JPS60156601A - 水田用除草剤 - Google Patents
水田用除草剤Info
- Publication number
- JPS60156601A JPS60156601A JP1278484A JP1278484A JPS60156601A JP S60156601 A JPS60156601 A JP S60156601A JP 1278484 A JP1278484 A JP 1278484A JP 1278484 A JP1278484 A JP 1278484A JP S60156601 A JPS60156601 A JP S60156601A
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- JP
- Japan
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- herbicide
- weeds
- formula
- paddy rice
- paddy
- Prior art date
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- Pending
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水田用除草剤に関するものである。更に詳シく
はベンゼンスルホニルオキシアニリド誘導体を有効成分
とする水口用除草剤に関するものである。
はベンゼンスルホニルオキシアニリド誘導体を有効成分
とする水口用除草剤に関するものである。
従来、多くの水田用除草剤が提案され、実用に供されて
いる。しかし、除草効果が強いと稚苗に薬害がでたり、
逆に薬害の・・出ない除草剤では充分な除草効果をあげ
ることができないなど問題があった。従ってこの問題を
克服するために何種類かの除草剤を時期をずらせて施用
する方法をとったシ、イネを移植したりすることが行わ
れてきた。
いる。しかし、除草効果が強いと稚苗に薬害がでたり、
逆に薬害の・・出ない除草剤では充分な除草効果をあげ
ることができないなど問題があった。従ってこの問題を
克服するために何種類かの除草剤を時期をずらせて施用
する方法をとったシ、イネを移植したりすることが行わ
れてきた。
その結果何回も薬剤を散布せねばならなかったり、湛水
直播の水稲栽培の面積拡大が阻止されたりしてきた、 本発明者等はスルホニルオキシアセトアミド誘導体につ
いて鋭意研究してきた結果、意外にも二個０７Ｔ−ニル
基ヲ有−ｔ−ルフェニルスルホニルアニＦＪド類が全（
水稲に薬害を及ぼすことなく水田雑草に秀れた除草活性
を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
直播の水稲栽培の面積拡大が阻止されたりしてきた、 本発明者等はスルホニルオキシアセトアミド誘導体につ
いて鋭意研究してきた結果、意外にも二個０７Ｔ−ニル
基ヲ有−ｔ−ルフェニルスルホニルアニＦＪド類が全（
水稲に薬害を及ぼすことなく水田雑草に秀れた除草活性
を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
′ 即ち本発明は下記の一般式（１）で表わされるフェ
ニルスルホニル−オキシアセトアニリド誘導体全含有す
ることを特徴とする水田用除草剤である。
ニルスルホニル−オキシアセトアニリド誘導体全含有す
ることを特徴とする水田用除草剤である。
〔式中、Ｗはメチル基又はエチル基を表わし、ｔは炭素
数１〜４のプルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基又
はハロゲン原子を表わし、ｍは０．１又は２をｎは０又
は１を表わす。〕 一般式［Ｉ〕で表わされるジェニルスルホニルオキシア
セトアニリド誘導体は米国特許第３，３９９，９８８号
の一般式で示される化合物に包含されるものである、し
かしながら該公報に具体的に開示されている化合物は、
フェニルスルホニルオキシアセトアルキルアミド類、フ
エ三′ルスルホニルオキシアセトシクロアルキレンアミ
ド類又はアルキルスルホニル薯キシアセトアニリド類の
みであ□す、□二個のフェニル基を有する′フェニルス
ルホニルオキ７アセトアニリド類に関しては全く開示さ
れていない。
数１〜４のプルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基又
はハロゲン原子を表わし、ｍは０．１又は２をｎは０又
は１を表わす。〕 一般式［Ｉ〕で表わされるジェニルスルホニルオキシア
セトアニリド誘導体は米国特許第３，３９９，９８８号
の一般式で示される化合物に包含されるものである、し
かしながら該公報に具体的に開示されている化合物は、
フェニルスルホニルオキシアセトアルキルアミド類、フ
エ三′ルスルホニルオキシアセトシクロアルキレンアミ
ド類又はアルキルスルホニル薯キシアセトアニリド類の
みであ□す、□二個のフェニル基を有する′フェニルス
ルホニルオキ７アセトアニリド類に関しては全く開示さ
れていない。
又、除草活性については該スルホニルオキシアミド類の
畑地雑草に対するものが記載されているのみであって、
水田への適用に関しては全く述べられていない。まして
やフェニルスルホニルオキ７アセトアニリド類について
は、その除草活性の示唆すらされていない。本発明者等
が該公報の具体的記載孔合物であるメタンスルホニルオ
キシ−Ｎ−メチルアセトアニリドを水田に適用したとこ
ろ、直播水稲のみならず、より生育の進んだ移植水稲に
対しても重大な薬害を及ぼすこと、が判った。
畑地雑草に対するものが記載されているのみであって、
水田への適用に関しては全く述べられていない。まして
やフェニルスルホニルオキ７アセトアニリド類について
は、その除草活性の示唆すらされていない。本発明者等
が該公報の具体的記載孔合物であるメタンスルホニルオ
キシ−Ｎ−メチルアセトアニリドを水田に適用したとこ
ろ、直播水稲のみならず、より生育の進んだ移植水稲に
対しても重大な薬害を及ぼすこと、が判った。
本発明除草剤は水田の諸雑草に卓効を示すとともに、あ
らゆる生育段階（発芽時〜生育期）の水稲に対して高い
安全性を有することすなわち水稲と雑草との間に明らか
に高度な選択的生理活性を有する。従って発芽時〜発芽
後１０日程度の湛水直播水稲や移植直後の稚苗に対して
極めて安全であるので、直播水稲および移植水稲のいか
な為時劾にも使用可能である、特に直播水稲に安全であ
るということは栽培方法に極めて大きな省力化をもたら
