KR20150106665A - A colored photosensitive resin composition - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 패턴 형성성 및 기판에 대한 밀착력이 우수하고, 내화학성이 뛰어난 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
The present invention relates to a colored photosensitive resin composition, and more particularly to a colored photosensitive resin composition excellent in pattern forming property and adhesion to a substrate and excellent in chemical resistance.
컬러 필터는 촬상(撮像)소자, 액정표시장치 등에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 컬러 액정표시장치나 촬상소자 등에 사용되는 컬러 필터는, 통상 블랙 매트릭스가 패턴 형성된 기판상에 적색, 녹색 및 청색의 각 색에 상당하는 착색제를 함유하는 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅에 의해 균일하게 도포한 후, 가열 건조(이하, 예비 소성이라고 하는 경우도 있음)하여 형성된 도막을 노광, 현상하고, 필요에 따라 더 가열 경화(이하, 후 소성이라고 하는 경우도 있음)하는 조작을 색마다 반복하여 각 색의 화소를 형성함으로써 제조되고 있다. BACKGROUND ART [0002] Color filters are widely used in imaging devices, liquid crystal display devices, and the like, and their application range is rapidly expanding. A color filter used for a color liquid crystal display device, an image pickup device, or the like is a device for uniformly applying a colored photosensitive resin composition containing a coloring agent corresponding to each color of red, green and blue on a substrate on which a black matrix is pattern- The coating film formed by heating and drying (hereinafter also referred to as preliminary firing) may be exposed and developed, and if necessary, further heat curing (hereinafter also referred to as post-firing) may be repeated for each color, Color pixels are formed.
착색제로는 안료를 사용하였으나, 최근에는 밝기가 높고 내열성이 우수한 염료를 사용하고자 하는 시도가 있다. 착색제로 염료만을 사용하는 경우 염료의 우수한 특성을 모두 구현할 수 있어서 바람직하나, 염료는 조성물의 다른 성분과의 상용성이 안료보다 좋지 않고 고온에서 색변화가 크기 때문에 그 사용이 제한된다.As a colorant, pigments have been used, but in recent years, attempts have been made to use dyes having high brightness and excellent heat resistance. The use of only a dye as a coloring agent is preferable because it can realize all the excellent characteristics of a dye, but the use of the dye is limited because the compatibility with other components of the composition is worse than that of the pigment and the color change is large at high temperatures.
따라서, 착색제로서 안료 및 염료를 모두 사용하는 하이브리드 타입의 착색제를 사용하는 방법이 시도되었으나, 현재까지는 염료를 포함하는 착색제를 사용할 때의 문제점이 완전히 해결되지 않았다.Thus, a method of using a hybrid type coloring agent using both a pigment and a dye as coloring agents has been attempted, but up to now, the problem in using a coloring agent containing a dye has not been completely solved.
착색제로 염료를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러 필터를 제조하는 경우, 고온에서의 후공정 시 탈색이나 색변화가 발생하며, 사용되는 재료와의 상용성 부족에 의해 착색층 형성시 이물이 발생한다. 또한, 컬러 필터를 제조하는 경우 현상속도가 느리며 감도가 부족하여 알칼리현상액에 의한 현상 공정시 형성된 패턴의 박리가 빈번하게 발생하는 문제가 발생하고 있다. 따라서, 착색제로서 염료를 포함하거나 염료를 단독으로 착색제로 사용할 때의 문제점을 해소할 수 있는 리소공정에 적합한 착색 감광성 수지 조성물에 대한 개발이 요구된다.In the case of producing a color filter using a colored photosensitive resin composition containing a dye as a coloring agent, discoloration or color change occurs at a post-process at a high temperature, and when the coloring layer is formed due to lack of compatibility with a material to be used, Occurs. In addition, when a color filter is manufactured, the developing speed is low and the sensitivity is insufficient, so that the pattern formed during the development process by the alkaline developer often peels off. Therefore, development of a colored photosensitive resin composition suitable for a lithographic process which contains a dye as a coloring agent or solves the problem of using a dye alone as a coloring agent is desired.
한국공개특허 제2012-80123호에는 착색 감광성 조성물, 컬러 필터의 제조방법, 컬러필터, 액정표시장치, 및 유기 ＥＬ 표시장치가 개시되어 있으나, 상기 문제점에 대한 대안을 제시하지 못하였다.
Korean Patent Laid-Open Publication No. 2012-80123 discloses a colored photosensitive composition, a method of manufacturing a color filter, a color filter, a liquid crystal display, and an organic EL display, but does not provide an alternative to the above problem.
본 발명은 현상성 및 밀착력이 우수한 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide a colored photosensitive resin composition excellent in developability and adhesion.
또한, 본 발명은 내화학성이 우수한 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.It is another object of the present invention to provide a colored photosensitive resin composition excellent in chemical resistance.
또한, 본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물을 사용하여 형성된 컬러필터를 제공하는 것을 다른 목적으로 한다.
Another object of the present invention is to provide a color filter formed using the colored photosensitive resin composition.
1. 알칼리 가용성 수지(A), 광중합성 화합물(B), 광중합 개시제(C), 착색제(D) 및 용제(E)를 포함하며, 상기 광중합성 화합물(B)은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 광중합 개시제(C)는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는, 착색 감광성 수지 조성물:1. A photopolymerizable compound (B) comprising an alkali-soluble resin (A), a photopolymerizable compound (B), a photopolymerization initiator (C), a colorant (D) and a solvent (E) , Wherein the photopolymerization initiator (C) comprises a compound represented by the following formula (2):
[화학식 1] [Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
(식 중에서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고, R3은 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기이고, R4는 탄소수 3 내지 10의 사이클로 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 14의 아릴기이고, R5는 탄소수 1 내지 8의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐티오페닐기이고, R6은 탄소수 1 내지 8의 알킬기로 치환되거나 비치환된 페닐기 또는 벤질기, 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기임).(Wherein R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, R 3 is an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, R 4 is a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, An aryl group having 6 to 14 carbon atoms, R 5 is a phenylthiophenyl group substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, R 6 is a phenyl group or a benzyl group substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, An alkyl group having 1 to 8 carbon atoms).
2. 위 1에 있어서, 상기 광중합성 화합물(B)의 함량은 조성물 중의 총 고형분에 대하여 0.5 내지 35중량%로 포함되는, 착색 감광성 수지 조성물.2. The colored photosensitive resin composition according to 1 above, wherein the content of the photopolymerizable compound (B) is from 0.5 to 35% by weight based on the total solid content in the composition.
3. 위 1에 있어서, 상기 광중합 개시제(C)의 함량은 상기 알칼리 가용성 수지(A) 및 상기 광중합성 화합물(B)의 총 고형분에 대하여, 0.1 내지 40중량%로 포함되는, 착색 감광성 수지 조성물.3. The colored photosensitive resin composition according to item 1, wherein the content of the photopolymerization initiator (C) is 0.1 to 40% by weight based on the total solid content of the alkali-soluble resin (A) and the photopolymerizable compound (B) .
4. 위 1 내지 3 중 어느 한 항에 따른 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는, 컬러필터.4. A color filter formed by using the colored photosensitive resin composition according to any one of 1 to 3 above.
5. 위 4에 따른 컬러필터가 구비된 화상표시장치.
5. An image display device provided with a color filter according to the above item 4.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 현상성이 뛰어나며, 기판에 대한 밀착력 또한 우수하여 패턴을 용이하게 형성할 수 있다.The colored photosensitive resin composition of the present invention is excellent in developing property and excellent in adhesion to a substrate, so that a pattern can be easily formed.
또한, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 내화학성이 뛰어나, 이를 사용하여 컬러필터를 제조하는 경우, 외부 환경에 의해 컬러필터의 색변화 정도를 최소화할 수 있다.
In addition, the color photosensitive resin composition of the present invention is excellent in chemical resistance, and when the color filter is manufactured using the color photosensitive resin composition, the color change degree of the color filter can be minimized by the external environment.
본 발명은 알칼리 가용성 수지(A), 광중합성 화합물(B), 광중합 개시제(C), 착색제(D) 및 용제(E)를 포함하며, 상기 광중합성 화합물(B)은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 광중합 개시제(C)는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 뛰어난 현상성을 나타내며, 동시에 패턴의 밀착력 또한 향상시켜 패턴의 단락을 억제할 수 있는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
A photopolymerizable compound (B) comprises an alkali-soluble resin (A), a photopolymerizable compound (B), a photopolymerization initiator (C), a colorant (D) and a solvent (E) (C) comprises a compound represented by the following general formula (2), exhibiting excellent developability and at the same time improving the adhesion of the pattern and suppressing the short circuit of the pattern will be.
이하, 본 발명을 상세히 설명하기로 한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
<착색 감광성 수지 조성물>≪ Colored photosensitive resin composition &
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 알칼리 가용성 수지(A), 광중합성 화합물(B), 광중합 개시제(C), 착색제(D) 및 용제(E)를 포함한다.
The colored photosensitive resin composition of the present invention comprises an alkali-soluble resin (A), a photopolymerizable compound (B), a photopolymerization initiator (C), a colorant (D) and a solvent (E).
알칼리 가용성 수지(A)The alkali-soluble resin (A)
본 발명에 있어서, 알칼리 가용성 수지(A)는 본 발명의 용제에 용해될 수 있고 광 또는 열의 작용에 대한 반응성을 가지며, 착색제(D)에 대한 결착 수지의 기능을 하고 알칼리성 현상액에 용해 가능한 아크릴계 공중합체이면, 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있다.In the present invention, the alkali-soluble resin (A) is an acrylic-based resin capable of dissolving in the solvent of the present invention and having reactivity to the action of light or heat and serving as a binder resin for the colorant (D) If it is incorporated, its kind can be used without particular limitation.
아크릴계 공중합체로서는, 예를 들면 카르복실기 함유 단량체, 및 상기 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체와의 공중합체 등을 들 수 있다. Examples of the acrylic copolymer include a copolymer of a carboxyl group-containing monomer and other monomer copolymerizable with the monomer.
카르복실기 함유 단량체의 구체적인 예로는, 불포화 모노카르복실산, 또는 불포화 디카르복실산, 불포화 트리카르복실산 등의 분자 중에 1개 이상의 카르복실기를 갖는 불포화 다가 카르복실산 등의 불포화 카르복실산 등을 들 수 있다. Specific examples of the carboxyl group-containing monomer include unsaturated carboxylic acids such as unsaturated monocarboxylic acids or unsaturated polycarboxylic acids having at least one carboxyl group in the molecule such as unsaturated dicarboxylic acid and unsaturated tricarboxylic acid. .
불포화 모노카르복실산으로서는, 예를 들면 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, α-클로로아크릴산, 신남산 등을 들 수 있다. Examples of the unsaturated monocarboxylic acid include acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid,? -Chloroacrylic acid, cinnamic acid, and the like.
