JP6700280B2 - フォトポリマーのための書込モノマーとしてのナフチルアクリレート - Google Patents
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Description
R1が、水素または(C1−C6)−アルキル基であり、
Xが、カルボキサミド(−C(O)N−)、またはカルボン酸エステル(−C(O)O−)、またはスルホンアミド(−SO2N−)基であり、
Yは、2〜10個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和または直鎖状もしくは分岐状の置換されていてもよい部分、1〜5個の(−CH2−CH2−O−)−もしくは(−C(CH3)H−CH2−O−)−基を有するポリエーテル、または、1〜5個の窒素原子を有するポリアミンであり、および
Zは、酸素または硫黄である)
の部分Rarcylで置換されている]
の化合物であって、
b)式(I)の化合物が、さらなる炭素原子1、2、3、4、5、6、7、8の1つ以上において、式(III)の部分:
式(III)の化合物の炭素原子は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、または置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリールもしくはヘテロアリール基、または置換されていてもよいアルコキシもしくはアルキルチオ基、またはいずれかの置換されたカルバモイル基(さらに式(I)の部分に架橋連結されていてもよい)、またはトリフルオロメチル基、またはトリフルオロメトキシ基、または式(IV):
R1’は、水素または(C1−C6)−アルキル基であり、
X’は、カルボキサミド(−C(O)N−)、またはカルボン酸エステル(−C(O)O−)、またはスルホンアミド(−SO2N−)基であり、
Y’は、2〜10個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和または直鎖状もしくは分岐状の置換されていてもよい部分、または1〜5個の(−CH2−CH2−O−)−もしくは(C(CH3)H−CH2−O−)基を有するポリエーテル、または1〜5個の窒素原子を有するポリアミンであり、
Zは、酸素または硫黄である)
の部分Rarcyl’で置換されている]
で置換されており、
c)式(I)の化合物の残りの炭素原子は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、または置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリールもしくはヘテロアリール基、または置換されていてもよいアルコキシもしくはアルキルチオ基、またはトリフルオロメチル基、またはトリフルオロメトキシ基で置換されている、化合物。
OH価:報告されたOH価はDIN53240−2により決定された。
「ホログラフィック特性の決定のための媒体の調製」に記載されているようにして得られた媒体を、図1による測定装置を使用して以下のようにそれらのホログラフィック特性について試験した:He−Neレーザ(発光波長633nm)のビームは、空間フィルタ(SF)およびコリメーションレンズ(CL)を活用して平行均一ビームに変換した。信号ビームおよび参照ビームの最終断面は虹彩絞り(I)によって固定される。虹彩絞り開口部の直径は0.4cmである。偏光依存ビームスプリッタ(PBS)は、レーザビームを同一偏光の2つのコヒーレントなビームに分割する。λ/2プレートを用いて、参照ビームの出力を0.5mWに設定し、信号ビームの出力を0.65mWに設定した。出力は、サンプルを除いた半導体検出器(D)を用いて決定した。参照ビームの入射角(α0)は−21.8°であり、信号ビームの入射角(β0)は41.8°である。角度は、ビーム方向に垂直なサンプルから進んで測定される。従って、図1によれば、α0は負の符号を有し、β0は正の符号を有する。サンプル(媒体)の位置では、2つの重なり合うビームの干渉場が、サンプル(反射型ホログラム)に入射する2つのビームの角度二等分線に垂直な明暗の縞のパターンを生成した。媒体中の格子周期とも呼ばれる縞間隔Λは約225nm(媒質の屈折率は約1.504と仮定)である。
両方のシャッタ(S)を露光時間tの間、開く。
使用した溶媒および試薬は商業的に入手した。