すものである、 本発明除草剤によ如防除することができる雑草は、主に
水田に繁殖するノビエ等のイネ科雑草、タマガヤツリ、
マツバイ、ホタルイ等のカヤツリグサ科雑草又はキカシ
グサ、コナギ、アゼナ、アプノ、メ、ミズハコベ等の広
葉雑草等である。 □・ 本発明除草剤の含有する：式
（１］の化合物としては：次のものが挙げられる。 ・ 化合物尚 び：化合物名 □ □・ （１）２− （ベンゼンス、ルホニルオキシ）−
Ｎ−メチル−Ｎ・−フェニルアセドア、ミド・・ （２） ２−□（ベンゼンスルホニルオキシ・、）−Ｎ
−（４−メトキシフェニル）−Ｎ −メチルアセトアミド （ａ）２−（ベンゼンスルホニルオキシ）−Ｎ−（３−
クロロフェニル）−Ｎ− □ 、メチルアセトアミド □−（４） ２−（ベンゼンスルホニルオキシ）−Ｎ−
エチル−Ｎ＝（２−メチ・ルフエ・ ニル）アセトアミ
ド （５１２−（ベンゼンス、ルホニルオキシ）’ −Ｎ−
工・チル−Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）アセトア
ミド （６） ２− （ベンゼンスルホニルオキシ）−Ｎ＝エ
チル−Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）アセトアミ
ド （７）’ ２−（４−メチルベンゼンスルホニ、 ルオ
キシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアセトアミド （８）２− （４−メチルベンゼンスルホニルオキシ）
−Ｎ−エチル−Ｎ−フェニ ルアセトアミド （９） ２− （４−メチルベンゼンスルホニルオキシ
’）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ−メチ、ルアセ
トアミド （２） ２−（４−メチルベンゼンスルホニルオキシ）
−Ｎ−（３−クロロフェニ ル）−Ｎ−メチルアセトアミド ＯＪ ２−（４−メチルベンゼンスルホニルオキシ）−
Ｎ−（４−クロロフェニ ル）−Ｎ−メチルアセトアミド （２） ２−（４−メ？ルベンゼンスルホニルオキシ）
−Ｎ−（２−クロロホルム α傷ルｉＮ−エチルアセト
アミド （２） ２−（４−メチルベンゼンスルホニルオキシ）
、−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−−メチルフェニル）アセト
アミド ａ◆ ２−（４−メチルベンゼンスルホニルオキシ）−
Ｎ−（４−メチルフェニ （ハ）ル）アセトアミド ０→ ２− （４−メチルベンゼンスルホニルオキシ）
〜Ｎ−（２−メトキシフエ 幹ニル）−Ｎ−メチルアセ
トアミド ０１ ２−（４−、ｌチルベンゼンスルホニルオキシミ
Ｎ−エチル−Ｎ−（２− メトキシフェニル）アセトアミド に）（ｌｉ ２−（
４−メチルベンゼンスルホニルオキシ）−Ｎ−（３−メ
トキシフェ ニル）−Ｎ−メチルアセトアミド に） ２− （２−、Ｉチルベンゼンスルホニ （ハ）
ルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシフェ ニル）−Ｎ−メチルアセトアミド ２−（４−メチルベンゼンスルホニ ルオキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（２− メトキクフェニル）アセトアミド ２− （４−メチルベンゼンスルホニ ルオキシ）−Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ
−メチルアセトアミド ２− （２−メチルベンゼンスルホニ ルオキシ）−Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ
−メチルアセトアミド ２−（４−メチルベンゼンスルホニ ルオキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（２− エトキシ−５−メチルフェニル）アセ トアミド ２−＜４−ｌチルベンゼンスルホニ ルオキシ） −Ｎ−（２−エトキシ−５−メチルフェニ
ル）−Ｎ−メチルアセ トチミド ２−（４−、ｌチルベンゼンスルホニ ルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシ−５ −）ｆルフェニル）−Ｎ−メチルアセ トアミド − （ハ） ２−（４−メチルベンゼンスルホニルオキシ）
−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−エチルアセ
トアミド （ハ） ２− （２−、ｌチルベンゼンスルホニルオキ
シ）−Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル
アセトアミド ＠ ２−（４−、ｌチルベンゼンスルホニルオキシ）−
Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチルアセト
アミド ■ ２−（４−）チルベンゼンスルホニルオキシ）−Ｎ
−（２−クロロ−５− メチルフェニル）−Ｎ−メチルアセト アミド 翰 ２−（４−／チルベンゼンスルホニルオキシミＮ−
エチル−Ｎ−（５− クロロ−２−メトキシフェニル）アセ トアミド 本発明の化合物は、例えは下記反応式の方法で製造する
仁とができる、・ （ＩＩ） ［Ｉ［１） （１） 〔式中、Ｒ’、 Ｒ”、ｍ及びｎは、前に述べたのと同
一のものを示す。〕 すなわち、塩化スルホニル類（０）とグリコール酸アミ
ド類（ＩＩ）とを不活性溶媒中、酸結合剤の存在下に反
応させることにより・て得られる。本反応に用いる溶媒
は、本反応に不活性な溶媒であればよく、例エバジクロ
ロメタン、クロロホルム、四環化炭Ｌ １，２−ジクロ
□ロエタン等のハロゲン化炭化水素ｉ、ｎ−ヘキサン、
シクロヘキサン等の・脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、
プロピオニトリル等のニトリル類があげられる。酸結合
剤としては、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基
、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基類があ
げられる。本反応の反応温度は、−５０℃〜１５０℃の
広い温度範囲で可能であるが、低温では、反応が遅く、
高温では副反応が生ずる事及びエネルギーコストの面か
ら、−３０〜１００℃が望ましく、特に望ましくは、−
