KR20170107154A - A red photosensitive resin composition, red color filter and display device comprising the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 적색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 적색 컬러필터 및 표시장치에 관한 것으로, 보다 자세하게는 적색 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하는 현상성이 우수한 적색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 적색 컬러필터 및 표시장치에 관한 것이다.The present invention relates to a red photosensitive resin composition, a red color filter and a display device comprising the red photosensitive resin composition, and more particularly to a red photosensitive resin composition containing a red coloring agent, an alkali soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, , A red color filter including the same, and a display device.
사무자동화 기기, 휴대용 소형 텔레비젼, 비디오카메라의 뷰파인더 등에 사용되는 전자디스플레이 장치로는, 액정디스플레이 장치(liquid crystal display:LCD), 플라즈마디스플레이(plasma display panel:PDP), 유기발광다이오드(organic light emitting diode:OLED) 등이 사용되고 있으며, 이들에 관련된 기술 연구가 활발히 진행되고 있다.(PDP), an organic light emitting diode (PDP), an organic light emitting diode (PDP), a liquid crystal display diode (OLED)) are being used, and the related art researches are actively proceeding.
상기 액정디스플레이 장치는 경량화, 박형화, 저가, 저소비 전력 구동화 및 우수한 집적회로와의 접합성 등의 장점이 있어, 노트북 컴퓨터, 모니터, 및 TV 화상용으로 그 사용범위가 확대되고 있다. 이와 같은 액정디스플레이 장치는 블랙매트릭스, 컬러필터 및 ITO 화소 전극이 형성된 하부 기판과, 액정층, 박막트랜지스터, 축전 캐패시터 층으로 구성된 능동 회로부와 ITO 화소 전극이 형성된 상부 기판을 포함하여 구성된다.The liquid crystal display device has advantages such as light weight, thinness, low cost, low power consumption driving ability and bonding with an excellent integrated circuit, and its use range is expanding for notebook computers, monitors, and TV images. Such a liquid crystal display device includes a lower substrate on which a black matrix, a color filter, and ITO pixel electrodes are formed, and an upper substrate on which an active circuit composed of a liquid crystal layer, a thin film transistor, a capacitor capacitor layer and an ITO pixel electrode are formed.
컬러필터는 3종 이상의 색상으로 착색된 미세한 영역을 고체촬영소자 또는 투명기판 상에 코팅하여 제조된다. 이와 같은 착색박막은 통상 염색법, 전착법, 안료분산법 등에 의하여 형성되나 최근 들어서는 내열성 및 내구성 등이 우수한 안료분산법을 사용하고 있다.A color filter is manufactured by coating a fine area colored with three or more colors onto a solid state imaging element or a transparent substrate. Such a colored thin film is usually formed by a dyeing method, an electrodeposition method, a pigment dispersion method or the like, but recently, a pigment dispersion method excellent in heat resistance and durability is used.
안료분산법은 차광층(흑색 매트릭스)이 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 함유하는 광중합성 조성물을 코팅, 노광, 현상 및 열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색박막이 형성되는 방법이다. 안료분산법은 컬러필터의 가장 중요한 성질인 내열성 및 내구성을 향상시킬 수 있고 필름의 두께를 균일하게 유지할 수 있는 장점이 있다.In the pigment dispersion method, a colored thin film is formed by repeating a series of processes of coating, exposing, developing and thermosetting a photopolymerizable composition containing a colorant on a transparent substrate provided with a light shielding layer (black matrix). The pigment dispersion method can improve the heat resistance and durability, which are the most important properties of the color filter, and has an advantage that the thickness of the film can be uniformly maintained.
안료분산법에 따른 컬러필터 제조에 사용되는 착색 감광성 수지 조성물은 일반적으로 바인더 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제, 에폭시 수지, 용매와 기타 첨가제 등으로 이루어진다.The colored photosensitive resin composition used in the production of the color filter according to the pigment dispersion method generally comprises a binder resin, a photopolymerizable monomer, a photopolymerization initiator, an epoxy resin, a solvent and other additives.
대한민국 공개특허 제10-2009-0062897호에는 내열성, 현상성 및 저장 안정성이 우수한 착색 감광성 수지 조성물에 대한 내용이 개시되어 있으나, 적색-녹색-청색(Red-Green-Blue(R-G-B)) 순으로 컬러 필터 제조시 적색(red) 코팅 후 남아있는 적색의 투명 잔사로 인해 이 후 코팅되는 녹색(green) 및 청색(blue)의 휘도 하락 및 적색 패턴의 미현상이 발생하는 문제점이 있었다.Korean Patent Laid-Open No. 10-2009-0062897 discloses a colored photosensitive resin composition excellent in heat resistance, developability and storage stability. However, the colored photosensitive resin composition is excellent in heat resistance, developability and storage stability, There is a problem that the luminance of green and blue which are coated after red coating and the red pattern are not developed due to the red transparent residue remaining after red coating.
따라서, 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 착색 감광성 수지 조성물에 대한 연구가 필요한 상황이다.Therefore, it is necessary to study a colored photosensitive resin composition for solving the above problems.
종래의 적색 감광성 수지 조성물은 적색-녹색-청색(Red-Green-Blue(R-G-B)) 순으로 컬러 필터 제조시, 적색(red) 코팅 후 남아있는 적색의 투명 잔사로 인해 이 후 코팅되는 녹색(green) 및 청색(blue)의 휘도 하락 및 적색 패턴의 미현상이 발생하는 문제점이 있었다.Conventional red photosensitive resin compositions have a problem in that when manufacturing a color filter in the order of red-green-blue (RGB), a red (green) ) And blue are degraded and a red pattern is not developed.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여,In order to solve the above problems,
본 발명은 현상성이 우수한 알칼리 가용성 수지를 사용하여 투명 잔사 및 미현상이 발생하지 않는 적색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide a red photosensitive resin composition which does not cause a transparent residue and a fine phenomenon by using an alkali-soluble resin excellent in developability.
또한, 본 발명은 상기 적색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 적색컬러필터 및 표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.It is another object of the present invention to provide a red color filter and a display device manufactured using the red photosensitive resin composition.
상기 목적을 달성하기 위하여,In order to achieve the above object,
본 발명은 적색 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하는 적색 감광성 수지 조성물로,The present invention relates to a red photosensitive resin composition comprising a red colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator and a solvent,
상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 1 또는 화학식 2의 단량체를 포함하고,Wherein the alkali-soluble resin comprises a monomer represented by the following formula (1) or (2)
상기 알칼리 가용성 수지의 분자량은 15000 내지 25000이며, 산가는 80 내지 120 KOHmg/g인 것을 특징으로 하는 적색 감광성 수지 조성물을 제공한다.Wherein the alkali-soluble resin has a molecular weight of 15000 to 25000 and an acid value of 80 to 120 KOH mg / g.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
상기 R1 내지 R5는 각각 같거나 상이하게 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고,R 1 to R 5 are the same or different and each is hydrogen or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms,
상기 R6 내지 R10은 각각 같거나 상이하게 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.Each of R 6 to R 10 is the same or different and is hydrogen or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
또한, 본 발명은 상기 적색 감광성 수지 조성물로 제조된 적색 컬러필터를 제공한다.The present invention also provides a red color filter made of the red photosensitive resin composition.
또한, 본 발명은 상기 적색 컬러 필터를 포함하는 표시장치를 제공한다.Further, the present invention provides a display device including the red color filter.
본 발명의 적색 감광성 수지 조성물은 현상성이 우수하여 Red-Green-Blue 순서로 컬러필터 제조시, 적색(red) 코팅 후 남아있는 적색의 투명 잔사로 인한 녹색(green) 및 청색(blue)의 휘도 하락 및 적색 패턴이 현상되지 않는 것을 예방할 수 있다.The red photosensitive resin composition of the present invention is excellent in developability and can be used in the production of a color filter in the order of Red-Green-Blue, in which the luminance of green and blue due to the remaining transparent red residue after red coating It is possible to prevent the drop and the red pattern from being developed.
또한, 본 발명의 적색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터 및 표시 장치는 색 재현이 우수한 효과를 지니고 있다. In addition, the color filter and display device manufactured from the red photosensitive resin composition of the present invention have an excellent color reproduction effect.
도 1은 투명 잔사가 우수하게 개선된 것을 나타낸 사진이다.
도 2는 투명 잔사가 양호하게 개선된 것을 나타낸 사진이다.
도 3은 투명 잔사가 불량한 것을 나타낸 사진이다.
도 4는 현상성이 우수한 것을 나타낸 사진이다.
도 5는 현상성이 양호한 것을 나타낸 사진이다.
도 6은 현상성이 불량한 것을 나타낸 사진이다.Fig. 1 is a photograph showing excellent improvement of the transparent residue.
Fig. 2 is a photograph showing that the transparent residue is improved satisfactorily.
3 is a photograph showing that the transparent residue is poor.
Fig. 4 is a photograph showing excellent developability.
5 is a photograph showing that the developability is good.
6 is a photograph showing that the developability is poor.
이하, 본 발명을 보다 자세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명은 적색 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하는 적색 감광성 수지 조성물로,The present invention relates to a red photosensitive resin composition comprising a red colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator and a solvent,
상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 1 또는 화학식 2의 단량체를 포함하고,Wherein the alkali-soluble resin comprises a monomer represented by the following formula (1) or (2)
상기 알칼리 가용성 수지의 분자량은 15000 내지 25000이며, 산가는 80 내지 120 KOHmg/g인 것을 특징으로 하는 적색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.Wherein the alkali-soluble resin has a molecular weight of 15000 to 25000 and an acid value of 80 to 120 KOH mg / g.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
상기 R1 내지 R5는 각각 같거나 상이하게 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고,R 1 to R 5 are the same or different and each is hydrogen or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms,
상기 R6 내지 R10은 각각 같거나 상이하게 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.Each of R 6 to R 10 is the same or different and is hydrogen or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
종래의 적색 감광성 수지 조성물은 적색-녹색-청색(Red-Green-Blue(R-G-B)) 순으로 컬러 필터 제조시, 적색(red) 코팅 후 남아있는 적색의 투명 잔사로 인해 이 후 코팅되는 녹색(green) 및 청색(blue)의 휘도 하락 및 적색 패턴의 미현상이 발생하는 문제점이 있었다.Conventional red photosensitive resin compositions have a problem in that when manufacturing a color filter in the order of red-green-blue (RGB), a red (green) ) And blue are degraded and a red pattern is not developed.
본 발명에서는 상기와 같은 문제점을 해결하고자 상기 화학식 1 또는 화학식 2의 단량체를 포함하는 현상성이 우수한 알칼리 가용성 수지를 포함하는 적색 감광성 수지 조성물을 제공하고자 하였다.In order to solve the above-mentioned problems, the present invention provides a red photosensitive resin composition comprising an alkali-soluble resin having excellent developing properties and containing the monomer represented by the general formula (1) or (2).
