KR20180051395A - A compound, a colored photo resist composition, a color filter and a display device using the same - Google Patents

A compound, a colored photo resist composition, a color filter and a display device using the same Download PDF

Info

Publication number
KR20180051395A
KR20180051395A KR1020170146147A KR20170146147A KR20180051395A KR 20180051395 A KR20180051395 A KR 20180051395A KR 1020170146147 A KR1020170146147 A KR 1020170146147A KR 20170146147 A KR20170146147 A KR 20170146147A KR 20180051395 A KR20180051395 A KR 20180051395A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
carbon atoms
compound
formula
hydrocarbon group
Prior art date
Application number
KR1020170146147A
Other languages
Korean (ko)
Other versions
KR102328365B1 (en
Inventor
도루 아시다
Original Assignee
동우 화인켐 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 동우 화인켐 주식회사 filed Critical 동우 화인켐 주식회사
Publication of KR20180051395A publication Critical patent/KR20180051395A/en
Application granted granted Critical
Publication of KR102328365B1 publication Critical patent/KR102328365B1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • C07D311/82—Xanthenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
    • G02F1/133514—Colour filters
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

A color filter formed with a conventional known colored resin composition may not sufficiently satisfy the light resistance. The present invention relates to a compound, a colored resin composition comprising the compound, a color filter formed with the colored resin composition, and a display device comprising the color filter. The compound of the present invention is represented by chemical formula (1).

Description

화합물, 상기 화합물을 포함하는 착색 수지 조성물, 상기 착색 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터 및 상기 컬러 필터를 포함하는 표시 장치{A compound, a colored photo resist composition, a color filter and a display device using the same}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a color filter, and more particularly, to a color filter, a color filter, and a color filter.

본 발명은, 화합물, 상기 화합물을 포함하는 착색 수지 조성물, 상기 착색 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터 및 상기 컬러 필터를 포함하는 표시 장치에 관한 것이다.The present invention relates to a compound, a colored resin composition containing the compound, a color filter formed of the colored resin composition, and a display device including the color filter.

액정 표시 장치, 일렉트로 루미네선스 표시 장치 및 플라즈마 디스플레이 등의 표시 장치에 사용되는 컬러 필터의 제조에는, 착색 수지 조성물이 이용되고 있다. 이러한 착색 수지 조성물로서는, 착색제로서 하기식으로 나타나는 화합물을 포함하는 착색 수지 조성물이 알려져 있다.BACKGROUND ART [0002] Colored resin compositions are used in the production of color filters used in display devices such as liquid crystal displays, electroluminescence displays, and plasma displays. As such a colored resin composition, a colored resin composition containing a compound represented by the following formula as a colorant is known.

(화학식 1)(Formula 1)

Figure pat00001
Figure pat00001

일본공개특허공보 2013-50693호Japanese Laid-Open Patent Publication No. 2013-50693

종래부터 알려진 상기의 화합물을 포함하는 착색 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터는, 내광성을 충분히 만족할 수 있는 것이 아닌 경우가 있었다.The color filter formed of the colored resin composition containing the above-mentioned conventionally known compound may not be able to sufficiently satisfy the light resistance.

즉 본 발명은, 이하의 발명을 포함한다.That is, the present invention includes the following inventions.

［1］화학식 1의 식(1)로 나타나는 화합물.[1] A compound represented by the formula (1) of the formula (1).

(화학식 1)(Formula 1)

Figure pat00002
Figure pat00002

［화학식 1 에서, R1∼R4는, 서로 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 가질수 있는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기, 또는, 치환기를 가질수 있는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 적어도 1개는 치환기로서 알킬옥시기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 당해 포화 탄화수소기에 포함되는 －CH2－는, －O－, －CO－ 또는 －NR5－로 치환될 수 있다. R1 및 R2는, 함께 질소 원자를 포함하는 환을 형성할 수 있고, R3 및 R4는, 함께 질소 원자를 포함하는 환을 형성할 수 있다.Wherein R 1 to R 4 independently represent a hydrogen atom, a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent, and at least 1 Represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms having an alkyloxy group as a substituent and -CH 2 - included in the saturated hydrocarbon group may be substituted with -O-, -CO- or -NR 5 -. R 1 and R 2 may together form a ring containing a nitrogen atom, and R 3 and R 4 together may form a ring containing a nitrogen atom.

　R5~R7은, 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.］And R 5 to R 7 independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

［2］R1이, 치환기로서 알킬옥시기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 또한, R2~R4가, 서로 독립적으로, 치환기를 가질수 있는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기, 또는, 수소 원자를 나타내거나, 혹은,[2] The organic electroluminescent device described in [1] or [2], wherein R 1 represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms and having an alkyloxy group as a substituent and R 2 to R 4 independently represent a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, , A hydrogen atom,

　R1 및 R3이, 치환기로서 알킬옥시기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 또한, R2 및 R4가, 서로 독립적으로, 치환기를 가질수 있는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기, 또는, 수소 원자를 나타내는,［1］에 기재된 화합물.R 1 and R 3 represent an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms having an alkyloxy group as a substituent and R 2 and R 4 independently represent a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, , And a hydrogen atom.

［3］상기 알킬옥시기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기가, 화학식 2의 식(1x)로 표시되는 기인［1］또는［2］에 기재된 화합물.[3] The compound according to [1] or [2], wherein the aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms and having an alkyloxy group is a group represented by formula (1x)

(화학식 2)(2)

Figure pat00003
Figure pat00003

［화학식 2에서, R8은, 탄소수 1~8의 알킬기를 나타낸다. *는 질소 원자와의 결합손을 나타낸다.］In the general formula (2), R 8 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. * Represents the bond with the nitrogen atom.]

［4］상기 R8이, 메틸기, 에틸기, n－프로필기, 이소프로필기 또는 부틸기인 ［3］에 기재된 화합물.[4] The compound according to [3], wherein R 8 is a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group or a butyl group.

［5］［1］~［4］중 어느 하나에 기재된 화합물 및 수지를 포함하는 착색 수지 조성물.[5] A colored resin composition comprising a compound according to any one of [1] to [4] and a resin.

［6］［5］에 기재된 착색 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터.[6] A color filter formed from the colored resin composition according to [5].

［7］［6］에 기재된 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.[7] A display device comprising the color filter according to [6].

착색 수지 조성물이, 착색제로서 본 발명의 화합물을 포함함으로써, 내광성이 우수한 컬러 필터를 형성할 수 있다.By including the compound of the present invention as a coloring agent in the colored resin composition, a color filter excellent in light resistance can be formed.

본 발명의 화합물은, 화학식 1의 식(1)로 나타난다. 이하, 화학식 1의 식(1)로 나타나는 화합물을 「화합물(1)」이라고 하는 경우가 있다. 본 발명의 화합물에는, 그 호변 이성체나 그들의 염도 포함된다. 또한, 이하에 예시하는 각 성분 및 관능기는, 각각, 단독으로, 혹은 조합하여 사용할 수 있다.The compound of the present invention is represented by the formula (1) of the formula (1). Hereinafter, the compound represented by the formula (1) in the formula (1) may be referred to as " compound (1) ". The compound of the present invention also includes tautomers thereof and salts thereof. Each of the components and functional groups exemplified below can be used alone or in combination.

(화학식 1)(Formula 1)

Figure pat00004
Figure pat00004

［화학식 1 에서, R1~R4는, 서로 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 가질수 있는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기, 또는, 치환기를 가질수 있는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 적어도 하나는 치환기로서 알킬옥시기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 당해 포화 탄화수소기에 포함되는 －CH2－는, －O－, －CO－ 또는 －NR5－로 치환될 수 있다. R1 및 R2는, 함께 질소 원자를 포함하는 환을 형성해도 좋고, R3 및 R4는, 함께 질소 원자를 포함하는 환을 형성할 수 있다.Wherein R 1 to R 4 independently represent a hydrogen atom, a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent, and at least one Represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms having an alkyloxy group as a substituent and -CH 2 - included in the saturated hydrocarbon group may be substituted with -O-, -CO- or -NR 5 -. R 1 and R 2 may form a ring containing a nitrogen atom, and R 3 and R 4 may form a ring containing a nitrogen atom together.

R5~R7은, 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.］And R 5 to R 7 independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

R1~R4에 있어서의 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기로서는, 예를 들면, 페닐기, 톨루일기, 자일릴기, 메시틸기, 프로필페닐기 및 부틸페닐기 등을 들 수 있다.Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms in R 1 to R 4 include a phenyl group, a toluyl group, a xylyl group, a mesyl group, a propylphenyl group and a butylphenyl group.

상기 알킬옥시기란, 바람직하게는 －OR8로 나타나는 기이다.The alkyloxy group is preferably a group represented by -OR 8 .

R8은, 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타내고, 당해 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 좋다.R 8 represents a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom.

당해 방향족 탄화수소기가 가질수 있는 치환기로서는, 할로겐 원자, －R8, －OH, －OR8, －SO3 -, －SO3H, －SO3 -Z+, －CO2H, －CO2R8, －SR8, －SO2R8, －SO3R8, 또는 －SO2NR9R10을 들 수 있고, 이들의 치환기가 방향족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자를 치환하고 있는 것이 바람직하다. 이들 중에서도, 치환기로서는, －OR8, －SO3 -, －SO3H, －SO3 -Z+ 및 －SO2NR9R10이 바람직하고, －OR8, －SO3 -Z+, －SO2NR9R10이 보다 바람직하다. 이 경우의 －SO3 -Z+로서는, －SO3 +N(R11)4가 바람직하다.The substituent groups that can also take the art aromatic hydrocarbon, halogen atoms, -R 8, -OH, -OR 8 , -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 H, -CO 2 R 8 , -SR 8 , -SO 2 R 8 , -SO 3 R 8 , or -SO 2 NR 9 R 10 , and the substituent thereof preferably substitutes the hydrogen atom contained in the aromatic hydrocarbon group. Among these, as the substituent, -OR 8, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z + and -SO 2 NR 9 R 10 are preferred, -OR 8, -SO 3 - Z +, - SO 2 NR 9 R 10 is more preferred. In this case, -SO 3 - Z + is preferably -SO 3 + N (R 11 ) 4 .

다만, Z+는, +N(R11)4, Na+ 또는 K+를 나타내고, 4개의 R11은 동일해도 상이해도 좋다.However, Z + represents + N (R 11 ) 4 , Na + or K + , and four R 11 s may be the same or different.

R9 및 R10은, 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가질수 있는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타내고, 당해 포화 탄화수소기에 포함되는 －CH2－는, －O－, －CO－, －NH－ 또는 －NR8－로 치환되어 있어도 좋고, R9 및 R10은, 서로 결합하여 질소 원자를 포함한 3~10원환의 복소환을 형성하고 있어도 좋다.R 9 and R 10 independently represent a hydrogen atom or a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and -CH 2 - included in the saturated hydrocarbon group is -O-, -CO-, -NH - or -NR 8 -, and R 9 and R 10 may be bonded to each other to form a 3- to 10-membered heterocyclic ring containing a nitrogen atom.

R11은, 수소 원자, 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기 또는 탄소수 7~10의 아르알킬기를 나타낸다.R 11 represents a hydrogen atom, a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms.

