KR20140057608A - 활성 성분, 오일 및 이온성 액체를 포함하는 조성물 - Google Patents

활성 성분, 오일 및 이온성 액체를 포함하는 조성물 Download PDF

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무라트 세틴카야
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Abstract

활성 성분, 오일 및 이온성 액체를 포함하는 조성물이 제공된다. 본 발명은 A) 물에 난용성이고 오일에 난용성인, 용해된 형태의 유기 활성 성분, B) 20℃의 물에 최대 20 g/l까지 가용성인 오일, 및 C) 하기 양이온 및 음이온을 포함하는 이온성 액체를 포함하는 액체 조성물에 관한 것이다. 또한, 활성 성분, 오일 및 이온성 액체를 접촉시키는, 액체 조성물의 제조 방법, 및 오일 중에서의 활성 성분의 용해도를 증가시키기 위한 이온성 액체의 용도가 또한 제공된다.

Description

활성 성분, 오일 및 이온성 액체를 포함하는 조성물 {COMPOSITION COMPRISING ACTIVE INGREDIENT, OIL AND IONIC LIQUID}
본 발명은 하기 기재된 바와 같이 A) 물에 난용성이고 오일에 난용성인, 용해된 형태의 유기 활성 성분, B) 20℃의 물에 최대 20 g/l까지 가용성인 오일, 및 C) 양이온 및 음이온을 포함하는 이온성 액체를 포함하는 액체 조성물에 관한 것이다. 또한, 활성 성분, 오일 및 이온성 액체를 접촉시키는 액체 조성물의 제조 방법, 및 오일 중에서의 활성 성분의 용해도를 증가시키기 위한 이온성 액체의 용도가 제공된다. 바람직한 특징과 다른 바람직한 특징의 조합이 본 발명에 의해 포함된다.
활성 성분, 이온성 액체 및 오일을 포함하는 조성물이 일반적으로 공지되어 있다.
WO 2007/144286은 양이온으로서의 N-카르복시알킬이미다졸륨 라디칼 및 음이온으로서의 알킬술포네이트, 알킬 포스페이트 또는 알킬 카르복실레이트를 포함하는 이온성 액체를 포함하는 항균 조성물을 기재하고 있다. 조성물은 탄화수소 오일 또는 항균 활성 성분을 포함할 수 있다.
활성 성분, 이온성 액체 및 오일을 포함하는 공지된 조성물의 단점은, 특히, 이온성 액체가 오로지 복잡하게 제조될 수 있고, 낮은 농약 효과를 가지며, 비이온성 또는 음이온성 계면활성제의 첨가가 필요하고, 고 농도의 활성 성분이 용액으로 될 수 없고, 조성물이 비교적 독성이며, 활성 성분이 이온성 액체에 의해 화학적으로 분해될 수 있다는 것이다. 본 발명의 목적은 이러한 단점들을 극복하기 위한 것이다.
본 발명의 목적은
A) 물에 난용성이고 오일에 난용성인, 용해된 형태의 유기 활성 성분,
B) 20℃의 물에 최대 20 g/l까지 가용성인 오일, 및
C) 양이온 및 음이온을 포함하는 이온성 액체
를 포함하고, 여기서 양이온은
화학식 I의 암모늄,
화학식 II의 이미다졸륨,
N-치환된 피리디늄 유도체,
N,N'-이치환된 피라졸륨 유도체, 또는
구아니디늄 유도체
를 포함하는 것인 액체 조성물에 의해 달성되었다.
<화학식 I>
N+R1R2R3R4
상기 식에서,
R1, R2, R3 및 R4는, 서로 독립적으로, 헤테로관능기로 치환될 수 있고 서로 지방족 고리계를 형성할 수 있는 알킬 라디칼이다.
<화학식 II>
Figure pct00001
상기 식에서,
R5는 수소 또는 알킬이고, R6은 알킬이고, R7은 수소 또는 알킬이다.
활성 성분은 유기 활성 성분이다. 적어도 하나의 유기 활성 성분 이외에도 추가의 활성 성분이 또한 존재할 수도 있다. 추가의 활성 성분은 유기 또는 무기일 수도 있다.
조성물은 하나 이상의 상이한 활성 성분, 예컨대 농약, 화장품 또는 제약학적 활성 성분을 포함할 수 있다. 바람직한 형태에서, 활성 성분은 농약 활성 성분이다. 추가의 바람직한 형태에서, 활성 성분은 화장품 활성 성분이다. 추가의 바람직한 형태에서, 활성 성분은 제약학적 활성 성분이다. 다른 바람직한 형태에서, 활성 성분은 농약 활성 성분 또는 UV 흡수제이다. 다른 형태에서, 향료 및 방향 물질이 활성 성분에서 배제된다.
활성 성분은 물에 난용성이다. 대부분의 경우에, 20℃의 물에 최대 10 g/L, 바람직하게는 최대 3 g/l, 특히 최대 0.5 g/l까지 가용성이다.
활성 성분은 오일에 난용성이다. 대부분의 경우에, 20℃의 디부틸 아디페이트 (예컨대 세티올(Cetiol)® B)에 최대 10 중량%, 바람직하게는 최대 5 중량%, 특히 최대 3 중량%까지 가용성이다.
활성 성분, 특히 적어도 하나의 활성 성분이 조성물에 용해된 형태로 존재한다. 조성물은 추가의 활성 성분을 포함할 수도 있고, 이것은 용해되거나 용해되지 않은 형태로 존재할 수도 있다.
여기에 언급될 수도 있는 제약학적 활성 성분의 예는 벤조디아제핀, 항고혈압제, 비타민, 세포증식억제제, 특히 탁솔, 마취제, 신경이완제, 항우울제, 항바이러스제, 예를 들어 항-HIV제, 항생물질, 항진균제, 치매방지 약물, 살진균제, 화학요법제, 비뇨기과제, 혈소판 응집 억제제, 술폰아미드, 진경제, 호르몬, 면역글로블린, 혈청, 갑상선 치료제, 정신약리학 약제, 파킨슨씨 병의 치료제 및 기타 항과잉운동 제, 안과제, 신경병증 제제, 칼슘 대사 조절제, 근육 이완제, 마약제, 지질-저하제, 간 치료제, 관상동맥 제제, 심장병 약제, 면역치료제, 조절 펩티드 및 그의 억제제, 수면제, 진정제, 부인과 약물, 통풍 치료제, 섬유소용해제, 효소 제제 및 이송 단백질, 효소 억제제, 구토제, 순환-촉진제, 이뇨제, 진단제, 코르티코이드, 콜린성제제, 담관 치료제, 항천식제, 기관지약, 베타 수용체 봉쇄제, 칼슘 길항제, ACE 억제제, 동맥경화증 제제, 항염제, 혈액응고 방지제, 항저긴장제, 항저혈당제, 항고혈압제, 항섬유소용해제, 항간질제, 항구토제, 해독제, 당뇨병치료제, 항부정맥약, 항빈혈제, 항알레르기제, 구충제, 진통제, 알도스테론 길항제, 체중감량제이다.
화장품 활성 성분의 예는 향료 및 방향 물질, 비타민 또는 UV 흡수제이다. 바람직한 화장품 활성 성분은 비타민 및 UV 흡수제, 특히 UV 흡수제이다.
UV 흡수제의 예는 다음과 같다:
- p-아미노벤조산 유도체, 예를 들어 2-에틸헥실 4-디메틸아미노벤조에이트;
- 살리실산 유도체, 예를 들어 2-에틸헥실 살리실레이트;
- 벤조페논 유도체, 예를 들어 2-히드록시-4-메톡시벤조페논,; 디에틸아미노 히드록시벤조일 헥실 벤조에이트 (유비눌(Uvinul) A 플러스) 및 하기 화학식의 화합물:
Figure pct00002
- 디벤조일메탄 유도체, 예를 들어 1-(4-tert-부틸페닐)-3-(4-메톡시페닐)프로판-1,3-디온;
- 디페닐아크릴레이트, 예를 들어 2-에틸헥실 2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트 및 3-(벤조푸라닐) 2-시아노아크릴레이트;
- 3-이미다졸-4-일아크릴산 및 에스테르;
- 벤조푸란 유도체, 특히 EP-A-582,189, US-A-5,338,539, US-A-5,518,713 및 EP-A-613,893에 기재된 2-(p-아미노페닐)벤조푸란 유도체;
- 중합체 UV 흡수제, 예를 들어 EP-A-709,080에 기재된 벤질리덴말로네이트 유도체;
- 신남산 유도체, 예를 들어 US-A-5,601,811 및 WO 97/00851에 개시된 4-메톡시신님산 2-에틸헥실 에스테르 또는 이소아밀 에스테르 또는 신님산 유도체;
- 캄포르 유도체, 예를 들어 3-(4'-메틸)벤질리덴-보르난-2-온, 3-벤질리덴-보르난-2-온, N-[2 (및 4)-2-옥시보른-3-일리덴메틸)벤질]아크릴아미드 중합체, 3-(4'-트리메틸암모늄)벤질리덴-보르난-2-온 메틸술페이트, 3,3'-(1,4-페닐렌디메틴)-비스(7,7-디메틸-2-옥소-비시클로-[2.2.1]헵탄-1-메탄술폰산) 및 염, 3-(4'-술포)벤질리덴-보르난-2-온 및 염; 캄포르 벤즈알코늄 메토술페이트;
- 히드록시페닐트리아진 화합물, 예를 들어 2-(4'-메톡시페닐)-4,6-비스(2'-히드록시-4'-n-옥틸옥시페닐)-1,3,5-트리아진; 2,4-비스{[4-(3-(2-프로필옥시)-2-히드록시프로필옥시)-2-히드록시]페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진; 2,4-비스{[4-(2-에틸헥실옥시)-2-히드록시]페닐}-6-[4-(2-메톡시에틸카르복실)페닐아미노]-1,3,5-트리아진; 2,4-비스{[4-(트리스(트리메틸실록시실릴프로필옥시)-2-히드록시]페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진; 2,4-비스{[4-(2"-메틸프로페닐옥시)-2-히드록시]페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진; 2,4-비스{[4-(1',1',1',3',5',5',5'-헵타메틸트리실릴-2"-메틸프로필옥시)-2-히드록시]페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진; 2,4-비스{[4-(3-(2-프로필옥시)-2-히드록시프로필옥시)-2-히드록시]페닐}-6-[4-에틸카르복실)페닐아미노]-1,3,5-트리아진; 및 비스-에틸헥실옥시페놀메톡시페닐트리아진 (티노소르브 (Tinosorb) S);
- 폴리페닐-치환된 트리아진 화합물, 예를 들어 트리스-비페닐트리아진 (티노소르브 A2B);
- 벤조트리아졸 화합물, 예를 들어 2,2'-메틸렌비스 (6-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀
Figure pct00003
- 트리아닐리노-s-트리아진 유도체, 예를 들어 2,4,6-트리아닐리노-(p-카르보-2'-에틸-1'-옥시)-1,3,5-트리아진, 및 US-A-5,332,568, EP-A-517,104, EP-A-507,691, WO 93/17002 및 EP-A-570,838에 개시된 UV 흡수제; 및 에틸헥실 트리아존 (유비눌 T150);
- 2-페닐벤즈이미다졸-5-술폰산 및 그의 염;
- 멘틸 o-아미노벤조에이트;
- 메로시아닌 화합물.
