KR870007916A - 피페라진 유도체의 제조방법 - Google Patents

피페라진 유도체의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR870007916A
KR870007916A KR870000955A KR870000955A KR870007916A KR 870007916 A KR870007916 A KR 870007916A KR 870000955 A KR870000955 A KR 870000955A KR 870000955 A KR870000955 A KR 870000955A KR 870007916 A KR870007916 A KR 870007916A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
compound
iii
group
alkyl
Prior art date
Application number
KR870000955A
Other languages
English (en)
Other versions
KR890002290B1 (ko
Inventor
에드워드 크로스 피터
피터 딕킨슨 로저
Original Assignee
알렌 제이. 스피겔
화이자 인코포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 알렌 제이. 스피겔, 화이자 인코포레이티드 filed Critical 알렌 제이. 스피겔
Publication of KR870007916A publication Critical patent/KR870007916A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR890002290B1 publication Critical patent/KR890002290B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Insulating Materials (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Respiratory Apparatuses And Protective Means (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

피페라진 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. (ⅰ) 일반식(Ⅲ)의 화합물을 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시키거나 ;
    (ⅱ) 일반식(Ⅶ)의 화합물을 일반식 Het-Q'의 화합물과 반응시키거나 ;
    (ⅲ) X가 -CH(OH)CH-인 일반식(Ⅰ)의 화합물만을 제조하고자할 경우에는, 일반식(Ⅷ)의 화합물을 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시키거나 ;
    (ⅳ) X가 -CO(CH2)₂-인 일반식(Ⅰ)의 화합물만을 제조하고자할 경우에는, 일반식(Ⅸ)의 화합물을 포름알데히드 및 일반식(Ⅳ)의 피페라진과 반응시키거나 ;
    (ⅴ) R이 아미노 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 필요에 따라 설프아미드 또는, 일반식(C1-C4알킬 SO2)2O 또는 R³SO2Q[여기에서 R³는 C1-C4알킬, C3-C7시클로알킬, -NH(C1-C4알킬) 또는 -N(C1-C4알킬)2이다]의 화합물과 반응시켜 R이 -NHSO2R³(여기에서 R²는 후술한 바와 같다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나 ;
    (ⅵ) "Het"가 니트로-치환된 2-, 3- 또는 4-피리디닐 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 N-옥사이드를 환원시켜 "Het"가 아미노-치환된 2-, 3- 또는 4-피리디닐 그룹인 상응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나;
    (ⅶ) X가 -CO(CH2)n-인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 환원시켜 X가 -CH(OH)(CH2)n-인 상응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나 ;
    (ⅷ) R이 니트로 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 환원시켜 R이 아미노 그룹인 상응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나 ;
    ⅸ) "Het"가 일반식 -NHCOO(C1-C4알킬)의 그룹으로 치환된 2-, 3- 또는 4-피리디닐 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 가수분해시켜 "Het"가 아미노-치환된 2-, 3- 또는 4-피리디닐 그룹인 상응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나 ;
