KR20220101585A - 유기 전계발광 물질 및 디바이스 - Google Patents

유기 전계발광 물질 및 디바이스 Download PDF

Info

Publication number
KR20220101585A
KR20220101585A KR1020220082091A KR20220082091A KR20220101585A KR 20220101585 A KR20220101585 A KR 20220101585A KR 1020220082091 A KR1020220082091 A KR 1020220082091A KR 20220082091 A KR20220082091 A KR 20220082091A KR 20220101585 A KR20220101585 A KR 20220101585A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
light emitting
heteroaryl
group
organic
Prior art date
Application number
KR1020220082091A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102674155B1 (ko
Inventor
위추 훙
켄충 웡
레이몬드 퀑
추안준 시아
Original Assignee
유니버셜 디스플레이 코포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 유니버셜 디스플레이 코포레이션 filed Critical 유니버셜 디스플레이 코포레이션
Publication of KR20220101585A publication Critical patent/KR20220101585A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102674155B1 publication Critical patent/KR102674155B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H01L51/0067—
    • H01L51/0072—
    • H01L51/0073—
    • H01L51/0074—
    • H01L51/5012—
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/27—Combination of fluorescent and phosphorescent emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

본 발명은 카르바졸의 1번 위치에 연결된 질소 함유 도너 및 9번 위치에서 연결된 트리아젠 억셉터를 갖는 도너-억셉터 화합물을 포함하는 발광 물질을 개시한다.