불포화 디카르복실산으로서는, 예를 들면 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 시트라콘산, 메사콘산 등을 들 수 있다. 상기 불포화 다가 카르복실산은 산무수물일 수도 있으며, 구체적으로는 말레산 무수물, 이타콘산 무수물, 시트라콘산 무수물 등을 들 수 있다. Examples of the unsaturated dicarboxylic acid include maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, citraconic acid, and mesaconic acid. The unsaturated polycarboxylic acid may be an acid anhydride, and specific examples thereof include maleic anhydride, itaconic anhydride, citraconic anhydride and the like.
불포화 다가 카르복실산은 그의 모노(2-메타크릴로일옥시알킬)에스테르일 수도 있으며, 예를 들면 숙신산 모노(2-아크릴로일옥시에틸), 숙신산 모노(2-메타크릴로일옥시에틸), 프탈산 모노(2-아크릴로일옥시에틸), 프탈산 모노(2-메타크릴로일옥시에틸) 등을 들 수 있다. 또한, 상기 불포화 다가 카르복실산은 그 양말단 디카르복시 중합체의 모노(메타)아크릴레이트일 수도 있으며, 예를 들면 ω-카르복시폴리카프로락톤 모노아크릴레이트, ω-카르복시폴리카프로락톤 모노메타크릴레이트 등을 들 수 있다. The unsaturated polycarboxylic acid may be its mono (2-methacryloyloxyalkyl) ester, for example, mono (2-acryloyloxyethyl) succinate, mono (2-methacryloyloxyethyl) Phthalic acid mono (2-acryloyloxyethyl), phthalic acid mono (2-methacryloyloxyethyl), and the like. The unsaturated polycarboxylic acid may be mono (meth) acrylate of the dicarboxylic polymer of both ends thereof, and examples thereof include ω-carboxypolycaprolactone monoacrylate, ω-carboxypolycaprolactone monomethacrylate and the like. .
이들 카르복실기 함유 단량체는 각각 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. These carboxyl group-containing monomers may be used alone or in combination of two or more.
상기 카르복실기 함유 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체의 구체적인 예로는, 스티렌, α-메틸스티렌, o-비닐톨루엔, m-비닐톨루엔, p-비닐톨루엔, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, 인덴 등의 방향족 비닐 화합물; Specific examples of the other monomers copolymerizable with the carboxyl group-containing monomer include styrene,? -Methylstyrene, o-vinyltoluene, m-vinyltoluene, p-vinyltoluene, p-chlorostyrene, o- P-methoxy styrene, o-vinyl benzyl methyl ether, m-vinyl benzyl methyl ether, p-vinyl benzyl methyl ether, o-vinyl benzyl glycidyl ether, m-vinyl benzyl glycidyl ether, Aromatic vinyl compounds such as vinylbenzyl glycidyl ether and indene;
메틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-프로필아크릴레이트, n-프로필메타크릴레이트, i-프로필아크릴레이트, i-프로필메타크릴레이트, n-부틸아크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, i-부틸아크릴레이트, i-부틸메타크릴레이트, sec-부틸아크릴레이트, sec-부틸메타크릴레이트, t-부틸아크릴레이트, t-부틸메타크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 2-히드록시프로필메타크릴레이트, 3-히드록시프로필아크릴레이트, 3-히드록시프로필메타크릴레이트, 2-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시부틸메타크릴레이트, 3-히드록시부틸아크릴레이트, 3-히드록시부틸메타크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 4-히드록시부틸메타크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 2-메톡시에틸아크릴레이트, 2-메톡시에틸메타크릴레이트, 2-페녹시에틸아크릴레이트, 2-페녹시에틸메타크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜메타크릴레이트, 이소보르닐아크릴레이트, 이소보르닐메타크릴레이트, 디시클로펜타디에닐아크릴레이트, 디시클로펜타디에닐메타크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필메타크릴레이트, 글리세롤모노아크릴레이트, 글리세롤모노메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 에스테르류; Methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, n-propyl acrylate, n-propyl methacrylate, i-propyl acrylate, i-propyl methacrylate, butyl methacrylate, i-butyl acrylate, i-butyl methacrylate, sec-butyl acrylate, sec-butyl methacrylate, t-butyl acrylate, t-butyl methacrylate, Ethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 3-hydroxypropyl acrylate, 3-hydroxypropyl methacrylate, 2-hydroxybutyl methacrylate, 3-hydroxybutyl acrylate, 3-hydroxybutyl methacrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 4-hydroxybutyl methacrylate, Acrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl methacrylate, phenyl acrylate, phenyl methacrylate, 2-methoxyethyl acrylate, 2-methoxyethyl Methacrylate, 2-phenoxyethyl acrylate, 2-phenoxyethyl methacrylate, methoxy diethylene glycol acrylate, methoxy diethylene glycol methacrylate, methoxy triethylene glycol acrylate, methoxy triethylene glycol methacrylate Acrylate, methoxypropylene glycol methacrylate, methoxypropylene glycol acrylate, methoxydipropylene glycol methacrylate, isobornyl acrylate, isobornyl methacrylate, dicyclopentadiene Acrylate, dicyclopentadienyl methacrylate, 2-hydroxy-3-phenoxy Acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl methacrylate, unsaturated carboxylic acid esters such as glycerol monoacrylate, glycerol monomethacrylate;
2-아미노에틸아크릴레이트, 2-아미노에틸메타크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸메타크릴레이트, 2-아미노프로필아크릴레이트, 2-아미노프로필메타크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필메타크릴레이트, 3-아미노프로필아크릴레이트, 3-아미노프로필메타크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 아미노알킬에스테르류; Aminoethyl methacrylate, 2-aminoethyl methacrylate, 2-dimethylaminoethyl acrylate, 2-dimethylaminoethyl methacrylate, 2-aminopropyl acrylate, 2-aminopropyl methacrylate, 2- Unsaturated carboxylates such as methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl methacrylate, isopropyl acrylate, isopropyl acrylate, isopropyl acrylate, isopropyl acrylate, isopropyl acrylate, Acid amino alkyl esters;
글리시딜아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 글리시딜에스테르류; Unsaturated carboxylic acid glycidyl esters such as glycidyl acrylate and glycidyl methacrylate;
아세트산 비닐, 프로피온산 비닐, 부티르산 비닐, 벤조산 비닐 등의 카르복실산 비닐에스테르류; Carboxylic acid vinyl esters such as vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate and vinyl benzoate;
비닐메틸에테르, 비닐에틸에테르, 알릴글리시딜에테르 등의 불포화 에테르류; Unsaturated ethers such as vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether and allyl glycidyl ether;
아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, α-클로로아크릴로니트릴, 시안화 비닐리덴 등의 시안화 비닐 화합물; Vinyl cyanide compounds such as acrylonitrile, methacrylonitrile,? -Chloroacrylonitrile, and vinylidene cyanide;
아크릴아미드, 메타크릴아미드, α-클로로아크릴아미드, N-2-히드록시에틸아크릴아미드, N-2-히드록시에틸메타크릴아미드 등의 불포화 아미드류; Unsaturated amides such as acrylamide, methacrylamide,? -Chloroacrylamide, N-2-hydroxyethyl acrylamide and N-2-hydroxyethyl methacrylamide;
말레이미드, N-페닐말레이미드. N-시클로헥실말레이미드 등의 불포화 이미드류; Maleimide, N-phenylmaleimide. Unsaturated imides such as N-cyclohexylmaleimide;
1,3-부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌 등의 지방족 공액 디엔류;Aliphatic conjugated dienes such as 1,3-butadiene, isoprene and chloroprene;
폴리스티렌, 폴리메틸아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리-n-부틸아크릴레이트, 폴리-n-부틸메타크릴레이트, 폴리실록산의 중합체 분자쇄의 말단에 모노아크릴로일기 또는 모노메타크릴로일기를 갖는 거대 단량체류 등을 들 수 있다. Polystyrene, polymethyl acrylate, polymethyl methacrylate, poly-n-butyl acrylate, poly-n-butyl methacrylate, polysiloxane having a monoacryloyl group or monomethacryloyl group at the end of the polymer molecular chain Macromers and the like.
이들 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. These monomers may be used alone or in combination of two or more.
알칼리 가용성 수지 중의 카르복실기 함유 단량체 단위의 함유량은, 통상 10 내지 50질량%이고, 바람직하게는 15 내지 40질량％이며, 보다 바람직하게는 25 내지 40질량％이다. 카르복실기 함유 단량체 단위의 함유량이 10 내지 50질량％인 경우에는 현상액에 대한 용해성이 양호하고, 현상시 패턴이 정확하게 형성되는 경향이 있기 때문에 바람직하다. The content of the carboxyl group-containing monomer unit in the alkali-soluble resin is usually 10 to 50 mass%, preferably 15 to 40 mass%, and more preferably 25 to 40 mass%. When the content of the carboxyl group-containing monomer unit is 10 to 50% by mass, the solubility in a developing solution is favorable, and a pattern at the time of development tends to be accurately formed, which is preferable.
상기 아크릴계 공중합체로서는, 예를 들면 (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트/폴리스틸렌 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트/폴리메틸(메타)아크릴레이트 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트/폴리스틸렌 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트/폴리메틸(메타)아크릴레이트 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/폴리스티렌 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/폴리메틸(메타)아크릴레이트 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/스티렌/벤질(메타)아크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체, (메타)아크릴산/숙신산 모노(2-아크릴로일옥시)/스티렌/벤질(메타)아크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체, (메타)아크릴산/숙신산 모노(2-아크릴로일옥시에틸)/스티렌/알릴(메타)아크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트/N-페닐말레이미드/스티렌/글리세롤모노(메타)아크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있다. 여기서 (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다. Examples of the acrylic copolymer include (meth) acrylic acid / methyl (meth) acrylate copolymer, (meth) acrylic acid / benzyl (meth) acrylate copolymer, (meth) acrylic acid / 2- (Meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate copolymer, a (meth) acrylic acid / methyl (meth) acrylate / polystyrene macromonomer copolymer, a (Meth) acrylic acid / benzyl (meth) acrylate / polymethyl (meth) acrylate macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / benzyl (meth) acrylate / polystyrene macromonomer copolymer, (Meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / polystyrene macromonomer copolymer, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate / benzyl Acrylic acid / styrene / benzyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide copolymer, (meth) acrylic acid / succinic acid mono (2-acryloyloxy Acrylic acid / succinic acid mono (2-acryloyloxyethyl) / styrene / allyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide copolymer / styrene / benzyl (Meth) acrylic acid / benzyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide / styrene / glycerol mono (meth) acrylate copolymer. Here, (meth) acrylate means acrylate or methacrylate.
이들 중에서 (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트/스티렌 공중합체가 바람직하게 사용된다. Of these, (meth) acrylic acid / benzyl (meth) acrylate copolymer, (meth) acrylic acid / benzyl (meth) acrylate / styrene copolymer, (meth) acrylic acid / methyl / Methyl (meth) acrylate / styrene copolymer is preferably used.
