CN111018843B - 化合物、电子元件及电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请提供一种化合物、电子元件及电子装置，涉及有机材料技术领域。该化合物如式I所示，其中，X1、X2及X3相同或不同，且分别独立地选自：碳或氮，其中X1、X2及X3不同时为碳；L选自：单键、亚芳基、亚杂芳基、芳亚烷基、杂芳亚烷基；Ar1选自：烷基、环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、烷氨基、芳氨基、芳烷氨基；Ar2、Ar3相同或不同，且分别独立地选自：环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、烷氨基、芳氨基、芳烷氨基。本申请的化合物可以降低电子元件的工作电压、提高电子元件的发光效率并延长器件的寿命。
Figure DDA0002256984480000011

Description

化合物、电子元件及电子装置
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，具体而言，涉及一种化合物、电子元件及电子装置。
背景技术
近年来，随着半导体技术的发展，电子元件受到广泛应用，例如：有机电致发光器件(OLED，Organic electroluminescent device)，因其具有结构简单、高亮度、高效率、主动发光、响应速度快、分辨率高等优点被广泛应用于显示器件中，其工作原理为：有机化合物在电场作用下，受到电流和电场的激发而发光。因此，有机化合物的电学特性对器件性能起着决定性作用。
现有用于电子元件的有机化合物主要包括噁唑类、咪唑类、噁二唑类、***类、苯并二唑类、吡啶类、嘧啶类、吡嗪类、喹啉类、邻菲罗啉类及喹喔啉类，但这些化合物的最低未占分子轨道(LUMO，Lowest Unoccupied Molecular Orbital)较高，电子传输能力较差，使得有机电致发光器件在驱动时会出现工作电压上升、发光效率降低和寿命缩短等问题。
现有技术文献也对此进行了研究，例如：专利文献CN109575001A及专利文献US2019198780A1。
需要说明的是，在上述背景技术部分公开的信息仅用于加强对本申请背景的理解，因此可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于克服上述现有技术中的不足，提供一种化合物、电子元件及电子装置，能够降低工作电压、提高发光效率，并延长器件寿命。
根据本申请的一个方面，提供一种化合物，所述化合物的结构通式如式I所示：
Figure BDA0002256984460000011
其中，X1、X2及X3相同或不同，且分别独立地选自：碳或氮，其中X1、X2及X3不同时为碳；
L选自：单键、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为1-30亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数为7-30的芳亚烷基、取代或未取代的碳原子数为2-30的杂芳亚烷基；
Ar1选自：取代或未取代的碳原子数为1-30的烷基、取代或未取代的碳原子数为3-12的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为2-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1-30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1-30的烷氨基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳烷氨基；
Ar2、Ar3相同或不同，且分别独立地选自：取代或未取代的碳原子数为3-12的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为2-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1-30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1-30的烷氨基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳烷氨基。
根据本申请的一个方面，提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含上述任意一项所述的化合物。
根据本申请的一个方面，提供一种电子装置，包括上述任意一项所述的电子元件。
本申请提供的化合物、电子元件及电子装置，将含氮的六元杂芳基与二苯并呋喃和芳基胺类结合，尤其是将含氮的六元杂芳基中的三嗪基团和嘧啶基团与二苯并呋喃和芳基胺类结合，一方面，由于含氮的六元杂芳基具有比现有化合物更低的LUMO能级，能够减小能级注入壁垒，进而降低驱动电压。同时，含氮的六元杂芳基结构较稳定，不易分解，且耐高温能力强，从而延长使用寿命。另一方面，含氮的六元杂芳基具有较高的电子亲和势而易于接受电子，具有较高的电子迁移率。此外，含呋喃结构的苯并呋喃衍生物具有良好的热稳定性，芳基胺类的衍生物，具有较低的电离能，且其中的N原子具有很强的给电子能力，表现出较高的空穴迁移率，从而使电子和空穴快速的运动到复合区域，复合发光，并达到动态平衡，进而提高器件效率。
应当理解的是，以上的一般描述和后文的细节描述仅是示例性和解释性的，并不限制本申请。
附图说明
此处的附图被并入说明书中并构成本说明书的一部分，示出了符合本申请的实施例，并与说明书一起用于解释本申请的原理。显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本申请实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2为本申请实施方式的太阳能电池的结构示意图。
图3为本申请实施方式的电子装置的示意图。
图中：1、阳极；2、空穴注入层；3、功能层；31、空穴传输层；32、电子阻挡层；33、发光层；34、空穴阻挡层；35、电子传输层；4、电子注入层；5、阴极；100基底；200、阳极；300、功能层；301、空穴传输层；302、光敏活性层；303、电子传输层；400、阴极；500、屏幕。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