R1~R4 및 R8~R11에 있어서의 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기로서는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n－프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기, 헥사데실기, 이코실기 등의 직쇄상 알킬기；이소프로필기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, 2－에틸헥실기 등의 분기쇄상 알킬기；사이클로프로필기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기, 트리사이클로데실기 등의 탄소수 3~20의 지환식 포화 탄화수소기를 들 수 있다.Examples of the saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in R 1 to R 4 and R 8 to R 11 include a methyl group, an ethyl group, a n-propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a pentyl group, A straight chain alkyl group such as an isopropyl group, an isobutyl group, an isopentyl group, a neopentyl group, a 2-ethylhexyl group, etc., Branched chain alkyl group having 3 to 20 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group and tricyclodecyl group.

R1~R4에 있어서의 당해 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 예를 들면, 치환기로서의 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기 또는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 좋다. R1~R4의 포화 탄화수소기의 수소 원자를 치환하고 있어도 좋은 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기로서는, R1~R4에 있어서의 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기로서 예시한 기와 동일한 기를 들 수 있다.The hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group in R 1 to R 4 may be substituted with, for example, an aromatic hydrocarbon group or a halogen atom having 6 to 10 carbon atoms as a substituent. R may, and substituting the hydrogen atoms of the 1 ~ R 4 saturated hydrocarbon groups as good an aromatic hydrocarbon group of 6 to 10 carbon atoms, R s 1 ~ R 4 having 6 to 10 aromatic hydrocarbon group, the same group a group exemplified as the in .

R9 및 R10에 있어서의 당해 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 예를 들면, 치환기로서의 하이드록시기 또는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 좋다.The hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group in R 9 and R 10 may be substituted with, for example, a hydroxyl group or a halogen atom as a substituent.

R1 및 R2가 함께 형성하는 환, 및 R3 및 R4가 함께 형성하는 환으로서는, 예를 들면, 이하의 것을 들 수 있다. 식 중, *는 결합손을 나타낸다.Examples of the ring formed by R 1 and R 2 together and the ring formed by R 3 and R 4 together include the following. In the formula, * denotes a combined hand.

Figure pat00005
Figure pat00005

－OR8로서는, 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, n－프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 2－에틸헥실옥시기 및 이코실옥시기 등의 알킬옥시기 등을 들 수 있다.Examples of-OR 8 include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, And an alkyloxy group such as an isocyanoyloxy group and an isocyanoyloxy group.

－CO2R8로서는, 예를 들면, 메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기, 프로폭시카보닐기, tert－부톡시카보닐기, 헥실옥시카보닐기 및 이코실옥시카보닐기 등의 알킬옥시카보닐기 등을 들 수 있다.Examples of -CO 2 R 8 include alkyloxycarbonyl groups such as methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, hexyloxycarbonyl group and icosyloxycarbonyl group and the like .

－SR8로서는, 예를 들면, 메틸술파닐기, 에틸술파닐기, 부틸술파닐기, 헥실술파닐기, 데실술파닐기 및 이코실술파닐기 등의 알킬술파닐기 등을 들 수 있다.Examples of -SR 8 include alkylsulfanyl groups such as methylsulfanyl group, ethylsulfanyl group, butylsulfanyl group, hexylsulfanyl group, decylsulfanyl group and icosylsulfanyl group.

－SO2R8로서는, 예를 들면, 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 부틸술포닐기, 헥실술포닐기, 데실술포닐기 및 이코실술포닐기 등의 알킬술포닐기 등을 들 수 있다.Examples of -SO 2 R 8 include an alkylsulfonyl group such as a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a butylsulfonyl group, a hexylsulfonyl group, a decylsulfonyl group and an icosylsulfonyl group.

－SO3R8로서는, 예를 들면, 메톡시술포닐기, 에톡시술포닐기, 프로폭시술포닐기, tert－부톡시술포닐기, 헥실옥시술포닐기 및 이코실옥시술포닐기 등의 알킬옥시술포닐기 등을 들 수 있다.Examples of -SO 3 R 8 include alkyloxys such as methoxysulfonyl group, ethoxysulfonyl group, propoxysulfonyl group, tert-butoxysulfonyl group, hexyloxysulfonyl group and icosyloxysulfonyl group, And the like.

－SO2NR9R10으로서는, 예를 들면, 술파모일기；Examples of -SO 2 NR 9 R 10, for example, sulfamoyl group;

N－메틸술파모일기, N－에틸술파모일기, N－프로필술파모일기, N－이소프로필술파모일기, N－부틸술파모일기, N－이소부틸술파모일기, N－sec－부틸술파모일기, N－tert－부틸술파모일기, N－펜틸술파모일기, N－(1－에틸프로필)술파모일기, N－(1,1－디메틸프로필)술파모일기, N－(1, 2－디메틸프로필)술파모일기, N－(2,2－디메틸프로필)술파모일기, N－(1－메틸부틸)술파모일기, N－(2－메틸부틸)술파모일기, N－(3－메틸부틸)술파모일기, N－사이클로펜틸술파모일기, N－헥실술파모일기, N－(1,3－디메틸부틸)술파모일기, N－(3,3－디메틸부틸)술파모일기, N－헵틸술파모일기, N－(1－메틸헥실)술파모일기, N－(1,4－디메틸펜틸)술파모일기, N－옥틸술파모일기, N－(2－에틸헥실)술파모일기, N－(1,5－디메틸헥실)술파모일기, N－(1,1,2,2－테트라메틸부틸)술파모일기 등의 N－1 치환 술파모일기；N-isopropylsulfamoyl group, N-methylsulfamoyl group, N-methylsulfamoyl group, N-ethylsulfamoyl group, N-propylsulfamoyl group, N-isopropylsulfamoyl group, (1, 1-dimethylpropyl) sulfamoyl group, N- (1, 2-dimethylpropyl) sulfamoyl group, N-methylpyrrolyl group, N- (2-dimethylpropyl) sulfamoyl group, N- (2,2-dimethylpropyl) sulfamoyl group, N- (1-methylbutyl) sulfamoyl group, N- (3-methylbutyl) sulfamoyl group, N-cyclopentylsulfamoyl group, N-hexylsulfamoyl group, N- (1,3-dimethylbutyl) sulfamoyl group, N- (1-methylhexyl) sulfamoyl group, N- (1,4-dimethylpentyl) sulfamoyl group, N-octylsulfamoyl group, N- (2-ethylhexyl) Sulfamoyl group, N- (1,5-dimethylhexyl) sulfamoyl group, N- (1,1,2,2-tetramethylbutyl) sulfamoyl N-1 substitution, such as a sulfamoyl group;

N,N－디메틸술파모일기, N,N－에틸메틸술파모일기, N,N－디에틸술파모일기, N,N－프로필메틸술파모일기, N,N－이소프로필메틸술파모일기, N,N－tert－부틸메틸술파모일기, N,N－부틸에틸술파모일기, N,N－비스(1－메틸프로필)술파모일기, N,N－헵틸메틸술파모일기 등의 N,N－2 치환 술파모일기 등을 들 수 있다.N, N-dimethylsulfamoyl group, N, N-ethylmethylsulfamoyl group, N, N-diethylsulfamoyl group, N, N-propylmethylsulfamoyl group, N, N-diethylamino groups such as N, N-tert-butylmethylsulfamoyl group, N, N-butylethylsulfamoyl group, N, N-bis (1-methylpropyl) sulfamoyl group, N-2-substituted sulfamoyl group, and the like.

R5로서는, －CO2H, －CO2 -Z+, －CO2R8, －SO3 -, －SO3 -Z+, －SO3H 또는 －SO2NHR9가 바람직하고, －SO3 -, －SO3 -Z+, －SO3H 또는 －SO2NHR9가 보다 바람직하다.As R 5, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 8, -SO 3 -, -SO 3 - Z +, -SO 3 H or -SO 2 NHR 9 are preferred, and -SO 3 -, -SO 3 - Z + , more preferably -SO 3 H or -SO 2 NHR 9 a.

R5~R7에 있어서의 탄소수 1~6의 알킬기로서는, 상기에서 든 알킬기 중, 탄소수 1~6인 것을 들 수 있다. R6, R7로서는, 수소 원자가 바람직하다.Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in R 5 to R 7 include those having 1 to 6 carbon atoms in the above alkyl groups. As R 6 and R 7 , a hydrogen atom is preferable.

R11에 있어서의 탄소수 7~10의 아르알킬기로서는, 벤질기, 페닐에틸기, 페닐부틸기 등을 들 수 있다.Examples of the aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms for R 11 include a benzyl group, a phenylethyl group, and a phenylbutyl group.

Z+는, +N(R11)4, Na+ 또는 K+이고, 바람직하게는 +N(R11)4이다.Z + is a, + N (R 11) 4 , Na + or K +, preferably N + (R 11) 4.

상기 +N(R11)4로서는, 4개의 R11 중, 적어도 2개가 탄소수 5~20의 포화 탄화수소기인 것이 바람직하다. 또한, 4개의 R11의 합계 탄소수는 20~80이 바람직하고, 20~60이 보다 바람직하다.As the + N (R 11 ) 4 , it is preferable that at least two of the four R 11 s are saturated hydrocarbon groups having 5 to 20 carbon atoms. The total number of carbon atoms of the four R < 11 > s is preferably 20 to 80, more preferably 20 to 60. [

화합물(1)에 있어서, R1이, 치환기로서 알킬옥시기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 또한, R2~R4가, 서로 독립적으로, 치환기를 가질수 있는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기, 또는, 수소 원자를 나타내거나, 혹은, R1 및 R3이, 치환기로서 알킬옥시기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 또한, R2 및 R4가, 서로 독립적으로, 치환기를 가질수 있는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기, 또는, 수소 원자를 나타내는 것이 바람직하다.In the compound (1), R 1 represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms and having an alkyloxy group as a substituent, and R 2 to R 4 are each independently a substituted or unsubstituted saturated A hydrocarbon group or a hydrogen atom or R 1 and R 3 represent an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms and an alkyloxy group as a substituent and R 2 and R 4 independently represent a substituent A saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a hydrogen atom.

상기 알킬옥시기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기로서는, 식(1x)로 나타나는 기가 바람직하다.The aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms and having an alkyloxy group is preferably a group represented by the formula (1x).

(화학식 2)(2)

Figure pat00006
Figure pat00006

［화학식 2에서, R8은, 탄소수 1~8의 알킬기를 나타낸다. *는 질소 원자와의 결합손을 나타낸다.］In the general formula (2), R 8 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. * Represents the bond with the nitrogen atom.]

　R8로 나타나는 탄소수 1~8의 알킬기로서는, 전술한 R8 중 탄소수가 1~8인 알킬기를 들 수 있고, 메틸기, 에틸기, n－프로필기, 이소프로필기 또는 부틸기가 바람직하고, 메틸기 또는 이소프로필기가 보다 바람직하다.As the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by R 8, the above-mentioned R, and the carbon number of 8 include 1-8 alkyl groups, methyl group, ethyl group, n- propyl, isopropyl or butyl group is preferable, and methyl or isopropyl And a propyl group is more preferable.

　화합물(1)로서는, 화학식 3의 식(2)로 나타나는 화합물(이하 「화합물(2)」라고 하는 경우가 있다)이 바람직하다. 화합물(2)는, 그 호변 이성체라도 좋다.As the compound (1), a compound represented by the formula (2) of the formula (3) (hereinafter sometimes referred to as a "compound (2)") is preferable. The compound (2) may be a tautomer thereof.

