KR20220092808A - 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층을 포함한 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자{ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING ORGANIC COMPOUND}
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2020년 12월 24일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2020-0183776호 및 2021년 6월 17일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2021-0078534호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다. 그 중 청색 유기 발광 소자의 경우, 높은 색순도와 장수명 특성이 필수적이나 청색 물질의 높은 에너지로 인한 불안정성 때문에 이를 동시에 구현하는 기술이 부족하다. 최근, 보론을 포함한 코어구조를 가진 열활성지연형광물질이 새롭게 개발되어 높은 효율과 색순도로 주목 받았으나, 삼중항 에너지가 높고 역계간전이 속도가 느려 수명이 짧다는 단점이 있다. 따라서, 높은 색순도와 장수명 특성을 동시에 구현하는 청색 유기발광체의 개발이 요구되고 있다.
일본 특허등록공보 제5935199호
본 명세서는 유기 화합물를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 상기 캐소드 사이에 구비된 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
A1은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 헤테로고리; 및 이들의 축합고리 중 어느 하나이며,
R5 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
Ar1는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 A1과 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 R5와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
상기 Ar2 및 R5가 벤즈옥사진고리를 형성하는 경우, 상기 벤즈옥사진고리는 비치환된 벤즈옥사진고리이며,
Z1 내지 Z3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
상기 Ar1이 페닐기이고, A1이 치환 또는 비치환된 벤젠이며, R6 내지 R8이 수소이고, 상기 Z1 내지 Z3 중 인접한 기가 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하지 않고, 동시에 상기 Ar2 및 R5가 인돌고리를 형성하는 경우, 상기 인돌고리는 치환된 인돌고리이고,
[화학식 H]
Figure pat00002
상기 화학식 H에 있어서,
L20 및 L21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar20 및 Ar21 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R200 및 R201은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r201은 1 내지 7의 정수이며, 상기 r201이 2 이상인 경우, 2 이상의 R201는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 발광층 재료로서, 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하여 높은 색 순도 고효율 및/또는 장수명 특성을 가진다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함한다.
종래의 보론계 화합물을 적용한 유기 발광 소자는 파이렌계 화합물을 적용한 유기 발광 소자 보다 효율은 좋으나, 수명이 짧은 단점이 있다. 그러나, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 좁은 반치폭을 가지며, 이를 포함하는 유기 발광 소자는 효율 및 수명이 증가하는 장점이 있다. 보론과 아민의 6각 고리로 인해 좁은 반치폭을 유지하되 반대편의 보론과 아민의 직접결합을 통하여 보론의 부족한 전자를 채워줌으로서, 폴라론(polaron)상태의 불안정한 상태에서의 코어의 안정성을 증가 시켜 수명이 증가하고, 폴라론(polaron)이 여기자(exciton) 상태로의 전이가 잘 되어 이를 포함하는 유기 발광 소자의 효율이 증가하는 모습을 보였다.
상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 정공 및 전자의 이동, 주입이 잘 되어 구동전압이 안정해지며 광발광 양자 수득률이 높다. 따라서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이 유기 발광 소자의 발광층의 호스트로 사용될 때 장수명 및 고효율의 특성이 있다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 점선 또는
Figure pat00003
는 연결되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알케닐기; 할로알킬기; 할로알콕시기; 아릴알킬기; 알킬아릴기; 실릴기; 붕소기; 아민기; 아릴기; 헤테로고리기; 및 축합 탄화수소고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예컨대, 2개의 치환기가 연결되는 것은 페닐기와 나프틸기가 연결되어
Figure pat00004
또는
Figure pat00005
의 치환기가 될 수 있다. 또한, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예컨대, 페닐기, 나프틸기 및 이소프로필기가 연결되어,
Figure pat00006
,
Figure pat00007
, 또는
Figure pat00008
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 정의가 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, "A1 또는 A2로 치환된"은 A1로 치환된 경우, A2로 치환된 경우뿐만 아니라 A1 및 A2로 치환된 경우를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알케닐기; 할로알킬기; 할로알콕시기; 아릴알킬기; 알킬아릴기; 실릴기; 붕소기; 아민기; 아릴기; 헤테로고리기; 및 축합 탄화수소고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 말하고,
상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이고, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60이고, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60이고, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 60이고, 상기 헤테로고리기는 이종원소로 O, S, N 및 Si 중 1 이상을 포함하고, 상기 축합 탄화수소고리기의 탄소수는 9 내지 90이다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하고, 탄소수 1 내지 15; 탄소수 1 내지 10; 또는 탄소수 1 내지 6인 것이 더욱 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, t-Bu는 tert-부틸기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60일 수 있고, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하고, 탄소수 3 내지 20인 것이 더욱 바람직하다. 시클로알킬기는 단환 또는 2환 이상의 다환일 수 있다. 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 아다만틸기, 바이시클로[2.2.1]헵틸기, 바이시클로[2.2.1]옥틸기, 노보닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하고, 탄소수 1 내지 15; 탄소수 1 내지 10; 또는 탄소수 1 내지 6인 것이 더욱 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로알킬기는 상기 알킬기의 정의 중 알킬기의 수소 대신 적어도 하나의 할로겐기가 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로알콕시기는 상기 알콕시기의 정의 중 알콕시기의 수소 대신 적어도 하나의 할로겐기가 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 50일 수 있으며, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 6 내지 20인 것이 더욱 바람직하다. 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하고, 탄소수 6 내지 20인 것이 더욱 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하고, 탄소수 10 내지 20인 것이 더욱 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 파이렌기, 페날렌기, 페릴렌기, 크라이센기, 플루오렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오렌기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오렌기가 치환되는 경우,
Figure pat00009
등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 상기 알킬기가 아릴기로 치환된 것을 의미하며, 상기 아릴알킬기의 아릴기 및 알킬기는 전술한 아릴기 및 알킬기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 상기 알콕시기의 정의 중 알콕시기의 알킬기 대신 아릴기로 치환되는 것을 의미하며, 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴티옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 N, O, S, Si 및 Se 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있으며, 방향족 헤테로고리기, 또는 지방족 헤테로고리기를 포함한다. 상기 방향족 헤테로고리기는 헤테로아릴기로 표시될 수 있다. 상기 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60일 수 있으며, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하고, 탄소수 2 내지 20인 것이 더욱 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도피리미딘기, 피리도피라진기, 피라지노피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 나프토벤조퓨란기, 나프토벤조티오펜기, 디벤조실롤기, 나프토벤조실롤기, 페난트리딘기(phenanthridine), 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조실롤기, 페노크산틴기(phenoxathiine), 페녹사진기(phenoxazine), 페노티아진기(phenothiazine), 데카하이드로벤조카바졸기, 헥사하이드로카바졸기, 디하이드로벤조아자실린기, 디하이드로인데노카바졸기, 스피로플루오렌잔텐기, 스피로플루오렌티옥산텐기, 테트라하이드로나프토티오펜기, 테트라하이드로나프토퓨란기, 테트라하이드로벤조티오펜기, 및 테트라하이드로벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 있어서, 실릴기는 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬아릴실릴기; 헤테로아릴실릴기 등일 수 있다. 상기 알킬실릴기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 아릴실릴기 중 아릴기는 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있으며, 상기 알킬아릴실릴기 중의 알킬기 및 아릴기는 상기 알킬기 및 아릴기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 헤테로아릴실릴기 중 헤테로아릴기는 상기 헤테로고리기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 디메틸붕소기, 디에틸붕소기, t-부틸메틸붕소기, 디페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; 알킬아릴아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 60인 것이 바람직하다. 아릴아민기의 경우 탄소수는 6 내지 60이다. 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 아릴아민기의 탄소수는 6 내지 40이다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기; 디메틸아민기; 에틸아민기; 디에틸아민기; 페닐아민기; 나프틸아민기; 바이페닐아민기; 안트라세닐아민기; 9-메틸안트라세닐아민기; 디페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; 디톨릴아민기; N-페닐톨릴아민기; 트리페닐아민기; N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기; N-(4-(tert-부틸)페닐)-N-페닐아민기; N,N-비스(4-(tert-부틸)페닐)아민기; N,N-비스(3-(tert-부틸)페닐)아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬아릴아민기 중의 알킬기와 아릴기는 전술한 알킬기 및 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기와 헤테로아릴기는 전술한 아릴기 및 헤테로고리기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기와 헤테로아릴기는 전술한 알킬기 및 헤테로고리기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 아민기의 N에 알킬기가 치환된 아민기를 의미하는 것으로, 다이알킬아민기, 알킬아릴아민기, 알킬헤테로아릴아민기를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기가 치환된 아민기를 의미하는 것으로, 다이아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 알킬아릴아민기를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미하는 것으로, 다이헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 알킬헤테로아릴아민기를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리기는 방향족 탄화수소고리기, 지방족 탄화수소고리기, 또는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기일 수 있으며, 상기 시클로알킬기, 아릴기, 및 이들의 조합의 예시 중에서 선택될 수 있으며, 상기 탄화수소고리기는 페닐기, 시클로헥실기, 아다만틸기, 바이시클로[2.2.1]헵틸기, 바이시클로[2.2.1]옥틸기, 테트라하이드로나프탈렌기, 테트라하이드로안트라센기, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌기, 및 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성"에서 "인접한"의 의미는 전술한 바와 동일하며, 상기 "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족 탄화수소고리, 지방족 탄화수소고리, 또는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기, 아릴기, 및 이들의 조합의 예시 중에서 선택될 수 있으며, 상기 탄화수소고리는 벤젠, 시클로헥산, 아다만탄, 바이시클로[2.2.1]헵탄, 바이시클로[2.2.1]옥탄, 테트라하이드로나프탈렌, 테트라하이드로안트라센, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌, 및 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 지방족 탄화수소고리는 단결합의 탄화수소고리, 방향족이 아닌 다중결합을 포함하는 탄화수소고리, 또는 단결합과 다중결합을 포함하는 고리가 축합된 형태의 고리를 모두 포함한다. 따라서, 지방족 탄화수소고리 중 단일결합으로 이루어진 고리는 1가기가 아닌 것을 제외하고는 상기 시클로알킬기의 예시 중에 선택될 수 있고, 시클로프로펜, 시클로부텐, 시클로펜텐, 시클로헥센, 시클로헵텐, 시클로옥텐, 시클로노넨, 시클로데켄, 시클로노보넨 등 단일결합과 이중결합을 포함하나 방향족 고리가 아닌 탄화수소고리도 지방족 탄화수소고리에 속한다.
본 명세서에 있어서, 축합 탄화수소고리(기)는 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리(기)를 의미하는 것으로, 방향족 탄화수소고리는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있고, 지방족 탄화수소고리에는 전술한 시클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 축합 탄화수소고리(기)는 탄소수 9 내지 90일 수 있으며, 탄소수 9 내지 60인 것이 바람직하고, 탄소수 9 내지 30인 것이 더욱 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 N, O, S, Si 및 Se 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상일 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족 헤테로고리; 지방족 헤테로고리; 방향족 헤테로고리와 지방족 헤테로고리의 축합고리; 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리 및 방향족 헤테로고리기의 축합고리, 또는 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 헤테로고리기의 축합고리 일 수 있으며, 상기 방향족 헤테로고리는 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로고리기 중 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리는 단결합의 지방족고리, 다중결합을 포함하는 지방족고리, 또는 단결합과 다중결합을 포함하는 고리가 축합된 형태의 지방족고리를 모두 포함한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인, 테트라하이드로나프토티오펜, 테트라하이드로나프토퓨란, 테트라하이드로벤조티오펜, 및 테트라하이드로벤조퓨란 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, "중수소화", "중수소로 치환된" 또는 "중수소화된"은 화합물의 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "중수소로 X% 치환", "X% 중수소화된", "중수소화도 X%", 또는 "중수소 치환율 X%"는 해당 구조에서 치환 가능한 위치의 수소 중 X%가 중수소로 치횐된 것을 의미한다. 예컨대, 해당 구조가 디벤조퓨란인 경우, 상기 디벤조퓨란이 "중수소로 25% 치환", 상기 디벤조퓨란이 "25% 중수소화된", 상기 디벤조퓨란의 "중수소화도 25%", 또는 상기 디벤조퓨간의 "중수소 치환율 25%"는 상기 디벤조퓨란의 치환 가능한 위치의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 중수소화도는 핵자기 공명 분광법(1H NMR), TLC/MS(Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry), 또는 MALDI-TOF MS(Matrix assisted laser desorption/ionization Time-of-Flight Mass Spectrometry)등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 '층'은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 '층'의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 '층'은 그 크기가 같거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 따르면, '층'의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서에서 달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본 명세서에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 본 명세서에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허 및 다른 참고 문헌은 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함되며, 상충되는 경우 특정 어구(passage)가 언급되지 않으면, 정의를 비롯한 본 명세서가 우선할 것이다. 게다가, 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다.
이하, 하기 화학식 1에 관하여 상세히 설명한다.
[화학식 1]
Figure pat00010
상기 화학식 1에 있어서,
A1은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 헤테로고리; 및 이들의 축합고리 중 어느 하나이며,
R5 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
Ar1는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 A1과 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 R5와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
상기 Ar2 및 R5가 벤즈옥사진고리를 형성하는 경우, 상기 벤즈옥사진고리는 비치환된 벤즈옥사진고리이며,
Z1 내지 Z3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
상기 Ar1이 페닐기이고, A1이 치환 또는 비치환된 벤젠이며, R6 내지 R8이 수소이고, 상기 Z1 내지 Z3 중 인접한 기가 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하지 않고, 동시에 상기 Ar2 및 R5가 인돌고리를 형성하는 경우, 상기 인돌고리는 치환된 인돌고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 A1과 결합하여, 치환 또는 비치환되고, N, S, O, 및 Si 중 어느 하나 이상을 포함하는 방향족 헤테로고리, 지방족 헤테로고리, 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 R5와 결합하여 치환 또는 비치환되고, N, S, O, 및 Si 중 어느 하나 이상을 포함하는 방향족 헤테로고리, 지방족 헤테로고리, 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure pat00011
상기 화학식 1-1에 있어서,
R5 내지 R8, Ar2 및 Z1 내지 Z3의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 헤테로고리; 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성하고,
Ar1는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 R4와 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
상기 Ar1이 페닐기이고, R1 내지 R4 및 R6 내지 R8이 수소이고, 상기 Z1 내지 Z3 중 인접한 기가 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하지 않고, 동시에 상기 Ar2 및 R5가 인돌고리를 형성하는 경우, 상기 인돌고리는 치환된 인돌고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2로 표시된다.
[화학식 1-2]
Figure pat00012
상기 화학식 1-2에 있어서,
R5 내지 R8, Ar2 및 Z1 내지 Z3의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
X1은 CRR'; O; 또는 S이며,
A11은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
Ar'1는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-1은 하기 화학식 1-1-1 내지 1-1-36 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1-1]
Figure pat00013
[화학식 1-1-2]
Figure pat00014
[화학식 1-1-3]
Figure pat00015
[화학식 1-1-4]
Figure pat00016
[화학식 1-1-5]
Figure pat00017
[화학식 1-1-6]
Figure pat00018
[화학식 1-1-7]
Figure pat00019
[화학식 1-1-8]
Figure pat00020
[화학식 1-1-9]
Figure pat00021
[화학식 1-1-10]
Figure pat00022
[화학식 1-1-11]
Figure pat00023
[화학식 1-1-12]
Figure pat00024
[화학식 1-1-13]
Figure pat00025
[화학식 1-1-14]
Figure pat00026
[화학식 1-1-15]
Figure pat00027
[화학식 1-1-16]
Figure pat00028
[화학식 1-1-17]
Figure pat00029
[화학식 1-1-18]
Figure pat00030
[화학식 1-1-19]
Figure pat00031
[화학식 1-1-20]
Figure pat00032
[화학식 1-1-21]
Figure pat00033
[화학식 1-1-22]
Figure pat00034
[화학식 1-1-23]
Figure pat00035
[화학식 1-1-24]
Figure pat00036
[화학식 1-1-25]
Figure pat00037
[화학식 1-1-26]
Figure pat00038
[화학식 1-1-27]
Figure pat00039
[화학식 1-1-28]
Figure pat00040
[화학식 1-1-29]
Figure pat00041
[화학식 1-1-30]
Figure pat00042
[화학식 1-1-31]
Figure pat00043
[화학식 1-1-32]
Figure pat00044
[화학식 1-1-33]
Figure pat00045
[화학식 1-1-34]
Figure pat00046
[화학식 1-1-35]
Figure pat00047
[화학식 1-1-36]
Figure pat00048
상기 화학식 1-1-1 내지 1-1-36에 있어서,
X2 내지 X9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR'; NR"; O; 또는 S이고,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CG1G2; SiG8G9; NG101; O; 또는 S이며,
y1은 0 또는 1이며, 상기 y1이 0 인 경우, 상기 Y1은 직접결합이고,
y2는 0 또는 1이며, 상기 y2이 0 인 경우, 상기 Y2는 직접결합이며,
R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R'1 내지 R'8 는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
G1 내지 G19, G'13 및 G101는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리를 형성하고,
g3, g7, 및 g15 내지 g18은 각각 1 내지 4의 정수이며,
g4 및 g10는 각각 1 내지 8의 정수이고,
g13 및 g14는 각각 1 또는 2이고,
g'13는 0 내지 2의 정수이며,
g19는 1 내지 3의 정수이고,
a21은 0 또는 1 이며,
상기 g3, g4, g7, g10, 및 g15 내지 g19가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
상기 g13, g'13 및 g14가 각각 2 인 경우, 상기 두 개의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며, Ar'1 및 Ar'2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
A2 및 A21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
