KR20110096164A - 세척 조성물 및 방법 - Google Patents

세척 조성물 및 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20110096164A
KR20110096164A KR1020117016608A KR20117016608A KR20110096164A KR 20110096164 A KR20110096164 A KR 20110096164A KR 1020117016608 A KR1020117016608 A KR 1020117016608A KR 20117016608 A KR20117016608 A KR 20117016608A KR 20110096164 A KR20110096164 A KR 20110096164A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
composition
surfactant
solvent
formula
olefin
Prior art date
Application number
KR1020117016608A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101753621B1 (ko
Inventor
라자트 바수
게리 지호우스키
케인 쿡
데이비드 네일워젝
Original Assignee
허니웰 인터내셔널 인코포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 filed Critical 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드
Publication of KR20110096164A publication Critical patent/KR20110096164A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101753621B1 publication Critical patent/KR101753621B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/43—Solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/004—Surface-active compounds containing F
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/004—Surface-active compounds containing F
    • C11D1/006—Surface-active compounds containing fluorine and phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5004—Organic solvents
    • C11D7/5018—Halogenated solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
    • C23G5/00—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
    • C23G5/02—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
    • C23G5/028—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons
    • C23G5/02809—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing chlorine and fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
    • C23G5/00—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
    • C23G5/02—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
    • C23G5/028—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons
    • C23G5/02809—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing chlorine and fluorine
    • C23G5/02825—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing chlorine and fluorine containing hydrogen
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L1/00—Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods
    • D06L1/02—Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods using organic solvents
    • D06L1/04—Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods using organic solvents combined with specific additives
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/44—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen containing nitrogen and phosphorus
    • D06M13/453—Phosphates or phosphites containing nitrogen atoms
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M23/00—Treatment of fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, characterised by the process
    • D06M23/10—Processes in which the treating agent is dissolved or dispersed in organic solvents; Processes for the recovery of organic solvents thereof
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/01—Stain or soil resistance

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Cleaning And De-Greasing Of Metallic Materials By Chemical Methods (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Cleaning By Liquid Or Steam (AREA)

Abstract

본 발명은 이온성 계면활성제, 바람직하게는 이의 플루오르화부를 갖는 이온성 계면활성제, 및 하이드로플루오로- 및/또는 하이드로클로로플루오로-올레핀으로부터 선택된 용매를 포함하는 용매 및 세척 조성물을 제공한다. 또한, 본 발명은 하이드로플루오로- 또는 하이드로클로로플루오로-올레핀 및 상기 계면활성제를 함유하는 건조, 드라이 클리닝 및 방오 조성물을 제공한다. 또한, 본 발명은 하이드로플루오로-올레핀 또는 하이드로클로로플루오로-올레핀 및 메탄올, 에탄올 또는 이소프로판올과 같은 알코올을 함유하는 건조 조성물을 제공한다.