이하, 본 발명의 적색 감광성 수지 조성물을 각 성분 별로 자세히 설명한다.Hereinafter, the red photosensitive resin composition of the present invention will be described in detail for each component.
(A)적색 착색제(A) Red colorant
본 발명의 적색 감광성 수지 조성물의 한 성분인 적색 착색제는 1종 이상의 적색 안료, 1종 이상의 적색 염료 또는 이들의 혼합물을 포함하며, 바람직하게는 1종 이상의 적색 안료를 포함한다.The red colorant, which is one component of the red photosensitive resin composition of the present invention, comprises at least one red pigment, at least one red dye or a mixture thereof, preferably at least one red pigment.
또한, 상기 적색 착색제 이외에 추가로 황색 착색제 및 녹색 착색제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다. Further, in addition to the red colorant, at least one selected from the group consisting of a yellow colorant and a green colorant may be further included.
(a1)적색 안료(a1) Red pigment
상기 적색 안료는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 사용할 수 있다. 또한, 상기 적색 안료는 필요에 따라 레진 처리, 산성기 또는 염기성기가 도입된 안료 유도체 등을 이용한 표면 처리, 고분자 화합물 등에 의한 안료 표면의 그라프트 처리, 황산미립화법 등에 의한 미립화 처리, 불순물을 제거하기 위한 유기 용제나 물 등에 의한 세정 처리 또는 이온 교환법 등에 의한 이온성 불순물의 제거처리 등을 실시할 수도 있다.The red pigment may be an organic pigment or an inorganic pigment generally used in the art. If necessary, the red pigment may be subjected to a surface treatment using a resin, a pigment derivative into which an acidic group or a basic group has been introduced, a graft treatment of the surface of the pigment with a polymer compound, an atomization treatment using a sulfuric acid atomization method, A treatment for removing ionic impurities by an ion exchange method or the like may be carried out.
상기 유기 안료는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 각종의 안료를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프탈로시아닌안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론 안료, 인단트론 안료, 프라반트론 안료, 피란트론 안료, 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다. The organic pigments may be various pigments used in printing ink, ink jet ink, etc. Specific examples thereof include water-soluble azo pigments, insoluble azo pigments, phthalocyanine pigments, quinacridone pigments, isoindolinone pigments, isoindoline pigments, A pyranthrone pigment, a diketopyrrolopyrrole pigment, an anthraquinone pigment, an anthraquinone pigment, an anthrone pigment, an anthrone pigment, an indanthrone pigment, a pravanthrone pigment, a pyranthrone pigment, a diketopyrrolopyrrole pigment And the like.
또한, 상기 무기 안료로는 금속 산화물이나 금속 착염 등의 금속 화합물을 사용할 수 있고, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬, 카본블랙, 유기 블랙 안료, 티타늄 블랙 및 적색, 녹색 및 청색을 혼합하여 흑색을 띠는 안료 등의 금속의 산화물 또는 복합 금속 산화물 등을 들 수 있다. As the inorganic pigment, metal compounds such as metal oxides and metal complex salts can be used. Specific examples of the inorganic pigments include iron, cobalt, aluminum, cadmium, lead, copper, titanium, magnesium, chromium, zinc, antimony, A black pigment, a titanium black, and an oxide of a metal such as a pigment that mixes red, green, and blue to give a black color, or a composite metal oxide.
특히, 상기 유기 안료 및 무기 안료로는 구체적으로 색지수(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.Particularly, the organic pigments and inorganic pigments may be specifically classified into pigments in the Society of Dyers and Colourists, and more specifically, those having a color index (CI) number Pigments, but are not limited thereto.
적색 안료는 구체적으로 예를 들어, Red pigments specifically include, for example,
C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 208, 215, 216, 224, 242, 254, 255 및 264 등을 들 수 있다.C.I. Pigment Red 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 208, 215, 216, 224, 242, 254, 255 and 264.
그 중에서도 C.I. 피그먼트 레드 122, 166, 177, 208, 242, 254 및 255로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것이 바람직하다.Among them, C.I. Pigment Red 122, 166, 177, 208, 242, 254 and 255.
또한, 상기 적색 안료는 추가로 황색 안료 및 녹색 안료로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으며, 구체적으로 예를 들어,Further, the red pigment may further include at least one member selected from the group consisting of yellow pigments and green pigments, and specifically, for example,
C.I. 피그먼트 옐로우 13, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180 및 185; 및C.I. Pigment Yellow 13, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180 And 185; And
C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47 및 58 등의 안료를 들 수 있다.C.I. Pigment Green 7, 10, 15, 25, 36, 47 and 58.
그 중에서도 중에서도 C.I. 피그먼트 옐로우 138, 139, 150, 185; 피그먼트 그린 7, 36 및 58로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것이 바람직하다.Among them, C.I. Pigment Yellow 138, 139, 150, 185; Pigment Green 7, 36, and 58. It is preferable that at least one selected from the group consisting of Pigment Green 7,
상기 안료는 적색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여 5 내지 60 중량%, 바람직하게는 10 내지 45 중량%로 포함된다. 상기 안료가 5 내지 60 중량% 포함되면, 박막을 형성하여도 화소의 색 농도가 충분하고, 현상시 비화소부의 누락성이 저하되지 않기 때문에 잔사가 발생하지 않으므로 바람직하다. The pigment is contained in an amount of 5 to 60% by weight, preferably 10 to 45% by weight based on the total weight of the solid content of the red photosensitive resin composition. If the pigment is contained in an amount of 5 to 60% by weight, even if a thin film is formed, the color density of the pixel is sufficient, and the residue of the non-curing portion is not deteriorated during development.
상기 안료는 안료의 입경이 균일하게 분산된 안료 분산액을 사용하는 것이 바람직하다. 안료의 입경을 균일하게 분산시키기 위한 방법의 예로는 안료 분산제(a2)를 함유시켜 분산 처리하는 방법 등을 들 수 있으며, 상기 방법에 따라 안료가 용액 중에 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다.The pigment is preferably a pigment dispersion in which the particle diameter of the pigment is uniformly dispersed. Examples of a method for uniformly dispersing the particle diameter of the pigment include a method of dispersing the pigment dispersion (a2) by containing the pigment dispersant (a2), and a pigment dispersion in which the pigment is uniformly dispersed in the solution can be obtained have.
(a2)안료 분산제(a2) pigment dispersant
상기 안료 분산제는 안료의 탈응집 및 안정성 유지를 위해 첨가하는 것으로 안료 분산제의 구체적인 예로는 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성계, 폴리에스테르계, 폴리아민계 등의 계면활성제 등을 들 수 있고, 이들은 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.The pigment dispersant is added for deaggregation of the pigment and maintenance of stability. Specific examples of the pigment dispersant include a cationic surfactant, an anionic surfactant, a nonionic surfactant, a positive surfactant, a polyester surfactant, and a polyamine surfactant. , Which may be used alone or in combination of two or more.
상기 양이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 스테아릴아민염산염 및 라우릴트리메틸암모늄클로라이드 등의 아민염 또는 4급 암모늄염 등을 들 수 있다. Specific examples of the cationic surfactant include amine salts such as stearylamine hydrochloride and lauryltrimethylammonium chloride, and quaternary ammonium salts.
상기 음이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 라우릴알코올황산에스테르나트륨 및 올레일알코올황산에스테르나트륨 등의 고급 알코올 황산에스테르염류, 라우릴황산나트륨 및 라우릴황산암모늄 등의 알킬황산염류, 도데실벤젠술폰산나트륨 및 도데실나프탈렌술폰산나트륨 등의 알킬아릴술폰산염류 등을 들 수 있다.Specific examples of the anionic surfactant include higher alcohol sulfuric acid ester salts such as sodium lauryl alcohol sulfate ester and sodium oleyl alcohol sulfate ester, alkylsulfates such as sodium laurylsulfate and ammonium laurylsulfate, sodium dodecylbenzenesulfonate, And alkylarylsulfonic acid salts such as sodium dodecylnaphthalenesulfonate.
상기 비이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 그 밖의 폴리옥시에틸렌 유도체, 옥시에틸렌/옥시프로필렌 블록 공중합체, 소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비톨지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르 및 폴리옥시에틸렌알킬아민 등을 들 수 있다.Specific examples of the nonionic surfactants include polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene aryl ethers, polyoxyethylene alkyl aryl ethers, other polyoxyethylene derivatives, oxyethylene / oxypropylene block copolymers, sorbitan fatty acid esters, Polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitol fatty acid esters, glycerin fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, and polyoxyethylene alkylamines.
그 외에 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐에테르류, 폴리에틸렌글리콜디에스테르류, 소르비탄지방산에스테르류, 지방산변성폴리에스테르류, 3급아민변성폴리우레탄류 및 폴리에틸렌이민류 등을 들 수 있다.In addition, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylphenyl ethers, polyethylene glycol diesters, sorbitan fatty acid esters, fatty acid modified polyesters, tertiary amine-modified polyurethanes, and polyethyleneimines have.
또한, 상기 안료분산제는 부틸메타아크릴레이트(BMA) 또는 N,N-디메틸아미노에틸메타아크릴레이트(DMAEMA)를 포함하는 아크릴레이트계 분산제 (이하, 아크릴레이트계 분산제)를 포함하는 것이 바람직하다. 상기 아크릴레이트계 분산제의 시판품으로는 DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070 또는 DISPER BYK-2150 등을 들 수 있으며, 상기 아크릴레이트계 분산제는 각각 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.Also, the pigment dispersant preferably includes an acrylate-based dispersant (hereinafter referred to as an acrylate-based dispersant) containing butyl methacrylate (BMA) or N, N-dimethylaminoethyl methacrylate (DMAEMA). Examples of commercially available acrylate dispersants include DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070 and DISPER BYK-2150. The acrylate dispersants may be used alone or in combination of two or more. .
상기 안료 분산제는 아크릴레이트계 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제를 사용할 수도 있다. 상기 다른 수지 타입의 안료 분산제로는 공지된 수지 타입의 안료 분산제, 특히 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트로 대표되는 폴리카르복실산에스테르, 불포화폴리아미드, 폴리카르복실산, 폴리카르복실산의 (부분적)아민 염, 폴리카르복실산의 암모늄 염, 폴리카르복실산의 알킬아민 염, 폴리실록산, 장쇄 폴리아미노아미드 포스페이트 염, 히드록실기-함 폴리카르복실산의 에스테르 및 이들의 개질 생성물, 또는 프리(free) 카르복실기를 갖는 폴리에스테르와 폴리(저급 알킬렌이민)의 반응에 의해 형성된 아미드 또는 이들의 염과 같은 유질의 분산제; (메트)아크릴산-스티렌 코폴리머, (메트)아크릴산-(메트)아크릴레이트 에스테르 코폴리머, 스티렌-말레산 코폴리머, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐 피롤리돈과 같은 수용성 수지 또는 수용성 폴리머 화합물; 폴리에스테르; 개질 폴리아크릴레이트; 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드의 부가생성물; 및 포스페이트 에스테르 등을 들 수 있다. As the pigment dispersant, other resin type pigment dispersants other than the acrylate dispersant may be used. The other resin type pigment dispersing agent may be a known resin type pigment dispersing agent, especially a polycarboxylic acid ester such as polyurethane, polyacrylate, unsaturated polyamide, polycarboxylic acid, polycarboxylic acid (partial) Amine salts of polycarboxylic acids, alkylamine salts of polycarboxylic acids, polysiloxanes, long chain polyaminoamide phosphate salts, esters of hydroxyl group-containing polycarboxylic acids and their modified products, or free ) Oil-based dispersants such as amides formed by reaction of a polyester having a carboxyl group with poly (lower alkyleneimine) or salts thereof; Soluble resin or water-soluble polymer compound such as (meth) acrylic acid-styrene copolymer, (meth) acrylic acid- (meth) acrylate ester copolymer, styrene-maleic acid copolymer, polyvinyl alcohol or polyvinylpyrrolidone; Polyester; Modified polyacrylates; Adducts of ethylene oxide / propylene oxide; And phosphate esters.