바람직한 UV 흡수제는 다음과 같다 (INCI 명칭으로 이하에 나타낸다): 3-벤질리덴 캄포르, 4-메틸벤질리덴 캄포르, 벤조페논-10, 벤조페논-1, 벤조페논-2, 벤조페논-3, 벤조페논-4, 벤조페논-6, 벤조페논-8, 벤질리덴 캄포르 술폰산, 부틸 메톡시디벤조일메탄, 캄포르 벤즈알코늄 메토술페이트, 시녹세이트, 데아-메톡시신나메이트, 디이소프로필 메틸 신나메이트, 디프로필렌 글리콜 살리실레이트, 에틸 디히드록시프로필 PABA, 에틸 디이소프로필신나메이트, 에틸 메톡시신나메이트, 글리세릴 옥타노에이트 디메톡시신나메이트, 글리세릴 PABA, 호모살레이트, 이소아밀 p-메톡시신나메이트, 이소프로필 디벤조일메탄, 이소프로필 메톡시신나메이트, 라우손, 멘틸 안트라닐레이트, 멘틸 살리실레이트, 옥토크릴렌, 에틸헥실 디메틸 PABA, 에틸헥실 메톡시신나메이트, 에틸헥실 살리실레이트, 에틸헥실 트리아존, PABA, PEG-25 PABA, 펜틸 디메틸 PABA, 폴리아크릴아미도메틸 벤질리덴 캄포르, TEA-살리실레이트, 이산화티타늄, 디갈로일 트리올레에이트, 산화아연, 메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀, 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐트리아진, 디에틸아미노 히드록시벤조일 헥실 벤조에이트, 트리스-비페닐 트리아진, 비스이미다질레이트, 디에틸헥실 부타미도 트리아존, 드로메트리졸 트리실록산, 벤질리덴 말로네이트 폴리실록산.
상기 언급된 UV 흡수제는 서로 와의 혼합물로 사용될 수 있다. 이러한 혼합물은 UV 흡수 및/또는 광안정성을 증가시키기 위해 사용될 수 있다.
향료 및 방향 물질의 예는 WO 01/49817, 또는 문헌 ["Flavors and Fragrances", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002] (여기서 참고 문헌으로 포함됨)에 기재되어 있다.
비타민의 예는 군 A, C, E 및 F로부터의 비타민, 프로비타민 및 비타민 전구체, 특히 3,4-디데히드로레티놀, 베타-카로틴 (비타민 A의 프로비타민), 아스코르브산 (비타민 C) 및 팔미틴산 에스테르, 아스코르브산의 글루코시드 또는 포스페이트, 토코페롤, 특히 알파-토코페롤, 및 그의 에스테르, 예를 들어 아세테이트, 니코티네이트, 포스페이트 및 숙시네이트; 및 필수 지방산, 특히 리놀레산, 레놀렌산 및 아라키돈산을 포함하는 것으로 이해되는 비타민 F이다. 추가의 적절한 비타민은 조효소 Q10 (유비키논-10)이다.
용어 농약 활성 성분 (또한 하기에 살충제로 언급됨)은 살진균제, 살곤충제, 살선충제, 제초제, 독성완화제 및/또는 성장 조절제의 군에서 선택된 적어도 하나의 활성 성분을 가리킨다. 바람직한 살충제는 살진균제, 살곤충제 및 제초제, 특히 살곤충제이다. 2 이상의 상기 언급된 부류의 살충제의 혼합물이 또한 사용될 수 있다. 당업자라면 이러한 살충제에 친숙하고, 예를 들어 문헌 [Pesticide Manual, 15th Ed. (2011), The British Crop Protection Council, London]에서 찾아볼 수 있다. 적절한 살곤충제는 카르바메이트, 유기포스페이트, 유기염소 살곤충제, 페닐피라졸, 피레트로이드, 네오니코티노이드, 스피노신, 아베르멕틴, 밀베마이신, 유충 호르몬 유사체, 알킬 할라이드, 유기주석 화합물, 네레이스톡신 유사체, 벤조일우레아, 디아실히드라진, METI 살진드기제, 및 살곤충제, 예컨대 클로로피크린, 피메트로진, 플로니카미드, 클로펜테진, 헥시티아족스, 에톡사졸, 디아펜티우론, 프로파르기트, 테트라디폰, 클로르페나피르, DNOC, 부프로페진, 사이로마진, 아미트라즈, 히드라메틸론, 아세퀴노실, 플루아크리피림, 로테논, 또는 이들의 유도체 부류로부터의 살곤충제이다. 적절한 살진균제는 디니트로아닐린, 알릴아민, 아닐리노피리미딘, 항생물질, 방향족 탄화수소, 벤젠술폰아미드, 벤즈이미다졸, 벤즈이소티아졸, 벤조페논, 벤조티아디아졸, 벤조트리아진, 벤질카르바메이트, 카르바메이트, 카르복사미드, 카르복실산 아미드, 클로로니트릴, 시아노아세트아미드 옥심, 시아노이미다졸, 시클로프로판카르복사미드, 디카르복시미드, 디히드로디옥사진, 디니트로페닐 크로토네이트, 디티오카르바메이트, 디티올란, 에틸포스포네이트, 에틸아미노티아졸카르복사미드, 구아니딘, 히드록시(2-아미노)피리미딘, 히드록시아닐리드, 이미다졸, 이미다졸리논, 무기 물질, 이소벤조푸라논, 메톡시아크릴레이트, 메톡시카르바메이트, 모르폴린, N-페닐카르바메이트, 옥사졸리딘디온, 옥시미노아세테이트, 옥시미노아세트아미드, 펩티딜피리미딘 뉴클레오시드, 페닐아세트아미드, 페닐아미드, 페닐피롤, 페닐우레아, 포스포네이트, 포스포로티올레이트, 프탈람산, 프탈이미드, 피페라진, 피페리딘, 프로피온아미드, 피리다지논, 피리딘, 피리디닐메틸벤즈아미드, 피리미딘아민, 피리미딘, 피리미디논히드라존, 피롤로퀴놀리논, 퀴나졸리논, 퀴놀린, 퀴논, 술파미드, 술파모일트리아졸, 티아졸카르복사미드, 티오카르바메이트, 티오파네이트, 티오펜카르복사미드, 톨루아미드, 트리페닐주석 화합물, 트리아진, 트리아졸 부류의 살진균제이다. 적절한 제초제는 아세트아미드, 아미드, 아릴옥시페녹시프로피오네이트, 벤즈아미드, 벤조푸란, 벤조산, 벤조티아디아지논, 비피리딜륨, 카르바메이트, 클로로아세트아미드, 클로로카르복실산, 시클로헥산디온, 디니트로아닐린, 디니트로페놀, 디페닐 에테르, 글리신, 이미다졸리논, 이속사졸, 이속사졸리디논, 니트릴, N-페닐프탈이미드, 옥사디아졸, 옥사졸리딘디온, 옥시아세트아미드, 페녹시카르복실산, 페닐카르바메이트, 페닐피라졸, 페닐피라졸린, 페닐피리다진, 포스핀산, 포스포로아미데이트, 포스포로디티오에이트, 프탈라메이트, 피라졸, 피리다지논, 피리딘, 피리딘카르복실산, 피리딘카르복사미드, 피리미딘디온, 피리미디닐(티오)벤조에이트, 퀴놀린카르복실산, 세미카르바존, 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논, 술포닐우레아, 테트라졸리논, 티아디아졸, 티오카르바메이트, 트리아진, 트리아지논, 트리아졸, 트리아졸리논, 트리아졸로카르복사미드, 트리아졸로피리미딘, 트리케톤, 우라실, 우레아 부류의 제초제이다.
오일은 20℃의 물에 최대 20 g/l까지 가용성이다. 바람직하게는, 오일은 최대 5 g/l, 특히 바람직하게는 최대 1 g/l까지 물에 가용성이다.
대부분의 경우에, 오일은 적어도 80℃, 바람직하게는 적어도 100℃, 특히 적어도 150℃의 비점을 갖는다.
적절한 오일은 예를 들어 지방족, 방향족 (또한, 방향족 탄화수소라고 불림), 왁스, 식물성 오일, 식물성 오일의 에스테르 및 아미드, 실리콘 오일, 알킬 알카노에이트, 지방산 아미드, 아세탈, 또는 알킬디오산의 디알킬 에스테르이다. 이러한 오일의 혼합물도 마찬가지로 가능하다. 바람직한 오일은 방향족 또는 알킬디오산의 디알킬 에스테르이다.
식물성 오일, 식물성 오일의 에스테르 및 아미드의 예는 평지씨 오일, 대두 오일, 팜 오일, 해바라기 오일, 옥수수씨 오일, 아마인 오일, 유채 오일, 올리브 오일, 면실 오일, 평지씨 오일 메틸 에스테르, 평지씨 오일 에틸 에스테르, 유채 오일 메틸 에스테르, 유채 오일 에틸 에스테르, 아몬드 오일, 호호바 오일, 오렌지 오일, 밀 배아 오일, 복숭아 핵 오일, 코코넛 오일의 액체 분획, 및 식물성 오일 및/또는 그의 에스테르 및 아미드의 혼합물이다.
방향족의 예는 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 나프탈린, 비페닐, o- 또는 m-테르페닐, 모노- 또는 폴리-C1-C20-알킬 치환된 방향족 탄화수소, 예컨대 도데실벤젠, 테트라데실벤젠, 헥사데실벤젠, 메틸나프탈린, 디이소프로필나프탈린, 헥실나프탈린 또는 데실나프탈린이다. 또한, 30 내지 250℃ 비점 범위의 공업용 방향족 혼합물, 및 상기 언급된 방향족의 혼합물이 적절하다. 바람직한 방향족은 30 내지 250℃ 비점 범위의 공업용 방향족 혼합물이다.
지방족의 예는 분지형 또는 바람직하게는 선형의 포화 또는 불포화 C10-C40-탄화수소, 예를 들어 n-테트라데칸, n-펜타데칸, n-헥사데칸, n-헵타데칸, n-옥타데칸, n-노나데칸, n-에이코산, n-헤네이코산, n-도코산, n-트리코산, n-테트라코산, n-펜타코산, n-헥사코산, n-헵타코산, n-옥타코산, 시클릭 탄화수소, 예를 들어 시클로헥산, 시클로옥탄, 시클로데칸, 포화 탄화수소를 포함하는 미네랄 오일, 또는 고압-수소화 미네랄 오일 (이른바, 백유)이다. 또한, 상기 언급된 지방족의 혼합물이 적절하다. 바람직한 지방족은 미네랄 오일이다.
왁스의 예는 천연 및 합성 왁스, 예컨대 몬탄산 왁스, 몬탄 에스테르 왁스, 카르누바 왁스, 폴리에틸렌 왁스, 산화 왁스, 폴리비닐 에테르 왁스, 에틸렌 비닐 아세테이트 왁스 및 상기 언급된 왁스의 혼합물이다. 저-융점 왁스, 특히 30 내지 100℃, 특히 35 내지 70℃에서 액체인 왁스가 바람직하다.
