KR870003071A - 디히드로피리딘, 그의 제조 방법 및 의약품으로서 그의 용도 - Google Patents

디히드로피리딘, 그의 제조 방법 및 의약품으로서 그의 용도 Download PDF

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KR870003071A
KR870003071A KR1019860007344A KR860007344A KR870003071A KR 870003071 A KR870003071 A KR 870003071A KR 1019860007344 A KR1019860007344 A KR 1019860007344A KR 860007344 A KR860007344 A KR 860007344A KR 870003071 A KR870003071 A KR 870003071A
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슈베너 에크하르트
키나스트 귄터
크노르 안드레아스
카쯔다 스타니슬라프
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볼강 에렌슈타인, 클라우스 테너
바이엘 악티엔게젤샤프트
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Abstract

내용 없음

Description

디히드로피리딘, 그의 제조 방법 및 의약품으로서 그의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 다음과 같은 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물 및 생리적으로 허용되는 그의 산부가 생성물
    상기 식중, R는 아릴 또는 티에닐, 푸릴, 피릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미딜, 피라지닐, 인돌릴, 벤즈이미다졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 벤즈옥사디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸릴 또는 퀴녹살릴기이고, 여기에서 아릴기 및 헤테로시클은 임의로 페닐, 알킬, 알콕시, 알킬렌, 디옥시알킬렌, 할로겐, 트리플루오로메틸, 폴리플루오로알콕시, 니트로, 시아노, 아지도 또는 SOm-알킬(m=0 내지 3)로 되는 군에서 선택되는 1 내지 2개의 동일하거나 또는 상이한 치환체를 함유하며, R1은 직쇄, 측쇄, 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소기이고, 이 탄화수소기는 사슬 중에서 산소 또는 황원자에 의해 임의로 단속되고, (또는) 할로겐, 시아노, 히드록실, 아실옥시, 피리딜 또는 페닐, 페녹시, 페닐티오 또는 페닐술포닐기(이 아릴기들은 다시 할로겐, 시아노, 디알킬 아미노, 알콕시, 알킬, 트리플루오로메틸 또는 니트로기에 의해 치환될 수 있음)에 의해 임의로 치환되거나, 또는 아미노기(이 아미노기는 알킬, 알콕시알킬, 아릴 및 아랄킬로 되는 군 중에서 선택된 2개의 동일하거나 또는 상이한 치환체를 갖으며, 이 치환체들은 질소 원자와 함께 5 내지 7원 고리를 형성하며, 이 고리는 추가 헤테로 원자로서 산소 원자 또는 황원자를 함유하거나 또는 N-알킬기를 함유함)에 의해서 임의로 치환되며, R2는 수소, 시아노, 아릴, 아랄킬기이거나, 또는 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고, 이 알킬기는 시아노, OH, 아세톡시, 또는 할로겐에 의해 임의로 치환되며, R3는 수소이거나, 또는 직쇄 또는 측쇄 알킬기(이 알킬기는 알킬 사슬 중에서 1개 또는 2개의 산소 원자에 의해 임의로 단속됨)또는 아릴 또는 아랄킬기이고, R4는 수소, 직쇄 또는 측쇄 알킬, 아릴 또는 아랄킬, 또는 구조식 CO-R6, CO2-R6', CO-NR6R7, SO2R6,(식 중, R6및 R7은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 각각 수소, 