CN103732591A - 双咔唑衍生物及使用其的有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供下述通式(1)所表示的双咔唑衍生物。下述通式(1)的A1及A2表示成环碳原子数6～30的芳香族烃基或成环碳原子数1～30的芳香族杂环基，A1及A2中的至少一方表示成环碳原子数1～30的芳香族杂环基。Y1～Y15表示CR或氮原子。Y8～Y11中的一个为去除CR的R后的C(碳原子)，该C与L3键合。R相互独立地表示氢原子、芳香族烃基等。L1～L3表示单键或2价的连接基团。在L3为单键且与Y11键合的情况下，L1及L2为2价的连接基团。
Description
技术领域
本发明涉及双咔唑衍生物及使用其的有机电致发光元件。
背景技术
如果对有机电致发光元件(以下，有时简记为有机EL元件。)施加电压，则空穴从阳极被注入发光层，并且电子从阴极被注入发光层。而且，被注入的空穴和电子在发光层中发生再结合，形成激子。此时，根据电子自旋的统计规则，单线态激子及三线态激子以25％∶75％的比例生成。当按照发光原理进行分类时，已知：就荧光型而言，由于使用由单线态激子引起的发光，因此有机EL元件的内部量子效率的极限为25％；另一方面，就磷光型而言，由于使用由三线态激子引起的发光，因此在由单线态激子有效地进行系间窜越的情况下内部量子效率可高达100％。
以往，在有机EL元件中，根据荧光型及磷光型的发光机制，进行最佳的元件设计。尤其对于磷光型的有机EL元件而言，从其发光特性出发，已知无法通过荧光元件技术的单纯的转用来获得高性能的元件。认为其理由通常如下所示。
首先，磷光发光是利用三线态激子的发光，因此发光层所使用的化合物的能隙必须变大。其原因在于，某些化合物的能隙(以下，也称为单线态能量。)的值通常大于该化合物的三线态能量(在本发明中，称为最低激发三线态状态和基底状态的能量差。)的值。
因此，为了将磷光发光性掺杂材料的三线态能量有效地限制在元件内，首先，必须在发光层中使用三线态能量比磷光发光性掺杂材料的三线态能量大的主体材料。进而，必须设置与发光层邻接的电子传输层及空穴传输层、并在电子传输层及空穴传输层中使用比磷光发光性掺杂材料的三线态能量大的化合物。这样，在基于以往的有机EL元件的元件设计思想的情况下，会导致在磷光型的有机EL元件中使用所具有的能隙比荧光型的有机EL元件所使用的化合物的能隙大的化合物，使有机EL元件整体的驱动电压上升。
此外，对于在荧光元件中有用的耐氧化性或耐还原性高的烃系化合物而言，由于其π电子云的扩展范围大，因此能隙小。因此，在磷光型的有机EL元件中，难以选择这样的烃系化合物，而选择含有氧、氮等杂原子的有机化合物，其结果是，存在磷光型的有机EL元件的寿命比荧光型的有机EL元件短的问题。
而且，磷光发光性掺杂材料的三线态激子的激子衰减速度(excitonrelaxation rate)与单线态激子相比非常长，这也会给元件性能带来大的影响。即，就来自单线态激子的发光而言，由于与发光相关的衰减速度快，因此难以引起激子向发光层的周边层(例如空穴传输层、电子传输层)的扩散，因而期待有效的发光。另一方面，就来自三线态激子的发光而言，其为自旋禁阻而衰减速度慢，因此容易引起激子向周边层的扩散，会由除特定的磷光发光性化合物以外的化合物引起热能量失活。即，电子及空穴的再结合区域的控制比荧光型的有机EL元件更加重要。
基于如上所述的理由，为了磷光型的有机EL元件的高性能化，需要不同于荧光型的有机EL元件的材料选择及元件设计。
作为与这样的磷光发光性掺杂材料进行组合的主体材料(磷光主体材料)，公开了使用咔唑衍生物、芳香族胺衍生物、喹啉醇金属络合物等的技术，但这些技术均未显示出充分的发光效率和低驱动电压。
作为替代这些磷光主体材料的物质，近年来，公开了使用双咔唑衍生物作为磷光主体材料的技术(例如参照专利文献1～3)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利第4357781号公报
专利文献2：日本特开2008-135498号公报
专利文献3：国际公开第2011／019156号
发明内容
发明所要解决的课题
专利文献1～3中公开了一种有机EL元件，其使用使咔唑基的3位彼此键合而成的双咔唑衍生物作为磷光主体材料。
本发明的目的在于，提供能够比以往的化合物更有效地将用于磷光发光的激发能量限制在有机EL元件的发光层中的双咔唑衍生物及使用了该双咔唑衍生物的有机EL元件。
用于解决课题的手段
本发明人等为了实现上述目的而反复进行了深入研究，结果发现：使一个咔唑基的4位与另一个咔唑基的除N位(9位)以外的位置键合而成的双咔唑衍生物，存在三线态能量比使咔唑基的3位彼此键合而成的双咔唑衍生物更大的倾向。
本发明人基于这样的见解而完成了本发明。
本发明的双咔唑衍生物以下述通式(1)来表示。
[化学式1]
在所述通式(1)中，
A1及A2表示取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环碳原子数1～30的芳香族杂环基。
其中，A1及A2中的至少一方表示取代或未取代的成环碳原子数1～30的芳香族杂环基。
Y1～Y4为与下述R键合的碳原子或氮原子。其中，在Y1～Y4中的邻接的两个为碳原子的情况下，也可以不与R键合而形成包含该邻接的碳原子的环。
Y5～Y7为与下述R键合的碳原子或氮原子。其中，在Y5～Y7中的邻接的两个为碳原子的情况下，也可以不与R键合而形成包含该邻接的碳原子的环。
Y8～Y11中的一个为与L3键合的碳原子，Y8～Y11中除与该L3键合的一个以外的其它几个为与下述R键合的碳原子或氮原子。其中，在Y8～Y11中的邻接的两个为碳原子的情况下，也可以不与R键合而形成包含该邻接的碳原子的环。
Y12～Y15为与下述R键合的碳原子或氮原子。其中，在Y12～Y15中的邻接的两个为碳原子的情况下，也可以不与R键合而形成包含该邻接的碳原子的环。
在此，对Y1～Y15进行具体地说明。在双咔唑骨架的Y1～Y15中的邻接的两个、例如Y1及Y2为碳原子且形成环的情况下，Y1及Y2不与R键合而形成不同于包含Y1～Y4的双咔唑骨架的六元环的、包含Y1及Y2这两者的环结构。而且，在Y1及Y2形成该环结构的情况下，Y3及Y4为碳原子或氮原子，如果Y3及Y4为碳原子，则可以不与R键合而形成不同于包含Y1～Y4的双咔唑骨架的六元环的、包含Y3及Y4的环结构，也可以不形成环而与R键合。在其它的Y5～Y7、Y8～Y11、Y12～Y15中也同样。
在所述通式(1)中，R相互独立地表示：氢原子；取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳香族烃基；取代或未取代的成环碳原子数1～30的芳香族杂环基；取代或未取代的碳原子数1～30的直链、支链或环状的烷基；取代或未取代的碳原子数1～30的烷氧基；取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳氧基；取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基；取代或未取代的碳原子数1～30的卤代烷基；取代或未取代的碳原子数1～30的卤代烷氧基；取代或未取代的碳原子数3～30的三烷基甲硅烷基；取代或未取代的碳原子数8～40的二烷基芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数13～50的烷基二芳基甲硅烷基；取代或未取代的碳原子数18～60的三芳基甲硅烷基；卤素原子；氰基；羟基；硝基；或者羧基。
L1～L3表示单键或二价的连接基团。其中，在L3为单键且与Y11键合的情况下，L1及L2为二价的连接基团。
在本发明的双咔唑衍生物中，优选所述通式(1)所表示的双咔唑衍生物以下述通式(2)、通式(3)或通式(4)来表示。
[化学式2]
在所述通式(2)～(4)中，A1、A2、Y1～Y15及L1～L3与所述通式(1)中的A1、A2、Y1～Y15及L1～L3同义。
在本发明的双咔唑衍生物中，优选所述通式(1)所表示的双咔唑衍生物以上述通式(3)或通式(4)来表示。
在本发明的双咔唑衍生物中，优选使所述通式(1)中的L3为单键。
在本发明的双咔唑衍生物中，优选使所述芳香族杂环基为含氮芳香族杂环基。
在本发明的双咔唑衍生物中，优选使所述含氮芳香族杂环基为具有嘧啶骨架的杂环基、或具有三嗪骨架的杂环基。
在本发明的双咔唑衍生物中，优选使所述通式(1)中的L1及L2中的至少一方为取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳香族烃化合物的二价基团、或者取代或未取代的成环碳原子数1～30的芳香族杂环式化合物的二价基团。
本发明的有机电致发光元件，其特征在于，其为在阴极和阳极之间具备有机化合物层的有机电致发光元件，所述有机化合物层包含上述本发明的双咔唑衍生物中的任意一种。
在本发明的有机电致发光元件中，优选：所述有机化合物层具备包括发光层的多层有机薄膜层，所述多层有机薄膜层中的至少一层包含上述本发明的双咔唑衍生物中的任意一种。
在本发明的有机电致发光元件中，优选使所述发光层包含上述本发明的双咔唑衍生物中的任意一种。
在本发明的有机电致发光元件中，优选使所述发光层包含磷光发光性材料。
在本发明的有机电致发光元件中，优选使所述磷光发光性材料包含选自铱(Ir)、锇(Os)及铂(Pt)中的金属原子的邻位金属化络合物。
在本发明的有机电致发光元件中，优选使所述发光层还包含芳香族胺衍生物。
在本发明的有机电致发光元件中，优选使所述多层有机薄膜层包含空穴传输层、发光层及电子传输层。
如果将本发明的双咔唑衍生物用于有机EL元件，则可以使发光效率提高。
附图说明
图1为表示本发明的实施方式所涉及的有机电致发光元件的一例的概略构成的图。
具体实施方式
以下，对本发明进行具体地说明。
(双咔唑衍生物)
本发明的双咔唑衍生物以上述通式(1)来表示。
如上述通式(1)所示，本发明的双咔唑衍生物具有使一个咔唑基的4位与另一个咔唑基的除N位(9位)以外的位置键合而成的结构。由于是这样的结构，因此本发明的双咔唑衍生物的共轭被切断，其能隙也变大。
而且，与使咔唑基的3位彼此键合而成的双咔唑衍生物相比，本发明的双咔唑衍生物的三线态能量变大。
进而，在本发明的双咔唑衍生物中，如上述通式(1)所示，与咔唑基的N位(9位)直接键合或经由连接基团L1～L2而键合的A1及A2中的至少一方为取代或未取代的成环碳原子数1～30的芳香族杂环基。由于本发明的双咔唑衍生物是这样的结构，因此与使芳香族杂环基键合于咔唑基的苯环而成的结构相比，可以明确地分离HOMO和LUMO。因此，认为本发明的双咔唑衍生物对空穴及电子的耐性优异。
