CN117946664A - 一种含有蒽基化合物的组合物及包含其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种含有蒽基化合物的组合物及包含其的有机电致发光器件。所述组合物包括至少两种均具有如式I所示结构的化合物；所述组合物作为有机电致发光器件发光层的材料。本发明中通过对化合物结构的设计，并采用特定组成的组合物作为OLED发光器件发光层材料，使得OLED发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种含有蒽基化合物的组合物及包含其的有机电致发光器件。
背景技术
相比其它平板显示器(例如，液晶显示器(LCD)、等离子显示板(PDP)、场发射显示器(FED)等)，有机电致发光器件(OLED)具有较简单的结构、各种加工优势、较高的亮度、卓越的视角特性、较快的响应速度以及较低的驱动电压，因此也将其充分开发，以用作平板显示器(例如，壁挂式TV等)的光源，或者作为显示器、照明器、广告板等的背光单元。
有机电致发光器件的结构具体为：阳极、阴极以及介于两者之间的有机层。为了提高有机电致发光元件的效率和稳定性，有机材料层包括具有不同材料的多层，例如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、空穴阻挡层、发光层、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。当前，有机电致发光已经成为主流的显示技术，相应的，各种新型的OLED材料也被开发。
为了满足人们对于OLED器件的更高要求，本领域亟待开发更多种类的材料，以使提高OLED器件在电流效率、寿命等方面的性能。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种含有蒽基化合物的组合物及包含其的有机电致发光器件。本发明中通过对化合物结构的设计，并采用特定组成的组合物作为OLED发光器件发光层材料，使得OLED发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供一种组合物，所述组合物包括至少两种均具有如式I所示结构的化合物；
其中，Ar11、Ar12各自独立地选自取代或未取代的苯基、萘基或联苯基中的任意一种；
X选自O或S；
Ar11、Ar12中所述取代的取代基各自独立地选自-F、-CN、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C6～C20芳基、C6～C20杂芳基中的至少一种；
所述式I化合物符合如下条件中的至少一个：
(1)式I所示化合物中不含氘原子；
(2)Ar11中所述取代的取代基中的至少一个的氢原子全部被氘原子取代；
(3)Ar12中所述取代的取代基中的至少一个的氢原子全部被氘原子取代；
(4)Ar11中至少一个的氢原子全部被氘原子取代；
(5)Ar12中至少一个的氢原子全部被氘原子取代；
(6)环A的氢原子全部被氘原子取代；
(7)环B的氢原子全部被氘原子取代；
(8)环C的氢原子全部被氘原子取代；
(9)环E的氢原子全部被氘原子取代。
本发明中，通过对化合物结构的设计，进一步通过选用具有特定结构式的化合物的共同使用，并以此组合物作为OLED发光器件发光层的材料，使得OLED发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
本发明中，Ar11、Ar12中所述取代的取代基各自独立地选自-F、-CN、C1～C12(例如可以是C1、C2、C5、C6、C8、C10或C12等)烷基、C1～C12(例如可以是C1、C2、C5、C6、C8、C10或C12等)烷氧基、C6～C20(例如可以是C6、C7、C10、C12、C18或C20)芳基、C6～C20(例如可以是C6、C7、C10、C12、C18或C20)杂芳基中的至少一种。
以下作为本发明的优选技术方案，但不作为对本发明提供的技术方案的限制，通过以下优选的技术方案，可以更好的达到和实现本发明的目的和有益效果。
作为本发明的优选技术方案，所述组合物中包括至少一种符合条件(2)～(9)中任意一者的式I化合物。
优选地，所述式I化合物选自式I-1所示化合物或式I-2所示化合物：
其中，Ar11、Ar12具有与上述相同的保护范围；
优选地，所述式I化合物选自式I-3所示化合物或式I-4所示化合物：
其中，Ar11、Ar12具有与上述相同的保护范围。
作为本发明的优选技术方案，所述Ar11、Ar12其中一个选自苯基。
优选地，所述Ar11、Ar12其中一个为联苯基。
优选的，所述Ar11、Ar12均选自苯基。
优选的，所述Ar11、Ar12均选自联苯基。
优选地，所述Ar11、Ar12中所述取代的取代基各自独立地选自-F、-CN、甲基、乙基、叔丁基、金刚烷基、环己基、环戊基、1-甲基环戊基、1-甲基环己基、甲氧基、苯基、联苯基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或萘基中的至少一种。
作为本发明的优选技术方案，所述式I化合物选自下述取代或未取代化合物中的任意一种：
其中，所述取代是指上述化合物中的氢原子各自独立地可以被氘原子取代。需要说明的是，上述化合物中的D为氘原子(下同)。
