KR102323646B1 - Cured body, electronic component and display element - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 유연성 및 고온 고습 환경하에 있어서의 신뢰성이 우수한 경화체를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또, 본 발명은, 그 경화체를 사용하여 이루어지는 전자 부품 및 표시 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명은, 라디칼 중합성 화합물과 습기 경화형 수지를 함유하는 광 습기 경화형 수지 조성물의 경화체로서, 0 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률이 1.0 × 107 Pa 이상이며, 또한, 50 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률이 5.0 × 106 Pa 이하인 경화체이다.An object of this invention is to provide the hardening body excellent in flexibility and reliability in a high-temperature, high-humidity environment. Moreover, an object of this invention is to provide the electronic component and display element which use this hardening body. This invention is a hardening body of the optical moisture hardening type resin composition containing a radically polymerizable compound and moisture curable resin, The storage elastic modulus in 0 degreeC is 1.0x10 7 Pa or more, The storage elastic modulus in 50 degreeC is It is a hardening body of 5.0 x 10 6 Pa or less.
Description
본 발명은, 유연성 및 고온 고습 환경하에 있어서의 신뢰성이 우수한 경화체에 관한 것이다. 또, 본 발명은, 그 경화체를 사용하여 이루어지는 전자 부품 및 표시 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a cured product having excellent flexibility and reliability in a high-temperature, high-humidity environment. Moreover, this invention relates to the electronic component and display element which use this hardening body.
최근, 박형, 경량, 저소비 전력 등의 특징을 갖는 표시 소자로서, 액정 표시 소자, 유기 EL 표시 소자 등이 널리 이용되고 있다. 이들의 표시 소자에서는, 통상적으로, 액정 또는 발광층의 봉지, 기판, 광학 필름, 보호 필름 등의 각종 부재의 접착 등에 광 경화형 수지 조성물이 이용되고 있다.In recent years, a liquid crystal display element, an organic electroluminescent display element, etc. are widely used as a display element which has characteristics, such as thin shape, light weight, and low power consumption. In these display elements, the photocurable resin composition is normally used for sealing of a liquid crystal or a light emitting layer, adhesion|attachment of various members, such as a board|substrate, an optical film, and a protective film, etc.
그런데, 휴대 전화, 휴대 게임기 등, 각종 표시 소자가 형성된 모바일 기기가 보급되어 있는 현대에 있어서, 표시 소자의 소형화는 가장 요구되고 있는 과제이며, 소형화의 수법으로서 화상 표시부를 협액연화(狹額緣化)하는 것이 실시되고 있다 (이하, 협액연 설계라고도 한다). 그러나, 협액연 설계에 있어서는, 충분히 광이 닿지 않는 부분에 광 경화형 수지 조성물이 도포되는 경우가 있고, 그 결과, 광이 닿지 않는 부분에 도포된 광 경화형 수지 조성물은 경화가 불충분해진다는 문제가 있었다. 그래서, 광이 닿지 않는 부분에 도포된 경우라도 충분히 경화할 수 있는 수지 조성물로서 광 열 경화형 수지 조성물을 이용하여, 광 경화와 열 경화를 병용하는 것도 실시되고 있지만, 고온에서의 가열에 의해 소자 등에 악영향을 줄 우려가 있었다.By the way, in the present age in which mobile devices with various display elements, such as mobile phones and portable game machines, are widespread, miniaturization of display elements is the most demanded problem, and as a method of miniaturization, narrowing of the image display unit is ) is being implemented (hereinafter also referred to as narrow-frame connection design). However, in the narrow frame design, the photocurable resin composition may be applied to a portion not sufficiently exposed to light. . Therefore, using a photothermal curing resin composition as a resin composition capable of sufficiently curing even when applied to a portion not exposed to light, using a photothermal curing type resin composition in combination with photocuring and thermal curing is also carried out. There was a risk of adverse effects.
또, 최근, 반도체 칩 등의 전자 부품에서는, 고집적화, 소형화가 요구되고 있고, 예를 들어, 접착제층을 개재하여 복수의 얇은 반도체 칩을 접합하여 반도체 칩의 적층체로 하는 것이 실시되고 있다. 이와 같은 반도체 칩의 적층체는, 예를 들어, 일방의 반도체 칩 위에 접착제를 도포한 후, 그 접착제를 개재하여 타방의 반도체 칩을 적층하고, 그 후, 접착제를 경화시키는 방법, 일정한 간격을 두고 유지한 반도체 칩 사이에 접착제를 충전하고, 그 후, 접착제를 경화시키는 방법 등에 의해 제조되고 있다.Moreover, in recent years, in electronic components, such as a semiconductor chip, high integration and miniaturization are calculated|required, for example, bonding a plurality of thin semiconductor chips through an adhesive layer to set it as a laminated body of a semiconductor chip is performed. In such a semiconductor chip laminate, for example, an adhesive is applied on one semiconductor chip, the other semiconductor chip is laminated through the adhesive, and then the adhesive is cured, at regular intervals, It is manufactured by the method of filling an adhesive agent between hold|maintained semiconductor chips, and hardening an adhesive agent after that.
이와 같은 전자 부품의 접착에 사용되는 접착제로서 예를 들어, 특허문헌 1 에는, 수평균 분자량이 600 ∼ 1000 인 에폭시 화합물을 함유하는 열 경화형의 접착제가 개시되어 있다. 그러나, 특허문헌 1 에 개시되어 있는 바와 같은 열 경화형의 접착제는, 열에 의해 문제를 일으킬 가능성이 있는 전자 부품의 접착에는 적합하지 않은 것이었다.As an adhesive agent used for adhesion|attachment of such an electronic component, the thermosetting adhesive agent containing the epoxy compound whose number average molecular weights are 600-1000 is disclosed by
고온에서의 가열을 실시하지 않고 수지 조성물을 경화시키는 방법으로서, 특허문헌 2, 3 에는, 분자 중에 적어도 1 개의 이소시아네이트기와 적어도 1 개의 (메트)아크릴로일기를 갖는 우레탄 프레폴리머를 함유하는 광 습기 경화형 수지 조성물을 이용하여, 광 경화와 습기 경화를 병용하는 방법이 개시되어 있다. 그러나, 특허문헌 2, 3 에 개시되어 있는 바와 같은 광 습기 경화형 수지 조성물은, 유연성과 고온 고습 환경하에 있어서의 신뢰성 (특히 내크리프성) 의 양방이 우수한 경화체로 하는 것이 곤란했다.As a method of curing a resin composition without heating at a high temperature,
본 발명은, 유연성 및 고온 고습 환경하에 있어서의 신뢰성이 우수한 경화체를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또, 본 발명은, 그 경화체를 사용하여 이루어지는 전자 부품 및 표시 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of this invention is to provide the hardening body excellent in flexibility and reliability in a high-temperature, high-humidity environment. Moreover, an object of this invention is to provide the electronic component and display element which use this hardening body.
본 발명은, 라디칼 중합성 화합물과 습기 경화형 수지를 함유하는 광 습기 경화형 수지 조성물의 경화체로서, 0 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률이 1.0 × 107 Pa 이상이며, 또한, 50 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률이 5.0 × 106 Pa 이하인 경화체이다.This invention is a hardening body of the optical moisture hardening type resin composition containing a radically polymerizable compound and moisture curable resin, The storage elastic modulus in 0 degreeC is 1.0x10 7 Pa or more, The storage elastic modulus in 50 degreeC is It is a hardening body of 5.0 x 10 6 Pa or less.
이하에 본 발명을 상세히 서술한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명자들은, 라디칼 중합성 화합물과 습기 경화형 수지를 함유하는 광 습기 경화형 수지 조성물에 있어서, 그 조성물을 광 습기 경화하여 이루어지는 경화체를, 0 ℃ 및 50 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률이 각각 특정의 범위가 되는 것으로 함으로써, 그 경화체가, 유연성과 고온 고습 환경하에 있어서의 신뢰성의 양방이 우수한 것이 되는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.The present inventors, in the optical moisture curable resin composition containing a radically polymerizable compound and a moisture curable resin, the storage elastic modulus in 0 degreeC and 50 degreeC of the hardening body formed by optical moisture hardening of the composition, respectively has a specific range By setting it as becoming, the hardening body discovered that it became the thing excellent in both flexibility and reliability in a high-temperature, high-humidity environment, and came to complete this invention.
본 발명의 경화체는, 0 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률이 1.0 × 107 Pa 이상이다. 상기 0 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률이 1.0 × 107 Pa 미만이면, 본 발명의 경화체를 사용하여 기판 등을 첩합(貼合)한 경우, 너무 부드러워 경화체가 찌부러지는 경우가 있다. 이와 같은 경우, 첩합 시에 도포한 접착제의 폭이 굵어짐으로써 협액연 설계에 대응할 수 없게 된다. 상기 0 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률은, 2.0 × 107 Pa 이상인 것이 바람직하고, 3.0 × 107 Pa 이상인 것이 보다 바람직하다. 상기 0 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률의 상한은 특별히 없지만, 통상적으로, 1.0 × 108 Pa 이하가 된다.The hardening body of this invention has a storage elastic modulus in 0 degreeC of 1.0x10<7> Pa or more. When a board|substrate etc. are bonded together as the storage elastic modulus in said 0 degreeC is less than 1.0x10 7 Pa using the hardening body of this invention, it may be too soft and a hardening body may be crushed. In such a case, the width|variety of the adhesive agent apply|coated at the time of bonding becomes thick, and it becomes impossible to respond to a narrow frame joint design. Storage elastic modulus at the 0 ℃ is preferably not less than 2.0 × 10 7 Pa, more preferably not less than 3.0 × 10 7 Pa. Although there is no upper limit in particular of the storage elastic modulus in said 0 degreeC, Usually, it is set as 1.0x10<8>Pa or less.
또, 본 발명의 경화체는, 50 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률이 5.0 × 106 Pa 이하이다. 상기 50 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률이 5.0 × 106 Pa 를 초과하면, 고온 시에 있어서도 유연성이 상실되어, 기판 등의 접착에 사용할 수 없게 되는 경우가 있다. 상기 50 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률은, 3.0 × 106 Pa 이하인 것이 바람직하고, 2.0 × 106 Pa 이하인 것이 보다 바람직하고, 1.0 × 106 Pa 이하인 것이 더욱 바람직하다. 또, 고온 고습 조건하에서 지나치게 부드러워지지 않고, 신뢰성이 보다 우수한 것이 되는 점에서, 50 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률은, 5.0 × 105 Pa 이상인 것이 바람직하다.Moreover, the storage elastic modulus in 50 degreeC of the hardening body of this invention is 5.0x10 <6> Pa or less. When the storage elastic modulus at 50°C exceeds 5.0×10 6 Pa, the flexibility may be lost even at high temperatures, and it may become impossible to use it for adhesion of a substrate or the like. It is preferable that the storage elastic modulus in said 50 degreeC is 3.0 x 10 6 Pa or less, It is more preferable that it is 2.0 x 10 6 Pa or less, It is more preferable that it is 1.0 x 10 6 Pa or less. Moreover, it is preferable that the storage elastic modulus in 50 degreeC is 5.0x10<5> Pa or more at the point which does not become soft too much on high-temperature, high-humidity conditions and becomes a thing excellent in reliability.
상기 0 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률 및 상기 50 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률은, 경화체의 가교 밀도의 조정, 조성물 중의 상구조의 제어, 라디칼 중합성 화합물이나 습기 경화형 수지의 선정 및 배합량의 조정, 후술하는 충전제의 선정 및 배합량의 조정 등에 의해 용이하게 제어할 수 있다.The storage elastic modulus at 0° C. and the storage elastic modulus at 50° C. are: adjustment of the crosslinking density of the cured product, control of the phase structure in the composition, selection of a radically polymerizable compound or moisture-curable resin and adjustment of the blending amount, which will be described later. It can be easily controlled by selection of a filler, adjustment of a compounding quantity, etc.
또한, 상기 「저장 탄성률」 은, 동적 점탄성 측정 장치 (예를 들어, IT 계측 제어사 제조, 「DVA-200」 등) 를 사용함으로써 측정할 수 있다.In addition, the said "storage elastic modulus" can be measured by using a dynamic viscoelasticity measuring apparatus (For example, the IT instrumentation control company make, "DVA-200", etc.).
본 발명의 경화체는, 유리 전이 온도를 2 개 이상 가지며, 또한, 0 ℃ 이하의 유리 전이 온도 및 0 ℃ 를 초과하는 유리 전이 온도를 각각 1 개 이상 갖는 것이 바람직하다. 그 중에서도, 0 ℃ 를 초과하는 유리 전이 온도는, 30 ℃ 이하인 것이 보다 바람직하고, 25 ℃ 이하인 것이 더욱 바람직하다. 이와 같은 유리 전이 온도를 가짐으로써, 본 발명의 경화체는, 유연성과 고온 고습 환경하에 있어서의 신뢰성을 양립시킬 수 있다.It is preferable that the hardening body of this invention has two or more glass transition temperatures, and has one or more, respectively, a glass transition temperature of 0 degrees C or less, and a glass transition temperature exceeding 0 degreeC. Especially, it is more preferable that it is 30 degrees C or less, and, as for the glass transition temperature exceeding 0 degreeC, it is still more preferable that it is 25 degrees C or less. By having such a glass transition temperature, the hardening body of this invention can make the reliability in softness|flexibility and the high-temperature, high-humidity environment compatible.
상기 경화체를 2 개 이상의 유리 전이 온도를 갖는 것으로 하는 방법으로서는, 조성물 중에 있어서 상기 라디칼 중합성 화합물과 상기 습기 경화형 수지를 완전히 상용하지 않게 하는 방법 등을 들 수 있고, 상기 라디칼 중합성 화합물과 상기 습기 경화형 수지를, 각각 단독의 유리 전이 온도 (라디칼 중합성 화합물의 경우에는 라디칼 중합성 화합물의 단독 중합체의 유리 전이 온도를 가리킨다) 를 기초로 하여 선정함으로써, 2 개 이상의 유리 전이 온도를 상기 서술한 범위로 조정할 수 있다.As a method of making the said hardening body into having 2 or more glass transition temperatures, the method of making the said radically polymerizable compound and the said moisture-curable resin completely incompatible in a composition, etc. are mentioned, The said radically polymerizable compound and the said moisture By selecting the curable resin on the basis of each individual glass transition temperature (in the case of a radically polymerizable compound, it refers to the glass transition temperature of a homopolymer of a radically polymerizable compound), two or more glass transition temperatures are within the above-mentioned range. can be adjusted with
또한, 본 명세서에 있어서 상기 「유리 전이 온도」 란, 동적 점탄성 측정에 의해 얻어지는 손실 정접 (tanδ) 의 극대 중, 마이크로 브라운 운동에서 기인하는 극대가 나타나는 온도를 의미하고, 동적 점탄성 측정 장치를 사용한 종래 공지된 방법에 의해 측정할 수 있다.In addition, in the present specification, the "glass transition temperature" means a temperature at which a maximum resulting from micro-Brownian motion among the maximums of loss tangents (tanδ) obtained by dynamic viscoelasticity measurement appears. It can measure by a well-known method.