상기 다른 수지타입의 안료 분산제의 시판품으로는 양이온계 수지 분산제로서는, 예를 들면, BYK(빅) 케미사의 상품명: DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162,DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182,DISPER BYK-184; BASF사의 상품명: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48,EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA-4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800 ; Lubirzol사의 상품명:SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204 /10; 카와켄 파인 케미컬사의 상품명: 히노액트(HINOACT) T-6000, 히노액트 T-7000, 히노액트 T-8000; 아지노모토사의 상품명: 아지스퍼(AJISPUR) PB-821, 아지스퍼 PB-822, 아지스퍼 PB-823; 쿄에이샤 화학사의 상품명: 플로렌 (FLORENE) DOPA-17HF, 플로렌 DOPA-15BHF, 플로렌 DOPA-33, 플로렌 DOPA-44 등을 들 수 있다. DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162, DISPER BYK-163, and DISPER BYK-160 available from BYK (Big) Chemie are examples of commercially available pigment dispersants of other resin types. BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182, DISPER BYK-184; EFKA-4060, EFKA-4060, EFKA-4055, EFKA-4055, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA- 4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800; SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204/10 from Lubirzol; Hinoact T-6000, Hinoact T-7000, Hinoact T-8000; available from Kawaken Fine Chemicals; AJISPUR PB-821, Ajisper PB-822, Ajisper PB-823 manufactured by Ajinomoto; FLORENE DOPA-17HF, fluorene DOPA-15BHF, fluorene DOPA-33, and fluorene DOPA-44 are trade names of Kyoeisha Chemical Co.,
상기한 아크릴레이트계 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제는 각각 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며, 아크릴레이트계 분산제와 병용하여 사용할 수도 있다.In addition to the acrylate-based dispersant, other resin-type pigment dispersants may be used alone or in combination of two or more, and may be used in combination with an acrylate-based dispersant.
상기 안료 분산제는 안료 중 고형분 100 중량부에 대하여 5 내지 60 중량부, 바람직하게는 15 내지 50 중량부로 포함된다. 상기 안료 분산제의 함량이 60 중량부를 초과하면 점도가 높아지게 되며, 5 중량부 미만일 경우에는 안료의 미립화가 어렵거나, 분산 후 겔화 등의 문제를 야기할 수 있다.The pigment dispersant is contained in an amount of 5 to 60 parts by weight, preferably 15 to 50 parts by weight, based on 100 parts by weight of the solid content in the pigment. If the content of the pigment dispersant is more than 60 parts by weight, the viscosity of the pigment becomes high. If the content of the pigment dispersant is less than 5 parts by weight, it may be difficult to atomize the pigment and cause gelation after dispersion.
(a3)적색 염료(a3) Red dye
상기 적색 염료는 유기용제에 대한 용해성을 가지는 것이라면 제한 없이 사용할 수 있다. 바람직하게는 유기용제에 대한 용해성을 가지면서 알칼리 현상액에 대한 용해성 및 내열성, 내용제성 등의 신뢰성을 확보할 수 있는 염료를 사용하는 것이 바람직하다. The red dye can be used without limitation as long as it has solubility in an organic solvent. It is preferable to use a dye which has solubility in an organic solvent and can ensure reliability such as solubility in an alkali developing solution, heat resistance and solvent resistance.
상기 적색 염료로는 설폰산이나 카복실산 등의 산성기를 갖는 산성 염료, 산성 염료와 질소 함유 화합물의 염, 산성 염료의 설폰아미드체 등과 이들의 유도체에서 선택된 것을 사용할 수 있으며, 이외에도 아조계, 크산텐계, 프탈로시아닌계의 산성염료 및 이들의 유도체도 선택될 수 있다. 바람직하게는 상기 적색 염료는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)내에 염료로 분류되어 있는 화합물 또는 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다.Examples of the red dye include acid dyes having an acidic group such as a sulfonic acid and a carboxylic acid, salts of an acidic dye and a nitrogen-containing compound, sulfonamides of an acidic dye and derivatives thereof, and azo, Phthalocyanine-based acid dyes and derivatives thereof may also be selected. Preferably, the red dye is a compound classified as a dye in the color index (published by The Society of Dyers and Colourists) or a known dye described in a dyeing note (color dyeing).
상기 적색 염료는 추가로 황색 염료 및 녹색 염료로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.The red dye may further include at least one selected from the group consisting of a yellow dye and a green dye.
상기 염료의 구체적인 예로는, C.I. 솔벤트 염료로서,Specific examples of the dye include C.I. As solvent dyes,
C.I. 솔벤트 레드 8, 45, 49, 89, 111, 122, 125, 130, 132, 146 및 179; 및C.I. Solvent Red 8, 45, 49, 89, 111, 122, 125, 130, 132, 146 and 179; And
C.I. 솔벤트 옐로우 4, 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99 및 162;C.I. Solvent Yellow 4, 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99 and 162;
C.I. 솔벤트 그린 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34 및 35 등의 염료를 들 수 있다. C.I. Solvent Green 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34 and 35.
그 중에서도 C.I. 솔벤트 레드 8, 122 및 132로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것이 바람직하며, C.I. 솔벤트 옐로우 14, 16, 21, 56, 79, 93 및 151로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 추가로 포함하는 것이 바람직하다.Among them, C.I. Solvent Red 8, 122 and 132, and preferably at least one selected from the group consisting of C.I. Solvent Yellow 14, 16, 21, 56, 79, 93, and 151. In addition,
또한, C.I. 애시드 염료로서 Also, C.I. As an acid dye
C.I.애시드 레드 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 34, 35, 37, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 80, 87, 88, 91, 92, 94, 97, 103, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 158, 176, 182, 183, 195, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 227, 228, 249, 252, 257, 258, 260, 261, 266, 268, 270, 274, 277, 280, 281, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, 349, 382, 383, 394, 401, 412, 417, 418, 422 및 426;CI Acid Red 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 34, 35, 37, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 80, 87, 88 , 91, 92, 94, 97, 103, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 158, 176, 182, 183, 195, 198, 206, 211, 215, 216 , 217, 227, 228, 249, 252, 257, 258, 260, 261, 266, 268, 270, 274, 277, 280, 281, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, 349 , 382, 383, 394, 401, 412, 417, 418, 422 and 426;
C.I.애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243 및 251; 및CI Acid Yellow 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112 , 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184 , 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243 and 251; And
C.I.애시드 그린 1, 3, 5, 9, 16, 25, 27, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106 및 109등의 염료를 들 수 있다.Dyes such as C.I. Acid Green 1, 3, 5, 9, 16, 25, 27, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106 and 109.
그 중에서도 C.I.애시드 레드 92를 포함하는 것이 바람직하며, C.I.애시드 옐로우 42 및 C.I.애시드 그린 27로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 추가로 포함하는 것이 바람직하다.Among them, it is preferable to include C.I. acid red 92, and it is preferable to further include at least one element selected from the group consisting of C.I. acid yellow 42 and C.I. acid green 27. [
또한, C.I.다이렉트 염료로서,Further, as a C.I. direct dye,
C.I.다이렉트 레드 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246 및 250;CI Direct Red 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211 , 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246 and 250;
C.I.다이렉트 옐로우 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138 및 141; 및CI Direct Yellow 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129 , 136, 138 and 141; And
C.I.다이렉트 그린 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79 및 82 등의 염료를 들 수 있다.Dyes such as C.I. Direct Green 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79 and 82.
또한, C.I.모단토 염료로서,Also, as C.I. modantoic dyes,
C.I.모단토 레드 1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41, 43, 45, 46, 48, 53, 56, 63, 71, 74, 85, 86, 88, 90, 94 및 95;CI Modal Red 1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 30, 32, 33, 36, 37, 41, 43, 45, 46, 48, 53, 56, 63, 71, 74, 85, 86, 88, 90, 94 and 95;
C.I.모단토 옐로우 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62 및 65; 및CI. Modetto Yellow 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62 and 65; And
C.I.모단토 그린 1, 3, 4, 5, 10, 15, 19, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43 및 53 등의 염료를 들 수 있다.Dyes such as C.I. Modatto Green 1, 3, 4, 5, 10, 15, 19, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43 and 53.
상기 적색 염료는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.The red dyes may be used alone or in combination of two or more.
상기 적색 착색제 중의 염료의 함량은 적색 착색제 중 고형분 총 중량에 대하여 0.5 내지 80 중량% 포함되며, 0.5 내지 60 중량%가 바람직하며, 1 내지 50 중량%가 보다 바람직하다. 상기 착색제 중 염료의 함량이 상기 0.5 내지 80 중량%로 포함되면 패턴 형성 후 유기용매에 의해 염료가 용출되는 신뢰성 저하문제를 방지할 수 있으며, 감도가 높아진다.The content of the dye in the red colorant is 0.5 to 80% by weight, preferably 0.5 to 60% by weight, and more preferably 1 to 50% by weight based on the total weight of the solid content of the red colorant. If the content of the dye in the colorant is in the range of 0.5 to 80% by weight, the problem of lowering the reliability of dye elution by the organic solvent after the pattern formation can be prevented, and the sensitivity is increased.
또한, 상기 적색 착색제의 함량은 적색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여 5 내지 60 중량%, 바람직하게는 10 내지 45 중량%로 포함된다. 상기 적색 착색제가 상기 5 내지 60 중량%로 포함되는 경우에는 박막을 형성하였을 때 화소의 색 농도가 충분하고, 현상시 비화소부의 누락성이 저하되지 않아 잔사가 발생하기 어렵다. The content of the red colorant is in the range of 5 to 60% by weight, preferably 10 to 45% by weight based on the total weight of the solid content of the red photosensitive resin composition. When the red colorant is included in the amount of 5 to 60% by weight, the color density of the pixel is sufficient when the thin film is formed, and the residue of the non-decomposed part is not deteriorated during development.
