WO2023032466A1 - 化合物、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ - Google Patents

化合物、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ Download PDF

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貴哉 池内
恵美 鵜沢
典幸 杉山
豪 須藤
正直 林
真一 平田
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    • H01Q3/30Arrangements for changing or varying the orientation or the shape of the directional pattern of the waves radiated from an antenna or antenna system varying the relative phase or relative amplitude of energisation between two or more active radiating elements; varying the distribution of energy across a radiating aperture varying the relative phase between the radiating elements of an array
    • H01Q3/34Arrangements for changing or varying the orientation or the shape of the directional pattern of the waves radiated from an antenna or antenna system varying the relative phase or relative amplitude of energisation between two or more active radiating elements; varying the distribution of energy across a radiating aperture varying the relative phase between the radiating elements of an array by electrical means

Definitions

  • the present invention relates to compounds, liquid crystal compositions, and liquid crystal display elements, sensors, liquid crystal lenses, optical communication devices, and antennas using the same.
  • a liquid crystal antenna that can easily change the direction of transmission and reception of radio waves is useful for tracking low-orbit satellites that appear to be constantly moving from the ground.
  • automatic driving of automobiles and the like requires a large amount of data download of high-precision 3D map information.
  • the antenna uses a liquid crystal, it will be possible to download a large amount of data from a communication satellite by installing the antenna in a car without any mechanical moving parts.
  • the frequency band used for satellite communications is about 13 GHz, which is significantly different from the frequencies used for liquid crystal displays up to now. Therefore, the physical properties required for liquid crystals are also greatly different, and ⁇ n required for liquid crystals for antennas is about 0.4, and the operating temperature range is -20 to 120°C.
  • Non-Patent Document 1 proposes the use of a liquid crystal material as a component of a high-frequency device.
  • the present invention provides a compound which can provide a liquid crystal composition having a high Tni , a large ⁇ n, a low Vth , a large ⁇ r , a small tan ⁇ iso , and good storage stability at low temperatures, and a liquid crystal composition. It is another object of the present invention to provide a liquid crystal display element, a sensor, a liquid crystal lens, an optical communication device and an antenna using the same.
  • R i1 represents an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, one or more —CH 2 — in the alkynyl group may each independently be substituted with —O—, —S—, —CO— and/or —CS—;
  • One or more hydrogen atoms in the alkynyl group may each independently be substituted with a halogen atom, There is no direct bond between oxygen atoms and oxygen atoms,
  • a liquid crystal display device is characterized by using the liquid crystal composition described above.
  • a sensor according to the present invention is characterized by using the liquid crystal composition described above.
  • a liquid crystal lens according to the present invention is characterized by using the liquid crystal composition described above.
  • an optical communication device is characterized by using the liquid crystal composition described above.
  • an antenna is characterized by using the liquid crystal composition described above.
  • an example of the configuration of the present invention is as follows.
  • R i1 represents an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, one or more —CH 2 — in the alkynyl group may each independently be substituted with —O—, —S—, —CO— and/or —CS—;
  • One or more hydrogen atoms in the alkynyl group may each independently be substituted with a halogen atom, There is no direct bond between oxygen atoms and oxygen atoms,
  • R ii1 each independently represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, one or more —CH 2 — in the alkyl group may be independently substituted with —O—, —S—, —CO— and/or —CS—;
  • one or more —CH 2 —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group may each independently be substituted with —O—CO—O—
  • One or more hydrogen atoms in the alkyl group may each independently be substituted with a halogen atom, There is no direct bond between oxygen atoms and oxygen atoms,
  • R vi1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, one or more —CH 2 — in the alkyl group may be independently substituted with —O—, —S—, —CO— and/or —CS—;
  • One or more hydrogen atoms in the alkyl group may each independently be substituted with a halogen atom, There is no direct bond between oxygen atoms and oxygen atoms, R vi2 is
  • R v1 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, one or more —CH 2 — in the alkyl group may be independently substituted with —O—, —S—, —CO— and/or —CS—; One or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH ⁇ CH—, —CO—O—, —O—CO— and/or —C ⁇ C may be replaced with -, One or more hydrogen atoms in the alkyl group may each independently be substituted with a halogen atom, There is no direct bond between oxygen atoms and oxygen atoms, A v1 and A v2 are each independently the following group (a), group (b), group (c) and group (d): (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — present in this group may be replaced with —O— and
  • a v1 and A v2 may each independently be substituted with a substituent S v1 ;
  • the substituent S v1 represents either a halogen atom, a cyano group or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, one or more —CH 2 — in the alkyl group may be independently substituted with —O—, —S—, —CO— and/or —CS—;
  • One or more hydrogen atoms present in the alkyl group may each independently be substituted with a halogen atom, There is no direct bond between oxygen atoms and oxygen atoms,
  • Item 9 The liquid crystal composition according to any one of Items 1 to 8, wherein ⁇ n at 25° C. and 589 nm is 0.38 or more.
  • Item 10 A liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to any one of Items 1 to 9.
  • Item 11 The liquid crystal display element according to Item 10, which is driven by an active matrix system or a passive matrix system.
  • Item 12 A liquid crystal display element that reversibly switches the dielectric constant by reversibly changing the alignment direction of the liquid crystal molecules of the liquid crystal composition according to any one of items 1 to 9.
  • Item 13 A sensor using the liquid crystal composition according to any one of Items 1 to 9.
  • Item 14 A liquid crystal lens using the liquid crystal composition according to any one of Items 1 to 9.
  • Item 15 An optical communication device using the liquid crystal composition according to any one of Items 1 to 9.
  • Item 16 An antenna using the liquid crystal composition according to any one of Items 1 to 9.
  • Item 17. The antenna according to Item 16, a first substrate with a plurality of slots; a second substrate facing the first substrate and provided with a power feeding portion; a first dielectric layer provided between the first substrate and the second substrate; a plurality of patch electrodes arranged corresponding to the plurality of slots; a third substrate provided with the patch electrode; a liquid crystal layer provided between the first substrate and the third substrate; 10.
  • R i1 represents an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, one or more —CH 2 — in the alkynyl group may each independently be substituted with —O—, —S—, —CO— and/or —CS—;
  • One or more hydrogen atoms in the alkynyl group may each independently be substituted with a halogen atom, There is no direct bond between oxygen atoms and oxygen atoms,
  • a liquid crystal composition containing one or more compounds represented by the general formula (i) having an alkynyl group and an isothiocyanate group (-NCS) has a high Tni and a large ⁇ n. , V th is low, ⁇ r is large, tan ⁇ iso is small, and a liquid crystal composition having good storage stability at low temperatures can be obtained. Useful for appliances and antennas.
  • the compound according to the present invention is a compound represented by the following general formula (i) having an alkynyl group and an isothiocyanate group (--NCS).
  • liquid crystal composition according to the present invention contains one or more compounds represented by general formula (i) having an alkynyl group and an isothiocyanate group (-NCS).
  • R i1 represents an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • the alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms is a linear, branched or cyclic alkynyl group, preferably a linear alkynyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms is preferably 2 to 15, preferably 3 to 10.
  • One or more —CH 2 — in the alkynyl group may each independently be substituted with —O—, —S—, —CO— and/or —CS—.
  • one or more —CH 2 —CH 2 —CH 2 — in the alkynyl group may be independently substituted with —O—CO—O—.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with a halogen atom. Halogen atoms include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
  • the oxygen atoms are not directly bonded to each other. From the viewpoint of compound stability, it is preferred that sulfur atoms and sulfur atoms and/or oxygen atoms and sulfur atoms are not directly bonded.
  • an alkynyl group represented by the following formula (R i1 -A) is preferable from the viewpoint of ease of synthesis and elongation of the conjugated system.
  • R i1A represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 18 carbon atoms is a linear, branched or cyclic alkyl group, preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group having 1 to 18 carbon atoms is preferably 1 to 8.
  • One or more —CH 2 — in the alkyl group may each independently be substituted with —O—, —S—, —CO— and/or —CS—.
  • one or more —CH 2 —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group may be independently substituted with —O—CO—O—.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with a halogen atom. Halogen atoms include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
  • the oxygen atoms are not directly bonded to each other. From the viewpoint of compound stability, it is preferred that sulfur atoms and sulfur atoms and/or oxygen atoms and sulfur atoms are not directly bonded. Further, in the formula (R i1 -A), the black dot represents a bond to A i1 .
  • alkynyl groups including substituted ones having 2 to 20 carbon atoms for R i1 include groups represented by formulas (R i1 -1) to (R i1 -16).
  • R i1 is preferably a straight-chain alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms.
  • One or more hydrogen atoms in A i1 , A i2 and A i3 may each independently be substituted with a substituent S i1 .
  • Substituent S i1 is fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, pentafluorosulfanyl group, nitro group, cyano group, isocyano group, amino group, hydroxyl group, mercapto group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, diisopropylamino group, trimethylsilyl group, dimethylsilyl group, thioisocyano group, or alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group is a linear, branched or cyclic alkyl group, preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1-10, preferably 1-6.
  • One or more —CH 2 — in the alkyl group may each independently be substituted with —O—, —S— and/or —CO—.
  • one or more —CH 2 —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group may be substituted with —O—CO—O—.
  • One or more hydrogen atoms in the alkyl group may each independently be substituted with a halogen atom.
  • Halogen atoms include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
  • the oxygen atoms are not directly bonded to each other. From the viewpoint of compound stability, it is preferred that sulfur atoms and sulfur atoms and/or oxygen atoms and sulfur atoms are not directly bonded.
  • the substituent S i1 is preferably a halogen atom or a linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably a fluorine atom or a linear alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. At least one of A i2 and A i3 is preferably substituted with at least one substituent Si1 , preferably with a halogen atom, and preferably with a fluorine atom. . When there are a plurality of substituents S i1 , they may be the same or different.
  • substitution position of the substituent S i1 in A i1 is preferably any one of the following formulas (A i1 -SP-1) to (A i1 -SP-4).
  • white dots represent bonds to Z i1
  • black dots represent bonds to Z i2 or an isothiocyanate group (-NCS).
  • the substitution position of the substituent S i1 in A i3 is preferably any one of the following formulas (A i3 -SP-1) to (A i3 -SP-2).
  • a i1 preferably represents any one of the following formulas (A i1 -1) to (A i1 -15).
  • a i1 can represent the formula (A i1 -2), (A i1 -3), (A i1 -6) or (A i1 -8) from the viewpoint of solubility, ⁇ n and/or ⁇ r .
  • a i2 preferably represents any one of the following formulas (A i2 -1) to (A i2 -15).
  • white dots represent bonds to Z i1 and black dots represent bonds to Z i2 or an isothiocyanate group (-NCS).
  • a i2 more preferably represents the formula (A i2 -1), (A i2 -2), (A i2 -6) or (A i2 -13) from the viewpoint of ⁇ n and/or ⁇ r , It is particularly preferred to represent (A i2 -1), (A i2 -13). More specifically, A i3 preferably represents any one of the following formulas (A i3 -1) to (A i3 -5).
  • white dots represent bonds to Z i2 and black dots represent bonds to an isothiocyanate group (-NCS).
  • a i3 more preferably represents the formula (A i3 -1), (A i3 -2) or (A i3 -4) from the viewpoint of ⁇ n and/or ⁇ r , and (A i3 -4) It is particularly preferred to express
  • Z i1 and Z i2 each independently represent either a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkylene group is a linear, branched or cyclic alkylene group, preferably a linear alkylene group.
  • the number of carbon atoms in the alkylene group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • One or more —CH 2 — in the alkylene group may each independently be replaced with —O—, —CF 2 — and/or —CO—.
  • the alkylene group having 2 to 20 carbon atoms include groups represented by formulas (Z i1/2 -1) to (Z i1/2 -24). .
  • Z i1/2 ⁇ 1 to (Z i1/2 ⁇ 24) white dots represent bonds to A i1 or A i2 and black dots represent bonds to A i2 or A i3 .
  • Z i1 and Z i2 are each independently preferably a single bond or -C ⁇ C-. In terms of ⁇ n and/or ⁇ r , at least one of Z i1 and Z i2 is preferably -C ⁇ C-.
  • n i1 represents an integer of 0-1.
  • the compounds represented by general formula (i) are preferably compounds represented by the following general formulas (i-1) to (i-5).
  • R i1 , A i1 , A i2 and A i3 are the same as R i1 , A i1 , A i2 and A i3 in general formula (i) above. mean, and preferred groups are also the same.
  • the compounds represented by the general formula (i-1) are preferably compounds represented by the following general formulas (i-1-1) to (i-1-7).
  • R i1 and S i1 each independently have the same meaning as R i1 and S i1 in general formula (i).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-1-1) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-1.1) to (i-1-1.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-1-2) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-2.1) to (i-1-2.5). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-1-3) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-3.1) to (i-1-3.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-1-4) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-4.1) to (i-1-4.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-1-5) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-5.1) to (i-1-5.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-1-6) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-6.1) to (i-1-6.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-1-7) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-7.1) to (i-1-7.4). be done.
  • the compounds represented by general formula (i-2) are preferably compounds represented by general formulas (i-2-1) to (i-2-15) below.
  • R i1 and S i1 each independently have the same meaning as R i1 and S i1 in general formula (i).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-2-1) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-1.1) to (i-2-1.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-2-2) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-2.1) to (i-2-2.5). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-2-3) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-3.1) to (i-2-3.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-2-4) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-4.1) to (i-2-4.9). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-2-5) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-5.1) to (i-2-5.6). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-2-6) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-6.1) to (i-2-6.6). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-2-7) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-7.1) to (i-2-7.3). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-2-8) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-8.1) to (i-2-8.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-2-9) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-9.1) to (i-2-9.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-2-10) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-10.1) to (i-2-10.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-2-11) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-11.1) to (i-2-11.5). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-2-12) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-12.1) to (i-2-12.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-2-13) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-13.1) to (i-2-13.5). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-2-14) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-14.1) to (i-2-14.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-2-15) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-15.1) to (i-2-15.6). be done.
  • the compounds represented by the general formula (i-3) are preferably compounds represented by the following general formulas (i-3-1) to (i-3-11).
  • R i1 and S i1 each independently have the same meaning as R i1 and S i1 in general formula (i).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-3-1) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-1.1) to (i-3-1.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-3-2) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-2.1) to (i-3-2.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-3-3) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-3.1) to (i-3-3.6). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-3-4) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-4.1) to (i-3-4.7). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-3-5) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-5.1) to (i-3-5.5). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-3-6) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-6.1) to (i-3-6.5). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-3-7) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-7.1) to (i-3-7.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-3-8) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-8.1) to (i-3-8.3). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-3-9) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-9.1) to (i-3-9.3). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-3-10) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-10.1) to (i-3-10.3). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-3-11) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-11.1) to (i-3-11.6). be done.
  • the compounds represented by the general formula (i-4) are preferably compounds represented by the following general formulas (i-4-1) to (i-4-10).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-4-1) include compounds represented by the following structural formulas (i-4-1.1) to (i-4-1.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-4-2) include compounds represented by the following structural formulas (i-4-2.1) to (i-4-2.5). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-4-3) include compounds represented by the following structural formulas (i-4-3.1) to (i-4-3.5). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-4-4) include compounds represented by the following structural formulas (i-4-4.1) to (i-4-4.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-4-5) include compounds represented by the following structural formulas (i-4-5.1) to (i-4-5.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-4-6) include compounds represented by the following structural formulas (i-4-6.1) to (i-4-6.6). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-4-7) include compounds represented by the following structural formulas (i-4-7.1) to (i-4-7.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-4-8) include compounds represented by the following structural formulas (i-4-8.1) to (i-4-8.5). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-4-9) include compounds represented by the following structural formulas (i-4-9.1) to (i-4-9.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-4-10) include compounds represented by the following structural formulas (i-4-10.1) to (i-4-10.4). be done.
  • the compounds represented by the general formula (i-5) are preferably compounds represented by the following general formulas (i-5-1) to (i-5-6).
  • R i1 and S i1 each independently have the same meaning as R i1 and S i1 in general formula (i).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-5-1) include compounds represented by the following structural formulas (i-5-1.1) to (i-5-1.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-5-2) include compounds represented by the following structural formulas (i-5-2.1) to (i-5-2.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-5-3) include compounds represented by the following structural formulas (i-5-3.1) to (i-5-3.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-5-4) include compounds represented by the following structural formulas (i-5-4.1) to (i-5-4.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-5-5) include compounds represented by the following structural formulas (i-5-5.1) to (i-5-5.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-5-6) include compounds represented by the following structural formulas (i-5-6.1) to (i-5-6.4). be done.
  • the lower limit of the total content of the compounds represented by 4) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 1% by mass or more, preferably 3% by mass or more, and is 5% by mass or more. preferably 10% by mass or more, preferably 15% by mass or more, preferably 20% by mass or more, preferably 25% by mass or more, and 30% by mass or more is preferred.
  • a compound represented by general formula (s-3) can be obtained by reacting a compound represented by general formula (s-1) with a compound represented by general formula (s-2).
  • Examples of the reaction method include Sonogashira coupling reaction using a palladium catalyst, a copper catalyst and a base.
  • palladium catalysts include [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride, palladium(II) acetate, dichlorobis[di-tert-butyl(p-dimethylaminophenyl)phosphino]palladium (II), dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) and the like.
  • ligands such as triphenylphosphine and 2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl may be added.
  • a specific example of the copper catalyst is copper (I) iodide.
  • Specific examples of the base include triethylamine and the like.
  • a compound represented by general formula (s-5) can be obtained by reacting a compound represented by general formula (s-3) with a compound represented by general formula (s-4). Examples of the reaction method include Suzuki coupling in the presence of a metal catalyst and a base. Specific examples of the metal catalyst include those described above.
  • the base include potassium carbonate, potassium phosphate, cesium carbonate and the like.
  • the amino group is reacted with 1,1-thiocarbonyldiimidazole, 1,1-thiocarbonyldi-2(1H)-pyridone, thiophosgene or the like to obtain the desired product (s-6).
  • a compound represented by general formula (s-9) can be obtained by reacting a compound represented by general formula (s-7) with a compound represented by general formula (s-8).
  • Examples of the reaction method include Sonogashira coupling reaction using a palladium catalyst, a copper catalyst and a base. Specific examples of the palladium catalyst, copper catalyst and base include the compounds described in (Production method 1).
  • a compound represented by general formula (s-11) can be obtained by reacting a compound represented by general formula (s-9) with a compound represented by general formula (s-10).
  • reaction method examples include Sonogashira coupling reaction using a palladium catalyst, a copper catalyst and a base.
  • Specific examples of the palladium catalyst, copper catalyst and base include the compounds described in (Production method 1).
  • the amino group is reacted with 1,1-thiocarbonyldiimidazole, 1,1-thiocarbonyldi-2(1H)-pyridone, thiophosgene or the like to obtain the desired product (s-12).
  • a compound represented by general formula (s-15) can be obtained by reacting a compound represented by general formula (s-13) with a compound represented by general formula (s-14).
  • Examples of the reaction method include Sonogashira coupling reaction using a palladium catalyst, a copper catalyst and a base. Specific examples of the palladium catalyst, copper catalyst and base include the compounds described in (Production method 1).
  • a compound represented by general formula (s-17) can be obtained by reacting a compound represented by general formula (s-15) with a compound represented by general formula (s-16).
  • Examples of the reaction method include Suzuki coupling in the presence of a metal catalyst and a base.
  • Specific examples of the metal catalyst and base include the compounds described in (Production method 1).
  • a compound represented by the general formula (s-18) can be obtained by reacting the compound represented by the general formula (s-17) with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of a base, for example.
  • Specific examples of bases include triethylamine and pyridine.
  • a compound represented by general formula (s-20) can be obtained by reacting a compound represented by general formula (s-18) with a compound represented by general formula (s-19).
  • Examples of the reaction method include Sonogashira coupling reaction using a palladium catalyst, a copper catalyst and a base.
  • the palladium catalyst, copper catalyst and base include the compounds described in (Production method 1). Finally, the amino group is reacted with 1,1-thiocarbonyldiimidazole, 1,1-thiocarbonyldi-2(1H)-pyridone, thiophosgene or the like to obtain the desired product (s-21).
  • a compound represented by general formula (s-24) can be obtained by reacting a compound represented by general formula (s-22) with a compound represented by general formula (s-23).
  • Examples of the reaction method include Sonogashira coupling reaction using a palladium catalyst, a copper catalyst and a base. Specific examples of the palladium catalyst, copper catalyst and base include the compounds described in (Production method 1).
  • a compound represented by the general formula (s-25) can be obtained by reacting the compound represented by the general formula (s-24) with trimethylsilylacetylene.
  • Examples of the reaction method include Sonogashira coupling reaction using a palladium catalyst, a copper catalyst and a base. Specific examples of the palladium catalyst, copper catalyst and base include the compounds described in (Production method 1).
  • a compound represented by the general formula (s-26) can be obtained by reacting the compound represented by the general formula (s-25) with potassium carbonate.
  • a compound represented by general formula (s-28) can be obtained by reacting a compound represented by general formula (s-26) with a compound represented by general formula (s-27).
  • Examples of the reaction method include Sonogashira coupling reaction using a palladium catalyst, a copper catalyst and a base. Specific examples of the palladium catalyst, copper catalyst and base include the compounds described in (Production method 1).
  • a compound represented by general formula (s-30) can be obtained by reacting a compound represented by general formula (s-28) with a compound represented by general formula (s-29).
  • Examples of the reaction method include Suzuki coupling in the presence of a metal catalyst and a base.
  • Specific examples of the metal catalyst and base include the compounds described in Production Method 1.
  • the amino group is reacted with 1,1-thiocarbonyldiimidazole, 1,1-thiocarbonyldi-2(1H)-pyridone, thiophosgene or the like to obtain the desired product (s-31).
  • Reaction conditions other than those described in each step include, for example, Jikken Kagaku Koza (edited by The Chemical Society of Japan, published by Maruzen Co., Ltd.), Organic Syntheses (A John Wiley & Sons, Inc., Publication), Beilstein Handbook of Organic Chemistry (Beilstein- Institut fuer Literatur der Organischen Chemie ⁇ Springer-Verlag Berlin and Heidelberg GmbH & Co.K) ⁇ Fiesers' Reagents for Organic Synthesis(John Wiley & Sons,Inc.) ⁇ SciFinder(Chemical Abstracts Service,American Chemical Society), Reaxys (Elsevier Ltd.) and other databases.
  • an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • Functional groups can be protected as necessary in each step. Examples of protective groups include those described in GREENE'S PROTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHESIS ((Fourth Edition), PETER GM WUTS, THEODORA W. GREENE, A John Wiley & Sons, Inc., Publication), etc. groups.
  • purification can be performed as needed in each process. Purification methods include chromatography, recrystallization, distillation, sublimation, reprecipitation, adsorption, liquid separation treatment, and the like. Specific examples of the refining agent include silica gel, alumina, activated carbon and the like.
  • the liquid crystal composition according to the present invention further includes one or more compounds represented by the following general formula (ii) having an isothiocyanate group (—NCS).
  • NCS isothiocyanate group
  • R ii1 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group is a linear, branched or cyclic alkyl group, preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • One or more —CH 2 — in the alkyl group may each independently be substituted with —O—, —S—, —CO— and/or —CS—.
  • one or more —CH 2 —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group may be substituted with —O—CO—O—.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with halogen atoms. Halogen atoms include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
  • R ii1 can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by substituting one —CH 2 — in the alkyl group with —O—.
  • the alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group, preferably a linear alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R ii1 can represent an alkylsulfanyl group (alkylthio group) having 1 to 19 carbon atoms by substituting one —CH 2 — in the alkyl group with —S—.
  • the alkylsulfanyl group is a linear, branched or cyclic alkylsulfanyl group, preferably a linear alkylsulfanyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkylsulfanyl group is preferably 1-10, preferably 1-6.
  • R ii1 represents an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms by substituting one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group with —CH ⁇ CH— be able to.
  • the alkenyl group is a linear, branched or cyclic alkenyl group, preferably a linear alkenyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R ii1 represents an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms by substituting one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group with —C ⁇ C—. be able to.
  • the alkynyl group is a linear, branched or cyclic alkynyl group, preferably a linear alkynyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • the alkenyloxy group is a linear, branched or cyclic alkenyloxy group, preferably a linear alkenyloxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyloxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R ii1 can represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms by substituting one or more hydrogen atoms in the alkyl group with a halogen atom.
  • the halogenated alkyl group is a linear, branched or cyclic halogenated alkyl group, preferably a linear halogenated alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R ii1 is obtained by substituting one —CH 2 — in the alkyl group with —O— and substituting one or more hydrogen atoms in the alkyl group with a halogen atom.
  • the halogenated alkoxy group is a linear, branched or cyclic halogenated alkoxy group, preferably a linear halogenated alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkoxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • Specific examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (including substituted ones) for R ii1 include groups represented by formulas (R ii1 -1) to (R ii1 -37).
  • black dots represent bonds to A ii1 .
  • the ring structure to which R ii1 is bonded is a phenyl group (aromatic)
  • An alkenyl group having a number of 4 to 5 is preferable
  • the ring structure to which R i1 is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane
  • a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear A linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferred.
  • R ii1 preferably has a total of 5 or less carbon atoms and, if present, oxygen atoms, and is preferably linear.
  • R ii1 includes a linear alkyl group having 2 to 8 carbon atoms, a linear alkoxy group having 2 to 8 carbon atoms, and a linear group having 2 to 8 carbon atoms.
  • a hexagonal halogenated alkoxy group or a straight-chain alkylsulfanyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferred.
  • One or more hydrogen atoms in A ii1 and A ii2 may each independently be substituted with a substituent S ii1 .
  • Substituent S ii1 is a halogen atom, a pentafluorosulfanyl group, a nitro group, a cyano group, an isocyano group, an amino group, a hydroxyl group, a mercapto group, a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, a diisopropylamino group, a trimethylsilyl group, represents either a dimethylsilyl group, a thioisocyano group or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms;
  • Halogen atoms include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is a linear, branched or cyclic alkyl group, preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • One or more —CH 2 — in the alkyl group may each independently be substituted with —O—, —S—, —CO— and/or —CS—.
  • One or more —CH 2 —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group may be independently substituted with —O—CO—O—.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with halogen atoms. Halogen atoms include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
  • the oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • sulfur atoms and sulfur atoms and/or oxygen atoms and sulfur atoms are not directly bonded.
  • a fluorine atom or a chlorine atom is preferable as the substituent S ii1 .
  • at least one of A ii1 or A ii2 is preferably substituted with at least one substituent S ii1 , preferably substituted with a halogen atom, preferably substituted with a fluorine atom.
  • substituents Sii1 when there are a plurality of substituents Sii1 , they may be the same or different.
  • substitution position of the substituent S ii1 in A ii1 is preferably any one of the following formulas (A ii1 -SP-1) to (A ii1 -SP-5).
  • a ii1 preferably represents any one of the following formulas (A ii1 -1) to (A ii1 -13).
  • a ii2 preferably represents any one of the following formulas (A ii2 -1) to (A ii2 -7).
  • white dots represent bonds to Z ii1 and black dots represent bonds to the isothiocyanate group (--NCS).
  • Z ii1 represents either a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • One or more —CH 2 — in the alkylene group may be independently substituted with —O—.
  • one or more —CH 2 —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group may be independently substituted with —O—CO—O—.