用语“该”和“所述”用以表示存在一个或多个要素/组成部分/等；用语“包括”和“具有”用以表示开放式的包括在内的意思并且指的是除了列出的要素/组成部分/等之外还可存在另外的要素/组成部分/等。
在本申请中，
Figure BDA0002256984460000033
指的是与另一取代基连接的键。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基，包括单环芳基和多环芳基。芳基中的碳原子数为6至30个，其可以是6个、10个、12个、14个、15个、16个、18个、20个、21个、24个、25个或30个，当然，还可以是其他数量，在此不做特殊限定。举例而言，芳基可以是：苯基、联苯基、三联苯基，萘基、蒽基、芴基等。
在本申请中，芴基可以是取代的，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
当芴基是取代的时，包括
Figure BDA0002256984460000031
等。然而化合物不限于此。
在本申请中，杂芳基指的是芳基上至少一个碳原子被杂原子N、O、P、S和Si替换的基团。杂芳基中的碳原子数为3至20个，其可以是3个、5个、11个、12个、13个、14个、15个、18个、20个、25个或30个，当然，还可以是其他数量，在此不做特殊限定。在所述杂芳基为单环情况下，所述杂芳基不包含2个以上的氮原子。
在本申请中，亚芳基指的是上述芳基中的任一个氢自由基被去除的2价的有机基团。
在本公开中，亚杂芳基指的是具有两个键合位点的杂芳基，即，二价基团。以上提供的对杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基各自为二价基团。
本申请实施方式提供了一种化合物，该化合物的结构通式如式I所示：
Figure BDA0002256984460000032
其中，X1、X2及X3相同或不同，且分别独立地选自：碳或氮，其中X1、X2及X3不同时为碳；
L选自：单键、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为1-30亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数为7-30的芳亚烷基、取代或未取代的碳原子数为2-30的杂芳亚烷基；
Ar1选自：取代或未取代的碳原子数为1-30的烷基、取代或未取代的碳原子数为3-12的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为2-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1-30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1-30的烷氨基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳烷氨基；
Ar2、Ar3相同或不同，且分别独立地选自：取代或未取代的碳原子数为3-12的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为2-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1-30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1-30的烷氨基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳烷氨基。
本申请提供的化合物能够降低驱动电压，原因在于将含氮的六元杂芳基与二苯并呋喃和芳基胺类结合，尤其是将含氮的六元杂芳基中的三嗪基团和嘧啶基团与二苯并呋喃和芳基胺类结合，一方面，由于含氮的六元杂芳基具有比现有化合物更低的LUMO能级，减小了能级注入壁垒。同时，含氮的六元杂芳基结构较稳定，不易分解，且耐高温能力强，从而延长使用寿命。另一方面，含氮的六元杂芳基具有较高的电子亲和势而易于接受电子，具有较高的电子迁移率。同时，含呋喃结构的苯并呋喃衍生物具有良好的热稳定性，芳基胺类的衍生物，具有较低的电离能，且其中的N原子具有很强的给电子能力，表现出较高的空穴迁移率，从而使电子和空穴快速的运动到复合区域，复合发光，并达到动态平衡，进而提高器件效率。
下面对本申请实施方式化合物的各部分进行详细说明：
本申请的化合物的结构通式如式I所示：
Figure BDA0002256984460000041
其中，X1、X2及X3可以相同，也可以不同，且均分别独立地选自：碳或氮，其中X1、X2及X3不同时为碳。
L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为1-30亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数为7-30的芳亚烷基、取代或未取代的碳原子数为2-30的杂芳亚烷基。在一实施方式中，L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-12的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为6-20的亚杂芳基。举例而言，其碳原子数量是6个、10个、14个、18个或20个，当然，还可以是其他数量，在此不再一一列举。
Ar1选自取代或未取代的碳原子数为1-30的烷基、取代或未取代的碳原子数为3-12的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为2-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1-30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1-30的烷氨基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳烷氨基，当然，Ar1还选自其他基团，例如，还选自取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳氨基，在此不再一一列举。
在一实施方式中，Ar1选自碳原子数为6-18的芳基，举例而言，其碳原子数是6个、10个、12个、14个、15个或18个，当然，碳原子数还可以是其他，在此不再一一列举。Ar1还选自碳原子数为3-12的杂芳基，举例而言，其碳原子数是3个、4个、5个、7个、9个、11个或12个，当然，碳原子数还可以是其他，在此不再一一列举。
