JP2023537927A - 有機化合物を含む有機発光素子 - Google Patents
有機化合物を含む有機発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2023537927A JP2023537927A JP2023508600A JP2023508600A JP2023537927A JP 2023537927 A JP2023537927 A JP 2023537927A JP 2023508600 A JP2023508600 A JP 2023508600A JP 2023508600 A JP2023508600 A JP 2023508600A JP 2023537927 A JP2023537927 A JP 2023537927A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- group
- chemical formula
- ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 481
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 267
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 141
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 229
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 223
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 168
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 123
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 123
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 92
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 91
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 86
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 86
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 86
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 82
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 71
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 60
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 51
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 49
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 47
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 38
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 36
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 29
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 24
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical group C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 101150020251 NR13 gene Proteins 0.000 claims description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 365
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 229
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 189
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 176
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 166
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 166
- 238000000034 method Methods 0.000 description 136
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 98
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 82
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 81
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 80
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 75
- -1 1-methylpentyl Chemical group 0.000 description 69
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 36
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 36
- 239000000463 material Substances 0.000 description 32
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 31
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 30
- YMEKEHSRPZAOGO-UHFFFAOYSA-N boron triiodide Chemical compound IB(I)I YMEKEHSRPZAOGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 27
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 25
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 25
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 25
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 22
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 18
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 18
- MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N palladium;tritert-butylphosphane Chemical compound [Pd].CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 15
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 14
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 14
- FYSWUOGCANSBCW-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-g][1]benzothiole Chemical group C1=CC=C2C3=CC=C4C=CSC4=C3C=CC2=C1 FYSWUOGCANSBCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 14
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 13
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YADYXHFWGAVBOC-UHFFFAOYSA-N CC1(C)OB(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2N)OC1(C)C Chemical compound CC1(C)OB(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2N)OC1(C)C YADYXHFWGAVBOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N benzopyrrole Chemical group C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Chemical group CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Chemical group C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- YTIFDAAZLZVHIX-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-g][1]benzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=C4C=COC4=C3C=CC2=C1 YTIFDAAZLZVHIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 9
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 9
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- CRXBTDWNHVBEIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-9h-fluorene Chemical group C1=CC=C2CC3=C(C)C(C)=CC=C3C2=C1 CRXBTDWNHVBEIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YRIKDGJWRMHTJP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC(Br)=C1 YRIKDGJWRMHTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- AXYBVZYTYCFWIF-UHFFFAOYSA-N C1CSC2C1=C1C=CC=CC1=CC2 Chemical group C1CSC2C1=C1C=CC=CC1=CC2 AXYBVZYTYCFWIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 8
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 8
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical group C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XUNBPIYBJQJLTD-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-chlorodibenzofuran Chemical compound BrC1=CC2=C(OC3=C2C=CC=C3)C(=C1)Cl XUNBPIYBJQJLTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical group C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 7
- MFMVRILBADIIJO-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1]benzofuran Chemical compound C1=CC=C2C(C=CO3)=C3C=CC2=C1 MFMVRILBADIIJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 7
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 7
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 6
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OPEKHRGERHDLRK-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-n-(4-tert-butylphenyl)aniline Chemical group C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1NC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 OPEKHRGERHDLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- LJOLGGXHRVADAA-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1]benzothiole Chemical class C1=CC=C2C(C=CS3)=C3C=CC2=C1 LJOLGGXHRVADAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 5
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 5
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 5
- NYURRNBTANQMIV-UHFFFAOYSA-N 1,2,3a,4-tetrahydrobenzo[e][1]benzofuran Chemical group C1=CC=CC2=CCC(OCC3)C3=C21 NYURRNBTANQMIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KEIFWROAQVVDBN-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydronaphthalene Chemical group C1=CC=C2C=CCCC2=C1 KEIFWROAQVVDBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YJKRXPDLNJJUHL-UHFFFAOYSA-N 1H-[1]benzothiolo[3,2-b]pyrrole Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CN2 YJKRXPDLNJJUHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AOIYTIDHFMNVOO-UHFFFAOYSA-N 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1h-indene Chemical group C1CCC=C2CCCC21 AOIYTIDHFMNVOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WMZMVEPZEPPSGU-UHFFFAOYSA-N 2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene Chemical class C1CCC2CC=C3C(=C12)C=CC=C3 WMZMVEPZEPPSGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OCLAPKLCVFEGIR-UHFFFAOYSA-N 5,5,8,8-tetramethyl-N-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)-6,7-dihydronaphthalen-2-amine Chemical compound CC1(C=2C=CC(=CC=2C(CC1)(C)C)NC1=CC=2C(CCC(C=2C=C1)(C)C)(C)C)C OCLAPKLCVFEGIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical group C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 4
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 4
- QZHPTGXQGDFGEN-UHFFFAOYSA-N chromene Chemical group C1=CC=C2C=C[CH]OC2=C1 QZHPTGXQGDFGEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005044 dihydroquinolinyl group Chemical group N1(CC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- 150000002220 fluorenes Chemical group 0.000 description 4
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical group C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DPHVWRMZSWGLLA-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzodithiine Chemical compound C1=CC=C2C=CSSC2=C1 DPHVWRMZSWGLLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FTEDICXUYBLEMB-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxathiine Chemical compound C1=CC=C2OSC=CC2=C1 FTEDICXUYBLEMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FUIOWORJRULRLD-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrobenzo[h]quinoline Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C=CCN2 FUIOWORJRULRLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HPARLNRMYDSBNO-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzodioxine Chemical compound C1=CC=C2OC=COC2=C1 HPARLNRMYDSBNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HIYWOHBEPVGIQN-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[g]indole Chemical compound C1=CC=CC2=C(NC=C3)C3=CC=C21 HIYWOHBEPVGIQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DRKSMCFPUOMHMK-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6,9-hexahydro-1h-carbazole Chemical compound C1=CCCC2=C1NC1=C2CCCC1 DRKSMCFPUOMHMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UJVBZCCNLAAMOV-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzothiazine Chemical compound C1=CC=C2C=CNSC2=C1 UJVBZCCNLAAMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ONJRTQUWKRDCTA-UHFFFAOYSA-N 2h-thiochromene Chemical group C1=CC=C2C=CCSC2=C1 ONJRTQUWKRDCTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BDYVBMXZGUPTJL-UHFFFAOYSA-N 3,6-ditert-butyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole Chemical compound CC(C)(C)c1ccc2[nH]c3c(cc(cc3c2c1)C(C)(C)C)B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 BDYVBMXZGUPTJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SPVNKEXYZIAIBK-UHFFFAOYSA-N N1CCCC2CC=C3C(=C12)C=CC=C3 Chemical group N1CCCC2CC=C3C(=C12)C=CC=C3 SPVNKEXYZIAIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- NNUPFCCNHWCOQP-UHFFFAOYSA-N cyclopenta[c]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2N=C2C1=C1C=CC=C1C=C2 NNUPFCCNHWCOQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- LUYQYZLEHLTPBH-UHFFFAOYSA-N perfluorobutanesulfonyl fluoride Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)S(F)(=O)=O LUYQYZLEHLTPBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002987 phenanthrenes Chemical group 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 3
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroanthracene Chemical group C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DYDBGDPPQSNFMR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3a,4-tetrahydronaphtho[1,2-e][1]benzothiole Chemical group C1CSC2C1=C1C(C=CC=3C=CC=CC1=3)=CC2 DYDBGDPPQSNFMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXJHQQLYKUVLIE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroacridine Chemical group C1=CC=C2N=C(C=CCC3)C3=CC2=C1 UXJHQQLYKUVLIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWPIDGDWMOKZAN-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroindeno[1,2-g]indole Chemical group C1=C2C=CC=CC2=C2C1=C1NCC=C1C=C2 KWPIDGDWMOKZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORCQJRXQASSNAQ-UHFFFAOYSA-N 1,8,9,10,11,12-hexahydrotricyclo[6.2.2.0^{2,7}]dodeca-3,9-diene Chemical group C12=CC=CC=C2C2CCC1CC2 ORCQJRXQASSNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJLJTKRBBCLGPR-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-chloro-5-phenylbenzene Chemical group ClC1=CC(Br)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 SJLJTKRBBCLGPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYBGSZGTQQIASN-UHFFFAOYSA-N 1h-[1]benzofuro[2,3-g]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=C(NC=C4)C4=CC=C3OC2=C1 TYBGSZGTQQIASN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMMFFDKPBQTMKA-UHFFFAOYSA-N 1h-[1]benzofuro[3,2-b]pyrrole Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CN2 WMMFFDKPBQTMKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QZSOEOINMAIQSE-UHFFFAOYSA-N 1h-[1]benzothiolo[2,3-g]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=C(NC=C4)C4=CC=C3SC2=C1 QZSOEOINMAIQSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGSMVIHKBMAWRN-UHFFFAOYSA-N 2,3,3a,4-tetrahydro-1-benzofuran Chemical group C1C=CC=C2OCCC21 WGSMVIHKBMAWRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KELIOZMTDOSCMM-UHFFFAOYSA-N 2,3,3a,4-tetrahydro-1-benzothiophene Chemical group C1C=CC=C2SCCC21 KELIOZMTDOSCMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IHCCLXNEEPMSIO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 IHCCLXNEEPMSIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- YOKDLQXTJOSIMK-UHFFFAOYSA-N 3-N,3-N-bis(4-tert-butylphenyl)-1-N-(4-tert-butyl-2-phenylphenyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound CC(C)(C)C(C=C1)=CC=C1N(C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1)C1=CC=CC(NC(C=CC(C(C)(C)C)=C2)=C2C2=CC=CC=C2)=C1 YOKDLQXTJOSIMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MMXURUVIBHBPQL-UHFFFAOYSA-N 6-tert-butyl-4a,9a-dimethyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=C2NC(C)(CCCC3)C3(C)C2=C1 MMXURUVIBHBPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005377 alkyl thioxy group Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005165 aryl thioxy group Chemical group 0.000 description 2
- ILMCRZOMKCLIFZ-UHFFFAOYSA-N benzonorbornene Chemical group C12=CC=CC=C2C2CCC1C2 ILMCRZOMKCLIFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- DSSBJZCMMKRJTF-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(B(O)O)=CC=C3OC2=C1 DSSBJZCMMKRJTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- UTVVREMVDJTZAC-UHFFFAOYSA-N furan-2-amine Chemical compound NC1=CC=CO1 UTVVREMVDJTZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- DKGYESBFCGKOJC-UHFFFAOYSA-N thiophen-3-amine Chemical compound NC=1C=CSC=1 DKGYESBFCGKOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical compound N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- AGVNDAMVAYGCNZ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5-hexahydrobenzo[a]acridine Chemical group C1CCCC2CC=C3N=C4C=CC=CC4=CC3=C21 AGVNDAMVAYGCNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUNXVEAWLAVABA-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroanthracene;1,2,5,6-tetrahydroanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1.C1=CCCC2=C1C=C1CCC=CC1=C2 PUNXVEAWLAVABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYDLDULKMLMIKM-UHFFFAOYSA-N 1,2,3a,4-tetrahydronaphtho[1,2-e][1]benzofuran Chemical group C1COC2C1=C1C(C=CC=3C=CC=CC1=3)=CC2 VYDLDULKMLMIKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CN1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZEVSDGEBAJOTK-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[5-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CC=1OC(=NN=1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O KZEVSDGEBAJOTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRFCQCHQKNLICB-UHFFFAOYSA-N 1-N-(4-tert-butyl-2-phenylphenyl)-4-N,4-N-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)(C)C(C=C1)=CC(C2=CC=CC=C2)=C1NC(C=C1)=CC=C1N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 XRFCQCHQKNLICB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAYKHJKPYKRMAG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-tert-butyl-5-chlorobenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(Cl)=CC(Br)=C1 SAYKHJKPYKRMAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WUZKEIMIXIAOEH-UHFFFAOYSA-N 12,12-dimethyl-5H-benzo[b]acridine Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C)(C)C4=CC=CC=C4NC3=CC2=C1 WUZKEIMIXIAOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXYGKDBONOVZOM-UHFFFAOYSA-N 1h-cyclopenta[a]naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC=CC3=CC=C21 KXYGKDBONOVZOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPNFMCAOBNNFJF-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenyl-1-benzofuran Chemical group C1=CC=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2O1 MPNFMCAOBNNFJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXAMGRAIZSSWIH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NOC(=N1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 SXAMGRAIZSSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXZCIYUJYUESMD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-(morpholin-4-ylmethyl)pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)CN1CCOCC1 XXZCIYUJYUESMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWSJZGAPAVMETJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-ethoxypyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)OCC WWSJZGAPAVMETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPZOCVVDSHQFST-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-ethylpyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)CC LPZOCVVDSHQFST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYELSNVLZVIGTI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-5-ethylpyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1CC)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 FYELSNVLZVIGTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NN=C(O1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBHPOBSZPYEADG-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9,9-dimethylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 MBHPOBSZPYEADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- ZFXZGNSFTILOND-UHFFFAOYSA-L 2-carboxyquinolin-8-olate;manganese(2+) Chemical compound [Mn+2].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 ZFXZGNSFTILOND-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FZZMTSNZRBFGGU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-7-fluoroquinazolin-4-amine Chemical compound FC1=CC=C2C(N)=NC(Cl)=NC2=C1 FZZMTSNZRBFGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJIQABKNFZCMIK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N,N-bis[4-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)phenyl]dibenzofuran-4-amine Chemical compound CC(C)(CCC1(C)C)C(C=C2)=C1C=C2C(C=C1)=CC=C1N(C(C=C1)=CC=C1C1=CC(C(C)(C)CCC2(C)C)=C2C=C1)C1=CC(Cl)=CC2=C1OC1=C2C=CC=C1 VJIQABKNFZCMIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- CNNFCIJTSMAZPS-UHFFFAOYSA-N 3,6-bis(1-adamantyl)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole Chemical compound CC1(C)OB(C2=CC(C3(CC(C4)C5)CC5CC4C3)=CC3=C2NC2=CC=C(C4(CC(C5)C6)CC6CC5C4)C=C32)OC1(C)C CNNFCIJTSMAZPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKVHPNICXJNSIR-UHFFFAOYSA-N 3,6-bis(2-methylphenyl)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole Chemical compound CC1(C)OB(C2=CC(C3=CC=CC=C3C)=CC3=C2NC(C=C2)=C3C=C2C2=C(C)C=CC=C2)OC1(C)C NKVHPNICXJNSIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHNGFMHBTGGACA-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-1-chlorodibenzothiophene Chemical compound C1=C(C2=C(C=C1Br)SC1=C2C=CC=C1)Cl IHNGFMHBTGGACA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVPDAEVSXKYYAS-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC(Br)=CC2=C1 JVPDAEVSXKYYAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMGWXLPFRHYWAS-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-5-chlorophenol Chemical compound OC1=CC(Cl)=CC(Br)=C1 GMGWXLPFRHYWAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KHNPQCFQKCRNKS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-N-(3-tert-butylphenyl)aniline Chemical group CC(C)(C)C1=CC=CC(NC=2C=C(C=CC=2)C(C)(C)C)=C1 KHNPQCFQKCRNKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OELRKRIDGHOTAW-FBOMCFBCSA-N 4-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)-N-[4-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)phenyl]-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline Chemical compound [2H]C(C([2H])=C1[2H])=C([2H])C([2H])=C1C(C=C1)=CC=C1NC(C=C1)=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C=C1C1=C([2H])C([2H])=C([2H])C([2H])=C1[2H] OELRKRIDGHOTAW-FBOMCFBCSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC2=C1C=CN2 CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- UOMXLEWVJZEVGP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-n-phenylaniline Chemical group C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 UOMXLEWVJZEVGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSHOYFUNCSYTDD-UHFFFAOYSA-N 4h-thieno[3,2-b]indole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CS2 OSHOYFUNCSYTDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCKGFSOXWWIIRH-UHFFFAOYSA-N 5,5,8,8-tetramethyl-N-(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)-6,7-dihydrobenzo[f][1]benzothiol-3-amine Chemical compound CC1=CC2=C(C=C1NC1=CSC3=C1C=C1C(=C3)C(C)(C)CCC1(C)C)C(C)(C)CCC2(C)C FCKGFSOXWWIIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQIQXINXOBHSHZ-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-N-(4-tert-butylphenyl)-1-benzothiophen-3-amine Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)NC2=CSC3=C2C=C(C=C3)C(C)(C)C IQIQXINXOBHSHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 6-[(5S)-5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C[C@H]1CN(C(O1)=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- JSEQNGYLWKBMJI-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-10h-acridine Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3NC2=C1 JSEQNGYLWKBMJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWTHOPMRUCFPBX-UHFFFAOYSA-N 9,9-diphenyl-10h-acridine Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=CC=CC=C2C1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HWTHOPMRUCFPBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 9-methylanthracen-1-amine Chemical compound C1=CC(N)=C2C(C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFRFHWQYWJMEJN-UHFFFAOYSA-N 9h-fluoren-2-amine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(N)C=C3CC2=C1 CFRFHWQYWJMEJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHPFTSVPJJCAIX-UHFFFAOYSA-N B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=C3C(=CC=C2)C4=CC5=CC=CC=C5C=C4N3 Chemical compound B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=C3C(=CC=C2)C4=CC5=CC=CC=C5C=C4N3 VHPFTSVPJJCAIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDVCHZFTMSMUIW-UHFFFAOYSA-N C1=C[SiH2]C=2C1=CC=C1C=2C=CC2=CC=CC=C21 Chemical group C1=C[SiH2]C=2C1=CC=C1C=2C=CC2=CC=CC=C21 JDVCHZFTMSMUIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGOKSVHDXHFWKD-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C1=CC(=C(C=C1)NC2=CC3=C(C=C2)OC4=CC=CC=C43)C5=CC=CC=C5 Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(=C(C=C1)NC2=CC3=C(C=C2)OC4=CC=CC=C43)C5=CC=CC=C5 NGOKSVHDXHFWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTRMGOQSWGVXCR-UHFFFAOYSA-N CC(C)(CCC1(C)C)C(C=C2C)=C1C=C2NC(C=C1)=CC2=C1OC(C=CC=C1)=C1O2 Chemical compound CC(C)(CCC1(C)C)C(C=C2C)=C1C=C2NC(C=C1)=CC2=C1OC(C=CC=C1)=C1O2 UTRMGOQSWGVXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAYZNBHSKAJTJZ-UHFFFAOYSA-N CC(C)(CCC1(C)C)C(C=C2C)=C1C=C2NC1=CC(N(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)=CC=C1 Chemical compound CC(C)(CCC1(C)C)C(C=C2C)=C1C=C2NC1=CC(N(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)=CC=C1 NAYZNBHSKAJTJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPDTZDFIFMGYML-UHFFFAOYSA-N N-(4-tert-butyl-2-phenylphenyl)-1-benzothiophen-3-amine Chemical compound CC(C)(C)C(C=C1)=CC(C2=CC=CC=C2)=C1NC1=CSC2=C1C=CC=C2 MPDTZDFIFMGYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFTRAGGUIJBGHD-UHFFFAOYSA-N N-(9H-fluoren-1-yl)phenanthren-1-amine Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC1=2)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC1=2 NFTRAGGUIJBGHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical group C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJOZUXJBWJTHQQ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl-2-(2-phenylphenyl)aniline Chemical group C1(=CC=CC=C1)NC=1C(=CC=CC=1)C=1C(=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WJOZUXJBWJTHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100451713 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) HTL1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical group CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000005578 chrysene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- RQBCOKZWUQNLPR-UHFFFAOYSA-L copper;2-carboxyquinolin-8-olate Chemical compound [Cu+2].