２０〜７０℃である。
らゆる生育段階（発芽時〜生育期）の水稲に対して高い
安全性を有することすなわち水稲と雑草との間に明らか
に高度な選択的生理活性を有する。従って発芽時〜発芽
後１０日程度の湛水直播水稲や移植直後の稚苗に対して
極めて安全であるので、直播水稲および移植水稲のいか
な為時劾にも使用可能である、特に直播水稲に安全であ
るということは栽培方法に極めて大きな省力化をもたら
すものである、 本発明除草剤によ如防除することができる雑草は、主に
水田に繁殖するノビエ等のイネ科雑草、タマガヤツリ、
マツバイ、ホタルイ等のカヤツリグサ科雑草又はキカシ
グサ、コナギ、アゼナ、アプノ、メ、ミズハコベ等の広
葉雑草等である。 □・ 本発明除草剤の含有する：式
（１］の化合物としては：次のものが挙げられる。 ・ 化合物尚 び：化合物名 □ □・ （１）２− （ベンゼンス、ルホニルオキシ）−
Ｎ−メチル−Ｎ・−フェニルアセドア、ミド・・ （２） ２−□（ベンゼンスルホニルオキシ・、）−Ｎ
−（４−メトキシフェニル）−Ｎ −メチルアセトアミド （ａ）２−（ベンゼンスルホニルオキシ）−Ｎ−（３−
クロロフェニル）−Ｎ− □ 、メチルアセトアミド □−（４） ２−（ベンゼンスルホニルオキシ）−Ｎ−
エチル−Ｎ＝（２−メチ・ルフエ・ ニル）アセトアミ
ド （５１２−（ベンゼンス、ルホニルオキシ）’ −Ｎ−
工・チル−Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）アセトア
ミド （６） ２− （ベンゼンスルホニルオキシ）−Ｎ＝エ
チル−Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）アセトアミ
ド （７）’ ２−（４−メチルベンゼンスルホニ、 ルオ
キシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアセトアミド （８）２− （４−メチルベンゼンスルホニルオキシ）
−Ｎ−エチル−Ｎ−フェニ ルアセトアミド （９） ２− （４−メチルベンゼンスルホニルオキシ
’）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ−メチ、ルアセ
トアミド （２） ２−（４−メチルベンゼンスルホニルオキシ）
−Ｎ−（３−クロロフェニ ル）−Ｎ−メチルアセトアミド ＯＪ ２−（４−メチルベンゼンスルホニルオキシ）−
Ｎ−（４−クロロフェニ ル）−Ｎ−メチルアセトアミド （２） ２−（４−メ？ルベンゼンスルホニルオキシ）
−Ｎ−（２−クロロホルム α傷ルｉＮ−エチルアセト
アミド （２） ２−（４−メチルベンゼンスルホニルオキシ）
、−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−−メチルフェニル）アセト
アミド ａ◆ ２−（４−メチルベンゼンスルホニルオキシ）−
Ｎ−（４−メチルフェニ （ハ）ル）アセトアミド ０→ ２− （４−メチルベンゼンスルホニルオキシ）
〜Ｎ−（２−メトキシフエ 幹ニル）−Ｎ−メチルアセ
トアミド ０１ ２−（４−、ｌチルベンゼンスルホニルオキシミ
Ｎ−エチル−Ｎ−（２− メトキシフェニル）アセトアミド に）（ｌｉ ２−（
４−メチルベンゼンスルホニルオキシ）−Ｎ−（３−メ
トキシフェ ニル）−Ｎ−メチルアセトアミド に） ２− （２−、Ｉチルベンゼンスルホニ （ハ）
ルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシフェ ニル）−Ｎ−メチルアセトアミド ２−（４−メチルベンゼンスルホニ ルオキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（２− メトキクフェニル）アセトアミド ２− （４−メチルベンゼンスルホニ ルオキシ）−Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ
−メチルアセトアミド ２− （２−メチルベンゼンスルホニ ルオキシ）−Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ
−メチルアセトアミド ２−（４−メチルベンゼンスルホニ ルオキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（２− エトキシ−５−メチルフェニル）アセ トアミド ２−＜４−ｌチルベンゼンスルホニ ルオキシ） −Ｎ−（２−エトキシ−５−メチルフェニ
ル）−Ｎ−メチルアセ トチミド ２−（４−、ｌチルベンゼンスルホニ ルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシ−５ −）ｆルフェニル）−Ｎ−メチルアセ トアミド − （ハ） ２−（４−メチルベンゼンスルホニルオキシ）
−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−エチルアセ
トアミド （ハ） ２− （２−、ｌチルベンゼンスルホニルオキ
シ）−Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル
アセトアミド ＠ ２−（４−、ｌチルベンゼンスルホニルオキシ）−
Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチルアセト
アミド ■ ２−（４−）チルベンゼンスルホニルオキシ）−Ｎ
−（２−クロロ−５− メチルフェニル）−Ｎ−メチルアセト アミド 翰 ２−（４−／チルベンゼンスルホニルオキシミＮ−
エチル−Ｎ−（５− クロロ−２−メトキシフェニル）アセ トアミド 本発明の化合物は、例えは下記反応式の方法で製造する
仁とができる、・ （ＩＩ） ［Ｉ［１） （１） 〔式中、Ｒ’、 Ｒ”、ｍ及びｎは、前に述べたのと同
一のものを示す。〕 すなわち、塩化スルホニル類（０）とグリコール酸アミ
ド類（ＩＩ）とを不活性溶媒中、酸結合剤の存在下に反
応させることにより・て得られる。本反応に用いる溶媒
は、本反応に不活性な溶媒であればよく、例エバジクロ
ロメタン、クロロホルム、四環化炭Ｌ １，２−ジクロ
□ロエタン等のハロゲン化炭化水素ｉ、ｎ−ヘキサン、
シクロヘキサン等の・脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、
プロピオニトリル等のニトリル類があげられる。酸結合
剤としては、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基