在一实施方式中，Ar1选自如下基团所形成的组：
Figure BDA0002256984460000051
其中，*表示上述基团用于与式I中
Figure BDA0002256984460000052
基团结合。
Ar2和Ar3可以相同，也可以不同，且分别独立地选自取代或未取代的碳原子数为3-12的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为2-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1-30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1-30的烷氨基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳烷氨基。
在一实施方式中，Ar2和Ar3选自：碳原子数为6-25的芳基或碳原子数为3-12的杂芳基。举例而言，Ar2和Ar3选自碳原子数为6-25的芳基，例如：其碳原子数是6个、10个、12个、15个、18个或25个，当然，还可以是其他数量，在此不再一一列举。Ar2和Ar3选自碳原子数为3-12的杂芳基，例如：其碳原子数是3个、5个、7个、9个、11个或12个，当然，还可以是其他数量，在此不再一一列举。
在一实施方式中，Ar2和Ar3可以相同，也可以不同，且Ar2和Ar3分别独立地选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002256984460000061
其中，*表示上述基团用于与式I中
Figure BDA0002256984460000062
基团结合。
在一实施方式中，L、Ar1、Ar2及Ar3的取代基可以相同，也可以不同，且分别独立地选自：氢、氘、氰基、硝基、卤素、羟基、烷基、环烷基、芳烷基、芳基、杂芳基、杂芳烷基、烷氧基、烷氨基、芳氨基、芳烷氨基、杂芳氨基。
举例而言，Ar1、Ar2及Ar3可以相同，也可以不同，且分别独立地选自：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、螺芴基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基异喹啉、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并吡啶基、金刚烷基、苝基、噻喃基、吡嗪基、吩嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、吲哚基、咔唑基、吲哚并咔唑基、吖啶基、喹唑啉基、喹喔啉基、菲罗啉基。当然，Ar1、Ar2及Ar3还分别独立地选自其他基团，在此不做特殊限定。
在一实施方式中，本申请的化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure BDA0002256984460000071
Figure BDA0002256984460000081
Figure BDA0002256984460000091
Figure BDA0002256984460000101
Figure BDA0002256984460000111
Figure BDA0002256984460000121
Figure BDA0002256984460000131
Figure BDA0002256984460000141
Figure BDA0002256984460000151
Figure BDA0002256984460000161
Figure BDA0002256984460000171
Figure BDA0002256984460000181
需要说明的是，以上化合物仅为示例性的化合物，还可以包含其他化合物，在此不再一一列举。
下面，通过实施例对本申请的化合物的合成过程进行详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的例示，而并非限定本申请。
中间体I-1的制备：
向3L的反应烧瓶中投入2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(100g，542.27mmol)、800ml的无水四氢呋喃，在氮气下，0℃搅拌。向其中滴加97.93ml(1mol/L)的苯基溴化镁(可由溴苯和金属镁反应得到)并自然升温至室温，搅拌1小时。向上述反应液中加入2mol/L的盐酸水溶液，然后利用二氯甲烷和超纯水清洗。经无水硫酸镁干燥并通过硅胶过滤，对滤液进行减压浓缩后，利用二氯甲烷、正庚烷进行重结晶得到中间体I-1(98g，收率为80％)。
中间体I-2的制备：
向3L的反应烧瓶中投入(98g，433.44mmol)的中间体I-1、SM1(127.51g，433.44mmol)、1000ml的无水四氢呋喃、乙酸钯(2.92g，13.0mmol)、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(12.39g，26.00mmol)、乙酸钾(127.61g，1300.31mmol)，氮气下回流搅拌2小时。将反应液冷却至室温，用二氯甲烷和超纯水萃取、洗涤。经无水硫酸镁干燥并过滤，对滤液进行减压浓缩后，利用二氯甲烷和正庚烷进行过柱提纯分离，从而得到中间体I-2(124.06g，收率为80％)。
中间体I-3的制备：
向1L的反应烧瓶中投入(76.68g，214.30mmol)的中间体I-2、间溴苯硼酸(43.03g，214.31mmol)、620ml的1,4-二氧六环，在氮气氛围下，60℃搅拌，添加四(三苯基)膦钯(12.38g，10.72mmol)和50ml碳酸钾(59.24g，428.62mmol)水溶液，升温回流搅拌过夜。将反应液冷却至室温，用甲醇、超纯水清洗固体，利用甲苯进行重结晶，从而得到中间体I-3(82g，收率为80％)。
中间体I-4的制备：
向1L的反应烧瓶中投入(82.0g，171.44mmol)的中间体I-3、对溴苯硼酸(34.42g，171.44mmol)、620ml的1,4-二氧六环，在氮气氛围下，60℃搅拌，添加四(三苯基)膦钯(12.38g，10.72mmol)和50ml碳酸钾(59.24g，428.62mmol)水溶液，升温回流搅拌过夜。将反应液冷却至室温，用甲醇、超纯水清洗固体，利用甲苯进行重结晶，从而得到中间体I-4(75.08g，收率79％)。