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 RQBCOKZWUQNLPR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N cyclobutene Chemical compound C1CC=C1 CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- UCIYGNATMHQYCT-OWOJBTEDSA-N cyclodecene Chemical compound C1CCCC\C=C\CCC1 UCIYGNATMHQYCT-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N cycloheptene Chemical compound C1CCC=CCC1 ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- BESIOWGPXPAVOS-UPHRSURJSA-N cyclononene Chemical compound C1CCC\C=C/CCC1 BESIOWGPXPAVOS-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- OOXWYYGXTJLWHA-UHFFFAOYSA-N cyclopropene Chemical compound C1C=C1 OOXWYYGXTJLWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- QKBTTXJHJNXCOQ-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-4-amine Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C(N)=CC=C2 QKBTTXJHJNXCOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QABRSZSPWPLGOO-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran;dibenzothiophene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 QABRSZSPWPLGOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOBOMOUUYYHMOX-UHFFFAOYSA-N diethylboron Chemical compound CC[B]CC AOBOMOUUYYHMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N diindenoperylene Chemical compound C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=CC=C3C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=C4C1=C32 BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTJBELXDHFJJEU-UHFFFAOYSA-N dimethylboron Chemical compound C[B]C ZTJBELXDHFJJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- UCLOAJGCFQIQQW-UHFFFAOYSA-N diphenylboron Chemical compound C=1C=CC=CC=1[B]C1=CC=CC=C1 UCLOAJGCFQIQQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUGLENOZWVKNRY-UHFFFAOYSA-N furan-3-amine Chemical compound NC=1C=COC=1 MUGLENOZWVKNRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]carbazole Chemical group C1=CC=C2C=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- COLNWNFTWHPORY-UHFFFAOYSA-M lithium;8-hydroxyquinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 COLNWNFTWHPORY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- NJVSFOMTEFOHMI-UHFFFAOYSA-N n,2-diphenylaniline Chemical group C=1C=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=1NC1=CC=CC=C1 NJVSFOMTEFOHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HCISEFFYVMEPNF-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-9h-fluoren-1-amine Chemical group C=12CC3=CC=CC=C3C2=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 HCISEFFYVMEPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(B(O)O)=CC=CC2=C1 HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTMRMQALUDDFQO-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-b][1]benzofuran Chemical group C1=CC=C2C=C3C4=CC=CC=C4OC3=CC2=C1 FTMRMQALUDDFQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWMISBRPSJFHIR-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-b][1]benzothiole Chemical group C1=CC=C2C=C3C4=CC=CC=C4SC3=CC2=C1 UWMISBRPSJFHIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- UHHKSVZZTYJVEG-UHFFFAOYSA-N oxepane Chemical compound C1CCCOCC1 UHHKSVZZTYJVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002985 phenalenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- GJSGGHOYGKMUPT-UHFFFAOYSA-N phenoxathiine Chemical compound C1=CC=C2OC3=CC=CC=C3SC2=C1 GJSGGHOYGKMUPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical group C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FQOBINBWTPHVEO-UHFFFAOYSA-N pyrazino[2,3-b]pyrazine Chemical group N1=CC=NC2=NC=CN=C21 FQOBINBWTPHVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-b]pyrazine Chemical group N1=CC=NC2=CC=CN=C21 YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N pyrido[3,2-d]pyrimidine Chemical group C1=NC=NC2=CC=CN=C21 BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRLLUZSLSSIQKH-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2N=C2C1=C1N=CC=C1C=C2 KRLLUZSLSSIQKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- KGFZGOVGODRJEE-UHFFFAOYSA-N s-[2-(diethylamino)ethyl] 4-aminobenzenecarbothioate Chemical compound CCN(CC)CCSC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 KGFZGOVGODRJEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- RFWPGPDEXXGEOQ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(methyl)boron Chemical compound C[B]C(C)(C)C RFWPGPDEXXGEOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 150000005076 thiochromenes Chemical group 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVCBVYYESHBQKS-UHFFFAOYSA-L zinc;2-carboxyquinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 NVCBVYYESHBQKS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/658—Organoboranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本明細書は化学式1で表される化合物;および化学式Hで表される化合物を含む発光層を含む有機発光素子を提供する。具体的には、アノード;カソード;および前記アノードおよび前記カソードの間に設けられた有機物層を含み、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は、下記化学式1で表される化合物;および下記化学式Hで表される化合物を含むものである、有機発光素子を提供する。前記有機発光素子は、高い色純度、高効率および/または長寿命特性を有する。
Description
本明細書は、化合物およびそれを含む有機発光素子に関する。
本出願は、2020年12月24日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第10-2020-0183776号および2021年6月17日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第10-2021-0078534号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に含まれる。
一般に有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極と陰極およびその間に有機物層を含む構造を有する。ここで有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなることができる。このような有機発光素子の構造において、2つの電極の間に電圧をかけると、陽極では正孔が、陰極では電子が有機物層に注入されるようになり、注入された正孔と電子が会ったときに励起子(exciton)が形成され、この励起子が再び底の状態に落ちると光が出る。
前記のような有機発光素子のための新しい材料の開発が求め続けられている。そのうち青色有機発光素子の場合、高い色純度と長寿命特性が必須であるが、青色物質の高いエネルギーによる不安定性のため、これを同時に具現する技術が不足している。近年、ボロンを含むコア構造を有する熱活性遅延蛍光物質が新たに開発され、高い効率と色純度で注目されているが、三重項エネルギーが高く、逆項間交差の速度が遅く、寿命が短いという欠点がある。したがって、高い色純度と長寿命特性を同時に具現する青色有機発光体の開発が求められている。
本明細書は、有機化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施形態は、アノード;カソード;および前記アノードおよび前記カソードの間に設けられた有機物層を含み、
前記有機物層は発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式1で表される化合物;および下記化学式Hで表される化合物を含むものである、有機発光素子を提供する。
前記有機物層は発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式1で表される化合物;および下記化学式Hで表される化合物を含むものである、有機発光素子を提供する。
[化学式1]
前記化学式1において、
A1は、置換または非置換の芳香族炭化水素環;置換または非置換の脂肪族炭化水素環;置換または非置換のヘテロ環;およびそれらの縮合環のいずれかであり、
R5~R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
Ar1は、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは、置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記A1と結合して、置換または非置換の環を形成し、
Ar2は、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記R5と結合して置換または非置換の環を形成し、
前記Ar2およびR5がベンゾオキサジン環を形成する場合、前記ベンゾオキサジン環は非置換のベンゾオキサジン環であり、
Z1~Z3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
前記Ar1がフェニル基であり、A1が置換または非置換のベンゼンであり、R6~R8が水素であり、前記Z1~Z3のうち隣接する基が結合して、置換または非置換の環を形成せず、同時に前記Ar2およびR5がインドール環を形成する場合、前記インドール環は置換されたインドール環であり、
[化学式H]
前記化学式Hにおいて、
L20およびL21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;あるいは置換または非置換のアリーレン基であり、
Ar20およびAr21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;置換または非置換のアリール基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、
Ar20およびAr21の少なくとも一つは、置換または非置換のヘテロ環基であり、
R200およびR201は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、
r201は1~7の整数であり、前記r201が2以上の場合、2以上のR201は、互いに同一または異なる。
A1は、置換または非置換の芳香族炭化水素環;置換または非置換の脂肪族炭化水素環;置換または非置換のヘテロ環;およびそれらの縮合環のいずれかであり、
R5~R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
Ar1は、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは、置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記A1と結合して、置換または非置換の環を形成し、
Ar2は、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記R5と結合して置換または非置換の環を形成し、
前記Ar2およびR5がベンゾオキサジン環を形成する場合、前記ベンゾオキサジン環は非置換のベンゾオキサジン環であり、
Z1~Z3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
前記Ar1がフェニル基であり、A1が置換または非置換のベンゼンであり、R6~R8が水素であり、前記Z1~Z3のうち隣接する基が結合して、置換または非置換の環を形成せず、同時に前記Ar2およびR5がインドール環を形成する場合、前記インドール環は置換されたインドール環であり、
[化学式H]
L20およびL21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;あるいは置換または非置換のアリーレン基であり、
Ar20およびAr21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;置換または非置換のアリール基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、
Ar20およびAr21の少なくとも一つは、置換または非置換のヘテロ環基であり、
R200およびR201は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、
r201は1~7の整数であり、前記r201が2以上の場合、2以上のR201は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施形態による有機発光素子は、発光層材料として、化学式1で表される化合物および化学式Hで表される化合物を含み、高い色純度、高効率および/または長寿命特性を有する。
1 ・・・ 基板
2 ・・・ アノード
3 ・・・ 発光層
4 ・・・ カソード
2 ・・・ アノード
3 ・・・ 発光層
4 ・・・ カソード
以下、本明細書についてさらに詳細に説明する。
本明細書は、化学式1で表される化合物および化学式Hで表される化合物を含む発光層を含む有機発光素子を提供する。具体的には、前記化学式1で表される化合物をドーパントとして、前記化学式Hで表される化合物をホストとして含む。
従来のボロン系化合物を適用した有機発光素子は、ピレン系化合物を適用した有機発光素子より効率はよいもの、寿命が短いという欠点がある。しかし、前記化学式1で表される化合物は狭い半値幅を有し、これを含む有機発光素子は、効率および寿命が増加するという利点がある。ボロンとアミンの六角環により狭い半値幅を維持するが、反対側のボロンとアミンの直接結合を通じてボロンの不足した電子を満たすことにより、ポラロン(polaron)状態の不安定な状態でのコアの安定性を増加させ、寿命が増加し、ポラロン(polaron)が励起子(exciton)状態への転移がうまく進み、それを含む有機発光素子の効率が増加する様子をみせた。
前記化学式Hで表される化合物は正孔および電子の移動、注入がうまく行われ、駆動電圧が安定し、光発光量子取得率が高い。したがって、前記化学式Hで表される化合物が有機発光素子の発光層のホストとして用いられる場合、長寿命および高効率の特性がある。
本明細書の全体において、マーカッシュ形式の表現に含まれた「それらの組み合わせ」という用語は、マーカッシュ形式の表現に記載された構成要素からなる群から選択される1つ以上の混合または組み合わせを意味するものであって、前記構成要素からなる群から選択される少なくとも1つを含むことを意味する。
本明細書における置換基の例は以下に説明されるが、これに限定されない。
本明細書において、点線または
は、連結される部位を意味する。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に置き換えられることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち置換基が置換可能な位置であれば限定されず、2以上置換される場合、2以上の置換基は、互いに同一または異なってもよい。
本明細書において「置換または非置換の」という用語は、重水素;ハロゲン基;シアノ基;アルキル基;シクロアルキル基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルケニル基;ハロアルキル基;ハロアルコキシ基;アリールアルキル基;アルキルアリール基;シリル基;ホウ素基;アミン基;アリール基;ヘテロ環基;および縮合炭化水素環基からなる群から選択される少なくとも1つの置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうち2以上の置換基が連結された置換基で置換されているか、または如何なる置換基も有していないことを意味する。
本明細書において、2以上の置換基が連結されるとは、いずれか一つの置換基の水素が他の置換基と連結されていることをいう。例えば、2つの置換基が連結されるのは、フェニル基とナフチル基が連結されて
の置換基になってもよい。また、3つの置換基が連結されるのは、(置換基1)-(置換基2)-(置換基3)が連続して連結されるものだけでなく、(置換基1)に(置換基2)および(置換基3)が連結されているものも含まれる。例えば、フェニル基、ナフチル基およびイソプロピル基が連結されて、
の置換基になってもよい。4以上の置換基が連結されているものにも、前述の定義が同様に適用される。
本明細書において、「A1またはA2で置換された」とは、A1で置換された場合、A2で置換された場合だけでなく、A1およびA2で置換された場合を含む。
本明細書の一実施形態において、「置換または非置換の」という用語は重水素;ハロゲン基;シアノ基;アルキル基;シクロアルキル基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルケニル基;ハロアルキル基;ハロアルコキシ基;アリールアルキル基;アルキルアリール基、シリル基;ホウ素基;アミン基;アリール基;ヘテロ環基;および縮合炭化水素環基からなる群から選択される1以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうち2以上の置換基が連結された置換基で置換されているか、または如何なる置換基も有していないことをいい、
前記アルキル基の炭素数は1~20であり、前記シクロアルキル基の炭素数は3~60であり、前記アリール基の炭素数は6~60であり、前記ヘテロ環基の炭素数は2~60であり、前記ヘテロ環基は異種元素であって、O、S、NおよびSiのうち少なくとも1つを含み、前記縮合炭化水素環基の炭素数は9~90である。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素がある。
本明細書において、アルキル基は直鎖または分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、1~30であることが好ましく、炭素数1~15;炭素数1~10;あるいは炭素数1~6であることがさらに好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、n-プロピル、イソプロピル、ブチル、n-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、1-メチル-ブチル、1-エチル-ブチル、ペンチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert-ペンチル、ヘキシル、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、4-メチル-2-ペンチル、3,3-ジメチルブチル、2-エチルブチル、ヘプチル、n-ヘプチル、1-メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、n-オクチル、tert-オクチル、1-メチルヘプチル、2-エチルヘキシル、2-プロピルペンチル、n-ノニル、2,2-ジメチルヘプチル、1-エチル-プロピル、1,1-ジメチル-プロピル、イソヘキシル、2-メチルペンチル、4-メチルヘキシル、5-メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、t-Buはtert-ブチル基を意味する。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数3~60であってもよく、炭素数3~30であることが好ましく、炭素数3~20であることがさらに好ましい。シクロアルキル基は単環または二環以上の多環であってもよい。シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、3-メチルシクロペンチル、2,3-ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、3-メチルシクロヘキシル、4-メチルシクロヘキシル、2,3-ジメチルシクロヘキシル、3,4,5-トリメチルシクロヘキシル、4-tert-ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アダマンチル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.1]オクチル基、ノルボニル基などがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、アルコキシ基は直鎖、分岐鎖または環状鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、1~30であることが好ましく、炭素数1~15;炭素数1~10;あるいは炭素数1~6であることがさらに好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、sec-ブトキシ、n-ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、n-ヘキシルオキシ、3,3-ジメチルブチルオキシ、2-エチルブチルオキシ、n-オクチルオキシ、n-ノニルオキシ、n-デシルオキシ、ベンジルオキシ、p-メチルベンジルオキシなどであってもよいが、これに限定されない。
本明細書において、アルケニル基は、直鎖または分岐鎖であってもよく、炭素数は、特に限定されないが、2~30であることが好ましい。具体例としては、ビニル、1-プロぺニル、イソプロぺニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、3-メチル-1-ブテニル、1,3-ブタジエニル、アリル、1-フェニルビニル-1-イル、2-フェニルビニル-1-イル、2,2-ジフェニルビニル-1-イル、2-フェニル-2-(ナフチル-1-イル)ビニル-1-イル、2,2-ビス(ジフェニル-1-イル)ビニル-1-イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、ハロアルキル基とは、前記アルキル基の定義のうち、アルキル基の水素の代わりに少なくとも1つのハロゲン基が置換されていることを意味する。
本明細書において、ハロアルコキシ基とは、前記アルコキシ基の定義のうち、アルコキシ基の水素の代わりに少なくとも1つのハロゲン基が置換されることを意味する。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数6~50であってもよく、炭素数6~30であることが好ましく、炭素数6~20であることがさらに好ましい。前記アリール基は単環式でも多環式でもよい。
前記アリール基が単環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数6~30であることが好ましく、炭素数6~20であることがさらに好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数10~30であることが好ましく、炭素数10~20であることがさらに好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、フェナレン基、ペリレン基、クリセン基、フルオレン基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレン基は置換されていてもよく、隣接する基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレン基が置換される場合、
などがあるが、これに限定されない。
本明細書において、「隣接する」基は、該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近い位置にある置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環においてオルト(ortho)位置で置換された2つの置換基および脂肪族環において同じ炭素に置換された2つの置換基とは、互いに「隣接する」基と解釈され得る。
本明細書において、アリールアルキル基は、前記アルキル基がアリール基で置換されたことを意味し、前記アリールアルキル基のアリール基およびアルキル基は、前述のアリール基およびアルキル基の例示が適用され得る。
本明細書において、アリールオキシ基は、前記アルコキシ基の定義中、アルコキシ基のアルキル基の代わりにアリール基で置換されることを意味し、前述のアリール基に関する説明が適用され得る。アリールオキシ基としては、フェノキシ基、p-トリルオキシ基、m-トリルオキシ基、3,5-ジメチル-フェノキシ基、2,4,6-トリメチルフェノキシ基、p-tert-ブチルフェノキシ基、3-ビフェニルオキシ基、4-ビフェニルオキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、4-メチル-1-ナフチルオキシ基、5-メチル-2-ナフチルオキシ基、1-アントリルオキシ基、2-アントリルオキシ基、9-アントリルオキシ基、1-フェナントリルオキシ基、3-フェナントリルオキシ基、9-フェナントリルオキシ基などがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、アルキルチオキシ基のアルキル基は、前述のアルキル基の例示と同じである。具体的には、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、tert-ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールチオキシ基中のアリール基は、前述のアリール基の例示と同様である。具体的には、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、2-メチルフェニルチオキシ基、4-tert-ブチルフェニルチオキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、炭素ではない原子、異種原子を1以上含むものであり、具体的には、前記異種原子は、N、O、S、SiおよびSeなどからなる群から選択される原子を1以上含んでもよく、芳香族ヘテロ環基、または脂肪族ヘテロ環基を含む。前記芳香族ヘテロ環基はヘテロアリール基で表されてもよい。前記ヘテロ環基の炭素数は特に限定されないが、炭素数2~60であってもよく、炭素数2~30であることが好ましく、炭素数2~20であることがさらに好ましく、前記ヘテロ環基は単環式または多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ピリジン基、ビピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジン基、ピリダジン基、ピラジン基、キノリン基、キナゾリン基、キノキサリン基、フタラジン基、ピリドピリミジン基、ピリドピラジン基、ピラジノピラジン基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ナフトベンゾシロール基、フェナントリジン基(phenanthridine)、フェナンスロリン基(phenanthroline)、イソオキサゾール基、チアジアゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾシロール基、フェノキサンチン基(phenoxathiine)、フェノキサジン基(phenoxazine)、フェノチアジン基(phenothiazine)、デカヒドロベンゾカルバゾール基、ヘキサヒドロカルバゾール基、ジヒドロベンゾアザシリン基、ジヒドロインデノカルバゾール基、スピロフルオレンキサンテン基、スピロフルオレンチオキサンテン基、テトラヒドロナフトチオフェン基、テトラヒドロナフトフラン基、テトラヒドロベンゾチオフェン基、およびテトラヒドロベンゾフラン基などがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルアリールシリル基;ヘテロアリールシリル基などであってもよい。前記アルキルシリル基の中のアルキル基は、前述のアルキル基の例示が適用され、前記アリールシリル基中のアリール基は前述のアリール基の例示が適用され、前記アルキルアリールシリル基中のアルキル基およびアリール基は前記アルキル基およびアリール基の例示が適用され、前記ヘテロアリールシリル基のうちヘテロアリール基は、前記ヘテロ環基の例示が適用されることができる。
本明細書において、ホウ素基は-BR100R101であってもよく、前記R100およびR101は同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン;ニトリル基;置換または非置換の炭素数3~30の単環または多環のシクロアルキル基;置換または非置換の炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基;置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリール基;および置換または非置換の炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環基からなる群から選択されてもよい。前記ホウ素基は、具体的に、ジメチルホウ素基、ジエチルホウ素基、t-ブチルメチルホウ素基、ジフェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アミン基は、-NH2;アルキルアミン基;アルキルアリールアミン基;アリールアミン基;アリールヘテロアリールアミン基;アルキルヘテロアリールアミン基およびヘテロアリールアミン基からなる群から選択することができ、炭素数は特に限定されないが、1~60であることが好ましい。アリールアミン基の場合、炭素数は6~60である。他の一実施形態によれば、アリールアミン基の炭素数は6~40である。アミン基の具体例としては、メチルアミン基;ジメチルアミン基;エチルアミン基;ジエチルアミン基;フェニルアミン基;ナフチルアミン基;ビフェニルアミン基;アントラセニルアミン基;9-メチルアントラセニルアミン基;ジフェニルアミン基;N-フェニルナフチルアミン基;ジトリルアミン基;N-フェニルトリルアミン基;トリフェニルアミン基;N-フェニルビフェニルアミン基;N-フェニルナフチルアミン基;N-ビフェニルナフチルアミン基;N-ナフチルフルオレニルアミン基;N-フェニルフェナントレニルアミン基;N-ビフェニルフェナントレニルアミン基;N-フェニルフルオレニルアミン基;N-フェニルテルフェニルアミン基;N-フェナントレニルフルオレニルアミン基;N-ビフェニルフルオレニルアミン基;N-(4-(tert-ブチル)フェニル)-N-フェニルアミン基;N,N-ビス(4-(tert-ブチル)フェニル)アミン基;N,N-ビス(3-(tert-ブチル)フェニル)アミン基などがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、N-アルキルアリールアミン基は、アミン基のNにアルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。前記N-アルキルアリールアミン基中のアルキル基とアリール基は、前述のアルキル基およびアリール基の例示と同様である。
本明細書において、N-アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のNにアリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。前記N-アリールヘテロアリールアミン基中のアリール基とヘテロアリール基は、前述のアリール基およびヘテロ環基の例示と同様である。
本明細書において、N-アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のNにアルキル基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。前記N-アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基とヘテロアリール基は、前述のアルキル基およびヘテロ環基の例示と同様である。
本明細書において、アルキルアミン基は、アミン基のNにアルキル基が置換されたアミン基を意味するもので、ジアルキルアミン基、アルキルアリールアミン基、アルキルヘテロアリールアミン基を含む。
本明細書において、アリールアミン基は、アミン基のNにアリール基が置換されたアミン基を意味するもので、ジアリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基、アルキルアリールアミン基を含む。
本明細書において、ヘテロアリールアミン基は、アミン基のNにヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味するもので、ジヘテロアリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基、アルキルヘテロアリールアミン基を含む。
本明細書において、炭化水素環基は、芳香族炭化水素環基、脂肪族炭化水素環基、または芳香族炭化水素環と脂肪族炭化水素環の縮合環基であってもよく、前記シクロアルキル基、アリール基、およびそれらの組み合わせの例示から選択されてもよく、前記炭化水素環基は、フェニル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.1]オクチル基、テトラヒドロナフタレン基、テトラヒドロアントラセン基、1,2、3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン基、および1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-エタノナフタレン基などがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、「隣接する基と互いに結合して環を形成する」において「隣接する」の意味は、前述と同じであり、前記「環」は、置換または非置換の炭化水素環;または、置換または非置換のヘテロ環を意味する。
本明細書において、炭化水素環は、芳香族炭化水素環、脂肪族炭化水素環、または芳香族炭化水素環と脂肪族炭化水素環の縮合環であってもよく、前記一価でないことを除いて、前記シクロアルキル基、アリール基、およびこれらの組み合わせの例示から選択されてもよく、前記炭化水素環は、ベンゼン、シクロヘキサン、アダマンタン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビシクロ[2.2.1]オクタン、テトラヒドロナフタレン、テトラヒドロアントラセン、1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン、および1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-エタノナフタレンなどがあるが、これに限定されるものではない。
また、前記脂肪族炭化水素環は、単結合の炭化水素環、芳香族ではない多結合を含む炭化水素環、または単結合と多結合を含む環が縮合した形態の環を全て含む。したがって、脂肪族炭化水素環中の単結合からなる環は、一価基ではないことを除いて、前記シクロアルキル基の例示の中から選択されてもよく、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロノネン、シクロデケン、シクロノルボネンなどの単結合と二重結合を含むが、芳香族環ではない炭化水素環も脂肪族炭化水素環に属する。
本明細書において、縮合炭化水素環(基)とは、芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環(基)を意味するものであり、芳香族炭化水素環は、前述のアリール基に関する説明が適用され、脂肪族炭化水素環には前述のシクロアルキル基に関する説明を適用することができる。縮合炭化水素環(基)は炭素数9~90であり、炭素数9~60であることが好ましく、炭素数9~30であることがより好ましい。
本明細書において、ヘテロ環は、炭素ではない原子、異種原子を1以上含むものであり、具体的には前記異種原子は、N、O、S、SiおよびSeなどからなる群から選択される原子が1以上であってもよい。前記ヘテロ環は単環または多環であってもよく、芳香族ヘテロ環;脂肪族ヘテロ環;芳香族ヘテロ環と脂肪族ヘテロ環の縮合環;脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環および芳香族ヘテロ環基の縮合環、または脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環および脂肪族ヘテロ環基の縮合環であってもよく、前記芳香族ヘテロ環は一価でないことを除いて、前記ヘテロ環基中のヘテロアリール基の例示から選択されてもよい。
本明細書において、脂肪族ヘテロ環とは、ヘテロ原子の少なくとも1つを含む脂肪族環を意味する。脂肪族ヘテロ環は、単結合の脂肪族環、多結合を含む脂肪族環、または単結合と多結合を含む環が縮合した形態の脂肪族環のいずれも含む。脂肪族ヘテロ環の例としては、オキシレイン(oxirane)、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン(1,4-dioxane)、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン(morpholine)、オキセパン、アゾケイン、チオケイン、テトラヒドロナフトチオフェン、テトラヒドロナフトフラン、テトラヒドロベンゾチオフェン、およびテトラヒドロベンゾフランなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、「重水素化」、「重水素で置換された」または「重水素化された」とは、化合物の置換可能な位置の水素が重水素で置換されることを意味する。