(화학식 3)(Formula 3)

Figure pat00007
Figure pat00007

［화학식 3에서, R21~R24는, 서로 독립적으로, 수소 원자, －R26 또는 치환기를 가질수 있는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 적어도 1개는 치환기로서 알킬옥시기를 갖는 탄소수 6~10인 방향족 탄화수소기를 나타낸다. R21 및 R22는, 함께 질소 원자를 포함하는 환을 형성해도 좋고, R23 및 R24는, 함께 질소 원자를 포함하는 환을 형성해도 좋다.Wherein R 21 to R 24 each independently represent a hydrogen atom, -R 26 or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent, and at least one of R 21 to R 24 represents an alkyl group having 6 to 20 carbon atoms, 10 < / RTI > aromatic hydrocarbon group. R 21 and R 22 may form a ring containing a nitrogen atom, and R 23 and R 24 may form a ring containing a nitrogen atom.

　R26은, 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타낸다.］And R 26 represents a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.

　R21~R24에 있어서의 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기로서는, 상기 R1~R4의 방향족 탄화수소기로서 든 것과 동일한 기를 들 수 있다. 당해 방향족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, －OR8, －SO3 -, －SO3H, －SO3 -Z1+, －SO3R26, 또는 －SO2NHR26으로 치환되어 있어도 좋다.Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms in R 21 to R 24 include the same groups as those described above as the aromatic hydrocarbon group of R 1 to R 4 . The art of hydrogen atoms included aromatic hydrocarbon groups, -OR 8, -SO 3 - may be substituted with Z 1+, -SO 3 R 26, or -SO 2 NHR 26 -, -SO 3 H, -SO 3.

　상기 알킬옥시기로서는, R1로 나타나는 방향족 탄화수소기의 치환기로서 예시한 －OR8과 동일한 기를 들 수 있고, 메톡시기, 에톡시기, n－프로폭시기, 이소프로폭시기 또는 부톡시기가 바람직하고, 메톡시기 또는 이소프로폭시기가 보다 바람직하다.Examples of the alkyloxy group include the same groups as -OR 8 exemplified as the substituent of the aromatic hydrocarbon group represented by R 1 , and a methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group or butoxy group is preferable , A methoxy group or an isopropoxy group is more preferable.

R21 및 R22가 함께 형성하는 질소 원자를 포함하는 환, 및, R23 및 R24가 함께 형성하는 질소 원자를 포함하는 환으로서는, R1 및 R2가 함께 형성하는 환과 동일한 것을 들 수 있다. 그 중에서도, 지방족 복소환이 바람직하다. 당해 지방족 복소환으로서는, 예를 들면, 하기의 것을 들 수 있다. 식 중, *는 결합손을 나타낸다.The ring containing a nitrogen atom formed together with R 21 and R 22 and the ring containing a nitrogen atom formed by R 23 and R 24 may be the same as the ring formed by R 1 and R 2 together . Of these, aliphatic heterocyclic rings are preferred. Examples of the aliphatic heterocycle include the following. In the formula, * denotes a combined hand.

Figure pat00008
Figure pat00008

　R26에 있어서의 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기로서는, R8~R11에서 포화 탄화수소기로서 든 것과 동일한 기를 들 수 있다.Examples of the saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in R 26 include the same groups as those taken as saturated hydrocarbon groups in R 8 to R 11 .

　R21~R24가 －R26인 경우, －R26은, 각각 독립적으로, 메틸기 또는 에틸기인 것이 바람직하다. 또한, －SO3R26 및 －SO2NHR26에 있어서의 R26으로서는, 탄소수 3~20인 분기쇄상 알킬기가 바람직하고, 탄소수 6~12인 분기쇄상 알킬기가 보다 바람직하고, 2－에틸헥실기가 더욱 바람직하다.When R 21 to R 24 are-R 26 , -R 26 is preferably independently of each other a methyl group or an ethyl group. Further, as R 26 in -SO 3 R 26, and -SO 2 NHR 26, 3 to 20 carbon atoms in branched-chain alkyl group is preferred, and, and is a branched chain alkyl group having a carbon number of 6-12 and more preferably a 2-ethylhexyl group Is more preferable.

　화합물(2)에 있어서, R21이, 치환기로서 알킬옥시기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 또한, R22~R24가, 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 －R26을 나타내거나, 혹은, R21 및 R23이, 치환기로서 알킬옥시기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 또한, R22 및 R24가, 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 －R26을 나타내는 것이 바람직하다.In the compound (2), R 21 represents an aromatic hydrocarbon group having an alkyloxy group and having 6 to 10 carbon atoms as a substituent, and R 22 to R 24 independently represent a hydrogen atom or -R 26 , Alternatively, it is preferable that R 21 and R 23 represent an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms and an alkyloxy group as a substituent, and R 22 and R 24 independently represent a hydrogen atom or -R 26 .

상기 알킬옥시기를 갖는 탄소수 6~10인 방향족 탄화수소기로서는, 식(1x)로 나타나는 기가 바람직하다.As the aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms and having an alkyloxy group, a group represented by the formula (1x) is preferable.

또한, 화합물(1)로서는, 화학식 4의 식(3)으로 나타나는 화합물(이하 「화합물(3)」이라고 하는 경우가 있다.)도 바람직하다. 화합물(3)은, 그 호변 이성체라도 좋다.As the compound (1), a compound represented by the formula (3) of the formula (4) (hereinafter also referred to as "the compound (3)") is also preferable. The compound (3) may be a tautomer thereof.

(화학식 4)(Formula 4)

Figure pat00009
Figure pat00009

［화학식 4에서, R31 및 R32는, 서로 독립적으로, 탄소수 1~10의 포화 탄화수소기를 나타내고, 당해 R31, R32의 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기 또는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 좋고, 당해 방향족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 탄소수 1~3의 알킬옥시기로 치환되어 있어도 좋고, 상기 R31, R32의 포화 탄화수소기에 포함되는 －CH2－는, －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되어 있어도 좋다.In the general formula (4), R 31 and R 32 independently represent a saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group of R 31 and R 32 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms Or a halogen atom, the hydrogen atom contained in the aromatic hydrocarbon group may be substituted with an alkyloxy group having 1 to 3 carbon atoms, and -CH 2 - included in the saturated hydrocarbon group of R 31 and R 32 may be replaced by - O-, -CO- or -NR < 11 > -.

R33 및 R34는, 서로 독립적으로, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 알킬술파닐기, 탄소수 1~4의 알킬술포닐기 또는 알킬옥시기를 나타내고, 적어도 1개는 알킬옥시기를 나타낸다.R 33 and R 34 independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylsulfanyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkyloxy group, and at least one of them is an alkyloxy group.

R31 및 R33은, 함께 질소 원자를 포함하는 환을 형성해도 좋고, R32 및 R34는, 함께 질소 원자를 포함하는 환을 형성해도 좋다.R 31 and R 33 may form a ring containing a nitrogen atom, and R 32 and R 34 may form a ring containing a nitrogen atom.

p 및 q는, 서로 독립적으로, 0~5의 정수를 나타낸다. p가 2 이상일 때, 복수의 R33은 동일해도 좋고, q가 2 이상일 때, 복수의 R34는 동일해도 상이해도 좋다. 다만, p 및 q의 합계는 1 이상이다.p and q independently represent an integer of 0 to 5; When p is 2 or more, plural R 33 s may be the same or, when q is 2 or more, plural R 34 s may be the same or different. However, the sum of p and q is 1 or more.

R11은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.］R 11 has the same meaning as defined above.]

R31 및 R32에 있어서의 탄소수 1~10의 포화 탄화수소기로서는, R8에 있어서의 것 중 탄소수 1~10의 기를 들 수 있다.Examples of the saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms for R 31 and R 32 include groups having 1 to 10 carbon atoms among those represented by R 8 .

치환기로서 가질수 있는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기로서는, R1에 있어서의 것과 동일한 기를 들 수 있다.Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent include the same groups as those of R 1 .

탄소수 1~3의 알킬옥시기로서는, 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 등을 들 수 있다.Examples of the alkyloxy group having 1 to 3 carbon atoms include a methoxy group, an ethoxy group and a propoxy group.

R31 및 R32는, 서로 독립적으로, 탄소수 1~3의 포화 탄화수소기인 것이 바람직하다.R 31 and R 32 are preferably independently of each other a saturated hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms.

R33 및 R34에 있어서의 탄소수 1~4의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 이소프로필기, 이소부틸기, sec－부틸기, tert－부틸기 등을 들 수 있다.Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms for R 33 and R 34 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group and a tert-butyl group.

R33 및 R34에 있어서의 탄소수 1~4의 알킬술파닐기로서는, 메틸술파닐기, 에틸술파닐기, 프로필술파닐기, 부틸술파닐기 및 이소프로필술파닐기 등을 들 수 있다.Examples of the alkylsulfanyl group having 1 to 4 carbon atoms for R 33 and R 34 include a methylsulfanyl group, an ethylsulfanyl group, a propylsulfanyl group, a butylsulfanyl group and an isopropylsulfanyl group.

R33 및 R34에 있어서의 탄소수 1~4의 알킬술포닐기로서는, 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 프로필술포닐기, 부틸술포닐기 및 이소프로필술포닐기 등을 들 수 있다.Examples of the alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms for R 33 and R 34 include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, a butylsulfonyl group and an isopropylsulfonyl group.

R33 및 R34에 있어서의 알킬옥시기로서는, R1로 나타나는 방향족 탄화수소기의 치환기로서 예시한 －OR8과 동일한 기를 들 수 있고, 메톡시기, 에톡시기, n－프로폭시기, 이소프로폭시기 또는 부톡시기가 바람직하고, 메톡시기 또는 이소프로폭시기가 보다 바람직하다.Examples of the alkyloxy group for R 33 and R 34 include the same groups as those of -OR 8 exemplified as the substituent of the aromatic hydrocarbon group represented by R 1. Examples of the alkyloxy group include methoxy, ethoxy, n-propoxy, Or a butoxy group is preferable, and a methoxy group or an isopropoxy group is more preferable.

R33 및 R34로서는, 탄소수 1~4의 알킬기 또는 알킬옥시기가 바람직하고, 메틸기 또는 알킬옥시기가 보다 바람직하다.As R 33 and R 34 , an alkyl group or an alkyloxy group having 1 to 4 carbon atoms is preferable, and a methyl group or an alkyloxy group is more preferable.

p 및 q는, 0~2의 정수가 바람직하고, 0 또는 1이 바람직하다.p and q are preferably an integer of 0 to 2, and 0 or 1 is preferable.

화합물(3)에 있어서, R33 및 R34 중 적어도 1개는 알킬옥시기이고, R33 및 R34가 알킬옥시기인 것이 바람직하다.In the compound (3), R 33 and R 34 and at least one of which is an alkyloxy group, preferably R 33 and R 34 is an alkyloxy group.

화합물(3)은, 화학식 5의 식(3－1)로 나타나는 화합물인 것이 바람직하다.The compound (3) is preferably a compound represented by the formula (3-1) of the formula (5).

(화학식 5)(Formula 5)

Figure pat00010
Figure pat00010

[화학식 5에서, R31 및 R32는, 상기와 동일한 의미이다. R38 및 R39는, 서로 독립적으로, 탄소수 1~8의 알킬기를 나타낸다.]Wherein R 31 and R 32 have the same meanings as defined above. R 38 and R 39 independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.