  • oxygen atoms are not directly bonded to each other. From the viewpoint of compound stability, it is preferred that sulfur atoms and sulfur atoms and/or oxygen atoms and sulfur atoms are not directly bonded.
  • Specific examples of the alkylene group having 1 to 20 carbon atoms include groups represented by formulas (Z ii1 -1) to (Z ii1 -24).
  • white dots represent bonds to A ii1 and black dots represent bonds to A ii1 or A ii2 .
  • nii1 represents an integer of 1-4, preferably 1-2.
  • Z ii1 preferably represents a single bond or -C ⁇ C- from the viewpoint of ⁇ n and/or ⁇ r .
  • Z ii1 preferably represents a single bond or -C ⁇ C- from the viewpoint of ⁇ n and/or ⁇ r .
  • a ii1 and Z ii1 may be the same or different. However, among the compounds represented by general formula (ii), compounds represented by general formula (i) (including subordinate concepts) are excluded.
  • the compounds represented by the general formula (ii) are preferably compounds represented by the following general formulas (ii-1) to (ii-7).
  • R ii1 , A ii1 and A ii2 have the same meanings as R ii1 , A ii1 and A ii2 in general formula (ii) above.
  • the definition of A ii1-2 is the same as the definition of A ii1 in general formula (ii) above.
  • compounds represented by the following general formulas (ii-1-1) to (ii-1-2) are preferable.
  • each R ii1 independently has the same meaning as R ii1 in general formula (ii) above.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-1-1) include compounds represented by the following structural formulas (ii-1-1.1) to (ii-1-1.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-1-2) include compounds represented by the following structural formulas (ii-1-2.1) to (ii-1-2.6). be done.
  • the compounds represented by the general formula (ii-2) are preferably compounds represented by the following general formulas (ii-2-1) to (ii-2-5).
  • R ii1 and S ii1 each independently have the same meaning as R ii1 and S ii1 in general formula (i) above.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-2-1) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-1.1) to (ii-2-1.5). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-2-2) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-2.1) to (ii-2-2.3). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-2-3) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-3.1) to (ii-2-3.3). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-2-4) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-4.1) to (ii-2-4.3). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-2-5) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-5.1) to (ii-2-5.3). be done.
  • the compounds represented by general formula (ii-3) are preferably compounds represented by the following general formulas (ii-3-1) to (ii-3-6).
  • R ii1 and S ii1 each independently have the same meaning as R ii1 and S ii1 in general formula (ii) above.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-3-1) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-1.1) to (ii-3-1.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-3-2) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-2.1) to (ii-3-2.3). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-3-3) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-3.1) to (ii-3-3.3). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-3-4) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-4.1) to (ii-3-4.3). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-3-5) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-5.1) to (ii-3-5.3). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-3-6) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-6.1) to (ii-3-6.2). be done.
  • the compounds represented by general formula (ii-4) are preferably compounds represented by general formulas (ii-4-1) to (ii-4-17) below.
  • R ii1 and S ii1 each independently have the same meaning as R ii1 and S ii1 in general formula (ii) above.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-1) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-1.1) to (ii-4-1.3). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-2) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-2.1) to (ii-4-2.3). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-3) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-3.1) to (ii-4-3.3). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-4) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-4.1) to (ii-4-4.3). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-5) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-5.1) to (ii-4-5.3). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-6) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-6.1) to (ii-4-6.3). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-7) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-7.1) to (ii-4-7.3). be done.
  • Specific examples of the compound represented by general formula (ii-4-8) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-8.1) to (ii-4-8.3). be done.
  • Specific examples of the compound represented by general formula (ii-4-9) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-9.1) to (ii-4-9.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-10) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-10.1) to (ii-4-10.5). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-11) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-11.1) to (ii-4-11.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-12) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-12.1) to (ii-4-12.5). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-13) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-13.1) to (ii-4-13.8). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-14) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-14.1) to (ii-4-14.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-15) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-15.1) to (ii-4-15.4). be done.
  • the compounds represented by general formula (ii-5) are preferably compounds represented by the following general formulas (ii-5-1) to (ii-5-5).
  • R ii1 and S ii1 each independently have the same meaning as R ii1 and S ii1 in general formula (ii) above.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-5-1) include compounds represented by the following structural formulas (ii-5-1.1) to (ii-5-1.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-5-2) include compounds represented by the following structural formulas (ii-5-2.1) to (ii-5-2.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-5-3) include compounds represented by the following structural formulas (ii-5-3.1) to (ii-5-3.3). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-5-4) include compounds represented by the following structural formulas (ii-5-4.1) to (ii-5-4.3). be done.
  • the compounds represented by the general formula (ii-6) are preferably compounds represented by the following general formulas (ii-6-1) to (ii-6-34).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-1) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-1.1) to (ii-6-1.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-2) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-2.1) to (ii-6-2.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-3) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-3.1) to (ii-6-3.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-4) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-4.1) to (ii-6-4.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by general formula (ii-6-5) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-5.1) to (ii-6-5.8). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-6) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-6.1) to (ii-6-6.2). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-7) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-7.1) to (ii-6-7.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-8) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-8.1) to (ii-6-8.5). be done.
  • Specific examples of the compound represented by general formula (ii-6-9) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-9.1) to (ii-6-9.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-11) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-11.1) to (ii-6-11.16). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-12) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-12.1) to (ii-6-12.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-13) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-13.1) to (ii-1-13.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-14) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-14.1) to (ii-6-14.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-15) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-15.1) to (ii-6-15.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-16) include compounds represented by the following structural formulas (ii-1-16.1) to (ii-6-16.5). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-17) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-17.1) to (ii-6-17.2). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-18) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-18.1) to (ii-6-18.5). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-19) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-19.1) to (ii-6-19.14). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-20) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-20.1) to (ii-6-20.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by general formula (ii-6-21) include compounds represented by the following structural formula (ii-6-21.1).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-22) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-22.1) to (ii-6-22.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-23) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-23.1) to (ii-6-23.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by general formula (ii-6-24) include compounds represented by the following structural formula (ii-6-24.1).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-25) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-25.1) to (ii-6-25.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-26) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-26.1) to (ii-6-26.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-27) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-27.1) to (ii-6-27.16). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-28) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-28.1) to (ii-6-28.5). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-29) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-29.1) to (ii-6-29.5). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-30) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-30.1) to (ii-6-30.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by general formula (ii-6-31) include compounds represented by the following structural formula (ii-6-31.1).
  • Specific examples of the compound represented by general formula (ii-6-32) include compounds represented by the following structural formula (ii-6-32.1).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-33) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-33.1) to (ii-6-33.4). be done.
  • Specific examples of the compound represented by general formula (ii-6-34) include compounds represented by the following structural formula (ii-6-34.1).
  • the compound represented by general formula (ii-7) is preferably a compound represented by general formula (ii-7-1) below.
  • Specific examples of the compound represented by general formula (ii-7-1) include compounds represented by the following structural formula (ii-7-1.1).
  • preferably 5% by mass or more preferably 10% by mass or more, preferably 15% by mass or more, preferably 20% by mass or more, and 25% by mass or more is preferably 30% by mass or more, preferably 35% by mass or more, preferably 40% by mass or more, preferably 45% by mass or more, and 55% by mass or more is preferably 65% by mass or more, preferably 75% by mass or more, and preferably 85% by mass or more.
  • preferably 85% by mass or less, preferably 75% by mass or less, preferably 65% by mass or less, preferably 55% by mass or less, and 45% by mass or less is preferably 35% by mass or less, preferably 25% by mass or less, preferably 15% by mass or less, and preferably 5% by mass or less.
  • the compound represented by general formula (ii) (including subordinate concepts) can be synthesized using a known synthesis method.
  • the liquid crystal composition according to the present invention is represented by the following general formula (v) having at least one —C ⁇ C— and a cyano group (—CN) as a linking group. It may also contain one or more of the compounds.
  • R v1 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group is a linear, branched or cyclic alkyl group, preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • One or more —CH 2 — in the alkyl group may each independently be substituted with —O—, —S—, —CO— and/or —CS—.
  • one or two or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH ⁇ CH—, —CO—O—, —O—CO— and/or —C ⁇ C- may be substituted.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with a halogen atom.
  • Halogen atoms include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
  • the oxygen atoms are not directly bonded to each other. From the viewpoint of compound stability, it is preferred that sulfur atoms and sulfur atoms and/or oxygen atoms and sulfur atoms are not directly bonded.
  • R v1 can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by substituting one —CH 2 — in the alkyl group with —O—.
  • the alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group, preferably a linear alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R v1 can represent an alkylsulfanyl group (alkylthio group) having 1 to 19 carbon atoms by substituting one —CH 2 — in R v1 with —S—.
  • the alkylsulfanyl group is a linear, branched or cyclic alkylsulfanyl group, preferably a linear alkylsulfanyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkylsulfanyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R v1 represents an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms by substituting one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group with —CH ⁇ CH—. be able to.
  • the alkenyl group is a linear, branched or cyclic alkenyl group, preferably a linear alkenyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R v1 represents an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms by substituting one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group with —C ⁇ C—. be able to.
  • the alkynyl group is a linear, branched or cyclic alkynyl group, preferably a linear alkynyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • the alkenyloxy group is a linear, branched or cyclic alkenyloxy group, preferably a linear alkenyloxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyloxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R v1 can represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms by substituting one or more hydrogen atoms in the alkyl group with a halogen atom.
  • the halogenated alkyl group is a linear, branched or cyclic halogenated alkyl group, preferably a linear halogenated alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R v1 is obtained by substituting one —CH 2 — in the alkyl group with —O— and substituting one or more hydrogen atoms in the alkyl group with a halogen atom.
  • the halogenated alkoxy group is a linear, branched or cyclic halogenated alkoxy group, preferably a linear halogenated alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkoxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • Specific examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (including substituted ones) for R v1 include groups represented by formulas (R v1 -1) to (R v1 -36).
  • black dots represent bonds to A v1 .
  • the ring structure to which R v1 is bonded is a phenyl group (aromatic)
  • An alkenyl group having a number of 4 to 5 is preferable
  • the ring structure to which R v1 is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane
  • a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear A linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferred.
  • R v1 preferably has a total of 5 or less carbon atoms and, if present, oxygen atoms, and is preferably linear. From the viewpoint of solubility, R v1 is preferably a straight-chain alkyl group having 2 to 8 carbon atoms.
  • One or more hydrogen atoms in A v1 and A v2 may each independently be substituted with a substituent S v1 .
  • Substituent S v1 represents either a halogen atom, a cyano group or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Halogen atoms include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
  • One or more —CH 2 — in the alkyl group may each independently be substituted with —O—, —S—, —CO— and/or —CS—.
  • one or more hydrogen atoms present in the alkyl group may be independently substituted with halogen atoms.
  • Halogen atoms include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
  • oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • sulfur atoms and sulfur atoms and/or oxygen atoms and sulfur atoms are not directly bonded.
  • at least one of A v1 or A v2 is preferably substituted with at least one substituent S v1 .
  • substituent S v1 when there are multiple substituents S v1 , they may be the same or different.
  • the substitution position of the substituent S v1 in A v1 is preferably the following formula (A v1 -SP-1) from the viewpoint of solubility.
  • a v1 preferably represents any one of the following formulas (A v1 -1) to (A v1 -3).
  • a v2 preferably represents any one of the following formulas (A v2 -1) to (A v2 -3).
  • white dots represent bonds to Z v1 and black dots represent bonds to a cyano group (--CN).
  • n v1 represents an integer of 1-2.
  • n v1 represents an integer of 1-2.
  • a v1 and Z v1 may be the same or different.
  • the compounds represented by the general formula (v) are preferably compounds represented by the following general formulas (v-1) to (v-2).
  • R v1 , A v1 and A v2 have the same meanings as R v1 , A v1 and A v2 in formula (v) above.
  • the definition of A v1-2 is the same as the definition of A v1 in general formula (v) above.
  • Compounds represented by general formula (v-1) are preferably compounds represented by general formulas (v-1-1) to (v-1-6) below.
  • R v1 and S v1 each independently have the same meaning as R v1 and S v1 in general formula (v) above.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (v-1-1) include compounds represented by the following structural formulas (v-1-1.1) to (v-1-1.3). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (v-1-2) include compounds represented by the following structural formulas (v-1-2.1) to (v-1-2.3). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (v-1-3) include compounds represented by the following structural formulas (v-1-3.1) to (v-1-3.3). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (v-1-4) include compounds represented by the following structural formulas (v-1-4.1) to (ii-1-4.3). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (v-1-5) include compounds represented by the following structural formulas (v-1-5.1) to (v-1-5.3). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (v-1-6) include compounds represented by the following structural formulas (v-1-6.1) to (v-1-6.3). be done.
  • the compounds represented by the general formula (v-2) are preferably compounds represented by the following general formulas (v-2-1) to (v-2-2).
  • R v1 and S v1 each independently have the same meaning as R v1 and S v1 in general formula (v) above.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (v-2-1) include compounds represented by the following structural formulas (v-2-1.1) to (v-2-1.3). be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (v-2-2) include compounds represented by the following structural formulas (v-2-2.1) to (v-2-2.3). be done.
  • the compounds (including subordinate concepts) represented by general formula (v) can be synthesized using known synthesis methods.
  • the liquid crystal composition according to the present invention further includes one or two compounds represented by the following general formula (vi) having at least one —C ⁇ C— as a linking group. It may include the above.
  • R vi1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is a linear, branched or cyclic alkyl group, preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • One or more —CH 2 — in the alkyl group may each independently be substituted with —O—, —S—, —CO— and/or —CS—.
  • one or more —CH 2 —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group may be independently substituted with —O—CO—O—.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with a halogen atom. Halogen atoms include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
  • R vi1 can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by substituting one —CH 2 — in the alkyl group with —O—.
  • the alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group, preferably a linear alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R vi1 can represent an alkylsulfanyl group (alkylthio group) having 1 to 19 carbon atoms by substituting one —CH 2 — in the alkyl group with —S—.
  • the alkylsulfanyl group is a linear, branched or cyclic alkylsulfanyl group, preferably a linear alkylsulfanyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkylsulfanyl group is preferably 1-10, preferably 1-6.
  • the alkenyl group is a linear, branched or cyclic alkenyl group, preferably a linear alkenyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R vi1 represents an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms by substituting one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group with —C ⁇ C—. be able to.
  • the alkynyl group is a linear, branched or cyclic alkynyl group, preferably a linear alkynyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • the alkenyloxy group is a linear, branched or cyclic alkenyloxy group, preferably a linear alkenyloxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyloxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R vi1 can represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms by substituting one or more hydrogen atoms in the alkyl group with a halogen atom.
  • the halogenated alkyl group is a linear, branched or cyclic halogenated alkyl group, preferably a linear halogenated alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R vi1 is obtained by substituting one —CH 2 — in the alkyl group with —O— and substituting one or more hydrogen atoms in the alkyl group with a halogen atom.
  • the halogenated alkoxy group is a linear, branched or cyclic halogenated alkoxy group, preferably a linear halogenated alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkoxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • Specific examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (including substituted ones) for R vi1 include groups represented by formulas (R vi1 -1) to (R vi1 -36).
  • R vi1 is preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms when emphasizing the reliability of the entire liquid crystal composition, and when emphasizing the reduction of the viscosity of the entire liquid crystal composition, a carbon atom It is preferably an alkenyl group of number 2-8.
  • a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a carbon atom An alkenyl group having a number of 4 to 5 is preferred, and when the ring structure to which R vi1 is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear A linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferred.
  • R vi1 preferably has a total of 5 or less carbon atoms and, if present, oxygen atoms, and is preferably linear. From the viewpoint of solubility, R vi1 is preferably a straight-chain alkyl group having 2 to 6 carbon atoms or a straight-chain alkylsulfanyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R vi2 is a hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, pentafluorosulfanyl group, nitro group, cyano group, isocyano group, amino group, hydroxyl group, mercapto group, methyl represents either an amino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, a diisopropylamino group, a trimethylsilyl group, a dimethylsilyl group or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms;
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is a linear, branched or cyclic alkyl group, preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • One or more —CH 2 — in the alkyl group may each independently be substituted with —O—, —S—, —CO— and/or —CS—.
  • one or more —CH 2 —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group may be independently substituted with —O—CO—O—.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with a halogen atom.
  • Halogen atoms include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
  • the oxygen atoms are not directly bonded to each other. From the viewpoint of compound stability, it is preferred that sulfur atoms and sulfur atoms and/or oxygen atoms and sulfur atoms are not directly bonded.
  • R vi2 can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by substituting one —CH 2 — in the alkyl group with —O—.
  • the alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group, preferably a linear alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R vi2 can also represent an alkylsulfanyl group (alkylthio group) having 1 to 19 carbon atoms by substituting one —CH 2 — in the alkyl group with —S—.
  • the alkylsulfanyl group is a linear, branched or cyclic alkylsulfanyl group, preferably a linear alkylsulfanyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkylsulfanyl group is preferably 1-10, preferably 1-6.
  • the alkenyl group is a linear, branched or cyclic alkenyl group, preferably a linear alkenyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R vi2 represents an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms by substituting one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group with —C ⁇ C—. be able to.
  • the alkynyl group is a linear, branched or cyclic alkynyl group, preferably a linear alkynyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • the alkenyloxy group is a linear, branched or cyclic alkenyloxy group, preferably a linear alkenyloxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyloxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R vi2 can represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms by substituting one or more hydrogen atoms in the alkyl group with a halogen atom.
  • the halogenated alkyl group is a linear, branched or cyclic halogenated alkyl group, preferably a linear halogenated alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R vi2 is obtained by substituting one —CH 2 — in the alkyl group with —O— and substituting one or more hydrogen atoms in the alkyl group with halogen atoms.
  • the halogenated alkoxy group is a linear, branched or cyclic halogenated alkoxy group, preferably a linear halogenated alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkoxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • Specific examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (including substituted ones) for R vi2 include groups represented by formulas (R vi2 -1) to (R vi2 -36).
  • black dots represent bonds to A vi3 .
  • the ring structure to which R vi2 is bonded is a phenyl group (aromatic)
  • An alkenyl group having a number of 4 to 5 is preferable
  • the ring structure to which R i1 is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane
  • a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear A linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferred.
  • R vi2 preferably has a total of 5 or less carbon atoms and, if present, oxygen atoms, and is preferably linear.
  • R vi2 includes a fluorine atom, a cyano group, a linear alkyl group having 2 to 6 carbon atoms, and a linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. or a linear alkylsulfanyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • a vi1 , A vi2 and A vi3 each independently represent a hydrocarbon ring having 3 to 16 carbon atoms or a heterocyclic ring having 3 to 16 carbon atoms.
  • One or more hydrogen atoms in A vi1 , A vi2 and A vi3 may each independently be substituted with a substituent S vi1 .
  • Substituent S vi1 is fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, pentafluorosulfanyl group, nitro group, cyano group, isocyano group, amino group, hydroxyl group, mercapto group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, diisopropylamino group, trimethylsilyl group, dimethylsilyl group, thioisocyano group, or alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group is a linear, branched or cyclic alkyl group, preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 2-10, preferably 3-6.
  • One or more —CH 2 — in the alkyl group may each independently be substituted with —O—, —S— and/or —CO—.
  • one or more —CH 2 —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group may be substituted with —O—CO—O—.
  • One or more hydrogen atoms in the alkyl group may each independently be substituted with a halogen atom.
  • Halogen atoms include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
  • the oxygen atoms are not directly bonded to each other. From the viewpoint of compound stability, it is preferred that sulfur atoms and sulfur atoms and/or oxygen atoms and sulfur atoms are not directly bonded.
  • the substituent S vi1 is preferably a fluorine atom or a linear alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. At least one of A vi1 , A vi2 and A vi3 is preferably substituted with at least one substituent S vi1 . Also, A vi1 is preferably substituted with at least one substituent S vi1 . In addition, when there are multiple substituents S vi1 , they may be the same or different.
  • substitution position of the substituent S vi1 in A vi1 is preferably any one of the following formulas (A vi1 -SP-1) to (A vi1 -SP-3).
  • a vi2 -SP-1) to (A vi2 -SP-7) white dots represent bonds of -C ⁇ C-, and black dots represent bonds to Z vi1 .
  • the substitution position of the substituent S vi3 in A vi3 is preferably any one of the following formulas (A vi3 -SP-1) to (A vi3 -SP-8), and from the viewpoint of solubility, the following formula ( Any of A vi3 -SP-1) to (A vi3 -SP-5) is preferably represented.
  • a vi3 -SP-1) to (A vi3 -SP-8) white dots represent bonds to Z vi1 , and black dots represent bonds to Z vi1 or R vi2 . More specifically, A vi1 preferably represents any one of the following formulas (A vi1 -1) to (A vi1 -5).
  • white dots represent bonds of R vi1 and black dots represent bonds to -C ⁇ C-. More specifically, A vi2 preferably represents any one of the following formulas (A vi2 -1) to (A vi2 -5).
  • a vi3 preferably represents any one of the following formulas (A vi3 -1) to (A vi3 -5).
  • each Z vi1 independently represents either a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkylene group is a linear, branched or cyclic alkylene group, preferably a linear alkylene group.
  • the number of carbon atoms in the alkylene group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • One or more —CH 2 — in the alkylene group may each independently be replaced with —O—, —CF 2 — and/or —CO—.
  • one or more —CH 2 —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group may be independently substituted with —O—CO—O—.
  • the oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • Specific examples of the alkylene group having 2 to 20 carbon atoms (including substituted ones) include groups represented by formulas (Z vi1 -1) to (Z vi1 -24).
  • n vi1 represents an integer of 1-3, preferably an integer of 1-2.
  • Z vi1 preferably represents -C ⁇ C- from the viewpoint of ⁇ n and/or ⁇ r .
  • at least one of Z vi1 preferably represents -C ⁇ C- from the viewpoint of ⁇ n and/or ⁇ r .
  • a vi3 and Z vi1 may be the same or different.
  • the compound represented by general formula (vi) is preferably a compound represented by general formula (vi-1) below.
  • R vi1 , R vi2 , A vi1 , A vi2 and A vi3 are the same as R vi1 , R vi2 , A vi1 , A vi2 and A vi3 in general formula (vi) above. represent meaning.
  • compounds represented by the following general formulas (vi-1-1) to (vi-1-12) are preferred.
  • R vi1 , R vi2 and S vi1 are each independently R vi1 , R vi2 and S vi1 in general formula (vi) each have the same meaning.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (vi-1-1) include compounds represented by the following structural formulas (vi-1-1.1) to (vi-1-1.24). be done.
  • the compounds (including subordinate concepts) represented by general formula (vi) can be synthesized using known synthesis methods.
  • R vii1 and R vii2 each independently represent a halogen atom, a cyano group, or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Halogen atoms include fluorine, chlorine, bromine, and iodine atoms.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is a linear, branched or cyclic alkyl group, preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • One or more —CH 2 — in the alkyl group may each independently be substituted with —O—, —S—, —CO— and/or —CS—.
  • one or more —CH 2 —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group may be independently substituted with —O—CO—O—.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with a halogen atom. Halogen atoms include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
  • R vii1 and R vii2 can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by substituting one —CH 2 — in the alkyl group with —O—.
  • the alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group, preferably a linear alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R vii1 and R vii2 can represent an alkylsulfanyl group (alkylthio group) having 1 to 19 carbon atoms by substituting one —CH 2 — in the alkyl group with —S—.
  • the alkylsulfanyl group is a linear, branched or cyclic alkylsulfanyl group, preferably a linear alkylsulfanyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkylsulfanyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R vii1 and R vii2 are alkenyl having 2 to 20 carbon atoms by substituting one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group with —CH ⁇ CH— group.
  • the alkenyl group is a linear, branched or cyclic alkenyl group, preferably a linear alkenyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R vii1 and R vii2 are alkynyls having 2 to 20 carbon atoms obtained by substituting one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group with —C ⁇ C—. group.
  • the alkynyl group is a linear, branched or cyclic alkynyl group, preferably a linear alkynyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R vii1 and R vii2 one —CH 2 — in the alkyl group is substituted with —O—, and one or more —CH 2 —CH 2 — are —CH ⁇ CH— can represent an alkenyloxy group having 2 to 19 carbon atoms.
  • the alkenyloxy group is a linear, branched or cyclic alkenyloxy group, preferably a linear alkenyloxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyloxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R vii1 and R vii2 can represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms by substituting one or more hydrogen atoms in the alkyl group with a halogen atom.
  • the halogenated alkyl group is a linear, branched or cyclic halogenated alkyl group, preferably a linear halogenated alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R vii1 and R vii2 one —CH 2 — in the alkyl group is substituted with —O—, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group are substituted with halogen atoms.
  • the halogenated alkoxy group is a linear, branched or cyclic halogenated alkoxy group, preferably a linear halogenated alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkoxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • Specific examples of alkyl groups (including substituted ones) having 1 to 20 carbon atoms in R vii1 and R vii2 are represented by formulas (R vii1/2 -1) to (R vii1/2 -36). and the like.
  • R vii1/2 -1) to (R vii1/2 -36) black dots represent bonds to A vii1 or A vii3 .
  • R vii1 is preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms when the reliability of the entire liquid crystal composition is emphasized, and when emphasis is placed on reducing the viscosity of the entire liquid crystal composition, a carbon atom It is preferably an alkenyl group of number 2-8.
  • ring structure to which R vii1 is bonded is a phenyl group (aromatic)
  • a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and An alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms is preferable
  • the ring structure to which R vii1 is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran or dioxane
  • a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms A straight-chain alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a straight-chain alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferred.
  • R vii1 preferably has a total of 5 or less carbon atoms and, if present, oxygen atoms, and is preferably linear.
  • R vii2 is preferably a fluorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group or a trifluoromethoxy group when the compound represented by the general formula (vii) is a so-called p-type compound with a positive ⁇ . , a fluorine atom or a cyano group.
  • R vii2 has the same meaning as R vii1 , but R vii2 and R vii1 are the same. may be different.
  • R vii1/2 is preferably a straight-chain alkyl group having 2 to 6 carbon atoms.
  • the halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and from the viewpoint of stability and safety, a fluorine atom is preferred.
  • a vii1 , A vii2 and/or A vii3 are each independently preferably a group (a) which is an aliphatic divalent cyclic group in order to improve the response speed and increase ⁇ n is preferably a divalent cyclic group (b) or group (c) exhibiting aromaticity, each independently having the following structure:
  • R represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R represents any one of a 1,4-phenylene group, a naphthalene-2,6-diyl group and a tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, and these 1,4-phenylene one or more hydrogen atoms in the group, naphthalene-2,6-diyl group and tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group are each independently a fluorine atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; may be substituted by
  • a vii1 is the following group (d) to group (f):
  • X vii1 and X vii2 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • at least one of A vii1 , A vii2 and/or A vii3 is a 1,4-phenylene group substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. and more preferably a 1,4-phenylene group substituted with an ethyl group.
  • a vii1 , A vii2 and/or A vii3 which are ring structures in one molecule of the compound represented by the general formula (vii) in the present invention, preferably have a total of 1 to 5 fluorine atoms. It is more preferable to have four.
  • the compounds represented by the above general formula (vii) are preferably compounds represented by the following general formulas (vii-1) to (vii-3).
  • R vii1 , R vii2 , A vii2 and A vii3 are R vii1 , R vii2 , A vii2 and A vii3 in general formula (vii)
  • X vii1 and X vii2 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Specific examples of the compound represented by general formula (vii-1) include compounds represented by the following structural formulas (vii-1.1) to (vii-1.74).