在一种实施方式中，化合物X由中间体I-4及化合物SM-A反应得到，其中，X可以是1、2、3、4、5、6、7、8或9，其合成过程如反应式1所示，化合物SM-A可以是二苯胺、N-(4-联苯基)-2-萘胺、N-苯基-4-联苯胺、N-苯基-2(9,9-二甲基-9H-芴)胺、二(4-联苯基)胺、1-萘氨基苯、N-苯基-2萘胺或N-苯基-[1,1',4',1”-三联苯]-4-胺中的至少一个，且每一种类型的化合物SM-A具有与之为一对应的化合物X。举例而言，该反应式1为：
Figure BDA0002256984460000191
化合物1的合成：
Figure BDA0002256984460000201
向100ml的反应瓶中投入中间体I-4(5.00g，9.02mmol)、二苯胺(1.53g，9.02mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.08g，0.09mmol)、2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基-联苯(0.07g，0.18mmol)、叔丁醇钠(1.30g，13.53mmol)和甲苯溶剂(50mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌3h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物1(4.40g，收率为：79％)。质谱为：m/z＝642.8(M+H)+。
化合物2的合成：
向100ml的反应瓶中投入中间体I-4(5.00g，9.02mmol)、N-(4-联苯基)-2-萘胺(2.66g，9.01mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.08g，0.09mmol)、2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基-联苯(0.07g，0.18mmol)、叔丁醇钠(1.30g，13.53mmol)和甲苯溶剂(50mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌3h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物2(4.85g，收率为：70％)。质谱为：m/z＝768.9(M+H)+。
所得化合物2的结构如下所示：
Figure BDA0002256984460000202
化合物3的合成：
向100ml的反应瓶中投入中间体I-4(5.00g，9.02mmol)、N-苯基-4-联苯胺(2.21g，9.02mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.08g，0.09mmol)、2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基-联苯(0.07g，0.18mmol)、叔丁醇钠(1.30g，13.53mmol)和甲苯溶剂(50mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌3h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物3(4.73g，收率为：73％)。质谱为：m/z＝718.9(M+H)+。
所得化合物3的结构如下所示：
Figure BDA0002256984460000211
化合物4的合成：
向100ml的反应瓶中投入中间体I-4(5.00g，9.02mmol)、N-苯基-2(9,9-二甲基-9H-芴)胺(2.57g，9.02mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.08g，0.09mmol)、2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基-联苯(0.07g，0.18mmol)、叔丁醇钠(1.30g，13.53mmol)和甲苯溶剂(50mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌3h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物4(4.85g，收率为：71％)。质谱为：m/z＝758.9(M+H)+。
所得化合物4的结构如下所示：
Figure BDA0002256984460000221
化合物5的合成：
向100ml的反应瓶中投入中间体I-4(5.00g，9.02mmol)、二(4-联苯基)胺(2.89g，9.02mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.08g，0.09mmol)、2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基-联苯(0.07g，0.18mmol)、叔丁醇钠(1.30g，13.53mmol)和甲苯溶剂(50mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌3h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物5(5.15g，收率为：72％)。质谱为：m/z＝795.0(M+H)+。
所得化合物5的结构如下所示：
Figure BDA0002256984460000222
化合物6的合成：
向100ml的反应瓶中投入中间体I-4(5.00g，9.02mmol)、1-萘氨基苯(1.98g，9.02mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.08g，0.09mmol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基-联苯(0.07g，0.18mmol)、叔丁醇钠(1.30g，13.53mmol)和甲苯溶剂(50mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌3h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物5(4.55g，收率为：73％)。质谱为：m/z＝692.8(M+H)+。
所得化合物6的结构如下所示：
Figure BDA0002256984460000231
化合物7的合成：
