KR20150011898A - 폴리아미노설폰 수지 - Google Patents

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KR20150011898A
KR20150011898A KR1020130087061A KR20130087061A KR20150011898A KR 20150011898 A KR20150011898 A KR 20150011898A KR 1020130087061 A KR1020130087061 A KR 1020130087061A KR 20130087061 A KR20130087061 A KR 20130087061A KR 20150011898 A KR20150011898 A KR 20150011898A
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최한영
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명은 폴리아미노설폰 수지에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 하기 화학식 1을 반복단위로 함으로써, 종래 폴리(에테르설폰) 수지와 동등 이상의 물리적, 화학적 및 전기적 물성을 유지하면서 내열성이 월등히 향상되어, 광학부품의 성형소재로 유용하게 사용될 수 있는 폴리아미노설폰 수지에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00095

상기 화학식 1에서 고리 X는
Figure pat00096
또는
Figure pat00097
로 부터 유래된 것이며, R1 내지 R7은 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소; 할로겐이 치환 또는 비치환된 C1-C8의 지방족 탄화수소; C6-C8의 방향족 탄화수소; 벤질기: 에스테르 또는 에테르기가 치환된 C2-C10의 지방족 탄화수소임).

Description

폴리아미노설폰 수지 {POLYAMINOSULFONE RESIN}
본 발명은 내열성이 우수한 폴리아미노설폰 수지에 관한 것이다.
최근 전 세계적으로 더욱 우수하고 보강된 물성을 가지는 엔지니어링 플라스틱에 대한 요구가 증가하고 있다. 열가소성 고분자 중에서 특히 폴리(에테르설폰) 수지는 열적 안정성, 높은 열변형 온도, 화학적 비활성도, 전기적 특성, 난연성 등에 있어서 우수한 물성으로 인하여 열가소성 고분자로서 글로벌 시장에서 우수한 입지를 선점하고 있다. 이러한 폴리(에테르설폰)의 물성은 가장 높은 산화상태의 황(sulfur)을 포함하는 매우 안정적이면서 높은 전기 음성도를 가지는 디아릴설폰기에 기인한 것이다. 이러한 폴리(에테르설폰) 수지는 전자전기분야, 항공산업분야, 자동차분야뿐만이 아니라 의약분야, 항공우주산업 등에서 코팅제, 접착제 등으로 활용되고 있다.
이러한 폴리(에테르설폰) 수지에 특정 기능성을 부여하고 가공성을 향상시키기 위해서 안정적인 기능기를 치환기로서 도입하기 위한 연구가 보고되었으며, 현재에도 활발히 진행되고 있다.
한편, 실리콘 함유 고분자는 향상된 소재 성능을 제공하는 데 광범위하게 사용되고 있으며, 이와 관련하여 수년간 활발한 연구가 진행되어 왔다. 이들 고분자들은 가용성, 낮은 표면 장력, 우수한 전기적 특성, 양호한 내후성, 난연성 및 높은 기체 투과성뿐만 아니라 열과 화학물질에 대한 안정성과 같은 매력적인 특성이 있다.
이러한 실리콘 함유 고분자의 장점을 폴리(에테르설폰) 수지에 도입하는 기술이 제시되었다(한국등록특허 제1,214,863호). 이는 열 및 가수분해에 대한 안정성은 향상되나, 실리콘이 주쇄가 아닌 분지쇄에 도입되어 열적 안정성의 향상 정도가 미미하여 실제 적용 시 충분한 효과 확보가 어려운 단점이 있다.