본 발명의 경화체는, 라디칼 중합성 화합물과 습기 경화형 수지를 함유하는 광 습기 경화형 수지 조성물의 경화체이다. 이하, 광 습기 경화시킴으로써 본 발명의 경화체가 되는 광 습기 경화형 수지 조성물을, 「본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물」 이라고도 한다.The hardening body of this invention is a hardening body of the optical moisture hardening type resin composition containing a radically polymerizable compound and moisture hardening type resin. Hereinafter, the optical moisture hardening type resin composition used as the hardening body of this invention by optical moisture hardening is also called "optical moisture hardening type resin composition which concerns on this invention."
본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물은, 라디칼 중합성 화합물을 함유한다.The optical moisture hardening type resin composition which concerns on this invention contains a radically polymerizable compound.
상기 라디칼 중합성 화합물로서는, 광 중합성을 갖는 라디칼 중합성 화합물이면 되고, 분자 중에 라디칼 반응성 관능기를 갖는 화합물이면 특별히 한정되지 않지만, 라디칼 반응성 관능기로서 불포화 이중 결합을 갖는 화합물이 바람직하고, 특히 반응성의 면에서 (메트)아크릴로일기를 갖는 화합물 (이하, 「(메트)아크릴 화합물」 이라고도 한다) 이 바람직하다.The radically polymerizable compound is not particularly limited as long as it is a photopolymerizable radically polymerizable compound and is a compound having a radically reactive functional group in the molecule, but a compound having an unsaturated double bond as the radically reactive functional group is preferable, and particularly reactive A compound (henceforth a "(meth)acryl compound") which has a (meth)acryloyl group in view is preferable.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 「(메트)아크릴」 은, 아크릴 또는 메타크릴을 의미한다.In addition, in this specification, the said "(meth)acryl" means acryl or methacryl.
상기 (메트)아크릴 화합물로서는, 예를 들어, 이소시아네이트 화합물에 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 유도체를 반응시킴으로써 얻어지는 우레탄(메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산에 수산기를 갖는 화합물을 반응시킴으로써 얻어지는 (메트)아크릴산에스테르 화합물, (메트)아크릴산과 에폭시 화합물을 반응시킴으로써 얻어지는 에폭시(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 상기 라디칼 중합성 화합물은, 지방족 우레탄(메트)아크릴레이트를 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 본 명세서에 있어서, 상기 「(메트)아크릴레이트」 란, 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다. 또, 상기 우레탄(메트)아크릴레이트의 원료가 되는 이소시아네이트 화합물의 이소시아네이트기는, 모두 우레탄 결합의 형성에 이용되고, 상기 우레탄(메트)아크릴레이트는, 잔존 이소시아네이트기를 갖지 않는다.As the (meth)acrylic compound, for example, urethane (meth)acrylate obtained by reacting an isocyanate compound with a (meth)acrylic acid derivative having a hydroxyl group, (meth) obtained by reacting a compound having a hydroxyl group with (meth)acrylic acid (meth) Epoxy (meth)acrylate obtained by making an acrylic acid ester compound, (meth)acrylic acid, and an epoxy compound react, etc. are mentioned. Especially, it is preferable that the said radically polymerizable compound contains an aliphatic urethane (meth)acrylate. In addition, in this specification, the said "(meth)acrylate" means an acrylate or a methacrylate. Moreover, all the isocyanate groups of the isocyanate compound used as the raw material of the said urethane (meth)acrylate are used for formation of a urethane bond, and the said urethane (meth)acrylate does not have a residual isocyanate group.
상기 지방족 우레탄(메트)아크릴레이트는, 예를 들어, 지방족 이소시아네이트 화합물에 대해 수산기를 갖는 지방족 (메트)아크릴산 유도체를, 촉매량의 주석계 화합물 존재하에서 반응시키는 것 등에 의해 얻을 수 있다.The aliphatic urethane (meth)acrylate can be obtained, for example, by reacting an aliphatic (meth)acrylic acid derivative having a hydroxyl group with an aliphatic isocyanate compound in the presence of a tin-based compound in a catalytic amount.
상기 지방족 우레탄 (메트)아크릴레이트의 원료가 되는 지방족 이소시아네이트 화합물로서는, 예를 들어, n-부틸이소시아네이트 등의 알킬모노이소시아네이트나, 이소포론디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄-4,4'-디이소시아네이트, 노르보르난디이소시아네이트, 시클로헥산-1,2-디일비스(메틸렌)디이소시아네이트, 리신디이소시아네이트, 1,6,11-운데칸트리이소시아네이트 등을 들 수 있다.As an aliphatic isocyanate compound used as a raw material of the said aliphatic urethane (meth)acrylate, For example, alkyl monoisocyanate, such as n-butyl isocyanate, isophorone diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, trimethylhexamethylene diisocyanate, dicyclo Hexylmethane-4,4'-diisocyanate, norbornane diisocyanate, cyclohexane-1,2-diylbis(methylene)diisocyanate, lysine diisocyanate, 1,6,11-undecane triisocyanate, etc. are mentioned. .
또, 상기 지방족 이소시아네이트 화합물로서는, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린, 소르비톨, 트리메틸올프로판, 카보네이트디올, 폴리에테르디올, 폴리에스테르디올, 폴리카프로락톤디올 등의 폴리올과 과잉의 지방족 이소시아네이트 화합물과의 반응에 의해 얻어지는 사슬 연장된 지방족 이소시아네이트 화합물도 사용할 수 있다.Moreover, as said aliphatic isocyanate compound, Polyol, such as ethylene glycol, propylene glycol, glycerol, sorbitol, trimethylol propane, carbonate diol, polyether diol, polyester diol, polycaprolactone diol, and the reaction of an excess aliphatic isocyanate compound A chain-extended aliphatic isocyanate compound obtained by
상기 지방족 우레탄(메트)아크릴레이트의 원료가 되는 수산기를 갖는 지방족 (메트)아크릴산 유도체로서는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 폴리에틸렌글리콜 등의 2 가의 지방족 알코올의 모노(메트)아크릴레이트나, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 글리세린 등의 3 가의 지방족 알코올의 모노(메트)아크릴레이트 또는 디(메트)아크릴레이트나, 수소 첨가 비스페놀형 에폭시(메트)아크릴레이트 등의 지방족 에폭시(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.As an aliphatic (meth)acrylic acid derivative having a hydroxyl group as a raw material of the aliphatic urethane (meth)acrylate, for example, ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,3-butanediol, 1,4- Mono (meth) acrylates of dihydric aliphatic alcohols such as butanediol and polyethylene glycol, mono (meth) acrylates or di (meth) acrylates of trivalent aliphatic alcohols such as trimethylolethane, trimethylolpropane, and glycerin; Aliphatic epoxy (meth)acrylates, such as hydrogenated bisphenol type epoxy (meth)acrylate, etc. are mentioned.
상기 지방족 우레탄(메트)아크릴레이트 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들어, EBECRYL230, EBECRYL270, EBECRYL1290, EBECRYL4858, EBECRYL5129, EBECRYL8402, EBECRYL8411, EBECRYL8804, EBECRYL8807, EBECRYL9260 (모두 다이셀·오르네쿠스사 제조), GENOMER1122 (Rahn 사 제조) 등을 들 수 있다.As those commercially available among the aliphatic urethane (meth)acrylates, for example, EBECRYL230, EBECRYL270, EBECRYL1290, EBECRYL4858, EBECRYL5129, EBECRYL8402, EBECRYL8411, EBECRYL8804, EBECRYL8807, EBECRYL9260 manufactured by Daicel/Ornekus Inc. (manufactured by Rahn) and the like.
상기 라디칼 중합성 화합물은, 상기 지방족 우레탄(메트)아크릴레이트 중에서도, 얻어지는 경화체의 저장 탄성률을 상기 서술한 범위로 조정하는 것이 용이해지는 점에서, 0 ℃ 이하의 유리 전이 온도를 갖는 단관능 지방족 우레탄(메트)아크릴레이트를 함유하는 것이 보다 바람직하다.Among the aliphatic urethane (meth)acrylates, the radical polymerizable compound is a monofunctional aliphatic urethane having a glass transition temperature of 0 ° C. or less from the viewpoint that it becomes easy to adjust the storage elastic modulus of the obtained cured product to the above-mentioned range ( It is more preferable to contain meth)acrylate.
상기 0 ℃ 이하의 유리 전이 온도를 갖는 단관능 지방족 우레탄(메트)아크릴레이트의 함유량은, 상기 라디칼 중합성 화합물과 상기 습기 경화형 수지의 합계 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 5 중량부, 바람직한 상한이 30 중량부이다. 상기 0 ℃ 이하의 유리 전이 온도를 갖는 단관능 지방족 우레탄(메트)아크릴레이트의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 경화체의 저장 탄성률을 상기 서술한 범위로 조정하는 것이 용이해진다. 상기 0 ℃ 이하의 유리 전이 온도를 갖는 단관능 지방족 우레탄(메트)아크릴레이트의 함유량의 보다 바람직한 하한은 10 중량부, 보다 바람직한 상한은 25 중량부이다.The content of the monofunctional aliphatic urethane (meth)acrylate having a glass transition temperature of 0° C. or less is preferably 5 parts by weight, preferably 5 parts by weight, with respect to 100 parts by weight in total of the radically polymerizable compound and the moisture curable resin. This is 30 parts by weight. When content of the monofunctional aliphatic urethane (meth)acrylate which has the said 0 degreeC or less glass transition temperature is this range, it becomes easy to adjust the storage elastic modulus of the hardening body obtained to the above-mentioned range. A more preferable lower limit of the content of the monofunctional aliphatic urethane (meth)acrylate having a glass transition temperature of 0°C or less is 10 parts by weight, and a more preferable upper limit is 25 parts by weight.
상기 지방족 우레탄(메트)아크릴레이트 이외의 그 밖의 우레탄(메트)아크릴레이트로서는, 상기 지방족 이소시아네이트 화합물 이외의 그 밖의 이소시아네이트 화합물을 상기 지방족 이소시아네이트 화합물 대신에 사용하는 것 이외는, 상기 지방족 우레탄(메트)아크릴레이트와 동일하게 하여 얻을 수 있다.As other urethane (meth)acrylates other than the said aliphatic urethane (meth)acrylate, the said aliphatic urethane (meth)acryl except using other isocyanate compounds other than the said aliphatic isocyanate compound instead of the said aliphatic isocyanate compound It can be obtained in the same way as the rate.
상기 그 밖의 이소시아네이트 화합물로서는, 예를 들어, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트 (MDI), 수소 첨가 MDI, 폴리메릭 MDI, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 톨리딘디이소시아네이트, 자일릴렌디이소시아네이트 (XDI), 수소 첨가 XDI, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 트리스(이소시아네이트페닐)티오포스페이트, 테트라메틸자일릴렌디이소시아네이트 등을 들 수 있다.Examples of the other isocyanate compounds include 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, diphenylmethane-4,4'-diisocyanate (MDI), hydrogenated MDI, polymeric MDI, 1,5-naphthalene diisocyanate, tolidine diisocyanate, xylylene diisocyanate (XDI), hydrogenated XDI, triphenylmethane triisocyanate, tris(isocyanatephenyl)thiophosphate, tetramethylxylylenediisocyanate, etc. are mentioned.
상기 (메트)아크릴산에 수산기를 갖는 화합물을 반응시킴으로써 얻어지는 (메트)아크릴산에스테르 화합물 중 단관능의 것으로서는, 예를 들어, N-아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈이미드 등의 프탈이미드아크릴레이트류, 각종 이미드아크릴레이트, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 이소옥틸(메트)아크릴레이트, n-옥틸(메트)아크릴레이트, 이소노닐(메트)아크릴레이트, 이소데실(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 이소미리스틸(메트)아크릴레이트, 스테아릴(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 비시클로펜테닐(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-부톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 메톡시에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트, 에틸카르비톨(메트)아크릴레이트, 2,2,2-트리플루오로에틸(메트)아크릴레이트, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필(메트)아크릴레이트, 1H,1H,5H-옥타플루오로펜틸(메트)아크릴레이트, 이미드(메트)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸숙신산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸-2-하이드록시프로필프탈레이트, 글리시딜(메트)아크릴레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸포스페이트 등을 들 수 있다.As a monofunctional thing among the (meth)acrylic acid ester compounds obtained by making the compound which has a hydroxyl group react with the said (meth)acrylic acid, For example, phthalimide acryl, such as N-acryloyloxyethyl hexahydrophthalimide, Rates, various imide acrylates, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, n-octyl (meth) acrylate, isononyl (meth) acrylate, isodecyl (meth) acrylate, Uryl (meth) acrylate, isomyristyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, bicyclopentenyl (meth) acrylate , benzyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylic Rate, 2-methoxyethyl (meth) acrylate, 2-ethoxyethyl (meth) acrylate, 2-butoxyethyl (meth) acrylate, 2-phenoxyethyl (meth) acrylate, methoxyethylene glycol (meth) acrylate, methoxy polyethylene glycol (meth) acrylate, phenoxy diethylene glycol (meth) acrylate, phenoxy polyethylene glycol (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, ethyl carbitol ( Meth) acrylate, 2,2,2-trifluoroethyl (meth) acrylate, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl (meth) acrylate, 1H, 1H, 5H-octafluoropentyl ( Meth) acrylate, imide (meth) acrylate, dimethylaminoethyl (meth) acrylate, diethylaminoethyl (meth) acrylate, 2- (meth) acryloyloxyethyl succinic acid, 2- (meth) acrylic Royloxyethyl hexahydrophthalic acid, 2-(meth)acryloyloxyethyl-2-hydroxypropylphthalate, glycidyl (meth)acrylate, 2-(meth)acryloyloxyethyl phosphate, etc. are mentioned. have.