作为上述通式(1)中的成环碳原子数6～30的芳香族烃基，也包括稠合芳香族烃基。例如可以列举出：苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、4-对三联苯基、3-对三联苯基、2-对三联苯基、4-间三联苯基、3-间三联苯基、2-间三联苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-4-对三联苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、2，3-二甲苯基、3，4-二甲苯基、2，5-二甲苯基、均三甲苯基、间四联苯基、1-萘基、2-萘基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-苯并[9，10]菲基、2-苯并[9，10]菲基、3-苯并[9，10]菲基、4-苯并[9，10]菲基、1-
基(Chrysenyl)、2-
基、3-
基、4-
基、5-
基、6-
基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基。
作为上述通式(1)中的成环碳原子数1～30的芳香族杂环基，也包括稠合芳香族杂环基。例如可以列举出：吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、噻吩基；以及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二噁烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、***环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并吡喃环形成的基团。
更具体而言，可以列举出：1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1，2，3-三嗪-4-基、1，2，4-三嗪-3-基、1，3，5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲嗪基、2-吲嗪基、3-吲嗪基、5-吲嗪基、6-吲嗪基、7-吲嗪基、8-吲嗪基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、2-喹唑啉基、4-喹唑啉基、5-喹唑啉基、6-喹唑啉基、7-喹唑啉基、8-喹唑啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑-1-基、氮杂咔唑-2-基、氮杂咔唑-3-基、氮杂咔唑-4-基、氮杂咔唑-5-基、氮杂咔唑-6-基、氮杂咔唑-7-基、氮杂咔唑-8-基、氮杂咔唑-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-硅杂芴基、2-硅杂芴基、3-硅杂芴基、4-硅杂芴基、1-锗杂芴基、2-锗杂芴基、3-锗杂芴基、4-锗杂芴基。
作为上述通式(1)中的碳原子数1～30的直链、支链或环状的烷基，例如可以列举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、1，2-二硝基乙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。
作为上述通式(1)中的碳原子数1～30的烷氧基，例如可以列举出：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基。
上述通式(1)中的成环碳原子数6～30的芳氧基为以-OAr表示的基团。在此，作为Ar的具体例，可以列举出与上述芳香族烃基中说明的基团同样的基团。
作为上述通式(1)中的碳原子数7～30的芳烷基，例如可以列举出：苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基。
作为上述通式(1)中的碳原子数1～30的卤代烷基，例如可以列举出上述碳原子数1～30的烷基被1个以上的卤基取代后的基团。
作为上述通式(1)中的碳原子数1～30的卤代烷氧基，例如可以列举出上述碳原子数1～30的烷氧基被1个以上的卤基取代后的基团。
作为上述通式(1)中的碳原子数3～30的三烷基甲硅烷基，例如可以列举出具有上述碳原子数1～30的烷基中所例示的烷基的三烷基甲硅烷基，具体而言，可以列举出：三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三正丁基甲硅烷基、三正辛基甲硅烷基、三异丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基正丙基甲硅烷基、二甲基正丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基等。三个烷基可以分别相同或不同。
作为上述通式(1)中的碳原子数8～40的二烷基芳基甲硅烷基，例如可以列举出：具有2个上述碳原子数1～30的烷基中所例示的烷基、且具有1个上述成环碳原子数6～30的芳香族烃基的二烷基芳基甲硅烷基。
作为上述通式(1)中的碳原子数13～50的烷基二芳基甲硅烷基，例如可以列举出：具有1个上述碳原子数1～30的烷基中所例示的烷基、且具有2个上述成环碳原子数6～30的芳香族烃基的烷基二芳基甲硅烷基。
作为上述通式(1)中的碳原子数18～60的三芳基甲硅烷基，例如可以列举出具有3个上述成环碳原子数6～30的芳香族烃基的三芳基甲硅烷基。
上述通式(1)所表示的双咔唑衍生物优选以上述通式(2)、通式(3)或通式(4)来表示。
上述通式(2)所表示的双咔唑衍生物具有使一个双咔唑基的4位与另一个双咔唑基的1位键合而成的结构。
上述通式(3)所表示的双咔唑衍生物具有使一个双咔唑基的4位与另一个双咔唑基的3位键合而成的结构。
上述通式(4)所表示的双咔唑衍生物具有使一个双咔唑基的4位与另一个双咔唑基的2位键合而成的结构。
在上述通式(2)、通式(3)或通式(4)所表示的双咔唑衍生物中，优选上述通式(3)或通式(4)所表示的双咔唑衍生物。
L3表示单键或二价的连接基团，作为二价的连接基团，优选为取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳香族烃化合物的二价基团、或者取代或未取代的成环碳原子数1～30的芳香族杂环式化合物的二价基团。
上述通式(1)中的L3更优选为单键。
作为上述通式(1)中的A1或A2的上述芳香族杂环基优选为含氮芳香族杂环基。进而，该含氮芳香族杂环基优选为具有嘧啶骨架的杂环基或具有三嗪骨架的杂环基。
作为具有嘧啶骨架的杂环基，例如可以列举出取代或未取代的嘧啶基。作为嘧啶基，可以列举出：2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基。
作为具有三嗪骨架的杂环基，例如可以列举出取代或未取代的三嗪基。三嗪基为由三嗪环形成的基团，三嗪环包括1，2，3-三嗪、1，2，4-三嗪、1，3，5-三嗪这三种。作为三嗪基，可以列举出：1，2，3-三嗪-4-基、1，2，4-三嗪-3-基、1，3，5-三嗪-2-基等。
认为通过使嘧啶基或三嗪基键合于A1或A2的位置，从而与其它的含氮芳香族杂环基、例如咪唑并吡啶基的情况相比，双咔唑衍生物对空穴及电子的耐性更为提高。
L1及L2分别独立地表示单键或二价的连接基团。
上述通式(1)中的L1及L2中的至少一方优选为单键、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳香族烃化合物的二价基团、或者取代或未取代的成环碳原子数1～30的芳香族杂环式化合物的二价基团。
在L1及L2中的至少一方为单键的情况下，空穴传输性提高。
在L1及L2中的至少一方为取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳香族烃化合物的二价基团、或者取代或未取代的成环碳原子数1～30的芳香族杂环式化合物的二价基团的情况下，存在电子传输性提高的倾向。
因此，为了对双咔唑衍生物的载流子传输性的平衡进行调整，希望适当选择L1及L2。这样，适当选择L1及L2对于将本发明的双咔唑衍生物用于主体材料的情况也是有效的。
在本发明中，作为“取代或未取代的”这一情况下的取代基，可以列举出如上所述的芳香族烃基、芳香族杂环基、烷基(直链或支链的烷基、环烷基、卤代烷基)、烷氧基、芳氧基、芳烷基、卤代烷氧基、烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、烯基、炔基、卤素原子、氰基、羟基、硝基、及羧基。
此外，在本发明中，“取代或未取代的XX基”这一情况下的“无取代”是指：XX基的氢原子未被上述取代基取代。
需要说明的是，在本说明书中，“取代或未取代的碳原子数a～b的XX基”这一表达中的“碳原子数a～b”表示在XX基未被取代时的碳原子数，不包括XX基被取代时的取代基的碳原子数。
在以下所说明的化合物或其部分结构中，“取代或未取代的”这一情形也与上述相同。
本发明中，“成环碳原子”是指构成饱和环、不饱和环、或芳香环的碳原子。“成环原子”是指构成杂环(包括饱和环、不饱和环及芳香环)的碳原子和杂原子。
此外，在本发明中，氢原子包含中子数不同的同位素、即氕(protium)、氘(deuterium)、氚(tritium)。
作为本发明的双咔唑衍生物的具体结构，例如可以列举出以下的结构。但是，本发明并不限于这些结构的双咔唑衍生物。
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
[化学式25]
[化学式26]
[化学式27]
[化学式28]
[化学式29]
[化学式30]
[化学式31]
[化学式32]
(有机EL元件用材料)
本发明的双咔唑衍生物可以作为有机EL元件用材料来使用。有机EL元件用材料可以单独包含本发明的双咔唑衍生物，也可以包含其它的化合物。
(有机EL元件的构成)
本发明的有机EL元件在阴极和阳极之间具备有机化合物层。
有机化合物层包含本发明的双咔唑衍生物。有机化合物层使用包含本发明的双咔唑衍生物的有机EL元件用材料而形成。
有机化合物层具有至少一层以上的由有机化合物构成的有机薄膜层。有机薄膜层也可以包含无机化合物。
在本发明的有机EL元件中，有机薄膜层中的至少1层为发光层。因此，有机化合物层例如可以由一层的发光层构成，也可以具有空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层等公知的有机EL元件所采用的层。如果有机薄膜层为多层，则至少在任意一层中包含本发明的双咔唑衍生物。
作为有机EL元件的代表性的元件构成，可以列举出如下等结构。
(a)阳极／发光层／阴极