Z1 내지 Z3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
상기 화학식 1-1-4, 1-1-6, 1-1-8, 1-1-12, 1-1-28 및 1-1-32에 있어서,
상기 y2가 1이고, 상기 Y2가 O인 경우, G7 및 R'6 내지 R'8은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-2는 하기 화학식 1-2-1 내지 1-2-6 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-2-1]
Figure pat00049
[화학식 1-2-2]
Figure pat00050
[화학식 1-2-3]
Figure pat00051
[화학식 1-2-4]
Figure pat00052
[화학식 1-2-5]
Figure pat00053
[화학식 1-2-6]
Figure pat00054
상기 화학식 1-2-1 내지 1-2-6에 있어서,
X1, A11 및 Z1 내지 Z3의 정의는 상기 화학식 1-2에서 정의한 바와 동일하고,
X3 내지 X6은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 CRR'; NR"; O 또는 S이며,
Y2는 CG1G2; SiG8G9; NG101; O; 또는 S이며,
y2는 0 또는 1이며, 상기 y2이 0 인 경우, 상기 Y2는 직접결합이며,
A2는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
Ar'1는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R'5 내지 R'8는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
G1, G2, G7 내지 G12, G14, G15, G16 및 G101는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리를 형성하고,
g7, g15, 및 g16는 각각 1 내지 4의 정수이며,
g10는 1 내지 8의 정수이고,
g14는 1 또는 2 이며,
상기 g7, g10, g15, 및 g16가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
상기 g14가 2 인 경우, 상기 두 개의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
Ar'1 및 Ar'2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-1-4에 있어서,
Y2는 CG1G2; SiG8G9; NG101; O; 또는 S이며, y2는 0 또는 1이며,
상기 y2이 0 인 경우, 상기 Y2는 직접결합이며,
R'1 내지 R'4 및 R'6 내지 R'8 는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
G7는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, g7은 1 내지 4의 정수이며,
Ar'1은 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
Z1 내지 Z3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
상기 화학식 1-2-2에 있어서,
상기 y2가 1이고, 상기 Y2가 O인 경우, G7 및 R'6 내지 R'8은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-1-4의 경우, 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 경우를 배제한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-3 내지 1-5 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-3]
Figure pat00055
[화학식 1-4]
Figure pat00056
[화학식 1-5]
Figure pat00057
상기 화학식 1-3 내지 1-5에 있어서,
Ar1, Ar2, A1, R5 내지 R8 및 Z1 내지 Z3의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하며,
T1 내지 T10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
상기 T1 및 T2 중 적어도 하나는 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
상기 T6 및 T7 중 적어도 하나는 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 T1 및 T2 중 적어도 하나는 수소가 아닌 치환기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 T6 및 T7 중 적어도 하나는 수소가 아닌 치환기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
Figure pat00058
상기 화학식 2에 있어서,
A1, Ar1 및 Z1 내지 Z3의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 R"51과 결합하여 치환 또는 비치환되고, N, S, O, 및 Si 중 어느 하나 이상을 포함하는 방향족 헤테로고리, 지방족 헤테로고리, 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성하며,
R"51 및 R"5 내지 R"8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r"51은 1 또는 2이며,
상기 r"51이 2인 경우, 두 개의 상기 R"51은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-1은 하기 화학식 2-1로 표시된다.
[화학식 2-1]
Figure pat00059
상기 화학식 2-1에 있어서,
Ar1, R1 내지 R4 및 Z1 내지 Z3의 정의는 상기 화학식 1-1에서 정의한 바와 동일하고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 R"51과 결합하여 치환 또는 비치환되고, N, S, O, 및 Si 중 어느 하나 이상을 포함하는 방향족 헤테로고리, 지방족 헤테로고리, 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성하며,
R"51 및 R"5 내지 R"8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r"51은 1 또는 2이며,
상기 r"51이 2인 경우, 두 개의 상기 R"51은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-2은 하기 화학식 2-2로 표시된다.
[화학식 2-2]
Figure pat00060
X1, A11, Ar'1 및 Z1 내지 Z3의 정의는 상기 화학식 1-2에서 정의한 바와 동일하고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 R"51과 결합하여 치환 또는 비치환되고, N, S, O, 및 Si 중 어느 하나 이상을 포함하는 방향족 헤테로고리, 지방족 헤테로고리, 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성하며,
R"51 및 R"5 내지 R"8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r"51은 1 또는 2이며,
상기 r"51이 2인 경우, 두 개의 상기 R"51은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 내지 Z3 중 인접한 기는 서로 결합하여, 하기 화학식 C-1 또는 C-2로 표시되는 고리를 형성한다.
[화학식 C-1]
Figure pat00061
[화학식 C-2]
Figure pat00062
상기 화학식 C-1 및 C-2에 있어서,
J1은 O; S; NQ7; CQ8Q9; 또는 SiQ10Q11이고,
W1 내지 W8 및 Q7 내지 Q11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
*는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이다.
상기 Z1 내지 Z3 중 인접한 기란, Z1 및 Z2; 또는 Z2 및 Z3를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 W1 내지 W8 중 인접한 기는 서로 결합하여 상기 화학식 C-1로 표시되는 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 C-2는 하기 구조 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure pat00063
상기 구조에 있어서,
*, W1 내지 W8 및 Q7 내지 Q11의 정의는 전술한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 NQ1Q2로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 NQ1Q2로 치환 또는 비치환된 벤젠; 나프탈렌; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 인덴; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오렌; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기 로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜; 벤조나프토퓨란; 나프토퓨란; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로벤조나프토퓨란; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로벤조나프토티오펜; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로벤조플루오렌; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토퓨란; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토티오펜; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프토티오펜; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로벤조인덴이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 메틸기, tert-부틸기, 테트라메틸테트라하이드로나프틸기, 페닐기, 또는 NQ1Q2로 치환 또는 비치환된 벤젠; 나프탈렌; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인덴; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌; 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란; 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜; 메틸기, 페닐기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 메틸기, 페닐기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜; 벤조나프토퓨란; 나프토퓨란; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로벤조나프토퓨란; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로벤조나프토티오펜; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로벤조플루오렌; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토퓨란; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토티오펜; 메틸기로 치환 또는 비치환된 나프토티오펜; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로벤조인덴이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; tert-부틸기; 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 NQ3Q4이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 NQ3Q4이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 디아릴아민기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; tert-부틸기; 페닐기; 또는 NQ3Q4이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산; 벤젠; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 디아릴아민기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 디아릴아민기 로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜; 나프토퓨란; 나프토티오펜; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 디아릴아민기로 치환 또는 비치환된 인덴; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 인돌; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 인돌로인덴; 인돌로인돌; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토퓨란; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토티오펜; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로벤조인덴; 벤조디옥신(benzodioxine); 벤조옥사티인(benzooxathiine); 벤조디티인(benzodithiine); 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 티오크로멘; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 크로멘; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 디하이드로나프탈렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; tert-부틸기; 페닐기; 또는 NQ3Q4이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산; 벤젠; 메틸기, tert-부틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 메틸기, tert-부틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜; 나프토퓨란; 나프토티오펜; 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기로 치환 또는 비치환된 인덴; 페닐기로 치환 또는 비치환된 인돌; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인돌로인덴; 인돌로인돌; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토퓨란; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토티오펜; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로벤조인덴; 벤조디옥신(benzodioxine); 벤조옥사티인(benzooxathiine); 벤조디티인(benzodithiine); 메틸기로 치환 또는 비치환된 티오크로멘; 메틸기로 치환 또는 비치환된 크로멘; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 디하이드로나프탈렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q3 및 Q4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 상기 Q3 및 Q4는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이면서 서로 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q3 및 Q4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; tert-부틸기; 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이거나, 상기 Q3 및 Q4는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이면서 서로 결합하여 카바졸 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 상기 A1과 결합하여, 치환 또는 비치환되고, N, S, O, 및 Si 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리, 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 헤테로고리, 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 이들의 조합 중에서 선택되는 어느 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 상기 A1과 결합하여, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환되고, N, S, O, 및 Si 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리, 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 헤테로고리, 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 이들의 조합 중에서 선택되는 어느 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이거나, 상기 A1과 결합하여, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘; 스피로아크리딘플루오렌; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로벤조아크리딘; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로벤조아크리딘; 스피로벤조아크리딘; 스피로테트라하이드로벤조아크리딘플루오렌; 벤조퓨로인돌; 벤조티에노인돌; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로디벤조아자실린; 스피로디벤조실롤디벤조아자실린; 페녹사진; 페노티아진; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로인데노인돌; 벤조카바졸; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 메틸기, iso-프로필기, tert-부틸기, 페닐기, 및 이들의 조합 중에서 선택되는 어느 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이거나, 상기 A1과 결합하여, 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘; 스피로아크리딘플루오렌; 메틸기, 및 tert-부틸기 중에서 선택되는 어느 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로벤조아크리딘; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로벤조아크리딘; 스피로벤조아크리딘; 스피로테트라하이드로벤조아크리딘플루오렌; 벤조퓨로인돌; 벤조티에노인돌; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로디벤조아자실린; 스피로디벤조실롤디벤조아자실린; 페녹사진; 페노티아진; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로인데노인돌; 벤조카바졸; 또는 tert-부틸기, 아다만틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 상기 R5과 결합하여, 치환 또는 비치환되고, N, S, O, 및 Si 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리, 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 헤테로고리, 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 이들의 조합 중에서 선택되는 어느 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 상기 R5과 결합하여, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환되고, N, S, O, 및 Si 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리, 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 헤테로고리, 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 이들의 조합 중에서 선택되는 어느 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이거나, 상기 R5과 결합하여, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로퀴놀린; 스피로퀴놀린플루오렌; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로인덴; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로벤조퀴놀린; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된헥사하이드로벤조퀴놀린; 스피로벤조퀴놀린; 스피로테트라하이드로벤조퀴놀린플루오렌; 벤조퓨로피롤; 벤조티에노피롤; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로벤조아자실린; 스피로디벤조실롤벤조아자실린; 벤즈옥사진; 벤조티아진; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로인데노피롤; 벤즈인돌; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 인돌을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 메틸기, iso-프로필기, tert-부틸기, 페닐기, 및 이들의 조합 중에서 선택되는 어느 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이거나, 상기 R5과 결합하여, 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로퀴놀린; 스피로아크리딘퀴놀린; 메틸기, 및 tert-부틸기 중에서 선택되는 어느 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로인덴; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로벤조퀴놀린; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된헥사하이드로벤조퀴놀린; 스피로벤조퀴놀린; 스피로테트라하이드로벤조퀴놀린플루오렌; 벤조퓨로피롤; 벤조티에노피롤; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로벤조아자실린; 스피로벤조실롤디벤조아자실린; 벤즈옥사진; 벤조티아진; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로인데노피롤; 벤즈인돌; 또는 tert-부틸기, 아다만틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 인돌을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 내지 Z3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 NQ5Q6이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 내지 Z3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 NQ5Q6이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기, 및 이들의 조합으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 내지 Z3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; iso-프로필기; tert-부틸기; 시클로헥실기; 중수소, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 NQ5Q6이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 벤젠; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 인덴; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 나프토퓨란; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토퓨란; 벤조티오펜; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기, 및 이들의 조합으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 인돌을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 내지 Z3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; iso-프로필기; tert-부틸기; 시클로헥실기; 중수소, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 NQ5Q6이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 벤젠; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인덴; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 나프토퓨란; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토퓨란; 벤조티오펜; 또는 페닐기, 또는 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프틸기로 치환 또는 비치환된 인돌을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 수소가 아닌 치환기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 수소가 아닌 치환기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z2는 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 NQ5Q6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z2는 중수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 NQ5Q6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z2는 중수소; 메틸기; iso-프로필기; tert-부틸기; 시클로헥실기; 중수소, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 NQ5Q6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z2는 중수소; 메틸기; iso-프로필기; tert-부틸기; 시클로헥실기; 중수소, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 NQ5Q6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 및 Z3는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 및 Z3는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q5 및 Q6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q5 및 Q6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q5 및 Q6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기, 또는 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 및 G3는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 및 G3는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기, 및 이들의 조합으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 및 G3는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기, 