KR20100110888A - 키나제 억제제로서의 화합물 및 조성물 - Google Patents

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퀴앙 딩
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윤호 진
퀴후이 진
슈 우
지안웨이 체
에스. 프랭크 얀
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Abstract

본 발명은 신규한 부류의 2,7-나프티리딘 유도체; 상기 화합물을 포함하는 제약 조성물 및 비정상 또는 조절되지 않은 키나제 활성, 특히 Syk, ZAP70, KDR, FMS, FLT3, c-Kit, RET, TrkA, TrkB, TrkC-GR-1R, Alk, c-FMS 또는 이들의 조합과 관련된 질환 또는 장애를 치료 또는 예방하기 위해 상기 화합물을 사용하는 방법을 제공한다.

Description

키나제 억제제로서의 화합물 및 조성물{COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS KINASE INHIBITORS}
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2008년 2월 1일에 출원된 미국 가특허 출원 제61/025,665호 및 2008년 5월 14일에 출원된 미국 가특허 출원 제61/053,091호에 대하여 35 U.S.C.§119(e) 하에서의 우선권의 이익을 주장한다. 상기 우선권 출원의 개시사항은 그 전체가 모든 목적을 위해 본원에 참고로 포함된다.
기술분야
본 발명은 단백질 키나제 억제제, 및 그러한 화합물의 사용 방법에 관한 것이다.
단백질 키나제 (PK)는 구조 및 촉매 기능이 고도로 보존된 대규모의 구조적으로 관련된 인산화 전이효소의 집합이다. 단백질 키나제는 ATP의 말단 인산염을 단백질의 티로신, 세린 및/또는 트레오닌 잔기의 히드록시기로 전이시키는 것을 촉매하는 신호 전달 경로의 효소 성분이며, 따라서 인산화하는 기질에 따라 단백질 티로신 키나제 (PTK), 및 단백질 세린/트레오닌 키나제의 패밀리로 범주화된다.
단백질 키나제는 세포 성장 및 분화의 조절에서 중요한 역할을 하며, 매우 다양한 세포 신호 전달 과정의 조절을 담당하는데, 여기서 단백질 키나제는 성장 인자 및 사이토카인의 생성을 초래하는 세포 신호의 핵심 매개체이다. 정상 또는 변이 단백질 키나제의 과발현 또는 부적절한 발현은 알츠하이머병과 같은 중추신경계 장애, 관절염과 같은 염증성 장애, 골다공증과 같은 골 질환, 당뇨병과 같은 대사 장애, 혈관신생과 같은 혈관 증식성 장애, 류마티스 관절염과 같은 자가면역 질환, 안 질환, 심혈관 질환, 죽상동맥경화증, 암, 혈전증, 건선, 재협착, 정신분열증, 통각, 이식 거부 및 바이러스 및 진균 감염과 같은 감염성 질환을 비롯한 다수의 질환 및 장애의 발달에 중요한 역할을 한다.
단백질-티로신 키나제의 예로서는, 이들에 한정되는 것은 아니나, Irk, IGFR-1, Zap-70, Bmx, Btk, CHK (Csk 동종 키나제), CSK (C-말단 Src 키나제), Itk-1, Src (c-Src, Lyn, Fyn, Lck, Syk, Hck, Yes, Blk, Fgr 및 Frk), Tec, Txk/Rlk, Abl, EGFR (EGFR-1/ErbB-1, ErbB-2/NEU/HER-2, ErbB-3 및 ErbB-4), FAK, FGF1R (또한 FGFR1 또는 FGR-1), FGF2R (또한 FGR-2), MET (또한 Met-I 또는 c-MET), PDGFR (.알파. 및 .베타.), Tie-1, Tie-2 (또한 Tek-1 또는 Tek), VEGFR1 (또한 FLT-1), VEGFR2 (또한 KDR), FLT-3, FLT-4, c-KIT, JAK1, JAK2, JAK3, TYK2, LOK, RET, TRKA, PYK2, ALK (역형성 림프종 키나제), EPHA (1-8), EPHB (1-6), RON, Fes, Fer 또는 EPHB4 (또한 EPHB4-1)가 있다.
단백질-세린/트레오닌 키나제의 예로서는, 이들에 한정되는 것은 아니나, Ark, ATM (1-3), CamK (1-IV), CamKK, Chk1 및 2 (체크포인트 키나제), CKI, CK2, Erk, IKK-I (또한 IKK-알파 또는 CHUK), IKK-2 (또한 IKK-베타), Ilk, Jnk (1-3), LimK (1 및 2), MLK3Raf (A, B, 및 C), CDK (1-10), PKC (모든 PKC 하위유형 포함), Plk (1-3), NIK, Pak (1-3), PDK1, PKR, RhoK, RIP, RIP-2, GSK3 (.알파. 및 .베타.), PKA, P38, Erk (1-3), PKB (모든 PKB 하위유형 포함) (또한 AKT-1, AKT-2, AKT-3 또는 AKT3-1), IRAK1, FRK, SGK, TAK1 또는 Tp1-2 (또한 COT)가 있다.
발명의 개요
본 발명은 단백질 키나제 억제제로서 유용한 화합물 및 이의 제약 조성물을 제공한다.
일 측면에서, 본 발명은 하기 화학식 I의 화합물, 및 이의 제약상 허용가능한 염, 제약상 허용가능한 용매화물 (예컨대 수화물), N-옥시드 유도체, 전구약물 유도체, 보호화된 유도체, 개별 이성질체 및 이성질체 혼합물을 제공한다.
<화학식 I>
Figure pct00001
[식 중,
R1은 -NR6R7, (CH2)nR19, L3R19, R20, C6-C14아릴, C3-C8시클로알킬, C2-C14헤테로시클로알킬 또는 C3-C13헤테로아릴이고, 여기서 R1의 C6-C14아릴, C3-C8시클로알킬, C2-C14헤테로시클로알킬 및 C3-C13헤테로아릴은 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된-C1-C6알킬, 할로-치환된-C1-C6알콕시, C3-C12시클로알킬, C2-C14헤테로시클로알킬, C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, -X2S(O)0-2R17, -X2S(O)0-2X2R19, -X2NR17R17, -X2NR17C(O)R17, -X2C(O)NR17R17, -X2NR17C(O)R19, -X2C(O)NR17R19, -X2C(O)R19, -X2NR17X2R19 및 -X2OX2R19로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고; 여기서,
X2는 결합 또는 C1-C4알킬렌이고;
L3은 결합, C1-C6알킬 또는 C1-C6알콕시이고; 여기서 L3의 C1-C6알킬 및 C1-C6알콕시기는 할로겐, -CN, -C1-C6알킬, C1-C6알콕시, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -N(R12)2, -C(O)N(R12)2, -N(R12)C(O)R13, C2-C14헤테로시클로알킬, -S(O)2R13, -S(O)2N(R12)2, R13, -(C(R12)2)nR13, -(C(R12)2)nR14, 할로-치환된 C1-C6알킬 및 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고;
R17은 H 또는 C1-C6알킬이고;
R19는 R20, C3-C12시클로알킬, C2-C14헤테로시클로알킬, C6-C14아릴 또는 C3-C13헤테로아릴이고, 여기서 R19의 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C3-C12시클로알킬 및 C2-C14헤테로시클로알킬은 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된-C1-C6알킬, 및 할로-치환된-C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 라디칼로 임의로 치환되고;
R2 및 R3은 H, (CH2)nR11, -C(O)R12, -CR12=NOCR12, -NR8R10, 할로겐, R20, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된-C1-C6알킬, 및 할로-치환된-C1-C6알콕시, C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴 및 C2-C14헤테로시클로알킬로부터 독립적으로 선택되고, 여기서 R2 및 R3의 C6-C14아릴, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C13헤테로아릴, 및 C2-C14헤테로시클로알킬은 할로겐, -CN, -NO2, -OR12, -OR10, =O, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -NR12C(O)N(R12)2, -NHS(O)2R13, -(CR12R12)nR11, -SR8, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 및 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고;
R4는 H, C1-C6알킬 또는 -(CR12R12)nR11이고;
R5는 H 또는 C1-C6알킬이고;
R6은 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C2-C14헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C3-C8시클로알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬, -(CH2)nR9, R20, -L3R9 또는 -Y1-L1-R14이고, 여기서,
Y1은 아릴렌, 헤테로아릴렌 또는 헤테로시클로알킬렌이고,
L1-은 결합, -O-, -C(O)-, -C(O)N(R11)-, -(C(R12)2)n- 또는 -O(CH2)n-이고;
또한, R6 및 Y1의 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬, C2-C14헤테로시클로알킬 및 C3-C8시클로알킬은, 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고;
R7은 H 또는 C1-C6 알킬이고;
R8은 H 또는 C1-C6 알킬이고;
R9는 R20, C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C2-C14헤테로시클로알킬, C3-C8시클로알킬 또는 Y2-L2-R14이고, 여기서,
Y2는 결합, 아릴렌, 헤테로아릴렌 또는 헤테로시클로알킬렌이고,
L2-는 결합, -O-, 또는 -O(CH2)n-이고;
또한, R9 및 Y2의 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C3-C8시클로알킬 및 C2-C14헤테로시클로알킬은 할로겐, -CN, =O, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고;
R10은 할로-치환된 C1-C6알킬, C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C2-C14헤테로시클로알킬, C3-C8시클로알킬 또는 -(CH2)nR11이고, 여기서 R10의 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C2-C14헤테로시클로알킬 및 C3-C8시클로알킬은 할로겐, -CN, 히드록실, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고;
R11은 -N(R12)2, -OR13, R20, -C(O)N(R12)2, -S(O)2R13, -S(O)2N(R12)2, C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C1-C6알킬, C3-C8시클로알킬, 또는 C2-C14헤테로시클로알킬이고, 여기서 R11의 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C1-C6알킬, C3-C8시클로알킬 및 C2-C14헤테로시클로알킬은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고;
각각의 R12는 H, C1-C6알킬, C2-C6알켄, 할로-치환된 C1-C6알킬 및 C3-C8시클로알킬로부터 독립적으로 선택되거나, 또는 각각의 R12는 독립적으로 그들이 결합된 N과 함께 헤테로시클로알킬을 형성하는 C1-C6알킬이고;
R13은 H, C1-C6 알킬, C3-C8시클로알킬, 할로-치환된 C1-C6 알킬 또는 C2-C14헤테로시클로알킬이고;
R14는 H, 할로겐, OR13, R20, -CN, -S(O)2N(R12)2, -S(O)2R13, -C(O)N(R12)2, N(R12)2, C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬, C6-C14아릴, 헤테로아릴 또는 C2-C14헤테로시클로알킬이고, 여기서 C2-C14헤테로시클로알킬, C6-C14아릴 및 C3-C13헤테로아릴은 할로겐, -CN, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C3-C8시클로알킬, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -N(R12)2, -C(O)(C(R12)2)nR16, -C(O)N(R12)2, 헤테로시클로알킬, -S(O)2R13, -S(O)2N(R12)2, -NHS(O)2R13, R13, R10, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, -(C(R12)2)nR16, 할로-치환된 C1-C6알킬 및 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고;
R15는 H, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, -CN, 할로겐, R10이고,
R16은 H, 할로겐, OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -N(R12)2, -CN, -S(O)2N(R12)2, -S(O)2R13, C(O)N(R12)2, -NR12C(O)(R12), 할로-치환된 C1-C6알킬, 또는 C2-C14헤테로시클로알킬이고;
R20은
Figure pct00002
이고,
각각의 n은 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다].
특정 실시양태에서 화학식 I의 화합물은 하기 화학식 Ia의 화합물이다.
<화학식 Ia>
Figure pct00003
.
화학식 I 및 화학식 Ia의 화합물의 특정 실시양태에서, R6은 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C2-C14헤테로시클로알킬 또는 C3-C8시클로알킬이고, 여기서 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴 C2-C14헤테로시클로알킬 및 C3-C8시클로알킬은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환된다. 다른 실시양태에서 R6은
Figure pct00004
Figure pct00005
이고, 여기서,
R21은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시이고;
R8은 H 또는 C1-C6 알킬이고;
n은 1, 2, 3 또는 4이고,
p는 0, 1, 2 또는 3이다.
다른 실시양태에서 R6은
Figure pct00006
Figure pct00007
이고, 여기서,
R21은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시이고;
R8은 H 또는 C1-C6 알킬이고;
n은 1, 2, 3 또는 4이고,
p는 0, 1, 2 또는 3이다.
상기 언급한 R6의 다른 실시양태에서, R21은 할로겐, -CN, -C1-C6 알킬, C1-C6알콕시, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -N(R12)2, -C(O)N(R12)2, C2-C14헤테로시클로알킬, -S(O)2R13, -S(O)2N(R12)2, R13, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, -(CH2)nR14, 할로-치환된 C1-C6 알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시이다.
화학식 I 및 화학식 Ia의 화합물의 특정 실시양태에서, R6은 -(CH2)nR9이고, 여기서 R9는 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C3-C8시클로알킬 또는 C2-C14헤테로시클로알킬이고, 여기서 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C3-C8시클로알킬 및 C2-C14헤테로시클로알킬은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고, n은 1, 2, 3 또는 4이다.
화학식 I 및 화학식 Ia의 화합물의 특정 실시양태에서, R6은 -L3R9이고, 여기서 R9는 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C3-C8시클로알킬 또는 C2-C14헤테로시클로알킬이고, 여기서 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C3-C8시클로알킬 및 C2-C14헤테로시클로알킬은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고, n은 1, 2, 3 또는 4이다.
화학식 I 및 화학식 Ia의 화합물의 다른 실시양태에서, L3은 C1-C6알킬 또는 C1-C6알콕시이고; 여기서 L3의 C1-C6알킬 및 C1-C6알콕시기는 할로겐, -C1-C6알킬, -OR13, -N(R12)2, 할로-치환된 C1-C6알킬 및 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환된다. 그러한 L3의 다른 실시양태에서, R13은 H 또는 C1-C6 알킬이다.
상기 언급한 실시양태의 다른 실시양태에서, R9는
Figure pct00008
이고, 여기서
R21은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시이고;
R8은 H 또는 C1-C6 알킬이고;
n은 1, 2, 3 또는 4이고;
m은 1, 2, 3 또는 4이고,
p는 0, 1, 2 또는 3이다.
상기와 같은 R9의 특정 실시양태에서, R21은 할로겐, -CN, -C1-C6 알킬, C1-C6알콕시, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -N(R12)2, -C(O)N(R12)2, C2-C14헤테로시클로알킬, -S(O)2R13, -S(O)2N(R12)2, R13, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, -(CH2)nR14, 할로-치환된 C1-C6 알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시이다.
화학식 I 및 화학식 Ia의 화합물의 특정 실시양태에서, R6은 -Y1-L1-R14이고, 여기서 Y1은 아릴렌이고, R14는 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되는 C2-C14헤테로시클로알킬이고, n은 1, 2, 3 또는 4이다. 화학식 I 및 화학식 Ia의 화합물의 특정 실시양태에서, R6은 -Y1-L1-R14이고, 여기서 Y1은 페닐렌이고, R14는 할로겐, -CN, -C1-C6알킬, C1-C6알콕시, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -N(R12)2, -C(O)N(R12)2, C2-C14헤테로시클로알킬, -S(O)2R13, -S(O)2N(R12)2, R13, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, -(CH2)nR14, 할로-치환된 C1-C6 알킬 및 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되는 헤테로시클로알킬이다.
화학식 I 및 화학식 Ia의 화합물의 특정 실시양태에서, R6은 -(CH2)nR9이고, R9는 Y2-L2-R14이고, 여기서 Y2는 아릴렌이고, R14는 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되는 C2-C14헤테로시클로알킬이고, n은 1, 2, 3 또는 4이다. 특정 실시양태에서, Y2는 페닐렌이다.
화학식 I 및 화학식 Ia의 화합물의 특정 실시양태에서, R6은 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알킬이고, 여기서 R6의 C1-C6알킬 및 할로-치환된 C1-C6알킬은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고, n은 1, 2, 3 또는 4이다.
화학식 I 및 화학식 Ia의 화합물의 특정 실시양태에서, R2는 H, (CH2)nR11, -C(O)R12, -CR12=NOCR12, 할로겐, R20, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된-C1-C6알킬, 및 할로-치환된-C1-C6알콕시, C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴 및 C2-C14헤테로시클로알킬이고, 여기서 R2 및 R3의 C6-C14아릴, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C13헤테로아릴, 및 C2-C14헤테로시클로알킬은 할로겐, -CN, -OR12, -NO2, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고, n은 1, 2, 3 또는 4이다.
화학식 I 및 화학식 Ia의 화합물의 특정 실시양태에서, R2는 H, 할로겐, R20,
Figure pct00009
이고, 여기서,
R21은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시이고;
R8은 H 또는 C1-C6 알킬이고;
n은 1, 2, 3 또는 4이고;
m은 1, 2, 또는 3이고,
p는 0, 1, 2 또는 3이다.
상기와 같은 R2의 특정 실시양태에서, R21은 -OR12, -C(O)R12, -N(R12)2, -(CH2)nR13, R10, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, 히드록실-C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알킬이다.
본원에서 또한 제공되는 것은 화학식 I 또는 화학식 Ia의 화합물이 하기 화학식 Ib의 화합물인 화학식 I 및 화학식 Ia의 화합물이다.
<화학식 Ib>
Figure pct00010
[식 중,
R21은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시이고;
n은 1, 2, 3 또는 4이고,
p는 0, 1, 2 또는 3이다].
상기와 같은 화학식 Ib의 화합물의 특정 실시양태에서, R21은 할로겐, -CN, -NO2, -OR12, -C(O)R12, -C(O)OR12, -N(R12)2, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, -S(O)2R12, -S(O)2N(R12)2, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, 히드록실-C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알킬이다. 상기와 같은 화학식 Ib의 화합물의 다른 실시양태에서, 각각의 R12는 H, C1-C6알킬 및 C3-C8시클로알킬로부터 독립적으로 선택되거나, 또는 각각의 R12는 독립적으로 그들이 결합한 N과 함께 헤테로시클로알킬을 형성하는 C1-C6알킬이다. 상기와 같은 화학식 Ib의 화합물의 다른 실시양태에서, R10은 C3-C8시클로알킬 또는 -(CH2)nR11이다. 상기와 같은 화학식 Ib의 화합물의 다른 실시양태에서, R11은 C3-C8시클로알킬 또는 C2-C14헤테로시클로알킬이다. 상기와 같은 화학식 Ib의 화합물의 다른 실시양태에서, R14는 -OR13, -CN, N(R12)2, 할로-치환된 C1-C6알킬, C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴 또는 C2-C14헤테로시클로알킬이고, 여기서 C2-C14헤테로시클로알킬, C6-C14아릴 및 C3-C13헤테로아릴은 할로겐 및 C1-C6알킬로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환된다.
