KR20240079156A - 침엽수를 이용한 시킴산 추출 방법 - Google Patents
침엽수를 이용한 시킴산 추출 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 침엽수 추출물로부터 시킴산을 수득하는 방법에 관한 것으로, 구체적으로는 국내 원료인 잣나무 부산물을 이용하여 간편하고 저렴한 방법을 이용하여 고농도 고수율로 시킴산을 수득할 수 있는 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 침엽수 추출물로부터 시킴산을 수득하는 방법에 대한 것이다.
시킴산(shikimic acid)(α, 4α, 5β-트리히드록시-1-시클로헥산-1-카르복실산)은 식물이나 미생물의 중요한 생화학 반응 중간체이며, 일본식물인 Illicium religiosum(Shikimi-no-ki)의 과일로부터 1885년 처음으로 분리되어 신종플루 H5N1에 대항하는 항바이러스성 약으로 널리 사용되고 있는 타미플루 합성의 원료가 되는 물질이다. 시킴산의 성분을 살펴보면, 아스코르빈산, 카로틴, 테르펜, 수지, 탄닌류, 시킴산 등이 존재하고 있다.
상기 시킴산은 생체 내에서 특정 항원에 대한 세포성 및 체액성 면역반응을 강화시켜 주기 위해 항원과 함께 사용하는 물질이다. 현재까지 시판되는 백신에 사용되는 면역증강제로는 약 70년전 개발된 Alum이라는 물질이 가장 널리 사용되고 있으나, 최근 선천성 면역에 대한 연구가 활발히 진행되면서, 선천성 면역 유발인자를 활용하여 우수한 효과를 보이는 면역증강제가 개발되어 사용되고 있다.
현재 새로운 바이러스가 계속 생기면서 인체질병예방을 위한 천연물 추출물을 활용한 새로운 치료제 개발에 도움이 되는 기능성 소재의 개발이 필요하다. 그러나, 천연물을 기반으로 한 기능성 소재는 한정된 분야에서만 사용되며, 인체로 유입된 바이러스 제거에 대한 기능과 안전성에 대한 연구 결과가 미흡한 실정이다.
최근 천연물로부터 간단한 단계만을 거쳐 합성되는 천연물의약품 중 가장 대표적이며 시장성을 확보하고 있는 물질이 오셀타미비르 항바이러스제이다. 자연적인 변이를 통해 발병한 신종 바이러스에 대항하는 항바이러스제의 생산을 위해 식물자원에서 제한적인 양으로 생산되는 원료(시킴산)를 안정적으로 원활하게 생산함으로써, 환경친화적이고 안정된 방법을 이용하여 천연물의약품의 원료가 되는 물질이 생산 가능하다.
또한, 시킴산을 이용한 피부 미백 효과의 기능을 테스트하여 시킴산이 피부 미백 효과에 뛰어난 역할을 하는 화장품 원료로서의 가능성을 보여준 연구가 발표된 바 있고, 시킴산으로부터 합성되는 물질들이 암 세포주 (급성 림프구성백혈병, 유방암, 간세포암, 전립선암, 경부암)에 대해 항암효과가 탁월하다는 연구 결과들이 발표되고 있다.
따라서, 시킴산은 훨씬 광범위하고 다양한 천연물 의약품으로 개발 가능한 잠재력을 지닌 물질로써 앞으로의 잠재적 수요가 더욱 기대되는 물질로서 이를 원활하게 공급하는 것에 대한 연구가 필요한 실정이다.
한편, 잣나무는 소나무과 소나무속에 속하는 늘푸른 바늘잎 큰키나무로, 학명은 Pinus koraiensis Siebold & Zuccarine이라 한다. 잣은 건강식품으로 으뜸이며, 우리나라에서 생산된 잣은 맛이 향기롭고 고소함이 세계적이라 할 수 있다. 일반적으로, 몸이 허약할 때 잣죽을 먹으며, 여성의 미용, 병후쇠약, 변비, 기침, 비만에도 사용되며, 특히 잣송이 구과는 경기가 심한 유아 방에 걸어두면 안정을 취하기도 하고 항균, 항염증 등의 다양한 효능이 알려져있다.