Description

유기 전계발광 물질 및 디바이스{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES}
공동 연구 계약에 대한 당사자
당해 발명은 합동 산학 연구 협약에 따라 리전츠 오브 더 유니버시티 오브 미시간, 프린스턴 유니버시티, 더 유니버시티 오브 서던 캘리포니아 및 더 유니버셜 디스플레이 코포레이션 당사자 중 하나 이상에 의하여, 이를 대신하여 및/또는 이와 관련하여 완성되었다. 협약은 당해 발명이 완성된 일자에 그리고 일자 이전에 발효되었으며, 당해 발명은 협약서의 범주내에서 수행된 활동의 결과로서 완성되었다.
발명의 분야
본 발명은 유기 발광 디바이스에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 개시 내용은 카르바졸의 1번 위치에 연결된 질소 함유 도너 및 억셉터로서의 트리아젠을 갖는 도너-억셉터 화합물을 포함하는 발광 물질로서, 유기 발광 다이오드에서 이미터로서 사용하기 위한 발광 물질에 관한 것이다.
유기 물질을 사용하는 광전자 디바이스는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 디바이스를 제조하는데 사용되는 다수의 물질은 비교적 저렴하여 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비하여 경제적 잇점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 성질, 예컨대 이의 가요성은 가요성 기판상에서의 제조와 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 될 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예로는 유기 발광 디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능면에서의 잇점을 가질 수 있다. 예를 들면, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 디바이스를 가로질러 전압을 인가시 광을 방출하는 유기 박막을 사용하게 한다. OLED는 평판 패널 디스플레이, 조명 및 역광과 같은 적용예에 사용하기 위한 점차로 중요해지는 기술이다. 여러가지의 OLED 물질 및 형상은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
인광 발광 분자에 대한 하나의 적용예는 총 천연색 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로서 지칭하는 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 색상은 당업계에 공지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 발광 분자의 일례로는 하기 화학식을 갖는 Ir(ppy)3으로 나타낸 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:
Figure pat00001
본원에서의 이와 같은 화학식 및 하기의 화학식에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는 Ir)으로의 배위결합을 직선으로 도시한다.
본원에서, 용어 "유기"라는 것은 유기 광전자 디바이스를 제조하는데 사용될 수 있는 중합체 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질을 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬 기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제거하지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄상에서의 측쇄기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 투입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 부분상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 부분으로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 부분은 형광 또는 인광 소분자 이미터일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 통상적으로 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 밝혀졌다.
본원에서 사용한 바와 같이, "정상부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "저부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층"의 정상부에 위치하는" 것으로 기재될 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재할 수 있을지라도, 캐소드는 애노드"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있거나 및/또는 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 직접적으로 기여하는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 성질을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 기여하지 않는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1의 "최고 점유 분자 오르비탈"(HOMO) 또는 "최저 비점유 분자 오르비탈"(LUMO) 에너지 준위가 진공 에너지 준위에 근접할 경우, 제1의 에너지 준위는 제2의 HOMO 또는 LUMO보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 레벨에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 준위는 더 작은 절대값을 갖는 IP에 해당한다(IP는 음의 값이 더 작다). 유사하게, 더 높은 LUMO 에너지 준위는 절대값이 더 작은 전자 친화도(EA)에 해당한다(EA의 음의 값이 더 작다). 상부에서의 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 준위 다이어그램에서, 물질의 LUMO 에너지 준위는 동일한 물질의 HOMO 에너지 준위보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위는 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 상기 다이어그램의 상부에 더 근접한다는 것을 나타낸다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1의 일 함수의 절대값이 더 클 경우, 제1의 일 함수는 제2의 일 함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일 함수는 일반적으로 진공 레벨에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일 함수의 음의 값이 더 크다는 것을 의미한다. 상부에서 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 준위 다이어그램에서, "더 높은" 일 함수는 진공 레벨로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 도시된다. 그래서, HOMO 및 LUMO 에너지 준위의 정의는 일 함수와는 상이한 조약을 따른다.
OLED에 대한 세부사항 및 전술한 정의는 미국 특허 제7,279,704호에서 찾아볼 수 있으며, 이 특허 문헌의 개시내용은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
본 개시 내용의 한 실시양태에 따르면, 하기 화학식 1에 따른 구조를 갖는 화합물이 개시된다:
Figure pat00002
상기 화학식 1에서, Ra ∼ Rg, R1 및 R2는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. Ar1 ∼Ar3는 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴이고 서로 연결되어 융합 고리(들)를 형성할 수 있다. L은 직접 결합 또는 링커이다.
다른 실시양태에 따르면, 제1 유기 발광 디바이스를 포함하는 제1 디바이스가 개시된다. 제1 유기 발광 디바이스는 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 발광층을 포함하며, 여기서 발광층은 하기 화학식 1에 따른 구조를 갖는 제1 발광 화합물을 포함한다:
Figure pat00003
상기 화학식 1에서, Ra ∼ Rg, R1 및 R2는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. Ar1 ∼ Ar3는 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴이고 서로 연결되어 융합 고리(들)를 형성할 수 있다. L은 직접 결합 또는 링커이다.
또 다른 실시양태에 따르면, 화학식 1에 따른 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제제(formulation)가 또한 개시된다.
본 개시 내용의 화합물은 단색 또는 다색 장치 모두에서 이미터, 호스트, 전하 수송 물질로서 OLED에 사용될 수 있다. 상기 화합물은 OLED의 제조에 용이하게 이용될 수 있는데, 이 화합물이 증기 증발되거나 용액 가공될 수 있기 때문이다. 상기 화합물은, 유기 금속 화합물을 이용하지 않으면서 고효율 OLED를 제공하기 때문에 이미터로서 유용하다.
도 1은 본원에 개시된 본 발명의 호스트 물질을 포함할 수 있는 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 2는 본원에 개시된 본 발명의 호스트 물질을 포함할 수 있는 인버트형 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 3은 본원에 개시된 바와 같은 화학식 1을 도시한다.
일반적으로, OLED는 애노드 및 캐소드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 1종 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 정공을 유기층(들)에 주입하고, 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공쌍인 "엑시톤"이 형성된다. 엑시톤이 광발광 메카니즘에 의하여 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스상에 편재화될 수 있다. 비-방사 메카니즘, 예컨대 열 이완도 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국 특허 제 4,769,292호에 개시된 바와 같은 일중항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 발광 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 기간으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 예시되어 있다. 문헌[Baldo et al., "Highly 효율적인 인광 Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998 ("Baldo-I")] 및 [Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]을 참조하며, 이들 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 인광은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스(100)를 도시한다. 도면은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐소드(160) 및 차단층(170)을 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1의 전도층(162) 및 제2의 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 디바이스(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제조될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시의 물질의 성질 및 기능은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 각각의 층에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성 및 투명한 기판-애노드 조합은 미국 특허 제 5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 발광 및 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson et al.)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 그 전문이 본원에 참고로 포함되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제 6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
도 2는 인버트형 OLED(200)를 도시한다. 디바이스는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 기재된 순서로 층을 적층시켜 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구조는 애노드의 위에 캐소드가 배치되어 있고 디바이스(200)가 애노드(230)의 아래에 캐소드(215)가 배치되어 있으므로, 디바이스(200)는 "인버트형" OLED로 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 디바이스(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 디바이스(100)의 구조로부터 일부 층이 얼마나 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공하며, 본 발명의 실시양태는 다양한 기타의 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해하여야 한다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 기타의 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 작용성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략할 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 이들 구체적으로 기재된 층을 제외한 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로서 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질, 예컨대 호스트 및 도펀트의 혼합물 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있다. 또한, 층은 다수의 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 디바이스(200)에서 정공 수송층(225)은 정공을 수송하며, 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 하나의 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일층을 포함할 수 있거나 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제 5,247,190호(Friend et al.)에 기재된 바와 같은 중합체 물질(PLED)을 포함하는 OLED를 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국 특허 제 5,707,745호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제 6,091,195호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제 5,834,893호(Bulovic et al.)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
반대의 의미로 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적절한 방법에 의하여 적층될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국 특허 제 6,337,102호(Forrest et al.)(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기상 증착(OVPD), 미국 특허 출원 제10/233,470호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적절한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 질소 또는 불활성 분위기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접 및, 잉크-제트 및 OVJD와 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴 기와 같은 치환기는 이의 용액 가공의 처리 능력을 향상시키기 위하여 소분자에 사용될 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 것보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있는데, 비대칭 물질은 재결정화되는 경향이 낮을 수 있기 때문이다. 덴드리머 치환기는 용액 가공을 처리하는 소분자의 능력을 향상시키기 위하여 사용될 수 있다.