100mLの丸底フラスコに、25mLのジクロロメタン中、18.4gのBINOL、0.08gのDesmorapid Zおよび0.03gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールを最初に入れた。次に、10.0gのKarenzMOI(登録商標)と9.1gのKarenzAOI(登録商標)との1:1混合物を滴下し、混合物をイソシアネート含有量が0.1%未満に低下するまで室温で撹拌した。次いで、生成物から、ロータリーエバポレータでジクロロメタンを除去した。生成物を無色固体として得た。
25mLの丸底フラスコに、10mLの酢酸エチル中、3.0gのジメチル2,2’−ジヒドロキシ−1,1’−ビナフチル−3,3’−ジカルボキシレート([47644−69−9]、Tetrahedron Letters(1994),35(43),7983−4に記載されるように調製)、0.01gのBorchi(登録商標)Kat 22および0.01gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールを最初に入れた。次いで、2.3gのKarenzMOI(登録商標)を滴下し、イソシアネート含有量が0.1%未満に低下するまで、混合物を80℃で撹拌した。次いで生成物から、ロータリーエバポレータで酢酸エチルを除去した。生成物を無色固体として得た。
250mLの丸底フラスコに、80mLのジクロロメタン中、40.0gのBINOL、0.18gのDesmorapid Zおよび0.06gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールを最初に入れた。次いで、39.4gのKarenzAOI(登録商標)を滴下し、イソシアネート含有量が0.1%未満に低下するまで、混合物を室温で撹拌した。次いで、生成物から、ロータリーエバポレータでジクロロメタンを除去した。生成物を無色固体として得た。
100mLの丸底フラスコに、25mLのジクロロメタン中、12.0gのBINOL、0.05gのDesmorapid Zおよび0.02gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールを最初に入れた。次いで、13.0gのKarenzMOI(登録商標)を滴下し、イソシアネート含有量が0.1%未満に低下するまで、混合物を室温で撹拌した。次いで、生成物から、ロータリーエバポレータでジクロロメタンを除去した。生成物を無色固体として得た。
25mLの丸底フラスコに、10mLの酢酸エチル中、3.0gの2,2’−ジヒドロキシ−1,1’−ビナフチル−6,6’−ジカルボニトリル([164171−19−1]、Tetrahedron Letters(1994),35(43),7983−4に記載されるように6−シアノ−2−ナフトールから調製)、0.01gのBorchi(登録商標)Kat 22および0.01gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールを最初に入れた。次いで、2.5gのKarenzAOI(登録商標)を滴下し、イソシアネート含有量が0.1%未満に低下するまで、混合物を80℃で撹拌した。次いで生成物から、ロータリーエバポレータで酢酸エチルを除去した。生成物を無色固体として得た。
25mLの丸底フラスコに、10mLの酢酸エチル中、2.5gの6,6’−ジブロモ−1,1’−ビナフチル−2,2’−ジオール([80655−81−8]、ABCR GmbH&Co.KG,Karlsruhe,Germanyから入手可能)、0.01gのBorchi(登録商標)Kat 22および0.01gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールを最初に入れた。次いで、1.6gのKarenzAOI(登録商標)を滴下し、イソシアネート含有量が0.1%未満に低下するまで、混合物を80℃で撹拌した。次いで生成物から、ロータリーエバポレータで酢酸エチルを除去した。生成物を無色固体として得た。
25mLの丸底フラスコに、10mLの酢酸エチル中、2.5gの6,6’−ジブロモ−1,1’−ビナフチル−2,2’−ジオール([80655−81−8]、ABCR GmbH&Co.KG,Karlsruhe,Germanyから入手可能)、0.01gのBorchi(登録商標)Kat 22および0.01gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールを最初に入れた。次いで、1.7gのKarenzMOI(登録商標)を滴下し、イソシアネート含有量が0.1%未満に低下するまで、混合物を80℃で撹拌した。次いで生成物から、ロータリーエバポレータで酢酸エチルを除去した。生成物を無色固体として得た。
