KR20170110380A - Colored Curable Resin Composition - Google Patents

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KR20170110380A
KR20170110380A KR1020160034693A KR20160034693A KR20170110380A KR 20170110380 A KR20170110380 A KR 20170110380A KR 1020160034693 A KR1020160034693 A KR 1020160034693A KR 20160034693 A KR20160034693 A KR 20160034693A KR 20170110380 A KR20170110380 A KR 20170110380A
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meth
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KR1020160034693A
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윤수진
우창호
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명은 청색 염료(A), 중합성 화합물(B), 광개시제(C), 열개시제(D), 알칼리 가용성 수지(E), 및 용제(F)를 포함하며, 상기 열개시제는 아조계 화합물 및 퍼옥사이드계 화합물을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물, 이를 이용하여 형성되는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 구비한 액정표시장치를 제공한다. 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은 밀착성이 우수하며 내화학성 및 물리적 성질 또한 우수한 컬러필터를 제조하는데 효과적으로 사용될 수 있다.The present invention relates to a thermosetting resin composition comprising a blue dye (A), a polymerizable compound (B), a photoinitiator (C), a thermal initiator (D), an alkali soluble resin (E), and a solvent (F) And a peroxide compound, a color filter formed using the colored curable resin composition, and a liquid crystal display device having the color filter. The colored curable resin composition of the present invention can be effectively used for producing a color filter having excellent adhesion and excellent chemical resistance and physical properties.

Description

착색 경화성 수지 조성물 {Colored Curable Resin Composition}Colored curable resin composition {Colored Curable Resin Composition}

본 발명은 착색 경화성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치에 관한 것으로, 보다 상세하게는 밀착성이 우수하며 내화학성 및 물리적 성질이 우수한 착색 경화성 수지 조성물, 이를 이용하여 형성되는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 구비한 액정표시장치에 관한 것이다.More particularly, the present invention relates to a colored curable resin composition having excellent adhesion and excellent chemical resistance and physical properties, a color filter formed using the colored curable resin composition, And a liquid crystal display device provided with a color filter.

컬러필터는 촬상(撮像)소자, 액정표시장치(LCD) 등에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 확대되고 있다. 컬러필터는 통상적으로 블랙 매트릭스가 패턴 형성된 기판 상에 적색, 녹색 및 청색의 각 색에 상당하는 안료를 함유하는 착색 감광성 수지 조성물을 균일하게 도포한 후, 가열 건조하여 형성된 도막을 노광, 현상하고, 필요에 따라 더 가열 경화하는 조작을 색마다 반복하여 각 색의 화소를 형성함으로써 제조된다.BACKGROUND ART [0002] Color filters are widely used in imaging elements, liquid crystal displays (LCDs), and the like, and the application range thereof has been expanded. The color filter is usually prepared by uniformly applying a colored photosensitive resin composition containing a pigment corresponding to each color of red, green and blue on a substrate on which a black matrix is pattern-formed, exposing and developing a coating film formed by heating and drying, And repeating an operation of heating and curing as needed, for each color to form pixels of each color.

컬러필터용 착색 경화성 수지 조성물의 착색제로는 주로 안료 색재가 사용되었지만, 안료 형태의 재료는 용매에 대한 용해성 및 분산성이 떨어지기 때문에 입자 크기를 줄이는데 한계가 있어, 광투과도를 향상시키는데 한계가 있다. 이에 입자 크기가 상대적으로 작고, 분산성이 우수하여, 광투과도 및 명암비를 향상시킬 수 있는 염료가 개발되고 있다. 그러나 염료를 착색제로 사용한 경화성 수지 조성물의 경우 하부 기재에 대한 밀착력이 낮으며, 내약품성 등의 신뢰성이 낮아 컬러필터로 사용되기 힘든 실정이다.Although pigment coloring materials are mainly used as coloring agents for color filter curable resin compositions for color filters, pigment coloring materials are limited in solubility and dispersibility in solvents and therefore have limitations in reducing the particle size and there is a limitation in improving light transmittance . Accordingly, dyes having a relatively small particle size and excellent dispersibility and capable of improving light transmittance and contrast ratio have been developed. However, in the case of a curable resin composition using a dye as a coloring agent, adhesion to a lower substrate is low, and reliability such as chemical resistance is low, so that it is difficult to use it as a color filter.

대한민국 공개특허 제10-2012-0035995호에서는 염료와의 상용성이 우수하여 신뢰성이 향상된 컬러필터를 제조할 수 있는 착색 감광성 수지 조성물을 개시하고 있으나, 착색제로서 염료를 포함하는 착색 경화성 수지 조성물의 밀착성과 신뢰성을 보다 더 향상시킬 수 있는 조성물의 개발이 필요하다. Korean Patent Laid-Open Publication No. 10-2012-0035995 discloses a colored photosensitive resin composition capable of producing a color filter having excellent compatibility with a dye and having improved reliability. However, the coloring photosensitive resin composition having excellent adhesion And a composition capable of further improving the reliability.

대한민국 공개특허 제10-2012-0035995호Korean Patent Publication No. 10-2012-0035995

본 발명의 한 목적은 밀착성이 우수하며 내화학성 및 물리적 성질이 우수한 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다.An object of the present invention is to provide a colored photosensitive resin composition excellent in adhesion and excellent in chemical resistance and physical properties.

본 발명의 다른 목적은 상기 착색 경화성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a color filter formed using the colored curable resin composition.

본 발명의 또 다른 목적은 상기 컬러필터를 구비한 액정표시장치를 제공하는 것이다.It is still another object of the present invention to provide a liquid crystal display device provided with the color filter.

한편으로, 본 발명은 청색 염료(A), 중합성 화합물(B), 광개시제(C), 열개시제(D), 알칼리 가용성 수지(E), 및 용제(F)를 포함하며, 상기 열개시제는 아조계 화합물 및 퍼옥사이드계 화합물을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물을 제공한다.On the other hand, the present invention provides a colorant composition comprising a blue dye (A), a polymerizable compound (B), a photoinitiator (C), a thermal initiator (D), an alkali soluble resin (E), and a solvent (F) A coloring curable resin composition comprising an azo compound and a peroxide compound.

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 아조계 화합물은 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 2,2'-아조비스(이소부티로니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 및 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다. In one embodiment of the present invention, the azo compound is at least one selected from the group consisting of 2,2'-azobis (2-methylbutyronitrile), 2,2'-azobis (isobutyronitrile), 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) and 2,2'-azobis (4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile).

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 퍼옥사이드계 화합물은 2,5-디메틸-2,5-디(tert-부틸퍼옥시)-헥산, 디쿠밀 퍼옥사이드 및 디(tert-부틸퍼옥시-이소프로필)-벤젠으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다. In one embodiment of the present invention, the peroxide compound is 2,5-dimethyl-2,5-di (tert-butylperoxy) -hexane, dicumyl peroxide and di (tert-butylperoxy- ) -Benzene. ≪ / RTI >

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 열개시제는 상기 착색 경화성 수지 조성물 중의 고형분 총 중량에 대하여 5 내지 20 중량 %로 포함될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the thermal initiator may be contained in an amount of 5 to 20% by weight based on the total weight of the solid content in the colored curable resin composition.

다른 한편으로, 본 발명은 상기 착색 경화성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터를 제공한다.On the other hand, the present invention provides a color filter formed using the colored curable resin composition.

또 다른 한편으로, 본 발명은 상기 컬러필터가 구비된 액정표시장치를 제공한다.On the other hand, the present invention provides a liquid crystal display provided with the color filter.

본 발명에 따른 착색 경화성 수지 조성물은 광개시제와 함께 아조계 및 퍼옥사이드계 열개시제를 동시에 포함함으로써 도막의 경화도를 향상시켜, 밀착성이 우수하며 내화학성 및 물리적 성질 또한 우수한 컬러필터를 제조하는데 효과적으로 사용될 수 있다.The colored curable resin composition according to the present invention improves the degree of curing of a coating film by simultaneously containing an azo system and a peroxide type thermal initiator together with a photoinitiator and can be effectively used for manufacturing a color filter having excellent adhesion and excellent chemical resistance and physical properties have.

이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명의 일 실시형태는 청색 염료(A), 중합성 화합물(B), 광개시제(C), 열개시제(D), 알칼리 가용성 수지(E), 및 용제(F)를 포함하며, 상기 열개시제는 아조계 화합물 및 퍼옥사이드계 화합물을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물에 관한 것이다.
An embodiment of the present invention is a method for producing a thermosetting resin composition which comprises a blue dye (A), a polymerizable compound (B), a photoinitiator (C), a thermal initiator (D), an alkali soluble resin (E) Relates to a colored curable resin composition comprising an azo-based compound and a peroxide-based compound.

청색 염료(A)The blue dye (A)

본 발명의 일 실시형태에서, 청색 염료는 클로로포름 용액 중에서, 580 ㎚ 내지 650 ㎚의 범위에서 극대 흡수 파장을 갖는 염료를 의미한다. In one embodiment of the present invention, the blue dye means a dye having a maximum absorption wavelength in the range of 580 nm to 650 nm in a chloroform solution.

상기 청색 염료는 590 ㎚ 내지 645 ㎚의 범위에서 극대 흡수 파장을 가질 수 있으며, 특히, 600 ㎚ 내지 645 ㎚의 범위에서 극대 흡수 파장을 가질 수 있다. The blue dye may have a maximum absorption wavelength in the range of 590 nm to 645 nm, and in particular, a maximum absorption wavelength in the range of 600 nm to 645 nm.

염료의 극대 흡수 파장이 580 ㎚ 내지 650 ㎚의 범위 내이면, 염료는 특별히 한정되지 않고 공지의 염료를 사용할 수 있다. 본 발명에 있어서의 청색 염료로서, 580 ㎚ 내지 650 ㎚의 범위에서 극대 흡수 파장을 갖는 염료로부터 변환된 화합물로서 후술의 폴리산 아니온을 갖는 화합물도 포함된다. When the maximum absorption wavelength of the dye is within the range of 580 nm to 650 nm, the dye is not particularly limited and a known dye may be used. As the blue dye in the present invention, a compound having a polyacid anion described later as a compound converted from a dye having a maximum absorption wavelength in the range of 580 nm to 650 nm is also included.

상기 청색 염료로서는, 예를 들면 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에 있어서 피그먼트 이외에서 색상을 갖는 것으로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(시키센샤(色染社))에 기재되어 있는 염료를 들 수 있다. 또, 화학 구조에 의하면, 프탈로시아닌 염료, 디아릴메탄 염료, 트리아릴메탄 염료, 안트라퀴논 염료, 폴리메틴 염료, 아조메틴 염료, 시아닌 염료, 포르피린 염료, 티아졸 염료 등을 들 수 있고, 바람직하게는 프탈로시아닌 염료, 트리아릴메탄 염료, 안트라퀴논 염료, 시아닌 염료, 포르피린 염료 및 티아졸 염료일 수 있다.The blue dyes include, for example, compounds classified in the color index (published by The Society of Dyers and Colourists) as having a color other than pigment, or a dye described in dyeing notes Dyes. According to the chemical structure, phthalocyanine dyes, diarylmethane dyes, triarylmethane dyes, anthraquinone dyes, polymethine dyes, azomethine dyes, cyanine dyes, porphyrin dyes and thiazole dyes can be exemplified. Phthalocyanine dyes, triarylmethane dyes, anthraquinone dyes, cyanine dyes, porphyrin dyes and thiazole dyes.

