JP2017149848A - Compound and colored curable resin composition - Google Patents

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To solve the problem in which colored curable resin compositions comprising conventionally known compounds are not satisfactory in terms of heat resistance.SOLUTION: The present invention provides a compound represented by formula (I).SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、化合物および着色硬化性樹脂組成物に関する。   The present invention relates to a compound and a colored curable resin composition.

染料は、例えば、繊維材料、液晶表示装置、インクジェット等の分野で反射光又は透過光を利用して色表示するために使用されている。このような染料としては、例えば、キサンテン骨格を有する化合物として下記式（Ｒｂ）で表されるローダミンＢが広く知られている（非特許文献１）。   Dyes are used for color display using reflected light or transmitted light in the fields of fiber materials, liquid crystal display devices, ink jets, and the like. As such a dye, for example, rhodamine B represented by the following formula (Rb) is widely known as a compound having a xanthene skeleton (Non-patent Document 1).

Figure 2017149848
Figure 2017149848

細田豊著「新染料化学」、（株）技報堂、１版、１９７３年５月、２７４頁Hosoda Yutaka "New Dye Chemistry", Gihodo Co., Ltd., 1st edition, May 1973, p.274

従来から知られる上記の化合物を含む着色硬化性樹脂組成物は、耐熱性の点で十分満足できるものではなかった。   Conventionally known colored curable resin compositions containing the above-mentioned compounds have not been sufficiently satisfactory in terms of heat resistance.

本発明は、以下の発明を含む。
［１］式（Ｉ）で表される化合物。

Figure 2017149848

［式（Ｉ）中、
Ｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０の不飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基を表し、該アルキル基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置換されていてもよい。ただし、隣接する−ＣＨ2−が同時に−Ｏ−に置換されることはなく、末端の−ＣＨ2−が−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−に置換されることはない。
Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０の不飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基を表し、該アルキル基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置換されていてもよい。ただし、隣接する−ＣＨ2−が同時に−Ｏ−に置換されることはなく、末端の−ＣＨ2−が−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−に置換されることはない。
Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ7は、水素原子、−ＯＨ、−ＳＯ3 -、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3 -Ｚ+、−ＣＯ2 -、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2 -Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ10、−ＳＯ3Ｒ10又は−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12を表す。
Ｒ8は、−ＯＨ、−ＳＯ3 -、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3 -Ｚ+、−ＣＯ2 -、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2 -Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ10、−ＳＯ3Ｒ10又は−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12を表す。
ｍは、０〜４の整数を表し、ｍが２以上のとき、複数のＲ8は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ13）4、Ｎａ+又はＫ+を表す。
Ｒ10は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ13は、水素原子又は炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表す。複数のＲ13は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｘはハロゲン原子を表す。
ａは、０又は１の整数を表す。]
［２］［１］に記載の化合物、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む着色硬化性樹脂組成物。
［３］［２］に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［４］［３］に記載のカラーフィルタを含む表示装置。 The present invention includes the following inventions.
[1] A compound represented by the formula (I).
Figure 2017149848
[In the formula (I),
R 1 has an optionally substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a substituent. Represents an unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms or an alicyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and —CH 2 — contained in the alkyl group is , —O—, —CO— or —NR 11 — may be substituted. However, adjacent —CH 2 — is not simultaneously substituted with —O—, and terminal —CH 2 — is not substituted with —O—, —CO— or —NR 11 —.
R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, or an optionally substituted substituent having 1 to 20 carbon atoms. Represents an alkyl group, an optionally substituted unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted alicyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms, —CH 2 — contained in the alkyl group may be substituted with —O—, —CO— or —NR 11 —. However, adjacent —CH 2 — is not simultaneously substituted with —O—, and terminal —CH 2 — is not substituted with —O—, —CO— or —NR 11 —.
R 5 and R 6 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
R 7 is a hydrogen atom, -OH, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 -, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 10, It represents a -SO 3 R 10 or -SO 2 NR 11 R 12.
R 8 is, -OH, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 -, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 10, -SO 3 R 10 or —SO 2 NR 11 R 12 is represented.
m represents an integer of 0 to 4, and when m is 2 or more, the plurality of R 8 may be the same or different.
Z + represents + N (R 13 ) 4 , Na + or K + .
R 10 represents a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a halogen atom.
R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom or a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
R 13 represents a hydrogen atom or a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms. A plurality of R 13 may be the same or different.
X represents a halogen atom.
a represents an integer of 0 or 1. ]
[2] A colored curable resin composition comprising the compound according to [1], a resin (B), a polymerizable compound (C), and a polymerization initiator (D).
[3] A color filter formed from the colored curable resin composition according to [2].
[4] A display device including the color filter according to [3].

本発明の化合物を含む着色硬着化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、良好な耐熱性を有する。   The color filter formed from the colored hardenable resin composition containing the compound of the present invention has good heat resistance.

本発明の化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉ）」と記載することもある。）である。本発明の化合物には、その互変異性体も含まれる。
以下に例示する各成分及び基は、それぞれ単独で、或いは組み合わせて使用することができる。
＜化合物（Ｉ）＞ The compound of the present invention is a compound represented by the formula (I) (hereinafter sometimes referred to as “compound (I)”). The compounds of the present invention also include tautomers thereof.
Each component and group illustrated below can be used individually or in combination.
<Compound (I)>

Figure 2017149848
Figure 2017149848

［式（Ｉ）中、Ｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０の不飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基を表し、該アルキル基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置換されていてもよい。ただし、隣接する−ＣＨ2−が同時に−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−に置換されることはなく、末端の−ＣＨ2−が−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−に置換されることはない。
Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０の不飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基を表し、該アルキル基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置換されていてもよい。ただし、隣接する−ＣＨ2−が同時に−Ｏ−に置換されることはなく、末端の−ＣＨ2−が−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−に置換されることはない。
Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ7は、水素原子、−ＯＨ、−ＳＯ3 -、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3 -Ｚ+、−ＣＯ2 -、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2 -Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ10、−ＳＯ3Ｒ10又は−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12を表す。
Ｒ8は、−ＯＨ、−ＳＯ3 -、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3 -Ｚ+、−ＣＯ2 -、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2 -Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ10、−ＳＯ3Ｒ10又は−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12を表す。
ｍは、０〜４の整数を表し、ｍが２以上のとき、複数のＲ8は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ13）4、Ｎａ+又はＫ+を表す。
Ｒ10は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ13は、水素原子又は炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表す。複数のＲ13は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｘはハロゲン原子を表す。
ａは、０又は１の整数を表す。] [In the formula (I), R 1 represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, Represents an unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent or an alicyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent; The —CH 2 — contained may be substituted with —O—, —CO— or —NR 11 —. However, adjacent —CH 2 — is not simultaneously substituted with —O—, —CO— or —NR 11 —, and the terminal —CH 2 — is replaced with —O—, —CO— or —NR 11 —. It will not be replaced.
R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, or an optionally substituted substituent having 1 to 20 carbon atoms. Represents an alkyl group, an optionally substituted unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted alicyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms, —CH 2 — contained in the alkyl group may be substituted with —O—, —CO— or —NR 11 —. However, adjacent —CH 2 — is not simultaneously substituted with —O—, and terminal —CH 2 — is not substituted with —O—, —CO— or —NR 11 —.
R 5 and R 6 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
R 7 is a hydrogen atom, -OH, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 -, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 10, It represents a -SO 3 R 10 or -SO 2 NR 11 R 12.
R 8 is, -OH, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 -, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 10, -SO 3 R 10 or —SO 2 NR 11 R 12 is represented.
m represents an integer of 0 to 4, and when m is 2 or more, the plurality of R 8 may be the same or different.
Z + represents + N (R 13 ) 4 , Na + or K + .
R 10 represents a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a halogen atom.
R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom or a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
R 13 represents a hydrogen atom or a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms. A plurality of R 13 may be the same or different.
X represents a halogen atom.
a represents an integer of 0 or 1. ]

式（Ｉ）において、−ＳＯ3 -が存在する場合、その数は１個である。 In the formula (I), when —SO 3 — is present, the number thereof is one.

Ｒ1、Ｒ3及びＲ4で表される炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、ベンゾピレニル基等が挙げられ、フェニル基、トルイル基、キシリル基が好ましい。Ｒ3及びＲ4で表される芳香族炭化水素基の炭素数は、６〜２０であることが好ましく、６〜１０であることがより好ましい。 Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms represented by R 1 , R 3 and R 4 include a phenyl group, a toluyl group, a xylyl group, a mesityl group, a propylphenyl group, an isopropylphenyl group, and tert-butylphenyl. Group, sec-butyl group, pentylphenyl group, hexylphenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, pyrenyl group, benzopyrenyl group and the like, and phenyl group, toluyl group and xylyl group are preferable. The number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group represented by R 3 and R 4 is preferably 6-20, and more preferably 6-10.

Ｒ1、Ｒ3及びＲ4で表される炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等の直鎖状アルキル基、；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２−エチルヘキシル基などの分岐鎖状アルキル基；が挙げられ、直鎖状アルキル基が好ましい。Ｒ1、Ｒ3及びＲ4で表されるアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜８であることがより好ましい。
Ｒ1、Ｒ3及びＲ4で表される炭素数２〜２０の不飽和炭化水素基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基の炭素数２〜２０の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基；エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基等の炭素数２〜２０の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基；が挙げられる。Ｒ1、Ｒ3及びＲ4で表される不飽和炭化水素基の炭素数は、２〜１０であることが好ましく、２〜８であることがより好ましい。 Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 1 , R 3 and R 4 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-pentyl group, an n-hexyl group, n -Linear alkyl groups such as heptyl, n-octyl, n-nonyl and n-decyl; isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, isopentyl, neopentyl and 2 A branched alkyl group such as an ethylhexyl group, and a linear alkyl group is preferable. The alkyl group represented by R 1 , R 3 and R 4 preferably has 1 to 10 carbon atoms, and more preferably 1 to 8 carbon atoms.
Examples of the unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms represented by R 1 , R 3 and R 4 include a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, a 1-methylvinyl group, and 2-methyl-1 -Propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-pentenyl group, 1-hexenyl group having 2 to 20 carbon atoms, linear or branched alkenyl group; ethynyl group, propargyl group , 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-pentynyl group, 1-hexynyl group and the like, or a linear or branched alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms. The unsaturated hydrocarbon group represented by R 1 , R 3 and R 4 preferably has 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 8 carbon atoms.

Ｒ1、Ｒ3及びＲ4で表される炭素数１〜２０のアルキル基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置換されていてもよく、好ましくは−Ｏ−で置換されてもよい。ただし、隣接する−ＣＨ2−が同時に−Ｏ−に置換されることはなく、末端の−ＣＨ2−が−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−に置換されることはない。また該アルキル基に含まれる−ＣＨ2−が−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置換されている場合において、該アルキル基に含まれる水素原子は、置換基としてのヒドロキシ基に置換されていることが好ましい。メチレン基が−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−に置換されていてもよいアルキル基の好ましい炭素数は、２〜１０であり、より好ましくは２〜８であり、さらに好ましくは２〜６である。メチレン基が−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−に置換されていてもよいアルキル基としては、直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が好ましく、直鎖状アルキル基がより好ましい。
またメチレン基が−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−に置換されたとき、末端と−Ｏ−、−ＣＯ−若しくは−ＮＲ11−との間、又は−Ｏ−、−ＣＯ−若しくは−ＮＲ11−と酸素原子若しくは−ＣＯ−の間の炭素数は、１〜４個が好ましく、２〜３個がより好ましい。 —CH 2 — contained in the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 1 , R 3 and R 4 may be substituted with —O—, —CO— or —NR 11 —, preferably May be substituted with -O-. However, adjacent —CH 2 — is not simultaneously substituted with —O—, and terminal —CH 2 — is not substituted with —O—, —CO— or —NR 11 —. In the case where —CH 2 — contained in the alkyl group is substituted with —O—, —CO— or —NR 11 —, the hydrogen atom contained in the alkyl group is substituted with a hydroxy group as a substituent. It is preferable that The number of carbon atoms of the alkyl group which may be substituted with —O—, —CO— or —NR 11 — in the methylene group is 2 to 10, more preferably 2 to 8, still more preferably 2 to 2. 6. As the alkyl group in which the methylene group may be substituted with —O—, —CO— or —NR 11 —, a linear or branched alkyl group is preferable, and a linear alkyl group is more preferable.
Methylene group is -O Further -, - CO- or -NR 11 - when substituted, end and -O -, - CO- or -NR 11 - and during, or -O -, - CO- or - 1-4 are preferable and, as for carbon number between NR < 11 >-and an oxygen atom or -CO-, 2-3 are more preferable.

−ＣＨ2−が−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置換されていてもよいアルキル基としては、下記式で表される基が挙げられる。式中、＊は結合手を表す。 Examples of the alkyl group in which —CH 2 — may be substituted with —O—, —CO—, or —NR 11 — include groups represented by the following formulae. In the formula, * represents a bond.

