KR101566034B1 - Red colored photosensitive resin composition color filter and liquid crystal display device having the same - Google Patents

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Abstract

본 발명은 적색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터와 액정표시장치에 관한 것으로, 상기 적색 감광성 수지 조성물은 안료, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 용제를 포함함으로써 노광량이 낮은 화소 형성 조건 하에서도 높은 투과율 및 신뢰성이 우수하여, 우수한 품질의 컬러필터와 액정표시장치의 제조에 유용하게 사용될 수 있다.The present invention relates to a red photosensitive resin composition and a color filter and a liquid crystal display manufactured using the red photosensitive resin composition. The red photosensitive resin composition includes a pigment, an alkali soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, It is excellent in high transmittance and reliability under the forming conditions and can be usefully used for manufacturing color filters and liquid crystal display devices of excellent quality.

적색 감광성 수지 조성물, 컬러필터, 액정표시장치 A red photosensitive resin composition, a color filter, a liquid crystal display

Description

적색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 포함하는 액정표시장치{RED COLORED PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE HAVING THE SAME}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a red light-sensitive resin composition, a color filter, and a liquid crystal display device including the red light-

본 발명은 적색 감광성 수지 조성물, 컬러필터, 및 이를 구비한 액정표시장치에 관한 것이다.The present invention relates to a red photosensitive resin composition, a color filter, and a liquid crystal display device having the same.

컬러필터(color filter)는 상보성 금속 산화막 반도체(complementary metal oxide semiconductor, CMOS), 전하결합소자(charge coupled device, CCD) 등과 같은 이미지 센서의 컬러 촬영 장치 내에 내장되어 실제로 컬러 화상을 얻는데 이용될 수 있다. 이 밖에도 컬러필터는 촬영소자, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP), 액정표시장치(LCD), 전계방출디스플레이(FEL), 발광디스플레이(LED) 등에 널리 이용되는 것으로, 그 응용범위가 급속히 확대되고 있다. 특히, 최근에는 LCD의 용도가 더욱 확대되고 있으며, 이에 따라 LCD의 색조를 재현하는데 있어서 컬러필터는 가장 중요한 부품 중의 하나로 인식되고 있다.A color filter may be embedded in a color imaging device of an image sensor such as a complementary metal oxide semiconductor (CMOS), a charge coupled device (CCD), etc., and may be used to actually obtain a color image . In addition, the color filter is widely used for a photographing element, a plasma display panel (PDP), a liquid crystal display (LCD), a field emission display (FEL), a light emitting display (LED) and the like. Particularly, in recent years, the use of LCDs has been further expanded, and accordingly, color filters have been recognized as one of the most important components in reproducing color tones of LCDs.

이러한 컬러필터는 통상 기판 상부에 적색, 녹색 및 청색의 각 색에 상당하는 안료를 착색제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 균일하게 코팅한 다음 노광 및 현상하고, 필요에 따라 가열하여 열경화시키는 일련의 과정을 각 색에 따라 반복하여 각 색에 따른 화소를 형성함으로써 제조된다.Such a color filter usually has a structure in which a pigment corresponding to each color of red, green and blue is uniformly coated on a substrate, a colored photosensitive resin composition containing a coloring agent is uniformly coated, then exposed and developed, and heated and thermally cured Is repeated according to each color to form a pixel corresponding to each color.

최근에는 컬러필터를 포함하는 액정 표시 장치는 휘도(brightness)가 높은 것이 바람직하기 때문에, 투과율이 높은 컬러필터에 대한 요구가 점점 증가하고 있다. 또한 LCD 제조공정에의 공정성 향상을 위하여 컬러필터의 제조시 고신뢰성 배향막을 사용하는 컬러필터를 제조하고 있기 때문에, 이에 따라 고신뢰성 배향막을 제거하기 위한 배향막 박리액에 대한 높은 내성을 갖는 착색 감광성 수지 조성물이 요구된다. In recent years, a liquid crystal display device including a color filter is desired to have a high brightness, so that a demand for a color filter having a high transmittance is increasing. In addition, since a color filter using a highly reliable alignment film is manufactured in order to improve the processability in the LCD manufacturing process, a colored photosensitive resin having high resistance to the alignment film separation liquid for removing a highly reliable alignment film Compositions are required.

그러나, 종래에 일반적으로 사용되는 착색 감광성 수지 조성물, 특히 투과율이 높은 적색 감광성 수지 조성물은 배향막 박리액에 대해 얼룩과 같은 표면 불량 및 화소 불량이 발생하는 단점을 지닌다. 따라서, 높은 투과율을 가지며, 공정성이 우수하고 컬러필터의 제조에 적용시 배향막 박리액에 대한표면 불량을 방지하고, LCD 제조공정의 생산성 및 수율을 향상시키기 위한 적색 감광성 수지 조성물에 대한 개발이 요구된다. However, conventionally used colored photosensitive resin compositions, particularly red photosensitive resin compositions having high transmittance, have disadvantages such as surface defects and pixel defects such as stains on the alignment film peeling liquid. Accordingly, there is a need to develop a red photosensitive resin composition having high transmittance, excellent processability, preventing surface defects against the alignment film peeling liquid when applied to the production of color filters, and improving the productivity and yield of a LCD manufacturing process .

본 발명은 높은 투과율을 가지면서 고신뢰성 배향막의 박리액에서도 내용제 성 및 신뢰성이 우수한 적색 감광성 수지 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.An object of the present invention is to provide a red photosensitive resin composition excellent in solvent resistance and reliability even in a peeling solution of a highly reliable alignment film having a high transmittance.

또한, 본 발명은 화소부에 표면 얼룩 및 화소 불량이 발생하지 않는 컬러필터를 제공하는데 다른 목적이 있다.It is another object of the present invention to provide a color filter in which no surface smear or pixel defect occurs in the pixel portion.

또한 본 발명은 화소부에 표면 얼룩 및 화소 불량이 개선된 상기 컬러필터를 구비한 액정표시장치를 제공하는데 또 다른 목적이 있다. It is still another object of the present invention to provide a liquid crystal display device having the color filter in which surface smear and pixel defects are improved in the pixel portion.

본 발명은 상기한 목적을 달성하기 위하여 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하여 이루어지며, 상기 착색제가 C.I 피그먼트 레드 242, C.I 피그먼트 레드 177 및 C.I 피그먼트 황색 150을 포함하는 것을 적색 감광성 수지 조성물을 제공한다. In order to achieve the above object, the present invention provides a colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator and a solvent, wherein the colorant is selected from the group consisting of CI Pigment Red 242, CI Pigment Red 177 and CI Pigment Yellow 150 The red light-sensitive resin composition comprising:

상기 C.I 피그먼트 레드 242, C.I 피그먼트 레드 177 및 C.I 피그먼트 황색 150은 이들의 합계 질량에 대하여 고형분을 기준으로 질량분율로 각각 C.I 피그먼트 레드 242 5~38질량%, C.I 피그먼트 레드 177 52~68질량% 및 C.I 피그먼트 황색 150 10~28질량% 포함되는 것이 바람직하다. The CI Pigment Red 242, the CI Pigment Red 177 and the CI Pigment Yellow 150 have a mass fraction based on the solid content of 5 to 38% by mass of CI Pigment Red 242, a CI Pigment Red 177 52 To 68% by mass and CI Pigment Yellow 150 150 to 28% by mass.

상기 C.I 피그먼트 레드 242, C.I 피그먼트 레드 177 및 C.I 피그먼트 황색 150은 착색재료(A) 중의 고형분에 대하여 질량분율로 80 내지 100질량% 포함되는 것이 바람직하다. It is preferable that C.I. Pigment Red 242, C.I. Pigment Red 177 and C.I. Pigment Yellow 150 are contained in a mass fraction of from 80 to 100% by mass with respect to the solid content in the coloring material (A).

본 발명은 상기한 다른 목적을 달성하기 위하여 기판 상부에 본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광 및 현상하여 형성되는 적색 컬러층을 포함하여 이루어진 것을 특징으로 하는 컬러필터를 제공한다. The present invention provides a color filter comprising a red color layer formed by coating a red photosensitive resin composition according to the present invention on a substrate and exposing and developing the color filter in a predetermined pattern, do.

본 발명은 상기한 또 다른 목적을 달성하기 위하여 상기 컬러필터를 구비한 것을 특징으로 하는 액정표시장치를 제공한다. According to another aspect of the present invention, there is provided a liquid crystal display device including the color filter.

본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물은 투과율이 높고, 고신뢰성 특성을 나타낸다. 따라서 높은 투과율 및 신뢰성이 우수한 고품질의 컬러필터 및 액정표시장치의 제조에 유용하게 사용될 수 있다. The red photosensitive resin composition according to the present invention exhibits high transmittance and high reliability. Therefore, it can be usefully used for manufacturing a high-quality color filter and a liquid crystal display device which are excellent in high transmittance and reliability.

이하에서 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물은 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하여 이루어지며, 상기 착색제가 C.I 피그먼트 레드 242, C.I 피그먼트 레드 177 및 C.I 피그먼트 황색 150을 포함한다. 아울러 본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 첨가제를 더 포함하여 이루어질 수 있다. The red photosensitive resin composition according to the present invention comprises a colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent, wherein the colorant contains CI Pigment Red 242, CI Pigment Red 177 and CI Pigment Yellow 150 . In addition, the red photosensitive resin composition according to the present invention may further comprise additives as required.

착색제coloring agent

상기 착색제는 높은 투과율을 가지며 고신뢰성 배향막의 박리액에 대한 내용 제성을 향상시키기 위해서 컬러 인덱스 (C.I.; 염색업 협회 [The Society of Dyers and Colourists] 발행, 이하 동일하게 적용함)에서 피그먼트로 분류되어 있는 C.I 피그먼트 레드 242, C.I 피그먼트 레드 177 및 C.I 피그먼트 황색 150 3종의 안료를 포함한다.The colorant is classified into pigments in a color index (CI, issued by The Society of Dyers and Colors, hereinafter the same applies) in order to improve the solvent resistance to the peeling liquid of a highly reliable alignment film having a high transmittance CI Pigment Red 242, CI Pigment Red 177 and CI Pigment Yellow 150 three pigments.

즉, 본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물은 착색제로 투과율 향상을 도모하기 위하여 C.I 피그먼트 레드 242 와 C.I 피그먼트 레드 177의 혼합하며, 이들을 혼합 사용하는 것만으로는 충분한 내용제성을 얻을 수 없으므로, 내용제성을 확보하기 위하여 C.I 피그먼트 황색 150을 추가적으로 포함한다.That is, since the red photosensitive resin composition according to the present invention is prepared by mixing CI Pigment Red 242 and CI Pigment Red 177 in order to improve transmittance with a coloring agent and mixing them together, sufficient solvent resistance can not be obtained, In addition, CI Pigment Yellow 150 is additionally included in order to ensure the formability.

