WO2024090213A1 - 化合物、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ - Google Patents

化合物、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ Download PDF

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美花 高崎
純一 間宮
正直 林
豊 門本
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    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
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    • H01Q13/00Waveguide horns or mouths; Slot antennas; Leaky-waveguide antennas; Equivalent structures causing radiation along the transmission path of a guided wave
    • H01Q13/20Non-resonant leaky-waveguide or transmission-line antennas; Equivalent structures causing radiation along the transmission path of a guided wave
    • H01Q13/22Longitudinal slot in boundary wall of waveguide or transmission line

Definitions

  • the present invention relates to a compound, a liquid crystal composition, and a liquid crystal display element, a sensor, a liquid crystal lens, an optical communication device, and an antenna that use the same.
  • Liquid crystals are widely used in displays, but as a new application, liquid crystal antennas that transmit and receive radio waves between a mobile object such as a car and a communication satellite are attracting attention.
  • satellite communication uses parabolic antennas, but when used in a mobile object such as a car, the parabolic antenna must be pointed toward the satellite at any time, which requires a large movable part.
  • liquid crystal antennas can change the direction of radio waves by moving the liquid crystal inside the panel, so there is no need to move the antenna itself and the shape of the antenna can be made flat.
  • low-orbit satellite constellations using a large number of low-orbit satellites are being studied.
  • Liquid crystal antennas which can easily change the direction of radio waves, are useful for tracking low-orbit satellites that appear to be constantly moving from the ground.
  • automatic driving of automobiles and the like requires downloading a large amount of data of high-precision 3D map information.
  • an antenna using liquid crystal is incorporated into an automobile, it becomes possible to download a large amount of data from a communication satellite without any mechanical moving parts.
  • the frequency band used in satellite communication is about 13 GHz, which is significantly different from the frequencies used for liquid crystal displays up to now. Therefore, the required physical properties of the liquid crystal are also significantly different, and the ⁇ n required for the liquid crystal for the antenna is, for example, about 0.4, and the operating temperature range is, for example, from -20 to 120°C.
  • Infrared laser image recognition and distance measuring devices using liquid crystals are also attracting attention as sensors for automatic driving of moving objects such as automobiles.
  • the ⁇ n required for liquid crystals for this purpose is, for example, 0.3 to 0.6, and the operating temperature range is, for example, 10 to 100°C.
  • many liquid crystal compounds constituting a liquid crystal composition exhibiting a high ⁇ n of 0.2 or more have low compatibility, and therefore it is also important to select a liquid crystal compound having high compatibility.
  • Patent Document 1 can be mentioned as a technique for liquid crystal for antennas.
  • Non-Patent Document 1 proposes the use of liquid crystal materials as components of high frequency devices.
  • An object of the present invention is to provide a compound and a liquid crystal composition which can provide a liquid crystal composition having high T ni , large ⁇ n, large ⁇ r , small tan ⁇ iso , and good storage stability at room temperature, as well as a liquid crystal display element, a sensor, a liquid crystal lens, an optical communication device, and an antenna each using the same.
  • a i1 , A i2 , A i3 and A i4 each independently represent a hydrocarbon ring having 3 to 16 carbon atoms or a heterocycle having 3 to 16 carbon atoms; one or more hydrogen atoms in A i1 , A i2 , A i3 and A i4 may each independently be substituted by a substituent S i1 ; the substituent S i1 represents any one of a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a pentafluorosulfanyl group, a nitro group, a cyano group, an isocyano group, an amino group, a hydroxyl group, a mercapto group, a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, a diisopropylamino group, a trimethylsilyl group,
  • Item 2 The liquid crystal composition according to item 1, wherein R i1 represents an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms by replacing one or more —CH 2 —CH 2 — in the alkyl group with —C ⁇ C—.
  • Item 3 The liquid crystal composition according to item 1 or 2, wherein Z i3 represents —C ⁇ C—.
  • a ii1 and A ii2 may each independently be substituted by a substituent S ii1 ;
  • the substituent S ii1 represents any one of a halogen atom, a pentafluorosulfanyl group, a nitro group, a cyano group, an isocyano group, an amino group, a hydroxyl group, a mercapto group, a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, a diisopropylamino group, a trimethylsilyl group, a dimethylsilyl group, a thioisocyano group, and an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; one or more -CH 2 - in the alkyl group may each independently be substituted by -O-, -S-, -CO- and/or -CS-; one or more -CH
  • R ii1 , A ii1 and A ii2 have the same meanings as R ii1 , A ii1 and A ii2 in the above general formula (ii), respectively;
  • the definitions of A ii1-2 and A ii1-3 are each independently the same as the definition of A ii1 in the above general formula (ii). 5.
  • Item 6 The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 5, in which ⁇ n at 25° C. and 589 nm is 0.38 or more.
  • Item 7 A liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to any one of items 1 to 6.
  • Item 8 The liquid crystal display element according to item 7, which is driven by an active matrix method or a passive matrix method.
  • Item 9 A liquid crystal display element that reversibly switches the dielectric constant by reversibly changing the alignment direction of the liquid crystal molecules of the liquid crystal composition according to any one of items 1 to 6.
  • Item 10 A sensor using the liquid crystal composition according to any one of items 1 to 6.
  • Item 11 A liquid crystal lens using the liquid crystal composition according to any one of items 1 to 6.
  • Item 12 An optical communication device using the liquid crystal composition according to any one of items 1 to 6.
  • Item 13 An antenna using the liquid crystal composition according to any one of items 1 to 6.
  • Item 14 The antenna according to item 13, a first substrate having a plurality of slots; a second substrate facing the first substrate and provided with a power supply unit; a first dielectric layer provided between the first substrate and the second substrate; A plurality of patch electrodes arranged corresponding to the plurality of slots; a third substrate on which the patch electrode is provided; a liquid crystal layer provided between the first substrate and the third substrate; Item 7.
  • a i1 , A i2 , A i3 and A i4 each independently represent a hydrocarbon ring having 3 to 16 carbon atoms or a heterocycle having 3 to 16 carbon atoms; one or more hydrogen atoms in A i1 , A i2 , A i3 and A i4 may each independently be substituted by a substituent S i1 ; the substituent S i1 represents any one of a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a pentafluorosulfanyl group, a nitro group, a cyano group, an isocyano group, an amino group, a hydroxyl group, a mercapto group, a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, a diisopropylamino group, a trimethylsilyl group,
  • a liquid crystal composition having high T ni, large ⁇ n, large ⁇ r, small tan ⁇ iso , and good storage stability at room temperature can be obtained by using a liquid crystal composition containing one or more compounds represented by general formula (i) having a 4-ring structure and, as a linking group between the ring structures, -C ⁇ C- and an isothiocyanate group ( -NCS ), and the liquid crystal composition is useful for liquid crystal display elements, sensors, liquid crystal lenses, optical communication devices, and antennas.
  • general formula (i) having a 4-ring structure and, as a linking group between the ring structures, -C ⁇ C- and an isothiocyanate group ( -NCS )
  • the liquid crystal composition according to the present invention is a compound represented by general formula (i) having a four-ring structure, -C ⁇ C- as a linking group between the ring structures, and an isothiocyanate group (-NCS).
  • the liquid crystal composition according to the present invention contains one or more compounds represented by general formula (i) having a four-ring structure, -C ⁇ C- as a linking group between the ring structures, and an isothiocyanate group (-NCS).
  • R i1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms may be a straight-chain, branched or cyclic alkyl group, and is preferably a straight-chain alkyl group.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms preferably has 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • One or more -CH 2 - in the alkyl group may each independently be substituted by -O-, -S-, -CO- and/or -CS-.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may each independently be substituted with a halogen atom. Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom. However, when the alkyl group is substituted with a specific group, the oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • R i1 can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by replacing one --CH 2 -- in the alkyl group with --O--.
  • the alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group, and is preferably a linear alkoxy group.
  • the alkoxy group preferably has 2 to 10, more preferably 2 to 6, carbon atoms.
  • R i1 can represent an alkylsulfanyl group (alkylthio group) having 1 to 19 carbon atoms by replacing one --CH 2 -- in the alkyl group with --S--.
  • the alkylsulfanyl group is a linear, branched or cyclic alkylsulfanyl group, and is preferably a linear alkylsulfanyl group.
  • the alkylsulfanyl group preferably has 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • the alkenyl group is a linear, branched or cyclic alkenyl group, and is preferably a linear alkenyl group.
  • the alkenyl group preferably has 2 to 10, more preferably 2 to 6, carbon atoms.
  • R i1 can represent an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms by replacing one or more -CH 2 -CH 2 - in the alkyl group with -C ⁇ C-.
  • the alkynyl group may be a linear, branched or cyclic alkynyl group, and is preferably a linear alkynyl group.
  • the alkynyl group preferably has 2 to 10, more preferably 2 to 6, carbon atoms.
  • an alkynyl group represented by the following formula (R i1 -A) is preferred.
  • R i1A represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 18 carbon atoms may be a straight-chain, branched or cyclic alkyl group, and is preferably a straight-chain alkyl group.
  • the alkyl group having 1 to 18 carbon atoms preferably has 1 to 8 carbon atoms.
  • One or more -CH 2 - in the alkyl group may each independently be substituted by -O-, -S-, -CO- and/or -CS-.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may each independently be substituted with a halogen atom. Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the alkyl group is substituted with a specific group
  • the oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • sulfur atoms and/or oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • the black dot represents a bond to A i1 .
  • R i1 can represent an alkenyloxy group having 2 to 19 carbon atoms in which one —CH 2 — in the alkyl group is replaced with —O— and one or more —CH 2 —CH 2 — are replaced with —CH ⁇ CH—.
  • the alkenyloxy group is a linear, branched or cyclic alkenyloxy group, and is preferably a linear alkenyloxy group.
  • the alkenyloxy group preferably has 2 to 10, more preferably 2 to 6, carbon atoms.
  • R i1 can represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, in which one or more hydrogen atoms in the alkyl group have been substituted with halogen atoms.
  • the halogenated alkyl group may be linear, branched or cyclic, and is preferably a linear halogenated alkyl group.
  • the halogenated alkyl group preferably has 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • R i1 can represent a halogenated alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms, in which one -CH 2 - in the alkyl group is replaced with -O-, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group are replaced with halogen atoms.
  • the halogenated alkoxy group may be a linear, branched or cyclic halogenated alkoxy group, and is preferably a linear halogenated alkoxy group.
  • the halogenated alkoxy group preferably has 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • Specific examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms for R i1 include groups represented by formulae (R i1 -1) to (R i1 -46).
  • R i1 is preferably a linear alkyl group having 2 to 6 carbon atoms or a linear alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms.
  • a i1 , A i2 , A i3 and A i4 each independently represent a hydrocarbon ring having 3 to 16 carbon atoms or a heterocycle having 3 to 16 carbon atoms. More specifically, the hydrocarbon ring having 3 to 16 carbon atoms or the heterocycle having 3 to 16 carbon atoms is the following group (a), group (b), group (c), and group (d): (a) a 1,4-cyclohexylene group (in which one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — groups may be replaced by —O— or —S—).
  • One or more hydrogen atoms in A i1 , A i2 , A i3 and A i4 may each independently be substituted with a substituent S i1 .
  • the substituent S i1 represents any one of a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a pentafluorosulfanyl group, a nitro group, a cyano group, an isocyano group, an amino group, a hydroxyl group, a mercapto group, a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, a diisopropylamino group, a trimethylsilyl group, a dimethylsilyl group, a thioisocyano group, and an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group may be a straight-chain, branched or cyclic alkyl group, and is preferably a straight-chain alkyl group.
  • the alkyl group preferably has 2 to 10, preferably 3 to 6, carbon atoms.
  • One or more -CH 2 - in the alkyl group may each independently be substituted with -O-, -S- and/or -CO-.
  • One or more hydrogen atoms in the alkyl group may each independently be substituted with a halogen atom.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the oxygen atoms are not directly bonded to each other. From the viewpoint of the stability of the compound, it is preferable that sulfur atoms and/or oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • the substituent S i1 is preferably a fluorine atom, a linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a linear alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms.
  • At least one of A i1 , A i2 , A i3 and A i4 is preferably substituted with at least one substituent S i1 .
  • a i4 is preferably substituted with at least one substituent S i1 .
  • S i1 When there are a plurality of substituents S i1 , they may be the same or different.
  • substitution position of the substituent S i1 in A i1 is preferably any one of the following formulae (A i1 -SP-1) to (A i1 -SP-4).
  • a white dot represents a bond to R i1
  • a black dot represents a bond to Z i1 .
  • the substitution position of the substituent S i1 in A i2 is preferably any one of the following formulae (A i2 -SP-1) to (A i2 -SP-4).
  • a white dot represents a bond to Z i1
  • a black dot represents a bond to Z i2 .
  • the substitution position of the substituent S i1 in A i3 is preferably any one of the following formulae (A i3 -SP-1) to (A i3 -SP-4).
  • a white dot represents a bond to Z i2
  • a black dot represents a bond to Z i3 .
  • the substitution position of the substituent S i1 in A i4 is preferably any one of the following formulae (A i4 -SP-1) to (A i4 -SP-4).
  • a i1 preferably represents any one of the following formulae (A i1 -1) to (A i1 -11).
  • a white dot represents a bond to R i1
  • a black dot represents a bond to Z i1 .
  • a i2 preferably represents any one of the following formulas (A i2 -1) to (A i2 -11).
  • a white dot represents a bond to Z i1
  • a black dot represents a bond to Z i2 .
  • a i3 preferably represents any one of the following formulae (A i3 -1) to (A i3 -11).
  • a white dot represents a bond to Z i2
  • a black dot represents a bond to Z i3 .
  • a i4 preferably represents any one of the following formulas (A i4 -1) to (A i4 -11).
  • Z i1 , Z i2 and Z i3 each independently represent a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms. However, at least one of Z i1 , Z i2 and Z i3 represents -C ⁇ C-.
  • the alkylene group is a linear, branched or cyclic alkylene group, and is preferably a linear alkylene group.
  • the alkylene group preferably has 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • One or more -CH 2 - in the alkylene group may each independently be substituted with -O-, -CF 2 - and/or -CO-.
  • the alkylene group is substituted with a specific group, the oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • alkylene group having 2 to 20 carbon atoms include groups represented by the formulae (Z i1/2/3 -1) to (Z i1/2/3 -24).
  • Z i1/2/3 -1) to (Z i1/2/3 -24) the white dots represent bonds to A i1 , A i2 or A i3 , and the black dots represent bonds to A i2 , A i3 or A i4 .
  • Z i3 is preferably represented by the formula (Z i1/2/3 ⁇ 4)(—C ⁇ C—).
  • the compound represented by general formula (i) is preferably a compound represented by the following general formulas (i-1) to (i-4).
  • R i1 , A i1 , A i2 , A i3 and A i4 each independently represent the same meaning as R i1 , A i1 , A i2 , A i3 and A i4 in formula (i) above.
  • the compound represented by general formula (i-1) is preferably a compound represented by the following general formulas (i-1-1) to (i-1-20).
  • R i1 and S i1 each independently represent the same meaning as R i1 and S i1 in the general formula (i) above.
  • Specific examples of the compound represented by general formula (i-1-1) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-1.1) to (i-1-1.8).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-1-2) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-2.1) to (i-1-2.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-1-3) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-3.1) to (i-1-3.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-1-4) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-4.1) to (i-1-4.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-1-5) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-5.1) to (i-1-5.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-1-6) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-6.1) to (i-1-6.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-1-7) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-7.1) to (i-1-7.8).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-1-8) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-8.1) to (i-1-8.8).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-1-9) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-9.1) to (i-1-9.8).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-1-10) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-10.1) to (i-1-10.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-1-11) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-11.1) to (i-1-11.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-1-12) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-12.1) to (i-1-12.8).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-1-13) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-13.1) to (i-1-13.8).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-1-14) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-14.1) to (i-1-14.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-1-15) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-15.1) to (i-1-15.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-1-16) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-16.1) to (i-1-16.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-1-17) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-17.1) to (i-1-17.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-1-18) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-19.1) to (i-1-18.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-1-19) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-19.1) to (i-1-19.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-1-20) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-20.1) to (i-1-20.4).
  • the compound represented by general formula (i-2) is preferably a compound represented by the following general formulas (i-2-1) to (i-2-18).
  • R i1 and S i1 each independently represent the same meaning as R i1 and S i1 in the general formula (i) above.
  • Specific examples of the compound represented by general formula (i-2-1) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-1.1) to (i-2-1.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-2-2) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-2.1) to (i-2-2.8).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-2-3) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-3.1) to (i-2-3.8).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-2-4) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-4.1) to (i-2-4.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-2-5) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-5.1) to (i-2-5.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-2-6) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-6.1) to (i-2-6.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-2-7) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-7.1) to (i-2-7.15).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-2-8) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-8.1) to (i-2-8.8).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-2-9) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-9.1) to (i-2-9.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-2-10) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-10.1) to (i-2-10.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-2-11) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-11.1) to (i-2-11.8).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-2-12) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-12.1) to (i-2-12.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-2-13) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-13.1) to (i-2-13.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-2-14) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-14.1) to (i-2-14.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-2-15) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-15.1) to (i-2-15.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-2-16) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-16.1) to (i-2-16.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-2-17) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-17.1) to (i-2-17.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-2-18) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-18.1) to (i-2-18.4).
  • the compound represented by general formula (i-3) is preferably a compound represented by the following general formulas (i-3-1) to (i-3-22).
  • R i1 and S i1 each independently represent the same meaning as R i1 and S i1 in the general formula (i) above.
  • Specific examples of the compound represented by general formula (i-3-1) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-1.1) to (i-3-1.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-3-2) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-2.1) to (i-3-2.8).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-3-3) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-3.1) to (i-3-3.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-3-4) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-4.1) to (i-3-4.8).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-3-5) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-5.1) to (i-3-5.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-3-6) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-6.1) to (i-3-6.24).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-3-7) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-7.1) to (i-3-7.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-3-8) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-8.1) to (i-3-8.23).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-3-9) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-9.1) to (i-3-9.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-3-10) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-10.1) to (i-3-10.8).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-3-11) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-11.1) to (i-3-11.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-3-12) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-12.1) to (i-3-12.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-3-13) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-13.1) to (i-3-13.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-3-14) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-14.1) to (i-3-14.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-3-15) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-15.1) to (i-3-15.8).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-3-16) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-16.1) to (i-3-16.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-3-17) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-17.1) to (i-3-17.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-3-18) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-18.1) to (i-3-18.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-3-19) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-19.1) to (i-3-19.8).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-3-20) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-20.1) to (i-3-20.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-3-21) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-21.1) to (i-3-21.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (i-3-22) include compounds represented by the following structural formula (i-3-22.1).
  • the compound represented by general formula (i-4) is preferably a compound represented by the following general formula (i-4-1).
  • R i1 and S i1 each independently represent the same meaning as R i1 and S i1 in formula (i) above.
  • Specific examples of the compound represented by general formula (i-4-1) include compounds represented by the following structural formulas (i-4-1.1) to (i-4-1.3).
  • the total content of the compounds represented by structural formulae (i-3-17.1) to (i-3-17.4), structural formulae (i-3-18.1) to (i-3-18.4), structural formulae (i-3-19.1) to (i-3-19.8), structural formulae (i-3-20.1) to (i-3-20.4), structural formulae (i-3-21.1) to (i-3-21.4), structural formula (i-3-22.1), or structural formulae (i-4-1.1) to (i-4-1.3) in 100 mass% of the liquid crystal composition is preferably 1 to 35 mass%, more preferably 1 to 30 mass%, and even more preferably 3 to 25 mass%, in terms of solubility, ⁇ n, and/or ⁇ r.
  • R i1 and S i1 have the same meanings as R i1 and S i1 in the general formula (i).
  • a compound represented by general formula (S-1) is reacted with bis(pinacolato)diboron to obtain a compound represented by general formula (S-2).
  • the reaction method includes, for example, Suzuki coupling in the presence of a metal catalyst and a base.
  • metal catalysts include [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride, palladium(II) acetate, dichlorobis[di-tert-butyl(p-dimethylaminophenyl)phosphino]palladium(II), dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), and the like.
  • a ligand such as triphenylphosphine or 2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl may be added.
  • Specific examples of the base include potassium acetate, potassium carbonate, potassium phosphate, cesium carbonate, and the like.
  • the compound represented by the general formula (S-2) is reacted with the compound represented by the general formula (S-3) to obtain the compound represented by the general formula (S-4).
  • the reaction method includes, for example, Suzuki coupling in the presence of a metal catalyst and a base.
  • metal catalysts include [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride, palladium(II) acetate, dichlorobis[di-tert-butyl(p-dimethylaminophenyl)phosphino]palladium(II), dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), and the like.
  • a ligand such as triphenylphosphine or 2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl may be added.
  • the base include potassium carbonate, potassium phosphate, cesium carbonate, and the like.
  • a compound represented by general formula (S-6) can be obtained by reacting a compound represented by general formula (S-4) with a compound represented by general formula (S-5).
  • the reaction method includes, for example, Suzuki coupling in the presence of a metal catalyst and a base.
  • metal catalysts include [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride, palladium(II) acetate, dichlorobis[di-tert-butyl(p-dimethylaminophenyl)phosphino]palladium(II), dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), and the like.
  • a compound represented by the general formula (S-9) can be obtained by reacting a compound represented by the general formula (S-8) with bis(pinacolato)diboron.
  • the reaction method includes, for example, Suzuki coupling in the presence of a metal catalyst and a base.
  • metal catalysts include [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride, palladium(II) acetate, dichlorobis[di-tert-butyl(p-dimethylaminophenyl)phosphino]palladium(II), dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), and the like.
  • a ligand such as triphenylphosphine or 2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl may be added.
  • Specific examples of the base include potassium acetate, potassium carbonate, potassium phosphate, cesium carbonate, and the like.
  • the compound represented by the general formula (S-9) is reacted with 1-bromo-4-iodobenzene to obtain a compound represented by the general formula (S-10).
  • the reaction method may be, for example, Suzuki coupling in the presence of a metal catalyst and a base.
  • metal catalysts include [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride, palladium(II) acetate, dichlorobis[di-tert-butyl(p-dimethylaminophenyl)phosphino]palladium(II), dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), and the like.
  • a ligand such as triphenylphosphine or 2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl may be added.
  • the base include potassium carbonate, potassium phosphate, cesium carbonate, and the like.
  • a compound represented by general formula (S-12) can be obtained by reacting a compound represented by general formula (S-10) with a compound represented by general formula (S-11).
  • the reaction method may be, for example, Suzuki coupling in the presence of a metal catalyst and a base.
  • metal catalysts include [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride, palladium(II) acetate, dichlorobis[di-tert-butyl(p-dimethylaminophenyl)phosphino]palladium(II), dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), and the like.
  • R i1 and S i1 have the same meanings as R i1 and S i1 in the general formula (i).
  • a compound represented by general formula (S-14) is reacted with a compound represented by general formula (S-15) to obtain a compound represented by general formula (S-16).
  • the reaction method includes, for example, Sonogashira coupling reaction using a palladium catalyst, a copper catalyst and a base.
  • palladium catalysts include [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride, palladium(II) acetate, dichlorobis[di-tert-butyl(p-dimethylaminophenyl)phosphino]palladium(II), dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), and the like.
  • a ligand such as triphenylphosphine or 2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl may be added.
  • a specific example of the copper catalyst is copper(I) iodide.
  • Specific examples of the base include triethylamine, diisopropylamine, and the like.
  • metal catalysts include [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride, palladium(II) acetate, dichlorobis[di-tert-butyl(p-dimethylaminophenyl)phosphino]palladium(II), dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), and the like.
  • a ligand such as triphenylphosphine or 2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl may be added.
  • Specific examples of the base include potassium carbonate, potassium phosphate, cesium carbonate, and the like.
  • the liquid crystal composition according to the present invention preferably contains one or more compounds having an isothiocyanate group (—NCS) and represented by the following general formula (ii):
  • R ii1 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group may be a linear, branched or cyclic alkyl group, and is preferably a linear alkyl group.
  • the alkyl group preferably has 2 to 10, preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • One or more -CH 2 - in the alkyl group may each independently be substituted by -O-, -S-, -CO- and/or -CS-.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may each independently be substituted with a halogen atom. Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • R ii1 can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by replacing one --CH 2 -- in the alkyl group with --O--.
  • the alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group, and is preferably a linear alkoxy group.
  • the alkoxy group preferably has 2 to 10, more preferably 2 to 6, carbon atoms.
  • R ii1 can represent an alkylsulfanyl group (alkylthio group) having 1 to 19 carbon atoms by replacing one —CH 2 — in the alkyl group with —S—.
  • the alkylsulfanyl group is a linear, branched or cyclic alkylsulfanyl group, and is preferably a linear alkylsulfanyl group.
  • the alkylsulfanyl group preferably has 1 to 10, more preferably 1 to 6, carbon atoms.
  • the alkenyl group is a linear, branched or cyclic alkenyl group, and is preferably a linear alkenyl group.
  • the alkenyl group preferably has 2 to 10, more preferably 2 to 6, carbon atoms.
  • R ii1 can represent an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms by replacing one or more -CH 2 -CH 2 - in the alkyl group with -C ⁇ C-.