Figure 2017149848
Figure 2017149848

Ｒ1、Ｒ3及びＲ4で表される炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びトリシクロデシル基等が挙げられる。 Examples of the alicyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms represented by R 1 , R 3 and R 4 include a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group and a tricyclodecyl group. Etc.

Ｒ1で表される炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を置換していてもよい置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基等の炭素数１〜１２のハロゲン化アルキル基；メルカプト基：ヒドロキシ基；シアノ基；ニトロ基；ケイ素原子を含む基等が挙げられる。
またＲ1で表される炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０の不飽和炭化水素基、又は炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基を置換していてもよい置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メルカプト基：ヒドロキシ基；シアノ基；ニトロ基；炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基等及びケイ素原子を含む基が挙げられ、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、及び炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基が好ましく、ヒドロキシ基が特に好ましい。
前記炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、Ｒ1で表される芳香族炭化水素基として例示した基のうち炭素数６〜１０の基が挙げられる。 Examples of the substituent which may be substituted for the aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms represented by R 1 include halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom and bromine atom; fluoromethyl group, difluoromethyl group, C1-C12 halogenated alkyl groups, such as a trifluoromethyl group, a chloromethyl group, and a dichloromethyl group; Mercapto group: Hydroxy group; Cyano group; Nitro group; Group containing a silicon atom etc. are mentioned.
The alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 1, the unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms, or a substituted the alicyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms may be substituted Examples of the group include halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom and bromine atom; mercapto group: hydroxy group; cyano group; nitro group; aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms and a group containing a silicon atom. , A halogen atom, a hydroxy group, and an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms are preferable, and a hydroxy group is particularly preferable.
Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms include groups having 6 to 10 carbon atoms among the groups exemplified as the aromatic hydrocarbon group represented by R 1 .

前記ケイ素原子を含む基とは、基の構成要素としてケイ素原子を含む基を意味する。ケイ素原子を含む基の炭素数は、通常、１〜３０であり、好ましくは１〜２０である。ケイ素原子を含む基としては、式（Ｚ１）で表される基が好ましい。   The group containing a silicon atom means a group containing a silicon atom as a constituent element of the group. Carbon number of group containing a silicon atom is 1-30 normally, Preferably it is 1-20. The group containing a silicon atom is preferably a group represented by the formula (Z1).

Figure 2017149848
Figure 2017149848

［式中、Ｒ21Aは、単結合又は炭素数１〜１４のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ22−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｒ22は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜４の飽和炭化水素基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。
＊は結合手を表す。］ [Wherein, R 21A represents a single bond or an alkanediyl group having 1 to 14 carbon atoms, and —CH 2 — contained in the alkanediyl group represents —O—, —CO—, —NR 22 —, — OCO-, -COO-, -OCONH-, -CONH- or -NHCO- may be substituted, and a hydrogen atom contained in the alkanediyl group may be substituted with a hydroxy group.
R 22 represents a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
R 22A , R 23A and R 24A each independently represent a hydrogen atom, a hydroxy group, a saturated hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
* Represents a bond. ]

Ｒ21Aで表される炭素数１〜１４のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、ヘプタン−１，７−ジイル基、オクタン−１，８−ジイル基、ノナン−１，９−ジイル基、デカン−１，１０−ジイル基、ウンデカン−１，１１−ジイル基、ドデカン−１，１２−ジイル基等の直鎖状アルカンジイル基；エタン−１，１−ジイル基、プロパン−１，１−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−２，２−ジイル基、ペンタン−２，４−ジイル基、２−メチルプロパン−１，３−ジイル基、２−メチルプロパン−１，２−ジイル基、ペンタン−１，４−ジイル基、２−メチルブタン−１，４−ジイル基等の分岐鎖状アルカンジイル基等が挙げられ、直鎖状アルカンジイル基が好ましい。
Ｒ21Aで表されるアルカンジイル基の炭素数は、１〜８であることが好ましく、１〜６であることがより好ましく、１〜４であることがさらに好ましい。 Examples of the alkanediyl group having 1 to 14 carbon atoms represented by R 21A include a methylene group, an ethylene group, a propane-1,3-diyl group, a butane-1,4-diyl group, and a pentane-1,5-diyl group. Hexane-1,6-diyl group, heptane-1,7-diyl group, octane-1,8-diyl group, nonane-1,9-diyl group, decane-1,10-diyl group, undecane-1, Linear alkanediyl groups such as 11-diyl group, dodecane-1,12-diyl group; ethane-1,1-diyl group, propane-1,1-diyl group, propane-1,2-diyl group, propane -2,2-diyl group, pentane-2,4-diyl group, 2-methylpropane-1,3-diyl group, 2-methylpropane-1,2-diyl group, pentane-1,4-diyl group, 2-methylbutane-1,4-diyl group, etc. And a branched alkanediyl group is preferable. A linear alkanediyl group is preferable.
The number of carbon atoms of the alkanediyl group represented by R 21A is preferably 1-8, more preferably 1-6, and even more preferably 1-4.

Ｒ21Aで表されるアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ22−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよく、好ましくは−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯＮＨ−で置換されていてもよい。ただし、隣接する−ＣＨ2−が同時に−Ｏ−に置換されることはなく、末端の−ＣＨ2−が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ22−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−に置換されることもない。 —CH 2 — contained in the alkanediyl group represented by R 21A is —O—, —CO—, —NR 22 —, —OCO—, —COO—, —OCONH—, —CONH— or —NHCO—. May be substituted, and may be preferably substituted with -OCO-, -COO-, or -OCONH-. However, the adjacent —CH 2 — is not simultaneously substituted with —O—, and the terminal —CH 2 — is replaced with —O—, —CO—, —NR 22 —, —OCO—, —COO—, — It is not substituted by OCONH-, -CONH- or -NHCO-.

Ｒ22で表される炭素数１〜２０の飽和炭化水素基としては、Ｒ1で表されるアルキル基として例示した直鎖状又は分岐鎖状アルキル基及びＲ1で表される脂環式飽和炭化水素基として例示した基が挙げられ、直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が好ましい。
Ｒ22で表される飽和炭化水素基の炭素数は、１〜１２であることが好ましく、１〜８であることがより好ましく、さらに好ましくは１〜６である。 The saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 22, alicyclic saturated represented by exemplified straight chain or branched chain alkyl group and R 1 as alkyl groups represented by R 1 The group illustrated as a hydrocarbon group is mentioned, A linear or branched alkyl group is preferable.
The saturated hydrocarbon group represented by R 22 preferably has 1 to 12 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms, and still more preferably 1 to 6 carbon atoms.

Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aで表される炭素数１〜４の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基及びシクロブチル基等の脂環式飽和炭化水素基等が挙げられる。
Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aで表される炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基及びｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。
Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、すべて同じ基であることが好ましい。
Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基であることが好ましい。 Examples of the saturated hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 22A , R 23A and R 24A include linear alkyl groups such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group; isopropyl group Branched alkyl groups such as sec-butyl group and tert-butyl group; and alicyclic saturated hydrocarbon groups such as cyclopropyl group and cyclobutyl group.
Examples of the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 22A , R 23A and R 24A include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, sec-butoxy group and tert-butoxy group. Is mentioned.
R 22A , R 23A and R 24A are preferably all the same group.
R 22A , R 23A and R 24A are each independently preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.

ケイ素原子を含む基としては、下記で表される基が挙げられる。   Examples of the group containing a silicon atom include groups represented by the following.

Figure 2017149848
Figure 2017149848

Figure 2017149848
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Figure 2017149848
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Figure 2017149848
Figure 2017149848

Ｒ21Aで表されるアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ2−が−Ｏ−で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。 Examples of the group in which —CH 2 — contained in the alkanediyl group represented by R 21A is substituted with —O— include groups represented by the following (* represents a bond).

Figure 2017149848
Figure 2017149848

Ｒ21Aで表されるアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ2−が−ＣＯ−で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。 Examples of the group in which —CH 2 — contained in the alkanediyl group represented by R 21A is substituted with —CO— include groups represented by the following (* represents a bond).

Figure 2017149848
Figure 2017149848

Figure 2017149848
Figure 2017149848

Ｒ21Aで表されるアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ2−が−ＮＲ12−で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。 Examples of the group in which —CH 2 — contained in the alkanediyl group represented by R 21A is substituted with —NR 12 — include the groups represented by the following (* represents a bond).

Figure 2017149848
Figure 2017149848

Figure 2017149848
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Figure 2017149848
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Figure 2017149848
Figure 2017149848

Ｒ21Aで表されるアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ2−が−ＯＣＯ−で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。 Examples of the group in which —CH 2 — contained in the alkanediyl group represented by R 21A is substituted with —OCO— include the following groups (* represents a bond).

Figure 2017149848
Figure 2017149848

Figure 2017149848
Figure 2017149848

Ｒ21Aで表されるアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ2−が−ＣＯＯ−で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。 Examples of the group in which —CH 2 — contained in the alkanediyl group represented by R 21A is substituted with —COO— include the following groups (* represents a bond).

Figure 2017149848
Figure 2017149848

Figure 2017149848
Figure 2017149848

Ｒ21Aで表されるアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ2−が−ＯＣＯＮＨ−で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。 Examples of the group in which —CH 2 — contained in the alkanediyl group represented by R 21A is substituted with —OCONH— include groups represented by the following (* represents a bond).

Figure 2017149848
Figure 2017149848

Figure 2017149848
Figure 2017149848

Ｒ21Aで表されるアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ2−が−ＣＯＮＨ−で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。 Examples of the group in which —CH 2 — contained in the alkanediyl group represented by R 21A is substituted with —CONH— include the following groups (* represents a bond).

Figure 2017149848
Figure 2017149848

Figure 2017149848
Figure 2017149848

Ｒ21Aで表されるアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ2−が−ＮＨＣＯ−で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。 Examples of the group in which —CH 2 — contained in the alkanediyl group represented by R 21A is substituted with —NHCO— include the following groups (* represents a bond).

Figure 2017149848
Figure 2017149848

Figure 2017149848
Figure 2017149848

Ｒ21Aで表されるアルカンジイル基がヒドロキシ基で置換されていてもよい基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。 Examples of the group in which the alkanediyl group represented by R 21A may be substituted with a hydroxy group include the groups represented by the following (* represents a bond).

Figure 2017149848
Figure 2017149848

ケイ素原子を含む基としては、下記式で表される基が好ましい。   The group containing a silicon atom is preferably a group represented by the following formula.

Figure 2017149848
Figure 2017149848

Figure 2017149848
Figure 2017149848

Figure 2017149848
Figure 2017149848

Figure 2017149848
Figure 2017149848

Figure 2017149848
Figure 2017149848

中でも、Ｒ1としては、置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜２０のアルキル基がより好ましい。 Among them, R 1 is preferably an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent. A C1-C20 alkyl group is more preferable.

Ｒ3及びＲ4で表される炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を置換していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１〜１２のハロゲン化アルキル基、−ＯＨ、−ＯＲ10、−ＳＯ3 -、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3 -Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2Ｒ10、−ＳＨ、−ＳＲ10、−ＳＯ2Ｒ10、−ＳＯ3Ｒ10、−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−ＣＮ、−ＮＯ2及びケイ素原子を含む基が挙げられ、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、―ＮＯ2及びケイ素原子を含む基が好ましい。
Ｒ3及びＲ4で表される炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０の不飽和炭化水素基又は炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基を置換していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＲ10、−ＳＯ3 -、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3 -Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2Ｒ10、−ＳＨ、−ＳＲ10、−ＳＯ2Ｒ10、−ＳＯ3Ｒ10、−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−ＣＮ、−ＮＯ2及びケイ素原子を含む基が挙げられ、ハロゲン原子、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、―ＮＯ2及びケイ素原子を含む基が好ましい。
また、−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12としては、−ＳＯ2ＮＨＲ10が好ましい。 Examples of the substituent which may be substituted for the aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms represented by R 3 and R 4 include a halogen atom, a halogenated alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, —OH, — OR 10, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 H, -CO 2 R 10, -SH, -SR 10, -SO 2 R 10, -SO 3 R 10, -SO 2 NR 11 R 12 , -CN, -NO 2 and a group containing a silicon atom are mentioned, a group containing a halogen atom, a halogenated alkyl group, -SH, -OH, -CN, -NO 2 and a silicon atom Is preferred.
The alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, the unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms, or the alicyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms represented by R 3 and R 4 may be substituted. Examples of the substituent include a halogen atom, -OH, -OR 10, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 H, -CO 2 R 10, -SH, -SR 10, —SO 2 R 10 , —SO 3 R 10 , —SO 2 NR 11 R 12 , —CN, —NO 2 and a group containing a silicon atom are exemplified, and a halogen atom, —SH, —OH, —CN, —NO Groups containing 2 and silicon atoms are preferred.
As —SO 2 NR 11 R 12 , —SO 2 NHR 10 is preferable.

