KR20230009323A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 2021년 07월 07일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2021-0089233호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 제1 전극과 제2 전극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 제1 전극에서는 정공이, 제2 전극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 명세서의 실시상태는 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1은 O 또는 S이고,
R1은 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 N, O 및 S 중 선택된 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R2는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 N, O 및 S 중 선택된 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 인접한 기는 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
R3은 N, O 및 S 중 선택된 적어도 하나를 포함하는 다환의 헤테로고리기; 또는 O 및 S 중 선택된 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 단환의 헤테로고리기이며,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
r1은 1 내지 8의 정수이고,
r2는 1 내지 6의 정수이고,
r1이 2 이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하며,
r2가 2이상인 경우, R2는 서로 같거나 상이하고,
r은 1 내지 4의 정수이며, r이 2이상인 경우, Ar은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 또 다른 실시상태는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상술한 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 사용하는 유기 발광 소자는 낮은 구동전압, 높은 발광효율 또는 장수명이 가능하다.
도 1은 일 실시상태에 따른 유기발광소자의 구조를 도시한 것이다.
도 2는 또 다른 실시상태에 따른 유기발광소자의 구조를 도시한 것이다.
도 2는 또 다른 실시상태에 따른 유기발광소자의 구조를 도시한 것이다.
이하에서 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서의 화학식 1의 화합물은 축합가능한 디벤조퓨란 내지 디벤조티오펜과 함께, 플루오렌을 포함하는 아릴기를 도입한 안트라센 청색 형광 호스트로서 특정 위치에 치환기들을 배치함으로써 정공 및 전자 주입, 수송, 조절 특성 개선을 이끌어낼 수 있다. 구체적으로, 본 명세서의 화학식 1의 화합물은 디벤조퓨란 혹은 디벤조티오펜의 특정 방향 결합과 헤테로아릴 그룹을 치환기로 상기 유닛에 도입함으로써 정공 및 전자의 이동과 균형을 맞추어 주게 되어 우수한 소자 결과를 만들어낼 수 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, * 또는 점선은 다른 치환기 또는 결합부에 결합 또는 축합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, Cn은 탄소수가 n개인 것을 의미하고, Cn-Cm은 탄소수 n 내지 m인 것을 의미한다. 본 명세서에 있어서, 상기 '층'은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 '층'의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 '층'은 그 크기가 같거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 따르면, '층'의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 “치환” 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 “치환 또는 비치환된” 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬이기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, “2 이상의 치환기가 연결된 치환기”는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, “치환 또는 비치환된”은 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; C1-C20의 알킬기; C3-C60의 시클로알킬이기; C6-C60의 아릴기; 및 C2-C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, “치환 또는 비치환된”은 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; C1-C20의 알킬기; C3-C60의 시클로알킬이기; C6-C60의 아릴기; 및 C2-C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, “치환 또는 비치환된”은 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; C1-C10의 알킬기; C3-C30의 시클로알킬이기; C6-C30의 아릴기; 및 C2-C30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, “치환 또는 비치환된”은 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; C1-C6의 알킬기; C3-C20의 시클로알킬이기; C6-C20의 아릴기; 및 C2-C20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기로 대체된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어 
또는 
의 치환기가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어 
또는 
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 것과 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, “A 또는 B로 치환된”은 A로만 치환된 경우 또는 B로만 치환된 경우뿐만 아니라, A 및 B로 치환된 경우도 포함한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BYdYe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yd 및 Ye는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 디메틸붕소기, 디에틸붕소기, tert-부틸메틸붕소기, 디페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 헵틸기, n-헵틸기, 옥틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기의 9번 탄소원자(C)는 알킬기, 아릴기 등으로 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 사이클로펜탄, 플루오렌 등의 스피로 구조를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환된 아릴기는 아릴기에 지방족 고리가 축합된 형태도 포함할 수 있다. 예컨대, 하기 구조의 테트라하이드로나프탈렌기 또는 다이하이드로인덴기는 치환된 아릴기에 포함된다. 하기 구조에서, 벤젠고리의 탄소 중 하나가 다른 위치에 연결될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 20이다. 상기 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리딜기; 퀴놀린기; 티오펜기; 디벤조티오펜기; 퓨란기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 카바졸기; 벤조카바졸기; 나프토벤조티오펜기; 디벤조실롤기(dibenzosilole); 나프토벤조실롤기(naphthobenzosilole); 헥사하이드로카바졸기; 디하이드로아크리딘기; 디하이드로디벤조아자실린기; 페녹사진기(phenoxazine); 페노싸이아진기(phenothiazine); 디하이드로디벤조아자실린기; 스피로(디벤조실롤-디벤조아자실린)기; 스피로(아크리딘-플루오렌)기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다. 또한, 지방족고리에서의 연속한 2개 탄소에 연결된 치환기 (총 4개) 또한 “인접한” 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, “치환기 중 "인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 의미는 고리 형성에 참여한 치환기를 포함한 고리가 형성되는 것을 의미한다. 이는 상기 고리 형성에 참여한 치환기를 포함한 고리에 추가의 고리가 축합되는 것을 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환기 중 "인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 의미는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미하며, 구체적으로 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 조합을 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 pi 전자가 완전히 컨쥬게이션되고 평면인 탄화수소고리를 의미하는 것으로, 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리는 고리모양으로 결합된 구조이며, 방향족이 아닌 고리를 의미한다. 지방족 탄화수소고리의 예로 시클로알킬 또는 사이클로알켄(cycloalkane)을 들 수 있으며, 2가인 것을 제외하고는 전술한 상기 시클로알킬이기 또는 사이클로알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 또한, 치환된 지방족 탄화수소 고리에는 방향족 고리가 축합된 지방족 탄화수소 고리도 포함된다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리가 축합고리를 형성하는 것을 의미한다. 방향족과 지방족의 축합고리의 예로서 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌기, 2,3-디하이드로-1H-인덴기 등을 들 수 있지만 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리는 탄소 및 수소가 아닌 이종 원자를 포함하며 pi 전자가 완전히 컨쥬게이션되고 평면인 헤테로고리를 의미하고, 지방족 헤테로고리는 탄소 및 수소가 아닌 이종 원자를 포함하며 고리모양으로 결합된 구조이며, 방향족이 아닌 고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 치환기 중 인접한 기가 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우, 하기 구조 중 어느 하나를 형성할 수 있다.