구체적으로는, C. I. 솔벤트 블루 2, 4, 5, 14, 18, 35, 36, 37, 43, 45, 58, 59, 59:1, 63, 67, 68, 69, 70, 78, 79, 83, 90, 94, 97, 98, 100, 101, 102, 104, 105, 111, 112, 122, 124, 128, 132, 136, 139; Specifically, CI Solvent Blue 2, 4, 5, 14, 18, 35, 36, 37, 43, 45, 58, 59, 59: 1, 63, 67, 68, 69, 70, 78, 79, 83 , 90, 94, 97, 98, 100, 101, 102, 104, 105, 111, 112, 122, 124, 128, 132, 136, 139;

C. I. 애시드 블루 1, 3, 5, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 18, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 34, 38, 40, 41, 42, 43, 45, 48, 51, 54, 59, 60, 62, 70, 72, 74, 75, 78, 80, 82, 83, 86, 87, 88, 90, 90:1, 91, 92, 93, 93:1, 96, 99, 100, 102, 103, 104, 108, 109, 110, 112, 113, 117, 119, 120, 123, 126, 127, 129, 130, 131, 138, 140, 142, 143, 147, 150, 151, 154, 158, 161, 166, 167, 168, 170, 171, 175, 182, 183, 184, 187, 192, 199, 203, 204, 205, 210, 213, 229, 234, 236, 242, 243, 249, 256, 259, 267, 269, 278, 280, 285, 290, 296, 315, 324:1, 335, 340; CI Acid Blue 1, 3, 5, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 18, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 34, 38, 40, 41, 42, 43, 45 , 48, 51, 54, 59, 60, 62, 70, 72, 74, 75, 78, 80, 82, 83, 86, 87, 88, 90, 90: , 96, 99, 100, 102, 103, 104, 108, 109, 110, 112, 113, 117, 119, 120, 123, 126, 127, 129, 130, 131, 138, 140, 142, 143, 147 , 150, 151, 154, 158, 161, 166, 167, 168, 170, 171, 175, 182, 183, 184, 187, 192, 199, 203, 204, 205, 210, 213, 229, 234, 236 , 242, 243, 249, 256, 259, 267, 269, 278, 280, 285, 290, 296, 315, 324: 1, 335, 340;

C. I. 다이렉트 블루 1, 2, 3, 6, 8, 15, 22, 25, 28, 29, 40, 41, 42, 47, 52, 55, 57, [0030] 71, 76, 77, 78, 80, 81, 84, 85, 86, 87, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 120, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 195, 196, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 225, 226, 228, 229, 236, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 249, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275, 293;CI Direct Blue 1, 2, 3, 6, 8, 15, 22, 25, 28, 29, 40, 41, 42, 47, 52, 55, 57, 71, 76, 77, 78, 80, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 120, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 194, 195, 196, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 225, 226, 228, 229, 236, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 249, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275, 293;

C. I. 디스퍼스 블루 1, 14, 56, 60; C. I. Disperse Blue 1, 14, 56, 60;

C. I. 베이식 블루 1, 3, 5, 7, 9, 19, 21, 22, 24, 25, 26, 28, 29, 40, 41, 45, 47, 54, 58, 59, 60, 64, 65, 66, 67, 68, 81, 83, 88, 89;CI Basic Blue 1, 3, 5, 7, 9, 19, 21, 22, 24, 25, 26, 28, 29, 40, 41, 45, 47, 54, 58, 59, 60, 64, 65, 66 , 67, 68, 81, 83, 88, 89;

C. I. 모던트 블루 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 40, 41, 43, 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83, 84 등을 들 수 있다.CI modern blue 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 43, 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83, 84 and the like.

상기 청색 염료로서는 텅스텐, 몰리브덴, 규소 및 인으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 원소와 산소 원자를 갖는 아니온을 갖는 화합물도 들 수 있다. 텅스텐, 몰리브덴, 규소 및 인으로 이루어지는 군으로 부터 선택되는 적어도 1개의 원소와 산소를 함유하는 아니온으로서는, 당해 원소를 갖는 헤테로폴리산 아니온, 당해 원소를 갖는 이소폴리산 아니온 등의 폴리산 아니온을 들 수 있다. 텅스텐을 필수 원소로서 함유하는 헤테로폴리산 또는 이소폴리산의 아니온으로서는, 예를 들면 케긴형 인텅스텐산 이온 α-[PW12O40]3-, 도슨형 인텅스텐산 이온 α-[P2W18O62]6-, β-[P2W18O62]6-, 케긴형 규텅스텐산 이온 α-[SiW12O40]4-, β-[SiW12O40]4-, γ-[SiW12O40] 4-, 또한 기타 예로서 [P2W17O61]10-, [P2W15O56]12-, [H2P2W12O48]12-, [NaP5W30O110]14-, α-[SiW9O34]10-, γ-[SiW10O36]8-, α-[SiW11O39]8-, β-[SiW11O39]8-, [W6O19]2-, [W10O32]4-, WO4 2-및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 텅스텐을 필수 원소로서 함유하는 헤테로폴리산 또는 이소폴리산의 아니온으로서는, 인텅스텐산, 규텅스텐산 및 텅스텐계 이소폴리산의 아니온이 바람직하다. 또한, 규소 및 인으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 원소와 산소를 함유하는 아니온을 사용할 수 있으며, 당해 아니온으로서는 SiO3 2-, PO4 3-을 들 수 있다.Examples of the blue dye include compounds having an anion having at least one element selected from the group consisting of tungsten, molybdenum, silicon and phosphorus and an oxygen atom. Examples of the anion containing at least one element selected from the group consisting of tungsten, molybdenum, silicon and phosphorus and oxygen include heteropoly acid anion having the element, polyanhydride anion such as isopoly acid anion having the element . Examples of the anion of heteropoly acid or isopoly acid containing tungsten as an essential element include tungstate ion α- [PW12O40] 3- , which is a ketone type, tungstate ion α- [P2W18O62] 6- , β- [P2W18O62] 6- , quadratic type tungstate ion α- [SiW12O40] 4- , β- [SiW12O40] 4- , γ- [SiW12O40] 4- and other examples [P2W17O61] 10- , [P2W15O56] 12 -, [H2P2W12O48] 12-, [ NaP5W30O110] 14-, α- [SiW9O34] 10-, γ- [SiW10O36] 8-, α- [SiW11O39] 8-, β- [SiW11O39] 8-, [W6O19] 2 -, [W10O32] 4-, WO 4 2- and mixtures thereof. As anions of heteropoly acid or isopoly acid containing tungsten as an essential element, anions of tungstic acid, tungstic acid and tungsten-based isopolyacids are preferable. Further, anions containing oxygen and at least one element selected from the group consisting of silicon and phosphorus can be used, and examples of such anions include SiO 3 2- and PO 4 3- .

텅스텐, 몰리브덴, 규소 및 인으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 원소와 산소 원자를 갖는 아니온을 갖는 청색 염료로서는, 프탈로시아닌 골격을 갖는 카티온, 디아릴메탄 골격을 갖는 카티온, 트리아릴메탄 골격을 갖는 카티온, 안트라퀴논 골격을 갖는 카티온, 아조메틴 골격을 갖는 카티온, 시아닌 골격을 갖는 카티온, 및 포르피린 골격을 갖는 카티온으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 카티온과 당해 아니온을 갖는 화합물을 들 수 있다. 상기 트리아릴메탄 골격을 갖는 카티온에서는, 적어도 1개의 아릴이 티아졸 등의 헤테로아릴이어도 된다.Examples of the blue dye having an anion having at least one element selected from the group consisting of tungsten, molybdenum, silicon and phosphorus and an anion having an oxygen atom include cation having a phthalocyanine skeleton, cation having a diarylmethane skeleton, triarylmethane skeleton At least one cation selected from the group consisting of a cation having an anthraquinone skeleton, a cation having an azomethine skeleton, a cation having a cyanine skeleton, and a cation having a porphyrin skeleton, . ≪ / RTI > In the cation having the triarylmethane skeleton, at least one aryl may be heteroaryl such as thiazole.

또한, 상기 청색 염료로서는 한국 공개특허 제10-2014-0088342호에 기재되어 있는 청색 염료를 들 수 있다.
Examples of the blue dye include blue dyes described in Korean Patent Publication No. 10-2014-0088342.

본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은 상기 청색 염료 외에도 다양한 염료와 안료를 추가로 포함할 수 있으며, 특히 적색 염료를 추가로 포함할 수 있다.
The colored curable resin composition of the present invention may further include various dyes and pigments in addition to the blue dyes, and may further include red dyes in particular.

본 발명의 착색 경화성 수지 조성물에 포함될 수 있는 적색 염료는 클로로포름 용액 중에서, 560nm 내지 650nm의 범위에서 극대 흡수 파장을 가지는 염료를 의미한다. 상기 적색 염료는 580nm 내지 650nm의 범위에서 극대 흡수 파장을 가지는 염료일 수 있으며, 특히 600nm 내지 645nm의 범위에서 극대 흡수 파장을 가지는 염료일 수 있다. The red dye that can be included in the colored curable resin composition of the present invention means a dye having a maximum absorption wavelength in the range of 560 nm to 650 nm in a chloroform solution. The red dye may be a dye having a maximum absorption wavelength in the range of 580 nm to 650 nm, and in particular, a dye having a maximum absorption wavelength in the range of 600 nm to 645 nm.

상기 적색 염료는, 크산텐 염료, 트리아릴메탄 염료, 테트라아자포르피린 염료 및 안트라퀴논 염료로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나일 수 있으며, 특히 크산텐 염료 및 트리아릴메탄 염료로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나일 수 있으며, 일예로 트리아릴메탄 염료일 수 있다. 상기 적색 염료는 2종 이상의 혼합물일 수 있다.The red dye may be at least one selected from the group consisting of xanthene dyes, triarylmethane dyes, tetraazaporphyrin dyes and anthraquinone dyes, and in particular, at least one selected from the group consisting of xanthene dyes and triarylmethane dyes And may be, for example, a triarylmethane dye. The red dye may be a mixture of two or more species.

바람직하게 염료는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)내에 염료로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다.Preferably, the dye is a compound classified as a dye in the color index (published by The Society of Dyers and Colourists), or a known dye described in dyeing notes (coloring yarn).