알칼리 가용성 수지(A)의 폴리스티렌 환산 중량평균분자량은 통상 5,000 내지 50,000이고, 바람직하게는 8,000 내지 40,000이며, 보다 바람직하게는 10,000 내지 35,000이고, 가장 바람직하게는 10,000 내지 30,000이다. 알칼리 가용성 수지의 분자량이 5,000 내지 50,000인 경우에는 도막 경도가 향상되고, 잔막률도 높으며, 미노광부의 현상액에 대한 용해성이 양호하고, 해상도가 향상되는 경향이 있기 때문에 바람직하다.The weight average molecular weight of the alkali-soluble resin (A) in terms of polystyrene is usually 5,000 to 50,000, preferably 8,000 to 40,000, more preferably 10,000 to 35,000, and most preferably 10,000 to 30,000. When the molecular weight of the alkali-soluble resin is 5,000 to 50,000, the hardness of the coating film is improved, the residual film ratio is high, the solubility of the unexposed portion in the developing solution is good, and the resolution tends to be improved.
알칼리 가용성 수지(A)의 산가는 통상 50 내지 150이고, 바람직하게는 60 내지 140이며, 보다 바람직하게는 80 내지 135이고, 가장 바람직하게는 80 내지 130이다. 산가가 50 내지 150인 경우에는 현상액에 대한 용해성이 향상되어 미노광부가 쉽게 용해되고, 고감도화되어 현상시 노광부의 패턴이 남아 잔막률이 향상되는 경향이 있기 때문에 바람직하다. 여기서 산가란, 아크릴계 중합체 1g을 중화하는데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이며, 통상적으로 수산화칼륨 수용액을 사용하여 적정함으로써 구할 수 있다. The acid value of the alkali-soluble resin (A) is usually 50 to 150, preferably 60 to 140, more preferably 80 to 135, and most preferably 80 to 130. When the acid value is from 50 to 150, the solubility in a developing solution is improved, the unexposed portion is easily dissolved, and the high sensitivity is obtained, so that the pattern of the exposed portion tends to remain and the residual film ratio tends to be improved. Here, the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide necessary for neutralizing 1 g of the acrylic polymer, and can be generally determined by titration using an aqueous solution of potassium hydroxide.
알칼리 가용성 수지(A)는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물 중의 총 고형분 중량에 대하여 5 내지 85%로 포함될 수 있으며, 10 내지 70%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기와 같은 함량으로 포함되는 경우에는 현상액에의 용해성이 충분하여 비화소 부분의 기판상에 현상 잔사가 발생하기 어렵고, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 생기기 어려워 비화소 부분의 누락성이 양호한 경향이 있으므로 바람직하다.The alkali-soluble resin (A) may be contained in an amount of 5 to 85%, preferably 10 to 70%, based on the total solid content of the colored photosensitive resin composition of the present invention. When such a content is included, the solubility in the developing solution is sufficient, so that development residue does not easily occur on the substrate of the non-pixel portion, and film reduction of the pixel portion of the exposed portion is hardly caused at the time of development, It is preferable since it tends to be good.
여기서, 착색 감광성 수지 조성물 중의 총 고형분 함량이란 착색 감광성 수지 조성물로부터 용제를 제외한 나머지 성분의 총 함량을 의미한다.
Here, the total solid content in the colored photosensitive resin composition means the total content of the remaining components excluding the solvent from the colored photosensitive resin composition.
광중합성Photopolymerization 화합물(B) The compound (B)
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 사용되는 광중합성 화합물(B)은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.The photopolymerizable compound (B) used in the colored photosensitive resin composition of the present invention includes a compound represented by the following general formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
식 중에서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.In the formula, R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
본 발명의 광중합성 화합물(B)은 상기 화학식 1의 화합물을 포함함으로써, 조성물의 현상성을 현저히 향상시킬 수 있으며, 패턴 형성시 잔사 발생을 효과적으로 억제할 수 있다. 또한, 상기 광중합성 화합물(B)은 내화학성이 뛰어나, 이를 사용하여 컬러필터를 제조하는 경우, 외부 환경에 의해 컬러필터의 색변화 정도를 최소화할 수 있다.The photopolymerizable compound (B) of the present invention contains the compound of the above formula (1), whereby the developability of the composition can be remarkably improved and the occurrence of residue can be effectively suppressed during pattern formation. In addition, the photopolymerizable compound (B) is excellent in chemical resistance, and when the color filter is manufactured using the same, the color change degree of the color filter can be minimized by the external environment.
본 발명의 광중합성 화합물(B)에 포함되는 화학식 1로 표시되는 화합물의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 트리시클로데칸디메틸디아크릴레이트, 트리시클로데칸디메틸디메타크릴레이트, 트리시클로데칸디에틸디아크릴레이트, 트리시클로데칸디에틸디메타크릴레이트 등을 들 수 있다.The type of the compound represented by the formula (1) contained in the photopolymerizable compound (B) of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include tricyclodecane dimethyl diacrylate, tricyclodecane dimethyl dimethacrylate, tricyclodecane Diethyl diacrylate, tricyclodecane diethyl dimethacrylate, and the like.
본 발명의 광중합성 화합물(B)은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물(b1) 외에 에틸렌성 불포화 이중 결합을 가지는 화합물(b2)을 더 포함할 수 있다. The photopolymerizable compound (B) of the present invention may further comprise a compound (b2) having an ethylenically unsaturated double bond in addition to the compound (b1) represented by the formula (1).
상기 에틸렌성 불포화 이중 결합을 가지는 화합물(b2)은 하기 광중합 개시제(C)의 작용으로 중합될 수 있는 것이라면, 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 단관능 단량체, 2관능 단량체 또는 다관능 단량체일 수 있으며, 바람직하게는 2관능 이상의 다관능 단량체일 수 있다.The compound (b2) having an ethylenically unsaturated double bond is not particularly limited as long as it can be polymerized under the action of the photopolymerization initiator (C), and examples thereof include monofunctional monomers, bifunctional monomers and polyfunctional monomers And preferably a bifunctional or higher polyfunctional monomer.
상기 단관능 단량체의 구체적인 예로는, 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 및 N-비닐피롤리돈 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Specific examples of the monofunctional monomer include nonylphenylcarbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexylcarbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate and N- But are not limited thereto.
상기 2관능 단량체의 구체적인 예로는, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르 및 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Specific examples of the bifunctional monomer include 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) , Bis (acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A and 3-methylpentanediol di (meth) acrylate, but are not limited thereto.
상기 다관능 단량체의 구체적인 예로는, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Specific examples of the polyfunctional monomer include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, ethoxylated trimethylolpropane tri (meth) acrylate, propoxylated trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol (Meth) acrylates such as trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, ethoxylated dipentaerythritol hexa (Meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, and the like, but are not limited thereto.
상기 광중합성 화합물(B)의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 조성물 중의 고형분 총 중량에 대하여 0.5 내지 35 중량% 포함 되는 것이 바람직하고, 1 내지 35 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 광중합성 화합물이 상기 0.5 내지 35 중량% 포함되는 경우에는 패턴 형성이 용이 하고 알칼리 수용액에 대해 현상 특성이 우수할 뿐만 아니라 화소부의 내약품성이 우수하다.
The content of the photopolymerizable compound (B) is not particularly limited. For example, the content of the photopolymerizable compound (B) is preferably 0.5 to 35% by weight, more preferably 1 to 35% by weight based on the total weight of the solid content in the composition. When the photopolymerizable compound is contained in an amount of 0.5 to 35% by weight, pattern formation is easy, developing properties are excellent with respect to an aqueous alkali solution, and chemical resistance of the pixel portion is excellent.
광중합Light curing 개시제Initiator (C)(C)
본 발명의 광중합 개시제(C)는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.The photopolymerization initiator (C) of the present invention includes a compound represented by the following general formula (2).
[화학식 2](2)
식 중에서, R3은 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기이고, In the formula, R 3 is an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms,
R4는 탄소수 3 내지 10의 사이클로 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 14의 아릴기이고,R 4 is a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 14 carbon atoms,
R5는 탄소수 1 내지 8의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐티오페닐기이고, R 5 is a phenylthiophenyl group substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms,
R6은 탄소수 1 내지 8의 알킬기로 치환되거나 비치환된 페닐기 또는 벤질기, 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이다.R 6 is a phenyl or benzyl group substituted with an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 전술한 바와 같이 상기 광중합성 화합물(B)을 포함함으로써, 매우 빠른 현상 속도를 구현할 수 있는데, 이 경우, 현상 속도의 증가로 패턴의 밀착력이 저하되어 패턴의 단락이 발생할 가능성이 있다.As described above, the colored photosensitive resin composition of the present invention can realize a very fast developing speed by including the photopolymerizable compound (B). In this case, the adhesion of the pattern is lowered by increasing the developing speed, There is a possibility of occurrence.
본 발명에 사용되는 광중합 개시제(C)는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 현상 속도 증가에 따른 밀착력 저하 문제를 개선할 수 있다. The photopolymerization initiator (C) used in the present invention contains the compound represented by the above formula (2), thereby making it possible to solve the problem of a decrease in adhesion due to an increase in development speed.
즉, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 상기 광중합성 화합물(A)과 광중합 개시제(C)를 포함함으로써, 우수한 현상성 및 밀착력 향상의 효과를 동시에 나타낼 수 있게 된다. That is, by including the photopolymerizable compound (A) and the photopolymerization initiator (C) in the colored photosensitive resin composition of the present invention, it is possible to exhibit both excellent developing property and adhesion improving effect at the same time.
본 발명의 광중합 개시제(C)에 포함되는 화학식 2로 표시되는 화합물의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 1-[4-(페닐티오)페닐]-3-시클로펜틸프로판-1,2-다이온-2-(o-벤조일옥심), 1-[4-(페닐티오)페닐]-3-시클로헥실프로판-1,2-다이온-2-(o-아세틸옥심) 등을 들 수 있다.The kind of the compound represented by the general formula (2) contained in the photopolymerization initiator (C) of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include 1- [4- (phenylthio) phenyl] -3-cyclopentylpropane- (O-benzoyloxime), 1- [4- (phenylthio) phenyl] -3-cyclohexylpropane-1,2-dione- 2- have.
본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위 내에서, 상기 이외의 광중합 개시제(c1)를 추가로 병용할 수도 있다. 대표적으로는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 및 티오크산톤계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.The photopolymerization initiator (c1) other than those described above may be further used in combination within the range not impairing the effects of the present invention. Typically, it is preferable to use at least one compound selected from the group consisting of an acetophenone-based compound, a benzophenone-based compound, a triazine-based compound, a nonimidazole-based compound, and a thioxanthone-based compound.