상기 구조에서,
A1 내지 A14는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
a1 내지 a9은 각각 1 내지 4의 정수이고,
a10 및 a14는 각각 1 내지 6의 정수이며,
*는 치환되는 위치를 표시한 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 수소 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2 내지 A10 및 A14는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A11 내지 A13은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A11 내지 A13은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A11 및 A12은 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A13은 치환 또는 비치환된 벤젠, 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌이다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나이다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 1-3에서,
X1, R1, R2, R3, r1, L1, L2, Ar 및 r은 화학식 1의 정의와 같고,
R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 N, O 및 S 중 선택된 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
r2는 1 내지 4의 정수이고,
r4는 1 내지 6의 정수이며,
r5는 1 내지 8의 정수이고,
r4가 2 이상인 경우, R4는 서로 같거나 상이하며,
r5가 2 이상인 경우, R5는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 5 중 어느 하나이다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 2 내지 5에서,
X1, R1, R2, r1, L1, L2, Ar 및 r은 화학식 1의 정의와 같고,
X2는 NR, O 또는 S이며,
X3 및 X4는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
X5는 N 또는 CR’이며,
R, R' 및 R7 내지 R9는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 N, O 및 S 중 선택된 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R6은 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 N, O 및 S 중 선택된 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 인접한 기는 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
r2는 1 내지 4의 정수이고,
r6은 1 내지 7의 정수이며,
r7은 1 내지 3의 정수이고,
r8은 1 내지 4의 정수이며,
r9는 1 내지 6의 정수이고,
r6이 2 이상인 경우, R6은 서로 같거나 상이하며,
r7이 2 이상인 경우, R7은 서로 같거나 상이하고,
r8이 2 이상인 경우, R8은 서로 같거나 상이하며,
r9가 2 이상인 경우, R9는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나이다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
상기 화학식 2-1 내지 2-4에서,
X1, X2, R1, R2, r1, r2, L1, L2, Ar 및 r은 화학식 2의 정의와 같고,
X6은 NR, O 또는 S이며,
R 및 R61 내지 R64는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 N, O 및 S 중 선택된 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r61은 1 내지 7의 정수이고,
r62 및 r63은 각각 1 내지 9의 정수이며,
r64는 1 내지 11의 정수이며,
r61이 2 이상인 경우, R61은 서로 같거나 상이하며,
r62가 2 이상인 경우, R62는 서로 같거나 상이하며,
r63이 2 이상인 경우, R63은 서로 같거나 상이하며,
r64가 2 이상인 경우, R64는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서에 있어서, X1은 O이다.
본 명세서에 있어서, X1은 S이다.
본 명세서에 있어서, R1은 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 N, O 및 S 중 선택된 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, R1은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 N, O 및 S 중 선택된 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, R1은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, R1은 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, R1은 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, R1은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 파이레닐기이다.
본 명세서에 있어서, R1은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서에 있어서, R2, R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 N, O 및 S 중 선택된 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, R2, R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 N, O 및 S 중 선택된 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, R2, R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 N, O 및 S 중 선택된 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, R2, R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, t-부틸기, 시클로헥실기, 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 퓨라닐기 또는 티오페닐기이다.
본 명세서에 있어서, R2 중 서로 인접한 기는 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 경우, 치환 또는 비치환된 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, R2 중 서로 인접한 기는 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 경우, 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, R3은 N, O 및 S 중 선택된 적어도 하나를 포함하는 다환의 헤테로고리기; 또는 O 및 S 중 선택된 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 단환의 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, R3은 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸릴기, 치환 또는 비치환된 나프토옥사졸릴기, 또는 치환 또는 비치환된 나프토티아졸릴기이며, 이들 치환기에 추가로 치환된 치환기 중 서로 인접한 기는 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, R, R’ 및 R6 내지 R9는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 N, O 및 S 중 선택된 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, R 및 R’는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, R 및 R’는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, R 및 R'는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이다.
본 명세서에 있어서, R 및 R'는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 페닐기이다.
본 명세서에 있어서, R6 및 R7는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서에 있어서, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 N, O 및 S 중 선택된 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 N, O 및 S 중 선택된 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, t-부틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸기, 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 퓨라닐기 또는 티오페닐기이다.
본 명세서에 있어서, R61 내지 R64는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 N, O 및 S 중 선택된 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, R61 내지 R64는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 N, O 및 S 중 선택된 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, R61 내지 R64는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다.
본 명세서에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프탈렌기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합 또는 하기 구조 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 구조에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 파이레닐기이다.