  • the alkynyl group may be a linear, branched or cyclic alkynyl group, and is preferably a linear alkynyl group.
  • the alkynyl group preferably has 2 to 10, more preferably 2 to 6, carbon atoms.
  • an alkynyl group represented by the following formula (R ii1 -A) is preferred.
  • R ii1A represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 18 carbon atoms may be a straight-chain, branched or cyclic alkyl group, and is preferably a straight-chain alkyl group.
  • the alkyl group having 1 to 18 carbon atoms preferably has 1 to 8 carbon atoms.
  • One or more -CH 2 - in the alkyl group may each independently be substituted by -O-, -S-, -CO- and/or -CS-.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may each independently be substituted with a halogen atom. Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the alkyl group is substituted with a specific group
  • the oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • sulfur atoms and/or oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • the black dot represents a bond to A ii1 .
  • R ii1 can represent an alkenyloxy group having 2 to 19 carbon atoms in which one —CH 2 — in the alkyl group is replaced with —O— and one or more —CH 2 —CH 2 — are replaced with —CH ⁇ CH—.
  • the alkenyloxy group is a linear, branched or cyclic alkenyloxy group, and is preferably a linear alkenyloxy group.
  • the alkenyloxy group preferably has 2 to 10, more preferably 2 to 6, carbon atoms.
  • R ii1 can represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, in which one or more hydrogen atoms in the alkyl group have been substituted with halogen atoms.
  • the halogenated alkyl group may be linear, branched or cyclic, and is preferably a linear halogenated alkyl group.
  • the halogenated alkyl group preferably has 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • R ii1 can represent a halogenated alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms, in which one —CH 2 — in the alkyl group is replaced with —O—, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group are replaced with halogen atoms.
  • the halogenated alkoxy group may be a linear, branched or cyclic halogenated alkoxy group, and is preferably a linear halogenated alkoxy group.
  • the halogenated alkoxy group preferably has 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • Specific examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms for R ii1 include groups represented by formulae (R ii1 -1) to (R ii1 -56).
  • the black dot represents a bond to A ii1 .
  • the ring structure to which R ii1 is bonded is a phenyl group (aromatic)
  • a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms are preferred
  • the ring structure to which R ii1 is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran, and dioxane
  • a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferred.
  • R ii1 preferably has a total of 5 or less carbon atoms and, if present, oxygen atoms, and is preferably linear.
  • R ii1 is preferably a linear or branched alkyl group having 2 to 8 carbon atoms, a linear alkoxy group having 2 to 8 carbon atoms, a linear halogenated alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, a linear alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms, or a linear alkylsulfanyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • One or more hydrogen atoms in A ii1 and A ii2 may each independently be substituted with a substituent S ii1 .
  • the substituent S ii1 represents any one of a halogen atom, a pentafluorosulfanyl group, a nitro group, a cyano group, an isocyano group, an amino group, a hydroxyl group, a mercapto group, a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, a diisopropylamino group, a trimethylsilyl group, a dimethylsilyl group, a thioisocyano group, and an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms may be a straight-chain, branched or cyclic alkyl group, and is preferably a straight-chain alkyl group.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms preferably has 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • One or more -CH 2 - in the alkyl group may each independently be substituted by -O-, -S-, -CO- and/or -CS-.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may each independently be substituted with a halogen atom. Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the substituent S ii1 can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by replacing one --CH 2 -- in the alkyl group with --O--.
  • the alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group, and is preferably a linear alkoxy group.
  • the alkoxy group preferably has 2 to 10, more preferably 2 to 6, carbon atoms.
  • the substituent S ii1 can represent an alkylsulfanyl group (alkylthio group) having 1 to 19 carbon atoms by replacing one --CH 2 -- in the alkyl group with --S--.
  • the alkylsulfanyl group is a linear, branched or cyclic alkylsulfanyl group, and is preferably a linear alkylsulfanyl group.
  • the alkylsulfanyl group preferably has 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • the alkenyl group is a linear, branched or cyclic alkenyl group, and is preferably a linear alkenyl group.
  • the alkenyl group preferably has 2 to 10, more preferably 2 to 6, carbon atoms.
  • the substituent S ii1 can represent an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms by replacing one or more -CH 2 -CH 2 - in the alkyl group with -C ⁇ C-.
  • the alkynyl group may be a straight-chain, branched or cyclic alkynyl group, and is preferably a straight-chain alkynyl group.
  • the alkynyl group preferably has 2 to 10, more preferably 2 to 6, carbon atoms.
  • the substituent S ii1 can represent an alkenyloxy group having 2 to 19 carbon atoms by replacing one —CH 2 — in the alkyl group with —O— and one or more —CH 2 —CH 2 — groups with —CH ⁇ CH—.
  • the alkenyloxy group is a linear, branched or cyclic alkenyloxy group, and is preferably a linear alkenyloxy group.
  • the alkenyloxy group preferably has 2 to 10, more preferably 2 to 6, carbon atoms.
  • the substituent S ii1 can represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms by substituting one or more hydrogen atoms in the alkyl group with halogen atoms.
  • the halogenated alkyl group may be linear, branched or cyclic, and is preferably a linear halogenated alkyl group.
  • the halogenated alkyl group preferably has 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • the substituent S ii1 can represent a halogenated alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms, in which one -CH 2 - in the alkyl group is replaced with -O-, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group are replaced with halogen atoms.
  • the halogenated alkoxy group may be a linear, branched or cyclic halogenated alkoxy group, and is preferably a linear halogenated alkoxy group.
  • the halogenated alkoxy group preferably has 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • Specific examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (including substituted ones) in the substituent S ii1 include groups represented by the formulae (S ii1R -1) to (S ii1R -36).
  • the black dot represents a bond to A ii1 or A ii2 .
  • the substituent S ii1 is preferably a linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a fluorine atom or a chlorine atom.
  • at least one of A ii1 or A ii2 is preferably substituted with at least one substituent S ii1 , preferably with a halogen atom, and more preferably with a fluorine atom.
  • substituents S ii1 may be the same or different.
  • substitution position of the substituent S ii1 in A ii1 is preferably any one of the following formulae (A ii1 -SP-1) to (A ii1 -SP-12).
  • a white dot represents a bond to R ii1 or Z ii1
  • a black dot represents a bond to Z ii1 .
  • the substitution position of the substituent S ii1 in A ii2 is preferably any one of the following formulae (A ii2 -SP-1) to (A ii2 -SP-8).
  • a ii1 preferably represents any one of the following formulae (A ii1 -1) to (A ii1 -34).
  • a white dot represents a bond to R ii1 or Z ii1
  • a black dot represents a bond to Z ii1 .
  • a ii2 preferably represents any one of the following formulas (A ii2 -1) to (A ii2 -10).
  • white dots represent bonds to Z ii1
  • black dots represent bonds to an isothiocyanate group (--NCS).
  • Z ii1 represents a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • One or more -CH 2 - in the alkylene group may each independently be substituted with -O-, -CF 2 - and/or -CO-.
  • the alkylene group having 1 to 20 carbon atoms is substituted with a specific group, the oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • sulfur atoms and/or oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • alkylene group having 1 to 20 carbon atoms include groups represented by the formulae (Z ii1 -1) to (Z ii1 -24).
  • a white dot represents a bond to A ii1
  • a black dot represents a bond to A ii1 or A ii2 .
  • n ii1 represents an integer of 1 to 4, preferably 1 or 2.
  • Z ii1 preferably represents a single bond or -C ⁇ C- from the viewpoint of ⁇ n and/or ⁇ r .
  • Z ii1 preferably represents a single bond or -C ⁇ C- from the viewpoint of ⁇ n and/or ⁇ r .
  • general formula (ii) when a plurality of A ii1 and Z ii1 are present, they may be the same or different.
  • the compounds represented by general formula (ii) exclude the compounds represented by general formula (i) (including subordinate concepts).
  • the compound represented by general formula (ii) is preferably a compound represented by the following general formulas (ii-1) to (ii-8).
  • R ii1 , A ii1 and A ii2 have the same meanings as R ii1 , A ii1 and A ii2 in the above general formula (ii), respectively.
  • a ii1-2 and A ii1-3 are each independently defined as A ii1 in formula (ii) above.
  • the compound represented by general formula (ii-1) is preferably a compound represented by the following general formulas (ii-1-1) to (ii-1-4).
  • R ii1 and S ii1 each independently have the same meaning as R ii1 and S ii1 in the above general formula (ii).
  • Specific examples of the compound represented by general formula (ii-1-1) include compounds represented by the following structural formulas (ii-1-1.1) to (ii-1-1.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-1-2) include compounds represented by the following structural formulas (ii-1-2.1) to (ii-1-2.6).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-1-3) include compounds represented by the following structural formulas (ii-1-3.1) to (ii-1-3.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-1-4) include compounds represented by the following structural formulas (ii-1-4.1) to (ii-1-4.3).
  • the compound represented by general formula (ii-2) is preferably a compound represented by the following general formulas (ii-2-1) to (ii-2-14).
  • R ii1 and S ii1 each independently represent the same meaning as R ii1 and S ii1 in formula (ii) above.
  • Specific examples of the compound represented by general formula (ii-2-1) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-1.1) to (ii-2-1.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-2-2) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-2.1) to (ii-2-2.10).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-2-3) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-3.1) to (ii-2-3.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-2-4) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-4.1) to (ii-2-4.8).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-2-5) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-5.1) to (ii-2-5.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-2-6) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-6.1) to (ii-2-6.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-2-7) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-7.1) to (ii-2-7.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-2-8) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-8.1) to (ii-2-8.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-2-9) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-9.1) to (ii-2-9.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-2-10) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-10.1) to (ii-2-10.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-2-11) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-11.1) to (ii-2-11.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-2-12) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-12.1) to (ii-2-12.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-2-13) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-13.1) to (ii-2-13.3).
  • the compound represented by general formula (ii-3) is preferably a compound represented by the following general formulas (ii-3-1) to (ii-3-22).
  • R ii1 and S ii1 each independently represent the same meaning as R ii1 and S ii1 in formula (ii) above.
  • Specific examples of the compound represented by general formula (ii-3-1) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-1.1) to (ii-3-1.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-3-2) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-2.1) to (ii-3-2.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-3-3) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-3.1) to (ii-3-3.7).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-3-4) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-4.1) to (ii-3-4.5).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-3-5) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-5.1) to (ii-3-5.7).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-3-6) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-6.1) to (ii-3-6.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-3-7) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-7.1) to (ii-3-7.6).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-3-8) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-8.1) to (ii-3-8.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-3-9) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-9.1) to (ii-3-9.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-3-10) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-10.1) to (ii-3-10.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-3-11) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-11.1) to (ii-3-11.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-3-12) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-12.1) to (ii-3-12.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-3-13) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-13.1) to (ii-3-13.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-3-14) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-14.1) to (ii-3-14.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-3-15) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-15.1) to (ii-3-15.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-3-16) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-16.1) to (ii-3-16.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-3-17) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-17.1) to (ii-3-17.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-3-18) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-18.1) to (ii-3-18.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-3-19) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-19.1) to (ii-3-19.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-3-20) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-20.1) to (ii-3-20.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-3-21) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-21.1) to (ii-3-21.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-3-22) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-22.1) to (ii-3-22.3).
  • the compound represented by general formula (ii-4) is preferably a compound represented by the following general formulas (ii-4-1) to (ii-4-30).
  • R ii1 and S ii1 each independently represent the same meaning as R ii1 and S ii1 in formula (ii) above.
  • Specific examples of the compound represented by general formula (ii-4-1) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-1.1) to (ii-4-1.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-4-2) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-2.1) to (ii-4-2.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-4-3) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-3.1) to (ii-4-3.8).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-4-4) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-4.1) to (ii-4-4.5).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-4-6) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-6.1) to (ii-4-6.5).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-4-8) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-8.1) to (ii-4-8.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-4-9) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-9.1) to (ii-4-9.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-4-10) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-10.1) to (ii-4-10.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-4-11) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-11.1) to (ii-4-11.5).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-4-12) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-12.1) to (ii-4-12.5).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-4-13) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-13.1) to (ii-4-13.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-4-14) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-14.1) to (ii-4-14.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-4-15) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-15.1) to (ii-4-15.6).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-4-16) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-16.1) to (ii-4-16.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-4-17) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-17.1) to (ii-4-17.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-4-18) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-18.1) to (ii-4-18.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-4-19) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-19.1) to (ii-4-19.8).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-4-20) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-20.1) to (ii-4-20.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-4-21) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-21.1) to (ii-4-21.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-4-22) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-22.1) to (ii-4-22.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-4-23) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-23.1) to (ii-4-23.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-4-24) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-24.1) to (ii-4-24.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-4-25) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-25.1) to (ii-4-25.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-4-26) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-26.1) to (ii-4-26.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-4-27) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-27.1) to (ii-4-27.2).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-4-28) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-28.1) to (ii-4-28.2).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-4-29) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-29.1) to (ii-4-29.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-4-30) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-30.1) to (ii-4-30.2).
  • the compound represented by general formula (ii-5) is preferably a compound represented by the following general formulas (ii-5-1) to (ii-5-8).
  • R ii1 and S ii1 each independently represent the same meaning as R ii1 and S ii1 in the above general formula (ii), respectively.
  • Specific examples of the compound represented by general formula (ii-5-1) include compounds represented by the following structural formulas (ii-5-1.1) to (ii-5-1.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-5-2) include compounds represented by the following structural formulas (ii-5-2.1) to (ii-5-2.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-5-4) include compounds represented by the following structural formulas (ii-5-4.1) to (ii-5-4.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-5-5) include compounds represented by the following structural formulas (ii-5-5.1) to (ii-5-5.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-5-6) include compounds represented by the following structural formulas (ii-5-6.1) to (ii-5-6.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-5-7) include compounds represented by the following structural formulas (ii-5-7.1) to (ii-5-7.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-5-8) include compounds represented by the following structural formulas (ii-5-8.1) to (ii-5-8.3).
  • the compound represented by general formula (ii-6) is preferably a compound represented by the following general formulas (ii-6-1) to (ii-6-36).
  • R ii1 and S ii1 each independently represent the same meaning as R ii1 and S ii1 in formula (ii) above.
  • Specific examples of the compound represented by general formula (ii-6-1) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-1.1) to (ii-6-1.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-2) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-2.1) to (ii-6-2.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-3) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-3.1) to (ii-6-3.8).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-4) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-4.1) to (ii-6-4.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-5) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-5.1) to (ii-6-5.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-6) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-6.1) to (ii-6-6.2).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-7) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-7.1) to (ii-6-7.8).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-8) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-8.1) to (ii-6-8.9).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-9) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-9.1) to (ii-6-9.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-10) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-10.1) to (ii-6-10.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-11) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-11.1) to (ii-6-11.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-12) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-12.1) to (ii-6-12.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-13) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-13.1) to (ii-6-13.20).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-14) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-14.1) to (ii-6-14.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-16) include compounds represented by the following structural formulas (ii-1-16.1) to (ii-6-16.5).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-17) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-17.1) to (ii-6-17.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-18) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-18.1) to (ii-6-18.8).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-19) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-19.1) to (ii-6-19.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-20) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-20.1) to (ii-6-20.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-21) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-21.1) to (ii-6-21.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-22) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-22.1) to (ii-6-22.14).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-23) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-23.1) to (ii-6-23.10).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-24) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-24.1) to (ii-6-24.2).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-25) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-25.1) to (ii-6-25.5).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-26) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-26.1) to (ii-6-26.2).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-28) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-28.1) to (ii-6-28.5).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-31) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-31.1) to (ii-6-31.5).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-33) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-33.1) to (ii-6-33.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-34) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-34.1) to (ii-6-34.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-35) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-35.1) to (ii-6-35.4).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-6-36) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-36.1) to (ii-6-36.3).
  • the compound represented by general formula (ii-7) is preferably a compound represented by the following general formula (ii-7-1):
  • R ii1 and S ii1 each independently represent the same meaning as R ii1 and S ii1 in formula (ii) above.
  • Specific examples of the compound represented by general formula (ii-7-1) include the compound represented by the following structural formula (ii-7-1.1).
  • the compound represented by general formula (ii-8) is preferably a compound represented by the following general formulas (ii-8-1) to (ii-8-2).
  • R ii1 and S ii1 each independently represent the same meaning as R ii1 and S ii1 in the above general formula (ii), respectively.
  • Specific examples of the compound represented by general formula (ii-8-1) include compounds represented by the following structural formulas (ii-8-1.1) to (ii-8-1.3).
  • Specific examples of compounds represented by general formula (ii-8-2) include compounds represented by the following structural formulas (ii-8-2.1) to (ii-8-2.6).
  • the lower limit of the total content of the compounds represented by structural formulae (ii-6-33.1) to (ii-6-33.4), structural formulae (ii-6-34.1) to (ii-6-34.3), structural formulae (ii-6-35.1) to (ii-6-35.4), structural formulae (ii-6-36.1) to (ii-6-36.3), structural formulae (ii-7-1.1), structural formulae (ii-8-1.1) to (ii-8-1.3), or structural formulae (ii-8-2.1) to (ii-8-2.6) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 1% by mass or more, and more preferably 5% by mass or more.
  • % or more preferably 10% by mass or more, preferably 15% by mass or more, preferably 20% by mass or more, preferably 25% by mass or more, preferably 30% by mass or more, preferably 35% by mass or more, preferably 40% by mass or more, preferably 45% by mass or more, preferably 75% by mass or more, preferably 80% by mass or more, and preferably 85% by mass or more.
  • the compound represented by general formula (ii) (including its sub-concepts) can be synthesized using known synthesis methods.
  • the liquid crystal composition according to the present invention may further contain one or more compounds represented by the following general formula (vt) having at least one —C ⁇ C— as a linking group.
  • R vt1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms may be a straight-chain, branched or cyclic alkyl group, and is preferably a straight-chain alkyl group.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms preferably has 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • One or more -CH 2 - in the alkyl group may each independently be substituted by -O-, -S-, -CO- and/or -CS-.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may each independently be substituted with a halogen atom. Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • R vt1 can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by replacing one --CH 2 -- in the alkyl group with --O--.
  • the alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group, and is preferably a linear alkoxy group.
  • the alkoxy group preferably has 2 to 10, more preferably 2 to 6, carbon atoms.
  • R vt1 can represent an alkylsulfanyl group (alkylthio group) having 1 to 19 carbon atoms by replacing one --CH 2 -- in the alkyl group with --S--.
  • the alkylsulfanyl group is a linear, branched or cyclic alkylsulfanyl group, and is preferably a linear alkylsulfanyl group.
  • the alkylsulfanyl group preferably has 1 to 10, more preferably 1 to 6, carbon atoms.
  • the alkenyl group is a linear, branched or cyclic alkenyl group, and is preferably a linear alkenyl group.
  • the alkenyl group preferably has 2 to 10, more preferably 2 to 6, carbon atoms.
  • R vt1 can represent an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms by replacing one or more -CH 2 -CH 2 - in the alkyl group with -C ⁇ C-.
  • the alkynyl group may be a straight-chain, branched or cyclic alkynyl group, and is preferably a straight-chain alkynyl group.
  • the alkynyl group preferably has 2 to 10, more preferably 2 to 6, carbon atoms.
  • R vt1 can represent an alkenyloxy group having 2 to 19 carbon atoms in which one —CH 2 — in the alkyl group is replaced with —O— and one or more —CH 2 —CH 2 — are replaced with —CH ⁇ CH—.
  • the alkenyloxy group is a linear, branched or cyclic alkenyloxy group, and is preferably a linear alkenyloxy group.
  • the alkenyloxy group preferably has 2 to 10, more preferably 2 to 6, carbon atoms.
  • R vt1 can represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, in which one or more hydrogen atoms in the alkyl group have been substituted with halogen atoms.
  • the halogenated alkyl group may be linear, branched or cyclic, and is preferably a linear halogenated alkyl group.
  • the halogenated alkyl group preferably has 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • R vt1 can represent a halogenated alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms, in which one —CH 2 — in the alkyl group is replaced with —O—, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group are replaced with halogen atoms.
  • the halogenated alkoxy group may be a linear, branched or cyclic halogenated alkoxy group, and is preferably a linear halogenated alkoxy group.
  • the halogenated alkoxy group preferably has 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • Specific examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms for R vt1 (including substituted ones) include groups represented by the formulae (R vt1 -1) to (R vt1 -36).
  • R vt1 is preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and when importance is placed on reducing the viscosity of the entire liquid crystal composition, R vt1 is preferably an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms.
  • a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms are preferred
  • a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran, and dioxane
  • a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferred.
  • R vt1 preferably has a total of 5 or less carbon atoms and, if present, oxygen atoms, and is preferably linear. From the viewpoint of solubility, R vt1 is preferably a linear alkyl group having 2 to 6 carbon atoms or a linear alkylsulfanyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R vt2 represents any one of a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a pentafluorosulfanyl group, a nitro group, a cyano group, an isocyano group, an amino group, a hydroxyl group, a mercapto group, a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, a diisopropylamino group, a trimethylsilyl group, a dimethylsilyl group, or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms may be a straight-chain, branched or cyclic alkyl group, and is preferably a straight-chain alkyl group.
  • the alkyl group preferably has 2 to 10, preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • One or more -CH 2 - in the alkyl group may each independently be substituted by -O-, -S-, -CO- and/or -CS-.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may each independently be substituted with a halogen atom. Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • R vt2 can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by replacing one --CH 2 -- in the alkyl group with --O--.
  • the alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group, and is preferably a linear alkoxy group.
  • the alkoxy group preferably has 2 to 10, more preferably 2 to 6, carbon atoms.
  • R vt2 can represent an alkylsulfanyl group (alkylthio group) having 1 to 19 carbon atoms by replacing one --CH 2 -- in the alkyl group with --S--.
  • the alkylsulfanyl group is a linear, branched or cyclic alkylsulfanyl group, and is preferably a linear alkylsulfanyl group.
  • the alkylsulfanyl group preferably has 1 to 10, more preferably 1 to 6, carbon atoms.
  • the alkenyl group is a linear, branched or cyclic alkenyl group, and is preferably a linear alkenyl group.
  • the alkenyl group preferably has 2 to 10, more preferably 2 to 6, carbon atoms.
  • R vt2 can represent an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms by replacing one or more -CH 2 -CH 2 - in the alkyl group with -C ⁇ C-.
  • the alkynyl group may be a straight-chain, branched or cyclic alkynyl group, and is preferably a straight-chain alkynyl group.
  • the alkynyl group preferably has 2 to 10, more preferably 2 to 6, carbon atoms.
  • R vt2 can represent an alkenyloxy group having 2 to 19 carbon atoms in which one —CH 2 — in the alkyl group is replaced with —O— and one or more —CH 2 —CH 2 — are replaced with —CH ⁇ CH—.
  • the alkenyloxy group is a linear, branched or cyclic alkenyloxy group, and is preferably a linear alkenyloxy group.
  • the alkenyloxy group preferably has 2 to 10, more preferably 2 to 6, carbon atoms.
  • R vt2 can represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, in which one or more hydrogen atoms in the alkyl group have been substituted with halogen atoms.
  • the halogenated alkyl group may be linear, branched or cyclic, and is preferably a linear halogenated alkyl group.
  • the halogenated alkyl group preferably has 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • R vt2 can represent a halogenated alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms, in which one —CH 2 — in the alkyl group is replaced with —O—, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group are replaced with halogen atoms.
  • the halogenated alkoxy group may be a linear, branched or cyclic halogenated alkoxy group, and is preferably a linear halogenated alkoxy group.
  • the halogenated alkoxy group preferably has 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • Specific examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms for R vt2 include groups represented by the formulae (R vt2 -1) to (R vt2 -36).
  • the black dots represent bonds to A vt3 .
  • the ring structure to which R vt2 is bonded is a phenyl group (aromatic)
  • a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms are preferred
  • the ring structure to which R vt2 is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran, and dioxane
  • a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferred.
  • R vt2 preferably has a total of 5 or less carbon atoms and, if present, oxygen atoms, and is preferably linear.
  • R vt2 is preferably a fluorine atom, a cyano group, a linear alkyl group having 2 to 6 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a linear alkylsulfanyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • a vt1 , A vt2 and A vt3 each independently represent a hydrocarbon ring having 3 to 16 carbon atoms or a heterocycle having 3 to 16 carbon atoms. More specifically, the hydrocarbon ring having 3 to 16 carbon atoms or the heterocycle having 3 to 16 carbon atoms is the following group (a), group (b), group (c), and group (d): (a) a 1,4-cyclohexylene group (in which one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — groups may be replaced by —O— or —S—).
  • One or more hydrogen atoms in A vt1 , A vt2 and A vt3 may each independently be substituted by a substituent S vt1 .
  • the substituent S vt1 represents any one of a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a pentafluorosulfanyl group, a nitro group, a cyano group, an isocyano group, an amino group, a hydroxyl group, a mercapto group, a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, a diisopropylamino group, a trimethylsilyl group, a dimethylsilyl group, a thioisocyano group, and an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group may be a straight-chain, branched or cyclic alkyl group, and is preferably a straight-chain alkyl group.
  • the alkyl group preferably has 2 to 10, preferably 3 to 6, carbon atoms.