25mLの丸底フラスコに、10mLの酢酸エチル中、3.0gの7,7’−ジメトキシ−1,1’−ビナフチル−2,2’−ジオール([128702−28−3]、Tetrahedron Letters(1994),35(43),7983−4に記載されるように7−メトキシ−2−ナフトールから調製)、0.01gのBorchi(登録商標)Kat 22および0.01gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールを最初に入れた。次いで、2.5gのKarenzAOI(登録商標)を滴下し、イソシアネート含有量が0.1%未満に低下するまで、混合物を80℃で撹拌した。次いで生成物から、ロータリーエバポレータで酢酸エチルを除去した。生成物を無色固体として得た。
250mLの丸底フラスコに、50mLの酢酸エチル中、34.6gのBINOLおよび0.09gのBorchi(登録商標)Kat 22を最初に入れた。次いで、15.4gのヘキシルイソシアネートを滴下し、イソシアネート含有量が0.1%未満に低下するまで混合物を80℃で撹拌した。次いで生成物からロータリーエバポレータで酢酸エチルを除去した。これにより、49.3gの2’−ヒドロキシ−1,1’−ビナフチル−2−イルヘキシルカルバメートを無色固体として得た。
100mLの丸底フラスコに、25mLの酢酸エチル中、18.1gの2’−ヒドロキシ−1,1’−ビナフチル−2−イル−ヘキシルカルバメート(実施例9参照)、0.03gのBorchi(登録商標)Kat 22、および0.01gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールを最初に入れた。次に、6.81gのKarenzMOI(登録商標)を滴下し、イソシアネート含有量が0.1%未満に低下するまで、混合物を80℃で撹拌した。次いで生成物からロータリーエバポレータで酢酸エチルを除去した。生成物を無色固体として得た。
250mLの丸底フラスコに、50mLの酢酸エチル中の35.3gのBINOLおよび0.09gのBorchi(登録商標)Kat 22を最初に入れた。次いで、14.7gのフェニルイソシアネートを滴下し、イソシアネート含有量が0.1%未満に低下するまで80℃で混合物を撹拌した。次いで生成物からロータリーエバポレータで酢酸エチルを除去した。これにより、49.2gの2’−ヒドロキシ−1,1’−ビナフチル−2−イルフェニルカルバメートを無色固体として得た。
100mLの丸底フラスコに、25mLの酢酸エチル中、18.0gの2’−ヒドロキシ−1,1’−ビナフチル−2−イル−フェニルカルバメート(実施例11参照)、0.03gのBorchi(登録商標)Kat 22、0.01gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールを最初に入れた。次いで、6.90gのKarenzMOI(登録商標)を滴下し、イソシアネート含有量が0.1%未満に低下するまで、混合物を80℃で撹拌した。次いで生成物からロータリーエバポレータで酢酸エチルを除去した。生成物を無色固体として得た。
250mLの丸底フラスコに、50mLの酢酸エチル中、31.7gのBINOLおよび0.08gのBorchi(登録商標)Kat 22を最初に入れた。次いで、18.3gの3−メチルチオフェニルイソシアネートを滴下し、イソシアネート含有量が0.1%未満に低下するまで混合物を80℃で撹拌した。次いで生成物からロータリーエバポレータで酢酸エチルを除去した。これにより49.5gの2’−ヒドロキシ−1,1’−ビナフチル−2−イル[3−(メチルスルファニル)フェニル]カルバメートを無色固体として得た。
100mLの丸底フラスコに、25mLの酢酸エチル中、18.6gの2’−ヒドロキシ−1,1’−ビナフチル−2−イル[3−(メチルスルファニル)フェニル]カルバメート(実施例13参照)、0.03gのBorchi(登録商標)Kat 22および0.01gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールを最初に入れた。次いで、6.38gのKarenzMOI(登録商標)を滴下し、イソシアネート含有量が0.1%未満に低下するまで、混合物を80℃で撹拌した。次いで生成物からロータリーエバポレータで酢酸エチルを除去した。生成物を無色固体として得た。
250mLの丸底フラスコに、50mLの酢酸エチル中、27.8gのBINOLおよび0.07gのBorchi(登録商標)Kat 22を最初に入れた。次いで、22.1gの2−イソシアナトフェニルフェニルスルフィド([13739−55−4])を滴下し、混合物をイソシアネート含有量が0.1%未満に低下するまで80℃で撹拌した。次いで生成物からロータリーエバポレータで酢酸エチルを除去した。これにより48.9gの2’−ヒドロキシ−1,1’−ビナフチル−2−イル[2−(フェニルスルファニル)フェニル]カルバメートを無色固体として得た。