본 발명의 실시양태에 의하여 제조된 디바이스는 차단층을 추가로 임의로 포함할 수 있다. 차단층의 하나의 목적은 전극 및 유기층이 수분, 증기 및/또는 기체 등을 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출로 인하여 손상되지 않도록 한다. 차단층은 기판의 위에서, 기판의 아래에서 또는 기판의 옆에서, 전극 또는, 엣지를 포함하는 디바이스의 임의의 기타 부분의 위에서 증착될 수 있다. 차단층은 단일층 또는 다중층을 포함할 수 있다. 차단층은 각종 공지의 화학적 증착 기법에 의하여 형성될 수 있으며 복수의 상을 갖는 조성물뿐 아니라 단일 상을 갖는 조성물을 포함할 수 있다. 임의의 적절한 물질 또는 물질의 조합을 차단층에 사용할 수 있다. 차단층은 무기 또는 유기 화합물 또는 둘다를 혼입할 수 있다. 바람직한 차단층은 미국 특허 제7,968,146호, PCT 특허 출원 번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829에 기재된 바와 같은 중합체 물질 및 비-중합체 물질의 혼합물을 포함하며, 이들 문헌의 개시내용은 본원에 그 전문이 참고로 포함된다. "혼합물"을 고려하면, 차단층을 포함하는 전술한 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 반응 조건하에서 및/또는 동일한 시간에서 증착되어야만 한다. 중합체 대 비-중합체 물질의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위내일 수 있다.　중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 전구체 물질로부터 생성될 수 있다. 한 예에서, 중합체 및 비-중합체 물질의 혼합물은 본질적으로 중합체 규소 및 무기 규소로 이루어진다.
본 발명의 실시양태에 따라 제조된 디바이스는 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 옥외 조명 및/또는 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 개인용 정보 단말기(PDA), 랩탑 컴퓨터, 디지탈 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 3D 디스플레이, 차량, 대면적 월, 극장 또는 스타디움 스크린 또는 간판을 비롯한 다양한 소비자 제품에 투입될 수 있다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 발명에 따라 제조된 디바이스를 조절할 수 있다. 디바이스의 대다수는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용되도록 한 것이나, 이 온도 범위를 벗어나, 예를 들어 -40℃ 내지 +80℃에서 사용될 수도 있다.
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED를 제외한 디바이스에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터는 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
본원에서 사용될 때 "할로" 또는 "할로겐"은 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
본원에서 사용될 때 "알킬"은 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 모두 의미한다. 바람직한 알킬기는 1∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert-부틸 등을 포함한다. 추가로, 알킬기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "시클로알킬"은 환형 알킬 라디칼을 의미한다. 바람직한 시클로알킬기는 3∼7 개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 등을 포함한다. 추가로, 시클로알킬기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "알케닐"은 직쇄 및 분지쇄 알켄 라디칼을 모두 의미한다. 바람직한 알케닐기는 2∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알케닐기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "알키닐"은 직쇄 및 분지쇄 알킨 라디칼을 모두 의미한다. 바람직한 알키닐기는 2∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알키닐기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "아르알킬" 또는 "아릴알킬"은 상호 혼용되며 치환기로서 방향족 기를 갖는 알킬기를 의미한다. 추가로, 알킬아릴기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "복소환 기"는 비방향족 환형 라디칼이 고려된다. 바람직한 복소환 기는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하고 모르폴리노, 피페르디노, 피롤리디노 등과 같은 환형 아민 및 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란 등과 같은 환형 에테르를 포함하는 3 또는 7개의 고리 원자를 함유하는 것들이다. 추가로, 복소환 기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "아릴" 또는 "방향족 기"는 단일 고리 기 및 다환 고리계가 고려된다. 다환 고리는 2개의 탄소가 두 인접 고리에 공통인 2개 이상의 고리("축합" 고리)를 가질 수 있으며, 고리들 중 하나 이상은 예컨대 방향족이고, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 추가로, 아릴 기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 용어 "헤테로아릴"은 예컨대, 피롤, 푸란, 티오펜, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 트리아졸, 피라졸, 피리딘, 피라진 및 피리미딘 등과 같이 1∼3 개의 헤테로 원자를 포함할 수 있는 단일 고리 헤테로방향족 기가 고려된다. 용어 헤테로아릴은 또한 2개의 원자가 두 인접 고리에 공통인 2 이상의 고리("축합" 고리)를 갖는 다환 헤테로방향족계를 포함하며, 여기서, 고리들 중 하나 이상은 예컨대 헤테로아릴이고, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 추가로, 헤테로아릴 기는 임의 치환될 수 있다.
알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아르알킬, 복소환 기, 아릴, 및 헤테로아릴은 수소, 듀테륨, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 환형 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 바의 "치환된"은 H 이외의 치환기가 관련 탄소에 결합됨을 나타낸다. 따라서, R2가 단일 치환된 경우, 하나의 R2는 H 이외의 것이어야 한다. 유사하게, R3이 이중 치환된 경우, R3 중 2개는 H 이외의 것이어야 한다. 유사하게, R2가 비치환된 경우, R2는 모든 가능한 위치에 대해 수소이다.
본원에 기재된 단편, 즉, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜 등에서의 "아자" 지칭은 각각의 단편 내 C-H 기 중 1 이상이 예컨대 질소 원자로 치환될 수 있음을 의미하며, 한정하지 않고, 아자트리페닐렌은 디벤조[f,h]퀴녹살린 및 디벤조[f,h]퀴놀린 모두를 포함한다. 당업자는 상기 기재된 아자 유도체의 다른 질소 유사체를 용이하게 생각할 수 있으며, 모든 이러한 유사체를 본 명세서에 기재된 용어에 포함시키고자 한다.
분자 분절이 치환기인 것으로 기술되거나 그렇지 않은 경우 또다른 모이어티에 결합될 때 이의 명칭은 분절(예, 나프틸, 디벤조푸릴)인 것처럼 또는 전체 분자(예, 나프탈렌, 디벤조푸란)인 것처럼 기재될 수 있다는 것이 이해될 것이다. 본원에 사용된 바와 같이, 이러한 치환기 또는 결합된 분절의 상이한 표기 방식은 동일한 것으로 간주된다.
본원에 사용된 바와 같이, 문구 "전자 억셉터" 또는 "억셉터"는 방향족계로부터 전자 밀도를 수용할 수 있는 분절을 의미하며, 문구 "전자 도너" 또는 "도너"는 방향족계에 전자 밀도를 공여하는 분절을 의미한다.
형광 OLED의 내부 양자 효율(IQE)은 지연 형광을 통해 스핀 통계(spin statistics) 한계를 25% 초과할 수 있는 것으로 생각되고 있다. 본원에서 사용된 바와 같이, 2 가지 유형의 지연 형광, 즉 P형 지연 형광과 E형 지연 형광이 있다. P형 지연 형광은 삼중항-삼중항 소멸(TTA)로부터 발생된다.
반면에, E형 지연 형광은 두 삼중항의 충돌에 의존하지 않으며, 오히려 삼중항 상태와 일중항 여기 상태 사이의 열 파퓰레이션(thermal population)에 의존한다. E형 지연 형광을 발생시킬 수 있는 화합물은 매우 작은 일중항-삼중항 차이를 가져야 한다. 열 에너지는 삼중항 상태로부터 다시 일중항 상태로의 전환을 활성화시킬 수 있다. 이 유형의 지연 형광은 열 활성화 지연 형광(TADF)으로도 알려져 있다. TADF의 차별되는 특징은, 증가된 열 에너지로 인해 온도가 상승함에 따라 지연 성분이 증가한다는 점이다. 역 계간 교차율(reverse intersystem crossing rate)이, 삼중항 상태로부터의 비방사 붕괴를 최소화하기에 충분히 신속할 경우, 백 파퓰레이션된(back populated) 일중항 여기 상태의 분율은 잠재적으로 75%에 도달할 수 있다. 총 일중항 분율은, 전기적으로 발생된 엑시톤에 대한 스핀 통계 한계를 훨씬 초과하는 100%일 수 있다.
E형 지연 형광 특성은 엑시플렉스 시스템에서 또는 단일 화합물에서 찾을 수 있다. 이론에 구속되지는 않으나, E형 지연 형광은 작은 일중항-삼중항 에너지 갭(ΔES-T)을 갖기 위해 발광 물질이 필요한 것으로 생각된다. 유기, 비-금속 함유의, 도너-억셉터 발광 물질은 이를 달성하는 것이 가능할 수 있다. 이들 물질에서의 발광은, 흔히 도너-억셉터 전하-이동(CT)형 발광으로서 특징지어 진다. 이들 도너-억셉터 유형의 화합물 중 HOMO 및 LUMO의 공간 분리의 결과로, 대개 작은 ΔES-T가 얻어진다. 이들 상태는 CT 상태를 포함할 수 있다. 흔히, 도너-억셉터 발광 물질은, 전자 도너 부분, 예컨대 아미노- 또는 카르바졸-유도체와, 전자 억셉터 부분, 예컨대 N 함유 6원 방향족 고리를 연결함으로써 작제된다.
본 개시 내용은 강한 CT 발광을 나타낼 수 있는 다중-질소 도너 및 트리아진 억셉터를 갖는 화합물을 제공한다. 본 발명자들은 카르바졸의 1번 위치에 연결된 질소 함유 도너 및 9번 위치에서 연결된 트리아젠 억셉터를 갖는 도너-억셉터 화합물이 전하 이동(CT) 상태에 기원하는 발광을 갖는 보다 효율적인 이미터일 수 있음을 발견하였다. 카르바졸의 1번 위치에서의 치환은 1번 위치와 9번 위치의 치환기들 사이에서 현저한 입체 장해를 야기한다. 이 입체 장해는 도너와 억셉터의 결합을 통한 컨쥬게이션(through-bond conjugation)의 붕괴를 초래할 것으로 예측되었다. 그러나, 예상외로 도너-억셉터 화합물은 효과적인 발광을 나타내었다. 이것은, 서로 인접한 도너와 억셉터에 의해 초래된 도너와 억셉터 간의 공간을 통한 상호 작용(through-space interaction)의 결과인 것으로 보인다. 이는, 결합을 통한 π-컨쥬게이션으로 인한 발광 에너지를 저하시키지 않는 전하 이동 발광의 효과적인 메카니즘일 수 있다. 발광은 도너-억셉터 상호 작용 및 그 결과의 CT 상태 에너지의 강도를 변화시킴으로서 조절할 수 있다. 상기 화합물은 OLED에서 이미터로서 사용될 수 있다.
한 실시양태에 따르면, 카르바졸의 1번 위치에 연결된 질소 함유 도너 및 억셉터로서의 트리아젠을 갖는 도너-억셉터 화합물은 하기 화학식 1에 따른 구조를 갖는다:
Figure pat00004
상기 화학식 1에서, Ra ∼ Rg, R1 및 R2는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, Ar1 ∼ Ar3는 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴이고 서로 연결되어 융합 고리(들)를 형성할 수 있으며, L은 직접 결합 또는 링커이다.
한 실시양태에 따르면, 화학식 1 중의 알킬 및 시클로알킬은 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 이들의 부분적으로 또는 완전히 중수소화된 변이체, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 화학식 1 중의 아릴 및 헤테로아릴은 페닐, 비페닐, 테르페닐, 테트라페닐, 펜타페닐, 피리딘, 페닐 피리딘, 피리딜 페닐, 트리페닐렌, 카르바졸, 플루오렌, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자-트리페닐렌, 아자-카르바졸, 아자-플루오렌, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조셀레노펜 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
한 실시양태에서, 화학식 1 중 Ra ∼ Rg는 H이다. 한 실시양태에서, Ar1은
Figure pat00005
이다. 한 실시양태에서, Ar1은
Figure pat00006
이고, Ar2 및 Ar3는 페닐이다. 한 실시양태에서, Ar1은
Figure pat00007
이고, Ar2 및 Ar3는 페닐이며, L은 직접 결합이다. 한 실시양태에서, Ar1 및 L은
Figure pat00008
이고, Ar2 및 Ar3는 페닐이다.
한 바람직한 실시양태에서, 카르바졸의 1번 위치에 연결된 질소 함유 도너 및 억셉터로서의 트리아젠을 갖는 도너-억셉터 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00009
.
한 실시양태에서, 화학식 1 중의 Ar1과 Ar2는 연결되어 카르바졸 모이어티를 형성한다. 다른 바람직한 실시양태에서, Ar1과 Ar2는 연결되어 카르바졸 모이어티를 형성하며, 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00010
.
한 실시양태에서, 화학식 1 중의 Ar2와 Ar3는 연결되어 카르바졸 모이어티를 형성한다. 다른 바람직한 실시양태에서, Ar2와 Ar3는 연결되어 카르바졸 모이어티를 형성하며, 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00011
.
다른 바람직한 실시양태에서, 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
.
본 개시 내용의 다른 양태에 따르면, 제1 유기 발광 디바이스를 포함하는 제1 디바이스가 개시된다. 제1 유기 발광 디바이스는 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 발광층을 포함하며, 여기서 발광층은 하기 화학식 1에 따른 구조를 갖는 제1 발광 화합물을 포함한다:
Figure pat00019
상기 화학식 1에서, Ra ∼ Rg, R1 및 R2는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, Ar1 ∼ Ar3는 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴이고 서로 연결되어 융합 고리(들)를 형성할 수 있으며, L은 직접 결합 또는 링커이다.
제1 디바이스의 한 실시양태에서, 제1 발광 화합물은 본원에 개시된 화합물 1 ∼ 화합물 53로 이루어진 군으로부터 선택된다.
한 실시양태에서, 제1 디바이스는 유기 발광 디바이스에 걸쳐 전압이 인가되는 경우, 실온에서 발광 방사선을 방출할 수 있으며, 여기서 발광 방사선은 지연 형광 과정을 포함할 수 있다.
제1 디바이스의 한 실시양태에서, 발광층은 제1 인광 발광 물질을 더 포함한다. 다른 실시양태에서, 발광층은 제2 인광 발광 물질을 더 포함한다. 다른 실시양태에서, 발광층은 호스트 물질을 더 포함한다.
제1 디바이스의 한 실시양태에서, 발광층은 제1 인광 발광 물질을 더 포함하고, 제1 디바이스는 유기 발광 디바이스에 걸쳐 전압이 인가되는 경우, 실온에서 백색광을 방출한다.
제1 디바이스의 다른 실시양태에서, 발광층은 제1 인광 발광 물질을 더 포함하고, 제1 디바이스는 유기 발광 디바이스에 걸쳐 전압이 인가되는 경우, 실온에서 백색광을 방출하며, 제1 발광 화합물은 약 400 nm ∼ 약 500 nm의 피크 파장을 갖는 청색광을 방출한다.
제1 디바이스의 다른 실시양태에서, 발광층은 제1 인광 발광 물질을 더 포함하고, 제1 디바이스는 유기 발광 디바이스에 걸쳐 전압이 인가되는 경우, 실온에서 백색광을 방출하며, 제1 발광 화합물은 약 530 nm ∼ 약 580 nm의 피크 파장을 갖는 황색광을 방출한다.
제1 디바이스의 다른 실시양태에서, 제1 디바이스는 제2 유기 발광 디바이스를 포함하며, 여기서 제2 유기 발광 디바이스는 제1 유기 발광 디바이스 상에 적층된다.
제1 디바이스의 한 실시양태에서, 제1 디바이스는 소비자 제품이다. 제1 디바이스의 다른 실시양태에서, 제1 디바이스는 조명 패널이다.
다른 양태에 따르면, 화학식 1에 따른 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제제가 또한 개시된다.
화합물 1의 합성
Figure pat00020
1-브로모-9-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-9H-카르바졸(0.50 g, 1.05 mmol), (4-(디페닐아미노)페닐)보론산(0.46 g, 1.26 mmol) 및 Pd2(dba)3(0.03 g)를 25 mL 2목 플라스크에서 혼합하였다. 전체 계(whole system)를 배출시키고, 아르곤 가스로 퍼징하였다. 그 혼합물을 건조 톨루엔(10 mL)에 용해시켰다. tBu3P(2.51 mL, 톨루엔 중 0.05 M) 및 탈기된 K2CO3(1.26 mL, 2.5 M in H2O)를 첨가하였다. 그 혼합물을 아르곤 하에 14 시간 동안 환류하였다. 반응 완료 후, 그것을 실온으로 냉각시키고, 그 혼합물을 디클로로메탄으로 추출하였다. 조합된 유기층을 염수로 세정하고 MgSO4 상에서 건조한 후, 용매를 회전 증발에 의해 제거하였다. 조생성물을 컬럼 크로마토그래피에 의해 실리카 상에서 헥산:디클로로메탄 = 5:1에 이어서 헥산:디클로로메탄:톨루엔 = 3:1:0.1을 이용하여 정제함으로써 순수한 생성물, 화합물 1(0.60 g, 90 %)을 황색 고체로 얻었다.
