KR20170099759A - The compound, colored curable resin composition - Google Patents

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Abstract

The present invention relates to a colored and curable resin composition containing a compound. According to the colored and curable resin composition containing the compound, it is possible to provide display devices and color filters having favorable heat resistance.

Description

화합물 및 착색 경화성 수지 조성물{THE COMPOUND, COLORED CURABLE RESIN COMPOSITION}COMPOUND, COLORED CURABLE RESIN COMPOSITION,

본 발명은, 화합물 및 착색 경화성 수지 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a compound and a colored curable resin composition.

염료는, 예를 들면, 섬유 재료, 액정 표시 장치, 잉크젯 등의 분야에서 반사광 또는 투과광을 이용하여 색 표시하기 위하여 사용되고 있다. 이러한 염료로서는, 예를 들면, 잔텐 골격을 갖는 화합물로서 하기식 (Rb)로 나타나는 로다민 B가 폭넓게 알려져 있다(비특허 문헌 1).Dyes are used for color display by using reflected light or transmitted light in the fields of, for example, textile materials, liquid crystal display devices, ink jet and the like. As such a dye, for example, rhodamine B represented by the following formula (Rb) is widely known as a compound having a xanthene skeleton (Non-Patent Document 1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

(비특허 문헌 1) 호소다 유타카 저 「신염료 화학」, (주) 기보당, 1판, 1973년 5월, 274페이지(Non-Patent Document 1) Yasuda Hosoda, " New Dye Chemical ", Gibokudo Co., Ltd., 1st Edition, May 1973, page 274

종래부터 알려진 상기의 화합물을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물은, 내열성의 점에서 충분히 만족할 수 있는 것은 아니었다.The color-curable resin composition containing the above-mentioned known compounds is not sufficiently satisfactory in terms of heat resistance.

따라서, 본 발명은 상기 화합물을 포함하는, 내열성이 우수한 착색 경화성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.Accordingly, an object of the present invention is to provide a colored curable resin composition having excellent heat resistance, which comprises the above compound.

상기 목적을 달성하기 위하여,In order to achieve the above object,

본 발명은 식(Ⅰ)로 나타나는 화합물을 제공한다.The present invention provides compounds represented by formula (I).

[화학식 2](2)

Figure pat00002
Figure pat00002

[식(Ⅰ) 중,[In the formula (I)

R1은, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 불포화 탄화수소기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~20의 지환식 포화 탄화수소기를 나타내고, 당해 알킬기에 포함되는 -CH2－는, －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되어 있어도 된다. 단, 인접하는 －CH2－가 동시에 －O－로 치환되는 일은 없고, 말단의 －CH2－가 －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되는 일은 없다.R 1 represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent or a carbon number Or an alicyclic saturated hydrocarbon group of 3 to 20 carbon atoms, and -CH 2 - contained in the alkyl group may be substituted with -O-, -CO- or -NR 11 -. However, adjacent -CH 2 - is not substituted at the same time with -O-, and -CH 2 - at the terminal is not substituted with -O-, -CO- or -NR 11 -.

R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 불포화 탄화수소기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~20의 지환식 포화 탄화수소기를 나타내고, 당해 알킬기에 포함되는 －CH2－는, －O－, －CO－또는 －NR11－로 치환되어 있어도 된다. 단, 인접하는 －CH2－가 동시에 －O－로 치환되는 일은 없고, 말단의 －CH2－가 －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되는 일은 없다.R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms An unsaturated hydrocarbon group or an alicyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and -CH 2 - contained in the alkyl group may be substituted with -O-, -CO- or -NR 11 - . However, adjacent -CH 2 - is not substituted at the same time with -O-, and -CH 2 - at the terminal is not substituted with -O-, -CO- or -NR 11 -.

R5 및 R6은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

R7은, 수소 원자, －OH, －SO3 －, －SO3H, －SO3 -Z＋, －CO2 －, －CO2H, －CO2 -Z＋, －CO2R10, －SO3R10 또는 －SO2NR11R12를 나타낸다.R 7 is a hydrogen atom, -OH, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 -, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 10, -SO 3 R 10 or -SO 2 NR 11 R 12 .

R8은, －OH, －SO3 －, －SO3H, －SO3 -Z＋, －CO2 -, －CO2H, －CO2 -Z＋, －CO2R10, －SO3R10 또는 －SO2NR11R12를 나타낸다.R 8 is, -OH, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 -, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 10, -SO 3 R 10 or -SO 2 NR 11 R 12 .

m은, 0~4의 정수를 나타내고, m이 2 이상일 때, 복수의 R8은, 각각 동일해도 상이해도 된다.m represents an integer of 0 to 4, and when m is 2 or more, plural R 8 s may be the same or different.

Z＋는, ＋N(R13)4, Na＋ 또는 K＋를 나타낸다.Z + is, + N (R 13) 4 , shows the Na + or K +.

R10은, 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타낸다.R 10 represents a saturated hydrocarbon group of 1 to 20 carbon atoms which may have a halogen atom.

R11 및 R12는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타낸다.R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom or a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.

R13은, 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타낸다. 복수의 R13은, 각각 동일해도 상이해도 된다.R 13 represents a hydrogen atom or a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms. The plural R < 13 > s may be the same or different.

X는 할로겐 원자를 나타낸다.X represents a halogen atom.

a는, 0또는 1의 정수를 나타낸다.]a represents an integer of 0 or 1.]

또한, 본 발명은 상기 본 발명의 화합물, 수지(B), 중합성 화합물(C) 및 중합 개시제(D)를 포함하는 착색 경화성 수지 조성물을 제공한다.The present invention also provides a colored curable resin composition comprising the compound of the present invention, the resin (B), the polymerizable compound (C) and the polymerization initiator (D).

또한, 본 발명은 상기 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터를 제공한다.Further, the present invention provides a color filter formed from the above-mentioned colored curable resin composition of the present invention.

또한, 본 발명은 상기 본 발명의 컬러 필터를 포함하는 표시 장치를 제공한다.The present invention also provides a display device including the color filter of the present invention.

본 발명의 화합물을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터는, 양호한 내열성을 갖는다.The color filter formed from the colored curable resin composition containing the compound of the present invention has good heat resistance.

본 발명의 화합물은, 식(Ⅰ)로 나타나는 화합물(이하 「화합물(Ⅰ)」라고 기재하기도 한다.)이다. 본 발명의 화합물에는, 그 호변 이성체도 포함된다.The compound of the present invention is a compound represented by the formula (I) (hereinafter also referred to as " compound (I) "). The compound of the present invention also includes tautomers thereof.

이하에 예시하는 각 성분 및 기는, 각각 단독으로, 혹은 조합하여 사용할 수 있다.Each of the components and groups exemplified below may be used alone or in combination.

＜화합물(Ⅰ)＞≪ Compound (I) >

[화학식 3](3)

Figure pat00003
Figure pat00003

[식(Ⅰ) 중, R1은, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~30의 방향족 탄화 수소기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 불포화 탄화수소기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~20의 지환식 포화 탄화수소기를 나타내고, 당해 알킬기에 포함되는 －CH2－는, －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되어 있어도 된다. 다만, 인접하는 －CH2－가 동시에 －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되는 일은 없고, 말단의 －CH2－가 －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되는 일은 없다.[In the formula (I), R 1 represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an unsaturated hydrocarbon having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent Or an alicyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and -CH 2 - contained in the alkyl group may be substituted with -O-, -CO- or -NR 11 -. Provided that the adjacent -CH 2 - is not simultaneously replaced by -O-, -CO- or -NR 11 -, and the terminal -CH 2 - is replaced by -O-, -CO- or -NR 11 - There is no work.

R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 불포화 탄화수소기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~20의 지환식 포화 탄화수소기를 나타내고, 당해 알킬기에 포함되는 －CH2－는, －O－, －CO－또는 －NR11－로 치환되어 있어도 된다. 다만, 인접하는 －CH2－가 동시에 －O－로 치환되는 일은 없고, 말단의 －CH2－가 －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되는 일은 없다.R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms An unsaturated hydrocarbon group or an alicyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and -CH 2 - contained in the alkyl group may be substituted with -O-, -CO- or -NR 11 -. However, adjacent -CH 2 - is not simultaneously substituted with -O-, and -CH 2 - at the terminal is not substituted with -O-, -CO- or -NR 11 -.

R5 및 R6은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

R7은, 수소 원자, －OH, －SO3 -, －SO3H, －SO3 -Z＋, －CO2 -, －CO2H, －CO2 -Z＋, －CO2R10, －SO3R10 또는 －SO2NR11R12를 나타낸다.R 7 is a hydrogen atom, -OH, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 -, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 10, -SO 3 R 10 or -SO 2 NR 11 R 12 .

R8은, －OH, －SO3 -, －SO3H, －SO3 -Z＋, －CO2 -, －CO2H, －CO2 -Z＋, －CO2R10, －SO3R10 또는 －SO2NR11R12를 나타낸다.R 8 is, -OH, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 -, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 10, -SO 3 R 10 or -SO 2 NR 11 R 12 .

m은, 0~4의 정수를 나타내고, m이 2이상일 때, 복수의 R8은, 각각 동일해도 상이해도된다.m represents an integer of 0 to 4, and when m is 2 or more, plural R 8 s may be the same or different.

Z＋는, ＋N(R13)4, Na＋ 또는 K＋를 나타낸다.Z + is, + N (R 13) 4 , shows the Na + or K +.

R10은, 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타낸다.R 10 represents a saturated hydrocarbon group of 1 to 20 carbon atoms which may have a halogen atom.

R11 및 R12는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타낸다.R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom or a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.

R13은, 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타낸다. 복수의 R13은, 각각 동일해도 상이해도 된다.R 13 represents a hydrogen atom or a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms. The plural R < 13 > s may be the same or different.

X는 할로겐 원자를 나타낸다.X represents a halogen atom.

a는, 0또는 1의 정수를 나타낸다.]a represents an integer of 0 or 1.]

식(Ⅰ)에 있어서, －SO3 -가 존재하는 경우, 그 수는 1개이다.In the formula (I), when -SO 3 - is present, the number is one.

R1, R3 및 R4로 나타내는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기로서는, 페닐기, 톨루일기, 자일릴기, 메시틸기, 프로필페닐기, 이소프로필페닐기, tert－부틸페닐기, sec－부틸기, 펜틸페닐기, 헥실페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 벤조피레닐기 등을 들 수 있고, 페닐기, 톨루일기, 자일릴기가 바람직하다. R3 및 R4로 나타나는 방향족 탄화수소기의 탄소수는, 6~20인 것이 바람직하고, 6~10인 것이 보다 바람직하다.Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms represented by R 1 , R 3 and R 4 include a phenyl group, a toluyl group, a xylyl group, a mesyl group, a propylphenyl group, an isopropylphenyl group, a tert- , A hexylphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a benzopyranyl group and the like, and a phenyl group, a toluyl group and a xylyl group are preferable. The number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group represented by R 3 and R 4 is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 10.

R1, R3 및 R4로 나타나는 탄소수 1~20의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, n－프로필기, n－부틸기, n－펜틸기, n－헥실기, n－헵틸기, n－옥틸기, n－노닐기, n－데실기 등의 직쇄상 알킬기,；이소프로필기, 이소부틸기, sec－부틸기, tert－부틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기 및 2－에틸헥실기 등의 분기쇄상 알킬기를 들 수 있고, 직쇄상 알킬기가 바람직하다. R1, R3 및 R4로 나타나는 알킬기의 탄소수는, 1~10인 것이 바람직하고, 1~8인 것이 보다 바람직하다.Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 1 , R 3 and R 4 include a methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n- Isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, isopentyl, neopentyl and 2-ethylhexyl groups, and the like. Branched chain alkyl group, and a straight chain alkyl group is preferable. The number of carbon atoms of the alkyl group represented by R 1 , R 3 and R 4 is preferably 1 to 10, and more preferably 1 to 8.

R1, R3 및 R4로 나타나는 탄소수 2~20의 불포화 탄화수소기로서는, 비닐기, 1－프로페닐기, 2－프로페닐기, 1－메틸비닐기, 2－메틸－1－프로페닐기, 1－부테닐기, 2－부테닐기, 3－부테닐기, 1－펜테닐기, 1－헥세닐기의 탄소수 2~20의 직쇄상 또는 분기쇄상 알케닐기；에티닐기, 프로파길기, 2－부티닐기, 3－부티닐기, 1－펜티닐기, 1－헥시닐기 등의 탄소수 2~20의 직쇄상 또는 분기쇄상 알키닐기를 들 수 있다. R1, R3 및 R4로 나타나는 불포화 탄화수소기의 탄소수는, 2~10인 것이 바람직하고, 2~8인 것이 보다 바람직하다.Examples of the unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms represented by R 1 , R 3 and R 4 include a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, a 1-methylvinyl group, Propenyl group, 2-butynyl group, 3-butenyl group, 1-pentenyl group, 1-hexenyl group, straight or branched chain alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, A straight chain or branched chain alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms such as a butynyl group, a 1-pentynyl group and a 1-hexynyl group. The number of carbon atoms of the unsaturated hydrocarbon group represented by R 1 , R 3 and R 4 is preferably 2 to 10, more preferably 2 to 8.

R1, R3 및 R4로 나타나는 탄소수 1~20의 알킬기에 포함되는 －CH2－는, －O－, －CO－또는 －NR11－로 치환되어 있어도 되고, 바람직하게는 －O－로 치환되어도 된다. 단, 인접하는 －CH2－가 동시에 －O－로 치환되는 일은 없고, 말단의 －CH2－가 －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되는 일은 없다. 또한 당해 알킬기에 포함되는 －CH2－가 －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되어 있는 경우에 있어서, 당해 알킬기에 포함되는 수소 원자는, 치환기로서의 하이드록시기로 치환되어 있는 것이 바람직하다. 메틸렌기가 －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되어 있어도 되는 알킬기의 바람직한 탄소수는, 2~10이며, 보다 바람직하게는 2~8이며, 더욱 바람직하게는 2~6이다. 메틸렌기가 －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되어 있어도 되는 알킬기로서는, 직쇄상 또는 분기쇄상 알킬기가 바람직하고, 직쇄상 알킬기가 보다 바람직하다.-CH 2 - contained in the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 1 , R 3 and R 4 may be substituted with -O-, -CO- or -NR 11 -, preferably -O- . However, adjacent -CH 2 - is not substituted at the same time with -O-, and -CH 2 - at the terminal is not substituted with -O-, -CO- or -NR 11 -. When the -CH 2 - contained in the alkyl group is substituted with -O-, -CO- or -NR 11 -, the hydrogen atom contained in the alkyl group is preferably substituted with a hydroxy group as a substituent Do. The alkyl group which the methylene group may be substituted with -O-, -CO- or -NR 11 - preferably has 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 8 carbon atoms, and still more preferably 2 to 6 carbon atoms. As the alkyl group in which the methylene group may be substituted with -O-, -CO- or -NR 11 -, a straight chain or branched chain alkyl group is preferable, and a straight chain alkyl group is more preferable.

또한 메틸렌기가 －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되었을 때, 말단과 －O－, －CO－ 혹은 －NR11－의 사이, 또는 －O－, －CO－ 혹은 －NR11－과 산소 원자 혹은 －CO－의 사이의 탄소수는, 1~4개가 바람직하고, 2~3개가 보다 바람직하다.When the methylene group is substituted by -O-, -CO- or -NR 11 -, the terminal may be replaced by -O-, -CO- or -NR 11 - or -O-, -CO- or -NR 11 - And the oxygen atom or -CO- is preferably 1 to 4, more preferably 2 to 3.

－CH2－가 －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되어 있어도 되는 알킬기로서는, 하기식으로 나타나는 기를 들 수 있다. 식 중, *는 결합손을 나타낸다.Examples of the alkyl group which may be substituted with -CH 2 - by -O-, -CO- or -NR 11 - include groups represented by the following formulas. In the formula, * denotes a combined hand.

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure pat00004
Figure pat00004

R1, R3 및 R4로 나타나는 탄소수 3~20의 지환식 포화 탄화수소기로서는, 사이클로프로필기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기 및 트리사이클로데실기 등을 들 수 있다.Examples of the alicyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms represented by R 1 , R 3 and R 4 include a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group and a tricyclodecyl group have.

R1로 나타나는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기를 치환하고 있어도 되는 치환기로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자；플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 클로로메틸기, 디클로로메틸기 등의 탄소수 1~12의 할로겐화 알킬기；메르캅토기：하이드록시기；시아노기；니트로기；규소 원자를 포함하는 기 등을 들 수 있다.Examples of the substituent which may be substituted for the aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms represented by R 1 include a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom, a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a chloromethyl group, A halogenated alkyl group having 1 to 12 carbon atoms such as methyl group, a mercapto group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, and a group containing a silicon atom.

또한 R1로 나타나는 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 2~20의 불포화 탄화수소기, 또는 탄소수 3~20의 지환식 포화 탄화수소기를 치환하고 있어도 되는 치환기로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자；메르캅토기：하이드록시기；시아노기；니트로기；탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기 등 및 규소 원자를 포함하는 기를 들 수 있고, 할로겐 원자, 하이드록시기, 및 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기가 바람직하고, 하이드록시기가 특히 바람직하다.Examples of the substituent which may be substituted for the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, the unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms, or the alicyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms represented by R 1 include fluorine, chlorine, A halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, and a group containing a silicon atom, and examples thereof include a halogen atom, a hydroxyl group, and an aromatic group having 6 to 10 carbon atoms Hydrocarbon groups are preferred, and hydroxy groups are particularly preferred.

상기 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기로서는, R1로 나타나는 방향족 탄화수소기로서 예시한 기 중 탄소수 6~10의 기를 들 수 있다.Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms include groups having 6 to 10 carbon atoms among the groups exemplified as the aromatic hydrocarbon group represented by R 1 .

상기 규소 원자를 포함하는 기란, 기의 구성 요소로서 규소 원자를 포함하는 기를 의미한다. 규소 원자를 포함하는 기의 탄소수는, 통상, 1~30이며, 바람직하게는 1~20이다. 규소 원자를 포함하는 기로서는, 식(Z1)로 나타나는 기가 바람직하다.The group containing the silicon atom means a group containing a silicon atom as a constituent of the group. The number of carbon atoms of the group containing a silicon atom is usually 1 to 30, preferably 1 to 20. As the group containing a silicon atom, a group represented by the formula (Z1) is preferable.

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure pat00005
Figure pat00005

［식 중, R21A는, 단결합 또는 탄소수 1~14의 알칸디일기를 나타내고, 당해 알칸디일기에포함되는 －CH2－는, －O－, －CO－, －NR22－, －OCO－, －COO－, －OCONH－, －CONH－또는 －NHCO－로 치환되어 있어도 되고, 당해 알칸디일기에 포함되는 수소 원자는, 하이드록시기로 치환되어 있어도 된다. Wherein R 21A represents a single bond or an alkanediyl group having 1 to 14 carbon atoms, and -CH 2 - included in the alkanediyl group may be replaced by -O-, -CO-, -NR 22 -, -OCO -, -COO-, -OCONH-, -CONH- or -NHCO-, and the hydrogen atom contained in the alkanediyl group may be substituted with a hydroxy group.

R22는, 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타낸다.R 22 represents a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.

R22A, R23A 및 R24A는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 하이드록시기, 탄소수 1~4의 포화 탄화수소기 또는 탄소수 1~4의 알콕시기를 나타낸다.R 22A , R 23A and R 24A each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a saturated hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.

*는 결합손을 나타낸다.］* Indicates a combined hand.]