作为本发明的优选技术方案，所述组合物中还包括具有如式II所示结构的化合物：
其中，R21、R22和R23各自独立地选自氢、C1～C12(例如可以是C1、C2、C4、C6、C8、C10或C12等)直链或支链烷基、C6～C12(例如可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11或C12)环烷基、-NAr23Ar24中的任意一种；
Ar21、Ar22、Ar23、Ar24各自独立地选自取代或未取代的C6～C20(例如可以是C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C20等)芳基、取代或未取代的C3～C20(例如可以是C3、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C20等)杂芳基中的任意一种；
Ar21、Ar22、Ar23、Ar24中所述取代的取代基各自独立地选自C1～C5直链或支链烷基(例如可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等)或C6～C12芳基(例如可以是苯基、甲苯极、萘基等)。
作为本发明的优选技术方案，所述Ar21、Ar22、Ar23、Ar24各自独立地选自 中的任意一种，虚线表示连接位点。
优选地，R21、R22和R23各自独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环己基或金刚烷基中的任意一种。
优选地，所述式II化合物选自如下化合物中的任意一种：
作为本发明的优选技术方案，所述组合物中还包括具有如式III化合物：
其中，Ar31、Ar32、Ar33和Ar34各自独立地选自取代或未取代的C6～C22芳基(例如可以是C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C20等)、取代或未取代的C12～C40杂芳基(例如可以是C12、C16、C20、C24、C28、C30、C32、C36或C40等)中的任意一种；
R31选自苯基、萘基或联苯基中的任意一种；
a选自0或1；
Ar31、Ar32、Ar33、Ar34中所述取代的取代基各自独立地选自C1～C5直链或支链烷基(例如可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等)或C6～C12芳基(例如可以是苯基等)。
优选地，所述Ar31、Ar32、Ar33和Ar34各自独立地选自 中的任意一种或至少两种的组合，虚线表示连接位点。
优选地，所述式III化合物选自如下化合物中的任意一种：
第二方面，本发明提供一种化合物，所述化合物包括如下化合物中的任意一种：
所述化合物用于制备如第一方面所述的组合物。
需要说明的是，上述化合物中的D为氘原子。
第三方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层；
所述有机薄膜层的材料包括如第一方面所述的组合物。
优选地，所述有机薄膜层包括发光层；
所述发光层的材料包括如第一方面所述的组合物。
第四方面，本发明提供一种显示装置，所述显示装置包括如第三方面所述的有机电致发光器件。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明中通过对组合物的具体组成进行设计，进一步通过选用具有特定结构式的化合物的共同使用，并以此组合物作为OLED发光器件发光层的主体材料，使得OLED发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
具体实施方式
为便于理解本发明，本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
合成实施例1
本合成实施例提供化合物BH3及其合成方法，所述合成方法如下：
氮气保护下，在250mL的三口瓶中依次加入100mL甲苯、20mL乙醇和10mL水，再加入BH3-1(3.5g)、BH3-2(3.0g)、碳酸钠(2.1g)和四三苯基膦钯(0.15g)，缓慢升温至回流反应8h，降温至室温，加水分液，有机层水洗后，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，减压除去溶剂，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯：二氯甲烷＝10:1:0.2(体积比)洗脱，得到化合物BH3(3.9g)。
对化合物BH3进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为514.17。
合成实施例2-7
合成实施例2-7分别提供一种化合物及其合成方法，所述化合物的合成方法参考实施例1中化合物BH3的合成方法，区别在于，采用相应的溴代物和硼酸类化合物合成相应的化合物(详见表1)；并对合成的化合物进行质谱检测，测得化合物的质荷比(m/z)详见下表1。
表1
/>
其它未列明具体合成步骤的化合物，可以通过本领域公知常识，结合以上实施例制备。
下述器件实施例和器件对比例中使用的化合物的具体结构如下：
下述实施例中所采用的化合物的具体结构如下所示：