또, 상기 (메트)아크릴산에스테르 화합물 중 2 관능의 것으로서는, 예를 들어, 1,3-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메트)아크릴레이트, 1,10-데칸디올디(메트)아크릴레이트, 2-n-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올디(메트)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 비스페놀 F 디(메트)아크릴레이트, 디메틸올디시클로펜타디에닐디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 이소시아누르산디(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-(메트)아크릴로일옥시프로필(메트)아크릴레이트, 카보네이트디올디(메트)아크릴레이트, 폴리에테르디올디(메트)아크릴레이트, 폴리에스테르디올디(메트)아크릴레이트, 폴리카프로락톤디올디(메트)아크릴레이트, 폴리부타디엔디올디(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.Moreover, as a bifunctional thing among the said (meth)acrylic acid ester compound, 1, 3- butanediol di (meth) acrylate, 1, 4- butanediol di (meth) acrylate, and 1, 6- hexanediol are, for example. Di(meth)acrylate, 1,9-nonanediol di(meth)acrylate, 1,10-decanediol di(meth)acrylate, 2-n-butyl-2-ethyl-1,3-propanedioldi (meth) acrylate, dipropylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, polypropylene glycol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di ( Meth)acrylate, tetraethylene glycol di(meth)acrylate, polyethylene glycol di(meth)acrylate, propylene oxide addition bisphenol A di(meth)acrylate, ethylene oxide addition bisphenol A di(meth)acrylate, ethylene oxide Addition bisphenol F di(meth)acrylate, dimethyloldicyclopentadienyldi(meth)acrylate, neopentylglycol di(meth)acrylate, ethylene oxide-modified isocyanuric acid di(meth)acrylate, 2-hydroxy- 3- (meth) acryloyloxypropyl (meth) acrylate, carbonate diol di (meth) acrylate, polyether diol di (meth) acrylate, polyester diol di (meth) acrylate, polycaprolactone diol di (meth)acrylate, polybutadienediol di(meth)acrylate, etc. are mentioned.
또, 상기 (메트)아크릴산에스테르 화합물 중 3 관능 이상의 것으로서는, 예를 들어, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 이소시아누르산트리(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 글리세린트리(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 글리세린트리(메트)아크릴레이트, 트리스(메트)아크릴로일옥시에틸포스페이트 등을 들 수 있다.Moreover, as trifunctional or more than trifunctional thing among the said (meth)acrylic acid ester compound, for example, pentaerythritol tri(meth)acrylate, trimethylol propane tri(meth)acrylate, propylene oxide addition trimethylol propane tri(meth) Acrylate, ethylene oxide addition trimethylolpropane tri(meth)acrylate, caprolactone modified trimethylolpropane tri(meth)acrylate, ethylene oxide addition isocyanuric acid tri(meth)acrylate, dipentaerythritol penta(meth) ) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, ditrimethylolpropane tetra (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, glycerin tri (meth) acrylate, propylene oxide-added glycerin tri ( Meth)acrylate, tris(meth)acryloyloxyethyl phosphate, etc. are mentioned.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트로서는, 예를 들어, 에폭시 화합물과 (메트)아크릴산을, 통상적인 방법에 따라 염기성 촉매의 존재하에서 반응시킴으로써 얻어지는 것 등을 들 수 있다.As said epoxy (meth)acrylate, the thing obtained by making an epoxy compound and (meth)acrylic acid react in presence of a basic catalyst according to a conventional method, etc. are mentioned, for example.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트를 합성하기 위한 원료가 되는 에폭시 화합물로서는, 예를 들어, 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 비스페놀 F 형 에폭시 수지, 비스페놀 S 형 에폭시 수지, 2,2'-디알릴비스페놀 A 형 에폭시 수지, 수소 첨가 비스페놀형 에폭시 수지, 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 레조르시놀형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 술파이드형 에폭시 수지, 디페닐에테르형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 오르토크레졸노볼락형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔노볼락형 에폭시 수지, 비페닐노볼락형 에폭시 수지, 나프탈렌페놀노볼락형 에폭시 수지, 글리시딜아민형 에폭시 수지, 알킬폴리올형 에폭시 수지, 고무 변성형 에폭시 수지, 글리시딜에스테르 화합물, 비스페놀 A 형 에피술파이드 수지 등을 들 수 있다.As an epoxy compound used as a raw material for synthesizing the said epoxy (meth)acrylate, For example, a bisphenol A type epoxy resin, a bisphenol F type epoxy resin, a bisphenol S type epoxy resin, 2,2'- diallyl bisphenol A type Epoxy resin, hydrogenated bisphenol type epoxy resin, propylene oxide added bisphenol A type epoxy resin, resorcinol type epoxy resin, biphenyl type epoxy resin, sulfide type epoxy resin, diphenyl ether type epoxy resin, dicyclopentadiene type epoxy resin Resin, naphthalene type epoxy resin, phenol novolak type epoxy resin, orthocresol novolak type epoxy resin, dicyclopentadiene novolak type epoxy resin, biphenyl novolak type epoxy resin, naphthalene phenol novolak type epoxy resin, glycy dilamine-type epoxy resins, alkyl polyol-type epoxy resins, rubber-modified epoxy resins, glycidyl ester compounds, bisphenol A-type episulfide resins, and the like.
상기 비스페놀 A 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들어, jER828EL, jER1001, jER1004 (모두 미츠비시 화학사 제조), 에피쿠론 850-S (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said bisphenol A epoxy resins, jER828EL, jER1001, jER1004 (all are made by Mitsubishi Chemical Corporation), Epicuron 850-S (made by DIC Corporation) etc. are mentioned, for example.
상기 비스페놀 F 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들어, jER806, jER4004 (모두 미츠비시 화학사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said bisphenol F-type epoxy resins, jER806, jER4004 (all are Mitsubishi Chemical Corporation make) etc. are mentioned, for example.
상기 비스페놀 S 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들어, 에피쿠론 EXA1514 (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said bisphenol S-type epoxy resins, Epicuron EXA1514 (made by DIC Corporation) etc. are mentioned, for example.
상기 2,2'-디알릴비스페놀 A 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들어, RE-810NM (닛폰 화약사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said 2,2'- diallylbisphenol A epoxy resins, RE-810NM (made by Nippon Kayaku Co., Ltd.) etc. are mentioned, for example.
상기 수소 첨가 비스페놀형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들어, 에피쿠론 EXA7015 (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said hydrogenated bisphenol-type epoxy resins, Epicuron EXA7015 (made by DIC Corporation) etc. are mentioned, for example.
상기 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀 A 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들어, EP-4000S (ADEKA 사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said propylene oxide addition bisphenol A epoxy resins, EP-4000S (made by ADEKA) etc. are mentioned, for example.
상기 레조르시놀형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들어, EX-201 (나가세켐텍스사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said resorcinol type epoxy resin, EX-201 (made by Nagase Chemtex) etc. is mentioned, for example.
상기 비페닐형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들어, jER YX-4000H (미츠비시 화학사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said biphenyl-type epoxy resins, jER YX-4000H (made by Mitsubishi Chemical Corporation) etc. are mentioned, for example.
상기 술파이드형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들어, YSLV-50TE (신닛테츠 스미킨 화학사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said sulfide-type epoxy resins, YSLV-50TE (made by the Nippon Tetsu Sumikin Chemical Company) etc. are mentioned, for example.
상기 디페닐에테르형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들어, YSLV-80DE (신닛테츠 스미킨 화학사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said diphenyl ether type|mold epoxy resins, YSLV-80DE (made by Nippon Tetsu Sumikin Chemical Co., Ltd.) etc. is mentioned, for example.
상기 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들어, EP-4088S (ADEKA 사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said dicyclopentadiene type epoxy resins, EP-4088S (made by ADEKA) etc. are mentioned, for example.
상기 나프탈렌형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들어, 에피쿠론 HP4032, 에피쿠론 EXA-4700 (모두 DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said naphthalene-type epoxy resins, Epicuron HP4032, Epicuron EXA-4700 (all are made by DIC Corporation), etc. are mentioned, for example.
상기 페놀노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들어, 에피쿠론 N-770 (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said phenol novolak-type epoxy resins, Epicuron N-770 (made by DIC Corporation) etc. are mentioned, for example.
상기 오르토크레졸노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들어, 에피쿠론 N-670-EXP-S (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said orthocresol novolak-type epoxy resins, Epicuron N-670-EXP-S (made by DIC Corporation) etc. are mentioned, for example.
상기 디시클로펜타디엔노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들어, 에피쿠론 HP7200 (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said dicyclopentadiene novolak-type epoxy resins, Epicuron HP7200 (made by DIC Corporation) etc. are mentioned, for example.
상기 비페닐노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들어, NC-3000P (닛폰 화약사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said biphenyl novolak-type epoxy resins, NC-3000P (made by Nippon Kayaku Co., Ltd.) etc. are mentioned, for example.
상기 나프탈렌페놀노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들어, ESN-165S (신닛테츠 스미킨 화학사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said naphthalene phenol novolak-type epoxy resins, ESN-165S (made by the Nippon Tetsu Sumikin Chemical Company) etc. are mentioned, for example.
상기 글리시딜아민형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들어, jER630 (미츠비시 화학사 제조), 에피쿠론 430 (DIC 사 제조), TETRAD-X (미츠비시 가스 화학사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said glycidylamine type epoxy resins, jER630 (made by Mitsubishi Chemical Corporation), Epicuron 430 (made by DIC Corporation), TETRAD-X (made by Mitsubishi Gas Chemicals), etc. are mentioned, for example.
상기 알킬폴리올형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들어, ZX-1542 (신닛테츠 스미킨 화학사 제조), 에피쿠론 726 (DIC 사 제조), 에포라이트 80MFA (쿄에이샤 화학사 제조), 데나콜 EX-611 (나가세켐텍스사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said alkyl polyol type epoxy resin, For example, ZX-1542 (made by Nippon-Sumikin Chemical Co., Ltd.), Epicuron 726 (made by DIC), Eporite 80MFA (made by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Dena Cole EX-611 (made by Nagase Chemtex) etc. are mentioned.
상기 고무 변성형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들어, YR-450, YR-207 (모두 신닛테츠 스미킨 화학사 제조), 에폴리드 PB (다이셀사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said rubber-modified epoxy resins, YR-450, YR-207 (all are the Shin-Nitetsu Sumikin Chemicals make), Epollide PB (made by Daicel), etc. are mentioned, for example.
상기 글리시딜에스테르 화합물 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들어, 데나콜 EX-147 (나가세켐텍스사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said glycidyl ester compound, Denacol EX-147 (made by Nagase Chemtex) etc. is mentioned, for example.
상기 비스페놀 A 형 에피술파이드 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들어, jER YL-7000 (미츠비시 화학사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said bisphenol A episulfide resins, jER YL-7000 (made by Mitsubishi Chemical Corporation) etc. are mentioned, for example.
상기 에폭시 수지 중 그 외에 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들어, YDC-1312, YSLV-80XY, YSLV-90CR (모두 신닛테츠 스미킨 화학사 제조), XAC4151 (아사히 화성사 제조), jER1031, jER1032 (모두 미츠비시 화학사 제조), EXA-7120 (DIC 사 제조), TEPIC (닛산 화학사 제조) 등을 들 수 있다.Other commercially available epoxy resins include, for example, YDC-1312, YSLV-80XY, YSLV-90CR (all manufactured by Shin-Nittetsu Sumikin Chemical Co., Ltd.), XAC4151 (all manufactured by Asahi Chemical Co., Ltd.), jER1031, jER1032 (all of them). Mitsubishi Chemical Corporation make), EXA-7120 (DIC Corporation make), TEPIC (made by Nissan Chemical Corporation), etc. are mentioned.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들어, EBECRYL860, EBECRYL3200, EBECRYL3201, EBECRYL3412, EBECRYL3600, EBECRYL3700, EBECRYL3701, EBECRYL3702, EBECRYL3703, EBECRYL3800, EBECRYL6040, EBECRYL RDX63182 (모두 다이셀·오르네쿠스사 제조), EA-1010, EA-1020, EA-5323, EA-5520, EA-CHD, EMA-1020 (모두 신나카무라 화학 공업사 제조), 에폭시에스테르 M-600A, 에폭시에스테르 40EM, 에폭시에스테르 70PA, 에폭시에스테르 200PA, 에폭시에스테르 80MFA, 에폭시에스테르 3002M, 에폭시에스테르 3002A, 에폭시에스테르 1600A, 에폭시에스테르 3000M, 에폭시에스테르 3000A, 에폭시에스테르 200EA, 에폭시에스테르 400EA (모두 쿄에이샤 화학사 제조), 데나콜아크릴레이트 DA-141, 데나콜아크릴레이트 DA-314, 데나콜아크릴레이트 DA-911 (모두 나가세켐텍스사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said epoxy (meth)acrylates, For example, EBECRYL860, EBECRYL3200, EBECRYL3201, EBECRYL3412, EBECRYL3600, EBECRYL3700, EBECRYL3701, EBECRYL3702, EBECRYL3703, Manufactured), EA-1010, EA-1020, EA-5323, EA-5520, EA-CHD, EMA-1020 (all manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), Epoxy Ester M-600A, Epoxy Ester 40EM, Epoxy Ester 70PA, Epoxy Ester 200PA, Epoxy Ester 80MFA, Epoxy Ester 3002M, Epoxy Ester 3002A, Epoxy Ester 1600A, Epoxy Ester 3000M, Epoxy Ester 3000A, Epoxy Ester 200EA, Epoxy Ester 400EA (all manufactured by Kyoeisha Chemical Company), Denacol Acrylate DA-141 , denacol acrylate DA-314, and denacol acrylate DA-911 (all manufactured by Nagase Chemtex), and the like.
또, 상기 서술한 것 이외의 그 밖의 라디칼 중합성 화합물도 적절히 사용할 수 있다.Moreover, other radically polymerizable compounds other than what was mentioned above can also be used suitably.
상기 그 밖의 라디칼 중합성 화합물로서는, 예를 들어, N,N-디메틸(메트)아크릴아미드, N-(메트)아크릴로일모르폴린, N-하이드록시에틸(메트)아크릴아미드, N,N-디에틸(메트)아크릴아미드, N-이소프로필(메트)아크릴아미드, N,N-디메틸아미노프로필(메트)아크릴아미드 등의 (메트)아크릴아미드 화합물, 스티렌, α-메틸스티렌, N-비닐피롤리돈, N-비닐-ε-카프로락탐 등의 비닐 화합물 등을 들 수 있다.As said other radically polymerizable compound, N,N- dimethyl (meth)acrylamide, N-(meth)acryloylmorpholine, N-hydroxyethyl (meth)acrylamide, N,N- (meth)acrylamide compounds such as diethyl (meth)acrylamide, N-isopropyl (meth)acrylamide, N,N-dimethylaminopropyl (meth)acrylamide, styrene, α-methylstyrene, N-vinylpi Vinyl compounds, such as rollidone and N-vinyl-epsilon-caprolactam, etc. are mentioned.
