KR20170099759A - 화합물 및 착색 경화성 수지 조성물 - Google Patents

화합물 및 착색 경화성 수지 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명의 화합물을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물에 의하면, 양호한 내열성을 가지는 컬러 필터 및 표시 장치를 제공할 수있다.

Description

화합물 및 착색 경화성 수지 조성물{THE COMPOUND, COLORED CURABLE RESIN COMPOSITION}
본 발명은, 화합물 및 착색 경화성 수지 조성물에 관한 것이다.
염료는, 예를 들면, 섬유 재료, 액정 표시 장치, 잉크젯 등의 분야에서 반사광 또는 투과광을 이용하여 색 표시하기 위하여 사용되고 있다. 이러한 염료로서는, 예를 들면, 잔텐 골격을 갖는 화합물로서 하기식 (Rb)로 나타나는 로다민 B가 폭넓게 알려져 있다(비특허 문헌 1).
[화학식 1]
Figure pat00001
(비특허 문헌 1) 호소다 유타카 저 「신염료 화학」, (주) 기보당, 1판, 1973년 5월, 274페이지
종래부터 알려진 상기의 화합물을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물은, 내열성의 점에서 충분히 만족할 수 있는 것은 아니었다.
따라서, 본 발명은 상기 화합물을 포함하는, 내열성이 우수한 착색 경화성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여,
본 발명은 식(Ⅰ)로 나타나는 화합물을 제공한다.
[화학식 2]
Figure pat00002
[식(Ⅰ) 중,
R1은, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 불포화 탄화수소기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~20의 지환식 포화 탄화수소기를 나타내고, 당해 알킬기에 포함되는 -CH2－는, －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되어 있어도 된다. 단, 인접하는 －CH2－가 동시에 －O－로 치환되는 일은 없고, 말단의 －CH2－가 －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되는 일은 없다.
R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 불포화 탄화수소기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~20의 지환식 포화 탄화수소기를 나타내고, 당해 알킬기에 포함되는 －CH2－는, －O－, －CO－또는 －NR11－로 치환되어 있어도 된다. 단, 인접하는 －CH2－가 동시에 －O－로 치환되는 일은 없고, 말단의 －CH2－가 －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되는 일은 없다.
R5 및 R6은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.
R7은, 수소 원자, －OH, －SO3 －, －SO3H, －SO3 -Z＋, －CO2 －, －CO2H, －CO2 -Z＋, －CO2R10, －SO3R10 또는 －SO2NR11R12를 나타낸다.
R8은, －OH, －SO3 －, －SO3H, －SO3 -Z＋, －CO2 -, －CO2H, －CO2 -Z＋, －CO2R10, －SO3R10 또는 －SO2NR11R12를 나타낸다.
m은, 0~4의 정수를 나타내고, m이 2 이상일 때, 복수의 R8은, 각각 동일해도 상이해도 된다.
Z＋는, ＋N(R13)4, Na＋ 또는 K＋를 나타낸다.
R10은, 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타낸다.
R11 및 R12는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타낸다.
R13은, 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타낸다. 복수의 R13은, 각각 동일해도 상이해도 된다.
X는 할로겐 원자를 나타낸다.
a는, 0또는 1의 정수를 나타낸다.]
또한, 본 발명은 상기 본 발명의 화합물, 수지(B), 중합성 화합물(C) 및 중합 개시제(D)를 포함하는 착색 경화성 수지 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 본 발명의 컬러 필터를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
본 발명의 화합물을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터는, 양호한 내열성을 갖는다.
본 발명의 화합물은, 식(Ⅰ)로 나타나는 화합물(이하 「화합물(Ⅰ)」라고 기재하기도 한다.)이다. 본 발명의 화합물에는, 그 호변 이성체도 포함된다.
이하에 예시하는 각 성분 및 기는, 각각 단독으로, 혹은 조합하여 사용할 수 있다.
＜화합물(Ⅰ)＞
[화학식 3]
Figure pat00003
[식(Ⅰ) 중, R1은, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~30의 방향족 탄화 수소기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 불포화 탄화수소기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~20의 지환식 포화 탄화수소기를 나타내고, 당해 알킬기에 포함되는 －CH2－는, －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되어 있어도 된다. 다만, 인접하는 －CH2－가 동시에 －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되는 일은 없고, 말단의 －CH2－가 －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되는 일은 없다.
R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 불포화 탄화수소기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~20의 지환식 포화 탄화수소기를 나타내고, 당해 알킬기에 포함되는 －CH2－는, －O－, －CO－또는 －NR11－로 치환되어 있어도 된다. 다만, 인접하는 －CH2－가 동시에 －O－로 치환되는 일은 없고, 말단의 －CH2－가 －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되는 일은 없다.
R5 및 R6은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.
R7은, 수소 원자, －OH, －SO3 -, －SO3H, －SO3 -Z＋, －CO2 -, －CO2H, －CO2 -Z＋, －CO2R10, －SO3R10 또는 －SO2NR11R12를 나타낸다.
R8은, －OH, －SO3 -, －SO3H, －SO3 -Z＋, －CO2 -, －CO2H, －CO2 -Z＋, －CO2R10, －SO3R10 또는 －SO2NR11R12를 나타낸다.
m은, 0~4의 정수를 나타내고, m이 2이상일 때, 복수의 R8은, 각각 동일해도 상이해도된다.
Z＋는, ＋N(R13)4, Na＋ 또는 K＋를 나타낸다.
R10은, 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타낸다.
R11 및 R12는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타낸다.
R13은, 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타낸다. 복수의 R13은, 각각 동일해도 상이해도 된다.
X는 할로겐 원자를 나타낸다.
a는, 0또는 1의 정수를 나타낸다.]
식(Ⅰ)에 있어서, －SO3 -가 존재하는 경우, 그 수는 1개이다.
R1, R3 및 R4로 나타내는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기로서는, 페닐기, 톨루일기, 자일릴기, 메시틸기, 프로필페닐기, 이소프로필페닐기, tert－부틸페닐기, sec－부틸기, 펜틸페닐기, 헥실페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 벤조피레닐기 등을 들 수 있고, 페닐기, 톨루일기, 자일릴기가 바람직하다. R3 및 R4로 나타나는 방향족 탄화수소기의 탄소수는, 6~20인 것이 바람직하고, 6~10인 것이 보다 바람직하다.
R1, R3 및 R4로 나타나는 탄소수 1~20의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, n－프로필기, n－부틸기, n－펜틸기, n－헥실기, n－헵틸기, n－옥틸기, n－노닐기, n－데실기 등의 직쇄상 알킬기,；이소프로필기, 이소부틸기, sec－부틸기, tert－부틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기 및 2－에틸헥실기 등의 분기쇄상 알킬기를 들 수 있고, 직쇄상 알킬기가 바람직하다. R1, R3 및 R4로 나타나는 알킬기의 탄소수는, 1~10인 것이 바람직하고, 1~8인 것이 보다 바람직하다.
R1, R3 및 R4로 나타나는 탄소수 2~20의 불포화 탄화수소기로서는, 비닐기, 1－프로페닐기, 2－프로페닐기, 1－메틸비닐기, 2－메틸－1－프로페닐기, 1－부테닐기, 2－부테닐기, 3－부테닐기, 1－펜테닐기, 1－헥세닐기의 탄소수 2~20의 직쇄상 또는 분기쇄상 알케닐기；에티닐기, 프로파길기, 2－부티닐기, 3－부티닐기, 1－펜티닐기, 1－헥시닐기 등의 탄소수 2~20의 직쇄상 또는 분기쇄상 알키닐기를 들 수 있다. R1, R3 및 R4로 나타나는 불포화 탄화수소기의 탄소수는, 2~10인 것이 바람직하고, 2~8인 것이 보다 바람직하다.
R1, R3 및 R4로 나타나는 탄소수 1~20의 알킬기에 포함되는 －CH2－는, －O－, －CO－또는 －NR11－로 치환되어 있어도 되고, 바람직하게는 －O－로 치환되어도 된다. 단, 인접하는 －CH2－가 동시에 －O－로 치환되는 일은 없고, 말단의 －CH2－가 －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되는 일은 없다. 또한 당해 알킬기에 포함되는 －CH2－가 －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되어 있는 경우에 있어서, 당해 알킬기에 포함되는 수소 원자는, 치환기로서의 하이드록시기로 치환되어 있는 것이 바람직하다. 메틸렌기가 －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되어 있어도 되는 알킬기의 바람직한 탄소수는, 2~10이며, 보다 바람직하게는 2~8이며, 더욱 바람직하게는 2~6이다. 메틸렌기가 －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되어 있어도 되는 알킬기로서는, 직쇄상 또는 분기쇄상 알킬기가 바람직하고, 직쇄상 알킬기가 보다 바람직하다.
또한 메틸렌기가 －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되었을 때, 말단과 －O－, －CO－ 혹은 －NR11－의 사이, 또는 －O－, －CO－ 혹은 －NR11－과 산소 원자 혹은 －CO－의 사이의 탄소수는, 1~4개가 바람직하고, 2~3개가 보다 바람직하다.
－CH2－가 －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되어 있어도 되는 알킬기로서는, 하기식으로 나타나는 기를 들 수 있다. 식 중, *는 결합손을 나타낸다.
[화학식 4]
Figure pat00004
R1, R3 및 R4로 나타나는 탄소수 3~20의 지환식 포화 탄화수소기로서는, 사이클로프로필기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기 및 트리사이클로데실기 등을 들 수 있다.
R1로 나타나는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기를 치환하고 있어도 되는 치환기로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자；플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 클로로메틸기, 디클로로메틸기 등의 탄소수 1~12의 할로겐화 알킬기；메르캅토기：하이드록시기；시아노기；니트로기；규소 원자를 포함하는 기 등을 들 수 있다.
또한 R1로 나타나는 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 2~20의 불포화 탄화수소기, 또는 탄소수 3~20의 지환식 포화 탄화수소기를 치환하고 있어도 되는 치환기로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자；메르캅토기：하이드록시기；시아노기；니트로기；탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기 등 및 규소 원자를 포함하는 기를 들 수 있고, 할로겐 원자, 하이드록시기, 및 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기가 바람직하고, 하이드록시기가 특히 바람직하다.
상기 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기로서는, R1로 나타나는 방향족 탄화수소기로서 예시한 기 중 탄소수 6~10의 기를 들 수 있다.
상기 규소 원자를 포함하는 기란, 기의 구성 요소로서 규소 원자를 포함하는 기를 의미한다. 규소 원자를 포함하는 기의 탄소수는, 통상, 1~30이며, 바람직하게는 1~20이다. 규소 원자를 포함하는 기로서는, 식(Z1)로 나타나는 기가 바람직하다.
[화학식 5]
Figure pat00005
［식 중, R21A는, 단결합 또는 탄소수 1~14의 알칸디일기를 나타내고, 당해 알칸디일기에포함되는 －CH2－는, －O－, －CO－, －NR22－, －OCO－, －COO－, －OCONH－, －CONH－또는 －NHCO－로 치환되어 있어도 되고, 당해 알칸디일기에 포함되는 수소 원자는, 하이드록시기로 치환되어 있어도 된다.