화합물 2의 합성
Figure pat00021
1-브로모-9H-카르바졸(0.50 g, 2.03 mmol), 4-(디페닐아미노)페닐보론산(0.71 g, 2.44 mmol) 및 Pd2(dba)3(0.06 g)를 25 mL 2목 보틀(bottle)에서 혼합하였다. 전체 계를 배출시키고 아르곤 가스로 퍼징하였다. 건조 톨루엔(10 mL), t-Bu3P(4.88 mL, 톨루엔 중 0.05 M) 및 탈기된 K2CO3(3.66 mL, H2O 중 2.5 M)를 첨가하였다. 그 계를 불활성 분위기 하에서 14 시간 동안 환류시켰다. 반응 완료 후, 그 혼합물을 실온으로 냉각시킨 다음, 에틸 에테르로 추출하였다. 조합된 유기층을 염수로 세정하고, MgSO4로 건조하고, 최종적으로 용매를 회전 증발에 의해 제거하였다. 그 조생성물을 컬럼 크로마토그래피에 의해 실리카 겔 상에서 헥산:디클로로메탄 = 3:1을 용리제로 사용하여 정제함으로써 원하는 생성물, 4-(9H-카르바졸-1-일)-N,N-디페닐아닐린(0.75 g, 90%)을 백색 고체로 얻었다.
Figure pat00022
4-(9H-카르바졸-1-일)-N,N-디페닐아닐린(0.50 g, 1.22 mmol), 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(0.57 g, 1.46 mmo), Pd2(dba)3(0.03 g) 및 NaOtBu(0.15 g, 1.58 mmol)를 50 mL 2목 둥근 바닥 플라스크에서 혼합하고, 그 계를배출시킨 다음, 아르곤 가스로 퍼징하였다. 그 혼합물을 건조 톨루엔(20 mL)에 용해시켰다. tBu3P(2.44 mL, 톨루엔 중 0.05 M)를 첨가하고, 그 혼합물을 아르곤 하에서 4 시간 동안 환류시켰다. 반응 완료 후, 그것을 실온으로 냉각시키고, 그 염을 여과하였다. 회전 증발에 의해 용매를 제거한 후, 약 10 mL의 디클로로메탄을 조생성물에 첨가하고 가열하여 화합물을 용해시켰다. 헥산을 첨가하여 결정화를 일으켰다. 그 고체를 여과하고 헥산으로 세정하여 생성물, 화합물 2(0.71 g, 81%)를 황녹색 고체로 얻었다.
화합물 3의 합성
Figure pat00023
1-브로모-9-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-9H-카르바졸(0.50 g, 1.05 mmol), 9-페닐-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-9H-카르바졸(0.46 g, 1.26 mmol) 및 Pd2(dba)3(0.03 g)를 25 mL 2목 플라스크에서 혼합하고, 배출시킨 다음, 아르곤으로 다시 채웠다. 그 혼합물을 건조 톨루엔(10 mL)에 용해시킨 다음, tBu3P(2.51 mL, 톨루엔 중 0.05 M, 12 mmol) 및 탈기된 K2CO3(1.26 mL, H2O 중 2.5 M)를 첨가하였다. 그 혼합물을 아르곤 하에서 14 시간 동안 환류시켰다. 반응 완료 후, 그 혼합물을 실온으로 냉각시키고 디클로로메탄으로 추출하였다. 조합된 유기층을 염수로 세정하고, MgSO4 상에서 건조하고, 용매를 회전 증발에 의해 제거하였다. 그 조생성물을 컬럼 크로마토그래피에 의해 실리카 겔 상에서 헥산:디클로로메탄 = 5:1을 이용하여 정제한 다음, 헥산:디클로로메탄:톨루엔 = 3:1:0.1으로 변경하여 실시함으로써, 순수한 생성물, 화합물 3(0.60 g, 90%)을 황색 고체로 얻었다.
화합물 5의 합성
Figure pat00024
톨루엔(30 mL) 중 9-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)-9H-카르바졸(0.65g, 1.8 mmol), Pd(PPh3)4(0.09 g, 0.08 mmol), tBu3P(3.2 mL, 톨루엔 중 0.05 M), 1-브로모-9-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-9H-카르바졸(0.76 mg, 1.6 mmol) 및 Na2CO3(2.9 mL, H2O 중 2 M)를 함유하는 용액을 아르곤 분위기 하에서 24 시간 동안 격렬히 교반함에 의해 환류시켰다. 그 혼합물을 물에 붓고, DCM으로 추출하였다. 유기 추출물을 염수로 세정하고, MgSO4 상에서 건조하였다. 용매를 회전 증발에 의해 제거하고, 고온의 DCM으로 세정하여 순수한 생성물, 화합물 5(0.45 g, 39%)를 얻었다.
하기 표 1은 화합물 1 및 2의 광 발광(photoluminescence: PL), 광 발광 양자 수율 PLQY 및 용매화발색(solvatochromism) 데이터를 요약한 것이다. 박막(호스트로서의 PMMA, mCBP 또는 mCP 중 5 중량%의 이미터)에서, 50% 범위의 PLQY가 수득되었음을 알 수 있다. 용매 극성이 증가함에 따라 PL에서 현저한 적색 시프트(red shift)가 관찰되었는데, 이는 발광의 전하 이동 근원을 보여주는 것이다.
[표 1]
화합물 1 및 2의 PL, PLQY 및 용매화발색.
Figure pat00025
디바이스 예시:
OLED 실험에서, 모든 디바이스 예시는 고진공(<10-7 Torr) 열 증발로 제조하였다. 애노드 전극은 산화인듐주석(ITO)의 ∼800 Å였다. 캐소드는 LiF의 10 Å에 이어서 Al의 1,000 Å였다. 모든 디바이스는 질소 글러브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2)에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 덮개로 캡슐화하고, 수분 게터를 팩키지 내에 포함시켰다.
디바이스 예시 1: 표 2의 디바이스 예시들의 유기 스택은, ITO 표면으로부터 순서대로, 정공 수송층(HTL)으로서의 200 Å의 TAPC, 발광층(EML)으로서의, 5%의 이미터 화합물 1로 도핑된 300 Å의 화합물 A, 및 ETL로서의 400 Å의 TmPyPB로 구성된다. 디바이스 예시 1은 외부 양자 효율(EQE)이 5 cd/m2에서 12%이고, 1000 cd/m2에서 7.7%이다. CIE는 0.249, 0.481이며, 502 nm에서 발광 피크를 갖는다.
화합물 1의 니트 필름(neat film)의 광 발광 양자 수율(PLQY)은 PMMA 필름 중 화합물 1(5 중량%)에서 57%인 것으로 측정되었다. 오직 즉각적인 일중항 발광을 갖는 표준 형광 OLED에 있어서, 일중항 여기자의 비율은 25%여야 한다. 저부 발광 램버트 OLDE(lambertian OLED)의 아웃커플링 효율은 20% ∼ 25% 부근인 것으로 여겨진다. 따라서, 지연 형광과 같은 추가적인 방사 채널 없이 57%의 PLQY를 갖는 형광 이미터에 있어서, 가장 높은 EQE는 25%의 아웃커플링 효율 및 25% 전기적으로 발생된 일중항 여기자의 통계 비율을 기준으로 3.6%를 초과하지 않아야 한다. 이렇게, 이미터로서 화학식 I의 화합물, 예컨대 화합물 1을 함유하는 디바이스는 이론적 한계를 훨씬 초과하는 EQE를 나타냈다.
디바이스 예시 2: 표 2의 디바이스 예시의 유기 스택은, ITO 표면으로부터 순서대로, 정공 주입층(HIL)으로서의 100 Å의 LG101(한국의 LG Chem으로부터 구매), 정공 수송층(HTL)으로서의 300 Å의 화합물 B, 발광층(EML)으로서의, 6%의 이미터 화합물 2로 도핑된 300 Å의 mCBP, ETL1로서의 50 Å의 화합물 C 및 ETL2로서의 400 Å의 화합물 D로 구성된다. 디바이스 예시 2는 EQE가 1 cd/m2에서 10%이고, 1000 cd/m2에서 7.1%이다. CIE는 0.240, 0.496이며, 510 nm에서 발광 피크를 갖는다. 다시, 디바이스 EQE는 종래의 형광 디바이스 효율 한계를 훨씬 초과하였다.
디바이스 예시들에서 사용된 화합물의 화학 구조를 하기에 도시한다:
Figure pat00026
기타 물질과의 조합
유기 발광 디바이스에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 디바이스에 존재하는 다양한 기타의 물질과의 조합에 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 발광 도펀트는 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타의 층과 결합되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 지칭된 물질은 본원에 개시된 화합물과 조합하여 유용할 수 있는 비제한적인 물질이며, 당업자중 하나는 조합에 유용할 수 있는 기타의 물질을 확인하는 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
HIL/HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 한정되지 않으며, 화합물이 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로탄화수소를 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 화학식을 들 수 있다:
Figure pat00027
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 고리형 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 복소환 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 복소환 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기에 서로 직접 또는 이들 중 1종 이상을 통하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 각각의 Ar은 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, Ar1 내지 Ar9는 독립적으로 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되며:
Figure pat00028
k는 1 내지 20의 정수이며; X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N이고; Z101은 NAr1, O 또는 S이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 갖는다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기를 들 수 있다:
Figure pat00029
Met는 금속이며; (Y101-Y102)는 2좌 리간드이고, Y101 및 Y102는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
하나의 구체예에서, (Y101-Y102)는 2-페닐피리딘 유도체이다. 또 다른 구체예에서, (Y101-Y102)는 카르벤 리간드이다. 또 다른 구체예에서, Met은 Ir, Pt, Os 및 Zn으로부터 선택된다. 추가의 구체예에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 갖는다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 디바이스의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예로는 특정하여 한정되지는 않았으나, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 것보다 더 크기만 하다면 사용할 수 있다. 하기 표는 각종 색상을 발광하는 디바이스에 바람직한 것으로서 호스트 물질을 분류하지만, 삼중항 기준을 충족하는 한, 임의의 호스트 물질은 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용된 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
Figure pat00030
Met는 금속이고; (Y103-Y104)는 2좌 리간드이고, Y103 및 Y104는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속이 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
하나의 구체예에서, 금속 착물은
Figure pat00031
이다.
여기서, (O-N)은 원자 O 및 N에 배위결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이다.
또 다른 구체예에서, Met는 Ir 및 Pt로부터 선택된다. 추가의 구체예에서, (Y103-Y104)는 카르벤 리간드이다.
호스트로서 사용된 유기 화합물의 예는 방향족 탄화수소 고리형 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 복소환 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 복소환 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 그리고 서로 직접 결합되거나 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기 중 1종 이상에 의하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 기는 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, 호스트 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
Figure pat00032
R101 내지 R107은 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 1 내지 20의 정수이며; k"'는 0 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108는 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다. Z101 및 Z102는 NR101, O 또는 S로부터 선택된다.
HBL:
정공 차단층(HBL)은 발광층에서 배출되는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는데 사용될 수 있다. 디바이스에서의 이러한 차단층의 존재는 실질적으로 차단층이 결여된 유사한 디바이스에 비하여 더 높은 효율을 초래할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 소정의 부위로 방출을 한정시키는데 사용될 수 있다.
하나의 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 전술한 호스트로서 사용된 동일한 작용기 또는 동일한 분자를 포함한다.
또 다른 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 분자에서 하기의 기 중 1종 이상을 포함한다:
Figure pat00033
k는 1 내지 20의 정수이고; L101은 또 다른 리간드이고, k'은 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도율을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특정하게 한정되지는 않았으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 사용될 수 있다.
하나의 구체예에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
Figure pat00034
R101은 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. Ar1 내지 Ar3은 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 1 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또 다른 구체예에서, ETL에 사용된 금속 착물은 하기의 화학식을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00035
(O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N,N에 배위결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이다.
OLED 디바이스의 각각의 층에 사용된 임의의 전술한 화합물에서, 수소 원자는 부분 또는 완전 중수소화될 수 있다. 그래서, 메틸, 페닐, 피리딜 등의 임의의 구체적으로 제시된 치환기(이에 한정되지 않음)는 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화 형을 포함한다. 유사하게는, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴 등의 치환기의 유형(이에 한정되지 않음)은 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화 형을 포함한다.
본원에 개시된 물질 이외에 및/또는 이와 조합하여, 다수의 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 호스트 물질, 도펀트 물질, 엑시톤/정공 차단층 물질, 전자 수송 및 전자 주입 물질이 OLED에 사용될 수 있다. 본원에 개시된 물질과 조합하여 OLED에 사용될 수 있는 물질의 비제한적인 예는 하기 표 A에 제시되어 있다. 하기 표 A는 물질의 비제한적인 유형, 각각의 유형에 대한 화합물의 비제한적인 예 및 물질을 개시하는 참고 문헌을 제시한다.
[표 A]
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
당업자라면 본원에 기술된 다양한 구체예는 단지 예시이며, 본 발명의 범위를 제한하려는 것이 아님을 이해할 것이다. 예를 들면, 본원에 기술된 많은 물질 및 구조는 본 발명의 취지에서 벗어나는 일 없이 다른 물질 및 구조로 대체될 수 있다. 따라서, 청구된 본 발명은 당업자가 알 수 있는 바와 같이 본원에 기술된 특정예 및 바람직한 구체예로부터의 변형을 포함할 수 있다. 본 발명이 작용하는 이유와 관련한 다양한 이론은 한정하고자 하는 것이 아님을 이해하여야 한다.