본 발명에서 적색 감광성 수지 조성물 중 고형분 중량이란 적색 감광성 수지 조성물의 용제를 제외한 나머지 성분의 총 중량을 의미한다.In the present invention, the solid content weight of the red photosensitive resin composition means the total weight of the remaining components except for the solvent of the red photosensitive resin composition.
(B)알칼리 가용성 수지(B) an alkali-soluble resin
본 발명의 적색 감광성 수지 조성물의 한 성분인 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 1 또는 화학식 2의 단량체를 포함한다.The alkali-soluble resin, which is a component of the red photosensitive resin composition of the present invention, includes monomers of the following general formula (1) or (2).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
상기 R1 내지 R5는 각각 같거나 상이하게 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고,R 1 to R 5 are the same or different and each is hydrogen or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms,
상기 R6 내지 R10은 각각 같거나 상이하게 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.Each of R 6 to R 10 is the same or different and is hydrogen or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
본 발명에서 상기 화학식 1 또는 화학식 2의 단량체를 포함하는 알칼리 가용성 수지를 사용함으로써, 투명 잔사 및 패턴 미현상이 발생하지 않는 현상성이 우수한 적색 감광성 수지 조성물을 제공할 수 있다.In the present invention, it is possible to provide a red photosensitive resin composition having excellent transparency and excellent developability without occurrence of pattern unevenness by using the alkali-soluble resin containing the monomer of the formula (1) or (2).
또한, 상기 알칼리 가용성 수지는 패턴을 형성할 때의 현상 처리 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대해 가용성을 갖기 위하여 상기 화학식 1 또는 화학식 2의 단량체와 함께 카르복실기를 포함하는 에틸렌성 불포화 단량체(b1)를 필수 성분으로 하여 공중합하여 제조한다.In order to obtain solubility in an alkali developing solution used in a developing process at the time of forming a pattern, the alkali-soluble resin is mixed with monomers of the above formula (1) or (2) to form an ethylenically unsaturated monomer (b1) As a component.
상기 카르복실기를 포함하는 에틸렌성 불포화 단량체(b1)는 구체적인 예로는, 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류; 디카르복실산류의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 포함하는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트류; 등을 들 수 있으며 아크릴산, 메타아크릴산이 바람직하다.Specific examples of the ethylenically unsaturated monomer (b1) containing a carboxyl group include monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid and crotonic acid; Dicarboxylic acids such as fumaric acid, mesaconic acid and itaconic acid; Anhydrides of dicarboxylic acids; mono (meth) acrylates of a polymer containing a carboxyl group and a hydroxyl group at both terminals such as? -carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate; And acrylic acid and methacrylic acid are preferable.
또한, 상기 알칼리 가용성 수지에 추가적인 현상성을 확보하기 위하여 수산기를 부여할 수 있다. Further, a hydroxyl group may be added to the alkali-soluble resin in order to secure further developability.
상기 수산기를 부여하기 위한 방법으로는, (1)카르복실기를 포함하는 에틸렌성 불포화 단량체와 수산기를 포함하는 에틸렌성 불포화 단량체를 공중합하여 제조하는 방법, (2)카르복실기를 포함하는 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체에 글리시딜기를 포함하는 화합물을 추가로 반응시켜 제조하는 방법, 및 (3)카르복실기를 포함하는 에틸렌성 불포화 단량체와 수산기를 포함하는 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체에 추가로 글리시딜기를 갖는 화합물을 반응시켜 제조하는 방법 등을 들 수 있다.Examples of the method for imparting the hydroxyl group include (1) a method of copolymerizing an ethylenically unsaturated monomer containing a carboxyl group and an ethylenically unsaturated monomer containing a hydroxyl group, (2) a method of producing an ethylenically unsaturated monomer containing a carboxyl group (3) a method of preparing a copolymer containing an ethylenically unsaturated monomer containing a carboxyl group and an ethylenically unsaturated monomer containing a hydroxyl group by further reacting a compound containing a glycidyl group with a glycidyl group, and And a method of reacting the compound with the compound of the present invention.
상기 수산기를 포함하는 에틸렌성 불포화 단량체의 구체적인 예로는, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메타)아크릴레이트 및 N-히드록시에틸아크릴아마이드 등이 있으며, 그 중에서도 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트가 바람직하며, 상기 수산기를 포함하는 에틸렌성 불포화 단량체는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.Specific examples of the ethylenically unsaturated monomer having a hydroxyl group include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) 3-phenoxypropyl (meth) acrylate, N-hydroxyethyl acrylamide and the like. Of these, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate is preferable, and the ethylenically unsaturated monomer containing a hydroxyl group Two or more species can be used in combination.
상기 글리시딜기를 포함하는 화합물의 구체적인 예로는, 부틸글리시딜에테르, 글리시딜프로필에테르, 글리시딜페닐에테르, 2-에틸헥실글리시딜에테르, 글리시딜부틸레이트, 글리시딜메틸에테르, 에틸글리시딜에테르, 글리시딜이소프로필에테르, t-부틸글리시딜에테르, 벤질글리시딜에테르, 글리시딜4-t-부틸벤조에이트, 글리시딜스테아레이트, 아릴글리시딜에테르 및 메타아크릴산글리시딜에스터 등이 있으며, 바람직하게는 부틸글리시딜에테르, 아릴글리시딜에테르 및 메타아크릴산글리시딜에스터를 들 수 있으며, 상기 글리시딜기를 포함하는 화합물은 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.Specific examples of the compound containing the glycidyl group include butyl glycidyl ether, glycidyl propyl ether, glycidyl phenyl ether, 2-ethylhexyl glycidyl ether, glycidyl butylate, glycidyl methyl But are not limited to, ether, ethyl glycidyl ether, glycidyl isopropyl ether, t-butyl glycidyl ether, benzyl glycidyl ether, glycidyl 4-t-butyl benzoate, glycidyl stearate, Ethers and methacrylic acid glycidyl esters. Of these, preferred are butyl glycidyl ether, aryl glycidyl ether and methacrylic acid glycidyl ester, and the glycidyl group-containing compound may be at least two kinds Can be used in combination.
또한, 상기 알칼리 가용성 수지의 제조시 카르복실기를 포함하는 에틸렌성 불포화 단량체와 공중합 가능한 불포화 단량체들은 방향족 비닐 화합물, N-치환 말레이미드계 화합물, 지환족(메타)아크릴레이트류, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트류, 아릴(메타)아크릴레이트류 및 불포화 옥세탄 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The unsaturated monomers copolymerizable with the ethylenic unsaturated monomer having a carboxyl group in the production of the alkali-soluble resin may be aromatic vinyl compounds, N-substituted maleimide compounds, alicyclic (meth) acrylates, hydroxyethyl (meth) Acrylates, aryl (meth) acrylates and unsaturated oxetane compounds, but are not limited thereto.
상기 방향족 비닐 화합물은 구체적으로 예를 들어, 스티렌, 비닐톨루엔, α-메틸스티렌, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르 및 p-비닐벤질글리시딜에테르 등을 들 수 있다.The aromatic vinyl compound is specifically exemplified by styrene, vinyltoluene,? -Methylstyrene, p-chlorostyrene, o-methoxystyrene, m-methoxystyrene, p-methoxystyrene, o- , m-vinylbenzyl methyl ether, p-vinylbenzyl methyl ether, o-vinyl benzyl glycidyl ether, m-vinyl benzyl glycidyl ether and p-vinyl benzyl glycidyl ether.
상기 N-치환 말레이미드계 화합물은 구체적으로 예를 들어, N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드 및 N-p-메톡시페닐말레이미드 등을 들 수 있다.The N-substituted maleimide compound is specifically exemplified by N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, N-phenylmaleimide, No-hydroxyphenylmaleimide, Nm-hydroxyphenylmaleimide, Np-hydroxyphenylmaleimide, N-methylphenylmaleimide, Nm-methylphenylmaleimide, Np-methylphenylmaleimide, No-methoxyphenylmaleimide, Nm-methoxyphenylmaleimide and Np-methoxyphenylmaleimide .
상기 지환족(메타)아크릴레이트류는 구체적으로 예를 들어, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0 2,6 ]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트 및 이소보르닐(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.Specific examples of the alicyclic (meth) acrylates include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, Alkyl (meth) acrylates such as butyl (meth) acrylate, i-butyl (meth) acrylate, sec-butyl (meth) acrylate and t-butyl (meth) acrylate; (Meth) acrylate, cyclopentyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-methylcyclohexyl (meth) acrylate, tricyclo [5.2.1.0 2,6] decan- Dicyclopentanyloxyethyl (meth) acrylate, and isobornyl (meth) acrylate.
상기 히드록시에틸(메타)아크릴레이트류는 구체적으로 예를 들어, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메타)아크릴레이트 및 N-히드록시에틸 아크릴아마이드 등을 들 수 있다.Specific examples of the hydroxyethyl (meth) acrylate include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) 2-hydroxy-3-phenoxypropyl (meth) acrylate, and N-hydroxyethyl acrylamide.
상기 아릴(메타)아크릴레이트류는 구체적으로 예를 들어, 페닐(메타)아크릴레이트 및 벤질(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.Specific examples of the aryl (meth) acrylates include phenyl (meth) acrylate and benzyl (meth) acrylate.
상기 불포화 옥세탄 화합물은 구체적으로 예를 들어 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄 및 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등을 들 수 있다.Specific examples of the unsaturated oxetane compound include 3- (methacryloyloxymethyl) oxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) -3-ethyloxetane, 3- (methacryloyloxymethyl 2- (methacryloyloxymethyl) oxetane and 2- (methacryloyloxymethyl) -2-trifluoromethyloxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) ) -4-trifluoromethyloxetane, and the like.
상기 불포화 단량체들은 각각 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.The unsaturated monomers may be used alone or in combination of two or more.
또한, 상기 알칼리 가용성 수지는 염료와의 상용성 및 적색 감광성 수지 조성물의 저장 안정성을 확보하기 위해 80 내지 120 mgKOH/g, 바람직하게는 90 내지 110의 산가를 갖는 것이 바람직하다. The alkali-soluble resin preferably has an acid value of 80 to 120 mgKOH / g, preferably 90 to 110 in order to ensure compatibility with the dye and storage stability of the red photosensitive resin composition.
상기 알칼리 가용성 수지의 산가가 80 mgKOH/g 미만인 경우, 적색 감광성 수지 조성물의 현상속도가 느리며, 120 mgKOH/g를 초과하는 경우 패턴의 직진성이 저하되며, 염료와의 상용성 문제가 발생하여 적색 감광성 수지 조성물 내의 염료가 석출되거나, 저장안정성이 저하되어 점도가 상승하는 문제가 발생한다.When the acid value of the alkali-soluble resin is less than 80 mgKOH / g, the development speed of the red photosensitive resin composition is slow. When the acid value exceeds 120 mgKOH / g, the straightness of the pattern is lowered, There arises a problem that the dye in the resin composition is precipitated or the storage stability is lowered and the viscosity is increased.