前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
炭素数１〜１２のハロゲン化アルキル基としては、Ｒ1で表される芳香族炭化水素基を置換していてもよいハロゲン化アルキル基として例示した基と同様の基が挙げられる。前記ケイ素原子を含む基としては、Ｒ1で表される芳香族炭化水素基を置換していてもよいケイ素原子を含む基として例示した基と同様の基が挙げられる。 Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.
Examples of the halogenated alkyl group having 1 to 12 carbon atoms include the same groups as those exemplified as the halogenated alkyl group that may substitute for the aromatic hydrocarbon group represented by R 1 . Examples of the group containing a silicon atom include the same groups as those exemplified as the group containing a silicon atom that may be substituted with the aromatic hydrocarbon group represented by R 1 .

Ｒ3及びＲ4としては、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、水素原子、エチル基、プロピル基又は下記式で表される基であることが好ましく、 R 3 and R 4 are each a hydrogen atom, an optionally substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, or an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. Preferably, it is preferably a hydrogen atom, an ethyl group, a propyl group or a group represented by the following formula:

Figure 2017149848
Figure 2017149848

メチル基、エチル基、プロピル基又は下記式で表される基であることがより好ましい。 A methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a group represented by the following formula is more preferable.

Figure 2017149848
Figure 2017149848

Ｒ3及びＲ4のいずれか一方が置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、他方が水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基であるか、Ｒ3及びＲ4のいずれもが置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基であることが好ましい。 One of R 3 and R 4 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and the other has 1 carbon atom which may have a hydrogen atom or a substituent. It is preferable that it is a C1-C20 alkyl group, or it is a C1-C20 alkyl group in which all of R < 3 > and R < 4 > may have a substituent.

式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ1、Ｒ3及びＲ4のうち少なくとも１つがケイ素原子を含む基であってもよい。また、Ｒ3及びＲ4のいずれか一方がケイ素原子を含む基である場合、他方は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基であることが好ましい。 In the compound represented by the formula (I), at least one of R 1 , R 3 and R 4 may be a group containing a silicon atom. Moreover, when either one of R 3 and R 4 is a group containing a silicon atom, the other is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.

Ｒ5及びＲ6で表される炭素数１〜６のアルキル基としては、Ｒ1で表されるアルキル基として例示した直鎖状又は分岐鎖状アルキル基のうち、炭素数１〜６の基が挙げられる。中でも、Ｒ5、Ｒ6としては、水素原子が好ましい。 The alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 5 and R 6 is a group having 1 to 6 carbon atoms among the linear or branched alkyl groups exemplified as the alkyl group represented by R 1. Is mentioned. Among these, as R 5 and R 6 , a hydrogen atom is preferable.

Ｒ7は、水素原子、−ＯＨ、−ＳＯ3 -、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3 -Ｚ+、−ＣＯ2 -、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2 -Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ10、−ＳＯ3Ｒ10又は−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12を表し、水素原子、−ＳＯ3 -又は−ＳＯ3Ｈであることが好ましく、−ＳＯ3 -又は−ＳＯ3Ｈであることがより好ましい。 R 7 is a hydrogen atom, -OH, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 -, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 10, It represents —SO 3 R 10 or —SO 2 NR 11 R 12 , preferably a hydrogen atom, —SO 3 — or —SO 3 H, and more preferably —SO 3 — or —SO 3 H.

Ｒ8は、−ＯＨ、−ＳＯ3 -、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3 -Ｚ+、−ＣＯ2 -、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2 -Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ10、−ＳＯ3Ｒ10又は−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12を表し、−ＳＯ3 -又は−ＳＯ3Ｈであることが好ましい。 R 8 is, -OH, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 -, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 10, -SO 3 R 10 or —SO 2 NR 11 R 12 is represented, and —SO 3 — or —SO 3 H is preferable.

Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13で表される飽和炭化水素基としては、Ｒ1で表されるアルキル基として例示した直鎖状又は分岐鎖状アルキル基、及びＲ1で表される脂環式飽和炭化水素基として例示した基と同様の基が挙げられ、直鎖状又は分岐鎖状アルキル基であることが好ましい。また、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13で表される飽和炭化水素基の炭素数は、１〜１２であることが好ましく、１〜８であることがより好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。
Ｒ11及びＲ12における飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、置換基としてのヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。 The saturated hydrocarbon group represented by R 10, R 11, R 12 and R 13, is represented by a straight chain or branched chain alkyl groups exemplified as alkyl groups represented by R 1, and R 1 The same group as the group illustrated as an alicyclic saturated hydrocarbon group is mentioned, It is preferable that it is a linear or branched alkyl group. Also, R 10, R 11, the carbon number of the saturated hydrocarbon group represented by R 12 and R 13 is preferably 1 to 12, more preferably 1 to 8, is 1-6 More preferably.
The hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group in R 11 and R 12 may be substituted with, for example, a hydroxy group or a halogen atom as a substituent.

−ＯＲ10としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基等のアルキルオキシ基等が挙げられる。 Examples of —OR 10 include alkyloxy groups such as methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group and icosyloxy group. It is done.

−ＣＯ2Ｒ10としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等のアルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。 Examples of —CO 2 R 10 include alkyloxycarbonyl groups such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, a tert-butoxycarbonyl group, a hexyloxycarbonyl group, and an icosyloxycarbonyl group.

−ＳＲ10としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基等のアルキルスルホニル基等が挙げられる。
−ＳＯ2Ｒ10としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等のアルキルオキシスルホニル基等が挙げられる。
−ＳＯ3Ｒ10としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等のアルキルオキシスルホニル基等が挙げられる。−ＳＯ3Ｒ10のＲ10としては、炭素数３〜２０の分岐鎖状アルキル基が好ましく、炭素数６〜１２の分岐鎖状アルキル基がより好ましく、２−エチルヘキシル基がさらに好ましい。 Examples of —SR 10 include alkylsulfonyl groups such as a methylsulfanyl group, an ethylsulfanyl group, a butylsulfanyl group, a hexylsulfanyl group, a decylsulfanyl group, and an icosylsulfanyl group.
Examples of —SO 2 R 10 include alkyloxysulfonyl groups such as a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a butylsulfonyl group, a hexylsulfonyl group, a decylsulfonyl group, and an icosylsulfonyl group.
Examples of —SO 3 R 10 include alkyloxysulfonyl groups such as a methoxysulfonyl group, an ethoxysulfonyl group, a propoxysulfonyl group, a tert-butoxysulfonyl group, a hexyloxysulfonyl group, and an icosyloxysulfonyl group. The R 10 in -SO 3 R 10, preferably is a branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, more preferably a branched chain alkyl group having 6 to 12 carbon atoms, 2-ethylhexyl group is more preferred.

−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12としては、スルファモイル基；Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基等が挙げられる。Ｎ−１置換スルファモイル基において、Ｒ8としては、炭素数３〜２０の分岐鎖状アルキル基が好ましく、炭素数６〜１２の分岐鎖状アルキル基がより好ましく、２−エチルヘキシル基がさらに好ましい。 —SO 2 NR 11 R 12 includes sulfamoyl group; N-methylsulfamoyl group, N-ethylsulfamoyl group, N-propylsulfamoyl group, N-isopropylsulfamoyl group, N-butylsulfa Moyl group, N-isobutylsulfamoyl group, N-sec-butylsulfamoyl group, N-tert-butylsulfamoyl group, N-pentylsulfamoyl group, N- (1-ethylpropyl) sulfamoyl group, N- (1,1-dimethylpropyl) sulfamoyl group, N- (1,2-dimethylpropyl) sulfamoyl group, N- (2,2-dimethylpropyl) sulfamoyl group, N- (1-methylbutyl) sulfamoyl group, N -(2-methylbutyl) sulfamoyl group, N- (3-methylbutyl) sulfamoyl group, N-cyclopentyl Rusulfamoyl group, N-hexylsulfamoyl group, N- (1,3-dimethylbutyl) sulfamoyl group, N- (3,3-dimethylbutyl) sulfamoyl group, N-heptylsulfamoyl group, N- (1- Methylhexyl) sulfamoyl group, N- (1,4-dimethylpentyl) sulfamoyl group, N-octylsulfamoyl group, N- (2-ethylhexyl) sulfamoyl group, N- (1,5-dimethyl) hexylsulfamoyl group An N-1 substituted sulfamoyl group such as a group, N- (1,1,2,2-tetramethylbutyl) sulfamoyl group;
N, N-dimethylsulfamoyl group, N, N-ethylmethylsulfamoyl group, N, N-diethylsulfamoyl group, N, N-propylmethylsulfamoyl group, N, N-isopropylmethylsulfa Moyl group, N, N-tert-butylmethylsulfamoyl group, N, N-butylethylsulfamoyl group, N, N-bis (1-methylpropyl) sulfamoyl group, N, N-heptylmethylsulfamoyl And N, N-2-substituted sulfamoyl groups such as a group. In the N-1 substituted sulfamoyl group, R 8 is preferably a branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, more preferably a branched alkyl group having 6 to 12 carbon atoms, and further preferably a 2-ethylhexyl group.

Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ13）4、Ｎａ+又はＫ+であり、好ましくは+Ｎ（Ｒ13）4である。
+Ｎ（Ｒ13）4において、４つのＲ13はすべて同一であることが好ましい。また、４つのＲ13の合計炭素数は２０〜８０であることが好ましく、２０〜６０であることがより好ましい。
−ＳＯ3 -Ｚ+は、−ＳＯ3 -+Ｎ（Ｒ13）4であることが好ましい。
−ＣＯ2 -Ｚ+としては、例えば、−ＣＯ2Ｎａ、−ＣＯ2Ｋが挙げられる。 Z + is + N (R 13 ) 4 , Na + or K + , preferably + N (R 13 ) 4 .
+ In N (R 13 ) 4 , all four R 13 are preferably the same. Moreover, it is preferable that the total carbon number of four R < 13 > is 20-80, and it is more preferable that it is 20-60.
—SO 3 − Z + is preferably —SO 3 − + N (R 13 ) 4 .
-CO 2 - as Z +, for example, -CO 2 Na, -CO 2 K and the like.

+Ｎ（Ｒ13）4としては、ＮＨ4 +、及び下記式で表されるカチオンが挙げられる。 + N (R 13 ) 4 includes NH 4 + and a cation represented by the following formula.

Figure 2017149848
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ｍは、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。   m is preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and particularly preferably 0.

式（Ｉ）で表される化合物の具体例としては、下記式で表される化合物が挙げられる。なかでも、式（Ｉ−１）で表される化合物〜式（Ｉ−４）で表される化合物、式（Ｉ−２５）で表される化合物〜式（Ｉ−３０）で表される化合物、式（Ｉ−３５）で表される化合物〜式（Ｉ−４０）で表される化合物、式（Ｉ−７５）で表される化合物〜式（Ｉ−１１４）で表される化合物が好ましく、式（Ｉ−７５）〜式（Ｉ−１１４）で表される化合物がより好ましい。   Specific examples of the compound represented by the formula (I) include compounds represented by the following formula. Especially, the compound represented by Formula (I-1)-the compound represented by Formula (I-4), the compound represented by Formula (I-25)-the compound represented by Formula (I-30) The compound represented by formula (I-35) to the compound represented by formula (I-40), the compound represented by formula (I-75) to the compound represented by formula (I-114) are preferable. The compounds represented by formula (I-75) to formula (I-114) are more preferred.

Figure 2017149848
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化合物（Ｉ）は、例えばアルカリ金属炭酸塩の存在下、式（ＩＩ）   Compound (I) is a compound of formula (II) in the presence of an alkali metal carbonate, for example.

Figure 2017149848
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［式中、Ｘ111及びＸ112は、それぞれ独立して、ハロゲン原子を表す。］
で表される化合物（以下「化合物（ＩＩ）」と記載することがある。）と、式（ＩＩＩ） [Wherein, X 111 and X 112 each independently represent a halogen atom. ]
A compound represented by the formula (hereinafter sometimes referred to as “compound (II)”), and a formula (III)

Figure 2017149848
Figure 2017149848

［式（ＩＩＩ）中、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物（以下「化合物（ＩＩＩ）」と記載することがある。）とを有機溶媒中で反応させて、式（ＩＶ） [In Formula (III), R 3 and R 4 each represent the same meaning as described above. ]
(Hereinafter sometimes referred to as “compound (III)”) is reacted in an organic solvent to give a compound of formula (IV)

Figure 2017149848
Figure 2017149848

［式（ＩＶ）中、Ｘ112、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］で表される化合物（以下「化合物（ＩＶ）」と記載することがある。）を得た後、化合物（ＩＶ）と式（Ｖ） [In Formula (IV), X 112 , R 3 and R 4 each have the same meaning as described above. ] (Hereinafter sometimes referred to as “compound (IV)”), then compound (IV) and formula (V) are obtained.

