KR20170135813A - Photo/moisture curable resin composition, adhesive for electronic components, and adhesive for display elements - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 도포성, 형상 유지성, 접착성, 및 갭 유지성이 우수한 광 습기 경화형 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또, 본 발명은, 그 광 습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 이루어지는 전자 부품용 접착제 및 표시 소자용 접착제를 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명은, 라디칼 중합성 화합물과, 습기 경화형 수지와, 광 라디칼 중합 개시제와, 스페이서 입자를 함유하는 광 습기 경화형 수지 조성물이다.It is an object of the present invention to provide a photo-moisture-setting curable resin composition which is excellent in coating properties, shape-retaining properties, adhesive properties, and gap-retaining properties. It is another object of the present invention to provide an adhesive for electronic parts and an adhesive for a display element which are obtained by using the moisture-curing resin composition. The present invention is a light moisture-curing resin composition containing a radical polymerizing compound, a moisture-curing resin, a photo-radical polymerization initiator, and spacer particles.

Description

광 습기 경화형 수지 조성물, 전자 부품용 접착제, 및 표시 소자용 접착제 {PHOTO/MOISTURE CURABLE RESIN COMPOSITION, ADHESIVE FOR ELECTRONIC COMPONENTS, AND ADHESIVE FOR DISPLAY ELEMENTS}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a photo-moisture-setting resin composition, an adhesive for electronic parts, and an adhesive for a display device. BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention [0002]

본 발명은 도포성, 형상 유지성, 접착성, 및 갭 유지성이 우수한 광 습기 경화형 수지 조성물에 관한 것이다. 또, 본 발명은, 그 광 습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 이루어지는 전자 부품용 접착제 및 표시 소자용 접착제에 관한 것이다.The present invention relates to a photo-moisture curable resin composition excellent in coating properties, shape retention properties, adhesiveness, and gap retention properties. The present invention also relates to an adhesive for an electronic part and an adhesive for a display element which are produced by using the moisture-curable resin composition.

최근, 박형, 경량, 저소비 전력 등의 특징을 갖는 표시 소자로서, 액정 표시 소자, 유기 EL 표시 소자 등이 널리 이용되고 있다. 이들 표시 소자에서는, 통상적으로 액정 또는 발광층의 봉지 (封止), 기판, 광학 필름, 보호 필름 등의 각종 부재의 접착 등에 광 경화형 수지 조성물이 사용되고 있다.In recent years, liquid crystal display elements, organic EL display elements, and the like have been widely used as display elements having features such as thinness, light weight, and low power consumption. In these display devices, a photo-curable resin composition is usually used for bonding various members such as sealing of a liquid crystal or a light-emitting layer, a substrate, an optical film, and a protective film.

그런데, 휴대 전화, 휴대 게임기 등, 각종 표시 소자가 부착된 모바일 기기가 보급되고 있는 현대에 있어서, 표시 소자의 소형화는 가장 요구되고 있는 과제이고, 소형화의 수법으로서, 화상 표시부를 프레임 협소화하는 것이 실시되고 있다 (이하, 프레임 협소 설계라고도 한다). 그러나, 프레임 협소 설계에 있어서는, 충분히 광이 닿지 않는 부분에 광 경화형 수지 조성물이 도포되는 경우가 있으며, 그 결과, 광이 닿지 않는 부분에 도포된 광 경화형 수지 조성물은 경화가 불충분해진다는 문제가 있었다. 그래서, 광이 닿지 않는 부분에 도포되었을 경우에도 충분히 경화될 수 있는 수지 조성물로서 광열 경화형 수지 조성물을 사용하여, 광 경화와 열 경화를 병용하는 것도 실시되고 있지만, 고온에서의 가열에 의해 소자 등에 악영향을 미칠 우려가 있었다.[0004] In the modern age in which mobile devices with various display devices such as mobile phones and portable game devices are in widespread use, miniaturization of display devices is a most demanded problem. As a method of miniaturization, frame narrowing of the image display unit is carried out (Hereinafter, also referred to as frame narrowing design). However, in the frame narrowing design, the photo-curable resin composition may be applied to a portion not sufficiently exposed to light, and as a result, the photo-curable resin composition applied to a portion not exposed to light has a problem of insufficient curing . Thus, a photo-curable resin composition is used as a resin composition which can be sufficiently cured even when it is applied to a portion not exposed to light, and a combination of photo-curing and thermal curing is also carried out. However, .

또, 최근, 반도체 칩 등의 전자 부품에서는, 고집적화, 소형화가 요구되고 있으며, 예를 들어, 접착제층을 개재하여 복수의 얇은 반도체 칩을 접합하여 반도체 칩의 적층체로 하는 것이 실시되고 있다. 이와 같은 반도체 칩의 적층체는, 예를 들어, 일방의 반도체 칩 상에 접착제를 도포한 후, 그 접착제를 개재하여 타방의 반도체 칩을 적층하고, 그 후, 접착제를 경화시키는 방법, 일정한 간격을 두고 유지한 반도체 칩 사이에 접착제를 충전하고, 그 후, 접착제를 경화시키는 방법 등에 의해 제조되고 있다.In recent years, electronic components such as semiconductor chips are required to be highly integrated and miniaturized. For example, a plurality of thin semiconductor chips are bonded to each other through an adhesive layer to form a stack of semiconductor chips. Such a stacked body of semiconductor chips can be obtained by, for example, a method of applying an adhesive on one semiconductor chip, laminating the other semiconductor chips through the adhesive, and then curing the adhesive, A method in which an adhesive is filled between the semiconductor chips held and held, and thereafter the adhesive is cured.

이와 같은 전자 부품의 접착에 사용되는 접착제로서 예를 들어, 특허문헌 1 에는, 수평균 분자량이 600 ∼ 1000 인 에폭시 화합물을 함유하는 열 경화형의 접착제가 개시되어 있다. 그러나, 특허문헌 1 에 개시되어 있는 바와 같은 열 경화형의 접착제는, 열에 의해 손상될 가능성이 있는 전자 부품의 접착에는 적합하지 않은 것이었다.As an example of an adhesive used for adhering such an electronic component, Patent Document 1 discloses a thermosetting adhesive containing an epoxy compound having a number average molecular weight of 600 to 1000. However, the thermosetting type adhesive as disclosed in Patent Document 1 is not suitable for bonding electronic parts which may be damaged by heat.

특허문헌 2, 3 에는, 분자 중에 적어도 1 개의 이소시아네이트기와 적어도 1 개의 (메트)아크릴로일기를 갖는 우레탄 프레폴리머를 함유하는 광 습기 경화형 수지 조성물을 사용하여, 광 경화와 습기 경화를 병용하는 방법이 개시되어 있다. 이와 같은 광 습기 경화형 수지 조성물을 사용하면, 고온에서의 가열을 실시하지 않고 수지 조성물을 경화시킬 수 있는 것으로 생각된다. 그러나, 특허문헌 2, 3 에 개시되어 있는 바와 같은 광 습기 경화형 수지 조성물을 사용한 경우, 도포 후의 수지 조성물이 형상을 유지하지 못하고 퍼지거나, 기판 등의 피착체를 접착했을 때의 접착성이 불충분해지거나 한다는 문제가 있었다.Patent Documents 2 and 3 disclose a method of using a photo-moisture hardening type resin composition containing a urethane prepolymer having at least one isocyanate group and at least one (meth) acryloyl group in a molecule in combination with photo hardening and moisture hardening Lt; / RTI > It is considered that the use of such a moisture-curable resin composition can cure the resin composition without heating at a high temperature. However, in the case of using the photo-moisture-setting type resin composition as disclosed in Patent Documents 2 and 3, the adhesive property when the applied resin composition spreads without keeping its shape or when an adherend such as a substrate is adhered is insufficient There was a problem that it would lose.

또, 전자 기기, 표시 소자 등에 있어서는, 전자 부품간, 기판간 등의 갭의 편차를 매우 낮게 억제하는 것이 필요하게 되고 있으며, 갭 유지성과 접착성을 양립시키는 것이 가능한 전자 부품용 접착제 및 표시 소자용 접착제가 요구되고 있었다.In electronic devices and display devices, it is necessary to suppress the deviation of gaps between electronic components and between substrates to a very low level, and it is necessary to use a bonding agent for electronic parts and a display element An adhesive was required.

일본 공개특허공보 2000-178342호Japanese Patent Laid-Open Publication No. 2000-178342 일본 공개특허공보 2008-274131호Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-274131 일본 공개특허공보 2008-63406호Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-63406

본 발명은, 도포성, 형상 유지성, 접착성, 및 갭 유지성이 우수한 광 습기 경화형 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또, 본 발명은, 그 광 습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 이루어지는 전자 부품용 접착제 및 표시 소자용 접착제를 제공하는 것을 목적으로 한다.It is an object of the present invention to provide a photo-moisture-setting curable resin composition which is excellent in coating properties, shape-retaining properties, adhesive properties, and gap-retaining properties. It is another object of the present invention to provide an adhesive for electronic parts and an adhesive for a display element which are obtained by using the moisture-curing resin composition.

본 발명은, 라디칼 중합성 화합물과, 습기 경화형 수지와, 광 라디칼 중합 개시제와, 스페이서 입자를 함유하는 광 습기 경화형 수지 조성물이다.The present invention is a light moisture-curing resin composition containing a radical polymerizing compound, a moisture-curing resin, a photo-radical polymerization initiator, and spacer particles.

이하에 본 발명을 상세히 서술한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명자들은, 놀랍게도, 라디칼 중합성 화합물과, 습기 경화형 수지와, 광 라디칼 중합 개시제와, 스페이서 입자를 함유하는 광 습기 경화형 수지 조성물은, 도포성, 형상 유지성, 접착성, 및 갭 유지성 모두가 우수한 것을 알아내어, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.The present inventors have surprisingly found that a photo-moisture-setting type resin composition containing a radically polymerizable compound, a moisture-setting resin, a photo-radical polymerization initiator and spacer particles is excellent in both coatability, shape retention property, And have accomplished the present invention.

본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 라디칼 중합성 화합물을 함유한다.The moisture-curing resin composition of the present invention contains a radically polymerizable compound.

상기 라디칼 중합성 화합물로는, 광 중합성을 갖는 라디칼 중합성 화합물이면 되고, 분자 중에 라디칼 반응성 관능기를 갖는 화합물이면 특별히 한정되지 않지만, 라디칼 반응성 관능기로서 불포화 이중 결합을 갖는 화합물이 바람직하고, 특히 반응성 면에서 (메트)아크릴로일기를 갖는 화합물 (이하, 「(메트)아크릴 화합물」 이라고도 한다) 이 바람직하다.The radically polymerizable compound may be a radically polymerizable compound having a photopolymerization property and is not particularly limited as long as it is a compound having a radical reactive functional group in the molecule. However, a compound having an unsaturated double bond as a radical reactive functional group is preferable, (Hereinafter also referred to as a " (meth) acrylic compound ") having a (meth) acryloyl group is preferred.

또한, 본 명세서에 있어서, 상기 「(메트)아크릴로일」 은, 아크릴로일 또는 메타크릴로일을 의미하고, 상기 「(메트)아크릴」 은, 아크릴 또는 메타크릴을 의미한다.In the present specification, the term "(meth) acryloyl" means acryloyl or methacryloyl, and "(meth) acryl" means acryl or methacryloyl.

상기 (메트)아크릴 화합물로는, 예를 들어, (메트)아크릴산에 수산기를 갖는 화합물을 반응시킴으로써 얻어지는 (메트)아크릴산에스테르 화합물, (메트)아크릴산과 에폭시 화합물을 반응시킴으로써 얻어지는 에폭시(메트)아크릴레이트, 이소시아네이트 화합물에 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 유도체를 반응시킴으로써 얻어지는 우레탄(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.Examples of the (meth) acrylic compound include a (meth) acrylic acid ester compound obtained by reacting a compound having a hydroxyl group in (meth) acrylic acid, an epoxy (meth) acrylate compound obtained by reacting (meth) acrylic acid with an epoxy compound , And urethane (meth) acrylate obtained by reacting an isocyanate compound with a (meth) acrylic acid derivative having a hydroxyl group.

또한, 본 명세서에 있어서, 상기 「(메트)아크릴레이트」 란, 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다. 또, 상기 우레탄(메트)아크릴레이트의 원료가 되는 이소시아네이트 화합물의 이소시아네이트기는, 모두 우레탄 결합의 형성에 사용되고, 상기 우레탄(메트)아크릴레이트는, 잔존 이소시아네이트기를 갖지 않는다.In the present specification, the term "(meth) acrylate" means acrylate or methacrylate. In addition, the isocyanate group of the isocyanate compound used as a raw material of the urethane (meth) acrylate is all used for the formation of a urethane bond, and the urethane (meth) acrylate does not have a residual isocyanate group.

상기 (메트)아크릴산에스테르 화합물 중 단관능의 것으로는, 예를 들어, N-아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈이미드 등의 프탈이미드아크릴레이트류, 각종 이미드아크릴레이트, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, n-옥틸(메트)아크릴레이트, 이소옥틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 이소노닐(메트)아크릴레이트, 이소데실(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 이소미리스틸(메트)아크릴레이트, 스테아릴(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-부톡시에틸(메트)아크릴레이트, 메톡시에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 에틸카르비톨(메트)아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 2,2,2-트리플루오로에틸(메트)아크릴레이트, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필(메트)아크릴레이트, 1H,1H,5H-옥타플루오로펜틸(메트)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸숙신산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸-2-하이드록시프로필프탈레이트, 글리시딜(메트)아크릴레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸포스페이트 등을 들 수 있다.Examples of monofunctional (meth) acrylic acid ester compounds include phthalimide acrylates such as N-acryloyloxyethylhexahydrophthalimide, various imide acrylates, methyl (meth) acrylate, (Meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, isobutyl (Meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, isomyristyl (meth) acrylate, isomethyl (meth) acrylate, (Meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (Meth) acrylate, 2- (Meth) acrylate, 2-methoxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, (Meth) acrylate, methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, ethylcarbitol (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, (Meth) acrylate, phenoxyethyleneglycol (meth) acrylate, phenoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, 2,2,2-trifluoroethyl (meth) acrylate, (Meth) acrylate, dimethylaminoethyl (meth) acrylate, diethylaminoethyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, Acrylate, 2- (meth) acryloyloxy (Meth) acryloyloxyethylhexahydrophthalic acid, 2- (meth) acryloyloxyethyl-2-hydroxypropyl phthalate, glycidyl (meth) acrylate, 2- And monooxyethyl phosphate.

또, 상기 (메트)아크릴산에스테르 화합물 중 2 관능의 것으로는, 예를 들어, 1,3-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메트)아크릴레이트, 1,10-데칸디올디(메트)아크릴레이트, 2-n-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올디(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 비스페놀 F 디(메트)아크릴레이트, 디메틸올디시클로펜타디에닐디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 이소시아누르산디(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-(메트)아크릴로일옥시프로필(메트)아크릴레이트, 카보네이트디올디(메트)아크릴레이트, 폴리에테르디올디(메트)아크릴레이트, 폴리에스테르디올디(메트)아크릴레이트, 폴리카프로락톤디올디(메트)아크릴레이트, 폴리부타디엔디올디(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.Examples of the bifunctional (meth) acrylate ester compound include 1,3-butanediol di (meth) acrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,6- Di (meth) acrylate, 1,9-nonanediol di (meth) acrylate, 1,10-decanediol di (Meth) acrylate, ethyleneglycol di (meth) acrylate, diethyleneglycol di (meth) acrylate, tetraethyleneglycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (Meth) acrylate, ethylene oxide adduct bisphenol A di (meth) acrylate, propylene oxide adduct bisphenol A di (meth) acrylate, ethylene oxide Additional bisphenol F di (meth) (Meth) acrylate, ethylene oxide modified diisocyanuric acid di (meth) acrylate, 2-hydroxy-3- (meth) acryloyl (Meth) acrylate, polycaprolactone diol di (meth) acrylate, polyether diol di (meth) acrylate, polyester diol di (meth) acrylate, Butadiene diol di (meth) acrylate, and the like.

또, 상기 (메트)아크릴산에스테르 화합물 중 3 관능 이상의 것으로는, 예를 들어, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 이소시아누르산트리(메트)아크릴레이트, 글리세린트리(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 글리세린트리(메트)아크릴레이트, 트리스(메트)아크릴로일옥시에틸포스페이트, 디트리메틸올프로판테트라(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.Examples of the trifunctional or higher functional group in the (meth) acrylic acid ester compound include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, ethylene oxide addition trimethylolpropane tri (meth) acrylate, and propylene oxide addition trimethylolpropane tri (Meth) acrylate, caprolactone modified trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, ethylene oxide added isocyanuric acid tri (meth) acrylate, glycerin tri (meth) , Propylene oxide added glycerin tri (meth) acrylate, tris (meth) acryloyloxyethyl phosphate, ditrimethylol propane tetra (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (Meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, and the like. The.

상기 에폭시(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, 에폭시 화합물과 (메트)아크릴산을, 통상적인 방법에 따라 염기성 촉매의 존재하에서 반응시킴으로써 얻어지는 것 등을 들 수 있다.The epoxy (meth) acrylate includes, for example, those obtained by reacting an epoxy compound with (meth) acrylic acid in the presence of a basic catalyst according to a conventional method.