이때, 상기한 3종의 안료는 고형분을 기준으로 그들의 합계 질량에 대하여 질량분율로 각각 C.I 피그먼트 레드 242 5~38질량%, C.I 피그먼트 레드 177 52~68질량% 및 C.I 피그먼트 황색 150 10~28질량% 포함되는 것이 바람직하고, 특히 C.I 피그먼트 레드 242 9~29질량%, C.I 피그먼트 레드 177 56~68질량% 및 C.I 피그먼트 황색 150 15~26질량% 포함되는 것이 더욱 바람직하다. 착색제로 상기한 바와 같이 특정 조합을 갖는 안료를 사용할 경우 투과율이 높으면서, 배향막의 박리액에 의해 얼룩과 같은 표면 불량 및 화소 불량이 발생 하지 않는 컬러필터용 적색 감광성 조성물을 얻을 수 있다.At this time, the above-mentioned three kinds of pigments have a mass fraction of 5 to 38% by mass of CI Pigment Red 242, 52 to 68% by mass of CI Pigment Red 177 and 150 to 10% by mass of CI Pigment Yellow 150 To 28% by mass, and more preferably 9 to 29% by mass of CI Pigment Red 242, 56 to 68% by mass of CI Pigment Red 177 and 15 to 26% by mass of CI Pigment Yellow 150. When a pigment having a specific combination as described above is used as a coloring agent, a red photosensitive composition for a color filter can be obtained which has high transmittance and does not cause surface defects such as stains and pixel defects due to the peeling liquid of the alignment film.

상기에서 C.I 피그먼트 레드 242가 38질량%를 초과하는 경우에는 배향막의 박리액에 의해 얼룩과 같은 표면 불량 및 화소 불량이 발생하며, 5질량% 미만 경우에는 충분한 투과율을 얻을 수 없다는 문제점이 있다. 또 C.I 피그먼트 레드 177이 68질량%를 초과하는 경우에는 충분한 투과율을 얻을 수 없으며, 52질량% 미만인 경 우에는 배향막의 박리액에 의해 얼룩과 같은 표면 불량 및 화소 불량이 발생한다는 문제점이 있다. 또한 C.I 피그먼트 황색 150이 28질량%를 초과하는 경우에는 충분한 투과율을 얻을 수 없으며, 10질량% 미만에서는 배향막의 박리액에 의해 얼룩과 같은 표면 불량 및 화소 불량이 발생한다는 문제점이 있다. 따라서 착색제로 상기한 C.I 피그먼트 레드 242, C.I 피그먼트 레드 177 및 C.I 피그먼트 황색 150이 상기의 범위로 조합되어 있는 것을 사용하는 것이 바람직하다. In the case where C.I. Pigment Red 242 is more than 38% by mass, surface defects such as stains and pixel defects occur due to the peeling liquid of the alignment film. When the content of C.I Pigment Red 242 is less than 5% by mass, sufficient transmittance can not be obtained. When C.I. Pigment Red 177 exceeds 68% by mass, a sufficient transmittance can not be obtained. When it is less than 52% by mass, there is a problem that surface defects such as stains and pixel defects occur due to the peeling liquid of the alignment film. When CI Pigment Yellow 150 exceeds 28 mass%, a sufficient transmittance can not be obtained. If it is less than 10 mass%, surface defects such as stains and pixel defects occur due to the peeling liquid of the alignment film. Therefore, it is preferable to use the above-mentioned C.I. Pigment Red 242, C.I. Pigment Red 177 and C.I. Pigment Yellow 150 combined in the above-described range as the colorant.

상기 C.I 피그먼트 레드 242, C.I 피그먼트 레드 177 및 C.I 피그먼트 황색 150으로 된 3종의 안료는 착색제 중의 고형분에 대하여 질량분율로 80 내지 100질량% 포함될 수 있다. 상기 3종의 안료가 상기의 기준으로 80질량% 미만으로 포함될 경우 충분한 투과율을 얻을 수 없으며, 배향막의 박리액에 의해 얼룩과 같은 표면 불량 및 화소 불량이 발생한다는 문제점이 있다.The three pigments of C.I. Pigment Red 242, C.I. Pigment Red 177 and C.I. Pigment Yellow 150 may be contained in an amount of 80 to 100% by mass based on the solid content in the colorant. When the above-mentioned three pigments are contained in an amount of less than 80% by mass based on the above-mentioned criteria, a sufficient transmittance can not be obtained and surface defects such as stains and pixel defects occur due to the peeling liquid of the alignment film.

상기 착색제는 상기한 3종의 안료 이외에 필요에 따라서 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 다른 안료를 더 포함할 수 있다..The colorant may further include other pigments generally used in the art, as needed, in addition to the three pigments described above.

특히, 상기 착색제는 상기한 3종의 안료 이외에 색도 조정을 위해 퀴나크리돈계, 페릴렌계, 피란트론계, 아조계 등의 적색 안료나, 이소인돌린계, 퀴노프탈론계, 안트라퀴논계 등의 황색 안료를 더 포함할 수 있다.Particularly, in order to adjust the chromaticity, the above-mentioned colorants may be added in addition to the three pigments mentioned above, such as quinacridone, perylene, pyranthrone and azo red pigments, isoindoline, quinophthalone and anthraquinone Yellow pigments.

상기 착색제의 함유량은 적색 감광성 수지 조성물 중의 고형분에 대하여 질량 분율로 5 내지 60질량%, 바람직하게는 10 내지 50질량%로 포함될 수 있다. 상기 착색제가 상기의 기준으로 상기 범위내에 포함되는 경우 박막을 형성하여도 화소의 색 농도가 충분하고, 현상시 비화소부의 누락성이 저하되지 않기 때문에 잔사가 발생하기 어려우므로 바람직하다. The content of the colorant may be in the range of 5 to 60 mass%, preferably 10 to 50 mass%, based on the solid content in the red photosensitive resin composition. When the colorant is contained within the above range based on the above criteria, the color density of the pixel is sufficient even when the thin film is formed, and the residue of the non-cured portion is not lowered during development, so that it is preferable that the residue is less likely to occur.

여기서, 적색 감광성 수지 조성물 중의 총 고형분 함량이란 적색 감광성 수지 조성물로부터 용제를 제외한 나머지 성분의 총 함량을 의미한다. Here, the total solid content in the red photosensitive resin composition means the total content of the remaining components excluding the solvent from the red photosensitive resin composition.

착색제로서 안료를 사용하는 경우에는, 그 입경이 균일한 것을 사용하는 것이 바람직하다. 안료의 입경을 균일하게 하는 방법으로서는, 계면 활성제를 안료 분산제로서 함유시켜 분산 처리를 행하는 방법 등을 들 수 있으며, 이 방법에 따르면 안료가 용액 중에 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다. When a pigment is used as the colorant, it is preferable to use a pigment having a uniform particle size. As a method of making the particle diameter of the pigment uniform, a method of dispersing the pigment by adding a surfactant as a pigment dispersant can be mentioned. According to this method, a pigment dispersion in which the pigment is uniformly dispersed in a solution can be obtained.

상기 안료 분산제로서는, 예를 들면 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성계 등의 계면 활성제 등을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. Examples of the pigment dispersant include surfactants such as cationic, anionic, nonionic, and amphoteric surfactants. These surfactants may be used alone or in combination of two or more.

상기 안료 분산제는 적색 감광성 수지 조성물 중의 착색제 1질량부에 대하여 1질량부 이하로 사용되며, 바람직하게는 0.05 내지 0.5질량부로 사용되는 것이다. 상기 안료 분산제가 상기의 기준으로 상기 범위내에서 사용되는 경우에는 균일한 평균입경의 안료를 얻을 수 있기 때문에 바람직하다. The pigment dispersant is used in an amount of 1 part by mass or less, preferably 0.05 to 0.5 part by mass based on 1 part by mass of the colorant in the red photosensitive resin composition. When the pigment dispersant is used within the above range on the basis of the above criteria, a pigment having a uniform average particle diameter can be obtained, which is preferable.

알칼리 가용성 수지Alkali-soluble resin

상기 알칼리 가용성 수지는 본 발명의 용제에 용해될 수 있고 광 또는 열의 작용에 대한 반응성을 가지며, 상기 착색제에 대한 결착 수지의 기능을 하고 알칼 리성 현상액에 용해 가능한 아크릴계 공중합체이면, 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있다.The alkali-soluble resin is an acrylic copolymer that is soluble in the solvent of the present invention and has reactivity to the action of light or heat, functions as a binder resin for the colorant, and is soluble in an alkaline developing solution. Can be used without.

상기 알칼리 가용성 수지는, 예를 들면 카르복실기 함유 단량체, 및 상기 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체와의 공중합체 등을 들 수 있다. The alkali-soluble resin includes, for example, a copolymer of a carboxyl group-containing monomer and another monomer copolymerizable with the monomer.

상기 카르복실기 함유 단량체로는 예를 들면 불포화 모노카르복실산, 불포화 디카르복실산 또는 불포화 트리카르복실산 등의 분자 중에 1개 이상의 카르복실기를 갖는 불포화 다가 카르복실산 등의 불포화 카르복실산 등을 들 수 있다. Examples of the carboxyl group-containing monomer include unsaturated carboxylic acids such as unsaturated polycarboxylic acids having at least one carboxyl group in the molecule such as unsaturated monocarboxylic acid, unsaturated dicarboxylic acid or unsaturated tricarboxylic acid. .

상기 불포화 모노카르복실산으로서는, 예를 들면 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, α-클로로아크릴산, 신남산 등을 들 수 있다. Examples of the unsaturated monocarboxylic acid include acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid,? -Chloroacrylic acid, cinnamic acid, and the like.

상기 불포화 디카르복실산으로서는, 예를 들면 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 시트라콘산, 메사콘산 등을 들 수 있다. Examples of the unsaturated dicarboxylic acid include maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, citraconic acid, and mesaconic acid.

상기 불포화 다가 카르복실산은 산무수물일 수도 있으며, 구체적으로는 말레산 무수물, 이타콘산 무수물, 시트라콘산 무수물 등을 들 수 있다. 또한, 상기 불포화 다가 카르복실산은 그의 모노(2-메타크릴로일옥시알킬)에스테르일 수도 있으며, 예를 들면 숙신산모노(2-아크릴로일옥시에틸), 숙신산모노(2-메타크릴로일옥시에틸), 프탈산모노(2-아크릴로일옥시에틸), 프탈산모노(2-메타크릴로일옥시에틸) 등을 들 수 있다. 또한, 상기 불포화 다가 카르복실산은 그 양말단 디카르복시 중합체의 모노(메타)아크릴레이트일 수도 있으며, 예를 들면 ω-카르복시폴리카프로락톤모노아크릴레이트, ω-카르복시폴리카프로락톤모노메타크릴레이트 등을 들 수 있다. The unsaturated polycarboxylic acid may be an acid anhydride, and specific examples thereof include maleic anhydride, itaconic anhydride, citraconic anhydride and the like. The unsaturated polycarboxylic acid may also be a mono (2-methacryloyloxyalkyl) ester thereof, for example, mono (2-acryloyloxyethyl) succinate, mono (2-methacryloyloxy Ethyl), phthalic acid mono (2-acryloyloxyethyl), phthalic acid mono (2-methacryloyloxyethyl), and the like. The unsaturated polycarboxylic acid may be mono (meth) acrylate of the dicarboxylic polymer of both ends thereof, and examples thereof include ω-carboxypolycaprolactone monoacrylate, ω-carboxypolycaprolactone monomethacrylate and the like. .