알킬 알카노에이트의 예는 C2-C40-알칸산의 C1-C40-알킬 에스테르, 바람직하게는 C8-C40-알칸산의 C1-C40-알킬 에스테르 또는 C2-C40-알칸산의 C6-C40-알킬 에스테르이다. 알칸산의 알킬 기는 이중 결합 및/또는 히드록시 기로 임의로 관능기화될 수 있다. 에틸헥실 락테이트가 특히 적절하다. 알킬 알카노에이트의 추가의 예는 선형 C6-C24-지방산과 선형 C3-C24-알콜의 에스테르, 분지형 C6-C13-카르복실산과 선형 C6-C24-지방 알콜의 에스테르, 선형 C6-C24-지방산과 분지형 알콜, 특히 2-에틸헥산올의 에스테르, 히드록시카르복실산과 선형 또는 분지형 C6-C22-지방 알콜의 에스테르, 특히 디옥틸 말레에이트, 선형 및/또는 분지형 지방산과 다가 알콜 (예를 들어, 프로필렌 글리콜, 이량체디올 또는 삼량체트리올) 및/또는 구에르베트(Guerbet) 알콜의 에스테르, C6-C10-지방산 기재의 트리글리세리드, C6-C18-지방산 기재의 액체 모노-/디-/트리글리세리드 혼합물, C6-C24-지방 알콜 및/또는 구에르베트 알콜과 방향족 카르복실산, 특히 벤조산의 에스테르, C2-C12-디카르복실산과 1 내지 22개 탄소 원자를 가진 선형 또는 분지형 알콜 또는 2 내지 10개 탄소 원자 및 2 내지 6개 히드록실 기를 가진 폴리올의 에스테르이다. 3 내지 24개 탄소 원자를 가진 알콜과 지방산의 모노에스테르가 또한 중요하다. 이러한 물질 군은 8 내지 24개 탄소 원자를 가진 지방산, 예를 들어 카프론산, 카프릴산, 2-에틸헥산산, 카프르산, 라우르산, 이소트리데칸산, 미리스트산, 팔미트산, 팔모렌산, 스테아르산, 이소스테아르산, 올레산, 엘라이딘산, 페트로셀린산, 리놀레산, 리놀렌산, 엘라에오스테아르산, 아라킨산, 가돌레산, 베헨산 및 에루신산, 및 천연 유지의 가압 절단 동안에, 로엘렌(Roelen) 옥소 합성으로부터 알데히드의 환원, 또는 알콜, 예를 들어 이소프로필 알콜, 카프로 알콜, 카프릴 알콜, 2-에틸헥실 알콜, 카프르 알콜, 라우릴 알콜, 이소트리데실 알콜, 미리스틸 알콜, 세틸 알콜, 팔모레일 알콜, 스테아릴 알콜, 이소스테아릴 알콜, 올레일 알콜, 에라이딜 알콜, 페트로셀리닐 알콜, 리노일 알콜, 리놀레닐 알콜, 엘라에오스테아릴 알콜, 아라킬 알콜, 가돌레일 알콜, 베헤닐 알콜, 에루실 알콜 및 브라시딜 알콜과 불포화 지방산의 이량체화 동안에 생성된 이들의 공업용 혼합물, 및 예를 들어 유지 또는 로엘렌 옥소 합성으로부터의 알데히드 기재의 공업용 메틸 에스테르의 고압 수소화 동안에 생성된 그의 공업용 혼합물, 및 불포화 지방 알콜의 이량체화 동안에 단량체의 분획이다.
지방산 아미드의 예는 N,N-디-C1-C12-알킬-C8-C22-알킬아미드, 예컨대 N,N-디메틸데칸아미드 또는 N,N-디메틸도데칸아미드이다.
알킬디오산의 디알킬 에스테르의 예는 C4-C32-알킬디오산의 디-C2-C32-알킬 에스테르, 바람직하게는 C6-C16-알킬디오산의 디-C2-C18-알킬 에스테르이다. 숙신산 디부틸 에스테르, 아디프산 디부틸 에스테르 및 프탈산 디부틸 에스테르가 특히 적절하고, 아디프산 디부틸 에스테르가 특히 우수하다.
지방 알콜의 예는 6 내지 18개, 바람직하게는 8 내지 10개 탄소 원자를 가진 지방 알콜 기재의 구에르베트 알콜이다.
지방 카르보네이트의 예는 선형 및 분지형 C6-C22-지방 알콜 카르보네이트 및 구에르베트 카르보네이트이다.
디알킬 에테르의 예는 총 12 내지 36개 탄소 원자, 특히 12 내지 24개 탄소 원자를 가진 선형 또는 분지형 대칭 또는 비대칭 디알킬 에테르, 예를 들어 디-n-옥틸 에테르, 디-n-데실 에테르, 디-n-노닐 에테르, 디-n-운데실 에테르, 디-n-도데실 에테르, n-헥실 n-옥틸 에테르, n-옥틸 n-데실 에테르, n-데실 n-운데실 에테르, n-운데실 n-도데실 에테르, n-헥실 n-운데실 에테르, 디-tert-부틸 에테르, 디이소펜틸 에테르, 디-3-에틸데실 에테르, tert-부틸 n-옥틸 에테르, 이소펜틸 n-옥틸 에테르 및 2-메틸펜틸 n-옥틸 에테르이다.
아세탈의 예는 방향족 아세탈, 예컨대 화학식 A의 것이다.
<화학식 A>
Figure pct00004
상기 식에서, R11 및 R12는 서로 독립적으로 C1-C20-알킬이거나 함께 C2-C14-알킬렌이고, R13은 C1-C20-알킬이다. 바람직하게는 R11 및 R12는 서로 독립적으로 C1-C4-알킬이거나 함께 C2-C6-알킬렌이다. 특히 바람직하게는, R11, R12 및 R13은 메틸임]
이온성 액체는 양이온 및 음이온을 포함한다. 통상, 전하가 중성화되도록 음이온 및 양이온의 화학양론적 조성이 선택된다. 이온성 액체 그 자체 및 그의 제조가 일반적으로 공지되어 있다.
대부분의 경우에 이온성 액체가 오일에 가용성이다. 오일 용해도는 예를 들어 오일로서 세티올(Cetiol)® B (디부틸 아디페이트) 중에서 20℃에서 결정될 수 있다. 이온성 액체는 세티올® B에서 바람직하게는 적어도 0.05 중량%, 특히 바람직하게는 적어도 0.1 중량%, 특히 바람직하게는 적어도 1 중량%, 특히 적어도 10 중량%까지 가용성이다.
이온성 액체의 융점은 대부분의 경우에 220℃ 미만, 바람직하게는 150℃ 미만, 특히 바람직하게는 100℃ 미만, 특히 30℃ 미만이다. 이온성 액체는 다수의 상이한 음이온 또는 상이한 양이온을 포함할 수 있다.
적절한 양이온은 화학식 I의 암모늄을 포함한다.
<화학식 I>
N+R1R2R3R4
상기 식에서,
R1, R2, R3 및 R4는, 서로 독립적으로, 헤테로관능기로 치환될 수 있고 서로 지방족 고리계를 형성할 수 있는 알킬 라디칼이다.
바람직하게는, R1, R2, R3 및 R4는, 서로 독립적으로, 알킬 및/또는 히드록시알킬이다. 특히 바람직하게는 R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 C1-C20 알킬 및/또는 C1-C20 히드록시알킬이다. 매우 특히 바람직하게는, R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 C1-C8 알킬 및/또는 C1-C8-히드록시알킬이다. 그의 예는 테트라부틸암모늄 (TBA) 또는 콜리늄 (N,N,N-트리메틸-N-히드록시에틸암모늄)이다.
추가의 형태에서, R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 헤테로관능기로 치환될 수 있고 서로 중에서 지방족 고리계를 형성하는 알킬 라디칼이다. 그의 예는 N,N-디-C1-C12-피롤리디늄, 5-아자스피로[4.4]노난, 또는 N,N-디메틸피롤리디늄이다.
적절한 양이온은 화학식 II의 이미다졸륨을 더욱 포함한다.
<화학식 II>
Figure pct00005
상기 식에서,
R5는 수소 또는 알킬이고, R6은 알킬이고, R7은 수소 또는 알킬이다.
알킬 라디칼은 탄소 및 수소로 구성된다. 이것은 관능기를 갖지 않는다. 알킬 라디칼은 선형, 시클릭 또는 분지형일 수도 있다. 바람직하게는, R5는 수소 또는 C1-C20 알킬이고, R6은 C1-C20 알킬이고, R7은 H 또는 C1-C20 알킬이다. 특히 바람직하게는, R5는 수소 또는 C1-C6 알킬이고, R6은 C1-C6 알킬이고, R7은 H 또는 C1-C6 알킬이다. R7은 바람직하게는 H 또는 메틸, 특히 H이다. 그의 예는 N-에틸-N'-메틸이미다졸륨 (EMIM), N-메틸이미다졸륨 (MEHIM), N-부틸-N'-메틸이미다졸륨 (BMIM), N-에틸-N'-에틸이미다졸륨 (EEIM), N-n-프로필-N'-N-프로필이미다졸륨 (PPIM)이다.
적절한 양이온은 또한 N-치환된 피리디늄 유도체, 예컨대 N-알킬피리디늄을 포함하고, 여기서 알킬 라디칼은 바람직하게는 C1-C12-알킬 라디칼이고, 특히 C1-C6-알킬 라디칼이다.
적절한 양이온은 또한 N,N'-이치환된 피라졸륨 유도체, 예컨대 N,N'-디알킬피라졸륨 유도체이고, 여기서 알킬 라디칼은 바람직하게는 C1-C12-알킬 라디칼, 특히 C1-C6-알킬 라디칼이다. 디알킬피라졸륨 유도체는 임의로 C1-C4-알킬, 예컨대 1,2,5-트리메틸피라졸륨으로 치환될 수 있다.
적절한 양이온은 또한 구아니디늄 유도체, 예컨대 구아니디늄, 헥사메틸구아니디늄, 아르기닌 양이온 또는 크레아티늄을 포함한다.
바람직한 양이온은 화학식 I의 암모늄 및 화학식 II의 이미다졸륨이다.
적절한 음이온은 이온성 액체를 위해 모든 통상적인 음이온이다. 예를 들어, 음이온은 카르복실레이트, 술포네이트, 술페이트, 포스포네이트, 포스페이트, 할로겐, 비스(트리플루오로술포닐)이미드, 알루미늄 테트라클로라이드, 인 플루오라이드 (예컨대 인 헥사플루오라이드) 또는 디시안이미드, 및 이들의 혼합물을 포함한다. 바람직한 음이온은 카르복실레이트, 술페이트, 알킬술포네이트, 할라이드 (예컨대 아이오다이드 또는 클로라이드), 포스포네이트, 포스페이트, 비스(트리플루오로술포닐)이미드, 또는 디시안이미드 (또한 2-시아노구아니딘으로 공지됨) 및 이들의 혼합물을 포함한다. 바람직한 음이온은 카르복실레이트 및 알킬술포네이트이다. 특히 바람직한 음이온은 알킬 카르복실레이트, 폴리에테르-함유 카르복실레이트 및 알킬술포네이트이다. 보다 특히 바람직한 형태에서, 음이온은 알킬카르복실레이트이다. 보다 특히 바람직한 형태에서, 음이온은 폴리에테르-함유 카르복실레이트이다. 보다 특히 바람직한 형태에서, 음이온은 알킬술포네이트이다.
적절한 카르복실레이트는 C1-C30 알킬카르복실레이트, C1-C20 히드록시알킬카르복실레이트, 폴리에테르-함유 카르복실레이트, 아릴카르복실레이트 및 폴리카르복실레이트 및 이들의 혼합물이다. 바람직한 카르복실레이트는 C1-C30 알킬카르복실레이트, C1-C20 히드록시알킬카르복실레이트 및 폴리에테르-함유 카르복실레이트이다.
바람직한 알킬카르복실레이트는 C2-C32 알킬카르복실레이트, 예컨대 아세테이트, 프로피오네이트, 헥사노에이트, 2-에틸헥사노에이트, 헵타노에이트, 옥타노에이트, 이소노나노에이트, 데카노에이트, 라우레이트, 올레산, 팔미트산, 스테아레이트 또는 옥타데카노에이트이다.
바람직한 히드록시알킬카르복실레이트는 C2-C6 히드록시알킬카르복실레이트, 예컨대 글리콜레이트, 글루코네이트, 글루코헵토네이트, 글루쿠로네이트, 글리세르산, 락트산, 락토비온산, 메발로네이트이다.
폴리에테르-함유 카르복실레이트의 예는 WO 2008/135482, 5면, 25행 내지 6면 20행에 개시되어 있다. 바람직한 폴리에테르-함유 카르복실레이트는 하기 화학식 III 또는 하기 화학식 IV를 갖는다.
<화학식 III>
(RaO(CH2CH2O)nCH2CO2 -
상기 식에서, n은 0 내지 3의 값을 갖고, Ra는 C1-C8 알킬 또는 아세테이트 라디칼이다.