  • One or more -CH 2 - in the alkyl group may each independently be substituted with -O-, -S- and/or -CO-.
  • One or more hydrogen atoms in the alkyl group may each independently be substituted with a halogen atom.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the oxygen atoms are not directly bonded to each other. From the viewpoint of the stability of the compound, it is preferable that sulfur atoms and/or oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • the substituent S vt1 is preferably a fluorine atom or a linear alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • At least one of A vt1 , A vt2 and A vt3 is preferably substituted with at least one substituent S vt1 .
  • a vt1 is preferably substituted with at least one substituent S vt1 .
  • S vt1 may be the same or different.
  • substitution position of the substituent S vt1 in A vt1 is preferably any one of the following formulae (A vt1 -SP-1) to (A vt1 -SP-3).
  • the white dots represent bonds of R vt1
  • the black dots represent bonds to -C ⁇ C-.
  • the substitution position of the substituent S vt1 in A vt2 is preferably any of the following formulas (A vt2 -SP-1) to (A vt2 -SP-7), and from the viewpoint of compatibility with other liquid crystal compounds, it is preferable for A vt2 to represent any of the following formulas (A vt2 -SP-1) to (A vt2 -SP-5).
  • the white dots represent bonds of -C ⁇ C-
  • the black dots represent bonds to Z vt1 .
  • the substitution position of the substituent S vt3 in A vt3 is preferably any of the following formulas (A vt3 -SP-1) to (A vt3 -SP-8), and from the viewpoint of solubility, it is preferably any of the following formulas (A vt3 -SP-1) to (A vt3 -SP-5).
  • a vt1 preferably represents any one of the following formulas (A vt1 -1) to (A vt1 -5).
  • a vt2 preferably represents any one of the following formulas (A vt2 -1) to (A vt2 -6).
  • a vt3 preferably represents any one of the following formulas (A vt3 -1) to (A vt3 -5).
  • each Z vt1 independently represents a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkylene group is a linear, branched or cyclic alkylene group, and is preferably a linear alkylene group.
  • the alkylene group preferably has 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • One or more -CH 2 - in the alkylene group may each independently be substituted with -O-, -CF 2 - and/or -CO-.
  • the alkylene group having 2 to 20 carbon atoms include groups represented by the formulas (Z vt1 -1) to (Z vt1 -24).
  • n vt1 represents an integer of 1 to 3, preferably an integer of 1 or 2.
  • Z vt1 represents -C ⁇ C- in view of ⁇ n and/or ⁇ r .
  • n vt1 is 2 or 3
  • at least one of Z vt1 represents --C ⁇ C-- from the viewpoint of ⁇ n and/or ⁇ r .
  • a plurality of A vt3 and Z vt1 are present in general formula (vt), they may be the same or different.
  • the compound represented by general formula (vt) is preferably a compound represented by the following general formula (vt-1):
  • R vt1 , R vt2 , A vt1 , A vt2 and A vt3 have the same meanings as R vt1 , R vt2 , A vt1 , A vt2 and A vt3 in formula (vt) above.
  • the compound represented by the general formula (vt-1) is preferably a compound represented by the following general formulas (vt-1-1) to (vt-1-3).
  • R vt1 , R vt2 and S vt1 each independently have the same meaning as R vt1 , R vt2 and S vt1 in the above general formula (vt), respectively.
  • Specific examples of the compound represented by general formula (vt-1-1) include compounds represented by the following structural formulas (vt-1-1.1) to (vt-1-1.24).
  • vt-1-2 Specific examples of compounds represented by general formula (vt-1-2) include compounds represented by the following structural formulas (vt-1-2.1) to (vt-1-2.8).
  • vt-1-3 Specific examples of compounds represented by general formula (vt-1-3) include compounds represented by the following structural formulas (vt-1-3.1) to (vt-1-3.4).
  • the types of compounds represented by structural formulae (vt-1-1.1) to (vt-1-1.24), structural formulae (vt-1-2.1) to (vt-1-2.8), or structural formulae (vt-1-3.1) to (vt-1-3.4) used in the liquid crystal composition are one or more types, preferably 1 to 5 types, preferably 1 to 4 types, preferably 1 to 3 types, preferably 1 to 2 types, and preferably 1 type.
  • the compound represented by general formula (vt) (including its sub-concepts) can be synthesized using known synthesis methods.
  • the liquid crystal composition according to the present invention may further contain one or more compounds represented by the following general formulas (np-1) to (np-3).
  • R npi and R npii each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a halogen atom.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms may be a straight-chain, branched or cyclic alkyl group, and is preferably a straight-chain alkyl group.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms preferably has 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • One or more -CH 2 - in the alkyl group may each independently be substituted by -O-, -S-, -CO- and/or -CS-.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may each independently be substituted with a halogen atom. Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • R npi and R npii can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by replacing one —CH 2 — in the alkyl group with —O—.
  • the alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group, and is preferably a linear alkoxy group.
  • the alkoxy group preferably has 2 to 10, more preferably 2 to 6, carbon atoms.
  • R npi and R npii can represent an alkylsulfanyl group (thioalkyl group) having 1 to 19 carbon atoms by substituting one —CH 2 — in the alkyl group with —S—.
  • the alkylsulfanyl group is a linear, branched or cyclic alkylsulfanyl group, and is preferably a linear alkylsulfanyl group.
  • the alkylsulfanyl group preferably has 2 to 10, more preferably 2 to 6, carbon atoms.
  • the alkenyl group is a linear, branched or cyclic alkenyl group, and is preferably a linear alkenyl group.
  • the alkenyl group preferably has 2 to 10, more preferably 2 to 6, carbon atoms.
  • R npi and R npii can represent an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms by replacing one or more -CH 2 -CH 2 - in the alkyl group with -C ⁇ C-.
  • the alkynyl group may be a linear, branched or cyclic alkynyl group, and is preferably a linear alkynyl group.
  • the alkynyl group preferably has 2 to 10, more preferably 2 to 6, carbon atoms.
  • R npi and R npii can represent an alkenyloxy group having 2 to 19 carbon atoms in which one —CH 2 — in the alkyl group is replaced with —O— and one or more —CH 2 —CH 2 — are replaced with —CH ⁇ CH—.
  • the alkenyloxy group is a linear, branched or cyclic alkenyloxy group, and is preferably a linear alkenyloxy group.
  • the alkenyloxy group preferably has 2 to 10, more preferably 2 to 6, carbon atoms.
  • R npi and R npii can each represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, in which one or more hydrogen atoms in the alkyl group have been substituted with halogen atoms.
  • the halogenated alkyl group may be linear, branched or cyclic, and is preferably a linear halogenated alkyl group.
  • the halogenated alkyl group preferably has 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • R npi and R npii can represent a halogenated alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms in which one —CH 2 — in the alkyl group is replaced with —O— and one or more hydrogen atoms in the alkyl group are replaced with halogen atoms.
  • the halogenated alkoxy group may be a linear, branched or cyclic halogenated alkoxy group, and is preferably a linear halogenated alkoxy group.
  • the halogenated alkoxy group preferably has 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (including substituted ones) in R npi and R npii include groups represented by the formulae (R npi/ii -1) to (R npi/ii -36).
  • the black dot represents a bond to the ring A, the ring B, the ring C or the ring D.
  • the halogen atom in R npi and R npii include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • (d) represents a group selected from the group consisting of a 1,4-cyclohexenylene group, a 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl group, a pyrimidine-2,5-diyl group, or a pyridine-2,5-diyl group.
  • the substituent S npi1 represents any one of a halogen atom, a cyano group, and an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and from the viewpoints of stability and safety, a fluorine atom is preferred.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms may be a straight-chain, branched or cyclic alkyl group, and is preferably a straight-chain alkyl group.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms preferably has 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • One or more -CH 2 - in the alkyl group may each independently be substituted by -O-, -S-, -CO- and/or -CS-.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may each independently be substituted with a halogen atom.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the oxygen atoms are not directly bonded to each other. From the viewpoint of the stability of the compound, it is preferable that sulfur atoms and/or oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • the substituent S npi1 is preferably a halogen atom, and more preferably a fluorine atom. When there are a plurality of substituents S npi1 , they may be the same or different.
  • substitution position of the substituent S npi1 in the ring A is preferably represented by the following formula (A-SP-1).
  • ring A preferably represents any one of the following formulae (A-1) to (A-3).
  • ring B preferably represents any one of the following formulae (B-1) to (B-2).
  • ring C preferably represents any one of the following formulae (C-1) to (C-2).
  • the white dots represent bonds to Z npii
  • the black dots represent bonds to R npii or Z npiii .
  • Z npi , Z npii and Z npiii each independently represent a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • One or more -CH 2 - in the alkylene group may each independently be substituted with -O-, -CF 2 - and/or -CO-.
  • an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is substituted with a specific group, the oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • sulfur atoms and/or oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • alkylene group having 1 to 20 carbon atoms include groups represented by the formulas (Z npi/ii/iii -1) to (Z npi/ii/iii -24).
  • the white dots represent bonds to ring A, ring B, or ring C
  • the black dots represent bonds to ring B, ring C, or ring D.
  • Z npi , Z npii and Z npiii each independently represent any of a single bond, —C ⁇ C— or —CO—O—.
  • the compound represented by the general formula (vt) is excluded.
  • the compound represented by general formula (np-2) is preferably a compound represented by the following general formulas (np-2-1) to (np-2-3).
  • R npi , R npii and S npi have the same meanings as R npi , R npii and S npi in the above general formulae (np-1) to (np-3), respectively.
  • Specific examples of the compound represented by general formula (np-2-1) include the compound represented by the following structural formula (np-2-1.1).
  • np-2-2 Specific examples of compounds represented by general formula (np-2-2) include compounds represented by the following structural formulas (np-2-2.1) to (np-2-2.5).
  • np-2-3) Specific examples of compounds represented by general formula (np-2-3) include compounds represented by the following structural formulas (np-2-3.1) to (np-2-3.5).
  • the types of compounds represented by general formulas (np-1) to (np-3), general formulas (np-2-1) to (np-2-3), structural formula (np-2-1.1), structural formula (np-2-2.1) to (np-2-2.5), or structural formula (np-2-3.1) to (np-2-3.3) used in the liquid crystal composition are one or more types, preferably 1 to 10 types, preferably 1 to 8 types, preferably 1 to 6 types, preferably 1 to 4 types, preferably 1 to 2 types.
  • the lower limit of the total content of the compounds represented by general formulae (np-1) to (np-3), general formulae (np-2-1) to (np-2-3), structural formula (np-2-1.1), structural formulae (np-2-2.1) to (np-2-2.5), or structural formulae (np-2-3.1) to (np-2-3.3) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 0.1% by mass, more preferably 0.5% by mass, and even more preferably 1% by mass.
  • the upper limit of the total content of the compounds represented by general formulae (np-1) to (np-3), general formulae (np-2-1) to (np-2-3), structural formula (np-2-1.1), structural formulae (np-2-2.1) to (np-2-2.5), or structural formulae (np-2-3.1) to (np-2-3.3) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 30% by mass, more preferably 20% by mass, and even more preferably 15% by mass.
  • the total content of the compounds represented by general formulae (np-1) to (np-3), general formulae (np-2-1) to (np-2-3), structural formulae (np-2-1.1), structural formulae (np-2-2.1) to (np-2-2.5), or structural formulae (np-2-3.1) to (np-2-3.3) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 0.1 to 30% by mass, more preferably 0.5 to 20% by mass, and even more preferably 1 to 15% by mass, from the viewpoints of solubility, ⁇ n, and/ or ⁇ r.
  • Compounds represented by general formulas (np-1) to (np-3) (including sub-concepts) can be produced by known methods.
  • liquid crystal composition (Liquid Crystal Composition)
  • the liquid crystal composition according to the present invention can be produced, for example, by mixing the compound represented by the above-mentioned general formula (i) and the compound represented by the general formula (ii), and, if necessary, the above-mentioned other compounds and additives.
  • Additives include stabilizers, dye compounds, polymerizable compounds, azotolane compounds, etc.
  • the stabilizer examples include hydroquinones, hydroquinone monoalkyl ethers, tert-butylcatechols, pyrogallols, thiophenols, nitro compounds, ⁇ -naphthylamines, ⁇ -naphthols, nitroso compounds, hindered phenols, and hindered amines.
  • the hindered phenols include hindered phenol-based antioxidants represented by the following structural formulas (XX-1) to (XX-3).
  • Hindered amines include hindered amine light stabilizers represented by the following structural formulas (YY-1) to (YY-2).
  • the type of stabilizer used in the liquid crystal composition is one or more, preferably 1 to 10 types, preferably 1 to 8 types, preferably 1 to 6 types, preferably 1 to 4 types, preferably 1 to 2 types.
  • the total content of the stabilizer in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 0.005 to 1% by mass, more preferably 0.02 to 0.50% by mass, and even more preferably 0.03 to 0.35% by mass.
  • the combination of compounds used in the liquid crystal composition is such that, from the viewpoint of solubility, ⁇ n and/or ⁇ r, 1) A combination of a compound represented by general formula (i) (including sub-concepts) and a compound represented by general formula (ii) (including sub-concepts), 2) A combination of a compound represented by general formula (i) (including subordinate concepts), a compound represented by general formula (ii-2) (including subordinate concepts), a compound represented by general formula (ii-3) (including subordinate concepts), a compound represented by general formula (ii-4) (including subordinate concepts), and a compound represented by general formula (ii-6) (including subordinate concepts); 3) A combination of a compound represented by general formula (i-3) (including subordinate concepts), a compound represented by general formula (ii-2) (including subordinate concepts), a compound represented by general formula (ii-3) (including subordinate concepts), a compound represented by general formula (ii-4) (including subordinate concepts), and a compound represented by general formula (ii
  • the liquid crystal phase upper limit temperature (T ni ) is the temperature at which the liquid crystal composition undergoes phase transition from a nematic phase to an isotropic phase.
  • T ni is measured by preparing a preparation in which the liquid crystal composition is sandwiched between a slide glass and a cover glass, and observing the preparation under a polarizing microscope while heating the preparation on a hot stage. It can also be measured by differential scanning calorimetry (DSC). The unit used is "°C". The higher T ni is, the more the nematic phase can be maintained even at high temperatures, and the wider the operating temperature range can be.
  • the upper limit temperature (T ni ) of the liquid crystal phase of the liquid crystal composition according to the present invention can be appropriately set depending on whether the liquid crystal display element is used indoors, in a car, or outdoors, where the external temperature can be controlled, and from the viewpoint of the driving temperature range, it is preferably 100° C. or higher, preferably 100 to 200° C., preferably 110 to 190° C., and more preferably 150 to 180° C.
  • the liquid crystal phase lower limit temperature is the temperature at which the liquid crystal composition undergoes phase transition from another phase (glass phase, smectic phase, crystalline phase) to the nematic phase.
  • T ⁇ n is measured by filling a glass capillary with the liquid crystal composition, immersing it in a refrigerant at ⁇ 70° C. to cause the liquid crystal composition to undergo phase transition to another phase, and observing while increasing the temperature. It can also be measured by differential scanning calorimetry (DSC). The unit used is "°C".
  • the lower T ⁇ n is, the more the nematic phase can be maintained even at low temperatures, and therefore the wider the operating temperature range can be.
  • the liquid crystal phase lower limit temperature (T ⁇ n ) of the liquid crystal composition according to the present invention is preferably 10°C or lower, more preferably -70 to 0°C, and even more preferably -40 to -5°C, from the viewpoint of driving temperature.
  • ⁇ n (refractive index anisotropy) correlates with ⁇ n in the near-infrared region used in the optical sensor described below.
  • ⁇ n at 25° C. and 589 nm is determined from the difference ( ne ⁇ no ) between the extraordinary refractive index ( ne ) and the ordinary refractive index (no) of the liquid crystal composition using an Abbe refractometer.
  • ⁇ n can be obtained from a phase difference measuring device.
  • a liquid crystal composition is injected into a glass cell having a cell gap (d) of about 3.0 ⁇ m and a polyimide alignment film that has been subjected to anti-parallel rubbing treatment, and the in-plane Re is measured using a retardation film/optical material inspection device RETS-100 (manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.). The measurement was carried out at a temperature of 25° C. and at 589 nm, and the measurement was unitless. The ⁇ n at 25° C.
  • liquid crystal composition according to the present invention is preferably 0.38 or more, more preferably 0.38 to 0.65, more preferably 0.40 to 0.60, and even more preferably 0.45 to 0.55, from the viewpoint of the phase modulation power of light of the wavelength.
  • the rotational viscosity ( ⁇ 1 ) is the viscosity coefficient related to the rotation of the liquid crystal molecules.
  • ⁇ 1 can be measured by filling the liquid crystal composition into a glass cell having a cell gap of about 10 ⁇ m, applying a voltage of 50 V, and using LCM-2 (manufactured by Toyo Corporation).
  • LCM-2 manufactured by Toyo Corporation.
  • a horizontally aligned cell is used, whereas in the case of a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy, a vertically aligned cell is used.
  • the measurement is carried out at a temperature of 25° C., and the unit is mPa ⁇ s.
  • the rotational viscosity ( ⁇ 1 ) of the liquid crystal composition according to the present invention at 25° C. is preferably from 150 to 2000 mPa ⁇ s, more preferably from 200 to 1500 mPa ⁇ s, and even more preferably from 250 to 1000 mPa ⁇ s, from the viewpoint of response speed.
  • the dielectric anisotropy ⁇ r and the average value tan ⁇ iso of the dielectric tangent at 10 GHz were measured as representative characteristics in the high frequency range.
  • ⁇ r is the dielectric constant
  • tan ⁇ is the dielectric tangent
  • the subscript " ⁇ ” indicates the component parallel to the alignment direction of the liquid crystal
  • indicates the component perpendicular to the alignment direction of the liquid crystal.
  • ⁇ r and tan ⁇ iso can be measured by the following method.
  • a liquid crystal composition is introduced into a capillary tube made of polytetrafluoroethylene (PTFE).
  • the capillary used here has an inner radius of 0.80 mm and an outer radius of 0.835 mm, with an effective length of 4.0 cm.
  • the capillary tube containing the liquid crystal composition is introduced into the center of a cavity resonator (manufactured by EM Lab Co., Ltd.) having a resonance frequency of 10 GHz.
  • the cavity has an outer diameter of 30 mm and a width of 26 mm.
  • a signal is then input, and the result of the output signal is recorded using a network analyzer (manufactured by Keysight Technologies, Inc.).
  • the dielectric constant ( ⁇ r ) and loss angle ( ⁇ ) at 10 GHz are determined using the difference between the resonance frequency of a PTFE capillary tube containing no liquid crystal composition and the resonance frequency of a PTFE capillary tube containing a liquid crystal composition.
  • the tangent of the obtained ⁇ is the dielectric tangent (tan ⁇ ).
  • the resonance frequency and the like using a PTFE capillary tube filled with a liquid crystal composition are determined as values of characteristic components perpendicular and parallel to the alignment direction of the liquid crystal molecules by controlling the alignment of the liquid crystal molecules.
  • the magnetic field of a permanent magnet or electromagnet is used to align the liquid crystal molecules in the vertical direction (perpendicular to the effective length direction) or in the parallel direction (parallel to the effective length direction) of the PTFE capillary tube.
  • the magnetic field has, for example, a pole-to-pole distance of 45 mm and a magnetic field strength of 0.23 Tesla near the center.
  • the PTFE capillary tube containing the liquid crystal composition is rotated parallel or perpendicular to the magnetic field to obtain the desired characteristic components. The measurements were carried out at a temperature of 25° C., and both ⁇ r and tan ⁇ iso have no unit.
  • the ⁇ r at 25° C. of the liquid crystal composition according to the present invention is preferably larger, and from the viewpoint of phase modulation power in the GHz band, it is preferably 0.90 or more, more preferably 0.90 to 1.50, more preferably 0.95 to 1.45, and even more preferably 1.00 to 1.40.
  • the tan ⁇ iso at 25° C.
  • the liquid crystal composition according to the present invention is preferably smaller, and from the viewpoint of loss in the GHz band, it is preferably 0.025 or less, more preferably 0.001 to 0.025, more preferably 0.003 to 0.020, more preferably 0.005 to 0.017, more preferably 0.007 to 0.015, more preferably 0.008 to 0.013, and more preferably 0.009 to 0.012.
  • liquid crystal display elements Liquid crystal display elements, sensors, liquid crystal lenses, optical communication devices and antennas
  • a liquid crystal display element, a sensor, a liquid crystal lens, an optical communication device, and an antenna using the liquid crystal composition according to the present invention will be described below.
  • the liquid crystal display element according to the present invention is characterized by using the above-mentioned liquid crystal composition, and is preferably driven by an active matrix system or a passive matrix system.
  • the liquid crystal display element according to the present invention is preferably a liquid crystal display element in which the dielectric constant is reversibly switched by reversibly changing the alignment direction of the liquid crystal molecules of the above-mentioned liquid crystal composition.
  • the sensor according to the present invention is characterized by using the above-mentioned liquid crystal composition, and examples of its embodiments include a distance measuring sensor that uses electromagnetic waves, visible light or infrared light, an infrared sensor that uses a change in temperature, a temperature sensor that uses a change in the wavelength of reflected light due to a change in the pitch of a cholesteric liquid crystal, a pressure sensor that uses a change in the wavelength of reflected light, an ultraviolet sensor that uses a change in the wavelength of reflected light due to a change in composition, an electrical sensor that uses a change in temperature due to a voltage or current, a radiation sensor that uses a temperature change accompanying the track of a radiation particle, an ultrasonic sensor that uses a change in the arrangement of liquid crystal molecules due to mechanical vibration of ultrasonic waves, and an electromagnetic field sensor that uses a change in the wavelength of reflected light due to a change in temperature or a change in the arrangement of liquid crystal molecules due to an electric field.
  • a distance measuring sensor that uses electromagnetic waves
  • the distance measurement sensor is preferably for use in LiDAR (Light Detection and Ranging) that uses a light source.
  • LiDAR is preferably used for artificial satellites, aircraft, unmanned aerial vehicles (drones), automobiles, railways, and ships.
  • the light source is preferably an LED or a laser, preferably a laser.
  • the light used in LiDAR is preferably infrared light, and its wavelength is preferably 800 to 2000 nm. In particular, an infrared laser with a wavelength of 905 nm or 1550 nm is preferred.
  • the liquid crystal composition according to the present invention exhibits a high ⁇ n value, and therefore has a large phase modulation power in the visible light, infrared light and electromagnetic wave regions, and can provide a sensor with excellent detection sensitivity.
  • the liquid crystal lens according to the present invention is characterized by using the above-mentioned liquid crystal composition, and for example, in one embodiment thereof, has a first transparent electrode layer, a second transparent electrode layer, a liquid crystal layer containing the above-mentioned liquid crystal composition provided between the first transparent electrode layer and the second transparent electrode layer, an insulating layer provided between the second transparent electrode layer and the liquid crystal layer, and a high-resistance layer provided between the insulating layer and the liquid crystal layer.
  • the liquid crystal lens according to the present invention is used, for example, as a 2D/3D switching lens, a lens for adjusting the focus of a camera, and the like.
  • the optical communication device is characterized by using the above-mentioned liquid crystal composition.
  • one of the embodiments thereof is a liquid crystal on silicon (LCOS) structure having a liquid crystal layer on a reflective layer (electrode), in which liquid crystals constituting each of a plurality of pixels are two-dimensionally arranged.
  • the optical communication device according to the present invention is used, for example, as a spatial phase modulator.
  • the antenna according to the present invention is characterized by using the above-mentioned liquid crystal composition. More specifically, the antenna of the present invention comprises a first substrate having a plurality of slots, a second substrate facing the first substrate and having a power supply section, a first dielectric layer provided between the first substrate and the second substrate, a plurality of patch electrodes arranged corresponding to the plurality of slots, a third substrate having the patch electrodes provided thereon, and a liquid crystal layer provided between the first substrate and the third substrate, wherein the liquid crystal layer contains the above-mentioned liquid crystal composition.
  • the liquid crystal composition by using a liquid crystal composition containing one or more compounds (including subordinate concepts) represented by general formula (i) having a 4-ring structure, and -C ⁇ C- as a linking group between the ring structures, and an isothiocyanate group (-NCS), it is possible to provide an antenna having high reliability against external stimuli such as heat, since T ni is high, ⁇ n is large, ⁇ r is large, tan ⁇ iso is small, and storage stability at room temperature is good. This makes it possible to provide an antenna that allows greater phase control for microwave or millimeter wave electromagnetic waves.
  • the antenna according to the invention operates in the Ka or K or Ku band frequencies used for satellite communications.
  • the antenna according to the present invention preferably has a configuration in which a radial line slot array and a patch antenna array are combined.
  • the structure of the antenna according to the present invention can be applied by taking into consideration the matters described in, for example, International Publication No. 2021/157189.
  • n in the table is a natural number.
  • n in the table is a natural number.
  • Examples 1 to 37 and Comparative Examples 1 and 2 Liquid crystal compositions shown in Tables 4 to 9 were prepared using LC-A to B and LC-01 to 07, hindered phenol antioxidants (XX-1) to (XX-3), and hindered amine light stabilizers (YY-1) to (YY-2), and the physical properties were measured and a storage stability test was performed. The results are shown in Tables 4 to 9. Note that in Comparative Example 1, crystallization occurred at room temperature, so high frequency characteristics ( ⁇ r and tan ⁇ iso ) were not measured.