및 이들의 조합으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 인돌을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 및 G3는 서로 결합하여 페닐기, 또는 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프틸기로 치환 또는 비치환된 인돌을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 NQ1Q2로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리이며, Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이고, 상기 R5 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 NQ3Q4이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 디아릴아민기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 디아릴아민기 로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성하며, Q3 및 Q4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 상기 Q3 및 Q4는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이면서 서로 결합하여 고리를 형성하고, 상기 Ar1은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 이들의 조합 중에서 선택되는 어느 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 상기 A1과 결합하여, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환되고, N, S, O, 및 Si 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리, 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 헤테로고리, 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성하며, 상기 Ar2은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 이들의 조합 중에서 선택되는 어느 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 상기 R5과 결합하여, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환되고, N, S, O, 및 Si 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리, 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 헤테로고리, 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성하며, 상기 Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 중수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 NQ5Q6이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기, 및 이들의 조합으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성하고, 나머지는 수소이고, Q5 및 Q6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이고, 상기 Ar2 및 R5가 벤즈옥사진고리를 형성하는 경우, 상기 벤즈옥사진고리는 비치환된 벤즈옥사진고리이며, 상기 Ar1이 페닐기이고, A1이 치환 또는 비치환된 벤젠이며, R6 내지 R8이 수소이고, 상기 Z1 내지 Z3 중 인접한 기가 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하지 않고, 동시에 상기 Ar2 및 R5가 인돌고리를 형성하는 경우, 상기 인돌고리는 치환된 인돌고리다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 NQ3Q4이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 NQ3Q4이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; tert-부틸기; 페닐기; 또는 NQ3Q4이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산; 벤젠; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜; 나프토퓨란; 나프토티오펜; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 인덴; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 인돌; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 인돌로인덴; 인돌로인돌; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토퓨란; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토티오펜; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로벤조인덴; 벤조디옥신(benzodioxine); 벤조옥사티인(benzooxathiine); 벤조디티인(benzodithiine); 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 티오크로멘; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 크로멘; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 디하이드로나프탈렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; tert-부틸기; 페닐기; 또는 NQ3Q4이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산; 벤젠; 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜; 나프토퓨란; 나프토티오펜; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인덴; 페닐기로 치환 또는 비치환된 인돌; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인돌로인덴; 인돌로인돌; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토퓨란; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토티오펜; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로벤조인덴; 벤조디옥신(benzodioxine); 벤조옥사티인(benzooxathiine); 벤조디티인(benzodithiine); 메틸기로 치환 또는 비치환된 티오크로멘; 메틸기로 치환 또는 비치환된 크로멘; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 디하이드로나프탈렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q3 및 Q4의 정의는 전술한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 Ar1과 결합하여, 치환 또는 비치환되고, N, S, O, 및 Si 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리, 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 헤테로고리, 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 Ar1과 결합하여, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환되고, N, S, O, 및 Si 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리, 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 헤테로고리, 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 Ar1과 결합하여, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로퀴놀린; 스피로퀴놀린플루오렌; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로인덴; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로벤조퀴놀린; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된헥사하이드로벤조퀴놀린; 스피로벤조퀴놀린; 스피로테트라하이드로벤조퀴놀린플루오렌; 벤조퓨로피롤; 벤조티에노피롤; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로벤조아자실린; 스피로디벤조실롤벤조아자실린; 벤즈옥사진; 벤조티아진; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로인데노피롤; 벤즈인돌; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 인돌을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 Ar1과 결합하여, 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로퀴놀린; 스피로아크리딘퀴놀린; 메틸기, 및 tert-부틸기 중에서 선택되는 어느 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로인덴; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로벤조퀴놀린; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된헥사하이드로벤조퀴놀린; 스피로벤조퀴놀린; 스피로테트라하이드로벤조퀴놀린플루오렌; 벤조퓨로피롤; 벤조티에노피롤; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로벤조아자실린; 스피로벤조실롤디벤조아자실린; 벤즈옥사진; 벤조티아진; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로인데노피롤; 벤즈인돌; 또는 tert-부틸기, 아다만틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 인돌을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
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.
상기 화합물에 있어서, t-Bu는 tert-부틸기를 의미한다.
이하, 화학식 H에 관하여 상세히 설명한다.
[화학식 H]
Figure pat00736
상기 화학식 H에 있어서,
L20 및 L21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar20 및 Ar21 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R200 및 R201은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r201은 1 내지 7의 정수이며, 상기 r201이 2 이상인 경우, 2 이상의 R201는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 H에 중수소로 치환되는 것이 명시되어 있지 않더라도 중수소로 치환되는 것을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 중수소로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L21은 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21 중 적어도 하나는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 구조에서 선택된 어느 하나이다.
Figure pat00737
상기 구조에 있어서,
점선은 상기 화학식 H에 연결되는 위치이고,
D는 중수소를 의미하고, k1은 0 내지 4의 정수이고, k2는 0 내지 6의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k1은 0 이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, k1은 4 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k2는 0 이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, k2는 6 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 각각 중수소화될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 O 함유 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 S 함유 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 N 함유 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이고, 상기 Ar20 및 Ar21은 각각 중수소화될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 메틸기, 페닐기 또는 중수소화된 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 중수소, 메틸기, 페닐기 또는 중수소화된 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 중수소, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 디메틸플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 나프토벤조퓨란기, 나프토벤조티오펜기, N-페닐카바졸기, N-바이페닐카바졸기 또는 이의 중수소화된 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 디메틸플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 나프토벤조퓨란기, 나프토벤조티오펜기, N-페닐카바졸기, N-바이페닐카바졸기 또는 이의 중수소화된 치환기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 중수소, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 디메틸플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 나프토벤조퓨란기, 나프토벤조티오펜기, N-페닐카바졸기, N-바이페닐카바졸기 또는 이의 중수소화된 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 중수소, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 디메틸플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 나프토벤조퓨란기, 나프토벤조티오펜기, N-페닐카바졸기, N-바이페닐카바졸기 또는 이의 중수소화된 치환기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기; 중수소, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 또는 이의 중수소화된 치환기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 중수소, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 또는 이의 중수소화된 치환기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 O 함유 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 S 함유 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 3환 또는 4환의 O 함유 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 3환 또는 4환의 S 함유 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 O 함유 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 S 함유 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 O 함유 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 S 함유 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21 중 적어도 하나는 O 또는 S 함유 헤테로고리기이고, 상기 헤테로고리기는 중수소, 알킬기, 아릴기, 및 로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21 중 적어도 하나는 O 또는 S 함유 헤테로고리기이고, 상기 헤테로고리기는 중수소; 알킬기; 중수소화된 알킬기; 아릴기; 중수소화된 아릴기; 알킬아릴기; 중수소화된 알킬아릴기; 헤테로고리기; 중수소화된 헤테로고리기; 아릴헤테로고리기; 또는 중수소화된 아릴헤테로고리기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21 중 적어도 하나는 하기 화학식 Het1로 표시된다.
[화학식 Het1]
Figure pat00738
상기 화학식 Het1에 있어서,
점선은 상기 화학식 H에 연결되고,
M1은 O; 또는 S이고,
R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r11은 0 내지 7의 정수이고, r11이 2 이상인 경우 R11은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 M은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 M은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 고리를 형성하고, 상기 R11 또는 상기 고리는 중수소화될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 메틸기, 페닐기 또는 중수소화된 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 중수소, 메틸기, 페닐기 또는 중수소화된 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 중수소, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 디메틸플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 나프토벤조퓨란기, 나프토벤조티오펜기, N-페닐카바졸기, N-바이페닐카바졸기 또는 이의 중수소화된 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 디메틸플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 나프토벤조퓨란기, 나프토벤조티오펜기, N-페닐카바졸기, N-바이페닐카바졸기 또는 이의 중수소화된 치환기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 중수소, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 디메틸플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 나프토벤조퓨란기, 나프토벤조티오펜기, N-페닐카바졸기, N-바이페닐카바졸기 또는 이의 중수소화된 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 중수소, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 디메틸플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 나프토벤조퓨란기, 나프토벤조티오펜기, N-페닐카바졸기, N-바이페닐카바졸기 또는 이의 중수소화된 치환기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기; 중수소, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 또는 이의 중수소화된 치환기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 중수소, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 또는 이의 중수소화된 치환기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r11은 0 내지 7의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, r11은 1 또는 2 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 Het1은 하기 화학식 Het1-1이다.
[화학식 Het1-1]
Figure pat00739
상기 화학식 Het1-1에 있어서,
M1, R11 및 r11의 정의는 상기 화학식 Het1에서 정의한 바와 동일하고,
a1* 내지 a8* 중 하나는 상기 화학식 H에 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a1* 내지 a8* 중 상기 화학식 H에 연결되지 않은 나머지는 R11이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 Het1은 하기 화학식 Het2 내지 Het4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 Het2]
Figure pat00740
[화학식 Het3]
Figure pat00741
[화학식 Het4]
Figure pat00742
상기 화학식 Het2 내지 Het4에 있어서,
점선 및 M1의 정의는 상기 화학식 Het1에서 정의한 바와 동일하며,
R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r11'은 0 내지 9의 정수이고, r11'이 2 이상인 경우 R11은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r11'은 0 내지 7의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, r11'은 1 또는 2 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 Het2는 하기 화학식 Het2-1로 표시된다.
[화학식 Het2-1]
Figure pat00743
상기 화학식 Het2-1에 있어서,
M1, R11 및 r11'의 정의는 상기 화학식 Het2에서 정의한 바와 동일하고,
a1* 내지 a10* 중 하나는 상기 화학식 H에 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 Het3는 하기 화학식 Het3-1로 표시된다.
[화학식 Het3-1]
Figure pat00744
상기 화학식 Het3-1에 있어서,
M1, R11 및 r11'의 정의는 상기 화학식 Het3에서 정의한 바와 동일하고,
a1* 내지 a10* 중 하나는 상기 화학식 H에 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 Het4는 하기 화학식 Het4-1로 표시된다.
[화학식 Het4-1]
Figure pat00745
상기 화학식 Het4-1에 있어서,
M1, R11 및 r11'의 정의는 상기 화학식 Het3에서 정의한 바와 동일하고,
a1* 내지 a10* 중 하나는 상기 화학식 H에 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a1* 내지 a10* 중 상기 화학식 H에 연결되지 않은 나머지는 R11이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a1*은 상기 화학식 H에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, a2*은 상기 화학식 H에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, a3*은 상기 화학식 H에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, a4*은 상기 화학식 H에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, a5*은 상기 화학식 H에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, a6*은 상기 화학식 H에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, a7*은 상기 화학식 H에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, a8*은 상기 화학식 H에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, a9*은 상기 화학식 H에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, a10*은 상기 화학식 H에 연결된다.
상기 화학식 Het1이 상기 a3* 또는 a4*를 통해 화학식 H에 연결되는 경우, 소자의 전압이 낮아지고 효율이 상승한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 Het1은 중수소화될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, 다른 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20은 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21 중 어느 하나는 상기 화학식 Het1로 표시되고, 다른 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21 중 어느 하나는 상기 화학식 Het1로 표시되고, 다른 하나는 치환 또는 비치환된 N 함유 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 Het1로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20은 상기 화학식 Het1로 표시되고, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20은 상기 화학식 Het1로 표시되고, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기이거나 치환 또는 비치환된 N 함유 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20은 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 상기 Ar21은 상기 화학식 Het1로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20은 치환 또는 비치환된 아릴기이거나 치환 또는 비치환된 N 함유 헤테로고리기이고, 상기 Ar21은 상기 화학식 Het1로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H는 하기 화학식 H-1 내지 H-4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 H-1]
Figure pat00746
[화학식 H-2]
Figure pat00747
[화학식 H-3]
Figure pat00748
[화학식 H-4]
Figure pat00749
상기 화학식 H-1 내지 H-4에 있어서,
L20, L21, R200, R201 및 r201는 상기 화학식 H에서 정의한 바와 같고,
M1은 O; 또는 S이고,
M2는 O; S; 또는 NR13이고,
Ar20 및 Ar21는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r11 및 r12는 0 내지 7의 정수이고, r11 및 r12가 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12에는 전술한 R11에 관한 설명이 적용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r12에는 전술한 r11에 관한 설명이 적용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R13은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 중수소; 불소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 중수소 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 중수소; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 중수소; 중수소, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 중수소, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 중수소로 치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R201은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R201은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R201은 중수소이고, r201은 4 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R200 및 R201은 중수소이고, n201은 7이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H는 하기 화학식 H-5로 표시된다.