본 명세서에 있어서, Ar은 하기 구조 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 구조에서,
B1 내지 B7은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
b1는 1 내지 5의 정수이며,
b2는 1 내지 9의 정수이고,
b3는 1 내지 13의 정수이며,
b4 및 b5는 각각 0 내지 7의 정수이고,
b1이 2이상인 경우, B1은 서로 같거나 상이하며,
b2가 2이상인 경우, B2는 서로 같거나 상이하고,
b3이 2이상인 경우, B3은 서로 같거나 상이하며,
b4가 2이상인 경우, B4는 서로 같거나 상이하고,
b5가 2이상인 경우, B5는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, B1 내지 B5는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, B6 및 B7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, B6 및 B7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, B6 및 B7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조 중 어느 하나이다.
또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다. 구체적으로, 상기 발광층은 호스트 및 상기 화합물을 포함하는 도펀트를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 정공조절층 및 전자조절층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드과 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 발광층; 상기 발광층과 상기 애노드 사이에 구비된 정공수송영역; 및 상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 구비된 전자수송영역을 포함하며, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공수송영역의 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 정공 수송과 정공주입을 동시에 하는 층 및 정공조절층으로 이루어진 군에서 1 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송영역의 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송과 전자주입을 동시에 하는 층 및 전자조절층으로 이루어진 군에서 1 이상이 선택될 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 1층 이상의 유기물층 및 제2 전극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 제2 전극, 1층 이상의 유기물층 및 제1 전극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 애노드/정공수송층/발광층/캐소드
(2) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/캐소드
(3) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/캐소드
(4) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(5) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(6) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(7) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(8) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(9) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /캐소드
(10) 애노드/ 정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/캐소드
(11) 애노드/ 정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(12) 애노드/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/캐소드
(13) 애노드/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/전자주입 층/캐소드
(14) 애노드/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/캐소드
(15) 애노드/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(16) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/캐소드
(17) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입 층/캐소드
(18) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층/캐소드
(19) 애노드/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입 층/캐소드
(20) 애노드/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자조절층/전자수송층/캐소드
(21) 애노드/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자조절층/전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층/캐소드
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 유기물층(3), 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 제1 유기물층(5), 발광층(6), 제2 유기물층(7) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화합물은 상기 발광층(6)에 포함될 수 있다.
상기 도 2는 유기 발광 소자를 예시한 것이며, 제1 전극과 제2 전극에 따라, 제1 유기물층 및 제2 유기물층은 각각 정공수송영역과 전자수송영역일 수 있다. 이때, 정공수송영역은 애노드와 발광층 사이의 유기물층을 의미하며, 예를들면 정공주입층, 정공수송층 및 정공조절층 중 적어도 하나를 포함하고, 전자수송영역은 캐소드와 발광층 사이의 유기물층을 의미하며, 예를 들면 전자주입층, 전자수송층 및 전자조절층 중 적어도 하나를 포함한다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 제1 전극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 제2 전극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 제2 전극 물질부터 유기물층, 제1 전극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 애노드고, 상기 제2 전극은 캐소드다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 캐소드고, 상기 제2 전극은 애노드다.
상기 애노드는 정공을 주입하는 전극으로, 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드는 전자를 주입하는 전극으로, 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 제1 전극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 제1 전극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공주입층은 하기 화학식 HI-1로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HI-1]
상기 화학식 HI-1에 있어서,
X'1 내지 X'6 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
R309 내지 R314은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X'1 내지 X'6는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R309 내지 R314는 시아노기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HI-1은 하기 화합물로 표시된다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 제1 전극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공수송층은 하기 화학식 HT-1의 화합물을 포함한다.
[화학식 HT-1]
상기 화학식 HT-1에 있어서,
L101은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R103 및 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
o는 1 또는 2이며, o가 2인 경우 괄호 내 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L101은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L101은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L101은 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 피렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 또는 알킬기로 치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R103 및 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R103 및 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R103 및 R104는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 HT-1은 하기 화합물로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공수송층과 발광층 사이에 정공조절층이 구비될 수 있다. 상기 정공조절층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공조절층은 하기 화학식 EB-1으로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 EB-1]
상기 화학식 EB-1에 있어서,
R315 내지 R317는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r315은 1 내지 5의 정수이며, 상기 r315이 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 R315은 서로 같거나 상이하며,
r316는 1 내지 5의 정수이고, 상기 r316가 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 R316는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R317는 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R317는 페닐기; 바이페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R315 및 R316는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R315 및 R316는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R315 및 R316는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R315 및 R316는 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 EB-1은 하기 화합물로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함한다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란, 디벤조퓨란 유도체, 디벤조티오펜, 디벤조티오펜 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층의 도펀트는 발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트는 1종 이상의 본원 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트는 중수소로 치환된 제1 안트라센 유도체 및 중수소로 비치환된 제2 안트라센 유도체를 포함하고, 상기 제1 안트라센 유도체 및 제2 안트라센 유도체 중 어느 하나는 상기 본원 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 발광층의 호스트가 제1 안트라센 유도체 및 제2 안트라센 유도체를 포함하는 경우, 제1 안트라센 유도체 및 제2 안트라센 유도체의 질량비는 99:1 내지 1:99, 90:10 내지 10:90, 80:20 내지 20:80, 70:30 내지 30:70 또는 60:40 내지 40:60일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중수소로 치환된 제1 안트라센 유도체는 상기 본원 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 본원 화학식 1의 화합물과 함께 사용하는 도펀트는 형광 도펀트이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 본원 화학식 1의 화합물과 함께 사용하는 도펀트는 파이렌계 화합물 또는 비파이렌계 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 본원 화학식 1의 화합물과 함께 사용하는 상기 비파이렌계 화합물은 보론계 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 파이렌계 화합물은 파이렌계 화합물은 일본특허등록공보 제4205059호(JP 4205059 B2), 일본특허등록공보 제4267623호(JP 4267623 B2), 일본특허등록공보 제4188401호(JP 4188401 B2), 일본특허등록공보 제4848134호(JP 4848134 B2), 일본특허등록공보 제6082179호(JP 6082179 B2) 및 일본특허등록공보 제5587302호(JP 5587302 B2)에서 예시된 화합물들 중에서 선택하여 적용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 본원 화학식 1의 화합물과 함께 사용하는 상기 파이렌계 화합물은 하기 화학식 D1의 화합물일 수 있다.