、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基類があ
げられる。本反応の反応温度は、−５０℃〜１５０℃の
広い温度範囲で可能であるが、低温では、反応が遅く、
高温では副反応が生ずる事及びエネルギーコストの面か
ら、−３０〜１００℃が望ましく、特に望ましくは、−
２０〜７０℃である。
反応終了後通常の後処理を行なう事に依り本発明化合物
を得ることができる。
を得ることができる。
本発明の除草剤は、式（１）化合物を通常の農薬の製剤
方法に準じて、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤、微粒剤、水
溶剤、ゾル剤等の製剤形態に加工して使用することがで
きる。担体若しくは希釈剤としては一般に使用される固
体乃至は液体の担体が用いられる。固体担体としては、
カオリナイト群、モンモリロナイト群あるいはアタパル
ジャイト群等で代表されるクレー類やタルク；雲母、葉
ロウ石、軽石、パーミニキライト、石こう、炭酸カルシ
ウム、ドロマイト、けいそう土、臂グネシウム石灰、り
ん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウ
ム等の無機物質；大豆粉、タノ（コ粉、クルミ粉、小麦
粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース等の植物性有機物
質：クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化
ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、エス
テルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成または
天然の高分子化合物；カルナバロウ、密ロウ等のワック
ス類あるいは尿素等があげられる。
方法に準じて、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤、微粒剤、水
溶剤、ゾル剤等の製剤形態に加工して使用することがで
きる。担体若しくは希釈剤としては一般に使用される固
体乃至は液体の担体が用いられる。固体担体としては、
カオリナイト群、モンモリロナイト群あるいはアタパル
ジャイト群等で代表されるクレー類やタルク；雲母、葉
ロウ石、軽石、パーミニキライト、石こう、炭酸カルシ
ウム、ドロマイト、けいそう土、臂グネシウム石灰、り
ん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウ
ム等の無機物質；大豆粉、タノ（コ粉、クルミ粉、小麦
粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース等の植物性有機物
質：クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化
ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、エス
テルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成または
天然の高分子化合物；カルナバロウ、密ロウ等のワック
ス類あるいは尿素等があげられる。
適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、スピンドル
油、ホワイトオイル等の）くラフイン系モしくはナフテ
ン系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチル
ベンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水
素；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、
モノクロルベンゼン、０−クロルトルエン等の塩素化炭
化水素；ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエー
テル類：アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチ２
ケ１２、’７ 、、ｏ 、、ヤヶシ２、アヤ） ７ ：
ｃ ／ ：ｙ、イソホロン等のケトン類：゛酢酸エチル
、酢酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチ
レングリコールアセデート、マレイン酸ジプチル、コ□
、ハク酸ジエチル等のエステル類；メタノール、ｎ□、
−ヘキサノール、エチレングリコニル、ジエチレング
リコール、シクロヘギサノール、ベンジルアルコール等
のアルコール類：エチレングリコールエチルエーテル、
エチレングリコールフェニルニー″−チル、ジエチレン
グリコールエチルエーテル、）ジエチレングリコールブ
チルエーテル等ノエーテ□ ルアルコール類ニジメチル
ホルムアミド、ジメチ・ ルスルホキシド等の極性溶媒
あるいは水等があげら□れる。 ・ 乳化、分散、湿潤、拡展□、結合、崩壊性調節、′ 有
効成分安定化、流動性改良−防錆等の目的で使□用□さ
れる界面活性剤は、非イオン性、陰イオン性、・ □・
：陽イオン性および両性イオン性のいずれ９も、のをも
使用しうるが、通常は・非イオン性および（、または）
陰イオン性のものが使用される。適当な非イオン性界面
活性剤どしては、たとえばラウリルアルマール、スゲア
リルアルコール、オレイルアルコール箸の高級アルコー
ルにエチレンオキシドを重合付加させたもの；インオク
チルフェノール、ノニルフェノール等、のアルキルフェ
ノールにエチレンオキシドを重合付加させたものニブチ
ルナフトール、オクチルナフトール等のアルキルナフト
ールにエチレンオキ、シトを重合付加させたもの；パル
ミ、チン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級服１肪
酸にエチレンオキシドを重合付加させたもＱ；ステアリ
ルりん酸、ジラウリルりん酸等のモノモジくはジアルキ
ルりん酸にエチレンオキシドを重合付加させたものニド
デシルアミン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレ
ンオキシドを重合付加させたもの：ノルビタン等の多価
アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれにエチレン
オキシドを重合付加させたもの：エチレンオキシドとブ
、ロピレンオキシドを重合付加させたもの等があけられ
る。適当な陰イオン性界面活性剤とじては、たとえはラ
ウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫ｅｌエス
テルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；スルホこは
く酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセ
ンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩：イ
ソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレン
ビスナフタレンスルホン酸ナト１）ラム、リグニンスル
ホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム等のアリールスルホン酸塩等があげられる。
油、ホワイトオイル等の）くラフイン系モしくはナフテ
ン系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチル
ベンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水
素；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、
モノクロルベンゼン、０−クロルトルエン等の塩素化炭
化水素；ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエー
テル類：アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチ２
ケ１２、’７ 、、ｏ 、、ヤヶシ２、アヤ） ７ ：
ｃ ／ ：ｙ、イソホロン等のケトン類：゛酢酸エチル
、酢酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチ
レングリコールアセデート、マレイン酸ジプチル、コ□
、ハク酸ジエチル等のエステル類；メタノール、ｎ□、
−ヘキサノール、エチレングリコニル、ジエチレング
リコール、シクロヘギサノール、ベンジルアルコール等
のアルコール類：エチレングリコールエチルエーテル、
エチレングリコールフェニルニー″−チル、ジエチレン
グリコールエチルエーテル、）ジエチレングリコールブ
チルエーテル等ノエーテ□ ルアルコール類ニジメチル
ホルムアミド、ジメチ・ ルスルホキシド等の極性溶媒
あるいは水等があげら□れる。 ・ 乳化、分散、湿潤、拡展□、結合、崩壊性調節、′ 有
効成分安定化、流動性改良−防錆等の目的で使□用□さ
れる界面活性剤は、非イオン性、陰イオン性、・ □・
：陽イオン性および両性イオン性のいずれ９も、のをも
使用しうるが、通常は・非イオン性および（、または）
陰イオン性のものが使用される。適当な非イオン性界面
活性剤どしては、たとえばラウリルアルマール、スゲア
リルアルコール、オレイルアルコール箸の高級アルコー
ルにエチレンオキシドを重合付加させたもの；インオク
チルフェノール、ノニルフェノール等、のアルキルフェ
ノールにエチレンオキシドを重合付加させたものニブチ
ルナフトール、オクチルナフトール等のアルキルナフト
ールにエチレンオキ、シトを重合付加させたもの；パル
ミ、チン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級服１肪
酸にエチレンオキシドを重合付加させたもＱ；ステアリ
ルりん酸、ジラウリルりん酸等のモノモジくはジアルキ
ルりん酸にエチレンオキシドを重合付加させたものニド
デシルアミン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレ
ンオキシドを重合付加させたもの：ノルビタン等の多価
アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれにエチレン
オキシドを重合付加させたもの：エチレンオキシドとブ
、ロピレンオキシドを重合付加させたもの等があけられ
る。適当な陰イオン性界面活性剤とじては、たとえはラ
ウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫ｅｌエス
テルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；スルホこは
く酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセ
ンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩：イ
ソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレン
ビスナフタレンスルホン酸ナト１）ラム、リグニンスル
ホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム等のアリールスルホン酸塩等があげられる。
さらに本発明化合物には製剤の性状を改善し、除草活性
を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、ニ
カワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチルセルロース
、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポ
リビニルアルコール等の高分子化合物や他の補助剤を併
用することもできる。
を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、ニ
カワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチルセルロース
、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポ
リビニルアルコール等の高分子化合物や他の補助剤を併
用することもできる。
上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面
等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独にあるいは組