[화학식 H-5]
Figure pat00750
상기 화학식 H-5에 있어서,
Ar20, Ar21, L20 및 L21의 정의는 상기 화학식 H에서 정의한 바와 동일하고,
D는 중수소이고, r03은 0 내지 8이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r203은 4 내지 8의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r203은 8 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이 중수소로 치환된 경우, 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 30% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 40% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 60% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 80% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure pat00751
Figure pat00752
Figure pat00753
Figure pat00754
Figure pat00755
Figure pat00756
Figure pat00757
Figure pat00758
Figure pat00759
Figure pat00760
Figure pat00761
Figure pat00762
Figure pat00763
Figure pat00764
Figure pat00765
Figure pat00766
Figure pat00767
.
본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 상기 캐소드 사이에 구비된 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 500 nm의 범위 내에 존재한다. 즉, 상기 발광층은 청색을 발광한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다. 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 청색 형광 도펀트이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 1 : 99 내지 30 : 70 중량비로 포함한다. 더욱 바람직하게는 1 : 99 내지 10 : 90의 중량비로 포함한다.
상기 발광층은 호스트 재료를 더 포함할 수 있고, 상기 호스트는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 또는 트리아진 유도체 등이 있으며, 이들의 2 종 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 도펀트, 및 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 도펀트 및 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한다. 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 나머지는 종래에 알려진 도펀트 물질을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 나머지는 상기 화학식 1과 상이한 보론계 화합물, 파이렌계 화합물 및 지연형광계 화합물 중 1 이상을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트 중 1 이상은 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층 2 종의 혼합 호스트를 포함하고, 상기 2 종의 혼합 호스트는 서로 상이하며, 상기 2 종의 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층. 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 차단층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송과 정공 주입을 동시에 하는 층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 2층 이상의 전자 수송층을 포함할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1에 예시되어 있다. 상기 도 1은 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1은 기판(1), 애노드(2), 발광층(3) 및 캐소드(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질, 유기물층 및 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트 재료로는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에 추가의 화합물을 포함하는 경우, 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 발광층 이외의 유기물층에 포함되거나, 추가의 발광층이 구비되는 경우, 상기 발광층의 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송 받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 예를 들어, 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌; 및 루브렌 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드에서의 정공 주입 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 여기자의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 카르바졸 계열의 유기물; 니트릴 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등 또는 상기 예 중 2 이상을 혼합물 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 정공 수송 물질로는 애노드이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 카르바졸 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 캐소드으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물; 트리아진 유도체; LiQ 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층이다. 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 캐소드으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 여기자가 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 트리아진, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체, 상기 예 중 2 이상의 혼합물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다.
상기 정공 차단층은 정공이 발광층을 지나 음극으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex), 피리딘, 피리미딘 또는 트리아진 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서에 따른 화합물은 유기 인광 소자, 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 발광 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다. 예컨대, 상기 유기 태양 전지는 애노드, 캐소드 및 상기 애노드과 캐소드 사이에 구비된 광활성층을 포함하는 구조일 수 있고, 상기 광활성층은 상기 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제조예 1. 화합물 BH 1의 제조
Figure pat00768
제조예 1-1) BH 1의 제조
3 구 플라스크에 화합물 1-1 (20.0g, 60.0mmol), 디벤조퓨란-2-보론산 (14.0g, 66.0mmol)을 1,4-디옥산 300ml에 녹이고 K2CO3 (24.9g, 180mmol)을 H2O 100ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(P(t-Bu)3)2 (0.68g, 1.32mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 BH 1을 11.5g 수득하였다. (수율 46%, MS[M+H]+=421)
제조예 2. 화합물 BH 2의 제조
Figure pat00769
제조예 2-1) 화합물 2-2의 제조
3 구 플라스크에 화합물 2-1 (20.0g, 71.0mmol), Bis(pinacolato)diboron (27.1g, 106.6mmol), KOAc (20.9g, 213mmol)을 1,4-디옥산 300ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(dppf)Cl2 (1.09g, 2.13mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-2를 18.6g 수득하였다. (수율 80%, MS[M+H]+=329)
제조예 2-2) 화합물 2-3의 제조
3 구 플라스크에 화합물 2-2 (20.0g, 60.9mmol), 화합물 1-1 (18.3g, 54.8mmol)을 1,4-디옥산 300ml에 녹이고 K2CO3 (25.2g, 183mmol)을 H2O 100ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(dppf)Cl2 (0.80g, 1.10mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-3을 16.3g 수득하였다. (수율 65%, MS[M+H]+=455)
제조예 2-3) 화합물 BH 2의 제조
3 구 플라스크에 화합물 2-3 (20.0g, 43.9mmol), 페닐보론산 (6.4g, 52.7mmol)을 1,4-디옥산 200ml에 녹이고 K2CO3 (18.2g, 132mmol)을 H2O 70ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(P(t-Bu)3)2 (0.45g, 0.88mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BH 2을 14.9g 수득하였다. (수율 68%, MS[M+H]+=497)
제조예 3. 화합물 BH 3의 제조
Figure pat00770
제조예 3-1) 화합물 BH 3의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 3을 17.9g 수득하였다. (수율 65%, MS[M+H]+=613)
제조예 4. 화합물 BH 4의 제조
Figure pat00771
제조예 4-1) 화합물 4-2의 제조
제조예 2-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 4-2를 17.1g 수득하였다. (수율 74%, MS[M+H]+=329)
제조예 4-2) 화합물 4-3의 제조
제조예 2-2과 동일한 방법을 사용하여 화합물 4-3을 14.3g 수득하였다. (수율 57%, MS[M+H]+=455)
제조예 4-3) 화합물 BH 4의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 4를 14.9g 수득하였다. (수율 68%, MS[M+H]+=497)
제조예 5. 화합물 BH 5의 제조
Figure pat00772
제조예 5-1) 화합물 BH 5의 제조
제조예 4-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 5를 13.1g 수득하였다. (수율 45%, MS[M+H]+=662)
제조예 6. 화합물 BH 6의 제조
Figure pat00773
제조예 6-1) 화합물 6-2의 제조
제조예 2-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 6-2를 16.6g 수득하였다. (수율 72%, MS[M+H]+=329)
제조예 6-2) 화합물 6-3의 제조
제조예 2-2과 동일한 방법을 사용하여 화합물 6-3을 15.3g 수득하였다. (수율 61%, MS[M+H]+=455)
제조예 6-3) 화합물 BH 6의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 6를 14.7g 수득하였다. (수율 68%, MS[M+H]+=497)
제조예 7. 화합물 BH 7의 제조
Figure pat00774
제조예 7-1) 화합물 7-3의 제조
제조예 2-2과 동일한 방법을 사용하여 화합물 7-3을 16.5g 수득하였다. (수율 64%, MS[M+H]+=532)
제조예 7-2) 화합물 BH 7의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 7을 14.4g 수득하였다. (수율 67%, MS[M+H]+=573)
제조예 8. 화합물 BH 8의 제조
Figure pat00775
제조예 8-1) 화합물 BH 8의 제조
제조예 1-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 8을 12.7g 수득하였다. (수율 52%, MS[M+H]+=471)
제조예 9. 화합물 BH 9의 제조
Figure pat00776
제조예 9-1) 화합물 9-2의 제조
제조예 2-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 9-2를 18.1g 수득하였다. (수율 72%, MS[M+H]+=329)
제조예 9-2) 화합물 9-3의 제조
제조예 2-2과 동일한 방법을 사용하여 화합물 9-3을 17.0g 수득하였다. (수율 68%, MS[M+H]+=455)
제조예 9-3) 화합물 BH 9의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 9를 14.7g 수득하였다. (수율 68%, MS[M+H]+=497)
제조예 10. 화합물 BH 10의 제조
Figure pat00777
제조예 10-1) 화합물 BH 10의 제조
제조예 1-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 10을 16.8g 수득하였다. (수율 68%, MS[M+H]+=471)
제조예 11. 화합물 BH 11의 제조
Figure pat00778
제조예 11-1) 화합물 11-1의 제조
제조예 2-2과 동일한 방법을 사용하여 화합물 11-1을 18.6g 수득하였다. (수율 71%, MS[M+H]+=506)
제조예 11-2) 화합물 BH 11의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 11을 14.7g 수득하였다. (수율 68%, MS[M+H]+=497)
제조예 12. 화합물 BH 12의 제조
Figure pat00779
제조예 12-1) 화합물 12-2의 제조
제조예 2-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 12-2를 18.5g 수득하였다. (수율 74%, MS[M+H]+=329)
제조예 12-2) 화합물 12-3의 제조
제조예 2-2과 동일한 방법을 사용하여 화합물 12-3을 17.1g 수득하였다. (수율 68%, MS[M+H]+=455)
제조예 12-3) 화합물 BH 12의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 12를 13.9g 수득하였다. (수율 64%, MS[M+H]+=497)
제조예 13. 화합물 BH 13의 제조
Figure pat00780
제조예 13-1) 화합물 BH 13의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 13을 17.0g 수득하였다. (수율 73%, MS[M+H]+=587)
제조예 14. 화합물 BH 14의 제조
Figure pat00781
제조예 14-1) 화합물 BH 14의 제조
제조예 1-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 14를 12.8g 수득하였다. (수율 46%, MS[M+H]+=586)
제조예 15. 화합물 BH 15의 제조
Figure pat00782
제조예 15-1) 화합물 BH 15의 제조
제조예 1-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 15를 11.8g 수득하였다. (수율 42%, MS[M+H]+=471)
제조예 16. 화합물 BH 16의 제조
Figure pat00783
제조예 16-1) 화합물 BH 16의 제조
제조예 1-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 16를 11.8g 수득하였다. (수율 42%, MS[M+H]+=471)
제조예 17. 화합물 BH 17의 제조
Figure pat00784
제조예 17-1) 화합물 BH 17의 제조
제조예 1-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 17을 16.6g 수득하였다. (수율 61%, MS[M+H]+=521)
제조예 18. 화합물 BH 18의 제조
Figure pat00785
제조예 18-1) 화합물 BH 18의 제조
제조예 1-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 18을 13.5g 수득하였다. (수율 48%, MS[M+H]+=471)
제조예 19. 화합물 BH 19의 제조
Figure pat00786
제조예 19-1) 화합물 BH 19의 제조
제조예 1-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 19를 12.1g 수득하였다. (수율 43%, MS[M+H]+=471)
제조예 20. 화합물 BH 20의 제조
Figure pat00787
제조예 20-1) 화합물 20-2의 제조
제조예 2-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 20-2를 19.3g 수득하였다. (수율 85%, MS[M+H]+=379)
제조예 20-2) 화합물 20-3의 제조
제조예 2-2과 동일한 방법을 사용하여 화합물 20-3을 20.8g 수득하였다. (수율 69%, MS[M+H]+=506)
제조예 20-3) 화합물 BH 20의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 20을 12.4g 수득하였다. (수율 57%, MS[M+H]+=547)
제조예 21. 화합물 BH 21의 제조
Figure pat00788
제조예 21-1) 화합물 BH 21의 제조
제조예 1-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 21을 13.4g 수득하였다. (수율 47%, MS[M+H]+=471)
제조예 22. 화합물 BH 22의 제조
Figure pat00789
제조예 22-1) 화합물 BH 22의 제조
제조예 1-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 22을 15.2g 수득하였다. (수율 56%, MS[M+H]+=521)
제조예 23. 화합물 BH 23의 제조
Figure pat00790
제조예 23-1) 화합물 BH 23의 제조
화합물 BH 2 (20g), TfOH (4ml)을 C6D6 (300ml)에 넣고 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (50ml)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (6ml)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 BH 23을 14.2g 수득하였다. (수율 68%, MS[M+H]+=521)
제조예 24. 화합물 BH 24의 제조
Figure pat00791
제조예 24-1) 화합물 24-1의 제조
2 구 플라스크에 d10-안트라센 (50.0g, 265mmol), N-브로모숙신이미드(NBS) (47.3g, 265mmol), 디메틸포름아마이드(DMF) 500ml를 넣고, 아르곤 분위기 하에서 상온에서 6시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조하고, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 24-1을 55.1g 수득하였다. (수율 78%, MS[M+H]+=267)
제조예 24-2) 화합물 24-2의 제조
3 구 플라스크에 화합물 24-1(50.0g, 188mmol), 나프탈렌-1-일 보론산 (35.6g, 207mmol)을 1,4-디옥산 500ml에 녹이고 K2CO3 (77.9g, 563mmol)을 H2O 200ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(P(t-Bu)3)2 (1.92g, 3.8mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 24-2를 40.5g 수득하였다. (수율 82%, MS[M+H]+=264)
제조예 24-3) 화합물 24-3의 제조
2 구 플라스크에 화합물 24-2 (20.0g, 75.9mmol), N-브로모숙신이미드(NBS) (14.9g, 83.5mmol), 디메틸포름아마이드(DMF) 300ml를 넣고, 아르곤 분위기 하에서 상온에서 10시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조하고, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 24-3를 20.1g 수득하였다. (수율 77%, MS[M+H]+=342)
제조예 24-4) 화합물 BH 24의 제조
3 구 플라스크에 화합물 24-3 (20.0g, 58.6mmol), 디벤조퓨란-2-보론산 (13.7g, 64.5mmol)을 1,4-디옥산 300ml에 녹이고 K2CO3 (24.3g, 176mmol)을 H2O 100ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(P(t-Bu)3)2 (0.60g, 1.2mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BH 24를 15.9g 수득하였다. (수율 63%, MS[M+H]+=429)
제조예 25. 화합물 BH 25의 제조
Figure pat00792
제조예 25-1) 화합물 25-1의 제조
제조예 23-1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 25-1을 18.2g 수득하였다. (수율 86%, MS[M+H]+=321)
제조예 25-2) 화합물 25-2의 제조
제조예 24-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 25-2를 17.8g 수득하였다. (수율 72%, MS[M+H]+=399)
제조예 25-3) 화합물 BH 25의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 25을 14.3g 수득하였다. (수율 53%, MS[M+H]+=536)
제조예 26. 화합물 BH 26의 제조
Figure pat00793
제조예 26-1) 화합물 BH 26의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 26을 12.5g 수득하였다. (수율 50%, MS[M+H]+=529)
제조예 27. 화합물 BH 27의 제조
Figure pat00794
제조예 27-1) 화합물 27-1의 제조
제조예 24-2와 동일한 방법을 사용하여 화합물 27-1을 18.8g 수득하였다. (수율 93%, MS[M+H]+=260)
제조예 27-2) 화합물 27-2의 제조
제조예 24-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 27-2를 17g 수득하였다. (수율 65%, MS[M+H]+=339)
제조예 27-3) 화합물 27-3의 제조
제조예 2-2와 동일한 방법을 사용하여 화합물 27-3을 14.4g 수득하였다. (수율 48%, MS[M+H]+=511)
제조예 27-4) 화합물 BH 27의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 27을 12.4g 수득하였다. (수율 57%, MS[M+H]+=547)
제조예 28. 화합물 BH 28의 제조
Figure pat00795
제조예 28-1) 화합물 28-1의 제조
제조예 24-2와 동일한 방법을 사용하여 화합물 28-1을 18.5g 수득하였다. (수율 93%, MS[M+H]+=260)
제조예 28-2) 화합물 28-2의 제조
제조예 24-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 28-2를 17.9g 수득하였다. (수율 69%, MS[M+H]+=342)
제조예 28-3) 화합물 BH 28의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 28을 11.9g 수득하였다. (수율 42%, MS[M+H]+=479)
제조예 29. 화합물 BH 29의 제조
Figure pat00796
제조예 29-1) 화합물 BH 29의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 29를 11.9g 수득하였다. (수율 42%, MS[M+H]+=479)
제조예 30. 화합물 BH 30의 제조
Figure pat00797
제조예 30-1) 화합물 30-1의 제조
제조예 2-2와 동일한 방법을 사용하여 화합물 30-1을 15.3g 수득하였다. (수율 59%, MS[M+H]+=521)
제조예 30-2) 화합물 BH 30의 제조
제조예 2-3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 BH 30을 14.0g 수득하였다. (수율 65%, MS[M+H]+=562)
합성예 31. 화합물 BD 1의 합성
Figure pat00798
1) 화합물 31-1의 합성
질소분위기 하 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene 30g, bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine 43.7g, 소듐-tert-부톡사이드 32.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.2g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 31-1을 56g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 515
2) 화합물 31-2의 합성
화합물 31-1 30g, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amine 23.8g, 트리포타슘포스페이트 33.2g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.5g을 1,4-다이옥산 300ml, 물 100ml 에 넣은 후 4시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 31-2를 33g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 810
3) 화합물 BD 1의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 31-2 25g, 보론트리아이오다이드 20.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 1을 7.2g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 818
합성예 32. 화합물 BD 2의 합성
Figure pat00799
1) 화합물 32-1의 합성
1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene 및 bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine 대신에 3-bromo-5-chloro-1,1'-biphenyl 및 N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)dibenzo[b,d]furan-2-amine을 사용하여 화합물 31-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 32-1을 49.2g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 579
2) 화합물 32-2의 합성