[화학식 D1]
상기 화학식 D1에서, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2 및 Ar4는 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar3은 서로 동일할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2 및 Ar4는 서로 동일할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 D1의 화합물은 하기 화합물일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 보론계 화합물은 일본특허등록공보 제5935199호(JP 5935199 B2), 국제특허공개공보 WO2017-138526A1, 일본특허등록공보 제6611825호(JP 6611825 B2), 국제특허공개공보 WO2018-047639A1, 국제특허공개공보 WO2018-110497A1 및 일본특허공개공보 제2020-097561호(JP 2020-097561 A) 에서 예시된 화합물들 중에서 선택하여 적용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 본원 화학식 1의 화합물과 함께 사용하는 상기 파이렌계 화합물은 하기 화학식 D2의 화합물일 수 있다.
[화학식 D2]
상기 화학식 D2에서,
Ar5 및 Ar6은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Z1 내지 Z3는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 또는 서로 인접한 기는 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5 및 Ar6은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5 및 Ar6은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5 및 Ar6은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 내지 Z3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 내지 Z3는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 D2의 화합물은 하기 화합물일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 발광층 내에서 호스트와 도펀트의 중량비는 50:50, 60:40, 70:30, 80:20, 90:10, 91:9, 92:8, 93:7, 94:6, 95:5, 96:4, 97:3, 98:2 또는 99:1일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 호스트이며, 구체적으로 형광 호스트이며, 더 구체적으로 청색 형광 호스트이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층의 최대 발광 피크(λmax)는 400nm 내지 470nm이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 99:1 내지 1:99의 질량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 99:1 내지 10:90의 질량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 99:1 내지 50:50의 질량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층과 발광층 사이에 전자조절층이 구비될 수 있다. 상기 전자조절층은 정공의 캐소드에 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자조절층은 하기 화학식 HB-1의 화합물을 포함한다.
[화학식 HB-1]
상기 화학식 HB-1에 있어서,
L501 내지 L503은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
R501 및 R502는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L501 내지 L503은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L501 내지 L503은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L501 내지 L503은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R501 및 R502는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R501 및 R502는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R501 및 R502는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 피렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R501 및 R502는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R501 및 R502는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 HB-1은 하기 화합물로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 제2 전극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층은 하기 화학식 ET-1의 화합물을 포함한다.
[화학식 ET-1]
상기 화학식 ET-1에 있어서,
R601 내지 R604는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R601 내지 R604는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R601 내지 R604는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R601 내지 R604는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R601 내지 R604는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R601 내지 R604는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R601 내지 R604는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 ET-1의 화합물은 하기 화합물로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층은 상기 화학식 ET-1의 화합물과 함께 리튬착체를 포함할 수 있다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 제2 전극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 플루오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 캐소드 상에 유기물로 캡핑층을 형성할 수 있다. 예를 들면, 상기 캡핑층은 카바졸계 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 캡핑층은 하기 화학식 CL-1의 화합물을 포함한다.
[화학식 CL-1]
상기 화학식 CL-1에 있어서,
R701 내지 R703은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R701 내지 R703은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R701 내지 R703은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R701 내지 R703은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R701 내지 R703은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R701 내지 R703은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R701 내지 R703은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 CL-1의 화합물은 하기 화합물로 표시된다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 다양한 전자 장치에 포함되어 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 전자 장치는 디스플레이 패널, 터치 패널, 태양광 모듈, 조명 장치 등일 수 있고, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 제조예 1 내지 7의 반응식들과 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 및 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이하의 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것일 뿐, 본 명세서를 한정하기 위한 것은 아니다.
제조예 1 (A1 내지 A8 의 합성)
[반응식 1]
여기서, R2, r2 및 X1은 화학식 1의 정의와 같고,
R2-1 및 R2-2는 R2의 정의와 같고, r2-1는 1 또는 2이고, r2-2는 1 내지 4의 정수이다.
SM1(1eq)과 SM2(1.05eq)를 과량(excess) 의 테트라하이드로퓨란(THF)에 첨가한 후 2M 포타슘카보네이트 수용액(THF 대비 30 부피비)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2mol%)을 넣은 후, 10시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층분리하였다. 용매 제거 후 디메틸아세트아마이드(DMAc, excess), 포타슘카보네이트(3eq)를 투입하여 5시간 동안 교반 및 가열 환류 시켰다. 반응 종결 확인 후 상온으로 온도를 낮추고 물(DMAc 대비 1.5배 부피비)을 투입한 후 필터하여 얻은 고체를 메틸렌클로라이드와 헥산을 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 상기 중간체 A를 제조하였다.
상기 화학식 A의 합성법에서, SM1 및 SM2를 하기 표 A와 같이 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로 중간체 A1 내지 A8을 합성하였다.
[표 A]
제조예 2
제조예 2-1 (B1 내지 B32 의 합성)
[반응식 2]
여기서, R2, R3, r2 및 X1은 화학식 1의 정의와 같다.