또한, 상기 알칼리 가용성 수지는 15000 내지 25000의 분자량을 갖는 것이 바람직하며, 17000 내지 23000의 분자량을 갖는 것이 보다 바람직하다.The alkali-soluble resin preferably has a molecular weight of 15000 to 25000, more preferably a molecular weight of 17000 to 23000.
상기 알칼리 가용성 수지의 분자량이 15000 미만이면 패턴의 선뜯김이 발생하고, 25000을 초과하면 패턴의 직진성이 저하된다.If the molecular weight of the alkali-soluble resin is less than 15,000, the pattern tends to be nicked. When the molecular weight exceeds 25000, the linearity of the pattern is lowered.
또한, 상기 알칼리 가용성 수지는 적색 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여, 10 내지 80 중량%, 바람직하게는 10 내지 70 중량%로 포함된다.The alkali-soluble resin is contained in an amount of 10 to 80% by weight, preferably 10 to 70% by weight based on the total weight of the red photosensitive resin composition.
상기 알칼리 가용성 수지의 함량이 10 내지 80 중량%이면 현상액에서의용해성이 충분하여 패턴의 형성이 용이하며, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 방지되어 비화소 부분의 누락성이 양호해질 수 있다.When the content of the alkali-soluble resin is 10 to 80% by weight, the solubility in the developer is sufficient and the formation of the pattern is easy, and the reduction of the film thickness of the pixel portion of the exposed portion is prevented during development, .
(C)(C) 광중합성Photopolymerization 화합물 compound
본 발명의 적색 감광성 수지 조성물 중 하나인 광중합성 화합물은 후술하는 광중합 개시제(D)의 작용으로 중합할 수 있는 화합물이어야 한다. The photopolymerizable compound which is one of the red photosensitive resin compositions of the present invention should be a compound capable of polymerizing under the action of the photopolymerization initiator (D) to be described later.
광중합성 화합물로는 단관능 단량체, 2관능 단량체 또는 다관능 단량체를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 2관능 단량체를 사용하나, 이에 한정되는 것은 아니다.As the photopolymerizable compound, monofunctional monomers, bifunctional monomers or polyfunctional monomers can be used, and preferably bifunctional monomers are used, but the present invention is not limited thereto.
상기 단관능 단량체의 구체적인 예로는, 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 또는 N-비닐피롤리돈 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the monofunctional monomer include nonylphenylcarbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexylcarbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate or N- But are not limited thereto.
상기 2관능 단량체의 구체적인 예로는, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르 또는 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Specific examples of the bifunctional monomer include 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) , Bis (acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A or 3-methylpentanediol di (meth) acrylate, but are not limited thereto.
상기 다관능 단량체의 구체적인 예로는, 트리메틸올프로판트리(메타) 아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 또는 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the polyfunctional monomer include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, ethoxylated trimethylolpropane tri (meth) acrylate, propoxylated trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol Acrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, ethoxylated dipentaerythritol hexa (Meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, and the like, but are not limited thereto.
상기 광중합성 화합물은 본 발명의 적색 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여 5 내지 50 중량%로 포함되며, 7 내지 50 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 광중합성 화합물은 상기 5 내지 50 중량% 범위에서 화소부의 강도 및 신뢰성을 양호하게 할 수 있다.The photopolymerizable compound is contained in an amount of 5 to 50% by weight, and preferably 7 to 50% by weight based on the total weight of the red photosensitive resin composition of the present invention. The photopolymerizable compound can improve the strength and reliability of the pixel portion in the range of 5 to 50% by weight.
(D)(D) 광중합Light curing 개시제Initiator
본 발명의 적색 감광성 수지 조성물 중 하나인 광중합 개시제는 전술한 광중합성 화합물(C)을 중합시킬 수 있는 것이라면, 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있다.The photopolymerization initiator, which is one of the red photosensitive resin compositions of the present invention, can be used without particular limitation as long as it can polymerize the photopolymerizable compound (C).
특히, 상기 광중합 개시제는 중합특성, 개시효율, 흡수파장, 입수성, 가격 등의 관점에서 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 옥심 화합물 및 티오크산톤계 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.Particularly, from the viewpoints of polymerization characteristics, initiation efficiency, absorption wavelength, availability, and cost, the photopolymerization initiator is preferably used in combination with an acetophenone compound, a benzophenone compound, a triazine compound, a biimidazole compound, It is preferable to use at least one compound selected from the group consisting of compounds.
상기 아세토페논계 화합물은 구체적으로 예를 들어, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온 및 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다.Specific examples of the acetophenone compound include diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethylketal, 2- 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropane-1 (2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (1-methylvinyl) phenyl] Propan-1-one and 2- (4-methylbenzyl) -2- (dimethylamino) -1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one.
상기 벤조페논계 화합물은 구체적으로 예를 들어, 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논 및 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 들 수 있다. Examples of the benzophenone compound include benzophenone, methyl 0-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenylsulfide, 3,3 ', 4,4'- Tetra (tert-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone, and the like.
상기 트리아진계 화합물은 구체적으로 예를 들어, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 및 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다. Specific examples of the triazine-based compound include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4- (Trichloromethyl) -6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2, 3-bis (Trichloromethyl) -6- [2- (5-methylfuran) -1,3,5-triazine, 2,4-bis Yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (furan- -Triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (4-diethylamino-2-methylphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine and 2,4- Trichloromethyl) -6- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine.
상기 비이미다졸 화합물은 구체적으로 예를 들어, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’,5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸 및 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸 및 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’,5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸이 바람직하게 사용된다.Specific examples of the imidazole compound include 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbimidazole, 2,2'- 4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetra (alkoxyphenyl) (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetra (trialkoxyphenyl) biimidazole, 2,2-bis (2,6-dichlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole and imidazole compounds in which the phenyl group at the 4,4', 5,5 'position is substituted by a carboalkoxy group . Among them, 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (2,3- , 5,5'-tetraphenylbiimidazole and 2,2-bis (2,6-dichlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl-1,2'- Is used.
상기 옥심 화합물은 구체적으로 예를 들어, o-에톡시카르보닐-α-옥시이미노-1-페닐프로판-1-온 등을 들 수 있으며, 시판품으로 바스프사의 OXE01, OXE02 등을 들 수 있다.Specific examples of the oxime compound include o-ethoxycarbonyl-α-oximino-1-phenylpropan-1-one and the like. Commercially available products include OXE01 and OXE02 of BASF.
상기 티오크산톤계 화합물은 구체적으로 예를 들어, 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤 및 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있다.The thioxanthone compound is specifically exemplified by 2-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone and 1-chloro- Santon et al.
또한, 상기 광중합 개시제는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 감도를 향상시키기 위해서, 광중합 개시 보조제(d1)를 추가로 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 광중합 개시 보조제(d1)를 함유함으로써, 감도가 더욱 높아져 생산성을 향상시킬 수 있다.The photopolymerization initiator may further include a photopolymerization initiator (d1) in order to improve the sensitivity of the colored photosensitive resin composition of the present invention. The colored photosensitive resin composition according to the present invention contains a photopolymerization initiation auxiliary (d1), so that the sensitivity is further increased and the productivity can be improved.
상기 광중합 개시 보조제는, 예를 들어 아민 화합물, 카르복실산 화합물, 티올기를 가지는 유기 황화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 바람직하게 사용할 수 있다.As the photopolymerization initiation auxiliary, for example, at least one compound selected from the group consisting of an amine compound, a carboxylic acid compound and an organic sulfur compound having a thiol group can be preferably used.
상기 아민 화합물로는 방향족 아민 화합물을 사용하는 것이 바람직하며, 구체적으로 예를 들어, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민 및 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물; 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실, 벤조산2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭: 미힐러 케톤) 및 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등을 사용할 수 있다.As the amine compound, an aromatic amine compound is preferably used. Specific examples thereof include aliphatic amine compounds such as triethanolamine, methyldiethanolamine and triisopropanolamine; 4-dimethylaminobenzoic acid ethyl, 4-dimethylaminobenzoic acid isoamyl, 4-dimethylaminobenzoic acid 2-ethylhexyl, benzoic acid 2-dimethylaminoethyl, N, N-dimethylparatoluidine, 4'-bis (dimethylamino) benzophenone (commonly known as Michler's ketone) and 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone.
상기 카르복실산 화합물은 방향족 헤테로아세트산류를 사용하는 것이 바람직하며, 구체적으로 예를 들어, 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신 및 나프톡시아세트산 등을 들 수 있다. The carboxylic acid compound is preferably an aromatic heteroacetic acid. Examples of the carboxylic acid compound include phenylthioacetic acid, methylphenylthioacetic acid, ethylphenylthioacetic acid, methylethylphenylthioacetic acid, dimethylphenylthioacetic acid, methoxyphenyl Thioacetic acid, dimethoxyphenylthioacetic acid, chlorophenylthioacetic acid, dichlorophenylthioacetic acid, N-phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine and naphthoxyacetic acid.
상기 티올기를 가지는 유기 황화합물은 구체적으로 예를 들어, 2-머캅토벤조티아졸, 1,4-비스(3-머캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-머캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 트리메틸올프로판트리스(3-머갑토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토부틸레이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(3-머캅토프로피오네이트) 및 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트) 등을 들 수 있다.The organic sulfur compound having a thiol group is specifically exemplified by 2-mercaptobenzothiazole, 1,4-bis (3-mercaptobutyryloxy) butane, 1,3,5-tris (3-mercaptobutyl Trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate), pentaerythritoltetrakis (3-hydroxyethyl) -1,3,5-triazine-2,4,6 (1H, 3H, 5H) (Mercaptobutylate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), dipentaerythritol hexakis (3-mercaptopropionate) and tetraethylene glycol bis (3-mercaptopropionate ) And the like.
상기 광중합 개시제는 본 발명의 적색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여 0.1 내지 40 중량%, 바람직하게는 1 내지 30 중량% 포함될 수 있다. The photopolymerization initiator may be included in the red photosensitive resin composition of the present invention in an amount of 0.1 to 40% by weight, preferably 1 to 30% by weight based on the total weight of the solid content.
상기 광중합 개시제가 0.1 내지 40 중량%로 포함되면, 적색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되어 생산성이 향상되며 높은 해상도를 유지할 수 있다. 또한, 화소부의 강도와 상기 화소부의 표면에서의 평활성이 양호해질 수 있다.When the photopolymerization initiator is contained in an amount of 0.1 to 40% by weight, the red photosensitive resin composition has a high sensitivity and shortens the exposure time, thereby improving productivity and maintaining high resolution. In addition, the strength of the pixel portion and the smoothness on the surface of the pixel portion can be improved.
또한. 상기 광중합 개시 보조제는 광중합 개시제 총 중량에 대하여 10 내지 100 중량%, 바람직하게는 20 내지 100 중량%로 포함된다. Also. The photopolymerization initiator is contained in an amount of 10 to 100% by weight, preferably 20 to 100% by weight based on the total weight of the photopolymerization initiator.