R21A로 나타나는 탄소수 1~14의 알칸디일기로서는, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로판－1,3－디일기, 부탄－1,4－디일기, 펜탄-1,5－디일기, 헥산-1,6－디일기, 헵탄－1,7－디일기, 옥탄－1,8－디일기, 노난－1,9－디일기, 데칸－1,10－디일기, 운데칸－1,11－디일기, 도데칸－1,12－디일기 등의 직쇄상 알칸디일기；에탄－1,1－디일기, 프로판－1,1－디일기, 프로판-1,2－디일기, 프로판－2,2－디일기, 펜탄－2,4－디일기, 2－메틸프로판－1,3－디일기, 2－메틸프로판-1,2－디일기, 펜탄－1,4－디일기, 2－메틸부탄－1,4－디일기 등의 분기쇄상 알칸디일기 등을 들 수 있고, 직쇄상 알칸디일기가 바람직하다.Examples of the alkanediyl group having 1 to 14 carbon atoms represented by R 21A include a methylene group, an ethylene group, a propane-1,3-diyl group, a butane-1,4-diyl group, a pentane- A heptane-1,7-diyl group, an octane-1,8-diyl group, a nonane-1,9-diyl group, a decane-1,10-diyl group, an undecane- A straight chain alkanediyl group such as a dodecane-1,12-diyl group, an ethane-1,1-diyl group, a propane-1,1-diyl group, A 2-methylpropane-1,3-diyl group, a 2-methylpropane-1,2-diyl group, a pentane-1,4-diyl group, Butane-1,4-diyl group and the like, and straight-chain alkanediyl groups are preferable.

R21A로 나타나는 알칸디일기의 탄소수는, 1~8인 것이 바람직하고, 1~6인 것이 보다 바람직하고, 1~4인 것이 더욱 바람직하다.The carbon number of the alkanediyl group represented by R 21A is preferably from 1 to 8, more preferably from 1 to 6, and further preferably from 1 to 4.

R21A 로 나타나는 알칸디일기에 포함되는 －CH2－는, －O－, －CO－, －NR22－, －OCO－, －COO－, －OCONH－, －CONH－ 또는 －NHCO－로 치환되어 있어도 되고, 바람직하게는 －OCO－, －COO－ 또는 －OCONH－로 치환되어 있어도 된다. 단, 인접하는 －CH2－가 동시에 －O－로 치환되는 일은 없고, 말단의 －CH2－가 －O－, －CO－, －NR22－, －OCO－, －COO－, －OCONH－, －CONH－ 또는 －NHCO－로 치환되는 일도 없다.-CH 2 - contained in the alkanediyl group represented by R 21A is substituted with -O-, -CO-, -NR 22 -, -OCO-, -COO-, -OCONH-, -CONH- or -NHCO- Or may be substituted with -OCO-, -COO- or -OCONH-. The adjacent -CH 2 - is not simultaneously substituted with -O-, and the terminal -CH 2 - is replaced by -O-, -CO-, -NR 22 -, -OCO-, -COO-, -OCONH- , -CONH-, or -NHCO-.

R22로 나타나는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기로서는, R1로 나타나는 알킬기로서 예시한 직쇄상 또는 분기쇄상 알킬기 및 R1로 나타나는 지환식 포화 탄화수소기로서 예시한 기를 들 수 있고, 직쇄상 또는 분기쇄상 알킬기가 바람직하다.R 22 As the saturated hydrocarbon group of 1 to 20 carbon atoms represented by, as the alkyl group represented by R 1 can be exemplified by groups exemplified as the alicyclic saturated hydrocarbon groups represented by a straight chain or branched chain alkyl group and R 1 an example, a straight chain or branched A chain alkyl group is preferred.

R22로 나타나는 포화 탄화수소기의 탄소수는, 1~12인 것이 바람직하고, 1~8인 것이 보다 바람직하고, 더욱 바람직하게는 1~6이다.The number of carbon atoms of the saturated hydrocarbon group represented by R 22 is preferably 1 to 12, more preferably 1 to 8, still more preferably 1 to 6.

R22A, R23A 및 R24A로 나타나는 탄소수 1~4의 포화 탄화수소기로서는, 메틸기, 에틸기, n－프로필기, n－부틸기 등의 직쇄상 알킬기；이소프로필기, sec－부틸기, tert－부틸기 등의 분기쇄상 알킬기；사이클로프로필기 및 사이클로부틸기 등의 지환식 포화 탄화수소기 등을 들 수 있다.Examples of the saturated hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 22A , R 23A and R 24A include straight chain alkyl groups such as methyl group, ethyl group, n-propyl group and n-butyl group, isopropyl group, Branched chain alkyl groups such as butyl group, and alicyclic saturated hydrocarbon groups such as cyclopropyl group and cyclobutyl group.

R22A, R23A 및 R24A 로 나타나는 탄소수 1~4의 알콕시기로서는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, n－부톡시기, sec－부톡시기 및 tert－부톡시기를 들 수 있다.Examples of the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 22A , R 23A and R 24A include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, n-butoxy, .

R22A, R23A 및 R24A 는, 모두 동일한 기인 것이 바람직하다.R 22A , R 23A and R 24A are preferably the same group.

R22A, R23A 및 R24A 는, 각각 독립적으로, 탄소수 1~4의 알킬기 또는 탄소수 1~4의 알콕시기인 것이 바람직하다.R 22A , R 23A and R 24A are each independently preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.

규소 원자를 포함하는 기로서는, 하기로 나타나는 기를 들 수 있다.Examples of the group containing a silicon atom include groups shown below.

[화학식 6][Chemical Formula 6]

Figure pat00006
Figure pat00006

[화학식 7](7)

Figure pat00007
Figure pat00007

[화학식 8][Chemical Formula 8]

Figure pat00008
Figure pat00008

[화학식 9][Chemical Formula 9]

Figure pat00009
Figure pat00009

[화학식 10][Chemical formula 10]

Figure pat00010
Figure pat00010

R21A로 나타나는 알칸디일기에 포함되는 －CH2가 －O－로 치환된 기로서는, 하기로 나타나는 기를 들 수 있다(*는 결합손을 나타낸다).As the group in which -CH 2 included in the alkanediyl group represented by R 21A is substituted with -O-, the following groups may be mentioned (* indicates a bonding hand).

[화학식 11](11)

Figure pat00011
Figure pat00011

R21A 로 나타나는 알칸디일기에 포함되는 －CH2－가 －CO－로 치환된 기로서는, 하기로 나타나는 기를 들 수 있다(*는 결합손을 나타낸다).As the group in which -CH 2 - contained in the alkanediyl group represented by R 21A is substituted with -CO-, the following groups may be mentioned (* indicates a bonding hand).

[화학식 12][Chemical Formula 12]

Figure pat00012
Figure pat00012

[화학식 13][Chemical Formula 13]

Figure pat00013
Figure pat00013

R21A로 나타나는 알칸디일기에 포함되는 －CH2－가 －NR12－로 치환된 기로서는, 하기로 나타나는 기를 들 수 있다(*는 결합손을 나타낸다). Examples of the group in which -CH 2 - contained in the alkanediyl group represented by R 21A are substituted with -NR 12 - include the groups shown below (* indicates a bonding hand).

[화학식 14][Chemical Formula 14]

Figure pat00014
Figure pat00014

[화학식 15][Chemical Formula 15]

Figure pat00015
Figure pat00015

[화학식 16][Chemical Formula 16]

Figure pat00016
Figure pat00016

[화학식 17][Chemical Formula 17]

Figure pat00017
Figure pat00017

R21A로 나타나는 알칸디일기에 포함되는 －CH2－가 －OCO－로 치환된 기로서는, 하기로 나타나는 기를 들 수 있다(*는 결합손을 나타낸다). Examples of the group in which -CH 2 - contained in the alkanediyl group represented by R 21A are substituted with -OCO- include the groups shown below (* indicates a bonding hand).

[화학식 18][Chemical Formula 18]

Figure pat00018
Figure pat00018

[화학식 19][Chemical Formula 19]

Figure pat00019
Figure pat00019

R21A로 나타나는 알칸디일기에 포함되는 －CH2－가 －COO－로 치환된 기로서는, 하기로 나타나는 기를 들 수 있다(*는 결합손을 나타낸다).The group represented by R 21A in which the -CH 2 - included in the alkanediyl group is substituted with -COO- includes the groups shown below (* indicates a bonding hand).

[화학식 20][Chemical Formula 20]

Figure pat00020
Figure pat00020

[화학식 21][Chemical Formula 21]

Figure pat00021
Figure pat00021

R21A로 나타나는 알칸디일기에 포함되는 －CH2－가 －OCONH－로 치환된 기로서는, 하기로 나타나는 기를 들 수 있다(*는 결합손을 나타낸다).As the group in which -CH 2 - included in the alkanediyl group represented by R 21A is substituted with -OCONH-, the following groups may be mentioned (* indicates bonding).

[화학식 22][Chemical Formula 22]

Figure pat00022
Figure pat00022

[화학식 23](23)

Figure pat00023
Figure pat00023

R21A로 나타나는 알칸디일기에 포함되는 －CH2－가 －CONH－로 치환된 기로서는, 하기로 나타나는 기를 들 수 있다(*는 결합손을 나타낸다). Examples of the group in which -CH 2 - included in the alkanediyl group represented by R 21A are substituted with -CONH- include the groups shown below (* indicates a binding partner).

[화학식 24]≪ EMI ID =

Figure pat00024
Figure pat00024

[화학식 25](25)

Figure pat00025
Figure pat00025

R21A로 나타나는 알칸디일기에 포함되는 －CH2－가 －NHCO－로 치환된 기로서는, 하기로 나타나는 기를 들 수 있다(*는 결합손을 나타낸다). Examples of the group in which -CH 2 - included in the alkanediyl group represented by R 21A are substituted with -NHCO- include the groups shown below (* indicates a bonding hand).

[화학식 26](26)

Figure pat00026
Figure pat00026

[화학식 27](27)

Figure pat00027
Figure pat00027

R21A로 나타나는 알칸디일기가 하이드록시기로 치환되어 있어도 되는 기로서는, 하기로 나타나는 기를 들 수 있다(*는 결합손을 나타낸다). Examples of the group in which the alkanediyl group represented by R 21A may be substituted with a hydroxy group include the groups shown below (* indicates a bonding hand).

[화학식 28](28)

Figure pat00028
Figure pat00028

규소 원자를 포함하는 기로서는, 하기식으로 나타나는 기가 바람직하다.As the group containing a silicon atom, a group represented by the following formula is preferable.

[화학식 29][Chemical Formula 29]

Figure pat00029
Figure pat00029

[화학식 30](30)

Figure pat00030
Figure pat00030

[화학식 31](31)

Figure pat00031
Figure pat00031

[화학식 32](32)

Figure pat00032
Figure pat00032

[화학식 33](33)

Figure pat00033
Figure pat00033

그 중에서도, R1로서는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기가 바람직하고, 탄소수 1~20의 알킬기가 보다 바람직하다.Among them, R 1 is preferably an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and more preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.

R3 및 R4로 나타나는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기를 치환하고 있어도 되는 치환기로서는, 할로겐 원자, 탄소수 1~12의 할로겐화 알킬기, －OH, －OR10, －SO3 -, －SO3H, －SO3 -Z＋, －CO2H, －CO2R10, －SH, －SR10, －SO2R10, －SO3R10, －SO2NR11R12, －CN, －NO2 및 규소 원자를 포함하는 기를 들 수 있고, 할로겐 원자, 할로겐화 알킬기, －SH, －OH, －CN, －NO2 및 규소 원자를 포함하는 기가 바람직하다.Examples of the substituent which may be substituted for the aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms represented by R 3 and R 4 include a halogen atom, a halogenated alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, -OH, -OR 10 , -SO 3 - , -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 H, -CO 2 R 10, -SH, -SR 10, -SO 2 R 10, -SO 3 R 10, -SO 2 NR 11 R 12, -CN, -NO 2 and a group containing a silicon atom, and a group containing a halogen atom, a halogenated alkyl group, -SH, -OH, -CN, -NO 2 and a silicon atom is preferable.

R3 및 R4로 나타나는 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 2~20의 불포화 탄화수소기 또는 탄소수 3~20의 지환식 포화 탄화수소기를 치환하고 있어도 되는 치환기로서는, 할로겐 원자, －OH, －OR10, －SO3 -, －SO3H, －SO3 -Z＋, －CO2H, －CO2R10, －SH, －SR10, －SO2R10, －SO3R10, －SO2NR11R12, －CN, －NO2 및 규소 원자를 포함하는 기를 들 수 있고, 할로겐 원자, －SH, －OH, －CN, －NO2 및 규소 원자를 포함하는 기가 바람직하다.Examples of the substituent which may be substituted for the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, the unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms or the alicyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms represented by R 3 and R 4 include a halogen atom, -OH, -OR 10 , -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 H, -CO 2 R 10, -SH, -SR 10, -SO 2 R 10, -SO 3 R 10, -SO 2 NR 11 R 12 , -CN, -NO 2 and a group containing a silicon atom, and is preferably a group containing a halogen atom, -SH, -OH, -CN, -NO 2 and a silicon atom.

또한, －SO2NR11R12로서는, －SO2NHR10이 바람직하다.Further, -SO 2 NR 11 R 12 is preferably -SO 2 NHR 10 .

상기 할로겐 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등을 들 수 있다.Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom.

탄소수 1~12의 할로겐화 알킬기로서는, R1로 나타나는 방향족 탄화수소기를 치환하고 있어도 되는 할로겐화 알킬기로서 예시한 기와 동일한 기를 들 수 있다. 상기 규소 원자를 포함하는 기로서는, R1로 나타나는 방향족 탄화수소기를 치환하고 있어도 되는 규소 원자를 포함하는 기로서 예시한 기와 동일한 기를 들 수 있다.Examples of the halogenated alkyl group having 1 to 12 carbon atoms include the same groups as those exemplified as the halogenated alkyl group which may be substituted with an aromatic hydrocarbon group represented by R 1 . Examples of the group containing the silicon atom include groups similar to those exemplified as groups containing a silicon atom which may be substituted with an aromatic hydrocarbon group represented by R 1 .

R3 및 R4로서는, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기가 바람직하고, 수소 원자, 에틸기, 프로필기 또는 하기식으로 나타나는 기인 것이 바람직하고,As R 3 and R 4 , a hydrogen atom, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent is preferable, and a hydrogen atom, Preferably,

[화학식 34](34)

Figure pat00034
Figure pat00034

메틸기, 에틸기, 프로필기 또는 하기식으로 나타나는 기인 것이 보다 바람직하다.More preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a group represented by the following formula.

[화학식 35](35)

Figure pat00035
Figure pat00035

R3 및 R4중 어느 한쪽이 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기이며, 다른 한쪽이 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기이거나, R3 및 R4의 모두가 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기인 것이 바람직하다.Either one of R 3 and R 4 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent and the other is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a hydrogen atom or a substituent or both of R 3 and R 4 Is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent.

식(Ⅰ)로 나타나는 화합물에 있어서, R1, R3 및 R4중 적어도 1개가 규소 원자를 포함하는 기라도 된다. 또한, R3 및 R4중 어느 한쪽이 규소 원자를 포함하는 기인 경우, 다른 한쪽은 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 알킬기인 것이 바람직하다.In the compound represented by the formula (I), at least one of R 1 , R 3 and R 4 may be a group containing a silicon atom. When either one of R 3 and R 4 is a group containing a silicon atom, the other is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.

R5 및 R6로 나타나는 탄소수 1~6의 알킬기로서는, R1로 나타나는 알킬기로서 예시한 직쇄상 또는 분기쇄상 알킬기 중, 탄소수 1~6의 기를 들 수 있다. 그 중에서도, R5, R6로서는, 수소 원자가 바람직하다.Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 5 and R 6 include a group having 1 to 6 carbon atoms in the straight chain or branched chain alkyl group exemplified as the alkyl group represented by R 1 . Among them, as R 5 and R 6 , a hydrogen atom is preferable.

R7은, 수소 원자, －OH, －SO3 -, －SO3H, －SO3 -Z＋, －CO2 -, －CO2H, －CO2 -Z＋, －CO2R10, －SO3R10 또는 －SO2NR11R12를 나타내고, 수소 원자, －SO3 - 또는 －SO3H인 것이 바람직하고, －SO3 - 또는 －SO3H인 것이 보다 바람직하다.R 7 is a hydrogen atom, -OH, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 -, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 10, -SO 3 R 10 or -SO 2 NR 11 R 12 , and is preferably a hydrogen atom, -SO 3 - or -SO 3 H, more preferably -SO 3 - or -SO 3 H.

R8은, －OH, －SO3 -, －SO3H, －SO3 -Z＋, －CO2 -, －CO2H, －CO2 -Z＋, －CO2R10, －SO3R10 또는 －SO2NR11R12를 나타내고, －SO3 - 또는 －SO3H인 것이 바람직하다.R 8 is, -OH, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 -, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 10, -SO 3 R 10 or -SO 2 NR 11 R 12 , preferably -SO 3 - or -SO 3 H.

R10, R11, R12 및 R13으로 나타나는 포화 탄화수소기로서는, R1로 나타나는 알킬기로서 예시한 직쇄상 또는 분기쇄상 알킬기, 및 R1로 나타나는 지환식 포화 탄화수소기로서 예시한 기와 동일한 기를 들 수 있고, 직쇄상 또는 분기쇄상 알킬기인 것이 바람직하다. 또한, R10, R11, R12 및 R13으로 나타나는 포화 탄화수소기의 탄소수는, 1~12인 것이 바람직하고, 1~8인 것이 보다 바람직하고, 1~6인 것이 더욱 바람직하다.Examples of the saturated hydrocarbon group represented by R 10 , R 11 , R 12 and R 13 include a straight chain or branched chain alkyl group exemplified as the alkyl group represented by R 1 and the same group as the group exemplified as the alicyclic saturated hydrocarbon group represented by R 1 , And is preferably a straight chain or branched chain alkyl group. The number of carbon atoms of the saturated hydrocarbon group represented by R 10 , R 11 , R 12 and R 13 is preferably 1 to 12, more preferably 1 to 8, and even more preferably 1 to 6.

R11 및 R12에 있어서의 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 예를 들면, 치환기로서의 하이드록시기 또는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.The hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group in R 11 and R 12 may be substituted with, for example, a hydroxyl group or a halogen atom as a substituent.

－OR10으로서는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 2－에틸헥실옥시기 및 이코실옥시기 등의 알킬옥시기 등을 들 수 있다.Examples of -OR 10 include alkyloxy groups such as methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, 2-ethylhexyloxy and icosyloxy .

－CO2R10으로서는, 메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기, 프로폭시카보닐기, tert－부톡시카보닐기, 헥실옥시카보닐기 및 이코실옥시카보닐기 등의 알킬옥시카보닐기 등을 들 수 있다.Examples of -CO 2 R 10 include alkyloxycarbonyl groups such as a methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, hexyloxycarbonyl group and icosyloxycarbonyl group, and the like .

－SR10으로서는, 메틸술파닐기, 에틸술파닐기, 부틸술파닐기, 헥실술파닐기, 데실술파닐기 및 이코실술파닐기 등의 알킬술포닐기 등을 들 수 있다.Examples of -SR 10 include alkylsulfonyl groups such as a methylsulfanyl group, an ethylsulfanyl group, a butylsulfanyl group, a hexylsulfanyl group, a decylsulfanyl group and an icosylsulfanyl group.