상기 에폭시(메트)아크릴레이트를 합성하기 위한 원료가 되는 에폭시 화합물로는, 예를 들어, 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 비스페놀 F 형 에폭시 수지, 비스페놀 S 형 에폭시 수지, 2,2'-디알릴비스페놀 A 형 에폭시 수지, 수소 첨가 비스페놀형 에폭시 수지, 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 레조르시놀형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 술파이드형 에폭시 수지, 디페닐에테르형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 오르토크레졸노볼락형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔노볼락형 에폭시 수지, 비페닐노볼락형 에폭시 수지, 나프탈렌페놀노볼락형 에폭시 수지, 글리시딜아민형 에폭시 수지, 알킬폴리올형 에폭시 수지, 고무 변성형 에폭시 수지, 글리시딜에스테르 화합물, 비스페놀 A 형 에피술파이드 수지 등을 들 수 있다.Examples of the epoxy compound to be a raw material for synthesizing the epoxy (meth) acrylate include bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, bisphenol S type epoxy resin, 2,2'-diallyl bisphenol A Type epoxy resin, a hydrogenated bisphenol type epoxy resin, a propylene oxide-added bisphenol A type epoxy resin, a resorcinol type epoxy resin, a biphenyl type epoxy resin, a sulfide type epoxy resin, a diphenyl ether type epoxy resin, a dicyclopentadiene type Epoxy resin, naphthalene type epoxy resin, phenol novolak type epoxy resin, orthocresol novolak type epoxy resin, dicyclopentadiene novolak type epoxy resin, biphenyl novolac type epoxy resin, naphthalene phenol novolak type epoxy resin, Alkylpolyol type epoxy resin, rubber modified epoxy resin, glycidyl ester compound There may be mentioned bisphenol A-type episulfide resins.

상기 비스페놀 A 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, jER828EL, jER1001, jER1004 (모두 미츠비시 화학사 제조), 에피클론 850-S (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available bisphenol A type epoxy resins include jER828EL, jER1001, jER1004 (all manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) and Epiclon 850-S (manufactured by DIC Corporation).

상기 비스페놀 F 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, jER806, jER4004 (모두 미츠비시 화학사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available bisphenol F type epoxy resins include, for example, jER806 and jER4004 (all manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation).

상기 비스페놀 S 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피클론 EXA1514 (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available bisphenol S epoxy resins include Epiclon EXA1514 (manufactured by DIC Corporation) and the like.

상기 2,2'-디알릴비스페놀 A 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, RE-810NM (닛폰 화약사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available 2,2'-diallyl bisphenol A type epoxy resins include RE-810NM (manufactured by Nippon Yakusho Co., Ltd.) and the like.

상기 수소 첨가 비스페놀형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피클론 EXA7015 (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of the hydrogenated bisphenol-type epoxy resin commercially available include Epiclon EXA7015 (manufactured by DIC Corporation) and the like.

상기 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀 A 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, EP-4000S (ADEKA 사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of the propylene oxide-added bisphenol A type epoxy resin commercially available include EP-4000S (manufactured by ADEKA) and the like.

상기 레조르시놀형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, EX-201 (나가세 켐텍스사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available resorcinol-type epoxy resins include EX-201 (manufactured by Nagase ChemteX Corporation) and the like.

상기 비페닐형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, jER YX-4000H (미츠비시 화학사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available biphenyl type epoxy resins include, for example, jER YX-4000H (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation).

상기 술파이드형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, YSLV-50TE (신닛테츠 스미킨 화학사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available sulfide type epoxy resins include YSLV-50TE (manufactured by Shinnitetsu Sumikin Chemical Co., Ltd.) and the like.

상기 디페닐에테르형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, YSLV-80DE (신닛테츠 스미킨 화학사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available diphenyl ether type epoxy resins include YSLV-80DE (manufactured by Shinnitetsu Sumikin Chemical Industry Co., Ltd.) and the like.

상기 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, EP-4088S (ADEKA 사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available dicyclopentadiene type epoxy resins include EP-4088S (manufactured by ADEKA) and the like.

상기 나프탈렌형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피클론 HP4032, 에피클론 EXA-4700 (모두 DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available naphthalene type epoxy resins include Epiclon HP4032 and Epiclon EXA-4700 (both manufactured by DIC).

상기 페놀노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피클론 N-770 (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available phenol novolak epoxy resins include Epiclon N-770 (manufactured by DIC Corporation) and the like.

상기 오르토크레졸노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피클론 N-670-EXP-S (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of the commercially available orthocresol novolak type epoxy resin include Epiclon N-670-EXP-S (manufactured by DIC Corporation) and the like.

상기 디시클로펜타디엔노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피클론 HP7200 (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available dicyclopentadiene novolak type epoxy resins include Epiclon HP7200 (manufactured by DIC Corporation) and the like.

상기 비페닐노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, NC-3000P (닛폰 화약사 제조) 등을 들 수 있다.Commercially available examples of the biphenyl novolak type epoxy resin include NC-3000P (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) and the like.

상기 나프탈렌페놀노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, ESN-165S (신닛테츠 스미킨 화학사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available naphthalene phenol novolak type epoxy resins include ESN-165S (manufactured by Shinnitetsu Sumikin Chemical Co., Ltd.).

상기 글리시딜아민형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, jER630 (미츠비시 화학사 제조), 에피클론 430 (DIC 사 제조), TETRAD-X (미츠비시 가스 화학사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available glycidylamine type epoxy resins include jER 630 (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), Epiclon 430 (manufactured by DIC Corporation), and TETRAD-X (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company).

상기 알킬폴리올형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, ZX-1542 (신닛테츠 스미킨 화학사 제조), 에피클론 726 (DIC 사 제조), 에포라이트 80MFA (쿄에이샤 화학사 제조), 데나콜 EX-611 (나가세 켐텍스사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available products of the alkyl polyol type epoxy resin include ZX-1542 (manufactured by Shinnitetsu Sumikin Chemical Co., Ltd.), Epiclon 726 (manufactured by DIC), Epolite 80MFA (manufactured by Kyowa Chemical Industry Co., Ltd.) Cole EX-611 (manufactured by Nagase ChemteX Corporation), and the like.

상기 고무 변성형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, YR-450, YR-207 (모두 신닛테츠 스미킨 화학사 제조), 에포리드 PB (다이셀사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of the commercially available rubber-modified epoxy resin include YR-450 and YR-207 (all manufactured by Shinnitetsu Sumikin Chemical Industry Co., Ltd.) and Epolide PB (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.).

상기 글리시딜에스테르 화합물 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 데나콜 EX-147 (나가세 켐텍스사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available glycidyl ester compounds include, for example, Denacol EX-147 (manufactured by Nagase ChemteX).

상기 비스페놀 A 형 에피술파이드 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, jER YL-7000 (미츠비시 화학사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available bisphenol A episulfide resins include jER YL-7000 (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation).

상기 에폭시 화합물 중 그 밖에 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, YDC-1312, YSLV-80XY, YSLV-90CR (모두 신닛테츠 스미킨 화학사 제조), XAC4151 (아사히 화성사 제조), jER1031, jER1032 (모두 미츠비시 화학사 제조), EXA-7120 (DIC 사 제조), TEPIC (닛산 화학사 제조) 등을 들 수 있다.Other commercially available epoxy compounds include, for example, YDC-1312, YSLV-80XY, YSLV-90CR (all manufactured by Shinnitetsu Sumikin Chemical Co., Ltd.), XAC4151 (manufactured by Asahi Kasei Corporation), jER1031, jER1032 EXA-7120 (manufactured by DIC Corporation), and TEPIC (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.).

상기 에폭시(메트)아크릴레이트 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, EBECRYL860, EBECRYL3200, EBECRYL3201, EBECRYL3412, EBECRYL3600, EBECRYL3700, EBECRYL3701, EBECRYL3702, EBECRYL3703, EBECRYL3800, EBECRYL6040, EBECRYL RDX63182 (모두 다이셀·올넥스사 제조), EA-1010, EA-1020, EA-5323, EA-5520, EA-CHD, EMA-1020 (모두 신나카무라 화학 공업사 제조), 에폭시에스테르 M-600A, 에폭시에스테르 40EM, 에폭시에스테르 70PA, 에폭시에스테르 200PA, 에폭시에스테르 80MFA, 에폭시에스테르 3002M, 에폭시에스테르 3002A, 에폭시에스테르 1600A, 에폭시에스테르 3000M, 에폭시에스테르 3000A, 에폭시에스테르 200EA, 에폭시에스테르 400EA (모두 쿄에이샤 화학사 제조), 데나콜아크릴레이트 DA-141, 데나콜아크릴레이트 DA-314, 데나콜아크릴레이트 DA-911 (모두 나가세 켐텍스사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available epoxy (meth) acrylates include EBECRYL860, EBECRYL3200, EBECRYL3201, EBECRYL3412, EBECRYL3600, EBECRYL3700, EBECRYL3701, EBECRYL3702, EBECRYL3703, EBECRYL3800, EBECRYL6040, EBECRYL RDX63182 (All manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), epoxy ester M-600A, epoxy ester 40EM, epoxy ester 70PA, epoxy resin (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), EA-1010, EA-1020, EA-5323, EA-5520, EA- Epoxy ester 300A, Epoxy ester 300A, Epoxy ester 1600A, Epoxy ester 3000M, Epoxy ester 3000A, Epoxy ester 200EA, Epoxy ester 400EA (all manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Denacol acrylate DA-141 , Denacol acrylate DA-314, Denacol acrylate DA-911 (all manufactured by Nagase Chemtech), and the like.

상기 우레탄(메트)아크릴레이트는, 예를 들어, 이소시아네이트 화합물에 대해, 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 유도체를, 촉매량의 주석계 화합물 존재하에서 반응시킴으로써 얻을 수 있다.The urethane (meth) acrylate can be obtained, for example, by reacting a (meth) acrylic acid derivative having a hydroxyl group with an isocyanate compound in the presence of a catalytic amount of a tin compound.

상기 우레탄(메트)아크릴레이트의 원료가 되는 이소시아네이트 화합물로는, 예를 들어, 이소포론디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트 (MDI), 수소 첨가 MDI, 폴리메릭 MDI, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 노르보르난디이소시아네이트, 톨리딘디이소시아네이트, 자일릴렌디이소시아네이트 (XDI), 수소 첨가 XDI, 리신디이소시아네이트, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 트리스(이소시아네이트페닐)티오포스페이트, 테트라메틸자일릴렌디이소시아네이트, 1,6,11-운데칸트리이소시아네이트 등을 들 수 있다.Examples of the isocyanate compound as a raw material of the urethane (meth) acrylate include isophorone diisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, trimethylhexamethylene di (MDI), hydrogenated MDI, polymeric MDI, 1,5-naphthalene diisocyanate, norbornadiisocyanate, tolylidine diisocyanate, xylylene diisocyanate (XDI), isocyanate, isocyanate, diphenylmethane-4,4'-diisocyanate Hydrogenated XDI, lysine diisocyanate, triphenylmethane triisocyanate, tris (isocyanate phenyl) thiophosphate, tetramethyl xylylene diisocyanate, and 1,6,11-undecane triisocyanate.

또, 상기 이소시아네이트 화합물로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린, 소르비톨, 트리메틸올프로판, 카보네이트디올, 폴리에테르디올, 폴리에스테르디올, 폴리카프로락톤디올 등의 폴리올과 과잉된 이소시아네이트 화합물의 반응에 의해 얻어지는 사슬 연장된 이소시아네이트 화합물도 사용할 수 있다.Examples of the isocyanate compound include polyols such as ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, sorbitol, trimethylol propane, carbonate diol, polyether diol, polyester diol and polycaprolactone diol, and an excess of an isocyanate compound Chain extended isocyanate compounds obtained by the reaction can also be used.

상기 우레탄(메트)아크릴레이트의 원료가 되는, 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 유도체로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 폴리에틸렌글리콜 등의 2 가의 알코올의 모노(메트)아크릴레이트, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 글리세린 등의 3 가의 알코올의 모노(메트)아크릴레이트 또는 디(메트)아크릴레이트, 비스페놀 A 형 에폭시(메트)아크릴레이트 등의 에폭시(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.Examples of the (meth) acrylic acid derivative having a hydroxyl group which is a raw material of the urethane (meth) acrylate include ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,3- Mono (meth) acrylate or di (meth) acrylate of trihydric alcohols such as mono (meth) acrylate of divalent alcohols such as butanediol and polyethylene glycol, trimethylol ethane, trimethylol propane and glycerin, bisphenol A epoxy (Meth) acrylate, and epoxy (meth) acrylate.

상기 우레탄(메트)아크릴레이트 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, M-1100, M-1200, M-1210, M-1600 (모두 토아 합성사 제조), EBECRYL230, EBECRYL270, EBECRYL4858, EBECRYL8402, EBECRYL8411, EBECRYL8412, EBECRYL8413, EBECRYL8804, EBECRYL8803, EBECRYL8807, EBECRYL9260, EBECRYL1290, EBECRYL5129, EBECRYL4842, EBECRYL210, EBECRYL4827, EBECRYL6700, EBECRYL220, EBECRYL2220, KRM7735, KRM-8295 (모두 다이셀·올넥스사 제조), 아트레진 UN-9000H, 아트레진 UN-9000A, 아트레진 UN-7100, 아트레진 UN-1255, 아트레진 UN-330, 아트레진 UN-3320HB, 아트레진 UN-1200TPK, 아트레진 SH-500B (모두 네가미 공업사 제조), U-2HA, U-2PHA, U-3HA, U-4HA, U-6H, U-6LPA, U-6HA, U-10H, U-15HA, U-122A, U-122P, U-108, U-108A, U-324A, U-340A, U-340P, U-1084A, U-2061BA, UA-340P, UA-4100, UA-4000, UA-4200, UA-4400, UA-5201P, UA-7100, UA-7200, UA-W2A (모두 신나카무라 화학 공업사 제조), AI-600, AH-600, AT-600, UA-101I, UA-101T, UA-306H, UA-306I, UA-306T (모두 쿄에이샤 화학사 제조), CN-902, CN-973, CN-9021, CN-9782, CN-9833 (모두 SARTOMER 사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available urethane (meth) acrylate include M-1100, M-1200, M-1210 and M-1600 (all manufactured by TOAGOSEI Co.), EBECRYL230, EBECRYL270, EBECRYL4858, EBECRYL8402, EBECRYL8411, EBECRYL8412, EBECRYL8413, EBECRYL8804, EBECRYL8803, EBECRYL8807, EBECRYL9260, EBECRYL1290, EBECRYL5129, EBECRYL4842, EBECRYL210, EBECRYL4827, EBECRYL6700, EBECRYL220, EBECRYL2220, KRM7735, KRM-8295 (all manufactured by Daicel Alnex) Art Resin UN-7000, Art Resin UN-7000, Art Resin UN-7000, Art Resin UN-9000A, Art Resin UN-7100, Art Resin UN-1255, Art Resin UN-330, Art Resin UN-3320HB, U-2HA, U-2PHA, U-3HA, U-4HA, U-6H, U-6LPA, U-6HA, U-10H, U-15HA, U-122A, U-122P, UA-3401, UA-4100, UA-4000, UA-4200, UA-4400, UA-5201P, UA-7100, UA-340A, U- AH-600, AT-600, UA-101I, UA-101T, UA-306H and UA-W2A (all manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., CN-902, CN-9782, and CN-9833 (both manufactured by SARTOMER), and the like.

또, 상기 서술한 것 이외의 그 밖의 라디칼 중합성 화합물도 적절히 사용할 수 있다.Other radically polymerizable compounds other than those described above may also be suitably used.

상기 그 밖의 라디칼 중합성 화합물로는, 예를 들어, N,N-디메틸(메트)아크릴아미드, N-(메트)아크릴로일모르폴린, N-하이드록시에틸(메트)아크릴아미드, N,N-디에틸(메트)아크릴아미드, N-이소프로필(메트)아크릴아미드, N,N-디메틸아미노프로필(메트)아크릴아미드 등의 (메트)아크릴아미드 화합물, 스티렌, α-메틸스티렌, N-비닐피롤리돈, N-비닐-ε-카프로락탐 등의 비닐 화합물 등을 들 수 있다.Examples of the other radically polymerizable compounds include N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N- (meth) acryloylmorpholine, N-hydroxyethyl (Meth) acrylamide compounds such as diethyl (meth) acrylamide, N-isopropyl (meth) acrylamide and N, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylamide, styrene, Vinyl compounds such as pyrrolidone and N-vinyl-epsilon -caprolactam, and the like.

상기 라디칼 중합성 화합물은, 경화성을 조정하는 등의 관점에서, 단관능 라디칼 중합성 화합물과 다관능 라디칼 중합성 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 상기 단관능 라디칼 중합성 화합물과 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물을 함유함으로써, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 경화성 및 택성이 보다 우수한 것이 된다. 그 중에서도, 상기 단관능 라디칼 중합성 화합물로서 분자 중에 질소 원자를 갖는 화합물과, 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물로서 우레탄(메트)아크릴레이트를 조합하여 사용하는 것이 보다 바람직하다. 또, 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물은, 2 관능 또는 3 관능인 것이 바람직하고, 2 관능인 것이 보다 바람직하다.The radically polymerizable compound preferably contains a monofunctional radically polymerizable compound and a polyfunctional radically polymerizable compound from the viewpoint of adjusting the curability and the like. By containing the above-mentioned monofunctional radically polymerizable compound and the above-mentioned polyfunctional radically polymerizable compound, the resulting photo-moisture-setting type resin composition is more excellent in curability and tackiness. Among them, it is more preferable to use a compound having a nitrogen atom in the molecule as a monofunctional radically polymerizable compound and a urethane (meth) acrylate as a combination of the polyfunctional radically polymerizable compound. The polyfunctional radically polymerizable compound is preferably a bifunctional or trifunctional compound, and more preferably a bifunctional compound.