  • ⁇ Storage test> 0.5 g of the liquid crystal composition was weighed into a 1 mL sample bottle (manufactured by Maruemu Co., Ltd.), and degassed for 10 minutes at 150 to 250 Pa. After that, the bottle was purged with dry nitrogen and the attached lid was placed on the bottle. This was stored in a temperature-controlled thermostatic chamber (SH-241, manufactured by Espec Corp.) at 25°C for two weeks, and the occurrence of crystallization of the liquid crystal composition was visually confirmed every week.
  • SH-241 temperature-controlled thermostatic chamber
  • liquid crystal compositions using the compound represented by general formula (i) had high T ni , large ⁇ n, large ⁇ r , small tan ⁇ iso , and good storage stability at room temperature.
  • Examples 1, 2 and 5 showed particularly large ⁇ n and ⁇ r .
  • liquid crystal compositions not using the compound represented by general formula (i) crystallized at room temperature, and had a small ⁇ n of less than 0.38.
  • the compounds and liquid crystal compositions of the present invention can be used in liquid crystal display elements, sensors, liquid crystal lenses, optical communication devices and antennas.

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Abstract

本発明は、Tniが高く、Δnが大きく、Δεrが大きく、tanδisoが小さく、室温での保存性が良好な液晶組成物を提供することができる、化合物、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナを提供することを課題とする。 具体的には、4環構造と、環構造間の連結基として-C≡C-と、イソチオシアネート基(-NCS)とを有する一般式(i)で表される化合物の1種又は2種以上とを含む液晶組成物である。

Description

化合物、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ
 本発明は、化合物、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナに関する。
 ディスプレイ用途に多く用いられている液晶の新規用途として、自動車等の移動体と通信衛星との間で、電波の送受信を行う液晶を用いたアンテナが注目されている。従来、衛星通信は、パラボラアンテナを用いているが、自動車等の移動体で用いる場合、随時パラボラアンテナを衛星方向へ向けなければならず、大きな可動部が必要であった。しかし液晶を用いたアンテナは、パネル内部の液晶が動作することにより電波の送受信方向を変える事が出来るため、アンテナ自体を動かす必要が無くアンテナの形状も平面にすることが出来る。また、グローバルな大容量かつ高速通信を実現するため、多数の低軌道衛星による低軌道衛星コンステレーションの検討が進んでいる。地上からでは常に移動しているように見える低軌道衛星を追従するには、電波の送受信方向を容易に変えることができる液晶アンテナは有用である。
 一般に、自動車等の自動運転には、高精度3Dマップ情報の大量データダウンロードが必要である。しかし、液晶を用いたアンテナであれば、当該アンテナを自動車に組み込むことにより、通信衛星から大量データダウンロードが、機械的な可動部が無くても可能となる。衛星通信で用いられる周波数帯は、約13GHz帯であり、今までの液晶ディスプレイ用途で使用している周波数と大きく異なる。そのため、液晶への要求物性も大きく異なり、アンテナ用の液晶に要求されるΔnは例えば0.4程度、動作温度範囲は例えば-20~120℃となる。
 また、自動車等の移動体の自動運転用センサとして、液晶を用いた赤外線レーザー画像認識・測距装置も注目されている。この用途の液晶に要求されるΔnは例えば0.3~0.6、動作温度範囲は例えば10~100℃となる。
 更に、0.2以上の高いΔnを示す液晶組成物を構成する液晶性化合物は相溶性が低いものが多いことが知られている。したがって、相溶性の高い液晶性化合物を選択することも重要である。
 これに対して、アンテナ用の液晶の技術としては、例えば、特許文献1が挙げられる。
 また、非特許文献1では、高周波デバイスの構成成分として液晶材料の使用が提唱されている。
特開2016-37607号公報
ドルフィ(D.Dolfi),「エレクトロニクスレター(Electronics Letters)」,(英国),1993年,29巻,10号,p.926-928
 本発明は、Tniが高く、Δnが大きく、Δεが大きく、tanδisoが小さく、室温での保存性が良好な液晶組成物を提供することができる、化合物、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナを提供することを課題とする。
 本発明者らは、鋭意検討した結果、4環構造と、環構造間の連結基として-C≡C-と、イソチオシアネート基(-NCS)とを有する一般式(i)で表される化合物の1種又は2種以上を含む液晶組成物が、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
 上記課題を解決する本発明の構成の一例としては、以下の通りである。
項1.下記一般式(i)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
(一般式(i)中、
 Ri1は、水素原子又は炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 Ai1、Ai2、Ai3及びAi4は、それぞれ独立して、炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環のいずれかを表し、
 前記Ai1、Ai2、Ai3及びAi4中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Si1によって置換されていてもよく、
 置換基Si1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 置換基Si1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、 Zi1、Zi2及びZi3は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表すが、
 Zi1、Zi2及びZi3の少なくとも一つは-C≡C-を表し、
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。)
で表される化合物の1種又は2種以上を含有する液晶組成物。
項2.前記Ri1が、前記アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表す項1に記載の液晶組成物。
項3.前記Zi3が、-C≡C-を表す項1又は2に記載の液晶組成物。
項4.更に、下記一般式(ii)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
(一般式(ii)中、
 Rii1は、それぞれ独立して、炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
 当該アルキル基中の1つ又2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 Aii1及びAii2は、それぞれ独立して、以下の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d):
 (a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1つの-CH-又は非隣接の2つ以上の-CH-は-O-及び/又は-S-に置き換えられてもよい。)
 (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
 (c) 1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、2,3-ジヒドロインデン-2,5-ジイル基、2,3-ジヒドロインデン-1,5-ジイル基、2,3-ジヒドロインデン-3,5-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
 (d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン-2,6-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、
 前記Aii1及びAii2中の一つ又は二つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Sii1により置換されていてもよく、
 置換基Sii1は、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又-CS-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 置換基Sii1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
 Zii1は、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよく、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 nii1は、1~4の整数を表し、
 Aii1及びZii1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
 但し、一般式(i)で表される化合物は除かれる。)
で表される化合物の1種又は2種以上を含む項1~3のいずれか一項に記載の液晶組成物。
項5.前記一般式(ii)で表される化合物が、下記一般式(ii-1)~(ii-8)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
(一般式(ii-1)~(ii-8)中、
 Rii1、Aii1及びAii2は、上記一般式(ii)中のRii1、Aii1及びAii2とそれぞれ同じ意味を表し、
 一般式(ii-3)~(ii-8)中、Aii1-2及びAii1-3の定義は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のAii1の定義に同じである。)
で表される化合物からなる群から選ばれる項4に記載の液晶組成物。
項6.25℃、589nmにおけるΔnが0.38以上である、項1~5のいずれか一項に記載の液晶組成物。
項7.項1~6のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた、液晶表示素子。
項8.アクティブマトリクス方式又はパッシブマトリクス方式で駆動する、項7に記載の液晶表示素子。
項9.項1~6のいずれか一項に記載の液晶組成物の液晶分子の配向方向を可逆的に変えることにより誘電率を可逆的にスイッチングする液晶表示素子。
項10.項1~6のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた、センサ。
項11.項1~6のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた、液晶レンズ。
項12.項1~6のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた、光通信機器。
項13.項1~6のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた、アンテナ。
項14.項13に記載のアンテナであって、
 複数のスロットを備えた第1基板と、
 前記第1基板と対向し、給電部が設けられた第2基板と、
 前記第1基板と前記第2基板との間に設けられた第1誘電体層と、
 前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、
 前記パッチ電極が設けられた第3基板と、
 前記第1基板と前記第3基板との間に設けられた液晶層とを備え、
 前記液晶層が、項1~6のいずれか一項に記載の液晶組成物を含有するアンテナ。
項15.下記一般式(i)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
(一般式(i)中、
 Ri1は、水素原子又は炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 Ai1、Ai2、Ai3及びAi4は、それぞれ独立して、炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環のいずれかを表し、
 前記Ai1、Ai2、Ai3及びAi4中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Si1によって置換されていてもよく、
 置換基Si1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 置換基Si1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、 Zi1、Zi2及びZi3は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表すが、
 Zi1、Zi2及びZi3の少なくとも一つは-C≡C-を表し、
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。)
で表される化合物。
 本発明によれば、4環構造と、環構造間の連結基として-C≡C-と、イソチオシアネート基(-NCS)とを有する一般式(i)で表される化合物の1種又は2種以上を含む液晶組成物により、Tniが高く、Δnが大きく、Δεが大きく、tanδisoが小さく、室温での保存性が良好な液晶組成物を得ることができ、当該液晶組成物は、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナに有用である。
(一般式(i)で表される化合物)
 本発明に係る液晶組成物は、4環構造と、環構造間の連結基として-C≡C-と、イソチオシアネート基(-NCS)とを有する一般式(i)で表される化合物である。
 また、本発明に係る液晶組成物は、4環構造と、環構造間の連結基として-C≡C-と、イソチオシアネート基(-NCS)とを有する一般式(i)で表される化合物の1種又は2種以上とを含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 一般式(i)中、Ri1は、水素原子又は炭素原子数1~20のアルキル基を表す。
 炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 炭素原子数1~20のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 例えば、Ri1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
 当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
 当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Ri1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
 当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
 当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Ri1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
 当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
 当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Ri1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
 当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
 当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 アルキニル基としては、合成の容易さや共役系の伸長の観点から、下記式(Ri1-A)で表されるアルキニル基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 式(Ri1-A)中、Ri1Aは、炭素原子数1~18のアルキル基を表す。
 炭素原子数1~18のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 炭素原子数1~18のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは1~8である。
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 また、式(Ri1-A)中、黒点はAi1への結合手を表す。
 また、Ri1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
 当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
 当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Ri1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Ri1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 Ri1における炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Ri1-1)~(Ri1-46)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 式(Ri1-1)~(Ri1-46)中、黒点はAi1への結合手を表す。
 なお、Ri1としては、Δn、他の液晶化合物との相溶性の観点から、炭素原子数2~6の直鎖状のアルキル基又は炭素原子数2~8の直鎖状のアルキニル基が好ましい。
 一般式(i)中、Ai1、Ai2、Ai3及びAi4は、それぞれ独立して、炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環のいずれかを表す。
 炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環は、より具体的には、以下の基(a)、基(b)基(c)及び基(d):
 (a)1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1つの-CH-又は隣接していない2つ以上の-CH-は-O-又は-S-に置き換えられても良い。)
 (b)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は隣接していない2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
 (c)1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
 (d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は隣接していない2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表すことが好ましい。
 Ai1、Ai2、Ai3及びAi4中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Si1によって置換されていてもよい。
 置換基Si1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表す。
 当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは3~6である。
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されてもよい。
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 置換基Si1としては、フッ素原子、炭素原子数1~6の直鎖状のアルキル基又は炭素原子数1~6の直鎖状のアルコキシ基が好ましい。
 また、Ai1、Ai2、Ai3及びAi4の少なくとも一つは少なくとも一つの置換基Si1で置換されていることが好ましい。
 また、Ai4は、少なくとも一つの置換基Si1で置換されていることが好ましい。
 なお、置換基Si1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
 Ai1における置換基Si1の置換位置としては、下記式(Ai1-SP-1)~(Ai1-SP-4)のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 式(Ai1-SP-1)~(Ai1-SP-4)中、白点はRi1への結合手を表し、黒点はZi1への結合手を表す。
 Ai2における置換基Si1の置換位置としては、下記式(Ai2-SP-1)~(Ai2-SP-4)のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 式(Ai2-SP-1)~(Ai2-SP-4)中、白点はZi1への結合手を表し、黒点はZi2への結合手を表す。
 Ai3における置換基Si1の置換位置としては、下記式(Ai3-SP-1)~(Ai3-SP-4)のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 式(Ai3-SP-1)~(Ai3-SP-4)中、白点はZi2への結合手を表し、黒点はZi3への結合手を表す。
 Ai4における置換基Si1の置換位置としては、下記式(Ai4-SP-1)~(Ai4-SP-4)のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 式(Ai4-SP-1)~(Ai4-SP-4)中、白点はZi3への結合手を表し、黒点はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。
 より具体的には、Ai1は、下記式(Ai1-1)~(Ai1-11)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 式(Ai1-1)~(Ai1-11)中、白点はRi1への結合手を表し、黒点はZi1への結合手を表す。
 より具体的には、Ai2は、下記式(Ai2-1)~(Ai2-11)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 式(Ai2-1)~(Ai2-11)中、白点はZi1への結合手を表し、黒点はZi2への結合手を表す。
 より具体的には、Ai3は、下記式(Ai3-1)~(Ai3-11)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 式(Ai3-1)~(Ai3-11)中、白点はZi2への結合手を表し、黒点はZi3への結合手を表す。
 より具体的には、Ai4は、下記式(Ai4-1)~(Ai4-11)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 式(Ai4-1)~(Ai4-11)中、白点はZi3への結合手を表し、黒点はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。
 Zi1、Zi2及びZi3は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表す。
 但し、Zi1、Zi2及びZi3の少なくとも一つは-C≡C-を表す。
 当該アルキレン基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、直鎖状のアルキレン基であることが好ましい。
 当該アルキレン基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよい。
 但し、当該アルキレン基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 炭素原子数2~20のアルキレン基の具体例(置換されたものも含む)としては、式(Zi1/2/3-1)~(Zi1/2/3-24)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 式(Zi1/2/3-1)~(Zi1/2/3-24)中、白点はAi1、Ai2又はAi3への結合手を表し、黒点はAi2、Ai3又はAi4への結合手を表す。
 Δn向上の観点から、Zi3が式(Zi1/2/3-4)(-C≡C-)であることが好ましい。
 一般式(i)で表される化合物としては、下記一般式(i-1)~(i-4)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 一般式(i-1)~(i-4)中、Ri1、Ai1、Ai2、Ai3及びAi4は、それぞれ独立して、前記一般式(i)におけるRi1、Ai1、Ai2、Ai3及びAi4と同じ意味を表す。
 一般式(i-1)で表される化合物としては、下記一般式(i-1-1)~(i-1-20)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 一般式(i-1-1)~(i-1-20)中、Ri1及びSi1は、それぞれ独立して、前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。
 一般式(i-1-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-1.1)~(i-1-1.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 一般式(i-1-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-2.1)~(i-1-2.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 一般式(i-1-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-3.1)~(i-1-3.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 一般式(i-1-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-4.1)~(i-1-4.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 一般式(i-1-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-5.1)~(i-1-5.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 一般式(i-1-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-6.1)~(i-1-6.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 一般式(i-1-7)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-7.1)~(i-1-7.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 一般式(i-1-8)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-8.1)~(i-1-8.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 一般式(i-1-9)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-9.1)~(i-1-9.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 一般式(i-1-10)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-10.1)~(i-1-10.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 一般式(i-1-11)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-11.1)~(i-1-11.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 一般式(i-1-12)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-12.1)~(i-1-12.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 一般式(i-1-13)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-13.1)~(i-1-13.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 一般式(i-1-14)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-14.1)~(i-1-14.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 一般式(i-1-15)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-15.1)~(i-1-15.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 一般式(i-1-16)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-16.1)~(i-1-16.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 一般式(i-1-17)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-17.1)~(i-1-17.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 一般式(i-1-18)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-19.1)~(i-1-18.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 一般式(i-1-19)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-19.1)~(i-1-19.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 一般式(i-1-20)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-20.1)~(i-1-20.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 一般式(i-2)で表される化合物としては、下記一般式(i-2-1)~(i-2-18)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 一般式(i-2-1)~(i-2-18)中、Ri1及びSi1は、それぞれ独立して、前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。
 一般式(i-2-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-1.1)~(i-2-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 一般式(i-2-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-2.1)~(i-2-2.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 一般式(i-2-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-3.1)~(i-2-3.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 一般式(i-2-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-4.1)~(i-2-4.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 一般式(i-2-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-5.1)~(i-2-5.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 一般式(i-2-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-6.1)~(i-2-6.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 一般式(i-2-7)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-7.1)~(i-2-7.15)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 一般式(i-2-8)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-8.1)~(i-2-8.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 一般式(i-2-9)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-9.1)~(i-2-9.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 一般式(i-2-10)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-10.1)~(i-2-10.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 一般式(i-2-11)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-11.1)~(i-2-11.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 一般式(i-2-12)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-12.1)~(i-2-12.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 一般式(i-2-13)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-13.1)~(i-2-13.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 一般式(i-2-14)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-14.1)~(i-2-14.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 一般式(i-2-15)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-15.1)~(i-2-15.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 一般式(i-2-16)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-16.1)~(i-2-16.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 一般式(i-2-17)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-17.1)~(i-2-17.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 一般式(i-2-18)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-18.1)~(i-2-18.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 一般式(i-3)で表される化合物としては、下記一般式(i-3-1)~(i-3-22)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 一般式(i-3-1)~(i-3-22)中、Ri1及びSi1は、それぞれ独立して、前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。
 一般式(i-3-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-1.1)~(i-3-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 一般式(i-3-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-2.1)~(i-3-2.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 一般式(i-3-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-3.1)~(i-3-3.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 一般式(i-3-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-4.1)~(i-3-4.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 一般式(i-3-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-5.1)~(i-3-5.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 一般式(i-3-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-6.1)~(i-3-6.24)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 一般式(i-3-7)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-7.1)~(i-3-7.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 一般式(i-3-8)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-8.1)~(i-3-8.23)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
 一般式(i-3-9)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-9.1)~(i-3-9.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
 一般式(i-3-10)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-10.1)~(i-3-10.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
 一般式(i-3-11)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-11.1)~(i-3-11.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
 一般式(i-3-12)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-12.1)~(i-3-12.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
 一般式(i-3-13)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-13.1)~(i-3-13.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
 一般式(i-3-14)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-14.1)~(i-3-14.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 一般式(i-3-15)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-15.1)~(i-3-15.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
 一般式(i-3-16)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-16.1)~(i-3-16.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
 一般式(i-3-17)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-17.1)~(i-3-17.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 一般式(i-3-18)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-18.1)~(i-3-18.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
 一般式(i-3-19)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-19.1)~(i-3-19.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
 一般式(i-3-20)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-20.1)~(i-3-20.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 一般式(i-3-21)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-21.1)~(i-3-21.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
 一般式(i-3-22)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-22.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
 一般式(i-4)で表される化合物としては、下記一般式(i-4-1)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
 一般式(i-4-1)中、Ri1及びSi1は、それぞれ独立して、前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。
 一般式(i-4-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-4-1.1)~(i-4-1.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