본 발명은 폴리(에테르설폰) 수지의 열적 안정성이 낮아 발생되는 적용 분야의 제한을 개선하기 위하여 상기 폴리(에테르설폰) 수지와 동등 이상의 물리적, 화학적 및 전기적 물성을 유지하면서, 내열성은 월등히 향상된 폴리아미노설폰 수지를 제공하는 데 그 목적이 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1을 반복단위로 하는 것인 폴리아미노설폰 수지를 제공한다.
Figure pat00001
상기 화학식 1에서 고리 X는
Figure pat00002
또는
Figure pat00003
로 부터 유래된 것이며, R1 내지 R7은 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소; 할로겐이 치환 또는 비치환된 C1-C8의 지방족 탄화수소; C6-C8의 방향족 탄화수소; 벤질기: 에스테르 또는 에테르기가 치환된 C2-C10의 지방족 탄화수소임).
상기 폴리아미노설폰 수지는 디(할로페닐)설폰과 하기 화학식 2 또는 3의 디아민계 화합물을 중합시켜 제조된 것일 수 있다.
Figure pat00004
Figure pat00005
상기 화학식 2 및 3에서, R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소; 할로겐이 치환 또는 비치환된 C1-C8의 지방족 탄화수소; C6-C8의 방향족 탄화수소; 벤질기: 에스테르 또는 에테르기가 치환된 C2-C10의 지방족 탄화수소임).
바람직하기로, 상기 화학식 2 및 3에서, R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소; 플루오로가 치환 또는 비치환된 C1-C8의 알킬기; 페닐기: 벤질기: 에스테르 또는 에테르기가 치환된 C2-C10의 알킬기일 수 있다.
상기 디아민계 화합물은 하기 화학식 4 내지 21로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것일 수 있다.
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
상기 폴리아미노설폰 수지는 유리전이온도가 230℃이상일 수 있다.
본 발명에 따른 폴리아미노설폰 수지는 종래 폴리(에테르설폰) 수지와 동등 이상의 물리적, 화학적 및 전기적 물성을 유지하면서 내열성이 월등히 향상되어, 특히 광학부품의 성형소재로 유용하게 사용될 수 있는 이점이 있다.
본 발명은 내열성이 우수한 폴리아미노설폰 수지에 관한 것이다.
이하 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 폴리아미노설폰 수지는 하기 화학식 1을 반복단위로 한다.
[화학식 1]
Figure pat00024
상기 화학식 1에서 고리 X는
Figure pat00025
또는
Figure pat00026
로 부터 유래된 것이며, R1 내지 R7은 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소; 할로겐이 치환 또는 비치환된 C1-C8의 지방족 탄화수소; C6-C8의 방향족 탄화수소; 벤질기: 에스테르 또는 에테르기가 치환된 C2-C10의 지방족 탄화수소임).
상기 폴리아미노설폰 수지는 디(할로페닐)설폰과 하기 화학식 2 또는3의 디아민계 화합물을 중합시켜 제조된 것일 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00027
[화학식 3]
Figure pat00028
상기 화학식 2 및 3에서, R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소; 할로겐이 치환 또는 비치환된 C1-C8의 지방족 탄화수소; C6-C8의 방향족 탄화수소; 벤질기: 에스테르 또는 에테르기가 치환된 C2-C10의 지방족 탄화수소임).
바람직하기로, 상기 화학식 2 및 3에서, R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소; 플루오로가 치환 또는 비치환된 C1-C8의 알킬기; 페닐기: 벤질기: 에스테르 또는 에테르기가 치환된 C2-C10의 알킬기일 수 있다.