저급 탄화수소기, 아릴 또는 아랄킬기이고, R6'는 R6의 정의와 같으나, 수소는 아니고, R8는 하기 R5에 대해서 정의한 바와 같으며, R5와 동일하거나 또는 상이할 수 있음), R5는 아릴 또는 헤테로 아릴기이고, 아릴 및 헤테로아릴기는 페닐, 알킬, 시클로알킬, 모르폴리닐, 알콕시, 알킬렌, 알케닐, 알케닐옥시, 디옥시알킬렌, 할로겐, 폴리플루오로알콕시, 니트로, 시아노, 아지도, SOm-R6, R6R7N-SOm-(m=0 내지 2), NR6R7, NR6COR7및 구조식 CO-R6의 아실기로 되는 군 중에서 선택된 1 내지 3개의 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체를 임의로 함유할 수 있으며, 알킬기는 1개 또는 2개의 산소원자, 황 원자 또는 구조식의하여 임의로 단속되고(또는) 할로겐에 의하여 임의로 치환되며, 여기에서 R6및 R7은 각 경우에 있어서 동일하거나 또는 상이한 것으로서 상기 정의한 바와 같고, A는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬렌기이고, 이 알킬렌기는 최대로 탄소 원자 수 20개를 갖고, 페닐기(이 페닐기는 할로겐, 시아노, 디알킬아미노, 알킬, 알콕시, 트리플루오로메틸 또는 니트로기에 의해 임의로 치환됨)에 의해 치환되거나 단속될 수 있고, (또는) 한개 이상의 산소 원자, 황원자 또는 구조식 -NR6-또는 -CO-NR7-기(R6및 R7은 상기 정의한 바와 같음)에 의해 임의로 단속되며, X는 기 COR9(여기에서, R9는 임의로 치환된 알킬, 아릴, 아랄킬, 또는 아닐리노, 또는 아미노, 모노알킬 아미노 또는 디알킬아미노기이고, 상기 알킬기는 임의로 질소 원자와 함께 5원 내지 7원 고리를 임의로 형성하며, 이 고리는 추가 헤테로 원자로서 산소원자 또는 황 원자를 함유함) 또는 -COOR10(여기에서, R10은 R1과 동일한 의미를 가지며 R1과 동일하거나 상이해도 좋다)을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 다음과 같이 정의되는 일반식(Ⅰ)의 화합물 식중, R은 페닐 또는 나프틸, 티에닐, 푸닐, 피릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 피리딜, 피리다지질, 피리미딜, 피라지닐, 인돌릴, 벤즈이미다졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 벤즈옥사디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸릴 또는 퀴녹살릴기이고, (상기 고리계 각각은 페닐, 최대로 탄소 원자 수 8개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 시클로알킬(탄소 원자 수가 3 내지 7개임) 알콕시(탄소 원자 수가 1 내지 4개임), 트리-, 테트라- 및 펜타메틸렌, 디옥시메틸렌, 할로겐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 니트로, 시아노, 아지도 또는 SOm-알킬(여기에서, m은 0내지 2이고, 알킬은 1내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 것이 적합함)로 되는 군 중에서 선택되는 1 또는 2개의 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의하여 치환될 수 있음)이고, R1은 직쇄, 측쇄, 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소기이고, 이 탄화수소기는 토대로 16개의 탄소 원자를 갖으며, 사슬 중에서 산소 또는 황원자에 의해 임의로 단속되고, (또는) 불소, 염소, 브롬, 시아노, 히드록실, 피리딜, 최대로 탄소 원자 수 4개를 갖는 아실옥시, 또는 페닐, 페녹시, 페닐티오 또는 페닐술포닐기{이 기들은 다시 불소, 염소, 브롬, 시아노, 디알킬아미노(탄소 원자 수가 1 내지 4개임), 알콕시(탄소 원자 수가 1 내지 4개임), 알킬(탄소 원자 수가 1 