상기 라디칼 중합성 화합물은, 경화성을 조정하는 등의 관점에서, 단관능 라디칼 중합성 화합물과 다관능 라디칼 중합성 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 상기 단관능 라디칼 중합성 화합물과 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물을 함유함으로써, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 경화성 및 택성이 보다 우수한 것이 된다. 그 중에서도, 상기 단관능 라디칼 중합성 화합물로서 분자 중에 질소 원자를 갖는 화합물과, 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물로서 우레탄(메트)아크릴레이트를 조합하여 사용하는 것이 보다 바람직하다. 또, 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물은, 2 관능 또는 3 관능인 것이 바람직하고, 2 관능인 것이 보다 바람직하다.It is preferable that the said radically polymerizable compound contains a monofunctional radically polymerizable compound and a polyfunctional radically polymerizable compound from a viewpoint, such as adjusting sclerosis|hardenability. By containing the said monofunctional radically polymerizable compound and the said polyfunctional radically polymerizable compound, the optical moisture hardening type resin composition obtained becomes what is more excellent in sclerosis|hardenability and tackiness. Especially, it is more preferable to use combining the compound which has a nitrogen atom in a molecule|numerator as said monofunctional radically polymerizable compound, and urethane (meth)acrylate as said polyfunctional radically polymerizable compound. Moreover, it is preferable that it is bifunctional or trifunctional, and, as for the said polyfunctional radically polymerizable compound, it is more preferable that it is bifunctional.
상기 라디칼 중합성 화합물이, 상기 단관능 라디칼 중합성 화합물과 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물을 함유하는 경우, 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물의 함유량은, 상기 단관능 라디칼 중합성 화합물과 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물의 합계 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 2 중량부, 바람직한 상한이 45 중량부이다. 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 경화성 및 택성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물의 함유량의 보다 바람직한 하한은 5 중량부, 보다 바람직한 상한은 35 중량부이다.When the said radically polymerizable compound contains the said monofunctional radically polymerizable compound and the said polyfunctional radically polymerizable compound, content of the said polyfunctional radically polymerizable compound is the said monofunctional radically polymerizable compound and the said polyfunctional radical A preferable lower limit is 2 weight part with respect to a total of 100 weight part of a polymeric compound, and a preferable upper limit is 45 weight part. When content of the said polyfunctional radically polymerizable compound is this range, the optical moisture hardening type resin composition obtained becomes what is more excellent in sclerosis|hardenability and tackiness. A more preferable minimum of content of the said polyfunctional radically polymerizable compound is 5 weight part, and a more preferable upper limit is 35 weight part.
상기 라디칼 중합성 화합물의 함유량은, 상기 라디칼 중합성 화합물과 상기 습기 경화형 수지의 합계 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 10 중량부, 바람직한 상한이 80 중량부이다. 상기 라디칼 중합성 화합물의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 광 경화성 및 습기 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 라디칼 중합성 화합물의 함유량의 보다 바람직한 하한은 25 중량부, 보다 바람직한 상한은 70 중량부이며, 더욱 바람직한 하한은 30 중량부, 더욱 바람직한 상한은 59 중량부이다.As for content of the said radically polymerizable compound, with respect to a total of 100 weight part of the said radically polymerizable compound and the said moisture-curable resin, a preferable minimum is 10 weight part, and a preferable upper limit is 80 weight part. When content of the said radically polymerizable compound is this range, the optical moisture hardening type resin composition obtained becomes more excellent in photocurability and moisture sclerosis|hardenability. A more preferable lower limit of content of the said radically polymerizable compound is 25 weight part, a more preferable upper limit is 70 weight part, A more preferable minimum is 30 weight part, and a still more preferable upper limit is 59 weight part.
본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물은, 습기 경화형 수지를 함유한다. 상기 습기 경화형 수지로서는, 습기 경화형 우레탄 수지 및 가교성 실릴기를 갖는 수지 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 습기 경화 시의 속(速)경화성이 우수한 점에서, 습기 경화형 우레탄 수지가 바람직하다. 상기 습기 경화형 우레탄 수지는, 우레탄 결합과 이소시아네이트기를 가지며, 분자 내의 이소시아네이트기가 공기 중 또는 피착체 중의 수분과 반응하여 경화된다.The optical moisture hardening type resin composition which concerns on this invention contains moisture hardening type resin. Examples of the moisture-curable resin include a moisture-curable urethane resin and a resin having a crosslinkable silyl group. Especially, a moisture-curable urethane resin is preferable at the point which is excellent in the quick-curing property at the time of moisture hardening. The moisture-curable urethane resin has a urethane bond and an isocyanate group, and the isocyanate group in the molecule reacts with moisture in the air or in the adherend to be cured.
상기 습기 경화형 우레탄 수지는, 상기 이소시아네이트기를 분자의 말단에 갖는 것이 바람직하다.It is preferable that the said moisture-curable urethane resin has the said isocyanate group at the terminal of a molecule|numerator.
상기 습기 경화형 우레탄 수지는, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 포함하는 기 및/또는 알콕시실릴기를 갖는 것이 바람직하고, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 포함하는 기 및/또는 알콕시실릴기를, 분자의 말단에 갖는 것이 보다 바람직하다.It is preferable that the moisture-curable urethane resin has a group and/or an alkoxysilyl group containing an ethylenically unsaturated double bond, and a group and/or an alkoxysilyl group containing an ethylenically unsaturated double bond at the terminal of the molecule is more preferable. desirable.
또한, 상기 습기 경화형 우레탄 수지는, 라디칼 중합성기를 가지고 있어도 상기 라디칼 중합성 화합물에는 포함하지 않고, 습기 경화형 우레탄 수지로서 취급한다.In addition, even if the said moisture-curable urethane resin has a radically polymerizable group, it does not contain it in the said radically polymerizable compound, but handles it as a moisture-curable urethane resin.
상기 습기 경화형 우레탄 수지는, 1 분자 중에 2 개 이상의 수산기를 갖는 폴리올 화합물과, 1 분자 중에 2 개 이상의 이소시아네이트기를 갖는 폴리이소시아네이트 화합물을 반응시킴으로써, 얻을 수 있다.The said moisture-curable urethane resin can be obtained by making the polyol compound which has 2 or more hydroxyl groups in 1 molecule react with the polyisocyanate compound which has 2 or more isocyanate groups in 1 molecule.
상기 폴리올 화합물과 폴리이소시아네이트 화합물의 반응은, 통상적으로, 폴리올 화합물 중의 수산기 (OH) 와 폴리이소시아네이트 화합물 중의 이소시아네이트기 (NCO) 의 몰비가［NCO］/［OH］= 2.0 ∼ 2.5 가 되는 범위에서 이루어진다.The reaction between the polyol compound and the polyisocyanate compound is usually carried out in a range where the molar ratio of the hydroxyl group (OH) in the polyol compound to the isocyanate group (NCO) in the polyisocyanate compound is [NCO]/[OH] = 2.0 to 2.5. .
상기 폴리올 화합물로서는, 폴리우레탄의 제조에 통상적으로 이용되고 있는 공지된 폴리올 화합물을 사용할 수 있고, 예를 들어, 폴리에스테르폴리올, 폴리에테르폴리올, 폴리알킬렌폴리올, 폴리카보네이트폴리올 등을 들 수 있다. 이들의 폴리올 화합물은, 단독으로 이용되어도 되고, 2 종 이상이 조합하여 이용되어도 된다.As said polyol compound, the well-known polyol compound normally used for manufacture of polyurethane can be used, For example, polyester polyol, polyether polyol, polyalkylene polyol, polycarbonate polyol, etc. are mentioned. These polyol compounds may be used independently and may be used in combination of 2 or more type.
상기 폴리에스테르폴리올로서는, 예를 들어, 다가 카르복실산과 폴리올 화합물의 반응에 의해 얻어지는 폴리에스테르폴리올, ε-카프로락톤을 개환 중합하여 얻어지는 폴리-ε-카프로락톤폴리올 등을 들 수 있다.As said polyester polyol, the polyester polyol obtained by reaction of polyhydric carboxylic acid and a polyol compound, poly-epsilon-caprolactone polyol obtained by ring-opening polymerization of epsilon caprolactone, etc. are mentioned, for example.
상기 폴리에스테르폴리올의 원료가 되는 상기 다가 카르복실산으로서는, 예를 들어, 테레프탈산, 이소프탈산, 1,5-나프탈산, 2,6-나프탈산, 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라인산, 세바크산, 데카메틸렌디카르복실산, 도데카메틸렌디카르복실산 등을 들 수 있다.As said polyhydric carboxylic acid used as the raw material of the said polyester polyol, terephthalic acid, isophthalic acid, 1, 5- naphthalic acid, 2, 6- naphthalic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, for example. , suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, decamethylene dicarboxylic acid, dodecamethylene dicarboxylic acid, and the like.
상기 폴리에스테르폴리올의 원료가 되는 상기 폴리올 화합물로서는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 네오펜틸글리콜, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 디에틸렌글리콜, 시클로헥산디올 등을 들 수 있다.Examples of the polyol compound used as a raw material of the polyester polyol include ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, neopentyl glycol, 1,5-pentanediol, 1,6 - hexanediol, diethylene glycol, cyclohexanediol, etc. are mentioned.
상기 폴리에테르폴리올로서는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 테트라하이드로푸란의 개환 중합물, 3-메틸테트라하이드로푸란의 개환 중합물, 및, 이들 혹은 그 유도체의 랜덤 공중합체 또는 블록 공중합체, 비스페놀형의 폴리옥시알킬렌 변성체 등을 들 수 있다.Examples of the polyether polyol include a ring-opening polymer of ethylene glycol, propylene glycol, and tetrahydrofuran, a ring-opening polymer of 3-methyltetrahydrofuran, and a random copolymer or block copolymer of these or derivatives thereof, and a bisphenol type. polyoxyalkylene-modified products of
상기 비스페놀형의 폴리옥시알킬렌 변성체는, 비스페놀형 분자 골격의 활성 수소 부분에 알킬렌옥사이드 (예를 들어, 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드, 부틸렌옥사이드, 이소부틸렌옥사이드 등) 를 부가 반응시켜 얻어지는 폴리에테르폴리올이며, 랜덤 공중합체여도 되고, 블록 공중합체여도 된다. 상기 비스페놀형의 폴리옥시알킬렌 변성체는, 비스페놀형 분자 골격의 양 말단에, 1 종 또는 2 종 이상의 알킬렌옥사이드가 부가되어 있는 것이 바람직하다.The bisphenol-type polyoxyalkylene-modified product is obtained by adding an alkylene oxide (eg, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide, isobutylene oxide, etc.) to the active hydrogen portion of the bisphenol-type molecular skeleton. It is a polyether polyol, and a random copolymer may be sufficient and a block copolymer may be sufficient as it. As for the said bisphenol-type polyoxyalkylene modified body, it is preferable that 1 type, or 2 or more types of alkylene oxides are added to both terminals of a bisphenol type molecular skeleton.
비스페놀형으로서는 특별히 한정되지 않고, A 형, F 형, S 형 등을 들 수 있고, 바람직하게는 비스페놀 A 형이다.It does not specifically limit as a bisphenol type, A type, F type, S type, etc. are mentioned, Preferably it is a bisphenol A type.
상기 폴리알킬렌폴리올로서는, 예를 들어, 폴리부타디엔폴리올, 수소화 폴리부타디엔폴리올, 수소화 폴리이소프렌폴리올 등을 들 수 있다.Examples of the polyalkylene polyol include polybutadiene polyol, hydrogenated polybutadiene polyol, and hydrogenated polyisoprene polyol.
상기 폴리카보네이트폴리올로서는, 예를 들어, 폴리헥사메틸렌카보네이트폴리올, 폴리시클로헥산디메틸렌카보네이트폴리올 등을 들 수 있다.As said polycarbonate polyol, polyhexamethylene carbonate polyol, polycyclohexane dimethylene carbonate polyol, etc. are mentioned, for example.
상기 폴리이소시아네이트 화합물로서는, 예를 들어, 디페닐메탄디이소시아네이트 (MDI), MDI 의 액상 변성물, 폴리메릭 MDI, 톨릴렌디이소시아네이트, 나프탈렌-1,5-디이소시아네이트 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 증기압 및 독성이 낮은 점, 취급하기 쉬운 점에서 MDI 및 그 변성물이 바람직하다. 상기 폴리이소시아네이트 화합물은, 단독으로 이용되어도 되고, 2 종 이상이 조합하여 이용되어도 된다.Examples of the polyisocyanate compound include diphenylmethane diisocyanate (MDI), a liquid modified product of MDI, polymeric MDI, tolylene diisocyanate, and naphthalene-1,5-diisocyanate. Among them, MDI and a modified product thereof are preferred from the viewpoint of low vapor pressure and toxicity and ease of handling. The said polyisocyanate compound may be used independently and may be used in combination of 2 or more type.
또, 상기 습기 경화형 우레탄 수지는, 하기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 폴리올 화합물을 사용하여 얻어진 것이 바람직하다. 하기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 폴리올 화합물을 사용함으로써, 접착성이 우수한 조성물, 및, 유연하고 신장이 좋은 경화체를 얻을 수 있고, 상기 라디칼 중합성 화합물과의 상용성이 우수한 것이 된다.Moreover, it is preferable that the said moisture hardening type urethane resin is obtained using the polyol compound which has a structure represented by following formula (1). By using the polyol compound having a structure represented by the following formula (1), a composition excellent in adhesiveness and a flexible and elongated cured product can be obtained, and compatibility with the radically polymerizable compound is excellent.
그 중에서도, 프로필렌글리콜이나, 테트라하이드로푸란 (THF) 화합물의 개환 중합 화합물, 또는, 메틸기 등의 치환기를 갖는 테트라하이드로푸란 화합물의 개환 중합 화합물로 이루어지는 폴리에테르폴리올을 사용한 것이 바람직하다.Among them, it is preferable to use a polyether polyol composed of propylene glycol, a ring-opening polymerization compound of a tetrahydrofuran (THF) compound, or a ring-opening polymerization compound of a tetrahydrofuran compound having a substituent such as a methyl group.
[화학식 1][Formula 1]
식 (1) 중, R 은, 수소, 메틸기, 또는, 에틸기를 나타내고, n 은, 1 ∼ 10 의 정수, L 은, 0 ∼ 5 의 정수, m 은, 1 ∼ 500 의 정수이다. n 은, 1 ∼ 5 인 것이 바람직하고, L 은 0 ∼ 4 인 것이 바람직하고, m 은, 50 ∼ 200 인 것이 바람직하다.In formula (1), R represents hydrogen, a methyl group, or an ethyl group, n is an integer of 1-10, L is an integer of 0-5, m is an integer of 1-500. It is preferable that n is 1-5, It is preferable that L is 0-4, It is preferable that m is 50-200.
또한, L 이 0 인 경우란, R 과 결합한 탄소가 직접 산소와 결합하고 있는 경우를 의미한다.In addition, the case where L is 0 means the case where the carbon couple|bonded with R couple|bonded with oxygen directly.