向100ml的反应瓶中投入中间体I-4(5.00g，9.02mmol)、N-苯基-2萘胺(1.98g，9.02mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.08g，0.09mmol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基-联苯(0.07g，0.18mmol)、叔丁醇钠(1.30g，13.53mmol)和甲苯溶剂(50mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌3h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物7(4.36g，收率为：70％)。质谱为：m/z＝692.8(M+H)+。
所得化合物7的结构如下所示：
Figure BDA0002256984460000232
化合物8的合成：
向100ml的反应瓶中投入中间体I-4(5.00g，9.02mmol)、N-苯基-[1,1',4',1”-三联苯]-4-胺(2.90g，9.02mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.08g，0.09mmol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基-联苯(0.07g，0.18mmol)、叔丁醇钠(1.30g，13.53mmol)和甲苯溶剂(50mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌3h。反应液冷却至室温后，使用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物8(5.02g，收率为：70％)。质谱为：m/z＝795.0(M+H)+。
所得化合物8的结构如下所示：
Figure BDA0002256984460000241
化合物9的合成：
以与化合物1的合成方法相似的方法合成化合物9，不同之处在于使用2-溴联苯(12.36g，54.67mmol)代替反应式1中制备中间体I-1的溴苯，得到化合物9(3.99g，收率为：70％)。质谱为：m/z＝718.9(M+H)+。
所得化合物9的结构如下所示：
Figure BDA0002256984460000242
在一实施方式中，以与化合物3的合成方法相似的方法合成化合物X，其中，X为10、11、12或13，不同之处在于使用化合物SM-B代替反应式1中制备中间体I-1的溴苯，举例而言，化合物SM-B是2-溴联苯、1-溴萘、2-溴萘或4-溴对三联苯，且每一种化合物SM-B制备出与之唯一对应的化合物X。举例而言，其合成过程如反应式2所示，该反应式2为：
Figure BDA0002256984460000251
化合物10的合成：
以与化合物3的合成方法相似的方法合成化合物10，不同之处在于使用1-溴萘(15.09g，54.67mmol)代替溴苯，得到化合物10(4.57g，收率为：72％)。质谱为：m/z＝768.9(M+H)+。
所得化合物10的结构如下所示：
Figure BDA0002256984460000252
化合物11的合成：
以与化合物3的合成方法相似的方法合成化合物11，不同之处在于使用2-溴萘(15.09g，54.67mmol)代替溴苯，得到化合物11(4.44g，收率为：70％)。质谱为：m/z＝768.9(M+H)+。
所得化合物11的结构如下所示：
Figure BDA0002256984460000261
化合物12的合成：
以与化合物3的合成方法相似的方法合成化合物12，不同之处在于使用2-溴联苯(12.36g，54.67mmol)代替溴苯，得到化合物12(4.47g，收率为：71％)。质谱为：m/z＝795.0(M+H)+。
所得化合物12的结构如下所示：
Figure BDA0002256984460000262
化合物13的合成：
以与化合物3的合成方法相似的方法合成化合物13，不同之处在于使用4-溴对三联苯(20.51g，54.67mmol)代替溴苯，得到化合物13(4.37g，收率为：71％)。质谱为：m/z＝871.1(M+H)+。
所得化合物13的结构如下所示：
Figure BDA0002256984460000271
化合物14的合成：
以与化合物1的合成方法相似的方法合成化合物14，不同之处在于在合成中间体I-3时使用4-溴苯硼酸(43.03g，214.31mmol)代替间溴苯硼酸，得到化合物14(4.17g，收率为：75％)。质谱为：m/z＝642.8(M+H)+。
所得化合物14的结构如下所示：
Figure BDA0002256984460000272
化合物15的合成：
以与化合物6的合成方法相似的方法合成化合物15，不同之处在于在合成中间体I-3时使用4-溴苯硼酸(43.03g，214.31mmol)代替间溴苯硼酸，得到化合物15(4.61g，收率为：74％)。质谱为：m/z＝692.8(M+H)+。
所得化合物15的结构如下所示：
Figure BDA0002256984460000281
化合物16的合成：
以与化合物3的合成方法相似的方法合成化合物16，不同之处在于在合成中间体I-3时使用4-溴苯硼酸(43.03g，214.31mmol)代替间溴苯硼酸，得到化合物16(4.60g，收率为：71％)。质谱为：m/z＝718.9(M+H)+。
所得化合物16的结构如下所示：
Figure BDA0002256984460000282
化合物17的合成：
以与化合物5的合成方法相似的方法合成化合物17，不同之处在于在合成中间体I-3时使用4-溴苯硼酸(43.03g，214.31mmol)代替间溴苯硼酸，得到化合物17(5.00g，收率为：70％)。质谱为：m/z＝795.0(M+H)+。
所得化合物17的结构如下所示：
Figure BDA0002256984460000291
化合物18的合成：
以与化合物2的合成方法相似的方法合成化合物18，不同之处在于在合成中间体I-3时使用4-溴苯硼酸(43.03g，214.31mmol)代替间溴苯硼酸，得到化合物18(4.92g，收率为：71％)。质谱为：m/z＝768.9(M+H)+。
所得化合物18的结构如下所示：
Figure BDA0002256984460000292
中间体II-1的制备：