合わせて適宜使用される。
等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独にあるいは組
合わせて適宜使用される。
〜
この様にして得られた各種製剤形に於ける本発明化合物
有効成分含有率は製剤形によね種々変化するものである
が、０．１〜９９重量％、好ましくは１〜８０重量％で
あり、例えば、水利剤においては５〜８０重量、％、乳
剤においては１０〜６０重量％、粒剤において１〜１５
重量％で用られるのが望ましい。
有効成分含有率は製剤形によね種々変化するものである
が、０．１〜９９重量％、好ましくは１〜８０重量％で
あり、例えば、水利剤においては５〜８０重量、％、乳
剤においては１０〜６０重量％、粒剤において１〜１５
重量％で用られるのが望ましい。
本発明化合物の使用量は適用場面、使用方法、対象草種
の種類、生育段階及び使用時期により適＼、宜薬量を調
節することが可能だが、概ね、有効成分としてｈａ当り
０．０１〜ｉｏｌ（ｇ、好ましくは０．１〜４Ｋｆであ
る。
の種類、生育段階及び使用時期により適＼、宜薬量を調
節することが可能だが、概ね、有効成分としてｈａ当り
０．０１〜ｉｏｌ（ｇ、好ましくは０．１〜４Ｋｆであ
る。
本発明化合物は他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤
、植物生育調節剤等を適宜混合すれは省力防除剤とし使
用することも可能で、ある。特に除草剤と混合使用する
ことによシ、ｉ用薬倚番減少させ又省力化をもたらすの
みならず、両系剤の共力作用による殺草スペクトラムの
拡大並びに相乗作用による一層高い効果も期待で巻る。
、植物生育調節剤等を適宜混合すれは省力防除剤とし使
用することも可能で、ある。特に除草剤と混合使用する
ことによシ、ｉ用薬倚番減少させ又省力化をもたらすの
みならず、両系剤の共力作用による殺草スペクトラムの
拡大並びに相乗作用による一層高い効果も期待で巻る。
次に本発明を合成例、製剤例および試験例により戸体的
に説明する。
に説明する。
（以下余白）
合成例１
２−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアセトアミ
ド３．３ ｔ （０，０２ｍｏｂ ）、ｐ−トルエンス
ルホニルクロリド４．２９ （０，０２２ｍｏＡ ）を
アセトン５０−に加え、水冷下撹拌して溶液とした。
ド３．３ ｔ （０，０２ｍｏｂ ）、ｐ−トルエンス
ルホニルクロリド４．２９ （０，０２２ｍｏＡ ）を
アセトン５０−に加え、水冷下撹拌して溶液とした。
この溶液に、トリエチルアミン３．Ｑ 、ｆ Ｃｏ、、
ｏ ３ｍｏＬ ）を反応温度０〜１０℃に保ちつつ、２
０分で滴下、反応させた。滴下終了後、室温にて４時間
攪拌した後、反応液にジクロロメタン１００ｄを加え、
５０ｍ＋７の蒸留水で２回洗浄、した。有機層を無水硫
酸マグネシウムを用いて乾燥したのち、溶媒を減圧留去
、シ、残さをアセトン、クロロホルムの混合液を用いて
シリカゲルクロマトグラフィーに付し、化合物Ａ（７）
４．２ ｆを得た。収率６６％、ｍ、ｐ、８２−３℃
・ 合成例２ 合成例１と同様にして次の化合物を合成した。
ｏ ３ｍｏＬ ）を反応温度０〜１０℃に保ちつつ、２
０分で滴下、反応させた。滴下終了後、室温にて４時間
攪拌した後、反応液にジクロロメタン１００ｄを加え、
５０ｍ＋７の蒸留水で２回洗浄、した。有機層を無水硫
酸マグネシウムを用いて乾燥したのち、溶媒を減圧留去
、シ、残さをアセトン、クロロホルムの混合液を用いて
シリカゲルクロマトグラフィーに付し、化合物Ａ（７）
４．２ ｆを得た。収率６６％、ｍ、ｐ、８２−３℃
・ 合成例２ 合成例１と同様にして次の化合物を合成した。
化合物屋 物性
（２） ｍｐ、９３〜５℃
（８） ＃ ７９．５〜８１．５＃
（９） 油状物
ＱＩ ＮＭＲ（δｐｐｍ ）
２．４３（３Ｈ，Ｓ）３．２３（３Ｈ，Ｓ）４．４２（
２Ｈ，Ｓ） ７．０３〜７．４３（６Ｈ７ｍ ） ７．
７３ （２Ｈ，ｄ ）０１） ｍｐ ５９〜６０℃ Ｏａ 油状物 ａｅ ＮＭＲ（δｐｐｍ ） ２．４３−２．４６（６Ｈ，Ｓ、Ｓ’） ３．３４（３
Ｈ，Ｓ） ４．４５（２Ｈ，ＳＪ ７．２０（４Ｈ，Ｓ
） ７．２８（２Ｈ，ｄ） ７．７３（２Ｈ，ｄ） ａｅ 油状物 （ｌ”Ｏｍｐ、１０５〜１０６℃ （２） ｌ １１１〜１１２Ｉ Ｃ１１８２〜 ８３１ （財） 油状物 製剤例１ 水和剤 実施例化合物点７ ２０部 ジ−クライト ７５部 ツルポール５０３９（登録商品名 東邦化学展〕２．５
部 カープレックス〔登録商品名 塩野義製薬製〕２．５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。
２Ｈ，Ｓ） ７．０３〜７．４３（６Ｈ７ｍ ） ７．
７３ （２Ｈ，ｄ ）０１） ｍｐ ５９〜６０℃ Ｏａ 油状物 ａｅ ＮＭＲ（δｐｐｍ ） ２．４３−２．４６（６Ｈ，Ｓ、Ｓ’） ３．３４（３
Ｈ，Ｓ） ４．４５（２Ｈ，ＳＪ ７．２０（４Ｈ，Ｓ
） ７．２８（２Ｈ，ｄ） ７．７３（２Ｈ，ｄ） ａｅ 油状物 （ｌ”Ｏｍｐ、１０５〜１０６℃ （２） ｌ １１１〜１１２Ｉ Ｃ１１８２〜 ８３１ （財） 油状物 製剤例１ 水和剤 実施例化合物点７ ２０部 ジ−クライト ７５部 ツルポール５０３９（登録商品名 東邦化学展〕２．５
部 カープレックス〔登録商品名 塩野義製薬製〕２．５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。
製剤例２
粒剤
実施例化金物屋２ １０部
ベントナイト ４２１
タルク ４３１
リクニンスルホン酸ソータ５１
以上を充分に混合粉砕し、水を加えて攪拌混合練合せて
、通常の造粒方法にて造粒し粒剤を得た。
、通常の造粒方法にて造粒し粒剤を得た。
製剤例３
乳剤
実施例化金物屋９ ａｏｇ
キジロール ６０部
ツルポール８００Ａ（登録商品名 東邦化学展）・ □
１０部 以上を均一に混合溶解して乳剤を得た。
１０部 以上を均一に混合溶解して乳剤を得た。
試験例（湛水上端処理） ：
各濃度３個当りの面積２００ｃＩ／Ｉのワグネルポット
に水田±項と化成肥料を入れ、適量の水を加えて充分に
かきまぜ代かき状態とした。
に水田±項と化成肥料を入れ、適量の水を加えて充分に
かきまぜ代かき状態とした。
各種雑草の種子を一定量ずつまいた後、・２葉期のイネ
の苗を２本ずつ移植した。更に鳩胸状態に発芽したイネ
の種子を、ポットあだ９５粒ずつ播種し、２〜３ｍの深
さに湛水した。
の苗を２本ずつ移植した。更に鳩胸状態に発芽したイネ