<화학식 IV>
Rb-O-CH2CO2 -
상기 식에서, Rb은 C1-C18-알킬이다. Rb는 바람직하게는 C3-C12 알킬, 특히 헥실이다.
특히 바람직한 것은 n이 2의 값이고 Ra가 메틸인 화학식 III의 폴리에테르-함유 카르복실레이트이다 (즉, [2-(2-메톡시에톡시)에톡시]아세테이트).
바람직한 폴리카르복실레이트는 2 내지 32개 탄소 원자를 가진 지방족 디- 및 트리카르복실레이트, 예컨대 아코니틴산, 아디프산, 아스파르트산, 시트르산, 푸마르산, 갈락타르산, 글루탐산, 글루타르산, 옥소글루타르산, 말레산, 말산, 말론산, 옥살레이트, 세바신산, 숙신산, 타르타르산이다.
바람직한 아릴카르복실레이트는 벤조산, 신님산, 히푸르산이다.
적절한 알킬술포네이트는 C1-C20 알킬술포네이트, 특히 C1-C10 알킬술포네이트 및 이들의 혼합물이다. 그의 예는 에탄술포네이트 또는 옥탄술포네이트이다.
적절한 술포네이트는 화학식 Rc-OSO3 -의 것 및 이들의 혼합물이다: 식에서 Rc은 C1-C18 알킬 또는 C6-C12-아릴, 바람직하게는 C1-C8-알킬 또는 C6-아릴이다.
적절한 포스페이트는 C1-C10-디알킬포스페이트 및 이들의 혼합물이고, 여기서 2개의 알킬 라디칼이 동일하거나 상이할 수도 있다. 디메틸포스페이트 또는 디부틸포스페이트가 바람직하다.
적절한 할라이드는 클로라이드, 브로마이드 또는 아이오다이드, 바람직하게는 클로라이드이다.
특히 적절한 이온성 액체는 테트라부틸암모늄 [2-(2-메톡시에톡시)에톡시]아세테이트, N-에틸-N'-메틸이미다졸륨 아세테이트, N-에틸-N'-메틸이미다졸륨 이소노나노에이트, N-에틸-N'-메틸이미다졸륨 옥타노에이트, N-에틸-N'-메틸이미다졸륨 디부틸포스페이트, N-부틸-N'-메틸이미다졸륨 아세테이트, N-에틸-N'-에틸이미다졸륨 프로피오네이트, N-프로필-N'-프로필이미다졸륨 아세테이트, 콜리늄 옥타노에이트, 테트라부틸암모늄 스테아레이트이다.
이온성 액체는 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다. 그의 예는 문헌 [Wasserscheid and Welton, Ionic Liquids in synthesis, 2nd Edition, 2007, Wiley-VCH] 또는 WO 2008/135482에 기재되어 있다.
조성물은 보통 활성 성분, 오일 및 이온성 액체의 총 량을 기준으로 하여 0.5 내지 90 중량%의 이온성 액체를 포함한다. 바람직하게는, 이것은 1 내지 80 중량%, 특히 바람직하게는 1 내지 40 중량%, 특히 1 내지 15 중량%의 이온성 액체를 포함한다. 추가의 형태에서, 조성물은 활성 성분, 오일 및 이온성 액체의 총 량을 기준으로 하여 35 중량% 이하, 바람직하게는 20 중량% 이하, 특히 바람직하게는 10 중량% 이하, 매우 특히 바람직하게는 5 중량%, 특히 3 중량% 이하의 이온성 액체를 포함할 수 있다.
오일 대 이온성 액체의 중량비는 보통 1000/1 내지 1/100의 범위이다. 바람직하게는, 오일 대 이온성 액체의 중량비는 100/1 내지 1/1, 특히 50/1 내지 3/1의 범위이다.
조성물은 보통 적어도 1 중량%의 활성 성분을 포함한다. 바람직하게는, 이것은 조성물의 총량을 기준으로 하여 적어도 10 중량%, 특히 적어도 20 중량%의 활성 성분을 포함한다. 조성물은 60 중량% 이하, 바람직하게는 50 중량% 이하의 활성 성분을 포함할 수 있다.
조성물은 용액의 형태로 또는 분산액으로서 존재할 수 있다 (이 경우에 바람직하게는 오일과 이온성 액체가 2개의 별개 상으로 존재할 수 있다). 여기서 활성 성분이 오일에, 이온성 액체에 또는 양쪽 모두에 용해될 수 있다. 바람직한 형태에서, 조성물은 용액의 형태이다. 추가의 바람직한 형태에서, 조성물은 분산액의 형태이다.
조성물은 통상 농축물의 형태이고, 10 중량% 이하, 바람직하게는 5 중량% 이하, 특히 1 중량% 이하의 물을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물을 포함하는 수성 분산액을 수득하기 위하여 그렇게 하는 동안에 조성물을 물로 희석할 수 있다. 예를 들어, 농약 적용을 위하여, 분무가능한 수성 분산액을 수득하기 위하여 적용 전에 물을 조성물에 첨가한다. 수성 분산액은 적어도 10 중량%의 물, 바람직하게는 적어도 20 중량%, 특히 적어도 40 중량%의 물을 포함할 수 있다. 수성 분산액은 수성 현탁액, 수성 에멀젼 또는 수성 현탁에멀젼일 수 있다. 바람직하게는, 분산액은 수성 에멀젼이다.
본 발명은 활성 성분, 오일 및 이온성 액체를 접촉시키는 본 발명에 따른 액체 조성물의 제조 방법에 관한 것이다. 이를 위하여, 성분들을 원하는 순서로 혼합할 수 있다. 방법을 5 내지 100℃의 온도에서 수행할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물 (특히, 유기 활성 성분이 농약 활성 성분일 때)은 제제화 보조제, 특히 농약 제제화 보조제를 포함할 수 있다. 적절한 제제화 보조제는 용매, 액체 담체, 고체 담체 또는 충진제, 계면활성제, 분산제, 유화제, 습윤제, 아주반트, 용해 촉진제, 침투 촉진제, 보호 콜로이드, 점착제, 증점제, 습윤제, 반발제, 유인제, 공급 자극제, 상용화제, 살균제, 동결방지제, 발포 억제제, 착색제, 접착제 및 결합제이고, 계면활성제가 바람직하다.
적절한 계면활성제는 계면-활성 화합물, 예컨대 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제, 블록 중합체, 다가전해질 및 이들의 혼합물이다. 이러한 계면활성제는 유화제로서, 분산제로서, 용해 촉진제로서, 습윤제로서, 침투 촉진제로서, 보호 콜로이드 또는 보조제로서 사용될 수 있다. 계면활성제의 예는 문헌 [McCutcheon's, Vol. 1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (국제 판 또는 북미 판)]에서 찾아볼 수 있다. 바람직한 계면활성제는 비이온성 및 음이온성 계면활성제이다.
본 발명에 따른 조성물은 원하는 양의 계면활성제를 포함할 수 있다. 이것은 조성물의 총량을 기준으로 하여 0.1 내지 40 중량%, 바람직하게는 1 내지 30, 특히 2 내지 20 중량%의 총량의 계면활성제 (예를 들어, 비이온성 계면활성제 및 임의로 음이온성 계면활성제)를 포함할 수 있다.
적절한 음이온성 계면활성제는 술포네이트, 술페이트, 포스페이트, 카르복실레이트 및 이들의 혼합물의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 암모늄 염이다. 술포네이트의 예는 알킬아릴술포네이트, 디페닐술포네이트, 알파-올레핀 술포네이트, 리그노술포네이트, 지방산 및 오일의 술포네이트, 에톡시화 알킬페놀의 술포네이트, 알콕시화 아릴페놀의 술포네이트, 축합 나프탈렌의 술포네이트, 도데실- 및 트리데실벤젠의 술포네이트, 나프탈렌 및 알킬나프탈렌의 술포네이트, 술포숙시네이트 또는 술포숙시나메이트이다. 술페이트의 예는 지방산 및 오일, 에폭시화 알킬페놀, 알콜, 에톡시화 알콜 또는 지방산 에스테르의 술페이트이다. 포스페이트의 예는 포스페이트 에스테르이다. 카르복실레이트의 예는 알킬카르복실레이트 및 카르복실화 알콜 또는 알킬페놀 에톡실레이트이다. 바람직한 음이온성 계면활성제는 술페이트 또는 술포네이트를 포함한다.
적절한 비이온성 계면활성제는 알콕실레이트, N-치환된 지방산 아미드, 아민 옥시드, 에스테르, 당 기재의 계면활성제, 중합체 계면활성제 및 이들의 혼합물이다. 알콕실레이트의 예는 1 내지 100 (바람직하게는 1 내지 50) 당량으로 알콕시화된 알콜, 알킬페놀, 아민, 아미드, 아릴페놀, 지방산 또는 지방산 에스테르와 같은 화합물이다. 알콕시화를 위하여, 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드, 바람직하게는 에틸렌 옥시드가 사용될 수 있다. N-치환된 지방산 아미드의 예는 지방산 글루카미드 또는 지방산 알칸올아미드이다. 에스테르의 예는 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르 또는 모노글리세리드이다. 당 기재의 계면활성제의 예는 소르비탄, 에톡시화 소르비탄, 슈크로스 및 글루코스 에스테르 또는 알킬폴리글루코시드이다. 중합체 계면활성제의 예는 비닐피롤리돈, 비닐알콜 또는 비닐아세테이트의 단독- 또는 공중합체이다. 바람직한 비이온성 계면활성제는 알콕실레이트를 포함한다.
적절한 양이온성 계면활성제는 4급 계면활성제, 예를 들어 1 또는 2개의 소수성 기를 가진 4급 암모늄 화합물, 또는 장쇄 1차 아민의 염이다. 적절한 양쪽성 계면활성제는 알킬베타인 및 이미다졸린이다. 적절한 블록 중합체는 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드 블록을 포함하는 A-B- 또는 A-B-A 유형의 블록 중합체, 또는 알칸올, 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드를 포함하는 A-B-C- 유형이다. 적절한 다가전해질은 폴리산 또는 폴리염기가다. 폴리산의 예는 폴리아크릴산의 알칼리 금속 염 또는 폴리산 콤브 중합체이다. 폴리염기의 예는 폴리비닐아민 또는 폴리에틸렌아민이다.
적절한 아주반트는 그 자체로는 살충 효과가 무시할 정도로 작거나 심지어 없고, 표적에 대한 화합물 I의 생물학적 효과를 개선하는 화합물이다. 그의 예는 계면활성제, 광물유 또는 식물성유 및 기타 보조제이다. 추가의 예는 문헌 [Knowles, Adjuvants and Additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, chapter 5]에서 찾아볼 수 있다.
적절한 증점제는 폴리사카라이드 (예, 크산탄 고무, 카르복시메틸셀룰로스), 무기 점토 (유기적으로 변형되거나 변형되지 않음), 폴리카르복실레이트 및 실리케이트이다.
적절한 살균제는 브로노폴 및 이소티아졸린 유도체, 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논이다.
적절한 동결방지제는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세롤이다.
적절한 발포 억제제는 실리콘, 장쇄 알콜 및 지방산의 염이다.
적절한 염료 (예, 적색, 청색 또는 녹색)는 물에 난용성인 안료 및 수용성 염료이다. 그의 예는 무기 착색제 (예, 산화철, 산화티타늄, 철 헥사시아노페레이트) 및 유기 착색제 (예, 알리자린, 아조 및 프탈로시아닌 착색제)이다.
적절한 점착제 또는 결합제는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알콜, 폴리아크릴레이트, 생물학적 또는 합성 왁스 및 셀룰로스 에테르이다.
바람직한 형태에서, 조성물은 적어도 하나의 계면활성제를 포함한다. 보다 바람직한 형태에서, 유기 활성 성분은 농약 활성 성분이고 조성물은 적어도 하나의 계면활성제를 포함한다.