(b)阳极／空穴注入·传输层／发光层／阴极
(c)阳极／发光层／电子注入·传输层／阴极
(d)阳极／空穴注入·传输层／发光层／电子注入·传输层／阴极
(e)阳极／空穴注入·传输层／发光层／阻挡层／电子注入·传输层／阴极
上述结构中，优选使用(d)的构成，但是当然并不限定于此。
需要说明的是，上述“发光层”是具有发光功能的有机层，在采用掺杂***的情况下，包含主体材料和掺杂材料。此时，主体材料主要促进电子和空穴的再结合，具有将激子限制在发光层内的功能，掺杂材料具有使通过再结合而得到的激子有效地发光的功能。在磷光元件的情况下，主体材料具有将主要由掺杂材料生成的激子限制在发光层内的功能。
上述“空穴注入·传输层”是指“空穴注入层及空穴传输层中的至少任意一个”，“电子注入·传输层”是指“电子注入层及电子传输层中的至少任意一个”。在此，在具有空穴注入层及空穴传输层的情况下，优选在阳极侧设置空穴注入层。此外，在具有电子注入层及电子传输层的情况下，优选在阴极侧设置电子注入层。
在本发明中提及电子传输层时，是指：在发光层和阴极之间存在的电子传输区域的有机层中，电子迁移率最高的有机层。在电子传输区域由一层构成的情况下，该层为电子传输层。此外，在磷光元件中，如构成(e)所示那样，有时为了防止在发光层所生成的激发能量的扩散而在发光层和电子传输层之间采用电子迁移率未必高的阻挡层，与发光层邻接的有机层未必属于电子传输层。
图1示出了本发明的实施方式中的有机EL元件的一例的概略构成。
有机EL元件1具有透明的基板2、阳极3、阴极4、以及配置在阳极3和阴极4之间的有机化合物层10。
有机薄膜层10从阳极3侧起依次具备空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8、电子注入层9。
(透明性基板)
本发明的有机EL元件在透光性的基板上制作。这里所说的透光性基板是用于支撑有机EL元件的基板，优选400nm～700nm的可见区域的光的透射率为50％以上且平滑的基板。
具体而言，可以列举出玻璃板、聚合物板等。
作为玻璃板，尤其可以列举出使用钠钙玻璃、含钡锶玻璃、铅玻璃、铝硅酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、钡硼硅酸盐玻璃、石英等为原料的玻璃板。
此外，作为聚合物板，可以列举出使用聚碳酸酯、亚克力、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚醚硫化物(polyethersulfide)、聚砜等作为原料的聚合物板。
(阳极及阴极)
有机EL元件的阳极担负将空穴注入空穴注入层、空穴传输层或发光层的作用，具有4.5eV以上的功函数的情形是有效的。
作为阳极材料的具体例，可以列举出：氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、氧化铟锌氧化物、金、银、铂、铜等。
阳极可以通过采用蒸镀法、溅射法等方法使这些电极物质形成薄膜来进行制作。
如本实施方式那样，在从阳极提取来自发光层的发光的情况下，优选使阳极的可见区域的光的透射率大于10％。此外，阳极的薄层电阻优选为数百Ω／□以下。阳极的膜厚还根据材料的不同而通常在10nm～1μm、优选10nm～200nm的范围内进行选择。
作为阴极，为了在电子注入层、电子传输层或发光层中注入电子，而优选功函数小的材料。
阴极材料没有特别限定，具体而言，可以使用：铟、铝、镁、镁-铟合金、镁-铝合金、铝-锂合金、铝-钪-锂合金、镁-银合金等。
与阳极同样，阴极也可以通过采用蒸镀法、溅射法等方法形成薄膜来进行制作。此外，也可以采用从阴极侧提取发光的方式。在从阴极侧提取来自发光层的发光的情况下，优选使阴极的可见区域的光的透射率大于10％。
阴极的薄层电阻优选为数百Ω／□以下。
阴极的膜厚还根据材料的不同而通常在10nm以上且1μm以下、优选50nm以上且200nm以下的范围内进行选择。
(发光层)
有机EL元件的发光层提供电子与空穴的再结合的场所，具有使它们实现发光的功能。
发光层优选为分子堆积膜。
在此，分子堆积膜是指由气相状态的材料化合物沉积而形成的薄膜或者由溶液状态或液相状态的材料化合物固体化而形成的膜，通常，这种分子堆积膜与利用LB法形成的薄膜(分子累积膜)可通过凝聚结构、高次结构的不同和由此引起的功能性的不同来进行区分。
此外，如日本特开昭57-51781号公报中所公开的那样，在将树脂等粘合剂和材料化合物溶于溶剂而制成溶液后，通过旋涂法等将该溶液薄膜化，由此也可以形成发光层。
(主体材料)
主体材料优选为本发明的双咔唑衍生物。如上所述，本发明的双咔唑衍生物对空穴及电子的耐性优异，因此通过将其作为主体材料来使用，由此可以提高有机EL元件的耐久性。
(掺杂材料)
作为掺杂材料，可以从公知的显示荧光型发光的荧光发光性材料、或显示磷光型发光的磷光发光性材料中进行选择。
作为被用作掺杂材料的荧光发光性材料(以下，称为荧光掺杂材料。)，可以选自荧蒽衍生物、芘衍生物、芳基乙炔衍生物、芴衍生物、硼络合物、苝衍生物、噁二唑衍生物、蒽衍生物。可优选列举出荧蒽衍生物、芘衍生物、硼络合物。
作为本发明的有机EL元件的掺杂材料，优选磷光发光性材料。被用作掺杂材料的磷光发光性材料(以下，称为磷光掺杂材料。)优选含有金属络合物的磷光发光性材料。作为该金属络合物，优选为具有选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、铼(Re)及钌(Ru)中的金属原子和配体的金属络合物。特别优选配体和金属原子形成了邻位金属键的邻位金属化络合物。作为磷光掺杂材料，从提高磷光量子产率、能够使发光元件的外部量子效率进一步提高的观点考虑，优选含有选自铱(Ir)、锇(Os)及铂(Pt)中的金属的邻位金属化络合物。此外，从发光效率等的观点考虑，优选由选自苯基喹啉、苯基异喹啉、苯基吡啶、苯基嘧啶、苯基吡嗪及苯基咪唑中的配体构成的金属络合物。
以下示出磷光掺杂材料的具体例。
[化学式33]
[化学式34]
[化学式35]
[化学式36]
[化学式37]
本发明的双咔唑衍生物为如上所述的结构，因此与使咔唑基的3位彼此键合而成的双咔唑衍生物相比，三线态能量EgT变大。因此，在本发明的有机EL元件的发光层中使用本发明的双咔唑衍生物作为磷光主体材料的情况下，优选使用在从绿色至蓝色的波长区域发生磷光发光的磷光发光性材料作为磷光掺杂材料。可以认为：对于磷光元件而言，通过组合这样的磷光掺杂材料和磷光主体材料，从而可以防止三线态激子从磷光掺杂材料向磷光主体材料的迁移，磷光掺杂材料的三线态激子被有效地限制。
(发光层所包含的其它材料)
本发明的有机EL元件的发光层优选还包含芳香族胺衍生物。通过使发光层除了含有作为主体材料的本发明的双咔唑衍生物及掺杂材料之外还包含芳香族胺衍生物，由此辅助空穴注入及空穴传输，易于获得发光层中的空穴与电子的平衡。
作为这样的芳香族胺衍生物，例如可以列举出下述空穴注入·传输层所使用的化合物。
(空穴注入·传输层)
空穴注入·传输层是有助于向发光层的空穴注入、且将空穴传输至发光区域的层，其空穴迁移率大，且离子化能量小。
空穴注入·传输层可以由空穴注入层或空穴传输层构成，也可以使空穴注入层及空穴传输层层叠而构成。
作为形成空穴注入·传输层的材料，优选以更低的电场强度将空穴传输至发光层的材料，适宜使用芳香族胺化合物、例如下述通式(A1)所表示的芳香族胺衍生物。
[化学式38]
在上述通式(A1)中，Ar1～Ar4表示成环碳原子数6以上且50以下的芳香族烃基、成环碳原子数2以上且40以下的芳香族杂环基、使这些芳香族烃基与这些芳香族杂环基键合而成的基团、或者使这些芳香族烃基与这些芳香族杂环基键合而成的基团。其中，此处所列举的芳香族烃基及芳香族杂环基可以具有取代基。
在上述通式(A1)中，L为连接基团，表示：成环碳原子数6以上且50以下的二价的芳香族烃基；成环碳原子数5以上且50以下的二价的芳香族杂环基；将2个以上的芳香族烃基或芳香族杂环基通过单键、醚键、硫醚键、碳原子数1以上且20以下的亚烷基、碳原子数2以上且20以下的亚烯基、或氨基键合而得到的二价基团。其中，这里所列举的二价的芳香族烃基及二价的芳香族杂环基可以具有取代基。
以下记载了上述通式(A1)的化合物的具体例，但并不限定于此。
[化学式39]
此外，下述通式(A2)的芳香族胺也适宜用于空穴注入·传输层的形成。
[化学式40]
在上述通式(A2)中，Ar1～Ar3的定义与上述通式(A1)的Ar1～Ar4的定义相同。以下记载了通式(A2)的化合物的具体例，但并不限定于此。
[化学式41]
(电子注入·传输层)
电子注入·传输层是有助于电子向发光层的注入的层，其电子迁移率大。电子注入层是为了缓和能级的急剧变化等调整能级的目的而设置的。电子注入·传输层具备电子注入层和电子传输层中的至少任意一方。
本实施方式优选在发光层和阴极之间具有电子注入层、且上述电子注入层含有含氮环衍生物作为主成分。在此，电子注入层也可以是作为电子传输层来起作用的层。
需要说明的是，“作为主成分”是指电子注入层含有50质量％以上的含氮环衍生物。
作为电子注入层所使用的电子传输性材料，优选使用分子内含有1个以上的杂原子的芳香族杂环化合物，特别优选含氮环衍生物。此外，作为含氮环衍生物，优选具有含氮六元环骨架或含氮五元环骨架的芳香族环化合物。
作为该含氮环衍生物，优选例如下述通式(B1)所表示的含氮环金属螯合络合物。
[化学式42]
通式(B1)中的R2～R7独立地为氢原子、卤素原子、氧基、氨基、碳原子数1以上且40以下的烃基、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基、或芳香族杂环基，它们可以具有取代基。
作为卤素原子，可以列举出氟、氯、溴、碘等。此外，作为可以被取代的氨基的例子，可以列举出烷基氨基、芳基氨基、芳烷基氨基。
烷氧基羰基表示为-COOY’，作为Y’的例子，可以列举出与上述烷基相同的基团。烷基氨基及芳烷基氨基表示为-NQ1Q2。作为Q1及Q2的具体例，可以独立地列举出与在上述烷基、上述芳烷基(烷基的氢原子被芳基取代后的基团)中所说明的基团同样的基团，优选的例子也同样。Q1及Q2中的一方可以为氢原子。
需要说明的是，芳烷基是指上述烷基的氢原子被上述芳基取代后的基团。
芳基氨基表示为-NAr1Ar2，作为Ar1及Ar2的具体例，分别独立地与上述非稠合芳香族烃基中所说明的基团相同。Ar1及Ar2中的一方可以为氢原子。
M为铝(Al)、镓(Ga)或铟(In)，优选为In。
上述通式(B1)的L为下述通式(B2)或(B3)所表示的基团。
[化学式43]
上述通式(B2)中，R8～R12独立地为氢原子、或碳原子数1以上且40以下的烃基，彼此相邻的基团可以形成环状结构。该烃基可以具有取代基。
此外，上述通式(B3)中，R13～R27独立地为氢原子、或碳原子数1以上且40以下的烃基，彼此相邻的基团可以形成环状结构。该烃基可以具有取代基。