상기 습기 경화형 우레탄 수지의 중량 평균 분자량은 특별히 한정되지 않지만, 바람직한 하한은 800, 바람직한 상한은 1 만이다. 상기 습기 경화형 우레탄 수지의 중량 평균 분자량이 이 범위임으로써, 가교 밀도가 지나치게 높아지지 않고, 얻어지는 경화체가 유연성이 보다 우수하고, 또한, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 도포성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 습기 경화형 우레탄 수지의 중량 평균 분자량의 보다 바람직한 하한은 2000, 보다 바람직한 상한은 8000, 더욱 바람직한 하한은 2500, 더욱 바람직한 상한은 6000 이다.Although the weight average molecular weight of the said moisture-curable urethane resin is not specifically limited, A preferable minimum is 800, and a preferable upper limit is 10,000. When the weight average molecular weight of the said moisture-curable urethane resin is this range, a crosslinking density does not become high too much, the hardening body obtained is more excellent in softness|flexibility, and the optical moisture hardening type resin composition obtained becomes more excellent in applicability|paintability. A more preferable lower limit of the weight average molecular weight of the moisture-curable urethane resin is 2000, a more preferable upper limit is 8000, a more preferable lower limit is 2500, and a still more preferable upper limit is 6000.
또한, 본 명세서에 있어서 상기 중량 평균 분자량은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 로 측정을 실시하여, 폴리스티렌 환산에 의해 구해지는 값이다. GPC 에 의해 폴리스티렌 환산에 의한 중량 평균 분자량을 측정할 때의 칼럼으로서는, 예를 들어, Shodex LF-804 (쇼와 전공사 제조) 등을 들 수 있다. 또, GPC 에서 사용하는 용매로서는, 테트라하이드로푸란 등을 들 수 있다.In addition, in this specification, the said weight average molecular weight is a value calculated|required by polystyrene conversion by measuring by gel permeation chromatography (GPC). As a column at the time of measuring the weight average molecular weight by polystyrene conversion by GPC, Shodex LF-804 (made by Showa Denko Co., Ltd.) etc. are mentioned, for example. Moreover, tetrahydrofuran etc. are mentioned as a solvent used by GPC.
상기 가교성 실릴기를 갖는 수지로서는, 말단에 가교성 실릴기를 갖는 것이 바람직하다.As resin which has the said crosslinkable silyl group, it is preferable to have a crosslinkable silyl group at the terminal.
상기 가교성 실릴기를 갖는 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들어, 엑스터-S2410, S2420, S3430 (모두 아사히 글라스사 제조), XMAP SA-100S (가네카사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the resin which has the said crosslinkable silyl group, Exeter-S2410, S2420, S3430 (all manufactured by Asahi Glass Corporation), XMAP SA-100S (made by Kaneka Corporation) etc. are mentioned, for example.
상기 습기 경화형 수지의 함유량은, 상기 라디칼 중합성 화합물과 상기 습기 경화형 수지의 합계 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 20 중량부, 바람직한 상한이 90 중량부이다. 상기 습기 경화형 수지의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 습기 경화성 및 광 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 습기 경화형 수지의 함유량의 보다 바람직한 하한은 30 중량부, 보다 바람직한 상한은 75 중량부, 더욱 바람직한 하한은 41 중량부, 더욱 바람직한 상한은 70 중량부이다.As for content of the said moisture-curable resin, with respect to a total of 100 weight part of the said radically polymerizable compound and the said moisture-curable resin, a preferable minimum is 20 weight part, and a preferable upper limit is 90 weight part. When content of the said moisture curable resin is this range, the optical moisture hardening type resin composition obtained becomes the thing excellent in moisture sclerosis|hardenability and photocurability. A more preferable lower limit of the content of the moisture-curable resin is 30 parts by weight, a more preferable upper limit is 75 parts by weight, a still more preferable lower limit is 41 parts by weight, and a still more preferable upper limit is 70 parts by weight.
본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물은, 통상적으로, 광 라디칼 중합 개시제를 함유한다.The optical moisture hardening type resin composition which concerns on this invention contains an optical radical polymerization initiator normally.
상기 광 라디칼 중합 개시제로서는, 예를 들어, 벤조페논계 화합물, 아세토페논계 화합물, 아실포스핀옥사이드계 화합물, 티타노센계 화합물, 옥심에스테르계 화합물, 벤조인에테르계 화합물, 티오크산톤 등을 들 수 있다.Examples of the radical photopolymerization initiator include benzophenone compounds, acetophenone compounds, acylphosphine oxide compounds, titanocene compounds, oxime ester compounds, benzoin ether compounds, thioxanthone, and the like. have.
상기 광 라디칼 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들어, IRGACURE 184, IRGACURE 369, IRGACURE 379, IRGACURE 651, IRGACURE 784, IRGACURE 819, IRGACURE 907, IRGACURE 2959, IRGACURE OXE01, 루시린 TPO (모두 BASF 사 제조), 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르 (모두 토쿄 화성 공업사 제조) 등을 들 수 있다.Among the above-mentioned radical photopolymerization initiators, commercially available ones include, for example, IRGACURE 184, IRGACURE 369, IRGACURE 379, IRGACURE 651, IRGACURE 784, IRGACURE 819, IRGACURE 907, IRGACURE 2959, IRGACURE OXE01, Lucyrin TPO (all manufactured by BASF) manufacture), benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether (all are the Tokyo Chemical Industry make), etc. are mentioned.
상기 광 라디칼 중합 개시제의 함유량은, 상기 라디칼 중합성 화합물 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.01 중량부, 바람직한 상한이 10 중량부이다. 상기 광 라디칼 중합 개시제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 광 경화성 및 보존 안정성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 광 라디칼 중합 개시제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.1 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.As for content of the said radical photopolymerization initiator, with respect to 100 weight part of said radically polymerizable compounds, a preferable minimum is 0.01 weight part, and a preferable upper limit is 10 weight part. When content of the said radical photopolymerization initiator is this range, the optical moisture hardening type resin composition obtained becomes the thing more excellent in photocurability and storage stability. A more preferable minimum of content of the said radical radical polymerization initiator is 0.1 weight part, and a more preferable upper limit is 5 weight part.
본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물은, 얻어지는 경화체의 저장 탄성률을 바람직한 범위로 하는 관점에서, 상기 라디칼 중합성 화합물로서 상기 0 ℃ 이하의 유리 전이 온도를 갖는 단관능의 지방족 우레탄(메트)아크릴레이트와, 상기 습기 경화형 수지로서 폴리프로필렌글리콜/MDI 계 타입의 습기 경화형 우레탄 수지를 함유하고, 라디칼 중합성 화합물과 습기 경화형 수지의 합계 100 중량부에 대해, 상기 0 ℃ 이하의 유리 전이 온도를 갖는 단관능의 지방족 우레탄(메트)아크릴레이트를 10 ∼ 30 중량부, 상기 폴리프로필렌글리콜/MDI 계 타입의 습기 경화형 우레탄 수지를 20 ∼ 50 중량부, 광 라디칼 중합 개시제로서 아실포스핀옥사이드계 광 중합 개시제를 0.5 ∼ 1.5 중량부의 비율로 함유하는 것이 바람직하다.The optical moisture curable resin composition according to the present invention is a monofunctional aliphatic urethane (meth) acrylate having a glass transition temperature of 0° C. or less as the radical polymerizable compound from the viewpoint of setting the storage elastic modulus of the obtained cured product into a preferable range. and a polypropylene glycol/MDI-based moisture-curable urethane resin as the moisture-curable resin, and has a glass transition temperature of 0° C. or less with respect to 100 parts by weight of the total of the radical polymerizable compound and the moisture-curable resin 10 to 30 parts by weight of a functional aliphatic urethane (meth)acrylate, 20 to 50 parts by weight of the polypropylene glycol/MDI-based moisture-curable urethane resin, and an acylphosphine oxide-based photopolymerization initiator as a radical photopolymerization initiator. It is preferable to contain it in the ratio of 0.5-1.5 weight part.
본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물은, 충전제를 함유하는 것이 바람직하다.It is preferable that the optical moisture hardening type resin composition which concerns on this invention contains a filler.
상기 충전제를 함유함으로써, 본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물은, 바람직한 칙소성을 갖는 것이 되어, 도포 후의 형상을 충분히 유지할 수 있다.By containing the said filler, the optical moisture hardening type resin composition which concerns on this invention becomes what has preferable thixotropic property, and can fully maintain the shape after application|coating.
상기 충전제는, 1 차 입자 직경의 바람직한 하한이 1 nm, 바람직한 상한이 50 nm 이다. 상기 충전제의 1 차 입자 직경이 이 범위임으로써, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 도포성 및 도포 후의 형상 유지성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 충전제의 1 차 입자 직경의 보다 바람직한 하한은 5 nm, 보다 바람직한 상한은 30 nm, 더욱 바람직한 하한은 10 nm, 더욱 바람직한 상한은 20 nm 이다.The filler has a preferred lower limit of the primary particle diameter of 1 nm and a preferred upper limit of 50 nm. When the primary particle diameter of the said filler is this range, the optical moisture hardening type resin composition obtained becomes more excellent in applicability|paintability and shape retentivity after application|coating. The more preferable lower limit of the primary particle diameter of the filler is 5 nm, the more preferable upper limit is 30 nm, the more preferable lower limit is 10 nm, and the more preferable upper limit is 20 nm.
또한, 상기 충전제의 1 차 입자 직경은, NICOMP 380ZLS (PARTICLE SIZING SYSTEMS 사 제조) 등의 입도 분포 측정 장치를 사용하여, 상기 충전제를 용매 (물, 유기 용매 등) 에 분산시켜 측정할 수 있다.The primary particle diameter of the filler can be measured by dispersing the filler in a solvent (water, organic solvent, etc.) using a particle size distribution measuring device such as NICOMP 380ZLS (manufactured by PARTICLE SIZING SYSTEMS).
또, 상기 충전제는, 본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물 중에 있어서 2 차 입자 (1 차 입자가 복수 모인 것) 로서 존재하는 경우가 있고, 이와 같은 2 차 입자의 입자 직경의 바람직한 하한은 5 nm, 바람직한 상한은 500 nm, 보다 바람직한 하한은 10 nm, 보다 바람직한 상한은 100 nm 이다. 상기 충전제의 2 차 입자의 입자 직경은, 본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물 또는 본 발명의 경화체를, 투과형 전자 현미경 (TEM) 을 사용하여 관찰함으로써 측정할 수 있다.Moreover, the said filler may exist as a secondary particle (thing which a plurality of primary particles gather) in the optical moisture hardening type resin composition which concerns on this invention, A preferable lower limit of the particle diameter of such a secondary particle is 5 nm. , a preferable upper limit is 500 nm, a more preferable lower limit is 10 nm, and a more preferable upper limit is 100 nm. The particle diameter of the secondary particle of the said filler can be measured by observing the optical moisture hardening type resin composition which concerns on this invention, or the hardening body of this invention using a transmission electron microscope (TEM).
상기 충전제로서는, 무기 충전제가 바람직하고, 예를 들어, 실리카, 탤크, 산화티탄, 산화아연, 탄산칼슘 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 자외선 투과성이 우수한 것이 되는 점에서, 실리카가 바람직하다. 이들의 충전제는, 단독으로 이용되어도 되고, 2 종 이상이 조합하여 이용되어도 된다.As said filler, an inorganic filler is preferable, For example, a silica, a talc, a titanium oxide, zinc oxide, calcium carbonate, etc. are mentioned. Especially, since the optical moisture hardening type resin composition obtained becomes a thing excellent in ultraviolet transmittance, a silica is preferable. These fillers may be used independently and may be used in combination of 2 or more type.
상기 충전제는, 소수성 표면 처리가 이루어져 있는 것이 바람직하다. 상기 소수성 표면 처리에 의해, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 도포 후의 형상 유지성이 보다 우수한 것이 된다.It is preferable that hydrophobic surface treatment is made|formed as for the said filler. By the said hydrophobic surface treatment, the optical moisture hardening type resin composition obtained becomes a thing more excellent in shape retentivity after application|coating.
상기 소수성 표면 처리로서는, 실릴화 처리, 알킬화 처리, 에폭시화 처리 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 형상 유지성을 향상시키는 효과가 우수한 점에서, 실릴화 처리가 바람직하고, 트리메틸실릴화 처리가 보다 바람직하다.Examples of the hydrophobic surface treatment include silylation treatment, alkylation treatment, and epoxidation treatment. Especially, since it is excellent in the effect of improving shape retentivity, a silylation process is preferable and a trimethylsilylation process is more preferable.
상기 충전제를 소수성 표면 처리하는 방법으로서는, 예를 들어, 실란 커플링제 등의 표면 처리제를 사용하여, 충전제의 표면을 처리하는 방법 등을 들 수 있다.As a method of surface-treating the said filler with hydrophobicity, the method of treating the surface of a filler using surface treatment agents, such as a silane coupling agent, etc. are mentioned, for example.
구체적으로는 예를 들어, 상기 트리메틸실릴화 처리 실리카는, 예를 들어, 실리카를 졸 겔법 등의 방법으로 합성하고, 실리카를 유동시킨 상태로 헥사메틸디실라잔을 분무하는 방법, 알코올, 톨루엔 등의 유기 용매 중에 실리카를 첨가하고, 추가로, 헥사메틸디실라잔과 물을 첨가한 후, 물과 유기 용매를 이배퍼레이터 (evaporator, 증발기) 로 증발 건조시키는 방법 등에 의해 제작할 수 있다.Specifically, for example, the trimethylsilylation-treated silica is a method of synthesizing silica by a method such as a sol-gel method and spraying hexamethyldisilazane in a state in which silica is flowed, alcohol, toluene, etc. It can be produced by adding silica to the organic solvent of , further adding hexamethyldisilazane and water, and then evaporating the water and the organic solvent to dryness using an evaporator.
상기 충전제의 함유량은, 상기 라디칼 중합성 화합물과 상기 습기 경화형 수지의 합계 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.1 중량부, 바람직한 상한이 20 중량부이다. 상기 충전제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 도포성 및 도포 후의 형상 유지성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 충전제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 1 중량부, 보다 바람직한 상한은 15 중량부이며, 더욱 바람직한 하한은 2 중량부, 더욱 바람직한 상한은 10 중량부, 특히 바람직한 하한은 3 중량부, 특히 바람직한 상한은 5 중량부이다.As for content of the said filler, with respect to a total of 100 weight part of the said radically polymerizable compound and the said moisture-curable resin, a preferable minimum is 0.1 weight part, and a preferable upper limit is 20 weight part. When content of the said filler is this range, the optical moisture hardening type resin composition obtained becomes more excellent in applicability|paintability and shape retentivity after application|coating. A more preferable lower limit of the content of the filler is 1 part by weight, a more preferable upper limit is 15 parts by weight, a more preferable lower limit is 2 parts by weight, a more preferable upper limit is 10 parts by weight, a particularly preferable lower limit is 3 parts by weight, and a particularly preferable upper limit is 3 parts by weight. 5 parts by weight.