  • Specific examples of the compound represented by general formula (vii-2) include compounds represented by the following structural formulas (vii-2.1) to (vii-2.22).
  • the number of types of compounds represented by (vii-2.22) used in the liquid crystal composition is one or more, preferably 1 to 10 types, preferably 1 to 5 types.
  • the lower limit of the total content of the compound represented by (vii-2.22) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 1% by mass, preferably 3% by mass, and 5% by mass. is preferably
  • the upper limit of the total content of the compound represented by (vii-2.22) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 30% by mass, preferably 25% by mass, and 20% by mass. is preferably
  • the total content of the compound represented by (vii-2.22) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 1 to 30% by mass from the viewpoint of solubility, ⁇ n and/or ⁇ r , It is preferably 3 to 25% by mass, preferably 5 to 20% by mass.
  • the compounds (including subordinate concepts) represented by general formula (vii) can be produced by known methods.
  • the liquid crystal composition according to the present invention may further contain one or more compounds represented by the following general formulas (np-1) to (np-3).
  • R npi and R npii each independently represent either an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a halogen atom.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is a linear, branched or cyclic alkyl group, preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • One or more —CH 2 — in the alkyl group may each independently be substituted with —O—, —S—, —CO— and/or —CS—.
  • one or more —CH 2 —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group may be independently substituted with —O—CO—O—.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with a halogen atom.
  • Halogen atoms include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
  • the oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • sulfur atoms and sulfur atoms and/or oxygen atoms and sulfur atoms are not directly bonded.
  • R npi and R npii can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by substituting one —CH 2 — in the alkyl group with —O—.
  • the alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group, preferably a linear alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R npi and R npii can represent an alkylsulfanyl group (thioalkyl group) having 1 to 19 carbon atoms by substituting one —CH 2 — in the alkyl group with —S—. .
  • the alkylsulfanyl group is a linear, branched or cyclic alkylsulfanyl group, preferably a linear alkylsulfanyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkylsulfanyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R npi and R npii are alkenyl having 2 to 20 carbon atoms by substituting one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group with —CH ⁇ CH—. group.
  • the alkenyl group is a linear, branched or cyclic alkenyl group, preferably a linear alkenyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R npi and R npii are alkynyls having 2 to 20 carbon atoms obtained by substituting one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group with —C ⁇ C—. group.
  • the alkynyl group is a linear, branched or cyclic alkynyl group, preferably a linear alkynyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R npi and R npii one —CH 2 — in the alkyl group is substituted with —O—, and one or two or more —CH 2 —CH 2 — are —CH ⁇ CH— can represent an alkenyloxy group having 2 to 19 carbon atoms.
  • the alkenyloxy group is a linear, branched or cyclic alkenyloxy group, preferably a linear alkenyloxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyloxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R npi and R npii can represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms by substituting one or more hydrogen atoms in the alkyl group with a halogen atom.
  • the halogenated alkyl group is a linear, branched or cyclic halogenated alkyl group, preferably a linear halogenated alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkyl group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • R npi and R npii one —CH 2 — in the alkyl group is substituted with —O—, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group are substituted with halogen atoms.
  • the halogenated alkoxy group is a linear, branched or cyclic halogenated alkoxy group, preferably a linear halogenated alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkoxy group is preferably 2-10, preferably 2-6.
  • alkyl groups including substituted ones having 1 to 20 carbon atoms in R npi and R npii are represented by formulas (R npi/ii -1) to (R npi/ii -36). and the like.
  • the black dot represents a bond to ring A, ring B, ring C or ring D.
  • Halogen atoms in R npi and R npii include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like.
  • One or more hydrogen atoms in the ring A, ring B, ring C and ring D may each independently be substituted with a substituent Snpi1 .
  • the substituent S npi1 represents either a halogen atom, a cyano group or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and from the viewpoint of stability and safety, a fluorine atom is preferred.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is a linear, branched or cyclic alkyl group, preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • One or more —CH 2 — in the alkyl group may each independently be substituted with —O—, —S—, —CO— and/or —CS—.
  • One or more —CH 2 —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group may be independently substituted with —O—CO—O—.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with halogen atoms.
  • Halogen atoms include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
  • the oxygen atoms are not directly bonded to each other. From the viewpoint of compound stability, it is preferred that sulfur atoms and sulfur atoms and/or oxygen atoms and sulfur atoms are not directly bonded.
  • the substituent Snpi1 is preferably a halogen atom, preferably a fluorine atom.
  • when there are multiple substituents Snpi1 they may be the same or different.
  • substitution position of the substituent S npi1 on the ring A is preferably the following formula (A-SP-1).
  • ring A preferably represents any one of the following formulas (A-1) to (A-3).
  • ring B preferably represents any one of the following formulas (B-1) to (B-2).
  • ring C preferably represents any one of the following formulas (C-1) to (C-2).
  • white dots represent bonds to Z npii
  • black dots represent bonds to R npii or Z npiii .
  • Z npi , Z npii and Z npiii each independently represent either a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • One or more —CH 2 — in the alkylene group may be independently substituted with —O—.
  • one or more —CH 2 —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group may be independently substituted with —O—CO—O—.
  • alkyl group having 1 to 10 carbon atoms when an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is substituted with a predetermined group, oxygen atoms are not directly bonded to each other. From the viewpoint of compound stability, it is preferred that sulfur atoms and sulfur atoms and/or oxygen atoms and sulfur atoms are not directly bonded.
  • Specific examples of the alkylene group having 1 to 20 carbon atoms include groups represented by formulas (Z npi/ii/ii -1) to (Z npi/ii/ii -24) etc.
  • R npi , R npii and S npi are R npi and R npi in general formulas (np-1) to (np-3). and Snpi have the same meaning.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (np-2-1) include compounds represented by the following structural formula (np-2-1.1).
  • np-2-2 Specific examples of the compound represented by the general formula (np-2-2) include compounds represented by the following structural formulas (np-2-2.1) to (np-2-2.5). be done.
  • np-2-3 Specific examples of the compound represented by the general formula (np-2-3) include compounds represented by the following structural formulas (np-2-3.1) to (np-2-3.5). be done.
  • the compounds (including subordinate concepts) represented by general formulas (np-1) to (np-3) can be produced by known methods.
  • liquid crystal composition (Liquid crystal composition)
  • the liquid crystal composition according to the present invention can be produced, for example, by mixing the compound represented by the general formula (i) described above and, if necessary, the other compounds described above and additives.
  • Additives include stabilizers, dye compounds, and polymerizable compounds.
  • stabilizers examples include hydroquinones, hydroquinone monoalkyl ethers, tert-butylcatechols, pyrogallols, thiophenols, nitro compounds, ⁇ -naphthylamines, ⁇ -naphthols, nitroso compounds, hindered phenols. and hindered amines.
  • Hindered phenols include hindered phenol-based antioxidants represented by the following structural formulas (XX-1) to (XX-3).
  • Hindered amines include hindered amine light stabilizers represented by the following structural formulas (YY-1) to (YY-2).
  • the total content of the stabilizer in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 0.005 to 1% by mass, preferably 0.02 to 0.50% by mass. , 0.03 to 0.35% by mass.
  • the combination of compounds used in the liquid crystal composition includes: 1) a compound represented by general formula (i) (including subordinate concepts) and general formula (ii)
  • the liquid crystal composition according to the present invention comprises one or more compounds represented by general formula (i) (including subordinate concepts) and general formula (ii-6 -27) (including subordinate concepts). Further, from the viewpoint of ⁇ n and/or ⁇ r , the liquid crystal composition according to the present invention comprises one or more compounds (including subordinate concepts) represented by general formula (i-2-11) and general It preferably contains three or more compounds (including subordinate concepts) represented by formula (ii-6-27).
  • the liquid crystal composition according to the present invention includes one or more compounds represented by general formula (i) (including subordinate concepts) and general formula (ii-5-2 ) (including subordinate concepts) and/or three or more compounds (including subordinate concepts) represented by general formula (ii-6-5).
  • the liquid crystal composition according to the present invention includes one or more compounds represented by general formula (i) (including subordinate concepts) and general formula (np-1) ⁇
  • Compounds represented by (np-3) (including subordinate concepts) containing one or more compounds represented by the general formulas (np-1) to (np-3) (subordinate concepts ) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 1 to 30% by mass, more preferably 5 to 25% by mass.
  • the liquid crystal phase upper limit temperature (T ni ) is the temperature at which the liquid crystal composition transitions from the nematic phase to the isotropic phase.
  • T ni is measured by preparing a preparation in which the liquid crystal composition is sandwiched between a slide glass and a cover glass, and observing it with a polarizing microscope while heating it on a hot stage. It can also be measured by differential scanning calorimetry (DSC). Use "°C" as the unit. The higher the Tni , the more the nematic phase can be maintained even at high temperatures, and the wider the operating temperature range can be taken.
  • the upper limit temperature (T ni ) of the liquid crystal phase of the liquid crystal composition according to the present invention is appropriately set depending on whether the liquid crystal display element is used indoors or in an automobile, or outdoors in which the external temperature can be controlled. However, from the viewpoint of the driving temperature range, it is preferably 100°C or higher, preferably 100 to 200°C, and preferably 110 to 180°C.
  • the liquid crystal phase lower limit temperature (T ⁇ n ) is the temperature at which the liquid crystal composition transitions from other phases (glass, smectic phase, crystal phase) to nematic phase.
  • T ⁇ n is measured by filling a glass capillary with a liquid crystal composition, immersing it in a coolant of ⁇ 70° C. to cause a phase transition of the liquid crystal composition to another phase, and observing while increasing the temperature. It can also be measured by differential scanning calorimetry (DSC). Use "°C" as the unit.
  • DSC differential scanning calorimetry
  • the liquid crystal phase lower limit temperature (T ⁇ n ) of the liquid crystal composition according to the present invention is preferably 10°C or less, preferably -70 to 0°C, from the viewpoint of driving temperature, and -40 to -5. °C is preferred.
  • ⁇ n (refractive index anisotropy) correlates with ⁇ n in the near-infrared region used in an optical sensor described later. As the ⁇ n increases, the phase modulation power of the light of the target wavelength increases, so it is particularly suitable for optical sensors.
  • ⁇ n at 25° C. and 589 nm is obtained from the difference (n e ⁇ n o ) between the extraordinary refractive index (n e ) and the ordinary refractive index (n o ) of the liquid crystal composition using an Abbe refractometer.
  • a liquid crystal composition was injected into a glass cell with a polyimide alignment film that had a cell gap (d) of about 3.0 ⁇ m and was subjected to anti-parallel rubbing treatment, and in-plane Re was measured with a retardation film and optical material inspection device RETS-100 ( manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.). The measurement is performed at a temperature of 25° C. and a temperature of 589 nm, and has no unit.
  • ⁇ n of the liquid crystal composition according to the present invention at 25° C. and 589 nm is preferably 0.38 or more, preferably 0.38 to 0.60, from the viewpoint of the phase modulation power of light with a wavelength. It is preferably 0.40 to 0.55, preferably 0.40 to 0.50.
  • Rotational viscosity ( ⁇ 1 ) is the viscosity associated with the rotation of liquid crystal molecules.
  • ⁇ 1 can be measured by filling a liquid crystal composition in a glass cell with a cell gap of about 10 ⁇ m and using LCM-2 (manufactured by Toyo Technica).
  • LCM-2 manufactured by Toyo Technica
  • a horizontally aligned cell is used for a liquid crystal composition with a positive dielectric anisotropy
  • a vertically aligned cell is used for a liquid crystal composition with a negative dielectric anisotropy.
  • the measurement is performed at a temperature of 25° C., and the unit is mPa ⁇ s. The smaller ⁇ 1 is, the faster the response speed of the liquid crystal composition is, so it is suitable for any liquid crystal display device.
  • the rotational viscosity ( ⁇ 1 ) of the liquid crystal composition of the present invention at 25° C. is preferably 150 to 2000 mPa ⁇ s, more preferably 200 to 1500 mPa ⁇ s, from the viewpoint of response speed. , 250 to 1250 mPa ⁇ s.
  • V th correlates with the driving voltage of the liquid crystal composition.
  • V th can be determined from the transmittance when a TN cell with a gap of 8.3 ⁇ m is filled with a liquid crystal composition and a voltage is applied. The measurement is performed at a temperature of 25° C., and the unit is “V”. The lower the Vth, the lower the voltage that can be driven.
  • V th of the liquid crystal composition according to the present invention at 25° C. is preferably 3.0 V or less, more preferably 0.3 to 3.0 V, more preferably 0.5 to 2.0 V, from the viewpoint of driving voltage. It is preferably 7 V, preferably 0.7 to 2.5 V, preferably 0.9 to 2.3 V, preferably 1.1 to 2.1 V, preferably 1.3 to It is preferably 2.1V.
  • the dielectric anisotropy in the high-frequency region the greater the phase modulation power for radio waves in the target frequency band, so it is particularly suitable for antenna applications. Also, in antenna applications, the smaller the dielectric loss tangent in the high frequency range, the smaller the energy loss in the target frequency band, which is preferable.
  • the dielectric anisotropy ⁇ r and the average value tan ⁇ iso of the dielectric loss tangent at 10 GHz were measured as representative characteristics in the high frequency region.
  • ⁇ r is the dielectric constant
  • tan ⁇ is the dielectric loss tangent
  • the subscript “ ⁇ ” is the direction parallel to the alignment direction of the liquid crystal
  • is the direction perpendicular to the alignment direction of the liquid crystal. Indicates that it is a component.
  • ⁇ r and tan ⁇ iso can be measured by the following methods.
  • a liquid crystal composition is introduced into a capillary tube made of polytetrafluoroethylene (PTFE).
  • the capillary tube used here has an inner radius of 0.80 mm and an outer radius of 0.835 mm with an effective length of 4.0 cm.
  • a capillary tube containing a liquid crystal composition is introduced into the center of a cavity resonator (manufactured by EM Lab Co., Ltd.) having a resonance frequency of 10 GHz. This cavity has a diameter of 30 mm and a profile width of 26 mm.
  • a signal is then input, and the result of the output signal is recorded using a network analyzer (manufactured by Keysight Technologies, Inc.).
  • the dielectric constant ( ⁇ r ) and the loss angle ( ⁇ ) at 10 GHz are determined using the difference between the resonant frequency of the PTFE capillary tube without the liquid crystal composition and the resonant frequency of the PTFE capillary tube with the liquid crystal composition.
  • the tangent of ⁇ obtained is the dielectric loss tangent (tan ⁇ ).
  • the resonance frequency using the PTFE capillary tube containing the liquid crystal composition is obtained as the value of the characteristic component perpendicular to the alignment direction of the liquid crystal molecules and the value of the characteristic component parallel to the alignment direction of the liquid crystal molecules by controlling the alignment of the liquid crystal molecules.
  • a magnetic field of a permanent magnet or an electromagnet is used to align the liquid crystal molecules in the vertical direction (perpendicular to the effective length direction) or the parallel direction (parallel to the effective length direction) of the PTFE capillary.
  • the magnetic field for example, the distance between the magnetic poles is 45 mm, and the strength of the magnetic field near the center is 0.23 tesla.
  • a desired characteristic component is obtained by rotating the PTFE capillary tube containing the liquid crystal composition in parallel or perpendicular to the magnetic field. Measurements were made at a temperature of 25° C., and both ⁇ r and tan ⁇ iso are unitless.
  • the ⁇ r of the liquid crystal composition according to the present invention at 25° C. is preferably larger, but from the viewpoint of the phase modulation power in the GHz band, it is preferably 0.90 or more, and is 0.90 to 1.40. preferably 0.95 to 1.40, preferably 1.00 to 1.35.
  • the tan ⁇ iso at 25° C. of the liquid crystal composition according to the present invention is preferably smaller, but from the viewpoint of loss in the GHz band, it is preferably 0.025 or less, and preferably 0.001 to 0.025. preferably 0.003 to 0.020, preferably 0.005 to 0.017, preferably 0.007 to 0.015, preferably 0.008 to 0.013 is preferred, and 0.009 to 0.012 is preferred.
  • liquid crystal display elements Liquid crystal display elements, sensors, liquid crystal lenses, optical communication equipment and antennas
  • a liquid crystal display element, a sensor, a liquid crystal lens, an optical communication device, and an antenna using the liquid crystal composition according to the present invention will be described below.
  • a liquid crystal display device is characterized by using the liquid crystal composition described above, and is preferably driven by an active matrix system or a passive matrix system. Further, the liquid crystal display element according to the present invention is preferably a liquid crystal display element that reversibly switches the dielectric constant by reversibly changing the alignment direction of the liquid crystal molecules of the liquid crystal composition.
  • a sensor according to the present invention is characterized by using the liquid crystal composition described above. Temperature sensor that uses reflected light wavelength change due to liquid crystal pitch change, Pressure sensor that uses reflected light wavelength change, UV sensor that uses reflected light wavelength change due to composition change, Electric sensor that uses temperature change due to voltage and current, Radiation sensors that use temperature changes that accompany the tracks of radiation particles, ultrasonic sensors that use liquid crystal molecular alignment changes due to mechanical vibration of ultrasonic waves, reflected light wavelength changes due to temperature changes, or liquid crystal molecular alignment changes due to electric fields. An electromagnetic field sensor etc. are mentioned.
  • the ranging sensor is preferably for LiDAR (Light Detection And Ranging) using a light source.
  • LiDAR is preferably used for artificial satellites, aircraft, unmanned aircraft (drones), automobiles, railroads, and ships. As for automobiles, those for automatic driving automobiles are particularly preferable.
  • the light source is preferably an LED or a laser, preferably a laser.
  • the light used for LiDAR is preferably infrared light, preferably with a wavelength of 800-2000 nm. Infrared lasers with a wavelength of 905 nm or 1550 nm are particularly preferred. A 905 nm infrared laser is preferred when the cost of the photodetector used and sensitivity in all weathers are important, and a 1550 nm infrared laser is preferred when safety regarding human vision is important. Since the liquid crystal composition according to the present invention exhibits a high ⁇ n, it has a large phase modulation power in the visible light, infrared light, and electromagnetic wave regions, and can provide a sensor with excellent detection sensitivity.
  • a liquid crystal lens according to the present invention is characterized by using the liquid crystal composition described above.
  • the liquid crystal lens according to the present invention is used, for example, as a lens for switching between 2D and 3D, a lens for adjusting the focus of a camera, and the like.
  • An optical communication device is characterized by using the liquid crystal composition described above.
  • An LCOS Liquid crystal on silicon
  • An optical communication device according to the present invention is used, for example, as a spatial phase modulator.
  • the antenna according to the present invention is characterized by using the liquid crystal composition described above. More specifically, the antenna according to the present invention includes: a first substrate having a plurality of slots; a second substrate facing the first substrate and provided with a feeding portion; a first dielectric layer provided between two substrates, a plurality of patch electrodes arranged corresponding to the plurality of slots, a third substrate provided with the patch electrodes, and the first substrate. and a liquid crystal layer provided between the third substrate, wherein the liquid crystal layer contains the liquid crystal composition described above.
  • the liquid crystal composition by using a liquid crystal composition containing one or more compounds (including subordinate concepts) represented by the general formula (i) having an alkynyl group and an isothiocyanate group (-NCS) , T ni is high, ⁇ n is large, V th is low, ⁇ r is large, tan ⁇ iso is small, and storability at low temperature is good, so the antenna has high reliability against external stimuli such as heat. can provide This makes it possible to provide an antenna capable of greater phase control with respect to microwave or millimeter wave electromagnetic waves.
  • the antenna according to the invention preferably operates in the Ka-band or K-band or Ku-band frequencies used for satellite communications.
  • the antenna according to the present invention preferably has a configuration in which a radial line slot array and a patch antenna array are combined.
  • a radial line slot array and a patch antenna array are combined.
  • n in the table is a natural number.
  • n in the table is a natural number.
  • Examples 1-39 and Comparative Examples 1-2 LC-A to B and LC-01 to 09, hindered phenol antioxidants (XX-1) to (XX-3), and hindered amine light stabilizers (YY-1) to (YY-2) was used to prepare the liquid crystal compositions described in Tables 5 to 11, the physical properties were measured, and a ⁇ storage test> was performed. The results are shown in Tables 5-11. In Comparative Example 2, the high-frequency characteristics ( ⁇ r and tan ⁇ iso ) were not measured because crystallization was performed at room temperature.
  • ⁇ Storage stability test> 0.5 g of the liquid crystal composition was weighed into a 1 mL sample bottle (manufactured by Maruem Co., Ltd.), and degassing was performed at 150 to 250 Pa for 10 minutes. It was then purged with dry nitrogen and capped with the provided lid. This was stored for 2 weeks in a temperature-controlled constant temperature bath (manufactured by Espec Co., Ltd., SH-241) at 0° C., and the occurrence of crystallization of the liquid crystal composition was visually confirmed every week.
  • a temperature-controlled constant temperature bath manufactured by Espec Co., Ltd., SH-241
  • the liquid crystal composition using the compound represented by general formula (i) had a high T ni , a large ⁇ n, a low V th , a large ⁇ r , a small tan ⁇ iso , and a low temperature. It was a liquid crystal composition having good storage stability at room temperature. In particular, Examples 1, 6, and 7 resulted in particularly large ⁇ n and ⁇ r . On the other hand, from Comparative Examples 1 and 2, it was confirmed that the liquid crystal composition that did not use the compound represented by general formula (i) had ⁇ n of less than 0.38 or crystallized at room temperature.
  • Example 40-69 Furthermore, LC-10 to 15, hindered phenol antioxidants (XX-1) to (XX-3), and hindered amine light stabilizers (YY-1) to (YY-2) 12 to 17 were prepared, their physical properties were measured, and ⁇ storage stability test> was carried out. Similar results were obtained. The results are shown in Tables 12-17.
  • a compound represented by formula (I-6) was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 1-heptyne was substituted for 1-heptyne.
  • MS (EI): m/z 365 (Synthesis Example 7) Production of Compound Represented by Formula (I-7)
  • the compounds and liquid crystal compositions of the present invention can be used for liquid crystal display elements, sensors, liquid crystal lenses, optical communication devices and antennas.