/>
器件实施例1
本器件实施例提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件的结构为ITO/HT(40nm)/发光层(30nm)：BD-1(3％)/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)；
上述有机电致发光器件的制备方法如下：
(1)将涂覆有ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下干燥完全除水后，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善ITO表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
(2)将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～1×10-4Pa，在阳极上真空蒸镀HT作为空穴传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
(3)在空穴传输层之上真空蒸镀发光层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀总膜厚为30nm，发光层主体材料的组成为BH5和BH5-D(二者体积比为1:1)，掺杂材料为BD-1，发光层主体材料与掺杂材料的体积份比为100:3；当发光层主体材料为两种以上的物质时，将不同的主体材料分别放置于不同的蒸发源中，控制不同主体材料的蒸镀速度，使得不同体积比的混合物用作有机电致发光器件中的发光层主体材料；
(4)在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
(5)在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极，得到所述有机电致发光器件。
器件实施例2-11
器件实施例2-11分别提供一种有机电致发光器件，其与器件实施例1的区别仅在于，发光层主体材料不同，发光层主体材料的具体组成详见下表2，发光层主体材料中各化合物的体积比相同(若发光层主体材料为两种化合物，则两种化合物的体积比为1:1，若发光层主体材料为三种化合物，则三种化合物的体积比为1:1:1)，其他结构、材料和制备方法均与器件实施例1相同。
器件对比例1-5
器件对比例1-5分别提供一种有机电致发光器件，其与器件实施例1的区别仅在于，发光层主体材料不同，发光层主体材料的具体组成详见下表2，发光层主体材料中各化合物的体积比为1:1，其他结构、材料和制备方法均与器件实施例1相同。
性能测试：
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析***测试以上提供的有机电致发光器件的驱动电压、电流效率和寿命LT90；其中，LT90是指保持初始亮度2000nit时的电流密度不变，亮度降至原始亮度90％所需要的时间，具体测试结果如表2所示，其中驱动电压、电流效率、LT90均为相对值。
表2
注：表2中“/”表示该器件实施例或器件对比例的发光层主体材料中不含该化合物。
由表2的内容可知，本发明中通过对组合物的具体组成进行设计，进一步通过选用具有特定结构式的化合物的共同使用，并以此组合物作为OLED发光器件发光层的主体材料，使得OLED发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
通过器件实施例1、4、6-11与器件实施例2-3、5可知，本发明中通过控制组合物中至少含有一种含氘原子的化合物，制备得到的OLED器件具有更为优异的综合性能。
通过器件实施例1-9与器件实施例10-11可知，本发明通过选用三种式I化合物组成组合物，通过三种化合物的配合使用，并以此组合物作为OLED器件发光层的主体材料，可进一步提高OLED的寿命。
通过器件实施例1-11与器件对比例1-2、5可知，本发明中通过选用具有特定结构的化合物形成组合物，并以此组合物作为OLED发光器件发光层的主体材料，可使OLED发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
通过器件实施例1-11与器件对比例3-4可知，本发明中通过选用至少两种式I化合物组成组合物，可制备得到综合性能更为优异的OLED器件。
器件实施例12-13
器件实施例12-13分别提供一种有机电致发光器件，其与器件实施例1的区别仅在于，用BD-2替代BD-1，另外，发光层主体材料不一样，发光层主体材料的具体组成详见下表3，发光层主体材料中各化合物的体积比为1:1，其他结构、材料和制备方法均与器件实施例1相。
器件对比例6-7
器件对比例6-7分别提供一种有机电致发光器件，其与器件实施例12的区别仅在于，发光层主体材料不同，发光层主体材料的具体组成详见下表3，发光层主体材料中各化合物的体积比为1:1，其他结构、材料和制备方法均与器件实施例12相同。
性能测试：
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析***测试以上提供的有机电致发光器件的驱动电压、电流效率和寿命LT90；其中，LT90是指保持初始亮度2000nit时的电流密度不变，亮度降至原始亮度90％所需要的时间，具体测试结果如表2所示，其中驱动电压、电流效率、LT90均为相对值。