상기 광중합 개시 보조제가 10 중량% 미만으로 포함되면 염료에 의한 감도 저하가 극복되지 못하고, 현상 공정 중 패턴의 단락이 발생하기 쉽다.If the photopolymerization initiator is contained in an amount of less than 10% by weight, the decrease in sensitivity due to the dye can not be overcome and the pattern is likely to be short-circuited during the development process.
(E)용제(E) Solvent
상기 용제는 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 다른 성분들을 용해시키는데 효과적인 것이면, 통상의 적색 감광성 수지 조성물에서 사용되는 용제를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있으며, 특히 에테르류, 아세테이트류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알코올류, 에스테르류 또는 아미드류 등이 바람직하다.The solvent used in the conventional red photosensitive resin composition is not particularly limited so long as it is effective in dissolving the other components contained in the colored photosensitive resin composition. The solvent may be selected from ethers, acetates, aromatic hydrocarbons, ketones, Alcohols, esters, amides and the like are preferable.
상기 에테르류로는 예를 들어, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르 및 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; Examples of the ethers include ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, and ethylene glycol monobutyl ether;
디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르 및 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류 등을 들 수 있다.And diethylene glycol dialkyl ethers such as diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether and diethylene glycol dibutyl ether.
상기 아세테이트류로는 예를 들어, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 아밀아세테이트, 메틸락테이트, 에틸락테이트, 부틸락테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시-1-부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트, 에틸렌글리콜모노아세테이트, 에틸렌글리콜디아세테이트, 메틸 3-메토시프로피오네이트, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 3-메톡시-1-부틸아세테이트, 1,2-프로필렌글리콜디아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 1,3-부틸렌글리콜디아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노아세테이트, 디에틸렌글리콜디아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노아세테이트, 프로필렌글리콜디아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌카보네이트 및 프로필렌카보네이트 등을 들 수 있다.Examples of the acetates include methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, ethyl acetate, butyl acetate, amyl acetate, methyl lactate, ethyl lactate, butyl lactate, 3-methoxybutyl acetate, 3 Methoxy-1-butylacetate, methoxypentyl acetate, ethylene glycol monoacetate, ethylene glycol diacetate, methyl 3-methoxypropionate, propylene glycol methyl ether acetate, 3-methoxy- Butyl acetate, 1,2-propylene glycol diacetate, ethylene glycol monobutyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, dipropylene glycol methyl ether acetate, 1,3-butylene glycol diacetate, diethylene glycol monobutyl ether Acetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, di Ethylene glycol monoacetate, diethylene glycol diacetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate, propylene glycol monoacetate, propylene glycol diacetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene carbonate and propylene carbonate. .
상기 방향족 탄화수소류로는 예를 들어, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 메시틸렌 등을 들 수 있다.Examples of the aromatic hydrocarbons include benzene, toluene, xylene, and mesitylene.
상기 케톤류로는 예를 들어, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤 및 시클로헥사논 등을 들 수 있다.The ketones include, for example, methyl ethyl ketone, acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone.
상기 알콜류로는 예를 들어, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 및 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온 등을 들 수 있다.The alcohols include, for example, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, glycerin and 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone.
상기 에스테르류로는 예를 들어, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 및 γ-부티로락톤 등을 들 수 있다.Examples of the esters include ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 3-methoxypropionate and? -Butyrolactone.
상기 아미드류로는 예를 들어, 디메틸포름아미드(DMF) 및 N-메틸-2-피릴리돈(NMP)을 들 수 있다. The amides include, for example, dimethylformamide (DMF) and N-methyl-2-pyrrolidone (NMP).
상기 용제는 각각 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.These solvents may be used alone or in combination of two or more.
상기 용제는 도포성 및 건조성면에서 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용제를 사용하는 것이 바람직하고, 예를 들어, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 에틸락테이트, 브틸락테이트, 3-에톡시프로피온산에틸 및 3-메톡시프로피온산메틸 등을 들 수 있다. It is preferable to use an organic solvent having a boiling point of 100 ° C to 200 ° C on the application and drying surface, and examples thereof include propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexanone, ethyl lactate Tetra, butyl lactate, ethyl 3-ethoxypropionate and methyl 3-methoxypropionate.
상기 용제는 착색 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여 60 내지 90 중량%, 바람직하게는 70 내지 85 중량%로 포함된다. 상기 용제가 상기 60 내지 90중량%의 범위로 포함되면 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음) 및 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해질 수 있다.The solvent is contained in an amount of 60 to 90% by weight, preferably 70 to 85% by weight based on the total weight of the colored photosensitive resin composition. When the solvent is contained in the range of 60 to 90% by weight, when the solvent is applied by a coating device such as a roll coater, a spin coater, a slit and spin coater, a slit coater (sometimes referred to as a die coater) .
(F)첨가제(F) Additive
상기 첨가제는 필요에 따라 선택적으로 첨가될 수 있는 것으로서, 예를 들면 다른 고분자 화합물, 경화제, 계면활성제, 밀착 촉진제, 자외선 흡수제 및 응집 방지제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.The additive may be optionally added as needed. For example, the additive may include at least one selected from the group consisting of another polymer compound, a curing agent, a surfactant, an adhesion promoter, an ultraviolet absorber and an anti-
상기 다른 고분자 화합물의 구체적인 예로는 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르 및 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있다.Specific examples of the other polymer compound include a curable resin such as an epoxy resin and a maleimide resin, a thermoplastic resin such as polyvinyl alcohol, polyacrylic acid, polyethylene glycol monoalkyl ether, polyfluoroalkyl acrylate, polyester and polyurethane .
상기 경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용되며, 경화제의 구체적인 예로는 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물 및 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다.The above-mentioned curing agent is used for enhancing deep curing and mechanical strength. Specific examples of the curing agent include an epoxy compound, a polyfunctional isocyanate compound, a melamine compound and an oxetane compound.
상기 경화제에서 에폭시 화합물의 구체적인 예로는 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 또는 상기 에폭시 수지의 브롬화 유도체, 에폭시 수지 및 그 브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물, 부타디엔 (공)중합체 에폭시화물, 이소프렌 (공)중합체 에폭시화물, 글리시딜(메타)아크릴레트 (공)중합체 및 트리글리시딜이소시아눌레이트 등을 들 수 있다. Specific examples of the epoxy compound in the curing agent include bisphenol A epoxy resin, hydrogenated bisphenol A epoxy resin, bisphenol F epoxy resin, hydrogenated bisphenol F epoxy resin, novolak epoxy resin, other aromatic epoxy resin, alicyclic epoxy resin Aliphatic, alicyclic or aromatic epoxy compounds, butadiene (co) polymeric epoxides, isoprene (co) polymers other than the brominated derivatives, epoxy resins and brominated derivatives of the above epoxy resins, glycidyl ester resins, glycidyl amine resins, (Co) polymer epoxides, glycidyl (meth) acrylate (co) polymers and triglycidyl isocyanurate.
상기 경화제에서 옥세탄 화합물의 구체적인 예로는 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄 및 시클로헥산디카르복실산비스옥세탄 등을 들 수 있다. Specific examples of the oxetane compound in the curing agent include carbonates bisoxetane, xylene bisoxetane, adipate bisoxetane, terephthalate bisoxetane, and cyclohexanedicarboxylic acid bisoxetane.
상기 경화제는 경화제와 함께 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용할 수 있다.The curing agent may be used together with a curing agent in combination with a curing auxiliary compound capable of ring-opening polymerization of the epoxy group of the epoxy compound and the oxetane skeleton of the oxetane compound.
상기 경화 보조 화합물은 예를 들면 다가 카르본산류, 다가 카르본산 무수물류 및 산 발생제 등이 있다. 상기 다가 카르본산 무수물류는 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있다. 상기 시판품으로는, 아데카하도나 EH-700(아데카공업㈜ 제조), 리카싯도 HH(신일본이화㈜ 제조) 및 MH-700(신일본이화㈜ 제조) 등을 들 수 있다. 상기에서 예시한 경화제는 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. The curing auxiliary compound includes, for example, polyvalent carboxylic acids, polyvalent carboxylic anhydrides and acid generators. The polyvalent carboxylic acid anhydrides may be those commercially available as an epoxy resin curing agent. Examples of the commercially available products include Adekahadona EH-700 (manufactured by Adeka Kogyo Co., Ltd.), Rikashido HH (manufactured by Shin-Nihon Ehwa Co., Ltd.), and MH-700 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.). The curing agents exemplified above may be used alone or in combination of two or more.
상기 계면활성제는 착색 감광성 수지 조성물의 피막 형성을 보다 향상시키기 위해 사용할 수 있으며, 실리콘계, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성계면활성제 등이 바람직하게 사용될 수 있다. The surfactant can be used for further improving the film formation of the colored photosensitive resin composition, and silicon, fluorine, ester, cationic, anionic, nonionic, amphoteric surfactant and the like can be preferably used.
상기 실리콘계 계면활성제는 예를 들어, 시판품으로서 다우코닝 도레이 실리콘사의 DC3PA, DC7PA, SH11PA, SH21PA 및 SH8400 등이 있고, GE 도시바 실리콘사의 TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF-4446, TSF-4460 및 TSF-4452 등이 있다. Examples of the silicone surfactant include DC3PA, DC7PA, SH11PA, SH21PA and SH8400 of Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. as commercial products, and TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF- -4460 and TSF-4452.
상기 불소계 계면활성제는 예를 들어, 시판품으로서 다이닛본 잉크 가가꾸 고교사의 메가피스 F-470, F-471, F-475, F-482 및 F-489 등이 있다. Examples of the fluorine-based surfactant include Megapis F-470, F-471, F-475, F-482 and F-489 commercially available from Dainippon Ink and Chemicals, Incorporated.
또한, 그 외에 사용 가능한 시판품으로는 KP(신에쯔 가가꾸 고교㈜), 폴리플로우(POLYFLOW)(교에이샤 가가꾸㈜), 에프톱(EFTOP)(토켐 프로덕츠사), 메가팩(MEGAFAC)(다이닛본 잉크 가가꾸 고교㈜), 플로라드(Flourad)(스미또모 쓰리엠㈜), 아사히가드(Asahi guard), 서플론(Surflon)(이상, 아사히 글라스㈜), 솔스퍼스(SOLSPERSE)(Lubrisol), EFKA(EFKA 케미칼스사), PB 821(아지노모또㈜) 및 Disperbyk-series(BYK-chemi) 등을 들 수 있다. Other commercially available products include KP (Shinetsugaku Kagaku Kogyo Co., Ltd.), POLYFLOW (Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), EFTOP (manufactured by TOKEM PRODUCTS CO., LTD.), MEGAFAC Asoui guard, Surflon (available from Asahi Glass Co., Ltd.), SOLSPERSE (Lubrisol) (available from Dainippon Ink and Chemicals Inc.), Flourad (Sumitomo 3M Co., Ltd.) , EFKA (EFKA Chemical), PB 821 (Ajinomoto), and Disperbyk-series (BYK-chemi).
상기 예시된 계면활성제는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.The above-exemplified surfactants may be used alone or in combination of two or more.