作为上述通式(B2)及通式(B3)的R8～R12、以及R13～R27所表示的碳原子数1以上且40以下的烃基，可以列举出与上述通式(B1)中的R2～R7的具体例同样的基团。
此外，作为R8～R12及R13～R27中的彼此相邻的基团形成环状结构时的二价基团，可以列举出：四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲烷-2，2’-二基、二苯基乙烷-3，3’-二基、二苯基丙烷-4，4’-二基等。
此外，电子传输层优选含有下述通式(B4)～(B6)所表示的含氮杂环衍生物中的至少任意1种。
[化学式44]
在上述通式(B4)～(B6)的式中，R为氢原子、成环碳原子数6以上且60以下的芳香族烃基、吡啶基、喹啉基、碳原子数1以上且20以下的烷基、或碳原子数1以上且20以下的烷氧基。n为0以上且4以下的整数。
在上述通式(B4)～(B6)的式中，R1为成环碳原子数6以上且60以下的芳香族烃基、吡啶基、喹啉基、碳原子数1以上且20以下的烷基、或碳原子数1以上且20以下的烷氧基。
在上述通式(B4)～(B6)的式中，R2及R3独立地为氢原子、成环碳原子数6以上且60以下的芳香族烃基、吡啶基、喹啉基、碳原子数1以上且20以下的烷基、或碳原子数1以上且20以下的烷氧基。
在上述通式(B4)～(B6)的式中，L为成环碳原子数6以上且60以下的芳香族烃基、亚吡啶基、亚喹啉基、或亚芴基。
在上述通式(B4)～(B6)的式中，Ar1为成环碳原子数6以上且60以下的芳香族烃基、亚吡啶基、亚喹啉基。
在上述通式(B4)～(B6)的式中，Ar2为成环碳原子数6以上且60以下的芳香族烃基、吡啶基、喹啉基、碳原子数1以上且20以下的烷基、或碳原子数1以上且20以下的烷氧基。
在上述通式(B4)～(B6)的式中，Ar3为成环碳原子数6以上且60以下的芳香族烃基、吡啶基、喹啉基、碳原子数1以上且20以下的烷基、碳原子数1以上且20以下的烷氧基、或“-Ar1-Ar2”所表示的基团(Ar1及Ar2分别与上述相同)。
此外，上述通式(B4)～(B6)的式中的R、R1、R2、R3、L、Ar1、Ar2及Ar3的说明中所列举的芳香族烃基、吡啶基、喹啉基、烷基、烷氧基、亚吡啶基、亚喹啉基、亚芴基可以具有取代基。
作为电子注入层或电子传输层所使用的电子传递性化合物，适宜为8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、噁二唑衍生物、含氮杂环衍生物。作为上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体例，可以使用包含喔星(oxine)(通常为8-喹啉醇或8-羟基喹啉)的螯合物的金属螯合类喔星(oxinoid)化合物、例如三(8-喹啉醇)铝。而且，作为噁二唑衍生物，可以列举出下述化合物。
[化学式45]
在这些噁二唑衍生物的各通式中，Ar17、Ar18、Ar19、Ar21、Ar22及Ar25为成环碳原子数6以上且40以下的芳香族烃基。
其中，这里所列举的芳香族烃基可以具有取代基。此外，Ar17和Ar18、Ar19和Ar21、Ar22和Ar25可以彼此相同或不同。
作为这里所列举出的芳香族烃基，可以列举出：苯基、萘基、联苯基、蒽基、苝基、芘基等。而且，作为它们的取代基，可以列举出碳原子数1以上且10以下的烷基、碳原子数1以上且10以下的烷氧基或氰基等。
在这些噁二唑衍生物的各通式中，Ar20、Ar23及Ar24为成环碳原子数6以上且40以下的二价的芳香族烃基。
其中，这里所列举出的芳香族烃基可以具有取代基。
此外，Ar23和Ar24可以彼此相同或不同。
作为这里所列举出的二价的芳香族烃基，可以列举出：亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。而且，作为它们的取代基，可以列举出碳原子数1以上且10以下的烷基、碳原子数1以上且10以下的烷氧基或氰基等。
这些电子传递性化合物优选使用薄膜形成性良好的化合物。而且，作为这些电子传递性化合物的具体例，可以列举出下述的化合物。
[化学式46]
作为电子传递性化合物的含氮杂环衍生物为包含具有以下通式的有机化合物的含氮杂环衍生物，可以列举出不为金属络合物的含氮化合物。例如可以列举出：含有下述通式(B7)所示的骨架的五元环或六元环、或者下述通式(B8)所示的结构的化合物。
[化学式47]
上述通式(B8)中，X表示碳原子或氮原子。Z1及Z2分别独立地表示能够形成含氮杂环的原子群。
含氮杂环衍生物进一步优选为具有包含五元环或六元环的含氮多环芳香族的有机化合物。而且，在这样的具有多个氮原子的含氮多环芳香族的情况下，优选具有将上述通式(B7)和(B8)组合而成的骨架或者将上述通式(B7)和下述通式(B9)组合而成的骨架的含氮芳香多环有机化合物。
[化学式48]
上述的含氮芳香多环有机化合物的含氮基团例如选自以下的通式所表示的含氮杂环基。
[化学式49]
在这些含氮杂环基的各通式中，R为成环碳原子数6以上且40以下的芳香族烃基、成环碳原子数2以上且40以下的芳香族杂环基、碳原子数1以上且20以下的烷基、或碳原子数1以上且20以下的烷氧基。
在这些含氮杂环基的各通式中，n为0以上且5以下的整数，在n为2以上的整数时，多个R可以彼此相同或不同。
而且，作为优选的具体的化合物，可以列举出下述通式(B10)所表示的含氮杂环衍生物。
HAr-L1-Ar1-Ar2···(B10)
在上述通式(B10)中，HAr为成环碳原子数1以上且40以下的含氮杂环基。
在上述通式(B10)中，L1为单键、成环碳原子数6以上且40以下的芳香族烃基、或成环碳原子数2以上且40以下的芳香族杂环基。
在上述通式(B10)中，Ar1为成环碳原子数6以上且40以下的二价的芳香族烃基。
上述通式(B10)中，Ar2为成环碳原子数6以上且40以下的芳香族烃基、或成环碳原子数2以上且40以下的芳香族杂环基。
此外，上述通式(B10)的式中的HAr、L1、Ar1及Ar2的说明中所列举出的含氮杂环基、芳香族烃基、及芳香族杂环基可以具有取代基。
上述通式(B10)的式中的HAr例如从下述的群组中选择。
[化学式50]
上述通式(B10)的式中的L1例如从下述的群组中选择。
[化学式51]
上述通式(B10)的式中的Ar1例如从下述的芳基氨茴内酐中选择。
[化学式52]
在上述芳基氨茴内酐的通式中，R1～R14独立地为氢原子、卤素原子、碳原子数1以上且20以下的烷基、碳原子数1以上且20以下的烷氧基、成环碳原子数6以上且40以下的芳氧基、成环碳原子数6以上且40以下的芳香族烃基、或成环碳原子数2以上且40以下的芳香族杂环基。
在上述芳基氨茴内酐的通式中，Ar3为成环碳原子数6以上且40以下的芳香族烃基、或成环碳原子数2以上且40以下的芳香族杂环基。
其中，上述芳基蒽基的通式中的R1～R14及Ar3的说明中所列举出的芳香族烃基、及芳香族杂环基可以具有取代基。
此外，也可以是R1～R8均为氢原子的含氮杂环衍生物。
在上述芳基蒽基的通式中，Ar2例如从下述的群组中选择。
[化学式53]
此外，在作为电子传递性化合物的含氮芳香多环有机化合物中，还适宜使用下述的化合物(参照日本特开平9-3448号公报)。
[化学式54]
在该含氮芳香多环有机化合物的通式中，R1～R4独立地表示氢原子、脂肪族基、脂肪族式环基、碳环式芳香族环基、或杂环基。其中，这里所列举出的脂肪族基、脂肪族式环基、碳环式芳香族环基、及杂环基可以具有取代基。
在该含氮芳香多环有机化合物的通式中，X1、X2独立地表示氧原子、硫原子、或二氰基亚甲基。
此外，作为电子传递性化合物，还适宜使用下述的化合物(参照日本特开2000-173774号公报)。
[化学式55]
在上述通式中，R1、R2、R3及R4为彼此相同或不同的基团，并且为下述通式所表示的芳香族烃基或稠合芳香族烃基。
[化学式56]
在上述通式中，R5、R6、R7、R8及R9为彼此相同或不同的基团，并且为氢原子、或者它们中的至少1个为饱和或不饱和烷氧基、烷基、氨基或烷基氨基。
而且，电子传递性化合物可以为包含该含氮杂环基或含氮杂环衍生物的高分子化合物。
需要说明的是，电子注入层或电子传输层的膜厚没有特别限定，但优选为1nm以上且100nm以下。
此外，作为电子注入层的构成成分，除了含氮环衍生物之外，优选使用绝缘体或半导体作为无机化合物。只要电子注入层由绝缘体、半导体构成，则可以有效地防止电流的泄漏而提高电子注入性。
作为这样的绝缘体，优选使用选自碱金属硫属化合物、碱土金属硫属化合物、碱金属的卤化物及碱土金属的卤化物中的至少一种金属化合物。若电子注入层由这些碱金属硫属化合物等构成，则可以使电子注入性进一步提高，在这一点上是优选的。具体而言，作为优选的碱金属硫属化合物，例如可以列举出：氧化锂(Li2O)、氧化钾(K2O)、硫化钠(Na2S)、硒化钠(Na2Se)及氧化钠(Na2O)。作为优选的碱土金属硫属化合物，例如可以列举出：氧化钙(CaO)、氧化钡(BaO)、氧化锶(SrO)、氧化铍(BeO)、硫化钡(BaS)及硒化钙(CaSe)。此外，作为优选的碱金属的卤化物，例如可以列举出：氟化锂(LiF)、氟化钠(NaF)、氟化钾(KF)、氯化锂(LiCl)、氯化钾(KCl)及氯化钠(NaCl)等。此外，作为优选的碱土金属的卤化物，例如可以列举出：氟化钙(CaF2)、氟化钡(BaF2)、氟化锶(SrF2)、氟化镁(MgF2)及氟化铍(BeF2)等的氟化物、氟化物以外的卤化物。
此外，作为半导体，可以列举出：包含选自钡(Ba)、钙(Ca)、锶(Sr)、镱(Yb)、铝(Al)、镓(Ga)、铟(In)、锂(Li)、钠(Na)、镉(Cd)、镁(Mg)、硅(Si)、钽(Ta)、锑(Sb)及锌(Zn)中的至少一种元素的氧化物、氮化物或氧氮化物等的单独一种或两种以上的组合。此外，构成电子注入层的无机化合物优选为微结晶或非晶质的绝缘性薄膜。如果电子注入层由这些绝缘性薄膜构成，则为了形成更均质的薄膜，可以使暗点等像素缺陷减少。需要说明的是，作为这样的无机化合物，例如可以列举出：碱金属硫属化合物、碱土金属硫属化合物、碱金属的卤化物及碱土金属的卤化物等。
在使用这样的绝缘体或半导体的情况下，该层的优选厚度为0.1nm以上且15nm以下左右。此外，本发明中的电子注入层也可以优选含有上述的还原性掺杂剂。
(供电子性掺杂剂及有机金属络合物)
本发明的有机EL元件还优选在阴极和有机薄膜层的界面区域具有供电子性掺杂剂及有机金属络合物中的至少任意一种。
根据这样的构成，可以实现有机EL元件的发光亮度的提高和长寿命化。
作为供电子性掺杂剂，可以列举出选自碱金属、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属化合物、稀土金属及稀土金属化合物等中的至少一种。