－SO2R10으로서는, 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 부틸술포닐기, 헥실술포닐기, 데실술포닐기 및 이코실술포닐기 등의 알킬옥시술포닐기 등을 들 수 있다.Examples of -SO 2 R 10 include alkyloxysulfonyl groups such as a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a butylsulfonyl group, a hexylsulfonyl group, a decylsulfonyl group and an icosylsulfonyl group.

－SO3R10으로서는, 메톡시술포닐기, 에톡시술포닐기, 프로폭시술포닐기, tert－부톡시술포닐기, 헥실옥시술포닐기 및 이코실옥시술포닐기 등의 알킬옥시술포닐기 등을 들 수 있다. －SO3R10의 R10으로서는, 탄소수 3~20의 분기쇄상 알킬기가 바람직하고, 탄소수 6~12의 분기쇄상 알킬기가 보다 바람직하고, 2－에틸헥실기가 더욱 바람직하다.Examples of -SO 3 R 10 include alkyloxysulfonyl groups such as methoxysulfonyl group, ethoxysulfonyl group, propoxysulfonyl group, tert-butoxysulfonyl group, hexyloxysulfonyl group and icosyloxysulfonyl group, . Examples of R 10 -SO 3 R 10, a branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, and more preferably is a branched chain alkyl group having a carbon number of 6 to 12 more preferred, and 2-ethylhexyl group.

－SO2NR11R12로서는, 술파모일기；N－메틸술파모일기, N－에틸술파모일기, N－프로필술파모일기, N－이소프로필술파모일기, N－부틸술파모일기, N－이소부틸술파모일기, N－sec－부틸술파모일기, N－tert－부틸술파모일기, N－펜틸술파모일기, N－(1－에틸프로필)술파모일기, N－(1,1－디메틸프로필)술파모일기, N－(1,2－디메틸프로필)술파모일기, N－(2,2－디메틸프로필)술파모일기, N－(1－메틸부틸)술파모일기, N－(2－메틸부틸)술파모일기, N－(3－메틸부틸)술파모일기, N－사이클로펜틸술파모일기, N－헥실술파모일기, N－(1,3－디메틸부틸)술파모일기, N－(3,3－디메틸부틸)술파모일기, N－헵틸술파모일기, N－(1－메틸헥실)술파모일기, N－(1,4－디메틸펜틸)술파모일기, N－옥틸술파모일기, N－(2－에틸헥실)술파모일기, N－(1,5－디메틸)헥실술파모일기, N－(1,1,2,2－테트라메틸부틸)술파모일기 등의 N－1 치환 술파모일기；Examples of -SO 2 NR 11 R 12 include sulfamoyl groups, N-methylsulfamoyl groups, N-ethylsulfamoyl groups, N-propylsulfamoyl groups, N-isopropylsulfamoyl groups, N-butylsulfamoyl groups, N Butylsulfamoyl group, N-tert-butylsulfamoyl group, N-pentylsulfamoyl group, N- (1-ethylpropyl) sulfamoyl group, N- (1,1 N- (2-dimethylpropyl) sulfamoyl group, N- (1-methylbutyl) sulfamoyl group, N- (3-methylbutyl) sulfamoyl group, N-cyclopentylsulfamoyl group, N-hexylsulfamoyl group, N- (1,3-dimethylbutyl) sulfamoyl group, , N- (3,3-dimethylbutyl) sulfamoyl group, N- heptylsulfamoyl group, N- (1-methylhexyl) sulfamoyl group, N- Octylsulfamoyl group, N- (2-ethylhexyl) sulfamoyl group, N- (1,5-dimethyl) hexylsulfamoyl group, N- (1,1,2,2-tetramethylbutyl) sulfamoyl group and the like;

N, N－디메틸술파모일기, N, N－에틸메틸술파모일기, N, N－디에틸술파모일기, N, N－프로필메틸술파모일기, N, N－이소프로필메틸술파모일기, N, N－tert－부틸메틸술파모일기, N, N－부틸에틸술파모일기, N, N－비스(1－메틸프로필)술파모일기, N, N－헵틸메틸술파모일기 등의 N, N－2 치환 술파모일기 등을 들 수 있다. N－1 치환 술파모일기에 있어서, R8로서는, 탄소수 3~20의 분기쇄상 알킬기가 바람직하고, 탄소수 6~12의 분기쇄상 알킬기가 보다 바람직하고, 2－에틸헥실기가 더욱 바람직하다.N, N-dimethylsulfamoyl group, N, N-ethylmethylsulfamoyl group, N, N-diethylsulfamoyl group, N, N-propylmethylsulfamoyl group, N, N-diethylamino groups such as N, N-tert-butylmethylsulfamoyl group, N, N-butylethylsulfamoyl group, N, N-bis (1-methylpropyl) sulfamoyl group, N-2-substituted sulfamoyl group, and the like. In the N-1 substituted sulfamoyl group, R 8 is preferably a branched chain alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, more preferably a branched chain alkyl group having 6 to 12 carbon atoms, and still more preferably a 2-ethylhexyl group.

Z＋는, ＋N(R13)4, Na＋ 또는 K＋이고, 바람직하게는 ＋N(R13)4이다.Z + is a, + N (R 13) 4 , Na + or K +, preferably N + (R 13) 4.

＋N(R13)4에 있어서, 4개의 R13은 모두 동일한 것이 바람직하다. 또한, 4개의 R13의 합계 탄소수는 20~80인 것이 바람직하고, 20~60인 것이 더욱 바람직하다.In + N (R 13) 4, 4 of R 13 it is preferably all the same. The total number of carbon atoms of the four R < 13 > s is preferably 20 to 80, more preferably 20 to 60. [

－SO3 -Z＋는, －SO3 -N(R13)4인 것이 바람직하다.-SO 3 - Z + is, -SO 3 - is preferably N (R 13) 4.

－CO2 -Z＋로서는, 예를 들면, －CO2Na, －CO2K를 들 수 있다.-CO 2 - Examples of Z +, for example, may be mentioned -CO 2 Na, -CO 2 K.

＋N(R13)4로서는, NH4 ＋ 및 하기식으로 나타나는 양이온을 들 수 있다. Examples of + N (R 13 ) 4 include NH 4 + and cations represented by the following formulas.

[화학식 36](36)

Figure pat00036
Figure pat00036

m은, 바람직하게는 0~2의 정수이고, 보다 바람직하게는 0또는 1이며, 특히 바람직하게는 0이다.m is preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and particularly preferably 0.

식(Ⅰ)로 나타나는 화합물의 구체적인 예로서는, 하기식으로 나타나는 화합물을 들 수 있다. 그 중에서도, 식(Ⅰ－1)로 나타나는 화합물~식(Ⅰ－4)로 나타나는 화합물, 식(Ⅰ－25)로 나타나는 화합물~식(Ⅰ－30)로 나타나는 화합물, 식(Ⅰ－35)로 나타나는 화합물~식(Ⅰ－40)로 나타나는 화합물, 식(Ⅰ－75)로 나타나는 화합물~식(Ⅰ－114)로 나타나는 화합물이 바람직하고, 식(Ⅰ－75)~식(Ⅰ－114)로 나타나는 화합물이 보다 바람직하다.Specific examples of the compound represented by the formula (I) include a compound represented by the following formula. Among them, the compound represented by the formula (I-1) to the compound represented by the formula (I-4), the compound represented by the formula (I-25) The compound represented by the formula (I-40), the compound represented by the formula (I-75) to the compound represented by the formula (I-114) are preferable and the compounds represented by the formula (I- The compound that appears is more preferred.

[화학식 37](37)

Figure pat00037
Figure pat00037

[화학식 38](38)

Figure pat00038
Figure pat00038

[화학식 39][Chemical Formula 39]

Figure pat00039
Figure pat00039

[화학식 40](40)

Figure pat00040
Figure pat00040

[화학식 41](41)

Figure pat00041
Figure pat00041

[화학식 42](42)

Figure pat00042
Figure pat00042

[화학식 43](43)

Figure pat00043
Figure pat00043

[화학식 44](44)

Figure pat00044
Figure pat00044

[화학식 45][Chemical Formula 45]

Figure pat00045
Figure pat00045

[화학식 46](46)

Figure pat00046
Figure pat00046

[화학식 47](47)

Figure pat00047
Figure pat00047

[화학식 48](48)

Figure pat00048
Figure pat00048

화합물(Ⅰ)은, 예를 들면 알칼리 금속 탄산염의 존재하, 식(Ⅱ)The compound (I) is, for example, a compound represented by the formula (II) in the presence of an alkali metal carbonate,

[화학식 49](49)

Figure pat00049
Figure pat00049

[식 중, X111 및 X112는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자를 나타낸다.］ Wherein X 111 and X 112 each independently represent a halogen atom.

로 나타나는 화합물(이하 「화합물(Ⅱ)」이라고 기재하는 경우가 있다.)과, 식(Ⅲ)(Hereinafter sometimes referred to as " compound (II) "), and a compound represented by formula (III)

[화학식 50](50)

Figure pat00050
Figure pat00050

［식(Ⅲ) 중, R3 및 R4는, 각각 상기와 동일한 의미를 나타낸다.］[In the formula (III), R 3 and R 4 each have the same meaning as defined above.]

로 나타나는 화합물(이하 「화합물(Ⅲ)」이라고 기재하는 경우가 있다.)을 유기 용매 중에서 반응시키고, 식(Ⅳ)(Hereinafter sometimes referred to as " compound (III) ") is reacted in an organic solvent to obtain a compound represented by formula (IV)

[화학식 51](51)

Figure pat00051
Figure pat00051

［식(Ⅳ) 중, X112, R3 및 R4는, 각각 상기와 동일한 의미를 나타낸다.］로 나타나는 화합물(이하 「화합물(Ⅳ)」라고 기재하는 경우가 있다.)을 얻은 후, 화합물(Ⅳ)과 식(Ⅴ)(Hereinafter sometimes referred to as a " compound (IV) ") is obtained in the form of a compound represented by the formula (IV), X 112 , R 3 and R 4 each have the same meaning as defined above. (IV) and (V)

[화학식 52](52)

Figure pat00052
Figure pat00052

［식(Ⅴ) 중, R1은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.］[In the formula (V), R 1 has the same meaning as described above.]

로 나타나는 화합물(이하 「화합물(Ⅴ)」이라고 기재하는 경우가 있다.)을, 알칼리 금속 탄산염의 존재하, 유기 용매 중에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.(Hereinafter may be referred to as "compound (V)" in some cases) in an organic solvent in the presence of an alkali metal carbonate.

화합물(Ⅱ)과 화합물(Ⅲ)의 반응에 있어서의 유기 용매로서는, 톨루엔, 자일렌 등의 탄화수소 용매；클로로벤젠, 디클로로벤젠, 클로로포름 등의 할로겐화 탄화수소 용매；메탄올, 에탄올, 부탄올 등의 알코올 용매；니트로벤젠 등의 니트로화 탄화수소 용매；메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용매；1－메틸－2－피롤리돈 등의 아미드 용매；등을 들 수 있다.Examples of the organic solvent in the reaction between compound (II) and compound (III) include hydrocarbon solvents such as toluene and xylene; halogenated hydrocarbon solvents such as chlorobenzene, dichlorobenzene and chloroform; alcohol solvents such as methanol, ethanol and butanol; Nitrated hydrocarbon solvents such as nitrobenzene, ketone solvents such as methyl isobutyl ketone, and amide solvents such as 1-methyl-2-pyrrolidone.

화합물(Ⅱ)과 화합물(Ⅲ)의 반응에 있어서의 반응 온도는, 0~100℃가 바람직하고, 20~80℃가 보다 바람직하다. 반응 시간은, 1시간~12시간이 바람직하고, 1시간~8시간이 보다 바람직하다.The reaction temperature in the reaction between the compound (II) and the compound (III) is preferably 0 to 100 ° C, and more preferably 20 to 80 ° C. The reaction time is preferably 1 hour to 12 hours, more preferably 1 hour to 8 hours.

화합물(Ⅲ)의 사용량은, 화합물(Ⅱ) 1몰에 대하여, 바람직하게는 1몰 이상 30몰 이하이며, 보다 바람직하게는 1몰 이상 20몰 이하이다.The amount of the compound (III) to be used is preferably 1 mol or more and 30 mol or less, and more preferably 1 mol or more and 20 mol or less, relative to 1 mol of the compound (II).

화합물(Ⅳ)과 화합물(Ⅴ)의 반응에 있어서의 유기 용매로서는, 톨루엔, 자일렌 등의 탄화수소 용매；클로로벤젠, 디클로로벤젠, 클로로포름 등의 할로겐화 탄화수소 용매；메탄올, 에탄올, 부탄올 등의 알코올 용매；니트로벤젠 등의 니트로화 탄화수소 용매；메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용매；1－메틸－2－피롤리돈 등의 아미드 용매；등을 들 수 있다.Examples of the organic solvent in the reaction between compound (IV) and compound (V) include hydrocarbon solvents such as toluene and xylene; halogenated hydrocarbon solvents such as chlorobenzene, dichlorobenzene and chloroform; alcohol solvents such as methanol, ethanol and butanol; Nitrated hydrocarbon solvents such as nitrobenzene, ketone solvents such as methyl isobutyl ketone, and amide solvents such as 1-methyl-2-pyrrolidone.

화합물(Ⅳ)과 화합물(Ⅴ)의 반응에 있어서의 반응 온도는, 0~180℃가 바람직하고, 10~130℃가 보다 바람직하다. 반응 시간은, 1시간~48시간이 바람직하고, 1시간~24시간이 보다 바람직하다.The reaction temperature in the reaction between the compound (IV) and the compound (V) is preferably 0 to 180 ° C, and more preferably 10 to 130 ° C. The reaction time is preferably 1 hour to 48 hours, more preferably 1 hour to 24 hours.

화합물(Ⅴ)의 사용량은, 화합물(Ⅲ) 1몰에 대하여, 바람직하게는 1몰 이상 30몰 이하이고, 보다 바람직하게는 1몰 20몰 이하이다.The amount of the compound (V) to be used is preferably 1 mol or more and 30 mol or less, and more preferably 1 mol or less and 20 mol or less, relative to 1 mol of the compound (III).

반응 혼합물로부터 목적 화합물인 화합물(Ⅰ)을 취득하는 방법은 특별히 한정되지 않고, 공지의 다양한 수법을 채용할 수 있다. 예를 들면, 반응 종료 후에 석출하는 침전물을 여과 취득하는 방법을 들 수 있다. 여과 취득한 결정은, 물 등으로 세정하고, 이어서 건조하는 것이 바람직하다. 또한 필요에 따라서, 재결정 등의 공지의 수법에 의해 더욱 정제해도 된다.The method for obtaining the desired compound (I) from the reaction mixture is not particularly limited, and various known methods can be employed. For example, the precipitate precipitated after the completion of the reaction may be collected by filtration. The crystals obtained by filtration are preferably washed with water or the like and then dried. Further, if necessary, it may be further purified by a known technique such as recrystallization.

본 발명의 화합물(Ⅰ)은, 염료로서 이용할 수 있다.The compound (I) of the present invention can be used as a dye.

＜착색 경화성 수지 조성물＞≪ Coloring curable resin composition &

본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 착색제(A)와, 수지(B)와, 중합성 화합물(C)와, 중합 개시제(D)를 포함하고, 착색제(A)로서 화합물(Ⅰ)을 포함한다. 상기 화합물(Ⅰ)을 2종 이상 포함하고 있어도 된다.The colored curable resin composition of the present invention comprises a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C) and a polymerization initiator (D) . The compound (I) may be contained in two or more kinds.

착색제(A)는, 추가로 안료(A1) 및 염료(A2)(단 화합물(Ⅰ)과는 상이하다)로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1개를 포함하고 있어도 된다.The colorant (A) may further contain at least one selected from the group consisting of the pigment (A1) and the dye (A2) (which is different from the compound (I)).

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은, 추가로, 용제(E), 레벨링제(F) 등을 포함해도 된다.The colored photosensitive resin composition of the present invention may further contain a solvent (E), a leveling agent (F), and the like.

착색 감광성 수지 조성물 중에 포함되는 화합물(Ⅰ)의 함유율은, 고형분의 총량 중, 0.025질량% 이상 48질량% 이하가 바람직하고, 0.08질량% 이상 42질량% 이하가 보다 바람직하고, 0.1질량% 이상 30질량% 이하가 더욱 바람직하다.The content of the compound (I) in the colored photosensitive resin composition is preferably 0.025 mass% or more and 48 mass% or less, more preferably 0.08 mass% or more and 42 mass% or less, and more preferably 0.1 mass% or more and 30 mass% By mass or less.

여기서, 본 명세서에 있어서의 「고형분의 총량」이란, 착색 경화성 수지 조성물의 총량으로부터 용제의 함유량을 제외한 양을 말한다. 고형분의 총량 및 이에 대한 각 성분의 함유량은, 예를 들면, 액체 크로마토그래피 또는 가스 크로마토그래피 등의 공지의 분석 수단으로 측정할 수 있다.Here, the "total amount of solid content" in the present specification means the amount excluding the content of the solvent from the total amount of the colored curable resin composition. The total amount of the solid content and the content of each component can be measured by a known analytical means such as liquid chromatography or gas chromatography.

또한, 화합물(Ⅰ)의 함유율은, 착색제(A)의 총량 100질량% 중, 10질량% 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 20질량% 이상이며, 100질량%여도 되고, 90질량% 이하여도 된다.The content of the compound (I) is preferably 10% by mass or more, more preferably 20% by mass or more, 100% by mass or 90% by mass or less in the total amount of 100% by mass of the colorant (A) do.

＜안료(A1)＞≪ Pigment (A1) >

안료(A1)로서는, 특별히 한정되지 않고 공지의 안료를 사용할 수 있고, 예를 들면, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있다.The pigment (A1) is not particularly limited and a known pigment can be used. For example, the pigment is classified into pigments in the Color Index (The Society of Dyers and Colourists).

안료로서는, 예를 들면, C.I. 피그먼트 옐로우 1(이하, C.I. 피그먼트 옐로우의 기재를 생략하고, 번호만의 기재로 한다.), 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 194, 214등의 황색 안료；As the pigment, for example, C.I. 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, and 83 of Pigment Yellow 1 (hereinafter, the description of CI Pigment Yellow is omitted, Yellow pigments such as 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 194 and 214;

C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73등의 오렌지색 안료；C.I. Orange pigments such as Pigment Orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73;

C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 175, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265 등의 적색 안료；C.I. Pigment Red 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 175, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, Red pigment;

C.I. 피그먼트 블루 15, 15：3, 15：4, 15：6, 60, 80 등의 청색 안료；C.I. Pigment Blue 15, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 60 and 80;

C.I. 피그먼트 바이올렛 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38 등의 바이올렛색 안료；C.I. Violet pigments such as Pigment Violet 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38;

C.I. 피그먼트 그린 7, 36, 58등의 녹색 안료；등을 들 수 있다.C.I. Green pigments such as Pigment Green 7, 36, and 58; and the like.

안료로서는, C.I. 피그먼트 옐로우 138, 139, 150 등의 황색 안료, C.I. 피그먼트 레드 177, 242, 254 등의 적색 안료, C.I. 피그먼트 블루 15, 15：3, 15：4, 15：6, 60 등의 청색 안료 및 C.I. 피그먼트 바이올렛 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38 등의 바이올렛색 안료가 바람직하다. 그 중에서도 황색 안료 및 적색 안료가 특히 바람직하다.As the pigment, C.I. Yellow pigments such as Pigment Yellow 138, 139 and 150, C.I. Red pigments such as Pigment Red 177, 242, 254, and C.I. Pigment Blue 15, 15: 3, 15: 4, 15: 6 and 60, and C.I. Violet pigments such as Pigment Violet 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38 and the like are preferable. Among them, yellow pigments and red pigments are particularly preferable.