    (ⅹ) R이 아세트아미도 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 가수분해시켜 R이 아미노 그룹인 상응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하고 ;
    상기 공정 (ⅰ) 내지 (ⅹ)에 이어서, 임의로, 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 약제학적으로 허용되는 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
    상기식에서 "Het"는 (a) C1-C4알킬 및 아미노중에서 각각 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 임의치환된 3- 또는 4-피리디닐 그룹 ; (b) 아미노 그룹으로 치환된 2-피리디닐 그룹 ; (c) 1 또는 2개의 C1-C4알킬로 임의 치환된 2-이미다졸릴 그룹 ; 또는 (d) 니트로 그룹으로 치환된 2-, 3- 또는 4-피리디닐그룹 또는 그의 N-옥사이드, 또는 일반식 -NHCOO(C1-C4알킬)의 그룹으로 치환된 2-, 3- 또는 4-피리디닐 그룹이고 ; R은 -NHSO2R3, -SO₂NR¹R², 니트로, 아미노 또는 아세트아미도이며, R³은 C1-C4알킬, C₃-C7시킬로알킬 또는 -NR¹R²이며 ; R¹ 및 R²는 각각 독립적으로 H 또는 C1-C4알킬이고 ; X는 일반식 -(CH₂)n-, -CO(CHn)n- 또는 -CH(OH)(CH₂)n-의 그룹이고 ; m은 1,2,3 또는 4이며 ; n은 1,2 또는 3이고 ; Q 및 Q¹는 이탈그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, 공정 (ⅰ)에서 Q가 Br, Cl, -CSO₂(C1-C4알킬) 또는 -OS0₂ph(여기에서 ph는 C1-C4알킬그룹으로 임의 치환된 페닐그룹이다)이고, 이 반응을 산 수용체 존재하에 수행함을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 공정 (ⅱ)에서, Q¹이 Cl, Br 또는 I임을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 공정 (ⅶ)의 환원반응을 수소화붕소나트륨을 사용하여 수행함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 공정 (ⅰ), (ⅱ), (ⅲ), (ⅳ) 또는 (ⅶ)에서, "Het"가, 메틸 또는 아미노그룹으로 임의 치환된 3- 또는 4-피리디닐 그룹 ; 아미노 그룹으로 치환된 2-피리디닐그룹 ; 메틸그룹으로 치환된 2-이미다졸릴 그룹 ; 또는 니트로그룹으로 치환된 2-, 3- 또는 4-피리디닐그룹 또는 그의 N-옥사이드, 또는 일반식 -NHCOO(C1-C4알킬)의 그룹으로 치환된 2-, 3- 또는 4-피리디닐그룹임을 특징으로 하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, R이 -NHSO₂R³[여기에서 R³는 C1-C4알킬 또는 -N(C1-C4알킬)₂이다], -SO₂NHR1(여기에서 R¹은 C1-C4알킬이다), 니트로, 아미노 또는 아세트아미도임을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 공정(ⅰ), (ⅱ), (ⅴ), (ⅵ), (ⅷ), (ⅸ) 또는 (ⅹ)에서, X가 -CH₂-, -(CH₂)₂-, -COCH₂-, -CO(CH₂)₂-, -CH(OH)CH₂- 또는 -CH(OH)(CH₂)₂-임을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 공정 (ⅰ) 및 (ⅶ)에서, 일반식(ⅢA)의 화합물을 구조식(ⅣA)의 화합물과 반응시킨 후, 생성된 구조식(ⅡA)의 화합물을 환원시킴을 특징으로 하여, 구조식(Ⅱ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서 Q는 이탈그룹이다.
  9. 제8항에 있어서, 일반식(ⅢA)의 화합물에서 Q가 Br이고, 구조식(ⅣA) 화합물과의 반응을 산 수용체존재하에 수행하며, 환원반응을 수소화붕소나트륨을 사용하여 수행함을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항에 있어서, 공정(ⅶ)에서, 제8항에 정의된 구조식(ⅡA)의 화합물을 환원시킴을 특징으로 하여, 제8항에 정의된 구조식(Ⅱ)의 화합물을 제조하는 방법.
  11. 제1항에 있어서, 공정(ⅶ)에서, 다음 구조식(ⅡB)의 화합물을 일반식(ⅣB)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 제8항에 정의된 구조식(Ⅱ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서 Q¹는 이탈그룹이다.
  12. 제11항에 있어서, Q¹ 이 Cl,Br 또는 I임을 특징으로 하는 방법.