화합물 31-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amine 대신에 화합물 32-1, 4-((4-(tert-butyl)phenyl)amino)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol을 사용하여 화합물 31-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 32-2를 30.1g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 784
3) 화합물 32-3의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 32-2 25g, 보론트리아이오다이드 21.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 32-3을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 792
4) 화합물 32-4의 합성
화합물 32-3 27 7g, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonyl fluoride 2.4ml, 포타슘카보네이트 3.7g을 테트라하이드로퓨란 70ml, 물 30ml에 넣은 후 2시간 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 컬럼정제를 통하여 화합물 32-4를 9.1g 수득하였다 (수율 96%). MS[M+H]+ = 1074
5) BD 2의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 32-4 7g, bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine 1.84g, pd(dba)2 0.11g, Xphos 0.19g, 세슘카보네이트 6.4g을 자일렌 100ml에 넣은 후 12시간 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤 재결정을 통하여 BD 2를 5.2g 수득하였다 (수율 76%). MS[M+H]+ = 1055
합성예 33. 화합물 BD 3의 합성
Figure pat00800
1) 화합물 33-1의 합성
화합물 31-1, 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10H-spiro[acridine-9,9'-fluorene] 대신에 3,6-di-tert-butyl-9-(5-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl-2',3',4',5',6'-d5)-9H-carbazole, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzo[b,d]furan-2-amine을 사용하여 화합물 31-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 33-1을 38.2g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 771
2) BD 3의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 33-1 25g, 보론트리아이오다이드 21.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 3을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 779
합성예 34. 화합물 BD 4의 합성
Figure pat00801
1) 화합물 34-1의 합성
질소분위기 하 3-bromo-5-chloro-1,1'-biphenyl 30g, N1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-N3,N3-diphenylbenzene-1,3-diamine 43.7g, 소듐-tert-부톡사이드 32.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.2g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 34-1을 54.3g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 648
2) 화합물 34-2의 합성
화합물 31-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amine 대신에 화합물 34-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9,10,10-tetramethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,10-dihydroanthracen-2-amine을 사용하여 화합물 31-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 34-2를 35.2g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 1015
3) BD 4의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 34-2 25g, 보론트리아이오다이드 16.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 4를 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 1023
합성예 35. 화합물 BD 5의 합성
Figure pat00802
1) 화합물 35-1의 합성
질소분위기 하 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene 30g, N-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)dibenzo[b,e][1,4]dioxin-2-amine 58.4g, 소듐-tert-부톡사이드 32.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.2g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 35-1을 55g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 525
2) 화합물 35-2의 합성
화합물 31-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amine 대신에 화합물 35-1, N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-9,9-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-amine을 사용하여 화합물 31-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 35-2를 37.7g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 906
3) BD 5의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 35-2 25g, 보론트리아이오다이드 18.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 5를 7.7g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 914
합성예 36. 화합물 BD 6의 합성
Figure pat00803
1) 화합물 36-1의 합성
질소 분위기 하 2-bromo-4-chlorodibenzo[b,d]furan 30g, N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamine 43.2g, 소듐-tert-부톡사이드 31g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.1g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 4시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 36-1을 61.1g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 782
2) 화합물 36-2의 합성
화합물 36-1 30g, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine 23.3g, 트리포타슘포스페이트 36.6g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g을 1,4-다이옥산 300ml, 물 100ml 에 넣은 후 6시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 36-2를 27.1g 수득하였다. (수율 79%). MS[M+H]+ = 889
3) 화합물 36-3의 합성
질소 분위기 하 화합물 36-2 30g, 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene 43.2g, 소듐-tert-부톡사이드 31g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.1g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 4시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 36-3을 25.6g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 1080
4) BD 6의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 36-3 25g, 보론트리아이오다이드 15.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 6을 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 1088
합성예 37. 화합물 BD 7의 합성
Figure pat00804
1) 화합물 37-1의 합성
bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine 대신에 9-(tert-butyl)-N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)naphtho[2,3-b]benzofuran-2-amine을 사용하여 화합물 31-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 37-1을 55.3g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 629
2) 화합물 37-2의 합성
화합물 31-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amine 대신에 화합물 37-1, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine을 사용하여 화합물 31-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 37-2를 27.2g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 792
3) 화합물 37-3의 합성
1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene, bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine 대신에 화합물 37-2 27g, 4-bromo-1,1'-biphenyl 10.4g을 사용하여 화합물 31-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 37-3을 25.1g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 944
4) BD 7의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 37-3 25g, 보론트리아이오다이드 17.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 7을 7.1g 수득하였다 (수율 28%). MS[M+H]+ = 952
합성예 38. 화합물 BD 8의 합성
Figure pat00805
1) 화합물 38-1의 합성
bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine 대신에 bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)amine을 사용하여 화합물 31-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 38-1을 49.5g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 589
2) 화합물 38-2의 합성
화합물 31-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amine 대신에 화합물 38-1, 3,6-di-tert-butyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole을 사용하여 화합물 31-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 38-2를 31.2g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 832
3) BD 8의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 38-2 25g, 보론트리아이오다이드 20.0g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 8을 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 840
합성예 39. 화합물 BD 9의 합성
Figure pat00806
1) 화합물 39-1의 합성
2-bromo-4-chlorodibenzo[b,d]furan, N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamine 대신에 4-bromo-2-chlorodibenzo[b,d]furan, N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N4,N4-diphenylbenzene-1,4-diamine 을 사용하여 화합물 36-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 39-1을 55g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 670
2) 화합물 39-2의 합성
화합물 36-1, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine 대신에 화합물 39-1, 3,6-di-tert-butyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole을 사용하여 화합물 36-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 39-2를 31.2g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 913
3) BD 9의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 39-2 25g, 보론트리아이오다이드 18.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 9를 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 921
합성예 40. 화합물 BD 10의 합성
Figure pat00807
1) 화합물 40-1의 합성
화합물 36-1, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine 대신에 2-chloro-N,N-bis(4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenyl)dibenzo[b,d]furan-4-amine, 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10H-benzo[4,5]thieno[3,2-b]indole을 사용하여 화합물 36-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 40-1을 28g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 930
2) BD 10의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 40-1 25g, 보론트리아이오다이드 17.9g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 10을 7.1g 수득하였다 (수율 28%). MS[M+H]+ = 938
합성예 41. 화합물 BD 11의 합성
Figure pat00808
1) 화합물 41-1의 합성
2-bromo-4-chlorodibenzo[b,d]furan, N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamine 대신에 3-bromo-1-chlorodibenzo[b,d]thiophene, di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine 을 사용하여 화합물 36-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 41-1을 41.4g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 539
2) 화합물 41-2의 합성
화합물 36-1, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine 대신에 화합물 41-1, 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5H-benzo[b]carbazole을 사용하여 화합물 36-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 41-2를 28.8g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 720
3) BD 11의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 41-2 25g, 보론트리아이오다이드 23.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 11을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 728
합성예 42. 화합물 BD 12의 합성
Figure pat00809
1) 화합물 42-1의 합성
3-bromo-5-chlorophenol 30g, 9,9-diphenyl-9,10-dihydroacridine 37.2g, 소듐-tert-부톡사이드 42g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.5g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 42-1을 51g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 461
2) 화합물 42-2의 합성
화합물 42-1 30g, 6-(tert-butyl)-4a,9a-dimethyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole 31.7g, 트리포타슘포스페이트 49.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.8g을 1,4-다이옥산 300ml, 물 100ml 에 넣은 후 2시간 동안 환류 하였다 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 42-2를 32.3g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 682
3) 화합물 42-3의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 42-2 25g, 보론트리아이오다이드 24.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 42-3을 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 690
4) 화합물 42-4의 합성
화합물 42-3 7g, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonyl fluoride 2.8ml, 포타슘카보네이트 4.3g을 테트라하이드로퓨란 70ml 물 30ml에 넣은 후 2시간 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 컬럼정제를 통하여 화합물 42-4를 9.1g 수득하였다 (수율 92%). MS[M+H]+ = 972
5) BD 12의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 42-4 7g, bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine 2.1g, pd(dba)2 0.13g, Xphos 0.21g, 세슘카보네이트 7.1g을 자일렌 100ml에 넣은 후 12시간 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤 재결정을 통하여 BD 12를 5.1g 수득하였다 (수율 74%). MS[M+H]+ = 953
합성예 43. 화합물 BD 13의 합성
Figure pat00810
1) 화합물 43-1의 합성
1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene, bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine 대신에 3-bromo-5-chloro-1,1'-biphenyl, 3,6-di(adamantan-1-yl)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole 을 사용하여 화합물 31-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 43-1을 51g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 623
2) 화합물 43-2의 합성
화합물 36-1 대신에 화합물 43-1을 사용하여 화합물 36-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 43-2를 27.3g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 730
3) 화합물 43-3의 합성
질소분위기 하 화합물 43-2 27g, 4-bromo-1,1'-biphenyl 10.4g, 소듐-tert-부톡사이드 32.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.2g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 43-3을 25.4g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 882
4) BD 13의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 43-3 25g, 보론트리아이오다이드 18.9g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 13을 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 890
합성예 44. 화합물 BD 14의 합성
Figure pat00811
1) 화합물 44-1의 합성
화합물 31-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amine 대신에 3,6-di-tert-butyl-9-(5-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl-2',3',4',5',6'-d5)-9H-carbazole, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzo[b,d]furan-2-amine을 사용하여 화합물 31-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 44-1을 38.2g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 771
2) BD 14의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 44-1 25g, 보론트리아이오다이드 21.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 14를 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 779
합성예 45. 화합물 BD 15의 합성
Figure pat00812
1) 화합물 45-1의 합성
1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene, bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine 대신에 3-bromo-5-chloro-1,1'-biphenyl, 9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine 사용하여 화합물 31-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 45-1을 34g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 396
2) 화합물 45-2의 합성
화합물 31-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amine 대신에 화합물 45-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9,10,10-tetramethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,10-dihydroanthracen-2-amine을 사용하여 화합물 31-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 45-2를 43.1g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 764
3) BD 15의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 45-2 25g, 보론트리아이오다이드 21.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 15를 7.3g 수득하였다. (수율 29%). MS[M+H]+ = 772
합성예 46. 화합물 BD 16의 합성
Figure pat00813
1) 화합물 46-1의 합성
2-bromo-4-chlorodibenzo[b,d]furan, N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamine 대신에 3-bromo-1-chloronaphthalene, 6-(tert-butyl)-4a,9a-dimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole을 사용하여 화합물 36-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 46-1을 38.7g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 419
2) 화합물 46-2의 합성
화합물 36-1, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine 대신에 화합물 46-1, N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-amine을 사용하여 화합물 36-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 46-2를 43.2g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 784
3) BD 16의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 46-2 25g, 보론트리아이오다이드 21.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 16을 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 792
합성예 47. 화합물 BD 17의 합성
Figure pat00814
1) 화합물 47-1의 합성
1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene, bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine 대신에 1-bromo-3-(tert-butyl)-5-chlorobenzene 30g, 12,12-dimethyl-5,12-dihydrobenzo[b]acridine 31.4g을 사용하여 화합물 31-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 47-1을 38.9g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 427
2) 화합물 47-2의 합성