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Abstract

本発明は、Tniが高く、Δnが大きく、Vthが低く、Δεが大きく、tanδisoが小さく、低温での保存性が良好な液晶組成物を提供することができる化合物、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナを提供することを課題とする。 具体的には、アルキニル基とイソチオシアネート基(-NCS)を有する一般式(i)で表される化合物、当該化合物の1種又は2種以上含む液晶組成物である。

Description

化合物、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ
 本発明は、化合物、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナに関する。
 ディスプレイ用途に多く用いられている液晶の新規用途として、自動車等の移動体と通信衛星との間で、電波の送受信を行う液晶を用いたアンテナが注目されている。従来、衛星通信は、パラボラアンテナを用いているが、自動車等の移動体で用いる場合、随時パラボラアンテナを衛星方向へ向けなければならず、大きな可動部が必要であった。しかし液晶を用いたアンテナは、パネル内部の液晶が動作することにより電波の送受信方向を変える事が出来るため、アンテナ自体を動かす必要が無くアンテナの形状も平面にすることが出来る。また、グローバルな大容量かつ高速通信を実現するため、多数の低軌道衛星による低軌道衛星コンステレーションの検討が進んでいる。地上からでは常に移動しているように見える低軌道衛星を追従するには、電波の送受信方向を容易に変えることができる液晶アンテナは有用である。
 一般に、自動車等の自動運転には、高精度3Dマップ情報の大量データダウンロードが必要である。しかし、液晶を用いたアンテナであれば、当該アンテナを自動車に組み込むことにより、通信衛星から大量データダウンロードが、機械的な可動部が無くても可能となる。衛星通信で用いられる周波数帯は、約13GHz帯であり、今までの液晶ディスプレイ用途で使用している周波数と大きく異なる。そのため、液晶への要求物性も大きく異なり、アンテナ用の液晶に要求されるΔnは0.4程度、動作温度範囲は-20~120℃となる。
 また、自動車等の移動体の自動運転用センサとして、液晶を用いた赤外線レーザー画像認識・測距装置も注目されている。この用途の液晶に要求されるΔnは0.3~0.6、動作温度範囲は10~100℃となる。
 更に、0.2以上の高いΔnを示す液晶組成物を構成する液晶性化合物は相溶性が低いものが多いことが知られている。したがって、相溶性の高い液晶性化合物を選択することも重要である。
 これに対して、アンテナ用の液晶の技術としては、例えば、特許文献1が挙げられる。
 また、非特許文献1では、高周波デバイスの構成成分として液晶材料の使用が提唱されている。
特開2016-37607号公報
ドルフィ(D.Dolfi),「エレクトロニクスレター(Electronics Letters)」,(英国),1993年,29巻,10号,p.926-927
 本発明は、Tniが高く、Δnが大きく、Vthが低く、Δεが大きく、tanδisoが小さく、低温での保存性が良好な液晶組成物を提供することができる化合物、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナを提供することを課題とする。
 本発明者らは、鋭意検討した結果、アルキニル基とイソチオシアネート基(-NCS)を有する一般式(i)で表される化合物の1種又は2種以上含む液晶組成物が、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
 上記課題を解決する本発明の構成は、以下の通りである。
 本発明に係る化合物は、下記一般式(i)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
(一般式(i)中、
 Ri1は、炭素原子数2~20のアルキニル基を表し、
 当該アルキニル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
 当該アルキニル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
 当該アルキニル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
 当該アルキニル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 Ai1、Ai2及びAi3は、それぞれ独立して、炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環のいずれかを表し、
 前記Ai1、Ai2及びAi3中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Si1によって置換されていてもよく、
 置換基Si1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 置換基Si1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
 Zi1及びZi2は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 ni1は、0~1の整数を表す。)
で表される化合物であることを特徴とする。
 また、本発明に係る液晶組成物は、上記の化合物の1種又は2種以上を含むことを特徴とする。
 また、本発明に係る液晶表示素子は、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とする。
 また、本発明に係るセンサは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とする。
 また、本発明に係る液晶レンズは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とする。
 また、本発明に係る光通信機器は、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とする。
 また、本発明に係るアンテナは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とする。
 更に、本発明の構成の一例としては、以下の通りである。
項1.下記一般式(i)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
(一般式(i)中、
 Ri1は、炭素原子数2~20のアルキニル基を表し、
 当該アルキニル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
 当該アルキニル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
 当該アルキニル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
 当該アルキニル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 Ai1、Ai2及びAi3は、それぞれ独立して、炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環のいずれかを表し、
 前記Ai1、Ai2及びAi3中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Si1によって置換されていてもよく、
 置換基Si1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 置換基Si1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
 Zi1及びZi2は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 ni1は、0~1の整数を表す。)
で表される化合物を1種又は2種以上含む液晶組成物。
項2.前記一般式(i)で表される化合物が、下記一般式(i-1)~(i-5)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 (一般式(i-1)~(i-5)中、
 Ri1、Ai1、Ai2及びAi3は、上記一般式(i)中のRi1、Ai1、Ai2及びAi3とそれぞれ同じ意味を表す。)
で表される化合物からなる群から選ばれる項1に記載の液晶組成物。
項3.更に、下記一般式(ii)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
(一般式(ii)中、
 Rii1は、それぞれ独立して、炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
 当該アルキル基中の1つ又2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 Aii1及びAii2は、それぞれ独立して、以下の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d):
 (a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1つの-CH-又は非隣接の2つ以上の-CH-は-O-及び/又は-S-に置き換えられてもよい。)
 (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
 (c) 1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
 (d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン-2,6-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、
 前記Aii1及びAii2中の一つ又は二つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Sii1により置換されていてもよく、
 置換基Sii1は、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又-CS-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 置換基Sii1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
 Zii1は、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-で置換されていてもよく、
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 nii1は、1~4の整数を表し、
 Aii1及びZii1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
 但し、一般式(i)で表される化合物を除く。)
で表される化合物を1種又は2種以上を含む項1又は2に記載の液晶組成物。
項4.前記一般式(ii)で表される化合物が、下記一般式(ii-1)~(ii-7)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 (一般式(ii-1)~(ii-7)中、
 Rii1、Aii1及びAii2は、上記一般式(ii)中のRii1、Aii1及びAii2とそれぞれ同じ意味を表し、
 一般式(ii-3)~(ii-7)中、Aii1-2の定義は、上記一般式(ii)中のAii1の定義に同じである。)
で表される化合物からなる群から選ばれる項1~3のいずれか一項に記載の液晶組成物。
項5.更に、下記一般式(vi)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
(一般式(vi)中、
 Rvi1は、水素原子又は炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 Rvi2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基又は炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 Avi1、Avi2及びAvi3は、それぞれ独立して、炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環のいずれかを表し、
 前記Avi1、Avi2及びAvi3中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Svi1によって置換されていてもよく、
 置換基Svi1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、-O-CO-O-で置換されてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 置換基Svi1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
 Zvi1は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 nvi1は、1~3の整数を表すが、
 Avi1及びZvi1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。)
で表される化合物を1種又は2種以上を含む項1~4のいずれか一項に記載の液晶組成物。
項6.更に、下記一般式(vii)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
(上記一般式(vii)中、
 Rvii1及びRvii2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 Avii1、Avii2、Avii3は、それぞれ独立して、以下の基(a)、基(b)及び基(c):
 (a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-は-O-に置き換えられてもよい。)
 (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
 (c) ナフタレン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置換されていてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、
 上記の基(a)、基(b)及び基(c)中の一つ又は二つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数1~6のアルキル基で置換されていてもよい。)
で表される化合物の1種又は2種以上を含む項1~5のいずれか一項に記載の液晶組成物。
項7.更に、下記一般式(v)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
(一般式(v)中、
 Rv1は、炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
 当該アルキル基中の1つ又2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-及び/又は-C≡C-で置換されてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 Av1及びAv2は、それぞれ独立して、以下の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d):
 (a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1つの-CH-又は非隣接の2つ以上の-CH-は-O-及び/又は-S-に置き換えられてもよい。)
 (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
 (c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置換されていてもよい。)
 (d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、
 前記Av1及びAv2中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Sv1により置換されていてもよく、
 置換基Sv1は、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数1~6のアルキル基のいずれかを表し、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中に存在する1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 置換基Sv1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
 Zv1は、単結合、-C≡C-、-CH=CH-、-CF=CF-のいずれかを表すが、
 Zv1の少なくとも一つは、-C≡C-を表し、
 nv1は、1~2の整数を表し、
 Av1及びZv1が複数ある場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。)
で表される化合物の1種又は2種以上を含む項1~6のいずれか一項に記載の液晶組成物。
項8.一般式(np-1)~(np-3)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
(上記一般式(np-1)~(np-3)中、
 Rnpi及びRnpiiは、それぞれ独立して、炭素原子数1~20のアルキル基、ハロゲン原子のいずれかを表し、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 環A、環B、環C及び環Dは、それぞれ独立して、以下の基(a)、基(b)、基(c)及び(d): 
 (a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は非隣接の2個以上の-CH-は-O-に置き換えられてもよい。)
 (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
 (c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置換されていてもよい。)
 (d) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、
 前記環A、環B、環C及び環D中の一つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Snpi1により置換されていてもよく、
 置換基Snpi1は、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又-CS-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 置換基Snpi1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
 Znpi、Znpii及びZnpiiiは、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-で置換されていてもよく、
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。)
で表される化合物の1種又は2種以上を含む項1~7のいずれか一項に記載の液晶組成物。
項9.25℃、589nmにおけるΔnが0.38以上である、項1~8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
項10.項1~9のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた、液晶表示素子。
項11.アクティブマトリクス方式又はパッシブマトリクス方式で駆動する、項10に記載の液晶表示素子。
項12.項1~9のいずれか1項に記載の液晶組成物の液晶分子の配向方向を可逆的に変えることにより誘電率を可逆的にスイッチングする液晶表示素子。
項13.項1~9のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた、センサ。
項14.項1~9のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた、液晶レンズ。
項15.項1~9のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた、光通信機器。
項16.項1~9のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた、アンテナ。
項17.項16に記載のアンテナであって、
 複数のスロットを備えた第1基板と、
 前記第1基板と対向し、給電部が設けられた第2基板と、
 前記第1基板と前記第2基板との間に設けられた第1誘電体層と、
 前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、
 前記パッチ電極が設けられた第3基板と、
 前記第1基板と前記第3基板との間に設けられた液晶層とを備え、
 前記液晶層が、項1~9のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有するアンテナ。
項18.下記一般式(i)で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
(一般式(i)中、
 Ri1は、炭素原子数2~20のアルキニル基を表し、
 当該アルキニル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
 当該アルキニル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
 当該アルキニル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
 当該アルキニル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 Ai1、Ai2及びAi3は、それぞれ独立して、炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環のいずれかを表し、
 前記Ai1、Ai2及びAi3中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Si1によって置換されていてもよく、
 置換基Si1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 置換基Si1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
 Zi1及びZi2は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 ni1は、0~1の整数を表す。)
 本発明によれば、アルキニル基とイソチオシアネート基(-NCS)を有する一般式(i)で表される化合物の1種又は2種以上を含む液晶組成物により、Tniが高く、Δnが大きく、Vthが低く、Δεが大きく、tanδisoが小さく、低温での保存性が良好な液晶組成物を得ることができ、当該液晶組成物は、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナに有用である。
(一般式(i)で表される化合物)
 本発明に係る化合物は、アルキニル基とイソチオシアネート基(-NCS)を有する下記一般式(i)で表される化合物である。
 また、本発明に係る液晶組成物は、アルキニル基とイソチオシアネート基(-NCS)を有する一般式(i)で表される化合物の1種又は2種以上含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 一般式(i)中、Ri1は、炭素原子数2~20のアルキニル基を表す。
 炭素原子数2~20のアルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
 炭素原子数2~20のアルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~15、好ましくは3~10である。
 当該アルキニル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキニル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキニル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 アルキニル基としては、合成の容易さや共役系の伸長の観点から、下記式(Ri1-A)で表されるアルキニル基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 式(Ri1-A)中、Ri1Aは、炭素原子数1~18のアルキル基を表す。
 炭素原子数1~18のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 炭素原子数1~18のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは1~8である。
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 また、式(Ri1-A)中、黒点はAi1への結合手を表す。
 Ri1における炭素原子数2~20のアルキニル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Ri1-1)~(Ri1-16)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 式(Ri1-1)~(Ri1-16)中、黒点はAi1への結合手を表す。
 なお、Ri1としては、Δnや溶解性の観点から、炭素原子数2~8の直鎖状のアルキニル基が好ましい。
 一般式(i)中、Ai1、Ai2及びAi3は、それぞれ独立して、炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環のいずれかを表す。
 炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環は、より具体的には、以下の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d): 
 (a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1つの-CH-又は非隣接の2つ以上の-CH-は-O-及び/又は-S-に置き換えられてもよい。)
 (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
 (c) 1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
 (d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン-2,6-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は隣接していない2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表すことが好ましい。
 Ai1、Ai2及びAi3中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Si1によって置換されていてもよい。
 置換基Si1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表す。
 当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~6である。
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されてもよい。
 また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、-O-CO-O-で置換されてもよい。
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 置換基Si1としては、ハロゲン原子又は炭素原子数1~6の直鎖状のアルキル基が好ましく、フッ素原子又は炭素原子数1~3の直鎖状のアルキル基が好ましい。
 また、Ai2及びAi3の少なくとも一つは、少なくとも一つの置換基Si1で置換されていることが好ましく、ハロゲン原子で置換されていることが好ましく、フッ素原子で置換されていることが好ましい。
 なお、置換基Si1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
 Ai1における置換基Si1の置換位置としては、下記式(Ai1-SP-1)~(Ai1-SP-4)のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 式(Ai1-SP-1)~(Ai1-SP-4)中、白点はRi1への結合手を表し、黒点はZi1への結合手を表す。
 Ai2における置換基Si1の置換位置としては、下記式(Ai2-SP-1)~(Ai2-SP-3)のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 式(Ai2-SP-1)~(Ai2-SP-3)中、白点はZi1への結合手を表し、黒点はZi2又はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。
 Ai3における置換基Si1の置換位置としては、下記式(Ai3-SP-1)~(Ai3-SP-2)のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 式(Ai3-SP-1)~(Ai3-SP-2)中、白点はZi2への結合手を表し、黒点はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。
 より具体的には、Ai1は、下記式(Ai1-1)~(Ai1-15)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 式(Ai1-1)~(Ai1-15)中、白点はRi1への結合手を表し、黒点はZi1への結合手を表す。
 Ai1は、溶解性、Δn及び/又はΔεの観点から、前記式(Ai1-2)、(Ai1-3)、(Ai1-6)又は(Ai1-8)を表すことが特に好ましい。
 より具体的には、Ai2は、下記式(Ai2-1)~(Ai2-15)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 式(Ai2-1)~(Ai2-15)中、白点はZi1への結合手を表し、黒点はZi2又はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。
 Ai2は、Δn及び/又はΔεの観点から、前記式(Ai2-1)、(Ai2-2)、(Ai2-6)又は(Ai2-13)を表すことが更に好ましく、(Ai2-1)、(Ai2-13)を表すことが特に好ましい。
 より具体的には、Ai3は、下記式(Ai3-1)~(Ai3-5)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 式(Ai3-1)~(Ai3-5)中、白点はZi2への結合手を表し、黒点はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。
 Ai3は、Δn及び/又はΔεの観点から、前記式(Ai3-1)、(Ai3-2)又は(Ai3-4)を表すことが更に好ましく、(Ai3-4)を表すことが特に好ましい。
 一般式(i)中、Zi1及びZi2は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表す。
 当該アルキレン基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、直鎖状のアルキレン基であることが好ましい。
 当該アルキレン基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよい。
 但し、当該アルキレン基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 炭素原子数2~20のアルキレン基の具体例(置換されたものも含む)としては、式(Zi1/2-1)~(Zi1/2-24)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 式(Zi1/2-1)~(Zi1/2-24)中、白点はAi1又はAi2への結合手を表し、黒点はAi2又はAi3への結合手を表す。
 Δn及び/又はΔεの観点から、Zi1及びZi2は、それぞれ独立して、単結合又は-C≡C-であることが好ましい。
 また、Δn及び/又はΔεの観点から、Zi1及びZi2の少なくとも一つが、-C≡C-であることが好ましい。
 一般式(i)中、ni1は、0~1の整数を表す。
 一般式(i)で表される化合物としては、下記一般式(i-1)~(i-5)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 一般式(i-1)~(i-5)中、Ri1、Ai1、Ai2及びAi3は、上記一般式(i)中のRi1、Ai1、Ai2及びAi3とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
 一般式(i-1)で表される化合物としては、下記一般式(i-1-1)~(i-1-7)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 一般式(i-1-1)~(i-1-7)中、Ri1及びSi1は、それぞれ独立して、前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。
 一般式(i-1-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-1.1)~(i-1-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 一般式(i-1-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-2.1)~(i-1-2.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 一般式(i-1-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-3.1)~(i-1-3.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 一般式(i-1-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-4.1)~(i-1-4.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 一般式(i-1-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-5.1)~(i-1-5.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 一般式(i-1-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-6.1)~(i-1-6.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 一般式(i-1-7)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-7.1)~(i-1-7.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 一般式(i-2)で表される化合物としては、下記一般式(i-2-1)~(i-2-15)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 一般式(i-2-1)~(i-2-15)中、Ri1及びSi1は、それぞれ独立して、前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。
 一般式(i-2-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-1.1)~(i-2-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 一般式(i-2-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-2.1)~(i-2-2.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 一般式(i-2-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-3.1)~(i-2-3.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 一般式(i-2-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-4.1)~(i-2-4.9)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 一般式(i-2-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-5.1)~(i-2-5.6)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 一般式(i-2-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-6.1)~(i-2-6.6)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 一般式(i-2-7)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-7.1)~(i-2-7.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 一般式(i-2-8)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-8.1)~(i-2-8.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 一般式(i-2-9)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-9.1)~(i-2-9.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 一般式(i-2-10)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-10.1)~(i-2-10.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 一般式(i-2-11)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-11.1)~(i-2-11.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 一般式(i-2-12)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-12.1)~(i-2-12.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 一般式(i-2-13)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-13.1)~(i-2-13.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 一般式(i-2-14)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-14.1)~(i-2-14.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 一般式(i-2-15)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-15.1)~(i-2-15.6)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 一般式(i-3)で表される化合物としては、下記一般式(i-3-1)~(i-3-11)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 一般式(i-3-1)~(i-3-11)中、Ri1及びSi1は、それぞれ独立して、前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。
 一般式(i-3-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-1.1)~(i-3-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 一般式(i-3-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-2.1)~(i-3-2.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 一般式(i-3-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-3.1)~(i-3-3.6)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 一般式(i-3-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-4.1)~(i-3-4.7)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 一般式(i-3-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-5.1)~(i-3-5.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 一般式(i-3-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-6.1)~(i-3-6.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 一般式(i-3-7)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-7.1)~(i-3-7.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 一般式(i-3-8)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-8.1)~(i-3-8.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 一般式(i-3-9)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-9.1)~(i-3-9.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 一般式(i-3-10)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-10.1)~(i-3-10.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 一般式(i-3-11)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-11.1)~(i-3-11.6)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 一般式(i-4)で表される化合物としては、下記一般式(i-4-1)~(i-4-10)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 一般式(i-4-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-4-1.1)~(i-4-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 一般式(i-4-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-4-2.1)~(i-4-2.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 一般式(i-4-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-4-3.1)~(i-4-3.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 一般式(i-4-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-4-4.1)~(i-4-4.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 一般式(i-4-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-4-5.1)~(i-4-5.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 一般式(i-4-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-4-6.1)~(i-4-6.6)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 一般式(i-4-7)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-4-7.1)~(i-4-7.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 一般式(i-4-8)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-4-8.1)~(i-4-8.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 一般式(i-4-9)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-4-9.1)~(i-4-9.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 一般式(i-4-10)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-4-10.1)~(i-4-10.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 一般式(i-5)で表される化合物としては、下記一般式(i-5-1)~(i-5-6)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 一般式(i-5-1)~(i-5-6)中、Ri1及びSi1は、それぞれ独立して、前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。
 一般式(i-5-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-5-1.1)~(i-5-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 一般式(i-5-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-5-2.1)~(i-5-2.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 一般式(i-5-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-5-3.1)~(i-5-3.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 一般式(i-5-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-5-4.1)~(i-5-4.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 一般式(i-5-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-5-5.1)~(i-5-5.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 一般式(i-5-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-5-6.1)~(i-5-6.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 一般式(i)、一般式(i-1)~(i-5)、一般式(i-1-1)~(i-1-7)、一般式(i-2-1)~(i-2-15)、一般式(i-3-1)~(i-3-11)、一般式(i-4-1)~(i-4-10)、一般式(i-5-1)~(i-5-6)、構造式(i-1-1.1)~(i-1-1.4)、構造式(i-1-2.1)~(i-1-2.5)、構造式(i-1-3.1)~(i-1-3.4)、構造式(i-1-4.1)~(i-1-4.4)、構造式(i-1-5.1)~(i-1-5.4)、構造式(i-1-6.1)~(i-1-6.4)、構造式(i-1-7.1)~(i-1-7.4)、構造式(i-2-1.1)~(i-2-1.4)、構造式(i-2-2.1)~(i-2-2.5)、構造式(i-2-3.1)~(i-2-3.4)、構造式(i-2-4.1)~(i-2-4.9)、構造式(i-2-5.1)~(i-2-5.6)、構造式(i-2-6.1)~(i-2-6.6)、構造式(i-2-7.1)~(i-2-7.3)、構造式(i-2-8.1)~(i-2-8.4)、構造式(i-2-9.1)~(i-2-9.4)、構造式(i-2-10.1)~(i-2-10.4)、構造式(i-2-11.1)~(i-2-11.5)、構造式(i-2-12.1)~(i-2-12.4)、構造式(i-2-13.1)~(i-2-13.5)、構造式(i-2-14.1)~(i-2-14.4)、構造式(i-2-15.1)~(i-2-15.6)、構造式(i-3-1.1)~(i-3-1.4)、構造式(i-3-2.1)~(i-3-2.4)、構造式(i-3-3.1)~(i-3-3.6)、構造式(i-3-4.1)~(i-3-4.7)、構造式(i-3-5.1)~(i-3-5.5)、構造式(i-3-6.1)~(i-3-6.5)、構造式(i-3-7.1)~(i-3-7.4)、構造式(i-3-8.1)~(i-3-8.3)、構造式(i-3-9.1)~(i-3-9.3)、構造式(i-3-10.1)~(i-3-10.3)、構造式(i-3-11.1)~(i-3-11.6)、構造式(i-4-1.1)~(i-4-1.4)、構造式(i-4-2.1)~(i-4-2.5)、構造式(i-4-3.1)~(i-4-3.5)、構造式(i-4-4.1)~(i-4-4.4)、構造式(i-4-5.1)~(i-4-5.4)、構造式(i-4-6.1)~(i-4-6.6)、構造式(i-4-7.1)~(i-4-7.4)、構造式(i-4-8.1)~(i-4-8.5)、構造式(i-4-9.1)~(i-4-9.4)、構造式(i-4-10.1)~(i-4-10.4)、構造式(i-5-1.1)~(i-5-1.4)、構造式(i-5-2.1)~(i-5-2.4)、構造式(i-5-3.1)~(i-5-3.4)、構造式(i-5-4.1)~(i-5-4.4)、構造式(i-5-5.1)~(i-5-5.4)又は構造式(i-5-6.1)~(i-5-6.4)で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、1種又は2種以上、好ましくは1~10種、好ましくは1~5種、好ましくは1~3種である。