상기 밀착 촉진제의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 사용 가능한 밀착 촉진제의 구체적인 예로는 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 및 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. The type of the adhesion promoter is not particularly limited and specific examples of the adhesion promoter that can be used include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl Aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, -Glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxy Propyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3-isocyanatepropyltrimethoxysilane, and 3-isocyanatepropyltriethoxysilane.
상기에서 예시한 밀착 촉진제는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기 밀착 촉진제는 적색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여 통상 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 2중량% 포함될 수 있다. The adhesion promoters exemplified above may be used alone or in combination of two or more. The adhesion promoter may be contained in an amount of usually 0.01 to 10% by weight, preferably 0.05 to 2% by weight based on the total weight of the solid content of the red photosensitive resin composition.
상기 자외선 흡수제의 종류는 특별히 한정하지 않으나, 사용 가능한 구체적인 예로는 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다. The ultraviolet absorber is not particularly limited, but specific examples thereof include 2- (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chlorobenzothiazole and alkoxybenzophenone .
상기 응집 방지제의 종류는 특별히 한정하지 않으나, 사용 가능한 구체적인 예로는 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다.The kind of the anti-aggregation agent is not particularly limited, but specific examples that can be used include sodium polyacrylate and the like.
본 발명의 적색 감광성 수지 조성물의 제조방법은 하기와 같다.The process for producing the red photosensitive resin composition of the present invention is as follows.
먼저, 상기 적색 착색제(A)를 용제(E)와 혼합하여 안료의 평균 입경이 0.2㎛ 이하 정도가 될 때까지 비드 밀 등을 이용하여 분산시킨다. 이때, 필요에 따라 안료 분산제(a2), 알칼리 가용성 수지(B)의 일부 또는 전부를 용제(E)와 함께 혼합시켜, 용해 또는 분산시킬 수 있다.First, the red colorant (A) is mixed with the solvent (E) and dispersed using a bead mill or the like until the average particle diameter of the pigment becomes about 0.2 μm or less. At this time, if necessary, a part or the whole of the pigment dispersant (a2) and the alkali-soluble resin (B) may be mixed and dissolved or dispersed together with the solvent (E).
상기 혼합된 착색물에 알칼리 가용성 수지의 나머지(B), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D) 및 필요에 따라 첨가제(F) 및 용제(E)를 소정의 농도가 되도록 더 첨가하여 본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물을 제조할 수 있다.(B), the photopolymerizable compound (C), the photopolymerization initiator (D) and, if necessary, the additive (F) and the solvent (E) are further added to the mixed colorant so as to have a predetermined concentration The red photosensitive resin composition according to the invention can be produced.
또한, 본 발명은 적색 감광성 수지 조성물로 제조된 적색 컬러 필터와 이를 구비한 표시 장치를 제공한다.The present invention also provides a red color filter made of a red photosensitive resin composition and a display device having the same.
먼저, 적색 감광성 수지 조성물을 기판(통상은 유리) 또는 먼저 형성된 적색 감광성 수지 조성물의 고형분으로 이루어지는 층 상에 도포한 후 가열 건조함으로써 용제 등의 휘발 성분을 제거하여 평활한 도막을 얻는다.First, a red photosensitive resin composition is coated on a substrate (usually glass) or a layer composed of a solid component of a red photosensitive resin composition formed in advance, followed by heating and drying to remove volatile components such as a solvent to obtain a smooth coated film.
도포 방법으로는, 예를 들어 스핀 코트, 유연 도포법, 롤 도포법, 슬릿 앤드 스핀 코트 또는 슬릿 코트법 등에 의해 실시될 수 있다. 도포 후 가열 건조 (프리베이크), 또는 감압 건조 후에 가열하여 용제 등의 휘발 성분을 휘발시킨다. 여기에서 가열 온도는 통상 70 내지 200℃, 바람직하게는 80 내지 130℃ 이다. 가열건조 후의 도막 두께는 통상 1 내지 8㎛ 정도이다. 이렇게 하여 얻어진 도막에 목적으로 하는 패턴을 형성하기 위한 마스크를 통해 자외선을 조사한다. 이 때, 노광부 전체에 균일하게 평행 광선이 조사되고, 또한 마스크와 기판의 정확한 위치 맞춤이 실시되도록 마스크 얼라이너나 스테퍼 등의 장치를 사용하는 것이 바람직하다. 자외선을 조사하면, 자외선이 조사된 부위의 경화가 이루어진다.The coating method can be carried out by, for example, a spin coating method, a flexible coating method, a roll coating method, a slit and spin coating method, a slit coating method or the like. After application, heating and drying (prebaking), or drying under reduced pressure to evaporate the volatile components such as solvent. Here, the heating temperature is usually 70 to 200 占 폚, preferably 80 to 130 占 폚. The thickness of the coating film after heat drying is usually about 1 to 8 mu m. The thus obtained coating film is irradiated with ultraviolet rays through a mask for forming a desired pattern. At this time, it is preferable to use an apparatus such as a mask aligner or a stepper so as to uniformly irradiate a parallel light beam onto the entire exposed portion and to precisely align the mask and the substrate. When ultraviolet light is irradiated, the site irradiated with ultraviolet light is cured.
상기 자외선으로는 g선(파장: 436㎚), h선, i선(파장: 365㎚) 등을 사용할 수 있다. 자외선의 조사량은 필요에 따라 적절히 선택될 수 있는 것이며, 본 발명에서는 이를 한정하지는 않는다. 경화가 종료된 도막을 현상액에 접촉시켜 비노광부를 용해시켜 현상하면 목적으로 하는 패턴 형상을 갖는 스페이서를 얻을 수 있다. The ultraviolet rays may be g-line (wavelength: 436 nm), h-line, i-line (wavelength: 365 nm), or the like. The dose of ultraviolet rays can be appropriately selected according to need, and the present invention is not limited thereto. When the coating film after curing is brought into contact with a developing solution to dissolve and develop the non-visible portion, a spacer having a desired pattern shape can be obtained.
상기 현상 방법은 액첨가법, 디핑법, 스프레이법 등으로 특별히 한정하는 것은 아니다. 또한, 현상시에 기판을 임의의 각도로 기울여도 된다. 상기 현상액은 통상 알칼리성 화합물과 계면 활성제를 함유하는 수용액이다. The developing method is not particularly limited by a liquid addition method, a dipping method, a spraying method, or the like. Further, the substrate may be inclined at an arbitrary angle at the time of development. The developer is usually an aqueous solution containing an alkaline compound and a surfactant.
상기 알칼리성 화합물은 무기 또는 유기 알칼리성 화합물로 특별히 한정하는 것은 아니다. 상기 무기 알칼리성 화합물로는 예를 들어, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 인산수소2나트륨, 인산2수소나트륨, 인산수소 2암모늄, 인산2수소암모늄, 인산 2수소칼륨, 규산 나트륨, 규산 칼륨, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 탄산 수소나트륨, 탄산 수소 칼륨, 붕산 나트륨, 붕산 칼륨 및 암모니아 등을 들 수 있다. The alkaline compound is not particularly limited to an inorganic or organic alkaline compound. Examples of the inorganic alkaline compound include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, disodium hydrogenphosphate, sodium dihydrogenphosphate, ammonium dihydrogenphosphate, ammonium dihydrogenphosphate, potassium dihydrogenphosphate, sodium silicate, potassium silicate, Potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, sodium borate, potassium borate and ammonia.
또한, 유기 알칼리성 화합물로는 예를 들어, 테트라메틸암모늄히드록사이드, 2-히드록시에틸트리메틸암모늄히드록사이드, 모노메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 모노에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 모노이소프로필아민, 디이소프로필아민 및 에탄올아민 등을 들 수 있다.The organic alkaline compound includes, for example, tetramethylammonium hydroxide, 2-hydroxyethyltrimethylammonium hydroxide, monomethylamine, dimethylamine, trimethylamine, monoethylamine, diethylamine, triethylamine , Monoisopropylamine, diisopropylamine, and ethanolamine.
상기 무기 또는 유기 알칼리성 화합물은 각각 단독 또는 2 종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 현상액 중의 알칼리성 화합물의 농도는 현상액 총 중량에 대하여 0.01 내지 10 중량%이고, 바람직하게는 0.03 내지 5 중량%이다.The inorganic or organic alkaline compound may be used alone or in combination of two or more. The concentration of the alkaline compound in the developer is 0.01 to 10% by weight, preferably 0.03 to 5% by weight based on the total weight of the developer.
상기 현상액 중의 계면 활성제는 전술한 비이온계 계면 활성제, 음이온계 계면 활성제 및 양이온계 계면 활성제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다. 상기 현상액 중의 계면 활성제의 농도는 현상액 총 중량에 대하여 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 8 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 5 중량%로 포함된다. 현상 후, 수세하고, 필요에 따라 150 내지 230℃ 에서 10 내지 60 분의 포스트베이크를 실시할 수도 있다.As the surfactant in the developer, at least one selected from the group consisting of the nonionic surfactant, the anionic surfactant and the cationic surfactant can be used. The concentration of the surfactant in the developing solution is 0.01 to 10% by weight, preferably 0.05 to 8% by weight, more preferably 0.1 to 5% by weight based on the total weight of the developing solution. After development, the substrate is washed with water, and if necessary baked at 150 to 230 DEG C for 10 to 60 minutes.
본 발명의 적색 감광성 수지 조성물을 사용하고, 상기와 같은 각 공정을 거쳐 기판 상에 특정의 패턴을 형성할 수 있다.The red photosensitive resin composition of the present invention can be used to form a specific pattern on a substrate through each of the above steps.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예는 여러 가지 다른 형태로 변형될수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다.BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples. However, the embodiments according to the present invention can be modified into various other forms, and the scope of the present invention should not be construed as being limited to the embodiments described below. The embodiments of the present invention are provided to enable those skilled in the art to more fully understand the present invention.
<알칼리 가용성 수지 합성><Synthesis of alkali-soluble resin>
합성예Synthetic example 1 내지 8. 1 to 8.
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 1000mL 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, AIBN, 벤질말레이드, 싸이클로헥실메타크릴레이트, 메타크릴레이트 및 메타아크릴산을 투입하고 질소 치환하였다. 그 후 교반하며 반응액의 온도를 100℃로 상승시키고, 상승 후 일정 시간 동안 반응시켰다. Propylene glycol monomethyl ether acetate, AIBN, benzyl maladate, cyclohexyl methacrylate, methacrylate, and methacrylic acid were charged into a 1000 mL flask equipped with a stirrer, a thermometer reflux condenser, a dropping funnel and a nitrogen inlet tube, . Thereafter, the temperature of the reaction solution was elevated to 100 ° C with stirring, and the reaction was continued for a certain time after the rise.
상기 조성물의 함량(중량부) 및 반응 시간(h), 상기 방법으로 합성된 알칼리 가용성 수지의 최종 고형분(%), 산가(KOHmg/g) 및 GPC로 측정한 중량 평균 분자량을 하기 표 1에 나타내었다.The content (weight part) and the reaction time (h) of the above composition, the final solids content (%), the acid value (KOHmg / g) of the alkali-soluble resin synthesized by the above method and the weight average molecular weight measured by GPC are shown in Table 1 .