본 발명의 목적은 침엽수로부터 시킴산을 효율적으로 수득하는 방법을 제공하는 것을 목적으로 하며, 침엽수 부산물에 처리되는 알부민 용액의 처리 농도와 수확시기, 부위별 비교를 통한 시킴산 생산 최적 조건을 탐색하고, 생산 최적조건 하에서 다양한 시킴산 추출방법을 통해 최대량의 시킴산을 수득하는 방법을 제공하는 데에 있다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 침엽수를 이용한 시킴산 추출 방법으로, 구체적으로
(i) 침엽수 부산물을 증류수를 처리하여 농축시키는 단계;
(ii) 농축된 추출물 속 탄닌 성분 분리하는 단계;
(iii) 음이온 및 양이온 교환수지에 통과시켜 세척하는 단계;
(iv) 세척된 침엽수 추출물을 진공 농축하는 단계; 및
(v) 농축된 침엽수 추출물을 냉동 및 재결정화하여 분말을 만드는 단계;를 포함한다.
본 발명의 침엽수 추출물로부터 시킴산을 수득하는 방법에 따르면, 국내 원료인 잣나무 부산물을 이용하여 간편하고 저렴한 방법으로 높은 수율의 시킴산을 수득할 수 있으며, 특히, 추출방법은 증류수를 이용하여 침엽수 부산물에서 고농도 고수율의 시킴산을 추출할 수 있다.
또한, 본 발명의 방법에 따라 추출된 시킴산 추출물은 항산화, 미백, 또는 항염증 목적의 의약품, 건강기능식품 분야에 다양하게 활용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시에 따른 침엽수를 이용한 시킴산 추출 단계를 나타낸 흐름도이다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명하도록 한다.
본 발명은 침엽수 추출물로부터 시킴산을 수득하는 방법에 대한 것으로, 다음의 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다:
(i) 침엽수 부산물을 증류수를 처리하여 농축시키는 단계;
(ii) 농축된 추출물 속 탄닌 성분 분리하는 단계;
(iii) 음이온 및 양이온 교환수지에 통과시켜 세척하는 단계;
(iv) 세척된 침엽수 추출물을 진공 농축하는 단계; 및
(v) 농축된 침엽수 추출물을 냉동 및 재결정화하여 분말을 만드는 단계.
이하, 각 단계의 구성을 설명한다.
(i) 침엽수 부산물을 증류수를 처리하여 농축시키는 단계
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 침엽수의 종류는 소나무, 메타세콰이아, 푸른구상, 전나무, 개잎갈나무, 눈측백, 잎갈나무, 일본잎갈나무, 분비나무, 개비자나무, 섬잣나무, 잣나무, 리기다소나무, 노간주나무, 향나무, 낙엽송, 곰솔(흑송), 낙우송, 편백나무 등을 사용하며, 상기 침엽수 중 적어도 하나에 국한되지 않으나, 이중 잣나무를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에서 침엽수 중 잣나무를 사용하는 경우, 잣나무 부산물은 잣을 탈각 후의 구과(잣송이)의 인편, 잣나무(Pinus koraiensis)로부터 얻어지는 가지, 미성숙구과 및 성숙구과, 잣나무 뿌리 중 적어도 하나를 사용하며, 잣나무 부산물은 테르펜(terpene), 페놀화합물(phenolics), 탄닌(tannin)등의 정유성분과 엽록소성분, 무기 및 유기성분, 비타민 등의 다양한 성분이 함유되어 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 침엽수 부산물을 추출 및 농축하는 것이 바람직하다.
상기 추출은 끓는 용매를 이용해 추출하는 방법(boiling)이나 오븐을 이용해 추출하는 방법 (microwave)을 이용하여 수행될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 추출은 침엽수 부산물에 물, 메탄올 및 에탄올 중 하나 이상의 용매를 가하여 중탕하고(Extraction(boiling)), 이를 추출(Filtration and dray), 여과 및 농축한 다음, 원심분리(Centrifuge)한 후 상등액을 재여과하는 과정을 포함할 수 있다.