 一般式(i)、一般式(i-1)~(i-5)、一般式(i-1-1)~(i-1-7)、一般式(i-2-1)~(i-2-15)、一般式(i-3-1)~(i-3-11)、一般式(i-4-1)~(i-4-10)、一般式(i-5-1)~(i-5-6)、構造式(i-1-1.1)~(i-1-1.4)、構造式(i-1-2.1)~(i-1-2.5)、構造式(i-1-3.1)~(i-1-3.4)、構造式(i-1-4.1)~(i-1-4.4)、構造式(i-1-5.1)~(i-1-5.4)、構造式(i-1-6.1)~(i-1-6.4)、構造式(i-1-7.1)~(i-1-7.4)、構造式(i-2-1.1)~(i-2-1.4)、構造式(i-2-2.1)~(i-2-2.5)、構造式(i-2-3.1)~(i-2-3.4)、構造式(i-2-4.1)~(i-2-4.9)、構造式(i-2-5.1)~(i-2-5.6)、構造式(i-2-6.1)~(i-2-6.6)、構造式(i-2-7.1)~(i-2-7.3)、構造式(i-2-8.1)~(i-2-8.4)、構造式(i-2-9.1)~(i-2-9.4)、構造式(i-2-10.1)~(i-2-10.4)、構造式(i-2-11.1)~(i-2-11.5)、構造式(i-2-12.1)~(i-2-12.4)、構造式(i-2-13.1)~(i-2-13.5)、構造式(i-2-14.1)~(i-2-14.4)、構造式(i-2-15.1)~(i-2-15.6)、構造式(i-3-1.1)~(i-3-1.4)、構造式(i-3-2.1)~(i-3-2.4)、構造式(i-3-3.1)~(i-3-3.6)、構造式(i-3-4.1)~(i-3-4.7)、構造式(i-3-5.1)~(i-3-5.5)、構造式(i-3-6.1)~(i-3-6.5)、構造式(i-3-7.1)~(i-3-7.4)、構造式(i-3-8.1)~(i-3-8.3)、構造式(i-3-9.1)~(i-3-9.3)、構造式(i-3-10.1)~(i-3-10.3)、構造式(i-3-11.1)~(i-3-11.6)、構造式(i-4-1.1)~(i-4-1.4)、構造式(i-4-2.1)~(i-4-2.5)、構造式(i-4-3.1)~(i-4-3.5)、構造式(i-4-4.1)~(i-4-4.4)、構造式(i-4-5.1)~(i-4-5.4)、構造式(i-4-6.1)~(i-4-6.6)、構造式(i-4-7.1)~(i-4-7.4)、構造式(i-4-8.1)~(i-4-8.5)、構造式(i-4-9.1)~(i-4-9.4)、構造式(i-4-10.1)~(i-4-10.4)、構造式(i-5-1.1)~(i-5-1.4)、構造式(i-5-2.1)~(i-5-2.4)、構造式(i-5-3.1)~(i-5-3.4)、構造式(i-5-4.1)~(i-5-4.4)、構造式(i-5-5.1)~(i-5-5.4)又は構造式(i-5-6.1)~(i-5-6.4)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上であることが好ましく、5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上であることが好ましく、15質量%以上であることが好ましく、20質量%以上であることが好ましく、25質量%以上であることが好ましく、30質量%以上であることが好ましい。
 一般式(i)、一般式(i-1)~(i-5)、一般式(i-1-1)~(i-1-7)、一般式(i-2-1)~(i-2-15)、一般式(i-3-1)~(i-3-11)、一般式(i-4-1)~(i-4-10)、一般式(i-5-1)~(i-5-6)、構造式(i-1-1.1)~(i-1-1.4)、構造式(i-1-2.1)~(i-1-2.5)、構造式(i-1-3.1)~(i-1-3.4)、構造式(i-1-4.1)~(i-1-4.4)、構造式(i-1-5.1)~(i-1-5.4)、構造式(i-1-6.1)~(i-1-6.4)、構造式(i-1-7.1)~(i-1-7.4)、構造式(i-2-1.1)~(i-2-1.4)、構造式(i-2-2.1)~(i-2-2.5)、構造式(i-2-3.1)~(i-2-3.4)、構造式(i-2-4.1)~(i-2-4.9)、構造式(i-2-5.1)~(i-2-5.6)、構造式(i-2-6.1)~(i-2-6.6)、構造式(i-2-7.1)~(i-2-7.3)、構造式(i-2-8.1)~(i-2-8.4)、構造式(i-2-9.1)~(i-2-9.4)、構造式(i-2-10.1)~(i-2-10.4)、構造式(i-2-11.1)~(i-2-11.5)、構造式(i-2-12.1)~(i-2-12.4)、構造式(i-2-13.1)~(i-2-13.5)、構造式(i-2-14.1)~(i-2-14.4)、構造式(i-2-15.1)~(i-2-15.6)、、構造式(i-3-1.1)~(i-3-1.4)、構造式(i-3-2.1)~(i-3-2.4)、構造式(i-3-3.1)~(i-3-3.6)、構造式(i-3-4.1)~(i-3-4.7)、構造式(i-3-5.1)~(i-3-5.5)、構造式(i-3-6.1)~(i-3-6.5)、構造式(i-3-7.1)~(i-3-7.4)、構造式(i-3-8.1)~(i-3-8.3)、構造式(i-3-9.1)~(i-3-9.3)、構造式(i-3-10.1)~(i-3-10.3)、構造式(i-3-11.1)~(i-3-11.6)、構造式(i-4-1.1)~(i-4-1.4)、構造式(i-4-2.1)~(i-4-2.5)、構造式(i-4-3.1)~(i-4-3.5)、構造式(i-4-4.1)~(i-4-4.4)、構造式(i-4-5.1)~(i-4-5.4)、構造式(i-4-6.1)~(i-4-6.6)、構造式(i-4-7.1)~(i-4-7.4)、構造式(i-4-8.1)~(i-4-8.5)、構造式(i-4-9.1)~(i-4-9.4)、構造式(i-4-10.1)~(i-4-10.4)、構造式(i-5-1.1)~(i-5-1.4)、構造式(i-5-2.1)~(i-5-2.4)、構造式(i-5-3.1)~(i-5-3.4)、構造式(i-5-4.1)~(i-5-4.4)、構造式(i-5-5.1)~(i-5-5.4)又は構造式(i-5-6.1)~(i-5-6.4)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、75質量%以下であることが好ましく、65質量%以下であることが好ましく、55質量%以下であることが好ましく、45質量%以下であることが好ましく、35質量%以下であることが好ましく、25質量%以下であることが好ましく、15質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることが好ましい。
 一般式(i)、一般式(i-1)~(i-5)、一般式(i-1-1)~(i-1-7)、一般式(i-2-1)~(i-2-15)、一般式(i-3-1)~(i-3-11)、一般式(i-4-1)~(i-4-10)、一般式(i-5-1)~(i-5-6)、構造式(i-1-1.1)~(i-1-1.4)、構造式(i-1-2.1)~(i-1-2.5)、構造式(i-1-3.1)~(i-1-3.4)、構造式(i-1-4.1)~(i-1-4.4)、構造式(i-1-5.1)~(i-1-5.4)、構造式(i-1-6.1)~(i-1-6.4)、構造式(i-1-7.1)~(i-1-7.4)、構造式(i-2-1.1)~(i-2-1.4)、構造式(i-2-2.1)~(i-2-2.5)、構造式(i-2-3.1)~(i-2-3.4)、構造式(i-2-4.1)~(i-2-4.9)、構造式(i-2-5.1)~(i-2-5.6)、構造式(i-2-6.1)~(i-2-6.6)、構造式(i-2-7.1)~(i-2-7.3)、構造式(i-2-8.1)~(i-2-8.4)、構造式(i-2-9.1)~(i-2-9.4)、構造式(i-2-10.1)~(i-2-10.4)、構造式(i-2-11.1)~(i-2-11.5)、構造式(i-2-12.1)~(i-2-12.4)、構造式(i-2-13.1)~(i-2-13.5)、構造式(i-2-14.1)~(i-2-14.4)、構造式(i-2-15.1)~(i-2-15.6)、構造式(i-3-1.1)~(i-3-1.4)、構造式(i-3-2.1)~(i-3-2.4)、構造式(i-3-3.1)~(i-3-3.6)、構造式(i-3-4.1)~(i-3-4.7)、構造式(i-3-5.1)~(i-3-5.5)、構造式(i-3-6.1)~(i-3-6.5)、構造式(i-3-7.1)~(i-3-7.4)、構造式(i-3-8.1)~(i-3-8.3)、構造式(i-3-9.1)~(i-3-9.3)、構造式(i-3-10.1)~(i-3-10.3)、構造式(i-3-11.1)~(i-3-11.6)、構造式(i-4-1.1)~(i-4-1.4)、構造式(i-4-2.1)~(i-4-2.5)、構造式(i-4-3.1)~(i-4-3.5)、構造式(i-4-4.1)~(i-4-4.4)、構造式(i-4-5.1)~(i-4-5.4)、構造式(i-4-6.1)~(i-4-6.6)、構造式(i-4-7.1)~(i-4-7.4)、構造式(i-4-8.1)~(i-4-8.5)、構造式(i-4-9.1)~(i-4-9.4)、構造式(i-4-10.1)~(i-4-10.4)、構造式(i-5-1.1)~(i-5-1.4)、構造式(i-5-2.1)~(i-5-2.4)、構造式(i-5-3.1)~(i-5-3.4)、構造式(i-5-4.1)~(i-5-4.4)、構造式(i-5-5.1)~(i-5-5.4)又は構造式(i-5-6.1)~(i-5-6.4)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、溶解性、Δn及び/又はΔεの観点から、1~75質量%であることが好ましく、3~65質量%であることが好ましく、5~55質量%であることが好ましく、5~45質量%であることが好ましく、5~35質量%であることが好ましく、5~25質量%であることが好ましい。
 一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)は、公知の合成方法を用いて合成することができ、以下、いくつか例示する。
(製法1)下記式(s-5)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
(式中、Ri1A及びSi1は前記一般式(i)におけるRi1A及びSi1と同じ意味を表す。)
 一般式(s-1)で表される化合物を一般式(s-2)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-3)で表される化合物を得ることができる。
 反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。
 パラジウム触媒の具体例としては[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス[ジ-tert-ブチル(p-ジメチルアミノフェニル)ホスフィノ]パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)等が挙げられる。
 パラジウム触媒として酢酸パラジウム(II)を使用する場合、トリフェニルホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル等の配位子を添加してもよい。
 銅触媒の具体例としてはヨウ化銅(I)が挙げられる。
 塩基の具体例としてはトリエチルアミン等が挙げられる。
 一般式(s-3)で表される化合物を一般式(s-4)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-5)で表される化合物を得ることができる。
 反応方法としては例えば金属触媒及び塩基存在下、鈴木カップリングさせる方法が挙げられる。
 金属触媒の具体例としては上記のものが挙げられる。
 塩基の具体例としては炭酸カリウム、リン酸カリウム、炭酸セシウム等が挙げられる。
 最後にアミノ基を1,1-チオカルボニルジイミダゾール、1,1-チオカルボニルジ-2(1H)-ピリドン、チオホスゲン等と反応させることにより目的物(s-6)を得ることが出来る。
(製法2)下記式(s-12)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
(式中、Ri1A及びSi1は前記一般式(i)におけるRi1A及びSi1と同じ意味を表す。)
 一般式(s-7)で表される化合物を一般式(s-8)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-9)で表される化合物を得ることができる。
 反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。
 パラジウム触媒、銅触媒及び塩基の具体例としては(製法1)にて記載した化合物が挙げられる。
 一般式(s-9)で表される化合物を一般式(s-10)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-11)で表される化合物を得ることができる。
 反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。
 パラジウム触媒、銅触媒及び塩基の具体例としては(製法1)にて記載した化合物が挙げられる。
 最後にアミノ基を1,1-チオカルボニルジイミダゾール、1,1-チオカルボニルジ-2(1H)-ピリドン、チオホスゲン等と反応させることにより目的物(s-12)を得ることが出来る。
(製法3)下記式(s-21)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
(式中、Ri1A及びSi1は前記一般式(i)におけるRi1A及びSi1と同じ意味を表す。)
 一般式(s-13)で表される化合物を一般式(s-14)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-15)で表される化合物を得ることができる。
 反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。
 パラジウム触媒、銅触媒及び塩基の具体例としては(製法1)にて記載した化合物が挙げられる。
 一般式(s-15)で表される化合物を一般式(s-16)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-17)で表される化合物を得ることができる。
 反応方法としては例えば金属触媒及び塩基存在下、鈴木カップリングさせる方法が挙げられる。
 金属触媒及び塩基の具体例としては(製法1)にて記載した化合物が挙げられる。
 一般式(s-17)で表される化合物を例えば塩基存在下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物と反応させることにより一般式(s-18)で表される化合物を得ることができる。
 塩基の具体例としては例えばトリエチルアミン、ピリジン等が挙げられる。
 一般式(s-18)で表される化合物を一般式(s-19)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-20)で表される化合物を得ることができる。
 反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。
 パラジウム触媒、銅触媒及び塩基の具体例としては(製法1)にて記載した化合物が挙げられる。
 最後にアミノ基を1,1-チオカルボニルジイミダゾール、1,1-チオカルボニルジ-2(1H)-ピリドン、チオホスゲン等と反応させることにより目的物(s-21)を得ることが出来る。
(製法4)下記式(s-31)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
(式中、Ri1A及びSi1は前記一般式(i)におけるRi1A及びSi1と同じ意味を表す。)
 一般式(s-22)で表される化合物を一般式(s-23)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-24)で表される化合物を得ることができる。
 反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。
 パラジウム触媒、銅触媒及び塩基の具体例としては(製法1)にて記載した化合物が挙げられる。
 一般式(s-24)で表される化合物をトリメチルシリルアセチレンと反応させることにより一般式(s-25)で表される化合物を得ることができる。
 反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。
 パラジウム触媒、銅触媒及び塩基の具体例としては(製法1)にて記載した化合物が挙げられる。
 一般式(s-25)で表される化合物を炭酸カリウムと反応させることにより一般式(s-26)で表される化合物を得ることができる。
 一般式(s-26)で表される化合物を一般式(s-27)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-28)で表される化合物を得ることができる。
 反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。
 パラジウム触媒、銅触媒及び塩基の具体例としては(製法1)にて記載した化合物が挙げられる。
 一般式(s-28)で表される化合物を一般式(s-29)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-30)で表される化合物を得ることができる。
 反応方法としては例えば金属触媒及び塩基存在下、鈴木カップリングさせる方法が挙げられる。
 金属触媒及び塩基の具体例としては製法1にて記載した化合物が挙げられる。
 最後にアミノ基を1,1-チオカルボニルジイミダゾール、1,1-チオカルボニルジ-2(1H)-ピリドン、チオホスゲン等と反応させることにより目的物(s-31)を得ることが出来る。
 各工程において記載した以外の反応条件として、例えば実験化学講座(日本化学会編、丸善株式会社発行)、Organic Syntheses(A John Wiley & Sons,Inc.,Publication)、Beilstein Handbook of Organic Chemistry(Beilstein-Institut fuer Literatur der Organischen Chemie、Springer-Verlag Berlin and Heidelberg GmbH & Co.K)、Fiesers’ Reagents for Organic Synthesis(John Wiley & Sons,Inc.)等の文献に記載のもの又はSciFinder(Chemical Abstracts Service,American Chemical Society)、Reaxys(Elsevier Ltd.)等のデータベースに収載のものが挙げられる。
 各工程において酸素及び/又は水分に不安定な物質を取り扱う際は、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス中で作業を行うことが好ましい。
 各工程において必要に応じて官能基を保護することができる。
 保護基としては、例えば、GREENE’S PROTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHESIS((Fourth Edition)、PETER G.M.WUTS、THEODORA W.GREENE共著、A John Wiley & Sons,Inc.,Publication)等に記載の保護基が挙げられる。
 また、各工程において必要に応じて精製を行うことができる。
 精製方法としてはクロマトグラフィー、再結晶、蒸留、昇華、再沈殿、吸着、分液処理等が挙げられる。
 精製剤の具体例としてはシリカゲル、アルミナ、活性炭等が挙げられる。
(その他の化合物)
(一般式(ii)で表される化合物)
 本発明に係る液晶組成物は、溶解性、Δn及び/又はΔεの観点から、更にイソチオシアネート基(-NCS)を有する下記一般式(ii)で表される化合物の1種又は2種以上を含んでもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 一般式(ii)中、Rii1は、炭素原子数1~20のアルキル基を表す。
 当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 当該アルキル基中の1つ又2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 例えば、Rii1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
 当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
 当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rii1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
 当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
 当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~6である。
 また、Rii1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
 当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
 当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rii1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
 当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
 当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rii1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
 当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
 当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rii1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rii1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 Rii1における炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Rii1-1)~(Rii1-37)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 式(Rii1-1)~(Rii1-37)中、黒点はAii1への結合手を表す。
 Rii1が結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、Ri1が結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
 また、Rii1としては、ネマチック相を安定化させるためには、炭素原子及び存在する場合の酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
 なお、Rii1としては、溶解性の観点から、炭素原子数2~8の直鎖状のアルキル基、炭素原子数2~8の直鎖状のアルコキシ基、炭素原子数2~8の直鎖状のハロゲン化アルコキシ基又は炭素原子数1~6の直鎖状のアルキルスルファニル基が好ましい。
 一般式(ii)中、Aii1及びAii2は、それぞれ独立して、以下の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d):
 (a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1つの-CH-又は非隣接の2つ以上の-CH-は-O-及び/又は-S-に置き換えられてもよい。)
 (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
 (c) 1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
 (d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン-2,6-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表す。
 Aii1及びAii2中の一つ又は二つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Sii1により置換されていてもよい。
 置換基Sii1は、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表す。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 炭素原子数1~20のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又-CS-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 置換基Sii1としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
 また、Aii1の少なくとも一つ又はAii2は、少なくとも一つの置換基Sii1で置換されていることが好ましく、ハロゲン原子で置換されていることが好ましく、フッ素原子で置換されていることが好ましい。
 なお、置換基Sii1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
 Aii1における置換基Sii1の置換位置としては、下記式(Aii1-SP-1)~(Aii1-SP-5)のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 式(Aii1-SP-1)~(Aii1-SP-5)中、白点はRii1又はZii1への結合手を表し、黒点はZii1への結合手を表す。
 Aii2における置換基Sii1の置換位置としては、下記式(Aii2-SP-1)~(Aii2-SP-8)のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 式(Aii2-SP-1)~(Aii2-SP-8)中、白点はZii1への結合手を表し、黒点はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。
 より具体的には、Aii1は、下記式(Aii1-1)~(Aii1-13)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 式(Aii1-1)~(Aii1-13)中、白点はRii1又はZii1への結合手を表し、黒点はZii1への結合手を表す。
 より具体的には、Aii2は、下記式(Aii2-1)~(Aii2-7)のいずれかを表ことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 式(Aii2-1)~(Aii2-7)中、白点はZii1への結合手を表し、黒点はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。
 一般式(ii)中、Zii1は、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表す。
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
 但し、炭素原子数1~10のアルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 炭素原子数1~20のアルキレン基の具体例(置換されたものも含む)としては、式(Zii1-1)~(Zii1-24)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 式(Zii1-1)~(Zii1-24)中、白点はAii1への結合手を表し、黒点はAii1又はAii2への結合手を表す。
 一般式(ii)中、nii1は、1~4、好ましくは1~2の整数を表す。
 nii1が1である場合においては、Δn及び/又はΔεの観点から、Zii1は単結合又は-C≡C-を表すことが好ましい。
 また、nii1が2である場合においては、Δn及び/又はΔεの観点から、Zii1は単結合又は-C≡C-を表すことが好ましい。
 なお、一般式(ii)において、Aii1及びZii1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
 但し、一般式(ii)で表される化合物において、一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)は除かれる。
 一般式(ii)で表される化合物としては、下記一般式(ii-1)~(ii-7)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 一般式(ii-1)~(ii-7)中、Rii1、Aii1及びAii2は、上記一般式(ii)中のRii1、Aii1及びAii2とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(ii-3)~(ii-7)中、Aii1-2の定義は、上記一般式(ii)中のAii1の定義に同じである。
 一般式(ii-1)で表される化合物としては、下記一般式(ii-1-1)~(ii-1-2)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 一般式(ii-1-1)~(ii-1-2)中、Rii1は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のRii1とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(ii-1-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-1-1.1)~(ii-1-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 一般式(ii-1-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-1-2.1)~(ii-1-2.6)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 一般式(ii-2)で表される化合物としては、下記一般式(ii-2-1)~(ii-2-5)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
 一般式(ii-2-1)~(ii-2-5)中、Rii1及びSii1は、それぞれ独立して、上記一般式(i)中のRii1及びSii1とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(ii-2-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-1.1)~(ii-2-1.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 一般式(ii-2-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-2.1)~(ii-2-2.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
 一般式(ii-2-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-3.1)~(ii-2-3.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
 一般式(ii-2-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-4.1)~(ii-2-4.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
 一般式(ii-2-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-5.1)~(ii-2-5.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
 一般式(ii-3)で表される化合物としては、下記一般式(ii-3-1)~(ii-3-6)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
 一般式(ii-3-1)~(ii-3-6)中、Rii1及びSii1は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のRii1及びSii1とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(ii-3-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-1.1)~(ii-3-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
 一般式(ii-3-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-2.1)~(ii-3-2.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
 一般式(ii-3-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-3.1)~(ii-3-3.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
 一般式(ii-3-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-4.1)~(ii-3-4.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
 一般式(ii-3-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-5.1)~(ii-3-5.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 一般式(ii-3-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-6.1)~(ii-3-6.2)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
 一般式(ii-4)で表される化合物としては、下記一般式(ii-4-1)~(ii-4-17)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 一般式(ii-4-1)~(ii-4-17)中、Rii1及びSii1は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のRii1及びSii1とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(ii-4-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-1.1)~(ii-4-1.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
 一般式(ii-4-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-2.1)~(ii-4-2.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
 一般式(ii-4-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-3.1)~(ii-4-3.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
 一般式(ii-4-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-4.1)~(ii-4-4.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 一般式(ii-4-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-5.1)~(ii-4-5.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
 一般式(ii-4-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-6.1)~(ii-4-6.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
 一般式(ii-4-7)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-7.1)~(ii-4-7.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
 一般式(ii-4-8)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-8.1)~(ii-4-8.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
 一般式(ii-4-9)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-9.1)~(ii-4-9.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
 一般式(ii-4-10)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-10.1)~(ii-4-10.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
 一般式(ii-4-11)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-11.1)~(ii-4-11.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
 一般式(ii-4-12)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-12.1)~(ii-4-12.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
 一般式(ii-4-13)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-13.1)~(ii-4-13.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
 一般式(ii-4-14)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-14.1)~(ii-4-14.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
 一般式(ii-4-15)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-15.1)~(ii-4-15.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
 一般式(ii-4-16)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-16.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
 一般式(ii-4-17)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-17.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
 一般式(ii-5)で表される化合物としては、下記一般式(ii-5-1)~(ii-5-5)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
 一般式(ii-5-1)~(ii-5-5)中、Rii1及びSii1は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のRii1及びSii1とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(ii-5-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-5-1.1)~(ii-5-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
 一般式(ii-5-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-5-2.1)~(ii-5-2.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
 一般式(ii-5-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-5-3.1)~(ii-5-3.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
 一般式(ii-5-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-5-4.1)~(ii-5-4.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
 一般式(ii-5-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-5-5.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
 一般式(ii-6)で表される化合物としては、下記一般式(ii-6-1)~(ii-6-34)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
 一般式(ii-6-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-1.1)~(ii-6-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
 一般式(ii-6-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-2.1)~(ii-6-2.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
 一般式(ii-6-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-3.1)~(ii-6-3.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
 一般式(ii-6-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-4.1)~(ii-6-4.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
 一般式(ii-6-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-5.1)~(ii-6-5.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
 一般式(ii-6-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-6.1)~(ii-6-6.2)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
 一般式(ii-6-7)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-7.1)~(ii-6-7.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
 一般式(ii-6-8)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-8.1)~(ii-6-8.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
 一般式(ii-6-9)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-9.1)~(ii-6-9.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
 一般式(ii-6-10)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-10.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
 一般式(ii-6-11)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-11.1)~(ii-6-11.16)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
 一般式(ii-6-12)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-12.1)~(ii-6-12.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
 一般式(ii-6-13)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-13.1)~(ii-1-13.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
 一般式(ii-6-14)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-14.1)~(ii-6-14.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
 一般式(ii-6-15)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-15.1)~(ii-6-15.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
 一般式(ii-6-16)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-1-16.1)~(ii-6-16.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
 一般式(ii-6-17)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-17.1)~(ii-6-17.2)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
 一般式(ii-6-18)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-18.1)~(ii-6-18.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
 一般式(ii-6-19)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-19.1)~(ii-6-19.14)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
 一般式(ii-6-20)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-20.1)~(ii-6-20.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
 一般式(ii-6-21)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-21.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
 一般式(ii-6-22)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-22.1)~(ii-6-22.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
 一般式(ii-6-23)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-23.1)~(ii-6-23.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
 一般式(ii-6-24)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-24.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
 一般式(ii-6-25)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-25.1)~(ii-6-25.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
 一般式(ii-6-26)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-26.1)~(ii-6-26.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
 一般式(ii-6-27)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-27.1)~(ii-6-27.16)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
 一般式(ii-6-28)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-28.1)~(ii-6-28.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
 一般式(ii-6-29)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-29.1)~(ii-6-29.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
 一般式(ii-6-30)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-30.1)~(ii-6-30.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
 一般式(ii-6-31)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-31.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
 一般式(ii-6-32)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-32.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
 一般式(ii-6-33)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-33.1)~(ii-6-33.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
 一般式(ii-6-34)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-34.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
 一般式(ii-7)で表される化合物としては、下記一般式(ii-7-1)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
 一般式(ii-7-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-7-1.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