본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물은, 차광제를 함유해도 된다. 상기 차광제를 함유함으로써, 본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물은, 차광성이 우수한 것이 되어 표시 소자의 광 누출을 방지할 수 있다.The optical moisture hardening type resin composition which concerns on this invention may contain a light-shielding agent. By containing the said light-shielding agent, the optical moisture hardening type resin composition which concerns on this invention becomes a thing excellent in light-shielding property, and can prevent the light leakage of a display element.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 「차광제」 는, 가시광 영역의 광을 투과시키기 어려운 능력을 갖는 재료를 의미한다.In addition, in this specification, the said "light-shielding agent" means a material having the ability to hardly transmit light in the visible region.
상기 차광제로서는, 예를 들어, 산화철, 티탄 블랙, 아닐린 블랙, 시아닌 블랙, 플러렌, 카본 블랙, 수지 피복형 카본 블랙 등을 들 수 있다. 또, 상기 차광제는, 흑색을 나타내는 것이 아니어도 되고, 가시광 영역의 광을 투과시키기 어려운 능력을 갖는 재료이면, 실리카, 탤크, 산화티탄 등, 충전제로서 예시한 재료도 상기 차광제에 포함된다. 그 중에서도, 티탄 블랙이 바람직하다.Examples of the light-shielding agent include iron oxide, titanium black, aniline black, cyanine black, fullerene, carbon black, and resin-coated carbon black. The light-shielding agent does not need to be black, and as long as it is a material having an ability to hardly transmit light in the visible region, materials exemplified as fillers, such as silica, talc, and titanium oxide, are also included in the light-shielding agent. Especially, titanium black is preferable.
상기 티탄 블랙은, 파장 300 ∼ 800 nm 의 광에 대한 평균 투과율과 비교해서, 자외선 영역 부근, 특히 파장 370 ∼ 450 nm 의 광에 대한 투과율이 높아지는 물질이다. 즉, 상기 티탄 블랙은, 가시광 영역의 파장의 광을 충분히 차폐함으로써 본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물에 차광성을 부여하는 한편, 자외선 영역 부근의 파장의 광은 투과시키는 성질을 갖는 차광제이다. 따라서, 광 라디칼 중합 개시제로서 상기 티탄 블랙의 투과율이 높아지는 파장 (370 ∼ 450 nm) 의 광에 의해 반응을 개시 가능한 것을 사용함으로써, 본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물의 광 경화성을 보다 증대시킬 수 있다. 또 한편으로, 본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물에 함유되는 차광제로서는, 절연성이 높은 물질이 바람직하고, 절연성이 높은 차광제로서도 티탄 블랙이 바람직하다.The said titanium black is a substance whose transmittance with respect to the light of wavelength 370-450 nm becomes high in the vicinity of an ultraviolet region, especially compared with the average transmittance|permeability with respect to the light of wavelength 300-800 nm. That is, the titanium black is a light-shielding agent having a property of providing light-shielding properties to the optical moisture-curable resin composition according to the present invention by sufficiently shielding light of a wavelength in the visible region, while transmitting light having a wavelength in the vicinity of an ultraviolet region. . Therefore, by using a radical photopolymerization initiator that can initiate a reaction with light having a wavelength (370 to 450 nm) at which the transmittance of the titanium black is increased, the photocurability of the optical moisture curable resin composition according to the present invention can be further increased. have. On the other hand, as a light-shielding agent contained in the optical moisture hardening type resin composition which concerns on this invention, a substance with high insulation is preferable, and titanium black is preferable also as a light-shielding agent with high insulation.
상기 티탄 블랙은, 광학 농도 (OD 값) 가, 3 이상인 것이 바람직하고, 4 이상인 것이 보다 바람직하다. 또, 상기 티탄 블랙은, 흑색도 (L 값) 가 9 이상인 것이 바람직하고, 11 이상인 것이 보다 바람직하다. 상기 티탄 블랙의 차광성은 높으면 높을수록 좋고, 상기 티탄 블랙의 OD 값에 바람직한 상한은 특별히 없지만, 통상적으로는 5 이하가 된다.It is preferable that it is 3 or more, and, as for the said titanium black, it is more preferable that it is 4 or more of optical density (OD value). Moreover, it is preferable that blackness (L value) is 9 or more, and, as for the said titanium black, it is more preferable that it is 11 or more. The higher the light-shielding property of the titanium black, the better.
상기 티탄 블랙은, 표면 처리되어 있지 않은 것이라도 충분한 효과를 발휘하지만, 표면이 커플링제 등의 유기 성분으로 처리되어 있는 것, 산화규소, 산화티탄, 산화게르마늄, 산화알루미늄, 산화지르코늄, 산화마그네슘 등의 무기 성분으로 피복되어 있는 것 등, 표면 처리된 티탄 블랙을 사용할 수도 있다. 그 중에서도, 유기 성분으로 처리되어 있는 것은, 보다 절연성을 향상할 수 있는 점에서 바람직하다.Although the said titanium black exhibits a sufficient effect even if it is not surface-treated, the thing whose surface is treated with organic components, such as a coupling agent, silicon oxide, titanium oxide, germanium oxide, aluminum oxide, zirconium oxide, magnesium oxide, etc. Surface-treated titanium black, such as one coated with an inorganic component of Especially, the thing processed with the organic component is preferable at the point which can improve insulation more.
또, 본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 제조한 표시 소자는, 광 습기 경화형 수지 조성물이 충분한 차광성을 갖기 때문에, 광의 누출이 없고 높은 콘트라스트를 가지며, 우수한 화상 표시 품질을 갖는 것이 된다.Moreover, since the optical moisture curable resin composition has sufficient light-shielding property, the display element manufactured using the optical moisture curable resin composition which concerns on this invention does not have light leakage, has high contrast, and has excellent image display quality. .
상기 티탄 블랙의 비표면적의 바람직한 하한은 5 ㎡/g, 바람직한 상한은 40 ㎡/g 이며, 보다 바람직한 하한은 10 ㎡/g, 보다 바람직한 상한은 25 ㎡/g 이다. 또, 상기 티탄 블랙의 시트 저항의 바람직한 하한은, 수지와 혼합된 경우 (70 ％ 배합) 에 있어서, 109 Ω／□ 이며, 보다 바람직한 하한은 1011 Ω／□ 이다.A preferable lower limit of the specific surface area of the titanium black is 5
상기 티탄 블랙 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들어, 12S, 13M, 13M-C, 13R-N (모두 미츠비시 머티리얼사 제조), 티락크 D (아코 화성사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said titanium black, 12S, 13M, 13M-C, 13R-N (all are made by Mitsubishi Materials), T-rac D (made by Ako Chemical Corporation), etc. are mentioned, for example.
본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물에 있어서, 상기 차광제의 1 차 입자 직경은, 표시 소자의 기판간의 거리 이하 등, 용도에 따라 적절히 선택되지만, 바람직한 하한은 30 nm, 바람직한 상한은 500 nm 이다. 상기 차광제의 1 차 입자 직경이 이 범위임으로써, 점도 및 칙소성이 크게 증대하는 일 없이, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 기판에 대한 도포성 및 작업성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 차광제의 1 차 입자 직경의 보다 바람직한 하한은 50 nm, 보다 바람직한 상한은 200 nm 이다.In the optical moisture curable resin composition according to the present invention, the primary particle diameter of the light-shielding agent is appropriately selected depending on the application, such as the distance between the substrates of the display element or less, but a preferable lower limit is 30 nm, and a preferable upper limit is 500 nm. . When the primary particle diameter of the said light-shielding agent is this range, without greatly increasing a viscosity and thixotropic property, the optical moisture hardening type resin composition obtained becomes the thing excellent in the applicability|paintability with respect to a board|substrate, and workability|operativity. A more preferable lower limit of the primary particle diameter of the light-shielding agent is 50 nm, and a more preferable upper limit thereof is 200 nm.
또한, 상기 차광제의 입자 직경은, NICOMP 380ZLS (PARTICLE SIZING SYSTEMS 사 제조) 를 사용하여, 상기 차광제를 용매 (물, 유기 용매 등) 에 분산시켜 측정할 수 있다.In addition, the particle diameter of the said light-shielding agent can be measured by dispersing the said light-shielding agent in a solvent (water, an organic solvent, etc.) using NICOMP 380ZLS (made by PARTICLE SIZING SYSTEMS).
본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물 전체에 있어서의 상기 차광제의 함유량의 바람직한 하한은 0.05 중량％, 바람직한 상한은 10 중량％ 이다. 상기 차광제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이, 묘화성, 기판 등에 대한 접착성, 경화 후의 강도, 및, 차광성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 차광제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.1 중량％, 보다 바람직한 상한은 2 중량％, 더욱 바람직한 상한은 1 중량％ 이다.The minimum with preferable content of the said light-shielding agent in the whole optical moisture hardening type resin composition which concerns on this invention is 0.05 weight%, and a preferable upper limit is 10 weight%. When content of the said light-shielding agent is this range, the optical moisture hardening type resin composition obtained becomes more excellent in drawing property, the adhesiveness to a board|substrate etc., the intensity|strength after hardening, and light-shielding property. A more preferable lower limit of content of the said light-shielding agent is 0.1 weight%, a more preferable upper limit is 2 weight%, and a more preferable upper limit is 1 weight%.
본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물은, 추가로, 필요에 따라, 착색제, 이온 액체, 용제, 금속 함유 입자, 반응성 희석제, 커플링제 등의 첨가제를 함유해도 된다. 그 중에서도, 본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물은, 커플링제를 함유하는 것이 바람직하다. 상기 커플링제를 함유함으로써, 본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물은, 내크리프성이 보다 우수한 것이 된다.The optical moisture hardening type resin composition which concerns on this invention may contain additives, such as a coloring agent, an ionic liquid, a solvent, a metal containing particle|grains, a reactive diluent, and a coupling agent, further as needed. Especially, it is preferable that the optical moisture hardening type resin composition which concerns on this invention contains a coupling agent. By containing the said coupling agent, the optical moisture hardening type resin composition which concerns on this invention becomes the thing excellent in creep resistance.
상기 커플링제로서는, 예를 들어, 실란 커플링제, 티타네이트계 커플링제, 지르코네이트계 커플링제 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 접착성이나 내크리프성을 향상시키는 효과가 특히 우수한 점에서, 실란 커플링제가 바람직하다.As said coupling agent, a silane coupling agent, a titanate type coupling agent, a zirconate type coupling agent, etc. are mentioned, for example. Especially, the point which is especially excellent in the effect of improving adhesiveness and creep resistance, a silane coupling agent is preferable.
상기 커플링제의 함유량은, 상기 라디칼 중합성 화합물과 상기 습기 경화형 수지의 합계 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.05 중량부, 바람직한 상한이 5 중량부이다.As for content of the said coupling agent, with respect to a total of 100 weight part of the said radically polymerizable compound and the said moisture-curable resin, a preferable minimum is 0.05 weight part, and a preferable upper limit is 5 weight part.
본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물을 제조하는 방법으로서는, 예를 들어, 호모 디스퍼, 호모 믹서, 만능 믹서, 플래니터리 믹서, 니더, 3 본 롤 등의 혼합기를 사용하여, 라디칼 중합성 화합물과 습기 경화형 수지와 광 라디칼 중합 개시제와 충전제 등의 필요에 따라 첨가하는 첨가제를 혼합하는 방법 등을 들 수 있다.As a method of manufacturing the optical moisture hardening type resin composition which concerns on this invention, mixing machines, such as a homodisper, a homomixer, a universal mixer, a planetary mixer, a kneader, three rolls, are used, for example, A radically polymerizable compound and a method of mixing the moisture-curable resin, the radical photopolymerization initiator, and additives added as needed, such as a filler, etc. are mentioned.
본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물에 있어서의, 콘 플레이트형 점도계를 사용하여 25 ℃, 1 rpm 의 조건으로 측정한 점도의 바람직한 하한은 50 Pa·s, 바람직한 상한은 500 Pa·s 이다. 상기 점도가 이 범위임으로써, 광 습기 경화형 수지 조성물을 전자 부품용 접착제 또는 표시 소자용 접착제에 사용하는 경우에 기판 등의 피착체에 도포할 때의 작업성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 점도의 보다 바람직한 하한은 80 Pa·s, 보다 바람직한 상한은 300 Pa·s, 더욱 바람직한 상한은 200 Pa·s 이다.The preferable lower limit of the viscosity measured on the conditions of 25 degreeC and 1 rpm in the optical moisture hardening type resin composition which concerns on this invention using the cone plate type viscometer is 50 Pa*s, and a preferable upper limit is 500 Pa*s. When the said viscosity is this range, when using an optical moisture hardening type resin composition for the adhesive agent for electronic components or an adhesive agent for display elements, it becomes the thing excellent in workability|operativity at the time of apply|coating to to-be-adhered bodies, such as a board|substrate. A more preferable lower limit of the viscosity is 80 Pa·s, a more preferable upper limit is 300 Pa·s, and a still more preferable upper limit is 200 Pa·s.
본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물의 칙소 트로픽 인덱스의 바람직한 하한은 1.3, 바람직한 상한은 5.0 이다. 상기 칙소 트로픽 인덱스가 이 범위임으로써, 광 습기 경화형 수지 조성물을 전자 부품용 접착제 또는 표시 소자용 접착제에 사용하는 경우에 기판 등의 피착체에 도포할 때의 작업성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 칙소 트로픽 인덱스의 보다 바람직한 하한은 1.5, 보다 바람직한 상한은 4.0 이다.The minimum with a preferable thixotropic index of the optical moisture hardening type resin composition which concerns on this invention is 1.3, and a preferable upper limit is 5.0. When the said thixotropic index is this range, when using an optical moisture hardening type resin composition for the adhesive agent for electronic components or the adhesive agent for display elements, it becomes the thing excellent in workability|operativity at the time of apply|coating to to-be-adhered bodies, such as a board|substrate. A more preferable lower limit of the thixotropic index is 1.5, and a more preferable upper limit is 4.0.
