KR20140108702A - 살진균제로서의 헤테로아릴피페리딘 및 피페라진 유도체 - Google Patents

살진균제로서의 헤테로아릴피페리딘 및 피페라진 유도체 Download PDF

Info

Publication number
KR20140108702A
KR20140108702A KR1020147020730A KR20147020730A KR20140108702A KR 20140108702 A KR20140108702 A KR 20140108702A KR 1020147020730 A KR1020147020730 A KR 1020147020730A KR 20147020730 A KR20147020730 A KR 20147020730A KR 20140108702 A KR20140108702 A KR 20140108702A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
haloalkyl
cycloalkyl
hydrogen
Prior art date
Application number
KR1020147020730A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102015968B1 (ko
Inventor
토모끼 쯔치야
피에레 와스나이레
세바스티안 호프만
토마스 세이트즈
스테판 힐레브랜드
쥐르겐 벤팅
잔 피터 슈미트
피에레 크리스타우
Original Assignee
바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 filed Critical 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하
Publication of KR20140108702A publication Critical patent/KR20140108702A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102015968B1 publication Critical patent/KR102015968B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D211/62—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D419/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 헤테로아릴피페리딘 및 피페라진 유도체, 뿐만 아니라 화학식 I의 화합물의 염, 금속 착물 및 N-옥시드, 및 식물병원성 유해 진균을 퇴치하기 위한 그의 용도, 및 화학식 I의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure pct00156

상기 식에서, 기호 RA1, RA2, X, Y, L1 , L2, RB1, RB2, G, Q, p, R1, R2 및 R10은 명세서에 명시된 의미를 갖는다.