염료의 구체적인 예로는,Specific examples of the dye include,

C.I. 솔벤트 레드 45, 49, 122, 125, 130 등의 적색 염료;C.I. Red dyes such as Solvent Red 45, 49, 122, 125, and 130;

C.I.애시드 레드 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 34, 35, 37, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 80,87, 88, 91, 92, 94, 97, 103, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 158, 176, 182, 183,198, 206, 211, 215, 216, 217, 227, 228, 249, 252, 257, 258, 260, 261, 266, 268, 270, 274, 277, 280, 281, 195, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, 349, 382, 383, 394, 401, 412, 417, 418, 422, 426 등의 적색 염료;CI Acid Red 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 34, 35, 37, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 80, , 91, 92, 94, 97, 103, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 158, 176, 182, 183, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 227 , 228, 249, 252, 257, 258, 260, 261, 266, 268, 270, 274, 277, 280, 281, 195, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, , 383, 394, 401, 412, 417, 418, 422, 426;

C.I.애시드 바이올렛 6B, 7, 9, 17, 19 등의 바이올렛색 염료; 및 C.I.다이렉트 레드 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246, 250 등의 적색 염료;Violet dyes such as C.I. Acid Violet 6B, 7, 9, 17, 19; And CI Direct Red 79,82,83,84,91,92,96,97,98,99,105,106,107,172,173,176,177,179,181,182,184,204,207, Red dyes such as 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246, 250;

C.I.다이렉트 바이올렛 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103, 104 등의 바이올렛색 염료; Violet dyes such as C.I. Direct Violet 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103, 104;

C.I.모단토 레드 1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41, 43, 45, 46, 48, 53, 56, 63, 71, 74, 85, 86, 88, 90, 94, 95 등의 적색 염료;를 들 수 있다.
CI Modal Red 1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 30, 32, 33, 36, 37, Red dyes such as 41, 43, 45, 46, 48, 53, 56, 63, 71, 74, 85, 86, 88, 90, 94 and 95.

상기 청색 및 적색 염료의 함량은 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물 중의 고형분 총 중량에 대하여 15 내지 80중량%, 바람직하게는 30 내지 50중량%로 포함될 수 있다. 상기 함량이 15중량% 미만일 경우에는 컬러필터로 만들어졌을 때 컬러 농도가 충분하지 못하며, 80중량% 초과일 경우에는 잔사가 남거나, 미현상되는 문제가 발생할 수 있다.
The content of the blue and red dyes may be in the range of 15 to 80% by weight, preferably 30 to 50% by weight based on the total weight of the solid content in the colored curable resin composition of the present invention. When the content is less than 15% by weight, the color density is not sufficient when the color filter is made. When the content is more than 80% by weight, residues may remain or may not be developed.

중합성 화합물(B)The polymerizable compound (B)

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 중합성 화합물(B)은 개시제로부터 발생한 활성 라디칼 및/또는 산에 의해 중합할 수 있는 화합물이며, 예컨대, 중합성의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물 등을 들 수 있고, 특히, (메트)아크릴산에스테르 화합물일 수 있다. In one embodiment of the present invention, the polymerizable compound (B) is a compound capable of being polymerized by an active radical and / or an acid generated from an initiator, and examples thereof include a compound having a polymerizable ethylenically unsaturated bond , In particular, a (meth) acrylic acid ester compound.

에틸렌성 불포화 결합을 1개 갖는 중합성 화합물로는, 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다. 에틸렌성 불포화 결합을 2개 갖는 중합성 화합물로는, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다. Examples of the polymerizable compound having one ethylenically unsaturated bond include nonylphenylcarbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexylcarbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate , N-vinylpyrrolidone, and the like. Examples of polymerizable compounds having two ethylenically unsaturated bonds include 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (Meth) acrylate, bis (acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A, and 3-methylpentanediol di (meth) acrylate.

상기 중합성 화합물은 특히 에틸렌성 불포화 결합을 3개 이상 갖는 중합성 화합물일 수 있으며, 이러한 에틸렌성 불포화 결합을 3개 이상 갖는 중합성 화합물로는, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메트)아크릴레이트, 트리펜타에리스리톨옥타(메트)아크릴레이트, 트리펜타에리스리톨헵타(메트)아크릴레이트, 테트라펜타에리스리톨데카(메트)아크릴레이트, 테트라펜타에리스리톨노나(메트)아크릴레이트, 트리스(2-(메트)아크릴로일옥시에틸)이소시아누레이트, 에틸렌글리콜 변성 펜타에리스리톨테트라(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 변성 디펜타에리스리톨헥사(메트)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 변성 펜타에리스리톨테트라(메트)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 변성 디펜타에리스리톨헥사(메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 펜타에리스리톨테트라(메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리스리톨헥사(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있고, 그 중에서도 디펜타에리스리톨펜타(메트)아크릴레이트 및 디펜타에리스리톨헥사(메트)아크릴레이트일 수 있다.
The polymerizable compound may particularly be a polymerizable compound having three or more ethylenic unsaturated bonds. Examples of the polymerizable compound having three or more ethylenically unsaturated bonds include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol (Meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, tripentaerythritol octa (meth) acrylate, tripentaerythritol hexa (meth) acrylate, tripentaerythritol hexa (Meth) acrylate, tetrapentaerythritol decane (meth) acrylate, tetrapentaerythritolone nonane (meth) acrylate, tris (2- (meth) acryloyloxyethyl) isocyanurate, ethylene glycol-modified pentaerythritol tetra (Meth) acrylate, ethylene glycol-modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, (Meth) acrylate, caprolactone-modified pentaerythritol tetra (meth) acrylate, caprolactone-modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, etc. Among them, dipentaerythritol penta (meth) acrylate and dipentaerythritol hexa (meth) acrylate can be exemplified.

상기 중합성 화합물은 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물 중의 고형분 총 중량에 대하여 5 내지 50 중량%, 바람직하게는 7 내지 45 중량%로 포함될 수 있다. 상기 중합성 화합물은 상기 범위에서 레지스트의 막강도를 증가시키며 표면의 평활성을 양호하게 할 수 있다.
The polymerizable compound may be contained in an amount of 5 to 50% by weight, preferably 7 to 45% by weight, based on the total weight of the solid content in the colored curable resin composition of the present invention. The polymerizable compound increases the film strength of the resist within the above-mentioned range and can improve the surface smoothness.

광개시제(C)Photoinitiator (C)

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 광개시제(C)는 상기 중합성 화합물(B)을 중합시킬 수 있는 것이면 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있다. In one embodiment of the present invention, the photoinitiator (C) may be used without any particular limitation as long as it can polymerize the polymerizable compound (B).

특히, 상기 광개시제는 중합특성, 개시효율, 흡수파장, 입수성 또는 가격 등의 관점에서 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 옥심 화합물 및 티오크산톤계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 사용할 수 있다. In particular, from the viewpoints of polymerization characteristics, initiation efficiency, absorption wavelength, availability, or price, the photoinitiator may be an acetophenone compound, a benzophenone compound, a triazine compound, a nonimidazole compound, an oxime compound or a thioxantone compound At least one compound selected from the group consisting of

상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온 또는 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다. Specific examples of the acetophenone-based compound include diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethylketal, 2-hydroxy- 1- [4- 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropane-1-one, 2-methylcyclohexyl phenyl ketone, 2-methyl-1- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propane-1-one -On or 2- (4-methylbenzyl) -2- (dimethylamino) -1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one.

상기 벤조페논계 화합물의 구체적인 예로는 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논 또는 2,4,6-트리메틸벤조페논 등이 있다. Specific examples of the benzophenone compound include benzophenone, methyl 0-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenylsulfide, 3,3 ', 4,4'- -Butylperoxycarbonyl) benzophenone or 2,4,6-trimethylbenzophenone.

상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 또는 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다. Specific examples of the triazine compound include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6 - (4-methoxynaphthyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-piperonyl-1,3,5-triazine, (Trichloromethyl) -6- [2- (5-methylfuran-2- (4-methoxystyryl) -1,3,5-triazine, Yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (furan- , 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (4-diethylamino-2-methylphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine or 2,4- ) -6- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine.

상기 비이미다졸계 화합물의 구체적인 예로는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’,5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸 또는 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 특히 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸 또는 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸이 사용될 수 있다. Specific examples of the imidazole-based compound include 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'- Dichlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetra (alkoxyphenyl) Bis (2,6-dichlorophenyl) -4, 5,5'-tetra (trialkoxyphenyl) bimidazole, 2,2- , 4 ', 5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole or an imidazole compound in which the phenyl group at the 4,4', 5,5 'position is substituted by a carboalkoxy group . Among them, particularly preferred are 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (2,3-dichlorophenyl) ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole or 2,2-bis (2,6-dichlorophenyl) -4,4'5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole have.

상기 옥심 화합물의 구체적인 예로는 o-에톡시카르보닐-α-옥시이미노-1-페닐프로판-1-온 등을 들 수 있으며, 시판품으로 바스프사의 OXE-01, OXE-02가 대표적이다.Specific examples of the oxime compounds include o-ethoxycarbonyl- [alpha] -oxyimino-1-phenylpropan-1-one, and commercially available products are OXE-01 and OXE-02 from BASF.

상기 티오크산톤계 화합물의 구체적인 예로는 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤 또는 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등이 있다. Specific examples of the thioxanthone compound include 2-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone or 1-chloro-4- propanedioxanthone and the like have.

또한, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위 내에서, 상기 이외의 광 개시제 등을 추가로 병용할 수도 있다. 예컨대, 벤조인계 화합물 또는 안트라센계 화합물 등을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.In addition, other photoinitiators and the like may be further used in combination within the range not impairing the effect of the present invention. For example, a benzoin compound or an anthracene compound may be used, and these may be used alone or in combination of two or more.

상기 벤조인계 화합물로는 예를 들면, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르 또는 벤조인이소부틸에테르 등이 있다. Examples of the benzoin-based compound include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, and benzoin isobutyl ether.

상기 안트라센계 화합물로는, 예를 들면 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센 또는 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등이 있다. Examples of the anthracene compound include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene, etc. .

그 밖에 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포퀴논, 페닐클리옥실산 메틸 또는 티타노센 화합물 등을 광개시제로서 추가로 병용하여 사용할 수 있다. Other examples include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 10-butyl-2-chloroacridone, 2-ethylanthraquinone, benzyl, 9,10-phenanthrenequinone, camphorquinone, phenylclyoxylic acid Methyl or titanocene compound or the like as a photoinitiator.

또한, 상기 광개시제는 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물의 감도를 향상시키기 위해서, 광중합 개시 보조제(C-1)를 더 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 착색 경화성 수지 조성물은 광중합 개시 보조제(C-1)를 함유함으로써, 감도가 더욱 높아져 생산성을 향상시킬 수 있다.The photoinitiator may further include a photopolymerization initiator (C-1) to improve the sensitivity of the color-curable resin composition of the present invention. The color-curable resin composition according to the present invention contains a photopolymerization initiator (C-1), so that the sensitivity can be further increased and productivity can be improved.

상기 광중합 개시 보조제로는, 예를 들어 아민 화합물, 카르복실산 화합물 및 티올기를 가지는 유기 황화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있다. As the photopolymerization initiation assistant, for example, at least one compound selected from the group consisting of an amine compound, a carboxylic acid compound and an organic sulfur compound having a thiol group can be used.

상기 아민 화합물로는 방향족 아민 화합물을 사용할 수 있으며, 구체적으로 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실, 벤조산2-디메틸아미노에틸, N, N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논 (통칭: 미힐러 케톤) 또는 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등을 사용할 수 있다.As the amine compound, an aromatic amine compound can be used. Specific examples of the amine compound include aliphatic amine compounds such as triethanolamine, methyldiethanolamine and triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, (Common name: Michaler ketone) or 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone, or a mixture of two or more of the above- 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone and the like can be used.