바람직하게는, 계면활성제는 적어도 하나의 비이온성 계면활성제 (예컨대 1, 2 또는 3개의 비이온성 계면활성제) 및 임의로 음이온성 계면활성제를 포함한다. 보다 바람직하게는, 계면활성제는 알콕실레이트 (예컨대 적어도 1 당량 (바람직하게는 2 내지 100 당량)의 에틸렌 옥시드로 알콕시화된 알콜, 지방산 또는 지방산 에스테르)로부터 선택된 적어도 하나의 비이온성 계면활성제 및 임의로 술페이트 또는 술포네이트로부터 선택된 음이온성 계면활성제를 포함한다.
한 바람직한 형태에서, 계면활성제는 적어도 2개의 비이온성 계면활성제, 예컨대 적어도 2개의 알콕실레이트를 포함한다. 보다 바람직하게는, 계면활성제는 적어도 20 (바람직하게는 적어도 30, 특히 적어도 40) 당량의 에틸렌 옥시드로 알콕시화된 알콕실레이트 A를 포함한다. 보다 더 바람직하게는, 계면활성제는 적어도 20 (바람직하게는 적어도 30, 특히 적어도 40) 당량의 에틸렌 옥시드로 알콕시화된 알콕실레이트 A, 및 20 이하 (바람직하게는 15 이하, 특히 10 이하) 당량의 에틸렌 옥시드로 알콕시화된 알콕실레이트 B를 포함한다. 알콕실레이트 A 대 알콕실레이트 B의 중량비는 1:10 내지 10:1, 바람직하게는 1:5 내지 5:1, 특히 1:3 내지 3:1일 수도 있다.
바람직한 실시양태에서, 활성 성분은 화장품 활성 성분이고, 본 발명에 따른 조성물은 화장품 제제의 형태로 존재한다. 그의 예는 크림, 샴푸, 헤어 스프레이, 로션이다. 제조 및 추가의 제제화 보조제는 당업자에게 알려져 있다.
화장품 제제, 예를 들어 크림, 겔, 로션, 알콜성 및 수성/알콜성 용액, 에멀젼, 왁스/지방 덩어리, 스틱 제제, 파우더 또는 연고는 추가의 보조제 및 첨가제로서 순한 계면활성제, 과지방화제, 광택 왁스, 점조도 조절제, 증점제, 중합체, 실리콘 화합물, 지방, 왁스, 안정화제, 탈취 활성 성분, 비듬관리제, 막 형성제, 팽윤제, 추가의 UV 흡수제, 항산화제, 친수성제(hydrotrope), 보존제, 곤충 퇴치제, 셀프-태닝제, 가용화제, 퍼퓸 오일, 염료, 항균제 등을 포함할 수 있다.
사용될 과지방화제는 예를 들어 라놀린 및 레시틴, 및 폴리에톡시화 또는 아크릴화 라놀린 및 레시틴 유도체, 폴리올 지방산 에스테르, 모노글리세리드 및 지방산 알칸올아미드와 같은 물질이고, 후자가 동시에 발포 안정화제로서 사용된다.
적절한 광택 왁스는 예를 들어 알킬렌 글리콜 에스테르, 구체적으로 에틸렌 글리콜 디스테아레이트; 지방산 알칸올아미드, 구체적으로 코코넛 지방산 디에탄올아미드; 부분 글리세리드, 구체적으로 스테아르산 모노글리세리드; 다가, 임의로 히드록시-치환된 카르복실산과 6 내지 22개 탄소 원자를 가진 지방 알콜의 에스테르, 구체적으로 타르타르산의 장쇄 에스테르; 지방 물질, 예를 들어 총 적어도 24개 탄소 원자를 갖는 지방 알콜, 지방 케톤, 지방 알데히드, 지방 에테르 및 지방 카르보네이트, 구체적으로 라우론 및 디스테아릴 에테르; 지방산, 예컨대 스테아르산, 히드록시스테아르산 또는 베헨산, 12 내지 22개 탄소 원자를 가진 올레핀 에폭시드와 12 내지 22개 탄소 원자를 가진 지방 알콜 및/또는 2 내지 15개 탄소 원자 및 2 내지 10개 히드록실 기를 가진 폴리올의 개환 생성물; 및 이들의 혼합물이다.
적절한 점조도 조절제는 주로 12 내지 22개, 바람직하게는 16 내지 18개 탄소를 가진 지방 알콜 또는 히드록시 지방 알콜, 및 부분 글리세리드, 지방산 및 히드록시 지방산이다. 이러한 물질 및 동일한 사슬 길이의 알킬 올리고글루코시드 및/또는 지방산 N-메틸글루카미드 및/또는 폴리글리세롤 폴리-12-히드록시스테아레이트와의 조합이 바람직하다. 적절한 증점제는 예를 들어 에어로실 등급 (친수성 실리카), 폴리사카라이드, 특히 크산탄 고무, 구아-구아, 한천-한천, 알기네이트 및 틸로스, 카르복시메틸셀룰로스 및 히드록시메틸셀룰로스, 및 지방산의 비교적 고 분자량 폴리에틸렌 글리콜 모노- 및 디에스테르, 폴리아크릴레이트 (예를 들어, 굿리치(Goodrich)로부터의 카르보폴(Carbopole)® 또는 시그마(Sigma)로부터의 신탈렌(Synthalene)®), 폴리아크릴아미드, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐피롤리돈, 계면활성제, 예를 들어 에톡시화 지방산 글리세리드, 지방산과 폴리올, 예를 들어 펜타에리트리톨 또는 트리메틸올프로판의 에스테르, 좁은 동족체 분포를 가진 지방 알콜 에톡실레이트 또는 알킬 올리고글루코시드, 및 염화나트륨 또는 염화암모늄과 같은 전해질이다.
적절한 실리콘 화합물은 예를 들어 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 시클릭 실리콘 및 아미노-, 지방산-, 알콜-, 폴리에테르-, 에폭시-, 플루오린-, 글리코시드- 및/또는 알킬-변형된 실리콘 화합물이고, 실온에서 액체로서 또는 수지 형태로 존재할 수도 있다. 또한, 200 내지 300개 디메틸실록산 단위의 평균 사슬 길이를 가진 디메티콘 및 수소화 실리케이트의 혼합물인 시메티콘이 적절하다. 적절한 휘발성 실리콘의 상세한 개관을 문헌 [Todd et al., Cosm.Toil. 91, 27 (1976)]에서 찾아볼 수 있다.
적절한 탈취 활성 성분은 예를 들어 발한억제제, 예를 들어 알루미늄 클로로히드레이트 (문헌 [J. Soc. Cosm. Chem. 24, 281 (1973)] 참조)이다. 훽스트 아게 (Hoechst AG), 프랑크푸르트 (FRG)로부터 상표명 로크론(Locron)®으로 통상적으로 입수가능한 것은 예를 들어 화학식 Al2(OH)5Cl×2.5H2O에 상응하는 알루미늄 클로로히드레이트이고 그의 사용이 특히 바람직하다 (문헌 [J. Pharm. Pharmacol. 26, 531 (1975)] 참조). 클로로히드레이트 뿐만 아니라 알루미늄 히드록실아세테이트 및 산성 알루미늄/지르코늄 염이 또한 사용될 수 있다. 에스테라제 억제제를 추가의 탈취제 활성 성분으로서 첨가할 수 있다. 이들은 바람직하게는 트리알킬 시트레이트, 예컨대 트리메틸 시트레이트, 트리프로필 시트레이트, 트리이소프로필 시트레이트, 트리부틸 시트레이트, 특히 트리에틸 시트레이트이다 (히다겐(Hydagen)® CAT, 헨켈 카게아아(Henkel KGaA), 뒤셀도르프/FRG). 물질은 효소 활성을 억제하고, 그 결과 냄새 형성을 감소시킨다. 에스테라제 억제제로서 적절한 추가의 물질은 스테롤 술페이트 또는 포스페이트, 예를 들어 라노스테롤, 콜레스테롤, 캄페스테롤, 스티그마스테롤 및 시토스테롤 술페이트 또는 포스페이트, 디카르복실산 및 그의 에스테르, 예를 들어 글루타르산, 글루타르산 모노에틸 에스테르, 글루타르산 디에틸 에스테르, 아디프산, 아디프산 모노에틸 에스테르, 아디프산 디에틸 에스테르, 말론산 및 말론산 디에틸 에스테르, 히드록시카르복실산 및 그의 에스테르, 예를 들어 시트르산, 말산, 타르타르산 또는 타르타르산 디에틸 에스테르이다. 세균 총에 영향을 미치고 땀-분해 세균을 죽이고 및/또는 그들의 생육을 억제하는 항균 활성 성분이 마찬가지로 제제 (특히, 스틱 제제)에 존재할 수 있다. 그의 예는 키토산, 페녹시에탄올 및 클로르헥시딘 글루코네이트이다. 5-클로로-2-(2,4-디클로로페녹시)페놀은 특히 효과적인 것으로 입증되었다 (이르가산(Irgasan)®, 시바 스페셜티 케미칼스 인코포레이티드).
사용될 수 있는 비듬관리제는 예를 들어 클림바졸, 옥토피록스 및 아연 피레티온이다. 통상적인 막 형성제는 예를 들어 키토산, 미세결정성 키토산, 4량화 키토산, 폴리비닐피롤리돈, 비닐피롤리돈-비닐 아세테이트 공중합체, 아크릴산 계열의 중합체, 4급 셀룰로스 유도체, 콜라겐, 히알루론산 또는 그의 염 및 유사한 화합물이다. 수성 상을 위해 사용될 수 있는 팽윤제는 몬트모릴로나이트, 점토 광물 물질, 페물렌 및 알킬-변형 카르보폴 등급 (굿리치)이다. 추가의 적절한 중합체 및/또는 팽윤제는 문헌 [R. Lochhead, ?? Cosm.Toil. 108, 95 (1993)]에 의해 개관에서 찾아볼 수 있다.