  13. "Het"가 제1항에서 정의한 것중 (d)부분을 제외한 것인 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 약제학적으로 허용되는 희석제 또는 담체와 혼합시킴을 특징으로 하여, 약제학적 조성물을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019870000955A 1986-02-07 1987-02-06 피페라진 유도체 및 그의 제조방법 KR890002290B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB868603120A GB8603120D0 (en) 1986-02-07 1986-02-07 Anti-dysrhythmia agents
GB8603120 1986-02-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR870007916A true KR870007916A (ko) 1987-09-22
KR890002290B1 KR890002290B1 (ko) 1989-06-28

Family

ID=10592722

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019870000955A KR890002290B1 (ko) 1986-02-07 1987-02-06 피페라진 유도체 및 그의 제조방법

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4806536A (ko)
EP (1) EP0233051B1 (ko)
JP (1) JPH0670015B2 (ko)
KR (1) KR890002290B1 (ko)
CN (1) CN87100652A (ko)
AT (1) ATE94534T1 (ko)
AU (1) AU575740B2 (ko)
CA (1) CA1303042C (ko)
DE (1) DE3787384T2 (ko)
DK (1) DK165445C (ko)
ES (1) ES2058105T3 (ko)
FI (1) FI89265C (ko)
GB (1) GB8603120D0 (ko)
HU (1) HU196990B (ko)
IE (1) IE60300B1 (ko)
IL (1) IL81483A0 (ko)
NO (1) NO870483L (ko)
NZ (1) NZ219193A (ko)
PL (1) PL263972A1 (ko)
PT (1) PT84248B (ko)
ZA (1) ZA87871B (ko)

Families Citing this family (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8609630D0 (en) * 1986-04-19 1986-05-21 Pfizer Ltd Anti-arrhythmia agents
US4956382A (en) * 1987-02-07 1990-09-11 Pfizer Inc. Sulfonamide anti-arrhythmic agents
SE8701375D0 (sv) * 1987-04-02 1987-04-02 Leo Ab Novel pyridyl- and pyrimidyl derivatives
US5162347A (en) * 1987-08-24 1992-11-10 Eisai Co., Ltd. Piperidine derivatives and therapeutic and preventive agents for arrhythmia containing same
GB8800694D0 (en) * 1988-01-13 1988-02-10 Pfizer Ltd Antiarrhythmic agents
SE8803429D0 (sv) * 1988-09-28 1988-09-28 Pharmacia Ab Novel pyridyl- and pyrimidyl derivatives
US5032604A (en) * 1989-12-08 1991-07-16 Merck & Co., Inc. Class III antiarrhythmic agents
US5112824A (en) * 1989-12-08 1992-05-12 Merck & Co., Inc. Benzofuran compounds as class III antiarrhythmic agents
US5206240A (en) * 1989-12-08 1993-04-27 Merck & Co., Inc. Nitrogen-containing spirocycles
US5032598A (en) * 1989-12-08 1991-07-16 Merck & Co., Inc. Nitrogens containing heterocyclic compounds as class III antiarrhythmic agents
US5215989A (en) * 1989-12-08 1993-06-01 Merck & Co., Inc. Nitrogen-containing heterocyclic compounds as class III antiarrhythmic agents
US4994459A (en) * 1989-12-11 1991-02-19 American Home Products Corporation Aryloxypropane substituted piperazine derivatives with antiarrhythmic and antifibrillatory activity
CZ282368B6 (cs) * 1991-08-14 1997-07-16 Procter And Gamble Pharmaceuticals 4-Oxocyklické močoviny a faramceutický prostředek je obsahující
US5569659A (en) * 1991-09-11 1996-10-29 Mcneilab, Inc. 4-arylpiperazines and 4-arylpiperidines
IE914218A1 (en) * 1991-09-11 1993-03-24 Mcneilab Inc Novel 4-arylpiperazines and 4-arylpiperidines
WO1994022835A2 (en) * 1993-03-29 1994-10-13 Zeneca Limited Heterocyclic compounds as platelet aggregation inhibitors
US5753659A (en) * 1993-03-29 1998-05-19 Zeneca Limited Heterocyclic compouds
US5750754A (en) * 1993-03-29 1998-05-12 Zeneca Limited Heterocyclic compounds
US5652242A (en) * 1993-03-29 1997-07-29 Zeneca Limited Heterocyclic derivatives
WO1994022834A1 (en) * 1993-03-29 1994-10-13 Zeneca Limited Heterocyclic derivatives as platelet aggregation inhibitors
US5382587A (en) * 1993-06-30 1995-01-17 Merck & Co., Inc. Spirocycles
US5403846A (en) * 1993-11-22 1995-04-04 Merck & Co., Inc. Spirocycles
US5439914A (en) * 1994-02-18 1995-08-08 Merck & Co., Inc. Spirocycles
IL115420A0 (en) 1994-09-26 1995-12-31 Zeneca Ltd Aminoheterocyclic derivatives
US5700801A (en) * 1994-12-23 1997-12-23 Karl Thomae, Gmbh Piperazine derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and processes for preparing them
GB9602166D0 (en) 1996-02-02 1996-04-03 Zeneca Ltd Aminoheterocyclic derivatives
AU1608397A (en) * 1996-02-02 1997-08-22 Zeneca Limited Heterocyclic compounds useful as pharmaceutical agents
TR199900303T2 (xx) * 1996-08-14 1999-06-21 Zeneca Limited �kame edilmi� pirimidin t�revleri ve bunlar�n farmas�tik kullan�m�.