Description

세척 조성물 및 방법{Cleaning compositions and methods}
본 발명은 본 명세서에 참고문헌으로 편입되며, 2008년 12월 12일에 제출된 미국 임시 출원번호 제 61/138,164호에 관한 것이며, 이의 우선권을 주장한다.
본 발명은 세척 및/또는 탈수 조성물 및 방법에 관한 것이다.
금속, 세라믹, 유리 및 플라스틱 물품의 표면처리를 위해 수성 조성물을 사용하는 것은 잘 알려져 있다. 또한, 이러한 물품의 표면상에 있는 코팅을 세척, 도금 및 증착하는 것은 수성 매체에서 수행되는 것으로 알려져 있다. 모든 경우에 할로카본 용매 및 소수성 계면활성제가 물이 가득한 표면으로부터 물을 제거하는데 사용될 수 있다.
수분 제거를 위해 다양한 용매-계면활성 건조 조성물이 사용되었다. 예를 들어, 1,1,2트리클로로트리플루오로에탄("CFC-113")에 기초한 용매-계면활성 조성물이 알려져 있다. 그러나, 환경적 문제가 이러한 CFC-계 시스템의 사용을 감소시키고 있다.
본 출원인은 특정 계면활성제 또는 특정 그룹의 계면활성제가 CFC 용매를 제거하는데 적절한 하이드로클로로플루오로카본("HCFC's"), 하이드로플루오로카본("HFC's"), 하이드로클로로플루오로-올레핀("HCFO's") 및 하이드로플루오로-올레핀("HFO's") 및 하이드로플루오로에테르("HFE's") 용매를 포함하는 주어진 용매 또는 그룹의 용매와 함께 사용하기에 전적으로 수용가능한지 예측하기가 일반적으로 불가능하다는 것을 인식하게 되었다. 더욱이, 다수의 알려진 계면활성제는 이러한 용매에 용해될 수 없다. 또한, 드라이 클리닝, 건조 및 수분 제거는 계면활성제를 필요로 하며, 이는 선택된 용매와 함께 세척 조성물에 일련의 특성을 달성하기에는 구별되며 어려움을 제공한다. 절삭부로부터 오일을 제거하기 위해, 계면활성제는 바람직하게 오염물의 제거를 돕거나 그렇지 않으면 이러한 용매에 단지 간헐적으로 가용성일 것이다. 또한, 수분 제거는 물과 함께 안정한 에멀젼을 형성하지 않는 계면활성제를 필요로 한다.
본 출원인은 일반적으로 할로겐화 올레핀 용매, 특히 클로로-플루오로-올레핀이 상기 원하는 능력 및 기타 다른 특성을 가질 뿐만 아니라 수용가능한 수준의 안정성을 나타내는 이러한 용매와 계면활성제의 조합을 찾아내는데 부가적인 어려움을 제공하는 것을 인식하게 되었으며, 그 이유는 올레핀은 일반적으로 반응적이며, 특히 기존에 다수 사용된 용매들에 비해 반응적인 것으로 이해되기 때문이다.
따라서, 선택된 HCFC, HFC, HCFO, HFO 또는 HFE 용매에 가용성일 뿐만 아니라 상기 용매에서 원하는 활성을 가지며 수용가능한 수준의 안정성을 나타내는 계면활성제를 찾아야 한다.
본 발명의 일 견지는 하이드로할로올레핀을 함유하는 조성물에 관한 것으로, 바람직한 구현으로 상기 조성물은 하이드로클로로플루오로-올레핀(HCFO) 및/또는 하이드로플루오로-올레핀(HFO) 및 선택된 상기 하이드로할로올레핀과 함께 사용시 우수하며 그리고/또는 예기치않은 결과를 나타내는 특정 플루오린-함유 계면활성제를 포함한다. 예를 들어, 본 발명의 바람직한 조성물은 하이드로할로올레핀, 특히 HFO 및/또는 HCFO에 가용성이며, 이와 동시에 상대적으로 고수준의 안정성을 나타내는 혼합물을 형성하는 계면활성제를 포함하는 바람직한 특성을 갖는다. 바람직한 구현으로, 선택된 HHO(s)와 선택된 계면활성제(들)의 조합은 바람직한 수준의 표면 활성을 나타내며, 바람직하게는 수분 제거에 유용한 조성물을 형성한다.
본 발명의 다른 견지는 적어도 하나의 알코올, 특히 메탄올, 에탄올 또는 이소프로판올과 함께 하이드로클로로플루오로-올레핀(HCFO) 및/또는 하이드로플루오로-올레핀(HFO)을 함유하는 조성물에 관한 것이다.
다른 견지는 상기 조성물을 건조, 드라이 클리닝 및 방오성을 위해 사용하는 용도에 관한 것이다.
본 발명은 하이드로클로로플루오로-올레핀(HCFOs) 및 하이드로플루오로-올레핀(HFOs)을 포함하는 할로-올레핀 용매와 함께 사용될 수 있는 계면활성제에 관한 것이다. 본 발명에 유용한 계면활성제는 소수성이면서 HFO 및/또는 HCFO에 가용성인 플루오린-함유 계면활성제이다.
본 발명의 바람직한 구현으로, 상기 계면활성제는 양이온부와 음이온부를 갖는 이온성 계면활성제를 포함하며, 바람직하게는 이를 주성분으로 포함하며, 그리고 보다 바람직하게 특정 구현으로 이를 필수적으로 구성한다. 바람직한 구현으로, 상기 계면활성제의 양이온부는 바람직하게 플루오로카본부를 포함하며, 보다 바람직하게 플루오로알킬부를 포함한다. 물론 이러한 바람직한 구현에서 상기 계면활성제의 음이온부는 또한 플루오로카본부를 포함할 수 있다. 본 명세서에 사용된 용어 플루오로카본부는 광범위한 견지로 적어도 하나의 탄소-탄소 결합 및 그룹내 탄소원자와 결합한 적어도 하나의 불소를 포함하는 일 그룹의 공유결합된 원자들을 의미하는 것으로 의도된다.
특정의 매우 바람직한 견지로, 계면활성제의 양이온부에 함유되는 바람직한 플루오로카본부는 헤테로원자를 함유하며, 그리고 바람직하게 계면활성제의 양이온부는 시클릭 또는 방향족 부내 고리 구조의 일부인 헤테로원자와 공유결합되는 플루오로카본부를 포함하며, 상기 헤테로 원자는 바람직하게 산소, 질소 또는 황으로 구성되는 그룹으로부터 선택되며, 특정 구현으로 질소가 바람직하다. 또한, 이러한 바람직한 구현에서 계면활성제의 양이온부가 플루오로카본부에 공유결합된 헤테로원자를 함유하는 경우, 계면활성제의 음이온부는 바람직하게 포스페이트이다. 특정의 매우 바람직한 구현으로, 계면활성제의 양이온부의 플루오로카본부는 시클릭 또는 방향족 부의 헤테로원자에 연결된 퍼플루오로알킬 사슬을 포함한다. 플루오로카본부의 탄소 사슬의 길이는 본 발명의 범위내에서 광범위하게 달라질 수 있는 것으로 예측되나, 특정 바람직한 구현으로, 특히 플루오로카본부가 시클릭 또는 방향족 부의 헤테로원자에 연결된 퍼플루오로알킬 사슬인 구현에서 상기 사슬에서, 바람직하게 퍼플루오로알킬 사슬에서 탄소원자의 수는 바람직하게 약 2-30, 보다 바람직하게 약 2-20, 그리고 보다 바람직하게 약 2-15이다.
본 발명에 따른 유용한 계면활성제는 본 명세서에 참고문헌으로 편입된 미국 특허 5,856,286에 기재된 계면활성제들을 포함한다. 바람직한 구현으로, 본 발명의 조성물에 사용되는 계면활성제는 화학식 I 또는 화학식 II에 따른 계면활성제, 또는 이러한 계면활성제의 혼합물로부터 선택된다:
Figure pct00001
상기 식에서 R1은 수소, C1-C5 알킬, 아릴, 알킬아릴, C1-C5 플루오로알킬, 플루오로아릴, 또는 플루오로알킬아릴이며, R1, R2 및 R3는 동일하거나 다를 수 있으며, 수소, 선형 또는 분지형 C1-C16 알킬, 플루오로알킬, 아릴 또는 알킬아릴 또는
Figure pct00002
이며,
상기 식에서 R4는 선형 또는 분지형 C1-C16 알킬 또는 플루오로알킬기이며, R1, R2 및 R3기 중 1이하가 수소인 경우 n은 1-16이며, Rf는 플루오로카본부이며, 바람직하게 CmF2m+1이며, 여기서 m은 2, 4, 6, 8, 10 또는 12이다. 바람직하게, n은 2, 3, 또는 4이다. 보다 바람직하게, n은 2이며 Rf는 평균 6-8의 m값을 갖는 알파플루오로폴리디플루오로메틸렌이다. Rf=F(CF2)x. 적절한 분포는 다음을 포함할 수 있다: Rf - C4F9 - 4% 최대; C6F13 - 50 ± 3%; C8F17 - 29 ± 2%; C10F2 - 11 ± 2%; 및 C14F29 - 2% 최대. 예를 들어, 평균 Rf는 7.3%이며, 평균분자량은 553이며, 그리고 평균 % F 함량은 56%이다.
특히 바람직한 헤테로방향족 계면활성제는 4-테르트-옥틸페닐-모노- 및/또는 디-액시드 포스페이트의 올리고머릭 퍼플루오로알킬피리디늄염이다. 플루오르네이티드 성분의 배치가 헤테로원자상인 경우, 즉, 피리딘 고리의 질소상인 경우 계면활성제는 일반적으로 건조 활성을 나타내는 경향이 있다.
다른 계면활성제는 본 명세서에 참고문헌으로 편입된 미국 특허 5,610,128에 개시되어 있다. 이러한 계면활성제는 화학식 III 또는 화학식 IV에 따른 계면활성제, 또는 이러한 계면활성제의 혼합물로부터 선택된다:
Figure pct00003
상기 식에서 R1, R2, R3는 동일하거나 다를 수 있으며, 선형 또는 분지형 C1-C16 알킬, 플루오로알킬, 아릴 또는 알킬아릴 또는
Figure pct00004
이며,
상기 식에서 R8는 수소 또는 선형 또는 분지형 C1-C16 알킬 또는 플루오로알킬기이며; R4는 C1-C18 퍼플루오로알킬이며; n은 1-4이며; R5, R6 및 R7은 동일하거나 다를 수 있으며, H, 선형 또는 분지형 C1-C16 알킬, 플루오로알킬 또는 알킬아릴기 또는
Figure pct00005
이며,
상기 식에서 R9는 선형 또는 분지형 C1-C16 알킬 또는 플루오로알킬기이며, R5, R6 및 R7 중 1이하는 수소이다.
특정 바람직한 구현으로, 계면활성제는 소정의 부, 바람직하게 양이온부를 함유하며, 이는 방향족부를 포함하며, 바람직하게 헤테로원자를 갖는 적어도 하나의 방향족 고리를 갖는 부, 바람직하게 고리내에 질소를 포함한다. 본 발명의 실시에 사용되는 이러한 방향족-함유 계면활성제의 예는 4-테르트-옥실페닐(모노- 및 디-) 액시드 포스페이트의 디메틸벤질 1,1,2,2테트라히드로퍼플루오로데실아민염; 및 4-테르트-옥틸(모노- 및 디-) 액시드 포스페이트의 디에틸메틸 1,1,2,2테트라히드로퍼플루오로데실아민염을 포함한다.
바람직한 구현으로, 본 발명은 할로겐화 올레핀, 바람직하게는 HFO, HCFO 및 이의 조합으로부터 선택된 할로겐화 올레핀, 적어도 하나의 이온성 계면활성제, 바람직하게 소수성이면서 HFO 및/또는 HCFO에 쉽게 가용성인 적어도 하나의 플루오린-함유 계면활성제를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 바람직한 구현으로 상기 HFO 또는 HCFO 및 계면활성제는 효과적인 건조, 드라이 클리닝, 또는 방오성 조성물을 제공하는 상대적 비율로 존재한다.