상기 카르복실산 화합물은 방향족 헤테로아세트산류일 수 있으며, 구체적으로 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신 또는 나프톡시아세트산 등을 들 수 있다. The carboxylic acid compound may be an aromatic heteroacetic acid. Specific examples thereof include phenylthioacetic acid, methylphenylthioacetic acid, ethylphenylthioacetic acid, methylethylphenylthioacetic acid, dimethylphenylthioacetic acid, methoxyphenylthioacetic acid, dimethoxyphenylthioacetic acid , Chlorophenylthioacetic acid, dichlorophenylthioacetic acid, N-phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine or naphthoxyacetic acid.

상기 티올기를 가지는 유기 황화합물의 구체적인 예로서는 2-머캅토벤조티아졸, 1,4-비스(3-머캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-머캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 트리메틸올프로판트리스(3-머갑토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토부틸레이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(3-머캅토프로피오네이트) 또는 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트) 등을 들 수 있다.
Specific examples of the organic sulfur compound having a thiol group include 2-mercaptobenzothiazole, 1,4-bis (3-mercaptobutyryloxy) butane, 1,3,5-tris (3-mercaptobutyloxyethyl) 1,3,5-triazine-2,4,6 (1H, 3H, 5H) -thione, trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), dipentaerythritol hexaquis (3-mercaptopropionate), or tetraethylene glycol bis (3-mercaptopropionate). .

상기 광개시제는 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물 중의 고형분 총 중량에 대하여 5 내지 20 중량 %, 바람직하게는 5 내지 15중량% 포함될 수 있다. 상기 광 개시제가 상기 범위 내에 있으면, 착색 경화성 수지 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상되며, 높은 해상도를 유지할 수 있다. 또한, 상기 조성물을 사용하여 형성한 화소부의 강도와 상기 화소부의 표면에서의 평활성이 양호해질 수 있다.The photoinitiator may be contained in an amount of 5 to 20% by weight, preferably 5 to 15% by weight based on the total weight of the solid content in the colored curable resin composition of the present invention. When the amount of the photoinitiator is within the above range, the coloring curable resin composition becomes highly sensitive and the exposure time is shortened, so that productivity is improved and high resolution can be maintained. In addition, the strength of the pixel portion formed using the composition and the smoothness of the surface of the pixel portion can be improved.

또한, 상기 광중합 개시 보조제를 더 사용하는 경우, 상기 광개시제와 동일한 함량 범위를 사용하는 것이 바람직하며, 상기 함량으로 사용할 경우 착색 경화성 수지 조성물의 감도가 더욱 향상되고, 상기 조성물을 사용하여 형성되는 컬러 필터의 생산성이 향상되는 효과를 나타낼 수 있다.
When the photopolymerization initiator is further used, it is preferable to use the same content range as that of the photoinitiator, and when used as the above content, the sensitivity of the color-curable resin composition is further improved and the color filter The productivity can be improved.

열개시제(D) Thermal initiator (D)

본 발명에 따른 착색 경화성 수지 조성물은 광개시제에 더하여 퍼옥사이드계 및 아조계 열개시제를 포함함으로써, 개시 효율을 증가시키고 도막의 경화도를 향상시켜 우수한 밀착성과 내화학성을 나타낼 수 있다. The colored curable resin composition according to the present invention may include a peroxide-based or azo-based thermal initiator in addition to the photoinitiator to increase the initiation efficiency and improve the degree of curing of the film, thereby exhibiting excellent adhesion and chemical resistance.

본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 열개시제는 1종 이상의 퍼옥사이드(peroxide)계 화합물과 1종 이상의 아조(azo)계 화합물을 포함할 수 있다. In one embodiment of the present invention, the thermal initiator may include at least one peroxide compound and at least one azo compound.

상기 아조계 화합물은, 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 2,2'-아조비스(이소부티로니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 및 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴) 등이 사용될 수 있으며, 상기 퍼옥사이드계 화합물은, 2,5-디메틸-2,5-디(tert-부틸퍼옥시)-헥산, 디쿠밀 퍼옥사이드, 및 디(tert-부틸퍼옥시-이소프로필)-벤젠 등이 사용될 수 있다.
The azo compound may be at least one selected from the group consisting of 2,2'-azobis (2-methylbutyronitrile), 2,2'-azobis (isobutyronitrile), 2,2'-azobis (4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile), and the peroxide compound may be 2,5-dimethyl-2,5-di (tert-butylperoxy) -hexane, dicumyl peroxide, and di (tert-butylperoxy-isopropyl) -benzene.

상기 열개시제는 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물 중의 고형분 총 중량에 대하여 5 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 상기 열개시제의 함량이 5 중량% 미만인 경우에는 도막의 밀착성 및 내화학성이 감소되고, 20중량%를 초과하는 경우에는 과도한 열경화가 진행되어 도막 표면에 균열이 발생할 수 있으며, 반응 종료 후 개시제가 잔존하여 내구성이 저하될 수 있다.
The thermal initiator may be contained in an amount of 5 to 20% by weight based on the total weight of the solid content in the color-curable resin composition of the present invention. If the content of the thermal initiator is less than 5% by weight, the adhesion and chemical resistance of the coating film are decreased. If the content of the thermal initiator is more than 20% by weight, excessive heat curing may occur and cracks may be formed on the surface of the coating film. The durability may be lowered.

알칼리 가용성 수지(E) The alkali-soluble resin (E)

본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 패턴을 형성할 때의 현상 처리 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 갖기 위해 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 필수성분으로 하여 공중합하여 제조할 수 있다. In one embodiment of the present invention, the alkali-soluble resin is prepared by copolymerizing an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group as an essential component in order to have solubility in an alkali developing solution used in a developing process used for forming a pattern .

상기 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체의 구체적인 예로는 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류; 디카르복실산류의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트류 등을 들 수 있으며 아크릴산, 메타아크릴산이 바람직하다.Specific examples of the ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group include monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid and crotonic acid; Dicarboxylic acids such as fumaric acid, mesaconic acid and itaconic acid; Anhydrides of dicarboxylic acids; (meth) acrylates of a polymer having a carboxyl group and a hydroxyl group at both terminals such as? -carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate, and acrylic acid and methacrylic acid are preferable.

또한, 알칼리 가용성 수지에 추가적인 현상성을 확보하기 위하여 수산기를 부여할 수 있다. 상기 수산기를 부여하기 위한 방법으로는 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 공중합하여 제조하는 방법, 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체에 글리시딜기를 갖는 화합물을 추가로 반응시켜 제조하는 방법 및 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체에 추가로 글리시딜기를 갖는 화합물을 반응시켜 제조하는 방법 등이 있다.Further, a hydroxyl group may be added to the alkali-soluble resin in order to secure further developability. As a method for imparting the hydroxyl group, a method of copolymerizing an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group and an ethylenically unsaturated monomer having a hydroxyl group, a method of adding a compound having a glycidyl group to a copolymer of an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group And a method of reacting a copolymer of an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group and an ethylenically unsaturated monomer having a hydroxyl group with a compound having a glycidyl group, and the like.

상기 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체의 구체적인 예로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 (메타)아크릴레이트 및 N-히드록시에틸 아크릴아마이드 등이 있으며, 그 중에서도 특히 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트를 사용할 수 있으며, 상기 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.Specific examples of the ethylenically unsaturated monomer having a hydroxyl group include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) 3-phenoxypropyl (meth) acrylate and N-hydroxyethylacrylamide, among which 2-hydroxyethyl (meth) acrylate can be used, and the ethylenically unsaturated monomer having a hydroxyl group has 2 Any combination of species can be used.

상기 글리시딜기를 갖는 화합물의 구체적인 예로는 부틸글리시딜에테르, 글리시딜프로필에테르, 글리시딜페닐에테르, 2-에틸헥실글리시딜에테르, 글리시딜부틸레이트, 글리시딜메틸에테르, 에틸글리시딜에테르, 글리시딜이소프로필에테르, t-부틸글리시딜에테르, 벤질글리시딜에테르, 글리시딜 4-t-부틸벤조에이트, 글리시딜스테아레이트, 아릴글리시딜에테르 및 메타아크릴산글리시딜에스터 등이 있으며, 특히 부틸글리시딜에테르, 아릴글리시딜에테르, 메타아크릴산글리시딜에스터를 사용할 수 있으며, 상기 글리시딜기를 갖는 화합물은 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.Specific examples of the compound having a glycidyl group include butyl glycidyl ether, glycidyl propyl ether, glycidyl phenyl ether, 2-ethylhexyl glycidyl ether, glycidyl butylate, glycidyl methyl ether, Ethyl glycidyl ether, glycidyl isopropyl ether, t-butyl glycidyl ether, benzyl glycidyl ether, glycidyl 4-t-butyl benzoate, glycidyl stearate, And glycidyl methacrylate. Of these, butyl glycidyl ether, aryl glycidyl ether, and methacrylic acid glycidyl ester can be used, and two or more compounds having the glycidyl group can be used in combination .

상기 알칼리 가용성 수지의 제조시 상기 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 공중합 가능한 불포화 단량체들은 하기에 예시되어지나 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. The unsaturated monomers copolymerizable with the ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group in the production of the alkali-soluble resin are illustrated below but are not limited thereto.

공중합이 가능한 불포화 결합을 갖는 중합 단량체의 구체적인 예로는 스티렌, 비닐톨루엔, α-메틸스티렌, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르 및 p-비닐벤질글리시딜에테르 등의 방향족 비닐 화합물; Specific examples of the polymerizable monomer having an unsaturated bond capable of copolymerization include styrene, vinyltoluene,? -Methylstyrene, p-chlorostyrene, o-methoxystyrene, m-methoxystyrene, p-methoxystyrene, Aromatic vinyl compounds such as methyl ether, m-vinylbenzyl methyl ether, p-vinyl benzyl methyl ether, o-vinyl benzyl glycidyl ether, m-vinyl benzyl glycidyl ether and p-vinyl benzyl glycidyl ether;

N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드 및 N-p-메톡시페닐말레이미드 등의 N-치환 말레이미드계 화합물; N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, N-phenylmaleimide, No-hydroxyphenylmaleimide, Nm-hydroxyphenylmaleimide, Np-hydroxyphenylmaleimide, No-methylphenylmaleimide, Nm N-substituted maleimide-based compounds such as methylphenyl maleimide, Np-methylphenyl maleimide, No-methoxyphenyl maleimide, Nm-methoxyphenyl maleimide and Np-methoxyphenyl maleimide;

메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류;Propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, i-butyl (meth) acrylate, alkyl (meth) acrylates such as sec-butyl (meth) acrylate and t-butyl (meth) acrylate;

시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0 2,6]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트 및 이소보르닐(메타)아크릴레이트 등의 지환족(메타)아크릴레이트류; (Meth) acrylate, cyclopentyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-methylcyclohexyl (meth) acrylate, tricyclo [5.2.1.0 2,6] decan- Alicyclic (meth) acrylates such as dicyclopentanyloxyethyl (meth) acrylate and isobornyl (meth) acrylate;

2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메타)아크릴레이트 및 N-히드록시에틸 아크릴아마이드 등의 히드록시에틸(메타)아크릴레이트류;(Meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl Hydroxyethyl (meth) acrylates such as hydroxyethyl acrylamide;

페닐(메타)아크릴레이트 및 벤질(메타)아크릴레이트 등의 아릴(메타)아크릴레이트류; Aryl (meth) acrylates such as phenyl (meth) acrylate and benzyl (meth) acrylate;

3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄 및 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물 등이 있다. 3- (methacryloyloxymethyl) -2-trifluoromethyl oxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) oxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) 2- (methacryloyloxymethyl) oxetane, 2- (methacryloyloxymethyl) -4-trifluoromethyloxetane, and the like Unsaturated oxetane compounds.