상기 제조예 1에서 합성한 중간체 A(1eq)와 SM3((1.05eq)을 과량의 테트라하이드로퓨란에 첨가한 후 2M 포타슘카보네이트 수용액(THF 대비 30 부피비)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2mol%)를 넣은 후, 10시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층분리하였다. 이후, 용매 제거하고 클로로포름과 헥산을 사용하여 재결정으로 정제하여 상기 중간체 B를 제조하였다.
상기 중간체 B의 합성법에서 A 및 SM3을 하기 표 B와 같이 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로 [표 B]의 B1 내지 B32를 합성하였다.
[표 B]
제조예 2-2 (화합물 B33 의 합성)
여기서, R2, R3, r2 및 X1은 화학식 1의 정의와 같다.
상기 제조예 1에서 합성한 중간체 A(1eq), SM3((1.05eq) 및 소듐-t-부톡사이드(1.5eq)을 톨루엔에 넣고 가열 교반한 뒤 환류시키고 [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐 (658mg. 1mol%)을 넣는다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트를 이용해 재결정하여 [표 B-2]의 B33 를 제조하였다.
[표 B-2]
제조예 3 (화합물 C1 내지 C33 의 합성)
[반응식 3]
여기서, R2, R3, r2 및 X1은 화학식 1의 정의와 같으며, Nf는 노나플루오로부틸기(nonafluorobutyl group)이다.
상기 제조예 2에서 합성한 중간체 B(1eq)와 포타슘카보네이트 (2.3eq)를 과량(excess)의 아세트니트릴(AN) 에 첨가한 후 퍼플루오로부탄설폰산(perfluorobutanesulfonic acid, NNF) 2eq 을 상온(rt, room temperature) 교반하며 적가하였다. 5시간 후 반응 종결 확인 후 물을 투입한 후 교반하고 필터한 후 고체를 클로로포름 (excess) 에 추출하고 난 뒤 클로로포름과 에탄올을 사용하여 재결정으로 정제하여 상기 중간체 C를 제조하였다.
하기 [표 C]의 중간체 C1 내지 C33의 합성은 상기 중간체 C의 합성방법에서 하기 표 C와 같이 B를 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로 합성하였다.
[표 C]
제조예 4 (화합물 D1 내지 D2의 합성)
[반응식 4]
여기서, R2, R3, r2, X1 및 L1은 화학식 1의 정의와 같으며, Nf는 노나플루오로부틸기(nonafluorobutyl group)이다.
상기 제조예 3에서 합성한 중간체 C 중 C21혹은 C22 (1eq)와 SM4(1.05eq)를 테트라하이드로퓨란(excess)에 첨가한 후 2M 포타슘카보네이트 수용액(THF 대비 30 부피비)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2mol%)를 넣은 후, 10시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층분리하였다. 이후, 용매 제거하고 클로로포름과 에탄올을 사용하여 재결정으로 정제하여 하기 표 D에 정리한 바와 같이 중간체 D(D1 및 D2)를 제조하였다.
[표 D]
제조예 5 (화합물 E1 내지 E33 의 합성)
[반응식 5]
여기서, R2, R3, r2, X1 및 L1은 화학식 1의 정의와 같으며, Nf는 노나플루오로부틸기(nonafluorobutyl group)이다.
상기 제조예 3혹은 4에서 합성한 중간체 C 또는 D에 해당하는 SM5 (1eq) 와 SM6(1.3eq)를 1,4-디옥산(SM5 대비 12배<질량비>)에 투입하고 포타슘아세테이트(3eq)를 추가하여 교반 및 환류 시켰다. 팔라듐아세테이트(0.02eq)와 트리시클로헥실포스핀(0.04eq)를 1,4-디옥산에서 5분간 교반 후 투입하고 2시간 후 반응 종결을 확인 후 상온으로 식혔다. 에탄올과 물을 투입 후 필터하고 에틸아세테이트와 에탄올로 재결정으로 정제하여 상기 중간체 E를 제조하였다.
상기 중간체 E의 합성법에서, 하기 표 E와 같이 SM5 및 SM6을 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로 [표 E]의 중간체 E1 내지 E33를 합성하였다.
[표 E]
제조예 6 (화합물 1 내지 29 및 33 내지 36의 합성)
[반응식 6]
여기서, R1, R2, R3, Ar, r, r1, r2, X1, L1 및 L2는 화학식 1의 정의와 같다.
상기 제조예 5에서 합성한 중간체 E (1eq)와 SM7((1.05eq)을 테트라하이드로퓨란(excess)에 첨가한 후 2M 포타슘카보네이트 수용액(THF 대비 30 부피비)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2mol%)를 넣은 후, 10시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층분리하였다. 이후, 용매 제거하고 톨루엔을 사용하여 재결정으로 정제하여 생성물(Product)을 제조하였다.
하기 [표 1]의 화합물 1 내지 화합물 29, 화합물 33 내지 화합물 36의 합성은 하기 표 1과 같이 E 및 SM7을 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로 합성하였다.
제조예 7 (화합물 30 내지 화합물 32 의 합성)
[반응식 7]
여기서, R1, R2, R3, Ar, r, r1, r2, X1, L1 및 L2는 화학식 1의 정의와 같으며, D는 중수소이고, n은 중수소가 치환된 개수를 의미한다.
반응물(1eq), Trifluoromethanesulfonic acid (cat.)을 C6D6 (반응물 대비 질량비 10~50 배)에 넣고 70℃에서 10분 내지 100분사이에서 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (excess)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (excess)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 클로로포름으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 톨루엔으로 가열하여 재결정하여 하기 [표 2] 의 화합물 30 내지 화합물 32 를 수득하였다.