R38 및 R39로 나타나는 탄소수 1~8의 알킬기로서는, 전술한 R8 중 탄소수가 1~8의 기를 들 수 있고, 메틸기, 에틸기, n－프로필기, 이소프로필기 또는 부틸기가 바람직하고, 메틸기 또는 이소프로필기가 보다 바람직하다.Examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by R 38 and R 39 include a group having 1 to 8 carbon atoms in R 8 described above, and a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group or a butyl group is preferable, Or an isopropyl group is more preferable.

화합물(1)로서는, 예를 들면, 화학식 6의 식(I)로 나타나는 화합물(I－1)~(I－504)를 들 수 있다.Examples of the compound (1) include compounds (I-1) to (I-504) represented by the formula (I)

(화학식 6)(Formula 6)

Figure pat00011
Figure pat00011

(표 1)(Table 1)

Figure pat00012
Figure pat00012

(표 2)(Table 2)

Figure pat00013
Figure pat00013

(표 3)(Table 3)

Figure pat00014
Figure pat00014

(표 4)(Table 4)

Figure pat00015
Figure pat00015

(표 5)(Table 5)

Figure pat00016
Figure pat00016

(표 6)(Table 6)

Figure pat00017
Figure pat00017

(표 7)(Table 7)

Figure pat00018
Figure pat00018

(표 8)(Table 8)

Figure pat00019
Figure pat00019

(표 9)(Table 9)

Figure pat00020
Figure pat00020

　단, H는 수소 원자, Me는 메틸기, Et는 에틸기, Pr은 n－프로필기, iPr은 2－프로필기, Bu는 n－부틸기, 2EH는 2－에틸헥실기를 나타내고, (p1)~(p8)은, 각각, 이하의 기를 나타낸다. 식 중, *는 결합손을 나타낸다.Wherein, H represents a hydrogen atom, Me represents a methyl group, Et represents an ethyl group, Pr represents an n-propyl group, iPr represents a 2-propyl group, Bu represents an n-butyl group, 2EH represents a 2-ethylhexyl group, (p8) each represent the following groups. In the formula, * denotes a combined hand.

Figure pat00021
Figure pat00021

(h1)~(h4)는, 각각, R3a와 R4a가, 함께 이하의 환을 형성하고 있는 것을 나타낸다. 식 중, *는 결합손을 나타낸다.(h1) to (h4) represent that R 3a and R 4a together form the following rings. In the formula, * denotes a combined hand.

Figure pat00022
Figure pat00022

화합물(1)로서는, 화합물(I－1)~(I－14), 화합물(I－57)~(I－112), 화합물(I－113)~(I－168)이 바람직하다.As the compound (1), the compounds (I-1) to (I-14), the compounds (I-57) to (I-112) and the compounds (I-113) to (I-168) are preferable.

화합물(1)의 제조 방법으로서는, 식(1x)로 나타나는 화합물과, 식(1z－1)로 나타나는 화합물 및 식(1z－2)로 나타나는 화합물을, 유기 용매의 존재하 또는 무용매로 반응시키는 방법을 들 수 있다. 반응 온도는, 30∼~180인 것이 바람직하고, 50∼~110인 것이 보다 바람직하다. 반응 시간은, 1~12시간인 것이 바람직하고, 3~8시간인 것이 보다 바람직하다.The compound (1) can be produced by reacting a compound represented by the formula (1x), a compound represented by the formula (1z-1) and a compound represented by the formula (1z-2) in the presence or absence of an organic solvent Method. The reaction temperature is preferably from 30 to 180, more preferably from 50 to 110. [ The reaction time is preferably 1 to 12 hours, more preferably 3 to 8 hours.

Figure pat00023
Figure pat00023

［식(1x), 식(1z－1), 식(1z－2) 및 식(1) 중, R1~R7은, 각각 상기와 동일한 의미이다.］[Wherein R 1 to R 7 are the same as defined above] in the formula (1x), the formula (1z-1), the formula (1z-2) and the formula (1)

　상기 유기 용매로서는, 톨루엔, 자일렌 등의 탄화수소 용매；클로로벤젠, 디클로로벤젠, 클로로포름 등의 할로겐화 탄화수소 용매；메탄올, 에탄올, 부탄올 등의 알코올 용매；니트로벤젠 등의 니트로 탄화수소 용매；메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용매；1－메틸－2－피롤리돈 등의 아미드 용매；등을 들 수 있다.Examples of the organic solvent include hydrocarbon solvents such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbon solvents such as chlorobenzene, dichlorobenzene and chloroform, alcohol solvents such as methanol, ethanol and butanol, nitrohydrocarbon solvents such as nitrobenzene, and methyl isobutyl ketone Amide solvents such as 1-methyl-2-pyrrolidone; and the like.

　식(1z－1)로 나타나는 화합물 및 식(1z－2)로 나타나는 화합물의 사용량은, 식(1x)로 나타나는 화합물 1몰에 대하여, 각각 바람직하게는 1몰 이상 8몰 이하이며, 보다 바람직하게는 1몰 이상 5몰 이하이다. 각각 단계적으로 반응시켜도 좋고, 동시에 반응시켜도 좋다.The amount of the compound represented by the formula (1z-1) and the compound represented by the formula (1z-2) is preferably 1 mol or more and 8 mol or less per mol of the compound represented by the formula (1x) Is 1 mol or more and 5 mol or less. The reaction may be carried out stepwise or simultaneously.

　화합물(1)이, R1~R4 중 어느 하나가 수소 원자인 화합물(이하, 「화합물(1a)」라고 하는 경우가 있다.)인 경우, 화합물(1a)와 식(1z－3)으로 나타나는 화합물을, 유기 용매의 존재하 또는 무용매로 추가로 반응시켜도 좋다. 반응 온도는, 30∼~180인 것이 바람직하고, 50∼~110인 것이 보다 바람직하다. 반응 시간은, 1~12시간인 것이 바람직하고, 3~8시간인 것이 보다 바람직하다.When the compound (1) is a compound in which any one of R 1 to R 4 is a hydrogen atom (hereinafter sometimes referred to as "compound (1a)"), the compound (1a) The resulting compound may be further reacted in the presence or absence of an organic solvent. The reaction temperature is preferably from 30 to 180, more preferably from 50 to 110. [ The reaction time is preferably 1 to 12 hours, more preferably 3 to 8 hours.

(화학식 7)(Formula 7)

Figure pat00024
Figure pat00024

［화학식 7에서, R12는, 치환기를 가질수 있는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타낸다.］Wherein R 12 represents a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent.

　상기 유기 용매로서는, 화합물(1x)와 화합물(1z－1) 및 (1z－2)를 반응시킬 때의 유기 용매로서 예시한 용매와 동일한 용매를 들 수 있다.Examples of the organic solvent include the same solvents as those exemplified as the organic solvent for the reaction of the compound (1x) with the compounds (1z-1) and (1z-2).

　화합물(1a)와 식(1z－3)으로 나타나는 화합물을 반응시킬 때, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨 등의 염기성 물질을 공존시켜도 좋다.When the compound represented by the formula (1a) and the compound represented by the formula (1z-3) are reacted, a basic substance such as sodium carbonate or potassium carbonate may be coexistent.

　반응 혼합물로부터 목적 화합물인 화합물(1)을 취득하는 방법은 특별히 한정되지 않고, 공지의 여러 가지의 수법을 채용할 수 있다. 예를 들면, 반응 혼합물을 물과 혼합하고, 석출된 결정을 여과 취득할 수 있다. 반응 혼합물과 물을 혼합할 때의 온도는, 바람직하게는 10 이상 50 이하이다. 또한, 이 후, 동 온도에서 0.5~2시간 정도 교반하는 것이 바람직하다. 여과 취득한 결정은, 물 등으로 세정하고, 이어서 건조하는 것이 바람직하다. 또한 필요에 따라서, 재결정 등의 공지의 수법에 의해 추가로 정제해도 좋다.The method for obtaining the desired compound (1) from the reaction mixture is not particularly limited, and various known methods can be employed. For example, the reaction mixture can be mixed with water and the precipitated crystals can be filtered. The temperature at which the reaction mixture and water are mixed is preferably 10 or more and 50 or less. Thereafter, stirring is preferably performed at the same temperature for about 0.5 to 2 hours. The crystals obtained by filtration are preferably washed with water or the like and then dried. If necessary, it may be further purified by a known technique such as recrystallization.

　본 발명의 착색 수지 조성물은, 화합물(1) 및 수지를 포함한다.The colored resin composition of the present invention includes the compound (1) and a resin.

　화합물(1)의 함유량은, 수지 100질량부에 대하여, 0.1~100질량부인 것이 바람직하고, 1~50질량부인 것이 보다 바람직하고, 1~20질량부인 것이 더욱 바람직하다.The content of the compound (1) is preferably 0.1 to 100 parts by mass, more preferably 1 to 50 parts by mass, and further preferably 1 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin.

＜수지(B)＞≪ Resin (B) >

　수지(B)는, 특별히 한정되지 않지만, 알칼리 가용성 수지인 것이 바람직하고, 불포화 카본산 및 불포화 카본산 무수물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종(a)(이하 「(a)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위를 갖는 수지가 보다 바람직하다. 수지(B)는, 추가로, 탄소수 2~4의 환상 에테르 구조와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체(b)(이하 「(b)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위, (a)와 공중합 가능한 단량체(c)(단, (a) 및 (b)는 상이하다.)(이하 「(c)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위, 및, 측쇄에 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 구조 단위로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 구조 단위를 갖는 것이 바람직하다.The resin (B) is not particularly limited, but is preferably an alkali-soluble resin, and at least one kind (a) (hereinafter referred to as "(a)") selected from the group consisting of an unsaturated carboxylic acid and an unsaturated carboxylic acid anhydride ) Is more preferable. The resin (B) may further contain a structural unit derived from a monomer (b) having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter also referred to as "(b)") (Hereinafter sometimes referred to as " (c) ") which is copolymerizable with the monomer (c) (provided that (a) and (b) are different), and a structural unit derived from an ethylenically unsaturated bond Having at least one kind of structural unit selected from the group consisting of structural units having the above-mentioned structural units.

　(a)로서는, 구체적으로는, 예를 들면, 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레인산, 이타콘산 무수물, 3,4,5,6－테트라하이드로프탈산 무수물, 숙신산 모노〔2－(메타)아크릴로일옥시에틸〕등을 들 수 있고, 바람직하게는, 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레인산이다.(a) include, for example, acrylic acid, methacrylic acid, maleic anhydride, itaconic anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride, succinic acid mono [2- (meth) Oxyethyl], and the like, and preferably acrylic acid, methacrylic acid, maleic anhydride.

　(b)는, 탄소수 2~4의 환상 에테르 구조(예를 들면, 옥시란환, 옥세탄환 및 테트라하이드로푸란환으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종)와 (메타)아크릴로일옥시기를 갖는 단량체가 바람직하다.(b) is a monomer having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms (for example, at least one selected from the group consisting of oxirane rings, oxetane rings and tetrahydrofuran rings) and a monomer having a (meth) acryloyloxy group .

　또한, 본 명세서에 있어서, 「(메타)아크릴산」이란, 아크릴산 및 메타크릴산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 나타낸다. 「(메타)아크릴로일」및 「(메타)아크릴레이트」등의 표기도, 동일한 의미를 갖는다.In the present specification, "(meth) acrylic acid" means at least one kind selected from the group consisting of acrylic acid and methacrylic acid. The expressions such as "(meth) acryloyl" and "(meth) acrylate" have the same meaning.