화합물 31-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amine 대신에 화합물 47-1, N-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine을 사용하여 화합물 31-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 47-2를 37.7g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 726
3) BD 17의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 47-2 25g, 보론트리아이오다이드 22.9g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 17을 7.2g 수득하였다 (수율 28%). MS[M+H]+ = 734
합성예 48. 화합물 BD 18의 합성
Figure pat00815
1) 화합물 48-1의 합성
1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene, bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine 대신에 3-bromo-5-chloro-1,1'-biphenyl, N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)benzo[b]thiophen-3-amine을 사용하여 화합물 31-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 48-1을 44g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 545
2) 화합물 48-2의 합성
화합물 31-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amine 대신에 화합물 48-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-amine을 사용하여 화합물 31-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 48-2를 34.2g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 870
3) BD 18의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 48-2 25g, 보론트리아이오다이드 19.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 18을 7.2g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 878
합성예 49. 화합물 BD 19의 합성
Figure pat00816
1) 화합물 49-1의 합성
화합물 31-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amine 대신에 N-(4-(tert-butyl)phenyl)-N-(5-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]thiophen-3-amine, 8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7H-benzo[c]carbazole을 사용하여 화합물 31-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 49-1을 28.9g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 760
2) BD 19의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 49-1 25g, 보론트리아이오다이드 21.9g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 19를 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 768
합성예 50. 화합물 BD 20의 합성
Figure pat00817
1) 화합물 50-1의 합성
N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamine 대신에 N-(4-(tert-butyl)phenyl)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]thiophen-3-amine을 사용하여 화합물 36-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 50-1을 46.1g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 593
2) 화합물 50-2의 합성
화합물 36-1, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine 대신에 화합물 50-1, 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,6-di-o-tolyl-9H-carbazole을 사용하여 화합물 36-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 50-2를 33.2g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 904
3) BD 20의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 50-2 25g, 보론트리아이오다이드 18.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 20을 7.1g 수득하였다 (수율 28%). MS[M+H]+ = 912
합성예 51. 화합물 BD 21의 합성
Figure pat00818
1) 화합물 51-1의 합성
2-bromo-4-chlorodibenzo[b,d]furan, N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamine 대신에 3-bromo-1-chloronaphthalene, 5,5,8,8-tetramethyl-N-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]thiophen-3-amine을 사용하여 화합물 36-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 51-1을 55.5g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 621
2) 화합물 51-2의 합성
화합물 36-1, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine 대신에 화합물 51-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-amine을 사용하여 화합물 36-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 51-2를 32.4g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 946
3) BD 21의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 51-2 25g, 보론트리아이오다이드 17.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 21을 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 954
합성예 52. 화합물 BD 22의 합성
Figure pat00819
1) 화합물 52-1의 합성
화합물 31-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amine 대신에 N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N-(5-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-5-isopropylbenzo[b]thiophen-3-amine, 6-(tert-butyl)-4a,9a-dimethyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole을 사용하여 화합물 31-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 52-1을 31.1g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 808
2) BD 22의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 52-1 25g, 보론트리아이오다이드 20.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 22를 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 816
합성예 53. 화합물 BD 23의 합성
Figure pat00820
1) 화합물 53-1의 합성
2-bromo-4-chlorodibenzo[b,d]furan, N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamine 대신에 1-bromo-3-chloronaphthalene, N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan-3-amine을 사용하여 화합물 36-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 53-1을 54.5g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 613
2) 화합물 53-2의 합성
화합물 36-1, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine 대신에 화합물 53-1, 3,6-di-tert-butyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole을 사용하여 화합물 36-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 53-2를 31.1g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 856
3) BD 23의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 53-2 25g, 보론트리아이오다이드 19.5g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 23을 7.1g 수득하였다 (수율 28%). MS[M+H]+ = 864
합성예 54. 화합물 BD 24의 합성
Figure pat00821
1) 화합물 54-1의 합성
N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamine 대신에 N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan-3-amine을 사용하여 화합물 36-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 54-1을 54g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 653
2) 화합물 54-2의 합성
화합물 36-1, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine 대신에 화합물 54-1, 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-((5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino)phenol을 사용하여 화합물 36-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 54-2를 32.2g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 912
3) 화합물 54-3의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 54-2 25g, 보론트리아이오다이드 18.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 54-3을 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 920
4) 화합물 54-4의 합성
화합물 54-3 7g, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonyl fluoride 2.1ml, 포타슘카보네이트 3.2g을 테트라하이드로퓨란 70ml 물30ml에 넣은 후 2시간 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 컬럼정제를 통하여 화합물 54-4를 8.8g 수득하였다 (수율 96%). MS[M+H]+ = 1201
5) BD 24의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 54-4 7g, bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine 1.7g, pd(dba)2 0.11g, Xphos 0.18g, 세슘카보네이트 5.7g을 자일렌 100ml에 넣은 후 12시간 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤 재결정을 통하여 BD 24를 5.1g 수득하였다 (수율 74%). MS[M+H]+ = 1183
합성예 55. 화합물 BD 25의 합성
Figure pat00822
1) 화합물 55-1의 합성
2-bromo-4-chlorodibenzo[b,d]furan, N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamine 대신에 1-bromo-3-chloro-9,9-dimethyl-9H-fluorene, N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,1,5,5,8,8-hexamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-3-amine 을 사용하여 화합물 36-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 55-1을 52g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 705
2) 화합물 55-2의 합성
화합물 36-1, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine 대신에 화합물 55-1, 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7H-benzo[c]carbazole 을 사용하여 화합물 36-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 55-2를 27.7g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 886
3) BD 25의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 55-2 25g, 보론트리아이오다이드 18.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 25를 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 894
합성예 56. 화합물 BD 26의 합성
Figure pat00823
1) 화합물 56-1의 합성
N1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-N3,N3-diphenylbenzene-1,3-diamine 대신에 5-(tert-butyl)-N-(4-(tert-butyl)phenyl)benzo[b]thiophen-3-amine 사용하여 화합물 34-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 56-1을 44g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 525
2) 화합물 56-2의 합성
화합물 36-1, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amine 대신에 화합물 56-1, 2-(tert-butyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5H-benzo[b]carbazole을 사용하여 34-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 56-2를 31.1g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 762
3) BD 26의 합성
질소 분위기하에서 화합물 56-2 25g, 보론트리아이오다이드 21.9g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 26을 7.2g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 770
합성예 57. 화합물 BD 27의 합성
Figure pat00824
1) 화합물 57-1의 합성
N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamine 대신에 bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine을 사용하여 화합물 36-1의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 57-1을 37g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 483
2) 화합물 57-2의 합성
화합물 36-1, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine 대신에 화합물 57-1, N-(4-(tert-butyl)phenyl)-9,9-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-amine을 사용하여 화합물 36-2의 합성과정과 동일한 당량 및 방법을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 화합물 57-2를 35.2g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 788
3) BD 27의 합성
질소 분위기하에서 화합물 57-2 25g, 보론트리아이오다이드 21.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 BD 27을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 796
[실시예]
실시예 1
ITO(Indium Tin Oxide)가 150 nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤 및 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 질소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HAT-CN 화합물을 5 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 이어서, HTL1을 100 nm의 두께로 열 진공 증착하여 제1 정공수송층을 형성하고, 이어 HTL2를 10 nm의 두께로 열 진공 증착하여 제2 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 도펀트로서 하기 화합물 BD 1 및 호스트로서 화합물 BH 1(중량비 5:95)을 동시에 진공 증착하여 20 nm 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서, ETL1을 20 nm의 두께로 진공 증착하여 전자수송층을 형성하였다. 이어서, LiF을 0.5 nm의 두께로 진공 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 이어서, 알루미늄을 100 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.04 내지 0.09 nm/sec를 유지하였고, 전자 수송층의 리튬 플루오라이드는 0.03 nm/sec, 음극의 알루미늄은 0.2 nm/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1×10-7 내지 5×10-5 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure pat00825
실시예 2 내지 97
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트 화합물로 BH 1 대신 화합물 BH 2 내지 BH 30을 사용하거나, 도펀트 화합물로 BD 1 대신 화합물 BD 2 내지 BD 27을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure pat00826
Figure pat00827
Figure pat00828
Figure pat00829
Figure pat00830
비교예 1 내지 15
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트 화합물로 BH 1 대신 화합물 BH A 내지 BH C를 사용하거나, 도펀트 화합물로 BD 1 대신 BD A 내지 BD D를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure pat00831
Figure pat00832
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 대하여 10 mA/cm2의 전류 밀도에서 구동 전압과 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2의 전류 밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(T95)을 측정하였다. 상기 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
호스트 도펀트 전압(V) 변환효율(Cd/A/y) 수명(T95)(hr)
실시예 1 BH 1 BD 1 3.75 61.4 280
실시예 2 BH 1 BD 2 3.76 63.3 275
실시예 3 BH 1 BD 3 3.68 64.7 290
실시예 4 BH 1 BD 4 3.65 61.1 275
실시예 5 BH 1 BD 5 3.66 62.5 275
실시예 6 BH 2 BD 3 3.70 65.8 275
실시예 7 BH 2 BD 6 3.64 65.5 285
실시예 8 BH 2 BD 7 3.81 63.2 285
실시예 9 BH 3 BD 3 3.60 64.1 292
실시예 10 BH 3 BD 6 3.48 64.0 295
실시예 11 BH 3 BD 8 3.55 63.9 285
실시예 12 BH 4 BD 6 3.59 64.9 295
실시예 13 BH 4 BD 9 3.47 64.4 285
실시예 14 BH 4 BD 10 3.49 64.5 280
실시예 15 BH 5 BD 11 3.55 62.5 290
실시예 16 BH 5 BD 12 3.64 64.8 295
실시예 17 BH 5 BD 20 3.51 64.9 295
실시예 18 BH 6 BD 13 3.58 61.0 290
실시예 19 BH 6 BD 14 3.56 63.2 295
실시예 20 BH 6 BD 25 3.40 64.2 300
실시예 21 BH 7 BD 15 3.65 64.2 275
실시예 22 BH 7 BD 20 3.58 65.1 285
실시예 23 BH 7 BD 25 3.47 64.9 285
실시예 24 BH 8 BD 16 3.66 64.1 290
실시예 25 BH 8 BD 17 3.74 62.6 275
실시예 26 BH 8 BD 20 3.55 65.3 290
실시예 27 BH 9 BD 18 3.58 62.8 290
실시예 28 BH 9 BD 19 3.58 62.9 295
실시예 29 BH 9 BD 20 3.48 63.5 305
실시예 30 BH 9 BD 25 3.39 63.1 310
실시예 31 BH 10 BD 3 3.70 65.1 280
실시예 32 BH 10 BD 21 3.71 64.5 280
실시예 33 BH 10 BD 25 3.52 66.1 285
실시예 34 BH 10 BD 26 3.68 65.4 280
실시예 35 BH 11 BD 6 3.59 63.1 295
실시예 36 BH 11 BD 22 3.66 63.1 290
실시예 37 BH 11 BD 25 3.42 65.2 298
실시예 38 BH 11 BD 27 3.55 65.8 300
실시예 39 BH 12 BD 1 3.77 61.1 285
실시예 40 BH 12 BD 20 3.58 65.4 292
실시예 41 BH 12 BD 23 3.77 63.9 293
실시예 42 BH 13 BD 3 3.59 62.9 305
실시예 43 BH 13 BD 24 3.38 62.1 305
실시예 44 BH 13 BD 25 3.35 63.9 310
실시예 45 BH 14 BD 3 3.60 63.7 285
실시예 46 BH 14 BD 6 3.55 63.0 280
실시예 47 BH 14 BD 10 3.44 63.2 278
실시예 48 BH 15 BD 13 3.62 61.5 295
실시예 49 BH 15 BD 20 3.56 64.8 305
실시예 50 BH 15 BD 24 3.41 63.8 299
실시예 51 BH 16 BD 9 3.44 64.5 295
실시예 52 BH 16 BD 11 3.54 63.5 292
실시예 53 BH 16 BD 25 3.48 65.7 288
실시예 54 BH 17 BD 3 3.66 64.8 291
실시예 55 BH 17 BD 8 3.68 65.0 282
실시예 56 BH 17 BD 20 3.59 65.8 295
실시예 57 BH 17 BD 27 3.55 66.3 295
실시예 58 BH 18 BD 5 3.51 61.0 320
실시예 59 BH 18 BD 10 3.33 61.8 305
실시예 60 BH 18 BD 20 3.41 62.9 312
실시예 61 BH 19 BD 8 3.64 64.8 284
실시예 62 BH 19 BD 20 3.55 65.8 285
실시예 63 BH 19 BD 25 3.48 65.1 295
실시예 64 BH 19 BD 26 3.51 65.0 305
실시예 65 BH 20 BD 9 3.44 64.4 287
실시예 66 BH 20 BD 14 3.66 65.4 285
실시예 67 BH 20 BD 25 3.48 65.8 280
실시예 68 BH 21 BD 6 3.44 61.8 298
실시예 69 BH 21 BD 9 3.31 62.5 312
실시예 70 BH 21 BD 20 3.42 63.7 305
실시예 71 BH 22 BD 3 3.60 64.5 284
실시예 72 BH 22 BD 9 3.45 64.0 288
실시예 73 BH 22 BD 25 3.46 65.3 295
실시예 74 BH 23 BD 3 3.68 65.7 420
실시예 75 BH 23 BD 6 3.62 65.3 410
실시예 76 BH 23 BD 25 3.47 65.2 430
실시예 77 BH 24 BD 3 3.70 65.0 410
실시예 78 BH 24 BD 21 3.73 64.5 415
실시예 79 BH 24 BD 25 3.51 66.2 430
실시예 80 BH 25 BD 3 3.58 64.4 430
실시예 81 BH 25 BD 9 3.45 64.1 428
실시예 82 BH 25 BD 25 3.48 65.4 442
실시예 83 BH 26 BD 3 3.67 64.8 410
실시예 84 BH 26 BD 8 3.66 65.1 408
실시예 85 BH 26 BD 20 3.60 65.7 437
실시예 86 BH 27 BD 9 3.42 64.3 413
실시예 87 BH 27 BD 14 3.67 65.4 415
실시예 88 BH 27 BD 25 3.47 65.6 410
실시예 89 BH 28 BD 13 3.63 61.6 420
실시예 90 BH 28 BD 20 3.55 64.7 442
실시예 91 BH 28 BD 24 3.41 63.8 435
실시예 92 BH 29 BD 5 3.52 61.1 435
실시예 93 BH 29 BD 10 3.31 61.6 445
실시예 94 BH 29 BD 20 3.42 62.9 437
실시예 95 BH 30 BD 6 3.56 62.9 421
실시예 96 BH 30 BD 22 3.67 63.1 418
실시예 97 BH 30 BD 25 3.42 65.1 430
비교예 1 BH A BD A 4.05 54.8 128
비교예 2 BH B BD A 4.12 50.5 153
비교예 3 BH C BD A 4.08 52.6 135
비교예 4 BH A BD 6 4.05 52.8 150
비교예 5 BH B BD 6 4.09 52.1 146
비교예 6 BH C BD 9 4.05 52.2 140
비교예 7 BH 1 BD A 4.09 53.0 155
비교예 8 BH 10 BD A 4.08 53.1 140
비교예 9 BH 17 BD A 4.02 53.4 136
비교예 10 BH 1 BD B 4.10 51.0 135
비교예 11 BH 16 BD B 4.04 51.5 130
비교예 12 BH 2 BD C 4.17 52.8 130
비교예 13 BH 19 BD C 4.05 50.0 160
비교예 14 BH 8 BD D 4.11 51.6 140
비교예 15 BH 24 BD D 4.18 52.9 180
상기 표 1에서 확인할 수 있듯이, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 H로 표시되는 화합물을 함께 포함한 실시예 1 내지 97의 소자는 저전압, 고효율 및 장수명의 특성이 있음을 알 수 있다. 특히, 본 발명의 화학식 1 및 화학식 H 중 하나만을 포함한 소자(비교예 4 내지 15)는 화학식 1 및 화학식 H를 포함하지 않는 소자(비교예 1 내지 3)와 비교하여, 동등한/ 또는 열등한 특성을 보이나, 본 발명의 화학식 1 및 화학식 H를 모두 포함한 소자(실시예 1 내지 97)는 우수한 특성을 보인다.
1: 기판
2: 애노드
3: 발광층
4: 캐소드