보다 바람직하기로, 상기 디아민계 화합물은 하기 화학식 4 내지 21로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것일 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00029
[화학식 5]
Figure pat00030
[화학식 6]
Figure pat00031
[화학식 7]
Figure pat00032
[화학식 8]
[화학식 9]
Figure pat00034
[화학식 10]
Figure pat00035
[화학식 11]
Figure pat00036
[화학식 12]
Figure pat00037
[화학식 13]
Figure pat00038
[화학식 14]
Figure pat00039
[화학식 15]
Figure pat00040
[화학식 16]
Figure pat00041
[화학식 17]
Figure pat00042
[화학식 18]
Figure pat00043
[화학식 19]
Figure pat00044
[화학식 20]
Figure pat00045
[화학식 21]
Figure pat00046
이러한 디아민계 화합물은 시판되는 양산제품 및 시약 등의 제품이 사용될 수 있다.
상기 화학식 2의 디아민계 화합물과 중합되는 디(할로페닐)설폰은 디(4-플루오로페닐) 설폰, 또는 디(4-클로로페닐) 설폰이 사용될 수 있다. 친핵성 치환반응의 반응성을 고려하면 디(4-플루오로페닐) 설폰이 바람직하다.
이러한 디(할로페닐)설폰은 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1은 디아민계 화합물과 디(할로페닐)설폰을 축중합하여 제조된다. 상기 축중합 반응은 당 분야에서 일반적으로 사용되는 것으로 유기용매를 사용하여 용액상으로 수행되는 것이 바람직하다.
상기 유기용매는 끊는점이 높은 극성용매를 사용하는 것이 바람직하며, 예를 들면 디메틸아세트아마이드, 디메틸설폭사이드, 다이옥산, 이소프로판올 및 아세토니크릴 등이 사용될 수 있다.
이러한 축중합 반응은 교반하에서 80 내지 150℃, 바람직하기로는 90 내지 120℃에서 반응시키는 것이 좋다. 반응이 완료된 후에는 용매를 포함하는 반응 혼합물을 물에 적하하여 침전으로 생성되는 수지 생성물을 필터 후 건조하여 생성물을 얻을 수 있다.
상기와 같이 제조된 폴리아미노설폰 수지는 유리전이온도가 230℃이상, 바람직하기로는 250 내지 300℃이며 상온에서 디메틸설폭사이드(DMSO) 또는 디메틸아세트아미드(DMAc) 등과 같은 유기용매에 쉽게 용해되는 특징이 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
실시예 1
500mL 삼구 둥근 바닥 플라스크에,
Figure pat00047
(8.6g, 0.1mol) 및 디(4-플로로페닐) 설폰(25.4g, 0.1mol)을 디메틸아세트아마이드 200mL에 녹였다, 이후에 NaHCO3(20g)과 증류수 20mL을 첨가한 뒤, 100℃로 온도를 올리고 교반하면서 24시간 동안 반응하였다. 반응 혼합물을 일부 취하여, DMSO-d6용매로 녹이고, NMR로 분석하여, 반응물이 거의 존재하지 않음을 확인하고 반응온도를 상온으로 낮추었다. 이후에 상기 반응 혼합물을 증류수 1L에 첨가하여 침전을 생성시키고, 글래스-필터(Glass-filter)로 필더하고, 100℃ 건조오븐에서 12시간 건조하여 고형분 30g의 중합체를 얻었다.
상기 얻어진 중합체는 C, H, N, S 원소분석기를 이용한 원소분석 결과 (C, 63.8; H, 5.7; N, 9.3; S, 10.7)으로부터 분자식 C16H17N2O2S의 화학식 22의 폴리아미노설폰 수지임을 확인하였다.
[화학식 22]
Figure pat00048