상기의 생성물에 대한 중수소 치환반응은 KR 1538534 B1의 선행문헌을 참고하여 진행했으며, 각 생성물은 반응시간에 따라 중수소치환의 정도가 다르므로 전체 반응시간을 50분으로 조절하여 최대 m/z (M+) 값에 따라 치환율을 결정했다.
<실시예> OLED 의 제조
애노드로서 ITO/Ag/ITO가 70/1000/70Å 증착된 기판을 50mm × 50mm × 0.5mm크기로 잘라서 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO(Indium Tin Oxide)를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 애노드 위에 HI-1을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하고, 그 위에 정공을 수송하는 물질인 HT1을 두께 1150Å로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그 다음에 EB1 (150Å) 를 이용하여 정공조절층을 형성하고 그 다음에 제조예 6 혹은 7 에서 합성한 화합물을 호스트로 사용하면서, 도판트 (2중량%)와 함께 360Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 그 후 ET1을 50Å 증착하여 전자조절층을 형성하고, 화합물 ET2와 Liq를 7:3로 혼합하여 두께 250Å의 전자수송층을 형성하였다. 순차적으로 50Å 두께의 마그네슘과 리튬 플루오라이드(LiF)을 전자주입층<EIL>으로 성막한 후 음극으로 마그네슘과 은(1:4)로 200Å 형성시킨 후 CP1을 600 Å 증착하여 소자를 완성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였다.
제조예 6 및 7에서 합성한 화합물 1 내지 36 중 어느 하나를 발광층의 호스트 물질로 사용하고 BD1 또는 BD2를 발광층의 도판트 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자의 실험 결과인 실시예 1 내지 42 과 비교예 1 내지 23 를 [표 3]에 나타내었다.
이때, 유기 발광 소자를 20 mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(T95)을 측정하였다.
| 실험예 20 mA/㎠ |
호스트 | 도판트 | 전압(V) (@20mA/cm2) |
Cd/A (@20mA/cm2) |
색좌표 (x,y) |
수명 (T95, h) (@20mA/cm2) |
| 실시예 1 | 화합물 1 | BD1 | 3.35 | 6.67 | (0.135, 0.142) | 53.4 |
| 실시예 2 | 화합물 2 | BD1 | 3.34 | 6.59 | (0.134, 0.143) | 55.1 |
| 실시예 3 | 화합물 3 | BD1 | 3.40 | 6.60 | (0.135, 0.142) | 56.3 |
| 실시예 4 | 화합물 4 | BD1 | 3.38 | 6.59 | (0.135, 0.142) | 52.8 |
| 실시예 5 | 화합물 5 | BD1 | 3.34 | 6.54 | (0.136, 0.155) | 53.0 |
| 실시예 6 | 화합물 6 | BD1 | 3.33 | 6.55 | (0.135, 0.156) | 54.2 |
| 실시예 7 | 화합물 7 | BD1 | 3.39 | 6.57 | (0.136, 0.155) | 55.2 |
| 실시예 8 | 화합물 8 | BD1 | 3.38 | 6.54 | (0.135, 0.142) | 53.8 |
| 실시예 9 | 화합물 9 | BD1 | 3.31 | 6.70 | (0.135, 0.141) | 56.1 |
| 실시예 10 | 화합물 10 | BD1 | 3.32 | 6.59 | (0.136, 0.155) | 56.8 |
| 실시예 11 | 화합물 11 | BD1 | 3.35 | 6.60 | (0.136, 0.155) | 58.3 |
| 실시예 12 | 화합물 12 | BD1 | 3.33 | 6.69 | (0.135, 0.141) | 55.2 |
| 실시예 13 | 화합물 13 | BD1 | 3.34 | 6.59 | (0.135, 0.143) | 56.1 |
| 실시예 14 | 화합물 14 | BD1 | 3.38 | 6.51 | (0.135, 0.141) | 56.0 |
| 실시예 15 | 화합물 15 | BD1 | 3.33 | 6.55 | (0.134, 0.142) | 53.9 |
| 실시예 16 | 화합물 16 | BD1 | 3.35 | 6.57 | (0.134, 0.144) | 57.1 |
| 실시예 17 | 화합물 17 | BD1 | 3.34 | 6.53 | (0.135, 0.141) | 55.6 |
| 실시예 18 | 화합물 18 | BD1 | 3.31 | 6.58 | (0.134, 0.142) | 56.4 |
| 실시예 19 | 화합물 19 | BD1 | 3.32 | 6.56 | (0.136, 0.150) | 54.1 |
| 실시예 20 | 화합물 20 | BD1 | 3.33 | 6.55 | (0.135, 0.143) | 56.5 |
| 실시예 21 | 화합물 21 | BD1 | 3.35 | 6.71 | (0.134, 0.142) | 53.8 |
| 실시예 22 | 화합물 22 | BD1 | 3.37 | 6.59 | (0.136, 0.156) | 55.1 |
| 실시예 23 | 화합물 23 | BD1 | 3.35 | 6.60 | (0.134, 0.142) | 54.0 |
| 실시예 24 | 화합물 24 | BD1 | 3.33 | 6.61 | (0.136, 0.151) | 56.2 |
| 실시예 25 | 화합물 25 | BD1 | 3.36 | 6.57 | (0.136, 0.151) | 53.1 |