(ii) 농축된 추출물 속 탄닌 성분 분리하는 단계
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 침엽수 부산물을 증류수로 처리하여 추출 및 농축한 후 40 내지 70℃의 온도에서 1% 알부민 용액을 투입하여 탄닌을 침전시키고 및 분리하여 탄닌을 제거하는 공정을 수행하는 것이 바람직하다. 상기 온도는 70℃인 것이 보다 바람직하다.
상기 알부민 용액 외에 탄닌을 침전시키기 위한 용도로 사용되는 물질이라면 이에 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들면 카제인, 젤라틴 등을 사용하는 것이 바람직하다.
(iii) 음이온 및 양이온 교환수지에 통과시켜 세척하는 단계
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 탄닌이 제거된 침엽수 추출물을 강산성 양이온 교환수지 및 약염기성 음이온 교환수지를 통과시킨 후, 브롬티몰(Bromthymol)청알림액이 음성일 때까지 증류수로 세척하는 것이 바람직하다.
(iv) 세척된 침엽수 추출물을 진공 농축하는 단계
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 (iii) 단계에서 세척된 침엽수 추출물을 초산용액을 이용해 탈착한 후 진공 농축하여 엑기스화하고, 알코올 용액에 24 내지 72 시간 동안 용해하는 것이 바람직하다.
상기 알코올은 메타놀(Methanol)을 사용하는 것이 보다 바람직하고, 상기 용해 시간은 48시간 동안 수행되는 것이 보다 바람직하다.
(v) 냉동 및 재결정화하여 분말을 만드는 단계
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 (iv) 단계에서 진공 농축된 침엽수 추출물을 냉동 및 재결정화하여 시킴산 추출 분말을 제조하였다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 침엽수 부산물로부터 추출된 시킴산 추출물을 유효성분으로 함유하는 항산화, 미백, 또는 항염증 목적의 의약품, 건강기능식품 분야에 다양하게 활용될 수 있다.
이하, 실시예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
실시예 1 : 침엽수 부산물로부터 시킴산 분리 및 추출
실시예 1-1 : 잣나무 부산물로부터 시킴산 분리 및 추출
잣나무 부산물을 증류수로 추출하여 농축한 후, 70℃ 고온에서 1% 알부민 용액을 투입하여 탄닌 침전 및 분리 제거하였다. 그런 다음, 강산성 양이온 교환수지 및 약염기성 음이온 교환수지를 통과시킨 후 브롬티몰청알림액이 음성일 때까지 증류수로 세척하였다. 세척 후, 1M 초산용액을 이용해 탈착한 후 진공 농축하여 엑기스화하고, 메타놀 용액에 48hr 동안 용해한 후 냉동 및 재결정화하여 분말을 제조하였다.
실시예 1-2 : 잣나무 부산물로부터 시킴산 분리 및 추출
70℃에서 1% 알부민 용액을 투입하는 대신 40℃에서 투입하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 시킴산을 분리 및 추출하여 분말을 제조하였다.
실시예 1-3 : 잣나무 부산물로부터 시킴산 분리 및 추출
70℃에서 1% 알부민 용액을 투입하는 대신 50℃에서 투입하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 시킴산을 분리 및 추출하여 분말을 제조하였다.
실시예 1-4 : 잣나무 부산물로부터 시킴산 분리 및 추출
70℃에서 1% 알부민 용액을 투입하는 대신 60℃에서 투입하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 시킴산을 분리 및 추출하여 분말을 제조하였다.
실시예 1-5 : 잣나무 부산물로부터 시킴산 분리 및 추출
메타놀 용액시간을 48hr 대신 24hr로 수행하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 시킴산을 분리 및 추출하여 분말을 제조하였다.
실시예 1-6 : 잣나무 부산물로부터 시킴산 분리 및 추출
메타놀 용액시간을 48hr 대신 72hr로 수행하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 시킴산을 분리 및 추출하여 분말을 제조하였다.
실시예 2 : 소나무 부산물로부터 시킴산 분리 및 추출
잣나무 부산물 대신 소나무 부산물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 시킴산을 분리 및 추출하여 분말을 제조하였다.