또한, 본 명세서에 있어서 상기 칙소 트로픽 인덱스란, 콘 플레이트형 점도계를 사용하여 25 ℃, 1 rpm 의 조건으로 측정한 점도를, 콘 플레이트형 점도계를 사용하여 25 ℃, 10 rpm 의 조건으로 측정한 점도로 나눈 값을 의미한다.In addition, in the present specification, the thixotropic index refers to the viscosity measured at 25° C. and 1 rpm using a cone plate viscometer, and the viscosity measured at 25° C. and 10 rpm using a cone plate viscometer. is the value divided by
본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 접착하는 것이 가능한 피착체로서는, 금속, 유리, 플라스틱 등의 각종의 피착체를 들 수 있다. 상기 피착체의 형상으로서는, 예를 들어, 필름상, 시트상, 판상, 패널상, 트레이상, 로드 (봉상체) 상, 박스체상, 케이싱상 등을 들 수 있다.As an adherend which can be adhere|attached using the optical moisture hardening type resin composition which concerns on this invention, various to-be-adhered bodies, such as a metal, glass, and plastic, are mentioned. Examples of the shape of the adherend include film, sheet, plate, panel, tray, rod (rod), box, and casing.
상기 금속으로서는, 예를 들어, 철강, 스테인리스강, 알루미늄, 구리, 니켈, 크롬 또는 그 합금 등을 들 수 있다. 상기 유리로서는, 예를 들어, 알칼리 유리, 무알칼리 유리, 석영 유리 등을 들 수 있다.As said metal, steel, stainless steel, aluminum, copper, nickel, chromium, or its alloy etc. are mentioned, for example. As said glass, alkali glass, alkali free glass, quartz glass etc. are mentioned, for example.
상기 플라스틱으로서는, 예를 들어, 고밀도 폴리에틸렌, 초고분자량 폴리에틸렌, 아이소택틱 폴리프로필렌, 신디오택틱 폴리프로필렌, 에틸렌프로필렌 공중합체 수지 등의 폴리올레핀계 수지, 나일론 6 (N6), 나일론 66 (N66), 나일론 46 (N46), 나일론 11 (N11), 나일론 12 (N12), 나일론 610 (N610), 나일론 612 (N612), 나일론 6/66 공중합체 (N6/66), 나일론 6/66/610 공중합체 (N6/66/610), 나일론 MXD6 (MXD6), 나일론 6T, 나일론 6/6T 공중합체, 나일론 66/PP 공중합체, 나일론 66/PPS 공중합체 등의 폴리아미드계 수지, 폴리부틸렌테레프탈레이트 (PBT), 폴리에틸렌테레프탈레이트 (PET), 폴리에틸렌이소프탈레이트 (PEI), PET/PEI 공중합체, 폴리아릴레이트 (PAR), 폴리부틸렌나프탈레이트 (PBN), 액정 폴리에스테르, 폴리옥시알킬렌디이미드디산/폴리부틸렌테레프탈레이트 공중합체 등의 방향족 폴리에스테르계 수지, 폴리아크릴로니트릴 (PAN), 폴리메타크릴로니트릴, 아크릴로니트릴/스티렌 공중합체 (AS), 메타크릴로니트릴/스티렌 공중합체, 메타크릴로니트릴/스티렌/부타디엔 공중합체 등의 폴리니트릴계 수지, 폴리카보네이트, 폴리메타크릴산메틸 (PMMA), 폴리메타크릴산에틸아세트산비닐 (EVA) 등의 폴리메타크릴레이트계 수지, 폴리비닐알코올 (PVA), 비닐알코올/에틸렌 공중합체 (EVOH), 폴리염화비닐리덴 (PVDC), 폴리염화비닐 (PVC), 염화비닐/염화비닐리덴 공중합체, 염화비닐리덴/메틸아크릴레이트 공중합체 등의 폴리비닐계 수지 등을 들 수 있다.Examples of the plastic include polyolefin resins such as high-density polyethylene, ultra-high molecular weight polyethylene, isotactic polypropylene, syndiotactic polypropylene, and ethylene propylene copolymer resin, nylon 6 (N6), nylon 66 (N66), Nylon 46 (N46), Nylon 11 (N11), Nylon 12 (N12), Nylon 610 (N610), Nylon 612 (N612), Nylon 6/66 Copolymer (N6/66), Nylon 6/66/610 Copolymer (N6/66/610), nylon MXD6 (MXD6), nylon 6T, nylon 6/6T copolymer, nylon 66/PP copolymer, nylon 66/PPS copolymer, polyamide-based resin, polybutylene terephthalate ( PBT), polyethylene terephthalate (PET), polyethylene isophthalate (PEI), PET/PEI copolymer, polyarylate (PAR), polybutylene naphthalate (PBN), liquid crystal polyester, polyoxyalkylenediimide diacid/ Aromatic polyester resins such as polybutylene terephthalate copolymer, polyacrylonitrile (PAN), polymethacrylonitrile, acrylonitrile/styrene copolymer (AS), methacrylonitrile/styrene copolymer, meta Polynitrile-based resins such as acrylonitrile/styrene/butadiene copolymers, polycarbonate, polymethyl methacrylate (PMMA), polymethacrylate-based resins such as polyethylvinyl methacrylate (EVA), polyvinyl alcohol (PVA), vinyl alcohol/ethylene copolymer (EVOH), polyvinylidene chloride (PVDC), polyvinyl chloride (PVC), vinyl chloride/vinylidene chloride copolymer, polyvinylidene chloride/methyl acrylate copolymer, etc. Vinyl-type resin etc. are mentioned.
또, 상기 피착체로서는, 표면에 금속 도금층을 갖는 복합 재료도 들 수 있고, 그 복합 재료의 도금의 하지재로서는, 예를 들어, 상기 서술한, 금속, 유리, 플라스틱 등을 들 수 있다.Moreover, as said to-be-adhered body, the composite material which has a metal plating layer on the surface is also mentioned, As a base material for plating of this composite material, the above-mentioned metal, glass, plastic, etc. are mentioned, for example.
또한, 상기 피착체로서는, 금속 표면을 부동태화 처리함으로써 부동태 피막을 형성한 재료도 들 수 있고, 그 부동태화 처리로서는, 예를 들어, 가열 처리, 양극 산화 처리 등을 들 수 있다. 특히, 국제 알루미늄 합금명이 6000 번대의 재질인 알루미늄 합금 등의 경우에는, 상기 부동태화 처리로서 황산알루마이트 처리 또는 인산알루마이트 처리를 실시함으로써, 접착성을 향상시킬 수 있다.Moreover, as said to-be-adhered body, the material which formed the passivation film by passivating the metal surface is also mentioned, As the passivation process, heat treatment, anodizing treatment, etc. are mentioned, for example. In particular, in the case of an aluminum alloy whose international aluminum alloy name is a material of the 6000 range, the adhesiveness can be improved by performing an anodizing sulfate treatment or an anodizing phosphate treatment as the passivation treatment.
본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 피착체를 접착하는 방법으로서는, 예를 들어, 제 1 부재에 본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물을 도포하는 공정과, 상기 제 1 부재에 도포된 본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물에 광을 조사하고, 본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물 중의 라디칼 중합성 화합물을 경화시키는 공정 (제 1 경화 공정) 과, 상기 제 1 경화 공정 후의 광 습기 경화형 수지 조성물을 개재하여 상기 1 의 부재와 제 2 부재를 첩합하는 공정 (첩합 공정) 과, 상기 첩합 공정 후, 본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물 중의 습기 경화형 수지의 습기 경화에 의해 상기 제 1 부재와 상기 제 2 부재가 접착되는 공정 (제 2 경화 공정) 을 포함하는 방법 등을 들 수 있고, 상기 첩합 공정 후에 광을 조사하는 공정을 포함하는 것이 바람직하다. 상기 첩합 공정 후에 광을 조사하는 공정을 포함함으로써, 피착체와의 접착 직후의 접착성 (초기 접착성) 을 향상시킬 수 있다. 상기 제 1 부재 및/또는 상기 제 2 부재가 광을 투과하는 재질인 경우는, 광을 투과하는 상기 제 1 부재 및/또는 상기 제 2 부재 너머 광을 조사하는 것이 바람직하고, 상기 제 1 부재 및/또는 상기 제 2 부재가 광을 투과하기 어려운 재질인 경우는, 상기 제 1 부재와 상기 제 2 부재가 상기 광 습기 경화형 수지 조성물을 개재하여 접착된 구조체의 측면, 즉, 광 습기 경화형 수지 조성물이 노출된 부분에 광을 조사하는 것이 바람직하다.As a method of adhering an adherend using the optical moisture curable resin composition according to the present invention, for example, a step of applying the optical moisture curable resin composition according to the present invention to a first member; The process of irradiating light to the optical moisture curable resin composition which concerns on this invention, and hardening the radically polymerizable compound in the optical moisture curable resin composition which concerns on this invention (1st hardening process), The optical moisture hardening type after said 1st hardening process The process (bonding process) of bonding the said 1 member and the 2nd member together via the resin composition, After the said bonding process, the moisture hardening of the moisture curable resin in the optical moisture hardening type resin composition which concerns on this invention, the said 1st member and the method including the process (2nd hardening process) by which the said 2nd member adhere|attaches are mentioned, It is preferable to include the process of irradiating light after the said bonding process. By including the process of irradiating light after the said bonding process, the adhesiveness (initial stage adhesiveness) immediately after adhesion|attachment with a to-be-adhered body can be improved. When the first member and/or the second member is a material that transmits light, it is preferable to irradiate light through the first member and/or the second member that transmits the light, and the first member and / or when the second member is made of a material that is difficult to transmit light, the side surface of the structure in which the first member and the second member are bonded via the optical moisture curable resin composition, that is, the optical moisture curable resin composition It is preferable to irradiate light to the exposed part.
본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물은, 전자 부품용 접착제나 표시 소자용 접착제로서 특히 바람직하게 사용할 수 있다.The optical moisture hardening type resin composition which concerns on this invention can be used especially suitably as an adhesive agent for electronic components, and an adhesive agent for display elements.
본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물을 광 습기 경화시켜 본 발명의 경화체를 제조하는 방법으로서는, 예를 들어, 본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물에 500 ∼ 3000 mJ/c㎡ 의 광을 조사하여 광 경화시키는 공정과, 광 경화한 본 발명에 관련된 광 습기 경화형 수지 조성물을 20 ∼ 30 ℃, 40 ∼ 60 ％ RH 의 환경하에 8 ∼ 24 시간 노출하여 습기 경화시키는 공정을 갖는 방법 등을 들 수 있다.As a method for optically moisture-curing the optical moisture-curable resin composition according to the present invention to produce a cured product of the present invention, for example, the optical moisture-curable resin composition according to the present invention is irradiated with light of 500 to 3000 mJ/
본 발명의 경화체는, 1 mm 두께로 했을 때의 광학 농도 (OD 값) 가 1 이상인 것이 바람직하다. 상기 OD 값이 1 이상임으로써, 차광성이 우수하고, 표시 소자에 사용한 경우에 광의 누출을 방지하고, 높은 콘트라스트를 얻을 수 있다. 상기 OD 값은 1.5 이상인 것이 보다 바람직하다.It is preferable that the optical density (OD value) of the hardening body of this invention when it is set as 1 mm thickness is 1 or more. When the said OD value is 1 or more, it is excellent in light-shielding property, and when it uses for a display element, light leakage can be prevented and high contrast can be obtained. As for the said OD value, it is more preferable that it is 1.5 or more.
상기 OD 값은 높을수록 좋지만, 상기 OD 값을 높게 하기 위해서 차광제를 너무 많이 배합하면, 증점에 의한 작업성의 저하 등이 생기는 점에서, 차광제의 배합량과의 밸런스를 취하기 위해, 상기 경화체의 OD 값의 바람직한 상한은 4 이다.The higher the OD value is, the better, but if too much of a light-shielding agent is blended in order to increase the OD value, a decrease in workability due to thickening occurs. A preferred upper limit of the value is 4.
또한, 본 발명의 경화체의 OD 값은, 광학 농도계를 사용하여 측정할 수 있다.In addition, the OD value of the hardening body of this invention can be measured using an optical densitometer.
본 발명의 경화체는, 25 ℃ 에 있어서의 인장 탄성률의 바람직한 하한이 0.5 kgf/c㎡, 바람직한 상한이 5 kgf/c㎡ 이다. 상기 인장 탄성률이 이 범위임으로써, 접착력이 크게 저하하는 일 없이, 보다 유연성이 우수한 것이 된다. 상기 인장 탄성률의 보다 바람직한 하한은 1 kgf/c㎡, 보다 바람직한 상한은 4 kgf/c㎡ 이다.As for the hardening body of this invention, the preferable lower limit of the tensile elasticity modulus in 25 degreeC is 0.5 kgf/cm<2>, and a preferable upper limit is 5 kgf/cm<2>. When the said tensile modulus of elasticity is this range, it becomes the thing excellent in flexibility more, without reducing adhesively large. A more preferable lower limit of the tensile modulus is 1 kgf/cm2, and a more preferable upper limit thereof is 4 kgf/cm2.
또한, 본 명세서에 있어서 상기 「인장 탄성률」 은, 인장 시험기 (예를 들어, 시마즈 제작소사 제조, 「EZ-Graph」) 를 사용하여, 경화체를 10 mm/min 의 속도로 인장하여, 10 ％ 신장했을 때의 힘으로서 측정되는 값을 의미한다.In addition, in this specification, the said "tensile modulus" uses a tensile tester (for example, Shimadzu Corporation make, "EZ-Graph"), pulls the cured body at a speed of 10 mm/min, and elongates 10%. It means the value measured as the force when
본 발명의 경화체는, 전자 부품 및 표시 소자 용도에 특히 바람직하게 사용할 수 있다. 기판과 본 발명의 경화체를 갖는 전자 부품, 및, 기판과 본 발명의 경화체를 갖는 표시 소자도 또, 각각 본 발명의 하나이다.The hardening body of this invention can be used especially suitably for an electronic component and a display element use. The electronic component which has a board|substrate and the hardening body of this invention, and the display element which has a board|substrate and the hardening body of this invention are also one of this invention, respectively.
본 발명에 의하면, 유연성 및 고온 고습 환경하에 있어서의 신뢰성이 우수한 경화체를 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 경화체를 사용하여 이루어지는 전자 부품 및 표시 소자를 제공할 수 있다.ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the hardening body excellent in flexibility and reliability in a high-temperature, high-humidity environment can be provided. Moreover, according to this invention, the electronic component and display element which use this hardening body can be provided.
도 1(a) 는, 내크리프성 평가용 샘플을 위에서 본 경우를 나타내는 모식도이며, 도 1(b) 는, 내크리프성 평가용 샘플을 옆에서 본 경우를 나타내는 모식도이다.Fig.1 (a) is a schematic diagram which shows the case where the sample for creep resistance evaluation is viewed from above, and FIG.1(b) is a schematic diagram which shows the case where the sample for creep resistance evaluation is seen from the side.
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에만 한정되지 않는다.The present invention will be described in more detail below with reference to Examples, but the present invention is not limited only to these Examples.