 一般式(ii)、一般式(ii-1)~(ii-7)、一般式(ii-1-1)~(ii-1-2)、一般式(ii-2-1)~(ii-2-5)、一般式(ii-3-1)~(ii-3-6)、一般式(ii-4-1)~(ii-4-17)、一般式(ii-5-1)~(ii-5-5)、一般式(ii-6-1)~(ii-6-34)、一般式(ii-7-1)、構造式(ii-1-1.1)~(ii-1-1.4)、構造式(ii-1-2.1)~(ii-1-2.6)、構造式(ii-2-1.1)~(ii-2-1.5)、構造式(ii-2-2.1)~(ii-2-2.3)、構造式(ii-2-3.1)~(ii-2-3.3)、構造式(ii-2-4.1)~(ii-2-4.3)、構造式(ii-2-5.1)~(ii-2-5.3)、構造式(ii-3-1.1)~(ii-3-1.4)、構造式(ii-3-2.1)~(ii-3-2.3)、構造式(ii-3-3.1)~(ii-3-3.3)、構造式(ii-3-4.1)~(ii-3-4.3)、構造式(ii-3-5.1)~(ii-3-5.3)、構造式(ii-3-6.1)~(ii-3-6.2)、構造式(ii-4-1.1)~(ii-4-1.3)、構造式(ii-4-2.1)~(ii-4-2.3)、構造式(ii-4-3.1)~(ii-4-3.3)、構造式(ii-4-4.1)~(ii-4-4.3)、構造式(ii-4-5.1)~(ii-4-5.3)、構造式(ii-4-6.1)~(ii-4-6.3)、構造式(ii-4-7.1)~(ii-4-7.3)、構造式(ii-4-8.1)~(ii-4-8.3)、構造式(ii-4-9.1)~(ii-4-9.4)、構造式(ii-4-10.1)~(ii-4-10.5)、構造式(ii-4-11.1)~(ii-4-11.4)、構造式(ii-4-12.1)~(ii-4-12.5)、構造式(ii-4-13.1)~(ii-4-13.8)、構造式(ii-4-14.1)~(ii-4-14.4)、構造式(ii-4-15.1)~(ii-4-15.4)、構造式(ii-4-16.1)、構造式(ii-4-17.1)、構造式(ii-5-1.1)~(ii-5-1.4)、構造式(ii-5-2.1)~(ii-5-2.4)、構造式(ii-5-3.1)~(ii-5-3.3)、構造式(ii-5-4.1)~(ii-5-4.3)、構造式(ii-5-5.1)、構造式(ii-6-1.1)~(ii-6-1.4)、構造式(ii-6-2.1)~(ii-6-2.4)、構造式(ii-6-3.1)~(ii-6-3.4)、構造式(ii-6-4.1)~(ii-6-4.4)、構造式(ii-6-5.1)~(ii-6-5.8)、構造式(ii-6-6.1)~(ii-6-6.2)、構造式(ii-6-7.1)~(ii-6-7.4)、構造式(ii-6-8.1)~(ii-6-8.5)、構造式(ii-6-9.1)~(ii-6-9.4)、構造式(ii-6-10.1)、構造式(ii-6-11.1)~(ii-6-11.16)、構造式(ii-6-12.1)~(ii-6-12.4)、構造式(ii-6-13.1)~(ii-1-13.4)、構造式(ii-6-14.1)~(ii-6-14.4)、構造式(ii-6-15.1)~(ii-6-15.4)、構造式(ii-1-16.1)~(ii-6-16.5)、構造式(ii-6-17.1)~(ii-6-17.2)、構造式(ii-6-18.1)~(ii-6-18.5)、構造式(ii-6-19.1)~(ii-6-19.14)、構造式(ii-6-20.1)~(ii-6-20.4)、構造式(ii-6-21.1)、構造式(ii-6-22.1)~(ii-6-22.4)、構造式(ii-6-23.1)~(ii-6-23.4)、構造式(ii-6-24.1)、構造式(ii-6-25.1)~(ii-6-25.4)、構造式(ii-6-26.1)~(ii-6-26.4)、構造式(ii-6-27.1)~(ii-6-27.16)、構造式(ii-6-28.1)~(ii-6-28.5)、構造式(ii-6-29.1)~(ii-6-29.5)、構造式(ii-6-30.1)~(ii-6-30.4)、構造式(ii-6-31.1)、構造式(ii-6-32.1)、構造式(ii-6-33.1)~(ii-6-33.4)、構造式(ii-6-34.1)又は構造式(ii-7-1.1)で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、1種又は2種以上、好ましくは1~15種、好ましくは2~10種、好ましくは3~8種である。
 一般式(ii)、一般式(ii-1)~(ii-7)、一般式(ii-1-1)~(ii-1-2)、一般式(ii-2-1)~(ii-2-5)、一般式(ii-3-1)~(ii-3-6)、一般式(ii-4-1)~(ii-4-17)、一般式(ii-5-1)~(ii-5-5)、一般式(ii-6-1)~(ii-6-34)、一般式(ii-7-1)、構造式(ii-1-1.1)~(ii-1-1.4)、構造式(ii-1-2.1)~(ii-1-2.6)、構造式(ii-2-1.1)~(ii-2-1.5)、構造式(ii-2-2.1)~(ii-2-2.3)、構造式(ii-2-3.1)~(ii-2-3.3)、構造式(ii-2-4.1)~(ii-2-4.3)、構造式(ii-2-5.1)~(ii-2-5.3)、構造式(ii-3-1.1)~(ii-3-1.4)、構造式(ii-3-2.1)~(ii-3-2.3)、構造式(ii-3-3.1)~(ii-3-3.3)、構造式(ii-3-4.1)~(ii-3-4.3)、構造式(ii-3-5.1)~(ii-3-5.3)、構造式(ii-3-6.1)~(ii-3-6.2)、構造式(ii-4-1.1)~(ii-4-1.3)、構造式(ii-4-2.1)~(ii-4-2.3)、構造式(ii-4-3.1)~(ii-4-3.3)、構造式(ii-4-4.1)~(ii-4-4.3)、構造式(ii-4-5.1)~(ii-4-5.3)、構造式(ii-4-6.1)~(ii-4-6.3)、構造式(ii-4-7.1)~(ii-4-7.3)、構造式(ii-4-8.1)~(ii-4-8.3)、構造式(ii-4-9.1)~(ii-4-9.4)、構造式(ii-4-10.1)~(ii-4-10.5)、構造式(ii-4-11.1)~(ii-4-11.4)、構造式(ii-4-12.1)~(ii-4-12.5)、構造式(ii-4-13.1)~(ii-4-13.8)、構造式(ii-4-14.1)~(ii-4-14.4)、構造式(ii-4-15.1)~(ii-4-15.4)、構造式(ii-4-16.1)、構造式(ii-4-17.1)、構造式(ii-5-1.1)~(ii-5-1.4)、構造式(ii-5-2.1)~(ii-5-2.4)、構造式(ii-5-3.1)~(ii-5-3.3)、構造式(ii-5-4.1)~(ii-5-4.3)、構造式(ii-5-5.1)、構造式(ii-6-1.1)~(ii-6-1.4)、構造式(ii-6-2.1)~(ii-6-2.4)、構造式(ii-6-3.1)~(ii-6-3.4)、構造式(ii-6-4.1)~(ii-6-4.4)、構造式(ii-6-5.1)~(ii-6-5.8)、構造式(ii-6-6.1)~(ii-6-6.2)、構造式(ii-6-7.1)~(ii-6-7.4)、構造式(ii-6-8.1)~(ii-6-8.5)、構造式(ii-6-9.1)~(ii-6-9.4)、構造式(ii-6-10.1)、構造式(ii-6-11.1)~(ii-6-11.16)、構造式(ii-6-12.1)~(ii-6-12.4)、構造式(ii-6-13.1)~(ii-1-13.4)、構造式(ii-6-14.1)~(ii-6-14.4)、構造式(ii-6-15.1)~(ii-6-15.4)、構造式(ii-1-16.1)~(ii-6-16.5)、構造式(ii-6-17.1)~(ii-6-17.2)、構造式(ii-6-18.1)~(ii-6-18.5)、構造式(ii-6-19.1)~(ii-6-19.14)、構造式(ii-6-20.1)~(ii-6-20.4)、構造式(ii-6-21.1)、構造式(ii-6-22.1)~(ii-6-22.4)、構造式(ii-6-23.1)~(ii-6-23.4)、構造式(ii-6-24.1)、構造式(ii-6-25.1)~(ii-6-25.4)、構造式(ii-6-26.1)~(ii-6-26.4)、構造式(ii-6-27.1)~(ii-6-27.16)、構造式(ii-6-28.1)~(ii-6-28.5)、構造式(ii-6-29.1)~(ii-6-29.5)、構造式(ii-6-30.1)~(ii-6-30.4)、構造式(ii-6-31.1)、構造式(ii-6-32.1)、構造式(ii-6-33.1)~(ii-6-33.4)、構造式(ii-6-34.1)又は構造式(ii-7-1.1)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、1質量%以上であることが好ましく、5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上であることが好ましく、15質量%以上であることが好ましく、20質量%以上であることが好ましく、25質量%以上であることが好ましく、30質量%以上であることが好ましく、35質量%以上であることが好ましく、40質量%以上であることが好ましく、45質量%以上であることが好ましく、55質量%以上であることが好ましく、65質量%以上であることが好ましく、75質量%以上であることが好ましく、85質量%以上であることが好ましい。
 一般式(ii)、一般式(ii-1)~(ii-7)、一般式(ii-1-1)~(ii-1-2)、一般式(ii-2-1)~(ii-2-5)、一般式(ii-3-1)~(ii-3-6)、一般式(ii-4-1)~(ii-4-17)、一般式(ii-5-1)~(ii-5-5)、一般式(ii-6-1)~(ii-6-34)、一般式(ii-7-1)、構造式(ii-1-1.1)~(ii-1-1.4)、構造式(ii-1-2.1)~(ii-1-2.6)、構造式(ii-2-1.1)~(ii-2-1.5)、構造式(ii-2-2.1)~(ii-2-2.3)、構造式(ii-2-3.1)~(ii-2-3.3)、構造式(ii-2-4.1)~(ii-2-4.3)、構造式(ii-2-5.1)~(ii-2-5.3)、構造式(ii-3-1.1)~(ii-3-1.4)、構造式(ii-3-2.1)~(ii-3-2.3)、構造式(ii-3-3.1)~(ii-3-3.3)、構造式(ii-3-4.1)~(ii-3-4.3)、構造式(ii-3-5.1)~(ii-3-5.3)、構造式(ii-3-6.1)~(ii-3-6.2)、構造式(ii-4-1.1)~(ii-4-1.3)、構造式(ii-4-2.1)~(ii-4-2.3)、構造式(ii-4-3.1)~(ii-4-3.3)、構造式(ii-4-4.1)~(ii-4-4.3)、構造式(ii-4-5.1)~(ii-4-5.3)、構造式(ii-4-6.1)~(ii-4-6.3)、構造式(ii-4-7.1)~(ii-4-7.3)、構造式(ii-4-8.1)~(ii-4-8.3)、構造式(ii-4-9.1)~(ii-4-9.4)、構造式(ii-4-10.1)~(ii-4-10.5)、構造式(ii-4-11.1)~(ii-4-11.4)、構造式(ii-4-12.1)~(ii-4-12.5)、構造式(ii-4-13.1)~(ii-4-13.8)、構造式(ii-4-14.1)~(ii-4-14.4)、構造式(ii-4-15.1)~(ii-4-15.4)、構造式(ii-4-16.1)、構造式(ii-4-17.1)、構造式(ii-5-1.1)~(ii-5-1.4)、構造式(ii-5-2.1)~(ii-5-2.4)、構造式(ii-5-3.1)~(ii-5-3.3)、構造式(ii-5-4.1)~(ii-5-4.3)、構造式(ii-5-5.1)、構造式(ii-6-1.1)~(ii-6-1.4)、構造式(ii-6-2.1)~(ii-6-2.4)、構造式(ii-6-3.1)~(ii-6-3.4)、構造式(ii-6-4.1)~(ii-6-4.4)、構造式(ii-6-5.1)~(ii-6-5.8)、構造式(ii-6-6.1)~(ii-6-6.2)、構造式(ii-6-7.1)~(ii-6-7.4)、構造式(ii-6-8.1)~(ii-6-8.5)、構造式(ii-6-9.1)~(ii-6-9.4)、構造式(ii-6-10.1)、構造式(ii-6-11.1)~(ii-6-11.16)、構造式(ii-6-12.1)~(ii-6-12.4)、構造式(ii-6-13.1)~(ii-1-13.4)、構造式(ii-6-14.1)~(ii-6-14.4)、構造式(ii-6-15.1)~(ii-6-15.4)、構造式(ii-1-16.1)~(ii-6-16.5)、構造式(ii-6-17.1)~(ii-6-17.2)、構造式(ii-6-18.1)~(ii-6-18.5)、構造式(ii-6-19.1)~(ii-6-19.14)、構造式(ii-6-20.1)~(ii-6-20.4)、構造式(ii-6-21.1)、構造式(ii-6-22.1)~(ii-6-22.4)、構造式(ii-6-23.1)~(ii-6-23.4)、構造式(ii-6-24.1)、構造式(ii-6-25.1)~(ii-6-25.4)、構造式(ii-6-26.1)~(ii-6-26.4)、構造式(ii-6-27.1)~(ii-6-27.16)、構造式(ii-6-28.1)~(ii-6-28.5)、構造式(ii-6-29.1)~(ii-6-29.5)、構造式(ii-6-30.1)~(ii-6-30.4)、構造式(ii-6-31.1)、構造式(ii-6-32.1)、構造式(ii-6-33.1)~(ii-6-33.4)、構造式(ii-6-34.1)又は構造式(ii-7-1.1)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、95質量%以下であることが好ましく、85質量%以下であることが好ましく、75質量%以下であることが好ましく、65質量%以下であることが好ましく、55質量%以下であることが好ましく、45質量%以下であることが好ましく、35質量%以下であることが好ましく、25質量%以下であることが好ましく、15質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることが好ましい。
 一般式(ii)、一般式(ii-1)~(ii-7)、一般式(ii-1-1)~(ii-1-2)、一般式(ii-2-1)~(ii-2-5)、一般式(ii-3-1)~(ii-3-6)、一般式(ii-4-1)~(ii-4-17)、一般式(ii-5-1)~(ii-5-5)、一般式(ii-6-1)~(ii-6-34)、一般式(ii-7-1)、構造式(ii-1-1.1)~(ii-1-1.4)、構造式(ii-1-2.1)~(ii-1-2.6)、構造式(ii-2-1.1)~(ii-2-1.5)、構造式(ii-2-2.1)~(ii-2-2.3)、構造式(ii-2-3.1)~(ii-2-3.3)、構造式(ii-2-4.1)~(ii-2-4.3)、構造式(ii-2-5.1)~(ii-2-5.3)、構造式(ii-3-1.1)~(ii-3-1.4)、構造式(ii-3-2.1)~(ii-3-2.3)、構造式(ii-3-3.1)~(ii-3-3.3)、構造式(ii-3-4.1)~(ii-3-4.3)、構造式(ii-3-5.1)~(ii-3-5.3)、構造式(ii-3-6.1)~(ii-3-6.2)、構造式(ii-4-1.1)~(ii-4-1.3)、構造式(ii-4-2.1)~(ii-4-2.3)、構造式(ii-4-3.1)~(ii-4-3.3)、構造式(ii-4-4.1)~(ii-4-4.3)、構造式(ii-4-5.1)~(ii-4-5.3)、構造式(ii-4-6.1)~(ii-4-6.3)、構造式(ii-4-7.1)~(ii-4-7.3)、構造式(ii-4-8.1)~(ii-4-8.3)、構造式(ii-4-9.1)~(ii-4-9.4)、構造式(ii-4-10.1)~(ii-4-10.5)、構造式(ii-4-11.1)~(ii-4-11.4)、構造式(ii-4-12.1)~(ii-4-12.5)、構造式(ii-4-13.1)~(ii-4-13.8)、構造式(ii-4-14.1)~(ii-4-14.4)、構造式(ii-4-15.1)~(ii-4-15.4)、構造式(ii-4-16.1)、構造式(ii-4-17.1)、構造式(ii-5-1.1)~(ii-5-1.4)、構造式(ii-5-2.1)~(ii-5-2.4)、構造式(ii-5-3.1)~(ii-5-3.3)、構造式(ii-5-4.1)~(ii-5-4.3)、構造式(ii-5-5.1)、構造式(ii-6-1.1)~(ii-6-1.4)、構造式(ii-6-2.1)~(ii-6-2.4)、構造式(ii-6-3.1)~(ii-6-3.4)、構造式(ii-6-4.1)~(ii-6-4.4)、構造式(ii-6-5.1)~(ii-6-5.8)、構造式(ii-6-6.1)~(ii-6-6.2)、構造式(ii-6-7.1)~(ii-6-7.4)、構造式(ii-6-8.1)~(ii-6-8.5)、構造式(ii-6-9.1)~(ii-6-9.4)、構造式(ii-6-10.1)、構造式(ii-6-11.1)~(ii-6-11.16)、構造式(ii-6-12.1)~(ii-6-12.4)、構造式(ii-6-13.1)~(ii-1-13.4)、構造式(ii-6-14.1)~(ii-6-14.4)、構造式(ii-6-15.1)~(ii-6-15.4)、構造式(ii-1-16.1)~(ii-6-16.5)、構造式(ii-6-17.1)~(ii-6-17.2)、構造式(ii-6-18.1)~(ii-6-18.5)、構造式(ii-6-19.1)~(ii-6-19.14)、構造式(ii-6-20.1)~(ii-6-20.4)、構造式(ii-6-21.1)、構造式(ii-6-22.1)~(ii-6-22.4)、構造式(ii-6-23.1)~(ii-6-23.4)、構造式(ii-6-24.1)、構造式(ii-6-25.1)~(ii-6-25.4)、構造式(ii-6-26.1)~(ii-6-26.4)、構造式(ii-6-27.1)~(ii-6-27.16)、構造式(ii-6-28.1)~(ii-6-28.5)、構造式(ii-6-29.1)~(ii-6-29.5)、構造式(ii-6-30.1)~(ii-6-30.4)、構造式(ii-6-31.1)、構造式(ii-6-32.1)、構造式(ii-6-33.1)~(ii-6-33.4)、構造式(ii-6-34.1)又は構造式(ii-7-1.1)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、溶解性、Δn及び/又はΔεの観点から、10~9
5質量%であることが好ましく、15~85質量%であることが好ましく、20~75質量%であることが好ましい。
 また、1~50質量%であることが好ましく、1~45質量%であることが好ましく、3~40質量%であることが好ましく、3~35質量%であることが好ましく、3~25質量%であることが好ましく、3~15質量%であることが好ましい。
 一般式(ii)で表される化合物(下位概念を含む)は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
 本発明に係る液晶組成物は、Vth、Δn及び/又はΔεの観点から、更に連結基として少なくとも一つの-C≡C-並びにシアノ基(-CN)を有する下記一般式(v)で表される化合物の1種又は2種以上を含んでもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
 一般式(v)中、Rv1は、炭素原子数1~20のアルキル基を表す。
 当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 当該アルキル基中の1つ又2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-及び/又は-C≡C-で置換されてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 例えば、Rv1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
 当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
 当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rv1は、Rv1中の1つの-CH-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
 当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
 当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rv1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
 当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
 当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rv1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
 当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
 当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rv1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
 当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
 当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rv1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rv1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 Rv1における炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Rv1-1)~(Rv1-36)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
 式(Rv1-1)~(Rv1-36)中、黒点はAv1への結合手を表す。
 Rv1が結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、Rv1が結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
 また、Rv1としては、ネマチック相を安定化させるためには、炭素原子及び存在する場合の酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
 なお、Rv1としては、溶解性の観点から、炭素原子数2~8の直鎖状のアルキル基が好ましい。
 一般式(v)中、Av1及びAv2は、それぞれ独立して、以下の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d):
 (a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1つの-CH-又は非隣接の2つ以上の-CH-は-O-及び/又は-S-に置き換えられてもよい。)
 (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
 (c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置換されていてもよい。)
 (d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表す。
 Av1及びAv2中の一つ又は二つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Sv1により置換されていてもよい。
 置換基Sv1は、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数1~6のアルキル基のいずれかを表す。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中に存在する1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、炭素原子数1~6のアルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 また、Av1の少なくとも一つ又はAv2は、少なくとも一つの置換基Sv1で置換されていることが好ましい。
 なお、置換基Sv1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
 Av1における置換基Sv1の置換位置としては、溶解性の観点から、下記式(Av1-SP-1)であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
 式(Av1-SP-1)中、白点はRv1又はZv1への結合手を表し、黒点はZv1への結合手を表す。
 Av2における置換基Sv1の置換位置としては、下記式(Av2-SP-1)~(Av2-SP-2)のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
 式(Av2-SP-1)~(Av2-SP-2)中、白点はZv1への結合手を表し、黒点はシアノ基(-CN)への結合手を表す。
 より具体的には、Av1は、下記式(Av1-1)~(Av1-3)のいずれかを表ことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
 式(Av1-1)~(Av1-3)中、白点はRv1又はZv1への結合手を表し、黒点はZv1への結合手を表す。
 より具体的には、Av2は、下記式(Av2-1)~(Av2-3)のいずれかを表ことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
 式(Av2-1)~(Av2-3)中、白点はZv1への結合手を表し、黒点はシアノ基(-CN)への結合手を表す。
 一般式(v)中、Zv1は、単結合、-C≡C-、-CH=CH-、-CF=CF-のいずれかを表す。
 但し、Zv1の少なくとも一つは、-C≡C-を表す。
 一般式(v)中、nv1は、1~2の整数を表す。
 なお、一般式(v)において、Av1及びZv1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
 一般式(v)で表される化合物としては、下記一般式(v-1)~(v-2)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
 一般式(v-1)~(v-2)中、Rv1、Av1及びAv2は、上記一般式(v)中のRv1、Av1及びAv2とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(v-1)~(v-2)中、Av1-2の定義は、上記一般式(v)中のAv1の定義に同じである。
 一般式(v-1)で表される化合物としては、下記一般式(v-1-1)~(v-1-6)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
 一般式(v-1-1)~(v-1-6)中、Rv1及びSv1は、それぞれ独立して、上記一般式(v)中のRv1及びSv1とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(v-1-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(v-1-1.1)~(v-1-1.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
 一般式(v-1-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(v-1-2.1)~(v-1-2.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
 一般式(v-1-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(v-1-3.1)~(v-1-3.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
 一般式(v-1-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(v-1-4.1)~(ii-1-4.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
 一般式(v-1-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(v-1-5.1)~(v-1-5.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
 一般式(v-1-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(v-1-6.1)~(v-1-6.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
 一般式(v-2)で表される化合物としては、下記一般式(v-2-1)~(v-2-2)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
 一般式(v-2-1)~(v-2-2)中、Rv1及びSv1は、それぞれ独立して、上記一般式(v)中のRv1及びSv1とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(v-2-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(v-2-1.1)~(v-2-1.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
 一般式(v-2-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(v-2-2.1)~(v-2-2.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
 一般式(v)、一般式(v-1)~(v-2)、一般式(v-1-1)~(v-1-6)、一般式(v-2-1)~(v-2-2)、構造式(v-1-1.1)~(v-1-1.3)、構造式(v-1-2.1)~(v-1-2.3)、構造式(v-1-3.1)~(v-1-3.3)、構造式(v-1-4.1)~(v-1-4.3)、構造式(v-1-5.1)~(v-1-5.3)、構造式(v-1-6.1)~(v-1-6.3)、構造式(v-2-1.1)~(v-2-1.3)又は構造式(v-2-2.1)~(v-2-2.3)で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、1種又は2種以上、好ましくは1~5種、好ましくは1~4種、好ましくは1~3種、好ましくは1~2種、好ましくは1種である。
 一般式(v)、一般式(v-1)~(v-2)、一般式(v-1-1)~(v-1-6)、一般式(v-2-1)~(v-2-2)、構造式(v-1-1.1)~(v-1-1.3)、構造式(v-1-2.1)~(v-1-2.3)、構造式(v-1-3.1)~(v-1-3.3)、構造式(v-1-4.1)~(v-1-4.3)、構造式(v-1-5.1)~(v-1-5.3)、構造式(v-1-6.1)~(v-1-6.3)、構造式(v-2-1.1)~(v-2-1.3)又は構造式(v-2-2.1)~(v-2-2.3)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上であることが好ましく、5質量%以上であることが好ましい。
 一般式(v)、一般式(v-1)~(v-2)、一般式(v-1-1)~(v-1-6)、一般式(v-2-1)~(v-2-2)、構造式(v-1-1.1)~(v-1-1.3)、構造式(v-1-2.1)~(v-1-2.3)、構造式(v-1-3.1)~(v-1-3.3)、構造式(v-1-4.1)~(v-1-4.3)、構造式(v-1-5.1)~(v-1-5.3)、構造式(v-1-6.1)~(v-1-6.3)、構造式(v-2-1.1)~(v-2-1.3)又は構造式(v-2-2.1)~(v-2-2.3)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、30質量%以下であることが好ましく、25質量%以下であることが好ましく、20質量%以下であることが好ましい。
 一般式(v)、一般式(v-1)~(v-2)、一般式(v-1-1)~(v-1-6)、一般式(v-2-1)~(v-2-2)、構造式(v-1-1.1)~(v-1-1.3)、構造式(v-1-2.1)~(v-1-2.3)、構造式(v-1-3.1)~(v-1-3.3)、構造式(v-1-4.1)~(v-1-4.3)、構造式(v-1-5.1)~(v-1-5.3)、構造式(v-1-6.1)~(v-1-6.3)、構造式(v-2-1.1)~(v-2-1.3)又は構造式(v-2-2.1)~(v-2-2.3)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、溶解性及び/又はVthの観点から、1~30質量%であることが好ましく、3~25質量%であることが好ましく、5~20質量%であることが好ましい。
 一般式(v)で表される化合物(下位概念を含む)は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
 本発明に係る液晶組成物は、Δn及び/又はΔεの観点から、更に連結基として少なくとも一つの-C≡C-を有する下記一般式(vi)で表される化合物の1種又は2種以上を含んでもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
 一般式(vi)中、Rvi1は、水素原子又は炭素原子数1~20のアルキル基を表す。
 炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 炭素原子数1~20のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 例えば、Rvi1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
 当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
 当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvi1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
 当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
 当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~6である。
 また、Rvi1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
 当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
 当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvi1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
 当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
 当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvi1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
 当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
 当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvi1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvi1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 Rvi1における炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Rvi1-1)~(Rvi1-36)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
 式(Rvi1-1)~(Rvi1-36)中、黒点はAvi1への結合手を表す。
 Rvi1は、液晶組成物全体の信頼性を重視する場合には、炭素原子数1~12のアルキル基であることが好ましく、液晶組成物全体の粘性の低下を重視する場合には、炭素原子数2~8のアルケニル基であることが好ましい。
 Rvi1が結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、Rvi1が結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
 また、Rvi1としては、ネマチック相を安定化させるためには、炭素原子及び存在する場合の酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
 なお、Rvi1としては、溶解性の観点から、炭素原子数2~6の直鎖状のアルキル基、炭素原子数1~6の直鎖状のアルキルスルファニル基が好ましい。
 一般式(vi)中、Rvi2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基又は炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表す。
 炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 例えば、Rvi2は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
 当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
 当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvi2は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
 当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
 当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~6である。
 また、Rvi2は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
 当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
 当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvi2は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
 当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
 当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvi2は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
 当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
 当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvi2は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvi2は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 Rvi2における炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Rvi2-1)~(Rvi2-36)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
 式(Rvi2-1)~(Rvi2-36)中、黒点はAvi3への結合手を表す。
 Rvi2が結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、Ri1が結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
 また、Rvi2としては、ネマチック相を安定化させるためには、炭素原子及び存在する場合の酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
 なお、Rvi2としては、溶解性、Δn及び/又はΔεの観点から、フッ素原子、シアノ基、炭素原子数2~6の直鎖状のアルキル基、炭素原子数1~6の直鎖状のアルコキシ基又は炭素原子数1~6の直鎖状のアルキルスルファニル基が好ましい。
 一般式(vi)中、Avi1、Avi2及びAvi3は、それぞれ独立して、炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環のいずれかを表す。
 炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環は、より具体的には、以下の基(a)、基(b)基(c)及び基(d):
 (a)1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1つの-CH-又は隣接していない2つ以上の-CH-は-O-又は-S-に置き換えられても良い。)
 (b)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
 (c)1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
 (d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表すことが好ましい。
 Avi1、Avi2及びAvi3中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Svi1によって置換されていてもよい。
 置換基Svi1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表す。
 当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは3~6である。
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されてもよい。
 また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、-O-CO-O-で置換されてもよい。
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 置換基Svi1としては、フッ素原子又は炭素数1~3の直鎖状のアルキル基が好ましい。
 また、Avi1、Avi2及びAvi3の少なくとも一つは、少なくとも一つの置換基Svi1で置換されていることが好ましい。
 また、Avi1は、少なくとも一つの置換基Svi1で置換されていることが好ましい。
 なお、置換基Svi1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
 Avi1における置換基Svi1の置換位置としては、下記式(Avi1-SP-1)~(Avi1-SP-3)のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
 式(Avi1-SP-1)~(Avi1-SP-3)中、白点はRvi1の結合手を表し、黒点は-C≡C-への結合手を表す。
 Avi2における置換基Svi1の置換位置としては、下記式(Avi2-SP-1)~(Avi2-SP-7)のいずれかであることが好ましく他の液晶化合物との相溶性の観点から、下記式(Avi2-SP-1)~(Avi2-SP-7)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
 式(Avi2-SP-1)~(Avi2-SP-7)中、白点は-C≡C-の結合手を表し、黒点はZvi1への結合手を表す。
 Avi3における置換基Svi3の置換位置としては、下記式(Avi3-SP-1)~(Avi3-SP-8)のいずれかであることが好ましく、溶解性の観点から、下記式(Avi3-SP-1)~(Avi3-SP-5)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
 式(Avi3-SP-1)~(Avi3-SP-8)中、白点はZvi1への結合手を表し、黒点はZvi1又はRvi2への結合手を表す。
 より具体的には、Avi1は、下記式(Avi1-1)~(Avi1-5)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
 式(Avi1-1)~(Avi1-5)中、白点はRvi1の結合手を表し、黒点は-C≡C-への結合手を表す。
 より具体的には、Avi2は、下記式(Avi2-1)~(Avi2-5)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
 式(Avi2-1)~(Avi2-5)中、白点は-C≡C-の結合手を表し、黒点はZi1への結合手を表す。
 より具体的には、Avi3は、下記式(Avi3-1)~(Avi3-5)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
 式(Avi3-1)~(Avi3-5)中、白点はZvi1への結合手を表し、黒点はZvi1又はRvi2への結合手を表す。
 一般式(vi)中、Zvi1は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表す。
 当該アルキレン基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、直鎖状のアルキレン基であることが好ましい。
 当該アルキレン基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
 但し、当該アルキレン基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 炭素原子数2~20のアルキレン基の具体例(置換されたものも含む)としては、式(Zvi1-1)~(Zvi1-24)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
 式(Zvi1-1)~(Zvi1-24)中、白点はAvi2又はAvi3への結合手を表し、黒点はAvi3への結合手を表す。
 一般式(vi)中、nvi1は、1~3の整数、好ましくは1~2の整数を表す。
 nvi1が1である場合においては、Δn及び/又はΔεの観点から、Zvi1は-C≡C-を表すことが好ましい。
 また、nvi1が2又は3である場合においては、Δn及び/又はΔεの観点から、Zvi1の少なくとも一つは-C≡C-を表すことが好ましい。
 なお、一般式(vi)において、Avi3及びZvi1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
 一般式(vi)で表される化合物としては、下記一般式(vi-1)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
 一般式(vi-1)中、Rvi1、Rvi2、Avi1、Avi2及びAvi3は、上記一般式(vi)中のRvi1、Rvi2、Avi1、Avi2及びAvi3とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(vi-1)で表される化合物としては、下記一般式(vi-1-1)~(vi-1-12)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
 一般式(vi-1-1)~(vi-1-l2)中、Rvi1、Rvi2及びSvi1は、それぞれ独立して、上記一般式(vi)中のRvi1、Rvi2及びSvi1とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(vi-1-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(vi-1-1.1)~(vi-1-1.24)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
 一般式(vi-1-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(vi-1-2.1)~(vi-1-2.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
 一般式(vi-1-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(vi-1-3.1)~(vi-1-3.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
 一般式(vi-1-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(vi-1-4.1)~(vi-1-4.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
 一般式(vi-1-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(vi-1-5.1)~(vi-1-5.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
 一般式(vi-1-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(vi-1-6.1)~(vi-1-6.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
 一般式(vi-1-7)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(vi-1-7.1)~(vi-1-7.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
 一般式(vi-1-8)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(vi-1-8.1)~(vi-1-8.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
 一般式(vi-1-9)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(vi-1-9.1)~(vi-1-9.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
 一般式(vi-1-10)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(vi-1-10.1)~(vi-1-10.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
 一般式(vi-1-11)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(vi-1-11.1)~(vi-1-11.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
 一般式(vi-1-l2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(vi-1-l2.1)~(vi-1-l2.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
 一般式(vi)、一般式(vi-1)、一般式(vi-1-1)~(vi-1-12)、構造式(vi-1-1.1)~(vi-1-1.24)、構造式(vi-1-2.1)~(vi-1-2.8)、構造式(vi-1-3.1)~(vi-1-3.8)、構造式(vi-1-4.1)~(vi-1-4.8)、構造式(vi-1-5.1)~(vi-1-5.8)、構造式(vi-1-6.1)~(vi-1-6.8)、構造式(vi-1-7.1)~(vi-1-7.8)、構造式(vi-1-8.1)~(vi-1-8.8)、構造式(vi-1-9.1)~(vi-1-9.5)、構造式(vi-1-10.1)~(vi-1-10.4)、構造式(vi-1-11.1)~(vi-1-11.4)又は構造式(vi-1-l2.1)~(vi-1-l2.4)で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、1種又は2種以上、好ましくは1~5種、好ましくは1~4種、好ましくは1~3種、好ましくは1~2種、好ましくは1種である。