Description

살진균제로서의 헤테로아릴피페리딘 및 피페라진 유도체 {HETEROARYLPIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES AS FUNGICIDES}
본 발명은 헤테로아릴피페리딘 및 -피페라진 유도체, 그의 농약 활성 염, 식물 내에서 및/또는 식물 상에서 또는 식물의 종자 내에서 및/또는 식물의 종자 상에서 식물병원성 유해 진균을 방제하기 위한 그의 용도 및 방법 및 조성물, 상기 조성물을 제조하는 방법 및 처리된 종자, 및 농업, 원예 및 임업에서, 동물 건강에서, 물질 보호 및 가정용 및 위생 분야에서 식물병원성 유해 진균을 방제하기 위한 그의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 추가로 헤테로아릴피페리딘 및 -피페라진 유도체를 제조하는 방법에 관한 것이다.
특정한 헤테로시클릭 치환된 티아졸이 살진균 작물 보호 조성물로서 사용될 수 있는 것으로 이미 공지되어 있다 (WO 07/014290, WO 08/013925, WO 08/013622, WO 08/091594, WO 08/091580, WO 09/055514, WO 09/094407, WO 09/094445, WO 09/132785, WO 10/037479, WO 10/065579, WO 11/076510, WO 11/018415, WO 11/018401, WO 11/076699, WO 11/146182, WO 12/055837, WO 12/025557, WO 12/082580 참조). 그러나, 특히 상대적으로 낮은 적용률에서, 이들 화합물의 살진균 효능은 항상 충분하지는 않다.
최신 작물 보호제에 대한 생태학적 및 경제적 요구사항은, 예를 들어 활성 스펙트럼, 독성, 선택성, 적용률, 잔류물의 형성 및 유리한 제조에 대하여 지속적으로 증대하고 있으며, 더욱이 예를 들어 내성과 관련된 과제가 존재할 수 있으므로, 신규 작물 보호 조성물, 특히, 적어도 일부 분야에서, 공지된 것에 비해 이점을 갖는 살진균제를 개발할 지속적인 필요성이 있다.
이제, 놀랍게도 본 발명의 헤테로아릴피페리딘 및 -피페라진 유도체는 언급된 목적의 적어도 일부 측면을 달성하며 작물 보호 조성물로서, 특히 살진균제로서 사용하기에 적합한 것으로 밝혀졌다.
본 발명은 하기 화학식 I의 화합물, 및 화학식 I의 화합물의 염, 금속 착물 및 N-옥시드를 제공한다.
<화학식 I>
Figure pct00001
상기 식에서, 라디칼은 각각 하기와 같이 정의된다:
RA1은 수소, 할로겐, 시아노, 아미노, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH2, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 시클로알킬, 할로시클로알킬, 알킬시클로알킬, 시클로알킬알킬, 할로시클로알킬알킬, 시클로알케닐, 할로시클로알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알킬술피닐알킬, 알킬술포닐알킬, 알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 할로알킬아미노알킬, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 시클로알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 시클로알콕시카르보닐, 시클로알킬알콕시카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 알콕시, 할로알콕시, 시클로알콕시, 할로시클로알콕시, 알케닐옥시, 할로알케닐옥시, 알키닐옥시, 할로알키닐옥시, 알콕시알콕시, 알킬카르보닐옥시, 할로알킬카르보닐옥시, 알킬티오, 할로알킬티오, 시클로알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노, 할로알킬아미노, 할로디알킬아미노, 시클로알킬아미노, 알킬카르보닐아미노, 할로알킬카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노 또는 할로알킬술포닐아미노이고,
RA2는 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오이거나, 또는
RA2는 비치환 또는 치환된 페닐, 임의로 벤조융합된, 치환된 5- 또는 6-원 헤테로시클릴이고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: 히드록실, 시아노, 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시로부터 선택되거나, 또는
RA1 및 RA2는 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 산소, 질소, 규소 또는 황의 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 임의로 함유하는 3- 내지 7-원 포화 또는 부분 불포화 고리를 형성하고, 여기서 임의로 1, 2 또는 3개의 탄소 고리원은 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 고리원은 S(=O)s(=NRA3)f로부터 선택되고, 규소 고리원은 SiRA4RA5로부터 선택되고, 여기서 고리는 비치환되거나 또는 치환될 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 RA6으로부터 선택되고,
RA3은 수소, 시아노, 알킬, 할로알킬, 시클로알킬, 할로시클로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 할로알킬아미노 또는 페닐이고,
RA4 및 RA5는 동일하거나 상이한 것이고, 각각 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 할로시클로알킬, 시클로알킬알킬, 알킬시클로알킬, 알킬시클로알킬알킬, 할로알킬, 알콕시 또는 할로알콕시이고,
s는 0, 1 또는 2이고,
f는 0, 1 또는 2이고,
s + f는 0, 1 또는 2이고,
RA6은 탄소 고리원 상에서 할로겐, 시아노, 알킬, 할로알킬, 알콕시 또는 할로알콕시이고, 질소 고리원 상에서 시아노, 알킬 또는 알콕시이고,
L1은 산소, 황, -N(RL1)-, -C(RL2)2-, -OC(RL2)2-, -SC(RL2)2-, -N(RL1)-C(RL2)2-이고,
여기서 좌측으로 향하는 결합은 화학식 I의 질소 원자에 결합되고, 우측으로 향하는 결합은 화학식 I의 질소 원자에 결합되고,
RL1은 수소, 시아노, 알킬, 할로알킬, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 알킬술포닐 또는 할로알킬술포닐이거나, 또는 2개의 RL1 및 RA2 라디칼은 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 산소, 질소 및 황의 군으로부터의 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 임의로 함유하는 5- 내지 7-원 부분 불포화 고리를 형성하고, 여기서 고리는 비치환되거나 또는 치환될 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 RA6으로부터 선택되고,
RL2는 수소, 알킬 또는 할로알킬이고,
RB1은 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 포르밀, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알킬술피닐알킬, 알킬술포닐알킬, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐, 할로알킬술포닐, 알킬카르보닐옥시, 할로알킬카르보닐옥시, 알콕시카르보닐옥시, 알킬아미노카르보닐옥시, 디알킬아미노카르보닐옥시이거나, 또는
RB1은 페닐 라디칼, 나프탈레닐 라디칼 또는 5- 또는 6-원 헤테로아릴 라디칼이고, 이들 각각은 0, 1, 2 또는 3개의 치환기를 함유할 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: 수소, 할로겐, 알킬, 할로알킬, 시클로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬카르보닐옥시, 할로알킬카르보닐옥시로부터 선택되고,
RB2는 수소, 알킬 또는 할로알킬이거나,
또는 2개의 RB1 및 RB2 라디칼은 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 3- 내지 6-원 포화 고리를 형성하고,
Y는 황 또는 산소이고,
X는 탄소 또는 질소이고,
R2는 수소, 알킬, 알케닐, 할로알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노 또는 히드록실이고,
R10은 동일하거나 상이한 것이고, 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 할로알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노 또는 히드록실이고,
p는 0, 1 또는 2이고,
G는 5-원 헤테로아릴이고, 이는 Q에 의해 치환되고 다르게는 비치환되거나 또는 치환될 수 있고,
Q는 포화 또는 부분 또는 완전 불포화 5-원 헤테로시클릴이고, 이는 L2-R1에 의해 치환되고 다르게는 비치환되거나 또는 치환될 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 R5로부터 선택되고,
R5는 동일하거나 상이한 것이고, 독립적으로:
Q의 5-원 헤테로시클릴의 탄소에 결합되는 경우에:
옥소, 티옥소, 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 니트로, 아미노, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH2, -NR3R4, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 시클로알킬, 할로시클로알킬, 알킬시클로알킬, 시클로알킬알킬, 시클로알킬시클로알킬, 할로시클로알킬알킬, 알킬시클로알킬알킬, 시클로알케닐, 할로시클로알케닐, 알콕시알킬, 시클로알콕시알킬, 알콕시알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알킬술피닐알킬, 알킬술포닐알킬, 알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 할로알킬아미노알킬, 시클로알킬아미노알킬, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 시클로알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 시클로알콕시카르보닐, 시클로알킬알콕시카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 시클로알킬아미노카르보닐, 할로알콕시알킬, 히드록시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 시클로알콕시, 할로시클로알콕시, 시클로알킬알콕시, 알케닐옥시, 할로알케닐옥시, 알키닐옥시, 할로알키닐옥시, 알콕시알콕시, 알킬카르보닐옥시, 할로알킬카르보닐옥시, 시클로알킬카르보닐옥시, 알킬카르보닐알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 시클로알킬티오, 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐, 할로알킬술포닐, 시클로알킬술포닐, 트리알킬실릴, 알킬술포닐아미노, 할로알킬술포닐아미노이고,
Q의 5-원 헤테로시클릴의 질소에 결합되는 경우에:
수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 시클로알킬, 할로시클로알킬, 알킬시클로알킬, 시클로알킬알킬, 페닐, 벤질, 알킬술포닐, -C(=O)H, 알콕시카르보닐 또는 알킬카르보닐이고,
R3은 수소, 알킬, 할로알킬, 시클로알킬, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 알콕시카르보닐 또는 할로알콕시카르보닐이고,
R4는 알킬, 할로알킬, 시클로알킬, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 할로알콕시카르보닐 또는 -L5R1이고,
L5는 -O-, -C(=O)-, S(=O)m 또는 CHR20이고,
m은 0, 1 또는 2이고,
L2는 직접 결합, -O-, -C(=O)-, -S(=O)m-, -CHR20- 또는 -NR21-이고,
R20은 수소, 알킬 또는 할로알킬이고,
R21은 수소, 알킬, 할로알킬, 시클로알킬, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 알콕시카르보닐 또는 할로알콕시카르보닐이고,
R1은 페닐, 벤질, 나프탈레닐, 임의로 벤조융합된, 치환된 5- 또는 6-원 헤테로아릴이고, 이는 치환기 Z4에 의해 1회 이상 치환될 수 있고 다르게는 비치환되거나 또는 치환될 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 Z4로부터 및 임의로 Z1로부터 선택되거나, 또는
R1은 5- 내지 8-원 비방향족 (포화 또는 부분 포화) 카르보시클릭 고리, 5-, 6- 또는 7-원 비방향족 헤테로시클릴 라디칼 또는 8- 내지 11-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 비시클릭 고리이고, 이들 각각은 치환기 Z4에 의해 1회 이상 치환되고 다르게는 비치환되거나 또는 치환될 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 Z4로부터 및 임의로 옥소, 티옥소 또는 Z1로부터 선택되고,
Z1은
R1의 탄소에 결합되는 경우에:
수소, 할로겐, 히드록실, 아미노, 니트로, 아미노, 시아노, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 시클로알킬, 할로시클로알킬, 히드록시알킬, 알콕시알킬, 알킬시클로알킬, 알콕시, 알킬시클로알킬알킬, 알킬티오, 할로알킬티오, 할로알콕시, 알킬카르보닐옥시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 시클로알킬알킬, 시클로알킬시클로알킬, 알킬카르보닐티오, 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐, 할로알킬술포닐, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 트리알킬실릴, 및 시클로알킬아미노, 시클로알케닐, 할로시클로알케닐, 시클로알콕시알킬, 할로시클로알콕시, 시클로알킬티오, 시클로알콕시, 시클로알킬알콕시, 시클로알킬아미노, 할로시클로알킬알킬, 시클로알킬카르보닐, 시클로알킬술포닐 또는 -L3Z3이고,
R1의 질소에 결합되는 경우에:
알킬, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐 또는 알콕시이고,
L3은 직접 결합, -C(=O)-, 황, 산소, -NR21-, -C(=S)-, -S(=O)m-, -CHR20-, -CHR20-CHR20-, -CR20=CR20-, -OCHR20-, -CHR20O-이고,
Z3은 페닐 라디칼, 나프탈레닐 라디칼 또는 5- 또는 6-원 헤테로아릴 라디칼이고, 이들 각각은 0, 1, 2 또는 3개의 치환기를 함유할 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록:
탄소 상의 치환기인 경우에: 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 아미노, -SH, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 시클로알킬, 할로시클로알킬, 알콕시알킬, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 알콕시, 할로알콕시, 시클로알콕시, 할로시클로알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알콕시알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐, 할로알킬술포닐, 트리실릴알킬 또는 페닐,
질소 상의 치환기인 경우에: 수소, -C(=O)H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 시클로알킬, 할로시클로알킬, 알킬시클로알킬, 시클로알킬알킬, 알콕시알킬, 알킬술포닐, 할로알킬술포닐, 시클로알킬술포닐, 페닐술포닐, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 할로알콕시카르보닐, 시클로알콕시카르보닐, -C(=O)NR13R14, 페닐 또는 벤질
로부터 선택되고,
R13 및 R14는 동일하거나 상이한 것이고, 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 시클로알킬, 벤질 또는 페닐이고,
Z4는 -SH, -C(=O)H, 할로알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알킬술피닐알킬, 알킬아미노알킬, 할로알킬아미노알킬, 시클로알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 알킬술포닐알킬, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 할로알케닐옥시, 할로알키닐옥시, 알콕시알콕시, 할로알킬카르보닐옥시, 시클로알킬카르보닐옥시, 알킬술포닐아미노, 할로알킬술포닐아미노, 알콕시알콕시알킬, 알킬카르보닐알콕시, 시클로알킬아미노카르보닐, 시클로알킬알콕시카르보닐, 할로알킬카르보닐, 시클로알콕시카르보닐, C4-C6-알킬카르보닐, C5-C6-알콕시, C5-C6-할로알콕시, C5-C6-알킬티오, C5-C6-할로알킬티오, C5-C6-할로알킬술피닐, C5-C6-할로알킬술피닐, -NHCN, -SO2NHCN, -C(=O)OH, -C(=O)NH2, -C(=S)NR13R14, -C(=O)NHCN, 시아노알킬, 알케닐카르보닐옥시, 알콕시알킬티오, 할로알케닐카르보닐옥시, 알콕시카르보닐알킬, 알콕시알키닐, 알키닐티오, 할로시클로알킬카르보닐옥시, 알케닐아미노, 알키닐아미노, 할로알킬아미노, 시클로알킬알킬아미노, 알콕시아미노, 할로알콕시아미노, 알킬카르보닐아미노, 할로알킬카르보닐아미노, 알콕시카르보닐아미노, 알킬카르보닐(알킬)아미노, 할로알킬카르보닐(알킬)아미노, 알콕시카르보닐(알킬)아미노, -NR13SO2Z3, 알케닐티오, 할로알콕시카르보닐, 알콕시알킬카르보닐, -SF5, 할로알콕시카르보닐아미노, -NHC(=O)H, 디(할로알킬)아미노알킬, 할로시클로알케닐옥시알킬, 알콕시(알킬)아미노카르보닐, 할로알킬술포닐아미노카르보닐, 알콕시카르보닐알콕시, 알킬아미노티오카르보닐아미노, 시클로알킬알킬아미노알킬, -C(=NOR7)R8, 알킬티오카르보닐, 시클로알케닐옥시알킬, 알콕시알콕시카르보닐, 디알킬아미노티오카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노카르보닐, 할로알콕시할로알콕시, 할로시클로알콕시알킬, -N=C(R9)2, 디알킬아미노카르보닐아미노, 알콕시알케닐, 알콕시할로알콕시, 알킬티오카르보닐옥시, 할로알콕시알콕시, -OSO2Z3, 할로알킬술포닐옥시, 알킬술포닐옥시, 알콕시할로알킬, 디(할로알킬)아미노, -SO2NR3R4, -O(C=S)NR13R14, -O(C=S)SR9, 디알콕시알킬, 알킬아미노카르보닐아미노, 할로알콕시할로알킬, 알킬아미노카르보닐알킬아미노, 트리알킬실릴알키닐옥시, 트리알킬실릴옥시, 트리알킬실릴알키닐, 시아노(알콕시)알킬, 디알킬티오알킬, -O(C=O)H, -SCN, 알콕시술포닐, 시클로알킬술피닐, 할로시클로알콕시카르보닐, 알킬시클로알킬카르보닐, 할로시클로알킬카르보닐, 알케닐옥시카르보닐, 알키닐옥시카르보닐, 시아노알콕시카르보닐, 알킬티오알콕시카르보닐, 알키닐카르보닐옥시, 할로알키닐카르보닐옥시, 시아노카르보닐옥시, 시아노알킬카르보닐옥시, 시클로알킬술포닐옥시, 시클로알킬알킬술포닐옥시, 할로시클로알킬술포닐옥시, 알케닐술포닐옥시, 알키닐술포닐옥시, 시아노알킬술포닐옥시, 할로알케닐술포닐옥시, 할로알키닐술포닐옥시, 알키닐시클로알킬옥시, 시아노알케닐옥시, 시아노알키닐옥시, 알콕시카르보닐옥시, 알케닐옥시카르보닐옥시, 알키닐옥시카르보닐옥시, 알콕시알킬카르보닐옥시, -OC(=O)NR13R14, -OC(=O)NR11R12, -NR11R12, -C(=O)NR11R12, -SO2NR11R12 또는 -L4Z3이거나, 또는
Z4는 1 또는 2개의 치환기를 함유하는 알킬이고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: 시아노, 알콕시카르보닐, -C(=N-R9)R8, -C(=N-NR13R14)R8, 알킬카르보닐아미노, 할로알킬카르보닐아미노, 디알킬카르보닐아미노, 알킬카르보닐옥시, -C(=O)H, 벤질옥시, 벤조일옥시, -C(=O)OH, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 할로알케닐옥시, 할로알키닐옥시, 할로시클로알콕시, 알콕시아미노, 알케닐티오, 알키닐티오, 시클로알킬티오, 할로알콕시아미노, 할로알킬티오, 알케닐술피닐, 알키닐술피닐, 시클로알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알케닐술포닐, 알키닐술포닐, 시클로알킬술포닐, 할로알킬술포닐, 알콕시카르보닐옥시, 알킬카르보닐옥시, 시클로알킬카르보닐옥시, 할로알킬카르보닐옥시, 할로알케닐카르보닐옥시, -SCN, 알킬아미노카르보닐옥시, 알킬카르보닐(알킬)아미노, 알콕시카르보닐(알킬)아미노, 알킬아미노카르보닐아미노, 알킬술포닐옥시, 할로알콕시카르보닐아미노, 할로알킬카르보닐(알킬)아미노, 할로알킬술포닐옥시, 알킬술포닐아미노, 할로알킬술포닐아미노, 알킬티오카르보닐옥시, 시아노알콕시, 시클로알킬알콕시, 벤질옥시알콕시, 알콕시할로알콕시, 알콕시알킬티오, 알콕시알킬술피닐, 알콕시알킬술포닐, 알콕시알킬카르보닐옥시, 시클로알콕시알콕시, 할로알콕시알콕시, 할로알콕시할로알콕시, 알콕시카르보닐알콕시, 알킬카르보닐알콕시, 알킬티오알콕시, 디알킬아미노카르보닐아미노, 알콕시알콕시알콕시, 트리알킬실릴옥시, 트리알킬실릴알키닐옥시, 알키닐시클로알킬옥시, 시클로알킬알키닐옥시, 알콕시카르보닐알키닐옥시, 아릴알키닐옥시, 알킬아미노카르보닐알키닐옥시, 디알킬아미노카르보닐알키닐옥시, 알케닐카르보닐옥시, 알키닐카르보닐옥시, 할로알키닐카르보닐옥시, 시아노알킬카르보닐옥시, 시클로알킬술포닐옥시, 시클로알킬알킬술포닐옥시, 할로시클로알킬술포닐옥시, 알케닐술포닐옥시, 알키닐술포닐옥시, 시아노알킬술포닐옥시, 할로알케닐술포닐옥시, 할로알키닐술포닐옥시, 디알킬아미노카르보닐옥시, 할로알킬아미노카르보닐옥시, N-알킬-N-할로알킬아미노카르보닐옥시, 알케닐옥시카르보닐, 알키닐옥시카르보닐, 할로알키닐옥시카르보닐, 시아노알킬옥시카르보닐, 알케닐옥시술포닐, 알키닐옥시술포닐로부터 선택되거나, 또는
Z4는 1 또는 2개의 치환기를 함유하는 알케닐이고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: 트리알킬실릴, 시클로알킬, 시클로프로필리데닐, 알콕시, 트리알킬실릴옥시, 알킬카르보닐옥시로부터 선택되거나, 또는
Z4는 1 또는 2개의 치환기를 함유하는 알키닐이고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: 시클로알킬, 시클로프로필리데닐로부터 선택되거나, 또는
Z4는 1 또는 2개의 치환기를 함유하는 알콕시이고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: 알콕시카르보닐, 시클로알콕시, 알킬카르보닐옥시, -O(C=O)H, 알킬티오, 히드록시알킬, 트리알킬실릴, 시클로알킬술포닐, 할로알킬술포닐, 벤질옥시, 알콕시알콕시, 알킬술포닐, 시아노로부터 선택되거나, 또는
Z4는 1 또는 2개의 치환기를 함유하는 알케닐옥시이고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: 시클로알킬, 히드록실, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 할로알콕시, 할로알케닐옥시, 할로알키닐옥시, 시클로알콕시, 시클로할로알콕시, 알콕시카르보닐, 할로알콕시카르보닐, 시클로알콕시카르보닐, 알케닐옥시카르보닐, 할로알케닐옥시카르보닐, 알키닐옥시카르보닐, 할로알키닐옥시카르보닐, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 시클로알킬카르보닐, 시클로할로알킬카르보닐, 알케닐카르보닐, 할로알케닐카르보닐, 알키닐카르보닐, 할로알키닐카르보닐로부터 선택되거나, 또는
Z4는 1 또는 2개의 치환기를 함유하는 알키닐옥시이고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: 시클로알킬, 알콕시카르보닐, -Z3, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐로부터 선택되고,
L4는 -C(=O)O-, -C(=O)NR13-, -OC(=O)-, -NR13C(=O)-, -OCH2C≡C- 또는 -OCH2CH=CH-이고,
R7은 수소, 알킬, 할로알킬, 벤질 또는 Z3이고,
R8은 수소, 알킬, 할로알킬, 시클로알킬알킬, 시클로알킬, 알킬시클로알킬, 할로알킬시클로알킬, 알콕실알킬, 할로알콕시알킬, 벤질 또는 페닐이고,
R9는 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 시클로알킬, 벤질 또는 페닐이고,
R11은 알케닐, 알키닐, 알콕시알킬, 시아노알킬, 포르밀, 할로알킬, 페닐, 알킬카르보닐, 시클로알콕시카르보닐, 알콕시카르보닐, 알케닐옥시카르보닐, 알키닐옥시카르보닐, 할로알킬카르보닐, 할로시클로알킬카르보닐, 시클로알콕시카르보닐, 시클로알킬카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노티오카르보닐이고,
R12는 알케닐, 알키닐, 알콕시알킬, 시아노알킬, 포르밀, 수소, 할로알킬, 페닐, 알킬카르보닐, 시클로알콕시카르보닐, 알콕시카르보닐, 알케닐옥시카르보닐, 알키닐옥시카르보닐, 할로알킬카르보닐, 할로시클로알킬카르보닐, 시클로알콕시카르보닐, 시클로알킬카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노티오카르보닐이다.
본 발명은 추가로 살진균제로서의 화학식 I의 화합물의 용도를 제공한다.
본 발명의 화학식 I의 헤테로아릴피페리딘 및 -피페라진 유도체, 및 그의 염, 금속 착물 및 N-옥시드는 식물병원성 유해 진균을 방제하는데 매우 적합하다. 상기 언급된 본 발명의 화합물은 특히 강력한 살진균 활성을 나타내고, 작물 보호, 가정용 및 위생 분야 및 물질 보호에 사용될 수 있다.
화학식 I의 화합물은 순수한 형태로 또는 다양한 가능한 이성질체 형태, 특히 입체이성질체, 예컨대 E 및 Z, 트레오 및 에리트로, 및 또한 광학 이성질체, 예컨대 R 및 S 이성질체, 또는 회전장애 이성질체 및 적절한 경우에 또한 호변이성질체의 혼합물로서 존재할 수 있다. E 및 Z 이성질체 및 트레오 및 에리트로 이성질체 및 또한 광학 이성질체 모두, 이들 이성질체의 임의의 바람직한 혼합물 및 가능한 호변이성질체 형태가 청구된다.
본 발명의 화학식 I의 화합물의 라디칼 정의는 바람직하게는, 보다 바람직하게는, 가장 바람직하게는 하기 정의를 갖는다:
RA1은 바람직하게는 수소, 시아노, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C2-C4-알콕시알킬, C2-C4-알킬티오알킬, C1-C3-알킬카르보닐, C1-C3-할로알킬카르보닐, C1-C3-알콕시카르보닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐옥시, C2-C4-할로알케닐옥시, C2-C4-알키닐옥시, C2-C4-할로알키닐옥시, C2-C4-알콕시알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬아미노, C2-C4-디알킬아미노, C1-C4-할로알킬아미노, C2-C4-할로디알킬아미노, C3-C6-시클로알킬, 보다 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, 프로판-2-일, t-부틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 또는 시클로프로필이고,
RA2는 바람직하게는 수소, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시이거나, 또는
RA2는 바람직하게는 비치환 또는 치환된 페닐, 임의로 벤조융합된, 치환된 5- 또는 6-원 헤테로시클릴이고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: 히드록실, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시로부터 선택되고,
RA2는 보다 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, tert-부틸, 이소-부틸, 1,3-벤조디옥솔릴 또는 비치환 또는 치환된 페닐이고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: 히드록실, 시아노, 플루오린, 염소, 브로민, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시로부터 선택되고,
RA1 및 RA2는 바람직하게는 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 산소, 질소 및 황의 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 임의로 함유하는 3- 내지 6-원 포화 또는 부분 불포화 고리를 형성하고, 여기서 1개의 탄소 고리원은 임의로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 여기서 고리는 0, 1, 2 또는 3개의 치환기를 함유할 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 RA6으로부터 선택되고,
RA6은 바람직하게는 탄소 고리원 상에서 할로겐, 시아노, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시 또는 C1-C2-할로알콕시이고, 질소 고리원 상에서 시아노, C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시이고,
L1은 바람직하게는 산소, 황, -N(RL1)-이고,
RL1은 바람직하게는 수소, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, -C(=O)CH3, -C(=O)CF3, C(=O)OCH3이거나, 또는 2개의 RL1 및 RA2 라디칼은 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 산소, 질소 및 황의 군으로부터의 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 임의로 함유하는 5- 내지 7-원 부분 불포화 고리를 형성하고, 여기서 고리는 비치환되거나 또는 치환될 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 RA6으로부터 선택되고,
RB1은 바람직하게는 수소, 시아노, 히드록실, C1-C3-알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C1-C3-할로알킬, C2-C3-할로알케닐, C2-C3-할로알키닐, C2-C3-알킬카르보닐, C2-C3-할로알킬카르보닐, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬티오, C1-C3-할로알킬티오, C1-C2-알킬카르보닐옥시, C1-C2-할로알킬카르보닐옥시이거나, 또는
RB1은 바람직하게는 페닐 라디칼, 나프탈레닐 라디칼 또는 5- 또는 6-원 헤테로아릴 라디칼이고, 이들 각각은 0, 1, 2 또는 3개의 치환기를 함유할 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: 수소, 플루오린, 염소, 브로민, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시로부터 선택되고,
RB2는 바람직하게는 수소 또는 C1-C2-알킬, 보다 바람직하게는 수소이고,
Y는 바람직하게는 황 또는 산소, 보다 바람직하게는 산소이고,
X는 바람직하게는 탄소 또는 질소, 보다 바람직하게는 탄소이고,
R2는 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시, 할로겐, 시아노 또는 히드록실, 보다 바람직하게는 수소, 플루오린, 메톡시 또는 히드록실, 가장 바람직하게는 수소이고,
R10은 바람직하게는 동일하거나 상이한 것이고, 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시, 할로겐, 시아노 또는 히드록실, 보다 바람직하게는 수소, 플루오린, 메톡시 또는 히드록실이고,
p는 바람직하게는 0 내지 1, 보다 바람직하게는 0이고,
G는 바람직하게는 다음과 같고,
Figure pct00002
식 중, "v"에 의해 식별되는 결합은 X에 직접 결합되고, "w"에 의해 식별되는 결합은 Q에 직접 결합되고,
G는 보다 바람직하게는 G1, G2 또는 G3, 가장 바람직하게는 G1이고,
RG1은 바람직하게는 수소, C1-C3-알킬 또는 할로겐, 보다 바람직하게는 수소이고,
Q는 바람직하게는 다음과 같고,
Figure pct00003
식 중, "*"에 의해 식별되는 결합은 G 또는 L2에 직접 결합되고, "#"에 의해 식별되는 결합은 L2 또는 G에 직접 결합되거나, 또는 "*"에 의해 식별되는 결합은 L2에 직접 결합되고 "#"에 의해 식별되는 결합은 동시에 G에 직접 결합되고,
Q는 보다 바람직하게는 다음과 같고,
Figure pct00004
식 중, "x"에 의해 식별되는 결합은 G에 직접 결합되고, "y"에 의해 식별되는 결합은 L2에 직접 결합되고,
R5는 바람직하게는 동일하거나 상이한 것이고, 독립적으로:
Q의 5-원 헤테로시클릴의 탄소에 결합되는 경우에:
수소, 할로겐, 시아노, -NR3R4, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C4-알킬-C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C8-시클로알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-시클로알콕시, C3-C8-할로시클로알콕시, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-할로알킬카르보닐옥시, C3-C8-시클로알킬카르보닐옥시, C1-C6-알킬카르보닐-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬티오, 트리(C1-C4-알킬)실릴이고,
Q의 5-원 헤테로시클릴의 질소에 결합되는 경우에:
수소, -C(=O)H, C1-C3-알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐 또는 벤질이고,
R5는 보다 바람직하게는 수소, 시아노, 메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸 또는 메톡시메틸이거나, 또는
R5는 가장 바람직하게는 수소이고,
R3은 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐 또는 C1-C4-할로알콕시카르보닐이고,
R4는 바람직하게는 C1-C3-알킬 또는 -L5R1이고,
L5는 바람직하게는 -C(=O)- 또는 S(=O)2이고,
L2는 바람직하게는 직접 결합, -O-, -C(=O)-, -S(=O)2-, -CHR20- 또는 -NR21-, 보다 바람직하게는 직접 결합, -C(=O)-, -CHR20- 또는 -NR21-, 가장 바람직하게는 직접 결합이고,
m은 바람직하게는 0 또는 2이고,
R20은 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 보다 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸이고,
R21은 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐 또는 C1-C6-할로알콕시카르보닐, 보다 바람직하게는 수소 또는 메틸이고,
R1은 바람직하게는 C5-C6-시클로알케닐 또는 C3-C8-시클로알킬이고, 여기서 C5-C6-시클로알케닐 또는 C3-C8-시클로알킬은 각 경우에 치환기 Z4에 의해 1회 이상 치환되고 다르게는 비치환되거나 또는 치환될 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 Z4로부터 및 임의로 Z1 -1로부터 선택되고, 보다 바람직하게는 치환된 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 시클로헵틸이고, 이들 각각은 1 또는 2개의 치환기를 함유할 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 Z4로부터 1회 이상 및 임의로 하기 목록: 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메톡시, 에티닐, 메틸카르보닐옥시, 에틸카르보닐옥시, 메틸티오, 에틸티오 또는 트리플루오로메틸티오로부터 선택되거나, 또는
R1은 바람직하게는 페닐이고, 이는 치환기 Z4에 의해 1회 이상 치환되고 다르게는 비치환되거나 또는 치환될 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 Z4로부터 및 임의로 Z1 -2로부터 선택되고, 보다 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 치환기를 함유할 수 있는 페닐이고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 Z4로부터 1회 이상 및 임의로 하기 목록: 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 시아노, 니트로, 히드록실, 아미노, 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1,1-디메틸에틸, 1,2-디메틸에틸, 에테닐, 에티닐, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리클로로메틸, 디클로로메틸, 시클로프로필, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시, 1,1-디메틸에톡시, 메틸카르보닐, 에틸카르보닐, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n-프로폭시카르보닐, 1-메틸에톡시카르보닐, 1,1-디메틸에톡시카르보닐, 1-메틸카르보닐옥시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸술포닐 또는 -L3R3으로부터 선택되고, 가장 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 치환기를 함유할 수 있는 페닐이고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: 포르밀, 메톡시메톡시, 2-메톡시에톡시, 알릴옥시, 2-플루오로프로프-2-엔-1-일옥시, 2-클로로프로프-2-엔-1-일옥시, 3-클로로프로프-2-엔-1-일옥시, 2-브로모프로프-2-엔-1-일옥시, 2-메틸프로프-2-엔-1-일옥시, 3,3-디클로로프로프-2-엔-1-일옥시, 3,3-디클로로-2-플루오로프로프-2-엔-1-일옥시, 부트-2-엔-1-일옥시, 부트-3-엔-2-일옥시, 부트-3-엔-1-일옥시, 3-클로로부트-2-엔-1-일옥시, 3-메틸부트-2-엔-1-일옥시, 4,4,4-트리플루오로부트-2-엔-1-일옥시, 프로프-2-인-1-일옥시, 3-클로로프로프-2-인-1-일옥시, 3-브로모프로프-2-인-1-일옥시, 부트-2-인-1-일옥시, 펜트-2-인-1-일옥시, 2-플루오로-2-메틸프로파노일옥시, 3,3,3-트리플루오로프로파노일옥시, 시클로프로필카르보닐옥시, 시클로헥실카르보닐옥시, (1-클로로시클로프로필)카르보닐옥시, 부트-2-에노일옥시, 아크릴로일옥시, 벤조일옥시, 2-플루오로벤조일옥시, 3-플루오로벤조일옥시, 4-플루오로벤조일옥시, 시아노메톡시, 메틸술포닐옥시, 에틸술포닐옥시, 트리플루오로메틸술포닐옥시, 시클로프로필술포닐옥시, 2-메톡시에톡시메틸, 알릴옥시메틸, 프로프-2-인-1-일옥시메틸, 메틸술포닐메틸, 메틸카르보닐아미노메틸, 메틸술포닐아미노메틸, -C(=NOH)H, -C(=NOCH3)H, -C(=NOCH2CH3)H, -C(=NOCH(CH3)CH3)H, -C(=NOH)CH3, -C(=NOCH3)CH3, -C(=NOCH2CH3)CH3, -C(=NOCH(CH3)CH3)CH3, 디메틸아미노술포닐, C(=O)NH2, 에틸아미노술포닐, 트리메틸실릴에티닐, 디에틸아미노술포닐, 메틸아미노술포닐, 트리메틸실릴옥시, 트리메틸실릴프로프-2-인-1-일옥시, 트리플루오로메틸아미노, 디메틸아미노카르보닐아미노, -C(=O)OH, 1,1-디메틸에틸카르보닐아미노, 클로로메틸카르보닐아미노, 트리플루오로메틸카르보닐아미노, 1,1-디메틸에톡시카르보닐아미노, 에틸카르보닐아미노, 1-메틸에톡시카르보닐아미노, 트리플루오로메틸카르보닐아미노, 메틸카르보닐아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노, 이소-프로폭시카르보닐아미노, 1-메틸에틸카르보닐아미노, 메틸술포닐아미노 또는 페닐술포닐아미노, 3-브로모프로프-2-엔-1-일옥시로부터 선택되고, 추가의 치환기는 임의로 하기 목록: 플루오린, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시로부터 선택되거나, 또는
R1은 바람직하게는 나프탈렌-1-일, 나프탈렌-2-일, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2-일, 5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-1-일, 5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-2-일, 데칼린-1-일, 데칼린-2-일, 1H-인덴-1-일, 2,3-디히드로-1H-인덴-1-일, 1H-인덴-2-일, 1H-인덴-3-일, 1H-인덴-4-일, 1H-인덴-5-일, 1H-인덴-6-일, 1H-인덴-7-일, 인단-1-일, 인단-2-일, 인단-3-일, 인단-4-일 또는 인단-5-일이고,
여기서 이들은 각각 치환기 Z4에 의해 1회 이상 치환되고 다르게는 비치환되거나 또는 치환될 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 Z4로부터 및 임의로 Z1 -3으로부터 선택되고,
R1은 보다 바람직하게는 나프탈렌-1-일, 나프탈렌-2-일, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2-일, 5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-1-일, 5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-2-일, 데칼린-1-일, 데칼린-2-일, 1H-인덴-1-일, 2,3-디히드로-1H-인덴-1-일, 1H-인덴-2-일, 1H-인덴-3-일, 1H-인덴-4-일, 1H-인덴-5-일, 1H-인덴-6-일, 1H-인덴-7-일, 인단-1-일, 인단-2-일, 인단-3-일, 인단-4-일 또는 인단-5-일이고, 여기서 이들은 각각 치환기 Z4에 의해 1회 이상 치환될 수 있고 다르게는 각각 독립적으로 Z4로부터 및 임의로 메틸, 메톡시, 시아노, 플루오린, 염소, 브로민 및 아이오딘으로 이루어진 군으부터 선택된 추가의 치환기를 함유할 수 있고, 여기서 최대 3개의 치환기 전체는 보다 바람직한 변형체로 존재하거나, 또는
R1은 바람직하게는 5- 또는 6-원 헤테로아릴 라디칼이고, 이는 치환기 Z4에 의해 1회 이상 치환되고 다르게는 비치환되거나 또는 치환될 수 있고, 여기서 탄소 상의 치환기는 각각 독립적으로 Z4로부터 및 임의로 Z1 -4로부터 선택되고, 질소 상의 치환기는 각각 독립적으로 Z2로부터 선택되고,
R1은 보다 바람직하게는 푸란-2-일, 푸란-3-일, 티오펜-2-일, 티오펜-3-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 피롤-1-일, 피롤-2-일, 피롤-3-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 이미다졸-1-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,2,3-트리아졸-2-일, 1,2,3-트리아졸-4-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,2,4-트리아졸-4-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일 또는 피라진-2-일이고, 이들 각각은 1 또는 2개의 치환기를 함유할 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 Z4로부터 1회 이상 및 임의로 하기 목록:
탄소 상의 치환기인 경우에: 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 시아노, 니트로, 히드록실, 아미노, 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1,1-디메틸에틸, 1,2-디메틸에틸, 에테닐, 에티닐, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리클로로메틸, 디클로로메틸, 시클로프로필, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시, 1,1-디메틸에톡시, 메틸카르보닐, 에틸카르보닐, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n-프로폭시카르보닐, 1-메틸에톡시카르보닐, 1,1-디메틸에톡시카르보닐, 메틸카르보닐옥시, 메틸티오, 에틸티오 또는 메틸술포닐,
질소 상의 치환기인 경우에: 메틸, 에틸, n-프로필, -C(=O)H, 메틸카르보닐, 트리플루오로메틸카르보닐, 클로로메틸카르보닐, 메틸술포닐, 트리플루오로메틸술포닐, 페닐술포닐, 페닐 또는 2-프로피닐
로부터 선택되이거나, 또는
R1은 바람직하게는 벤조융합된 치환된 5- 또는 6-원 헤테로아릴이고, 이는 1개 이상의 치환기 Z4에 의해 치환되고 다르게는 비치환되거나 또는 치환될 수 있고, 여기서 탄소 상의 치환기는 각각 독립적으로 Z1 -5로부터 선택되고, 질소 상의 치환기는 각각 독립적으로 Z2로부터 선택되고, 보다 바람직하게는 인돌-1-일, 인돌-2-일, 인돌-3-일, 인돌-4-일, 인돌-5-일, 인돌-6-일, 인돌-7-일, 벤즈이미다졸-1-일, 벤즈이미다졸-2-일, 벤즈이미다졸-4-일, 벤즈이미다졸-5-일, 인다졸-1-일, 인다졸-3-일, 인다졸-4-일, 인다졸-5-일, 인다졸-6-일, 인다졸-7-일, 인다졸-2-일, 1-벤조푸란-2-일, 1-벤조푸란-3-일, 1-벤조푸란-4-일, 1-벤조푸란-5-일, 1-벤조푸란-6-일, 1-벤조푸란-7-일, 1-벤조티오펜-2-일, 1-벤조티오펜-3-일, 1-벤조티오펜-4-일, 1-벤조티오펜-5-일, 1-벤조티오펜-6-일, 1-벤조티오펜-7-일, 1,3-벤조티아졸-2-일, 1,3-벤조티아졸-4-일, 1,3-벤조티아졸-5-일, 1,3-벤조티아졸-6-일, 1,3-벤조티아졸-7-일, 1,3-벤족사졸-2-일, 1,3-벤족사졸-4-일, 1,3-벤족사졸-5-일, 1,3-벤족사졸-6-일, 1,3-벤족사졸-7-일, 퀴놀린-2-일, 퀴놀린-3-일, 퀴놀린-4-일, 퀴놀린-5-일, 퀴놀린-6-일, 퀴놀린-7-일, 퀴놀린-8-일, 이소퀴놀린-1-일, 이소퀴놀린-3-일, 이소퀴놀린-4-일, 이소퀴놀린-5-일, 이소퀴놀린-6-일, 이소퀴놀린-7-일 또는 이소퀴놀린-8-일이고, 이들 각각은 2개 이하의 치환기를 함유할 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록:
탄소 상의 치환기인 경우에: 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 메틸, 메톡시,
질소 상의 치환기인 경우에: 메틸, 에틸, n-프로필, -C(=O)H, 메틸카르보닐, 트리플루오로메틸카르보닐, 클로로메틸카르보닐, 메틸술포닐, 트리플루오로메틸술포닐, 페닐술포닐, 페닐 또는 2-프로피닐
로부터 선택되거나, 또는
R1은 바람직하게는 C5-C15-헤테로시클릴이고, 이는 탄소 상에서 치환기 Z4에 의해 1회 이상 치환되고 다르게는 비치환되거나 또는 치환될 수 있고, 여기서 임의로 탄소 상의 치환기는 각각 독립적으로 Z1 -6으로부터 선택되고, 질소 상의 치환기는 각각 독립적으로 Z2로부터 선택되고,
R1은 보다 바람직하게는 피페리딘-1-일, 피페리딘-2-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페라진-1-일, 피페라진-2-일, 피페라진-3-일, 모르폴린-1-일, 모르폴린-2-일, 모르폴린-3-일, 테트라히드로피란-2-일, 테트라히드로피란-3-일, 테트라히드로피란-4-일, 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-1-일, 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일, 1,2,3,4-테트라히드로퀴녹살린-1-일, 인돌린-1-일, 이소인돌린-2-일, 데카히드로퀴놀린-1-일 또는 데카히드로이소퀴놀린-2-일이고, 이들 각각은 1 또는 2개의 치환기를 함유할 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 Z4로부터 1회 이상 및 임의로 하기 목록:
탄소 상의 치환기인 경우에: 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 메틸, 메톡시,
질소 상의 치환기인 경우에: 메틸, 에틸, n-프로필, -C(=O)H, 메틸카르보닐, 트리플루오로메틸카르보닐, 클로로메틸카르보닐, 메틸술포닐, 트리플루오로메틸술포닐, 페닐술포닐, 페닐 또는 2-프로피닐
로부터 선택되고,
Z1 -1은 동일하거나 상이한 것이고, 각각 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 히드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-알킬티오 또는 C1-C6-할로알킬티오이고,
Z1 -2는 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 아미노, 니트로, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-할로시클로알케닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C3-C8-시클로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-시클로알콕시, C3-C8-할로시클로알콕시, C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬술포닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴 또는 -L3Z3이고,
Z1 -3 및 Z1 -5는 동일하거나 상이한 것이고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-알킬카르보닐티오, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술포닐 또는 C1-C4-할로알킬술포닐이고,
Z1 -4는 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 아미노, 니트로, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-할로시클로알케닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C3-C8-시클로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-시클로알콕시, C3-C8-할로시클로알콕시, C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐 또는 C3-C8-시클로알킬술포닐이고,
Z1 -6은 동일하거나 상이한 것이고, 각각 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-할로알킬티오 또는 페닐이고,
Z2는 동일하거나 상이한 것이고, 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐, 벤질, C1-C4-할로알킬술포닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, 페닐술포닐, C1-C4-알킬술포닐, -C(=O)H, C1-C3-할로알킬카르보닐 또는 C1-C3-알킬카르보닐이고,
L3은 바람직하게는 직접 결합, -CH2-, 황, 산소 또는 -(S=O)2-, 보다 바람직하게는 직접 결합이고,
Z3은 바람직하게는 2개 이하의 치환기를 함유할 수 있는, 페닐 라디칼, 나프탈레닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로아릴 라디칼이고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록:
할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 아미노, -SH, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C2-C4-알콕시알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐 또는 C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노,
질소 상의 치환기인 경우에: 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐, 벤질, C1-C4-할로알킬술포닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, 페닐술포닐, C1-C4-알킬술포닐, -C(=O)H 또는 C1-C3-알킬카르보닐
로부터 선택되고,
Z3은 보다 바람직하게는 2개 이하의 치환기를 함유할 수 있는 페닐 라디칼이고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: 염소, 브로민, 아이오딘, 플루오린, 시아노, 니트로, 히드록실, 아미노, -SH, 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, 1,1-디메틸에틸, 에테닐, 프로펜-2-일, 에티닐, 프로핀-2-일, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 메톡시메틸, 메틸카르보닐, 에틸카르보닐, 트리플루오로메틸카르보닐, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n-프로폭시카르보닐, 1-메틸에톡시카르보닐, 1,1-디메틸에톡시카르보닐, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시, 1,1-디메틸에톡시, 트리플루오로메톡시, 에테닐옥시, 2-프로페닐옥시, 에티닐옥시, 2-프로피닐옥시, 메틸티오, 에틸티오, 트리플루오로메틸티오, 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필티오닐, 1-메틸에틸티오, 트리플루오로메틸술포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, 1-메틸에틸아미노, 1,1-디메틸에틸아미노 또는 디메틸아미노로부터 선택되거나, 또는
Z3은 보다 바람직하게는 나프탈레닐이고,
R13 및 R14는 바람직하게는 동일하거나 상이한 것이고, 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, 벤질 또는 페닐, 보다 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸 또는 1,1-디메틸에틸이고,