100mLの丸底フラスコに、25mLの酢酸エチル中、19.2gの2’−ヒドロキシ−1,1’−ビナフチル−2−イル[2−(フェニルスルファニル)フェニル]カルバメート(実施例15参照)、0.03gのBorchi(登録商標)Kat 22および0.01gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールを最初に入れた。次いで、5.79gのKarenzMOI(登録商標)を滴下し、イソシアネート含有量が0.1%未満に低下するまで、混合物を80℃で撹拌した。次いで生成物からロータリーエバポレータで酢酸エチルを除去した。生成物を無色固体として得た。
250mLの丸底フラスコに、50mLの酢酸エチル中の31.4gのBINOLおよび0.08gのBorchi(登録商標)Kat 22を最初に入れた。次いで、18.5gの1−ナフチルイソシアネートを滴下し、イソシアネート含有量が0.1%以下に低下するまで混合物を80℃で撹拌した。次いで生成物からロータリーエバポレータで酢酸エチルを除去した。これにより49.1gの2’−ヒドロキシ−1,1’−ビナフチル−2−イル1−ナフチルカルバメートを無色固体として得た。
100mLの丸底フラスコに、25mLの酢酸エチル中、18.6gの2’−ヒドロキシ−1,1’−ビナフチル−2−イル1−ナフチルカルバメート(実施例17参照)、0.03gのBorchi(登録商標)Kat 22および0.01gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールを最初に入れた。次いで、6.34gのKarenzMOI(登録商標)を滴下し、イソシアネート含有量が0.1%未満に低下するまで、混合物を80℃で撹拌した。次いで生成物からロータリーエバポレータで酢酸エチルを除去した。生成物を無色固体として得た。
250mLの丸底フラスコに、80℃、150gの酢酸エチル中、37.2gのBINOLを最初に入れ、次いで0.005gのDesmorapid Zを入れた。10.7gの量のヘキサメチレンジイソシアネート(Desmodur H、Bayer MaterialScience AGからの製品、NCO含有量>49.7%)を激しく撹拌しながら混合し、この温度で、イソシアネート含有量が0.1%未満に低下するまで撹拌を続けた。このようにして得られたビス(2’−ヒドロキシ−1,1’−ビナフチル−2−イル)ヘキサン−1,6−ジイルビスカルバメートは、酢酸エチル中24.2%の固形分含有量を有していた。
酢酸エチル中、61.2gのビス(2’−ヒドロキシ−1,1’−ビナフチル−2−イル)ヘキサン−1,6−ジイルビスカルバメート(実施例19参照)溶液を、空気流下、80℃で滴下した6.2gのKarenzMOI(登録商標)と混合し、イソシアネート含有量が0.1%未満に低下するまでこの温度で撹拌した。次いで生成物からロータリーエバポレータで酢酸エチルを除去した。生成物を無色油状物として得た。
250mLの丸底フラスコに、80℃で150gの酢酸エチル中、40.1gのBINOLを最初に入れ、次いで0.005gのDesmorapid Zを入れた。14.5gの量のトリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(Vestanat TMDI、Evonik Industriesからの製品、NCO含有量=40.0%)を激しく撹拌しながら混合し、この温度で、イソシアネート含有量が0.1%未満に低下するまで撹拌を続けた。このようにして得られたビス(2’−ヒドロキシ−1,1’−ビナフチル−2−イル)(2,2,4−トリメチルヘキサン−1,6−ジイル)ビスカルバメートは、酢酸エチル中26.7%の固形分含有量を有していた。
酢酸エチル中、58.7gのビス(2’−ヒドロキシ−1,1’−ビナフチル−2−イル)(2,2,4−トリメチルヘキサン−1,6−ジイル)ビスカルバメートの溶液(実施例21参照)を、空気流下、80℃で滴下した6.2gのKarenzMOI(登録商標)と混合し、イソシアネート含有量が0.1%未満に低下するまでこの温度で撹拌した。次いで生成物からロータリーエバポレータで酢酸エチルを除去した。生成物を無色油状物として得た。