 一般式(i)、一般式(i-1)~(i-4)、一般式(i-1-1)~(i-1-20)、一般式(i-2-1)~(i-2-18)、一般式(i-3-1)~(i-3-22)、一般式(i-4-1)、構造式(i-1-1.1)~(i-1-1.8)、構造式(i-1-2.1)~(i-1-2.4)、構造式(i-1-3.1)~(i-1-3.4)、構造式(i-1-4.1)~(i-1-4.4)、構造式(i-1-5.1)~(i-1-5.4)、構造式(i-1-6.1)~(i-1-6.4)、構造式(i-1-7.1)~(i-1-7.8)、構造式(i-1-8.1)~(i-1-8.8)、構造式(i-1-9.1)~(i-1-9.8)、構造式(i-1-10.1)~(i-1-10.4)、構造式(i-1-11.1)~(i-1-11.4)、構造式(i-1-12.1)~(i-1-12.8)、構造式(i-1-13.1)~(i-1-13.8)、構造式(i-1-14.1)~(i-1-14.4)、構造式(i-1-15.1)~(i-1-15.4)、構造式(i-1-16.1)~(i-1-16.4)、構造式(i-1-17.1)~(i-1-17.4)、構造式(i-1-18.1)~(i-1-18.4)、構造式(i-1-19.1)~(i-1-19.4)、構造式(i-1-20.1)~(i-1-20.4)、構造式(i-2-1.1)~(i-2-1.4)、構造式(i-2-2.1)~(i-2-2.8)、構造式(i-2-3.1)~(i-2-3.8)、構造式(i-2-4.1)~(i-2-4.4)、構造式(i-2-5.1)~(i-2-5.4)、構造式(i-2-6.1)~(i-2-6.4)、構造式(i-2-7.1)~(i-2-7.15)、構造式(i-2-8.1)~(i-2-8.8)、構造式(i-2-9.1)~(i-2-9.4)、構造式(i-2-10.1)~(i-2-10.4)、構造式(i-2-11.1)~(i-2-11.8)、構造式(i-2-12.1)~(i-2-12.4)、構造式(i-2-13.1)~(i-2-13.4)、構造式(i-2-14.1)~(i-2-14.4)、構造式(i-2-15.1)~(i-2-15.4)、構造式(i-2-16.1)~(i-2-16.4)、構造式(i-2-17.1)~(i-2-17.4)、構造式(i-2-18.1)~(i-2-18.4)、構造式(i-3-1.1)~(i-3-1.4)、構造式(i-3-2.1)~(i-3-2.8)、構造式(i-3-3.1)~(i-3-3.4)、構造式(i-3-4.1)~(i-3-4.8)、構造式(i-3-5.1)~(i-3-5.4)、構造式(i-3-6.1)~(i-3-6.24)、構造式(i-3-7.1)~(i-3-7.4)、構造式(i-3-8.1)~(i-3-8.23)、構造式(i-3-9.1)~(i-3-9.4)、構造式(i-3-10.1)~(i-3-10.8)、構造式(i-3-11.1)~(i-3-11.4)、構造式(i-3-12.1)~(i-3-12.4)、構造式(i-3-13.1)~(i-3-13.4)、構造式(i-3-14.1)~(i-3-14.4)、構造式(i-3-15.1)~(i-3-15.8)、構造式(i-3-16.1)~(i-3-16.4)、構造式(i-3-17.1)~(i-3-17.4)、構造式(i-3-18.1)~(i-3-18.4)、構造式(i-3-19.1)~(i-3-19.8)、構造式(i-3-20.1)~(i-3-20.4)、構造式(i-3-21.1)~(i-3-21.4)、構造式(i-3-22.1)又は構造式(i-4-1.1)~(i-4-1.3)で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、1種又は2種以上、好ましくは1~10種、好ましくは1~5種、好ましくは1~3種である。
 一般式(i)、一般式(i-1)~(i-4)、一般式(i-1-1)~(i-1-20)、一般式(i-2-1)~(i-2-18)、一般式(i-3-1)~(i-3-22)、一般式(i-4-1)、構造式(i-1-1.1)~(i-1-1.8)、構造式(i-1-2.1)~(i-1-2.4)、構造式(i-1-3.1)~(i-1-3.4)、構造式(i-1-4.1)~(i-1-4.4)、構造式(i-1-5.1)~(i-1-5.4)、構造式(i-1-6.1)~(i-1-6.4)、構造式(i-1-7.1)~(i-1-7.8)、構造式(i-1-8.1)~(i-1-8.8)、構造式(i-1-9.1)~(i-1-9.8)、構造式(i-1-10.1)~(i-1-10.4)、構造式(i-1-11.1)~(i-1-11.4)、構造式(i-1-12.1)~(i-1-12.8)、構造式(i-1-13.1)~(i-1-13.8)、構造式(i-1-14.1)~(i-1-14.4)、構造式(i-1-15.1)~(i-1-15.4)、構造式(i-1-16.1)~(i-1-16.4)、構造式(i-1-17.1)~(i-1-17.4)、構造式(i-1-18.1)~(i-1-18.4)、構造式(i-1-19.1)~(i-1-19.4)、構造式(i-1-20.1)~(i-1-20.4)、構造式(i-2-1.1)~(i-2-1.4)、構造式(i-2-2.1)~(i-2-2.8)、構造式(i-2-3.1)~(i-2-3.8)、構造式(i-2-4.1)~(i-2-4.4)、構造式(i-2-5.1)~(i-2-5.4)、構造式(i-2-6.1)~(i-2-6.4)、構造式(i-2-7.1)~(i-2-7.15)、構造式(i-2-8.1)~(i-2-8.8)、構造式(i-2-9.1)~(i-2-9.4)、構造式(i-2-10.1)~(i-2-10.4)、構造式(i-2-11.1)~(i-2-11.8)、構造式(i-2-12.1)~(i-2-12.4)、構造式(i-2-13.1)~(i-2-13.4)、構造式(i-2-14.1)~(i-2-14.4)、構造式(i-2-15.1)~(i-2-15.4)、構造式(i-2-16.1)~(i-2-16.4)、構造式(i-2-17.1)~(i-2-17.4)、構造式(i-2-18.1)~(i-2-18.4)、構造式(i-3-1.1)~(i-3-1.4)、構造式(i-3-2.1)~(i-3-2.8)、構造式(i-3-3.1)~(i-3-3.4)、構造式(i-3-4.1)~(i-3-4.8)、構造式(i-3-5.1)~(i-3-5.4)、構造式(i-3-6.1)~(i-3-6.24)、構造式(i-3-7.1)~(i-3-7.4)、構造式(i-3-8.1)~(i-3-8.23)、構造式(i-3-9.1)~(i-3-9.4)、構造式(i-3-10.1)~(i-3-10.8)、構造式(i-3-11.1)~(i-3-11.4)、構造式(i-3-12.1)~(i-3-12.4)、構造式(i-3-13.1)~(i-3-13.4)、構造式(i-3-14.1)~(i-3-14.4)、構造式(i-3-15.1)~(i-3-15.8)、構造式(i-3-16.1)~(i-3-16.4)、構造式(i-3-17.1)~(i-3-17.4)、構造式(i-3-18.1)~(i-3-18.4)、構造式(i-3-19.1)~(i-3-19.8)、構造式(i-3-20.1)~(i-3-20.4)、構造式(i-3-21.1)~(i-3-21.4)、構造式(i-3-22.1)又は構造式(i-4-1.1)~(i-4-1.3)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上であることが好ましく、5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上であることが好ましく、15質量%以上であることが好ましい。
 一般式(i)、一般式(i-1)~(i-4)、一般式(i-1-1)~(i-1-20)、一般式(i-2-1)~(i-2-18)、一般式(i-3-1)~(i-3-22)、一般式(i-4-1)、構造式(i-1-1.1)~(i-1-1.8)、構造式(i-1-2.1)~(i-1-2.4)、構造式(i-1-3.1)~(i-1-3.4)、構造式(i-1-4.1)~(i-1-4.4)、構造式(i-1-5.1)~(i-1-5.4)、構造式(i-1-6.1)~(i-1-6.4)、構造式(i-1-7.1)~(i-1-7.8)、構造式(i-1-8.1)~(i-1-8.8)、構造式(i-1-9.1)~(i-1-9.8)、構造式(i-1-10.1)~(i-1-10.4)、構造式(i-1-11.1)~(i-1-11.4)、構造式(i-1-12.1)~(i-1-12.8)、構造式(i-1-13.1)~(i-1-13.8)、構造式(i-1-14.1)~(i-1-14.4)、構造式(i-1-15.1)~(i-1-15.4)、構造式(i-1-16.1)~(i-1-16.4)、構造式(i-1-17.1)~(i-1-17.4)、構造式(i-1-18.1)~(i-1-18.4)、構造式(i-1-19.1)~(i-1-19.4)、構造式(i-1-20.1)~(i-1-20.4)、構造式(i-2-1.1)~(i-2-1.4)、構造式(i-2-2.1)~(i-2-2.8)、構造式(i-2-3.1)~(i-2-3.8)、構造式(i-2-4.1)~(i-2-4.4)、構造式(i-2-5.1)~(i-2-5.4)、構造式(i-2-6.1)~(i-2-6.4)、構造式(i-2-7.1)~(i-2-7.15)、構造式(i-2-8.1)~(i-2-8.8)、構造式(i-2-9.1)~(i-2-9.4)、構造式(i-2-10.1)~(i-2-10.4)、構造式(i-2-11.1)~(i-2-11.8)、構造式(i-2-12.1)~(i-2-12.4)、構造式(i-2-13.1)~(i-2-13.4)、構造式(i-2-14.1)~(i-2-14.4)、構造式(i-2-15.1)~(i-2-15.4)、構造式(i-2-16.1)~(i-2-16.4)、構造式(i-2-17.1)~(i-2-17.4)、構造式(i-2-18.1)~(i-2-18.4)、構造式(i-3-1.1)~(i-3-1.4)、構造式(i-3-2.1)~(i-3-2.8)、構造式(i-3-3.1)~(i-3-3.4)、構造式(i-3-4.1)~(i-3-4.8)、構造式(i-3-5.1)~(i-3-5.4)、構造式(i-3-6.1)~(i-3-6.24)、構造式(i-3-7.1)~(i-3-7.4)、構造式(i-3-8.1)~(i-3-8.23)、構造式(i-3-9.1)~(i-3-9.4)、構造式(i-3-10.1)~(i-3-10.8)、構造式(i-3-11.1)~(i-3-11.4)、構造式(i-3-12.1)~(i-3-12.4)、構造式(i-3-13.1)~(i-3-13.4)、構造式(i-3-14.1)~(i-3-14.4)、構造式(i-3-15.1)~(i-3-15.8)、構造式(i-3-16.1)~(i-3-16.4)、構造式(i-3-17.1)~(i-3-17.4)、構造式(i-3-18.1)~(i-3-18.4)、構造式(i-3-19.1)~(i-3-19.8)、構造式(i-3-20.1)~(i-3-20.4)、構造式(i-3-21.1)~(i-3-21.4)、構造式(i-3-22.1)又は構造式(i-4-1.1)~(i-4-1.3)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、35質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることが好ましく、25質量%以下であることが好ましく、20質量%以下であることが好ましく、15質量%以下であることが好ましく、10質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることが好ましい。
 一般式(i)、一般式(i-1)~(i-4)、一般式(i-1-1)~(i-1-20)、一般式(i-2-1)~(i-2-18)、一般式(i-3-1)~(i-3-22)、一般式(i-4-1)、構造式(i-1-1.1)~(i-1-1.8)、構造式(i-1-2.1)~(i-1-2.4)、構造式(i-1-3.1)~(i-1-3.4)、構造式(i-1-4.1)~(i-1-4.4)、構造式(i-1-5.1)~(i-1-5.4)、構造式(i-1-6.1)~(i-1-6.4)、構造式(i-1-7.1)~(i-1-7.8)、構造式(i-1-8.1)~(i-1-8.8)、構造式(i-1-9.1)~(i-1-9.8)、構造式(i-1-10.1)~(i-1-10.4)、構造式(i-1-11.1)~(i-1-11.4)、構造式(i-1-12.1)~(i-1-12.8)、構造式(i-1-13.1)~(i-1-13.8)、構造式(i-1-14.1)~(i-1-14.4)、構造式(i-1-15.1)~(i-1-15.4)、構造式(i-1-16.1)~(i-1-16.4)、構造式(i-1-17.1)~(i-1-17.4)、構造式(i-1-18.1)~(i-1-18.4)、構造式(i-1-19.1)~(i-1-19.4)、構造式(i-1-20.1)~(i-1-20.4)、構造式(i-2-1.1)~(i-2-1.4)、構造式(i-2-2.1)~(i-2-2.8)、構造式(i-2-3.1)~(i-2-3.8)、構造式(i-2-4.1)~(i-2-4.4)、構造式(i-2-5.1)~(i-2-5.4)、構造式(i-2-6.1)~(i-2-6.4)、構造式(i-2-7.1)~(i-2-7.15)、構造式(i-2-8.1)~(i-2-8.8)、構造式(i-2-9.1)~(i-2-9.4)、構造式(i-2-10.1)~(i-2-10.4)、構造式(i-2-11.1)~(i-2-11.8)、構造式(i-2-12.1)~(i-2-12.4)、構造式(i-2-13.1)~(i-2-13.4)、構造式(i-2-14.1)~(i-2-14.4)、構造式(i-2-15.1)~(i-2-15.4)、構造式(i-2-16.1)~(i-2-16.4)、構造式(i-2-17.1)~(i-2-17.4)、構造式(i-2-18.1)~(i-2-18.4)、構造式(i-3-1.1)~(i-3-1.4)、構造式(i-3-2.1)~(i-3-2.8)、構造式(i-3-3.1)~(i-3-3.4)、構造式(i-3-4.1)~(i-3-4.8)、構造式(i-3-5.1)~(i-3-5.4)、構造式(i-3-6.1)~(i-3-6.24)、構造式(i-3-7.1)~(i-3-7.4)、構造式(i-3-8.1)~(i-3-8.23)、構造式(i-3-9.1)~(i-3-9.4)、構造式(i-3-10.1)~(i-3-10.8)、構造式(i-3-11.1)~(i-3-11.4)、構造式(i-3-12.1)~(i-3-12.4)、構造式(i-3-13.1)~(i-3-13.4)、構造式(i-3-14.1)~(i-3-14.4)、構造式(i-3-15.1)~(i-3-15.8)、構造式(i-3-16.1)~(i-3-16.4)、構造式(i-3-17.1)~(i-3-17.4)、構造式(i-3-18.1)~(i-3-18.4)、構造式(i-3-19.1)~(i-3-19.8)、構造式(i-3-20.1)~(i-3-20.4)、構造式(i-3-21.1)~(i-3-21.4)、構造式(i-3-22.1)又は構造式(i-4-1.1)~(i-4-1.3)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、溶解性、Δn及び/又はΔεの観点から、1~35質量%であることが好ましく、1~30質量%であることが好ましく、3~25質量%であることが好ましい。
 一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)は、公知の合成方法を用いて合成することができ、以下、いくつか例示する。
(製法1)下記式(S-7)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
(一般式(S-1)~(S-7)中、Ri1及びSi1は、前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。)
 まず、一般式(S-1)で表される化合物にビス(ピナコラト)ジボロンを反応させることにより、一般式(S-2)で表される化合物を得ることができる。
 反応方法としては、例えば金属触媒及び塩基存在下、鈴木カップリングさせる方法が挙げられる。
 金属触媒の具体例としては、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス[ジ-tert-ブチル(p-ジメチルアミノフェニル)ホスフィノ]パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)等が挙げられる。
 パラジウム触媒として酢酸パラジウム(II)を使用する場合、トリフェニルホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル等の配位子を添加してもよい。
 塩基の具体例としては、酢酸カリウム、炭酸カリウム、リン酸カリウム、炭酸セシウム等が挙げられる。
 次に、一般式(S-2)で表される化合物を一般式(S-3)で表される化合物と反応させることにより、一般式(S-4)で表される化合物を得ることができる。
 反応方法としては、例えば金属触媒及び塩基存在下、鈴木カップリングさせる方法が挙げられる。
 金属触媒の具体例としては、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス[ジ-tert-ブチル(p-ジメチルアミノフェニル)ホスフィノ]パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)等が挙げられる。
 パラジウム触媒として酢酸パラジウム(II)を使用する場合、トリフェニルホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル等の配位子を添加してもよい。
 塩基の具体例としては、炭酸カリウム、リン酸カリウム、炭酸セシウム等が挙げられる。
 更に、一般式(S-4)で表される化合物を一般式(S-5)で表される化合物と反応させることにより、一般式(S-6)で表される化合物を得ることができる。
 反応方法としては、例えば金属触媒及び塩基存在下、鈴木カップリングさせる方法が挙げられる。
 金属触媒の具体例としては、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス[ジ-tert-ブチル(p-ジメチルアミノフェニル)ホスフィノ]パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)等が挙げられる。
 パラジウム触媒として酢酸パラジウム(II)を使用する場合、トリフェニルホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル等の配位子を添加してもよい。
 塩基の具体例としては、炭酸カリウム、リン酸カリウム、炭酸セシウム等が挙げられる。
 最後に、一般式(S-6)で表される化合物のアミノ基を1,1-チオカルボニルジイミダゾール、1,1-チオカルボニルジ-2(1H)-ピリドン、チオホスゲン等と反応させることにより、目的物である一般式(S-7)で表される化合物を得ることが出来る。
(製法2)下記式(S-13)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
(一般式(S-8)~(S-13)中、Ri1及びSi1は、前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。)
 まず、一般式(S-8)で表される化合物にビス(ピナコラト)ジボロンを反応させることにより一般式(S-9)で表される化合物を得ることができる。
 反応方法としては、例えば金属触媒及び塩基存在下、鈴木カップリングさせる方法が挙げられる。
 金属触媒の具体例としては、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス[ジ-tert-ブチル(p-ジメチルアミノフェニル)ホスフィノ]パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)等が挙げられる。
 パラジウム触媒として酢酸パラジウム(II)を使用する場合、トリフェニルホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル等の配位子を添加してもよい。
 塩基の具体例としては、酢酸カリウム、炭酸カリウム、リン酸カリウム、炭酸セシウム等が挙げられる。
 次に、一般式(S-9)で表される化合物に1-ブロモ-4-ヨードベンゼンを反応させることにより一般式(S-10)で表される化合物を得ることができる。
 反応方法としては例えば金属触媒及び塩基存在下、鈴木カップリングさせる方法が挙げられる。
 金属触媒の具体例としては、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス[ジ-tert-ブチル(p-ジメチルアミノフェニル)ホスフィノ]パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)等が挙げられる。
 パラジウム触媒として酢酸パラジウム(II)を使用する場合、トリフェニルホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル等の配位子を添加してもよい。
 塩基の具体例としては、炭酸カリウム、リン酸カリウム、炭酸セシウム等が挙げられる。
 更に、一般式(S-10)で表される化合物を一般式(S-11)で表される化合物と反応させることにより一般式(S-12)で表される化合物を得ることができる。
 反応方法としては例えば金属触媒及び塩基存在下、鈴木カップリングさせる方法が挙げられる。
 金属触媒の具体例としては、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス[ジ-tert-ブチル(p-ジメチルアミノフェニル)ホスフィノ]パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)等が挙げられる。
 パラジウム触媒として酢酸パラジウム(II)を使用する場合、トリフェニルホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル等の配位子を添加してもよい。
 塩基の具体例としては、炭酸カリウム、リン酸カリウム、炭酸セシウム等が挙げられる。
 最後に、一般式(S-12)で表される化合物のアミノ基を1,1-チオカルボニルジイミダゾール、1,1-チオカルボニルジ-2(1H)-ピリドン、チオホスゲン等と反応させることにより、目的物である一般式(S-13)で表される化合物を得ることが出来る。
(製法3)下記式(S-19)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
(一般式(S-14)~(S-19)中、Ri1及びSi1は、前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。)
 まず、一般式(S-14)で表される化合物を一般式(S-15)で表される化合物と反応させることにより、一般式(S-16)で表される化合物を得ることができる。
 反応方法としては、例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。
 パラジウム触媒の具体例としては、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス[ジ-tert-ブチル(p-ジメチルアミノフェニル)ホスフィノ]パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)等が挙げられる。
 パラジウム触媒として酢酸パラジウム(II)を使用する場合、トリフェニルホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル等の配位子を添加してもよい。
 銅触媒の具体例としては、ヨウ化銅(I)が挙げられる。
 塩基の具体例としてはトリエチルアミン、ジイソプロピルアミン等が挙げられる。
 次に、一般式(S-16)で表される化合物を一般式(S-17)で表される化合物と反応させることにより一般式(S-18)で表される化合物を得ることができる。
 反応方法としては、例えば金属触媒及び塩基存在下、鈴木カップリングさせる方法が挙げられる。
 金属触媒の具体例としては、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス[ジ-tert-ブチル(p-ジメチルアミノフェニル)ホスフィノ]パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)等が挙げられる。
 パラジウム触媒として酢酸パラジウム(II)を使用する場合、トリフェニルホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル等の配位子を添加してもよい。
 塩基の具体例としては、炭酸カリウム、リン酸カリウム、炭酸セシウム等が挙げられる。
 最後に、一般式(S-18)で表される化合物のアミノ基を1,1-チオカルボニルジイミダゾール、1,1-チオカルボニルジ-2(1H)-ピリドン、チオホスゲン等と反応させることにより、目的物である一般式(S-19)で表される化合物を得ることが出来る。
(一般式(ii)で表される化合物)
 本発明に係る液晶組成物は、溶解性、Δn及び/又はΔεの観点から、イソチオシアネート基(-NCS)を有する下記一般式(ii)で表される化合物の1種又は2種以上を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
 一般式(ii)中、Rii1は、炭素原子数1~20のアルキル基を表す。
 当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 当該アルキル基中の1つ又2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 例えば、Rii1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
 当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
 当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rii1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
 当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
 当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~6である。
 また、Rii1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
 当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
 当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rii1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
 当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
 当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 アルキニル基としては、合成の容易さや共役系の伸長の観点から、下記式(Rii1-A)で表されるアルキニル基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
 式(Rii1-A)中、Rii1Aは、炭素原子数1~18のアルキル基を表す。
 炭素原子数1~18のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 炭素原子数1~18のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは1~8である。
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 また、式(Rii1-A)中、黒点はAii1への結合手を表す。
 また、Rii1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
 当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
 当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rii1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rii1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 Rii1における炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Rii1-1)~(Rii1-56)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
 式(Rii1-1)~(Rii1-56)中、黒点はAii1への結合手を表す。
 Rii1が結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、Rii1が結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
 また、Rii1としては、ネマチック相を安定化させるためには、炭素原子及び存在する場合の酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
 なお、Rii1としては、溶解性の観点から、炭素原子数2~8の直鎖状又は分岐状のアルキル基、炭素原子数2~8の直鎖状のアルコキシ基、炭素原子数1~8の直鎖状のハロゲン化アルコキシ基、炭素原子数2~8の直鎖状のアルキニル基又は炭素原子数1~6の直鎖状のアルキルスルファニル基が好ましい。
 一般式(ii)中、Aii1及びAii2は、それぞれ独立して、以下の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d):
 (a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1つの-CH-又は非隣接の2つ以上の-CH-は-O-及び/又は-S-に置き換えられてもよい。)
 (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
 (c) 1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、2,3-ジヒドロインデン-2,5-ジイル基、2,3-ジヒドロインデン-1,5-ジイル基、2,3-ジヒドロインデン-3,5-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
 (d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン-2,6-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表す。
 Aii1及びAii2中の一つ又は二つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Sii1により置換されていてもよい。
 置換基Sii1は、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表す。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 炭素原子数1~20のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又-CS-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 例えば、置換基Sii1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
 当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
 当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、置換基Sii1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
 当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
 当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、置換基Sii1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
 当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
 当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、置換基Sii1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
 当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
 当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、置換基Sii1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
 当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
 当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、置換基Sii1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、置換基Sii1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 置換基Sii1における炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Sii1R-1)~(Sii1R-36)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
 式(Sii1R-1)~(Sii1R-36)中、黒点はAii1又はAii2への結合手を表す。
 置換基Sii1としては、炭素原子数1~6の直鎖状のアルキル基、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
 また、Aii1の少なくとも一つ又はAii2は、少なくとも一つの置換基Sii1で置換されていることが好ましく、ハロゲン原子で置換されていることが好ましく、フッ素原子で置換されていることが好ましい。
 なお、置換基Sii1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
 Aii1における置換基Sii1の置換位置としては、下記式(Aii1-SP-1)~(Aii1-SP-12)のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
 式(Aii1-SP-1)~(Aii1-SP-12)中、白点はRii1又はZii1への結合手を表し、黒点はZii1への結合手を表す。
 Aii2における置換基Sii1の置換位置としては、下記式(Aii2-SP-1)~(Aii2-SP-8)のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
 式(Aii2-SP-1)~(Aii2-SP-8)中、白点はZii1への結合手を表し、黒点はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。
 より具体的には、Aii1は、下記式(Aii1-1)~(Aii1-34)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
 式(Aii1-1)~(Aii1-34)中、白点はRii1又はZii1への結合手を表し、黒点はZii1への結合手を表す。
 より具体的には、Aii2は、下記式(Aii2-1)~(Aii2-10)のいずれかを表ことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
 式(Aii2-1)~(Aii2-10)中、白点はZii1への結合手を表し、黒点はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。
 一般式(ii)中、Zii1は、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表す。
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよい。
 但し、炭素原子数1~20のアルキレン基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 炭素原子数1~20のアルキレン基の具体例(置換されたものも含む)としては、式(Zii1-1)~(Zii1-24)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
 式(Zii1-1)~(Zii1-24)中、白点はAii1への結合手を表し、黒点はAii1又はAii2への結合手を表す。
 一般式(ii)中、nii1は、1~4、好ましくは1~2の整数を表す。
 nii1が1である場合においては、Δn及び/又はΔεの観点から、Zii1は単結合又は-C≡C-を表すことが好ましい。
 また、nii1が2である場合においては、Δn及び/又はΔεの観点から、Zii1は単結合又は-C≡C-を表すことが好ましい。
 なお、一般式(ii)において、Aii1及びZii1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
 但し、一般式(ii)で表される化合物において、一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)は除かれる。
 一般式(ii)で表される化合物としては、下記一般式(ii-1)~(ii-8)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
 一般式(ii-1)~(ii-8)中、Rii1、Aii1及びAii2は、上記一般式(ii)中のRii1、Aii1及びAii2とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(ii-3)~(ii-8)中、Aii1-2及びAii1-3の定義は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のAii1の定義に同じである。
 一般式(ii-1)で表される化合物としては、下記一般式(ii-1-1)~(ii-1-4)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
 一般式(ii-1-1)~(ii-1-4)中、Rii1及びSii1は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のRii1及びSii1とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(ii-1-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-1-1.1)~(ii-1-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
 一般式(ii-1-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-1-2.1)~(ii-1-2.6)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
 一般式(ii-1-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-1-3.1)~(ii-1-3.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
 一般式(ii-1-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-1-4.1)~(ii-1-4.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
 一般式(ii-2)で表される化合物としては、下記一般式(ii-2-1)~(ii-2-14)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
 一般式(ii-2-1)~(ii-2-14)中、Rii1及びSii1は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のRii1及びSii1とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(ii-2-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-1.1)~(ii-2-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
 一般式(ii-2-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-2.1)~(ii-2-2.10)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
 一般式(ii-2-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-3.1)~(ii-2-3.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
 一般式(ii-2-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-4.1)~(ii-2-4.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
 一般式(ii-2-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-5.1)~(ii-2-5.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
 一般式(ii-2-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-6.1)~(ii-2-6.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
 一般式(ii-2-7)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-7.1)~(ii-2-7.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
 一般式(ii-2-8)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-8.1)~(ii-2-8.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
 一般式(ii-2-9)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-9.1)~(ii-2-9.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
 一般式(ii-2-10)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-10.1)~(ii-2-10.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
 一般式(ii-2-11)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-11.1)~(ii-2-11.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
 一般式(ii-2-12)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-12.1)~(ii-2-12.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
 一般式(ii-2-13)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-13.1)~(ii-2-13.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
 一般式(ii-2-14)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-14.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
 一般式(ii-3)で表される化合物としては、下記一般式(ii-3-1)~(ii-3-22)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
 一般式(ii-3-1)~(ii-3-22)中、Rii1及びSii1は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のRii1及びSii1とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(ii-3-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-1.1)~(ii-3-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
 一般式(ii-3-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-2.1)~(ii-3-2.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