본원에서 또한 제공되는 것은 화학식 I 또는 화학식 Ia의 화합물이 하기 화학식 Ic의 화합물인 화학식 I 및 화학식 Ia의 화합물이다.
<화학식 Ic>
Figure pct00011
상기와 같은 화학식 Ic의 화합물의 특정 실시양태에서, R10은 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C2-C14헤테로시클로알킬, C3-C8시클로알킬 또는 -(CH2)nR11이고, 여기서 R10의 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C2-C14헤테로시클로알킬 및 C3-C8시클로알킬은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고, n은 1, 2, 3 또는 4이다. 특정 실시양태에서 R10은
Figure pct00012
이고, 여기서,
R21은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시이고; R8은 H 또는 C1-C6 알킬이고; n은 1, 2, 3 또는 4이고; m은 1, 2, 또는 3이고, p는 0, 1, 2 또는 3이다.
상기와 같은 화학식 Ic의 화합물의 특정 실시양태에서, R10은 -(CH2)nR11이다. 상기와 같은 화학식 Ic의 화합물의 특정 실시양태에서, R11은 -N(R12)2, -OR13, -C(O)N(R12)2, C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C1-C6알킬, C3-C8시클로알킬, 또는 C2-C14헤테로시클로알킬이고, 여기서 R10의 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C2-C14헤테로시클로알킬 및 C3-C8시클로알킬은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고, n은 1, 2, 3 또는 4이다.
상기와 같은 화학식 Ic의 화합물의 특정 실시양태에서, R11은 -N(R12)2,
Figure pct00013
이고, 여기서,
R21은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시이고; n은 1, 2, 3 또는 4이고, p는 0, 1, 2 또는 3이다.
본원에서 또한 제공되는 것은 화학식 I 또는 화학식 Ia의 화합물이 하기 화학식 Id의 화합물인 화학식 I 및 화학식 Ia의 화합물이다.
<화학식 Id>
Figure pct00014
[식 중,
R21은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시이고; n은 1, 2, 3 또는 4이고, p는 0, 1, 2 또는 3이다].
상기 언급한 화합물들의 특정 실시양태에서, R15는 H, 할로겐, C2-C6알케닐, -CN,
Figure pct00015
이고, 여기서,
R21은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -NHS(O)2R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시이고, R8은 H 또는 C1-C6 알킬이고; n은 1, 2, 3 또는 4이고, p는 0, 1, 2 또는 3이다.
상기 언급한 화합물들의 특정 실시양태에서, R15는 H이다. 상기 언급한 화합물들의 특정 실시양태에서, R4는 H이다.
본원에서 또한 제공되는 것은 화학식 I 또는 화학식 Ia의 화합물이 하기 화학식 Ie의 화합물인 화학식 I 및 화학식 Ia의 화합물이다.
<화학식 Ie>
Figure pct00016
상기 언급한 화합물들의 특정 실시양태에서, R3은 H, -CN, 할로겐, C2-C6 알케닐,
Figure pct00017
Figure pct00018
이고, 여기서,
R21은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시이고; n은 1, 2, 3 또는 4이고, p는 0, 1, 2 또는 3이다.
청구항 1 내지 30 중의 어느 하나의 화합물인 상기 언급한 화합물들의 특정 실시양태에서, R8은 H이다. 상기 언급한 화합물들의 특정 실시양태에서, R3은 H이다. 상기 언급한 화합물들의 특정 실시양태에서, R5는 H이다. 상기 언급한 화합물들의 특정 실시양태에서, R2는 H 또는 할로겐이다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 하기로부터 선택되는 화학식 I의 화합물을 제공한다.
7-클로로-5-(4-모르폴리노페닐아미노)피리도[4,3-d]피리미딘-4(3H)-온; 3-(모르폴린-4-일)-N-(8-옥소-3-페닐-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일)벤즈아미드; 8-아미노-6-페닐-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[3-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-페닐-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; N-(8-옥소-3-페닐-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일)옥산-4-카르복사미드; 6-[(디메틸아미노)메틸]-8-{[3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[(디메틸아미노)메틸]-8-{[3-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-페닐에틸)-8-{[3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[3-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(2-페닐에틸)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-8-{[3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노에틸)-8-{[3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-아미노프로필)-8-{[3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-페닐-8-{[3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-페닐-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(피리딘-3-일)-8-{[3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2-[2-(8-아미노-1-옥소-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)에틸]-2,3-디히드로-1H-이소인돌-1,3-디온; 6-(3-아미노프로필)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-아미노프로필)-8-{[3-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-6-페닐-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[3-(디메틸아미노)프로필]페닐}아미노)-6-페닐-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에틸]페닐}아미노)-6-페닐-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; N-(3-메톡시프로필)-4-[(8-옥소-3-페닐-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드; 6-페닐-8-{[3-(트리플루오로메톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-아미노프로필)-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-아미노-3-(2-아미노에틸)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-아미노부틸)-8-{[3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-아미노부틸)-8-{[3-(트리플루오로메톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-아미노프로필)-8-{[4-메틸-3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[3-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-아미노-3-(3-아미노프로필)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-페닐-8-{[4-(트리플루오로메톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-아미노프로필)-8-{[4-메톡시-3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-아미노프로필)-8-[(3,5-디메톡시페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-아미노프로필)-8-[(3,4-디메톡시페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-아미노프로필)-8-[(3-메톡시페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-아미노프로필)-8-{[3-플루오로-4-(피페라진-1-일메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(3-브로모페닐)아미노]-6-페닐-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-시클로헥실-8-{[3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-시클로헥실-8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-메톡시페닐)아미노]-6-페닐-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-페닐-8-{[2-(트리플루오로메톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[(2-아미노에틸)아미노]-8-{[3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[(2-아미노에틸)아미노]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-아미노프로필)-8-{[4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[(3R)-피페리딘-3-일아미노]-8-{[3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[(3R)-피페리딘-3-일아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-에틸피페라진-1-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[(3S)-피페리딘-3-일아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[(3S)-피롤리딘-3-일아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-{[(1S,2S)-2-아미노시클로헥실]아미노}-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[(3R)-피롤리딘-3-일아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-{[(1S,2R)-2-아미노시클로헥실]아미노}-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(피페리딘-3-일옥시)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[(2-아미노에틸)아미노]-8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-6-[(3S)-피페리딘-3-일아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(벤질아미노)-8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[(2-아미노에틸)아미노]-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; tert-부틸 4-[4-({3-[(2-아미노에틸)아미노]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)페닐]피페리딘-1-카르복실레이트; 6-[(2-아미노에틸)아미노]-8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-6-(피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2-(1-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤즈아미드; 8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-6-(1H-피라졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-{[(1S,2S)-2-아미노시클로헥실]아미노}-8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[(2-아미노에틸)아미노]-8-{[3-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-아미노피페리딘-1-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-{[(3-클로로페닐)메틸]아미노}-8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[(3R)-3-아미노피롤리딘-1-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(피페리딘-1-일)페닐]아미노}-6-(피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[(2-아미노에틸)아미노]-2-메틸-8-{[3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-6-[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-클로로페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-({3-[(2-아미노에틸)아미노]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)-N-(4-클로로페닐)벤즈아미드; 6-(3-메틸페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; tert-부틸 4-{4-[(8-옥소-3-페닐-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일)아미노]페닐}피페리딘-1-카르복실레이트; 6-페닐-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-히드록시페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-메톡시페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[(2-아미노에틸)아미노]-8-{[2-메톡시-4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(1H-피라졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3,5-디메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2-(1-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤조니트릴; 6-(4-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 3-(1-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤즈아미드; 8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3,5-디메틸-1,2-옥사졸-4-일)-8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(푸란-3-일)-8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-[4-({3-[(2-아미노에틸)아미노]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)페닐]-1,4-티오모르폴린-1,1-디온; 8-{[3-플루오로-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-페닐-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-{4-[(8-옥소-3-페닐-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일)아미노]페닐}-1,4-티오모르폴린-1,1-디온; 6-(4-클로로페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-클로로페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3,4-디클로로페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-플루오로페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2,4-디메톡시페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[3-(아미노메틸)페닐]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[4-(피페라진-1-일)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(1H-피라졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(1H-피라졸-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-히드록시페닐)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-히드록시페닐)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-히드록시피리딘-3-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(1-프로필-1H-피라졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[1-(2-메틸프로필)-1H-피라졸-4-일]-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[1-(3-메틸부틸)-1H-피라졸-4-일]-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[1-(1,3-디옥솔란-2-일메틸)-1H-피라졸-4-일]-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2-[4-(8-옥소-1-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일]아세트산; 6-(3,5-디메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(2-히드록시에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(2-히드록시에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(3-히드록시페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(2-히드록시에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(6-메톡시피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(1H-피라졸-4-일)-8-{[3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[3-플루오로-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(1-벤질-1H-피라졸-4-일)-8-{[3-플루오로-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-플루오로페닐)아미노]-5-[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-플루오로페닐)아미노]-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-브로모-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-클로로-5-(피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3,5-디메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤조니트릴; 5-(푸란-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-[(8-옥소-3-페닐-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일)아미노]-N-프로필벤즈아미드; 4-({3-[(2-아미노에틸)아미노]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)-N-프로필벤즈아미드; 4-(4-{[3-(4-메톡시피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)-1,4-티오모르폴린-1,1-디온; 6-[2-(3-플루오로페닐)피롤리딘-1-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-[4-({3-[6-(모르폴린-4-일)피리딘-3-일]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)페닐]-1,4-티오모르폴린-1,1-디온; 6-(4-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(피페리딘-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[3-(디메틸아미노)프로필]페닐}아미노)-6-(4-메톡시피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(1-프로필-1H-피라졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(3-메틸-1H-피라졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[2-(3-플루오로페닐)피롤리딘-1-일]-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2-[4-(1-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일]아세트산; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[1-(2-메틸프로필)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(5-메틸-1H-피라졸-3-일)아미노]-6-페닐-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[1-(3-메틸부틸)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-에틸피페라진-1-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(피페라진-1-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-메틸피페라진-1-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(피페리딘-4-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[4-(피페리딘-1-일)피페리딘-1-일]-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-{[2-(모르폴린-4-일)에틸]아미노}-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-(6-아미노피리딘-3-일)-8-[(4-메톡시페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-(6-아미노피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-(2-클로로피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-[4-(아미노메틸)페닐]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 3-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-4-일)벤즈아미드; 5-요오도-8-[(4-메톡시페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-메톡시페닐)아미노]-5-(3-페닐프로프-1-인-1-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-페닐-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-(2-클로로페닐)-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-(3-클로로페닐)-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-(4-클로로페닐)-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-(2-메톡시페닐)-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-(3-메톡시페닐)-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-(4-메톡시페닐)-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-(1-벤질-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-(페닐아미노)-5-[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-(1-벤질-1H-피라졸-4-일)-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-[1-(1,3-디옥솔란-2-일메틸)-1H-피라졸-4-일]-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-(푸란-3-일)-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-[8-옥소-1-(페닐아미노)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-4-일]푸란-2-카르브알데히드; 8-(페닐아미노)-5-(피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[2-(2-클로로페닐)페닐]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-클로로페닐)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; N-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-4-[(8-옥소-3-페닐-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일)아미노]벤즈아미드; N,N-디에틸-4-[(8-옥소-3-페닐-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일)아미노]벤즈아미드; 6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-(페닐아미노)-5-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-(페닐아미노)-5-[4-(트리플루오로메틸)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-(6-아미노피리딘-3-일)-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-[6-(모르폴린-4-일)피리딘-3-일]-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-(페닐아미노)-5-[6-(피페라진-1-일)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-[6-(4-메틸피페라진-1-일)피리딘-3-일]-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-(3-아미노페닐)-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-(4-아미노페닐)-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-(3-플루오로페닐)-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-(4-플루오로페닐)-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-[8-옥소-1-(페닐아미노)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-4-일]벤즈아미드; 8-(페닐아미노)-5-[(1E)-3-페닐프로프-1-엔-1-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-[(E)-2-(2,4-디플루오로페닐)에테닐]-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-[(E)-2-시클로헥실에테닐]-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-(페닐아미노)-5-[(E)-2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에테닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-tert-부틸피페리딘-1-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[4-(2-히드록시프로판-2-일)피페리딘-1-일]-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 3-[8-옥소-1-(페닐아미노)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-4-일]벤조니트릴; 8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-메틸피페리딘-1-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일카르보닐)페닐]아미노}-6-페닐-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-페닐-8-{[4-(피페라진-1-일카르보닐)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-{[3-(4-메틸피페라진-1-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-[2-(모르폴린-4-일)에틸]벤즈아미드; 4-({3-[(2-아미노에틸)아미노]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)-N-[2-(모르폴린-4-일)에틸]벤즈아미드; 4-{[3-(4-메톡시피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-[2-(모르폴린-4-일)에틸]벤즈아미드; 6-(2-메톡시페닐)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-에톡시페닐)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[2-(프로판-2-일옥시)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-{[5-(4-에틸피페라진-1-일)피리딘-2-일]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(피페리딘-3-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-3-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(5-메톡시피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(5-메톡시피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-아미노프로필)-8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-5-[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-[(E)-2-(3-메톡시페닐)에테닐]-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-(1-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-1,4-티오모르폴린-1,1-디온; 6-(4-아세틸피페라진-1-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[4-(피페리딘-1-일)피페리딘-1-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-히드록시피페리딘-1-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[4-(모르폴린-4-일)피페리딘-1-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-(1-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-1,4-티오모르폴린-1-온; 6-(2-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; N-에틸-4-(4-{[3-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-카르복사미드; 6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-({4-[1-(프로판-2-일)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-시클로펜틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(5-메톡시피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(2-메탄술포닐에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(5-메톡시피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-({4-[1-(3-옥소부틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 3-[4-(4-{[3-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-일]프로판니트릴; 4-[(8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일)아미노]-N-페닐벤즈아미드; 4-{[4-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-페닐벤즈아미드; 4-{[4-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-프로필벤즈아미드; 4-{[3-(4-메틸피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-프로필벤즈아미드; 4-{[3-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-메틸벤즈아미드; N-(2-히드록시에틸)-4-{[3-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드; 4-{[3-(시클로프로필아미노)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-프로필벤즈아미드; 8-({4-[3-(디메틸아미노)프로필]페닐}아미노)-6-(5-메톡시피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-플루오로페닐)아미노]-5-(푸란-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; N-시클로프로필-4-{[3-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-클로로-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(1H-인다졸-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(1H-인돌-6-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(1H-인돌-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(3-플루오로피리딘-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(6-플루오로피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(2-메톡시피리딘-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(6-플루오로-5-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-브로모-6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-히드록시피페리딘-1-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4,4-디플루오로피페리딘-1-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[3-(트리플루오로메틸)피페리딘-1-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[4-(히드록시메틸)피페리딘-1-일]-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-({8-옥소-3-[(3R)-피페리딘-3-일아미노]-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)벤즈아미드; 6-(3-메톡시페닐)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[3-(트리플루오로메톡시)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[2-(모르폴린-4-일)피리미딘-5-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(에탄술포닐)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(5-메톡시피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 에틸 3-[4-(4-{[3-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-일]프로파노에이트 6-(3,3-디플루오로피페리딘-1-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[2-(트리플루오로메틸)피롤리딘-1-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[4-(트리플루오로메틸)피페리딘-1-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[(2S)-2-(트리플루오로메틸)피롤리딘-1-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3,3-디플루오로피롤리딘-1-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-플루오로피페리딘-1-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-브로모-6-(4-에틸피페라진-1-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[(3S)-3-플루오로피롤리딘-1-일]-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-클로로-6-(4-에틸피페라진-1-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-에틸피페라진-1-일)-4-요오도-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일카르보닐)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-요오도-6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-클로로-6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-{1-[(4-플루오로페닐)아미노]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-4-일}푸란-2-카르보니트릴; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2,4-디메톡시피리미딘-5-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[4-(프로판-2-일)피리미딘-5-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-메탄술포닐피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 에틸 5-(1-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-3-카르복실레이트; 8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[5-(모르폴린-4-일)피라진-2-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(4-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[1-(2-메틸프로필)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(2-메톡시페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-페닐-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-플루오로피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(1,3,5-트리메틸-1H-피라졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[1-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[1-(1-아세틸피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; N,2-디메틸-2-(4-{[8-옥소-3-(피리미딘-5-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)프로판아미드; 4-{[8-옥소-3-(피리미딘-5-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-프로필벤즈아미드; 8-{[4-(4-히드록시피페리딘-1-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; N-시클로펜틸-4-{[8-옥소-3-(피리미딘-5-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드; 4-({8-옥소-3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)-N-프로필벤즈아미드; N,2-디메틸-2-[4-({8-옥소-3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)페닐]프로판아미드; 8-[(4-플루오로페닐)아미노]-5-(3-페닐프로필)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-에틸피페라진-1-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1-옥소-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-4-카르보니트릴; 1-(벤질아미노)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-4-카르보니트릴; 6-(4-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-클로로-8-{[4-(피리딘-3-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-클로로-8-[(4-{2H,3H-이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-6-일}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-클로로-8-{[4-(1H-이미다졸-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-클로로-8-{[4-(1,3-옥사졸-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-메탄술포닐피리딘-3-일)-8-{[4-(피리딘-3-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-{2H,3H-이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-6-일}페닐)아미노]-6-(5-메탄술포닐피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1H-이미다졸-4-일)페닐]아미노}-6-(5-메탄술포닐피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(6-메톡시피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-(1-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-3-카르보니트릴; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(6-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[6-(피페리딘-1-일)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[(2-아미노에틸)아미노]-8-{[4-(옥산-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-에틸피페라진-1-일)-8-{[4-(옥산-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(옥산-4-일)페닐]아미노}-6-[(3R)-피페리딘-3-일아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-클로로페닐)-8-{[4-(옥산-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(옥산-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[1-(2-메틸프로필)-1H-피라졸-4-일]-8-{[4-(옥산-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[(3aS,6aS)-옥타히드로피롤로[3,4-c]피롤-2-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-에틸피페라진-1-일)-4-메틸-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-플루오로페닐)아미노]-5-(3-히드록시-3-페닐프로필)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-시클로프로필피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(3,3-디플루오로피롤리딘-1-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-시클로프로필피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[4-(2-히드록시프로판-2-일)피페리딘-1-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; N-시클로펜틸-4-({8-옥소-3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)벤즈아미드; 6-(2-메틸피리미딘-5-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[2-(디메틸아미노)피리미딘-5-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-3-카르보니트릴; N-메틸-4-{[8-옥소-3-(피리미딘-5-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드; 4-{[3-(2,6-디메틸피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-메틸벤즈아미드; 4-({3-[2-(디메틸아미노)피리미딘-5-일]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)-N-메틸벤즈아미드; 