Z4는 바람직하게는 -SH, -C(=O)H, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오알킬, C1-C6-알킬술피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬술포닐-C1-C6-알킬, C4-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C3-C6-시클로알콕시카르보닐, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C6-시클로알킬아미노카르보닐, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬, C5-C6-알콕시, C5-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬카르보닐옥시, C3-C6-시클로알킬카르보닐옥시, C1-C6-알킬카르보닐-C1-C6-알콕시, C5-C6-알킬티오, C5-C6-할로알킬티오, C5-C6-할로알킬술피닐, C5-C6-할로알킬술포닐, C1-C6-알킬술포닐아미노, C1-C6-할로알킬술포닐아미노, -C(=O)OH, -C(=O)NH2, -C(=S)NR13R14, 시아노-C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐카르보닐옥시, C2-C6-알키닐티오, C3-C8-할로시클로알킬카르보닐옥시, C2-C6-알케닐아미노, C2-C6-알키닐아미노, C1-C6-할로알킬아미노, C3-C8-시클로알킬-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알콕시아미노, C1-C6-할로알콕시아미노, C1-C6-알킬카르닐아미노, C1-C6-할로알킬카르보닐아미노, C1-C6-알콕시카르보닐아미노, C1-C6-알킬카르보닐(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-할로알킬카르보닐(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알콕시카르보닐(C1-C6-알킬)아미노, -NR13SO2Z3, C2-C6-알케닐티오, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬카르보닐, -SF5, C1-C6-할로알콕시카르보닐아미노, -NHC(=O)H, C1-C6-알콕시(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐-C1-C6-알콕시, -C(=NOR7)R8, -N=C(R9)2, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노술포닐, 디(C1-C6-할로알킬)아미노, C1-C6-알킬아미노술포닐, C1-C6-알킬아미노카르보닐아미노, 트리(C1-C4-알킬)실릴옥시, C1-C6-할로알킬술포닐옥시, C1-C6-알킬술포닐옥시, 트리(C1-C4-알킬)실릴-C2-C4-알키닐옥시, 트리(C1-C4-알킬)실릴-C2-C4-알키닐, C2-C4-알키닐카르보닐옥시, 시아노-C1-C3-알킬카르보닐옥시, C3-C8-시클로알킬술포닐옥시, C3-C8-할로시클로알킬술포닐옥시, C2-C4-알케닐술포닐옥시, C1-C3-알킬아미노카르보닐옥시, C2-C4-알키닐-C3-C8-시클로알킬옥시, 시아노카르보닐옥시, 시아노-C2-C4-알케닐옥시, -OC(=O)NR13R14, -NR11R12, -C(=O)NR11R12, -SO2NR11R12, -O(C=O)H, -SCN, C1-C3-알콕시술포닐, C3-C8-시클로알킬술피닐, 시아노(C1-C3-알콕시)-C1-C3-알킬 또는 -L4Z3이거나, 또는
Z4는 바람직하게는 1 또는 2개의 치환기를 함유하는 C1-C3-알킬이고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: 시아노, -C(=O)H, C2-C4-알케닐옥시, C2-C4-알키닐옥시, C2-C4-알케닐티오, C2-C4-알키닐티오, C1-C3-할로알킬티오, C2-C4-알케닐술피닐, C2-C4-알키닐술피닐, C1-C3-할로알킬술피닐, C2-C4-알케닐술포닐, C2-C4-알키닐술포닐, C1-C3-할로알킬술포닐, C1-C3-알킬카르보닐옥시, C1-C3-할로알킬카르보닐옥시, C1-C3-알킬아미노카르보닐옥시, C1-C3-알킬카르보닐아미노, C1-C3-알킬아미노카르보닐아미노, C1-C3-할로알킬카르보닐아미노, C1-C3-알킬술포닐아미노, C1-C3-할로알킬술포닐아미노, C1-C3-알킬티오카르보닐옥시, 시아노-C1-C3-알콕시, C3-C8-시클로알킬-C1-C3-알콕시, C1-C3-알콕시-C1-C3-알킬티오, C1-C3-알콕시-C1-C3-알킬술피닐, C1-C3-알콕시-C1-C3-알킬술포닐, C1-C3-할로알콕시-C1-C3-알콕시, C1-C3-알킬카르보닐-C1-C3-알콕시, C2-C4-알킬티오-C1-C3-알콕시, 디(C1-C3-알킬)아미노카르보닐아미노, 트리(C1-C4-알킬)실릴옥시로부터 선택되거나, 또는
Z4는 바람직하게는 1 또는 2개의 치환기를 함유하는 C1-C3-알콕시이고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: 시아노, C1-C3-알킬카르보닐옥시, C1-C3-알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알콕시, C1-C3-알킬카르보닐옥시, -O(C=O)H, C1-C3-알킬티오, 히드록실-C1-C3-알킬, C3-C8-시클로알킬술포닐, C1-C3-할로알킬술포닐, C1-C3-알콕시-C1-C3-알콕시, C1-C3-알킬술포닐로부터 선택되거나, 또는
Z4는 바람직하게는 1 또는 2개의 치환기를 함유하는 C2-C4-알케닐옥시이고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: C3-C8-시클로알킬, 히드록실, C1-C3-알콕시, C1-C3-알콕시카르보닐, C1-C3-알킬카르보닐로부터 선택되거나, 또는
Z4는 바람직하게는 1 또는 2개의 치환기를 함유하는 C2-C4-알키닐옥시이고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: C3-C8-시클로알킬, -Z3으로부터 선택되고,
Z4는 보다 바람직하게는 - 포르밀, 메톡시메톡시, 2-메톡시에톡시, 알릴옥시, 2-플루오로프로프-2-엔-1-일옥시, 2-클로로프로프-2-엔-1-일옥시, 3-클로로프로프-2-엔-1-일옥시, 2-브로모프로프-2-엔-1-일옥시, 2-메틸프로프-2-엔-1-일옥시, 3,3-디클로로프로프-2-엔-1-일옥시, 3,3-디클로로-2-플루오로프로프-2-엔-1-일옥시, 부트-2-엔-1-일옥시, 부트-3-엔-2-일옥시, 부트-3-엔-1-일옥시, 3-클로로부트-2-엔-1-일옥시, 3-메틸부트-2-엔-1-일옥시, 4,4,4-트리플루오로부트-2-엔-1-일옥시, 프로프-2-인-1-일옥시, 3-클로로프로프-2-인-1-일옥시, 3-브로모프로프-2-인-1-일옥시, 부트-2-인-1-일옥시, 펜트-2-인-1-일옥시, 2-플루오로-2-메틸프로파노일옥시, 3,3,3-트리플루오로프로파노일옥시, 시클로프로필카르보닐옥시, 시클로헥실카르보닐옥시, (1-클로로시클로프로필)카르보닐옥시, 부트-2-에노일옥시, 아크릴로일옥시, 시아노메톡시, 메틸술포닐옥시, 에틸술포닐옥시, 트리플루오로메틸술포닐옥시, 시클로프로필술포닐옥시, 2-메톡시에톡시메틸, 알릴옥시메틸, 프로프-2-인-1-일옥시메틸, 메틸술포닐메틸, 메틸카르보닐아미노메틸, 메틸술포닐아미노메틸, -C(=NOR7)R8, 디메틸아미노술포닐, 에틸아미노술포닐, 트리메틸실릴에티닐, 디에틸아미노술포닐, 메틸아미노술포닐, 트리메틸실릴옥시, 트리메틸실릴프로프-2-인-1-일옥시, 트리플루오로메틸아미노, 디메틸아미노카르보닐아미노, -C(=O)OH, -NHC(=O)H, -C(=O)NH2, -C(=S)NR13R14, 1,1-디메틸에틸카르보닐아미노, 클로로메틸카르보닐아미노, 트리플루오로메틸카르보닐아미노, 1,1-디메틸에톡시카르보닐아미노, 에틸카르보닐아미노, 1-메틸에톡시카르보닐아미노, 트리플루오로메틸카르보닐아미노, 메틸카르보닐아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노, 이소-프로폭시카르보닐아미노, 1-메틸에틸카르보닐아미노, 메틸술포닐아미노 또는 페닐술포닐아미노, 3-브로모프로프-2-엔-1-일옥시 또는 -L4Z3이고,
L4는 바람직하게는 -C(=O)O-, -C(=O)NH-, -OC(=O)-, -NHC(=O)- 또는 -OCH2C≡C-, 보다 바람직하게는 -OCH2C≡C- 또는 -C(=O)O-이고,
R7은 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 벤질 또는 Z3, 보다 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1,1-디메틸에틸 또는 2-메틸프로필이고,
R8은 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C4-알킬-C3-C8-시클로알킬, C1-C4-할로알킬-C3-C8-시클로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, 벤질 또는 페닐, 보다 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1,1-디메틸에틸 또는 2-메틸프로필이고,
R9는 바람직하게는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, 벤질 또는 페닐, 보다 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸 또는 1,1-디메틸에틸이고,
R11은 바람직하게는 C3-C4-알케닐, C3-C4-알키닐, 시아노-C1-C3-알킬, 포르밀, C1-C3-할로알킬, 벤질, 페닐, C1-C3-알킬카르보닐, C3-C8-시클로알콕시카르보닐, C1-C3-알콕시카르보닐, C3-C4-알케닐옥시카르보닐, C3-C4-알키닐옥시카르보닐, C1-C3-할로알킬카르보닐, C3-C8-할로시클로알킬카르보닐, C3-C8-시클로알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬카르보닐, 디(C1-C3-알킬)아미노카르보닐이고,
R12는 바람직하게는 수소, C3-C4-알케닐, C3-C4-알키닐, 시아노-C1-C3-알킬, 포르밀, C1-C3-할로알킬, 페닐, C1-C3-알킬카르보닐, C3-C8-시클로알콕시카르보닐, C1-C3-알콕시카르보닐, C3-C4-알케닐옥시카르보닐, C3-C4-알키닐옥시카르보닐, C1-C3-할로알킬카르보닐, C3-C8-할로시클로알킬카르보닐, C3-C8-시클로알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬카르보닐, 디(C1-C3-알킬)아미노카르보닐이다.
본 발명에 따라 사용가능한 헤테로아릴피페리딘 및 -피페라진 유도체는 화학식 I에 의한 일반적 용어로 정의된다. 상기 라디칼 정의 및 화학식 I의 하기 명시된 라디칼 정의는 화학식 I의 최종 생성물에 적용되며, 또한 모든 중간체에도 동등하게 적용된다 (하기 "방법 및 중간체의 설명" 참조).
일반적 용어 또는 바람직한 사항의 분야에서, 상기 및 하기 열거된 라디칼 정의 및 설명은 예를 들어 특정한 분야 및 바람직한 사항의 분야 사이의 조합을 비롯하여, 목적하는 바에 따라 서로 조합될 수 있다. 이들은 최종 생성물 및 이에 따른 전구체 및 중간체 둘 다에 적용된다. 더욱이, 개별 정의는 적용되지 않을 수 있다.
모든 라디칼이 상기 언급된 바람직한 정의를 갖는 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
모든 라디칼이 상기 언급된 보다 바람직한 정의를 갖는 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
모든 라디칼이 상기 언급된 가장 바람직한 정의를 갖는 화학식 I의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
RA1이 메틸, 트리플루오로메틸 또는 시클로프로필이고,
RA2가 메틸 또는 프로판-2-일이거나, 또는
RA2가 1,3-벤조디옥솔-5-일, 4-에톡시페닐, 3-플루오로페닐, 3,4-디메틸페닐, 3-(트리플루오로메톡시)페닐, 3,4-디메틸페닐 또는 4-에톡시페닐이고,
L1이 산소이고,
RB1 및 RB2가 각각 수소이고,
Y가 산소이고;
G가 G1이고;
RG1이 수소이고;
Q가 Q24-3이거나 또는 Q가 Q11-1이고;
R5가 수소이거나 또는 R5가 메틸이고;
L2가 직접 결합이고;
R1이 2,3-디클로로-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 2,3-디클로로-4-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 2,3-디플루오로-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 2,3-디플루오로-4-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 2,3-디플루오로-4-포르밀페닐이거나 또는
R1이 2,4-디클로로-3-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 2,4-디클로로-3-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 2,4-디플루오로-3-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 2,4-디플루오로-3-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 2,4-디플루오로-3-포르밀페닐이거나 또는
R1이 2,5-디클로로-3-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 2,5-디클로로-3-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 2,5-디클로로-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 2,5-디클로로-4-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 2,5-디플루오로-3-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 2,5-디플루오로-3-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 2,5-디플루오로-3-포르밀페닐이거나 또는
R1이 2,5-디플루오로-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 2,5-디플루오로-4-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 2,5-디플루오로-4-포르밀페닐이거나 또는
R1이 2,6-디클로로-3-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 2,6-디클로로-3-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 2,6-디클로로-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 2,6-디클로로-4-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 2,6-디플루오로-3-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 2,6-디플루오로-3-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 2,6-디플루오로-3-포르밀페닐이거나 또는
R1이 2,6-디플루오로-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 2,6-디플루오로-4-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 2,6-디플루오로-4-포르밀페닐이거나 또는
R1이 2-(알릴옥시)-3,4-디클로로페닐이거나 또는
R1이 2-(알릴옥시)-3,4-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-(알릴옥시)-3,5-디클로로페닐이거나 또는
R1이 2-(알릴옥시)-3,5-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-(알릴옥시)-3,6-디클로로페닐이거나 또는
R1이 2-(알릴옥시)-3,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-(알릴옥시)-3-클로로페닐이거나 또는
R1이 2-(알릴옥시)-3-플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-(알릴옥시)-3-메틸페닐이거나 또는
R1이 2-(알릴옥시)-4,5-디클로로페닐이거나 또는
R1이 2-(알릴옥시)-4,5-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-(알릴옥시)-4,6-디클로로페닐이거나 또는
R1이 2-(알릴옥시)-4,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-(알릴옥시)-4-클로로페닐이거나 또는
R1이 2-(알릴옥시)-4-플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-(알릴옥시)-4-메틸페닐이거나 또는
R1이 2-(알릴옥시)-5,6-디클로로페닐이거나 또는
R1이 2-(알릴옥시)-5,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-(알릴옥시)-5-클로로페닐이거나 또는
R1이 2-(알릴옥시)-5-플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-(알릴옥시)-5-메틸페닐이거나 또는
R1이 2-(알릴옥시)-6-클로로페닐이거나 또는
R1이 2-(알릴옥시)-6-플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-(알릴옥시)-6-메틸페닐이거나 또는
R1이 2-(알릴옥시)페닐이거나 또는
R1이 2-(시아노메톡시)-3,4-디클로로페닐이거나 또는
R1이 2-(시아노메톡시)-3,4-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-(시아노메톡시)-3,5-디클로로페닐이거나 또는
R1이 2-(시아노메톡시)-3,5-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-(시아노메톡시)-3,6-디클로로페닐이거나 또는
R1이 2-(시아노메톡시)-3,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-(시아노메톡시)-3-클로로페닐이거나 또는
R1이 2-(시아노메톡시)-3-플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-(시아노메톡시)-3-메틸페닐이거나 또는
R1이 2-(시아노메톡시)-4,5-디클로로페닐이거나 또는
R1이 2-(시아노메톡시)-4,5-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-(시아노메톡시)-4,6-디클로로페닐이거나 또는
R1이 2-(시아노메톡시)-4,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-(시아노메톡시)-4-클로로페닐이거나 또는
R1이 2-(시아노메톡시)-4-플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-(시아노메톡시)-4-메틸페닐이거나 또는
R1이 2-(시아노메톡시)-5,6-디클로로페닐이거나 또는
R1이 2-(시아노메톡시)-5,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-(시아노메톡시)-5-클로로페닐이거나 또는
R1이 2-(시아노메톡시)-5-플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-(시아노메톡시)-5-메틸페닐이거나 또는
R1이 2-(시아노메톡시)-6-클로로페닐이거나 또는
R1이 2-(시아노메톡시)-6-플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-(시아노메톡시)-6-메틸페닐이거나 또는
R1이 2-(시아노메톡시)페닐이거나 또는
R1이 2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 2-(프로프-2-인-1-일옥시)-4-(트리플루오로메틸)페닐이거나 또는
R1이 2-클로로-3-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 2-클로로-3-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 2-클로로-3-포르밀페닐이거나 또는
R1이 2-클로로-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 2-클로로-4-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 2-클로로-4-포르밀페닐이거나 또는
R1이 2-플루오로-3-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 2-플루오로-3-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 2-플루오로-3-포르밀페닐이거나 또는
R1이 2-플루오로-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 2-플루오로-4-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 2-플루오로-4-포르밀페닐이거나 또는
R1이 2-포르밀-3-메틸페닐이거나 또는
R1이 2-포르밀-4-메틸페닐이거나 또는
R1이 2-포르밀-5-메틸페닐이거나 또는
R1이 2-포르밀-6-메틸페닐이거나 또는
R1이 2-포르밀페닐이거나 또는
R1이 2-메틸-3-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 2-메틸-3-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 2-메틸-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 2-메틸-4-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 2-[(히드록시이미노)메틸]-3,4-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-[(히드록시이미노)메틸]-3,5-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-[(히드록시이미노)메틸]-3,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-[(히드록시이미노)메틸]-3-클로로페닐이거나 또는
R1이 2-[(히드록시이미노)메틸]-3-플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-[(히드록시이미노)메틸]-3-메틸페닐이거나 또는
R1이 2-[(히드록시이미노)메틸]-4,5-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-[(히드록시이미노)메틸]-4,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-[(히드록시이미노)메틸]-4-클로로페닐이거나 또는
R1이 2-[(히드록시이미노)메틸]-4-플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-[(히드록시이미노)메틸]-4-메틸페닐이거나 또는
R1이 2-[(히드록시이미노)메틸]-5,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-[(히드록시이미노)메틸]-5-클로로페닐이거나 또는
R1이 2-[(히드록시이미노)메틸]-5-플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-[(히드록시이미노)메틸]-5-메틸페닐이거나 또는
R1이 2-[(히드록시이미노)메틸]-6-클로로페닐이거나 또는
R1이 2-[(히드록시이미노)메틸]-6-플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-[(히드록시이미노)메틸]-6-메틸페닐이거나 또는
R1이 2-[(히드록시이미노)메틸]페닐이거나 또는
R1이 2-[(메톡시이미노)메틸]-3,4-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-[(메톡시이미노)메틸]-3,5-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-[(메톡시이미노)메틸]-3,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-[(메톡시이미노)메틸]-3-클로로페닐이거나 또는
R1이 2-[(메톡시이미노)메틸]-3-플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-[(메톡시이미노)메틸]-3-메틸페닐이거나 또는
R1이 2-[(메톡시이미노)메틸]-4,5-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-[(메톡시이미노)메틸]-4,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-[(메톡시이미노)메틸]-4-클로로페닐이거나 또는
R1이 2-[(메톡시이미노)메틸]-4-플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-[(메톡시이미노)메틸]-4-메틸페닐이거나 또는
R1이 2-[(메톡시이미노)메틸]-5,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-[(메톡시이미노)메틸]-5-클로로페닐이거나 또는
R1이 2-[(메톡시이미노)메틸]-5-플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-[(메톡시이미노)메틸]-5-메틸페닐이거나 또는
R1이 2-[(메톡시이미노)메틸]-6-클로로페닐이거나 또는
R1이 2-[(메톡시이미노)메틸]-6-플루오로페닐이거나 또는
R1이 2-[(메톡시이미노)메틸]-6-메틸페닐이거나 또는
R1이 2-[(메톡시이미노)메틸]페닐이거나 또는
R1이 2-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 2-[(메틸술포닐)옥시]-4-(트리플루오로메틸)페닐이거나 또는
R1이 3,4-디클로로-2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 3,4-디클로로-2-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 3,4-디플루오로-2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 3,4-디플루오로-2-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 3,4-디플루오로-2-포르밀페닐이거나 또는
R1이 3,5-디클로로-2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 3,5-디클로로-2-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 3,5-디클로로-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 3,5-디클로로-4-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 3,5-디플루오로-2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 3,5-디플루오로-2-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 3,5-디플루오로-2-포르밀페닐이거나 또는
R1이 3,5-디플루오로-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 3,5-디플루오로-4-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 3,5-디플루오로-4-포르밀페닐이거나 또는
R1이 3,6-디클로로-2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 3,6-디클로로-2-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 3,6-디클로로-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 3,6-디클로로-4-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 3,6-디플루오로-2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 3,6-디플루오로-2-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 3,6-디플루오로-2-포르밀페닐이거나 또는
R1이 3,6-디플루오로-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 3,6-디플루오로-4-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 3,6-디플루오로-4-포르밀페닐이거나 또는
R1이 3-(알릴옥시)-2,4-디클로로페닐이거나 또는
R1이 3-(알릴옥시)-2,4-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-(알릴옥시)-2,5-디클로로페닐이거나 또는
R1이 3-(알릴옥시)-2,5-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-(알릴옥시)-2,6-디클로로페닐이거나 또는
R1이 3-(알릴옥시)-2,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-(알릴옥시)-2-클로로페닐이거나 또는
R1이 3-(알릴옥시)-2-플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-(알릴옥시)-2-메틸페닐이거나 또는
R1이 3-(알릴옥시)-4,5-디클로로페닐이거나 또는
R1이 3-(알릴옥시)-4,5-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-(알릴옥시)-4,6-디클로로페닐이거나 또는
R1이 3-(알릴옥시)-4,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-(알릴옥시)-4-클로로페닐이거나 또는
R1이 3-(알릴옥시)-4-플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-(알릴옥시)-4-메틸페닐이거나 또는
R1이 3-(알릴옥시)-5,6-디클로로페닐이거나 또는
R1이 3-(알릴옥시)-5,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-(알릴옥시)-5-클로로페닐이거나 또는
R1이 3-(알릴옥시)-5-플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-(알릴옥시)-5-메틸페닐이거나 또는
R1이 3-(알릴옥시)-6-클로로페닐이거나 또는
R1이 3-(알릴옥시)-6-플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-(알릴옥시)-6-메틸페닐이거나 또는
R1이 3-(알릴옥시)페닐이거나 또는
R1이 3-(시아노메톡시)-2,4-디클로로페닐이거나 또는
R1이 3-(시아노메톡시)-2,4-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-(시아노메톡시)-2,5-디클로로페닐이거나 또는
R1이 3-(시아노메톡시)-2,5-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-(시아노메톡시)-2,6-디클로로페닐이거나 또는
R1이 3-(시아노메톡시)-2,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-(시아노메톡시)-2-클로로페닐이거나 또는
R1이 3-(시아노메톡시)-2-플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-(시아노메톡시)-2-메틸페닐이거나 또는
R1이 3-(시아노메톡시)-4,5-디클로로페닐이거나 또는
R1이 3-(시아노메톡시)-4,5-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-(시아노메톡시)-4,6-디클로로페닐이거나 또는
R1이 3-(시아노메톡시)-4,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-(시아노메톡시)-4-클로로페닐이거나 또는
R1이 3-(시아노메톡시)-4-플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-(시아노메톡시)-4-메틸페닐이거나 또는
R1이 3-(시아노메톡시)-5,6-디클로로페닐이거나 또는
R1이 3-(시아노메톡시)-5,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-(시아노메톡시)-5-클로로페닐이거나 또는
R1이 3-(시아노메톡시)-5-플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-(시아노메톡시)-5-메틸페닐이거나 또는
R1이 3-(시아노메톡시)-6-클로로페닐이거나 또는
R1이 3-(시아노메톡시)-6-플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-(시아노메톡시)-6-메틸페닐이거나 또는
R1이 3-(시아노메톡시)페닐이거나 또는
R1이 3-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 3-클로로-2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 3-클로로-2-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 3-클로로-2-포르밀페닐이거나 또는
R1이 3-클로로-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 3-클로로-4-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 3-클로로-4-포르밀페닐이거나 또는
R1이 3-플루오로-2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 3-플루오로-2-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 3-플루오로-2-포르밀페닐이거나 또는
R1이 3-플루오로-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 3-플루오로-4-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 3-플루오로-4-포르밀페닐이거나 또는
R1이 3-포르밀-2-메틸페닐이거나 또는
R1이 3-포르밀-4-메틸페닐이거나 또는
R1이 3-포르밀-5-메틸페닐이거나 또는
R1이 3-포르밀-6-메틸페닐이거나 또는
R1이 3-포르밀페닐이거나 또는
R1이 3-메틸-2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 3-메틸-2-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 3-메틸-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 3-메틸-4-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 3-[(히드록시이미노)메틸]-2,4-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-[(히드록시이미노)메틸]-2,5-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-[(히드록시이미노)메틸]-2,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-[(히드록시이미노)메틸]-2-클로로페닐이거나 또는
R1이 3-[(히드록시이미노)메틸]-2-플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-[(히드록시이미노)메틸]-2-메틸페닐이거나 또는
R1이 3-[(히드록시이미노)메틸]-4,5-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-[(히드록시이미노)메틸]-4,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-[(히드록시이미노)메틸]-4-클로로페닐이거나 또는
R1이 3-[(히드록시이미노)메틸]-4-플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-[(히드록시이미노)메틸]-4-메틸페닐이거나 또는
R1이 3-[(히드록시이미노)메틸]-5,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-[(히드록시이미노)메틸]-5-클로로페닐이거나 또는
R1이 3-[(히드록시이미노)메틸]-5-플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-[(히드록시이미노)메틸]-5-메틸페닐이거나 또는
R1이 3-[(히드록시이미노)메틸]-6-클로로페닐이거나 또는
R1이 3-[(히드록시이미노)메틸]-6-플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-[(히드록시이미노)메틸]-6-메틸페닐이거나 또는
R1이 3-[(히드록시이미노)메틸]페닐이거나 또는
R1이 3-[(메톡시이미노)메틸]-2,4-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-[(메톡시이미노)메틸]-2,5-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-[(메톡시이미노)메틸]-2,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-[(메톡시이미노)메틸]-2-클로로페닐이거나 또는
R1이 3-[(메톡시이미노)메틸]-2-플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-[(메톡시이미노)메틸]-2-메틸페닐이거나 또는
R1이 3-[(메톡시이미노)메틸]-4,5-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-[(메톡시이미노)메틸]-4,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-[(메톡시이미노)메틸]-4-클로로페닐이거나 또는
R1이 3-[(메톡시이미노)메틸]-4-플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-[(메톡시이미노)메틸]-4-메틸페닐이거나 또는
R1이 3-[(메톡시이미노)메틸]-5,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-[(메톡시이미노)메틸]-5-클로로페닐이거나 또는
R1이 3-[(메톡시이미노)메틸]-5-플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-[(메톡시이미노)메틸]-5-메틸페닐이거나 또는
R1이 3-[(메톡시이미노)메틸]-6-클로로페닐이거나 또는
R1이 3-[(메톡시이미노)메틸]-6-플루오로페닐이거나 또는
R1이 3-[(메톡시이미노)메틸]-6-메틸페닐이거나 또는
R1이 3-[(메톡시이미노)메틸]페닐이거나 또는
R1이 3-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 4,5-디클로로-2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 4,5-디클로로-2-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 4,5-디클로로-3-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 4,5-디클로로-3-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 4,5-디플루오로-2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 4,5-디플루오로-2-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 4,5-디플루오로-2-포르밀페닐이거나 또는
R1이 4,5-디플루오로-3-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 4,5-디플루오로-3-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 4,5-디플루오로-3-포르밀페닐이거나 또는
R1이 4,6-디클로로-2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 4,6-디클로로-2-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 4,6-디클로로-3-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 4,6-디클로로-3-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 4,6-디플루오로-2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 4,6-디플루오로-2-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 4,6-디플루오로-2-포르밀페닐이거나 또는
R1이 4,6-디플루오로-3-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 4,6-디플루오로-3-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 4,6-디플루오로-3-포르밀페닐이거나 또는
R1이 4-(알릴옥시)-2,3-디클로로페닐이거나 또는
R1이 4-(알릴옥시)-2,3-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 4-(알릴옥시)-2,5-디클로로페닐이거나 또는
R1이 4-(알릴옥시)-2,5-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 4-(알릴옥시)-2,6-디클로로페닐이거나 또는
R1이 4-(알릴옥시)-2,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 4-(알릴옥시)-2-클로로페닐이거나 또는
R1이 4-(알릴옥시)-2-플루오로페닐이거나 또는
R1이 4-(알릴옥시)-2-메틸페닐이거나 또는
R1이 4-(알릴옥시)-3,5-디클로로페닐이거나 또는
R1이 4-(알릴옥시)-3,5-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 4-(알릴옥시)-3,6-디클로로페닐이거나 또는
R1이 4-(알릴옥시)-3,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 4-(알릴옥시)-3-클로로페닐이거나 또는
R1이 4-(알릴옥시)-3-플루오로페닐이거나 또는
R1이 4-(알릴옥시)-3-메틸페닐이거나 또는
R1이 4-(알릴옥시)페닐이거나 또는
R1이 4-(시아노메톡시)-2,3-디클로로페닐이거나 또는
R1이 4-(시아노메톡시)-2,3-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 4-(시아노메톡시)-2,5-디클로로페닐이거나 또는
R1이 4-(시아노메톡시)-2,5-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 4-(시아노메톡시)-2,6-디클로로페닐이거나 또는
R1이 4-(시아노메톡시)-2,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 4-(시아노메톡시)-2-클로로페닐이거나 또는
R1이 4-(시아노메톡시)-2-플루오로페닐이거나 또는
R1이 4-(시아노메톡시)-2-메틸페닐이거나 또는
R1이 4-(시아노메톡시)-3,5-디클로로페닐이거나 또는
R1이 4-(시아노메톡시)-3,5-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 4-(시아노메톡시)-3,6-디클로로페닐이거나 또는
R1이 4-(시아노메톡시)-3,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 4-(시아노메톡시)-3-클로로페닐이거나 또는
R1이 4-(시아노메톡시)-3-플루오로페닐이거나 또는
R1이 4-(시아노메톡시)-3-메틸페닐이거나 또는
R1이 4-(시아노메톡시)페닐이거나 또는
R1이 4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 4-클로로-2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 4-클로로-2-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 4-클로로-2-포르밀페닐이거나 또는
R1이 4-클로로-3-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 4-클로로-3-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 4-클로로-3-포르밀페닐이거나 또는
R1이 4-플루오로-2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 4-플루오로-2-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 4-플루오로-2-포르밀페닐이거나 또는
R1이 4-플루오로-3-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 4-플루오로-3-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 4-플루오로-3-포르밀페닐이거나 또는
R1이 4-포르밀-2-메틸페닐이거나 또는
R1이 4-포르밀-3-메틸페닐이거나 또는
R1이 4-포르밀페닐이거나 또는
R1이 4-메틸-2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 4-메틸-2-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 4-메틸-3-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 4-메틸-3-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 4-[(히드록시이미노)메틸]-2,3-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 4-[(히드록시이미노)메틸]-2,5-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 4-[(히드록시이미노)메틸]-2,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 4-[(히드록시이미노)메틸]-2-클로로페닐이거나 또는
R1이 4-[(히드록시이미노)메틸]-2-플루오로페닐이거나 또는
R1이 4-[(히드록시이미노)메틸]-2-메틸페닐이거나 또는
R1이 4-[(히드록시이미노)메틸]-3,5-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 4-[(히드록시이미노)메틸]-3,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 4-[(히드록시이미노)메틸]-3-클로로페닐이거나 또는
R1이 4-[(히드록시이미노)메틸]-3-플루오로페닐이거나 또는
R1이 4-[(히드록시이미노)메틸]-3-메틸페닐이거나 또는
R1이 4-[(히드록시이미노)메틸]페닐이거나 또는
R1이 4-[(메톡시이미노)메틸]-2,3-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 4-[(메톡시이미노)메틸]-2,5-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 4-[(메톡시이미노)메틸]-2,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 4-[(메톡시이미노)메틸]-2-클로로페닐이거나 또는
R1이 4-[(메톡시이미노)메틸]-2-플루오로페닐이거나 또는
R1이 4-[(메톡시이미노)메틸]-2-메틸페닐이거나 또는
R1이 4-[(메톡시이미노)메틸]-3,5-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 4-[(메톡시이미노)메틸]-3,6-디플루오로페닐이거나 또는
R1이 4-[(메톡시이미노)메틸]-3-클로로페닐이거나 또는
R1이 4-[(메톡시이미노)메틸]-3-플루오로페닐이거나 또는
R1이 4-[(메톡시이미노)메틸]-3-메틸페닐이거나 또는
R1이 4-[(메톡시이미노)메틸]페닐이거나 또는
R1이 4-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 5,6-디클로로-2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 5,6-디클로로-2-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 5,6-디클로로-3-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 5,6-디클로로-3-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 5,6-디플루오로-2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 5,6-디플루오로-2-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 5,6-디플루오로-2-포르밀페닐이거나 또는
R1이 5,6-디플루오로-3-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 5,6-디플루오로-3-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 5,6-디플루오로-3-포르밀페닐이거나 또는
R1이 5-클로로-2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 5-클로로-2-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 5-클로로-2-포르밀페닐이거나 또는
R1이 5-클로로-3-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 5-클로로-3-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 5-클로로-3-포르밀페닐이거나 또는
R1이 5-플루오로-2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 5-플루오로-2-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 5-플루오로-2-포르밀페닐이거나 또는
R1이 5-플루오로-3-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 5-플루오로-3-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 5-플루오로-3-포르밀페닐이거나 또는
R1이 5-메틸-2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 5-메틸-2-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 5-메틸-3-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 5-메틸-3-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 6-클로로-2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 6-클로로-2-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 6-클로로-2-포르밀페닐이거나 또는
R1이 6-클로로-3-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 6-클로로-3-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 6-클로로-3-포르밀페닐이거나 또는
R1이 6-플루오로-2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 6-플루오로-2-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 6-플루오로-2-포르밀페닐이거나 또는
R1이 6-플루오로-3-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 6-플루오로-3-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 6-플루오로-3-포르밀페닐이거나 또는
R1이 6-메틸-2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 6-메틸-2-[(메틸술포닐)옥시]페닐이거나 또는
R1이 6-메틸-3-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐이거나 또는
R1이 6-메틸-3-[(메틸술포닐)옥시]페닐인
화학식 I의 화합물, 및 그의 농약 활성 염, 금속 착물 및 N-옥시드가 바람직하다.
상기 명시된 라디칼 정의는 원하는 바에 따라 서로 조합될 수 있다. 더욱이, 개별 정의는 적용되지 않을 수 있다.
상기 정의된 치환기의 유형에 따라, 화학식 I의 화합물은 산성 또는 염기성 성질을 가질 수 있으며, 염, 가능하게는 또한 무기 또는 유기 산 또는 염기 또는 금속 이온과의 내부 염 또는 부가염을 형성할 수 있다. 화학식 I의 화합물이 아미노, 알킬아미노 또는 염기성 성질을 유도하는 다른 기를 보유하는 경우에, 이들 화합물은 산과 반응하여 염을 생성할 수 있거나, 또는 이들은 합성에 의해 염으로서 직접 수득된다. 화학식 I의 화합물이 히드록실, 카르복실 또는 산성 성질을 보유하는 다른 기를 보유하는 경우에, 이들 화합물은 염기와 반응하여 염을 생성할 수 있다. 적합한 염기는, 예를 들어 알칼리 금속 및 알칼리 토금속, 특히 나트륨, 칼륨, 마그네슘 및 칼슘의 수산화물, 탄산염, 탄산수소염, 및 또한 암모니아, C1-C4-알킬 기를 갖는 1급, 2급 및 3급 아민, C1-C4-알칸올의 모노-, 디- 및 트리알칸올아민, 콜린 및 클로로콜린이다.
이에 따라 수득가능한 염은 마찬가지로 살진균 특성을 갖는다.
무기 산의 예는 할로겐화수소산, 예컨대 플루오린화수소, 염화수소, 브로민화수소 및 아이오딘화수소, 황산, 인산 및 질산, 및 산성 염, 예컨대 NaHSO4 및 KHSO4이다. 유용한 유기 산은 예를 들어 포름산, 탄산 및 알칸산, 예컨대 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산, 및 또한 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 포화 또는 단일- 또는 이중불포화 C6-C20 지방산, 알킬황산 모노에스테르, 알킬술폰산 (1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 라디칼을 갖는 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산 (1 또는 2개의 술폰산 기를 보유하는 방향족 라디칼, 예컨대 페닐 및 나프틸), 알킬포스폰산 (1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 라디칼을 갖는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산 (1 또는 2개의 포스폰산 라디칼을 갖는 방향족 라디칼, 예컨대 페닐 및 나프틸)을 포함하며, 여기서 알킬 및 아릴 라디칼은 추가의 치환기, 예를 들어 p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산, 2-아세톡시벤조산 등을 보유할 수 있다.
유용한 금속 이온은 특히 제2 주족의 원소, 특히 칼슘 및 마그네슘, 제3 및 제4 주족의 원소, 특히 알루미늄, 주석 및 납, 및 또한 제1 내지 제8 전이족의 원소, 특히 크로뮴, 망가니즈, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연 등의 이온이다. 제4 주기 원소의 금속 이온이 특히 바람직하다. 여기서, 금속은 이들이 취할 수 있는 다양한 원자가로 존재할 수 있다.
임의로 치환된 기는 일치환 또는 다치환될 수 있고, 여기서 다치환의 경우에 치환기는 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 식에 주어진 기호의 정의에서, 일반적으로 하기 치환기를 대표하는 집합적 용어를 사용하였다:
할로겐: 플루오린, 염소, 브로민 및 아이오딘, 바람직하게는 플루오린, 염소, 브로민, 보다 바람직하게는 플루오린, 염소.
알킬: 1 내지 8개, 바람직하게는 1 내지 6개, 보다 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 포화, 직쇄 또는 분지형 히드로카르빌 라디칼, 예를 들어 (비제한적으로) C1-C6-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필. 이러한 정의는 또한, 예를 들어 시클로알킬알킬, 히드록시알킬 등의 복합 치환기의 일부로서의 알킬, 달리 정의되지 않는 한 예를 들어 알킬티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 할로알킬 또는 할로알킬티오에 적용된다. 알킬이 예를 들어 알킬시클로알킬로에서와 같이 복합 치환기의 말단에 있는 경우에, 시작시의 복합 치환기의 일부, 예컨대 시클로알킬은 동일하게 또는 상이하게 및 독립적으로 알킬에 의해 단일- 또는 다치환될 수 있다. 또한, 다른 라디칼, 예를 들어 알케닐, 알키닐, 히드록실, 할로겐, 포르밀 등이 말단에 있는 복합 치환기에도 동일하게 적용된다.