아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는, 디에톡시아세토페논, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등을 들 수 있으며, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온이 보다 바람직하다. 아세토페논계 화합물은 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있으며, 다른 광중합 개시제와 조합하여 사용할 수도 있다.Specific examples of the acetophenone-based compound include diethoxyacetophenone, 2-methyl-2-morpholino-1- (4-methylthiophenyl) propan- Phenylpropane-1-one, benzyldimethylketal, 2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (2-hydroxyethoxy) Oligomers of 2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propan- Methylthiophenyl) propan-1-one are more preferable. The acetophenone-based compounds may be used alone or in combination of two or more, and may be used in combination with other photopolymerization initiators.
벤조인계 화합물의 구체적인 예로는, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등을 들 수 있다.Specific examples of the benzoin compound include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, and benzoin isobutyl ether.
벤조페논계 화합물의 구체적인 예로는, 벤조페논, ο-벤조일벤조산메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 들 수 있다.Specific examples of the benzophenone compound include benzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenylsulfide, 3,3 ', 4,4'- Butyl peroxycarbonyl) benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone, and the like.
티옥산톤계 화합물의 구체적인 예로는, 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤 등을 들 수 있다.Specific examples of the thioxanthone compound include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1- Propanedioxanthone, and the like.
트리아진계 화합물의 구체적인 예로는, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.Specific examples of triazine compounds include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6 - (4-methoxynaphthyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4- methoxystyryl) Bis (trichloromethyl) -6- [2- (5-methylfuran-2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4- (Trichloromethyl) -6- [2- (4-diethylamino-2- (trifluoromethyl) Methylphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (3,4- dimethoxyphenyl) ethenyl] -1,3,5- Triazine, and the like.
옥심계 화합물의 구체적인 예로는, 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(4-메틸술파닐-페닐)-부탄-1,2-부탄-2-옥심-O-아세테이트, 1-(4-메틸술파닐-페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트, 히드록시이미노-(4-메틸술파닐-페닐)-초산에틸에스테르-O-아세테이트, 히드록시이미노-(4-메틸술파닐-페닐)-초산에틸에스테르-O-벤조에이트 등을 들 수 있다.Specific examples of the oxime compounds include 2- (O-benzoyloxime) -1- [4- (phenylthio) phenyl] -1,2-octanedione, 1- (4-methylsulfanyl-phenyl) -butan-1-one oxime-O-acetate, hydroxyimino- -Acetic acid ethyl ester-O-acetate, and hydroxyimino- (4-methylsulfanyl-phenyl) -acetic acid ethyl ester-O-benzoate.
증감제로의 구체적인 예로는, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,2-비스(o-클로르로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포르퀴논, 페닐글리옥실산메틸, 티타노센 화합물 등을 들 수 있다.Specific examples of the sensitizer include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,2-bis (o-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl- Benzyl, 9,10-phenanthrenequinone, camphorquinone, methyl phenylglyoxylate, titanocene compounds, and the like can be given. have.
산 발생제의 구체적인 예로는, 4-히드록시페닐디메틸설포늄 p-톨루엔설포네이트, 4-히드록시페닐디메틸설포늄헥사플루오로안티모네이트, 4-아세톡시페닐디메틸설포늄 p-톨루엔설포네이트, 4-아세톡시페닐메틸 벤질설포늄헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐설포늄 p-톨루엔설포네이트, 트리페닐설포늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오도늄 p-톨루엔설포네이트, 디페닐요오도늄헥사플루오로안티모네이트 등의 오늄염류나 니트로벤질토실레이트류, 벤조인토실레이트류 등을 들 수 있다. 상기 화합물 중에는, 예를들어 트리아진계 화합물과 같이 활성 라디칼과 산을 동시에 발생시키는 화합물도 있다.Specific examples of the acid generator include 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate, 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium hexafluoroantimonate, 4-acetoxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate , 4-acetoxyphenylmethylbenzylsulfonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium p-toluenesulfonate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, diphenyl iodonium p-toluenesulfonate, di Onium salts such as phenyl iodonium hexafluoroantimonate, and nitrobenzyl tosylates, benzoin tosylates and the like. Among the above compounds, for example, there are compounds which simultaneously generate an active radical and an acid such as a triazine-based compound.
본 발명에서는 광중합 개시 보조제(c2)를 더 포함할 수 있다. 광중합 개시 보조제(c2)는 광중합 개시제(C)와 조합하여 사용되며, 광중합 개시제(C)에 의해 중합이 개시된 광중합성 화합물(B)의 중합을 촉진시키기 위해 사용된다. 광중합 개시 보조제(c2)로는, 아민계 화합물, 알콕시안트라센계 화합물, 티옥산톤계 화합물 등을 들 수 있다.The present invention may further comprise a photopolymerization initiation auxiliary (c2). The photopolymerization initiator (c2) is used in combination with the photopolymerization initiator (C) and is used to promote the polymerization of the photopolymerizable compound (B) initiated by the photopolymerization initiator (C). Examples of the photopolymerization initiation auxiliary (c2) include an amine compound, an alkoxyanthracene compound, and a thioxanthone compound.
아민계 화합물의 구체적인 예로는, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 벤조산 2-디메틸아미노에틸, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(에틸메틸아미노)벤조페논 등을 들 수 있으며, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논이 바람직하다.Specific examples of the amine compound include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylaminoethyl benzoate, (Dimethylamino) benzophenone, 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone, Bis (ethylmethylamino) benzophenone, and 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone are preferable.
알콕시안트라센계 화합물의 구체적인 예로는, 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다.Specific examples of the alkoxyanthracene compound include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene, .
티옥산톤계 화합물로의 구체적인 예로는, 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤 등을 들 수 있다.Specific examples of the thioxanthone compound include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1- -Propoxyloxanthone, and the like.
상기 광중합 개시 보조제(c2)는 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있으며, 시판되는 제품인 EAB-F(호도가야가가쿠고교가부시키가이샤 제조) 등을 사용할 수도 있다.The photopolymerization initiator (c2) may be used alone or in combination of two or more. A commercially available product, EAB-F (manufactured by Hodogaya Chemical Industry Co., Ltd.) may be used.
상기 광중합 개시제(C)의 ?량은 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 알칼리 가용성 수지(A) 및 광중합성 화합물(B)의 총 고형분 중량에 대하여 0.1 내지 40%, 바람직하게는 1 내지 30 %로 포함될 수 있다. 상기와 같은 함량으로 포함되는 경우에는 착색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노출시간이 단축되므로 생산성이 향상되며 높은 해상도를 유지할 수 있기 때문에 바람직하다. The amount of the photopolymerization initiator (C) is not particularly limited, but may be 0.1 to 40%, preferably 1 to 30%, based on the total solid content of the alkali-soluble resin (A) and the photopolymerizable compound (B) ≪ / RTI > When such a content is included, the colored photosensitive resin composition is highly sensitized and the exposure time is shortened, which is preferable because productivity can be improved and high resolution can be maintained.
상기 광중합 개시제(C)와 광중합 개시 보조제(c2)가 함께 사용되는 경우에는 광중합 개시 보조제(c2)의 함량은 광중합 개시제(C) 1몰에 대하여 10몰 이하인 것이 바람직하며, 0.01 내지 5몰인 것이 보다 바람직하다. 광중합 개시 보조제(c2)가 상기와 같은 함량으로 사용되는 경우에는 착색 감광성 수지 조성물의 감도가 더 높아지고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 컬러필터의 생산성이 향상되는 경향이 있기 때문에 바람직하다.
When the photopolymerization initiator (C) is used together with the photopolymerization initiator (c2), the content of the photopolymerization initiator (c2) is preferably 10 moles or less, more preferably 0.01 to 5 moles per mole of the photopolymerization initiator (C) desirable. When the photopolymerization initiator (c2) is used in the same amount as described above, the sensitivity of the colored photosensitive resin composition becomes higher and the productivity of the color filter formed using the composition tends to be improved.
착색제(D)The colorant (D)
본 발명에 있어서, 착색제(D)는 색조가 한정되어 있지 않으며, 컬러필터의 용도에 따라 색조를 선택할 수 있다.In the present invention, the coloring agent (D) is not limited in color tone, and the color tone can be selected according to the use of the color filter.
착색제(D)는 안료, 염료 또는 천연 색소 중 어느 하나 또는 둘 이상을 조합하여 사용할 수 있으며, 상기 안료로는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트(pigment)로 분류되어 있는 화합물인 유기 안료, 또는 금속 산화물, 금속 착염, 황산바륨의 무기염인 무기 안료를 사용할 수 있으며, 내열성 및 발색성이 우수하다는 점에서 유기 안료를 사용하는 것이 바람직하다.The colorant (D) may be any one or a combination of any one or more of pigments, dyes, or natural pigments, and the pigment may be a compound that is classified as a pigment in the color index (The Society of Dyers and Colourists) , Or an inorganic pigment which is a metal oxide, a metal complex salt or an inorganic salt of barium sulfate. The organic pigment is preferably used because it is excellent in heat resistance and color development.