8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-6-[4-(프로판-2-일)피리미딘-5-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2-(4-{[3-(5-메탄술포닐피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)-N,2-디메틸프로판아미드; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(3,3-디플루오로피롤리딘-1-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-클로로-8-[(2-메틸-1-옥소-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-클로로-8-[(2-메틸-3-옥소-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-[(2-메틸-1-옥소-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-[(2-메틸-3-옥소-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 3-{[3-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-메틸벤즈아미드; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(2,6-디플루오로피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-{이미다조[1,2-a]피리딘-6-일}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(5-플루오로피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 3-[(3-클로로-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일)아미노]-N-메틸벤즈아미드; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(6-플루오로-2-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(1,3-옥사졸-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-{1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-(1-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-2-카르보니트릴; 6-(6-플루오로-2-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2,6-디플루오로피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-(1-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-N-메틸피리딘-2-카르복사미드; 6-클로로-8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-3-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-클로로-8-{[4-(1-메탄술포닐피롤리딘-3-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-클로로-8-{[4-(1-메틸피롤리딘-3-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-클로로-6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-클로로-6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3,3-디플루오로피롤리딘-1-일)-8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-({3-[4-(2-히드록시프로판-2-일)피페리딘-1-일]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)-N-메틸벤즈아미드; 4-{[3-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-프로필벤즈아미드; 4-({3-[1-(2-메틸프로필)-1H-피라졸-4-일]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)-N-프로필벤즈아미드; 4-[(3-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일)아미노]-N-프로필벤즈아미드; 4-({8-옥소-3-[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)-N-프로필벤즈아미드; 4-{[3-(3-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-프로필벤즈아미드; N-메틸-4-{[3-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드; N-메틸-4-({3-[1-(2-메틸프로필)-1H-피라졸-4-일]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)벤즈아미드; N-메틸-4-[(3-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일)아미노]벤즈아미드; N-메틸-4-({8-옥소-3-[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)벤즈아미드; N,2-디메틸-2-[4-(8-옥소-1-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일]프로판아미드; N-에틸-2-메틸-2-[4-(8-옥소-1-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일]프로판아미드; N,N,2-트리메틸-2-[4-(8-옥소-1-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일]프로판아미드; 6-{1-[2-메틸-1-옥소-1-(피롤리딘-1-일)프로판-2-일]-1H-피라졸-4-일}-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-6-(5-메탄술포닐피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; N-메틸-4-({8-옥소-3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)벤즈아미드; N,N-디메틸-4-{[8-옥소-3-(피리미딘-5-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드; 4-{[3-(5-메탄술포닐피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-메틸벤즈아미드; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-메탄술포닐페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 3-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤젠-1-술폰아미드; N-메틸-4-{[3-(4-메틸피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드; N-tert-부틸-5-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-3-카르복사미드; N-tert-부틸-5-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-3-카르복사미드; 8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(4-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메탄술포닐피롤리딘-3-일)페닐]아미노}-6-(5-메톡시피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메틸피롤리딘-3-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2,6-디메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-브로모-6-[1-(2-메틸프로필)-1H-피라졸-4-일]-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-5-(3-히드록시-3-페닐프로필)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; N-메틸-4-{[8-옥소-3-(2-옥소피롤리딘-1-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드; N-메틸-4-{[8-옥소-3-(2-옥소피페리딘-1-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드; 8-{[4-(1-시클로프로필피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(2-옥소피롤리딘-1-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2-[(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드; 6-{[2-(디플루오로메탄)술포닐페닐]아미노}-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[2-(프로판-2-술포닐)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-{[3-(2,4-디메톡시피리미딘-5-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N,2-디메틸벤즈아미드; 4-{[3-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N,2-디메틸벤즈아미드; 8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(5-메탄술포닐피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-3-일)페닐]아미노}-6-(5-메톡시피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-클로로-6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-{1-[2-(디메틸아미노)아세틸]피페리딘-4-일}페닐)아미노]-6-[1-(2-메틸프로필)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[1-(피리딘-2-일메틸)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[1-(피리딘-2-일메틸)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; N-메틸-4-({8-옥소-3-[1-(피리딘-2-일메틸)-1H-피라졸-4-일]-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)벤즈아미드; 8-{[4-(옥산-4-일)페닐]아미노}-6-[1-(피리딘-2-일메틸)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(2-메탄술포닐에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-[1-(2-메틸프로필)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3,3-디플루오로피페리딘-1-일)-8-{[4-(옥산-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메탄술포닐피롤리딘-3-일)페닐]아미노}-6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(2-메탄술포닐아세틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-[1-(2-메틸프로필)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[1-(3-메틸부틸)-1H-피라졸-4-일]-8-{[4-(옥산-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[5-(프로판-2-술포닐)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[5-(프로판-2-술포닐)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; N-메틸-4-{[8-옥소-3-(2-옥소아제판-1-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드; 6-(3,3-디플루오로피롤리딘-1-일)-8-{[4-(옥산-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-시클로프로필피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(3-메탄술포닐페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({6-[(2R,6S)-2,6-디메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-6-(3-메탄술포닐페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2-{[1-({6-[(2R,6S)-2,6-디메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일]아미노}벤젠-1-술폰아미드; 4-({8-옥소-3-[(2-술파모일페닐)아미노]-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)-N-프로필벤즈아미드; N,2-디메틸-4-({8-옥소-3-[(2-술파모일페닐)아미노]-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)벤즈아미드; 2-[(8-옥소-1-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드; 2-[(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤즈아미드; 6-[(4-플루오로-2-메틸페닐)아미노]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-{[2-(프로판-2-술포닐)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-메탄술포닐페닐)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-{[3-(3-메탄술포닐페닐)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-프로필벤즈아미드; N-에틸-3-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤젠-1-술폰아미드; 8-{[4-(1-메탄술포닐피롤리딘-3-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 3-{[3-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-메틸벤젠-1-술폰아미드; 6-[5-(에탄술포닐)피리딘-3-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[5-(에탄술포닐)피리딘-3-일]-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[5-(에탄술포닐)피리딘-3-일]-8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-({3-[5-(에탄술포닐)피리딘-3-일]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)-N-메틸벤즈아미드; 8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[5-(프로판-2-술포닐)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[5-(에탄술포닐)피리딘-3-일]-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[1-(2-메틸프로필)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2,2-디메틸-6-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-3,4-디히드로-2H-1,4-벤족사진-3-온; 2,2-디메틸-7-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-3,4-디히드로-2H-1,4-벤족사진-3-온; 7-[(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]-3,4-디히드로-2H-1,4-벤족사진-3-온; 2,2-디메틸-6-[(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]-3,4-디히드로-2H-1,4-벤족사진-3-온; N-메틸-2-[(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤즈아미드; 8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(2-메틸피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2,3-디히드로-1H-인돌-1-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[3-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[3-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[1-(2-메틸프로필)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[3-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 3-(1-{[3-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤젠-1-술폰아미드; 6-(3-메탄술포닐페닐)-8-[4-(모르폴린-4-일)페녹시]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[2-(메틸술파닐)피리미딘-5-일]-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-{[2-(모르폴린-4-일)에틸]아미노}피리딘-3-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[6-(피페리딘-4-일)피리딘-3-일]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[6-(피페리딘-4-일)피리딘-3-일]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-아세틸-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[(1E)-1-(메톡시이미노)에틸]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2-[(1-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드; 2-[(1-{[4-(옥산-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드; 2-[(1-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드; 2-{[1-({4-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일]아미노}벤젠-1-술폰아미드; tert-부틸 4-(4-{[8-옥소-3-(1,3,5-트리메틸-1H-피라졸-4-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-카르복실레이트; 5-(8-옥소-1-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-3-술폰아미드; 5-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-3-술폰아미드; 5-(1-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-3-술폰아미드; 5-[1-({4-[1-(2-히드록시에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일]피리딘-3-술폰아미드; 5-(1-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-3-술폰아미드; N-메틸-4-{[8-옥소-3-(5-술파모일피리딘-3-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드; 6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메틸피리딘-2-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-에테닐-6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메틸피리딘-2-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-3,4-디히드로-2H-1,4-벤조티아진-1,1-디온; N-메틸-2-[(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드; N-에틸-2-[(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드; 6-[(2-메탄술포닐페닐)아미노]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2-[(1-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({3-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2-({1-[(2,2-디메틸-3-옥소-3,4-디히드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일}아미노)벤젠-1-술폰아미드; 4-메톡시-2-[(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드; N,N,2-트리메틸-5-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤젠-1-술폰아미드; 3-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-N-(프로판-2-일)벤젠-1-술폰아미드; N-시클로프로필-3-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤젠-1-술폰아미드; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(3-메탄술포닐페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-{[3-(3-메탄술포닐페닐)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]옥시}벤조니트릴; 8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(3-메탄술포닐페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-메탄술포닐페닐)-8-{[4-(옥산-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; N-[3-(1-{[2-메톡시-5-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)페닐]메탄술폰아미드; 2-히드록시-N-[3-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)페닐]에탄-1-술폰아미도 8-{[2-메톡시-5-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(2-메톡시피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2,6-디메톡시피리딘-3-일)-8-{[2-메톡시-5-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-메탄술포닐페닐)-8-{[2-메톡시-5-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[2-(메틸술파닐)피리미딘-5-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피리딘-2-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-플루오로피리딘-2-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-에틸-1,3-티아졸-4-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-메틸피리딘-2-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-메틸피리딘-2-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[2-(메틸술파닐)피리미딘-4-일]-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2-(4-{[3-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)-N,2-디메틸프로판아미드; 2-[(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]에탄-1-술폰아미드; 2-메틸-6-[(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드; N,N-디메틸-2-[(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드; 2,2-디메틸-6-(8-옥소-1-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-3,4-디히드로-2H-1,4-벤족사진-3-온; N,2-디메틸-2-[4-({8-옥소-3-[(2-술파모일페닐)아미노]-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)페닐]프로판아미드; 2-[(1-{[4-(1-시클로프로필피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]-6-메틸벤젠-1-술폰아미드; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-{[4-(트리플루오로메톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 3-{[3-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-메틸벤젠-1-술폰아미드; 2,2-디메틸-6-(1-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-3,4-디히드로-2H-1,4-벤족사진-3-온; N-메틸-3-({8-옥소-3-[(2-술파모일페닐)아미노]-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)벤젠-1-술폰아미드; 6-[1-(2-메틸프로필)-1H-피라졸-4-일]-8-({3-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-클로로페닐)-8-({3-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; N-에톡시-4-{[3-(4-메틸피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드; 2-[(1-{[4-(1-시클로프로필피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드; 2-메틸-6-[(1-{[3-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드; 4-메틸-2-[(1-{[3-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드; 6-(1-메틸-1H-피라졸-5-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(1-메틸-1H-피라졸-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2-메톡시-5-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤젠-1-술폰아미드; 2-메톡시-N-메틸-5-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤젠-1-술폰아미드; tert-부틸 3-(4-{[3-(4-메탄술포닐페닐)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피롤리딘-1-카르복실레이트; 6-(4-메탄술포닐페닐)-8-{[4-(피롤리딘-3-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; tert-부틸 4-(4-{[3-(4-메탄술포닐페닐)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-카르복실레이트; 6-(4-메탄술포닐페닐)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({3-[2-(모르폴린-4-일)-2-옥소에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({4-메틸-3-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3-히드록시-4-메틸페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 3-{[3-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-메틸벤즈아미드; 6-(2-메틸피리미딘-5-일)-8-({3-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-메틸-3-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-6-(2-메틸피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-메틸피리딘-3-일)-8-({3-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2,6-디메틸피리딘-3-일)-8-({3-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(2-페닐-1,3-티아졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-메탄술포닐-4-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-메탄술포닐-4-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-메탄술포닐-4-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-메탄술포닐-4-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[3-(2-히드록시프로판-2-일)페닐]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[4-(2-히드록시프로판-2-일)페닐]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[3-메탄술포닐-4-(모르폴린-4-일메틸)페닐]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[3-메탄술포닐-4-(피롤리딘-1-일메틸)페닐]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-에톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노-5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-메탄술포닐-4-메틸페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; N-[5-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-2-일]아세트아미드; 6-(4-메톡시피리미딘-5-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노-4-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노-4-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2-메틸-6-[(1-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드; N-메틸-2-[(1-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드; 8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(4-메탄술포닐페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(1H-피라졸-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-클로로-8-(1H-인다졸-6-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4,6-디클로로-8-(1H-인다졸-6-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[5-(프로판-2-일옥시)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[5-메틸-6-(메틸아미노)피리딘-3-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-메톡시-N-메틸-3-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤젠-1-술폰아미드; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(1-프로필-1H-피라졸-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[1-(2-페닐에틸)-1H-피라졸-5-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[1-(프로판-2-일)-1H-피라졸-5-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(1-벤질-1H-피라졸-5-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(1-tert-부틸-1H-피라졸-5-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-(1-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-3-술폰아미드; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[5-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[5-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[5-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-플루오로피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-플루오로피리딘-3-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[6-(메틸아미노)피리딘-3-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[3-플루오로-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)-3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[3-메틸-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3,3-디플루오로피롤리딘-1-일)-8-({3-플루오로-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-플루오로-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({3-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노-4-메톡시피리미딘-5-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-{[3-메틸-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; N,2-디메틸-2-(4-{[3-(2-메틸피리미딘-5-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)프로판아미드; 2-메틸-6-{[8-옥소-1-({4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일]아미노}벤젠-1-술폰아미드; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[5-(모르폴린-4-일메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[5-(피롤리딘-1-일메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-플루오로피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-{[3-(6-플루오로피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-메틸벤즈아미드; 6-[6-(메틸아미노)피리딘-3-일]-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[6-(에틸아미노)피리딘-3-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-메탄술포닐-4-메톡시페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-메탄술포닐-4-메틸페닐)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; N-[5-(1-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-2-일]아세트아미드; 8-({3-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-6-[(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; N-메틸-2-{[8-옥소-1-({4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일]아미노}벤젠-1-술폰아미드; 6-(2-아미노-4-메톡시피리미딘-5-일)-8-({3-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-{[4-메틸-3-(메틸아미노)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메틸피리미딘-5-일)-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-아미노피라진-2-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노-2-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2-[(1-{[4-(4-에톡시피페리딘-1-일)-3-플루오로페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드; 6-(3,3-디플루오로피롤리딘-1-일)-8-{[4-(4-에톡시피페리딘-1-일)-3-플루오로페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3,3-디플루오로피롤리딘-1-일)-8-({6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2-[(1-{[3-메틸-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드; 6-(3,3-디플루오로피롤리딘-1-일)-8-{[5-메틸-6-(모르폴린-4-일)피리딘-3-일]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3,3-디플루오로피롤리딘-1-일)-8-{[3-메틸-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-아미노피라진-2-일)-8-({3-플루오로-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-{[3-(5-아미노피라진-2-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-프로필벤즈아미드; 6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-메톡시피라진-2-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노-4-메톡시피리미딘-5-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({4-[(2-메틸-1H-이미다졸-1-일)메틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3-메톡시-4-페닐페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-{[3-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(4-{2-[3-(디메틸아미노)피롤리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(1-부틸-1H-피라졸-5-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[1-(2-히드록시에틸)-1H-피라졸-5-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 에틸 2-[5-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일]아세테이트; 6-(2-메틸피리미딘-4-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메틸피리딘-2-일)-8-({4-[1-(2,2,2-트리플루오로에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(2-히드록시에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메틸피리딘-2-일)-8-({4-[1-(프로판-2-일)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노-1,3-티아졸-4-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[2-(메틸아미노)-1,3-티아졸-4-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[6-(2-히드록시프로판-2-일)피리딘-3-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노-5-메톡시피리딘-3-일)-8-({4-메틸-3-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({4-메틸-3-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-메틸-3-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[6-(2-히드록시프로판-2-일)피리딘-3-일]-8-({4-메틸-3-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-메틸-3-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-6-(1H-피라졸-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-메틸-3-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-6-[5-메틸-6-(메틸아미노)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-({6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[3-플루오로-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-(1H-인다졸-6-일아미노)-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-플루오로-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-({5-메틸-6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(4-에톡시피페리딘-1-일)-3-플루오로페닐]아미노}-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-{[3-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-(1-메틸피페리딘-4-일)벤즈아미드; N-(1-메틸피페리딘-4-일)-4-{[3-(2-메틸피리미딘-5-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({4-[3-(디메틸아미노)피롤리딘-1-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[3-(디메틸아미노)피롤리딘-1-일]페닐}아미노)-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2,4-디메톡시피리미딘-5-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; N-메틸-3-{[3-(2-메틸피리미딘-5-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤젠-1-술폰아미드; 2-메톡시-N-메틸-4-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤젠-1-술폰아미드; 6-(6-히드라지닐피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[6-(4-메틸-1H-이미다졸-1-일)피리딘-2-일]-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[6-(모르폴린-4-일메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[6-(모르폴린-4-일메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-히드록시-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-플루오로-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({5-메틸-6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 에틸 4-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-1,3-티아졸-2-카르복실레이트; 6-[2-(메탄술포닐메틸)-1,3-티아졸-4-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; tert-부틸 N-{2-[4-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-1,3-티아졸-2-일]에틸}카르바메이트; 6-[2-(2-아미노에틸)-1,3-티아졸-4-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-아미노-6-메틸피리딘-2-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-아미노-6-메틸피리딘-2-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노-4-메틸피리미딘-5-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노-6-메틸피리미딘-4-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-{메틸[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-({3-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-(모르폴린-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(1-메틸피페리딘-4-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노-4-메틸피리미딘-5-일)-8-({4-[3-(디메틸아미노)피롤리딘-1-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-아미노피리딘-2-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-{5H-피롤로[2,3-b]피라진-2-일}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-아미노피리딘-2-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-{5H-피롤로[2,3-b]피라진-2-일}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[4-(프로판-2-술포닐)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[6-(4-메틸-1H-이미다졸-1-일)피리딘-2-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; N,N-디메틸-4-(8-옥소-1-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤젠-1-술폰아미드; tert-부틸 4-[4-({8-옥소-3-[4-(프로판-2-술포닐)페닐]-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)페닐]피페리딘-1-카르복실레이트; tert-부틸 