알케닐: 2 내지 8개, 바람직하게는 2 내지 6개의 탄소 원자 및 임의의 위치에서 1개의 이중 결합을 갖는 불포화, 직쇄 또는 분지형 히드로카르빌 라디칼, 예를 들어 (비제한적으로) C2-C6-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1,-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐. 이러한 정의는 또한 달리 정의되지 않는 한 복합 치환기의 일부로서의 알케닐, 예를 들어 할로알케닐 등에 적용된다.
알키닐: 2 내지 8개, 바람직하게는 2 내지 6개의 탄소 원자 및 임의의 위치에서 1개의 삼중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지형 히드로카르빌 기, 예를 들어 (비제한적으로) C2-C6-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐. 이러한 정의는 또한 달리 정의되지 않는 한 복합 치환기의 일부로서의 알키닐, 예를 들어 할로알키닐 등에 적용된다.
알콕시: 1 내지 8개, 바람직하게는 1 내지 6개, 보다 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 포화, 직쇄 또는 분지형 알콕시 라디칼, 예를 들어 (비제한적으로) C1-C6-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 1-메틸에톡시, 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시, 1,1-디메틸에톡시, 펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, 헥속시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시 및 1-에틸-2-메틸프로폭시. 이러한 정의는 또한 달리 정의되지 않는 한 복합 치환기의 일부로서의 알콕시, 예를 들어 할로알콕시, 알키닐알콕시 등에 적용된다.
알킬티오: 1 내지 8개, 바람직하게는 1 내지 6개, 보다 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 포화, 직쇄 또는 분지형 알킬티오 라디칼, 예를 들어 (비제한적으로) C1-C6-알킬티오, 예컨대 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 1-메틸에틸티오, 부틸티오, 1-메틸프로필티오, 2-메틸프로필티오, 1,1-디메틸에틸티오, 펜틸티오, 1-메틸부틸티오, 2-메틸부틸티오, 3-메틸부틸티오, 2,2-디메틸프로필티오, 1-에틸프로필티오, 헥실티오, 1,1-디메틸프로필티오, 1,2-디메틸프로필티오, 1-메틸펜틸티오, 2-메틸펜틸티오, 3-메틸펜틸티오, 4-메틸펜틸티오, 1,1-디메틸부틸티오, 1,2-디메틸부틸티오, 1,3-디메틸부틸티오, 2,2-디메틸부틸티오, 2,3-디메틸부틸티오, 3,3-디메틸부틸티오, 1-에틸부틸티오, 2-에틸부틸티오, 1,1,2-트리메틸프로필티오, 1,2,2-트리메틸프로필티오, 1-에틸-1-메틸프로필티오 및 1-에틸-2-메틸프로필티오. 이러한 정의는 또한 달리 정의되지 않는 한 복합 치환기의 일부로서의 알킬티오, 예를 들어 할로알킬티오 등에 적용된다.
알콕시카르보닐: 1 내지 6개, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소 원자를 가지며 (상기 명시된 바와 같음) 카르보닐 기 (-CO-)를 통해 골격에 결합된 알콕시 기. 이러한 정의는 또한 달리 정의되지 않는 한 복합 치환기의 일부로서의 알콕시카르보닐, 예를 들어 시클로알킬알콕시카르보닐 등에 적용된다.
알킬술피닐: 1 내지 8개, 바람직하게는 1 내지 6개, 보다 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 포화, 직쇄 또는 분지형 알킬술피닐 라디칼, 예를 들어 (비제한적으로) C1-C6-알킬술피닐, 예컨대 메틸술피닐, 에틸술피닐, 프로필술피닐, 1-메틸에틸술피닐, 부틸술피닐, 1-메틸프로필술피닐, 2-메틸프로필술피닐, 1,1-디메틸에틸술피닐, 펜틸술피닐, 1-메틸부틸술피닐, 2-메틸부틸술피닐, 3-메틸부틸술피닐, 2,2-디메틸프로필술피닐, 1-에틸프로필술피닐, 헥실술피닐, 1,1-디메틸프로필술피닐, 1,2-디메틸프로필술피닐, 1-메틸펜틸술피닐, 2-메틸펜틸술피닐, 3-메틸펜틸술피닐, 4-메틸펜틸술피닐, 1,1-디메틸부틸술피닐, 1,2-디메틸부틸술피닐, 1,3-디메틸부틸술피닐, 2,2-디메틸부틸술피닐, 2,3-디메틸부틸술피닐, 3,3-디메틸부틸술피닐, 1-에틸부틸술피닐, 2-에틸부틸술피닐, 1,1,2-트리메틸프로필술피닐, 1,2,2-트리메틸프로필술피닐, 1-에틸-1-메틸프로필술피닐 및 1-에틸-2-메틸프로필술피닐. 이러한 정의는 또한 달리 정의되지 않는 한 복합 치환기의 일부로서의 알킬술피닐, 예를 들어 할로알킬술피닐 등에 적용된다.
알킬술포닐: 1 내지 8개, 바람직하게는 1 내지 6개, 보다 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 포화, 직쇄 또는 분지형 알킬술포닐 라디칼, 예를 들어 (비제한적으로) C1-C6-알킬술포닐, 예컨대 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 1-메틸에틸술포닐, 부틸술포닐, 1-메틸프로필술포닐, 2-메틸프로필술포닐, 1,1-디메틸에틸술포닐, 펜틸술포닐, 1-메틸부틸술포닐, 2-메틸부틸술포닐, 3-메틸부틸술포닐, 2,2-디메틸프로필술포닐, 1-에틸프로필술포닐, 헥실술포닐, 1,1-디메틸프로필술포닐, 1,2-디메틸프로필술포닐, 1-메틸펜틸술포닐, 2-메틸펜틸술포닐, 3-메틸펜틸술포닐, 4-메틸펜틸술포닐, 1,1-디메틸부틸술포닐, 1,2-디메틸부틸술포닐, 1,3-디메틸부틸술포닐, 2,2-디메틸부틸술포닐, 2,3-디메틸부틸술포닐, 3,3-디메틸부틸술포닐, 1-에틸부틸술포닐, 2-에틸부틸술포닐, 1,1,2-트리메틸프로필술포닐, 1,2,2-트리메틸프로필술포닐, 1-에틸-1-메틸프로필술포닐 및 1-에틸-2-메틸프로필술포닐. 이러한 정의는 또한 달리 정의되지 않는 한 복합 치환기의 일부로서의 알킬술포닐, 예를 들어 할로알킬술포닐 등에 적용된다.
시클로알킬: 3 내지 10개, 바람직하게는 3 내지 8개, 보다 바람직하게는 3 내지 6개의 탄소 고리원을 갖는 모노시클릭, 포화 히드로카르빌 기, 예를 들어 (비제한적으로) 시클로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실. 이러한 정의는 또한 달리 정의되지 않는 한 복합 치환기의 일부로서의 시클로알킬, 예를 들어 시클로알킬알킬 등에 적용된다.
시클로알케닐: 3 내지 10개, 바람직하게는 3 내지 8개, 보다 바람직하게는 3 내지 6개의 탄소 고리원을 갖는 모노시클릭, 부분 불포화 히드로카르빌 기, 예를 들어 (비제한적으로) 시클로프로페닐, 시클로펜테닐 및 시클로헥세닐. 이러한 정의는 또한 달리 정의되지 않는 한 복합 치환기의 일부로서의 시클로알케닐, 예를 들어 시클로알케닐알킬 등에 적용된다.
시클로알콕시: 3 내지 10개, 바람직하게는 3 내지 8개, 보다 바람직하게는 3 내지 6개의 탄소 고리원을 갖는 모노시클릭, 포화 시클로알킬옥시 라디칼, 예를 들어 (비제한적으로) 시클로프로필옥시, 시클로펜틸옥시 및 시클로헥실옥시. 이러한 정의는 또한 달리 정의되지 않는 한 복합 치환기의 일부로서의 시클로알콕시, 예를 들어 시클로알콕시알킬 등에 적용된다.
할로알킬: 1 내지 8개, 바람직하게는 1 내지 6개, 보다 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소 원자를 가지며 (상기 명시된 바와 같음), 여기서 이들 기에서의 수소 원자 중 일부 또는 전부가 상기 명시된 바와 같은 할로겐 원자에 의해 대체될 수 있는 것인 직쇄 또는 분지형 알킬 기, 예를 들어 (비제한적으로) C1-C3-할로알킬, 예컨대 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸 및 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일. 이러한 정의는 또한 달리 정의되지 않는 한 복합 치환기의 일부로서의 할로알킬, 예를 들어 할로알킬아미노알킬 등에 적용된다.
할로알케닐 및 할로알키닐은, 알킬 기 대신에 알케닐 및 알키닐 기가 치환기의 일부로서 존재하는 것을 제외하고 할로알킬과 유사하게 정의된다.
할로알콕시: 1 내지 8개, 바람직하게는 1 내지 6개, 보다 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소 원자를 가지며 (상기 명시된 바와 같음), 여기서 이들 기에서 수소 원자 중 일부 또는 전부가 상기 명시된 바와 같은 할로겐 원자에 의해 대체될 수 있는 것인 직쇄 또는 분지형 알콕시 기, 예를 들어 (비제한적으로) C1-C3-할로알콕시, 예컨대 클로로메톡시, 브로모메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 1-클로로에톡시, 1-브로모에톡시, 1-플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 펜타플루오로에톡시 및 1,1,1-트리플루오로프로프-2-옥시. 이러한 정의는 또한 달리 정의되지 않는 한 복합 치환기의 일부로서의 할로알콕시, 예를 들어 할로알콕시알킬 등에 적용된다.
할로알킬티오: 1 내지 8개, 바람직하게는 1 내지 6개, 보다 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소 원자를 가지며 (상기 명시된 바와 같음), 여기서 이들 기에서의 수소 원자 중 일부 또는 전부가 상기 명시된 바와 같은 할로겐 원자에 의해 대체될 수 있는 것인 직쇄 또는 분지형 알킬티오 기, 예를 들어 (비제한적으로) C1-C3-할로알킬티오, 예컨대 클로로메틸티오, 브로모메틸티오, 디클로로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 플루오로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로플루오로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 1-클로로에틸티오, 1-브로모에틸티오, 1-플루오로에틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 2-클로로-2-플루오로에틸티오, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸티오, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오, 펜타플루오로에틸티오 및 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일티오. 이러한 정의는 또한 달리 정의되지 않는 한 복합 치환기의 일부로서의 할로알킬티오, 예를 들어 할로알킬티오알킬 등에 적용된다.
헤테로아릴: 산소, 질소 및 황의 군으로부터의 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 5 또는 6-원, 완전 불포화 모노시클릭 고리계; 고리가 1개 초과의 산소 원자를 함유하는 경우에, 이들은 직접 인접하지 않는다;
1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 또는 산소 원자를 함유하는 5-원 헤테로아릴: 탄소 원자 이외에, 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 또는 산소 원자를 고리원으로서 함유할 수 있는 5-원 헤테로아릴 기, 예를 들어 (비제한적으로) 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 3-이소티아졸릴, 4-이소티아졸릴, 5-이소티아졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일 및 1,3,4-트리아졸-2-일;
1 내지 4개의 질소 원자를 함유하는 질소-결합된 5-원 헤테로아릴 또는 1 내지 3개의 질소 원자를 함유하는 벤조융합된 질소-결합된 5-원 헤테로아릴: 탄소 원자 이외에, 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자를 고리원으로서 함유할 수 있으며 2개의 인접한 탄소 고리원 또는 1개의 질소 및 1개의 인접한 탄소 고리원이 1 또는 2개의 탄소 원자가 질소 원자에 의해 대체될 수 있는 부타-1,3-디엔-1,4-디일 기에 의해 가교될 수 있으며, 여기서 이들 고리가 질소 고리원 중 1개를 통해 골격에 부착된 것인 5-원 헤테로아릴 고리 기, 예를 들어 (비제한적으로) 1-피롤릴, 1-피라졸릴, 1,2,4-트리아졸-1-일, 1-이미다졸릴, 1,2,3-트리아졸-1-일 및 1,3,4-트리아졸-1-일;
1 내지 4개의 질소 원자를 함유하는 6-원 헤테로아릴: 탄소 원자 이외에, 각각 1 내지 3개 및 1 내지 4개의 질소 원자를 고리원으로서 함유할 수 있는 6-원 헤테로아릴 기, 예를 들어 (비제한적으로) 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피라지닐, 1,3,5-트리아진-2-일, 1,2,4-트리아진-3-일 및 1,2,4,5-테트라진-3-일;
1 내지 3개의 질소 원자 또는 1개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 황 원자를 함유하는 벤조융합된 5-원 헤테로아릴: 예를 들어 (비제한적으로) 인돌-1-일, 인돌-2-일, 인돌-3-일, 인돌-4-일, 인돌-5-일, 인돌-6-일, 인돌-7-일, 벤즈이미다졸-1-일, 벤즈이미다졸-2-일, 벤즈이미다졸-4-일, 벤즈이미다졸-5-일, 인다졸-1-일, 인다졸-3-일, 인다졸-4-일, 인다졸-5-일, 인다졸-6-일, 인다졸-7-일, 인다졸-2-일, 1-벤조푸란-2-일, 1-벤조푸란-3-일, 1-벤조푸란-4-일, 1-벤조푸란-5-일, 1-벤조푸란-6-일, 1-벤조푸란-7-일, 1-벤조티오펜-2-일, 1-벤조티오펜-3-일, 1-벤조티오펜-4-일, 1-벤조티오펜-5-일, 1-벤조티오펜-6-일, 1-벤조티오펜-7-일, 1,3-벤조티아졸-2-일, 1,3-벤조티아졸-4-일, 1,3-벤조티아졸-5-일, 1,3-벤조티아졸-6-일, 1,3-벤조티아졸-7-일, 1,3-벤족사졸-2-일, 1,3-벤족사졸-4-일, 1,3-벤족사졸-5-일, 1,3-벤족사졸-6-일 및 1,3-벤족사졸-7-일;
1 내지 3개의 질소 원자를 함유하는 벤조융합된 6-원 헤테로아릴: 예를 들어 (비제한적으로) 퀴놀린-2-일, 퀴놀린-3-일, 퀴놀린-4-일, 퀴놀린-5-일, 퀴놀린-6-일, 퀴놀린-7-일, 퀴놀린-8-일, 이소퀴놀린-1-일, 이소퀴놀린-3-일, 이소퀴놀린-4-일, 이소퀴놀린-5-일, 이소퀴놀린-6-일, 이소퀴놀린-7-일 및 이소퀴놀린-8-일.
이러한 정의는 또한 달리 정의되지 않는 한 복합 치환기의 일부로서의 헤테로아릴, 예를 들어 헤테로아릴알킬 등에 적용된다.
헤테로시클릴: 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터의 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 3- 내지 15-원, 바람직하게는 3- 내지 9원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클: 탄소 고리원 이외에, 1 내지 3개의 질소 원자 및/또는 1개의 산소 또는 황 원자 또는 1 또는 2개의 산소 및/또는 황 원자를 함유하는 모노-, 비- 또는 트리시클릭 헤테로사이클; 고리가 1개 초과의 산소 원자를 함유하는 경우에, 이들은 직접 인접하지 않는다; 예를 들어 (비제한적으로) 옥시라닐, 아지리디닐, 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,4-디히드로푸르-2-일, 2,4-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,4-디히드로티엔-2-일, 2,4-디히드로티엔-3-일, 2-피롤린-2-일, 2-피롤린-3-일, 3-피롤린-2-일, 3-피롤린-3-일, 2-이속사졸린-3-일, 3-이속사졸린-3-일, 4-이속사졸린-3-일, 2-이속사졸린-4-일, 3-이속사졸린-4-일, 4-이속사졸린-4-일, 2-이속사졸린-5-일, 3-이속사졸린-5-일, 4-이속사졸린-5-일, 2-이소티아졸린-3-일, 3-이소티아졸린-3-일, 4-이소티아졸린-3-일, 2-이소티아졸린-4-일, 3-이소티아졸린-4-일, 4-이소티아졸린-4-일, 2-이소티아졸린-5-일, 3-이소티아졸린-5-일, 4-이소티아졸린-5-일, 2,3-디히드로피라졸-1-일, 2,3-디히드로피라졸-2-일, 2,3-디히드로피라졸-3-일, 2,3-디히드로피라졸-4-일, 2,3-디히드로피라졸-5-일, 3,4-디히드로피라졸-1-일, 3,4-디히드로피라졸-3-일, 3,4-디히드로피라졸-4-일, 3,4-디히드로피라졸-5-일, 4,5-디히드로피라졸-1-일, 4,5-디히드로피라졸-3-일, 4,5-디히드로피라졸-4-일, 4,5-디히드로피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-2-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 3,4-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 1,3-디옥산-5-일, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-헥사히드로피리다지닐, 4-헥사히드로피리다지닐, 2-헥사히드로피리미디닐, 4-헥사히드로피리미디닐, 5-헥사히드로피리미디닐, 2-피페라지닐, 1,3,5-헥사히드로트리아진-2-일 및 1,2,4-헥사히드로트리아진-3-일. 이러한 정의는 또한 달리 정의되지 않는 한 복합 치환기의 일부로서의 헤테로시클릴, 예를 들어 헤테로시클릴알킬 등에 적용된다.
이탈기: SN1 또는 SN2 이탈기, 예를 들어 염소, 브로민, 아이오딘, 알킬술포네이트 (-OSO2-알킬, 예를 들어 -OSO2CH3, -OSO2CF3) 또는 아릴술포네이트 (-OSO2-아릴, 예를 들어 -OSO2Ph, -OSO2PhMe).
자연 법칙에 위배되고 따라서 당업자가 그의 전문 지식을 기초로 하여 제외하는 조합은 포함되지 않는다. 예를 들어 3개 이상의 인접한 산소 원자를 갖는 고리 구조는 제외된다.
제조 방법 및 중간체의 설명
화학식 I의 헤테로아릴피페리딘 및 -피페라진 유도체는 다양한 방식으로 제조할 수 있다. 우선, 가능한 방법을 하기에 개략적으로 제시한다. 달리 나타내지 않는 한, 주어진 라디칼은 상기 주어진 의미를 갖는다.
화학식 I의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법은 하나 이상의 반응 보조제를 사용하여 임의로 수행한다.
유용한 반응 보조제는 적절한 경우에 무기 또는 유기 염기 또는 산 수용체이다. 이들은 바람직하게는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 아세테이트, 아미드, 카르보네이트, 히드로겐카르보네이트, 히드라이드, 히드록시드 또는 알콕시드, 예를 들어 소듐 아세테이트, 포타슘 아세테이트 또는 칼슘 아세테이트, 리튬 아미드, 소듐 아미드, 포타슘 아미드 또는 칼슘 아미드, 소듐 카르보네이트, 포타슘 카르보네이트 또는 칼슘 카르보네이트, 소듐 히드로겐카르보네이트, 포타슘 히드로겐카르보네이트 또는 칼슘 히드로겐카르보네이트, 리튬 히드라이드, 소듐 히드라이드, 포타슘 히드라이드 또는 칼슘 히드라이드, 리튬 히드록시드, 소듐 히드록시드, 포타슘 히드록시드 또는 칼슘 히드록시드, 소듐 메톡시드, 에톡시드, n- 또는 i-프로폭시드, n-, i-, s- 또는 t-부톡시드 또는 포타슘 메톡시드, 에톡시드, n- 또는 i-프로폭시드, n-, i-, s- 또는 t-부톡시드; 및 또한 염기성 유기 질소 화합물, 예를 들어 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 에틸디이소프로필아민, N,N-디메틸시클로헥실아민, 디시클로헥실아민, 에틸디시클로헥실아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, 2-메틸-, 3-메틸-, 4-메틸-, 2,4-디메틸-, 2,6-디메틸-, 3,4-디메틸- 및 3,5-디메틸피리딘, 5-에틸-2-메틸피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, N-메틸피페리딘, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]-옥탄 (DABCO), 1,5-디아자비시클로[4.3.0]-논-5-엔 (DBN) 또는 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-운데스-7-엔 (DBU)을 포함한다.
유용한 반응 보조제는 적절한 경우에 무기 또는 유기 산이다. 이들은 바람직하게는 무기 산, 예를 들어 플루오린화수소, 염화수소, 브로민화수소 및 아이오딘화수소, 황산, 인산 및 질산, 및 산성 염, 예컨대 NaHSO4 및 KHSO4, 또는 유기 산, 예를 들어 포름산, 탄산 및 알칸산, 예컨대 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산, 및 또한 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 포화 또는 단일- 또는 이중불포화 C6-C20 지방산, 알킬황산 모노에스테르, 알킬술폰산 (1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 라디칼을 갖는 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산 (1개 또는 2개의 술폰산 기를 보유하는 방향족 라디칼, 예컨대 페닐 및 나프틸), 알킬포스폰산 (1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 라디칼을 갖는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산 (1 또는 2개의 포스폰산 라디칼을 보유하는 방향족 라디칼, 예컨대 페닐 및 나프틸)을 포함하며, 여기서 알킬 및 아릴 라디칼은 추가의 치환기를 보유할 수 있으며, 예를 들어 p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산, 2-아세톡시벤조산 등이다.
본 발명에 따른 방법은 하나 이상의 희석제를 사용하여 임의로 수행한다. 유용한 희석제는 실질적으로 모두 불활성 유기 용매이다. 이들은 바람직하게는 지방족 및 방향족, 임의로 할로겐화 탄화수소, 예컨대 펜탄, 헥산, 헵탄, 시클로헥산, 석유 에테르, 벤진, 리그로인, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메틸렌 클로라이드, 에틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠 및 o-디클로로벤젠, 에테르, 예컨대 디에틸 에테르 및 디부틸 에테르, 글리콜 디메틸 에테르 및 디글리콜 디메틸 에테르, 테트라히드로푸란 및 디옥산, 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소프로필 케톤 및 메틸 이소부틸 케톤, 에스테르, 예컨대 메틸 아세테이트 및 에틸 아세테이트, 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴 및 프로피오니트릴, 아미드, 예를 들어 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 및 N-메틸피롤리돈, 및 또한 디메틸 술폭시드, 테트라메틸렌술폰 및 헥사메틸포스포르아미드 및 DMPU를 포함한다.
본 발명에 따른 방법에서, 반응 온도는 상대적으로 넓은 범위 내에서 달라질 수 있다. 일반적으로, 사용되는 온도는 0℃ 내지 250℃, 바람직하게는 10℃ 내지 185℃의 온도이다.
반응 시간은 반응의 규모 및 반응 온도의 함수로서 달라지지만, 일반적으로 수분 내지 48시간이다.
본 발명에 따른 방법은 일반적으로 표준 압력 하에 수행한다. 그러나, 승압 또는 감압 하에서 실행하는 것이 또한 가능하다.
본 발명에 따른 방법의 수행을 위해, 각 경우에 요구되는 출발 물질은 일반적으로 대략 등몰량으로 사용한다. 그러나, 각 경우에 사용되는 성분 중 하나는 상대적으로 매우 과량으로 사용하는 것이 또한 가능하다.
방법 A
반응식 1: 방법 A
Figure pct00005
상기 식에서, 기호 RA1, RA2, RB1, RB2, R10, p, R2, X, G, Q, L1, L2 및 R1 각각은 상기 명시된 일반적 정의를 갖는다.
본 발명에 따른 방법 A (반응식 1)의 수행에서 수득한 아미드 (Ia)를 문헌에 기재된 방법에 의해 상응하는 티오아미드 (Ib)로 전환시킬 수 있다 (예를 들어 문헌 [Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2009, 19(2), 462-468]). 이는 화학식 (Ia)의 화합물을 전형적으로 오황화인 또는 2,4-비스(4-메톡시페닐)-1,3-디티아-2,4-디포스페탄 2,4-디술피드 (라웨슨(Lawesson) 시약)와 반응시키는 것을 포함한다 (반응식 7, 방법 F 참조).
본 발명에 따른 방법 A는 바람직하게는 하나 이상의 희석제를 사용하여 수행한다. 바람직한 용매는 톨루엔, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산 및 1,2-디메톡시에탄이다.
반응이 종결된 후, 화합물 (Ib)를 통상의 분리 기술 중 하나에 의해 반응 혼합물로부터 분리한다. 필요한 경우에, 화합물을 재결정화 또는 크로마토그래피에 의해 정제한다.
방법 B
반응식 2: 방법 B
Figure pct00006
상기 식에서, 기호 RA1, RA2, RB1, RB2, Y, R10, p, R2, X, G, Q, L1, L2 및 R1 각각은 상기 명시된 일반적 정의를 갖고, W1 및 W2는 목적 헤테로사이클 Q의 형성에 적합한 관능기이다.
일반적으로, 적합한 관능기 W1 및 W2를 갖는 상응하는 화합물 (XXIII) 및 (XXIV)로부터 화학식 (I)의 화합물을 제조하는 것이 가능하다 (반응식 2, 방법 B 참조). W1 및 W2에 대한 가능한 관능기는, 예를 들어 적합한 반응 조건 하에 목적 헤테로사이클 Q를 형성할 수 있는 알데히드, 케톤, 에스테르, 카르복실산, 아미드, 티오아미드, 니트릴, 알콜, 티올, 히드라진, 옥심, 아미딘, 아미드 옥심, 올레핀, 아세틸렌, 할라이드, 알킬 할라이드, 메탄술포네이트, 트리플루오로메탄술포네이트, 보론산, 보로네이트 등이다. 헤테로사이클의 제조에 대한 다수의 문헌 방법이 존재한다 (WO2008/013622; 문헌 [Comprehensive Heterocyclic Chemistry Vol. 4-6, A. R. Katritzky and C. W. Rees editors, Pergamon Press, New York, 1984; Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol 2-4, A. R. Katritzky, C. W. Rees and E. F. Scriven editors, Pergamon Press, New York, 1996; The Chemistry of Heterocyclic Compounds, E. C. Taylor, editor, Wiley, New York; Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, Vol. 2-4, Elsevier, New York; Synthesis, 1982, 6, 508-509; Tetrahedron, 2000, 56, 1057-1094] 참조).
방법 C
반응식 3: 방법 C
Figure pct00007
상기 식에서, 기호 RA1, RA2, RB1, RB2, Y, R10, p, R2, X, G, Q, L1, L2 및 R1 각각은 상기 명시된 일반적 정의를 갖고, W3 및 W4는 목적 헤테로사이클 G의 형성에 적합한 관능기이다.
일반적으로, 적합한 관능기 W3 및 W4를 갖는 상응하는 화합물 (XXVI) 및 (XXV)로부터 화학식 (I)의 화합물을 제조하는 것이 가능하다 (반응식 3, 방법 C 참조). W3 및 W4에 대한 가능한 관능기는, 예를 들어 알데히드, 케톤, 에스테르, 카르복실산, 아미드, 티오아미드, 니트릴, 알콜, 티올, 히드라진, 옥심, 아미딘, 아미드 옥시드, 올레핀, 아세틸렌, 할라이드, 알킬 할라이드, 메탄술포네이트, 트리플루오로메탄술포네이트, 붕산, 보로네이트 등이다. 이들은 적합한 반응 조건 하에 목적 5-원 헤테로사이클 G를 형성할 수 있다. 헤테로사이클의 제조에 대한 다수의 문헌 방법이 존재한다 (WO2008/013622; 문헌 [Comprehensive Heterocyclic Chemistry Vol. 4-6, A. R. Katritzky and C. W. Rees editors, Pergamon Press, New York, 1984; Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol 2-4, A. R. Katritzky, C. W. Rees and E. F. Scriven editors, Pergamon Press, New York, 1996; The Chemistry of Heterocyclic Compounds, E. C. Taylor, editor, Wiley, New York; Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, Vol. 2-4, Elsevier, New York] 참조).
방법 D
반응식 4: 방법 D
Figure pct00008
상기 식에서, 기호 RA1, RA2, RB1, RB2, Y, R5, R2, L1, L2 및 R1 각각은 상기 명시된 일반적 정의를 갖고, W5는 염소, 브로민, 아이오딘, p-톨루엔술포닐옥시, 메틸술포닐옥시이다.
화합물 (IX)로부터 화합물 (VIIa)를 사용하여 화학식 (Ic)의 화합물을 합성하는 특정한 수단은 반응식 4 (방법 D)에 제시된다.
티오카르복스아미드 (IX)는 문헌으로부터 공지된 방법에 의해, 예를 들어 상응하는 카르복스아미드를 예를 들어 라웨슨 시약을 사용하여 티오화시킴으로써 수득가능하다 (WO2008/013622, 문헌 [Org. Synth.Vol. 7, 1990, 372, WO2010/065579]).
α-할로 케톤 또는 상응하는 등가물 (예를 들어 p-톨루엔술포닐옥시 또는 메틸술포닐옥시) (IX)은 또한 문헌으로부터 공지된 방법에 의해, 예를 들어 상응하는 클로르옥심 (XVI)의 알켄 (IIa) 또는 알킨 (IIb)으로의 고리화첨가 (WO 2008/013622)에 의해 또는 상응하는 케톤 (VIIIa)의 할로겐화 (예를 들어 WO 2011/072207 및 WO 2010/065579)에 의해 수득가능하다. 화합물 (VIIIa)는 문헌에 기재된 방법에 의해 제조가능하다 (예를 들어 WO 2008/091580; WO 2007/014290; WO 2008/091594; 문헌 [Journal of Organic Chemistry, 2011, 728-731]; WO 2009/09445; 문헌 [European Journal of Organic Chemistry, 2006, 4852-4860; Synthesis, 2005, 3541-3548] 참조).
반응식 5:
Figure pct00009
티아졸 (Ic)은 한츠쉬(Hantzsch) 티아졸 합성에 의해 티오카르복스아미드 (IX) 및 α-할로 케톤 또는 상응하는 등가물 (VIIa)로부터 수득한다 (예를 들어 문헌 ["Comprehensive Heterocyclic Chemistry", Pergamon Press, 1984; vol. 6, pages 235-363, "Comprehensive Heterocyclic Chemistry II", Pergamon Press, 1996; vol. 3, pages 373-474] 및 그에 인용된 참고문헌, 및 WO 07/014290 참조).
방법 E는 바람직하게는 하나 이상의 희석제를 사용하여 수행한다. 방법 E의 수행에서, 불활성 유기 용매는 바람직한 선택이다 (예를 들어 N,N-디메틸포름아미드 및 에탄올).
적절한 경우에, 보조 염기, 예를 들어 트리에틸아민을 사용한다.
필요한 경우에, 화합물을 재결정화 또는 크로마토그래피에 의해 정제한다.
방법 E
반응식 6: 방법 E
Figure pct00010
상기 식에서, 기호 RA1, RA2, RB1, RB2, R10, p, R2, X, G, Q, L1, L2 및 R1 각각은 상기 명시된 일반적 정의를 갖고, W7은 OH, F, Cl, Br 또는 I이다.
상응하는 화합물 (XIII)으로부터 화합물 (IV)를 사용하여 화학식 (Ia)의 화합물을 제조하는 하나의 수단은 반응식 6 (방법 E)에 제시된다.
화합물 (IV)는 상업적으로 입수가능하거나 또는 문헌에 기재된 방법에 의해 제조가능하다 (예를 들어 WO 2010/065579; WO 2008/156726; 문헌 [Journal of Organic Chemistry, 1983, 4567-4571] 참조).
화학식 (Ia)를 갖는 화합물은 임의로 산 스캐빈저/염기의 존재 하에 상응하는 화학식 (XIII)을 갖는 화합물과 화학식 (IV) (여기서, W7은 염소, 플루오린, 브로민 또는 아이오딘임)의 기질과의 커플링 반응에 의해 문헌에 기재된 방법 (예를 들어 WO 2010/065579 참조)과 유사하게 합성할 수 있다.
1 당량 이상의 산 스캐빈저/염기 (예를 들어 휘니그(Huenig) 염기, 트리에틸아민 또는 상업적으로 입수가능한 중합체성 산 스캐빈저)를 화학식 (XIII)의 출발 물질과 관련하여 사용한다. 출발 물질이 염인 경우에, 2 당량 이상의 산 스캐빈저가 요구된다.
대안적으로, 화학식 (Ia)의 화합물은 또한 문헌에 기재된 방법 (예를 들어 문헌 [Tetrahedron, 2005, 61, 10827-10852] 및 그에 인용된 참고문헌)과 유사하게 커플링제의 존재 하에 화학식 (XIII)의 상응하는 화합물로부터 화학식 (IV) (여기서, W7은 히드록실임)의 기재를 사용하여 합성할 수 있다.
적합한 커플링 시약은 예를 들어 펩티드 커플링 시약 (예를 들어, 4-디메틸아미노피리딘과 혼합된 N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카르보디이미드, 1-히드록시벤조트리아졸과 혼합된 N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카르보디이미드, 브로모트리피롤리디노포스포늄 헥사플루오로포스페이트, O-(7-아자벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트 또는 프로필포스폰산 무수물 등)이다.
반응이 종결된 후, 화합물 (Ia)를 통상의 분리 기술 중 하나에 의해 반응 혼합물로부터 분리한다. 필요한 경우에, 화합물을 재결정화 또는 크로마토그래피에 의해 정제한다.
방법 F
반응식 7: 방법 F
Figure pct00011
상기 식에서, 기호 RA1, RA2, RB1, RB2, R10, p, R2, X, G, Q, L1, L2 및 R1 각각은 상기 명시된 일반적 정의를 갖고, W8은 이탈기이고, L1은 NRL1, S 또는 O이다.
상응하는 화합물 (Xa)로부터 화합물 (V)를 사용하여 화학식 (Ia)의 화합물을 제조하는 하나의 수단은 반응식 7 (방법 F)에 제시된다.
화합물 (V)는 상업적으로 입수가능하거나 또는 문헌에 기재된 방법에 의해 제조가능하다 (예를 들어 WO 2007/137792; 문헌 [Synthetic Communications, 2000, 4255-4262]; US6307103 참조).
W8이 이탈기인 출발 물질 (Xa)는 화합물 (XXVII), (XXX) 또는 (XIII)으로부터 문헌에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다 (예를 들어, 메실화: 문헌 [Organic Letters, 2003, 2539-2541]; 토실화: JP60156601; 할로겐화: 문헌 [Australian Journal of Chemistry, 1983, 2095-2110] 참조). 전형적으로, 화학식 (Xa, W8 = 염소)의 화합물은 화학식 (XIII)의 아미드 및 클로로아세틸 클로라이드로부터 진행하여 제조한다. 화합물 (XXVII)은 (XIII)으로부터 글리콜산 또는 히드록시아세틸 클로라이드를 사용하여 방법 E와 유사하게 제조한다 (예를 들어 WO 2007103187, WO2006117521, 문헌 [Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2007, 6326-6329] 참조).
Figure pct00012
화합물 (XXVII)은 (XXXI)로부터 방법 C와 유사하게 제조한다 (반응식 8; 예를 들어 WO2008154241 참조).
반응식 8:
Figure pct00013
상기 식에서, 기호 RB1, RB2, R10, p, R2, X, G, Q, L1, L2 및 R1은 각각 상기 정의된 바와 같고, W3 및 W4는 목적 헤테로사이클 G의 형성에 적합한 관능기이다.
1 당량 이상의 염기 (예를 들어 수소화나트륨, 탄산칼륨)는 화학식 (Xa)의 출발 물질과 관련하여 사용한다.
반응이 종결된 후, 화합물 (Ia)를 통상의 분리 기술 중 하나에 의해 반응 혼합물로부터 분리한다. 필요한 경우에, 화합물을 재결정화 또는 크로마토그래피에 의해 정제한다.
방법 G
반응식 9: 방법 G
Figure pct00014
상기 식에서, 기호 RL2, RA1, RA2, RB1, RB2, R10, p, R2, X, G, Q, L1, L2 및 R1 각각은 상기 명시된 일반적 정의를 갖고, L1은 O, S, NRL1이고, RB2 = H이다.
상응하는 화합물 (XIa)로부터 화합물 (V)를 사용하여 화학식 (Ia)의 화합물을 제조하는 하나의 수단은 반응식 9 (방법 G)에 제시된다.
출발 물질 (XIa)는 아민 (XIII)으로부터 치환 또는 비치환된 아크릴산 또는 치환 또는 비치환된 클로라이드를 사용하여 방법 E와 유사하게 제조한다.
화학식 (Ia)를 갖는 화합물은 임의로 염기 (예를 들어 수산화나트륨 또는 수산화칼륨, 탄산칼륨)의 존재 하에 상응하는 화학식 (XIa)를 갖는 화합물과 화학식 (V)의 기질과의 커플링 반응에 의해 문헌에 기재된 방법과 유사하게 합성할 수 있다 (예를 들어 WO 2010/065579; 문헌 [Russian Journal of General Chemistry, 2005, 915-922; Journal of Medicinal Chemistry, 2009, 7397-7409] 참조).
반응이 종결된 후, 화합물 (Ia)를 통상의 분리 기술 중 하나에 의해 반응 혼합물로부터 분리한다. 필요한 경우에, 화합물을 재결정화 또는 크로마토그래피에 의해 정제한다.
방법 H
반응식 10: 방법 H
Figure pct00015
상기 식에서, 기호 RA1, RA2, RB1, RB2, R10, p, R2, X, G, Q, L1, L2 및 R1 각각은 상기 명시된 일반적 정의를 갖고, L1은 O, S, NRL1이다.
상응하는 화합물 (XII)로부터 화합물 (VI)을 사용하여 화학식 (I)의 화합물을 제조하는 하나의 수단은 반응식 10 (방법 H)에 제시된다.
화합물 (VI)은 상업적으로 입수가능하거나 또는 문헌에 기재된 방법에 의해 제조가능하다. 출발 물질 (XII)는 문헌에 기재된 방법에 의해 또는 아민 (XIII)으로부터 방법 E와 유사하게 제조한다 (예를 들어 WO 2010/065579 참조).
화학식 (I)을 갖는 화합물은 임의로 염기 (예를 들어 수산화나트륨 또는 수산화칼륨, 탄산칼륨)의 존재 하에 또는 산 (예를 들어 아세트산, 황산 또는 염산)의 존재 하에 상응하는 화학식 (XII)를 갖는 화합물의 화학식 (VI)의 기질과의 축합 반응에 의해 문헌에 기재된 방법과 유사하게 합성할 수 있다 (예를 들어 WO 2011/020861; WO 2009/105755 참조). 출발 물질이 염인 경우에, 2 당량 이상의 산 스캐빈저가 요구된다.
반응이 종결된 후, 화합물 (I)을 통상의 분리 기술 중 하나에 의해 반응 혼합물로부터 분리한다. 필요한 경우에, 화합물을 재결정화 또는 크로마토그래피에 의해 정제한다.
방법 I
반응식 11: 방법 I
Figure pct00016
상기 식에서, 기호 R10, p, R2, X, G, Q, L2 및 R1 각각은 상기 명시된 일반적 정의를 갖고, W6은 아세틸, C1-C4-알콕시카르보닐, 벤질 또는 벤질옥시카르보닐이다.
상응하는 화합물 (XVII)로부터 화학식 (XIII)의 화합물을 제조하는 하나의 수단은 반응식 11 (방법 I)에 제시된다.
화학식 (XVII)의 화합물을 문헌에 기재된 보호기를 제거하기 위한 적합한 방법에 의해 화학식 (XIII)의 화합물로 전환시킨다 (문헌 ["Protective Groups in Organic Synthesis"; Theodora W. Greene, Peter G. M. Wuts; Wiley-Interscience; Third Edition; 1999; 494-653]).
tert-부톡시카르보닐 및 벤질옥시카르보닐 보호기는 산성 매질 중에서 (예를 들어 염산 또는 트리플루오로아세트산을 사용하여) 제거할 수 있다. 아세틸 보호기는 염기성 조건 하에 (예를 들어 탄산칼륨 또는 탄산세슘을 사용하여) 제거할 수 있다. 벤질 보호기는 촉매 (예를 들어 활성 탄소 상의 팔라듐)의 존재 하에 수소를 사용하여 가수소분해로 제거할 수 있다.
반응이 종결된 후, 화합물 (XIII)을 통상의 분리 기술 중 하나에 의해 반응 혼합물로부터 분리한다. 필요한 경우에, 화합물을 재결정화 또는 크로마토그래피에 의해 정제하거나, 또는 원하는 경우에 또한 사전 정제 없이 후속 단계에 사용할 수 있다. 화학식 (XIII)의 화합물을 염, 예를 들어 염산 또는 트리플루오로아세트산의 염으로서 단리시키는 것이 또한 가능하다.
방법 J
반응식 12: 방법 J
Figure pct00017
상기 식에서, 기호 R10, p, R2, X, G, Q, L2 및 R1 각각은 상기 명시된 일반적 정의를 갖고, W6은 아세틸, C1-C4-알콕시카르보닐, 벤질 또는 벤질옥시카르보닐이고, W3 및 W4는 목적 헤테로사이클의 형성에 적합한 관능기이다.
일반적으로, 상응하는 화합물 (XXII)로부터 화합물 (XXV)를 사용하여 중간체 (XVII)을 제조하는 것이 가능하다. 방법 J (반응식 12)는 방법 C (반응식 3)와 유사하게 수행한다.
방법 K
반응식 13: 방법 K
Figure pct00018
상기 식에서, 기호 R5, R2, L2 및 R1 각각은 상기 명시된 일반적 정의를 갖고, W5는 염소, 브로민, 아이오딘, p-톨루엔술포닐옥시, 메틸술포닐옥시이고, W6은 아세틸, C1-C4-알콕시카르보닐, 벤질 또는 벤질옥시카르보닐이다.
상응하는 화합물 (XXI)로부터 화학식 (XVIIa)의 중간체를 제조하는 또 다른 수단은 반응식 13 (방법 K)에 제시된다. 화합물 (XXI)은 상업적으로 입수가능하거나 또는 문헌에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다 (예를 들어 WO 2008/013622 및 WO 2007/014290 참조). 방법 K는 방법 D (반응식 4)와 유사하게 수행한다.
방법 L
반응식 14: 방법 L
Figure pct00019
상기 식에서, 기호 R5, R2, L2 및 R1 각각은 상기 명시된 일반적 정의를 갖고, W5는 염소, 브로민, 아이오딘, p-톨루엔술포닐옥시, 메틸술포닐옥시이고, W6은 아세틸, C1-C4-알콕시카르보닐, 벤질 또는 벤질옥시카르보닐이다.
상응하는 화합물 (XXI)로부터 화학식 (XVIId)의 중간체를 제조하는 또 다른 수단은 반응식 14 (방법 L)에 제시된다.
α-할로 케톤 또는 상응하는 등가물 (예를 들어 p-톨루엔술포닐옥시 또는 메틸술포닐옥시) (VIIb)는 문헌에 기재된 방법 (반응식 15)에 의해, 예를 들어 상응하는 클로르옥심 (III)의 알켄 (XVa) 또는 알킨 (XVb)으로의 고리화첨가에 의해 또는 상응하는 케톤 (VIIIb)의 할로겐화에 의해 제조가능하다 (예를 들어 문헌 [Journal of Medicinal Chemistry, 1991, 600-605 및 Journal of heterocyclic Chemistry, 1988, 337-342]). 화합물 (VIIIb)는 문헌에 기재된 방법에 의해 제조가능하다 (예를 들어 WO 2008/091580, WO 2007/014290 및 WO 2008/091594 참조).
반응식 15
Figure pct00020
방법 L은 방법 D (반응식 4)와 유사하게 수행한다.
방법 M
반응식 16: 방법 M
Figure pct00021
상기 식에서, 기호 R10, p, R2, Q, L2 및 R1 각각은 상기 명시된 일반적 정의를 갖고, Ga는 질소 원자 또는 탄소 원자를 통해 결합된 피페리딘 라디칼이고, W6은 아세틸, C1-C4-알콕시카르보닐, 벤질 또는 벤질옥시카르보닐이고, W10은 염소, 브로민, 아이오딘, 메틸술포닐옥시 또는 트리플루오로메틸술포닐옥시이다.
화학식 (XVIIb)를 갖는 화합물은 임의로 염기의 존재 하에 화학식 (XX)을 갖는 화합물의 화학식 (XIX)의 기질과의 커플링 반응 (반응식 16, 방법 M)에 의해 문헌에 기재된 방법과 유사하게 합성할 수 있다 (예를 들어, Zn/Pd 커플링에 대해: WO2008/147831, WO 2006/106423 (피리딘), 문헌 [Shakespeare, W. C. et al. Chem. Biol. Drug Design 2008, 71, 97-105 (피리미딘 유도체), Pasternak, A. et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 994-998 (디아진); Coleridge, B. M.; Bello, C. S.; Leitner, A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4475-4477; Bach, T., Heuser, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3184-3185. (티아졸)]; 친핵성 치환에 대해: WO 2008/104077; WO 2006/084015 (N-치환을 갖는 피라졸) 참조).
친핵성 치환을 위해, 1 당량 이상의 염기 (예를 들어 수소화나트륨, 탄산칼륨)를 화학식 (XX)의 출발 물질과 관련하여 사용한다.
반응이 종결된 후, 화합물 (XVIIb)를 통상의 분리 기술 중 하나에 의해 반응 혼합물로부터 분리한다. 필요한 경우에, 화합물을 재결정화 또는 크로마토그래피에 의해 정제하거나, 또는 원하는 경우에 또한 사전 정제 없이 후속 단계에 사용할 수 있다.
방법 N
반응식 17: 방법 N
Figure pct00022
상기 식에서, 기호 R10, p, R2, Q, L2 및 R1 각각은 상기 명시된 일반적 정의를 갖고, Gb는 탄소 원자를 통해 결합된 피페라진 고리이고, W6은 아세틸, C1-C4-알콕시카르보닐, 벤질 또는 벤질옥시카르보닐이고, W9는 염소, 브로민, 아이오딘, 메틸술포닐옥시 또는 트리플루오로메틸술포닐옥시이다.
화학식 (XVIIc)를 갖는 화합물은 임의로 염기의 존재 하에 상응하는 화학식 (XXIX)를 갖는 화합물의 화학식 (XXVIII)의 기질과의 커플링 반응 (반응식 17, 방법 N)에 의해 문헌에 기재된 방법 (예를 들어, 친핵성 치환에 대해: 문헌 [Li, C. S., Belair, L., Guay, J. et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5214-5217]; WO 2008/062276); 구리 커플링에 대해: 문헌 [Yeh, V. S. C.; Wiedeman, P. E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6011-6016]; 팔라듐 커플링에 대해: WO 2005/061457 참조)과 유사하게 합성할 수 있다.
1 당량 이상의 염기 (예를 들어 수소화나트륨, 탄산칼륨)를 화학식 (XXIX)의 출발 물질과 관련하여 사용한다.
반응이 종결된 후, 화합물 (XVIIc)를 통상의 분리 기술 중 하나에 의해 반응 혼합물로부터 분리한다. 필요한 경우에, 화합물을 재결정화 또는 크로마토그래피에 의해 정제하거나, 또는 원하는 경우에 또한 사전 정제 없이 후속 단계에 사용할 수 있다.
방법 O
반응식 18: 방법 O
Figure pct00023
상기 식에서, 기호 R1, R10, p, R2, Q, L2 및 R1 각각은 상기 명시된 일반적 정의를 갖고, W6은 아세틸, C1-C4-알콕시카르보닐, 벤질 또는 벤질옥시카르보닐이고, W1 및 W2는 목적 헤테로사이클 Q의 형성에 적합한 관능기이다.
일반적으로, 상응하는 화합물 (XXXII) 및 (XXIII)으로부터 중간체 (XVII)을 제조하는 것이 가능하다. 방법 O (반응식 18)를 방법 B (반응식 2)와 유사하게 수행한다.
방법 P
반응식 19: 방법 P
Figure pct00024
상기 식에서, 기호 R1, R2, L2 및 R1 각각은 상기 명시된 일반적 정의를 갖고, W6은 아세틸, C1-C4-알콕시카르보닐, 벤질 또는 벤질옥시카르보닐이다.
상응하는 화합물 (XVIII)로부터 화합물 (IIa) 또는 (IIb)와의 반응에 의해 화학식 (XVIIa)의 화합물을 제조하는 특정한 수단은 방법 P (반응식 19)에 제시된다.
화합물 (XVIII)은 문헌에 기재된 방법에 의해 제조가능하다 (예를 들어 WO 05/0040159, WO 08/013622 및 WO 2011/076699 참조).
알켄 및 알킨 (IIa) 및 (IIb)는 통상적으로 입수가능하거나 또는 문헌에 기재된 방법에 의해 통상적으로 입수가능한 전구체로부터 제조할 수 있다 (예를 들어, 케톤 또는 알데히드로부터 비티히(Wittig) 또는 호르너-와즈워스-에몬스(Horner-Wadsworth-Emmons) 올레핀화: 문헌 [Chem. Rev. 1989, 89, 863-927] 및 줄리아(Julia) 올레핀화: 문헌 [Tetrahedron Lett., 1973, 14, 4833-4836]; 피터슨(Peterson) 올레핀화: 문헌 [J. Org. Chem. 1968, 33, 780]에 의해; 베스트만-오히라(Bestmann-Ohira) 시약을 사용하여: 문헌 [Synthesis 2004, 1, 59-62]).
화학식 (XVIIa)의 화합물은 화학식 (IIa)의 알켄 또는 화학식 (IIb)의 알킨 및 화합물 (XVIII)로부터 고리화첨가 반응에 의해 수득한다 (예를 들어 WO 08/013622 및 문헌 [Synthesis, 1987, 11, 998-1001] 참조).
방법 P는 적합한 염기의 존재 하에 수행한다. 바람직한 염기는 3급 아민 (예를 들어 트리에틸아민), 및 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 카르보네이트 (예를 들어 탄산칼륨 또는 탄산나트륨), 히드로겐카르보네이트 및 포스페이트이다.
방법 P는 바람직하게는 하나 이상의 희석제를 사용하여 수행한다. 방법 P의 수행에서, 불활성 유기 용매는 바람직한 선택이다 (예를 들어 톨루엔 및 헥산). 물은 마찬가지로 가능한 용매이다. 대안적으로, 방법 P는 과량의 알켄 (IIa) 또는 알킨 (IIb) 중에서 수행할 수 있다.
후처리는 통상의 방법에 의해 실행한다. 필요한 경우에, 화합물을 재결정화 또는 크로마토그래피에 의해 정제한다.
방법 Q
반응식 20: 방법 Q
Figure pct00025
상기 식에서, 기호 R1, R2, L2 및 R1 각각은 상기 명시된 일반적 정의를 갖고, W6은 아세틸, C1-C4-알콕시카르보닐, 벤질 또는 벤질옥시카르보닐이다. 상응하는 화합물 (XIVa) 또는 (XIVb)로부터 방법 P (반응식 19)와 유사하게 화합물 (III)과의 고리화첨가 반응에 의해 화학식 (XVIId)의 화합물을 제조하는 특정한 수단은 반응식 20 (방법 Q)에 제시된다.
알켄 및 알킨 (XIVa) 및 (XIVb)는 문헌으로부터 공지된 방법에 의해 상업적으로 입수가능한 전구체로부터 제조할 수 있다 (예를 들어 WO2009/145360; WO2010/037479; WO 2009/055514; WO 2008/013925; WO 2008/013622).
화학식 I의 화합물의 제조에 대해 상기 기재된 일부 시약 및 반응 조건은 중간체 화합물에 존재하는 특정한 관능기와 상용성이지 않을 수 있음이 인지된다. 이러한 경우에, 보호/탈보호 순서 또는 관능기의 상호 전환의 합성으로의 도입은 목적 생성물을 수득하는 것을 보조한다. 보호기의 사용 및 선택은 화학 합성의 당업자에게 명백하다 (예를 들어 문헌 ["Protective Groups in Organic Synthesis"; Third Edition; 494-653] 및 그에 인용된 문헌 참조). 당업자는, 일부 경우에 개별 반응식에 제시된 바와 같은 주어진 시약의 도입 후에 화학식 I의 화합물의 합성을 완결시키기 위해 개별적으로 기재되지 않은 추가의 통상적인 합성 단계를 수행하는 것이 필요할 수 있음을 인지할 것이다. 당업자는 마찬가지로, 화학식 I의 화합물을 제조하기 위해 상기 반응식에 예시된 단계의 조합을 구체적으로 제시된 함축된 순서 이외의 순서로 수행하는 것이 필요할 수 있음을 인지할 것이다.
후처리는 통상의 방법에 의해 실행한다. 필요한 경우에, 화합물을 재결정화 또는 크로마토그래피에 의해 정제한다.
신규 화합물은 하기 화학식 (VIIa) 및 (VIIb)의 화합물, 및 그의 염, 금속 착물 및 N-옥시드이다.
Figure pct00026
상기 식에서, 기호 W5, L2, R1 및 R5 각각은 상기 명시된 일반적, 바람직한, 보다 바람직한 또는 가장 바람직한 정의를 갖는다.
신규 화합물은 하기 화학식 (VIIIa) 및 (VIIIb)의 화합물, 및 그의 염, 금속 착물 및 N-옥시드이다.
Figure pct00027
상기 식에서, 기호 W5, L2, R1 및 R5 각각은 상기 명시된 일반적, 바람직한, 보다 바람직한 또는 가장 바람직한 정의를 갖는다.
신규 화합물은 하기 화학식 (XVII), 예를 들어 (XVIIa) 또는 (XVIId)의 화합물, 및 그의 염, 금속 착물 및 N-옥시드이다.
Figure pct00028
Figure pct00029
상기 식에서, 기호 W6, R10, R2, X, G, Q, L2 및 R1 각각은 상기 명시된 일반적, 바람직한, 보다 바람직한 또는 가장 바람직한 정의를 갖는다.
신규 화합물은 하기 화학식 (Xa), 예를 들어 (Xc), (Xd), (Xe) 또는 (Xf)의 화합물, 및 그의 염, 금속 착물 및 N-옥시드이다.
Figure pct00030
상기 식에서, W8, RL1, RL2, R10, p, R2, X, G, Q, L2 및 R1 각각은 상기 명시된 일반적, 바람직한, 보다 바람직한 또는 가장 바람직한 정의를 갖는다.
신규 화합물은 화학식 (XXVII), (XXX) 및 (XIII), 예를 들어 (XXVIIa), (XXVIIb), (XXVIIc), (XXVIId), (XXXa), (XXXb), (XXXc), (XXXd), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc) 또는 (XIIId)의 화합물, 및 그의 염, 금속 착물 및 N-옥시드이다.
Figure pct00032
Figure pct00033
상기 식에서, 기호 W8, RL1, RL2, R10, p, R2, X, G, Q, L2 및 R1 각각은 상기 명시된 일반적, 바람직한, 보다 바람직한 또는 가장 바람직한 정의를 갖는다.
신규 화합물은 화학식 (XXXIa), (XXXIb) 및 (XXXIc)의 화합물이다.
Figure pct00034
본 발명은 추가로 본 발명에 따른 하나 이상의 헤테로아릴피페리딘 및 -피페라진 유도체를 포함하는, 원치 않는 미생물을 방제하기 위한 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한 본 발명의 헤테로아릴피페리딘 및 -피페라진 유도체를 미생물에 및/또는 그의 서식지에 적용하는 것을 특징으로 하는, 원치 않는 미생물을 방제하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 추가로 하나 이상의 본 발명의 헤테로아릴피페리딘 및 -피페라진 유도체로 처리된 종자에 관한 것이다.
본 발명은 최종적으로 본 발명에 따른 하나 이상의 헤테로아릴피페리딘 및 -피페라진 유도체로 처리된 종자를 사용함으로써 종자를 원치 않는 미생물에 대해 보호하는 방법을 제공한다.
본 발명의 물질은 강력한 살미생물 활성을 가지며, 작물 보호 및 물질 보호에서 원치 않는 미생물, 예를 들어 진균 및 박테리아를 방제하기 위해 사용될 수 있다.
본 발명의 화학식 I의 헤테로아릴피페리딘 및 -피페라진 유도체는 매우 우수한 살진균 특성을 가지며, 작물 보호에서, 예를 들어 플라스모디오포로미세테스(Plasmodiophoromycetes), 오오미세테스(Oomycetes), 키트리디오미세테스(Chytridiomycetes), 지고미세테스(Zygomycetes), 아스코미세테스(Ascomycetes), 바시디오미세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로미세테스(Deuteromycetes)의 방제를 위해 사용될 수 있다.