일 견지로, 본 발명은 하이드로클로로플루오로-올레핀, 하이드로플루오로-올레핀, 또는 이의 혼합물을 포함하는 용매, 및 상기 화학식의 계면활성제를 포함하며, 상기 성분들은 효과적인 건조 또는 드라이 클리닝을 제공하기에 충분한 양으로 존재하는 조성물을 제공한다. 본 발명의 바람직한 용매-계면활성제 조성물은 이에 한정하는 것은 아니나 스테인리스강, 알루미늄합금 및 황동과 같은 금속; 유리, 붕규산 유리 및 유약을 칠하지 않은 알루미나와 같은 유리 및 세라믹 표면; 실리콘 웨이퍼와 같은 실리카; 화이어드 알루미나 등을 포함하는 광범위한 물질로부터 효과적으로 물을 제거한다. 또한, 본 발명의 조성물은 제거된 물과 함께 현저한 에멀젼을 형성하지 않거나 단지 이러한 에멀젼이 미미한 양으로 형성된다.
특정 구현으로, 본 발명은 방오성을 부여하기 위해 직물을 처리하는 공정에 유용하거나 이러한 공정용으로 사용되는 용매-계면활성제 조성물을 제공한다. 상기 조성물은 하이드로클로로플루오로-올레핀, 하이드로플루오로올레핀 또는 이의 혼합물을 포함하는 용매 및 상기 화학식의 계면활성제를 포함하며, 상기 성분들은 효과적인 방오성을 제공하기에 충분한 양으로 존재한다. 이러한 조성물은 오염물 제거를 촉진하며, 헹굼 단계에 존재할 경우 방오성을 제공한다.
본 발명의 플루오린-함유 계면활성제는 예를 들어, US 5,856,286 및 US 5,610,128(본 명세서에 이미 참고문헌으로 편입됨)에 기재된 스킴에 따라 제조될 수 있다. 상기 계면활성제 종류내에 있는 다른 화합물들이 유사하게 제조될 수 있다. 상기 계면활성제에 대해 특별히 나타내지 않지만, 이들의 제조를 위한 스킴의 변형은 당 기술분야의 숙련자에게 쉽게 인식될 것이다.
하이드로클로로플루오로-올레핀은 어느 탄소에 결합되어 있으며 어느 하나의 탄소-탄소 결합은 이중결합으로 이루어진 염소 및 불소 원자를 갖는 어느 하이드로할로카본을 의미한다. 하이드로플루오로-올레핀은 어느 탄소에 결합되어 있으며 어느 하나의 탄소-탄소 결합은 이중결합으로 이루어진 불소 원자를 갖는 어느 하이드로할로카본을 의미한다.
적절한 하이드로클로로플루오로-올레핀 및 하이드로플루오로-올레핀은 화학식 (A)의 구조를 갖는 화합물을 포함한다:
Figure pct00006
상기 식에서 R1, R2, R3 및 R4는 H, F, Cl 및 C1-C6 알킬, 적어도 C6 아릴, 특히 C6-C15 아릴, 적어도 C3 시클로알킬, 특히 C6-C12 시클로알킬 및 C6-C15 알킬아릴로 구성되는 그룹으로부터 각각 독립적으로 선택되며, 임의로 적어도 하나의 F 또는 Cl로 치환되며, 여기서 화학식 (A)는 적어도 하나의 F, 바람직하게는 적어도 하나의 Cl을 함유한다.
적절한 알킬은 이에 한정하는 것은 아니나 메틸, 에틸 및 프로필을 포함한다. 적절한 아릴은 이에 한정하는 것은 아니나 페닐을 포함한다. 적절한 알킬아릴은 이에 한정하는 것은 아니나 메틸, 에틸 또는 프로필 페닐; 벤질, 메틸, 에틸 또는 프로필 벤질, 에틸 벤질을 포함한다. 적절한 시클로알킬은 이에 한정하는 것은 아니나 메틸, 에틸 또는 프로필 시클로헥실을 포함한다. 아릴에 (오르토, 파라 또는 메타 위치에) 결합되는 전형적인 알킬기는 C1-C7 알킬 사슬을 가질 수 있다. 화학식 (A)의 화합물은 바람직하게 선형 화합물이나 분지형 화합물이 배제되지 않는다. 특정 예는 C3F3H2Cl(하이드로클로로플루오로올레핀 1233zd(Z) 및 하이드로클로로플루오로올레핀 1233zd(E)와 같은), CF3CF=CFCF2CF2Cl 및 CF3CCl=CFCF2CF3, 및 혼합물을 포함한다.
본 발명자들은 특정 바람직한 구현으로 본 발명의 조성물의 용매 성분은 하나 이상의 C3-C6 플루오로알켄 및 보다 바람직하게 하나 이상의 C3, C4 또는 C5 플루오로알켄, 바람직하게 하기 화학식과 같은 화학식 B를 갖는 화합물을 포함한다:
XCF2R3-z (B)
상기 식에서 X는 C2, C3, C4 또는 C5 불포화, 치환 또는 비치환, 라디칼이며, 각 R은 독립적으로 Cl, F, Br, I 또는 H이며, 그리고 z는 1-3이다. 특정 바람직한 구현으로, 본 발명의 플루오로알켄은 적어도 4개의 할로겐 치환체를 가지며, 이중 적어도 3은 F이며, 그리고 보다 바람직하게 이중 어느 것도 Br이 아니다. 특정 바람직한 구현으로, 화학식 B의 화합물은 각 비말단 불포화 탄소가 불소 치환체를 갖는 화합물, 바람직하게는 3탄소 화합물을 포함한다.
특정 구현으로, 화학식 B의 화합물은 3-5 불소 치환체를 갖는 프로펜, 부텐, 펜텐 및 헥센을 포함하는 것이 매우 바람직하며, 다른 치환체는 존재하거나 존재하지 않을 수 있다. 특정 바람직한 구현으로, R은 Br이 아니며, 바람직하게 불포화 라디칼은 Br 치환체를 함유하지 않는다. 프로펜 중에서, 테트라플루오로프로펜(HFO-1234) 및 플루오로클로로프로펜(트리플루오로, 모노클로로프로펜(HFCO-1233), 및 보다 바람직하게 CF3CCl=CH2(HFO-1233xf) 및 CF3CH=CHCl(HFO-1233zd)와 같은)이 특정 구현으로 특히 바람직하다.
특정 구현으로, 펜타플루오로프로펜이 바람직하며, 특히, CF3CF=CFH(HFO-1225yez 및/또는 yz)와 같은 말단 불포화 탄소상의 수소 치환체가 있는 펜타플루오로프로펜을 포함하며, 그 이유는 특히 본 발명자들이 이러한 화합물들이 적어도 상기 화합물 CF3CH=CF2(HFO-1225zc)과 비교하여 상대적으로 낮은 독성도를 갖는 것을 발견하였기 때문이다.
부텐 중에서, 플루오로클로로부텐이 특히 특정 구현으로 바람직하다.
용어 "HFO-1234"는 모든 테트라플루오로프로펜을 칭하는 것으로 사용된다. 테트라플루오로프로펜 중에서 1,1,1,2-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf) 및 시스- 및 트랜스-1,1,1,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze) 모두를 포함한다. 용어 HFO-1234ze는 본 명세서에서 일반적으로 시스- 또는 트랜스-형태에 상관없이 1,1,1,3-테트라플루오로프로펜을 칭하는 것으로 사용된다. 용어 "시스HFO-1234ze" 및 "트랜스HFO-1234ze"는 본 명세서에서 1,1,1,3-테트라플루오로프로펜의 시스- 및 트랜스-형태를 각각 나타내는 것으로 사용된다. 이에 따라 용어 "HFO-1234ze"는 이의 범위가 시스HFO-1234ze, 트랜스HFO-1234ze 및 이의 모든 조합 및 혼합물을 포함한다.
용어 "HFO-1233"은 본 명세서에서 모든 트리플루오로,모노클로로프로펜을 칭하는 것으로 사용된다. 트리플루오로,모노클로로프로펜에는 1,1,1,트리플루오로-2,클로로-프로펜(HFCO-1233xf), 시스- 및 트랜스-1,1,1-트리플루오-3,클로로프로펜(HFCO-1233zd) 모두가 포함된다. 용어 HFCO-1233zd는 본 명세서에서 일반적으로 시스- 또는 트랜스-형태에 관계없이 1,1,1-트리플루오-3,클로로-프로펜을 칭하는 것으로 사용된다. 용어 "시스HFCO-1233zd" 및 "트랜스HFCO-1233zd"는 본 명세서에서 각각 시스- 및 트랜스-형태의 1,1,1-트리플루오,3-클로로프로펜을 나타내는 것으로 사용된다. 이에 따라 용어 "HFCO-1233zd"는 이의 범위를 시스HFCO-1233zd, 트랜스HFCO-1233zd 및 이의 모든 조합 및 혼합물을 포함한다.
용어 "HFO-1225"는 본 명세서에서 모든 펜타플루오로프로펜을 칭하는 것으로 사용된다. 이러한 분자에는 특히 1,1,1,2,3 펜타플루오로프로펜(HFO-1225yez), 이의 시스- 및 트랜스-형태 모두가 포함된다. 용어 HFO-1225yez는 이에 따라 본 명세서에서 일반적으로 이의 시스- 또는 트랜스-형태에 관계없이 1,1,1,2,3펜타플루오로프로펜을 칭하는 것으로 사용된다. 용어 "HFO-1225yez"는 이에 따라 이의 범위가 시스HFO-1225yez, 트랜스HFO-1225yez 및 이의 모든 조합 및 혼합물을 포함한다.
특정 바람직한 구현으로, 본 발명의 조성물은 둘 이상의 화학식 B의 화합물의 조합을 포함한다. 이러한 바람직한 구현에서, 상기 조성물은 적어도 하나의 트리플루오로,모노클로로프로펜, 바람직하게 HCFO-1233zd, 보다 바람직하게 트랜스HCFO-1233zd 및 적어도 하나의 테트라- 또는 펜타플루오로프로펜 화합물을 포함하며, 바람직하게 각 화합물은 조성물에 약 20-80중량%, 보다 바람직하게 약 30-70중량%, 및 보다 바람직하게 약 40-60중량%의 양으로 존재한다.
본 발명은 또한 포옴 발포제, 용매화제, 향료 및 향 추출물 및/또는 운반제, 에어로졸 생성제, 비-에어로졸 추진제 및 팽창제와 함께 본 발명의 조성물을 사용하는 방법 및 시스템을 제공한다.
상기 하이드로클로로플루오로-올레핀 또는 하이드로플루오로-올레핀 용매는 주로 과도한 계면활성제의 제거 및 물품의 표면으로부터 잔존하는 어느 수분을 제거하는 것을 포함하는 물품 세척 기능을 한다. 사용되는 하이드로클로로플루오로-올레핀 또는 하이드로플루오로-올레핀 및 계면활성제의 양은 적용처에 따라 크게 달라질 수 있으나, 이러한 물질들이 혼합될 수 있는 비율이 개시된 미국 특허 제 4,438,026호 및 제 4,401,584호를 참조하여 당 기술분야의 숙련자에게 쉽게 인식될 수 있을 것이다.
사용되는 용매의 양은 건조하고자 하는 물질의 표면으로부터 계면활성제를 제거하기 충분한 양이다. 유효량의 계면활성제란 하이드로클로로플루오로-올레핀 또는 하이드로플루오로-올레핀이 어느 정도로 건조, 드라이 클리닝, 또는 방오 성능에 필요로 하는 양을 의미한다.
바람직하게, 사용되는 계면활성제의 양은 용매-계면활성제 조성물의 총 중량의 약 5중량%이하일 것이다. 그러나, 상기 조성물로 처리한 후에 비경제적인 많은 양이 사용될 수 있으나, 건조하고자 하는 물품은 계면활성제를 함유하지 않거나 소량 함유하는 휘발성 할로카본으로 처리된다. 보다 바람직하게, 계면활성제의 양은 약 0.0005-3.0, 보다 바람직하게 약 0.005-0.5, 가장 바람직하게 약 0.05-0.3중량%이다. 건조 적용시 바람직한 구현으로, 계면활성제의 양은 적어도 약 0.005중량%, 보다 바람직하게 약 0.005-0.5, 가장 바람직하게 약 0.01-0.2중량%이다. 드라이 클리닝 적용시 바람직한 구현으로, 약 0.005-3.0, 보다 바람직하게 약 0.01-0.5중량%가 사용된다.
특정 구현으로, 본 발명의 용매부는 조성물내 용매의 총 중량을 기준으로 적어도 약 50중량%의 양으로 트리플루오로,모노클로로프로펜, 바람직하게 HCFO-1233zd, 및 보다 바람직하게 트랜스HCFO-1233zd를 포함한다. 하기 표 1은 특정 예의 용매/계면활성제 조성물을 제공하며, 조성물에 대한 바람직하며, 보다 바람직한 범위는 조성물내 용매 및 계면활성제의 총 중량을 기준으로 트랜스HCFO-1233zd를 적어도 약 50중량%, 보다 바람직하게 약 75중량%, 그리고 보다 바람직하게 적어도 약 95중량%를 포함한다.
트랜스HCFO-1233zd에 기초한 조성물
계면활성제 조성물내 중량%
-범위 1*		 조성물내 중량%
-범위 2*		 조성물내 중량%
-범위 3*
화학식 I 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
화학식 II 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 4인 화학식 I** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 6인 화학식 I** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 8인 화학식 I** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 10인 화학식 I** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 12인 화학식 I** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 4인 화학식 II** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 6인 화학식 II** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 8인 화학식 II** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 10인 화학식 II** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 12인 화학식 II** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
퍼플루오로알킬 피리디늄의 옥틸페닐산 포스페이트염 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
4-테르트-옥틸페닐 (모노-및 디-)산 포
스페이트의 디메틸벤질 1,1,2,2테트라히드로퍼플루오로데실아민염		 0.005-3.0
 0.005-0.5
 0.01-0.2
4-테르트-옥틸(모노- 및 디-)액시드 포스페이트의 디에틸메틸 1,1,2,2 테트라히드로퍼플루오로데실아민염 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
* - 모든 양은 대략적인 것으로 이해되며, 중량%는 조성물내 총 계면활성제 및 용매에 기초한 것이다.
** - m은 CmF2m+1에서의 값을 칭한다.
하기 표 2는 특정예의 용매/계면활성제 조성물을 제공하며, 조성물에 대한 바람직하며, 보다 바람직한 범위는 조성물내 용매 및 계면활성제의 총 중량을 기준으로 시스HCFO-1233zd를 적어도 약 50중량%, 보다 바람직하게 약 75중량%, 그리고 보다 바람직하게 적어도 약 95중량%를 포함한다.
시스HCFO-1233zd에 기초한 조성물
계면활성제 조성물내 중량%
-범위 1*		 조성물내 중량%
-범위 2*		 조성물내 중량%
-범위 3*
화학식 I 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
화학식 II 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 4인 화학식 I** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 6인 화학식 I** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 8인 화학식 I** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 10인 화학식 I** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 12인 화학식 I** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 4인 화학식 II** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 6인 화학식 II** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 8인 화학식 II** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 10인 화학식 II** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 12인 화학식 II** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
퍼플루오로알킬 피리디늄의 옥틸페닐산 포스페이트염 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
4-테르트-옥틸페닐 (모노-및 디-)산 포
스페이트의 디메틸벤질 1,1,2,2테트라히드로퍼플루오로데실아민염		 0.005-3.0
 0.005-0.5
 0.01-0.2
4-테르트-옥틸(모노- 및 디-)액시드 포스페이트의 디에틸메틸 1,1,2,2 테트라히드로퍼플루오로데실아민염 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
* - 모든 양은 대략적인 것으로 이해되며, 중량%는 조성물내 총 계면활성제 및 용매에 기초한 것이다.
** - m은 CmF2m+1에서의 값을 칭한다.
특정 구현으로, 상기 조성물의 용매부는 조성물내 용매의 총 중량을 기준으로 적어도 약 50중량%의 양으로 테트라플루오로프로펜, 바람직하게 HFO-1234ze, 보다 바람직하게 트랜스HFO-1234ze를 포함한다. 하기 표 3은 특정예의 용매/계면활성제 조성물을 제공하며, 조성물에 대한 바람직하며, 보다 바람직한 범위는 조성물내 용매 및 계면활성제의 총 중량을 기준으로 트랜스HFO-1234ze를 적어도 약 50중량%, 보다 바람직하게 약 75중량%, 그리고 보다 바람직하게 적어도 약 95중량%를 포함한다.
트랜스HFO-1234ze에 기초한 조성물
계면활성제 조성물내 중량%
-범위 1*		 조성물내 중량%
-범위 2*		 조성물내 중량%
-범위 3*
화학식 I 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
화학식 II 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 4인 화학식 I** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 6인 화학식 I** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 8인 화학식 I** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 10인 화학식 I** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 12인 화학식 I** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 4인 화학식 II** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 6인 화학식 II** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 8인 화학식 II** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 10인 화학식 II** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 12인 화학식 II** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
퍼플루오로알킬 피리디늄의 옥틸페닐산 포스페이트염 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
4-테르트-옥틸페닐 (모노-및 디-)산 포
스페이트의 디메틸벤질 1,1,2,2테트라히드로퍼플루오로데실아민염		 0.005-3.0
 0.005-0.5
 0.01-0.2
4-테르트-옥틸(모노- 및 디-)액시드 포스페이트의 디에틸메틸 1,1,2,2 테트라히드로퍼플루오로데실아민염 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
* - 모든 양은 대략적인 것으로 이해되며, 중량%는 조성물내 총 계면활성제 및 용매에 기초한 것이다.
** - m은 CmF2m+1에서의 값을 칭한다.
하기 표 4는 특정예의 용매/계면활성제 조성물을 제공하며, 조성물에 대한 바람직하며, 보다 바람직한 범위는 조성물내 용매 및 계면활성제의 총 중량을 기준으로 시스HFO-1234ze를 적어도 약 50중량%, 보다 바람직하게 약 75중량%, 그리고 보다 바람직하게 적어도 약 95중량%를 포함한다.
시스HFO-1234ze에 기초한 조성물
계면활성제 조성물내 중량%
-범위 1*		 조성물내 중량%
-범위 2*		 조성물내 중량%
-범위 3*
화학식 I 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
화학식 II 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 4인 화학식 I** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 6인 화학식 I** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 8인 화학식 I** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 10인 화학식 I** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 12인 화학식 I** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 4인 화학식 II** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 6인 화학식 II** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 8인 화학식 II** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 10인 화학식 II** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
m이 평균 약 12인 화학식 II** 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
퍼플루오로알킬 피리디늄의 옥틸페닐산 포스페이트염 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
4-테르트-옥틸페닐 (모노-및 디-)산 포
스페이트의 디메틸벤질 1,1,2,2테트라히드로퍼플루오로데실아민염		 0.005-3.0
 0.005-0.5
 0.01-0.2
4-테르트-옥틸(모노- 및 디-)액시드 포스페이트의 디에틸메틸 1,1,2,2 테트라히드로퍼플루오로데실아민염 0.005-3.0 0.005-0.5 0.01-0.2
* - 모든 양은 대략적인 것으로 이해되며, 중량%는 조성물내 총 계면활성제 및 용매에 기초한 것이다.
** - m은 CmF2m+1에서의 값을 칭한다.
본 발명의 조성물은 금속, 유리, 세라믹 등과 같은 물질로 이루어진 비흡수성 기질 및 물품을 세척 및/또는 건조하는데 사용될 수 있다. 따라서, 다른 구현으로, 본 발명은 하이드로클로로플루오로-올레핀, 하이드로플루오로-올레핀 또는 이의 혼합물을 포함하는 용매 및 유효량의 화학식 (I) 또는 (II)의 계면활성제를 포함하는 조성물과 기질을 접촉시키는 단계, 그 다음 그 물품으로부터 상기 용매-계면활성제 조성물을 제거하는 단계를 포함하는 기질의 표면을 건조시키는 방법을 제공한다.
이에 따라, 본 발명은 하이드로클로로플루오로-올레핀, 하이드로플루오로-올레핀 또는 이의 혼합물을 포함하는 용매 및 유효량의 화학식 (I) 또는 (IV)의 계면활성제를 포함하는 조성물에 물품을 접촉시키거나 노출시키는 단계, 그 다음 상기 물품으로부터 상기 용매-계면활성제 조성물을 제거하는 단계를 포함하는 물품을 드라이 클리닝하는 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 하이드로클로로플루오로-올레핀, 하이드로플루오로-올레핀 또는 이의 혼합물을 포함하는 용매 및 유효량의 화학식 (I) 또는 (IV)의 계면활성제를 포함하는 조성물에 직물을 접촉시키거나 노출시키는 단계, 그 다음 상기 직물로부터 상기 용매를 제거하는 단계를 포함하는 직물에 방오성을 부여하는 방법을 제공한다.
접촉 방식은 중요하지 않으며 광범위하게 달라질 수 있다. 예를 들어, 물품은 조성물의 컨테이너에 침지되거나 또는 물품은 조성물로 분무되어질 수 있다. 물품의 완전한 침지가 바람직하며, 이는 물품의 모든 노출 표면과 조성물간의 접촉을 확실히 하기 때문이다. 이러한 접촉을 제공할 수 있는 어느 방법이 사용될 수 있다. 전형적으로, 접촉 시간은 최대 약 10분이나, 이러한 시간은 중요하지 않으며 보다 긴 시간이 필요에 따라 사용될 수 있다.
접촉 온도 또한 조성물의 비등점에 따라 상당히 달라질 수 있다. 일반적으로, 온도는 대략 이러한 비등점과 동일하거나 낮다. 접촉 단계 후, 물품은 조성물과의 접촉으로부터 제거되며, 물품의 노출 표면에 부착된 조성물의 제거는 증발과 같은 어느 통상적인 수단에 의해 이루어진다. 임의로, 물품에 부착된 잔존하는 최소량의 계면활성제는 물품을 뜨겁거나 차가운 계면활성제-프리 용매와 접촉시킴으로써 더욱 제거될 수 있다. 최종적으로, 용매 증기에 물품을 유지시킴으로써 물품에 잔존하는 계면활성제 잔류물의 존재를 더욱 감소시킨다. 또한, 물품에 부착된 용매의 제거는 증발에 의해 이루어진다.
일반적으로, 조성물의 제거 또는 증발은 약 30초미만에, 바람직하게 약 10초미만에 이루어진다. 온도나 압력은 중요하지 않다. 대기압 또는 대기압보다 낮은 압력이 사용될 수 있으며, 하이드로클로로플루오로-올레핀 또는 하이드로플루오로올레핀의 비등점의 이상 또는 이하의 온도가 사용될 수 있다. 임의로, 부가적인 계면활성제가 필요에 따라 전체 조성물에 포함될 수 있다.
다른 구현으로, 방오특성을 갖는 직물을 제공하기에 효과적인 양으로 본 발명의 계면활성제의 코팅을 갖는 기질이 제공된다.
이는 하이드로클로로플루오로-올레핀, 하이드로플루오로-올레핀 또는 이의 혼합물에 계면활성제를 용해함으로써 완수될 수 있다. 그 다음, 기질은 조성물이 기질에 의해 흡수되도록 하기에 충분한 시간동안 분무(에어로졸 또는 펌프) 또는 침지에 의해 조성물로 적셔진다. 더욱이, 계면활성제는 오염된 기질을 상기 용매-계면활성제 조성물과 접촉시킴으로써 기질로부터 오염물의 제거를 증진시킬 수 있다. 이 방법은 기질이 직물인 경우에 가장 우수한 효과를 나타내는 경향이 있다.
둘 이상의 하이드로클로로플루오로-올레핀 또는 하이드로플루오로-올레핀 용매가 사용될 수 있다.
택일적으로, 계면활성제 대신에 알코올과 같은 제 2의 용매가 포함될 수 있다. 바람직하게 이러한 용매는 메탄올, 에탄올 또는 이소프로판올이다. 이러한 제 2의 용매를 하이드로클로로플루오로-올레핀 또는 하이드로플루오로-올레핀과 함께 사용하는 것은 상기한 바와 같은 동일한 건조 및 드라이 클리닝에 사용될 수 있다. 방오성 적용을 위해, 하나 이상의 본 발명의 하이드로클로로플루오로-올레핀 또는 하이드로플루오로-올레핀 용매를 하나 이상의 알코올과 함께 사용하여 효과적으로 계면활성제를 용해시킬 수 있으며, 그 다음 이를 상기한 바와 같이 스프레이나 침지와 같은 고정을 이용하여 직물에 운반할 수 있다.
제 2의 용매가 사용될 경우, 제 2의 용매는 총 조성물 기준으로 약 1-50중량%, 바람직하게 약 4-45중량%의 양으로 존재한다.
계면활성제-용매 조합을 이용할 경우, 건조, 드라이 클리닝, 및 방오성(계면활성제가 존재할 경우 드라이 클리닝의 결과로서)의 적용시 또는 방오제로서 계면활성제를 직접 적용할 경우에 계면활성제의 일부 량은 예를 들어, 고형 기질의 건조 후에 잔존한다. 전형적으로 이러한 잔존 계면활성제는 계면활성제의 단분자층이다.
본 발명의 조성물 및 방법은 바람직하게 통상적인 건조 또는 드라이 클리닝 기계 및 시스템으로 수행되거나 사용된다. 이러한 건조 기계의 예시는 미국 특허 제 3,386,181호에 기재되어 있으며, 이는 본 명세서에 참고문헌으로 편입된다.
실시예
실시예 1
본 발명의 용매-계면활성제 조성물의 수분 제거 성능을 퍼플루오로알킬 피리디늄의 옥틸페닐산 포스페이트염(미국 특허 5,856,286의 실시예 2에서 제조된 계면활성제) 500ppm을 함유하는 1-클로로-3,3,3-트리플루오로- 1-프로펜 용매 35mL를 냉각 코일이 장착된 100mL 비이커에 배치시킴으로써 평가되었다. 이 용액을 가열하여 끓이고, 이에 따라 냉각 코일은 용매 증기를 비이커에 가두었다. 워터-브레이크-프리 컨디션으로 습식 마모된 이중의 316 스테인리스강 쿠폰을 물에 침지시킨 다음, 상기의 끓는 시료 용액에 침지시켰다. 쿠폰으로부터 물을 제거하는데 필요한 시간을 기록하였으며, 5초의 최소 관찰시간이 선택되었다.
건조 성능의 초기 관찰 후, 물 35mL를 상기의 끓는 용액에 첨가하였다. 이 용액과 물간의 접촉이 이루어지도록 상기 용액이 5분간 계속 끓도록 유지하였다. 그 다음, 그 혼합물을 분별 깔때기에 옮기고 상분리 시간을 기록하였다. 에멀젼층이 없는 투명한 상으로의 신속한 분리는 용액이 이러한 적용에서 성공적으로 수행되는 것을 나타내 주는 것이다. 투명한 수상(water phase)은 상업적 기계의 물 배출에 대한 건조 용매의 심한 손실이 없는 것으로 예측될 수 있음을 나타내었다. 본 시험에서, 투명한 용매상은 파티클 타입 프래임에서 건조 기계로부터 제거된 물을 배출하는 건조 용매의 능력을 나타내었다. 즉, 물은 용매상에서 축적되지 않는다.
이러한 결과는 퍼플루오로알킬 피리디늄 텔로머의 옥틸페닐산 포스페이트염이 건조시간, 상 분리, 상 투명성과 관련하여 500ppm 수준에서 HFCO 용매에 대해 수분 제거에 대한 활성적인 계면활성제로 수행되었음을 입증한다.
실시예 2
본 발명의 용매-용매 조성물의 수분 제거 성능을 메탄올 용매 5중량%를 함유하는 용매 1-클로로-3,3,3-트리플루오로- 1-프로펜 35mL를 냉각 코일이 장착된 100mL 비이커에 배치시킴으로써 평가되었다. 이 용액을 가열하여 끓이고, 이에 따라 냉각 코일은 용매 증기를 비이커에 가두었다. 워터-브레이크-프리 컨디션으로 습식 마모된 이중의 316 스테인리스강 쿠폰을 물에 침지시킨 다음, 상기의 끓는 시료 용액에 침지시켰다. 5초의 최소 관찰시간으로 쿠폰으로부터 물을 제거하는데 필요한 시간을 기록하였다. 상기 용매 알코올 블렌드는 기질로부터 물을 완전히 제거할 수 있었다.
본 발명은 본 발명을 수행하는 바람직한 방식을 포함하는 특정 예에 대해 기술되었으나, 당 기술분야의 숙련자는 상기 시스템 및 기술의 다수의 변형 및 치환이 첨부된 청구범위에 기재된 본 발명의 정신 및 범위내에 포함되는 것을 인식할 것이다.

Claims (20)

  1. 유효량의 적어도 하나의 하이드로플루오로-올레핀 또는 하이드로클로로플루오로-올레핀 용매 및 소수성이면서 상기 하이드로플루오로-올레핀 또는 하이드로클로로플루오로-올레핀 용매에 가용성인 적어도 하나의 불소-함유 계면활성제를 포함하는 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 계면활성제는 화학식 I 또는 화학식 II 또는 이러한 계면활성제의 혼합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물:
    Figure pct00007

    상기 식에서 R1은 수소, C1-C5 알킬, 아릴, 알킬아릴, C1-C5 플루오로알킬, 플루오로아릴, 또는 플루오로알킬아릴이며, R1, R2 및 R3는 동일하거나 다를 수 있으며, 수소, 선형 또는 분지형 C1-C16 알킬, 플루오로알킬, 아릴 또는 알킬아릴 또는
    Figure pct00008

    이며,
    상기 식에서 R4는 선형 또는 분지형 C1-C16 알킬 또는 플루오로알킬기이며, R1, R2 및 R3기 중 1이하가 수소인 경우 n은 1-16이며, Rf는 CmF2m+1이며, 여기서 m은 2, 4, 6, 8, 10 또는 12이다.
  3. 제 2항에 있어서, n은 2, 3 또는 4인 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 2항에 있어서, n=2이며 Rf는 약 6-8의 평균 m값을 갖는 알파플루오로폴리디플루오로메틸렌인 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 2항에 있어서, 상기 계면활성제는 4-테르트-옥틸페닐-모노액시드 포스페이트의 올리고머릭 퍼플루오로알킬피리디늄염, 4-테르트-옥틸페닐-디액시드 포스페이트의 올리고머릭 퍼플루오로알킬피리디늄염, 또는 이의 혼합물인 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 1항에 있어서, 상기 계면활성제는 화학식 III 또는 화학식 IV 또는 이러한 계면활성제의 혼합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물:
    Figure pct00009

    상기 식에서 R1, R2, R3는 동일하거나 다를 수 있으며, 선형 또는 분지형 C1-C16 알킬, 플루오로알킬, 알킬아릴 또는
    Figure pct00010

    이며,
    상기 식에서 R8은 수소 또는 선형 또는 분지형 C1-C16 알킬 또는 플루오로알킬기이며; R4는 C1-C18 퍼플루오로알킬이며; n은 1-4이며; R5, R6 및 R7은 동일하거나 다를 수 있으며, H, 선형 또는 분지형 C1-C16 알킬, 플루오로알킬 또는 알킬아릴기 또는
    Figure pct00011

    이며,
    상기 식에서 R9는 선형 또는 분지형 C1-C16 알킬 또는 플루오로알킬기이며, R5, R6 및 R7 중 1이하는 수소이다.
  7. 제 6항에 있어서, 상기 계면활성제는 옥실페닐(모노)액시드 포스페이트의 디에틸 메틸 1,1,2,2-테트라히드로퍼플루오로데실아민염, 옥실페닐(디)액시드 포스페이트의 디에틸 메틸 1,1,2,2-테트라히드로퍼플루오로데실아민염; 및 옥틸 페닐(모노)액시드 포스페이트의 디메틸 벤질 1,1,2,2-테트라히드로퍼플루오로데실아민염 및 옥틸 페닐(디)액시드 포스페이트의 디메틸 벤질 1,1,2,2-테트라히드로퍼플루오로데실아민염; 옥틸 페닐(모노)액시드 포스페이트의 디에틸 벤질 1,1,2,2-테트라히드로퍼플루오로데실아민염 및 옥틸 페닐(디)액시드 포스페이트의 디에틸 벤질 1,1,2,2-테트라히드로퍼플루오로데실아민염으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제 6항에 있어서, 상기 계면활성제는 옥실페닐액시드 포스페이트의 디에틸 메틸 1,1,2,2-테트라히드로퍼플루오로데실아민염 또는 옥실페닐액시드 포스페이트의 디메틸 벤질 1,1,2,2-테트라히드로퍼플루오로데실아민염인 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제 6항에 있어서, 상기 계면활성제는 디에틸 메틸 아민염이며, 여기서 ~는 C8-C16인 것을 특징으로 하는 조성물.
  10. 제 6항에 있어서, 상기 계면활성제는 디메틸 벤질 아민염이며, 여기서 R4는 C8-C16인 것을 특징으로 하는 조성물.
  11. 제 1항에 있어서, 상기 하이드로플루오로-올레핀 또는 하이드로클로로플루오로올레핀은 화학식 (A)의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 조성물:
    Figure pct00012

    상기 식에서 R1, R2, R3 및 R4는 H, F, Cl 및 C1-C6 알킬, 적어도 C6 아릴, 적어도 C3 시클로알킬, 및 C6-C15 알킬아릴로 구성되는 그룹으로부터 각각 독립적으로 선택되며, 임의로 적어도 하나의 F 또는 Cl로 치환되며, 여기서 화학식 (A)는 적어도 하나의 F를 함유한다.
  12. 제 1항에 있어서, 상기 하이드로클로로플루오로-올레핀 용매로서 1-클로로-3,3,3-트리플루오로-1-프로펜을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  13. 제 1항의 용매-계면활성제 조성물과 기질을 접촉시킨 다음, 그 물품으로부터 용매-계면활성제 조성물을 제거하는 단계를 포함하는 기질의 표면을 건조시키는 방법.
  14. 제 1항의 용매-계면활성제 조성물에 물품을 접촉시킨 다음, 그 물품으로부터 용매-계면활성제 조성물을 제거하는 단계를 포함하는 물품을 드라이 클리닝하는 방법.
  15. 제 1항의 용매-계면활성제 조성물에 직물을 접촉시키거나 노출시키는 단계 및 상기 직물로부터 용매를 제거하는 단계를 포함하는 직물에 방오성을 부여하는 방법.
  16. 유효량의 적어도 하나의 하이드로플루오로-올레핀 또는 하이드로클로로플루오로-올레핀 및 알코올로부터 선택된 적어도 하나의 용매를 포함하는 조성물.
  17. 제 16항에 있어서, 상기 용매는 메탄올, 에탄올 및 이소프로판올로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  18. 제 16항에 있어서, 상기 하이드로플루오로-올레핀 또는 하이드로클로로플루오로올레핀은 화학식 (A)의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 조성물:
    Figure pct00013

    상기 식에서 R1, R2, R3 및 R4는 H, F, Cl 및 C1-C6 알킬, 적어도 C6 아릴, 적어도 C3 시클로알킬, 및 C6-C15 알킬아릴로 구성되는 그룹으로부터 각각 독립적으로 선택되며, 임의로 적어도 하나의 F 또는 Cl로 치환되며, 여기서 화학식 (A)는 적어도 하나의 F를 함유한다.
  19. 제 16항의 조성물과 기질 또는 물품을 접촉시킨 다음, 상기 기질 또는 물품으로부터 상기 조성물을 제거하는 단계를 포함하는 기질의 표면을 건조시키거나 물품을 드라이 클리닝하는 방법.
  20. 계면활성제 및 제 16항의 조성물에 직물을 접촉시키거나 노출시킨 다음, 상기 직물의 표면상에 상기 계면활성제가 남도록 상기 조성물을 제거하는 단계를 포함하는 직물에 방오성을 부여하는 방법.
KR1020117016608A 2008-12-17 2009-12-17 세척 조성물 및 방법 KR101753621B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13816408P 2008-12-17 2008-12-17
US61/138,164 2008-12-17
PCT/US2009/068588 WO2010080544A1 (en) 2008-12-17 2009-12-17 Cleaning compositions and methods

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020177017700A Division KR20170078864A (ko) 2008-12-17 2009-12-17 세척 조성물 및 방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20110096164A true KR20110096164A (ko) 2011-08-29
KR101753621B1 KR101753621B1 (ko) 2017-07-19

Family

ID=42316733

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020117016608A KR101753621B1 (ko) 2008-12-17 2009-12-17 세척 조성물 및 방법
KR1020177017700A KR20170078864A (ko) 2008-12-17 2009-12-17 세척 조성물 및 방법

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020177017700A KR20170078864A (ko) 2008-12-17 2009-12-17 세척 조성물 및 방법

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8637443B2 (ko)
EP (1) EP2376410B1 (ko)
JP (4) JP5841430B2 (ko)
KR (2) KR101753621B1 (ko)
CN (2) CN102317243B (ko)
ES (1) ES2700080T3 (ko)
HK (1) HK1164267A1 (ko)
HU (1) HUE040174T2 (ko)
PL (1) PL2376410T3 (ko)
WO (1) WO2010080544A1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150105589A (ko) * 2014-03-08 2015-09-17 주식회사 제우스 기판의 건조 방법

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5648345B2 (ja) * 2009-07-16 2015-01-07 セントラル硝子株式会社 シリコーン化合物用溶剤組成物
IT1406472B1 (it) 2010-12-22 2014-02-28 Nuovo Pignone Spa Prova per similitudine di prestazione di compressore
US20130090280A1 (en) * 2011-10-06 2013-04-11 Honeywell International Inc. Cleaning compositions and methods
US9232788B2 (en) * 2011-11-02 2016-01-12 Honeywell International Inc. Fumigation methods
US8772213B2 (en) 2011-12-22 2014-07-08 Honeywell International Inc. Solvent compositions including trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and uses thereof
MX360992B (es) 2012-09-14 2018-11-23 Procter & Gamble Composiciones antitranspirantes en aerosol, productos y metodos.
US20140250196A1 (en) * 2013-03-01 2014-09-04 Raymond Anthony Joao Apparatus and method for providing and/or for processing information regarding, relating to, or involving, defamatory, derogatory, harrassing, bullying, or other negative or offensive, comments, statements, or postings
US8951358B2 (en) * 2013-03-15 2015-02-10 Honeywell International Inc. Cleaning compositions and methods
US20150023886A1 (en) 2013-07-16 2015-01-22 The Procter & Gamble Company Antiperspirant Spray Devices and Compositions
US11186424B2 (en) 2013-07-16 2021-11-30 The Procter & Gamble Company Antiperspirant spray devices and compositions
CN103333748B (zh) * 2013-07-17 2014-08-13 大连奥首科技有限公司 一种硅片清洗液、制备方法、用途和硅片清洗方法
US9662285B2 (en) 2014-03-13 2017-05-30 The Procter & Gamble Company Aerosol antiperspirant compositions, products and methods
US9579265B2 (en) 2014-03-13 2017-02-28 The Procter & Gamble Company Aerosol antiperspirant compositions, products and methods
CN105371420A (zh) * 2014-09-01 2016-03-02 阿里巴巴集团控股有限公司 一种制冷控制方法、装置及***
ES2830200T3 (es) * 2015-05-29 2021-06-03 Zynon Tech Llc Composiciones de disolvente de limpieza y su uso
CN107546369B (zh) * 2016-06-29 2020-12-04 丰田自动车株式会社 电极的制造方法和电极的制造装置
MY187606A (en) 2016-11-30 2021-10-02 Zynon Tech Llc Cleaning solvent compositions exhibiting azeotrope-like behavior and their use
KR101767942B1 (ko) 2016-12-08 2017-08-17 벡스 인터코퍼레이션 주식회사 세정제 조성물
CN110055139B (zh) * 2019-04-08 2021-06-22 广东翔鹰化工有限公司 清洗组合物
US11713434B2 (en) 2020-08-18 2023-08-01 Zynon Technologies, Llc Cleaning solvent compositions exhibiting azeotrope-like behavior and their use

