KR102211637B1

KR102211637B1 - The compound, colored curable resin composition, color filter adn display device

Info

Publication number: KR102211637B1
Application number: KR1020170076396A
Authority: KR
Inventors: 히로타카 오가키; 미츠오 츠치야
Original assignee: 동우 화인켐 주식회사
Priority date: 2016-06-20
Filing date: 2017-06-16
Publication date: 2021-02-03
Also published as: TW201821416A; JP2021176960A; KR20170142912A; CN107522685A; JP7101295B2; JP2017226814A; JP6902848B2; TWI738797B; CN107522685B

Abstract

본 발명의 화합물을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물에 의하면, 양호한 명도를 갖는 컬러 필터 및 표시 장치를 제공할 수 있다.
본 발명의 화합물은 식(Ⅰ)으로 나타나고, (i)~(vi)의 적어도 1개를 충족한다.
(ⅰ) R¹이 -COOM을 갖는 포화 탄화수소기, R²~R⁴의 적어도 1개가 방향족 탄화수소기이고, 또한 -COOM이 1개이다.
(ⅱ) R¹ 및 R³이, -COOM을 갖는 방향족 탄화수소기이다.
(ⅲ) R¹이 -COOM을 갖는 방향족 탄화수소기, R³이 -COOM을 갖는 포화 탄화수소기이다.
(ⅳ) R¹이 -COOM을 갖는 포화 탄화수소기, R³이 -COOM을 갖는 포화 탄화수소기이다.
(ⅴ) R¹이 포화 탄화수소기, R²가 -COOM을 갖는 방향족 탄화수소기이다.
(ⅵ) R¹ 및 R²가 수소 원자 또는 포화 탄화수소기이고, R³ 및 R⁴의 적어도 1개가 -COOM을 갖는 방향족 탄화수소기이다.

According to the colored curable resin composition containing the compound of the present invention, a color filter and display device having good brightness can be provided.
The compound of the present invention is represented by formula (I), and satisfies at least one of (i) to (vi).
(I) R ¹ is a saturated hydrocarbon group having -COOM, at least one of R ² to R ⁴ is an aromatic hydrocarbon group, and -COOM is 1.
(Ii) R ¹ and R ³ are an aromatic hydrocarbon group having -COOM.
(Iii) R ¹ is an aromatic hydrocarbon group having -COOM, and R ³ is a saturated hydrocarbon group having -COOM.
(Iv) R ¹ is a saturated hydrocarbon group having -COOM, and R ³ is a saturated hydrocarbon group having -COOM.
(V) R ¹ is a saturated hydrocarbon group, and R ² is an aromatic hydrocarbon group having -COOM.
(Vi) R ¹ and R ² are a hydrogen atom or a saturated hydrocarbon group, and at least one of R ³ and R ⁴ is an aromatic hydrocarbon group having -COOM.

Description

화합물, 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치{THE COMPOUND, COLORED CURABLE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER ADN DISPLAY DEVICE}A compound, a colored curable resin composition, a color filter, and a display device TECHNICAL FIELD [THE COMPOUND, COLORED CURABLE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER ADN DISPLAY DEVICE}

본 발명은, 화합물 및 착색 경화성 수지 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a compound and a colored curable resin composition.

착색 경화성 수지 조성물은, 액정 표시 장치, 일렉트로 루미네선스 표시 장치 및 플라즈마 디스플레이 등의 표시 장치에 사용되는 컬러 필터의 제조에 이용되고 있다. 이러한 착색 경화성 수지 조성물로서는, 하기식으로 나타나는 화합물 등을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물이 알려져 있다.The colored curable resin composition is used for manufacturing a color filter used in display devices such as a liquid crystal display device, an electroluminescent display device, and a plasma display. As such a colored curable resin composition, a colored curable resin composition containing a compound represented by the following formula or the like is known.

[화학식 1][Formula 1]

일본특허공개 2010-32999호 공보Japanese Patent Laid-Open No. 2010-32999

종래부터 알려지는 상기의 화합물을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터의 명도는, 충분히 만족할 수 있는 것이 아닌 경우가 있었다.The brightness of a color filter formed from a conventionally known colored curable resin composition containing the above compound may not be sufficiently satisfactory.

본 발명은, 이하의 발명을 포함한다.The present invention includes the following inventions.

식(Ⅰ)로 나타나는 화합물을 제공한다.A compound represented by formula (I) is provided.

[화학식 2][Formula 2]

［식(Ⅰ) 중, R¹~R⁴는, 서로 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 포화탄화 수소기, 또는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 당해 포화탄화 수소기에 포함되는 -CH₂-는, -O-, -CO- 또는 -NR¹¹-로 치환되어 있어도 좋다. R¹ 및 R²는, 함께 되어 질소 원자를 포함하는 환을 형성해도 좋고, R³ 및 R⁴는, 함께 되어 질소 원자를 포함하는 환을 형성해도 좋다.[In formula (I), R ¹ to R ⁴ are each independently a hydrogen atom, a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an aromatic hydrocarbon having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent. A group is represented, and -CH ₂ -contained in the saturated hydrocarbon group may be substituted with -O-, -CO-, or -NR ¹¹ -. R ¹ and R ² may be taken together to form a ring containing a nitrogen atom, and R ³ and R ⁴ may be taken together to form a ring containing a nitrogen atom.

R⁶ 및 R⁷은, 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.R ⁶ and R ⁷ each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

R¹¹은, 수소 원자, 탄소수 1~20의 포화탄화 수소기 또는 탄소수 7~10의 아르알킬기를 나타낸다.R ¹¹ represents a hydrogen atom, a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms.

단, 식(Ⅰ)로 나타나는 화합물은, (i)~(ⅵ)의 요건 중 적어도 1개를 충족 하는 것으로 한다.However, the compound represented by formula (I) shall satisfy at least one of the requirements of (i) to (vi).

(ⅰ)R¹이, -COOM을 갖는 탄소수 1~20의 포화탄화 수소기이고, R²~R⁴의 적어도 1개가, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이고, 또한 1분자 중에 포함되는 -COOM이 1개이다.(I) R ¹ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having -COOM, at least one of R ² to R ⁴ is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent, and 1 molecule There is 1 -COOM included in it.

(ⅱ)R¹ 및 R³이, -COOM을 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이다.(Ii) R ¹ and R ³ are aromatic hydrocarbon groups having 6 to 10 carbon atoms having -COOM.

(ⅲ)R¹이, -COOM을 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이고, R³이, -COOM을 갖는 탄소수 1~20의 포화탄화 수소기이다.(Iii) R ¹ is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms having -COOM, and R ³ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having -COOM.

(ⅳ)R¹이, -COOM을 갖는 탄소수 3~20의 포화탄화 수소기이고, R³이, -COOM을 갖는 탄소수 1~20의 포화탄화 수소기이다.(Iv) R ¹ is a saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms having -COOM, and R ³ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having -COOM.

(ⅴ)R¹이 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 포화탄화 수소기이고, R²가 -COOM을 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이다.(V) R ¹ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and R ² is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms having -COOM.

(ⅵ)R¹ 및 R²가, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 포화탄화 수소기이고, R³ 및 R⁴의 적어도 1개가, -COOM을 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이다.(Vi) R ¹ and R ² are a hydrogen atom or a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and at least one of R ³ and R ⁴ is an aromatic hydrocarbon having 6 to 10 carbon atoms having -COOM It is.

(i)~(vi)에 있어서, M은, 수소 원자, Na⁺, K⁺, 또는 ⁺N(R¹²)₄를 나타내고, 4개의 R¹²는 동일해도 달라도 좋다.according to (i) ~ (vi), M is a hydrogen atom, Na ^+, K ^+, or N ⁺ (R ¹²⁾ _4, 4 of R ¹² may be the same or different.

R¹²는, 수소 원자, 탄소수 1~20의 포화탄화 수소기 또는 탄소수 7~10의 아르알킬기를 나타낸다.］R ¹² represents a hydrogen atom, a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms.]

또한, 본 발명은 상기 본 발명의 화합물, 수지(B), 중합성 화합물(C), 및 중합 개시제(D)를 포함하는 착색 경화성 수지 조성물을 제공한다.Further, the present invention provides a colored curable resin composition comprising the compound of the present invention, a resin (B), a polymerizable compound (C), and a polymerization initiator (D).

또한, 본 발명은 상기 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터를 제공한다.In addition, the present invention provides a color filter formed of the colored curable resin composition of the present invention.

또한, 본 발명은 상기 본 발명의 컬러 필터를 포함하는 표시 장치를 제공한다.In addition, the present invention provides a display device including the color filter of the present invention.

본 발명의 화합물을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물에 의하면, 명도가 뛰어난 컬러 필터를 형성할 수 있다.According to the colored curable resin composition containing the compound of the present invention, a color filter excellent in brightness can be formed.

본 발명의 화합물은, 식(Ⅰ)로 나타난다. 또한 본 발명의 화합물에는, 그 호변 이성체, 입체 이성체나 그들의 염도 포함된다. 또한 이하에 예시하는 각 성분 및 관능기는, 각각, 단독으로, 혹은 조합하여 사용할 수 있다.The compound of the present invention is represented by formula (I). Further, the tautomers, stereoisomers and salts thereof are also contained in the compound of the present invention. Moreover, each component and functional group illustrated below can be used individually or in combination, respectively.

[화학식 3][Formula 3]

단, 식(Ⅰ)로 나타나는 화합물은, (i)~(vi)의 요건 중 적어도 1개를 충족하는 것으로 한다. However, the compound represented by formula (I) shall satisfy at least one of the requirements of (i) to (vi).

(ⅰ) R¹이, -COOM을 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기고, R²~R⁴의 적어도 1개가, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이고, 또한 1 분자 중에 포함되는 -COOM이 1개이다.(I) R ¹ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having -COOM, and at least one of R ² to R ⁴ is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent, and is contained in one molecule. -COOM is one.

(ⅱ) R¹및 R³이, -COOM을 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이다.(Ii) R ¹ and R ³ are aromatic hydrocarbon groups having 6 to 10 carbon atoms having -COOM.

(ⅲ) R¹이, -COOM을 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이고, R³이, -COOM을 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기다.(Iii) R ¹ is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms having -COOM, and R ³ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having -COOM.

(ⅳ) R¹이, -COOM을 갖는 탄소수 3~20의 포화 탄화수소기고, R³이, -COOM을 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기다.(Iv) R ¹ is a saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms having -COOM, and R ³ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having -COOM.

(ⅴ) R¹이 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기고, R²가 -COOM을 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이다.(V) R ¹ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and R ² is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms having -COOM.

(ⅵ) R¹ 및 R²가, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기고, R³ 및 R⁴의 적어도 1개가, -COOM을 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이다.(Vi) R ¹ and R ² are a hydrogen atom or a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and at least one of R ³ and R ⁴ is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms having -COOM .

(ⅰ)~(ⅵ)에 있어서, M은, 수소 원자, Na⁺, K⁺, 또는 ⁺N(R¹²)₄를 나타내고, 4개의 R¹²는 동일해도 달라도 좋다.According to (ⅰ) ~ (ⅵ), M is a hydrogen atom, Na ^+, K ^+, or N ⁺ (R ¹²⁾ _4, 4 of R ¹² may be the same or different.

R¹²는, 수소 원자, 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기 또는 탄소수 7~10의 아르알킬기를 나타낸다.］R ¹² represents a hydrogen atom, a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms.]

R¹~R⁴에 있어서의 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기로서는, 예를 들면, 페닐기, 톨루일기, 자이릴기, 메시틸기, 프로필페닐기 및 부틸페닐기 등을 들 수 있다.Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms in R ¹ to R ⁴ include a phenyl group, a toluyl group, a xyryl group, a mesityl group, a propylphenyl group, and a butylphenyl group.

당해 방향족 탄화수소기가 갖고 있어도 좋은 치환기로서는, 할로겐 원자, -R⁸, -OH, -OR⁸, -SO₃H, -SO₃ ^-Z⁺, -COOM, -CO₂R⁸, -SR⁸, -SO₂R⁸, -SO₃R⁸ 또는 -SO₂NR⁹R¹⁰을 들 수 있고, 이들의 치환기가 방향족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자를 치환하고 있는 것이 바람직하다. 이들 중에서도, 치환기로서는, -SO₃H, -SO₃ ^-Z⁺ 및 -SO₂NR⁹R¹⁰이 바람직하고, -SO₃ ^-Z⁺, -COOM 및 -SO₂NR⁹R¹⁰이 보다 바람직하다. 이 경우의 -SO₃ ^-Z⁺로서는, -SO₃N(R¹¹)₄가 바람직하다. 당해 방향족 탄화수소기에 있어서, 치환기로서 -COOM이 포함되는 경우, -COOM은, 결합손에 대하여 메타위치 또는 파라위치에 결합하고 있는 것이 바람직하다. R¹~R⁴가 이들의 기이면, 화합물(Ⅰ)을 포함하는 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물에서는, 이물의 발생이 적고, 또한 내열성이 우수한 컬러 필터를 형성할 수 있다.The art as the aromatic hydrocarbon group optionally having substituents, halogen ^{^{atoms, -R 8, -OH, -OR 8}} , -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -COOM, -CO 2 R 8, -SR 8, - SO ₂ R ⁸ , -SO ₃ R ^8, or -SO ₂ NR ⁹ R ¹⁰ , and it is preferable that these substituents replace a hydrogen atom contained in the aromatic hydrocarbon group. Among these, as the substituent, -SO _₃ H, -SO ₃ ^- Z ⁺ is, more preferably -COOM, and -SO ₂ NR ⁹ R ¹⁰ is ^- Z ⁺ and -SO ₂ NR ⁹ R ¹⁰ are preferred, -SO ₃ . -SO ₃ in this case ^- as Z ^+, a -SO ₃ N (R ¹¹⁾ ₄ are preferred. When -COOM is contained as a substituent in the said aromatic hydrocarbon group, it is preferable that -COOM is bonded at the meta position or para position with respect to the bonding hand. When R ¹ to R ⁴ are these groups, in the colored curable resin composition of the present invention containing the compound (I), generation of foreign matter is small and a color filter excellent in heat resistance can be formed.

R⁸은, 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타내고, 당해 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 좋다.R ⁸ represents a C 1 to C 20 saturated hydrocarbon group, and a hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom.

R⁹ 및 R¹⁰은, 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타내고, 당해 포화 지방족 탄화수소기에 포함되는 -CH₂-는, -O-, -CO-, -NH- 또는 -NR⁸-로 치환되어 있어도 좋고, R⁹ 및 R¹⁰은, 서로 결합하여 질소 원자를 포함한 3~10원환의 복소환을 형성하고 있어도 좋다.R ⁹ and R ¹⁰ independently represent a hydrogen atom or a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and -CH ₂ -contained in the saturated aliphatic hydrocarbon group is -O-, -CO-, It may be substituted with -NH- or -NR ⁸ -, and R ⁹ and R ¹⁰ may be bonded to each other to form a 3- to 10-membered heterocycle containing a nitrogen atom.

R¹~R⁴ 및 R⁸~R¹²에 있어서의 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기로서는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기, 헥사데실기, 이코실기 등의 직쇄상 알킬기；이소프로필기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, 2-에틸헥실기 등의 분기쇄상 알킬기；사이클로프로필기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기, 트리사이클로데실기 등의 탄소수 3~20의 지환식 포화 탄화수소기를 들 수 있다. 당해 포화 탄화수소기의 탄소수는 1~10인 것이 보다 바람직하다.Examples of the saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in R ¹ to R ⁴ and R ⁸ to R ¹² include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, Straight-chain alkyl groups such as nonyl, decyl, dodecyl, hexadecyl, and icosyl groups; branched alkyl groups such as isopropyl, isobutyl, isopentyl, neopentyl and 2-ethylhexyl groups; cyclopropyl Group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, tricyclodecyl group, and other alicyclic saturated hydrocarbon groups having 3 to 20 carbon atoms. It is more preferable that carbon number of this saturated hydrocarbon group is 1-10.

R¹~R⁴에 있어서의 당해 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 예를 들면, 치환기로서의 -COOM, 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기 또는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 좋다. 또한, R¹~R⁴로 나타나는 포화 탄화수소기에 있어서, 말단의 탄소 원자(제1급 탄소 원자)에 결합하고 있는 수소 원자가, 치환기로 치환되어 있는 것이 바람직하다. R¹~R⁴의 포화 탄화수소기의 수소 원자를 치환하고 있어도 좋은 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기로서는, R¹~R⁴에 있어서의 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기로서 예시한 기와 동일한 기를 들 수 있다.The hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group for R ¹ to R ⁴ may be substituted with, for example, -COOM as a substituent, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, or a halogen atom. In addition, in the saturated hydrocarbon group represented by R ¹ to R ⁴ , it is preferable that the hydrogen atom bonded to the terminal carbon atom (primary carbon atom) is substituted with a substituent. R may, and substituting the hydrogen atoms of the ¹ ~ R ⁴ saturated hydrocarbon groups as good an aromatic hydrocarbon group of 6 to 10 carbon atoms, R s ¹ ~ R ⁴ having 6 to 10 aromatic hydrocarbon group, the same group a group exemplified as the in I can.

R⁹ 및 R¹⁰에 있어서의 당해 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 예를 들면, 치환기로서의 하이드록시기 또는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 좋다.The hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group for R ⁹ and R ¹⁰ may be substituted with, for example, a hydroxy group or a halogen atom as a substituent.

R¹ 및 R²가 함께 되어 형성하는 환, 및 R³ 및 R⁴가 함께 되어 형성하는 환으로서는, 예를 들면, 이하의 것을 들 수 있다. *는 결합손을 나타낸다.Examples of the ring formed by R ¹ and R ² together and the ring formed by R ³ and R ⁴ together include the following. * Represents a bond hand.

[화학식 4][Formula 4]

-OR⁸로서는, 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 2-에틸헥실옥시기 및 이코실옥시기 등의 알킬옥시기 등을 들 수 있다.Examples of -OR ⁸ include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, and icosyloxy group. Alkyloxy group, etc. are mentioned.

-CO₂R⁸로서는, 예를 들면, 메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기, 프로폭시카보닐기, tert-부톡시카보닐기, 헥실옥시카보닐기 및 이코실옥시카보닐기 등의 알킬옥시카보닐기 등을 들 수 있다.Examples of -CO ₂ R ⁸ include alkyloxycarbonyl groups such as methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, hexyloxycarbonyl group and icosyloxycarbonyl group, and the like. Can be mentioned.

-SR⁸로서는, 예를 들면, 메틸술파닐기, 에틸술파닐기, 부틸술파닐기, 헥실술파닐기, 데실술파닐기 및 이코실술파닐기 등의 알킬술파닐기 등을 들 수 있다.Examples of -SR ⁸ include alkylsulfanyl groups such as methylsulfanyl group, ethylsulfanyl group, butylsulfanyl group, hexylsulfanyl group, decylsulfanyl group and icosylsulfanyl group.

-SO₂R⁸로서는, 예를 들면, 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 부틸술포닐기, 헥실술포닐기, 데실술포닐기 및 이코실술포닐기 등의 알킬술포닐기 등을 들 수 있다.Examples of -SO ₂ R ⁸ include alkylsulfonyl groups such as methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, butylsulfonyl group, hexylsulfonyl group, decylsulfonyl group and icosylsulfonyl group.

-SO₃R⁸로서는, 예를 들면, 메톡시술포닐기, 에톡시술포닐기, 프로폭시술포닐기, tert-부톡시술포닐기, 헥실옥시술포닐기 및 이코실옥시술포닐기 등의 알킬옥시술포닐기 등을 들 수 있다.Examples of -SO ₃ R ⁸ include alkyloxysulfonyl groups such as methoxysulfonyl group, ethoxysulfonyl group, propoxysulfonyl group, tert-butoxysulfonyl group, hexyloxysulfonyl group, and icosyloxysulfonyl group. A phonyl group, etc. are mentioned.

-SO₂NR⁹R¹⁰으로서는, 예를 들면, 술파모일기；As -SO ₂ NR ⁹ R ¹⁰ , for example, a sulfamoyl group;

N-메틸술파모일기, N-에틸술파모일기, N-프로필술파모일기, N-이소프로필술파모일기, N-부틸술파모일기, N-이소부틸술파모일기, N-sec-부틸술파모일기, N-tert-부틸술파모일기, N-펜틸술파모일기, N-(1-에틸프로필)술파모일기, N-(1,1-디메틸프로필)술파모일기, N-(1,2-디메틸프로필)술파모일기, N-(2,2-디메틸프로필)술파모일기, N-(1-메틸부틸)술파모일기, N-(2-메틸부틸)술파모일기, N-(3-메틸부틸)술파모일기, N-사이클로펜틸술파모일기, N-헥실술파모일기, N-(1,3-디메틸부틸)술파모일기, N-(3,3-디메틸부틸)술파모일기, N-헵틸술파모일기, N-(1-메틸헥실)술파모일기, N-(1,4-디메틸펜틸)술파모일기, N-옥틸술파모일기, N-(2-에틸헥실)술파모일기, N-(1,5-디메틸헥실)술파모일기, N-(1,1,2,2-테트라메틸부틸)술파모일기 등의 N-1 치환 술파모일기；N-methylsulfamoyl group, N-ethylsulfamoyl group, N-propylsulfamoyl group, N-isopropylsulfamoyl group, N-butylsulfamoyl group, N-isobutylsulfamoyl group, N-sec-butylsulfur Pamoyl group, N-tert-butylsulfamoyl group, N-pentylsulfamoyl group, N-(1-ethylpropyl)sulfamoyl group, N-(1,1-dimethylpropyl)sulfamoyl group, N-(1, 2-dimethylpropyl)sulfamoyl group, N-(2,2-dimethylpropyl)sulfamoyl group, N-(1-methylbutyl)sulfamoyl group, N-(2-methylbutyl)sulfamoyl group, N-( 3-methylbutyl)sulfamoyl group, N-cyclopentylsulfamoyl group, N-hexylsulfamoyl group, N-(1,3-dimethylbutyl)sulfamoyl group, N-(3,3-dimethylbutyl)sulfamo Diary, N-heptylsulfamoyl group, N-(1-methylhexyl)sulfamoyl group, N-(1,4-dimethylpentyl)sulfamoyl group, N-octylsulfamoyl group, N-(2-ethylhexyl) N-1 substituted sulfamoyl groups such as sulfamoyl group, N-(1,5-dimethylhexyl)sulfamoyl group, and N-(1,1,2,2-tetramethylbutyl)sulfamoyl group;

N,N-디메틸술파모일기, N,N-에틸메틸술파모일기, N,N-디에틸술파모일기, N,N-프로필메틸술파모일기, N,N-이소프로필메틸술파모일기, N,N-tert-부틸메틸술파모일기, N,N-부틸에틸술파모일기, N,N-비스(1-메틸프로필)술파모일기, N,N-헵틸메틸술파모일기 등의 N,N-2치환 술파모일기 등을 들 수 있다.N,N-dimethylsulfamoyl group, N,N-ethylmethylsulfamoyl group, N,N-diethylsulfamoyl group, N,N-propylmethylsulfamoyl group, N,N-isopropylmethylsulfamoyl group, N, such as N,N-tert-butylmethylsulfamoyl group, N,N-butylethylsulfamoyl group, N,N-bis(1-methylpropyl)sulfamoyl group, and N,N-heptylmethylsulfamoyl group, N-2 substituted sulfamoyl group, etc. are mentioned.

R⁶ 및 R⁷에 있어서의 탄소수 1~6의 알킬기로서는, 상기에서 든 알킬기 중, 탄소수 1~6의 것을 들 수 있다. 그 중에서도, R⁶, R⁷로서는, 수소 원자가 바람직하다.Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms for R ⁶ and R ⁷ include those having 1 to 6 carbon atoms among the alkyl groups mentioned above. Especially, as R ⁶ and R ⁷ , a hydrogen atom is preferable.

R¹¹~R¹²에 있어서의 탄소수 7~10의 아르알킬기로서는, 벤질기, 페닐에틸기, 페닐부틸기 등을 들 수 있다.Examples of the aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms in R ¹¹ to R ¹² include a benzyl group, a phenylethyl group, and a phenylbutyl group.

Z⁺는, ⁺N(R¹¹)₄, Na⁺ 또는 K⁺이고, 바람직하게는 ⁺N(R¹¹)₄이다.Z ⁺ is ⁺ N(R ¹¹ ) ₄ , Na ⁺ or K ⁺ , preferably ⁺ N(R ¹¹ ) ₄ .

상기 ⁺N(R¹¹)₄로서는, 4개의 R¹¹ 중, 적어도 2개가 탄소수 5~20의 포화 탄화수소기인 것이 바람직하다. 또한, 4개의 R¹¹의 합계 탄소수는 20~80이 바람직하고, 20~60이 보다 바람직하다.As the ⁺ N(R ¹¹ ) ₄ , it is preferable that at least two of the four R ¹¹ are saturated hydrocarbon groups having 5 to 20 carbon atoms. In addition, the total number of carbon atoms of the four R ¹¹ is 20 to 80 is preferred, more preferably from 20 to 60.

단, 식(Ⅰ)로 나타나는 화합물은, (i)~(vi)의 요건 중 적어도 1개를 충족하는 것이고, (ⅰ), (ⅱ), (ⅳ), (ⅴ)의 요건 중 적어도 1개를 충족하는 것인 것이 바람직하다.However, the compound represented by formula (I) satisfies at least one of the requirements of (i) to (vi), and at least one of the requirements of (i), (ii), (iv), and (v) It is preferable that it meets.

(ⅰ) R¹이, -COOM을 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기고, R²~R⁴의 적어도 1개가, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이고, 또한 1분자 중에 포함되는 -COOM이 1개이다.(I) R ¹ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having -COOM, and at least one of R ² to R ⁴ is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent, and is included in one molecule. -COOM is one.

(ⅱ) R¹ 및 R³이, -COOM을 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이다.(Ii) R ¹ and R ³ are aromatic hydrocarbon groups having 6 to 10 carbon atoms having -COOM.

(ⅲ) R¹이, -COOM을 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이고, R³이, -COOM을 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이다.(Iii) R ¹ is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms having -COOM, and R ³ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having -COOM.

(ⅳ) R¹이 ,-COOM을 갖는 탄소수 3~20의 포화 탄화수소기이고, R³이, -COOM을 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이다.(Iv) R ¹ is a saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms having -COOM, and R ³ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having -COOM.

(ⅴ) R¹이 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이고, R²가 -COOM을 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이다.(V) R ¹ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and R ² is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms having -COOM.

(ⅵ) R¹ 및 R²가, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이고, R³ 및 R⁴의 적어도 1개가, -COOM을 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이다.(Vi) R ¹ and R ² are a hydrogen atom or a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and at least one of R ³ and R ⁴ is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms having -COOM to be.

R¹²는, 수소 원자, 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기 또는 탄소수 7~10의 아르알킬기를 나타낸다.R ¹² represents a hydrogen atom, a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms.

M은, 수소 원자인 것이 특히 바람직하다.It is particularly preferable that M is a hydrogen atom.

R¹²는, 수소 원자, 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기, 또는 벤질기인 것이 바람직하다.R ¹² is preferably a hydrogen atom, a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or a benzyl group.

요건(ⅰ)에 있어서, R¹이, COOM을 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기(바람직하게는 탄소수 1~10의 포화 탄화수소기)이고, R²~R⁴의 적어도 2개가, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하다. 또한, R¹이, COOM을 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기(바람직하게는 탄소수 1~10의 포화 탄화수소기)이고, R² 및 R³이, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기인 것이 보다 바람직하다.In the requirement (i), R ¹ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having COOM (preferably a saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms), and at least two of R ² to R ⁴ have a substituent. It is preferably an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may be present. In addition, R ¹ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having COOM (preferably a saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms), and R ² and R ³ are an aromatic having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent. It is more preferable that it is a hydrocarbon group.

요건(ⅱ)에 있어서, R² 및 R⁴는, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기기인 것이 바람직하고, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기인 것이 보다 바람직하다.In the requirement (ii), R ² and R ⁴ are preferably a hydrogen atom or a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and more preferably a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent. desirable.