주요 광보호 물질 이외에도, UV 복사선이 피부 또는 모발로 침투할 때 유발되는 광화학 반응 연쇄를 방해하는 항산화제 유형의 부수적인 광보호제를 사용할 수 있다. 이러한 항산화제의 전형적인 예는 아미노산 (예, 글리신, 히스티딘, 티로신, 트립토판), 및 그의 유도체, 이미다졸 (예, 우로칸산) 및 그의 유도체, 펩티드, 예컨대 D,L-카르노신, D-카르노신, L-카르노신 및 그의 유도체 (예, 안세린), 카로테노이드, 카로텐 (예, ?-카로텐, ?-카로텐, 리코펜) 및 그의 유도체, 클로로젠 산 및 그의 유도체, 리포산 및 그의 유도체 (예, 디히드로리포산), 아우로티오글리코스, 프로필티오우라실 및 기타 티올 (예, 티오레독신, 글루타티온, 시스테인, 시스틴, 시스타민 및 그의 글리코실, N-아세틸, 메틸, 에틸, 프로필, 아밀, 부틸 및 라우릴, 팔미토일, 올레일, ?-리놀레일, 콜레스테릴 및 글리세릴 에스테르), 및 그의 염, 디라우릴 티오디프로피오네이트, 디스테아릴 티오디프로피오네이트, 티오디플피온산 및 그의 유도체 (에스테르, 에테르, 펩티드, 지질, 뉴클레오티드, 뉴클레오시드 및 염) 및 매우 낮은 허용 용량 (예, pmol 내지 ?mol/kg)의 술폭시민 화합물 (예, 부티오닌 술폭시민, 호모시스테인 술폭시민, 부티오닌 술폰, 펜타-, 헥사-, 헵타티오닌 술폭시민), 및 (금속) 킬레이트화 제 (예, ?-히드록시 지방산, 팔미트산, 피틴산, 락토페린), ?-히드록시 산 (예, 시트르산, 락트산, 말산), 부식산, 담즙산, 담즙 추출물, 빌리루빈, 빌리베르딘, EDTA, EGTA 및 그의 유도체, 불포화 지방산 및 그의 유도체 (예, ?-리놀렌산, 리놀레산, 올레산), 엽산 및 그의 유도체, 유비퀴논 및 유비퀴놀 및 그의 유도체, 비타민 C 및 그의 유도체 (예, 아스코르빌 팔미테이트, Mg 아스코르빌 포스페이트, 아스코르빌 아세테이트), 토코페롤 및 그의 유도체 (예, 비타민 E 아세테이트), 비타민 A 및 그의 유도체 (예, 비타민 A 팔미테이트), 및 벤조인 수지의 코니페릴 벤조에이트, 루틴산 및 그의 유도체, ?-글리코실루틴, 페룰산, 푸르푸릴리덴글루시톨, 카르노신, 부틸히드록시톨루엔, 부틸히드록시아니졸, 노르디히드로구아이아신산, 노르디히드로구아이아레틴산, 트리히드록시부티로페논, 요산 및 그의 유도체, 만노스 및 그의 유도체, 초과산화물 디스무타제, N-[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오닐]술파닐산 (및 그의 염, 예를 들어 나트륨 염), 아연 및 그의 유도체 (예, ZnO, ZnSO4), 셀레늄 및 그의 유도체 (예, 셀레노메티오닌), 스틸벤 및 그의 유도체 (예, 스틸벤 옥시드, 트랜스-스틸벤 옥시드) 및 본 발명에 따라 이러한 특정한 활성 성분으로서 적절한 그의 유도체 (염, 에스테르, 에테르, 당, 뉴클레오티드, 뉴클레오시드, 펩티드 및 지질)이다. 추가로, HALS (= "장애 아민 광 안정화제") 화합물이 또한 언급될 수도 있다. 여기서 항산화제의 비율은 UV 흡수제(들)의 중량을 기준으로 하여 보통 0.001 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 3 중량%이다.
유동 행동을 개선하기 위하여, 친수제, 예를 들어 에탄올, 이소프로필 알콜 또는 폴리올이 또한 사용될 수 있다. 여기서 적절한 폴리올은 바람직하게는 2 내지 15개 탄소 원자 및 적어도 2개의 히드록실 기를 갖는다. 폴리올은 또한 추가의 관능기, 특히 아미노기를 포함할 수 있고/있거나 질소로 변형될 수 있다. 전형적인 예는 다음과 같다:
- 글리세롤;
- 100 내지 1000 달톤의 평균 분자량을 가진 알킬렌 글리콜, 예를 들어 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 헥실렌 글리콜 및 폴리에틸렌 글리콜;
- 1.5 내지 10의 자기-축합 도를 가진 공업용 올리고글리세롤 혼합물, 예를 들어 40 내지 50 중량%의 디글리세롤 함량을 가진 공업용 디글리세롤 혼합물;
- 메틸올 화합물, 특히 트리메틸올 에탄, 트리메틸올 프로판, 트리메틸올 부탄, 펜타에리트리톨 및 디펜타에리트리톨;
- 저급 알킬 글루코시드, 특히 알킬 라디칼에 1 내지 8개 원자를 갖는 것, 예를 들어 메틸 및 부틸 글루코시드;
- 5 내지 12개 탄소 원자를 가진 당 알콜, 예를 들어 소르비톨 또는 만니톨;
- 5 내지 12개 탄소 원자를 가진 당, 예를 들어 글루코스 또는 슈크로스;
- 아미노 당, 예를 들어 글루카민;
- 디알콜 아민, 예컨대 디에탄올아민 또는 2-아미노-1,3-프로판디올.
적절한 보존제는 예를 들어 페녹시에탄올, 포름알데히드 용액, 파라벤, 펜탄디올 또는 소르빈산, 및 화장품 조례 [Cosmetics Ordinance]의 부록 6, 파트 A 및 B에 기재된 다른 물질 부류이다.
언급될 수 있는 퍼퓸 오일은 천연 및/또는 합성 향료의 혼합물이다. 천연 향료는 예를 들어 꽃 (백합, 라벤더, 장미, 자스민, 네롤리, 일랑-일랑), 줄기 및 잎 (제라늄, 패출리, 페티트그레인), 열매 (아니스, 고수풀, 쿠민, 노간주나무), 열매 껍질 (베르가모트, 레몬, 오렌지), 뿌리 (말린 육두구 껍질, 안겔리카, 셀러리, 소도구, 코스투스, 아이리스, 칼머스), 목재 (소나무목재, 백단향, 유창목, 삼나무, 자단), 허브 및 풀 (테라곤, 레몬그라스, 세이지, 타임), 바늘잎 및 가지 (가문비나무 속 식물, 전나무, 소나무, 분재소나무), 수지 및 발삼 (갈바눔, 엘레미, 벤조에, 미르, 유향, 오포포낙스)로부터의 추출물이다. 또한, 동물성 원료, 예를 들어 사향고양이 및 비버향이 적절하다. 전형적인 합성 향료는 예를 들어 에스테르, 에테르, 알데히드, 케톤, 알콜 및 탄화수소 유형의 생성물이다.
에스테르 유형의 향료 화합물은 예를 들어 벤질 아세테이트, 페녹시에틸 이소부티레이트, p-tert-부틸 시클로헥실아세테이트, 리날릴 아세테이트, 디메틸 벤질 카르빌 아세테이트, 페닐에틸 아세테이트, 리나릴 벤조에이트, 벤질 포르메이트, 에틸메틸 페닐 글리시네이트, 알릴 시클로헥실 프로피오네이트, 스티랄릴 프로피오네이트 및 벤질 살리실레이트이다. 에테르는 예를 들어 벤질 에틸 에테르를 포함하고; 알데히드는 예를 들어 8 내지 18개 탄소 원자를 가진 선형 알카날, 시트랄, 시트로넬랄, 시트로넬릴 옥시아세트알데히드, 시크라멘 알데히드, 히드록시시트로넬랄, 릴리알 및 부르게오날을 포함하고; 케톤은 예를 들어 이오논, ??이소메틸이오논 및 메틸 세드릴 케톤을 포함하고; 알콜은 예를 들어 아네톨, 시트로넬롤, 유게놀, 이소유게놀, 게라니올, 리날룰, 페닐에틸 알콜 및 테르피네올을 포함하고; 탄화수소는 주로 테르펜 및 발삼을 포함한다. 그러나, 함께 유쾌한 향기 특징을 생성하는 상이한 향료의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다. 대부분의 경우에 방향 성분으로서 사용되는 비교적 낮은 휘발성의 에센셜 오일이 또한 퍼퓸 오일, 예를 들어 세이지 오일, 카모마일 오일, 클로브 오일, 멜리사 오일, 시나몬 잎 오일, 린덴 꽃 오일, 주니퍼 베리 오일, 베티버 오일, 유향 오일, 갈바눔 오일, 랍다눔 오일 및 라반딘 오일로서 적절하다. 베르가모트 오일, 디히드로미르세놀, 릴리알, 라이랄, 시트로넬롤, 페닐에틸 알콜, 헥실신나알데히드, 게라니올, 벤질 아세톤, 시클라멘 알데히드, 리날룰, 보이삼브렌 포르테(boisambrene forte), 암브록산, 인돌, 헤디온, 산델리스(sandelice), 레몬 오일, 만다린 오일, 오렌지 오일, 알릴 아밀 글리콜레이트, 시클로베르탈, 라반딘 오일, 클라리 세이지 오일, ?-다마스콘, 제라늄 오일 브루봉, 시클로헥실 살리실레이트, 베르토픽스 코어(vertofix coeur), 이소-E-수퍼, 픽솔리드 NP, 에버닐, 이랄데인 감마, 페닐아세트산, 제라닐 아세테이트, 벤질 아세테이트, 로즈 옥시드, 로밀라트(romillat), 이로틸 및 플로라매트를 단독 또는 혼합물로 사용하는 것이 바람직하다.
사용될 수 있는 염료는 예를 들어 문헌 ["Kosmetische Farbemittel" (Cosmetic Colorants), the Dyes Commission of the German Research Society, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, 81-106면]에 기재된 것과 같이 화장품 목적을 위해 승인되고 적절한 물질이다. 염료는 보통 총 혼합물을 기준으로 하여 0.001 내지 0.1 중량%의 농도로 사용된다.
항균제의 전형적인 예는 그람-양성 세균에 대해 특이적 효과를 갖는 보존제, 예를 들어 2,4,4'-트리클로로-2'-히드록시디페닐 에테르, 클로르헥시딘 (1,6-디(4-클로로페닐비구아니도)헥산) 또는 TCC (3,4,4'-트리클로로카르바닐리드)이다. 다수의 향료 및 에센셜 오일이 또한 항균 성질을 갖는다. 전형적인 예는 클로브 오일, 민트 오일 및 타임 오일 중의 활성 성분 유게놀, 멘톨 및 티몰이다. 관심있는 천연 탈취제는 린덴 꽃 오일에 존재하는 테르펜 알콜 파르네졸 (3,7,11-트리메틸-2,6,10-도데카트리엔-1-올)이다. 글리세롤 모노라우레이트는 이미 정균제로서 유용한 것으로 입증되었다. 보통, 추가의 항균제의 비율은 제제의 고체 비율을 기준으로 하여 0.1 내지 2 중량%이다.
또한, 화장품 조성물은 보조제로서 발포 방지제, 예컨대 실리콘, 구조화제, 예컨대 말레산, 용해 촉진제, 예컨대 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세롤 또는 디에틸렌 글리콜, 불투명화제, 예컨대 라텍스, 스티렌/PVP 또는 스티렌/아크릴아미드 공중합체, 착화제, 예컨대 EDTA, NTA, 알라닌 디아세트산 또는 포스폰산, 추진제, 예컨대 프로판-부탄 혼합물, N2O, 디메틸 에테르, CO2, N2 또는 공기, 이른바 산화 염료 전구체로서 연결제 및 전개제 성분, 환원제, 예컨대 티오글리콜산 및 그의 유도체, 티오락트산, 시스테아민, 티오말산 또는 ?-메르캅토에탄술폰산, 또는 산화제, 예컨대 과산화수소, 브로민화칼륨 또는 브로민화나트륨을 포함할 수 있다.
적절한 곤충 퇴치제는 예를 들어 N,N-디에틸-m-톨루아미드, 1,2-펜탄디올 또는 곤충 퇴치체 3535이고; 적절한 셀프-태닝 제는 예를 들어 디히드록시아세톤, 에리트룰로스 또는 디히드록시아세톤 및 에리트룰로스의 혼합물이다.