내지 4개임), 트리플루오로메틸, 또는 니트로기에 의해 치환될 수 있음]에 의해 임의로 치환되거나, 또는 아미노기{이 아미노기는 알킬(탄소 원자 수가 1 내지 4개임), 알콕시알킬(최대 탄소 원자 수 8개임), 페닐, 나프틸 또는 알킬기에서 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 페닐알킬기로 되는 군으로 부터 선택되는 2개의 동일하거나 상이한 치환체를 가지며, 이 치환체들은 질소원자와 함께 5원 내지 7원 고리를 임의로 형성하고, 이 고리는 추가 헤테로 원자로서 산소 또는 황 원자를 함유하거나, 또는 탄소 원자 수가 1 내지 4개인 N-알킬기를 함유할 수 있음}에 의해 임의로 치환되며, R2는 수소, 시아노, 페닐 또는 벤질기이거나, 또는 최대로 탄소 원자 수가 4개이며, OH, 아세톡시, 시아노, 1개 이상의 불소, 염소 또는 브롬에 의해 임의로 치환되는 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고, R3는 수소, 또는 직쇄 또는 측쇄 알킬기(이 알킬기는 산소 원자에 의해서 임의로 단속되고, 최대로 탄소원자 수가 6개임), 또는 페닐 또는 벤질기이고, R4는 수소, 최대로 탄소 원자 수 6개인 직쇄 또는 측쇄 알킬, 페닐, 벤질, 또는 구조식(여기에서, R6및 R7은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 각각 수소, 또는 탄소 원자 수가 1 내지 6개인 탄화수소기, 페닐 또는 벤질기이고, R6'는 R6의 의미를 가지나 수소는 아니고, R8은 하기 R5에 대해서 정의한 의미를 가지며, R5와 동일하거나 또는 상이할 수 있음)이고, R5는 페닐, 나프릴, 푸릴, 티에닐, 피릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 인돌릴, 벤즈이미다졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈옥사디아졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸릴, 퀴녹사졸릴 또는 카르바졸릴기이고, 상기 고리계는 임의로 페닐, 알킬(C1-C8), 알케닐(C2-C8), 시클로알킬(C5-C7), 알콕시(C1-C4), 알케닐옥시(C2-C4), 알킬렌(C2-C4), 모르폴리닐, 디옥스알킬렌(C1-C3), 할로겐, 폴리플루오로알콕시(C1-C4), 니트로, 시아노, 아지도, SOm-R6, R6R7N-SOm-(m=0 내지 2), NR6R7, NR6COR7, NR6COR7및 구조식 CO-R6의 아실기로 되는 군 중에서 선택된 1-2개의 동일하거나 상이한 치환체를 함유하며, 상기 알킬치환체는 임의로 1 또는 2개의 산소 원자, 황원자 또는 구조식 -NR6-, -CONR7-(여기에서, R6및R7은 각각 상기 의미를 갖음) 또는의해서 단속되거나 또는 할로겐에 의해서 치환되며, A는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬렌기이고, 이 알킬렌기는 최대로 탄소 원자 20개를 갖고, 페닐기에 의해서 임의로 치환되거나, 또는 단속되며, 이어서 이 페닐기는 할로겐, 시아노, C1-C4의 디알킬아미노, 알킬 또는 알콕시, 트리플루오로메틸 또는 니트로기에 의해서 치환될 수 있고, 또는 1 또는 2개의 산소 원자, 황원자 및 구조식 -NR6- 또는 -CO-NR7-(여기에서, R6및 R7은 상기 의미를 갖음)의 기에 의해서 임의로 단속되며, X는 -COR9기를 나타내며, 여기에서 R9는 알킬기(이 알킬기는 1 내지 7개의 탄소 원자를 가지며, 할로겐, 시아노, C1-C4의 알콕시 또는 디알킬아미노기에 의해서 임의로 치환됨), 페닐, 나프틸, 페닐알킬, 아닐리노, 아미노, C1-C4의 모노알킬아미노 또는 디알킬아미노기(상기 알킬기는 질소 원자와 함께 5 내지 7-원 고리를 형성하며, 이 고리는 추가 헤테로원자로서 산소 또는 황 원자를 함유함) 또는 -COOR10기(여기에서, R10은 R1과 동일한 의미를 가지며, R1과 동일하거나 상이할 수 있음)를 나타낸다.