 一般式(vi)、一般式(vi-1)、一般式(vi-1-1)~(vi-1-12)、構造式(vi-1-1.1)~(vi-1-1.24)、構造式(vi-1-2.1)~(vi-1-2.8)、構造式(vi-1-3.1)~(vi-1-3.8)、構造式(vi-1-4.1)~(vi-1-4.8)、構造式(vi-1-5.1)~(vi-1-5.8)、構造式(vi-1-6.1)~(vi-1-6.8)、構造式(vi-1-7.1)~(vi-1-7.8)、構造式(vi-1-8.1)~(vi-1-8.8)、構造式(vi-1-9.1)~(vi-1-9.5)、構造式(vi-1-10.1)~(vi-1-10.4)、構造式(vi-1-11.1)~(vi-1-11.4)又は構造式(vi-1-l2.1)~(vi-1-l2.4)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、0.5質量%以上であることが好ましく、1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上であることが好ましい。
 一般式(vi)、一般式(vi-1)、一般式(vi-1-1)~(vi-1-12)、構造式(vi-1-1.1)~(vi-1-1.24)、構造式(vi-1-2.1)~(vi-1-2.8)、構造式(vi-1-3.1)~(vi-1-3.8)、構造式(vi-1-4.1)~(vi-1-4.8)、構造式(vi-1-5.1)~(vi-1-5.8)、構造式(vi-1-6.1)~(vi-1-6.8)、構造式(vi-1-7.1)~(vi-1-7.8)、構造式(vi-1-8.1)~(vi-1-8.8)、構造式(vi-1-9.1)~(vi-1-9.5)、構造式(vi-1-10.1)~(vi-1-10.4)、構造式(vi-1-11.1)~(vi-1-11.4)又は構造式(vi-1-l2.1)~(vi-1-l2.4)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、25質量%以下であることが好ましく、20質量%以下であることが好ましく、15質量%以下であることが好ましい。
 一般式(vi)、一般式(vi-1)、一般式(vi-1-1)~(vi-1-12)、構造式(vi-1-1.1)~(vi-1-1.24)、構造式(vi-1-2.1)~(vi-1-2.8)、構造式(vi-1-3.1)~(vi-1-3.8)、構造式(vi-1-4.1)~(vi-1-4.8)、構造式(vi-1-5.1)~(vi-1-5.8)、構造式(vi-1-6.1)~(vi-1-6.8)、構造式(vi-1-7.1)~(vi-1-7.8)、構造式(vi-1-8.1)~(vi-1-8.8)、構造式(vi-1-9.1)~(vi-1-9.5)、構造式(vi-1-10.1)~(vi-1-10.4)、構造式(vi-1-11.1)~(vi-1-11.4)又は構造式(vi-1-l2.1)~(vi-1-l2.4)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、溶解性、Δn及び/又はΔεの観点から、0.5~25質量%であることが好ましく、1~20質量%であることが好ましく、3~15質量%であることが好ましい。
 一般式(vi)で表される化合物(下位概念を含む)は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
 本発明に係る液晶組成物は、Δn及び/又はΔεの観点から、更に連結基として少なくとも一つの-C≡C-と-N=N-を有する下記一般式(vii)で表される化合物の1種又は2種以上を含んでもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
 一般式(vii)中、Rvii1及びRvii2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基を表す。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
 炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 炭素原子数1~20のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 例えば、Rvii1及びRvii2は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
 当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
 当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvii1及びRvii2は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
 当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
 当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvii1及びRvii2は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
 当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
 当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvii1及びRvii2は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
 当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
 当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvii1及びRvii2は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
 当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
 当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvii1及びRvii2は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 Rvii1及びRvii2は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 Rvii1及びRvii2における炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Rvii1/2-1)~(Rvii1/2-36)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
 式(Rvii1/2-1)~(Rvii1/2-36)中、黒点はAvii1又はAvii3への結合手を表す。
 Rvii1は、液晶組成物全体の信頼性を重視する場合には、炭素原子数1~12のアルキル基であることが好ましく、液晶組成物全体の粘性の低下を重視する場合には、炭素原子数2~8のアルケニル基であることが好ましい。
 また、Rvii1が結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、Rvii1が結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
 また、Rvii1としては、ネマチック相を安定化させるためには、炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
 Rvii2は、一般式(vii)で表される化合物が、Δεが正のいわゆるp型化合物である場合には、フッ素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であることが好ましく、フッ素原子又はシアノ基が好ましい。
 一般式(vii)で表される化合物が、Δεがほぼ0のいわゆるノンポーラ型化合物である場合には、Rvii2は、Rvii1と同じ意味を表すが、Rvii2とRvii1は、同一であっても、異なっていてもよい。
 なお、Rvii1/2としては、溶解性の観点から、炭素原子数2~6の直鎖状のアルキル基が好ましい。
 一般式(vii)中、Avii1、Avii2及びAvii3は、それぞれ独立して、以下の基(a)、基(b)及び基(c):
 (a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-は-O-に置き換えられてもよい。)
 (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
 (c) ナフタレン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置換されていてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表す。
 また、上記の基(a)、基(b)及び基(c)中の一つ又は二つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数1~6のアルキル基で置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、安定性及び安全性の観点から、フッ素原子が好ましい。
 Avii1、Avii2及び/又はAvii3は、それぞれ独立して、応答速度を改善するためには脂肪族の二価の環式基である基(a)であることが好ましく、Δnを高くすることが求められる場合には、芳香族性を示す二価の環式基である基(b)又は基(c)であることが好ましく、それぞれ独立して、下記の構造:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
(Rは炭素原子数1~6のアルキル基を表す。)
のいずれかを表すことが好ましく、1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基及びテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基のいずれかであることが好ましく、これらの1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基及びテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中の一つ又は二つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子又は炭素原子数1~6のアルキル基により置換されていてもよい。
 特にAvii1は以下の基(d)~基(f):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
(Xvii1及びXvii2は、それぞれ独立して、水素原子又はフッ素原子を表す。)
からなる群より選ばれる基を表すことが、Δn向上の観点から好ましい。
 また、他の液晶化合物との相溶性の観点からは基(f)を表すことが好ましい。
 また、他の液晶組成物との相溶性を高めるためには、Avii1、Avii2及び/又はAvii3の少なくとも一つが炭素原子数1~6のアルキル基により置換された1,4-フェニレン基を表すことが好ましく、エチル基で置換された1,4-フェニレン基を表すことがより好ましい。
 本発明における一般式(vii)で表わされる化合物の一分子中の環構造である、Avii1、Avii2及び/又はAvii3は、合計でフッ素原子を1~5個有することが好ましく、1~4個有することがより好ましい。
 上記一般式(vii)で表わされる化合物は、以下の一般式(vii-1)~(vii-3)で表わされる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241
(上記一般式(vii-1)~(vii-3)中、Rvii1、Rvii2、Avii2及びAvii3は、上記一般式(vii)中のRvii1、Rvii2、Avii2及びAvii3とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基、好ましい数も同一である。
 上記一般式(vii-1)~(vii-3)中、Xvii1及びXvii2は、それぞれ独立して、水素原子又はフッ素原子を表わす。)
 一般式(vii-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(vii-1.1)~(vii-1.74)で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246
 一般式(vii-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(vii-2.1)~(vii-2.22)で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248
 上記構造式(vii-1.1)~(vii-1.74)及び(vii-2.1)~(vii-2.22)で表される化合物の中でも、構造式(vii-1.1)~(vii-1.20)で表される化合物及び構造式(vii-2.17)~(vii-2.22)で表される化合物が好ましい。
 一般式(vii)、一般式(vii-1)~一般式(vii-3)、構造式(vii-1.1)~(vii-1.74)又は構造式(vii-2.1)~(vii-2.22)で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、1種又は2種以上、好ましくは1~10種、好ましくは1~5種である。
 一般式(vii)、一般式(vii-1)~一般式(vii-3)、構造式(vii-1.1)~(vii-1.74)又は構造式(vii-2.1)~(vii-2.22)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、1質量%であることが好ましく、3質量%であることが好ましく、5質量%であることが好ましい。
 一般式(vii)、一般式(vii-1)~一般式(vii-3)、構造式(vii-1.1)~(vii-1.74)又は構造式(vii-2.1)~(vii-2.22)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、30質量%であることが好ましく、25質量%であることが好ましく、20質量%であることが好ましい。
 一般式(vii)、一般式(vii-1)~一般式(vii-3)、構造式(vii-1.1)~(vii-1.74)又は構造式(vii-2.1)~(vii-2.22)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、溶解性、Δn及び/又はΔεの観点から、1~30質量%であることが好ましく、3~25質量%であることが好ましく、5~20質量%であることが好ましい。
 一般式(vii)で表される化合物(下位概念を含む)は、公知の方法で製造することができる。
 本発明に係る液晶組成物は、溶解性の観点から、更に下記一般式(np-1)~(np-3)で表される化合物を1種又は2種以上を含んでもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
 一般式(np-1)~(np-3)中、Rnpi及びRnpiiは、それぞれ独立して、炭素原子数1~20のアルキル基、ハロゲン原子のいずれかを表す。
 炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 炭素原子数1~20のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 例えば、Rnpi及びRnpiiは、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
 当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
 当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rnpi及びRnpiiは、当該アルキル基中の1つの-CH-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(チオアルキル基)を表すことができる。
 当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
 当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rnpi及びRnpiiは、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
 当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
 当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rnpi及びRnpiiは、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
 当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
 当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rnpi及びRnpiiは、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
 当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
 当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rnpi及びRnpiiは、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 Rnpi及びRnpiiは、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 Rnpi及びRnpiiにおける炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Rnpi/ii-1)~(Rnpi/ii-36)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250
 式(Rnpi/ii-1)~(Rnpi/ii-36)中、黒点は環A、環B、環C又は環Dへの結合手を表す。
 Rnpi及びRnpiiにおけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
 一般式(np-1)~(np-3)中、環A、環B、環C及び環Dは、それぞれ独立して、以下の基(a)、基(b)、基(c)及び(d): 
 (a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は非隣接の2個以上の-CH-は-O-に置き換えられてもよい。)
 (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
 (c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置換されていてもよい。)
 (d) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表す。
 前記環A、環B、環C及び環D中の一つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Snpi1により置換されていてもよい。
 置換基Snpi1は、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表す。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、安定性及び安全性の観点から、フッ素原子が好ましい。
 炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 炭素原子数1~20のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又-CS-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 置換基Snpi1としては、Vthの観点から、ハロゲン原子が好ましく、フッ素原子が好ましい。
 なお、置換基Snpi1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
 環Aにおける置換基Snpi1の置換位置としては、下記式(A-SP-1)であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251
 式(A-SP-1)中、白点はRnpiへの結合手を表し、黒点はZnpiへの結合手を表す。
 より具体的には、環Aは、下記式(A-1)~(A-3)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252
 式(A-1)~(A-3)中、白点Rnpiへの結合手を表し、黒点はZnpiへの結合手を表す。
 より具体的には、環Bは、下記式(B-1)~(B-2)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000253
 式(B-1)~(B-2)中、白点Znpiへの結合手を表し、黒点はRnpii又はZnpiiへの結合手を表す。
 より具体的には、環Cは、下記式(C-1)~(C-2)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000254
 式(C-1)~(C-2)中、白点Znpiiへの結合手を表し、黒点はRnpii又はZnpiiiへの結合手を表す。
 一般式(np-1)~(np-3)中、Znpi、Znpii及びZnpiiiは、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表す。
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
 但し、炭素原子数1~10のアルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 炭素原子数1~20のアルキレン基の具体例(置換されたものも含む)としては、式(Znpi/ii/iii-1)~(Znpi/ii/iii-24)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000255
 式(Znpi/ii/iii-1)~(Znpi/ii/iii-24)中、白点は環A、環B又は環Cへの結合手を表し、黒点は環B、環C又は環Dへの結合手を表す。
 Δn及び/又はΔεの観点から、Znpi、Znpii及びZnpiiiは、それぞれ独立して、単結合、-C≡C-及び-CO-O-のいずれかを表すことが好ましい。
 但し、一般式(np-1)~(np-3)で表される化合物において、一般式(vi)及び(vii)で表される化合物(下位概念を含む)は除かれる。
 一般式(np-2)で表される化合物としては、下記一般式(np-2-1)~(np-2-2)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000256
 一般式(np-2-1)~(np-2-2)中、Rnpi、Rnpii及びSnpiは、上記一般式(np-1)~(np-3)中のRnpi、Rnpii及びSnpiとそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(np-2-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(np-2-1.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000257
 一般式(np-2-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(np-2-2.1)~(np-2-2.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000258
 一般式(np-2-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(np-2-3.1)~(np-2-3.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000259
 一般式(np-1)~(np-3)、一般式(np-2-1)~(np-2-3)、構造式(np-2-1.1)、構造式(np-2-2.1)~(np-2-2.5)又は構造式(np-2-3.1)~(np-2-3.3)で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、1種又は2種以上、好ましくは1~10種、好ましくは1~8種、好ましくは1~6種、好ましくは1~4種、好ましくは1~2種である。
 一般式(np-1)~(np-3)、一般式(np-2-1)~(np-2-3)、構造式(np-2-1.1)、構造式(np-2-2.1)~(np-2-2.5)又は構造式(np-2-3.1)~(np-2-3.3)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、0.5質量%であることが好ましく、1質量%であることが好ましく、3質量%であることが好ましい。
 一般式(np-1)~(np-3)、一般式(np-2-1)~(np-2-3)、構造式(np-2-1.1)、構造式(np-2-2.1)~(np-2-2.5)又は構造式(np-2-3.1)~(np-2-3.3)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、45質量%であることが好ましく、35質量%であることが好ましく、25質量%であることが好ましい。
 一般式(np-1)~(np-3)、一般式(np-2-1)~(np-2-3)、構造式(np-2-1.1)、構造式(np-2-2.1)~(np-2-2.5)又は構造式(np-2-3.1)~(np-2-3.3)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、溶解性、Δn及び/又はΔεの観点から、0.5~45質量%であることが好ましく、1~35質量%であることが好ましく、3~25質量%であることが好ましい。
 一般式(np-1)~(np-3)で表される化合物(下位概念を含む)は、公知の方法により製造することができる。
(液晶組成物)
 本発明に係る液晶組成物は、例えば、上述の一般式(i)で表される化合物、必要に応じて上述のその他の化合物、添加物を混合することにより、製造することができる。
 添加物としては、安定剤、色素化合物、重合性化合物等が挙げられる。
 安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β-ナフチルアミン類、β-ナフトール類、ニトロソ化合物類、ヒンダードフェノール類、ヒンダードアミン類等が挙げられる。
 ヒンダードフェノール類としては、下記の構造式(XX-1)~(XX-3)で表されるヒンダードフェノール系酸化防止剤等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000260
 ヒンダードアミン類としては、下記の構造式(YY-1)~(YY-2)で表されるヒンダードアミン系光安定剤等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000261
 安定剤を使用する場合における安定剤の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、0.005~1質量%であることが好ましく、0.02~0.50質量%であることが好ましく、0.03~0.35質量%であることが好ましい。
 液晶組成物に用いる化合物の組み合わせとしては、溶解性、Δn及び/又はΔεの観点から、1)一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(v)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(vi)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(vii)で表される化合物(下位概念を含む)との組み合わせ、2)一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(vi)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(vii)で表される化合物(下位概念を含む)との組み合わせ、3)一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii)で表される化合物(下位概念を含む)との組み合わせ、4)一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(v)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(vi)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(np-1)~(np-3)で表される化合物(下位概念を含む)との組み合わせ、5)一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii)で表される化合物(下位概念を含む)との組み合わせが好ましい。
 Δn及び/又はΔεの観点から、本発明に係る液晶組成物は、一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)の1種又は2種以上と、一般式(ii-6-27)で表される化合物(下位概念を含む)の3種以上を含むことが好ましい。
 また、Δn及び/又はΔεの観点から、本発明に係る液晶組成物は、一般式(i-2-11)で表される化合物(下位概念を含む)1種又は2種以上と、一般式(ii-6-27)で表される化合物(下位概念を含む)の3種以上を含むことが好ましい。
 また、溶解性の観点から、本発明に係る液晶組成物は、一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)の1種又は2種以上と、一般式(ii-5-2)で表される化合物(下位概念を含む)、及び/又は、一般式(ii-6-5)で表される化合物(下位概念を含む)の3種以上を含むことが好ましい。
 また、低粘性の観点から、本発明に係る液晶組成物は、一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)の1種又は2種以上と、一般式(np-1)~(np-3)で表される化合物(下位概念を含む)を1種又は2種以上を含有し、前記一般式(np-1)~(np-3)で表される化合物(下位概念を含む)の液晶組成物100質量%中の合計含有量が1~30質量%、より好ましくは5~25質量%であることが好ましい。
<液晶組成物の特性値>
 液晶相上限温度(Tni)は、液晶組成物がネマチック相から等方相へ相転移する温度である。
 Tniは、液晶組成物をスライドガラスとカバーガラスで挟持したプレパラートを作成し、ホットステージ上で加熱しながら偏光顕微鏡観察することで測定する。
 また、示差走査熱量測定(DSC)により測定することもできる。
 単位は「℃」を用いる。
 Tniが高いほど高温でもネマチック相を維持することができ、駆動温度範囲を広く取ることができる。
 本発明に係る液晶組成物の液晶相上限温度(Tni)は、液晶表示素子の外温のコントロールが可能な屋内や自動車内などで使用する場合や屋外で使用する場合に応じて適宜設定することができるが、駆動温度範囲の観点から、100℃以上であることが好ましく、100~200℃であることが好ましく、110℃~180℃であることが好ましい。
 液晶相下限温度(T→n)は、液晶組成物が他の相(ガラス、スメクチック相、結晶相)からネマチック相へ相転移する温度である。
 T→nは、液晶組成物をガラスキャピラリーに充填し、-70℃の冷媒に浸漬させて液晶組成物を他の相に相転移させ、温度を上昇させながら観察することで測定する。
 また、示差走査熱量測定(DSC)により測定することもできる。
 単位は「℃」を用いる。
 T→nが低いほど低温でもネマチック相を維持することができるため、駆動温度範囲を広く取ることができる。
 本発明に係る液晶組成物の液晶相下限温度(T→n)は、駆動温度の観点から、10℃以下であることが好ましく、-70~0℃であることが好ましく、-40~-5℃であることが好ましい。
 Δn(屈折率異方性)は、後述する光学センサで用いられる近赤外領域のΔnと相関する。
 Δnが大きいほど対象とする波長の光の位相変調力が大きくなるため特に光学センサ類に好適である。
 25℃、589nmにおけるΔnはアッベ屈折計を用いて液晶組成物の異常光屈折率(n)と常光屈折率(n)の差(n-n)から求める。
 また、位相差測定装置から、Δnを求めることもできる。
 位相差Re、液晶層の厚さd及びΔnとの間には、Δn=Re/dの関係が成り立つ。
 セルギャップ(d)が約3.0μmで、アンチパラレルラビング処理を施したポリイミド配向膜付きガラスセルに液晶組成物を注入し、面内のReを位相差フィルム・光学材料検査装置RETS-100(大塚電子株式会社製)で測定する。
 測定は温度25℃、589nmの条件で行い、単位はない。
 本発明に係る液晶組成物の25℃、589nmにおけるΔnは、波長の光の位相変調力の観点から、0.38以上であることが好ましく、0.38~0.60であることが好ましく、0.40~0.55であることが好ましく、0.40~0.50であることが好ましい。
 回転粘度(γ)は、液晶分子の回転に関わる粘性率である。
 γは、液晶組成物をセルギャップ約10μmのガラスセルに充填し、LCM-2(東陽テクニカ製)を用いて測定することができる。
 誘電率異方性が正の液晶組成物の場合は水平配向セル、誘電率異方性が負の液晶組成物の場合は垂直配向セルを使用する。
 測定は温度25℃で行い、単位はmPa・sを用いる。
 γが小さいほど液晶組成物の応答速度が速くなるためいずれの液晶表示素子においても好適である。
 本発明に係る液晶組成物の25℃における液晶組成物の回転粘度(γ)は、応答速度の観点から、150~2000mPa・sであることが好ましく、200~1500mPa・sであることが好ましく、250~1250mPa・sであることが好ましい。
 閾値電圧(Vth)は、液晶組成物の駆動電圧に相関する。
 Vthは、8.3μmギャップのTNセルに液晶組成物を充填し、電圧を印加した際の透過率から決定することができる。
 測定は温度25℃で行い、単位は「V」を用いる。
 Vthが低いほど低電圧で駆動できる。
 本発明に係る液晶組成物の25℃におけるVthは、駆動電圧の観点から、3.0V以下であることが好ましく、0.3~3.0Vであることが好ましく、0.5~2.7Vであることが好ましく、0.7~2.5Vであることが好ましく、0.9~2.3Vであることが好ましく、1.1~2.1Vであることが好ましく、1.3~2.1Vであることが好ましい。
 高周波数領域における誘電率異方性は、高いほど目的周波数帯の電波に対する位相変調力が大きくなるため、特にアンテナ用途に好適である。
 また、アンテナ用途では高周波数領域における誘電正接が小さいほど目的周波数帯のエネルギー損失が小さくなるため好適である。
 本発明に係る液晶組成物においては、高周波数領域の特性を代表して10GHzにおける誘電率異方性Δε及び誘電正接の平均値tanδisoを測定した。
 Δε=(εr∥-εr⊥)であり、tanδiso=(2εr⊥tanδ+εr∥tanδ)/(2εr⊥r∥)である。
 ここで、「εr」は誘電定数、「tanδ」は誘電正接であり、添え字の「∥」は液晶の配向方向に対して並行方向、「⊥」は液晶の配向方向に対して垂直方向の成分であることを表す。
 Δε及びtanδisoは以下の方法により測定することができる。
 まず、液晶組成物を、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)製の毛細管へと導入する。
 ここで用いた毛細管は0.80mmの内半径及び0.835mmの外半径を有し、有効長は4.0cmである。
 液晶組成物を封入した毛細管を、10GHzの共鳴周波数を有する空洞共振器(EMラボ株式会社製)の中心へと導入する。
 この空洞共振器は30mmの直径、26mm幅の外形を有する。
 そして信号を入力し、出力された信号の結果を、ネットワーク・アナライザ(キーサイト・テクノロジー株式会社製)を用いて記録する。
 液晶組成物を封入しないPTFE毛細管の共鳴周波数等と液晶組成物を封入したPTFE毛細管の共鳴周波数等の差を用いて、10GHzにおける誘電定数(ε)及び損失角(δ)を決定する。
 そして、得られたδの正接が誘電正接(tanδ)である。
 なお、液晶組成物を封入したPTFE毛細管を用いた共鳴周波数等は、液晶分子の配向制御により、液晶分子の配向方向に垂直な特性成分の値及び平行な特性成分の値として求める。
 液晶分子をPTFE毛細管の垂直方向(有効長方向に対して垂直)に配列させたり、平行方向(有効長方向に対して平行)に配列させたりするために、永久磁石又は電磁石の磁界を用いる。
 磁界は、例えば、磁極間距離45mm、中央付近の磁界の強さは0.23テスラである。
 液晶組成物を封入したPTFE毛細管を磁界に対して並行又は垂直に回転させることで所望の特性成分を得る。
 測定は温度25℃で行い、Δε及びtanδiso共に単位はない。
 本発明に係る液晶組成物の25℃におけるΔεはより大きいことが好ましいが、GHz帯における位相変調力の観点から、0.90以上であることが好ましく、0.90~1.40であることが好ましく、0.95~1.40であることが好ましく、1.00~1.35であることが好ましい。
 本発明に係る液晶組成物の25℃におけるtanδisoはより小さいことが好ましいが、GHz帯における損失の観点から、0.025以下であることが好ましく、0.001~0.025であることが好ましく、0.003~0.020であることが好ましく、0.005~0.017であることが好ましく、0.007~0.015であることが好ましく、0.008~0.013であることが好ましく、0.009~0.012が好ましい。
(液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ)
 以下、本発明に係る液晶組成物を用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器、アンテナについて説明する。
 本発明に係る液晶表示素子は、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、好ましくはアクティブマトリクス方式又はパッシブマトリクス方式で駆動する。
 また、本発明に係る液晶表示素子は、上述の液晶組成物の液晶分子の配向方向を可逆的に変えることにより誘電率を可逆的にスイッチングする液晶表示素子であることが好ましい。
 本発明に係るセンサは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、例えば、その態様として、電磁波、可視光又は赤外光を利用する測距センサ、温度変化を利用する赤外線センサ、コレステリック液晶のピッチ変化による反射光波長変化を利用する温度センサ、反射光波長変化を利用する圧力センサ、組成変化による反射光波長変化を利用する紫外線センサ、電圧、電流による温度変化を利用する電気センサ、放射線粒子の飛跡に伴った温度変化を利用する放射線センサ、超音波の機械的振動による液晶分子配列変化を利用する超音波センサ、温度変化による反射光波長変化又は電界による液晶分子配列変化を利用する電磁界センサ等が挙げられる。
 測距センサとしては、光源を用いるLiDAR(Light Detection And Ranging)用であることが好ましい。
 LiDARとしては、人工衛星用、航空機用、無人航空機(ドローン)用、自動車用、鉄道用、船舶用が好ましい。
 自動車用としては、自動運転自動車用が特に好ましい。
 光源はLED又はレーザであることが好ましく、レーザであることが好ましい。
 LiDARに用いられる光は赤外光であることが好ましく、波長は800~2000nmであることが好ましい。
 特に、905nm又は1550nmの波長の赤外レーザが好ましい。
 用いる光検出器のコストや全天候における感度を重視する場合は905nmの赤外レーザが好ましく、人間の視覚に関する安全性を重視する場合には1550nmの赤外レーザが好ましい。
 本発明に係る液晶組成物は、高いΔnを示すことから、可視光、赤外光及び電磁波領域での位相変調力が大きく、検出感度に優れたセンサを提供できる。
 本発明に係る液晶レンズは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、例えば、その態様の一つとして、第1の透明電極層と、第2の透明電極層と、前記第1の透明電極層及び前記第2の透明電極層の間に設けられた上述の液晶組成物を含む液晶層と、前記第2の透明電極層及び前記液晶層の間に設けられた絶縁層と、前記絶縁層及び前記液晶層の間に設けられた高抵抗層とを有する。
 本発明に係る液晶レンズは、例えば、2D、3Dの切り替えレンズ、カメラの焦点調節用のレンズなどとして利用される。
 本発明に係る光通信機器は、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、例えば、その態様の一つとして、反射層(電極)の上に、複数の画素の各々を構成する液晶が2次元状に配置された液晶層を有する構成のLCOS(Liquid crystal on silicon)が挙げられる。
 本発明に係る光通信機器は、例えば、空間位相変調器として利用される。
 本発明に係るアンテナは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とする。
 本発明に係るアンテナは、より具体的には、複数のスロットを備えた第1基板と、前記第1基板と対向し、給電部が設けられた第2基板と、前記第1基板と前記第2基板との間に設けられた第1誘電体層と、前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、前記パッチ電極が設けられた第3基板と、前記第1基板と前記第3基板との間に設けられた液晶層とを備え、前記液晶層が、上述の液晶組成物を含有する。
 液晶組成物としては、アルキニル基とイソチオシアネート基(-NCS)を有する一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)の1種又は2種以上を含む液晶組成物を用いることにより、Tniが高く、Δnが大きく、Vthが低く、Δεが大きく、tanδisoが小さく、低温での保存性が良好であるため、熱等の外部刺激に対して高い信頼性を有するアンテナを提供できる。
 これにより、マイクロ波又はミリ波の電磁波に対してより大きな位相制御を可能とするアンテナを提供できる。
 本発明に係るアンテナは、衛星通信に使用されるKa帯周波数又はK帯周波数もしくはKu帯周波数において動作することが好ましい。
 本発明に係るアンテナは、ラジアルラインスロットアレイと、パッチアンテナアレイとを組み合わせた構成であることが好ましい。
 本発明に係るアンテナの構造としては、例えば国際公開第2021/157189号パンフレット等に記載されている事項等を参酌し、適用することができる。
 以下に、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明は下記の実施例に何ら限定されるものではない。
 以下の実施例及び比較例の組成物は各化合物を表中の割合で含有し、含有量は「質量%」で記載した。
 また、化合物の記載は、以下の略号を用いる。なお、シス体とトランス体を取りうる化合物は、特に断りがない限りトランス体を表す。
 <環構造>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000262
<末端構造>
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000263

(ただし、表中のnは自然数である。)
<連結構造>
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000264

(ただし、表中のnは自然数である。)
(ヒンダードフェノール系酸化防止剤)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000265
(ヒンダードアミン系光安定剤)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000266
(液晶組成物の調製)
 表3及び4に記載のLC-A~B並びにLC-01~09を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000267
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000268
(実施例1~39並びに比較例1~2)
 LC-A~B並びにLC-01~09と、ヒンダードフェノール系酸化防止剤(XX-1)~(XX-3)と、ヒンダードアミン系光安定剤(YY-1)~(YY-2)とを用いて表5~11に記載された液晶組成物を調製し、その物性値を測定し、<保存性試験>を行った。結果を表5~11に示す。なお、比較例2においては、室温で結晶化したため、高周波数特性(Δε及びtanδiso)の測定は行っていない。
<保存性試験>
 1mLのサンプル瓶(マルエム社製)に液晶組成物を0.5g秤量し150~250Paで10分間脱気による脱泡を実施した。その後乾燥窒素を用いてパージし、備え付けの蓋をした。これを0℃の温度制御式恒温槽(エスペック社製、SH-241)の中で2週間にわたって保存し、1週間ごとに目視にて液晶組成物の結晶化の発生を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000269
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000270
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000271
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000272
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000273
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000274
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000275
 実施例1~9より、一般式(i)で表される化合物を用いた液晶組成物は、Tniが高く、Δnが大きく、Vthが低く、Δεが大きく、tanδisoが小さく、低温での保存性が良好な液晶組成物であった。
 とりわけ、実施例1、6、7は、特にΔn及びΔεが大きい結果となった。
 一方、比較例1~2より、一般式(i)で表される化合物を用いなかった液晶組成物は、Δnが0.38未満であったり、室温で結晶化が確認された。
 更に、実施例10~39より、ヒンダードフェノール系酸化防止剤やヒンダードアミン系光安定剤を併用した場合においても、Tniが高く、Δnが大きく、Vthが低く、Δεが大きく、tanδisoが小さく、低温での保存性が良好であることが確認された。
(実施例40~69)
 更に、LC-10~15と、ヒンダードフェノール系酸化防止剤(XX-1)~(XX-3)と、ヒンダードアミン系光安定剤(YY-1)~(YY-2)とを用いて表12~17に記載された液晶組成物を調製し、その物性値を測定し、<保存性試験>を行ったところ同様の結果が得られた。結果を表12~17に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000276
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000277
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000278
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000279
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000280
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000281
 以下、一般式(i)で表される化合物の合成について記載する。
(合成実施例1)式(I-1)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000282
 窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-1-1)で表される化合物150.0g、ヨウ化銅(I)4.0g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド7.4g、トリエチルアミン222mL、テトラヒドロフラン375mLを加えた。次に、室温で攪拌しながら、1-ヘキシン52.3gをテトラヒドロフラン375mLに溶解させた溶液を滴下し、室温で1時間攪拌した。反応終了後、反応液に10質量%塩酸を注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン)により精製を行うことによって、式(I-1-2)で表される化合物125.0gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-1-2)で表される化合物15.0g、ヨウ化銅(I)0.5g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.5g、トリエチルアミン60mL、N,N-ジメチルホルムアミド30mLを加えた。次に、75℃で加熱しながら、式(I-1-3)で表される化合物11.6gをN,N-ジメチルホルムアミド30mLに溶解させた溶液を滴下し、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(アミノシリカゲル、トルエン/ヘキサン=1/9~1/1)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/3)により精製を行うことによって、式(I-1-4)で表される化合物10.8gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-1-4)で表される化合物10.8g、ジクロロメタン54mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール9.7gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-1)で表される化合物8.5gを得た。
MS(EI):m/z=351
(合成実施例2)式(I-2)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000283
 窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-2-1)で表される化合物20.0g、4-ヒドロキシフェニルボロン酸14.0g、ジクロロビス[ジ-tert―ブチル(p-ジメチルアミノフェニル)ホスフィノ]パラジウム(II)2.9g、炭酸ナトリウム26.8g、エタノール80mL、水120mLを加えた後、70℃で攪拌を行った。反応終了後、反応液に10質量%塩酸を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン)により精製を行うことによって、式(I-2-2)で表される化合物21.0gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-2-2)で表される化合物21.0g、ピリジン13.3g、ジクロロメタン100mを加えた。そして、0℃で攪拌しながら、トリフルオロメタンスルホン酸無水物28.6gを滴下し、0℃で1時間攪拌した。反応終了後、反応液に10質量%塩酸を注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン)により精製を行うことによって、式(I-2-3)で表される化合物31.8gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-2-3)で表される化合物20.0g、ヨウ化銅(I)0.4g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.2g、2-アミノエタノール6.4g、N,N-ジメチルホルムアミド50mLを加えた。75℃で加熱しながら、式(I-2-4)で表される化合物9.6gをN,N-ジメチルホルムアミド50mLに溶解させた溶液を滴下し、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、ろ取し、カラムクロマトグラフィー(アミノシリカゲル、トルエン)により精製を行うことによって、式(I-2-5)で表される化合物9.8gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-2-5)で表される化合物9.8g、ジクロロメタン50mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール7.0gを加え、室温で1時間攪拌した。反応終了後、ろ取し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-2)で表される化合物3.7gを得た。