(합성예 1 (습기 경화형 우레탄 수지 A 의 제작))(Synthesis Example 1 (Preparation of Moisture Curable Urethane Resin A))
폴리올 화합물로서 100 중량부의 폴리테트라메틸렌에테르글리콜 (미츠비시 화학사 제조, 「PTMG-2000」) 과 0.01 중량부의 디부틸주석디라우레이트를 500 ㎖ 들이의 세퍼러블 플라스크에 넣어 진공하 (20 mmHg 이하), 100 ℃ 에서 30 분간 교반하여, 혼합했다. 그 후 상압으로 하고, 폴리이소시아네이트 화합물로서 디페닐메탄디이소시아네이트 (닛소 상사사 제조, 「Pure MDI」) 26.5 중량부를 넣고, 80 ℃ 에서 3 시간 교반하고, 반응시켜, 양 말단에 이소시아네이트기를 갖는 습기 경화형 우레탄 수지 A (중량 평균 분자량 2700) 를 얻었다.As a polyol compound, 100 parts by weight of polytetramethylene ether glycol (manufactured by Mitsubishi Chemical, "PTMG-2000") and 0.01 parts by weight of dibutyltin dilaurate were placed in a 500 ml separable flask under vacuum (20 mmHg or less), It stirred at 100 degreeC for 30 minutes, and mixed. After that, the pressure is brought to normal pressure, and 26.5 parts by weight of diphenylmethane diisocyanate (manufactured by Nisso Corporation, “Pure MDI”) as a polyisocyanate compound is added, stirred at 80° C. for 3 hours, reacted, and a moisture curing type having isocyanate groups at both ends Urethane resin A (weight average molecular weight 2700) was obtained.
(합성예 2 (습기 경화형 우레탄 수지 B 의 제작))(Synthesis Example 2 (Production of Moisture Curable Urethane Resin B))
폴리올 화합물로서 100 중량부의 폴리프로필렌글리콜 (아사히 글라스사 제조, 「EXCENOL 2020」) 과 0.01 중량부의 디부틸주석디라우레이트를 500 ㎖ 들이의 세퍼러블 플라스크에 넣어 진공하 (20 mmHg 이하), 100 ℃ 에서 30 분간 교반하여, 혼합했다. 그 후 상압으로 하고, 폴리이소시아네이트 화합물로서 디페닐메탄디이소시아네이트 (닛소 상사사 제조, 「Pure MDI」) 26.5 중량부를 넣고, 80 ℃ 에서 3 시간 교반하고, 반응시켜, 양 말단에 이소시아네이트기를 갖는 습기 경화형 우레탄 수지 B (중량 평균 분자량 2900) 를 얻었다.As a polyol compound, 100 parts by weight of polypropylene glycol (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd., "EXCENOL 2020") and 0.01 parts by weight of dibutyltin dilaurate were placed in a 500 ml separable flask under vacuum (20 mmHg or less), at 100° C. was stirred for 30 minutes and mixed. After that, the pressure is brought to normal pressure, and 26.5 parts by weight of diphenylmethane diisocyanate (manufactured by Nisso Corporation, "Pure MDI") as a polyisocyanate compound is added, stirred at 80° C. for 3 hours, reacted, and a moisture curing type having isocyanate groups at both ends Urethane resin B (weight average molecular weight 2900) was obtained.
(합성예 3 (습기 경화형 우레탄 수지 C 의 제작))(Synthesis Example 3 (Preparation of moisture-curable urethane resin C))
합성예 1 과 동일하게 하여 얻어진 습기 경화형 우레탄 수지 A100 중량부가 들어간 반응 용기에, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란 (신에츠 화학 공업사 제조, 「KBM-803」) 9.8 중량부를 첨가하고, 80 ℃ 에서 1 시간 교반 혼합하고, 유기 실릴기 함유 우레탄 수지로서 분자 말단에 이소시아네이트기와 트리메톡시실릴기를 갖는 습기 경화형 우레탄 수지 C (중량 평균 분자량 3100) 를 얻었다.To a reaction vessel containing 100 parts by weight of moisture-curable urethane resin A obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, 9.8 parts by weight of 3-mercaptopropyltrimethoxysilane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Industries, Ltd., "KBM-803") was added, and the mixture was heated at 80°C. It stirred and mixed for 1 hour, and obtained the moisture hardening type urethane resin C (weight average molecular weight 3100) which has an isocyanate group and a trimethoxysilyl group at the molecular terminal as an organosilyl group containing urethane resin.
(실시예 1 ∼ 7, 비교예 1 ∼ 5)(Examples 1 to 7, Comparative Examples 1 to 5)
표 1, 2 에 기재된 배합비에 따라, 각 재료를, 유성식 교반 장치 (신키사 제조, 「아와토리랜타로」) 로 교반한 후, 세라믹 3 본 롤로 균일하게 혼합하여 광 습기 경화형 수지 조성물을 얻었다.According to the compounding ratios shown in Tables 1 and 2, each material was stirred with a planetary stirring device (manufactured by Shinki Co., Ltd., "Awatori Lantaro"), and then uniformly mixed with three ceramic rolls to obtain an optical moisture curable resin composition. .
얻어진 광 습기 경화형 수지 조성물의 일부를, 폭 3 mm, 길이 50 mm, 높이 1 mm 의 테플론 (등록상표) 제의 형틀에 메웠다. 그 후, 고압 수은 램프를 사용하여, 자외선을 1000 mJ/c㎡ 조사함으로써, 광 습기 경화형 수지 조성물을 광 경화시킨 후, 하룻밤 이상 정치(靜置)함으로써 습기 경화시켜, 경화체를 얻었다.A part of the obtained optical moisture hardening type resin composition was filled into the mold made from Teflon (trademark) of width 3mm, length 50mm, and height 1mm. Then, after making an optical moisture hardening type resin composition photocuring by irradiating 1000 mJ/cm<2> of ultraviolet-ray using a high pressure mercury lamp, it was made to moisture harden by leaving it to stand overnight or more, and the hardening body was obtained.
＜평가＞<Evaluation>
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 광 습기 경화형 수지 조성물 및 각 경화체 에 대해 이하의 평가를 실시했다. 결과를 표 1, 2 에 나타냈다.The following evaluation was performed about each optical moisture hardening type resin composition and each hardening body obtained by the Example and the comparative example. The results are shown in Tables 1 and 2.
(저장 탄성률 및 유리 전이 온도)(storage modulus and glass transition temperature)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 경화체를, 폭 3 mm, 길이 20 mm, 두께 0.8 mm 로 잘라, 동적 점탄성 측정 장치 (IT 계측 제어사 제조, 「DVA-200」) 를 사용하여, 변형 모드 ： 인장, 설정 변형 1 ％, 측정 주파수 1 Hz, 승온 속도 5 ℃／min 의 조건으로 -70 ℃ ∼ 100 ℃ 의 범위에서 동적 점탄성을 측정하고, 0 ℃ 및 50 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률을 구했다. 또, 손실 정접 (tanδ) 의 극대치의 온도를 유리 전이 온도로서 구했다.Each cured body obtained in Examples and Comparative Examples was cut into 3 mm wide, 20 mm long, and 0.8 mm thick, and using a dynamic viscoelasticity measuring device (manufactured by IT Metrology Control, "DVA-200"), deformation mode: tensile , the dynamic viscoelasticity was measured in the range of -70°C to 100°C under conditions of 1% of set strain, 1 Hz measurement frequency, and 5°C/min temperature increase rate, and the storage modulus at 0°C and 50°C was determined. Moreover, the temperature of the local maximum of loss tangent (tan δ) was calculated|required as a glass transition temperature.
(내크리프성 (신뢰성 평가))(Creep resistance (reliability evaluation))
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 광 습기 경화형 수지 조성물을, 디스펜스 장치를 사용하여, 폴리카보네이트 기판에 약 2 mm의 폭으로 도포했다. 이어서, UV-LED (파장 365 nm) 를 사용하여, 자외선을 1000 mJ/c㎡ 조사함으로써, 광 습기 경화형 수지 조성물을 광 경화시켰다. 그 후, 폴리카보네이트 기판에 유리판을 첩합하고, 20 g 의 추를 놓고, 하룻밤 방치함으로써 습기 경화시켜, 내크리프성 평가용 샘플을 얻었다.Each optical moisture curable resin composition obtained by the Example and the comparative example was apply|coated to the polycarbonate board|substrate with the width of about 2 mm using the dispensing apparatus. Next, the optical moisture hardening type resin composition was photocured by irradiating 1000 mJ/cm<2> of ultraviolet-ray using UV-LED (wavelength 365 nm). Then, the glass plate was bonded together to the polycarbonate board|substrate, a 20 g weight was put, and it was made to moisture harden by leaving it to stand overnight, and the sample for creep resistance evaluation was obtained.
도 1 에 내크리프성 평가용 샘플을 위에서 본 경우를 나타내는 모식도 (도 1 (a)), 및, 내크리프성 평가용 샘플을 옆에서 본 경우를 나타내는 모식도 (도 1 (b)) 를 나타냈다. 얻어진 내크리프성 평가용 샘플을 지면에 대해 수직으로 매달아 폴리카보네이트 기판의 단에 100 g 의 추를 매단 상태로 50 ℃, 80 ％ RH 의 항온 항습기에 넣어 24 시간 정치했다. 24 시간 정치 후, 폴리카보네이트 기판과 유리판이 박리되어 있지 않은 경우를 「○」, 폴리카보네이트 기판과 유리판이 부분적으로 박리되어 있던 경우를 「△」, 폴리카보네이트 기판과 유리판이 완전히 박리되어 있던 경우를 「×」 로 하여, 광 습기 경화형 수지 조성물의 내크리프성을 평가했다.The schematic diagram (FIG. 1(a)) which shows the case where the sample for creep resistance evaluation is viewed from above in FIG. 1, and the schematic diagram (FIG. 1(b)) which shows the case where the sample for creep resistance evaluation is viewed from the side was shown. The obtained sample for creep-resistance evaluation was hung perpendicularly|vertically with respect to the paper surface, and it put in the 50 degreeC and 80%RH thermo-hygrostat in the state which hung a 100-g weight to the end of a polycarbonate board|substrate, and left still for 24 hours. After standing for 24 hours, “○” indicates that the polycarbonate substrate and the glass plate are not peeled off, “Δ” indicates that the polycarbonate substrate and the glass plate are partially peeled off, and indicates that the polycarbonate substrate and the glass plate are completely peeled off. It was set as "x", and the creep resistance of the optical moisture hardening type resin composition was evaluated.
(유연성)(flexibility)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 경화체를 덤벨상 (「JIS K 6251」 에서 규정되는 6 호형) 으로 타발하여 얻어진 시험편을, 인장 시험기 (시마즈 제작소사 제조, 「EZ-Graph」) 를 사용하여, 10 mm/min 의 속도로 인장하여, 10 ％ 신장했을 때의 힘을 인장 탄성률로서 구했다.Test pieces obtained by punching each hardening body obtained in Examples and Comparative Examples into a dumbbell shape (No. 6 type defined by "JIS K 6251") were tested using a tensile tester (manufactured by Shimadzu Corporation, "EZ-Graph"), 10 The force at the time of pulling at a rate of mm/min and elongating at 10% was determined as the tensile modulus of elasticity.
산업상 이용가능성Industrial Applicability
본 발명에 의하면, 유연성 및 고온 고습 환경하에 있어서의 신뢰성이 우수한 경화체를 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 경화체를 사용하여 이루어지는 전자 부품 및 표시 소자를 제공할 수 있다.ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the hardening body excellent in flexibility and reliability in a high-temperature, high-humidity environment can be provided. Moreover, according to this invention, the electronic component and display element which use this hardening body can be provided.
1 : 폴리카보네이트 기판
2 : 광 습기 경화형 수지 조성물
3 : 유리판1: polycarbonate substrate
2: Light moisture curable resin composition
3: glass plate
Claims (11)
0 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률이 1.0 × 107 Pa 이상이며, 또한, 50 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률이 5.0 × 106 Pa 이하인 것을 특징으로 하는 경화체.A cured product of an optical moisture curable resin composition comprising a radical polymerizable compound and a moisture curable resin, comprising:
A storage elastic modulus at 0°C is 1.0×10 7 Pa or more, and a storage elastic modulus at 50°C is 5.0×10 6 Pa or less.
유리 전이 온도를 2 개 이상 가지며, 또한, 0 ℃ 이하의 유리 전이 온도 및 0 ℃ 를 초과하고 30 ℃ 이하의 유리 전이 온도를 각각 1 개 이상 갖는 것을 특징으로 하는 경화체.The method of claim 1,
A cured body having two or more glass transition temperatures, and each having a glass transition temperature of 0°C or less and a glass transition temperature of more than 0°C and 30°C or less, respectively.
라디칼 중합성 화합물은, 지방족 우레탄(메트)아크릴레이트를 함유하는 것을 특징으로 하는 경화체.3. The method according to claim 1 or 2,
A radically polymerizable compound contains an aliphatic urethane (meth)acrylate, The hardening body characterized by the above-mentioned.
습기 경화형 수지는, 습기 경화형 우레탄 수지인 것을 특징으로 하는 경화체.3. The method according to claim 1 or 2,
The moisture-curable resin is a moisture-curable urethane resin.
습기 경화형 우레탄 수지는, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 포함하는 기 및/또는 알콕시실릴기를 갖는 것을 특징으로 하는 경화체.5. The method of claim 4,
A cured product characterized in that the moisture-curable urethane resin has a group containing an ethylenically unsaturated double bond and/or an alkoxysilyl group.
광 습기 경화형 수지 조성물은, 1 차 입자 직경이 1 ∼ 50 nm 의 충전제를 함유하는 것을 특징으로 하는 경화체.3. The method according to claim 1 or 2,
The optical moisture hardening type resin composition contains the filler with a primary particle diameter of 1-50 nm, The hardening body characterized by the above-mentioned.
광 습기 경화형 수지 조성물은, 차광제를 함유하는 것을 특징으로 하는 경화체.3. The method according to claim 1 or 2,
The light-moisture-curable resin composition contains a light-shielding agent, The hardening body characterized by the above-mentioned.
광 습기 경화형 수지 조성물은, 광 라디칼 중합 개시제를 함유하는 것을 특징으로 하는 경화체.3. The method according to claim 1 or 2,
The optical moisture hardening type resin composition contains an optical radical polymerization initiator, The hardening body characterized by the above-mentioned.
광 습기 경화형 수지 조성물은, 커플링제를 함유하는 것을 특징으로 하는 경화체.3. The method according to claim 1 or 2,
The optical moisture hardening type resin composition contains a coupling agent, The hardening body characterized by the above-mentioned.
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