상기 예시한 단량체는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.The above-exemplified monomers may be used alone or in combination of two or more.

알칼리 가용성 수지의 염료와의 상용성 및 착색 경화성 수지 조성물의 저장안정성을 확보하기 위해 알칼리 가용성 수지의 산가는 30 내지 150 mgKOH/g인 것이 바람직하다. 알칼리 가용성 수지의 산가가 30 mgKOH/g 미만인 경우, 착색 경화성 수지 조성물의 현상속도가 느리며, 150 mgKOH/g를 초과하는 경우, 기판과의 밀착성이 감소되어 패턴의 단락이 발생하기 쉬우며 염료와의 상용성 문제가 발생하여 착색 경화성 수지 조성물 내의 염료가 석출되거나 저장안정성이 저하되어 점도가 상승하기 쉽다.
In order to ensure the compatibility of the alkali-soluble resin with the dye and the storage stability of the colored and curable resin composition, the acid value of the alkali-soluble resin is preferably 30 to 150 mgKOH / g. When the acid value of the alkali-soluble resin is less than 30 mgKOH / g, the development rate of the colored curable resin composition is slow. When the acid value exceeds 150 mgKOH / g, the adhesion with the substrate is reduced, A compatibility problem occurs, the dye in the colored curable resin composition precipitates or the storage stability is lowered, and the viscosity tends to rise.

상기 알칼리 가용성 수지의 함량은 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물 중의 고형분 총 중량에 대하여 1 내지 85중량%, 바람직하게는 3 내지 70중량%로 포함될 수 있다. 상기 알칼리 가용성 수지의 함량이 상기의 범위에 있으면, 현상액에의 용해성이 충분하여 비화소 부분의 기판상에 현상 잔사가 발생하기 어렵고, 현상시에 비화소 부분의 누락성이 양호해진다.
The content of the alkali-soluble resin may be in the range of 1 to 85% by weight, preferably 3 to 70% by weight based on the total weight of the solid content in the colored curable resin composition of the present invention. When the content of the alkali-soluble resin is within the above range, the solubility in a developing solution is sufficient, so that development residue is not easily generated on the substrate of the non-pixel portion, and the non-pixel portion of the non-pixel portion is satisfactorily missed.

용제(F)Solvent (F)

본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 용제는 착색 경화성 수지 조성물에 포함되는 다른 성분들을 용해시키는데 효과적인 것이면, 통상의 착색 경화성 수지 조성물에서 사용되는 용제를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있으며, 특히 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알코올류, 에스테르류 또는 아미드류 등을 사용할 수 있다. In one embodiment of the present invention, the solvent used in the conventional colored curable resin composition may be used without particular limitation so long as it is effective in dissolving the other components contained in the colored curable resin composition. In particular, Aromatic hydrocarbons, ketones, alcohols, esters or amides can be used.

상기 에테르류로는 예를 들어, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류 등이 있다.Examples of the ethers include ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, and ethylene glycol monobutyl ether; Diethylene glycol dialkyl ethers such as diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether and diethylene glycol dibutyl ether; Ethylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate and ethyl cellosolve acetate; And alkylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, methoxybutyl acetate, and methoxypentyl acetate.

상기 방향족 탄화수소류로는 예를 들어, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등이 있다.Examples of the aromatic hydrocarbons include benzene, toluene, xylene, and mesitylene.

상기 케톤류로는 예를 들어, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등이 있다.Examples of the ketones include methyl ethyl ketone, acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone.

상기 알코올류로는 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등이 있다.Examples of the alcohols include ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, and glycerin.

상기 에스테르류로는 에틸락테이트, 부틸락테이트, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류; 및 γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.Examples of the esters include esters such as ethyl lactate, butyl lactate, ethyl 3-ethoxypropionate and methyl 3-methoxypropionate; And cyclic esters such as? -Butyrolactone.

상기 용제 중에서도 도포성 및 건조성 면에서 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용제를 사용하는 것이 바람직하며 그 예로는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 에틸락테이트, 부틸락테이트, 3-에톡시프로피온산에틸 및 3-메톡시프로피온산메틸 등이 있다.Of these solvents, organic solvents having a boiling point of 100 ° C to 200 ° C in terms of coatability and dryness are preferably used, and examples thereof include propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexanone, ethyl lactate , Butyl lactate, ethyl 3-ethoxypropionate and methyl 3-methoxypropionate.

상기 용제는 각각 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며, 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물 총 중량에 대하여 60 내지 95 중량%, 특히 70 내지 85 중량%로 포함될 수 있다. 상기 용제가 상기 범위이면, 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 양호한 도포성을 제공할 수 있다.
These solvents may be used alone or in combination of two or more. The solvent may be contained in an amount of 60 to 95% by weight, particularly 70 to 85% by weight based on the total weight of the color-curable resin composition of the present invention. When the solvent is in the above range, good applicability can be provided when applied with a coating apparatus such as a roll coater, a spin coater, a slit and spin coater, a slit coater (die coater), an ink jet or the like.

산화방지제(G)Antioxidant (G)

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 착색 경화성 수지 조성물은 착색제의 내열성 및 내광성을 향상시키기 위하여 산화방지제를 단독 또는 2종 이상을 조합하여 추가로 포함할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the coloring curable resin composition may further include an antioxidant, alone or in combination of two or more, in order to improve the heat resistance and light resistance of the colorant.

상기 산화방지제로는, 당해 기술분야에서 일반적으로 사용되는 산화방지제라면 특별히 한정되지 않으며, 페놀계 산화방지제, 인계 산화방지제 및 황계 산화방지제 등을 이용할 수 있다. The antioxidant is not particularly limited as long as it is an antioxidant generally used in the art, and phenol-based antioxidants, phosphorus-based antioxidants, and sulfur-based antioxidants can be used.

상기 페놀계 산화방지제로는, 이르가녹스 1010[Irganox 1010: 펜타에리스리톨테트라키스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], BASF(주) 제조], 이르가녹스 1076[Irganox 1076: 옥타데실-3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, BASF(주) 제조], 이르가녹스 1330[Irganox 1330: 3,3',3'',5,5',5''-헥사-t-부틸-a,a',a''-(메시틸렌-2,4,6-트리일)트리-p-크레졸, BASF(주) 제조], 이르가녹스 3114[Irganox 3114: 1,3,5-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, BASF(주) 제조], 이르가녹스 3790[Irganox 3790: 1,3,5-트리스((4-t-부틸-3-히드록시-2,6-크실릴)메틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, BASF(주) 제조], 이르가녹스 1035[Irganox 1035: 티오디에틸렌비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], BASF(주) 제조], 이르가녹스 1135[Irganox 1135: 벤젠프로판산,3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-히드록시, C7-C9 측쇄 알킬에스테르, BASF(주) 제조], 이르가녹스 1520L[Irganox 1520L: 4,6-비스(옥틸티오메틸)-o-크레졸, BASF(주) 제조], 이르가녹스 3125[Irganox 3125, BASF(주) 제조], 이르가녹스 565[Irganox 565: 2,4-비스(n-옥틸티오)-6-(4-히드록시 3',5'-디-t-부틸아닐리노)-1,3,5-트리아진, BASF(주)제조], 아데카스타브 AO-80[아데카스타브 AO-80: 3,9-비스(2-(3-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시)-1,1-디메틸에틸)-2,4,8,10-테트라옥사스피로(5,5)운데칸, (주) ADEKA 제조], 스미라이저 BHT[Sumilizer BHT, 스미토모카가쿠(주) 제조], 스미라이저 GA-80[SumilizerGA-80, 스미토모카가쿠(주) 제조], 스미라이저 GS[Sumilizer GS, 스미토모카가쿠(주) 제조], 시아녹스 1790[Cyanox 1790, (주) 사이텍 제조] 및 비타민 E[에이자이(주) 제조] 등을 들 수 있다. Examples of the phenolic antioxidant include Irganox 1010 (pentaerythritol tetrakis [3- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate] ], Irganox 1076 [Irganox 1076: octadecyl-3- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate, : 3,3 ', 3 ", 5,5', 5" -hexa-t-butyl-a, a ', a " -Cresol, manufactured by BASF Co.), Irganox 3114 [Irganox 3114: 1,3,5-tris (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl) Irganox 3790: 1,3,5-tris ((4-t-butyl-3- Triazine-2,4,6 (1H, 3H, 5H) -thione, manufactured by BASF Corporation), Irganox 1035 (Irganox 1135, produced by BASF), Irganox 1135: benzenepropanoic acid (manufactured by BASF Corporation), Irganox 1035: thiodiethylene bis [3- (3,5- , 3,5- Irganox 1520L [Irganox 1520L: 4,6-bis (octylthiomethyl) -O- (1,1-dimethylethyl) -4-hydroxy, C7-C9 branched alkyl ester, (Irganox 3125, manufactured by BASF), Irganox 565 [Irganox 565: 2,4-bis (n-octylthio) -6- 80] (adecastab AO-80: 3,9-di-t-butyl anilino) -1,3,5-triazine, manufactured by BASF), adecastab AO- Bis (2- (3- (3-t-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propionyloxy) -1,1- dimethylethyl) -2,4,8,10-tetraoxaspiro Sumilizer GA-80 (Sumilizer GA-80, manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.), Sumilizer GS (trade name, manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.), Sumilizer BHT (Sumilizer GS, manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.), Cyanox 1790 (Cyanox 1790, manufactured by Cytec), and vitamin E (manufactured by Eizo Co., Ltd.).

상기 인계 산화방지제로는, 이르가포스 168[Irgafos 168: 트리스(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트, BASF(주) 제조], 이르가포스 12[Irgafos 12: 트리스[2-[[2,4,8,10-테트라-t-부틸디벤조[d,f][1,3,2]디옥사포스핀-6-일]옥시]에틸]아민, BASF(주) 제조], 이르가포스 38[Irgafos 38: 비스(2,4-비스(1,1-디메틸에틸)-6-메틸페닐)에틸에스테르아인산, BASF(주) 제조], 아데카스타브 329K[(주) ADEKA 제조], 아데카스타브 PEP36[(주) ADEKA 제조], 아데카스타브 PEP-8[(주) ADEKA 제조], Sandstab P-EPQ(클라이언트사 제조), 웨스턴 618(Weston 618, GE사 제조), 웨스턴 619G(Weston 619G, GE사 제조), 울트라녹스 626(Ultranox 626, GE사 제조) 및 스미라이저GP(Sumilizer GP: 6-[3-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로폭시]-2,4,8,10-테트라-t-부틸디벤즈[d,f][1.3.2]디옥사포스페핀)[스미토모카가쿠(주) 제조] 등을 들 수 있다. Examples of the phosphorus antioxidant include Irgafos 168 (tris (2,4-di-t-butylphenyl) phosphite, manufactured by BASF), Irgafos 12 [[2,4,8,10-tetra-t-butyldibenzo [d, f] [1,3,2] dioxaphosphin-6-yl] oxy] ethyl] amine, , Irgafos 38 [Irgafos 38: bis (2,4-bis (1,1-dimethylethyl) -6-methylphenyl) ethyl ester phosphoric acid, manufactured by BASF), Adekastab 329K , Adekastab PEP36 (manufactured by ADEKA), Adekastab PEP-8 (manufactured by ADEKA), Sandstab P-EPQ (manufactured by Client), Weston 618 (manufactured by GE) 6-r3- (3-t-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) -6-methylpyridine, 619G (Weston 619G, GE), Ultranox 626 (GE) and Sumilizer GP Propoxy] -2,4,8,10-tetra-t-butyldibenz [d, f] [1.3.2] dioxaphosphepin) (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.).