상기 카르복실기 함유 단량체는 각각 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. The carboxyl group-containing monomers may be used alone or in combination of two or more.

상기 카르복실기 함유 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체의 구체적인 예로는, 스티렌, α-메틸스티렌, o-비닐톨루엔, m-비닐톨루엔, p-비닐톨루엔, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, 인덴 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-프로필아크릴레이트, n-프로필메타크릴레이트, i-프로필아크릴레이트, i-프로필메타크릴레이트, n-부틸아크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, i-부틸아크릴레이트, i-부틸메타크릴레이트, sec-부틸아크릴레이트, sec-부틸메타크릴레이트, t-부틸아크릴레이트, t-부틸메타크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 2-히드록시프로필메타크릴레이트, 3-히드록시프로필아크릴레이트, 3-히드록시프로필메타크릴레이트, 2-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시부틸메타크릴레이트, 3-히드록시부틸아크릴레이트, 3-히드록시부틸메타크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 4-히드록시부틸메타크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 2-메톡시에틸아크릴레이트, 2-메톡시에틸메타크릴레이트, 2- 페녹시에틸아크릴레이트, 2-페녹시에틸메타크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜메타크릴레이트, 이소보르닐아크릴레이트, 이소보르닐메타크릴레이트, 디시클로펜타디에닐아크릴레이트, 디시클로펜타디에닐메타크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필메타크릴레이트, 글리세롤모노아크릴레이트, 글리세롤모노메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 에스테르류; 2-아미노에틸아크릴레이트, 2-아미노에틸메타크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸메타크릴레이트, 2-아미노프로필아크릴레이트, 2-아미노프로필메타크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필메타크릴레이트, 3-아미노프로필아크릴레이트, 3-아미노프로필메타크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 아미노알킬에스테르류; 글리시딜아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 글리시딜에스테르류; 아세트산비닐, 프로피온산비닐, 부티르산비닐, 벤조산비닐 등의 카르복실산 비닐에스테르류; 비닐메틸에테르, 비닐에틸에테르, 알릴글리시딜에테르 등의 불포화 에테르류; 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, α-클로로아크릴로니트릴, 시안화비닐리덴 등의 시안화 비닐 화합물; 아크릴아미드, 메타크릴아미드, α-클로로아크릴아미드, N-2-히드록시에틸아크릴아미드, N-2-히드록시에틸메타크릴아미드 등의 불포화 아미드류; 말레 이미드, N-페닐말레이미드. N-시클로헥실말레이미드 등의 불포화 이미드류; 1,3-부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌 등의 지방족 공액 디엔류; 폴리스티렌, 폴리메틸아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리-n-부틸아크릴레이트, 폴리-n-부틸메타크릴레이트, 폴리실록산의 중합체 분자쇄의 말단에 모노아크릴로일기 또는 모노메타크릴로일기를 갖는 거대 단량체류 등을 들 수 있다. 이들 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. Specific examples of the other monomers copolymerizable with the carboxyl group-containing monomer include styrene,? -Methylstyrene, o-vinyltoluene, m-vinyltoluene, p-vinyltoluene, p-chlorostyrene, o- P-methoxy styrene, o-vinyl benzyl methyl ether, m-vinyl benzyl methyl ether, p-vinyl benzyl methyl ether, o-vinyl benzyl glycidyl ether, m-vinyl benzyl glycidyl ether, Aromatic vinyl compounds such as vinylbenzyl glycidyl ether and indene; Methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, n-propyl acrylate, n-propyl methacrylate, i-propyl acrylate, i-propyl methacrylate, butyl methacrylate, i-butyl acrylate, i-butyl methacrylate, sec-butyl acrylate, sec-butyl methacrylate, t-butyl acrylate, t-butyl methacrylate, Ethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 3-hydroxypropyl acrylate, 3-hydroxypropyl methacrylate, 2-hydroxybutyl methacrylate, 3-hydroxybutyl acrylate, 3-hydroxybutyl methacrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 4-hydroxybutyl methacrylate, Acrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl methacrylate, phenyl acrylate, phenyl methacrylate, 2-methoxyethyl acrylate, 2-methoxyethyl Methacrylate, 2-phenoxyethyl acrylate, 2-phenoxyethyl methacrylate, methoxy diethylene glycol acrylate, methoxy diethylene glycol methacrylate, methoxy triethylene glycol acrylate, methoxy triethylene glycol methacrylate Acrylate, methoxypropylene glycol methacrylate, methoxypropylene glycol acrylate, methoxydipropylene glycol methacrylate, isobornyl acrylate, isobornyl methacrylate, dicyclopentadiene Acrylate, dicyclopentadienyl methacrylate, 2-hydroxy-3-phenoxy Unsaturated carboxylic acid esters such as cyproxy acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl methacrylate, glycerol monoacrylate, and glycerol monomethacrylate; Aminoethyl methacrylate, 2-aminoethyl methacrylate, 2-dimethylaminoethyl acrylate, 2-dimethylaminoethyl methacrylate, 2-aminopropyl acrylate, 2-aminopropyl methacrylate, 2- Unsaturated carboxylates such as methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl methacrylate, isopropyl acrylate, isopropyl acrylate, isopropyl acrylate, isopropyl acrylate, isopropyl acrylate, Acid amino alkyl esters; Unsaturated carboxylic acid glycidyl esters such as glycidyl acrylate and glycidyl methacrylate; Carboxylic acid vinyl esters such as vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate and vinyl benzoate; Unsaturated ethers such as vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether and allyl glycidyl ether; Vinyl cyanide compounds such as acrylonitrile, methacrylonitrile,? -Chloroacrylonitrile, and vinylidene cyanide; Unsaturated amides such as acrylamide, methacrylamide,? -Chloroacrylamide, N-2-hydroxyethyl acrylamide and N-2-hydroxyethyl methacrylamide; Maleimide, N-phenylmaleimide. Unsaturated imides such as N-cyclohexylmaleimide; Aliphatic conjugated dienes such as 1,3-butadiene, isoprene and chloroprene; Polystyrene, polymethyl acrylate, polymethyl methacrylate, poly-n-butyl acrylate, poly-n-butyl methacrylate, polysiloxane having a monoacryloyl group or monomethacryloyl group at the end of the polymer molecular chain Macromers and the like. These monomers may be used alone or in combination of two or more.

상기 알칼리 가용성 수지가 카르복실기 함유 단량체 및 이 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체와의 공중합체일 경우, 상기 카르복실기 함유 단량체로부터 유도되는 구성 단위의 함량비율은 상기 공중합체를 구성하는 구성 단위들의 총 함량에 대하여 질량분율로 10 내지 50질량%이고, 바람직하게는 15 내지 40질량％이며, 보다 바람직하게는 25 내지 40질량％이다. 상기 카르복실기 함유 단량체로부터 유도되는 구성 단위의 함량비율이 상기의 기준으로 10 내지 50질량％인 경우에는 현상액에 대한 용해성이 양호하고, 현상시 패턴이 정확하게 형성되기 때문에 바람직하다. When the alkali-soluble resin is a copolymer of a carboxyl group-containing monomer and another monomer capable of copolymerizing with the monomer, the content ratio of the constituent unit derived from the carboxyl group-containing monomer relative to the total content of the constituent units constituting the copolymer Is 10 to 50% by mass, preferably 15 to 40% by mass, and more preferably 25 to 40% by mass. When the content ratio of the constituent unit derived from the carboxyl group-containing monomer is 10 to 50 mass% on the basis of the above-mentioned criteria, the solubility in a developing solution is favorable and the pattern is accurately formed at the time of development.

상기 알칼리 가용성 수지는, 예를 들면 (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트/폴리스틸렌 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/ 메틸(메타)아크릴레이트/폴리메틸(메타)아크릴레이트 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트/폴리스틸렌 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트/폴리메틸(메타)아크릴레이트 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/폴리스티렌 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/폴리메틸(메타)아크릴레이트 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/스티렌/벤질(메타)아크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체, (메타)아크릴산/숙신산모노(2-아크릴로일옥시)/스티렌/벤질(메타)아크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체, (메타)아크릴산/숙신산모노(2-아크릴로일옥시에틸)/스티렌/알릴(메타)아크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트/N-페닐말레이미드/스티렌/글리세롤모노(메타)아크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있다. 여기서 (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다. Examples of the alkali-soluble resin include (meth) acrylic acid / methyl (meth) acrylate copolymer, (meth) acrylic acid / benzyl (meth) acrylate copolymer, (Meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate copolymer, a (meth) acrylic acid / methyl (meth) acrylate / polystyrene macromonomer copolymer, a (Meth) acrylic acid / benzyl (meth) acrylate / polymethyl (meth) acrylate macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / benzyl (meth) acrylate / polystyrene macromonomer copolymer, (Meth) acrylic acid / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / polystyrene macromonomer copolymer, Styrene / benzyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide copolymer, (meth) acrylic acid / succinic acid mono (2-acryloyloxy) methacrylate / polymethyl (meth) acrylate macromonomer copolymer, / Styrene / benzyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide copolymer, (meth) acrylic acid / succinic acid mono (2-acryloyloxyethyl) (Meth) acrylic acid / benzyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide / styrene / glycerol mono (meth) acrylate copolymer. Here, (meth) acrylate means acrylate or methacrylate.

이들 중에서 (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트/스티렌 공중합체가 바람직하게 사용된다. Of these, (meth) acrylic acid / benzyl (meth) acrylate copolymer, (meth) acrylic acid / benzyl (meth) acrylate / styrene copolymer, (meth) acrylic acid / methyl / Methyl (meth) acrylate / styrene copolymer is preferably used.

상기 알칼리 가용성 수지는 겔투과 크로마토그래피(GPC; 테트라히드로퓨란을 용출용매로 함)로 측정한 폴리스티렌 환산 중량평균분자량(이하, 간단히 '중량평균 분자량'이라고 한다)이 5,000 내지 50,000이고, 바람직하게는 8,000 내지 40,000이며, 보다 바람직하게는 10,000 내지 35,000이고, 가장 바람직하게는 10,000 내지 30,000인 것이 좋다. 상기 알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량이 5,000 내지 50,000인 경우에는 도막 경도가 향상되고, 잔막률도 높으며, 미노광부의 현상액에 대한 용해성이 양호하고, 해상도가 향상되기 때문에 바람직하다.The alkali-soluble resin has a weight average molecular weight (hereinafter simply referred to as "weight average molecular weight") in terms of polystyrene measured by gel permeation chromatography (GPC; tetrahydrofuran as an eluting solvent) of 5,000 to 50,000, Preferably 8,000 to 40,000, more preferably 10,000 to 35,000, and most preferably 10,000 to 30,000. When the weight average molecular weight of the alkali-soluble resin is 5,000 to 50,000, it is preferable because the hardness of the coating film is improved, the residual film ratio is high, the solubility of the unexposed portion in the developing solution is good, and the resolution is improved.