  3. 제1항에 있어서, 다음과 같이 정의되는 일반식(Ⅰ)의 화합물 식 중, R는 페닐, 티에닐, 푸릴, 피리딜 또는 벤즈옥사디아졸릴기이고, 여기에서 페닐기는 니트로, 트를플루오로메틸, 불소, 염소, 시아노, 최대로 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 또는 디옥시메틸렌으로 되는 군 중에서 선택된 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 치환체를 함유하며, R1은 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬기이고, 이 알킬기는 최대로 12개의 탄소 원자를 가지며, 사슬 중에서 산소 원자에 의해서 임의로 단속되거나 또는 불소, 염소, 히드록실, 피리딜, 페닐 또는 아미노기에 의해서 임의로 치환되며, R2는 페닐, 벤질, 메틸, 에틸, 에세톡시메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸 또는 브로모메틸기이고, R3는 수소 또는 C1-C2의 알킬기이고, R4는 수소, 최대로 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 알킬기, 벤질기, 또는 구조식 기이고, R6및 R7은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 각각 수소, 최대로 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 페닐 또는 벤질기이고, R6'은 R6의 의미를 갖지만 수소가 아니고, R8은 하기 R5에 대해서 정의한 의미를 갖으며, R5와 동일하거나 상이할 수 있으며, R5는 페닐, 나프틸 또는 인돌릴기이고, 페닐기는 불소, 염소, 니트로, 시아노, 시클로펜틸, 시클로헥실, C1-C2알킬, C1-C2알콕시, 알릴, 알틸옥시, NR6R7, NR6COR7또는 아세틸기로 되는 군 중에서 선택된 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해서 임의로 치환되고, A는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬렌기이고, 이 알킬렌기가 최대로 12개의 탄소 원자를 가지며, 페닐기에 의해서 임의로 치환되거나 또는 단속되며, 또는 산소 원자 또는 구조식 -NR6- 또는 -CONR7-(여기에서, R6및 R7은 상기 정의한 바와 같음)의 기에 임의로 단속되며, X가 -COOR10기이고, 여기에서 R10은 R1과 동일한 의미를 가지며, R1과 동일하거나 상이한 것이다.
  4. 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물 및 생리적으로 허용되는 그의 산부가 생성물의 제조 방법에 있어서,
    [상기 식중, R는 아릴 또는 티에닐, 푸릴, 피릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미딜, 피라지닐, 인돌릴, 벤즈이미다졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 벤즈옥사디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸릴 또는 퀴녹살릴기이고, 여기에서, 아릴기 및 헤테로시클은 임의로 페닐, 알킬, 알콕시, 알킬렌, 디옥시알킬렌, 할로겐, 트리플루오로메틸, 폴리플루오로알콜시, 니트로, 시아노, 아지도 또는 SOm-알킬(m=0 내지 3)로 되는 군에서 선택되는 1 내지 2개의 동일하거나 또는 상이한 치환체를 함유하며, R1은 직쇄, 측쇄, 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소기이고, 이 탄화수소기는 사슬 중에서 산소 또는 황원자에 의해 임의로 단속되고(또는) 할로겐, 시아노, 히드록실, 아실옥시, 피리딜 또는 페닐, 페녹시, 페닐티오 또는 페닐술포닐기(이 아릴기들은 다시 할로겐, 시아노, 디알킬아미노, 알콕시, 알킬, 트리플루오로메틸 또는 니트로기에 의해 치환될 수 있음)에 의해 임의로 치환되거나, 또는 아미노기(이 아미노기는 알킬, 알콕시알킬, 아릴 및 아랄킬로 되는 군 중에서 선택된 2개의 동일하거나 또는 상이한 치환체를 갖으며, 이 치환체들은 질소 원자와 함께 5 내지 7원 고리를 형성하며, 이 고리는 추가 헤테로 원자로서 산소 원자 또는 