안료(A1)의 함유량은, 화합물(Ⅰ) 100질량부에 대하여, 통상 10~500질량부이며, 바람직하게는 30~500질량부이며, 보다 바람직하게는 30~400질량부이다.The content of the pigment (A1) is generally from 10 to 500 parts by mass, preferably from 30 to 500 parts by mass, and more preferably from 30 to 400 parts by mass, per 100 parts by mass of the compound (I).

＜염료(A2)＞≪ Dye (A2) >

염료(A2)로서는, 유용성 염료, 산성 염료, 염기성 염료, 직접 염료, 매염 염료, 산성 염료의 아민염이나 산성 염료의 술폰아미드 유도체 등의 염료를 들 수 있고, 예를 들면, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 염료로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다. 또한, 화학 구조에 의하면, 아조 염료, 쿠마린 염료, 잔텐 염료, 시아닌 염료, 트리페닐메탄 염료, 프탈로시아닌 염료, 나프토퀴논 염료, 퀴논이민 염료, 메틴 염료, 아조메틴 염료, 스쿠아리리움 염료, 아크리딘 염료, 스티릴 염료, 퀴놀린 염료, 메로시아닌계 염료 및 니트로 염료 등을 들 수 있다. 이들 중, 유기 용제 가용성 염료가 바람직하다.Examples of the dye (A2) include dyes such as oil-soluble dyes, acid dyes, basic dyes, direct dyes, mordant dyes, amine salts of acid dyes and sulfonamide derivatives of acid dyes. of Dyers and Colourists) or known dyes listed in Dyeing Note (Color Dyeing). In addition, according to the chemical structure, it is possible to provide a coloring agent which can be suitably used as an azo dye, a coumarin dye, a xanthine dye, a cyanine dye, a triphenylmethane dye, a phthalocyanine dye, a naphthoquinone dye, a quinoneimine dye, Dyne dyes, styryl dyes, quinoline dyes, merocyanine dyes and nitro dyes. Of these, organic solvent-soluble dyes are preferred.

구체적으로는, C.I. 솔벤트 옐로우 4, 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99, 162；Specifically, C.I. Solvent Yellow 4, 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99, 162;

C.I. 솔벤트 레드 45, 49, 125, 130, 218；C.I. Solvent Red 45, 49, 125, 130, 218;

C.I. 솔벤트 오렌지 2, 7, 11, 15, 26, 56；C.I. Solvent Orange 2, 7, 11, 15, 26, 56;

C.I. 솔벤트 블루 4, 5, 37, 67, 70, 90；C.I. Solvent Blue 4, 5, 37, 67, 70, 90;

C.I. 솔벤트 그린 1, 4, 5, 7, 34, 35 등의 C.I. 솔벤트 염료,C.I. Solvent Green 1, 4, 5, 7, 34, 35, etc. C.I. Solvent dyes,

C.I. 애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251；C.I. Acid Yellow 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 112, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251;

C.I. 애시드 레드 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 34, 35, 37, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 87, 88, 91, 92, 94, 97, 103, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 158, 176, 182, 183, 195, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 227, 228, 249, 252, 257, 258, 260, 261, 266, 268, 270, 274, 277, 280, 281, 289, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, 349, 382, 383, 388, 394, 401, 412, 417, 418, 422, 426；C.I. Acid Red 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 34, 35, 37, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 87, 215, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 218, 219, 288, 289, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, 349, 276, 268, 270, 274, 277, 280, 382, 383, 388, 394, 401, 412, 417, 418, 422, 426;

C.I. 애시드 오렌지 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169, 173；C.I. Acid Orange 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169, 173;

C.I. 애시드 바이올렛 6 B, 7, 9, 17, 19, 30, 102；C.I. Acid Violet 6 B, 7, 9, 17, 19, 30, 102;

C.I. 애시드 블루 1, 7, 9, 15, 18, 22, 29, 42, 59, 60, 62, 70, 72, 74, 82, 83, 86, 87, 90, 92, 93, 100, 102, 103, 104, 113, 117, 120, 126, 130, 131, 142, 147, 151, 154, 158, 161, 166, 167, 168, 170, 171, 184, 187, 192, 199, 210, 229, 234, 236, 242, 243, 256, 259, 267, 285, 296, 315, 335；C.I. Acid Blue 1, 7, 9, 15, 18, 22, 29, 42, 59, 60, 62, 70, 72, 74, 82, 83, 86, 87, 90, 92, 93, 166, 167, 168, 170, 171, 184, 187, 192, 199, 210, 229, 234, 236, 242, 243, 256, 259, 267, 285, 296, 315, 335;

C.I. 애시드 그린 1, 3, 5, 9, 16, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109등의 C.I.애시드 염료,C.I. CI acid dyes such as Acid Green 1, 3, 5, 9, 16, 50, 58, 63, 65, 80, 104,

C.I. 다이렉트 옐로우 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141；C.I. Direct Yellow 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 136, 138, 141;

C.I. 다이렉트 레드 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246, 250；C.I. Direct Red 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246, 250;

C.I. 다이렉트 오렌지 26, 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107；C.I. Direct Orange 26, 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107;

C.I. 다이렉트 바이올렛 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103, 104；C.I. Direct Violet 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103, 104;

C.I. 다이렉트 블루 1, 2, 6, 8, 15, 22, 25, 41, 57, 71, 76, 78, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 120, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 195, 196, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 225, 226, 228, 229, 236, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 249, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275, 293；C.I. 다이렉트 그린 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82등의 C.I. 다이렉트 염료,C.I. Direct Blue 1, 2, 6, 8, 15, 22, 25, 41, 57, 71, 76, 78, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 120, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 207, 209, 210, 202, 203, 207, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 249, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275, 293, CI Direct Green 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, Direct dyes,

C.I. 디스퍼스 옐로우 54, 76 등의 C.I. 디스퍼스 염료,C.I. Disperse Yellow 54, C.I. Disperse dyes,

C.I. 베이직 레드 1, 10；C.I. Basic Red 1, 10;

C.I. 베이직 블루 1, 3, 5, 7, 9, 19, 24, 25, 26, 28, 29, 40, 41, 54, 58, 59, 64, 65, 66, 67, 68；C.I. Basic Blue 1, 3, 5, 7, 9, 19, 24, 25, 26, 28, 29, 40, 41, 54, 58, 59, 64, 65, 66, 67, 68;

C.I. 베이직 그린 1；등의 C.I. 베이직 염료,C.I. Basic Green 1; Basic dyes,

C.I. 리엑티브 옐로우 2, 76, 116；C.I. Reactive Yellow 2, 76, 116;

C.I. 리엑티브 오렌지 16；C.I. Reactive Orange 16;

C.I. 리엑티브 레드 36；등의 C.I. 리엑티브 염료,C.I. Reactive Red 36; Reactive dye,

C.I. 모던트 옐로우 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65；C.I. Modern Yellow 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65;

C.I. 모던트 레드 1, 2, 4, 9, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41, 43, 45, 46, 48, 53, 56, 63, 71, 74, 85, 86, 88, 90, 94, 95；C.I. 43, 38, 39, 41, 43, 43, 43, 43, 42, 43, , 45, 46, 48, 53, 56, 63, 71, 74, 85, 86, 88, 90, 94, 95;

C.I. 모던트 오렌지 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47, 48；C.I. Modern orange 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47, 48;

C.I. 모던트 바이올렛 1, 2, 4, 5, 7, 14, 22, 24, 30, 31, 32, 37, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 53, 58；C.I. Modern Violet 1, 2, 4, 5, 7, 14, 22, 24, 30, 31, 32, 37, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 53, 58;

C.I. 모던트 블루 1, 2, 3, 7, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 26, 30, 31, 39, 40, 41, 43, 44, 49, 53, 61, 74, 77, 83, 84；C.I. 1, 2, 3, 7, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 26, 30, 31, 39, 40, 41, 43, 44, 49, 53, 61 , 74, 77, 83, 84;

C.I. 모던트 그린 1, 3, 4, 5, 10, 15, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43, 53 등의 C.I. 모던트 염료,C.I. CI. 1, 3, 4, 5, 10, 15, 26, 29, 33, 34, 35, 41, Modern dyes,

C.I. 배트 그린 1등의 C.I. 배트 염료, 등을 들 수 있다.C.I. C.I. Batt dyes, and the like.

염료(A2)는, 황색 염료(A3) 및 적색 염료(A4)로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1개가 바람직하다.The dye (A2) is preferably at least one selected from the group consisting of the yellow dye (A3) and the red dye (A4).

황색 염료란, 클로로포름 중에서, 극대 흡수 파장이 400~470㎚를 나타내는 염료를 나타내고, 극대 흡수 파장이 430~470㎚를 나타내는 염료가 바람직하다.The yellow dye is preferably a dye which exhibits a maximum absorption wavelength in chloroform of 400 to 470 nm and a maximum absorption wavelength of 430 to 470 nm in chloroform.

적색 염료란, 클로로포름 중에서, 극대 흡수 파장이 490~550㎚를 나타내는 염료를 나타내고, 극대 흡수 파장이 490~540㎚를 나타내는 염료가 바람직하다.The red dye is preferably a dye in chloroform in which the maximum absorption wavelength is 490 to 550 nm and the maximum absorption wavelength is 490 to 540 nm.

적색 염료(A4)로서는, 화합물(Ⅰ)과는 상이한 잔텐 골격을 갖는 염료가 바람직하고, 잔텐의 3위치 및 6위치의 탄소 원자가 질소 원자와 결합하고 있는 잔텐 골격을 갖는 염료가 보다 바람직하다.As red dyes (A4), dyes having a different xylan skeleton from compound (I) are preferable, and dyes having a xylan skeleton in which carbon atoms at the 3-position and 6-position of the xylan are bonded to nitrogen atoms are more preferable.

잔텐 골격을 갖는 염료로서는, 식(1b)로 나타나는 화합물(이하, 「화합물(1b)」라고 하는 경우가 있다)이 바람직하다. 화합물(1b)는, 그 호변 이성체여도 된다.As the dye having a xanthene skeleton, a compound represented by the formula (1b) (hereinafter sometimes referred to as " compound (1b) ") is preferable. The compound (Ib) may be a tautomer thereof.

[화학식 53](53)

Figure pat00053
Figure pat00053

［식(1b) 중, R51a~R54a는, 서로 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기, 또는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~10의 1가의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 당해 포화 탄화수소기에 포함되는 메틸렌기(－CH2－)는, －O－, －CO－ 또는 －NR61a－로 치환되어도 된다. R51a 및 R52a는, 함께 되어 질소 원자를 포함하는 환을 형성해도 되고, R3a 및 R4a는, 함께 되어 질소 원자를 포함하는 환을 형성해도 된다.Wherein R 51a to R 54a each independently represent a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent , And the methylene group (-CH 2 -) contained in the saturated hydrocarbon group may be substituted with -O-, -CO-, or -NR 61a -. R 51a and R 52a may be taken together to form a ring containing a nitrogen atom, and R 3a and R 4a may be taken together to form a ring containing a nitrogen atom.

R55a는, －OH, －SO3-, －SO3H, －SO3 -Z＋, －CO2H, －CO2-Z＋, －CO2R58a, －SO3R58a 또는 －SO2NR59aR60a를 나타낸다.R 55a is, -OH, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 H, -CO 2 -Z +, -CO 2 R 58a, -SO 3 R 58a or -SO 2 NR 59a R 60a .

R56a 및 R57a는, 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.R 56a and R 57a independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

m은, 0~5의 정수를 나타낸다. m이 2이상일 때, 복수의 R55a는 동일하거나 상이해도 된다.m represents an integer of 0 to 5; When m is 2 or more, a plurality of R 55a may be the same or different.

a는, 0또는 1의 정수를 나타낸다.a represents an integer of 0 or 1;

X는, 할로겐 원자를 나타낸다.X represents a halogen atom.

Z＋는, ＋N(R61a)4, Na＋ 또는 K＋를 나타내고, 4개의 R61a는 동일하거나 상이해도 된다.Z + represents + N (R 61a ) 4 , Na + or K + , and the four R 61a may be the same or different.

R58a는, 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타내고, 당해 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.R 58a represents a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom.

R59a 및 R60a는, 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타내고, 당해 포화 탄화수소기에 포함되는 －CH2－는, －O－, －CO－, －NH－ 또는 －NR58a－로 치환되어 있어도 되고, R59a 및 R60a는, 서로 결합하여 질소 원자를 포함한 3~10원환의 복소환을 형성하고 있어도 된다.R 59a and R 60a independently represent a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and -CH 2 - included in the saturated hydrocarbon group may be -O-, -CO- , -NH- or -NR 58a -, and R 59a and R 60a may be bonded to each other to form a 3- to 10-membered heterocyclic ring containing a nitrogen atom.

R61a는, 수소 원자, 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기 또는 탄소수 7~10의 아르알킬기를 나타낸다.］R 61a represents a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms.

식(1a)에 －SO3-가 포함되는 경우, 그 개수는 1개이다.When -SO 3 - is included in the formula (1a), the number is one.

R51a~R54a로 나타나는 포화 탄화수소기로서는, R3으로 나타나는 알킬기로서 예시한 직쇄상 또는 분기쇄상 알킬기 또는 지환식 포화 탄화수소기로서 예시한 기와 동일한 기를 들 수 있고, R51a~R54a로 나타나는 방향족 탄화수소기로서는, R3으로 나타나는 방향족 탄화수소기로서 예시한 기 중 탄소수 6~10의 기와 동일한 기를 들 수 있다.Examples of the saturated hydrocarbon group represented by R 51a to R 54a include the same groups as those exemplified as the linear or branched alkyl group or alicyclic saturated hydrocarbon group exemplified as the alkyl group represented by R 3 and aromatic groups represented by R 51a to R 54a Examples of the hydrocarbon group include the same groups as the groups having 6 to 10 carbon atoms among the groups exemplified as the aromatic hydrocarbon group represented by R 3 .

그 중에서도, R51a 및 R52a 중 어느 한쪽 및 R53a 및 R54a 중 어느 한쪽이 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족 탄화수소기이며, 다른 한쪽이 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 포화 탄화수소기이거나, R51a~R54a의 전체가 치환기를 갖고 있어도 되는 포화 탄화수소기인 것이 바람직하다.Among them, R 51a and R 52a And either one of R 53a and R 54a is an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent and the other is a hydrogen atom or a saturated hydrocarbon group which may have a substituent or the whole of R 51a to R 54a has a substituent And is preferably a saturated hydrocarbon group.

R56a 및 R57a로 나타나는 알킬기로서는, R5로서 예시한 알킬기와 동일한 기를 들 수 있다. R56a 및 R57a 로서는, 수소 원자가 바람직하다.Examples of the alkyl group represented by R 56a and R 57a include the same groups as the alkyl group exemplified as R 5 . As R 56a and R 57a , a hydrogen atom is preferable.

R58a, R59a, R60a 및 R61a로 나타나는 포화 탄화수소기로서는, R10으로 나타나는 포화 탄화수소기로서 예시한 기와 동일한 기를 들 수 있다.Examples of the saturated hydrocarbon group represented by R 58a , R 59a , R 60a and R 61a include the same groups as those exemplified as the saturated hydrocarbon group represented by R 10 .

R61a로 나타나는 아르알킬기로서는, R1로 나타나는 아랄킬기로서 예시한 기 중 탄소수가 7~10인 기와 동일한 기를 들 수 있다.Examples of the aralkyl group represented by R 61a include the same groups as the groups having 7 to 10 carbon atoms among the groups exemplified as the aralkyl group represented by R 1 .

X로 나타나는 할로겐 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있고, 염소 원자가 바람직하다.Examples of the halogen atom represented by X include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and a chlorine atom is preferable.

적색 염료(A4)로서는, 예를 들면, 하기식으로 나타나는 화합물을 들 수 있다. 하기식에 있어서의 R40은, 2－에틸헥실기를 나타낸다.Examples of the red dye (A4) include compounds represented by the following formulas. In the following formula, R 40 represents a 2-ethylhexyl group.

[화학식 54](54)

Figure pat00054
Figure pat00054

[화학식 55](55)

Figure pat00055
Figure pat00055

[화학식 56](56)

Figure pat00056
Figure pat00056

염료(A2)의 함유량은, 화합물(Ⅰ)100질량부에 대하여, 1~30질량부인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1~상20질량부이며, 더욱 바람직하게는 1질량~10질량부이다.The content of the dye (A2) is preferably 1 to 30 parts by mass, more preferably 1 to 20 parts by mass, and still more preferably 1 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the compound (I) .

<수지(B)>&Lt; Resin (B) >

수지(B)는, 특별히 한정되지 않지만, 알칼리 가용성 수지인 것이 바람직하고, 불포화 카본산 및 불포화 카본산 무수물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 일종의 단량체(a)(이하 「(a)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체가 보다 바람직하다.The resin (B) is not particularly limited, but is preferably an alkali-soluble resin, and at least one kind of monomer (a) (hereinafter referred to as "(a)") selected from the group consisting of unsaturated carboxylic acids and unsaturated carboxylic acid anhydrides Is more preferable.

(a)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체는, 탄소수 2~4의 환상 에테르 구조와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체(b)(이하 「(b)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위 및 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 구조 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 일종을 갖는 공중합체인 것이 바람직하다. 당해 공중합체는, 추가로 그 외의 구조 단위를 갖고 있어도 된다.(a) has a structure derived from a monomer (b) having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as "(b)") And a structural unit having an ethylenic unsaturated bond, and a copolymer having at least one kind selected from the group consisting of structural units having an ethylenic unsaturated bond. The copolymer may further have other structural units.

그 외의 구조 단위로서는, (a)와 공중합 가능한 단량체(c)(단, (a) 및 (b)는 상이하다)(이하 「(c)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위를 들 수 있다.As the other structural unit, a structural unit derived from a monomer (c) copolymerizable with (a) and a monomer (b) (hereinafter sometimes referred to as "(c)") .