실시예 3 : 전나무 부산물로부터 시킴산 분리 및 추출
잣나무 부산물 대신 전나무 부산물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 시킴산을 분리 및 추출하여 분말을 제조하였다.
실시예 4 : 눈측백나무 부산물로부터 시킴산 분리 및 추출
잣나무 부산물 대신 눈측백나무 부산물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 시킴산을 분리 및 추출하여 분말을 제조하였다.
참조예 1 : 시킴산의 분석
Agilent(USA) 1200 series를 이용하여 시킴산 분석을 시행하였다. 컬럼은 250×4.6mm waters NH2 5㎛였으며, 이동상은 isocratic 조건으로 0.1%의 인산을 포함한 Acetonitrile 90%을 이용하였다. flow rate은 분당 1mL이 흐르도록 하였으며, 파장 215nm의 UV검출기를 통해 시킴산 피크를 확인하였다.(HPLC system : Agilent(USA) 1200 series, Detector : UV-DAD, Column : waters (250*4.6mm, 5um), Mobile phase : Isocratic (0.1% )water.(0.1%)acetonitrile= 1.9, Flow rate : 1ml/min, UV wavelength : 215nm, Sample size : 10uL, Total run time : 20min, Retention time : 6.5min)
검량선은 10, 50, 100, 500, 1000㎍/mL 농도의 표준물질로 구했으며, r2 값은 ≥0.999으로 나왔다. retention time은 6.5min으로 확인되었으며 시료들은 UV spectrum을 통해 시킴산임을 재확인했다.
분리된 시킴산은 냉동건조 또는 고압증류장치를 이용하면 분말상태로 정제된다.
실험예 1 : 침엽수 종류별 시킴산 함량 측정
상기 실시예의 방법 중 침엽수 종류별로 시킴산을 농축/추출한 후 시킴산 함량을 비교하였으며, 각 처리당 총 3반복의 실험을 수행하였다.
침엽수 부산물 종류 | 시킴산 함량(ug/g) |
잣나무 부산물 | 19.4±0.24 |
소나무 부산물 | 8.54±0.22 |
전나무 부산물 | 6.25±0.14 |
눈측백나무 부산물 | 5.43±0.34 |
상기 표 1을 참고하면, 침엽수 부산물 종류별로 시킴산을 추출하였을 때 잣나무 부산물에서 월등히 많은 시킴산이 추출된다는 것을 확인하였다. 결과적으로, 침엽수 부산물 중 잣나무 부산물에서 시킴산 함량이 가장 높게 나온 것을 확인하였다.
실험예 2 : 추출온도별, 시킴산 함량 측정
침엽수 부산물의 시킴산 추출량이 많은 잣나무 부산물을 이용하여 상기 실시예 1의 방법 중 증류수로 추출/농축한 후 처리온도별 시킴산 함량을 측정하여 표 2에 나타내었다.
추출온도 | 시킴산 함량(ug/g) |
40℃ | 15.23±0.22 |
50℃ | 17.54±0.12 |
60℃ | 28.32±0.11 |
70℃ | 47.4±0.34 |
상기 표 2를 참고하면, 잣나무 부산물을 이용하여 추출 및 농축한 후 알부민 용액을 이용해 탄닌을 침전 및 분리시키기 위해 추출온도별로 시킴산 함량을 측정한 결과 70℃에서 높은 시킴산 함량을 확인하였다.
실험예 3 : 메타놀 용해 시간별 시킴산 함량 측정
침엽수 부산물의 시킴산 추출량이 많은 잣나무 부산물을 이용하여 상기 실시예 1-1의 방법 중 메타놀 용액을 이용하여 용해시간대별 시킴산 함량을 측정하여 표 3에 나타내었다.
용해 시간 | 시킴산 함량(ug/g) |
24hr | 43.5±0.21 |
48hr | 53.10±0.32 |
72hr | 63.25±0.23 |
상기 표 3을 참고하면, 메타놀 용액을 용해 시간별로 시킴산 함량을 측정한 결과 48시간에서 높은 시킴산 함량을 확인하였다.