UA56197C2 (uk) * 1996-11-08 2003-05-15 Зенека Лімітед Гетероциклічні похідні
US6440972B1 (en) 1997-02-13 2002-08-27 Zeneca Limited Heterocyclic compounds useful as oxido-squalene cyclase inhibitors
ATE242774T1 (de) 1997-02-13 2003-06-15 Astrazeneca Ab Heterozyklische verbindungen die als oxido- squalen-zyklase-inhibitoren anwendung finden
US6083991A (en) 1997-06-04 2000-07-04 University Of Florida Research Foundation, Inc. Anti-arrhythmic composition and methods of treatment
GB9715895D0 (en) 1997-07-29 1997-10-01 Zeneca Ltd Heterocyclic compounds
EP1491532B1 (en) * 1997-10-27 2010-12-15 NeuroSearch A/S Heteroaryl diazacycloalkanes as cholinergic ligands at nicotinic acetyloholine receptors
GB9902989D0 (en) 1999-02-11 1999-03-31 Zeneca Ltd Heterocyclic derivatives
WO2000064885A1 (en) * 1999-04-26 2000-11-02 Neurosearch A/S Heteroaryl diazacycloalkanes, their preparation and use
US6953801B2 (en) 2001-05-22 2005-10-11 Neurogen Corporation Melanin concentrating hormone receptor ligands: substituted 1-benzyl-4-aryl piperazine analogues
CN1181065C (zh) * 2002-05-08 2004-12-22 上海医药工业研究院 芳烷甲酰烷基哌嗪衍生物及其作为脑神经保护剂的应用
CN1172919C (zh) 2002-06-03 2004-10-27 上海医药工业研究院 芳烷醇哌嗪衍生物及其在制备抗抑郁症药物中的应用
US20050239791A1 (en) * 2004-04-07 2005-10-27 Hutchison Alan J Substituted 1-heteroaryl-4-substituted piperazine and piperidine analogues
WO2005110982A2 (en) * 2004-04-07 2005-11-24 Neurogen Corporation Substituted 1-benzyl-4-substituted piperazine analogues
TW200609219A (en) * 2004-06-17 2006-03-16 Neurogen Corp Aryl-substituted piperazine derivatives
AU2005315923A1 (en) 2004-12-16 2006-06-22 F. Hoffmann-La Roche Ag Piperazinyl pyridine derivatives as anti-obesity agents
GB0818241D0 (en) * 2008-10-06 2008-11-12 Cancer Res Technology Compounds and their use
GB0902173D0 (en) 2009-02-10 2009-03-25 Takeda Pharmaceutical Compounds and their use
US8673920B2 (en) 2009-05-06 2014-03-18 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
US8614201B2 (en) 2009-06-05 2013-12-24 Janssen Pharmaceutica Nv Heterocyclic amides as modulators of TRPA1
US9073882B2 (en) 2010-10-27 2015-07-07 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
WO2012058134A1 (en) 2010-10-29 2012-05-03 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
BR112014003801A2 (pt) 2011-08-19 2017-03-07 Merck Sharp & Dohme composto, composição farmacêutica, e, métodos para a inibição de romk, para a provocação de diurese, natriurese ou ambas, e para o tratamento ou a profilaxia de um ou mais distúrbios
WO2013039802A1 (en) 2011-09-16 2013-03-21 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
US8999991B2 (en) 2011-10-25 2015-04-07 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
US8999990B2 (en) 2011-10-25 2015-04-07 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
WO2013066717A1 (en) 2011-10-31 2013-05-10 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
EP2773351B1 (en) 2011-10-31 2017-08-23 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
US9139585B2 (en) 2011-10-31 2015-09-22 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the Renal Outer Medullary Potassium channel