の種子を、ポットあだ９５粒ずつ播種し、２〜３ｍの深
さに湛水した。
、播種後４日目に製剤例１に準じて調製した本発明水和
剤の希釈液を所定の有効成分量になる。ように処理した
。その後、適宜に肥培管理を行ない、ガラス温室内にて
各植物を育成した。薬剤処理後３００日目除草効果と薬
害の程度を下記の規準に従って判定し、結果を表２に示
した。
剤の希釈液を所定の有効成分量になる。ように処理した
。その後、適宜に肥培管理を行ない、ガラス温室内にて
各植物を育成した。薬剤処理後３００日目除草効果と薬
害の程度を下記の規準に従って判定し、結果を表２に示
した。
除草効果 薬害程度
撫処理地区に対する残草率）
５：残草率 ０ ％ −薬害なし
４： ｌ １〜２０％ 士 僅小害
３： ’１ ２１〜４０％ 十小害
２：、＃ ４１〜６０％ 料中害
１： ＃ ６１〜８０％ 惜大害
０： ＃ ８１％以上 ×枯死
（以下余白）
表２ 湛水土壌処理結果
表２ 続き
＊２−メタンスルホニルオキシ−Ｎ−メチルアセトアニ
リド
リド
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記の一般式で表わされるフェニルスルホニルオキシア
セトアニリド誘導体を含有することを特徴とする水田用
除草剤。 〔式中、Ｒ１はメチル基又はエチル基を表わし、Ｒ２け
炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基又はハロゲン原子を表わし、ｍけ０．１又は２を、ｎ
は０又は１を表わす。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1278484A JPS60156601A (ja) | 1984-01-26 | 1984-01-26 | 水田用除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1278484A JPS60156601A (ja) | 1984-01-26 | 1984-01-26 | 水田用除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60156601A true JPS60156601A (ja) | 1985-08-16 |
Family
ID=11815020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1278484A Pending JPS60156601A (ja) | 1984-01-26 | 1984-01-26 | 水田用除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60156601A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0539165U (ja) * | 1990-10-19 | 1993-05-25 | ジヨンソン エレクトリツク ソシエテ アノニム | 分数馬力電動機用端末キヤツプ |
| WO2012020060A1 (de) | 2010-08-11 | 2012-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Heteroarylpiperidin und -piperazinderivate als fungizide |
| EP2423210A1 (de) | 2010-08-25 | 2012-02-29 | Bayer CropScience AG | Heteroarylpiperidin- und -piperazinderivate als Fungizide |
| WO2012025557A1 (en) | 2010-08-25 | 2012-03-01 | Bayer Cropscience Ag | Heteroarylpiperidine and -piperazine derivatives as fungicides |
| WO2012055837A1 (de) | 2010-10-27 | 2012-05-03 | Bayer Cropscience Ag | Heteroarylpiperidin und -piperazinderivate als fungizide |
| WO2013037768A1 (de) | 2011-09-15 | 2013-03-21 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Piperidinpyrazole als fungizide |
| WO2013098229A2 (de) | 2011-12-27 | 2013-07-04 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Heteroarylpiperidin und -piperazinderivate als fungizide |
| US8822693B2 (en) | 2011-02-01 | 2014-09-02 | Bayer Cropscience Ag | Heteroarylpiperidine and-piperazine derivatives as fungicides |
-
1984
- 1984-01-26 JP JP1278484A patent/JPS60156601A/ja active Pending
Cited By (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0539165U (ja) * | 1990-10-19 | 1993-05-25 | ジヨンソン エレクトリツク ソシエテ アノニム | 分数馬力電動機用端末キヤツプ |
| WO2012020060A1 (de) | 2010-08-11 | 2012-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Heteroarylpiperidin und -piperazinderivate als fungizide |
| EP2423210A1 (de) | 2010-08-25 | 2012-02-29 | Bayer CropScience AG | Heteroarylpiperidin- und -piperazinderivate als Fungizide |