Claims (13)

  1. 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 상기 캐소드 사이에 구비된 유기물층을 포함하고,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00833

    상기 화학식 1에 있어서,
    A1은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 헤테로고리; 및 이들의 축합고리 중 어느 하나이며,
    R5 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    Ar1는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 A1과 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    Ar2는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 R5와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    상기 Ar2 및 R5가 벤즈옥사진고리를 형성하는 경우, 상기 벤즈옥사진고리는 비치환된 벤즈옥사진고리이며,
    Z1 내지 Z3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    상기 Ar1이 페닐기이고, A1이 치환 또는 비치환된 벤젠이며, R6 내지 R8이 수소이고, 상기 Z1 내지 Z3 중 인접한 기가 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하지 않고, 동시에 상기 Ar2 및 R5가 인돌고리를 형성하는 경우, 상기 인돌고리는 치환된 인돌고리이고,
    [화학식 H]
    Figure pat00834

    상기 화학식 H에 있어서,
    L20 및 L21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    Ar20 및 Ar21 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    R200 및 R201은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    r201은 1 내지 7의 정수이며, 상기 r201이 2 이상인 경우, 2 이상의 R201는 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00835

    상기 화학식 1-1에 있어서,
    R5 내지 R8, Ar2 및 Z1 내지 Z3의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
    R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 헤테로고리; 및 이들의 축합고리 중 어느 하나를 형성하고,
    Ar1는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 R4와 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    상기 Ar1이 페닐기이고, R1 내지 R4 및 R6 내지 R8이 수소이고, 상기 Z1 내지 Z3 중 인접한 기가 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하지 않고, 동시에 상기 Ar2 및 R5가 인돌고리를 형성하는 경우, 상기 인돌고리는 치환된 인돌고리이다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1-2]
    Figure pat00836