Figure 2017149848
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［式（Ｖ）中、Ｒ1は、上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物（以下「化合物（Ｖ）」と記載することがある。）とを、アルカリ金属炭酸塩の存在下、有機溶媒中で反応させることにより製造することができる。 [In Formula (V), R 1 represents the same meaning as described above. ]
In the presence of an alkali metal carbonate in an organic solvent can be used to produce a compound represented by the formula (hereinafter, sometimes referred to as “compound (V)”).

化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）との反応における有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、ブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ化炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒；等が挙げられる。   Examples of the organic solvent in the reaction between the compound (II) and the compound (III) include hydrocarbon solvents such as toluene and xylene; halogenated hydrocarbon solvents such as chlorobenzene, dichlorobenzene and chloroform; alcohol solvents such as methanol, ethanol and butanol. A nitrated hydrocarbon solvent such as nitrobenzene; a ketone solvent such as methyl isobutyl ketone; an amide solvent such as 1-methyl-2-pyrrolidone; and the like.

化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）との反応における反応温度は、０℃〜１００℃が好ましく、２０℃〜８０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜８時間がより好ましい。   The reaction temperature in the reaction between compound (II) and compound (III) is preferably 0 ° C to 100 ° C, more preferably 20 ° C to 80 ° C. The reaction time is preferably 1 hour to 12 hours, and more preferably 1 hour to 8 hours.

化合物（ＩＩＩ）の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して、好ましくは１モル以上３０モル以下であり、より好ましくは１モル以上２０モル以下である。   The amount of compound (III) to be used is preferably 1 mol or more and 30 mol or less, more preferably 1 mol or more and 20 mol or less, relative to 1 mol of compound (II).

化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）との反応における有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、ブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ化炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒；等が挙げられる。   Examples of the organic solvent in the reaction between the compound (IV) and the compound (V) include hydrocarbon solvents such as toluene and xylene; halogenated hydrocarbon solvents such as chlorobenzene, dichlorobenzene and chloroform; alcohol solvents such as methanol, ethanol and butanol. A nitrated hydrocarbon solvent such as nitrobenzene; a ketone solvent such as methyl isobutyl ketone; an amide solvent such as 1-methyl-2-pyrrolidone; and the like.

化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）との反応における反応温度は、０℃〜１８０℃が好ましく、１０℃〜１３０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜４８時間が好ましく、１時間〜２４時間がより好ましい。   The reaction temperature in the reaction between the compound (IV) and the compound (V) is preferably 0 ° C to 180 ° C, more preferably 10 ° C to 130 ° C. The reaction time is preferably 1 hour to 48 hours, and more preferably 1 hour to 24 hours.

化合物（Ｖ）の使用量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対して、好ましくは１モル以上３０モル以下であり、より好ましくは１モル２０モル以下である。   The amount of compound (V) to be used is preferably 1 to 30 mol, more preferably 1 to 20 mol, per 1 mol of compound (III).

反応混合物から目的化合物である化合物（Ｉ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応終了後に析出する沈殿物を濾取する方法が挙げられる。濾取した結晶は、水などで洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶などの公知の手法によってさらに精製してもよい。   The method for obtaining the target compound (I) from the reaction mixture is not particularly limited, and various known techniques can be employed. For example, the method of filtering the deposit which precipitates after completion | finish of reaction is mentioned. The crystals collected by filtration are preferably washed with water and then dried. Moreover, you may refine | purify further by well-known methods, such as recrystallization, as needed.

本発明の化合物（Ｉ）は、染料として利用することができる。   The compound (I) of the present invention can be used as a dye.

＜着色硬化性樹脂組成物＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）と、樹脂（Ｂ）と、重合性化合物（Ｃ）と、重合開始剤（Ｄ）とを含み、着色剤（Ａ）として化合物（Ｉ）を含む。前記化合物（Ｉ）を２種以上含んでいてもよい。
着色剤（Ａ）は、さらに顔料（Ａ１）及び染料（Ａ２）（ただし化合物（Ｉ）とは異なる）からなる群から選ばれる少なくとも１つを含んでいてもよい。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、さらに、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）等を含んでもよい。 <Colored curable resin composition>
The colored curable resin composition of the present invention includes a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C), and a polymerization initiator (D), and the compound ( I). Two or more kinds of the compound (I) may be contained.
The colorant (A) may further contain at least one selected from the group consisting of the pigment (A1) and the dye (A2) (but different from the compound (I)).
The colored photosensitive resin composition of the present invention may further contain a solvent (E), a leveling agent (F) and the like.

着色感光性樹脂組成物中に含まれる化合物（Ｉ）の含有率は、固形分の総量中、０．０２５質量％以上４８質量％以下が好ましく、０．０８質量％以上４２質量％以下がより好ましく、０．１質量％以上３０質量％以下がさらに好ましい。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。 The content of the compound (I) contained in the colored photosensitive resin composition is preferably 0.025% by mass or more and 48% by mass or less, and more preferably 0.08% by mass or more and 42% by mass or less in the total amount of solids. Preferably, 0.1 mass% or more and 30 mass% or less are more preferable.
Here, the “total amount of solid content” in this specification refers to an amount obtained by removing the content of the solvent from the total amount of the colored curable resin composition. The total amount of solids and the content of each component relative thereto can be measured by known analytical means such as liquid chromatography or gas chromatography, for example.

また、化合物（Ｉ）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量１００質量％中、１０質量％以上であることが好ましく、より好ましくは２０質量％以上であり、１００質量％であってもよく、９０質量％以下であってもよい。   Moreover, it is preferable that the content rate of compound (I) is 10 mass% or more in the total amount of 100 mass% of a coloring agent (A), More preferably, it is 20 mass% or more, Even if it is 100 mass%. It may be 90% by mass or less.

＜顔料（Ａ１）＞
顔料（Ａ１）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている化合物が挙げられる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１（以下、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７５、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０、８０などの青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；等が挙げられる。 <Pigment (A1)>
The pigment (A1) is not particularly limited, and a known pigment can be used. Examples thereof include compounds classified as pigments according to the color index (published by The Society of Dyers and Colorists).
Examples of the pigment include C.I. I. Pigment Yellow 1 (hereinafter, CI Pigment Yellow is omitted and only the number is described) 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 194, 214, etc .;
C. I. Orange pigments such as CI Pigment Orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73;
C. I. Pigment Red 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 175, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265, etc. Pigments;
C. I. Blue pigments such as CI Pigment Blue 15, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 60, 80;
C. I. Violet color pigments such as CI Pigment Violet 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38;
C. I. And green pigments such as CI Pigment Green 7, 36 and 58;

顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０などの黄色顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２４２、２５４などの赤色顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料及びＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料が好ましい。中でも黄色顔料および赤色顔料が特に好ましい。   Examples of the pigment include C.I. I. Yellow pigments such as C.I. Pigment Yellow 138, 139 and 150; I. Red pigments such as C.I. Pigment Red 177, 242, and 254; I. Pigment Blue 15, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 60 and the like, and C.I. I. Violet color pigments such as CI Pigment Violet 1, 19, 23, 29, 32, 36, and 38 are preferred. Of these, yellow pigments and red pigments are particularly preferred.

顔料（Ａ１）の含有量は、化合物（Ｉ）１００質量部に対して、通常１０〜５００質量部であり、好ましくは３０〜５００質量部であり、より好ましくは３０〜４００質量部である。   Content of a pigment (A1) is 10-500 mass parts normally with respect to 100 mass parts of compounds (I), Preferably it is 30-500 mass parts, More preferably, it is 30-400 mass parts.

＜染料（Ａ２）＞
染料（Ａ２）としては、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、クマリン染料、キサンテン染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、フタロシアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、キノリン染料、メロシアニン系染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。 <Dye (A2)>
Examples of the dye (A2) include oil-soluble dyes, acid dyes, basic dyes, direct dyes, mordanting dyes, amine salts of acid dyes, and sulfonamides of acid dyes. of Dyers and Colorists)) and known dyes described in dyeing notes (Color Dyeing). Also, according to chemical structure, azo dye, coumarin dye, xanthene dye, cyanine dye, triphenylmethane dye, phthalocyanine dye, naphthoquinone dye, quinoneimine dye, methine dye, azomethine dye, squarylium dye, acridine dye, styryl dye, quinoline And dyes, merocyanine dyes, and nitro dyes. Of these, organic solvent-soluble dyes are preferred.

具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１２５、１３０、２１８；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、３７、６７、７０、９０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、４、５、７、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、８７、８８、９１、９２、９４、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１７、１９、３０、１０２；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、７、９、１５、１８、２２、２９、４２、５９、６０、６２、７０、７２、７４、８２、８３、８６、８７、９０、９２、９３、１００、１０２、１０３、１０４、１１３、１１７、１２０、１２６、１３０、１３１、１４２、１４７、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１８４、１８７、１９２、１９９、２１０、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２８５、２９６、３１５、３３５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、９、１６、５０、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、６、８、１５、２２、２５、４１、５７、７１、７６、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、１０；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、５４、５８、５９、６４、６５、６６、６７、６８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、４、９、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２６、３０、３１、３９、４０、４１、４３、４４、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１５、２６、２９、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料、
等が挙げられる。 Specifically, C.I. I. Solvent Yellow 4, 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99, 162;
C. I. Solvent Red 45, 49, 125, 130, 218;
C. I. Solvent Orange 2, 7, 11, 15, 26, 56;
C. I. Solvent Blue 4, 5, 37, 67, 70, 90;
C. I. Solvent Green 1, 4, 5, 7, 34, 35, etc. I. Solvent dyes,
C. I. Acid Yellow 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251;
C. I. Acid Red 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 34, 35, 37, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 87, 88, 91, 92, 94, 97, 103, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 158, 176, 182, 183, 195, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 227,228,249,252,257,258,260,261,266,268,270,274,277,280,281,289,308,312,315,316,339,341,345,346,349, 382, 383, 388, 394, 401, 412, 417, 418, 422, 426;
C. I. Acid Orange 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169, 173;
C. I. Acid Violet 6B, 7, 9, 17, 19, 30, 102;
C. I. Acid Blue 1, 7, 9, 15, 18, 22, 29, 42, 59, 60, 62, 70, 72, 74, 82, 83, 86, 87, 90, 92, 93, 100, 102, 103, 104, 113, 117, 120, 126, 130, 131, 142, 147, 151, 154, 158, 161, 166, 167, 168, 170, 171, 184, 187, 192, 199, 210, 229, 234, 236, 242, 243, 256, 259, 267, 285, 296, 315, 335;
C. I. Acid Green 1, 3, 5, 9, 16, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109, etc. I. Acid dyes,
C. I. Direct Yellow 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141;
C. I. Direct Red 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246, 250;
C. I. Direct Orange 26, 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107;
C. I. Direct violet 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103, 104;
C. I. Direct Blue 1, 2, 6, 8, 15, 22, 25, 41, 57, 71, 76, 78, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 120, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 195, 196, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 225, 226, 228, 229, 236, 237, 238, 242, 243, 244, 2 5,246,247,248,249,250,251,252,256,257,259,260,268,274,275,293;
C. I. Direct green 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82, etc. I. Direct dyes,
C. I. C. such as Disperse Yellow 54, 76 I. Disperse dyes,
C. I. Basic Red 1, 10;
C. I. Basic Blue 1, 3, 5, 7, 9, 19, 24, 25, 26, 28, 29, 40, 41, 54, 58, 59, 64, 65, 66, 67, 68;
C. I. C. such as Basic Green 1; I. Basic dyes,
C. I. Reactive Yellow 2, 76, 116;
C. I. Reactive Orange 16;
C. I. Reactive Red 36; I. Reactive dyes,
C. I. Modern yellow 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65;
C. I. Modern Red 1, 2, 4, 9, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41, 43 45, 46, 48, 53, 56, 63, 71, 74, 85, 86, 88, 90, 94, 95;
C. I. Modern orange 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47, 48;
C. I. Modern violet 1, 2, 4, 5, 7, 14, 22, 24, 30, 31, 32, 37, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 53, 58;
C. I. Modern Blue 1, 2, 3, 7, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 26, 30, 31, 39, 40, 41, 43, 44, 49, 53, 61 74, 77, 83, 84;
C. I. Modern Green 1, 3, 4, 5, 10, 15, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43, 53, etc. I. Modern dyes,
C. I. C. of Bat Green 1 etc. I. Vat dye,
Etc.