상기 알칼리 가용성 수지는 산가가 50 내지 150(㎎KOH/g)이고, 바람직하게는 60 내지 140(㎎KOH/g)이며, 보다 바람직하게는 80 내지 135(㎎KOH/g)이고, 가장 바람직하게는 80 내지 130(㎎KOH/g)인 것이 좋다. 상기 알칼리 가용성 수지의 산가가 50 내지 150(㎎KOH/g)인 경우에는 현상액에 대한 용해성이 향상되어 미노광부가 쉽게 용해되고, 고감도화되어 현상시 노광부의 패턴이 남아 잔막률이 향상되기 때문에 바람직하다. 여기서 산가란, 아크릴계 중합체 1g을 중화하는데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이며, 통상적으로 수산화칼륨 수용액을 사용하여 적정함으로써 구할 수 있다. The alkali-soluble resin preferably has an acid value of 50 to 150 (mgKOH / g), preferably 60 to 140 (mgKOH / g), more preferably 80 to 135 (mgKOH / g) Is preferably 80 to 130 (mgKOH / g). When the acid value of the alkali-soluble resin is 50 to 150 (mgKOH / g), the solubility in a developing solution is improved, the unexposed area is easily dissolved and the sensitivity is improved, Do. Here, the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide necessary for neutralizing 1 g of the acrylic polymer, and can be generally determined by titration using an aqueous solution of potassium hydroxide.

상기 알칼리 가용성 수지는 적색 감광성 수지 조성물 중의 고형분에 대하여 질량분율로 5 내지 85질량%로 포함될 수 있으며, 특히 10 내지 70질량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 알칼리 가용성 수지가 상기의 기준으로 상기와 같은 함량으로 포함되는 경우에는 현상액에의 용해성이 충분하여 비화소 부분의 기판상에 현상 잔사가 발생하기 어렵고, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 생기기 어려워 비화소 부분의 누락성이 양호하므로 바람직하다.The alkali-soluble resin may be contained in an amount of 5 to 85 mass%, particularly 10 to 70 mass%, based on the solid content in the red photosensitive resin composition. When the above-described alkali-soluble resin is contained in the same amount as described above, solubility in a developing solution is sufficient, so that development residue does not easily occur on the substrate of the non-pixel portion, and film reduction of the pixel portion of the exposed portion And it is preferable that the non-pixel portion is omitted.

광중합성 화합물Photopolymerizable compound

상기 광중합성 화합물은 광의 조사에 의해 광중합 개시제로부터 발생하는 활성 라디칼, 산 등에 의해 중합될 수 있는 화합물로서, 관능성기의 개수에 따라 1관능, 2관능, 3관능 중합성 화합물 등을 들 수 있다.The photopolymerizable compound is a compound capable of being polymerized by an active radical or an acid generated from a photopolymerization initiator upon irradiation with light, and examples thereof include monofunctional, bifunctional, and trifunctional polymerizable compounds depending on the number of functional groups.

상기 1관능 중합성 화합물의 구체적인 예로는, 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다.Specific examples of the monofunctional polymerizable compound include nonylphenylcarbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexylcarbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, N- Vinyl pyrrolidone and the like.

상기 2관능 중합성 화합물의 구체적인 예로는, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트, 부틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 헥산디올이디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트, 에톡시레이트네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 프로필록시레이트네오펜틸글리콜디아크릴레이트 등을 들 수 있다.Specific examples of the bifunctional polymerizable compound include 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) Acrylate, bis (acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A, 3-methylpentanediol di (meth) acrylate, butylene glycol dimethacrylate, hexanediol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (Meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, tetraethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, dipropylene glycol diacrylate, tripropylene glycol diacrylate, ethoxy Diethyleneglycol diacrylate, diethyleneglycol diacrylate, diethyleneglycol diacrylate, diethyleneglycol diacrylate, and the like.

상기 3관능 중합성 화합물의 구체적인 예로는, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 에톡시레이트트리메틸올프 로판트리(메타)아크릴레이트, 프로필록시레이트트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 글리세릴프로필록시레이트트리아크릴레이트, 이소시아누레이트트리아릴레이트 등을 들 수 있다.Specific examples of the trifunctional polymerizable compound include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, ethoxylated trimethylolpropane tri (meth) acrylate, propyloxylated trimethylolpropane tri (Meth) acrylate, glyceryl propyloxylate triacrylate, isocyanurate triarylate, and the like.

4관능 중합성 화합물의 구체적인 예로는, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디메틸올프로판테트라(메틸)아크릴레이트 등을 들 수 있다.Specific examples of the tetrafunctional polymerizable compound include pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dimethylol propane tetra (methyl) acrylate, and the like.

또한, 5관능 중합성 화합물의 구체적인 예로는 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트를 들 수 있으며, 6관능 광중합성 화합물의 구체적인 예로는 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트를 들 수 있다.Specific examples of the pentafunctional polymerizable compound include dipentaerythritol penta (meth) acrylate, and specific examples of the hexafunctional photopolymerizable compound include dipentaerythritol hexa (meth) acrylate.

이들 중에서 광중합성 화합물로는 2관능 이상의 다관능 중합성 화합물이 바람직하게 사용될 수 있으며, 특히 5관능 이상의 다관능 중합성 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다.Of these, as the photopolymerizable compound, a bifunctional or higher functional polyfunctional polymerizable compound can be preferably used, and in particular, a polyfunctional polymerizable compound having five or more functionalities can be preferably used.

상기 광중합성 화합물은 적색 감광성 수지 조성물 중의 고형분에 대하여 질량분율로 5 내지 50질량%로 포함되는 것이 바람직하고, 7 내지 45질량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 광중합성 화합물이 상기의 기준으로 상기와 같은 범위로 포함되는 경우 화소부의 강도나 평활성이 양호하게 되기 때문에 바람직하다.The photopolymerizable compound is preferably contained in an amount of 5 to 50 mass%, more preferably 7 to 45 mass%, based on the solid content in the red photosensitive resin composition. When the photopolymerizable compound is contained in the above-described range on the basis of the above-mentioned criteria, the strength and smoothness of the pixel portion can be improved.

광중합 개시제Photopolymerization initiator

상기 광중합 개시제는 상기 알칼리 가용성 수지 및 광중합성 화합물을 중합시킬 수 있는 것이면 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있다. The type of the photopolymerization initiator is not particularly limited as long as it can polymerize the alkali-soluble resin and the photopolymerizable compound.

상기 광중합 개시제는 광의 조사에 의해 활성 라디칼을 발생시키는 활성 라 디칼 발생제, 증감제, 산 발생제 등으로 나뉠 수 있다.The photopolymerization initiator may be divided into an active radical generator, a sensitizer, and an acid generator which generate an active radical upon irradiation of light.

상기 활성 라디칼 발생제로는, 아세토페논계, 벤조인계, 벤조페논계, 티옥산톤계, 트리아진계 및 옥심계 화합물 등을 들 수 있다.Examples of the active radical generator include acetophenone, benzoin, benzophenone, thioxanthone, triazine, and oxime compounds.

상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는, 디에톡시아세토페논, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온을 들 수 있다. 상기 아세토페논계 화합물은 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있으며, 필요에 따라서는 다른 광중합 개시제와 조합하여 사용할 수도 있다.Specific examples of the acetophenone-based compound include diethoxyacetophenone, 2-methyl-2-morpholino-1- (4-methylthiophenyl) propan- 2-methyl-1- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] propan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone And oligomers of 2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propan-1-one, - (4-methylthiophenyl) propan-1-one. These acetophenone-based compounds may be used alone or in combination of two or more thereof. If necessary, they may be used in combination with other photopolymerization initiators.

상기 벤조인계 화합물의 구체적인 예로는, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등을 들 수 있다.Specific examples of the benzoin compound include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, and benzoin isobutyl ether.

상기 벤조페논계 화합물의 구체적인 예로는, 벤조페논, ο-벤조일벤조산메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 들 수 있다.Specific examples of the benzophenone compound include benzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenylsulfide, 3,3 ', 4,4'-tetra (t -Butylperoxycarbonyl) benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone, and the like.

상기 티옥산톤계 화합물의 구체적인 예로는, 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤 등을 들 수 있다.Specific examples of the thioxanthone compound include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1- -Propoxyloxanthone, and the like.

상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6- (4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.Specific examples of the triazine compound include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) 6,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxystyryl) -1,3,5-triazine, , 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (5-methylfuran-2-yl) ethenyl] -1,3,5- Yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (4-diethylamino- -Methylphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (3,4- dimethoxyphenyl) ethenyl] -1,3,5 -Triazine, and the like.

상기 옥심계 화합물의 구체적인 예로는, 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(4-메틸술파닐-페닐)-부탄-1,2-부탄-2-옥심-O-아세테이트, 1-(4-메틸술파닐-페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트, 히드록시이미노-(4-메틸술파닐-페닐)-초산에틸에스테르-O-아세테이트, 히드록시이미노-(4-메틸술파닐-페닐)-초산에틸에스테르-O-벤조에이트 등을 들 수 있다.Specific examples of the oxime-based compound include 2- (O-benzoyloxime) -1- [4- (phenylthio) phenyl] -1,2-octanedione, 1- (4-methylsulfanyl-phenyl) -butan-1-one oxime-O-acetate, hydroxyimino- ) -Acetic acid ethyl ester-O-acetate, and hydroxyimino- (4-methylsulfanyl-phenyl) -acetic acid ethyl ester-O-benzoate.

상기 증감제로는 구체적으로 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,2-비스(o-클로르로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포르퀴논, 페닐글리옥실산메틸, 티타노센 화합물 등을 들 수 있다.Specific examples of the sensitizer include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,2-bis (o-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl- -Imidazole, 10-butyl-2-chloroacridone, 2-ethyl anthraquinone, benzyl, 9,10-phenanthrenequinone, camphorquinone, methyl phenylglyoxylate and titanocene compounds .

상기 산 발생제의 구체적인 예로는, 4-히드록시페닐디메틸설포늄 p-톨루엔설포네이트, 4-히드록시페닐디메틸설포늄헥사플루오로안티모네이트, 4-아세톡시페닐디메틸설포늄 p-톨루엔설포네이트, 4-아세톡시페닐메틸 벤질설포늄헥사플루오로안 티모네이트, 트리페닐설포늄 p-톨루엔설포네이트, 트리페닐설포늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오도늄 p-톨루엔설포네이트, 디페닐요오도늄헥사플루오로안티모네이트 등의 오늄염류나 니트로벤질토실레이트류, 벤조인토실레이트류 등을 들 수 있다. Specific examples of the acid generator include 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium p-toluene sulfonate, 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium hexafluoroantimonate, 4-acetoxyphenyldimethylsulfonium p-toluene sulfone 4-acetoxyphenylmethylbenzylsulfonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium p-toluenesulfonate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, diphenyliodonium p-toluenesulfonate, diphenyliodonium p-toluenesulfonate, Diphenyl iodonium hexafluoroantimonate and the like, and nitrobenzyl tosylates, benzoin tosylates and the like.

상기 화합물 중에는, 예를 들어 트리아진계 화합물과 같이 활성 라디칼과 산을 동시에 발생시키는 화합물도 있다.Among the above compounds, for example, there are compounds which simultaneously generate an active radical and an acid such as a triazine-based compound.