유기 안료의 구체적인 예로는, C.I. 피그먼트 옐로우 1, C.I. 피그먼트 옐로우 3, C.I. 피그먼트 옐로우 12, C.I. 피그먼트 옐로우 13, C.I. 피그먼트 옐로우 14, C.I. 피그먼트 옐로우 15, C.I. 피그먼트 옐로우 16, C.I. 피그먼트 옐로우 17, C.I. 피그먼트 옐로우 20, C.I. 피그먼트 옐로우 24, C.I. 피그먼트 옐로우 31, C.I. 피그먼트 옐로우 53, C.I. 피그먼트 옐로우 83, C.I. 피그먼트 옐로우 86, C.I. 피그먼트 옐로우 93, C.I. 피그먼트 옐로우 94, C.I. 피그먼트 옐로우 109, C.I. 피그먼트 옐로우 110, C.I. 피그먼트 옐로우 117, C.I. 피그먼트옐로우 125, C.I. 피그먼트 옐로우 128, C.I. 피그먼트 옐로우 137, C.I. 피그먼트 옐로우138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 147, C.I. 피그먼트 옐로우 148, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 옐로우 153, C.I. 피그먼트 옐로우154, C.I. 피그먼트 옐로우 166, C.I. 피그먼트 옐로우 173, C.I. 피그먼트 옐로우 194, C.I. 피그먼트옐로우 214 등의 황색 안료; C.I. 피그먼트 오렌지 13, C.I. 피그먼트 오렌지 31, C.I. 피그먼트 오렌지 38, C.I. 피그먼트 오렌지 40, C.I. 피그먼트 오렌지 42, C.I. 피그먼트 오렌지 43, C.I. 피그먼트 오렌지 51, C.I. 피그먼트 오렌지 55, C.I. 피그먼트 오렌지 59, C.I. 피그먼트 오렌지 61, C.I. 피그먼트 오렌지 64, C.I. 피그먼트 오렌지 65, C.I. 피그먼트 오렌지 71, C.I. 피그먼트 오렌지 73 등의 오렌지색 안료; C.I. 피그먼트 레드 9, C.I. 피그먼트 레드 97, C.I. 피그먼트 레드 105, C.I. 피그먼트 레드 122, C.I. 피그먼트 레드 123, C.I. 피그먼트 레드 144, C.I. 피그먼트 레드 149, C.I. 피그먼트 레드 166, C.I. 피그먼트 레드 168, C.I. 피그먼트 레드 176, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 180, C.I. 피그먼트 레드 192, C.I. 피그먼트 레드 209, C.I. 피그먼트 레드 215, C.I. 피그먼트 레드 216, C.I. 피그먼트 레드 224, C.I. 피그먼트 레드 242, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 264, C.I. 피그먼트 레드 265 등의 적색 안료; C.I. 피그먼트 블루 15, C.I. 피그먼트 블루 15:3, C.I. 피그먼트 블루 15:4, C.I. 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 블루 60 등의 청색 안료; C.I. 피그먼트 바이올렛 1, C.I. 피그먼트 바이올렛 19, C.I. 피그먼트 바이올렛 23, C.I. 피그먼트 바이올렛 29, C.I. 피그먼트 바이올렛32, C.I. 피그먼트 바이올렛 36, C.I. 피그먼트 바이올렛 38 등의 바이올렛색 안료; C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 그린 58 등의 녹색 안료; C.I. 피그먼트 브라운 23, C.I. 피그먼트 브라운 25 등의 브라운색 안료; 또는 C.I. 피그먼트 블랙 1, C.I. 피그먼트 블랙 7 등의 흑색 안료 등을 들 수 있다. 바람직하게는 C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트옐로우 150, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 209, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 바이올렛23, C.I. 피그먼트 블루 15:6 및 C.I. 피그먼트 그린 36로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것이다.Specific examples of the organic pigments include C.I. Pigment Yellow 1, C.I. Pigment Yellow 3, C.I. Pigment Yellow 12, C.I. Pigment Yellow 13, C.I. Pigment Yellow 14, C.I. Pigment Yellow 15, C.I. Pigment Yellow 16, C.I. Pigment Yellow 17, C.I. Pigment Yellow 20, C.I. Pigment Yellow 24, C.I. Pigment Yellow 31, C.I. Pigment Yellow 53, C.I. Pigment Yellow 83, C.I. Pigment Yellow 86, C.I. Pigment Yellow 93, C.I. Pigment Yellow 94, C.I. Pigment Yellow 109, C.I. Pigment Yellow 110, C.I. Pigment Yellow 117, C.I. Pigment Yellow 125, C.I. Pigment Yellow 128, C.I. Pigment Yellow 137, C.I. Pigment Yellow 138, C.I. Pigment Yellow 139, C.I. Pigment Yellow 147, C.I. Pigment Yellow 148, C.I. Pigment Yellow 150, C.I. Pigment Yellow 153, C.I. Pigment Yellow 154, C.I. Pigment Yellow 166, C.I. Pigment Yellow 173, C.I. Pigment Yellow 194, C.I. Yellow pigments such as Pigment Yellow 214; C.I. Pigment Orange 13, C.I. Pigment Orange 31, C.I. Pigment Orange 38, C.I. Pigment Orange 40, C.I. Pigment Orange 42, C.I. Pigment Orange 43, C.I. Pigment Orange 51, C.I. Pigment Orange 55, C.I. Pigment Orange 59, C.I. Pigment Orange 61, C.I. Pigment Orange 64, C.I. Pigment Orange 65, C.I. Pigment Orange 71, C.I. Orange pigments such as Pigment Orange 73; C.I. Pigment Red 9, C.I. Pigment Red 97, C.I. Pigment Red 105, C.I. Pigment Red 122, C.I. Pigment Red 123, C.I. Pigment Red 144, C.I. Pigment Red 149, C.I. Pigment Red 166, C.I. Pigment Red 168, C.I. Pigment Red 176, C.I. Pigment Red 177, C.I. Pigment Red 180, C.I. Pigment Red 192, C.I. Pigment Red 209, C.I. Pigment Red 215, C.I. Pigment Red 216, C.I. Pigment Red 224, C.I. Pigment Red 242, C.I. Pigment Red 254, C.I. Pigment Red 264, C.I. Red pigments such as Pigment Red 265; C.I. Pigment Blue 15, C.I. Pigment Blue 15: 3, C.I. Pigment Blue 15: 4, C.I. Pigment Blue 15: 6, C.I. Blue pigments such as Pigment Blue 60; C.I. Pigment Violet 1, C.I. Pigment Violet 19, C.I. Pigment Violet 23, C.I. Pigment Violet 29, C.I. Pigment Violet 32, C.I. Pigment Violet 36, C.I. Violet pigments such as Pigment Violet 38; C.I. Pigment Green 7, C.I. Pigment Green 36, C.I. Green pigments such as Pigment Green 58; C.I. Pigment Brown 23, C.I. Brown pigments such as Pigment Brown 25; Or C.I. Pigment Black 1, C.I. Pigment Black 7 and the like. Preferably, C.I. Pigment Yellow 138, C.I. Pigment Yellow 139, C.I. Pigment Yellow 150, C.I. Pigment Red 177, C.I. Pigment Red 209, C.I. Pigment Red 254, C.I. Pigment Violet 23, C.I. Pigment Blue 15: 6 and C.I. Pigment Green 36. The term " pigment green 36 "
상기 유기 안료 및 무기 안료는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 구체적인 예로, 적색 화소를 형성하기 위해서는 C.I. 피그먼트 레드 254 및 C.I. 피그먼트 옐로우 139의 조합, 녹색 화소를 형성하기 위해서는 C.I. 피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 옐로우 150 또는 C.I. 피그먼트 옐로우 138의 조합, 청색 화소를 형성하기 위해서는 C.I. 피그먼트 블루 15:6을 포함하는 것이 바람직하다.The organic pigment and the inorganic pigment may be used alone or in combination of two or more. As a specific example, in order to form red pixels, C.I. Pigment Red 254 and C.I. Pigment Yellow 139, and C.I. Pigment Green 36, C.I. Pigment Yellow 150 or C.I. A combination of Pigment Yellow 138 and C.I. Pigment Blue 15: 6.
상기 착색제(D)의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 조성물 중의 총 고형분 중량에 대하여 5 내지 60 %, 바람직하게는 10 내지 50 %로 포함될 수 있다. 상기와 같은 함량으로 포함되는 경우에는 박막을 형성하여도 화소의 색 농도가 충분하고, 현상시 비화소부의 누락성이 저하되지 않기 때문에 잔사가 발생하기 어려운 경향이 있으므로 바람직하다. The content of the colorant (D) is not particularly limited, but may be, for example, 5 to 60%, preferably 10 to 50%, based on the total solid content in the composition. When such a content is included, the color density of the pixel is sufficient even if a thin film is formed, and the residue of the non-curing portion is not deteriorated during development, so that residue tends to be hardly generated.
착색제로서 안료를 사용하는 경우에는, 그 입경이 균일한 것을 사용하는 것이 바람직하다. 안료의 입경을 균일하게 하는 방법으로서는, 계면 활성제를 안료 분산제로서 함유시켜 분산 처리를 행하는 방법 등을 들 수 있으며, 이 방법에 따르면 안료가 용액 중에 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다. When a pigment is used as the colorant, it is preferable to use a pigment having a uniform particle size. As a method of making the particle diameter of the pigment uniform, a method of dispersing the pigment by adding a surfactant as a pigment dispersant can be mentioned. According to this method, a pigment dispersion in which the pigment is uniformly dispersed in a solution can be obtained.
상기 안료 분산제로서는, 예를 들면 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성계 등의 계면 활성제 등을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. Examples of the pigment dispersant include surfactants such as cationic, anionic, nonionic, and amphoteric surfactants. These surfactants may be used alone or in combination of two or more.
상기 안료 분산제는 착색제(D) 1 중량부에 대하여 통상 1 중량부 이하로 사용되며, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 중량부로 사용되는 것이다. 상기와 같은 함량으로 사용되는 경우에는 균일한 평균 입경의 안료를 얻을 수 있는 경향이 있기 때문에 바람직하다.
The pigment dispersant is usually used in an amount of 1 part by weight or less, preferably 0.05 to 0.5 part by weight based on 1 part by weight of the colorant (D). When used in the above-mentioned amounts, it is preferable because a pigment having a uniform average particle diameter tends to be obtained.
용제(E)Solvent (E)
본 발명에 사용되는 용제(E)는 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 다른 성분들을 분산 또는 용해시키는데 효과적인 것이면 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있으며, 특히 에스테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알콜류, 에스테르류 또는 아미드류 등이 바람직하다.The solvent (E) used in the present invention can be used without particular limitation as long as it is effective for dispersing or dissolving the other components contained in the colored photosensitive resin composition. In particular, the solvent (E) may be selected from esters, aromatic hydrocarbons, ketones, And amides are preferred.
에테르류의 구체적인 예로는, 테트라히드로퓨란, 테트라히드로피란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 에틸카비톨아세테이트, 부틸카비톨아세테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트, 아니솔, 페네톨 또는 메틸아니솔 등을 들 수 있다.Specific examples of the ethers include tetrahydrofuran, tetrahydropyrane, 1,4-dioxane, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol mono Methyl ethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, propylene glycol methyl ether, propylene Propyleneglycol monomethyl ether acetate, propyleneglycol monopropyl ether acetate, methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, ethyl carbitol acetate, butyl carbitol acetate, propyleneglycol methyl ether acetate, methoxy Butylacetate And the like can be given site, methoxy pentyl acetate, anisole, phenetole or methyl anisole.
방향족 탄화수소류의 구체적인 예로는, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 메시틸렌 등을 들 수 있다.Specific examples of the aromatic hydrocarbons include benzene, toluene, xylene, and mesitylene.
케톤류의 구체적인 예로는, 아세톤, 2-부탄온, 2-헵탄온, 3-헵탄온, 4-헵탄온, 4-메틸-2-펜탄온, 시클로펜탄온 또는 시클로헥산온 등을 들 수 있다.Specific examples of the ketone include acetone, 2-butanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 4-methyl-2-pentanone, cyclopentanone or cyclohexanone.
알콜류의 구체적인 예로는, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜 또는 글리세린 등을 들 수 있다.Specific examples of the alcohols include methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, and glycerin.