染料（Ａ２）は、黄色染料（Ａ３）及び赤色染料（Ａ４）からなる群から選ばれる少なくとも１つが好ましい。
黄色染料とは、クロロホルム中で、極大吸収波長が４００〜４７０ｎｍを示す染料を表し、極大吸収波長が４３０〜４７０ｎｍを示す染料が好ましい。
赤色染料とは、クロロホルム中で、極大吸収波長が４９０〜５５０ｎｍを示す染料を表し、極大吸収波長が４９０〜５４０ｎｍを示す染料が好ましい。 The dye (A2) is preferably at least one selected from the group consisting of a yellow dye (A3) and a red dye (A4).
The yellow dye represents a dye having a maximum absorption wavelength of 400 to 470 nm in chloroform, and a dye having a maximum absorption wavelength of 430 to 470 nm is preferable.
The red dye represents a dye having a maximum absorption wavelength of 490 to 550 nm in chloroform, and a dye having a maximum absorption wavelength of 490 to 540 nm is preferable.

赤色染料（Ａ４）としては、化合物（Ｉ）とは異なるキサンテン骨格を有する染料が好ましく、キサンテンの３位及び６位の炭素原子が窒素原子と結合しているキサンテン骨格を有する染料がより好ましい。   As the red dye (A4), a dye having a xanthene skeleton different from that of the compound (I) is preferable, and a dye having a xanthene skeleton in which the 3rd and 6th carbon atoms of the xanthene are bonded to a nitrogen atom is more preferable.

キサンテン骨格を有する染料としては、式（１ｂ）で表される化合物（以下、「化合物（１ｂ）」という場合がある）が好ましい。化合物（１ｂ）は、その互変異性体であってもよい。   As the dye having a xanthene skeleton, a compound represented by the formula (1b) (hereinafter sometimes referred to as “compound (1b)”) is preferable. Compound (1b) may be a tautomer thereof.

Figure 2017149848
Figure 2017149848

［式（１ｂ）中、Ｒ51a〜Ｒ54aは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ2−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ61a−で置き換わっていてもよい。Ｒ51a及びＲ52aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ3a及びＲ4aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ55aは、−ＯＨ、−ＳＯ3 -、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3 -Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2 -Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ58a、−ＳＯ3Ｒ58a又は−ＳＯ2ＮＲ59aＲ60aを表す。
Ｒ56a及びＲ57aは、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ55aは同一でも異なってもよい。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ61a）4、Ｎａ+又はＫ+を表し、４つのＲ61aは同一でも異なってもよい。
Ｒ58aは、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ59a及びＲ60aは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＮＲ58a−で置き換わっていてもよく、Ｒ59a及びＲ60aは、互いに結合して窒素原子を含んだ３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。
Ｒ61aは、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。］ [In Formula (1b), R 51a to R 54a each independently have a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent. Represents a monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, and the methylene group (—CH 2 —) contained in the saturated hydrocarbon group is —O—, —CO— or —NR; 61a- may be replaced. R 51a and R 52a may be combined to form a ring containing a nitrogen atom, and R 3a and R 4a may be combined to form a ring containing a nitrogen atom.
R 55a is, -OH, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 58a, -SO 3 R 58a or -SO 2 NR 59a represents R 60a .
R 56a and R 57a each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
m represents an integer of 0 to 5. When m is 2 or more, the plurality of R 55a may be the same or different.
a represents an integer of 0 or 1.
X represents a halogen atom.
Z + represents + N (R 61a ) 4 , Na + or K + , and the four R 61a s may be the same or different.
R 58a represents a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom.
R 59a and R 60a each independently represent a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and —CH 2 contained in the saturated hydrocarbon group -May be replaced by -O-, -CO-, -NH- or -NR58a-, wherein R59a and R60a are bonded to each other to form a 3- to 10-membered heterocyclic ring containing a nitrogen atom. May be formed.
R 61a represents a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms. ]

式（１ａ）に−ＳＯ3 -が含まれる場合、その個数は１個である。
Ｒ51a〜Ｒ54aで表される飽和炭化水素基としては、Ｒ3で表されるアルキル基として例示した直鎖状又は分岐鎖状アルキル基又は脂環式飽和炭化水素基として例示した基と同様の基が挙げられ、Ｒ51a〜Ｒ54aで表される芳香族炭化水素基としては、Ｒ3で表される芳香族炭化水素基として例示した基のうち炭素数６〜１０の基と同様の基が挙げられる。
中でも、Ｒ51a及びＲ52aのいずれか一方、並びにＲ53a及びＲ54aのいずれか一方が置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であり、他方が水素原子又は置換基を有していてもよい飽和炭化水素基であるか、Ｒ51a〜Ｒ54aの全てが置換基を有していてもよい飽和炭化水素基であることが好ましい。
Ｒ56a及びＲ57aで表されるアルキル基としては、Ｒ5として例示したアルキル基と同様の基が挙げられる。Ｒ56a及びＲ57aとしては、水素原子が好ましい。
Ｒ58a、Ｒ59a、Ｒ60a及びＲ61aで表される飽和炭化水素基としては、Ｒ10で表される飽和炭化水素基として例示した基と同様の基が挙げられる。
Ｒ61aで表されるアラルキル基としては、Ｒ1で表されるアラルキル基として例示した基のうち炭素数が７〜１０である基と同様の基が挙げられる。
Ｘで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、塩素原子が好ましい。
赤色染料（Ａ４）としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。下記式におけるＲ40は、２−エチルヘキシル基を表す。 When —SO 3 — is included in the formula (1a), the number thereof is one.
The saturated hydrocarbon group represented by R 51a to R 54a is the same as the group exemplified as the linear or branched alkyl group exemplified as the alkyl group represented by R 3 or the alicyclic saturated hydrocarbon group. The aromatic hydrocarbon group represented by R 51a to R 54a is the same as the group having 6 to 10 carbon atoms among the groups exemplified as the aromatic hydrocarbon group represented by R 3 . Groups.
Among them, any one of R 51a and R 52a , and any one of R 53a and R 54a is an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent, and the other has a hydrogen atom or a substituent. It is preferably a saturated hydrocarbon group which may be substituted, or a saturated hydrocarbon group in which all of R 51a to R 54a may have a substituent.
Examples of the alkyl group represented by R 56a and R 57a include the same groups as the alkyl groups exemplified as R 5 . R 56a and R 57a are preferably a hydrogen atom.
Examples of the saturated hydrocarbon group represented by R 58a , R 59a , R 60a and R 61a include the same groups as those exemplified as the saturated hydrocarbon group represented by R 10 .
Examples of the aralkyl group represented by R 61a include the same groups as those having 7 to 10 carbon atoms among the groups exemplified as the aralkyl group represented by R 1 .
Examples of the halogen atom represented by X include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and a chlorine atom is preferable.
Examples of the red dye (A4) include compounds represented by the following formula. R 40 in the following formula represents a 2-ethylhexyl group.

Figure 2017149848
Figure 2017149848

Figure 2017149848
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Figure 2017149848
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染料（Ａ２）の含有量は、化合物（Ｉ）１００質量部に対して、１〜３０質量部であることが好ましく、より好ましくは１〜上２０質量部であり、さらに好ましくは１質量〜１０質量部である。   The content of the dye (A2) is preferably 1 to 30 parts by mass, more preferably 1 to 20 parts by mass, and further preferably 1 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the compound (I). Part by mass.

＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位を有する共重合体がより好ましい。
（ａ）に由来する構造単位を有する共重合体は、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位及びエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種を有する共重合体であることが好ましい。該共重合体は、さらにその他の構造単位を有していてもよい。
その他の構造単位としては、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位が挙げられる。 <Resin (B)>
The resin (B) is not particularly limited, but is preferably an alkali-soluble resin, and at least one monomer (a) selected from the group consisting of an unsaturated carboxylic acid and an unsaturated carboxylic acid anhydride (hereinafter referred to as “( A copolymer having a structural unit derived from a) may be more preferable.
The copolymer having a structural unit derived from (a) is a monomer (b) having a C2-C4 cyclic ether structure and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as “(b)”). And a copolymer having at least one selected from the group consisting of structural units having an ethylenically unsaturated bond. The copolymer may further have other structural units.
Other structural units are derived from the monomer (c) copolymerizable with (a) (however, different from (a) and (b)) (hereinafter sometimes referred to as “(c)”). The structural unit to be mentioned.

（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点からアクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。 Specific examples of (a) include unsaturated monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, o-, m-, and p-vinylbenzoic acid;
Maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, mesaconic acid, itaconic acid, 3-vinylphthalic acid, 4-vinylphthalic acid, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid, dimethyl Unsaturated dicarboxylic acids such as tetrahydrophthalic acid and 1,4-cyclohexene dicarboxylic acid;
Methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid, 5-carboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-dicarboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-carboxy-5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-carboxy-5-ethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-carboxy-6-methylbicyclo Bicyclounsaturated compounds containing a carboxy group such as [2.2.1] hept-2-ene, 5-carboxy-6-ethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene;
Maleic anhydride, citraconic anhydride, itaconic anhydride, 3-vinylphthalic anhydride, 4-vinylphthalic anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride, 1,2,3,6- Unsaturated dicarboxylic acid anhydrides such as tetrahydrophthalic anhydride, dimethyltetrahydrophthalic anhydride, 5,6-dicarboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene anhydride;
Unsaturated mono [(meth) acryloyloxyalkyl] esters of polyvalent carboxylic acids such as succinic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] and phthalic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] Kind;
Examples thereof include unsaturated acrylates containing a hydroxy group and a carboxy group in the same molecule, such as α- (hydroxymethyl) acrylic acid.
Of these, acrylic acid, methacrylic acid, maleic anhydride and the like are preferable from the viewpoint of copolymerization reactivity and the solubility of the resulting resin in an alkaline aqueous solution.

共重合体が（ａ）に由来する構造単位を含む場合、その割合は、共重合体１００質量％中、１〜５０質量％であることが好ましく、より好ましくは５〜３０質量％である。
（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。
（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。 When a copolymer contains the structural unit derived from (a), it is preferable that the ratio is 1-50 mass% in 100 mass% of copolymers, More preferably, it is 5-30 mass%.
(B) is, for example, a polymerizable compound having a C2-C4 cyclic ether structure (for example, at least one selected from the group consisting of an oxirane ring, an oxetane ring and a tetrahydrofuran ring) and an ethylenically unsaturated bond. Say.
(B) is preferably a monomer having a C2-C4 cyclic ether and a (meth) acryloyloxy group.
In the present specification, “(meth) acrylic acid” represents at least one selected from the group consisting of acrylic acid and methacrylic acid. Notations such as “(meth) acryloyl” and “(meth) acrylate” have the same meaning.

（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体等が挙げられる。
（ｂ）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレートが挙げられる。 Examples of (b) include a monomer having an oxiranyl group and an ethylenically unsaturated bond, a monomer having an oxetanyl group and an ethylenically unsaturated bond, and a tetrahydrofuryl group and an ethylenically unsaturated bond. And monomers.
Examples of (b) include glycidyl (meth) acrylate, β-methylglycidyl (meth) acrylate, vinylbenzyl glycidyl ether, 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate, and 3,4-epoxytricyclo [5. 2.1.0 2,6 ] decyl acrylate, 3-ethyl-3- (meth) acryloyloxymethyl oxetane, and tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate.

（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体であることが好ましい。   (B) is preferably a monomer having an oxiranyl group and an ethylenically unsaturated bond in that the reliability of the obtained color filter such as heat resistance and chemical resistance can be further increased. .

共重合体が（ｂ）に由来する構造単位を含む場合、その割合は、共重合体１００質量％中、５０〜９９質量％であることが好ましく、より好ましくは７０〜９５質量％である。   When a copolymer contains the structural unit derived from (b), it is preferable that the ratio is 50-99 mass% in 100 mass% of copolymers, More preferably, it is 70-95 mass%.

（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンが好ましい。 Examples of (c) include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, sec-butyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, and 2-ethylhexyl (meth). Acrylate, dodecyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, cyclopentyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-methylcyclohexyl (meth) acrylate, tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decan-8-yl (meth) acrylate (in this technical field, it is called “dicyclopentanyl (meth) acrylate” as a common name. In the case of “tricyclodecyl (meth) acrylate”) There is a bird) Black (in the art, it is said that "dicyclopentenyl (meth) acrylate" as trivial name.) [5.2.1.0 2,6] decene-8-yl (meth) acrylate, dicyclopenta Nyloxyethyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, adamantyl (meth) acrylate, allyl (meth) acrylate, propargyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, naphthyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, etc. (Meth) acrylic acid esters of
Hydroxy group-containing (meth) acrylic acid esters such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and 2-hydroxypropyl (meth) acrylate;
Dicarboxylic acid diesters such as diethyl maleate, diethyl fumarate, diethyl itaconate;
Bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-ethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5- Hydroxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-hydroxymethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5- (2′-hydroxyethyl) bicyclo [2.2.1] Hept-2-ene, 5-methoxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-ethoxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-dihydroxybicyclo [2.2 .1] Hept-2-ene, 5,6-di (hydroxymethyl) bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-di (2′-hydroxyethyl) bicyclo [2.2. 1] hept-2-ene, 5,6-dimethoxybicyclo [2.2 1] hept-2-ene, 5,6-diethoxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-hydroxy-5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5 -Bicyclounsaturated compounds such as hydroxy-5-ethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-hydroxymethyl-5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene;
N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, N-succinimidyl-3-maleimidobenzoate, N-succinimidyl-4-maleimidobutyrate, N-succinimidyl-6-maleimidocaproate, N-succinimidyl-3 -Dicarbonylimide derivatives such as maleimide propionate, N- (9-acridinyl) maleimide;
Styrene, α-methylstyrene, m-methylstyrene, p-methylstyrene, vinyl toluene, p-methoxystyrene, acrylonitrile, methacrylonitrile, vinyl chloride, vinylidene chloride, acrylamide, methacrylamide, vinyl acetate, 1,3-butadiene , Isoprene, 2,3-dimethyl-1,3-butadiene and the like.
Among these, styrene, vinyltoluene, benzyl (meth) acrylate, tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decan-8-yl (meth) acrylate, N from the viewpoint of copolymerization reactivity and heat resistance. -Phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, bicyclo [2.2.1] hept-2-ene are preferred.