상기 광중합 개시제는 고형분을 기준으로 알칼리 가용성 수지 및 광중합성 화합물의 합계량에 대하여 질량분율로 0.1 내지 40질량%, 바람직하게는 1 내지 30질량%로 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시제(C)의 함량이 상기의 기준으로 상기 범위내로 포함되는 경우 적색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노출시간이 단축되므로 생산성이 향상되며 높은 해상도를 유지할 수 있기 때문에 바람직하다. The photopolymerization initiator may be contained in an amount of 0.1 to 40% by mass, preferably 1 to 30% by mass based on the total amount of the alkali-soluble resin and the photopolymerizable compound based on the solid content. When the content of the photopolymerization initiator (C) is within the above range on the basis of the above-mentioned criteria, the red photosensitive resin composition is highly sensitized and the exposure time is shortened, which is preferable because productivity can be improved and high resolution can be maintained.

상기 광중합 개시제는 광중합 개시 보조제와 병용하여 사용할 수 있다. The photopolymerization initiator may be used in combination with a photopolymerization initiator.

상기 광중합 개시 보조제는 광중합 개시제에 의해 중합이 개시된 광중합성 화합물의 중합을 촉진시키기 위해 사용될 수 있다. The photopolymerization initiator may be used to promote the polymerization of the photopolymerizable compound initiated by the photopolymerization initiator.

상기 광중합 개시 보조제로는, 아민계 화합물, 알콕시안트라센계 화합물 등을 들 수 있다.Examples of the photopolymerization initiator include amine compounds, alkoxyanthracene compounds, and the like.

상기 아민계 화합물의 구체적인 예로는, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4- 디메틸아미노벤조산이소아밀, 벤조산 2-디메틸아미노에틸, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(에틸메틸아미노)벤조페논 등을 들 수 있으며, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논이 바람직하다.Specific examples of the amine compound include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylaminoethyl benzoate , 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone, 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone, 4,4'-dimethylaminopyridine, -Bis (ethylmethylamino) benzophenone, and 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone is preferable.

상기 알콕시안트라센계 화합물의 구체적인 예로는, 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다.Specific examples of the alkoxyanthracene compound include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene, etc. .

상기 광중합 개시 보조제는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. The photopolymerization initiator may be used alone or in combination of two or more.

또한 상기 광중합개시 보조제는 시판되는 제품인 EAB-F(호도가야가가쿠고교가부시키가이샤 제조) 등을 사용할 수도 있다.The photopolymerization initiator may be a commercial product such as EAB-F (manufactured by Hodogaya Chemical Industry Co., Ltd.).

상기 광중합 개시제와 광중합 개시 보조제의 바람직한 조합의 구체적인 예로는, 디에톡시아세토페논과 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논; 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온과 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논; 2-히드록시-2-메틸-페닐프로판-1-온과 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논; 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]프로판-1-온과 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논; 1-히드록시시클로헥실페닐케톤과 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논; 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머와 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논; 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온과 4,4'-비스(디에틸 아미노)벤조페논의 조합 등을 들 수 있으며, 보다 바람직하게는 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온과 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논의 조합을 들 수 있다.Specific examples of preferred combinations of the photopolymerization initiator and the photopolymerization initiator include diethoxyacetophenone and 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone; 2-methyl-2-morpholino-1- (4-methylthiophenyl) propan-1-one and 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone; 2-hydroxy-2-methyl-phenylpropan-1-one and 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone; 2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] propan-1-one and 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone; 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone and 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone; Oligomers of 2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propan-1-one and 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone; A combination of 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one and 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone, Methyl-2-morpholino-1- (4-methylthiophenyl) propan-1-one and 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone.

상기 광중합 개시제와 광중합 개시 보조제가 함께 사용되는 경우 상기 광중합 개시 보조제의 함량은 광중합 개시제 1몰에 대하여 10몰 이하인 것이 바람직하며, 0.01 내지 5몰인 것이 보다 바람직하다. 상기 광중합 개시 보조제가 상기와 같은 함량으로 사용되는 경우에는 적색 감광성 수지 조성물의 감도가 더 높아지고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 컬러필터의 생산성이 향상되기 때문에 바람직하다.When the photopolymerization initiator and the photopolymerization initiator are used together, the content of the photopolymerization initiator is preferably 10 mol or less, more preferably 0.01 to 5 mol, per 1 mol of the photopolymerization initiator. When the photopolymerization initiator is used in the same amount as described above, the sensitivity of the red photosensitive resin composition is higher and the productivity of the color filter formed using the composition is improved.

용제solvent

상기 용제는 본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물에 포함되는 다른 성분들을 분산 또는 용해시키는데 효과적인 것이면 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있다 The solvent may be used without particular limitation as long as it is effective for dispersing or dissolving the other components contained in the red photosensitive resin composition according to the present invention

상기 용제는 구체적으로 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알콜류, 에스테르류 또는 아미드류 등을 들 수 있다.Specific examples of the solvent include ethers, aromatic hydrocarbons, ketones, alcohols, esters and amides.

상기 에테르류의 구체적인 예로는, 테트라히드로퓨란, 테트라히드로피란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디 에틸렌글리콜디부틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 에틸카비톨아세테이트, 부틸카비톨아세테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트, 아니솔, 페네톨 또는 메틸아니솔 등을 들 수 있다.Specific examples of the ethers include tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,4-dioxane, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol Diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, propylene glycol methyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, Propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, ethyl carbitol acetate, butyl carbitol acetate, propylene glycol methyl ether acetate, Gt; Acetate, and the like can be mentioned methoxy pentyl acetate, anisole, phenetole or methyl anisole.

상기 방향족 탄화수소류의 구체적인 예로는, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 메시틸렌 등을 들 수 있다.Specific examples of the aromatic hydrocarbons include benzene, toluene, xylene, and mesitylene.

상기 케톤류의 구체적인 예로는, 아세톤, 2-부탄온, 2-헵탄온, 3-헵탄온, 4-헵탄온, 4-메틸-2-펜탄온, 시클로펜탄온 또는 시클로헥사논 등을 들 수 있다.Specific examples of the ketone include acetone, 2-butanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 4-methyl-2-pentanone, cyclopentanone or cyclohexanone .

상기 알콜류의 구체적인 예로는, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜 또는 글리세린 등을 들 수 있다.Specific examples of the alcohols include methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, and glycerin.

상기 에스테르류의 구체적인 예로는, 아세트산에틸, 아세트산-n-부틸, 아세트산이소부틸, 포름산아밀, 아세트산이소아밀, 아세트산이소부틸, 프로피온산부틸, 부티르산이소프로필, 부티르산에틸, 부티르산부틸, 알킬에스테르류, 락트산메틸, 락트산에틸, 옥시아세트산메틸, 옥시아세트산에틸, 옥시아세트산부틸, 메톡시아세트산메틸, 메톡시아세트산에틸, 메톡시아세트산부틸, 에톡시아세트산메틸, 에톡시아세트산에틸, 3-옥시프로피온산메틸, 3-옥시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 2-옥시프로피온산메틸, 2-옥시프로피온산에틸, 2-옥시프로피온산프로필, 2-메톡시 프로피온산메틸, 2-메톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산프로필, 2-에톡시프로피온산메틸, 2-에톡시프로피온산에틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산메틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산에틸, 2-메톡시-2-메틸프로피온산메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산에틸, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 피루브산프로필, 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸, 2-옥소부탄산메틸, 2-옥소부탄산에틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트 또는 γ-부티로락톤 등을 들 수 있다.Specific examples of the esters include ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, amyl formate, isoamyl acetate, isoamyl acetate, isobutyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, butyl butyrate, Methyl lactate, methyl lactate, methyl lactate, methyl oxyacetate, ethyl oxyacetate, butyl oxyacetate, methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-oxypropionate, Ethyl propionate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 2-oxypropionate, ethyl 2-oxypropionate, , Methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, 2- Methyl propionate, methyl 2-oxy-2-methylpropionate, ethyl 2-oxy-2-methylpropionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, ethyl 2-ethoxy-2-methylpropionate, methyl pyruvate, Ethyl acetate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, methyl 2-oxobutanoate, ethyl 2-oxobutanoate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutylacetate, And the like.

상기 아미드류의 구체적인 예로는, N,N-디메틸포름아미드 또는 N,N-디메틸아세트아미드 등을 들 수 있다.Specific examples of the amide include N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide.

상기에서 예시한 용제 이외의 기타 용제로서 N-메틸피롤리돈 또는 디메틸설폭시드 등을 들 수 있다.Other solvents other than the solvents exemplified above include N-methylpyrrolidone and dimethylsulfoxide.

바람직하게는, 상기 용제는 3-에톡시프로피온산에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 또는 프로필렌글리콜메틸에테르에서 선택되는 것을 사용할 수 있다.Preferably, the solvent is selected from ethyl 3-ethoxypropionate, propylene glycol monomethyl ether acetate or propylene glycol methyl ether.

상기에서 예시한 용제들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. The solvents exemplified above may be used alone or in combination of two or more.

상기 용제는 상기 용제를 포함하는 적색 감광성 수지 조성물 전체량에 대하여 질량분율로 60 내지 90질량%, 바람직하게는 70 내지 85질량%로 포함될 수 있다. 상기 용제의 함량이 상기의 기준으로 상기와 같은 함량으로 포함되는 경우에는 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(또는 "다이 코터"라고도 함), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지기 때문에 바람직하다.The solvent may be contained in an amount of 60 to 90% by mass, preferably 70 to 85% by mass based on the total amount of the red photosensitive resin composition containing the solvent. When the content of the above-mentioned solvent is included in the same amount as described above, when it is coated with a coating device such as a roll coater, a spin coater, a slit and spin coater, a slit coater (or a " It is preferable because the coating property becomes good.

첨가제additive

상기 첨가제는 필요에 따라 본 발명의 적색 감광성 수지 조성물에 첨가되는 성분으로서, 충진제, 다른 고분자 화합물, 안료 분산제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기 첨가제는 적색 감광성 수지 조성물 중의 고형분에 대하여 질량분율로 0.01 내지 10질량%, 바람직하게는 0.05 내지 5질량% 포함될 수 있다. 상기 첨가제가 상기의 기준으로 상기 함량 범위에 있으면 적색 감광성 수지 조성물의 물성을 해치지 않으면서, 첨가제의 목적을 달성할 수 있다. The additive may be a filler, another polymer compound, a pigment dispersant, an adhesion promoter, an antioxidant, an ultraviolet absorber, an anti-aggregation agent, and the like, as components to be added to the red photosensitive resin composition of the present invention. These may be used alone or in combination of two or more. The additive may be contained in an amount of 0.01 to 10% by mass, preferably 0.05 to 5% by mass based on the solid content in the red photosensitive resin composition. When the additive is in the content range based on the above criteria, the purpose of the additive can be attained without deteriorating the physical properties of the red photosensitive resin composition.

상기 충진제의 구체적인 예로는, 유리, 실리카, 알루미나 등을 들 수 있다. Specific examples of the filler include glass, silica and alumina.