作为有机金属络合物，可以列举出选自包含碱金属的有机金属络合物、包含碱土金属的有机金属络合物、及包含稀土金属的有机金属络合物等中的至少一种。
作为碱金属，可以列举出：锂(Li)(功函数：2.93eV)、钠(Na)(功函数：2.36eV)、钾(K)(功函数：2.28eV)、铷(Rb)(功函数：2.16eV)、铯(Cs)(功函数：1.95eV)等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱金属。这些金属中，优选为K、Rb、Cs，进一步优选为Rb或Cs，最优选为Cs。
作为碱土金属，可以列举出：钙(Ca)(功函数：2.9eV)、锶(Sr)(功函数：2.0eV以上且2.5eV以下)、钡(Ba)(功函数：2.52eV)等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱土金属。
作为稀土金属，可以列举出：钪(Sc)、钇(Y)、铈(Ce)、铽(Tb)、镱(Yb)等，特别优选功函数为2.9eV以下的稀土金属。
以上的金属中，优选的金属的还原能力特别高，通过以较少量向电子注入区域添加，可以实现有机EL元件中的发光亮度的提高和长寿命化。
作为碱金属化合物，可以列举出：氧化锂(Li2O)、氧化铯(Cs2O)、氧化钾(K2O)等碱金属氧化物；氟化锂(LiF)、氟化钠(NaF)、氟化铯(CsF)、氟化钾(KF)等碱金属卤化物等，优选氟化锂(LiF)、氧化锂(Li2O)、氟化钠(NaF)。
作为碱土金属化合物，可以列举出：氧化钡(BaO)、氧化锶(SrO)、氧化钙(CaO)及将它们混合而得的锶酸钡(BaxSr1-xO)(0＜x＜1)、钙酸钡(BaxCa1-xO)(0＜x＜1)等，优选BaO、SrO、CaO。
作为稀土金属化合物，可列举出：氟化镱(YbF3)、氟化钪(ScF3)、氧化钪(ScO3)、氧化钇(Y2O3)、氧化铈(Ce2O3)、氟化钆(GdF3)、氟化铽(TbF3)等，优选YbF3、ScF3、TbF3。
作为有机金属络合物，如上所述，只要是分别含有碱金属离子、碱土金属离子、稀土金属离子中的至少一种作为金属离子的有机金属络合物，就没有特别限定。此外，配体优选为喹啉醇、苯并喹啉醇、吖啶醇(acridinol)、菲啶醇(phenanthridinol)、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并***、羟基氟硼烷(hydroxy fluborane)、联吡啶、菲咯啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β-二酮类、偶氮甲碱(azomethine)类、及它们的衍生物等，但并不限于这些配体。
作为供电子性掺杂剂及有机金属络合物的添加形态，优选在界面区域形成为层状或岛状。作为形成方法，优选下述方法：一边通过电阻加热蒸镀法对供电子性掺杂剂及有机金属络合物中的至少任意一方进行蒸镀，一边对形成界面区域的发光材料、作为电子注入材料的有机物进行同时蒸镀，在有机物中使供电子性掺杂剂及有机金属络合物还原掺杂剂中的至少任意一方分。分散浓度以摩尔比计为有机物：供电子性掺杂剂、有机金属络合物=100∶1～1∶100，优选为5∶1～1∶5。
在使供电子性掺杂剂及有机金属络合物中的至少任意一方形成为层状的情况下，在使作为界面的有机层的发光材料、电子注入材料形成为层状之后，利用电阻加热蒸镀法单独对供电子性掺杂剂及有机金属络合物中的至少任意一方进行蒸镀，优选以0.1nm以上且15nm以下的层的厚度来形成。
在使供电子性掺杂剂及有机金属络合物中的至少任意一方形成为岛状的情况下，在使作为界面的有机层的发光材料、电子注入材料形成为岛状之后，利用电阻加热蒸镀法单独对供电子性掺杂剂及有机金属络合物中的至少任意一方进行蒸镀，优选以0.05nm以上且1nm以下的岛的厚度来形成。
此外，在本发明的有机EL元件中，作为主成分与供电子性掺杂剂及有机金属络合物中的至少任意一方的比例，以摩尔比计优选为主成分：供电子性掺杂剂、有机金属络合物=5∶1～1∶5，进一步优选为2∶1～1∶2。
(有机EL元件的各层的形成方法)
本发明的有机EL元件的各层的形成方法没有特别限定。可以使用利用以往公知的真空蒸镀法、旋涂法等的形成方法。在本发明的有机EL元件中使用的含有上述通式(1)所表示的化合物的有机化合物层可以通过利用真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)、或者溶解于溶剂的溶液的浸渍法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知的方法来形成。
(有机EL元件的各层的膜厚)
发光层的膜厚优选为5nm以上且50nm以下，更优选为7nm以上且50nm以下，最优选为10nm以上且50nm以下。通过使发光层的膜厚为5nm以上，从而易于形成发光层，易于调整色度。通过使发光层的膜厚为50nm以下，从而可以抑制驱动电压的上升。
其它的各有机化合物层的膜厚没有特别限制，通常优选为数nm～1μm的范围。通过设为这样的膜厚范围，从而可以防止由膜厚过薄而引起的针孔等欠陥，并且可以抑制由膜厚过厚而引起的驱动电压的上升，防止效率的恶化。
(三线态能量的测定方法)
各化合物的三线态能量EgT通过以下的方法进行测定。
通过公知的磷光测定法(例如，“光化学的世界”(日本化学会编·1993)50页附近处记载的方法)对各化合物进行测定。具体而言，使各化合物在溶剂中溶解(试样10[μmol／L]、EPA(二***∶异戊烷∶乙醇=5∶5∶5(容积比)、各溶剂为色谱用等级)，制成磷光测定用试样。将放入石英比色池的磷光测定用试样冷却至77[K]，对磷光测定用试样照射激发光，一边改变波长，一边测定磷光强度。磷光光谱将纵轴设为磷光强度，将横轴设为波长。
对该磷光光谱的短波长侧的上升边引切线，求出该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]。利用以下所示的换算式将该波长值换算为能量值，并将换算得到的值作为EgT。
换算式：EgT[eV]=1239.85／λedge
磷光的测定使用日立高新技术株式会社制造的F-4500型分光荧光光度计本体和低温测定用附加备件。需要说明的是，测定装置并不限定于此，也可以通过将冷却装置及低温用容器、激发光源、受光装置组合来进行测定。
[实施方式的变形]
需要说明的是，本发明并不限定于上述的实施方式，可以实现本发明目的的范围内的变更、改良等均包含在本发明中。
有机EL元件的构成并不限于图1中示出的有机EL元件1的构成例。例如，也可以在发光层的阳极侧设置电子阻挡层，在发光层的阴极侧设置空穴阻挡层。由此，将电子、空穴限制在发光层，可以提高发光层中的激子的生成概率。
此外，发光层并不限于1层，也可以层叠多个发光层。在有机EL元件具有多个发光层的情况下，优选使至少1个发光层包含本发明的双咔唑衍生物。
此外，在有机EL元件具有多个发光层的情况下，这些发光层可以相互邻接地设置，也可以隔着其它的层(例如电荷产生层)而进行层叠。
[实施例]
接下来，列举实施例及比较例进一步详细说明本申请发明，但本发明并不受这些实施例的记载内容的任何限定。
<化合物的合成>
·合成例1(化合物1的合成)
以下示出化合物1的合成路线。
[化学式57]
[化学式58]
在化合物1的合成时，首先，如下所示那样合成中间体1-1。
在氩气气氛下，将邻碘硝基苯25g(100mmol)、邻溴苯基硼酸21g(105mmol)、四(三苯基膦)合钯(0)2.3g(2mmol)、甲苯150mL、二乙烷150mL、及2M碳酸钠水溶液150mL的混合物在80℃下搅拌8小时。将有机层分离，使用蒸发器将溶剂蒸馏去除后，采用硅胶柱色谱对所得的残渣进行精制，得到中间体1-1(20g，收率72％)。
之后，如下所示那样合成中间体1-2。
在氩气气氛下，将中间体1-120g(72mmol)、三苯基磷18.9g(72mmol)、及邻二氯苯100mL的混合物在180℃下加热搅拌8小时。在反应液中加入水而使固体析出，对固体进行过滤。采用硅胶柱色谱对所得的固体进行精制，得到中间体1-2(8.4g，收率47％)。
之后，如下所示那样合成中间体1-3。
在氩气气氛下，将中间体1-27.4g(30mmol)、9-苯基咔唑-3-硼酸8.7g(30mmol)、四(三苯基膦)合钯(0)0.69g(0.6mmol)、甲苯45mL、二甲氧基乙烷45mL、及2M碳酸钠水溶液45mL的混合物在80℃下搅拌8小时。将有机层分离，使用蒸发器将溶剂蒸馏去除后，采用硅胶柱色谱对所得的残渣进行精制，得到中间体1-3(9.1g，收率74％)。
之后，如下所示那样合成化合物1。
在氩气气氛下，将中间体A2.1g(5.5mmol)、中间体1-32.0g(5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.09g(0.1mmol)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.11g(0.4mmol)、叔丁醇钠0.67g(7mmol)、及二甲苯20mL的混合物加热回流8小时。添加水进行搅拌1小时。对生成的固体进行过滤，使用水、甲醇进行洗涤后，采用硅胶柱色谱对所得的固体进行精制，得到化合物1(3.0g，收率85％)。
FD-MS(Field Desorption ionization-Mass Spectrometry，场解析电离质谱)的分析结果如下所示。
FD-MS：calcd for C51H33N5=715.27、
found m／z=715(M+，100)
·合成例2(化合物2的合成)
以下示出化合物2的合成路线。
[化学式59]
如下所示那样合成化合物2。
在氩气气氛下，将中间体B2.1g(5.5mmol)、中间体1-32.0g(5mmol)、三(二亚苄基丙酮)合钯(0)0.09g(0.1mmol)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.11g(0.4mmol)、叔丁醇钠0.67g(7mmol)、及二甲苯20mL的混合物加热回流8小时。添加水进行1小时搅拌。对生成的固体进行过滤，使用水、甲醇进行洗涤后，采用硅胶柱色谱对所得的固体进行精制，得到化合物1-2(1.9g，收率53％)。
FD-MS(Field Desorption ionization-Mass Spectrometry)的分析结果如下所示。
FD-MS：calcd for C51H33N5=715.27，
found m／z=715(M+，100)
·合成例3(化合物3的合成)
以下示出化合物3的合成路线。
[化学式60]
如下所示那样合成化合物3。
在氩气气氛下，将中间体C1.46g(5.5mmol)、中间体1-32.0g(5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.09g(0.1mmol)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.11g(0.4mmol)、叔丁醇钠0.67g(7mmol)、及二甲苯20mL的混合物加热回路8小时。添加水进行1小时搅拌。对生成的固体进行过滤，使用水、甲醇进行洗涤后，采用硅胶柱色谱对所得的固体进行精制，得到化合物3(3.0g，收率85％)。
FD-MS(Field Desorption ionization-Mass Spectrometry)的分析结果如下所示。
FD-MS：calcd for C46H30N4=638.25，
found m／z=638(M+，100)
·合成例4(化合物4的合成)
以下示出化合物4的合成路线。
[化学式61]
如下所示那样合成化合物4。
在氩气气氛下，将中间体D1.47g(5.5mmol)、中间体1-32.0g(5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.09g(0.1mmol)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.11g(0.4mmol)、叔丁醇钠0.67g(7mmol)、及二甲苯20mL的混合物加热回流8小时。添加水进行1小时搅拌。对生成的固体进行过滤，使用水、甲醇进行洗涤后，采用硅胶柱色谱对所得的固体进行精制，得到化合物4(2.2g，收率69％)。
FD-MS(Field Desorption ionization-Mass Spectrometry)的分析结果如下所示。
FD-MS：calcd for C46H30N4=639.24，
found m／z=639(M+，100)
<三线态能量的测定>
将合成例1～4中合成的上述化合物1～4的三线态能量(EgT)示于表1。此外，将作为与上述化合物1～4进行对比的化合物的使咔唑基的3位彼此键合而成的双咔唑衍生物(以下，称为3，3-键合双咔唑衍生物。参照下述化合物a、化合物b及化合物c)的三线态能量也示于表1。
[表1]
[化学式62]
上述化合物1～4为使一个咔唑基的4位与另一个咔唑基的3位键合而成的双咔唑衍生物(以下，称为4，3-键合双咔唑衍生物)。可知：与化合物a～c这样的3，3-键合双咔唑衍生物相比，化合物1～4这样的4，3-键合双咔唑衍生物的三线态能量相对较大。因此，可知：4，3-键合双咔唑衍生物不仅是绿磷光有机EL元件用材料，还作为蓝磷光有机EL元件用材料而有用。
<有机EL元件的制作及评价>
按照如下方式制作有机EL元件并进行评价。
就有机EL元件的制作中使用的化合物而言，除了上述合成例1～4中示出的化合物1～4之外，还如下所示。
[化学式63]
·实施例1
对25mm×75mm×1.1mm的带有ITO透明电极的玻璃基板(Geomatec公司制)，在异丙醇中实施5分钟的超声波洗涤，然后，实施30分钟的UV(Ultraviolet，紫外线)臭氧洗涤。
将洗涤后的带有透明电极线的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板支架上，首先，在玻璃基板的形成有透明电极线的一侧的面上，以覆盖上述透明电极的方式蒸镀上述化合物A，成膜膜厚40nm的化合物A膜，将该膜作为空穴注入层。
在该化合物A膜上蒸镀上述化合物B，成膜膜厚20nm的化合物B膜，将该膜作为空穴传输层。
在该空穴传输层上蒸镀由上述合成例1得到的化合物1，成膜膜厚40nm的发光层。在化合物1的蒸镀的同时，共蒸镀作为磷光发光材料的上述化合物D1(Ir(Ph-ppy)3(facial体))。化合物D1的浓度为20质量％。该共蒸镀膜作为以化合物1为磷光主体材料、以化合物D1为磷光掺杂材料的发光层来发挥功能。需要说明的是，化合物D1为绿色发光性材料。
而且，继该发光层的成膜之后，蒸镀上述化合物C，成膜膜厚30nm的化合物C膜，将该膜作为电子传输层。
接下来，在该电子传输层上，以0.1埃／min的成膜速度蒸镀LiF，成膜膜厚1nm的LiF膜，将该膜作为电子注入性电极(阴极)。
进而，在该LiF膜上蒸镀金属Al，成膜膜厚80nm的金属阴极。
如此操作，制作实施例1的有机EL元件。
·实施例2
关于实施例1的有机EL元件的发光层的磷光主体材料，使用化合物2代替化合物1，除此以外，与实施例1的有机EL元件同样地制作实施例2的有机EL元件。
·实施例3
关于实施例1的有机EL元件的发光层的磷光主体材料，使用化合物3代替化合物1，除此以外，与实施例1的有机EL元件同样地制作实施例3的有机EL元件。
·实施例4
关于实施例1的有机EL元件的发光层的磷光主体材料，使用化合物4代替化合物1，除此以外，与实施例1的有机EL元件同样地制作实施例4的有机EL元件。
〔有机EL元件的评价〕
对制作出的有机EL元件进行发光效率的评价。将结果示于表1。
·发光效率(电流效率)的测定
使用直流恒定电流驱动(电流密度：10mA／cm2)使制作出的有机EL元件在室温下发光，使用分光辐射亮度计(KONICA MINOLTA公司制，CS-1000)测量此时的分光辐射亮度光谱。由所得的分光辐射亮度光谱算出发光效率(单位：cd／A)。需要说明的是，将该发光效率测定时所施加的电压值也示于表1。
[表2]
如表1所示，可知实施例1～4的有机EL元件的发光效率优异。实施例1～4的有机EL元件的磷光主体材料所使用的化合物1～4为4，3-键合双咔唑衍生物，其与3，3-键合双咔唑衍生物相比，三线态能量相对较大。因此，可以认为相对于作为磷光掺杂材料的化合物D1的三线态能量，磷光主体材料的三线态能量增大，可防止三线态激子从磷光发光性掺杂材料向主体材料的迁移，磷光掺杂材料的三线态激子被有效地限制。其结果是，可以认为通过使用化合物1～4的4，3-键合双咔唑衍生物作为磷光主体材料，从而使有机EL元件的发光效率提高。
产业上的可利用性
本发明的双咔唑衍生物可作为有机EL元件用材料来加以利用。此外，使用了本发明的双咔唑衍生物的有机EL元件可作为显示装置或照明装置中的发光元件来加以利用。
符号说明
1...有机EL元件、2...基板、3...阳极、4...阴极、6...空穴传输层、7...发光层、8...电子传输层、10...有机化合物层。
Claims (14)
1.一种双咔唑衍生物，其以下述通式(1)表示，
在所述通式(1)中，
A1及A2表示取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环碳原子数1～30的芳香族杂环基，
其中，A1及A2中的至少一方表示取代或未取代的成环碳原子数1～30的芳香族杂环基，
Y1～Y4为与下述R键合的碳原子或氮原子，其中，在Y1～Y4中的邻接的两个为碳原子的情况下，也可以不与R键合而形成包含该邻接的碳原子的环，
Y5～Y7为与下述R键合的碳原子或氮原子，其中，在Y5～Y7中的邻接的两个为碳原子的情况下，也可以不与R键合而形成包含该邻接的碳原子的环，
Y8～Y11中的一个为与L3键合的碳原子，Y8～Y11中除与该L3键合的一个以外的其它几个为与下述R键合的碳原子或氮原子，其中，在Y8～Y11中的邻接的两个为碳原子的情况下，也可以不与R键合而形成包含该邻接的碳原子的环，
Y12～Y15为与下述R键合的碳原子或氮原子，其中，在Y12～Y15中的邻接的两个为碳原子的情况下，也可以不与R键合而形成包含该邻接的碳原子的环，
R相互独立地表示：氢原子；取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳香族烃基；取代或未取代的成环碳原子数1～30的芳香族杂环基；取代或未取代的碳原子数1～30的直链、支链或环状的烷基；取代或未取代的碳原子数1～30的烷氧基；取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳氧基；取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基；取代或未取代的碳原子数1～30的卤代烷基；取代或未取代的碳原子数1～30的卤代烷氧基；取代或未取代的碳原子数3～30的三烷基甲硅烷基；取代或未取代的碳原子数8～40的二烷基芳基甲硅烷基；取代或未取代的碳原子数13～50的烷基二芳基甲硅烷基；取代或未取代的碳原子数18～60的三芳基甲硅烷基；卤素原子；氰基；羟基；硝基；或者羧基，
L1～L3表示单键或二价的连接基团，其中，在L3为单键且与Y11键合的情况下，L1及L2为二价的连接基团。
2.根据权利要求1所述的双咔唑衍生物，其特征在于，所述通式(1)所表示的双咔唑衍生物以下述通式(2)、通式(3)或通式(4)表示，
3.根据权利要求1所述的双咔唑衍生物，其特征在于，所述通式(1)所表示的双咔唑衍生物以下述通式(3)或通式(4)表示，
4.根据权利要求1～3中任一项所述的双咔唑衍生物，其特征在于，所述通式(1)中的L3为单键。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的双咔唑衍生物，其特征在于，所述芳香族杂环基为含氮芳香族杂环基。
6.根据权利要求5所述的双咔唑衍生物，其特征在于，所述含氮芳香族杂环基为具有嘧啶骨架的杂环基、或具有三嗪骨架的杂环基。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的双咔唑衍生物，其特征在于，所述通式(1)中的L1及L2中的至少一方为取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳香族烃化合物的二价基团、或者取代或未取代的成环碳原子数1～30的芳香族杂环式化合物的二价基团。
8.一种有机电致发光元件，其特征在于，其为在阴极和阳极之间具备有机化合物层的有机电致发光元件，所述有机化合物层包含权利要求1～7中任一项所述的双咔唑衍生物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机化合物层具备包括发光层的多层有机薄膜层，且所述多层有机薄膜层中的至少一层包含权利要求1～7中任一项所述的双咔唑衍生物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光层包含权利要求1～7中任一项所述的双咔唑衍生物。
11.根据权利要求9或10所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光层包含磷光发光性材料。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述磷光发光性材料包含选自铱Ir、锇Os及铂Pt中的金属原子的邻位金属化络合物。