250mLの丸底フラスコに、80℃、150gの酢酸エチル中、40.1gのBINOLを最初に入れ、次に0.005gのDesmorapid Zを入れた。15.2gの量の3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート(Desmodur I、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、Bayer MaterialScience AGの製品、NCO含有量>37.5%)を激しく撹拌しながら混合し、この温度でイソシアネート含有量が0.1%未満に低下するまで撹拌を続けた。このようにして得られた2’−ヒドロキシ−1,1’−ビナフチル−2−イル{3−[({[(2’−ヒドロキシ−1,1’−ビナフチル−2−イル)オキシ]カルボニル}アミノ)メチル]3,5,5−トリメチルシクロヘキシル}カルバメートは酢酸エチル中26.9%の固形分含有量を有していた。
酢酸エチル中、59.1gの量の2’−ヒドロキシ−1,1’−ビナフチル−2−イル{3−[({[(2’−ヒドロキシ−1,1’−ビナフチル−2−イル)オキシ]カルボニル}アミノ)メチル]3,5,5−トリメチルシクロヘキシル}カルバメートの溶液(実施例23参照)を、空気流下、80℃で滴下した6.2gのKarenzMOI(登録商標)と混合し、この温度でイソシアネート含有量が0.1%未満に低下するまで撹拌した。次いで生成物からロータリーエバポレータで酢酸エチルを除去した。生成物を無色油状物として得た。
ガラスビーカー中で、16.0gの2−ナフトール、22.5gの6−ブロモ−2−ナフトールおよび1.5gのCuCl(OH)*TMEDA(Tetrahedron Letters 1994(35),7983−7984に記載されているように調製)を激しく混合し、次いで100℃で120分間加熱した。得られた混合物を200mLの10%アンモニア溶液で洗浄し、200mLの水で2回洗浄し、乾燥させ、クロマトグラフィーで精製した。これにより、21.2gの6−ブロモ−1,1’−ビナフチル−2,2’−ジオールを得た。
4.23gの6−ブロモ−1,1’−ビナフチル−2,2’−ジオール(実施例25に記載したように調製)を0.015gのDesmorapid Zおよび0.01gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールと共に、25mLの酢酸エチルの初期充填物に添加した。次いで、3.59gのKarenzMOI(登録商標)を滴下し、イソシアネート含有量が0.1%未満に低下するまで、混合物を80℃で撹拌した。次いで生成物からロータリーエバポレータで酢酸エチルを除去した。生成物を無色固体として得た。
ガラスビーカー中で、20.8gの2−ナフトール、22.2gの6−シアノ−2−ナフトールおよび1.5gのCuCl(OH)*TMEDA(Tetrahedron Letters 1994(35),7983−7984に記載されているように調製)を激しく混合し、次いで100℃で120分間加熱した。得られた混合物を200mLの10%アンモニア溶液で洗浄し、200mLの水で2回洗浄し、乾燥させ、クロマトグラフィーで精製した。これにより、4.80gの6−シアノ−1,1’−ビナフチル−2,2’−ジオールを得た。
0.015gのDesmorapid Zおよび0.01gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールと共に、3.92gの6−シアノ−1,1’−ビナフチル−2,2’−ジオール(実施例27に記載のように調製)を25mLの酢酸エチルの初期充填物に添加した。次いで、3.90gのKarenzMOI(登録商標)を滴下し、イソシアネート含有量が0.1%未満に低下するまで、混合物を80℃で撹拌した。次いで生成物からロータリーエバポレータで酢酸エチルを除去した。生成物を無色固体として得た。
ガラスビーカー中で、22.8gの6−ブロモ−2−ナフトール、15.8gの6−シアノ−2−ナフトールおよび1.4gのCuCl(OH)*TMEDA(Tetrahedron Letters 1994(35),7983−7984に記載されているように調製)を激しく混合し、次いで100℃で120分間加熱した。得られた混合物を200mLの10%アンモニア溶液で洗浄し、200mLの水で2回洗浄し、乾燥させ、クロマトグラフィーで精製した。これにより、4.70gの6’−ブロモ−2,2’−ジヒドロキシ−1,1’−ビナフチル−6−カルボニトリルを得た。
4.36gの6−ブロモ−2,2’−ジヒドロキシ−1,1’−ビナフチル−6−カルボニトリル(実施例29に記載したように調製)を0.015gのDesmorapid Zおよび0.01gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールと共に、25mLの酢酸エチルの初期充填物に添加した。次いで、3.46gのKarenzMOI(登録商標)を滴下し、イソシアネート含有量が0.1%未満に低下するまで、混合物を80℃で撹拌した。次いで生成物からロータリーエバポレータで酢酸エチルを除去した。生成物を無色固体として得た。