상기 다른 고분자 화합물의 구체적인 예로는, 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지; 또는 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있다.Specific examples of the other polymer compound include curable resins such as epoxy resin and maleimide resin; And thermoplastic resins such as polyvinyl alcohol, polyacrylic acid, polyethylene glycol monoalkyl ether, polyfluoroalkyl acrylate, polyester, and polyurethane.

상기 안료 분산제로서는 시판되는 계면활성제를 들 수 있고, 구체적인 예로는 실리콘계, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성, 폴리에스테르계 및 폴리아민계 등의 계면 활성제 등을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기 계면활성제의 구체적인 예로는, 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르류, 폴리에틸렌글리콜 디에스테르류, 소르비탄 지방산 에스테르류, 지방산 변성 폴리에스테르류, 3급 아 민 변성 폴리우레탄류, 폴리에틸렌이민류 등을 들 수 있으며, 그 밖에도 상품명으로 KP(신에쯔 가가꾸 고교㈜ 제조), 폴리플로우(POLYFLOW, 교에이샤 가가꾸㈜ 제조), 에프톱(EFTOP, 토켐 프로덕츠사 제조), 메가팩(MEGAFAC, 다이닛본 잉크 가가꾸 고교㈜ 제조), 플로라드(Flourad, 스미또모 쓰리엠㈜ 제조), 아사히가드(Asahi guard, 아사히 글라스㈜ 제조), 서플론(Surflon, 아사히 글라스㈜ 제조), 솔스퍼스(SOLSPERSE, 제네까㈜ 제조), EFKA(EFKA 케미칼스사 제조), 아지스파 PB821(아지노모또㈜ 제조) 등을 들 수 있다. Examples of the above-mentioned pigment dispersant include commercially available surfactants. Specific examples thereof include surfactants such as silicone, fluorine, ester, cationic, anionic, nonionic, amphoteric, polyester and polyamine surfactants. , Which may be used alone or in combination of two or more. Specific examples of the surfactant include polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylphenyl ethers, polyethylene glycol diesters, sorbitan fatty acid esters, fatty acid modified polyesters, tertiary amine modified polyurethanes, (Trade name, manufactured by Shin Etsu Chemical Co., Ltd.), POLYFLOW (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), F-top (EFTOP manufactured by TOKEM PRODUCTS CO., LTD.), Polyethyleneimine, Asahi guard (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.), Surflon (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.), Mitsubishi Kasei Kogyo Co., Ltd., SOLSPERSE (manufactured by Geneca), EFKA (manufactured by EFKA Chemicals), Aji Spa PB821 (manufactured by Ajinomoto Co., Ltd.), and the like.

상기 밀착 촉진제의 구체적인 예로는, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다. Specific examples of the adhesion promoter include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, Aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2 (aminoethyl) - (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3- Trimethoxysilane, and the like.

상기 산화 방지제의 구체적인 예로는 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등을 들 수 있다.Specific examples of the antioxidant include 2,2'-thiobis (4-methyl-6-t-butylphenol) and 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol.

상기 자외선 흡수제의 구체적인 예로는 2-(3-t-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다. Specific examples of the ultraviolet absorber include 2- (3-t-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chlorobenzothiazole and alkoxybenzophenone.

본 발명의 적색 감광성 수지 조성물은, 예를 들면 이하와 같은 방법에 의해 제조할 수 있다. 그러나, 본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물의 제조방법이 이에 한정되는 것은 아니다. The red photosensitive resin composition of the present invention can be produced, for example, by the following method. However, the production method of the red photosensitive resin composition according to the present invention is not limited thereto.

착색제를 미리 용제와 혼합하여 착색제의 평균 입경이 0.2 ㎛ 이하 정도가 될 때까지 비드 밀 등을 이용하여 분산시킨다. 이때, 필요에 따라 안료 분산제가 사용되고, 또한 알칼리 가용성 수지의 일부 또는 전부가 배합되는 경우도 있다. 얻어진 분산액(이하 '밀 베이스'라고도 함)에 알칼리 가용성 수지의 나머지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 계면활성제와, 필요에 따라 사용되는 그 밖의 성분, 필요에 따라 추가의 용제를 소정의 농도가 되도록 더 첨가하면 목적하는 적색 감광성 수지 조성물을 얻을 수 있다.The colorant is mixed with a solvent in advance and dispersed using a bead mill or the like until the average particle diameter of the colorant becomes about 0.2 탆 or less. At this time, a pigment dispersant may be used if necessary, and some or all of the alkali-soluble resin may be blended. The remainder of the alkali-soluble resin, the photopolymerizable compound, the photopolymerization initiator and the surfactant, and other components that are optionally used and, if necessary, the additional solvent are added to the dispersion (hereinafter also referred to as "mill base" The desired red photosensitive resin composition can be obtained.

본 발명의 적색 감광성 수지 조성물은 컬러필터의 제조에 적용되는 바, 이하 본 발명의 컬러필터와 이의 제조방법에 대하여 설명한다.The red photosensitive resin composition of the present invention is applied to the production of a color filter, and the color filter of the present invention and a method for producing the same will be described below.

본 발명의 컬러필터는 기판, 및 상기 기판의 상부에 형성된 컬러층을 포함하여 이루어진다.The color filter of the present invention comprises a substrate and a color layer formed on the substrate.

상기 기판은 컬러필터 자체 기판일 수 있으며, 또는 디스플레이 장치 등에 컬러필터가 위치되는 부위일 수도 있는 것으로, 특별히 제한되지 않는다. 상기 기판은 유리판, 실리콘 웨이퍼 및 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES), 폴리카보네이트(polycarbonate, PC) 등의 플라스틱 기재의 판 등일 수 있다. 즉, 기판은 실리콘(Si), 실리콘 산화물(SiOx), 유리판 소재의 기판이거나 또는 플라스틱 기재의 고분자 기판일 수 있다. The substrate may be a substrate of a color filter itself, or may be a portion where a color filter is placed on a display device or the like, and is not particularly limited. The substrate may be a glass plate, a silicon wafer, a plate of a plastic substrate such as polyethersulfone (PES), polycarbonate (PC), or the like. That is, the substrate may be a substrate of silicon (Si), silicon oxide (SiO x ), a glass plate, or a polymer substrate of a plastic substrate.

상기 컬러층은 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 층으로서, 상기 착색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광 및 현상하여 형성된 컬러층을 포함한다. 이때, 상기 컬러층 중 적색 컬러층은 본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된다. The color layer includes a color layer formed by using the colored photosensitive resin composition and formed by applying the colored photosensitive resin composition and exposing and developing in a predetermined pattern. At this time, the red color layer among the color layers is manufactured using the red photosensitive resin composition according to the present invention.

상기와 같은 기판 및 컬러층을 포함하는 컬러필터는, 각 착색패턴 사이에 형성된 격벽을 더 포함할 수 있으며, 블랙 매트릭스를 더 포함할 수도 있다. 또한, 컬러필터의 컬러층 상부에 형성된 보호막을 더 포함할 수도 있다. The color filter including the substrate and the color layer as described above may further include a partition wall formed between each color pattern, and may further include a black matrix. Further, it may further comprise a protective film formed on the color layer of the color filter.

도 1a 내지 도 1c에 전술한 적색 감광성 수지 조성물로부터 형성된 컬러층을 포함하는 컬러필터의 제조방법에 대한 순서를 개략적으로 나타낸 단면도를 도시하였다. Sectional views schematically showing a sequence of a method of manufacturing a color filter including a color layer formed from the red photosensitive resin composition described in Figs. 1A to 1C.

컬러필터를 제조하기 위해서는 구체적으로, 도 1a에 나타낸 바와 같이 기판(10)의 상부에 착색 감광성 수지 조성물로 이루어진 컬러층(11)을 형성시키고, 도 1b에 나타낸 바와 같이 형성된 컬러층(11)을 소정의 패턴으로 광조사시킨 후, 도 1c에 나타낸 바와 같이 현상시키는 일련의 과정을 거치게 된다. 이때, 컬러층(11) 중 적색 컬러층은 본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성시키며, 다른 색상의 컬러층은 당해분야에서 일반적으로 사용되는 착색 감광성 수지 조성물을 사용하여 형성시킬 수 있다. 컬러층의 색상에 관계없이 그 형성방법이 유사하므로, 이하에서는 착색 감광성 수지 조성물로 컬러필터를 제조하는 방법에 대하여 설명하기로 한다. In order to manufacture a color filter, specifically, a color layer 11 made of a colored photosensitive resin composition is formed on a substrate 10 as shown in Fig. 1A, and a color layer 11 formed as shown in Fig. Irradiated with light in a predetermined pattern, and then subjected to a series of processes as shown in Fig. 1C. At this time, the red color layer of the color layer 11 is formed using the red photosensitive resin composition according to the present invention, and the color layers of different colors can be formed using the colored photosensitive resin composition generally used in the art . Regardless of the color of the color layer, the method of forming the color filter layer is similar to that of the color filter layer. Hereinafter, a method of manufacturing a color filter with a colored photosensitive resin composition will be described.

먼저 도 1a에 나타낸 바와 같이 기판(10)의 상부에 착색 감광성 수지 조성물로 이루어진 컬러층(11)을 형성시키기 위해서는, 예를 들면 용제에 의해 희석된 착색 감광성 수지 조성물을 스핀, 슬릿후스핀, 슬릿, 롤, 스프레이, 잉크젯 방식 등의 코팅법에 의해 기판 상부에 도포한 후, 용제 등과 같은 휘발성 성분들을 휘발시킨다. First, as shown in FIG. 1A, in order to form the color layer 11 made of the colored photosensitive resin composition on the substrate 10, for example, a colored photosensitive resin composition diluted with a solvent is spun, , A roll, a spray, an ink-jet method or the like, and then volatile components such as a solvent are volatilized.

이를 통하여, 착색 감광성 수지 조성물로 이루어진 컬러층(11)이 형성되는데, 형성된 컬러층은 착색 감광성 수지 조성물의 고형 성분들로 이루어져 있으며 휘발성 성분들을 거의 함유하지 않게 된다. 컬러층의 두께는 착색 감광성 수지 조성물의 점도, 고형분의 농도, 도포 속도 등과 같은 도포 조건에 의하여 결정된다. 본 발명의 적색 감광성 수지 조성물을 사용하는 경우에는 두께가 0.5 내지 5㎛인 적색 컬러층(11)을 형성할 수 있다. Thereby, a color layer 11 made of a colored photosensitive resin composition is formed. The formed color layer is composed of solid components of the colored photosensitive resin composition and contains little volatile components. The thickness of the color layer is determined by coating conditions such as the viscosity of the colored photosensitive resin composition, the concentration of the solid content, the coating speed, and the like. When the red photosensitive resin composition of the present invention is used, the red color layer 11 having a thickness of 0.5 to 5 占 퐉 can be formed.