 一般式(ii-3-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-3.1)~(ii-3-3.7)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
 一般式(ii-3-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-4.1)~(ii-3-4.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
 一般式(ii-3-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-5.1)~(ii-3-5.7)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
 一般式(ii-3-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-6.1)~(ii-3-6.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
 一般式(ii-3-7)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-7.1)~(ii-3-7.6)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
 一般式(ii-3-8)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-8.1)~(ii-3-8.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
 一般式(ii-3-9)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-9.1)~(ii-3-9.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
 一般式(ii-3-10)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-10.1)~(ii-3-10.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
 一般式(ii-3-11)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-11.1)~(ii-3-11.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
 一般式(ii-3-12)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-12.1)~(ii-3-12.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
 一般式(ii-3-13)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-13.1)~(ii-3-13.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
 一般式(ii-3-14)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-14.1)~(ii-3-14.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
 一般式(ii-3-15)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-15.1)~(ii-3-15.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
 一般式(ii-3-16)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-16.1)~(ii-3-16.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
 一般式(ii-3-17)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-17.1)~(ii-3-17.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
 一般式(ii-3-18)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-18.1)~(ii-3-18.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
 一般式(ii-3-19)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-19.1)~(ii-3-19.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
 一般式(ii-3-20)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-20.1)~(ii-3-20.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
 一般式(ii-3-21)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-21.1)~(ii-3-21.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
 一般式(ii-3-22)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-22.1)~(ii-3-22.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
 一般式(ii-4)で表される化合物としては、下記一般式(ii-4-1)~(ii-4-30)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
 一般式(ii-4-1)~(ii-4-30)中、Rii1及びSii1は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のRii1及びSii1とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(ii-4-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-1.1)~(ii-4-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
 一般式(ii-4-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-2.1)~(ii-4-2.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
 一般式(ii-4-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-3.1)~(ii-4-3.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
 一般式(ii-4-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-4.1)~(ii-4-4.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
 一般式(ii-4-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-5.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
 一般式(ii-4-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-6.1)~(ii-4-6.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
 一般式(ii-4-7)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-7.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
 一般式(ii-4-8)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-8.1)~(ii-4-8.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
 一般式(ii-4-9)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-9.1)~(ii-4-9.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
 一般式(ii-4-10)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-10.1)~(ii-4-10.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
 一般式(ii-4-11)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-11.1)~(ii-4-11.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
 一般式(ii-4-12)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-12.1)~(ii-4-12.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
 一般式(ii-4-13)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-13.1)~(ii-4-13.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
 一般式(ii-4-14)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-14.1)~(ii-4-14.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
 一般式(ii-4-15)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-15.1)~(ii-4-15.6)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
 一般式(ii-4-16)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-16.1)~(ii-4-16.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
 一般式(ii-4-17)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-17.1)~(ii-4-17.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
 一般式(ii-4-18)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-18.1)~(ii-4-18.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
 一般式(ii-4-19)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-19.1)~(ii-4-19.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
 一般式(ii-4-20)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-20.1)~(ii-4-20.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
 一般式(ii-4-21)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-21.1)~(ii-4-21.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
 一般式(ii-4-22)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-22.1)~(ii-4-22.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
 一般式(ii-4-23)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-23.1)~(ii-4-23.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
 一般式(ii-4-24)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-24.1)~(ii-4-24.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
 一般式(ii-4-25)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-25.1)~(ii-4-25.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
 一般式(ii-4-26)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-26.1)~(ii-4-26.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
 一般式(ii-4-27)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-27.1)~(ii-4-27.2)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
 一般式(ii-4-28)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-28.1)~(ii-4-28.2)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
 一般式(ii-4-29)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-29.1)~(ii-4-29.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
 一般式(ii-4-30)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-30.1)~(ii-4-30.2)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
 一般式(ii-5)で表される化合物としては、下記一般式(ii-5-1)~(ii-5-8)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
 一般式(ii-5-1)~(ii-5-8)中、Rii1及びSii1は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のRii1及びSii1とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(ii-5-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-5-1.1)~(ii-5-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
 一般式(ii-5-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-5-2.1)~(ii-5-2.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
 一般式(ii-5-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-5-3.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
 一般式(ii-5-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-5-4.1)~(ii-5-4.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
 一般式(ii-5-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-5-5.1)~(ii-5-5.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
 一般式(ii-5-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-5-6.1)~(ii-5-6.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
 一般式(ii-5-7)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-5-7.1)~(ii-5-7.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
 一般式(ii-5-8)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-5-8.1)~(ii-5-8.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
 一般式(ii-6)で表される化合物としては、下記一般式(ii-6-1)~(ii-6-36)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241
 一般式(ii-6-1)~(ii-6-36)中、Rii1及びSii1は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のRii1及びSii1とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(ii-6-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-1.1)~(ii-6-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
 一般式(ii-6-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-2.1)~(ii-6-2.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243
 一般式(ii-6-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-3.1)~(ii-6-3.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
 一般式(ii-6-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-4.1)~(ii-6-4.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246
 一般式(ii-6-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-5.1)~(ii-6-5.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
 一般式(ii-6-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-6.1)~(ii-6-6.2)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248
 一般式(ii-6-7)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-7.1)~(ii-6-7.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250
 一般式(ii-6-8)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-8.1)~(ii-6-8.9)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252
 一般式(ii-6-9)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-9.1)~(ii-6-9.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000253
 一般式(ii-6-10)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-10.1)~(ii-6-10.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000254
 一般式(ii-6-11)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-11.1)~(ii-6-11.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000255
 一般式(ii-6-12)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-12.1)~(ii-6-12.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000256
 一般式(ii-6-13)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-13.1)~(ii-6-13.20)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000257
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000258
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000259
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000260
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000261
 一般式(ii-6-14)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-14.1)~(ii-6-14.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000262
 一般式(ii-6-15)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-15.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000263
 一般式(ii-6-16)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-1-16.1)~(ii-6-16.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000264
 一般式(ii-6-17)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-17.1)~(ii-6-17.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000265
 一般式(ii-6-18)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-18.1)~(ii-6-18.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000266
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000267
 一般式(ii-6-19)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-19.1)~(ii-6-19.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000268
 一般式(ii-6-20)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-20.1)~(ii-6-20.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000269
 一般式(ii-6-21)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-21.1)~(ii-6-21.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000270
 一般式(ii-6-22)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-22.1)~(ii-6-22.14)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000271
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000272
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000273
 一般式(ii-6-23)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-23.1)~(ii-6-23.10)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000274
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000275
 一般式(ii-6-24)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-24.1)~(ii-6-24.2)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000276
 一般式(ii-6-25)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-25.1)~(ii-6-25.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000277
 一般式(ii-6-26)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-26.1)~(ii-6-26.2)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000278
 一般式(ii-6-27)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-27.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000279
 一般式(ii-6-28)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-28.1)~(ii-6-28.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000280
 一般式(ii-6-29)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-29.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000281
 一般式(ii-6-30)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-30.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000282
 一般式(ii-6-31)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-31.1)~(ii-6-31.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000283
 一般式(ii-6-32)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-32.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000284
 一般式(ii-6-33)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-33.1)~(ii-6-33.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000285
 一般式(ii-6-34)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-34.1)~(ii-6-34.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000286
 一般式(ii-6-35)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-35.1)~(ii-6-35.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000287
 一般式(ii-6-36)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-36.1)~(ii-6-36.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000288
 一般式(ii-7)で表される化合物としては、下記一般式(ii-7-1)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000289
 一般式(ii-7-1)中、Rii1及びSii1は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のRii1及びSii1とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(ii-7-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-7-1.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000290
 一般式(ii-8)で表される化合物としては、下記一般式(ii-8-1)~(ii-8-2)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000291
 一般式(ii-8-1)~(ii-8-2)中、Rii1及びSii1は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のRii1及びSii1とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(ii-8-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-8-1.1)~(ii-8-1.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000292
 一般式(ii-8-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-8-2.1)~(ii-8-2.6)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000293
 一般式(ii)、一般式(ii-1)~(ii-8)、一般式(ii-1-1)~(ii-1-4)、一般式(ii-2-1)~(ii-2-14)、一般式(ii-3-1)~(ii-3-22)、一般式(ii-4-1)~(ii-4-30)、一般式(ii-5-1)~(ii-5-8)、一般式(ii-6-1)~(ii-6-36)、一般式(ii-7-1)、一般式(ii-8-1)~(ii-8-2)、構造式(ii-1-1.1)~(ii-1-1.4)、構造式(ii-1-2.1)~(ii-1-2.6)、構造式(ii-1-3.1)~(ii-1-3.3)、構造式(ii-1-4.1)~(ii-1-4.3)、構造式(ii-2-1.1)~(ii-2-1.4)、構造式(ii-2-2.1)~(ii-2-2.10)、構造式(ii-2-3.1)~(ii-2-3.3)、構造式(ii-2-4.1)~(ii-2-4.8)、構造式(ii-2-5.1)~(ii-2-5.4)、構造式(ii-2-6.1)~(ii-2-6.4)、構造式(ii-2-7.1)~(ii-2-7.3)、構造式(ii-2-8.1)~(ii-2-8.3)、構造式(ii-2-9.1)~(ii-2-9.4)、構造式(ii-2-10.1)~(ii-2-10.4)、構造式(ii-2-11.1)~(ii-2-11.3)、構造式(ii-2-12.1)~(ii-2-12.3)、構造式(ii-2-13.1)~(ii-2-13.3)、構造式(ii-2-14.1)、構造式(ii-3-1.1)~(ii-3-1.4)、構造式(ii-3-2.1)~(ii-3-2.4)、構造式(ii-3-3.1)~(ii-3-3.7)、構造式(ii-3-4.1)~(ii-3-4.5)、構造式(ii-3-5.1)~(ii-3-5.7)、構造式(ii-3-6.1)~(ii-3-6.3)、構造式(ii-3-7.1)~(ii-3-7.6)、構造式(ii-3-8.1)~(ii-3-8.3)、構造式(ii-3-9.1)~(ii-3-9.4)、構造式(ii-3-10.1)~(ii-3-10.3)、構造式(ii-3-11.1)~(ii-3-11.3)、構造式(ii-3-12.1)~(ii-3-12.3)、構造式(ii-3-13.1)~(ii-3-13.4)、構造式(ii-3-14.1)~(ii-3-14.3)、構造式(ii-3-15.1)~(ii-3-15.3)、構造式(ii-3-16.1)~(ii-3-16.3)、構造式(ii-3-17.1)~(ii-3-17.3)、構造式(ii-3-18.1)~(ii-3-18.3)、構造式(ii-3-19.1)~(ii-3-19.3)、構造式(ii-3-20.1)~(ii-3-20.3)、構造式(ii-3-21.1)~(ii-3-21.4)、構造式(ii-3-22.1)~(ii-3-22.3)、構造式(ii-4-1.1)~(ii-4-1.4)、構造式(ii-4-2.1)~(ii-4-2.4)、構造式(ii-4-3.1)~(ii-4-3.8)、構造式(ii-4-4.1)~(ii-4-4.5)、構造式(ii-4-5.1)、構造式(ii-4-6.1)~(ii-4-6.5)、構造式(ii-4-7.1)、構造式(ii-4-8.1)~(ii-4-8.4)、構造式(ii-4-9.1)~(ii-4-9.4)、構造式(ii-4-10.1)~(ii-4-10.4)、構造式(ii-4-11.1)~(ii-4-11.5)、構造式(ii-4-12.1)~(ii-4-12.5)、構造式(ii-4-13.1)~(ii-4-13.4)、構造式(ii-4-14.1)~(ii-4-14.4)、構造式(ii-4-15.1)~(ii-4-15.6)、構造式(ii-4-16.1)~(ii-4-16.3)、構造式(ii-4-17.1)~(ii-4-17.3)、構造式(ii-4-18.1)~(ii-4-18.4)、構造式(ii-4-19.1)~(ii-4-19.8)、構造式(ii-4-20.1)~(ii-4-20.4)、構造式(ii-4-21.1)~(ii-4-21.4)、構造式(ii-4-22.1)~(ii-4-22.3)、構造式(ii-4-23.1)~(ii-4-23.3)、構造式(ii-4-24.1)~(ii-4-24.3)、構造式(ii-4-25.1)~(ii-4-25.3)、構造式(ii-4-26.1)~(ii-4-26.3)、構造式(ii-4-27.1)~(ii-4-27.2)、構造式(ii-4-28.1)~(ii-4-28.2)、構造式(ii-4-29.1)~(ii-4-29.4)、構造式(ii-4-30.1)~(ii-4-30.2)、構造式(ii-5-1.1)~(ii-5-1.4)、構造式(ii-5-2.1)~(ii-5-2.4)、構造式(ii-5-3.1)、構造式(ii-5-4.1)~(ii-5-4.3)、構造式(ii-5-5.1)~(ii-5-5.3)、構造式(ii-5-6.1)~(ii-5-6.3)、構造式(ii-5-7.1)~(ii-5-7.3)、構造式(ii-5-8.1)~(ii-5-8.3)、構造式(ii-6-1.1)~(ii-6-1.4)、構造式(ii-6-2.1)~(ii-6-2.4)、構造式(ii-6-3.1)~(ii-6-3.8)、構造式(ii-6-4.1)~(ii-6-4.4)、構造式(ii-6-5.1)~(ii-6-5.4)、構造式(ii-6-6.1)~(ii-6-6.2)、構造式(ii-6-7.1)~(ii-6-7.8)、構造式(ii-6-8.1)~(ii-6-8.9)、構造式(ii-6-9.1)~(ii-6-9.4)、構造式(ii-6-10.1)~(ii-6-10.4)、構造式(ii-6-11.1)~(ii-6-11.4)、構造式(ii-6-12.1)~(ii-6-12.4)、構造式(ii-6-13.1)~(ii-6-13.20)、構造式(ii-6-14.1)~(ii-6-14.4)、構造式(ii-6-15.1)、構造式(ii-1-16.1)~(ii-6-16.5)、構造式(ii-6-17.1)~(ii-6-17.4)、構造式(ii-6-18.1)~(ii-6-18.8)、構造式(ii-6-19.1)~(ii-6-19.4)、構造式(ii-6-20.1)~(ii-6-20.4)、構造式(ii-6-21.1)~(ii-6-21.4)、構造式(ii-6-22.1)~(ii-6-22.14)、構造式(ii-6-23.1)~(ii-6-23.10)、構造式(ii-6-24.1)~(ii-6-24.2)、構造式(ii-6-25.1)~(ii-6-25.5)、構造式(ii-6-26.1)~(ii-6-26.2)、構造式(ii-6-27.1)、構造式(ii-6-28.1)~(ii-6-28.5)、構造式(ii-6-29.1)、構造式(ii-6-30.1)、構造式(ii-6-31.1)~(ii-6-31.5)、構造式(ii-6-32.1)、構造式(ii-6-33.1)~(ii-6-33.4)、構造式(ii-6-34.1)~(ii-6-34.3)、構造式(ii-6-35.1)~(ii-6-35.4)、構造式(ii-6-36.1)~(ii-6-36.3)、構造式(ii-7-1.1)、構造式(ii-8-1.1)~(ii-8-1.3)又は構造式(ii-8-2.1)~(ii-8-2.6)で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、1種又は2種以上、好ましくは1~20種、好ましくは2~15種である。
 一般式(ii)、一般式(ii-1)~(ii-8)、一般式(ii-1-1)~(ii-1-4)、一般式(ii-2-1)~(ii-2-14)、一般式(ii-3-1)~(ii-3-22)、一般式(ii-4-1)~(ii-4-30)、一般式(ii-5-1)~(ii-5-8)、一般式(ii-6-1)~(ii-6-36)、一般式(ii-7-1)、一般式(ii-8-1)~(ii-8-2)、構造式(ii-1-1.1)~(ii-1-1.4)、構造式(ii-1-2.1)~(ii-1-2.6)、構造式(ii-1-3.1)~(ii-1-3.3)、構造式(ii-1-4.1)~(ii-1-4.3)、構造式(ii-2-1.1)~(ii-2-1.4)、構造式(ii-2-2.1)~(ii-2-2.10)、構造式(ii-2-3.1)~(ii-2-3.3)、構造式(ii-2-4.1)~(ii-2-4.8)、構造式(ii-2-5.1)~(ii-2-5.4)、構造式(ii-2-6.1)~(ii-2-6.4)、構造式(ii-2-7.1)~(ii-2-7.3)、構造式(ii-2-8.1)~(ii-2-8.3)、構造式(ii-2-9.1)~(ii-2-9.4)、構造式(ii-2-10.1)~(ii-2-10.4)、構造式(ii-2-11.1)~(ii-2-11.3)、構造式(ii-2-12.1)~(ii-2-12.3)、構造式(ii-2-13.1)~(ii-2-13.3)、構造式(ii-2-14.1)、構造式(ii-3-1.1)~(ii-3-1.4)、構造式(ii-3-2.1)~(ii-3-2.4)、構造式(ii-3-3.1)~(ii-3-3.7)、構造式(ii-3-4.1)~(ii-3-4.5)、構造式(ii-3-5.1)~(ii-3-5.7)、構造式(ii-3-6.1)~(ii-3-6.3)、構造式(ii-3-7.1)~(ii-3-7.6)、構造式(ii-3-8.1)~(ii-3-8.3)、構造式(ii-3-9.1)~(ii-3-9.4)、構造式(ii-3-10.1)~(ii-3-10.3)、構造式(ii-3-11.1)~(ii-3-11.3)、構造式(ii-3-12.1)~(ii-3-12.3)、構造式(ii-3-13.1)~(ii-3-13.4)、構造式(ii-3-14.1)~(ii-3-14.3)、構造式(ii-3-15.1)~(ii-3-15.3)、構造式(ii-3-16.1)~(ii-3-16.3)、構造式(ii-3-17.1)~(ii-3-17.3)、構造式(ii-3-18.1)~(ii-3-18.3)、構造式(ii-3-19.1)~(ii-3-19.3)、構造式(ii-3-20.1)~(ii-3-20.3)、構造式(ii-3-21.1)~(ii-3-21.4)、構造式(ii-3-22.1)~(ii-3-22.3)、構造式(ii-4-1.1)~(ii-4-1.4)、構造式(ii-4-2.1)~(ii-4-2.4)、構造式(ii-4-3.1)~(ii-4-3.8)、構造式(ii-4-4.1)~(ii-4-4.5)、構造式(ii-4-5.1)、構造式(ii-4-6.1)~(ii-4-6.5)、構造式(ii-4-7.1)、構造式(ii-4-8.1)~(ii-4-8.4)、構造式(ii-4-9.1)~(ii-4-9.4)、構造式(ii-4-10.1)~(ii-4-10.4)、構造式(ii-4-11.1)~(ii-4-11.5)、構造式(ii-4-12.1)~(ii-4-12.5)、構造式(ii-4-13.1)~(ii-4-13.4)、構造式(ii-4-14.1)~(ii-4-14.4)、構造式(ii-4-15.1)~(ii-4-15.6)、構造式(ii-4-16.1)~(ii-4-16.3)、構造式(ii-4-17.1)~(ii-4-17.3)、構造式(ii-4-18.1)~(ii-4-18.4)、構造式(ii-4-19.1)~(ii-4-19.8)、構造式(ii-4-20.1)~(ii-4-20.4)、構造式(ii-4-21.1)~(ii-4-21.4)、構造式(ii-4-22.1)~(ii-4-22.3)、構造式(ii-4-23.1)~(ii-4-23.3)、構造式(ii-4-24.1)~(ii-4-24.3)、構造式(ii-4-25.1)~(ii-4-25.3)、構造式(ii-4-26.1)~(ii-4-26.3)、構造式(ii-4-27.1)~(ii-4-27.2)、構造式(ii-4-28.1)~(ii-4-28.2)、構造式(ii-4-29.1)~(ii-4-29.4)、構造式(ii-4-30.1)~(ii-4-30.2)、構造式(ii-5-1.1)~(ii-5-1.4)、構造式(ii-5-2.1)~(ii-5-2.4)、構造式(ii-5-3.1)、構造式(ii-5-4.1)~(ii-5-4.3)、構造式(ii-5-5.1)~(ii-5-5.3)、構造式(ii-5-6.1)~(ii-5-6.3)、構造式(ii-5-7.1)~(ii-5-7.3)、構造式(ii-5-8.1)~(ii-5-8.3)、構造式(ii-6-1.1)~(ii-6-1.4)、構造式(ii-6-2.1)~(ii-6-2.4)、構造式(ii-6-3.1)~(ii-6-3.8)、構造式(ii-6-4.1)~(ii-6-4.4)、構造式(ii-6-5.1)~(ii-6-5.4)、構造式(ii-6-6.1)~(ii-6-6.2)、構造式(ii-6-7.1)~(ii-6-7.8)、構造式(ii-6-8.1)~(ii-6-8.9)、構造式(ii-6-9.1)~(ii-6-9.4)、構造式(ii-6-10.1)~(ii-6-10.4)、構造式(ii-6-11.1)~(ii-6-11.4)、構造式(ii-6-12.1)~(ii-6-12.4)、構造式(ii-6-13.1)~(ii-6-13.20)、構造式(ii-6-14.1)~(ii-6-14.4)、構造式(ii-6-15.1)、構造式(ii-1-16.1)~(ii-6-16.5)、構造式(ii-6-17.1)~(ii-6-17.4)、構造式(ii-6-18.1)~(ii-6-18.8)、構造式(ii-6-19.1)~(ii-6-19.4)、構造式(ii-6-20.1)~(ii-6-20.4)、構造式(ii-6-21.1)~(ii-6-21.4)、構造式(ii-6-22.1)~(ii-6-22.14)、構造式(ii-6-23.1)~(ii-6-23.10)、構造式(ii-6-24.1)~(ii-6-24.2)、構造式(ii-6-25.1)~(ii-6-25.5)、構造式(ii-6-26.1)~(ii-6-26.2)、構造式(ii-6-27.1)、構造式(ii-6-28.1)~(ii-6-28.5)、構造式(ii-6-29.1)、構造式(ii-6-30.1)、構造式(ii-6-31.1)~(ii-6-31.5)、構造式(ii-6-32.1)、構造式(ii-6-33.1)~(ii-6-33.4)、構造式(ii-6-34.1)~(ii-6-34.3)、構造式(ii-6-35.1)~(ii-6-35.4)、構造式(ii-6-36.1)~(ii-6-36.3)、構造式(ii-7-1.1)、構造式(ii-8-1.1)~(ii-8-1.3)又は構造式(ii-8-2.1)~(ii-8-2.6)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、1質量%以上であることが好ましく、5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上であることが好ましく、15質量%以上であることが好ましく、20質量%以上であることが好ましく、25質量%以上であることが好ましく、30質量%以上であることが好ましく、35質量%以上であることが好ましく、40質量%以上であることが好ましく、45質量%以上であることが好ましく、75質量%以上であることが好ましく、80質量%以上であることが好ましく、85質量%以上であることが好ましい。