에스테르류의 구체적인 예로는, 아세트산에틸, 아세트산-n-부틸, 아세트산이소부틸, 포름산아밀, 아세트산이소아밀, 아세트산이소부틸, 프로피온산부틸, 부티르산이소프로필, 부티르산에틸, 부티르산부틸, 알킬에스테르류, 락트산메틸, 락트산에틸, 옥시아세트산메틸, 옥시아세트산에틸, 옥시아세트산부틸, 메톡시아세트산메틸, 메톡시아세트산에틸, 메톡시아세트산부틸, 에톡시아세트산메틸, 에톡시아세트산에틸, 3-옥시프로피온산메틸, 3-옥시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 2-옥시프로피온산메틸, 2-옥시프로피온산에틸, 2-옥시프로피온산프로필, 2-메톡시프로피온산메틸, 2-메톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산프로필, 2-에톡시프로피온산메틸, 2-에톡시프로피온산에틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산메틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산에틸, 2-메톡시-2-메틸프로피온산메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산에틸, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 피루브산프로필, 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸, 2-옥소부탄산메틸, 2-옥소부탄산에틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트 또는 γ-부티로락톤 등을 들 수 있다.Specific examples of the esters include ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, amyl formate, isoamyl acetate, isoamyl acetate, isobutyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, butyl butyrate, alkyl esters, Methyl methoxyacetate, methyl methoxyacetate, methyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-oxypropionate, 3- Ethyl propionate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 2-oxypropionate, ethyl 2-oxypropionate, Methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, 2- Methyl propionate, methyl 2-oxy-2-methylpropionate, ethyl 2-oxy-2-methylpropionate, methyl 2-methoxy- But are not limited to, methyl ethyl ketone, ethyl methyl ketone, ethyl methyl ketone, ethyl methyl ketone, ethyl methyl ketone, ethyl methyl ketone, ethyl methyl ketone, ethyl methyl ketone, ethyl methyl ketone, And lactones.
아미드류의 구체적인 예로는, N,N-디메틸포름아미드 또는 N,N-디메틸아세트아미드 등을 들 수 있다.Specific examples of amides include N, N-dimethylformamide or N, N-dimethylacetamide.
기타 용제로는, N-메틸피롤리돈 또는 디메틸설폭시드 등을 들 수 있다.Examples of other solvents include N-methylpyrrolidone and dimethylsulfoxide.
바람직하게는, 3-에톡시프로피온산에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 또는 프로필렌글리콜메틸에테르 등을 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용하는 것이다. Preferably, ethyl 3-ethoxypropionate, propylene glycol monomethyl ether acetate or propylene glycol methyl ether are used alone or in combination of two or more.
상기 용제(E)는 상기 용제(E)를 포함하는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여 60 내지 90%, 바람직하게는 70 내지 85 %로 포함될 수 있다. 상기와 같은 함량으로 포함되는 경우에는 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(또는 “다이 코터”라고도 함), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지는 경향이 있기 때문에 바람직하다.
The solvent (E) may be contained in an amount of 60 to 90%, preferably 70 to 85%, based on the total weight of the colored photosensitive resin composition of the present invention containing the solvent (E). When it is contained in the above-mentioned amounts, when it is coated with a coating device such as a roll coater, a spin coater, a slit and spin coater, a slit coater (or a "die coater") or an inkjet, desirable.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 선택적으로 첨가제를 더 포함할 수 있다. 구체적인 예를 들면, 다른 고분자 화합물, 경화제, 계면활성제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The colored photosensitive resin composition of the present invention may further optionally contain additives as required. Specific examples thereof include, but are not limited to, other polymer compounds, curing agents, surfactants, adhesion promoters, antioxidants, ultraviolet absorbers, and anti-aggregation agents.
상기 다른 고분자 화합물의 구체적인 예로는 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있다. Specific examples of the other polymer compound include a curable resin such as epoxy resin and maleimide resin, a thermoplastic resin such as polyvinyl alcohol, polyacrylic acid, polyethylene glycol monoalkyl ether, polyfluoroalkyl acrylate, polyester, polyurethane and the like .
상기 경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용되며, 경화제의 구체적인 예로는 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물, 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다. The curing agent is used for deep curing and for increasing mechanical strength. Specific examples of the curing agent include an epoxy compound, a polyfunctional isocyanate compound, a melamine compound, and an oxetane compound.
상기 경화제에서 에폭시 화합물의 구체적인 예로는 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 또는 이러한 에폭시 수지의 브롬화 유도체, 에폭시 수지 및 그 브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물, 부타디엔 (공)중합체 에폭시화물, 이소프렌 (공)중합체 에폭시화물, 글리시딜(메타)아크릴레트 (공)중합체, 트리글리시딜이소시아눌레이트 등을 들 수 있다. Specific examples of the epoxy compound in the curing agent include bisphenol A epoxy resin, hydrogenated bisphenol A epoxy resin, bisphenol F epoxy resin, hydrogenated bisphenol F epoxy resin, novolak epoxy resin, other aromatic epoxy resin, alicyclic epoxy resin Alicyclic or aromatic epoxy compounds, butadiene (co) polymeric epoxides and isoprene (co) polymers other than the brominated derivatives, epoxy resins and brominated derivatives of these epoxy resins, glycidyl ester resins, glycidyl amine resins, (Co) polymer epoxides, glycidyl (meth) acrylate (co) polymers, and triglycidyl isocyanurate.
상기 경화제에서 옥세탄 화합물의 구체적인 예로는 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄, 시클로헥산디카르복실산비스옥세탄 등을 들 수 있다. Specific examples of the oxetane compound in the curing agent include carbonates bisoxetane, xylene bisoxetane, adipate bisoxetane, terephthalate bisoxetane, cyclohexanedicarboxylic acid bisoxetane, and the like.
상기 경화제는 경화제와 함께 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용할 수 있다. 상기 경화 보조 화합물은 예를 들면 다가 카르본산류, 다가 카르본산 무수물류, 산 발생제 등이 있다. 상기 다가 카르본산 무수물류는 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있다. 상기 에폭시 수지 경화제의 구체적인 예로는, 상품명(아데카하도나 EH-700)(아데카공업㈜ 제조), 상품명(리카싯도 HH)(신일본이화㈜ 제조), 상품명(MH-700)(신일본이화㈜ 제조) 등을 들 수 있다. 상기에서 예시한 경화제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. The curing agent may be used together with a curing agent in combination with a curing auxiliary compound capable of ring-opening polymerization of the epoxy group of the epoxy compound and the oxetane skeleton of the oxetane compound. The curing assistant compound includes, for example, polyvalent carboxylic acids, polyvalent carboxylic anhydrides, and acid generators. The polyvalent carboxylic acid anhydrides may be those commercially available as an epoxy resin curing agent. Specific examples of the above-mentioned epoxy resin curing agent include epoxy resin curing agents such as epoxy resins, epoxy resins, epoxy resins, epoxy resins, epoxy resins, epoxy resins, Manufactured by Japan Ehwa Co., Ltd.). The curing agents exemplified above may be used alone or in combination of two or more.
상기 계면활성제는 감광성 수지 조성물의 피막 형성성을 보다 향상시키기 위해 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제 또는 실리콘계 계면활성제 등이 바람직하게 사용될 수 있다.The surfactant may be used to further improve film-forming properties of the photosensitive resin composition, and a fluorine-based surfactant or a silicone-based surfactant may be preferably used.
상기 실리콘계 계면활성제는 예를 들면 시판품으로서 다우코닝 도레이 실리콘사의 DC3PA, DC7PA, SH11PA, SH21PA, SH8400 등이 있고 GE 도시바 실리콘사의 TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF-4446, TSF-4460, TSF-4452 등이 있다. 상기 불소계 계면활성제는 예를 들면 시판품으로서 다이닛본 잉크 가가꾸 고교사의 메가피스 F-470, F-471, F-475, F-482, F-489 등이 있다. 상기 예시된 계면활성제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. Examples of the silicone surfactant include DC3PA, DC7PA, SH11PA, SH21PA and SH8400 from Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. and TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF-4446 and TSF-4460 , And TSF-4452. Examples of the fluorine-based surfactant include Megapis F-470, F-471, F-475, F-482 and F-489 commercially available from Dainippon Ink and Chemicals, Incorporated. The above-exemplified surfactants may be used alone or in combination of two or more.
상기 밀착 촉진제의 구체적인 예로서는 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 상기에서 예시한 밀착 촉진제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기 밀착 촉진제는 착색 감광성 수지 조성물의 고형분에 대하여 중량 분율로 통상 0.01 내지 10중량%, 바람직하게는 0.05 내지 2중량% 포함될 수 있다. Specific examples of the adhesion promoter include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N- Aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2- ( 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3- 3-isocyanatopropyltrimethoxysilane, 3-isocyanatepropyltriethoxysilane, and the like. The adhesion promoters exemplified above may be used alone or in combination of two or more. The adhesion promoter may be contained in an amount of usually 0.01 to 10% by weight, preferably 0.05 to 2% by weight based on the solid content of the colored photosensitive resin composition.
상기 산화 방지제의 구체적인 예로는 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등을 들 수 있다. Specific examples of the antioxidant include 2,2'-thiobis (4-methyl-6-t-butylphenol) and 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol.
상기 자외선 흡수제의 구체적인 예로는 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다. Specific examples of the ultraviolet absorber include 2- (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chlorobenzothiazole and alkoxybenzophenone.
상기 응집 방지제의 구체적인 예로는 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다.
Specific examples of the anti-aggregation agent include sodium polyacrylate and the like.
<컬러 필터><Color filter>
또한, 본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러 필터를 제공한다.The present invention also provides a color filter made of the colored photosensitive resin composition.
본 발명의 일 실시형태에 따른 컬러 필터는 기판 상에 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광, 현상 및 열경화하여 형성된 착색층을 포함한다.A color filter according to an embodiment of the present invention includes a colored layer formed by applying the colored photosensitive resin composition of the present invention on a substrate, and exposing, developing, and thermally curing the color filter in a predetermined pattern.
이하, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 이용한 패턴 형성 방법에 대해 상세히 설명한다.Hereinafter, the pattern forming method using the colored photosensitive resin composition of the present invention will be described in detail.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 패턴을 형성하는 방법은 당업계에 공지된 방법을 사용할 수 있으며, 통상적인 도포 단계; 노광 단계; 및 제거 단계를 포함한다. 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 기재 상에 도포하고, 광 경화 및 현상을 하여 패턴을 형성함으로써, 블랙 매트릭스 또는 착색 화소(착색 화상)로 사용할 수 있게 된다.The method of forming a pattern using the colored photosensitive resin composition of the present invention can be carried out by a method known in the art, including a conventional application step; An exposure step; And a removing step. The colored photosensitive resin composition of the present invention is applied onto a substrate and then subjected to photo-curing and development to form a pattern, so that it can be used as a black matrix or a colored pixel (colored image).
상기 도포 단계는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 기재(제한되지 않으나, 통상은 유리 혹은 실리콘 웨이퍼) 또는 먼저 형성된 착색 감광성 수지 조성물층 위에 도포하고 예비 건조함으로써 용제 등의 휘발 성분을 제거하여 평활한 도막을 얻는 단계이다. 이 때, 도막의 두께는 1 내지 3 ㎛인 것이 바람직하다.In the application step, the colored photosensitive resin composition of the present invention is applied on a substrate (not limited to a glass or silicon wafer in general) or a previously formed colored photosensitive resin composition layer and preliminarily dried to remove volatile components such as a solvent, . At this time, the thickness of the coating film is preferably 1 to 3 mu m.