Claims (15)

  1. 하기 화학식 1에 따른 구조를 갖는 화합물:
    Figure pat00061

    상기 화학식에서,
    Ra ∼ Rg, R1 및 R2는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    Ar1 ∼ Ar3는 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴이고, 서로 연결되어 융합 고리(들)를 형성할 수 있으며;
    L은 직접 결합 또는 링커이다.
  2. 제1항에 있어서, Ra ∼ Rg는 H인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, Ar1은
    Figure pat00062
    인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, Ar2 및 Ar3는 페닐인 화합물.
  5. 제4항에 있어서, L은 직접 결합인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, Ar1 및 L은
    Figure pat00063
    이고, Ar2 및 Ar3는 페닐인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
    Figure pat00064
    .
  8. 제1항에 있어서, Ar1과 Ar2는 연결되어 카르바졸 모이어티를 형성하는 것인 화합물.
  9. 제8항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
    Figure pat00065
    .
  10. 제1항에 있어서, Ar2와 Ar3는 연결되어 카르바졸 모이어티를 형성하는 것인 화합물.
  11. 제10항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
    Figure pat00066
    .
  12. 제1항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
    Figure pat00067

    Figure pat00068

    Figure pat00069

    Figure pat00070

    Figure pat00071

    Figure pat00072

    Figure pat00073
    .
  13. 제1 유기 발광 디바이스를 포함하는 제1 디바이스로서, 제1 유기 발광 디바이스는
    애노드,
    캐소드, 및
    애노드와 캐소드 사이에 배치된 발광층으로서, 하기 화학식 1에 따른 구조를 갖는 제1 발광 화합물을 포함하는 발광층
    을 포함하는 것인 제1 디바이스:
    Figure pat00074

    상기 화학식에서,
    Ra ∼ Rg, R1 및 R2는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    Ar1 ∼ Ar3는 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴이고 서로 연결되어 융합 고리(들)를 형성할 수 있으며;
    L은 직접 결합 또는 링커이다.
  14. 제13항에 있어서, 제1 발광 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 제1 디바이스:
    Figure pat00075