表3
由表3的内容可知，本发明中通过具有特定结构的式I所示结构的化合物与式III所示结构的化合物共同使用，得到组合物，并以此作为OLED发光器件发光层的主体材料，使得OLED发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺流程，但本发明并不局限于上述详细工艺流程，即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种含有蒽基化合物的组合物，其特征在于，所述组合物包括至少两种均具有如式I所示结构的化合物；
其中，Ar11、Ar12各自独立地选自取代或未取代的苯基、萘基或联苯基中的任意一种；
X选自O或S；
Ar11、Ar12中所述取代的取代基各自独立地选自-F、-CN、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C6～C20芳基、C6～C20杂芳基中的至少一种；
所述式I化合物符合如下条件中的至少一个：
(1)式I所示化合物中不含氘原子；
(2)Ar11中所述取代的取代基中的至少一个的氢原子全部被氘原子取代；
(3)Ar12中所述取代的取代基中的至少一个的氢原子全部被氘原子取代；
(4)Ar11中至少一个的氢原子全部被氘原子取代；
(5)Ar12中至少一个的氢原子全部被氘原子取代；
(6)环A的氢原子全部被氘原子取代；
(7)环B的氢原子全部被氘原子取代；
(8)环C的氢原子全部被氘原子取代；
(9)环E的氢原子全部被氘原子取代。
2.根据权利要求1所述的组合物，其特征在于，所述组合物中包括至少一种符合条件(2)～(9)中任意一者的式I化合物；
优选地，所述式I化合物选自式I-1所示化合物或式I-2所示化合物：
其中，Ar11、Ar12具有与权利要求1相同的保护范围；
优选地，所述式I化合物选自式I-3所示化合物或式I-4所示化合物：
其中，Ar11、Ar12具有与权利要求1相同的保护范围。
3.根据权利要求1或2所述的组合物，其特征在于，所述Ar11、Ar12其中一个选自苯基；
优选地，所述Ar11、Ar12其中一个为联苯基；
优选的，所述Ar11、Ar12均选自苯基；
优选的，所述Ar11、Ar12均选自联苯基；
优选地，所述Ar11、Ar12中所述取代的取代基各自独立地选自-F、-CN、甲基、乙基、叔丁基、金刚烷基、环己基、环戊基、1-甲基环戊基、1-甲基环己基、甲氧基、苯基、联苯基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或萘基中的至少一种。
4.根据权利要求1-3任一项所述的组合物，其特征在于，所述式I化合物选自下述取代或未取代化合物中的任意一种：
其中，所述取代是指上述化合物中的氢原子各自独立地可以被氘原子取代。
5.根据权利要求1-4任一项所述的组合物，其特征在于，所述组合物中还包括具有如式II所示结构的化合物：
其中，R21、R22和R23各自独立地选自氢、C1～C12直链或支链烷基、C6～C12环烷基、-NAr23Ar24中的任意一种；
Ar21、Ar22、Ar23、Ar24各自独立地选自取代或未取代的C6～C20芳基、取代或未取代的C3～C20杂芳基中的任意一种；
Ar21、Ar22、Ar23、Ar24中所述取代的取代基各自独立地选自C1～C5直链或支链烷基或C6～C12芳基。
6.根据权利要求5所述的组合物，其特征在于，所述Ar21、Ar22、Ar23、Ar24各自独立地选自 中的任意一种，虚线表示连接位点；
优选地，所述R21、R22和R23各自独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环己基或金刚烷基中的任意一种。
7.根据权利要求1-6任一项所述的组合物，其特征在于，所述组合物中还包括具有如式III所示结构的化合物：
其中，Ar31、Ar32、Ar33和Ar34各自独立地选自取代或未取代的C6～C22芳基、取代或未取代的C12～C40杂芳基中的任意一种；
R31选自苯基、萘基或联苯基中的任意一种；
a选自0或1；
Ar31、Ar32、Ar33、Ar34中所述取代的取代基各自独立地选自C1～C5直链或支链烷基或C6～C12芳基；
优选地，所述Ar31、Ar32、Ar33和Ar34各自独立地选自 中的任意一种或至少两种的组合，虚线表示连接位点。
8.一种化合物，其特征在于，所述化合物包括如下化合物中的任意一种：
所述化合物用于制备如权利要求1-7任一项所述的组合物。
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层；
所述有机薄膜层的材料包括如权利要求1-7任一项所述的组合物；
优选地，所述有机薄膜层包括发光层；
所述发光层的材料包括如权利要求1-7任一项所述的组合物。
10.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括如权利要求9所述的有机电致发光器件。
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