다음으로, 도 1b에 나타낸 바와 같이 형성된 컬러층(11)을 소정의 패턴으로 광조사시키기 위해서 형성된 컬러층(11)을 광에 노출시킨다. 노광시키기 위해서는, 예를 들면 상기 컬러층(11)을 포토마스크(20)를 통해 소정의 패턴으로 광조사시킨다. 광으로는, 자외선의 g선(파장: 436㎚), h선, i선(파장: 365㎚) 등을 보통 사용한다. 광선은 포토마스크의 패턴에 따라 통과된다. 상기 포토마스크(20)는 유리판의 표면 상에 소정의 패턴으로 광선을 차폐시키는 차광층을 제공함으로써 형성된다. 광선은 차광층에 의해 차폐되는데, 상기 차광층이 제공되지 않은 포토마스크(20)의 부분은 광선이 투과하는 투광부이다. 이러한 투광부의 패턴에 따라, 상기 컬러층(11)을 노광시킨다. 광선의 조사량은 사용된 적색 감광성 수지 조성물에 따 라 적절히 선택된다. 상기 광선이 조사된 부분은 광선이 조사되지 않은 부분에 비하여 용해도가 훨씬 작아져서 양자의 용해도 차이가 극대화된다. Next, the color layer 11 formed to irradiate the color layer 11 formed as shown in Fig. 1B in a predetermined pattern is exposed to light. In order to expose, for example, the color layer 11 is irradiated with a predetermined pattern through a photomask 20. As the light, g-line (wavelength: 436 nm), h-line and i-line (wavelength: 365 nm) of ultraviolet rays are usually used. The light rays pass according to the pattern of the photomask. The photomask 20 is formed by providing a light-shielding layer for shielding a light beam on a surface of a glass plate in a predetermined pattern. The light ray is shielded by the light shielding layer, and the portion of the photomask 20 to which the light shielding layer is not provided is a light transmitting portion through which the light ray passes. According to the pattern of the light transmitting portion, the color layer 11 is exposed. The amount of light to be irradiated is appropriately selected depending on the red photosensitive resin composition used. The portion irradiated with the light ray has a much lower solubility than the portion irradiated with no light ray, so that the difference in solubility between the two portions is maximized.

노광 후에는 도 1c에 나타낸 바와 같이 현상이 이루어진다. 현상을 위해서는, 예를 들면 노광 후의 착색 감광성 수지 조성물 층을 현상제에 침지시킨다. After exposure, development is performed as shown in Fig. 1C. For the development, for example, the colored photosensitive resin composition layer after exposure is immersed in a developer.

상기 현상제로서는 알칼리 화합물, 구체적으로 탄산나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산칼륨, 수산화테트라메틸암모늄 등의 수용액을 사용한다. 현상을 통하여, 착색 감광성 수지 조성물로부터 형성된 층의 광선에 의해 조사되지 않은 광선 미조사 영역은 제거된다. 이와 반대로, 광선에 의해 조사되는 광선 조사 영역은 잔류하여 착색 패턴을 구성한다. As the developer, an alkaline compound, specifically, an aqueous solution of sodium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, potassium carbonate or tetramethylammonium hydroxide is used. Through the development, the light ray unirradiated region not irradiated with the light ray of the layer formed from the colored photosensitive resin composition is removed. On the contrary, the light-irradiated region irradiated by the light ray remains to constitute a coloring pattern.

현상이 완료된 후에는, 상기 현상된 층을 보통 물로 세정하고, 건조시켜 소정의 착색 패턴을 얻는다. 또한, 건조 후에는 가열 처리를 실시할 수도 있다. 가열 처리에 의해 형성된 착색 패턴이 열경화되고, 이로인해 기계적 강도가 향상된다. 이와 같이 착색 패턴의 기계적 강도가 가열 처리에 의해 향상될 수 있기 때문에, 경화제를 함유하는 착색 감광성 조성물을 사용하는 것이 바람직하다. 이때, 가열 온도는 보통 180℃ 이상, 바람직하게는 200 내지 250℃이다.After the development is completed, the developed layer is washed with ordinary water and dried to obtain a predetermined coloring pattern. After drying, a heat treatment may be performed. The colored pattern formed by the heat treatment is thermally cured, thereby improving the mechanical strength. Since the mechanical strength of the colored pattern can be improved by the heat treatment as described above, it is preferable to use a colored photosensitive composition containing a curing agent. At this time, the heating temperature is usually 180 ° C or higher, preferably 200 to 250 ° C.

상기와 같은 일련의 과정들을 거치면 착색 감광성 수지 조성물 중의 착색제의 색에 해당하는 화소가 얻어지고, 또한 이러한 패턴형성 단계를 컬러필터에 필요로 하는 색의 수만큼 반복하여 컬러층을 형성함으로써 컬러필터를 제조할 수 있다. By repeating the above-mentioned series of steps, pixels corresponding to the color of the coloring agent in the colored photosensitive resin composition are obtained, and this pattern forming step is repeated for the number of colors necessary for the color filter to form the color layer, Can be manufactured.

본 발명의 액정표시장치는, 기판 및 본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 적색 컬러층을 포함하여 이루어진 본 발명의 컬러필터를 구비한다.The liquid crystal display of the present invention comprises the color filter of the present invention comprising a substrate and a red color layer produced using the red photosensitive resin composition according to the present invention.

상기 액정표시장치는 상기 컬러필터를 구비한 것을 제외하고는 본 발명의 기술분야에서 당업자에게 알려진 구성을 포함한다. 따라서 이에 대한 상세한 설명은 생략하기로 한다. The liquid crystal display device includes a configuration known to those skilled in the art, except that the liquid crystal display device is provided with the color filter. Therefore, a detailed description thereof will be omitted.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다. 이하의 실시예 및 비교예에서 함량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 질량 기준이다. It will be apparent to those skilled in the art that various modifications and variations can be made in the present invention without departing from the spirit or scope of the present invention. Such variations and modifications are intended to be within the scope of the appended claims. In the following Examples and Comparative Examples, "%" and "part" representing the content are on a mass basis unless otherwise specified.

안료 분산액 제조Pigment dispersion preparation

<제조예 1>&Lt; Preparation Example 1 &

C.I 피그먼트 레드 242 14.0질량부, 분산제로서 아지스파 PB821(아지노모또 파인테크노 가부시끼가이샤 제조) 7.42질량부, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 60질량부, 시클로헥사논 18.58질량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합·분산하여 안료 분산액(1-A)을 제조하였다.14.0 parts by mass of CI Pigment Red 242, 7.42 parts by mass of Ajisera PB821 (manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.) as a dispersant, 60 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent and 18.58 parts by mass of cyclohexanone were added to a bead mill By weight for 12 hours to prepare a pigment dispersion (1-A).

<제조예 2>&Lt; Preparation Example 2 &

C.I 피그먼트 레드 177 14.0질량부, 분산제로서 아지스파 PB821(아지노모또 파인테크노 가부시끼가이샤 제조) 7.42질량부, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 60질량부, 시클로헥사논 18.58질량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합·분산하여 안료 분산액(1-B)을 제조하였다.14.0 parts by mass of CI Pigment Red 177, 7.42 parts by mass of Ajispa PB821 (manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.) as a dispersant, 60 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent and 18.58 parts by mass of cyclohexanone were added to a bead mill For 12 hours to prepare a pigment dispersion (1-B).

<제조예 3>&Lt; Preparation Example 3 &

C.I 피그먼트 황색 150 14.0질량부, 분산제로서 아지스파 PB821(아지노모또 파인테크노 가부시끼가이샤 제조) 7.42질량부, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 60질량부, 시클로헥사논 18.58질량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합·분산하여 안료 분산액(1-C)을 제조하였다.14.0 parts by mass of CI Pigment Yellow 150, 7.42 parts by mass of Ajispa PB821 (manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.) as a dispersant, 60 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent and 18.58 parts by mass of cyclohexanone were added to a bead mill For 12 hours to prepare a pigment dispersion (1-C).

<실시예 1 내지 7, 비교예 1 및 2> : 적색 감광성 수지 조성물 제조Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 and 2: Preparation of red photosensitive resin composition

하기 표 1에 기재된 성분들을 혼합하여 적색 감광성 수지 조성물을 제조하였다. The components listed in Table 1 below were mixed to prepare a red photosensitive resin composition.

실시예(질량부)Example (parts by mass) 비교예(질량부)Comparative Example (parts by mass) 1One 22 33 44 55 66 77 1One 22 착색제(1)Colorant (1) (1-A)(1-A) 15.9815.98 12.0412.04 7.997.99 3.953.95 2.142.14 16.6116.61 1.291.29 23.5323.53 00 (1-B)(1-B) 22.5922.59 24.3824.38 26.326.3 28.228.2 29.0629.06 22.8222.82 29.3929.39 19.3319.33 29.8229.82 (1-C)(1-C) 4.294.29 6.446.44 8.578.57 10.7110.71 11.6611.66 3.433.43 12.1812.18 00 13.0413.04 알칼리가용성
수지(2)Alkali solubility
Resin (2) (2-A)(2-A) 8.118.11 8.118.11 8.118.11 8.118.11 8.118.11 8.118.11 8.118.11 8.118.11 8.118.11 다관능성
단량체(3)Multifunctional
The monomer (3) (3-A)(3-A) 2.362.36 2.362.36 2.362.36 2.362.36 2.362.36 2.362.36 2.362.36 2.362.36 2.362.36 광중합
개시제(4)Light curing
Initiators (4) (4-A)(4-A) 0.570.57 0.570.57 0.570.57 0.570.57 0.570.57 0.570.57 0.570.57 0.570.57 0.570.57 (4-B)(4-B) 0.280.28 0.280.28 0.280.28 0.280.28 0.280.28 0.280.28 0.280.28 0.280.28 0.280.28 용제(5)Solvents (5) (5-A)(5-A) 1717 1717 1717 1717 1717 1717 1717 1717 1717 (5-B)(5-B) 28.5728.57 28.5728.57 28.5728.57 28.5728.57 28.5728.57 28.5728.57 28.5728.57 28.5728.57 28.5728.57 첨가제(6)Additives (6) (6-A)(6-A) 0.240.24 0.240.24 0.240.24 0.240.24 0.240.24 0.240.24 0.240.24 0.240.24 0.240.24 (6-B)(6-B) 0.010.01 0.010.01 0.010.01 0.010.01 0.010.01 0.010.01 0.010.01 0.010.01 0.010.01

상기 표 1에서 각 성분은 하기와 같다. The components in Table 1 are as follows.