| WO2012025557A1 (en) | 2010-08-25 | 2012-03-01 | Bayer Cropscience Ag | Heteroarylpiperidine and -piperazine derivatives as fungicides |
| EP3109248A1 (en) | 2010-08-25 | 2016-12-28 | Bayer Intellectual Property GmbH | Heteroarylpiperidine and -piperazine derivatives as fungicides |
| EP3241829A1 (en) | 2010-08-25 | 2017-11-08 | Bayer Intellectual Property GmbH | Heteroarylpiperidine and -piperazine derivatives as fungicides |
| US9914728B2 (en) | 2010-10-27 | 2018-03-13 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Heteroaryl piperidine and heteroaryl piperazine derivatives as fungicides |
| US9975889B2 (en) | 2010-10-27 | 2018-05-22 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Heteroaryl piperidine and heteroaryl piperazine derivatives as fungicides |
| WO2012055837A1 (de) | 2010-10-27 | 2012-05-03 | Bayer Cropscience Ag | Heteroarylpiperidin und -piperazinderivate als fungizide |
| US9512117B2 (en) | 2010-10-27 | 2016-12-06 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Heteroaryl piperidine and heteroaryl piperazine derivatives as fungicides |
| US8822693B2 (en) | 2011-02-01 | 2014-09-02 | Bayer Cropscience Ag | Heteroarylpiperidine and-piperazine derivatives as fungicides |
| US9204649B2 (en) | 2011-02-01 | 2015-12-08 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Heteroarylpiperidine and- piperazine derivates as fungicides |
| US10004232B2 (en) | 2011-09-15 | 2018-06-26 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Piperidine pyrazoles as fungicides |
| WO2013037768A1 (de) | 2011-09-15 | 2013-03-21 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Piperidinpyrazole als fungizide |
| EP2921495A1 (de) | 2011-12-27 | 2015-09-23 | Bayer Intellectual Property GmbH | Heteroarylpiperidin und -piperazinderivate als fungizide |
| EP2921492A1 (de) | 2011-12-27 | 2015-09-23 | Bayer Intellectual Property GmbH | Piperidin und -piperazinderivate |
| EP2921491A1 (de) | 2011-12-27 | 2015-09-23 | Bayer Intellectual Property GmbH | Zwischenverbindungen zur herstellung von heteroarylpiperidinen und -piperazinderivaten als fungizide |
| EP2921485A1 (de) | 2011-12-27 | 2015-09-23 | Bayer Intellectual Property GmbH | Isoxazolderivative |
| EP2921494A1 (de) | 2011-12-27 | 2015-09-23 | Bayer Intellectual Property GmbH | Heteroarylpiperidin und -piperazinderivate |
| EP2921493A1 (de) | 2011-12-27 | 2015-09-23 | Bayer Intellectual Property GmbH | Heteroarylpiperidin und -piperazinderivate |
| EP2921481A1 (de) | 2011-12-27 | 2015-09-23 | Bayer Intellectual Property GmbH | 4-piperidine carboxylic acid derivatives |
| EP2921484A1 (de) | 2011-12-27 | 2015-09-23 | Bayer Intellectual Property GmbH | Oxazolderivate |
| WO2013098229A2 (de) | 2011-12-27 | 2013-07-04 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Heteroarylpiperidin und -piperazinderivate als fungizide |
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