　(b)로서는, 예를 들면, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 비닐벤질글리시딜에테르, 3,4－에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데실(메타)아크릴레이트, 3－에틸－3－(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄, 테트라하이드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 3,4－에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데실(메타)아크릴레이트, 3－에틸－3－(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄이다.(meth) acrylate, vinylbenzyl glycidyl ether, 3,4-epoxy tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decyl (meth) acrylate, 3-ethyl (Meth) acryloyloxymethyl oxetane, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate and the like, and preferred examples thereof include glycidyl (meth) acrylate, 3,4-epoxy tricyclo [ 5.2.1.0 2,6 ] decyl (meth) acrylate, 3-ethyl-3- (meth) acryloyloxymethyloxetane.

　(c)로서는, 예를 들면, 메틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 2－메틸사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸－8－일(메타)아크릴레이트벤질(메타)아크릴레이트, 2－하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, N－페닐말레이미드, N－사이클로헥실말레이미드, N－벤질말레이미드, 스티렌, 비닐톨루엔 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 스티렌, 비닐톨루엔, N－페닐말레이미드, N－사이클로헥실말레이미드, N－벤질말레이미드 등이 바람직하다.(meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-methylcyclohexyl (meth) acrylate, tricyclo [5.2.1.0 2, 6] decan-8-yl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, N- phenyl maleimide, N- cyclohexyl maleimide, N- benzyl maleimide and styrene , Vinyl toluene, and the like. Of these, styrene, vinyl toluene, N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide and N-benzylmaleimide are preferable.

　측쇄에 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 구조 단위를 갖는 수지는, (a)와 (c)의 공중합체에 (b)를 부가시키거나, (b)와 (c)의 공중합체에 (a)를 부가시킴으로써 제조할 수 있다. 당해 수지는, (b)와 (c)의 공중합체에 (a)를 부가시켜 추가로 카본산 무수물을 반응시킨 수지여도 좋다.The resin having a structural unit having an ethylenically unsaturated bond in the side chain may be obtained by adding (b) to the copolymer of (a) and (c), or by adding (a) to the copolymer of (b) . The resin may be a resin obtained by addition of (a) to the copolymer of (b) and (c) and further reacting with a carboxylic acid anhydride.

　수지(B)의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 3,000~100,000이고, 보다 바람직하게는 5,000~50,000이고, 더욱 바람직하게는 5,000~30,000이다.The weight average molecular weight of the resin (B) in terms of polystyrene is preferably 3,000 to 100,000, more preferably 5,000 to 50,000, and still more preferably 5,000 to 30,000.

　수지(B)의 분자량 분포［중량 평균 분자량(Mw)/수 평균 분자량(Mn)］은, 바람직하게는 1.1~6이고, 보다 바람직하게는 1.2~4이다.The molecular weight distribution (weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)) of the resin (B) is preferably 1.1 to 6, and more preferably 1.2 to 4.

　수지(B)의 산가는, 고형분 환산으로, 바람직하게는 50~170mg－KOH/g이고, 보다 바람직하게는 60~150, 더욱 바람직하게는 70~135mg－KOH/g이다. 여기서 산가는 수지(B) 1g을 중화하기 위해서 필요한 수산화 칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이고, 예를 들면 수산화 칼륨 수용액을 이용하여 적정함으로써 구할 수 있다.The acid value of the resin (B) is preferably 50 to 170 mg-KOH / g, more preferably 60 to 150, and still more preferably 70 to 135 mg-KOH / g in terms of solid content. Here, the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide necessary for neutralizing 1 g of the resin (B), and can be obtained by titration using, for example, an aqueous potassium hydroxide solution.

수지(B)의 함유율은, 고형분의 총량에 대하여, 바람직하게는 7~65질량%이고, 보다 바람직하게는 13~60질량%이고, 더욱 바람직하게는 17~55질량%이다.The content of the resin (B) is preferably 7 to 65% by mass, more preferably 13 to 60% by mass, and still more preferably 17 to 55% by mass, based on the total amount of the solid matter.

＜착색제(A)＞≪ Colorant (A) >

　본 발명의 착색 수지 조성물은, 착색제(A)로서, 화합물(1) 외에, 염료(A1)과 안료(A2)를 포함하고 있어도 좋다.The colored resin composition of the present invention may contain, as the colorant (A), the dye (A1) and the pigment (A2) in addition to the compound (1).

　염료(A1)은, 특별히 한정되지 않고 공지의 염료를 사용할 수 있고, 예를 들면, 용제 염료, 산성 염료, 직접 염료, 매염 염료 등을 들 수 있다. 염료로서는, 예를 들면, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트 이외에서 색상을 갖는 것으로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다. 또한, 화학 구조에 의하면, 아조 염료, 시아닌 염료, 트리페닐메탄 염료, 잔텐 염료, 프탈로시아닌 염료, 안트라퀴논 염료, 나프토퀴논 염료, 퀴논이민 염료, 메틴 염료, 아조메틴 염료, 스크아릴륨 염료, 아크리딘 염료, 스티릴 염료, 쿠마린 염료, 퀴놀린 염료 및 니트로 염료 등을 들 수 있다. 이들 중, 유기 용제 가용성 염료가 바람직하다. 또한, 염료로서는, 일본공개특허공보 2015-28121호, 일본공개특허공보 2013-7032호, 일본공개특허공보 2013-144724호, 일본공개특허공보 2013-53292호에 기재된 염료도 바람직하다.The dye (A1) is not particularly limited and known dyes can be used, and examples thereof include solvent dyes, acid dyes, direct dyes, mordant dyes and the like. Examples of the dyes include compounds classified in the color index (published by The Society of Dyers and Colourists) as having a color other than pigment, and known dyes described in dyeing notes . Further, according to the chemical structure, it is possible to use azo dyes, cyanine dyes, triphenylmethane dyes, xanthene dyes, phthalocyanine dyes, anthraquinone dyes, naphthoquinone dyes, quinoneimine dyes, methine dyes, azomethine dyes, Styryl dyes, coumarin dyes, quinoline dyes, and nitro dyes. Of these, organic solvent-soluble dyes are preferred. The dyes described in JP-A-2015-28121, JP-A-2013-7032, JP-A-2013-144724 and JP-A-2013-53292 are also preferable.

　안료(A2)로서는, 특별히 한정되지 않고 공지의 안료를 사용할 수 있고, 예를 들면, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 안료로 분류되어 있는 안료를 들 수 있다.The pigment (A2) is not particularly limited and a known pigment can be used. For example, the pigment classified in the color index (The Society of Dyers and Colourists) is classified as a pigment.

　안료로서는, 예를 들면, C.I.피그먼트 옐로우 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 194, 214 등의 황색 안료；As the pigment, for example, CI Pigment Yellow 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, , 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 194, 214;

C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73 등의 오렌지색 안료；C.I. Orange pigments such as Pigment Orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73;

C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265 등의 적색 안료；C.I. Red pigments such as Pigment Red 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, ;

C.I. 피그먼트 블루 15, 15：3, 15：4, 15：6, 60 등의 청색 안료；C.I. Pigment Blue 15, 15: 3, 15: 4, 15: 6, and 60;

C.I. 피그먼트 바이올렛 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38 등의 바이올렛색 안료；C.I. Violet pigments such as Pigment Violet 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38;

등을 들 수 있다.And the like.

　본 발명의 착색 수지 조성물이 청색 착색 수지 조성물인 경우, 안료는, 청색 안료 및 바이올렛색 안료로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종이 바람직하다.When the colored resin composition of the present invention is a blue colored resin composition, the pigment is preferably at least one selected from the group consisting of a blue pigment and a violet pigment.

　본 발명의 착색 수지 조성물이 적색 착색 수지 조성물인 경우, 안료는, 황색 안료, 오렌지색 안료 및 적색 안료로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종이 바람직하다.When the colored resin composition of the present invention is a red colored resin composition, the pigment is preferably at least one selected from the group consisting of yellow pigment, orange pigment and red pigment.

　착색제(A)의 함유율은, 고형분의 총량에 대하여, 바람직하게는 0.1~60질량%이고, 보다 바람직하게는 0.5~55질량%이고, 더욱 바람직하게는 1~50질량%이다.The content of the colorant (A) is preferably from 0.1 to 60 mass%, more preferably from 0.5 to 55 mass%, and still more preferably from 1 to 50 mass%, based on the total amount of the solid components.

　화합물(1)의 함유율은, 착색제(A)의 총량 중, 50질량% 이상인 것이 바람직하고, 80질량% 이상인 것이 보다 바람직하고, 90질량% 이상인 것이 더욱 바람직하다.The content of the compound (1) in the total amount of the colorant (A) is preferably 50 mass% or more, more preferably 80 mass% or more, and further preferably 90 mass% or more.

　여기서, 본 명세서에 있어서의 「고형분의 총량」이란, 착색 수지 조성물의 총량으로부터 용제의 함유량을 제외한 양을 말한다. 고형분의 총량 및 이에 대한 각 성분의 함유량은, 예를 들면, 액체 크로마토그래피 또는 가스 크로마토그래피 등의 공지의 분석 수단으로 측정할 수 있다.Here, the "total amount of solid content" in the present specification means the amount excluding the content of the solvent from the total amount of the colored resin composition. The total amount of the solid content and the content of each component can be measured by a known analytical means such as liquid chromatography or gas chromatography.

　본 발명의 착색 수지 조성물은, 중합성 화합물 및/또는 중합 개시제를 포함하고 있어도 좋다. 이하, 중합성 화합물 및 중합 개시제를 포함하는 착색 수지 조성물을 「착색 경화성 수지 조성물」이라고 하는 경우가 있다.The colored resin composition of the present invention may contain a polymerizable compound and / or a polymerization initiator. Hereinafter, the colored resin composition comprising the polymerizable compound and the polymerization initiator may be referred to as a " colored curable resin composition ".

＜중합성 화합물(C)＞≪ Polymerizable compound (C) >

　중합성 화합물(C)는, 중합 개시제(D)로부터 발생한 활성 라디칼 및/또는 산에 의해서 중합할 수 있는 화합물이고, 예를 들면, 중합성의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물 등을 들 수 있고, 바람직하게는(메타)아크릴산 에스테르 화합물이다.The polymerizable compound (C) is a compound capable of being polymerized by an active radical and / or an acid generated from the polymerization initiator (D), for example, a compound having a polymerizable ethylenic unsaturated bond, Is a (meth) acrylic acid ester compound.

　그 중에서도, 중합성 화합물(C)는, 에틸렌성 불포화 결합을 3개 이상 갖는 중합성 화합물인 것이 바람직하다. 이러한 중합성 화합물로서는, 예를 들면, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.Among them, the polymerizable compound (C) is preferably a polymerizable compound having three or more ethylenic unsaturated bonds. Examples of such polymerizable compounds include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) , Dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, and the like.

　중합성 화합물(C)의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 150 이상 2,900 이하, 보다 바람직하게는 250 이상 1,500 이하이다.The weight average molecular weight of the polymerizable compound (C) is preferably 150 or more and 2,900 or less, and more preferably 250 or more and 1,500 or less.

　중합성 화합물(C)를 포함하는 경우, 중합성 화합물(C)의 함유율은, 고형분의 총량에 대하여, 7~65질량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 13~60질량%이고, 더욱 바람직하게는 17~55질량%이다.When the polymerizable compound (C) is contained, the content of the polymerizable compound (C) is preferably 7 to 65% by mass, more preferably 13 to 60% by mass, By mass to 17% by mass to 55% by mass.