상기 황계 산화방지제로는 예컨대, 티오디프로피온산디라우릴, 디미리스틸 또는 디스테아릴 등의 디알킬티오디프로피오네이트 화합물 및 테트라키스[메틸렌(3-도데실티오)프로피오네이트]메탄 등의 폴리올의 β-알킬머캅토프로피온산에스테르 화합물 등을 들 수 있다.
Examples of the sulfur-based antioxidant include dialkyl thiodipropionate compounds such as dilauryl thiodipropionate, dimyristyl or distearyl, and tetrakis [methylene (3-dodecylthio) propionate] methane And? -Alkylmercapto propionic acid ester compounds of polyols.

본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 착색 경화성 수지 조성물은 필요에 따라 선택적으로 첨가제를 포함할 수 있으며, 예를 들면 다른 고분자 화합물, 경화제, 계면활성제, 밀착 촉진제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등을 포함할 수 있다. In one embodiment of the present invention, the above-mentioned colored curable resin composition may optionally contain an additive, for example, other polymer compounds, a curing agent, a surfactant, an adhesion promoter, an ultraviolet absorber, can do.

상기 다른 고분자 화합물의 구체적인 예로는 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있다. Specific examples of the other polymer compound include a curable resin such as epoxy resin and maleimide resin, a thermoplastic resin such as polyvinyl alcohol, polyacrylic acid, polyethylene glycol monoalkyl ether, polyfluoroalkyl acrylate, polyester, polyurethane and the like .

상기 경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용되며, 경화제의 구체적인 예로는 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물, 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다. The curing agent is used for deep curing and for increasing mechanical strength. Specific examples of the curing agent include an epoxy compound, a polyfunctional isocyanate compound, a melamine compound, and an oxetane compound.

상기 에폭시 화합물의 구체적인 예로는 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 또는 이러한 에폭시 수지의 브롬화 유도체, 에폭시 수지 및 그 브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물, 부타디엔 (공)중합체 에폭시화물, 이소프렌 (공)중합체 에폭시화물, 글리시딜(메타)아크릴레트 (공)중합체, 트리글리시딜이소시아눌레이트 등을 들 수 있다. Specific examples of the epoxy compound include bisphenol A epoxy resin, hydrogenated bisphenol A epoxy resin, bisphenol F epoxy resin, hydrogenated bisphenol F epoxy resin, novolak epoxy resin, other aromatic epoxy resin, alicyclic epoxy resin, Alicyclic or aromatic epoxy compounds, butadiene (co) polymeric epoxides, isoprene (co) polymers other than the brominated derivatives, epoxy resins and brominated derivatives of such epoxy resins, Polymeric epoxides, polymeric epoxides, glycidyl (meth) acrylate (co) polymers, and triglycidylisocyanurate.

상기 옥세탄 화합물의 구체적인 예로는 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄, 시클로헥산디카르복실산비스옥세탄 등을 들 수 있다. Specific examples of the oxetane compound include carbonate bisoxetane, xylene bisoxetane, adipate bisoxetane, terephthalate bisoxetane, cyclohexanedicarboxylic acid bisoxetane, and the like.

상기 경화제는 경화제와 함께 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용할 수 있다. 상기 경화 보조 화합물은 예를 들면 다가 카르본산류, 다가 카르본산 무수물류, 산 발생제 등이 있다. 상기 다가 카르본산 무수물류는 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있다. The curing agent may be used together with a curing agent in combination with a curing auxiliary compound capable of ring-opening polymerization of the epoxy group of the epoxy compound and the oxetane skeleton of the oxetane compound. The curing assistant compound includes, for example, polyvalent carboxylic acids, polyvalent carboxylic anhydrides, and acid generators. The polyvalent carboxylic acid anhydrides may be those commercially available as an epoxy resin curing agent.

상기 에폭시 수지 경화제의 구체적인 예로는, 상품명(아데카하도나 EH-700)(아데카공업㈜ 제조), 상품명(리카싯도 HH)(신일본이화㈜ 제조), 상품명(MH-700)(신일본이화㈜ 제조) 등을 들 수 있다. 상기에서 예시한 경화제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. Specific examples of the above-mentioned epoxy resin curing agent include epoxy resin curing agents such as epoxy resins, epoxy resins, epoxy resins, epoxy resins, epoxy resins, epoxy resins, Manufactured by Japan Ehwa Co., Ltd.). The curing agents exemplified above may be used alone or in combination of two or more.

상기 계면활성제는 착색 경화성 수지 조성물의 피막 형성성을 보다 향상시키기 위해 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제 또는 실리콘계 계면활성제 등이 사용될 수 있다.The surfactant may be used for further improving film-forming properties of the colored curable resin composition, and a fluorine-based surfactant or a silicone-based surfactant may be used.

상기 실리콘계 계면활성제는 예를 들면, 시판품으로서 다우코닝 도레이 실리콘사의 DC3PA, DC7PA, SH11PA, SH21PA, SH8400 등이 있고, GE 도시바 실리콘사의 TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF-4446, TSF-4460, TSF-4452 등이 있다. 상기 불소계 계면활성제는 예를 들면, 시판품으로서 다이닛본 잉크 가가꾸 고교사의 메가피스 F-470, F-471, F-475, F-482, F-489 등이 있다. 상기 예시된 계면활성제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. Examples of the silicone surfactant include commercially available products such as DC3PA, DC7PA, SH11PA, SH21PA and SH8400 from Dow Corning Toray Silicone Co., and TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF-4446 and TSF -4460, and TSF-4452. Examples of the fluorine-based surfactant include Megapis F-470, F-471, F-475, F-482 and F-489 commercially available from Dainippon Ink and Chemicals, Incorporated. The above-exemplified surfactants may be used alone or in combination of two or more.

상기 밀착 촉진제의 구체적인 예로서는 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 상기에서 예시한 밀착 촉진제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기 밀착 촉진제는 착색 경화성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여 통상 0.01 내지 10중량%, 바람직하게는 0.05 내지 2중량% 포함될 수 있다. Specific examples of the adhesion promoter include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N- Aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2- ( 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3- 3-isocyanatopropyltrimethoxysilane, 3-isocyanatepropyltriethoxysilane, and the like. The adhesion promoters exemplified above may be used alone or in combination of two or more. The adhesion promoter may be contained in an amount of usually 0.01 to 10% by weight, preferably 0.05 to 2% by weight based on the total weight of the solid content in the colored curable resin composition.

상기 자외선 흡수제의 구체적인 예로는 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다. Specific examples of the ultraviolet absorber include 2- (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chlorobenzothiazole and alkoxybenzophenone.

상기 응집 방지제의 구체적인 예로는 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다.
Specific examples of the anti-aggregation agent include sodium polyacrylate and the like.

본 발명의 일 실시형태에 따른 착색 경화성 수지 조성물은 예를 들면 하기와 같은 방법에 의해 제조할 수 있다.The colored curable resin composition according to one embodiment of the present invention can be produced, for example, by the following method.

먼저, 상기 염료(A)를 용제와 혼합하고 비드 밀 등을 이용하여 분산시킨다. 이때, 필요에 따라 알칼리 가용성 수지의 일부 또는 전부를 용제와 함께 혼합시켜 용해 또는 분산시킬 수 있다. 상기 혼합된 분산액에 알칼리 가용성 수지의 나머지(E), 중합성 화합물(B), 광개시제(C), 열개시제(D) 및 첨가제와 필요에 따라 용제를 소정의 농도가 되도록 더 첨가하여 본 발명에 따른 착색 경화성 수지 조성물을 제조할 수 있다.
First, the dye (A) is mixed with a solvent and dispersed using a bead mill or the like. At this time, if necessary, a part or all of the alkali-soluble resin may be mixed and dissolved or dispersed with a solvent. (E), a polymerizable compound (B), a photoinitiator (C), a thermal initiator (D) and an additive and, if necessary, a solvent are further added to the mixed dispersion so as to have a predetermined concentration, The colored curable resin composition according to the present invention can be produced.

본 발명의 다른 일 실시형태는 상술한 착색 경화성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터에 관한 것이다. 본 발명의 일 실시형태에 따른 컬러필터는 기판 상에 상술한 착색 경화성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광 및 현상하여 형성되는 착색층을 포함하는 것을 특징으로 한다.
Another embodiment of the present invention relates to a color filter formed using the above-mentioned colored curable resin composition. A color filter according to an embodiment of the present invention is characterized by including a colored layer formed by applying the above-mentioned colored curable resin composition on a substrate, and exposing and developing in a predetermined pattern.

이하, 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물을 이용한 패턴 형성 방법에 대해 상세히 설명한다.Hereinafter, the pattern forming method using the colored curable resin composition of the present invention will be described in detail.

먼저, 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물을 기판(통상은 유리) 또는 먼저 형성된 착색 경화성 수지 조성물의 고형분으로 이루어지는 층 상에 도포한 후 가열 건조함으로써 용제 등의 휘발 성분을 제거하여 평활한 도막을 얻는다.First, the colored curable resin composition of the present invention is coated on a substrate (usually glass) or a layer composed of a solid content of a previously formed colored curable resin composition and then heated and dried to remove a volatile component such as a solvent to obtain a smooth coated film.

도포 방법으로는, 예를 들어 스핀 코트, 유연 도포법, 롤 도포법, 슬릿 앤드 스핀 코트 또는 슬릿 코트법 등에 의해 실시될 수 있다. 도포 후 가열 건조 (프리베이크), 또는 감압 건조 후에 가열하여 용제 등의 휘발 성분을 휘발시킨다. 여기에서 가열 온도는 통상 70 내지 200℃, 바람직하게는 80 내지 130℃이다. 가열 건조 후의 도막 두께는 통상 1 내지 8㎛ 정도이다. The coating method can be carried out by, for example, a spin coating method, a flexible coating method, a roll coating method, a slit and spin coating method, a slit coating method or the like. After application, heating and drying (prebaking), or drying under reduced pressure to evaporate the volatile components such as solvent. Here, the heating temperature is usually 70 to 200 占 폚, preferably 80 to 130 占 폚. The thickness of the coating film after heat drying is usually about 1 to 8 mu m.