    Figure pat00076

    Figure pat00077

    Figure pat00078

    Figure pat00079

    Figure pat00080

    Figure pat00081

    Figure pat00082
    .
  15. 하기 화학식 1에 따른 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제제(formulation):
    Figure pat00083

    상기 화학식에서,
    Ra ∼ Rg, R1 및 R2는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    Ar1 ∼ Ar3는 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴이고 서로 연결되어 융합 고리(들)를 형성할 수 있으며;
    L은 직접 결합 또는 링커이다.
KR1020220082091A 2014-06-03 2022-07-04 유기 전계발광 물질 및 디바이스 KR102674155B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14/294,336 2014-06-03
US14/294,336 US10461260B2 (en) 2014-06-03 2014-06-03 Organic electroluminescent materials and devices
KR1020150077893A KR102418620B1 (ko) 2014-06-03 2015-06-02 유기 전계발광 물질 및 디바이스

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020150077893A Division KR102418620B1 (ko) 2014-06-03 2015-06-02 유기 전계발광 물질 및 디바이스

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20220101585A true KR20220101585A (ko) 2022-07-19
KR102674155B1 KR102674155B1 (ko) 2024-06-10

Family

ID=54702811

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020150077893A KR102418620B1 (ko) 2014-06-03 2015-06-02 유기 전계발광 물질 및 디바이스
KR1020220082091A KR102674155B1 (ko) 2014-06-03 2022-07-04 유기 전계발광 물질 및 디바이스

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020150077893A KR102418620B1 (ko) 2014-06-03 2015-06-02 유기 전계발광 물질 및 디바이스

Country Status (4)

Country Link
US (2) US10461260B2 (ko)
JP (2) JP6731218B2 (ko)
KR (2) KR102418620B1 (ko)
CN (1) CN105294658B (ko)

Families Citing this family (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3269789B1 (en) * 2015-03-09 2023-08-30 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Light emitting material and organic electroluminescent element
US10804473B2 (en) * 2015-05-21 2020-10-13 Lg Chem, Ltd. Electron transport materials for electronic applications
JP6606986B2 (ja) * 2015-11-11 2019-11-20 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び芳香族複素環誘導体
WO2017115608A1 (ja) * 2015-12-28 2017-07-06 コニカミノルタ株式会社 π共役系化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、発光材料、電荷輸送材料、発光性薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP7023452B2 (ja) * 2016-06-17 2022-02-22 株式会社Kyulux 発光材料、有機発光素子および化合物
JP6687240B2 (ja) * 2016-06-23 2020-04-22 国立大学法人北海道大学 新規化合物、化学センサー、センシング装置及びセンシング方法
KR102630325B1 (ko) * 2016-08-18 2024-01-29 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
US10833276B2 (en) 2016-11-21 2020-11-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20190319197A1 (en) * 2016-11-23 2019-10-17 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Organic compound, applications thereof, organic mixture, and organic electronic device
CN109111433A (zh) * 2017-06-22 2019-01-01 北京鼎材科技有限公司 一种有机电致发光化合物及其用途和有机电致发光器件
EP3428164A1 (en) * 2017-07-14 2019-01-16 Cynora Gmbh Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices
CN109251199B (zh) * 2017-07-14 2022-04-15 辛诺拉有限公司 有机分子，特别是用于光电子器件的有机分子
US10998506B2 (en) 2017-08-22 2021-05-04 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Boron containing heterocyclic compound for OLEDs, an organic light-emitting device, and a formulation comprising the boron-containing heterocyclic compound
US11839147B2 (en) 2017-09-04 2023-12-05 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Hole injection layer and charge generation layer containing a truxene based compound
US11177446B2 (en) 2017-09-14 2021-11-16 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Silicon containing organic fluorescent materials
US11325934B2 (en) 2017-09-29 2022-05-10 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Organic luminescent materials containing tetraphenylene ligands
CN109575083A (zh) 2017-09-29 2019-04-05 北京夏禾科技有限公司 含环烷基辅助配体的有机发光材料
US10923660B2 (en) 2017-09-29 2021-02-16 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Liquid formulation and a method for making electronic devices by solution process
CN109651065B (zh) 2017-10-12 2022-11-29 北京夏禾科技有限公司 四邻亚苯蒽化合物
EP3473620B1 (en) * 2017-10-18 2020-02-26 Cynora Gmbh Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices
US10978645B2 (en) 2017-10-20 2021-04-13 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Indolocarbazole tetraphenylene compounds
KR102530155B1 (ko) * 2017-10-23 2023-05-10 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US11349081B2 (en) 2017-11-14 2022-05-31 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Azaindolocarbazole compounds
US11466009B2 (en) 2017-12-13 2022-10-11 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Organic electroluminescent materials and devices
US11897896B2 (en) 2017-12-13 2024-02-13 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Organic electroluminescent materials and devices
US11466026B2 (en) 2017-12-13 2022-10-11 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Organic electroluminescent materials and devices
CN109912619B (zh) 2017-12-13 2022-05-20 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料和器件
CN109928885B (zh) 2017-12-19 2022-11-29 北京夏禾科技有限公司 四邻亚苯三芳胺化合物
US11239430B2 (en) 2018-01-05 2022-02-01 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Boron and nitrogen containing heterocyclic compounds
KR101857632B1 (ko) * 2018-02-02 2018-05-14 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US11038121B2 (en) 2018-04-09 2021-06-15 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. 9 membered ring carbazole compounds
CN117447526A (zh) 2018-09-15 2024-01-26 北京夏禾科技有限公司 含有氟取代的金属配合物
CN111087416B (zh) 2018-10-24 2024-05-14 北京夏禾科技有限公司 含硅的电子传输材料及其应用
US12022730B2 (en) 2018-11-27 2024-06-25 Lg Chem, Ltd. Compound and organic light emitting device comprising the same
WO2020111602A1 (ko) 2018-11-27 2020-06-04 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN117402190A (zh) 2019-02-01 2024-01-16 北京夏禾科技有限公司 一种含有氰基取代配体的有机发光材料
CN111620853B (zh) 2019-02-28 2023-07-28 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料及其器件
CN111909213B (zh) 2019-05-09 2024-02-27 北京夏禾科技有限公司 一种含有三个不同配体的金属配合物
CN111909212B (zh) 2019-05-09 2023-12-26 北京夏禾科技有限公司 一种含有6-硅基取代异喹啉配体的有机发光材料
CN111909214B (zh) 2019-05-09 2024-03-29 北京夏禾科技有限公司 一种含有3-氘取代异喹啉配体的有机发光材料
KR102447007B1 (ko) * 2019-06-27 2022-09-22 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
US11925046B2 (en) * 2019-08-02 2024-03-05 Kyushu University, National University Corporation Light-emitting device, light-emitting method, and organic light-emitting element
CN112430190B (zh) 2019-08-26 2023-04-18 北京夏禾科技有限公司 芳香族胺衍生物及包含其的有机电致发光器件
CN112679548B (zh) 2019-10-18 2023-07-28 北京夏禾科技有限公司 具有部分氟取代的取代基的辅助配体的有机发光材料
CN111018843B (zh) * 2019-11-01 2022-01-28 陕西莱特光电材料股份有限公司 化合物、电子元件及电子装置
DE102020131491B4 (de) 2019-11-29 2023-09-14 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Organisches Elektrolumineszenz-Material und Vorrichtung
WO2021157600A1 (ja) * 2020-02-04 2021-08-12 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 化合物、発光材料、遅延蛍光材料および有機光デバイス
KR102563286B1 (ko) * 2020-04-28 2023-08-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20220109118A1 (en) 2020-04-30 2022-04-07 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Light-emitting material with a polycyclic ligand
JP2021191744A (ja) 2020-05-19 2021-12-16 北京夏禾科技有限公司 有機発光材料
CN117362298A (zh) 2020-06-05 2024-01-09 北京夏禾科技有限公司 一种电致发光材料及器件
CN113816997B (zh) 2020-06-20 2024-05-28 北京夏禾科技有限公司 一种磷光有机金属配合物及其应用
CN113816996A (zh) 2020-06-20 2021-12-21 北京夏禾科技有限公司 一种磷光有机金属配合物及其应用
US20220020935A1 (en) 2020-07-20 2022-01-20 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Organic electroluminescent materials and devices
US20220162244A1 (en) 2020-11-18 2022-05-26 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Organic electroluminescent material and device thereof
US20220165968A1 (en) 2020-11-23 2022-05-26 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Organic electroluminescent material and device thereof
JP7335640B2 (ja) 2020-12-11 2023-08-30 北京夏禾科技有限公司 有機エレクトロルミネッセンス材料およびその素子
CN114621198A (zh) 2020-12-11 2022-06-14 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料及其器件
CN113683599B (zh) * 2020-12-24 2022-07-29 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN114907412A (zh) 2021-02-06 2022-08-16 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料及其器件
US20220359832A1 (en) 2021-02-06 2022-11-10 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Organic electroluminescent device
CN115666146A (zh) 2021-07-10 2023-01-31 北京夏禾科技有限公司 一种有机电致发光器件
US20230189629A1 (en) 2021-08-20 2023-06-15 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Organic electroluminescent material and device thereof
CN114075181B (zh) * 2021-08-31 2024-02-02 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置
EP4174078A1 (en) 2021-10-29 2023-05-03 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Electroluminescent material and device thereof
CN117343078A (zh) 2021-11-25 2024-01-05 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料和器件
CN114149368A (zh) * 2021-11-30 2022-03-08 云南大学 一种有机室温电致磷光材料、制备方法及其有机电致发光二极管
EP4335846A1 (en) 2022-06-30 2024-03-13 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Organic electroluminescent material and device thereof
EP4328285A1 (en) 2022-08-25 2024-02-28 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Organic electroluminescent material and device thereof
CN115819427B (zh) * 2023-02-23 2023-05-12 夏禾科技(江苏)有限公司 一种含有苯并喹喔啉取代的吲哚和吡咯稠合氮杂大环化合物的合成方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012216801A (ja) * 2011-03-28 2012-11-08 Toray Ind Inc 発光素子材料および発光素子
WO2013147205A1 (ja) * 2012-03-29 2013-10-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料