13.根据权利要求10～12中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光层还包含芳香族胺衍生物。
14.根据权利要求8～13中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述多层有机薄膜层包含空穴传输层、发光层及电子传输层。
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106459074A (zh) * | 2014-05-27 | 2017-02-22 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置 |
| CN107851726A (zh) * | 2015-09-11 | 2018-03-27 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件、照明装置、显示装置和混合材料 |
| US11903227B2 (en) | 2015-03-09 | 2024-02-13 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
Families Citing this family (83)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012108388A1 (ja) | 2011-02-07 | 2012-08-16 | 出光興産株式会社 | ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2013191177A1 (ja) * | 2012-06-18 | 2013-12-27 | 東ソー株式会社 | 環状アジン化合物、その製造方法、及びそれを含有する有機電界発光素子 |
| KR101431645B1 (ko) * | 2012-06-26 | 2014-08-20 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 발광층 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| WO2014157230A1 (ja) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 |
| JP6263183B2 (ja) * | 2013-07-23 | 2018-01-17 | 出光興産株式会社 | 新規化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR20150108330A (ko) * | 2014-03-17 | 2015-09-25 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 전자 버퍼 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| US10461260B2 (en) | 2014-06-03 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102304720B1 (ko) * | 2014-09-19 | 2021-09-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102285388B1 (ko) * | 2014-11-13 | 2021-08-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| US9929361B2 (en) | 2015-02-16 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11056657B2 (en) | 2015-02-27 | 2021-07-06 | University Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9859510B2 (en) | 2015-05-15 | 2018-01-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10418568B2 (en) | 2015-06-01 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11127905B2 (en) | 2015-07-29 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10361381B2 (en) | 2015-09-03 | 2019-07-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP2019061974A (ja) | 2015-12-28 | 2019-04-18 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
| US20170229663A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10236456B2 (en) | 2016-04-11 | 2019-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10862054B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
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| US11482683B2 (en) | 2016-06-20 | 2022-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP2018009078A (ja) * | 2016-07-12 | 2018-01-18 | 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 有機発光素子用インキ組成物、並びにこれを用いた有機発光素子およびその製造方法 |
| US10608186B2 (en) | 2016-09-14 | 2020-03-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10680187B2 (en) | 2016-09-23 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11196010B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-12-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11011709B2 (en) | 2016-10-07 | 2021-05-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20180130956A1 (en) | 2016-11-09 | 2018-05-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10680188B2 (en) | 2016-11-11 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11780865B2 (en) | 2017-01-09 | 2023-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10844085B2 (en) | 2017-03-29 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10944060B2 (en) | 2017-05-11 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20180370999A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11228010B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11744142B2 (en) | 2017-08-10 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11690238B2 (en) | 2017-10-27 | 2023-06-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
| US20190161504A1 (en) | 2017-11-28 | 2019-05-30 | University Of Southern California | Carbene compounds and organic electroluminescent devices |
| EP3492480B1 (en) | 2017-11-29 | 2021-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11937503B2 (en) | 2017-11-30 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11542289B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102246983B1 (ko) * | 2018-07-10 | 2021-04-30 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| US20200075870A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11737349B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-08-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11780829B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-10-10 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20200251664A1 (en) | 2019-02-01 | 2020-08-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20200295291A1 (en) | 2019-03-12 | 2020-09-17 | Universal Display Corporation | OLED WITH TRIPLET EMITTER AND EXCITED STATE LIFETIME LESS THAN 200 ns |