(1-A) 안료분산액 : 제조예 1의 C.I 피그먼트 레드242 안료 분산액(1-A) Pigment dispersion: CI Pigment Red 242 pigment dispersion of Preparation Example 1

(1-B) 안료분산액 : 제조예 2의 C.I 피그먼트 레드 177 안료 분산액(1-B) Pigment dispersion: CI Pigment Red 177 pigment dispersion of Production Example 2

(1-C) 안료분산액 : 제조예 3의 C.I 피그먼트 황색 150 안료 분산액(1-C) Pigment dispersion: CI Pigment Yellow 150 pigment dispersion of Production Example 3

(2-A) 알칼리 가용성 수지 : 메타아크릴산과 벤질메타아크릴레이트와의 공중합체(메타아크릴산 단위와 벤질메타아크릴레이트 단위의 몰비는 27:73, 산가는 83mgKOH/g, 중량평균분자량은 18,000)(2-A) Alkali-soluble resin: copolymer of methacrylic acid and benzylmethacrylate (the molar ratio of methacrylic acid unit to benzylmethacrylate unit was 27:73, acid value was 83 mgKOH / g, weight average molecular weight was 18,000)

(3-A) 광중합성 화합물 : 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트(3-A) Photopolymerizable compound: dipentaerythritol hexaacrylate

(4-A) 광중합 개시제 : 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온(4-A) Photopolymerization initiator: 2-methyl-2-morpholino-1- (4-methylthiophenyl) propan-

(4-B) 광중합 개시 보조제 : 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논(4-B) Photopolymerization initiator: 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone

(5-A) 용제 : 3-에톡시프로피온산에틸(5-A) Solvent: Ethyl 3-ethoxypropionate

(5-B) 용제 : 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(5-B) Solvent: Propylene glycol monomethyl ether acetate

(6-A) 첨가제 : 열가교제인 에폭시 수지(SUMI-EPOXY ESCN-195XL)(6-A) Additive: Epoxy resin (SUMI-EPOXY ESCN-195XL) which is a thermal cross-

(6-B) 첨가제 : 계면활성제인 메가팍스 F554(다이니혼잉크가가쿠고교㈜ 제조)(6-B) Additive: Megafax F554 (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.), which is a surfactant,

<실험예> 컬러필터의 제조 <Experimental Example> Preparation of Color Filter

상기 실시예와 비교예에서 제조된 적색 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하였다. 즉, 상기 각각의 적색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 유리 기판 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서 상기 박막 위에 투과율을 1 내지 100%의 범위에서 계단상으로 변화시키는 패턴과 1㎛ 내지 50㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 100㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 이때, 자외선 광원은 g, h, i 선을 모두 함유하는 1KW의 고압 수은등을 사용하여 100mJ/㎠의 조도로 조사하였으며, 특별한 광학필터는 사용하지 않았다. 상기에서 자외 선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 2분 동안 담궈 현상하였다. 이 박막이 입혀진 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 230℃의 가열 오븐에서 20분간 가열하여 컬러필터를 제조하였다. 상기에서 제조된 컬러필터의 컬러층의 두께는 2.0㎛이었다.A color filter was prepared using the red photosensitive resin compositions prepared in the above Examples and Comparative Examples. That is, each of the red photosensitive resin compositions was coated on a glass substrate by spin coating, and then placed on a heating plate and held at a temperature of 100 ° C for 3 minutes to form a thin film. Then, a test photomask having a pattern for changing the transmittance in the range of 1 to 100% in a stepwise manner and a line / space pattern of 1 to 50 m was placed on the thin film and an interval of 100 m from the test photomask was measured. Respectively. At this time, the ultraviolet light source was irradiated with a high pressure mercury lamp of 1 KW containing g, h and i lines at an illuminance of 100 mJ / cm 2, and no special optical filter was used. The thin film irradiated with ultraviolet rays was immersed in a KOH aqueous solution of pH 10.5 for 2 minutes to develop. The glass plate on which the thin film was coated was washed with distilled water, dried by blowing nitrogen gas, and heated in a heating oven at 230 ° C for 20 minutes to prepare a color filter. The thickness of the color layer of the color filter prepared above was 2.0 占 퐉.

<내용제성><Solvent resistance>

상기 제작된 컬러필터(노광량 100mJ/㎠ 이외에 60mJ/㎠ 및 400mJ/㎠에서 추가로 제작)를 고신뢰성 배향막 박리액인 BASF사의 SPS-250EL 용제에 35도에서 10분간 침지시켜, 평가 전후의 색변화를 비교 평가하는 하였다. 이때 사용하게 되는 식은 L*, a*, b* 로 정의되는 3차원 색도계에서의 색변화를 나타내는 하기 수학식 1에 의해 계산된 결과를 표 2에 나타내었다. 색변화치가 작을수록 고신뢰성의 컬러필터 제조가 가능하다. The prepared color filter (further prepared at 60 mJ / cm2 and 400 mJ / cm2 in addition to the exposure amount of 100 mJ / cm2) was immersed in SPS-250EL solvent of BASF Co., which is a highly reliable alignment film peeling solution, at 35 degrees for 10 minutes, Were compared. Table 2 shows the results calculated by the following equation (1) representing the color change in the three-dimensional colorimetric system defined by L *, a *, and b *. The smaller the color change value is, the more reliable the color filter can be manufactured.

<수학식 1>&Quot; (1) &quot;

△Eab* = (△L*)2+ (△a*)2+(△b*)2](1/2) △ Eab * = (△ L * ) 2 + (△ a *) 2 + (△ b *) 2] (1/2)

실시예Example 비교예Comparative Example 1One 22 33 44 55 66 77 1One 22 노광량(mJ/㎠)Exposure dose (mJ / cm 2) 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 △Eab*△ Eab * 3.13.1 2.22.2 2.12.1 1.21.2 1.21.2 5.45.4 0.80.8 1717 0.60.6 노광량(mJ/㎠)Exposure dose (mJ / cm 2) 6060 6060 6060 6060 6060 6060 6060 6060 6060 △Eab*△ Eab * 3.13.1 2.22.2 2.12.1 1.41.4 1.21.2 5.85.8 0.90.9 18.518.5 0.70.7 노광량(mJ/㎠)Exposure dose (mJ / cm 2) 4040 4040 4040 4040 4040 4040 4040 4040 4040 △Eab*△ Eab * 3.13.1 2.22.2 2.22.2 1.51.5 1.21.2 5.85.8 0.90.9 18.818.8 0.70.7

<투과도><Transmittance>

상기 실시예 및 비교예에서 얻어진 적색 감광성 수지 조성물을 유리기판에 도포하여 제작된 적색 착색막의 색도를 측정하고 그 결과를 하기 표 3에 나타낸다.The chromaticity of the red colored film produced by applying the red photosensitive resin composition obtained in the above Examples and Comparative Examples to a glass substrate was measured, and the results are shown in Table 3 below.

색도Chromaticity YY xx yy 실시예Example 1One 18.818.8 0.650.65 0.330.33 22 18.418.4 0.650.65 0.330.33 33 1818 0.650.65 0.330.33 44 17.417.4 0.650.65 0.330.33 55 17.117.1 0.650.65 0.330.33 66 18.918.9 0.650.65 0.330.33 77 16.916.9 0.650.65 0.330.33 비교예Comparative Example 1One 19.319.3 0.650.65 0.330.33 22 16.616.6 0.650.65 0.330.33

상기 표 2와 표 3에서 보는 바와 같이, 본 발명에 따라 착색제가 C.I 피그먼트 레드 242, C.I 피그먼트 레드 177 및 C.I 피그먼트 황색 150을 포함하는 실시예의 경우 비교예에 비하여 투과율이 높으면서도 배향막의 박리액에 의해 높은 색차변화가 발생하지 않음을 확인할 수 있다. As shown in Tables 2 and 3, in the case where the colorant contains CI Pigment Red 242, CI Pigment Red 177 and CI Pigment Yellow 150 according to the present invention, the transmittance is higher than that of the Comparative Example, It can be confirmed that a high color difference change does not occur due to the peeling liquid.

특히, C.I 피그먼트 레드 242가 5~38질량%를 차지하고, C.I 피그먼트 레드 177가 52~68질량%를 차지하고, C.I 피그먼트 황색 150가 10~28질량%를 차지하는 3종의 조성물을 본 발명의 바람직한 범위내에서 사용한 실시예 1 내지 5의 경우 그 조합량이 본 발명의 바람직한 범위를 벗어나는 실시예 6과 7에 비하여 투과율이 높으면서, 배향막의 박리액에 의해 높은 색변화치가 발생하지 않았음을 확인할 수 있다. Particularly, three kinds of compositions in which CI Pigment Red 242 accounts for 5 to 38 mass%, CI Pigment Red 177 accounts for 52 to 68 mass%, and CI Pigment Yellow 150 accounts for 10 to 28 mass% It was confirmed that the transmittance was high and the high color change value was not generated by the exfoliation liquid of the alignment film as compared with Examples 6 and 7 in which the combined amounts of Examples 1 to 5 were outside the preferred range of the present invention .

따라서, 본 발명에 따른 3종의 안료를 바람직한 범위내에서 착색제로 포함하는 적색 감광성 수지 조성물은 투과율이 높고, 고신뢰성 특성을 나타내어 높은 투과율 및 신뢰성이 우수한 고품질의 컬러필터 및 액정표시장치를 제공할 수 있다.Accordingly, a red photosensitive resin composition comprising the three pigments according to the present invention as a coloring agent in a preferable range has high transmittance and high reliability, thereby providing a high-quality color filter and liquid crystal display device excellent in high transmittance and reliability .

도 1a 내지 도 1c는 본 발명의 일실시예에 따라 적색 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하는 공정도이다.1A to 1C are process diagrams for manufacturing a color filter using a red photosensitive resin composition according to an embodiment of the present invention.

<도면의 주요부분에 대한 부호의 설명>Description of the Related Art

10: 기판 11: 컬러층 11R: 컬러층(레드)10: substrate 11: color layer 11R: color layer (red)

20: 포토마스크 30: 광20: Photomask 30: Light

Claims (5)

착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하여 이루어지며, 상기 착색제가 C.I 피그먼트 레드 242, C.I 피그먼트 레드 177 및 C.I 피그먼트 황색 150을 포함하고,A colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator and a solvent, wherein the colorant comprises CI Pigment Red 242, CI Pigment Red 177 and CI Pigment Yellow 150, 상기 C.I 피그먼트 레드 242, C.I 피그먼트 레드 177 및 C.I 피그먼트 황색 150은 고형분을 기준으로 이들의 합계 질량에 대하여 질량분율로 각각 C.I 피그먼트 레드 242 5~38질량%, C.I 피그먼트 레드 177 52~68질량% 및 C.I 피그먼트 황색 150 10~28질량% 포함되는 것을 특징으로 하는 적색 감광성 수지 조성물.The CI Pigment Red 242, the CI Pigment Red 177 and the CI Pigment Yellow 150 have a mass fraction based on the solids of 5 to 38% by mass of CI Pigment Red 242, a CI Pigment Red 177 52 To 68% by mass of CI Pigment Yellow 150 and 10% to 28% by mass of CI Pigment Yellow 150. A red light- 삭제delete 청구항 1에 있어서, 상기 C.I 피그먼트 레드 242, C.I 피그먼트 레드 177 및 C.I 피그먼트 황색 150으로 된 3종 안료는, 상기 착색제 중의 고형분에 대하여 질량분율로 80 내지 100질량% 포함되는 것을 특징으로 하는 적색 감광성 수지 조성물.The three-component pigment according to claim 1, wherein the three pigments of CI Pigment Red 242, CI Pigment Red 177 and CI Pigment Yellow 150 are contained in a mass fraction of 80 to 100 mass% with respect to the solid content in the colorant Red photosensitive resin composition. 기판 상부에 청구항 1 또는 청구항 3의 적색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광 및 현상하여 형성되는 적색 컬러층을 포함하여 이루어진 것을 특징으로 하는 컬러필터.And a red color layer formed by coating the red photosensitive resin composition of claim 1 or claim 3 above the substrate and exposing and developing in a predetermined pattern. 청구항 4의 컬러필터를 구비한 것을 특징으로 하는 액정표시장치.A liquid crystal display device comprising the color filter of claim 4.
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