MS(EI):m/z=427
(合成実施例3)式(I-3)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000284
 窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-3-1)で表される化合物25.0g、ヨウ化銅(I)0.8g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)2.4g、トリエチルアミン100mL、N,N-ジメチルホルムアミド50mLを加えた。75℃で加熱しながら、トリメチルシリルアセチレン12.4gをN,N-ジメチルホルムアミド50mLに溶解させた溶液を滴下し、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に10質量%塩酸を注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン/ヘキサン=0/1~1/9)により精製を行うことによって、式(I-3-2)で表される化合物26.3gを得た。
 次に、室温で反応容器に式(I-3-2)で表される化合物26.3g、メタノール125mL、炭酸カリウム4.7gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン)により精製を行うことによって、式(I-3-3)で表される化合物18.0gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に4-ブロモヨードベンゼン25.0g、ヨウ化銅(I)0.7g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド1.2g、トリエチルアミン44.7g、テトラヒドロフラン62mLを加えた。室温で攪拌しながら、式(I-3-3)で表される化合物18.0gをテトラヒドロフラン62mLに溶解させた溶液を滴下し、室温で1時間攪拌した。反応液に10質量%塩酸を注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン/ヘキサン=0/1~1/9)により精製を行うことによって、式(I-3-4)で表される化合物24.4gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-3-4)で表される化合物9.0g、式(I-3-5)で表される化合物7.1g、ジクロロビス[ジ-tert―ブチル(p-ジメチルアミノフェニル)ホスフィノ]パラジウム(II)94mg、炭酸ナトリウム4.2g、テトラヒドロフラン40mL、水20mLを加え、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、ろ取し、カラムクロマトグラフィー(アミノシリカゲル、トルエン)により精製を行うことによって、式(I-3-6)で表される化合物7.3gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-3-6)で表される化合物7.3g、ジクロロメタン35mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール4.1gを加え、室温で1時間攪拌した。反応終了後、ろ取し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-3)で表される化合物5.6gを得た。
MS(EI):m/z=427
(合成実施例4)式(I-4)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000285
 窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-4-1)で表される化合物10.0g、ヨウ化銅(I)0.3g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.9g、トリエチルアミン40mL、N,N-ジメチルホルムアミド20mLを加えた。75℃で加熱しながら、トリメチルシリルアセチレン4.7gをN,N-ジメチルホルムアミド20mLに溶解させた溶液を滴下し、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に10質量%塩酸を注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン/ヘキサン=0/1~1/9)により精製を行うことによって、式(I-4-2)で表される化合物8.1gを得た。
 次に、室温で反応容器に式(I-4-2)で表される化合物8.1g、メタノール40mL、炭酸カリウム1.4gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン)により精製を行うことによって、式(I-4-3)で表される化合物5.1gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-4-4)で表される化合物4.7g、ヨウ化銅(I)0.2g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.5g、トリエチルアミン20mL、N,N-ジメチルホルムアミド10mLを加えた。75℃で加熱しながら、式(I-4-3)で表される化合物5.1gをN,N-ジメチルホルムアミド10mLに溶解させた溶液を滴下し、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に10質量%塩酸を注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン/ヘキサン=1/9~1/4)により精製を行うことによって、式(I-4-5)で表される化合物6.2gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-4-5)で表される化合物6.2g、ジクロロメタン70mLを加えた。氷冷しながら、N-ブロモスクシンイミド4.2gを少量ずつ加えた後、室温で5時間撹拌した。反応終了後、反応液を水に注ぎ、分液処理した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン/ヘキサン=1/9~1/4)により精製を行うことによって、式(I-4-6)で表される化合物6.5gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-4-6)で表される化合物6.5g、式(I-4-7)で表される化合物4.2g、ジクロロビス[ジ-tert―ブチル(p-ジメチルアミノフェニル)ホスフィノ]パラジウム(II)0.1g、炭酸ナトリウム3.3g、テトラヒドロフラン30mL、水15mLを加え、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、ろ取し、カラムクロマトグラフィー(アミノシリカゲル、トルエン)により精製を行うことによって、式(I-4-8)で表される化合物5.2gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-4-8)で表される化合物5.2g、ジクロロメタン25mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール2.4gを加え、室温で1時間攪拌した。反応終了後、ろ取し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-4)で表される化合物3.2gを得た。
MS(EI):m/z=503
(合成実施例5)式(I-5)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000286
 合成実施例1において式(I-1-3)で表される化合物を式(I-5-3)で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式(I-5)で表される化合物を製造した。
MS(EI):m/z=333
(合成実施例6)式(I-6)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000287
 合成実施例1において1-ヘキシンを1-ヘプチンに置き換えた以外は同様の方法によって、式(I-6)で表される化合物を製造した。
MS(EI):m/z=365
(合成実施例7)式(I-7)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000288
 合成実施例2において式(I-2-1)で表される化合物を式(I-7-1)で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式(I-7)で表される化合物を製造した。
MS(EI):m/z=445
(合成実施例8)式(I-8)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000289
 合成実施例3において式(I-3-1)で表される化合物を式(I-8-1)で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式(I-8)で表される化合物を製造した。
MS(EI):m/z=441
(合成実施例9)式(I-9)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000290
 合成実施例3において式(I-3-1)で表される化合物を式(I-9-1)で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式(I-9)で表される化合物を製造した。
MS(EI):m/z=455
(合成実施例10)式(I-10)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000291
 合成実施例3において4-ブロモヨードベンゼンを1-ブロモ-2-フルオロ-4-ヨードベンゼンに置き換えた以外は同様の方法によって、式(I-10)で表される化合物を製造した。
MS(EI):m/z=445
(合成実施例11)式(I-11)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000292
 合成実施例10において式(I-10-1)で表される化合物を式(I-11-1)で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式(I-11)で表される化合物を製造した。
MS(EI):m/z=459
(合成実施例12)式(I-12)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000293
 窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-12-1)で表される化合物15.0g、ヨウ化銅(I)0.3g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.9g、2-アミノエタノール4.8g、N,N-ジメチルホルムアミド30mLを加えた。75℃で加熱しながら、トリメチルシリルアセチレン4.6gをN,N-ジメチルホルムアミド30mLに溶解させた溶液を滴下し、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、ろ取し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン/ヘキサン=0/1~1/9)により精製を行うことによって、式(I-12-2)で表される化合物11.7gを得た。
 次に、室温で反応容器に式(I-12-2)で表される化合物11.7g、メタノール60mL、炭酸カリウム1.6gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン)により精製を行うことによって、式(I-12-3)で表される化合物8.4gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-12-3)で表される化合物8.4g、カテコールボラン3.9g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド2.3g、テトラヒドロフラン80mLを加え、加熱還流を3時間行い反応させた。反応終了後、水で後処理した後、酢酸エチルで抽出を行った。有機層を濃縮して、式(I-12-4)で表される化合物8.2gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-12-4)で表される化合物8.2g、式(I-12-5)で表される化合物4.3g、ジクロロビス[ジ-tert―ブチル(p-ジメチルアミノフェニル)ホスフィノ]パラジウム(II)0.1g、炭酸ナトリウム4.4g、テトラヒドロフラン20mL、水20mLを加え、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、ろ取し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)により精製を行うことによって、式(I-12-6)で表される化合物6.2gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-12-6)で表される化合物6.2g、ジクロロメタン30mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール3.0gを加え、室温で1時間攪拌した。反応終了後、ろ取し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-12)で表される化合物4.6gを得た。
MS(EI):m/z=429
(合成実施例13)式(I-13)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000294
 実施例4において式(I-4-1)で表される化合物を式(I-13-1)で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式(I-13)で表される化合物を製造した。
MS(EI):m/z=517
(合成実施例14)式(I-14)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000295
 窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-14-1)で表される化合物50.0g、ヨウ化銅(I)2.0g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)6.0g、トリエチルアミン200mL、N,N-ジメチルホルムアミド100mLを加えた。次に、75℃で加熱しながら、トリメチルシリルアセチレン30.5gをN,N-ジメチルホルムアミド100mLに溶解させた溶液を滴下し、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、ヘキサンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/ヘキサン=0/1~1/9)により精製を行うことによって、式(I-14-2)で表される化合物54.1gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-14-2)で表される化合物10.0g、テトラヒドロフラン100mLを加えた。次に、-78℃に冷却しながら、n-ブチルリチウム(2.6mol/L n-ヘキサン溶液)を22mL滴下し、-78℃で1時間攪拌した。次に、ヨウ素15.7gをテトラヒドロフラン32mLに溶解させた溶液を滴下し、-78℃で1時間攪拌した後、室温で1時間攪拌した。反応終了後、反応液に10質量%塩酸を注ぎ、ヘキサンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/ヘキサン=0/1~1/9)により精製を行うことによって、式(I-14-3)で表される化合物13.3gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-14-3)で表される化合物13.3g、ヨウ化銅(I)0.3g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド0.9g、トリエチルアミン20.0g、テトラヒドロフラン33mLを加えた。次に、60℃で攪拌しながら、1-ヘキシン4.9gをテトラヒドロフラン33mLに溶解させた溶液を滴下し、75℃で10時間攪拌した。反応終了後、反応液に10質量%塩酸を注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/ヘキサン=0/1~1/9)により精製を行うことによって、式(I-14-4)で表される化合物10.3gを得た。
 次に、室温で反応容器に式(I-14-4)で表される化合物10.3g、メタノール52mL、炭酸カリウム1.6gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン)により精製を行うことによって、式(I-14-5)で表される化合物7.0gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に1-ブロモ-4-ヨードベンゼン5.0g、ヨウ化銅(I)0.1g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド0.2g、トリエチルアミン8.9g、テトラヒドロフラン13mLを加えた。次に、室温で攪拌しながら、式(I-14-5)で表される化合物4.2gをテトラヒドロフラン13mLに溶解させた溶液を滴下し、室温で1時間攪拌した。反応終了後、反応液に10質量%塩酸を注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン/ヘキサン=0/1~1/7)により精製を行うことによって、式(I-14-6)で表される化合物6.6gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-14-6)で表される化合物6.6g、式(I-14-7)で表される化合物4.8g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド0.7g、炭酸ナトリウム3.8g、テトラヒドロフラン35mL、水18mLを加え、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、ろ取し、カラムクロマトグラフィー(アミノシリカゲル、トルエン)により精製を行うことによって、式(I-14-8)で表される化合物5.3gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-14-8)で表される化合物5.3g、ジクロロメタン30mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール2.7gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-14)で表される化合物3.3gを得た。
MS(EI):m/z=463
(合成実施例15)式(I-15)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000296
 合成実施例1において式(I-1-1)で表される化合物を式(I-15-1)で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式(I-15-2)で表される化合物を得た。
 次に、合成実施例3において式(I-3-1)で表される化合物を式(I-15-2)で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式(I-15)で表される化合物を製造した。
MS(EI):m/z=445
(合成実施例16)式(I-16)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000297
 窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-16-1)で表される化合物50g、ヨウ化銅(I)1.4g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド2.5g、トリエチルアミン53.7g、テトラヒドロフラン125mLを加えた。次に、室温で攪拌しながら、式(I-16-2)で表される化合物30.0gをテトラヒドロフラン125mLに溶解させた溶液を滴下し、室温で1時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(アミノシリカゲル、トルエン/ヘキサン=1/8~1/0)により精製を行うことによって、式(I-16-3)で表される化合物50.3gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-16-3)で表される化合物42.0g、ビス(ピナコラト)ジボロン36.3g、酢酸カリウム40.1g、[1、1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物2.2g、ジメチルスルホキシド420mLを加え90℃で攪拌を行った。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(アルミナシリカゲル、トルエン)により精製を行うことによって、式(I-16-4)で表される化合物36.6gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-16-5)で表される化合物6g、式(I-16-4)で表される化合物7.5g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド0.1g、炭酸ナトリウム4.3g、テトラヒドロフラン30mL、水20mLを加え、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、ろ取し、カラムクロマトグラフィー(アミノシリカゲル、トルエン/ヘキサン=2/3~1/0)により精製を行うことによって、式(I-16-6)で表される化合物4.1gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-16-6)で表される化合物4.0g、ヨウ化銅(I)76mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.2g、2-アミノエタノール1.2g、テトラヒドロフラン10mLを加えた。次に、75℃で加熱しながら、1-ヘキシン1.2gをテトラヒドロフラン10mLに溶解させた溶液を滴下し、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(アミノシリカゲル、トルエン/ヘキサン=0/1~1/1)により精製を行うことによって、式(I-16-7)で表される化合物3.3gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-16-7)で表される化合物3.3g、ジクロロメタン17mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール1.8gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-16)で表される化合物1.4gを得た。
MS(EI):m/z=441
(合成実施例17)式(I-17)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000298
 合成実施例16の(I-16-5)6gの代わりに1-ブロモ-4-ヨードベンゼン5.7gを用いて同様な手法により式(1-17-1)を3.8g得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-17-1)で表される化合物3.8g、ヨウ化銅(I)76mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.2g、2-アミノエタノール1.2g、テトラヒドロフラン10mLを加えた。そして、75℃で加熱しながら、5-メチル-ヘキシン1.4gをテトラヒドロフラン10mLに溶解させた溶液を滴下し、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(アミノシリカゲル、トルエン/ヘキサン=0/1~1/1)により精製を行うことによって、式(I-17-2)で表される化合物2.8gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-17-2)で表される化合物2.8g、ジクロロメタン17mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール1.5gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-17)で表される化合物2.2gを得た。
MS(EI):m/z=441
(合成実施例18)式(I-18)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000299
 窒素雰囲気下、水素化ナトリウム2.4g、テトラヒドロフラン40mLを仕込み、10℃以下に反応容器を保った。次いでプロパルギルアルコール5.6gのテトラヒドロフラン溶液10mL溶液をゆっくり滴下し、滴下終了後10℃以下に保ったままで1時間反応させた。更にヨウ化エチル20gのテトラヒドロフラン溶液30mL溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、2時間反応させた。その後、10℃以下に反応容器を保ち、5質量%塩酸50mLをゆっくり滴下し中和した。反応液を酢酸エチルで抽出し有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、有機溶媒を留去し、3-エトキシプロピル-1-イン8gを得た。
 次いで合成実施例16の(I-16-5)6gの代わりに4-ヨード-1-ブロモベンゼン5.7gを用いて同様な手法により式(1-18-1)を3.8g得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-18-1)で表される化合物3.8g、ヨウ化銅(I)76mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.2g、2-アミノエタノール1.2g、テトラヒドロフラン10mLを加えた。次に、75℃で加熱しながら、3-エトキシプロピル-1-イン1.1gをテトラヒドロフラン10mLに溶解させた溶液を滴下し、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(アミノシリカゲル、トルエン/ヘキサン=0/1~1/1)により精製を行うことによって、式(I-18-2)で表される化合物2.3gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-18-2)で表される化合物2.3g、ジクロロメタン17mL、1,1‘-チオカルボニル-ジ-2-(1H)ピリドン1.7gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-18)で表される化合物2.0gを得た。
MS(EI):m/z=429
(合成実施例19)式(I-19)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000300
 合成実施例16の(I-16-5)6gの代わりに4-ブロモ-1-ヨード-2-メチルベンゼン6gを用いて同様な手法により式(1-19-1)を3.5g得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-17-1)で表される化合物3.5g、ヨウ化銅(I)76mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.2g、2-アミノエタノール1.1g、テトラヒドロフラン10mLを加えた。次に、75℃で加熱しながら、5-メチル-ヘキシン1.3gをテトラヒドロフラン10mLに溶解させた溶液を滴下し、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(アミノシリカゲル、トルエン/ヘキサン=0/1~1/1)により精製を行うことによって、式(I-19-2)で表される化合物2.6gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-19-2)で表される化合物2.6g、ジクロロメタン17mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール1.5gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-19)で表される化合物2.0gを得た。
MS(EI):m/z=441
(合成実施例20)式(I-20)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000301
 合成実施例16の(I-16-5)6gの代わりに4-ブロモ-2-フルオロ-1-ヨードベンゼン6.2gを用いて同様な手法により式(I-20-1)を4.3g得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-20-1)で表される化合物4.3g、ヨウ化銅(I)76mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.2g、2-アミノエタノール1.2g、テトラヒドロフラン10mLを加えた。次に、75℃で加熱しながら、1-ヘプチン1.5gをテトラヒドロフラン10mLに溶解させた溶液を滴下し、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(アミノシリカゲル、トルエン/ヘキサン=0/1~1/1)により精製を行うことによって、式(I-20-2)で表される化合物3.4gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-20-2)で表される化合物3.4g、ジクロロメタン17mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール1.9gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-20)で表される化合物1.6gを得た。
MS(EI):m/z=459
 本発明の化合物、液晶組成物は、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナに利用することができる。

Claims (18)

  1.  下記一般式(i)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    (一般式(i)中、
     Ri1は、炭素原子数2~20のアルキニル基を表し、
     当該アルキニル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
     当該アルキニル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
     当該アルキニル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
     当該アルキニル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     Ai1、Ai2及びAi3は、それぞれ独立して、炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環のいずれかを表し、
     前記Ai1、Ai2及びAi3中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Si1によって置換されていてもよく、
     置換基Si1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     置換基Si1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
     Zi1及びZi2は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
     当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
     当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     ni1は、0~1の整数を表す。)
    で表される化合物を1種又は2種以上含む液晶組成物。
  2.  前記一般式(i)で表される化合物が、下記一般式(i-1)~(i-5)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     (一般式(i-1)~(i-5)中、
     Ri1、Ai1、Ai2及びAi3は、上記一般式(i)中のRi1、Ai1、Ai2及びAi3とそれぞれ同じ意味を表す。)
    で表される化合物からなる群から選ばれる請求項1に記載の液晶組成物。
  3.  更に、下記一般式(ii)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    (一般式(ii)中、
     Rii1は、それぞれ独立して、炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
     当該アルキル基中の1つ又2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     Aii1及びAii2は、それぞれ独立して、以下の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d):
     (a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1つの-CH-又は非隣接の2つ以上の-CH-は-O-及び/又は-S-に置き換えられてもよい。)
     (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
     (c) 1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
     (d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン-2,6-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
    からなる群より選ばれる基を表し、
     前記Aii1及びAii2中の一つ又は二つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Sii1により置換されていてもよく、
     置換基Sii1は、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又-CS-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     置換基Sii1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
     Zii1は、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
     当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-で置換されていてもよく、
     当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     nii1は、1~4の整数を表し、
     Aii1及びZii1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
     但し、一般式(i)で表される化合物を除く。)
    で表される化合物を1種又は2種以上を含む請求項2に記載の液晶組成物。
  4.  前記一般式(ii)で表される化合物が、下記一般式(ii-1)~(ii-7)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     (一般式(ii-1)~(ii-7)中、
     Rii1、Aii1及びAii2は、上記一般式(ii)中のRii1、Aii1及びAii2とそれぞれ同じ意味を表し、
     一般式(ii-3)~(ii-7)中、Aii1-2の定義は、上記一般式(ii)中のAii1の定義に同じである。)
    で表される化合物からなる群から選ばれる請求項3に記載の液晶組成物。
  5.  更に、下記一般式(vi)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    (一般式(vi)中、
     Rvi1は、水素原子又は炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     Rvi2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基又は炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     Avi1、Avi2及びAvi3は、それぞれ独立して、炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環のいずれかを表し、
     前記Avi1、Avi2及びAvi3中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Svi1によって置換されていてもよく、
     置換基Svi1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、-O-CO-O-で置換されてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     置換基Svi1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
     Zvi1は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
     当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
     当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     nvi1は、1~3の整数を表すが、
     Avi1及びZvi1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。)
    で表される化合物を1種又は2種以上を含む請求項1又は2に記載の液晶組成物。
  6.  更に、下記一般式(vii)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    (上記一般式(vii)中、
     Rvii1及びRvii2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     Avii1、Avii2、Avii3は、それぞれ独立して、以下の基(a)、基(b)及び基(c):
     (a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-は-O-に置き換えられてもよい。)
     (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
     (c) ナフタレン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置換されていてもよい。)
    からなる群より選ばれる基を表し、
     上記の基(a)、基(b)及び基(c)中の一つ又は二つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数1~6のアルキル基で置換されていてもよい。)
    で表される化合物の1種又は2種以上を含む請求項1又は2に記載の液晶組成物。
  7.  更に、下記一般式(v)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    (一般式(v)中、
     Rv1は、炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
     当該アルキル基中の1つ又2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-及び/又は-C≡C-で置換されてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     Av1及びAv2は、それぞれ独立して、以下の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d):
     (a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1つの-CH-又は非隣接の2つ以上の-CH-は-O-及び/又は-S-に置き換えられてもよい。)
     (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
     (c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置換されていてもよい。)
     (d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
    からなる群より選ばれる基を表し、
     前記Av1及びAv2中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Sv1により置換されていてもよく、
     置換基Sv1は、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数1~6のアルキル基のいずれかを表し、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中に存在する1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     置換基Sv1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
     Zv1は、単結合、-C≡C-、-CH=CH-、-CF=CF-のいずれかを表すが、
     Zv1の少なくとも一つは、-C≡C-を表し、
     nv1は、1~2の整数を表し、
     Av1及びZv1が複数ある場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。)
    で表される化合物の1種又は2種以上を含む請求項1又は2に記載の液晶組成物。
  8.  一般式(np-1)~(np-3)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    (上記一般式(np-1)~(np-3)中、
     Rnpi及びRnpiiは、それぞれ独立して、炭素原子数1~20のアルキル基、ハロゲン原子のいずれかを表し、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     環A、環B、環C及び環Dは、それぞれ独立して、以下の基(a)、基(b)、基(c)及び(d): 
     (a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は非隣接の2個以上の-CH-は-O-に置き換えられてもよい。)
     (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
     (c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置換されていてもよい。)
     (d) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基
    からなる群より選ばれる基を表し、
     前記環A、環B、環C及び環D中の一つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Snpi1により置換されていてもよく、
     置換基Snpi1は、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又-CS-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
     また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     置換基Snpi1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
     Znpi、Znpii及びZnpiiiは、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
     当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-で置換されていてもよく、
     当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。)
    で表される化合物の1種又は2種以上を含む請求項1又は2に記載の液晶組成物。
  9.  25℃、589nmにおけるΔnが0.38以上である、請求項1又は2に記載の液晶組成物。
  10.  請求項1~9のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた、液晶表示素子。
  11.  アクティブマトリクス方式又はパッシブマトリクス方式で駆動する、請求項10に記載の液晶表示素子。
  12.  請求項1~9のいずれか1項に記載の液晶組成物の液晶分子の配向方向を可逆的に変えることにより誘電率を可逆的にスイッチングする液晶表示素子。
  13.  請求項1~9のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた、センサ。
  14.  請求項1~9のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた、液晶レンズ。
  15.  請求項1~9のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた、光通信機器。
  16.  請求項1~9のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた、アンテナ。
  17.  請求項16に記載のアンテナであって、
     複数のスロットを備えた第1基板と、
     前記第1基板と対向し、給電部が設けられた第2基板と、
     前記第1基板と前記第2基板との間に設けられた第1誘電体層と、
     前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、
     前記パッチ電極が設けられた第3基板と、
     前記第1基板と前記第3基板との間に設けられた液晶層とを備え、
     前記液晶層が、請求項1~9のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有するアンテナ。
  18.  下記一般式(i)で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    (一般式(i)中、
     Ri1は、炭素原子数2~20のアルキニル基を表し、
     当該アルキニル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
     当該アルキニル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
     当該アルキニル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
     当該アルキニル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     Ai1、Ai2及びAi3は、それぞれ独立して、炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環のいずれかを表し、
     前記Ai1、Ai2及びAi3中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Si1によって置換されていてもよく、
     置換基Si1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     置換基Si1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
     Zi1及びZi2は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
     当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
     当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     ni1は、0~1の整数を表す。)
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05507725A (ja) * 1991-03-13 1993-11-04 イギリス国 異方性有機化合物
JP2015110532A (ja) * 2013-12-06 2015-06-18 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体
US20210122977A1 (en) * 2017-09-14 2021-04-29 Merck Patent Gmbh Isothiocyanato tolane derivatives
JP2021091630A (ja) * 2019-12-10 2021-06-17 Dic株式会社 高周波装置用液晶化合物及び液晶組成物

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2982730B1 (en) 2014-08-08 2019-10-16 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05507725A (ja) * 1991-03-13 1993-11-04 イギリス国 異方性有機化合物
JP2015110532A (ja) * 2013-12-06 2015-06-18 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体
US20210122977A1 (en) * 2017-09-14 2021-04-29 Merck Patent Gmbh Isothiocyanato tolane derivatives
JP2021091630A (ja) * 2019-12-10 2021-06-17 Dic株式会社 高周波装置用液晶化合物及び液晶組成物

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