R22는, 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타낸다.
R22A, R23A 및 R24A는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 하이드록시기, 탄소수 1~4의 포화 탄화수소기 또는 탄소수 1~4의 알콕시기를 나타낸다.
*는 결합손을 나타낸다.］
R21A로 나타나는 탄소수 1~14의 알칸디일기로서는, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로판－1,3－디일기, 부탄－1,4－디일기, 펜탄-1,5－디일기, 헥산-1,6－디일기, 헵탄－1,7－디일기, 옥탄－1,8－디일기, 노난－1,9－디일기, 데칸－1,10－디일기, 운데칸－1,11－디일기, 도데칸－1,12－디일기 등의 직쇄상 알칸디일기；에탄－1,1－디일기, 프로판－1,1－디일기, 프로판-1,2－디일기, 프로판－2,2－디일기, 펜탄－2,4－디일기, 2－메틸프로판－1,3－디일기, 2－메틸프로판-1,2－디일기, 펜탄－1,4－디일기, 2－메틸부탄－1,4－디일기 등의 분기쇄상 알칸디일기 등을 들 수 있고, 직쇄상 알칸디일기가 바람직하다.
R21A로 나타나는 알칸디일기의 탄소수는, 1~8인 것이 바람직하고, 1~6인 것이 보다 바람직하고, 1~4인 것이 더욱 바람직하다.
R21A 로 나타나는 알칸디일기에 포함되는 －CH2－는, －O－, －CO－, －NR22－, －OCO－, －COO－, －OCONH－, －CONH－ 또는 －NHCO－로 치환되어 있어도 되고, 바람직하게는 －OCO－, －COO－ 또는 －OCONH－로 치환되어 있어도 된다. 단, 인접하는 －CH2－가 동시에 －O－로 치환되는 일은 없고, 말단의 －CH2－가 －O－, －CO－, －NR22－, －OCO－, －COO－, －OCONH－, －CONH－ 또는 －NHCO－로 치환되는 일도 없다.
R22로 나타나는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기로서는, R1로 나타나는 알킬기로서 예시한 직쇄상 또는 분기쇄상 알킬기 및 R1로 나타나는 지환식 포화 탄화수소기로서 예시한 기를 들 수 있고, 직쇄상 또는 분기쇄상 알킬기가 바람직하다.
R22로 나타나는 포화 탄화수소기의 탄소수는, 1~12인 것이 바람직하고, 1~8인 것이 보다 바람직하고, 더욱 바람직하게는 1~6이다.
R22A, R23A 및 R24A로 나타나는 탄소수 1~4의 포화 탄화수소기로서는, 메틸기, 에틸기, n－프로필기, n－부틸기 등의 직쇄상 알킬기；이소프로필기, sec－부틸기, tert－부틸기 등의 분기쇄상 알킬기；사이클로프로필기 및 사이클로부틸기 등의 지환식 포화 탄화수소기 등을 들 수 있다.
R22A, R23A 및 R24A 로 나타나는 탄소수 1~4의 알콕시기로서는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, n－부톡시기, sec－부톡시기 및 tert－부톡시기를 들 수 있다.
R22A, R23A 및 R24A 는, 모두 동일한 기인 것이 바람직하다.
R22A, R23A 및 R24A 는, 각각 독립적으로, 탄소수 1~4의 알킬기 또는 탄소수 1~4의 알콕시기인 것이 바람직하다.
규소 원자를 포함하는 기로서는, 하기로 나타나는 기를 들 수 있다.
[화학식 6]
Figure pat00006
[화학식 7]
Figure pat00007
[화학식 8]
Figure pat00008
[화학식 9]
Figure pat00009
[화학식 10]
Figure pat00010
R21A로 나타나는 알칸디일기에 포함되는 －CH2가 －O－로 치환된 기로서는, 하기로 나타나는 기를 들 수 있다(*는 결합손을 나타낸다).
[화학식 11]
Figure pat00011
R21A 로 나타나는 알칸디일기에 포함되는 －CH2－가 －CO－로 치환된 기로서는, 하기로 나타나는 기를 들 수 있다(*는 결합손을 나타낸다).
[화학식 12]
Figure pat00012
[화학식 13]
Figure pat00013
R21A로 나타나는 알칸디일기에 포함되는 －CH2－가 －NR12－로 치환된 기로서는, 하기로 나타나는 기를 들 수 있다(*는 결합손을 나타낸다).
[화학식 14]
Figure pat00014
[화학식 15]
Figure pat00015
[화학식 16]
Figure pat00016
[화학식 17]
Figure pat00017
R21A로 나타나는 알칸디일기에 포함되는 －CH2－가 －OCO－로 치환된 기로서는, 하기로 나타나는 기를 들 수 있다(*는 결합손을 나타낸다).
[화학식 18]
Figure pat00018
[화학식 19]
Figure pat00019
R21A로 나타나는 알칸디일기에 포함되는 －CH2－가 －COO－로 치환된 기로서는, 하기로 나타나는 기를 들 수 있다(*는 결합손을 나타낸다).
[화학식 20]
Figure pat00020
[화학식 21]
Figure pat00021
R21A로 나타나는 알칸디일기에 포함되는 －CH2－가 －OCONH－로 치환된 기로서는, 하기로 나타나는 기를 들 수 있다(*는 결합손을 나타낸다).
[화학식 22]
Figure pat00022
[화학식 23]
Figure pat00023
R21A로 나타나는 알칸디일기에 포함되는 －CH2－가 －CONH－로 치환된 기로서는, 하기로 나타나는 기를 들 수 있다(*는 결합손을 나타낸다).
[화학식 24]
Figure pat00024
[화학식 25]
Figure pat00025
R21A로 나타나는 알칸디일기에 포함되는 －CH2－가 －NHCO－로 치환된 기로서는, 하기로 나타나는 기를 들 수 있다(*는 결합손을 나타낸다).
[화학식 26]
Figure pat00026
[화학식 27]
Figure pat00027
R21A로 나타나는 알칸디일기가 하이드록시기로 치환되어 있어도 되는 기로서는, 하기로 나타나는 기를 들 수 있다(*는 결합손을 나타낸다).
[화학식 28]
Figure pat00028
규소 원자를 포함하는 기로서는, 하기식으로 나타나는 기가 바람직하다.
[화학식 29]
Figure pat00029
[화학식 30]
Figure pat00030
[화학식 31]
Figure pat00031
[화학식 32]
Figure pat00032
[화학식 33]
Figure pat00033
그 중에서도, R1로서는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기가 바람직하고, 탄소수 1~20의 알킬기가 보다 바람직하다.
R3 및 R4로 나타나는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기를 치환하고 있어도 되는 치환기로서는, 할로겐 원자, 탄소수 1~12의 할로겐화 알킬기, －OH, －OR10, －SO3 -, －SO3H, －SO3 -Z＋, －CO2H, －CO2R10, －SH, －SR10, －SO2R10, －SO3R10, －SO2NR11R12, －CN, －NO2 및 규소 원자를 포함하는 기를 들 수 있고, 할로겐 원자, 할로겐화 알킬기, －SH, －OH, －CN, －NO2 및 규소 원자를 포함하는 기가 바람직하다.
R3 및 R4로 나타나는 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 2~20의 불포화 탄화수소기 또는 탄소수 3~20의 지환식 포화 탄화수소기를 치환하고 있어도 되는 치환기로서는, 할로겐 원자, －OH, －OR10, －SO3 -, －SO3H, －SO3 -Z＋, －CO2H, －CO2R10, －SH, －SR10, －SO2R10, －SO3R10, －SO2NR11R12, －CN, －NO2 및 규소 원자를 포함하는 기를 들 수 있고, 할로겐 원자, －SH, －OH, －CN, －NO2 및 규소 원자를 포함하는 기가 바람직하다.
또한, －SO2NR11R12로서는, －SO2NHR10이 바람직하다.
상기 할로겐 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등을 들 수 있다.
탄소수 1~12의 할로겐화 알킬기로서는, R1로 나타나는 방향족 탄화수소기를 치환하고 있어도 되는 할로겐화 알킬기로서 예시한 기와 동일한 기를 들 수 있다. 상기 규소 원자를 포함하는 기로서는, R1로 나타나는 방향족 탄화수소기를 치환하고 있어도 되는 규소 원자를 포함하는 기로서 예시한 기와 동일한 기를 들 수 있다.
R3 및 R4로서는, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기가 바람직하고, 수소 원자, 에틸기, 프로필기 또는 하기식으로 나타나는 기인 것이 바람직하고,
[화학식 34]
Figure pat00034
메틸기, 에틸기, 프로필기 또는 하기식으로 나타나는 기인 것이 보다 바람직하다.
[화학식 35]
Figure pat00035
R3 및 R4중 어느 한쪽이 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기이며, 다른 한쪽이 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기이거나, R3 및 R4의 모두가 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기인 것이 바람직하다.
식(Ⅰ)로 나타나는 화합물에 있어서, R1, R3 및 R4중 적어도 1개가 규소 원자를 포함하는 기라도 된다. 또한, R3 및 R4중 어느 한쪽이 규소 원자를 포함하는 기인 경우, 다른 한쪽은 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 알킬기인 것이 바람직하다.
R5 및 R6로 나타나는 탄소수 1~6의 알킬기로서는, R1로 나타나는 알킬기로서 예시한 직쇄상 또는 분기쇄상 알킬기 중, 탄소수 1~6의 기를 들 수 있다. 그 중에서도, R5, R6로서는, 수소 원자가 바람직하다.
R7은, 수소 원자, －OH, －SO3 -, －SO3H, －SO3 -Z＋, －CO2 -, －CO2H, －CO2 -Z＋, －CO2R10, －SO3R10 또는 －SO2NR11R12를 나타내고, 수소 원자, －SO3 - 또는 －SO3H인 것이 바람직하고, －SO3 - 또는 －SO3H인 것이 보다 바람직하다.
R8은, －OH, －SO3 -, －SO3H, －SO3 -Z＋, －CO2 -, －CO2H, －CO2 -Z＋, －CO2R10, －SO3R10 또는 －SO2NR11R12를 나타내고, －SO3 - 또는 －SO3H인 것이 바람직하다.
R10, R11, R12 및 R13으로 나타나는 포화 탄화수소기로서는, R1로 나타나는 알킬기로서 예시한 직쇄상 또는 분기쇄상 알킬기, 및 R1로 나타나는 지환식 포화 탄화수소기로서 예시한 기와 동일한 기를 들 수 있고, 직쇄상 또는 분기쇄상 알킬기인 것이 바람직하다. 또한, R10, R11, R12 및 R13으로 나타나는 포화 탄화수소기의 탄소수는, 1~12인 것이 바람직하고, 1~8인 것이 보다 바람직하고, 1~6인 것이 더욱 바람직하다.
R11 및 R12에 있어서의 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 예를 들면, 치환기로서의 하이드록시기 또는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.