살박테리아제는 작물 보호에서, 예를 들어 슈도모나다세아에(Pseudomonadaceae), 리조비아세아에(Rhizobiaceae), 엔테로박테리아세아에(Enterobacteriaceae), 코리네박테리아세아에(Corynebacteriaceae) 및 스트렙토미세타세아에(Streptomycetaceae)의 방제를 위해 사용될 수 있다.
본 발명의 살진균 조성물은 식물병원성 진균의 치유적 또는 보호적 방제에 사용될 수 있다. 따라서, 본 발명은 또한 종자, 식물 또는 식물 부분, 열매 또는 식물이 성장하는 토양에 적용되는 본 발명의 활성 성분 또는 조성물의 사용에 의해 식물병원성 진균을 방제하기 위한 치유적 또는 보호적 방법에 관한 것이다.
작물 보호에서 식물병원성 진균을 방제하기 위한 본 발명의 조성물은 효과적이지만 비-식물독성 양의 본 발명의 활성 성분을 포함한다. "효과적이지만 비-식물독성 양"은 식물의 진균성 질병을 만족스러운 방식으로 방제하거나 또는 진균성 질병을 완전히 근절하기에 충분하면서, 동시에 식물독성의 어떠한 유의한 증상도 유발하지 않는 본 발명의 조성물의 양을 의미한다. 일반적으로, 이러한 적용률은 상대적으로 넓은 범위 내에서 달라질 수 있다. 이는 여러 요인, 예를 들어 방제하고자 하는 진균, 식물, 기후 조건 및 본 발명의 조성물의 성분에 따라 달라진다.
모든 식물 및 식물 부분을 본 발명에 따라 처리할 수 있다. 식물은 본원에서 모든 식물 및 식물 군집, 예컨대 목적하는 및 목적하지 않는 야생 식물 또는 작물 식물 (자연 발생 작물 식물 포함)을 의미하는 것으로 이해된다. 작물 식물은 통상의 육종 및 최적화 방법에 의해 또는 생명공학 및 유전 공학 방법 또는 이들 방법의 조합에 의해 얻을 수 있는 식물, 예컨대 트렌스제닉 식물 및 식물 육종가 권리에 의해 보호가능하고 보호불가능한 식물 재배품종일 수 있다. 식물 부분은 지면의 위 및 아래의 식물의 모든 부분 및 기관, 예컨대 순, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되고, 그 예는 잎, 침, 대, 줄기, 꽃, 과실체, 과실, 종자, 및 또한 뿌리, 괴경 및 근경을 포함한다. 식물 부분은 또한 수확 물질 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 근경, 자른 가지 및 종자를 포함한다.
본 발명에 따라 처리할 수 있는 식물은 목화, 아마, 포도덩굴, 과실, 채소류, 예컨대 로사세아에 종(Rosaceae sp.) (예를 들어 인과류, 예컨대 사과 및 배, 뿐만 아니라 핵과류, 예컨대 살구, 체리, 아몬드 및 복숭아, 및 장과류, 예컨대 딸기), 리베시오이다에 종(Ribesioidae sp.), 주글란다세아에 종(Juglandaceae sp.), 베툴라세아에 종(Betulaceae sp.), 아나카르디아세아세 종(Anacardiaceae sp.), 파가세아에 종(Fagaceae sp.), 모라세아에 종(Moraceae sp.), 올레아세아에 종(Oleaceae sp.), 악티니다세아에 종(Actinidaceae sp.), 라우라세아에 종(Lauraceae sp.), 무사세아에 종(Musaceae sp.) (예를 들어 바나나 나무 및 농장), 루비아세아에 종(Rubiaceae sp.) (예를 들어 커피), 테아세아에 종(Theaceae sp.), 스테르쿨리세아에 종(Sterculiceae sp.), 루타세아에 종(Rutaceae sp.) (예를 들어 레몬, 오렌지 및 자몽); 솔라나세아에 종(Solanaceae sp.) (예를 들어 토마토), 릴리아세아에 종(Liliaceae sp.), 아스테라세아에 종(Asteraceae sp.) (예를 들어 상추), 움벨리페라에 종(Umbelliferae sp.), 크루시페라에 종(Cruciferae sp.), 체노포디아세아에 종(Chenopodiaceae sp.), 쿠쿠르비타세아에 종(Cucurbitaceae sp.) (예를 들어 오이), 알리아세아에 종(Alliaceae sp.) (예를 들어 부추, 양파), 파필리오나세아에 종(Papilionaceae sp.) (예를 들어 완두); 주요 작물 식물, 예컨대 그라미네아에 종(Gramineae sp.) (예를 들어 옥수수, 잔디, 곡물, 예컨대 밀, 호밀, 벼, 보리, 귀리, 기장 및 트리티케일), 아스테라세아에 종(Asteraceae sp.) (예를 들어 해바라기), 브라시카세아에 종(Brassicaceae sp.) (예를 들어 백색 양배추, 적색 양배추, 브로콜리, 콜리플라워, 브뤼셀 스프라우트, 청경채, 콜라비, 무, 및 유지종자 평지, 겨자, 양고추냉이 및 큰다닥냉이), 파바카에 종(Fabacae sp.) (예를 들어 콩, 땅콩), 파필리오나세아에 종(Papilionaceae sp.) (예를 들어 대두), 솔라나세아에 종(Solanaceae sp.) (예를 들어 감자), 체노포디아세아에(Chenopodiaceae sp.) 종 (예를 들어 사탕무, 사료용 비트, 스위스 근대, 근대뿌리); 정원 및 수목지를 위한 유용한 식물 및 관상 식물; 및 이들 식물 각각의 유전자 변형 품종을 포함한다.
본 발명에 따라 처리할 수 있는 진균성 질병의 병원체의 비제한적 예는 하기를 포함한다:
흰가루병 병원체, 예를 들어 블루메리아(Blumeria) 종, 예를 들어 블루메리아 그라미니스(Blumeria graminis); 포도스파에라(Podosphaera) 종, 예를 들어 포도스파에라 류코트리카(Podosphaera leucotricha); 스파에로테카(Sphaerotheca) 종, 예를 들어 스파에로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea); 운시눌라(Uncinula) 종, 예를 들어 운시눌라 네카토르(Uncinula necator)에 의해 유발되는 질병;
녹병 병원체, 예를 들어 김노스포란기움(Gymnosporangium) 종, 예를 들어 김노스포란기움 사비나에(Gymnosporangium sabinae); 헤밀레이아(Hemileia) 종, 예를 들어 헤밀레이아 바스타트릭스(Hemileia vastatrix); 파코프소라(Phakopsora) 종, 예를 들어 파코프소라 파키리지(Phakopsora pachyrhizi) 또는 파코프소라 메이보미아에(Phakopsora meibomiae); 푹시니아(Puccinia) 종, 예를 들어 푹시니아 레콘디타(Puccinia recondita), 푹시니아 그라미니스(Puccinia graminis) 또는 푹시니아 스트리이포르미스(Puccinia striiformis); 우로미세스(Uromyces) 종, 예를 들어 우로미세스 아펜디쿨라투스(Uromyces appendiculatus)에 의해 유발되는 질병;
오오미세테스 군으로부터의 병원체, 예를 들어 알부고(Albugo) 종, 예를 들어 알부고 칸디다(Albugo candida); 브레미아(Bremia) 종, 예를 들어 브레미아 락투카에(Bremia lactucae); 페로노스포라(Peronospora) 종, 예를 들어 페로노스포라 피시(Peronospora pisi) 또는 피. 브라시카에(P. brassicae); 피토프토라(Phytophthora) 종, 예를 들어 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans); 플라스모파라(Plasmopara) 종, 예를 들어 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola); 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora) 종, 예를 들어 슈도페로노스포라 휴물리(Pseudoperonospora humuli) 또는 슈도페로노스포라 쿠벤시스(Pseudoperonospora cubensis); 피티움(Pythium) 종, 예를 들어 피티움 울티뭄(Pythium ultimum)에 의해 유발되는 질병;
예를 들어 알테르나리아(Alternaria) 종, 예를 들어 알테르나리아 솔라니(Alternaria solani); 세르코스포라(Cercospora) 종, 예를 들어 세르코스포라 베티콜라(Cercospora beticola); 클라디오스포리움(Cladiosporium) 종, 예를 들어 클라디오스포리움 쿠쿠메리눔(Cladiosporium cucumerinum); 코클리오볼루스(Cochliobolus) 종, 예를 들어 코클리오볼루스 사티부스(Cochliobolus sativus) (분생포자 형태: 드레크슬레라(Drechslera), 동의어: 헬민토스포리움(Helminthosporium)) 또는 코클리오볼루스 미야베아누스(Cochliobolus miyabeanus); 콜레토트리쿰(Colletotrichum) 종, 예를 들어 콜레토트리쿰 린데무타니움(Colletotrichum lindemuthanium); 시클로코니움(Cycloconium) 종, 예를 들어 시클로코니움 올레아기눔(Cycloconium oleaginum); 디아포르테(Diaporthe) 종, 예를 들어 디아포르테 시트리(Diaporthe citri); 엘시노에(Elsinoe) 종, 예를 들어 엘시노에 파우세티이(Elsinoe fawcettii); 글로에오스포리움(Gloeosporium) 종, 예를 들어 글로에오스포리움 라에티콜로르(Gloeosporium laeticolor); 글로메렐라(Glomerella) 종, 예를 들어 글로메렐라 신굴라타(Glomerella cingulata); 구이그나르디아(Guignardia) 종, 예를 들어 구이그나르디아 비드웰리(Guignardia bidwelli); 렙토스파에리아(Leptosphaeria) 종, 예를 들어 렙토스파에리아 마쿨란스(Leptosphaeria maculans); 마그나포르테(Magnaporthe) 종, 예를 들어 마그나포르테 그리세아(Magnaporthe grisea); 미크로도키움(Microdochium) 종, 예를 들어 미크로도키움 니발레(Microdochium nivale); 미코스파에렐라(Mycosphaerella) 종, 예를 들어 미코스파에렐라 그라미니콜라(Mycosphaerella graminicola), 미코스파에렐라 아라키디콜라(Mycosphaerella arachidicola) 또는 미코스파에렐라 피지엔시스(Mycosphaerella fijiensis); 파에오스파에리아(Phaeosphaeria) 종, 예를 들어 파에오스파에리아 노도룸(Phaeosphaeria nodorum); 피레노포라(Pyrenophora) 종, 예를 들어 피레노포라 테레스(Pyrenophora teres) 또는 피레노포라 트리티시 레펜티스(Pyrenophora tritici repentis); 라물라리아(Ramularia) 종, 예를 들어 라물라리아 콜로-시그니(Ramularia collo-cygni) 또는 라물라리아 아레올라(Ramularia areola); 린코스포리움(Rhynchosporium) 종, 예를 들어 린코스포리움 세칼리스(Rhynchosporium secalis); 세프토리아(Septoria) 종, 예를 들어 세프토리아 아피이(Septoria apii) 또는 세프토리아 리코페르시시(Septoria lycopersici); 스타그노스포라(Stagonospora) 종, 예를 들어 스타그노스포라 노도룸(Stagonospora nodorum); 티풀라(Typhula) 종, 예를 들어 티풀라 인카르나타(Typhula incarnata); 벤투리아(Venturia) 종, 예를 들어 벤투리아 이나에쿠알리스(Venturia inaequalis)에 의해 유발되는 잎무늬병 및 잎시들음병;
예를 들어 코르티시움(Corticium) 종, 예를 들어 코르티시움 그라미네아룸(Corticium graminearum); 푸사리움(Fusarium) 종, 예를 들어 푸사리움 옥시스포룸(Fusarium oxysporum); 가에우만노미세스(Gaeumannomyces) 종, 예를 들어 가에우만노미세스 그라미니스(Gaeumannomyces graminis); 플라스모디오포라(Plasmodiophora) 종, 예를 들어 플라스모디오포라 브라시카에(Plasmodiophora brassicae); 리족토니아(Rhizoctonia) 종, 예를 들어 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani); 사로클라디움(Sarocladium) 종, 예를 들어 사로클라디움 오리자에(Sarocladium oryzae); 스클레로티움(Sclerotium) 종, 예를 들어 스클레로티움 오리자에(Sclerotium oryzae); 타페시아(Tapesia) 종, 예를 들어 타페시아 아쿠포르미스(Tapesia acuformis); 티엘라비옵시스(Thielaviopsis) 종, 예를 들어 티엘라비옵시스 바시콜라(Thielaviopsis basicola)에 의해 유발되는 뿌리 및 줄기 질병;
예를 들어 알테르나리아(Alternaria) 종, 예를 들어 알테르나리아 종; 아스페르길루스(Aspergillus) 종, 예를 들어 아스페르길루스 플라부스(Aspergillus flavus); 클라도스포리움(Cladosporium) 종, 예를 들어 클라도스포리움 클라도스포리오이데스(Cladosporium cladosporioides); 클라비셉스(Claviceps) 종, 예를 들어 클라비셉스 푸르푸레아(Claviceps purpurea); 푸사리움(Fusarium) 종, 예를 들어 푸사리움 쿨모룸(Fusarium culmorum); 지베렐라(Gibberella) 종, 예를 들어 지베렐라 제아에(Gibberella zeae); 모노그라펠라(Monographella) 종, 예를 들어 모노그라펠라 니발리스(Monographella nivalis); 스타그노스포라(Stagnospora) 종, 예를 들어 스타그노스포라 노도룸(Stagnospora nodorum)에 의해 유발되는 이삭 및 원추화 질병 (옥수수 속대 포함);
깜부기병 진균, 예를 들어 스파셀로테카(Sphacelotheca) 종, 예를 들어 스파셀로테카 레일리아나(Sphacelotheca reiliana); 틸레티아(Tilletia) 종, 예를 들어 틸레티아 카리에스(Tilletia caries) 또는 틸레티아 콘트로베르사(Tilletia controversa); 우로시스티스(Urocystis) 종, 예를 들어 우로시스티스 오쿨타(Urocystis occulta); 우스틸라고(Ustilago) 종, 예를 들어 우스틸라고 누다(Ustilago nuda)에 의해 유발되는 질병;
예를 들어 아스페르길루스(Aspergillus) 종, 예를 들어 아스페르길루스 플라부스(Aspergillus flavus); 보트리티스(Botrytis) 종, 예를 들어 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea); 페니실리움(Penicillium) 종, 예를 들어 페니실리움 엑스판숨(Penicillium expansum) 또는 페니실리움 푸르푸로게눔(Penicillium purpurogenum); 리조푸스(Rhizopus) 종, 예를 들어 리조푸스 스톨로니페르(Rhizopus stolonifer); 스클레로티니아(Sclerotinia) 종, 예를 들어 스클레로티니아 스클레로티오룸(Sclerotinia sclerotiorum); 베르티실리움(Verticilium) 종, 예를 들어 베르티실리움 알보아트룸(Verticilium alboatrum)에 의해 유발되는 과실썩음병;
예를 들어 알테르나리아(Alternaria) 종, 예를 들어 알테르나리아 브라시시콜라(Alternaria brassicicola); 아파노미세스(Aphanomyces) 종, 예를 들어 아파노미세스 유테이케스(Aphanomyces euteiches); 아스코키타(Ascochyta) 종, 예를 들어 아스코키타 렌티스(Ascochyta lentis); 아스페르길루스(Aspergillus) 종, 예를 들어 아스페르길루스 풀라부스(Aspergillus flavus); 클라도스포리움(Cladosporium) 종, 예를 들어 클라도스포리움 헤르바룸(Cladosporium herbarum); 코클리오볼루스(Cochliobolus) 종, 예를 들어 코클리오볼루스 사티부스(Cochliobolus sativus) (분생포자 형태: 드레크슬레라(Drechslera), 비폴라리스(Bipolaris) 동의어: 헬민토스포리움(Helminthosporium)); 콜레토트리쿰(Colletotrichum) 종, 예를 들어 콜레토트리쿰 콕코데스(Colletotrichum coccodes); 푸사리움(Fusarium) 종, 예를 들어 푸사리움 쿨모룸(Fusarium culmorum); 지베렐라(Gibberella) 종, 예를 들어 지베렐라 제아에(Gibberella zeae); 마크로포미나(Macrophomina) 종, 예를 들어 마크로포미나 파세올리나(Macrophomina phaseolina); 미크로도키움(Microdochium) 종, 예를 들어 미크로도키움 니발레(Microdochium nivale); 모노그라펠라(Monographella) 종, 예를 들어 모노그라펠라 니발리스(Monographella nivalis); 페니실리움(Penicillium) 종, 예를 들어 페니실리움 엑스판숨(Penicillium expansum); 포마(Phoma) 종, 예를 들어 포마 린감(Phoma lingam); 포몹시스(Phomopsis) 종, 예를 들어 포몹시스 소자에(Phomopsis sojae); 피토프토라(Phytophthora) 종, 예를 들어 피토프토라 칵토룸(Phytophthora cactorum); 피레노포라(Pyrenophora) 종, 예를 들어 피레노포라 그라미네아(Pyrenophora graminea); 피리쿨라리아(Pyricularia) 종, 예를 들어 피리쿨라리아 오리자에(Pyricularia oryzae); 피티움(Pythium) 종, 예를 들어 피티움 울티뭄(Pythium ultimum); 리족토니아(Rhizoctonia) 종, 예를 들어 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani); 리조푸스(Rhizopus) 종, 예를 들어 리조푸스 오리자에(Rhizopus oryzae); 스클레로티움(Sclerotium) 종, 예를 들어 스클레로티움 롤프시이(Sclerotium rolfsii); 세프토리아(Septoria) 종, 예를 들어 세프토리아 노도룸(Septoria nodorum); 티풀라(Typhula) 종, 예를 들어 티풀라 인카르나타(Typhula incarnata); 베르티실리움(Verticillium) 종, 예를 들어 베르티실리움 달리아에(Verticillium dahliae)에 의해 유발되는 종자성 및 토양성 썩음병 및 시들음병 및 또한 묘목병;
예를 들어 넥트리아(Nectria) 종, 예를 들어 넥트리아 갈리게나(Nectria galligena)에 의해 유발되는 동고병, 혹병 및 빗자루병;
예를 들어 모닐리니아(Monilinia) 종, 예를 들어 모닐리니아 락사(Monilinia laxa)에 의해 유발되는 시들음병;
예를 들어 엑소바시디움(Exobasidium) 종, 예를 들어 엑소바시디움 벡산스(Exobasidium vexans); 타프리나(Taphrina) 종, 예를 들어 타프리나 데포르만스(Taphrina deformans)에 의해 유발되는 잎, 꽃 및 과실 변형;
예를 들어 에스카(Esca) 종, 예를 들어 파에오모니엘라 클라미도스포라(Phaeomoniella chlamydospora), 파에오아크레모니움 알레오필룸(Phaeoacremonium aleophilum) 또는 포미티포리아 메디테라네아(Fomitiporia mediterranea); 가노더마(Ganoderma) 종, 예를 들어 가노더마 보니넨세(Ganoderma boninense)에 의해 유발되는 목질 식물의 변성 질병;
예를 들어 보트리티스(Botrytis) 종, 예를 들어 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)에 의해 유발되는 꽃 및 종자 질병;
예를 들어 리족토니아(Rhizoctonia) 종, 예를 들어 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani); 헬민토스포리움(Helminthosporium) 종, 예를 들어 헬민토스포리움 솔라니(Helminthosporium solani)에 의해 유발되는 식물 괴경의 질병;
박테리아 병원체, 예를 들어 크산토모나스(Xanthomonas) 종, 예를 들어 크산토모나스 캄페트리스 피브이. 오리자에(Xanthomonas campestris pv. oryzae); 슈도모나스(Pseudomonas) 종, 예를 들어 슈도모나스 시린가에 피브이. 라크리만스(Pseudomonas syringae pv. lachrymans); 에르위니아(Erwinia) 종, 예를 들어 에르위니아 아밀로보라(Erwinia amylovora)에 의해 유발되는 질병.
대두의 하기 질병을 방제하는 것이 바람직하다:
예를 들어 알테르나리아(Alternaria) 점무늬병 (알테르나리아 종, 아트란스(atrans) 테누이시마(tenuissima)), 탄저병 (콜레토트리쿰 글로에오스포로이데스 데마티움 변종 트룬카툼(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)), 갈색점무늬병 (세프토리아 글리시네스(Septoria glycines)), 세르코스포라(cercospora) 점무늬병 및 잎마름병 (세르코스포라 키쿠키이(Cercospora kikuchii)), 코아네포라(choanephora) 잎마름병 (코아네포라 인푼디불리페라 트리스포라(Choanephora infundibulifera trispora (동의어)), 닥툴리오포라(dactuliophora) 점무늬병 (닥툴리오포라 글리시네스(Dactuliophora glycines)), 노균병 (페로노스포라 만슈리카(Peronospora manshurica)), 드레크슬레라(drechslera) 마름병 (드레크슬레라 글리시니(Drechslera glycini)), 콩점무늬병 (세르코스포라 소지나(Cercospora sojina)), 레프토스파에룰리나(leptosphaerulina) 점무늬병 (레프토스파에룰리나 트리폴리이(Leptosphaerulina trifolii)), 필로스틱타(phyllosticta) 점무늬병 (필로스틱타 소자에콜라(Phyllosticta sojaecola)), 흑점병 (포몹시스 소자에(Phomopsis sojae)), 흰가루병 (미크로스파에라 디푸사(Microsphaera diffusa)), 피레노카에타(pyrenochaeta) 점무늬병 (피레노카에타 글리시네스(Pyrenochaeta glycines)), 리족토니아(rhizoctonia) 지상부, 잎 및 거미줄 마름병 (리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani)), 녹병 (파코프소라 파키리지(Phakopsora pachyrhizi), 파코프소라 메이보미아에(Phakopsora meibomiae)), 흑성병 (스파셀로마 글리시네스(Sphaceloma glycines)), 스템필리움(stemphylium) 잎마름병 (스템필리움 보트리오숨(Stemphylium botryosum)), 갈색무늬병 (코리네스포라 카시이콜라(Corynespora cassiicola))에 의해 유발되는 잎, 줄기, 꼬투리 및 종자 상의 진균성 질병.
예를 들어 검은뿌리썩음병 (칼로넥트리아 크로탈라리아에(Calonectria crotalariae)), 탄저병 (마크로포미나 파세올리나(Macrophomina phaseolina)), 푸사리움(fusarium) 마름병 또는 시들음병, 뿌리썩음병 및 꼬투리썩음병 및 윤반병 (푸사리움 옥시스포룸(Fusarium oxysporum), 푸사리움 오르토세라스(Fusarium orthoceras), 푸사리움 세미텍툼(Fusarium semitectum), 푸사리움 에쿠이세티(Fusarium equiseti)), 미콜렙토디스쿠스(mycoleptodiscus) 뿌리썩음병 (미콜렙토디스쿠스 테레스트리스(Mycoleptodiscus terrestris)), 네오코스모스포라(neocosmospora) (네오코스모스포라 바신펙타(Neocosmospora vasinfecta)), 꼬투리 및 줄기마름병 (디아포르테 파세올로룸(Diaporthe phaseolorum)), 줄기 동고병 (디아포르테 파세올로룸 변종 카울리보라(Diaporthe phaseolorum var. caulivora)), 피토프토라(phytophthora) 썩음병 (피토프토라 메가스페르마(Phytophthora megasperma)), 갈색 줄기썩음병 (피알로포라 그레가타(Phialophora gregata)), 피티움(pythium) 썩음병 (피티움 아파니더마툼(Pythium aphanidermatum), 피티움 이레굴라레(Pythium irregulare), 피티움 데바리아눔(Pythium debaryanum), 피티움 미리오틸룸(Pythium myriotylum), 피티움 울티뭄(Pythium ultimum)), 리족토니아(rhizoctonia) 뿌리썩음병, 줄기썩음병 및 모잘록병 (리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani)), 스클레로티니아(sclerotinia) 줄기썩음병 (스클레로티니아 스클레로티오룸(Sclerotinia sclerotiorum)), 스클레로티니아 백견병 (스클레로티니아 롤프시이(Sclerotinia rolfsii)), 티엘라비옵시스(thielaviopsis) 뿌리썩음병 (티엘라비옵시스 바시콜라(Thielaviopsis basicola))에 의해 유발되는 뿌리 및 줄기 기저 상의 진균성 질병.
본 발명의 활성 성분은 또한 식물에서 매우 우수한 강화 작용을 갖는다. 따라서, 이들은 바람직하지 못한 미생물에 의한 공격에 대한 식물 그 자신의 방어를 동원하기에 적합하다.
식물-강화 (내성-유도) 물질은 본 문맥에서, 처리된 식물이 바람직하지 못한 미생물로 차후에 접종시 이들 미생물에 대한 높은 정도의 내성을 생성하는 방식으로 식물의 방어 시스템을 자극할 수 있는 물질을 의미하는 것으로 이해된다.
이러한 경우에, 바람직하지 못한 미생물은 식물병원성 진균 및 박테리아를 의미하는 것으로 이해된다. 따라서, 본 발명의 물질은 언급된 병원체에 의한 공격에 대하여 처리 후 일정 기간 동안 식물을 보호하는데 사용될 수 있다. 보호가 제공되는 기간은 일반적으로 식물을 활성 성분으로 처리한 후 1 내지 10일에 걸쳐, 바람직하게는 1 내지 7일에 걸쳐 연장된다.
활성 성분이 식물 질병을 방제하는데 요구되는 농도에서 식물에 의해 잘 허용된다는 사실은 식물의 지상 부분, 번식 스톡 및 종자, 및 토양의 처리를 가능하게 한다.
본 발명의 활성 성분은 예를 들어 흰가루병 진균, 오오미세테스(Oomycetes), 예를 들어 피토프토라(Phytophthora), 플라스모파라(Plasmopara), 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora) 및 피티움(Pythium) 종에 대하여 성장하고 있는 포도재배 및 감자, 과실 및 채소에서의 질병을 특히 성공적으로 방제하는데 사용될 수 있다.
본 발명의 활성 성분은 또한 수확량을 증진시키는데 적합하다. 또한, 이들은 낮은 독성을 가지며, 식물에 의해 잘 허용된다.
적절한 경우에, 본 발명의 화합물은 특정 농도 또는 적용률에서, 또한 제초제, 완화제, 성장 조절제, 또는 식물 특성을 개선시키기 위한 작용제로서, 또는 살미생물제로서, 예를 들어 살진균제, 항진균제, 살박테리아제, 살바이러스제 (바이로이드에 대한 작용제 포함)로서 또는 MLO (미코플라스마-유사 유기체) 및 RLO (리케치아-유사 유기체)에 대한 작용제로서 사용될 수 있다. 적절한 경우에, 이들은 또한 살곤충제로서 사용될 수 있다. 적절한 경우에, 이들은 또한 다른 활성 성분의 합성을 위한 중간체 또는 전구체로서 사용될 수 있다.
본 발명의 활성 성분은 이들이 식물에 의해 잘 허용되는 경우에 유리한 항온동물 독성을 가지고, 환경에 의해 잘 허용되며, 식물 및 식물 기관을 보호하고, 수확량을 증진시키고, 농업에서, 원예에서, 축산업에서, 삼림에서, 정원 및 레저 시설에서, 저장된 제품 및 물질의 보호에서 및 위생 분야에서 수확한 물질의 품질을 개선시키기에 적합하다. 이들은 바람직하게는 작물 보호제로서 사용될 수 있다. 이들은 통상적으로 감수성 및 내성인 종에 대해 및 발생의 모든 또는 일부 단계에 대해 효과적이다.
본 발명의 활성 성분 또는 조성물로의 식물 및 식물 부분의 처리는 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 분사, 관개, 증발, 살분, 연무, 살포, 발포, 도장, 전착, 살수 (드렌칭), 적하 관개에 의해, 및 번식 재료의 경우에, 특히 종자의 경우에, 또한 건조 종자 처리, 습윤 종자 처리, 슬러리 처리, 피각, 하나 이상의 코트로의 코팅 등에 의해, 직접적으로 또는 이들의 주위환경, 서식지 또는 저장 공간에 대한 작용에 의해 실행된다. 초저부피 방법에 의해 활성 성분을 배포하거나 또는 활성 성분 제제/활성 성분 자체를 토양 내로 주입하는 것이 또한 가능하다.
또한, 본 발명의 활성 성분 또는 조성물은 물질의 보호에서 원치 않는 미생물, 예를 들어 진균에 의한 공격 및 파괴에 대해 산업용 물질을 보호하기 위해 사용될 수 있다.
본 발명의 문맥에서 산업용 물질은 산업에서의 사용을 위해 제조된 무생물을 의미하는 것으로 이해된다. 예를 들어, 미생물에 의한 변화 또는 파괴로부터 본 발명의 활성 성분에 의해 보호하고자 하는 산업용 물질은 접착제, 아교, 종이 및 보드, 텍스타일, 가죽, 목재, 페인트 및 플라스틱 물품, 냉각 윤활제, 및 미생물에 의해 감염 또는 파괴될 수 있는 다른 물질일 수 있다. 보호하고자 하는 물질의 범위는 또한 미생물의 증식에 의해 손상될 수 있는 생산 플랜트, 예를 들어 냉각수 회로를 포함한다. 본 발명의 범주 내의 산업용 물질은 바람직하게는 접착제, 아교, 종이 및 카드보드, 가죽, 목재, 페인트, 냉각 윤활제 및 열 전달 유체, 보다 바람직하게는 목재를 포함한다. 본 발명의 활성 성분 또는 조성물은 부작용, 예컨대 부식, 부패, 변색, 탈색 또는 곰팡이 형성을 방지할 수 있다.
원치 않는 진균을 방제하기 위한 본 발명의 방법은 또한 저장 제품의 보호에 사용될 수 있다. 저장 제품은 식물 또는 동물 기원의 천연 물질 또는 천연 기원의 장기 보호가 바람직한 그의 가공 제품을 의미하는 것으로 이해된다. 식물성 기원의 저장 제품, 예를 들어 식물 또는 식물 부분, 예컨대 줄기, 잎, 괴경, 종자, 과실, 낟알은 새로이 수확된 상태로 또는 (전)건조, 습윤화, 세분화, 분쇄, 압축 또는 굽기에 의해 가공된 후에 보호될 수 있다. 저장 제품은 또한 비가공 형태, 예컨대 건축용 목재, 전신주 및 배리어, 또는 완성품 형태, 예컨대 가구 둘 다의 목재를 포함한다. 동물성 기원의 저장 제품은 예를 들어 히드, 가죽, 모피 및 털이다. 본 발명의 활성 성분은 부작용, 예컨대 부식, 부패, 변색, 탈색 또는 곰팡이 형성을 방지할 수 있다.
산업용 물질을 분해 또는 변경시킬 수 있는 미생물은 예를 들어 박테리아, 진균, 효모, 조류 및 점균류를 포함한다. 본 발명의 활성 성분은 바람직하게는 진균, 특히 사상균, 목재-변색 및 목재-파괴 진균 (바시디오미세테스(Basidiomycetes))에 대해, 및 점균류 및 조류에 대해 작용한다. 예는 하기 속의 미생물을 포함한다:
알테르나리아(Alternaria), 예컨대 알테르나리아 테누이스(Alternaria tenuis); 아스페르길루스(Aspergillus), 예컨대 아스페르길루스 니거(Aspergillus niger); 카에토미움(Chaetomium), 예컨대 카에토미움 글로보숨(Chaetomium globosum); 코니오포라(Coniophora), 예컨대 코니오포라 푸에타나(Coniophora puetana); 렌티누스(Lentinus), 예컨대 렌티누스 티그리누스(Lentinus tigrinus); 페니실리움(Penicillium), 예컨대 페니실리움 글라우쿰(Penicillium glaucum); 폴리포루스(Polyporus), 예컨대 폴리포루스 베르시콜로르(Polyporus versicolor); 아우레오바시디움(Aureobasidium), 예컨대 아우레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans); 스클레로포마(Sclerophoma), 예컨대 스클레로포마 피티오필라(Sclerophoma pityophila); 트리코더마(Trichoderma), 예컨대 트리코더마 비리데(Trichoderma viride); 에스케리키아(Escherichia), 예컨대 에스케리키아 콜라이(Escherichia coli); 슈도모나스(Pseudomonas), 예컨대 슈도모나스 아에루기노사(Pseudomonas aeruginosa); 스타필로코쿠스(Staphylococcus), 예컨대 스타필로코쿠스 아우레우스(Staphylococcus aureus).
본 발명은 추가로 본 발명의 헤테로아릴피페리딘 및 -피페라진 유도체 중 하나 이상을 포함하는, 원치 않는 미생물을 방제하기 위한 조성물에 관한 것이다. 이들은 바람직하게는 농업상 적합한 보조제, 용매, 담체, 계면활성제 또는 증량제를 포함하는 살진균 조성물이다.
본 발명에 따르면, 담체는 보다 우수한 적용가능성을 위해, 특히 식물 또는 식물 부분 또는 종자에 적용하기 위해 활성 성분들을 혼합 또는 조합한 천연 또는 합성, 유기 또는 무기 물질이다. 고체 또는 액체일 수 있는 담체는 일반적으로 불활성이고, 농업에서 사용하기에 적합해야 한다.
유용한 고체 담체는, 예를 들어 암모늄 염 및 천연 암석 분말, 예컨대 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타풀자이트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토, 및 합성 암석 분말, 예컨대 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트를 포함하고; 과립용으로 유용한 고체 담체는, 예를 들어 분쇄 및 분별된 천연 암석, 예컨대 방해석, 대리석, 부석, 세피올라이트 및 돌로마이트, 및 또한 무기 및 유기 분말의 합성 과립, 및 유기 물질의 과립, 예컨대 종이, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배 줄기를 포함하고; 유용한 유화제 및/또는 발포-형성제는, 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예컨대 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬술포네이트, 알킬 술페이트, 아릴술포네이트 및 또한 단백질 가수분해물을 포함하고; 적절한 분산제는 알콜-POE 및/또는 -POP 에테르, 산 및/또는 POP POE 에스테르, 알킬아릴 및/또는 POP POE 에테르, 지방 및/또는 POP POE 부가물, POE- 및/또는 POP-폴리올 유도체, POE- 및/또는 POP-소르비탄 또는 -당 부가물, 알킬 또는 아릴 술페이트, 알킬- 또는 아릴술포네이트 및 알킬 또는 아릴 포스페이트 또는 상응하는 PO-에테르 부가물의 부류로부터의 비이온성 및/또는 이온성 물질이다. 올리고머 또는 중합체, 예를 들어 비닐 단량체, 아크릴산, EO 및/또는 PO 단독으로 또는 예를 들어 (폴리)알콜 또는 (폴리)아민과 조합된 것으로부터 유래한 것이 추가로 적합하다. 리그닌 및 그의 술폰산 유도체, 비변형 및 변형 셀룰로스, 방향족 및/또는 지방족 술폰산 및 또한 그의 포름알데히드와의 부가물을 사용하는 것이 또한 가능하다.
활성 성분은 통상의 제제, 예컨대 용액, 에멀젼, 습윤성 분말, 물- 및 오일-기재 현탁액, 분말, 산분, 페이스트, 가용성 분말, 가용성 과립, 살포용 과립, 유현탁 농축물, 활성 성분으로 함침된 천연 생성물, 활성 성분으로 함침된 합성 물질, 비료 및 또한 중합체 물질 중의 마이크로캡슐화제로 전환될 수 있다.
활성 성분은 그 자체로, 그의 제제 형태 또는 그로부터 제조된 사용 형태, 예컨대 즉시 사용형 용액, 에멀젼, 물- 또는 오일-기재 현탁액, 분말, 습윤성 분말, 페이스트, 가용성 분말, 산분, 가용성 과립, 살포용 과립, 유현탁 농축물, 활성 성분으로 함침된 천연 생성물, 활성 성분으로 함침된 합성 물질, 비료 및 또한 중합체 물질 중의 마이크로캡슐화제의 형태로 적용될 수 있다. 적용은 통상의 방식으로, 예를 들어 살수, 분무, 분사, 살포, 살분, 발포, 전착 등에 의해 달성된다. 초저부피 방법에 의해 활성 성분을 배포하거나 또는 활성 성분 제제/활성 성분 자체를 토양 내로 주입하는 것이 또한 가능하다. 식물의 종자를 처리하는 것이 또한 가능하다.
언급된 제제는 그 자체로 공지된 방식으로, 예를 들어 활성 성분을 하나 이상의 통상의 증량제, 용매 또는 희석제, 유화제, 분산제 및/또는 결합제 또는 고정제, 습윤제, 발수제, 적절한 경우에 건조제 및 UV 안정화제 및 적절한 경우에 염료 및 안료, 소포제, 보존제, 2차 증점제, 점착제, 지베렐린 및 또한 다른 가공 보조제와 혼합하여 제조될 수 있다.
본 발명은, 즉시 사용형이며 식물 또는 종자에 적합한 장치를 사용하여 배포될 수 있는 제제 뿐만 아니라, 사용 전에 물로 희석해야 하는 시판 농축물도 포함한다.
본 발명의 활성 성분은 그 자체로 또는 그의 (시판) 제제로 및 다른 (공지된) 활성 성분, 예컨대 살곤충제, 유인제, 멸균제, 살박테리아제, 살응애제, 살선충제, 살진균제, 성장 조절제, 제초제, 비료, 완화제 및/또는 신호화학물질과의 혼합물로서 이들 제제로부터 제조된 사용 형태로 존재할 수 있다.
사용되는 보조제는 조성물 그 자체에 및/또는 그로부터 유도된 제제 (예를 들어 분무액, 종자 드레싱)에 특정한 성질, 예컨대 특정 기술적 성질 및/또는 또한 특정한 생물학적 성질을 부여하기에 적합한 물질일 수 있다. 전형적인 보조제는 증량제, 용매 및 담체를 포함한다.
적합한 증량제는 예를 들어 물, 예를 들어 방향족 및 비방향족 탄화수소 (예컨대 파라핀, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 클로로벤젠), 알콜 및 폴리올 (이는 또한 임의로 치환되고/거나, 에테르화되고/거나 에스테르화될 수 있음), 케톤 (예컨대 아세톤, 시클로헥사논), 에스테르 (지방 및 오일 포함) 및 (폴리)에테르, 비치환 및 치환된 아민, 아미드, 락탐 (예컨대 N-알킬피롤리돈) 및 락톤, 술폰 및 술폭시드 (예컨대 디메틸 술폭시드)의 부류로부터의 극성 및 비극성 유기 화학 액체이다.
액화 기체상 증량제 또는 담체는 표준 온도에서 및 표준 압력 하에 기체상인 액체, 예를 들어 에어로졸 추진제, 예컨대 할로탄화수소 또는 다르게는 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소를 의미하는 것으로 이해된다.
제제에서, 점착제, 예컨대 카르복시메틸셀룰로스, 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 예컨대 아라비아 검, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트 또는 다르게는 천연 인지질, 예컨대 세팔린 및 레시틴 및 합성 인지질을 사용하는 것이 가능하다. 추가의 첨가제는 미네랄 및 식물성 오일일 수 있다.
사용되는 증량제가 물인 경우에, 보조 용매로서 예를 들어 유기 용매를 사용하는 것이 또한 가능하다. 유용한 액체 용매는 본질적으로 방향족, 예컨대 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌, 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소, 예컨대 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드, 지방족 탄화수소, 예컨대 시클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어 석유 분획, 알콜, 예컨대 부탄올 또는 글리콜 및 그의 에테르 및 에스테르, 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 시클로헥사논, 강한 극성 용매, 예컨대 디메틸포름아미드 및 디메틸 술폭시드 또는 다르게는 물이다.
본 발명의 조성물은 추가의 성분, 예를 들어 계면활성제를 추가로 포함할 수 있다. 적합한 계면활성제는 이온성 또는 비이온성 특성을 갖는 유화제 및/또는 폼 형성제, 분산제 또는 습윤제, 또는 이들 계면활성제의 혼합물이다. 그의 예는 폴리아크릴산의 염, 리그노술폰산의 염, 페놀술폰산 또는 나프탈렌술폰산의 염, 에틸렌 옥시드와 지방 알콜 또는 지방 산 또는 지방 아민의 중축합물, 치환된 페놀 (바람직하게는 알킬페놀 또는 아릴페놀), 술포숙신산 에스테르의 염, 타우린 유도체 (바람직하게는 알킬 타우레이트), 폴리에톡실화 알콜 또는 페놀의 인산 에스테르, 폴리올의 지방 에스테르, 및 술페이트, 술포네이트 및 포스페이트 함유 화합물의 유도체, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬술포네이트, 알킬 술페이트, 아릴술포네이트, 단백질 가수분해물, 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스이다. 계면활성제의 존재는 활성 성분 중 하나 및/또는 불활성 담체 중 하나가 물 중에서 불용성일 경우에 및 적용을 물 중에서 실행하는 경우에 필요하다. 계면활성제의 비율은 본 발명의 조성물의 5 내지 40 중량%이다.
염료, 예컨대 무기 안료, 예를 들어 산화철, 산화티타늄 및 프러시안 블루 및 유기 염료, 예컨대 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 및 미량의 영양분, 예컨대 철, 망가니즈, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브데넘 및 아연의 염을 사용하는 것이 가능하다.
추가의 첨가제는 퍼퓸, 미네랄 또는 식물성, 임의로 개질 오일, 왁스 및 영양분 (미량의 영양분 포함), 예컨대 철, 망가니즈, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브데넘 및 아연의 염일 수 있다.
추가의 성분은 화학적 및/또는 물리적 안정성을 개선시키는 안정화제, 예컨대 저온 안정화제, 보존제, 항산화제, 광 안정화제 또는 다른 작용제일 수 있다.
적절한 경우에, 다른 추가의 성분, 예를 들어 보호 콜로이드, 결합제, 접착제, 증점제, 요변성 물질, 침투제, 안정화제, 격리제, 착물 형성제가 또한 존재할 수 있다. 일반적으로, 활성 성분은 제제 목적을 위해 통상적으로 사용되는 임의의 고체 또는 액체 첨가제와 조합될 수 있다.
제제는 일반적으로 0.05 내지 99 중량%, 0.01 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 95 중량%, 보다 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%, 가장 바람직하게는 10 내지 70 중량%의 활성 성분을 함유한다.
상기 기재된 제제는 원치 않는 미생물을 방제하기 위한 본 발명의 방법에 사용될 수 있으며, 여기서 본 발명의 헤테로아릴피페리딘 및 -피페라진 유도체를 미생물에게 및/또는 그의 서식지에 적용한다.
본 발명의 활성 성분은 또한 그 자체로 또는 그의 제제로, 공지된 살진균제, 살박테리아제, 살응애제, 살선충제 또는 살곤충제와의 혼합물로 사용되어 예를 들어 활성 스펙트럼을 확장시키거나 또는 내성의 발생을 방지할 수 있다.
유용한 혼합 파트너는, 예를 들어 공지된 살진균제, 살곤충제, 살응애제, 살선충제 또는 다르게는 살박테리아제를 포함한다 (또한 문헌 [Pesticide Manual, 14th ed.] 참조).
다른 공지된 활성 성분, 예컨대 제초제 또는 비료 및 성장 조절제, 완화제 및/또는 신호화학물질과의 혼합물이 또한 가능하다.
적용은 사용 형태에 적절한 통상의 방식으로 달성된다.
본 발명은 또한 종자를 처리하는 방법을 포함한다.
본 발명의 추가의 측면은 특히 본 발명의 헤테로아릴피페리딘 및 -피페라진 유도체 중 하나 이상으로 처리한 종자에 관한 것이다. 본 발명의 종자는 식물병원성 유해 진균으로부터 종자를 보호하는 방법에 사용된다. 이러한 방법에서, 하나 이상의 본 발명의 활성 성분으로 처리한 종자가 사용된다.
본 발명의 활성 성분 또는 조성물은 또한 종자의 처리에 적합하다. 유해 유기체에 의해 유발되는 작물 식물에 대한 대부분의 손상은 저장 동안 또는 파종 후 뿐만 아니라 식물의 발아 동안 및 발아 후에 종자의 감염에 의해 촉발된다. 이 단계는 특히 중요한데, 이는 성장하는 식물의 뿌리 및 싹이 특히 민감하고, 심지어 작은 손상도 식물을 죽게 할 수 있기 때문이다. 따라서, 적절한 조성물을 사용하여 종자 및 발아하는 식물을 보호하는 것에 대한 큰 관심이 존재한다.
식물의 종자를 처리하여 식물병원성 유해 진균을 방제하는 것은 오랜 시간 동안 공지되어 왔으며 지속적인 개선 대상이다. 그러나, 종자의 처리는 항상 만족스러운 방식으로 해결될 수는 없는 일련의 문제를 수반한다. 예를 들어, 식재 후 또는 식물 출아 후 작물 보호 조성물의 추가 배포를 필요로 하지 않거나 또는 추가 배포가 적어도 상당히 감소된 종자 및 발아 식물을 보호하는 방법을 개발하는 것이 바람직하다. 사용된 활성 성분에 의해 식물 자체는 손상시키지 않으면서 식물병원성 진균의 공격으로부터 종자 및 발아 식물에 대해 최대한 가능한 보호를 제공하도록 사용되는 활성 성분의 양을 최적화시키는 것이 또한 바람직하다. 특히, 종자의 처리 방법은 또한 작물 보호 조성물을 최소로 사용하면서 종자 및 발아 식물의 최적 보호를 달성하기 위해 트랜스제닉 식물의 고유한 살진균 특성을 고려해야 한다.
따라서, 본 발명은 또한 종자를 본 발명의 조성물로 처리하여 종자 및 발아 식물을 동물 해충 및/또는 식물병원성 유해 진균의 공격으로부터 보호하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 종자 및 발아 식물을 식물병원성 진균에 대해 보호하기 위해 종자를 처리하기 위한, 본 발명에 따른 조성물의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 추가로 식물병원성 진균으로부터의 보호를 위해 본 발명에 따른 조성물로 처리된 종자에 관한 것이다.
출아 후 식물을 손상시키는 동물 해충 및/또는 식물병원성 유해 진균은 주로 작물 보호 조성물로 토양 및 노출된 식물 부분을 처리하여 방제된다. 작물 보호 조성물이 환경 및 인간 및 동물의 건강에 영향을 줄 수 있다는 우려로 인하여, 배포되는 활성 성분의 양을 감소시키고자 하는 노력이 존재한다.
본 발명의 이점 중 하나는 본 발명의 조성물의 특정한 전신성으로 인하여, 이들 조성물로 종자를 처리하는 것이 동물 해충 및/또는 식물병원성 유해 진균으로부터 종자 그 자체 뿐 아니라 출아 후 생성된 식물도 보호한다는 것이다. 이러한 방식으로, 파종시 또는 그 직후에 작물을 즉시 처리할 필요가 없을 수 있다.
마찬가지로, 본 발명의 활성 성분 또는 조성물은 특히 트렌스제닉 종자에 사용되어 이 종자로부터 성장하는 식물이 해충에 대항하여 작용하는 단백질을 발현시킬 수 있는 것이 유리한 것으로 간주된다. 본 발명의 활성 성분 또는 조성물로 이러한 종자를 처리하는 것은 단지 단백질, 예를 들어 살곤충 단백질의 발현만을 통해 특정 해충을 방제할 수 있다. 놀랍게도, 해충 공격에 대한 보호 효과를 추가로 증가시키는 추가의 상승작용 효과가 관찰될 수 있다.
본 발명의 조성물은 농업, 온실, 삼림 또는 원예에 사용되는 임의의 식물 품종의 종자를 보호하는데 적합하다. 보다 특히, 종자는 곡물 (예컨대 밀, 보리, 호밀, 기장 및 귀리), 옥수수, 목화, 대두, 벼, 감자, 해바라기, 콩, 커피, 비트 (예컨대 사탕무 및 사료용 비트), 땅콩, 채소 (예컨대 토마토, 오이, 양파 및 상추), 잔디 및 관상 식물의 종자이다. 곡물 (예컨대 밀, 보리, 호밀 및 귀리), 옥수수 및 벼 종자의 처리가 특히 중요하다.
또한 하기 기재한 바와 같이, 본 발명의 활성 성분 또는 조성물로 트랜스제닉 종자를 처리하는 것이 특히 중요하다. 이는 살곤충 특성을 갖는 폴리펩티드 또는 단백질의 발현을 허용하는 1개 이상의 이종 유전자를 함유하는 식물의 종자를 지칭한다. 트랜스제닉 종자 내 이종 유전자는 종 바실루스(Bacillus), 리조비움(Rhizobium), 슈도모나스(Pseudomonas), 세라티아(Serratia), 트리코더마(Trichoderma), 클라비박터(Clavibacter), 글로무스(Glomus) 또는 글리오클라디움(Gliocladium)의 미생물로부터 유래될 수 있다. 이러한 이종 유전자는 바람직하게는 바실루스 종으로부터 유래되며, 이러한 경우에 유전자 산물은 유럽 조명충나방 및/또는 서부 옥수수 뿌리벌레에 대해 효과적이다. 특히 바람직하게는, 이종 유전자는 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 유래된다.
본 발명의 문맥에서, 본 발명의 조성물은 단독으로 또는 적합한 제제로 종자에 적용된다. 바람직하게는, 종자는 처리 과정에서 어떠한 손상도 발생하지 않도록 충분히 안정한 상태로 처리된다. 일반적으로, 종자는 수확과 파종 사이의 임의의 시점에 처리될 수 있다. 식물로부터 분리되며 속, 껍질, 줄기, 외피, 털 또는 과육을 함유하지 않는 종자를 사용하는 것이 통상적이다. 예를 들어, 수확하고, 세정하고, 15 중량% 미만의 수분 함량으로 건조시킨 종자를 사용하는 것이 가능하다. 대안적으로, 건조 후에 예를 들어 물로 처리한 다음, 다시 건조시킨 종자를 사용하는 것이 또한 가능하다.
종자를 처리하는 경우에, 일반적으로 종자에 적용되는 본 발명의 조성물의 양 및/또는 추가의 첨가제의 양은, 종자의 발아가 손상을 받지 않거나, 또는 생성된 식물이 피해를 입지 않는 방식으로 선택되도록 보장되어야 한다. 이는 특히 특정 적용률에서 식물독성 효과를 나타낼 수 있는 활성 성분의 경우에 보장되어야 한다.
본 발명의 조성물은 직접, 즉 임의의 다른 성분을 함유하지 않으면서 희석되지 않고 적용될 수 있다. 일반적으로, 조성물을 종자에 적합한 제제의 형태로 적용하는 것이 바람직하다. 적합한 제제 및 종자 처리 방법은 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들어 하기 문서: US 4,272,417, US 4,245,432, US 4,808,430, US 5,876,739, US 2003/0176428, WO 2002/080675, WO 2002/028186에 기재되어 있다.
본 발명에 따라 사용가능한 활성 성분은 통상의 종자 드레싱 제제, 예컨대 용액, 에멀젼, 현탁액, 분말, 발포체, 슬러리 또는 종자용 다른 코팅 조성물 및 또한 ULV 제제로 전환될 수 있다.
이들 제제는 활성 성분 또는 활성 성분 조합물을 통상의 첨가제, 예를 들어 통상의 증량제 및 용매 또는 희석제, 염료, 습윤제, 분산제, 유화제, 소포제, 보존제, 2차 증점제, 점착제, 지베렐린 및 또한 물과 혼합하여 공지된 방식으로 제조된다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 유용한 염료는 이러한 목적에 통상적인 모든 염료이다. 난수용성 안료 또는 수용성 염료를 사용하는 것이 가능하다. 예는 명칭 로다민(Rhodamine) B, C.I. 피그먼트 레드 112 및 C.I. 솔벤트 레드 1에 의해 공지된 염료를 포함한다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제 중에 존재할 수 있는 유용한 습윤제는, 습윤성을 촉진하고 활성 농약 성분의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 물질이다. 알킬나프탈렌술포네이트, 예컨대 디이소프로필- 또는 디이소부틸나프탈렌술포네이트가 바람직하게 사용가능하다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제 중에 존재할 수 있는 유용한 분산제 및/또는 유화제는 활성 농약 성분의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 비이온성, 음이온성 및 양이온성 분산제이다. 비이온성 또는 음이온성 분산제, 또는 비이온성 및 음이온성 분산제의 혼합물이 바람직하게 사용가능하다.
유용한 비이온성 분산제는 특히 에틸렌 옥시드/프로필렌 옥시드 블록 중합체, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 및 트리스티릴페놀 폴리글리콜 에테르 및 그의 포스페이트화 또는 술페이트화 유도체이다. 적합한 음이온성 분산제는 특히 리그노술포네이트, 폴리아크릴산염 및 아릴술포네이트/포름알데히드 축합물이다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제 중에 존재할 수 있는 소포제는 활성 농약 성분의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 거품-억제 물질이다. 실리콘 소포제 및 스테아르산마그네슘을 사용하는 것이 바람직할 수 있다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제 중에 존재할 수 있는 보존제는 농약 조성물에서 이러한 목적으로 사용가능한 모든 물질이다. 예는 디클로로펜 및 벤질 알콜 헤미포르말을 포함한다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제 중에 존재할 수 있는 2차 증점제는 농약 조성물에서 이러한 목적으로 사용가능한 모든 물질이다. 바람직한 예는 셀룰로즈 유도체, 아크릴산 유도체, 크산탄, 개질 점토 및 미분 실리카를 포함한다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제 중에 존재할 수 있는 첨가제는 종자 드레싱 제품에 사용가능한 모든 통상의 결합제이다. 바람직한 예는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알콜 및 틸로스를 포함한다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제 중에 존재할 수 있는 지베렐린은 바람직하게는 지베렐린 A1, A3 (= 지베렐린산), A4 및 A7이며; 지베렐린산을 사용하는 것이 특히 바람직하다. 지베렐린은 공지되어 있다 (문헌 [R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schaedlingsbekaempfungsmittel" [Chemistry of Crop Protection Agents and Pesticides], vol. 2, Springer Verlag, 1970, p. 401-412] 참조).
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제를 사용하여 직접 또는 물로 사전 희석 후에 광범위하게 다양한 유형의 종자를 처리할 수 있다. 예를 들어, 물을 사용한 희석에 의해 이로부터 얻을 수 있는 농축물 또는 제제를 사용하여 곡물, 예컨대 밀, 보리, 호밀, 귀리 및 트리티케일의 종자, 및 또한 옥수수, 쌀, 유지종자 평지, 완두콩, 콩, 목화, 해바라기 및 비트의 종자, 또는 다르게는 광범위하게 다양한 식물성 종자를 드레싱할 수 있다. 본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제 또는 그의 희석 제제는 또한 트렌스제닉 식물의 종자를 드레싱하는데 사용될 수 있다. 이러한 경우에서, 추가의 상승작용 효과가 또한 발현에 의해 형성된 물질과의 상호작용으로 발생할 수 있다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제 또는 물을 첨가하여 이로부터 제조된 제제를 사용한 종자 처리의 경우에, 종자 드레싱에 대해 통상적으로 사용가능한 모든 혼합 유닛이 유용하다. 구체적으로, 종자 드레싱에서의 절차는 종자를 혼합기 내에 넣고, 특정한 바람직한 양의 종자 드레싱 제제를 그 자체로 또는 물로 사전 희석 후에 첨가하고, 제제가 종자 상에 균질하게 분포될 때까지 혼합한다. 적절한 경우에, 건조 작업이 이어진다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제의 적용률은 상대적으로 넓은 범위 내에서 달라질 수 있다. 이는 제제 중의 활성 성분의 특정한 함량에 의해 및 종자에 의해 안내된다. 활성 성분 조합물의 적용률은 일반적으로 종자 1 킬로그램당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 종자 1 킬로그램당 0.01 내지 15 g이다.
또한, 본 발명의 화학식 I의 화합물은 또한 매우 우수한 항진균 효과를 갖는다. 이들은 특히 피부사상균 및 효모, 사상균 및 이상성 진균 (예를 들어 칸디다(Candida) 종, 예컨대 칸디다 알비칸스(Candida albicans), 칸디다 글라브라타(Candida glabrata) 및 에피더모피톤 플로코숨(Epidermophyton floccosum), 아스페르길루스(Aspergillus) 종, 예컨대 아스페르길루스 니거(Aspergillus niger) 및 아스페르길루스 푸미가투스(Aspergillus fumigatus), 트리코피톤(Trichophyton) 종, 예컨대 트리코피톤 멘타그로피테스(Trichophyton mentagrophytes), 마이크로스포론(Microsporon) 종, 예컨대 마이크로스포론 카니스(Microsporon canis) 및 아우도우이니(audouinii)에 대해 매우 광범위한 항진균 활성 스펙트럼을 갖는다. 이들 진균의 열거는 포괄되는 항균 스텍트럼의 제한을 의미하는 것이 아니며, 단지 예시의 특성을 갖는다.