(a)로서는, 구체적으로는, 예를 들면, 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, o－, m－, p－비닐벤조산 등의 불포화 모노카본산류；(a) include, for example, unsaturated monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, o-, m- and p-vinylbenzoic acid;

말레인산, 푸마르산, 시트라콘산, 메사콘산, 이타콘산, 3－비닐프탈산, 4－비닐프탈산, 3,4,5,6－테트라하이드로프탈산, 1,2,3,6－테트라하이드로프탈산, 디메틸테트라하이드로프탈산, 1,4－사이클로헥센디카본산 등의 불포화 디카본산류；Maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, mesaconic acid, itaconic acid, 3-vinylphthalic acid, 4-vinylphthalic acid, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid, Unsaturated dicarboxylic acids such as hydrophthalic acid and 1,4-cyclohexene dicarboxylic acid;

메틸-5－노르보르넨－2,3－디카본산, 5－카복시비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5,6－디카복시비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5－카복시－5－메틸비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5－카복시－5－에틸비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5－카복시－6－메틸비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5－카복시－6－에틸비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔 등의 카복시기를 함유하는 비사이클로 불포화 화합물류；Carboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-dicarboxybicyclo [2.2.1] hepto-2-ene, 5-ethylbicyclo [2.2.1] hepto-2-ene, 5-carboxy-6-methylbicyclo [2.2.1] hept- 2.2.1] hept-2-ene, and 5-carboxy-6-ethylbicyclo [2.2.1] hepto-2-ene;

무수 말레인산, 시트라콘산 무수물, 이타콘산 무수물, 3－비닐프탈산 무수물, 4－비닐프탈산 무수물, 3,4,5,6－테트라하이드로프탈산 무수물, 1,2,3,6－테트라하이드로프탈산 무수물, 디메틸테트라하이드로프탈산 무수물, 5, 6－디카복시비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔 무수물 등의 불포화 디카본산류 무수물；Maleic anhydride, citraconic anhydride, itaconic anhydride, 3-vinylphthalic anhydride, 4-vinylphthalic anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, Unsaturated dicarboxylic acid anhydrides such as dimethyl tetrahydrophthalic anhydride and 5, 6-dicarboxycyclo [2.2.1] hept-2-eno anhydride;

숙신산 모노〔2－(메타)아크릴로일옥시에틸〕, 프탈산 모노〔2－(메타)아크릴로일옥시에틸〕등의 2가 이상의 다가 카본산의 불포화 모노〔(메타)아크릴로일옥시알킬〕에스테르류；Unsaturated mono [(meth) acryloyloxyalkyl] unsaturated monocarboxylic acids such as mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] succinate, mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] phthalate, Esters;

α－(하이드록시메틸)아크릴산과 같은, 동일 분자 중에 하이드록시기 및 카복시기를 함유 하는 불포화 아크릴레이트류 등을 들 수 있다.and unsaturated acrylates containing a hydroxyl group and a carboxy group in the same molecule, such as? - (hydroxymethyl) acrylic acid.

이들 중, 공중합 반응성의 점이나 얻어지는 수지의 알칼리 수용액에의 용해성의 점에서 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레인산 등이 바람직하다.Of these, acrylic acid, methacrylic acid, maleic anhydride and the like are preferable from the viewpoint of copolymerization reactivity and the solubility of the resulting resin in an aqueous alkali solution.

공중합체가 (a)에 유래하는 구조 단위를 포함하는 경우, 그 비율은, 공중합체 100질량%중, 1~50질량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 5~30질량%이다.When the copolymer contains a structural unit derived from (a), the proportion thereof is preferably 1 to 50% by mass, more preferably 5 to 30% by mass, based on 100% by mass of the copolymer.

(b)는, 예를 들면, 탄소수 2~4의 환상 에테르 구조(예를 들면, 옥시런환, 옥세탄환 및 테트라하이드로푸란환으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종)와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물을 말한다.(b) can be obtained, for example, by polymerizing a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms (for example, at least one selected from the group consisting of an oxirane ring, an oxetane ring and a tetrahydrofuran ring) and an ethylenically unsaturated bond Lt; / RTI &gt; compound.

(b)는, 탄소수 2~4의 환상 에테르와 (메타)아크릴로일옥시기를 갖는 단량체가 바람직하다.(b) is preferably a monomer having a cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms and a (meth) acryloyloxy group.

또한, 본 명세서에 있어서, 「(메타)아크릴산」이란, 아크릴산 및 메타크릴산으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 나타낸다. 「(메타)아크릴로일」및 「(메타)아크릴레이트」등의 표기도, 동일한 의미를 갖는다.In the present specification, the term "(meth) acrylic acid" refers to at least one member selected from the group consisting of acrylic acid and methacrylic acid. The expressions such as "(meth) acryloyl" and "(meth) acrylate" have the same meaning.

(b)로서는, 예를 들면, 옥시라닐기와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체, 옥세타닐기와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체, 테트라하이드로프릴기와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체 등을 들 수 있다.(b) include, for example, a monomer having an oxiranyl group and an ethylenically unsaturated bond, a monomer having an oxetanyl group and an ethylenically unsaturated bond, a monomer having an ethylenically unsaturated bond and a tetrahydropyryl group.

(b)로서는, 예를 들면, 글리시딜(메타)아크릴레이트, β－메틸글리시딜(메타)아크릴레이트, 비닐벤질글리시딜에테르, 3, 4－에폭시사이클로헥실메틸(메타)아크릴레이트, 3, 4－에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데실아크릴레이트, 3－에틸－3－(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄, 테트라하이드로푸르푸릴(메타) 아크릴레이트를 들 수 있다.(meth) acrylate, vinylbenzyl glycidyl ether, 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate, and the like can be given as examples of the monomer (b) , 3, 4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decyl acrylate, 3-ethyl-3- (meth) acryloyloxymethyl oxetane and tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate .

(b)로서는, 얻어지는 컬러 필터의 내열성, 내약품성 등의 신뢰성을 보다 높게 할 수 있는 점에서, 옥시라닐기와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체인 것이 바람직하다.(b) is preferably a monomer having an oxiranyl group and an ethylenically unsaturated bond in that the reliability of the obtained color filter can be further improved, such as heat resistance, chemical resistance and the like.

공중합체가 (b)에 유래하는 구조 단위를 포함하는 경우, 그 비율은, 공중합체 100질량%중, 50~99질량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 70~95질량%이다.When the copolymer contains a structural unit derived from (b), the proportion thereof is preferably 50 to 99% by mass, and more preferably 70 to 95% by mass, based on 100% by mass of the copolymer.

(c)로서는, 예를 들면, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n－부틸(메타)아크릴레이트, sec－부틸(메타)아크릴레이트, tert－부틸(메타)아크릴레이트, 2－에틸헥실(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 사이클로펜틸(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 2－메틸사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸-8－일(메타)아크릴레이트(당해 기술 분야에서는, 관용명으로서 「디사이클로펜타닐(메타)아크릴레이트」라고 하고 있다. 또한, 「트리사이클로데실(메타)아크릴레이트」라고 하는 경우가 있다.), 트리사이클로［5.2.1.02,6］데센－8－일(메타)아크릴레이트(당해 기술 분야에서는, 관용명으로서 「디사이클로펜테닐(메타)아크릴레이트」라고 하고 있다.), 디사이클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 아릴(메타)아크릴레이트, 프로파길(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 나프틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산 에스테르류；(meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, sec-butyl (meth) acrylate, tert- Acrylate, stearyl (meth) acrylate, cyclopentyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, (Meth) acrylate, tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decan-8-yl (meth) acrylate (referred to in the art as "dicyclopentanyl (meth) (Also referred to as "tricyclodecyl (meth) acrylate"), tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decen-8-yl (meth) acrylate Quot; dicyclopentenyl (meth) acrylate &quot; (Meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, adamantyl (meth) acrylate, aryl (meth) acrylate, propargyl (Meth) acrylates such as phenyl (meth) acrylate, naphthyl (meth) acrylate and benzyl (meth) acrylate;

2－하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2－하이드록시프로필(메타)아크릴레이트 등의 하이드록시기 함유(메타)아크릴산 에스테르류；Hydroxy group-containing (meth) acrylic acid esters such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and 2-hydroxypropyl (meth) acrylate;

말레인산 디에틸, 푸마르산 디에틸, 이타콘산 디에틸 등의 디카본산 디에스테르；Dicarboxylic acid diesters such as diethyl maleate, diethyl fumarate and diethyl itaconate;

비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5－메틸비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5－에틸비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5－하이드록시비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5－하이드록시메틸비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5－(2＇－하이드록시에틸)비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5－메톡시비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5－에톡시비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5, 6－디하이드록시비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5,6－디(하이드록시메틸)비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5,6－디(2＇－하이드록시에틸)비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5,6－디메톡시비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5,6－디에톡시비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5－하이드록시-5－메틸비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5－하이드록시－5－에틸비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5－하이드록시메틸－5－메틸비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔 등의 비사이클로 불포화 화합물류；Ene, 5-ethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 2.2.1] hept-2-ene, 5- (2'-hydroxyethyl) bicyclo [2.2.1] 2.2.1] hept-2-ene, 5-methoxybicyclo [2.2.1] hepto-2-ene, 5-ethoxybicyclo [2.2.1] (2'-hydroxyethyl) bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-di (hydroxymethyl) bicyclo [2.2.1] 2,6-diethoxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-hydroxy-5-methyl Cyclohexyl [2.2.1] hept-2-ene, 5-hydroxy-5-ethylbicyclo [2.2.1] 5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene;

N－페닐말레이미드, N－사이클로헥실말레이미드, N－벤질말레이미드, N－숙신이미딜－3－말레이미드벤조에이트, N－숙신이미딜－4－말레이미드부티레이트, N－숙신이미딜－6－말레이미드카프로에이트, N－숙신이미딜－3－말레이미드프로피오네이트, N－(9－아크리디닐) 말레이미드 등의 디카보닐이미드 유도체류；N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, N-succinimidyl-3-maleimide benzoate, N-succinimidyl-4-maleimide butyrate, N- Dicarbonylimide derivatives such as 6-maleimidocaproate, N-succinimidyl-3-maleimidopropionate and N- (9-acridinyl) maleimide;

스티렌, α－메틸스티렌, m－메틸스티렌, p－메틸스티렌, 비닐톨루엔, p－메톡시스티렌, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 염화 비닐, 염화 비닐리덴, 아크릴 아미드, 메타크릴 아미드, 아세트산 비닐, 1,3－부타디엔, 이소프렌, 2,3－디메틸－1,3－부타디엔 등을 들 수 있다.And examples thereof include styrene,? -Methylstyrene, m-methylstyrene, p-methylstyrene, vinyltoluene, p-methoxystyrene, acrylonitrile, methacrylonitrile, vinyl chloride, vinylidene chloride, acrylamide, methacrylamide, Vinyl, 1,3-butadiene, isoprene, 2,3-dimethyl-1,3-butadiene and the like.

이들 중, 공중합 반응성 및 내열성의 점에서, 스티렌, 비닐톨루엔, 벤질(메타)아크릴레이트, 트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸－8－일(메타)아크릴레이트, N－페닐말레이미드, N－사이클로헥실말레이미드, N－벤질말레이미드, 비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔이 바람직하다.Of these, styrene, vinyltoluene, benzyl (meth) acrylate, tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decan-8-yl (meth) acrylate, N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, bicyclo [2.2.1] hept-2-ene are preferred.

공중합체가 (c)에 유래하는 구조 단위를 포함하는 경우, 그 비율은, 공중합체 100질량%중, 1~99질량%인 것이 바람직하다.When the copolymer contains a structural unit derived from (c), the proportion thereof is preferably 1 to 99% by mass in 100% by mass of the copolymer.

에틸렌성 불포화 결합을 갖는 구조 단위는, 바람직하게는 (메타)아크릴로일기를 측쇄에 갖는 구조 단위이다. 이러한 구조 단위를 갖는 수지는, (a)나 (b)에 유래하는 구조 단위를 갖는 중합체에, (a)나 (b)가 갖는 기와 반응 가능한 기 및 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체를 부가시킴으로써 얻어진다.The structural unit having an ethylenically unsaturated bond is preferably a structural unit having a (meth) acryloyl group in the side chain. The resin having such a structural unit is obtained by adding a monomer capable of reacting with a group having (a) or (b) and a monomer having an ethylenically unsaturated bond to a polymer having a structural unit derived from (a) or (b) Loses.

이러한 구조 단위로서는, (메타)아크릴산 단위에 글리시딜(메타)아크릴레이트를 부가시킨 구조 단위, 무수 말레인산 단위에 2－하이드록시에틸(메타)아크릴레이트를 부가시킨 구조 단위, 글리시딜(메타)아크릴레이트 단위에 (메타) 아크릴산을 부가시킨 구조 단위 등을 들 수 있다. 또한, 이들 구조 단위가 하이드록시기를 갖는 경우는, 카본산 무수물을 추가로 부가시킨 구조 단위도, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 구조 단위로서 들 수 있다.Examples of such structural units include structural units obtained by adding glycidyl (meth) acrylate to a (meth) acrylic acid unit, structural units obtained by adding 2-hydroxyethyl (meth) acrylate to a maleic anhydride unit, glycidyl ) Structural units obtained by adding (meth) acrylic acid to an acrylate unit. When these structural units have a hydroxy group, a structural unit to which a carbonic acid anhydride is further added may be a structural unit having an ethylenic unsaturated bond.

수지(B)로서는, 구체적으로, 3,4－에폭시사이클로헥실메틸(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 3,4－에폭시트리사이클로［5.2.1.02.6］데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체 등의 (a) 및 (b)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체；글리시딜(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 글리시딜(메타)아크릴레이트/스티렌/(메타)아크릴산 공중합체, 3,4－에폭시트리사이클로［5.2.1.02.6］데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산/N－사이클로헥실말레이미드 공중합체, 3,4－에폭시트리사이클로［5.2.1.02.6］데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산/비닐톨루엔 공중합체, 3－메틸－3－(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄/(메타)아크릴산/스티렌 공중합체 등의 (a), (b) 및 (c)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체；벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 스티렌/(메타)아크릴산 공중합체, 벤질(메타)아크릴레이트/트리사이클로데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체；벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체에 글리시딜(메타)아크릴레이트를 부가시킨 수지, 트리사이클로데실(메타)아크릴레이트/스티렌/(메타)아크릴산 공중합체에 글리시딜(메타)아크릴레이트를 부가시킨 수지, 트리사이클로데실(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체에 글리시딜(메타)아크릴레이트를 부가시킨 수지 등의 (a) 및 (c)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체；트리사이클로데실(메타)아크릴레이트/글리시딜(메타)아크릴레이트의 공중합체에 (메타)아크릴산을 반응시킨 수지, 트리사이클로데실(메타)아크릴레이트/스티렌/글리시딜(메타)아크릴레이트의 공중합체에 (메타)아크릴산을 반응시킨 수지 등의 (b)에 유래하는 구조 단위에 (a)를 부가시킨 구조 단위 및 (c)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체；트리사이클로데실(메타)아크릴레이트/글리시딜(메타)아크릴레이트의 공중합체에 (메타)아크릴산을 반응시킨 수지에 추가로 테트라하이드로프탈산 무수물을 반응시킨 수지 등의 (b)에 유래하는 구조 단위에 (a)를 부가시키고, 카본산 무수물을 추가로 부가시킨 구조 단위 및 (c)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체 등을 들 수 있다.Specific examples of the resin (B) include 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer, 3,4-epoxy tricyclo [5.2.1.0 2.6 ] decyl (meth) (Meth) acrylic acid copolymer, a copolymer having a structural unit derived from (a) and (b) such as glycidyl (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / (Meth) acrylate / styrene / (meth) acrylic acid copolymer, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2.6 ] decyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / N-cyclohexylmaleimide copolymer, 3,4-epoxy-tricyclo [5.2.1.0 2.6] decyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / vinyl toluene copolymer, 3-methyl-3- (meth) yloxymethyl oxetane / (meth) acrylic Copolymers having structural units derived from (a), (b) and (c) such as acrylic acid / styrene copolymer; (Meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer, styrene / (meth) acrylic acid copolymer, benzyl (meth) acrylate / tricyclodecyl (Meth) acrylate is added to a tricyclodecyl (meth) acrylate / styrene / (meth) acrylic acid copolymer and a resin obtained by adding glycidyl (meth) (Meth) acrylate / (meth) acrylate / (meth) acrylate / glycidyl (meth) acrylate added to the tricyclodecyl (meth) acrylate / benzyl (Meth) acrylate / glycidyl (meth) acrylate, a resin obtained by reacting a copolymer of tricyclodecyl (meth) acrylate / glycidyl (meth) acrylate with (meth) acrylic acid, a tricyclodecyl (A) is added to a structural unit derived from (b) and a structural unit derived from (c) such as a resin obtained by reacting a copolymer of glycidyl (meth) acrylate with (meth) (B), such as a resin obtained by reacting a resin obtained by reacting a copolymer of tricyclodecyl (meth) acrylate / glycidyl (meth) acrylate with (meth) acrylic acid and further reacting with tetrahydrophthalic anhydride, A copolymer having a structural unit added with a structural unit and a structural unit derived from addition of a carbonic anhydride and a structural unit derived from the structural unit (c).

수지(B)는, 예를 들면, 문헌 「고분자 합성의 실험법」(오츠 타카유키 저 발행소(주) 화학 동인 제1판 제1쇄　1972년3월1일 발행)에 기재된 방법 및 해당 문헌에 기재된 인용 문헌을 참고로 하여 제조할 수 있다.The resin (B) can be synthesized by a method described in, for example, "Experimental Method of Polymer Synthesis" (published by the Chemical Society of Japan, 1st Edition, 1st Edition, March 1, 1972, Can be prepared by reference to the literature.

수지(B)는, 바람직하게는, (a) 및 (b)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체；(a), (b) 및(c)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체；그리고 (a) 및 (c)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체로 이루어지는 군에서 선택되는 일종이며, 보다 바람직하게는, (a) 및 (b)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체；그리고 (a), (b) 및 (c)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체로 이루어지는 군에서 선택되는 일종이고, 특히 바람직하게는 (a) 및 (b)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체이다.The resin (B) is preferably a copolymer having a structural unit derived from (a) and (b), a copolymer having a structural unit derived from (a), (b) and (c) (a) and (c), more preferably a copolymer having a structural unit derived from (a) and (b), and (a) a copolymer having a structural unit derived from , (b) and (c), and particularly preferably a copolymer having structural units derived from (a) and (b).

수지(B)의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 3,000~100,000이고, 보다 바람직하게는 5,000~50,000이며, 더욱 바람직하게는 5,000~30,000이다. 분자량이 상기의 범위에 있으면, 도막 경도가 향상하고, 잔막율도 높고, 미노광부의 현상액에 대한 용해성이 양호하고, 착색 패턴의 해상도가 향상하는 경향이 있다.The weight average molecular weight of the resin (B) in terms of polystyrene is preferably 3,000 to 100,000, more preferably 5,000 to 50,000, and still more preferably 5,000 to 30,000. When the molecular weight is within the above range, the hardness of the coating film is improved, the residual film ratio is high, the solubility in the developing solution of the unexposed portion is good, and the resolution of the coloring pattern tends to be improved.

수지(B)의 분자량 분포［중량 평균 분자량(Mw)/수평균 분자량(Mn)］는, 바람직하게는 1.1~6이고, 보다 바람직하게는 1.2~4이다.The molecular weight distribution (weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)) of the resin (B) is preferably 1.1 to 6, and more preferably 1.2 to 4.

수지(B)의 산가는, 바람직하게는 20~170mg－KOH/g이고, 보다 바람직하게는 30~150mg－KOH/g, 더욱 바람직하게는 40~135mg－KOH/g이다. 여기서 산가는 수지(B) 1g을 중화하는에 필요한 수산화 칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이며, 예를 들면 수산화 칼륨 수용액을 이용하여 적정함으로써 구할 수 있다.The acid value of the resin (B) is preferably 20 to 170 mg-KOH / g, more preferably 30 to 150 mg-KOH / g, and still more preferably 40 to 135 mg-KOH / g. Here, the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide necessary for neutralizing 1 g of the resin (B), and can be determined by titration using, for example, an aqueous potassium hydroxide solution.

수지(B)의 함유량은, 고형 분의 총량 중, 바람직하게는 7~65질량%이고, 보다 바람직하게는 13~60질량%이며, 더욱 바람직하게는 17~55질량%이다. 수지(B)의 함유량이, 상기의 범위에 있으면, 착색 패턴을 형성할 수 있고, 또한 착색 패턴의 해상도 및 잔막율이 향상하는 경향이 있다.The content of the resin (B) is preferably 7 to 65 mass%, more preferably 13 to 60 mass%, and still more preferably 17 to 55 mass%, based on the total amount of the solid components. When the content of the resin (B) is in the above range, a coloring pattern can be formed, and the resolution and residual film ratio of the coloring pattern tends to be improved.