＜중합 개시제(D)＞≪ Polymerization initiator (D) >

　중합 개시제(D)는, 빛이나 열의 작용에 의해 활성 라디칼, 산　등을 발생하여, 중합을 개시할 수 있는 화합물이면 특별히 한정되지 않고, 공지의 중합 개시제를 이용할 수 있다. 활성 라디칼을 발생하는 중합 개시제로서는, 예를 들면, N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)부탄－1－온－2－이민, N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)옥탄－1－온－2－이민, N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)－3－사이클로펜틸프로판－1－온－2－이민, 2－메틸－2－모르폴리노－1－(4－메틸술파닐페닐)프로판－1－온, 2－디메틸아미노－1－(4－모르폴리노페닐)－2－벤질부탄－1－온, 1－하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 2,4－비스(트리클로로메틸)－6－피페로닐 1,3,5－트리아진, 2,4,6－트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,2'－비스(2－클로로페닐)－4,4', 5, 5'－테트라페닐비이미다졸 등을 들 수 있다.The polymerization initiator (D) is not particularly limited as far as it is a compound capable of generating an active radical or an acid by the action of light or heat and capable of initiating polymerization, and a known polymerization initiator can be used. Examples of the polymerization initiator that generates an active radical include N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy- 2-imine, N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) -3-cyclopentylpropan- 2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -2-benzylbutan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl Phenyl ketone, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-piperonyl 1,3,5-triazine, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,2'-bis -Chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole and the like.

　중합 개시제(D)를 포함하는 경우, 중합 개시제(D)의 함유량은, 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1~30질량부이고, 보다 바람직하게는 1~20질량부이다. 중합 개시제(D)의 함유량이, 상기의 범위 내에 있으면, 고감도화하여 노광 시간이 단축되는 경향이 있기 때문에 컬러 필터의 생산성이 향상한다.When the polymerization initiator (D) is contained, the content of the polymerization initiator (D) is preferably 0.1 to 30 parts by mass based on 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C) Is 1 to 20 parts by mass. When the content of the polymerization initiator (D) is within the above range, the sensitivity of the color filter tends to be shortened and the exposure time is shortened.

본 발명의 착색 수지 조성물은, 중합 개시 조제를 포함하고 있어도 좋다.The colored resin composition of the present invention may contain a polymerization initiator.

＜중합 개시 조제(D1)＞≪ Polymerization initiator (D1) >

　중합 개시 조제(D1)는, 중합 개시제에 의해 중합이 개시된 중합성 화합물의 중합을 촉진하기 위해서 이용되는 화합물, 혹은 증감제이다. 중합 개시 조제(D1)를 포함하는 경우, 통상, 중합 개시제(D)와 조합하여 이용된다.The polymerization initiator (D1) is a compound or a sensitizer used for promoting polymerization of a polymerizable compound initiated by polymerization initiator. When the polymerization initiator (D1) is included, it is usually used in combination with the polymerization initiator (D).

　중합 개시 조제(D1)로서는, 4,4'－비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭 미히라즈케톤), 4,4'－비스(디에틸아미노)벤조페논, 9,10－디메톡시안트라센, 2,4－디에틸티옥산톤, N－페닐글리신 등을 들 수 있다.Examples of the polymerization initiator (D1) include 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone (commonly referred to as Mihiraazuketone), 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone, 9,10-dimethoxyanthracene, 2,4-diethyl thioxanthone, N-phenylglycine, and the like.

　이들 중합 개시 조제(D1)를 이용하는 경우, 그 함유량은, 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1~30질량부, 보다 바람직하게는 1~20질량부이다. 중합 개시 조제(D1)의 양이 이 범위 내에 있으면, 더욱 고감도로 착색 패턴을 형성할 수 있어, 컬러 필터의 생산성이 향상하는 경향이 있다.When these polymerization initiator (D1) is used, its content is preferably 0.1 to 30 parts by mass, more preferably 1 to 20 parts by mass, per 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C) Mass part. When the amount of the polymerization initiator (D1) is within this range, it is possible to form a colored pattern with higher sensitivity, and the productivity of the color filter tends to be improved.

　본 발명의 착색 수지 조성물은, 용제(E)를 포함하는 것이 바람직하다.The colored resin composition of the present invention preferably contains a solvent (E).

＜용제(E)＞≪ Solvent (E) >

　용제(E)는, 특별히 한정되지 않고, 당해 분야에서 통상 사용되는 용제를 이용할 수 있다. 예를 들면, 에스테르 용제(분자 내에 －COO－를 포함하고, －O－를 포함하지 않는 용제), 에테르 용제(분자 내에 －O－를 포함하고, －COO－를 포함하지 않는 용제), 에테르에스테르 용제(분자 내에 －COO－와 －O－를 포함하는 용제), 케톤 용제(분자 내에 －CO－를 포함하고, －COO－를 포함하지 않는 용제), 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하고, －O－, －CO－ 및 －COO－를 포함하지 않는 용제), 방향족 탄화수소 용제, 아미드 용제, 디메틸술폭사이드 등을 들 수 있다.The solvent (E) is not particularly limited, and a solvent commonly used in the art can be used. For example, an ester solvent (a solvent containing -COO- in the molecule and containing no -O-), an ether solvent (a solvent containing -O- and no -COO- in the molecule), an ether ester (Solvent containing -COO- and -O- in the molecule), ketone solvent (solvent containing -CO- in the molecule and not including -COO-), alcohol solvent (containing OH in the molecule, O-, -CO- and -COO-), aromatic hydrocarbon solvents, amide solvents, dimethylsulfoxide, and the like.

　용제(E)로서는, 락트산 에틸, 락트산 부틸, 2－하이드록시이소부탄산 메틸, 아세트산n－부틸, 부티르산 에틸, 부티르산 부틸, 피루브산 에틸, 아세토아세트산 메틸, 사이클로헥산올아세테이트 및 γ－부티로락톤 등의 에스테르 용제(분자 내에 －COO－를 포함하고, －O－를 포함하지 않는 용제)；Examples of the solvent (E) include ethyl lactate, butyl lactate, methyl 2-hydroxyisobutanoate, n-butyl acetate, ethyl butyrate, ethyl pyruvate, methyl acetoacetate, cyclohexanol acetate and γ-butyrolactone An ester solvent (a solvent containing -COO- in the molecule and not containing -O-);

　에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 3－메톡시－1－부탄올, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 등의 에테르 용제(분자 내에 －O－를 포함하고, －COO－를 포함하지 않는 용제)；Ether solvents such as ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, 3-methoxy-1-butanol, diethylene glycol dimethyl ether and diethylene glycol methyl ethyl ether, A solvent not including -COO-);

　3－메톡시프로피온산 메틸, 3－에톡시프로피온산 에틸, 3－메톡시부틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 에테르에스테르 용제(분자 내에 －COO－와 －O－를 포함하는 용제)；Ether ester solvents such as methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, 3-methoxybutyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate and diethylene glycol monoethyl ether acetate A solvent containing -COO- and -O-);

　4－하이드록시－4－메틸－2－펜탄온, 헵탄온, 4－메틸－2－펜탄온, 사이클로헥산온 등의 케톤 용제(분자 내에 －CO－를 포함하고, －COO－를 포함하지 않는 용제)；Ketone solvents such as 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, heptanone, 4-methyl-2-pentanone, cyclohexanone (containing -CO- in the molecule, solvent);

　부탄올, 사이클로헥산올, 프로필렌글리콜 등의 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하고, －O－, －CO－ 및 －COO－를 포함하지 않는 용제)；Alcohol solvents such as butanol, cyclohexanol and propylene glycol (solvents containing OH in the molecule and not including -O-, -CO- and -COO-);

　N,N－디메틸포름아미드, N,N－디메틸아세트아미드 및 N－메틸피롤리돈 등의 아미드 용제를 들 수 있다.Amide solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone.

　용제(E)로서는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 락트산 에틸, N－메틸피롤리돈 및 3－에톡시프로피온산 에틸이 보다 바람직하다.As the solvent (E), propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether, ethyl lactate, N-methylpyrrolidone and ethyl 3-ethoxypropionate are more preferable.

　용제(E)를 포함하는 경우, 용제(E)의 함유율은, 본 발명의 착색 수지 조성물의 총량에 대하여, 바람직하게는 70~95질량%이고, 보다 바람직하게는 75~92질량%이다. 환언하면, 착색 수지 조성물의 고형분의 총량은, 바람직하게는 5~30질량%, 보다 바람직하게는 8~25질량%이다. 용제(E)의 함유량이 상기의 범위 내에 있으면, 도포시의 평탄성이 양호하게 되어, 추가로 컬러 필터를 형성했을 때에 색 농도가 부족하지 않기 때문에 표시 특성이 양호해지는 경향이 있다.When the solvent (E) is contained, the content of the solvent (E) is preferably 70 to 95 mass%, and more preferably 75 to 92 mass%, based on the total amount of the colored resin composition of the present invention. In other words, the total amount of solids in the colored resin composition is preferably 5 to 30% by mass, and more preferably 8 to 25% by mass. When the content of the solvent (E) is within the above range, the flatness at the time of coating becomes good, and the color density tends not to be insufficient when the color filter is further formed.

＜그 외의 성분＞<Other components>

　본 발명의 착색 조성물은, 필요에 따라서, 레벨링제, 충전제, 다른 고분자 화합물, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 광 안정제, 연쇄 이동제 등, 당해 기술 분야에서 공지의 첨가제를 포함해도 좋다.The coloring composition of the present invention may contain additives known in the art such as leveling agents, fillers, other polymer compounds, adhesion promoters, antioxidants, light stabilizers and chain transfer agents, if necessary.

＜착색 수지 조성물의 제조 방법＞&Lt; Production method of colored resin composition &gt;

　본 발명의 착색 수지 조성물은, 착색제(A), 수지(B), 및 필요에 따라서 이용되는 중합성 화합물(C), 중합 개시제(D), 용제(E) 및 그 외의 성분을 혼합함으로써 조제할 수 있다.The colored resin composition of the present invention is prepared by mixing a colorant (A), a resin (B), and a polymerizable compound (C), a polymerization initiator (D), a solvent (E) .

＜컬러 필터의 제조 방법＞<Manufacturing Method of Color Filter>

　본 발명의 착색 수지 조성물로부터 착색 패턴을 제조하는 방법으로서는, 포트리소그래프법, 잉크젯법, 인쇄법 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 포트리소그래프법이 바람직하다.Examples of a method for producing a colored pattern from the colored resin composition of the present invention include a photolithographic method, an inkjet method, and a printing method. Among them, the photolithography method is preferable.

　착색 수지 조성물이, 착색제로서 본 발명의 화합물을 포함함으로써, 특히 내광성이 우수한 컬러 필터를 제작할 수 있다. 당해 컬러 필터는, 표시 장치(예를 들면, 액정 표시 장치, 유기 EL 장치, 전자 페이퍼 등) 및 고체 촬상 소자에 이용되는 컬러 필터로서 유용하다.By including the compound of the present invention as a coloring agent in the colored resin composition, a color filter having excellent light resistance can be produced. Such a color filter is useful as a color filter used in a display device (e.g., a liquid crystal display device, an organic EL device, an electronic paper, etc.) and a solid-state image pickup device.