将1-溴-2-氟-3碘苯(10.00g，33.23mmol)、2-甲氧基苯基硼酸(5.05g，33.23mmol)、四(三苯基膦)钯(1.92g，1.66mmol)、碳酸钾(9.18g，66.46mmol)、四丁基氯化铵(0.38g，1.66mmol)、甲苯(30mL)、乙醇(16mL)和去离子水(8mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78入，搅拌12小时，将反应液冷却至室温，加入甲苯(200mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥并过滤，减压除去溶剂。所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶提纯，得到中间体II-1(14.48g，收率：75％)。
中间体II-2的制备：
将中间体II-1(14.48g，51.51mmol)、二氯甲烷150ml加入圆底烧瓶中，氮气氛围下，室温搅拌30min。然后冷却至0然后，滴加三溴化硼的二氯甲烷溶液(19.35g，77.26mmol)低温下保持20min后升温至室温搅拌3h。反应完全后，降温至-78完全后，加入20ml甲醇失活。加入二氯甲烷(200mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥并过滤，减压除去溶剂。所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到中间体II-2(9.63g，收率：70％)。
中间体II-3的制备：
将中间体II-2(9.63g，36.05mmol)、氢氧化钠(2.88g，72.10mmol)、N-甲基吡咯烷酮(2.08g，1.80mmol)加入圆底烧瓶中，加热至回流搅拌3h，将反应液冷却至室温，加入二氯甲烷(200mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥并过滤，减压除去溶剂，所得粗品使用二氯甲烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，浓干过柱液，得到中间体II-3(6.33g，收率：71％)。
中间体II-4的制备：
将中间体II-3(6.33g，25.61mmol)加入盛有THF(50ml)的250ml三口瓶中，-78中，下滴加正丁基锂(1.72g，26.89mmol)，滴加完后保温1h，然后滴加硼酸三甲酯(3.99g，38.42mmol)，继续保温1h后升温至室温搅拌过夜。加入盐酸(2mol/L)调节PH至中性，后过滤得白色粗品，用正庚烷打浆得中间体II-4(3.80g，收率：70％)。
举例而言，通过反应式3得到中间体II-4，反应式3为：
Figure BDA0002256984460000301
中间体II-5的制备：
以与中间体II-4的合成和纯化方法相似的方法合成中间体II-5，不同之处在于使用2-碘-4-溴氟苯(10.00g，33.23mmol)代替1-溴-2-氟-3碘苯，得到中间体II-5(3.96g，收率：73％)。
中间体II-6的制备：
以与中间体II-4的合成和纯化方法相似的方法合成中间体II-6，不同之处在于使用2-溴-6-氟碘苯(10.00g，33.23mmol)代替1-溴-2-氟-3碘苯，得到中间体II-6(4.01g，收率：73％)。
化合物19的合成：
以与化合物1的合成方法相似的方法合成化合物19，不同之处在于使用中间体II-4(3.80g，0.018mmol)代替化合物SM1，得到化合物19(4.05g，收率：73％)。m/z＝642.8(M+H)+。
所得化合物19的结构如下所示：
Figure BDA0002256984460000311
化合物20的合成：
以与化合物1的合成和纯化方法相似的方法合成化合物20，不同之处在于使用中间体II-5(3.96g，0.019mmol)代替化合物SM1，得到化合物20(3.99g，收率：72％)。m/z＝642.80(M+H)+。
所得化合物20的结构如下所示：
Figure BDA0002256984460000312
化合物21的合成：
以与化合物1的合成和纯化方法相似的方法合成化合物21，不同之处在于使用中间体II-6(4.01g，0.019mmol)代替化合物SM1，得到化合物21(3.93g，收率：71％)。m/z＝642.8(M+H)+。
所得化合物21的结构如下所示：
Figure BDA0002256984460000313
化合物22的合成：
以与化合物1的合成和纯化方法相似的方法合成化合物22，不同之处在于使用2,4,6-三氯嘧啶(10.0g，54.97mmol)代替2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，得到化合物22(3.87g，收率：70％)。m/z＝641.8(M+H)+。
所得化合物22的结构如下所示：
Figure BDA0002256984460000321
中间体I-5的制备：
向1L的反应烧瓶中投入中间体I-2(76.68g，214.30mmol)、对溴苯硼酸(43.03g，214.31mmol)、620ml的1,4-二氧六环，在氮气氛围下，60℃搅拌，添加四(三苯基)膦钯(12.38g，10.72mmol)和50ml碳酸钾(59.24g，428.62mmol)水溶液，升温回流搅拌过夜。将反应液冷却至室温，用甲醇、超纯水清洗固体，利用甲苯进行重结晶，从而得到中间体I-5(76.8g，收率为75％)。
中间体I-6的制备：
向1L的反应烧瓶中投入(76.8g，161.0mmol)的中间体I-5、2,7-二溴-9-苯基咔唑(64.57g，161.0mmol)、500ml的1,4-二氧六环，在氮气氛围下，60℃搅拌，添加四(三苯基)膦钯(9.30g，8.05mmol)和100ml碳酸钾(66.65g，483.0mmol)水溶液，升温回流搅拌过夜。将反应液冷却至室温，用甲醇、超纯水清洗固体，利用甲苯进行重结晶，从而得到中间体I-6(89.16g，收率77％)。
在一实施方式中，以与化合物1的合成方法相似的方法合成化合物X，其中，X为103、104、105，不同之处在于使用化合物对溴苯硼酸代替反应式1中制备中间体I-3的间溴苯硼酸和使用化合物2,7-二溴-9-苯基咔唑代替反应式1中制备中间体I-4的对溴苯硼酸。化合物SM-A是二苯胺、N-苯基-4-联苯胺、N-苯基-2-萘胺，且其制备出与之唯一对应的化合物X。举例而言，其合成过程如反应式4所示，该反应式4为：
Figure BDA0002256984460000331
化合物23的合成：