황 원자를 함유하거나 또는 N-알킬기를 함유함)에 의해서 임의로 치환되며, R2는 수소, 시아노, 아릴, 아랄킬기이거나, 또는 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고, 이 알킬기는 시아노, OH, 아세톡시 또는 할로겐에 의해 임의로 치환되며, R3는 수소이거나, 또는 직쇄 또는 측쇄 알킬기(이 알킬기는 알킬 사슬 중에서 1개 또는 2개의 산소 원자에 의해 임의로 단속됨), 또는 아릴 또는 아랄킬기이고, R4는 수소, 직쇄 또는 측쇄 알킬, 아릴 또는 아랄킬, 또는 구조식 (식 중, R6및 R7은 서로 동일하거나, 또는 상이한 것으로서, 각각 수소, 저급 탄화수소기, 아릴 또는 아랄킬기이고, R6'는 R6의 정의와 같으나, 수소는 아니고, R8는 하기 R5에 대해서 정의한 바와 같으며, R5와 동일하거나 또는 상이할 수 있음), R5는 아릴 또는 헤테로아릴기이고, 아릴 및 헤테로아릴기는 페닐, 알킬, 시클로알킬, 모르폴리닐, 알콕시, 알킬렌, 알케닐, 알케닐옥시, 디옥시알킬렌, 할로겐, 폴리플루오로알콕시, 니트로, 시아노, 아지도, SOm-R6, R6R7N-SOm-(m=0 내지 2), NR6R7, NR6COR7및 구조식 CO-R6의 아실기로 되는 군 중에서 선택된 1 내지 3개의 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체를 임의로 함유할 수 있으며, 알킬기는 1개 또는 2개의 산소 원자, 황 원자 또는 구조식에 의하여 임의로 단속되고(또는) 할로겐에 의하여 임의로 치환되며, 여기에서 R6및 R7은 각 경우에 있어서 동일하거나 또는 상이한 것으로서 상기 정의한 바와 같고, A는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭알킬렌기이고, 이 알킬렌기는 최대로 탄소 원자 수 20개를 갖고, 페닐기(이 페닐기는 할로겐, 시아노, 디알킬아미노, 알킬, 알콕시, 트리플루오로메틸 또는 니트로기에 의해 임의로 치환됨)에 의해 치환되거나 단속될 수 있고,(또는) 한개 이상의 산소 원자, 황 원자 또는 구조식 -NR6-또는 -CO-NR7-기(R6및 R7은 상기 정의한 바와 같음)에 의해 임의로 단속되며, X는 기 COR9(여기에서, R9는 임의로 치환된 알킬, 아릴, 아랄킬, 또는 아닐리노, 또는 아미노, 모노알킬, 아미노 또는 디알킬아미노기이고, 상기 알킬기는 임의로 질소 원자와 함께 5원 내지 7원 고리를 임의로 형성하며, 이 고리는 추가 헤테로 원자로서 산소원자 또는 황원자를 함유함) 또는 -COOR10(여기에서, R10은 R1과 동일한 의미를 가지며 R1과 동일하거나 상이해도 좋다)를 나타냄]
    다음과 같은 일반식(Ⅱ)
    (식중, R, R1, R2, R3, X 및 A는 상기 의미를 가지며, R4'는 수소, 알킬, 아릴 또는 아랄킬기를 나타냄)의 디히드로피리딘을 필요에 따라서 불활성 유기 용매 존재하에 다음과 같은 일반식(Ⅲ)
    (식 중, R5는 상기 의미를 갖는다)의 에폭시드와 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  5. 일반식(Ⅰ)에서, R4가(여기에서, R8은 R5와 다름)인 화합물의 제조 방법에 있어서, 처음에 일급 디히드로피리딘아민(Ⅱ)을 치환체 R5를 갖는 에폭시드(Ⅲ)와 반응시키고, 이어서 치환체 R8을 갖는 일반식(Ⅲa)의 다른 에폭시드와 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  6. 제4항에 있어서, R4가 CO-R8, CO2R6, CO-NR6R7또는 SO2R6인 일반식(Ⅰ)의 제조 방법에 있어서, R4가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 아실화제 또는 술포닐화제와 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  7. 다음과 같은 일반식(Ⅱa)의 화합물 및 그의 산부가 생성물