    상기 화학식 1-2에 있어서,
    R5 내지 R8, Ar2 및 Z1 내지 Z3의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
    X1은 CRR'; O 또는 S이며,
    A11은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
    Ar'1는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
  4. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 1-1은 하기 화학식 1-1-1 내지 1-1-36 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1-1-1]
    Figure pat00837

    [화학식 1-1-2]
    Figure pat00838

    [화학식 1-1-3]
    Figure pat00839

    [화학식 1-1-4]
    Figure pat00840

    [화학식 1-1-5]
    Figure pat00841

    [화학식 1-1-6]
    Figure pat00842

    [화학식 1-1-7]
    Figure pat00843

    [화학식 1-1-8]
    Figure pat00844

    [화학식 1-1-9]
    Figure pat00845

    [화학식 1-1-10]
    Figure pat00846

    [화학식 1-1-11]
    Figure pat00847

    [화학식 1-1-12]
    Figure pat00848

    [화학식 1-1-13]
    Figure pat00849

    [화학식 1-1-14]
    Figure pat00850

    [화학식 1-1-15]
    Figure pat00851

    [화학식 1-1-16]
    Figure pat00852

    [화학식 1-1-17]
    Figure pat00853

    [화학식 1-1-18]
    Figure pat00854

    [화학식 1-1-19]
    Figure pat00855

    [화학식 1-1-20]
    Figure pat00856

    [화학식 1-1-21]
    Figure pat00857

    [화학식 1-1-22]
    Figure pat00858

    [화학식 1-1-23]
    Figure pat00859

    [화학식 1-1-24]
    Figure pat00860

    [화학식 1-1-25]
    Figure pat00861

    [화학식 1-1-26]
    Figure pat00862

    [화학식 1-1-27]
    Figure pat00863

    [화학식 1-1-28]
    Figure pat00864

    [화학식 1-1-29]
    Figure pat00865

    [화학식 1-1-30]
    Figure pat00866

    [화학식 1-1-31]
    Figure pat00867

    [화학식 1-1-32]
    Figure pat00868

    [화학식 1-1-33]
    Figure pat00869

    [화학식 1-1-34]
    Figure pat00870

    [화학식 1-1-35]
    Figure pat00871

    [화학식 1-1-36]
    Figure pat00872

    상기 화학식 1-1-1 내지 1-1-36에 있어서,
    Z1 내지 Z3의 정의는 상기 화학식 1-1에서 정의한 바와 동일하고,
    X2 내지 X9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR'; NR"; O; 또는 S이고,
    Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CG1G2; SiG8G9; NG101; O; 또는 S이며,
    y1은 0 또는 1이며, 상기 y1이 0 인 경우, 상기 Y1은 직접결합이고,
    y2는 0 또는 1이며, 상기 y2이 0 인 경우, 상기 Y2는 직접결합이며,
    R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    R'1 내지 R'8 는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    G1 내지 G19, G'13 및 G101는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리를 형성하고,
    g3, g7, 및 g15 내지 g18은 각각 1 내지 4의 정수이며,
    g4 및 g10는 각각 1 내지 8의 정수이고,
    g13 및 g14는 각각 1 또는 2 이며,
    g'13는 0 내지 2의 정수이며,
    g19는 1 내지 3의 정수이고,
    a21은 0 또는 1이며,
    상기 g3, g4, g7, g10, 및 g15 내지 g19가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
    상기 g13, g'13 및 g14가 각각 2 인 경우, 상기 두 개의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
    Ar'1 및 Ar'2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
    A2 및 A21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
    상기 화학식 1-1-4, 1-1-6, 1-1-8, 1-1-12, 1-1-28 및 1-1-32에 있어서,
    상기 y2가 1이고, 상기 Y2가 O인 경우, G7 및 R'6 내지 R'8은 수소이다.
  5. 청구항 3에 있어서, 상기 화학식 1-2는 하기 화학식 1-2-1 내지 1-2-6 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1-2-1]
    Figure pat00873

    [화학식 1-2-2]
    Figure pat00874

    [화학식 1-2-3]
    Figure pat00875

    [화학식 1-2-4]
    Figure pat00876

    [화학식 1-2-5]
    Figure pat00877

    [화학식 1-2-6]
    Figure pat00878

    상기 화학식 1-2-1 내지 1-2-6에 있어서,
    X1, A11 및 Z1 내지 Z3의 정의는 상기 화학식 1-2에서 정의한 바와 동일하고,
    X3 내지 X6은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 CRR'; NR"; O; 또는 S이며,
    Y2는 CG1G2; SiG8G9; NG101; O; 또는 S이며,
    y2는 0 또는 1이며, 상기 y2이 0 인 경우, 상기 Y2는 직접결합이며,
    A2는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
    Ar'1는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    R'5 내지 R'8는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    G1, G2, G7 내지 G12, G14, G15, G16, 및 G101는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리를 형성하고,
    g7, g15, 및 g16는 각각 1 내지 4의 정수이며,
    g10는 1 내지 8의 정수이고,
    g14는 1 또는 2 이며,
    상기 g7, g10, g15, 및 g16가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
    상기 g14가 2 인 경우, 상기 두 개의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
    Ar'1 및 Ar'2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    상기 화학식 1-2-2에 있어서,
    상기 y2가 1이고, 상기 Y2가 O인 경우, G7 및 R'6 내지 R'8은 수소이다.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-3 내지 1-5 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1-3]
    Figure pat00879

    [화학식 1-4]
    Figure pat00880

    [화학식 1-5]
    Figure pat00881

    상기 화학식 1-3 내지 1-5에 있어서,
    Ar1, Ar2, A1, R5 내지 R8 및 Z1 내지 Z3의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하며,
    T1 내지 T10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    상기 T1 및 T2 중 적어도 하나는 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
    상기 T6 및 T7 중 적어도 하나는 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 Z1 내지 Z3 중 인접한 기는 서로 결합하여, 하기 화학식 C-1 또는 C-2로 표시되는 고리를 형성하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 C-1]
    Figure pat00882

    [화학식 C-2]
    Figure pat00883

    상기 화학식 C-1 및 C-2에 있어서,
    J1은 O; S; NQ7; CQ8Q9; 또는 SiQ10Q11이고,
    W1 내지 W8 및 Q7 내지 Q11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    *는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이다.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21 중 적어도 하나는 하기 화학식 Het1로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 Het1]
    Figure pat00884

    상기 화학식 Het1에 있어서,
    점선은 상기 화학식 H에 연결되고,
    M1은 O; 또는 S이고,
    R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    r11은 0 내지 7의 정수이고, r11이 2 이상인 경우 R11은 서로 같거나 상이하다.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 화학식 Het1은 하기 화학식 Het2 내지 Het4 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 Het2]
    Figure pat00885

    [화학식 Het3]
    Figure pat00886

    [화학식 Het4]
    Figure pat00887


    상기 화학식 Het2 내지 Het4에 있어서,
    점선 및 M1의 정의는 상기 화학식 Het1에서 정의한 바와 동일하며,
    R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    r11'은 0 내지 9의 정수이고, r11'이 2 이상인 경우 R11은 서로 같거나 상이하다.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 H는 하기 화학식 H-1 내지 H-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 H-1]
    Figure pat00888

    [화학식 H-2]
    Figure pat00889

    [화학식 H-3]
    Figure pat00890

    [화학식 H-4]
    Figure pat00891

    상기 화학식 H-1 내지 H-4에 있어서,
    L20, L21, R200, R201 및 r201는 상기 화학식 H에서 정의한 바와 같고,
    M1은 O; 또는 S이고,
    M2는 O; S; 또는 NR13이고,
    Ar20 및 Ar21는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    r11 및 r12는 0 내지 7의 정수이고, r11 및 r12가 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
  11. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
    Figure pat00892

    Figure pat00893

    Figure pat00894

    Figure pat00895

    Figure pat00896

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    Figure pat00898

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  12. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 H는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
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    .
  13. 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 1 : 99 내지 30 : 70 중량비로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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