실시예 2
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되,
Figure pat00049
(8.6g, 0.1mol) 대신에
Figure pat00050
(7.2g, 0.1mol)을 사용하여 폴리아미노설폰 수지를 제조하였다.
상기 얻어진 중합체는 C, H, N, S 원소분석기를 이용한 원소분석 결과 (C, 62.5; H, 5.6; N, 9.7; S, 11.1)으로부터 분자식 C15H16N2O2S의 화학식 23의 폴리아미노설폰 수지임을 확인하였다.
[화학식 23]
Figure pat00051

실시예 3
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되,
Figure pat00052
(8.6g, 0.1mol) 대신에
Figure pat00053
(16.2g, 0.1mol)을 사용하여 폴리아미노설폰 수지를 제조하였다.
상기 얻어진 중합체는 C, H, N, S 원소분석기를 이용한 원소분석 결과 (C, 70.0; H, 5.6; N, 7.4; S, 8.5)으로부터 분자식 C22H21N2O2S의 화학식 24의 폴리아미노설폰 수지임을 확인하였다.
[화학식 24]
Figure pat00054

실시예 4
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되,
Figure pat00055
(8.6g, 0.1mol) 대신에
Figure pat00056
(11.4g, 0.1mol)을 사용하여 폴리아미노설폰 수지를 제조하였다.
상기 얻어진 중합체는 C, H, N, S 원소분석기를 이용한 원소분석 결과 (C, 65.6; H, 6.4; N, 8.5; S, 9.3)으로부터 분자식 C18H21N2O2S의 화학식 25의 폴리아미노설폰 수지임을 확인하였다.
[화학식 25]
Figure pat00057

실시예 5
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되
Figure pat00058
(8.6g, 0.1mol) 대신에
Figure pat00059
(15.4g, 0.1mol)을 사용하여 폴리아미노설폰 수지를 제조하였다.
상기 얻어진 중합체는 C, H, N, S 원소분석기를 이용한 원소분석 결과 (C, 55.1; H, 4.6; N, 78.6; S, 8.7)으로부터 분자식 C17H17F3N2O2S의 화학식 26의 폴리아미노설폰 수지임을 확인하였다.
[화학식 26]
Figure pat00060

실시예 6
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되,
Figure pat00061
(8.6g, 0.1mol) 대신에
Figure pat00062
(14.8g, 0.1mol)을 사용하여 폴리아미노설폰 수지를 제조하였다.
상기 얻어진 중합체는 C, H, N, S 원소분석기를 이용한 원소분석 결과 (C, 69.2; H, 5.5; N, 7.7; S, 8.8)으로부터 분자식 C21H20N2O2S의 화학식 27의 폴리아미노설폰 수지임을 확인하였다.
[화학식 27]
Figure pat00063

비교예 1
Figure pat00064
(25.0g, 0.1mol), 디(4-플로로페닐) 설폰(25.4g, 0.1mol) 을 딘-스타크 트랩(dean-stark trap), 응축기 및 온도계를 구비한 500mL 삼구 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 디메틸아세트아미드(DMAC)/톨루엔에 고체를 용해시킨 후, 무수 탄산칼륨을 첨가하였다. 상기 첨가하여 얻은 진한 녹색 혼합물을 공비증류에 의해 물이 형성될 때까지 140℃에서 격렬하게 교반하였다. 이후 반응 혼합물을 160℃로 가열하면서 천천히 톨루엔을 제거하였다. 반응 온도를 12시간 동안 160 내지 165℃로 유지한 후, 실온으로 냉각하였다. 혼합물을 몇방울의 염산을 함유하는 메탄올/물(2.5㎖/250㎖) 중에서 침전하고, 가열 진공조건에서 용매를 제거하여, 백색분말의 중합체를 얻었다.
상기 얻어진 중합체는 C, H, N, S 원소분석기를 이용한 원소분석 결과 (C, 61.8; H, 3.9; S, 13.8)으로부터 분자식 C12H9O3S의 화학식 28의 폴리에테르설폰 수지임을 확인하였다.
[화학식 28]
Figure pat00065

비교예 2
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되,
Figure pat00066
(8.6g, 0.1mol) 대신에
Figure pat00067
(6.0g, 0.1mol)을 사용하여 폴리아미노설폰 수지를 제조하였다.
상기 얻어진 중합체는 C, H, N, S 원소분석기를 이용한 원소분석 결과 (C, 61.1; H, 5.5; N, 10.2; S, 11.7)으로부터 분자식 C14H15N2O2S 화학식 29의 폴리아미노설폰 수지임을 확인하였다.
[화학식 29]
Figure pat00068

비교예 3
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되,
Figure pat00069
(8.6g, 0.1mol) 대신에
Figure pat00070
(14.2g, 0.1mol)을 사용하여 폴리아미노설폰 수지를 제조하였다.
상기 얻어진 중합체는 C, H, N, S 원소분석기를 이용한 원소분석 결과 (C, 67.2; H, 7.1; N, 7.8; S, 9.0)으로부터 분자식 C20H25N2O2S 화학식 30의 폴리아미노설폰 수지임을 확인하였다.
[화학식 30]
Figure pat00071