| JP2020158491A (ja) | 2019-03-26 | 2020-10-01 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス |
| KR20200115795A (ko) | 2019-03-26 | 2020-10-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 전자 장치 |
| US20210032278A1 (en) | 2019-07-30 | 2021-02-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20210047354A1 (en) | 2019-08-16 | 2021-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20210135130A1 (en) | 2019-11-04 | 2021-05-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP7488091B2 (ja) | 2019-11-14 | 2024-05-21 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス |
| US20210217969A1 (en) | 2020-01-06 | 2021-07-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220336759A1 (en) | 2020-01-28 | 2022-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3937268A1 (en) | 2020-07-10 | 2022-01-12 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
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| US20220165967A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220162243A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
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| US20220340607A1 (en) | 2021-04-05 | 2022-10-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4075531A1 (en) | 2021-04-13 | 2022-10-19 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
| US20220352478A1 (en) | 2021-04-14 | 2022-11-03 | Universal Display Corporation | Organic eletroluminescent materials and devices |
| US20230006149A1 (en) | 2021-04-23 | 2023-01-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220407020A1 (en) | 2021-04-23 | 2022-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230133787A1 (en) | 2021-06-08 | 2023-05-04 | University Of Southern California | Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors |
| EP4151699A1 (en) | 2021-09-17 | 2023-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4212539A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230292592A1 (en) | 2022-03-09 | 2023-09-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230337516A1 (en) | 2022-04-18 | 2023-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230389421A1 (en) | 2022-05-24 | 2023-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4293001A1 (en) | 2022-06-08 | 2023-12-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240016051A1 (en) | 2022-06-28 | 2024-01-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240107880A1 (en) | 2022-08-17 | 2024-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240180025A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240188419A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240188316A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240196730A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240188319A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4386065A1 (en) | 2022-12-14 | 2024-06-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
| JP3704748B2 (ja) | 1995-06-23 | 2005-10-12 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2000173774A (ja) | 1998-12-09 | 2000-06-23 | Sony Corp | 有機電界発光素子 |
| CN1840607B (zh) | 1999-12-01 | 2010-06-09 | 普林斯顿大学理事会 | 作为有机发光器件的磷光掺杂剂的l2mx形式的络合物 |
| JP4185097B2 (ja) * | 2003-03-13 | 2008-11-19 | 出光興産株式会社 | 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2006025273A1 (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2008135498A (ja) * | 2006-11-28 | 2008-06-12 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| US20100295027A1 (en) * | 2009-05-22 | 2010-11-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| KR101431644B1 (ko) | 2009-08-10 | 2014-08-21 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR101506999B1 (ko) * | 2009-11-03 | 2015-03-31 | 제일모직 주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
| WO2011122132A1 (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-06 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP2643866B1 (en) * | 2010-11-22 | 2019-05-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| JP6197265B2 (ja) * | 2011-03-28 | 2017-09-20 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
-
2012
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| CN106459074B (zh) * | 2014-05-27 | 2020-08-04 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置 |
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