＜중합성 화합물(C)＞&Lt; Polymerizable compound (C) &gt;

중합성 화합물(C)는, 중합 개시제(D)로부터 발생한 활성 라디칼 및/또는 산에 의해서 중합할 수 있는 화합물이고, 예를 들면, 중합성의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물 등을 들 수 있고, 바람직하게는 (메타)아크릴산 에스테르 화합물이다.The polymerizable compound (C) is a compound capable of being polymerized by an active radical and / or an acid generated from the polymerization initiator (D), for example, a compound having a polymerizable ethylenic unsaturated bond, Is a (meth) acrylic acid ester compound.

에틸렌성 불포화 결합을 1개 갖는 중합성 화합물로서는, 예를 들면, 노닐페닐카비톨아크릴레이트, 2－하이드록시－3－페녹시프로필아크릴레이트, 2－에틸헥실카비톨아크릴레이트, 2－하이드록시에틸아크릴레이트, N－비닐피롤리돈 등, 그리고, 상술의 (a), (b) 및 (c)를 들 수 있다.Examples of the polymerizable compound having one ethylenically unsaturated bond include nonylphenylcarbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexylcarbitol acrylate, 2-hydroxy Ethyl acrylate, N-vinyl pyrrolidone, and the above-mentioned (a), (b) and (c).

에틸렌성 불포화 결합을 2개 갖는 중합성 화합물로서는, 예를 들면, 1,6－헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3－메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.Examples of the polymerizable compound having two ethylenically unsaturated bonds include 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) Ethylene glycol di (meth) acrylate, bis (acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A, and 3-methylpentanediol di (meth) acrylate.

그 중에서도, 중합성 화합물(C)는, 에틸렌성 불포화 결합을 3개 이상 갖는 중합성 화합물인 것이 바람직하다. 이러한 중합성 화합물로서는, 예를 들면, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리트리톨옥타(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리트리톨헵타(메타)아크릴레이트, 테트라펜타에리트리톨데카(메타)아크릴레이트, 테트라펜타에리트리톨노나(메타)아크릴레이트, 트리스(2－(메타)아크릴로일옥시에틸)이소시아누레이트, 에틸렌글리콜 변성 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 변성 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있고, 그 중에서도, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트가 바람직하다.Among them, the polymerizable compound (C) is preferably a polymerizable compound having three or more ethylenic unsaturated bonds. Examples of such polymerizable compounds include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) , Dipentaerythritol hexa (metha) acrylate, tripentaerythritol octa (metha) acrylate, tripentaerythritol hepta (metha) acrylate, tetrapentaerythritol deca (metha) acrylate, tetrapentaerythritol nona (Meth) acrylate, tris (2- (meth) acryloyloxyethyl) isocyanurate, ethylene glycol modified pentaerythritol tetra (meth) acrylate, ethylene glycol modified dipentaerythritol hexa , Propylene glycol-modified pentaerythritol tetra (meth) acrylate, propylene glycol-modified dipentaerythritol hexa (metha) arc Caprolactone-modified pentaerythritol tetra (meth) acrylate, and caprolactone-modified dipentaerythritol hexa (metha) acrylate. Of these, dipentaerythritol penta (meth) acrylate and dipenta Erythritol hexa (meth) acrylate is preferred.

중합성 화합물(C)의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 150이상 2,900 이하, 보다 바람직하게는 250~1,500 이하이다.The weight average molecular weight of the polymerizable compound (C) is preferably 150 or more and 2,900 or less, and more preferably 250 to 1,500 or less.

중합성 화합물(C)의 함유량은, 고형분의 총량 중, 7~65질량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 13~60질량%이며, 더욱 바람직하게는 17~55질량%이다.The content of the polymerizable compound (C) is preferably from 7 to 65% by mass, more preferably from 13 to 60% by mass, and still more preferably from 17 to 55% by mass, based on the total amount of solid components.

또한, 수지(B)와 중합성 화합물(C)의 함유량비〔수지(B)：중합성 화합물(C)〕는 질량 기준으로, 바람직하게는 20：80~80：20이고, 보다 바람직하게는 35：65~80：20이다.The content ratio of the resin (B) to the polymerizable compound (C) (resin (B): polymerizable compound (C)) is preferably 20: 80 to 80:20, 35: 65-80: 20.

중합성 화합물(C)의 함유량이, 상기의 범위 내에 있으면, 착색 패턴 형성시의 잔막율 및 컬러 필터의 내약품성이 향상하는 경향이 있다.When the content of the polymerizable compound (C) is within the above range, the residual film ratio at the time of forming a color pattern and the chemical resistance of the color filter tend to be improved.

＜중합 개시제(D)＞&Lt; Polymerization initiator (D) &gt;

중합 개시제(D)는, 빛이나 열의 작용에 의해 활성 라디칼, 산 등을 발생하고, 중합을 개시할 수 있는 화합물이면 특별히 한정되는 일 없이, 공지의 중합 개시제를 이용할 수 있다.The polymerization initiator (D) is not particularly limited as long as it is a compound capable of generating an active radical or an acid by the action of light or heat and capable of initiating polymerization, and a known polymerization initiator can be used.

중합 개시제(D)로서는, O－아실옥심 화합물, 알킬페논 화합물, 비이미다졸 화합물, 트리아진 화합물 및 아실포스핀옥사이드 화합물 등을 들 수 있다.Examples of the polymerization initiator (D) include O-acyloxime compounds, alkylphenone compounds, imidazole compounds, triazine compounds and acylphosphine oxide compounds.

O－아실옥심 화합물로서는, 예를 들면, N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)부탄－1－온－2－이민, N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)옥탄－1－온－2－이민, N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)－3－사이클로펜틸프로판－1－온－2－이민, N－아세톡시－1－［9－에틸－6－(2－메틸벤조일)－9H－카바졸－3－일］에탄－1－이민, N－아세톡시－1－［9－에틸－6－｛2－메틸－4－(3,3－디메틸－2,4－디옥사사이클로펜타닐메틸옥시)벤조일｝－9H－카바졸－3－일］에탄－1－이민, N－아세톡시－1－［9－에틸－6－(2－메틸벤조일)－9H－카바졸－3－일］－3－사이클로펜틸프로판－1－이민, N－벤조일옥시－1－［9－에틸－6－(2－메틸벤조일)－9H－카바졸－3－일］－3－사이클로펜틸프로판－1－온－2－이민 등을 들 수 있다. 이르가큐어(등록상표) OXE01, OXE02(이상, BASF사 제), N－1919(ADEKA사 제) 등의 시판품을 이용해도 된다. 그 중에서도, O－아실옥심 화합물은, N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)부탄－1－온－2－이민, N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)옥탄－1－온－2－이민 및 N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)－3－사이클로펜틸프로판－1－온－2－이민으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이 바람직하고, N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)옥탄－1－온－2－이민이 보다 바람직하다.Examples of the O-acyloxime compound include N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy- 2-imine, N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) -3-cyclopentylpropan- -Acetoxy-1- [9-ethyl-6- {2-methyl-4- (3-methyl- Benzoyl} -9H-carbazol-3-yl] ethane-1-imine, N-acetoxy- 1- [9-ethyl-6- (2 -Methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] -3-cyclopentylpropan- 1-imine, N-benzoyloxy- 1- [ Yl] -3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine. A commercially available product such as Irgacure (registered trademark) OXE01, OXE02 (manufactured by BASF) and N-1919 (manufactured by ADEKA) may be used. Among them, the O-acyloxime compound is preferably an N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) butan- 1-one-2-imine and N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) -3-cyclopentylpropan- , And N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octan-1-one-2-imine are more preferable.

알킬페논 화합물로서는, 예를 들면, 2－메틸－2－모르포리노－1－(4－메틸술파닐페닐)프로판－1－온, 2－디메틸아미노－1－(4－모르포노페닐)－2－벤질부탄－1－온, 2－(디메틸아미노)－2－［(4－메틸페닐)메틸］－1－［4－(4－모르포리닐)페닐］부탄－1－온, 2－하이드록시－2－메틸－1－페닐프로판－1－온, 2－하이드록시－2－메틸－1－〔4－(2－하이드록시에톡시)페닐〕프로판－1－온, 1－하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 2－하이드록시－2－메틸－1－(4－이소프로페닐페닐)프로판－1－온의 올리고머, α, α－디에톡시아세토페논, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다. 이르가큐어(등록상표) 369, 907, 379(이상, BASF사 제) 등의 시판품을 이용해도 된다.Examples of the alkylphenone compound include 2-methyl-2-morpholino-1- (4-methylsulfanylphenyl) propan- 1-one, 2-benzylbutan-1-one, 2- (dimethylamino) -2 - [(4-methylphenyl) methyl] Hydroxy-2-methyl-1- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] propan-1-one, 1-hydroxycyclo Hexyl phenyl ketone, oligomers of 2-hydroxy-2-methyl-1- (4-isopropenylphenyl) propane-1-one,?,? - diethoxyacetophenone and benzyl dimethyl ketal. IRGACURE (registered trademark) 369, 907, 379 (manufactured by BASF), or the like may be used.

비이미다졸 화합물로서는, 예를 들면, 2, 2＇－비스(2－클로로페닐)－4,4＇,5,5＇－테트라페닐비이미다졸, 2,2＇－비스(2,3－디클로로페닐)－4,4＇5,5＇－테트라페닐비이미다졸(예를 들면, 일본특허공개 평 6－75372호, 일본특허공개 평 6－75373호 공보 등 참조.), 2,2＇－비스(2－클로로페닐)－4,4＇,5,5＇－테트라페닐비이미다졸, 2,2＇－비스(2－클로로페닐)－4,4＇,5,5＇－테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2＇－비스(2－클로로페닐)－4,4＇, 5,5＇－테트라(디알콕시페닐)비이미다졸, 2,2＇－비스(2－클로로페닐)－4,4＇, 5,5＇－테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸(예를 들면, 일본특허공개 소 48－38403호 공보, 일본특허공개 소 62－174204호 공보 등 참조.), 4,4＇,5,5＇－위치의 페닐기가 카보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물(예를 들면, 일본특허공개 평 7－10913호 공보 등 참조.) 등을 들 수 있다.Examples of the imidazole compound include 2, 2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'- Dichlorophenyl) -4,4'5,5'-tetraphenylbiimidazole (see, for example, JP-A 6-75372 and JP-A 6-75373), 2,2 ' -Bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis Bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetra (dialkoxyphenyl) biimidazole, 2,2'-bis Phenyl) -4,4 ', 5,5'-tetra (trialkoxyphenyl) biimidazole (see, for example, JP-A-48-38403, JP-A-62-174204, etc.) , An imidazole compound in which the phenyl group at the 4,4 ', 5,5'-position is substituted by a carboalkoxy group (for example, see Japanese Patent Application Laid- Reference No. 10913, etc.) and the like.

트리아진 화합물로서는, 예를 들면, 2,4－비스(트리클로로메틸)－6－(4－메톡시페닐)－1,3,5－트리아진, 2,4－비스(트리클로로메틸)－6－(4－메톡시나프틸)－1,3,5－트리아진, 2, 4－비스(트리클로로메틸)－6－피페로닐－1,3,5－트리아진, 2,4－비스(트리클로로메틸)－6－(4－메톡시스티릴)－1,3,5－트리아진, 2,4－비스(트리클로로메틸)－6－〔2－(5－메틸푸란－2－일) 에테닐〕－1,3,5－트리아진, 2,4－비스(트리클로로메틸)－6－〔2－(푸란－2－일)에테닐〕－1,3,5－트리아진, 2,4－비스(트리클로로메틸)－6－〔2－(4－디에틸아미노－2－메틸페닐)에테닐〕－1,3,5－트리아진, 2,4－비스(트리클로로메틸)－6－〔2－(3,4－디메톡시페닐) 에테닐〕－1,3,5－트리아진 등을 들 수 있다.Examples of the triazine compound include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) 2,4,6-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2,4- Bis (trichloromethyl) -6- [2- (5-methylfuran-2-yl) -Yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (furan-2-yl) ethenyl] -1,3,5-tri Azine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (4-diethylamino-2-methylphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4- Methyl) -6- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine.

아실포스핀옥사이드 화합물로서는, 2,4,6－트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드 등을 들 수 있다.Examples of the acylphosphine oxide compound include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide and the like.

추가로 중합 개시제(D)로서는, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등의 벤조인 화합물；벤조페논, o－벤조일 벤조산 메틸, 4－페닐벤조페논, 4－벤조일－4＇－메틸디페닐술파이드, 3,3＇,4,4＇－테트라(tert－부틸퍼옥시카보닐)벤조페논, 2,4,6－트리메틸벤조페논 등의 벤조페논 화합물；9,10－페난트렌퀴논, 2－에틸안트라퀴논, 캠퍼퀴논 등의 퀴논 화합물；10－부틸－2－클로로아크리돈, 벤질, 페닐글리옥실산 메틸, 티타노센 화합물 등을 들 수 있다.Examples of the polymerization initiator (D) include benzoin compounds such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether and benzoin isobutyl ether; benzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 4- Benzoyl-4'-methyldiphenyl sulfide, 3,3 ', 4,4'-tetra (tert-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone, etc. Benzophenone compounds such as 9,10-phenanthrene quinone, 2-ethyl anthraquinone, camphorquinone, etc., 10-butyl-2-chloroacridone, benzyl, methyl phenylglyoxylate, .

중합 개시제(D)는, 바람직하게는, 알킬페논 화합물, 트리아진 화합물, 아실포스핀옥사이드 화합물, O－아실옥심 화합물 및 비이미다졸 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 일종을 포함하는 중합 개시제이며, 보다 바람직하게는, O－아실옥심 화합물을 포함하는 중합 개시제이다.The polymerization initiator (D) is preferably a polymerization initiator comprising at least one selected from the group consisting of an alkylphenone compound, a triazine compound, an acylphosphine oxide compound, an O-acyloxime compound and a nonimidazole compound, More preferably, it is a polymerization initiator comprising an O-acyloxime compound.

중합 개시제(D)의 함유량은, 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1~40질량부이고, 보다 바람직하게는 1~30질량부이다.The content of the polymerization initiator (D) is preferably 0.1 to 40 parts by mass, and more preferably 1 to 30 parts by mass, based on 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C).

＜용제(E)＞&Lt; Solvent (E) &gt;

용제(E)는, 특별히 한정되지 않고, 당해 분야에서 통상 사용되는 용제를 이용할 수 있다. 예를 들면, 에스테르 용제(분자 내에 －COO－를 포함하고, －O－를 포함하지 않는 용제), 에테르 용제(분자 내에 －O－를 포함하고, －COO－를 포함하지 않는 용제), 에테르에스테르 용제(분자 내에 －COO－와 －O－를 포함하는 용제), 케톤 용제(분자 내에 －CO－를 포함하고, －COO－를 포함하지 않는 용제), 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하고, －O－, －CO－ 및 －COO－를 포함하지 않는 용제), 방향족 탄화수소 용제, 아미드 용제, 디메틸술폭시드 등을 들 수 있다.The solvent (E) is not particularly limited, and a solvent commonly used in the art can be used. For example, an ester solvent (a solvent containing -COO- in the molecule and containing no -O-), an ether solvent (a solvent containing -O- and no -COO- in the molecule), an ether ester (Solvent containing -COO- and -O- in the molecule), ketone solvent (solvent containing -CO- in the molecule and not including -COO-), alcohol solvent (containing OH in the molecule, O-, -CO- and -COO-), aromatic hydrocarbon solvents, amide solvents, dimethylsulfoxide and the like.

에스테르 용제로서는, 락트산 메틸, 락트산 에틸, 락트산 부틸, 2－하이드록시이소부탄산메틸, 아세트산 에틸, 아세트산 n－부틸, 아세트산 이소부틸, 포름산 펜틸, 아세트산 이소펜틸, 프로피온산 부틸, 부티르산 이소프로필, 부티르산 에틸, 부티르산 부틸, 피루브산 메틸, 피루브산 에틸, 피루브산 프로필, 아세토아세트산 메틸, 아세토아세트산 에틸, 사이클로헥산올아세테이트, γ－부티로락톤 등을 들 수 있다.Examples of the ester solvent include methyl lactate, ethyl lactate, butyl lactate, methyl 2-hydroxyisobutanoate, ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, pentyl formate, isopentyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, Butyl propionate, butyl butyrate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, cyclohexanol acetate, and γ-butyrolactone.

에테르 용제로서는, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 3－메톡시－1－부탄올, 3－메톡시－3－메틸부탄올, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 1,4－디옥산, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 아니솔, 페네톨, 메틸아니솔 등을 들 수 있다.Examples of the ether solvent include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene Propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether, 3-methoxy-1-butanol, 3-methoxy-3-methylbutanol, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, Diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, anisole, phenetol, methyl anisole And the like.

에테르에스테르 용제로서는, 메톡시아세트산 메틸, 메톡시아세트산 에틸, 메톡시아세트산 부틸, 에톡시아세트산 메틸, 에톡시아세트산 에틸, 3－메톡시프로피온산 메틸, 3－메톡시프로피온산 에틸, 3－에톡시프로피온산 메틸, 3－에톡시프로피온산 에틸, 2－메톡시프로피온산 메틸, 2－메톡시프로피온산 에틸, 2－메톡시프로피온산 프로필, 2－에톡시프로피온산 메틸, 2－에톡시프로피온산 에틸, 2－메톡시－2－메틸프로피온산 메틸, 2－에톡시－2－메틸프로피온산 에틸, 3－메톡시부틸아세테이트, 3－메틸－3－메톡시부틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 등을 들 수 있다.Examples of the ether ester solvent include methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate , Ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, Methyl propionate, methyl propionate, methyl 2-ethoxy-2-methyl propionate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol mono Propyl ether acetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate , Diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate, dipropylene glycol methyl ether acetate, and the like.

케톤 용제로서는, 4－하이드록시－4－메틸－2－펜탄온, 아세톤, 2－부탄온, 2－헵탄온, 3－헵탄온, 4－헵탄온, 4－메틸－2－펜탄온, 사이클로펜탄온, 사이클로헥산온, 이소포론 등을 들 수 있다.Examples of the ketone solvent include 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, acetone, 2-butanone, 2-heptanone, 3-heptanone, Pentanone, cyclohexanone, isophorone, and the like.

알코올 용제로서는, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 사이클로헥산올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린 등을 들 수 있다.Examples of the alcohol solvent include methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin and the like.

방향족 탄화수소 용제로서는, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌 등을 들 수 있다.Examples of the aromatic hydrocarbon solvent include benzene, toluene, xylene, and mesitylene.

아미드 용제로서는, N, N－디메틸포름아미드, N, N－디메틸아세토아미드, N－메틸피롤리돈(1－메틸－2－피롤리돈) 등을 들 수 있다.Examples of the amide solvent include N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetoamide and N-methylpyrrolidone (1-methyl-2-pyrrolidone).

이들 용제는, 단독으로 이용해도 2종 이상을 병용해도 된다.These solvents may be used alone or in combination of two or more.