US9206199B2 (en) 2011-12-16 2015-12-08 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
AR092031A1 (es) 2012-07-26 2015-03-18 Merck Sharp & Dohme Inhibidores del canal de potasio medular externo renal
WO2014085210A1 (en) 2012-11-29 2014-06-05 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
CN103087009B (zh) * 2012-12-17 2016-09-14 上海现代制药股份有限公司 羧酸衍生物类化合物及其制备方法和应用
EP2934533B1 (en) 2012-12-19 2017-11-15 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
US9604998B2 (en) 2013-02-18 2017-03-28 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
EP2968288B1 (en) 2013-03-15 2018-07-04 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
EP3027625B1 (en) 2013-07-31 2018-05-30 Merck Sharp & Dohme Corp. Spiro-fused derivatives of piperidine useful for the treatment of inter alia hypertension and acute or chronic heart failure
US9951052B2 (en) 2013-10-31 2018-04-24 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
RU2565404C1 (ru) * 2014-12-02 2015-10-20 Общество с ограниченной ответственностью "Научно-исследовательский центр "Парк активных молекул" Средство, проявляющее антиаритмическую активность
WO2016127358A1 (en) 2015-02-12 2016-08-18 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of renal outer medullary potassium channel

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2927924A (en) * 1958-04-03 1960-03-08 Lilly Co Eli Novel phenethyl-substituted piperazines
US2958694A (en) * 1959-06-22 1960-11-01 Janssen Paul Adriaan Jan 1-(aroylalkyl)-4-(2'-pyridyl) piperazines
US2979508A (en) * 1959-10-12 1961-04-11 Paul A J Janssen Heterocyclic derivatives of 1-phenyl-omega-(piperazine) alkanols
GB993584A (ko) * 1962-01-24
US3168522A (en) * 1963-10-10 1965-02-02 Ciba Geigy Corp N-aryl-n'-aralkyl-diaza cycloalkanes
US3538090A (en) * 1966-10-05 1970-11-03 Ciba Geigy Corp 1-(4-tertiaryaminophenyl)-3-(piperazino)-propanols
US3574741A (en) * 1969-04-14 1971-04-13 Mead Johnson & Co Sulfonamidophenalkylamines
BE757005A (fr) * 1969-10-02 1971-04-02 Bristol Myers Co Phenethanolamines substituees et procede pour leur preparation
US4136185A (en) * 1972-12-23 1979-01-23 Boehringer Ingelheim Gmbh N-Aryl-N'-(phenyl-or phenoxy-alkyl)-piperazines and salts thereof
US4038279A (en) * 1972-12-23 1977-07-26 Boehringer Ingelheim Gmbh N-aryl-n'-(phenyl-or phenoxy-alkyl)-piperazines and salts thereof
DE2263211A1 (de) * 1972-12-23 1974-07-04 Boehringer Sohn Ingelheim Neue arylpiperazine und verfahren zu ihrer herstellung
US4015004A (en) * 1975-08-26 1977-03-29 American Hoechst Corporation Phenylsulfenylpiperazines
DE2623314C2 (de) * 1976-05-25 1984-08-02 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 1-Aryloxy-2-Hydroxy-3-aminopropane, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
US4289787A (en) * 1977-12-19 1981-09-15 Eli Lilly And Company Quaternary ammonium antiarrhythmic drugs
US4255575A (en) * 1979-05-04 1981-03-10 Richardson-Merrell Inc. 2-Hydroxy-5-(1-hydroxy-2-piperazinylethyl)-benzoic acid derivatives