상기 노광 단계는 상기 도막에 목적하는 패턴을 얻기 위해 마스크를 통해 특정 영역에 자외선을 조사하여 경화시키는 단계이다. 이 때, 노광부 전체에 균일하게 평행 광선을 조사하고, 마스크와 기판이 정확히 위치가 맞도록 마스크 얼라이너나 스테퍼 등의 장치를 사용하는 것이 바람직하다.The exposure step is a step of irradiating ultraviolet rays to a specific region through a mask to cure the coating film to obtain a desired pattern. At this time, it is preferable to use a mask aligner, a stepper, or the like so as to uniformly irradiate the entire exposed portion with a parallel light beam and accurately position the mask and the substrate.
상기 제거 단계는 자외선을 조사하여 경화가 종료된 도막을 알칼리 수용액에 접촉시켜 비노광 영역을 용해시키고 현상함으로써 목적하는 패턴을 얻는 단계이다. 현상 후, 필요에 따라 150 내지 230℃에서 10 내지 60분 정도의 후 건조를 실시할 수 있다.The removing step is a step of obtaining a desired pattern by irradiating ultraviolet rays to bring the coated film, which has been cured, into contact with an alkali aqueous solution to dissolve and expose the non-exposed region. After development, if necessary, post-drying may be performed at about 150 to 230 DEG C for about 10 to 60 minutes.
상기 현상에 사용되는 현상액은 당업계에 공지된 것을 제한 없이 사용할 수 있으나, 바람직하게는 알칼리성 화합물 및 계면활성제를 포함하는 수용액을 사용할 수 있다.Any developer known in the art may be used for the development, but preferably an aqueous solution containing an alkaline compound and a surfactant can be used.
상기 알칼리성 화합물은 무기 또는 유기 알칼리성 화합물일 수 있다. 상기 무기 알칼리성 화합물의 구체적인 예를 들면, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 인산수소이나트륨, 인산이수소나트륨, 인산수소이암모늄, 인산이수소암모늄, 인산이수소칼륨, 규산나트륨, 규산칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 붕산나트륨, 붕산칼륨, 암모니아 등을 들 수 있다. 상기 유기 알칼리성 화합물의 구체적 예로는, 테트라메틸암모늄히드록시드, 2-히드록시에틸트리메틸암모늄히드록시드, 모노메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 모노에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 모노이소프로필아민, 디이소프로필아민, 에탄올아민 등을 들 수 있다. 이들 무기 및 유기 알칼리성 화합물은 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 상기 알칼리성 화합물은 현상액에 대하여 0.01 내지 10중량부, 바람직하게는 0.03 내지 5중량부로 포함될 수 있다.The alkaline compound may be an inorganic or organic alkaline compound. Specific examples of the inorganic alkaline compound include sodium hydroxide, potassium hydroxide, disodium hydrogen phosphate, sodium dihydrogen phosphate, ammonium dihydrogen phosphate, ammonium dihydrogen phosphate, potassium dihydrogen phosphate, sodium silicate, potassium silicate, Sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, sodium borate, potassium borate and ammonia. Specific examples of the organic alkaline compound include tetramethylammonium hydroxide, 2-hydroxyethyltrimethylammonium hydroxide, monomethylamine, dimethylamine, trimethylamine, monoethylamine, diethylamine, triethylamine, mono Isopropylamine, diisopropylamine, ethanolamine, and the like. These inorganic and organic alkaline compounds may be used alone or in combination of two or more. The alkaline compound may be contained in an amount of 0.01 to 10 parts by weight, preferably 0.03 to 5 parts by weight, based on the developing solution.
상기 계면활성제는 비이온계 계면활성제, 음이온계 계면활성제 및 양이온계 계면활성제로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 상기 비이온계 계면활성제의 구체적 예를 들면, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 그 밖의 폴리옥시에틸렌 유도체, 옥시에틸렌/옥시프로필렌 블록 공중합체, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비톨 지방산 에스테르, 글리세린 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민 등을 들 수 있다. 상기 음이온계 계면활성제의 구체적 예로는, 라우릴알콜 황산 에스테르 나트륨이나 올레일알콜 황산 에스테르 나트륨 등의 고급 알콜 황산 에스테르염류, 라우릴 황산 나트륨이나 라우릴 황산 암모늄 등의 알킬 황산염류, 도데실벤젠술폰산 나트륨이나 도데실나프탈렌술폰산 나트륨 등의 알킬아릴 술폰산염류 등을 들 수 있다. 상기 양이온계 계면활성제의 구체적 예를 들면, 스테아릴아민염산염이나 라우릴트리메틸암모늄클로라이드 등의 아민염 또는 4급 암모늄염 등을 들 수 있다. 상기 계면활성제는 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 상기 계면활성제는 현상액에 대하여 0.01 내지 10중량부, 바람직하게는 0.05 내지 8중량부, 보다 더 바람직하게는 0.1 내지 5중량부로 포함될 수 있다.The surfactant may be selected from the group consisting of a nonionic surfactant, an anionic surfactant, and a cationic surfactant, or a mixture thereof. Specific examples of the nonionic surfactants include polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene aryl ethers, polyoxyethylene alkyl aryl ethers, other polyoxyethylene derivatives, oxyethylene / oxypropylene block copolymers, sorbitan fatty acid Esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitol fatty acid esters, glycerin fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene alkylamines, and the like. Specific examples of the anionic surfactant include higher alcohol sulfuric acid ester salts such as sodium lauryl alcohol sulfate ester and sodium oleyl alcohol sulfate ester, alkylsulfuric acid salts such as sodium lauryl sulfate and ammonium lauryl sulfate, dodecylbenzenesulfonic acid And alkylarylsulfonic acid salts such as sodium or sodium dodecylnaphthalenesulfonate. Specific examples of the cationic surfactant include amine salts such as stearylamine hydrochloride and lauryltrimethylammonium chloride, and quaternary ammonium salts. These surfactants may be used alone or in combination of two or more. The surfactant may be included in the developer in an amount of 0.01 to 10 parts by weight, preferably 0.05 to 8 parts by weight, more preferably 0.1 to 5 parts by weight.
상술한 바와 같이 착색 감광성 수지 조성물의 도포, 건조, 패턴화 노광, 그리고 현상이라는 조작을 거쳐 감광성 수지 조성물 중의 착색 재료의 색에 상당하는 화소 또는 블랙 매트릭스가 얻어지고, 또한 이러한 조작을 컬러 필터에 필요로 하는 색의 수만큼 반복함으로써 컬러 필터를 얻을 수 있다.
A pixel or a black matrix corresponding to the color of the coloring material in the photosensitive resin composition is obtained through the operation of coating, drying, patterning exposure, and development of the colored photosensitive resin composition as described above. The color filter can be obtained.
<액정표시장치><Liquid Crystal Display Device>
또한 본 발명은 상기 컬러 필터를 구비한 액정표시장치에 관한 것이다.The present invention also relates to a liquid crystal display device provided with the color filter.
본 발명의 액정표시장치는 상기 컬러 필터를 구비한 것을 제외하고는 본 발명의 기술분야에서 당업자에게 알려진 구성을 포함할 수 있고, 본 발명에서 특별히 제한하지 않는다.The liquid crystal display device of the present invention may include a configuration known to those skilled in the art without the color filter, and is not particularly limited in the present invention.
즉, 본 발명의 컬러 필터를 적용할 수 있는 액정표시장치는 모두 본 발명에 포함된다. 일례로, 박막트랜지스터(TFT소자), 화소전극 및 배향층을 구비한 대향전극기판을 소정의 간격으로 마주 향하게 하고, 이 간극부에 액정재료를 주입하여 액정층으로 한 투과형의 액정표시장치를 들 수 있다. 또한, 컬러 필터의 기판과 착색층 사이에 반사층을 설치한 반사형의 액정표시장치도 있다. 또 다른 일례로, 컬러 필터의 투명 전극 위에 합쳐진 박막 트랜지스터(Thin Film Transistor: TFT) 기판 및 TFT 기판이 컬러필터와 중첩하는 위치에 고정된 백라이트를 포함한 액정표시장치를 들 수 있다.That is, all liquid crystal display devices to which the color filter of the present invention can be applied are included in the present invention. For example, a transmissive liquid crystal display device in which a counter electrode substrate having a thin film transistor (TFT element), a pixel electrode, and an alignment layer are faced at predetermined intervals and a liquid crystal material is injected into the gap portion to form a liquid crystal layer . There is also a reflective liquid crystal display device in which a reflective layer is provided between the substrate of the color filter and the colored layer. As another example, a thin film transistor (TFT) substrate integrated on a transparent electrode of a color filter and a liquid crystal display device including a backlight fixed to a position where a TFT substrate overlaps a color filter can be given.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
It is to be understood that both the foregoing general description and the following detailed description of the present invention are exemplary and explanatory and are intended to be illustrative of the invention and are not intended to limit the scope of the claims. It will be apparent to those skilled in the art that such variations and modifications are within the scope of the appended claims.
합성예Synthetic example : 착색제 조성물(M) : Colorant composition (M)
안료로서 C.I. 피그먼트 레드 254 12.0질량부, 안료 분산제로서 DISPERBYK-2001 (BYK사 제조) 6.0질량부, 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 82질량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합/분산하여 착색제 조성물(M)을 제조하였다.
12.0 parts by mass of CI Pigment Red 254 as a pigment, 6.0 parts by mass of DISPERBYK-2001 (manufactured by BYK) as a pigment dispersant, and 82 parts by mass of propylene glycol methyl ether acetate as a solvent were mixed / dispersed by a bead mill for 12 hours to obtain a colorant composition M).
실시예Example 1 One
착색제 조성물(M) 43.75부, 알칼리 가용성 수지로 메타아크릴산과 벤질메타아크릴레이트와의 공중합체(메타아크릴산 단위와 벤질메타아크릴레이트 단위의 몰비는 27:73, 산가는 83, 중량평균분자량은 18,000) 9.88부, 광중합성 화합물로 트리시클로데칸디메탄올디아크릴레이트 3.29중량부, 광중합 개시제로 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온 0.26부 및 하기 화학식 4 의 화합물 0.26부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 42.53부, 첨가제로 폴리에테르 개질된 실리콘 오일 SH8400(토레이실리콘㈜ 제조) 0.03부, 혼합하고 분산시켜 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다. , 43.75 parts of a colorant composition (M), a copolymer of methacrylic acid and benzylmethacrylate as an alkali-soluble resin (the molar ratio of the methacrylic acid unit to the benzylmethacrylate unit was 27:73, the acid value was 83, and the weight average molecular weight was 18,000) , 3.29 parts by weight of tricyclodecane dimethanol diacrylate as a photopolymerizable compound, 0.26 parts by weight of 2-methyl-2-morpholino-1- (4-methylthiophenyl) 0.26 part of the compound of the formula (4), 42.53 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, and 0.03 parts of a polyether-modified silicone oil SH8400 (Toray Silicone Co., Ltd.) as an additive were mixed and dispersed to prepare a colored photosensitive resin composition.