－OR10으로서는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 2－에틸헥실옥시기 및 이코실옥시기 등의 알킬옥시기 등을 들 수 있다.
－CO2R10으로서는, 메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기, 프로폭시카보닐기, tert－부톡시카보닐기, 헥실옥시카보닐기 및 이코실옥시카보닐기 등의 알킬옥시카보닐기 등을 들 수 있다.
－SR10으로서는, 메틸술파닐기, 에틸술파닐기, 부틸술파닐기, 헥실술파닐기, 데실술파닐기 및 이코실술파닐기 등의 알킬술포닐기 등을 들 수 있다.
－SO2R10으로서는, 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 부틸술포닐기, 헥실술포닐기, 데실술포닐기 및 이코실술포닐기 등의 알킬옥시술포닐기 등을 들 수 있다.
－SO3R10으로서는, 메톡시술포닐기, 에톡시술포닐기, 프로폭시술포닐기, tert－부톡시술포닐기, 헥실옥시술포닐기 및 이코실옥시술포닐기 등의 알킬옥시술포닐기 등을 들 수 있다. －SO3R10의 R10으로서는, 탄소수 3~20의 분기쇄상 알킬기가 바람직하고, 탄소수 6~12의 분기쇄상 알킬기가 보다 바람직하고, 2－에틸헥실기가 더욱 바람직하다.
－SO2NR11R12로서는, 술파모일기；N－메틸술파모일기, N－에틸술파모일기, N－프로필술파모일기, N－이소프로필술파모일기, N－부틸술파모일기, N－이소부틸술파모일기, N－sec－부틸술파모일기, N－tert－부틸술파모일기, N－펜틸술파모일기, N－(1－에틸프로필)술파모일기, N－(1,1－디메틸프로필)술파모일기, N－(1,2－디메틸프로필)술파모일기, N－(2,2－디메틸프로필)술파모일기, N－(1－메틸부틸)술파모일기, N－(2－메틸부틸)술파모일기, N－(3－메틸부틸)술파모일기, N－사이클로펜틸술파모일기, N－헥실술파모일기, N－(1,3－디메틸부틸)술파모일기, N－(3,3－디메틸부틸)술파모일기, N－헵틸술파모일기, N－(1－메틸헥실)술파모일기, N－(1,4－디메틸펜틸)술파모일기, N－옥틸술파모일기, N－(2－에틸헥실)술파모일기, N－(1,5－디메틸)헥실술파모일기, N－(1,1,2,2－테트라메틸부틸)술파모일기 등의 N－1 치환 술파모일기；
N, N－디메틸술파모일기, N, N－에틸메틸술파모일기, N, N－디에틸술파모일기, N, N－프로필메틸술파모일기, N, N－이소프로필메틸술파모일기, N, N－tert－부틸메틸술파모일기, N, N－부틸에틸술파모일기, N, N－비스(1－메틸프로필)술파모일기, N, N－헵틸메틸술파모일기 등의 N, N－2 치환 술파모일기 등을 들 수 있다. N－1 치환 술파모일기에 있어서, R8로서는, 탄소수 3~20의 분기쇄상 알킬기가 바람직하고, 탄소수 6~12의 분기쇄상 알킬기가 보다 바람직하고, 2－에틸헥실기가 더욱 바람직하다.
Z＋는, ＋N(R13)4, Na＋ 또는 K＋이고, 바람직하게는 ＋N(R13)4이다.
＋N(R13)4에 있어서, 4개의 R13은 모두 동일한 것이 바람직하다. 또한, 4개의 R13의 합계 탄소수는 20~80인 것이 바람직하고, 20~60인 것이 더욱 바람직하다.
－SO3 -Z＋는, －SO3 -N(R13)4인 것이 바람직하다.
－CO2 -Z＋로서는, 예를 들면, －CO2Na, －CO2K를 들 수 있다.
＋N(R13)4로서는, NH4 ＋ 및 하기식으로 나타나는 양이온을 들 수 있다.
[화학식 36]
Figure pat00036
m은, 바람직하게는 0~2의 정수이고, 보다 바람직하게는 0또는 1이며, 특히 바람직하게는 0이다.
식(Ⅰ)로 나타나는 화합물의 구체적인 예로서는, 하기식으로 나타나는 화합물을 들 수 있다. 그 중에서도, 식(Ⅰ－1)로 나타나는 화합물~식(Ⅰ－4)로 나타나는 화합물, 식(Ⅰ－25)로 나타나는 화합물~식(Ⅰ－30)로 나타나는 화합물, 식(Ⅰ－35)로 나타나는 화합물~식(Ⅰ－40)로 나타나는 화합물, 식(Ⅰ－75)로 나타나는 화합물~식(Ⅰ－114)로 나타나는 화합물이 바람직하고, 식(Ⅰ－75)~식(Ⅰ－114)로 나타나는 화합물이 보다 바람직하다.
[화학식 37]
Figure pat00037
[화학식 38]
Figure pat00038
[화학식 39]
Figure pat00039
[화학식 40]
Figure pat00040
[화학식 41]
Figure pat00041
[화학식 42]
Figure pat00042
[화학식 43]
Figure pat00043
[화학식 44]
Figure pat00044
[화학식 45]
Figure pat00045
[화학식 46]
Figure pat00046
[화학식 47]
Figure pat00047
[화학식 48]
Figure pat00048
화합물(Ⅰ)은, 예를 들면 알칼리 금속 탄산염의 존재하, 식(Ⅱ)
[화학식 49]
Figure pat00049
[식 중, X111 및 X112는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자를 나타낸다.］
로 나타나는 화합물(이하 「화합물(Ⅱ)」이라고 기재하는 경우가 있다.)과, 식(Ⅲ)
[화학식 50]
Figure pat00050
［식(Ⅲ) 중, R3 및 R4는, 각각 상기와 동일한 의미를 나타낸다.］
로 나타나는 화합물(이하 「화합물(Ⅲ)」이라고 기재하는 경우가 있다.)을 유기 용매 중에서 반응시키고, 식(Ⅳ)
[화학식 51]
Figure pat00051
［식(Ⅳ) 중, X112, R3 및 R4는, 각각 상기와 동일한 의미를 나타낸다.］로 나타나는 화합물(이하 「화합물(Ⅳ)」라고 기재하는 경우가 있다.)을 얻은 후, 화합물(Ⅳ)과 식(Ⅴ)
[화학식 52]
Figure pat00052
［식(Ⅴ) 중, R1은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.］
로 나타나는 화합물(이하 「화합물(Ⅴ)」이라고 기재하는 경우가 있다.)을, 알칼리 금속 탄산염의 존재하, 유기 용매 중에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
화합물(Ⅱ)과 화합물(Ⅲ)의 반응에 있어서의 유기 용매로서는, 톨루엔, 자일렌 등의 탄화수소 용매；클로로벤젠, 디클로로벤젠, 클로로포름 등의 할로겐화 탄화수소 용매；메탄올, 에탄올, 부탄올 등의 알코올 용매；니트로벤젠 등의 니트로화 탄화수소 용매；메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용매；1－메틸－2－피롤리돈 등의 아미드 용매；등을 들 수 있다.
화합물(Ⅱ)과 화합물(Ⅲ)의 반응에 있어서의 반응 온도는, 0~100℃가 바람직하고, 20~80℃가 보다 바람직하다. 반응 시간은, 1시간~12시간이 바람직하고, 1시간~8시간이 보다 바람직하다.
화합물(Ⅲ)의 사용량은, 화합물(Ⅱ) 1몰에 대하여, 바람직하게는 1몰 이상 30몰 이하이며, 보다 바람직하게는 1몰 이상 20몰 이하이다.
화합물(Ⅳ)과 화합물(Ⅴ)의 반응에 있어서의 유기 용매로서는, 톨루엔, 자일렌 등의 탄화수소 용매；클로로벤젠, 디클로로벤젠, 클로로포름 등의 할로겐화 탄화수소 용매；메탄올, 에탄올, 부탄올 등의 알코올 용매；니트로벤젠 등의 니트로화 탄화수소 용매；메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용매；1－메틸－2－피롤리돈 등의 아미드 용매；등을 들 수 있다.
화합물(Ⅳ)과 화합물(Ⅴ)의 반응에 있어서의 반응 온도는, 0~180℃가 바람직하고, 10~130℃가 보다 바람직하다. 반응 시간은, 1시간~48시간이 바람직하고, 1시간~24시간이 보다 바람직하다.
화합물(Ⅴ)의 사용량은, 화합물(Ⅲ) 1몰에 대하여, 바람직하게는 1몰 이상 30몰 이하이고, 보다 바람직하게는 1몰 20몰 이하이다.
반응 혼합물로부터 목적 화합물인 화합물(Ⅰ)을 취득하는 방법은 특별히 한정되지 않고, 공지의 다양한 수법을 채용할 수 있다. 예를 들면, 반응 종료 후에 석출하는 침전물을 여과 취득하는 방법을 들 수 있다. 여과 취득한 결정은, 물 등으로 세정하고, 이어서 건조하는 것이 바람직하다. 또한 필요에 따라서, 재결정 등의 공지의 수법에 의해 더욱 정제해도 된다.
본 발명의 화합물(Ⅰ)은, 염료로서 이용할 수 있다.
＜착색 경화성 수지 조성물＞
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 착색제(A)와, 수지(B)와, 중합성 화합물(C)와, 중합 개시제(D)를 포함하고, 착색제(A)로서 화합물(Ⅰ)을 포함한다. 상기 화합물(Ⅰ)을 2종 이상 포함하고 있어도 된다.
착색제(A)는, 추가로 안료(A1) 및 염료(A2)(단 화합물(Ⅰ)과는 상이하다)로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1개를 포함하고 있어도 된다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은, 추가로, 용제(E), 레벨링제(F) 등을 포함해도 된다.
착색 감광성 수지 조성물 중에 포함되는 화합물(Ⅰ)의 함유율은, 고형분의 총량 중, 0.025질량% 이상 48질량% 이하가 바람직하고, 0.08질량% 이상 42질량% 이하가 보다 바람직하고, 0.1질량% 이상 30질량% 이하가 더욱 바람직하다.
여기서, 본 명세서에 있어서의 「고형분의 총량」이란, 착색 경화성 수지 조성물의 총량으로부터 용제의 함유량을 제외한 양을 말한다. 고형분의 총량 및 이에 대한 각 성분의 함유량은, 예를 들면, 액체 크로마토그래피 또는 가스 크로마토그래피 등의 공지의 분석 수단으로 측정할 수 있다.
또한, 화합물(Ⅰ)의 함유율은, 착색제(A)의 총량 100질량% 중, 10질량% 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 20질량% 이상이며, 100질량%여도 되고, 90질량% 이하여도 된다.
＜안료(A1)＞
안료(A1)로서는, 특별히 한정되지 않고 공지의 안료를 사용할 수 있고, 예를 들면, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있다.
안료로서는, 예를 들면, C.I. 피그먼트 옐로우 1(이하, C.I. 피그먼트 옐로우의 기재를 생략하고, 번호만의 기재로 한다.), 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 194, 214등의 황색 안료；
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73등의 오렌지색 안료；
C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 175, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265 등의 적색 안료；
C.I. 피그먼트 블루 15, 15：3, 15：4, 15：6, 60, 80 등의 청색 안료；
C.I. 피그먼트 바이올렛 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38 등의 바이올렛색 안료；
C.I. 피그먼트 그린 7, 36, 58등의 녹색 안료；등을 들 수 있다.
안료로서는, C.I. 피그먼트 옐로우 138, 139, 150 등의 황색 안료, C.I. 피그먼트 레드 177, 242, 254 등의 적색 안료, C.I. 피그먼트 블루 15, 15：3, 15：4, 15：6, 60 등의 청색 안료 및 C.I. 피그먼트 바이올렛 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38 등의 바이올렛색 안료가 바람직하다. 그 중에서도 황색 안료 및 적색 안료가 특히 바람직하다.
안료(A1)의 함유량은, 화합물(Ⅰ) 100질량부에 대하여, 통상 10~500질량부이며, 바람직하게는 30~500질량부이며, 보다 바람직하게는 30~400질량부이다.
＜염료(A2)＞
염료(A2)로서는, 유용성 염료, 산성 염료, 염기성 염료, 직접 염료, 매염 염료, 산성 염료의 아민염이나 산성 염료의 술폰아미드 유도체 등의 염료를 들 수 있고, 예를 들면, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 염료로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다. 또한, 화학 구조에 의하면, 아조 염료, 쿠마린 염료, 잔텐 염료, 시아닌 염료, 트리페닐메탄 염료, 프탈로시아닌 염료, 나프토퀴논 염료, 퀴논이민 염료, 메틴 염료, 아조메틴 염료, 스쿠아리리움 염료, 아크리딘 염료, 스티릴 염료, 퀴놀린 염료, 메로시아닌계 염료 및 니트로 염료 등을 들 수 있다. 이들 중, 유기 용제 가용성 염료가 바람직하다.
구체적으로는, C.I. 솔벤트 옐로우 4, 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99, 162；
C.I. 솔벤트 레드 45, 49, 125, 130, 218；
C.I. 솔벤트 오렌지 2, 7, 11, 15, 26, 56；
C.I. 솔벤트 블루 4, 5, 37, 67, 70, 90；
C.I. 솔벤트 그린 1, 4, 5, 7, 34, 35 등의 C.I. 솔벤트 염료,
C.I. 애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251；
C.I. 애시드 레드 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 34, 35, 37, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 87, 88, 91, 92, 94, 97, 103, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 158, 176, 182, 183, 195, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 227, 228, 249, 252, 257, 258, 260, 261, 266, 268, 270, 274, 277, 280, 281, 289, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, 349, 382, 383, 388, 394, 401, 412, 417, 418, 422, 426；
C.I. 애시드 오렌지 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169, 173；
C.I. 애시드 바이올렛 6 B, 7, 9, 17, 19, 30, 102；
C.I. 애시드 블루 1, 7, 9, 15, 18, 22, 29, 42, 59, 60, 62, 70, 72, 74, 82, 83, 86, 87, 90, 92, 93, 100, 102, 103, 104, 113, 117, 120, 126, 130, 131, 142, 147, 151, 154, 158, 161, 166, 167, 168, 170, 171, 184, 187, 192, 199, 210, 229, 234, 236, 242, 243, 256, 259, 267, 285, 296, 315, 335；
C.I. 애시드 그린 1, 3, 5, 9, 16, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109등의 C.I.애시드 염료,
C.I. 다이렉트 옐로우 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141；
C.I. 다이렉트 레드 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246, 250；
C.I. 다이렉트 오렌지 26, 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107；
C.I. 다이렉트 바이올렛 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103, 104；
C.I. 다이렉트 블루 1, 2, 6, 8, 15, 22, 25, 41, 57, 71, 76, 78, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 120, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 195, 196, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 225, 226, 228, 229, 236, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 249, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275, 293；C.I. 다이렉트 그린 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82등의 C.I. 다이렉트 염료,
C.I. 디스퍼스 옐로우 54, 76 등의 C.I. 디스퍼스 염료,
C.I. 베이직 레드 1, 10；
C.I. 베이직 블루 1, 3, 5, 7, 9, 19, 24, 25, 26, 28, 29, 40, 41, 54, 58, 59, 64, 65, 66, 67, 68；
C.I. 베이직 그린 1；등의 C.I. 베이직 염료,
C.I. 리엑티브 옐로우 2, 76, 116；
C.I. 리엑티브 오렌지 16；
C.I. 리엑티브 레드 36；등의 C.I. 리엑티브 염료,
C.I. 모던트 옐로우 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65；
C.I. 모던트 레드 1, 2, 4, 9, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41, 43, 45, 46, 48, 53, 56, 63, 71, 74, 85, 86, 88, 90, 94, 95；
C.I. 모던트 오렌지 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47, 48；
C.I. 모던트 바이올렛 1, 2, 4, 5, 7, 14, 22, 24, 30, 31, 32, 37, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 53, 58；
C.I. 모던트 블루 1, 2, 3, 7, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 26, 30, 31, 39, 40, 41, 43, 44, 49, 53, 61, 74, 77, 83, 84；
C.I. 모던트 그린 1, 3, 4, 5, 10, 15, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43, 53 등의 C.I. 모던트 염료,
C.I. 배트 그린 1등의 C.I. 배트 염료, 등을 들 수 있다.
염료(A2)는, 황색 염료(A3) 및 적색 염료(A4)로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1개가 바람직하다.
황색 염료란, 클로로포름 중에서, 극대 흡수 파장이 400~470㎚를 나타내는 염료를 나타내고, 극대 흡수 파장이 430~470㎚를 나타내는 염료가 바람직하다.
적색 염료란, 클로로포름 중에서, 극대 흡수 파장이 490~550㎚를 나타내는 염료를 나타내고, 극대 흡수 파장이 490~540㎚를 나타내는 염료가 바람직하다.
적색 염료(A4)로서는, 화합물(Ⅰ)과는 상이한 잔텐 골격을 갖는 염료가 바람직하고, 잔텐의 3위치 및 6위치의 탄소 원자가 질소 원자와 결합하고 있는 잔텐 골격을 갖는 염료가 보다 바람직하다.
잔텐 골격을 갖는 염료로서는, 식(1b)로 나타나는 화합물(이하, 「화합물(1b)」라고 하는 경우가 있다)이 바람직하다. 화합물(1b)는, 그 호변 이성체여도 된다.
[화학식 53]
Figure pat00053
［식(1b) 중, R51a~R54a는, 서로 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기, 또는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~10의 1가의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 당해 포화 탄화수소기에 포함되는 메틸렌기(－CH2－)는, －O－, －CO－ 또는 －NR61a－로 치환되어도 된다. R51a 및 R52a는, 함께 되어 질소 원자를 포함하는 환을 형성해도 되고, R3a 및 R4a는, 함께 되어 질소 원자를 포함하는 환을 형성해도 된다.
R55a는, －OH, －SO3-, －SO3H, －SO3 -Z＋, －CO2H, －CO2-Z＋, －CO2R58a, －SO3R58a 또는 －SO2NR59aR60a를 나타낸다.
R56a 및 R57a는, 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.
m은, 0~5의 정수를 나타낸다. m이 2이상일 때, 복수의 R55a는 동일하거나 상이해도 된다.
a는, 0또는 1의 정수를 나타낸다.
X는, 할로겐 원자를 나타낸다.
Z＋는, ＋N(R61a)4, Na＋ 또는 K＋를 나타내고, 4개의 R61a는 동일하거나 상이해도 된다.
R58a는, 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타내고, 당해 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.
R59a 및 R60a는, 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타내고, 당해 포화 탄화수소기에 포함되는 －CH2－는, －O－, －CO－, －NH－ 또는 －NR58a－로 치환되어 있어도 되고, R59a 및 R60a는, 서로 결합하여 질소 원자를 포함한 3~10원환의 복소환을 형성하고 있어도 된다.
R61a는, 수소 원자, 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기 또는 탄소수 7~10의 아르알킬기를 나타낸다.］
식(1a)에 －SO3-가 포함되는 경우, 그 개수는 1개이다.
R51a~R54a로 나타나는 포화 탄화수소기로서는, R3으로 나타나는 알킬기로서 예시한 직쇄상 또는 분기쇄상 알킬기 또는 지환식 포화 탄화수소기로서 예시한 기와 동일한 기를 들 수 있고, R51a~R54a로 나타나는 방향족 탄화수소기로서는, R3으로 나타나는 방향족 탄화수소기로서 예시한 기 중 탄소수 6~10의 기와 동일한 기를 들 수 있다.
그 중에서도, R51a 및 R52a 중 어느 한쪽 및 R53a 및 R54a 중 어느 한쪽이 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족 탄화수소기이며, 다른 한쪽이 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 포화 탄화수소기이거나, R51a~R54a의 전체가 치환기를 갖고 있어도 되는 포화 탄화수소기인 것이 바람직하다.
R56a 및 R57a로 나타나는 알킬기로서는, R5로서 예시한 알킬기와 동일한 기를 들 수 있다. R56a 및 R57a 로서는, 수소 원자가 바람직하다.
R58a, R59a, R60a 및 R61a로 나타나는 포화 탄화수소기로서는, R10으로 나타나는 포화 탄화수소기로서 예시한 기와 동일한 기를 들 수 있다.
R61a로 나타나는 아르알킬기로서는, R1로 나타나는 아랄킬기로서 예시한 기 중 탄소수가 7~10인 기와 동일한 기를 들 수 있다.
X로 나타나는 할로겐 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있고, 염소 원자가 바람직하다.
적색 염료(A4)로서는, 예를 들면, 하기식으로 나타나는 화합물을 들 수 있다. 하기식에 있어서의 R40은, 2－에틸헥실기를 나타낸다.
[화학식 54]
Figure pat00054
[화학식 55]
Figure pat00055
[화학식 56]
Figure pat00056
염료(A2)의 함유량은, 화합물(Ⅰ)100질량부에 대하여, 1~30질량부인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1~상20질량부이며, 더욱 바람직하게는 1질량~10질량부이다.
<수지(B)>
수지(B)는, 특별히 한정되지 않지만, 알칼리 가용성 수지인 것이 바람직하고, 불포화 카본산 및 불포화 카본산 무수물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 일종의 단량체(a)(이하 「(a)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체가 보다 바람직하다.
(a)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체는, 탄소수 2~4의 환상 에테르 구조와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체(b)(이하 「(b)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위 및 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 구조 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 일종을 갖는 공중합체인 것이 바람직하다. 당해 공중합체는, 추가로 그 외의 구조 단위를 갖고 있어도 된다.
그 외의 구조 단위로서는, (a)와 공중합 가능한 단량체(c)(단, (a) 및 (b)는 상이하다)(이하 「(c)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위를 들 수 있다.
(a)로서는, 구체적으로는, 예를 들면, 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, o－, m－, p－비닐벤조산 등의 불포화 모노카본산류；
말레인산, 푸마르산, 시트라콘산, 메사콘산, 이타콘산, 3－비닐프탈산, 4－비닐프탈산, 3,4,5,6－테트라하이드로프탈산, 1,2,3,6－테트라하이드로프탈산, 디메틸테트라하이드로프탈산, 1,4－사이클로헥센디카본산 등의 불포화 디카본산류；
메틸-5－노르보르넨－2,3－디카본산, 5－카복시비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5,6－디카복시비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5－카복시－5－메틸비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5－카복시－5－에틸비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5－카복시－6－메틸비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5－카복시－6－에틸비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔 등의 카복시기를 함유하는 비사이클로 불포화 화합물류；
무수 말레인산, 시트라콘산 무수물, 이타콘산 무수물, 3－비닐프탈산 무수물, 4－비닐프탈산 무수물, 3,4,5,6－테트라하이드로프탈산 무수물, 1,2,3,6－테트라하이드로프탈산 무수물, 디메틸테트라하이드로프탈산 무수물, 5, 6－디카복시비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔 무수물 등의 불포화 디카본산류 무수물；
숙신산 모노〔2－(메타)아크릴로일옥시에틸〕, 프탈산 모노〔2－(메타)아크릴로일옥시에틸〕등의 2가 이상의 다가 카본산의 불포화 모노〔(메타)아크릴로일옥시알킬〕에스테르류；
α－(하이드록시메틸)아크릴산과 같은, 동일 분자 중에 하이드록시기 및 카복시기를 함유 하는 불포화 아크릴레이트류 등을 들 수 있다.
이들 중, 공중합 반응성의 점이나 얻어지는 수지의 알칼리 수용액에의 용해성의 점에서 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레인산 등이 바람직하다.
공중합체가 (a)에 유래하는 구조 단위를 포함하는 경우, 그 비율은, 공중합체 100질량%중, 1~50질량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 5~30질량%이다.
(b)는, 예를 들면, 탄소수 2~4의 환상 에테르 구조(예를 들면, 옥시런환, 옥세탄환 및 테트라하이드로푸란환으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종)와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물을 말한다.
(b)는, 탄소수 2~4의 환상 에테르와 (메타)아크릴로일옥시기를 갖는 단량체가 바람직하다.
또한, 본 명세서에 있어서, 「(메타)아크릴산」이란, 아크릴산 및 메타크릴산으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 나타낸다. 「(메타)아크릴로일」및 「(메타)아크릴레이트」등의 표기도, 동일한 의미를 갖는다.
(b)로서는, 예를 들면, 옥시라닐기와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체, 옥세타닐기와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체, 테트라하이드로프릴기와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체 등을 들 수 있다.
(b)로서는, 예를 들면, 글리시딜(메타)아크릴레이트, β－메틸글리시딜(메타)아크릴레이트, 비닐벤질글리시딜에테르, 3, 4－에폭시사이클로헥실메틸(메타)아크릴레이트, 3, 4－에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데실아크릴레이트, 3－에틸－3－(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄, 테트라하이드로푸르푸릴(메타) 아크릴레이트를 들 수 있다.
(b)로서는, 얻어지는 컬러 필터의 내열성, 내약품성 등의 신뢰성을 보다 높게 할 수 있는 점에서, 옥시라닐기와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체인 것이 바람직하다.
공중합체가 (b)에 유래하는 구조 단위를 포함하는 경우, 그 비율은, 공중합체 100질량%중, 50~99질량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 70~95질량%이다.
(c)로서는, 예를 들면, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n－부틸(메타)아크릴레이트, sec－부틸(메타)아크릴레이트, tert－부틸(메타)아크릴레이트, 2－에틸헥실(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 사이클로펜틸(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 2－메틸사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸-8－일(메타)아크릴레이트(당해 기술 분야에서는, 관용명으로서 「디사이클로펜타닐(메타)아크릴레이트」라고 하고 있다. 또한, 「트리사이클로데실(메타)아크릴레이트」라고 하는 경우가 있다.), 트리사이클로［5.2.1.02,6］데센－8－일(메타)아크릴레이트(당해 기술 분야에서는, 관용명으로서 「디사이클로펜테닐(메타)아크릴레이트」라고 하고 있다.), 디사이클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 아릴(메타)아크릴레이트, 프로파길(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 나프틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산 에스테르류；
2－하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2－하이드록시프로필(메타)아크릴레이트 등의 하이드록시기 함유(메타)아크릴산 에스테르류；
말레인산 디에틸, 푸마르산 디에틸, 이타콘산 디에틸 등의 디카본산 디에스테르；
비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5－메틸비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5－에틸비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5－하이드록시비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5－하이드록시메틸비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5－(2＇－하이드록시에틸)비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5－메톡시비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5－에톡시비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5, 6－디하이드록시비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5,6－디(하이드록시메틸)비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5,6－디(2＇－하이드록시에틸)비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5,6－디메톡시비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5,6－디에톡시비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5－하이드록시-5－메틸비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5－하이드록시－5－에틸비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔, 5－하이드록시메틸－5－메틸비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔 등의 비사이클로 불포화 화합물류；
N－페닐말레이미드, N－사이클로헥실말레이미드, N－벤질말레이미드, N－숙신이미딜－3－말레이미드벤조에이트, N－숙신이미딜－4－말레이미드부티레이트, N－숙신이미딜－6－말레이미드카프로에이트, N－숙신이미딜－3－말레이미드프로피오네이트, N－(9－아크리디닐) 말레이미드 등의 디카보닐이미드 유도체류；
스티렌, α－메틸스티렌, m－메틸스티렌, p－메틸스티렌, 비닐톨루엔, p－메톡시스티렌, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 염화 비닐, 염화 비닐리덴, 아크릴 아미드, 메타크릴 아미드, 아세트산 비닐, 1,3－부타디엔, 이소프렌, 2,3－디메틸－1,3－부타디엔 등을 들 수 있다.
이들 중, 공중합 반응성 및 내열성의 점에서, 스티렌, 비닐톨루엔, 벤질(메타)아크릴레이트, 트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸－8－일(메타)아크릴레이트, N－페닐말레이미드, N－사이클로헥실말레이미드, N－벤질말레이미드, 비사이클로［2.2.1］헵토－2－엔이 바람직하다.
공중합체가 (c)에 유래하는 구조 단위를 포함하는 경우, 그 비율은, 공중합체 100질량%중, 1~99질량%인 것이 바람직하다.
에틸렌성 불포화 결합을 갖는 구조 단위는, 바람직하게는 (메타)아크릴로일기를 측쇄에 갖는 구조 단위이다. 이러한 구조 단위를 갖는 수지는, (a)나 (b)에 유래하는 구조 단위를 갖는 중합체에, (a)나 (b)가 갖는 기와 반응 가능한 기 및 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체를 부가시킴으로써 얻어진다.
이러한 구조 단위로서는, (메타)아크릴산 단위에 글리시딜(메타)아크릴레이트를 부가시킨 구조 단위, 무수 말레인산 단위에 2－하이드록시에틸(메타)아크릴레이트를 부가시킨 구조 단위, 글리시딜(메타)아크릴레이트 단위에 (메타) 아크릴산을 부가시킨 구조 단위 등을 들 수 있다. 또한, 이들 구조 단위가 하이드록시기를 갖는 경우는, 카본산 무수물을 추가로 부가시킨 구조 단위도, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 구조 단위로서 들 수 있다.
수지(B)로서는, 구체적으로, 3,4－에폭시사이클로헥실메틸(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 3,4－에폭시트리사이클로［5.2.1.02.6］데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체 등의 (a) 및 (b)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체；글리시딜(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 글리시딜(메타)아크릴레이트/스티렌/(메타)아크릴산 공중합체, 3,4－에폭시트리사이클로［5.2.1.02.6］데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산/N－사이클로헥실말레이미드 공중합체, 3,4－에폭시트리사이클로［5.2.1.02.6］데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산/비닐톨루엔 공중합체, 3－메틸－3－(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄/(메타)아크릴산/스티렌 공중합체 등의 (a), (b) 및 (c)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체；벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 스티렌/(메타)아크릴산 공중합체, 벤질(메타)아크릴레이트/트리사이클로데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체；벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체에 글리시딜(메타)아크릴레이트를 부가시킨 수지, 트리사이클로데실(메타)아크릴레이트/스티렌/(메타)아크릴산 공중합체에 글리시딜(메타)아크릴레이트를 부가시킨 수지, 트리사이클로데실(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체에 글리시딜(메타)아크릴레이트를 부가시킨 수지 등의 (a) 및 (c)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체；트리사이클로데실(메타)아크릴레이트/글리시딜(메타)아크릴레이트의 공중합체에 (메타)아크릴산을 반응시킨 수지, 트리사이클로데실(메타)아크릴레이트/스티렌/글리시딜(메타)아크릴레이트의 공중합체에 (메타)아크릴산을 반응시킨 수지 등의 (b)에 유래하는 구조 단위에 (a)를 부가시킨 구조 단위 및 (c)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체；트리사이클로데실(메타)아크릴레이트/글리시딜(메타)아크릴레이트의 공중합체에 (메타)아크릴산을 반응시킨 수지에 추가로 테트라하이드로프탈산 무수물을 반응시킨 수지 등의 (b)에 유래하는 구조 단위에 (a)를 부가시키고, 카본산 무수물을 추가로 부가시킨 구조 단위 및 (c)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체 등을 들 수 있다.
수지(B)는, 예를 들면, 문헌 「고분자 합성의 실험법」(오츠 타카유키 저 발행소(주) 화학 동인 제1판 제1쇄　1972년3월1일 발행)에 기재된 방법 및 해당 문헌에 기재된 인용 문헌을 참고로 하여 제조할 수 있다.
수지(B)는, 바람직하게는, (a) 및 (b)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체；(a), (b) 및(c)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체；그리고 (a) 및 (c)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체로 이루어지는 군에서 선택되는 일종이며, 보다 바람직하게는, (a) 및 (b)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체；그리고 (a), (b) 및 (c)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체로 이루어지는 군에서 선택되는 일종이고, 특히 바람직하게는 (a) 및 (b)에 유래하는 구조 단위를 갖는 공중합체이다.
수지(B)의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 3,000~100,000이고, 보다 바람직하게는 5,000~50,000이며, 더욱 바람직하게는 5,000~30,000이다. 분자량이 상기의 범위에 있으면, 도막 경도가 향상하고, 잔막율도 높고, 미노광부의 현상액에 대한 용해성이 양호하고, 착색 패턴의 해상도가 향상하는 경향이 있다.
수지(B)의 분자량 분포［중량 평균 분자량(Mw)/수평균 분자량(Mn)］는, 바람직하게는 1.1~6이고, 보다 바람직하게는 1.2~4이다.
수지(B)의 산가는, 바람직하게는 20~170mg－KOH/g이고, 보다 바람직하게는 30~150mg－KOH/g, 더욱 바람직하게는 40~135mg－KOH/g이다. 여기서 산가는 수지(B) 1g을 중화하는에 필요한 수산화 칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이며, 예를 들면 수산화 칼륨 수용액을 이용하여 적정함으로써 구할 수 있다.
수지(B)의 함유량은, 고형 분의 총량 중, 바람직하게는 7~65질량%이고, 보다 바람직하게는 13~60질량%이며, 더욱 바람직하게는 17~55질량%이다. 수지(B)의 함유량이, 상기의 범위에 있으면, 착색 패턴을 형성할 수 있고, 또한 착색 패턴의 해상도 및 잔막율이 향상하는 경향이 있다.
＜중합성 화합물(C)＞
중합성 화합물(C)는, 중합 개시제(D)로부터 발생한 활성 라디칼 및/또는 산에 의해서 중합할 수 있는 화합물이고, 예를 들면, 중합성의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물 등을 들 수 있고, 바람직하게는 (메타)아크릴산 에스테르 화합물이다.
에틸렌성 불포화 결합을 1개 갖는 중합성 화합물로서는, 예를 들면, 노닐페닐카비톨아크릴레이트, 2－하이드록시－3－페녹시프로필아크릴레이트, 2－에틸헥실카비톨아크릴레이트, 2－하이드록시에틸아크릴레이트, N－비닐피롤리돈 등, 그리고, 상술의 (a), (b) 및 (c)를 들 수 있다.
에틸렌성 불포화 결합을 2개 갖는 중합성 화합물로서는, 예를 들면, 1,6－헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3－메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 중합성 화합물(C)는, 에틸렌성 불포화 결합을 3개 이상 갖는 중합성 화합물인 것이 바람직하다. 이러한 중합성 화합물로서는, 예를 들면, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리트리톨옥타(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리트리톨헵타(메타)아크릴레이트, 테트라펜타에리트리톨데카(메타)아크릴레이트, 테트라펜타에리트리톨노나(메타)아크릴레이트, 트리스(2－(메타)아크릴로일옥시에틸)이소시아누레이트, 에틸렌글리콜 변성 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 변성 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있고, 그 중에서도, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트가 바람직하다.
중합성 화합물(C)의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 150이상 2,900 이하, 보다 바람직하게는 250~1,500 이하이다.
중합성 화합물(C)의 함유량은, 고형분의 총량 중, 7~65질량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 13~60질량%이며, 더욱 바람직하게는 17~55질량%이다.
또한, 수지(B)와 중합성 화합물(C)의 함유량비〔수지(B)：중합성 화합물(C)〕는 질량 기준으로, 바람직하게는 20：80~80：20이고, 보다 바람직하게는 35：65~80：20이다.
중합성 화합물(C)의 함유량이, 상기의 범위 내에 있으면, 착색 패턴 형성시의 잔막율 및 컬러 필터의 내약품성이 향상하는 경향이 있다.
＜중합 개시제(D)＞
중합 개시제(D)는, 빛이나 열의 작용에 의해 활성 라디칼, 산 등을 발생하고, 중합을 개시할 수 있는 화합물이면 특별히 한정되는 일 없이, 공지의 중합 개시제를 이용할 수 있다.
중합 개시제(D)로서는, O－아실옥심 화합물, 알킬페논 화합물, 비이미다졸 화합물, 트리아진 화합물 및 아실포스핀옥사이드 화합물 등을 들 수 있다.
O－아실옥심 화합물로서는, 예를 들면, N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)부탄－1－온－2－이민, N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)옥탄－1－온－2－이민, N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)－3－사이클로펜틸프로판－1－온－2－이민, N－아세톡시－1－［9－에틸－6－(2－메틸벤조일)－9H－카바졸－3－일］에탄－1－이민, N－아세톡시－1－［9－에틸－6－｛2－메틸－4－(3,3－디메틸－2,4－디옥사사이클로펜타닐메틸옥시)벤조일｝－9H－카바졸－3－일］에탄－1－이민, N－아세톡시－1－［9－에틸－6－(2－메틸벤조일)－9H－카바졸－3－일］－3－사이클로펜틸프로판－1－이민, N－벤조일옥시－1－［9－에틸－6－(2－메틸벤조일)－9H－카바졸－3－일］－3－사이클로펜틸프로판－1－온－2－이민 등을 들 수 있다. 이르가큐어(등록상표) OXE01, OXE02(이상, BASF사 제), N－1919(ADEKA사 제) 등의 시판품을 이용해도 된다. 그 중에서도, O－아실옥심 화합물은, N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)부탄－1－온－2－이민, N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)옥탄－1－온－2－이민 및 N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)－3－사이클로펜틸프로판－1－온－2－이민으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이 바람직하고, N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)옥탄－1－온－2－이민이 보다 바람직하다.
알킬페논 화합물로서는, 예를 들면, 2－메틸－2－모르포리노－1－(4－메틸술파닐페닐)프로판－1－온, 2－디메틸아미노－1－(4－모르포노페닐)－2－벤질부탄－1－온, 2－(디메틸아미노)－2－［(4－메틸페닐)메틸］－1－［4－(4－모르포리닐)페닐］부탄－1－온, 2－하이드록시－2－메틸－1－페닐프로판－1－온, 2－하이드록시－2－메틸－1－〔4－(2－하이드록시에톡시)페닐〕프로판－1－온, 1－하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 2－하이드록시－2－메틸－1－(4－이소프로페닐페닐)프로판－1－온의 올리고머, α, α－디에톡시아세토페논, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다. 이르가큐어(등록상표) 369, 907, 379(이상, BASF사 제) 등의 시판품을 이용해도 된다.
비이미다졸 화합물로서는, 예를 들면, 2, 2＇－비스(2－클로로페닐)－4,4＇,5,5＇－테트라페닐비이미다졸, 2,2＇－비스(2,3－디클로로페닐)－4,4＇5,5＇－테트라페닐비이미다졸(예를 들면, 일본특허공개 평 6－75372호, 일본특허공개 평 6－75373호 공보 등 참조.), 2,2＇－비스(2－클로로페닐)－4,4＇,5,5＇－테트라페닐비이미다졸, 2,2＇－비스(2－클로로페닐)－4,4＇,5,5＇－테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2＇－비스(2－클로로페닐)－4,4＇, 5,5＇－테트라(디알콕시페닐)비이미다졸, 2,2＇－비스(2－클로로페닐)－4,4＇, 5,5＇－테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸(예를 들면, 일본특허공개 소 48－38403호 공보, 일본특허공개 소 62－174204호 공보 등 참조.), 4,4＇,5,5＇－위치의 페닐기가 카보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물(예를 들면, 일본특허공개 평 7－10913호 공보 등 참조.) 등을 들 수 있다.
트리아진 화합물로서는, 예를 들면, 2,4－비스(트리클로로메틸)－6－(4－메톡시페닐)－1,3,5－트리아진, 2,4－비스(트리클로로메틸)－6－(4－메톡시나프틸)－1,3,5－트리아진, 2, 4－비스(트리클로로메틸)－6－피페로닐－1,3,5－트리아진, 2,4－비스(트리클로로메틸)－6－(4－메톡시스티릴)－1,3,5－트리아진, 2,4－비스(트리클로로메틸)－6－〔2－(5－메틸푸란－2－일) 에테닐〕－1,3,5－트리아진, 2,4－비스(트리클로로메틸)－6－〔2－(푸란－2－일)에테닐〕－1,3,5－트리아진, 2,4－비스(트리클로로메틸)－6－〔2－(4－디에틸아미노－2－메틸페닐)에테닐〕－1,3,5－트리아진, 2,4－비스(트리클로로메틸)－6－〔2－(3,4－디메톡시페닐) 에테닐〕－1,3,5－트리아진 등을 들 수 있다.
아실포스핀옥사이드 화합물로서는, 2,4,6－트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드 등을 들 수 있다.
추가로 중합 개시제(D)로서는, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등의 벤조인 화합물；벤조페논, o－벤조일 벤조산 메틸, 4－페닐벤조페논, 4－벤조일－4＇－메틸디페닐술파이드, 3,3＇,4,4＇－테트라(tert－부틸퍼옥시카보닐)벤조페논, 2,4,6－트리메틸벤조페논 등의 벤조페논 화합물；9,10－페난트렌퀴논, 2－에틸안트라퀴논, 캠퍼퀴논 등의 퀴논 화합물；10－부틸－2－클로로아크리돈, 벤질, 페닐글리옥실산 메틸, 티타노센 화합물 등을 들 수 있다.
중합 개시제(D)는, 바람직하게는, 알킬페논 화합물, 트리아진 화합물, 아실포스핀옥사이드 화합물, O－아실옥심 화합물 및 비이미다졸 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 일종을 포함하는 중합 개시제이며, 보다 바람직하게는, O－아실옥심 화합물을 포함하는 중합 개시제이다.
중합 개시제(D)의 함유량은, 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1~40질량부이고, 보다 바람직하게는 1~30질량부이다.
＜용제(E)＞
용제(E)는, 특별히 한정되지 않고, 당해 분야에서 통상 사용되는 용제를 이용할 수 있다. 예를 들면, 에스테르 용제(분자 내에 －COO－를 포함하고, －O－를 포함하지 않는 용제), 에테르 용제(분자 내에 －O－를 포함하고, －COO－를 포함하지 않는 용제), 에테르에스테르 용제(분자 내에 －COO－와 －O－를 포함하는 용제), 케톤 용제(분자 내에 －CO－를 포함하고, －COO－를 포함하지 않는 용제), 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하고, －O－, －CO－ 및 －COO－를 포함하지 않는 용제), 방향족 탄화수소 용제, 아미드 용제, 디메틸술폭시드 등을 들 수 있다.
에스테르 용제로서는, 락트산 메틸, 락트산 에틸, 락트산 부틸, 2－하이드록시이소부탄산메틸, 아세트산 에틸, 아세트산 n－부틸, 아세트산 이소부틸, 포름산 펜틸, 아세트산 이소펜틸, 프로피온산 부틸, 부티르산 이소프로필, 부티르산 에틸, 부티르산 부틸, 피루브산 메틸, 피루브산 에틸, 피루브산 프로필, 아세토아세트산 메틸, 아세토아세트산 에틸, 사이클로헥산올아세테이트, γ－부티로락톤 등을 들 수 있다.
에테르 용제로서는, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 3－메톡시－1－부탄올, 3－메톡시－3－메틸부탄올, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 1,4－디옥산, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 아니솔, 페네톨, 메틸아니솔 등을 들 수 있다.
에테르에스테르 용제로서는, 메톡시아세트산 메틸, 메톡시아세트산 에틸, 메톡시아세트산 부틸, 에톡시아세트산 메틸, 에톡시아세트산 에틸, 3－메톡시프로피온산 메틸, 3－메톡시프로피온산 에틸, 3－에톡시프로피온산 메틸, 3－에톡시프로피온산 에틸, 2－메톡시프로피온산 메틸, 2－메톡시프로피온산 에틸, 2－메톡시프로피온산 프로필, 2－에톡시프로피온산 메틸, 2－에톡시프로피온산 에틸, 2－메톡시－2－메틸프로피온산 메틸, 2－에톡시－2－메틸프로피온산 에틸, 3－메톡시부틸아세테이트, 3－메틸－3－메톡시부틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 등을 들 수 있다.