실험예 4 : 항산화 효과 측정
상기 시킴산의 항산화 효과를 측정하기 위하여 ascorbic acid의 EC50을 측정 후 비교하여 항산화 효과를 측정하였다. ascorbic acid의 EC50 수치는 17.44 μg/mL임을 확인하였고, 본 발명에 따른 시킴산 추출물은 65.59 μg/mL로 나타나 ascorbic acid와 비교 시 약 25.59%의 항산화능을 보였다.
용매에 따른 추출물 | 항산화 수치 |
ascorbic acid | 17.44 |
잣나무부산물 + 알부민용액 | 65.59 |
잣나무부산물 + 카제인용액 | 58.62 |
잣나무부산물 + 젤라틴용액 | 42.21 |
소나무부산물 + 알부민용액 | 43.17 |
소나무부산물 + 카제인용액 | 40.52 |
소나무부산물 + 젤라틴용액 | 39.97 |
전나무부산물 + 알부민용액 | 42.86 |
전나무부산물 + 카제인용액 | 41.94 |
전나무부산물 + 젤라틴용액 | 40.13 |
눈측백나무부산물 + 알부민용액 | 42.59 |
눈측백나무부산물 + 카제인용액 | 41.32 |
눈측백나무부산물 + 젤라틴용액 | 39.26 |
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아님은 명백하다. 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.
따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허청구범위와 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
Claims (7)
- (i) 침엽수 부산물을 증류수를 처리하여 농축시키는 단계;
(ii) 농축된 추출물 속 탄닌 성분 분리하는 단계;
(iii) 음이온 및 양이온 교환수지에 통과시켜 세척하는 단계;
(iv) 세척된 침엽수 추출물을 진공 농축하는 단계; 및
(v) 농축된 침엽수 추출물을 냉동 및 재결정화하여 분말을 만드는 단계;를 포함하는 침엽수를 이용한 시킴산 추출 방법. - 제 1 항에 있어서, 상기 침엽수 부산물은 잣나무의 잣 탈각 후 부산물인 것을 특징으로 하는, 침엽수를 이용한 시킴산 추출 방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 (ii) 단계에서 농축된 추출물을 40 내지 70℃의 온도에서 1% 알부민 용액, 카제인 또는 젤라틴을 투입하여 탄닌을 침전시키고 및 분리하여 탄닌을 제거하는 것을 특징으로 하는, 침엽수를 이용한 시킴산 추출 방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 (iii) 단계에서 탄닌이 제거된 침엽수 추출물을 강산성 양이온 교환수지 및 약염기성 음이온 교환수지를 통과시킨 후, 브롬티몰(Bromthymol)청알림액이 음성일 때까지 증류수로 세척하는 것을 특징으로 하는, 침엽수를 이용한 시킴산 추출 방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 (iv) 단계에서 세척된 침엽수 추출물을 초산용액을 이용해 탈착한 후 진공 농축하여 엑기스화하고, 알코올 용액에 24 내지 72 시간 동안 용해하는 것을 특징으로 하는, 침엽수를 이용한 시킴산 추출 방법.
- 제 5 항에 있어서, 상기 알코올 용액은 메타놀 용액인 것을 특징으로 하는, 침엽수를 이용한 시킴산 추출 방법.
- 침엽수를 이용한 시킴산 추출물을 유효성분으로 항산화, 미백, 또는 항바이러스, 항염증, 면역용 건강기능식품 조성물.
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100357651B1 (ko) | 1998-05-13 | 2002-10-25 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 시킴산 및 그의 염의 제조방법 |
KR101587717B1 (ko) | 2013-08-09 | 2016-02-02 | 고려대학교 산학협력단 | 가시박으로부터 시킴산을 수득하는 방법 |
-
2023
- 2023-11-20 KR KR1020230161223A patent/KR20240079156A/ko unknown
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100357651B1 (ko) | 1998-05-13 | 2002-10-25 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 시킴산 및 그의 염의 제조방법 |
KR101587717B1 (ko) | 2013-08-09 | 2016-02-02 | 고려대학교 산학협력단 | 가시박으로부터 시킴산을 수득하는 방법 |
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