　이하, 실시예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 원래부터 하기 실시예에 의해 제한을 받는 것은 아니고, 전,후기의 취지에 적합할 수 있는 범위에서 적당하게 변경을 가하여 실시하는 것도 물론 가능하고, 그들은 모두 본 발명의 기술적 범위에 포함된다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. However, the present invention is not limited to the following Examples, but the present invention is not limited to the following Examples. Of course, all of which are within the technical scope of the present invention.

　또한, 이하에 있어서는, 특별히 언급이 없는 한, 「부」는 「질량부」를, 「%」는 「질량%」를 의미한다.In the following description, "part" means "part by mass" and "%" means "% by mass" unless otherwise specified.

실시예 1Example 1

　식(1x－1)로 나타나는 화합물 6.7부 및 N－메틸－p－아니시딘 5.0부(도쿄카세이고교(주) 제)를 N－메틸－2－피롤리돈 30부 중에 더하여, 60에서 5시간 교반했다. 상기의 반응액을 실온까지 냉각 후, 물 100부를 더하여, 1시간 교반했다. 석출된 결정을 흡인 여과하여, 물 100부에서 3번 세정하고, 결정을 감압 건조하여, 식(I－2)로 나타나는 화합물 9.8부를 얻었다.6.7 parts of the compound represented by the formula (1x-1) and 5.0 parts of N-methyl-p-anisidine (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) were added to 30 parts of N-methyl-2-pyrrolidone, Lt; / RTI &gt; After the reaction solution was cooled to room temperature, 100 parts of water was added and the mixture was stirred for 1 hour. The precipitated crystals were suction filtered and washed three times with 100 parts of water, and the crystals were dried under reduced pressure to obtain 9.8 parts of a compound represented by the formula (I-2).

(화학식 8)(Formula 8)

Figure pat00025
Figure pat00025

(화학식 9)(Formula 9)

Figure pat00026
Figure pat00026

실시예 2Example 2

　식(1x－1)로 나타나는 화합물 50.0부, 이소프로필알코올 350부를 실온에서 혼합하고, 혼합물에 디에틸아민(도쿄카세이고교(주) 제) 18.1부를, 20를 초과하지 않는 온도에서 적하하여, 20에서 3시간 교반했다. 반응액을 10% 염산 2100부에 투입했다. 얻어진 석출물을 흡인 여과의 잔사로서 취득하고, 이온 교환수 373부에서 세정 건조하여, 식(1y－1)로 나타나는 화합물을 23.6부를 얻었다.50.0 parts of the compound represented by the formula (1x-1) and 350 parts of isopropyl alcohol were mixed at room temperature and 18.1 parts of diethylamine (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) was added dropwise to the mixture at a temperature not exceeding 20 Lt; / RTI &gt; for 3 hours. The reaction solution was poured into 2100 parts of 10% hydrochloric acid. The obtained precipitate was collected as a residue of suction filtration and washed and dried in 373 parts of ion-exchanged water to obtain 23.6 parts of a compound represented by the formula (1y-1).

(화학식 10)(Formula 10)

Figure pat00027
Figure pat00027

　이어서, 식(1y－1)로 나타나는 화합물 6.6부, 4－이소프로폭시아닐린 5.0부(도쿄카세이고교(주) 제) 및, 탄산 칼륨 10.4부를 N－메틸－2－피롤리돈 30부 내에 더하고, 80도에서 5시간 교반했다. 상기의 반응액을 실온까지 냉각 후, 물 100부를 더하여, 1시간 교반했다. 석출된 결정을 흡인 여과하여, 물 100부에서 3번 세정하고, 결정을 감압 건조하여, 식(I－114)로 나타나는 화합물 7.0부를 얻었다.Subsequently, 6.6 parts of the compound represented by the formula (1y-1), 5.0 parts of 4-isopropoxyaniline (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) and 10.4 parts of potassium carbonate were added to 30 parts of N-methyl-2-pyrrolidone , And the mixture was stirred at 80 DEG C for 5 hours. After the reaction solution was cooled to room temperature, 100 parts of water was added and the mixture was stirred for 1 hour. The precipitated crystals were collected by suction filtration and washed three times with 100 parts of water, and the crystals were dried under reduced pressure to obtain 7.0 parts of a compound represented by the formula (I-114).

(화학식 11)(Formula 11)

Figure pat00028
Figure pat00028

　추가로, 식(I－114)로 나타나는 화합물 3.2부, 1－브로모프로판 2.2부(도쿄카세이고교(주) 제) 및 탄산 칼륨 2.5부를 N－메틸－2－피롤리돈 30부 내에 더하여 80도에서 4시간 교반했다. 상기의 반응액을 실온까지 냉각 후, 물 100부를 더하여, 1시간 교반했다. 석출된 결정을 흡인 여과하고, 물 100부에서 3번 세정하고, 결정을 감압 건조하여, 식(I－138)로 나타나는 화합물 3.0부를 얻었다.3.2 parts of the compound represented by the formula (I-114), 2.2 parts of 1-bromopropane (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) and 2.5 parts of potassium carbonate were added to 30 parts of N-methyl- The mixture was stirred for 4 hours. After the reaction solution was cooled to room temperature, 100 parts of water was added and the mixture was stirred for 1 hour. The precipitated crystals were suction filtered and washed with 100 parts of water three times, and the crystals were dried under reduced pressure to obtain 3.0 parts of a compound represented by the formula (I-138).

(화학식 12)(12)

Figure pat00029
Figure pat00029

합성예 1Synthesis Example 1

　교반기, 온도계, 환류 냉각기 및, 적하 로트를 구비한 플라스크 내에 질소를 0.02L/분으로 흐르게 하여 질소 분위기로 하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 305부를 넣고, 교반하면서 70까지 가열했다. 이어서, 아크릴산 60부, 3,4－에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데실아크릴레이트(식(I－1)로 나타나는 화합물 및 식(II－1)로 나타나는 화합물을, 몰비로, 50：50으로 혼합.) 440부를, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 140부에 용해하여 용액을 조제하고, 당해 용해액을, 적하 로트를 이용하여 4시간에 걸쳐, 70로 보온한 플라스크 내에 적하했다.In a flask equipped with a stirrer, a thermometer, a reflux condenser, and a dropping funnel, nitrogen was flown at 0.02 L / min to make a nitrogen atmosphere, and 305 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added and heated to 70 while stirring. Subsequently, 60 parts of acrylic acid, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decyl acrylate (compound represented by formula (I-1) and compound represented by formula (II-1) : 50) were dissolved in 140 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate to prepare a solution. The solution was dropped into a flask kept at 70 for 4 hours using a dropping funnel.

(화학식 13)(13)

Figure pat00030
Figure pat00030

한편, 중합 개시제 2,2'－아조비스(2,4－디메틸발레로니트릴) 30부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 225부에 용해한 용액을, 다른 적하 로트를 이용하여 4시간에 걸쳐 플라스크 내에 적하했다. 중합 개시제의 용액의 적하가 종료한 후, 4시간, 70로 유지하고, 그 후 실온까지 냉각하고, 중량 평균 분자량(Mw)은, 9.1×103, 분자량 분포가 2.16, 고형분 34.8%, 고형분 환산의 산가는 81mg－KOH/g인 수지 B1 용액을 얻었다. 수지 B1은 하기에 나타내는 구조 단위를 갖는다.On the other hand, a solution prepared by dissolving 30 parts of polymerization initiator 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) in 225 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added dropwise to the flask over 4 hours using another dropping funnel . After the dropwise addition of the polymerization initiator solution was completed, the temperature was maintained at 70 ° C. for 4 hours and then cooled to room temperature. The weight average molecular weight (Mw) was 9.1 × 10 3 , the molecular weight distribution was 2.16, the solid content was 34.8% To obtain a resin B1 solution having an acid value of 81 mg-KOH / g. Resin B1 has the following structural unit.

(화학식 14)(14)

Figure pat00031
Figure pat00031

합성예에서 얻어진 수지의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수 평균 분자량(Mn)의 측정은, GPC법을 이용하여, 이하의 조건으로 행했다.The weight average molecular weight (Mw) and the number average molecular weight (Mn) of the resin obtained in Synthesis Example were measured by the GPC method under the following conditions.

　장치；K2479((주)시마즈세이사쿠쇼 제)K2479 (manufactured by Shimadzu Corporation)

　칼럼；SHIMADZU　Shim－pack　GPC－80MColumn: SHIMADZU Shim-pack GPC-80M

　칼럼 온도；40Column temperature: 40

　용매；THF(테트라하이드로푸란)Solvent: THF (tetrahydrofuran)

　유속；1.0mL/minFlow rate: 1.0 mL / min

　검출기；RI 교정용 표준 물질　；TSK　STANDARD　POLYSTYRENEDetector; Reference material for RI calibration; TSK STANDARD POLYSTYRENE

　F－40, F－4, F－288, A－2500, A－500(토소(주) 제)F-40, F-4, F-288, A-2500 and A-500 (manufactured by Tosoh Corporation)

　상기에서 얻어진 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 및 수 평균 분자량의 비(Mw/Mn)를 분자량 분포로 했다.The ratio (Mw / Mn) of the weight average molecular weight and the number average molecular weight in terms of polystyrene obtained in the above was regarded as molecular weight distribution.

실시예 3, 4 및 비교예 1Examples 3 and 4 and Comparative Example 1

(착색 수지 조성물의 조제)(Preparation of colored resin composition)

　이하의 조성으로 각 성분을 혼합하여 착색 수지 조성물을 얻었다.Each component was mixed with the following composition to obtain a colored resin composition.

(표 1)(Table 1)

Figure pat00032
Figure pat00032

표 10 중, 각 성분은 이하의 화합물을 나타낸다.In Table 10, each component represents the following compound.

(A－1)：식(I－2)로 나타나는 화합물(A-1): a compound represented by the formula (I-2)

(A－2)：식(I－138)로 나타나는 화합물(A-2): A compound represented by the formula (I-138)

(A－3)：식(1－x)로 나타나는 화합물(A-3): A compound represented by the formula (1-x)

(화학식 15)(Formula 15)

Figure pat00033
Figure pat00033

(B－1)：수지 B1(고형분 환산)(B-1): Resin B1 (in terms of solid content)

(C－1)：디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(카야랏드(등록상표) DPHA；니폰카야쿠(주) 제)(C-1): dipentaerythritol hexaacrylate (Kayalad (registered trademark) DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.)

(D－1)：N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)옥탄－1－온－2－이민(이르가큐어(등록상표) OXE　01；BASF사 제)(Irgacure (registered trademark) OXE 01, manufactured by BASF) was added to the mixture of (D-1): N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl)

(E－1)：N－메틸피롤리돈(E-1): N-methylpyrrolidone

(E－2)：프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(E-2): Propylene glycol monomethyl ether acetate

＜착색 패턴의 제작＞&Lt; Fabrication of coloring pattern &

5㎝ 모서리의 유리 기판(이글 2000；코닝사 제) 상에, 착색 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 도포한 후, 100에서 3분간 프리베이킹하여 착색 조성물층을 얻었다. 방랭 후, 착색 조성물층이 형성된 기판과 석영 유리제 포토마스크의 간격을 100㎛로 하고, 노광기(TME－150RSK；탑콘(주) 제)를 이용하여, 대기 분위기 하, 150mJ/㎠의 노광량(365nm 기준)으로 광 조사했다. 포토마스크로서는, 100㎛ 라인 앤드 스페이스 패턴이 형성된 것을 사용했다. 광 조사 후의 착색 조성물층을, 비이온계 계면 활성제 0.12%과 수산화 칼륨 0.04%를 포함하는 수계 현상액에 24에서 60초간 침지 현상하여, 물 세정 후, 오븐 내, 230에서 20분간 포스트베이킹을 행하여, 착색 패턴을 얻었다.The colored resin composition was coated on a glass substrate (Eagle 2000; Corning) having a 5 cm edge by spin coating, and then prebaked at 100 for 3 minutes to obtain a coloring composition layer. After cooling, the distance between the substrate on which the colored composition layer was formed and the quartz glass photomask was set to 100 mu m and the exposure amount (365 nm) was measured using an exposure machine (TME-150RSK; ). As the photomask, a 100 μm line and space pattern was formed. After the light irradiation, the coloring composition layer was immersed in an aqueous developer containing 0.12% of a nonionic surfactant and 0.04% of potassium hydroxide for 24 to 60 seconds, washed with water and then post baked in an oven at 230 for 20 minutes, A colored pattern was obtained.