向100ml的反应瓶中投入中间体I-6(5.00g，6.94mmol)、二苯胺(1.17g，6.94mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.06g，0.06mmol)、2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基-联苯(0.07g，0.14mmol)、叔丁醇钠(2.0g，20.84mmol)和甲苯溶剂(50mL)，氮气保护下升温至110气保，加热回流搅拌3h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物23(4.30g，收率为：76％)。质谱为：m/z＝807.3(M+H)+。
所得化合物23的结构如下所示：
Figure BDA0002256984460000332
化合物24的合成：
以与化合物23的合成方法相似的方法合成化合物24，不同之处在于使用N-苯基-4-联苯胺(1.7g，6.94mmol)代替二苯胺，得到化合物24(4.51g，收率为：73％)。质谱为：m/z＝883.3(M+H)+。
所得化合物24的结构如下所示：
Figure BDA0002256984460000341
化合物25的合成：
以与化合物23的合成方法相似的方法合成化合物25，不同之处在于使用N-苯基-2-萘胺(1.52g，6.94mmol)代替二苯胺，得到化合物25(4.3g，收率为：72％)。质谱为：m/z＝857.3(M+H)+。
所得化合物25的结构如下所示：
Figure BDA0002256984460000342
本申请还提供一种电子元件，如图1所示，该电子元件包括相对设置的阳极1和阴极5，以及设于阳极1和阴极5之间的功能层3，该功能层3包括上述任一实施方式所提供的化合物。
阳极1是有助于空穴注入至功能层3的材料，该材料具有大逸出功(功函数，workfunction)。举例而言，阳极1材料是金属、合金或金属氧化物等，例如，其可以是镍、铂、钒、铬、铜、锌、金或其合金，也可以是氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；当然，阳极1材料还可以是其他，例如，还可以是组合物，如：ZnO:Al、SnO2:Sb、导电聚合物(聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺)，当然，阳极1材料不仅限于此，还可以是其他材料，在此不再一一列举。优选地，阳极1材料是氧化铟锡(ITO，indium tin oxide)。
阴极5是有助于电子注入至功能层3的材料，该材料具有小逸出功。举例而言，阴极5材料是金属或合金材料，例如，其可以是镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅或其合金，也可以是多层材料，如：LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，当然，阴极5材料不仅限于此，还可以是其他材料，在此不再一一列举。优选地，阴极5材料是铝。举例而言，该电子元件可以是有机电致发光器件，当然，还可以是其他电子元件，在此不再一一列举。
本申请任一实施方式的化合物均可用于形成功能层3中的一层或多层，以降低电子元件的工作电压、提高发光效率、延长器件使用寿命。具体而言，功能层3包括电子传输层35，该电子传输层35包含本申请任一实施方式的化合物。该化合物作为电子传输材料，用于提高电子迁移率，进而提高电子和空穴的复合几率，从而提高发光效率。
功能层3还包括发光层33和空穴传输层31，其中：发光层33设于电子传输层35靠近阳极1的一侧；空穴传输层31设于发光层33远离阴极5的一侧。电子元件包括叠层设置的阳极1、空穴传输层31、发光层33、电子传输层35及阴极5。本申请提供的化合物用于电子元件的电子传输层35，用于改善电子元件的电子特性，其中，电子特性可以指在阴极5中形成的电子容易地被注入发光层，并且根据LUMO水平的传导特性在发光层中传输。
同时，本申请实施方式的电子元件还包括空穴注入层2、电子注入层4、电子阻挡层32或空穴阻挡层34，其中，空穴注入层2设于阳极1与空穴传输层31之间；电子注入层4设于阴极5和电子传输层35之间；电子阻挡层32设于发光层33和空穴传输层31之间；空穴阻挡层34设于发光层33和电子传输层35之间。
在其他实施方式中，如图2所示，该电子元件还是太阳能电池，举例而言，其可以是有机太阳能电池。其主要包括阴极400、阳极200和功能层300，功能层300设于阴极400和阳极200之间，且该功能层300包括本申请任一实施方式中的化合物，用于提高激子的传输速率。在一实施方式中，功能层300包括电子传输层303、空穴传输层301及光敏活性层302，在一基底100上形成阳极200，该阳极200是附着于基底100上的薄膜，在阳极200远离基底100的表面形成空穴传输层301，在空穴传输层301远离阳极200的表面形成光敏活性层302，在光敏活性层302远离空穴传输层301的表面形成电子传输层303，且该电子传输层303包括本申请任一实施方式的化合物，还在电子传输层303远离光敏活性层302的表面形成阴极400。在阳光照射该太阳能电池时，光敏活性层302中的电子获得能量发生跃迁产生激子，在电子传输层303及空穴传输层301的协助下，电子向阴极400移动，空穴向阳极200移动，从而在太阳能电池的阴极400和阳极200之间产生电势差，进而实现发电功能。在此过程中，本申请的化合物可用于增强电子传输层303中电子的传输速率，避免电子和空穴发生再复合，进而可增加电子向阴极400传输的数量，从而提高太阳能电池的开路电压，提高光电转化效率，又由于本申请的化合物可通过二苯并呋喃(二苯并噻吩)的2号位与三嗪或嘧啶互为间位(非共轭)或对位的结构上引入氮杂环，有效增强了材料电子注入能力，进一步提升器件效率及寿命。
本申请还提供一种电子装置，该电子装置可以包括上述任一实施方式的电子元件，其有益效果及具体细节可参考上述电子元件，在此不在赘述。举例而言，该电子装置可以是显示器、阵列基板、光伏组件等，当然，还可以是其他装置，在此不再一一列举，例如，其可以是手机500、相机或电脑的屏幕，当然还可以是其他设备或装置，在此不做特殊限定。
下面，以有机电致发光器件为例，通过实施例对本申请的化合物及电子元件进行详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的例示，而并非限定本申请。
有机电致发光器件的制作及评估实施例
实施例1：红色有机电致发光器件的制作
通过以下过程制备阳极1：将ITO厚度为
Figure BDA0002256984460000362