제조예Manufacturing example 1. 안료 분산 조성물 제조 1. Preparation of pigment dispersion composition
적색 착색제로 C.I. 피그먼트 레드 254 4 중량부, C.I. 피그먼트 레드 177 7.2 중량부, 안료분산제로서 BYK-2001 4.8 중량부, 용제로 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 84 중량부를 혼합하고, 비드밀을 이용하여 안료를 충분히 분산시켜 안료 분산 조성물을 제조하였다.As a red colorant, C.I. Pigment Red 254 4 parts by weight, C.I. 7.2 parts by weight of Pigment Red 177, 4.8 parts by weight of BYK-2001 as a pigment dispersant, and 84 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent were thoroughly dispersed using a bead mill to prepare a pigment dispersion composition.
<적색 감광성 수지 조성물 제조>≪ Preparation of red photosensitive resin composition &
실시예Example 1 내지 2 및 1 to 2 and 비교예Comparative Example 1 내지 6. 1 to 6.
하기 표 2의 조성으로 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 6의 적색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.The red photosensitive resin compositions of Examples 1 to 2 and Comparative Examples 1 to 6 were prepared with the compositions shown in Table 2 below.
안료 분산 조성물 : 제조예 1에서 제조한 안료 분산 조성물Pigment dispersion composition: The pigment dispersion composition prepared in Preparation Example 1
알칼리 가용성 수지(B)The alkali-soluble resin (B)
B1 : 합성예 1에서 제조한 알칼리 가용성 수지B1: The alkali-soluble resin prepared in Synthesis Example 1
B2 : 합성예 2에서 제조한 알칼리 가용성 수지B2: The alkali-soluble resin prepared in Synthesis Example 2
B3 : 합성예 3에서 제조한 알칼리 가용성 수지B3: The alkali-soluble resin prepared in Synthesis Example 3
B4 : 합성예 4에서 제조한 알칼리 가용성 수지B4: Alkali-soluble resin prepared in Synthesis Example 4
B5 : 합성예 5에서 제조한 알칼리 가용성 수지B5: The alkali-soluble resin prepared in Synthesis Example 5
B6 : 합성예 6에서 제조한 알칼리 가용성 수지B6: The alkali-soluble resin prepared in Synthesis Example 6
B7 : 합성예 7에서 제조한 알칼리 가용성 수지B7: The alkali-soluble resin prepared in Synthesis Example 7
B8 : 합성예 8에서 제조한 알칼리 가용성 수지B8: The alkali-soluble resin prepared in Synthesis Example 8
광중합성 화합물(C) : A9550(신나카무라사)Photopolymerizable compound (C): A9550 (Shin Nakamura)
광중합 개시제(D) : PBG-305(트론리사)Photopolymerization initiator (D): PBG-305 (TRON Lisa)
용제(E) : 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트Solvent (E): Propylene glycol monomethyl ether acetate
실험예Experimental Example 1. 컬러 필터의 투명 1. Color filter transparent 잔사Residue 측정 Measure
실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 6의 적색 감광성 수지 조성물을 각각 스핀 코팅법으로 2 인치의 유리 기판(EAGLE XG) 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 2분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 그 후, 상기 박막 위에 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액을 스포이드로 0.2mL 떨어뜨려 2분 동안 방치한 후, Di water로 세척하였다.Each of the red photosensitive resin compositions of Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 to 6 was applied on a 2-inch glass substrate (EAGLE XG) by spin coating, then placed on a heating plate and maintained at a temperature of 100 캜 for 2 minutes to form a thin film / RTI > Thereafter, 0.2 mL of a KOH aqueous solution developing solution having a pH of 10.5 was dropped on the thin film and allowed to stand for 2 minutes, followed by washing with DI water.
그 후, Green lamp 아래에서 박막의 표면 상태를 확인하였다.After that, the surface state of the thin film was confirmed under a green lamp.
Red hole 패턴이 깨끗할수록 투명 잔사가 개선된 것이며, 평가 기준을 하기에 나타냈으며, 결과를 하기 표 3에 나타내었다.As the red hole pattern is clean, the transparent residue is improved. The evaluation criteria are shown below, and the results are shown in Table 3 below.
<투명 잔사 개선 평가 기준><Criteria for improvement of transparent residue>
○: 우수(도 1)Good: Excellent (Fig. 1)
△: 양호(도 2)?: Good (FIG. 2)
X: 불량(도 3)X: defective (Fig. 3)
실험예Experimental Example 2. 컬러 필터의 2. Color filter 현상성Developability 측정 Measure
실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 6의 적색 감광성 수지 조성물을 각각 스핀 코팅법으로 2 인치의 BM 기판 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 2분간 유지하여 박막을 형성시켰다. Each of the red photosensitive resin compositions of Examples 1 to 2 and Comparative Examples 1 to 6 was coated on a 2-inch BM substrate by spin coating, and then placed on a heating plate and maintained at a temperature of 100 캜 for 2 minutes to form a thin film.
그 후, 상기 박막 위에 투과율을 1 내지 100%의 범위에서 계단상으로 변화시키는 패턴 및 1 내지 100μm의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 200μm로 하여 자외선을 조사하였다. 이 때 자외선은 g, h 및 i선을 모두 포함하는 1kW의 고압 수은등을 사용하여 50mJ/㎠의 조도로 조사하였으며, 특별한 광학필터는 사용하지 않았다.Thereafter, a test photomask having a pattern for changing the transmittance in the range of 1 to 100% in a stepwise manner and a line / space pattern of 1 to 100 m was placed on the thin film and an interval between the test photomask and the test photomask was set to 200 m Respectively. At this time, ultraviolet rays were irradiated with a high pressure mercury lamp of 1 kW including g, h and i lines at an illuminance of 50 mJ / cm 2, and no special optical filter was used.
상기 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 2분 동안 담궈 현상하였다. 그 후 박막이 도포된 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 230℃의 가열 오븐에서 20분간 가열하여 각각의 컬러필터를 제조하였다. The thin film irradiated with ultraviolet rays was immersed in a KOH aqueous solution of pH 10.5 for 2 minutes to develop. Thereafter, the glass plate coated with the thin film was washed with distilled water, dried by blowing nitrogen gas, and heated in a heating oven at 230 캜 for 20 minutes to prepare respective color filters.
현상성 특성 평가 기준을 하기에 나타냈으며, 결과를 하기 표 3에 나타내었다.Evaluation criteria for developing property were shown below, and the results are shown in Table 3 below.
<현상성 평가 기준>≪ Development evaluation standard &
○: 우수(도 4)Good: Excellent (FIG. 4)
△: 양호(도 5)?: Good (FIG. 5)
X: 불량(도 6)X: Bad (Figure 6)
상기 표 2의 결과에서, 상기 화학식 1 또는 화학식 2의 단량체를 포함하며, 분자량이 15000 내지 25000이며, 산가가 80 내지 120 KOHmg/g인 알칼리 가용성 수지를 사용한 본 발명의 적색 감광성 수지 조성물은 투명 잔사가 발생하지 않았으며, 현상성이 우수한 것을 확인할 수 있었다.In the results of Table 2, the red photosensitive resin composition of the present invention containing the monomer of Formula 1 or Formula 2 and having an average molecular weight of 15000 to 25000 and an acid value of 80 to 120 KOH mg / g, And it was confirmed that the developing property was excellent.
반면에, 알칼리 가용성 수지의 산가 및 분자량이 본 발명의 범위 미만인 비교예 1의 적색 감광성 수지 조성물은 투명 잔사가 개선되지 않았으며, 현상성이 불량하여 패턴이 미현상되는 결과를 보였다.On the other hand, the red photosensitive resin composition of Comparative Example 1, in which the acid value and the molecular weight of the alkali-soluble resin were less than the range of the present invention, showed no improvement in the transparent residue and the development was poor and the pattern was not developed.
알칼리 가용성 수지의 분자량이 본 발명의 범위 미만인 비교예 2 및 3의 적색 감광성 수지 조성물은 투명 잔사 및 현상성이 모두 우수한 결과를 보이지는 못하였다.The red photosensitive resin compositions of Comparative Examples 2 and 3 in which the molecular weight of the alkali-soluble resin is less than the range of the present invention did not show excellent results in terms of both transparency and developability.
알칼리 가용성 수지의 산가가 본 발명의 범위 미만인 비교예 4의 적색 감광성 수지 조성물은 투명 잔사는 개선되었으나, 현상성이 불량하여 패턴이 미현상되었다.In the red photosensitive resin composition of Comparative Example 4 in which the acid value of the alkali-soluble resin was less than the range of the present invention, the transparent residue was improved, but the developability was poor and the pattern was not developed.
알칼리 가용성 수지의 분자량이 본 발명의 범위를 초과한 비교예 5의 적색 감광성 수지 조성물은 투명 잔사 및 현상성이 모두 양호한 결과를 보였다.The red photosensitive resin composition of Comparative Example 5 in which the molecular weight of the alkali-soluble resin exceeded the range of the present invention showed both good transparency and developability.
또한, 알칼리 가용성 수지의 산가 및 분자량이 본 발명의 범위를 초과한 비교예 6의 적색 감광성 수지 조성물은 현상성은 우수하였으나, 투명 잔사가 불량한 결과를 보였다.In addition, the red photosensitive resin composition of Comparative Example 6 in which the acid value and the molecular weight of the alkali-soluble resin exceeded the range of the present invention, was excellent in developability, but showed poor residue of transparent residue.
따라서, 본 발명의 적색 감광성 수지 조성물은 투명 잔사가 개선되어 투명 잔사가 발생하지 않으며, 현상성이 우수하다는 것을 실험을 통하여 알 수 있었다.Therefore, it has been found through experiment that the red photosensitive resin composition of the present invention is improved in transparency residue and does not generate transparent residue, and is excellent in developing property.
Claims (6)
상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 1 또는 화학식 2의 단량체를 포함하고,
상기 알칼리 가용성 수지의 분자량은 15000 내지 25000이며, 산가는 80 내지 120 KOHmg/g인 것을 특징으로 하는 적색 감광성 수지 조성물.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 R1 내지 R5는 각각 같거나 상이하게 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고,
상기 R6 내지 R10은 각각 같거나 상이하게 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.A red photosensitive resin composition comprising a red colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator and a solvent,
Wherein the alkali-soluble resin comprises a monomer represented by the following formula (1) or (2)
Wherein the alkali-soluble resin has a molecular weight of 15000 to 25000 and an acid value of 80 to 120 KOH mg / g.
[Chemical Formula 1]
(2)
R 1 to R 5 are the same or different and each is hydrogen or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms,
Each of R 6 to R 10 is the same or different and is hydrogen or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
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| A201 | Request for examination | ||
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| E90F | Notification of reason for final refusal | ||
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| GRNT | Written decision to grant |