ポリオール1の調製:
1リットルのフラスコに、0.18gのオクタン酸スズ、374.8gのε−カプロラクトンおよび374.8gの二官能性ポリテトラヒドロフランポリエーテルポリオール(当量500g/molOH)を最初に入れ、これを120℃に加熱し、これを固形分含有量(不揮発成分の割合)が99.5重量%以上になるまでこの温度に維持した。続いて、混合物を冷却し、生成物をワックス状固体として得た。
100mlの丸底フラスコに、0.02gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、0.01gのDesmorapid Z、11.7gの3−(メチルチオ)フェニルイソシアネート[28479−1−8]を最初に入れ、混合物を60℃に加熱した。続いて、2−ヒドロキシエチルアクリレート8.2gを滴下し、イソシアネート含有量が0.1%未満に低下するまで、混合物をなおも60℃に維持した。これに続いて冷却を行った。生成物を無色の液体として得た。
50mlの丸底フラスコに、0.02gのDesmorapid Zおよび3.6gのVestanat TMDIを最初に入れ、混合物を60℃に加熱した。続いて、11.9gの2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ドデカフルオロヘプタン−1−オールを滴下し、イソシアネート含有量が0.1%未満に低下するまで混合物をなおも60℃に維持した。これに続いて冷却を行った。生成物を無色油状物として得た。
500mLの丸底フラスコに、酢酸エチル(Desmodur(登録商標)RFE、Bayer MaterialScience AG,Leverkusen,Germanyからの製品)中、0.1gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、0.05gのジブチルスズジラウレートおよび213.07gのトリス(p−イソシアナトフェニル)チオホスフェートの27%溶液を最初に入れ、これらを60℃に加熱した。続いて42.37gの2−ヒドロキシエチルアクリレートを滴下し、イソシアネート含有量が0.1%未満に低下するまで、混合物をなおも60℃に維持した。これに続いて冷却を行い、酢酸エチルを真空中で完全に除去した。生成物を、部分的に結晶性の固体として得た。
還流冷却器および撹拌機を備えた三つ口フラスコに、430.2gのDenacol EX 142(Nagase−Chemtex、Japan)、129.7gのアクリル酸、1.18gのトリフェニルホスフィン、および0.006gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールを最初に入れた。さらに、系を60℃に温度調節し、ゆっくりした空気流を流した。次いで、反応混合物を90℃で24時間撹拌する。これにより、OH価=157.8mgKOH/gの透明な液体が得られた。21.3gのこの中間体および5.2gの2,4−および2,6−トルイデンジイソシアネートの混合物(Desmodur T80、Bayer MaterialScience AG,Leverkusen,Germany)を、還流冷却器および撹拌機を備えた三つ口フラスコに入れた。さらに、系を60℃に温度調節し、ゆっくりした空気流を流した。最初の発熱反応の後、生成物を60℃で24時間撹拌した。これにより、NCO=0%の透明で無色のガラス状生成物を得た。
実施例媒体I
3.38gのポリオール成分1を、2.00gの式(I)による実施例1、2.00gのウレタンアクリレート2、1.50gの添加剤1、0.10gのCGI909、0.026gの染料1および0.35gのN−エチルピロリドンと60℃で混合し、透明な溶液を得た。その後、30℃に冷却し、0.65gのDesmodur(登録商標)N3900を混ぜ合わせ混合を再開した。この後最終的に、0.01gのFomrez UL 28を混ぜ合わせ、短時間混合を再開した。次いで、得られた液体塊をガラス板上に注ぎ、その上に第2のガラス板を被せた。この試験片を室温で12時間放置して硬化させた。
3.38gのポリオール成分1を、2.00gの比較例1、2.00gのウレタンアクリレート1、1.50gの添加剤1、0.10gのCGI909、0.010gの染料1および0.35gのN−エチルピロリドンと60℃で混合し、透明な溶液を得た。その後、30℃に冷却し、0.65gのDesmodur(登録商標)N3900を混ぜ合わせ混合を再開した。この後最終的に、0.01gのFomrez UL 28を混ぜ合わせ、短時間混合を再開した。次いで、得られた液体塊をガラス板上に注ぎ、その上に第2のガラス板を被せた。この試験片を室温で12時間放置して硬化させた。