따라서, 본 발명의 화학식 I의 활성 성분은 의학적 및 비-의학적 적용 둘 다에 사용될 수 있다.
활성 성분은 그 자체로, 그의 제제의 형태 또는 그로부터 제조된 사용 형태, 예컨대 즉시 사용형 용액, 현탁액, 습윤성 분말, 페이스트, 가용성 분말, 산분 및 과립의 형태로 사용될 수 있다. 적용은 통상의 방식으로, 예를 들어 살수, 분무, 분사, 살포, 살분, 발포, 전착 등에 의해 달성된다. 초저부피 방법에 의해 활성 성분을 배포하거나 또는 활성 성분 제제/활성 성분 자체를 토양 내로 주입하는 것이 또한 가능하다. 식물의 종자를 처리하는 것이 또한 가능하다.
본 발명의 활성 성분이 살진균제로서 사용되는 경우에, 적용률은 상대적으로 넓은 범위 내에서 적용의 유형에 따라 달라질 수 있다. 본 발명의 활성 성분의 적용률은
ㆍ 식물 부분, 예를 들어 잎 처리의 경우에: 0.1 내지 10,000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 1,000 g/ha, 보다 바람직하게는 50 내지 300 g/ha (살수 또는 점적에 의한 적용의 경우에, 특히 불활성 기재, 예컨대 암면 또는 펄라이트가 사용되는 경우에 적용률을 감소시키는 것이 심지어 가능함);
ㆍ 종자 처리의 경우에: 종자 100 kg당 2 내지 200 g, 바람직하게는 종자 100 kg당 3 내지 150 g, 보다 바람직하게는 종자 100 kg당 2.5 내지 25 g, 보다 더 바람직하게는 종자 100 kg당 2.5 내지 12.5 g;
ㆍ 토양 처리의 경우에: 0.1 내지 10,000 g/ha, 바람직하게는 1 내지 5,000 g/ha.
이러한 적용률은 단지 예시에 의한 것이며, 본 발명의 목적을 제한하지는 않는다.
본 발명의 활성 성분은 수의학 분야 및 축산업에서 공지된 방식으로, 예를 들어 정제, 캡슐, 물약, 드렌치, 과립, 페이스트, 볼루스, 사료를 통한 방법 및 좌제의 형태로 경장 투여에 의해, 비경구 투여, 예를 들어 주사 (근육내, 피하, 정맥내, 복강내 등), 이식물에 의해, 비강 투여에 의해, 예를 들어 침지 또는 입욕, 분무, 푸어링 온, 스폿팅 온, 세척 및 살분의 형태의 및 또한 활성 성분을 함유하는 성형품, 예컨대 목걸이, 귀 표식, 꼬리 표식, 사지 밴드, 고삐, 표시 장치 등으로 보조된 피부 사용에 의해 사용된다.
가축, 가금류, 애완 동물 등에 사용되는 경우에, 화학식 I의 활성 성분은 활성 성분을 1 내지 80 중량%의 양으로 포함하는 제제 (예를 들어 분말, 에멀젼, 유동제)로서 직접 또는 100 내지 10,000배 희석 후에 사용될 수 있거나, 또는 이들은 화학조로서 사용될 수 있다.
즉시 사용형 조성물은 임의로 또한 다른 살곤충제 및 임의로 또한 하나 이상의 살진균제를 포함할 수 있다.
가능한 추가의 혼합 파트너에 관하여, 상기 언급된 살곤충제 및 살진균제를 참조한다.
동시에, 본 발명의 화합물은 염수 또는 기수와 접촉하는 물체, 특히 선체, 스크린, 그물, 빌딩, 계류용구 및 신호전달 시스템을 오손에 대해 보호하는데 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은 오손방지 조성물로서 단독으로 또는 다른 활성 성분과 조합하여 사용될 수 있다.
본 발명의 처리 방법은 유전자 변형 유기체 (GMO), 예를 들어 식물 또는 종자의 처리에 사용될 수 있다. 유전자 변형 식물 (또는 트랜스제닉 식물)은 이종 유전자가 게놈에 안정하게 통합된 식물이다. 표현 "이종 유전자"는 본질적으로, 식물 외부에서 제공되거나 또는 어셈블링되고, 핵, 엽록체 또는 미토콘드리아 게놈에 도입된 경우에 관심 단백질 또는 폴리펩티드를 발현하거나 또는 식물에 존재하는 다른 유전자(들)를 하향조절 또는 침묵시킴으로써 (예를 들어 안티센스 기술, 공동억제 기술 또는 RNAi [RNA 간섭]를 사용하여) 형질전환된 식물에 새롭거나 또는 개선된 작물학적 특성 또는 다른 특성을 제공하는 유전자를 의미한다. 게놈 내에 존재하는 이종 유전자는 또한 트랜스진으로 불린다. 식물 게놈 내의 그의 특정한 위치에 의해 규정된 트랜스진은 형질전환 또는 트랜스제닉 이벤트로 불린다.
식물 종 또는 식물 재배품종, 그의 위치 및 성장 조건 (토양, 기후, 생장 기간, 영양분)에 따라, 본 발명에 따른 처리는 또한 초상가적 ("상승작용적") 효과를 일으킬 수 있다. 예를 들어, 실제로 예상되는 효과를 능가하는 하기 효과가 가능하다: 본 발명에 따라 사용될 수 있는 활성 성분 및 조성물의 감소된 적용률 및/또는 활성 스펙트럼의 확장 및/또는 활성의 증가, 보다 양호한 식물 성장, 고온 또는 저온에 대한 증가된 저항성, 가뭄 또는 물 또는 토양 염 함량에 대한 증가된 저항성, 증가된 개화 성능, 보다 용이한 수확, 가속화된 성숙, 보다 높은 수확률, 보다 큰 과실, 보다 큰 식물 키, 보다 진한 초록빛의 잎 색상, 보다 이른 개화, 보다 높은 품질 및/또는 수확된 생성물의 보다 높은 영양가, 과실 내의 보다 높은 당도, 수확된 생성물의 보다 양호한 저장 안정성 및/또는 가공성.
특정 적용률에서, 본 발명의 활성 성분 조합물은 또한 식물에 대한 강화 효과를 가질 수 있다. 따라서, 이들은 원치 않는 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스에 의한 공격에 대해 식물의 방어 시스템을 동원하는데 적합하다. 이는, 적절한 경우에, 예를 들어 진균에 대한 본 발명에 따른 조합물의 증진된 활성에 대한 이유 중 하나일 수 있다. 식물-강화 (내성-유도) 물질은 후속적으로 원치 않는 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스를 접종하는 경우에, 처리된 식물이 이러한 원치 않는 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스에 대한 실질적인 정도의 내성을 나타내는 방식으로 식물의 방어 시스템을 자극할 수 있는 물질 또는 물질의 조합을 의미하는 것으로 본 문맥에서 이해될 것이다. 이러한 경우에서, 원치 않는 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스는 식물병원성 진균, 박테리아 및 바이러스를 의미하는 것으로 이해된다. 따라서, 본 발명에 따른 물질은 처리 후 특정 기간 내에 상기 언급된 병원체에 의한 공격에 대해 식물을 보호하는데 사용될 수 있다. 보호가 달성되는 기간은 활성 성분으로 식물을 처리한 후에 일반적으로 1 내지 10일, 바람직하게는 1 내지 7일 연장된다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리되는 식물 및 식물 품종은 이들 식물에 특히 유리한, 유용한 특질을 부여하는 유전 물질을 갖는 모든 식물을 포함한다 (육종 및/또는 생명공학 수단에 의한 수득 여부에 상관 없이).
본 발명에 따라 또한 바람직하게 처리되는 식물 및 식물 품종은 하나 이상의 생물적 스트레스 요인에 대해 내성이 있으며, 즉 상기 식물은 동물 및 미생물 해충, 예컨대 선충류, 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아, 바이러스 및/또는 바이로이드에 대한 보다 우수한 방어성을 갖는다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 및 식물 품종은 하나 이상의 비생물적 스트레스 요인에 대해 내성인 식물이다. 비생물적 스트레스 조건은 예를 들어 가뭄, 냉온 조건, 삼투 스트레스, 관수, 증가된 토양 염도, 미네랄에 대한 증가된 노출, 오존 조건, 강한 광 조건, 질소 영양소의 제한된 이용률, 인 영양소의 제한된 이용률 또는 음지 회피를 포함할 수 있다.
본 발명에 따라 마찬가지로 처리될 수 있는 식물 및 식물 품종은 증가된 수확률 특성을 특징으로 하는 식물이다. 상기 식물에서 증가된 수확률은 예를 들어 개선된 식물 생리학, 성장 및 발달, 예컨대 물 사용 효율, 물 보유 효율, 개선된 질소 사용, 증진된 탄소 동화, 개선된 광합성, 증가된 발아 효율 및 가속화된 성숙의 결과일 수 있다. 수확률은 또한 이른 개화, 잡종 종자 생산용 개화 조절, 묘목 생장력, 식물 크기, 절간 개수 및 거리, 뿌리 성장, 종자 크기, 과실 크기, 꼬투리 크기, 꼬투리 또는 이삭 개수, 꼬투리 또는 이삭당 종자 개수, 종자 질량, 증진된 종자 충실도, 감소된 종자 이산성, 감소된 꼬투리 열개 및 내도복성을 비롯한 개선된 식물 아키텍쳐에 의해 (스트레스 및 비-스트레스 조건 하에) 영향을 받을 수 있다. 추가의 수확률 특질은 종자 조성물, 예컨대 탄수화물 함량, 단백질 함량, 오일 함량 및 조성물, 영영가, 항-영양 화합물의 감소, 개선된 가공성 및 보다 양호한 저장 안정성을 포함한다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물은 일반적으로 보다 높은 수확률, 생장력, 활력, 및 생물적 및 비생물적 스트레스 요인에 대한 내성을 유발하는 잡종강세 또는 잡종 효과의 특성을 이미 발현한 잡종 식물이다. 이러한 식물은 전형적으로 순계 웅성-불임 모 식물주 (자성 모체)와 또 다른 순계 웅성-불임 모 식물주 (웅성 모체)의 교잡에 의해 생성된다. 잡종 종자는 전형적으로 웅성-불임 식물로부터 수확되어 재배자들에게 판매된다. 웅성-불임 식물은 때때로 (예를 들어 옥수수에서) 응수제거 (즉, 웅성 생식 기관 또는 웅성 꽃의 기계적 제거)에 의해 생성될 수 있으나, 보다 전형적으로 웅성 불임성은 식물 게놈에서 유전 결정기의 결과이다. 이 경우에 및 특히 종자가 잡종 식물로부터 수확하고자 하는 바람직한 산물인 경우에, 웅성 불임성을 담당하는 유전 결정기를 함유하는 잡종 식물에서 웅성 생식성을 완전히 회복시키는 것을 보장하는 것이 전형적으로 유익하다. 이는 웅성 어버이가 웅성 불임성을 담당하는 유전 결정기를 함유하는 잡종 식물에서 웅성 생식성을 회복시킬 수 있는 적절한 생식성 회복 유전자를 갖도록 보장함으로써 달성될 수 있다. 웅성 불임성에 대한 유전자 결정기는 세포질에 위치할 수 있다. 세포질 웅성 불임성 (CMS)의 예는 예를 들어 브라시카(Brassica) 종에 대해 기재되어 있다. 그러나, 웅성 불임성에 대한 유전자 결정기는 또한 핵 게놈에 위치할 수 있다. 웅성-불임 식물은 또한 식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 얻을 수 있다. 웅성-불임 식물을 얻는 특히 유용한 수단은 WO 89/10396에 기재되어 있으며, 여기서 예를 들어 리보뉴클레아제, 예컨대 바르나제가 수술의 융단 세포에서 선택적으로 발현된다. 이어서 생식성은 리보뉴클레아제 억제제, 예컨대 바르스타의 융단 세포에서의 발현에 의해 회복될 수 있다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배품종 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 얻음)은 제초제-저항성 식물, 즉 하나 이상의 제공된 제초제에 대해 저항성을 갖게 된 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환에 의해, 또는 이러한 제초제 저항성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 얻을 수 있다.
제초제-저항성 식물은 예를 들어 글리포세이트-저항성 식물, 즉 제초제 글리포세이트 또는 그의 염에 대해 저항성을 갖게 된 식물이다. 예를 들어, 글리포세이트-저항성 식물은 효소 5-에놀피루빌쉬키메이트-3-포스페이트 신타제 (EPSPS)를 코딩하는 유전자로 식물을 형질전환시킴으로써 얻을 수 있다. 이러한 EPSPS 유전자의 예는 박테리아 살모넬라 티피뮤리움(Salmonella typhimurium)의 AroA 유전자 (돌연변이체 CT7), 박테리아 아그로박테리움(Agrobacterium) 종의 CP4 유전자, 페튜니아 EPSPS, 토마토 EPSPS 또는 엘레우시네(Eleusine) EPSPS를 코딩하는 유전자이다. 이것은 또한 돌연변이된 EPSPS일 수 있다. 글리포세이트-저항성 식물은 또한 글리포세이트 옥시도리덕타제 효소를 코딩하는 유전자를 발현함으로써 얻을 수 있다. 글리포세이트-저항성 식물은 또한 글리포세이트 아세틸 트랜스퍼라제 효소를 코딩하는 유전자를 발현함으로써 얻을 수 있다. 글리포세이트-저항성 식물은 또한 상기 언급된 유전자의 자연-발생 돌연변이를 함유하는 식물을 선택함으로써 얻을 수 있다.
다른 제초제-내성 식물은, 예를 들어 효소 글루타민 신타제를 억제하는 제초제, 예컨대 비알라포스, 포스피노트리신 또는 글루포시네이트에 대해 저항성을 갖게 된 식물이다. 이러한 식물은 제초제를 해독하는 효소 또는 억제에 내성인 돌연변이체 글루타민 신타제 효소의 발현에 의해 얻을 수 있다. 하나의 이러한 유효한 해독 효소는, 예를 들어 포스피노트리신 아세틸트랜스퍼라제 (예를 들어 스트렙토미세스(Streptomyces) 종으로부터의 bar 또는 pat 단백질)를 코딩하는 효소이다. 외인성 포스피노트리신 아세틸트랜스퍼라제를 발현하는 식물이 기재되어 있다.
추가의 제초제-저항성 식물은 또한 효소 히드록시페닐피루베이트디옥시게나제 (HPPD)를 억제하는 제초제에 대해 저항성을 갖게 된 식물이다. 히드록시페닐피루베이트디옥시게나제는 파라-히드록시페닐피루베이트 (HPP)가 호모겐티세이트로 전환되는 반응을 촉매화하는 효소이다. HPPD 억제제에 저항성이 있는 식물은 자연 발생 내성 HPPD 효소를 코딩하는 유전자 또는 돌연변이된 HPPD 효소를 코딩하는 유전자로 형질전환될 수 있다. HPPD 억제제에 대한 저항성은 또한 HPPD 억제제에 의한 천연 HPPD 효소의 억제에도 불구하고 호모겐티세이트 형성을 가능하게 하는 특정 효소를 코딩하는 유전자로 식물을 형질전환시켜 얻을 수 있다. HPPD 억제제에 대한 식물의 저항성은 또한 HPPD-저항성 효소를 코딩하는 유전자 이외에 효소 프레페네이트 데히드로게나제를 코딩하는 유전자로 식물을 형질전환시킴으로써 개선될 수 있다.
추가의 제초제-내성 식물은 아세토락테이트 신타제 (ALS) 억제제에 대해 저항성을 갖게 된 식물이다. 공지된 ALS 억제제는, 예를 들어 술포닐우레아, 이미다졸리논, 트리아졸로피리미딘, 피리미디닐 옥시(티오)벤조에이트 및/또는 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논 제초제를 포함한다. ALS 효소 (아세토히드록시산 신타제, AHAS로도 또한 공지됨)에서의 다양한 돌연변이는 다양한 제초제 및 제초제 군에 저항성을 부여하는 것으로 공지되어 있다. 술포닐우레아-저항성 식물 및 이미다졸리논-저항성 식물의 제조는 국제 공개 WO 1996/033270에 기재되어 있다. 추가의 술포닐우레아- 및 이미다졸리논-저항성 식물은 또한 예를 들어 WO 2007/024782에 기재되어 있다.
이미다졸리논 및/또는 술포닐우레아에 대해 저항성을 갖는 다른 식물은 돌연변이유발 유도, 제초제의 존재 하에 세포 배양물의 선택 또는 돌연변이 육종에 의해 얻을 수 있다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배품종 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 얻음)은 곤충-내성 트랜스제닉 식물, 즉 특정 표적 곤충에 의한 공격에 대해 내성을 갖게 된 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환에 의해, 또는 이러한 곤충 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 얻을 수 있다.
본 문맥에서, 용어 "곤충-내성 트랜스제닉 식물"은 다음을 코딩하는 코딩 서열을 포함하는 하나 이상의 트랜스진을 함유하는 임의의 식물을 포함한다:
1) 바실루스 투린기엔시스로부터의 살곤충 결정 단백질 또는 그의 살곤충 부분, 예컨대 온라인 http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/에 열거된 살곤충 결정 단백질 또는 그의 살곤충 부분, 예를 들어 Cry 단백질 부류 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry2Ab, Cry3Ae 또는 Cry3Bb의 단백질, 또는 그의 살곤충 부분; 또는
2) 바실루스 투린기엔시스로부터의 제2의 다른 결정 단백질 또는 그의 부분의 존재 하에 살곤충성인 바실루스 투린기엔시스로부터의 결정 단백질 또는 그의 부분, 예컨대 Cy34 및 Cy35 결정 단백질로 이루어진 2원성 독소; 또는
3) 바실루스 투린기엔시스로부터의 2종의 상이한 살곤충 결정 단백질 부분을 포함하는 잡종 살곤충 단백질, 예컨대 상기 1)의 단백질 잡종 또는 상기 2)의 단백질 잡종, 예를 들어 옥수수 이벤트 MON98034 (WO 2007/027777)에 의해 생산된 Cry1A.105 단백질; 또는
4) 표적 곤충 종에 대한 보다 높은 살곤충 활성을 얻고/거나 영향을 받는 표적 곤충 종의 범위를 확대하기 위해 및/또는 클로닝 또는 형질전환 중에 코딩 DNA에서 유도되는 변화로 인하여 일부, 특히 1 내지 10개의 아미노산이 또 다른 아미노산에 의해 대체된 상기 항목 1) 내지 3) 중 임의의 하나의 단백질, 예컨대 옥수수 이벤트 MON863 또는 MON88017에서 Cry3Bb1 단백질 또는 옥수수 이벤트 MIR604에서 Cry3A 단백질; 또는
5) 바실루스 투린기엔시스 또는 바실루스 세레우스(Bacillus cereus)로부터의 살곤충 분비형 단백질 또는 그의 살곤충 부분, 예컨대 http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html에 열거된 식물 살곤충 단백질 (VIP), 예를 들어 VIP3Aa 단백질 부류로부터의 단백질; 또는
6) 바실루스 투린기엔시스 또는 바실루스 세레우스로부터의 제2의 분비형 단백질의 존재 하에 살곤충성인 바실루스 투린기엔시스 또는 비. 세레우스로부터의 분비형 단백질, 예컨대 VIP1A 및 VIP2A 단백질로 이루어진 2원성 독소;
7) 바실루스 투린기엔시스 또는 바실루스 세레우스로부터의 상이한 분비형 단백질 부분을 포함하는 잡종 살곤충 단백질, 예컨대 상기 1)에서의 단백질 잡종 또는 상기 2)에서의 단백질 잡종; 또는
8) 표적 곤충 종에 대한 보다 높은 살곤충 활성을 얻고/거나 영향을 받는 표적 곤충 종의 범위를 확대하기 위해 및/또는 클로닝 또는 형질전환 중에 (여전히 살곤충 단백질을 코딩하면서) 코딩 DNA에서 유도되는 변화로 인하여 일부, 특히 1 내지 10개의 아미노산이 또 다른 아미노산에 의해 대체된 상기 항목 1) 내지 3) 중 임의의 하나의 단백질, 예컨대 목화 이벤트 COT102에서 VIP3Aa 단백질.
물론, 본원에 사용된 바와 같이 곤충-내성 트랜스제닉 식물은 또한 상기 언급된 부류 1 내지 8 중 어느 하나의 단백질을 코딩하는 유전자 조합을 포함하는 임의의 식물을 포함한다. 한 실시양태에서, 곤충-내성 식물은, 영향을 받는 표적 곤충 종의 범위를 확대하거나 또는 곤충에서 상이한 수용체 결합 부위에 결합되는 바와 같이 상이한 작용 방식을 갖지만 동일한 표적 곤충 종에 대하여 상이한 단백질 살곤충성을 사용하여 식물에 대한 곤충 내성 발달을 지연시키기 위해 상기 언급된 부류 1 내지 8 중 어느 하나의 단백질을 코딩하는 하나 초과의 트랜스진을 함유한다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 얻음) 식물 또는 식물 재배품종은 비생물적 스트레스 인자에 대해 저항성을 갖는다. 이러한 식물은 유전자 형질전환에 의해, 또는 이러한 스트레스 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 얻을 수 있다. 특히 유용한 스트레스-저항성 식물은 다음을 포함한다:
a. 식물 세포 또는 식물에서 폴리(ADP-리보스)폴리머라제 (PARP) 유전자의 발현 및/또는 활성을 감소시킬 수 있는 트랜스진을 함유하는 식물;
b. 식물 또는 식물 세포의 PARG-코딩 유전자의 발현 및/또는 활성을 감소시킬 수 있는 스트레스 저항성-증진 트랜스진을 함유하는 식물;
c. 니코틴아미다제, 니코티네이트 포스포리보실트랜스퍼라제, 니코틴산 모노뉴클레오티드 아데닐트랜스퍼라제, 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드 신테타제 또는 니코틴아미드 포스포리보실트랜스퍼라제를 비롯한 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드 샐비지 생합성 경로의 식물-기능성 효소를 코딩하는 스트레스 저항성-증진 트랜스진을 함유하는 식물.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 얻음) 식물 또는 식물 재배품종은, 하기와 같이 수확 산물의 변경된 양, 품질 및/또는 저장 안정성 및/또는 수확 산물의 특정 성분의 변경된 특성을 나타낸다:
1) 야생형 식물 세포 또는 식물에서 합성된 전분에 비하여 그의 물리화학적 특질, 특히 아밀로스 함량 또는 아밀로스/아밀로펙틴 비, 분지화도, 평균 쇄 길이, 측쇄 분포, 점도 거동, 겔 내성, 전분의 입자 크기 및/또는 입자 형태에 관하여 변경된 변형 전분을 합성하여, 이러한 변형 전분이 특정 적용에 대하여 보다 적합하도록 하는 트랜스제닉 식물.
2) 비-전분 탄수화물 중합체를 합성하거나, 또는 유전자 변형 없이 야생형 식물에 비하여 변경된 특성을 갖는 비-전분 탄수화물 중합체를 합성하는 트랜스제닉 식물. 예는 특히 이눌린 및 레반 유형의 폴리프룩토스를 생산하는 식물, 알파-1,4-글루칸을 생산하는 식물, 알파-1,6-분지형 알파-1,4-글루칸을 생산하는 식물 및 알테르난을 생산하는 식물이다.
3) 히알루로난을 생산하는 트랜스제닉 식물.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 얻음) 식물 또는 식물 재배품종은 변경된 섬유 특성을 갖는 식물, 예컨대 목화 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환에 의해, 또는 이러한 변경된 섬유 특성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 얻을 수 있으며, 다음을 포함한다:
a) 셀룰로스 신타제 유전자의 변경된 형태를 함유하는 식물, 예컨대 목화 식물,
b) rsw2 또는 rsw3 상동성 핵산의 변경된 형태를 함유하는 식물, 예컨대 목화 식물;
c) 수크로스 포스페이트 신타제의 증가된 발현을 갖는 식물, 예컨대 목화 식물;
d) 수크로스 신타제의 증가된 발현을 갖는 식물, 예컨대 목화 식물;
e) 섬유 세포에 기초하여 예를 들어 섬유-선택적 β-1,3-글루카나제의 하향조절을 통하여 원형질연락사 게이팅의 시기가 변경된 식물, 예컨대 목화 식물;
f) 예를 들어 nodC 및 키틴 신타제 유전자를 포함하는 N-아세틸글루코사민트랜스퍼라제 유전자의 발현을 통하여 변경된 반응성을 갖는 섬유를 갖는 식물, 예컨대 목화 식물.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 얻음) 식물 또는 식물 재배품종은 변경된 오일 프로파일 특성을 갖는 식물, 예컨대 유지종자 평지 또는 관련 브라시카 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환에 의해, 또는 이러한 변경된 오일 특성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 얻을 수 있으며, 하기를 포함한다:
a) 높은 올레산 함량을 갖는 오일을 생산하는 식물, 예컨대 유지종자 평지 식물;
b) 낮은 리놀렌산 함량을 갖는 오일을 생산하는 식물, 예컨대 유지종자 평지 식물;
c) 낮은 수준의 포화 지방산을 갖는 오일을 생산하는 식물, 예컨대 유지종자 평지 식물.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 특히 유용한 트랜스제닉 식물은 하나 이상의 독소를 코딩하는 하나 이상의 유전자를 포함하는 식물이며, 하기 상표명 하에 입수가능한 트랜스제닉 식물이다: 일드 가드(YIELD GARD)® (예를 들어 옥수수, 면화, 대두), 녹아웃(KnockOut)® (예를 들어 옥수수), 바이트가드(BiteGard)® (예를 들어 옥수수), BT-엑스트라(BT-Xtra)® (예를 들어 옥수수), 스타링크(StarLink)® (예를 들어 옥수수), 볼가드(Bollgard)® (목화), 누코튼(Nucotn)® (목화), 누코튼 33B® (목화), 네이쳐가드(NatureGard)® (예를 들어 옥수수), 프로텍타(Protecta)® 및 뉴리프(NewLeaf)® (감자). 언급되어야 하는 제초제-저항성 식물의 예는 하기 상표명 하에 입수가능한 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이다: 라운드업 레디(Roundup Ready)® (글리포세이트에 대한 저항성, 예를 들어 옥수수, 목화, 대두), 리버티 링크(Liberty Link)® (포스피노트리신에 대한 저항성, 예를 들어 유지종자 평지), IMI® (이미다졸리논에 대한 내성) 및 SCS® (술포닐우레아에 대한 저항성, 예를 들어 옥수수). 언급될 수 있는 제초제-내성 식물 (제초제 저항성에 대해 통상적인 방식으로 재배된 식물)은 명칭 클리어필드(Clearfield)® (예를 들어 옥수수) 하에 시판되는 품종을 포함한다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 특히 유용한 트랜스제닉 식물은, 예를 들어 다양한 국가 또는 지역의 감독 기관의 데이터베이스에 열거된 형질전환 이벤트 또는 형질전환 이벤트의 조합을 함유하는 식물이다 (예를 들어 http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx 및 http://www.agbios.com/dbase.php 참조).
열거된 식물은 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 및/또는 활성 성분 혼합물로 특히 유리한 방식으로 본 발명에 따라 처리될 수 있다. 활성 성분 또는 혼합물에 대해 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에 적용된다. 본 문맥에서 구체적으로 언급된 화합물 또는 혼합물을 사용한 식물의 처리가 특히 강조된다.
본 발명의 활성 성분 또는 조성물은 처리 후 특정 기간의 시간 동안 언급된 병원체에 의한 공격으로부터 식물을 보호하는데 사용될 수 있다. 보호가 제공되는 기간은 일반적으로 식물을 활성 성분으로 처리한 후 1 내지 28일, 바람직하게는 1 내지 14일, 보다 바람직하게는 1 내지 10일, 매우 특히 바람직하게는 1 내지 7일 동안 또는 종자 처리 후 200일까지 동안 연장된다.
본 발명의 화학식 I의 활성 성분의 제조 및 용도는 하기의 실시예에 의해 예시된다. 그러나, 본 발명은 이러한 실시예에 제한되지는 않는다.
제조 실시예
일반적 주석: 달리 언급되지 않는 한, 모든 크로마토그래피 정제 및 분리 단계는 실리카 겔 상에서 0:100 에틸 아세테이트/시클로헥산 → 100:0 에틸 아세테이트/시클로헥산의 용매 구배를 사용하여 수행한다.
화학식 I의 화합물의 제조
2-{3-[2-(1-{[(프로판-2-일리덴아미노)옥시]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-1,2-옥사졸-5-일}벤즈알데히드 (I-8)
1,4-디옥산 중 tert-부틸 4-{4-[5-(2-포르밀페닐)-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-카르복실레이트 (2.20 g)의 용액에 0℃에서 1,4-디옥산 중 염화수소 (12 ml) 4 몰 용액을 적가하였다. 반응 혼합물을 0℃에서 교반한 다음, 실온으로 점차적으로 가온하였다. 밤새 교반한 후, 용매 및 과량의 염화수소를 제거하였다. 이에 따라 4-{4-[5-(2-포르밀페닐)-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리디늄 클로라이드 (XIIIa-99, 2.0 g)를 수득하였다.
디클로로메탄 (10 ml) 중 [(프로판-2-일리덴아미노)옥시]아세트산 (185 mg)의 용액에 0℃에서 옥살릴 클로라이드 (168 μl) 및 N,N-디메틸포름아미드 한 방울을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 120분 동안 실온에 교반하였다. 그 후에, 용매 및 과량의 시약을 감압 하에 제거하였다. 고체 잔류물을 디클로로메탄 중에 다시 용해시키고, 0℃에서 디클로로메탄 (10 ml) 중 4-{4-[5-(2-포르밀페닐)-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리디늄 클로라이드 (484 mg) 및 트리에틸아민 (357 μl)의 용액에 적가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 이어서 진한 탄산수소나트륨 용액을 이것에 첨가하고, 수성 상을 제거하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합한 유기 상을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 농축시켰다. 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 2-{3-[2-(1-{[(프로판-2-일리덴아미노)옥시]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-1,2-옥사졸-5-일}벤즈알데히드 (150 mg)를 수득하였다.
2-{3-[2-(1-{[(프로판-2-일리덴아미노)옥시]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄술포네이트 (I-12)
N,N-디메틸포름아미드(0.28 ml) 중 아세톤 옥심 (9.3 mg)의 용액에 실온에서 3Å 분자체를 첨가하고, 혼합물을 이 온도에서 2시간 동안 교반하였다. 그 후에, 2-(3-{2-[1-(클로로아세틸)피페리딘-4-일]-1,3-티아졸-4-일}-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일)페닐 메탄술포네이트 (50 mg) 및 탄산세슘 (64 mg)을 이것에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 18시간 동안 교반하였다. 후속적으로, 혼합물을 여과하고, 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 합한 유기 상을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 농축시켰다. 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 2-{3-[2-(1-{[(프로판-2-일리덴아미노)옥시]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄술포네이트 (5 mg, 10%)를 수득하였다.
화학식 IV의 화합물의 제조
[(프로판-2-일리덴아미노)옥시]아세트산 (IV-1)
(아미노옥시)아세트산 헤미히드로클로라이드 (2.51 g) 및 아세톤 (6.0 g)의 혼합물을 실온에서 64시간 동안 교반하였다. 후속적으로, 디클로로메탄 (10 ml)을 혼합물에 첨가하였다. 그 후에, 용매 및 과량의 시약을 감압 하에 제거하였다. 이에 따라 [(프로판-2-일리덴아미노)옥시]아세트산 (3.1 g)을 수득하였으며, 이를 추가 정제 없이 전환시켰다.
({[1-(4-플루오로페닐)에틸리덴]아미노}옥시)아세트산 (IV-2)
단계 1:
아세토니트릴 중 1-(4-플루오로페닐)에타논 옥심 (8.00 g) 및 탄산세슘 (20.4 g)의 혼합물을 20℃에서 30분 동안 교반하였다. 이어서 에틸 브로모아세테이트 (12.2 g) 및 아이오딘화칼륨 (8.7 g)을 이것에 첨가하고, 혼합물을 82℃에서 3시간 동안 교반하였다. 이어서 반응 혼합물을 여과하였다. 용매를 여과물로부터 감압 하에 제거하였다. 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 에틸 ({[1-(4-플루오로페닐)에틸리덴]아미노}옥시)아세테이트 (8.7 g)를 제공하였다.
단계 2:
테트라히드로푸란 50 ml 및 물 10 ml의 혼합물 중 에틸 ({[1-(4-플루오로페닐)에틸리덴]아미노}옥시)아세테이트 (8.7 g)의 용액에 20℃에서 수산화리튬 1수화물 (2.3 g)을 첨가하고, 혼합물을 이 온도에서 18시간 동안 교반하였다. 후속적으로, 혼합물을 빙냉 10% 염산 중에 교반하고, 에틸 아세테이트로 2회 추출 (각 회당 50 ml)하였다. 합한 유기 상을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 농축시켰다. 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피에 의해 0:100 메탄올/디클로로메탄 → 60:0 메탄올/디클로로메탄의 용매 구배로 정제하여 ({[1-(4-플루오로페닐)에틸리덴]아미노}옥시)아세트산 (2.9 g)을 수득하였다.
화학식 X의 화합물의 제조
2-(3-{2-[1-(N,N-디메틸글리실)피페리딘-4-일]-1,3-티아졸-4-일}-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일)페닐 메탄술포네이트 (X-1)
아르곤 하에 디메틸포름아미드 (6 ml) 중 4-[4-(5-{2-[(메틸술포닐)옥시]페닐}-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일)-1,3-티아졸-2-일]피페리디늄 클로라이드 (500 mg)에 N,N-디메틸글리신 (122 mg), 디이소프로필에틸아민 (582 mg) 및 O-(벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 테트라플루오로보레이트 (TBTU, 542 mg)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 18시간 동안 교반하였다. 이어서 빙냉 탄산수소나트륨 용액을 이것에 첨가하고, 혼합물을 여과하고, 수성 상을 제거하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합한 유기 상을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 농축시켰다. 이에 따라 2-(3-{2-[1-(N,N-디메틸글리실)피페리딘-4-일]-1,3-티아졸-4-일}-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일)페닐 메탄술포네이트 (310 mg, 55%)를 수득하였다.
Figure pct00035
2-(3-{2-[1-({[tert-부틸(디메틸)실릴]옥시}아세틸)피페리딘-4-일]-1,3-티아졸-4-일}-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일)페닐 메탄술포네이트 (X-2)
아르곤 하에 디메틸포름아미드 (6 ml) 중 4-[4-(5-{2-[(메틸술포닐)옥시]페닐}-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일)-1,3-티아졸-2-일]피페리디늄 클로라이드 (500 mg)에 {[tert-부틸(디메틸)실릴]옥시}아세트산 (225 mg), 디이소프로필에틸아민 (582 mg) 및 O-(벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 테트라플루오로보레이트 (TBTU, 542 mg)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 18시간 동안 교반하였다. 이어서 빙냉 탄산수소나트륨 용액을 이것에 첨가하고, 혼합물을 여과하고, 수성 상을 제거하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합한 유기 상을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 농축시켰다. 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 2-(3-{2-[1-({[tert-부틸(디메틸)실릴]옥시}아세틸)피페리딘-4-일]-1,3-티아졸-4-일}-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일)페닐 메탄술포네이트 (150 mg, 22%)를 수득하였다.
Figure pct00036
2-{4-[4-(5-{2-[(메틸술포닐)옥시]페닐}-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일)-1,3-티아졸-2-일]피페리딘-1-일}-2-옥소에틸 아세테이트 (X-3)
아르곤 하에 디클로로메탄 (6 ml) 중 4-[4-(5-{2-[(메틸술포닐)옥시]페닐}-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일)-1,3-티아졸-2-일]피페리디늄 클로라이드 (500 mg)에 2-클로로-2-옥소에틸 아세테이트 (154 mg) 및 트리에틸아민 (342 mg)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 18시간 동안 교반하였다. 이어서 물을 이것에 첨가하고, 이것을 여과하고, 건조시키고, 농축시켰다. 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 2-{4-[4-(5-{2-[(메틸술포닐)옥시]페닐}-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일)-1,3-티아졸-2-일]피페리딘-1-일}-2-옥소에틸 아세테이트 (170 mg, 30%)를 제공하였다.
Figure pct00037
2-(3-{2-[1-(클로로아세틸)피페리딘-4-일]-1,3-티아졸-4-일}-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일)페닐 메탄술포네이트 (Xc-a-142)
클로로아세틸 클로라이드 (22 mg)의 용액에 0℃에서 디클로로메탄 (1 ml) 중 4-[4-(5-{2-[(메틸술포닐)옥시]페닐}-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일)-1,3-티아졸-2-일]피페리디늄 클로라이드 (87 mg) 및 트리에틸아민 (41 mg)의 용액을 첨가하였다. 반응 혼합물을 0℃에서 15분 동안 교반하고, 실온에서 추가 18시간 동안 교반하였다. 이어서 물을 이것에 첨가하고, 수성 상을 제거하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 합한 유기 상을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 농축시켰다. 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 2-(3-{2-[1-(클로로아세틸)피페리딘-4-일]-1,3-티아졸-4-일}-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일)페닐 메탄술포네이트 (60 mg, 60%)를 수득하였다.
Figure pct00038
화학식 XXVIIa의 화합물의 제조
2-{3-[2-(1-글리콜로일피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄술포네이트 (XXVIIa-142)
디메틸포름아미드 (6 ml) 중 4-[4-(5-{2-[(메틸술포닐)옥시]페닐}-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일)-1,3-티아졸-2-일]피페리디늄 클로라이드 (110 mg)에 아르곤 하에 글리콜산 (19 mg), 디이소프로필에틸아민 (32 mg) 및 O-(벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 테트라플루오로보레이트 (TBTU, 159 mg)를 첨가하였다. 이어서 디이소프로필에틸아민 (64 mg)을 반응 혼합물에 다시 1회 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 이어서 빙냉 탄산수소나트륨 용액을 이것에 첨가하고, 혼합물을 여과하고, 수성 상을 제거하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 합한 유기 상을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 농축시켰다. 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 2-{3-[2-(1-글리콜로일피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄술포네이트 (15 mg, 12%)를 수득하였다.
Figure pct00039
화학식 XVI의 화합물의 제조
tert-부틸 4-[4-(5-{2-[(메틸술포닐)옥시]-4-(트리플루오로메틸)페닐}-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일)-1,3-티아졸-2-일]피페리딘-1-카르복실레이트 (XVI-143)
실온에서 테트라히드로푸란 (2 ml) 중 2-[3-(클로로아세틸)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일]-5-(트리플루오로메틸) 페닐 메탄술포네이트 (200 mg) 및 tert-부틸 4-카르바모티오일피페리딘-1-카르복실레이트 (108 mg)의 용액에 테트라부틸암모늄 브로마이드를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 이어서 물을 이것에 첨가하고, 수성 상을 제거하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합한 유기 상을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 농축시켰다. 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 tert-부틸 4-[4-(5-{2-[(메틸술포닐)옥시]-4-(트리플루오로메틸)페닐}-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일)-1,3-티아졸-2-일]피페리딘-1-카르복실레이트 (168 mg, 56%)를 수득하였다.
Figure pct00040
화학식 VIIa의 화합물의 제조
2-[3-(클로로아세틸)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일]-5-(트리플루오로메틸)페닐 메탄술포네이트 (VIIa-a-143)
아세토니트릴 (10 ml) 중 5-(트리플루오로메틸)-2-비닐페닐 메탄술포네이트 (1.05 g)의 용액에 탄산수소나트륨 (2.55 g) 및 3-클로로-N-히드록시-2-옥소프로판이미도일 클로라이드 (0.60 g)를 실온에서 아르곤 하에 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 고체를 흡인 하에 여과하고, 여과물을 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 헵탄과 함께 교반하여 2-[3-(클로로아세틸)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일]-5-(트리플루오로메틸)페닐 메탄술포네이트 (1.33 g, 86% 순도, 75%)를 수득하였다.
Figure pct00041
화학식 VIII의 화합물의 제조
1-[5-(2-{[프로프-2-인-1-일]옥시}페닐)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]에타논 (VIIIa-a-81)
단계 1:
에탄올 (10 ml) 중 3,3-디메톡시부탄-2-온 (1.00 g)의 용액에 히드록실아민 (물 중 50%, 0.23 ml)을 실온에서 적가하였다. 반응 혼합물을 50℃에서 4시간 동안 교반하였다. 이어서 물을 이것에 첨가하고, 수성 상을 제거하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합한 유기 상을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 농축시켰다. 이에 따라 3,3-디메톡시부탄-2-온 옥심 (800 mg, 72%)을 수득하였다.
단계 2:
테트라히드로푸란 (2.7 ml) 중 3,3-디메톡시부탄-2-온 옥심 (270 mg)의 용액에 0℃에서 아르곤 하에 n-부틸리튬 (테트라히드로푸란 중 2M, 1.83 ml)을 적가하였다. 추가 5분 동안 교반한 후, 테트라히드로푸란 (1 ml) 중 2-{[3-(트리메틸실릴)프로프-2-인-1-일]옥시벤즈알데히드 (232 mg)의 용액을 반응 혼합물에 적가하였고, 이것을 추가 1시간 동안 교반하였다. 후속적으로, 진한 염화암모늄 용액을 반응 혼합물에 첨가하고, 수성 상을 제거하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합한 유기 상을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 농축시켰다. 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 1-히드록실-4,4-디메톡시-1-(2-{[3-(트리메틸실릴)프로프-2-인-1-일]옥시}페닐)펜탄-3-온 옥심 (482 mg, 69%)을 수득하였다.
Figure pct00042
단계 3:
염산의 용액 (디옥산 중 4M, 3.80 ml)을 1-히드록실-4,4-디메톡시-1-(2-{[3-(트리메틸실릴)프로프-2-인-1-일]옥시}페닐)펜탄-3-온 옥심에 첨가하였다. 추가 15분 동안 교반한 후, 진한 탄산수소나트륨 용액을 반응 혼합물에 첨가하고, 수성 상을 제거하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 합한 유기 상을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 농축시켰다. 이에 따라 1-[5-(2-{[프로프-2-인-1-일]옥시}페닐)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]에타논 (315 mg, 99%)을 수득하였다.
Figure pct00043
화합물 실시예
Figure pct00044
표 1에 열거된 구조적 요소 G 및 Q는 하기와 같이 정의된다:
Figure pct00045
표 1에 열거된 모든 화합물에 대해, p=0이고, L2 = 직접 결합이다.
<표 1>
Figure pct00046
Figure pct00047
<표 2>
Figure pct00048
Figure pct00049
Figure pct00050
Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
Figure pct00058
Figure pct00059
<표 3>
Figure pct00060
Figure pct00061
Figure pct00062
Figure pct00063
Figure pct00064
Figure pct00065
Figure pct00066
Figure pct00067
Figure pct00068
Figure pct00069
Figure pct00070
Figure pct00071
<표 4>
Figure pct00072
Figure pct00073
Figure pct00074
Figure pct00075
Figure pct00076
Figure pct00077
Figure pct00078
Figure pct00079
Figure pct00080
Figure pct00081
Figure pct00082
Figure pct00083
<표 5>
Figure pct00084
Figure pct00085
Figure pct00086
Figure pct00087
Figure pct00088
Figure pct00089
Figure pct00090
Figure pct00091
Figure pct00092
Figure pct00093
Figure pct00094
Figure pct00095
<표 6>
Figure pct00096
Figure pct00097
Figure pct00098
Figure pct00099
Figure pct00100
Figure pct00101
Figure pct00102
Figure pct00103
Figure pct00104
Figure pct00105
Figure pct00106
Figure pct00107
logP 값은 하기 방법을 사용하여 역상 칼럼 (C 18) 상에서 HPLC (고성능 액체 크로마토그래피)에 의해 EEC 지침 79/831 부록 V.A8에 따라 측정하였다:
[a] 산성 범위에서의 LC-MS 결정은 pH 2.7에서 0.1% 수성 포름산 및 아세토니트릴 (0.1% 포름산 함유)를 용리액으로 사용하여; 10% 아세토니트릴 → 95% 아세토니트릴의 선형 구배로 실행한다.
[b] 중성 범위에서의 LC-MS 결정은 pH 7.8에서 0.001 몰 수성 탄산수소암모늄 용액 및 아세토니트릴을 용리액으로서 사용하여; 10% 아세토니트릴 → 95% 아세토니트릴의 선형 구배로 실행한다.
보정은 공지된 logP 값 (2개의 연속하는 알카논 사이의 선형 내삽에 의한 체류 시간에 기초하여 결정된 logP 값)을 갖는 비분지형 알칸-2-온 (3 내지 16개의 탄소 원자를 가짐)을 사용하여 실행한다.
람다-최대 값은 크로마토그래피 신호의 최대에서 200 nm 내지 400 nm의 UV 스펙트럼을 사용하여 결정하였다.
선택된 실시예의 NMR 데이터
NMR 피크 열거 방법
선택된 실시예의 1H NMR 데이터를 1H NMR 피크 목록의 형태로 언급하였다. 각 신호 피크에 대해, 처음에 ppm의 δ-값 및 이어서 둥근 괄호 안의 신호 강도를 열거하였다. 상이한 신호 피크에 대한 δ 값 - 신호 강도 숫자 쌍은 세미콜론에 의해 서로 분리하여 열거하였다.
따라서, 한 실시예에 대한 피크 목록은 하기의 형태로 이루어진다:
Figure pct00108
실시예 I-1, 용매: DMSO-d6, 분광계: 399.95 MHz
Figure pct00109
실시예 I-2, 용매: DMSO-d6, 분광계: 399.95 MHz
Figure pct00110
실시예 I-3, 용매: DMSO-d6, 분광계: 399.95 MHz
Figure pct00111
실시예 I-4, 용매: DMSO-d6, 분광계: 399.95 MHz
Figure pct00112
실시예 I-5, 용매: DMSO-d6, 분광계: 399.95 MHz
Figure pct00113
실시예 I-6, 용매: DMSO-d6, 분광계: 399.95 MHz
Figure pct00114
실시예 I-7, 용매: DMSO-d6, 분광계: 399.95 MHz
Figure pct00115
실시예 I-8, 용매: CD3CN, 분광계: 399.95 MHz
Figure pct00116
실시예 I-9, 용매: DMSO-d6, 분광계: 399.95 MHz
Figure pct00117
실시예 I-10, 용매: DMSO-d6, 분광계: 399.95 MHz
Figure pct00118
실시예 I-11, 용매: DMSO-d6, 분광계: 399.95 MHz
Figure pct00119
실시예 I-12, 용매: DMSO-d6, 분광계: 399.95 MHz
Figure pct00120
실시예 I-13, 용매: DMSO-d6, 분광계: 399.95 MHz
Figure pct00121
실시예 I-14, 용매: CDCl3, 분광계: 250.13 MHz
Figure pct00122
실시예 XVI-81, 용매: DMSO-d6, 분광계: 399.95 MHz
Figure pct00123
실시예 XVI-96, 용매: DMSO-d6, 분광계: 399.95 MHz
Figure pct00124
실시예 XVI-99, 용매: DMSO-d6, 분광계: 399.95 MHz
Figure pct00125
실시예 XVI-142, 용매: DMSO-d6, 분광계: 399.95 MHz
Figure pct00126
실시예 XVI-405, 용매: DMSO-d6, 분광계: 399.95 MHz
Figure pct00127
실시예 XVI-411, 용매: DMSO-d6, 분광계: 399.95 MHz
Figure pct00128
실시예 XVI-412, 용매: DMSO-d6, 분광계: 399.95 MHz
Figure pct00129
실시예 XIIIa-81, 용매: DMSO-d6, 분광계: 250.13 MHz
Figure pct00130
실시예 XIIIa-99, 용매: DMSO-d6, 분광계: 399.95 MHz
Figure pct00131
실시예 XIIIa-142, 용매: DMSO-d6, 분광계: 399.95 MHz
Figure pct00132
실시예 XIIIa-236, 용매: DMSO-d6, 분광계: 399.95 MHz
Figure pct00133
실시예 XIIIa-349, 용매: DMSO-d6, 분광계: 399.95 MHz
Figure pct00134
실시예 XIIIa-405, 용매: DMSO-d6, 분광계: 399.95 MHz
Figure pct00135
실시예 XIIIa-411, 용매: DMSO-d6, 분광계: 399.95 MHz
Figure pct00136
실시예 XIIIa-412, 용매: DMSO-d6, 분광계: 399.95 MHz
Figure pct00137
실시예 VIIa-a-143, 용매: DMSO-d6, 분광계: 399.95 MHz
Figure pct00138
실시예 VIIIa-a-81, 용매: DMSO-d6, 분광계: 399.95 MHz
Figure pct00139
예리한 신호의 강도는 NMR 스펙트럼의 인쇄된 예에서의 cm의 신호의 높이와 상관 관계를 가지며, 신호 강도의 진정한 비를 나타낸다. 넓은 신호의 경우에, 스펙트럼에서 가장 강한 신호에 비교하여 여러 피크 또는 중간 신호 및 그의 상대적 강도를 나타낼 수 있다.
1H NMR 스펙트럼의 화학적 이동의 보정을 위해 테트라메틸실란 및/또는 특히 DMSO 중에서 측정된 스펙트럼의 경우에 용매의 화학적 이동을 사용한다. 따라서, 테트라메틸실란 피크는 NMR 피크 목록에 나타날 수 있지만 반드시 나타날 필요는 없다.
1H NMR 피크의 목록은 통상의 1H NMR 출력물과 유사하며, 따라서 통상적으로 통상의 NMR 해석으로 열거된 모든 피크를 함유한다.
또한, 통상의 1H NMR 출력물과 같이, 이들은 용매 신호, 마찬가지로 본 발명의 대상의 부분을 형성하는 표적 화합물의 입체이성질체의 신호, 및/또는 불순물의 피크를 나타낼 수 있다.
용매 및/또는 물의 델타 범위의 화합물 신호의 보고에서, 본원의 1H NMR의 피크 목록은 통상의 용매 피크, 예를 들어 DMSO-d6으로의 DMSO의 피크 및 물의 피크를 나타내며, 이는 통상적으로 평균적으로 높은 강도를 갖는다.
표적 화합물의 입체이성질체의 피크 및/또는 불순물의 피크는 통상적으로 표적 화합물 (예를 들어 >90% 순도를 가짐)의 피크보다 평균적으로 더 낮은 강도를 갖는다.
이러한 입체이성질체 및/또는 불순물은 특정한 제조 방법에서 전형적일 수 있다. 따라서, 그의 피크는 "부산물-핑거프린트"를 참조하여 본 발명의 제조 방법의 재현을 확인하는 것을 보조할 수 있다.
공지된 방법 (MestreC, ACD-시뮬레이션, 또한 실험으로 평가된 예상 값과 함께)에 의해 표적 화합물의 피크를 계산하는 전문가는 필요한 경우에 임의로 추가의 강도 필터를 사용하여 표적 화합물의 피크를 단리시킬 수 있다. 이러한 단리는 통상의 1H NMR 해석으로 선택한 관련 피크와 유사할 것이다.
1H NMR 피크 목록에 대한 추가의 상세사항은 연구 개시내용 데이터베이스 번호 564025에서 찾을 수 있다.
사용 실시예
피토프토라(Phytophthora) 시험 (토마토) / 보호적
용매: 49 중량부의 N,N-디메틸포름아미드
유화제: 1 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
적합한 활성 성분 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 성분을 명시된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 물로 바람직한 농도로 희석하였다.
보호 효능을 시험하기 위해, 어린 토마토 식물에 명시된 적용률로 활성 성분 제제를 분무하였다. 처리 후 1일 경과시, 식물을 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans)의 포자 현탁액으로 접종한 다음, 100% 상대 습도 및 22℃에서 24시간 동안 방치되도록 하였다. 후속적으로, 식물을 대략 96% 상대 공기 습도 및 대략 20℃의 온도에서 기후 챔버에 두었다.
접종 후 7일 경과시 평가를 수행하였다. 0%는 대조군에 해당하는 효능을 의미하는 한편, 100%의 효능은 감염이 관찰되지 않음을 의미한다.
본 시험에서, 하기 본 발명의 화합물은 100 ppm의 활성 성분 농도에서 70% 이상의 효능을 나타낸다:
Figure pct00140