이렇게 하여 얻어진 도막에 목적으로 하는 패턴을 형성하기 위한 마스크를 통해 자외선을 조사한다. 이 때, 노광부 전체에 균일하게 평행 광선이 조사되고, 또한 마스크와 기판의 정확한 위치 맞춤이 실시되도록 마스크 얼라이너나 스테퍼 등의 장치를 사용하는 것이 바람직하다. 자외선을 조사하면, 자외선이 조사된 부위의 경화가 이루어진다. 상기 자외선으로는 g선(파장: 436㎚), h선, i선(파장: 365㎚) 등을 사용할 수 있다. 자외선의 조사량은 필요에 따라 적절히 선택될 수 있는 것이며, 본 발명에서는 이를 한정하지는 않는다. The thus obtained coating film is irradiated with ultraviolet rays through a mask for forming a desired pattern. At this time, it is preferable to use an apparatus such as a mask aligner or a stepper so as to uniformly irradiate a parallel light beam onto the entire exposed portion and to precisely align the mask and the substrate. When ultraviolet light is irradiated, the site irradiated with ultraviolet light is cured. The ultraviolet rays may be g-line (wavelength: 436 nm), h-line, i-line (wavelength: 365 nm), or the like. The dose of ultraviolet rays can be appropriately selected according to need, and the present invention is not limited thereto.

경화가 종료된 도막을 현상액에 접촉시켜 비노광부를 용해시켜 현상하면 목적으로 하는 패턴을 얻을 수 있다. 상기 현상 방법은 액첨가법, 디핑법, 스프레이법 등으로 특별히 한정하는 것은 아니다. 또한, 현상시에 기판을 임의의 각도로 기울여도 된다. 상기 현상액은 통상 알칼리성 화합물과 계면활성제를 함유하는 수용액이다.The desired pattern can be obtained by dissolving the unexposed portion and developing it by developing the coated film after the curing has been completed. The developing method is not particularly limited by a liquid addition method, a dipping method, a spraying method, or the like. Further, the substrate may be inclined at an arbitrary angle at the time of development. The developer is usually an aqueous solution containing an alkaline compound and a surfactant.

상기 알칼리성 화합물은 무기 또는 유기 알칼리성 화합물로 특별히 한정하는 것은 아니다. 상기 무기 알칼리성 화합물로는 예를 들어, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 인산수소2나트륨, 인산2수소나트륨, 인산수소 2암모늄, 인산2수소암모늄, 인산 2수소칼륨, 규산 나트륨, 규산 칼륨, 탄산 나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 붕산나트륨, 붕산칼륨 및 암모니아 등을 들 수 있다. The alkaline compound is not particularly limited to an inorganic or organic alkaline compound. Examples of the inorganic alkaline compound include sodium hydroxide, potassium hydroxide, disodium hydrogenphosphate, sodium dihydrogenphosphate, ammonium dihydrogenphosphate, ammonium dihydrogenphosphate, potassium dihydrogenphosphate, sodium silicate, potassium silicate, sodium carbonate, Potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, sodium borate, potassium borate and ammonia.

또한, 상기 유기 알칼리성 화합물로는 예를 들어, 테트라메틸암모늄히드록사이드, 2-히드록시에틸트리메틸암모늄히드록사이드, 모노메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 모노에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 모노이소프로필아민, 디이소프로필아민 및 에탄올아민 등을 들 수 있다.The organic alkaline compound includes, for example, tetramethylammonium hydroxide, 2-hydroxyethyltrimethylammonium hydroxide, monomethylamine, dimethylamine, trimethylamine, monoethylamine, diethylamine, triethyl Amine, monoisopropylamine, diisopropylamine, and ethanolamine.

상기 무기 및 유기 알칼리성 화합물은 각각 단독 또는 2 종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 현상액 중의 알칼리성 화합물의 농도는 현상액 총 중량에 대하여 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.03 내지 5 중량%일 수 있다.The inorganic and organic alkaline compounds may be used alone or in combination of two or more. The concentration of the alkaline compound in the developer may be 0.01 to 10% by weight, preferably 0.03 to 5% by weight based on the total weight of the developer.

상기 현상액 중의 계면활성제는 전술한 비이온계 계면활성제, 음이온계 계면활성제 및 양이온계 계면활성제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다. 상기 현상액 중의 계면활성제의 농도는 현상액 총 중량에 대하여 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 8 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 5 중량%로 포함될 수 있다.As the surfactant in the developer, at least one selected from the group consisting of the nonionic surfactant, the anionic surfactant and the cationic surfactant can be used. The concentration of the surfactant in the developer may be 0.01 to 10% by weight, preferably 0.05 to 8% by weight, more preferably 0.1 to 5% by weight based on the total weight of the developer.

현상 후, 수세하고, 필요에 따라 180 내지 230℃ 에서 10 내지 60 분의 포스트베이크를 실시할 수도 있다.After development, it is washed with water, and post-baking at 180 to 230 ° C for 10 to 60 minutes may be carried out if necessary.

상술한 바와 같이 착색 경화성 수지 조성물의 도포, 건조, 패턴화 노광, 그리고 현상이라는 조작을 거쳐 경화성 수지 조성물 중의 착색 재료의 색에 상당하는 화소 또는 블랙 매트릭스가 얻어지고, 또한 이러한 조작을 컬러필터에 필요로 하는 색의 수만큼 반복함으로써 컬러필터를 얻을 수 있다. 컬러필터의 구성 및 제조방법은 당해 기술분야에 공지된 방법에 의하고 자세한 설명을 생략한다.
As described above, a pixel or a black matrix corresponding to the color of the coloring material in the curable resin composition can be obtained through operations of coating, drying, patterning exposure, and development of the colored curable resin composition. The color filter can be obtained. The constitution and the manufacturing method of the color filter are well known in the art, and detailed description is omitted.

본 발명의 또 다른 일 실시형태는 상술한 컬러필터가 구비된 액정표시장치에 관한 것이다.Another embodiment of the present invention relates to a liquid crystal display provided with the color filter described above.

본 발명의 액정표시장치는 상술한 컬러필터를 구비한 것을 제외하고는, 당해 기술분야에서 알려진 구성을 포함한다. 즉, 본 발명의 컬러필터를 적용할 수 있는 액정표시장치는 모두 본 발명에 포함된다. 일례로, 박막트랜지스터(TFT소자), 화소전극 및 배향층을 구비한 대향전극기판을 소정의 간격으로 마주 향하게 하고, 이 간극부에 액정재료를 주입하여 액정층으로 한 투과형의 액정표시장치를 들 수 있다. 또한, 컬러필터의 기판과 착색층 사이에 반사층을 설치한 반사형의 액정표시장치도 있다. 또 다른 일례로, 컬러필터의 투명 전극 위에 합쳐진 박막 트랜지스터(Thin Film Transistor: TFT) 기판 및 TFT 기판이 컬러필터와 중첩하는 위치에 고정된 백라이트를 포함한 액정표시장치를 들 수 있다.
The liquid crystal display device of the present invention includes configurations known in the art, except that the liquid crystal display device is provided with the color filter described above. That is, all liquid crystal display devices to which the color filter of the present invention can be applied are included in the present invention. For example, a transmissive liquid crystal display device in which a counter electrode substrate having a thin film transistor (TFT element), a pixel electrode, and an alignment layer are faced at predetermined intervals and a liquid crystal material is injected into the gap portion to form a liquid crystal layer . There is also a reflective liquid crystal display device in which a reflective layer is provided between the substrate of the color filter and the colored layer. As another example, a thin film transistor (TFT) substrate integrated on a transparent electrode of a color filter and a liquid crystal display device including a backlight fixed to a position where a TFT substrate overlaps a color filter can be given.

이하, 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples, Comparative Examples and Experimental Examples. It should be apparent to those skilled in the art that these examples, comparative examples and experimental examples are only for illustrating the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto.

실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 5: 착색 경화성 수지 조성물의 제조Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 5: Preparation of colored curable resin composition

하기 표 1의 조성으로 실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 5의 착색 경화성 수지 조성물을 제조하였다(단위: 중량%).The colored curable resin compositions of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 5 were prepared with the composition shown in Table 1 below (unit: wt%).

실시예Example 비교예Comparative Example 1One 22 33 44 55 1One 22 33 착색제(A)The colorant (A) (A-1)(A-1) 6.086.08 6.086.08 6.086.08 6.086.08 6.086.08 6.086.08 6.086.08 6.086.08 (A-2)(A-2) 0.320.32 0.320.32 0.320.32 0.320.32 0.320.32 0.320.32 0.320.32 0.320.32 중합성 화합물(B)The polymerizable compound (B) (B-1)(B-1) 3.343.34 3.343.34 3.343.34 3.343.34 3.343.34 3.343.34 3.343.34 3.343.34 광 개시제(C)The photoinitiator (C) (C-1)(C-1) 2.822.82 2.822.82 2.822.82 2.822.82 2.822.82 2.822.82 2.822.82 2.822.82 열 개시제(D)Thermal initiator (D) (D-1)(D-1) 0.810.81 1.521.52 0.810.81 0.810.81 1.521.52 -- 1.521.52 -- (D-2)(D-2) 0.45   0.45 0.45 0.45 0.450.45 0.90.9 0.90.9 -- -- 0.90.9 알칼리 가용성 수지(E)The alkali-soluble resin (E) (E-1)(E-1) 4.494.49 4.494.49 4.494.49 4.494.49 4.494.49 4.494.49 4.494.49 4.494.49 용제(F)Solvent (F) (F-1)(F-1) 81.4981.49 80.7880.78 81.4981.49 81.0481.04 80.3380.33 82.7582.75 81.2381.23 81.8581.85 산화방지제(G)Antioxidant (G) (G-1)(G-1) 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2

(A-1): 청색 염료 : C. I. 솔벤트 블루 97(A-1): blue dye: C. I. Solvent Blue 97

(A-2): 적색 염료 : C.I.-애시드 레드 52 (A-2): Red dye: C.I.-Acid Red 52

(B-1): 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD DPHA; 닛본 카야꾸 ㈜)(B-1): dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD DPHA; Nippon Kayaku Co., Ltd.)

(C-1): N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민(이르가큐어 OXE-01; BASF사; 옥심 화합물) (Irgacure OXE-01, manufactured by BASF, oxime compound) was added to the solution of (C-1): N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl)

(D-1): 디(tert-부틸퍼옥시-이소프로필)-벤젠(Akzo Nobel Co. Ltd, USA)(D-1): di (tert-butylperoxy-isopropyl) -benzene (Akzo Nobel Co. Ltd, USA)

(D-2): 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) (D-2): 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile)

(E-1): 알칼리 가용성 수지 : 메타크릴산 및 벤질메타크릴레이트의 공중합체 (메타크릴산 단위와 벤질메타크릴레이트 단위의 몰비는 31：69, 산가는 100mgKOH/g, 폴리스티렌 환산 중량평균분자량은 20,000)(E-1): Alkali-soluble resin: copolymer of methacrylic acid and benzyl methacrylate (the molar ratio of methacrylic acid unit to benzyl methacrylate unit was 31:69, acid value was 100 mgKOH / g, polystyrene reduced weight average molecular weight 20,000)

(F-1): 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(F-1): Propylene glycol monomethyl ether acetate

(G-1): 6-[3-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로폭시]-2,4,8,10-테트라-t-부틸디벤즈[d,f][1,3,2]디옥사포스페핀
(G-1): 6- [3- (3-t-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propoxy] -2,4,8,10-tetra- ] [1,3,2] dioxaphosphepin

실험예 1: 물 얼룩, 밀착성 및 내화학성 평가Experimental Example 1: Evaluation of water stain, adhesion and chemical resistance

상기 실시예 및 비교예에서 제조된 착색 경화성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하였다. A color filter was prepared using the colored curable resin compositions prepared in the above Examples and Comparative Examples.