3.38gのポリオール成分1を、2.00gの比較例2、2.00gのウレタンアクリレート1、1.50gの添加剤1、0.10gのCGI909、0.010gの染料1および0.35gのN−エチルピロリドンと60℃で混合し、透明な溶液を得た。その後、30℃に冷却し、0.65gのDesmodur(登録商標)N3900を混ぜ合わせ混合を再開した。この後最終的に、0.01gのFomrez UL 28を混ぜ合わせ、短時間混合を再開した。次いで、得られた液体塊をガラス板上に注ぎ、その上に第2のガラス板を被せた。この試験片を室温で12時間放置して硬化させた。
上記で記載された方法により、ホログラフィック露光されたフォトポリマーにおける屈折率変調Δnの最も正確な決定を達成するために、回折効率は完全には飽和しないが100%に近い。回折効率DEは、Δnとフォトポリマーの層厚さdとの積に依存する。従って、非常に高い屈折率コントラストΔnを有する、ここで得られる非常に明るいホログラムは、非常に薄い層の厚さdを有する試験片の調製を必要とする。この目的のために、選択された実施例(実施例3)を連続コーティングシステムでフォトポリマーに加工した。
2a、b 計量ユニット
3a、b 真空脱気装置
4a、b フィルタ
5 スタティックミキサー
6 コーティングユニット
7 循環式空気乾燥機
8 キャリア基材
9 被覆層
フォトポリマー配合物を調製するために、撹拌容器中の45.7gのポリオール1を、290.0gの酢酸エチル、20.0gの実施例1、60.0gのウレタンアクリレート1、60.0gの添加剤1、0.10gのFomrez UL 28、1.80gのBYK(登録商標)310および0.52gの染料1と徐々に混合して、透明な溶液を得た。この混合物を、コーティングシステムのストック貯蔵容器1aに導入した。第2ストック貯蔵容器1bには、3.0gのCGI909、8.87のDesmodur N3900および2.22gの酢酸ブチルの別々に調製した透明な混合物を充填した。次いで、2つの成分を、計量ユニット2aおよび2bによって、16.3:1(ストック貯蔵容器1a:1b)の比でそれぞれ脱気用の真空脱気装置3aおよび3bに供給した。ここから、それらはそれぞれフィルタ4aおよび4bを通過してスタティックミキサー5に送られ、そこで成分が混合されてフォトポリマー配合物が得られた。次いで、得られた液体材料を暗所でコーティングユニット6に送った。
記載されたようにして得られた媒体は、上記の方法で図1による測定装置を使用することによってホログラフィック特性について試験された。36mJ/cm2の固定照射量でのΔnについて、以下の測定値が得られた:
Claims (21)
- 式(I):
[a)式中、炭素原子1、2、3、4、5、6、7、8の少なくとも1つにおいて、式(II):
(式(II)において
R1が、水素または(C1−C6)−アルキル基であり、
Xが、カルボキサミド(−C(O)N−)またはカルボン酸エステル(−C(O)O−)またはスルホンアミド(−SO2N−)基であり、
Yは、2〜10個の炭素原子を有する飽和の直鎖状のもしくは飽和の分岐状の置換されていてもよい部分、2〜10個の炭素原子を有する不飽和の直鎖状のもしくは不飽和の分岐状の置換されていてもよい部分、5個までの(−CH2−CH2−O−)−もしくは(−C(CH3)H−CH2−O−)−基を有するポリエーテル、または、1〜5個の窒素原子を有するポリアミンであり、および
Zは、酸素または硫黄である)
の部分R Acryl で置換されている]
の化合物であって、
b)式(I)の前記化合物は、さらなる炭素原子1、2、3、4、5、6、7、8の1つ以上において、式(III)の部分:
[式(III)において、
式(III)の化合物の炭素原子は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、または置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリールもしくはヘテロアリール基、または置換されていてもよいアルキルチオ基、またはいずれかの置換されたカルバモイル基(さらに式(I)の部分に架橋連結されてもよい)、またはトリフルオロメチル基、またはトリフルオロメトキシ基、または式(IV):
(式(IV)において、
R1’は、水素または(C1−C6)−アルキル基であり、
X’は、カルボキサミド(−C(O)N−)、またはカルボン酸エステル(−C(O)O−)、またはスルホンアミド(−SO2N−)基であり、