本明細書において、「重水素でX%置換」、「X%重水素化された」、「重水素化度X%」、または「重水素置換率X%」は、当該構造において置換可能な位置の水素のうち、X%が重水素で置き換えたことを意味する。例えば、当該構造がジベンゾフランである場合、前記ジベンゾフランが「重水素で25%置換」、前記ジベンゾフランが「25%重水素化された」、前記ジベンゾフランの「重水素化度25%」、または前記ジベンゾフランの「重水素置換率25%」は、前記ジベンゾフランの置換可能な位置の8個の水素のうち2つが重水素で置換されていることを意味する。
本明細書において、重水素化度は、核磁気共鳴分光法(1H NMR)、TLC/MS(Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry)、またはMALDI-TOF MS(Matrix assisted laser desorption/ionization Time-of-Flight Mass Spectrometry)などの公知の方法で確認することができる。
本明細書において、ある部材が他の部材「上」に位置していると言うとき、これは、ある部材が他の部材に接している場合だけでなく、2つの部材の間に別の部材が存在する場合も含む。
本明細書においてある部分がある構成要素を「含む」と言う場合、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除外するのではなく、他の構成要素をさらに含んでもよいことを意味する。
本明細書において、前記「層」は、本技術分野で主に使用される「フィルム」と互換する意味であり、所望の領域を覆うコーティングを意味する。前記「層」の大きさは限定されず、それぞれの「層」はその大きさが同一または異なってもよい。一実施形態によれば、「層」の大きさは、全体素子と同じであってもよく、特定の機能性の領域の大きさに該当してもよく、単一のサブピクセル(sub-pixel)ほど小さくてもよい。
本明細書において、特定のA物質がB層に含まれるという意味は、i)1種以上のA物質が一つのB層に含まれることと、ii)B層が1層以上で構成され、A物質が多層のB層の1層以上に含まれることをいずれも含む。
本明細書において、特定のA物質がC層またはD層に含まれるという意味は、i)1層以上のC層のうち1層以上に含まれるか、ii)1層以上のD層のうち1層以上に含まれるか、iii)1層以上のC層および1層以上のD層にそれぞれ含まれることをいずれも意味するものである。
本明細書で別段の定義がない限り、本明細書で使用されるすべての技術的および科学的用語は、本発明が属する技術分野の当業者によって通常理解されるのと同じ意味を有する。本明細書に記載されるものと類似または同等の方法および材料が本発明の実施形態の実施または試験に使用され得るが、適切な方法および材料については後述する。本明細書で言及されるすべての刊行物、特許出願、特許、および他の参考文献は、全体として本明細書に参照として含まれ、矛盾する場合、特定の語句(passage)が言及されない限り、定義も含めて本明細書が優先される。さらに、材料、方法、および実施例は単に例示的なものであり、限定しようとするものではない。
以下、下記化学式1について詳細に説明する。
[化学式1]
前記化学式1において、
A1は、置換または非置換の芳香族炭化水素環;置換または非置換の脂肪族炭化水素環;置換または非置換のヘテロ環;およびそれらの縮合環のいずれかであり、
R5~R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
Ar1は、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは、置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記A1と結合して、置換または非置換の環を形成し、
Ar2は、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記R5と結合して置換または非置換の環を形成し、
前記Ar2およびR5がベンゾオキサジン環を形成する場合、前記ベンゾオキサジン環は非置換のベンゾオキサジン環であり、
Z1~Z3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
前記Ar1がフェニル基であり、A1が置換または非置換のベンゼンであり、R6~R8が水素であり、前記Z1~Z3のうち隣接する基が結合して、置換または非置換の環を形成せず、同時に前記Ar2およびR5がインドール環を形成する場合、前記インドール環は置換されたインドール環である。
A1は、置換または非置換の芳香族炭化水素環;置換または非置換の脂肪族炭化水素環;置換または非置換のヘテロ環;およびそれらの縮合環のいずれかであり、
R5~R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
Ar1は、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは、置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記A1と結合して、置換または非置換の環を形成し、
Ar2は、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記R5と結合して置換または非置換の環を形成し、
前記Ar2およびR5がベンゾオキサジン環を形成する場合、前記ベンゾオキサジン環は非置換のベンゾオキサジン環であり、
Z1~Z3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
前記Ar1がフェニル基であり、A1が置換または非置換のベンゼンであり、R6~R8が水素であり、前記Z1~Z3のうち隣接する基が結合して、置換または非置換の環を形成せず、同時に前記Ar2およびR5がインドール環を形成する場合、前記インドール環は置換されたインドール環である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Z1~Z3のうち少なくとも1つは、重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは、置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、残りは水素である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ar1は、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基、または置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記A1と結合して、置換または非置換のされ、N、S、O、およびSiのうち少なくとも1つを含む芳香族ヘテロ環、脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれかを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ar2は、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基、あるいは、置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記R5と結合して、置換または非置換され、N、S、O、およびSiのいずれか1つ以上を含む芳香族ヘテロ環、脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれかを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式1は、下記化学式1-1で表される。
[化学式1-1]
前記化学式1-1において、
R5~R8、Ar2およびZ1~Z3の定義は、前記化学式1で定義したものと同一であり、
R1~R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の芳香族炭化水素環;置換または非置換の脂肪族炭化水素環;置換または非置換のヘテロ環;およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成し、
Ar1は、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記R4と結合して、置換または非置換の環を形成し、
前記Ar1がフェニル基であり、R1~R4およびR6~R8が水素であり、前記Z1~Z3のうち隣接する基が結合して、置換または非置換の環を形成せず、同時に前記Ar2およびR5がインドール環を形成する場合、前記インドール環は置換されたインドール環である。
[化学式1-1]
R5~R8、Ar2およびZ1~Z3の定義は、前記化学式1で定義したものと同一であり、
R1~R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の芳香族炭化水素環;置換または非置換の脂肪族炭化水素環;置換または非置換のヘテロ環;およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成し、
Ar1は、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記R4と結合して、置換または非置換の環を形成し、
前記Ar1がフェニル基であり、R1~R4およびR6~R8が水素であり、前記Z1~Z3のうち隣接する基が結合して、置換または非置換の環を形成せず、同時に前記Ar2およびR5がインドール環を形成する場合、前記インドール環は置換されたインドール環である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式1は下記化学式1-2で表される。
[化学式1-2]
前記化学式1-2において、
R5~R8、Ar2およびZ1~Z3の定義は、前記化学式1で定義したものと同一であり、
X1は、CRR';O;またはSであり、
A11は、置換または非置換の芳香族炭化水素環;置換または非置換の脂肪族炭化水素環;または、置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
Ar'1は、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
RおよびR'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のアリール基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して、置換または非置換の環を形成する。
[化学式1-2]
R5~R8、Ar2およびZ1~Z3の定義は、前記化学式1で定義したものと同一であり、
X1は、CRR';O;またはSであり、
A11は、置換または非置換の芳香族炭化水素環;置換または非置換の脂肪族炭化水素環;または、置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
Ar'1は、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
RおよびR'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のアリール基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して、置換または非置換の環を形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式1-1は、下記化学式1-1-1~1-1-36のいずれかで表される。
[化学式1-1-1]
[化学式1-1-2]
[化学式1-1-3]
[化学式1-1-4]
[化学式1-1-5]
[化学式1-1-6]
[化学式1-1-7]
[化学式1-1-8]
[化学式1-1-9]
[化学式1-1-10]
[化学式1-1-11]
[化学式1-1-12]
[化学式1-1-13]
[化学式1-1-14]
[化学式1-1-15]
[化学式1-1-16]
[化学式1-1-17]
[化学式1-1-18]
[化学式1-1-19]
[化学式1-1-20]
[化学式1-1-21]
[化学式1-1-22]
[化学式1-1-23]
[化学式1-1-24]
[化学式1-1-25]
[化学式1-1-26]
[化学式1-1-27]
[化学式1-1-28]
[化学式1-1-29]
[化学式1-1-30]
[化学式1-1-31]
[化学式1-1-32]
[化学式1-1-33]
[化学式1-1-34]
[化学式1-1-35]
[化学式1-1-36]
[化学式1-1-1]
前記化学式1-1-1~1-1-36において、
X2~X9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、CRR';NR'';O;またはSであり、
Y1およびY2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、CG1G2;SiG8G9;NG101;O;またはSであり、
y1は0または1であり、前記y1が0の場合、前記Y1は直接結合であり、
y2は0または1であり、前記y2が0の場合、前記Y2は直接結合であり、
R、R'およびR''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のアリール基;または置換または非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
R'1~R'8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
G1~G19、G'13およびG101は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基は互いに結合して、置換または非置換の芳香族炭化水素環;置換または非置換の脂肪族炭化水素環;または、置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環を形成し、
g3、g7、およびg15~g18は、それぞれ1~4の整数であり、
g4およびg10は、それぞれ1~8の整数であり、
g13およびg14は、それぞれ1または2であり、
g'13は、0~2の整数であり、
g19は、1~3の整数であり、
a21は、0または1であり、
前記g3、g4、g7、g10、およびg15~g19がそれぞれ2以上である場合、2以上の括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
前記g13、g'13およびg14がそれぞれ2である場合、前記2つの括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
Ar'1およびAr'2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
A2およびA21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の芳香族炭化水素環;置換または非置換の脂肪族炭化水素環;または、置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
Z1~Z3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基、または置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
前記化学式1-1-4、1-1-6、1-1-8、1-1-12、1-1-28および1-1-32において、
前記y2が1であり、前記Y2がOである場合、G7およびR'6~R'8は、水素である。
X2~X9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、CRR';NR'';O;またはSであり、
Y1およびY2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、CG1G2;SiG8G9;NG101;O;またはSであり、
y1は0または1であり、前記y1が0の場合、前記Y1は直接結合であり、
y2は0または1であり、前記y2が0の場合、前記Y2は直接結合であり、
R、R'およびR''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のアリール基;または置換または非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
R'1~R'8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
G1~G19、G'13およびG101は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基は互いに結合して、置換または非置換の芳香族炭化水素環;置換または非置換の脂肪族炭化水素環;または、置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環を形成し、
g3、g7、およびg15~g18は、それぞれ1~4の整数であり、
g4およびg10は、それぞれ1~8の整数であり、
g13およびg14は、それぞれ1または2であり、
g'13は、0~2の整数であり、
g19は、1~3の整数であり、
a21は、0または1であり、
前記g3、g4、g7、g10、およびg15~g19がそれぞれ2以上である場合、2以上の括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
前記g13、g'13およびg14がそれぞれ2である場合、前記2つの括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
Ar'1およびAr'2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
A2およびA21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の芳香族炭化水素環;置換または非置換の脂肪族炭化水素環;または、置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
Z1~Z3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基、または置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
前記化学式1-1-4、1-1-6、1-1-8、1-1-12、1-1-28および1-1-32において、
前記y2が1であり、前記Y2がOである場合、G7およびR'6~R'8は、水素である。
本明細書の一実施形態において、前記Z1~Z3の少なくとも1つは、重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、残りは水素である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式1-2は、下記化学式1-2-1~1-2-6のいずれかで表される。
[化学式1-2-1]
[化学式1-2-2]
[化学式1-2-3]
[化学式1-2-4]
[化学式1-2-5]
[化学式1-2-6]
前記化学式1-2-1~1-2-6において、
X1、A11およびZ1~Z3の定義は、前記化学式1-2で定義したものと同一であり、
X3~X6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、CRR';NR'';OまたはSであり、
Y2は、CG1G2;SiG8G9;NG101;O;またはSであり、
y2は0または1であり、前記y2が0の場合、前記Y2は直接結合であり、
A2は、置換または非置換の芳香族炭化水素環;置換または非置換の脂肪族炭化水素環;または、置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
Ar'1は、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
R、R'およびR''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のアリール基;または置換または非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
R'5~R'8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
G1、G2、G7~G12、G14、G15、G16およびG101は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基は互いに結合して、置換または非置換の芳香族炭化水素環;置換または非置換の脂肪族炭化水素環;または、置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環を形成し、
g7、g15、g16は、それぞれ1~4の整数であり、
g10は、1~8の整数であり、
g14は、1または2であり、
前記g7、g10、g15およびg16がそれぞれ2以上である場合、2以上の括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
前記g14が2である場合、前記2つの括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
Ar'1およびAr'2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式1-1-4において、
Y2は、CG1G2;SiG8G9;NG101;O;またはSであり、y2は0または1であり、
前記y2が0の場合、前記Y2は直接結合であり、
R'1~R'4およびR'6~R'8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
G7は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であり、g7は1~4の整数であり、
Ar'1は、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
Z1~Z3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
前記化学式1-2-2において、
前記y2が1であり、前記Y2がOである場合、G7およびR'6~R'8は、水素である。
X1、A11およびZ1~Z3の定義は、前記化学式1-2で定義したものと同一であり、
X3~X6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、CRR';NR'';OまたはSであり、
Y2は、CG1G2;SiG8G9;NG101;O;またはSであり、
y2は0または1であり、前記y2が0の場合、前記Y2は直接結合であり、
A2は、置換または非置換の芳香族炭化水素環;置換または非置換の脂肪族炭化水素環;または、置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
Ar'1は、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
R、R'およびR''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のアリール基;または置換または非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
R'5~R'8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
G1、G2、G7~G12、G14、G15、G16およびG101は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基は互いに結合して、置換または非置換の芳香族炭化水素環;置換または非置換の脂肪族炭化水素環;または、置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環を形成し、
g7、g15、g16は、それぞれ1~4の整数であり、
g10は、1~8の整数であり、
g14は、1または2であり、
前記g7、g10、g15およびg16がそれぞれ2以上である場合、2以上の括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
前記g14が2である場合、前記2つの括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
Ar'1およびAr'2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式1-1-4において、
Y2は、CG1G2;SiG8G9;NG101;O;またはSであり、y2は0または1であり、
前記y2が0の場合、前記Y2は直接結合であり、
R'1~R'4およびR'6~R'8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
G7は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であり、g7は1~4の整数であり、
Ar'1は、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
Z1~Z3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であり、
前記化学式1-2-2において、
前記y2が1であり、前記Y2がOである場合、G7およびR'6~R'8は、水素である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Z1~Z3のうち少なくとも1つは、重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または置換または非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式1-1-4の場合、置換基が互いに結合して、置換または非置換の環を形成する場合を排除する。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式1は、下記化学式1-3~1-5のいずれかで表される。
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
前記化学式1-3~1-5において、
Ar1、Ar2、A1、R5~R8およびZ1~Z3の定義は、前記化学式1で定義したものと同一であり、
T1~T10は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
前記T1およびT2の少なくとも一つは、ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または置換または非置換のヘテロ環基であり、
前記T6およびT7のうち少なくとも1つは、ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または置換または非置換のヘテロ環基である。
Ar1、Ar2、A1、R5~R8およびZ1~Z3の定義は、前記化学式1で定義したものと同一であり、
T1~T10は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
前記T1およびT2の少なくとも一つは、ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または置換または非置換のヘテロ環基であり、
前記T6およびT7のうち少なくとも1つは、ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または置換または非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態において、前記T1およびT2のうち少なくとも1つは水素ではない置換基である。
本明細書の一実施形態において、前記T6およびT7のうち少なくとも1つは水素ではない置換基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式1は下記化学式2で表される。
[化学式2]
前記化学式2において、
A1、Ar1およびZ1~Z3の定義は、前記化学式1で定義したものと同一であり、
Ar2は、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記R''51と結合して置換または非置換のされ、N、S、O、およびSiのいずれか1つ以上を含む芳香族ヘテロ環、脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成し、
R''51およびR''5~R''8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
r''51は1または2であり、
前記r''51が2である場合、2つの前記R''51は互いに同一または異なる。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式1-1は下記化学式2-1で表される。
A1、Ar1およびZ1~Z3の定義は、前記化学式1で定義したものと同一であり、
Ar2は、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記R''51と結合して置換または非置換のされ、N、S、O、およびSiのいずれか1つ以上を含む芳香族ヘテロ環、脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成し、
R''51およびR''5~R''8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
r''51は1または2であり、
前記r''51が2である場合、2つの前記R''51は互いに同一または異なる。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式1-1は下記化学式2-1で表される。
[化学式2-1]
前記化学式2-1において、
Ar1、R1~R4およびZ1~Z3の定義は、前記化学式1-1で定義したものと同一であり、
Ar2は、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記R''51と結合して置換または非置換のされ、N、S、O、およびSiのいずれか1つ以上を含む芳香族ヘテロ環、脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成し、
R''51およびR''5~R''8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
r''51は1または2であり、
前記r''51が2である場合、2つの前記R''51は互いに同一または異なる。
Ar1、R1~R4およびZ1~Z3の定義は、前記化学式1-1で定義したものと同一であり、
Ar2は、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記R''51と結合して置換または非置換のされ、N、S、O、およびSiのいずれか1つ以上を含む芳香族ヘテロ環、脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成し、
R''51およびR''5~R''8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
r''51は1または2であり、
前記r''51が2である場合、2つの前記R''51は互いに同一または異なる。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式1-2は下記化学式2-2で表される。
[化学式2-2]
X1、A11、Ar'1およびZ1~Z3の定義は、前記化学式1-2で定義したものと同一であり、
Ar2は、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記R''51と結合して置換または非置換のされ、N、S、O、およびSiのいずれか1つ以上を含む芳香族ヘテロ環、脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成し、
R''51およびR''5~R''8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
r''51は1または2であり、
前記r''51が2である場合、2つの前記R''51は互いに同一または異なる。
[化学式2-2]
Ar2は、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記R''51と結合して置換または非置換のされ、N、S、O、およびSiのいずれか1つ以上を含む芳香族ヘテロ環、脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成し、
R''51およびR''5~R''8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
r''51は1または2であり、
前記r''51が2である場合、2つの前記R''51は互いに同一または異なる。
本明細書の一実施形態によれば、前記Z1~Z3のうち隣接する基は、互いに結合して、下記化学式C-1またはC-2で表される環を形成する。
[化学式C-1]
[化学式C-2]
前記化学式C-1およびC-2において、
J1は、O;S;NQ7;CQ8Q9;またはSiQ10Q11であり、
W1~W8およびQ7~Q11は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
*は、前記化学式1に結合される部位である。
[化学式C-1]
J1は、O;S;NQ7;CQ8Q9;またはSiQ10Q11であり、
W1~W8およびQ7~Q11は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
*は、前記化学式1に結合される部位である。
前記Z1~Z3のうち隣接する基とは、Z1およびZ2;またはZ2およびZ3を意味する。
本明細書の一実施形態によれば、前記W1~W8のうち隣接する基は、互いに結合して、前記化学式C-1で表される環を形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式C-2は、下記の構造から選択されるいずれか一つである。
前記構造において、
*、W1~W8、Q7~Q11の定義は前記と同一である。
*、W1~W8、Q7~Q11の定義は前記と同一である。
本明細書の一実施形態によれば、前記A1は、置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環;置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環;または、置換または非置換の炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環である。
本明細書の一実施形態によれば、前記A1は、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基、炭素数6~30の単環または多環のアリール基、またはNQ1Q2で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環;または炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換の炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環である。
本明細書の一実施形態によれば、前記A1は、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基、炭素数6~30の単環または多環のアリール基、またはNQ1Q2で置換または非置換のベンゼン;ナフタレン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のインデン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のフルオレン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフタレン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のジベンゾフラン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のジベンゾチオフェン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換のベンゾフラン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換のベンゾチオフェン;ベンゾナフトフラン;ナフトフラン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のベンゾナフトチオフェン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾナフトフラン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾナフトチオフェン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾフルオレン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトフラン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトチオフェン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のナフトチオフェン;または炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾインデンである。
本明細書の一実施形態によれば、前記A1は、メチル基、tert-ブチル基、テトラメチルテトラヒドロナフチル基、フェニル基、またはNQ1Q2で置換または非置換のベンゼン;ナフタレン;メチル基で置換または非置換のインデン;メチル基で置換または非置換のフルオレン;メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフタレン;メチル基、またはtert-ブチル基で置換または非置換のジベンゾフラン;メチル基、またはtert-ブチル基で置換または非置換のジベンゾチオフェン;メチル基、フェニル基、またはtert-ブチル基で置換または非置換のベンゾフラン;メチル基、フェニル基、またはtert-ブチル基で置換または非置換のベンゾチオフェン;ベンゾナフトフラン;ナフトフラン;tert-ブチル基で置換または非置換のベンゾナフトチオフェン;メチル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾナフトフラン;メチル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾナフトチオフェン;メチル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾフルオレン;メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトフラン;メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトチオフェン;メチル基で置換または非置換のナフトチオフェン;またはメチル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾインデンである。
本明細書の一実施形態によれば、前記Q1およびQ2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリール基;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基;または炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Q1およびQ2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基;tert-ブチル基;メチル基、またはtert-ブチル基で置換または非置換のフェニル基;メチル基、またはtert-ブチル基で置換または非置換のビフェニル基;メチル基で置換または非置換のフルオレン基;メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフチル基;ジベンゾフラン基;またはジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記R5~R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換または非置換の炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基;置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリール基;またはNQ3Q4であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の炭素数3~30の単環または多環の脂肪族炭化水素環;置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環;置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環;あるいは置換または非置換の炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記R5~R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基;炭素数6~30の単環または多環のアリール基;またはNQ3Q4であるか、隣接する基と互いに結合して、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数3~30の単環または多環の脂肪族炭化水素環;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のジアリールアミン基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環;または、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換の炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記R5~R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;メチル基;tert-ブチル基;フェニル基またはNQ3Q4であるか、隣接する基と互いに結合して、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のシクロヘキサン;ベンゼン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のジアリールアミン基で置換または非置換のベンゾフラン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のジアリールアミン基で置換または非置換のベンゾチオフェン;ナフトフラン;ナフトチオフェン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のジアリールアミン基で置換または非置換のインデン;炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換のインドール;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のインドロインデン;インドロインドール;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトフラン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトチオフェン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾインデン;ベンゾジオキシン(benzodioxine);ベンゾオキサチイン(benzooxathiine);ベンゾジチイン(benzodithiine);炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のチオクロメン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のクロメン;または炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のジヒドロナフタレンである。
本明細書の一実施形態によれば、前記R5~R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;メチル基;tert-ブチル基;フェニル基;またはNQ3Q4であるか、隣接する基と互いに結合してメチル基で置換または非置換のシクロヘキサン;ベンゼン;メチル基、tert-ブチル基、またはtert-ブチル基で置換または非置換のジフェニルアミン基で置換または非置換のベンゾフラン;メチル基、tert-ブチル基、またはtert-ブチル基で置換または非置換のジフェニルアミン基で置換または非置換のベンゾチオフェン;ナフトフラン;ナフトチオフェン;メチル基、またはtert-ブチル基で置換または非置換のジフェニルアミン基で置換または非置換のインデン;フェニル基で置換または非置換のインドール;メチル基で置換または非置換のインドロインデン;インドロインドール;メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトフラン;メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトチオフェン;メチル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾインデン;ベンゾジオキシン(benzodioxine);ベンゾオキサチイン(benzooxathiine);ベンゾジチイン(benzodithiine);メチル基で置換または非置換のチオクロメン;メチル基で置換または非置換のクロメン;またはメチル基で置換または非置換のジヒドロナフタレンである。