그 중에서도, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 락트산 에틸, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 3－에톡시프로피온산 에틸, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 3－메톡시부틸아세테이트, 3－메톡시－1－부탄올, 3－에톡시프로피온산 에틸, 4－하이드록시－4－메틸－2－펜탄온, N, N－디메틸포름아미드, N－메틸피롤리돈(1－메틸－2－피롤리돈) 등이 바람직하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 락트산 에틸, 3－메톡시부틸아세테이트, 3－메톡시－1－부탄올, 3－에톡시프로피온산 에틸, N－메틸피롤리돈(1－메틸－2－피롤리돈)이 보다 바람직하다.Among them, propylene glycol monomethyl ether acetate, ethyl lactate, propylene glycol monomethyl ether, ethyl 3-ethoxypropionate, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl Ether, dipropylene glycol methyl ether acetate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methoxy-1-butanol, ethyl 3-ethoxypropionate, Dimethylformamide and N-methylpyrrolidone (1-methyl-2-pyrrolidone) are preferable, and propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, dipropylene glycol methyl ether Acetate, ethyl lactate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methoxy-1-butanol, ethyl 3-ethoxypropionate, N-methyl Pyrrolidone (1-methyl-2-pyrrolidone) is more preferable.

용제(E)의 함유량은, 착색 경화성 수지 조성물의 총량에 대하여, 바람직하게는 70~95질량%이고, 보다 바람직하게는 75~92질량%이다. 바꾸어 말하면, 착색 경화성 수지 조성물의 고형분은, 바람직하게는 5~30질량%, 보다 바람직하게는 8~25질량%이다. 용제(E)의 함유량이 상기의 범위에 있으면, 도포시의 평탄성이 양호하게 되고, 또한 컬러 필터를 형성했을 때에 색 농도가 부족하지 않기 때문에 표시 특성이 양호해지는 경향이 있다.The content of the solvent (E) is preferably 70 to 95% by mass, and more preferably 75 to 92% by mass, based on the total amount of the colored curable resin composition. In other words, the solid content of the colored curable resin composition is preferably 5 to 30% by mass, and more preferably 8 to 25% by mass. When the content of the solvent (E) is within the above range, the flatness at the time of coating becomes good, and when the color filter is formed, the color density tends not to be insufficient and the display characteristics tend to be good.

＜레벨링제(F)＞&Lt; Leveling agent (F) &gt;

레벨링제(F)로서는, 실리콘계 계면 활성제, 불소계 계면 활성제 및 불소 원자를 갖는 실리콘계 계면 활성제 등을 들 수 있다. 이들은, 측쇄에 중합성기를 갖고 있어도 된다.Examples of the leveling agent (F) include a silicone surfactant, a fluorinated surfactant, and a silicon surfactant having a fluorine atom. These may have a polymerizable group in the side chain.

실리콘계 계면 활성제로서는, 분자 내에 실록산 결합을 갖는 계면 활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 토레이 실리콘 DC3PA, 동SH7PA, 동DC11PA, 동SH21PA, 동SH28PA, 동SH29PA, 동SH30PA, 동SH8400(상품명：토레이·다우코닝(주) 제), KP321, KP322, KP323, KP324, KP326, KP340, KP341(신에츠화학공업(주) 제), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF4446, TSF4452 및 TSF4460(모멘티브·퍼포먼스·머티리얼즈·재팬 합동회사 제) 등을 들 수 있다.Examples of the silicone surfactant include a surfactant having a siloxane bond in the molecule. Concretely, Torei silicone DC3PA, copper SH7PA, Copper DC11PA, Copper SH21PA, Copper SH28PA, Copper SH29PA, Copper SH30PA and Copper SH8400 (trade names: TORAY DOW CORNING CO., LTD.), KP321, KP322, KP323, KP324, KP326 , KP340, KP341 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Industry Co., Ltd.), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF4446, TSF4452 and TSF4460 (made by Momentive Performance Materials Japan Joint- .

상기의 불소계 계면 활성제로서는, 분자 내에 플루오로카본쇄를 갖는 계면 활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 플루오라드(등록상표) FC430, 동FC431(스미토모 3M(주) 제), 메가팍(등록상표) F142D, 동F171, 동F172, 동F173, 동F177, 동F183, 동F554, 동R30, 동RS－718－K(DIC(주) 제), 에프톱(등록상표) EF301, 동EF303, 동EF351, 동EF352(미쯔비시머티리얼 전자화성(주) 제), 서프론(등록상표) S381, 동S382, 동SC101, 동SC105(아사히 유리(주) 제) 및 E5844((주) 다이킨정제화학제품 연구소 제) 등을 들 수 있다.Examples of the fluorine-based surfactant include a surfactant having a fluorocarbon chain in the molecule. Concretely, it is possible to use fluororad (registered trademark) FC430, FC431 (manufactured by Sumitomo 3M Co., Ltd.), Megapack (registered trademark) F142D, copper F171, copper F172, copper F173, copper F177 copper copper F554 copper (Trade name) manufactured by Mitsubishi Material Electronics Co., Ltd.), Surflon (registered trademark) S381 (trade name), RS-718- , S382, SC101, SC105 (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) and E5844 (manufactured by Daikin Tablet Chemical Industry Co., Ltd.).

상기의 불소 원자를 갖는 실리콘계 계면 활성제로서는, 분자 내에 실록산 결합 및 플루오로카본쇄를 갖는 계면 활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 메가팍(등록상표) R08, 동BL20, 동F475, 동F477 및 동F443(DIC(주) 제) 등을 들 수 있다.Examples of the silicon-containing surfactant having a fluorine atom include a surfactant having a siloxane bond and a fluorocarbon chain in the molecule. Specific examples thereof include Megapac (registered trademark) R08, Copolymer BL20, Copolymer F475, Copolymer F477 and Copolymer F443 (manufactured by DIC Corporation).

레벨링제(F)를 함유하는 경우, 그 함유량은, 착색 경화성 수지 조성물의 총량에 대하여, 바람직하게는 0.001질량% 이상 0.2질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 0.002질량% 이상 0.1질량% 이하, 더욱 바람직하게는 0.005질량% 이상 0.07질량% 이하이다. 레벨링제(F)의 함유량이 상기의 범위 내에 있으면,컬러 필터의 평탄성을 양호하게 할 수 있다.When the leveling agent (F) is contained, the content thereof is preferably 0.001 mass% or more and 0.2 mass% or less, more preferably 0.002 mass% or more and 0.1 mass% or less, relative to the total amount of the colored curable resin composition, Preferably 0.005 mass% or more and 0.07 mass% or less. When the content of the leveling agent (F) is within the above range, the flatness of the color filter can be improved.

＜그 외의 성분＞<Other components>

본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 필요에 따라서, 중합 개시 조제, 충전제, 다른 고분자 화합물, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 광 안정제, 연쇄 이동제 등, 해당 기술 분야에서 공지의 첨가제를 포함해도 된다.The colored curable resin composition of the present invention may contain additives known in the art such as polymerization initiators, fillers, other polymer compounds, adhesion promoters, antioxidants, light stabilizers, and chain transfer agents, if necessary.

＜착색 경화성 수지 조성물의 제조 방법＞&Lt; Process for producing colored curable resin composition &gt;

본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 예를 들면, 착색제(A), 수지(B), 중합성 화합물(C), 및 중합 개시제(D), 및 필요에 따라서 이용되는 용제(E), 레벨링제(F) 및 그 외의 성분을 혼합함으로써 조제할 수 있다.The colored curable resin composition of the present invention can be obtained, for example, by mixing a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C) and a polymerization initiator (D) (F) and other components.

안료(A1)를 포함하는 경우의 안료는, 미리 용제(E)의 일부 또는 전부와 혼합하고, 안료의 평균 입자 지름이 0.2μm 이하 정도가 될 때까지, 비즈 밀 등을 이용하여 분산시키는 것이 바람직하다. 이 때, 필요에 따라서 안료 분산제, 수지(B)의 일부 또는 전부를 배합해도 된다. 이와 같이 하여 얻어진 안료 분산액에, 나머지의 성분을, 소정의 농도가 되도록 혼합함으로써, 목적의 착색 경화성 수지 조성물을 조제할 수 있다.The pigment in the case of containing the pigment (A1) is preferably mixed with part or all of the solvent (E) in advance and dispersed with a bead mill or the like until the average particle diameter of the pigment becomes about 0.2 탆 or less Do. At this time, if necessary, a part or all of the pigment dispersant and the resin (B) may be blended. The desired colored curable resin composition can be prepared by mixing the remaining components in the thus obtained pigment dispersion to a predetermined concentration.

화합물(Ⅰ)은, 미리 용제(E)의 일부 또는 전부에 용해시켜 용액을 조제하는 것이 바람직하다. 당해 용액을, 공경 0.01~1μm 정도의 필터로 여과 하는 것이 바람직하다.The compound (I) is preferably dissolved in a part or all of the solvent (E) to prepare a solution. It is preferable to filter the solution with a filter having a pore size of about 0.01 to 1 mu m.

혼합 후의 착색 경화성 수지 조성물을, 공경 0.01~10μm 정도의 필터로 여과하는 것이 바람직하다.The colored curable resin composition after mixing is preferably filtered with a filter having a pore size of about 0.01 to 10 mu m.

＜컬러 필터의 제조 방법＞<Manufacturing Method of Color Filter>

본 발명의 착색 경화성 수지 조성물로부터 착색 패턴을 제조하는 방법으로서는, 포토리소그래프법, 잉크젯법, 인쇄법 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 포토리소그래프법이 바람직하다. 포토리소그래프법은, 상기 착색 경화성 수지 조성물을 기판에 도포하고, 건조시켜 착색 조성물층을 형성하고, 포토마스크를 통하여 당해 착색 조성물층을 노광하고, 현상하는 방법이다. 포토리소그래프법에 있어서, 노광시에 포토마스크를 이용하지 않는 것, 및/또는 현상하지 않음으로써, 상기 착색 조성물층의 경화물인 착색 도막을 형성할 수 있다. 이와 같이 형성한 착색 패턴이나 착색 도막을 본 발명의 컬러 필터로 할 수 있다.Examples of the method for producing a colored pattern from the colored curable resin composition of the present invention include a photolithographic method, an inkjet method, a printing method, and the like. Among them, a photolithographic method is preferable. The photolithographic method is a method in which the above-mentioned colored curable resin composition is applied to a substrate, followed by drying to form a colored composition layer, exposing and developing the colored composition layer through a photomask. In the photolithographic method, a colored coating film which is a cured product of the colored composition layer can be formed by not using a photomask at the time of exposure and / or not developing it. The coloring pattern or colored coating film thus formed can be used as the color filter of the present invention.

제작하는 컬러 필터의 막두께는, 특별히 한정되지 않고, 목적이나 용도 등에 따라 적절히조정할 수 있고, 예를 들면, 0.1~30㎛, 바람직하게는 0.1~20㎛, 더욱 바람직하게는 0.5~6㎛이다.The film thickness of the color filter to be produced is not particularly limited and can be appropriately adjusted according to the purpose or use, and is, for example, 0.1 to 30 탆, preferably 0.1 to 20 탆, more preferably 0.5 to 6 탆 .

기판으로서는, 석영 유리, 붕규산 유리, 알루미나규산염 유리, 표면을 실리커 코팅한 소다라임 유리 등의 유리판이나, 폴리카보네이트, 폴리메타크릴산 메틸, 폴리에틸렌테레프탈레이트 등의 수지판, 실리콘, 상기 기판 상에 알루미늄, 은, 은/구리/팔라듐 합금 박막 등을 형성한 것이 이용된다. 이들 기판상에는, 다른 컬러 필터층, 수지층, 트랜지스터, 회로 등이 형성되어 있어도 된다.Examples of the substrate include a glass plate such as quartz glass, borosilicate glass, aluminosilicate glass, and soda lime glass whose surface is coated with silica, a resin plate such as polycarbonate, polymethylmethacrylate, polyethylene terephthalate, Aluminum, silver, silver / copper / palladium alloy thin film, or the like is formed. Other color filter layers, resin layers, transistors, circuits, and the like may be formed on these substrates.

포토리소그래프법에 의한 각 색 화소의 형성은, 공지 또는 관용의 장치나 조건으로 행할 수 있다. 예를 들면, 하기와 같이 하여 제작할 수 있다.The formation of each color pixel by the photolithographic method can be performed by a known apparatus or condition. For example, it can be manufactured as follows.

우선, 착색 경화성 수지 조성물을 기판 상에 도포하고, 가열 건조(프리베이킹) 및/또는 감압 건조함으로써 용제 등의 휘발 성분을 제거하여 건조시켜, 평활한 착색 조성물층을 얻는다. 도포 방법으로서는, 스핀 코팅법, 슬릿 코팅법, 슬릿 앤드 스핀 코팅법 등을 들 수 있다.First, a colored curable resin composition is coated on a substrate and dried by heating (prebaking) and / or drying under reduced pressure to remove volatile components such as a solvent and drying to obtain a smooth colored composition layer. Examples of the application method include a spin coating method, a slit coating method, and a slit and spin coating method.

가열 건조를 행하는 경우의 온도는, 30~120가 바람직하고, 50~110가 보다 바람직하다. 또한 가열 시간으로서는, 10초간~60분간인 것이 바람직하고, 30초간~30분간인 것이 보다 바람직하다. 감압 건조를 행하는 경우는, 50~150Pa의 압력하, 20~25의 온도 범위에서 행하는 것이 바람직하다.The temperature in the case of performing the heat drying is preferably 30 to 120, more preferably 50 to 110. The heating time is preferably 10 seconds to 60 minutes, more preferably 30 seconds to 30 minutes. In the case of performing the reduced-pressure drying, it is preferable that the drying is carried out in a temperature range of 20 to 25 under a pressure of 50 to 150 Pa.

착색 조성물층의 막두께는, 특별히 한정되지 않고, 목적으로 하는 컬러 필터의 막두께에 따라서 적절히 선택하면 좋다.The film thickness of the coloring composition layer is not particularly limited and may be suitably selected in accordance with the intended thickness of the color filter.

다음으로, 착색 조성물층은, 목적의 착색 패턴을 형성하기 위한 포토마스크를 통하여 노광된다. 당해 포토마스크상의 패턴은 특별히 한정되지 않고, 목적으로 하는 용도에 따른 패턴이 이용된다.Next, the coloring composition layer is exposed through a photomask for forming a desired coloring pattern. The pattern on the photomask is not particularly limited, and a pattern according to the intended use is used.

노광에 이용되는 광원으로서는, 250~450nm의 파장의 빛을 발생하는 광원이 바람직하다. 예를 들면, 350nm미만의 빛을, 이 파장역을 컷하는 필터를 이용하여 컷하거나, 436nm부근, 408nm 부근, 365nm 부근의 빛을, 이들 파장역을 취출하는 밴드 패스 필터를 이용하여 선택적으로 취출해도 된다. 구체적으로는, 광원으로서는, 수은등, 발광 다이오드, 메탈할라이드 램프, 할로겐 램프 등을 들 수 있다.As a light source used for exposure, a light source that generates light having a wavelength of 250 to 450 nm is preferable. For example, light of less than 350 nm may be cut using a filter that cuts this wavelength region, or light of around 436 nm, around 408 nm, or around 365 nm may be selectively extracted using a bandpass filter that extracts these wavelength regions You can. Specifically, examples of the light source include a mercury lamp, a light emitting diode, a metal halide lamp, and a halogen lamp.

노광면 전체에 균일하게 평행 광선을 조사하거나, 포토마스크와 착색 조성물층이 형성된 기판의 정확한 위치 맞춤을 행할 수 있기 때문에, 마스크 얼라이너 및 스테퍼 등의 노광 장치를 사용하는 것이 바람직하다.It is preferable to use an exposure apparatus such as a mask aligner and a stepper to uniformly irradiate the entire exposure surface with a parallel light beam or accurately align the substrate on which the coloring composition layer is formed.

노광 후의 착색 조성물층을 현상액에 접촉시켜 현상함으로써, 기판 상에 착색 패턴이 형성된다. 현상에 의해, 착색 조성물층의 미노광부가 현상액에 용해하여 제거된다. 현상액으로서는, 예를 들면, 수산화 칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산나트륨, 수산화 테트라메틸암모늄 등의 알칼리성 화합물의 수용액이 바람직하다. 이러한 알칼리성 화합물의 수용액 중의 농도는, 바람직하게는 0.01~10질량%이고, 보다 바람직하게는 0.03~5 질량%이다. 또한, 현상액은, 계면 활성제를 포함하고 있어도 된다.The colored composition layer after exposure is brought into contact with a developing solution to develop a colored pattern on the substrate. By the development, the unexposed portion of the colored composition layer is dissolved and removed in the developer. As the developer, for example, an aqueous solution of an alkaline compound such as potassium hydroxide, sodium hydrogencarbonate, sodium carbonate or tetramethylammonium hydroxide is preferable. The concentration of such an alkaline compound in the aqueous solution is preferably 0.01 to 10% by mass, and more preferably 0.03 to 5% by mass. Further, the developer may contain a surfactant.

현상 방법은, 패들법, 디핑법 및 스프레이법 등의 어느 하나라도 된다. 추가로 현상시에 기판을 임의의 각도로 기울여도 된다. 현상 후는, 물 세정하는 것이 바람직하다.The developing method may be any of a paddle method, a dipping method, and a spraying method. In addition, the substrate may be inclined at an arbitrary angle at the time of development. After development, it is preferable to rinse with water.

또한, 얻어진 착색 패턴에, 포스트베이킹을 행하는 것이 바람직하다. 포스트베이킹 온도는, 150~250가 바람직하고, 160~235가 보다 바람직하다. 포스트베이킹 시간은, 1~120분간이 바람직하고, 10~60분간이 보다 바람직하다.In addition, post-baking is preferably performed on the obtained coloring pattern. The post-baking temperature is preferably from 150 to 250, more preferably from 160 to 235. The post baking time is preferably 1 to 120 minutes, more preferably 10 to 60 minutes.

본 발명의 화합물을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물에 의하면, 양호한 내열성을 갖는 컬러 필터를 제공할 수 있다. 당해 컬러 필터는, 표시 장치(예를 들면, 액정 표시 장치, 유기 EL장치, 전자 페이퍼 등 ) 및 고체 촬상 소자에 이용되는 컬러 필터로서 유용하다.According to the colored curable resin composition comprising the compound of the present invention, it is possible to provide a color filter having good heat resistance. Such a color filter is useful as a color filter used in a display device (e.g., a liquid crystal display device, an organic EL device, an electronic paper, etc.) and a solid-state image pickup device.

이하, 실시예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하는데, 본 발명은 원래부터 하기 실시예에 의해서 제한을 받는 것이 아니고, 전·후기의 취지에 적합할 수 있는 범위에서 적당하게 변경을 가하여 실시하는 것도 물론 가능하고, 그들은 모두 본 발명의 기술적 범위에 포함된다. 예 중, 함유량 내지 사용량을 나타내는 % 및 부는 특별히 기재가 없는 한, 질량 기준이다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. However, the present invention is not limited to the following Examples, but the present invention is not limited to the following Examples. Of course, all of which are within the technical scope of the present invention. In the examples,% and parts representing the content or amount are based on mass unless otherwise specified.

이하의 실시예에 있어서, 화합물의 구조는 질량 분석(LC；Agilent제 1200형, MASS；Agilent제 LC/MSD형)으로 확인했다.In the following examples, the structure of the compound was confirmed by mass spectrometry (LC: Agilent 1200 type, MASS: Agilent LC / MSD type).