시험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 폴리아미노설폰 수지의 물성을 하기의 방법으로 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
1. 내열성
TA instruments사의 Q1000장비를 이용하여 Tg를 측정하여 하기와 같이 분류하였다.
[평가기준]
Ｏ: Tg가 250℃ 이상
×: Tg가 250℃ 미만
2. 내열투명성
상기에서 제조된 실시예 및 비교예 샘플을 디메틸아세트아마이드 용매에 녹이고, 건조 후 두께가 5㎛가 되도록 바코팅하고, 100℃ 열풍건조오븐에서 10분간 건조한 뒤, 200℃ 오븐에서 5일간 방치한 뒤, 코팅수지의 투명성을 확인하였다.
[평가기준]
Ｏ: 육안으로 황변이 시인되지 않음
×: 육안으로 황변이 시인됨
구분 내열성 내열투명성
실시예1 Ｏ Ｏ
실시예2 Ｏ Ｏ
실시예3 Ｏ Ｏ
실시예4 Ｏ Ｏ
실시예5 Ｏ Ｏ
실시예6 Ｏ Ｏ
비교예1 × Ｏ
비교예2 × ×
비교예3 × ×
상기 표 1과 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 6의 폴리아미노설폰 수지는 비교예 1 내지 3에 비해 내열성이 우수하며, 내열 투명성은 비교예 1의 폴리(에테르설폰) 수지와 동등 이상을 유지한다는 것을 확인할 수 있었다.

Claims (5)

  1. 하기 화학식 1을 반복단위로 하는 것인 폴리아미노설폰 수지:
    [화학식 1]
    Figure pat00072

    상기 화학식 1에서 고리 X는
    Figure pat00073
    또는
    Figure pat00074
    로 부터 유래된 것이며, R1 내지 R7은 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소; 할로겐이 치환 또는 비치환된 C1-C8의 지방족 탄화수소; C6-C8의 방향족 탄화수소; 벤질기: 에스테르 또는 에테르기가 치환된 C2-C10의 지방족 탄화수소임).
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 폴리아미노설폰 수지는 디(할로페닐)설폰과 하기 화학식 2 또는 3의 디아민계 화합물을 중합시켜 제조된 것인 폴리아미노설폰 수지:
    [화학식 2]
    Figure pat00075

    [화학식 3]
    Figure pat00076

    상기 화학식 2 및 3에서, R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소; 할로겐이 치환 또는 비치환된 C1-C8의 지방족 탄화수소; C6-C8의 방향족 탄화수소; 벤질기: 에스테르 또는 에테르기가 치환된 C2-C10의 지방족 탄화수소임).
  3. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 2 및 3에서, R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소; 플루오로가 치환 또는 비치환된 C1-C8의 알킬기; 페닐기: 벤질기: 에스테르 또는 에테르기가 치환된 C2-C10의 알킬기인 것인 폴리아미노설폰 수지.
  4. 청구항 3에 있어서, 상기 디아민계 화합물은 하기 화학식 4 내지 23로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것인 폴리아미노설폰 수지:
    [화학식 4]
    Figure pat00077

    [화학식 5]
    Figure pat00078

    [화학식 6]
    Figure pat00079

    [화학식 7]
    Figure pat00080

    [화학식 8]
    Figure pat00081

    [화학식 9]
    Figure pat00082

    [화학식 10]
    Figure pat00083

    [화학식 11]
    Figure pat00084

    [화학식 12]
    Figure pat00085

    [화학식 13]
    Figure pat00086

    [화학식 14]
    Figure pat00087

    [화학식 15]
    Figure pat00088

    [화학식 16]
    Figure pat00089

    [화학식 17]
    Figure pat00090

    [화학식 18]
    Figure pat00091

    [화학식 19]
    Figure pat00092

    [화학식 20]
    Figure pat00093

    [화학식 21]
    Figure pat00094

  5. 청구항 1에 있어서, 상기 폴리아미노설폰 수지는 유리전이온도가 230℃이상인 것인 폴리아미노설폰 수지.
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