本明細書の一実施形態によれば、前記Q3およびQ4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリール基;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基;または炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環基であるか、前記Q3およびQ4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリール基でありながら、互いに結合して環を形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Q3およびQ4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基;tert-ブチル基;メチル基、またはtert-ブチル基で置換または非置換のフェニル基;メチル基、またはtert-ブチル基で置換または非置換のビフェニル基;メチル基で置換または非置換のフルオレン基;メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフチル基;ジベンゾフラン基;またはジベンゾチオフェン基であるか、前記Q3およびQ4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基、またはtert-ブチル基で置換または非置換のフェニル基でありながら互いに結合してカルバゾール環を形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ar1は、置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリール基;置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基;または置換または非置換の炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環基であるか、前記A1と結合して、置換または非置換のされ、N、S、O、およびSiのいずれか1つ以上を含む炭素数2~30の単環または多環の芳香族ヘテロ環、炭素数2~30の単環または多環の脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ar1は、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数6~30の単環または多環のアリール基、およびそれらの組み合わせから選択されるいずれか1つ以上で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリール基;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基;または炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環基であるか、前記A1と結合して、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数3~30の単環または多環のシクロアルキル基、または炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換のされ、N、S、O、およびSiのいずれか1つ以上を含む炭素数2~30の単環または多環の芳香族ヘテロ環、炭素数2~30の単環または多環の脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ar1は、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数6~30の単環または多環のアリール基、およびそれらの組み合わせから選択されるいずれか1つ以上で置換または非置換のフェニル基;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のビフェニル基;ターフェニル基;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のフルオレン基;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフチル基;ジベンゾフラン基;またはジベンゾチオフェン基であるか、前記A1と結合して、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロアクリジン;スピロアクリジンフルオレン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のヘキサヒドロカルバゾール;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロベンゾアクリジン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換のヘキサヒドロベンゾアクリジン;スピロベンゾアクリジン;スピロテトラヒドロベンゾアクリジンフルオレン;ベンゾフロインドール;ベンゾチエノインドール;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロジベンゾアザシリン;スピロジベンゾシロールジベンゾアザシリン;フェノキサジン;フェノチアジン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロインデノインドール;ベンゾカルバゾール;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数3~30の単環または多環のシクロアルキル基、または炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換のカルバゾールを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ar1は、メチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、フェニル基、およびそれらの組み合わせから選択される少なくとも1つで置換または非置換のフェニル基;メチル基、またはtert-ブチル基で置換または非置換のビフェニル基;ターフェニル基;メチル基で置換または非置換のフルオレン基;メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフチル基;ジベンゾフラン基;ジベンゾチオフェン基であるか、前記A1と結合して、メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロアクリジン;スピロアクリジンフルオレン;メチル基、およびtert-ブチル基の中から選択される少なくとも1つで置換または非置換のヘキサヒドロカルバゾール;メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロベンゾアクリジン;メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のヘキサヒドロベンゾアクリジン;スピロベンゾアクリジン;スピロテトラヒドロベンゾアクリジンフルオレン;ベンゾフロインドール;ベンゾチエノインドール;メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロジベンゾアザシリン;スピロジベンゾシロールジベンゾアザシリン;フェノキサジン;フェノチアジン;メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロインデノインドール;ベンゾカルバゾール;あるいは、tert-ブチル基、アダマンチル基、またはフェニル基で置換または非置換のカルバゾールを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ar2は、置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリール基;置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基;または、置換または非置換の炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環基であるか、前記R5と結合して、置換または非置換のされ、N、S、O、およびSiのいずれか1つ以上を含む炭素数2~30の単環または多環の芳香族ヘテロ環、炭素数2~30の単環または多環の脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ar2は、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数6~30の単環または多環のアリール基、およびそれらの組み合わせから選択されるいずれか1つ以上で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリール基;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基;または炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環基であるか、前記R5と結合して、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数3~30の単環または多環のシクロアルキル基、または炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換のされ、N、S、O、およびSiのいずれか1つ以上を含む炭素数2~30の単環または多環の芳香族ヘテロ環、炭素数2~30の単環または多環の脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ar2は、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数6~30の単環または多環のアリール基、およびそれらの組み合わせから選択されるいずれか1つ以上で置換または非置換のフェニル基;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のビフェニル基;ターフェニル基;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のフルオレン基;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフチル基;ジベンゾフラン基;またはジベンゾチオフェン基であるか、前記R5と結合して、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロキノリン;スピロキノリンフルオレン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のヘキサヒドロインデン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロベンゾキノリン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換のヘキサヒドロベンゾキノリン;スピロベンゾキノリン;スピロテトラヒドロベンゾキノリンフルオレン;ベンゾフロピロール;ベンゾチエノピロール;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロベンゾアザシリン;スピロジベンゾシロールベンゾアザシリン;ベンズオキサジン;ベンゾチアジン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロインデノピロール;ベンズインドール;または、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数3~30の単環または多環のシクロアルキル基、または炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換のインドールを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ar2は、メチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、フェニル基、およびそれらの組み合わせから選択される少なくとも1つで置換または非置換のフェニル基;メチル基、またはtert-ブチル基で置換または非置換のビフェニル基;ターフェニル基;メチル基で置換または非置換のフルオレン基;メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフチル基;ジベンゾフラン基;ジベンゾチオフェン基であるか、前記R5と結合して、メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロキノリン;スピロアクリジンキノリン;メチル基、およびtert-ブチル基から選択される少なくとも1つで置換または非置換のヘキサヒドロインデン;メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロベンゾキノリン;メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のヘキサヒドロベンゾキノリン;スピロベンゾキノリン;スピロテトラヒドロベンゾキノリンフルオレン;ベンゾフロピロール;ベンゾチエノピロール;メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロベンゾアザシリン;スピロベンゾシロールジベンゾアザシリン;ベンズオキサジン;ベンゾチアジン;メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロインデノピロール;ベンズインドール;あるいは、tert-ブチル基、アダマンチル基、またはフェニル基で置換または非置換のインドールを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Z1~Z3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;置換または非置換の炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基;置換または非置換の炭素数3~30の単環または多環のシクロアルキル基;置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリール基;またはNQ5Q6であるか、置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環;あるいは置換または非置換の炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Z1~Z3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基;炭素数3~30の単環または多環のシクロアルキル基;重水素、または炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリール基;またはNQ5Q6であるか、隣接する基と互いに結合して、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環;または、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数6~30の単環または多環のアリール基、芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基、およびこれらの組み合わせから選択される少なくとも1つの置換基で置換または非置換の炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Z1~Z3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;メチル基;iso-プロピル基;tert-ブチル基;シクロヘキシル基;重水素、または炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のフェニル基;またはNQ5Q6であるか、隣接する基と互いに結合して、ベンゼン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のインデン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のベンゾフラン;ナフトフラン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトフラン;ベンゾチオフェン;または、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数6~30の単環または多環のアリール基、芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基、およびこれらの組み合わせから選択された少なくとも1つの置換基で置換または非置換のインドールを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Z1~Z3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;メチル基;iso-プロピル基;tert-ブチル基;シクロヘキシル基;重水素、またはメチル基で置換または非置換のフェニル基;またはNQ5Q6であるか、隣接する基と互いに結合して、ベンゼン;メチル基で置換または非置換のインデン;tert-ブチル基で置換または非置換のベンゾフラン;ナフトフラン;メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトフラン;ベンゾチオフェン;あるいは、フェニル基、またはメチル基で置換されたテトラヒドロナフチル基で置換または非置換のインドールを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Z1~Z3のうち少なくとも1つは、水素ではない置換基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Z1~Z3のうち少なくとも1つは、水素ではない置換基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Z2は、重水素;置換または非置換の炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基;置換または非置換の炭素数3~30の単環または多環のシクロアルキル基;置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリール基;またはNQ5Q6である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Z2は、重水素;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基;炭素数3~30の単環または多環のシクロアルキル基;重水素、または炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリール基;またはNQ5Q6である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Z2は、重水素;メチル基;iso-プロピル基;tert-ブチル基;シクロヘキシル基;重水素、または炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のフェニル基;またはNQ5Q6である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Z2は、重水素;メチル基;iso-プロピル基;tert-ブチル基;シクロヘキシル基;重水素、またはメチル基で置換または非置換のフェニル基;またはNQ5Q6である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Z1およびZ3は、水素である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Z1およびZ3は、重水素である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Q5およびQ6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリール基;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基;または炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Q5およびQ6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のフェニル基;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のビフェニル基;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のフルオレン基;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフチル基;ジベンゾフラン基;またはジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Q5およびQ6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基で置換または非置換のフェニル基;メチル基、またはビフェニル基で置換または非置換のビフェニル基;メチル基で置換または非置換のフルオレン基;メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフチル基;ジベンゾフラン基;またはジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記Z1およびG3は、互いに結合して、置換または非置換の炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Z1およびG3は、互いに結合して、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数6~30の単環または多環のアリール基、芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基、およびこれらの組み合わせから選択される少なくとも1つの置換基で置換または非置換の炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Z1およびG3は、互いに結合して、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数6~30の単環または多環のアリール基、芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基、およびそれらの組み合わせから選択される少なくとも1つの置換基で置換または非置換のインドールを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Z1およびG3は、互いに結合して、フェニル基、またはメチル基で置換されたテトラヒドロナフチル基で置換または非置換のインドールを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記A1は、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基、炭素数6~30の単環または多環のアリール基、またはNQ1Q2で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換の炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環であり、Q1およびQ2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリール基;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基;または炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環基であり、前記R5~R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基;炭素数6~30の単環または多環のアリール基;またはNQ3Q4であるか、隣接する基と互いに結合して、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数3~30の単環または多環の脂肪族炭化水素環;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のジアリールアミン基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環;または炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数6~30の単環または多環のアリール基、または炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のジアリールアミン基で置換または非置換の炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環を形成し、Q3およびQ4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリール基;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基;または炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環基であるか、前記Q3およびQ4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリール基でありながら互いに結合して環を形成し、前記Ar1は、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数6~30の単環または多環のアリール基、およびこれらの組み合わせから選択されるいずれか1つ以上で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリール基;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基;または炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環基であるか、前記A1と結合して、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数3~30の単環または多環のシクロアルキル基、または炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換のされ、N、S、O、およびSiのいずれか1つ以上を含む炭素数2~30の単環または多環の芳香族ヘテロ環、炭素数2~30の単環または多環の脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成し、前記Ar2は、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数6~30の単環または多環のアリール基、およびそれらの組み合わせから選択される少なくとも1つ以上で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリール基;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基;炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環基であるか、前記R5と結合して、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数3~30の単環または多環のシクロアルキル基、または炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換のされ、N、S、O、およびSiのいずれか1つ以上を含む炭素数2~30の単環または多環の芳香族ヘテロ環、炭素数2~30の単環または多環の脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成し、前記Z1~Z3のうち少なくとも1つは、重水素;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基;炭素数3~30の単環または多環のシクロアルキル基;重水素、または炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリール基;またはNQ5Q6であるか、隣接する基と互いに結合して、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環;または、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数6~30の単環または多環のアリール基、芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基、およびこれらの組み合わせから選択される少なくとも1つの置換基で置換または非置換の炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環を形成し、残りは、水素であり、Q5およびQ6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリール基;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基;または炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環基であり、前記Ar2およびR5がベンズオキサジン環を形成する場合、前記ベンズオキサジン環は、非置換のベンズオキサジン環であり、前記Ar1がフェニル基であり、A1が置換または非置換のベンゼンであり、R6~R8が水素であり、前記Z1~Z3のうち隣接する基が結合して、置換または非置換の環を形成せず、同時に前記Ar2およびR5がインドール環を形成する場合、前記インドール環は、置換されたインドール環である。
本明細書の一実施形態によれば、前記R1~R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換または非置換の炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基;置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリール基;またはNQ3Q4であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の炭素数3~30の単環または多環の脂肪族炭化水素環;置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環;置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環;あるいは置換または非置換の炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記R1~R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基;炭素数6~30の単環または多環のアリール基;またはNQ3Q4であるか、隣接する基と互いに結合して、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数3~30の単環または多環の脂肪族炭化水素環;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環または多環の脂肪族炭化水素環の縮合環;または、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換の炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記R1~R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;メチル基;tert-ブチル基;フェニル基;またはNQ3Q4であるか、隣接する基と互いに結合して、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のシクロヘキサン;ベンゼン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のベンゾフラン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のベンゾチオフェン;ナフトフラン;ナフトチオフェン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のインデン;炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換のインドール;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のインドロインデン;インドロインドール;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトフラン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトチオフェン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾインデン;ベンゾジオキシン(benzodioxine);ベンゾオキサチイン(benzooxathiine);ベンゾジチイン(benzodithiine);炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のチオクロメン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のクロメン;または炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のジヒドロナフタレンである。
本明細書の一実施形態によれば、前記R1~R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;メチル基;tert-ブチル基;フェニル基;またはNQ3Q4であるか、隣接する基と互いに結合してメチル基で置換または非置換のシクロヘキサン;ベンゼン;メチル基、またはtert-ブチル基で置換または非置換のベンゾフラン;メチル基、またはtert-ブチル基で置換または非置換のベンゾチオフェン;ナフトフラン;ナフトチオフェン;メチル基で置換または非置換のインデン;フェニル基で置換または非置換のインドール;メチル基で置換または非置換のインドロインデン;インドロインドール;メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトフラン;メチル基で置換または非置換のテトラヒドロナフトチオフェン;メチル基で置換または非置換のテトラヒドロベンゾインデン;ベンゾジオキシン(benzodioxine);ベンゾオキサチイン(benzooxathiine);ベンゾジチイン(benzodithiine);メチル基で置換または非置換のチオクロメン;メチル基で置換または非置換のクロメン;またはメチル基で置換または非置換のジヒドロナフタレンである。
本明細書の一実施形態によれば、前記Q3およびQ4の定義は前記のとおりである。
本明細書の一実施形態によれば、前記R4は、Ar1と結合して、置換または非置換のされ、N、S、O、およびSiのいずれか1つ以上を含む炭素数2~30の単環または多環の芳香族ヘテロ環、炭素数2~30の単環または多環の脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記R4は、Ar1と結合して、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数3~30の単環または多環のシクロアルキル基、または炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換のされ、N、S、O、およびSiのいずれか1つ以上を含む炭素数2~30の単環または多環の芳香族ヘテロ環、炭素数2~30の単環または多環の脂肪族ヘテロ環、およびそれらの縮合環のいずれか一つを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記R4は、Ar1と結合して、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロキノリン;スピロキノリンフルオレン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換または非置換のヘキサヒドロインデン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロベンゾキノリン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換のヘキサヒドロベンゾキノリン;スピロベンゾキノリン;スピロテトラヒドロベンゾキノリンフルオレン;ベンゾフロピロール;ベンゾチエノピロール;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロベンゾアザシリン;スピロジベンゾシロールベンゾアザシリン;ベンズオキサジン;ベンゾチアジン;炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換のジヒドロインデノピロール;ベンズインドール;または、炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数3~30の単環または多環のシクロアルキル基、または炭素数6~30の単環または多環のアリール基で置換または非置換のインドールを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記R4は、Ar1と結合して、メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロキノリン;スピロアクリジンキノリン;メチル基、およびtert-ブチル基の中から選択される少なくとも1つで置換または非置換のヘキサヒドロインデン;メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロベンゾキノリン;メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のヘキサヒドロベンゾキノリン;スピロベンゾキノリン;スピロテトラヒドロベンゾキノリンフルオレン;ベンゾフロピロール;ベンゾチエノピロール;メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロベンゾアザシリン;スピロベンゾシロールジベンゾアザシリン;ベンズオキサジン;ベンゾチアジン;メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のジヒドロインデノピロール;ベンズインドール;あるいは、tert-ブチル基、アダマンチル基、またはフェニル基で置換または非置換のインドールを形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式1は、以下の化合物から選択されるいずれか一つである。
前記化合物において、t-Buはtert-ブチル基を意味する。
以下、化学式Hについて詳細に説明する。
[化学式H]
前記化学式Hにおいて、
L20およびL21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;あるいは置換または非置換のアリーレン基であり、
Ar20およびAr21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;置換または非置換のアリール基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、
Ar20およびAr21の少なくとも一つは、置換または非置換のヘテロ環基であり、
R200およびR201は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、
r201は1~7の整数であり、前記r201が2以上の場合、2以上のR201は、互いに同一または異なる。
[化学式H]
L20およびL21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;あるいは置換または非置換のアリーレン基であり、
Ar20およびAr21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;置換または非置換のアリール基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、
Ar20およびAr21の少なくとも一つは、置換または非置換のヘテロ環基であり、
R200およびR201は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、
r201は1~7の整数であり、前記r201が2以上の場合、2以上のR201は、互いに同一または異なる。
本明細書において、前記化学式Hに重水素で置換されることが明示されていなくても重水素で置換されるものを含んでもよい。
本明細書の一実施形態において、前記L20およびL21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;または、置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリーレン基である。
本明細書の一実施形態において、前記L20およびL21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;または、置換または非置換の炭素数6~20の単環または多環のアリーレン基である。
本明細書の一実施形態において、前記L20およびL21は、重水素で置換または非置換される。
本明細書の一実施形態において、前記L20およびL21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;重水素で置換または非置換のフェニレン基、重水素で置換または非置換のビフェニレン基;または重水素で置換または非置換のナフチレン基である。
本明細書の一実施形態において、前記L20は、直接結合である。
本明細書の一実施形態において、前記L21は、直接結合;重水素で置換または非置換のフェニレン基;重水素で置換または非置換のビフェニレン基;または重水素で置換または非置換のナフチレン基である。
本明細書の一実施形態において、前記L20およびL21のうち少なくとも1つは、直接結合である。
本明細書の一実施形態において、前記L20およびL21のうち少なくとも1つは、置換または非置換のアリーレン基である。
本明細書の一実施形態において、前記L20およびL21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;または以下の構造から選択されたいずれかである。
点線は、前記化学式Hに連結される位置であり、
Dは重水素を意味し、k1は0~4の整数であり、k2は0~6の整数である。
本明細書の一実施形態において、k1は0である。
他の実施形態において、k1は4である。
本明細書の一実施形態において、k2は0である。
また他の実施形態において、k2は6である。
本明細書の一実施形態において、前記L20およびL21はそれぞれ重水素化されてもよい。
本明細書の一実施形態において、前記Ar20およびAr21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリール基;または、置換または非置換の炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ar20およびAr21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数6~20の単環または多環のアリール基;または、置換または非置換の炭素数2~20の単環または多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ar20およびAr21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数6~20の単環または多環のアリール基;置換または非置換の炭素数2~20の単環または多環のO含有ヘテロ環基;置換または非置換の炭素数2~20の単環または多環のS含有ヘテロ環基、または、置換または非置換の炭素数2~20の単環または多環のN含有ヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ar20およびAr21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数6~20の単環~4環のアリール基;または、置換または非置換の炭素数6~20の単環~4環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ar20およびAr21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のフェニル基;置換または非置換のビフェニル基;置換または非置換のターフェニル基;置換または非置換のナフチル基;置換または非置換のフルオレン基;置換または非置換のベンゾフルオレン基;置換または非置換のフラン基;置換または非置換のチオフェン基;置換または非置換のジベンゾフラン基;置換または非置換のナフトベンゾフラン基;置換または非置換のジベンゾチオフェン基;置換または非置換のナフトベンゾチオフェン基;置換または非置換のカルバゾール基、または置換または非置換のベンゾカルバゾール基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ar20およびAr21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数6~20のアリール基で置換または非置換のフェニル基;炭素数6~20のアリール基で置換または非置換のビフェニル基、炭素数6~20のアリール基で置換または非置換のナフチル基;炭素数1~6のアルキル基または炭素数6~20のアリール基で置換または非置換のフルオレン基;炭素数1~6のアルキル基、または炭素数6~20のアリール基で置換または非置換のベンゾフルオレン基;炭素数6~20のアリール基または炭素数2~20のヘテロ環基で置換または非置換のジベンゾフラン基;炭素数6~20のアリール基または炭素数2~20のヘテロ環基で置換または非置換のナフトベンゾフラン基;炭素数6~20のアリール基または炭素数2~20のヘテロ環基で置換または非置換のジベンゾチオフェン基;炭素数6~20のアリール基または炭素数2~20のヘテロ環基で置換または非置換のナフトベンゾチオフェン基;炭素数6~20のアリール基で置換または非置換のカルバゾール基;あるいは、炭素数6~20のアリール基で置換または非置換のベンゾカルバゾール基であり、前記Ar20およびAr21はそれぞれ重水素化されてもよい。
本明細書の一実施形態において、前記Ar20およびAr21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素で置換または非置換のフェニル基;重水素で置換または非置換のビフェニル基;重水素で置換または非置換のターフェニル基;重水素で置換または非置換のナフチル基;重水素、メチル基、フェニル基または重水素化されたフェニル基で置換または非置換のフルオレン基;重水素、メチル基、フェニル基または重水素化されたフェニル基で置換または非置換のベンゾフルオレン基;重水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ジメチルフルオレン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、N-フェニルカルバゾール基、N-ビフェニルカルバゾール基またはそれらの重水素化された置換基で置換または非置換のジベンゾフラン基;重水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ジメチルフルオレン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、N-フェニルカルバゾール基、N-ビフェニルカルバゾール基またはそれらの重水素化された置換基で置換または非置換のナフトベンゾフラン基;重水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ジメチルフルオレン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、N-フェニルカルバゾール基、N-ビフェニルカルバゾール基またはそれらの重水素化された置換基で置換または非置換のジベンゾチオフェン基;重水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ジメチルフルオレン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、N-フェニルカルバゾール基、N-ビフェニルカルバゾール基またはそれらの重水素化された置換基で置換または非置換のナフトベンゾチオフェン基;重水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、またはそれらの重水素化された置換基で置換または非置換のカルバゾール基;または、重水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、またはそれらの重水素化された置換基で置換または非置換のベンゾカルバゾール基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ar20およびAr21のうち少なくとも1つは、置換または非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ar20およびAr21のうち少なくとも1つは、置換または非置換のO含有ヘテロ環基;または置換または非置換のS含有ヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ar20およびAr21のうち少なくとも1つは、置換または非置換の三環または四環のO含有ヘテロ環基;または置換または非置換の三環または四環のS含有ヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ar20およびAr21のうち少なくとも1つは、置換または非置換の炭素数2~30のO含有ヘテロ環基;または、置換または非置換の炭素数2~30のS含有ヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ar20およびAr21のうち少なくとも1つは、置換または非置換の炭素数2~20のO含有ヘテロ環基;または、置換または非置換の炭素数2~20のS含有ヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ar20およびAr21のうち少なくとも1つは、OまたはS含有ヘテロ環基であり、前記ヘテロ環基は、重水素、アルキル基、アリール基、およびからなる群から選択される少なくとも1つの基;あるいは、前記群から選択された少なくとも2つの基が連結基で置換または非置換される。