| 실시예 26 | 화합물 26 | BD1 | 3.32 | 6.60 | (0.136, 0.156) | 54.2 |
| 실시예 27 | 화합물 27 | BD1 | 3.31 | 6.58 | (0.136, 0.151) | 55.2 |
| 실시예 28 | 화합물 28 | BD1 | 3.33 | 6.55 | (0.136, 0.151) | 53.6 |
| 실시예 29 | 화합물 29 | BD1 | 3.36 | 6.54 | (0.136, 0.150) | 56.0 |
| 실시예 31 | 화합물 30 | BD1 | 3.36 | 6.67 | (0.135, 0.142) | 70.2 |
| 실시예 32 | 화합물 31 | BD1 | 3.33 | 6.68 | (0.135, 0.141) | 72.8 |
| 실시예 33 | 화합물 32 | BD1 | 3.34 | 6.61 | (0.136, 0.151) | 73.9 |
| 실시예 34 | 화합물 1 | BD2 | 3.47 | 7.12 | (0.135, 0.138) | 48.5 |
| 실시예 35 | 화합물 9 | BD2 | 3.45 | 7.20 | (0.135, 0.136) | 50.3 |
| 실시예 36 | 화합물 15 | BD2 | 3.44 | 7.08 | (0.134, 0.137) | 46.7 |
| 실시예 37 | 화합물 23 | BD2 | 3.42 | 7.10 | (0.134, 0.136) | 47.1 |
| 실시예 38 | 화합물 28 | BD2 | 3.41 | 7.09 | (0.136, 0.145) | 47.0 |
| 실시예 39 | 화합물 33 | BD1 | 3.35 | 6.61 | (0.135, 0.143) | 55.1 |
| 실시예 40 | 화합물 34 | BD1 | 3.32 | 6.54 | (0.135, 0.143) | 53.2 |
| 실시예 41 | 화합물 35 | BD1 | 3.34 | 6.58 | (0.135, 0.143) | 50.8 |
| 실시예 42 | 화합물 36 | BD1 | 3.33 | 6.60 | (0.134, 0.142) | 55.4 |
| 비교예 1 | BH1 | BD1 | 3.75 | 6.01 | (0.134, 0.139) | 32.8 |
| 비교예 2 | BH2 | BD1 | 3.72 | 5.12 | (0.134, 0.142) | 21.8 |
| 비교예 3 | BH3 | BD1 | 3.60 | 5.00 | (0.134, 0.147) | 14.5 |
| 비교예 4 | BH4 | BD1 | 3.61 | 5.10 | (0.134, 0.148) | 15.8 |
| 비교예 5 | BH5 | BD1 | 3.62 | 4.90 | (0.134, 0.147) | 14.7 |
| 비교예 6 | BH6 | BD1 | 3.60 | 5.23 | (0.134, 0.150) | 18.5 |
| 비교예 7 | BH7 | BD1 | 3.73 | 5.30 | (0.134, 0.151) | 30.5 |
| 비교예 8 | BH8 | BD1 | 3.68 | 5.28 | (0.134, 0.156) | 28.9 |
| 비교예 9 | BH9 | BD1 | 3.66 | 5.30 | (0.134, 0.152) | 29.4 |
| 비교예 10 | BH10 | BD1 | 3.74 | 5.81 | (0.134, 0.139) | 31.5 |
| 비교예 11 | BH11 | BD1 | 3.69 | 5.88 | (0.134, 0.140) | 37.2 |
| 비교예 12 | BH12 | BD1 | 3.70 | 5.21 | (0.134, 0.153) | 23.1 |
| 비교예 13 | BH13 | BD1 | 3.84 | 4.01 | (0.134, 0.140) | 15.6 |
| 비교예 14 | BH14 | BD1 | 3.72 | 5.74 | (0.134, 0.148) | 26.1 |
| 비교예 15 | BH15 | BD1 | 3.70 | 4.98 | (0.134, 0.146) | 30.2 |
| 비교예 16 | BH16 | BD1 | 3.71 | 5.78 | (0.134, 0.149) | 33.5 |
| 비교예 17 | BH17 | BD1 | 3.70 | 5.51 | (0.134, 0.154) | 31.5 |
| 비교예 18 | BH1 | BD2 | 3.83 | 6.12 | (0.134, 0.137) | 18.1 |
| 비교예 19 | BH2 | BD2 | 3.80 | 5.48 | (0.134, 0.138) | 10.4 |
| 비교예 20 | BH18 | BD1 | 3.72 | 5.23 | (0.135, 0.147) | 25.1 |
| 비교예 21 | BH19 | BD1 | 3.70 | 5.33 | (0.134, 0.148) | 23.4 |
| 비교예 22 | BH20 | BD1 | 3.73 | 5.28 | (0.135, 0.147) | 26.7 |
| 비교예 23 | BH21 | BD1 | 3.75 | 5.60 | (0.134, 0.144) | 18.7 |
본 발명은 축합가능한 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜과, 플루오렌 등의 아릴기를 도입한 안트라센 청색 형광 호스트로서 특정 방향으로 유닛들을 치환 및 추가 치환기의 도입함으로써, 정공 및 전자 주입, 수송, 조절 특성이 개선될 수 있음을 확인했다. 본 명세서의 특징인 치환위치를 만족하는 실시예는 비교예 1 내지 19 대비 청색 소자의 확연한 소자 성능의 향상을 관찰할 수 있다.
비교예 2 내지 5의 호스트는 디벤조퓨란 유닛이 안트라센 및 치환기의 결합위치가 본 명세서의 화학식 1의 화합물과 동일하나 실리콘 원자를 포함하는 치환기가 도입된 구조를 청색 형광 호스트로 사용한 예이다. 본 명세서의 화학식 1의 화합물과 같은 결합위치 및 치환 효과가 실리콘 원자를 포함하는 유닛으로는 나타나지 않음을 소자 결과를 통하여 알 수 있다.