＜내광성 평가＞&Lt; Evaluation of light resistance &

　실시예 3, 4 및 비교예 1에서 얻어진 착색 패턴 상에 자외선 컷 필터(COLORED OPTICAL　GLASS　L38；호야사 제；380㎚ 이하의 빛을 컷한다.)를 배치하여, 내광성 시험기(SUNTEST　CPS＋：도요세이키사 제)로 제논 램프광을 24시간 조사했다.An ultraviolet cut filter (COLORED OPTICAL GLASS L38, made by Hoya Co., Ltd., cut off light of 380 nm or less) was placed on the coloring patterns obtained in Examples 3 and 4 and Comparative Example 1, and a light resistance tester (SUNTEST CPS + Xenon lamp light was irradiated for 24 hours.

　조사 후의 착색 패턴의 색도를 측정하여, 조사 전후의 색차를 구했다. 결과를 표 11에 나타낸다.The chromaticity of the coloring pattern after irradiation was measured, and the color difference before and after irradiation was obtained. The results are shown in Table 11.

(표 11)(Table 11)

Figure pat00034
Figure pat00034

　착색제로서 본 발명의 화합물을 포함함으로써, 특히 내광성이 우수한 컬러 필터를 제작할 수 있다. 당해 컬러 필터는, 표시 장치(예를 들면, 액정 표시 장치, 유기 EL 장치, 전자 페이퍼 등) 및 고체 촬상 소자에 이용되는 컬러 필터로서 유용하다.By including the compound of the present invention as a coloring agent, a color filter excellent in light resistance can be produced. Such a color filter is useful as a color filter used in a display device (e.g., a liquid crystal display device, an organic EL device, an electronic paper, etc.) and a solid-state image pickup device.

Claims (7)

화학식 1로 표시되는 화합물.
(화학식 1)
Figure pat00035


［화학식 1 에서,
R1~R4는, 서로 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 가질수 있는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기, 또는, 치환기를 가질수 있는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 적어도 1개는 치환기로서 알킬옥시기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 당해 포화 탄화수소기에 포함되는 －CH2－는, －O－, －CO－ 또는 －NR5－로 치환될 수 있으며;
R1 및 R2는, 함께 질소 원자를 포함하는 환을 형성할 수 있으며;
R3 및 R4는, 함께 질소 원자를 포함하는 환을 형성할 수 있으며;
R5~R7은, 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.］
A compound represented by the formula (1).
(Formula 1)
Figure pat00035


[Chemical Formula 1]
R 1 to R 4 independently represent a hydrogen atom, a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent, and at least one of R 1 to R 4 is an alkyl -CH 2 - contained in the saturated hydrocarbon group may be substituted with -O-, -CO- or -NR 5 -;
R 1 and R 2 may together form a ring containing a nitrogen atom;
R 3 and R 4 may together form a ring containing a nitrogen atom;
And R 5 to R 7 independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
제1항에 있어서,
R1이, 치환기로서 알킬옥시기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 또한, R2~R4가, 서로 독립적으로, 치환기를 가질수 있는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기, 또는, 수소 원자를 나타내거나, 혹은,
R1 및 R3이, 치환기로서 알킬옥시기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 또한, R2 및 R4가, 서로 독립적으로, 치환기를 가질수 있는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기, 또는, 수소 원자를 나타내는 화합물.
The method according to claim 1,
Wherein R 1 represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms and an alkyloxy group as a substituent and R 2 to R 4 independently represent a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent or a hydrogen atom Or, alternatively,
R 1 and R 3 represent an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms having an alkyloxy group as a substituent and R 2 and R 4 independently represent a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, , A hydrogen atom.
제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 알킬옥시기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기가, 화학식 2로 표시되는 기인 화합물.
(화학식 2)
Figure pat00036


［ 화학식 2에서,
R8은, 탄소수 1~8의 알킬기를 나타내며;
*는 질소 원자와의 결합손을 나타낸다.］
3. The method according to claim 1 or 2,
Wherein the aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms having an alkyloxy group is a group represented by the formula (2).
(2)
Figure pat00036


In Formula 2,
R 8 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms;
* Represents the bond with the nitrogen atom.]
제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 R8이, 메틸기, 에틸기, n－프로필기, 이소프로필기 또는 부틸기인 화합물.
3. The method according to claim 1 or 2,
Wherein R 8 is a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group or a butyl group.
제1항 또는 제2항에 기재된 화합물 및 수지를 포함하는 착색 수지 조성물.
A colored resin composition comprising the compound according to any one of claims 1 to 3 and a resin.
제5항에 기재된 착색 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터.
A color filter formed from the colored resin composition according to claim 5.
제6항에 기재된 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.
A display device comprising the color filter according to claim 6.
KR1020170146147A 2016-11-07 2017-11-03 A compound, a colored photo resist composition, a color filter and a display device using the same KR102328365B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016217467A JP6937109B2 (en) 2016-11-07 2016-11-07 Colored resin composition
JPJP-P-2016-217467 2016-11-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20180051395A true KR20180051395A (en) 2018-05-16
KR102328365B1 KR102328365B1 (en) 2021-11-18

Family

ID=62150400

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020170146147A KR102328365B1 (en) 2016-11-07 2017-11-03 A compound, a colored photo resist composition, a color filter and a display device using the same

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP6937109B2 (en)
KR (1) KR102328365B1 (en)
CN (1) CN108069931B (en)
TW (1) TWI753043B (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113045529A (en) * 2019-12-27 2021-06-29 东友精细化工有限公司 Compound, colored resin composition, color filter and display device

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3022316A (en) * 1951-12-31 1962-02-20 Hoechst Ag 3, 6 bis-para-substituted-phenyl-amino-9-(2'sulfo-phenyl) xanthene
JPS5187534A (en) * 1974-12-20 1976-07-31 Hoechst Ag KISANTENSENRYONOSEIHO
WO2000064988A1 (en) * 1999-04-23 2000-11-02 Molecular Probes, Inc. Xanthene dyes and their application as luminescence quenching compounds
JP2013050693A (en) 2011-08-04 2013-03-14 Sumitomo Chemical Co Ltd Colored curable resin composition
KR20130135937A (en) * 2011-03-17 2013-12-11 캐논 가부시끼가이샤 Water-insoluble coloring compound, ink, resist composition for color filter, and thermal transfer recording sheet
JP2016047907A (en) * 2014-03-27 2016-04-07 富士フイルム株式会社 Compound, coloring composition, inkjet recording ink, inkjet recording method, inkjet printer cartridge, inkjet recorded matter, color filter, color toner and transfer ink
WO2016052687A1 (en) * 2014-09-30 2016-04-07 富士フイルム株式会社 Coloring composition, ink jet recording ink, and ink jet recording method

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3557759B2 (en) * 1995-12-05 2004-08-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 Ink jet recording liquid
DE10032683A1 (en) * 2000-07-05 2002-01-17 Clariant Gmbh Colorant mixture
JP6461453B2 (en) * 2011-12-09 2019-01-30 住友化学株式会社 Red colored curable resin composition
JP5978015B2 (en) * 2012-06-07 2016-08-24 住友化学株式会社 Method for producing compound
CN106967037B (en) * 2013-05-31 2019-12-03 东友精细化工有限公司 Compound and colored curable resin composition
JP6256127B2 (en) * 2014-01-29 2018-01-10 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 Rhodamine dye for color filter and use thereof

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3022316A (en) * 1951-12-31 1962-02-20 Hoechst Ag 3, 6 bis-para-substituted-phenyl-amino-9-(2'sulfo-phenyl) xanthene
JPS5187534A (en) * 1974-12-20 1976-07-31 Hoechst Ag KISANTENSENRYONOSEIHO
WO2000064988A1 (en) * 1999-04-23 2000-11-02 Molecular Probes, Inc. Xanthene dyes and their application as luminescence quenching compounds
KR20130135937A (en) * 2011-03-17 2013-12-11 캐논 가부시끼가이샤 Water-insoluble coloring compound, ink, resist composition for color filter, and thermal transfer recording sheet
JP2013050693A (en) 2011-08-04 2013-03-14 Sumitomo Chemical Co Ltd Colored curable resin composition
JP2016047907A (en) * 2014-03-27 2016-04-07 富士フイルム株式会社 Compound, coloring composition, inkjet recording ink, inkjet recording method, inkjet printer cartridge, inkjet recorded matter, color filter, color toner and transfer ink
WO2016052687A1 (en) * 2014-09-30 2016-04-07 富士フイルム株式会社 Coloring composition, ink jet recording ink, and ink jet recording method

Also Published As

Publication number Publication date
JP6937109B2 (en) 2021-09-22
CN108069931B (en) 2023-12-12
JP2018076402A (en) 2018-05-17
KR102328365B1 (en) 2021-11-18
TW201829393A (en) 2018-08-16
TWI753043B (en) 2022-01-21
CN108069931A (en) 2018-05-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6592257B2 (en) Colored curable resin composition
KR101946643B1 (en) Colored photosensitive resin composition
KR102202939B1 (en) colored curable resin composition comprising the dye solution, color filters, and liquid crystal display devices
JP2020024448A (en) Colored curable resin composition
JP2016164247A (en) Colored dispersion
KR20180055728A (en) Colored Curable Resin Composition, and Color filter and Display device therefrom
JP2013104002A (en) Colored curable resin composition
TWI770053B (en) Colored curable resin composition, color filter, and display device
JP2017128708A (en) Colored curable resin composition
TWI745474B (en) Compound, colored resin composition containing the compound resin, color filter formed from the colored resin composition and display device including the color filter
JP6461304B2 (en) Colored composition, cured film, color filter, method for producing color filter, solid-state imaging device, image display device, and polymer
JP7063663B2 (en) Color curable resin composition, color filter and display device
CN105315722A (en) Salified dye and coloring curable resin composition
KR102328365B1 (en) A compound, a colored photo resist composition, a color filter and a display device using the same
TW201536870A (en) Compound and colored curable resin composition
CN104860979A (en) Compound And Colored Curable Resin Composition
JP2016191041A (en) Colored curable resin composition
JP7046777B2 (en) Color curable resin composition, color filter and display device
JP7077012B2 (en) Red curable resin composition, color filter, and display device
TWI739971B (en) Compound, colored resin composition, color filter, display device, and solid-state imaging element
KR20130018160A (en) Compound
JP2017149848A (en) Compound and colored curable resin composition

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant