KR20160102225A - 개선된 감광성을 갖는 홀로그래픽 매체 - Google Patents
개선된 감광성을 갖는 홀로그래픽 매체 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20160102225A KR20160102225A KR1020167019180A KR20167019180A KR20160102225A KR 20160102225 A KR20160102225 A KR 20160102225A KR 1020167019180 A KR1020167019180 A KR 1020167019180A KR 20167019180 A KR20167019180 A KR 20167019180A KR 20160102225 A KR20160102225 A KR 20160102225A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- photopolymer
- hydrogen
- radicals
- formula
- fluorine
- Prior art date
Links
- 206010034960 Photophobia Diseases 0.000 title 1
- 208000013469 light sensitivity Diseases 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 78
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 46
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 35
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 35
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 22
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 21
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims abstract description 21
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 18
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 14
- -1 cyano, nitro, amino Chemical group 0.000 claims description 42
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 20
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 20
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 12
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 12
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical group [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 8
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- SZAQKMSBGFBBAA-UHFFFAOYSA-N nitroazaniumylidynemethane Chemical compound [O-][N+](=O)[N+]#[C-] SZAQKMSBGFBBAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 8
- 150000002905 orthoesters Chemical group 0.000 claims description 8
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical group [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 8
- 239000010452 phosphate Chemical group 0.000 claims description 8
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005277 alkyl imino group Chemical group 0.000 claims description 4
- DXESTHWMYIPIOV-UHFFFAOYSA-N azidoazaniumylidynemethane Chemical compound [N-]=[N+]=N[N+]#[C-] DXESTHWMYIPIOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 15
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 37
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 27
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 20
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 17
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical class [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 9
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 8
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 8
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 7
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 101000801643 Homo sapiens Retinal-specific phospholipid-transporting ATPase ABCA4 Proteins 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 102100033617 Retinal-specific phospholipid-transporting ATPase ABCA4 Human genes 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 150000003857 carboxamides Chemical group 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 6
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 6
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 5
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- FZQMJOOSLXFQSU-UHFFFAOYSA-N 3-[3,5-bis[3-(dimethylamino)propyl]-1,3,5-triazinan-1-yl]-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CN(C)CCCN1CN(CCCN(C)C)CN(CCCN(C)C)C1 FZQMJOOSLXFQSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000001001 arylmethane dye Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 4
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- DQJUBNZQEHUYMZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-difluoro-2-(trichloromethyl)benzene Chemical compound FC1=CC=C(F)C(C(Cl)(Cl)Cl)=C1 DQJUBNZQEHUYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QUGUFLJIAFISSW-UHFFFAOYSA-N 1,4-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(F)C=C1 QUGUFLJIAFISSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AITNMTXHTIIIBB-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(Br)C=C1 AITNMTXHTIIIBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RJCGZNCCVKIBHO-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(Cl)C=C1 RJCGZNCCVKIBHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMQPKONILWWJQG-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,2-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(Br)C=C1F YMQPKONILWWJQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OPQMRQYYRSTBME-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1,2-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(Cl)C=C1F OPQMRQYYRSTBME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 3
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 3
- BRKADVNLTRCLOW-UHFFFAOYSA-M magnesium;fluorobenzene;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].FC1=CC=[C-]C=C1 BRKADVNLTRCLOW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 3
- KGLSETWPYVUTQX-UHFFFAOYSA-N tris(4-isocyanatophenoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1OP(=S)(OC=1C=CC(=CC=1)N=C=O)OC1=CC=C(N=C=O)C=C1 KGLSETWPYVUTQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BJVGXXXWPQLLLP-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichloro-4-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1Cl BJVGXXXWPQLLLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKJABLMNBSVKCV-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-3-methylsulfanylbenzene Chemical compound CSC1=CC=CC(N=C=O)=C1 BKJABLMNBSVKCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPYLCFQEKPUWLD-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[cd]indol-2-one Chemical compound C1=CC(C(=O)N2)=C3C2=CC=CC3=C1 GPYLCFQEKPUWLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJIOHMVWGVGWJW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[(3-methylpyrazole-1-carbonyl)amino]butyl]pyrazole-1-carboxamide Chemical compound N1=C(C)C=CN1C(=O)NCCCCNC(=O)N1N=C(C)C=C1 WJIOHMVWGVGWJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTNASDKYVSMAHM-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1,2-difluoro-3-(trichloromethyl)benzene Chemical compound FC1=C(F)C(=CC(Br)=C1)C(Cl)(Cl)Cl PTNASDKYVSMAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 6-iminooxadiazine-4,5-dione Chemical group N=C1ON=NC(=O)C1=O PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SROFQXGSECSKBN-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)OB(OC1=CC=CC=C1)OC1=CC=CC=C1.C(CCC)[N+](CCCC)(CCCC)CCCC Chemical compound C1(=CC=CC=C1)OB(OC1=CC=CC=C1)OC1=CC=CC=C1.C(CCC)[N+](CCCC)(CCCC)CCCC SROFQXGSECSKBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDEMHJCJMMOFMB-UHFFFAOYSA-M ClC1=CC=C([Mg]Br)C=C1 Chemical compound ClC1=CC=C([Mg]Br)C=C1 CDEMHJCJMMOFMB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 2
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- UGDVOAWBEIKPAK-UHFFFAOYSA-N dibromo(hexyl)borane Chemical compound CCCCCCB(Br)Br UGDVOAWBEIKPAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBELJLCOAHMRJK-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-bis(2-ethylhexyl)-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCC(CC)CC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CC(CC)CCCC FBELJLCOAHMRJK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 150000005677 organic carbonates Chemical class 0.000 description 2
- HXSACZWWBYWLIS-UHFFFAOYSA-N oxadiazine-4,5,6-trione Chemical compound O=C1ON=NC(=O)C1=O HXSACZWWBYWLIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N safranin Chemical compound [Cl-].C=12C=C(N)C(C)=CC2=NC2=CC(C)=C(N)C=C2[N+]=1C1=CC=CC=C1 OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000411 transmission spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMBYGGOFPPWCDF-UHFFFAOYSA-N (2,3-dihydroxy-3-phenoxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound C(C=C)(=O)OCC(C(OC1=CC=CC=C1)O)O BMBYGGOFPPWCDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZRLBXXCBSUKSG-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl) dihydrogen phosphate Chemical compound OC1=CC=CC=C1OP(O)(O)=O HZRLBXXCBSUKSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LORKUZBPMQEQET-UHFFFAOYSA-M (2e)-1,3,3-trimethyl-2-[(2z)-2-(1-methyl-2-phenylindol-1-ium-3-ylidene)ethylidene]indole;chloride Chemical compound [Cl-].CC1(C)C2=CC=CC=C2N(C)\C1=C/C=C(C1=CC=CC=C1[N+]=1C)/C=1C1=CC=CC=C1 LORKUZBPMQEQET-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHIVNJATOVLWBW-PLNGDYQASA-N (nz)-n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CC\C(C)=N/O WHIVNJATOVLWBW-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- QXRRAZIZHCWBQY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1(CN=C=O)CCCCC1 QXRRAZIZHCWBQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDGLYXARUKIHR-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trifluoro-5-(trichloromethyl)benzene Chemical compound FC1=CC(F)=C(C(Cl)(Cl)Cl)C=C1F QCDGLYXARUKIHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEBWOGPSYUIOBP-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trifluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(F)C(F)=C1 PEBWOGPSYUIOBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHTRJOZKRSVAOX-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanato-2-methylcyclohexane Chemical compound CC1C(N=C=O)CCCC1N=C=O OHTRJOZKRSVAOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPEIGRBGMUJNFE-UHFFFAOYSA-N 1-aminohexan-1-ol Chemical compound CCCCCC(N)O NPEIGRBGMUJNFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVFBAFIIRUOMIN-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4,5-difluoro-2-(trichloromethyl)benzene Chemical compound FC1=CC(Br)=C(C(Cl)(Cl)Cl)C=C1F IVFBAFIIRUOMIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHFUBJHILNJHHI-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4,5-difluoro-2-(trichloromethyl)benzene Chemical compound FC1=CC(Cl)=C(C(Cl)(Cl)Cl)C=C1F HHFUBJHILNJHHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKXDGZYCQAKYBV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-fluoro-2-(trichloromethyl)benzene Chemical compound FC1=CC(=C(Cl)C=C1)C(Cl)(Cl)Cl XKXDGZYCQAKYBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKJNETINGMOHJG-UHFFFAOYSA-N 1-prop-1-enoxyprop-1-ene Chemical class CC=COC=CC ZKJNETINGMOHJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- BYKNGMLDSIEFFG-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F BYKNGMLDSIEFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- SVEMKBCPZYWEPH-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylhexane Chemical compound CCC(C)(C)CC(C)C SVEMKBCPZYWEPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXZROAOUCUVNHX-UHFFFAOYSA-N 2-Aminopropanol Chemical compound CCC(N)O MXZROAOUCUVNHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYRZOXZLXPDHOF-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-methylsulfanylphenyl)carbamoyloxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound CSC1=CC=CC(NC(=O)OCCOC(=O)C=C)=C1 FYRZOXZLXPDHOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 2-aminobutan-1-ol Chemical compound CCC(N)CO JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQHODUGKTXKQF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methylhexane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(C)(CC)C(O)O WVQHODUGKTXKQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- QQLKGCQKXTVFOC-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanato-3-methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1N=C=O QQLKGCQKXTVFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYBOGQYZTIIPNI-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexano-6-lactone Chemical compound CC1CCCCOC1=O IYBOGQYZTIIPNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGSBHCXXTFPYAJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl 2-methylidenebutaneperoxoate Chemical compound CCC(=C)C(=O)OOCCOC1=CC=CC=C1 MGSBHCXXTFPYAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEXQWAAGPPNOQF-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 CEXQWAAGPPNOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOSJKSGNLGONI-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RIOSJKSGNLGONI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZKQGGPNIFCLD-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylhexane-2,2-diol Chemical compound CCCC(C)(C)C(C)(O)O VYZKQGGPNIFCLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1h-pyrazole Chemical compound CC=1C=C(C)NN=1 SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXMVWUBWIHZLMQ-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-octylimidazolium Chemical compound CCCCCCCCN1C=C[N+](C)=C1 WXMVWUBWIHZLMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxycyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1C(C)(C)C1CCC(O)CC1 CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYXPFYWJHRUFPW-UHFFFAOYSA-N 4-ethyldecane-3,3-diol Chemical compound CCCCCCC(CC)C(O)(O)CC DYXPFYWJHRUFPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- CZWLNLPFOCRODM-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbutoxyboronic acid Chemical compound OB(O)OCCCCC1=CC=CC=C1 CZWLNLPFOCRODM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKGVHZLHCZVECW-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,2-difluoro-3-(trichloromethyl)benzene Chemical compound FC1=C(F)C(=CC(Cl)=C1)C(Cl)(Cl)Cl JKGVHZLHCZVECW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 9H-thioxanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3SC2=C1 PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZSHZGZVGXZLET-UHFFFAOYSA-N C(C(=C)C)(=O)OC1=CC2=CC=CC=C2C=C1.C(C(=C)C)(=O)OCCOCCOC1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C(=C)C)(=O)OC1=CC2=CC=CC=C2C=C1.C(C(=C)C)(=O)OCCOCCOC1=CC=CC=C1 XZSHZGZVGXZLET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVERNKQWDZZJAE-UHFFFAOYSA-N C(CCCCC)OB(O)O.C(CCCCC)OB(O)O Chemical compound C(CCCCC)OB(O)O.C(CCCCC)OB(O)O OVERNKQWDZZJAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical class 0.000 description 1
- KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCCC Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCC KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 238000010546 Norrish type I reaction Methods 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920001153 Polydicyclopentadiene Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 108010084592 Saporins Proteins 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 1
- LWVVNNZRDBXOQL-AATRIKPKSA-O [(e)-3-(dimethylamino)prop-2-enyl]-dimethylazanium Chemical compound CN(C)\C=C\C[NH+](C)C LWVVNNZRDBXOQL-AATRIKPKSA-O 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IURGIPVDZKDLIX-UHFFFAOYSA-M [7-(diethylamino)phenoxazin-3-ylidene]-diethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC3=CC(N(CC)CC)=CC=C3N=C21 IURGIPVDZKDLIX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000999 acridine dye Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical group [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol A dimethacrylate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C(C)=C)C=C1 QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000010504 bond cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001506 brilliant green Drugs 0.000 description 1
- HXCILVUBKWANLN-UHFFFAOYSA-N brilliant green cation Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 HXCILVUBKWANLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- OXHBIODJGKLFLK-UHFFFAOYSA-N carbazol-9-yl prop-2-enoate Chemical compound C1=CC=C2N(OC(=O)C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 OXHBIODJGKLFLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 230000001427 coherent effect Effects 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diamine Chemical compound NC1(N)CCCCC1 YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001002 diarylmethane dye Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- YYHGCUPKOKEFBA-UHFFFAOYSA-N dioxido(6,6,6-triphenylhexoxy)borane;tetrabutylazanium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(CCCCCOB([O-])[O-])C1=CC=CC=C1 YYHGCUPKOKEFBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093858 ethyl acetoacetate Drugs 0.000 description 1
- JVICFMRAVNKDOE-UHFFFAOYSA-M ethyl violet Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(CC)CC)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 JVICFMRAVNKDOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000012682 free radical photopolymerization Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- PLAHQMWSZPRDKI-UHFFFAOYSA-N hexoxyboronic acid Chemical compound CCCCCCOB(O)O PLAHQMWSZPRDKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N itaconic acid Chemical compound OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 238000013017 mechanical damping Methods 0.000 description 1
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M methylene blue Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 1
- JQZWHMOVSQRYRN-UHFFFAOYSA-M n-(2-chloroethyl)-n-ethyl-3-methyl-4-[2-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]aniline;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=CC(N(CCCl)CC)=CC=C1C=CC1=[N+](C)C2=CC=CC=C2C1(C)C JQZWHMOVSQRYRN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZTBANYZVKCGOKD-UHFFFAOYSA-M n-(2-chloroethyl)-n-methyl-4-[2-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]aniline;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(CCCl)C)=CC=C1C=CC1=[N+](C)C2=CC=CC=C2C1(C)C ZTBANYZVKCGOKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVYCQBKSRWZZGX-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)C(=C)C)=CC=CC2=C1 HVYCQBKSRWZZGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZMHQCWXYHARLS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC=C21 YZMHQCWXYHARLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- HSXUHWZMNJHFRV-QIKYXUGXSA-L orange G Chemical compound [Na+].[Na+].OC1=CC=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 HSXUHWZMNJHFRV-QIKYXUGXSA-L 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical compound C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- AGGIJOLULBJGTQ-UHFFFAOYSA-N sulfoacetic acid Chemical compound OC(=O)CS(O)(=O)=O AGGIJOLULBJGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- GEKWVRCNDATFIP-UHFFFAOYSA-N tetrabutylazanium;triphenylsulfanium Chemical class CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GEKWVRCNDATFIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005628 tolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013518 transcription Methods 0.000 description 1
- 230000035897 transcription Effects 0.000 description 1
- 239000001003 triarylmethane dye Substances 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- LGQXXHMEBUOXRP-UHFFFAOYSA-N tributyl borate Chemical compound CCCCOB(OCCCC)OCCCC LGQXXHMEBUOXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001960 triggered effect Effects 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
- 150000007934 α,β-unsaturated carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/001—Phase modulating patterns, e.g. refractive index patterns
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
- G03F7/035—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polyurethanes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03H—HOLOGRAPHIC PROCESSES OR APPARATUS
- G03H1/00—Holographic processes or apparatus using light, infrared or ultraviolet waves for obtaining holograms or for obtaining an image from them; Details peculiar thereto
- G03H1/02—Details of features involved during the holographic process; Replication of holograms without interference recording
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/2403—Layers; Shape, structure or physical properties thereof
- G11B7/24035—Recording layers
- G11B7/24044—Recording layers for storing optical interference patterns, e.g. holograms; for storing data in three dimensions, e.g. volume storage
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03H—HOLOGRAPHIC PROCESSES OR APPARATUS
- G03H1/00—Holographic processes or apparatus using light, infrared or ultraviolet waves for obtaining holograms or for obtaining an image from them; Details peculiar thereto
- G03H1/02—Details of features involved during the holographic process; Replication of holograms without interference recording
- G03H2001/026—Recording materials or recording processes
- G03H2001/0264—Organic recording material
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03H—HOLOGRAPHIC PROCESSES OR APPARATUS
- G03H2260/00—Recording materials or recording processes
- G03H2260/12—Photopolymer
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Holo Graphy (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
본 발명은 매트릭스 중합체, 기록 단량체 및 광개시제를 포함하고 화학식 I의 화합물을 추가로 포함하는 신규 광중합체 배합물에 관한 것이다. 본 발명은 추가로 매트릭스 중합체, 기록 단량체, 광개시제를 포함하는 광중합체, 본 발명에 따른 광중합체 배합물을 함유하거나 또는 상기 배합물을 사용하여 수득될 수 있는 홀로그래픽 매체, 홀로그래픽 매체를 제조하기 위한 본 발명에 따른 광중합체 배합물의 용도, 및 본 발명에 따른 광중합체 배합물을 사용하여 홀로그래픽 매체를 제조하는 방법에 관한 것이다.
<화학식 I>
상기 식에서, A1, A2, A3은 각각 서로 독립적으로 수소, 플루오린, 염소, 브로민 또는 아이오딘이고, R1, R2, R3, R4, R5는 각각 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 알킬이미노, 아지도, 이소니트릴, 엔아미노, 포르밀, 아실, 카르복실, 카르복실레이트, 카르복스아미드, 오르토에스테르, 술포네이트, 포스페이트, 오르가노 술포닐, 오르가노 술폭시딜, 임의로 플루오린화된 알콕시 또는 임의로 치환된 방향족, 헤테로방향족, 지방족, 아릴 지방족, 올레핀 또는 아세틸렌계 기이면서, 적합한 기는 임의의 치환의 브리지를 통해 서로 연결될 수 있거나, 또는 화학식 I의 2종 이상의 화합물은 기 R1, R2, R3, R4, R5 중 적어도 1개를 통해 연결될 수 있고, 여기서 이때 이들 기는 2- 내지 4-중 관능성 브리지일 수 있으며, 단 기 R1, R2, R3, R4, R5 중 적어도 1개는 수소가 아니다.
<화학식 I>
상기 식에서, A1, A2, A3은 각각 서로 독립적으로 수소, 플루오린, 염소, 브로민 또는 아이오딘이고, R1, R2, R3, R4, R5는 각각 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 알킬이미노, 아지도, 이소니트릴, 엔아미노, 포르밀, 아실, 카르복실, 카르복실레이트, 카르복스아미드, 오르토에스테르, 술포네이트, 포스페이트, 오르가노 술포닐, 오르가노 술폭시딜, 임의로 플루오린화된 알콕시 또는 임의로 치환된 방향족, 헤테로방향족, 지방족, 아릴 지방족, 올레핀 또는 아세틸렌계 기이면서, 적합한 기는 임의의 치환의 브리지를 통해 서로 연결될 수 있거나, 또는 화학식 I의 2종 이상의 화합물은 기 R1, R2, R3, R4, R5 중 적어도 1개를 통해 연결될 수 있고, 여기서 이때 이들 기는 2- 내지 4-중 관능성 브리지일 수 있으며, 단 기 R1, R2, R3, R4, R5 중 적어도 1개는 수소가 아니다.
Description
본 발명은 매트릭스 중합체, 기록 단량체 및 광개시제를 포함하는 광중합체 배합물에 관한 것이다. 본 발명의 추가의 대상은 매트릭스 중합체, 기록 단량체 및 광개시제를 포함하는 광중합체, 본 발명의 광중합체를 포함하는 홀로그래픽 매체, 본 발명의 홀로그래픽 매체의 용도, 및 또한 본 발명의 광중합체 배합물을 사용함으로써 홀로그래픽 매체를 제조하는 방법이다.
도입부에 언급된 유형의 광중합체 배합물은 선행 기술에 공지되어 있다. WO 2008/125229 A1은, 예를 들어 각각이 폴리우레탄 매트릭스 중합체, 아크릴레이트-기재 기록 단량체, 및 또한 공개시제 및 염료를 포함하는 광개시제를 포함하는 것인 광중합체 배합물 및 그로부터 수득가능한 광중합체를 기재하고 있다. 광중합체의 사용은 결정적으로 홀로그래픽 노출에 의해 생성된 굴절률 변조 Δn에 의해 결정된다. 홀로그래픽 노출 시에, 신호 광 빔과 참조 광 빔의 간섭장 (가장 단순한 경우에 2개의 평면파의 간섭장)은, 간섭장에서의 고강도 부위에서 기록 단량체, 예컨대 예를 들어 고굴절률 아크릴레이트의 국부 광중합에 의해 굴절률 격자 내로 맵핑된다. 광중합체에서의 굴절률 격자 (홀로그램)는 신호 광 빔의 모든 정보를 함유한다. 이어서, 단지 참조 광 빔만으로 홀로그램을 조명하는 것은 신호를 재구성할 것이다. 입사 참조 광의 강도에 대한 이렇게 하여 재구성된 신호의 강도는 회절 효율, 이하에서 DE로 칭한다.
2개의 평면파의 중첩으로부터 생성된 홀로그램의 가장 단순한 경우에, DE는 회절광 및 비회절광의 강도의 총 합계에 대한 재구성시에 회절된 광의 강도의 비이다. DE가 더 높을수록, 고정 밝기를 갖는 신호를 가시화하는데 필요한 참조 광의 양에 대한 홀로그램의 효율이 더 커진다.
홀로그램을 위해 매우 높은 Δn 및 DE가 실현될 수 있도록 하기 위해, 광중합체 배합물의 매트릭스 중합체 및 기록 단량체는 원칙적으로 이들의 굴절률에 있어서 매우 큰 차이가 존재하도록 선택되어야 한다. 이를 실현하기 위한 하나의 가능한 방식은 매우 낮은 굴절률을 갖는 매트릭스 중합체 및 매우 높은 굴절률을 갖는 기록 단량체를 사용하는 것이다. 낮은 굴절률의 적합한 매트릭스 중합체는, 예를 들어 폴리올 성분과 폴리이소시아네이트 성분의 반응에 의해 수득가능한 폴리우레탄이다.
그러나, 높은 DE 및 Δn 값 이외에도, 광중합체 배합물로부터의 홀로그래픽 매체를 위한 또 다른 중요한 요건은 매트릭스 중합체가 최종 매체에서 고도로 가교되는 것이다. 가교도가 너무 낮은 경우에, 매체는 적절한 안정성이 결여될 것이다. 상기의 하나의 결과는 매체에 새겨진 홀로그램의 품질이 인지가능하게 감소되는 것이다. 최악의 경우에, 후속적으로 홀로그램은 심지어 파괴될 수 있다.
특히 광중합체 배합물로부터의 홀로그래픽 매체의 대규모 산업적 제조를 위해, 감광성이 굴절률 변조의 손실 없이 임의의 주어진 레이저 광원으로의 대면적 노출을 달성하기에 충분한 것이 추가로 매우 중요하다. 특히, 여기서 적합한 광개시제의 선택은 광중합체의 특성을 위해 결정적으로 중요한 것이다.
그러나, 홀로그램의 효율적인 형성은 항상 특정 최소치의 단위 면적당 광을 필요로 할 것이며 기술적으로 이용가능한 레이저 파워은 제한적이기 때문에, 대면적 노출의 경우에 연속 레이저 광원을 사용한 홀로그래픽 노출은 기술적인 한계에 직면한다. 비교적 낮은 선량의 방사선에서의 대면적 노출은 추가로 긴 노출 시간을 필요로 하며, 이는 또한 진동을 제거하기 위한 노출 구성의 기계적 감쇠에 대해 매우 높은 요건을 부여한다.
홀로그램의 대면적 노출을 달성하기 위한 추가의 가능한 방식은, 예를 들어 초고속 셔터와 관련된 펄스 레이저 또는 연속파 레이저로부터, 광의 매우 짧은 펄스를 사용하는 것으로 이루어진다. 펄스 레이저로의 펄스 지속기간은 전형적으로 500 ns 이하이다. 연속파 레이저 및 초고속 셔터로의 펄스 지속기간은 전형적으로 100 μs 이하이다. 사실상, 연속 레이저가 갖는 것과 동일한 양의 에너지가 여기서 수초 내에 도입된다. 홀로그램은 이러한 방식으로 도트 바이 도트(dot by dot)로 기록될 수 있다. 펄스 레이저 또는 고속 광학 셔터가 기술적으로 이용가능하며 이러한 유형의 노출 구성이 진동을 제거하기 위한 기계적 감쇠에 대해 매우 낮은 요건을 갖기 때문에, 이는 홀로그램의 대면적 노출을 위한 연속 레이저를 수반하는 상기 기재된 구성에 대해 우수한 기술적 대안에 해당한다.
WO 2008/125229 A1로부터 공지된 광중합체는 그에 사용된 광개시제로 인해 펄스 레이저로의 홀로그램의 기록 시에 유용하기에는 불충분하게 감광성이다.
따라서, 본 발명에 의해 해결하려는 과제는 더 높은 감광성으로 인해 펄스 레이저로 홀로그램을 기록할 수 있는, 광중합체의 제조에 유용한 광중합체 배합물을 제공하는 것이었다.
이러한 과제는 매트릭스 중합체, 기록 단량체 및 광개시제를 포함하고 화학식 I의 화합물을 추가로 포함하는 광중합체 배합물에 의해 해결된다.
<화학식 I>
상기 식에서,
A1, A2 및 A3은 각각 독립적으로 수소, 플루오린, 염소, 브로민 또는 아이오딘이고,
R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 알킬이미노, 아지드, 이소니트릴, 엔아미노, 포르밀, 아실, 카르복실, 카르복실레이트, 카르복스아미드, 오르토에스테르, 술포네이트, 포스페이트, 오르가노술포닐, 오르가노술폭시딜, 임의로 플루오린화된 알콕시 또는 임의로 치환된 방향족, 헤테로방향족, 지방족, 아르지방족, 올레핀 또는 아세틸렌계 라디칼이면서, 적합한 라디칼은 임의의 바람직한 치환의 브리지를 통해 함께 연결될 수 있거나, 또는 화학식 I의 2종 이상의 화합물은 라디칼 R1, R2, R3, R4 및 R5 중 적어도 1개를 통해 함께 연결될 수 있고, 이러한 경우에 여기서 이들 라디칼은 2- 내지 4-중 관능성 브리지를 구성하며, 단 라디칼 R1, R2, R3, R4 및 R5 중 적어도 1개는 수소가 아니다.
이는, 놀랍게도 본 발명의 광중합체 배합물로부터 제조된 매체가 더 높은 수준의 감광성을 가지며, 따라서 펄스 레이저를 사용한 노출에 매우 유용한 것으로 밝혀졌기 때문이다.
본 발명에 따른 광중합체 배합물의 하나의 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물에서 A1, A2 및 A3은 각각 독립적으로 플루오린, 염소, 브로민 또는 아이오딘이고, 보다 바람직하게는 A1, A2 및 A3 모두는 플루오린, 염소, 브로민 또는 아이오딘이다.
마찬가지로 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물에서의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 이소니트릴, 아실, 카르복실, 카르복실레이트, 카르복스아미드, 오르토에스테르, 술포네이트, 포스페이트, 오르가노술포닐, 오르가노술폭시딜, 임의로 플루오린화된 알콕시, 바람직하게는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 이소니트릴, 아실, 카르복실, 보다 바람직하게는 수소, 할로겐, 보다 더 바람직하게는 수소, 플루오린, 염소, 브로민 또는 아이오딘이다.
본 발명에 따른 광중합체 배합물의 매트릭스 중합체는 특히 가교된 상태, 보다 바람직하게는 3차원 가교된 상태일 수 있다.
매트릭스 중합체가 폴리우레탄인 것이 또한 유리하며, 이러한 경우에 폴리우레탄은 특히 적어도 1종의 폴리이소시아네이트 성분 a)를 적어도 1종의 이소시아네이트-반응성 성분 b)와 반응시킴으로써 수득가능할 수 있다.
폴리이소시아네이트 성분 a)는 바람직하게는 적어도 2개의 NCO 기를 갖는 적어도 1종의 유기 화합물을 포함한다. 이들 유기 화합물은 특히 단량체 디- 및 트리이소시아네이트, 폴리이소시아네이트 및/또는 NCO-관능성 예비중합체일 수 있다. 폴리이소시아네이트 성분 a)는 또한 단량체 디- 및 트리이소시아네이트, 폴리이소시아네이트 및/또는 NCO-관능성 예비중합체의 혼합물을 함유하거나 또는 그로 이루어질 수 있다.
사용되는 단량체 디- 및 트리이소시아네이트는 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 그 자체로 널리 공지된 화합물 중 어느 것 또는 그의 혼합물일 수 있다. 이들 화합물은 방향족, 아르지방족, 지방족 또는 시클로지방족 구조를 가질 수 있다. 단량체 디- 및 트리이소시아네이트는 또한 미량의 모노이소시아네이트, 즉 1개의 NCO 기를 갖는 유기 화합물을 포함할 수 있다.
적합한 단량체 디- 및 트리이소시아네이트의 예는 부탄 1,4-디이소시아네이트, 펜탄 1,5-디이소시아네이트, 헥산 1,6-디이소시아네이트 (헥사메틸렌 디이소시아네이트, HDI), 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트 및/또는 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트 (TMDI), 이소포론 디이소시아네이트 (IPDI), 1,8-디이소시아네이토-4-(이소시아네이토메틸)옥탄, 비스(4,4'-이소시아네이토시클로헥실)메탄 및/또는 비스(2',4-이소시아네이토시클로헥실)메탄 및/또는 임의의 이성질체 함량을 갖는 그의 혼합물, 시클로헥산 1,4-디이소시아네이트, 이성질체 비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산, 2,4- 및/또는 2,6-디이소시아네이토-1-메틸시클로헥산 (헥사히드로톨릴렌 2,4- 및/또는 2,6-디이소시아네이트, H6-TDI), 페닐렌 1,4-디이소시아네이트, 톨릴렌 2,4- 및/또는 2,6-디이소시아네이트 (TDI), 나프틸렌 1,5-디이소시아네이트 (NDI), 디페닐메탄 2,4'- 및/또는 4,4'-디이소시아네이트 (MDI), 1,3-비스(이소시아네이토메틸)벤젠 (XDI) 및/또는 유사체 1,4 이성질체 또는 상기 언급된 화합물의 임의의 바람직한 혼합물이다.
적합한 폴리이소시아네이트는 우레탄, 우레아, 카르보디이미드, 아실우레아, 아미드, 이소시아누레이트, 알로파네이트, 뷰렛, 옥사디아진트리온, 우레트디온 및/또는 이미노옥사디아진디온 구조를 가지며 상기 언급된 디- 또는 트리이소시아네이트로부터 수득가능한 화합물이다.
보다 바람직하게는, 폴리이소시아네이트는 올리고머화 지방족 및/또는 시클로지방족 디- 또는 트리이소시아네이트이고, 특히 상기 지방족 및/또는 시클로지방족 디- 또는 트리이소시아네이트를 사용하는 것이 가능하다.
이소시아누레이트, 우레트디온 및/또는 이미노옥사디아진디온 구조를 갖는 폴리이소시아네이트, 및 HDI를 기재로 하는 뷰렛 또는 그의 혼합물이 매우 특히 바람직하다.
적합한 예비중합체는 우레탄 및/또는 우레아 기, 및 임의로 상기 명시된 바와 같은 NCO 기의 개질을 통해 형성된 추가의 구조를 함유한다. 이러한 종류의 예비중합체는, 예를 들어 상기 언급된 단량체 디- 및 트리이소시아네이트 및/또는 폴리이소시아네이트 a1)과 이소시아네이트-반응성 화합물 b1)의 반응에 의해 수득가능하다.
사용되는 이소시아네이트-반응성 화합물 b1)은 알콜, 아미노 또는 메르캅토 화합물, 바람직하게는 알콜일 수 있다. 이들은 특히 폴리올일 수 있다. 가장 바람직하게는, 사용되는 이소시아네이트-반응성 화합물 b1)은 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리올, 폴리카르보네이트 폴리올, 폴리(메트)아크릴레이트 폴리올 및/또는 폴리우레탄 폴리올일 수 있다.
적합한 폴리에스테르 폴리올은, 예를 들어 지방족, 시클로지방족 또는 방향족 디- 또는 폴리카르복실산 또는 그의 무수물과, OH 관능가 ≥ 2의 다가 알콜의 반응에 의해 공지된 방식으로 수득될 수 있는 선형 폴리에스테르 디올 또는 분지화된 폴리에스테르 폴리올이다. 적합한 디- 또는 폴리카르복실산의 예는, 다염기성 카르복실산, 예컨대 숙신산, 아디프산, 수베르산, 세바스산, 데칸디카르복실산, 프탈산, 테레프탈산, 이소프탈산, 테트라히드로프탈산 또는 트리멜리트산, 및 산 무수물, 예컨대 프탈산 무수물, 트리멜리트산 무수물 또는 숙신산 무수물, 또는 그의 임의의 바람직한 혼합물이다. 폴리에스테르 폴리올은 또한 천연 원료, 예컨대 피마자 오일을 기재로 할 수 있다. 폴리에스테르 폴리올은, 바람직하게는 예를 들어 상기 언급된 유형의 OH 관능가 ≥ 2의 다가 알콜과 같은 히드록시-관능성 화합물 상에의 락톤 또는 락톤 혼합물, 예컨대 부티로락톤, ε-카프로락톤 및/또는 메틸-ε-카프로락톤의 첨가에 의해 수득될 수 있는 락톤의 단독중합체 또는 공중합체를 기재로 하는 것이 마찬가지로 가능하다.
적합한 알콜의 예는, 모든 다가 알콜, 예를 들어 C2 - C12 디올, 이성질체 시클로헥산디올, 글리세롤 또는 그의 임의의 바람직한 혼합물이다.
적합한 폴리카르보네이트 폴리올은 유기 카르보네이트 또는 포스겐과, 디올 또는 디올 혼합물의 반응에 의해 그 자체로 공지된 방식으로 수득가능하다.
적합한 유기 카르보네이트는 디메틸, 디에틸 및 디페닐 카르보네이트이다.
적합한 디올 또는 혼합물은 폴리에스테르 세그먼트의 문맥에서 그 자체로 언급된 OH 관능가 ≥ 2의 다가 알콜, 바람직하게는 부탄-1,4-디올, 헥산-1,6-디올 및/또는 3-메틸펜탄디올을 포함한다. 폴리에스테르 폴리올을 폴리카르보네이트 폴리올로 전환시키는 것이 또한 가능하다.
적합한 폴리에테르 폴리올은, OH- 또는 NH-관능성 출발물 분자 상에의 시클릭 에테르의, 임의로 블록식 구조의 중부가 생성물이다.
적합한 시클릭 에테르는, 예를 들어 스티렌 옥시드, 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 테트라히드로푸란, 부틸렌 옥시드, 에피클로로히드린 및 그의 임의의 바람직한 혼합물이다.
사용되는 출발물은 폴리에스테르 폴리올의 문맥에서 그 자체로 언급된 OH 관능가 ≥ 2의 다가 알콜, 및 또한 1급 또는 2급 아민 및 아미노 알콜일 수 있다.
바람직한 폴리에테르 폴리올은 독점적으로 프로필렌 옥시드만을 기재로 하는 상기 언급된 유형의 것, 또는 프로필렌 옥시드와 추가의 1-알킬렌 옥시드를 기재로 하는 랜덤 또는 블록 공중합체이다. 프로필렌 옥시드 단독중합체, 및 옥시에틸렌, 옥시프로필렌 및/또는 옥시부틸렌 단위를 함유하며, 여기서 모든 옥시에틸렌, 옥시프로필렌 및 옥시부틸렌 단위의 총량을 기준으로 한 옥시프로필렌 단위의 비율은 적어도 20 중량%, 바람직하게는 적어도 45 중량%에 해당하는 것인 랜덤 또는 블록 공중합체가 특히 바람직하다. 여기서 옥시프로필렌 및 옥시부틸렌은 모든 각각의 선형 및 분지화된 C3 및 C4 이성질체를 포괄한다.
또한 저분자량 (즉, 분자량 ≤ 500 g/mol), 단쇄 (즉, 2 내지 20개의 탄소 원자 함유), 지방족, 아르지방족 또는 시클로지방족 이관능성, 삼관능성 또는 다관능성 알콜이, 다관능성 이소시아네이트-반응성 화합물로서의 폴리올 성분 b1)의 구성성분으로서 추가로 적합하다.
이들은, 예를 들어 상기 언급된 화합물 이외에도, 네오펜틸 글리콜, 2-에틸-2-부틸프로판디올, 트리메틸펜탄디올, 위치 이성질체 디에틸옥탄디올, 시클로헥산디올, 1,4-시클로헥산디메탄올, 1,6-헥산디올, 1,2- 및 1,4-시클로헥산디올, 수소화 비스페놀 A, 2,2-비스(4-히드록시시클로헥실)프로판 또는 2,2-디메틸-3-히드록시프로필 2,2-디메틸-3-히드록시프로피오네이트일 수 있다. 적합한 트리올의 예는 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판 또는 글리세롤이다. 적합한 더 고관능가인 알콜은 디(트리메틸올프로판), 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨 또는 소르비톨이다.
폴리올 성분이 1급 OH 관능기를 갖는 이관능성 폴리에테르, 폴리에스테르, 또는 폴리에테르-폴리에스테르 블록 코폴리에스테르 또는 폴리에테르-폴리에스테르 블록 공중합체인 경우가 특히 바람직하다.
아민을 이소시아네이트-반응성 화합물 b1)로서 사용하는 것이 마찬가지로 가능하다. 적합한 아민의 예는 에틸렌디아민, 프로필렌디아민, 디아미노시클로헥산, 4,4'-디시클로헥실메탄디아민, 이소포론디아민 (IPDA), 이관능성 폴리아민, 예를 들어 특히 ≤ 10,000 g/mol의 수 평균 몰 질량을 갖는 아민-종결 중합체인 제파민(Jeffamines)®이다. 상기 언급된 아민의 혼합물이 마찬가지로 사용될 수 있다.
아미노 알콜을 이소시아네이트-반응성 화합물 b1)로서 사용하는 것이 마찬가지로 가능하다. 적합한 아미노 알콜의 예는 이성질체 아미노에탄올, 이성질체 아미노프로판올, 이성질체 아미노부탄올 및 이성질체 아미노헥산올, 또는 그의 임의의 바람직한 혼합물이다.
모든 상기 언급된 이소시아네이트-반응성 화합물 b1)은 원하는 경우에 서로 혼합될 수 있다.
이소시아네이트-반응성 화합물 b1)이 ≥ 200 및 ≤ 10,000 g/mol, 추가로 바람직하게는 ≥ 500 및 ≤ 8000 g/mol, 가장 바람직하게는 ≥ 800 및 ≤ 5000 g/mol의 수 평균 몰 질량을 갖는 경우가 또한 바람직하다. 폴리올의 OH 관능가는 바람직하게는 1.5 내지 6.0, 보다 바람직하게는 1.8 내지 4.0이다.
폴리이소시아네이트 성분 a)의 예비중합체는 특히 유리 단량체 디- 및 트리이소시아네이트의 잔류 함량이 < 1 중량%, 보다 바람직하게는 < 0.5 중량%, 가장 바람직하게는 < 0.3 중량%일 수 있다.
폴리이소시아네이트 성분 a)가 NCO 기를 코팅 기술로부터 공지된 차단제와 완전 또는 부분 반응시킨 유기 화합물을 전적으로 또는 부분적으로 함유하는 것이 임의로 또한 가능하다. 차단제의 예는 알콜, 락탐, 옥심, 말론산 에스테르, 피라졸 및 아민, 예를 들어 부타논 옥심, 디이소프로필아민, 디에틸 말로네이트, 에틸 아세토아세테이트, 3,5-디메틸피라졸, ε-카프로락탐, 또는 그의 혼합물이다.
폴리이소시아네이트 성분 a)가 지방족 결합된 NCO 기를 갖는 화합물을 포함하는 경우가 특히 바람직하며, 여기서 지방족 결합된 NCO 기는 1급 탄소 원자에 결합된 기를 의미하는 것으로 이해된다. 이소시아네이트-반응성 성분 b)는 바람직하게는, 평균 적어도 1.5개, 바람직하게는 2 내지 3개의 이소시아네이트-반응성 기를 갖는 적어도 1종의 유기 화합물을 포함한다. 본 발명의 문맥에서, 이소시아네이트-반응성 기는 바람직하게는 히드록실, 아미노 또는 메르캅토 기인 것으로 간주된다.
이소시아네이트-반응성 성분은 평균 적어도 1.5개, 바람직하게는 2 내지 3개의 이소시아네이트-반응성 기를 갖는 화합물을 특히 포함할 수 있다.
성분 b)의 적합한 다관능성 이소시아네이트-반응성 화합물은, 예를 들어 상기 기재된 화합물 b1)이다.
추가의 바람직한 실시양태에서, 기록 단량체 c)는 적어도 1종의 일관능성 및/또는 1종의 다관능성 기록 단량체를 포함하거나 또는 그로 이루어진다. 추가로 바람직하게는, 기록 단량체는 적어도 1종의 일관능성 및/또는 1종의 다관능성 (메트)아크릴레이트 기록 단량체를 포함하거나 또는 그로 이루어질 수 있다. 가장 바람직하게는, 기록 단량체는 적어도 1종의 일관능성 및/또는 1종의 다관능성 우레탄 (메트)아크릴레이트를 포함하거나 또는 그로 이루어질 수 있다.
적합한 아크릴레이트 기록 단량체는 특히 화학식 II의 화합물이다.
<화학식 II>
상기 식에서, n ≥ 1 및 n ≤ 4이고, R6은 비치환되거나 또는 다르게는 헤테로원자에 의해 임의로 치환된 선형, 분지형, 시클릭 또는 헤테로시클릭 유기 라디칼이고/거나, R7은 수소, 또는 비치환되거나 또는 다르게는 헤테로원자에 의해 임의로 치환된 선형, 분지형, 시클릭 또는 헤테로시클릭 유기 라디칼이다. 보다 바람직하게는, R7은 수소 또는 메틸이고/거나, R6은 비치환되거나 또는 다르게는 헤테로원자에 의해 임의로 치환된 선형, 분지형, 시클릭 또는 헤테로시클릭 유기 라디칼이다.
아크릴레이트 및 메타크릴레이트는 각각 아크릴산 및 메타크릴산의 에스테르를 지칭한다. 바람직하게 사용가능한 아크릴레이트 및 메타크릴레이트의 예는 페닐 아크릴레이트, 페닐 메타크릴레이트, 페녹시에틸 아크릴레이트, 페녹시에틸 메타크릴레이트, 페녹시에톡시에틸 아크릴레이트, 페녹시에톡시에틸 메타크릴레이트, 페닐티오에틸 아크릴레이트, 페닐티오에틸 메타크릴레이트, 2-나프틸 아크릴레이트, 2-나프틸 메타크릴레이트, 1,4-비스(2-티오나프틸)-2-부틸 아크릴레이트, 1,4-비스(2-티오나프틸)-2-부틸 메타크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 비스페놀 A 디메타크릴레이트, 및 그의 에톡실화 유사체 화합물, N-카르바졸릴 아크릴레이트이다.
우레탄 아크릴레이트는 적어도 1개의 아크릴산 에스테르 기 및 적어도 1개의 우레탄 결합을 갖는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 이러한 종류의 화합물은, 예를 들어 히드록시-관능성 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 이소시아네이트-관능성 화합물과 반응시킴으로써 수득될 수 있다.
이러한 목적에 사용가능한 이소시아네이트-관능성 화합물의 예는 모노이소시아네이트, 및 a) 하에 언급된 단량체 디이소시아네이트, 트리이소시아네이트 및/또는 폴리이소시아네이트이다. 적합한 모노이소시아네이트의 예는 페닐 이소시아네이트, 이성질체 메틸티오페닐 이소시아네이트이다. 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트는 상기 언급되었으며, 또한 트리페닐메탄 4,4',4"-트리이소시아네이트 및 트리스(p-이소시아네이토페닐) 티오포스페이트, 또는 우레탄, 우레아, 카르보디이미드, 아실우레아, 이소시아누레이트, 알로파네이트, 뷰렛, 옥사디아진트리온, 우레트디온, 이미노옥사디아진디온 구조를 갖는 그의 유도체 및 그의 혼합물이다. 방향족 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트가 바람직하다.
우레탄 아크릴레이트의 제조에 유용한 히드록시-관능성 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트는, 예를 들어 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌 옥시드 모노(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌 옥시드 모노(메트)아크릴레이트, 폴리알킬렌 옥시드 모노(메트)아크릴레이트, 폴리(ε-카프로락톤) 모노(메트)아크릴레이트, 예를 들어 톤(Tone)® M100 (독일 슈발바흐 소재의 다우(Dow)), 2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메트)아크릴레이트, 3-히드록시-2,2-디메틸프로필 (메트)아크릴레이트, 히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 아크릴레이트; 다가 알콜, 예컨대 트리메틸올프로판, 글리세롤, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 에톡실화, 프로폭실화 또는 알콕실화 트리메틸올프로판, 글리세롤, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨 또는 그의 기술적 혼합물의 히드록시-관능성 모노-, 디- 또는 테트라아크릴레이트와 같은 화합물을 포함한다. 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 히드록시프로필 아크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트 및 폴리(ε-카프로락톤) 모노(메트)아크릴레이트가 바람직하다.
기본적으로 공지된 20 내지 300 mg KOH/g의 OH 함량을 갖는 히드록실-함유 에폭시 (메트)아크릴레이트 또는 20 내지 300 mg KOH/g의 OH 함량을 갖는 히드록실-함유 폴리우레탄 (메트)아크릴레이트 또는 20 내지 300 mg KOH/g의 OH 함량을 갖는 아크릴화 폴리아크릴레이트 및 그의 혼합물, 및 히드록실-함유 불포화 폴리에스테르와의 혼합물 및 폴리에스테르 (메트)아크릴레이트와의 혼합물 또는 히드록실-함유 불포화 폴리에스테르와 폴리에스테르 (메트)아크릴레이트의 혼합물을 사용하는 것이 마찬가지로 가능하다.
특히 트리스(p-이소시아네이토페닐) 티오포스페이트 및/또는 m-메틸티오페닐 이소시아네이트와, 알콜-관능성 아크릴레이트, 예컨대 히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 히드록시프로필 (메트)아크릴레이트 및/또는 히드록시부틸 (메트)아크릴레이트의 반응으로부터 수득가능한 우레탄 아크릴레이트가 바람직하다.
기록 단량체는 추가의 불포화 화합물, 예컨대 α,β-불포화 카르복실산 유도체, 예를 들어 말레에이트, 푸마레이트, 말레이미드, 아크릴아미드, 및 또한 비닐 에테르, 프로페닐 에테르, 알릴 에테르 및 디시클로펜타디에닐 단위를 함유하는 화합물, 및 또한 올레핀계 불포화 화합물, 예를 들어 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔 및/또는 올레핀을 포함하거나 또는 그로 이루어지는 것이 마찬가지로 가능하다.
성분 d)의 광개시제는 전형적으로 기록 단량체의 중합을 촉발시킬 수 있는 화학 방사선에 의해 활성화가능한 화합물이다. 광개시제의 경우에, 단분자 (유형 I)와 이분자 (유형 II) 개시제 사이에서 구별이 이루어질 수 있다. 추가로, 이들은 자유 라디칼, 음이온성, 양이온성 또는 혼합 유형의 중합을 위한 광개시제로서 그의 화학적 성질에 의해 구별된다.
자유 라디칼 광중합을 위한 유형 I 광개시제 (노리쉬(Norrish) 유형 I)는 광조사 시에 단분자 결합 절단을 통해 자유 라디칼을 형성한다. 유형 I 광개시제의 예는 트리아진, 옥심, 벤조인 에테르, 벤질 케탈, 비스이미다졸, 아로일포스핀 옥시드, 술포늄 염 및 아이오도늄 염이다.
자유 라디칼 중합을 위한 유형 II 광개시제 (노리쉬 유형 II)는 증감제로서의 염료 및 공개시제로 이루어지며, 상기 염료에 매칭된 광으로의 광조사 시에 이분자 반응을 겪는다. 무엇보다도, 염료는 광자를 흡수하고, 여기 상태로부터의 에너지를 공개시제로 전달한다. 후자는 전자 또는 양성자 전달 또는 직접적 수소 제거를 통해 중합-촉발 자유 라디칼을 방출한다.
본 발명의 문맥에서, 유형 II 광개시제를 사용하는 것이 바람직하다.
이러한 종류의 광개시제 시스템은 원칙적으로 EP 0 223 587 A에 기재되어 있으며, 바람직하게는 1종 이상의 염료와 암모늄 알킬아릴보레이트(들)의 혼합물로 이루어진다.
암모늄 알킬아릴보레이트와 함께 유형 II 광개시제를 형성하는 적합한 염료는, WO 2012062655에 기재된, 마찬가지로 그에 기재된 음이온과 조합된 양이온성 염료이다
양이온성 염료는 바람직하게는 하기 부류로부터의 것을 의미하는 것으로 이해된다: 아크리딘 염료, 크산텐 염료, 티오크산텐 염료, 페나진 염료, 페녹사진 염료, 페노티아진 염료, 트리(헤트)아릴메탄 염료 - 특히 디아미노 - 및 트리아미노(헤트)아릴메탄 염료, 모노-, 디-, 트리- 및 펜타메틴시아닌 염료, 헤미시아닌 염료, 외부 양이온성 메로시아닌 염료, 외부 양이온성 뉴트로시아닌 염료, 제로메틴 염료 - 특히 나프토락탐 염료, 스트렙토시아닌 염료. 이러한 종류의 염료는, 예를 들어 문헌 [H. Berneth in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Azine Dyes, Wiley-VCH Verlag, 2008, H. Berneth in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Methine Dyes and Pigments, Wiley-VCH Verlag, 2008, T. Gessner, U. Mayer in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Triarylmethane and Diarylmethane Dyes, Wiley-VCH Verlag, 2000]에 기재되어 있다.
페나진 염료, 페녹사진 염료, 페노티아진 염료, 트리(헤트)아릴메탄 염료 - 특히 디아미노- 및 트리아미노(헤트)아릴메탄 염료, 모노-, 디-, 트리- 및 펜타메틴시아닌 염료, 헤미시아닌 염료, 제로메틴 염료 - 특히 나프토락탐 염료, 스트렙토시아닌 염료가 특히 바람직하다.
양이온성 염료의 예는 아스트라존 오렌지 G, 베이직 블루 3, 베이직 오렌지 22, 베이직 레드 13, 베이직 바이올렛 7, 메틸렌 블루, 뉴 메틸렌 블루, 아주레 A, 2,4-디페닐-6-(4-메톡시페닐)피릴륨, 사프라닌 O, 아스트라플록신, 브릴리언트 그린, 크리스탈 바이올렛, 에틸 바이올렛 및 티오닌이다.
바람직한 음이온은 특히 C8- 내지 C25-알칸술포네이트, 바람직하게는 C13- 내지 C25-알칸술포네이트, C3- 내지 C18-퍼플루오로알칸술포네이트, 알킬 쇄 내에 적어도 3개의 수소 원자를 보유하는 C4- 내지 C18-퍼플루오로알칸술포네이트, C9- 내지 C25-알카노에이트, C9- 내지 C25-알케노에이트, C8- 내지 C25-알킬술페이트, 바람직하게는 C13- 내지 C25-알킬술페이트, C8- 내지 C25-알케닐술페이트, 바람직하게는 C13- 내지 C25-알케닐술페이트, C3- 내지 C18-퍼플루오로알킬술페이트, 알킬 쇄 내에 적어도 3개의 수소 원자를 보유하는 C4- 내지 C18-퍼플루오로알킬술페이트, 적어도 4 당량의 에틸렌 옥시드 및/또는 4 당량의 프로필렌 옥시드를 기재로 하는 폴리에테르 술페이트, 비스(C4- 내지 C25-알킬, C5- 내지 C7-시클로알킬, C3- 내지 C8-알케닐 또는 C7- 내지 C11-아르알킬)술포숙시네이트, 적어도 8개의 플루오린 원자에 의해 치환된 비스-C2- 내지 C10-알킬술포숙시네이트, C8- 내지 C25-알킬술포아세테이트, 할로겐, C4- 내지 C25-알킬, 퍼플루오로-C1- 내지 C8-알킬 및/또는 C1- 내지 C12-알콕시카르보닐의 군으로부터의 적어도 1개의 라디칼에 의해 치환된 벤젠술포네이트, 니트로, 시아노, 히드록실, C1- 내지 C25-알킬, C1- 내지 C12-알콕시, 아미노, C1- 내지 C12-알콕시카르보닐 또는 염소에 의해 임의로 치환된 나프탈렌- 또는 비페닐술포네이트, 니트로, 시아노, 히드록실, C1- 내지 C25-알킬, C1- 내지 C12-알콕시, C1- 내지 C12-알콕시카르보닐 또는 염소에 의해 임의로 치환된 벤젠-, 나프탈렌- 또는 비페닐디술포네이트, 디니트로, C6- 내지 C25-알킬, C4- 내지 C12-알콕시카르보닐, 벤조일, 클로로벤조일 또는 톨루오일에 의해 치환된 벤조에이트, 나프탈렌디카르복실산의 음이온, 디페닐 에테르 디술포네이트, 지방족 C1- 내지 C8-알콜 또는 글리세롤의 술폰화 또는 황산화된, 임의로 적어도 단일불포화인 C8- 내지 C25-지방산 에스테르, 비스(술포-C2- 내지 C6-알킬) C3- 내지 C12-알칸디카르복실레이트, 비스(술포-C2- 내지 C6-알킬) 이타코네이트, (술포-C2- 내지 C6-알킬) C6- 내지 C18-알칸카르복실레이트, (술포-C2- 내지 C6-알킬) 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 최대 12개의 할로겐 라디칼에 의해 임의로 치환된 트리스카테콜 포스페이트, 페닐 또는 페녹시 라디칼이 할로겐, C1- 내지 C4-알킬 및/또는 C1- 내지 C4-알콕시에 의해 치환될 수 있는 것인 테트라페닐보레이트, 시아노트리페닐보레이트, 테트라페녹시보레이트, C4- 내지 C12-알킬트리페닐보레이트의 군으로부터의 음이온, C4- 내지 C12-알킬트리나프틸보레이트, 테트라-C1- 내지 C20-알콕시보레이트, 붕소 및/또는 탄소 원자 상에서 1 또는 2개의 C1- 내지 C12-알킬 또는 페닐 기에 의해 임의로 치환된 7,8- 또는 7,9-디카르바니도-운데카보레이트(1-) 또는 (2-), 도데카히드로디카르바도데카보레이트(2-) 또는 B-C1- 내지 C12-알킬-C-페닐도데카히드로디카르바도데카보레이트(1-)이며, 여기서, 다가 음이온, 예컨대 나프탈렌디술포네이트의 경우에, A-는 이러한 음이온 1 당량을 나타내고, 여기서 알칸 및 알킬 기는 분지형일 수 있고/거나 할로겐, 시아노, 메톡시, 에톡시, 메톡시카르보닐 또는 에톡시카르보닐에 의해 치환될 수 있다.
염료의 음이온 A-가 1 내지 30 범위, 보다 바람직하게는 1 내지 12 범위, 특히 바람직하게는 1 내지 6.5 범위의 AClogP를 갖는 경우가 또한 바람직하다. AClogP는 문헌 [J. Comput. Aid. [mol%] Des. 2005, 19, 453; Virtual Computational Chemistry Laboratory, http://www.vcclab.org]에 따라 계산된다.
적합한 암모늄 알킬아릴보레이트는, 예를 들어 (Cunningham et al., RadTech'98 North America UV/EB Conference Proceedings, Chicago, Apr. 19-22, 1998) 테트라부틸암모늄 트리페닐헥실보레이트, 테트라부틸암모늄 트리페닐부틸보레이트, 테트라부틸암모늄 트리나프틸헥실보레이트, 테트라부틸암모늄 트리스(4-tert-부틸)페닐부틸보레이트, 테트라부틸암모늄 트리스(3-플루오로페닐)헥실보레이트 헥실보레이트 ([191726-69-9], CGI 7460, 스위스 바젤 소재의 바스프 에스이(BASF SE)로부터의 제품), 1-메틸-3-옥틸이미다졸륨 디펜틸디페닐보레이트 및 테트라부틸암모늄 트리스(3-클로로-4-메틸페닐)헥실보레이트 ([1147315-11-4], CGI 909, 스위스 바젤 소재의 바스프 에스이로부터의 제품)이다.
이들 광개시제의 혼합물을 사용하는 것이 유리할 수 있다. 사용되는 방사선원에 따라, 광개시제의 유형 및 농도는 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지된 방식으로 조정되어야 한다. 추가의 세부사항은, 예를 들어 문헌 [P. K. T. Oldring (Ed.), Chemistry & Technology of UV & EB Formulations For Coatings, Inks & Paints, vol. 3, 1991, SITA Technology, London, p. 61 - 328]에 기재되어 있다.
광개시제가, 흡수 스펙트럼이 400 내지 800 nm의 스펙트럼 범위를 적어도 부분적으로 커버하는 것인 염료와, 상기 염료에 매칭된 적어도 1종의 공개시제와의 조합을 포함하는 경우가 가장 바람직하다.
청색, 녹색 및 적색으로부터 선택된 레이저 광 색상에 적합한 적어도 1종의 광개시제가 광중합체 배합물에 존재하는 경우가 또한 바람직하다.
광중합체 배합물이 청색, 녹색 및 적색으로부터 선택된 적어도 2종의 레이저 광 색상을 위해 각각 1종의 적합한 광개시제를 함유하는 경우가 또한 추가로 바람직하다.
최종적으로, 광중합체 배합물이 각각의 레이저 광 색상 청색, 녹색 및 적색을 위해 1종의 적합한 광개시제를 함유하는 경우가 가장 바람직하다.
추가의 바람직한 실시양태에서, 광중합체 배합물은 첨가제로서 우레탄을 추가로 함유하며, 이러한 경우에 우레탄은 특히 적어도 1개의 플루오린 원자에 의해 치환될 수 있다.
바람직하게는, 우레탄은 화학식 III을 가질 수 있다.
<화학식 III>
상기 식에서, m ≥ 1 및 m ≤ 8이고, R8, R9 및 R10은 비치환되거나 또는 달리 헤테로원자에 의해 임의로 치환된 선형, 분지형, 시클릭 또는 헤테로시클릭 유기 라디칼이고/거나, R9, R10은 각각 독립적으로 수소이고, 이러한 경우에 바람직하게는 R8, R9, R10 라디칼 중 적어도 1개는 적어도 1개의 플루오린 원자에 의해 치환되고, 보다 바람직하게는 R8은 적어도 1개의 플루오린 원자를 갖는 유기 라디칼이다. 보다 바람직하게는, R9는 비치환되거나 또는 달리 헤테로원자, 예를 들어 플루오린에 의해 임의로 치환된 선형, 분지형, 시클릭 또는 헤테로시클릭 유기 라디칼이다.
본 발명은 매트릭스 중합체, 기록 단량체 및 광개시제를 포함하고 화학식 I의 화합물을 추가로 포함하는 광중합체를 추가로 제공한다.
<화학식 I>
상기 식에서,
A1, A2 및 A3은 각각 독립적으로 수소, 플루오린, 염소, 브로민 또는 아이오딘이고,
R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 알킬이미노, 아지드, 이소니트릴, 엔아미노, 포르밀, 아실, 카르복실, 카르복실레이트, 카르복스아미드, 오르토에스테르, 술포네이트, 포스페이트, 오르가노술포닐, 오르가노술폭시딜, 임의로 플루오린화된 알콕시 또는 임의로 치환된 방향족, 헤테로방향족, 지방족, 아르지방족, 올레핀 또는 아세틸렌계 라디칼이면서, 적합한 라디칼은 임의의 바람직한 치환의 브리지를 통해 함께 연결될 수 있거나, 또는 화학식 I의 2종 이상의 화합물은 라디칼 R1, R2, R3, R4 및 R5 중 적어도 1개를 통해 함께 연결될 수 있고, 이러한 경우에 여기서 이들 라디칼은 2- 내지 4-중 관능성 브리지를 구성하며, 단 라디칼 R1, R2, R3, R4 및 R5 중 적어도 1개는 수소가 아니다. 본 발명에 따른 광중합체의 하나의 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물에서의 A1, A2 및 A3은 각각 독립적으로 플루오린, 염소, 브로민 또는 아이오딘이고, 보다 바람직하게는 A1, A2 및 A3 모두는 각각 플루오린, 염소, 브로민 또는 아이오딘이다. 마찬가지로 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물에서의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 이소니트릴, 아실, 카르복실, 카르복실레이트, 카르복스아미드, 오르토에스테르, 술포네이트, 포스페이트, 오르가노술포닐, 오르가노술폭시딜, 임의로 플루오린화된 알콕시, 바람직하게는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 이소니트릴, 아실, 카르복실, 보다 바람직하게는 수소, 할로겐, 보다 더 바람직하게는 수소, 플루오린, 염소, 브로민 또는 아이오딘이다.
본 발명에 따른 광중합체 배합물의 매트릭스 중합체는 특히 가교된 상태, 보다 바람직하게는 3차원 가교된 상태일 수 있다.
매트릭스 중합체가 폴리우레탄인 것이 또한 유리하고, 이러한 경우에 폴리우레탄은 특히 적어도 1종의 폴리이소시아네이트 성분을 적어도 1종의 이소시아네이트-반응성 성분과 반응시킴으로써 수득가능할 수 있다.
본 발명에 따른 광중합체 배합물의 추가의 바람직한 실시양태에 관한 상기 언급은 또한 본 발명의 광중합체에 필요한 변경을 가하여 적용된다.
본 발명은 본 발명의 광중합체를 포함하거나 또는 본 발명의 광중합체 배합물을 사용함으로써 수득가능한, 특히 필름 형태인 홀로그래픽 매체를 제공한다. 본 발명은 홀로그래픽 매체의 제조에서의 본 발명의 광중합체 배합물의 용도를 또한 추가로 제공한다.
본 발명에 따른 홀로그래픽 매체의 하나의 바람직한 실시양태에서, 홀로그래픽 정보는 홀로그래픽 매체에 노출된 것이다.
본 발명의 홀로그래픽 매체는 전체 가시 및 근 UV 범위 (300-800 nm)에 걸친 광학 적용에 적절한 노출 공정에 의해 홀로그램으로 가공될 수 있다. 시각적 홀로그램은 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지된 방법에 의해 기록될 수 있는 모든 홀로그램을 포함한다. 이들은 인-라인 (가버(Gabor)) 홀로그램, 오프-액시스 홀로그램, 완전-개구 전사 홀로그램, 백색광 투과 홀로그램 ("레인보우 홀로그램"), 데니슈크(Denisyuk) 홀로그램, 오프-액시스 반사 홀로그램, 에지-릿 홀로그램 및 홀로그래픽 스테레오그램을 포함한다. 반사 홀로그램, 데니슈크 홀로그램, 투과 홀로그램이 바람직하다.
본 발명의 광중합체 배합물로 제조될 수 있는 홀로그램의 가능한 광학 기능은 광 소자, 예컨대 렌즈, 거울, 굴절 거울, 필터, 확산기 렌즈, 회절 소자, 확산기 라이트 가이드, 도파관, 투영 렌즈 및/또는 마스크의 광학 기능에 상응한다. 이들 광학 기능의 조합은 1개의 홀로그램에서 서로 독립적으로 조합되는 것이 마찬가지로 가능하다. 이들 광학 소자는 빈번하게는 홀로그램을 노출시키는 방법 및 홀로그램의 치수에 따라 주파수 선택성을 갖는다.
추가로, 본 발명의 매체에 의해, 예를 들어 개인 초상, 보안 문서에서의 생체인식 표현을 위한, 또는 일반적으로 광고, 보안 라벨, 브랜드 보호, 브랜딩, 라벨, 디자인 요소, 장식, 일러스트레이션, 수집용 카드, 이미지 등을 위한 이미지 또는 이미지 구조의 홀로그래픽 이미지 또는 표현, 및 또한 디지털 데이터를 제공할 수 있으며 상기 상세화된 제품과 조합된 것을 포함한 이미지를 제조하는 것이 또한 가능하다. 홀로그래픽 이미지는 3차원 이미지의 인상을 가질 수 있지만, 이들은 또한 조명하는 각도 및 광원 (이동 광원 포함) 등에 따라 이미지 시퀀스, 짧은 필름 또는 다수의 상이한 대상물을 제공할 수 있다. 이러한 다양한 가능한 디자인 때문에, 홀로그램, 특히 체적 홀로그램은 상기 언급된 적용에 대한 매력적인 기술적 해결책을 구성한다.
본 발명은 따라서 인-라인, 오프-액시스, 완전-개구 전사, 백색광 투과, 데니슈크, 오프-액시스 반사 또는 에지-릿 홀로그램 및 또한 홀로그래픽 스테레오그램의 기록을 위한, 특히 광학 소자, 이미지 또는 이미지 표시의 제조를 위한, 본 발명의 홀로그래픽 매체의 용도를 추가로 제공한다.
본 발명은 본 발명의 광중합체 배합물을 사용함으로써 홀로그래픽 매체를 제조하는 방법을 추가로 또한 제공한다.
광중합체 배합물은 특히 필름 형태인 홀로그래픽 매체의 제조에 사용될 수 있다. 이러한 경우에, 캐리어 기판으로서의 가시 스펙트럼 범위 내의 광에 대해 투명한 물질 (400 내지 780 nm의 파장 범위 내에서 85% 초과의 투과) 또는 물질 복합체의 플라이를 한 또는 양 측면 상에 코팅하고, 커버 층을 임의로 광중합체 플라이 또는 플라이들에 적용한다.
캐리어 기판에 바람직한 물질 또는 물질 복합체는 폴리카르보네이트 (PC), 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET), 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 셀룰로스 아세테이트, 셀룰로스 수화물, 셀룰로스 니트레이트, 시클로올레핀 중합체, 폴리스티렌, 폴리에폭시드, 폴리술폰, 셀룰로스 트리아세테이트 (CTA), 폴리아미드, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐 부티랄 또는 폴리디시클로펜타디엔 또는 그의 혼합물을 기재로 한다. 이들은 보다 바람직하게는 PC, PET 및 CTA를 기재로 한다. 물질 복합체는 필름 적층물 또는 공압출물일 수 있다. 바람직한 물질 복합체는 스킴 A/B, A/B/A 또는 A/B/C 중 1종에 따라 형성된 듀플렉스 및 트리플렉스 필름이다. PC/PET, PET/PC/PET 및 PC/TPU (TPU = 열가소성 폴리우레탄)가 특히 바람직하다.
캐리어 기판의 물질 또는 물질 복합체는 한 또는 양 측면 상의 부착방지, 대전방지, 소수화 또는 친수화 피니싱될 수 있다. 언급된 개질은, 광중합체와 대면하는 측면 상에서, 캐리어 기판으로부터 파괴 없이 광중합체를 탈착가능하게 하는 목적을 제공한다. 광중합체로부터의 캐리어 기판의 대향 측면의 개질은, 본 발명의 매체가 예를 들어 롤 적층기, 특히 롤-투-롤 공정에서의 가공의 경우에 존재하는 특정한 기계적 요구를 충족시키는 것을 확보하기 위해 제공된다.
하기 실시예는 본 발명을 예시적으로 명료하게 하기 위해 제공된다.
실시예
시험 방법:
OH가:
기록된 OH가는 DIN 53240-2에 따라 결정되었다.
NCO가:
기록된 NCO가 (이소시아네이트 함량)는 DIN EN ISO 11909에 따라 결정되었다.
펄스 노출 시의 회절 효율의 결정:
펄스 노출 시의 회절 효율을 결정하기 위해, 거울의 데니슈크 홀로그램을 광중합체 필름이 적층된 유리 플레이트로 이루어진 샘플에서 기록하였다. 광중합체 필름의 기판 및 유리 기판은 각각 레이저원 및 거울과 대면하였다. 샘플을 레이저 빔에 대해 수직인 그의 평면으로 노출시켰다. 샘플과 거울 사이의 거리는 3 cm였다.
사용된 레이저는 프랑스 소재의 퀀텔(Quantel)로부터의 브릴리언트(Brilliant) b 펄스 레이저였다. 해당 레이저를 532 nm로의 주파수 배가를 위한 모듈이 구비된 Q-스위치드 Nd-YAG 레이저였다. 단일 주파수 모드는 시드 레이저에 의해 보장되었다. 간섭성 길이는 산술적으로 약 1 m였다. 펄스 지속기간은 4 ns였고, 평균 파워 출력은 10 Hz의 펄스 반복율에서 3 와트였다.
전자 제어 셔터는 단일 펄스 노출을 확보하기 위해 사용되었다. 파장판은 레이저 광의 편광 평면을 회전시키는 것을 가능하게 했고, 후속 편광자는 샘플 방향에서 레이저 광의 S-편광 부분을 반사시키기 위해 사용되었다. 노출 면적은 빔 확대에 의해 조정되었다. 파장판 및 빔 확대기는 샘플에 100 mJ/cm2/펄스의 노출 선량이 주어지도록 조정되었다.
회절 효율을 결정하기 위해, 샘플을 각각 정확하게 하나의 펄스로 노출시켰다. 노출 후에, 샘플을 라이트 테이블 상에서 표백시켰다.
투과 스펙트럼은 표백된 샘플의 홀로그램을 통해 측정되었다. 오션 옵틱스(Ocean Optics)로부터의 HR4000 분광계가 사용되었다. 샘플은 광 빔에 대해 수직으로 위치하였다. 투과 스펙트럼은 브래그 조건이 충족된 파장에서 투과 붕괴를 나타내었다. 기준선에 대한 투과 붕괴의 깊이는 거울의 데니슈크 홀로그램의 회절 효율 DE로서 평가되었다.
물질:
사용되는 용매는 상업적으로 획득되었다.
데스모라피드(Desmorapid) Z 디부틸주석 디라우레이트 [77-58-7], 독일 레버쿠젠 소재의 바이엘 머티리얼사이언스 아게(Bayer MaterialScience AG)로부터의 제품.
데스모두르(Desmodur)® N 3900 독일 레버쿠젠 소재의 바이엘 머티리얼사이언스 아게로부터의 제품, 헥산 디이소시아네이트-기재 폴리이소시아네이트, 이미노옥사디아진디온의 비율 적어도 30%, NCO 함량: 23.5%.
폼레즈(Fomrez) UL 28 우레탄화 촉매, 미국 코네티컷주 윌튼 소재의 모멘티브 퍼포먼스 케미칼스(Momentive Performance Chemicals)의 상업용 제품.
염화알루미늄 [7446-70-0]은 벨기에 기일 소재의 아크로스 오가닉스(Acros Organics)로부터 입수가능함.
1-클로로-3,4-디플루오로벤젠 [696-02-6]은 카를스루에 소재의 ABCR 게엠베하 운트 코. 카게(ABCR GmbH & CO. KG)로부터 입수가능함.
1-브로모-3,4-디플루오로벤젠 [348-61-8]은 카를스루에 소재의 ABCR 게엠베하 운트 코. 카게로부터 입수가능함.
1,4-디플루오로벤젠 [540-36-3]은 스타인하임 소재의 알드리치 케미(Aldrich Chemie)로부터 입수가능함.
4-클로로플루오로벤젠 [352-33-0]은 카를스루에 소재의 ABCR 게엠베하 운트 코. 카게로부터 입수가능함.
4-브로모플루오로벤젠 [460-00-4]는 스타인하임 소재의 알드리치 케미로부터 입수가능함.
4-클로로페닐마그네슘 브로마이드 [873-77-8]은 스타인하임 소재의 알드리치 케미로부터 THF/톨루엔 중 0.9 M 용액으로서 입수가능함.
4-플루오로페닐마그네슘 브로마이드 [352-13-6]은 스타인하임 소재의 알드리치 케미로부터 THF 중 1.0 M 용액으로서 입수가능함.
테트라부틸암모늄 브로마이드 [1643-19-2]는 카를스루에 소재의 ABCR 게엠베하 운트 코. 카게로부터 입수가능함.
사프라닌(Safranine) O [10309-89-4]는 독일 소재의 케모스 게엠베하, 물품 번호 1308로부터 입수가능함. 물질 혼합물의 조성은 EP 2450893 A1에 기재되어 있음.
소듐 비스(2-에틸헥실)-술포숙시네이트 [45297-26-5]는 스타인하임 소재의 알드리치 케미로부터 입수가능함.
화학식 I의 화합물
실시예 1: 4-플루오로트리클로로벤젠
4-플루오로트리클로로벤젠 [402-42-6]은 카를스루에 소재의 ABCR 게엠베하 운트 코. 카게로부터 입수가능하며, 입수한 그대로 사용하였다.
실시예 2: 1,2,4-트리플루오로-5-(트리클로로메틸)벤젠의 제조:
환류 응축기, 적하 깔때기, 내부 온도계 및 기계식 교반기가 구비된 250 mL 4구 둥근 바닥 플라스크에서, 삼염화알루미늄 20.7 g을 사염화탄소 75 mL 중에 질소 하에 현탁시켰다. 상기 현탁액을 점진적 방식으로 1,2,4-트리플루오로벤젠 10.2 g과 혼합하여, 반응 혼합물을 서서히 환류하였다. 생성된 HCl 기체를 수성 수산화나트륨 용액 중에 도입하였다. 후속적으로, 첨가 완결 시에, 혼합물을 10분 동안 교반한 다음, 실온으로 냉각시켰다. 반응 혼합물을 빙수 300 mL 상에 배출시키고, 유기 상을 분리하였다. 유기 상을 물 100 mL로 1회, 5% NaHCO3 용액 100 mL로 1회, 및 물 100 mL로 추가 1회 세척하였다. 사염화탄소를 증류시키고, 목적 생성물 (5.6 g)을 오일로부터 무색 미세 바늘 형태로 결정화시켰다.
실시예 3: 1-클로로-4,5-디플루오로-2-(트리클로로메틸)벤젠의 제조:
환류 응축기, 적하 깔때기, 내부 온도계 및 기계식 교반기가 구비된 250 mL 4구 둥근 바닥 플라스크에서, 삼염화알루미늄 27.4 g을 사염화탄소 100 mL 중에 질소 하에 현탁시켰다. 상기 현탁액을 점진적 방식으로 1-클로로-3,4-디플루오로벤젠 15.3 g과 혼합하여, 반응 혼합물을 서서히 환류하였다. 생성된 HCl 기체를 수성 수산화나트륨 용액 중에 도입하였다. 후속적으로, 첨가 완결 시에, 혼합물을 10분 동안 교반한 다음, 실온으로 냉각시켰다. 반응 혼합물을 빙수 300 mL 상에 배출시키고, 유기 상을 분리하였다. 유기 상을 물 100 mL로 1회, 5% NaHCO3 용액 100 mL로 1회, 및 물 100 mL로 추가 1회 세척하였다. 사염화탄소를 증류시키고, 약간의 아세토니트릴을 첨가하였다. 목적 생성물 (6.0 g)을 상기 용액으로부터 무색 미세 바늘 형태로 결정화시켰다.
실시예 4: 5-클로로-1,2-디플루오로-3-(트리클로로메틸)벤젠의 제조:
실시예 3의 합성으로부터의 모액을 감압 하에 아세토니트릴로부터 유리시켰으며, 잔류 오일 (14.7 g)은 이성질체 5-클로로-1,2-디플루오로-3-(트리클로로메틸)벤젠으로 이루어졌다.
실시예 5: 1-브로모-4,5-디플루오로-2-(트리클로로메틸)벤젠의 제조:
환류 응축기, 적하 깔때기, 내부 온도계 및 기계식 교반기가 구비된 250 mL 4구 둥근 바닥 플라스크에서, 삼염화알루미늄 27.4 g을 사염화탄소 100 mL 중에 질소 하에 현탁시켰다. 상기 현탁액을 점진적 방식으로 1-브로모-3,4-디플루오로벤젠 19.8 g과 혼합하여, 반응 혼합물을 서서히 환류하였다. 생성된 HCl 기체를 수성 수산화나트륨 용액 중에 도입하였다. 후속적으로, 첨가 완결 시에, 혼합물을 10분 동안 교반한 다음, 실온으로 냉각시켰다. 반응 혼합물을 빙수 300 mL 상에 배출시키고, 유기 상을 분리하였다. 유기 상을 물 100 mL로 1회, 5% NaHCO3 용액 100 mL로 1회, 및 물 100 mL로 추가 1회 세척하였다. 사염화탄소를 증류시키고, 약간의 아세토니트릴을 첨가하였다. 목적 생성물 (4.4 g)을 상기 용액으로부터 무색 미세 바늘 형태로 결정화시켰다.
실시예 6: 5-브로모-1,2-디플루오로-3-(트리클로로메틸)벤젠의 제조:
실시예 5의 합성으로부터의 모액을 감압 하에 아세토니트릴로부터 유리시켰으며, 잔류 오일 (22.0 g)은 이성질체 5-브로모-1,2-디플루오로-3-(트리클로로메틸)벤젠으로 이루어졌다.
실시예 7: 1,4-디플루오로-2-(트리클로로메틸)벤젠의 제조:
환류 응축기, 적하 깔때기, 내부 온도계 및 기계식 교반기가 구비된 250 mL 4구 둥근 바닥 플라스크에서, 삼염화알루미늄 27.4 g을 사염화탄소 100 mL 중에 질소 하에 현탁시켰다. 상기 현탁액을 점진적 방식으로 1,4-디플루오로벤젠 11.7 g과 혼합하여, 반응 혼합물을 서서히 환류하였다. 생성된 HCl 기체를 수성 수산화나트륨 용액 중에 도입하였다. 후속적으로, 첨가 완결 시에, 혼합물을 10분 동안 교반한 다음, 실온으로 냉각시켰다. 반응 혼합물을 빙수 300 mL 상에 배출시키고, 유기 상을 분리하였다. 유기 상을 물 100 mL로 1회, 5% NaHCO3 용액 100 mL로 1회, 및 물 100 mL로 추가 1회 세척하였다. 사염화탄소를 증류시키고, 약간의 아세토니트릴을 첨가하였다. 목적 생성물 (8.0 g)을 상기 용액으로부터 무색 미세 바늘 형태로 결정화시켰다.
실시예 8: 1-클로로-4-플루오로-2-(트리클로로메틸)벤젠 및 4-클로로-1-플루오로-2-(트리클로로메틸)벤젠의 제조:
환류 응축기, 적하 깔때기, 내부 온도계 및 기계식 교반기가 구비된 250 mL 4구 둥근 바닥 플라스크에서, 삼염화알루미늄 27.4 g을 사염화탄소 100 mL 중에 질소 하에 현탁시켰다. 상기 현탁액을 점진적 방식으로 4-클로로플루오로벤젠 13.4 g과 혼합하여, 반응 혼합물을 서서히 환류하였다. 생성된 HCl 기체를 수성 수산화나트륨 용액 중에 도입하였다. 후속적으로, 첨가 완결 시에, 혼합물을 10분 동안 교반한 다음, 실온으로 냉각시켰다. 반응 혼합물을 빙수 300 mL 상에 배출시키고, 유기 상을 분리하였다. 유기 상을 물 100 mL로 1회, 5% NaHCO3 용액 100 mL로 1회, 및 물 100 mL로 추가 1회 세척하였다. 사염화탄소를 증류시키고, 약간의 아세토니트릴을 첨가하였다. 상기 용액으로부터 목적 생성물 1,4-디플루오로-2-(트리클로로메틸)벤젠 및 4-클로로-1-플루오로-2-(트리클로로메틸)벤젠의 혼합물 (17.5 g)이 약 3:1의 비로 나왔다.
실시예 9: 1,4-디플루오로-2-(트리클로로메틸)벤젠의 제조:
환류 응축기, 적하 깔때기, 내부 온도계 및 기계식 교반기가 구비된 250 mL 4구 둥근 바닥 플라스크에서, 삼염화알루미늄 27.4 g을 사염화탄소 100 mL 중에 질소 하에 현탁시켰다. 상기 현탁액을 점진적 방식으로 4-브로모플루오로벤젠 18.0 g과 혼합하여, 반응 혼합물을 서서히 환류하였다. 생성된 HCl 기체를 수성 수산화나트륨 용액 중에 도입하였다. 후속적으로, 첨가 완결 시에, 혼합물을 10분 동안 교반한 다음, 실온으로 냉각시켰다. 반응 혼합물을 빙수 300 mL 상에 배출시키고, 유기 상을 분리하였다. 유기 상을 물 100 mL로 1회, 5% NaHCO3 용액 100 mL로 1회, 및 물 100 mL로 추가 1회 세척하였다. 사염화탄소를 증류시키고, 약간의 아세토니트릴을 첨가하였다. 목적 생성물 (4.6 g)을 상기 용액으로부터 무색 미세 바늘 형태로 결정화시켰다.
광중합체 배합물을 위한 추가의 성분의 제조:
폴리올 1의 제조:
1 l 플라스크에 주석 옥토에이트 0.18 g, ε-카프로락톤 374.8 g 및 이관능성 폴리테트라히드로푸란 폴리에테르 폴리올 (당량 500 g/mol OH) 374.8 g을 초기 충전하고, 이를 120℃로 가열하고, 고형물 함량 (비휘발성 구성성분의 비율)이 99.5 중량% 이상이 될 때까지 상기 온도에서 유지하였다. 후속적으로, 혼합물을 냉각시키고, 생성물을 왁스상 고체로서 수득하였다.
우레탄 아크릴레이트 1 (기록 단량체): 포스포로티오일트리스(옥시벤젠-4,1-디일카르바모일옥시에탄-2,1-디일) 트리스아크릴레이트의 제조
500 mL 둥근 바닥 플라스크에 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀 0.1 g, 디부틸주석 디라우레이트 (데스모라피드® Z, 독일 레버쿠젠 소재의 바이엘 머티리얼사이언스 아게) 0.05 g, 및 에틸 아세테이트 중 트리스(p-이소시아네이토페닐) 티오포스페이트의 27% 용액 (데스모두르® RFE, 독일 레버쿠젠 소재의 바이엘 머티리얼사이언스 아게로부터의 제품) 213.07 g을 초기 충전하고, 이를 60℃로 가열하였다. 후속적으로, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 42.37 g을 적가하고, 이소시아네이트 함량이 0.1% 미만으로 떨어질 때까지 혼합물을 여전히 60℃에서 유지하였다. 상기에 이어서 냉각시키고, 감압 하에 에틸 아세테이트를 완전 제거하였다. 생성물을 반결정질 고체로서 수득하였다.
우레탄 아크릴레이트 2 (기록 단량체): 2-({[3-(메틸술파닐)페닐]카르바모일}옥시)에틸 프로프-2-에노에이트의 제조
100 mL 둥근 바닥 플라스크에 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀 0.02 g, 데스모라피드® Z 0.01 g, 3-(메틸티오)페닐 이소시아네이트 [28479-1-8] 11.7 g을 초기 충전하고, 혼합물을 60℃로 가열하였다. 후속적으로, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 8.2 g을 적가하고, 이소시아네이트 함량이 0.1% 미만으로 떨어질 때까지 혼합물을 여전히 60℃에서 유지하였다. 상기에 이어서 냉각시켰다. 생성물을 무색 액체로서 수득하였다.
첨가제 1 비스(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-도데카플루오로헵틸)(2,2,4-트리메틸헥산-1,6-디일) 비스카르바메이트의 제조
50 mL 둥근 바닥 플라스크에 데스모라피드® Z 0.02 g 및 2,4,4-트리메틸헥산 1,6-디이소시아네이트 (TMDI) 3.6 g을 초기 충전하고, 혼합물을 60℃로 가열하였다. 후속적으로, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-도데카플루오로헵탄-1-올 11.9 g을 적가하고, 이소시아네이트 함량이 0.1% 미만으로 떨어질 때까지 혼합물을 여전히 60℃에서 유지하였다. 상기에 이어서 냉각시켰다. 생성물을 무색 오일로서 수득하였다.
보레이트 1 (광개시제): 테트라부틸암모늄 트리스(4-클로로페닐)(헥실)보레이트의 제조
톨루엔 25 mL 중 디브로모헥실보란*디메틸 술피드 [64770-04-3] (문헌 [Journal of the American Chemical Society (1977), 99, 7097-8]에 기재된 바와 같이 제조됨) 15.4 g의 용액을 점진적 적가에 의해 THF/톨루엔 중 4-클로로페닐마그네슘 브로마이드 [873-77-8]의 0.9 M 용액 72 mL와 0℃에서 혼합하였다. 반응 혼합물을 실온으로 30분에 걸쳐 가온한 다음, 2시간 동안 환류하였다. 후속적으로, 용매를 진공 하에 제거하고, 유성 잔류물을 메탄올/물 (4:1) 400 mL 중에 용해시키고, 여과에 의해 침전된 고체 물질로부터 유리시켰다. 수득된 용액을 테트라부틸암모늄 브로마이드 15.6 g과 혼합하고, 침전된 고체 물질을 여과에 의해 단리시키고, 진공 하에 건조시켰다. 무색 고체 물질을 12.2 g의 양으로 수득하였다.
보레이트 2 (광개시제): 테트라부틸암모늄 트리스(4-플루오로페닐)(헥실)보레이트의 제조
톨루엔 25 mL 중 디브로모헥실보란*디메틸 술피드 [64770-04-3] (문헌 [Journal of the American Chemical Society (1977), 99, 7097-8]에 기재된 바와 같이 제조됨) 12.5 g의 용액을 점진적 적가에 의해 THF 중 4-플루오로페닐마그네슘 브로마이드 [873-77-8]의 1.0 M 용액 60 mL와 0℃에서 혼합하였다. 반응 혼합물을 실온으로 30분에 걸쳐 가온한 다음, 2시간 동안 환류하였다. 후속적으로, 용매를 진공 하에 제거하고, 유성 잔류물을 메탄올/물 (4:1) 400 mL 중에 용해시키고, 여과에 의해 침전된 고체 물질로부터 유리시켰다. 수득된 용액을 테트라부틸암모늄 브로마이드 12.6 g과 혼합하고, 침전된 고체 물질을 여과에 의해 단리시키고, 진공 하에 건조시켰다. 무색 고체 물질을 10.2 g의 양으로 수득하였다.
염료 1의 제조:
무수 소듐 비스(2-에틸헥실)술포숙시네이트 [45297-26-5] 5.07 g을 무수 에틸 아세테이트 50 mL 중에 용해시켰다. 무수 염료 사프라닌 O [10309-89-4] (조성 참조: EP 2450893 A1) 4.00 g을 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반하고, 세로홈이 형성된 필터를 통해 여과하였다. 용매를 진공 하에 제거하여 염료 사프라닌 O 비스(2-에틸헥실)술포숙시네이트 [1374689-68-5] 5.1 g을 고점성 오일로서 수득하였다.
홀로그래픽 특성을 결정하기 위한 매체의 제조
실시예 매체 I
폴리올 성분 1 3.38 g을 실시예 1 0.010 g, 우레탄 아크릴레이트 1 2.00 g, 우레탄 아크릴레이트 2 2.00 g, 첨가제 1 1.50 g, 보레이트 1 0.10 g, 염료 1 0.010 g 및 N-에틸피롤리돈 0.35 g과 60℃에서 혼합하여 투명한 용액을 수득하였다. 상기에 이어서 30℃로 냉각시키고, 데스모두르® N3900 0.65 g을 혼합하고, 다시 새로이 간략하게 혼합하였다. 상기에 이어서 최종적으로 폼레즈 UL 28 0.01 g을 혼합하고, 다시 새로이 간략하게 혼합하였다. 이어서, 수득된 액체 물질을 유리판 상에 붓고, 그 위를 제2 유리판으로 덮었다. 상기 시험 시편을 경화를 위해 실온에서 12시간 동안 정치시켰다.
실시예 매체 II
보레이트 1 0.10 g 대신에 보레이트 2 0.10 g을 사용한 것 이외에는 실시예 매체 I의 절차를 반복하였다.
실시예 매체 III
실시예 1 0.10 g 대신에 실시예 2 0.10 g을 사용한 것 이외에는 실시예 매체 I의 절차를 반복하였다.
실시예 매체 IV
실시예 1 0.010 g 대신에 실시예 3 0.010 g을 사용하고 보레이트 1 0.10 g 대신에 보레이트 2 0.10 g을 사용한 것 이외에는 실시예 매체 I의 절차를 반복하였다.
실시예 매체 V
실시예 1 0.010 g 대신에 실시예 4 0.010 g을 사용한 것 이외에는 실시예 매체 I의 절차를 반복하였다.
실시예 매체 VI
실시예 1 0.010 g 대신에 실시예 5 0.010 g을 사용한 것 이외에는 실시예 매체 I의 절차를 반복하였다.
실시예 매체 VII
실시예 1 0.010 g 대신에 실시예 6 0.010 g을 사용한 것 이외에는 실시예 매체 I의 절차를 반복하였다.
실시예 매체 VIII
실시예 1 0.010 g 대신에 실시예 7 0.010 g을 사용하고 보레이트 1 0.10 g 대신에 보레이트 2 0.10 g을 사용한 것 이외에는 실시예 매체 I의 절차를 반복하였다.
실시예 매체 IX
실시예 1 0.010 g 대신에 실시예 8 0.010 g을 사용하고 보레이트 1 0.10 g 대신에 보레이트 2 0.10 g을 사용한 것 이외에는 실시예 매체 I의 절차를 반복하였다.
실시예 매체 X
실시예 1 0.010 g 대신에 실시예 9 0.010 g을 사용한 것 이외에는 실시예 매체 I의 절차를 반복하였다.
비교예 매체 V-1
폴리올 성분 1 3.38 g을 우레탄 아크릴레이트 1 2.00 g, 우레탄 아크릴레이트 2 2.00 g, 첨가제 1 1.50 g, 보레이트 1 0.10 g, 염료 1 0.010 g 및 N-에틸피롤리돈 0.35 g과 60℃에서 혼합하여 투명한 용액을 수득하였다. 상기에 이어서 30℃로 냉각시키고, 데스모두르® N3900 0.65 g을 혼합하고, 다시 새로이 혼합하였다. 상기에 이어서 최종적으로 폼레즈 UL 28 0.01 g을 혼합하고, 다시 새로이 간략하게 혼합하였다. 수득된 액체 물질을 유리판 상에 붓고, 그 위를 제2 유리판으로 덮었다. 상기 시험 시편을 경화를 위해 실온에서 12시간 동안 정치시켰다.
비교예 매체 V-2
보레이트 1 0.10 g 대신에 보레이트 2 0.10 g을 사용한 것 이외에는 비교예 매체 V-1의 절차를 반복하였다.
홀로그래픽 시험:
상기 (펄스 노출 시의 회절 효율의 결정)에 기재된 방식으로 도 1에 따른 측정 배열을 사용함으로써, 기재된 바와 같이 수득된 매체를 그의 홀로그래픽 특성에 대해 시험하였다. 하기 측정치를 100 mJ/cm2의 고정 선량에서 DE에 대해 수득하였다.
<표 1> 선택된 실시예의 홀로그래픽 평가
<표 2> 선택된 비교예 매체의 홀로그래픽 평가
실시예 매체 I 내지 X에 대해 밝혀진 값은 광중합체 배합물에 사용된 본 발명의 화학식 I의 화합물이 펄스 레이저로 노출되는 홀로그래픽 매체에 매우 유용한 것을 나타낸다. 비교예 매체 V-1 및 V-2는 본 발명에 따른 임의의 화학식 I 화합물을 함유하지 않고, 펄스 레이저로 노출되는 홀로그래픽 매체에 사용하기에 부적합하다.
Claims (16)
- 매트릭스 중합체, 기록 단량체 및 광개시제를 포함하고 화학식 I의 화합물을 추가로 포함하는 광중합체 배합물.
<화학식 I>
상기 식에서,
A1, A2 및 A3은 각각 독립적으로 수소, 플루오린, 염소, 브로민 또는 아이오딘이고,
R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 알킬이미노, 아지드, 이소니트릴, 엔아미노, 포르밀, 아실, 카르복실, 카르복실레이트, 카르복스아미드, 오르토에스테르, 술포네이트, 포스페이트, 오르가노술포닐, 오르가노술폭시딜, 임의로 플루오린화된 알콕시 또는 임의로 치환된 방향족, 헤테로방향족, 지방족, 아르지방족, 올레핀 또는 아세틸렌계 라디칼이면서, 적합한 라디칼은 임의의 바람직한 치환의 브리지를 통해 함께 연결될 수 있거나, 또는 화학식 I의 2종 이상의 화합물은 라디칼 R1, R2, R3, R4 및 R5 중 적어도 1개를 통해 함께 연결될 수 있고, 이러한 경우에 여기서 이들 라디칼은 2- 내지 4-중 관능성 브리지를 구성하며, 단 라디칼 R1, R2, R3, R4 및 R5 중 적어도 1개는 수소가 아니다. - 제1항에 있어서, A1, A2 및 A3이 각각 독립적으로 플루오린, 염소, 브로민 또는 아이오딘이고, 보다 바람직하게는 A1, A2 및 A3 모두가 플루오린, 염소, 브로민 또는 아이오딘인 것을 특징으로 하는 광중합체 배합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 I의 화합물에서의 R1, R2, R3, R4 및 R5가 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 이소니트릴, 아실, 카르복실, 카르복실레이트, 카르복스아미드, 오르토에스테르, 술포네이트, 포스페이트, 오르가노술포닐, 오르가노술폭시딜, 임의로 플루오린화된 알콕시, 바람직하게는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 이소니트릴, 아실, 카르복실, 보다 바람직하게는 수소, 할로겐, 보다 더 바람직하게는 수소, 플루오린, 염소, 브로민 또는 아이오딘인 것을 특징으로 하는 광중합체 배합물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 매트릭스 중합체가 가교된 상태, 바람직하게는 3차원 가교된 상태인 것을 특징으로 하는 광중합체 배합물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 매트릭스 중합체가 폴리우레탄인 것을 특징으로 하는 광중합체 배합물.
- 제5항에 있어서, 폴리우레탄이 적어도 1종의 폴리이소시아네이트 성분을 적어도 1종의 이소시아네이트-반응성 성분과 반응시킴으로써 수득가능한 것을 특징으로 하는 광중합체 배합물.
- 매트릭스 중합체, 기록 단량체 및 광개시제를 포함하고 화학식 I의 화합물을 추가로 포함하는 광중합체.
<화학식 I>
상기 식에서,
A1, A2 및 A3은 각각 독립적으로 수소, 플루오린, 염소, 브로민 또는 아이오딘이고,
R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 알킬이미노, 아지드, 이소니트릴, 엔아미노, 포르밀, 아실, 카르복실, 카르복실레이트, 카르복스아미드, 오르토에스테르, 술포네이트, 포스페이트, 오르가노술포닐, 오르가노술폭시딜, 임의로 플루오린화된 알콕시 또는 임의로 치환된 방향족, 헤테로방향족, 지방족, 아르지방족, 올레핀 또는 아세틸렌계 라디칼이면서, 적합한 라디칼은 임의의 바람직한 치환의 브리지를 통해 함께 연결될 수 있거나, 또는 화학식 I의 2종 이상의 화합물은 라디칼 R1, R2, R3, R4 및 R5 중 적어도 1개를 통해 함께 연결될 수 있고, 이러한 경우에 여기서 이들 라디칼은 2- 내지 4-중 관능성 브리지를 구성하며, 단 라디칼 R1, R2, R3, R4 및 R5 중 적어도 1개는 수소가 아니다. - 제7항에 있어서, A1, A2 및 A3이 각각 독립적으로 플루오린, 염소, 브로민 또는 아이오딘이고, 보다 바람직하게는 A1, A2 및 A3 모두가 플루오린, 염소, 브로민 또는 아이오딘인 것을 특징으로 하는 광중합체.
- 제7항 또는 제8항에 있어서, 화학식 I의 화합물에서의 R1, R2, R3, R4 및 R5가 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 이소니트릴, 아실, 카르복실, 카르복실레이트, 카르복스아미드, 오르토에스테르, 술포네이트, 포스페이트, 오르가노술포닐, 오르가노술폭시딜, 임의로 플루오린화된 알콕시, 바람직하게는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 이소니트릴, 아실, 카르복실, 보다 바람직하게는 수소, 할로겐, 보다 더 바람직하게는 수소, 플루오린, 염소, 브로민 또는 아이오딘인 것을 특징으로 하는 광중합체.
- 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 매트릭스 중합체가 가교된 상태, 바람직하게는 3차원 가교된 상태인 것을 특징으로 하는 광중합체.
- 제7항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 매트릭스 중합체가 폴리우레탄인 것을 특징으로 하는 광중합체.
- 제11항에 있어서, 폴리우레탄이 적어도 1종의 폴리이소시아네이트 성분을 적어도 1종의 이소시아네이트-반응성 성분과 반응시킴으로써 수득가능한 것을 특징으로 하는 광중합체.
- 제7항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 광중합체를 포함하는, 특히 필름 형태인 홀로그래픽 매체.
- 제13항에 있어서, 홀로그래픽 정보가 홀로그래픽 매체에 노출된 것인 홀로그래픽 매체.
- 인-라인, 오프-액시스, 완전-개구 전사, 백색광 투과, 반사, 데니슈크(Denisyuk), 오프-액시스 반사 또는 에지-릿 홀로그램, 및 또한 홀로그래픽 스테레오그램의 기록을 위한, 특히 광학 소자, 이미지 또는 이미지 표시의 제조를 위한, 제13항에 따른 홀로그래픽 매체의 용도.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 광중합체 배합물을 사용함으로써 제12항에 따른 홀로그래픽 매체를 제조하는 방법.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP13198913 | 2013-12-20 | ||
| EP13198913.9 | 2013-12-20 | ||
| PCT/EP2014/077878 WO2015091427A1 (de) | 2013-12-20 | 2014-12-16 | Holographische medien mit verbesserter lichtempfindlichkeit |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20160102225A true KR20160102225A (ko) | 2016-08-29 |
Family
ID=49880525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020167019180A KR20160102225A (ko) | 2013-12-20 | 2014-12-16 | 개선된 감광성을 갖는 홀로그래픽 매체 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9804490B2 (ko) |
| EP (1) | EP3084765B8 (ko) |
| JP (1) | JP2017504827A (ko) |
| KR (1) | KR20160102225A (ko) |
| CN (1) | CN106030711B (ko) |
| TW (1) | TW201539119A (ko) |
| WO (1) | WO2015091427A1 (ko) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190082853A (ko) * | 2016-11-09 | 2019-07-10 | 코베스트로 도이칠란트 아게 | 트리아릴 유기보레이트의 제조 방법 |
| KR20190082775A (ko) * | 2016-11-09 | 2019-07-10 | 코베스트로 도이칠란트 아게 | 트리아릴-유기 보레이트를 제조하는 방법 |
| JP2019535695A (ja) * | 2016-11-09 | 2019-12-12 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ | トリアリールオルガノボレートの製造方法 |
| WO2020122678A1 (ko) * | 2018-12-14 | 2020-06-18 | 주식회사 엘지화학 | 포토폴리머 조성물 |
| JP2021512195A (ja) * | 2018-12-14 | 2021-05-13 | エルジー・ケム・リミテッド | フォトポリマー組成物 |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20180180994A1 (en) | 2015-06-23 | 2018-06-28 | Covestro Deutschland Ag | Substituted triazines |
| KR20200006988A (ko) | 2017-05-09 | 2020-01-21 | 코베스트로 도이칠란트 아게 | 광중합체 필름 복합체에서의 홀로그램의 보호를 위한 2개의 건조-적용가능한 uv-경화성 래커 층으로 이루어지는 시스템 |
| EP3401910A1 (de) | 2017-05-09 | 2018-11-14 | Covestro Deutschland AG | Holographisches medium enthaltend eine photopolymerschicht zur holographischen belichtung und eine lackschicht hoher beständigkeit |
| EP3622511B1 (de) | 2017-05-09 | 2022-04-27 | Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG | Holographisches medium enthaltend eine photopolymerschicht zur holographischen belichtung und eine lackschicht hoher beständigkeit |
| TW201906730A (zh) | 2017-05-09 | 2019-02-16 | 德商科思創德意志股份有限公司 | 用於保護光聚合物膜複合物中之全像圖之含ｕｖ硬化性黏著層的塑膠膜 |
| EP3401909A1 (de) | 2017-05-09 | 2018-11-14 | Covestro Deutschland AG | Folienaufbau enthaltend eine photopolymerschicht zur holographischen belichtung und eine lackschicht hoher beständigkeit |
| TW201906882A (zh) | 2017-05-09 | 2019-02-16 | 德商科思創德意志股份有限公司 | 含有用於全像照射的光聚合物層及高度耐性漆層之薄膜結構 |
| EP3435156A1 (de) | 2017-07-26 | 2019-01-30 | Covestro Deutschland AG | Schutzschicht für photopolymer |
| KR102166846B1 (ko) * | 2017-12-11 | 2020-10-16 | 주식회사 엘지화학 | 포토폴리머 조성물 |
| CN111526977B (zh) * | 2017-12-29 | 2022-07-01 | 科思创(荷兰)有限公司 | 用于加成制造的组合物和制品及其使用方法 |
| EP3772671A1 (de) | 2019-08-06 | 2021-02-10 | Covestro Deutschland AG | Schichtaufbau für die belichtung von hologrammen |
| ES2963992T3 (es) * | 2021-02-11 | 2024-04-03 | Xetos Ag | Sistema 2K |
| WO2023156484A1 (de) | 2022-02-21 | 2023-08-24 | Covestro Deutschland Ag | Photopolymerzusammensetzungen für thermostabile photopolymere im sichtbaren spektralbereich |
| WO2023156482A1 (de) | 2022-02-21 | 2023-08-24 | Covestro Deutschland Ag | Thermostabile photopolymere im sichtbaren spektralbereich und photopolymer-zusammensetzungen damit |
| WO2024052256A1 (de) | 2022-09-07 | 2024-03-14 | Covestro Deutschland Ag | Spezielle benzopyryliumsalze als farbstoffe für photopolymerzusammensetzungen |
Family Cites Families (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3933682A (en) * | 1973-01-31 | 1976-01-20 | Sun Chemical Corporation | Photopolymerization co-initiator systems |
| US4113592A (en) * | 1975-04-14 | 1978-09-12 | Celanese Corporation | Trihalogenated hydrocarbons as co-photoinitiators |
| DE2759164A1 (de) * | 1977-12-31 | 1979-07-12 | Basf Ag | Photopolymerisierbare ueberzugs- und aufzeichnungsmaterialien, enthaltend einen photoinitiator und eine organische halogenverbindung |
| DE3004694A1 (de) * | 1980-02-08 | 1981-08-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von aromatisch gebundene sulfochloridgruppen aufweisenden aromatischen isocyanaten |
| AU566310B2 (en) * | 1983-06-27 | 1987-10-15 | Stauffer Chemical Company | Photopolymerizable composition |
| DE3650107T2 (de) | 1985-11-20 | 1995-05-24 | Mead Corp | Ionische Farbstoffe. |
| JPH01229003A (ja) * | 1988-03-09 | 1989-09-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
| JPH0820733B2 (ja) * | 1988-08-11 | 1996-03-04 | 富士写真フイルム株式会社 | ドライフイルムレジスト用光重合性組成物 |
| JPH02149849A (ja) * | 1988-11-30 | 1990-06-08 | Oki Electric Ind Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
| JPH02275956A (ja) * | 1988-12-23 | 1990-11-09 | Oki Electric Ind Co Ltd | フォトレジスト組成物 |
| JP2861253B2 (ja) * | 1990-05-15 | 1999-02-24 | ソニー株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
| JPH04107560A (ja) * | 1990-08-29 | 1992-04-09 | Mitsubishi Kasei Corp | ネガ型感光性組成物 |
| US5286600A (en) * | 1991-08-27 | 1994-02-15 | Mitsubishi Kasei Corporation | Negative photosensitive composition and method for forming a resist pattern by means thereof |
| JPH09179305A (ja) * | 1995-12-27 | 1997-07-11 | Toshiba Corp | 感光性組成物、パターン形成方法および着色膜の形成方法 |
| JP3441246B2 (ja) * | 1995-06-07 | 2003-08-25 | 富士写真フイルム株式会社 | 光重合性組成物 |
| JPH1068814A (ja) * | 1996-08-26 | 1998-03-10 | Chisso Corp | カラーフィルター形成材料 |
| DE69810922D1 (en) * | 1997-05-23 | 2003-02-27 | Ciba Sc Holding Ag | Polyboratcoinitiatoren für photopolymerisation |
| US6482551B1 (en) * | 1998-03-24 | 2002-11-19 | Inphase Technologies | Optical article and process for forming article |
| US6646088B2 (en) * | 2000-08-16 | 2003-11-11 | 3M Innovative Properties Company | Urethane-based stain-release coatings |
| CN1273869C (zh) * | 2000-08-29 | 2006-09-06 | 捷时雅株式会社 | 有放射线敏感性的折射率变化性组合物，及其光学制品 |
| JP3992550B2 (ja) * | 2002-07-04 | 2007-10-17 | 國宏 市村 | 感活性エネルギー線樹脂組成物、感活性エネルギー線樹脂フィルム及び該フィルムを用いるパターン形成方法 |
| JPWO2005078531A1 (ja) * | 2004-02-13 | 2007-10-18 | 東亞合成株式会社 | 体積型ホログラム記録材料および体積ホログラム記録媒体 |
| EP1746469A1 (en) * | 2004-05-10 | 2007-01-24 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc. | Holographic recording medium, holographic recording method, and holographic information medium |
| KR101411346B1 (ko) * | 2004-07-14 | 2014-06-25 | 아사히 가세이 이-매터리얼즈 가부시키가이샤 | 감광성 조성물, 패턴형성재료, 감광성 적층체, 및 패턴형성장치 및 패턴형성방법 |
| JP2007066404A (ja) * | 2005-08-30 | 2007-03-15 | Fujifilm Corp | 光記録方法、光記録装置、光記録媒体及び光記録再生方法 |
| KR101451265B1 (ko) * | 2007-02-05 | 2014-10-15 | 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 | 체적 위상형 홀로그램 기록재료 및 광 정보 기록매체 |
| CN101711410B (zh) | 2007-04-11 | 2012-12-12 | 拜尔材料科学股份公司 | 用于全息应用的有利记录介质 |
| JP2008275671A (ja) * | 2007-04-25 | 2008-11-13 | Fujifilm Corp | ホログラフィック記録用組成物、ホログラフィック記録媒体、情報記録方法、および酸発生促進剤 |
| US20100011672A1 (en) * | 2008-07-16 | 2010-01-21 | Kincaid Don H | Coated abrasive article and method of making and using the same |
| IL200996A0 (en) * | 2008-10-01 | 2010-06-30 | Bayer Materialscience Ag | Photopolymer formulations having a low crosslinking density |
| US9366957B2 (en) * | 2010-02-02 | 2016-06-14 | Covestro Deutschland Ag | Photopolymer formulation having triazine-based writing monomers |
| US9057950B2 (en) | 2010-02-02 | 2015-06-16 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Photopolymer formulation having ester-based writing monomers |
| EP2450893A1 (de) | 2010-11-08 | 2012-05-09 | Bayer MaterialScience AG | Photopolymer-Formulierung zur Herstellung holographischer Medien mit hoch vernetzten Matrixpolymeren |
| JP5998722B2 (ja) * | 2011-08-03 | 2016-09-28 | 三菱化学株式会社 | ホログラム記録媒体用組成物及びこれを用いたホログラム記録媒体 |
| KR20140082784A (ko) | 2011-10-12 | 2014-07-02 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 폴리우레탄-기재 광중합체 제제의 황-함유 사슬 전달 시약 |
-
2014
- 2014-12-16 US US15/105,138 patent/US9804490B2/en active Active
- 2014-12-16 EP EP14812248.4A patent/EP3084765B8/de active Active
- 2014-12-16 CN CN201480075951.3A patent/CN106030711B/zh active Active
- 2014-12-16 KR KR1020167019180A patent/KR20160102225A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-12-16 WO PCT/EP2014/077878 patent/WO2015091427A1/de active Application Filing
- 2014-12-16 JP JP2016540568A patent/JP2017504827A/ja active Pending
- 2014-12-18 TW TW103144227A patent/TW201539119A/zh unknown
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190082853A (ko) * | 2016-11-09 | 2019-07-10 | 코베스트로 도이칠란트 아게 | 트리아릴 유기보레이트의 제조 방법 |
| KR20190082775A (ko) * | 2016-11-09 | 2019-07-10 | 코베스트로 도이칠란트 아게 | 트리아릴-유기 보레이트를 제조하는 방법 |
| JP2019535695A (ja) * | 2016-11-09 | 2019-12-12 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ | トリアリールオルガノボレートの製造方法 |
| JP2020512274A (ja) * | 2016-11-09 | 2020-04-23 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ | トリアリールオルガノボレートの製造方法 |
| WO2020122678A1 (ko) * | 2018-12-14 | 2020-06-18 | 주식회사 엘지화학 | 포토폴리머 조성물 |
| JP2021512195A (ja) * | 2018-12-14 | 2021-05-13 | エルジー・ケム・リミテッド | フォトポリマー組成物 |
| US11435664B2 (en) | 2018-12-14 | 2022-09-06 | Lg Chem, Ltd. | Photopolymer composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3084765A1 (de) | 2016-10-26 |
| CN106030711B (zh) | 2019-02-22 |
| JP2017504827A (ja) | 2017-02-09 |
| CN106030711A (zh) | 2016-10-12 |
| EP3084765B1 (de) | 2020-07-15 |
| US9804490B2 (en) | 2017-10-31 |
| US20160320695A1 (en) | 2016-11-03 |
| WO2015091427A1 (de) | 2015-06-25 |
| EP3084765B8 (de) | 2020-10-28 |
| TW201539119A (zh) | 2015-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20160102225A (ko) | 개선된 감광성을 갖는 홀로그래픽 매체 | |
| JP6700280B2 (ja) | フォトポリマーのための書込モノマーとしてのナフチルアクリレート | |
| KR101727769B1 (ko) | 홀로그래피 필름의 제조 방법 | |
| KR101804591B1 (ko) | 에스테르-기재 기록 단량체를 갖는 광중합체 배합물 | |
| JP6722672B2 (ja) | 水分に安定なホログラフィック媒体 | |
| KR20120125270A (ko) | 트리아진-기재 기록 단량체를 갖는 광중합체 배합물 | |
| KR20160072158A (ko) | Tg가 낮은 보레이트를 포함하는 홀로그래픽 매체의 제조를 위한 광중합체 배합물 | |
| KR20160149231A (ko) | 홀로그래픽 광중합체 배합물에서의 기록 단량체로서의 방향족 글리콜 에테르 | |
| KR20150123852A (ko) | 아크릴레이트계 보호성 광택제 및 접착제 | |
| US20190263761A1 (en) | Substituted triazines and a method for producing same | |
| JP2014535071A (ja) | ポリウレタン系フォトポリマー処方物における硫黄含有連鎖移動剤 | |
| KR102157908B1 (ko) | 안티-할로 층을 갖는 홀로그래픽 기록 매체 및 그의 제조 | |
| KR20180020162A (ko) | 쇄-치환된 시아닌 염료를 포함하는 홀로그래픽 매체 | |
| TW201718523A (zh) | 作為光起始劑之新型三及其製備 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |