JP2020203888A - 化粧品製剤におけるｕｖフィルター用可溶化剤 - Google Patents

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Abstract

【課題】UV吸収剤製剤に含まれるUV吸収剤の性能が向上される、可溶化剤の使用の提供。【解決手段】(B1)ベンゾフェノン誘導体、(B2)ヒドロキシフェニルトリアジン誘導体、及び(B3)トリアニリノ-s-トリアジン誘導体から選択される有機UVフィルター(B)のための、可溶化剤としての、式(1)(式中、R1は、C6〜C24アルキルを表し、R2は、水素、又はd〜C4アルキルであり、R3は、式(1a)*-(CH2)n1-R4の基であり、R4は、4〜6個の炭素原子を含む複素環式、又は芳香族基であり、前記基は、1〜3個の窒素原子及び/又は酸素原子を含有することができ、n-1は、0〜5の数であり、あるいは、R2、及びR3は、連結する窒素原子と一緒に、4〜6個の炭素原子を含む複素環式基を形成し、前記基は、1個以上の酸素原子、又は窒素原子を含有することができる)に相当する化合物(A)の使用。【選択図】なし

Description

本発明は、有機UVフィルターを溶解させるための可溶化剤としての特定のアミド油の使用、及び紫外線に対する防護を向上させるための、化粧品として許容される製品におけるこれらの材料の使用、並びに増強された紫外線防護性能を示す化粧品製剤に関する。
紫外線(光)がヒトの皮膚に有害であることは周知である。紫外線は、波長に応じて、異なるタイプの皮膚損傷を引き起こす。UV-B線(約290〜約320nm)は、日光皮膚炎の原因となり、皮膚癌を引き起こすことがある。UV-A線(約320〜約400nm)は、皮膚の日焼けを生じる一方で、日光皮膚炎、及び皮膚癌誘発にも寄与する。さらに、UV-B線の有害作用は、UV-A線によって悪化することもある。
したがって、有効な日焼け止め製剤は、太陽光による損傷からヒトの皮膚を防護するために、少なくとも1種のUV-A、UV-Bフィルター、及び約290nm〜約400nmの全領域をカバーする広帯域のUVフィルターをいずれも含むことが好ましい。
全UV-A/UV-B領域をカバーする極めて有効な有機UVフィルターは、ベンゾフェノン誘導体、ヒドロキシフェニルトリアジン誘導体、及びトリアニリノ-s-トリアジン誘導体のクラスである。
残念なことに、これらのUV吸収剤は、ある特定の濃度において油溶性が乏しく、結晶化する傾向を有する。結果として、紫外線防護効力は、著しく減少する。
さらに、油溶性のUVフィルターは、エマルションの感覚特性に何ら影響を及ぼすことなく、化粧用サンケア製品中に含まれるべきである。こうした理由から、塗り広げた後において、皮膚上に残された皮脂膜(hydro-lipid film)中のUV吸収剤が、最適に分散されていることが保証されるべきである。
したがって、本発明の目的は、UV吸収剤製剤に含まれるUV吸収剤に関して性能が向上されているUV吸収剤製剤を見出すことである。
驚くべきことに、ある種のアミド油により、塗り広げた後において、皮膚上に残されたUV吸収製剤の皮脂膜中の有機UV吸収剤が最適に分散されていることが保証され、有機UV吸収剤が最も高い可溶化度に促進されることが見出された。
したがって、本発明は、
(B1)ベンゾフェノン誘導体、
(B2)ヒドロキシフェニルトリアジン誘導体、及び
(B3)トリアニリノ-s-トリアジン誘導体
から選択される有機UVフィルター(B)のための、可溶化剤としての、式(1)
Figure 2020203888
 (式中、
R1は、C6〜C24アルキルを表し、
R2は、水素、又はC1〜C4アルキルであり、
R3は、式(1a) *-(CH2)n1-R4の基であり、
R4は、4〜6個の炭素原子を含む複素環式基、又は芳香族基であり、前記基は、任意選択により、1〜3個の窒素原子及び/又は酸素原子を含有しており、
n1は、0〜5の数であり、あるいは、
R2、及びR3は、連結する窒素原子と一緒に、4〜6個の炭素原子を含む複素環式基を形成しており、前記基は、任意選択により、1個以上の酸素原子、又は窒素原子を含有する)
の化合物(A)の使用に関する。
C1〜C4アルキル、及びC6〜C24アルキルは、直鎖、又は分枝のアルキル基であり、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert.ブチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、又はオクタデシルである。
好ましくは、式(1)において、
R4は、式(1b)
Figure 2020203888
 の基、又は(1c)
Figure 2020203888
 の基である。
より好ましい式(1)の化合物は、式(1)の化合物
(式中、
R3は、プロピルモルホリノ、又はベンジルである)
である。
また、式(1)の化合物
(式中、
R2は、水素である)
がより好ましい。
式(1)の化合物
(式中、
R2、及びR3は、連結する窒素原子と一緒に、-(CH2)n2-環を形成しており、前記環は、1個以上のC1〜C4アルキル基で置換されていてもよく、且つ/又は、1個以上の-O-若しくは-NHによって中断されていてもよく、ここで、
n2は、3〜6の数である)
がさらに好ましい。
式(1)の化合物
(式中、
R2、及びR3は、モルホリン環を形成しており、前記環は、1個以上のC1〜C4アルキルで置換されていてもよい)
がより好ましい。
式(1)の化合物
(式中、
R2、及びR3は、連結する窒素と一緒に、4〜6員の複素芳香族基を形成しており、前記基は、1個以上のC1〜C4アルキルで置換されていてもよく、1個以上の窒素原子を含有していてもよい)
がさらに好ましい。
式(1)の化合物
(式中、
R2、及びR3は、連結する窒素と一緒に、イミダゾール環を形成しており、前記環は、1個、又は2個以上のC1〜C4アルキルで置換されていてもよい)
がさらに好ましい。
式(1)の化合物
[式中、
R2、及びR3は、連結する窒素と一緒に、式(1d)
Figure 2020203888
 (式中、R5は、水素、又はC1〜C5アルキルである)
の基を形成している]
が最も好ましい。
好ましくは、式(1)の化合物において、
R1は、C6〜C18アルキルであり、より好ましくは、n-ノニル、又はn-ウンデシルであり、最も好ましくは、n-ヘプチルである。
最も好ましくは、式(1)の化合物は、式(AM-01)
Figure 2020203888
 の化合物に相当する。
また、式(AM-02)
Figure 2020203888
 の化合物も好ましい。
表1に、本発明による化合物(A)の例を列挙する。
Figure 2020203888
好ましくは、有機UVフィルター(B)は、(B1)、(B2)、及び(B3)から選択される少なくとも2種の異なるUVフィルターの混合物で使用される。
好ましいベンゾフェノン誘導体(B1)は、式(BPH-01)
Figure 2020203888
 (式中、
R1、及びR2は、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C3〜C10シクロアルキル、又はC3〜C10シクロアルケニルであり、ここで、基R1、及びR2は、それらが結合する窒素原子と一緒に、5、又は6員環を形成していてもよく、
R3は、C1〜C20アルキルである)
に相当する。
本発明による最も好ましいベンゾフェノン誘導体(B1)は、式(BPH-02)
Figure 2020203888
 に相当する。
本発明による好ましいヒドロキシフェニルトリアジン誘導体(B2)は、式(HTP-01)
Figure 2020203888
 (式中、
R1、及びR2は、互いに独立して、C1〜C18アルキルであり、
R3は、C1〜C10アルコキシである)
に相当する。
本発明による最も好ましいヒドロキシフェニルトリアジン誘導体(B2)は、式(HTP-02)
Figure 2020203888
 に相当する。
本発明によるさらに好ましいヒドロキシフェニルトリアジン誘導体(B2)は、式(HTP-03)
Figure 2020203888
 に相当する。
本発明で使用されるヒドロキシフェニルトリアジン誘導体(B2)は、例えば、EP 775698 B1に記載されているような、それ自体公知の方式で調製することができる。
好ましいトリアニリノ-s-トリアジン誘導体(B3)は、式(TAT-01)、
Figure 2020203888
 (式中、
R1、R2、及びR3は、互いに独立して、任意選択により置換されている、C1〜C20アルキル、C6〜C10アリール、又はC6〜C10ヘテロアリールであり、
Xは、O、又はNR4であり、
R4は、水素、又は任意選択により置換されている、C1〜C20アルキル、アリール、若しくはヘテロアリールである)
に相当する。
最も好ましいトリアニリノ-s-トリアジン誘導体(B3)は、式(TAT-02)
Figure 2020203888
 に相当する。
トリアニリノ-s-トリアジン誘導体(B3)は、例えばEP1483250に記載されているような、それ自体公知の方式によって調製することができる。
好ましくは、本発明による有機UVフィルター(B)は、混合物として使用される。
好ましくは、(BPH-02)、(HTP-02)、及び(TAT-02)のUVフィルターの混合物が使用される。
本発明による有機UVフィルターのさらに好ましい混合物は、
- (BPH-02)、及び(HTP-02)のUVフィルター、
- (BPH-02)、及び(TAT-02)のUVフィルター、並びに
- (HTP-02)、及び(TAT-02)のUVフィルターである。
最も好ましくは、式(AM-01)の化合物は、(BPH-02)、(HTP-02)、及び(TAT-02)から選択されるUVフィルター(B)のための可溶化剤(A)として使用される。
さらに本発明は、好ましくは、
(A) 式(1)
Figure 2020203888
 (式中、
R1は、C6〜C24アルキルを表し、
R2は、水素、又はC1〜C4アルキルであり、
R3は、式(1a) *-(CH2)n1-R4の基であり、
R4は、4〜6個の炭素原子を含む複素環式基、又は芳香族基であり、前記基は、1〜3個の窒素原子及び/又は酸素原子を含有することができ、
n1は、0〜3の数であり、あるいは、
R2、及びR3は、連結する窒素原子と一緒に、4〜6個の炭素原子を含む複素環式基を形成しており、前記基は、1個以上の酸素原子、又は窒素原子を含有することができる)
に従った可溶化剤、並びに
(B) (B1)ベンゾフェノン誘導体、
(B2)ヒドロキシフェニルトリアジン誘導体、及び
(B3)トリアニリノ-s-トリアジン誘導体
から選択される少なくとも1種の有機UVフィルター
を含む、化粧品組成物に関する。
本発明の化粧品組成物は、最終製品の化粧品組成物の総重量に基づいて、
0.1〜25重量%の可溶化剤(A)、
0.1〜20重量%の有機UVフィルター(B)、及び
10〜90重量%の化粧品として許容される担体(C)
を含むことが好ましい。
好ましくは、化粧品組成物は、式(AM-01)の可溶化剤(A)を含む。
好ましくは、化粧品組成物は、
(A) 式(AM-01)の可溶化剤、並びに
(B) (HTP-02)、(BPH-02)、及び(TAT-02)から選択される、有機UVフィルター
を含む。
また、
- (A) 式(AM-01)の可溶化剤、並びに(B) (HTP-02)、(BPH-02)、及び(TAT-02)のUVフィルターの混合物
- (A) 式(AM-01)の可溶化剤、並びに(B) (BPH-02)、及び(HTP-02)のUVフィルターの混合物
- (A) 式(AM-01)の可溶化剤、並びに(B) (HTP-02)、及び(TAT-02)のUVフィルターの混合物
- (A) 式(AM-01)の可溶化剤、並びに(B) (BPH-02)、及び(TAT-02)のUVフィルターの混合物
を含む化粧品組成物も好ましい。
本発明による化粧品組成物は、表1、及び2に記載するような1個、又は2個以上の追加のUV吸収剤(構成成分(D))を含んでいてもよい。
Figure 2020203888
Figure 2020203888
Figure 2020203888
Figure 2020203888
本発明による化粧品組成物は、通例の方法を使用して、例えば、個々の構成成分を単に一緒に撹拌することによって、UV吸収剤(1種、又は複数種)とアジュバントとを物理的に混合することによって調製することができる。UV吸収剤は、例えば、さらに処理することなく、又は微粉化状態で、若しくは粉末(パウダー)の形態で使用することができる。
本発明による化粧品、又は医薬品組成物/調製物は、以下に記載するような1種以上の追加の化合物も含有してもよい。
脂肪族アルコール
6〜18個、好ましくは8〜10個の炭素原子を有する脂肪族アルコールをベースとするゲルべアルコール、例えば、セチルアルコール、ステアリルアルコール、セテアリルアルコール、オレイルアルコール、オクチルドデカノール、C12〜C15アルコールのベンゾエート、アセチル化ラノリンアルコールなど。
脂肪酸のエステル
直鎖C6〜C24脂肪酸と直鎖C3〜C24アルコールとのエステル、分枝C6〜C13カルボン酸と直鎖C6〜C24脂肪族アルコールとのエステル、直鎖C6〜C24脂肪酸と分枝アルコール(特に2-エチルヘキサノール)とのエステル、ヒドロキシカルボン酸と直鎖、又は分枝C6〜C22脂肪族アルコールとのエステル(特にリンゴ酸ジオクチル)、直鎖及び/又は分枝脂肪酸と多価アルコール(例えば、プロピレングリコール、二量体ジオール、又は三量体トリオール)及び/又はゲルベアルコールとのエステル、例えば、カプロン酸、カプリル酸、2-エチルヘキサン酸、カプリン酸、ラウリン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロセリン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸(elaeostearic acid)、アラキジン酸、ガドレイン酸、ベヘン酸、及びエルカ酸、並びにそれらの工業用グレードの混合物(例えば、天然油脂の高圧分離(pressure removal)、Roelenのオキソ合成からのアルデヒドの還元、又は不飽和脂肪酸の二量体化で得られるもの)と、アルコール、例えば、イソプロピルアルコール、カプロンアルコール、カプリルアルコール、2-エチルヘキシルアルコール、カプリンアルコール、ラウリルアルコール、イソトリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルモレイルアルコール(palmoleyl alcohol)、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、リノイルアルコール(linoyl alcohol)、リノレニルアルコール、エレオステアリルアルコール(elaeostearyl alcohol)、アラキジルアルコール、ガドレイルアルコール(gadoleyl alcohol)、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、及びブラシジルアルコール(brassidyl alcohol)、並びにそれらの工業用グレードの混合物(例えば、油脂をベースとする工業用グレードのメチルエステル、又はRoelenのオキソ合成からのアルデヒドの高圧水素化で得られるもの、及び不飽和脂肪族アルコールの二量体化で単量体画分として得られるもの)とのエステル。
そのようなエステル油の例は、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸イソプロピル、イソステアリン酸イソプロピル、オレイン酸イソプロピル、ステアリン酸n-ブチル、ラウリン酸n-ヘキシル、オレイン酸n-デシル、ステアリン酸イソオクチル、ステアリン酸イソノニル、イソノナン酸イソノニル、パルミチン酸2-エチルヘキシル、ラウリン酸2-ヘキシル、ステアリン酸2-ヘキシルデシル、パルミチン酸2-オクチルドデシル、オレイン酸オレイル、エルカ酸オレイル、オレイン酸エルシル、エルカ酸エルシル、オクタン酸セテアリル、パルミチン酸セチル、ステアリン酸セチル、オレイン酸セチル、ベヘン酸セチル、酢酸セチル、ミリスチン酸ミリスチル、ベヘン酸ミリスチル、オレイン酸ミリスチル、ステアリン酸ミリスチル、パルミチン酸ミリスチル、乳酸ミリスチル、ジカプリル酸/カプリン酸プロピレングリコール、ヘプタン酸ステアリル、リンゴ酸ジイソステアリル、ヒドロキシステアリン酸オクチルなどである。
グリセリルエステル、及び誘導体を含む天然、又は合成トリグリセリド
他のアルコールとの反応によって修飾された、C6〜C18脂肪酸をベースとするジ-、又はトリ-グリセリド(トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル、コムギ胚芽グリセリドなど)。ポリグリセリンの脂肪酸エステル(ポリグリセリル-n、例えば、カプリン酸ポリグリセリル-4、イソステアリン酸ポリグリセリル-2など、又はヒマシ油、水添植物油、スイートアーモンド油、コムギ胚芽油、ゴマ油、水添綿実油、ヤシ油、アボカド油、コーン油、水添ヒマシ油、シアバター、カカオバター、ダイズ油、ミンク油、ヒマワリ油、サフラワー油、マカダミアナッツ油、オリーブ油、水添牛脂、アプリコットカーネル油、ヘーゼルナッツ油、ルリジサ種子油(borago oil)など。
長鎖酸とアルコールとのエステル、及びワックス様の特性を有する化合物を含むワックス(ロウ)、例えば、カルナウバロウ、ミツロウ(白ロウ、又は黄ロウ)、ラノリンロウ、キャンデリラロウ(candellila wax)、オゾケライト、モクロウ、パラフィンロウ、微結晶ロウ、セレシン、セテアリルエステルワックス、合成ミツロウなど。また、セテアリルアルコール、又は部分グリセリドのような親水性ワックス。
真珠光沢のあるワックス
アルキレングリコールエステル、特にジステアリン酸エチレングリコール;脂肪酸アルカノールアミド、特にココ脂肪酸ジエタノールアミド;部分グリセリド、特にステアリン酸モノグリセリド;非置換、又はヒドロキシ置換の多価カルボン酸と6〜22個の炭素原子を有する脂肪族アルコールとのエステル、特に、酒石酸の長鎖エステル;脂肪族物質、例えば、合計で少なくとも24個の炭素原子を有する、脂肪族アルコール、脂肪族ケトン、脂肪族アルデヒド、脂肪族エーテル、及び脂肪族カーボネート、特に、ラウロン、及びジステアリルエーテル;脂肪酸、例えば、ステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、又はベヘン酸、12〜22個の炭素原子を有するオレフィンエポキシドと、12〜22個の炭素原子を有する脂肪族アルコール及び/又は2〜15個の炭素原子、及び2〜10個のヒドロキシ基を有するポリオールとの開環生成物、並びにそれらの混合物。
炭化水素油
鉱物油(軽質、又は重質)、ペトロラタム(ワセリン)(黄色、又は白色)、微結晶ロウ、パラフィン系、及びイソパラフィン系の化合物、ポリデセン、及びポリブテンのような水添イソパラフィン系分子、水添ポリイソブテン、スクアラン、イソヘキサデカン、イソドデカン、並びに動植物界由来の他のもの。
シリコーン、又はシロキサン(有機置換ポリシロキサン)
ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環状シリコーン、さらに、アミノ-、脂肪酸-、アルコール-、ポリエーテル-、エポキシ-、フッ素-、グリコシド-、及び/又はアルキル-修飾シリコーン化合物(これらは、室温で液体の形態であっても、又は樹脂の形態であってもよい)。直鎖ポリシロキサン、ジメチコン(Dow Corning 200 fluid、Rhodia Mirasil DM)、ジメチコノール、環状シリコーン流体、シクロペンタシロキサン揮発性物質(Dow Corning 345 fluid)、フェニルトリメチコン(Dow Corning 556 fluid)。シメチコンも適しており、これは200〜300のジメチルシロキサン単位の平均鎖長を有するジメチコンと水添シリケートとの混合物である。Toddらによる適切な揮発性シリコーンの詳細な調査を、さらにCosm. Toil. 91、27 (1976)に見出すことができる。
フッ素化油、又はパーフルオロ油
パーフルオロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、エチルシクロペンタン、ポリパーフルオロメチルイソプロピルエーテル。
乳化剤
従来使用可能な乳化剤はいずれも本組成物に使用することができる。乳化剤系は、例えば以下のものを含んでいてもよい:カルボン酸、及びそれらの塩:ナトリウム、カリウム、及びアンモニウムのアルカリ石けん、カルシウム、又はマグネシウムの金属石けん、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、及びオレイン酸などの有機系石けんなど。リン酸アルキル、又はリン酸エステル、酸性ホスフェート、リン酸ジエタノールアミン、セチルリン酸カリウム。エトキシル化カルボン酸、又はポリエチレングリコールエステル、PEG-nアシレート。8〜22個の炭素原子を有する直鎖脂肪族アルコールであり、2〜30molのエチレンオキシド及び/又は0〜5molのプロピレンオキシドが分岐しており、12〜22個の炭素原子を有する脂肪酸を有し、アルキル基に8〜15個の炭素原子を有するアルキルフェノールを有するもの。脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、例えば、ラウレス-n、セテアレス-n、ステアレス-n、オレス-n。脂肪酸ポリグリコールエーテル、例えば、ステアリン酸PEG-n、オレイン酸PEG-n、ヤシ油脂肪酸PEG-n。モノグリセリド、及びポリオールエステル。1〜30molのエチレンオキシドとポリオールとの付加生成物のC12〜C22脂肪酸モノ-、及びジ-エステル。脂肪酸とポリグリセロールとのエステル、例えば、モノステアリン酸グリセロール、ジイソステアリン酸ジイソステアロイルポリグリセリル-3、ジイソステアリン酸ポリグリセリル-3、ジイソステアリン酸トリグリセリル、セスキイソステアリン酸ポリグリセリル-2、又はダイマー酸ポリグリセリル(polyglyceryl dimerate)。複数のこうした物質クラスからの化合物の混合物も適切である。脂肪酸ポリグリコールエステル、例えばモノステアリン酸ジエチレングリコール、脂肪酸とポリエチレングリコールとのエステル、脂肪酸とサッカロースとのエステル、例えばスクロエステル、グリセロールとサッカロースとのエステル、例えばスクログリセリド。ソルビトール、及びソルビタン、6〜22個の炭素原子を有する飽和、及び不飽和脂肪酸並びにエチレンオキシド付加生成物のソルビタンモノ-、及びジ-エステル。ポリソルベート-nシリーズ、ソルビタンエステル、例えば、セスキイソステアレート、ソルビタン、イソステアリン酸PEG-(6)ソルビタン、ラウリン酸PEG-(10)ソルビタン、ジオレイン酸PEG-17ソルビタン。グルコース誘導体、C8〜C22アルキル-モノ、及びオリゴ-グリコシド並びにエトキシル化類似体(糖構成成分としてグルコースが好ましい)。O/W乳化剤、例えば、セスキステアリン酸メチルグルセス-20、ステアリン酸ソルビタン/ヤシ脂肪酸スクロース、セスキステアリン酸メチルグルコース、セテアリルアルコール/セテアリルグルコシド。W/O乳化剤、例えば、ジオレイン酸メチルグルコース/イソステアリン酸メチルグルコース。サルフェート、及びスルホン化誘導体、スルホコハク酸ジアルキル、コハク酸ジオクチル、アルキルラウリルスルホネート、直鎖スルホン化パラフィン、スルホン化テトラプロプリン(tetraproplyne)スルホネート、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸アモニウム(amonium)、及びラウリル硫酸エタノールアミン、ラウリルエーテルサルフェート、ラウレス硫酸ナトリウム、スルホサクシネート、アセイルイソチオネート(aceyl isothionate)、アルカノールアミドサルフェート、タウリン、メチルタウリン、イミダゾールサルフェート。アミン誘導体、アミン塩、エトキシル化アミン、オキシドアミン(アルキルイミダゾリンなどの複素環を含有する鎖を有する)、ピリジン誘導体、イソキノテイン(isoquinoteine)、塩化セチルピリジニウム、臭化セチルピリジニウム、第四級アンモニウム、例えば、セチルトリメチルブロイドアモニウムブロイド(cetyltrimethyl-broide amonium broide)(CTBA)、ステアリルアルコニウム(stearylalkonium);アミド誘導体、アルカノールアミド、例えば、アシルアミドDEA、エトキシル化アミド、例えば、PEG-nアシルアミド、オキシドアミド;ポリシロキサン/ポリアルキル/ポリエーテルコポリマー、及び誘導体、ジメチコン、コポリオール、シリコーンポリエチレンオキシドコポリマー、シリコーングリコールコポリマー;プロポキシル化、又はPOE-nエーテル(Meroxapol);ポラキサマー(polaxamer)、又はポリ(オキシエチレン)m-ブロック-ポリ(オキシプロピレン)n-ブロック(オキシエチレン);分子中に少なくとも1つの第四級アンモニウム基、及び少なくとも1つのカルボキシレート基及び/又はスルホネート基を有する双性イオン性界面活性剤。特に適切な双性イオン性界面活性剤は、ベタインであり、例えば、N-アルキル-N,N-ジメチル-アンモニウムグリシネート、ココアルキルジメチルアンモニウムグリシネート、N-アシルアミノプロピル-N,N-ジメチルアンモニウムグリシネート、ココアシルアミノプロピルジメチルアンモニウムグリシネート、及び2-アルキル-3-カルボキシメチル-3-ヒドロキシエチルイミダゾリン(それぞれがアルキル基、又はアシル基中に8〜18個の炭素原子を有する)、さらに、ココアシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルグリシネート、N-アルキルベタイン、N-アルキルアミノベタインである。アルキルイミダゾリン、アルキロペプチド(alkylopeptide)、リポアミノ酸、自己乳化型基剤(self emulsifying base)、及びK.F.DePolo、A short textbook of cosmetology、第8章、表8-7、250〜251頁に記載されているような化合物。
非イオン性乳化剤、例えば、PEG-6ミツロウ(、及び)ステアリン酸PEG-6(、及び)イソステアリン酸ポリグリセリル-2[Apifac]、ステアリン酸グリセリル(、及び)ステアリン酸PEG-100。[Arlacel 165]、ステアリン酸PEG-5グリセリル[arlatone 983 S]、オレイン酸ソルビタン(、及び)リシノール酸ポリグリセリル-3。[Arlacel 1689]、ステアリン酸ソルビタン、及びヤシ脂肪酸スクロース[arlatone 2121]、ステアリン酸グリセリル、及びラウレス-23[Cerasynth 945]、セテアリルアルコール、及びセテス-20[Cetomacrogol Wax]、セテアリルアルコール、及びコリソルベート(colysorbate)60、及びPEG-150、及びステアレート-20[Polawax GP 200、Polawax NF]、セテアリルアルコール、及びセテアリルポリグルコシド[Emulgade PL 1618]、セテアリルアルコール、及びセテアレス-20[Emulgade 1000NI, Cosmowax]、セテアリルアルコール、及びPEG-40ヒマシ油[Emulgade F Special]、セテアリルアルコール、及びPEG-40ヒマシ油、及びセテアリル硫酸ナトリウム[Emulgade F]、ステアリルアルコール、及びステアレス-7、及びステアレス-10[Emulgator E 2155]、セテアリルアルコール、及びスゼアレス(szeareth)-7、及びステアレス-10[Emulsifying wax U.S.N.F]、ステアリン酸グリセリル、及びステアリン酸PEG-75[Gelot 64]、酢酸プロピレングリコールセテス-3。[Hetester PCS]、酢酸プロピレングリコールイソセス-3[Hetester PHA]、セテアリルアルコール、及びセテス-12、及びオレス-12[Lanbritol Wax N 21]、ステアリン酸PEG-6、及びステアリン酸PEG-32[Tefose 1500]、ステアリン酸PEG-6、及びセテス-20、及びステアレス-20[Tefose 2000]、ステアリン酸PEG-6、及びセテス-20、及びステアリン酸グリセリル、及びステアレス-20[Tefose 2561]、ステアリン酸グリセリル、及びセテアレス-20[Teginacid H, C, X]。
アニオン性乳化剤、例えば、ステアリン酸PEG-2 SE、ステアリン酸グリセリルSE[Monelgine、Cutina KD]、ステアリン酸プロピレングリコール[Tegin P]、セテアリルアルコール、及びセテアリル硫酸ナトリウム[Lanette N、Cutina LE、Crodacol GP]、セテアリルアルコール、及びラウリル硫酸ナトリウム[Lanette W]、トリラネス-4リン酸、及びステアリン酸グリコール、及びステアリン酸PEG-2[Sedefos 75]、ステアリン酸グリセリル、及びラウリル硫酸ナトリウム[Teginacid Special]。カチオン性酸基剤(cationic acid base)、例えば、セテアリルアルコール、及び臭化セトリモニウム。
乳化剤は、例えば、組成物の総重量に基づいて、1〜30重量%、特に4〜20重量%、好ましくは5〜10重量%の量で使用することができる。
O/Wエマルションに製剤化される場合、好ましくはそのような乳化剤系の量は、油相の5%〜20%となり得る。
アジュバント、及び添加剤
化粧品/医薬品の調製物、例えば、クリーム、ジェル(ゲル)、ローション、アルコール溶液、及び水/アルコール溶液、エマルション、ワックス/脂肪組成物、スティック調製物、パウダー、又は軟膏は、さらなるアジュバント、及び添加剤として、低刺激性界面活性剤、過脂肪剤、粘稠度調整剤、増粘剤、ポリマー、安定化剤、生理活性成分、消臭活性成分、ふけ防止剤、皮膜形成剤、膨潤剤、さらなる紫外光防護因子、酸化防止剤、ハイドロトロープ剤(hydrotropic agent)、防腐剤、防虫剤、セルフタンニング剤、溶解剤、香油、着色剤、細菌阻害剤などを追加的に含有してもよい。
過脂肪剤
過脂肪剤として使用するのに適した物質は、例えば、ラノリン、及びレシチン、さらに、ポリエトキシル化、又はアクリル化ラノリン、及びレシチンの誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリド、並びに脂肪酸アルカノールアミドであり、後者は同時に泡安定化剤としても作用する。
界面活性剤
適切な低刺激性界面活性剤(すなわち、皮膚に特に忍容性が高い界面活性剤)の例として、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、モノグリセリドサルフェート、モノ-及び/又はジ-アルキルスルホサクシネート、脂肪酸イセチオネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、脂肪酸グルタメート、α-オレフィンスルホネート、エーテルカルボン酸、アルキルオリゴグルコシド、脂肪酸グルカミド、アルキルアミドベタイン及び/又はタンパク質脂肪酸縮合生成物が挙げられ、後者はコムギタンパク質をベースとすることが好ましい。
粘稠度調整剤/増粘剤、及びレオロジー改質剤
二酸化ケイ素、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウム、多糖、又はそれらの誘導体、例えばヒアルロン酸、キサンタンガム、グアーグアー(guar-guar)、寒天(agar-agar)、アルギネート、カラギーナン(carraghenan)、ゲラン、ペクチン、又は変性セルロース、例えば、ヒドロキシセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース。加えて、ポリアクリレート、又は網状アクリル酸のホモポリマー、及びポリアクリルアミド、カルボマー(カーボポール タイプ980、981、1382、ETD 2001、ETD2020、Ultrez 10)、又は一連のSalcare、例えばSalcare SC80(ステアレス-10アリルエーテル/アクリレートコポリマー)、Salcare SC81(アクリレートコポリマー)、Salcare SC91、及びSalcare AST(アクリル酸ナトリウムコポリマー/PPG-1トリデセス-6)、sepigel 305(ポリアクリルアミド/ラウレス-7)、Simulgel NS、及びSimulgel EG(アクリル酸ヒドロキシエチル/アクリロイルジメチルタウリン酸ナトリウムコポリマー)、Stabilen 30(アクリレート/イソデカン酸ビニルクロスポリマー)、Pemulen TR-1(アクリレート/アクリル酸アルキル(C10-30)クロスポリマー)、Luvigel EM(アクリル酸ナトリウムコポリマー)、Aculyn 28(アクリレート/メタクリル酸べヘネス-25コポリマー)など。
ポリマー
適切なカチオン性ポリマーは、例えば、カチオン性セルロース誘導体、例えば、Amerchol製のPolymer JR 400という名称で入手可能な四級化ヒドロキシメチルセルロース、カチオン性デンプン、ジアリルアンモニウム塩とアクリルアミドとのコポリマー、四級化ビニルピロリドン/ビニルイミダゾールポリマー、例えばLuviquat(登録商標)(BASF)、ポリグリコールとアミンとの縮合生成物、四級化コラーゲンポリペプチド、例えばラウリルジモニウムヒドロキシプロピル加水分解コラーゲン(Lamequat(登録商標)L/Gruenau)、四級化コムギポリペプチド、ポリエチレンイミン、カチオン性シリコーンポリマー、例えばアミドメチコン、アジピン酸とジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンとのコポリマー(Cartaretin/Sandoz)、アクリル酸とジメチルジアリルアンモニウムクロリドとのコポリマー(Merquat 550/Chemviron)、ポリアミノポリアミド(例えばFR-A-2 252 840に記載されているようなもの)、及びそれらの架橋水溶性ポリマー、カチオン性キチン誘導体、例えば四級化キトサンのもの(場合により微結晶として販売される);ジハロアルキル(例えばジブロモブタン)とビスジアルキルアミン(例えばビスジメチルアミノ-1,3-プロパン)との縮合生成物、カチオン性グアーガム、例えば、Celanese製のJaguar C-17、Jaguar C-16、四級化アンモニウム塩ポリマー、例えば、Miranol製のMirapol A-15、Mirapol AD-1、Mirapol AZ-1である。アニオン性、双性イオン性、両性イオン性、及び非イオン性のポリマーとして、例えば、酢酸ビニル/クロトン酸コポリマー、ビニルピロリドン/アクリル酸ビニルコポリマー、酢酸ビニル/マレイン酸ブチル/アクリル酸イソボルニルコポリマー、メチルビニルエーテル/無水マレイン酸コポリマー、及びそれらのエステル、非架橋ポリアクリル酸、及びポリオールで架橋されたポリアクリル酸、アクリルアミドプロピル-トリメチルアンモニウムクロリド/アクリレートコポリマー、オクチルアクリルアミド/メチルメタクリレートtert-ブチルアミノエチルメタクリレート/メタクリル酸2-ヒドロキシプロピルコポリマー、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン/酢酸ビニルコポリマー、ビニルピロリドン/メタクリル酸ジメチルアミノエチル/ビニルカプロラクタムターポリマー、さらに、場合により誘導体化セルロースエーテル、及びシリコーンが考えられる。さらに、EP 1093796(3〜8頁、段落17〜68)に記載されているようなポリマーが使用されてもよい。
生理活性成分
生理活性成分は、例えば、トコフェロール、酢酸トコフェロール、パルミチン酸トコフェロール、アスコルビン酸、デオキシリボ核酸、レチノール、ビサボロール、アラントイン、フィタントリオール、パンテノール、AHA酸、アミノ酸、セラミド、擬似セラミド、精油、植物抽出物、及びビタミン複合体を意味すると理解されるべきである。
消臭活性成分
消臭活性成分としては、例えば、制汗剤、例えばクロルヒドロキシアルミニウム(aluminium chlorohydrate)が考えられる(J. Soc. Cosm. Chem. 24, 281 (1973)を参照されたい)。Hoechst AG、フランクフルト(FRG)のLocron(登録商標)という商標のもとで、例えば、式Al2(OH)5Cl×2.5H2Oに相当するクロルヒドロキシアルミニウムが市販されており、それを使用することが特に好ましい(J. Pharm. Pharmacol. 26, 531 (1975)を参照されたい)。クロロヒドレートの他に、ヒドロキシ酢酸アルミニウム、及び酸性アルミニウム/ジルコニウム塩を使用することも可能である。エステラーゼ阻害剤をさらなる消臭活性成分として添加してもよい。そのような阻害剤は、好ましくはクエン酸トリアルキル、例えば、クエン酸トリメチル、クエン酸トリプロピル、クエン酸トリイソプロピル、クエン酸トリブチル、特にクエン酸トリエチル(Hydagen CAT、Henkel)であり、これらは酵素活性を阻害することで臭気の発生を低減する。エステラーゼ阻害剤として考えられるさらなる物質は、ステロールのサルフェート、又はホスフェート、例えば、ラノステロール、コレステロール、カンペステロール、スチグマステロール、及びシトステロールのサルフェート、又はホスフェート、ジカルボン酸、及びそれらのエステル、例えば、グルタル酸、グルタル酸モノエチルエステル、グルタル酸ジエチルエステル、アジピン酸、アジピン酸モノエチルエステル、アジピン酸ジエチルエステル、マロン酸、及びマロン酸ジエチルエステル、並びにヒドロキシカルボン酸、及びそれらのエステル、例えば、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、又は酒石酸ジエチルエステルである。細菌叢に影響を及ぼし、汗分解細菌を死滅させるかその増殖を阻害する抗細菌活性成分もまた、同様に、調製物(特にスティック調製物)中に存在することができる。例として、キトサン、フェノキシエタノール、及びグルコン酸クロルヘキシジンが挙げられる。5-クロロ-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)-フェノール(Triclosan、Irgasan、Ciba Specialty Chemicals Inc.)もまた、特に有効であることが判明している。
ふけ防止剤
ふけ防止剤として、例えば、クリンバゾール、オクトピロックス、及びジンクピリチオンを使用してもよい。通例の皮膜形成剤として、例えば、キトサン、微結晶キトサン、四級化キトサン、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン/酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸を高比率で含有する四級セルロース誘導体のポリマー、コラーゲン、ヒアルロン酸、及びそれらの塩並びに同様の化合物が挙げられる。
酸化防止剤
一次光防護物質に加えて、紫外線が皮膚、又は毛髪を透過するときに引き起こされる光化学反応連鎖を妨げる酸化防止剤の性質を有する二次光防護物質を使用することも可能である。そのような酸化防止剤の典型的な例は、アミノ酸(例えば、グリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファン)、及びそれらの誘導体、イミダゾール(例えばウロカニン酸)、及びそれらの誘導体、ペプチド、例えば、D,L-カルノシン、D-カルノシン、L-カルノシン、及びそれらの誘導体(例えばアンセリン)、カロチノイド、カロチン、リコペン、及びそれらの誘導体、クロロゲン酸、及びその誘導体、リポ酸、及びその誘導体(例えばジヒドロリポ酸)、オーロチオグリコース(aurothioglycose)、プロピルチオウラシル、及び他のチオール(例えば、チオレドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミン並びにそれらのグリコシル、N-アセチル、メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチル、ラウリル、パルミトイル、オレイル、リノレイル、コレステリル、及びグリセリルのエステル)並びにまたそれらの塩、チオジプロピオン酸ジラウリル、チオジプロピオン酸ジステアリル、チオジプロピオン酸、及びそれらの誘導体(エステル、エーテル、ペプチド、脂質、ヌクレオチド、ヌクレオシド、及び塩)、さらにスルホキシイミン化合物(例えば、ブチオニンスルホキシイミン、ホモシステインスルホキシイミン、ブチオニンスルホン、ペンタ-、ヘキサ-、ヘプタ-チオニンスルホキシイミン)、また(金属)キレート剤(例えば、ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸フィチン酸、ラクトフェリン)、ヒドロキシ酸(例えば、クエン酸、乳酸、リンゴ酸)、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビリベルジン、EDTA、EDDS、EGTA、及びそれらの誘導体、不飽和脂肪酸、及びそれらの誘導体(例えば、リノレン酸、リノール酸、オレイン酸)、葉酸、及びその誘導体、ユビキノン、及びユビキノール並びにそれらの誘導体、ビタミンC、及び誘導体(例えば、パルミチン酸アスコルビル、リン酸アスコルビルマグネシウム、酢酸アスコルビル)、トコフェロール、及び誘導体(例えば酢酸ビタミンE)、ビタミンA、及び誘導体(例えばパルミチン酸ビタミンA)、並びにまたベンゾイン樹脂の安息香酸コニフェリル、ルチン酸(rutinic acid)、及びその誘導体、グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフリリデングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒドログアヤレチン酸、トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸、及びその誘導体、マンノース、及びその誘導体、スーパーオキシドジスムターゼ、N-[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオニル]スルファニル酸(、及びその塩、例えば二ナトリウム塩)、亜鉛、及びその誘導体(例えば、ZnO、ZnSO4)、セレン、及びその誘導体(例えばセレンメチオニン)、スチルベン、及びその誘導体(例えば、スチルベンオキシド、trans-スチルベンオキシド)、並びに本発明に従って適した上記活性成分の誘導体(塩、エステル、エーテル、糖、ヌクレオチド、ヌクレオシド、ペプチド、及び脂質)である。HALS(=「ヒンダードアミン系光安定剤」)化合物も挙げることができる。
さらなる合成、及び天然の酸化防止剤は、例えば、特許WO 0025731(構造1〜3(2頁)、構造4(6頁)、構造5〜6(7頁)、及び化合物7〜33(8〜14頁))に列挙されている。
ハイドロトロープ剤
流動性状を向上させるために、ハイドロトロープ剤、例えば、エトキシル化若しくは非エトキシル化モノ-アルコール、ジオール若しくはポリオール(炭素原子の数が少ないもの)、又はそれらのエーテル(例えば、エタノール、イソプロパノール、1,2-ジプロパンジオール、プロピレングリコール、グリエリン(glyerin)、エチレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル;ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、及び同様の製品)を用いることも可能である。その目的のために考えられるポリオールは、好ましくは2〜15個の炭素原子、及び少なくとも2個のヒドロキシ基を有する。ポリオールは、さらなる官能基、特にアミノ基を含有していてもよく、且つ/又は窒素で修飾されていてもよい。典型的な例は、以下の通りである:グリセロール、アルキレングリコール、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、さらに100〜1000ダルトンの平均分子量を有するポリエチレングリコール;1.5〜10の固有縮合度を有する工業用オリゴグリセロール混合物、例えば、40〜50重量%のジグリセリロール含有量を有する工業用ジグリセロール混合物;メチロール化合物、例えば、特に、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリスリトール、及びジペンタエリスリトール;低級アルキル-グルコシド、特にアルキル基中に1〜8個の炭素原子を有するもの、例えば、メチル、及びブチルグルコシド;5〜12個の炭素原子を有する糖アルコール、例えば、ソルビトール、又はマンニトール;5〜12個の炭素原子を有する糖、例えば、グルコース、又はサッカロース;アミノ糖、例えばグルカミン;ジアルコールアミン、例えば、ジエタノールアミン、又は2-アミノ-1,3-プロパンジオール。
防腐剤、及び細菌阻害剤
適切な防腐剤として、例えば、メチル-、エチル-、プロピル-、ブチル-パラベン、塩化ベンザルコニウム、2-ブロモ-2-ニトロ-プロパン-1,3-ジオール、デヒドロ酢酸、ジアゾリジニル尿素、2-ジクロロ-ベンジルアルコール、DMDMヒダントイン、ホルムアルデヒド溶液、メチルジブロモグルタニトリル(methyldibromoglutanitrile)、フェノキシエタノール、ヒドロキシメチルグリシンナトリウム、イミダゾリジニル尿素、トリクロサン、及び次の参考文献:K.F.DePolo - A short textbook of cosmetology、第7章、表7-2、7-3、7-4、及び7-5、210〜219頁に列挙されるさらなる物質クラスが挙げられる。
細菌阻害剤の典型的な例は、グラム陽性菌に対して特異的作用を有する防腐剤であり、例えば、2,4,4'-トリクロロ-2'-ヒドロキシジフェニルエーテル、クロルヘキシジン(1,6-ジ(4-クロロフェニル-ビグアニド)ヘキサン)、又はTCC(3,4,4'-トリクロロカルバニリド)である。多数の芳香族物質、及びエーテル油にも抗微生物特性がある。典型的な例は、チョウジ油、ミント油、及びタイム油中の活性成分であるオイゲノール、メントール、及びチモールである。興味深い天然の消臭剤は、ライムブロッサム油中に存在するテルペンアルコールであるファルネソール(3,7,11-トリメチル-2,6,10-ドデカトリエン-1-オール)である。モノラウリン酸グリセロールも静菌剤であることが判明している。存在する追加の細菌阻害剤の量は、調製物の固形分に基づいて、通常0.1〜2重量%である。
香油
天然及び/又は合成の芳香族物質の香油混合物として、以下を挙げることができる。天然芳香族物質は、例えば、花(ユリ、ラベンダー、バラ、ジャスミン、ネロリ、イランイラン)から、茎、及び葉(ゼラニウム、パチュリ、プチグレン)から、果実(アニシード、コリアンダー、キャラウェイ(carraway)、ジュニパー)から、果皮(ベルガモット、レモン、オレンジ)から、根(メース、アンジェリカ、セロリ、カルダモン、コスタス、アイリス、ショウブ)から、木(パインウッド、サンダルウッド、グアヤクウッド、シダーウッド、ローズウッド)から、ハーブ、及び草(タラゴン、レモングラス、セージ、タイム)から、針状葉、及び小枝(トウヒ(spruce)、マツ、オウシュウアカマツ(Scots pine)、ヤママツ(mountain pine))から、樹脂、及びバルサム(ガルバナム、エレミ、ベンゾイン、ミルラ、オリバナム、オポポナックス)から得られる抽出物である。動物性の原料、例えば、霊猫香(シベット)、及び海狸香(カストリウム)も考えられる。典型的な合成芳香族物質は、例えば、エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコール、又は炭化水素タイプの製品である。エステルタイプの芳香族物質化合物は、例えば、酢酸ベンジル、イソ酪酸フェノキシエチル、酢酸p-tert-ブチルシクロヘキシル、酢酸リナリル、酢酸ジメチルベンジルカルビニル、酢酸フェニルエチル、安息香酸リナリル、ギ酸ベンジル、エチルメチルフェニルグリシネート、シクロヘキシルプロピオン酸アリル、プロピオン酸スチラリル、及びサリチル酸ベンジルである。エーテルとして、例えばベンジルエチルエーテルが挙げられ、アルデヒドとして、例えば、8〜18個の炭化水素原子を有する直鎖アルカナール、シトラール、シトロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、リリアール、及びブルゲオナールが挙げられ、ケトンとして、例えば、イオノン、イソメチルイオノン、及びメチルセドリルケトンが挙げられ、アルコールとして、例えば、アネトール、シトロネロール、オイゲノール、イソオイゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコール、及びテルピノールが挙げられ、炭化水素として、主にテルペン、及びバルサムが挙げられる。しかしながら、併用すると魅力的な香りを生じる種々の芳香族物質の混合物を使用することが好ましい。芳香構成成分として主に使用される比較的低揮発性のエーテル油も香油として適しており、例えば、セージ油、カモミール油、チョウジ油、メリッサ油、シナモンリーフ油、ライムブロッサム油、ジュニパーベリー油、ベチバー油、オリバナム油、ガルバナム油、ラボラナム油(labolanum oil)、及びラバンジン油がある。ベルガモット油、ジヒドロミルセノール、リリアール、リラール、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、ヘキシルシンナムアルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメンアルデヒド、リナロール、ボアザンブレンフォルテ(boisambrene forte)、アンブロキサン(ambroxan)、インドール、ヘジオン(hedione)、サンデライス(sandelice)、レモン油、タンジェリン油、オレンジ油、アリルアミルグリコレート、シクロバータル(cyclovertal)、ラバンジン油、マスカテルセージ油(muscatel sage oil)、ダマスコン、ブルボンゼラニウム油、サリチル酸シクロヘキシル、ヴェルトフィクスクール、イソイースーパー(iso-E-Super)、フィクソリド(Fixolide)NP、エベルニル、イラルデインガンマ(iraldein gamma)、フェニル酢酸、酢酸ゲラニル、酢酸ベンジル、ローズオキシド、ロミラート(romillat)、イロチル(irotyl)、及びフロラマットを単独で、又は互いに組み合わせて使用することが好ましい。
着色剤
着色剤として、例えば、Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaftの刊行物、「Kosmetische Faerbemittel」、Verlag Chemie、ヴァインハイム、1984年、81〜106頁に編集されているような、化粧目的に適しており認可されている物質を使用してもよい。着色剤は、全混合物に基づいて0.001〜0.1重量%の濃度で通常使用される。
他のアジュバント
さらに化粧品調製物は、アジュバントとして、消泡剤(例えばシリコーン)、構造化剤(例えばマレイン酸)、溶解剤(例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、又はジエチレングリコール)、乳白剤(例えば、ラテックス、スチレン/PVP、又はスチレン/アクリルアミドコポリマー)、錯化剤(例えば、EDTA、NTA、アラニン二酢酸、又はホスホン酸)、噴射剤(例えば、プロパン/ブタン混合物、N2O、ジメチルエーテル、CO2、N2、又は空気)、酸化染料前駆体としてのいわゆるカップラー、及び顕色剤構成成分、還元剤(例えば、チオグリコール酸、及びその誘導体、チオ乳酸、システアミン、チオリンゴ酸、又はメルカプトエタンスルホン酸)、又は酸化剤(例えば、過酸化水素、臭素酸カリウム、又は臭素酸ナトリウム)を含有することが可能である。
適切な防虫剤は、例えば、N,N-ジエチル-m-トルアミド、1,2-ペンタンジオール、又はinsect repellent 3535であり、適切なセルフタンニング剤、例えば、ジヒドロキシアセトン、及び/若しくはエリトルロース、又はWO 01/85124に記載されているようなジヒドロキシアセトン、及び/若しくはジヒドロキシアセトン前駆体、並びに/、又はエリトルロースである。
SPF増強剤としてのポリマービーズ、又は中空球
上に列挙したUV吸収剤、及びUV吸収剤の組み合わせと、SPF増強剤(例えば、スチレン/アクリレートコポリマー、シリカビーズ、球状ケイ酸マグネシウム、架橋ポリメタクリル酸メチル(PMMA;Micopearl M305 Seppic)のような非活性成分)とを組み合わせると、サン製品のUV防護をより良く最大限にすることができる。ホロスフィア(holosphere)添加剤(Sunspheres(登録商標)ISP、Silica Shells Kobo.)は、放射を屈折させるので、光子の実効光路長が増大する(EP0893119)。前述のような幾つかのビーズは、塗り広げる間に柔らかな肌触りをもたらす。さらに、そのようなビーズ(例えばMicropearl M305)の光学活性は、反射現象を除去することによって皮膚(肌)の輝きを調節することができ、また間接的に紫外光を散乱させることができる。
化粧品、又は医薬品の調製物
化粧品、又は医薬品の製剤は、広範な化粧品調製物に含まれる。例えば、特に以下の調製物が考えられる。
- スキンケア調製物、例えば、錠剤状、又は液体の石けん、ソープレス洗浄剤、又は洗浄用ペーストの形態の皮膚洗浄、及びクレンジング調製物、
- 浴用調製物、例えば、液体(フォームバス、ミルク、シャワー用調製物)、又は固体(例えばバスキューブ、及びバスソルト)の浴用調製物、
- スキンケア調製物、例えば、スキンエマルション、マルチエマルション、又はスキンオイル、
- 化粧用パーソナルケア調製物、例えば、デイクリーム、又はパウダークリームの形態の顔用メークアップ用品、おしろい(粉状、又は固形)、ほお紅、又はクリーム状メークアップ用品、アイケア調製物、例えば、アイシャドウ調製物、マスカラ、アイライナー、アイクリーム、又はアイフィックスクリーム、リップケア調製物、例えば、口紅、リップグロス、リップライナー(lip contour pencil)、ネイルケア調製物、例えば、マニキュア液、マニキュア除光液、ネイルハードナー、又はキューティクルリムーバー、
- フットケア調製物、例えば、足浴剤、フットパウダー、フットクリーム、又はフットバルサム、専用の消臭剤、及び制汗剤、又は角質除去調製物、
- 光防護調製物、例えば、サンミルク、ローション、クリーム、又はオイル、サンブロック、又はトロピカル(tropical)、プレタンニング(日焼け前)調製物、又はアフターサン(日焼け後)調製物、
- スキンタンニング(皮膚日焼け用)調製物、例えばセルフタンニングクリーム、
- 脱色用調製物、例えば、皮膚を漂白するための調製物、又はスキンライトニング(皮膚美白)調製物、
- 防虫剤、例えば、防虫用オイル、ローション、スプレー、又はスティック、
- 消臭剤、例えば、消臭スプレー、ポンプ式スプレー、消臭ジェル、スティック、又はロールオン、
- 制汗剤、例えば、制汗スティック、クリーム、又はロールオン、
- 染みのある皮膚(blemished skin)用のクレンジング、及びケア(手入れ)用調製物、例えば、合成洗浄剤(固体、又は液体)、ピーリング、又はスクラブ調製物、又はピーリングマスク、
- 化学的形態の体毛除去(脱毛)調製物、例えば、体毛除去パウダー、液体体毛除去調製物、クリーム、又はペーストの形態の体毛除去調製物、ジェル、又はエアロゾルフォームの形態の体毛除去調製物、
- 髭剃り(シェービング)調製物、例えば、髭剃り石けん、発泡性髭剃りクリーム、非発泡性髭剃りクリーム、フォーム、及びジェル、ドライシェービング用の髭剃り前調製物、髭剃り後用品、又は髭剃り後ローション、
- 香料調製物、例えば、香料(オーデコロン、オードトワレ、オードパルファム、パルファムドトワレ、香水)、香油、又は香水クリーム、
- 化粧用ヘア(毛髪)トリートメント調製物、例えば、シャンプー、及びコンディショナーの形態の洗髪調製物、ヘアケア調製物、例えばプレトリートメント調製物、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングジェル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、集中ヘアトリートメント、整髪(hair-structuring)調製物、例えば、パーマネントウェーブ用のヘアウェービング調製物(ホットウェーブ、マイルドウェーブ、コールドウェーブ)、縮毛矯正(hair-straightening)調製物、液体ヘアセット調製物、ヘアフォーム、ヘアスプレー、脱色(ブリーチング)調製物、例えば過酸化水素溶液、髪色を明るくする(ライトニング)シャンプー、脱色クリーム、脱色パウダー、脱色ペースト、又はオイル、一時的、半永久的、又は永久的な毛髪用着色剤(染毛剤)、自己酸化染料を含有する調製物、又は天然の毛髪用着色剤、例えばヘナ若しくはカモミール。
提示形態
列挙した最終製剤は、広範な提示形態で、例えば以下の形態で存在することができる: - W/O、O/W、O/W/O、W/O/W、又はPITエマルション、及び全ての種類のマイクロエマルションとしての液体調製物の形態、
- ジェルの形態、
- オイル、クリーム、ミルク、又はローションの形態、
- パウダー、ラッカー、錠剤状、又はメークアップの形態、
- スティックの形態、
- スプレー(噴射ガスを有するスプレー、又はポンプ式スプレー)、又はエアロゾルの形態、
- フォームの形態、又は
- ペーストの形態。
皮膚用の化粧品調製物として特に重要なものは、光防護調製物、例えば、サンミルク、ローション、クリーム、オイル、サンブロック、又はトロピカル、プレタンニング調製物、又はアフターサン調製物、さらに、スキンタンニング調製物、例えばセルフタンニングクリームである。特に興味深いものは、日焼け防止クリーム、日焼け防止ローション、日焼け防止ミルク、及びスプレーの形態の日焼け防止調製物である。
毛髪用の化粧品調製物として特に重要なものは、上述のヘアトリートメント調製物であり、特に、シャンプー、ヘアコンディショナーの形態の洗髪調製物、ヘアケア調製物、例えば、プレトリートメント調製物、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングジェル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、集中ヘアトリートメント、縮毛矯正調製物、液体ヘアセット調製物、ヘアフォーム、及びヘアスプレーである。特に興味深いものは、シャンプーの形態の洗髪調製物である。
シャンプーは、例えば以下の組成を有する:0.01〜5重量%の本発明によるUV吸収剤、12.0重量%のラウレス-2-硫酸ナトリウム、4.0重量%のコカミドプロピルベタイン、3.0重量%の塩化ナトリウム、及び全量100%までの水。
例えば、特に、以下の毛髪-化粧品製剤を使用することができる:
a1)本発明によるUV吸収剤、PEG-6-C10オキソアルコール、及びセスキオレイン酸ソルビタンからなる自己乳化型原料製剤(spontaneously emulsifying stock formulation)に、水、及び任意の所望の第四級アンモニウム化合物、例えば、4%ミンクアミドプロピルジメチル-2-ヒドロキシエチルアンモニウムクロリド、又はクオタニウム80を添加したもの、a2)本発明によるUV吸収剤、クエン酸トリブチル、及びモノオレイン酸PEG-20-ソルビタンからなる自己乳化性原料製剤に、水、及び任意の所望の第四級アンモニウム化合物、例えば、4%ミンクアミドプロピルジメチル-2-ヒドロキシエチルアンモニウムクロリド、又はクオタニウム80を添加したもの、
b)ブチルトリグリコール、及びクエン酸トリブチル中の本発明によるUV吸収剤の四倍濃縮溶液(quat-doped solution)、
c)本発明によるUV吸収剤とn-アルキルピロリドンの混合物、又は溶液。
本発明による化粧品調製物は、ヒトの皮膚を太陽光の損傷作用から良好に防護することによって特徴付けられる。
溶解度試験
[実験]
2mlの可溶化剤をキャップ付き20mlバイアルに入れる。その後、0.02g(1%)の物質(UVフィルター)をそれぞれ秤量し、溶剤に添加する。サーモスタットで制御された水浴中にバイアルを置き、その中で懸濁液/溶液を7日間25℃で撹拌する。可溶化剤に入れた物質の量が十分に溶解可能であれば、沈殿を観測することができるまで追加の物質を添加する。
7日後に、試料を13000rpm、25℃で、30分間遠心分離する。上清を小型のビーカー内に移す。試料がまだ濁っている場合、試料を0.2μmの非滅菌Membrex 25 PETフィルターを通して濾過する。透明な溶液を濾過してはならない。透明な溶液が得られたら、物質の濃度を紫外/可視分光分析で決定する。これを行うために、試料を適切な溶媒で希釈してもよく、あるいは、濃度が低い場合はそのまま測定してもよい。
紫外分光分析の結果から濃度を評価するために吸光係数が必要であるが、吸光係数は、飽和溶液を希釈するために使用したものと同様の極性を有する溶剤を用いて別途決定する。
溶解度は、ランベルト-ベールの法則の方程式を使用して算出することができる。
試験結果:
Figure 2020203888
製剤の例
Figure 2020203888
Figure 2020203888
製造仕様:
A相、及びB相を80℃まで加熱する。
撹拌速度を上げながらB相をA相にゆっくり添加する。
短時間ホモジナイズ(均質化)する。
穏やかに撹拌しながら冷却する。40℃より下がったらC相を添加する。
最後に再び短時間ホモジナイズする。
仕様
粘度:4000〜7000mPas(Brookfield;DV-III+、スピンドルLV2、20rpm、20℃)
インビトロでのSPF:50.9
Figure 2020203888
製造仕様
Rheocare XGを含まないB相を加熱する。
A相を撹拌しながら75℃まで加熱する。
75℃でRheocare XGをホモジナイザー下でB相に添加する。
A相を撹拌しながらBに添加し、ホモジナイズする。
絶えず撹拌しながら室温まで冷却し、次いでC相を添加した後に混合する。pH値を少なくとも7に調整する。
仕様
粘度:5500〜7000mPas(Brookfield、DV-III+、スピンドルLV2、20rpm、20℃)
インビトロでのSPF:63

Claims (35)

  1. (B1)ベンゾフェノン誘導体、
    (B2)ヒドロキシフェニルトリアジン誘導体、及び
    (B3)トリアニリノ-s-トリアジン誘導体
    から選択される有機UVフィルター(B)のための、可溶化剤としての、式(1)
    Figure 2020203888
     (式中、
    R1は、C6〜C24アルキルを表し、
    R2は、水素、又はC1〜C4アルキルであり、
    R3は、式(1a) *-(CH2)n1-R4の基であり、
    R4は、4〜6個の炭素原子を含む複素環式基、又は芳香族基であり、前記基は、1〜3個の窒素原子及び/又は酸素原子を含有することができ、