요건(ⅳ)에 있어서, R² 및 R⁴는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하다. 또한, R²는, COOM을 갖는 탄소수 3~20의 포화 탄화수소기인 것이 바람직하고, R¹ 및 R²는, COOM을 갖는 탄소수 3~10의 포화 탄화수소기인 것이 보다 바람직하다.In the requirement (iv), it is preferable that R ² and R ⁴ are aromatic hydrocarbon groups having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent. Further, R ² is preferably a COOM-containing saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms, and R ¹ and R ² are more preferably a COOM-containing saturated hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms.

요건(ⅴ)에 있어서, 또한, R³이 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이고, R⁴가 COOM을 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하다.In the requirement (v), furthermore, it is preferable that R ³ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and R ⁴ is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms having COOM.

화합물(Ⅰ)로서는, 식(Ⅰa)로 나타나는 화합물(이하 「화합물(Ⅰa)」라고 하는 경우가 있다)이 바람직하다. 화합물(Ⅰa)는, 그 호변 이성체라도 좋다.As the compound (I), a compound represented by formula (Ia) (hereinafter sometimes referred to as "compound (Ia)") is preferable. The compound (Ia) may be a tautomer.

[화학식 5][Formula 5]

［식(Ⅰa) 중, R²¹~R²⁴는, 서로 독립적으로, 수소 원자, -R²⁶ 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타낸다. R²¹ 및 R²²는, 함께 되어 질소 원자를 포함하는 환을 형성해도 좋고, R²³ 및 R²⁴는, 함께 되어 질소 원자를 포함하는 환을 형성해도 좋다.[In formula (Ia), R ²¹ to R ²⁴ each independently represent a hydrogen atom, -R ²⁶ or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent. R ²¹ and R ²² may be taken together to form a ring containing a nitrogen atom, and R ²³ and R ²⁴ may be taken together to form a ring containing a nitrogen atom.

R²⁶은, COOM을 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타낸다.R ²⁶ represents a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have COOM.

M은, 수소 원자, Na⁺, K⁺, 또는 ⁺N(R¹²)₄를 나타내고, 4개의 R¹²는 동일해도 달라도 좋다.M is a hydrogen atom, Na ^+, K ^+, or N ⁺ (R ¹²⁾ _4, 4 of R ¹² may be the same or different.

단, 식(Ⅰa)로 나타나는 화합물은, (ⅰa)~(ⅵa)의 요건 중 적어도 1개를 충족 하는 것으로 한다. However, the compound represented by formula (Ia) shall satisfy at least one of the requirements of (ia) to (via).

(ⅰa) R²¹의 적어도 1개가, COOM을 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이고, R²²~R²⁴의 적어도 1개가, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이고, 또한 1분자 중에 포함되는 -COOM이 1개이다.(Ia) At least one of R ²¹ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having COOM, at least one of R ²² to R ²⁴ is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent, and 1 There is 1 -COOM contained in the molecule.

(ⅱa) R²¹ 및 R²³이, COOM을 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이다.(Iia) R ²¹ and R ²³ are COOM-containing aromatic hydrocarbon groups having 6 to 10 carbon atoms.

(ⅲa) R²¹이, COOM을 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이고, R²³이, COOM을 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이다.(Iiia) R ²¹ is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms having COOM, and R ²³ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having COOM.

(ⅳa) R²¹이, COOM을 갖는 탄소수 3~20의 포화 탄화수소기이고, R²³이, COOM을 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이다.(Iva) R ²¹ is a saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms having COOM, and R ²³ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having COOM.

(ⅴa) R²¹이 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이고, R²²가 COOM을 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이다.(Va) R ²¹ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and R ²² is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms having COOM.

(ⅵa) R²¹ 및 R²²가, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이고, R²³이, COOM을 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이다.］(Via) R ²¹ and R ²² are a hydrogen atom or a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and R ²³ is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms having COOM.]

R²¹~R²⁴에 있어서의 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기로서는, 상기 R¹~R⁴의 방향족 탄화수소기로서 든 것과 동일한 기를 들 수 있다. 당해 방향족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, -COOM, -SO₃ ^-, -SO₃H, -SO₃ ^-Z1⁺, -SO₃R²⁵ 또는 -SO₂NHR²⁵로 치환되어 있어도 좋다. 당해 방향족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자가 -COOM으로 치환되어 있는 경우, -COOM은, 결합손에 대하여 메타위치 또는 파라위치에 결합하고 있는 것이 바람직하다.Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms in R ²¹ to R ²⁴ include the same groups as those mentioned as the aromatic hydrocarbon group of R ¹ to R ⁴ . The art of hydrogen atoms included aromatic hydrocarbon _{^{groups, -COOM, -SO 3 -, -SO}} 3 H, -SO 3 - Z1 +, may be substituted by -SO ₃ R ²⁵ or -SO ₂ NHR ^25. When the hydrogen atom contained in the aromatic hydrocarbon group is substituted with -COOM, it is preferable that -COOM is bonded to the bond hand at the meta position or para position.

Z1⁺는, ⁺N(R²⁷)₄, Na⁺ 또는 K⁺이고, 바람직하게는 ⁺N(R²⁷)₄이다.Z1 ⁺ is ⁺ N(R ²⁷ ) ₄ , Na ⁺ or K ⁺ , and preferably ⁺ N(R ²⁷ ) ₄ .

R²⁵는, 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타낸다.R ²⁵ represents a C1-C20 monovalent saturated hydrocarbon group.

R²⁷은, 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기, 또는 벤질기를 나타낸다.R ²⁷ represents a C 1 to C 20 monovalent saturated hydrocarbon group or a benzyl group.

R²¹~R²⁴의 조합으로서는, R²¹ 및 R²³이 수소 원자이고, R²² 및 R²⁴가 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이고, 당해 방향족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자가, -SO₃ ^-, -SO₃H, -SO₃ ^-Z1⁺, -SO₃R²⁶ 또는 -SO₂NHR²⁶로 치환되어 있는 것이 바람직하다. 더욱 바람직한 조합은, R²¹ 및 R²³이 수소 원자이고, R²² 및 R²⁴가 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이고, 당해 방향족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자가, -SO^3-Z1⁺ 또는 -SO₂NHR²⁶으로 치환되어 있는 것이다.As a combination of R ²¹ to R ²⁴ , R ²¹ and R ²³ are hydrogen atoms, R ²² and R ²⁴ are an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the aromatic hydrocarbon group is -SO ₃ ^- ,- SO _₃ H, -SO ₃ ^- as Z1 ^+, -SO ₃ R ²⁶ or -SO ₂ NHR ²⁶ is preferably substituted. A more preferred combination is that R ²¹ and R ²³ are hydrogen atoms, R ²² and R ²⁴ are an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the aromatic hydrocarbon group is -SO ³ -Z1 ⁺ or -SO ₂ It is substituted with NHR ²⁶ .

R²¹ 및 R²²가 함께 되어 형성하는 질소 원자를 포함하는 환, 및, R²³ 및 R²⁴가 함께 되어 형성하는 질소 원자를 포함하는 환으로서는, R¹ 및 R²가 함께 되어 형성하는 환과 동일한 것을 들 수 있다. 그 중에서도, 지방족 복소환이 바람직하다. 당해 지방족 복소환으로서는, 예를 들면, 하기의 것을 들 수 있다. *는 결합손을 나타낸다.As a ring containing a nitrogen atom formed by combining R ²¹ and R ²² , and a ring including a nitrogen atom formed by combining R ²³ and R ²⁴ , the same as the ring formed by combining R ¹ and R ² Can be lifted. Among them, an aliphatic heterocycle is preferable. As said aliphatic heterocycle, the following things are mentioned, for example. * Represents a bond hand.

[화학식 6][Formula 6]

R²⁵~R²⁷에 있어서의 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기로서는, R⁸~R¹¹로 포화 탄화수소기로서 든 것과 동일한 기를 들 수 있다.Examples of the saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms for R ²⁵ to R ²⁷ include the same groups as those used for the saturated hydrocarbon group for R ⁸ to R ¹¹ .

R²¹~R²⁴가 -R²⁶인 경우, -R²⁶은, 각각 독립적으로, 메틸기 또는 에틸기인 것이 바람직하다. R²¹~R²⁴가 -R²⁶이고, R²⁶이 -COOM을 갖는 경우, -R²⁶의 말단의 탄소 원자(제1급 탄소 원자)에 결합하는 수소 원자가 -COOM으로 치환되어 있는 것이 바람직하다.When R ²¹ to R ²⁴ are -R ²⁶ , each independently of -R ²⁶ is preferably a methyl group or an ethyl group. When R ²¹ to R ²⁴ are -R ²⁶ and R ²⁶ has -COOM, it is preferable that the hydrogen atom bonded to the terminal carbon atom (primary carbon atom) of -R ²⁶ is substituted with -COOM.

또한, -SO₃R²⁶ 및 -SO₂NHR²⁶에 있어서의 R²⁶으로서는, 탄소수 3~20의 분기쇄상 알킬기가 바람직하고, 탄소수 6~12의 분기쇄상 알킬기가 보다 바람직하고, 2-에틸헥실기가 더욱 바람직하다.Also, -SO ₃ R ²⁶ and -SO ₂ R ²⁶ as in the NHR ^26, a branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms are preferred, the branched chain alkyl group having a carbon number of 6 to 12 more preferred, and 2-ethylhexyl Is more preferred.

상기 ⁺N(R²⁷)₄로서는, 4개의 R²⁷ 중, 적어도 2개가 탄소수 5~20의 포화 탄화수소기인 것이 바람직하다. 또한, 4개의 R²⁷의 합계 탄소수는 20~80이 바람직하고, 20~60이 보다 바람직하다. 화합물(Ⅰa) 중에 ⁺N(R²⁷)₄가 존재하는 경우, R²⁷은 동일해도 달라도 좋다.As said ⁺ N(R ²⁷ ) ₄ , it is preferable that at least two of the four R ²⁷ are saturated hydrocarbon groups having 5 to 20 carbon atoms. Further, the total carbon number of R 4 is ²⁷ 20 to 80 is preferred, more preferably from 20 to 60. When ⁺ N(R ²⁷ ) ₄ is present in compound (Ia), R ²⁷ may be the same or different.

단, 식(Ⅰa)로 나타나는 화합물은, (ⅰa)~(ⅵa)의 요건 중 적어도 1개를 충족하는 것이고, (ⅰa), (ⅱa), (ⅳa), (ⅴa)의 요건 중 적어도 1개를 충족하는 것인 것이 바람직하다.However, the compound represented by formula (Ia) satisfies at least one of the requirements of (ia) to (via), and at least one of the requirements of (ia), (iia), (iva), and (va) It is preferable that it meets.

(ⅰa) R²¹이, -COOM을 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이고, R²²~R²⁴의 적어도 1개가, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이고, 또한 1분자 중에 포함되는 -COOM이 1개이다.(Ia) R ²¹ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having -COOM, at least one of R ²² to R ²⁴ is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent, and in one molecule There is 1 -COOM included.

(ⅱa) R²¹ 및 R²³이, -COOM을 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이다.(Iia) R ²¹ and R ²³ are aromatic hydrocarbon groups having 6 to 10 carbon atoms having -COOM.

(ⅲa) R²¹이, -COOM을 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이고, R²³이, -COOM을 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이다.(Iiia) R ²¹ is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms having -COOM, and R ²³ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having -COOM.

(ⅳa) R²¹이, -COOM을 갖는 탄소수 3~20의 포화 탄화수소기이고, R²³이, -COOM을 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이다.(Iva) R ²¹ is a saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms having -COOM, and R ²³ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having -COOM.

(ⅴa) R²¹이 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이고, R²²가 -COOM을 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이다.(Va) R ²¹ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and R ²² is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms having -COOM.

(ⅵa) R²¹ 및 R²²가, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이고, R²³ 및 R²⁴의 적어도 1개가, -COOM을 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이다.(Via) R ²¹ and R ²² are a hydrogen atom or a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and at least one of R ²³ and R ²⁴ is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms having -COOM to be.

요건(ⅰa)에 있어서, R²¹이, -COOM을 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기(바람직하게는 탄소수 1~10의 포화 탄화수소기)이고, R²²~R²⁴의 적어도 2개가, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하다. R²¹이, -COOM을 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기(바람직하게는 탄소수 1~10의 포화 탄화수소기)이고, R²² 및 R²³이, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하다.In the requirement (ia), R ²¹ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having -COOM (preferably a saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms), and at least two of R ²² to R ²⁴ are It is preferable that it is a C6-C10 aromatic hydrocarbon group which you may have. R ²¹ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (preferably a saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms) having -COOM, and R ²² and R ²³ are aromatic hydrocarbons having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent It is preferable that it is a group.

요건(ⅱa)에 있어서, R²² 및 R²⁴는, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기인 것이 바람직하고, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기인 것이 보다 바람직하다.In the requirement (iia), R ²² and R ²⁴ are preferably a hydrogen atom or a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and more preferably a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent. Do.

요건(ⅳa)에 있어서, R²² 및 R²⁴는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하다. 또한, R²²는, -COOM을 갖는 탄소수 3~20의 포화 탄화수소기인 것이 바람직하고, R²¹ 및 R²²는, -COOM을 갖는 탄소수 3~10의 포화 탄화수소기인 것이 보다 바람직하다.In the requirement (iva), it is preferable that R ²² and R ²⁴ are aromatic hydrocarbon groups having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent. Further, R ²² is preferably a saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms having -COOM, and more preferably R ²¹ and R ²² is a saturated hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms having -COOM.

요건(ⅴa)에 있어서, 또한, R²³이 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이고, R²⁴가 -COOM을 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하다.In the requirement (va), it is also preferable that R ²³ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and R ²⁴ is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms having -COOM.

또한, 화합물(Ⅰ)로서는, 식(Ⅰb)로 나타나는 화합물(이하 「화합물(Ⅰb)」라고 하는 경우가 있다)도 바람직하다. 화합물(Ⅰb)는, 그 호변 이성체라도 좋다.Further, as the compound (I), a compound represented by formula (Ib) (hereinafter sometimes referred to as "compound (Ib)") is also preferable. The compound (Ib) may be a tautomer.

[화학식 7][Formula 7]

［식(Ⅰb) 중, R³¹ 및 R³²는, 서로 독립적으로, 탄소수 1~10의 포화 탄화수소기를 나타내고, 당해 R³¹, R³²의 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, -COOM, 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기 또는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 좋고, 당해 방향족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, -COOM 또는 탄소수 1~3의 알콕시기로 치환되어 있어도 좋고, 상기 R³¹, R³²의 포화 탄화수소기에 포함되는 -CH₂-는, -O-, -CO- 또는 -NR¹¹-로 치환되어 있어도 좋다.[In formula (Ib), R ³¹ and R ³² each independently represent a saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group of R ³¹ and R ³² is -COOM and 6 to carbon atoms. It may be substituted with an aromatic hydrocarbon group of 10 or a halogen atom, and the hydrogen atom contained in the aromatic hydrocarbon group may be substituted with -COOM or an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, and contained in the saturated hydrocarbon group of R ³¹ and R ³² . -CH ₂ -may be substituted with -O-, -CO-, or -NR ¹¹ -.

R³³ 및 R³⁴는, 서로 독립적으로, -COOM, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 알킬술파닐기 또는 탄소수 1~4의 알킬술포닐기를 나타낸다.R ³³ and R ³⁴ each independently represent -COOM, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylsulfanyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms.

R³¹ 및 R³³은, 함께 되어 질소 원자를 포함하는 환을 형성해도 좋고, R³² 및 R³⁴는, 함께 되어 질소 원자를 포함하는 환을 형성해도 좋다.R ³¹ and R ³³ may be taken together to form a ring containing a nitrogen atom, and R ³² and R ³⁴ may be taken together to form a ring containing a nitrogen atom.

　p 및 q는, 서로 독립적으로, 0~5의 정수를 나타낸다. p가 2이상일 때, 복수의 R³³은 동일해도 달라도 좋고, q가 2이상일 때, 복수의 R³⁴는 동일해도 달라도 좋다.p and q each independently represent the integer of 0-5. When p is 2 or more, a plurality of R ³³ may be the same or different, and when q is 2 or more, a plurality of R ³⁴ may be the same or different.

R¹¹은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.R ¹¹ represents the same meaning as above.

단, 식(Ⅰb)로 나타나는 화합물은, (ⅰb)~(ⅳb)의 요건 중 적어도 1개를 충족하는 것으로 한다.However, the compound represented by the formula (Ib) shall satisfy at least one of the requirements of (ib) to (iv).

(ⅰb) R³¹이, -COOM을 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이고, 1 분자 중에 포함되는 -COOM이 1개이다.(Ib) R ³¹ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having -COOM, and 1 -COOM contained in one molecule.

(ⅱb) R³³ 및 R³⁴의 적어도 1개가 -COOM이다.(Iib) At least one of R ³³ and R ³⁴ is -COOM.

(ⅲb) R³¹이, -COOM을 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이고, R³⁴가 -COOM이다.(Iiib) R ³¹ is a C 1 to C 20 saturated hydrocarbon group having -COOM, and R ³⁴ is -COOM.

(ⅳb) R³¹이, -COOM을 갖는 탄소수 3~20의 포화 탄화수소기이고, R³²가, -COOM를 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이다.］(Iv) R ³¹ is a saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms having -COOM, and R ³² is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having -COOM.]

R³¹ 및 R³²에 있어서의 탄소수 1~10의 포화 탄화수소기로서는, R⁸에 있어서의 것 중 탄소수 1~10의 기를 들 수 있다.Examples of the saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms in R ³¹ and R ³² include a group having 1 to 10 carbon atoms among those in R ⁸ .

치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기로서는, R¹에 있어서의 것과 동일한 기를 들 수 있다. 또한, R³¹ 및 R³²로 나타나는 포화 탄화수소기가 -COOM으로 치환되어 있는 경우, 말단의 탄소 원자(제1급 탄소 원자)에 결합하고 있는 수소 원자가, -COOM으로 치환되어 있는 것이 바람직하다.Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent include the same groups as those for R ¹ . Further, when the saturated hydrocarbon group represented by R ³¹ and R ³² is substituted with -COOM, it is preferable that the hydrogen atom bonded to the terminal carbon atom (primary carbon atom) is substituted with -COOM.

탄소수 1~3의 알콕시기로서는, 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 등을 들 수 있다.As a C1-C3 alkoxy group, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, etc. are mentioned, for example.

R³¹ 및 R³²는, 서로 독립적으로, 탄소수 1~3의 포화 탄화수소기인 것이 바람직하다.It is preferable that R ³¹ and R ³² are each independently a saturated hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms.

R³³ 및 R³⁴에 있어서의 탄소수 1~4의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등을 들 수 있다.Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms for R ³³ and R ³⁴ include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, and the like.

R³³ 및 R³⁴에 있어서의 탄소수 1~4의 알킬술파닐기로서는, 메틸술파닐기, 에틸술파닐기, 프로필술파닐기, 부틸술파닐기 및 이소프로필술파닐기 등을 들 수 있다.Examples of the C1-C4 alkylsulfanyl group in R ³³ and R ³⁴ include methylsulfanyl group, ethylsulfanyl group, propylsulfanyl group, butylsulfanyl group, and isopropylsulfanyl group.

R³³ 및 R³⁴에 있어서의 탄소수 1~4의 알킬술포닐기로서는, 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 프로필술포닐기, 부틸술포닐기 및 이소프로필술포닐기 등을 들 수 있다.Examples of the alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms for R ³³ and R ³⁴ include methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, butylsulfonyl group, and isopropylsulfonyl group.

R³³ 및 R³⁴로서는, -COOM 또는 탄소수 1~4의 알킬기가 바람직하고, -COOM 또는 메틸기가 보다 바람직하다. 또한, R³³ 및 R³⁴가 -COOM인 경우, -COOM은, N에 결합하는 탄소 원자에 대하여 메타위치 또는 파라위치에 결합하고 있는 것이 바람직하다.As R ³³ and R ³⁴ , -COOM or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is preferable, and -COOM or a methyl group is more preferable. In addition, when R ³³ and R ³⁴ are -COOM, it is preferable that -COOM is bonded to the meta-position or para-position with respect to the carbon atom bonded to N.

p 및 q는, 0~2의 정수가 바람직하고, 1또는 2가 바람직하다.As for p and q, an integer of 0-2 is preferable, and 1 or 2 is preferable.

단, 식(Ⅰb)로 나타나는 화합물은, (ⅰb)~(ⅳb)의 요건 중 적어도 1개를 충족하는 것이 바람직하고, (ⅰb), (ⅱb), (ⅳb)의 요건 중 적어도 1개를 충족하는 것이 바람직하다.However, the compound represented by formula (Ib) preferably satisfies at least one of the requirements of (ib) to (iv), and at least one of the requirements of (ib), (iib), and (iv) It is desirable to do.

(ⅰb) R³¹이, -COOM을 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이고, 1분자 중에 포함되는 -COOM이 1개이다.(Ib) R ³¹ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having -COOM, and 1 -COOM contained in one molecule.

(ⅱb) R³³ 및 R³⁴의 적어도 1개가, -COOM이다.(Iib) At least one of R ³³ and R ³⁴ is -COOM.

(ⅲb) R³¹이, -COOM를 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이고, R³⁴가 -COOM이다.(Iiib) R ³¹ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having -COOM, and R ³⁴ is -COOM.

(ⅳb) R³¹가, -COOM를 갖는 탄소수 3~20의 포화 탄화수소기이고, R³³이, -COOM을 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이다.(Iv) R ³¹ is a saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms having -COOM, and R ³³ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having -COOM.

요건(ⅱb)에 있어서, R³³ 및 R³⁴의 모두가, -COOM인 것이 바람직하다.In the requirement (iib), it is preferable that both R ³³ and R ³⁴ are -COOM.

요건(ⅳb)에 있어서, R³³은, -COOM을 갖는 탄소수 3~20의 포화 탄화수소기인 것이 바람직하고, R³³ 및 R³⁴는, -COOM을 갖는 탄소수 3~10의 포화 탄화수소기인 것이 보다 바람직하다.In the requirement (iv), R ³³ is preferably a saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms having -COOM, and more preferably R ³³ and R ³⁴ is a saturated hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms having -COOM .

화합물(Ⅰ)로서는, 예를 들면, 식(Aa-1)~식(Aa-52)로 나타나는 화합물을 들 수 있다.As compound (I), a compound represented by formula (Aa-1)-formula (Aa-52) is mentioned, for example.

[화학식 8][Formula 8]

[화학식 9][Formula 9]

[화학식 10][Formula 10]

[화학식 11][Formula 11]

[화학식 12][Formula 12]

[화학식 13][Formula 13]

[화학식 14][Formula 14]

본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 착색제(A)로서의 화합물(Ⅰ), 수지(B), 중합성 화합물(C), 및 중합 개시제(D)를 포함한다.The colored curable resin composition of the present invention contains a compound (I) as a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C), and a polymerization initiator (D).

본 발명의 착색 경화성 수지 조성물에 있어서, 화합물(Ⅰ)의 함유율은, 착색 경화성 수지 조성물의 고형분의 총량에 대하여, 바람직하게는 0.1~20질량%이고, 보다 바람직하게는 0.5~10질량%이고, 더욱 바람직하게는 0.5~5질량%이다.In the colored curable resin composition of the present invention, the content rate of the compound (I) is preferably 0.1 to 20% by mass, more preferably 0.5 to 10% by mass, based on the total amount of the solid content of the colored curable resin composition, More preferably, it is 0.5-5 mass %.

＜착색제(A)＞<Coloring agent (A)>

착색제(A)는, 화합물(Ⅰ)에 더하여, 염료(A1)와 안료(A2)를 포함하고 있어도 좋다.The coloring agent (A) may contain a dye (A1) and a pigment (A2) in addition to the compound (I).

염료(A1)는, 특별히 한정되지 않고 공지의 염료를 사용할 수 있고, 예를 들면, 용제 염료, 산성 염료, 직접 염료, 매염 염료 등을 들 수 있다. 염료로서는, 예를 들면, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트 이외에서 색상을 갖는 것으로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다. 또한, 화학 구조에 의하면, 아조 염료, 시아닌 염료, 트리페닐메탄 염료, 잔텐 염료, 프탈로시아닌 염료, 안트라퀴논 염료, 나프토퀴논 염료, 퀴논이민 염료, 메틴 염료, 아조메틴 염료, 스쿠아릴륨 염료, 아크리딘 염료, 스티릴 염료, 쿠마린 염료, 퀴놀린 염료 및 니트로 염료 등을 들 수 있다. 이들 중, 유기 용제 가용성 염료가 바람직하다.The dye (A1) is not particularly limited, and known dyes can be used, and examples thereof include solvent dyes, acid dyes, direct dyes, mordant dyes and the like. Examples of dyes include compounds classified as having colors other than pigments in the color index (published by The Society of Dyers and Colorists), and known dyes described in dye notes (color dyes). . In addition, according to the chemical structure, azo dye, cyanine dye, triphenylmethane dye, xanthene dye, phthalocyanine dye, anthraquinone dye, naphthoquinone dye, quinoneimine dye, methine dye, azomethine dye, squarylium dye, a Cridine dyes, styryl dyes, coumarin dyes, quinoline dyes, and nitro dyes. Among these, organic solvent-soluble dyes are preferred.

또한 화합물(Ⅰ)은, 염료(A1)에 포함된다.Further, compound (I) is contained in dye (A1).