本明細書の一実施形態において、前記Ar20およびAr21のうち少なくとも1つは、OまたはS含有ヘテロ環基であり、前記ヘテロ環基は、重水素;アルキル基;重水素化されたアルキル基;アリール基;重水素化されたアリール基;アルキルアリール基、重水素化されたアルキルアリール基;ヘテロ環基;重水素化されたヘテロ環基;アリールヘテロ環基;あるいは、重水素化されたアリールヘテロ環基で置換または非置換される。
本明細書の一実施形態において、前記Ar20およびAr21のうち少なくとも1つは、置換または非置換のジベンゾフラン基;置換または非置換のナフトベンゾフラン基;置換または非置換のジベンゾチオフェン基;または置換または非置換のナフトベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ar20およびAr21の少なくとも1つは、下記化学式Het1で表される。
[化学式Het1]
前記化学式Het1において、
点線は、前記化学式Hに連結され、
M1は、O;またはSであり、
R11は、水素;重水素;ハロゲン基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;または置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
r11は0~7の整数であり、r11が2以上の場合、R11は、互いに同一または異なる。
点線は、前記化学式Hに連結され、
M1は、O;またはSであり、
R11は、水素;重水素;ハロゲン基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;または置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
r11は0~7の整数であり、r11が2以上の場合、R11は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施形態において、前記MはOである。
本明細書の一実施形態において、前記MはSである。
本明細書の一実施形態において、前記R11は、水素;重水素;ハロゲン基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;あるいは、置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成する。
本明細書の一実施形態において、前記R11は、水素;重水素;ハロゲン基;置換または非置換の炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基;置換または非置換の炭素数3~30の単環または多環のシクロアルキル基;置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリール基;あるいは、置換または非置換の炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の炭素数5~30の環を形成する。
本明細書の一実施形態において、前記R11は、水素;重水素;ハロゲン基;置換または非置換の炭素数1~10の直鎖または分枝鎖のアルキル基;置換または非置換の炭素数3~10の単環または多環のシクロアルキル基;置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリール基;あるいは、置換または非置換の炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の炭素数5~30の環を形成する。
本明細書の一実施形態において、前記R11は、水素;重水素;炭素数1~10のアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30のアリール基;または炭素数6~30のアリール基で置換または非置換の炭素数2~30のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、炭素数6~30のアリール基または炭素数2~30のヘテロ環基で置換または非置換の炭素数5~30の環を形成し、前記R11または前記環は重水素化されてもよい。
本明細書の一実施形態において、前記R11は、水素;重水素;置換または非置換のフェニル基;置換または非置換のビフェニル基;置換または非置換のターフェニル基;置換または非置換のナフチル基;置換または非置換のフルオレン基;置換または非置換のジベンゾフラン基;置換または非置換のナフトベンゾチオフェン基;置換または非置換のジベンゾチオフェン基;置換または非置換のナフトベンゾチオフェン基;置換または非置換のカルバゾール基、あるいは、置換または非置換のベンゾカルバゾール基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換のベンゼン環を形成する。
本明細書の一実施形態において、前記R11は、水素;重水素;重水素で置換または非置換のフェニル基、重水素で置換または非置換のビフェニル基;重水素で置換または非置換のターフェニル基;重水素で置換または非置換のナフチル基;重水素、メチル基、フェニル基または重水素化されたフェニル基で置換または非置換のフルオレン基;重水素、メチル基、フェニル基または重水素化されたフェニル基で置換または非置換のベンゾフルオレン基;重水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ジメチルフルオレン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、N-フェニルカルバゾール基、N-ビフェニルカルバゾール基またはそれらの重水素化された置換基で置換または非置換のジベンゾフラン基;重水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ジメチルフルオレン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、N-フェニルカルバゾール基、N-ビフェニルカルバゾール基またはそれらの重水素化された置換基で置換または非置換のナフトベンゾフラン基;重水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ジメチルフルオレン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、N-フェニルカルバゾール基、N-ビフェニルカルバゾール基またはそれらの重水素化された置換基で置換または非置換のジベンゾチオフェン基;重水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ジメチルフルオレン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、N-フェニルカルバゾール基、N-ビフェニルカルバゾール基またはそれらの重水素化された置換基で置換または非置換のナフトベンゾチオフェン基;重水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、またはそれらの重水素化された置換基で置換または非置換のカルバゾール基;または、重水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、またはそれらの重水素化された置換基で置換または非置換のベンゾカルバゾール基である。
本明細書の一実施形態において、r11は0~7の整数である。
本明細書の一実施形態において、R11は、置換または非置換のアリール基;または置換または非置換のヘテロ環基であり、r11は1または2である。
本明細書の一実施形態において、前記化学式Het1は、下記化学式Het1-1である。
本明細書の一実施形態において、前記化学式Het1は、下記化学式Het1-1である。
[化学式Het1-1]
前記化学式Het1-1において、
M1、R11およびr11の定義は、前記化学式Het1で定義したのと同一であり、
a1*~a8*のうちいずれか1つは、前記化学式Hに連結される。
M1、R11およびr11の定義は、前記化学式Het1で定義したのと同一であり、
a1*~a8*のうちいずれか1つは、前記化学式Hに連結される。
本明細書の一実施形態において、a1*~a8*のうち前記化学式Hに連結されていない残りはR11である。
本明細書の一実施形態において、前記化学式Het1は、下記化学式Het2~Het4のいずれかで表される。
[化学式Het2]
[化学式Het3]
[化学式Het4]
前記化学式Het2~Het4において、
点線およびM1の定義は、前記化学式Het1で定義したのと同一であり、
R11は、水素;重水素;ハロゲン基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;または置換または非置換のヘテロ環基であり、
r11'は0~9の整数であり、r11'が2以上の場合、R11は、互いに同一または異なる。
点線およびM1の定義は、前記化学式Het1で定義したのと同一であり、
R11は、水素;重水素;ハロゲン基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;または置換または非置換のヘテロ環基であり、
r11'は0~9の整数であり、r11'が2以上の場合、R11は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施形態において、r11'は0~7の整数である。
本明細書の一実施形態において、R11は、置換または非置換のアリール基;または置換または非置換のヘテロアリール基であり、r11'は1または2である。
本明細書の一実施形態において、前記化学式Het2は、下記化学式Het2-1で表される。
[化学式Het2-1]
前記化学式Het2-1において、
M1、R11およびr11'の定義は、前記化学式Het2で定義したのと同一であり、
a1*~a10*のうち1つは、前記化学式Hに連結される。
[化学式Het2-1]
M1、R11およびr11'の定義は、前記化学式Het2で定義したのと同一であり、
a1*~a10*のうち1つは、前記化学式Hに連結される。
本明細書の一実施形態において、前記化学式Het3は、下記化学式Het3-1で表される。
[化学式Het3-1]
前記化学式Het3-1において、
M1、R11およびr11'の定義は、前記化学式Het3で定義したのと同一であり、
a1*~a10*のうち1つは、前記化学式Hに連結される。
[化学式Het3-1]
M1、R11およびr11'の定義は、前記化学式Het3で定義したのと同一であり、
a1*~a10*のうち1つは、前記化学式Hに連結される。
本明細書の一実施形態において、前記化学式Het4は、下記化学式Het4-1で表される。
[化学式Het4-1]
前記化学式Het4-1において、
M1、R11およびr11'の定義は、前記化学式Het3で定義したのと同一であり、
a1*~a10*のうち1つは、前記化学式Hに連結される。
M1、R11およびr11'の定義は、前記化学式Het3で定義したのと同一であり、
a1*~a10*のうち1つは、前記化学式Hに連結される。
本明細書の一実施形態において、a1*~a10*のうち前記化学式Hに連結されていない残りはR11である。
本明細書の一実施形態において、a1*は前記化学式Hに連結される。他の実施形態において、a2*は前記化学式Hに連結される。また他の実施形態において、a3*は前記化学式Hに連結される。また他の実施形態において、a4*は前記化学式Hに連結される。他の実施形態において、a5*は前記化学式Hに連結される。他の実施形態において、a6*は前記化学式Hに連結される。また他の実施形態において、a7*は前記化学式Hに連結される。他の実施形態において、a8*は前記化学式Hに連結される。他の実施形態において、a9*は前記化学式Hに連結される。また他の実施形態において、a10*は前記化学式Hに連結される。
前記化学式Het1が前記a3*またはa4*を介して化学式Hに連結される場合、素子の電圧が低くなり効率が上昇する。
本明細書の一実施形態において、前記化学式Het1は重水素化されてもよい。
本明細書の一実施形態において、前記Ar20およびAr21のいずれか一つは、置換または非置換のヘテロ環基であり、他の一つは置換または非置換のアリール基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ar20およびAr21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ar20は置換または非置換のヘテロ環基であり、前記Ar21は置換または非置換のアリール基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ar20は置換または非置換のアリール基であり、前記Ar21は置換または非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ar20およびAr21のうちいずれか1つは前記化学式Het1で表され、他の1つは置換または非置換のアリール基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ar20およびAr21のいずれかは前記化学式Het1で表され、他の1つは置換または非置換のN含有ヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ar20およびAr21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、前記化学式Het1で表される。
本明細書の一実施形態において、前記Ar20は前記化学式Het1で表され、前記Ar21は置換または非置換のアリール基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ar20は前記化学式Het1で表され、Ar21は置換または非置換のアリール基であるか、または置換または非置換のN含有ヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ar20は置換または非置換のアリール基であり、前記Ar21は前記化学式Het1で表される。
本明細書の一実施形態において、前記Ar20は置換または非置換のアリール基であるか、置換または非置換のN含有ヘテロ環基であり、前記Ar21は前記化学式Het1で表される。
本明細書の一実施形態において、前記化学式Hは、下記化学式H-1~H-4のいずれかで表される。
[化学式H-1]
[化学式H-2]
[化学式H-3]
[化学式H-4]
前記化学式H-1~H-4において、
L20、L21、R200、R201およびr201は、前記化学式Hで定義したとおりであり、
M1は、O;またはSであり、
M2は、O;S;またはNR13であり、
Ar20およびAr21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアリール基であり、
R11~R13は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;または置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
r11およびr12は0~7の整数であり、r11およびr12が2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
[化学式H-1]
L20、L21、R200、R201およびr201は、前記化学式Hで定義したとおりであり、
M1は、O;またはSであり、
M2は、O;S;またはNR13であり、
Ar20およびAr21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアリール基であり、
R11~R13は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;または置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の環を形成し、
r11およびr12は0~7の整数であり、r11およびr12が2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施形態において、前記R12には、上述したR11に関する説明が適用される。
本明細書の一実施形態において、前記r12には、上述したr11に関する説明が適用される。
本明細書の一実施形態において、前記R13は、水素;重水素;ハロゲン基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のアリール基である。
本明細書の一実施形態において、前記R13は、置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリール基である。
本明細書の一実施形態において、前記R13は、重水素で置換または非置換の炭素数6~20の単環または多環のアリール基である。
本明細書の一実施形態において、前記R13は、重水素で置換または非置換のフェニル基;重水素で置換または非置換のビフェニル基;または重水素で置換または非置換のナフチル基である。
本明細書の一実施形態において、前記R200は、水素;重水素;ハロゲン基;置換または非置換の炭素数1~30の直鎖または分岐鎖のアルキル基;置換または非置換の炭素数3~30の単環または多環のシクロアルキル基;置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリール基;あるいは置換または非置換の炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態において、前記R200は、水素;重水素;フッ素;置換または非置換の炭素数1~10の直鎖または分枝鎖のアルキル基;置換または非置換の炭素数3~10の単環または多環のシクロアルキル基;置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリール基;あるいは置換または非置換の炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態において、前記R200は、水素;重水素;置換または非置換の炭素数6~30の単環または多環のアリール基;あるいは置換または非置換の炭素数2~30の単環または多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態において、前記R200は、水素;重水素;置換または非置換の炭素数6~20の単環または多環のアリール基、または、置換または非置換の炭素数2~20の単環または多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態において、前記R200は、水素;重水素;置換または非置換の炭素数6~20の単環~4環のアリール基、または、置換または非置換の炭素数6~20の単環~4環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施形態において、前記R200は、水素;重水素;または置換または非置換のアリール基である。
本明細書の一実施形態において、前記R200は、水素;重水素;置換または非置換のフェニル基;置換または非置換のビフェニル基;置換または非置換のターフェニル基;置換または非置換のナフチル基;置換または非置換のアントラセン基;置換または非置換のフェナントレン基;置換または非置換のフェナレン基、または置換または非置換のフルオレン基である。
本明細書の一実施形態において、前記R200は、水素;重水素;重水素、または炭素数6~20の単環または多環のアリール基で置換または非置換のフェニル基;炭素数6~20の単環または多環のアリール基で置換または非置換のビフェニル基;または重水素、または炭素数6~20の単環または多環のアリール基で置換または非置換のナフチル基である。
本明細書の一実施形態において、前記R200は、水素;重水素;重水素、フェニル基、またはナフチル基で置換または非置換のフェニル基;ビフェニル基;または重水素、フェニル基、またはナフチル基で置換または非置換のナフチル基である。
本明細書の一実施形態において、前記R200は、重水素で置換または非置換のフェニル基;重水素で置換または非置換のビフェニル基;または重水素で置換されたナフチル基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記R201は、水素である。
本明細書の一実施形態によれば、前記R201は、重水素である。
本明細書の一実施形態によれば、前記R201は重水素であり、r201は4以上である。
本明細書の一実施形態によれば、前記R200およびR201は、重水素であり、n201は7である。
本明細書の一実施形態において、前記化学式Hは、下記化学式H-5で表される。
[化学式H-5]
前記化学式H-5において、
Ar20、Ar21、L20およびL21の定義は、前記化学式Hで定義したのと同一であり、
Dは重水素であり、r203は0~8である。
[化学式H-5]
Ar20、Ar21、L20およびL21の定義は、前記化学式Hで定義したのと同一であり、
Dは重水素であり、r203は0~8である。
本明細書の一実施形態において、前記r203は4~8の整数である。
本明細書の一実施形態において、前記r203は8である。
本明細書の一実施形態において、前記化学式Hで表される化合物が重水素で置換された場合、置換可能な位置の水素が重水素で30%以上置換される。また他の一実施形態において、前記化学式Hの構造は、置換可能な位置の水素が重水素で40%以上置換される。また他の一実施形態において、前記化学式Hの構造は、置換可能な位置の水素が重水素で60%以上置換される。
また他の一実施形態において、前記化学式Hの構造は、置換可能な位置の水素が重水素で80%以上置換される。また他の一実施形態において、前記化学式Hの構造は、置換可能な位置の水素が重水素で100%置換される。
本明細書の一実施形態において、前記化学式Hは、下記化合物の中から選択されるいずれかである。
本明細書は、前記の化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書は、アノード;カソード;および前記アノードおよび前記カソードの間に設けられた有機物層を含み、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は前記化学式1で表される化合物;前記化学式Hで表される化合物を含む。
本明細書の一実施形態において、前記発光層の最大発光ピークは400nm~500nmの範囲内に存在する。すなわち、前記発光層は青色を発光する。
本明細書の一実施形態において、前記発光層は、前記化学式1で表される化合物を発光層のドーパントとして含み、前記化学式Hで表される化合物を発光層のホストとして含む。具体的には、前記化学式1で表される化合物は青色蛍光ドーパントである。
本明細書の一実施形態において、前記発光層は、前記化学式1で表される化合物を発光層のドーパントとして含み、前記化学式Hで表される化合物を発光層のホストとして含む。具体的には、前記化学式1で表される化合物は青色蛍光ドーパントである。
本明細書の一実施形態において、前記発光層は、前記化学式1で表される化合物;および前記化学式Hで表される化合物を1:99~30:70の重量比で含む。より好ましくは、1:99~10:90の重量比で含む。
前記発光層はホスト材料をさらに含んでもよく、前記ホストは、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的に縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体またはトリアジン誘導体などがあり、これらの2種以上の混合物であってもよいが、これらに限定されない。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は1種以上のドーパントおよびホストを含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は2種以上の混合ドーパントおよびホストを含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記2種以上の混合ドーパントのうちの1つ以上は前記化学式1を含み、前記ホストは前記化学式Hで表される化合物を含む。前記2種以上の混合ドーパントのうち1種以上は前記化学式1を含み、残りは従来公知のドーパント物質を用いてもよく、これに限定されるものではない。
本明細書の一実施形態によれば、前記2種以上の混合ドーパントのうち少なくとも1つは前記化学式1を含み、残りは前記化学式1と異なるボロン系化合物、ピレン系化合物および遅延蛍光系化合物のうち少なくとも1つを用いてもよく、これだけに限定されるものではない。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は1種以上のホストを含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は2種以上の混合ホストを含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記2種以上の混合ホストのうち1つ以上は、前記化学式Hで表される化合物である。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層2種の混合ホストを含み、前記2種の混合ホストは、互いに異なり、前記2種のホストは前記化学式Hで表される化合物である。
本明細書の有機発光素子の有機物層は単層構造からなってもよいが、2層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、電子遮断層、正孔遮断層などを含む構造を有してもよい。しかしながら、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少ない数の有機層を含んでもよい。
本明細書の一実施形態において、前記有機発光素子の有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、正孔遮断層および電子遮断層からなる群から選択される1層または2層以上をさらに含む。
本明細書の一実施形態において、前記2層以上の有機物層は、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、正孔輸送と正孔注入を同時にする層および電子遮断層からなる群から2以上が選択されてもよい。
本明細書の一実施形態において、前記有機発光素子は、2層以上の電子輸送層を含んでもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書の一実施形態において、前記有機発光素子は、基板上にアノード、1層以上の有機物層およびカソードが順次積層された構造(normal type)の有機発光素子であってもよい。
本明細書の一実施形態において、前記有機発光素子は、基板上にカソード、1層以上の有機物層およびアノードが順次積層された逆方向構造(inverted type)の有機発光素子であってもよい。
例えば、本明細書の一実施形態による有機発光素子の構造が図1に示されている。前記図1は有機発光素子を例示したものであり、これに限定されない。
図1は、基板1、アノード2、発光層3およびカソード4が順次積層された有機発光素子の構造を例示している。このような構造において、前記化学式1で表される化合物および前記化学式Hで表される化合物は、前記発光層3に含まれてもよい。
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうち、発光層が前記化学式1で表される化合物および前記化学式Hで表される化合物を含むことを除いては、当技術分野で知られている材料と方法で製造されてもよい。
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は同じ物質または異なる物質で形成されてもよい。
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に第1の電極、有機物層および第2の電極を順次積層することにより製造してもよい。このとき、スパッタリング法(sputtering)や電子ビーム蒸発法(e-beam evaporation)のようなPVD(Physical Vapor Deposition)方法を用いて、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはそれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上にカソードとして使用できる物質を蒸着することにより製造することができる。このような方法の他にも、基板上にカソード物質、有機物層およびアノード物質を順次蒸着して有機発光素子を製造してもよい。
また、前記化学式1で表される化合物または化学式Hで表される化合物は、有機発光素子の製造時に真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層として形成されてもよい。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これに限定されない。
このような方法の他にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順次蒸着して有機発光素子を作ってもよい。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。
前記アノード物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑になるように仕事関数の大きい物質が好ましい。例えば、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属またはそれらの合金;酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)などの金属酸化物;ZnO:AlまたはSnO2:Sbなどの金属と酸化物の組み合わせ;ポリ(3-メチルチオフェン)、ポリ[3,4-(エチレン-1,2-ジオキシ)チオフェン](PEDOT)、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性高分子などがあるが、これらに限定されない。
前記カソード物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易になるように仕事関数が小さい物質であることが好ましい。例えば、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、鉛などの金属またはそれらの合金;LiF/AlやLiO2/Alなどの多層構造物質などがあるが、これに限定されるものではない。
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含んでもよい。ホスト材料としては、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これに限定されるものではない。
前記ドーパント材料としては、前記化学式1で表される化合物の以外に追加の化合物を含む場合、芳香族アミン誘導体、ストリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換または非置換のアリールアミン基を有する縮合芳香族環誘導体として、アリールアミン基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがある。また、スチリルアミン化合物は、置換または非置換のアリールアミンに少なくとも1つのアリールビニル基が置換されている化合物であり、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基およびアリールアミン基からなる群から1または2以上選択される置換基が置換または非置換のされる。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、前記化学式1で表される化合物が発光層以外の有機物層に含まれるか、追加の発光層が設けられる場合、前記発光層の発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ輸送を受けて結合させることにより、可視光領域の光を出せる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率のよい物質が好ましい。例えば、8-ヒドロキシ-キノリンアルミニウム錯体(Alq3);カルバゾール系化合物;二量体化スチリル(dimerized styryl)化合物;BAlq;10-ヒドロキシベンゾキノリン-金属化合物;ベンゾオキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物;ポリ(p-フェニレンビニレン)(PPV)系の高分子;スピロ(spiro)化合物;ポリフルオレン;およびルブレンなどがあるが、これに限定されるものではない。
前記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層である。正孔注入物質は、正孔を輸送する能力を有し、アノードにおける正孔注入効果および発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有するものが好ましい。また、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止できる能力に優れた物質が好ましい。また、薄膜形成能力に優れた物質が好ましい。また、正孔注入物質のHOMO(highest occupied molecular orbital)がアノード物質の仕事関数と周辺の有機物層のHOMOとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン(porphyrin)、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物;カルバゾール系の有機物;ニトリル系の有機物;ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物;キナクリドン(quinacridone)系の有機物;ペリレン(perylene)系の有機物;アントラキノン、ポリアニリンなどのポリチオフェン系列の導電性高分子など、または前記例のうち2以上の混合物などがあるが、これに限定されるものではない。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取り、発光層まで正孔を輸送する層である。正孔輸送物質としては、アノードや正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層に移すことのできる物質であり、正孔に対する移動性の大きい物質が好ましい。具体例としては、アリールアミン系の有機物、カルバゾール系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が一緒にあるブロック共重合体などがあるが、これに限定されるものではない。
前記電子輸送層は、電子注入層から電子を受け取り、発光層まで電子を輸送する層である。前記電子輸送物質としては、カソードからうまく電子の注入を受けて発光層に移すことのできる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好ましい。具体例としては、8-ヒドロキシキノリンのAl錯体;Alq3を含む錯体;有機ラジカル化合物;ヒドロキシフラボン-金属錯体;トリアジン誘導体;LiQなどがあるが、これに限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術に従って使用されたように、任意の所望のカソード物質と共に使用することができる。特に、適切なカソード物質は低い仕事関数を有し、アルミニウム層または銀層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、サマリウムなどがあり、それぞれの場合、アルミニウム層または銀層が後続く。
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層である。電子注入物としては電子を輸送する能力に優れ、カソードからの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有するものが好ましい。また、発光層で生成した励起が正孔注入層に移動することを防止し、薄膜形成能力に優れた物質が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、トリアジン、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、プレオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物および含窒素五員環誘導体、前記例のうちの2以上の混合物などがあるが、これらに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、8-ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス(8-ヒドロキシキノリナート)亜鉛、ビス(8-ヒドロキシキノリナート)銅、ビス(8-ヒドロキシキノリナート)マンガン、トリス(8-ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(2-メチル-8-ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(8-ヒドロキシキノリナート)ガリウム、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛、ビス(2-メチル-8-キノリナート)クロロガリウム、ビス(2-メチル-8-キノリナート)(o-クレゾラート)ガリウム、ビス(2-メチル-8-キノリナート)(1-ナフトラト)アルミニウム、ビス(2-メチル-8-キノリナート)(2-ナフトラト)ガリウムなどがあるが、これに限定されるものではない。
前記電子遮断層は、電子注入層から注入された電子が発光層を通過して正孔注入層に進入するのを防ぎ、素子の寿命と効率を向上させることができる層である。公知の材料は制限なく使用可能であり、発光層と正孔注入層との間に、または発光層と正孔注入および正孔輸送を同時に行う層との間に形成されてもよい。
前記正孔遮断層は、正孔が発光層を通過して陰極に到達するのを阻止する層であり、一般に電子注入層と同じ条件で形成されてもよい。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、アルミニウム錯体(aluminum complex)、ピリジン、ピリミジンまたはトリアジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
本明細書による有機発光素子は、使用される材料に応じて、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
本明細書による化合物は、有機燐光素子、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどを含む有機発光素子においても有機発光素子に適用されるものと同様の原理で作用することができる。例えば、前記有機太陽電池は、アノード、カソード、およびアノードとカソードとの間に設けられた光活性層を含む構造であってもよく、前記光活性層は化合物を含んでもよい。
本明細書の有機発光素子は、前述の化合物を用いて1層以上の有機物層を形成することを除いて、通常の有機発光素子の製造方法および材料によって製造されてもよい。
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例および比較例などを挙げて詳細に説明する。しかしながら、本明細書による実施例および比較例は、様々な他の形態に変形することができ、本明細書の範囲が、以下で詳述する実施例および比較例に限定されるものと解釈されてはならない。本明細書の実施例および比較例は、当技術分野において平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
製造例1.化合物BH1の製造
製造例1-1)BH1の製造
三口フラスコに化合物1-1(20.0g、60.0mmol)、ジベンゾフラン-2-ボロン酸(14.0g、66.0mmol)を1,4-ジオキサン300mlに溶解し、K2CO3(24.9g、180mmol)をH2O 100mlに溶かして入れた。これにPd(P(t-Bu)3)2(0.68g、1.32mmol)を入れ、アルゴン雰囲気の還流条件下で5時間撹拌した。反応が終了すると、常温で冷却した後、反応液を分液漏斗に移し、水とトルエンで抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥後、濾過および濃縮した後、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製してBH1を11.5g収得した。(収率46%、MS[M+H]+=421)
三口フラスコに化合物1-1(20.0g、60.0mmol)、ジベンゾフラン-2-ボロン酸(14.0g、66.0mmol)を1,4-ジオキサン300mlに溶解し、K2CO3(24.9g、180mmol)をH2O 100mlに溶かして入れた。これにPd(P(t-Bu)3)2(0.68g、1.32mmol)を入れ、アルゴン雰囲気の還流条件下で5時間撹拌した。反応が終了すると、常温で冷却した後、反応液を分液漏斗に移し、水とトルエンで抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥後、濾過および濃縮した後、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製してBH1を11.5g収得した。(収率46%、MS[M+H]+=421)
製造例2.化合物BH2の製造
製造例2-1)化合物2-2の製造
三口フラスコに化合物2-1(20.0g、71.0mmol)、Bis(pinacolato)diboron(27.1g、106.6mmol)、KOAc(20.9g、213mmol)を1,4-ジオキサン300mlに溶かして入れた。これにPd(dppf)Cl2(1.09g、2.13mmol)を入れ、アルゴン雰囲気の還流条件下で8時間撹拌した。反応が終了すると、常温で冷却した後、反応液を分液漏斗に移し、水とトルエンで抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥後、濾過および濃縮した後、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-2を18.6g収得した。(収率80%、MS[M+H]+=329)
三口フラスコに化合物2-1(20.0g、71.0mmol)、Bis(pinacolato)diboron(27.1g、106.6mmol)、KOAc(20.9g、213mmol)を1,4-ジオキサン300mlに溶かして入れた。これにPd(dppf)Cl2(1.09g、2.13mmol)を入れ、アルゴン雰囲気の還流条件下で8時間撹拌した。反応が終了すると、常温で冷却した後、反応液を分液漏斗に移し、水とトルエンで抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥後、濾過および濃縮した後、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-2を18.6g収得した。(収率80%、MS[M+H]+=329)
製造例2-2)化合物2-3の製造
三口フラスコに化合物2-2(20.0g、60.9mmol)、化合物1-1(18.3g、54.8mmol)を1,4-ジオキサン300mlに溶解し、K2CO3(25.2g、183mmol)をH2O 100mlに溶かして入れた。これにPd(dppf)Cl2(0.80g、1.10mmol)を入れ、アルゴン雰囲気の還流条件下で5時間撹拌した。反応が終了すると、常温で冷却した後、反応液を分液漏斗に移し、水とトルエンで抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥後、濾過および濃縮した後、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-3を16.3g収得した。(収率65%、MS[M+H]+=455)
三口フラスコに化合物2-2(20.0g、60.9mmol)、化合物1-1(18.3g、54.8mmol)を1,4-ジオキサン300mlに溶解し、K2CO3(25.2g、183mmol)をH2O 100mlに溶かして入れた。これにPd(dppf)Cl2(0.80g、1.10mmol)を入れ、アルゴン雰囲気の還流条件下で5時間撹拌した。反応が終了すると、常温で冷却した後、反応液を分液漏斗に移し、水とトルエンで抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥後、濾過および濃縮した後、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2-3を16.3g収得した。(収率65%、MS[M+H]+=455)
製造例2-3)化合物BH2の製造
三口フラスコに化合物2-3(20.0g、43.9mmol)、フェニルボロン酸(6.4g、52.7mmol)を1,4-ジオキサン200mlに溶解し、K2CO3(18.2g、132mmol)をH2O 70mlに溶かして入れた。これにPd(P(t-Bu)3)2(0.45g、0.88mmol)を入れ、アルゴン雰囲気の還流条件下で5時間撹拌した。反応が終了すると、常温で冷却した後、反応液を分液漏斗に移し、水とトルエンで抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥後、濾過および濃縮した後、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物BH2を14.9g収得した。(収率68%、MS[M+H]+=497)
三口フラスコに化合物2-3(20.0g、43.9mmol)、フェニルボロン酸(6.4g、52.7mmol)を1,4-ジオキサン200mlに溶解し、K2CO3(18.2g、132mmol)をH2O 70mlに溶かして入れた。これにPd(P(t-Bu)3)2(0.45g、0.88mmol)を入れ、アルゴン雰囲気の還流条件下で5時間撹拌した。反応が終了すると、常温で冷却した後、反応液を分液漏斗に移し、水とトルエンで抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥後、濾過および濃縮した後、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物BH2を14.9g収得した。(収率68%、MS[M+H]+=497)
製造例3.化合物BH3の製造
製造例3-1)化合物BH3の製造
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH3を17.9g収得した。(収率65%、MS[M+H]+=613)
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH3を17.9g収得した。(収率65%、MS[M+H]+=613)
製造例4.化合物BH4の製造
製造例4-1)化合物4-2の製造
製造例2-1と同様の方法を用いて、化合物4-2を17.1g収得した。(収率74%、MS[M+H]+=329)
製造例2-1と同様の方法を用いて、化合物4-2を17.1g収得した。(収率74%、MS[M+H]+=329)
製造例4-2)化合物4-3の製造
製造例2-2と同様の方法を用いて、化合物4-3を14.3g収得した。(収率57%、MS[M+H]+=455)