상기 라디칼 중합성 화합물이 상기 단관능 라디칼 중합성 화합물과 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물을 함유하는 경우, 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물의 함유량은, 상기 단관능 라디칼 중합성 화합물과 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물의 합계 100 중량부에 대하여, 바람직한 하한이 2 중량부, 바람직한 상한이 45 중량부이다. 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 경화성 및 택성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물의 함유량의 보다 바람직한 하한은 5 중량부, 보다 바람직한 상한은 35 중량부이다.When the radically polymerizable compound contains the monofunctional radically polymerizable compound and the polyfunctional radically polymerizable compound, the content of the polyfunctional radically polymerizable compound is such that the content of the monofunctional radically polymerizable compound and the polyfunctional radical polymerization The preferable lower limit is 2 parts by weight and the preferable upper limit is 45 parts by weight based on 100 parts by weight of the total amount of the compound. When the content of the polyfunctional radically polymerizable compound is within this range, the obtained moisture-curable resin composition is more excellent in curability and tackiness. A more preferable lower limit of the content of the polyfunctional radically polymerizable compound is 5 parts by weight, and a more preferable upper limit is 35 parts by weight.

상기 라디칼 중합성 화합물의 함유량은, 상기 라디칼 중합성 화합물과 상기 습기 경화형 수지의 합계 100 중량부에 대하여, 바람직한 하한이 10 중량부, 바람직한 상한이 80 중량부이다. 상기 라디칼 중합성 화합물의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 광 경화성 및 습기 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 라디칼 중합성 화합물의 함유량의 보다 바람직한 하한은 25 중량부, 보다 바람직한 상한은 70 중량부이고, 더욱 바람직한 하한은 30 중량부, 더욱 바람직한 상한은 59 중량부이다.The content of the radically polymerizable compound is preferably 10 parts by weight, and more preferably 80 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total amount of the radically polymerizable compound and the moisture-curable resin. When the content of the radically polymerizable compound is in this range, the resulting photo-moisture-setting type resin composition is more excellent in photo-curability and moisture-curability. The lower limit of the content of the radical polymerizing compound is preferably 25 parts by weight, more preferably 70 parts by weight, still more preferably 30 parts by weight, still more preferably 59 parts by weight.

본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 습기 경화형 수지를 함유한다.The light moisture-curable resin composition of the present invention contains a moisture-curable resin.

상기 습기 경화형 수지로는, 습기 경화형 우레탄 수지, 가교성 실릴기를 갖는 수지 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 습기 경화시의 속경화성이 우수한 점에서, 습기 경화형 우레탄 수지가 바람직하다. 상기 습기 경화형 우레탄 수지는, 우레탄 결합과 이소시아네이트기를 갖고, 분자 내의 이소시아네이트기가 공기 중 또는 피착체 중의 수분과 반응하여 경화된다.Examples of the moisture-curable resin include a moisture-curing urethane resin and a resin having a crosslinkable silyl group. Above all, a moisture-curing urethane resin is preferable because of its excellent quick-setting property upon moisture curing. The moisture-curing urethane resin has a urethane bond and an isocyanate group, and an isocyanate group in the molecule reacts with moisture in the air or the adherend to cure.

상기 습기 경화형 우레탄 수지는, 상기 이소시아네이트기를 분자의 말단에 갖는 것이 바람직하다.It is preferable that the moisture-curing urethane resin has the isocyanate group at the terminal of the molecule.

상기 습기 경화형 우레탄 수지는, 1 분자 중에 이소시아네이트기를 1 개만 가지고 있어도 되고, 2 개 이상 가지고 있어도 된다. 그 중에서도, 양 말단에 이소시아네이트기를 갖는 것이 바람직하다.The moisture-curing urethane resin may have only one isocyanate group in one molecule or two or more isocyanate groups in one molecule. Among them, those having isocyanate groups at both terminals are preferable.

상기 습기 경화형 우레탄 수지는, 1 분자 중에 2 개 이상의 수산기를 갖는 폴리올 화합물과, 1 분자 중에 2 개 이상의 이소시아네이트기를 갖는 폴리이소시아네이트 화합물을 반응시킴으로써, 얻을 수 있다.The moisture-curing urethane resin can be obtained by reacting a polyol compound having two or more hydroxyl groups in one molecule with a polyisocyanate compound having two or more isocyanate groups in one molecule.

상기 폴리올 화합물과 폴리이소시아네이트 화합물의 반응은, 통상적으로 폴리올 화합물 중의 수산기 (OH) 와 폴리이소시아네이트 화합물 중의 이소시아네이트기 (NCO) 의 몰비로 [NCO]/[OH] = 2.0 ∼ 2.5 의 범위에서 실시된다.The reaction between the polyol compound and the polyisocyanate compound is usually carried out at a molar ratio of hydroxyl group (OH) in the polyol compound to isocyanate group (NCO) in the polyisocyanate compound within the range of [NCO] / [OH] = 2.0 to 2.5.

상기 폴리올 화합물로는, 폴리우레탄의 제조에 통상적으로 사용되고 있는 공지된 폴리올 화합물을 사용할 수 있고, 예를 들어, 폴리에스테르폴리올, 폴리에테르폴리올, 폴리알킬렌폴리올, 폴리카보네이트폴리올 등을 들 수 있다. 이들 폴리올 화합물은, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상을 조합하여 사용되어도 된다.As the polyol compound, known polyol compounds conventionally used in the production of polyurethane can be used, and examples thereof include polyester polyols, polyether polyols, polyalkylene polyols, polycarbonate polyols and the like. These polyol compounds may be used alone, or two or more of them may be used in combination.

상기 폴리에스테르폴리올로는, 예를 들어, 다가 카르복실산과 폴리올 화합물의 반응에 의해 얻어지는 폴리에스테르폴리올, ε-카프로락톤을 개환 중합하여 얻어지는 폴리-ε-카프로락톤폴리올 등을 들 수 있다.Examples of the polyester polyol include a polyester polyol obtained by a reaction between a polyvalent carboxylic acid and a polyol compound, and a poly-epsilon -caprolactone polyol obtained by ring-opening polymerization of? -Caprolactone.

상기 폴리에스테르폴리올의 원료가 되는 상기 다가 카르복실산으로는, 예를 들어, 테레프탈산, 이소프탈산, 1,5-나프탈산, 2,6-나프탈산, 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 세바크산, 데카메틸렌디카르복실산, 도데카메틸렌디카르복실산 등을 들 수 있다.Examples of the polyvalent carboxylic acid serving as a raw material of the polyester polyol include terephthalic acid, isophthalic acid, 1,5-naphthalic acid, 2,6-naphthalic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, Malic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, decamethylene dicarboxylic acid, dodecamethylene dicarboxylic acid, and the like.

상기 폴리에스테르폴리올의 원료가 되는 상기 폴리올 화합물로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 네오펜틸글리콜, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 디에틸렌글리콜, 시클로헥산디올 등을 들 수 있다.Examples of the polyol compound as a raw material of the polyester polyol include ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, neopentyl glycol, 1,5-pentanediol, 6-hexanediol, diethylene glycol, cyclohexanediol, and the like.

상기 폴리에테르폴리올로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 테트라하이드로푸란의 개환 중합물, 3-메틸테트라하이드로푸란의 개환 중합물, 및 이들 혹은 그 유도체의 랜덤 공중합체 또는 블록 공중합체, 비스페놀형의 폴리옥시알킬렌 변성체 등을 들 수 있다.The polyether polyol includes, for example, a random copolymer or block copolymer of ethylene glycol, propylene glycol, a ring-opening polymer of tetrahydrofuran, a ring-opening polymer of 3-methyltetrahydrofuran, and a derivative thereof, a bisphenol- And polyoxyalkylene-modified products of polyoxyalkylene.

상기 비스페놀형의 폴리옥시알킬렌 변성체는, 비스페놀형 분자 골격의 활성 수소 부분에 알킬렌옥사이드 (예를 들어, 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드, 부틸렌옥사이드, 이소부틸렌옥사이드 등) 를 부가 반응시켜 얻어지는 폴리에테르폴리올이고, 랜덤 공중합체이어도 되고, 블록 공중합체이어도 된다. 상기 비스페놀형의 폴리옥시알킬렌 변성체는, 비스페놀형 분자 골격의 양 말단에, 1 종 또는 2 종 이상의 알킬렌옥사이드가 부가되어 있는 것이 바람직하다. 비스페놀형으로는 특별히 한정되지 않고, A 형, F 형, S 형 등을 들 수 있고, 바람직하게는 비스페놀 A 형이다.The bisphenol-type polyoxyalkylene modified product is obtained by subjecting an active hydrogen portion of a bisphenol-type molecular skeleton to an addition reaction with an alkylene oxide (e.g., ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide, isobutylene oxide, etc.) A polyether polyol, a random copolymer, or a block copolymer. In the bisphenol-type polyoxyalkylene modified product, it is preferable that one or more alkylene oxides are added to both terminals of the bisphenol-type molecular skeleton. The bisphenol type is not particularly limited, and examples thereof include A type, F type, S type and the like, preferably bisphenol A type.

상기 폴리알킬렌폴리올로는, 예를 들어, 폴리부타디엔폴리올, 수소화 폴리부타디엔폴리올, 수소화 폴리이소프렌폴리올 등을 들 수 있다.Examples of the polyalkylene polyol include a polybutadiene polyol, a hydrogenated polybutadiene polyol, and a hydrogenated polyisoprene polyol.

상기 폴리카보네이트폴리올로는, 예를 들어, 폴리헥사메틸렌카보네이트폴리올, 폴리시클로헥산디메틸렌카보네이트폴리올 등을 들 수 있다.As the polycarbonate polyol, for example, polyhexamethylene carbonate polyol, polycyclohexanedimethylene carbonate polyol and the like can be given.

상기 폴리이소시아네이트 화합물로는, 예를 들어, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트 (MDI), MDI 의 액상 변성물, 폴리메릭 MDI, 톨릴렌디이소시아네이트, 나프탈렌-1,5-디이소시아네이트 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 증기압 및 독성이 낮은 점, 취급하기 용이한 점에서 디페닐메탄디이소시아네이트 및 그 변성물이 바람직하다. 상기 폴리이소시아네이트 화합물은, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상을 조합하여 사용되어도 된다.Examples of the polyisocyanate compound include diphenylmethane-4,4'-diisocyanate (MDI), liquid phase modified product of MDI, polymeric MDI, tolylene diisocyanate, naphthalene-1,5-diisocyanate and the like. . Of these, diphenylmethane diisocyanate and its modified products are preferred because of their low vapor pressure and toxicity and ease of handling. These polyisocyanate compounds may be used alone or in combination of two or more.

또, 상기 습기 경화형 우레탄 수지는, 하기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 폴리올 화합물을 사용하여 얻어진 것임이 바람직하다. 하기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 폴리올 화합물을 사용함으로써, 접착성이 우수한 조성물, 및 유연하고 신장이 양호한 경화체를 얻을 수 있고, 상기 라디칼 중합성 화합물과의 상용성이 우수한 것이 된다.It is preferable that the moisture-curing urethane resin is obtained by using a polyol compound having a structure represented by the following formula (1). By using a polyol compound having a structure represented by the following formula (1), a composition having excellent adhesiveness and a cured product having excellent flexibility and elongation can be obtained, and excellent compatibility with the radically polymerizable compound can be obtained.

그 중에서도, 프로필렌글리콜, 테트라하이드로푸란 (THF) 화합물의 개환 중합 화합물, 또는 메틸기 등의 치환기를 갖는 테트라하이드로푸란 화합물의 개환 중합 화합물로 이루어지는 폴리에테르폴리올을 사용한 것이 바람직하다.Among them, it is preferable to use a polyether polyol comprising a ring-opening polymerization compound of propylene glycol, a tetrahydrofuran (THF) compound, or a ring-opening polymerization compound of a tetrahydrofuran compound having a substituent such as a methyl group.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pct00001
Figure pct00001

식 (1) 중, R 은 수소, 메틸기, 또는 에틸기를 나타내고, n 은 1 ∼ 10 의 정수, L 은 0 ∼ 5 의 정수, m 은 1 ∼ 500 의 정수이다. n 은 1 ∼ 5 인 것이 바람직하고, L 은 0 ∼ 4 인 것이 바람직하고, m 은 50 ∼ 200 인 것이 바람직하다.N is an integer of 1 to 10, L is an integer of 0 to 5, and m is an integer of 1 to 500. In the formula (1), R represents hydrogen, a methyl group or an ethyl group. n is preferably 1 to 5, L is preferably 0 to 4, and m is preferably 50 to 200.

또한, L 이 0 인 경우란, R 과 결합한 탄소가 직접 산소와 결합하고 있는 경우를 의미한다.When L is 0, it means that the carbon bonded to R is directly bonded to oxygen.

또한, 상기 습기 경화형 우레탄 수지는, 라디칼 중합성 관능기를 가지고 있어도 된다.The moisture-curing urethane resin may have a radical polymerizable functional group.

상기 습기 경화형 우레탄 수지가 가지고 있어도 되는 라디칼 중합성 관능기로는, 불포화 이중 결합을 갖는 기가 바람직하고, 특히 반응성 면에서 (메트)아크릴로일기가 보다 바람직하다.As the radically polymerizable functional group that the moisture-curing urethane resin may have, a group having an unsaturated double bond is preferable, and a (meth) acryloyl group is more preferable in view of reactivity.

또한, 라디칼 중합성 관능기를 갖는 습기 경화형 우레탄 수지는, 라디칼 중합성 화합물에는 포함시키지 않고, 습기 경화형 우레탄 수지로서 취급한다.The moisture-curing urethane resin having a radically polymerizable functional group is not included in the radical polymerizing compound but is treated as a moisture-curing urethane resin.

상기 습기 경화형 우레탄 수지의 중량 평균 분자량은 특별히 한정되지 않지만, 바람직한 하한은 800, 바람직한 상한은 1 만이다. 상기 습기 경화형 우레탄 수지의 중량 평균 분자량이 이 범위임으로써, 가교 밀도가 지나치게 높아지지 않고, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 도포성이 보다 우수하고, 또한 얻어지는 경화체가 유연성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 습기 경화형 우레탄 수지의 중량 평균 분자량의 보다 바람직한 하한은 2000, 보다 바람직한 상한은 8000, 더욱 바람직한 하한은 2500, 더욱 바람직한 상한은 6000 이다.The weight average molecular weight of the moisture-curing urethane resin is not particularly limited, but a preferred lower limit is 800, and a preferable upper limit is 10,000. When the weight average molecular weight of the moisture-curing urethane resin is within this range, the crosslinking density is not excessively increased, and the obtained moisture-curable resin composition is more excellent in coatability and the resulting cured product is more excellent in flexibility. A more preferable lower limit of the weight average molecular weight of the moisture-curing urethane resin is 2000, a more preferable upper limit is 8000, a more preferable lower limit is 2500, and a more preferable upper limit is 6000.

또한, 본 명세서에 있어서 상기 중량 평균 분자량은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 로 측정을 실시하여, 폴리스티렌 환산에 의해 구해지는 값이다. GPC 에 의해 폴리스티렌 환산에 의한 중량 평균 분자량을 측정할 때의 칼럼으로는, 예를 들어, Shodex LF-804 (쇼와 전공사 제조) 등을 들 수 있다. 또, GPC 에서 사용하는 용매로는, 테트라하이드로푸란 등을 들 수 있다.In the present specification, the weight average molecular weight is a value obtained by carrying out measurement by gel permeation chromatography (GPC) and calculating by polystyrene conversion. As a column for measuring the weight average molecular weight by polystyrene conversion by GPC, for example, Shodex LF-804 (manufactured by Showa Denko K.K.) can be used. As a solvent used in GPC, tetrahydrofuran and the like can be mentioned.

상기 가교성 실릴기를 갖는 수지로는, 말단에 가교성 실릴기를 갖는 것이 바람직하다.The resin having a crosslinkable silyl group preferably has a crosslinkable silyl group at the terminal.

상기 가교성 실릴기를 갖는 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 엑스타 S2410, S2420, S3430 (모두 아사히 글라스사 제조), XMAP SA-100S (카네카사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available resins having a crosslinkable silyl group include Exa S2410, S2420, and S3430 (both manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) and XMAP SA-100S (manufactured by Kaneka Corporation).

상기 습기 경화형 수지의 함유량은, 상기 라디칼 중합성 화합물과 상기 습기 경화형 수지의 합계 100 중량부에 대하여, 바람직한 하한이 20 중량부, 바람직한 상한이 90 중량부이다. 상기 습기 경화형 수지의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 습기 경화성 및 광 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 습기 경화형 수지의 함유량의 보다 바람직한 하한은 30 중량부, 보다 바람직한 상한은 75 중량부, 더욱 바람직한 하한은 41 중량부, 더욱 바람직한 상한은 70 중량부이다.The content of the moisture-curable resin is preferably 20 parts by weight, and more preferably 90 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total amount of the radically polymerizable compound and the moisture-curable resin. When the content of the moisture-curable resin is within this range, the obtained moisture-curable resin composition is more excellent in moisture curability and photo-curability. A more preferable lower limit of the content of the moisture-curable resin is 30 parts by weight, a more preferable upper limit is 75 parts by weight, a still more preferable lower limit is 41 parts by weight, and a more preferable upper limit is 70 parts by weight.