구체적으로는, C.I.솔벤트 옐로우 4(이하, C.I.솔벤트 옐로우의 기재를 생략하고, 번호만의 기재로 한다), 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99, 117, 162, 163, 167, 189；Specifically, CI solvent yellow 4 (hereinafter, the description of CI solvent yellow is omitted and only the number is used), 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99, 117, 162, 163, 167, 189;

C.I. 솔벤트 레드 45, 49, 111, 125, 130, 143, 145, 146, 150, 151, 155, 168, 169, 172, 175, 181, 207, 218, 222, 227, 230, 245, 247；C.I. Solvent Red 45, 49, 111, 125, 130, 143, 145, 146, 150, 151, 155, 168, 169, 172, 175, 181, 207, 218, 222, 227, 230, 245, 247;

C.I. 솔벤트 오렌지 2, 7, 11, 15, 26, 56, 77, 86,；C.I. Solvent Orange 2, 7, 11, 15, 26, 56, 77, 86;

C.I. 솔벤트 바이올렛 11, 13, 14, 26, 31, 36, 37, 38, 45, 47, 48, 51, 59, 60；C.I. Solvent violet 11, 13, 14, 26, 31, 36, 37, 38, 45, 47, 48, 51, 59, 60;

C.I. 솔벤트 블루 4, 5, 14, 18, 35, 36, 37, 45, 58, 59, 59：1, 63, 67, 68, 69, 70, 78, 79, 83, 90, 94, 97, 98, 100, 101, 102, 104, 105, 111, 112, 122, 128, 132, 136, 139；C.I. Solvent Blue 4, 5, 14, 18, 35, 36, 37, 45, 58, 59, 59: 1, 63, 67, 68, 69, 70, 78, 79, 83, 90, 94, 97, 98, 100, 101, 102, 104, 105, 111, 112, 122, 128, 132, 136, 139;

C.I. 솔벤트 그린 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35등의 C.I. 솔벤트 염료,C.I. Solvent Green 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35, etc. Solvent dyes,

C.I. 애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251；C.I. Acid Yellow 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251;

C.I. 애시드 레드 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 33, 34, 35, 37, 40, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 76, 80, 87, 88, 91, 92, 94, 95, 97, 98, 103, 106, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 155, 158, 160, 172, 176, 182, 183, 195, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 227, 228, 249, 252, 257, 258, 260, 261, 266, 268, 270, 274, 277, 280, 281, 289, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, 349, 382, 383, 388, 394, 401, 412, 417, 418, 422, 426；C.I. Acid Red 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 33, 34, 35, 37, 40, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 76, 80, 87, 88, 91, 92, 94, 95, 97, 98, 103, 106, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 155, 158, 160, 172, 176, 182, 183, 195, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 227, 228, 249, 252, 257, 258, 260, 261, 266, 268, 270, 274, 277, 280, 281, 289, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, 349, 382, 383, 388, 394, 401, 412, 417, 418, 422, 426;

C.I. 애시드 오렌지 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169, 173；C.I. Acid Orange 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169, 173;

C.I. 애시드 바이올렛 6 B, 7, 9, 15, 16, 17, 19, 21, 23, 24, 25, 30, 34, 38, 49, 72, 102；C.I. Acid violet 6 B, 7, 9, 15, 16, 17, 19, 21, 23, 24, 25, 30, 34, 38, 49, 72, 102;

C.I. 애시드 블루 1, 3, 5, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 18, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 34, 38, 40, 41, 42, 43, 45, 48, 51, 54, 59, 60, 62, 70, 72, 74, 75, 78, 80, 82, 83, 86, 87, 88, 90, 90：1, 91, 92, 93, 93：1, 96, 99, 100, 102, 103, 104, 108, 109, 110, 112, 113, 117, 119, 120, 123, 126, 127, 129, 130, 131, 138, 140, 142, 143, 147, 150, 151, 154, 158, 161, 166, 167, 168, 170, 171, 175, 182, 183, 184, 187, 192, 199, 203, 204, 205, 210, 213, 229, 234, 236, 242, 243, 256, 259, 267, 269, 278, 280, 285, 290, 296, 315, 324：1, 335, 340；C.I. Acid Blue 1, 3, 5, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 18, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 34, 38, 40, 41, 42, 43, 45, 48, 51, 54, 59, 60, 62, 70, 72, 74, 75, 78, 80, 82, 83, 86, 87, 88, 90, 90:1, 91, 92, 93, 93:1, 96, 99, 100, 102, 103, 104, 108, 109, 110, 112, 113, 117, 119, 120, 123, 126, 127, 129, 130, 131, 138, 140, 142, 143, 147, 150, 151, 154, 158, 161, 166, 167, 168, 170, 171, 175, 182, 183, 184, 187, 192, 199, 203, 204, 205, 210, 213, 229, 234, 236, 242, 243, 256, 259, 267, 269, 278, 280, 285, 290, 296, 315, 324: 1, 335, 340;

C.I. 애시드 그린 1, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 13, 14, 15, 16, 22, 25, 27, 28, 41, 50, 50：1, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109등의 C.I. 애시드 염료,C.I. Acid Green 1, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 13, 14, 15, 16, 22, 25, 27, 28, 41, 50, 50: 1, 58, 63, 65, 80, CIs of 104, 105, 106, 109, etc. Acid dyes,

C.I. 다이렉트 옐로우 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141；C.I. Direct Yellow 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141;

C.I. 다이렉트 레드 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246, 250；C.I. Direct Red 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246, 250;

C.I. 다이렉트 오렌지 26, 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107；C.I. Direct Orange 26, 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107;

C.I. 다이렉트 바이올렛 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103, 104；C.I. Direct Violet 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103, 104;

C.I. 다이렉트 블루 1, 2, 3, 6, 8, 15, 22, 25, 28, 29, 40, 41, 42, 47, 52, 55, 57, 71, 76, 77, 78, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 120, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 195, 196, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 225, 226, 228, 229, 236, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 249, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275, 293；C.I. Direct Blue 1, 2, 3, 6, 8, 15, 22, 25, 28, 29, 40, 41, 42, 47, 52, 55, 57, 71, 76, 77, 78, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 120, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 195, 196, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 225, 226, 228, 229, 236, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 249, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275, 293;

C.I. 다이렉트 그린 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82등의 C.I.다이렉트 염료,C.I. C.I. direct dyes such as direct green 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82,

C.I.디스퍼스 옐로우 51, 54, 76；C.I. Disperse Yellow 51, 54, 76;

C.I.디스퍼스 바이올렛 26, 27；C.I. disperse violet 26 and 27;

C.I.디스퍼스 블루 1, 14, 56, 60등의 C.I.디스퍼스 염료,C.I. disperse dyes such as C.I. disperse blue 1, 14, 56, 60,

C.I.베이직 레드 1, 10；C.I. basic red 1, 10;

C.I.베이직 블루 1, 3, 5, 7, 9, 19, 21, 22, 24, 25, 26, 28, 29, 40, 41, 45, 47, 54, 58, 59, 60, 64, 65, 66, 67, 68, 81, 83, 88, 89；CI Basic Blue 1, 3, 5, 7, 9, 19, 21, 22, 24, 25, 26, 28, 29, 40, 41, 45, 47, 54, 58, 59, 60, 64, 65, 66 , 67, 68, 81, 83, 88, 89;

C.I.베이직 바이올렛 2；C.I. basic violet 2;

C.I.베이직 레드 9；C.I. basic red 9;

C.I.베이직 그린 1；등의 C.I.베이직 염료,C.I. basic dyes such as C.I. basic green 1;

C.I.리엑티브 옐로우 2, 76, 116；C.I. reactive yellow 2, 76, 116;

C.I.리엑티브 오렌지 16；C.I. Reactive Orange 16;

C.I.리엑티브 레드 36；등의 C.I.리엑티브 염료C.I. reactive dyes such as C.I. reactive red 36; etc.

C.I.모던트 옐로우 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65；C.I. modern yellow 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65;

C.I.모던트 레드 1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41, 42, 43, 45, 46, 48, 52, 53, 56, 62, 63, 71, 74, 76, 78, 85, 86, 88, 90, 94, 95；CI Modern Red 1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41, 42, 43, 45, 46, 48, 52, 53, 56, 62, 63, 71, 74, 76, 78, 85, 86, 88, 90, 94, 95;

C.I.모던트 오렌지 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47, 48；C.I. Modern Orange 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47, 48;

C.I.모던트 바이올렛 1, 1：1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 21, 22, 23, 24, 27, 28, 30, 31, 32, 33, 36, 37, 39, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 49, 53, 58；CI Modern Violet 1, 1: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 21, 22, 23, 24, 27, 28, 30, 31, 32, 33, 36, 37, 39, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 49, 53, 58;

C.I.모던트 블루 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 40, 41, 43, 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83, 84；CI Modern Blue 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 40, 41, 43, 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83, 84;

C.I.모던트 그린 1, 3, 4, 5, 10, 13, 15, 19, 21, 23, 26, 29, 31, 33, 34, 35, 41, 43, 53등의 C.I.모던트 염료,C.I. modern dyes such as C.I. modern green 1, 3, 4, 5, 10, 13, 15, 19, 21, 23, 26, 29, 31, 33, 34, 35, 41, 43, 53, etc.

C.I.뱃 그린 1등의 C.I.뱃 염료 등을 들 수 있다.C.I. bat dyes such as C.I. bat green No. 1 are mentioned.

이들 염료는, 소망하는 컬러 필터의 분광 스펙트럼에 맞추어 적절히 선택하면 좋다.These dyes may be appropriately selected according to the spectral spectrum of a desired color filter.

염료(A1) 중, 화합물(Ⅰ)의 함유율은, 염료(A1)의 총량에 대하여, 1~99질량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 30~90질량%, 더욱 바람직하게는 40~80질량%이다.In the dye (A1), the content rate of the compound (I) is preferably 1 to 99% by mass, more preferably 30 to 90% by mass, still more preferably 40 to 80% based on the total amount of the dye (A1). It is mass%.

염료(A1)는, 안트라퀴논 염료(Ad)를 포함하는 것이 바람직하다.It is preferable that the dye (A1) contains an anthraquinone dye (Ad).

안트라퀴논 염료(Ad)로서는, 공지의 물질을 이용해도 좋다. 안트라퀴논 염료(Ad)로서는, 예를 들면,As the anthraquinone dye (Ad), a known substance may be used. As an anthraquinone dye (Ad), for example,

　C.I.솔벤트 옐로우 117(이하, C.I.솔벤트 옐로우의 기재를 생략하고, 번호만의 기재로 한다.), 163, 167, 189,C.I. solvent yellow 117 (hereinafter, the description of C.I. solvent yellow is omitted, and only the number is described.), 163, 167, 189,

C.I.솔벤트 오렌지 77, 86,C.I. solvent orange 77, 86,

C.I.솔벤트 레드 111, 143, 145, 146, 150, 151, 155, 168, 169, 172, 175, 181, 207, 222, 227, 230, 245, 247,C.I. Solvent Red 111, 143, 145, 146, 150, 151, 155, 168, 169, 172, 175, 181, 207, 222, 227, 230, 245, 247,

C.I.솔벤트 바이올렛 11, 13, 14, 26, 31, 36, 37, 38, 45, 47, 48, 51, 59, 60,C.I. Solvent Violet 11, 13, 14, 26, 31, 36, 37, 38, 45, 47, 48, 51, 59, 60,

C.I.솔벤트 블루 14, 18, 35, 36, 45, 58, 59, 59：1, 63, 68, 69, 78, 79, 83, 94, 97, 98, 100, 101, 102, 104, 105, 111, 112, 122, 128, 132, 136, 139,CI Solvent Blue 14, 18, 35, 36, 45, 58, 59, 59: 1, 63, 68, 69, 78, 79, 83, 94, 97, 98, 100, 101, 102, 104, 105, 111 , 112, 122, 128, 132, 136, 139,

C.I.솔벤트 그린 3, 28, 29, 32, 33,C.I. solvent green 3, 28, 29, 32, 33,

C.I.애시드 레드 80,C.I. acid red 80,

C.I.애시드 그린 25, 27, 28, 41,C.I. acid green 25, 27, 28, 41,

C.I.애시드 바이올렛 34,C.I. acid violet 34,

C.I.애시드 블루 25, 27, 40, 45, 78, 80, 112C.I. Acid Blue 25, 27, 40, 45, 78, 80, 112

C.I.디스퍼스 옐로우 51,C.I. disperse yellow 51,

C.I.디스퍼스 바이올렛 26, 27,C.I. Disperse Violet 26, 27,

C.I.디스퍼스 블루 1, 14, 56, 60,C.I. Disperse Blue 1, 14, 56, 60,

C.I.다이렉트 블루 40,C.I. direct blue 40,

C.I.모던트 레드 3, 11,C.I.modern red 3, 11,

C.I.모던트 블루 8등을 들 수 있다. 안트라퀴논 염료(Ad)는, 유기 용제에 용해하는 것이 바람직하고, 청색, 바이올렛색 또는 적색의 안트라퀴논 염료가 보다 바람직하다.C.I.Modern Blue 8th place. The anthraquinone dye (Ad) is preferably dissolved in an organic solvent, and a blue, violet, or red anthraquinone dye is more preferable.

이들 중에서도, 안트라퀴논 염료(Ad)로서는, 식(1d)로 나타나는 화합물(이하, 「화합물(1d)」라고 하는 경우가 있다)이 바람직하다.Among these, the anthraquinone dye (Ad) is preferably a compound represented by the formula (1d) (hereinafter sometimes referred to as "compound (1d)").

[화학식 15][Formula 15]

［식(1d) 중, R⁹¹ 및 R⁹²는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 3~10의 지환식 탄화수소기, 또는,[In formula (1d), R ⁹¹ and R ⁹² are each independently a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, and an alicyclic hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms which may have a substituent, or,

식(1d')Equation (1d')

[화학식 16][Formula 16]

(식(1d') 중, R⁹³은, 탄소수 1~6의 알킬기, 할로겐 원자, -SO₃H, -CO₂H, -CO₂R⁹⁴, -NHCOR⁹⁴, -SO₃R⁹⁴ 또는 -SO₂NR⁹⁴R⁹⁵를 나타낸다.(In formula (1d'), R ⁹³ is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, -SO ₃ H, -CO ₂ H, -CO ₂ R ⁹⁴ , -NHCOR ⁹⁴ , -SO ₃ R ⁹⁴ or -SO ₂ NR ⁹⁴ R ⁹⁵ is shown.

R⁹⁴는, 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기 또는 탄소수 3~10의 지환식 탄화수소기를 나타내고, 당해 지방족 탄화수소기 또는 지환식 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 할로겐 원자, 하이드록시기 또는 아미노기로 치환되어 있어도 된다.R ⁹⁴ represents an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or an alicyclic hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the aliphatic hydrocarbon group or alicyclic hydrocarbon group is substituted with a halogen atom, a hydroxy group or an amino group You may have it.

R⁹⁵는, 수소 원자, 탄소수 1~10의 포화 탄화수소기를 나타낸다.R ⁹⁵ represents a hydrogen atom or a saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.

r은, 0~5의 정수를 나타낸다. R이 2이상인 경우, 복수의 R⁹³은 동일해도 달라도 좋다.r represents the integer of 0-5. When R is 2 or more, a plurality of R ⁹³ may be the same or different.

X⁹¹은, 단결합 또는 탄소수 1~6의 알칸디일기를 나타낸다)으로 나타나는 기를 나타낸다.］X ⁹¹ represents a group represented by a single bond or an alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms).

화합물(1d)가, -SO₃H 및/또는 -CO₂H를 갖는 경우, 이들은 염(예를 들면, Na염이나 K염)을 형성하고 있어도 좋다.When compound (1d) has -SO ₃ H and/or -CO ₂ H, they may form a salt (for example, Na salt or K salt).

R⁹¹ 및 R⁹², R⁹⁴ 및 R⁹⁵에 있어서, 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기로서는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, 2-에틸헥실기 등을 들 수 있다.In R ⁹¹ and R ⁹² , R ⁹⁴ and R ⁹⁵ , examples of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, Nonyl group, decyl group, isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, isopentyl group, neopentyl group, 2-ethylhexyl group, etc. are mentioned.

이들 지방족 탄화수소기가 갖고 있어도 좋은 치환기로서는, 하이드록시기, 할로겐 원자, 또는 아미노기 등을 들 수 있고, 하이드록시기 또는 할로겐 원자가 바람직하다.Examples of the substituents which these aliphatic hydrocarbon groups may have include a hydroxy group, a halogen atom, or an amino group, and a hydroxy group or a halogen atom is preferable.

R⁹¹, R⁹² 및 R⁹⁴로 나타나는 탄소수 3~10의 지환식 탄화수소기로서는, 사이클로프로필기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기, 트리사이클로데실기 등을 들 수 있다.Examples of the alicyclic hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms represented by R ⁹¹ , R ⁹² and R ⁹⁴ include a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and a tricyclodecyl group. .

이들 지환식 탄화수소기가 갖고 있어도 좋은 치환기로서는, 하이드록시기, 할로겐 원자 또는 아미노기 등을 들 수 있고, 하이드록시기 또는 할로겐 원자가 바람직하다.Examples of the substituents which these alicyclic hydrocarbon groups may have include a hydroxy group, a halogen atom or an amino group, and a hydroxy group or a halogen atom is preferable.

R⁹³으로 나타나는 탄소수 1~6의 알킬기로서는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기 등을 들 수 있다.Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R ⁹³ include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, An isopentyl group, a neopentyl group, etc. are mentioned.

-CO₂R⁹⁴로서는, 메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기, 프로폭시카보닐기, tert-부톡시카보닐기, 헥실옥시카보닐기 및 이코실옥시카보닐기 등을 들 수 있다.Examples of -CO ₂ R ⁹⁴ include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, a tert-butoxycarbonyl group, a hexyloxycarbonyl group, and an icosyloxycarbonyl group.

-NHCOR⁹⁴로서는, N-아세틸아미노기, N-프로피오닐아미노기, N-부티릴아미노기, N-이소부티릴아미노기 및 N-피바로일아미노기 등을 들 수 있다.Examples of -NHCOR ⁹⁴ include N-acetylamino group, N-propionylamino group, N-butyrylamino group, N-isobutyrylamino group, and N-pibaroylamino group.

-SO₃R⁹⁴로서는, 메톡시술포닐기, 에톡시술포닐기, 프로폭시술포닐기, tert-부톡시술포닐기, 헥실옥시술포닐기 및 이코실옥시술포닐기 등을 들 수 있다.Examples of -SO ₃ R ⁹⁴ include a methoxysulfonyl group, an ethoxysulfonyl group, a propoxysulfonyl group, a tert-butoxysulfonyl group, a hexyloxysulfonyl group, and an icosyloxysulfonyl group.

-SO₂NR⁹⁴R⁹⁵로서는, N-메틸술파모일기, N-에틸술파모일기, N-프로필술파모일기, N-이소프로필술파모일기, N-부틸술파모일기, N-이소부틸술파모일기, N-sec-부틸술파모일기, N-tert-부틸술파모일기, N-펜틸술파모일기, N-(1-에틸프로필)술파모일기, N-(1,1-디메틸프로필)술파모일기, N-(1,2-디메틸프로필)술파모일기, N-(2,2-디메틸프로필)술파모일기, N-(1-메틸부틸)술파모일기, N-(2-메틸부틸)술파모일기, N-(3-메틸부틸)술파모일기, N-사이클로펜틸술파모일기, N-사이클로헥실술파모일기, N-헥실술파모일기, N-(1,3-디메틸부틸)술파모일기, N-(3,3-디메틸부틸)술파모일기, N-헵틸술파모일기, N-(1-메틸헥실)술파모일기, N-(1,4-디메틸펜틸)술파모일기, N-옥틸술파모일기, N-(2-에틸헥실)술파모일기, N-(1,5-디메틸)헥실술파모일기, N-(1,1,2,2-테트라메틸부틸)술파모일기, N-(5-아미노펜틸)술파모일기 등의 N-1 치환 술파모일기；N, N-디메틸술파모일기, N, N-에틸메틸술파모일기, N,N-디에틸술파모일기, N,N-프로필메틸술파모일기, N,N-이소프로필메틸술파모일기, N, N-tert-부틸메틸술파모일기, N,N-부틸에틸술파모일기, N,N-비스(1-메틸프로필)술파모일기, N,N-헵틸메틸술파모일기 등의 N,N-2 치환 술파모일기 등을 들 수 있다.Examples of -SO ₂ NR ⁹⁴ R ⁹⁵ include N-methylsulfamoyl group, N-ethylsulfamoyl group, N-propylsulfamoyl group, N-isopropylsulfamoyl group, N-butylsulfamoyl group, N-isobutylsulfur Pamoyl group, N-sec-butylsulfamoyl group, N-tert-butylsulfamoyl group, N-pentylsulfamoyl group, N-(1-ethylpropyl)sulfamoyl group, N-(1,1-dimethylpropyl) Sulfamoyl group, N-(1,2-dimethylpropyl)sulfamoyl group, N-(2,2-dimethylpropyl)sulfamoyl group, N-(1-methylbutyl)sulfamoyl group, N-(2-methyl Butyl) sulfamoyl group, N-(3-methylbutyl) sulfamoyl group, N-cyclopentylsulfamoyl group, N-cyclohexylsulfamoyl group, N-hexylsulfamoyl group, N-(1,3-dimethylbutyl )Sulfamoyl group, N-(3,3-dimethylbutyl)sulfamoyl group, N-heptylsulfamoyl group, N-(1-methylhexyl)sulfamoyl group, N-(1,4-dimethylpentyl)sulfamo Diary, N-octylsulfamoyl group, N-(2-ethylhexyl)sulfamoyl group, N-(1,5-dimethyl)hexylsulfamoyl group, N-(1,1,2,2-tetramethylbutyl) N-1 substituted sulfamoyl groups such as sulfamoyl group and N-(5-aminopentyl) sulfamoyl group; N, N-dimethylsulfamoyl group, N, N-ethylmethylsulfamoyl group, N,N-diethyl Sulfamoyl group, N,N-propylmethylsulfamoyl group, N,N-isopropylmethylsulfamoyl group, N, N-tert-butylmethylsulfamoyl group, N,N-butylethylsulfamoyl group, N,N -N,N-2 substituted sulfamoyl groups, such as a bis(1-methylpropyl)sulfamoyl group and an N,N-heptylmethylsulfamoyl group, etc. are mentioned.

X⁹¹에 있어서, 탄소수 1~6의 알칸디일기로서는, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로판-1,3-디일기, 프로판-1,2-디일기, 부탄-1,4-디일기, 펜탄-1,5-디일기, 헥산-1,6-디일기, 에탄-1,1-디일기, 부탄-1,3-디일기, 2-메틸프로판-1,3-디일기, 2-메틸프로판-1,2-디일기, 펜탄-1,4-디일기, 2-메틸부탄-1,4-디일기 등을 들 수 있다.In X ⁹¹ , examples of the alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms include methylene group, ethylene group, propane-1,3-diyl group, propane-1,2-diyl group, butane-1,4-diyl group, pentane- 1,5-diyl group, hexane-1,6-diyl group, ethane-1,1-diyl group, butane-1,3-diyl group, 2-methylpropane-1,3-diyl group, 2-methylpropane -1,2-diyl group, pentane-1,4-diyl group, 2-methylbutane-1,4-diyl group, etc. are mentioned.

R⁹³으로서는, 수산기를 가져도 좋은 탄소수 1~5의 알킬기, -SO₃R⁹⁴, -SO₂NR⁹⁴R⁹⁵가 바람직하고, -SO₂NR⁹⁴R⁹⁵가 보다 바람직하고, -SO₂NHR⁹⁴가 더욱 바람직하다(각 식 중, R⁹⁴ 및 R⁹⁵는, 상기 정의와 동일).As R ⁹³ , an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms which may have a hydroxyl group, -SO ₃ R ⁹⁴ , -SO ₂ NR ⁹⁴ R ⁹⁵ is preferable, -SO ₂ NR ⁹⁴ R ⁹⁵ is more preferable, and -SO ₂ NHR ⁹⁴ Is more preferable (in each formula, R ⁹⁴ and R ⁹⁵ are the same as defined above).

화합물(1d)로서는, 예를 들면, 식(3-1)~식(3-11)로 나타나는 화합물을 들 수 있다.As the compound (1d), a compound represented by formulas (3-1) to (3-11) can be mentioned, for example.

[화학식 17][Formula 17]

안트라퀴논 염료(Ad)로서는, 식(1d)로 나타나는 화합물로서, R⁹¹ 및 R⁹²가 수소 원자, 탄소수 1~5의 알킬기, 할로겐 원자를 가져도 좋은 페닐기, 및 식(1d')로 나타나는 기 중 어느 하나인 화합물이 바람직하고, 식(3-4) 및 식(3-11)로 나타나는 화합물이 보다 바람직하다.As an anthraquinone dye (Ad), a compound represented by formula (1d), wherein R ⁹¹ and R ⁹² are a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a phenyl group which may have a halogen atom, and a group represented by formula (1d') Any one of the compounds is preferred, and the compound represented by formula (3-4) and formula (3-11) is more preferred.

안트라퀴논 염료(Ad)를 포함하는 경우, 그 함유율은, 염료(A1)의 총량에 대하여, 1~99질량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 10~70질량%, 더욱 바람직하게는 20~60질량%이다.When containing an anthraquinone dye (Ad), the content rate is preferably 1 to 99% by mass, more preferably 10 to 70% by mass, further preferably 20 to the total amount of the dye (A1). It is 60% by mass.

안료(A2)로서는, 특별히 한정되지 않고 공지의 안료를 사용할 수 있고, 예를 들면, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 안료로 분류되어 있는 안료를 들 수 있다.The pigment (A2) is not particularly limited, and a known pigment can be used. For example, pigments classified as pigments by the color index (published by The Society of Dyers and Colorists) may be mentioned.

안료로서는, 예를 들면, C.I.피그먼트 옐로우 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 194, 214등의 황색 안료；As a pigment, for example, CI Pigment Yellow 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125 , 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 194, 214 and other yellow pigments;

C.I.피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73등의 오렌지색의 안료；Orange pigments such as C.I. Pigment Orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73;

C.I.피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265등의 적색 안료；CI Pigment Red 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265, etc. Pigment;

C.I.피그먼트 블루 15, 15：3, 15：4, 15：6, 60 등의 청색 안료；Blue pigments such as C.I. Pigment Blue 15, 15:3, 15:4, 15:6, 60;

C.I.피그먼트 바이올렛 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38등의 바이올렛색 안료；C.I. Pigment Violet Violet pigments such as 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38;

C.I.피그먼트 그린 7, 36, 58등의 녹색 안료；Green pigments such as C.I. Pigment Green 7, 36, 58;

C.I.피그먼트 브라운 23, 25등의 브라운색 안료；Brown pigments such as C.I. Pigment Brown 23 and 25;

C.I.피그먼트 블랙 1, 7등의 흑색 안료 등을 들 수 있다.Black pigments, such as C.I. Pigment Black 1 and 7, etc. are mentioned.

안료로서는, C.I.피그먼트 블루 15, 15：3, 15：4, 15：6, 60등의 청색 안료；C.I.피그먼트 바이올렛 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38등의 바이올렛색 안료가 바람직하고, C.I.피그먼트 블루 15：3, 15：6 및 C.I.피그먼트 바이올렛 23이 보다 바람직하고, C.I.피그먼트 블루 15：6이 더욱 바람직하다. 상기의 안료를 포함함으로써, 투과 스펙트럼의 최적화가 용이하고, 컬러 필터의 내광성 및 내약품성이 양호하게 된다.As the pigment, blue pigments such as CI pigment blue 15, 15:3, 15:4, 15:6, 60; violet pigments such as CI pigment violet 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38 It is preferable, and CI pigment blue 15:3, 15:6 and CI pigment violet 23 are more preferable, and CI pigment blue 15:6 is still more preferable. By including the above pigment, it is easy to optimize the transmission spectrum, and the light resistance and chemical resistance of the color filter are improved.

안료는, 필요에 따라서, 로진 처리, 산성기 또는 알칼리성기가 도입된 안료 유도체 등을 이용한 표면 처리, 고분자 화합물 등에 의한 안료 표면에의 그래프트 처리, 황산 미립화법 등에 의한 미립화 처리, 또는 불순물을 제거하기 위한 유기 용제나 물 등에 의한 세정 처리, 이온성 불순물의 이온 교환법 등에 의한 제거 처리 등이 실시되어 있어도 좋다.Pigments are, if necessary, rosin treatment, surface treatment using a pigment derivative into which an acidic group or an alkaline group is introduced, a grafting treatment on the pigment surface with a polymer compound, etc., atomization treatment by sulfuric acid atomization, or for removing impurities. Washing treatment with an organic solvent, water, or the like, removal treatment of ionic impurities by an ion exchange method, or the like may be performed.

안료는, 입경이 균일한 것이 바람직하다. 안료 분산제를 함유시켜 분산 처리를 행함으로써, 안료가 용액 중에서 균일하게 분산한 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다.It is preferable that the pigment has a uniform particle size. By containing a pigment dispersant and performing dispersion treatment, a pigment dispersion in a state in which the pigment is uniformly dispersed in a solution can be obtained.

상기의 안료 분산제로서는, 예를 들면, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성, 폴리에스테르계, 폴리아민계, 아크릴계 등의 계면 활성제 등을 들 수 있다. 이들 안료 분산제는, 단독으로도 2종 이상을 조합하여 이용해도 좋다. 안료 분산제로서는, 상품명으로 KP(신에츠카화학공업(주) 제), 플로렌(쿄에이샤화학(주) 제), 솔스퍼스(제네카(주) 제), EFKA(CIBA사 제), 아디스퍼(아지노모토파인테크노(주) 제), Disperbyk(빅케미사 제) 등을 들 수 있다.Examples of the pigment dispersant include surfactants such as cationic, anionic, nonionic, amphoteric, polyester, polyamine, and acrylic. These pigment dispersants may be used alone or in combination of two or more. As a pigment dispersant, KP (manufactured by Shin-Etsuka Chemical Co., Ltd.), Floren (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Solsperse (manufactured by Zeneka Co., Ltd.), EFKA (manufactured by CIBA Co., Ltd.), and Adisper (Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.), Disperbyk (Bic Chemie Co., Ltd.), and the like.

안료 분산제를 이용하는 경우, 그 사용량은, 안료(A2)의 총량에 대하여, 바람직하게는 1 질량% 이상 100질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 5질량% 이상 50질량% 이하이다. 안료 분산제의 사용량이 상기의 범위에 있으면, 균일한 분산 상태의 안료 분산액이 얻어지는 경향이 있다.In the case of using a pigment dispersant, the amount used is preferably 1% by mass or more and 100% by mass or less, and more preferably 5% by mass or more and 50% by mass or less with respect to the total amount of the pigment (A2). When the amount of the pigment dispersant is in the above range, there is a tendency to obtain a pigment dispersion in a uniformly dispersed state.

착색제(A) 중, 염료(A1)와 안료(A2)의 함유량비(염료(A1)/안료(A2))는 질량 기준으로, 통상, 1/99~99/1이고, 바람직하게는 3/97~40/60이고, 보다 바람직하게는 5/95~30/70이다.In the colorant (A), the content ratio of the dye (A1) and the pigment (A2) (dye (A1)/pigment (A2)) is usually 1/99 to 99/1, preferably 3/ It is 97-40/60, More preferably, it is 5/95-30/70.

착색제(A)의 함유율은, 고형분의 총량에 대하여, 바람직하게는 5~60질량%이고, 보다 바람직하게는 8~55질량%이고, 더욱 바람직하게는 10~50질량%이다. 착색제(A)의 함유율이 상기의 범위에 있으면, 컬러 필터로 했을 때의 색 농도가 충분하고, 또한 조성물 중에 수지나 중합성 화합물을 필요량 함유시킬 수 있으므로, 기계적 강도가 충분한 패턴을 형성할 수 있다. 여기서, 본 명세서에 있어서의 「고형분의 총량」이란, 착색 경화성 수지 조성물의 총량으로부터 용제의 함유량을 나눈 양을 말한다. 고형분의 총량 및 이에 대한 각 성분의 함유량은, 예를 들면, 액체 크로마토그래피 또는 가스 크로마토그래피 등의 공지의 분석 수단으로 측정할 수 있다.The content rate of the colorant (A) is preferably 5 to 60 mass%, more preferably 8 to 55 mass%, and still more preferably 10 to 50 mass% with respect to the total amount of the solid content. If the content rate of the colorant (A) is within the above range, the color density when used as a color filter is sufficient, and since a required amount of a resin or a polymerizable compound can be contained in the composition, a pattern having sufficient mechanical strength can be formed. . Here, "the total amount of solid content" in this specification means the amount obtained by dividing the content of the solvent from the total amount of the colored curable resin composition. The total amount of solid content and the content of each component thereto can be measured by known analysis means such as liquid chromatography or gas chromatography.

＜수지(B)＞<Resin (B)>

　수지(B)는, 특별히 한정되지 않지만, 알칼리 가용성 수지인 것이 바람직하다. 수지(B)로서는, 이하의 수지［K1］~［K6］등을 들 수 있다.The resin (B) is not particularly limited, but it is preferably an alkali-soluble resin. As resin (B), the following resins [K1]-[K6], etc. are mentioned.

수지［K1］；불포화 카본산 및 불포화 카본산 무수물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종(a)(이하 「(a)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위와, 탄소수 2~4의 환상 에테르 구조와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체(b)(이하 「(b)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체；Resin [K1]; Structural units derived from at least one (a) selected from the group consisting of unsaturated carboxylic acid and unsaturated carboxylic anhydride (hereinafter sometimes referred to as "(a)"), and having 2 to 4 carbon atoms A copolymer having a cyclic ether structure and a structural unit derived from a monomer (b) having an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as "(b)");

수지［K2］；(a)에 유래하는 구조 단위와 (b)에 유래하는 구조 단위와, (a)와 공중합 가능한 단량체(c)(단, (a) 및 (b)는 상이하다)(이하 「(c)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체；Resin [K2]; The structural unit derived from (a), the structural unit derived from (b), and the monomer (c) copolymerizable with (a) (however, (a) and (b) are different) (hereinafter Copolymer having a structural unit derived from "(c)" in some cases);

수지［K3］；(a)에 유래하는 구조 단위와 (c)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체；Resin [K3]; Copolymer having a structural unit derived from (a) and a structural unit derived from (c);

수지［K4］；(a)에 유래하는 구조 단위에 (b)를 부가시킨 구조 단위와 (c)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체；Resin [K4]; A copolymer having a structural unit obtained by adding (b) to the structural unit derived from (a) and a structural unit derived from (c);

수지［K5］；(b)에 유래하는 구조 단위에 (a)를 부가시킨 구조 단위와 (c)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체；Resin [K5]; A copolymer having a structural unit obtained by adding (a) to the structural unit derived from (b) and a structural unit derived from (c);

수지［K6］；(b)에 유래하는 구조 단위에 (a)를 부가시키고, 카본산 무수물을 추가로 부가시킨 구조 단위와 (c)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체.Resin [K6]; A copolymer having a structural unit derived from (c) and a structural unit obtained by adding (a) to the structural unit derived from (b) and further adding a carboxylic anhydride.

(a)로서는, 구체적으로는, 예를 들면, 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, o-, m-, p-비닐벤조산 등의 불포화 모노카본산류；Specifically as (a), for example, unsaturated monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, o-, m-, p-vinylbenzoic acid;

말레인산, 푸말산, 시트라콘산, 메사콘산, 이타콘산, 3-비닐프탈산, 4-비닐프탈산, 3, 4, 5, 6-테트라하이드로프탈산, 1,2,3,6-테트라하이드로프탈산, 디메틸테트라하이드로프탈산, 1,4-사이클로헥센디카본산 등의 불포화 디카본산류；Maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, mesaconic acid, itaconic acid, 3-vinylphthalic acid, 4-vinylphthalic acid, 3, 4, 5, 6-tetrahydrophthalic acid, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid, dimethyl Unsaturated dicarboxylic acids such as tetrahydrophthalic acid and 1,4-cyclohexene dicarboxylic acid;

메틸-5-노보넨-2,3-디카본산, 5-카복시비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔, 5, 6-디카복시비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔, 5-카복시-5-메틸비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔, 5-카복시-5-에틸비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔, 5-카복시-6-메틸비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔, 5-카복시-6-에틸비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔 등의 카복시기를 함유하는 비사이클로 불포화 화합물류；Methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid, 5-carboxybicyclo [2.2.1] hepto-2-ene, 5, 6-dicarboxybicyclo [2.2.1] hepto-2-ene, 5 -Carboxy-5-methylbicyclo [2.2.1] hepto-2-ene, 5-carboxy-5-ethylbicyclo [2.2.1] hepto-2-ene, 5-carboxy-6-methylbicyclo [2.2 .1] Bicyclo unsaturated compounds containing carboxy groups, such as hepto-2-ene and 5-carboxy-6-ethylbicyclo [2.2.1] hepto-2-ene;

무수 말레인산, 시트라콘산 무수물, 이타콘산 무수물, 3-비닐프탈산 무수물, 4-비닐프탈산 무수물, 3,4,5,6-테트라하이드로프탈산 무수물, 1,2,3,6-테트라하이드로프탈산 무수물, 디메틸테트라하이드로프탈산 무수물, 5,6-디카복시비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔 무수물 등의 불포화 디카본산류 무수물；Maleic anhydride, citraconic anhydride, itaconic anhydride, 3-vinylphthalic anhydride, 4-vinylphthalic anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, Unsaturated dicarboxylic acid anhydrides such as dimethyl tetrahydrophthalic anhydride and 5,6-dicarboxybicyclo [2.2.1] hepto-2-ene anhydride;

숙신산 모노〔2-(메타)아크릴로일옥시에틸〕, 프탈산 모노〔2-(메타)아크릴로일옥시에틸〕등의 2가 이상의 다가 카본산의 불포화 모노〔(메타)아크릴로일옥시알킬〕에스테르류；Unsaturated mono [(meth)acryloyloxyalkyl] of divalent or more polyvalent carboxylic acids such as succinic acid mono [2-(meth)acryloyloxyethyl] and phthalic acid mono [2-(meth)acryloyloxyethyl] Esters;

α-(하이드록시메틸)아크릴산과 같은, 동일 분자 중에 하이드록시기 및 카복시기를 함유하는 불포화 아크릴레이트류 등을 들 수 있다.Unsaturated acrylates containing a hydroxy group and a carboxy group in the same molecule, such as α-(hydroxymethyl)acrylic acid, and the like.

이들 중, 공중합 반응성의 점이나 얻어지는 수지의 알칼리 수용액에의 용해성의 점에서, 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레인산 등이 바람직하다.Among these, acrylic acid, methacrylic acid, maleic anhydride, and the like are preferable from the viewpoint of copolymerization reactivity and the solubility of the resulting resin in an aqueous alkali solution.

(b)는, 예를 들면, 탄소수 2~4의 환상 에테르 구조(예를 들면, 옥시란환, 옥세탄환 및 테트라하이드로푸란환으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종)와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물을 말한다. (b)는, 탄소수 2~4의 환상 에테르와 (메타)아크릴로일옥시기를 갖는 단량체가 바람직하다.(b) is, for example, having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms (for example, at least one selected from the group consisting of an oxirane ring, an oxetane ring, and a tetrahydrofuran ring) and an ethylenically unsaturated bond. It refers to a polymerizable compound. (b) is preferably a monomer having a cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms and a (meth)acryloyloxy group.

또한, 본 명세서에 있어서, 「(메타)아크릴산」이란, 아크릴산 및 메타크릴산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 나타낸다. 「(메타)아크릴로일」및 「(메타)아크릴레이트」등의 표기도, 동일한 의미를 갖는다.In addition, in this specification, "(meth)acrylic acid" represents at least 1 type selected from the group consisting of acrylic acid and methacrylic acid. Notations such as "(meth)acryloyl" and "(meth)acrylate" have the same meaning.

(b)로서는, 예를 들면, 옥시라닐기와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체(b1)(이하 「(b1)」이라고 하는 경우가 있다), 옥세타닐기와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체(b2)(이하 「(b2)」라고 하는 경우가 있다), 테트라하이드로푸릴기와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체(b3)(이하 「(b3)」이라고 하는 경우가 있다) 등을 들 수 있다.As (b), for example, an oxiranyl group and a monomer having an ethylenically unsaturated bond (b1) (hereinafter sometimes referred to as ``(b1)''), an oxetanyl group and a monomer having an ethylenically unsaturated bond (b2) (Hereinafter sometimes referred to as "(b2)"), a monomer (b3) having a tetrahydrofuryl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter, referred to as "(b3)" may be mentioned), and the like.

(b1)로서는, 예를 들면, 직쇄상 또는 분기쇄상의 지방족 불포화 탄화수소가 에폭시화된 구조를 갖는 단량체(b1-1)(이하 「(b1-1)」이라고 하는 경우가 있다), 지환식 불포화 탄화수소가 에폭시화된 구조를 갖는 단량체(b1-2)(이하 「(b1-2)」이라고 하는 경우가 있다)를 들 수 있다.As (b1), for example, a monomer (b1-1) having a structure in which a linear or branched aliphatic unsaturated hydrocarbon is epoxidized (hereinafter sometimes referred to as "(b1-1)"), alicyclic unsaturated A monomer (b1-2) having a structure in which a hydrocarbon is epoxidized (hereinafter sometimes referred to as "(b1-2)") can be mentioned.

(b1-1)로서는, 글리시딜(메타)아크릴레이트, β-메틸글리시딜(메타)아크릴레이트, β-에틸글리시딜(메타)아크릴레이트, 글리시딜비닐에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, α-메틸-o-비닐벤질글리시딜에테르, α-메틸-m-비닐벤질글리시딜에테르, α-메틸-p-비닐벤질글리시딜에테르, 2,3-비스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,4-비스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,5-비스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,6-비스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,3,4-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,3,5-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,3,6-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 3,4,5-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,4,6-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌 등을 들 수 있다.As (b1-1), glycidyl (meth)acrylate, β-methylglycidyl (meth)acrylate, β-ethylglycidyl (meth)acrylate, glycidyl vinyl ether, o-vinylbenzyl Glycidyl ether, m-vinylbenzyl glycidyl ether, p-vinylbenzyl glycidyl ether, α-methyl-o-vinylbenzyl glycidyl ether, α-methyl-m-vinylbenzyl glycidyl ether, α -Methyl-p-vinylbenzyl glycidyl ether, 2,3-bis (glycidyloxymethyl) styrene, 2,4-bis (glycidyloxymethyl) styrene, 2,5-bis (glycidyloxy Methyl) styrene, 2,6-bis (glycidyloxymethyl) styrene, 2,3,4-tris (glycidyloxymethyl) styrene, 2,3,5-tris (glycidyloxymethyl) styrene, 2,3,6-tris(glycidyloxymethyl)styrene, 3,4,5-tris(glycidyloxymethyl)styrene, 2,4,6-tris(glycidyloxymethyl)styrene, etc. are mentioned. I can.

(b1-2)로서는, 비닐사이클로헥센모노옥사이드, 1,2-에폭시-4-비닐사이클로헥산(예를 들면, 셀록사이드 2000；(주)다이셀 제), 3,4-에폭시사이클로헥실메틸(메타)아크릴레이트(예를 들면, 사이클로마 A400；(주) 다이셀 제), 3,4-에폭시사이클로헥실메틸(메타)아크릴레이트(예를 들면, 사이클로마 M100；(주) 다이셀 제), 식(BⅠ)로 나타나는 화합물 및 식(BⅡ)로 나타나는 화합물 등을 들 수 있다.As (b1-2), vinylcyclohexene monooxide, 1,2-epoxy-4-vinylcyclohexane (e.g., Celoxide 2000; manufactured by Daicel), 3,4-epoxycyclohexylmethyl ( Meth)acrylate (e.g., Cycloma A400; manufactured by Daicel Corporation), 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth)acrylate (e.g., Cycloma M100; manufactured by Daicel Corporation) , A compound represented by formula (BI) and a compound represented by formula (BII), and the like.

[화학식 18][Formula 18]

［식(BⅠ) 및 식(BⅡ) 중, R^a 및 R^b는, 수소 원자, 또는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기에 포함되는 수소 원자는, 하이드록시기로 치환되어 있어도 좋다.[In formulas (BI) and (BII), R ^a and R ^b represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the alkyl group may be substituted with a hydroxy group.

X^a 및 X^b는, 단결합, *-R^c-, *-R^c-O-, *-R^c-S- 또는 *-R^c-NH-를 나타낸다.X ^a and X ^b represent a single bond, *-R ^c -, *-R ^c -O-, *-R ^c -S- or *-R ^c -NH-.

R^c는, 탄소수 1~6의 알칸디일기를 나타낸다.R ^c represents an alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms.

*는, O와의 결합손을 나타낸다.］* Represents a bond with O.]

탄소수 1~4의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등을 들 수 있다.Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, and the like.

수소 원자가 하이드록시로 치환된 알킬기로서는, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 1-하이드록시프로필기, 2-하이드록시프로필기, 3-하이드록시프로필기, 1-하이드록시-1-메틸에틸기, 2-하이드록시-1-메틸에틸기, 1-하이드록시부틸기, 2-하이드록시부틸기, 3-하이드록시부틸기, 4-하이드록시부틸기 등을 들 수 있다.Examples of the alkyl group in which the hydrogen atom is substituted with hydroxy include hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 1-hydroxypropyl group, 2-hydroxypropyl group, 3-hydroxypropyl group, and 1-hydroxy And a hydroxy-1-methylethyl group, a 2-hydroxy-1-methylethyl group, a 1-hydroxybutyl group, a 2-hydroxybutyl group, a 3-hydroxybutyl group, and a 4-hydroxybutyl group.

R^a 및 R^b로서는, 바람직하게는 수소 원자, 메틸기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 메틸기를 들 수 있다.Examples of R ^a and R ^b include preferably a hydrogen atom, a methyl group, a hydroxymethyl group, a 1-hydroxyethyl group, and a 2-hydroxyethyl group, and more preferably a hydrogen atom and a methyl group.

알칸디일기로서는, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로판-1, 2-디일기, 프로판-1,3-디일기, 부탄-1,4-디일기, 펜탄-1,5-디일기, 헥산-1,6-디일기 등을 들 수 있다.Examples of the alkanediyl group include methylene group, ethylene group, propane-1, 2-diyl group, propane-1,3-diyl group, butane-1,4-diyl group, pentane-1,5-diyl group, and hexane-1 , 6-diyl group, etc. are mentioned.

X^a 및 X^b로서는, 바람직하게는 단결합, 메틸렌기, 에틸렌기, *-CH₂-O- 및 *-CH₂CH₂-O-를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 단결합, *-CH₂CH₂-O-를 들 수 있다(*는 O와의 결합손을 나타낸다).As X ^a and X ^b , preferably a single bond, a methylene group, an ethylene group, *-CH ₂ -O- and *-CH ₂ CH ₂ -O- are mentioned, more preferably a single bond, *- CH ₂ CH ₂ -O- is mentioned (* indicates a bond with O).

식(BⅠ)로 나타나는 화합물로서는, 식(BⅠ-1)~식(BⅠ-15) 중 어느 하나로 나타나는 화합물 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 식(BⅠ-1), 식(BⅠ-3), 식(BⅠ-5), 식(BⅠ-7), 식(BⅠ-9) 또는 식(BⅠ-11)~식(BⅠ-15)로 나타나는 화합물이 바람직하고, 식(BⅠ-1), 식(BⅠ-7), 식(BⅠ-9) 또는 식(BⅠ-15)로 나타나는 화합물이 보다 바람직하다.Examples of the compound represented by formula (BI) include compounds represented by any one of formulas (BI-1) to (BI-15). Among them, formula (BⅠ-1), formula (BⅠ-3), formula (BⅠ-5), formula (BⅠ-7), formula (BⅠ-9) or formula (BⅠ-11) to formula (BⅠ-15 A compound represented by) is preferred, and a compound represented by formula (BI-1), formula (BI-7), formula (BI-9), or formula (BI-15) is more preferred.

[화학식 19][Formula 19]

[화학식 20][Formula 20]

식(BⅡ)로 나타나는 화합물로서는, 식(BⅡ-1)~식(BⅡ-15) 중 어느 하나로 나타나는 화합물 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 식(BⅡ-1), 식(BⅡ-3), 식(BⅡ-5), 식(BⅡ-7), 식(BⅡ-9) 또는 식(BⅡ-11)~식(BⅡ-15)로 나타나는 화합물이 바람직하고, 식(BⅡ-1), 식(BⅡ-7), 식(BⅡ-9) 또는 식(BⅡ-15)로 나타나는 화합물이 보다 바람직하다.Examples of the compound represented by formula (BII) include compounds represented by any one of formulas (BII-1) to (BII-15). Among them, formula (BII-1), formula (BII-3), formula (BII-5), formula (BII-7), formula (BII-9) or formula (BII-11) to formula (BII-15 ) Is preferably a compound represented by a formula (BII-1), a formula (BII-7), a formula (BII-9), or a formula (BII-15).

[화학식 21][Formula 21]

[화학식 22][Formula 22]

(BⅠ)로 나타나는 화합물 및 식(BⅡ)로 나타나는 화합물은, 각각 단독으로 이용해도, 2종 이상을 병용해도 좋다. 식(BⅠ)로 나타나는 화합물 및 식(BⅡ)로 나타나는 화합물을 병용하는 경우, 이들 함유 비율〔식(BⅠ)로 나타나는 화합물：식(BⅡ)로 나타나는 화합물〕은 몰 기준으로, 바람직하게는 5：95~95：5, 보다 바람직하게는 20：80~80：20이다.The compound represented by (BI) and the compound represented by formula (BII) may be used alone or in combination of two or more. When a compound represented by formula (BI) and a compound represented by formula (BII) are used together, the content ratio [compound represented by formula (BI): compound represented by formula (BII)] is on a molar basis, preferably 5: It is 95 to 95:5, More preferably, it is 20:80 to 80:20.

(b2)로서는, 옥세타닐이기와 (메타)아크릴로일옥시기를 갖는 단량체가 보다 바람직하다. (b2)로서는, 3-메틸-3-메타크릴로일옥시메틸옥세탄, 3-메틸-3-아크릴로일옥시메틸옥세탄, 3-에틸-3-메타크릴로일옥시메틸옥세탄, 3-에틸-3-아크릴로일옥시메틸옥세탄, 3-메틸-3-메타크릴로일옥시에틸옥세탄, 3-메틸-3-아크릴로일옥시에틸옥세탄, 3-에틸-3-메타크릴로일옥시에틸옥세탄, 3-에틸-3-아크릴로일옥시에틸옥세탄 등을 들 수 있다.As (b2), a monomer having an oxetanyl group and a (meth)acryloyloxy group is more preferable. As (b2), 3-methyl-3-methacryloyloxymethyloxetane, 3-methyl-3-acryloyloxymethyloxetane, 3-ethyl-3-methacryloyloxymethyloxetane, 3 -Ethyl-3-acryloyloxymethyloxetane, 3-methyl-3-methacryloyloxyethyloxetane, 3-methyl-3-acryloyloxyethyloxetane, 3-ethyl-3-methacryl Royloxyethyloxetane, 3-ethyl-3-acryloyloxyethyloxetane, and the like.

(b3)으로서는, 테트라하이드로푸릴기와 (메타)아크릴로일옥시기를 갖는 단량체가 보다 바람직하다. (b3)으로서는, 구체적으로는, 테트라하이드로푸르푸릴아크릴레이트(예를 들면, 비스코트 V＃150, 오사카유기화학공업(주) 제), 테트라하이드로푸르프릴메타크릴레이트 등을 들 수 있다.As (b3), a monomer having a tetrahydrofuryl group and a (meth)acryloyloxy group is more preferable. Specific examples of (b3) include tetrahydrofurfuryl acrylate (eg, Biscoat V#150, manufactured by Osaka Organic Chemical Industries, Ltd.), tetrahydrofurfuryl methacrylate, and the like.

(b)로서는, 얻어지는 컬러 필터의 내열성, 내약품성 등의 신뢰성을 보다 높게 할 수 있는 점에서, (b1)인 것이 바람직하다. 또한, 착색 경화성 수지 조성물의 보존 안정성이 우수하다고 하는 점에서, (b1-2)가 보다 바람직하다.As (b), it is preferable that it is (b1) from the point where reliability, such as heat resistance and chemical resistance, of the obtained color filter can be made higher. Moreover, (b1-2) is more preferable from the viewpoint of being excellent in storage stability of a colored curable resin composition.

(c)로서는, 예를 들면, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, tert-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 사이클로펜틸(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리사이클로［5.2.1.0^2,6］데칸-8-일(메타)아크릴레이트(해당 기술 분야에서는, 관용명으로서 「디사이클로펜타닐(메타)아크릴레이트」라고 불리고 있다. 또한, 「트리사이클로데실(메타)아크릴레이트」라고 하는 경우가 있다), 트리사이클로［5.2.1.0^2,6］데센-8-일(메타)아크릴레이트(해당 기술 분야에서는, 관용명으로서 「디사이클로펜테닐(메타)아크릴레이트」라고 불리고 있다), 디사이클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 알릴(메타)아크릴레이트, 프로파르길(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 나프틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산 에스테르류；As (c), for example, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, sec-butyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, dodecyl (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, stearyl (meth)acrylate, cyclopentyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, 2-methylcyclohexyl (meth)acrylate, tricyclo[5.2.1.0 ^2,6 ] decane-8-yl (meth)acrylate (in this technical field, it is referred to as "dicyclopentanyl (meth)acrylate" as a common name. In addition, it may be referred to as "tricyclodecyl (meth)acrylate"), tricyclo[5.2.1.0 ^2,6 ] decen-8-yl (meth)acrylate (in the technical field, as a common name It is called "dicyclopentenyl (meth)acrylate"), dicyclopentanyloxyethyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate, adamantyl (meth)acrylate, allyl (meth)acrylate , (Meth)acrylic acid esters such as propargyl (meth)acrylate, phenyl (meth)acrylate, naphthyl (meth)acrylate, and benzyl (meth)acrylate;

2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메타)아크릴레이트 등의 하이드록시기 함유(메타)아크릴산 에스테르류；Hydroxy group-containing (meth)acrylic acid esters, such as 2-hydroxyethyl (meth)acrylate and 2-hydroxypropyl (meth)acrylate;

말레인산 디에틸, 푸말산 디에틸, 이타콘산 디에틸 등의 디카본산 디에스테르；Dicarboxylic acid diesters, such as diethyl maleate, diethyl fumarate, and diethyl itaconic acid;

비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔, 5-메틸비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔, 5-에틸비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔, 5-하이드록시비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔, 5-하이드록시메틸비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔, 5-(2'-하이드록시에틸)비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔, 5-메톡시비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔, 5-에톡시비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔, 5,6-디하이드록시비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔, 5,6-디(하이드록시메틸)비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔, 5,6-디(2'-하이드록시에틸)비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔, 5,6-디메톡시비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔, 5,6-디에톡시비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔, 5-하이드록시-5-메틸비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔, 5-하이드록시-5-에틸비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔, 5-하이드록시메틸-5-메틸비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔, 5-tert-부톡시카보닐비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔, 5-사이클로헥실옥시카보닐비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔, 5-페녹시카보닐비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔, 5,6-비스(ter-부톡시카보닐)비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔, 5,6-비스(사이클로헥실옥시카보닐)비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔 등의 비사이클로 불포화 화합물류；Bicyclo [2.2.1] hepto-2-ene, 5-methylbicyclo [2.2.1] hepto-2-ene, 5-ethylbicyclo [2.2.1] hepto-2-ene, 5-hydroxy ratio Cyclo[2.2.1] hepto-2-ene, 5-hydroxymethylbicyclo[2.2.1] hepto-2-ene, 5-(2'-hydroxyethyl)bicyclo[2.2.1] hepto-2 -Ene, 5-methoxybicyclo [2.2.1] hepto-2-ene, 5-ethoxybicyclo [2.2.1] hepto-2-ene, 5,6-dihydroxybicyclo [2.2.1] hepto -2-ene, 5,6-di(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.1]hepto-2-ene, 5,6-di(2'-hydroxyethyl)bicyclo[2.2.1]hepto- 2-ene, 5,6-dimethoxybicyclo [2.2.1] hepto-2-ene, 5,6-diethoxybicyclo [2.2.1] hepto-2-ene, 5-hydroxy-5-methyl Bicyclo [2.2.1] hepto-2-ene, 5-hydroxy-5-ethylbicyclo [2.2.1] hepto-2-ene, 5-hydroxymethyl-5-methylbicyclo [2.2.1] Hepto-2-ene, 5-tert-butoxycarbonylbicyclo [2.2.1] hepto-2-ene, 5-cyclohexyloxycarbonylbicyclo [2.2.1] hepto-2-ene, 5-phenoxycarbonyl Nylbicyclo [2.2.1] hepto-2-ene, 5,6-bis(ter-butoxycarbonyl)bicyclo[2.2.1] hepto-2-ene, 5,6-bis(cyclohexyloxycarbonyl) ) Bicyclo unsaturated compounds such as bicyclo [2.2.1] hepto-2-ene;

N-페닐말레이미드, N-사이클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-숙신이미딜-3-말레이미드벤조에이트, N-숙신이미딜-4-말레이미드부티레이트, N-숙신이미딜-6-말레이미드카프로에이트, N-숙신이미딜-3-말레이미드프로피오네이트, N-(9-아크리디닐)말레이미드 등의 디카보닐이미드 유도체류；N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, N-succinimidyl-3-maleimide benzoate, N-succinimidyl-4-maleimide butyrate, N-succinimidyl- Dicarbonylimide derivatives such as 6-maleimide caproate, N-succinimidyl-3-maleimide propionate, and N-(9-acridinyl)maleimide;

스티렌, α-메틸스티렌, m-메틸스티렌, p-메틸스티렌, 비닐톨루엔, p-메톡시스티렌, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 염화 비닐, 염화 비닐리덴, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, 아세트산 비닐, 1,3-부타디엔, 이소프렌, 2,3-디메틸-1,3-부타디엔 등을 들 수 있다.Styrene, α-methylstyrene, m-methylstyrene, p-methylstyrene, vinyltoluene, p-methoxystyrene, acrylonitrile, methacrylonitrile, vinyl chloride, vinylidene chloride, acrylamide, methacrylamide, acetic acid Vinyl, 1,3-butadiene, isoprene, 2,3-dimethyl-1,3-butadiene, and the like.

이들 중, 공중합 반응성 및 내열성의 점에서, 스티렌, 비닐톨루엔, N-페닐말레이미드, N-사이클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, 비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔 등이 바람직하다.Among these, from the viewpoint of copolymerization reactivity and heat resistance, styrene, vinyltoluene, N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, bicyclo[2.2.1]hepto-2-ene, etc. are preferable. Do.

수지［K1］에 있어서, 각각에 유래하는 구조 단위의 비율은, 수지［K1］를 구성하는 전체 구조 단위 중,In resin [K1], the ratio of the structural units derived from each is among all the structural units constituting the resin [K1],

(a)에 유래하는 구조 단위；2~60몰%Structural unit derived from (a); 2 to 60 mol%

(b)에 유래하는 구조 단위；40~98몰%Structural unit derived from (b); 40 to 98 mol%

인 것이 바람직하고,Is preferably,

(a)에 유래하는 구조 단위；10~50몰%Structural unit derived from (a); 10-50 mol%

(b)에 유래하는 구조 단위；50~90몰%Structural unit derived from (b); 50 to 90 mol%

인 것이 보다 바람직하다.It is more preferable that it is.

수지［K1］의 구조 단위의 비율이, 상기의 범위에 있으면, 착색 경화성 수지 조성물의 보존 안정성, 착색 패턴을 형성할 때의 현상성, 및 얻어지는 컬러 필터의 내용제성이 뛰어난 경향이 있다.When the ratio of the structural unit of the resin [K1] is in the above range, there is a tendency to be excellent in storage stability of the colored curable resin composition, developability when forming a colored pattern, and solvent resistance of the resulting color filter.

수지［K1］는, 예를 들면, 문헌 「고분자 합성의 실험법」(오츠타카유키 저 발행소(주) 화학동인 제1판 제1쇄　1972년 3월 1일 발행)에 기재된 방법 및 해당 문헌에 기재된 인용 문헌을 참고로 하여 제조할 수 있다.Suzy [K1] is, for example, a method described in the document "Experimental method of polymer synthesis" (Otsutakayuki Publishing Co., Ltd., the first edition of the first edition 　Published on March 1, 1972) and citations described in the document. It can be prepared with reference to the literature.

구체적으로는, (a) 및 (b)의 소정량, 중합 개시제 및 용제 등을 반응 용기 중에 넣고, 예를 들면, 질소에 의해 산소를 치환함으로써, 탈산소 분위기로 하고, 교반하면서, 가열 및 보온하는 방법을 들 수 있다. 또한, 여기서 이용되는 중합 개시제 및 용제 등은, 특별히 한정되지 않고, 해당 분야에서 통상 사용되고 있는 것을 사용할 수 있다. 예를 들면, 중합 개시제로서는, 아조 화합물(2,2'-아조비스이소부티로니트릴, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 등 )나 유기 과산화물(벤조일퍼옥사이드 등)을 들 수 있고, 용제로서는, 각 모노머를 용해하는 것이면 좋고, 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물의 용제(E)로서 후술하는 용제 등을 들 수 있다.Specifically, a predetermined amount of (a) and (b), a polymerization initiator, a solvent, etc., are put into a reaction vessel, and oxygen is substituted with nitrogen to obtain a deoxygenated atmosphere, while stirring, heating and keeping warm. How to do it. In addition, the polymerization initiator, the solvent, and the like used herein are not particularly limited, and those commonly used in the relevant field can be used. For example, as a polymerization initiator, an azo compound (2,2'-azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), etc.) or an organic peroxide (benzoyl peroxide, etc.) ), and as the solvent, any one that dissolves each monomer may be used, and a solvent described later as the solvent (E) of the colored curable resin composition of the present invention may be mentioned.

또한, 얻어진 공중합체는, 반응 후의 용액을 그대로 사용해도 좋고, 농축 혹은 희석한 용액을 사용해도 좋고, 재침전 등의 방법으로 고체(분체)로서 취출한 것을 사용해도 좋다. 특히, 이 중합 시에 용제로서, 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물에 포함되는 용제를 사용함으로써, 반응 후의 용액을 그대로 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물의 조제에 사용할 수 있기 때문에, 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물의 제조 공정을 간략화할 수 있다.In addition, as the obtained copolymer, the solution after the reaction may be used as it is, a concentrated or diluted solution may be used, or what was taken out as a solid (powder) by a method such as reprecipitation may be used. In particular, by using the solvent contained in the colored curable resin composition of the present invention as a solvent during this polymerization, the solution after reaction can be used as it is for preparing the colored curable resin composition of the present invention. The manufacturing process of the composition can be simplified.

수지［K2］에 있어서, 각각에 유래하는 구조 단위의 비율은, 수지［K2］를 구성하는 전체 구조 단위 중,In resin [K2], the ratio of the structural units derived from each is among all the structural units constituting the resin [K2],

(a)에 유래하는 구조 단위；2~45몰%Structural unit derived from (a); 2 to 45 mol%

(b)에 유래하는 구조 단위；2~95몰%Structural unit derived from (b); 2 to 95 mol%

(c)에 유래하는 구조 단위；1~65몰%Structural unit derived from (c); 1 to 65 mol%

인 것이 바람직하고,Is preferably,

(a)에 유래하는 구조 단위；5~40몰%Structural unit derived from (a); 5 to 40 mol%

(b)에 유래하는 구조 단위；5~80몰%Structural unit derived from (b); 5 to 80 mol%

(c)에 유래하는 구조 단위；5~60몰%Structural unit derived from (c); 5 to 60 mol%

인 것이 보다 바람직하다.It is more preferable that it is.

수지［K2］의 구조 단위의 비율이, 상기의 범위에 있으면, 착색 경화성 수지 조성물의 보존 안정성, 착색 패턴을 형성할 때의 현상성, 및, 얻어지는 컬러 필터의 내용제성, 내열성 및 기계 강도가 우수한 경향이 있다.When the ratio of the structural unit of the resin [K2] is within the above range, the storage stability of the colored curable resin composition, developability when forming the colored pattern, and the solvent resistance, heat resistance and mechanical strength of the resulting color filter are excellent. There is a tendency.

수지［K2］는, 예를 들면, 수지［K1］의 제조 방법으로서 기재한 방법과 동일하게 제조할 수 있다.Resin [K2] can be manufactured in the same manner as the method described as a manufacturing method of resin [K1], for example.

수지［K3］에 있어서, 각각에 유래하는 구조 단위의 비율은, 수지［K3］를 구성하는 전체 구조 단위 중,In resin [K3], the ratio of structural units derived from each is among all structural units constituting resin [K3],

(c)에 유래하는 구조 단위；40~98몰%Structural unit derived from (c); 40 to 98 mol%

인 것이 바람직하고,Is preferably,

(c)에 유래하는 구조 단위；50~90몰%Structural unit derived from (c); 50 to 90 mol%

인 것이 보다 바람직하다.It is more preferable that it is.

수지［K3］는, 예를 들면, 수지［K1］의 제조 방법으로서 기재한 방법과 동일하게 제조할 수 있다.Resin [K3] can be manufactured in the same manner as the method described as a manufacturing method of resin [K1], for example.

수지［K4］는, (a)와 (c)의 공중합체를 얻고, (b)가 갖는 탄소수 2~4의 환상 에테르를 (a)가 갖는 카본산 및/또는 카본산 무수물에 부가시킴으로써 제조할 수 있다.Resin [K4] is prepared by obtaining a copolymer of (a) and (c), and adding a cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms in (b) to a carboxylic acid and/or carboxylic anhydride of (a). I can.

우선 (a)와 (c)의 공중합체를, 수지［K1］의 제조 방법으로서 기재한 방법과 동일하게 제조한다. 이 경우, 각각에 유래하는 구조 단위의 비율은, 수지［K3］로 든 것과 동일한 비율인 것이 바람직하다.First, the copolymers of (a) and (c) are prepared in the same manner as described as a method for producing resin [K1]. In this case, it is preferable that the ratio of the structural unit derived from each is the same ratio as that in resin [K3].

다음으로, 상기 공중합체 중의 (a)에 유래하는 카본산 및/또는 카본산 무수물의 일부에, (b)가 갖는 탄소수 2~4의 환상 에테르를 반응시킨다.Next, a cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms of (b) is reacted with a part of the carboxylic acid and/or carboxylic anhydride derived from (a) in the copolymer.

(a)와 (c)의 공중합체의 제조에 이어서, 플라스크 내 분위기를 질소로부터 공기로 치환하고, (b), 카본산 또는 카본산 무수물과 환상 에테르의 반응 촉매(예를 들면 트리스(디메틸아미노메틸)페놀 등) 및 중합 금지제(예를 들면 하이드로퀴논 등) 등을 플라스크 내에 넣고, 예를 들면, 60~130℃에서, 1~10시간 반응함으로써, 수지［K4］를 제조할 수 있다.Following the preparation of the copolymers of (a) and (c), the atmosphere in the flask is replaced with air from nitrogen, and (b), a reaction catalyst of a carboxylic acid or carboxylic anhydride and a cyclic ether (e.g., tris(dimethylamino Methyl) phenol, etc.) and a polymerization inhibitor (eg hydroquinone, etc.) are put in a flask and reacted at, for example, 60 to 130°C for 1 to 10 hours, whereby the resin [K4] can be produced.

(b)의 사용량은, (a) 100몰에 대하여, 5~80몰이 바람직하고, 보다 바람직하게는 10~75몰이다. 이 범위로 함으로써, 착색 경화성 수지 조성물의 보존 안정성, 패턴을 형성할 때의 현상성, 및, 얻어지는 패턴의 내용제성, 내열성, 기계 강도 및 감도의 밸런스가 양호하게 되는 경향이 있다. 환상 에테르의 반응성이 높고, 미반응의 (b)가 잔존하기 어려운 점에서, 수지［K4］에 이용하는 (b)로서는 (b1)이 바람직하고, 더욱 (b1-1)이 바람직하다.The amount of (b) used is preferably 5 to 80 moles, more preferably 10 to 75 moles per 100 moles (a). By setting it as this range, the storage stability of a colored curable resin composition, developability when forming a pattern, and the balance of solvent resistance, heat resistance, mechanical strength, and sensitivity of the pattern obtained tend to become favorable. Since the reactivity of the cyclic ether is high and the unreacted (b) is difficult to remain, (b1) is preferable and (b1-1) is more preferable as (b) used for resin [K4].

상기 반응 촉매의 사용량은, (a), (b) 및 (c)의 합계량 100질량부에 대하여 0.001~5질량부가 바람직하다. 상기 중합 금지제의 사용량은, (a), (b) 및 (c)의 합계량 100질량부에 대하여 0.001~5질량부가 바람직하다.The amount of the reaction catalyst used is preferably 0.001 to 5 parts by mass based on 100 parts by mass of the total amount of (a), (b) and (c). The amount of the polymerization inhibitor used is preferably 0.001 to 5 parts by mass per 100 parts by mass of the total amount of (a), (b) and (c).

투입 방법, 반응 온도 및 시간 등의 반응 조건은, 제조 설비나 중합에 의한 발열량 등을 고려하여 적절히 조정할 수 있다. 또한, 중합 조건과 동일하게, 제조 설비나 중합에 의한 발열량 등을 고려하여, 투입 방법이나 반응 온도를 적절히 조정할 수 있다.Reaction conditions, such as an injection method, reaction temperature, and time, can be adjusted suitably in consideration of manufacturing facilities, the amount of heat generated by polymerization, and the like. In addition, in the same manner as in the polymerization conditions, the introduction method and the reaction temperature can be appropriately adjusted in consideration of the production facilities and the amount of heat generated by polymerization.

수지［K5］는, 제1 단계로서, 전술한 수지［K1］의 제조 방법과 동일하게 하여, (b)와 (c)의 공중합체를 얻는다. 상기와 동일하게, 얻어진 공중합체는, 반응 후의 용액을 그대로 사용해도 좋고, 농축 혹은 희석한 용액을 사용해도 좋고, 재침전 등의 방법으로 고체(분체)로서 취출한 것을 사용해도 좋다.Resin [K5], as a first step, obtains a copolymer of (b) and (c) in the same manner as in the production method of the resin [K1] described above. In the same manner as described above, the obtained copolymer may be used as it is the solution after the reaction, may be a concentrated or diluted solution, or may be taken out as a solid (powder) by a method such as reprecipitation.

(b) 및 (c)에 유래하는 구조 단위의 비율은, 상기의 공중합체를 구성하는 전체 구조 단위의 합계 몰수에 대하여, 각각, (b)에 유래하는 구조 단위；5~95몰%The proportions of the structural units derived from (b) and (c) are, respectively, the structural units derived from (b); 5 to 95 mol% with respect to the total number of moles of all structural units constituting the above copolymer.

(c)에 유래하는 구조 단위；5~95몰%인 것이 바람직하고,The structural unit derived from (c); It is preferable that it is 5 to 95 mol%,

(b)에 유래하는 구조 단위；10~90몰%Structural unit derived from (b); 10 to 90 mol%

(c)에 유래하는 구조 단위；10~90몰%Structural unit derived from (c); 10 to 90 mol%

인 것이 보다 바람직하다.It is more preferable that it is.

또한, 수지［K4］의 제조 방법과 동일한 조건으로, (b)와 (c)의 공중합체가 갖는 (b)에 유래하는 환상 에테르에, (a)가 갖는 카본산 또는 카본산 무수물을 반응시킴으로써, 수지［K5］를 얻을 수 있다.In addition, by reacting the cyclic ether derived from (b) of the copolymer of (b) and (c) with the carboxylic acid or carboxylic anhydride of (a) under the same conditions as the method for producing resin [K4]. , Resin [K5] can be obtained.

상기의 공중합체에 반응시키는 (a)의 사용량은, (b)100몰에 대하여, 5~80몰이 바람직하다. 환상 에테르의 반응성이 높고, 미반응의 (b)가 잔존하기 어려운 점에서, 수지［K5］에 이용하는 (b)로서는 (b1)이 바람직하고, 더욱 (b1-1)이 바람직하다.The amount of (a) to be reacted with the copolymer is preferably 5 to 80 moles per 100 moles (b). Since the reactivity of the cyclic ether is high and the unreacted (b) is difficult to remain, (b1) is preferable and (b1-1) is more preferable as (b) used for resin [K5].

수지［K6］는, 수지［K5］에, 추가로 카본산 무수물을 반응시킨 수지이다. 환상 에테르와 카본산 또는 카본산 무수물의 반응에 의해 발생하는 하이드록시기에, 카본산 무수물을 반응시킨다.Resin [K6] is resin which made carboxylic anhydride react with resin [K5] further. A carboxylic anhydride is reacted with a hydroxy group generated by the reaction of a cyclic ether with a carboxylic acid or carboxylic anhydride.

카본산 무수물로서는, 무수 말레인산, 시트라콘산 무수물, 이타콘산 무수물, 3-비닐프탈산 무수물, 4-비닐프탈산 무수물, 3,4,5,6-테트라하이드로프탈산 무수물, 1,2,3,6-테트라하이드로프탈산 무수물, 디메틸테트라하이드로프탈산 무수물, 5,6-디카복시비사이클로［2.2.1］헵토-2-엔 무수물 등을 들 수 있다. 카본산 무수물의 사용량은, (a)의 사용량 1몰에 대하여, 0.5~1몰이 바람직하다.As carboxylic anhydride, maleic anhydride, citraconic anhydride, itaconic anhydride, 3-vinylphthalic anhydride, 4-vinylphthalic anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride, 1,2,3,6- Tetrahydrophthalic anhydride, dimethyltetrahydrophthalic anhydride, 5,6-dicarboxybicyclo[2.2.1]hepto-2-ene anhydride, and the like. The amount of the carboxylic anhydride used is preferably 0.5 to 1 mole with respect to 1 mole of the amount used in (a).

수지(B)로서는, 구체적으로, 3,4-에폭시사이클로헥실메틸(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.0^2.6］데실아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체 등의 수지［K1］；(메타)아크릴산/3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.0^2,6］데실(메타)아크릴레이트/비닐톨루엔 공중합체, 글리시딜(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 글리시딜(메타)아크릴레이트/스티렌/(메타)아크릴산 공중합체, 3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.0^2,6］데실아크릴레이트/(메타)아크릴산/N-사이클로헥실말레이미드 공중합체, 3-메틸-3-(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄/(메타)아크릴산/스티렌 공중합체 등의 수지［K2］；벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 스티렌/(메타)아크릴산 공중합체 등의 수지［K3］；벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체에 글리시딜(메타)아크릴레이트를 부가시킨 수지, 트리사이클로데실(메타)아크릴레이트/스티렌/(메타)아크릴산 공중합체에 글리시딜(메타)아크릴레이트를 부가시킨 수지, 트리사이클로데실(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체에 글리시딜(메타)아크릴레이트를 부가시킨 수지 등의 수지［K4］;트리사이클로데실(메타)아크릴레이트/글리시딜(메타)아크릴레이트의 공중합체에 (메타)아크릴산을 반응시킨 수지, 트리사이클로데실(메타)아크릴레이트/스티렌/글리시딜(메타)아크릴레이트의 공중합체에 (메타)아크릴산을 반응시킨 수지 등의 수지［K5］；트리사이클로데실(메타)아크릴레이트/글리시딜(메타)아크릴레이트의 공중합체에 (메타)아크릴산을 반응시킨 수지에 추기로 테트라하이드로프탈산 무수물을 반응시킨 수지 등의 수지［K6］등을 들 수 있다.Specifically as resin (B), 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth)acrylate/(meth)acrylic acid copolymer, 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 ^2.6 ]decylacrylate/(meth) Resins such as acrylic acid copolymer [K1]; (meth)acrylic acid/3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 ^2,6 ] decyl (meth)acrylate/vinyltoluene copolymer, glycidyl (meth)acrylate /Benzyl(meth)acrylate/(meth)acrylic acid copolymer, glycidyl(meth)acrylate/styrene/(meth)acrylic acid copolymer, 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 ^2,6 ] decylacrylic Resins such as rate/(meth)acrylic acid/N-cyclohexylmaleimide copolymer and 3-methyl-3-(meth)acryloyloxymethyloxetane/(meth)acrylic acid/styrene copolymer [K2]; benzyl ( Resins such as meth)acrylate/(meth)acrylic acid copolymer and styrene/(meth)acrylic acid copolymer [K3]; Glycidyl(meth)acrylate to benzyl(meth)acrylate/(meth)acrylic acid copolymer Added resin, tricyclodecyl (meth)acrylate/styrene/(meth)acrylic acid copolymer with glycidyl (meth)acrylate added, tricyclodecyl (meth)acrylate/benzyl (meth)acrylate Resins such as resins in which glycidyl (meth)acrylate was added to the /(meth)acrylic acid copolymer [K4]; To the copolymer of tricyclodecyl (meth)acrylate/glycidyl (meth)acrylate (meth) )A resin reacted with acrylic acid, a resin obtained by reacting (meth)acrylic acid with a copolymer of tricyclodecyl (meth)acrylate/styrene/glycidyl (meth)acrylate [K5]; tricyclodecyl (meth) ) Resins [K6], such as a resin obtained by reacting a copolymer of acrylate/glycidyl (meth) acrylate with (meth)acrylic acid and reacting with tetrahydrophthalic anhydride as an additional method, may be mentioned.

그 중에서도, 수지(B)로서는, 수지［K1］및 수지［K2］가 바람직하고, 수지［K2］가 특히 바람직하다.Especially, as resin (B), resin [K1] and resin [K2] are preferable, and resin [K2] is especially preferable.

수지(B)의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 3,000~100,000이고, 보다 바람직하게는 5,000~50,000이고, 더욱 바람직하게는 5,000~30,000이다. 분자량이 상기의 범위 내에 있으면, 컬러 필터의 경도가 향상하고, 잔막율이 높고, 미노광부의 현상액에 대한 용해성이 양호하고, 착색 패턴의 해상도가 향상하는 경향이 있다.The weight average molecular weight of the resin (B) in terms of polystyrene is preferably 3,000 to 100,000, more preferably 5,000 to 50,000, and still more preferably 5,000 to 30,000. When the molecular weight is within the above range, the hardness of the color filter is improved, the residual film ratio is high, the solubility in the developer of the unexposed portion is good, and the resolution of the colored pattern tends to improve.

수지(B)의 분자량 분포［중량 평균 분자량(Mw)/수평균 분자량(Mn)］은, 바람직하게는 1.1~6이고, 보다 바람직하게는 1.2~4이다.The molecular weight distribution [weight average molecular weight (Mw)/number average molecular weight (Mn)] of resin (B) becomes like this. Preferably it is 1.1-6, More preferably, it is 1.2-4.

수지(B)의 산가는, 고형분 환산으로, 바람직하게는 50~170mg-KOH/g이고, 보다 바람직하게는 60~150, 더욱 바람직하게는 70~135mg-KOH/g이다. 여기서 산가는 수지(B) 1g을 중화하는데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이고, 예를 들면 수산화 칼륨 수용액을 이용해 적정함으로써 구할 수 있다.The acid value of the resin (B) is, in terms of solid content, preferably 50 to 170 mg-KOH/g, more preferably 60 to 150, and still more preferably 70 to 135 mg-KOH/g. Here, the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide required to neutralize 1 g of the resin (B), and can be obtained by titration using, for example, an aqueous potassium hydroxide solution.

수지(B)의 함유율은, 고형분의 총량에 대하여, 바람직하게는 7~65질량%이고, 보다 바람직하게는 13~60질량%이고, 더욱 바람직하게는 17~55질량%이다. 수지(B)의 함유율이, 상기의 범위 내에 있으면, 착색 패턴을 형성할 수 있고, 또한 착색 패턴의 해상도 및 잔막율이 향상하는 경향이 있다.The content rate of the resin (B) is preferably 7 to 65% by mass, more preferably 13 to 60% by mass, and still more preferably 17 to 55% by mass, based on the total amount of the solid content. When the content rate of the resin (B) is within the above range, a colored pattern can be formed, and the resolution and residual film ratio of the colored pattern tend to improve.

＜중합성 화합물(C)＞<Polymerizable compound (C)>

중합성 화합물(C)은, 중합 개시제(D)로부터 발생한 활성 라디칼 및/또는 산에 의해서 중합할 수 있는 화합물이고, 예를 들면, 중합성의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물 등을 들 수 있고, 바람직하게는 (메타)아크릴산 에스테르 화합물이다.The polymerizable compound (C) is a compound that can be polymerized by an active radical and/or an acid generated from the polymerization initiator (D), and examples thereof include a compound having a polymerizable ethylenically unsaturated bond, and the like. It is a (meth)acrylic acid ester compound.

그 중에서도, 중합성 화합물(C)는, 에틸렌성 불포화 결합을 3개 이상 갖는 중합성 화합물인 것이 바람직하다. 이러한 중합성 화합물로서는, 예를 들면, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리트리톨옥타(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리트리톨헵타(메타)아크릴레이트, 테트라펜타에리트리톨데카(메타)아크릴레이트, 테트라펜타에리트리톨노나(메타)아크릴레이트, 트리스(2-(메타)아크릴로일옥시에틸)이소시아누레이트, 에틸렌글리콜 변성 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 변성 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.Among them, the polymerizable compound (C) is preferably a polymerizable compound having 3 or more ethylenically unsaturated bonds. Examples of such polymerizable compounds include trimethylolpropane tri(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, and , Dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, tripentaerythritol octa (meth) acrylate, tripentaerythritol hepta (meth) acrylate, tetrapentaerythritol deca (meth) acrylate, tetrapentaerythritol nona (Meth)acrylate, tris(2-(meth)acryloyloxyethyl)isocyanurate, ethylene glycol modified pentaerythritol tetra(meth)acrylate, ethylene glycol modified dipentaerythritol hexa(meth)acrylate , Propylene glycol-modified pentaerythritol tetra(meth)acrylate, propylene glycol-modified dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, caprolactone-modified pentaerythritol tetra(meth)acrylate, caprolactone-modified dipentaerythritol hexa( Meth)acrylate, etc. are mentioned.

그 중에서도, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트가 바람직하다.Among them, dipentaerythritol penta (meth) acrylate and dipentaerythritol hexa (meth) acrylate are preferred.

중합성 화합물(C)의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 150 이상 2,900 이하, 보다 바람직하게는 250 이상 1,500 이하이다.The weight average molecular weight of the polymerizable compound (C) is preferably 150 or more and 2,900 or less, and more preferably 250 or more and 1,500 or less.

중합성 화합물(C)의 함유율은, 고형분의 총량에 대하여, 7~65질량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 13~60질량%이고, 더욱 바람직하게는 17~55질량%이다. 중합성 화합물(C)의 함유율이, 상기의 범위 내에 있으면, 착색 패턴 형성시의 잔막률 및 컬러 필터의 내약품성이 향상하는 경향이 있다.The content rate of the polymerizable compound (C) is preferably 7 to 65 mass%, more preferably 13 to 60 mass%, and still more preferably 17 to 55 mass% with respect to the total amount of the solid content. When the content rate of the polymerizable compound (C) is within the above range, there is a tendency that the residual film rate at the time of forming the colored pattern and the chemical resistance of the color filter are improved.

＜중합 개시제(D)＞<Polymerization initiator (D)>

중합 개시제(D)는, 빛이나 열의 작용에 의해 활성 라디칼, 산 등을 발생하고, 중합을 개시할 수 있는 화합물이면 특별히 한정되는 일 없이, 공지의 중합 개시제를 이용할 수 있다. 활성 라디칼을 발생하는 중합 개시제로서는, 예를 들면, 알킬페논 화합물, 트리아진 화합물, 아실포스핀옥사이드 화합물, O-아실옥심 화합물 및 비이미다졸 화합물을 들 수 있다.The polymerization initiator (D) is not particularly limited as long as it is a compound capable of generating an active radical, an acid or the like by the action of light or heat and initiating polymerization, and a known polymerization initiator can be used. Examples of the polymerization initiator generating active radicals include alkylphenone compounds, triazine compounds, acylphosphine oxide compounds, O-acyloxime compounds, and biimidazole compounds.

상기 O-아실옥심 화합물은, 식(d1)으로 나타나는 부분 구조를 갖는 화합물이다. 이하, *는 결합손을 나타낸다.The O-acyloxime compound is a compound having a partial structure represented by formula (d1). Hereinafter, * represents a bonding hand.

[화학식 23][Formula 23]

상기 O-아실옥심 화합물로서는, 예를 들면, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)부탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)-3-사이클로펜틸프로판-1-온-2-이민, N-아세톡시-1-［9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일］에탄-1-이민, N-아세톡시-1-［9-에틸-6-｛2-메틸-4-(3,3-디메틸-2,4-디옥사사이클로펜타닐메틸옥시)벤조일｝-9H-카르바졸-3-일］에탄-1-이민, N-아세톡시-1-［9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일］-3-사이클로펜틸프로판-1-이민, N-벤조일옥시-1-［9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일］-3-사이클로펜틸프로판-1-온-2-이민 등을 들 수 있다. 이르가큐어 OXE01, OXE02(이상, BASF사 제), N-1919(ADEKA사 제) 등의 시판품을 이용해도 좋다. 그 중에서도, O-아실옥심 화합물은, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)부탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민 및 N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)-3-사이클로펜틸프로판-1-온-2-이민으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종이 바람직하고, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민이 보다 바람직하다. 이들 O-아실옥심 화합물이면, 고명도인 컬러 필터가 얻어지는 경향이 있다.Examples of the O-acyloxime compound include N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanyl) Phenyl)octan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)-3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine, N-acetoxy-1-[ 9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]ethan-1-imine, N-acetoxy-1-[9-ethyl-6-p2-methyl-4-( 3,3-dimethyl-2,4-dioxacyclopentanylmethyloxy)benzoyl｝-9H-carbazol-3-yl]ethane-1-imine, N-acetoxy-1-[9-ethyl-6-( 2-Methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]-3-cyclopentylpropane-1-imine, N-benzoyloxy-1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-car Bazol-3-yl]-3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine, and the like. Commercial items such as Irgacure OXE01, OXE02 (above, manufactured by BASF), and N-1919 (made by ADEKA) may be used. Among them, the O-acyloxime compound is N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl) At least one selected from the group consisting of octane-1-one-2-imine and N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)-3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine is preferred, and , N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)octan-1-one-2-imine is more preferable. If it is these O-acyloxime compounds, there exists a tendency for the color filter of high brightness to be obtained.

상기 알킬페논 화합물은, 식(d2)로 나타나는 부분 구조 또는 식(d3)으로 나타나는 부분 구조를 갖는 화합물이다. 이들 부분 구조 중, 벤젠환은 치환기를 갖고 있어도 좋다.The alkylphenone compound is a compound having a partial structure represented by formula (d2) or a partial structure represented by formula (d3). Among these partial structures, the benzene ring may have a substituent.

[화학식 24][Formula 24]

식(d2)로 나타나는 부분 구조를 갖는 화합물로서는, 예를 들면, 2-메틸-2-몰포리노-1-(4-메틸술파닐페닐)프로판-1-온, 2-디메틸아미노-1-(4-몰포리노페닐)-2-벤질부탄-1-온, 2-(디메틸아미노)-2-［(4-메틸페닐)메틸］-1-［4-(4-몰포리닐)페닐］부탄-1-온 등을 들 수 있다. 이르가큐어 369, 907, 379(이상, BASF사 제) 등의 시판품을 이용해도 좋다.As a compound having a partial structure represented by formula (d2), for example, 2-methyl-2-morpholino-1-(4-methylsulfanylphenyl)propan-1-one, 2-dimethylamino-1-( 4-morpholinophenyl)-2-benzylbutan-1-one, 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-[4-(4-morpholinyl)phenyl]butane- 1-on, etc. are mentioned. Commercial items such as Irgacure 369, 907, 379 (above, manufactured by BASF) may be used.

식(d3)으로 나타나는 부분 구조를 갖는 화합물로서는, 예를 들면, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 2-하이드록시-2-메틸-1-〔4-(2-하이드록시에톡시)페닐〕프로판-1-온, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 2-하이드록시-2-메틸-1-(4-이소프로페닐페닐(Isopropenylphenyl))프로판-1-온의 올리고머, α,α-디에톡시아세토페논, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.As a compound having a partial structure represented by formula (d3), for example, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-[4-( 2-hydroxyethoxy)phenyl]propan-1-one, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-isopropenylphenyl))propane-1- Oligomers of on, α,α-diethoxyacetophenone, benzyldimethylketal, and the like.

감도의 점에서, 알킬페논 화합물로서는, 식(d2)로 나타나는 부분 구조를 갖는 화합물이 바람직하다.From the viewpoint of sensitivity, the alkylphenone compound is preferably a compound having a partial structure represented by formula (d2).

상기 트리아진 화합물로서는, 예를 들면, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-〔2-(5-메틸푸란-2-일)에테닐〕-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-〔2-(푸란-2-일)에테닐〕-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-〔2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐〕-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-〔2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐〕-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.As the triazine compound, for example, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl) -6-(4-methoxynaphthyl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2,4 -Bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxystyryl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(5-methylfuran- 2-yl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-1,3,5- Triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(4-diethylamino-2-methylphenyl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloro Romethyl)-6-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3,5-triazine, and the like.

상기 아실포스핀옥사이드 화합물로서는, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드 등을 들 수 있다. 이르가큐어(등록상표) 819(BASF사 제) 등의 시판품을 이용해도 좋다.Examples of the acylphosphine oxide compound include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide. A commercial item such as Irgacure (registered trademark) 819 (manufactured by BASF) may be used.

상기 비이미다졸 화합물로서는, 예를 들면, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸(예를 들면, 일본특허공개 평 6-75372호 공보, 일본 특허공개 평 6-75373호 공보 등 참조.), 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(디알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸(예를 들면, 일본 특허공보 소48-38403호 공보, 일본 특허공개 소62-174204호 공보 등 참조), 4,4',5,5'-위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물(예를 들면, 일본특허공개 평7-10913호 공보 등 참조) 등을 들 수 있다.As the biimidazole compound, for example, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis(2,3 -Dichlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole (see, for example, Japanese Patent Laid-Open No. Hei 6-75372, Japanese Patent Laid-Open No. 6-75373, etc.), 2 ,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5' -Tetra(alkoxyphenyl)biimidazole, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(dialkoxyphenyl)biimidazole, 2,2'-bis( 2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(trialkoxyphenyl)biimidazole (e.g., Japanese Patent Publication No. 48-38403, Japanese Patent Publication No. 62-174204, etc.) Reference), an imidazole compound in which the phenyl group at the 4,4',5,5'-position is substituted by a carboalkoxy group (see, for example, Japanese Patent Laid-Open No. 7-10913, etc.), and the like. .

또한 중합 개시제(D)로서는, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등의 벤조인 화합물；벤조페논, o-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술파이드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등의 벤조페논 화합물；9,10-페난트렌퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 캠퍼퀴논 등의 퀴논 화합물；10-부틸-2-클로로아크리돈, 벤질, 페닐글리옥실산 메틸, 치타노센 화합물 등을 들 수 있다. 이들은, 후술의 중합 개시 조제(D1)(특히 아민류)와 조합하여 이용하는 것이 바람직하다.Further, as the polymerization initiator (D), benzoin compounds such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, and benzoin isobutyl ether; benzophenone, methyl o-benzoyl benzoate, 4-phenyl Benzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenyl sulfide, 3,3',4,4'-tetra (tert-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone, etc. Benzophenone compounds; quinone compounds such as 9,10-phenanthrenequinone, 2-ethylanthraquinone, and camphorquinone; 10-butyl-2-chloroacridone, benzyl, methyl phenylglyoxylate, and chitanocene compounds. I can. It is preferable to use these in combination with the polymerization initiation aid (D1) (especially amines) mentioned later.

산 발생제로서는, 예를 들면, 4-하이드록시페닐디메틸술포늄-p-톨루엔술포네이트, 4-하이드록시페닐디메틸술포늄헥사플루오로안티모네이트, 4-아세톡시페닐디메틸술포늄-p-톨루엔술포네이트, 4-아세톡시페닐메틸벤질술포늄헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐술포늄-p-톨루엔술포나트, 트리페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오드늄-p-톨루엔술포나트, 디페닐요오드늄헥사플루오로안티모네이트 등의 오늄염류나, 니트로벤질토실레이트류, 벤조인토실레이트류 등을 들 수 있다.As an acid generator, for example, 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium-p-toluenesulfonate, 4-hydroxyphenyldimethylsulfoniumhexafluoroantimonate, 4-acetoxyphenyldimethylsulfonium-p- Toluenesulfonate, 4-acetoxyphenylmethylbenzylsulfoniumhexafluoroantimonate, triphenylsulfonium-p-toluenesulfonate, triphenylsulfoniumhexafluoroantimonate, diphenyliodonium-p-toluene Onium salts, such as sulfonate and diphenyliodonium hexafluoroantimonate, nitrobenzyl tosylate, benzointosylate, etc. are mentioned.

중합 개시제(D)로서는, 알킬페논 화합물, 트리아진 화합물, 아실포스핀옥사이드 화합물, O-아실옥심 화합물 및 비이미다졸 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 중합 개시제가 바람직하고, O-아실옥심 화합물을 포함하는 중합 개시제가 보다 바람직하다.As the polymerization initiator (D), a polymerization initiator containing at least one selected from the group consisting of an alkylphenone compound, a triazine compound, an acylphosphine oxide compound, an O-acyloxime compound and a biimidazole compound is preferable, and O -A polymerization initiator containing an acyloxime compound is more preferable.

중합 개시제(D)의 함유량은, 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1~30질량부이고, 보다 바람직하게는 1~20질량부이다. 중합 개시제(D)의 함유량이, 상기의 범위 내에 있으면, 고감도화하여 노광 시간이 단축되는 경향이 있기 때문에 컬러 필터의 생산성이 향상한다.The content of the polymerization initiator (D) is preferably 0.1 to 30 parts by mass, more preferably 1 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C). When the content of the polymerization initiator (D) is within the above range, since there is a tendency that the sensitivity is increased and the exposure time is shortened, the productivity of the color filter is improved.

＜중합 개시 조제(D1)＞<Polymerization initiation aid (D1)>

중합 개시 조제(D1)는, 중합 개시제에 의해 중합이 개시된 중합성 화합물의 중합을 촉진하기 위해서 이용되는 화합물, 혹은 증감제이다. 중합 개시 조제(D1)를 포함하는 경우, 통상, 중합 개시제(D)와 조합하여 이용된다.The polymerization initiation aid (D1) is a compound or a sensitizer used to accelerate polymerization of a polymerizable compound in which polymerization has been initiated by a polymerization initiator. When a polymerization initiator (D1) is included, it is usually used in combination with a polymerization initiator (D).

중합 개시 조제(D1)로서는, 아민 화합물, 알콕시안트라센 화합물, 티옥산톤 화합물 및 카본산 화합물 등을 들 수 있다.As polymerization initiation aid (D1), an amine compound, an alkoxyanthracene compound, a thioxanthone compound, a carboxylic acid compound, etc. are mentioned.

상기 아민 화합물로서는, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 4-디메틸아미노벤조산 메틸, 4-디메틸아미노벤조산 에틸, 4-디메틸아미노벤조산 이소아밀, 벤조산 2-디메틸아미노에틸, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭 미히라즈 케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(에틸메틸아미노)벤조페논 등을 들 수 있고, 그 중에서도 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논이 바람직하다. EAB-F(호도가야화학공업(주) 제) 등의 시판품을 이용해도 좋다.Examples of the amine compound include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoic acid, ethyl 4-dimethylaminobenzoic acid, isoamyl 4-dimethylaminobenzoic acid, 2-dimethylaminoethyl benzoic acid, and 4-dimethylamino Benzoic acid 2-ethylhexyl, N,N-dimethylparatoluidine, 4,4'-bis(dimethylamino)benzophenone (commonly known as Mihiraz ketone), 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone, 4, 4'-bis(ethylmethylamino)benzophenone etc. are mentioned, Among them, 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone is preferable. You may use a commercial item such as EAB-F (manufactured by Hodogaya Chemical Industries, Ltd.).

상기 알콕시안트라센 화합물로서는, 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센, 9,10-디부톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디부톡시안트라센 등을 들 수 있다.Examples of the alkoxyanthracene compound include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene, 9,10- Dibutoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dibutoxyanthracene, and the like.

상기 티옥산톤 화합물로서는, 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤 등을 들 수 있다.As the thioxanthone compound, 2-isopropyl thioxanthone, 4-isopropyl thioxanthone, 2,4-diethyl thioxanthone, 2,4-dichloro thioxanthone, 1-chloro-4-propoxide City oxantone, etc. are mentioned.

상기 카본산 화합물로서는, 페닐술파닐아세트산, 메틸페닐술파닐아세트산, 에틸페닐술파닐아세트산, 메틸에틸페닐술파닐아세트산, 디메틸페닐술파닐아세트산, 메톡시페닐술파닐아세트산, 디메톡시페닐술파닐아세트산, 클로로페닐술파닐아세트산, 디클크로로페닐술파닐아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등을 들 수 있다.As the carboxylic acid compound, phenylsulfanylacetic acid, methylphenylsulfanylacetic acid, ethylphenylsulfanylacetic acid, methylethylphenylsulfanylacetic acid, dimethylphenylsulfanylacetic acid, methoxyphenylsulfanylacetic acid, dimethoxyphenylsulfanylacetic acid, chloro Phenylsulfanylacetic acid, dichlorophenylsulfanylacetic acid, N-phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine, naphthoxyacetic acid, and the like.

이들 중합 개시 조제(D1)를 이용하는 경우, 그 함유량은, 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1~30질량부, 보다 바람직하게는 1~20질량부이다. 중합 개시 조제(D1)의 양이 이 범위 내에 있으면, 더욱 고감도로 착색 패턴을 형성할 수 있어, 컬러 필터의 생산성이 향상하는 경향이 있다.When using these polymerization initiation aids (D1), the content is preferably 0.1 to 30 parts by mass, more preferably 1 to 20 parts by mass, based on 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C). It is a mass part. When the amount of the polymerization initiation aid (D1) is within this range, a colored pattern can be formed with higher sensitivity, and the productivity of the color filter tends to improve.

＜용제(E)＞<Solvent (E)>

용제(E)는, 특별히 한정되지 않고, 당해 분야에서 통상 사용되는 용제를 이용할 수 있다. 예를 들면, 에스테르 용제(분자 내에 -COO-를 포함하고, -O-를 포함하지 않는 용제), 에테르 용제(분자 내에 -O-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제), 에테르 에스테르 용제(분자 내에 -COO-와 -O-를 포함하는 용제), 케톤 용제(분자 내에 -CO-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제), 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하고, -O-, -CO- 및 -COO-를 포함하지 않는 용제), 방향족 탄화수소 용제, 아미드 용제, 디메틸술폭사이드 등을 들 수 있다. 이들 용제는, 단독으로 이용해도 2종 이상을 병용해도 좋다.The solvent (E) is not particularly limited, and a solvent commonly used in the field can be used. For example, ester solvent (solvent containing -COO- in the molecule and not containing -O-), ether solvent (solvent containing -O- in the molecule and not containing -COO-), ether ester Solvent (solvent containing -COO- and -O- in the molecule), ketone solvent (solvent containing -CO- in the molecule, and not -COO-), alcohol solvent (containing OH in the molecule,- Solvents that do not contain O-, -CO- and -COO-), aromatic hydrocarbon solvents, amide solvents, dimethyl sulfoxide, and the like. These solvents may be used alone or in combination of two or more.

에스테르 용제로서는, 락트산 메틸, 락트산 에틸, 락트산 부틸, 2-하이드록시이소부탄산 메틸, 아세트산 에틸, 아세트산 n-부틸, 아세트산 이소부틸, 포름산 펜틸, 아세트산 이소펜틸, 프로피온산 부틸, 부티르산 이소프로필, 부티르산 에틸, 부티르산 부틸, 피루브산 메틸, 피루브산 에틸, 피루브산 프로필, 아세토아세트산 메틸, 아세토아세트산 에틸, 사이클로헥산올아세테이트 및 γ-부티로락톤 등을 들 수 있다.Examples of the ester solvent include methyl lactate, ethyl lactate, butyl lactate, methyl 2-hydroxyisobutanoate, ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, pentyl formate, isopentyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, Butyl butyrate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, cyclohexanol acetate, and γ-butyrolactone.

에테르 용제로서는, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 3-메톡시-1-부탄올, 3-메톡시-3-메틸부탄올, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 1,4-디옥산, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 아니솔, 페네톨 및 메틸아니솔 등을 들 수 있다.As an ether solvent, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene Glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether, 3-methoxy-1-butanol, 3-methoxy-3-methylbutanol, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,4-dioxane, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, anisole, phenethyl and methylanisole And the like.

에테르에스테르 용제로서는, 메톡시아세트산 메틸, 메톡시아세트산 에틸, 메톡시아세트산 부틸, 에톡시아세트산 메틸, 에톡시아세트산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸, 3-메톡시프로피온산 에틸, 3-에톡시프로피온산 메틸, 3-에톡시프로피온산 에틸, 2-메톡시프로피온산 메틸, 2-메톡시프로피온산 에틸, 2-메톡시프로피온산 프로필, 2-에톡시프로피온산 메틸, 2-에톡시프로피온산 에틸, 2-메톡시-2-메틸프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산 에틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 및 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트 등을 들 수 있다.As an ether ester solvent, methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate , Ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, 2-methoxy-2- Methyl methylpropionate, 2-ethoxy-2-methylpropionate ethyl, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol mono Propyl ether acetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate, and the like.

케톤 용제로서는, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온, 아세톤, 2-부탄온, 2-헵탄온, 3-헵탄온, 4-헵탄온, 4-메틸-2-펜탄온, 사이클로펜탄온, 사이클로헥산온 및 이소포론 등을 들 수 있다. Examples of the ketone solvent include 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, acetone, 2-butanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 4-methyl-2-pentanone, and cyclo Pentanone, cyclohexanone, isophorone, and the like.

알코올 용제로서는, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 사이클로헥산올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 및 글리세린 등을 들 수 있다.Examples of the alcohol solvent include methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.

방향족 탄화수소 용제로서는, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 및 메시틸렌 등을 들 수 있다.As an aromatic hydrocarbon solvent, benzene, toluene, xylene, mesitylene, etc. are mentioned.

아미드 용제로서는, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세토아미드 및 N-메틸피롤리돈 등을 들 수 있다.Examples of the amide solvent include N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetoamide, and N-methylpyrrolidone.

상기의 용제 중, 도포성, 건조성의 점에서, 1atm에 있어서의 비점이 120 이상 180이하인 유기 용제가 바람직하다. 용제로서는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 락트산 에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 3-에톡시프로피온산 에틸, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온 및 N,N-디메틸포름아미드가 바람직하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 락트산 에틸 및 3-에톡시프로피온산 에틸이 보다 바람직하다.Among the above solvents, organic solvents having a boiling point of 120 or more and 180 or less at 1 atm are preferable from the viewpoint of coating properties and drying properties. As a solvent, propylene glycol monomethyl ether acetate, ethyl lactate, propylene glycol monomethyl ether, 3-ethoxy ethylpropionate, ethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, 4-hydroxy -4-methyl-2-pentanone and N,N-dimethylformamide are preferred, and propylene glycol monomethyl ether acetate, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, propylene glycol monomethyl ether, ethyl lactate And ethyl 3-ethoxypropionate are more preferred.

용제(E)의 함유율은, 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물의 총량에 대하여, 바람직하게는 70~95질량%이고, 보다 바람직하게는 75~92질량%이다. 환언하면, 착색 경화성 수지 조성물의 고형분의 총 함유율은, 바람직하게는 5~30질량%, 보다 바람직하게는 8~25질량%이다. 용제(E)의 함유율이 상기의 범위 내에 있으면, 도포시의 평탄성이 양호하게 되고, 또한 컬러 필터를 형성했을 때에 색 농도가 부족하지 않기 때문에 표시 특성이 양호해지는 경향이 있다. The content rate of the solvent (E) is preferably 70 to 95 mass%, and more preferably 75 to 92 mass% with respect to the total amount of the colored curable resin composition of the present invention. In other words, the total content of the solid content of the colored curable resin composition is preferably 5 to 30% by mass, more preferably 8 to 25% by mass. When the content rate of the solvent (E) is within the above range, the flatness at the time of application is improved, and the color density is not insufficient when the color filter is formed, so that the display characteristics tend to be good.

＜레벨링제(F)＞<Leveling agent (F)>

레벨링제(F)로서는, 실리콘계 계면 활성제, 불소계 계면 활성제 및 불소 원자를 갖는 실리콘계 계면 활성제 등을 들 수 있다. 이들은, 측쇄에 중합성기를 갖고 있어도 좋다.　As the leveling agent (F), a silicone-based surfactant, a fluorine-based surfactant, and a silicone-based surfactant having a fluorine atom may be mentioned. These may have a polymerizable group in the side chain.

실리콘계 계면 활성제로서는, 분자 내에 실록산 결합을 갖는 계면 활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 토레이 실리콘 DC3PA, 동SH7PA, 동DC11PA, 동SH21PA, 동SH28PA, 동SH29PA, 동SH30PA, 동SH8400(상품명：토레이·다우코닝(주) 제), KP321, KP322, KP323, KP324, KP326, KP340, KP341(신에츠화학공업(주) 제), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF-4446, TSF4452 및 TSF4460(모멘티브·퍼포먼스·머티리얼즈·재팬 합동회사 제) 등을 들 수 있다.Examples of the silicone surfactant include surfactants having a siloxane bond in the molecule. Specifically, Toray silicon DC3PA, copper SH7PA, copper DC11PA, copper SH21PA, copper SH28PA, copper SH29PA, copper SH30PA, copper SH8400 (trade name: manufactured by Toray Dow Corning), KP321, KP322, KP323, KP324, KP326 , KP340, KP341 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Industries, Ltd.), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF-4446, TSF4452, and TSF4460 (made by Momentive Performance Materials Japan Joint Company) I can.

상기의 불소계 계면 활성제로서는, 분자 내에 플루오로카본쇄를 갖는 계면 활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 플로라드(등록상표) FC430, 동FC431(스미토모 3M(주) 제), 메가팍(등록상표) F142D, 동F171, 동F172, 동F173, 동F177, 동F183, 동F554, 동R30, 동RS-718-K(DIC(주) 제), 에프톱(등록상표) EF301, 동EF303, 동EF351, 동EF352(미쯔비시머티리얼전자화성(주) 제), 사프론(등록상표) S381, 동S382, 동SC101, 동SC105(아사히유리(주) 제) 및 E5844((주) 다이킨파인케미컬연구소 제) 등을 들 수 있다.Examples of the above fluorine-based surfactant include surfactants having a fluorocarbon chain in the molecule. Specifically, Florade (registered trademark) FC430, copper FC431 (manufactured by Sumitomo 3M), Megapak (registered trademark) F142D, copper F171, copper F172, copper F173, copper F177, copper F183, copper F554, copper R30, Copper RS-718-K (manufactured by DIC Corporation), Ftop (registered trademark) EF301, Dong EF303, Dong EF351, Dong EF352 (made by Mitsubishi Material Electronics Chemical Co., Ltd.), Saffron (registered trademark) S381 , Copper S382, copper SC101, copper SC105 (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) and E5844 (manufactured by Daikin Fine Chemical Research Institute, Ltd.), and the like.

상기의 불소 원자를 갖는 실리콘계 계면 활성제로서는, 분자내에 실록산 결합 및 플루오로카본쇄를 갖는 계면 활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 메가팍(등록상표) R08, 동BL20, 동F475, 동F477 및 동F443(DIC(주) 제) 등을 들 수 있다.Examples of the silicone-based surfactants having a fluorine atom include surfactants having a siloxane bond and a fluorocarbon chain in a molecule. Specifically, Megapak (registered trademark) R08, copper BL20, copper F475, copper F477, and copper F443 (manufactured by DIC Corporation), and the like can be mentioned.

레벨링제(F)를 함유하는 경우, 그 함유율은, 착색 경화성 수지 조성물의 총량에 대하여, 바람직하게는 0.001질량% 이상 0.2질량% 이하이고, 바람직하게는 0.002질량% 이상 0.1질량% 이하, 보다 바람직하게는 0.01질량% 이상 0.05질량% 이하이다. 또한, 이 함유율에, 상기 안료 분산제의 함유율은 포함되지 않는다. 레벨링제(F)의 함유량이 상기의 범위 내에 있으면, 컬러 필터의 평탄성을 양호하게 할 수 있다.When containing the leveling agent (F), the content rate is preferably 0.001% by mass or more and 0.2% by mass or less, preferably 0.002% by mass or more and 0.1% by mass or less, more preferably with respect to the total amount of the colored curable resin composition. Preferably, it is 0.01 mass% or more and 0.05 mass% or less. In addition, the content rate of the pigment dispersant is not included in this content rate. When the content of the leveling agent (F) is within the above range, the flatness of the color filter can be improved.

<그 외의 성분><Other ingredients>

본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 필요에 따라서, 충전제, 다른 고분자 화합물, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 광 안정제, 연쇄 이동제 등, 해당 기술 분야에서 공지의 첨가제를 포함해도 좋다.If necessary, the colored curable resin composition of the present invention may contain additives known in the art such as fillers, other polymer compounds, adhesion promoters, antioxidants, light stabilizers, chain transfer agents, and the like.

＜착색 경화성 수지 조성물의 제조 방법＞<Production method of colored curable resin composition>

본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 예를 들면, 착색제(A), 수지(B), 중합성 화합물(C), 중합 개시제(D), 및 필요에 따라서 이용되는 용제(E), 레벨링제(F) 및 그 외의 성분을 혼합함으로써 조제할 수 있다.The colored curable resin composition of the present invention includes, for example, a coloring agent (A), a resin (B), a polymerizable compound (C), a polymerization initiator (D), and a solvent (E), a leveling agent ( It can be prepared by mixing F) and other components.

안료(A2)를 이용하는 경우, 미리 용제(E)의 일부 또는 전부와 혼합하고, 안료의 평균 입자 직경이 0.2㎛ 이하 정도가 될 때까지, 비즈 밀 등을 이용해 분산시키는 것이 바람직하다. 이 때, 필요에 따라서 상기 안료 분산제, 수지(B)의 일부 또는 전부를 배합해도 좋다. 이와 같이 하여 얻어진 안료 분산액에, 나머지의 성분을, 소정의 농도가 되도록 혼합함으로써, 목적의 착색 경화성 수지 조성물을 조제할 수 있다.In the case of using the pigment (A2), it is preferable to mix it with a part or all of the solvent (E) in advance and disperse using a bead mill or the like until the average particle diameter of the pigment becomes about 0.2 µm or less. At this time, if necessary, some or all of the pigment dispersant and the resin (B) may be blended. The target colored curable resin composition can be prepared by mixing the remaining components to a predetermined concentration in the pigment dispersion liquid thus obtained.

염료(A1)는, 미리 용제(E)의 일부 또는 전부에 각각 용해시켜 용액을 조제해도 좋다. 당해 용액을, 공경 0.01~1㎛ 정도의 필터로 여과하는 것이 바람직하다.The dye (A1) may be previously dissolved in a part or all of the solvent (E) to prepare a solution. It is preferable to filter the solution with a filter having a pore diameter of about 0.01 to 1 µm.

혼합 후의 착색 경화성 수지 조성물을, 공경 0.01~10㎛ 정도의 필터로 여과하는 것이 바람직하다.It is preferable to filter the colored curable resin composition after mixing with a filter of about 0.01-10 micrometers of pore diameters.

＜컬러 필터의 제조 방법＞<Production method of color filter>

본 발명의 착색 경화성 수지 조성물로부터 착색 패턴을 제조하는 방법으로서는, 포트리소그래프법, 잉크젯법, 인쇄법 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 포트리소그래프법이 바람직하다. 포트리소그래프법은, 상기 착색 경화성 수지 조성물을 기판에 도포하고, 건조시켜 착색 조성물층을 형성하고, 포토마스크를 통하여 당해 착색 조성물층을 노광하고, 현상하는 방법이다. 포트리소그래프법에 있어서, 노광 시에 포토마스크를 이용하지 않는 것, 및/또는 현상하지 않음으로써, 상기 착색 조성물층의 경화물인 착색 도막을 형성할 수 있다. 이와 같이 형성한 착색 패턴이나 착색 도막을 본 발명의 컬러 필터로 할 수 있다.As a method for producing a colored pattern from the colored curable resin composition of the present invention, a photolithography method, an inkjet method, a printing method, and the like can be mentioned. Among them, the photolithography method is preferred. The photolithography method is a method of applying the colored curable resin composition to a substrate, drying it to form a colored composition layer, exposing the colored composition layer to light through a photomask, and developing. In the photolithography method, by not using and/or not developing a photomask during exposure, a colored coating film that is a cured product of the colored composition layer can be formed. The colored pattern or colored coating film thus formed can be used as the color filter of the present invention.

제작하는 컬러 필터의 막두께는, 특별히 한정되지 않고, 목적이나 용도 등에 따라서 적절히 조정할 수 있고, 예를 들면, 0.1~30㎛, 바람직하게는 0.1~20㎛, 더욱 바람직하게는 0.5~6㎛이다.The film thickness of the color filter to be produced is not particularly limited, and can be appropriately adjusted according to the purpose or use, and is, for example, 0.1 to 30 µm, preferably 0.1 to 20 µm, and more preferably 0.5 to 6 µm. .

기판으로서는, 석영 유리, 붕규산 유리, 알루미나규산염 유리, 표면을 실리카 코팅한 소다 라임 유리 등의 유리판이나, 폴리카보네이트, 폴리메타크릴산 메틸, 폴리에틸렌테레프탈레이트 등의 수지판, 실리콘, 상기 기판 상에 알루미늄, 은, 은/구리/팔라듐 합금 박막 등을 형성한 것이 이용된다. 이들 기판 상에는, 별도의 컬러 필터층, 수지층, 트랜지스터, 회로 등이 형성되어 있어도 좋다.As the substrate, a glass plate such as quartz glass, borosilicate glass, alumina silicate glass, and soda lime glass coated with silica on the surface, a resin plate such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, polyethylene terephthalate, silicon, and aluminum on the substrate , Silver, silver/copper/palladium alloy thin film, etc. are used. On these substrates, another color filter layer, resin layer, transistor, circuit, etc. may be formed.

포트리소그래프법에 의한 각 색 화소의 형성은, 공지 또는 관용의 장치나 조건으로 행할 수 있다. 예를 들면, 하기와 같이 하여 제작할 수 있다.The formation of each color pixel by the photolithography method can be performed with known or commonly used devices and conditions. For example, it can be produced as follows.

우선, 착색 경화성 수지 조성물을 기판 상에 도포하고, 가열 건조(프리베이킹) 및/또는 감압 건조함으로써 용제 등의 휘발 성분을 제거하여 건조시켜, 평활한 착색 조성물층을 얻는다.First, a colored curable resin composition is applied on a substrate, followed by drying by heating (pre-baking) and/or drying under reduced pressure to remove and dry volatile components such as a solvent to obtain a smooth colored composition layer.

도포 방법으로서는, 스핀 코팅법, 슬릿 코팅법, 슬릿 앤드 스핀 코팅법 등을 들 수 있다.Examples of the coating method include a spin coating method, a slit coating method, a slit and spin coating method, and the like.

　가열 건조를 행하는 경우의 온도는, 30~120℃가 바람직하고, 50~110℃가 보다 바람직하다. 또한 가열 시간으로서는, 10초간~60분간인 것이 바람직하고, 30초간~30분간인 것이 보다 바람직하다.The temperature in the case of heating and drying is preferably 30 to 120°C, more preferably 50 to 110°C. Moreover, as a heating time, it is preferable that it is 10 seconds-60 minutes, and it is more preferable that it is 30 seconds-30 minutes.

감압 건조를 행하는 경우는, 50~150Pa의 압력하, 20~25℃의 온도 범위에서 행하는 것이 바람직하다.In the case of drying under reduced pressure, it is preferable to perform it in a temperature range of 20 to 25°C under a pressure of 50 to 150 Pa.

착색 조성물층의 막두께는, 특별히 한정되지 않고, 목적으로 하는 컬러 필터의 막두께에 따라서 적절히 선택하면 좋다.The film thickness of the colored composition layer is not particularly limited, and may be appropriately selected according to the film thickness of the target color filter.

다음으로, 착색 조성물층은, 목적의 착색 패턴을 형성하기 위한 포토마스크를 통하여 노광된다. 당해 포토마스크 상의 패턴은 특별히 한정되지 않고, 목적으로 하는 용도에 따른 패턴이 이용된다.Next, the colored composition layer is exposed through a photomask for forming a target colored pattern. The pattern on the photomask is not particularly limited, and a pattern according to the intended use is used.

노광에 이용되는 광원으로서는, 250~450㎚의 파장의 빛을 발생하는 광원이 바람직하다. 예를 들면, 350㎚ 미만의 빛을, 이 파장역을 컷하는 필터를 이용하여 컷하거나, 436㎚ 부근, 408㎚ 부근, 365㎚ 부근의 빛을, 이러들 파장역을 취출하는 밴드 패스 필터를 이용하여 선택적으로 취출해도 좋다. 구체적으로는, 수은등, 발광 다이오드, 메탈 할라이드 램프, 할로겐 램프 등을 들 수 있다.As a light source used for exposure, a light source that generates light with a wavelength of 250 to 450 nm is preferable. For example, light of less than 350 nm can be cut using a filter that cuts this wavelength range, or a band pass filter that extracts light in the vicinity of 436 nm, 408 nm, and 365 nm is used. It may be selectively taken out by using. Specifically, a mercury lamp, a light emitting diode, a metal halide lamp, a halogen lamp, etc. are mentioned.

노광면 전체에 균일하게 평행 광선을 조사하거나, 포토마스크와 착색 조성물층이 형성된 기판과의 정확한 위치 맞춤을 행할 수 있기 때문에, 마스크 얼라이너 및 스테퍼 등의 노광 장치를 사용하는 것이 바람직하다.It is preferable to use an exposure apparatus such as a mask aligner and a stepper because it is possible to uniformly irradiate parallel light rays on the entire exposure surface or to accurately align the photomask with the substrate on which the colored composition layer is formed.

노광 후의 착색 조성물층을 현상액에 접촉시켜 현상함으로써, 기판 상에 착색 패턴이 형성된다. 현상에 의해, 착색 조성물층의 미노광부가 현상액에 용해하여 제거된다. 현상액으로서는, 예를 들면, 수산화 칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산나트륨, 수산화 테트라메틸암모늄 등의 알칼리성 화합물의 수용액이 바람직하다. 이들 알칼리성 화합물의 수용액 중의 농도는, 바람직하게는 0.01~10질량%이고, 보다 바람직하게는 0.03~5질량%이다. 또한, 현상액은, 계면 활성제를 포함하고 있어도 좋다.A colored pattern is formed on the substrate by developing the exposed colored composition layer in contact with a developer. By development, the unexposed part of the colored composition layer is dissolved in a developer and removed. As the developer, for example, an aqueous solution of an alkaline compound such as potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate, and tetramethylammonium hydroxide is preferable. The concentration of these alkaline compounds in the aqueous solution is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.03 to 5% by mass. In addition, the developer may contain a surfactant.

현상 방법은, 패들법, 디핑법 및 스프레이법 등의 어느 것이라도 좋다. 또한 현상시에 기판을 임의의 각도로 기울여도 좋다.The developing method may be any of a paddle method, a dipping method, and a spray method. Further, the substrate may be tilted at an arbitrary angle during development.

현상 후는, 물 세정하는 것이 바람직하다.After image development, it is preferable to wash with water.

또한, 얻어진 착색 패턴에, 포스트베이킹을 행하는 것이 바람직하다. 포스트베이킹 온도는, 150~250℃가 바람직하고, 160~235℃가 보다 바람직하다. 포스트베이킹 시간은, 1~120분간이 바람직하고, 10~60분간이 보다 바람직하다.Moreover, it is preferable to perform post-baking on the obtained colored pattern. The post-baking temperature is preferably 150 to 250°C, more preferably 160 to 235°C. The post-baking time is preferably 1 to 120 minutes, more preferably 10 to 60 minutes.

본 발명의 착색 경화성 수지 조성물에 의하면, 특히 명도가 우수한 컬러 필터를 제작할 수 있다. 당해 컬러 필터는, 표시 장치(예를 들면, 액정 표시 장치, 유기 EL장치, 전자 페이퍼 등) 및 고체 촬상 소자에 이용되는 컬러 필터로서 유용하다.According to the colored curable resin composition of the present invention, a color filter particularly excellent in brightness can be produced. The color filter is useful as a color filter used in a display device (eg, a liquid crystal display device, an organic EL device, electronic paper, etc.) and a solid-state image sensor.

이하, 실시예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 원래부터 하기 실시예에 의해서 제한을 받는 것은 아니고, 전·후기의 취지에 적합할 수 있는 범위에서 적당하게 변경을 가하여 실시하는 것도 물론 가능하고, 그들은 모두 본 발명의 기술적 범위에 포함된다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited by the following examples from the beginning, and is carried out with appropriate changes within the range that may be suitable for the purpose of the previous and the latter days. It is also possible, of course, and they are all included in the technical scope of the present invention.

또한, 이하에 있어서는, 특별히 언급이 없는한, 「부」는 「질량부」를, 「%」는 「질량%」를 의미한다.In addition, below, unless otherwise specified, "part" means "mass part", and "%" means "mass%".

이하의 실시예에 있어서, 화합물의 구조는 질량 분석(LC；Agilent제 1200형, MASS；Agilent제 LC/MSD형)으로 확인했다.In the following examples, the structure of the compound was confirmed by mass spectrometry (LC; Agilent 1200 type, MASS; Agilent LC/MSD type).

〔실시예 1〕[Example 1]

[화학식 25][Formula 25]

냉각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에, 식(X)로 나타나는 화합물(중외화성 제)을 3부, N-메틸피롤리돈 21부 및 수산화칼륨 1.3부를 더하여 실온에서 1시간 교반한 후, 아크릴산 에틸 2.3부를 더하여 동온도로 2시간 교반했다. 얻어진 반응액을 2 N 염산 105부에 첨가하여 실온에서 30분 교반한 바, 결정이 석출되었다. 석출된 결정을 여과 분별하여, 이온 교환수로 잘 세정하고, 60에서 감압 건조하여, 식(Aa-1-ⅠM)으로 나타나는 화합물 3.5부를 얻었다.To a flask equipped with a cooling tube and a stirring device, 3 parts of a compound represented by formula (X) (a neutralizing agent), 21 parts of N-methylpyrrolidone and 1.3 parts of potassium hydroxide were added and stirred at room temperature for 1 hour, and then acrylic acid 2.3 parts of ethyl were added and it stirred at the same temperature for 2 hours. When the obtained reaction solution was added to 105 parts of 2N hydrochloric acid and stirred at room temperature for 30 minutes, crystals were deposited. The precipitated crystals were separated by filtration, washed well with ion-exchanged water, and dried under reduced pressure at 60 to obtain 3.5 parts of a compound represented by the formula (Aa-1-IM).

[화학식 26][Formula 26]

식(Aa-1-IM)으로 나타나는 화합물의 동정Identification of the compound represented by formula (Aa-1-IM)

(질량 분석) 이온화 모드=ESI^＋：　m/z= [M＋H]^＋675.3(Mass Spectrometry) Ionization Mode = ESI ⁺ : m/z = [M+H] ⁺ 675.3

　　　Exact　Mass：　674.3Exact　Mass：　674.3

　냉각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에, 식(Aa-1-IM)로 나타나는 화합물 1부, 메탄올 7부 및 8% 수산화나트륨 수용액 3.0부를 더하여, 실온에서 9시간반 교반했다. 얻어진 반응액을 2 N 염산 35부에 첨가하여 실온에서 30분 교반한 바, 결정이 석출되었다. 석출된 결정을 여과 분별하여, 이온 교환수로 잘 세정하고, 60에서 감압 건조하여, 식(Aa-1)로 나타나는 화합물 0.9부를 얻었다.To a flask equipped with a cooling tube and a stirring device, 1 part of a compound represented by the formula (Aa-1-IM), 7 parts of methanol, and 3.0 parts of an 8% sodium hydroxide aqueous solution were added, and the mixture was stirred at room temperature for 9 hours and a half. When the obtained reaction solution was added to 35 parts of 2N hydrochloric acid and stirred at room temperature for 30 minutes, crystals precipitated. The precipitated crystals were separated by filtration, washed well with ion-exchanged water, and dried under reduced pressure at 60 to obtain 0.9 parts of a compound represented by formula (Aa-1).

[화학식 27][Formula 27]

식(Aa-1)로 나타나는 화합물의 동정Identification of the compound represented by formula (Aa-1)

(질량 분석) 이온화 모드=ESI^＋：　m/z= [M＋H]^＋647.5(Mass Spectrometry) Ionization Mode = ESI ⁺ : m/z = [M+H] ⁺ 647.5

　　Exact　Mass：　646.2Exact　Mass：　646.2

〔실시예 2〕[Example 2]

냉각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에, 식(X)로 나타나는 화합물(중외화성 제)을 1부, N-메틸피롤리돈 7부, 탄산칼륨 1.0부 및 4-브로모부티르산 에틸 2.0부를 더하여 100에서 7시간반 교반했다. 방냉 후, 얻어진 반응액에 2N염산 20부를 더하여, 클로로포름 45부로 2회 추출하고, 클로로포름층을 맞추어 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조했다. 감압하 용매를 증류 제거하고, 60에서 감압 건조하여, 식(Aa-33-IM)로 나타나는 화합물 조체 4.1부를 얻었다.To a flask equipped with a cooling tube and a stirring device, 1 part of a compound represented by formula (X) (a neutralizing agent), 7 parts of N-methylpyrrolidone, 1.0 part of potassium carbonate, and 2.0 parts of ethyl 4-bromobutyrate were added. It stirred at 100 for 7 hours and a half. After standing to cool, 20 parts of 2N hydrochloric acid was added to the obtained reaction solution, extracted twice with 45 parts of chloroform, the chloroform layer was matched, washed with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and dried under reduced pressure at 60 to obtain 4.1 parts of a crude compound represented by the formula (Aa-33-IM).

[화학식 28][Formula 28]

식(Aa-33-IM)로 나타나는 화합물의 동정Identification of the compound represented by formula (Aa-33-IM)

(질량 분석) 이온화 모드=ESI^＋：　m/z= [M＋H]^＋803.5(Mass Spectrometry) Ionization Mode = ESI ⁺ : m/z = [M+H] ⁺ 803.5

　　　　　　　　　　　Exact　Mass：　802.3Exact　Mass：　802.3

냉각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에, 식(Aa-33-IM)로 나타나는 화합물 4.1부, 메탄올 9.8부 및 8% 수산화 나트륨 수용액 3.5부를 더하고, 실온에서 6시간 교반했다. 얻어진 반응액을 2 N 염산 30부에 첨가하여 실온에서 30분 교반한 바, 결정이 석출되었다. 석출된 결정을 여과 분별하고, 이온 교환수로 잘 세정하고, 60에서 감압 건조하여, 식(Aa-33)으로 나타나는 화합물 1.0부를 얻었다.To a flask equipped with a cooling tube and a stirring device, 4.1 parts of a compound represented by the formula (Aa-33-IM), 9.8 parts of methanol, and 3.5 parts of an 8% sodium hydroxide aqueous solution were added, and the mixture was stirred at room temperature for 6 hours. When the obtained reaction solution was added to 30 parts of 2N hydrochloric acid and stirred at room temperature for 30 minutes, crystals precipitated. The precipitated crystals were separated by filtration, washed well with ion-exchanged water, and dried under reduced pressure at 60 to obtain 1.0 part of a compound represented by formula (Aa-33).

[화학식 29][Chemical Formula 29]

식(Aa-33)으로 나타나는 화합물의 동정Identification of the compound represented by formula (Aa-33)

(질량 분석) 이온화 모드=ESI^＋：　m/z= [M＋H]^＋747.5(Mass Spectrometry) Ionization Mode = ESI ⁺ : m/z = [M+H] ⁺ 747.5

　　　　　　　Exact　Mass：　746.3Exact　Mass：　746.3

〔실시예 3〕[Example 3]

냉각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에, 식(X)로 나타나는 화합물(중외화성 제)을 3부, N-메틸피롤리돈 21부 및 tert-부톡시칼륨 1.7부를 더하여 실온에서 30분 교반한 후, 1-브로모프로판 1.6부를 더하여 동 온도로 1시간 교반했다. 얻어진 반응액을 2N 염산 21부에 첨가하여 실온에서 1시간 교반한 바, 결정이 석출되었다. 석출된 결정을 여과 분별하여, 이온 교환수로 잘 세정하고, 60에서 감압 건조하여, 식(Aa-8-IM1)로 나타나는 화합물 3.0부를 얻었다.To a flask equipped with a cooling tube and a stirring device, 3 parts of a compound represented by formula (X) (a neutralizing agent), 21 parts of N-methylpyrrolidone and 1.7 parts of tert-butoxy potassium were added, and stirred at room temperature for 30 minutes. Then, 1.6 parts of 1-bromopropane was added, and it stirred at the same temperature for 1 hour. When the obtained reaction solution was added to 21 parts of 2N hydrochloric acid and stirred at room temperature for 1 hour, crystals precipitated. The precipitated crystals were separated by filtration, washed well with ion-exchanged water, and dried under reduced pressure at 60 to obtain 3.0 parts of a compound represented by the formula (Aa-8-IM1).

[화학식 30][Formula 30]

식(Aa-8-IM1)으로 나타나는 화합물의 동정Identification of the compound represented by formula (Aa-8-IM1)

(질량 분석) 이온화 모드=ESI^＋：m/z= [M＋H]^＋617.5(Mass Spectrometry) Ionization Mode = ESI ⁺ : m/z = [M+H] ⁺ 617.5

　　　　　　　　　　　　Exact　Mass：　616.2Exact　Mass：　616.2

냉각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에, 식(Aa-8-IM1)로 나타나는 화합물 1부, N-메틸피롤리돈 7부, 탄산칼륨 0.45부 및 4-브로모부티르산 에틸 0.95부를 더하여 100에서 5시간반 교반했다. 얻어진 반응액을 2N염산 35부에 첨가하여 실온에서 30분 교반한 바, 결정이 석출되었다. 석출된 결정을 여과 분별하여, 이온 교환수로 잘 세정하고, 60에서 감압 건조하여, 식(Aa-8-IM2)로 나타나는 화합물 1.2부를 얻었다.To a flask equipped with a cooling tube and a stirring device, 1 part of a compound represented by the formula (Aa-8-IM1), 7 parts of N-methylpyrrolidone, 0.45 parts of potassium carbonate, and 0.95 parts of ethyl 4-bromobutyrate were added, and at 100 It stirred for 5 hours and a half. When the obtained reaction solution was added to 35 parts of 2N hydrochloric acid and stirred at room temperature for 30 minutes, crystals precipitated. The precipitated crystals were separated by filtration, washed well with ion-exchanged water, and dried under reduced pressure at 60 to obtain 1.2 parts of a compound represented by the formula (Aa-8-IM2).

[화학식 31][Formula 31]

식(Aa-8-IM2)으로 나타나는 화합물의 동정Identification of the compound represented by formula (Aa-8-IM2)

(질량 분석) 이온화 모드=ESI^＋：m/z=[M＋H]^＋731.5(Mass Spectrometry) Ionization Mode = ESI ⁺ : m/z = [M+H] ⁺ 731.5

　Exact　Mass：　730.3Exact　Mass：　730.3

냉각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에, 식(Aa-8-IM2)로 나타나는 화합물 1부, 메탄올 7부 및 8% 수산화 나트륨 수용액 2.7부를 더하고, 실온에서 3 시간반 교반했다. 얻어진 반응액을 2 N 염산 21부에 첨가하여 실온에서 30분 교반한 바, 결정이 석출되었다. 석출된 결정을 여과 분별하여, 이온 교환수로 잘 세정하고, 60에서 감압 건조하여, 식(Aa-8)로 나타나는 화합물 0.9부를 얻었다.To a flask equipped with a cooling tube and a stirring device, 1 part of a compound represented by the formula (Aa-8-IM2), 7 parts of methanol, and 2.7 parts of an 8% sodium hydroxide aqueous solution were added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours and a half. When the obtained reaction solution was added to 21 parts of 2N hydrochloric acid and stirred at room temperature for 30 minutes, crystals precipitated. The precipitated crystals were separated by filtration, washed well with ion-exchanged water, and dried under reduced pressure at 60 to obtain 0.9 parts of a compound represented by formula (Aa-8).

[화학식 32][Formula 32]

식(Aa-8)로 나타나는 화합물의 동정Identification of the compound represented by formula (Aa-8)

(질량 분석) 이온화 모드=ESI^＋：m/z= [M＋H]^＋703.5(Mass Spectrometry) Ionization Mode = ESI ⁺ : m/z = [M+H] ⁺ 703.5

　　　　　　　　　　　Exact　Mass：702.3Exact　Mass：702.3

〔실시예 4〕[Example 4]

냉각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에, 식(Aa-1-IM)으로 나타나는 화합물 0.5부, N-메틸피롤리돈 3.5부, 탄산칼륨 0.26부 및 1-브로모프로판 2.3부를 더하여 실온에서 80시간 교반했다. 얻어진 반응액을 2N 염산 70부에 첨가하여 실온에서 30분 교반한 바, 결정이 석출되었다. 석출된 결정을 여과 분별하여, 이온 교환수로 잘 세정하고, 60에서 감압 건조하여, 식(Aa-4-IM2)으로 나타나는 화합물 0.5부를 얻었다.To a flask equipped with a cooling tube and a stirring device, 0.5 parts of a compound represented by the formula (Aa-1-IM), 3.5 parts of N-methylpyrrolidone, 0.26 parts of potassium carbonate, and 2.3 parts of 1-bromopropane were added to 80 at room temperature. Stirred for hours. When the obtained reaction solution was added to 70 parts of 2N hydrochloric acid and stirred at room temperature for 30 minutes, crystals precipitated. The precipitated crystals were separated by filtration, washed well with ion-exchanged water, and dried under reduced pressure at 60 to obtain 0.5 parts of a compound represented by the formula (Aa-4-IM2).

[화학식 33][Formula 33]

식(Aa-4-IM2)으로 나타나는 화합물의 동정Identification of the compound represented by formula (Aa-4-IM2)

(질량 분석) 이온화 모드=ESI^＋：m/z=[M＋H]^＋717.5(Mass Spectrometry) Ionization Mode = ESI ⁺ : m/z = [M+H] ⁺ 717.5

　　Exact　Mass：　716.3Exact　Mass：　716.3

냉각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에, 식(Aa-4-IM2)으로 나타나는 화합물 0.5부, 메탄올 3.4부 및 8% 수산화 나트륨 수용액 1.3부를 더하여, 실온에서 2시간 교반했다. 얻어진 반응액을 2 N 염산 70부에 첨가하여 실온에서 30분 교반한 바, 결정이 석출되었다. 석출된 결정을 여과 분별하여, 이온 교환수로 잘 세정하고, 60에서 감압 건조하여, 식(Aa-4)으로 나타나는 화합물 0.4부를 얻었다.To a flask equipped with a cooling tube and a stirring device, 0.5 parts of a compound represented by the formula (Aa-4-IM2), 3.4 parts of methanol, and 1.3 parts of an 8% sodium hydroxide aqueous solution were added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. When the obtained reaction solution was added to 70 parts of 2N hydrochloric acid and stirred at room temperature for 30 minutes, crystals precipitated. The precipitated crystals were separated by filtration, washed well with ion-exchanged water, and dried under reduced pressure at 60 to obtain 0.4 parts of a compound represented by formula (Aa-4).

[화학식 34][Formula 34]

식(Aa-4)으로 나타나는 화합물의 동정Identification of the compound represented by formula (Aa-4)

(질량 분석) 이온화 모드=ESI^＋：m/z=[M＋H]^＋689.5(Mass Spectrometry) Ionization Mode = ESI ⁺ : m/z = [M+H] ⁺ 689.5

　　Exact　Mass：　688.3Exact　Mass：　688.3

〔실시예 5〕[Example 5]

냉각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에, 식(X)로 나타나는 화합물(중외화성 제)을 1.5부, N-메틸피롤리돈 10.5부, 탄산칼륨 1.1부 및 4-브로모부티르산 에틸 0.5부를 더하여 90에서 4시간반 교반했다. 얻어진 반응액을 이온 교환수 52.5부에 첨가하여 실온에서 30분 교반한 바, 결정이 석출되었다. 석출된 결정을 여과 분별하여, 이온 교환수로 잘 세정하고, 60에서 감압 건조했다. 얻어진 조체(粗體)를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(이동상：클로로포름/메탄올 10/1)로 정제하여, 식(Aa-5-IM)로 나타나는 화합물 0.2부를 얻었다.To a flask equipped with a cooling tube and a stirring device, 1.5 parts of a compound represented by formula (X) (a neutralizing agent), 10.5 parts of N-methylpyrrolidone, 1.1 parts of potassium carbonate, and 0.5 parts of ethyl 4-bromobutyrate were added. It stirred at 90 for 4 hours and a half. When the obtained reaction solution was added to 52.5 parts of ion-exchanged water and stirred at room temperature for 30 minutes, crystals precipitated. The precipitated crystals were separated by filtration, washed well with ion-exchanged water, and dried under reduced pressure at 60. The obtained crude was purified by silica gel column chromatography (mobile phase: chloroform/methanol 10/1) to obtain 0.2 parts of a compound represented by the formula (Aa-5-IM).

[화학식 35][Formula 35]

식(Aa-5-IM)으로 나타나는 화합물의 동정Identification of the compound represented by formula (Aa-5-IM)

(질량 분석) 이온화 모드=ESI^＋：m/z= [M＋H]^＋689.5(Mass Spectrometry) Ionization Mode = ESI ⁺ : m/z = [M+H] ⁺ 689.5

　　　　　　　　　　　Exact　Mass：688.3Exact　Mass：688.3

냉각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에, 식(Aa-5-IM)으로 나타나는 화합물 0.2부, 메탄올 1.6부 및 8% 수산화 나트륨 수용액 1.0부를 더하고, 실온에서 2 시간반 교반했다. 얻어진 반응액을 2N 염산 16부에 첨가하여 실온에서 30분 교반한 바, 결정이 석출되었다. 석출된 결정을 여과 분별하여, 이온 교환수로 잘 세정하고, 60에서 감압 건조하여, 식(Aa-5)로 나타나는 화합물 0.2부를 얻었다.To a flask equipped with a cooling tube and a stirring device, 0.2 parts of a compound represented by the formula (Aa-5-IM), 1.6 parts of methanol, and 1.0 part of an 8% sodium hydroxide aqueous solution were added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours and a half. When the obtained reaction solution was added to 16 parts of 2N hydrochloric acid and stirred at room temperature for 30 minutes, crystals precipitated. The precipitated crystals were separated by filtration, washed well with ion-exchanged water, and dried under reduced pressure at 60 to obtain 0.2 parts of a compound represented by formula (Aa-5).

[화학식 36][Formula 36]

식(Aa-5)로 나타나는 화합물의 동정Identification of the compound represented by formula (Aa-5)

(질량 분석) 이온화 모드=ESI^＋：　m/z=[M＋H]^＋661.5(Mass Spectrometry) Ionization Mode = ESI ⁺ : m/z = [M+H] ⁺ 661.5

Exact　Mass：660.3Exact　Mass：660.3

〔실시예 6〕[Example 6]

[화학식 37][Formula 37]

냉각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에, 식(XX)로 나타나는 3,6-디클로로술포플루오레세인(중외화성 제)을 5부, N-메틸피롤리돈 35부 및 3-아미노-4-메틸벤조산 메틸 12.2부를 더하여 130에서 7시간 교반했다. 방냉 후, 얻어진 반응액을 농염산 7.5부 및 이온 교환수 70부의 수용액에 첨가하여 실온에서 30분 교반한 바, 결정이 석출되었다. 석출된 결정을 여과 분별하고, 이온 교환수로 잘 세정하여, 60에서 감압 건조하여, 식(Aa-41-IM)으로 나타나는 화합물 6.6부를 얻었다.To a flask equipped with a cooling tube and a stirring device, 5 parts of 3,6-dichlorosulfofluorescein (a neutralizing agent) represented by formula (XX) was added, and 35 parts of N-methylpyrrolidone and 3-amino-4- 12.2 parts of methyl methylbenzoate was added, and it stirred at 130 for 7 hours. After standing to cool, the obtained reaction solution was added to an aqueous solution of 7.5 parts of concentrated hydrochloric acid and 70 parts of ion-exchanged water, and stirred at room temperature for 30 minutes, whereby crystals were deposited. The precipitated crystals were separated by filtration, washed well with ion-exchanged water, and dried under reduced pressure at 60 to obtain 6.6 parts of a compound represented by the formula (Aa-41-IM).