的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极5、阳极1以及绝缘层图案的实验基板，并利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极1的功函数，并采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。需要说明的是，ITO基板还根据实际需要切割成其他尺寸，在此不对本申请中ITO基板的尺寸做特殊限定。
在实验基板(阳极1)上真空蒸镀HAT-CN(结构式见下文)以形成厚度为
Figure BDA0002256984460000363
的空穴注入层2(HIL)，并且在空穴注入层2蒸镀NPB(结构式见下文)，形成厚度为
Figure BDA0002256984460000364
的空穴传输层31。
在空穴传输层31上蒸镀TCTA(4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺)(结构式见下文)，形成厚度为
Figure BDA0002256984460000365
的空穴辅助层。
在空穴辅助层上蒸镀CBP(结构式见下文)作为主体，同时掺杂Ir(piq)2(acac)(结构式见下文)，按照30：3的膜厚比形成厚度为
Figure BDA0002256984460000366
的发光层33(EML)。
在发光层33上按重量掺杂为2：1的膜厚比共蒸化合物1-1和LiQ(结构式见下文)作为电子传输层35(ETL)；
在电子传输层35上蒸镀1nm的镱(Yb)作为电子注入层4(EIL)；
然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层4上，形成厚度为
Figure BDA0002256984460000367
的阴极。
此外，在上述阴极5上蒸镀厚度为
Figure BDA0002256984460000368
的CP-1(结构式见下文)，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
Figure BDA0002256984460000361
Figure BDA0002256984460000371
实施例2～25
除了在形成电子传输层35(ETL)时各自使用表1中所示的化合物以外，利用与实施例1相似的方法制作有机电致发光器件，且各器件性能参数详见表1。
比较例1～比较例3
在比较例1～比较例3中，分别使用化合物A～化合物C替代化合物1作为电子传输层35(ETL)之外，采用与实施例1相似的方法制造有机电致发光器件。其中，化合物A～化合物C的结构式分别如下所示：
Figure BDA0002256984460000372
即：比较例1采用化合物A作为电子传输层，制作有机电致发光器件；比较例2采用化合物B作为电子传输层，制作有机电致发光器件；比较例3采用化合物C作为电子传输层，制作有机电致发光器件。且制备的各器件的性能参数详见表1，其中，电压、发光效率、色坐标和外量子效率是在恒定电流密度10mA/cm2条件下测试，T95器件寿命在恒定电流密度50mA/cm2下测试。
表1实施例1～25与比较例1～3的器件性能
Figure BDA0002256984460000381
Figure BDA0002256984460000391
根据表1可知，使用化合物1～化合物25作为电子传输层(ETL)的实施例1～实施例25与使用已公知的化合物A、化合物B和化合物C的比较例1、比较例2及比较例3相比，本发明中使用的化合物1～化合物25作为电子传输层(ETL)制备的上述有机电致发光器件的工作电压最少降低了0.42V，同时发光效率(Cd/A)至少提高了20.5％，寿命最少提升了50h，至少提高了34.8％。同时，与比较例相比，实施例1～实施例25的电流效率(Cd/A)、外量子效率(EQE)以及寿命(T95)均得到了明显的改善。
本申请提供的化合物能够降低驱动电压，原因在于将含氮的六元杂芳基与二苯并呋喃和芳基胺类结合，尤其是将含氮的六元杂芳基中的三嗪基团和嘧啶基团与二苯并呋喃和芳基胺类结合，一方面，由于含氮的六元杂芳基具有比现有化合物更低的LUMO能级，减小了能级注入壁垒。同时，含氮的六元杂芳基结构较稳定，不易分解，且耐高温能力强，从而延长使用寿命。此外，含氮的六元杂芳基具有较高的电子亲和势而易于接受电子，具有较高的电子迁移率。同时，含呋喃结构的苯并呋喃衍生物具有良好的热稳定性，芳基胺类的衍生物，具有较低的电离能，且其中的氮原子具有很强的给电子能力，表现出较高的空穴迁移率，从而使电子和空穴快速的运动到复合区域，复合发光，并达到动态平衡，进而提高器件效率。
本领域技术人员在考虑说明书及实践这里公开的发明后，将容易想到本申请的其它实施方案。本申请旨在涵盖本申请的任何变型、用途或者适应性变化，这些变型、用途或者适应性变化遵循本申请的一般性原理并包括本申请未公开的本技术领域中的公知常识或惯用技术手段。说明书和实施例仅被视为示例性的，本申请的真正范围和精神由所附的权利要求指出。

Claims (3)

1.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含电子传输层，所述电子传输层包含结构通式如式I或式II所示的化合物：
Figure FDA0003356962310000011
其中，Ar1选自如下基团所形成的组：
Figure FDA0003356962310000012
Ar2、Ar3相同或不同，且分别独立地选自如下基团所形成的组：
Figure FDA0003356962310000013
2.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含电子传输层，所述电子传输层包含一种化合物，所述化合物选自如下化合物所形成的组：
Figure FDA0003356962310000021
Figure FDA0003356962310000031
Figure FDA0003356962310000041
Figure FDA0003356962310000051
Figure FDA0003356962310000061
Figure FDA0003356962310000071
Figure FDA0003356962310000081
3.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求1或2所述的有机电致发光器件。
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