화장품 제제는 다양한 종류의 화장품 조성물을 포함한다. 특히, 하기 조성물이 예를 들어 적절하다:
- 피부 관리를 위한 조성물, 예를 들어 바 또는 액체 비누, 합성세제 또는 세척 페이스트 형태의 피부 세척 및 세정 조성물,
- 목욕 제제, 예를 들어 액체 (거품 목욕제, 밀크, 샤워 제제) 또는 고체 목욕 제제, 예를 들어 목욕용 태블릿 및 목욕용 소금;
- 피부 관리 조성물, 예를 들어 피부 에멀젼, 다용도 에멀젼 또는 피부 오일;
- 장식용 신체 관리 조성물, 예를 들어 데이 또는 파우더 크림 형태의 훼이스 메이크업, 훼이스 파우더 (루스 및 프레스), 블러셔 또는 크림 메이크업, 눈 관리 조성물, 예를 들어 아이섀도우 제제, 마스크라, 아이라이너, 아이크림 또는 아이-픽스 크림; 입술 관리 조성물, 예를 들어 립스틱, 립 글로스, 립 라이너 펜슬, 손톱 관리 조성물, 예를 들어 매니큐어, 매니큐어 제거제, 손톱 경화제 또는 큐티클 제거제;
- 발 관리 조성물, 예를 들어 발 목욕제, 발 파우더, 발 크림 및 발 발삼, 구체적으로 탈취제 및 발한억제제 또는 굳은살 제거 조성물;
- 광보호 조성물, 예컨대 썬 밀크, 로션, 크림, 오일, 썬 블록 또는 트로피칼, 프리-태닝 제제 또는 애프터-썬 제제;
- 피부-태닝 조성물, 예를 들어 셀프-태닝 크림;
- 탈색소 조성물, 예를 들어 피부 탈색을 위한 제제 또는 피부를 밝게 하기 위한 조성물;
- 곤충 퇴치 조성물 ("퇴치제"), 예를 들어 곤충 오일, 로션, 스프레이 또는 스틱;
- 탈취제, 예를 들어 탈취 스프레이, 펌프 스프레이, 탈취 겔, 스틱 또는 롤-온;
- 발한억제제, 예를 들어 발한억제제 스틱, 크림 또는 롤-온;
- 흠집있는 피부의 세정 및 관리용 조성물, 예를 들어 합성세제 (고체 또는 액체), 필링 또는 스크럽 제제, 또는 필링 마스크;
- 약품 형태의 제모용 조성물 (탈모), 예를 들어 제모용 파우더, 액체 탈모제, 크림 또는 페이스트 탈모제, 겔 형태 또는 에어로졸 폼 형태의 탈모제;
- 면도용 조성물, 예를 들어 면도용 비누, 거품 면도용 크림, 비-거품 면도용 크림, 폼, 겔, 건식 면도를 위한 프리-쉐이브 제제, 애프터쉐이브 또는 애프터쉐이브 로션;
- 향기로운 조성물, 예를 들어 향기 수 (오 드 코롱, 오 드 뚜왈렛, 오 드 파르품, 파르품 드 뚜왈렛, 퍼퓸), 퍼퓸 오일 또는 퍼퓸 크림;
- 모발 처리를 위한 화장품 조성물, 예를 들어 샴푸, 헤어 컨디셔너, 모발 관리 조성물 형태의 모발 세정 조성물, 예를 들어 프리-트리트먼트 조성물, 헤어 토닉, 스타일링 크림, 스타일링 겔, 포마드, 헤어 린스, 트리트먼트 팩, 집중 헤어 트리트먼트, 모발 형태를 위한 조성물, 예를 들어 퍼머넌트 웨이브 생성을 위한 웨이브 조성물 (핫 웨이브, 마일드 웨이브, 콜드 웨이브), 모발-유연화 제제, 액체 모발-셋팅 조성물, 헤어 폼, 헤어스프레이, 브리칭(bleaching) 조성물, 예를 들어 과산화수소 용액, 라이트닝(lightening) 샴푸, 브리칭 크림, 브리칭 파우더, 브리칭 슬러리 또는 오일, 일시적, 반-영구적 또는 영구적 모발 염색제, 자기-산화 염료를 가진 제제, 또는 헤나 또는 카모마일과 같은 천연 모발 염색제.
상기 기재된 최종 제제는 다양한 종류의 제시 형태, 예를 들어 다음과 같은 형태로 존재할 수 있다:
- W/O, O/W, O/W/O, W/O/W, PIT 및 모든 형태의 마이크로에멀젼으로서 액체 제제의 형태,
- 겔의 형태,
- 오일, 크림, 밀크 또는 로션의 형태,
- 파우더, 래커, 태블릿 또는 메이크업의 형태,
- 스틱의 형태,
- 스프레이의 형태 (추진체 가스를 가진 스프레이 또는 펌프 스프레이) 또는 에어로졸,
- 폼의 형태,
- 페이스트의 형태.
여기서 피부를 위한 화장품 조성물로서 특히 중요한 것은 광보호 조성물, 예컨대 썬 밀크, 로션, 크림, 오일, 썬 블록 또는 트로피칼, 프리-태닝 제제 또는 애프터-썬 제제; 피부-태닝 조성물, 예를 들어 셀프-태닝 크림이다. 여기서 특히 관심을 끄는 것은 스프레이 형태의 썬스크린 크림, 썬스크린 로션, 썬 보호 오일, 썬스크린 밀크, 및 썬스크린 제제이다.
모발을 위한 화장품 조성물로서 특히 중요한 것은 상기 언급된 모발 처리용 조성물, 특히 샴푸 형태의 모발 세정 조성물, 헤어 컨디셔너, 모발 관리 조성물, 예를 들어 사전-처리 조성물, 헤어 토닉, 스타일링 크림, 스타일링 겔, 포마드, 헤어 린스, 트리트먼트 팩, 집중 헤어 트리트먼트, 모발-유연화 제제, 액체 모발-셋팅 조성물, 헤어 폼 및 헤어스프레이이다. 여기서 특히 관심을 끄는 것은 샴푸 형태의 모발 세정 조성물이다. 샴푸는 예를 들어 하기 조성을 갖는다: 0.01 내지 5 중량%의 본 발명에 따른 UV 흡수제의 하나, 12.0 중량%의 나트륨 라우레트-2-술페이트, 4.0 중량%의 코카미도프로필 베타인, 3.0 중량%의 NaCl 및 100%까지 물 첨가.
바람직한 실시양태에서, 활성 성분은 살충제이고 본 발명에 따른 조성물은 농약 제제의 형태이다. 대부분의 경우에 이른바 탱크 믹스를 제조하기 위하여 적용 전에 농약 제제를 희석한다. 희석을 위하여, 중 내지 고 비점의 미네랄 오일, 예컨대 케로센 또는 디젤 오일, 콜타르 오일, 및 식물성 또는 동물성 기원의 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 그의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 이소포론, 강 극성 용매, 예를 들어 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 또는 물이 적절하다. 물을 사용하는 것이 바람직하다. 탱크 믹스에 친양쪽성 제를 유일하게 첨가할 수 있다. 이러한 실시양태에서, 본 발명에 따른 조성물은 탱크 믹스의 형태이다.
희석된 조성물은 보통 스프레이 또는 연무화(fogging)를 위해 사용된다. 다양한 유형의 오일, 습윤제, 아주반트, 제초제, 살균제, 살진균제를 적용(탱크 믹스) 전에 탱크 믹스에 직접 첨가할 수 있다. 본 발명에 따른 조성물에 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1의 중량비로 이러한 조성물을 첨가할 수 있다. 탱크 믹스에서 살충제 농도는 비교적 큰 범위로 변할 수 있다. 일반적으로, 이것은 0.0001 내지 10%, 바람직하게는 0.01 내지 1%이다. 곡물 보호에 적용하기 위한 적용 비율은 원하는 효과의 유형에 의존하여 ha 당 0.01 내지 2.0 kg의 활성 성분이다.
식물병원성 진균 및/또는 원치않는 식물 성장 및/또는 원치않는 곤충 또는 진드기 공격을 방제하고/하거나 식물의 성장을 조절하기 위해 농약 제제의 사용이 가능하고, 이때 특별한 해충, 그의 서식지 또는 각각의 해충으로부터 보호하고자 하는 식물, 토양 및/또는 원치않는 식물 및/또는 유용한 식물 및/또는 그들의 서식지에 조성물이 작용하도록 할 수 있다. 또한, 식물에 대한 원치않는 곤충 또는 진드기 공격을 방제하고/하거나 식물병원성 진균을 방제하고/하거나 원치않는 식물 성장을 방제하기 위해 농약 제제의 사용이 가능하고, 이 경우에 유용한 식물의 종자 재료를 조성물로 처리한다.
본 발명은 또한 오일에서 활성 성분의 용해도를 증가시키기 위한 이온성 액체의 용도에 관한 것이다. 적절하고 바람직한 실시양태, 예컨대 오일, 이온성 액체 및 활성 성분은 상기 기재된 것과 같다. 용해도는 각 경우에 순수한 오일에서의 용해도를 기준으로 하여 적어도 10%, 바람직하게는 30%, 특히 바람직하게는 100%, 특히 500% 만큼 증가될 수 있다. 추가의 형태에서, 활성 성분의 용해도는 각 경우에 오일 및 이온성 액체의 각각의 혼합물에서 선형 보간 용해도를 기준으로 하여 10%, 바람직하게는 30%, 특히 바람직하게는 100%, 특히 500% 만큼 증가한다. 선형 보간 용해도는 순수한 오일과 순수한 이온성 액체 중에서 활성 성분의 용해도 간의 선형 결합 선에 의해 이론적으로 결정된다.
본 발명의 장점은, 고 농도의 활성 성분을 용액으로 만들 수 있고; 조성물이 단지 약간의 독성이고, 활성 성분이 이온성 액체에 의해 화학적으로 분해되지 않고; 이온성 액체가 단지 쉽게 제조될 수 있고; 높은 농약 효과를 갖고; 매우 고 농도의 활성 성분을 용액으로 만들 수 있고, 실온에서 고체인 이온성 액체가 사용될 수 있고, 조성물이 단지 낮은 점도이고, 동일한 농도의 활성 성분을 위하여 적은 유기 용매 또는 오일을 조성물에 첨가하는 것이 필요하고, 유기 용매를 오일, 특히 식물성 오일, 식물성 오일의 에스테르 또는 식물성 오일의 아미드로 대체할 수 있다는 것이다.
하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않으면서 본 발명을 예증한다.
실시예
세티올(Cetiol)® B: 비부틸 아디페이트의 화장품용 오일, 바스프 에스이(BASF SE)로부터 통상적으로 입수가능함.
플룩사피록사드: 살진균제, 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(3',4',5'-트리플루오로비페닐-2-일)피라졸-4-카르복사미드
유비눌(Uvinul)® T150: 2,4,6-트리아닐리노-p-(카르보-2'-에틸헥실-1'-옥시)-1,3,5-트리아진; CAS No. 88122-99-0, 바스프 에스이로부터 통상적으로 입수가능함.
티노소르브® S: 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진 (베모트리지놀로서 공지됨)
Surf A: 에톡시화 피마자 오일 (~40 EO)
Surf B: 폴리옥실 40 수소화 피마자 오일
Surf C: 에톡시화 트리스티릴페놀
Surf D: 에톡시화 폴리아릴페놀술페이트 암모늄 Salz
Surf E: C10-구에르베트-알콜 에톡실레이트 (7EO)
Surf F: C10-구에르베트-알콜 에톡실레이트 (3EO)
Surf G: C13C15-옥소알콜 에톡실레이트 (3EO)
Surf H: 이소 C12 알킬벤젠 술포네이트 Ca-염
Surf I: C13-옥소알콜-에톡실레이트 (+3EO)
Surf J: C13-옥소알콜-에톡실레이트 (+7EO)
Surf K: C13-옥소알콜-에톡실레이트 (+10EO)
Surf L: C13-옥소알콜-에톡실레이트 (+12EO)
Surf M: C10C18-알콜-에톡실레이트 (+5EO)
실시예 1: 농약 활성 성분의 증가된 용해도
21℃에서 용해도를 시험하였다. 이를 위하여, 최대 용해도에 도달될 때까지 증가하는 양의 활성 성분을 이온성 액체를 포함하는 오일 (세티올® B 또는 솔베소®)에 적가하였다. 대안적으로, 이온성 액체를 포함하는 오일을 활성 성분으로 포화시키고 활성 성분의 가용성 분획을 HPLC에 의해 정량화하였다.
결과를 표 1 내지 3에 요약한다. 각 경우에 표의 첫 번째 줄에 오일 대 IL의 중량비가 주어진다.
Figure pct00006
Figure pct00007
Figure pct00008
실시예 2: UV 흡수제의 증가된 용해도
용해도를 실시예 1에서와 같이 결정하고 표 4 및 표 5에서 결과를 요약하였다.