Family Cites Families (159)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
EP0650955B1 (en) 1993-11-01 1998-08-19 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Amine compound and electro-luminescence device comprising same
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US6013982A (en) 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US6091195A (en) 1997-02-03 2000-07-18 The Trustees Of Princeton University Displays having mesa pixel configuration
US5834893A (en) 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6337102B1 (en) 1997-11-17 2002-01-08 The Trustees Of Princeton University Low pressure vapor phase deposition of organic thin films
US6087196A (en) 1998-01-30 2000-07-11 The Trustees Of Princeton University Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing
US6528187B1 (en) 1998-09-08 2003-03-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Material for luminescence element and luminescence element using the same
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6294398B1 (en) 1999-11-23 2001-09-25 The Trustees Of Princeton University Method for patterning devices
US6458475B1 (en) 1999-11-24 2002-10-01 The Trustee Of Princeton University Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US6660410B2 (en) * 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
EP2566302B1 (en) 2000-08-11 2015-12-16 The Trustees of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorence
US6579630B2 (en) 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
JP3812730B2 (ja) 2001-02-01 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 遷移金属錯体及び発光素子
JP4307000B2 (ja) 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4310077B2 (ja) 2001-06-19 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物及び有機発光素子
WO2003001616A2 (en) 2001-06-20 2003-01-03 Showa Denko K.K. Light emitting material and organic light-emitting device
US7071615B2 (en) 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
US7250226B2 (en) 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
US7431968B1 (en) 2001-09-04 2008-10-07 The Trustees Of Princeton University Process and apparatus for organic vapor jet deposition
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US6863997B2 (en) 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US6878975B2 (en) 2002-02-08 2005-04-12 Agilent Technologies, Inc. Polarization field enhanced tunnel structures
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US7189989B2 (en) 2002-08-22 2007-03-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element
CN100439469C (zh) 2002-08-27 2008-12-03 富士胶片株式会社 有机金属配位化合物、有机el元件及有机el显示器
US6687266B1 (en) 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
JP4365196B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4365199B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
KR101314034B1 (ko) 2003-03-24 2013-10-02 유니버시티 오브 써던 캘리포니아 Ｉｒ의 페닐-피라졸 착물
US7090928B2 (en) 2003-04-01 2006-08-15 The University Of Southern California Binuclear compounds
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
US7029765B2 (en) 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
WO2004107822A1 (ja) 2003-05-29 2004-12-09 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子
JP2005011610A (ja) 2003-06-18 2005-01-13 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
US20050025993A1 (en) 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
TWI390006B (zh) 2003-08-07 2013-03-21 Nippon Steel Chemical Co Organic EL materials with aluminum clamps
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US20060269780A1 (en) 2003-09-25 2006-11-30 Takayuki Fukumatsu Organic electroluminescent device
JP4822687B2 (ja) 2003-11-21 2011-11-24 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7332232B2 (en) 2004-02-03 2008-02-19 Universal Display Corporation OLEDs utilizing multidentate ligand systems
EP1725079B1 (en) 2004-03-11 2013-05-08 Mitsubishi Chemical Corporation Composition for charge-transporting film and ion compound, charge-transporting film and organic electroluminescent device using same, and method for manufacturing organic electroluminescent device and method for producing charge-transporting film
TW200531592A (en) 2004-03-15 2005-09-16 Nippon Steel Chemical Co Organic electroluminescent device
JP4869565B2 (ja) 2004-04-23 2012-02-08 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7154114B2 (en) 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
US7445855B2 (en) 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7534505B2 (en) 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US7491823B2 (en) 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
WO2005123873A1 (ja) 2004-06-17 2005-12-29 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5000496B2 (ja) 2004-06-28 2012-08-15 チバ ホールディング インコーポレーテッド トリアゾールとベンゾトリアゾールのエレクトロルミネセンス金属錯体
US20060008670A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
JP4858169B2 (ja) 2004-07-23 2012-01-18 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
KR101272435B1 (ko) 2004-12-30 2013-06-07 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 유기금속 착체
WO2006082742A1 (ja) 2005-02-04 2006-08-10 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR100803125B1 (ko) 2005-03-08 2008-02-14 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
WO2006098120A1 (ja) 2005-03-16 2006-09-21 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005014284A1 (de) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Ag Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
JPWO2006103874A1 (ja) 2005-03-29 2008-09-04 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US20060222886A1 (en) * 2005-04-04 2006-10-05 Raymond Kwong Arylpyrene compounds
JP5157442B2 (ja) 2005-04-18 2013-03-06 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
JP4533796B2 (ja) 2005-05-06 2010-09-01 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
CN103435436A (zh) 2005-05-31 2013-12-11 通用显示公司 发射磷光的二极管中的苯并[9,10]菲基质
CN101193875B (zh) 2005-06-07 2011-05-11 新日铁化学株式会社 有机金属络合物和使用了其的有机电致发光元件
JP5324217B2 (ja) 2005-06-27 2013-10-23 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 導電性ポリマー組成物
WO2007004380A1 (ja) 2005-07-01 2007-01-11 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2007028417A1 (en) 2005-09-07 2007-03-15 Technische Universität Braunschweig Triplett emitter having condensed five-membered rings
JP4887731B2 (ja) 2005-10-26 2012-02-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US20090295276A1 (en) 2005-12-01 2009-12-03 Tohru Asari Organic Electroluminescent Device
EP1956022B1 (en) 2005-12-01 2012-07-25 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element
US7915415B2 (en) 2006-02-10 2011-03-29 Universal Display Corporation Metal complexes of cyclometallated imidazo[1,2-f]phenanthridine and diimidazo[1,2-a:1′,2′-c]quinazoline ligands and isoelectronic and benzannulated analogs thereof
JP4823730B2 (ja) 2006-03-20 2011-11-24 新日鐵化学株式会社 発光層化合物及び有機電界発光素子
EP2639231B1 (en) 2006-04-26 2019-02-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescence element using the same
KR101384046B1 (ko) 2006-05-11 2014-04-09 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계발광 소자
JP5081821B2 (ja) 2006-06-02 2012-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101506192A (zh) 2006-08-23 2009-08-12 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用它们的有机电致发光元件
JP5589251B2 (ja) 2006-09-21 2014-09-17 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
WO2008056746A1 (fr) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
CN101535256B (zh) 2006-11-24 2013-05-22 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
US8119255B2 (en) 2006-12-08 2012-02-21 Universal Display Corporation Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same
US9362510B2 (en) 2007-02-23 2016-06-07 Basf Se Electroluminescent metal complexes with benzotriazoles
ATE495181T1 (de) 2007-04-26 2011-01-15 Basf Se Silane enthaltend phenothiazin-s-oxid oder phenothiazin-s,s-dioxid-gruppen und deren verwendung in oleds
WO2008156879A1 (en) 2007-06-20 2008-12-24 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
KR101539789B1 (ko) 2007-06-22 2015-07-27 바스프 에스이 발광 ｃｕ(ｉ) 착물
JP5675349B2 (ja) 2007-07-05 2015-02-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ カルベン遷移金属錯体発光体、ならびにジシリルカルバゾール、ジシリルジベンゾフラン、ジシリルジベンゾチオフェン、ジシリルジベンゾホスホール、ジシリルジベンゾチオフェンｓ−オキシドおよびジシリルジベンゾチオフェンｓ，ｓ−ジオキシドから選択される少なくとも１つの化合物を含む有機発光ダイオード
US8779655B2 (en) 2007-07-07 2014-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US20090045731A1 (en) 2007-07-07 2009-02-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US8034256B2 (en) 2007-07-07 2011-10-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Naphthalene derivative, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device using the same
WO2009008205A1 (ja) 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
KR20100031723A (ko) 2007-07-07 2010-03-24 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 크리센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US8080658B2 (en) 2007-07-10 2011-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
JPWO2009008099A1 (ja) 2007-07-10 2010-09-02 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20100065302A (ko) 2007-07-27 2010-06-16 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 무기 나노입자를 포함하는 전기 전도성 중합체의 수성 분산물
WO2009021126A2 (en) 2007-08-08 2009-02-12 Universal Display Corporation Benzo-fused thiophene or benzo-fused furan compounds comprising a triphenylene group
JP2009040728A (ja) 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
CN101896494B (zh) 2007-10-17 2015-04-08 巴斯夫欧洲公司 具有桥连碳烯配体的过渡金属配合物及其在oled中的用途
US20090101870A1 (en) 2007-10-22 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers
US7914908B2 (en) 2007-11-02 2011-03-29 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101353635B1 (ko) 2007-11-15 2014-01-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 벤조크리센 유도체 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자
EP2221896A4 (en) 2007-11-22 2012-04-18 Idemitsu Kosan Co ORGANIC EL ELEMENT
KR101583097B1 (ko) 2007-11-22 2016-01-07 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 ｅｌ 소자 및 유기 ｅｌ 재료 함유 용액
WO2009085344A2 (en) 2007-12-28 2009-07-09 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
CN101970448B (zh) 2008-02-12 2016-05-11 巴斯夫欧洲公司 具有二苯并[f，h]喹*啉的电致发光金属络合物
CN103772268B (zh) * 2008-08-22 2017-01-04 株式会社Lg化学 用于有机电子器件的材料以及使用所述材料的有机电子器件
US7960566B2 (en) * 2008-10-17 2011-06-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative and light-emitting devices, electronic devices, and lighting device using the anthracene derivative
US9067947B2 (en) * 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101233380B1 (ko) * 2009-10-21 2013-02-15 제일모직주식회사 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR101506999B1 (ko) * 2009-11-03 2015-03-31 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
WO2011070963A1 (ja) 2009-12-07 2011-06-16 新日鐵化学株式会社 有機発光材料及び有機発光素子
CN102939674B (zh) * 2009-12-28 2017-02-08 新日铁住金化学株式会社 有机场致发光元件
KR101874657B1 (ko) * 2011-02-07 2018-07-04 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 비스카바졸 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
CN105762279B (zh) * 2011-03-25 2018-04-17 出光兴产株式会社 有机电致发光器件
KR20130011405A (ko) * 2011-07-21 2013-01-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
CN103732591A (zh) 2011-08-18 2014-04-16 出光兴产株式会社 双咔唑衍生物及使用其的有机电致发光元件
KR101474800B1 (ko) 2011-08-19 2014-12-19 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR20140068883A (ko) 2011-09-28 2014-06-09 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자
WO2013062043A1 (ja) * 2011-10-26 2013-05-02 東ソー株式会社 ４－アミノカルバゾール化合物及びその用途
CN103959502B (zh) * 2011-12-02 2017-03-01 九州有机光材股份有限公司 有机发光元件及使用其的迟滞荧光材料以及化合物
JP2013116975A (ja) * 2011-12-02 2013-06-13 Kyushu Univ 遅延蛍光材料、有機発光素子および化合物
US9530969B2 (en) * 2011-12-05 2016-12-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device
WO2013084881A1 (ja) 2011-12-05 2013-06-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5993934B2 (ja) 2012-02-29 2016-09-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102191022B1 (ko) 2012-04-18 2020-12-14 에스에프씨 주식회사 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20140096182A (ko) * 2012-05-02 2014-08-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
WO2013175747A1 (ja) 2012-05-22 2013-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6195828B2 (ja) * 2012-05-24 2017-09-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN102738413B (zh) 2012-06-15 2016-08-03 固安翌光科技有限公司 一种有机电致发光器件及其制备方法
JP2015201463A (ja) * 2012-08-07 2015-11-12 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに、それに用いる化合物、キャリア輸送材料およびホスト材料
JP2015216136A (ja) * 2012-08-17 2015-12-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2915199B1 (de) * 2012-10-31 2021-03-31 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtung
US20140131665A1 (en) * 2012-11-12 2014-05-15 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Device With Delayed Fluorescence
US9512136B2 (en) * 2012-11-26 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9166175B2 (en) * 2012-11-27 2015-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6208424B2 (ja) * 2012-12-05 2017-10-04 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． フッ素置換されたアリール基を有するアミン誘導体、それを含む有機ｅｌ材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
KR102150840B1 (ko) * 2012-12-07 2020-09-02 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 유기 전계발광소자
JP6249150B2 (ja) * 2013-01-23 2017-12-20 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 発光材料およびそれを用いた有機発光素子
JP6472383B2 (ja) * 2013-11-12 2019-02-20 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 発光材料、並びに、これを用いた遅延蛍光体および有機発光素子
TWI540129B (zh) 2013-11-22 2016-07-01 Ｄｉｃ股份有限公司 有機電致發光元件用材料及其應用、有機電致發光元件及其應用
WO2015093551A1 (ja) * 2013-12-18 2015-06-25 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、及び化合物の製造方法
KR102124045B1 (ko) * 2014-05-02 2020-06-18 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012216801A (ja) * 2011-03-28 2012-11-08 Toray Ind Inc 発光素子材料および発光素子
WO2013147205A1 (ja) * 2012-03-29 2013-10-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料