Claims (16)

  1. 하기 화학식 I의 화합물, 및 화학식 I의 화합물의 염, 금속 착물 및 N-옥시드.
    <화학식 I>
    Figure pct00141

    상기 식에서, 라디칼은 각각 하기와 같이 정의된다:
    RA1은 수소, 할로겐, 시아노, 아미노, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH2, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 시클로알킬, 할로시클로알킬, 알킬시클로알킬, 시클로알킬알킬, 할로시클로알킬알킬, 시클로알케닐, 할로시클로알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알킬술피닐알킬, 알킬술포닐알킬, 알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 할로알킬아미노알킬, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 시클로알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 시클로알콕시카르보닐, 시클로알킬알콕시카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 알콕시, 할로알콕시, 시클로알콕시, 할로시클로알콕시, 알케닐옥시, 할로알케닐옥시, 알키닐옥시, 할로알키닐옥시, 알콕시알콕시, 알킬카르보닐옥시, 할로알킬카르보닐옥시, 알킬티오, 할로알킬티오, 시클로알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노, 할로알킬아미노, 할로디알킬아미노, 시클로알킬아미노, 알킬카르보닐아미노, 할로알킬카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노 또는 할로알킬술포닐아미노이고,
    RA2는 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오이거나, 또는
    RA2는 비치환 또는 치환된 페닐, 임의로 벤조융합된, 치환된 5- 또는 6-원 헤테로시클릴이고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: 히드록실, 시아노, 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시로부터 선택되거나, 또는
    RA1 및 RA2는 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 산소, 질소, 규소 또는 황의 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 임의로 함유하는 3- 내지 7-원 포화 또는 부분 불포화 고리를 형성하고, 여기서 임의로 1, 2 또는 3개의 탄소 고리원은 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 고리원은 S(=O)s(=NRA3)f로부터 선택되고, 규소 고리원은 SiRA4RA5로부터 선택되고, 여기서 고리는 비치환되거나 또는 치환될 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 RA6으로부터 선택되고,
    RA3은 수소, 시아노, 알킬, 할로알킬, 시클로알킬, 할로시클로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 할로알킬아미노 또는 페닐이고,
    RA4 및 RA5는 동일하거나 상이한 것이고, 각각 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 할로시클로알킬, 시클로알킬알킬, 알킬시클로알킬, 알킬시클로알킬알킬, 할로알킬, 알콕시 또는 할로알콕시이고,
    s는 0, 1 또는 2이고,
    f는 0, 1 또는 2이고,
    s + f는 0, 1 또는 2이고,
    RA6은 탄소 고리원 상에서 할로겐, 시아노, 알킬, 할로알킬, 알콕시 또는 할로알콕시이고, 질소 고리원 상에서 시아노, 알킬 또는 알콕시이고,
    L1은 산소, 황, -N(RL1)-, -C(RL2)2-, -OC(RL2)2-, -SC(RL2)2-, - N(RL1)-C(RL2)2-이고,
    여기서 좌측으로 향하는 결합은 화학식 I의 질소 원자에 결합되고, 우측으로 향하는 결합은 화학식 I의 질소 원자에 결합되고,
    RL1은 수소, 시아노, 알킬, 할로알킬, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 알킬술포닐 또는 할로알킬술포닐이거나, 또는 2개의 RL1 및 RA2 라디칼은 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 산소, 질소 및 황의 군으로부터의 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 임의로 함유하는 5- 내지 7-원 부분 불포화 고리를 형성하고, 여기서 고리는 비치환되거나 또는 치환될 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 RA6으로부터 선택되고,
    RL2는 수소, 알킬 또는 할로알킬이고,
    RB1은 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 포르밀, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알킬술피닐알킬, 알킬술포닐알킬, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐, 할로알킬술포닐, 알킬카르보닐옥시, 할로알킬카르보닐옥시, 알콕시카르보닐옥시, 알킬아미노카르보닐옥시, 디알킬아미노카르보닐옥시이거나, 또는
    RB1은 페닐 라디칼, 나프탈레닐 라디칼 또는 5- 또는 6-원 헤테로아릴 라디칼이고, 이들 각각은 0, 1, 2 또는 3개의 치환기를 함유할 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: 수소, 할로겐, 알킬, 할로알킬, 시클로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬카르보닐옥시, 할로알킬카르보닐옥시로부터 선택되고,
    RB2는 수소, 알킬 또는 할로알킬이거나,
    또는 2개의 RB1 및 RB2 라디칼은 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 3- 내지 6-원 포화 고리를 형성하고,
    Y는 황 또는 산소이고,
    X는 탄소 또는 질소이고,
    R2는 수소, 알킬, 알케닐, 할로알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노 또는 히드록실이고,
    R10은 동일하거나 상이한 것이고, 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 할로알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노 또는 히드록실이고,
    p는 0, 1 또는 2이고,
    G는 5-원 헤테로아릴이고, 이는 Q에 의해 치환되고 다르게는 비치환되거나 또는 치환될 수 있고,
    Q는 포화 또는 부분 또는 완전 불포화 5-원 헤테로시클릴이고, 이는 L2-R1에 의해 치환되고 다르게는 비치환되거나 또는 치환될 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 R5로부터 선택되고,
    R5는 동일하거나 상이한 것이고, 독립적으로:
    Q의 5-원 헤테로시클릴의 탄소에 결합되는 경우에:
    옥소, 티옥소, 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 니트로, 아미노, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH2, -NR3R4, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 시클로알킬, 할로시클로알킬, 알킬시클로알킬, 시클로알킬알킬, 시클로알킬시클로알킬, 할로시클로알킬알킬, 알킬시클로알킬알킬, 시클로알케닐, 할로시클로알케닐, 알콕시알킬, 시클로알콕시알킬, 알콕시알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알킬술피닐알킬, 알킬술포닐알킬, 알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 할로알킬아미노알킬, 시클로알킬아미노알킬, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 시클로알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 시클로알콕시카르보닐, 시클로알킬알콕시카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 시클로알킬아미노카르보닐, 할로알콕시알킬, 히드록시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 시클로알콕시, 할로시클로알콕시, 시클로알킬알콕시, 알케닐옥시, 할로알케닐옥시, 알키닐옥시, 할로알키닐옥시, 알콕시알콕시, 알킬카르보닐옥시, 할로알킬카르보닐옥시, 시클로알킬카르보닐옥시, 알킬카르보닐알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 시클로알킬티오, 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐, 할로알킬술포닐, 시클로알킬술포닐, 트리알킬실릴, 알킬술포닐아미노, 할로알킬술포닐아미노이고,
    Q의 5-원 헤테로시클릴의 질소에 결합되는 경우에:
    수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 시클로알킬, 할로시클로알킬, 알킬시클로알킬, 시클로알킬알킬, 페닐, 벤질, 알킬술포닐, -C(=O)H, 알콕시카르보닐 또는 알킬카르보닐이고,
    R3은 수소, 알킬, 할로알킬, 시클로알킬, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 알콕시카르보닐 또는 할로알콕시카르보닐이고,
    R4는 알킬, 할로알킬, 시클로알킬, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 할로알콕시카르보닐 또는 -L5R1이고,
    L5는 -O-, -C(=O)-, S(=O)m 또는 CHR20이고,
    m은 0, 1 또는 2이고,
    L2는 직접 결합, -O-, -C(=O)-, -S(=O)m-, -CHR20- 또는 -NR21-이고,
    R20은 수소, 알킬 또는 할로알킬이고,
    R21은 수소, 알킬, 할로알킬, 시클로알킬, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 알콕시카르보닐 또는 할로알콕시카르보닐이고,
    R1은 페닐, 벤질, 나프탈레닐, 임의로 벤조융합된, 치환된 5- 또는 6-원 헤테로아릴이고, 이는 치환기 Z4에 의해 1회 이상 치환되고 다르게는 비치환되거나 또는 치환될 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 Z4로부터 및 임의로 Z1로부터 선택되거나, 또는
    R1은 5- 내지 8-원 비방향족 (포화 또는 부분 포화) 카르보시클릭 고리, 5-, 6- 또는 7-원 비방향족 헤테로시클릴 라디칼 또는 8- 내지 11-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 비시클릭 고리이고, 이들 각각은 치환기 Z4에 의해 1회 이상 치환되고 다르게는 비치환되거나 또는 치환될 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 Z4로부터 및 임의로 옥소, 티옥소 또는 Z1로부터 선택되고,
    Z1은
    R1의 탄소에 결합되는 경우에:
    수소, 할로겐, 히드록실, 아미노, 니트로, 아미노, 시아노, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 시클로알킬, 할로시클로알킬, 히드록시알킬, 알콕시알킬, 알킬시클로알킬, 알콕시, 알킬시클로알킬알킬, 알킬티오, 할로알킬티오, 할로알콕시, 알킬카르보닐옥시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 시클로알킬알킬, 시클로알킬시클로알킬, 알킬카르보닐티오, 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐, 할로알킬술포닐, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 트리알킬실릴, 및 시클로알킬아미노, 시클로알케닐, 할로시클로알케닐, 시클로알콕시알킬, 할로시클로알콕시, 시클로알킬티오, 시클로알콕시, 시클로알킬알콕시, 시클로알킬아미노, 할로시클로알킬알킬, 시클로알킬카르보닐, 시클로알킬술포닐 또는 -L3Z3이고,
    R1의 질소에 결합되는 경우에:
    알킬, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐 또는 알콕시이고,
    L3은 직접 결합, -C(=O)-, 황, 산소, -NR21-, -C(=S)-, -S(=O)m-, -CHR20-, -CHR20-CHR20-, -CR20=CR20-, -OCHR20-, -CHR20O-이고,
    Z3은 페닐 라디칼, 나프탈레닐 라디칼 또는 5- 또는 6-원 헤테로아릴 라디칼이고, 이들 각각은 0, 1, 2 또는 3개의 치환기를 함유할 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록:
    탄소 상의 치환기인 경우에: 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 아미노, -SH, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 시클로알킬, 할로시클로알킬, 알콕시알킬, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 알콕시, 할로알콕시, 시클로알콕시, 할로시클로알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알콕시알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐, 할로알킬술포닐, 트리실릴알킬 또는 페닐,
    질소 상의 치환기인 경우에: 수소, -C(=O)H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 시클로알킬, 할로시클로알킬, 알킬시클로알킬, 시클로알킬알킬, 알콕시알킬, 알킬술포닐, 할로알킬술포닐, 시클로알킬술포닐, 페닐술포닐, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 할로알콕시카르보닐, 시클로알콕시카르보닐, -C(=O)NR13R14, 페닐 또는 벤질
    로부터 선택되고,
    R13 및 R14는 동일하거나 상이한 것이고, 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 시클로알킬, 벤질 또는 페닐이고,
    Z4는 -SH, -C(=O)H, 할로알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알킬술피닐알킬, 알킬아미노알킬, 할로알킬아미노알킬, 시클로알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 알킬술포닐알킬, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 할로알케닐옥시, 할로알키닐옥시, 알콕시알콕시, 할로알킬카르보닐옥시, 시클로알킬카르보닐옥시, 알킬술포닐아미노, 할로알킬술포닐아미노, 알콕시알콕시알킬, 알킬카르보닐알콕시, 시클로알킬아미노카르보닐, 시클로알킬알콕시카르보닐, 할로알킬카르보닐, 시클로알콕시카르보닐, C4-C6-알킬카르보닐, C5-C6-알콕시, C5-C6-할로알콕시, C5-C6-알킬티오, C5-C6-할로알킬티오, C5-C6-할로알킬술피닐, C5-C6-할로알킬술포닐, -NHCN, -SO2NHCN, -C(=O)OH, -C(=O)NH2, -C(=S)NR13R14, -C(=O)NHCN, 시아노알킬, 알케닐카르보닐옥시, 알콕시알킬티오, 할로알케닐카르보닐옥시, 알콕시카르보닐알킬, 알콕시알키닐, 알키닐티오, 할로시클로알킬카르보닐옥시, 알케닐아미노, 알키닐아미노, 할로알킬아미노, 시클로알킬알킬아미노, 알콕시아미노, 할로알콕시아미노, 알킬카르보닐아미노, 할로알킬카르보닐아미노, 알콕시카르보닐아미노, 알킬카르보닐(알킬)아미노, 할로알킬카르보닐(알킬)아미노, 알콕시카르보닐(알킬)아미노, -NR13SO2Z3, 알케닐티오, 할로알콕시카르보닐, 알콕시알킬카르보닐, -SF5, 할로알콕시카르보닐아미노, -NHC(=O)H, 디(할로알킬)아미노알킬, 할로시클로알케닐옥시알킬, 알콕시(알킬)아미노카르보닐, 할로알킬술포닐아미노카르보닐, 알콕시카르보닐알콕시, 알킬아미노티오카르보닐아미노, 시클로알킬알킬아미노알킬, -C(=NOR7)R8, 알킬티오카르보닐, 시클로알케닐옥시알킬, 알콕시알콕시카르보닐, 디알킬아미노티오카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노카르보닐, 할로알콕시할로알콕시, 할로시클로알콕시알킬, -N=C(R9)2, 디알킬아미노카르보닐아미노, 알콕시알케닐, 알콕시할로알콕시, 알킬티오카르보닐옥시, 할로알콕시알콕시, -OSO2Z3, 할로알킬술포닐옥시, 알킬술포닐옥시, 알콕시할로알킬, 디(할로알킬)아미노, -SO2NR3R4, -O(C=S)NR13R14, -O(C=S)SR9, 디알콕시알킬, 알킬아미노카르보닐아미노, 할로알콕시할로알킬, 알킬아미노카르보닐알킬아미노, 트리알킬실릴알키닐옥시, 트리알킬실릴옥시, 트리알킬실릴알키닐, 시아노(알콕시)알킬, 디알킬티오알킬, -O(C=O)H, -SCN, 알콕시술포닐, 시클로알킬술피닐, 할로시클로알콕시카르보닐, 알킬시클로알킬카르보닐, 할로시클로알킬카르보닐, 알케닐옥시카르보닐, 알키닐옥시카르보닐, 시아노알콕시카르보닐, 알킬티오알콕시카르보닐, 알키닐카르보닐옥시, 할로알키닐카르보닐옥시, 시아노카르보닐옥시, 시아노알킬카르보닐옥시, 시클로알킬술포닐옥시, 시클로알킬알킬술포닐옥시, 할로시클로알킬술포닐옥시, 알케닐술포닐옥시, 알키닐술포닐옥시, 시아노알킬술포닐옥시, 할로알케닐술포닐옥시, 할로알키닐술포닐옥시, 알키닐시클로알킬옥시, 시아노알케닐옥시, 시아노알키닐옥시, 알콕시카르보닐옥시, 알케닐옥시카르보닐옥시, 알키닐옥시카르보닐옥시, 알콕시알킬카르보닐옥시, -OC(=O)NR13R14, -OC(=O)NR11R12, -NR11R12, -C(=O)NR11R12, -SO2NR11R12 또는 -L4Z3이거나, 또는
    Z4는 1 또는 2개의 치환기를 함유하는 알킬이고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: 시아노, 알콕시카르보닐, -C(=N-R9)R8, -C(=N-NR13R14)R8, 알킬카르보닐아미노, 할로알킬카르보닐아미노, 디알킬카르보닐아미노, 알킬카르보닐옥시, -C(=O)H, 벤질옥시, 벤조일옥시, -C(=O)OH, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 할로알케닐옥시, 할로알키닐옥시, 할로시클로알콕시, 알콕시아미노, 알케닐티오, 알키닐티오, 시클로알킬티오, 할로알콕시아미노, 할로알킬티오, 알케닐술피닐, 알키닐술피닐, 시클로알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알케닐술포닐, 알키닐술포닐, 시클로알킬술포닐, 할로알킬술포닐, 알콕시카르보닐옥시, 알킬카르보닐옥시, 시클로알킬카르보닐옥시, 할로알킬카르보닐옥시, 할로알케닐카르보닐옥시, -SCN, 알킬아미노카르보닐옥시, 알킬카르보닐(알킬)아미노, 알콕시카르보닐(알킬)아미노, 알킬아미노카르보닐아미노, 알킬술포닐옥시, 할로알콕시카르보닐아미노, 할로알킬카르보닐(알킬)아미노, 할로알킬술포닐옥시, 알킬술포닐아미노, 할로알킬술포닐아미노, 알킬티오카르보닐옥시, 시아노알콕시, 시클로알킬알콕시, 벤질옥시알콕시, 알콕시할로알콕시, 알콕시알킬티오, 알콕시알킬술피닐, 알콕시알킬술포닐, 알콕시알킬카르보닐옥시, 시클로알콕시알콕시, 할로알콕시알콕시, 할로알콕시할로알콕시, 알콕시카르보닐알콕시, 알킬카르보닐알콕시, 알킬티오알콕시, 디알킬아미노카르보닐아미노, 알콕시알콕시알콕시, 트리알킬실릴옥시, 트리알킬실릴알키닐옥시, 알키닐시클로알킬옥시, 시클로알킬알키닐옥시, 알콕시카르보닐알키닐옥시, 아릴알키닐옥시, 알킬아미노카르보닐알키닐옥시, 디알킬아미노카르보닐알키닐옥시, 알케닐카르보닐옥시, 알키닐카르보닐옥시, 할로알키닐카르보닐옥시, 시아노알킬카르보닐옥시, 시클로알킬술포닐옥시, 시클로알킬알킬술포닐옥시, 할로시클로알킬술포닐옥시, 알케닐술포닐옥시, 알키닐술포닐옥시, 시아노알킬술포닐옥시, 할로알케닐술포닐옥시, 할로알키닐술포닐옥시, 디알킬아미노카르보닐옥시, 할로알킬아미노카르보닐옥시, N-알킬-N-할로알킬아미노카르보닐옥시, 알케닐옥시카르보닐, 알키닐옥시카르보닐, 할로알키닐옥시카르보닐, 시아노알킬옥시카르보닐, 알케닐옥시술포닐, 알키닐옥시술포닐로부터 선택되거나, 또는
    Z4는 1 또는 2개의 치환기를 함유하는 알케닐이고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: 트리알킬실릴, 시클로알킬, 시클로프로필리데닐, 알콕시, 트리알킬실릴옥시, 알킬카르보닐옥시로부터 선택되거나, 또는
    Z4는 1 또는 2개의 치환기를 함유하는 알키닐이고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: 시클로알킬, 시클로프로필리데닐로부터 선택되거나, 또는
    Z4는 1 또는 2개의 치환기를 함유하는 알콕시이고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: 알콕시카르보닐, 시클로알콕시, 알킬카르보닐옥시, -O(C=O)H, 알킬티오, 히드록시알킬, 트리알킬실릴, 시클로알킬술포닐, 할로알킬술포닐, 벤질옥시, 알콕시알콕시, 알킬술포닐, 시아노로부터 선택되거나, 또는
    Z4는 1 또는 2개의 치환기를 함유하는 알케닐옥시이고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: 시클로알킬, 히드록실, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 할로알콕시, 할로알케닐옥시, 할로알키닐옥시, 시클로알콕시, 시클로할로알콕시, 알콕시카르보닐, 할로알콕시카르보닐, 시클로알콕시카르보닐, 알케닐옥시카르보닐, 할로알케닐옥시카르보닐, 알키닐옥시카르보닐, 할로알키닐옥시카르보닐, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 시클로알킬카르보닐, 시클로할로알킬카르보닐, 알케닐카르보닐, 할로알케닐카르보닐, 알키닐카르보닐, 할로알키닐카르보닐로부터 선택되거나, 또는
    Z4는 1 또는 2개의 치환기를 함유하는 알키닐옥시이고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: 시클로알킬, 알콕시카르보닐, -Z3, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐로부터 선택되고,
    L4는 -C(=O)O-, -C(=O)NR13-, -OC(=O)-, -NR13C(=O)-, -OCH2C≡ C- 또는 -OCH2CH=CH-이고,
    R7은 수소, 알킬, 할로알킬, 벤질 또는 Z3이고,
    R8은 수소, 알킬, 할로알킬, 시클로알킬알킬, 시클로알킬, 알킬시클로알킬, 할로알킬시클로알킬, 알콕실알킬, 할로알콕시알킬, 벤질 또는 페닐이고,
    R9는 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 시클로알킬, 벤질 또는 페닐이고,
    R11은 알케닐, 알키닐, 알콕시알킬, 시아노알킬, 포르밀, 할로알킬, 페닐, 알킬카르보닐, 시클로알콕시카르보닐, 알콕시카르보닐, 알케닐옥시카르보닐, 알키닐옥시카르보닐, 할로알킬카르보닐, 할로시클로알킬카르보닐, 시클로알콕시카르보닐, 시클로알킬카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노티오카르보닐이고,
    R12는 알케닐, 알키닐, 알콕시알킬, 시아노알킬, 포르밀, 수소, 할로알킬, 페닐, 알킬카르보닐, 시클로알콕시카르보닐, 알콕시카르보닐, 알케닐옥시카르보닐, 알키닐옥시카르보닐, 할로알킬카르보닐, 할로시클로알킬카르보닐, 시클로알콕시카르보닐, 시클로알킬카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노티오카르보닐이다.
  2. 제1항에 있어서, 라디칼이 각각 하기와 같이 정의된 것을 특징으로 하는 화합물, 및 화학식 I의 화합물의 염, 금속 착물 및 N-옥시드:
    RA1은 수소, 시아노, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C2-C4-알콕시알킬, C2-C4-알킬티오알킬, C1-C3-알킬카르보닐, C1-C3-할로알킬카르보닐, C1-C3-알콕시카르보닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐옥시, C2-C4-할로알케닐옥시, C2-C4-알키닐옥시, C2-C4-할로알키닐옥시, C2-C4-알콕시알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬아미노, C2-C4-디알킬아미노, C1-C4-할로알킬아미노, C2-C4-할로디알킬아미노, C3-C6-시클로알킬, 보다 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, 프로판-2-일, t-부틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 또는 시클로프로필이고,
    RA2는 수소, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시이거나, 또는
    RA2는 비치환 또는 치환된 페닐, 임의로 벤조융합된, 치환된 5- 또는 6-원 헤테로시클릴이고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: 히드록실, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시로부터 선택되거나, 또는
    RA1 및 RA2는 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 산소, 질소 및 황의 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 임의로 함유하는 3- 내지 6-원 포화 또는 부분 불포화 고리를 형성하고, 여기서 1개의 탄소 고리원은 임의로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 여기서 고리는 0, 1, 2 또는 3개의 치환기를 함유할 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 RA6으로부터 선택되고,
    RA6은 탄소 고리원 상에서 할로겐, 시아노, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시 또는 C1-C2-할로알콕시이고, 질소 고리원 상에서 시아노, C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시이고,
    L1은 산소, 황, -N(RL1)-이고,
    RL1은 수소, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, -C(=O)CH3, -C(=O)CF3, C(=O)OCH3이거나, 또는 2개의 RL1 및 RA2 라디칼은 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 산소, 질소 및 황의 군으로부터의 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 임의로 함유하는 5- 내지 7-원 부분 불포화 고리를 형성하고, 여기서 고리는 비치환되거나 또는 치환될 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 RA6으로부터 선택되고,
    RB1은 수소, 시아노, 히드록실, C1-C3-알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C1-C3-할로알킬, C2-C3-할로알케닐, C2-C3-할로알키닐, C2-C3-알킬카르보닐, C2-C3-할로알킬카르보닐, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬티오, C1-C3-할로알킬티오, C1-C2-알킬카르보닐옥시, C1-C2-할로알킬카르보닐옥시이거나, 또는
    RB1은 페닐 라디칼, 나프탈레닐 라디칼 또는 5- 또는 6-원 헤테로아릴 라디칼이고, 이들 각각은 0, 1, 2 또는 3개의 치환기를 함유할 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: 수소, 플루오린, 염소, 브로민, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시로부터 선택되고,
    RB2는 수소 또는 C1-C2-알킬이고,
    Y는 황 또는 산소이고,
    X는 탄소 또는 질소이고,
    R2는 수소, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시, 할로겐, 시아노 또는 히드록실이고,
    R10은 동일하거나 상이한 것이고, 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시, 할로겐, 시아노 또는 히드록실이고,
    p는 0 내지 1이고,
    G는 다음과 같고,
    Figure pct00142