4-[4-({3-[4-(디메틸술파모일)페닐]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)페닐]피페리딘-1-카르복실레이트; tert-부틸 4-(4-{[3-(3-메탄술포닐페닐)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-카르복실레이트; 6-(5-아미노-6-메틸피라진-2-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노피라진-2-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피리다진-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(2-메탄술포닐에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(4-메탄술포닐페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-에틸피페라진-1-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-4-페닐-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-4-페닐-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-(2-클로로페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{메틸[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(2-아미노피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-{[4-(1-메탄술포닐피롤리딘-3-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; N-메틸-3-{[8-옥소-3-(피리미딘-5-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤젠-1-술폰아미드; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3-메톡시페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[6-(2-히드록시프로판-2-일)피리딘-3-일]-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[5-메틸-6-(메틸아미노)피리딘-3-일]-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[5-(프로판-2-일옥시)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-메톡시-N-메틸-3-(1-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤젠-1-술폰아미드; 6-[3-메탄술포닐-4-(피롤리딘-1-일메틸)페닐]-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[3-메탄술포닐-4-(모르폴린-4-일메틸)페닐]-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[5-(모르폴린-4-일메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[5-(피롤리딘-1-일메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[6-(프로판-2-일아미노)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(1-메틸-1H-이미다졸-5-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노피리딘-3-일)-2-메틸-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(1,3-티아졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; tert-부틸 6-{[3-(4-메탄술포닐페닐)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-카르복실레이트; 6-(4-메탄술포닐페닐)-8-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-6-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[4-(프로판-2-술포닐)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-(1-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-N,N-디메틸벤젠-1-술폰아미드; 6-[6-(4-메틸-1H-이미다졸-1-일)피리딘-3-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(2-에틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-6-일)아미노]-6-(4-메탄술포닐페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 벤질 4-{1-[(4-{1-[(tert-부톡시)카르보닐]피페리딘-4-일}페닐)아미노]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일}피페라진-1-카르복실레이트; 8-({6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-{[(1S,2R)-2-아미노시클로헥실]아미노}-8-(1H-인다졸-6-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-아미노-6-메틸피라진-2-일)-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-{[4-(2-메틸피리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)-3-메틸페닐]아미노}-6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-{[4-(4-메톡시페닐)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노-4-메틸피리미딘-5-일)-2-메틸-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-(1H-인다졸-6-일아미노)-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-메탄술피닐-2-메틸페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(2-메탄술포닐에틸)({4-[1-(2-메탄술포닐에틸)피페리딘-4-일]페닐})아미노]-6-(4-메탄술포닐페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(4-메탄술포닐피페라진-1-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)-2-메톡시-5-메틸페닐]아미노}-6-(4-메탄술포닐페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-(1H-인다졸-6-일아미노)-6-[5-(프로판-2-일옥시)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[6-(2-히드록시프로판-2-일)피리딘-3-일]-8-(1H-인다졸-6-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-(1H-인다졸-6-일아미노)-6-[3-메탄술포닐-4-(피롤리딘-1-일메틸)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-(1H-인다졸-6-일아미노)-6-[3-메탄술포닐-4-(모르폴린-4-일메틸)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-(1H-인다졸-6-일아미노)-6-[6-(모르폴린-4-일메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-(1H-인다졸-6-일아미노)-6-[5-(피롤리딘-1-일메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 3-(1-{[3-플루오로-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-4-메톡시-N-메틸벤젠-1-술폰아미드; 4-(1-{[3-플루오로-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-2-메톡시-N-메틸벤젠-1-술폰아미드; 6-[6-(2-히드록시프로판-2-일)피리딘-3-일]-8-({6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-(1H-인다졸-6-일아미노)-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[5-메틸-6-(메틸아미노)피리딘-3-일]-8-({6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-6-[2-(프로판-2-일옥시)피리미딘-5-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-[2-(프로판-2-일옥시)피리미딘-5-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-[5-메틸-6-(메틸아미노)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(1H-인다졸-6-일)-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-벤질-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-메톡시페닐)메틸]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-아미노-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-아미노-6-(2-아미노피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-메탄술포닐피페라진-1-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(2-옥소-2,3-디히드로-1H-인돌-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(2-옥소-2,3-디히드로-1H-인돌-6-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[6-(메틸아미노)피리딘-2-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[6-(프로필아미노)피리딘-2-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-아미노-6-메톡시피라진-2-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[6-(프로판-2-일아미노)피리딘-2-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-{6-[(3-메톡시프로필)아미노]피리딘-2-일}-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[6-(디메틸아미노)피리딘-2-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-에틸피페라진-1-일)-8-{메틸[6-(모르폴린-4-일)피리딘-3-일]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-(2,6-디메틸페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2-메틸-6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{메틸[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-{메틸[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-({4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-({4-메틸-3-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-[(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]피리딘-3-술폰아미드; 6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-({3-메틸-4-[3-(4-메틸피페라진-1-일)프로폭시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2-(4-{[3-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)-N,2-디메틸프로판아미드; 8-[(4-{2-[3-(디메틸아미노)피롤리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-히드록시-3-메틸페닐)아미노]-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노-6-메틸피리미딘-4-일)-8-{[3-메틸-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-(2,6-디클로로페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노-5-메톡시피리딘-3-일)-8-[(4-메탄술포닐페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-메탄술포닐페닐)아미노]-6-[6-(모르폴린-4-일메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[3-플루오로-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-{이미다조[1,2-a]피리딘-6-일}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[3-플루오로-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(6-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(1H-인다졸-6-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-{이미다조[1,2-a]피리딘-6-일}-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-{1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(6-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(6-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-플루오로-2-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-플루오로-2-메틸피리딘-3-일)-8-{[3-플루오로-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-플루오로-2-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[3-플루오로-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(4-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(4-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피리딘-3-일)-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-{[3-플루오로-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피리딘-2-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({3-메틸-4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-메틸-4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-메톡시피라진-2-일)-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-({3-메틸-4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피리딘-3-일)-8-({3-메틸-4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-({3-메틸-4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[3-플루오로-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(6-메톡시피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[6-(에틸아미노)피리딘-2-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-에틸피페라진-1-일)-2-메틸-8-{메틸[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(푸란-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-(1H-인다졸-5-일아미노)-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(4-히드록시페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(피리미딘-5-일)-8-{[3-(트리플루오로메틸)페닐]메틸}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[4-(디메틸아미노)페닐]-8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(4-플루오로-2-메틸페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(4-플루오로-3-메톡시페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[4-(벤질옥시)페닐]-8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-플루오로피리딘-3-일)-8-({6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[6-(메틸아미노)피리딘-3-일]-8-({6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[6-(에틸아미노)피리딘-3-일]-8-({6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2-메틸-6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({6-[(2R,6S)-2,6-디메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-({4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-{[4-(트리플루오로메톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(3-메톡시-4-페닐페닐)아미노]-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-{[4-(2-메틸피리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-{[3-메틸-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-[(4-{2-[3-(디메틸아미노)피롤리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(2-메틸피리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(4-히드록시피페리딘-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-{[3-메틸-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)-3-메틸페닐]아미노}-6-(2-아미노피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-2-술폰아미드; N-메틸-5-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-2-술폰아미드; 6-(3-메톡시피라진-2-일)-8-({3-메틸-4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(3-메톡시-4-메틸페닐)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-아미노-2-메틸-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2-메틸-8-(메틸아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-아미노-6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-(메틸아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(2-메탄술포닐페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-메탄술포닐페닐)-8-{[3-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[2-(메틸술파닐)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-6-[(2-메틸페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-6-(3-메탄술포닐페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-6-(4-메탄술포닐페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-메탄술포닐페닐)-8-{[3-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[(2-메틸페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[4-(2-히드록시프로판-2-일)페닐]-8-(1H-인다졸-5-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[6-(2-히드록시프로판-2-일)피리딘-3-일]-8-(1H-인다졸-5-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-(1H-인다졸-5-일아미노)-6-[5-(프로판-2-일옥시)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-플루오로피리딘-3-일)-8-(1H-인다졸-6-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-(1H-인다졸-6-일아미노)-6-[6-(메틸아미노)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[6-(에틸아미노)피리딘-3-일]-8-(1H-인다졸-6-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-[2-(디메틸아미노)에틸]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-{[4-(트리플루오로메톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; N-메틸-3-{[3-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드; 3-{[3-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-프로필벤즈아미드; 6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-{[6-(피페리딘-4-일)피리딘-3-일]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-{[3-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; N-(3-메톡시프로필)-4-{[3-(6-메톡시피라진-2-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤젠-1-술폰아미드; 6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-({4-[(2R,6S)-2,6-디메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-{[3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-({3-메틸-4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-에틸-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-({3-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-({3-클로로-4-[(2R,6S)-2,6-디메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-플루오로-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(6-플루오로피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-플루오로-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-[6-(메틸아미노)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[6-(에틸아미노)피리딘-3-일]-8-({3-플루오로-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-(1H-인다졸-5-일아미노)-6-[3-메탄술포닐-4-(피롤리딘-1-일메틸)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-(1H-인다졸-5-일아미노)-6-[3-메탄술포닐-4-(모르폴린-4-일메틸)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-(1H-인다졸-5-일아미노)-6-[5-(모르폴린-4-일메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-(1H-인다졸-5-일아미노)-6-[5-(피롤리딘-1-일메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[4-(2-히드록시프로판-2-일)페닐]-8-(1H-인다졸-6-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3-메톡시-4-메틸페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2-(2-메탄술포닐에틸)-8-({4-[1-(2-메탄술포닐에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(4-메탄술포닐페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-클로로-2-(2-메탄술포닐에틸)-8-({4-[1-(2-메탄술포닐에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-클로로-8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-2-(2-메탄술포닐에틸)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-2-(2-메탄술포닐에틸)-6-(4-메탄술포닐페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2-(2-메탄술포닐에틸)-6-(4-메탄술포닐페닐)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-클로로-2-(2-메탄술포닐에틸)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; tert-부틸 4-(4-{[7-(2-메탄술포닐에틸)-3-(4-메탄술포닐페닐)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-카르복실레이트; tert-부틸 4-(4-{[3-클로로-7-(2-메탄술포닐에틸)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-카르복실레이트; 6-(6-메톡시피리딘-2-일)-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피리딘-2-일)-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-메톡시피라진-2-일)-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-플루오로-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(6-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-플루오로-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(6-메톡시피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-플루오로-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(3-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[3-플루오로-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(3-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-(1H-인다졸-6-일아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(피리미딘-5-일)-8-[(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-[(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-[2-(디메틸아미노)에틸]-8-[(3-메톡시페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-아미노-4-메틸피리딘-2-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-아미노-6-메톡시피라진-2-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-({6-[(2S)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({6-[(2S)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-(2-메톡시에틸)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2-[2-(디메틸아미노)에틸]-6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)-3-메틸페닐]아미노}-6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-{[3-메틸-4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[3-메틸-4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(6-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피리딘-2-일)-8-{[3-메틸-4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)-3-메틸페닐]아미노}-6-(6-메톡시피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)-3-메틸페닐]아미노}-6-(3-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)-3-메틸페닐]아미노}-6-(6-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2,4-디메톡시피리미딘-5-일)-8-({3-메틸-4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2,4-디메톡시피리미딘-5-일)-8-({4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2,4-디메톡시피리미딘-5-일)-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-({4-[2-(4-에틸피페라진-1-일)에틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2,4-디메톡시피리미딘-5-일)-8-({4-[2-(4-에틸피페라진-1-일)에틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[2-(4-에틸피페라진-1-일)에틸]페닐}아미노)-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-아미노-6-메톡시피라진-2-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(5-아미노-6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-({4-[2-(4-에틸피페라진-1-일)에틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-[(4-{2-[4-(모르폴린-4-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-[(4-{2-[4-(2-메톡시에틸)피페라진-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-[(4-{2-[(2S)-2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-({4-[(1-메틸피페리딘-4-일)옥시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-메틸-4-[(2S)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-({3-메틸-4-[(2S)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-{6-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]피리딘-2-일}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-에톡시피리미딘-5-일)-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[6-(4-메틸피페라진-1-일)피리딘-2-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[6-(모르폴린-4-일)피리딘-2-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[6-(피롤리딘-1-일)피리딘-2-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-에톡시피리미딘-5-일)-8-({6-[(2S)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-에톡시피리미딘-5-일)-8-({6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-에톡시피리미딘-5-일)-8-({3-메틸-4-[(2S)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-({[4-(모르폴린-4-일)페닐]메틸}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[3-메틸-4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-({3-메틸-4-[(1-메틸피페리딘-4-일)옥시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-{[4-(옥산-4-일옥시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-8-[(4-{2-[4-(모르폴린-4-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-8-({4-[(1-메틸피페리딘-4-일)옥시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-메틸-4-[(1-메틸피페리딘-4-일)옥시]페닐}아미노)-6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-8-{[4-(옥산-4-일옥시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-8-({4-[1-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시프로필)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-(2-메톡시에틸)-8-[(3-메톡시페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-[(2,3-디메틸-2H-인다졸-6-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(2,3-디메틸-2H-인다졸-6-일)아미노]-2-메틸-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-[(2-메틸-2H-인다졸-6-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({4-[(2R,6S)-2,6-디메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-2-메틸-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(4-{2-[4-(디메틸아미노)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-2-메틸-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(2-메틸피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-({6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-{2-[(2S)-2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-({[4-(모르폴린-4-일)페닐]메틸}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-{[2-(프로판-2-술포닐)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-메틸-1,3-티아졸-2-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-{[2-(메틸술파닐)페닐]아미노}-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-메틸피리딘-2-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[(3-페녹시페닐)아미노]-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-{2-[4-(2-메톡시에틸)피페라진-1-일]에틸}페닐)아미노]-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메틸피리딘-2-일)-8-[(4-{2-[4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[(2-에톡시페닐)아미노]-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-[(3-메틸-1H-인다졸-6-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-[(3-메틸-1H-인다졸-6-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(3-메틸-1H-인다졸-6-일)아미노]-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(3-메틸-1H-인다졸-6-일)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[6-(4-메틸-1H-이미다졸-1-일)피리딘-2-일]-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-[6-(모르폴린-4-일)피리딘-2-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[6-(디메틸아미노)피리딘-2-일]-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-{[3-메틸-4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[3-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-{[3-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(3-메톡시피라진-2-일)-8-{[3-메틸-4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-{[3-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-{[3-메틸-4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-6-[(5-메톡시-2-메틸페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-6-{[2-(트리플루오로메톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-6-{[2-메톡시-5-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-6-(1H-인다졸-6-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-6-[(2-메톡시-5-메틸페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; N-(3-{[1-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일]아미노}-4-메톡시페닐)아세트아미드; 8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-6-{[2-메톡시-4-(페닐아미노)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[(5-클로로-2-메톡시페닐)아미노]-8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-6-[(2-메톡시-5-니트로페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-{[3-(트리플루오로메톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[(3-메톡시-4-페닐페닐)아미노]-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-6-[(3-메톡시-4-페닐페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(2,3-디메틸-2H-인다졸-6-일)아미노]-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-[(2-메틸-2H-인다졸-6-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-({4-[1-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시프로필)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-{[6-(옥산-4-일)피리딘-3-일]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(2,3-디메틸-2H-인다졸-6-일)아미노]-6-(3-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2,4-디메톡시피리미딘-5-일)-8-[(2,3-디메틸-2H-인다졸-6-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2,4-디메톡시피리미딘-5-일)-8-{[3-메틸-4-(2-메틸모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-아미노-6-메틸피라진-2-일)-8-[(2,3-디메틸-2H-인다졸-6-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-{[3-메틸-4-(2-메틸모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-아미노-6-메톡시피라진-2-일)-2-메틸-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-아미노-6-메톡시피라진-2-일)-8-({3-메틸-4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-{6-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]피리딘-2-일}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-아미노-6-메톡시피라진-2-일)-8-({3-메틸-4-[(2S)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-{2-[4-(디메틸아미노)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-{2-[(2S)-2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-{2-[4-(2-메톡시에틸)피페라진-1-일]에틸}페닐)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[(1-메틸피페리딘-4-일)옥시]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(옥산-4-일옥시)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; N-{4-[1-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일]페닐}아세트아미드; 8-({2-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리미딘-5-일}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-{2-[(2S)-2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-{2-[4-(2-메톡시에틸)피페라진-1-일]에틸}페닐)아미노]-6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-{2-[4-(디메틸아미노)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-[(4-{2-[4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-메틸-4-[1-(프로판-2-일)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-아미노-6-메톡시피라진-2-일)-8-({6-[(2S)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[3-메틸-4-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-메틸-4-[6-(피페라진-1-일)피리딘-3-일]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-메틸-4-[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에틸]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-{2-[4-(모르폴린-4-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[2-(4-히드록시피페리딘-1-일)에틸]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-메틸-4-[(1-메틸피페리딘-4-일)옥시]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(3-플루오로프로필)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(3-플루오로프로필)피페리딘-4-일]-3-메틸페닐}아미노)-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]-3-메틸페닐}아미노)-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-{[3-메틸-4-(옥산-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-({3-메틸-4-[(1-메틸피페리딘-4-일)옥시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({4-[1-(3-플루오로프로필)피페리딘-4-일]-3-메틸페닐}아미노)-2-메틸-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-({3-메틸-4-[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메틸피리딘-2-일)-8-[(4-{2-[4-(모르폴린-4-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메틸피리딘-2-일)-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메틸피리딘-2-일)-8-({4-[1-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시프로필)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[2-(4-히드록시피페리딘-1-일)에틸]페닐}아미노)-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-[(4-{2-[4-(모르폴린-4-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-[(2-메틸-2H-인다졸-6-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-({4-[1-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시프로필)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[2-(4-히드록시피페리딘-1-일)에틸]페닐}아미노)-6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6,8-비스(페닐술파닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-({4-[1-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시프로필)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[2-(4-히드록시피페리딘-1-일)에틸]페닐}아미노)-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-플루오로-4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-플루오로-4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-시클로프로필피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(3-메틸-4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[2-(4-히드록시피페리딘-1-일)에틸]페닐}아미노)-6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-{2-[4-(디메틸아미노)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-{2-[(2S)-2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-{2-[4-(2-메톡시에틸)피페라진-1-일]에틸}페닐)아미노]-6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-8-[(4-{2-[4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(3-플루오로프로필)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(피페라진-1-일)-3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메틸피리미딘-5-일)-8-{[4-(피페라진-1-일)-3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-{[3-메틸-4-(옥산-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-({2-메틸-5-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({2-메틸-5-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-{[3-(6-메톡시피라진-2-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N,2-디메틸벤즈아미드; 8-[(4-{2-[4-(2-메톡시에틸)피페라진-1-일]에틸}페닐)아미노]-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-[(4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[2-메톡시-4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-{2H,3H,4H-피리도[3,2-b][1,4]옥사진-7-일}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-({4-[(1-메틸피페리딘-4-일)옥시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-{[4-(옥산-4-일옥시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(3-플루오로프로필)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[(1-메틸피페리딘-4-일)옥시]페닐}아미노)-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메틸피리딘-2-일)-8-{[4-(옥산-4-일옥시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(3-플루오로프로필)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-메틸-1,3-티아졸-2-일)-8-({4-[(1-메틸피페리딘-4-일)옥시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-메틸-1,3-티아졸-2-일)-8-{[4-(옥산-4-일옥시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[2-(4-히드록시피페리딘-1-일)에틸]페닐}아미노)-6-(4-메틸-1,3-티아졸-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-메틸-1,3-티아졸-2-일)-8-({4-[1-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시프로필)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-메틸-1,3-티아졸-2-일)-8-({2-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리미딘-5-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[2-플루오로-5-메틸-4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[2-플루오로-5-메틸-4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[3-플루오로-4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[3-플루오로-4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[6-(1-메틸피페리딘-4-일)피리딘-3-일]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-{[6-(1-메틸피페리딘-4-일)피리딘-3-일]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2,6-디메틸페닐)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; tert-부틸 4-(4-{[3-(2-부톡시페닐)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-카르복실레이트; 6-(2-부톡시페닐)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; tert-부틸 4-(4-{[3-(2-에톡시-5-메틸페닐)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-카르복실레이트; 6-(2-에톡시-5-메틸페닐)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; tert-부틸 4-(4-{[8-옥소-3-(2-프로폭시페닐)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-카르복실레이트; 8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(2-프로폭시페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; tert-부틸 4-[4-({8-옥소-3-[2-(프로판-2-일옥시)페닐]-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)페닐]피페리딘-1-카르복실레이트; 8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[2-(프로판-2-일옥시)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; tert-부틸 4-(4-{[8-옥소-3-(2-페녹시페닐)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-카르복실레이트; 6-(2-페녹시페닐)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-8-[(4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(3-메틸-4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-아미노-6-메톡시피라진-2-일)-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메틸피라진-2-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-아미노-6-메톡시피라진-2-일)-8-({3-메틸-4-[(1-메틸피페리딘-4-일)옥시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-아미노-6-메톡시피라진-2-일)-8-({3-메틸-4-[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-아미노-6-메톡시피라진-2-일)-8-[(3-메틸-4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-(2-메탄술포닐에틸)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-({6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-({6-[(2S)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-플루오로-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-{[3-(6-메톡시피라진-2-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-프로필벤즈아미드; 8-({4-[1-(2,3-디히드록시프로필)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메틸피리딘-2-일)-8-[(4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(3-메틸-4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; N,2-디메틸-4-{[3-(6-메틸피리딘-2-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3-클로로페닐)아미노]-2-(2-메톡시에틸)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-(2-메톡시에틸)-8-[(3-메틸페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-아미노-6-메톡시피라진-2-일)-2-(2-메톡시에틸)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3-메톡시페닐)아미노]-2-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3-메틸페닐)아미노]-2-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3-클로로페닐)아미노]-2-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(1-메틸-1H-피라졸-4-일)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(2-메탄술포닐-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-6-일)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(2-메탄술포닐-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-6-일)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(2,2-디메틸모르폴린-4-일)-3-메틸페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(2,2-디메틸모르폴린-4-일)-3-메틸페닐]아미노}-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2,4-디메톡시피리미딘-5-일)-8-({4-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-[(3-메틸-4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-{[4-(피롤리딘-3-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2,4-디메톡시피리미딘-5-일)-8-({4-[1-(2-메톡시에틸)피롤리딘-3-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(2-메톡시에틸)피롤리딘-3-일]페닐}아미노)-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[6-(옥산-4-일)피리딘-3-일]아미노}-6-{2H,3H,4H-피리도[3,2-b][1,4]옥사진-7-일}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-({4-[1-(4,4,4-트리플루오로부틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-에틸피롤리딘-3-일)페닐]아미노}-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-(4-메톡시페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; N-메틸-4-(8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1-옥소-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-4-일)벤즈아미드; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-4-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-[3-(디메틸아미노)페닐]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-(4-클로로페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-4-[4-(트리플루오로메틸)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-에틸-8-{[4-(1-에틸피롤리딘-3-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2,6-디메톡시페닐)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; tert-부틸 4-(4-{[3-(2,6-디메톡시페닐)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-카르복실레이트; 8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-6-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-6-{[2-(프로판-2-술포닐)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-6-(피리딘-3-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-6-{[3-(피페리딘-1-일메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[(2-메톡시-5-페녹시페닐)아미노]-8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-6-{[3-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-6-{[2-(메틸술파닐)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-6-[3-(피롤리딘-1-일)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-(1-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-3-카르보니트릴; 6-{2-[(디메틸아미노)메틸]페닐}-8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-6-[3-(모르폴린-4-일카르보닐)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-메톡시-3-(1-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤즈알데히드; 6-(2,6-디메톡시페닐)-8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-에톡시피리딘-3-일)-8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 3-메톡시-2-(1-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤조니트릴; 3-메톡시-2-(1-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤즈아미드; 2-메틸-5-[(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드; 3-[(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드; 8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-6-[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-6-[4-(피페라진-1-일)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-{[4-(4-아미노피페리딘-1-일)피리딘-3-일]아미노}-8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-6-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 3-메톡시-2-(8-옥소-1-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤즈아미드; 6-{2-[(디메틸아미노)메틸]페닐}-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-클로로-6-메톡시페닐)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(1-메틸-1H-피라졸-4-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-[(1-메틸-1H-피라졸-4-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3-메틸-4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-[(3-메틸-4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피리딘-2-일)-8-[(3-메틸-4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-아미노-4-메틸피리딘-2-일)-8-[(3-메틸-4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 1-[2-(4-{[8-옥소-3-(피리미딘-5-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)에틸]피페리딘-3-카르복실산; 8-{[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 1-[2-(4-{[3-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)에틸]피페리딘-3-카르복실산; 6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-({4-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(2-메틸피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-시클로프로필피페리딘-4-일)-3-메틸페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-시클로프로필피페리딘-4-일)-3-메틸페닐]아미노}-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-[2-메틸-4-(트리플루오로메틸)페닐]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-(4-메톡시-2-메틸페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[3-메틸-4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[6-(피롤리딘-1-일메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-[6-(피롤리딘-1-일메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)-3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)-3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-시클로프로필피페리딘-4-일)-3-메틸페닐]아미노}-6-(6-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-6-(6-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(2,2-디메틸모르폴린-4-일)-3-메틸페닐]아미노}-6-(6-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(2-메탄술포닐에틸)피페리딘-4-일]-3-메틸페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)-3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-6-(6-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 1-[2-(4-{[8-옥소-3-(피리미딘-5-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)에틸]피페리딘-4-카르복실산; 1-[2-(4-{[3-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)에틸]피페리딘-4-카르복실산; 8-({6-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]피리딘-3-일}아미노)-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-{[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({6-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]피리딘-3-일}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-히드록시피리미딘-5-일)-8-{[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-{[6-(옥산-4-일)피리딘-3-일]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-[(3-메틸-4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[(3-플루오로페닐)메틸]아미노}-6-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(1-메틸-1H-피라졸-4-일)아미노]-2-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(3-메틸-4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-6-[1-(2-메틸프로필)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 3-[4-(2-메틸-4-{[8-옥소-3-(피리미딘-5-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-일]프로판니트릴; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3-메톡시페닐)아미노]-2-메틸-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-(3-클로로-2-메틸페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[2-(옥산-4-일)-1,3-티아졸-4-일]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[2-(피페리딘-3-일)-1,3-티아졸-4-일]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[2-(2-아미노에틸)-1,3-티아졸-4-일]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[2-(피리딘-3-일)-1,3-티아졸-4-일]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-메틸-4-[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]페닐}아미노)-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-메틸-4-[6-(피페라진-1-일)피리딘-3-일]페닐}아미노)-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(피페리딘-4-일)-3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)-3-메틸페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)-3-메틸페닐]아미노}-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)-3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 5-[1-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일]피리딘-2-카르보니트릴; 6-(6-메톡시피리딘-2-일)-8-({4-[1-(4,4,4-트리플루오로부틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]-3-메틸페닐}아미노)-6-(6-메톡시피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]-3-메틸페닐}아미노)-6-(5-메톡시피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2-(2-아미노에틸)-6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-{2H,3H,4H-피리도[3,2-b][1,4]옥사진-7-일}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(6-메톡시피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(5-아미노-6-메틸피라진-2-일)-8-({4-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]-3-메틸페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-{1-[2-(디메틸아미노)아세틸]피롤리딘-3-일}페닐)아미노]-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피리미딘-4-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피리딘-2-일)-8-({3-메틸-4-[3-(4-메틸피페라진-1-일)프로폭시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-페닐-8-[(4-{2-[4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-(4-메톡시페닐)-8-[(4-{2-[4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-(4-클로로페닐)-8-[(4-{2-[4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-{2-[4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-4-[4-(트리플루오로메틸)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-{2-[4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-4-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-[3-(디메틸아미노)페닐]-8-[(4-{2-[4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-(4-메톡시-2-메틸페닐)-8-[(4-{2-[4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-[2-메틸-4-(트리플루오로메틸)페닐]-8-[(4-{2-[4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-[(4-{2-[4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-[(4-{2-[4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-아미노-2-메틸-6-(피리미딘-4-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(2-메탄술포닐에틸)피페리딘-4-일]-3-메틸페닐}아미노)-6-(6-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(2-메탄술포닐에틸)피페리딘-4-일]-3-메틸페닐}아미노)-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-[(3-메틸-4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 3-[4-(4-{[3-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-2-메틸페닐)피페리딘-1-일]프로판니트릴; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-(2-히드록시-3-메톡시프로필)-8-[(3-메톡시페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-[3-(디메틸아미노)프로필]-8-[(3-메톡시페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2-[4-(2-메틸-4-{[8-옥소-3-(피리미딘-5-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-일]아세토니트릴; 2-[4-(2-메틸-4-{[8-옥소-3-(피리미딘-5-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-일]아세트아미드; 8-({4-[1-(2-히드록시-3-메톡시프로필)피페리딘-4-일]-3-메틸페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3-메톡시페닐)아미노]-2-(3-메톡시프로필)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3,5-디메톡시페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3,4-디메톡시페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3,5-디메톡시페닐)아미노]-2-메틸-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3,4,5-트리메톡시페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[6-(히드록시메틸)피리딘-3-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[6-(히드록시메틸)피리딘-3-일]-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[4-(1,2-디메틸피페리딘-4-일)-3-플루오로페닐]아미노}-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(2-메틸페닐)아미노]-6-[3-(피롤리딘-1-일)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(2-메톡시페닐)아미노]-6-[3-(피롤리딘-1-일)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(2-에톡시페닐)아미노]-6-[3-(피롤리딘-1-일)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[2-(프로판-2-일옥시)페닐]아미노}-6-[3-(피롤리딘-1-일)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3,5-디메톡시페닐)아미노]-2-(2-메톡시에틸)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3,5-디메톡시페닐)아미노]-2-[2-(디메틸아미노)에틸]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({1-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]-1H-피라졸-4-일}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({1-[1-(2-메탄술포닐에틸)피페리딘-4-일]-1H-피라졸-4-일}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-[(1-메틸-1H-피라졸-4-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3,4-디메톡시페닐)아미노]-2-메틸-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-[(3,4,5-트리메톡시페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-[6-(4-에틸피페라진-1-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1-옥소-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-4-일]-N-메틸벤즈아미드; 6-(4-에틸피페라진-1-일)-4-(4-메톡시페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-(4-클로로페닐)-6-(4-에틸피페라진-1-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-에틸피페라진-1-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-4-[4-(트리플루오로메틸)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-에틸피페라진-1-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-4-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-[3-(디메틸아미노)페닐]-6-(4-에틸피페라진-1-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-에틸피페라진-1-일)-4-(4-메톡시-2-메틸페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-에틸피페라진-1-일)-4-[2-메틸-4-(트리플루오로메틸)페닐]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-에틸피페라진-1-일)-4-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(4-에틸피페라진-1-일)-4-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-아미노-2-메틸-6-(피리딘-2-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-{1-[2-(디메틸아미노)아세틸]피페리딘-4-일}페닐)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-{1-[2-(디메틸아미노)아세틸]피페리딘-4-일}페닐)아미노]-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-{1-[2-(에틸아미노)아세틸]피페리딘-4-일}페닐)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-{1-[2-(에틸아미노)아세틸]피페리딘-4-일}페닐)아미노]-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; N-[3-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]-4-플루오로벤즈아미드; 4-플루오로-N-[3-(6-메톡시피라진-2-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]벤즈아미드; 6-(2-아미노-6-메틸피리미딘-4-일)-8-({4-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-(2-히드록시에틸)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-[(디메틸아미노)메틸]-1H-인다졸-6-일}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-[(디메틸아미노)메틸]-1H-인다졸-6-일}아미노)-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({3-[(디메틸아미노)메틸]-1H-인다졸-6-일}아미노)-6-(6-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(2-메탄술포닐-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-6-일)아미노]-6-(6-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(2-메탄술포닐-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-6-일)아미노]-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-아미노-2-메틸-6-[(5-메틸피리딘-2-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-아미노-2-메틸-6-[(3-메틸피리딘-2-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[(1-아미노-7-메틸-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]피리딘-3-카르보니트릴; 6-[(1-아미노-7-메틸-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]피리딘-3-카르복사미드; 8-아미노-2-메틸-6-[(1-메틸-1H-피라졸-3-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-아미노-2-메틸-6-(1,3-티아졸-2-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-아미노-2-메틸-6-(피리다진-3-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-아미노-2-메틸-6-(피라진-2-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-아미노-2-벤질-6-(피리미딘-2-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-아미노-2-메틸-6-(피리미딘-2-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2-[4-(4-{[8-옥소-3-(피리미딘-5-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-1H-피라졸-1-일)피페리딘-1-일]아세토니트릴; 8-({4-[1-(2,3-디히드록시프로필)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(2,3-디히드록시프로필)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(2-메톡시에틸)-1H-피라졸-4-일]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({4-[1-(2-메톡시에틸)-1H-피라졸-4-일]페닐}아미노)-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-({1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-({1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3,4-디메톡시페닐)아미노]-2-(2-메톡시에틸)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2-[6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3,4-디메톡시페닐)아미노]-1-옥소-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-2-일]아세토니트릴; 8-{[4-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-{[4-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({4-[1-(2-메톡시에틸)-1H-피라졸-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3,4-디메톡시페닐)아미노]-2-[2-(디메틸아미노)에틸]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3,4-디메톡시페닐)아미노]-2-(2-히드록시-3-메톡시프로필)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-{[4-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({4-[1-(2-메톡시에틸)-1H-피라졸-4-일]페닐}아미노)-2-메틸-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({4-[1-(2-메톡시에틸)-1H-피라졸-4-일]페닐}아미노)-2-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-({1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-{[4-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-{[4-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)페닐]아미노}-2-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; N-메틸-2-[4-(2-메틸-4-{[8-옥소-3-(피리미딘-5-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-일]아세트아미드; 8-[(2-아세틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-6-일)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-{[2-(2-메톡시에틸)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-6-일]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(피리미딘-5-일)-8-{[3-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-1H-인다졸-6-일]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-{이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일}-2-메틸-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-{8-메틸이미다조[1,2-a]피라진-6-일}-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-{이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일}-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 2-({1-[(4-{1-[2-(디메틸아미노)아세틸]피페리딘-4-일}-3-메틸페닐)아미노]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일}아미노)-6-메틸벤젠-1-술폰아미드; 2-{[1-({4-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]-3-메틸페닐}아미노)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일]아미노}-6-메틸벤젠-1-술폰아미드; 8-[(4-{1-[2-(디메틸아미노)아세틸]피페리딘-4-일}-3-메틸페닐)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-{1-[2-(디메틸아미노)아세틸]피페리딘-4-일}-3-메틸페닐)아미노]-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-{1-[2-(에틸아미노)아세틸]피페리딘-4-일}-3-메틸페닐)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(4-{1-[2-(에틸아미노)아세틸]피페리딘-4-일}-3-메틸페닐)아미노]-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-[(6-{1-[2-(디메틸아미노)아세틸]피페리딘-4-일}피리딘-3-일)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-({4-[2-(4-메틸피페라진-1-일)에틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[6-(2-히드록시프로판-2-일)피리딘-3-일]-2-메틸-8-(프로판-2-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-(프로판-2-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-아미노-2-벤질-6-(피리미딘-4-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-아미노-2-벤질-6-(피리딘-2-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-아미노-2-벤질-6-[(5-메틸피리딘-2-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-아미노-2-벤질-6-[(3-메틸피리딘-2-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-아미노-2-벤질-6-(피리다진-3-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 4-{6-[(2-메톡시에틸)아미노]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1-옥소-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-4-일}-N-메틸벤즈아미드; 6-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-(4-메톡시페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-아미노-2-벤질-6-[(1-메틸-1H-피라졸-3-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 6-{8-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일}-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 8-아미노-2-벤질-6-(피라진-2-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 및 8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-{1H,2H,3H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온.
또 다른 측면에서, 본 발명은 치료상 유효량의 화학식 I, Ia, Ib, Ic, Id 또는 Ie의 화합물 및 제약상 허용가능한 담체를 포함하는 제약 조성물을 제공한다. 특정 실시양태에서, 상기와 같은 제약 조성물은 정맥내, 경구 투여, 직장 투여, 흡입, 경비 투여, 국소 투여, 안부 투여 또는 귀로의 투여용으로 제형화된다. 다른 실시양태에서, 상기와 같은 제약 조성물은 정제, 환제, 캡슐제, 액제, 흡입제, 비강 분무 용액, 좌제, 용액제, 에멀젼, 연고, 점안액 또는 점이액(ear drop)으로 제형화된다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 치료상 유효량의 화학식 I, Ia, Ib, Ic, Id 또는 Ie의 화합물을 포함하는, 환자에서 Syk-매개 질환 또는 병태를 치료하기 위한 약제를 제공한다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 Syk-매개 질환 또는 병태를 치료하기 위한 약제의 제조에서의 화학식 I, Ia, Ib, Ic, Id 또는 Ie의 화합물의 용도를 제공한다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 치료상 유효량의 화학식 I, Ia, Ib, Ic, Id 또는 Ie의 화합물, 또는 이의 제약상 허용가능한 염 또는 제약 조성물을 이를 필요로 하는 계 또는 대상체에 투여하여, 그에 의해 단백질 키나제를 조정하는, 단백질 키나제를 조정하는 방법을 제공한다. 특정 실시양태에서, 단백질 키나제는 Syk, ZAP70, KDR, FMS, FLT3, c-Kit, RET, IGR-1R, Alk, c-FMS, TrkA, TrkB, TrkC 키나제, 또는 이들의 조합이다. 다른 실시양태에서 단백질 키나제는 Syk이다. 상기와 같은 방법의 특정 실시양태에서, 화학식 I, Ia, Ib, Ic, Id 또는 Ie의 화합물, 또는 이의 제약상 허용가능한 염 또는 제약 조성물은 단백질 키나제를 억제한다. 특정 실시양태에서, 화학식 I, Ia, Ib, Ic, Id 또는 Ie의 화합물, 또는 이의 제약상 허용가능한 염 또는 제약 조성물에 의해 억제되는 단백질 키나제는 Syk, ZAP70, KDR, FMS, FLT3, c-Kit, RET, IGR-1R, Alk, c-FMS, TrkA, TrkB, TrkC 키나제, 또는 이들의 조합이다. 다른 실시양태에서는 Syk 단백질 키나제가 화학식 I, Ia, Ib, Ic, Id 또는 Ie의 화합물, 또는 이의 제약상 허용가능한 염 또는 제약 조성물에 의해 억제된다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 치료상 유효량의 화학식 I, Ia, Ib, Ic, Id 또는 Ie의 화합물, 또는 이의 제약상 허용가능한 염, 제약 조성물 또는 약제를 이를 필요로 하는 계 또는 대상체에 투여하여, 그에 의해 단백질 키나제를 조정하는, 단백질 키나제를 조정하는 방법을 제공한다. 특정 실시양태에서, 단백질 키나제는 Syk, ZAP70, KDR, FMS, FLT3, c-Kit, RET, IGR-1R, Alk, c-FMS, TrkA, TrkB, TrkC 키나제, 또는 이들의 조합이다. 다른 실시양태에서 단백질 키나제는 Syk이다. 상기와 같은 방법의 특정 실시양태에서, 화학식 I, Ia, Ib, Ic, Id 또는 Ie의 화합물, 또는 이의 제약상 허용가능한 염, 제약 조성물 또는 약제는 단백질 키나제를 억제한다. 특정 실시양태에서, 화학식 I, Ia, Ib, Ic, Id 또는 Ie의 화합물, 또는 이의 제약상 허용가능한 염, 제약 조성물 또는 약제에 의해 억제되는 단백질 키나제는 Syk, ZAP70, KDR, FMS, FLT3, c-Kit, RET, IGR-1R, Alk, c-FMS, TrkA, TrkB, TrkC 키나제, 또는 이들의 조합이다. 다른 실시양태에서는 Syk 단백질 키나제가 화학식 I, Ia, Ib, Ic, Id 또는 Ie의 화합물, 또는 이의 제약상 허용가능한 염, 제약 조성물 또는 약제에 의해 억제된다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 치료상 유효량의 화학식 I, Ia, Ib, Ic, Id 또는 Ie의 화합물, 또는 이의 제약상 허용가능한 염, 제약 조성물 또는 약제를 치료를 요하는 계 또는 대상체에 투여하여, 그에 의해 Syk 매개 질환 또는 병태를 치료하는, Syk 매개 질환 또는 병태를 치료하는 방법을 제공한다. 특정 실시양태에서 상기와 같은 Syk 매개 질환 또는 병태는 염증성 질환 또는 병태, 호흡기 질환 또는 자가면역 질환 또는 병태이다. 특정 실시양태에서 상기와 같은 Syk 매개 질환 또는 병태는 천식, 만성 폐쇄성 폐 질환 (COPD), 성인성 호흡 곤란 증후군 (ARDS), 궤양성 대장염, 크론병, 기관지염, 피부염, 알레르기 비염, 건선, 경피증, 두드러기, 류마티스 관절염, 다발성 경화증, 암, 유방암, HIV 또는 루푸스이다.
또 다른 측면에서, 본 발명은, 치료상 유효량의 화학식 I, Ia, Ib, Ic, Id 또는 Ie의 화합물, 또는 이의 제약상 허용가능한 염, 제약 조성물 또는 약제를 제2의 치료제와 조합하여 치료를 요하는 계 또는 대상체에 투여하여, 그에 의해 상기와 같은 Syk 매개 질환 또는 병태를 치료하는, Syk 매개 질환 또는 병태를 치료하는 방법을 제공한다. 특정 실시양태에서 상기와 같은 Syk 매개 질환 또는 병태는 염증성 질환 또는 병태, 호흡기 질환 또는 자가면역 질환 또는 병태이다. 특정 실시양태에서 상기와 같은 Syk 매개 질환 또는 병태는 천식, 만성 폐쇄성 폐 질환 (COPD), 성인성 호흡 곤란 증후군 (ARDS), 궤양성 대장염, 크론병, 기관지염, 피부염, 알레르기 비염, 건선, 경피증, 두드러기, 류마티스 관절염, 다발성 경화증, 암, 유방암, HIV 또는 루푸스이다.
본 발명의 화합물을 사용하는 상기 방법들에서, 화학식 I, Ia, Ib, Ic, Id 또는 Ie의 화합물, 또는 이의 제약상 허용가능한 염, 제약 조성물 또는 약제는 세포 또는 조직을 포함하는 계에 투여된다. 특정 실시양태에서, 화학식 I, Ia, Ib, Ic, Id 또는 Ie의 화합물, 또는 이의 제약상 허용가능한 염, 제약 조성물 또는 약제는 인간 또는 동물 대상체에 투여된다.
또 다른 측면에서, 본 발명은, 치료상 유효량의 화학식 I, Ia, Ib, Ic, Id 또는 Ie의 화합물, 또는 이의 제약상 허용가능한 염, 제약 조성물 또는 약제를 치료를 요하는 계 또는 대상체에 투여하는 것을 포함하고, 세포 증식성 질환 또는 병태는 림프종, 골육종, 흑색종, 유방암, 신장암, 전립선암, 결장직장암, 갑상선암, 난소암, 췌장암, 신경세포암, 폐암, 자궁암 또는 위장암인, 세포 증식성 질환 또는 병태를 치료하는 방법을 제공한다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 하기 구조의 화합물을 제공한다.
Figure pct00019
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또 다른 측면에서, 본 발명은 하기 구조의 화합물을 제공한다.
Figure pct00020
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또 다른 측면에서, 본 발명은 하기 구조의 화합물을 제공한다.
Figure pct00021
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또 다른 측면에서, 본 발명은 하기 구조의 화합물을 제공한다.
Figure pct00022
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또 다른 측면에서, 본 발명은 하기 구조의 화합물을 제공한다.
Figure pct00023
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정의
본원에 사용된 용어 "알케닐"은 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 가진 부분 불포화 분지쇄 또는 직쇄 탄화수소를 지칭한다. 이중 결합에 대해 배향된 원자는 시스 (Z) 또는 트랜스 (E) 배열 중 하나로 존재한다. 본원에 사용된, 용어 "C2-C4알케닐", "C2-C5알케닐", "C2-C6알케닐", "C2-C7알케닐", 및 "C2-C8알케닐"은 탄소수가 2 이상, 및 각각 4 이하, 5 이하, 6 이하, 7 이하 또는 8 이하인 알케닐기를 지칭한다. 본원에 사용된 알케닐기의 비제한적인 예로서는, 에테닐, 프로페닐, 알릴 (2-프로페닐), 부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 노네닐, 데세닐 등이 있다.
본원에 사용된 용어 "알킬"은, 포화 분지쇄 또는 직쇄 탄화수소를 지칭한다. 본원에 사용된, 용어 "C1-C3알킬", "C1-C4알킬", "C1-C5알킬", "C1-C6알킬", "C1-C7알킬" 및 "C1-C8알킬"은 탄소수가 1 이상, 및 각각 3 이하, 4 이하, 5 이하, 6 이하, 7 이하 또는 8 이하인 알킬기를 지칭한다. 본원에 사용된 알킬기의 비제한적인 예로서는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, t-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실 등이 있다.
본원에 사용된 용어 "알킬렌"은 포화 분지쇄 또는 직쇄 2가 탄화수소 라디칼을 지칭하며, 이 때 상기 라디칼은 2개의 탄소 원자 각각으로부터 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도된다. 본원에 사용된 용어 "C1-C3알킬렌", "C1-C4알킬렌", "C1-C5알킬렌", 및 "C1-C6알킬렌"은 탄소수가 1 이상, 및 각각 3 이하, 4 이하, 5 이하 또는 6 이하인 알킬렌기를 지칭한다. 본원에 사용된 알킬렌기의 비제한적인 예로서는, 메틸렌, 에틸렌, n-프로필렌, 이소프로필렌, n-부틸렌, 이소부틸렌, sec-부틸렌, t-부틸렌, n-펜틸렌, 이소펜틸렌, 헥실렌 등이 있다.
본원에 사용된 용어 "알키닐"은 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 가진 부분 불포화 분지쇄 또는 직쇄 탄화수소 라디칼을 지칭한다. 본원에 사용된, 용어 "C2-C4알키닐", "C2-C5알키닐", "C2-C6알키닐", "C2-C7알키닐", 및 "C2-C8알키닐"은 탄소수가 2 이상, 및 각각 4 이하, 5 이하, 6 이하, 7 이하 또는 8 이하인 알키닐기를 지칭한다. 본원에 사용된 알키닐기의 비제한적인 예로서는, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 헵티닐, 옥티닐, 노니닐, 데시닐 등이 있다.
본원에 사용된 용어 "알콕시"는 -ORa 기를 지칭하며, 이 때 Ra는 본원에 정의된 알킬기이다. 본원에 사용된 용어 "C1-C3알콕시", "C1-C4알콕시", "C1-C5알콕시", "C1-C6알콕시", "C1-C7알콕시" 및 "C1-C8알콕시"는 알킬 잔기의 탄소수가 1 이상, 및 각각 3 이하, 4 이하, 5 이하, 6 이하, 7 이하 또는 8 이하인 알콕시기를 지칭한다. 본원에 사용된 알콕시기의 비제한적인 예로서는, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, t-부톡시, 펜톡시, 헥속시, 헵톡시, 등이 있다.
본원에 사용된 용어 "아릴"은, 고리원의 수가 총 5 내지 14이고, 시스템 내의 하나 이상의 고리는 방향족이며 시스템 내의 각각의 고리의 고리원의 수는 3 내지 7인 단환식, 이환식, 및 삼환식 고리 시스템을 지칭한다. 아릴기는 하나 이상의 치환기를 함유할 수 있으며, 따라서 "임의로 치환될" 수 있다. 본원에서 다르게 정의되지 않는 한, 아릴기의 불포화 탄소 원자 상의 적합한 치환기는 일반적으로 할로겐; -R, -OR, -SR, -NO2, -CN, -N(R)2, -NRC(O)R, -NRC(S)R, -NRC(O)N(R)2, -NRC(S)N(R)2, -NRCO2R, -NRNRC(O)R, -NRNRC(O)N(R)2, -NRNRCO2R, -C(O)C(O)R, -C(O)CH2C(O)R, -CO2R, -C(O)Ro, -C(S)R, -C(O)N(R)2, -C(S)N(R)2, -OC(O)N(R)2, -OC(O)R, -C(O)N(OR)R, -C(NOR)R, -S(O)2R, -S(O)3R, -SO2N(R)2, -S(O)R, -NRSO2N(R)2, -NRSO2R, -N(OR)R, -C(=NH)-N(R)2, -P(O)2R, -PO(R)2, -OPO(R)2, -(CH2)0-2NHC(O)R, R로 임의로 치환되는 페닐 (Ph), R로 임의로 치환되는 -O(Ph), R로 임의로 치환되는 -(CH2)1-2(Ph), 또는 R로 임의로 치환되는 -CH=CH(Ph)로부터 선택되며, 이 때 R은 각 발생시마다 독립적으로 수소, 임의로 치환되는 C1-C6알킬, 임의로 치환되는 C1-C6알콕시, 비치환 5 내지 6원 헤테로아릴, 페닐, -O(Ph), 또는 -CH2(Ph)이거나, 또는 동일 치환기 또는 상이한 치환기 상에 독립적으로 존재하는 2개의 R은, 각각의 R이 결합된 원자(들)와 함께 취해져, 질소, 산소, 또는 황으로부터 독립적으로 선택되는 0 내지 4개의 헤테로원자를 가진, 임의로 치환되는 3 내지 12원의 포화, 부분 불포화, 또는 완전 불포화 단환식 또는 이환식 고리를 형성한다. 본원에 사용된 아릴기의 비제한적인 예로서는, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 인데닐, 아줄레닐, 안트라세닐 등이 있다.
본원에 사용된 용어 "아릴렌"은 아릴기로부터 유도된 2가 라디칼을 의미한다.
본원에 사용된 용어 "시아노"는 -CN 기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "시클로알킬"은, 포화 또는 부분 불포화, 단환식, 융합 이환식, 융합 삼환식 또는 가교된 다환식 고리 집합체를 지칭한다. 본원에 사용된, 용어 "C3-C5 시클로알킬", "C3-C6 시클로알킬", "C3-C7 시클로알킬", "C3-C8 시클로알킬 , "C3-C9 시클로알킬 및 "C3-C10 시클로알킬"은 포화 또는 부분 불포화, 단환식, 융합 이환식 또는 가교된 다환식 고리 집합체가 3개 이상, 및 5개 이하, 6개 이하, 7개 이하, 8개 이하, 9개 이하 또는 10개 이하의 탄소 원자를 함유하는 시클로알킬기를 지칭한다. 본원에 사용된 시클로알킬기의 비제한적인 예로서는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 데카히드로나프탈레닐, 2,3,4,5,6,7-헥사히드로-1H-인데닐 등이 있다.
본원에 사용된 용어 "시클릭 헤테로디오닐"은 2개의 카르보닐 치환기를 가진 헤테로아릴 화합물을 지칭한다. 본원에 사용된 시클릭 헤테로디오닐의 비제한적인 예로서는, 티아졸리디닐 디온, 옥사졸리디닐 디온 및 피롤리디닐 디온이 있다.
본원에 사용된 용어 "할로겐"은 불소 (F), 염소 (Cl), 브롬 (Br), 또는 요오드 (I)를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "할로"는 플루오로 (-F), 클로로 (-Cl), 브로모 (-Br), 및 요오도 (-I)의 할로겐 라디칼을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "할로알킬" 또는 "할로-치환된 알킬"은, 하나 이상의 할로기 또는 이들의 조합으로 치환된 본원에 정의된 알킬기를 지칭한다. 본원에 사용된 그러한 분지쇄 또는 직쇄 할로알킬기의 비제한적인 예로서는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸 등을 비롯한, 하나 이상의 할로기 또는 이들의 조합으로 치환된 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 이소부틸 및 n-부틸이 있다.
본원에 사용된 용어 "할로-치환된 알케닐"은 하나 이상의 할로기 또는 이들의 조합으로 치환된 상기 정의된 알케닐기를 지칭한다. 본원에 사용된 그러한 분지쇄 또는 직쇄 할로알케닐기의 비제한적인 예로서는, 하나 이상의 할로기 또는 이들의 조합으로 치환된 에테닐, 프로페닐, 알릴 (2-프로페닐), 부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 노네닐, 데세닐 등이 있다.
본원에 사용된 용어 "할로-치환된 알키닐"은, 하나 이상의 할로기 또는 이들의 조합으로 치환된 상기 정의된 알키닐기를 지칭한다. 본원에 사용된 그러한 분지쇄 또는 직쇄 할로알키닐기의 비제한적인 예로서는, 하나 이상의 할로기 또는 이들의 조합으로 치환된 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 헵티닐, 옥티닐, 노니닐, 데시닐 등이 있다.