Figure pct00009
Figure pct00010
실시예 3: 수성 희석액
8 중량% N-부틸-N'-메틸이미다졸륨 (BMIM) 아세테이트, 20 중량% 플룩사피록사드, 72 중량% 세티올 B, 및 표 6에 기재된 계면활성제의 혼합물을 제조하였다. 혼합물을 실온에서 물로 100 부 물에 대해 1 부 혼합물의 중량비로 희석하여 균질한 분산액을 수득하였다.
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
실시예 4: 수성 희석액
9 중량% 콜리늄 옥타노에이트, 10 중량% 플룩사피록사드, 81 중량% 세티올® B 및 표 6에 기재된 계면활성제의 혼합물을 제조하였다. 혼합물을 실온에서 물로 100부 물에 대해 1부 혼합물의 중량비로 희석하여 균질한 분산액을 수득하였다.
Figure pct00015
실시예 5: 수성 희석액
8.5 중량% N-에틸-N'-메틸이미다졸륨 (EMIM) 아세테이트, 15 중량% 플룩사피록사드, 76.5 중량% 세티올® B 및 표 6에 기재된 계면활성제의 혼합물을 제조하였다. 혼합물을 실온에서 물로 100부 물에 대해 1부 혼합물의 중량비로 희석하여 균질한 분산액을 수득하였다.
Figure pct00016
실시예 6: 수성 희석액
8 중량% N-에틸-N'-메틸이미다졸륨 (EMIM) 옥타노에이트, 20 중량% 플룩사피록사드, 72 중량% 세티올® B 및 표 6에 기재된 계면활성제의 혼합물을 제조하였다. 혼합물을 실온에서 물로 100부 물에 대해 1부 혼합물의 중량비로 희석하여 균질한 분산액을 수득하였다.
Figure pct00017

Claims (15)

  1. A) 물에 난용성이고 오일에 난용성인, 용해된 형태의 유기 활성 성분,
    B) 20℃의 물에 최대 20 g/l까지 가용성인 오일, 및
    C) 양이온 및 음이온을 포함하는 이온성 액체
    를 포함하며, 여기서 양이온은
    하기 화학식 I의 암모늄,
    하기 화학식 II의 이미다졸륨,
    N-치환된 피리디늄 유도체,
    N,N'-이치환된 피라졸륨 유도체, 또는
    구아니디늄 유도체
    를 포함하는 것인 액체 조성물.
    <화학식 I>
    N+R1R2R3R4
    상기 식에서,
    R1, R2, R3 및 R4는, 서로 독립적으로, 헤테로관능기로 치환될 수 있고 서로 지방족 고리계를 형성할 수 있는 알킬 라디칼이다.
    <화학식 II>
    Figure pct00018

    상기 식에서,
    R5는 수소 또는 알킬이고, R6은 알킬이고, R7은 수소 또는 알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, 양이온이 화학식 I의 암모늄 또는 화학식 II의 이미다졸륨을 포함하는 것인 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 오일 대 이온성 액체의 중량비가 100/1 내지 1/1의 범위인 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R1, R2, R3 및 R4가 서로 독립적으로 C1-C20 알킬 및/또는 C1-C20 히드록시알킬인 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R5가 수소 또는 C1-C20 알킬이고, R6이 C1-C20 알킬이고, R7이 C1-C20 알킬인 조성물,
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 1 내지 25 중량%의 적어도 하나의 계면활성제를 포함하는 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 활성 성분이 농약 활성 성분인 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 계면활성제가 알콕실레이트로부터 선택된 적어도 하나의 비이온성 계면활성제 및 임의로 술페이트로부터 선택된 음이온성 계면활성제를 포함하는 것인 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 오일이 방향족 탄화수소, 알킬 알카노에이트, 지방산 아미드, 또는 알킬디오산의 디알킬 에스테르인 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 음이온이 카르복실레이트, 술포네이트, 술페이트, 포스포네이트, 포스페이트, 할로겐, 비스(트리플루오로술포닐)이미드, 알루미늄 테트라클로라이드, 인 플루오라이드 또는 디시안이미드를 포함하는 것인 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 음이온이 알킬 카르복실레이트, 폴리에테르-함유 카르복실레이트 또는 알킬술포네이트를 포함하는 것인 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 용액 또는 분산액이며 최대 5 중량%의 물을 포함하는 조성물.
  13. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 분산액이며 적어도 5 중량%의 물을 포함하는 조성물.
  14. 활성 성분, 오일 및 이온성 액체를 접촉시키는, 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 액체 조성물의 제조 방법.
  15. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 오일 중에서의 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 활성 성분의 용해도를 증가시키기 위한, 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 이온성 액체의 용도.
KR1020147006861A 2011-08-16 2012-08-14 활성 성분, 오일 및 이온성 액체를 포함하는 조성물 KR101984330B1 (ko)

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PCT/EP2012/065912 WO2013024099A1 (en) 2011-08-16 2012-08-14 Composition comprising active ingredient, oil and ionic liquid

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Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014128009A1 (en) * 2013-02-19 2014-08-28 Basf Se Aqueous agrochemical composition comprising a pesticide in suspended form, a dispersant, and an ionic liquid
WO2015003948A1 (en) * 2013-07-09 2015-01-15 Basf Se Electrochemical deposition of aluminum from ionic liquid compositions
JP5936018B2 (ja) * 2014-06-23 2016-06-15 幸子 渡辺 ネイル装飾用ベースジェル組成物
DE102014212522A1 (de) * 2014-06-27 2015-12-31 Beiersdorf Ag Stabile kosmetische und dermatologische Zubereitung mit hohem Lichtschutzfaktor
US20180369095A1 (en) * 2015-12-21 2018-12-27 L'oreal Cosmetic composition comprising a specific filler combination and a film-forming polymer to increase long-lasting effects
US11166895B2 (en) 2016-10-03 2021-11-09 L'oreal Hair care compositions comprising thiolactic acid-based ionic liquids or thiolactic acid-based ionic mixtures
DE102017201947A1 (de) * 2017-02-08 2018-08-09 Beiersdorf Ag Kosmetischer Sonnenschutzstift
BR112020009085A2 (pt) * 2017-11-09 2020-10-06 Cjb Applied Technologies, Llc composição pesticida, composição adjuvante, método para produzir uma composição adjuvante, composição pesticida de mistura em tanque, e, mistura em tanque
US11470842B2 (en) 2017-11-09 2022-10-18 Cjb Applied Technologies, Llc Pesticidal compositions and related methods
US11160742B2 (en) * 2018-12-21 2021-11-02 L'oreal Methods and compositions for improving hair color fastness and rejuvenating hair color
AR119897A1 (es) * 2019-09-04 2022-01-19 Adama Makhteshim Ltd Composiciones fungicidas líquidas de aceite
CA3157143A1 (en) * 2019-10-11 2021-04-15 Toray Industries, Inc. Pharmaceutical composition containing temperature-responsive ionic liquid
US11154479B1 (en) 2020-05-31 2021-10-26 L'oreal Methods of removing color from color-treated hair
US11173102B1 (en) 2020-05-31 2021-11-16 L'oreal Methods and compositions for removing color from color-treated hair
CN114471084B (zh) * 2020-10-28 2023-07-04 中国石油化工股份有限公司 一种含芳香烃有机废气吸收剂及其制备方法和应用
CN114532335B (zh) * 2022-03-04 2023-04-25 上海师范大学 一种离子液体型农药微胶囊及其制备方法
CN116059309B (zh) * 2023-04-06 2023-06-30 江西中医药大学 一种精油组合物及其制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20050051692A (ko) * 2002-10-11 2005-06-01 데구사 악티엔게젤샤프트 하나 이상의 이온성 유체를 포함하는 방향제 조성물 및이의 제조방법 및 용도
KR20090018120A (ko) * 2006-06-14 2009-02-19 시바 홀딩 인코포레이티드 항균 조성물
JP2010525031A (ja) * 2007-04-26 2010-07-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物保護のための活性物質組成物

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2674850B1 (fr) 1991-04-04 1993-07-02 Oreal Derives s-triaziniques portant des substituants benzalmalonates, compositions cosmetiques filtrantes les contenant et leur utilisation pour proteger la peau et les cheveux du rayonnement ultraviolet.
IT1247973B (it) 1991-06-04 1995-01-05 Sigma Prod Chim Derivati di 1,3,5-triazina, loro preparazione e uso come filtri solari
DE4223890A1 (de) 1992-02-19 1993-08-26 Merck Patent Gmbh Triazin-derivate
IT1255729B (it) 1992-05-19 1995-11-15 Giuseppe Raspanti Derivati di s-triazina come agenti fotostabilizzanti
US5338539A (en) 1992-08-04 1994-08-16 3V Inc. Benzofuran derivatives useful as sunscreens
US5362481A (en) 1993-03-05 1994-11-08 3V Inc. Benzofuran derivatives and the use thereof as stabilizers against UV radiations
US5332568A (en) 1993-05-20 1994-07-26 3V Inc. S-triazine derivatives having light-protecting action
US5601811A (en) 1994-08-01 1997-02-11 Croda, Inc. Substantive water-soluble cationic UV-absorbing compounds
IL115558A (en) 1994-10-14 2000-01-31 Givaudan Roure Int Photostable cosmetic light-screening compositions comprising organosiloxane derivatives
US5518713A (en) 1995-02-13 1996-05-21 3V Inc. Benzoxazole derivatives, the use thereof as sunscreens and cosmetic compositions containing them
AU6132796A (en) 1995-06-23 1997-01-22 Zylepsis Limited Chemical compounds and methods of production thereof
DE10000223A1 (de) 2000-01-05 2001-07-12 Basf Ag Mikrokapselzubereitungen und Mikrokapseln enthaltende Wasch- und Reinigungsmittel
WO2002055029A2 (en) * 2001-01-16 2002-07-18 Roche Vitamins Ag Hair protection compositions
DE10337579A1 (de) * 2002-10-11 2004-04-22 Creavis Gesellschaft Für Technologie Und Innovation Mbh Riechstoffzusammensetzung, die zumindest eine ionische Flüssigkeit aufweist, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
AU2004317954A1 (en) * 2003-09-17 2005-10-13 Chiasma, Inc. Compositions capable of facilitating penetration across a biological barrier
JP4869697B2 (ja) * 2005-12-08 2012-02-08 日東電工株式会社 外用剤
US20100035753A1 (en) * 2007-02-05 2010-02-11 Basf Se Fungicidal Mixtures Comprising Substituted 1-methylpyrazol-4-ylcarboxanilides
MX2009008940A (es) * 2007-02-26 2009-09-28 Dow Agrosciences Llc Derivados liquidos ionicos de acidos carboxilicos herbicidas y ciertas trialquilaminas o heteroarilaminas.
CN101675023B (zh) * 2007-05-05 2014-10-29 巴斯夫欧洲公司 包含聚醚羧酸根作为阴离子的离子液体，其制备方法及其用途
CN101902914A (zh) * 2007-12-19 2010-12-01 巴斯夫欧洲公司 唑基甲基环氧乙烷、其用途以及包含它们的组合物

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20050051692A (ko) * 2002-10-11 2005-06-01 데구사 악티엔게젤샤프트 하나 이상의 이온성 유체를 포함하는 방향제 조성물 및이의 제조방법 및 용도
JP2006512403A (ja) * 2002-10-11 2006-04-13 デグサ アクチエンゲゼルシャフト 少なくとも１種のイオン性液体を有する香料組成物、その製造方法および使用
KR20090018120A (ko) * 2006-06-14 2009-02-19 시바 홀딩 인코포레이티드 항균 조성물
JP2010525031A (ja) * 2007-04-26 2010-07-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物保護のための活性物質組成物

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Publication number Publication date
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