구체적으로, 상기 착색 경화성 수지 조성물 각각을 스핀 코팅법으로 유리 기판((#1737, 코닝사) 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분 동안 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서, 상기 박막 위에 투과율을 1 내지 100%의 범위에서 계단상으로 변화시키는 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려 놓고 시험 포토마스크와의 간격을 1000㎛로 하고, 초고압 수은 램프(USH-250D, 우시오 덴끼(주))를 이용하여 대기 분위기 하에서 40mJ/㎠의 노광량(365㎚)으로 광조사하였다. 상기 자외선이 조사된 박막을 pH 12.5의 KOH 수용액 현상 용액으로 스프레이 현상기를 이용하여 50초 동안 현상하였다. 상기 박막이 입혀진 유리 기판을 증류수를 사용하여 씻어준 다음, 질소가스를 불어서 건조하고, 230℃의 가열 오븐에서 20분 동안 가열하여 컬러필터를 제조하였다. 제조된 컬러필터의 패턴 형상(박막) 두께는 2.5㎛이었다.
Specifically, each of the above-mentioned colored curable resin compositions was applied onto a glass substrate (# 1737, Corning) by spin coating, then placed on a heating plate and held at a temperature of 100 ° C for 3 minutes to form a thin film. Pressure mercury lamp (USH-250D, manufactured by Usuo DENKI CO., LTD.) Was placed on a test photomask having a pattern for changing the transmittance from 1 to 100% (365 nm) at 40 mJ / cm < 2 > in an atmospheric environment. The thin film irradiated with ultraviolet rays was developed with a developing solution of KOH aqueous solution of pH 12.5 for 50 seconds using a spraying developer. The glass substrate was rinsed with distilled water, then blown with nitrogen gas, dried, and heated in a heating oven at 230 ° C for 20 minutes to prepare a color filter. The thickness of the pattern shape (thin film) of the color filter was 2.5 mu m.

제조된 컬러필터에 대해 물 얼룩, 밀착성, 언더컷 및 내화학성을 하기 방법에 따라 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
Water stains, adhesion, undercut and chemical resistance were measured for the color filters manufactured according to the following methods, and the results are shown in Table 2 below.

(1) 물 얼룩 측정(1) Water stain measurement

제조된 컬러필터를 증류수에 반만 담구어 10분간 상온에서 방치한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하였다. 이어서, 그린 램프를 조사하고 도막의 표면 상태를 관찰하여 물 얼룩이 발생하는지의 여부를 육안으로 판단하고, 하기의 기준에 의해 평가하였다.The prepared color filter was immersed in distilled water for half an hour, left at room temperature for 10 minutes, and then blown with nitrogen gas to dry it. Then, a green lamp was irradiated and the surface state of the coating film was observed to judge visually whether or not water spots occurred. The evaluation was made according to the following criteria.

<평가 기준> <Evaluation Criteria>

○: 표면에 물 얼룩이 인지되지 않음.○: Water stains were not recognized on the surface.

△: 표면에 물 얼룩이 미세하게 인지됨.△: Water stain was slightly recognized on the surface.

×: 표면에 물 얼룩이 선명하게 인지됨.
X: Water stains are clearly recognized on the surface.

(2) 밀착성 평가(2) Evaluation of adhesion

제조된 컬러필터를 10×10mm의 영역 내에서 100개의 매트릭스 구조로 절개한 후, 그 위에 테이프를 접착하고 수직으로 강하게 이형하면서 떨어져 나온 매트릭스의 개수를 표기(떨어진 개수/100)하였다.
The manufactured color filter was cut into 100 matrix structures in an area of 10 x 10 mm, the tape was adhered thereon, and the number of dislodged matrices was expressed (number of dropped / 100) while vertically and strongly releasing.

(3) 언더컷(Undercut) 평가(3) Undercut evaluation

상기 컬러필터의 제조 공정에서 230℃의 가열 오븐에서 20분 동안 가열하기 전, SEM 사진을 비교하여 Undercut 길이 차이를 평가하였다. 길이가 0.5㎛ 이하이면 우수, 0.5㎛ 초과 내지 1.5 ㎛미만이면 양호, 1.5 ㎛ 이상인 경우 불량으로 평가하였다.
The undercut length difference was evaluated by comparing the SEM photographs before heating in a heating oven at 230 캜 for 20 minutes in the color filter manufacturing process. When the length was 0.5 탆 or less, it was evaluated as excellent, when it was more than 0.5 탆 and less than 1.5 탆, and when it was 1.5 탆 or more,

(4) 내화학성 평가(4) Chemical resistance evaluation

화학 물질(PGMEA)에 방치해 두었을 때 색변화를 관찰하여 내화학성 검사를 실시하였다. 색변화율은 하기 수학식 1로 계산하였다. 화학 물질에 노출이 되었을 때 색변화율이 없을수록 양호하다고 할 수 있다. The color change was observed when left in the chemical (PGMEA), and the chemical resistance test was carried out. The color change ratio was calculated by the following equation (1). The higher the color change rate is when exposed to chemicals, the better.

구체적으로, 상기에서 제조된 컬러필터를 3x3cm로 자른 후 14.6ml의 PGMEA 용액에 80℃/40분간 침지 후 변화율이 0.5% 미만이면 우수, 0.5% 이상 내지 1% 미만이면 양호, 1% 이상이면 불량이라고 판정하였다.Specifically, when the color filter prepared above was cut into 3 × 3 cm, the resultant was immersed in 14.6 ml of PGMEA solution at 80 ° C. for 40 minutes. If the change rate was less than 0.5%, excellent, 0.5% to less than 1% .

[수학식 1][Equation 1]

△Eab* = [(△L*)2+(△a*)2+(△b*)2](1/2) △ Eab * = [(△ L *) 2 + (△ a *) 2 + (△ b *) 2] (1/2)

실시예1Example 1 실시예2Example 2 실시예3Example 3 실시예4Example 4 실시예5Example 5 비교예1Comparative Example 1 비교예2Comparative Example 2 비교예3Comparative Example 3 물 얼룩Water stain △△ ○○ △△ △△ ○○ XX ○○ XX 밀착성Adhesiveness 90/10090/100 100/100100/100 90/10090/100 90/10090/100 100/100100/100 75/10075/100 100/100100/100 80/10080/100 언더컷Undercut 1.3 um/ 양호1.3 um / Good 0.5 um/ 우수0.5 um / well 1.0 um/ 양호1.0 um / well 1.2 um/ 양호1.2 um / good 0.4 um/ 우수0.4 um / median 2.8 um/ 불량2.8 um / defective 0.6 um/ 양호0.6 um / well 1.9 um/ 불량1.9 um / defective 내화학성Chemical resistance 0.9% / 양호0.9% / Good 0.8% / 양호0.8% / Good 0.8% / 양호0.8% / Good 0.3% / 우수0.3% / excellent 0.2%/ 우수0.2% / excellent 1.6%/ 불량1.6% / bad 1.4%/ 불량1.4% / poor 0.4%/ 우수0.4% / excellent

상기 표 2 에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 광개시제와 열개시제를 모두 포함하며 열개시제는 퍼옥사이드계 화합물과 아조계 화합물을 포함하는 실시예 1 내지 5의 착색 경화성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터는 물 얼룩, 밀착성, 언더컷 및 내화학성이 모두 우수하였으나, 광개시제와 열개시제 중 한가지만을 포함하거나, 퍼옥사이드계 화합물과 아조계 화합물 중 한가지의 열개시제와 광개시제를 포함하는 비교예 1 내지 3의 착색 경화성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터는 물 얼룩, 밀착성, 언더컷 또는 내화학성이 불량하였다.
As shown in Table 2, the thermal initiator, which contains both the photoinitiator and the thermal initiator according to the present invention, is a color produced by using the colored curable resin composition of Examples 1 to 5, which contains a peroxide compound and an azo compound The filter was excellent in water stain, adhesion, undercut and chemical resistance, but it was found that the filter of Comparative Examples 1 to 3 containing only one of the photoinitiator and the thermal initiator or one of the peroxide compound and the azo compound and the photoinitiator The color filter manufactured using the colored curable resin composition had poor water stain, adhesion, undercut or chemical resistance.

이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아님은 명백하다. 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.It will be apparent to those skilled in the art that various modifications and variations can be made in the present invention without departing from the spirit or scope of the invention. Do. It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the invention as defined by the appended claims.

따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허청구범위와 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.Accordingly, the actual scope of the invention is defined by the appended claims and their equivalents.

Claims (9)

청색 염료(A), 중합성 화합물(B), 광개시제(C), 열개시제(D), 알칼리 가용성 수지(E), 및 용제(F)를 포함하며, 상기 열개시제는 아조계 화합물 및 퍼옥사이드계 화합물을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물.(A), a polymerizable compound (B), a photoinitiator (C), a thermal initiator (D), an alkali soluble resin (E) and a solvent (F), wherein the thermal initiator is an azo compound and a peroxide Based compound. 제1항에 있어서, 상기 아조계 화합물은 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 2,2'-아조비스(이소부티로니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 및 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물.The azo compound according to claim 1, wherein the azo compound is at least one selected from the group consisting of 2,2'-azobis (2-methylbutyronitrile), 2,2'-azobis (isobutyronitrile), 2,2'-azobis , 4-dimethylvaleronitrile), and 2,2'-azobis (4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile). 제1항에 있어서, 상기 퍼옥사이드계 화합물은 2,5-디메틸-2,5-디(tert-부틸퍼옥시)-헥산, 디쿠밀 퍼옥사이드 및 디(tert-부틸퍼옥시-이소프로필)-벤젠으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물.The method of claim 1, wherein the peroxide compound is 2,5-dimethyl-2,5-di (tert-butylperoxy) Benzene, and mixtures thereof. The colored curable resin composition according to claim 1, 제2항에 있어서, 상기 아조계 화합물은 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴)을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물.The colored curable resin composition according to claim 2, wherein the azo-based compound comprises 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile). 제3항에 있어서, 상기 퍼옥사이드계 화합물은 디(tert-부틸퍼옥시-이소프로필)-벤젠을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물.4. The colored curable resin composition according to claim 3, wherein the peroxide compound comprises di (tert-butylperoxy-isopropyl) -benzene. 제1항에 있어서, 적색 염료를 추가로 포함하는 착색 경화성 수지 조성물.The colored curable resin composition according to claim 1, further comprising a red dye. 제1항에 있어서, 상기 열개시제는 상기 착색 경화성 수지 조성물 중의 고형분 총 중량에 대하여 5 내지 20 중량 %로 포함되는 착색 경화성 수지 조성물. The colored curable resin composition according to claim 1, wherein the thermal initiator is contained in an amount of 5 to 20% by weight based on the total weight of the solid content in the colored curable resin composition. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 착색 경화성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터.A color filter formed using the colored curable resin composition according to any one of claims 1 to 7. 제8항에 따른 컬러필터가 구비된 것을 특징으로 하는 액정표시장치.A liquid crystal display device comprising the color filter according to claim 8.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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