본원에 사용된 용어 "할로알콕시"는, 하나 이상의 할로기 또는 이들의 조합으로 치환된 상기 정의된 알콕시기를 지칭한다. 본원에 사용된 그러한 분지쇄 또는 직쇄 할로알키닐기의 비제한적인 예로서는, 하나 이상의 할로기 또는 이들의 조합으로 치환된 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, t-부톡시, 펜톡시, 헥속시, 헵톡시 등이 있다.
본원에 사용된 용어 "헤테로알킬"은, 하나 이상의 탄소 원자가 독립적으로 산소, 황, 질소, 또는 이들의 조합 중 하나 이상으로 대체된 본원에 정의된 알킬기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "헤테로아릴"은 고리원의 수가 총 5 내지 14이고, 시스템 내의 하나 이상의 고리는 방향족이고, 시스템 내의 하나 이상의 고리는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 함유하고, 시스템 내의 각각의 고리의 고리원의 수는 3 내지 7인, 단환식, 이환식, 및 삼환식 고리 시스템을 지칭한다. 상기 및 본원에서 다르게 정의되지 않는 한, 헤테로아릴기의 불포화 탄소 원자 상의 적합한 치환기는 일반적으로 할로겐; -R, -OR, -SR, -NO2, -CN, -N(R)2, -NRC(O)R, -NRC(S)R, -NRC(O)N(R)2, -NRC(S)N(R)2, -NRCO2R, -NRNRC(O)R, -NRNRC(O)N(R)2, -NRNRCO2R, -C(O)C(O)R, -C(O)CH2C(O)R, -CO2R, -C(O)Ro, -C(S)R, -C(O)N(R)2, -C(S)N(R)2, -OC(O)N(R)2, -OC(O)R, -C(O)N(OR)R, -C(NOR)R, -S(O)2R, -S(O)3R, -SO2N(R)2, -S(O)R, -NRSO2N(R)2, -NRSO2R, -N(OR)R, -C(=NH)-N(R)2, -P(O)2R, -PO(R)2, -OPO(R)2, -(CH2)0-2NHC(O)R, R로 임의로 치환되는 페닐 (Ph), R로 임의로 치환되는 -O(Ph), R로 임의로 치환되는 -(CH2)1-2(Ph), 또는 R로 임의로 치환되는 -CH=CH(Ph)로부터 선택되며, 이 때 R은 각 발생시마다 독립적으로 수소, 임의로 치환되는 C1-C6알킬, 임의로 치환되는 C1-C6알콕시, 비치환 5 내지 6원 헤테로아릴, 페닐, -O(Ph), 또는 -CH2(Ph)이거나, 또는 동일 치환기 또는 상이한 치환기 상에 독립적으로 존재하는 2개의 R은, 각각의 R이 결합된 원자(들)와 함께 취해져, 질소, 산소, 또는 황으로부터 독립적으로 선택되는 0 내지 4개의 헤테로원자를 가진, 임의로 치환되는 3 내지 12원의 포화, 부분 불포화, 또는 완전 불포화 단환식 또는 이환식 고리를 형성한다. 본원에 사용된 헤테로아릴기의 비제한적인 예로서는, 벤조푸라닐, 벤조푸라자닐, 벤족사졸릴, 벤조피라닐, 벤즈티아졸릴, 벤조티에닐, 벤즈아제피닐, 벤즈이미다졸릴, 벤조티오피라닐, 벤조[1,3]디옥솔, 벤조[b]푸릴, 벤조[b]티에닐, 신놀리닐, 푸라자닐, 푸릴, 푸로피리디닐, 이미다졸릴, 인돌릴, 인돌리지닐, 인돌린-2-온, 인다졸릴, 이소인돌릴, 이소퀴놀리닐, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 1,8-나프티리디닐, 옥사졸릴, 옥사인돌릴, 옥사디아졸릴, 피라졸릴, 피롤릴, 프탈라지닐, 프테리디닐, 퓨리닐, 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 피리미디닐, 퀴녹살리닐, 퀴놀리닐, 퀴나졸리닐, 4H-퀴놀리지닐, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 티에닐, 트리아지닐, 트리아졸릴 및 테트라졸릴이 있다.
본원에 사용된 용어 "헤테로시클로알킬"은, 고리 탄소 중 하나 이상이 -O-, -N=, -NR-, -C(O)-, -S-, -S(O)- 또는 -S(O)2- (여기서, R은 수소, C1-C8알킬 또는 질소 보호기임)로부터 선택되는 잔기로 대체되고, 단, 상기 기의 고리가 2개의 인접한 O 또는 S 원자를 함유하지 않는, 본원에 정의된 시클로알킬을 지칭한다. 본원에 사용된 헤테로시클로알킬기의 비제한적인 예로서는, 모르폴리노, 피롤리디닐, 피롤리디닐-2-온, 피페라지닐, 피페리디닐, 피페리디닐론, 1,4-디옥사-8-아자-스피로[4.5]데스-8-일, 2H-피롤릴, 2-피롤리닐, 3-피롤리닐, 1,3-디옥솔라닐, 2-이미다졸리닐, 이미다졸리디닐, 2-피라졸리닐, 피라졸리디닐, 1,4-디옥사닐, 1,4-디티아닐, 티오모르폴리닐, 아제파닐, 헥사히드로-1,4-디아제피닐, 테트라히드로푸라닐, 디히드로푸라닐, 테트라히드로티에닐, 테트라히드로피라닐, 디히드로피라닐, 테트라히드로티오피라닐, 티옥사닐, 아제티디닐, 옥세타닐, 티에타닐, 옥세파닐, 티에파닐, 1,2,3,6-테트라히드로피리디닐, 2H-피라닐, 4H-피라닐, 디옥사닐, 1,3-디옥솔라닐, 디티아닐, 디티올라닐, 디히드로피라닐, 디히드로티에닐, 디히드로푸라닐, 이미다졸리닐, 이미다졸리디닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐, 및 3-아자비시클로[4.1.0]헵타닐이 있다.
본원에 사용된 용어 "헤테로원자"는 산소, 황, 질소, 인, 또는 규소 중 하나 이상을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "히드록실"은 -OH 기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "히드록시알킬"은 하나 이상의 히드록실로 치환된 본원에 정의된 알킬기를 지칭하며, 히드록실은 본원에 정의된 바와 같다. 본원에 사용된 분지쇄 또는 직쇄 "C1-C6 히드록시알킬기"의 비제한적인 예로서는, 하나 이상의 히드록실기로 독립적으로 치환된 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 이소부틸 및 n-부틸이 있다.
본원에 사용된 용어 "이소시아네이토"는 -N=C=O 기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "이소티오시아네이토"는 -N=C=S 기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "메르캅틸"은 (알킬)S- 기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "임의로 치환되는"은, 언급되는 기가, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 히드록실, 알콕시, 메르캅틸, 시아노, 할로, 카르보닐, 티오카르보닐, 이소시아네이토, 티오시아네이토, 이소티오시아네이토, 니트로, 퍼할로알킬, 퍼플루오로알킬, 및 단일 및 이중 치환된 아미노기를 비롯한 아미노, 및 이들의 보호화된 유도체로부터 개별적으로 및 독립적으로 선택되는 하나 이상의 추가적인 기(들)로 치환될 수도 있고 그렇지 않을 수도 있는 것을 의미한다. 임의적 치환기의 비제한적인 예로서는, 할로, -CN, -OR, -C(O)R, -OC(O)R, -C(O)OR, OC(O)NHR, -C(O)N(R)2, -SR-, -S(=O)R, -S(=O)2R, -NHR, -N(R)2, -NHC(O)-, NHC(O)O-, -C(O)NH-, S(=O)2NHR, -S(O)2N(R)2, -NHS(=O)2, -NHS(O)2R, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알콕시가 있고, 이 때, 각각의 R은 H, 할로, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택된다.
본원에 사용된 용어 "용매화물"은 용질 (본 발명에서는, 화학식 I의 화합물, 또는 이의 염)과 용매에 의해 형성되는 가변적인 화학양론의 복합체를 지칭한다. 본 발명을 위한 이러한 용매는 용질의 생물학적 활성을 방해하지 않는 것일 수 있다. 적합한 용매의 비제한적인 예로서는 물, 아세톤, 메탄올, 에탄올 및 아세트산이 있다. 바람직하게는 사용되는 용매는 제약상 허용가능한 용매이다. 적합한 제약상 허용가능한 용매의 비제한적인 예로서는 물, 에탄올 및 아세트산이 있다.
본원에 사용된, 제형물, 조성물 또는 성분과 관련한 용어 "허용가능한"이란, 치료되는 대상체의 전반적인 건강에 지속적인 해로운 효과를 미치지 않는 것을 의미한다.
당해 화합물의 "투여" 또는 이를 "투여하는"이라는 용어는 본 발명의 화합물 및 이의 전구약물을 치료를 요하는 대상체에 제공하는 것을 의미한다.
본원에 사용된 용어 "골 질환"이란, 이들에 한정되는 것은 아니나, 부적절한 골 재형성, 소실 또는 증가, 골감소증, 골연화증, 골섬유증, 및 파제트병을 비롯한 골의 질환 또는 병태를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "심혈관 질환"이란, 이들에 한정되는 것은 아니나, 부정맥; 죽상동맥경화증 및 이의 후유증; 협심증; 심근 허혈; 심근 경색; 심장 또는 맥관성 동맥류; 혈관염, 뇌졸중; 사지, 장기 또는 조직의 말초 폐쇄성 동맥 질환; 뇌, 심장 또는 여타의 기관 또는 조직의 허혈 후의 재관류 손상; 내독성, 수술성, 또는 외상성 쇼크; 고혈압, 판막성 심장 질환, 심부전, 비정상 혈압; 쇼크; 혈관 수축 (편두통에 관련된 것 포함); 단일 기관 또는 조직에 국한된 혈관 이상, 염증, 기능부전을 비롯한, 심장 또는 혈관 또는 둘 모두에 영향을 미치는 질환을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "암"은 제어되지 않는 방식으로 증식하며, 일부 경우에는, 전이(확산)하는 경향이 있는 비정상적인 세포 성장을 지칭한다. 암의 유형으로는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 고형 종양 (예컨대, 방광, 창자, 뇌, 유방, 자궁내막, 심장, 신장, 폐, 림프 조직 (림프종), 난소, 췌장 또는 여타의 내분비 기관 (갑상선), 전립선, 피부 (흑색종)의 종양) 또는 혈액학적 종양 (예컨대, 백혈병)이 있다.
본원에 사용된 용어 "담체"는 본원에 기술된 화합물의 세포 또는 조직으로의 편입을 용이하게 하는 화합물 또는 화학 약품을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "병용-투여" 또는 "조합 투여" 등은 단일 환자에 선택된 치료제들을 투여하는 것을 포함하는 의미이며, 제제를 반드시 동일한 투여 경로로 또는 동일한 시간에 투여하지는 않는 치료 요법을 포함하는 것을 의도한다.
본원에 사용된 용어 "피부과적 장애"는 피부 장애를 지칭한다. 그와 같은 피부과적 장애에는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 아토피 피부염과 같은 증식성 또는 염증성 피부 장애, 수포성 장애, 교원증, 접촉 피부염 습진, 가와사키병, 주사(rosacea), 쇼그렌-라르소(Sjogren-Larsso) 증후군, 및 두드러기가 있다.
본원에 사용된 용어 "희석제"는 본원에 기술된 화합물을 전달하기 전에 희석하기 위해 사용되는 화합물을 지칭한다. 희석제는 또한 본원에 기술된 화합물을 안정화하기 위해 사용될 수도 있다.
본원에 사용된 용어 "유효량" 또는 "치료상 유효량"은 치료되는 질환 또는 병태의 증상 중 하나 이상을 일정 정도 경감시키는 본원에 기술된 화합물의 충분한 투여량을 지칭한다. 그 결과는 질환의 징후, 증상, 또는 원인의 감소 및/또는 완화, 또는 임의의 여타 목적하는 생물계의 변화일 수 있다. 예를 들어, 치료 용도를 위한 "유효량"은 질환 증상의 임상적으로 유의미한 감소를 제공하는데 필요한 본원에 개시된 화합물을 포함하는 조성물의 양이다. 임의의 개별 사례에서의 적절한 "유효"량은, 용량의 단계적 확대 연구와 같은 기법들을 이용하여 결정할 수 있다.
본원에 사용된 용어 "증진시키다" 또는 "증진시키는"은, 목적하는 효과를 효능 또는 지속 기간의 면에서 증가 또는 연장시키는 것을 의미한다. 따라서, 치료제의 효과를 증진시키는 것과 관련하여, 용어 "증진시키는"은 계에 대한 여타의 치료제의 효과를 효능 또는 지속 기간의 면에서 증가 또는 연장시키는 능력을 지칭한다. 본원에 사용된 "증진 유효량"이란, 목적하는 계에서 또 다른 치료제의 효과를 증진시키기에 충분한 양을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "섬유증" 또는 "섬유화 장애"는 급성 또는 만성 염증에 뒤따르는 것으로서 비정상적인 세포 및/또는 콜라겐의 축적과 관련된 병태를 지칭하며, 이들에 한정되는 것은 아니나 심장, 신장, 관절, 폐, 또는 피부와 같은 개별 장기 또는 조직의 섬유증이 있으며, 특발성 폐 섬유증 및 잠재성 섬유화 폐포염과 같은 장애도 포함된다.
본원에 사용된 용어 "의원성(iatrogenic)"은 의학적 또는 외과적 치료에 의해 생성되거나 또는 악화된 병태, 장애, 또는 질환을 의미한다.
본원에 사용된 용어 "염증성 장애"는, 통증 (동통(dolor), 유독 물질의 발생 및 신경 자극으로 인한 것), 발열 (열(calor), 혈관확장으로 인한 것), 발적 (조홍(rubor), 혈관확장 및 혈류 증가로 인한 것), 종창 (종양, 유체의 과도한 유입 또는 제한된 유출로 인한 것), 및 기능 상실 (기능 상실(functio laesa), 부분적이거나 완전한 것일 수 있고, 일시적이거나 또는 영구적인 것일 수 있음)의 징후 중 하나 이상을 특징으로 하는 질환 또는 병태를 지칭한다. 염증에는 다수의 형태가 있으며, 이들에 한정되는 것은 아니나, 급성, 유착성, 위축성, 카타르성, 만성, 경변성, 미만성, 파종성, 삼출성, 섬유소성, 섬유화성, 국소성, 육아종성, 과다형성, 비후성, 간질성, 전이성, 괴사성, 폐쇄성, 실질성, 형성(plastic), 증식성(productive), 번식성(proliferous), 위막성, 화농성, 경화성, 혈청형성(seroplastic), 장액성, 단순, 특이, 아급성, 고름성, 독성, 외상성, 및/또는 궤양성 중 하나 이상인 염증이 있다. 염증성 장애에는 또한, 이들에 제한되는 것은 아니나, 혈관 (다발동맥염, 측두 동맥염); 관절 (관절염: 결정성, 골-, 건선성, 반응성, 류마티스, 라이터(Reiter's)); 위장관 (질환); 피부 (피부염); 또는 다수의 장기 및 조직 (전신 홍반성 루푸스)에 영향을 미치는 것들이 포함된다.
본원에 사용된 용어 "키나제 집단"은, 이들에 한정되는 것은 아니나 Abl(인간), Abl(T315I), JAK2, JAK3, ALK, JNK1α1, ALK4, KDR, 오로라(Aurora)-A, Lck, Blk, MAPK1, Bmx, MAPKAP-K2, BRK, MEK1, CaMKII(래트), Met, CDK1/사이클린B, p70S6K, CHK2, PAK2, CK1, PDGFRα, CK2, PDK1, c-Kit, Pim-2, C-Raf, PKA(h), CSK, PKBα, Src, PKCα, DYRK2, Plk3, EGFR, ROCK-I, Fes, Ron, FGFR-3, Ros, Flt3, SAPK2α, Fms, SGK, Fyn, SIK, GSK3β, Syk, IGFR, Tie-2, IKKß, TrkB, IR, WNK3, IRAK4, ZAP-70, ITK, AMPK(래트), LIMK1, Rsk2, Axl, LKB1, SAPK2β, BrSK2, Lyn (h), SAPK3, BTK, MAPKAP-K3, SAPK4, CaMKIV, MARK1, Snk, CDK2/사이클린A, MINK, SRPK1, CDK3/사이클린E, MKK4(m), TAK1, CDK5/p25, MKK6(h), TBK1, CDK6/사이클린D3, MLCK, TrkA, CDK7/사이클린H/MAT1, MRCKβ, TSSK1, CHK1, MSK1, Yes, CK1d, MST2, ZIPK, c-Kit (D816V), MuSK, DAPK2, NEK2, DDR2, NEK6, DMPK, PAK4, DRAK1, PAR-1Bα, EphA1, PDGFRβ, EphA2, Pim-1, EphA5, PKBβ, EphB2, PKCβI, EphB4, PKCδ, FGFR1, PKCη, FGFR2, PKCθ, FGFR4, PKD2, Fgr, PKG1β, Flt1, PRK2, Hck, PYK2, HIPK2, Ret, IKKα, RIPK2, IRR, ROCK-II(인간), JNK2α2, Rse, JNK3, Rsk1(h), PI3 Kγ, PI3 Kδ 및 PI3-Kβ를 비롯한 일련의 키나제를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "조정하다"란, 단지 예시로서, 표적의 활성을 증진시키거나, 표적의 활성을 억제하거나, 표적의 활성을 제한하거나, 또는 표적의 활성을 확장시키는 것을 비롯하여, 표적의 활성을 변화시키도록 표적과 직접적으로 또는 간접적으로 상호작용하는 것을 의미한다.
본원에 사용된 용어 "조정자"는 표적과 직접적으로 또는 간접적으로 상호작용하는 분자를 지칭한다. 상호작용으로는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 작동제 및 길항제의 상호작용이 있다.