[화학식 4][Chemical Formula 4]
실시예Example 2 2
상기 실시예 1에서 광중합성화합물로 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 2.96부와 트리시클로데칸디메탄올디아크릴레이트 0.33부를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.A colored photosensitive resin composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that 2.96 parts of dipentaerythritol hexaacrylate and 0.33 parts of tricyclodecane dimethanol diacrylate were used as the photopolymerizable compound in Example 1.
실시예Example 3 3
상기 실시예 1에서 광중합성화합물로 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 0.33부와 트리시클로데칸디메탄올디아크릴레이트 2.96부를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.A colored photosensitive resin composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that 0.33 part of dipentaerythritol hexaacrylate and 2.96 parts of tricyclodecane dimethanol diacrylate were used as the photopolymerizable compound in Example 1.
실시예Example 4 4
상기 실시예 1에서 광중합 개시제로 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온 0.26부, 1-[4-(페닐티오)페닐]-3-시클로헥실프로판-1,2-다이온-2-(o-아세틸옥심) 0.26중량부를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.In Example 1, 0.26 part of 2-methyl-2-morpholino-1- (4-methylthiophenyl) propan-1-one was added as a photopolymerization initiator, 1- [4- (phenylthio) Except that 0.26 part by weight of hexylpropane-1,2-dione-2- (o-acetyloxime) was used instead of hexafluoropropane.
비교예Comparative Example 1 One
상기 실시예 1에서 광중합 개시제로 TR-PBG-305 (TRONLY사 제조)을 사용하지 않고, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온 0.52부 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.0.52 parts of 2-methyl-2-morpholino-1- (4-methylthiophenyl) propane-1-one was used instead of TR-PBG-305 (manufactured by TRONLY) as the photopolymerization initiator in Example 1 , A colored photosensitive resin composition was prepared in the same manner as in Example 1 above.
비교예Comparative Example 2 2
상기 실시예 1에서 광중합성 화합물로 트리시클로데칸디메탄올디아크릴레이트을 사용하지 않고, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 3.29부 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.A colored photosensitive resin composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that tricyclodecane dimethanol diacrylate was not used as the photopolymerizable compound in Example 1 and 3.29 parts of dipentaerythritol hexaacrylate was used.
비교예Comparative Example 3 3
상기 실시예 1에서 광중합성 화합물로 트리시클로데칸디메탄올디아크릴레이트을 사용하지 않고, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 3.29부와 광중합 개시제로 TR-PBG-305 (TRONLY사 제조)을 사용하지 않고, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온 0.52부를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.In Example 1, without using tricyclodecane dimethanol diacrylate as the photopolymerizable compound, 3.29 parts of dipentaerythritol hexaacrylate and 2 parts of 2- (2-hydroxyphenyl) propane without using TR-PBG-305 (TRONLY) Except that 0.52 part of methyl-2-morpholino-1- (4-methylthiophenyl) propane-1-one was used.
시험 방법Test Methods
상기 실시예 및 비교예 에서 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하였다. 즉, 상기 각각의 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 유리 기판 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서 상기 박막 위에 투과율을 1 내지 100%의 범위에서 계단상으로 변화시키는 패턴과 1㎛ 내지 50㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 100㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 이때, 자외선 광원은 g, h, i 선을 모두 함유하는 1KW의 고압 수은등을 사용하여 50mJ/ ㎠의 조도로 조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. 상기에서 자외 선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 2분 동안 담궈 현상하였다. 이 박막이 입혀진 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 230℃의 가열 오븐에서 20분간 가열하여 컬러필터를 제조하였다. 상기에서 제조된 컬러필터의 필름 두께는 1.40㎛이었다.A color filter was prepared using the colored photosensitive resin compositions prepared in the above Examples and Comparative Examples. That is, each of the colored photosensitive resin compositions was coated on a glass substrate by spin coating, and then placed on a heating plate and held at a temperature of 100 ° C for 3 minutes to form a thin film. Then, a test photomask having a pattern for changing the transmittance in the range of 1 to 100% in a stepwise manner and a line / space pattern of 1 to 50 m was placed on the thin film and an interval of 100 m from the test photomask was measured. Respectively. At this time, the ultraviolet light source was irradiated at a light intensity of 50 mJ / cm 2 using a 1 kW high pressure mercury lamp containing g, h and i lines, and no special optical filter was used. The thin film irradiated with ultraviolet rays was immersed in a KOH aqueous solution of pH 10.5 for 2 minutes to develop. The glass plate on which the thin film was coated was washed with distilled water, dried by blowing nitrogen gas, and heated in a heating oven at 230 ° C for 20 minutes to prepare a color filter. The film thickness of the color filter prepared above was 1.40 mu m.
(1) 현상 속도 평가(1) Development speed evaluation
현상시 비노광부가 현상액에 완전히 용해되는데 걸리는 시간을 측정하였다. The time taken for the unexposed area to completely dissolve in the developing solution at the time of development was measured.
(2) (2) 잔사Residue 발생 평가 Occurrence evaluation
현상후 비노광부를 에탄올을 이용하여 면봉으로 닦은 후 아래와 같이 평가하였다.After development, the unexposed areas were cleaned with a cotton swab with ethanol, and then evaluated as follows.
<평가 기준><Evaluation Criteria>
○ : 기판상 현상 잔사 없음○: No residue on substrate
× : 기판상 현상 잔사 있음 X: Development residue on the substrate
(3) 패턴 뜯김 평가(3) Evaluation of pattern peeling
생성된 패턴을 광학현미경을 통하여 평가하였을 때 아래와 같은 패턴상에 뜯김 현상 정도로 평가하였다. When the generated pattern was evaluated through an optical microscope, the following pattern was evaluated as a degree of peeling phenomenon.
<평가 기준><Evaluation Criteria>
○ : 패턴상 뜯김 없음○: No pattern peeling
△ : 패턴상 뜯김 1~3개△: 1 to 3 pattern peeling
× : 패턴상 뜯김 4 이상X: Pattern peeling 4 or more
×× : 뜯김 다발××:
(4) 패턴 직진성 평가(4) Pattern straightness evaluation
현상 후 생성된 패턴을 광학현미경을 이용하여 평가하였을 때, 패턴상의 요철, 굴곡 등을 평가하여 아래와 같이 정도를 평가하였다.When the pattern produced after the development was evaluated using an optical microscope, unevenness and bending of the pattern were evaluated, and the degree of the following was evaluated.
<평가 기준><Evaluation Criteria>
○ : 패턴상 오류 없음○: No error in pattern
△ : 패턴상 오류 1~3개△: Error in pattern 1 ~ 3
× : 패턴상 오류 4 이상X: Pattern error 4 or more
(5) 내약품성 평가(5) Chemical resistance evaluation
상기제작된 컬러필터를 N-메틸피롤리돈 용제에 30분간 침지시켜, 평가 전후의 색변화를 비교 평가하는 하였다. 이때 사용하게 되는 식은 L*, a*, b* 로 정의되는 3차원 색도계에서의 색변화를 나타내는 하기 수학식 (1)에 의해 계산되며, 색변화치가 작을수록 고내약품성의 컬러필터 제조가 가능하다.The prepared color filter was immersed in an N-methylpyrrolidone solvent for 30 minutes to compare and evaluate the color change before and after the evaluation. The formula to be used at this time is calculated by the following equation (1) representing the color change in the three-dimensional colorimeter defined by L *, a *, b *, and the color filter with high intrinsic chemical resistance can be manufactured as the color change value is small .
수학식 (1)Equation (1)
△Eab* = (△L*)2+ (△a*)2+(△b*)2](1/2)? Eab * = (? L *) 2+ (? A *) 2+ (? B *) 2]
표 2를 참조하면, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 경우(실시예 1 내지 4), 현상성이 뛰어나고 동시에 밀착력이 우수하여 패턴 형성이 용이한 것을 확인할 수 있었다. 또한, 본 발명에 따른 조성물의 경우, 색변화치(△Eab*)가 작아 고내약품성의 컬러필터 제조에 적합함을 확인할 수 있었다.Referring to Table 2, it was confirmed that the colored photosensitive resin composition of the present invention (Examples 1 to 4) was excellent in developing property and excellent in adhesion and easy to form a pattern. In addition, it was confirmed that the composition according to the present invention has a small color change value ([Delta] Eab *) and is suitable for manufacturing color filters with high internal resistance.
본 발명의 광중합성 화합물 및/또는 광중합 개시제를 사용하지 않은 비교예들은 실시예들 보다 저하된 효과를 나타내었으며, 구체적으로, 본 발명의 광중합 개시제를 사용하지 않은 비교예 1의 경우, 현상성은 우수하였으나, 현상 속도 증가에 따라 밀착력이 현저히 저하됨을 확인할 수 있었다.The comparative examples not using the photopolymerizable compound and / or the photopolymerization initiator of the present invention exhibited a lowered effect than those of the examples. Specifically, in the case of Comparative Example 1 in which the photopolymerization initiator of the present invention was not used, However, it was confirmed that the adherence was significantly lowered as the developing rate increased.
또한, 본 발명의 광중합성 화합물을 사용하지 않은 비교예 2의 경우, 밀착력은 실시예와 동등 수준의 효과를 나타내었으나, 현상성과 내약품성이 현저히 저하됨을 확인할 수 있었다.
In addition, in the case of Comparative Example 2 in which the photopolymerizable compound of the present invention was not used, the adhesive strength showed the same level of effect as that of the examples, but it was confirmed that the development and chemical resistance were significantly lowered.
Claims (5)
상기 광중합성 화합물(B)은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 광중합 개시제(C)는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는, 착색 감광성 수지 조성물:
[화학식 1]
[화학식 2]
(식 중에서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고,
R3은 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기이고,
R4는 탄소수 3 내지 10의 사이클로 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 14의 아릴기이고,
R5는 탄소수 1 내지 8의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐티오페닐기이고,
R6은 탄소수 1 내지 8의 알킬기로 치환되거나 비치환된 페닐기 또는 벤질기, 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기임).
(A), a photopolymerizable compound (B), a photopolymerization initiator (C), a colorant (D) and a solvent (E)
The photopolymerizable compound (B) comprises a compound represented by the following formula (1)
Wherein the photopolymerization initiator (C) comprises a compound represented by the following formula (2):
[Chemical Formula 1]
(2)
(Wherein R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms,
R 3 is an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms,
R 4 is a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 14 carbon atoms,
R 5 is a phenylthiophenyl group substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms,
R 6 is a phenyl group or a benzyl group which is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms).
The colored photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the content of the photopolymerizable compound (B) is 0.5 to 35% by weight based on the total solid content in the composition.
The colored photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the content of the photopolymerization initiator (C) is 0.1 to 40% by weight based on the total solid content of the alkali-soluble resin (A) and the photopolymerizable compound (B).
A color filter formed using the colored photosensitive resin composition according to any one of claims 1 to 3.
An image display apparatus comprising the color filter according to claim 4.
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