製造例2-2と同様の方法を用いて、化合物4-3を14.3g収得した。(収率57%、MS[M+H]+=455)
製造例4-3)化合物BH4の製造
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH4を14.9g収得した。(収率68%、MS[M+H]+=497)
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH4を14.9g収得した。(収率68%、MS[M+H]+=497)
製造例5.化合物BH5の製造
製造例5-1)化合物BH5の製造
製造例4-3と同様の方法を用いて、化合物BH5を13.1g収得した。(収率45%、MS[M+H]+=662)
製造例4-3と同様の方法を用いて、化合物BH5を13.1g収得した。(収率45%、MS[M+H]+=662)
製造例6.化合物BH6の製造
製造例6-1)化合物6-2の製造
製造例2-1と同様の方法を用いて、化合物6-2を16.6g収得した。(収率72%、MS[M+H]+=329)
製造例2-1と同様の方法を用いて、化合物6-2を16.6g収得した。(収率72%、MS[M+H]+=329)
製造例6-2)化合物6-3の製造
製造例2-2と同様の方法を用いて、化合物6-3を15.3g収得した。(収率61%、MS[M+H]+=455)
製造例2-2と同様の方法を用いて、化合物6-3を15.3g収得した。(収率61%、MS[M+H]+=455)
製造例6-3)化合物BH6の製造
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH6を14.7g収得した。(収率68%、MS[M+H]+=497)
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH6を14.7g収得した。(収率68%、MS[M+H]+=497)
製造例7.化合物BH7の製造
製造例7-1)化合物7-3の製造
製造例2-2と同様の方法を用いて、化合物7-3を16.5g収得した。(収率64%、MS[M+H]+=532)
製造例2-2と同様の方法を用いて、化合物7-3を16.5g収得した。(収率64%、MS[M+H]+=532)
製造例7-2)化合物BH7の製造
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH7を14.4g収得した。(収率67%、MS[M+H]+=573)
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH7を14.4g収得した。(収率67%、MS[M+H]+=573)
製造例8.化合物BH8の製造
製造例8-1)化合物BH8の製造
製造例1-1と同様の方法を用いて、化合物BH8を12.7g収得した。(収率52%、MS[M+H]+=471)
製造例1-1と同様の方法を用いて、化合物BH8を12.7g収得した。(収率52%、MS[M+H]+=471)
製造例9.化合物BH9の製造
製造例9-1)化合物9-2の製造
製造例2-1と同様の方法を用いて、化合物9-2を18.1g収得した。(収率72%、MS[M+H]+=329)
製造例2-1と同様の方法を用いて、化合物9-2を18.1g収得した。(収率72%、MS[M+H]+=329)
製造例9-2)化合物9-3の製造
製造例2-2と同様の方法を用いて、化合物9-3を17.0g収得した。(収率68%、MS[M+H]+=455)
製造例2-2と同様の方法を用いて、化合物9-3を17.0g収得した。(収率68%、MS[M+H]+=455)
製造例9-3)化合物BH9の製造
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH9を14.7g収得した。(収率68%、MS[M+H]+=497)
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH9を14.7g収得した。(収率68%、MS[M+H]+=497)
製造例10.化合物BH10の製造
製造例10-1)化合物BH10の製造
製造例1-1と同様の方法を用いて、化合物BH10を16.8g収得した。(収率68%、MS[M+H]+=471)
製造例1-1と同様の方法を用いて、化合物BH10を16.8g収得した。(収率68%、MS[M+H]+=471)
製造例11.化合物BH11の製造
製造例11-1)化合物11-1の製造
製造例2-2と同様の方法を用いて、化合物11-1を18.6g収得した。(収率71%、MS[M+H]+=506)
製造例2-2と同様の方法を用いて、化合物11-1を18.6g収得した。(収率71%、MS[M+H]+=506)
製造例11-2)化合物BH11の製造
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH11を14.7g収得した。(収率68%、MS[M+H]+=497)
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH11を14.7g収得した。(収率68%、MS[M+H]+=497)
製造例12.化合物BH12の製造
製造例12-1)化合物12-2の製造
製造例2-1と同様の方法を用いて、化合物12-2を18.5g収得した。(収率74%、MS[M+H]+=329)
製造例2-1と同様の方法を用いて、化合物12-2を18.5g収得した。(収率74%、MS[M+H]+=329)
製造例12-2)化合物12-3の製造
製造例2-2と同様の方法を用いて、化合物12-3を17.1g収得した。(収率68%、MS[M+H]+=455)
製造例2-2と同様の方法を用いて、化合物12-3を17.1g収得した。(収率68%、MS[M+H]+=455)
製造例12-3)化合物BH12の製造
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH12を13.9g収得した。(収率64%、MS[M+H]+=497)
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH12を13.9g収得した。(収率64%、MS[M+H]+=497)
製造例13.化合物BH13の製造
製造例13-1)化合物BH13の製造
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH13を17.0g収得した。(収率73%、MS[M+H]+=587)
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH13を17.0g収得した。(収率73%、MS[M+H]+=587)
製造例14.化合物BH14の製造
製造例14-1)化合物BH14の製造
製造例1-1と同様の方法を用いて、化合物BH14を12.8g収得した。(収率46%、MS[M+H]+=586)
製造例1-1と同様の方法を用いて、化合物BH14を12.8g収得した。(収率46%、MS[M+H]+=586)
製造例15.化合物BH15の製造
製造例15-1)化合物BH15の製造
製造例1-1と同様の方法を用いて、化合物BH15を11.8g収得した。(収率42%、MS[M+H]+=471)
製造例1-1と同様の方法を用いて、化合物BH15を11.8g収得した。(収率42%、MS[M+H]+=471)
製造例16.化合物BH16の製造
製造例16-1)化合物BH16の製造
製造例1-1と同様の方法を用いて、化合物BH16を11.8g収得した。(収率42%、MS[M+H]+=471)
製造例1-1と同様の方法を用いて、化合物BH16を11.8g収得した。(収率42%、MS[M+H]+=471)
製造例17.化合物BH17の製造
製造例17-1)化合物BH17の製造
製造例1-1と同様の方法を用いて、化合物BH17を16.6g収得した。(収率61%、MS[M+H]+=521)
製造例1-1と同様の方法を用いて、化合物BH17を16.6g収得した。(収率61%、MS[M+H]+=521)
製造例18.化合物BH18の製造
製造例18-1)化合物BH18の製造
製造例1-1と同様の方法を用いて、化合物BH18を13.5g収得した。(収率48%、MS[M+H]+=471)
製造例1-1と同様の方法を用いて、化合物BH18を13.5g収得した。(収率48%、MS[M+H]+=471)
製造例19.化合物BH19の製造
製造例19-1)化合物BH19の製造
製造例1-1と同様の方法を用いて、化合物BH19を12.1g収得した。(収率43%、MS[M+H]+=471)
製造例1-1と同様の方法を用いて、化合物BH19を12.1g収得した。(収率43%、MS[M+H]+=471)
製造例20.化合物BH20の製造
製造例20-1)化合物20-2の製造
製造例2-1と同様の方法を用いて、化合物20-2を19.3g収得した。(収率85%、MS[M+H]+=379)
製造例2-1と同様の方法を用いて、化合物20-2を19.3g収得した。(収率85%、MS[M+H]+=379)
製造例20-2)化合物20-3の製造
製造例2-2と同様の方法を用いて、化合物20-3を20.8g収得した。(収率69%、MS[M+H]+=506)
製造例2-2と同様の方法を用いて、化合物20-3を20.8g収得した。(収率69%、MS[M+H]+=506)
製造例20-3)化合物BH20の製造
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH20を12.4g収得した。(収率57%、MS[M+H]+=547)
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH20を12.4g収得した。(収率57%、MS[M+H]+=547)
製造例21.化合物BH21の製造
製造例21-1)化合物BH21の製造
製造例1-1と同様の方法を用いて、化合物BH21を13.4g収得した。(収率47%、MS[M+H]+=471)
製造例1-1と同様の方法を用いて、化合物BH21を13.4g収得した。(収率47%、MS[M+H]+=471)
製造例22.化合物BH22の製造
製造例22-1)化合物BH22の製造
製造例1-1と同様の方法を用いて、化合物BH22を15.2g収得した。(収率56%、MS[M+H]+=521)
製造例1-1と同様の方法を用いて、化合物BH22を15.2g収得した。(収率56%、MS[M+H]+=521)
製造例23.化合物BH23の製造
製造例23-1)化合物BH23の製造
化合物BH2(20g)、TfOH(4ml)をC6D6(300ml)に入れて2時間撹拌した。反応が終了後、D2O(50ml)を入れて30分攪拌した後、トリメチルアミン(trimethylamine)(6ml)を滴下した。反応液を分液漏斗に移し、水とトルエンで抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥後、酢酸エチルで再結晶して化合物BH23を14.2g収得した。(収率68%、MS[M+H]+=521)
化合物BH2(20g)、TfOH(4ml)をC6D6(300ml)に入れて2時間撹拌した。反応が終了後、D2O(50ml)を入れて30分攪拌した後、トリメチルアミン(trimethylamine)(6ml)を滴下した。反応液を分液漏斗に移し、水とトルエンで抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥後、酢酸エチルで再結晶して化合物BH23を14.2g収得した。(収率68%、MS[M+H]+=521)
製造例24.化合物BH24の製造
製造例24-1)化合物24-1の製造
2口フラスコにd10-アントラセン(50.0g、265mmol)、N-ブロモスクシンイミド(NBS)(47.3g、265mmol)、ジメチルホルムアミド(DMF)500mlを入れ、アルゴン雰囲気下で常温で6時間撹拌した。反応終了後、反応液を分液漏斗に移し、水と酢酸エチルで有機層を抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥し、濾過および濃縮した後、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物24-1を55.1g収得した。(収率78%、MS[M+H]+=267)
2口フラスコにd10-アントラセン(50.0g、265mmol)、N-ブロモスクシンイミド(NBS)(47.3g、265mmol)、ジメチルホルムアミド(DMF)500mlを入れ、アルゴン雰囲気下で常温で6時間撹拌した。反応終了後、反応液を分液漏斗に移し、水と酢酸エチルで有機層を抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥し、濾過および濃縮した後、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物24-1を55.1g収得した。(収率78%、MS[M+H]+=267)
製造例24-2)化合物24-2の製造
三口フラスコに化合物24-1(50.0g、188mmol)、ナフタレン-1-イルボロン酸(35.6g、207mmol)を1,4-ジオキサン500mlに溶解し、K2CO3(77.9g、563mmol)をH2O 200mlに溶かして入れた。これにPd(P(t-Bu)3)2(1.92g、3.8mmol)を入れ、アルゴン雰囲気の還流条件下で5時間撹拌した。反応が終了すると、常温で冷却した後、反応液を分液漏斗に移し、水とトルエンで抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥し、濾過および濃縮した後、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物24-2を40.5g収得した。(収率82%、MS[M+H]+=264)
三口フラスコに化合物24-1(50.0g、188mmol)、ナフタレン-1-イルボロン酸(35.6g、207mmol)を1,4-ジオキサン500mlに溶解し、K2CO3(77.9g、563mmol)をH2O 200mlに溶かして入れた。これにPd(P(t-Bu)3)2(1.92g、3.8mmol)を入れ、アルゴン雰囲気の還流条件下で5時間撹拌した。反応が終了すると、常温で冷却した後、反応液を分液漏斗に移し、水とトルエンで抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥し、濾過および濃縮した後、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物24-2を40.5g収得した。(収率82%、MS[M+H]+=264)
製造例24-3)化合物24-3の製造
2口フラスコに化合物24-2(20.0g、75.9mmol)、N-ブロモスクシンイミド(NBS)(14.9g、83.5mmol)、ジメチルホルムアミド(DMF)300mlを入れ、アルゴン雰囲気下、常温で10時間撹拌した。反応終了後、反応液を分液漏斗に移し、水と酢酸エチルで有機層を抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥し、濾過および濃縮した後、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物24-3を20.1g収得した。(収率77%、MS[M+H]+=342)
2口フラスコに化合物24-2(20.0g、75.9mmol)、N-ブロモスクシンイミド(NBS)(14.9g、83.5mmol)、ジメチルホルムアミド(DMF)300mlを入れ、アルゴン雰囲気下、常温で10時間撹拌した。反応終了後、反応液を分液漏斗に移し、水と酢酸エチルで有機層を抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥し、濾過および濃縮した後、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物24-3を20.1g収得した。(収率77%、MS[M+H]+=342)
製造例24-4)化合物BH24の製造
三口フラスコに化合物24-3(20.0g、58.6mmol)、ジベンゾフラン-2-ボロン酸(13.7g、64.5mmol)を1,4-ジオキサン300mlに溶解し、K2CO3(24.3g、176mmol)をH2O 100mlに溶かして入れた。これにPd(P(t-Bu)3)2(0.60g、1.2mmol)を入れ、アルゴン雰囲気の還流条件下で5時間撹拌した。反応が終了すると、常温で冷却した後、反応液を分液漏斗に移し、水とトルエンで抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥後、濾過および濃縮した後、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物BH24を15.9g収得した。(収率63%、MS[M+H]+=429)
三口フラスコに化合物24-3(20.0g、58.6mmol)、ジベンゾフラン-2-ボロン酸(13.7g、64.5mmol)を1,4-ジオキサン300mlに溶解し、K2CO3(24.3g、176mmol)をH2O 100mlに溶かして入れた。これにPd(P(t-Bu)3)2(0.60g、1.2mmol)を入れ、アルゴン雰囲気の還流条件下で5時間撹拌した。反応が終了すると、常温で冷却した後、反応液を分液漏斗に移し、水とトルエンで抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥後、濾過および濃縮した後、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物BH24を15.9g収得した。(収率63%、MS[M+H]+=429)
製造例25.化合物BH25の製造
製造例25-1)化合物25-1の製造
製造例23-1と同様の方法を用いて、化合物25-1を18.2g収得した。(収率86%、MS[M+H]+=321)
製造例23-1と同様の方法を用いて、化合物25-1を18.2g収得した。(収率86%、MS[M+H]+=321)
製造例25-2)化合物25-2の製造
製造例24-3と同様の方法を用いて、化合物25-2を17.8g収得した。(収率72%、MS[M+H]+=399)
製造例24-3と同様の方法を用いて、化合物25-2を17.8g収得した。(収率72%、MS[M+H]+=399)
製造例25-3)化合物BH25の製造
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH25を14.3g収得した。(収率53%、MS[M+H]+=536)
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH25を14.3g収得した。(収率53%、MS[M+H]+=536)
製造例26.化合物BH26の製造
製造例26-1)化合物BH26の製造
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH26を12.5g収得した。(収率50%、MS[M+H]+=529)
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH26を12.5g収得した。(収率50%、MS[M+H]+=529)
製造例27.化合物BH27の製造
製造例27-1)化合物27-1の製造
製造例24-2と同様の方法を用いて、化合物27-1を18.8g収得した。(収率93%、MS[M+H]+=260)
製造例24-2と同様の方法を用いて、化合物27-1を18.8g収得した。(収率93%、MS[M+H]+=260)
製造例27-2)化合物27-2の製造
製造例24-3と同様の方法を用いて、化合物27-2を17g収得した。(収率65%、MS[M+H]+=339)
製造例24-3と同様の方法を用いて、化合物27-2を17g収得した。(収率65%、MS[M+H]+=339)
製造例27-3)化合物27-3の製造
製造例2-2と同様の方法を用いて、化合物27-3を14.4g収得した。(収率48%、MS[M+H]+=511)
製造例2-2と同様の方法を用いて、化合物27-3を14.4g収得した。(収率48%、MS[M+H]+=511)
製造例27-4)化合物BH27の製造
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH27を12.4g収得した。(収率57%、MS[M+H]+=547)
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH27を12.4g収得した。(収率57%、MS[M+H]+=547)
製造例28.化合物BH28の製造
製造例28-1)化合物28-1の製造
製造例24-2と同様の方法を用いて、化合物28-1を18.5g収得した。(収率93%、MS[M+H]+=260)
製造例24-2と同様の方法を用いて、化合物28-1を18.5g収得した。(収率93%、MS[M+H]+=260)
製造例28-2)化合物28-2の製造
製造例24-3と同様の方法を用いて、化合物28-2を17.9g収得した。(収率69%、MS[M+H]+=342)
製造例24-3と同様の方法を用いて、化合物28-2を17.9g収得した。(収率69%、MS[M+H]+=342)
製造例28-3)化合物BH28の製造
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH28を11.9g収得した。(収率42%、MS[M+H]+=479)
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH28を11.9g収得した。(収率42%、MS[M+H]+=479)
製造例29.化合物BH29の製造
製造例29-1)化合物BH29の製造
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH29を11.9g収得した。(収率42%、MS[M+H]+=479)
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH29を11.9g収得した。(収率42%、MS[M+H]+=479)
製造例30.化合物BH30の製造
製造例30-1)化合物30-1の製造
製造例2-2と同様の方法を用いて、化合物30-1を15.3g収得した。(収率59%、MS[M+H]+=521)
製造例2-2と同様の方法を用いて、化合物30-1を15.3g収得した。(収率59%、MS[M+H]+=521)
製造例30-2)化合物BH30の製造
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH30を14.0g収得した。(収率65%、MS[M+H]+=562)
製造例2-3と同様の方法を用いて、化合物BH30を14.0g収得した。(収率65%、MS[M+H]+=562)
合成例31.化合物BD1の合成
1)化合物31-1の合成
窒素雰囲気下1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene 30g、bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine 43.7g、ソジウム-tert-ブトキシド 32.3g、ビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0)1.2gをトルエン600mlに入れた後、2時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物31-1を56g収得した。(収率75%)MS[M+H]+=515
窒素雰囲気下1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene 30g、bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine 43.7g、ソジウム-tert-ブトキシド 32.3g、ビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0)1.2gをトルエン600mlに入れた後、2時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物31-1を56g収得した。(収率75%)MS[M+H]+=515
2)化合物31-2の合成
化合物31-1 30g、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amine 23.8g、トリポタシウムホスフェート 33.2g、ビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0)0.5gを1,4-ジオキサン300ml、水100mlに入れた後、4時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物31-2を33g収得した。(収率72%)。MS[M+H]+=810
化合物31-1 30g、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amine 23.8g、トリポタシウムホスフェート 33.2g、ビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0)0.5gを1,4-ジオキサン300ml、水100mlに入れた後、4時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物31-2を33g収得した。(収率72%)。MS[M+H]+=810
3)化合物BD1の合成
窒素雰囲気下で化合物31-2 25g、ボロントリヨージド20.6gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD1を7.2g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=818
窒素雰囲気下で化合物31-2 25g、ボロントリヨージド20.6gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD1を7.2g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=818
合成例32.化合物BD2の合成
1)化合物32-1の合成
1-bromo-3-chloro-5-methylbenzeneおよびbis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amineの代わりに3-bromo-5-chloro-1,1'-ビフェニルおよびN-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)dibenzo[b,d]furan-2-amineを用いて、化合物31-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物32-1を49.2g収得した。(収率76%)。MS[M+H]+=579
1-bromo-3-chloro-5-methylbenzeneおよびbis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amineの代わりに3-bromo-5-chloro-1,1'-ビフェニルおよびN-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)dibenzo[b,d]furan-2-amineを用いて、化合物31-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物32-1を49.2g収得した。(収率76%)。MS[M+H]+=579
2)化合物32-2の合成
化合物31-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amineの代わりに化合物32-1、4-((4-(tert-butyl)phenyl)amino)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenolを用いて、化合物31-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物32-2を30.1g収得した。(収率74%)。MS[M+H]+=784
化合物31-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amineの代わりに化合物32-1、4-((4-(tert-butyl)phenyl)amino)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenolを用いて、化合物31-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物32-2を30.1g収得した。(収率74%)。MS[M+H]+=784
3)化合物32-3の合成
窒素雰囲気下で化合物32-2 25g、ボロントリヨージド21.3gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物32-3を7.5g収得した(収率30%)。MS[M+H]+=792
窒素雰囲気下で化合物32-2 25g、ボロントリヨージド21.3gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物32-3を7.5g収得した(収率30%)。MS[M+H]+=792
4)化合物32-4の合成
化合物32-3 27 7g、1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonylfluoride 2.4ml、ポタシウムカーボネート3.7gをテトラヒドロフラン70ml、水30mlに入れた後、2時間還流撹拌した。反応終了後、抽出した後、カラム精製により化合物32-4を9.1g収得した(収率96%)。MS[M+H]+=1074
化合物32-3 27 7g、1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonylfluoride 2.4ml、ポタシウムカーボネート3.7gをテトラヒドロフラン70ml、水30mlに入れた後、2時間還流撹拌した。反応終了後、抽出した後、カラム精製により化合物32-4を9.1g収得した(収率96%)。MS[M+H]+=1074
5)BD2の合成
窒素雰囲気下で化合物32-4 7g、bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine 1.84g、pd(dba)2 0.11g、Xphos 0.19g、セシウムカーボネート6.4gをキシレン100mlに入れた後、12時間還流撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD2を5.2g収得した(収率76%)。MS[M+H]+=1055
窒素雰囲気下で化合物32-4 7g、bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine 1.84g、pd(dba)2 0.11g、Xphos 0.19g、セシウムカーボネート6.4gをキシレン100mlに入れた後、12時間還流撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD2を5.2g収得した(収率76%)。MS[M+H]+=1055
合成例33.化合物BD3の合成
1)化合物33-1の合成
化合物31-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amineの代わりに3,6-di-tert-butyl-9-(5-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl-2',3',4',5',6'-d5)-9H-carbazole、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzo[b,d]furan-2-amineを用いて、化合物31-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物33-1を38.2g収得した。(収率78%)。MS[M+H]+=771
化合物31-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amineの代わりに3,6-di-tert-butyl-9-(5-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl-2',3',4',5',6'-d5)-9H-carbazole、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzo[b,d]furan-2-amineを用いて、化合物31-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物33-1を38.2g収得した。(収率78%)。MS[M+H]+=771
2)BD3の合成
窒素雰囲気下で化合物33-1 25g、ボロントリヨージド21.6gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD3を7.4g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=779
窒素雰囲気下で化合物33-1 25g、ボロントリヨージド21.6gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD3を7.4g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=779
合成例34.化合物BD4の合成
1)化合物34-1の合成
窒素雰囲気下、3-bromo-5-chloro-1,1'-biphenyl 30g、N1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-N3,N3-diphenylbenzene-1,3-diamine 43.7g、ソジウム-tert-ブトキシド32.3g、ビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0)1.2gをトルエン600mlに入れた後、2時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物34-1を54.3g収得した。(収率75%)。MS[M+H]+=648
窒素雰囲気下、3-bromo-5-chloro-1,1'-biphenyl 30g、N1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-N3,N3-diphenylbenzene-1,3-diamine 43.7g、ソジウム-tert-ブトキシド32.3g、ビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0)1.2gをトルエン600mlに入れた後、2時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物34-1を54.3g収得した。(収率75%)。MS[M+H]+=648
2)化合物34-2の合成
化合物31-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amineの代わりに化合物34-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9,10,10-tetramethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,10-dihydroanthracen-2-amineを用いて、化合物31-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物34-2を35.2g収得した。(収率75%)。MS[M+H]+=1015
化合物31-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amineの代わりに化合物34-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9,10,10-tetramethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,10-dihydroanthracen-2-amineを用いて、化合物31-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物34-2を35.2g収得した。(収率75%)。MS[M+H]+=1015
3)BD4の合成
窒素雰囲気下で化合物34-2 25g、ボロントリヨージド16.4gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD4を7.5g収得した(収率30%)。MS[M+H]+=1023
窒素雰囲気下で化合物34-2 25g、ボロントリヨージド16.4gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD4を7.5g収得した(収率30%)。MS[M+H]+=1023
合成例35.化合物BD5の合成
1)化合物35-1の合成
窒素雰囲気下、1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene 30g、N-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)dibenzo[b,e][1,4]dioxin-2-amine 58.4g、ソジウム-tert-ブトキシド32.3g、ビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0)1.2gをトルエン600mlに入れた後、2時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物35-1を55g収得した。(収率72%)。MS[M+H]+=525
窒素雰囲気下、1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene 30g、N-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)dibenzo[b,e][1,4]dioxin-2-amine 58.4g、ソジウム-tert-ブトキシド32.3g、ビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0)1.2gをトルエン600mlに入れた後、2時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物35-1を55g収得した。(収率72%)。MS[M+H]+=525
2)化合物35-2の合成
化合物31-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amineの代わりに化合物35-1、N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-9,9-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-amineを用いて、化合物31-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物35-2を37.7g収得した。(収率73%)。MS[M+H]+=906
化合物31-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amineの代わりに化合物35-1、N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-9,9-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-amineを用いて、化合物31-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物35-2を37.7g収得した。(収率73%)。MS[M+H]+=906
3)BD5の合成
窒素雰囲気下で化合物35-2 25g、ボロントリヨージド18.4gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD5を7.7g収得した(収率31%)。MS[M+H]+=914
窒素雰囲気下で化合物35-2 25g、ボロントリヨージド18.4gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD5を7.7g収得した(収率31%)。MS[M+H]+=914
合成例36.化合物BD6の合成
1)化合物36-1の合成
窒素雰囲気下、2-bromo-4-chlorodibenzo[b,d]furan 30g、N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamine 43.2g、ソジウム-tert-ブトキシド31g、ビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0)1.1gをトルエン600mlに入れた後4時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物36-1を61.1g収得した。(収率73%)。MS[M+H]+=782
窒素雰囲気下、2-bromo-4-chlorodibenzo[b,d]furan 30g、N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamine 43.2g、ソジウム-tert-ブトキシド31g、ビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0)1.1gをトルエン600mlに入れた後4時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物36-1を61.1g収得した。(収率73%)。MS[M+H]+=782
2)化合物36-2の合成
化合物36-1 30g、3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine 23.3g、トリポタシウムホスフェート36.6g、ビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0)0.6gを1,4-ジオキサン300ml、水100mlに入れた後、6時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物36-2を27.1g収得した。(収率79%)。MS[M+H]+=889
化合物36-1 30g、3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine 23.3g、トリポタシウムホスフェート36.6g、ビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0)0.6gを1,4-ジオキサン300ml、水100mlに入れた後、6時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物36-2を27.1g収得した。(収率79%)。MS[M+H]+=889
3)化合物36-3の合成
窒素雰囲気下、化合物36-2 30g、2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene 43.2g、ソジウム-tert-ブトキシド31g、ビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0)1.1gをトルエン600mlに入れた後、4時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物36-3を25.6g収得した。(収率78%)。MS[M+H]+=1080
窒素雰囲気下、化合物36-2 30g、2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene 43.2g、ソジウム-tert-ブトキシド31g、ビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0)1.1gをトルエン600mlに入れた後、4時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物36-3を25.6g収得した。(収率78%)。MS[M+H]+=1080
4)BD6の合成
窒素雰囲気下で化合物36-3 25g、ボロントリヨージド15.4gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD6を7.3g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=1088
窒素雰囲気下で化合物36-3 25g、ボロントリヨージド15.4gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD6を7.3g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=1088
合成例37.化合物BD7の合成
1)化合物37-1の合成
bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amineの代わりに 9-(tert-butyl)-N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)naphtho[2,3-b]benzofuran-2-amineを用いて、化合物31-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物37-1を55.3g収得した。(収率72%)。MS[M+H]+=629
bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amineの代わりに 9-(tert-butyl)-N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)naphtho[2,3-b]benzofuran-2-amineを用いて、化合物31-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物37-1を55.3g収得した。(収率72%)。MS[M+H]+=629
2)化合物37-2の合成
化合物31-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amineの代わりに化合物37-1、3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amineを用いて、化合物31-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物37-2を27.2g収得した。(収率78%)。MS[M+H]+=792
化合物31-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amineの代わりに化合物37-1、3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amineを用いて、化合物31-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物37-2を27.2g収得した。(収率78%)。MS[M+H]+=792
3)化合物37-3の合成
1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene、bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amineの代わりに化合物37-2 27g、4-bromo-1,1'-biphenyl 10.4gを用いて、化合物31-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物37-3を25.1g収得した。(収率78%)。MS[M+H]+=944
1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene、bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amineの代わりに化合物37-2 27g、4-bromo-1,1'-biphenyl 10.4gを用いて、化合物31-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物37-3を25.1g収得した。(収率78%)。MS[M+H]+=944
4)BD7の合成
窒素雰囲気下で化合物37-325g、ボロントリヨージド17.6gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD7を7.1g収得した(収率28%)。MS[M+H]+=952