共重合体が（ｃ）に由来する構造単位を含む場合、その割合は、共重合体１００質量％中、１〜９９質量％であることが好ましい。   When a copolymer contains the structural unit derived from (c), it is preferable that the ratio is 1-99 mass% in 100 mass% of copolymers.

エチレン性不飽和結合を有する構造単位は、好ましくは（メタ）アクリロイル基を側鎖に有する構造単位である。このような構造単位を有する樹脂は、（ａ）や（ｂ）に由来する構造単位を有する重合体に、（ａ）や（ｂ）が有する基と反応可能な基及びエチレン性不飽和結合を有する単量体を付加させることにより得られる。
このような構造単位としては、（メタ）アクリル酸単位にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた構造単位、無水マレイン酸単位に２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートを付加させた構造単位、グリシジル（メタ）アクリレート単位に（メタ）アクリル酸を付加させた構造単位等が挙げられる。また、これらの構造単位がヒドロキシ基を有する場合は、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位も、エチレン性不飽和結合を有する構造単位として挙げられる。 The structural unit having an ethylenically unsaturated bond is preferably a structural unit having a (meth) acryloyl group in the side chain. The resin having such a structural unit includes a group having a structural unit derived from (a) or (b) and a group capable of reacting with the group (a) or (b) and an ethylenically unsaturated bond. It is obtained by adding a monomer having it.
As such a structural unit, a structural unit obtained by adding glycidyl (meth) acrylate to a (meth) acrylic acid unit, a structural unit obtained by adding 2-hydroxyethyl (meth) acrylate to a maleic anhydride unit, glycidyl (meta And a structural unit obtained by adding (meth) acrylic acid to an acrylate unit. Moreover, when these structural units have a hydroxy group, the structural unit which further added the carboxylic acid anhydride is also mentioned as a structural unit which has an ethylenically unsaturated bond.

樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2.6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の（ａ）及び（ｂ）に由来する構造単位を有する共重合体；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2.6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2.6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／トリシクロデシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の（ａ）及び（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位及び（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位および（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体等が挙げられる。 Specific examples of the resin (B) include 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2.6 ] decyl. Copolymers having structural units derived from (a) and (b) such as (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymers; glycidyl (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid Copolymer, glycidyl (meth) acrylate / styrene / (meth) acrylic acid copolymer, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2.6 ] decyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / N- cyclohexyl maleimide copolymer, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2.6] decyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / vinyl Having structural units derived from (a), (b) and (c) such as toluene copolymer, 3-methyl-3- (meth) acryloyloxymethyloxetane / (meth) acrylic acid / styrene copolymer, etc. Copolymer: benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer, styrene / (meth) acrylic acid copolymer, benzyl (meth) acrylate / tricyclodecyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer Polymer: Resin obtained by adding glycidyl (meth) acrylate to benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer, glycidyl (tricyclodecyl (meth) acrylate / styrene / (meth) acrylic acid copolymer) Resin added with (meth) acrylate, tricyclodecyl (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate A copolymer having structural units derived from (a) and (c), such as a resin in which glycidyl (meth) acrylate is added to a thio / (meth) acrylic acid copolymer; tricyclodecyl (meth) acrylate / glycidyl Resin in which (meth) acrylic acid is reacted with a copolymer of (meth) acrylate, and (meth) acrylic acid is reacted with a copolymer of tricyclodecyl (meth) acrylate / styrene / glycidyl (meth) acrylate A copolymer having a structural unit obtained by adding (a) to a structural unit derived from (b) and a structural unit derived from (c); a copolymer of tricyclodecyl (meth) acrylate / glycidyl (meth) acrylate A structural unit derived from (b) such as a resin obtained by further reacting a polymer with (meth) acrylic acid and further reacting with tetrahydrophthalic anhydride. And a copolymer having a structural unit obtained by adding (a) to a position and further adding a carboxylic acid anhydride and a structural unit derived from (c).

樹脂（Ｂ）は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著 発行所（株）化学同人 第１版第１刷 １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。   Resin (B) is, for example, a method described in the document “Experimental Method for Polymer Synthesis” (Takayuki Otsu, published by Kagaku Dojin Co., Ltd., First Edition, First Edition, issued March 1, 1972) and the document Can be produced with reference to the cited references described in 1.

樹脂（Ｂ）は、好ましくは、（ａ）及び（ｂ）に由来する構造単位を有する共重合体；（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体；並びに（ａ）及び（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体からなる群から選ばれる一種であり、より好ましくは、（ａ）及び（ｂ）に由来する構造単位を有する共重合体；並びに（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体；からなる群から選ばれる一種であり、特に好ましくは（ａ）及び（ｂ）に由来する構造単位を有する共重合体である。   The resin (B) is preferably a copolymer having structural units derived from (a) and (b); a copolymer having structural units derived from (a), (b) and (c); and A type selected from the group consisting of copolymers having structural units derived from (a) and (c), more preferably copolymers having structural units derived from (a) and (b); and A copolymer having a structural unit derived from (a), (b) and (c); and a copolymer having a structural unit derived from (a) and (b), particularly preferably a copolymer selected from the group consisting of It is a polymer.

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲にあると、塗膜硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。 The polystyrene equivalent weight average molecular weight of the resin (B) is preferably 3,000 to 100,000, more preferably 5,000 to 50,000, and further preferably 5,000 to 30,000. . When the molecular weight is in the above range, the coating film hardness is improved, the residual film ratio is high, the solubility of the unexposed area in the developer is good, and the resolution of the colored pattern tends to be improved.
The molecular weight distribution [weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)] of the resin (B) is preferably 1.1 to 6, and more preferably 1.2 to 4.

樹脂（Ｂ）の酸価は、好ましくは２０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは３０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは４０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。   The acid value of the resin (B) is preferably 20 to 170 mg-KOH / g, more preferably 30 to 150 mg-KOH / g, still more preferably 40 to 135 mg-KOH / g. Here, the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide necessary to neutralize 1 g of the resin (B), and can be determined by titration with an aqueous potassium hydroxide solution, for example.

樹脂（Ｂ）の含有量は、固形分の総量中、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。   The content of the resin (B) is preferably 7 to 65% by mass, more preferably 13 to 60% by mass, and further preferably 17 to 55% by mass in the total amount of the solid content. When the content of the resin (B) is in the above range, a colored pattern can be formed, and the resolution and remaining film ratio of the colored pattern tend to be improved.

＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。 <Polymerizable compound (C)>
The polymerizable compound (C) is a compound that can be polymerized by an active radical and / or an acid generated from the polymerization initiator (D), and examples thereof include a compound having a polymerizable ethylenically unsaturated bond. Is a (meth) acrylic acid ester compound.

エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン等、並びに、上述の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）が挙げられる。   Examples of the polymerizable compound having one ethylenically unsaturated bond include nonylphenyl carbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexyl carbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, and N-vinylpyrrolidone. And the above-mentioned (a), (b) and (c).

エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル、３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。   Examples of the polymerizable compound having two ethylenically unsaturated bonds include 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, and triethylene glycol di (Meth) acrylate, bis (acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A, 3-methylpentanediol di (meth) acrylate, and the like.

中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられ、中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。   Especially, it is preferable that a polymeric compound (C) is a polymeric compound which has 3 or more of ethylenically unsaturated bonds. Examples of such polymerizable compounds include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa ( (Meth) acrylate, tripentaerythritol octa (meth) acrylate, tripentaerythritol hepta (meth) acrylate, tetrapentaerythritol deca (meth) acrylate, tetrapentaerythritol nona (meth) acrylate, tris (2- (meth) acryloyloxyethyl) ) Isocyanurate, ethylene glycol modified pentaerythritol tetra (meth) acrylate, ethylene glycol modified dipentaerythritol Hexa (meth) acrylate, propylene glycol modified pentaerythritol tetra (meth) acrylate, propylene glycol modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, caprolactone modified pentaerythritol tetra (meth) acrylate, caprolactone modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, etc. Among them, dipentaerythritol penta (meth) acrylate and dipentaerythritol hexa (meth) acrylate are preferable.

重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０〜１，５００以下である。   The weight average molecular weight of the polymerizable compound (C) is preferably from 150 to 2,900, more preferably from 250 to 1,500.

重合性化合物（Ｃ）の含有量は、固形分の総量中、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。
また、樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比〔樹脂（Ｂ）：重合性化合物（Ｃ）〕は質量基準で、好ましくは２０：８０〜８０：２０であり、より好ましくは３５：６５〜８０：２０である。
重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。 The content of the polymerizable compound (C) is preferably 7 to 65% by mass, more preferably 13 to 60% by mass, and further preferably 17 to 55% by mass in the total amount of the solid content.
Further, the content ratio of the resin (B) and the polymerizable compound (C) [resin (B): polymerizable compound (C)] is based on mass, preferably 20:80 to 80:20, more preferably. Is 35: 65-80: 20.
When the content of the polymerizable compound (C) is within the above range, the remaining film ratio at the time of forming the colored pattern and the chemical resistance of the color filter tend to be improved.

＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。 <Polymerization initiator (D)>
The polymerization initiator (D) is not particularly limited as long as it is a compound capable of generating an active radical, an acid or the like by the action of light or heat and initiating polymerization, and a known polymerization initiator can be used.
Examples of the polymerization initiator (D) include O-acyloxime compounds, alkylphenone compounds, biimidazole compounds, triazine compounds, and acylphosphine oxide compounds.

Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。   Examples of the O-acyloxime compound include N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octane- 1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) -3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine, N-acetoxy-1- [9-ethyl-6- ( 2-Methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] ethane-1-imine, N-acetoxy-1- [9-ethyl-6- {2-methyl-4- (3,3-dimethyl-2,4) -Dioxacyclopentanylmethyloxy) benzoyl} -9H-carbazol-3-yl] ethane-1-imine, N-acetoxy-1- [9 Ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] -3-cyclopentylpropane-1-imine, N-benzoyloxy-1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl)- 9H-carbazol-3-yl] -3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine and the like. Commercial products such as Irgacure (registered trademark) OXE01, OXE02 (above, manufactured by BASF), N-1919 (manufactured by ADEKA) may be used. Among these, O-acyloxime compounds include N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octane-1 At least one selected from the group consisting of -on-2-imine and N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) -3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine is preferred, and N-benzoyloxy -1- (4-Phenylsulfanylphenyl) octane-1-one-2-imine is more preferred.

アルキルフェノン化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。   Examples of the alkylphenone compound include 2-methyl-2-morpholino-1- (4-methylsulfanylphenyl) propan-1-one, 2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -2-benzylbutane- 1-one, 2- (dimethylamino) -2-[(4-methylphenyl) methyl] -1- [4- (4-morpholinyl) phenyl] butan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1 -Phenylpropan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] propan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl- 1- (4-Isopropenylphenyl) propan-1-one oligomer, α, α-diethoxyacetophenone, benzyldimethyl And luketal. Commercial products such as Irgacure (registered trademark) 369, 907, 379 (above, manufactured by BASF) may be used.

ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’，５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。   Examples of the biimidazole compound include 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenylbiimidazole and 2,2′-bis (2,3-dichlorophenyl) -4. , 4′5,5′-tetraphenylbiimidazole (see, for example, JP-A-6-75372 and JP-A-6-75373), 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetra (alkoxyphenyl) biimidazole, 2,2'-bis (2 -Chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetra (dialkoxyphenyl) biimidazole, 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetra (trialkoxy) Phenyl) biimidazole (for example, see JP-B-48-38403, JP-A-62-174204, etc.), a phenyl group at the 4,4 ′, 5,5′-position is substituted with a carboalkoxy group. Imidazole compounds (see, for example, JP-A-7-10913).

トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。   Examples of the triazine compound include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxy Naphthyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxystyryl) ) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (5-methylfuran-2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4- Bis (trichloromethyl) -6- [2- (furan-2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (4-diethylamino-2) -Methylphenyl) Thenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine.

アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。   Examples of the acylphosphine oxide compound include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide.

さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。   Furthermore, as the polymerization initiator (D), benzoin compounds such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether; benzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl- Benzophenone compounds such as 4′-methyldiphenyl sulfide, 3,3 ′, 4,4′-tetra (tert-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone; 9,10-phenanthrenequinone, Examples include quinone compounds such as 2-ethylanthraquinone and camphorquinone; 10-butyl-2-chloroacridone, benzyl, methyl phenylglyoxylate, and titanocene compounds.

重合開始剤（Ｄ）は、好ましくは、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくは、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。   The polymerization initiator (D) is preferably a polymerization initiator containing at least one selected from the group consisting of alkylphenone compounds, triazine compounds, acylphosphine oxide compounds, O-acyloxime compounds and biimidazole compounds, and more preferably. Is a polymerization initiator containing an O-acyloxime compound.

重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜４０質量部であり、より好ましくは１〜３０質量部である。   The content of the polymerization initiator (D) is preferably 0.1 to 40 parts by mass, more preferably 1 to 30 parts per 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C). Part by mass.

＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。 <Solvent (E)>
A solvent (E) is not specifically limited, The solvent normally used in the said field | area can be used. For example, an ester solvent (a solvent containing —COO— in the molecule and not containing —O—), an ether solvent (a solvent containing —O— in the molecule and not containing —COO—), an ether ester solvent (intramolecular) Solvent containing -COO- and -O-), ketone solvent (solvent containing -CO- in the molecule and not containing -COO-), alcohol solvent (containing OH in the molecule, -O-,- A solvent not containing CO- and -COO-), an aromatic hydrocarbon solvent, an amide solvent, dimethyl sulfoxide and the like.

エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。   As ester solvents, methyl lactate, ethyl lactate, butyl lactate, methyl 2-hydroxyisobutanoate, ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, pentyl formate, isopentyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate , Methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, cyclohexanol acetate, γ-butyrolactone and the like.

エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソール等が挙げられる。   Ether solvents include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether , Propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether, 3-methoxy-1-butanol, 3-methoxy-3-methylbutanol, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,4-dioxane, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethyl Glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, anisole, phenetole, methyl anisole, and the like.

エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。   Examples of ether ester solvents include methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, 3-ethoxy Ethyl propionate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, Ethyl 2-ethoxy-2-methylpropionate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether Acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate, dipropylene glycol methyl ether acetate and the like.

ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロン等が挙げられる。   Examples of ketone solvents include 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, acetone, 2-butanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 4-methyl-2-pentanone, cyclopentanone, cyclohexanone, and isophorone. Etc.

アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン（１−メチル−２−ピロリドン）等が挙げられる。 Examples of the alcohol solvent include methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin and the like.
Examples of the aromatic hydrocarbon solvent include benzene, toluene, xylene, mesitylene and the like.
Examples of the amide solvent include N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone (1-methyl-2-pyrrolidone), and the like.

これらの溶剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチル、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン（１−メチル−２−ピロリドン）等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチル、Ｎ−メチルピロリドン（１−メチル−２−ピロリドン）がより好ましい。 These solvents may be used alone or in combination of two or more.
Among them, propylene glycol monomethyl ether acetate, ethyl lactate, propylene glycol monomethyl ether, ethyl 3-ethoxypropionate, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol methyl ether acetate, 3 -Methoxybutyl acetate, 3-methoxy-1-butanol, ethyl 3-ethoxypropionate, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone (1-methyl-2- Pyrrolidone) and the like, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether, Tylene glycol monobutyl ether, dipropylene glycol methyl ether acetate, ethyl lactate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methoxy-1-butanol, ethyl 3-ethoxypropionate, N-methylpyrrolidone (1-methyl-2-pyrrolidone) More preferred.

溶剤（Ｅ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。   The content of the solvent (E) is preferably 70 to 95% by mass and more preferably 75 to 92% by mass with respect to the total amount of the colored curable resin composition. In other words, the solid content of the colored curable resin composition is preferably 5 to 30% by mass, more preferably 8 to 25% by mass. When the content of the solvent (E) is in the above range, the flatness at the time of coating is good, and when the color filter is formed, the color density does not become insufficient and the display characteristics tend to be good.

＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。 <Leveling agent (F)>
Examples of the leveling agent (F) include silicone surfactants, fluorine surfactants, and silicone surfactants having a fluorine atom. These may have a polymerizable group in the side chain.
Examples of the silicone surfactant include a surfactant having a siloxane bond in the molecule. Specifically, Torre Silicone DC3PA, SH7PA, DC11PA, SH21PA, SH28PA, SH29PA, SH30PA, SH8400 (trade names: manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.), KP321, KP322, KP323, KP324 , KP326, KP340, KP341 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF4446, TSF4452 and TSF4460 (made by Momentive Performance Materials Japan GK) .

前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。   Examples of the fluorosurfactant include surfactants having a fluorocarbon chain in the molecule. Specifically, Florard (registered trademark) FC430, FC431 (manufactured by Sumitomo 3M Co., Ltd.), MegaFac (registered trademark) F142D, F171, F172, F173, F177, F183, F183, F554, R30, RS-718-K (manufactured by DIC Corporation), Ftop (registered trademark) EF301, EF303, EF351, EF352 (manufactured by Mitsubishi Materials Electronic Chemicals), Surflon (registered trademark) S381, S382, SC101, SC105 (Asahi Glass Co., Ltd.) and E5844 (Daikin Fine Chemical Laboratory Co., Ltd.).

前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。   Examples of the silicone-based surfactant having a fluorine atom include surfactants having a siloxane bond and a fluorocarbon chain in the molecule. Specifically, Megafac (registered trademark) R08, BL20, F475, F477, F443 (manufactured by DIC Corporation), and the like can be given.

レベリング剤（Ｆ）を含有する場合、その含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、より好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、さらに好ましくは０.００５質量％以上０．０７質量％以下である。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。   When the leveling agent (F) is contained, the content thereof is preferably 0.001% by mass or more and 0.2% by mass or less, more preferably 0.002%, based on the total amount of the colored curable resin composition. It is 0.005 mass% or more and 0.07 mass% or less more preferably. When the content of the leveling agent (F) is within the above range, the flatness of the color filter can be improved.

＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、重合開始助剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。 <Other ingredients>
The colored curable resin composition of the present invention includes, as necessary, a polymerization initiation aid, a filler, another polymer compound, an adhesion promoter, an antioxidant, a light stabilizer, a chain transfer agent, and the like in the technical field. And may contain known additives.

＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、及び重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料（Ａ１）を含む場合の顔料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
化合物（Ｉ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。 <Method for producing colored curable resin composition>
The colored curable resin composition of the present invention includes, for example, a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C), a polymerization initiator (D), and a solvent (E) used as necessary. It can be prepared by mixing the leveling agent (F) and other components.
The pigment in the case of containing the pigment (A1) is preferably mixed with a part or all of the solvent (E) in advance and dispersed using a bead mill or the like until the average particle diameter of the pigment is about 0.2 μm or less. . Under the present circumstances, you may mix | blend a pigment dispersant and some or all of resin (B) as needed. The desired colored curable resin composition can be prepared by mixing the remaining components in the pigment dispersion thus obtained so as to have a predetermined concentration.
It is preferable to prepare a solution by dissolving Compound (I) in part or all of the solvent (E) in advance. The solution is preferably filtered with a filter having a pore size of about 0.01 to 1 μm.
The colored curable resin composition after mixing is preferably filtered with a filter having a pore size of about 0.01 to 10 μm.

＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜を本発明のカラーフィルタとすることができる。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。 <Color filter manufacturing method>
Examples of the method for producing a colored pattern from the colored curable resin composition of the present invention include a photolithographic method, an inkjet method, and a printing method. Of these, the photolithographic method is preferable. The photolithographic method is a method in which the colored curable resin composition is applied to a substrate, dried to form a colored composition layer, and the colored composition layer is exposed through a photomask and developed. In the photolithography method, a colored coating film that is a cured product of the colored composition layer can be formed by not using a photomask and / or not developing during exposure. The colored pattern and the colored coating film thus formed can be used as the color filter of the present invention.
The film thickness of the color filter to be produced is not particularly limited, and can be adjusted as appropriate according to the purpose and application, for example, 0.1 to 30 μm, preferably 0.1 to 20 μm, and more preferably 0.5. ~ 6 μm.

基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。   As the substrate, quartz glass, borosilicate glass, alumina silicate glass, glass plate such as soda lime glass coated with silica on the surface, resin plate such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, polyethylene terephthalate, silicon, on the substrate In addition, aluminum, silver, or a silver / copper / palladium alloy thin film is used. On these substrates, another color filter layer, a resin layer, a transistor, a circuit, and the like may be formed.

フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。 Formation of each color pixel by the photolithographic method can be performed by a known or commonly used apparatus and conditions. For example, it can be produced as follows.
First, a colored curable resin composition is applied on a substrate, dried by heating (pre-baking) and / or drying under reduced pressure to remove volatile components such as a solvent, and a smooth colored composition layer is obtained. Examples of the coating method include spin coating, slit coating, and slit and spin coating.
30-120 degreeC is preferable and the temperature in the case of performing heat drying has more preferable 50-110 degreeC. In addition, the heating time is preferably 10 seconds to 60 minutes, and more preferably 30 seconds to 30 minutes. When performing vacuum drying, it is preferable to carry out in the temperature range of 20-25 degreeC under the pressure of 50-150 Pa.
The film thickness of the coloring composition layer is not particularly limited, and may be appropriately selected according to the film thickness of the target color filter.

次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。 Next, the coloring composition layer is exposed through a photomask for forming a target coloring pattern. The pattern on the photomask is not particularly limited, and a pattern according to the intended use is used.
The light source used for exposure is preferably a light source that generates light having a wavelength of 250 to 450 nm. For example, light less than 350 nm can be cut using a filter that cuts this wavelength range, or light near 436 nm, 408 nm, and 365 nm can be selectively extracted using a bandpass filter that extracts these wavelength ranges. Or you may. Specifically, examples of the light source include a mercury lamp, a light emitting diode, a metal halide lamp, and a halogen lamp.
Use an exposure device such as a mask aligner or a stepper because the entire exposure surface can be illuminated with parallel rays uniformly, or the photomask can be accurately aligned with the substrate on which the colored composition layer is formed. Is preferred.

露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。現像後は、水洗することが好ましい。 A colored pattern is formed on the substrate by developing the exposed colored composition layer in contact with a developer. By the development, the unexposed portion of the colored composition layer is dissolved in the developer and removed. As the developer, for example, an aqueous solution of an alkaline compound such as potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate, tetramethylammonium hydroxide is preferable. The concentration of these alkaline compounds in the aqueous solution is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.03 to 5% by mass. Further, the developer may contain a surfactant.
The developing method may be any of paddle method, dipping method, spray method and the like. Further, the substrate may be tilted at an arbitrary angle during development. After development, it is preferable to wash with water.

さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。   Furthermore, it is preferable to post-bake the obtained colored pattern. The post-bake temperature is preferably 150 to 250 ° C, more preferably 160 to 235 ° C. The post-bake time is preferably 1 to 120 minutes, more preferably 10 to 60 minutes.

本発明の化合物を含む着色硬化性樹脂組成物によれば、良好な耐熱性を有するカラーフィルタを提供することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。   According to the colored curable resin composition containing the compound of the present invention, a color filter having good heat resistance can be provided. The color filter is useful as a color filter used in display devices (for example, liquid crystal display devices, organic EL devices, electronic paper, etc.) and solid-state image sensors.

以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である。   EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples. However, the present invention is not limited by the following examples, but may be appropriately modified within a range that can meet the purpose described above and below. Of course, it is possible to implement them, and they are all included in the technical scope of the present invention. In the examples, “%” and “part” representing the content or amount used are based on mass unless otherwise specified.

以下の実施例において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。   In the following examples, the structure of the compound was confirmed by mass spectrometry (LC; Agilent 1200 type, MASS; Agilent LC / MSD type).

実施例１
化合物（ＩＩ）として下記式（ＶＩＨ−１）で表される化合物４０．６部と、化合物（ＩＩＩ）としてジエチルアミン（東京化成工業（株）製）８．０部と、炭酸カリウム１４部を１−メチル−２−ピロリドン５０部の存在下、得られた溶液を３０℃で３時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水４００部、３５％塩酸２０部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式（Ｉ−４−Ａ）で表される化合物４４．０部を得た。 Example 1
40.6 parts of a compound represented by the following formula (VIH-1) as compound (II), 8.0 parts of diethylamine (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) as compound (III), and 14 parts of potassium carbonate are 1 The resulting solution was stirred at 30 ° C. for 3 hours in the presence of 50 parts of methyl-2-pyrrolidone. The obtained reaction solution was cooled to room temperature, then added to a mixed solution of 400 parts of water and 20 parts of 35% hydrochloric acid and stirred at room temperature for 1 hour, whereby crystals were deposited. The precipitated crystals were obtained as a suction filtration residue and dried to obtain 44.0 parts of a compound represented by the formula (I-4-A).