    n1は、0〜5の数であり、あるいは、
    R2、及びR3は、連結する窒素原子と一緒に、4〜6個の炭素原子を含む複素環式基を形成しており、前記基は、1個以上の酸素原子、又は窒素原子を含有することができる)
    に相当する化合物(A)の使用。
  2. R4が、式(1b)
    Figure 2020203888
     の基、又は式(1c)
    Figure 2020203888
     の基である、請求項1に記載の使用。
  3. R3が、プロピルモルホリノ、又はベンジルである、
    請求項1、又は2に記載の使用。
  4. R2が水素である、
    請求項1〜3のいずれか一項に記載の使用。
  5. R2、及びR3が、連結する窒素原子と一緒に、-(CH2)n2-環を形成しており、前記環は、1個以上のC1〜C4アルキル基で置換されていてもよく、且つ/又は、1個以上の-O-若しくは-NHで中断されていてもよく、ここで、
    n2は、3〜6の数である、
    請求項1、又は2に記載の使用。
  6. R2、及びR3が、モルホリン環を形成しており、前記環は、1個以上のC1〜C4アルキルで置換されていてもよい、
    請求項1、2、又は5に記載の使用。
  7. R2、及びR3が、連結する窒素と一緒に、4〜6員の複素芳香族基を形成しており、前記基は、1個以上のC1〜C4アルキルで置換されていてもよく、1個以上の窒素原子を含有していてもよい、
    請求項1、又は2に記載の使用。
  8. R2、及びR3が、連結する窒素と一緒に、イミダゾール環を形成しており、前記環は、1個、又は2個以上のC1〜C4アルキルで置換されていてもよい、
    請求項7に記載の使用。
  9. R2、及びR3が、連結する窒素と一緒に、式(1d)
    Figure 2020203888
     (式中、
    R5は、水素、又はC1〜C5アルキルである)
    の基を形成している、請求項8に記載の使用。
  10. 式(1)において、R1が、C6〜C18アルキルである、
    請求項1〜9のいずれか一項に記載の使用。
  11. 式(1)において、R1が、n-ヘプチルである、
    請求項1〜9のいずれか一項に記載の使用。
  12. 式(1)において、R1が、n-ノニルである、
    請求項1〜9のいずれか一項に記載の使用。
  13. 式(1)において、R1が、n-ウンデシルである、
    請求項1〜9のいずれか一項に記載の使用。
  14. 化合物(A)が、式(AM-01)
    Figure 2020203888
     の化合物に相当する、請求項1〜11のいずれか一項に記載の使用。
  15. 化合物(A)が、式(AM-02)
    Figure 2020203888
     の化合物に相当する、請求項1〜11のいずれか一項に記載の使用。
  16. 有機UVフィルター(B)が、(B1)、(B2)、及び(B3)から選択される少なくとも2種の異なるUVフィルターの混合物で使用される、請求項1〜15のいずれか一項に記載の使用。
  17. ベンゾフェノン誘導体(B1)が、式(BPH-01)
    Figure 2020203888
     (式中、
    R1、及びR2は、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C3〜C10シクロアルキル、又はC3〜C10シクロアルケニルであり、ここで、基R1、及びR2は、それらが結合する窒素原子と一緒に、5、又は6員環を形成していてもよく、
    R3は、C1〜C20アルキルである)
    に相当する、請求項1〜16のいずれか一項に記載の使用。
  18. ベンゾフェノン誘導体(B1)が、式(BPH-02)
    Figure 2020203888
     に相当する、請求項1〜17のいずれか一項に記載の使用。
  19. ヒドロキシフェニルトリアジン誘導体(B2)が、式(HTP-01)
    Figure 2020203888
     (式中、
    R1、及びR2は、互いに独立して、C1〜C18アルキルであり、
    R3は、C1〜C10アルコキシである)
    に相当する、請求項1〜16のいずれか一項に記載の使用。
  20. ヒドロキシフェニルトリアジン誘導体(B2)が、式(HTP-02)
    Figure 2020203888
     に相当する、請求項19に記載の使用。
  21. ヒドロキシフェニルトリアジン誘導体(B2)が、式(HTP-03)
    Figure 2020203888
     に相当する、請求項19に記載の使用。
  22. トリアニリノ-s-トリアジン誘導体(B3)が、式(TAT-01)
    Figure 2020203888
     (式中、
    R1、R2、及びR3は、互いに独立して、C1〜C20アルキル、C6〜C10アリール、又はC6〜C10ヘテロアリールであり、
    Xは、O、又はNR4であり、
    R4は、水素、又はC1〜C20アルキル、アリール、若しくはヘテロアリールである)
    に相当する、請求項1〜16のいずれか一項に記載の使用。
  23. トリアニリノ-s-トリアジン誘導体(B3)が、式(TAT-02)
    Figure 2020203888
     に相当する、請求項22に記載の使用。
  24. 請求項18に記載の(BPH-02)、請求項20に記載の(HTP-02)、及び請求項23に記載の(TAT-02)のUVフィルターの混合物が使用される、請求項1〜23のいずれか一項に記載の使用。
  25. 請求項18に記載の(BPH-02)、及び請求項20に記載の(HTP-02)のUVフィルターの混合物が使用される、請求項1〜23のいずれか一項に記載の使用。
  26. 請求項20に記載の(BPH-02)、及び請求項23に記載の(TAT-02)のUVフィルターの混合物が使用される、請求項1〜23のいずれか一項に記載の使用。
  27. 請求項20に記載の(HTP-02)、及び請求項23に記載の(TAT-02)のUVフィルターの混合物が使用される、請求項1〜23のいずれか一項に記載の使用。
  28. 請求項18に記載の(BPH-02)、請求項20に記載の(HTP-02)、及び請求項23に記載の(TAT-02)から選択されるUVフィルター(B)のための可溶化剤(A)として、式(AM-01)
    Figure 2020203888
     の化合物が使用される、請求項1〜23のいずれか一項に記載の使用。
  29. (A) 式(1)
    Figure 2020203888
     (式中、
    R1は、C6〜C24アルキルを表し、
    R2は、水素、又はC1〜C4アルキルであり、
    R3は、式(1a) *-(CH2)n1-R4の基であり、
    R4は、4〜6個の炭素原子を含む複素環式基、又は芳香族基であり、前記基は、1〜3個の窒素原子及び/又は酸素原子を含有することができ、
    n1は、0〜3の数であり、あるいは、
    R2、及びR3は、連結する窒素原子と一緒に、4〜6個の炭素原子を含む複素環式基を形成しており、前記基は、1個以上の酸素原子、又は窒素原子を含有することができる)
    に従った可溶化剤、並びに
    (B) (B1)ベンゾフェノン誘導体、
    (B2)ヒドロキシフェニルトリアジン誘導体、及び
    (B3)トリアニリノ-s-トリアジン誘導体
    から選択される少なくとも1種の有機UVフィルター
    を含む、化粧品組成物。
  30. 可溶化剤(A)が、式(AM-01)
    Figure 2020203888
     に相当する、請求項29に記載の組成物。
  31. (A)式(AM-01)の可溶化剤、並びに
    (B)請求項20に記載の(HTP-02)、請求項18に記載の(BPH-02)、及び請求項23に記載の(TAT-02)から選択される有機UVフィルター
    を含む、請求項30に記載の組成物。
  32. (A)式(AM-01)の可溶化剤、並びに
    (B)請求項20に記載の(HTP-02)、請求項18に記載の(BPH-02)、及び請求項23に記載の(TAT-02)のUVフィルターの混合物
    を含む、請求項30に記載の組成物。
  33. (A)式(AM-01)の可溶化剤、並びに
    (B)請求項20に記載の(BPH-02)、及び請求項23に記載の(HTP-02)のUVフィルターの混合物
    を含む、請求項30に記載の組成物。
  34. (A)式(AM-01)の可溶化剤、並びに
    (B)請求項20に記載の(HTP-02)、及び請求項23に記載の(TAT-02)のUVフィルターの混合物
    を含む、請求項30に記載の組成物。
  35. (A)式(AM-01)の可溶化剤、並びに
    (B)請求項18に記載の(BPH-02)、及び請求項23に記載の(TAT-02)のUVフィルターの混合物
    を含む、請求項30に記載の組成物。
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