窒素雰囲気下で化合物37-325g、ボロントリヨージド17.6gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD7を7.1g収得した(収率28%)。MS[M+H]+=952
合成例38.化合物BD8の合成
1)化合物38-1の合成
bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amineの代わりにbis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)amineを用いて、化合物31-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物38-1を49.5g収得した。(収率75%)。MS[M+H]+=589
bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amineの代わりにbis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)amineを用いて、化合物31-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物38-1を49.5g収得した。(収率75%)。MS[M+H]+=589
2)化合物38-2の合成
化合物31-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amineの代わりに化合物38-1、3,6-di-tert-butyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazoleを用いて、化合物31-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物38-2を31.2g収得した。(収率74%)。MS[M+H]+=832
化合物31-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amineの代わりに化合物38-1、3,6-di-tert-butyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazoleを用いて、化合物31-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物38-2を31.2g収得した。(収率74%)。MS[M+H]+=832
3)BD8の合成
窒素雰囲気下で化合物38-2 25g、ボロントリヨージド20.0gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD8を7.3g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=840
窒素雰囲気下で化合物38-2 25g、ボロントリヨージド20.0gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD8を7.3g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=840
合成例39.化合物BD9の合成
1)化合物39-1の合成
2-bromo-4-chlorodibenzo[b,d]furan、N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamineの代わりに4-bromo-2-chlorodibenzo[b,d]furan、N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N4,N4-diphenylbenzene-1,4-diamineを用いて、化合物36-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物39-1を55g収得した。(収率77%)。MS[M+H]+=670
2-bromo-4-chlorodibenzo[b,d]furan、N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamineの代わりに4-bromo-2-chlorodibenzo[b,d]furan、N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N4,N4-diphenylbenzene-1,4-diamineを用いて、化合物36-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物39-1を55g収得した。(収率77%)。MS[M+H]+=670
2)化合物39-2の合成
化合物36-1、3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amineの代わりに化合物39-1,3,6-di-tert-butyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazoleを用いて、化合物36-2の合成過程と同じ当量および方法を用いた反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物39-2を31.2g収得した。(収率76%)。MS[M+H]+=913
化合物36-1、3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amineの代わりに化合物39-1,3,6-di-tert-butyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazoleを用いて、化合物36-2の合成過程と同じ当量および方法を用いた反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物39-2を31.2g収得した。(収率76%)。MS[M+H]+=913
3)BD9の合成
窒素雰囲気下で化合物39-2 25g、ボロントリヨージド18.3gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD9を7.3g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=921
窒素雰囲気下で化合物39-2 25g、ボロントリヨージド18.3gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD9を7.3g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=921
合成例40.化合物BD10の合成
1)化合物40-1の合成
化合物36-1、3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amineの代わりに2-chloro-N,N-bis(4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenyl)dibenzo[b,d]furan-4-amine、1-(4,4,5,5-tetramethyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10H-benzo[4,5]thieno[3,2-b]indoleを用いて、化合物36-2の合成過程と同じ当量および方法を用いた反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物40-1を28g収得した。(収率75%)。MS[M+H]+=930
化合物36-1、3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amineの代わりに2-chloro-N,N-bis(4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenyl)dibenzo[b,d]furan-4-amine、1-(4,4,5,5-tetramethyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10H-benzo[4,5]thieno[3,2-b]indoleを用いて、化合物36-2の合成過程と同じ当量および方法を用いた反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物40-1を28g収得した。(収率75%)。MS[M+H]+=930
2)BD10の合成
窒素雰囲気下で化合物40-1 25g、ボロントリヨージド17.9gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD10を7.1g収得した(収率28%)。MS[M+H]+=938
窒素雰囲気下で化合物40-1 25g、ボロントリヨージド17.9gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD10を7.1g収得した(収率28%)。MS[M+H]+=938
合成例41.化合物BD11の合成
1)化合物41-1の合成
2-bromo-4-chlorodibenzo[b,d]furan,N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamineの代わりに3-bromo-1-chlorodibenzo[b,d]thiophene、di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amineを使用して、化合物36-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物41-1を41.4g収得した。(収率72%)。MS[M+H]+=539
2-bromo-4-chlorodibenzo[b,d]furan,N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamineの代わりに3-bromo-1-chlorodibenzo[b,d]thiophene、di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amineを使用して、化合物36-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物41-1を41.4g収得した。(収率72%)。MS[M+H]+=539
2)化合物41-2の合成
化合物36-1、3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amineの代わりに化合物41-1、4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5H-benzo[b]carbazoleを用いて、化合物36-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶を化合物41-2を28.8g収得した。(収率72%)。MS[M+H]+=720
化合物36-1、3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amineの代わりに化合物41-1、4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5H-benzo[b]carbazoleを用いて、化合物36-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶を化合物41-2を28.8g収得した。(収率72%)。MS[M+H]+=720
3)BD11の合成
窒素雰囲気下で化合物41-2 25g、ボロントリヨージド23.1gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD11を7.6g収得した(収率30%)。MS[M+H]+=728
窒素雰囲気下で化合物41-2 25g、ボロントリヨージド23.1gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD11を7.6g収得した(収率30%)。MS[M+H]+=728
合成例42.化合物BD12の合成
1)化合物42-1の合成
3-bromo-5-chlorophenol 30g、9,9-diphenyl-9,10-dihydroacridine 37.2g、ソジウム-tert-ブトキシド42g、ビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0)1.5gをトルエン600mlに入れた後、1時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物42-1を51g収得した。(収率77%)。MS[M+H]+=461
3-bromo-5-chlorophenol 30g、9,9-diphenyl-9,10-dihydroacridine 37.2g、ソジウム-tert-ブトキシド42g、ビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0)1.5gをトルエン600mlに入れた後、1時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物42-1を51g収得した。(収率77%)。MS[M+H]+=461
2)化合物42-2の合成
化合物42-1 30g、6-(tert-butyl)-4a,9a-dimethyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole 31.7g、トリフォタシウムホスフェート49.8g、ビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0)0.8gを1,4-ジオキサン300ml、水100mlに入れた後、2時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物42-2を32.3g収得した。(収率73%)。MS[M+H]+=682
化合物42-1 30g、6-(tert-butyl)-4a,9a-dimethyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole 31.7g、トリフォタシウムホスフェート49.8g、ビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0)0.8gを1,4-ジオキサン300ml、水100mlに入れた後、2時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物42-2を32.3g収得した。(収率73%)。MS[M+H]+=682
3)化合物42-3の合成
窒素雰囲気下で化合物42-2 25g、ボロントリヨージド24.4gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物42-3を7.3g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=690
窒素雰囲気下で化合物42-2 25g、ボロントリヨージド24.4gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物42-3を7.3g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=690
4)化合物42-4の合成
化合物42-3 7g、1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonyLfluoride 2.8ml、ポタシウムカーボネート4.3gをテトラヒドロフラン70ml、水30mlに入れた後、2時間還流撹拌した。反応終了後、抽出した後、カラム精製により化合物42-4を9.1g収得した(収率92%)。MS[M+H]+=972
化合物42-3 7g、1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonyLfluoride 2.8ml、ポタシウムカーボネート4.3gをテトラヒドロフラン70ml、水30mlに入れた後、2時間還流撹拌した。反応終了後、抽出した後、カラム精製により化合物42-4を9.1g収得した(収率92%)。MS[M+H]+=972
5)BD12の合成
窒素雰囲気下で化合物42-4 7g、bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine 2.1g、pd(dba)2 0.13g、Xphos 0.21g、セシウムカーボネート7.1gをキシレン100mlに入れた後、12時間還流撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD12を5.1g収得した(収率74%)。MS[M+H]+=953
窒素雰囲気下で化合物42-4 7g、bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine 2.1g、pd(dba)2 0.13g、Xphos 0.21g、セシウムカーボネート7.1gをキシレン100mlに入れた後、12時間還流撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD12を5.1g収得した(収率74%)。MS[M+H]+=953
合成例43.化合物BD13の合成
1)化合物43-1の合成
1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene、bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amineの代わりに3-bromo-5-chloro-1,1'-biphenyl、3,6-di(adamantan-1-yl)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazoleを使用して、化合物31-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物43-1を51g収得した。(収率73%)。MS[M+H]+=623
1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene、bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amineの代わりに3-bromo-5-chloro-1,1'-biphenyl、3,6-di(adamantan-1-yl)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazoleを使用して、化合物31-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物43-1を51g収得した。(収率73%)。MS[M+H]+=623
2)化合物43-2の合成
化合物36-1の代わりに化合物43-1を用いて、化合物36-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物43-2を27.3g収得した。(収率78%)。MS[M+H]+=730
化合物36-1の代わりに化合物43-1を用いて、化合物36-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物43-2を27.3g収得した。(収率78%)。MS[M+H]+=730
3)化合物43-3の合成
窒素雰囲気下、化合物43-2 27g、4-bromo-1,1'-biphenyl 10.4g、ソジウム-tert-ブトキシド32.3g、ビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0)1.2gをトルエン600mlに入れた後、2時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物43-3を25.4g収得した。(収率78%)。MS[M+H]+=882
窒素雰囲気下、化合物43-2 27g、4-bromo-1,1'-biphenyl 10.4g、ソジウム-tert-ブトキシド32.3g、ビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0)1.2gをトルエン600mlに入れた後、2時間還流した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物43-3を25.4g収得した。(収率78%)。MS[M+H]+=882
4)BD13の合成
窒素雰囲気下で化合物43-3 25g、ボロントリヨージド18.9gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD13を7.3g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=890
窒素雰囲気下で化合物43-3 25g、ボロントリヨージド18.9gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD13を7.3g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=890
合成例44.化合物BD14の合成
1)化合物44-1の合成
化合物31-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amineの代わりに3,6-di-tert-butyl-9-(5-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl-2',3',4',5',6'-d5)-9H-carbazole、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzo[b,d]furan-2-amineを用いて、化合物31-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物44-1を38.2g収得した。(収率78%)。MS[M+H]+=771
化合物31-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amineの代わりに3,6-di-tert-butyl-9-(5-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl-2',3',4',5',6'-d5)-9H-carbazole、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzo[b,d]furan-2-amineを用いて、化合物31-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物44-1を38.2g収得した。(収率78%)。MS[M+H]+=771
2)BD14の合成
窒素雰囲気下で化合物44-1 25g、ボロントリヨージド21.6gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD14を7.4g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=779
窒素雰囲気下で化合物44-1 25g、ボロントリヨージド21.6gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD14を7.4g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=779
合成例45.化合物BD15の合成
1)化合物45-1の合成
1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene、bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amineの代わりに3-bromo-5-chloro-1、1'-biphenyl、9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridineを用いて、化合物31-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物45-1を34g収得した。(収率77%)。MS[M+H]+=396
1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene、bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amineの代わりに3-bromo-5-chloro-1、1'-biphenyl、9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridineを用いて、化合物31-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物45-1を34g収得した。(収率77%)。MS[M+H]+=396
2)化合物45-2の合成
化合物31-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amineの代わりに化合物45-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9,10,10-tetramethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2 -yl)-9,10-dihydroanthracen-2‐amineを用いて、化合物31-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物45-2を43.1g収得した。(収率75%)。MS[M+H]+=764
化合物31-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amineの代わりに化合物45-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9,10,10-tetramethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2 -yl)-9,10-dihydroanthracen-2‐amineを用いて、化合物31-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物45-2を43.1g収得した。(収率75%)。MS[M+H]+=764
3)BD15の合成
窒素雰囲気下で化合物45-2 25g、ボロントリヨージド21.8gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD15を7.3g収得した。(収率29%)。MS[M+H]+=772
窒素雰囲気下で化合物45-2 25g、ボロントリヨージド21.8gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD15を7.3g収得した。(収率29%)。MS[M+H]+=772
合成例46.化合物BD16の合成
1)化合物46-1の合成
2-bromo-4-chlorodibenzo[b,d]furan、N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamineの代わりに3-bromo-1-chloronaphthalene、6-(tert-butyl)-4a,9a-dimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazoleを用いて、化合物36-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物46-1を38.7g収得した。(収率75%)。MS[M+H]+=419
2-bromo-4-chlorodibenzo[b,d]furan、N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamineの代わりに3-bromo-1-chloronaphthalene、6-(tert-butyl)-4a,9a-dimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazoleを用いて、化合物36-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物46-1を38.7g収得した。(収率75%)。MS[M+H]+=419
2)化合物46-2の合成
化合物36-1、3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amineの代わりに化合物46-1、N-(9,9-dimethyl)-9H-fluoren-2-yl)-9,9-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-amine化合物36-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物46-2を43.2g収得した。(収率77%)。MS[M+H]+=784
化合物36-1、3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amineの代わりに化合物46-1、N-(9,9-dimethyl)-9H-fluoren-2-yl)-9,9-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-amine化合物36-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物46-2を43.2g収得した。(収率77%)。MS[M+H]+=784
3)BD16の合成
窒素雰囲気下で化合物46-2 25g、ボロントリヨージド21.3gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD16を7.3g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=792
窒素雰囲気下で化合物46-2 25g、ボロントリヨージド21.3gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD16を7.3g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=792
合成例47.化合物BD17の合成
1)化合物47-1の合成
1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene、bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amineの代わりに1-bromo-3-(tert-butyl)-5-chlorobenzene 30g、12,12-dimethyl-5,12-dihydrobenzo[b]acridine 31.4gを用いて、化合物31-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物47-1を38.9g収得した。(収率75%)。MS[M+H]+=427
1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene、bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amineの代わりに1-bromo-3-(tert-butyl)-5-chlorobenzene 30g、12,12-dimethyl-5,12-dihydrobenzo[b]acridine 31.4gを用いて、化合物31-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物47-1を38.9g収得した。(収率75%)。MS[M+H]+=427
2)化合物47-2の合成
化合物31-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amineの代わりに化合物47-1、N-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amineを用いて、化合物31-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物47-2を37.7g収得した。(収率74%)。MS[M+H]+=726
化合物31-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amineの代わりに化合物47-1、N-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amineを用いて、化合物31-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物47-2を37.7g収得した。(収率74%)。MS[M+H]+=726
3)BD17の合成
窒素雰囲気下で化合物47-2 25g、ボロントリヨージド22.9gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD17を7.2g収得した(収率28%)。MS[M+H]+=734
窒素雰囲気下で化合物47-2 25g、ボロントリヨージド22.9gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD17を7.2g収得した(収率28%)。MS[M+H]+=734
合成例48.化合物BD18の合成
1)化合物48-1の合成
1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene、bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amineの代わりに3-bromo-5-chloro-1,1'-biphenyl、N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)benzo[b]thiophen-3-amineを用いて、化合物31-1の合成過程同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物48-1を44g収得した。(収率72%)。MS[M+H]+=545
1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene、bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amineの代わりに3-bromo-5-chloro-1,1'-biphenyl、N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)benzo[b]thiophen-3-amineを用いて、化合物31-1の合成過程同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物48-1を44g収得した。(収率72%)。MS[M+H]+=545
2)化合物48-2の合成
化合物31-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amineの代わりに化合物48-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-amineを用いて、化合物31-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物48-2を34.2g収得した。(収率71%)。MS[M+H]+=870
化合物31-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amineの代わりに化合物48-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-amineを用いて、化合物31-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物48-2を34.2g収得した。(収率71%)。MS[M+H]+=870
3)BD18の合成
窒素雰囲気下で化合物48-2 25g、ボロントリヨージド19.1gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD18を7.2g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=878
窒素雰囲気下で化合物48-2 25g、ボロントリヨージド19.1gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD18を7.2g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=878
合成例49.化合物BD19の合成
1)化合物49-1の合成
化合物31-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amineの代わりにN-(4-(tert-butyl)phenyl)-N-(5-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[ 2,3-b]thiophen-3-amine、8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7H-benzo[c]carbazoleを用いて、化合物31-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物49-1を28.9g収得した。(収率73%)。MS[M+H]+=760
化合物31-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amineの代わりにN-(4-(tert-butyl)phenyl)-N-(5-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[ 2,3-b]thiophen-3-amine、8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7H-benzo[c]carbazoleを用いて、化合物31-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物49-1を28.9g収得した。(収率73%)。MS[M+H]+=760
2)BD19の合成
窒素雰囲気下で化合物49-1 25g、ボロントリヨージド21.9gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD19を7.3g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=768
窒素雰囲気下で化合物49-1 25g、ボロントリヨージド21.9gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD19を7.3g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=768
合成例50.化合物BD20の合成
1)化合物50-1の合成
N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamineの代わりにN-(4-(tert-butyl)phenyl)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]thiophen-3-amineを用いて、化合物36-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物50-1を46.1g収得した。(収率73%)。MS[M+H]+=593
N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamineの代わりにN-(4-(tert-butyl)phenyl)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]thiophen-3-amineを用いて、化合物36-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物50-1を46.1g収得した。(収率73%)。MS[M+H]+=593
2)化合物50-2の合成
化合物36-1、3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amineの代わりに化合物50-1、1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,6-di-o-tolyl-9H-carbazoleを用いて、化合物36-2の合成過程と同じ当量および方法を用いた反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物50-2を33.2g収得した。(収率73%)。MS[M+H]+=904
化合物36-1、3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amineの代わりに化合物50-1、1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,6-di-o-tolyl-9H-carbazoleを用いて、化合物36-2の合成過程と同じ当量および方法を用いた反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物50-2を33.2g収得した。(収率73%)。MS[M+H]+=904
3)BD20の合成
窒素雰囲気下で化合物50-2 25g、ボロントリヨージド18.4gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD20を7.1g収得した(収率28%)。MS[M+H]+=912
窒素雰囲気下で化合物50-2 25g、ボロントリヨージド18.4gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD20を7.1g収得した(収率28%)。MS[M+H]+=912
合成例51.化合物BD21の合成
1)化合物51-1の合成
2-bromo-4-chlorodibenzo[b,d]furan、N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamineの代わりに3-bromo-1-chloronaphthalene、5,5,8,8-tetramethyl-N-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]thiophen-3-amineを用いて、化合物36-1の合成過程と同じ当量および方法を使用して、反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物51-1を55.5g収得した。(収率72%)。MS[M+H]+=621
2-bromo-4-chlorodibenzo[b,d]furan、N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamineの代わりに3-bromo-1-chloronaphthalene、5,5,8,8-tetramethyl-N-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]thiophen-3-amineを用いて、化合物36-1の合成過程と同じ当量および方法を使用して、反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物51-1を55.5g収得した。(収率72%)。MS[M+H]+=621
2)化合物51-2の合成
化合物36-1、3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amineの代わりに化合物51-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-amineを使用して、化合物36-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物51-2を32.4g収得した。(収率71%)。MS[M+H]+=946
化合物36-1、3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amineの代わりに化合物51-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-amineを使用して、化合物36-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物51-2を32.4g収得した。(収率71%)。MS[M+H]+=946
3)BD21の合成
窒素雰囲気下で化合物51-2 25g、ボロントリヨージド17.6gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD21を7.3g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=954
窒素雰囲気下で化合物51-2 25g、ボロントリヨージド17.6gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD21を7.3g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=954
合成例52.化合物BD22の合成
1)化合物52-1の合成
化合物31-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amineの代わりにN-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N-(5-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-5-isopropylbenzo[b]thiophen-3-amine、6-(tert-butyl)-4a,9a-dimethyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3,4,4a、9、9a-hexahydro-1H-carbazoleを用いて、化合物31-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物52-1を31.1g収得した。(収率75%)。MS[M+H]+=808
化合物31-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amineの代わりにN-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N-(5-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-5-isopropylbenzo[b]thiophen-3-amine、6-(tert-butyl)-4a,9a-dimethyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3,4,4a、9、9a-hexahydro-1H-carbazoleを用いて、化合物31-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物52-1を31.1g収得した。(収率75%)。MS[M+H]+=808
2)BD22の合成
窒素雰囲気下で化合物52-1 25g、ボロントリヨージド20.6gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD22を7.3g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=816
窒素雰囲気下で化合物52-1 25g、ボロントリヨージド20.6gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD22を7.3g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=816
合成例53.化合物BD23の合成
1)化合物53-1の合成
2-bromo-4-chlorodibenzo[b,d]furan、N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamineの代わりに1-bromo-3-chloronaphthalene、N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan-3-amineを用いて、化合物36-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後再結晶により化合物53-1を54.5g収得した。(収率72%)。MS[M+H]+=613