본 명세서의 구조 조합은 디벤조퓨란 혹은 디벤조티오펜의 특정 방향 결합과 헤테로아릴 그룹을 치환기로 상기 유닛에 도입함으로써 청색 형광 호스트 내에서의 정공 및 전자의 이동과 균형을 맞추어 주게 되어 우수한 소자 결과를 만들어내었다.
비교예 6 내지 17의 호스트는 안트라센과 디벤조퓨란 유닛의 결합 위치가 본 명세서의 화학식 1의 화합물과 상이한 예시를 비교예로 나타낸 결과로써 본 명세서의 화학식 1의 화합물과 유닛 조합은 유사하다. 그러나, 디벤조퓨란 유닛의 안트라센과의 결합 위치와 디벤조퓨란 유닛의 치환기의 치환위치의 조합 효과가 본 명세서의 화학식 1의 화합물보다 소자 특성의 개선폭이 적음을 알 수 있다.
본 명세서에 따른 화학식의 화합물 유도체로 조합된 유기 전계 발광 소자는 청색 유기 전계 발광소자의 호스트로 제조예 6 및 7의 화합물을 사용함으로써 발광층으로의 원할한 정공 주입 역할을 조절할 수 있으며, 화학적 구조에 따른 유기 발광 소자의 정공과 전자의 균형을 통하여 본 발명에 따른 소자는 효율, 구동전압, 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.
1: 기판
2: 제1 전극
2-1: 애노드
3: 유기물층
4: 제2 전극
4-1: 캐소드
5: 제1 유기물층
6: 발광층
7: 제2 유기물층
8: 정공주입층
9: 정공수송층
10: 정공조절층
11: 전자조절층
12: 전자수송층
13: 전자주입층
14: 캡핑층
2: 제1 전극
2-1: 애노드
3: 유기물층
4: 제2 전극
4-1: 캐소드
5: 제1 유기물층
6: 발광층
7: 제2 유기물층
8: 정공주입층
9: 정공수송층
10: 정공조절층
11: 전자조절층
12: 전자수송층
13: 전자주입층
14: 캡핑층
Claims (13)
- 하기 화학식 1의 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1은 O 또는 S이고,
R1은 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 N, O 및 S 중 선택된 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R2는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 N, O 및 S 중 선택된 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 인접한 기는 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
R3은 N, O 및 S 중 선택된 적어도 하나를 포함하는 다환의 헤테로고리기; 또는 O 및 S 중 선택된 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 단환의 헤테로고리기이며,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
r1은 1 내지 8의 정수이고,
r2는 1 내지 6의 정수이고,
r1이 2 이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하며,
r2가 2이상인 경우, R2는 서로 같거나 상이하고,
r은 1 내지 4의 정수이며, r이 2이상인 경우, Ar은 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나인 것인 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 1-3에서,
X1, R1, R2, R3, r1, L1, L2, Ar 및 r은 화학식 1의 정의와 같고,
R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 N, O 및 S 중 선택된 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
r2는 1 내지 4의 정수이고,
r4는 1 내지 6의 정수이며,
r5는 1 내지 8의 정수이고,
r4가 2 이상인 경우, R4는 서로 같거나 상이하며,
r5가 2 이상인 경우, R5는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 5 중 어느 하나인 것인 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 2 내지 5에서,
X1, R1, R2, r1, L1, L2, Ar 및 r은 화학식 1의 정의와 같고,
X2는 NR, O 또는 S이며,
X3 및 X4는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
X5는 N 또는 CR'이며,
R, R' 및 R7 내지 R9는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 N, O 및 S 중 선택된 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R6은 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 N, O 및 S 중 선택된 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 인접한 기는 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
r2는 1 내지 4의 정수이고,
r6은 1 내지 7의 정수이며,
r7은 1 내지 3의 정수이고,
r8은 1 내지 4의 정수이며,
r9는 1 내지 6의 정수이고,
r6이 2 이상인 경우, R6은 서로 같거나 상이하며,
r7이 2 이상인 경우, R7은 서로 같거나 상이하고,
r8이 2 이상인 경우, R8은 서로 같거나 상이하며,
r9가 2 이상인 경우, R9는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 3에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나인 것인 화합물:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
상기 화학식 2-1 내지 2-4에서,
X1, X2, R1, R2, r1, r2, L1, L2, Ar 및 r은 화학식 2의 정의와 같고,
X6은 NR, O 또는 S이며,
R 및 R61 내지 R64는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 N, O 및 S 중 선택된 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r61은 1 내지 7의 정수이고,
r62 및 r63은 각각 1 내지 9의 정수이며,
r64는 1 내지 11의 정수이며,
r61이 2 이상인 경우, R61은 서로 같거나 상이하며,
r62가 2 이상인 경우, R62는 서로 같거나 상이하며,
r63이 2 이상인 경우, R63은 서로 같거나 상이하며,
r64가 2 이상인 경우, R64는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조 중 어느 하나인 것인 화합물:
.
- 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 5 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자. - 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 호스트 및 도펀트를 포함하는 발광층을 포함하고, 상기 호스트는 1종 이상 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서, 상기 호스트는 중수소로 치환된 제1 안트라센 유도체 및 중수소로 비치환된 제2 안트라센 유도체를 포함하고, 상기 제1 안트라센 유도체 및 제2 안트라센 유도체 중 어느 하나는 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 중수소로 치환된 제1 안트라센 유도체는 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서, 상기 도펀트는 형광 도펀트인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서, 상기 도펀트는 파이렌계 화합물 또는 비파이렌계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 비파이렌계 화합물은 보론계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 발광층의 최대 발광 피크(λmax)는 400nm 내지 470nm인 것인 유기 발광 소자.
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2022
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