 一般式(ii)、一般式(ii-1)~(ii-8)、一般式(ii-1-1)~(ii-1-4)、一般式(ii-2-1)~(ii-2-14)、一般式(ii-3-1)~(ii-3-22)、一般式(ii-4-1)~(ii-4-30)、一般式(ii-5-1)~(ii-5-8)、一般式(ii-6-1)~(ii-6-36)、一般式(ii-7-1)、一般式(ii-8-1)~(ii-8-2)、構造式(ii-1-1.1)~(ii-1-1.4)、構造式(ii-1-2.1)~(ii-1-2.6)、構造式(ii-1-3.1)~(ii-1-3.3)、構造式(ii-1-4.1)~(ii-1-4.3)、構造式(ii-2-1.1)~(ii-2-1.4)、構造式(ii-2-2.1)~(ii-2-2.10)、構造式(ii-2-3.1)~(ii-2-3.3)、構造式(ii-2-4.1)~(ii-2-4.8)、構造式(ii-2-5.1)~(ii-2-5.4)、構造式(ii-2-6.1)~(ii-2-6.4)、構造式(ii-2-7.1)~(ii-2-7.3)、構造式(ii-2-8.1)~(ii-2-8.3)、構造式(ii-2-9.1)~(ii-2-9.4)、構造式(ii-2-10.1)~(ii-2-10.4)、構造式(ii-2-11.1)~(ii-2-11.3)、構造式(ii-2-12.1)~(ii-2-12.3)、構造式(ii-2-13.1)~(ii-2-13.3)、構造式(ii-2-14.1)、構造式(ii-3-1.1)~(ii-3-1.4)、構造式(ii-3-2.1)~(ii-3-2.4)、構造式(ii-3-3.1)~(ii-3-3.7)、構造式(ii-3-4.1)~(ii-3-4.5)、構造式(ii-3-5.1)~(ii-3-5.7)、構造式(ii-3-6.1)~(ii-3-6.3)、構造式(ii-3-7.1)~(ii-3-7.6)、構造式(ii-3-8.1)~(ii-3-8.3)、構造式(ii-3-9.1)~(ii-3-9.4)、構造式(ii-3-10.1)~(ii-3-10.3)、構造式(ii-3-11.1)~(ii-3-11.3)、構造式(ii-3-12.1)~(ii-3-12.3)、構造式(ii-3-13.1)~(ii-3-13.4)、構造式(ii-3-14.1)~(ii-3-14.3)、構造式(ii-3-15.1)~(ii-3-15.3)、構造式(ii-3-16.1)~(ii-3-16.3)、構造式(ii-3-17.1)~(ii-3-17.3)、構造式(ii-3-18.1)~(ii-3-18.3)、構造式(ii-3-19.1)~(ii-3-19.3)、構造式(ii-3-20.1)~(ii-3-20.3)、構造式(ii-3-21.1)~(ii-3-21.4)、構造式(ii-3-22.1)~(ii-3-22.3)、構造式(ii-4-1.1)~(ii-4-1.4)、構造式(ii-4-2.1)~(ii-4-2.4)、構造式(ii-4-3.1)~(ii-4-3.8)、構造式(ii-4-4.1)~(ii-4-4.5)、構造式(ii-4-5.1)、構造式(ii-4-6.1)~(ii-4-6.5)、構造式(ii-4-7.1)、構造式(ii-4-8.1)~(ii-4-8.4)、構造式(ii-4-9.1)~(ii-4-9.4)、構造式(ii-4-10.1)~(ii-4-10.4)、構造式(ii-4-11.1)~(ii-4-11.5)、構造式(ii-4-12.1)~(ii-4-12.5)、構造式(ii-4-13.1)~(ii-4-13.4)、構造式(ii-4-14.1)~(ii-4-14.4)、構造式(ii-4-15.1)~(ii-4-15.6)、構造式(ii-4-16.1)~(ii-4-16.3)、構造式(ii-4-17.1)~(ii-4-17.3)、構造式(ii-4-18.1)~(ii-4-18.4)、構造式(ii-4-19.1)~(ii-4-19.8)、構造式(ii-4-20.1)~(ii-4-20.4)、構造式(ii-4-21.1)~(ii-4-21.4)、構造式(ii-4-22.1)~(ii-4-22.3)、構造式(ii-4-23.1)~(ii-4-23.3)、構造式(ii-4-24.1)~(ii-4-24.3)、構造式(ii-4-25.1)~(ii-4-25.3)、構造式(ii-4-26.1)~(ii-4-26.3)、構造式(ii-4-27.1)~(ii-4-27.2)、構造式(ii-4-28.1)~(ii-4-28.2)、構造式(ii-4-29.1)~(ii-4-29.4)、構造式(ii-4-30.1)~(ii-4-30.2)、構造式(ii-5-1.1)~(ii-5-1.4)、構造式(ii-5-2.1)~(ii-5-2.4)、構造式(ii-5-3.1)、構造式(ii-5-4.1)~(ii-5-4.3)、構造式(ii-5-5.1)~(ii-5-5.3)、構造式(ii-5-6.1)~(ii-5-6.3)、構造式(ii-5-7.1)~(ii-5-7.3)、構造式(ii-5-8.1)~(ii-5-8.3)、構造式(ii-6-1.1)~(ii-6-1.4)、構造式(ii-6-2.1)~(ii-6-2.4)、構造式(ii-6-3.1)~(ii-6-3.8)、構造式(ii-6-4.1)~(ii-6-4.4)、構造式(ii-6-5.1)~(ii-6-5.4)、構造式(ii-6-6.1)~(ii-6-6.2)、構造式(ii-6-7.1)~(ii-6-7.8)、構造式(ii-6-8.1)~(ii-6-8.9)、構造式(ii-6-9.1)~(ii-6-9.4)、構造式(ii-6-10.1)~(ii-6-10.4)、構造式(ii-6-11.1)~(ii-6-11.4)、構造式(ii-6-12.1)~(ii-6-12.4)、構造式(ii-6-13.1)~(ii-6-13.20)、構造式(ii-6-14.1)~(ii-6-14.4)、構造式(ii-6-15.1)、構造式(ii-1-16.1)~(ii-6-16.5)、構造式(ii-6-17.1)~(ii-6-17.4)、構造式(ii-6-18.1)~(ii-6-18.8)、構造式(ii-6-19.1)~(ii-6-19.4)、構造式(ii-6-20.1)~(ii-6-20.4)、構造式(ii-6-21.1)~(ii-6-21.4)、構造式(ii-6-22.1)~(ii-6-22.14)、構造式(ii-6-23.1)~(ii-6-23.10)、構造式(ii-6-24.1)~(ii-6-24.2)、構造式(ii-6-25.1)~(ii-6-25.5)、構造式(ii-6-26.1)~(ii-6-26.2)、構造式(ii-6-27.1)、構造式(ii-6-28.1)~(ii-6-28.5)、構造式(ii-6-29.1)、構造式(ii-6-30.1)、構造式(ii-6-31.1)~(ii-6-31.5)、構造式(ii-6-32.1)、構造式(ii-6-33.1)~(ii-6-33.4)、構造式(ii-6-34.1)~(ii-6-34.3)、構造式(ii-6-35.1)~(ii-6-35.4)、構造式(ii-6-36.1)~(ii-6-36.3)、構造式(ii-7-1.1)、構造式(ii-8-1.1)~(ii-8-1.3)又は構造式(ii-8-2.1)~(ii-8-2.6)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、95質量%以下であることが好ましく、90質量%以下であることが好ましく、55質量%以下であることが好ましく、50質量%以下であることが好ましく、45質量%以下であることが好ましく、40質量%以下であることが好ましく、35質量%以下であることが好ましく、25質量%以下であることが好ましく、15質量%以下であることが好ましく、10質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることが好ましい。
 一般式(ii)、一般式(ii-1)~(ii-8)、一般式(ii-1-1)~(ii-1-4)、一般式(ii-2-1)~(ii-2-14)、一般式(ii-3-1)~(ii-3-22)、一般式(ii-4-1)~(ii-4-30)、一般式(ii-5-1)~(ii-5-8)、一般式(ii-6-1)~(ii-6-36)、一般式(ii-7-1)、一般式(ii-8-1)~(ii-8-2)、構造式(ii-1-1.1)~(ii-1-1.4)、構造式(ii-1-2.1)~(ii-1-2.6)、構造式(ii-1-3.1)~(ii-1-3.3)、構造式(ii-1-4.1)~(ii-1-4.3)、構造式(ii-2-1.1)~(ii-2-1.4)、構造式(ii-2-2.1)~(ii-2-2.10)、構造式(ii-2-3.1)~(ii-2-3.3)、構造式(ii-2-4.1)~(ii-2-4.8)、構造式(ii-2-5.1)~(ii-2-5.4)、構造式(ii-2-6.1)~(ii-2-6.4)、構造式(ii-2-7.1)~(ii-2-7.3)、構造式(ii-2-8.1)~(ii-2-8.3)、構造式(ii-2-9.1)~(ii-2-9.4)、構造式(ii-2-10.1)~(ii-2-10.4)、構造式(ii-2-11.1)~(ii-2-11.3)、構造式(ii-2-12.1)~(ii-2-12.3)、構造式(ii-2-13.1)~(ii-2-13.3)、構造式(ii-2-14.1)、構造式(ii-3-1.1)~(ii-3-1.4)、構造式(ii-3-2.1)~(ii-3-2.4)、構造式(ii-3-3.1)~(ii-3-3.7)、構造式(ii-3-4.1)~(ii-3-4.5)、構造式(ii-3-5.1)~(ii-3-5.7)、構造式(ii-3-6.1)~(ii-3-6.3)、構造式(ii-3-7.1)~(ii-3-7.6)、構造式(ii-3-8.1)~(ii-3-8.3)、構造式(ii-3-9.1)~(ii-3-9.4)、構造式(ii-3-10.1)~(ii-3-10.3)、構造式(ii-3-11.1)~(ii-3-11.3)、構造式(ii-3-12.1)~(ii-3-12.3)、構造式(ii-3-13.1)~(ii-3-13.4)、構造式(ii-3-14.1)~(ii-3-14.3)、構造式(ii-3-15.1)~(ii-3-15.3)、構造式(ii-3-16.1)~(ii-3-16.3)、構造式(ii-3-17.1)~(ii-3-17.3)、構造式(ii-3-18.1)~(ii-3-18.3)、構造式(ii-3-19.1)~(ii-3-19.3)、構造式(ii-3-20.1)~(ii-3-20.3)、構造式(ii-3-21.1)~(ii-3-21.4)、構造式(ii-3-22.1)~(ii-3-22.3)、構造式(ii-4-1.1)~(ii-4-1.4)、構造式(ii-4-2.1)~(ii-4-2.4)、構造式(ii-4-3.1)~(ii-4-3.8)、構造式(ii-4-4.1)~(ii-4-4.5)、構造式(ii-4-5.1)、構造式(ii-4-6.1)~(ii-4-6.5)、構造式(ii-4-7.1)、構造式(ii-4-8.1)~(ii-4-8.4)、構造式(ii-4-9.1)~(ii-4-9.4)、構造式(ii-4-10.1)~(ii-4-10.4)、構造式(ii-4-11.1)~(ii-4-11.5)、構造式(ii-4-12.1)~(ii-4-12.5)、構造式(ii-4-13.1)~(ii-4-13.4)、構造式(ii-4-14.1)~(ii-4-14.4)、構造式(ii-4-15.1)~(ii-4-15.6)、構造式(ii-4-16.1)~(ii-4-16.3)、構造式(ii-4-17.1)~(ii-4-17.3)、構造式(ii-4-18.1)~(ii-4-18.4)、構造式(ii-4-19.1)~(ii-4-19.8)、構造式(ii-4-20.1)~(ii-4-20.4)、構造式(ii-4-21.1)~(ii-4-21.4)、構造式(ii-4-22.1)~(ii-4-22.3)、構造式(ii-4-23.1)~(ii-4-23.3)、構造式(ii-4-24.1)~(ii-4-24.3)、構造式(ii-4-25.1)~(ii-4-25.3)、構造式(ii-4-26.1)~(ii-4-26.3)、構造式(ii-4-27.1)~(ii-4-27.2)、構造式(ii-4-28.1)~(ii-4-28.2)、構造式(ii-4-29.1)~(ii-4-29.4)、構造式(ii-4-30.1)~(ii-4-30.2)、構造式(ii-5-1.1)~(ii-5-1.4)、構造式(ii-5-2.1)~(ii-5-2.4)、構造式(ii-5-3.1)、構造式(ii-5-4.1)~(ii-5-4.3)、構造式(ii-5-5.1)~(ii-5-5.3)、構造式(ii-5-6.1)~(ii-5-6.3)、構造式(ii-5-7.1)~(ii-5-7.3)、構造式(ii-5-8.1)~(ii-5-8.3)、構造式(ii-6-1.1)~(ii-6-1.4)、構造式(ii-6-2.1)~(ii-6-2.4)、構造式(ii-6-3.1)~(ii-6-3.8)、構造式(ii-6-4.1)~(ii-6-4.4)、構造式(ii-6-5.1)~(ii-6-5.4)、構造式(ii-6-6.1)~(ii-6-6.2)、構造式(ii-6-7.1)~(ii-6-7.8)、構造式(ii-6-8.1)~(ii-6-8.9)、構造式(ii-6-9.1)~(ii-6-9.4)、構造式(ii-6-10.1)~(ii-6-10.4)、構造式(ii-6-11.1)~(ii-6-11.4)、構造式(ii-6-12.1)~(ii-6-12.4)、構造式(ii-6-13.1)~(ii-6-13.20)、構造式(ii-6-14.1)~(ii-6-14.4)、構造式(ii-6-15.1)、構造式(ii-1-16.1)~(ii-6-16.5)、構造式(ii-6-17.1)~(ii-6-17.4)、構造式(ii-6-18.1)~(ii-6-18.8)、構造式(ii-6-19.1)~(ii-6-19.4)、構造式(ii-6-20.1)~(ii-6-20.4)、構造式(ii-6-21.1)~(ii-6-21.4)、構造式(ii-6-22.1)~(ii-6-22.14)、構造式(ii-6-23.1)~(ii-6-23.10)、構造式(ii-6-24.1)~(ii-6-24.2)、構造式(ii-6-25.1)~(ii-6-25.5)、構造式(ii-6-26.1)~(ii-6-26.2)、構造式(ii-6-27.1)、構造式(ii-6-28.1)~(ii-6-28.5)、構造式(ii-6-29.1)、構造式(ii-6-30.1)、構造式(ii-6-31.1)~(ii-6-31.5)、構造式(ii-6-32.1)、構造式(ii-6-33.1)~(ii-6-33.4)、構造式(ii-6-34.1)~(ii-6-34.3)、構造式(ii-6-35.1)~(ii-6-35.4)、構造式(ii-6-36.1)~(ii-6-36.3)、構造式(ii-7-1.1)、構造式(ii-8-1.1)~(ii-8-1.3)又は構造式(ii-8-2.1)~(ii-8-2.6)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、溶解性、Δn及び/又はΔεの観点から、1~95質量%であることが好ましく、5~90質量%であることが好ましく、5~55質量%であることが好ましく、10~45質量%であることが好ましい。
 一般式(ii)で表される化合物(下位概念を含む)は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
(その他の化合物)
 本発明に係る液晶組成物は、Δn及び/又はΔεの観点から、更に連結基として少なくとも一つの-C≡C-を有する下記一般式(vt)で表される化合物の1種又は2種以上を含んでもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000294
 一般式(vt)中、Rvt1は、水素原子又は炭素原子数1~20のアルキル基を表す。
 炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 炭素原子数1~20のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 例えば、Rvt1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
 当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
 当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
 当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
 当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~6である。
 また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
 当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
 当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
 当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
 当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
 当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
 当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 Rvt1における炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Rvt1-1)~(Rvt1-36)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000295
 式(Rvt1-1)~(Rvt1-36)中、黒点はAvt1への結合手を表す。
 Rvt1は、液晶組成物全体の信頼性を重視する場合には、炭素原子数1~12のアルキル基であることが好ましく、液晶組成物全体の粘性の低下を重視する場合には、炭素原子数2~8のアルケニル基であることが好ましい。
 Rvt1が結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、Rvt1が結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
 また、Rvt1としては、ネマチック相を安定化させるためには、炭素原子及び存在する場合の酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
 なお、Rvt1としては、溶解性の観点から、炭素原子数2~6の直鎖状のアルキル基、炭素原子数1~6の直鎖状のアルキルスルファニル基が好ましい。
 一般式(vt)中、Rvt2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基又は炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表す。
 炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 例えば、Rvt2は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
 当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
 当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
 当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
 当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~6である。
 また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
 当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
 当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
 当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
 当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
 当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
 当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 Rvt2における炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Rvt2-1)~(Rvt2-36)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000296
 式(Rvt2-1)~(Rvt2-36)中、黒点はAvt3への結合手を表す。
 Rvt2が結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、Rvt2が結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
 また、Rvt2としては、ネマチック相を安定化させるためには、炭素原子及び存在する場合の酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
 なお、Rvt2としては、溶解性、Δn及び/又はΔεの観点から、フッ素原子、シアノ基、炭素原子数2~6の直鎖状のアルキル基、炭素原子数1~6の直鎖状のアルコキシ基又は炭素原子数1~6の直鎖状のアルキルスルファニル基が好ましい。
 一般式(vt)中、Avt1、Avt2及びAvt3は、それぞれ独立して、炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環のいずれかを表す。
 炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環は、より具体的には、以下の基(a)、基(b)基(c)及び基(d):
 (a)1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1つの-CH-又は隣接していない2つ以上の-CH-は-O-又は-S-に置き換えられても良い。)
 (b)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
 (c)1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
 (d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表すことが好ましい。
 Avt1、Avt2及びAvt3中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Svt1によって置換されていてもよい。
 置換基Svt1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表す。
 当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは3~6である。
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されてもよい。
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 置換基Svt1としては、フッ素原子又は炭素数1~3の直鎖状のアルキル基が好ましい。
 また、Avt1、Avt2及びAvt3の少なくとも一つは、少なくとも一つの置換基Svt1で置換されていることが好ましい。
 また、Avt1は、少なくとも一つの置換基Svt1で置換されていることが好ましい。
 なお、置換基Svt1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
 Avt1における置換基Svt1の置換位置としては、下記式(Avt1-SP-1)~(Avt1-SP-3)のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000297
 式(Avt1-SP-1)~(Avt1-SP-3)中、白点はRvt1の結合手を表し、黒点は-C≡C-への結合手を表す。
 Avt2における置換基Svt1の置換位置としては、下記式(Avt2-SP-1)~(Avt2-SP-7)のいずれかであることが好ましく他の液晶化合物との相溶性の観点から、下記式(Avt2-SP-1)~(Avt2-SP-5)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000298
 式(Avt2-SP-1)~(Avt2-SP-7)中、白点は-C≡C-の結合手を表し、黒点はZvt1への結合手を表す。
 Avt3における置換基Svt3の置換位置としては、下記式(Avt3-SP-1)~(Avt3-SP-8)のいずれかであることが好ましく、溶解性の観点から、下記式(Avt3-SP-1)~(Avt3-SP-5)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000299
 式(Avt3-SP-1)~(Avt3-SP-8)中、白点はZvt1への結合手を表し、黒点はZvt1又はRvt2への結合手を表す。
 より具体的には、Avt1は、下記式(Avt1-1)~(Avt1-5)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000300
 式(Avt1-1)~(Avt1-5)中、白点はRvt1の結合手を表し、黒点は-C≡C-への結合手を表す。
 より具体的には、Avt2は、下記式(Avt2-1)~(Avt2-6)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000301
 式(Avt2-1)~(Avt2-6)中、白点は-C≡C-の結合手を表し、黒点はZvt1への結合手を表す。
 より具体的には、Avt3は、下記式(Avt3-1)~(Avt3-5)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000302
 式(Avt3-1)~(Avt3-5)中、白点はZvt1への結合手を表し、黒点はZvt1又はRvt2への結合手を表す。
 一般式(vt)中、Zvt1は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表す。
 当該アルキレン基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、直鎖状のアルキレン基であることが好ましい。
 当該アルキレン基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよい。
 但し、当該アルキレン基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 炭素原子数2~20のアルキレン基の具体例(置換されたものも含む)としては、式(Zvt1-1)~(Zvt1-24)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000303
 式(Zvt1-1)~(Zvt1-24)中、白点はAvt2又はAvt3への結合手を表し、黒点はAvt3への結合手を表す。
 一般式(vt)中、nvt1は、1~3の整数、好ましくは1~2の整数を表す。
 nvt1が1である場合においては、Δn及び/又はΔεの観点から、Zvt1は-C≡C-を表すことが好ましい。
 また、nvt1が2又は3である場合においては、Δn及び/又はΔεの観点から、Zvt1の少なくとも一つは-C≡C-を表すことが好ましい。
 なお、一般式(vt)において、Avt3及びZvt1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
 一般式(vt)で表される化合物としては、下記一般式(vt-1)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000304
 一般式(vt-1)中、Rvt1、Rvt2、Avt1、Avt2及びAvt3は、上記一般式(vt)中のRvt1、Rvt2、Avt1、Avt2及びAvt3とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(vt-1)で表される化合物としては、下記一般式(vt-1-1)~(vt-1-3)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000305
 一般式(vt-1-1)~(vt-1-3)中、Rvt1、Rvt2及びSvt1は、それぞれ独立して、上記一般式(vt)中のRvt1、Rvt2及びSvt1とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(vt-1-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(vt-1-1.1)~(vt-1-1.24)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000306
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000307
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000308
 一般式(vt-1-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(vt-1-2.1)~(vt-1-2.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000309
 一般式(vt-1-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(vt-1-3.1)~(vt-1-3.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000310
 一般式(vt)、一般式(vt-1)、一般式(vt-1-1)~(vt-1-3)、
構造式(vt-1-1.1)~(vt-1-1.24)、構造式(vt-1-2.1)~(vt-1-2.8)又は構造式(vt-1-3.1)~(vt-1-3.4)で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、1種又は2種以上、好ましくは1~5種、好ましくは1~4種、好ましくは1~3種、好ましくは1~2種、好ましくは1種である。
 一般式(vt)、一般式(vt-1)、一般式(vt-1-1)~(vt-1-3)、
構造式(vt-1-1.1)~(vt-1-1.24)、構造式(vt-1-2.1)~(vt-1-2.8)又は構造式(vt-1-3.1)~(vt-1-3.4)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、0.1質量%以上であることが好ましく、0.5質量%以上であることが好ましく、1質量%以上であることが好ましい。
 一般式(vt)、一般式(vt-1)、一般式(vt-1-1)~(vt-1-3)、
構造式(vt-1-1.1)~(vt-1-1.24)、構造式(vt-1-2.1)~(vt-1-2.8)又は構造式(vt-1-3.1)~(vt-1-3.4)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、25質量%以下であることが好ましく、20質量%以下であることが好ましく、15質量%以下であることが好ましい。
 一般式(vt)、一般式(vt-1)、一般式(vt-1-1)~(vt-1-3)、
構造式(vt-1-1.1)~(vt-1-1.24)、構造式(vt-1-2.1)~(vt-1-2.8)又は構造式(vt-1-3.1)~(vt-1-3.4)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、溶解性、Δn及び/又はΔεの観点から、0.1~25質量%であることが好ましく、0.5~20質量%であることが好ましく、1~15質量%であることが好ましい。
 一般式(vt)で表される化合物(下位概念を含む)は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
 本発明に係る液晶組成物は、溶解性の観点から、更に下記一般式(np-1)~(np-3)で表される化合物を1種又は2種以上を含んでもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000311
 一般式(np-1)~(np-3)中、Rnpi及びRnpiiは、それぞれ独立して、炭素原子数1~20のアルキル基、ハロゲン原子のいずれかを表す。
 炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 炭素原子数1~20のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 例えば、Rnpi及びRnpiiは、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
 当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
 当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rnpi及びRnpiiは、当該アルキル基中の1つの-CH-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(チオアルキル基)を表すことができる。
 当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
 当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rnpi及びRnpiiは、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
 当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
 当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rnpi及びRnpiiは、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
 当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
 当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rnpi及びRnpiiは、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
 当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
 当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rnpi及びRnpiiは、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 Rnpi及びRnpiiは、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 Rnpi及びRnpiiにおける炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Rnpi/ii-1)~(Rnpi/ii-36)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000312
 式(Rnpi/ii-1)~(Rnpi/ii-36)中、黒点は環A、環B、環C又は環Dへの結合手を表す。
 Rnpi及びRnpiiにおけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
 一般式(np-1)~(np-3)中、環A、環B、環C及び環Dは、それぞれ独立して、以下の基(a)、基(b)、基(c)及び(d): 
 (a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は非隣接の2個以上の-CH-は-O-に置き換えられてもよい。)
 (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
 (c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置換されていてもよい。)
 (d) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表す。
 前記環A、環B、環C及び環D中の一つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Snpi1により置換されていてもよい。
 置換基Snpi1は、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表す。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、安定性及び安全性の観点から、フッ素原子が好ましい。
 炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 炭素原子数1~20のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又-CS-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 置換基Snpi1としては、ハロゲン原子が好ましく、フッ素原子が好ましい。
 なお、置換基Snpi1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
 環Aにおける置換基Snpi1の置換位置としては、下記式(A-SP-1)であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000313
 式(A-SP-1)中、白点はRnpiへの結合手を表し、黒点はZnpiへの結合手を表す。
 より具体的には、環Aは、下記式(A-1)~(A-3)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000314
 式(A-1)~(A-3)中、白点Rnpiへの結合手を表し、黒点はZnpiへの結合手を表す。
 より具体的には、環Bは、下記式(B-1)~(B-2)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000315
 式(B-1)~(B-2)中、白点Znpiへの結合手を表し、黒点はRnpii又はZnpiiへの結合手を表す。
 より具体的には、環Cは、下記式(C-1)~(C-2)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000316
 式(C-1)~(C-2)中、白点Znpiiへの結合手を表し、黒点はRnpii又はZnpiiiへの結合手を表す。
 一般式(np-1)~(np-3)中、Znpi、Znpii及びZnpiiiは、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表す。
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよい。
 但し、炭素原子数1~10のアルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 炭素原子数1~20のアルキレン基の具体例(置換されたものも含む)としては、式(Znpi/ii/iii-1)~(Znpi/ii/iii-24)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000317
 式(Znpi/ii/iii-1)~(Znpi/ii/iii-24)中、白点は環A、環B又は環Cへの結合手を表し、黒点は環B、環C又は環Dへの結合手を表す。
 Δn及び/又はΔεの観点から、Znpi、Znpii及びZnpiiiは、それぞれ独立して、単結合、-C≡C-又は-CO-O-のいずれかを表すことが好ましい。
 但し、一般式(np-1)~(np-3)で表される化合物において、一般式(vt)で表される化合物(下位概念を含む)は除かれる。
 一般式(np-2)で表される化合物としては、下記一般式(np-2-1)~(np-2-3)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000318
 一般式(np-2-1)~(np-2-3)中、Rnpi、Rnpii及びSnpiは、上記一般式(np-1)~(np-3)中のRnpi、Rnpii及びSnpiとそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(np-2-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(np-2-1.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000319
 一般式(np-2-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(np-2-2.1)~(np-2-2.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000320
 一般式(np-2-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(np-2-3.1)~(np-2-3.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000321
 一般式(np-1)~(np-3)、一般式(np-2-1)~(np-2-3)、構造式(np-2-1.1)、構造式(np-2-2.1)~(np-2-2.5)又は構造式(np-2-3.1)~(np-2-3.3)で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、1種又は2種以上、好ましくは1~10種、好ましくは1~8種、好ましくは1~6種、好ましくは1~4種、好ましくは1~2種である。
 一般式(np-1)~(np-3)、一般式(np-2-1)~(np-2-3)、構造式(np-2-1.1)、構造式(np-2-2.1)~(np-2-2.5)又は構造式(np-2-3.1)~(np-2-3.3)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、0.1質量%であることが好ましく、0.5質量%であることが好ましく、1質量%であることが好ましい。
 一般式(np-1)~(np-3)、一般式(np-2-1)~(np-2-3)、構造式(np-2-1.1)、構造式(np-2-2.1)~(np-2-2.5)又は構造式(np-2-3.1)~(np-2-3.3)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、30質量%であることが好ましく、20質量%であることが好ましく、15質量%であることが好ましい。
 一般式(np-1)~(np-3)、一般式(np-2-1)~(np-2-3)、構造式(np-2-1.1)、構造式(np-2-2.1)~(np-2-2.5)又は構造式(np-2-3.1)~(np-2-3.3)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、溶解性、Δn及び/又はΔεの観点から、0.1~30質量%であることが好ましく、0.5~20質量%であることが好ましく、1~15質量%であることが好ましい。
 一般式(np-1)~(np-3)で表される化合物(下位概念を含む)は、公知の方法により製造することができる。
(液晶組成物)
 本発明に係る液晶組成物は、例えば、上述の一般式(i)で表される化合物及び一般式(ii)で表される化合物、必要に応じて上述のその他の化合物、添加物を混合することにより、製造することができる。
 添加物としては、安定剤、色素化合物、重合性化合物、アゾトラン化合物等が挙げられる。
 安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β-ナフチルアミン類、β-ナフトール類、ニトロソ化合物類、ヒンダードフェノール類、ヒンダードアミン類等が挙げられる。