[화학식 38][Formula 38]

식(Aa-41-IM)으로 나타나는 화합물의 동정Identification of the compound represented by formula (Aa-41-IM)

(질량 분석) 이온화 모드=ESI^＋：m/z= [M＋H]^＋663.5(Mass Spectrometry) Ionization Mode = ESI ⁺ : m/z = [M+H] ⁺ 663.5

　　　　　　　　　　Exact　Mass：662.2Exact　Mass：662.2

냉각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에, 식(Aa-41-IM)으로 나타나는 화합물을 6부, N-메틸피롤리돈 42부, 탄산칼륨 5.0부 및 1-브로모프로판 6.6부를 더하여 90에서 6시간 교반했다. 방냉 후, 얻어진 반응액을 이온 교환수 210부에 첨가하여 실온에서 30분 교반한 바, 결정이 석출되었다. 석출된 결정을 여과 분별하여, 이온 교환수로 잘 세정하고, 60에서 감압 건조하여, 식(Aa-44-IM)으로 나타나는 화합물 5.9부를 얻었다.To a flask equipped with a cooling tube and a stirring device, 6 parts of a compound represented by the formula (Aa-41-IM), 42 parts of N-methylpyrrolidone, 5.0 parts of potassium carbonate, and 6.6 parts of 1-bromopropane were added at 90. It stirred for 6 hours. After standing to cool, the obtained reaction solution was added to 210 parts of ion-exchanged water and stirred at room temperature for 30 minutes to precipitate crystals. The precipitated crystals were separated by filtration, washed well with ion-exchanged water, and dried under reduced pressure at 60 to obtain 5.9 parts of a compound represented by the formula (Aa-44-IM).

[화학식 39][Formula 39]

식(Aa-44-IM)으로 나타나는 화합물의 동정Identification of the compound represented by formula (Aa-44-IM)

(질량 분석) 이온화 모드=ESI^＋：m/z=[M＋H]^＋747.8(Mass Spectrometry) Ionization Mode = ESI ⁺ : m/z = [M+H] ⁺ 747.8

　　Exact　Mass：746.3Exact　Mass：746.3

냉각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에, 식(Aa-44-IM)으로 나타나는 화합물 3부, 메탄올 21부 및 8% 수산화 나트륨 수용액 8.0부를 더하고, 실온에서 8시간 교반했다. 얻어진 반응액을 2N 염산 105부에 첨가하여 실온에서 30분 교반한 바, 결정이 석출되었다. 석출된 결정을 여과 분별하여, 이온 교환수로 잘 세정하고, 60에서 감압 건조하여, 식(Aa-44)로 나타나는 화합물 2.5부를 얻었다.To a flask equipped with a cooling tube and a stirring device, 3 parts of a compound represented by the formula (Aa-44-IM), 21 parts of methanol, and 8.0 parts of an 8% aqueous sodium hydroxide solution were added, and the mixture was stirred at room temperature for 8 hours. When the obtained reaction solution was added to 105 parts of 2N hydrochloric acid and stirred at room temperature for 30 minutes, crystals precipitated. The precipitated crystals were separated by filtration, washed well with ion-exchanged water, and dried under reduced pressure at 60 to obtain 2.5 parts of a compound represented by formula (Aa-44).

[화학식 40][Formula 40]

식(Aa-44)으로 나타나는 화합물의 동정Identification of the compound represented by formula (Aa-44)

(질량 분석) 이온화 모드=ESI^＋：m/z=[M＋H]^＋719.5(Mass Spectrometry) Ionization Mode = ESI ⁺ : m/z = [M+H] ⁺ 719.5

　　Exact　Mass：718.2Exact　Mass：718.2

〔실시예 7〕[Example 7]

[화학식 41][Formula 41]

냉각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에, 식(XX)로 나타나는 3,6-디클로로술포플루오레세인(중외화성 제)을 5부, N-메틸피롤리돈 35부 및 4-아미노-3-메틸벤조산 메틸 12.2부를 더하여 130에서 16시간 교반했다. 방냉 후, 얻어진 반응액을 농염산 7.5부 및 이온 교환수 70부의 수용액에 첨가하여 실온에서 30분 교반한 바, 결정이 석출되었다. 석출된 결정을 여과 분별하여, 이온 교환수로 잘 세정하고, 60에서 감압 건조하여, 식(Aa-45-IM)으로 나타나는 화합물 6.5부를 얻었다.To a flask equipped with a cooling tube and a stirring device, 5 parts of 3,6-dichlorosulfofluorescein represented by formula (XX) (a neutralizing agent), 35 parts of N-methylpyrrolidone, and 4-amino-3- 12.2 parts of methyl methylbenzoate was added, and it stirred at 130 for 16 hours. After standing to cool, the obtained reaction solution was added to an aqueous solution of 7.5 parts of concentrated hydrochloric acid and 70 parts of ion-exchanged water, and stirred at room temperature for 30 minutes, whereby crystals were deposited. The precipitated crystals were separated by filtration, washed well with ion-exchanged water, and dried under reduced pressure at 60 to obtain 6.5 parts of a compound represented by the formula (Aa-45-IM).

[화학식 42][Formula 42]

식(Aa-45-IM)으로 나타나는 화합물의 동정 Identification of the compound represented by the formula (Aa-45-IM)

(질량 분석) 이온화 모드=ESI^＋：m/z=[M＋H]^＋663.8(Mass Spectrometry) Ionization Mode = ESI ⁺ : m/z = [M+H] ⁺ 663.8

　　Exact Mass：662.2Exact Mass：662.2

냉각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에, 식(Aa-45-IM)으로 나타나는 화합물을 6부, N-메틸피롤리돈 42부, 탄산칼륨 5.0부 및 1-브로모프로판 6.6부를 더하여 90에서 8시간 교반했다. 방냉 후, 얻어진 반응액을 이온 교환수 210부에 첨가하여 실온에서 30분 교반한 바, 결정이 석출되었다. 석출된 결정을 여과 분별하여, 이온 교환수로 잘 세정하여, 60에서 감압 건조하여, 식(Aa-48-IM)으로 나타나는 화합물 6.0부를 얻었다.To a flask equipped with a cooling tube and a stirring device, 6 parts of a compound represented by the formula (Aa-45-IM), 42 parts of N-methylpyrrolidone, 5.0 parts of potassium carbonate, and 6.6 parts of 1-bromopropane were added at 90. It stirred for 8 hours. After standing to cool, the obtained reaction solution was added to 210 parts of ion-exchanged water and stirred at room temperature for 30 minutes to precipitate crystals. The precipitated crystals were separated by filtration, washed well with ion-exchanged water, and dried under reduced pressure at 60 to obtain 6.0 parts of a compound represented by the formula (Aa-48-IM).

[화학식 43][Formula 43]

식(Aa-48-IM)으로 나타나는 화합물의 동정Identification of the compound represented by formula (Aa-48-IM)

　　Exact　Mass：746.3Exact　Mass：746.3

냉각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에, 식(Aa-48-IM)으로 나타나는 화합물 3부, 메탄올 21부 및 8% 수산화 나트륨 수용액 8.0부를 더하여, 실온에서 8시간반 교반했다. 얻어진 반응액을 2N 염산 105부에 첨가하여 실온에서 30분 교반한 바, 결정이 석출되었다. 석출된 결정을 여과 분별하여, 이온 교환수로 잘 세정하고, 60에서 감압 건조하여, 식(Aa-48)로 나타나는 화합물 2.0부를 얻었다.To a flask equipped with a cooling tube and a stirring device, 3 parts of a compound represented by the formula (Aa-48-IM), 21 parts of methanol, and 8.0 parts of an 8% sodium hydroxide aqueous solution were added, and the mixture was stirred at room temperature for 8 hours and a half. When the obtained reaction solution was added to 105 parts of 2N hydrochloric acid and stirred at room temperature for 30 minutes, crystals precipitated. The precipitated crystals were separated by filtration, washed well with ion-exchanged water, and dried under reduced pressure at 60 to obtain 2.0 parts of a compound represented by formula (Aa-48).

[화학식 44][Formula 44]

식(Aa-48)으로 나타나는 화합물의 동정Identification of the compound represented by formula (Aa-48)

(질량 분석) 이온화 모드=ESI^＋：m/z= [M＋H]^＋719.5(Mass Spectrometry) Ionization Mode = ESI ⁺ : m/z = [M+H] ⁺ 719.5

　　　　　　　　　　　Exact　Mass：718.2Exact　Mass：718.2

〔합성예 1〕[Synthesis Example 1]

환류 냉각기, 적하 로트 및 교반기를 구비한 플라스크 내에 질소를 적당량 흐르게 하여 질소 분위기로 치환하여, 1-메톡시-2-프로필아세테이트 371부를 넣어, 교반하면서 85까지 가열했다. 다음으로, 당해 플라스크 내에, 아크릴산 54부, 3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.0^2,6］데칸-8 또는/및 9-일아크릴레이트의 혼합물(상품명 「E-DCPA」, 주식회사 다이셀 제) 225부, 비닐톨루엔(이성체 혼합물) 81부, 1-메톡시-2-프로필아세테이트 80부의 혼합 용액을 4시간에 걸쳐 적하했다. 한편, 중합 개시제 2,2-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 30부를 1-메톡시-2-프로필아세테이트 160부에 용해한 용액을 5시간에 걸쳐 적하했다. 개시제 용액의 적하 종료후, 4시간 동 온도로 유지한 후, 실온까지 냉각하고, B형 점도(23)로 측정한 점도는 246mPas였다. 수지(B-1) 용액의 고형분은 37.5중량%, 고형분 환산의 산가는 115mg-KOH/g였다. 생성된 공중합체의 중량 평균 분자량 Mw는 10600, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2.01이었다. 수지(B-1)는, 이하의 구조 단위를 갖는다.In a flask equipped with a reflux condenser, a dropping lot, and a stirrer, nitrogen was allowed to flow in an appropriate amount, replaced with a nitrogen atmosphere, and 371 parts of 1-methoxy-2-propyl acetate were added, followed by heating to 85 while stirring. Next, in the flask, 54 parts of acrylic acid, 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 ^2,6 ] decane-8 or/and a mixture of 9-ylacrylate (trade name "E-DCPA", Daicel Co., Ltd. A mixed solution of 225 parts of agent), 81 parts of vinyl toluene (isomer mixture) and 80 parts of 1-methoxy-2-propyl acetate was added dropwise over 4 hours. On the other hand, a solution in which 30 parts of the polymerization initiator 2,2-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) was dissolved in 160 parts of 1-methoxy-2-propylacetate was added dropwise over 5 hours. After completion of the dropping of the initiator solution, the mixture was maintained at the same temperature for 4 hours, cooled to room temperature, and the viscosity measured by the B-type viscosity (23) was 246 mPas. The solid content of the resin (B-1) solution was 37.5% by weight, and the acid value in terms of solid content was 115 mg-KOH/g. The resulting copolymer had a weight average molecular weight Mw of 10600 and a molecular weight distribution (Mw/Mn) of 2.01. Resin (B-1) has the following structural units.

[화학식 45][Formula 45]

수지의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수평균 분자량(Mn)의 측정은, GPC법에 의해 이하의 조건으로 행했다.The measurement of the weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) in terms of polystyrene of the resin was performed under the following conditions by the GPC method.

장치　　　　　　；HLC-8120 GPC(도소(주) 제)Equipment　　　　　　; HLC-8120 GPC (manufactured by Tosoh Corporation)

칼럼　　　　　；TSK-GELG2000HXLColumn　　　　　；TSK-GELG2000HXL

칼럼 온도　　　；40Column temperature　　　；40

용매　　　　　　；THFSolvent　　　　　　； THF

유속　　　　　　；1.0mL/minFlow velocity　　　　　　; 1.0mL/min

피검액 고형분 농도；0.001~0.01 질량%Test solution solid content concentration; 0.001 to 0.01 mass%

주입량　　　　　；50μLInjection volume　　　　　；50μL

검출기　　　　　；RIDetector　　　　　；RI

교정용 표준 물질　；TSK　STANDARD　POLYSTYRENEStandard substances for calibration　；TSK　STANDARD　POLYSTYRENE

　　F-40, F-4, F-288, A-2500, A-500F-40, F-4, F-288, A-2500, A-500

　　　　　　　　　(도소(주) 제) (Made by Tosoh Corporation)

상기에서 얻어진 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 및 수평균 분자량의 비(Mw/Mn)를 분자량 분포로 했다.The ratio (Mw/Mn) of the weight average molecular weight and number average molecular weight in terms of polystyrene obtained above was taken as the molecular weight distribution.

〔실시예 8〕[Example 8]

(착색 경화성 수지 조성물의 조제)(Preparation of colored curable resin composition)

(A) 착색제：C.I.피그먼트 블루 15：6(안료)　　　　　　　27부 (A) Colorant: C.I. Pigment Blue 15: 6 (pigment) 　　　　　　　27 parts

아크릴계 안료 분산제　　　　　　　　　　　　　　　　9.5부 Acrylic pigment dispersant　　　　　　　　　　　　　　　　9.5 parts

프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트　　　　　　222부를Propylene glycol monomethyl ether acetate　　　　　　222 parts

혼합하고, 비즈 밀을 이용해 안료를 충분히 분산시키고, 다음으로, Mixing, sufficiently dispersing the pigment using a bead mill, and then,

(A)착색제：식(Aa-1)로 나타나는 화합물 　1.2부(A) Coloring agent: Compound represented by formula (Aa-1) 　1.2 parts

(A)착색제：C.I.솔벤트 블루 45　 1.5부(A) Colorant: 1.5 parts of C.I. solvent blue 45　

(B)수지：수지 B1(고형분 환산)　　　　　　　　　　　　60부(B) Resin: Resin B1 (solid content conversion) 　　　　　　　　　　　　60 copies

(C)중합성 화합물：디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(C) Polymerizable compound: Dipentaerythritol hexaacrylate

(카야랏드(등록상표) DPHA；일본화약(주) 제)　　　　40부(Kayalad (registered trademark) DPHA; Japan Explosives Co., Ltd.) 　　　　40 copies

(D)중합 개시제：N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민(이르가큐어(등록상표) OXE　01；BASF사 제) 9부(D) Polymerization initiator: N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)octan-1-one-2-imine (Irgacure (registered trademark) OXE 　01; BASF company make) 9 parts

(F)레벨링제：폴리에테르 변성 실리콘 오일(토레이실리콘 SH8400：토레이·다우코닝(주) 제)　　　　　　　　　　　　　　　0.15부 (F) Leveling agent: Polyether-modified silicone oil (Toray Silicon SH8400: manufactured by Toray Dow Corning) 　　　　　　　　　　　　　　　0.15 parts

(E)용제：4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온　　　　156부(E) Solvent: 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone 　　　　156 parts

(F)용제：프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트　　　401부(F) Solvent: Propylene glycol monomethyl ether acetate 　　　401 parts

를 혼합하여 착색 경화성 수지 조성물을 얻었다.Was mixed to obtain a colored curable resin composition.

〔비교예 1〕[Comparative Example 1]

(A) 착색제：C.I.피그먼트 블루 15：6(안료)　　　　　　　29부 (A) Colorant: C.I. Pigment Blue 15:6 (pigment) 　　　　　　　29 parts

아크릴계 안료 분산제　　　　　　　　　　　　　　　10.1부 Acrylic pigment dispersant　　　　　　　　　　　　　　　10.1 parts

프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트　　　　　　　　　236부Propylene glycol monomethyl ether acetate　　　　　　　　　236 parts

를 혼합하고, 비즈 밀을 이용하여 안료를 충분히 분산시키고, 이어서,Mixing, and sufficiently dispersing the pigment using a bead mill, then,

(A) 착색제：염료(Aa-x)　　　　1.4부(A) Colorant: Dye (Aa-x) 　　　　1.4 parts

(A) 착색제：C.I.솔벤트 블루 45　　　　　　　　　　　　1.6부(A) Colorant: C.I. Solvent Blue 45　　　　　　　　　　　　1.6 parts

(B) 수지：수지 B1(고형분 환산)　　　　　　　　　　　60부(B) Resin: Resin B1 (solid content conversion) 　　　　　　　　　　　60 parts

(C) 중합성 화합물：디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(C) Polymerizable compound: dipentaerythritol hexaacrylate

　(일본화약(주) 제)　　　　　　　　40부(Japan Explosives Co., Ltd.)　　　　　　　　40 copies

(D) 중합 개시제：N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민(이르가큐어(등록상표) OXE　01；BASF사 제) 9부(D) Polymerization initiator: N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)octan-1-one-2-imine (Irgacure (registered trademark) OXE 　01; BASF company make) 9 parts

(F) 레벨링제：폴리에테르 변성 실리콘 오일(토레이실리콘 SH8400：토레이·다우코닝(주) 제)　　　　　　　　　　　　　　　0.15부(F) Leveling agent: Polyether-modified silicone oil (Toray Silicon SH8400: manufactured by Toray Dow Corning) 　　　　　　　　　　　　　　　0.15 parts

(E) 용제：4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온　　　　　　156부(E) Solvent: 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone　　　　　　156 parts

(E) 용제：프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트　　　397부(E) Solvent: Propylene glycol monomethyl ether acetate 　　　397 parts

또한, 염료(Aa-x)는, 하기식 (A2-2-1)~(A2-2-8)로 나타나는 화합물의 혼합물이다.In addition, dye (Aa-x) is a mixture of compounds represented by the following formulas (A2-2-1) to (A2-2-8).

[화학식 46][Chemical Formula 46]

실시예 9~14, 비교예 1Examples 9-14, Comparative Example 1

표 1에 나타내는 조성이 되도록 하는 것 이외는 실시예 8과 동일한 조작을 행함으로써, 착색 경화성 수지 조성물을 얻었다.A colored curable resin composition was obtained by performing the same operation as in Example 8 except for making the composition shown in Table 1.

　또한, 표 1에 있어서, 「A2-1¹⁾」은, 아크릴계 안료 분산제 및 「E-1³⁾」란 기재의 양의 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트와 혼합하여, 미리 분산시켰다.In addition, in Table 1, "A2-1 ¹⁾ " was mixed with an acrylic pigment dispersant and propylene glycol monomethyl ether acetate in the amount described in "E-1 ³⁾ ", and dispersed in advance.

「E-1²⁾」란은, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트의 합계 함유량을 나타낸다."E-1 ²⁾ " represents the total content of propylene glycol monomethyl ether acetate.

표 1중, 각 성분은 이하의 것을 나타낸다. 또한, 수지(B)는, 고형분 환산의 질량부를 나타낸다.In Table 1, each component shows the following. In addition, resin (B) represents a mass part in conversion of solid content.

화합물(Ⅰ)：화합물(Aa-1) Compound (I): Compound (Aa-1)

화합물(Ⅰ)：화합물(Aa-33) Compound (I): Compound (Aa-33)

화합물(Ⅰ)：화합물(Aa-8) Compound (I): Compound (Aa-8)

화합물(Ⅰ)：화합물(Aa-4) Compound (I): Compound (Aa-4)

화합물(Ⅰ)：화합물(Aa-5)Compound (I): Compound (Aa-5)

화합물(Ⅰ)：화합물(Aa-44) Compound (I): Compound (Aa-44)

화합물(Ⅰ)：화합물(Aa-48) Compound (I): Compound (Aa-48)

안트라퀴논 염료(Ad)：Ad-1：C.I.솔벤트 블루 45(Saｖinyl　Blue　RS；쿠라리안트사 제)Anthraquinone dye (Ad): Ad-1: C.I. solvent blue 45 (Saｖinyl　Blue　RS; made by Clariant Corporation)

안료(A2)：A2-1：C.I.피그먼트 블루 15：6Pigment (A2): A2-1: C.I. Pigment Blue 15:6

수지(B)：B-1：수지 B1　Resin (B): B-1: Resin B1

중합성 화합물(C)：디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(카야랏드(등록상표)　DPHA；일본화약(주) 제) Polymerizable compound (C): Dipentaerythritol hexaacrylate (Kayalad (registered trademark) 　DPHA; manufactured by Nippon Explosives Co., Ltd.)

중합 개시제(D)：D-1：N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민(이르가큐어(등록상표) OXE　01；BASF사 제；O-아실옥심 화합물) Polymerization initiator (D): D-1: N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)octan-1-one-2-imine (Irgacure (registered trademark) OXE 　01; BASF Corporation; O -Acyloxime compound)

용제(E)：E-1：프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 Solvent (E): E-1: Propylene glycol monomethyl ether acetate

용제(E)：E-2：4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온Solvent (E): E-2: 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone

레벨링제(F)：폴리에테르 변성 실리콘 오일(토레이실리콘 SH8400；토레이 다우코닝(주) 제)Leveling agent (F): Polyether-modified silicone oil (Toray Silicon SH8400; Toray Dow Corning Co., Ltd.)

상기와 같이 얻어진 실시예 8~14 및 비교예 1의 착색 경화성 수지 조성물에 대해서 평가를 행했다.The colored curable resin composition of Examples 8-14 and Comparative Example 1 obtained as described above was evaluated.

＜착색 패턴의 제작＞<Production of colored patterns>

5 cm모서리의 유리 기판(이글 2000；코닝사 제) 상에, 착색 경화성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 도포한 후, 100에서 3분간 프리베이킹하여 착색 조성물층을 얻었다. 방냉 후, 착색 조성물층이 형성된 기판과 석영 유리제 포토마스크의 간격을 100㎛로 하여, 노광기(TME-150RSK；탑콘(주) 제)를 이용하여, 대기 분위기 하, 150mJ/㎠의 노광량(365㎚ 기준)으로 광 조사했다. 포토마스크로서는, 100㎛ 라인 앤드 스페이스 패턴이 형성된 것을 사용했다. 광 조사 후의 착색 조성물층을, 비이온계 계면 활성제 0.12%와 수산화 칼륨 0.04%를 포함하는 수계 현상액에 24에서 60초간 침지 현상하여, 물 세정 후, 오븐 중, 230에서 20분간 포스트베이킹을 행하여, 착색 패턴을 얻었다.After applying the colored curable resin composition by spin coating on a glass substrate (Eagle 2000; manufactured by Corning) having a 5 cm edge, it was prebaked at 100 for 3 minutes to obtain a colored composition layer. After allowing to cool, the distance between the substrate on which the coloring composition layer was formed and the quartz glass photomask was set to 100 μm, and an exposure amount of 150 mJ/cm 2 (365 nm) was used in an atmosphere using an exposure machine (TME-150RSK; manufactured by Topcon Co., Ltd. Standard). As a photomask, a 100 µm line and space pattern was used. The colored composition layer after light irradiation was immersed and developed in an aqueous developer containing 0.12% of a nonionic surfactant and 0.04% of potassium hydroxide for 24 to 60 seconds, washed with water, and then post-baked in an oven at 230 for 20 minutes, A colored pattern was obtained.

<막두께 측정><Measurement of film thickness>

얻어진 착색 패턴에 대해서, 막두께를, 막두께 측정 장치(DEKTAK3；일본진공기술(주) 제))를 이용해 측정했다.About the obtained colored pattern, the film thickness was measured using the film thickness measuring apparatus (DEKTAK3; made by Japan Vacuum Technology Co., Ltd.).

＜색도 평가＞<Color evaluation>

얻어진 착색 패턴에 대해서, 측색기(OSP-SP-200；올림프스(주) 제)를 이용하여 분광을 측정하고, C광원의 특성 함수를 이용하여 CIE의 XYZ표색계에 있어서의 xy색도 좌표(x, y)와 자극치 Y를 측정했다. Y의 값이 클수록 명도가 높은 것을 나타낸다. 결과를 표 2에 나타낸다.About the obtained colored pattern, the spectroscopy was measured using a colorimeter (OSP-SP-200; manufactured by Olympus), and the xy chromaticity coordinates (x, y) in the XYZ color system of CIE using the characteristic function of the C light source ) And the stimulation value Y were measured. The larger the value of Y, the higher the brightness. The results are shown in Table 2.

실시예의 착색 경화성 수지 조성물에 의하면, 얻어진 도막은, 높은 명도를 나타내는 것이 확인되었다. 이로부터, 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물로부터 얻어지는 착색 도막이나 착색 패턴은, 고명도인 컬러 필터로서 유용하고, 당해 컬러 필터를 포함하는 액정 표시 장치는 표시 특성이 우수한 것을 알 수 있다.According to the colored curable resin composition of the Example, it was confirmed that the obtained coating film showed high brightness. From this, it is understood that the colored coating film and the colored pattern obtained from the colored curable resin composition of the present invention are useful as a high-brightness color filter, and a liquid crystal display device including the color filter has excellent display characteristics.

본 발명의 착색 경화성 수지 조성물에 의하면, 고명도인 컬러 필터를 형성할 수 있다. 당해 컬러 필터는, 표시 장치(예를 들면, 액정 표시 장치, 유기 EL장치, 전자 신문 등) 및 고체 촬상 소자에 이용되는 컬러 필터로서 유용하다.According to the colored curable resin composition of the present invention, a color filter having high brightness can be formed. This color filter is useful as a color filter used in a display device (eg, a liquid crystal display device, an organic EL device, an electronic newspaper, etc.) and a solid-state image sensor.

Claims

식(Ⅰ)로 나타나는 화합물.
[화학식 1]

［식(Ⅰ) 중, R¹~R⁴는, 서로 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기, 또는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 당해 포화 탄화수소기에 포함되는 -CH₂-는, -O-, -CO- 또는 -NR¹¹-로 치환되어 있어도 좋다. R¹ 및 R²는, 함께 되어 질소 원자를 포함하는 환을 형성해도 좋고, R³ 및 R⁴는, 함께 되어 질소 원자를 포함하는 환을 형성해도 좋다.
R⁶ 및 R⁷은, 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.
R¹¹은, 수소 원자, 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기 또는 탄소수 7~10의 아르알킬기를 나타낸다.
단, 식(Ⅰ)로 나타나는 화합물은, (i), (iii), (ⅳ) 및 (vi)의 요건 중 적어도 1개를 충족하는 것으로 한다.
(ⅰ)R¹이, -COOM을 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이고, R²~R⁴의 적어도 1개가, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이고, 또한 1 분자 중에 포함되는 -COOM이 1개이다.
(ⅲ)R¹이, -COOM을 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이고, R³이, -COOM을 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이다.
(ⅳ)R¹이, -COOM을 갖는 탄소수 3~20의 포화 탄화수소기이고, R³이, -COOM을 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이다.
(ⅵ)R¹ 및 R²가, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이고, R³ 및 R⁴의 적어도 1개가, -COOM을 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이다.
(i), (iii), (ⅳ) 및 (vi)에 있어서, M은, 수소 원자, Na⁺, K⁺, 또는 ⁺N(R¹²)₄를 나타내고, 4개의 R¹²는 동일하거나 상이해도 좋다.
R¹²는, 수소 원자, 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기 또는 탄소수 7~10의 아르알킬기를 나타낸다.］A compound represented by formula (I).
[Formula 1]

[In formula (I), R ¹ to R ⁴ are each independently a hydrogen atom, a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent. And -CH ₂ -contained in the saturated hydrocarbon group may be substituted with -O-, -CO-, or -NR ¹¹ -. R ¹ and R ² may be taken together to form a ring containing a nitrogen atom, and R ³ and R ⁴ may be taken together to form a ring containing a nitrogen atom.
R ⁶ and R ⁷ each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
R ¹¹ represents a hydrogen atom, a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms.
However, the compound represented by Formula (I) shall satisfy at least one of the requirements of (i), (iii), (iv) and (vi).
(I) R ¹ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having -COOM, at least one of R ² to R ⁴ is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent, and in one molecule There is 1 -COOM included.
(Iii) R ¹ is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms having -COOM, and R ³ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having -COOM.
(Iv) R ¹ is a saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms having -COOM, and R ³ is a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having -COOM.
(Vi) R ¹ and R ² are a hydrogen atom or a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and at least one of R ³ and R ⁴ is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms having -COOM to be.
In (i), (iii), (iv) and (vi), M represents a hydrogen atom, Na ⁺ , K ⁺ , or ⁺ N(R ¹² ) ₄ , even if four R ¹² are the same or different good.
R ¹² represents a hydrogen atom, a saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms.]

청구항 1에 기재된 화합물, 수지(B), 중합성 화합물(C), 및 중합 개시제(D)를 포함하는 착색 경화성 수지 조성물.A colored curable resin composition comprising the compound according to claim 1, a resin (B), a polymerizable compound (C), and a polymerization initiator (D).

청구항 2에 기재된 착색 경화성 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터.A color filter formed from the colored curable resin composition according to claim 2.

청구항 3에 기재된 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.A display device comprising the color filter according to claim 3.