US4613598A (en) * 1984-03-13 1986-09-23 Mitsubishi Chemical Industries Limited Piperazine derivatives and their acid addition salts
EP0164865B1 (en) * 1984-05-04 1988-12-21 The Upjohn Company N-(aminoalkylphenyl)sulfonamides their preparation and therapeutic use
DE3508398A1 (de) * 1985-03-08 1986-11-06 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Fungizide mittel auf der basis von 3-(hetero)-arylpropylaminen sowie neue (hetero)-aryl-propylamine und verfahren zu ihrer herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
DK165445C (da) 1993-04-13
FI870499A (fi) 1987-08-08
HU196990B (en) 1989-02-28
PT84248A (en) 1987-03-01
AU575740B2 (en) 1988-08-04
ZA87871B (en) 1988-09-28
EP0233051A2 (en) 1987-08-19
FI89265C (fi) 1993-09-10
ES2058105T3 (es) 1994-11-01
NO870483L (no) 1987-08-10
KR890002290B1 (ko) 1989-06-28
EP0233051A3 (en) 1990-03-21
DE3787384T2 (de) 1994-01-13
JPS62185073A (ja) 1987-08-13
CN87100652A (zh) 1987-08-19
US4806536A (en) 1989-02-21
DK60887A (da) 1987-10-05
CA1303042C (en) 1992-06-09
DK60887D0 (da) 1987-02-06
IL81483A0 (en) 1987-09-16
DK165445B (da) 1992-11-30
FI89265B (fi) 1993-05-31
AU6858887A (en) 1987-08-13
JPH0670015B2 (ja) 1994-09-07
PL263972A1 (en) 1988-07-21
IE60300B1 (en) 1994-06-29
EP0233051B1 (en) 1993-09-15
ATE94534T1 (de) 1993-10-15
IE870318L (en) 1987-08-07
HUT43584A (en) 1987-11-30
GB8603120D0 (en) 1986-03-12
NO870483D0 (no) 1987-02-06
PT84248B (pt) 1989-09-14
DE3787384D1 (de) 1993-10-21
FI870499A0 (fi) 1987-02-06
NZ219193A (en) 1989-01-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR870007916A (ko) 피페라진 유도체의 제조방법
KR850002483A (ko) 1-헤테로아릴-4-[(2,5-피롤리딘디온-1-일]피페라진 유도체의 제조방법
AR245710A1 (es) Procedimiento de preparacion de derivados de benzopirano.
KR880005127A (ko) 이미다조 피리딘 유도체 및 이의 제조방법
KR900009598A (ko) 혈관평활근 이완작용을 가진 화합물과 그의 제조방법
KR870003100A (ko) 벤즈이미다졸 유도체
KR860003232A (ko) 피리다지논 유도체의 제조방법
YU46547B (sh) 1,4-dihidropiridini i postupak za njihovo dobijanje
KR840005809A (ko) 5-(저급-알킬)-1,6-나프티리딘-2(1h)-온류의 제조방법
PT91490A (pt) Processo para a preparacao de solucoes injectaveis contendo derivados de piridina
PT91826A (pt) Processo para a preparacao de novos derivados de piridilo e de pirimidilo e de composicoes farmaceuticas que os contem
KR860003222A (ko) 1,4-디 하이드로피리딘-하이드록시아민의 제조방법
PT74293B (pt) Chemical methods and intermediates for preparing substituted pyrimidinones
KR850002094A (ko) 나프탈레닐 이미다조피리딘 및 그의 유도체의 제조방법
KR850004493A (ko) 헤테로사이클릭 그룹을 함유하는 이미다조 퀴놀린 유도체의 제조방법
KR840006625A (ko) 3,4-디하이드로-3-r₁-4-r₂-5-q-6-r-2-(1h)-피리디논류의 제법
KR830005225A (ko) 데오필린의 피페라진 유도체의 제조방법
KR850006407A (ko) 2-아릴이미다조[4,5,-c] 피리딘의 제조방법
KR880000451A (ko) 신규의 세펨 화합물, 그의 제조방법 및 용도
KR840004749A (ko) 퀴나졸린 유도체의 제조방법
FI903344A0 (fi) Menetelmä polyalkyyli-2-alkoksi-7-hydroksikromaani-johdannaisten valmistamiseksi
IE37617L (en) 1, 3, 5-triazine derivatives
KR900011742A (ko) 신규 4-클로로-3-설파모일벤조인산하이드라자이드류, 그 제조방법, 이들을 함유하는 약학적 조성물 및 이들의 약학적 용도
IE44118L (en) Benzobicyclononene derivatives
KR830004303A (ko) 퀴나졸린 유도체의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
NORF Unpaid initial registration fee