Also Published As

Publication number Publication date
JP2015229677A (ja) 2015-12-21
KR102418620B1 (ko) 2022-07-08
US20200044163A1 (en) 2020-02-06
JP6814243B2 (ja) 2021-01-13
CN105294658A (zh) 2016-02-03
US20150349273A1 (en) 2015-12-03
KR102674155B1 (ko) 2024-06-10
CN105294658B (zh) 2019-04-23
JP2019145808A (ja) 2019-08-29
JP6731218B2 (ja) 2020-07-29
KR20150139459A (ko) 2015-12-11
US10461260B2 (en) 2019-10-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102674155B1 (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
KR102547561B1 (ko) Ｏｌｅｄ용 유기 재료
KR102293175B1 (ko) 디아릴아미노-페닐-카르바졸 화합물을 가진 제2 정공 수송층
KR102379111B1 (ko) 전자 수용체로서 질소 함유 헤테로폴리방향족을 지닌 공여체-수용체 화합물
KR102599564B1 (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
KR102147000B1 (ko) 지연 형광을 갖는 유기 발광 화합물
KR102438884B1 (ko) 유기 전계발광 물질 및 소자
KR102218567B1 (ko) 인광성 화합물
JP6280346B2 (ja) 遅延蛍光を示す有機電界発光デバイス
KR102181998B1 (ko) 지연 형광을 갖는 유기 전계발광 디바이스
KR102289799B1 (ko) 유기 전계발광 물질 및 소자
KR102604511B1 (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
KR102146174B1 (ko) 인광 물질
KR102051151B1 (ko) 카르바졸-이미다졸-카르벤 리간드를 함유하는 헤테로렙틱 이리듐 착물 및 발광 디바이스에서의 이의 적용
KR20240058828A (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
KR20210059678A (ko) 유기 전계발광 물질 및 소자
KR102394667B1 (ko) 유기 전계발광 물질 및 소자
KR102196933B1 (ko) 유기 발광 다이오드 재료
JP2015021007A (ja) カルバゾール含有化合物
KR102317691B1 (ko) 유기 전계발광 물질 및 소자
KR102283995B1 (ko) 유기 전계발광 재료 및 소자
KR102441720B1 (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
KR102539923B1 (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
KR102141720B1 (ko) 트리카르바졸 화합물을 가진 제2 정공 수송층
KR102274475B1 (ko) 유기 전계발광 물질 및 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A107 Divisional application of patent
A201 Request for examination
AMND Amendment
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
X091 Application refused [patent]
AMND Amendment
X701 Decision to grant (after re-examination)
GRNT Written decision to grant