    (식 중, R는 아릴, 티에닐, 푸릴, 피릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미딜, 피라지닐, 인돌릴, 벤즈이미다졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 벤즈옥사디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸릴 또는 퀴녹살릴기이고, 아릴기와 헤테로시클은 페닐, 알킬, 알콕시, 알킬렌, 디옥시알킬렌, 할로겐, 트리플루오로메틸, 폴리플루오로알콕시, 니트로, 시아노, 아지도 또는 SOm-알킬(m은 0 내지 3임)로 되는 군 중에서 선택된 1 내지 2개의 동일하거나 또는 상이한 치환체를 임의로 함유하며, R1은 직쇄, 측쇄 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소기이고, 이 탄화수소기는 사슬 중에서 산소원자 또는 황 원자에 의해서 임의로 단속되거나, 또는 할로겐, 시아노, 히드록실, 아실옥시, 피리딜, 또는 페닐, 페닐옥시, 페닐티오 또는 페닐술포닐기 여기에서, 아릴기는 이어서 할로겐, 시아노, 디알킬아미노, 알콕시, 알킬, 트리플루오로메틸 또는 니트로기에 의해서 치환됨)에 의해서 임의로 치환되거나, 또는 아미노기에 의해서 임의로 단속되며, 이 아미노기는 알킬, 알콕시알킬, 아릴 및 아랄킬기로 되는 군 중에서 선택된 2개의 동일하거나 상이한 치환체를 가지며, 이 치환체들은 질소 원자와 함께 임의로 5 내지 7원 고리를 형성하며, 이 고리는 추가 헤테로 원자로서 산소원자 또는 황 원자를 함유하거나, 또는 N-알킬기를 함유하며, R2는 수소, 시아노, 아릴, 아랄킬이거나, 또는 시아노, OH, 아세톡시 또는 할로겐에 의해서 임의로 치환된 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고, R3은 수소, 또는 직쇄 또는측쇄 알킬기(이 알킬기는 알킬사슬에서 1 또는 2개의 산소 원자에 의해서 임의로 단속됨)또는 아릴 또는 아랄킬기이고, R4'는 수소, 알킬, 아릴 또는 아랄킬기이고, A는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬렌기이고, 이 알킬렌기는 최대로 20개의 탄소 원자를 가지며, 페닐기에 의해 치환되거나 단속되며, 이 페닐기는 할로겐, 시아노, 디알킬아미노, 알킬, 알콕시, 트리플루오로메틸 또는 니트로기에 의해서 임의로 치환되거나, 또는 1개 이상의 산소 원자, 황 원자 또는 구조식 -NR6- 또는 -CO-NR7(여기에서, R6및 R7은 서로 동일하거나 상이한 것으로서, 각각 수소, 저급 탄화수소기, 아릴기 또는 아랄킬기임)의 기에 의해서 임의로 단속되지만, A는 -(CH2)2-, -(CH2)3-, -CH2CH(CH3)- 및 -CH2C(CH3)2-의 기가 아니며, X는 -COR9기이고, R9는 임의로 치환된 알킬, 아릴, 아랄킬 또는 아닐티노, 또는 아미노, 모노알킬아미노 또는 디알킬아미노기(상기 알킬기는 질소 원자와 함께 임의로 5 내지 7원 고리를 형성하며, 이 고리는 추가 헤테로 원자로서, 산소 원자 또는 황 원자를 함유함), 또는 -COOR10기이고, 여기에서 R10은 R1과 동일한 의미를 갖지만, R1과 동일하거나 상이할 수도 있다.)
  8. 제7항에 의한 일반식(Ⅱa)의 화합물의 제조 방법에 있어서, 하기 일반식(Ⅳ)
    (식중, R, R2및 X는 제7항에서 정의한 바와 같음)의 화합물을 불활성 용매 중에서 하기 일반식(Ⅴ)
    (식중, R1, R3, R4' 및 A는 제7항에서 정의한 바와 같으며, Q는 아미노보호기, 적합하기로는 tert.-부틸옥시카르보닐 또는 벤질기이고, R4' 및 Q는 함께 프탈이미드기를 나타냄)의 엔아민과 반응시키고, 이어서 아미노보호기를 공지의 방법으로 제거시킴을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항에 의한 일반식(Ⅰ)의 화합물 중 적어도 1개의 화합물을 함유하는 의약품.
  10. 질병을 치료하기 의한 제1항에 의한 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
  11. 순환계에 작용하는 약제의 제조용으로서, 제1항에 의한 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
  12. 제1항에 의한 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조용으로서, 제7항에 의한 일반식(Ⅱa)의 화합물의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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