Y’は、2〜10個の炭素原子を有する飽和の直鎖状のもしくは飽和の分岐状の置換されていてもよい部分、2〜10個の炭素原子を有する不飽和の直鎖状のもしくは不飽和の分岐状の置換されていてもよい部分、または1〜5個の(−CH2−CH2−O−)−もしくは(C(CH3)H−CH2−O−)基を有するポリエーテル、または1〜5個の窒素原子を有するポリアミンであり、
Zは、酸素または硫黄である)
の部分R Acryl’ で置換されている]
で置換されており、
c)式(I)の前記化合物の残りの炭素原子は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、または置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリールもしくはヘテロアリール基、または置換されていてもよいアルキルチオ基、またはトリフルオロメチル基、またはトリフルオロメトキシ基で置換されている、化合物。 - 式(I)の5位の炭素原子において、前記式(III)の部分で置換されている、請求項1に記載の化合物。
- 前記式(III)の部分が、8’位の炭素原子を介して5位の炭素原子に結合することを特徴とする、請求項2に記載の化合物。
- 式(I)の6位の炭素原子において、前記式(II)の部分R Acryl で置換されていることを特徴とする、請求項1から3のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記式(III)の部分が、7’位の炭素原子において、前記式(IV)の部分RAcryl’で置換されていることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物。
- Xが部分RAcrylにおいてカルボキサミドであり、および/または、X’が部分RAcryl’においてカルボキサミドであることを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物。
- R1が部分RAcrylにおいて水素またはCH3部分であり、および/または、R1’が部分RAcryl’において水素またはCH3部分であることを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物。
- Yが部分RAcrylにおいて−CH2−CH2部分であり、および/または、Y’が部分RAcryl’において−CH2−CH2部分であることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物。
- Zおよび/またはZ’が酸素であることを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の化合物。
- マトリックスポリマー、書込モノマーおよび光開始剤を含むフォトポリマー配合物であって、
前記書込モノマーが請求項1から9のいずれか一項に記載の化合物を含む、フォトポリマー配合物。 - マトリックスポリマー、書込モノマーおよび光開始剤を含むホログラフィック媒体であって、
前記書込モノマーが請求項1から9のいずれか一項に記載の化合物を含む、ホログラフィック媒体。 - 前記マトリックスポリマーが、架橋マトリックスポリマーであることを特徴とする、請求項11に記載のホログラフィック媒体。
- 前記マトリックスポリマーが、三次元架橋マトリックスポリマーである、請求項12に記載のホログラフィック媒体。
- 前記マトリックスポリマーが、三次元架橋ポリウレタンである、請求項12に記載のホログラフィック媒体。
- 添加剤として少なくともフルオロウレタンを含むことを特徴とする、請求項11から14のいずれか一項に記載のホログラフィック媒体。
- フィルムであることを特徴とする、請求項11から15のいずれか一項に記載のホログラフィック媒体。
- 0.5μm〜200μmのフィルム厚さを有するフィルムであることを特徴とする、請求項16に記載のホログラフィック媒体。
- 0.8μm〜50μmのフィルム厚さを有するフィルムであることを特徴とする、請求項16に記載のホログラフィック媒体。
- 1μm〜25μmのフィルム厚さを有するフィルムであることを特徴とする、請求項16に記載のホログラフィック媒体。
- 少なくとも1つの露光されたホログラムを含むことを特徴とする、請求項11から19のいずれか一項に記載のホログラフィック媒体。
- 請求項11から20のいずれか一項に記載のホログラフィック媒体を含むディスプレイ。
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