본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 광 라디칼 중합 개시제를 함유한다.The photo-moisture-setting type resin composition of the present invention contains a photo radical polymerization initiator.

상기 광 라디칼 중합 개시제로는, 예를 들어, 벤조페논계 화합물, 아세토페논계 화합물, 아실포스핀옥사이드계 화합물, 티타노센계 화합물, 옥심에스테르계 화합물, 벤조인에테르계 화합물, 티오크산톤 등을 들 수 있다.Examples of the photo radical polymerization initiator include a benzophenone based compound, an acetophenone based compound, an acylphosphine oxide based compound, a titanocene based compound, an oxime ester based compound, a benzoin ether based compound, .

상기 광 라디칼 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, IRGACURE 184, IRGACURE 369, IRGACURE 379, IRGACURE 651, IRGACURE 784, IRGACURE 819, IRGACURE 907, IRGACURE 2959, IRGACURE OXE01, 루시린 TPO (모두 BASF 사 제조), 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르 (모두 도쿄 화성 공업사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available photoradical polymerization initiators include IRGACURE 184, IRGACURE 369, IRGACURE 379, IRGACURE 651, IRGACURE 784, IRGACURE 819, IRGACURE 907, IRGACURE 2959, IRGACURE OXE01, , Benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, and benzoin isopropyl ether (all manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.).

상기 광 라디칼 중합 개시제의 함유량은, 상기 라디칼 중합성 화합물 100 중량부에 대하여, 바람직한 하한이 0.01 중량부, 바람직한 상한이 10 중량부이다. 상기 광 라디칼 중합 개시제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 우수한 보존 안정성을 유지하면서 광 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 광 라디칼 중합 개시제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.1 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.The content of the photo radical polymerization initiator is preferably 0.01 part by weight, and more preferably 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the radical polymerizable compound. When the content of the photo radical polymerization initiator is within this range, the resulting photo-moisture-setting type resin composition is excellent in photo-curability while maintaining excellent storage stability. A more preferable lower limit of the content of the photo radical polymerization initiator is 0.1 part by weight, and a more preferable upper limit is 5 parts by weight.

본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 스페이서 입자를 함유한다. 상기 스페이서 입자를 함유함으로써, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 갭 유지성이 우수한 것이 되어, 전자 부품 등을 복수 적층하고 접착할 때에 그 전자 부품 등의 간격을 일정하게 유지할 수 있다.The moisture-curing resin composition of the present invention contains spacer particles. By containing the above-mentioned spacer particles, the photo-moisture-setting type resin composition of the present invention is excellent in gap retainability, so that when the plurality of electronic parts and the like are laminated and adhered, the distance between the electronic parts and the like can be kept constant.

상기 스페이서 입자의 형상은, 구상인 것이 바람직하다.The shape of the spacer particles is preferably spherical.

상기 스페이서 입자는, 애스펙트비의 바람직한 상한이 1.1 이다. 상기 스페이서 입자의 애스펙트비가 1.1 이하임으로써, 전자 부품 등을 적층할 때, 그 전자 부품 등의 간격을 안정적으로 일정하게 유지할 수 있다.The preferable upper limit of the aspect ratio of the spacer particles is 1.1. When the aspect ratio of the spacer particles is 1.1 or less, it is possible to stably maintain the intervals of the electronic parts and the like when the electronic parts and the like are laminated.

또한, 본 명세서에 있어서 상기 「애스펙트비」 란, 입자의 단경의 길이에 대한 입자의 장경의 길이의 비 (장경의 길이/단경의 길이) 를 의미한다. 애스펙트비의 값이 1 에 가까울수록 스페이서 입자의 형상은 진구에 가까워진다.In this specification, the "aspect ratio" means the ratio of the length of the long diameter of the particle to the length of the short diameter of the particle (length of the long diameter / length of the short diameter). The closer the value of the aspect ratio is to 1, the closer the shape of the spacer particle is to the sphere.

상기 스페이서 입자는, 평균 입자경의 바람직한 하한이 3 ㎛, 바람직한 상한이 200 ㎛ 이다. 상기 스페이서 입자의 평균 입자경이 이 범위임으로써, 전자 부품 등의 간격을 일정하게 유지하는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 스페이서 입자의 평균 입자경의 보다 바람직한 하한은 5 ㎛, 보다 바람직한 상한은 50 ㎛ 이다.The spacer particles preferably have a lower limit of average particle size of 3 mu m and a preferable upper limit of 200 mu m. When the average particle diameter of the spacer particles is in this range, the effect of keeping the intervals of the electronic parts and the like constant is more excellent. A more preferable lower limit of the average particle diameter of the spacer particles is 5 mu m, and a more preferable upper limit is 50 mu m.

또, 상기 스페이서 입자의 평균 입자경은, 스페이서 입자 이외에 첨가하는 다른 고체 성분의 평균 입자경의 1.1 배 이상인 것이 바람직하다. 상기 스페이서 입자의 평균 입자경이 다른 고체 성분의 평균 입자경의 1.1 배 이상임으로써, 전자 부품 등의 간격을 일정하게 유지하는 효과가 보다 우수한 것이 된다.The average particle diameter of the spacer particles is preferably 1.1 times or more of the average particle diameter of the other solid components to be added in addition to the spacer particles. The average particle diameter of the spacer particles is 1.1 times or more of the average particle diameter of the other solid components, so that the effect of keeping the intervals of the electronic components and the like constant is more excellent.

상기 스페이서 입자의 평균 입자경은, 스페이서 입자 이외에 첨가하는 다른 고체 성분의 평균 입자경의 1.2 배 이상인 것이 보다 바람직하다.It is more preferable that the average particle diameter of the spacer particles is at least 1.2 times the average particle diameter of the other solid components to be added in addition to the spacer particles.

또한, 상기 스페이서 입자의 평균 입자경은, NICOMP 380ZLS (PARTICLE SIZING SYSTEMS 사 제조) 등의 입도 분포 측정 장치를 사용하여, 상기 스페이서 입자를 용매 (물, 유기 용매 등) 에 분산시켜 측정할 수 있다.The average particle diameter of the spacer particles can be measured by dispersing the spacer particles in a solvent (water, organic solvent, etc.) using a particle size distribution measuring apparatus such as NICOMP 380ZLS (manufactured by PARTICLE SIZING SYSTEMS).

상기 스페이서 입자는, 입자경의 CV 값의 바람직한 상한은 10 ％ 이다. 상기 스페이서 입자의 입자경의 CV 값이 10 ％ 이하임으로써, 입자경의 편차가 작고, 전자 부품 등의 간격을 일정하게 유지하는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 스페이서 입자의 입자경의 CV 값의 보다 바람직한 상한은 8 ％, 더욱 바람직한 상한은 6 ％ 이다.The preferable upper limit of the CV value of the particle diameter of the spacer particles is 10%. When the CV value of the particle diameter of the spacer particles is 10% or less, the deviation of the particle diameter is small, and the effect of keeping the intervals of the electronic parts and the like constant is more excellent. A more preferable upper limit of the CV value of the particle diameter of the spacer particles is 8%, and a more preferable upper limit is 6%.

또한, 본 명세서에 있어서, 상기 「입자경의 CV 값」 이란, 하기 식에 의해 구해지는 수치를 의미한다.In the present specification, the " CV value of particle diameter " means a value obtained by the following formula.

입자경의 CV 값 (％) = (입자경의 표준 편차/평균 입자경) × 100CV value (%) of particle diameter = (standard deviation of particle diameter / average particle diameter) x 100

상기 스페이서 입자는, 하기 식으로 나타내는 K 값의 바람직한 하한이 980 N/㎟, 바람직한 상한이 4900 N/㎟ 이다. 상기 스페이서 입자의 K 값이 이 범위임으로써, 전자 부품 등을 복수 적층하여 접착할 때에 그 전자 부품 등을 손상시키거나, 프레스압에 의해 스페이서 입자가 변형되거나 하는 것을 방지하면서, 전자 부품 등의 간격을 일정하게 유지하는 효과가 보다 우수한 것이 된다.The spacer particle has a preferred lower limit of K value of 980 N / mm 2 and a preferable upper limit of 4900 N / mm 2 represented by the following formula. When the K value of the spacer particles is in this range, it is possible to prevent damage to the electronic parts or the like when a plurality of electronic parts or the like are stacked and adhered, or to prevent the spacer particles from being deformed by the press pressure, The effect of keeping the temperature constant is kept better.

Figure pct00002
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상기 식 중, F 는 스페이서 입자의 10 ％ 압축 변형에 있어서의 하중값 (㎏f), S 는 스페이서 입자의 10 ％ 압축 변형에 있어서의 압축 변위 (㎜) 를 나타내고, R 은 그 스페이서 입자의 반경 (㎜) 을 나타낸다.Wherein F represents a load value (kgf) at 10% compression deformation of the spacer particles, S represents a compression displacement (mm) at 10% compression deformation of the spacer particles, R represents a radius (Mm).

또한, 상기 「스페이서 입자의 K 값」 은, 이하의 방법에 의해 측정할 수 있다.The " K value of the spacer particle " can be measured by the following method.

먼저, 평활 표면을 갖는 강판 상에 상기 스페이서 입자를 산포한 후, 그 중에서 1 개의 입자를 선택하고, 미소 압축 시험기를 사용하여 다이아몬드제의 직경 50 ㎛ 의 원주의 평활한 단면에서 스페이서 입자를 압축한다. 이 때, 압축 하중을 전자력으로 하여 전기적으로 검출하고, 압축 변위를 작동 트랜스에 의한 변위로 하여 전기적으로 검출한다. 그리고, 얻어진 압축 변위-하중의 관계로부터 10 ％ 압축 변형에 있어서의 하중값 및 압축 변위를 구하고, 얻어진 결과로부터 K 값을 산출한다.First, the spacer particles are dispersed on a steel plate having a smooth surface, one particle is selected therefrom, and the spacer particles are compressed on a smooth cross section of a circumference having a diameter of 50 탆 made of diamond using a micro compression tester . At this time, the compression load is electrically detected with the electromagnetic force, and the compression displacement is electrically detected as the displacement by the operating transformer. Then, the load value and the compression displacement at 10% compression deformation are obtained from the relationship between the obtained compression displacement and load, and the K value is calculated from the obtained result.

상기 스페이서 입자는, 20 ℃, 10 ％ 의 압축 변형 상태로부터 해방했을 때의 압축 회복률의 바람직한 하한이 20 ％ 이다. 이와 같은 압축 회복률을 갖는 스페이서 입자를 사용한 경우, 적층된 전자 부품 등의 사이에 큰 입자가 존재해도, 압축 변형에 의해 형상을 회복하여 갭 조정제로서 작용시킬 수 있다. 따라서, 보다 안정적인 간격으로 전자 부품 등을 수평으로 적층할 수 있다.The lower limit of the compression recovery rate when the spacer particles are released from the compression deformation state of 20% at 10% is 20%. In the case of using the spacer particles having such a compression recovery rate, even if large particles are present between stacked electronic parts or the like, the shape can be recovered by compressive deformation and act as a gap adjusting agent. Therefore, electronic parts and the like can be stacked horizontally at more stable intervals.

또한, 상기 스페이서 입자의 압축 회복률은, 이하의 방법에 의해 측정할 수 있다.The compression recovery rate of the spacer particles can be measured by the following method.

상기 K 값의 측정의 경우와 동일한 수법에 의해 압축 변위를 작동 트랜스에 의한 변위로 하여 전기적으로 검출하고, 반전 하중값까지 압축한 후, 하중을 줄여 가, 그 때의 하중과 압축 변위의 관계를 측정한다. 얻어진 측정 결과로부터 압축 회복률을 산출한다. 단, 하중 제거에 있어서의 종점은 하중값 제로가 아니고, 0.1 g 이상의 원점 하중값으로 한다.The compression displacement is electrically detected as a displacement by the operating transformer by the same method as that for the measurement of the K value, and after compressing to the reverse load value, the load is reduced and the relationship between the load and the compression displacement . The compression recovery rate is calculated from the obtained measurement results. However, the end point for load removal is not the load value zero, but the home load value of 0.1 g or more.

상기 스페이서 입자는, 입자상이면 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 수지 입자, 무기 입자, 유기 무기 하이브리드 입자 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 수지 입자 또는 유기 무기 하이브리드 입자가 바람직하고, 수지 입자가 보다 바람직하다.The spacer particles are not particularly limited as long as they are in a particulate form, and examples thereof include resin particles, inorganic particles, and organic-inorganic hybrid particles. Among them, resin particles or organic-inorganic hybrid particles are preferable, and resin particles are more preferable.

상기 수지 입자를 구성하는 수지로는, 예를 들어, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리메틸펜텐, 폴리염화비닐, 폴리테트라플루오로에틸렌, 폴리스티렌, 폴리메틸아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리술폰, 폴리페닐렌옥사이드, 폴리아세탈 등의 비가교 수지, 또는 에폭시 수지, 페놀 수지, 멜라민 수지, 불포화 폴리에스테르 수지, 디비닐벤젠 중합체, 디비닐벤젠-스티렌 공중합체, 디비닐벤젠-아크릴산에스테르 공중합체, 디알릴프탈레이트 중합체, 트리알릴이소시아누레이트 중합체, 벤조구아나민 중합체 등의 가교 수지를 들 수 있다. 그 중에서도, 스페이서 입자의 경도와 압축 회복률을 조정하기 쉽고, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물의 경화체의 내열성을 향상시킬 수 있는 점에서, 가교 수지가 바람직하고, 디비닐벤젠 중합체, 디비닐벤젠-스티렌계 공중합체, 디비닐벤젠-(메트)아크릴산에스테르 공중합체, 디알릴프탈레이트 중합체가 보다 바람직하다.Examples of the resin constituting the resin particle include a resin such as polyethylene, polypropylene, polymethylpentene, polyvinyl chloride, polytetrafluoroethylene, polystyrene, polymethyl acrylate, polymethyl methacrylate, polyethylene terephthalate, An epoxy resin, a phenol resin, a melamine resin, an unsaturated polyester resin, a divinylbenzene polymer, a divinylbenzene polymer, a polyvinylidene fluoride resin, a polybutylene terephthalate, a polyamide, a polyimide, a polysulfone, a polyphenylene oxide, Benzene-styrene copolymers, divinylbenzene-acrylic acid ester copolymers, diallyl phthalate polymers, triallyl isocyanurate polymers, and benzoguanamine polymers. Among them, a crosslinked resin is preferable because it is easy to adjust the hardness and compression recovery rate of the spacer particle and the heat resistance of the cured product of the obtained moisture-curable resin composition can be improved, and a divinylbenzene polymer, a divinylbenzene- Copolymers, divinylbenzene- (meth) acrylic acid ester copolymers, and diallyl phthalate polymers are more preferable.

상기 유기 무기 하이브리드 입자로는, 예를 들어, 알콕시실란의 중합체를 주성분으로 하는 입자 등을 들 수 있다.Examples of the organic-inorganic hybrid particles include particles containing a polymer of alkoxysilane as a main component.

상기 알콕시실란의 중합체를 주성분으로 하는 입자는, 예를 들어, 일본 특허 제2698541호의 기재에 준거하여, 알콕시실란을 가수분해 중축합함으로써 얻을 수 있다.The particles containing the polymer of the alkoxysilane as a main component can be obtained by subjecting alkoxysilane to hydrolysis and polycondensation according to, for example, Japanese Patent No. 2698541.

상기 스페이서 입자는, 필요에 따라 표면 처리되어 있어도 된다. 상기 스페이서 입자에 표면 처리를 실시함으로써, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물의 점도를 용이하게 원하는 범위로 하여, 도포성을 향상시킬 수 있다.The spacer particles may be surface-treated if necessary. By subjecting the spacer particles to a surface treatment, the viscosity of the resulting photo-moisture-setting type resin composition can be easily adjusted to a desired range, and the coatability can be improved.

상기 스페이서 입자를 표면 처리하는 방법으로는, 예를 들어, 광 습기 경화형 수지 조성물이 전체로서 소수성을 나타내는 경우에는, 스페이서 입자의 표면에 친수기를 부여하는 방법 등을 들 수 있다.Examples of the method of surface-treating the spacer particles include a method of imparting a hydrophilic group to the surface of the spacer particle when the moisture-curable resin composition as a whole exhibits hydrophobicity.

상기 스페이서 입자의 표면에 친수기를 부여하는 방법으로는, 예를 들어, 스페이서 입자로서 상기 수지 입자를 사용하는 경우에는, 그 수지 입자의 표면을, 친수기를 갖는 커플링제로 처리하는 방법 등을 들 수 있다.As a method for imparting a hydrophilic group to the surface of the spacer particle, for example, when the resin particle is used as the spacer particle, a method of treating the surface of the resin particle with a coupling agent having a hydrophilic group have.

상기 스페이서 입자는, 도전성을 갖는 것이어도 된다. 이하, 도전성을 갖는 스페이서 입자를 「도전성 스페이서 입자」 라고도 한다.The spacer particles may be conductive. Hereinafter, the spacer particles having conductivity are also referred to as " conductive spacer particles ".

전극간의 도전 접속에 사용되는 이방성 도전 재료로서 예를 들어, 일본 공개특허공보 2005-314696호에는, 가열에 의해 유리 라디칼을 발생시키는 경화제와, 분자량 10000 이상의 수산기 함유 수지와, 인산에스테르와, 라디칼 중합성 물질과, 도전성 입자를 필수 성분으로 하는 필름상 이방 도전성 회로 접속 재료가 개시되어 있고, 일본 공개특허공보 2006-16580호에는, 경화성 성분과, 실란 화합물과, 도전성 입자를 함유하는 접착제 조성물이 개시되어 있다. 그러나, 최근, 반도체 칩 등의 전자 부품에서는, 고집적화 및 소형화의 요구에서 전극폭 및 전극 간격이 매우 좁아져 있어, 종래의 이방성 도전 재료에서는, 충분한 접착성 및 접속 신뢰성을 얻을 수 없게 되어 있었다. 그래서, 상기 스페이서 입자로서 도전성 스페이서 입자를 함유하는 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물을 이방성 도전 재료로서 사용함으로써, 신뢰성이 높은 도전 접속이 가능해진다.As an anisotropic conductive material used for conductive connection between electrodes, for example, Japanese Unexamined Patent Publication (Kokai) No. 2005-314696 discloses a resin composition comprising a curing agent that generates free radicals by heating, a hydroxyl group-containing resin having a molecular weight of 10,000 or more, And an adhesive composition containing a curable component, a silane compound, and conductive particles is disclosed in JP-A-2006-16580. . In recent years, however, in electronic parts such as semiconductor chips, electrode width and electrode spacing are very narrowed in response to demands for high integration and miniaturization, and conventional anisotropic conductive materials can not attain sufficient adhesiveness and connection reliability. Thus, by using the photo-moisture hardening type resin composition of the present invention containing the conductive spacer particles as the spacer particles as the anisotropic conductive material, highly reliable conductive connection can be achieved.

즉, 상기 도전성 스페이서 입자는, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물을 갭 유지성이 우수한 것으로 하는 효과에 더하여, 인접하는 전극간의 절연성은 확보한 채로 복수의 전극을 일괄 접속할 수 있는 것으로 하는 효과를 갖는다.In other words, the conductive spacer particles have the effect of making the obtained photo-moisture-setting type resin composition excellent in gap retainability, and enabling the plurality of electrodes to be collectively connected while ensuring insulation between adjacent electrodes.

상기 도전성 스페이서 입자는, 적어도 표면이 도전성을 갖는 입자이면 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 유기 입자, 무기 입자, 유기 무기 하이브리드 입자 등의 표면을 금속층으로 피복한 도전성 미립자, 실질적으로 금속만으로 구성되는 금속 입자 등을 들 수 있다.The conductive spacer particles are not particularly limited as long as the surface of the conductive spacer particles is at least conductive. The conductive spacer particles may be composed of, for example, conductive fine particles obtained by coating a surface of an organic particle, an inorganic particle or an organic-inorganic hybrid particle with a metal layer, Metal particles and the like.

그 중에서도, 전극간의 접속 신뢰성을 보다 높이는 관점 및 전극 등의 손상을 방지하는 관점에서, 상기 도전성 스페이서 입자는, 수지 입자와, 그 수지 입자의 표면 상에 형성된 도전층을 갖는 것이 바람직하다.Among them, the conductive spacer particles preferably have a resin particle and a conductive layer formed on the surface of the resin particle, from the viewpoint of further improving the reliability of connection between the electrodes and from the viewpoint of preventing damage to electrodes and the like.

상기 도전층으로는, 예를 들어, 금층, 은층, 구리층, 니켈층, 팔라듐층, 주석을 함유하는 금속층 등을 들 수 있다. 상기 도전성 미립자는, 도전층의 적어도 외측의 표면층이 땜납층인 도전성 미립자이어도 된다.The conductive layer includes, for example, a gold layer, a silver layer, a copper layer, a nickel layer, a palladium layer, and a metal layer containing tin. The conductive fine particles may be conductive fine particles in which at least the outer surface layer of the conductive layer is a solder layer.

상기 땜납층을 구성하는 재료는 특별히 한정되지 않지만, JIS Z3001 : 용제 용어에 기초하여, 액상선이 450 ℃ 이하인 용가재인 것이 바람직하다.The material constituting the solder layer is not particularly limited, but it is preferable that it is a filler material having a liquidus line of 450 DEG C or less based on JIS Z3001: solvent term.

상기 땜납층의 조성으로는, 예를 들어, 아연, 금, 납, 구리, 주석, 비스무트, 인듐 등을 함유하는 금속 조성을 들 수 있다. 그 중에서도, 납을 함유하지 않는 것이 바람직하고, 저융점이고 납프리인 주석-인듐계 (117 ℃ 공정 (共晶)) 또는 주석-비스무트계 (139 ℃ 공정) 의 것이 보다 바람직하다.The composition of the solder layer includes, for example, a metal composition containing zinc, gold, lead, copper, tin, bismuth, indium and the like. Among them, it is preferable not to contain lead, and it is more preferable to use tin-indium-based (117 ° C eutectic) or tin-bismuth (139 ° C process) low melting point and lead-free.

상기 도전층의 두께의 바람직한 하한은 5 ㎚, 바람직한 상한은 4 만 ㎚ 이다. 상기 도전층의 두께가 5 ㎚ 이상임으로써, 도전성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 도전층의 두께가 4 만 ㎚ 이하임으로써, 수지 입자와 도전층의 열팽창률의 차가 작아져, 도전층의 박리가 잘 생기지 않게 된다. 상기 도전층의 두께의 보다 바람직한 하한은 10 ㎚, 보다 바람직한 상한은 3 만 ㎚, 더욱 바람직한 하한은 20 ㎚, 더욱 바람직한 상한은 2 만 ㎚, 특히 바람직한 상한은 1 만 ㎚ 이다.The preferable lower limit of the thickness of the conductive layer is 5 nm, and the upper limit is preferably 40 nm. When the thickness of the conductive layer is 5 nm or more, the conductivity is more excellent. When the thickness of the conductive layer is 40,000 nm or less, a difference in coefficient of thermal expansion between the resin particle and the conductive layer becomes small, so that the conductive layer is not easily peeled off. A more preferable lower limit of the thickness of the conductive layer is 10 nm, a more preferable upper limit is 30,000 nm, a still more preferable lower limit is 20 nm, a still more preferable upper limit is 20,000 nm, and a particularly preferable upper limit is 10,000 nm.

상기 도전성 스페이서 입자는, 평균 입자경의 바람직한 하한이 0.5 ㎛, 바람직한 상한이 100 ㎛ 이다. 상기 도전성 미립자의 평균 입자경이 0.5 ㎛ 이상임으로써, 상기 도전성 스페이서 입자의 응집을 억제하여, 접속 신뢰성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 도전성 미립자의 평균 입자경이 100 ㎛ 이하임으로써, 전극폭 및 전극 간격이 좁은 경우의 접속에도 용이하게 사용할 수 있다. 상기 도전성 미립자의 평균 입자경의 보다 바람직한 하한은 1 ㎛, 보다 바람직한 상한은 30 ㎛ 이다.The conductive spacer particles preferably have a lower limit of average particle diameter of 0.5 mu m and a preferable upper limit of 100 mu m. When the average particle diameter of the conductive fine particles is 0.5 占 퐉 or more, aggregation of the conductive spacer particles is suppressed and the connection reliability is further improved. Since the average particle diameter of the conductive fine particles is 100 占 퐉 or less, the conductive fine particles can be easily used for connection when the electrode width and the electrode interval are narrow. A more preferable lower limit of the average particle diameter of the conductive fine particles is 1 mu m, and a more preferable upper limit is 30 mu m.

상기 스페이서 입자의 함유량은, 상기 라디칼 중합성 화합물과 상기 습기 경화형 수지의 합계 100 중량부에 대하여, 바람직한 하한이 0.01 중량부, 바람직한 상한이 10 중량부이다. 상기 스페이서 입자의 함유량이 0.01 중량부 이상임으로써, 전자 부품 등의 간격을 일정하게 유지하는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 스페이서 입자의 함유량이 10 중량부 이하임으로써, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 도포성 및 경화체의 유연성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 스페이서 입자의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.05 중량부, 보다 바람직한 상한은 1 중량부, 더욱 바람직한 상한은 0.5 중량부이다.The content of the spacer particles is preferably 0.01 part by weight, and more preferably 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total amount of the radically polymerizable compound and the moisture-curable resin. Since the content of the spacer particles is 0.01 parts by weight or more, the effect of keeping the intervals of the electronic parts and the like constant is more excellent. When the content of the spacer particles is 10 parts by weight or less, the resulting photo-moisture-setting type resin composition is more excellent in coatability and flexibility of the cured body. More preferably, the lower limit of the content of the spacer particles is 0.05 part by weight, more preferably the upper limit is 1 part by weight, and still more preferably 0.5 part by weight.

또한, 상기 스페이서 입자로서 상기 도전성 스페이서 입자를 사용하는 경우, 상기 도전성 스페이서 입자의 함유량은, 상기 라디칼 중합성 화합물과 상기 습기 경화형 수지의 합계 100 중량부에 대하여, 바람직한 하한이 0.5 중량부, 바람직한 상한이 30 중량부이다. 상기 도전성 스페이서 입자의 함유량이 이 범위임으로써, 접속되어서는 안 되는 전극간이 전기적으로 접속되는 것 및 도포성의 악화를 억제하면서, 전극간을 안정적으로 도전 접속시키는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 도전성 미립자의 함유량의 보다 바람직한 하한은 1 중량부, 보다 바람직한 상한은 20 중량부이다.When the conductive spacer particles are used as the spacer particles, the content of the conductive spacer particles is preferably 0.5 parts by weight, more preferably 0.5 parts by weight, more preferably 0.5 parts by weight, Is 30 parts by weight. When the content of the conductive spacer particles is in this range, the effect of stably conducting the interelectrode between the electrodes, which are electrically connected between the electrodes not to be connected and deterioration of the coating property, is more excellent. A more preferable lower limit of the content of the conductive fine particles is 1 part by weight, and a more preferable upper limit is 20 parts by weight.

본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 충전제를 함유하는 것이 바람직하다. 상기 충전제를 함유함으로써, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 바람직한 틱소트로피성을 갖는 것이 되어, 도포 후의 형상을 충분히 유지할 수 있다.The moisture-curing resin composition of the present invention preferably contains a filler. By containing the filler, the photo-moisture-setting type resin composition of the present invention has a favorable thixotropic property, and the shape after application can be sufficiently maintained.

상기 충전제는, 1 차 입자경의 바람직한 하한이 1 ㎚, 바람직한 상한이 50 ㎚ 이다. 상기 충전제의 1 차 입자경이 이 범위임으로써, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 도포성 및 도포 후의 형상 유지성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 충전제의 1 차 입자경의 보다 바람직한 하한은 5 ㎚, 보다 바람직한 상한은 30 ㎚, 더욱 바람직한 하한은 10 ㎚, 더욱 바람직한 상한은 20 ㎚ 이다.The filler preferably has a lower primary particle size of 1 nm and a preferred upper limit of 50 nm. When the primary particle diameter of the filler is in this range, the resulting photo-moisture-setting type resin composition is more excellent in coating properties and shape-retaining properties after application. A more preferable lower limit of the primary particle diameter of the filler is 5 nm, a more preferable upper limit is 30 nm, a still more preferable lower limit is 10 nm, and a still more preferable upper limit is 20 nm.

또한, 상기 충전제의 1 차 입자경은, 상기 스페이서 입자의 평균 입자경과 동일하게 하여 측정할 수 있다.The primary particle diameter of the filler can be measured in the same manner as the average particle diameter of the spacer particles.

또, 상기 충전제는, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물 중에 있어서 2 차 입자 (1 차 입자가 복수 모인 것) 로서 존재하는 경우가 있고, 이와 같은 2 차 입자의 입자경의 바람직한 하한은 5 ㎚, 바람직한 상한은 500 ㎚, 보다 바람직한 하한은 10 ㎚, 보다 바람직한 상한은 100 ㎚ 이다. 상기 충전제의 2 차 입자의 입자경은, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물 또는 그 경화체를, 투과형 전자 현미경 (TEM) 을 사용하여 관찰함으로써 측정할 수 있다.The filler may be present as secondary particles (having a plurality of primary particles) in the moisture-curable resin composition of the present invention. The preferable lower limit of the particle diameter of the secondary particles is 5 nm, The upper limit is 500 nm, the lower limit is more preferably 10 nm, and the more preferable upper limit is 100 nm. The particle diameter of the secondary particles of the filler can be measured by observing the light moisture-setting type resin composition of the invention or the cured product thereof using a transmission electron microscope (TEM).

상기 충전제로는, 무기 충전제가 바람직하고, 예를 들어, 실리카, 탤크, 산화티탄, 산화아연, 탄산칼슘 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 자외선 투과성이 우수한 것이 되는 점에서, 실리카가 바람직하다. 이들 충전제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상을 조합하여 사용되어도 된다.As the filler, an inorganic filler is preferable, and examples thereof include silica, talc, titanium oxide, zinc oxide, calcium carbonate, and the like. Among them, silica is preferable because the obtained moisture-setting and curable resin composition is excellent in ultraviolet transmittance. These fillers may be used alone, or two or more of them may be used in combination.

상기 충전제는, 소수성 표면 처리가 이루어지져 있는 것이 바람직하다. 상기 소수성 표면 처리에 의해, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 도포 후의 형상 유지성이 보다 우수한 것이 된다.The filler is preferably subjected to a hydrophobic surface treatment. By the hydrophobic surface treatment, the resulting moisture-curable resin composition obtained is more excellent in shape retention after application.

상기 소수성 표면 처리로는, 실릴화 처리, 알킬화 처리, 에폭시화 처리 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 형상 유지성을 향상시키는 효과가 우수한 점에서, 실릴화 처리가 바람직하고, 트리메틸실릴화 처리가 보다 바람직하다.Examples of the hydrophobic surface treatment include a silylation treatment, an alkylation treatment, and an epoxidation treatment. Of these, the silylation treatment is preferable and the trimethylsilylation treatment is more preferable because of the excellent effect of improving the shape retentivity.

상기 충전제를 소수성 표면 처리하는 방법으로는, 예를 들어, 실란 커플링제 등의 표면 처리제를 사용하여, 충전제의 표면을 처리하는 방법 등을 들 수 있다.The hydrophobic surface treatment of the filler includes, for example, a method of treating the surface of the filler using a surface treatment agent such as a silane coupling agent.

구체적으로는 예를 들어, 상기 트리메틸실릴화 처리 실리카는, 예를 들어, 실리카를 졸 겔법 등의 방법으로 합성하고, 실리카를 유동시킨 상태에서 헥사메틸디실라잔을 분무하는 방법, 알코올, 톨루엔 등의 유기 용매 중에 실리카를 첨가하고, 또한 헥사메틸디실라잔과 물을 첨가한 후, 물과 유기 용매를 이배퍼레이터로 증발 건조시키는 방법 등에 의해 제조할 수 있다.Specifically, for example, the trimethylsilylation-treated silica can be produced by, for example, synthesizing silica by a method such as a sol-gel method, spraying hexamethyldisilazane in a state in which silica is flowing, By adding silica in an organic solvent of hexamethyldisilazane, adding hexamethyldisilazane and water, and evaporating water and an organic solvent by evaporator and drying.

상기 충전제의 함유량은, 상기 라디칼 중합성 화합물과 상기 습기 경화형 수지의 합계 100 중량부에 대하여, 바람직한 하한이 1 중량부, 바람직한 상한이 20 중량부이다. 상기 충전제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 도포성 및 도포 후의 형상 유지성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 충전제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 2 중량부, 보다 바람직한 상한은 15 중량부이고, 더욱 바람직한 하한은 3 중량부, 더욱 바람직한 상한은 10 중량부, 특히 바람직한 하한은 4 중량부이다.The content of the filler is preferably 1 part by weight, and more preferably 20 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total amount of the radically polymerizable compound and the moisture-curable resin. When the content of the filler is within this range, the obtained moisture-curable resin composition is more excellent in coating properties and shape-retaining properties after coating. More preferably, the lower limit of the content of the filler is 2 parts by weight, more preferably, the upper limit is 15 parts by weight, more preferably 3 parts by weight, still more preferably 10 parts by weight and most preferably 4 parts by weight.

본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 이소시아네이트기, 이소티오시아네이트기, 및 카르보디이미드기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 갖는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 상기 이소시아네이트기, 이소티오시아네이트기, 및 카르보디이미드기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 갖는 화합물은, 수분과의 반응성이 높아, 보존시에 있어서의 습기 경화형 수지와 수분의 반응을 방지하는 역할을 갖는다. 또한, 우레탄 결합과 이소시아네이트기를 갖는 화합물은, 상기 습기 경화형 우레탄 수지로서 취급한다.The photo-moisture-setting type resin composition of the present invention preferably contains a compound having at least one kind of group selected from the group consisting of an isocyanate group, an isothiocyanate group and a carbodiimide group. The compound having at least one kind of group selected from the group consisting of an isocyanate group, an isothiocyanate group and a carbodiimide group has a high reactivity with moisture and prevents the moisture-curable resin from reacting with moisture during storage . Further, the compound having a urethane bond and an isocyanate group is treated as the moisture-curing urethane resin.

상기 이소시아네이트기, 이소티오시아네이트기, 및 카르보디이미드기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 갖는 화합물은, 계 중을 이동하여 수분과 신속하게 반응시킬 필요가 있기 때문에, 분자량이 작은 것이 바람직하고, 특히, 이소시아네이트기 및/또는 이소티오시아네이트기를 갖는 화합물의 경우, 분자량의 바람직한 상한은 500, 보다 바람직한 상한은 300 이다. 또, 수분과의 반응 속도를 빠르게 하여 효과적으로 수분을 제거하는 관점에서, 방향족 고리를 갖는 이소시아네이트기를 갖는 화합물, 방향족 고리를 갖는 이소티오시아네이트기를 갖는 화합물이 바람직하다. 또한, 카르보디이미드기를 갖는 화합물에는, 특별히 제한은 없다. 또, 수분과 반응하지 않는 이소시아네이트기, 이소티오시아네이트기, 및 카르보디이미드기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 갖는 화합물은, 습기 경화형 수지의 경화에 기여하여 가교 밀도가 향상됨으로써, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물의 경화체가 접착성이 우수한 것이 된다.The compound having at least one kind of group selected from the group consisting of an isocyanate group, an isothiocyanate group and a carbodiimide group is required to have a small molecular weight because it is necessary to move the system to react quickly with water And particularly, in the case of a compound having an isocyanate group and / or an isothiocyanate group, the upper limit of the molecular weight is preferably 500, and the upper limit is more preferably 300. [ Also, from the viewpoint of accelerating the reaction rate with water and effectively removing moisture, a compound having an isocyanate group having an aromatic ring or a compound having an isothiocyanate group having an aromatic ring is preferable. The compound having a carbodiimide group is not particularly limited. The compound having at least one group selected from the group consisting of an isocyanate group, an isothiocyanate group and a carbodiimide group which does not react with moisture contributes to the curing of the moisture-curable resin and the crosslinking density is improved, The cured product of the moisture-curable resin composition is excellent in adhesion.

상기 이소시아네이트기, 이소티오시아네이트기, 및 카르보디이미드기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 갖는 화합물은, 단관능이어도 되고, 다관능이어도 되지만, 수분에 대해 적당한 반응성을 갖는 점에서 2 관능인 것이 바람직하다.The compound having at least one kind of group selected from the group consisting of the isocyanate group, the isothiocyanate group and the carbodiimide group may be monofunctional or polyfunctional, but it is preferred that the bifunctional .

또한, 상기 이소시아네이트기, 이소티오시아네이트기, 및 카르보디이미드기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 갖는 화합물은, 화학적으로 수분을 제거하는 것이지만, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물에 사용하는 각 재료를 배합하기 전에, 미리 필요에 따라, 각 재료에 물리적인 처리 (제올라이트와 같은 수분 흡착제에 의한 수분의 제거) 를 실시해 두어도 된다.The compound having at least one kind of group selected from the group consisting of the isocyanate group, the isothiocyanate group and the carbodiimide group chemically removes moisture, but the compound having at least one group selected from the group consisting of Before mixing each material, physical treatment (removal of moisture by a moisture adsorbent such as zeolite) may be performed on each material in advance, if necessary.

상기 이소시아네이트기, 이소티오시아네이트기, 및 카르보디이미드기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 갖는 화합물 중에서도, 가교 밀도를 향상시켜, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물의 경화체를 접착성이 우수한 것으로 하는 효과가 우수한 점에서, 이소시아네이트기를 갖는 화합물이 바람직하다.Among the compounds having at least one group selected from the group consisting of the isocyanate group, the isothiocyanate group and the carbodiimide group, the cross-linking density is improved and the resulting cured product of the photo-moisture hardening type resin composition is excellent in adhesion From the viewpoint of excellent effect, a compound having an isocyanate group is preferable.

상기 이소시아네이트기를 갖는 화합물은, 상기 습기 경화형 우레탄 수지의 원료가 되는 폴리이소시아네이트 화합물과 동일한 화합물이어도 되고, 상이해도 된다.The compound having an isocyanate group may be the same compound as the polyisocyanate compound to be a raw material of the moisture-curing urethane resin, or may be different.

상기 이소시아네이트기를 갖는 화합물로는, 구체적으로는 예를 들어, 이소포론디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트 (MDI), 수소 첨가 MDI, 폴리메릭 MDI, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트 (NDI), 노르보르난디이소시아네이트, 톨리딘디이소시아네이트, 자일릴렌디이소시아네이트 (XDI), 수소 첨가 XDI, 리신디이소시아네이트, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 트리스(이소시아네이트페닐)티오포스페이트, 테트라메틸자일렌디이소시아네이트, 1,6,11-운데칸트리이소시아네이트 등을 들 수 있다.Examples of the compound having an isocyanate group include, for example, isophorone diisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, trimethylhexamethylene diisocyanate, diphenylmethane (MDI), hydrogenated MDI, polymeric MDI, 1,5-naphthalene diisocyanate (NDI), norbornadiisocyanate, tolylidine diisocyanate, xylylene diisocyanate (XDI), hydrogenation XDI, lysine diisocyanate, triphenylmethane triisocyanate, tris (isocyanate phenyl) thiophosphate, tetramethyl xylene diisocyanate, and 1,6,11-undecane triisocyanate.

또, 이소티오시아네이트기를 갖는 화합물로는, 구체적으로는 예를 들어, 벤질이소티오시아네이트, 페닐이소티오시아네이트, 4-페닐부틸이소티오시아네이트, 3-페닐프로필이소티오시아네이트 등을 들 수 있다.Specific examples of the compound having an isothiocyanate group include benzyl isothiocyanate, phenyl isothiocyanate, 4-phenylbutyl isothiocyanate, 3-phenylpropyl isothiocyanate, and the like. .

또, 카르보디이미드기를 갖는 화합물로는, 구체적으로는 예를 들어, N,N-디시클로헥실카르보디이미드, N,N-디이소프로필카르보디이미드, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염, 비스(2,6-디이소프로필페닐)카르보디이미드 등을 들 수 있고, 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 카르보디라이트 LA-1 (닛신보사 제조) 등을 들 수 있다.Specific examples of the compound having a carbodiimide group include N, N-dicyclohexylcarbodiimide, N, N-diisopropylcarbodiimide, 1-ethyl-3- Carbodiimide hydrochloride and bis (2,6-diisopropylphenyl) carbodiimide. Examples of commercially available products include carbodiLite LA-1 (manufactured by Nissinbo) And the like.

이들은, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상을 조합하여 사용되어도 된다.These may be used alone, or two or more of them may be used in combination.

상기 이소시아네이트기, 이소티오시아네이트기, 및 카르보디이미드기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 갖는 화합물의 함유량은, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물 전체 100 중량부 중에 있어서, 바람직한 하한이 0.05 중량부, 바람직한 상한이 10 중량부이다. 상기 이소시아네이트기, 이소티오시아네이트기, 및 카르보디이미드기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 갖는 화합물의 함유량이 이 범위임으로써, 습기 경화형 수지의 경화시의 가교도가 지나치게 높아져 딱딱하여 부서지기 쉬워지는 것을 방지하면서, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 보존 안정성 및 접착성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 이소시아네이트기, 이소티오시아네이트기, 및 카르보디이미드기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 갖는 화합물의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.1 중량부, 보다 바람직한 상한은 3.0 중량부, 더욱 바람직한 하한은 0.2 중량부, 더욱 바람직한 상한은 1.5 중량부이다.The content of the compound having at least one group selected from the group consisting of an isocyanate group, an isothiocyanate group and a carbodiimide group is preferably 0.05 to 100 parts by weight, By weight and a preferable upper limit is 10 parts by weight. When the content of the compound having at least one group selected from the group consisting of the isocyanate group, the isothiocyanate group and the carbodiimide group is within this range, the degree of crosslinking at the time of curing of the moisture-curable resin becomes too high, The resulting moisture-setting curable resin composition is more excellent in storage stability and adhesiveness. More preferably, the lower limit of the content of the compound having at least one group selected from the group consisting of the isocyanate group, the isothiocyanate group and the carbodiimide group is 0.1 parts by weight, and the more preferable upper limit is 3.0 parts by weight, 0.2 parts by weight, and more preferably 1.5 parts by weight.

본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 차광제를 함유해도 된다. 상기 차광제를 함유함으로써, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 차광성이 우수한 것이 되어, 예를 들어, 표시 소자에 사용한 경우에 광 누설을 방지할 수 있다. 또, 상기 차광제를 배합한 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 제조한 표시 소자는, 광 습기 경화형 수지 조성물이 충분한 차광성을 갖기 때문에, 광이 새어나가지 않고 높은 콘트라스트를 가져, 우수한 화상 표시 품질을 갖는 것이 된다.The light moisture proofing type resin composition of the present invention may contain a light shielding agent. By containing the above-mentioned light-shielding agent, the photo-moisture-setting type resin composition of the present invention is excellent in light shielding property and, for example, light leakage can be prevented when used in a display element. Further, in the display device manufactured by using the light moisture proofing type resin composition of the present invention in which the light shielding agent is blended, since the light moisture proofing type resin composition has sufficient light shielding property, light is not leaked and high contrast is obtained, Display quality.

또한, 본 명세서에 있어서, 상기 「차광제」 는, 가시광 영역의 광을 잘 투과시키지 않는 능력을 갖는 재료를 의미한다.In the present specification, the "light shielding agent" means a material having a capability of not transmitting light in the visible light region well.

상기 차광제로는, 예를 들어, 산화철, 티탄 블랙, 아닐린 블랙, 시아닌 블랙, 풀러렌, 카본 블랙, 수지 피복형 카본 블랙 등을 들 수 있다. 또, 상기 차광제는, 흑색을 나타내는 것이 아니어도 되고, 가시광 영역의 광을 잘 투과시키지 않는 능력을 갖는 재료이면, 실리카, 탤크, 산화티탄 등, 충전제로서 예시한 재료 등도 상기 차광제에 포함된다. 그 중에서도, 티탄 블랙이 바람직하다.Examples of the light-shielding agent include iron oxide, titanium black, aniline black, cyanine black, fullerene, carbon black, and resin-coated carbon black. The light-shielding agent may not be black, and the material exemplified as a filler such as silica, talc and titanium oxide may also be included in the light-shielding agent if the material has a capability of not transmitting light in the visible light region well . Among them, titanium black is preferable.

상기 티탄 블랙은, 파장 300 ∼ 800 ㎚ 의 광에 대한 평균 투과율과 비교하여, 자외선 영역 부근, 특히 파장 370 ∼ 450 ㎚ 의 광에 대한 투과율이 높아지는 물질이다. 즉, 상기 티탄 블랙은, 가시광 영역의 파장의 광을 충분히 차폐함으로써 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물에 차광성을 부여하는 한편, 자외선 영역 부근의 파장의 광은 투과시키는 성질을 갖는 차광제이다. 따라서, 광 라디칼 중합 개시제로서, 상기 티탄 블랙의 투과율이 높아지는 파장 (370 ∼ 450 ㎚) 의 광에 의해 반응을 개시 가능한 것을 사용함으로써, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물의 광 경화성을 보다 증대시킬 수 있다. 또 한편으로, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물에 함유되는 차광제로는, 절연성이 높은 물질이 바람직하고, 절연성이 높은 차광제로 해도 티탄 블랙이 바람직하다.The titanium black is a material having a higher transmittance to light in the vicinity of the ultraviolet ray region, particularly in the wavelength range of 370 to 450 nm, as compared with the average transmittance in the wavelength range of 300 to 800 nm. That is, the titanium black is a light-shielding agent having properties of imparting light shielding properties to the light moisture-setting type resin composition of the present invention by sufficiently shielding light having a wavelength in the visible light region while transmitting light having a wavelength near the ultraviolet light region. Therefore, as the photo radical polymerization initiator, it is possible to further increase the photo-curability of the photo-moisture-setting type resin composition of the present invention by using a material capable of initiating the reaction by light having a wavelength (370 to 450 nm) at which the transmittance of the titanium black becomes high have. On the other hand, as the light-shielding agent contained in the photo-moisture-setting type resin composition of the present invention, a material having high insulation property is preferable, and titanium black is preferable even if it is a light-shielding agent having high insulation property.

상기 티탄 블랙은, 광학 농도 (OD 값) 가 3 이상인 것이 바람직하고, 4 이상인 것이 보다 바람직하다. 또, 상기 티탄 블랙은, 흑색도 (L 값) 가 9 이상인 것이 바람직하고, 11 이상인 것이 보다 바람직하다. 상기 티탄 블랙의 차광성은 높으면 높을수록 좋고, 상기 티탄 블랙의 OD 값에 바람직한 상한은 특별히 없지만, 통상은 5 이하가 된다.The titanium black preferably has an optical density (OD value) of 3 or more, more preferably 4 or more. The titanium black preferably has a blackness (L value) of 9 or more, more preferably 11 or more. The higher the light shielding property of the titanium black is, the better, and the preferable upper limit to the OD value of the titanium black is not particularly limited, but it is usually 5 or less.

상기 티탄 블랙은, 표면 처리되어 있지 않은 것이어도 충분한 효과를 발휘하지만, 표면이 커플링제 등의 유기 성분으로 처리되어 있는 것, 산화규소, 산화티탄, 산화게르마늄, 산화알루미늄, 산화지르코늄, 산화마그네슘 등의 무기 성분으로 피복되어 있는 것 등, 표면 처리된 티탄 블랙을 사용할 수도 있다. 그 중에서도, 유기 성분으로 처리되어 있는 것은, 보다 절연성을 향상시킬 수 있는 점에서 바람직하다.The titanium black exhibits a sufficient effect even if it is not surface-treated. However, the titanium black may be one having a surface treated with an organic component such as a coupling agent, silicon oxide, titanium oxide, germanium oxide, aluminum oxide, zirconium oxide, magnesium oxide Or a titanium black coated with an inorganic component such as titanium black. Among them, it is preferable that the organic component is treated because it can further improve the insulating property.

상기 티탄 블랙 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 12S, 13M, 13M-C, 13R-N (모두 미츠비시 머티리얼사 제조), 티랙 D (아코 화성사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available titanium black include 12S, 13M, 13M-C and 13R-N (both manufactured by Mitsubishi Material Company) and Tiac D (manufactured by Ako Kasei Co., Ltd.).

상기 티탄 블랙의 비표면적의 바람직한 하한은 5 ㎡/g, 바람직한 상한은 40 ㎡/g 이고, 보다 바람직한 하한은 10 ㎡/g, 보다 바람직한 상한은 25 ㎡/g 이다. 또, 상기 티탄 블랙의 시트 저항의 바람직한 하한은, 수지와 혼합되었을 경우 (70 ％ 배합) 에 있어서, 109 Ω／□ 이고, 보다 바람직한 하한은 1011 Ω／□ 이다.The preferable lower limit of the specific surface area of the titanium black is 5 m 2 / g, and the upper limit is preferably 40 m 2 / g, more preferably 10 m 2 / g, and still more preferably 25 m 2 / g. The lower limit of the sheet resistance of the titanium black is preferably 10 9 ? /? When mixed with the resin (70%), more preferably 10 11 ? / ?.

본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물에 있어서, 상기 차광제의 1 차 입자경은, 표시 소자의 기판간의 거리 이하 등, 용도에 따라 적절히 선택되지만, 바람직한 하한은 30 ㎚, 바람직한 상한은 500 ㎚ 이다. 상기 차광제의 1 차 입자경이 이 범위임으로써, 점도 및 틱소트로피성이 크게 증대되는 일 없이, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 기판에 대한 도포성 및 작업성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 차광제의 1 차 입자경의 보다 바람직한 하한은 50 ㎚, 보다 바람직한 상한은 200 ㎚ 이다.In the photo-moisture-setting type resin composition of the present invention, the primary particle size of the light-shielding agent is appropriately selected depending on the application, such as the distance between the substrates of the display element and the like, but the lower limit is preferably 30 nm and the upper limit is preferably 500 nm. When the primary particle size of the light-shielding agent is in this range, the resulting light moisture-curable resin composition exhibits excellent coatability and workability without any significant increase in viscosity and thixotropy. A more preferable lower limit of the primary particle diameter of the light-shielding agent is 50 nm, and a more preferable upper limit is 200 nm.

또한, 상기 차광제의 1 차 입자경은, 상기 스페이서 입자의 평균 입자경과 동일하게 하여 측정할 수 있다.The primary particle diameter of the light-shielding agent can be measured in the same manner as the average particle diameter of the spacer particles.

본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물 전체에 있어서의 상기 차광제의 함유량의 바람직한 하한은 0.05 중량％, 바람직한 상한은 10 중량％ 이다. 상기 차광제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이, 우수한 묘화성, 기판 등에 대한 접착성, 및 경화 후의 강도를 유지한 채로, 차광성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 차광제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.1 중량％, 보다 바람직한 상한은 2 중량％, 더욱 바람직한 상한은 1 중량％ 이다.The preferable lower limit of the content of the light-shielding agent in the entire moisture-curing resin composition of the present invention is 0.05 wt%, and the preferable upper limit is 10 wt%. When the content of the light-shielding agent is in this range, the obtained moisture-curable resin composition exhibits excellent light-shielding properties while maintaining excellent painting properties, adhesiveness to a substrate, and strength after curing. A more preferable lower limit of the content of the light-shielding agent is 0.1 wt%, a more preferable upper limit is 2 wt%, and a more preferable upper limit is 1 wt%.

본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 추가로 필요에 따라, 착색제, 이온 액체, 용제, 금속 함유 입자, 반응성 희석제 등의 첨가제를 함유해도 된다.The moisture-curable resin composition of the present invention may further contain additives such as a colorant, an ionic liquid, a solvent, a metal-containing particle, and a reactive diluent, if necessary.

본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물을 제조하는 방법으로는, 예를 들어, 호모디스퍼, 호모믹서, 만능 믹서, 플래니터리 믹서, 니더, 3 개 롤 등의 혼합기를 사용하여, 라디칼 중합성 화합물과, 습기 경화형 수지와, 광 라디칼 중합 개시제와, 스페이서 입자와, 필요에 따라 첨가하는 첨가제를 혼합하는 방법 등을 들 수 있다.As a method of producing the photo-moisture-setting type resin composition of the present invention, a radical polymerizing compound (for example, a homopolymer or a mixture thereof) is prepared by using a mixer such as homodisperse, homomixer, universal mixer, planetary mixer, kneader, , A method of mixing a moisture-curable resin, a photo-radical polymerization initiator, a spacer particle, and an additive to be added as required.

본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 함유하는 수분량이 100 ppm 이하인 것이 바람직하다. 상기 수분량이 100 ppm 이하임으로써, 보존 중의 상기 습기 경화형 수지와 수분의 반응을 억제하여, 광 습기 경화형 수지 조성물이 보존 안정성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 수분량은 80 ppm 이하인 것이 보다 바람직하다.The moisture-curing resin composition of the present invention preferably has a water content of 100 ppm or less. When the water content is 100 ppm or less, the moisture-curing resin composition is prevented from reacting with moisture during storage, and the moisture-curing resin composition is more excellent in storage stability. The water content is more preferably 80 ppm or less.

또한, 상기 수분량은, 칼피셔 수분 측정 장치에 의해 측정할 수 있다.The water content can be measured by a Karl Fischer moisture analyzer.

본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물에 있어서의 콘플레이트형 점도계를 사용하여 25 ℃, 1 rpm 의 조건으로 측정한 점도의 바람직한 하한은 50 ㎩·s, 바람직한 상한은 1000 ㎩·s 이다. 상기 점도가 이 범위임으로써, 광 습기 경화형 수지 조성물을 전자 부품용 접착제 또는 표시 소자용 접착제에 사용하는 경우에 기판 등의 피착체에 도포할 때의 작업성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 점도의 보다 바람직한 하한은 80 ㎩·s, 보다 바람직한 상한은 500 ㎩·s, 더욱 바람직한 상한은 400 ㎩·s 이다.The preferable lower limit of the viscosity measured at 25 캜 and 1 rpm using a cone plate type viscometer in the photo-moisture-setting type resin composition of the present invention is 50 Pa · s, and the preferable upper limit is 1000 Pa · s. When the above-mentioned viscosity is within this range, when the optical moisture-curable resin composition is used for an adhesive for electronic parts or an adhesive for a display device, the workability when applied to an adherend such as a substrate becomes more excellent. A more preferable lower limit of the viscosity is 80 Pa · s, a more preferable upper limit is 500 Pa s, and a more preferable upper limit is 400 Pa · s.

또한, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물의 점도가 지나치게 높은 경우에는, 도포시에 가온함으로써 도포성을 향상시킬 수 있다.When the viscosity of the photo-moisture-setting type resin composition of the present invention is too high, the coating property can be improved by heating at the time of coating.

본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물의 틱소트로픽 인덱스의 바람직한 하한은 1.3, 바람직한 상한은 5.0 이다. 상기 틱소트로픽 인덱스가 이 범위임으로써, 광 습기 경화형 수지 조성물을 전자 부품용 접착제 또는 표시 소자용 접착제에 사용하는 경우에 기판 등의 피착체에 도포할 때의 작업성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 틱소트로픽 인덱스의 보다 바람직한 하한은 1.5, 보다 바람직한 상한은 4.0 이다.The preferred lower limit of the thixotropic index of the moisture-curable resin composition of the present invention is 1.3, and the upper limit is preferably 5.0. When the optically moisture curable resin composition is used for an adhesive for electronic parts or an adhesive for a display element, the workability when applied to an adherend such as a substrate is more excellent because the thixotropic index is in this range. A more preferable lower limit of the thixotropic index is 1.5, and a more preferable upper limit is 4.0.

또한, 본 명세서에 있어서 상기 틱소트로픽 인덱스란, 콘플레이트형 점도계를 사용하여 25 ℃, 1 rpm 의 조건으로 측정한 점도를, 콘플레이트형 점도계를 사용하여 25 ℃, 10 rpm 의 조건으로 측정한 점도로 나눈 값을 의미한다.In the present specification, the thixotropic index refers to a viscosity measured at 25 캜 and 1 rpm using a cone plate viscometer under the conditions of 25 캜 and 10 rpm using a cone plate viscometer . ≪ / RTI >

본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 경화 후의 1 ㎜ 두께의 경화체의 광학 농도 (OD 값) 가 1 이상인 것이 바람직하다. 상기 OD 값이 1 이상임으로써, 표시 소자 등에 사용한 경우의 광의 새어나옴을 억제하는 효과가 보다 우수한 것이 되어, 높은 콘트라스트를 얻을 수 있다. 상기 OD 값은 1.5 이상인 것이 보다 바람직하다.The optically moisture-curable resin composition of the present invention preferably has an optical density (OD value) of 1 or more of a cured product having a thickness of 1 mm after curing. When the OD value is 1 or more, the effect of suppressing leakage of light when used in a display device or the like is more excellent, and high contrast can be obtained. The OD value is more preferably 1.5 or more.

상기 OD 값은 높을수록 좋지만, 상기 OD 값을 높게 하기 위해서 차광제를 지나치게 많이 배합하면, 증점에 의한 작업성의 저하 등이 발생하는 점에서, 차광제의 배합량과의 밸런스를 맞추기 위해, 상기 경화체의 OD 값의 바람직한 상한은 4 이다.The OD value is preferably as high as possible. However, in order to balance the amount of the light-shielding agent with the amount of the light-shielding agent in view of lowering of workability due to thickening when too much light-shielding agent is added in order to raise the OD value, The preferred upper limit of the OD value is 4.

또한, 상기 광 습기 경화형 수지 조성물의 경화 후의 OD 값은, 광학 농도계를 사용하여 측정할 수 있다.The OD value after curing of the above moisture-curing resin composition can be measured using an optical densitometer.

본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 접착하는 것이 가능한 피착체로는, 금속, 유리, 플라스틱 등의 각종 피착체를 들 수 있다.Examples of adherends that can be adhered using the photo-moisture-setting type resin composition of the present invention include various adherends such as metals, glass, and plastics.

상기 피착체의 형상으로는, 예를 들어, 필름상, 시트상, 판상, 패널상, 트레이상, 로드 (봉상체) 상, 박스체상, 케이스상 등을 들 수 있다.Examples of the shape of the adherend include film, sheet, plate, panel, tray, rod, box, case and the like.

상기 금속으로는, 예를 들어, 철강, 스테인리스강, 알루미늄, 구리, 니켈, 크롬 또는 그 합금 등을 들 수 있다.Examples of the metal include steel, stainless steel, aluminum, copper, nickel, chromium, and alloys thereof.

상기 유리로는, 예를 들어, 알칼리 유리, 무알칼리 유리, 석영 유리 등을 들 수 있다.Examples of the glass include alkali glass, alkali-free glass, and quartz glass.

상기 플라스틱으로는, 예를 들어, 고밀도 폴리에틸렌, 초고분자량 폴리에틸렌, 아이소택틱폴리프로필렌, 신디오택틱폴리프로필렌, 에틸렌프로필렌 공중합체 수지 등의 폴리올레핀계 수지, 나일론 6 (N6), 나일론 66 (N66), 나일론 46 (N46), 나일론 11 (N11), 나일론 12 (N12), 나일론 610 (N610), 나일론 612 (N612), 나일론 6/66 공중합체 (N6/66), 나일론 6/66/610 공중합체 (N6/66/610), 나일론 MXD6 (MXD6), 나일론 6T, 나일론 6/6T 공중합체, 나일론 66/PP 공중합체, 나일론 66/PPS 공중합체 등의 폴리아미드계 수지, 폴리부틸렌테레프탈레이트 (PBT), 폴리에틸렌테레프탈레이트 (PET), 폴리에틸렌이소프탈레이트 (PEI), PET/PEI 공중합체, 폴리아릴레이트 (PAR), 폴리부틸렌나프탈레이트 (PBN), 액정 폴리에스테르, 폴리옥시알킬렌디이미드디산/폴리부틸렌테레프탈레이트 공중합체 등의 방향족 폴리에스테르계 수지, 폴리아크릴로니트릴 (PAN), 폴리메타크릴로니트릴, 아크릴로니트릴/스티렌 공중합체 (AS), 메타크릴로니트릴/스티렌 공중합체, 메타크릴로니트릴/스티렌/부타디엔 공중합체 등의 폴리니트릴계 수지, 폴리카보네이트, 폴리메타크릴산메틸 (PMMA), 폴리메타크릴산에틸 등의 폴리메타크릴레이트계 수지, 에틸렌/아세트산비닐 공중합체 (EVA), 폴리비닐알코올 (PVA), 비닐알코올/에틸렌 공중합체 (EVOH), 폴리염화비닐리덴 (PVDC), 폴리염화비닐 (PVC), 염화비닐/염화비닐리덴 공중합체, 염화비닐리덴/메틸아크릴레이트 공중합체 등의 폴리비닐계 수지 등을 들 수 있다.Examples of the plastic include polyolefin resins such as high density polyethylene, ultrahigh molecular weight polyethylene, isotactic polypropylene, syndiotactic polypropylene and ethylene propylene copolymer resin, nylon 6 (N6), nylon 66 (N66) , Nylon 46 (N46), nylon 11 (N11), nylon 12 (N12), nylon 610 (N610), nylon 612 (N612), nylon 6/66 copolymer (N6 / 66), nylon 6/66/610 aerial Polyamide resins such as nylon 6 / 6T copolymer (N6 / 66/610), nylon MXD6 (MXD6), nylon 6T, nylon 6 / 6T copolymer, nylon 66 / PP copolymer and nylon 66 / PPS copolymer, polybutylene terephthalate (PBT), polyethyleneterephthalate (PET), polyethylene isophthalate (PEI), PET / PEI copolymer, polyarylate (PAR), polybutylene naphthalate (PBN), liquid crystal polyester, polyoxyalkylene diimide diacid / Polybutylene terephthalate copolymer, and other aromatic poly (PAN), polymethacrylonitrile, acrylonitrile / styrene copolymer (AS), methacrylonitrile / styrene copolymer, methacrylonitrile / styrene / butadiene copolymer, etc. (PMMA), polymethacrylate resins such as ethyl polymethacrylate, ethylene / vinyl acetate copolymer (EVA), polyvinyl alcohol (PVA), vinyl Polyvinyl resins such as alcohol / ethylene copolymer (EVOH), polyvinylidene chloride (PVDC), polyvinyl chloride (PVC), vinyl chloride / vinylidene chloride copolymer, vinylidene chloride / methyl acrylate copolymer, .

또, 상기 피착체로는, 표면에 금속 도금층을 갖는 복합 재료도 들 수 있고, 그 복합 재료의 도금의 하지재로는, 예를 들어, 상기 서술한 금속, 유리, 플라스틱 등을 들 수 있다.Examples of the adherend include a composite material having a metal plating layer on the surface thereof. Examples of the undercoat material for plating the composite material include the above-mentioned metal, glass, plastic and the like.

또한, 상기 피착체로는, 금속 표면을 부동태화 처리함으로써 부동태 피막을 형성한 재료도 들 수 있고, 그 부동태화 처리로는, 예를 들어, 가열 처리, 양극 산화 처리 등을 들 수 있다. 특히, 국제 알루미늄 합금명이 6000 번대의 재질인 알루미늄 합금 등의 경우에는, 상기 부동태화 처리로서 황산알루마이트 처리 또는 인산알루마이트 처리를 실시함으로써, 접착성을 향상시킬 수 있다.The adherend may be a material having a passive film formed by passivating the metal surface. Examples of the passivating treatment include a heat treatment, an anodic oxidation treatment, and the like. Particularly, in the case of an aluminum alloy or the like, which is a material of 6000th generation in the name of international aluminum alloy, adhesiveness can be improved by performing an alumite treatment with sulfuric acid or an alumite treatment with phosphoric acid as the passivation treatment.

본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 피착체를 접착하는 방법으로는, 예를 들어, 제 1 부재에 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물을 도포하는 공정과, 상기 제 1 부재에 도포된 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물에 광을 조사하여, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물 중의 라디칼 중합성 화합물을 경화시키는 공정 (제 1 경화 공정) 과, 상기 제 1 경화 공정 후의 광 습기 경화형 수지 조성물을 개재하여 상기 제 1 부재와 제 2 부재를 첩합 (貼合) 하는 공정 (첩합 공정) 과, 상기 첩합 공정 후, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물 중의 습기 경화형 수지의 습기 경화에 의해 상기 제 1 부재와 상기 제 2 부재가 접착되는 공정 (제 2 경화 공정) 을 포함하는 방법 등을 들 수 있고, 상기 첩합 공정 후에 광을 조사하는 공정을 포함하는 것이 바람직하다. 상기 첩합 공정 후에 광을 조사하는 공정을 포함함으로써, 피착체와의 접착 직후의 접착성 (초기 접착성) 을 향상시킬 수 있다. 상기 제 1 부재 및/또는 상기 제 2 부재가 광을 투과하는 재질인 경우에는, 광을 투과하는 상기 제 1 부재 및/또는 상기 제 2 부재 너머로 광을 조사하는 것이 바람직하고, 상기 제 1 부재 및/또는 상기 제 2 부재가 광을 잘 투과하지 않는 재질인 경우에는, 상기 제 1 부재와 상기 제 2 부재가 상기 광 습기 경화형 수지 조성물을 개재하여 접착된 구조체의 측면, 즉, 광 습기 경화형 수지 조성물이 노출된 부분에 광을 조사하는 것이 바람직하다.Examples of the method of adhering an adherend using the photo-moisture-setting type resin composition of the present invention include a step of applying the photo-moisture-setting type resin composition of the present invention to a first member, (A first curing step) of curing a radical polymerizing compound in the photo-moisture-setting type resin composition of the present invention by irradiating light to the photo-moisture-setting type resin composition of the invention, and a step of curing the photo-moisture-setting type resin composition after the first curing step (Bonding step) of bonding the first member and the second member interposed therebetween, and a step of bonding the moisture-curable resin of the moisture-curable resin composition of the present invention to the first member (Second curing step) in which the second member is adhered, and the like, and the step of irradiating light after the bonding step Is recommended. By including the step of irradiating light after the above-mentioned bonding step, the adhesiveness (initial adhesion property) immediately after bonding with an adherend can be improved. When the first member and / or the second member is a material through which light is transmitted, it is preferable to irradiate light onto the first member and / or the second member transmitting light, and the first member and / Or the second member is a material that does not transmit light well, it is preferable that the side surface of the structure in which the first member and the second member are bonded via the optical moisture-curable resin composition, that is, It is preferable to irradiate the exposed portion with light.

본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 전자 부품용 접착제 또는 표시 소자용 접착제로서 특히 바람직하게 사용할 수 있다. 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 이루어지는 전자 부품용 접착제, 및 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 이루어지는 표시 소자용 접착제도 또한, 각각 본 발명의 하나이다.The optically moisture-curable resin composition of the present invention can be particularly preferably used as an adhesive for electronic parts or an adhesive for display elements. The adhesive for electronic parts using the photo-moisture-curable resin composition of the present invention and the adhesive for a display element using the photo-moisture-curable resin composition of the present invention are also one of the present invention.

본 발명에 의하면, 도포성, 형상 유지성, 접착성, 및 갭 유지성이 우수한 광 습기 경화형 수지 조성물을 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 광 습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 이루어지는 전자 부품용 접착제 및 표시 소자용 접착제를 제공할 수 있다.INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, it is possible to provide a photo-moisture-setting and curable resin composition excellent in coating properties, shape retention properties, adhesiveness, and gap retention properties. Further, according to the present invention, it is possible to provide an adhesive for an electronic part and an adhesive for a display element which are formed by using the moisture-curing resin composition.

도 1(a) 는, 접착성 평가용 샘플을 위에서 본 경우를 나타내는 모식도이고, (b) 는, 접착성 평가용 샘플을 옆에서 본 경우를 나타내는 모식도이다.Fig. 1 (a) is a schematic view showing a case where the adhesive property evaluation sample is viewed from above, and Fig. 1 (b) is a schematic view showing a case where the adhesive property evaluation sample is viewed from the side.

이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에만 한정되지 않는다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples, but the present invention is not limited to these examples.

(합성예 1 (습기 경화형 우레탄 수지 A 의 제조))(Synthesis Example 1 (Production of moisture-curing urethane resin A)

폴리올로서 100 중량부의 폴리테트라메틸렌에테르글리콜 (미츠비시 화학사 제조, 「PTMG-2000」) 과, 0.01 중량부의 디부틸주석디라우레이트를 500 ㎖ 용량의 세퍼러블 플라스크에 넣고, 진공하 (20 ㎜Hg 이하), 100 ℃ 에서 30 분간 교반하여, 혼합하였다. 그 후 상압으로 하고, 디이소시아네이트로서 26.5 중량부의 Pure MDI (닛소 상사사 제조) 를 넣고, 80 ℃ 에서 3 시간 교반하고, 반응시켜, 습기 경화형 우레탄 수지 A (중량 평균 분자량 2700) 를 얻었다.100 parts by weight of polytetramethylene ether glycol ("PTMG-2000" manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) as a polyol and 0.01 parts by weight of dibutyltin dilaurate were placed in a separable flask having a capacity of 500 ml, ), And the mixture was stirred at 100 DEG C for 30 minutes and mixed. Thereafter, 26.5 parts by weight of Pure MDI (manufactured by NISO CO., LTD.) As a diisocyanate was added and stirred at 80 캜 for 3 hours and reacted to obtain a moisture-curing urethane resin A (weight average molecular weight: 2700).

(실시예 1 ∼ 10, 비교예 1)(Examples 1 to 10, Comparative Example 1)

표 1 에 기재된 배합비에 따라, 각 재료를, 유성식 교반 장치 (싱키사 제조, 「아와토리 렌타로」) 로 교반한 후, 세라믹 3 개 롤로 균일하게 혼합하여 실시예 1 ∼ 9, 비교예 1 의 광 습기 경화형 수지 조성물을 얻었다.Each of the materials was stirred with a planetary-type stirring device ("Awatolian Taro" manufactured by Singkis Co., Ltd.) according to the blending ratio shown in Table 1, and then mixed uniformly with three rolls of ceramic to obtain Examples 1 to 9 and Comparative Example 1 To obtain an optical moisture-curable resin composition.

<평가><Evaluation>

실시예 및 비교예에서 얻어진 각 광 습기 경화형 수지 조성물에 대해 이하의 평가를 실시하였다. 결과를 표 1 에 나타내었다.Each of the moisture-curing resin compositions obtained in Examples and Comparative Examples was evaluated as follows. The results are shown in Table 1.

또한, 표 1 중의 「도전성 스페이서 입자」 는, 디비닐벤젠 수지 입자의 표면에 니켈 도금층이 형성되어 있고, 또한 그 니켈 도금층의 표면에 금 도금층이 형성되어 있는 도전성 미립자 (평균 입자경 10 ㎛, 입자경의 CV 값 4 ％) 이다.The &quot; conductive spacer particles &quot; in Table 1 indicate conductive fine particles having a nickel plating layer formed on the surface of a divinylbenzene resin particle and a gold plating layer formed on the surface of the nickel plating layer (average particle diameter: CV value 4%).

(도포성 (세공 통과성))(Coating property (pore passing property))

실시예 및 비교예에서 얻어진 각 광 습기 경화형 수지 조성물 30 g 을, 구경 4 ㎝ 의 여과 장치에 150 메시의 필터를 깔고, 0.2 ㎫ 의 압력으로 가압 여과를 실시하여, 그 통과 시간을 평가하였다. 통과에 필요한 시간이 30 초 미만이었던 경우를 「○」, 통과에 필요한 시간이 30 초 이상 5 분 미만이었던 경우를 「△」, 통과에 필요한 시간이 5 분 이상이었던 경우를 「×」 로 하여, 광 습기 경화형 수지 조성물의 도포성 (세공 통과성) 을 평가하였다.30 g of each of the moisture and moisture curing resin compositions obtained in the examples and comparative examples was placed on a filter having a diameter of 4 cm and a filter of 150 mesh and subjected to pressure filtration at a pressure of 0.2 MPa to evaluate the passage time. , The case where the time required for the passage was less than 30 seconds was evaluated as &quot;? &Quot;, the case where the time required for passage was 30 seconds or more and less than 5 minutes was evaluated as &quot; The applicability (pore passing property) of the light moisture curable resin composition was evaluated.

(형상 유지성)(Shape retention)

실시예 및 비교예에서 얻어진 각 광 습기 경화형 수지 조성물을, 디스펜스 장치를 사용하여, 알루미늄 기판 상에 약 1 ㎜ 의 폭으로 30 ㎜ 의 길이가 되도록 도포하였다. 이어서, UV-LED (파장 365 ㎚) 를 사용하여, 자외선을 3000 mJ/㎠ 조사함으로써, 광 습기 경화형 수지 조성물을 광 경화시켜, 선폭 (t0), 높이 (t1) 를 측정하였다. t1/t0 이 0.3 이상이었던 경우를 「○」, t1/t0 이 0.3 미만이었던 경우를 「×」 로 하여, 광 습기 경화형 수지 조성물의 형상 유지성을 평가하였다.Each of the light moisture and moisture curing type resin compositions obtained in the examples and comparative examples was applied on an aluminum substrate to a length of 30 mm with a width of about 1 mm by using a dispensing apparatus. Subsequently, the light moisture-curable resin composition was photo-cured by irradiating ultraviolet rays at 3000 mJ / cm 2 using a UV-LED (wavelength 365 nm) to measure a line width t 0 and a height t 1 . The shape-retaining property of the photo-moisture setting-type resin composition was evaluated as &quot;?&quot; when t 1 / t 0 was 0.3 or more, and when the t 1 / t 0 was less than 0.3.

(접착성)(Adhesive property)

실시예 및 비교예에서 얻어진 각 광 습기 경화형 수지 조성물을, 디스펜스 장치를 사용하여, 알루미늄 기판 상에 약 2 ㎜ 의 폭으로 도포하였다. 이어서, UV-LED (파장 365 ㎚) 를 사용하여, 자외선을 3000 mJ/㎠ 조사함으로써, 광 습기 경화형 수지 조성물을 광 경화시킨 후, 다른 알루미늄 기판을 중첩하고, 20 g 의 추를 두고, 하룻밤 방치함으로써 습기 경화시켜, 접착성 평가용 샘플을 얻었다.Each of the photo-moisture hardening type resin compositions obtained in the examples and comparative examples was applied on an aluminum substrate with a width of about 2 mm using a dispensing apparatus. Subsequently, the light moisture-curing resin composition was photo-cured by irradiating ultraviolet rays at 3000 mJ / cm 2 using a UV-LED (wavelength 365 nm), and then another aluminum substrate was superimposed thereon. To obtain a sample for evaluation of adhesion.

도 1 에 접착성 평가용 샘플을 위에서 본 경우를 나타내는 모식도 (도 1 (a)), 및 접착성 평가용 샘플을 옆에서 본 경우를 나타내는 모식도 (도 1 (b)) 를 나타냈다.Fig. 1 shows a schematic view (Fig. 1 (a)) showing a case where the adhesive property evaluation sample was seen from above, and a schematic diagram showing a case where the adhesive property evaluation sample was seen from the side (Fig. 1 (b)).

얻어진 각 접착성 평가용 샘플을 85 ℃, 85 RH％ 의 항온 항습 오븐에 넣고, 지면에 대해 50 g 의 추를 수직으로 매달고, 24 시간 가만히 정지시켰다. 24 시간 가만히 정지시킨 후의 어긋남이 1 ㎜ 이하였던 경우를 「○」, 1 ㎜ 를 초과 3 ㎜ 이하였던 경우를 「△」, 3 ㎜ 를 초과한 경우를 「×」 로 하여, 광 습기 경화형 수지 조성물의 접착성을 평가하였다.Each of the obtained samples for adhesion evaluation was placed in a constant-temperature and constant-humidity oven at 85 ° C and 85% RH, hanging a weight of 50 g vertically against the ground, and stopped for 24 hours. , The case where the deviation after standing still for 24 hours was 1 mm or less was evaluated as &quot; &quot;, the case where the deviation was more than 1 mm and not more than 3 mm was evaluated as?, And the case where the deviation exceeded 3 mm was evaluated as & Was evaluated.

(유연성)(flexibility)

실시예 및 비교예에서 얻어진 각 광 습기 경화형 수지 조성물에 대해, UV-LED (파장 365 ㎚) 를 사용하여, 자외선을 3000 mJ/㎠ 조사함으로써 광 경화시키고, 그 후, 하룻밤 방치함으로써 습기 경화시켰다. 얻어진 각 경화체에 대해, A 형 경도계 (아스카 고분자 계기사 제조) 에 의해, 경도의 측정을 실시하였다. 경도가 40 이하였던 경우를 「○」, 40 을 초과한 경우를 「×」 로 하여, 유연성을 평가하였다.Each of the light moisture and moisture curable resin compositions obtained in the examples and the comparative examples was photo-cured by irradiating ultraviolet rays at 3000 mJ / cm 2 using UV-LED (wavelength 365 nm), and then moisture-cured by being allowed to stand overnight. The hardness of each of the obtained cured products was measured by an A-type hardness meter (manufactured by Asuka Polymer Co., Ltd.). Flexibility was evaluated by setting the case where the hardness was 40 or less to &quot;? &Quot;, and the case where the hardness exceeded 40 was evaluated as &quot; x &quot;.

(갭 유지성)(Gap maintaining property)

실시예 및 비교예에서 얻어진 각 광 습기 경화형 수지 조성물을, 디스펜서를 사용하여 유리 기판 상에 도포하고, 도포한 광 습기 경화형 수지 조성물의 상부로부터 다른 유리 기판을 중첩하고, UV-LED (파장 365 ㎚) 를 사용하여 자외선 3000 mJ/㎠ 를 조사함으로써 경화시킴으로써, 갭 유지성 평가 시험편을 제조하였다. 얻어진 각 갭 유지성 평가 시험편에 대해, 레이저 변위계 (「LT9010M」, KEYENCE 사 제조) 를 구비한 고정밀도 형상 측정 시스템 (「KS-1100」, KEYENCE 사 제조) 을 사용하여, 반도체 칩을 적층했을 때의 갭간 거리를 측정하였다. 1 개의 시험편에 대해 20 점 측정하고, 갭간 거리의 최대점, 최소점이 모두 평균값의 ±10 ％ 의 범위 내였던 경우를 「○」, 갭간 거리의 최대점, 최소점 중 적어도 어느 것이 평균값의 ±10 ％ 의 범위 밖이고 또한 ±20 ％ 의 범위 내였던 경우를 「△」, 갭간 거리의 최대점, 최소점 중 적어도 어느 것이 평균값의 ±20 ％ 의 범위 밖이었던 경우를 「×」 로 하여 갭 유지성을 평가하였다.Each of the optical and moisture-setting type resin compositions obtained in Examples and Comparative Examples was applied on a glass substrate using a dispenser, another glass substrate was laminated from the top of the coated optical moisture-setting type resin composition, and UV-LED (wavelength: 365 nm ), And irradiated with ultraviolet light of 3000 mJ / cm &lt; 2 &gt; to prepare a gap retention property evaluation test piece. Each of the obtained gap retention property evaluation test pieces was subjected to a measurement of the gap holding property when a semiconductor chip was laminated by using a high-precision shape measurement system ("KS-1100", manufactured by KEYENCE) equipped with a laser displacement meter (LT9010M, manufactured by KEYENCE) The gap distance was measured. 20 points were measured with respect to one test piece, and when the maximum point and the minimum point of the gap distance were all within the range of 占 10% of the average value, &quot;? &Quot;, at least one of the maximum point and the minimum point of the gap distance, Quot ;, and a case where at least one of the maximum point and the minimum point of the gap distance was out of the range of +/- 20% of the average value was defined as &quot; &quot;, and the gap retainability was evaluated as &quot; Respectively.

(접속 신뢰성)(Connection reliability)

도전성 스페이서 입자를 사용한 실시예 5 ∼ 8 에서 얻어진 각 광 습기 경화형 수지 조성물에 대해, 이하의 방법에 의해, 접속 신뢰성을 평가하였다.Connection reliability was evaluated for each of the moisture-curing resin compositions obtained in Examples 5 to 8 using the conductive spacer particles by the following method.

L/S 가 100 ㎛/100 ㎛, 길이 1 ㎜ 의 알루미늄 전극 패턴이 상면에 형성된 유리 기판을 준비하였다. 또, L/S 가 100 ㎛/100 ㎛, 길이 2 ㎜ 의 금 도금된 Cu 전극 패턴이 하면에 형성된 플렉시블 프린트 기판을 준비하였다.A glass substrate on which an aluminum electrode pattern with L / S of 100 占 퐉 / 100 占 퐉 and a length of 1 mm was formed on the upper surface was prepared. A flexible printed substrate having gold-plated Cu electrode patterns with L / S of 100 占 퐉 / 100 占 퐉 and length of 2 mm formed on the lower surface thereof was prepared.

상기 유리 기판 상에, 실시예 5 ∼ 8 에서 얻어진 각 광 습기 경화형 수지 조성물을, 폭 1 ㎜, 두께 40 ㎛ 가 되도록 디스펜서를 사용하여 도포하고, UV-LED (파장 365 ㎚) 를 사용하여, 자외선을 3000 mJ/㎠ 조사함으로써 광 경화시켰다. 다음으로, 상기 광 습기 경화형 수지 조성물층 상에 상기 플렉시블 프린트 기판을 전극끼리가 대향하도록 적층하였다. 그 후, 상기 플렉시블 프린트 기판 상에 5 ㎏ 의 추를 두고, 하룻밤 방치함으로써 습기 경화시켜, 접속 신뢰성 평가용 시험편을 얻었다.Each of the optical and moisture-setting type resin compositions obtained in Examples 5 to 8 was applied onto the glass substrate using a dispenser so as to have a width of 1 mm and a thickness of 40 占 퐉. Using a UV-LED (wavelength 365 nm) Was irradiated at 3000 mJ / cm &lt; 2 &gt; Next, the flexible printed circuit board was laminated on the optical moisture-curable resin composition layer such that the electrodes were opposed to each other. Thereafter, a weight of 5 kg was placed on the flexible printed circuit board and allowed to stand overnight for moisture curing to obtain a test piece for evaluation of connection reliability.

얻어진 각 접속 신뢰성 평가용 시험편의 상하의 전극간의 접속 저항을 4 단자법에 의해 측정하고, 100 지점의 접속 저항의 평균을 산출하였다. 또한, 접속 저항은, 전압 = 전류 × 저항의 관계로부터, 일정한 전류를 흘렸을 때의 전압을 측정함으로써 구할 수 있다. 접속 저항의 평균이 3 Ω 미만이었던 경우를 「○」, 3 Ω 이상 5 Ω 미만이었던 경우를 「△」, 5 Ω 이상이었던 경우를 「×」 로 하여, 접속 신뢰성을 평가하였다.The connection resistance between the upper and lower electrodes of each obtained test piece for evaluation of connection reliability was measured by the four-terminal method, and the average of the connection resistance at 100 points was calculated. The connection resistance can be obtained by measuring the voltage when a constant current flows from the relationship of voltage = current x resistance. The connection reliability was evaluated as &quot;? &Quot; when the average of the connection resistance was less than 3?, &Quot;? &Quot; when the connection resistance was less than 5?

Figure pct00003
Figure pct00003

산업상 이용가능성Industrial availability

본 발명에 의하면, 도포성, 형상 유지성, 접착성, 및 갭 유지성이 우수한 광 습기 경화형 수지 조성물을 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 광 습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 이루어지는 전자 부품용 접착제 및 표시 소자용 접착제를 제공할 수 있다.INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, it is possible to provide a photo-moisture-setting and curable resin composition excellent in coating properties, shape retention properties, adhesiveness, and gap retention properties. Further, according to the present invention, it is possible to provide an adhesive for an electronic part and an adhesive for a display element which are formed by using the moisture-curing resin composition.

1 알루미늄 기판
2 광 습기 경화형 수지 조성물1 aluminum substrate
2 light moisture-curing type resin composition

Claims (7)

라디칼 중합성 화합물과, 습기 경화형 수지와, 광 라디칼 중합 개시제와, 스페이서 입자를 함유하는 것을 특징으로 하는 광 습기 경화형 수지 조성물.A moisture-curing resin, a radical-polymerizing compound, a moisture-curing resin, a photo-radical polymerization initiator, and a spacer particle. 제 1 항에 있어서,
스페이서 입자는, 입자경의 CV 값이 10 ％ 이하인 것을 특징으로 하는 광 습기 경화형 수지 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the spacer particles have a CV value of the particle diameter of 10% or less. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
스페이서 입자는, 수지 입자 또는 유기 무기 하이브리드 입자인 것을 특징으로 하는 광 습기 경화형 수지 조성물.3. The method according to claim 1 or 2,
Wherein the spacer particles are resin particles or organic-inorganic hybrid particles. 제 1 항, 제 2 항 또는 제 3 항에 있어서,
습기 경화형 수지는, 습기 경화형 우레탄 수지인 것을 특징으로 하는 광 습기 경화형 수지 조성물.The method according to claim 1, 2, or 3,
Wherein the moisture-curable resin is a moisture-curing urethane resin. 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항 또는 제 4 항에 있어서,
차광제를 함유하는 것을 특징으로 하는 광 습기 경화형 수지 조성물.The method according to claim 1, 2, 3, or 4,
And a light-shielding agent. 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항, 제 4 항 또는 제 5 항에 기재된 광 습기 경화형 수지 조성물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 전자 부품용 접착제.An adhesive for electronic parts, characterized by comprising the light moisture-curing resin composition according to any one of claims 1, 2, 3, 4 and 5. 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항, 제 4 항 또는 제 5 항에 기재된 광 습기 경화형 수지 조성물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 표시 소자용 접착제.An adhesive for a display element, comprising the light moisture-curing resin composition according to any one of claims 1, 2, 3, 4 and 5.
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