Figure 2017149848
Figure 2017149848

次いで、式（Ｉ−４−Ａ）で表される化合物４４．２部と３−メルカプト−１−プロパノール（東京化成工業（株）製）２２．５部、炭酸カリウム１４部をメタノール５００部の存在下、還流下で、５時間加熱した。得られた反応液を室温まで冷却後、メタノールを減圧下で留去し、残渣に、水１００部を加え、ろ過し、水１００部で洗浄した。得られた結晶を６０℃で２４時間、減圧乾燥し、式（Ｉ−７６）で表される化合物３９部を得た。   Next, 44.2 parts of the compound represented by the formula (I-4-A), 22.5 parts of 3-mercapto-1-propanol (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 14 parts of potassium carbonate, and 500 parts of methanol. Heated in the presence of reflux for 5 hours. After cooling the obtained reaction liquid to room temperature, methanol was distilled off under reduced pressure, and 100 parts of water was added to the residue, followed by filtration and washing with 100 parts of water. The obtained crystal was dried under reduced pressure at 60 ° C. for 24 hours to obtain 39 parts of a compound represented by the formula (I-76).

Figure 2017149848
Figure 2017149848

式（Ｉ−７６）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋H]+４９８．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４９７．１ Identification of compound represented by formula (I-76) (mass spectrometry) ionization mode = ESI +: m / z = [M + H] + 498.1
Exact Mass: 497.1

実施例２
実施例１において、３−メルカプト−１−プロパノールの代わりに、２−（２−メルカプトエトキシ）エタノール（東京化成工業（株）製）を用いる他は、実施例１と同様に合成して、式（Ｉ−７７）で表される化合物５１部を得た。 Example 2
In Example 1, instead of 3-mercapto-1-propanol, synthesis was performed in the same manner as in Example 1 except that 2- (2-mercaptoethoxy) ethanol (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was used. 51 parts of the compound represented by (I-77) were obtained.

Figure 2017149848
Figure 2017149848

式（Ｉ−７７）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋Ｈ]+ ５２８．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５２７．１ Identification of compound represented by formula (I-77) (mass spectrometry) ionization mode = ESI +: m / z = [M + H] + 528.1
Exact Mass: 527.1

〔樹脂の合成〕
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸１９部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−９−イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で５０：５０）（商品名「Ｅ−ＤＣＰＡ」、株式会社ダイセル製）１７１部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２６部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２０部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約５時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約３時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分４３．５％の共重合体（樹脂（Ｂ−１））の溶液を得た。得られた樹脂（Ｂ−１）の重量平均分子量は８０００、分子量分布は１．９８、固形分換算の酸価は５３ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。 (Synthesis of resin)
An appropriate amount of nitrogen was passed into a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer to make a nitrogen atmosphere, 100 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added, and the mixture was heated to 85 ° C. with stirring. Next, 19 parts of methacrylic acid, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decan-8-yl acrylate and 3,4-epoxytricyclo [5.2. 1.0 2,6 ] decan-9-yl acrylate mixture (content ratio is 50:50 in molar ratio) (trade name “E-DCPA”, manufactured by Daicel Corporation) 171 parts propylene glycol monomethyl ether acetate 40 parts The solution dissolved in was dropped over about 5 hours using a dropping pump. On the other hand, a solution prepared by dissolving 26 parts of a polymerization initiator 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) in 120 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was placed in a flask over about 5 hours using another dropping pump. It was dripped. After completion of dropping of the polymerization initiator, the temperature was maintained at the same temperature for about 3 hours, and then cooled to room temperature to obtain a solution of a copolymer (resin (B-1)) having a solid content of 43.5%. The weight average molecular weight of the obtained resin (B-1) was 8000, the molecular weight distribution was 1.98, and the acid value in terms of solid content was 53 mg-KOH / g.

Figure 2017149848
Figure 2017149848

樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置 ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度 ；４０℃
溶媒 ；テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
流速 ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量 ；５０μＬ
検出器 ；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。 The polystyrene-reduced weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) of the resin were measured by the GPC method under the following conditions.
Apparatus: HLC-8120GPC (manufactured by Tosoh Corporation)
Column; TSK-GELG2000HXL
Column temperature: 40 ° C
Solvent: Tetrahydrofuran (THF)
Flow rate: 1.0 mL / min
Test liquid solid content concentration: 0.001 to 0.01% by mass
Injection volume: 50 μL
Detector; RI
Reference material for calibration; TSK STANDARD POLYSTYRENE
F-40, F-4, F-288, A-2500, A-500
(Manufactured by Tosoh Corporation)
The polystyrene-converted weight average molecular weight and number average molecular weight ratio (Mw / Mn) obtained above was defined as molecular weight distribution.

〔着色硬化性樹脂組成物の調製〕
表１に示す組成となるように各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。 (Preparation of colored curable resin composition)
Each component was mixed so that it might become a composition shown in Table 1, and the colored curable resin composition was obtained.

Figure 2017149848
Figure 2017149848

表１において、各成分は以下の通りである。
着色剤（Ａ−１）：式（Ｉ−７６）で表される化合物
着色剤（Ａ−２）：式（Ｉ−７７）で表される化合物
着色剤（Ａ−３）：ローダミンＢ
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）
溶剤（Ｅ−１）：１−メチル−２−ピロリドン
溶剤（Ｅ−２）：乳酸エチル
溶剤（Ｅ−３）：ジメチルホルムアミド
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。 In Table 1, each component is as follows.
Colorant (A-1): Compound represented by Formula (I-76) Colorant (A-2): Compound represented by Formula (I-77) Colorant (A-3): Rhodamine B
Resin (B): Resin B1 (in terms of solid content)
Polymerizable compound (C): Dipentaerythritol hexaacrylate Polymerization initiator (D): N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octane-1-one-2-imine (Irgacure (registered trademark) OXE-) 01; manufactured by BASF; O-acyloxime compound)
Solvent (E-1): 1-methyl-2-pyrrolidone Solvent (E-2): Ethyl lactate Solvent (E-3): Dimethylformamide Leveling agent (F): Polyether-modified silicone oil (Toray Silicone SH8400; Toray Dow (Corning)
Were mixed to obtain a colored curable resin composition.

〔着色パターンの形成〕
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、着色感光性組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして組成物層を得た。冷却後、組成物層が形成されたガラス基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。フォトマスクとしては、１００μｍラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後、上記塗膜を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２３℃で８０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２２０℃で２０分間ポストベークを行い着色パターンを得た。 [Formation of colored pattern]
A colored photosensitive composition was applied by spin coating on a 2 inch square glass substrate (Eagle XG; manufactured by Corning), and then pre-baked at 100 ° C. for 3 minutes to obtain a composition layer. After cooling, the distance between the glass substrate on which the composition layer is formed and the photomask made of quartz glass is set to 100 μm, and using an exposure machine (TME-150RSK; manufactured by Topcon Corporation), 150 mJ / cm 2 in an air atmosphere. Was irradiated with light at an exposure amount (365 nm reference). A photomask having a 100 μm line and space pattern was used. After light irradiation, the coating film was immersed and developed in an aqueous developer containing 0.12% of a nonionic surfactant and 0.04% of potassium hydroxide at 23 ° C. for 80 seconds, washed with water, and 220 ° C. in an oven. And post-baking for 20 minutes to obtain a colored pattern.

〔耐熱性評価〕
上記着色パターンの形成において、光照する際にフォトマスクを介さない以外は上記と同様にして、塗膜を得た。得られた塗膜の色度を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。ついで、同じ塗膜を２３０℃で２０分加熱した後、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて再度色度を測定し、加熱前後の塗膜の色差（ΔＥａｂ＊）を求めた。実施例３及び４の着色硬化性樹脂組成物から形成された塗膜の色差（ΔＥａｂ＊）は、それぞれ、９．４、１０．２、であった。また、比較例１の着色硬化性樹脂組成物から形成された塗膜の色差（ΔＥａｂ＊）は５０．３であった。これより、本発明の化合物を含む着色硬化性樹脂組成物から形成される着色塗膜及び着色パターンは耐熱性に優れていることが分かった。 [Heat resistance evaluation]
In the formation of the colored pattern, a coating film was obtained in the same manner as described above, except that no photomask was used when shining. The chromaticity of the obtained coating film was measured using a colorimeter (OSP-SP-200; manufactured by OLYMPUS). Then, after heating the same coating film at 230 ° C. for 20 minutes, the chromaticity was measured again using a colorimeter (OSP-SP-200; manufactured by OLYMPUS), and the color difference (ΔEab *) of the coating film before and after heating. Asked. The color differences (ΔEab *) of the coating films formed from the colored curable resin compositions of Examples 3 and 4 were 9.4 and 10.2, respectively. Further, the color difference (ΔEab *) of the coating film formed from the colored curable resin composition of Comparative Example 1 was 50.3. From this, it was found that the colored coating film and the colored pattern formed from the colored curable resin composition containing the compound of the present invention are excellent in heat resistance.

本発明の化合物を含む着色硬化性樹脂組成物によれば、良好な耐熱性を有するカラーフィルタを提供することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。   According to the colored curable resin composition containing the compound of the present invention, a color filter having good heat resistance can be provided. The color filter is useful as a color filter used in display devices (for example, liquid crystal display devices, organic EL devices, electronic paper, etc.) and solid-state image sensors.

Claims (4)

式（Ｉ）で表される化合物。
Figure 2017149848
［式（Ｉ）中、
Ｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０の不飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基を表し、該アルキル基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置換されていてもよい。ただし、隣接する−ＣＨ2−が同時に−Ｏ−に置換されることはなく、末端の−ＣＨ2−が−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−に置換されることはない。
Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０の不飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基を表し、該アルキル基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置換されていてもよい。ただし、隣接する−ＣＨ2−が同時に−Ｏ−に置換されることはなく、末端の−ＣＨ2−が−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−に置換されることはない。
Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ7は、水素原子、−ＯＨ、−ＳＯ3 -、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3 -Ｚ+、−ＣＯ2 -、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2 -Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ10、−ＳＯ3Ｒ10又は−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12を表す。
Ｒ8は、−ＯＨ、−ＳＯ3 -、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3 -Ｚ+、−ＣＯ2 -、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2 -Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ10、−ＳＯ3Ｒ10又は−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12を表す。
ｍは、０〜４の整数を表し、ｍが２以上のとき、複数のＲ8は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ13）4、Ｎａ+又はＫ+を表す。
Ｒ10は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ13は、水素原子又は炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表す。複数のＲ13は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｘはハロゲン原子を表す。
ａは、０又は１の整数を表す。] A compound represented by formula (I).
Figure 2017149848
[In the formula (I),
R 1 has an optionally substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a substituent. Represents an unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms or an alicyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and —CH 2 — contained in the alkyl group is , —O—, —CO— or —NR 11 — may be substituted. However, adjacent —CH 2 — is not simultaneously substituted with —O—, and terminal —CH 2 — is not substituted with —O—, —CO— or —NR 11 —.
R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, or an optionally substituted substituent having 1 to 20 carbon atoms. Represents an alkyl group, an optionally substituted unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted alicyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms, —CH 2 — contained in the alkyl group may be substituted with —O—, —CO— or —NR 11 —. However, adjacent —CH 2 — is not simultaneously substituted with —O—, and terminal —CH 2 — is not substituted with —O—, —CO— or —NR 11 —.
R 5 and R 6 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
R 7 is a hydrogen atom, -OH, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 -, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 10, It represents a -SO 3 R 10 or -SO 2 NR 11 R 12.
R 8 is, -OH, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 -, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 10, -SO 3 R 10 or —SO 2 NR 11 R 12 is represented.
m represents an integer of 0 to 4, and when m is 2 or more, the plurality of R 8 may be the same or different.
Z + represents + N (R 13 ) 4 , Na + or K + .
R 10 represents a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a halogen atom.
R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom or a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
R 13 represents a hydrogen atom or a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms. A plurality of R 13 may be the same or different.
X represents a halogen atom.
a represents an integer of 0 or 1. ] 請求項１に記載の化合物、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む着色硬化性樹脂組成物。   A colored curable resin composition comprising the compound according to claim 1, a resin (B), a polymerizable compound (C), and a polymerization initiator (D). 請求項２に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。   A color filter formed from the colored curable resin composition according to claim 2. 請求項３に記載のカラーフィルタを含む表示装置。   A display device comprising the color filter according to claim 3.
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