케톤 용제로서는, 4－하이드록시－4－메틸－2－펜탄온, 아세톤, 2－부탄온, 2－헵탄온, 3－헵탄온, 4－헵탄온, 4－메틸－2－펜탄온, 사이클로펜탄온, 사이클로헥산온, 이소포론 등을 들 수 있다.
알코올 용제로서는, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 사이클로헥산올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린 등을 들 수 있다.
방향족 탄화수소 용제로서는, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌 등을 들 수 있다.
아미드 용제로서는, N, N－디메틸포름아미드, N, N－디메틸아세토아미드, N－메틸피롤리돈(1－메틸－2－피롤리돈) 등을 들 수 있다.
이들 용제는, 단독으로 이용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
그 중에서도, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 락트산 에틸, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 3－에톡시프로피온산 에틸, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 3－메톡시부틸아세테이트, 3－메톡시－1－부탄올, 3－에톡시프로피온산 에틸, 4－하이드록시－4－메틸－2－펜탄온, N, N－디메틸포름아미드, N－메틸피롤리돈(1－메틸－2－피롤리돈) 등이 바람직하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 락트산 에틸, 3－메톡시부틸아세테이트, 3－메톡시－1－부탄올, 3－에톡시프로피온산 에틸, N－메틸피롤리돈(1－메틸－2－피롤리돈)이 보다 바람직하다.
용제(E)의 함유량은, 착색 경화성 수지 조성물의 총량에 대하여, 바람직하게는 70~95질량%이고, 보다 바람직하게는 75~92질량%이다. 바꾸어 말하면, 착색 경화성 수지 조성물의 고형분은, 바람직하게는 5~30질량%, 보다 바람직하게는 8~25질량%이다. 용제(E)의 함유량이 상기의 범위에 있으면, 도포시의 평탄성이 양호하게 되고, 또한 컬러 필터를 형성했을 때에 색 농도가 부족하지 않기 때문에 표시 특성이 양호해지는 경향이 있다.
＜레벨링제(F)＞
레벨링제(F)로서는, 실리콘계 계면 활성제, 불소계 계면 활성제 및 불소 원자를 갖는 실리콘계 계면 활성제 등을 들 수 있다. 이들은, 측쇄에 중합성기를 갖고 있어도 된다.
실리콘계 계면 활성제로서는, 분자 내에 실록산 결합을 갖는 계면 활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 토레이 실리콘 DC3PA, 동SH7PA, 동DC11PA, 동SH21PA, 동SH28PA, 동SH29PA, 동SH30PA, 동SH8400(상품명：토레이·다우코닝(주) 제), KP321, KP322, KP323, KP324, KP326, KP340, KP341(신에츠화학공업(주) 제), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF4446, TSF4452 및 TSF4460(모멘티브·퍼포먼스·머티리얼즈·재팬 합동회사 제) 등을 들 수 있다.
상기의 불소계 계면 활성제로서는, 분자 내에 플루오로카본쇄를 갖는 계면 활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 플루오라드(등록상표) FC430, 동FC431(스미토모 3M(주) 제), 메가팍(등록상표) F142D, 동F171, 동F172, 동F173, 동F177, 동F183, 동F554, 동R30, 동RS－718－K(DIC(주) 제), 에프톱(등록상표) EF301, 동EF303, 동EF351, 동EF352(미쯔비시머티리얼 전자화성(주) 제), 서프론(등록상표) S381, 동S382, 동SC101, 동SC105(아사히 유리(주) 제) 및 E5844((주) 다이킨정제화학제품 연구소 제) 등을 들 수 있다.
상기의 불소 원자를 갖는 실리콘계 계면 활성제로서는, 분자 내에 실록산 결합 및 플루오로카본쇄를 갖는 계면 활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 메가팍(등록상표) R08, 동BL20, 동F475, 동F477 및 동F443(DIC(주) 제) 등을 들 수 있다.
레벨링제(F)를 함유하는 경우, 그 함유량은, 착색 경화성 수지 조성물의 총량에 대하여, 바람직하게는 0.001질량% 이상 0.2질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 0.002질량% 이상 0.1질량% 이하, 더욱 바람직하게는 0.005질량% 이상 0.07질량% 이하이다. 레벨링제(F)의 함유량이 상기의 범위 내에 있으면,컬러 필터의 평탄성을 양호하게 할 수 있다.
＜그 외의 성분＞
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 필요에 따라서, 중합 개시 조제, 충전제, 다른 고분자 화합물, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 광 안정제, 연쇄 이동제 등, 해당 기술 분야에서 공지의 첨가제를 포함해도 된다.
＜착색 경화성 수지 조성물의 제조 방법＞
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 예를 들면, 착색제(A), 수지(B), 중합성 화합물(C), 및 중합 개시제(D), 및 필요에 따라서 이용되는 용제(E), 레벨링제(F) 및 그 외의 성분을 혼합함으로써 조제할 수 있다.
안료(A1)를 포함하는 경우의 안료는, 미리 용제(E)의 일부 또는 전부와 혼합하고, 안료의 평균 입자 지름이 0.2μm 이하 정도가 될 때까지, 비즈 밀 등을 이용하여 분산시키는 것이 바람직하다. 이 때, 필요에 따라서 안료 분산제, 수지(B)의 일부 또는 전부를 배합해도 된다. 이와 같이 하여 얻어진 안료 분산액에, 나머지의 성분을, 소정의 농도가 되도록 혼합함으로써, 목적의 착색 경화성 수지 조성물을 조제할 수 있다.
화합물(Ⅰ)은, 미리 용제(E)의 일부 또는 전부에 용해시켜 용액을 조제하는 것이 바람직하다. 당해 용액을, 공경 0.01~1μm 정도의 필터로 여과 하는 것이 바람직하다.
혼합 후의 착색 경화성 수지 조성물을, 공경 0.01~10μm 정도의 필터로 여과하는 것이 바람직하다.
＜컬러 필터의 제조 방법＞
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물로부터 착색 패턴을 제조하는 방법으로서는, 포토리소그래프법, 잉크젯법, 인쇄법 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 포토리소그래프법이 바람직하다. 포토리소그래프법은, 상기 착색 경화성 수지 조성물을 기판에 도포하고, 건조시켜 착색 조성물층을 형성하고, 포토마스크를 통하여 당해 착색 조성물층을 노광하고, 현상하는 방법이다. 포토리소그래프법에 있어서, 노광시에 포토마스크를 이용하지 않는 것, 및/또는 현상하지 않음으로써, 상기 착색 조성물층의 경화물인 착색 도막을 형성할 수 있다. 이와 같이 형성한 착색 패턴이나 착색 도막을 본 발명의 컬러 필터로 할 수 있다.
제작하는 컬러 필터의 막두께는, 특별히 한정되지 않고, 목적이나 용도 등에 따라 적절히조정할 수 있고, 예를 들면, 0.1~30㎛, 바람직하게는 0.1~20㎛, 더욱 바람직하게는 0.5~6㎛이다.
기판으로서는, 석영 유리, 붕규산 유리, 알루미나규산염 유리, 표면을 실리커 코팅한 소다라임 유리 등의 유리판이나, 폴리카보네이트, 폴리메타크릴산 메틸, 폴리에틸렌테레프탈레이트 등의 수지판, 실리콘, 상기 기판 상에 알루미늄, 은, 은/구리/팔라듐 합금 박막 등을 형성한 것이 이용된다. 이들 기판상에는, 다른 컬러 필터층, 수지층, 트랜지스터, 회로 등이 형성되어 있어도 된다.
포토리소그래프법에 의한 각 색 화소의 형성은, 공지 또는 관용의 장치나 조건으로 행할 수 있다. 예를 들면, 하기와 같이 하여 제작할 수 있다.
우선, 착색 경화성 수지 조성물을 기판 상에 도포하고, 가열 건조(프리베이킹) 및/또는 감압 건조함으로써 용제 등의 휘발 성분을 제거하여 건조시켜, 평활한 착색 조성물층을 얻는다. 도포 방법으로서는, 스핀 코팅법, 슬릿 코팅법, 슬릿 앤드 스핀 코팅법 등을 들 수 있다.
가열 건조를 행하는 경우의 온도는, 30~120가 바람직하고, 50~110가 보다 바람직하다. 또한 가열 시간으로서는, 10초간~60분간인 것이 바람직하고, 30초간~30분간인 것이 보다 바람직하다. 감압 건조를 행하는 경우는, 50~150Pa의 압력하, 20~25의 온도 범위에서 행하는 것이 바람직하다.
착색 조성물층의 막두께는, 특별히 한정되지 않고, 목적으로 하는 컬러 필터의 막두께에 따라서 적절히 선택하면 좋다.
다음으로, 착색 조성물층은, 목적의 착색 패턴을 형성하기 위한 포토마스크를 통하여 노광된다. 당해 포토마스크상의 패턴은 특별히 한정되지 않고, 목적으로 하는 용도에 따른 패턴이 이용된다.
노광에 이용되는 광원으로서는, 250~450nm의 파장의 빛을 발생하는 광원이 바람직하다. 예를 들면, 350nm미만의 빛을, 이 파장역을 컷하는 필터를 이용하여 컷하거나, 436nm부근, 408nm 부근, 365nm 부근의 빛을, 이들 파장역을 취출하는 밴드 패스 필터를 이용하여 선택적으로 취출해도 된다. 구체적으로는, 광원으로서는, 수은등, 발광 다이오드, 메탈할라이드 램프, 할로겐 램프 등을 들 수 있다.
노광면 전체에 균일하게 평행 광선을 조사하거나, 포토마스크와 착색 조성물층이 형성된 기판의 정확한 위치 맞춤을 행할 수 있기 때문에, 마스크 얼라이너 및 스테퍼 등의 노광 장치를 사용하는 것이 바람직하다.
노광 후의 착색 조성물층을 현상액에 접촉시켜 현상함으로써, 기판 상에 착색 패턴이 형성된다. 현상에 의해, 착색 조성물층의 미노광부가 현상액에 용해하여 제거된다. 현상액으로서는, 예를 들면, 수산화 칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산나트륨, 수산화 테트라메틸암모늄 등의 알칼리성 화합물의 수용액이 바람직하다. 이러한 알칼리성 화합물의 수용액 중의 농도는, 바람직하게는 0.01~10질량%이고, 보다 바람직하게는 0.03~5 질량%이다. 또한, 현상액은, 계면 활성제를 포함하고 있어도 된다.
현상 방법은, 패들법, 디핑법 및 스프레이법 등의 어느 하나라도 된다. 추가로 현상시에 기판을 임의의 각도로 기울여도 된다. 현상 후는, 물 세정하는 것이 바람직하다.
또한, 얻어진 착색 패턴에, 포스트베이킹을 행하는 것이 바람직하다. 포스트베이킹 온도는, 150~250가 바람직하고, 160~235가 보다 바람직하다. 포스트베이킹 시간은, 1~120분간이 바람직하고, 10~60분간이 보다 바람직하다.
본 발명의 화합물을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물에 의하면, 양호한 내열성을 갖는 컬러 필터를 제공할 수 있다. 당해 컬러 필터는, 표시 장치(예를 들면, 액정 표시 장치, 유기 EL장치, 전자 페이퍼 등 ) 및 고체 촬상 소자에 이용되는 컬러 필터로서 유용하다.
이하, 실시예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하는데, 본 발명은 원래부터 하기 실시예에 의해서 제한을 받는 것이 아니고, 전·후기의 취지에 적합할 수 있는 범위에서 적당하게 변경을 가하여 실시하는 것도 물론 가능하고, 그들은 모두 본 발명의 기술적 범위에 포함된다. 예 중, 함유량 내지 사용량을 나타내는 % 및 부는 특별히 기재가 없는 한, 질량 기준이다.
이하의 실시예에 있어서, 화합물의 구조는 질량 분석(LC；Agilent제 1200형, MASS；Agilent제 LC/MSD형)으로 확인했다.
　
실시예 1
화합물(Ⅱ)로서 하기식(ⅥH－1)로 나타나는 화합물 40.6부와, 화합물(Ⅲ)로서 디에틸아민(도쿄화성공업(주) 제) 8.0부와, 탄산칼륨 14부를 1－메틸－2－피롤리돈 50부의 존재하, 얻어진 용액을 30에서 3시간 교반했다. 얻어진 반응액을 실온까지 냉각 후, 물 400부, 35% 염산 20부의 혼합액 중에 첨가하여 실온에서 1시간 교반한 바, 결정이 석출했다. 석출한 결정을 흡인 여과의 잔사로서 취득 후 건조하여, 식(Ⅰ－4－A)로 나타나는 화합물 44.0부를 얻었다.
[화학식 57]
Figure pat00057
이어서, 식(Ⅰ－4－A)로 나타나는 화합물 44.2부와 3－메르캅토－1－프로판올(도쿄화성공업(주) 제) 22.5부, 탄산칼륨 14부를 메탄올 500부의 존재하, 환류하에서, 5시간 가열했다. 얻어진 반응액을 실온까지 냉각 후, 메탄올을 감압하에서 증류 제거하고, 잔사에, 물 100부를 가하여, 여과하고, 물 100부로 세정했다. 얻어진 결정을 60에서 24시간, 감압 건조하여, 식(Ⅰ－76)으로 나타나는 화합물 39부를 얻었다.
[화학식 58]
Figure pat00058
식(Ⅰ－76)으로 나타나는 화합물의 동정
(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：　m/z= [M＋H]＋498.1
　　　　　　　　　　　Exact　Mass：　497.1
실시예 2
실시예 1에 있어서, 3－메르캅토－1－프로판올 대신에, 2－(2－메르캅토에톡시)에탄올(도쿄 화성공업(주) 제)을 이용하는 것 외는, 실시예 1과 동일하게 합성하여, 식(I－77)로 나타나는 화합물 51부를 얻었다.
[화학식 59]
Figure pat00059
식(I－77)로 나타나는 화합물의 동정
(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：　m/z= [M＋H]＋ 528.1
　　　　　　　　　　　Exact　Mass：　527.1
합성예 1. 수지의 합성
환류 냉각기, 적하 로트 및 교반기를 구비한 플라스크 내에 질소를 적당량 흐르게 하여 질소 분위기로 하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 100부를 넣고, 교반하면서 85까지 가열했다. 이어서, 당해 플라스크 내에, 메타크릴산 19부, 3,4－에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸-8－일아크릴레이트 및 3,4－에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸－9－일아크릴레이트의 혼합물(함유비는 몰비로 50：50)(상품명 「E－DCPA」, 주식회사 다이 셀제) 171부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 40부에 용해한 용액을 적하 펌프를 이용하여 약 5시간에 걸쳐 적하했다. 한편, 중합 개시제 2, 2＇－아조비스(2,4－디메틸발레로니트릴) 26부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 120부에 용해한 용액을 다른 적하 펌프를 이용하여 약 5시간에 걸쳐 플라스크 내에 적하했다. 중합 개시제의 적하가 종료한 후, 약 3시간 동온도 로 유지하고, 그 후 실온까지 냉각하여, 고형분 43.5%의 공중합체(수지(B－1))의 용액을 얻었다. 얻어진 수지(B－1)의 중량 평균 분자량은 8000, 분자량 분포는 1.98, 고형분 환산의 산가는 53mg－KOH/g이었다.
[화학식 60]
Figure pat00060
수지의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수평균 분자량(Mn)의 측정은, GPC법에 의해 이하의 조건으로 행했다.
　　　장치　　　　　；HLC－8120 GPC(토소(주) 제)
　　　칼럼　　　　　；TSK－GELG2000HXL
　　　칼럼 온도　　 ；40
　　　용매　　　　　；테트라하이드로푸란(THF)
　　　유속　　　　　；1.0mL/min
　　　피검액 고형분 농도；0.001~0.01질량%
　　　주입량　　　　；50μL
　　　검출기　　　　；RI
　　　교정용 표준 물질；TSK　STANDARD　POLYSTYRENE
　　　　　　　　　　　　F－40, F－4, F－288, A－2500, A－500
　　　　　　　　　　　　(토소(주) 제)
상기에서 얻어진 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 및 수평균 분자량의 비(Mw/Mn)를 분자량 분포로 했다.
실시예 3, 4 및 비교예 1. 착색 경화성 수지 조성물의 조제
표 1에 나타나는 조성이 되도록 각 성분을 혼합하여 착색 경화성 수지 조성물을 얻었다.
Figure pat00061
표 1에 있어서, 각 성분은 이하와 같다.
착색제(A－1)：식(I－76)로 나타나는 화합물
착색제(A－2)：식(I－77)로 나타나는 화합물
착색제(A－3)：로다민 B
수지(B)：수지 B1(고형분 환산)
중합성 화합물(C)：디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트
중합 개시제(D)：N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)옥탄－1－온－2－이민(이르가큐어(등록상표) OXE－01；BASF 사제；O－아실옥심 화합물)
용제(E－1)：1－메틸－2－피롤리돈
용제(E－2)：락트산 에틸
용제(E－3)：디메틸포름아미드
레벨링제(F)：폴리에테르 변성 실리콘 오일(토레이 실리콘 SH8400；토레이다우코닝(주) 제)
를 혼합하여 착색 경화성 수지 조성물을 얻었다.
실험예 1. 착색 패턴의 형성 및 내열성 평가
2 인치 모서리의 유리 기판(이글 XG；코닝사 제) 상에, 착색 감광성 조성물을 스핀 코팅법으로 도포한 후, 100에서 3분간 프리베이킹하여 조성물층을 얻었다. 냉각 후, 조성물층이 형성된 유리 기판과 석영 유리제 포토마스크의 간격을 100㎛로 하여, 노광기(TME－150RSK；탑콘(주) 제)를 이용하여, 대기 분위기하, 150mJ/㎠의 노광량(365㎚ 기준)으로 광조사했다. 포토마스크로서는, 100㎛ 라인 앤드 스페이스 패턴이 형성된 것을 사용했다. 광 조사 후, 상기 도막을, 비이온계 계면 활성제 0.12%와 수산화 칼륨 0.04%를 포함하는 수계 현상액에 23에서 80초간 침지 현상하여, 물 세정 후, 오븐 내, 220에서 20분간 포스트베이킹을 행하여 착색 패턴을 얻었다.
상기 착색 패턴의 형성에 있어서, 광조사할 때에 포토마스크를 개재하지 않은 이외는 상기와 동일하게 하여, 도막을 얻었다. 얻어진 도막의 색도를 측색기(OSP－SP－200；OLYMPUS 사제)를 이용하여 측정했다. 다음으로, 동일한 도막을 230에서 20분 가열한 후, 측색기(OSP－SP－200；OLYMPUS사 제)를 이용하여 재차 색도를 측정하여, 가열 전후의 도막의 색차(ΔEab*)를 구했다. 실시예 3및 4의 착색 경화성 수지 조성물로부터 형성된 도막의 색차(ΔEab*)는, 각각, 9.4, 10.2였다. 또한, 비교예 1의 착색 경화성 수지 조성물로 형성된 도막의 색차(ΔEab*)는 50.3이었다. 이로부터, 본 발명의 화합물을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물로 형성되는 착색 도막 및 착색 패턴은 내열성이 뛰어난 것을 알았다.
본 발명의 화합물을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물에 의하면, 양호한 내열성을 갖는 컬러 필터를 제공할 수 있다. 당해 컬러 필터는, 표시 장치(예를 들면, 액정 표시 장치, 유기 EL장치, 전자 페이퍼 등 ) 및 고체 촬상 소자에 이용되는 컬러 필터로서 유용하다.

Claims (4)

  1. 식(Ⅰ)로 나타나는 화합물.
    [화학식 1]
    Figure pat00062

    ［식(Ⅰ) 중,
    R1은, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 불포화 탄화수소기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~20의 지환식 포화탄화 수소기를 나타내고, 당해 알킬기에 포함되는 -CH2－는, －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되어 있어도 된다. 단, 인접하는 －CH2－가 동시에 －O－로 치환되는 일은 없고, 말단의 －CH2－가 －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되는 일은 없다.
    R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 불포화 탄화수소기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~20의 지환식 포화 탄화수소기를 나타내고, 당해 알킬기에 포함되는 －CH2－는, －O－, －CO－또는 －NR11－로 치환되어 있어도 된다. 단, 인접하는 －CH2－가 동시에 －O－로 치환되는 일은 없고, 말단의 －CH2－가 －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되는 일은 없다.
    R5 및 R6은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.
    R7은, 수소 원자, －OH, －SO3 －, －SO3H, －SO3 -Z＋, －CO2 －, －CO2H, －CO2 -Z＋, －CO2R10, －SO3R10 또는 －SO2NR11R12를 나타낸다.
    R8은, －OH, －SO3 －, －SO3H, －SO3 -Z＋, －CO2 -, －CO2H, －CO2 -Z＋, －CO2R10, －SO3R10 또는 －SO2NR11R12를 나타낸다.
    m은, 0~4의 정수를 나타내고, m이 2 이상일 때, 복수의 R8은, 각각 동일해도 상이해도 된다.
    Z＋는, ＋N(R13)4, Na＋ 또는 K＋를 나타낸다.
    R10은, 할로겐 원자를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타낸다.
    R11 및 R12는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타낸다.
    R13은, 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타낸다. 복수의 R13은, 각각 동일해도 상이해도 된다.
    X는 할로겐 원자를 나타낸다.
    a는, 0또는 1의 정수를 나타낸다.]
  2. 청구항 1에 기재된 화합물, 수지(B), 중합성 화합물(C) 및 중합 개시제(D)를 포함하는 착색 경화성 수지 조성물.
  3. 청구항 2에 기재된 착색 경화성 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터.
  4. 청구항 3에 기재된 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.
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