 ヒンダードフェノール類としては、下記の構造式(XX-1)~(XX-3)で表されるヒンダードフェノール系酸化防止剤等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000322
 ヒンダードアミン類としては、下記の構造式(YY-1)~(YY-2)で表されるヒンダードアミン系光安定剤等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000323
 安定剤を使用する場合における安定剤の液晶組成物に用いる種類は、1種又は2種以上、好ましくは1~10種、好ましくは1~8種、好ましくは1~6種、好ましくは1~4種、好ましくは1~2種である。
 安定剤を使用する場合における安定剤の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、0.005~1質量%であることが好ましく、0.02~0.50質量%であることが好ましく、0.03~0.35質量%であることが好ましい。
 また、液晶組成物に用いる化合物の組み合わせとしては、溶解性、Δn及び/又はΔεrの観点から、
1)一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii)で表される化合物(下位概念を含む)との組み合わせ、
2)一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-2)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-3)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-4)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-6)で表される化合物(下位概念を含む)との組み合わせ、
3)一般式(i-3)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-2)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-3)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-4)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-6)で表される化合物(下位概念を含む)との組み合わせ、
4)一般式(i-2)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(i-3)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(i-4)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-2)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-3)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-4)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-6)で表される化合物(下位概念を含む)との組み合わせ、
5)一般式(i-3)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-1)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-2)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-3)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-5)で表される化合物(下位概念を含む)との組み合わせ
が好ましい。
<液晶組成物の特性値>
 液晶相上限温度(Tni)は、液晶組成物がネマチック相から等方相へ相転移する温度である。
 Tniは、液晶組成物をスライドガラスとカバーガラスで挟持したプレパラートを作成し、ホットステージ上で加熱しながら偏光顕微鏡観察することで測定する。
 また、示差走査熱量測定(DSC)により測定することもできる。
 単位は「℃」を用いる。
 Tniが高いほど高温でもネマチック相を維持することができ、駆動温度範囲を広く取ることができる。
 本発明に係る液晶組成物の液晶相上限温度(Tni)は、液晶表示素子の外温のコントロールが可能な屋内や自動車内などで使用する場合や屋外で使用する場合に応じて適宜設定することができるが、駆動温度範囲の観点から、100℃以上であることが好ましく、100~200℃であることが好ましく、110℃~190℃であることが好ましく、150℃~180℃であることが好ましい。
 液晶相下限温度(T→n)は、液晶組成物が他の相(ガラス相、スメクチック相、結晶相)からネマチック相へ相転移する温度である。
 T→nは、液晶組成物をガラスキャピラリーに充填し、-70℃の冷媒に浸漬させて液晶組成物を他の相に相転移させ、温度を上昇させながら観察することで測定する。
 また、示差走査熱量測定(DSC)により測定することもできる。
 単位は「℃」を用いる。
 T→nが低いほど低温でもネマチック相を維持することができるため、駆動温度範囲を広く取ることができる。
 本発明に係る液晶組成物の液晶相下限温度(T→n)は、駆動温度の観点から、10℃以下であることが好ましく、-70~0℃であることが好ましく、-40~-5℃であることが好ましい。
 Δn(屈折率異方性)は、後述する光学センサで用いられる近赤外領域のΔnと相関する。
 Δnが大きいほど対象とする波長の光の位相変調力が大きくなるため特に光学センサ類に好適である。
 25℃、589nmにおけるΔnはアッベ屈折計を用いて液晶組成物の異常光屈折率(n)と常光屈折率(n)の差(n-n)から求める。
 また、位相差測定装置から、Δnを求めることもできる。
 位相差Re、液晶層の厚さd及びΔnとの間には、Δn=Re/dの関係が成り立つ。
 セルギャップ(d)が約3.0μmで、アンチパラレルラビング処理を施したポリイミド配向膜付きガラスセルに液晶組成物を注入し、面内のReを位相差フィルム・光学材料検査装置RETS-100(大塚電子株式会社製)で測定する。
 測定は温度25℃、589nmの条件で行い、単位はない。
 本発明に係る液晶組成物の25℃、589nmにおけるΔnは、波長の光の位相変調力の観点から、0.38以上であることが好ましく、0.38~0.65であることが好ましく、0.40~0.60であることが好ましく、0.45~0.55であることが好ましい。
 回転粘度(γ)は、液晶分子の回転に関わる粘性率である。
 γは、液晶組成物をセルギャップ約10μmのガラスセルに充填、電圧を50V印可し、LCM-2(東陽テクニカ製)を用いて測定することができる。
 誘電率異方性が正の液晶組成物の場合は水平配向セル、誘電率異方性が負の液晶組成物の場合は垂直配向セルを使用する。
 測定は温度25℃で行い、単位はmPa・sを用いる。
 γが小さいほど液晶組成物の応答速度が速くなるためいずれの液晶表示素子においても好適である。
 本発明に係る液晶組成物の25℃における液晶組成物の回転粘度(γ)は、応答速度の観点から、150~2000mPa・sであることが好ましく、200~1500mPa・sであることが好ましく、250~1000mPa・sであることが好ましい。
 高周波数領域における誘電率異方性は、高いほど目的周波数帯の電波に対する位相変調力が大きくなるため、特にアンテナ用途に好適である。
 また、アンテナ用途では高周波数領域における誘電正接が小さいほど目的周波数帯のエネルギー損失が小さくなるため好適である。
 本発明に係る液晶組成物においては、高周波数領域の特性を代表して10GHzにおける誘電率異方性Δε及び誘電正接の平均値tanδisoを測定した。
 Δε=(εr∥-εr⊥)であり、tanδiso=(2εr⊥tanδ+εr∥tanδ)/(2εr⊥r∥)である。
 ここで、「εr」は誘電定数、「tanδ」は誘電正接であり、添え字の「∥」は液晶の配向方向に対して並行方向、「⊥」は液晶の配向方向に対して垂直方向の成分であることを表す。
 Δε及びtanδisoは以下の方法により測定することができる。
 まず、液晶組成物を、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)製の毛細管へと導入する。
 ここで用いた毛細管は0.80mmの内半径及び0.835mmの外半径を有し、有効長は4.0cmである。
 液晶組成物を封入した毛細管を、10GHzの共鳴周波数を有する空洞共振器(EMラボ株式会社製)の中心へと導入する。
 この空洞共振器は30mmの直径、26mm幅の外形を有する。
 そして信号を入力し、出力された信号の結果を、ネットワーク・アナライザ(キーサイト・テクノロジー株式会社製)を用いて記録する。
 液晶組成物を封入しないPTFE毛細管の共鳴周波数等と液晶組成物を封入したPTFE毛細管の共鳴周波数等の差を用いて、10GHzにおける誘電定数(ε)及び損失角(δ)を決定する。
 そして、得られたδの正接が誘電正接(tanδ)である。
 なお、液晶組成物を封入したPTFE毛細管を用いた共鳴周波数等は、液晶分子の配向制御により、液晶分子の配向方向に垂直な特性成分の値及び平行な特性成分の値として求める。
 液晶分子をPTFE毛細管の垂直方向(有効長方向に対して垂直)に配列させたり、平行方向(有効長方向に対して平行)に配列させたりするために、永久磁石又は電磁石の磁界を用いる。
 磁界は、例えば、磁極間距離45mm、中央付近の磁界の強さは0.23テスラである。
 液晶組成物を封入したPTFE毛細管を磁界に対して並行又は垂直に回転させることで所望の特性成分を得る。
 測定は温度25℃で行い、Δε及びtanδiso共に単位はない。
 本発明に係る液晶組成物の25℃におけるΔεはより大きいことが好ましいが、GHz帯における位相変調力の観点から、0.90以上であることが好ましく、0.90~1.50であることが好ましく、0.95~1.45であることが好ましく、1.00~1.40であることが好ましい。
 本発明に係る液晶組成物の25℃におけるtanδisoはより小さいことが好ましいが、GHz帯における損失の観点から、0.025以下であることが好ましく、0.001~0.025であることが好ましく、0.003~0.020であることが好ましく、0.005~0.017であることが好ましく、0.007~0.015であることが好ましく、0.008~0.013であることが好ましく、0.009~0.012が好ましい。
(液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ)
 以下、本発明に係る液晶組成物を用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器、アンテナについて説明する。
 本発明に係る液晶表示素子は、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、好ましくはアクティブマトリクス方式又はパッシブマトリクス方式で駆動する。
 また、本発明に係る液晶表示素子は、上述の液晶組成物の液晶分子の配向方向を可逆的に変えることにより誘電率を可逆的にスイッチングする液晶表示素子であることが好ましい。
 本発明に係るセンサは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、例えば、その態様として、電磁波、可視光又は赤外光を利用する測距センサ、温度変化を利用する赤外線センサ、コレステリック液晶のピッチ変化による反射光波長変化を利用する温度センサ、反射光波長変化を利用する圧力センサ、組成変化による反射光波長変化を利用する紫外線センサ、電圧、電流による温度変化を利用する電気センサ、放射線粒子の飛跡に伴った温度変化を利用する放射線センサ、超音波の機械的振動による液晶分子配列変化を利用する超音波センサ、温度変化による反射光波長変化又は電界による液晶分子配列変化を利用する電磁界センサ等が挙げられる。
 測距センサとしては、光源を用いるLiDAR(Light Detection And Ranging)用であることが好ましい。
 LiDARとしては、人工衛星用、航空機用、無人航空機(ドローン)用、自動車用、鉄道用、船舶用が好ましい。
 自動車用としては、自動運転自動車用が特に好ましい。
 光源はLED又はレーザであることが好ましく、レーザであることが好ましい。
 LiDARに用いられる光は赤外光であることが好ましく、波長は800~2000nmであることが好ましい。
 特に、905nm又は1550nmの波長の赤外レーザが好ましい。
 用いる光検出器のコストや全天候における感度を重視する場合は905nmの赤外レーザが好ましく、人間の視覚に関する安全性を重視する場合には1550nmの赤外レーザが好ましい。
 本発明に係る液晶組成物は、高いΔnを示すことから、可視光、赤外光及び電磁波領域での位相変調力が大きく、検出感度に優れたセンサを提供できる。
 本発明に係る液晶レンズは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、例えば、その態様の一つとして、第1の透明電極層と、第2の透明電極層と、前記第1の透明電極層及び前記第2の透明電極層の間に設けられた上述の液晶組成物を含む液晶層と、前記第2の透明電極層及び前記液晶層の間に設けられた絶縁層と、前記絶縁層及び前記液晶層の間に設けられた高抵抗層とを有する。
 本発明に係る液晶レンズは、例えば、2D、3Dの切り替えレンズ、カメラの焦点調節用のレンズなどとして利用される。
 本発明に係る光通信機器は、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、例えば、その態様の一つとして、反射層(電極)の上に、複数の画素の各々を構成する液晶が2次元状に配置された液晶層を有する構成のLCOS(Liquid crystal on silicon)が挙げられる。
 本発明に係る光通信機器は、例えば、空間位相変調器として利用される。
 本発明に係るアンテナは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とする。
 本発明に係るアンテナは、より具体的には、複数のスロットを備えた第1基板と、前記第1基板と対向し、給電部が設けられた第2基板と、前記第1基板と前記第2基板との間に設けられた第1誘電体層と、前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、前記パッチ電極が設けられた第3基板と、前記第1基板と前記第3基板との間に設けられた液晶層とを備え、前記液晶層が、上述の液晶組成物を含有する。
 液晶組成物としては、4環構造と、環構造間の連結基として-C≡C-と、イソチオシアネート基(-NCS)とを有する一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)の1種又は2種以上を含む液晶組成物を用いることにより、Tniが高く、Δnが大きく、Δεが大きく、tanδisoが小さく、室温での保存性が良好であるため、熱等の外部刺激に対して高い信頼性を有するアンテナを提供できる。
 これにより、マイクロ波又はミリ波の電磁波に対してより大きな位相制御を可能とするアンテナを提供できる。
 本発明に係るアンテナは、衛星通信に使用されるKa帯周波数又はK帯周波数もしくはKu帯周波数において動作することが好ましい。
 本発明に係るアンテナは、ラジアルラインスロットアレイと、パッチアンテナアレイとを組み合わせた構成であることが好ましい。
 本発明に係るアンテナの構造としては、例えば国際公開第2021/157189号パンフレット等に記載されている事項等を参酌し、適用することができる。
 以下に、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明は下記の実施例に何ら限定されるものではない。
 以下の実施例及び比較例の組成物は各化合物を表中の割合で含有し、含有量は「質量%」で記載した。
 また、化合物の記載は、以下の略号を用いる。
 なお、シス体とトランス体を取りうる化合物は特に断りがない限りトランス体を表す。
 <環構造>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000324
<末端構造>
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000325

(ただし、表中のnは自然数である。)
<連結構造>
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000326

(ただし、表中のnは自然数である。)
(ヒンダードフェノール系酸化防止剤)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000327
(ヒンダードアミン系光安定剤)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000328
(液晶組成物の調製)
 表3に記載のLC-A~B並びにLC-01~07を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000329
(実施例1~37並びに比較例1~2)
 LC-A~B並びにLC-01~07と、ヒンダードフェノール系酸化防止剤(XX-1)~(XX-3)と、ヒンダードアミン系光安定剤(YY-1)~(YY-2)とを用いて表4~9に記載された液晶組成物を調製し、その物性値を測定し、<保存性試験>を行った。結果を表4~9に示す。なお、比較例1においては、室温で結晶化したため、高周波数特性(Δε及びtanδiso)の測定は行っていない。
<保存性試験>
 1mLのサンプル瓶(マルエム社製)に液晶組成物を0.5g秤量し150~250Paで10分間脱気による脱泡を実施した。その後乾燥窒素を用いてパージし、備え付けの蓋をした。これを25℃の温度制御式恒温槽(エスペック社製、SH-241)の中で2週間にわたって保存し、1週間ごとに目視にて液晶組成物の結晶化の発生を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000330
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000331
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000332
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000333
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000334
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000335
 実施例1~7より、一般式(i)で表される化合物を用いた液晶組成物は、Tniが高く、Δnが大きく、Δεが大きく、tanδisoが小さく、室温での保存性が良好な液晶組成物であった。
 とりわけ、実施例1、2、5は、特にΔn及びΔεが大きい結果となった。
 一方、比較例1~2より、一般式(i)で表される化合物を用いなかった液晶組成物は、室温で結晶化したり、Δnが0.38未満と小さい結果であった。
 更に、実施例8~37より、ヒンダードフェノール系酸化防止剤やヒンダードアミン系光安定剤を併用した場合においても、Tniが高く、Δnが大きく、Δεが大きく、tanδisoが小さく、室温での保存性が良好であることが確認された。
 以下、一般式(i)で表される化合物の合成について記載する。
(合成実施例1)式(I-1)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000336
 窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-1-1)で表される化合物50g、ヨウ化銅(I)1.4g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド2.5g、トリエチルアミン53.7g、テトラヒドロフラン125mLを加えた。次に、室温で攪拌しながら、式(I-1-2)で表される化合物30.0gをテトラヒドロフラン125mLに溶解させた溶液を滴下し、室温で1時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(アミノシリカゲル、トルエン/ヘキサン=1/8~1/0)により精製を行うことによって、式(I-1-3)で表される化合物50.3gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-1-3)で表される化合物42.0g、ビス(ピナコラト)ジボロン36.3g、酢酸カリウム40.1g、[1、1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物2.2g、ジメチルスルホキシド420mLを加え90℃で攪拌を行った。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(アルミナシリカゲル、トルエン)により精製を行うことによって、式(I-1-4)で表される化合物36.6gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-1-5)で表される化合物6.3g、式(I-1-4)で表される化合物7.5g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド0.1g、炭酸ナトリウム4.3g、テトラヒドロフラン30mL、水20mLを加え、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、ろ取し、カラムクロマトグラフィー(アミノシリカゲル、トルエン/ヘキサン=2/3~1/0)により精製を行うことによって、式(I-1-6)で表される化合物6.5gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-1-6)で表される化合物6.5g、式(I-1-7)で表される化合物3.6g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド0.1g、炭酸ナトリウム4.3g、テトラヒドロフラン30mL、水20mLを加え、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、ろ取し、カラムクロマトグラフィー(アミノシリカゲル、トルエン/ヘキサン=2/3~1/0)により精製を行うことによって、式(I-1-8)で表される化合物6gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-1-8)で表される化合物6g、ジクロロメタン17mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール2.5gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-1)で表される化合物5gを得た。
MS(EI):m/z=521
(合成実施例2)式(I-2)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000337
 窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-2-1)で表される化合物6.5g、式(I-2-2)で表される化合物3.7g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド0.1g、炭酸ナトリウム4.3g、テトラヒドロフラン30mL、水20mLを加え、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、ろ取し、カラムクロマトグラフィー(アミノシリカゲル、トルエン/ヘキサン=2/3~1/0)により精製を行うことによって、式(I-2-3)で表される化合物6.2gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-2-3)で表される化合物6.2g、ジクロロメタン17mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール2.6gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-2)で表される化合物5.3gを得た。
MS(EI):m/z=535
(合成実施例3)式(I-3)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000338
 窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-3-1)で表される化合物6.5g、式(I-3-2)で表される化合物3.8g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド0.1g、炭酸ナトリウム4.3g、テトラヒドロフラン30mL、水20mLを加え、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、ろ取し、カラムクロマトグラフィー(アミノシリカゲル、トルエン/ヘキサン=2/3~1/0)により精製を行うことによって、式(I-1-3)で表される化合物6.3gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-3-3)で表される化合物6.3g、ジクロロメタン17mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール2.6gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-3)で表される化合物5.5gを得た。
MS(EI):m/z=549
(合成実施例4)式(I-4)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000339
 窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-4-1)で表される化合物6.3g、式(I-4-2)で表される化合物7.5g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド0.1g、炭酸ナトリウム4.3g、テトラヒドロフラン30mL、水20mLを加え、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、ろ取し、カラムクロマトグラフィー(アミノシリカゲル、トルエン/ヘキサン=2/3~1/0)により精製を行うことによって、式(I-4-3)で表される化合物6.8gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-4-3)で表される化合物6.8g、式(I-4-4)で表される化合物3.5g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド0.1g、炭酸ナトリウム4.3g、テトラヒドロフラン30mL、水20mLを加え、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、ろ取し、カラムクロマトグラフィー(アミノシリカゲル、トルエン/ヘキサン=2/3~1/0)により精製を行うことによって、式(I-4-5)で表される化合物6.5gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-4-5)で表される化合物6.5g、ジクロロメタン17mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール2.4gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-4)で表される化合物5.5gを得た。
MS(EI):m/z=521
(合成実施例5)式(I-5)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000340
 窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-5-1)で表される化合物6.8g、式(I-5-2)で表される化合物3.7g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド0.1g、炭酸ナトリウム4.3g、テトラヒドロフラン30mL、水20mLを加え、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、ろ取し、カラムクロマトグラフィー(アミノシリカゲル、トルエン/ヘキサン=2/3~1/0)により精製を行うことによって、式(I-5-3)で表される化合物6.8gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-5-3)で表される化合物6.8g、ジクロロメタン17mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール2.7gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-5)で表される化合物6gを得た。
MS(EI):m/z=535
(合成実施例6)式(I-6)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000341
 窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-6-1)で表される化合物10g、ヨウ化銅(I)0.25g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド1g、トリエチルアミン25g、テトラヒドロフラン50mLを加えた。次に、室温で攪拌しながら、式(I-6-2)で表される化合物8.3gをテトラヒドロフラン25mLに溶解させた溶液を滴下し、室温で1時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(アミノシリカゲル、トルエン/ヘキサン=1/8~1/0)により精製を行うことによって、式(I-6-3)で表される化合物10.5gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-6-3)で表される化合物10.5g、式(I-6-4)で表される化合物6.0g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド0.2g、炭酸ナトリウム6.5g、テトラヒドロフラン50mL、水25mLを加え、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、ろ取し、カラムクロマトグラフィー(アミノシリカゲル、トルエン/ヘキサン=2/3~1/0)により精製を行うことによって、式(I-6-5)で表される化合物10.2gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-6-5)で表される化合物10.2g、ジクロロメタン30mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール4.4gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-6)で表される化合物8.7gを得た。
MS(EI):m/z=535
(合成実施例7)式(I-7)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000342
 窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-7-1)で表される化合物10g、式(I-7-2)で表される化合物7.7g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド0.2g、炭酸ナトリウム7g、テトラヒドロフラン50mL、水25mLを加え、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、ろ取し、カラムクロマトグラフィー(アミノシリカゲル、トルエン/ヘキサン=2/3~1/0)により精製を行うことによって、式(I-7-3)で表される化合物10.5gを得た。
 次に窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-7-3)で表される化合物10.5g、ヨウ化銅(I)0.2g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド0.4g、トリエチルアミン25g、テトラヒドロフラン50mLを加えた。次に、室温で攪拌しながら、式(I-7-4)で表される化合物7gをテトラヒドロフラン15mLに溶解させた溶液を滴下し、室温で1時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(アミノシリカゲル、トルエン/ヘキサン=1/8~1/0)により精製を行うことによって、式(I-7-5)で表される化合物10.3gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-7-5)で表される化合物10.3g、ジクロロメタン25mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール4gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-7)で表される化合物5gを得た。
MS(EI):m/z=535
(合成実施例8)式(I-8)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000343
 窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-8-1)で表される化合物10g、式(I-8-2)で表される化合物7.9g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド0.2g、炭酸ナトリウム7g、テトラヒドロフラン50mL、水25mLを加え、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、ろ取し、カラムクロマトグラフィー(アミノシリカゲル、トルエン/ヘキサン=2/3~1/0)により精製を行うことによって、式(I-8-3)で表される化合物10.4gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-8-3)で表される化合物10.4g、ジクロロメタン25mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール5gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-8)で表される化合物9.8gを得た。
MS(EI):m/z=478
(合成実施例9)式(I-9)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000344
 窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-9-1)で表される化合物10g、式(I-9-2)で表される化合物7.8g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド0.2g、炭酸ナトリウム7g、テトラヒドロフラン50mL、水25mLを加え、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、ろ取し、カラムクロマトグラフィー(アミノシリカゲル、トルエン/ヘキサン=2/3~1/0)により精製を行うことによって、式(I-9-3)で表される化合物10.7gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-9-3)で表される化合物10.7g、ジクロロメタン25mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール4.4gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-9)で表される化合物10.5gを得た。
MS(EI):m/z=511
 本発明の化合物、液晶組成物は、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナに利用することができる。

Claims (15)

  1.  下記一般式(i)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    (一般式(i)中、
     Ri1は、水素原子又は炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     Ai1、Ai2、Ai3及びAi4は、それぞれ独立して、炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環のいずれかを表し、
     前記Ai1、Ai2、Ai3及びAi4中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Si1によって置換されていてもよく、
     置換基Si1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     置換基Si1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、 Zi1、Zi2及びZi3は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表すが、
     Zi1、Zi2及びZi3の少なくとも一つは-C≡C-を表し、
     当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
     当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。)
    で表される化合物の1種又は2種以上を含有する液晶組成物。
  2.  前記Ri1が、前記アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表す請求項1に記載の液晶組成物。
  3.  前記Zi3が、-C≡C-を表す請求項1又は2に記載の液晶組成物。
  4.  更に、下記一般式(ii)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    (一般式(ii)中、
     Rii1は、それぞれ独立して、炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
     当該アルキル基中の1つ又2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     Aii1及びAii2は、それぞれ独立して、以下の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d):
     (a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1つの-CH-又は非隣接の2つ以上の-CH-は-O-及び/又は-S-に置き換えられてもよい。)
     (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
     (c) 1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、2,3-ジヒドロインデン-2,5-ジイル基、2,3-ジヒドロインデン-1,5-ジイル基、2,3-ジヒドロインデン-3,5-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
     (d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン-2,6-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
    からなる群より選ばれる基を表し、
     前記Aii1及びAii2中の一つ又は二つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Sii1により置換されていてもよく、
     置換基Sii1は、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又-CS-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     置換基Sii1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
     Zii1は、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
     当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
     当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよく、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     nii1は、1~4の整数を表し、
     Aii1及びZii1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
     但し、一般式(i)で表される化合物は除かれる。)
    で表される化合物の1種又は2種以上を含む請求項1又は2に記載の液晶組成物。
  5.  前記一般式(ii)で表される化合物が、下記一般式(ii-1)~(ii-8)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    (一般式(ii-1)~(ii-8)中、
     Rii1、Aii1及びAii2は、上記一般式(ii)中のRii1、Aii1及びAii2とそれぞれ同じ意味を表し、
     一般式(ii-3)~(ii-8)中、Aii1-2及びAii1-3の定義は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のAii1の定義に同じである。)
    で表される化合物からなる群から選ばれる請求項4に記載の液晶組成物。
  6.  25℃、589nmにおけるΔnが0.38以上である、請求項1又は2に記載の液晶組成物。
  7.  請求項1~6のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた、液晶表示素子。
  8.  アクティブマトリクス方式又はパッシブマトリクス方式で駆動する、請求項7に記載の液晶表示素子。
  9.  請求項1~6のいずれか一項に記載の液晶組成物の液晶分子の配向方向を可逆的に変えることにより誘電率を可逆的にスイッチングする液晶表示素子。
  10.  請求項1~6のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた、センサ。
  11.  請求項1~6のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた、液晶レンズ。
  12.  請求項1~6のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた、光通信機器。
  13.  請求項1~6のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた、アンテナ。
  14.  請求項13に記載のアンテナであって、
     複数のスロットを備えた第1基板と、
     前記第1基板と対向し、給電部が設けられた第2基板と、
     前記第1基板と前記第2基板との間に設けられた第1誘電体層と、
     前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、
     前記パッチ電極が設けられた第3基板と、
     前記第1基板と前記第3基板との間に設けられた液晶層とを備え、
     前記液晶層が、請求項1~6のいずれか一項に記載の液晶組成物を含有するアンテナ。
  15.  下記一般式(i)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    (一般式(i)中、
     Ri1は、水素原子又は炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     Ai1、Ai2、Ai3及びAi4は、それぞれ独立して、炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環のいずれかを表し、
     前記Ai1、Ai2、Ai3及びAi4中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Si1によって置換されていてもよく、
     置換基Si1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     置換基Si1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、 Zi1、Zi2及びZi3は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表すが、
     Zi1、Zi2及びZi3の少なくとも一つは-C≡C-を表し、
     当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
     当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。)
    で表される化合物。
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