    RG1은 수소, C1-C3-알킬 또는 할로겐이고,
    Q는 다음과 같고,
    Figure pct00143

    R5는 동일하거나 상이한 것이고, 독립적으로:
    Q의 5-원 헤테로시클릴의 탄소에 결합되는 경우에:
    수소, 할로겐, 시아노, -NR3R4, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C4-알킬-C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C8-시클로알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-시클로알콕시, C3-C8-할로시클로알콕시, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-할로알킬카르보닐옥시, C3-C8-시클로알킬카르보닐옥시, C1-C6-알킬카르보닐-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬티오, 트리(C1-C4-알킬)실릴이고,
    Q의 5-원 헤테로시클릴의 질소에 결합되는 경우에:
    수소, -C(=O)H, C1-C3-알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐 또는 벤질이고,
    R3은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐 또는 C1-C4-할로알콕시카르보닐이고,
    R4는 C1-C3-알킬 또는 -L5R1이고,
    L5는 -C(=O)- 또는 S(=O)2이고,
    m은 0 또는 2이고,
    L2는 직접 결합, -O-, -C(=O)-, -S(=O)2-, -CHR20- 또는 -NR21-이고,
    R20은 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬이고,
    R21은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐 또는 C1-C6-할로알콕시카르보닐이고,
    R1은 C5-C6-시클로알케닐 또는 C3-C8-시클로알킬이고, 여기서 C5-C6-시클로알케닐 또는 C3-C8-시클로알킬은 각 경우에 Z4 치환기에 의해 1회 이상 치환되고 다르게는 비치환되거나 또는 치환될 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 Z4로부터 및 임의로 Z1 -1로부터 선택되거나, 또는
    R1은 페닐이고, 이는 Z4 치환기에 의해 1회 이상 치환되고 다르게는 비치환되거나 또는 치환될 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 Z4로부터 및 임의로 Z1-2로부터 선택되거나, 또는
    R1은 나프탈렌-1-일, 나프탈렌-2-일, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2-일, 5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-1-일, 5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-2-일, 데칼린-1-일, 데칼린-2-일, 1H-인덴-1-일, 2,3-디히드로-1H-인덴-1-일, 1H-인덴-2-일, 1H-인덴-3-일, 1H-인덴-4-일, 1H-인덴-5-일, 1H-인덴-6-일, 1H-인덴-7-일, 인단-1-일, 인단-2-일, 인단-3-일, 인단-4-일 또는 인단-5-일이고,
    여기서 이들은 각각 치환기 Z4에 의해 1회 이상 치환되고 다르게는 비치환되거나 또는 치환될 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 Z4로부터 및 임의로 Z1-3으로부터 선택되거나, 또는
    R1은 벤조융합된 치환된 5- 또는 6-원 헤테로아릴이고, 이는 Z4 치환기에 의해 1회 이상 치환되고 다르게는 비치환되거나 또는 치환될 수 있고, 여기서 탄소 상의 치환기는 각각 독립적으로 Z1 -5로부터 선택되고, 질소 상의 치환기는 각각 독립적으로 Z2로부터 선택되거나, 또는
    R1은 C5-C15-헤테로시클릴이고, 이는 탄소 상에서 Z4 치환기에 의해 1회 이상 치환되고 다르게는 비치환되거나 또는 치환될 수 있고, 여기서 탄소 상의 치환기는 각각 독립적으로 Z1 -6으로부터 선택되고, 질소 상의 치환기는 각각 독립적으로 Z2로부터 선택되고,
    Z1 -1은 동일하거나 상이한 것이고, 각각 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 히드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-알킬티오 또는 C1-C6-할로알킬티오이고,
    Z1 -2는 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 아미노, 니트로, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-할로시클로알케닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C3-C8-시클로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-시클로알콕시, C3-C8-할로시클로알콕시, C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬술포닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴 또는 -L3Z3이고,
    Z1 -3 및 Z1 -5는 동일하거나 상이한 것이고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-알킬카르보닐티오, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술포닐 또는 C1-C4-할로알킬술포닐이고,
    Z1 -4는 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 아미노, 니트로, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-할로시클로알케닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C3-C8-시클로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-시클로알콕시, C3-C8-할로시클로알콕시, C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐 또는 C3-C8-시클로알킬술포닐이고,
    Z1 -6은 동일하거나 상이한 것이고, 각각 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-할로알킬티오 또는 페닐이고,
    Z2는 동일하거나 상이한 것이고, 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐, 벤질, C1-C4-할로알킬술포닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, 페닐술포닐, C1-C4-알킬술포닐, -C(=O)H, C1-C3-할로알킬카르보닐 또는 C1-C3-알킬카르보닐이고,
    L3은 직접 결합, -CH2-, 황, 산소 또는 -(S=O)2-이고,
    Z3은 페닐 라디칼, 나프탈레닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로아릴 라디칼이고, 이는 2개 이하의 치환기를 함유할 수 있고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록:
    할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 아미노, -SH, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C2-C4-알콕시알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐 또는 C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노,
    질소 상의 치환기인 경우에: 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐, 벤질, C1-C4-할로알킬술포닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, 페닐술포닐, C1-C4-알킬술포닐, -C(=O)H 또는 C1-C3-알킬카르보닐
    로부터 선택되고,
    R13 및 R14는 동일하거나 상이한 것이고, 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, 벤질 또는 페닐이고,
    Z4는 -SH, -C(=O)H, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오알킬, C1-C6-알킬술피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬술포닐-C1-C6-알킬, C4-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C3-C6-시클로알콕시카르보닐, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C6-시클로알킬아미노카르보닐, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬, C5-C6-알콕시, C5-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬카르보닐옥시, C3-C6-시클로알킬카르보닐옥시, C1-C6-알킬카르보닐-C1-C6-알콕시, C5-C6-알킬티오, C5-C6-할로알킬티오, C5-C6-할로알킬술피닐, C5-C6-할로알킬술포닐, C1-C6-알킬술포닐아미노, C1-C6-할로알킬술포닐아미노, -C(=O)OH, -C(=O)NH2, -C(=S)NR13R14, 시아노-C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐카르보닐옥시, C2-C6-알키닐티오, C3-C8-할로시클로알킬카르보닐옥시, C2-C6-알케닐아미노, C2-C6-알키닐아미노, C1-C6-할로알킬아미노, C3-C8-시클로알킬-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알콕시아미노, C1-C6-할로알콕시아미노, C1-C6-알킬카르보닐아미노, C1-C6-할로알킬카르보닐아미노, C1-C6-알콕시카르보닐아미노, C1-C6-알킬카르보닐(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-할로알킬카르보닐(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알콕시카르보닐(C1-C6-알킬)아미노, -NR13SO2Z3, C2-C6-알케닐티오, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬카르보닐, -SF5, C1-C6-할로알콕시카르보닐아미노, -NHC(=O)H, C1-C6-알콕시(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐-C1-C6-알콕시, -C(=NOR7)R8, -N=C(R9)2, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노술포닐, 디(C1-C6-할로알킬)아미노, C1-C6-알킬아미노술포닐, C1-C6-알킬아미노카르보닐아미노, 트리(C1-C4-알킬)실릴옥시, C1-C6-할로알킬술포닐옥시, C1-C6-알킬술포닐옥시, 트리(C1-C4-알킬)실릴-C2-C4-알키닐옥시, 트리(C1-C4-알킬)실릴-C2-C4-알키닐, C2-C4-알키닐카르보닐옥시, 시아노-C1-C3-알킬카르보닐옥시, C3-C8-시클로알킬술포닐옥시, C3-C8-할로시클로알킬술포닐옥시, C2-C4-알케닐술포닐옥시, C1-C3-알킬아미노카르보닐옥시, C2-C4-알키닐-C3-C8-시클로알킬옥시, 시아노카르보닐옥시, 시아노-C2-C4-알케닐옥시, -OC(=O)NR13R14, -NR11R12, -C(=O)NR11R12, -SO2NR11R12, -O(C=O)H, -SCN, C1-C3-알콕시술포닐, C3-C8-시클로알킬술피닐, 시아노(C1-C3-알콕시)-C1-C3-알킬 또는 -L4Z3이거나, 또는
    Z4는 1 또는 2개의 치환기를 함유하는 C1-C3-알킬이고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: 시아노, -C(=O)H, C2-C4-알케닐옥시, C2-C4-알키닐옥시, C2-C4-알케닐티오, C2-C4-알키닐티오, C1-C3-할로알킬티오, C2-C4-알케닐술피닐, C2-C4-알키닐술피닐, C1-C3-할로알킬술피닐, C2-C4-알케닐술포닐, C2-C4-알키닐술포닐, C1-C3-할로알킬술포닐, C1-C3-알킬카르보닐옥시, C1-C3-할로알킬카르보닐옥시, C1-C3-알킬아미노카르보닐옥시, C1-C3-알킬카르보닐아미노, C1-C3-알킬아미노카르보닐아미노, C1-C3-할로알킬카르보닐아미노, C1-C3-알킬술포닐아미노, C1-C3-할로알킬술포닐아미노, C1-C3-알킬티오카르보닐옥시, 시아노-C1-C3-알콕시, C3-C8-시클로알킬-C1-C3-알콕시, C1-C3-알콕시-C1-C3-알킬티오, C1-C3-알콕시-C1-C3-알킬술피닐, C1-C3-알콕시-C1-C3-알킬술포닐, C1-C3-할로알콕시-C1-C3-알콕시, C1-C3-알킬카르보닐-C1-C3-알콕시, C2-C4-알킬티오-C1-C3-알콕시, 디(C1-C3-알킬)아미노카르보닐아미노, 트리(C1-C4-알킬)실릴옥시로부터 선택되거나, 또는
    Z4는 1 또는 2개의 치환기를 함유하는 C1-C3-알콕시이고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: 시아노, C1-C3-알킬카르보닐옥시, C1-C3-알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알콕시, C1-C3-알킬카르보닐옥시, -O(C=O)H, C1-C3-알킬티오, 히드록실-C1-C3-알킬, C3-C8-시클로알킬술포닐, C1-C3-할로알킬술포닐, C1-C3-알콕시-C1-C3-알콕시, C1-C3-알킬술포닐로부터 선택되거나, 또는
    Z4는 1 또는 2개의 치환기를 함유하는 C2-C4-알케닐옥시이고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: C3-C8-시클로알킬, 히드록실, C1-C3-알콕시, C1-C3-알콕시카르보닐, C1-C3-알킬카르보닐로부터 선택되거나, 또는
    Z4는 1 또는 2개의 치환기를 함유하는 C2-C4-알키닐옥시이고, 여기서 치환기는 각각 독립적으로 하기 목록: C3-C8-시클로알킬, -Z3으로부터 선택되고,
    L4는 -C(=O)O-, -C(=O)NH-, -OC(=O)-, -NHC(=O)- 또는 -OCH2C≡C-이고,
    R7은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 벤질 또는 Z3이고,
    R8은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C4-알킬-C3-C8-시클로알킬, C1-C4-할로알킬-C3-C8-시클로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, 벤질 또는 페닐이고,
    R9는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, 벤질 또는 페닐이고,
    R11은 C3-C4-알케닐, C3-C4-알키닐, 시아노-C1-C3-알킬, 포르밀, C1-C3-할로알킬, 벤질, 페닐, C1-C3-알킬카르보닐, C3-C8-시클로알콕시카르보닐, C1-C3-알콕시카르보닐, C3-C4-알케닐옥시카르보닐, C3-C4-알키닐옥시카르보닐, C1-C3-할로알킬카르보닐, C3-C8-할로시클로알킬카르보닐, C3-C8-시클로알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬카르보닐, 디(C1-C3-알킬)아미노카르보닐이고,
    R12는 수소, C3-C4-알케닐, C3-C4-알키닐, 시아노-C1-C3-알킬, 포르밀, C1-C3-할로알킬, 페닐, C1-C3-알킬카르보닐, C3-C8-시클로알콕시카르보닐, C1-C3-알콕시카르보닐, C3-C4-알케닐옥시카르보닐, C3-C4-알키닐옥시카르보닐, C1-C3-할로알킬카르보닐, C3-C8-할로시클로알킬카르보닐, C3-C8-시클로알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬카르보닐, 디(C1-C3-알킬)아미노카르보닐이다.
  3. 하기 화학식 VIIIa 및 VIIIb의 화합물, 및 그의 염, 금속 착물 및 N-옥시드.
    <화학식 VIIIa>
    Figure pct00144

    <화학식 VIIIb>
    Figure pct00145

    상기 식에서, 기호 L2, R1 및 R5 각각은 상기 명시된 일반적 정의를 갖는다.
  4. 하기 화학식 VIIa 및 VIIb의 화합물, 및 그의 염, 금속 착물 및 N-옥시드.
    <화학식 VIIa>
    Figure pct00146

    <화학식 VIIb>
    Figure pct00147

    상기 식에서, 기호 W5, L2, R1 및 R5 각각은 상기 명시된 일반적 정의를 갖는다.
  5. 하기 화학식 XVII의 화합물, 및 그의 염, 금속 착물 및 N-옥시드.
    <화학식 XVII>
    Figure pct00148

    상기 식에서, 기호 W6, R10, R2, X, G, Q, L2 및 R1 각각은 상기 명시된 일반적 정의를 갖는다.
  6. 하기 화학식 Xa의 화합물, 및 그의 염, 금속 착물 및 N-옥시드.
    <화학식 Xa>
    Figure pct00149

    상기 식에서, 기호 W8, RL1, RL2, R10, p, R2, X, G, Q, L2 및 R1 각각은 상기 명시된 일반적 정의를 갖는다.
  7. 하기 화학식 XXVII, XXX 및 XIII의 화합물, 및 그의 염, 금속 착물 및 N-옥시드.
    <화학식 XXVII>
    Figure pct00150

    <화학식 XXX>
    Figure pct00151

    <화학식 XIII>
    Figure pct00152

    상기 식에서, 기호 W8, RL1, RL2, R10, p, R2, X, G, Q, L2 및 R1 각각은 상기 명시된 일반적 정의를 갖는다.
  8. 하기 화학식 XXXIa, XXXIb 및 XXXIc의 화합물.
    <화학식 XXXIa>
    Figure pct00153

    <화학식 XXXIb>
    Figure pct00154

    <화학식 XXXIc>
    Figure pct00155
  9. 제1항 또는 제2항에 따른 화학식 I의 화합물을 식물병원성 유해 진균 및/또는 그의 서식지에 적용하는 것을 특징으로 하는, 원치 않는 미생물을 방제하는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 미생물이 진균 또는 박테리아인 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제1항 또는 제2항에 따른 화학식 I의 하나 이상의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는, 원치 않는 미생물을 방제하기 위한 조성물.
  12. 원치 않는 미생물을 방제하기 위한 제1항 또는 제2항에 따른 화학식 I의 비스(디플루오로메틸)피라졸 유도체의 용도.
  13. 제12항에 있어서, 미생물이 슈도모나다세아에(Pseudomonadaceae), 리조비아세아에(Rhizobiaceae), 엔테로박테리아세아에(Enterobacteriaceae), 코리네박테리아세아에(Corynebacteriaceae) 및 스트렙토미세타세아에(Streptomycetaceae)인 것을 특징으로 하는 용도.
  14. 종자, 식물 또는 식물 부분, 열매, 또는 식물이 성장하는 토양에 적용되는 제1항 또는 제2항에 따른 화합물 또는 제11항에 따른 조성물을 사용함으로써 식물병원성 진균을 방제하는 방법.
  15. 제1항 또는 제2항에 따른 화학식 I의 하나 이상의 화합물로 처리된 종자.
  16. 트랜스제닉 식물의 처리를 위한 제1항 또는 제2항에 따른 화학식 I의 화합물의 용도.
KR1020147020730A 2011-12-27 2012-12-21 살진균제로서의 헤테로아릴피페리딘 및 피페라진 유도체 KR102015968B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11195764 2011-12-27
EP11195764.3 2011-12-27
PCT/EP2012/076585 WO2013098229A2 (de) 2011-12-27 2012-12-21 Heteroarylpiperidin und -piperazinderivate als fungizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20140108702A true KR20140108702A (ko) 2014-09-12
KR102015968B1 KR102015968B1 (ko) 2019-08-29

Family

ID=47435993

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020147020730A KR102015968B1 (ko) 2011-12-27 2012-12-21 살진균제로서의 헤테로아릴피페리딘 및 피페라진 유도체

Country Status (13)

Country Link
US (3) US9375009B2 (ko)
EP (9) EP2921495B1 (ko)
JP (4) JP6169104B2 (ko)
KR (1) KR102015968B1 (ko)
CN (4) CN107266382B (ko)
AR (1) AR089415A1 (ko)
BR (1) BR112014016101B1 (ko)
DK (7) DK2921491T3 (ko)
ES (7) ES2654573T3 (ko)
IL (9) IL233311B (ko)
MX (1) MX366721B (ko)
TW (9) TWI609865B (ko)
WO (1) WO2013098229A2 (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170012331A (ko) * 2014-05-28 2017-02-02 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 디하이드로이속사졸 유도체의 제조 방법
KR20170122744A (ko) * 2015-03-05 2017-11-06 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 치환된 페닐이속사졸린 유도체의 제조 방법

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK2921491T3 (da) * 2011-12-27 2017-11-27 Bayer Ip Gmbh Mellemforbindelser til fremstilling af heteroarylpiperidiner og ¿piperazinderivater som fungicider
TWI632142B (zh) 2013-06-24 2018-08-11 德商拜耳作物科學股份有限公司 作為殺真菌劑之六氫吡啶羧酸衍生物
EP3039023A1 (en) 2013-08-28 2016-07-06 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Malonic ester derivatives of heteroarylpiperidines and -piperazines as fungicides
WO2015144571A1 (en) 2014-03-24 2015-10-01 Bayer Cropscience Ag Phenylpiperidinecarboxamide derivatives as fungicides
EP3148993B1 (en) * 2014-05-28 2019-02-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Process for preparing thiazole derivatives
WO2016024350A1 (ja) 2014-08-13 2016-02-18 株式会社エス・ディー・エス バイオテック 縮合１１員環化合物及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤
WO2016113277A1 (en) 2015-01-16 2016-07-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Method for preparing 4-cyanopiperidine hydrochloride
JP6407457B2 (ja) 2016-02-08 2018-10-17 株式会社エス・ディー・エス バイオテック １，２−ベンゼンジメタノール化合物の製造方法
AU2016392652B2 (en) 2016-02-08 2021-01-21 Gowan Company, L.L.C. Fungicidal Composition
WO2018193387A1 (en) 2017-04-19 2018-10-25 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds with microbiocidal properties
BR112020004356A2 (pt) 2017-09-08 2020-12-01 Pi Industries Ltd. novos compostos heterocíclicos fungicidas
WO2019048988A1 (en) 2017-09-08 2019-03-14 Pi Industries Ltd. NOVEL FUNGICIDE HETEROCYCLIC COMPOUNDS

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008013622A2 (en) * 2006-07-27 2008-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
WO2011072207A1 (en) * 2009-12-11 2011-06-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azocyclic inhibitors of fatty acid amide hydrolase
KR20110091798A (ko) * 2008-12-02 2011-08-12 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 살진균제 복소환 화합물

Family Cites Families (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4272417A (en) 1979-05-22 1981-06-09 Cargill, Incorporated Stable protective seed coating
US4245432A (en) 1979-07-25 1981-01-20 Eastman Kodak Company Seed coatings
JPS60156601A (ja) 1984-01-26 1985-08-16 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 水田用除草剤
JPH0680054B2 (ja) * 1985-06-19 1994-10-12 吉富製薬株式会社 ピペリジン誘導体
US4808430A (en) 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
DE4408084A1 (de) * 1994-03-10 1995-09-14 Hoechst Ag 3,5-Disubstituierte und 3,4,5-trisubstituierte 2-Isoxazoline und Isoxazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
EP0821729B1 (en) 1995-04-20 2006-10-18 Basf Aktiengesellschaft Structure-based designed herbicide resistant products
US5876739A (en) 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
US6165944A (en) * 1997-01-17 2000-12-26 Basf Aktiengesellschaft 4-(3-heterocyclyl-1-benzoyl) pyrazoles and their use as herbicides
GB9702194D0 (en) * 1997-02-04 1997-03-26 Lilly Co Eli Sulphonide derivatives
AU5235599A (en) * 1998-07-31 2000-02-21 Eli Lilly And Company N-substituted sulfonamide derivatives
US6503904B2 (en) 1998-11-16 2003-01-07 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticidal composition for seed treatment
US6307103B1 (en) 1999-04-15 2001-10-23 American Cyanamid Company Process for the preparation of 1,1,1-trifluoro-2-aminoalkanes
US6660690B2 (en) 2000-10-06 2003-12-09 Monsanto Technology, L.L.C. Seed treatment with combinations of insecticides
US20020134012A1 (en) 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
CZ2004233A3 (cs) * 2001-07-24 2004-12-15 Richter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt. Nové amidové sloučeniny karboxylové kyseliny
US7801797B2 (en) 2003-06-17 2010-09-21 Omx Technology Ab Trading system supporting credit rating
TW200513461A (en) 2003-10-01 2005-04-16 Speedel Experimenta Ag Organische verbindungen
AU2004283137A1 (en) 2003-10-17 2005-05-06 Astrazeneca Ab 4-(pyrazol-3-ylamino) pyrimidine derivatives for use in the treatment of cancer
WO2005087765A1 (en) * 2004-03-04 2005-09-22 Arena Pharmaceuticals, Inc. Ligands of follicle stimulating hormone receptor and methods of use thereof
TW200639163A (en) 2005-02-04 2006-11-16 Genentech Inc RAF inhibitor compounds and methods
WO2006106423A2 (en) 2005-04-07 2006-10-12 Pfizer Inc. Amino sulfonyl derivatives as inhibitors of human 11-.beta.-hydrosysteroid dehydrogenase
GB0508717D0 (en) 2005-04-29 2005-06-08 Astrazeneca Ab Chemical compounds
TW200738701A (en) 2005-07-26 2007-10-16 Du Pont Fungicidal carboxamides
TW200730625A (en) 2005-08-24 2007-08-16 Pioneer Hi Bred Int Compositions providing tolerance to multiple herbicides and methods of use thereof
KR101156893B1 (ko) 2005-08-31 2012-06-21 몬산토 테크놀로지 엘엘씨 살충 단백질을 암호화하는 뉴클레오티드 서열들
US20070173488A1 (en) * 2005-11-16 2007-07-26 Sgx Pharmaceuticals, Inc. Pyrazolothiazole Protein Kinase Modulators
WO2007089031A1 (en) * 2006-02-01 2007-08-09 Takeda Pharmaceutical Company Limited Piperidine derivatives as tachykinin receptor antagonists
MY145633A (en) 2006-03-01 2012-03-15 Theravance Inc 8-azabicyclo[3.2.1]octane compounds as mu opioid receptor antagonists
DE102006025319A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Bayer Healthcare Aktiengesellschaft Substituierte Heterozyklen und ihre Verwendung
US20080182837A1 (en) * 2006-07-07 2008-07-31 Steffen Steurer New chemical compounds
US20080182851A1 (en) 2006-11-20 2008-07-31 Glenmark Pharmaceuticals S.A. Acetylene derivatives as stearoyl coa desaturase inhibitors
WO2008091594A2 (en) 2007-01-24 2008-07-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal mixtures
JP5337711B2 (ja) 2007-01-25 2013-11-06 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺菌性アミド
US8338437B2 (en) 2007-02-28 2012-12-25 Methylgene Inc. Amines as small molecule inhibitors
EP2134704B1 (en) * 2007-03-08 2010-09-22 Irm Llc Compounds and compositions as modulators of gpr119 activity
WO2008147831A1 (en) 2007-05-23 2008-12-04 Smithkline Beecham Corporation Anthranilamides
BRPI0811065A2 (pt) 2007-06-08 2014-12-02 Abbott Lab Indazóis 5-heteroaril substituídos como inibidores de quinase
AU2008266883B2 (en) 2007-06-20 2014-01-30 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of janus kinases
US7909094B2 (en) 2007-07-06 2011-03-22 Halliburton Energy Services, Inc. Oscillating fluid flow in a wellbore
TWI428091B (zh) 2007-10-23 2014-03-01 Du Pont 殺真菌劑混合物
WO2009094407A2 (en) 2008-01-25 2009-07-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal amides
US8349870B2 (en) * 2008-01-25 2013-01-08 E I Du Pont De Nemours And Company Fungicidal hetercyclic compounds
JP5935055B2 (ja) 2008-02-21 2016-06-15 オンコシナジー・インコーポレイテッド 治療薬として有用な大環状プロドラッグ化合物
KR20100135952A (ko) 2008-04-30 2010-12-27 바이엘 크롭사이언스 아게 식물 보호제로서의 티아졸-4-카복실산 에스테르 및 티오에스테르
TWI490214B (zh) 2008-05-30 2015-07-01 艾德克 上野股份有限公司 苯或噻吩衍生物及該等作為ｖａｐ－１抑制劑之用途
JP5785495B2 (ja) 2008-10-01 2015-09-30 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 植物保護剤としてのヘテロシクリル置換チアゾール類
TW201031331A (en) * 2009-02-19 2010-09-01 Bayer Cropscience Ag Pesticide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a fungicide or an insecticide active substance
US9848634B2 (en) * 2009-06-30 2017-12-26 Philip Morris Products S.A. Smokeless tobacco product
EA021058B1 (ru) 2009-08-12 2015-03-31 Зингента Партисипейшнс Аг Гетероциклы с фунгицидными свойствами
UA107938C2 (en) 2009-08-12 2015-03-10 Syngenta Participations Ag Heterocycles with microbicidal properties
KR20120089463A (ko) 2009-08-20 2012-08-10 노파르티스 아게 헤테로시클릭 옥심 화합물
CN102781937B (zh) 2009-12-21 2015-09-30 拜尔农作物科学股份公司 用作杀菌剂的双(二氟甲基)吡唑
ES2450424T3 (es) 2009-12-22 2014-03-24 Syngenta Participations Ag Derivados de pirazol
WO2011133733A1 (en) * 2010-04-23 2011-10-27 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of akt activity
WO2011146182A1 (en) 2010-05-20 2011-11-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oximes and hydrazones
US8759527B2 (en) 2010-08-25 2014-06-24 Bayer Cropscience Ag Heteroarylpiperidine and -piperazine derivatives as fungicides
JP5918773B2 (ja) 2010-10-27 2016-05-18 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 殺菌剤としてのヘテロアリールピペリジンおよびヘテロアリールピペラジン誘導体
US20130261154A1 (en) 2010-12-17 2013-10-03 E I Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
IN2014CN01862A (ko) * 2011-09-15 2015-05-29 Bayer Ip Gmbh
DK2921491T3 (da) * 2011-12-27 2017-11-27 Bayer Ip Gmbh Mellemforbindelser til fremstilling af heteroarylpiperidiner og ¿piperazinderivater som fungicider

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008013622A2 (en) * 2006-07-27 2008-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
KR20110091798A (ko) * 2008-12-02 2011-08-12 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 살진균제 복소환 화합물
WO2011072207A1 (en) * 2009-12-11 2011-06-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azocyclic inhibitors of fatty acid amide hydrolase

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170012331A (ko) * 2014-05-28 2017-02-02 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 디하이드로이속사졸 유도체의 제조 방법
KR20170122744A (ko) * 2015-03-05 2017-11-06 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 치환된 페닐이속사졸린 유도체의 제조 방법

Also Published As

Publication number Publication date
JP2018150308A (ja) 2018-09-27
CN107266382B (zh) 2020-10-27
CN107266382A (zh) 2017-10-20
JP6591604B2 (ja) 2019-10-16
JP6169104B2 (ja) 2017-07-26
EP2921492B1 (de) 2017-09-06
CN107253947A (zh) 2017-10-17
JP6345844B2 (ja) 2018-06-20
US10426169B2 (en) 2019-10-01
EP2921494A1 (de) 2015-09-23
US20180103641A1 (en) 2018-04-19
DK2921491T3 (da) 2017-11-27
TW201716403A (zh) 2017-05-16
TWI616439B (zh) 2018-03-01
IL247636A0 (en) 2016-11-30
ES2695232T3 (es) 2019-01-02
KR102015968B1 (ko) 2019-08-29
IL247638B (en) 2018-05-31
JP2017206507A (ja) 2017-11-24
TW201716401A (zh) 2017-05-16
IL233311B (en) 2018-04-30
TWI609016B (zh) 2017-12-21
MX366721B (es) 2019-07-22
IL247637B (en) 2018-04-30
EP2921485B1 (de) 2018-07-18
EP2921493A1 (de) 2015-09-23
TWI623535B (zh) 2018-05-11
EP2921485A1 (de) 2015-09-23
DK2797899T3 (en) 2016-04-04
TW201716402A (zh) 2017-05-16
EP2921495A1 (de) 2015-09-23
JP2018140991A (ja) 2018-09-13
EP2797899A2 (de) 2014-11-05
EP2921481A1 (de) 2015-09-23
EP2921484A1 (de) 2015-09-23
ES2647442T3 (es) 2017-12-21
EP2921493B1 (de) 2017-08-16
EP2797899B1 (de) 2015-12-16
BR112014016101A2 (pt) 2017-06-13
DK2921492T3 (en) 2017-12-11
BR112014016101B1 (pt) 2020-03-10
CN107266383A (zh) 2017-10-20
DK2921484T3 (en) 2018-11-12
IL233311A0 (en) 2014-08-31
TWI609865B (zh) 2018-01-01
EP2921492A1 (de) 2015-09-23
IL247643A0 (en) 2016-11-30
US20160200720A1 (en) 2016-07-14
ES2565067T3 (es) 2016-03-31
IL247642B (en) 2019-05-30
DK2921495T3 (en) 2018-07-16
TWI612046B (zh) 2018-01-21
MX2014007800A (es) 2014-08-27
US20150024935A1 (en) 2015-01-22
EP2921484B1 (de) 2018-07-18
WO2013098229A2 (de) 2013-07-04
ES2695233T3 (es) 2019-01-02
TW201341382A (zh) 2013-10-16
JP2015504885A (ja) 2015-02-16
IL247640B (en) 2021-01-31
TW201716383A (zh) 2017-05-16
EP2921491B1 (de) 2017-08-16
IL247642A0 (en) 2016-11-30
ES2654573T3 (es) 2018-02-14
IL247635A0 (en) 2016-11-30
TW201716399A (zh) 2017-05-16
ES2647443T3 (es) 2017-12-21
IL247639B (en) 2018-05-31
DK2921493T3 (da) 2017-11-27
AR089415A1 (es) 2014-08-20
IL247640A0 (en) 2016-11-30
TWI616443B (zh) 2018-03-01
TW201716398A (zh) 2017-05-16
JP6591603B2 (ja) 2019-10-16
DK2921485T3 (en) 2018-11-12
IL247635B (en) 2019-05-30
TW201716388A (zh) 2017-05-16
EP2921491A1 (de) 2015-09-23
EP2921495B1 (de) 2018-03-28
TWI605044B (zh) 2017-11-11
WO2013098229A3 (de) 2013-08-29
CN104011032A (zh) 2014-08-27
US9375009B2 (en) 2016-06-28
TW201716400A (zh) 2017-05-16
ES2675506T3 (es) 2018-07-11
CN104011032B (zh) 2017-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6591603B2 (ja) 殺菌剤としてのヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体
KR101807640B1 (ko) 살진균제로서의 헤테로아릴피페리딘 및 -피페라진 유도체
KR101797074B1 (ko) 살진균제로서의 헤테로아릴 피페리딘 및 헤테로아릴 피페라진 유도체
KR101797060B1 (ko) 살진균제로서의 헤테로아릴피페리딘 및 -피페라진 유도체
KR101848116B1 (ko) 살진균제로서의 헤테로아릴 피페리딘 및 헤테로아릴 피페라진 유도체
JP5959646B2 (ja) 殺菌剤としてのピペリジンピラゾール類
KR20120102135A (ko) 살진균제로 사용되는 비스(디플루오로메틸)피라졸
BR122018001911B1 (pt) compostos derivados de heteroaril-piperidina e -piperazina, composição os compreendendo, método para o controle de fungos fitopatogênicos nocivos, processo para a produção de composições e utilização dos compostos

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right