2-bromo-4-chlorodibenzo[b,d]furan、N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamineの代わりに1-bromo-3-chloronaphthalene、N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan-3-amineを用いて、化合物36-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後再結晶により化合物53-1を54.5g収得した。(収率72%)。MS[M+H]+=613
2)化合物53-2の合成
化合物36-1、3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amineの代わりに化合物53-1、3,6-di-tert-butyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazoleを用いて、化合物36-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物53-2を31.1g収得した。(収率74%)。MS[M+H]+=856
化合物36-1、3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amineの代わりに化合物53-1、3,6-di-tert-butyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazoleを用いて、化合物36-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物53-2を31.1g収得した。(収率74%)。MS[M+H]+=856
3)BD23の合成
窒素雰囲気下で化合物53-2 25g、ボロントリヨージド19.5gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD23を7.1g収得した(収率28%)。MS[M+H]+=864
窒素雰囲気下で化合物53-2 25g、ボロントリヨージド19.5gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD23を7.1g収得した(収率28%)。MS[M+H]+=864
合成例54.化合物BD24の合成
1)化合物54-1の合成
N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamineの代わりにN-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan-3-amineを用いて、化合物36-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物54-1を54g収得した。(収率78%)。MS[M+H]+=653
N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamineの代わりにN-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan-3-amineを用いて、化合物36-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物54-1を54g収得した。(収率78%)。MS[M+H]+=653
2)化合物54-2の合成
化合物36-1、3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amineの代わりに化合物54-1、4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-((5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino)phenol化合物36-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物54-2を32.2g収得した。(収率77%)。MS[M+H]+=912
化合物36-1、3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amineの代わりに化合物54-1、4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-((5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino)phenol化合物36-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物54-2を32.2g収得した。(収率77%)。MS[M+H]+=912
3)化合物54-3の合成
窒素雰囲気下で化合物54-2 25g、ボロントリヨージド18.3gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物54-3を7.3g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=920
窒素雰囲気下で化合物54-2 25g、ボロントリヨージド18.3gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物54-3を7.3g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=920
4)化合物54-4の合成
化合物54-3 7g、1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonyl fluoride 2.1ml、ポタシウムカーボネート3.2gをテトラヒドロフラン70ml、水30mlに入れた後、2時間還流撹拌した。反応終了後、抽出した後、カラム精製により化合物54-4を8.8g収得した(収率96%)。MS[M+H]+=1201
化合物54-3 7g、1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonyl fluoride 2.1ml、ポタシウムカーボネート3.2gをテトラヒドロフラン70ml、水30mlに入れた後、2時間還流撹拌した。反応終了後、抽出した後、カラム精製により化合物54-4を8.8g収得した(収率96%)。MS[M+H]+=1201
5)BD24の合成
窒素雰囲気下で化合物54-4 7g、bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine 1.7g、pd(dba)2 0.11g、Xphos 0.18g、セシウムカーボネート5.7gをキシレン100mlに入れた後、12時間還流撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD24を5.1g収得した(収率74%)。MS[M+H]+=1183
窒素雰囲気下で化合物54-4 7g、bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine 1.7g、pd(dba)2 0.11g、Xphos 0.18g、セシウムカーボネート5.7gをキシレン100mlに入れた後、12時間還流撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD24を5.1g収得した(収率74%)。MS[M+H]+=1183
合成例55.化合物BD25の合成
1)化合物55-1の合成
2-bromo-4-chlorodibenzo[b,d]furan、N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamineの代わりに1-bromo-3-chloro-9,9-dimethyl-9H-fluorene、N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,1,5,5,8,8-hexamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-3-amineを用いて、化合物36-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物55-1を52g収得した。(収率76%)。MS[M+H]+=705
2-bromo-4-chlorodibenzo[b,d]furan、N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamineの代わりに1-bromo-3-chloro-9,9-dimethyl-9H-fluorene、N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,1,5,5,8,8-hexamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-3-amineを用いて、化合物36-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物55-1を52g収得した。(収率76%)。MS[M+H]+=705
2)化合物55-2の合成
化合物36-1、3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amineの代わりに化合物55-1、6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7H-benzo[c]carbazoleを用いて、化合物36-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物55-2を27.7g収得した。(収率73%)。MS[M+H]+=886
化合物36-1、3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amineの代わりに化合物55-1、6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7H-benzo[c]carbazoleを用いて、化合物36-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物55-2を27.7g収得した。(収率73%)。MS[M+H]+=886
3)BD25の合成
窒素雰囲気下で化合物55-2 25g、ボロントリヨージド18.8gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD25を7.5g収得した(収率30%)。MS[M+H]+=894
窒素雰囲気下で化合物55-2 25g、ボロントリヨージド18.8gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD25を7.5g収得した(収率30%)。MS[M+H]+=894
合成例56.化合物BD26の合成
1)化合物56-1の合成
N1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-N3,N3-diphenylbenzene-1,3-diamineの代わりに5-(tert-butyl)-N-(4-(tert-butyl)phenyl)benzo[b]thiophen-3-amineを用いて、化合物34-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物56-1を44g収得した。(収率75%)。MS[M+H]+=525
N1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-N3,N3-diphenylbenzene-1,3-diamineの代わりに5-(tert-butyl)-N-(4-(tert-butyl)phenyl)benzo[b]thiophen-3-amineを用いて、化合物34-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物56-1を44g収得した。(収率75%)。MS[M+H]+=525
2)化合物56-2の合成
化合物31-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amineの代わりに化合物56-1、2-(tert-butyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5H-benzo[b]carbazoleを用いて、化合物31-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物56-2を31.1g収得した。(収率71%)。MS[M+H]+=762
化合物31-1、N-([1,1'-biphenyl]-4-yl-2',3',4',5',6'-d5)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-4-amineの代わりに化合物56-1、2-(tert-butyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5H-benzo[b]carbazoleを用いて、化合物31-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物56-2を31.1g収得した。(収率71%)。MS[M+H]+=762
3)BD26の合成
窒素雰囲気下で化合物56-2 25g、ボロントリヨージド21.9gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD26を7.2g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=770
窒素雰囲気下で化合物56-2 25g、ボロントリヨージド21.9gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD26を7.2g収得した(収率29%)。MS[M+H]+=770
合成例57.化合物BD27の合成
1)化合物57-1の合成
N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamineの代わりにbis(4-(tert-butyl)phenyl)amineを用いて、化合物36-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物57-1を37g収得した。(収率72%)。MS[M+H]+=483
N1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N3,N3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3-diamineの代わりにbis(4-(tert-butyl)phenyl)amineを用いて、化合物36-1の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物57-1を37g収得した。(収率72%)。MS[M+H]+=483
2)化合物57-2の合成
化合物36-1、3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amineの代わりに化合物57-1、N-(4-(tert-butyl)phenyl)-9,9-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-amineを用いて、化合物36-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物57-2を35.2g収得した。(収率72%)。MS[M+H]+=788
化合物36-1、3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amineの代わりに化合物57-1、N-(4-(tert-butyl)phenyl)-9,9-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-amineを用いて、化合物36-2の合成過程と同じ当量および方法を用いて反応終了後、抽出した後、再結晶により化合物57-2を35.2g収得した。(収率72%)。MS[M+H]+=788
3)BD27の合成
窒素雰囲気下で化合物57-2 25g、ボロントリヨージド21.1gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD27を7.6g収得した(収率30%)。MS[M+H]+=796
窒素雰囲気下で化合物57-2 25g、ボロントリヨージド21.1gを1,2-ジクロロベンゼン250mlに入れた後、160℃4時間撹拌した。反応終了後、抽出した後、再結晶によりBD27を7.6g収得した(収率30%)。MS[M+H]+=796
[実施例]
実施例1
ITO(Indium Tin Oxide)が150nmの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れ、超音波で洗浄した。このとき、洗剤としてはフィッシャー社(Fischer Co.)製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社(Millipore Co.)製品のフィルター(Filter)で2次ろ過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返し、超音波洗浄を10分間行った。蒸留水洗浄が完了した後、イソプロピルアルコール、アセトンおよびメタノールの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送した。さらに、窒素プラズマを用いて前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着器に基板を輸送した。
ITO(Indium Tin Oxide)が150nmの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れ、超音波で洗浄した。このとき、洗剤としてはフィッシャー社(Fischer Co.)製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社(Millipore Co.)製品のフィルター(Filter)で2次ろ過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返し、超音波洗浄を10分間行った。蒸留水洗浄が完了した後、イソプロピルアルコール、アセトンおよびメタノールの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送した。さらに、窒素プラズマを用いて前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着器に基板を輸送した。
このように準備されたITO透明電極上に下記HAT-CN化合物を5nmの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。次いで、HTL1を100nmの厚さに熱真空蒸着して第1正孔輸送層を形成し、次いでHTL2を10nmの厚さに熱真空蒸着して第2正孔輸送層を形成した。次に、ドーパントとして下記化合物BD1およびホストとして化合物BH1(重量比5:95)を同時に真空蒸着して20nm厚さの発光層を形成した。次いで、ETL1を20nmの厚さに真空蒸着して電子輸送層を形成した。次いで、LiFを0.5nmの厚さに真空蒸着して電子注入層を形成した。次いで、アルミニウムを100nmの厚さに蒸着して陰極を形成して有機発光素子を作製した。
前記の過程で有機物の蒸着速度は0.04~0.09nm/secを維持し、電子輸送層のリチウムフッ化物は0.03nm/sec、陰極のアルミニウムは0.2nm/secの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は1×10-7~5×10-5torrを維持して有機発光素子を作製した。
実施例2~97
前記実施例1において、発光層のホスト化合物としてBH1の代わりに化合物BH2~BH30を用いたり、ドーパント化合物としてBD1の代わりに化合物BD2~BD27を用いたことを除いては、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実施例1において、発光層のホスト化合物としてBH1の代わりに化合物BH2~BH30を用いたり、ドーパント化合物としてBD1の代わりに化合物BD2~BD27を用いたことを除いては、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
比較例1~15
前記実施例1において、発光層のホスト化合物としてBH1の代わりに化合物BHA~BHCを用いたり、ドーパント化合物としてBD1の代わりにBDA~BDDを用いたことを除いては、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製作した。
前記実施例1において、発光層のホスト化合物としてBH1の代わりに化合物BHA~BHCを用いたり、ドーパント化合物としてBD1の代わりにBDA~BDDを用いたことを除いては、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製作した。
前記実施例および比較例で製造した有機発光素子について、10mA/cm2の電流密度で駆動電圧と効率を測定し、20mA/cm2の電流密度で初期輝度に対比して95%となる時間(T95)を測定した。前記結果を下記表1に示している。
[表1]
[表1]
前記表1から確認できるように、本発明の化学式1で表される化合物および化学式Hで表される化合物を一緒に含む実施例1~97の素子は、低電圧、高効率および長寿命の特性があることが分かる。特に、本発明の化学式1および化学式Hのうち1つのみを含む素子(比較例4~15)は、化学式1および化学式Hを含まない素子(比較例1~3)と比較して、同等/または劣った特性をみせるが、本発明の化学式1および化学式Hの両方を含む素子(実施例1~97)は優れた特性を示す。
Claims (13)
- アノード;カソード;および前記アノードおよび前記カソードの間に設けられた有機物層を含み、
前記有機物層は発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式1で表される化合物;および下記化学式Hで表される化合物を含むものである、有機発光素子:
[化学式1]
A1は、置換または非置換の芳香族炭化水素環;置換または非置換の脂肪族炭化水素環;置換または非置換のヘテロ環;およびそれらの縮合環のいずれかであり、
R5~R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換または非置換の環を形成し、
Ar1は、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは、置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記A1と結合して、置換または非置換の環を形成し、
Ar2は、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記R5と結合して置換または非置換の環を形成し、
前記Ar2およびR5がベンゾオキサジン環を形成する場合、前記ベンゾオキサジン環は非置換のベンゾオキサジン環であり、
Z1~Z3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換または非置換の環を形成し、
前記Ar1がフェニル基であり、A1が置換または非置換のベンゼンであり、R6~R8が水素であり、前記Z1~Z3のうち隣接する基が結合して、置換または非置換の環を形成せず、同時に前記Ar2およびR5がインドール環を形成する場合、前記インドール環は置換されたインドール環であり、
[化学式H]
L20およびL21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;あるいは置換または非置換のアリーレン基であり、
Ar20およびAr21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;置換または非置換のアリール基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、
Ar20およびAr21の少なくとも一つは、置換または非置換のヘテロ環基であり、
R200およびR201は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、
r201は1~7の整数であり、前記r201が2以上の場合、2以上のR201は、互いに同一または異なる。 - 前記化学式1は、下記化学式1-1で表される、請求項1に記載の有機発光素子:
[化学式1-1]
R5~R8、Ar2およびZ1~Z3の定義は、前記化学式1で定義したものと同一であり、
R1~R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは、置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換または非置換の芳香族炭化水素環;置換または非置換の脂肪族炭化水素環;置換または非置換のヘテロ環;およびそれらの縮合環のいずれかを形成し、
Ar1は、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、前記R4と結合して、置換または非置換の環を形成し、
前記Ar1がフェニル基であり、R1~R4およびR6~R8が水素であり、前記Z1~Z3のうち隣接する基が結合して、置換または非置換の環を形成せず、同時に前記Ar2およびR5がインドール環を形成する場合、前記インドール環は置換されたインドール環である。 - 前記化学式1は、下記化学式1-2で表される、請求項1に記載の有機発光素子:
[化学式1-2]
R5~R8、Ar2およびZ1~Z3の定義は、前記化学式1で定義したものと同一であり、
X1は、CRR';OまたはSであり、
A11は、置換または非置換の芳香族炭化水素環;置換または非置換の脂肪族炭化水素環;あるいは置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
Ar'1は、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、
RおよびR'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のアリール基;あるいは、置換または非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換または非置換の環を形成する。 - 前記化学式1-1は、下記化学式1-1-1~1-1-36のいずれかで表される、請求項2に記載の有機発光素子:
[化学式1-1-1]
Z1~Z3の定義は、前記化学式1-1で定義したものと同一であり、
X2~X9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、CRR';NR'';O;またはSであり、
Y1およびY2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、CG1G2;SiG8G9;NG101;O;またはSであり、
y1は0または1であり、前記y1が0の場合、前記Y1は直接結合であり、
y2は0または1であり、前記y2が0の場合、前記Y2は直接結合であり、
R、R'およびR''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のアリール基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換または非置換の環を形成し、
R'1~R'8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、
G1~G19、G'13およびG101は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは、置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基は、互いに結合して置換または非置換の芳香族炭化水素環;置換または非置換の脂肪族炭化水素環;あるいは置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環を形成し、
g3、g7、g15~g18は、それぞれ1~4の整数であり、
g4およびg10は、それぞれ1~8の整数であり、
g13およびg14は、それぞれ1または2であり、
g'13は、0~2の整数であり、
g19は、1~3の整数であり、
a21は、0または1であり、
前記g3、g4、g7、g10、およびg15~g19がそれぞれ2以上である場合、2以上の括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
前記g13、g'13およびg14がそれぞれ2である場合、前記2つの括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
Ar'1およびAr'2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、
A2およびA21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の芳香族炭化水素環;置換または非置換の脂肪族炭化水素環;あるいは置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
前記化学式1-1-4、1-1-6、1-1-8、1-1-12、1-1-28および1-1-32において、
前記y2が1であり、前記Y2がOである場合、G7およびR'6~R'8は水素である。 - 前記化学式1-2は、下記化学式1-2-1~1-2-6のいずれかで表される、請求項3に記載の有機発光素子:
[化学式1-2-1]
X1、A11およびZ1~Z3の定義は、前記化学式1-2で定義したものと同一であり、
X3~X6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、CRR';NR'';O;またはSであり、
Y2は、CG1G2;SiG8G9;NG101;O;またはSであり、
y2は0または1であり、前記y2が0の場合、前記Y2は直接結合であり、
A2は、置換または非置換の芳香族炭化水素環;置換または非置換の脂肪族炭化水素環;あるいは置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
Ar'1は、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、
R、R'およびR''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のアリール基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換または非置換の環を形成し、
R'5~R'8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、
G1、G2、G7~G12、G14、G15、G16およびG101は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは、置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基は、互いに結合して置換または非置換の芳香族炭化水素環;置換または非置換の脂肪族炭化水素環;あるいは置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環を形成し、
g7、g15、およびg16は、それぞれ1~4の整数であり、
g10は、1~8の整数であり、
g14は、1または2であり、
前記g7、g10、g15およびg16がそれぞれ2以上である場合、2以上の括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
前記g14が2である場合、前記2つの括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
Ar'1およびAr'2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、
前記化学式1-2-2において、
前記y2が1であり、前記Y2がOである場合、G7およびR'6~R'8は水素である。 - 前記化学式1は、下記化学式1-3~1-5のいずれかで表される、請求項1に記載の有機発光素子:
[化学式1-3]
Ar1、Ar2、A1、R5~R8およびZ1~Z3の定義は、前記化学式1で定義したものと同一であり、
T1~T10は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換または非置換の環を形成し、
前記T1およびT2の少なくとも一つは、ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、
前記T6およびT7のうち少なくとも1つは、ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基である。 - 前記Z1~Z3のうち隣接する基は、互いに結合して、下記化学式C-1またはC-2で表される環を形成する、請求項1から6のいずれか一項に記載の有機発光素子:
[化学式C-1]
J1は、O;S;NQ7;CQ8Q9;またはSiQ10Q11であり、
W1~W8およびQ7~Q11は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルコキシ基;置換または非置換のアリールアルキル基;置換または非置換のアリールオキシ基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のアミン基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換または非置換の環を形成し、
*は前記化学式1に結合される部位である。 - 前記Ar20およびAr21の少なくとも一つは、下記化学式Het1で表される、請求項1から7のいずれか一項に記載の有機発光素子:
[化学式Het1]
点線は、前記化学式Hに連結され、
M1は、O;またはSであり、
R11は、水素;重水素;ハロゲン基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換または非置換の環を形成し、
r11は0~7の整数であり、r11が2以上の場合、R11は、互いに同一または異なる。 - 前記化学式Het1は、下記化学式Het2~Het4のいずれかで表される、請求項8に記載の有機発光素子:
[化学式Het2]
点線およびM1の定義は、前記化学式Het1で定義したものと同一であり、
R11は、水素;重水素;ハロゲン基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、
r11'は0~9の整数であり、r11'が2以上の場合、R11は、互いに同一または異なる。 - 前記化学式Hは、下記化学式H-1~H-4のいずれかで表される、請求項1から9のいずれか一項に記載の有機発光素子:
[化学式H-1]
L20、L21、R200、R201およびr201は、前記化学式Hで定義したとおりであり、
M1は、O;またはSであり、
M2は、O;S;またはNR13であり、
Ar20およびAr21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアリール基であり、
R11~R13は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;あるいは置換または非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換または非置換の環を形成し、
r11およびr12は0~7の整数であり、r11およびr12が2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。 - 前記化学式1は、下記化合物のうちから選択されるいずれかである、請求項1に記載の有機発光素子:
- 前記化学式Hは、下記化合物のうちから選択されるいずれかである、請求項1に記載の有機発光素子:
- 前記発光層は、前記化学式1で表される化合物;および前記化学式Hで表される化合物を1:99~30:70の重量比で含むものである、請求項1から12のいずれか一項に記載の有機発光素子。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20200183776 | 2020-12-24 | ||
KR10-2020-0183776 | 2020-12-24 | ||
KR10-2021-0078534 | 2021-06-17 | ||
KR20210078534 | 2021-06-17 | ||
PCT/KR2021/019772 WO2022139525A1 (ko) | 2020-12-24 | 2021-12-23 | 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2023537927A true JP2023537927A (ja) | 2023-09-06 |
Family
ID=82159961
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023508600A Pending JP2023537927A (ja) | 2020-12-24 | 2021-12-23 | 有機化合物を含む有機発光素子 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20230320214A1 (ja) |
EP (1) | EP4194460A4 (ja) |
JP (1) | JP2023537927A (ja) |
KR (1) | KR20220092808A (ja) |
CN (1) | CN115968592A (ja) |
WO (1) | WO2022139525A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7517592B2 (ja) | 2020-12-24 | 2024-07-17 | エルジー・ケム・リミテッド | 化合物およびそれを含む有機発光素子 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN117480168A (zh) * | 2021-07-07 | 2024-01-30 | 株式会社Lg化学 | 化合物及包含其的有机发光器件 |
WO2023287210A1 (en) * | 2021-07-13 | 2023-01-19 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic molecules for optoelectronic devices |
KR20240009796A (ko) * | 2022-07-14 | 2024-01-23 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
KR102679233B1 (ko) * | 2022-07-27 | 2024-06-26 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
EP4349934A1 (en) * | 2022-10-04 | 2024-04-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | A highly efficient blue fluorescent organic emitter having a high homo level and an organic electroluminescence device comprising the same |
CN117946664A (zh) * | 2022-10-14 | 2024-04-30 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种含有蒽基化合物的组合物及包含其的有机电致发光器件 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5935199B2 (ja) | 1976-03-23 | 1984-08-27 | 富士産業株式会社 | リ−ド付電子部品の印刷配線基板への装架装置 |
KR102002023B1 (ko) * | 2015-07-14 | 2019-07-22 | 에스에프씨주식회사 | 고효율의 유기 발광 소자 |
US10998506B2 (en) * | 2017-08-22 | 2021-05-04 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Boron containing heterocyclic compound for OLEDs, an organic light-emitting device, and a formulation comprising the boron-containing heterocyclic compound |
KR20210077686A (ko) * | 2018-10-16 | 2021-06-25 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 |
AU2019365813B2 (en) | 2018-10-22 | 2023-02-02 | Sharkninja Operating Llc | Docking station for robotic cleaner |
JP7265013B2 (ja) * | 2018-12-28 | 2023-04-25 | 三星ディスプレイ株式會社 | 有機分子、有機分子の使用、組成物、光電子デバイス及び光電子デバイスを製造するための方法 |
CN111471061A (zh) * | 2019-01-07 | 2020-07-31 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种含硼和氮的有机电致发光材料及其在有机电致发光器件上的应用 |
CN115023429A (zh) * | 2019-12-20 | 2022-09-06 | 杜邦电子公司 | 电活性化合物 |
JP2023531421A (ja) * | 2020-06-19 | 2023-07-24 | 出光興産株式会社 | 複素環式化合物及び複素環式化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
2021
- 2021-12-23 CN CN202180052240.4A patent/CN115968592A/zh active Pending
- 2021-12-23 WO PCT/KR2021/019772 patent/WO2022139525A1/ko unknown
- 2021-12-23 KR KR1020210186547A patent/KR20220092808A/ko not_active Application Discontinuation
- 2021-12-23 US US18/022,606 patent/US20230320214A1/en active Pending
- 2021-12-23 EP EP21911590.4A patent/EP4194460A4/en active Pending
- 2021-12-23 JP JP2023508600A patent/JP2023537927A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7517592B2 (ja) | 2020-12-24 | 2024-07-17 | エルジー・ケム・リミテッド | 化合物およびそれを含む有機発光素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20220092808A (ko) | 2022-07-04 |
WO2022139525A1 (ko) | 2022-06-30 |
EP4194460A1 (en) | 2023-06-14 |
US20230320214A1 (en) | 2023-10-05 |
EP4194460A4 (en) | 2024-05-01 |
CN115968592A (zh) | 2023-04-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102332680B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
JP6933324B2 (ja) | 有機発光素子 | |
EP3960737B1 (en) | Benzocarbazole-based compounds and organic light-emitting device comprising them | |
KR102134523B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
JP6780705B2 (ja) | 多重環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
EP3002282B1 (en) | Hetero ring compound and organic light emitting diode comprising same | |
JP2023537927A (ja) | 有機化合物を含む有機発光素子 | |
KR102209929B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
EP3305771B1 (en) | Organic light emitting device including a heterocyclic compound | |
KR101919223B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
CN111247140B (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
TWI811498B (zh) | 雜環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置 | |
JP7238967B2 (ja) | 有機発光素子 | |
EP3263555B1 (en) | Hetero ring compound and organic luminescent element comprising same | |
CN113906582A (zh) | 有机发光器件 | |
KR101595697B1 (ko) | 함질소 다환 화합물 및 이를 이용하는 유기 발광 소자 | |
KR102546867B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
JP7248229B2 (ja) | 多環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
JP7222468B2 (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
KR102066794B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR102103503B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
JP7310067B2 (ja) | 有機発光素子 | |
KR20150035375A (ko) | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
JP2023537928A (ja) | 化合物およびそれを含む有機発光素子 | |
JP6716854B2 (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20230214 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20240312 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240528 |