　

실시예 1Example 1

화합물(Ⅱ)로서 하기식(ⅥH－1)로 나타나는 화합물 40.6부와, 화합물(Ⅲ)로서 디에틸아민(도쿄화성공업(주) 제) 8.0부와, 탄산칼륨 14부를 1－메틸－2－피롤리돈 50부의 존재하, 얻어진 용액을 30에서 3시간 교반했다. 얻어진 반응액을 실온까지 냉각 후, 물 400부, 35% 염산 20부의 혼합액 중에 첨가하여 실온에서 1시간 교반한 바, 결정이 석출했다. 석출한 결정을 흡인 여과의 잔사로서 취득 후 건조하여, 식(Ⅰ－4－A)로 나타나는 화합물 44.0부를 얻었다.40.6 parts of a compound represented by the following formula (VIH-1) as a compound (II), 8.0 parts of diethylamine (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) as a compound (III) The obtained solution was stirred at 30 for 3 hours in the presence of 50 parts of pyrrolidone. The obtained reaction solution was cooled to room temperature and then added to a mixed solution of 400 parts of water and 20 parts of 35% hydrochloric acid. The mixture was stirred at room temperature for 1 hour to precipitate crystals. The precipitated crystals were collected as a residue of suction filtration and dried to obtain 44.0 parts of a compound represented by the formula (I-4-A).

[화학식 57](57)

Figure pat00057
Figure pat00057

이어서, 식(Ⅰ－4－A)로 나타나는 화합물 44.2부와 3－메르캅토－1－프로판올(도쿄화성공업(주) 제) 22.5부, 탄산칼륨 14부를 메탄올 500부의 존재하, 환류하에서, 5시간 가열했다. 얻어진 반응액을 실온까지 냉각 후, 메탄올을 감압하에서 증류 제거하고, 잔사에, 물 100부를 가하여, 여과하고, 물 100부로 세정했다. 얻어진 결정을 60에서 24시간, 감압 건조하여, 식(Ⅰ－76)으로 나타나는 화합물 39부를 얻었다.Subsequently, 44.2 parts of the compound represented by the formula (I-4-A), 22.5 parts of 3-mercapto-1-propanol (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 14 parts of potassium carbonate were reacted under reflux with 5 Time heating. After the reaction solution was cooled to room temperature, methanol was distilled off under reduced pressure, and 100 parts of water was added to the residue, followed by filtration and washing with 100 parts of water. The obtained crystals were dried under reduced pressure for 60 to 24 hours to obtain 39 parts of a compound represented by the formula (I-76).

[화학식 58](58)

Figure pat00058
Figure pat00058

식(Ⅰ－76)으로 나타나는 화합물의 동정Identification of compounds represented by formula (I-76)

(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：　m/z= [M＋H]＋498.1(Mass analysis) Ionization mode = ESI +: m / z = [M + H] + 498.1

　　　　　　　　　　　Exact　Mass：　497.1Exact Mass: 497.1

실시예Example 2 2

실시예 1에 있어서, 3－메르캅토－1－프로판올 대신에, 2－(2－메르캅토에톡시)에탄올(도쿄 화성공업(주) 제)을 이용하는 것 외는, 실시예 1과 동일하게 합성하여, 식(I－77)로 나타나는 화합물 51부를 얻었다.Synthesis was conducted in the same manner as in Example 1 except that 2- (2-mercaptoethoxy) ethanol (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was used instead of 3-mercapto-1-propanol , 51 parts of the compound represented by the formula (I-77) were obtained.

[화학식 59][Chemical Formula 59]

Figure pat00059
Figure pat00059

식(I－77)로 나타나는 화합물의 동정Identification of compounds represented by formula (I-77)

(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：　m/z= [M＋H]＋ 528.1(Mass analysis) Ionization mode = ESI +: m / z = [M + H] + 528.1

　　　　　　　　　　　Exact　Mass：　527.1Exact Mass: 527.1

합성예 1. 수지의 합성Synthesis Example 1 Synthesis of Resin

환류 냉각기, 적하 로트 및 교반기를 구비한 플라스크 내에 질소를 적당량 흐르게 하여 질소 분위기로 하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 100부를 넣고, 교반하면서 85까지 가열했다. 이어서, 당해 플라스크 내에, 메타크릴산 19부, 3,4－에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸-8－일아크릴레이트 및 3,4－에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸－9－일아크릴레이트의 혼합물(함유비는 몰비로 50：50)(상품명 「E－DCPA」, 주식회사 다이 셀제) 171부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 40부에 용해한 용액을 적하 펌프를 이용하여 약 5시간에 걸쳐 적하했다. 한편, 중합 개시제 2, 2＇－아조비스(2,4－디메틸발레로니트릴) 26부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 120부에 용해한 용액을 다른 적하 펌프를 이용하여 약 5시간에 걸쳐 플라스크 내에 적하했다. 중합 개시제의 적하가 종료한 후, 약 3시간 동온도 로 유지하고, 그 후 실온까지 냉각하여, 고형분 43.5%의 공중합체(수지(B－1))의 용액을 얻었다. 얻어진 수지(B－1)의 중량 평균 분자량은 8000, 분자량 분포는 1.98, 고형분 환산의 산가는 53mg－KOH/g이었다.In a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer, an appropriate amount of nitrogen was caused to flow into a nitrogen atmosphere, and 100 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added and heated to 85 with stirring. Then, 19 parts of methacrylic acid, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decan-8-yl acrylate and 3,4-epoxy tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] Decane-9-yl acrylate (content ratio: 50:50 in terms of molar ratio) (trade name "E-DCPA", manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.) in 40 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was placed in a dropping pump Was added dropwise over about 5 hours. On the other hand, a solution prepared by dissolving 26 parts of polymerization initiator 2, 2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) in 120 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was dripped into the flask over about 5 hours using another dropping pump . After the dropping of the polymerization initiator was completed, the temperature was maintained at the same temperature for about 3 hours and then cooled to room temperature to obtain a solution of a copolymer (resin (B-1)) having a solid content of 43.5%. The obtained resin (B-1) had a weight average molecular weight of 8000, a molecular weight distribution of 1.98, and an acid value in terms of solid content of 53 mg-KOH / g.

[화학식 60](60)

Figure pat00060
Figure pat00060

수지의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수평균 분자량(Mn)의 측정은, GPC법에 의해 이하의 조건으로 행했다.The weight average molecular weight (Mw) and the number average molecular weight (Mn) of the resin in terms of polystyrene were measured by the GPC method under the following conditions.

　　　장치　　　　　；HLC－8120 GPC(토소(주) 제)Apparatus: HLC-8120 GPC (manufactured by Tosoh Corporation)

　　　칼럼　　　　　；TSK－GELG2000HXLColumn; TSK-GELG2000HXL

　　　칼럼 온도　　 ；40Column temperature: 40

　　　용매　　　　　；테트라하이드로푸란(THF)Solvent; tetrahydrofuran (THF)

　　　유속　　　　　；1.0mL/minFlow rate: 1.0 mL / min

　　　피검액 고형분 농도；0.001~0.01질량%0.001 to 0.01 mass%

　　　주입량　　　　；50μLInjection amount: 50 μL

　　　검출기　　　　；RIDetector; RI

　　　교정용 표준 물질；TSK　STANDARD　POLYSTYRENEStandard for calibration; TSK STANDARD POLYSTYRENE

　　　　　　　　　　　　F－40, F－4, F－288, A－2500, A－500F-40, F-4, F-288, A-2500, A-500

　　　　　　　　　　　　(토소(주) 제)(Manufactured by Tosoh Corporation)

상기에서 얻어진 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 및 수평균 분자량의 비(Mw/Mn)를 분자량 분포로 했다.The ratio (Mw / Mn) of the weight average molecular weight and the number average molecular weight in terms of polystyrene obtained in the above was regarded as molecular weight distribution.

실시예Example 3, 4 및  3, 4, and 비교예Comparative Example 1. 착색 경화성 수지 조성물의 조제 1. Preparation of colored curable resin composition

표 1에 나타나는 조성이 되도록 각 성분을 혼합하여 착색 경화성 수지 조성물을 얻었다.The respective components were mixed so as to have the composition shown in Table 1 to obtain a colored curable resin composition.

Figure pat00061
Figure pat00061

표 1에 있어서, 각 성분은 이하와 같다.In Table 1, the respective components are as follows.

착색제(A－1)：식(I－76)로 나타나는 화합물Colorant (A-1): A compound represented by the formula (I-76)

착색제(A－2)：식(I－77)로 나타나는 화합물Colorant (A-2): A compound represented by the formula (I-77)

착색제(A－3)：로다민 BColorant (A-3): Rhodamine B

수지(B)：수지 B1(고형분 환산)Resin (B): Resin B1 (in terms of solid content)

중합성 화합물(C)：디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트Polymerizable compound (C): dipentaerythritol hexaacrylate

중합 개시제(D)：N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)옥탄－1－온－2－이민(이르가큐어(등록상표) OXE－01；BASF 사제；O－아실옥심 화합물)Polymerization initiator (D): N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octan-1-one-2-imine (Irgacure (registered trademark) OXE- )

용제(E－1)：1－메틸－2－피롤리돈Solvent (E-1): 1-methyl-2-pyrrolidone

용제(E－2)：락트산 에틸Solvent (E-2): Ethyl lactate

용제(E－3)：디메틸포름아미드Solvent (E-3): Dimethylformamide

레벨링제(F)：폴리에테르 변성 실리콘 오일(토레이 실리콘 SH8400；토레이다우코닝(주) 제)Leveling agent (F): Polyether-modified silicone oil (Toray Silicone SH8400, manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.)

를 혼합하여 착색 경화성 수지 조성물을 얻었다.Were mixed to obtain a colored curable resin composition.

실험예 1. 착색 패턴의 형성 및 내열성 평가Experimental Example 1. Formation of coloring pattern and evaluation of heat resistance

2 인치 모서리의 유리 기판(이글 XG；코닝사 제) 상에, 착색 감광성 조성물을 스핀 코팅법으로 도포한 후, 100에서 3분간 프리베이킹하여 조성물층을 얻었다. 냉각 후, 조성물층이 형성된 유리 기판과 석영 유리제 포토마스크의 간격을 100㎛로 하여, 노광기(TME－150RSK；탑콘(주) 제)를 이용하여, 대기 분위기하, 150mJ/㎠의 노광량(365㎚ 기준)으로 광조사했다. 포토마스크로서는, 100㎛ 라인 앤드 스페이스 패턴이 형성된 것을 사용했다. 광 조사 후, 상기 도막을, 비이온계 계면 활성제 0.12%와 수산화 칼륨 0.04%를 포함하는 수계 현상액에 23에서 80초간 침지 현상하여, 물 세정 후, 오븐 내, 220에서 20분간 포스트베이킹을 행하여 착색 패턴을 얻었다.The colored photosensitive composition was coated on a glass substrate (Eagle XG; Corning) having a 2-inch edge by spin coating, and then pre-baked at 100 for 3 minutes to obtain a composition layer. After cooling, the distance between the glass substrate on which the composition layer was formed and the quartz glass photomask was set to 100 mu m and an exposure amount (365 nm (nm)) of 150 mJ / Standard). As the photomask, a 100 μm line and space pattern was formed. After the light irradiation, the coating film was immersed in an aqueous developing solution containing 0.12% of a nonionic surfactant and 0.04% of potassium hydroxide for 23 to 80 seconds, washed with water, post-baked in an oven at 220 for 20 minutes, Pattern.

상기 착색 패턴의 형성에 있어서, 광조사할 때에 포토마스크를 개재하지 않은 이외는 상기와 동일하게 하여, 도막을 얻었다. 얻어진 도막의 색도를 측색기(OSP－SP－200；OLYMPUS 사제)를 이용하여 측정했다. 다음으로, 동일한 도막을 230에서 20분 가열한 후, 측색기(OSP－SP－200；OLYMPUS사 제)를 이용하여 재차 색도를 측정하여, 가열 전후의 도막의 색차(ΔEab*)를 구했다. 실시예 3및 4의 착색 경화성 수지 조성물로부터 형성된 도막의 색차(ΔEab*)는, 각각, 9.4, 10.2였다. 또한, 비교예 1의 착색 경화성 수지 조성물로 형성된 도막의 색차(ΔEab*)는 50.3이었다. 이로부터, 본 발명의 화합물을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물로 형성되는 착색 도막 및 착색 패턴은 내열성이 뛰어난 것을 알았다.In the formation of the colored pattern, a coating film was obtained in the same manner as above except that a photomask was not provided when irradiated with light. The chromaticity of the obtained coating film was measured using a colorimeter (OSP-SP-200, manufactured by OLYMPUS CO., LTD.). Next, the same coating film was heated at 230 to 20 minutes, and the chromaticity was again measured using a colorimeter (OSP-SP-200; OLYMPUS) to determine the color difference (? Eab *) of the coating film before and after heating. The color differences (? Eab *) of the coating films formed from the colored curable resin compositions of Examples 3 and 4 were 9.4 and 10.2, respectively. The color difference (? Eab *) of the coating film formed from the colored curable resin composition of Comparative Example 1 was 50.3. From this, it was found that the colored coating film and the colored pattern formed from the colored curable resin composition containing the compound of the present invention had excellent heat resistance.

본 발명의 화합물을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물에 의하면, 양호한 내열성을 갖는 컬러 필터를 제공할 수 있다. 당해 컬러 필터는, 표시 장치(예를 들면, 액정 표시 장치, 유기 EL장치, 전자 페이퍼 등 ) 및 고체 촬상 소자에 이용되는 컬러 필터로서 유용하다.According to the colored curable resin composition comprising the compound of the present invention, it is possible to provide a color filter having good heat resistance. Such a color filter is useful as a color filter used in a display device (e.g., a liquid crystal display device, an organic EL device, an electronic paper, etc.) and a solid-state image pickup device.

Claims (4)

식(Ⅰ)로 나타나는 화합물.
[화학식 1]
Figure pat00062

［식(Ⅰ) 중,
R1은, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 불포화 탄화수소기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~20의 지환식 포화탄화 수소기를 나타내고, 당해 알킬기에 포함되는 -CH2－는, －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되어 있어도 된다. 단, 인접하는 －CH2－가 동시에 －O－로 치환되는 일은 없고, 말단의 －CH2－가 －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되는 일은 없다.
R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 불포화 탄화수소기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~20의 지환식 포화 탄화수소기를 나타내고, 당해 알킬기에 포함되는 －CH2－는, －O－, －CO－또는 －NR11－로 치환되어 있어도 된다. 단, 인접하는 －CH2－가 동시에 －O－로 치환되는 일은 없고, 말단의 －CH2－가 －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되는 일은 없다.
R5 및 R6은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.
R7은, 수소 원자, －OH, －SO3 －, －SO3H, －SO3 -Z＋, －CO2 －, －CO2H, －CO2 -Z＋, －CO2R10, －SO3R10 또는 －SO2NR11R12를 나타낸다.
R8은, －OH, －SO3 －, －SO3H, －SO3 -Z＋, －CO2 -, －CO2H, －CO2 -Z＋, －CO2R10, －SO3R10 또는 －SO2NR11R12를 나타낸다.
m은, 0~4의 정수를 나타내고, m이 2 이상일 때, 복수의 R8은, 각각 동일해도 상이해도 된다.
Z＋는, ＋N(R13)4, Na＋ 또는 K＋를 나타낸다.
R10은, 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타낸다.
R11 및 R12는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타낸다.
R13은, 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타낸다. 복수의 R13은, 각각 동일해도 상이해도 된다.
X는 할로겐 원자를 나타낸다.
a는, 0또는 1의 정수를 나타낸다.]
A compound represented by formula (I).
[Chemical Formula 1]
Figure pat00062

[In the formula (I)
R 1 represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent or a carbon number Represents an alicyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms, and -CH 2 - contained in the alkyl group may be substituted with -O-, -CO- or -NR 11 -. However, adjacent -CH 2 - is not substituted at the same time with -O-, and -CH 2 - at the terminal is not substituted with -O-, -CO- or -NR 11 -.
R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms An unsaturated hydrocarbon group or an alicyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and -CH 2 - contained in the alkyl group may be substituted with -O-, -CO- or -NR 11 - . However, adjacent -CH 2 - is not substituted at the same time with -O-, and -CH 2 - at the terminal is not substituted with -O-, -CO- or -NR 11 -.
R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
R 7 is a hydrogen atom, -OH, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 -, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 10, -SO 3 R 10 or -SO 2 NR 11 R 12 .
R 8 is, -OH, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 -, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 10, -SO 3 R 10 or -SO 2 NR 11 R 12 .
m represents an integer of 0 to 4, and when m is 2 or more, plural R 8 s may be the same or different.
Z + is, + N (R 13) 4 , shows the Na + or K +.
R 10 represents a saturated hydrocarbon group of 1 to 20 carbon atoms which may have a halogen atom.
R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom or a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
R 13 represents a hydrogen atom or a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms. The plural R &lt; 13 &gt; s may be the same or different.
X represents a halogen atom.
a represents an integer of 0 or 1.]
청구항 1에 기재된 화합물, 수지(B), 중합성 화합물(C) 및 중합 개시제(D)를 포함하는 착색 경화성 수지 조성물.
A colored curable resin composition comprising the compound according to claim 1, a resin (B), a polymerizable compound (C), and a polymerization initiator (D).
청구항 2에 기재된 착색 경화성 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터.
A color filter formed from the colored curable resin composition according to claim 2.
청구항 3에 기재된 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.A display device comprising the color filter according to claim 3.
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012159116A2 (en) * 2011-05-19 2012-11-22 The Regents Of The University Of California Fluorescent probes for monitoring voltage by photo-induced electron transfer
KR20150109996A (en) * 2014-03-21 2015-10-02 동우 화인켐 주식회사 Xanthene Derivatives and Dye Comprising the Same
KR20150122274A (en) * 2011-02-28 2015-10-30 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 Colored curable resin composition
JP2015189770A (en) * 2014-03-27 2015-11-02 日本化薬株式会社 xanthene compound
KR20160014542A (en) * 2014-07-29 2016-02-11 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 Colored curable resin composition

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0619565B2 (en) * 1986-11-19 1994-03-16 富士写真フイルム株式会社 Photosensitive material
JPH0358881A (en) * 1989-07-27 1991-03-14 Harima Chem Inc Novel fluorane compound
JP2011162486A (en) * 2010-02-10 2011-08-25 Univ Of Tokushima Fluorescent probe
KR101618685B1 (en) * 2012-10-11 2016-05-09 제일모직 주식회사 Photosensitive resin composition for color filter and color filter using the same
JP2014197595A (en) * 2013-03-29 2014-10-16 富士フイルム株式会社 Photoelectric conversion device, image pickup device, and optical sensor
JP6370778B2 (en) * 2013-05-31 2018-08-08 東友ファインケム株式会社Ｄｏｎｇｗｏｏ Ｆｉｎｅ−Ｃｈｅｍ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． Compound and colored curable resin composition
CN104672198B (en) * 2013-11-26 2018-11-16 东友精细化工有限公司 Compound and colored curable resin composition
TWI667294B (en) * 2013-11-27 2019-08-01 東友精細化工有限公司 Colored curable resin composition
JP6518436B2 (en) * 2014-12-19 2019-05-22 東友ファインケム株式会社Ｄｏｎｇｗｏｏ Ｆｉｎｅ−Ｃｈｅｍ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． Colored curable resin composition

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150122274A (en) * 2011-02-28 2015-10-30 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 Colored curable resin composition
WO2012159116A2 (en) * 2011-05-19 2012-11-22 The Regents Of The University Of California Fluorescent probes for monitoring voltage by photo-induced electron transfer
KR20150109996A (en) * 2014-03-21 2015-10-02 동우 화인켐 주식회사 Xanthene Derivatives and Dye Comprising the Same
JP2015189770A (en) * 2014-03-27 2015-11-02 日本化薬株式会社 xanthene compound
KR20160014542A (en) * 2014-07-29 2016-02-11 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 Colored curable resin composition

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
(비특허 문헌 1) 호소다 유타카 저 「신염료 화학」, (주) 기보당, 1판, 1973년 5월, 274페이지

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