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3386181A (en) 1966-11-15 1968-06-04 Du Pont Method of removing water and apparatus therefor
DE2656384B2 (de) * 1976-12-13 1980-04-17 Chemische Fabrik Kreussler & Co Gmbh, 6200 Wiesbaden Verfahren zur Reinigung von Textilien in organischen Lösungsmittelbadern
CA1323819C (en) * 1988-11-14 1993-11-02 Garland G. Corey Carpet cleaning composition
JPH02222496A (ja) * 1989-02-23 1990-09-05 Asahi Glass Co Ltd ドライクリーニング用洗浄剤
JPH02222497A (ja) * 1989-02-23 1990-09-05 Asahi Glass Co Ltd フラックス洗浄剤
JPH02222469A (ja) * 1989-02-23 1990-09-05 Asahi Glass Co Ltd レジスト剥離剤
JPH02222702A (ja) * 1989-02-23 1990-09-05 Asahi Glass Co Ltd 付着水除去用溶剤
JPH02221388A (ja) * 1989-02-23 1990-09-04 Asahi Glass Co Ltd 脱脂洗浄剤
FR2658532B1 (fr) * 1990-02-20 1992-05-15 Atochem Application des (perfluoroalkyl)-ethylenes comme agents de nettoyage ou de sechage, et compositions utilisables a cet effet.
ATE111537T1 (de) * 1991-07-31 1994-09-15 Atochem Elf Sa Zusammensetzung auf der basis von n- perfluorbutylethylen zum reinigen von festen oberflächen.
IT1254630B (it) * 1992-02-20 1995-09-28 Ausimont Spa Composizioni detergenti, lucidanti e proteggenti (polishes) per superfici metalliche contenenti emulsionanti cationici, ed emulsionanti cationici in esse contenuti.
JPH06179894A (ja) * 1992-12-15 1994-06-28 Asahi Chem Ind Co Ltd フッ素化炭化水素系洗浄剤
US5610128A (en) * 1994-12-14 1997-03-11 Alliedsignal Inc. Surfactants and drying and drycleaning compositions which utilize said surfactants
US5925611A (en) * 1995-01-20 1999-07-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Cleaning process and composition
FR2731436B1 (fr) * 1995-03-09 1997-04-30 Atochem Elf Sa Utilisation d'hydrofluoroalcenes comme agents de nettoyage, et compositions utilisables a cet effet
US5868799A (en) * 1996-12-05 1999-02-09 Alliedsignal Inc. Surfactants and drying and drycleaning compositions which utilize said surfactants
US5856286A (en) * 1997-06-23 1999-01-05 Alliedsignal Inc. Surfactants for use in drying and dry cleaning compositions
FR2766836B1 (fr) * 1997-07-31 1999-09-24 Atochem Elf Sa Melange quasi azeotropique a base de 1,1,1,3,3- pentafluorobutane, de chlorure de methylene et de methanol pour le traitement de surfaces solides
JP3340062B2 (ja) * 1997-11-06 2002-10-28 日華化学株式会社 ドライクリーニング用洗浄剤組成物
US6022842A (en) * 1998-02-11 2000-02-08 3M Innovative Properties Company Azeotrope-like compositions including perfluorobutyl methyl ether, 1- bromopropane and alcohol
JP3212570B2 (ja) * 1998-02-19 2001-09-25 日華化学株式会社 ドライクリーニング用洗浄剤組成物
EP1160313A1 (en) * 2000-06-02 2001-12-05 The Procter & Gamble Company Cleaning composition and device for electronic equipment
US6828292B2 (en) * 2000-06-05 2004-12-07 Procter & Gamble Company Domestic fabric article refreshment in integrated cleaning and treatment processes
US20050096246A1 (en) 2003-11-04 2005-05-05 Johnson Robert C. Solvent compositions containing chlorofluoroolefins
JP5349965B2 (ja) * 2005-11-01 2013-11-20 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 不飽和フッ素化炭化水素類を含む溶媒組成物
KR20080114758A (ko) * 2006-02-28 2008-12-31 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 세정 분야를 위한 플루오르화 화합물을 포함하는 공비 조성물
US7754795B2 (en) * 2006-05-25 2010-07-13 3M Innovative Properties Company Coating composition
JP5050442B2 (ja) * 2006-07-12 2012-10-17 旭硝子株式会社 ポリテトラフルオロエチレン水性分散液
JP5109556B2 (ja) * 2006-11-01 2012-12-26 セントラル硝子株式会社 １，１，２，２−テトラフルオロ−１−メトキシエタンを含む共沸及び共沸様組成物
US8114828B2 (en) * 2007-04-16 2012-02-14 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and alcohols
CN102015595B (zh) * 2008-05-12 2014-10-01 阿科玛股份有限公司 氢氯氟烯烃的组合物
US8163196B2 (en) * 2008-10-28 2012-04-24 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150105589A (ko) * 2014-03-08 2015-09-17 주식회사 제우스 기판의 건조 방법

Also Published As

Publication number Publication date
JP2016186077A (ja) 2016-10-27
JP2014139320A (ja) 2014-07-31
US20120015863A1 (en) 2012-01-19
EP2376410A4 (en) 2014-10-15
KR101753621B1 (ko) 2017-07-19
CN104762138A (zh) 2015-07-08
US8637443B2 (en) 2014-01-28
JP2012512319A (ja) 2012-05-31
JP5841430B2 (ja) 2016-01-13
JP5934734B2 (ja) 2016-06-15
HUE040174T2 (hu) 2019-02-28
PL2376410T3 (pl) 2019-02-28
CN102317243B (zh) 2015-03-25
CN104762138B (zh) 2019-07-26
KR20170078864A (ko) 2017-07-07
WO2010080544A1 (en) 2010-07-15
HK1164267A1 (en) 2012-09-21
CN102317243A (zh) 2012-01-11
EP2376410B1 (en) 2018-08-29
JP2018031011A (ja) 2018-03-01
ES2700080T3 (es) 2019-02-13
EP2376410A1 (en) 2011-10-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101753621B1 (ko) 세척 조성물 및 방법
US10066140B2 (en) Compositions containing chlorofluoroolefins or fluoroolefins
JP6807870B2 (ja) メチルペルフルオロヘプテンエーテル及びｔｒａｎｓ−１，２−ジクロロエチレンの三元組成物、並びにその使用
EP3143118B1 (en) Compositions of methyl perfluoroheptene ethers, 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoropentane and trans-1,2-dichloroethylene and uses thereof
TWI640621B (zh) 清潔組合物及方法
TWI564284B (zh) 甲基全氟庚烯醚與反二氯乙烯之共沸及類共沸組成物及其用途
KR20060100365A (ko) 전자 기판의 플럭스 제거를 위한 불소화 탄화수소 및 2차부탄올 기재 조성물
JP2018529517A (ja) 揮発性化合物の精製及び脱脂を行うためのエネルギー効率のよい方法
JP4357014B2 (ja) 水切り洗浄方法及び装置
KR102680608B1 (ko) 메틸 퍼플루오로헵텐 에테르 및 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌의 3원 조성물, 및 그의 용도
JP2000265197A (ja) 溶剤およびそれを用いる物品表面の清浄化方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
GRNT Written decision to grant