본원에 사용된 용어 "신경퇴행성 질환" 또는 "신경계 장애"란, 이들에 한정되는 것은 아니나 알츠하이머병, 뇌 부종, 뇌 허혈, 다발성 경화증, 신경병증, 파킨슨병, 둔기 또는 외과적 외상 (수술후 인지기능 장애 및 척수 또는 뇌간 손상 포함) 후 발견되는 것, 및 이뿐 아니라 퇴행성 추간판 질환 및 좌골신경통과 같은 장애의 신경학적 측면을 비롯한, 뇌, 척수 또는 말초 신경계의 구조 또는 기능을 변화시키는 병태를 지칭한다. 약어 "CNS"는 중추신경계 (뇌 및 척수)의 장애를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "안 질환" 또는 "안과적 질환"은, 한쪽 눈 또는 양쪽 눈 및 잠재적으로는 주위 조직에도 영향을 미치는 질환을 지칭한다. 안 또는 안과적 질환으로는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 결막염, 망막염, 공막염, 포도막염, 알레르기성 결막염, 춘계 결막염, 유두 결막염이 있다.
본원에 사용된 용어 "제약상 허용가능한"이란, 본원에 기술된 화합물의 생물학적 활성 또는 특성을 제거하지 않는, 담체 또는 희석제와 같은 물질을 지칭한다. 이러한 물질은 개체에 투여시 비(非)바람직한 생물학적 효과를 야기하거나 또는 그에 함유된 조성물의 성분 중 임의의 것과 유해한 방식으로 상호작용하지 않는 것이다.
본원에 사용된 용어 "제약상 허용가능한 염"은, 상기 염이 투여되는 유기체에 유의미한 자극을 야기하지 않으며 본원에 기술된 화합물의 생물학적 활성 및 특성을 제거하지 않는 화합물의 제형을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "제약 조합물"은 둘 이상의 활성 성분의 혼합 또는 배합으로 생성되는 생성물을 의미하며, 상기 활성 성분들의 고정 및 비(非)-고정 조합물을 모두 포함한다. 용어 "고정 조합"이란, 활성 성분, 예컨대 화학식 I의 화합물 및 조제가 모두 단일 실체 또는 투여물의 형태로 환자에 동시에 투여되는 것을 의미한다. 용어 "비(非)-고정 조합"이란, 활성 성분, 예컨대 화학식 I의 화합물 및 조제가 환자에 별개의 실체로 일제히, 동시에 또는 특정 시간 제한없이 순차적으로 투여되며, 이러한 투여가 환자의 체내에서 상기 두 화합물의 치료상 유효한 수준을 제공하는 것을 의미한다. 비(非)-고정 조합은 또한 칵테일 요법, 예컨대 셋 이상의 활성 성분의 투여에도 적용된다.
본원에 사용된 용어 "제약 조성물"은, 본원에 기술된 화합물과 담체, 안정화제, 희석제, 분산제, 현탁화제, 증점제, 및/또는 부형제와 같은 여타의 화학적 성분과의 혼합물을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "전구약물"은, 생체 내에서 모 약물로 전환되는 작용제를 지칭한다. 전구약물은 일부 상황에서, 모 약물보다 투여하기가 더욱 용이할 수 있기 때문에 종종 유용하다. 전구약물은 경구 투여에 의해 생체내 이용가능한 반면, 모 약물은 그렇지 않다. 전구약물은 모 약물에 비해 제약 조성물 중의 용해도를 향상시킨다. 본원에 기술된 화합물의 전구약물의 비제한적인 예는 에스테르로 투여되는 본원에 기술된 화합물로서, 이는 그 후 세포 내에 들어가면 대사작용에 의해 활성 실체인 카르복실산으로 가수분해된다. 전구약물의 추가적인 예는 산 기에 결합된 짧은 펩티드로서, 이 때 펩티드는 대사 작용을 거쳐 활성 잔기를 드러낸다.
본원에 사용된 용어 "호흡기 질환"은, 코, 목, 후두, 기관, 기관지, 및 폐와 같은 호흡에 관련된 기관에 영향을 미치는 질환을 지칭한다. 호흡기 질환으로는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 천식, 성인성 호흡 곤란 증후군 및 알레르기성 (외인성) 천식, 비(非)-알레르기성 (내인성) 천식, 급성 중증 천식, 만성 천식, 임상 천식, 야간 천식, 알레르겐 유발성 천식, 아스피린-과민성 천식, 운동 유발성 천식, 등탄산가스성 과호흡, 소아 발병 천식, 성인 발병 천식, 기침 이형 천식, 직업성 천식, 스테로이드 저항성 천식, 계절성 천식, 계절성 알레르기 비염, 통년성 알레르기 비염, 만성 기관지염 또는 폐기종을 비롯한 만성 폐쇄성 폐 질환, 폐 고혈압, 간질성 폐 섬유증 및/또는 기도 염증 및 낭포성 섬유증, 및 저산소증이 있다.
본원에 사용된 용어 "대상체" 또는 "환자"는, 포유동물 및 비(非)-포유동물을 모두 포함한다. 포유동물의 예로서는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 인간, 침팬지, 유인원, 원숭이, 소, 말, 양, 염소, 돼지, 토끼, 개, 고양이, 래트, 마우스, 기니피그, 등이 있다. 비(非)-포유동물의 예로서는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 조류, 어류 등이 있다.
본원에 사용된 용어 "Syk 억제제"는, Syk 수용체를 억제하는 화합물을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "Syk 매개 질환" 또는 "부적절한 Syk 활성에 의해 매개되는 장애 또는 질환 또는 병태"는, Syk 키나제 기작에 의해 매개 또는 조정되는 임의의 질환 상태를 지칭한다. 그러한 질환 상태로는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 염증성 질환, 호흡기 질환 및 자가면역 질환, 예컨대, 단지 예시로서, 천식, 만성 폐쇄성 폐 질환 (COPD), 성인성 호흡 곤란 증후군 (ARDS), 궤양성 대장염, 크론병, 기관지염, 피부염, 알레르기 비염, 건선, 경피증, 두드러기, 류마티스 관절염, 다발성 경화증, 암, HIV 및 루푸스가 있다.
본원에 사용된 용어 "치료상 유효량"은, 그러한 양을 투여받지 못한 상응하는 대상체와 비교하여, 질환, 장애, 또는 부작용에 대한 치료, 치유, 예방, 또는 개선의 향상, 또는 질환 또는 장애의 진행 속도의 감소를 일으키는 화합물의 임의의 양을 지칭한다. 상기 용어에는 또한 정상 생리학적 기능을 증진시키는데 효과적인 양도 그 범위에 포함된다.
본원에 사용된 용어 "치료하다", "치료하는" 또는 "치료"는, 질환 또는 병태 증상을 완화, 약화 또는 개선시키거나, 추가적인 증상을 예방하거나, 증상의 기저에 있는 대사적 원인을 개선 또는 예방하거나, 질환 또는 병태를 억제하거나, 질환 또는 병태의 발달을 저지하거나, 질환 또는 병태를 경감시키거나, 질환 또는 병태의 퇴행을 야기하거나, 질환 또는 병태에 의해 야기되는 또 다른 병태를 경감시키거나, 또는 질환 또는 병태의 증상을 예방적으로 및/또는 치료적으로 정지시키는 방법을 지칭한다.
본원에 제시되는 화합물의 명칭은 켐드로우 울트라(ChemDraw Ultra) 10.0 (캠브리지소프트(CambridgeSoft)(등록상표)) 또는 제이켐(JChem) 5.0.3 버전 (켐액손(ChemAxon))을 이용하여 수득하였다.
본원에 기술된 방법 및 조성물의 여타의 목적, 특징 및 장점은 하기 상세한 설명에 의해 명백해질 것이다. 그러나, 본 상세한 설명 및 특정 실시예가 특정의 실시양태를 나타내지만 이는 오로지 예시로서 제공되는 것임을 이해해야 한다.
바람직한 실시양태에 대한 설명
본 발명은 단백질 키나제 억제제인 화합물 및 그의 제약 조성물을 제공한다. 본 발명은, 비정상의 또는 조절되지 않은 단백질 키나제 활성과 관련된 질환 또는 병태/장애를 비롯한 단백질 키나제 관련 질환 또는 병태/장애의 치료 및/또는 예방을 위한 화합물, 제약 조성물 및 방법을 제공한다. 특정 실시양태에서, 그러한 단백질 키나제는 Syk, ZAP70, KDR, FMS, FLT3, c-Kit, RET, TrkA, TrkB, TrkC, IGR-1R, Alk 및/또는 c-FMS이다. 특정 실시양태에서 본 발명의 화합물 및 제약 조성물은 Syk, ZAP70, KDR, FMS, FLT3, c-Kit 및/또는 RET 단백질 키나제에 대한 억제제이다. 다른 실시양태에서, 본 발명의 화합물 및 제약 조성물은 Syk, ZAP70, KDR, FMS, FLT3, c-Kit, RET 또는 이들의 조합에 관련된 또는 이들에 의해 매개되는 질환 및 병태를 치료 및/또는 예방하기 위해 사용된다. 특정 실시양태에서 본 발명의 화합물 및 제약 조성물은 Syk, TrkA, TrkB, TrkC, IGR-1R, Alk 및/또는 c-FMS 단백질 키나제에 대한 억제제이다. 다른 실시양태에서, 본 발명의 화합물 및 제약 조성물은 Syk, TrkA, TrkB, TrkC, IGR-1R, Alk, c-FMS 또는 이들의 조합에 관련된 또는 이들에 의해 매개되는 질환 및 병태를 치료 및/또는 예방하기 위해 사용된다.
본 발명의 단백질 키나제 억제제는 하기 화학식 I의 화합물, 및 이의 제약상 허용가능한 염, 용매화물, N-옥시드, 전구약물 및 이성질체이다.
<화학식 I>
Figure pct00024
[식 중,
R1은 -NR6R7, (CH2)nR19, L3R19, R20, C6-C14아릴, C3-C8시클로알킬, C2-C14헤테로시클로알킬 또는 C3-C13헤테로아릴이고, 여기서 R1의 C6-C14아릴, C3-C8시클로알킬, C2-C14헤테로시클로알킬 및 C3-C13헤테로아릴은 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된-C1-C6알킬, 할로-치환된-C1-C6알콕시, C3-C12시클로알킬, C2-C14헤테로시클로알킬, C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, -X2S(O)0-2R17, -X2S(O)0-2X2R19, -X2NR17R17, -X2NR17C(O)R17, -X2C(O)NR17R17, -X2NR17C(O)R19, -X2C(O)NR17R19, -X2C(O)R19, -X2NR17X2R19 및 -X2OX2R19로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고; 여기서,
X2는 결합 또는 C1-C4알킬렌이고;
L3은 결합, C1-C6알킬 또는 C1-C6알콕시이고; 여기서 L3의 C1-C6알킬 및 C1-C6알콕시기는 할로겐, -CN, -C1-C6알킬, C1-C6알콕시, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -N(R12)2, -C(O)N(R12)2, -N(R12)C(O)R13, C2-C14헤테로시클로알킬, -S(O)2R13, -S(O)2N(R12)2, R13, -(C(R12)2)nR13, -(C(R12)2)nR14, 할로-치환된 C1-C6알킬 및 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고;
R17은 H 또는 C1-C6알킬이고;
R19는 R20, C3-C12시클로알킬, C2-C14헤테로시클로알킬, C6-C14아릴 또는 C3-C13헤테로아릴이고, 여기서 R19의 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C3-C12시클로알킬 및 C2-C14헤테로시클로알킬은 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된-C1-C6알킬, 및 할로-치환된-C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 라디칼로 임의로 치환되고;
R2 및 R3은 H, (CH2)nR11, -C(O)R12, -CR12=NOCR12, -NR8R10, 할로겐, R20, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된-C1-C6알킬, 및 할로-치환된-C1-C6알콕시, C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴 및 C2-C14헤테로시클로알킬로부터 독립적으로 선택되고, 여기서 R2 및 R3의 C6-C14아릴, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C13헤테로아릴, 및 C2-C14헤테로시클로알킬은 할로겐, -CN, -NO2, -OR12, -OR10, =O, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -NR12C(O)N(R12)2, -NHS(O)2R13, -(CR12R12)nR11, -SR8, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 및 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고;
R4는 H, C1-C6알킬 또는 -(CR12R12)nR11이고;
R5는 H 또는 C1-C6알킬이고;
R6은 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C2-C14헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C3-C8시클로알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬, -(CH2)nR9, R20, -L3R9 또는 -Y1-L1-R14이고, 여기서,
Y1은 아릴렌, 헤테로아릴렌 또는 헤테로시클로알킬렌이고,
L1-은 결합, -O-, -C(O)-, -C(O)N(R11)-, -(C(R12)2)n- 또는 -O(CH2)n-이고;
또한, R6 및 Y1의 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬, C2-C14헤테로시클로알킬 및 C3-C8시클로알킬은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고;
R7은 H 또는 C1-C6 알킬이고;
R8은 H 또는 C1-C6 알킬이고;
R9는 R20, C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C2-C14헤테로시클로알킬, C3-C8시클로알킬 또는 Y2-L2-R14이고, 여기서,
Y2는 결합, 아릴렌, 헤테로아릴렌 또는 헤테로시클로알킬렌이고,
L2-는 결합, -O-, 또는 -O(CH2)n-이고;
또한, R9 및 Y2의 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C3-C8시클로알킬 및 C2-C14헤테로시클로알킬은 할로겐, -CN, =O, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고;
R10은 할로-치환된 C1-C6알킬, C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C2-C14헤테로시클로알킬, C3-C8시클로알킬 또는 -(CH2)nR11이고, 여기서 R10의 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C2-C14헤테로시클로알킬 및 C3-C8시클로알킬은 할로겐, -CN, 히드록실, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고;
R11은 -N(R12)2, -OR13, R20, -C(O)N(R12)2, -S(O)2R13, -S(O)2N(R12)2, C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C1-C6알킬, C3-C8시클로알킬, 또는 C2-C14헤테로시클로알킬이고, 여기서 R11의 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C1-C6알킬, C3-C8시클로알킬 및 C2-C14헤테로시클로알킬은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고;
각각의 R12는 H, C1-C6알킬, C2-C6알켄, 할로-치환된 C1-C6알킬 및 C3-C8시클로알킬로부터 독립적으로 선택되거나, 또는 각각의 R12는 독립적으로 그들이 결합된 N과 함께 헤테로시클로알킬을 형성하는 C1-C6알킬이고;
R13은 H, C1-C6 알킬, C3-C8시클로알킬, 할로-치환된 C1-C6 알킬 또는 C2-C14헤테로시클로알킬이고;
R14는 H, 할로겐, OR13, R20, -CN, -S(O)2N(R12)2, -S(O)2R13, -C(O)N(R12)2, N(R12)2, C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬, C6-C14아릴, 헤테로아릴 또는 C2-C14헤테로시클로알킬이고, 여기서 C2-C14헤테로시클로알킬, C6-C14아릴 및 C3-C13헤테로아릴은 할로겐, -CN, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C3-C8시클로알킬, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -N(R12)2, -C(O)(C(R12)2)nR16, -C(O)N(R12)2, 헤테로시클로알킬, -S(O)2R13, -S(O)2N(R12)2, -NHS(O)2R13, R13, R10, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, -(C(R12)2)nR16, 할로-치환된 C1-C6알킬 및 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고;
R15는 H, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, -CN, 할로겐, R10이고,
R16은 H, 할로겐, OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -N(R12)2, -CN, -S(O)2N(R12)2, -S(O)2R13, C(O)N(R12)2, -NR12C(O)(R12), 할로-치환된 C1-C6알킬, 또는 C2-C14헤테로시클로알킬이고;
R20은
Figure pct00025
이고,
각각의 n은 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다].
특정 실시양태에서 상기와 같은 화합물, 이의 제약상 허용가능한 염, 이성질체 및 제약상 허용가능한 용매화물은 하기 화학식 Ia, 화학식 Ib, 화학식 Ic, 화학식 Id 또는 화학식 Ie의 구조를 가지며, 여기서 R1-R21, m, n, 및 p는 본원에 기술된 바와 같다.
Figure pct00026
.
본 발명에는 또한 본 발명의 화합물, 또는 이의 제약상 허용가능한 염의 모든 적합한 동위원소 변형체가 포함된다. 본 발명의 화합물 또는 이의 제약상 허용가능한 염의 동위원소 변형체는 하나 이상의 원자가 원자 번호는 동일하나 원자 질량이 천연에서 통상 발견되는 원자 질량과는 상이한 원자로 대체된 것으로서 정의된다. 본 발명의 화합물 및 이의 제약상 허용가능한 염 내로 편입될 수 있는 동위원소의 예로서는, 이들에 한정되는 것은 아니나 2H, 3H, 11C, 13C, 14C, 15N, 17O, 18O, 35S, 18F, 36Cl 및 123I와 같은 수소, 탄소, 질소 및 산소의 동위원소들이 있다. 본 발명의 화합물 및 이의 제약상 허용가능한 염의 일부 동위원소 변형체, 예를 들어, 3H 또는 14C와 같은 방사성 동위원소가 편입된 것은 약물 및/또는 기질 조직 분포 연구에서 유용하다. 특정 예에서, 3H 및 14C 동위원소는 제조 용이 및 검출가능성을 이유로 사용될 수 있다. 다른 예에서, 2H와 같은 동위원소로의 치환은 생체 내 반감기 증가 또는 요구 투여량 감소와 같은 더 큰 대사 안정성에 기인한 특정 치료적 이점을 제공할 수 있다. 본 발명의 화합물 또는 이의 제약상 허용가능한 염의 동위원소 변형체는 일반적으로 적합한 시약의 적절한 동위원소 변형체를 사용하여 통상적인 절차로 제조될 수 있다.
이러한 본 발명의 화합물 및 제약 조성물은, 이들에 한정되는 것은 아니나, 심장 질환, 당뇨병, 알츠하이머병, 면역결핍 장애, 염증성 질환, 신경학적 염증, 만성 관절염 염증, 고혈압, 호흡기 질환, 자가면역 질환, 골다공증과 같은 파괴성 골 장애, 증식성 장애, 감염성 질환, 면역학적으로 매개된 질환, 및 바이러스 질환을 비롯한 다양한 장애의 치료 또는 예방에 유용하다. 상기 조성물은 또한 세포사 및 과다형성의 예방 방법에 유용하며, 따라서 뇌졸중, 심장 마비, 및 기관 저산소증에서의 재관류/허혈을 치료 또는 예방하기 위해 사용될 수 있다. 상기 조성물은 또한 트롬빈-유도성 혈소판 응집을 예방하는 방법에서도 유용하다. 상기 조성물은 특히, 만성 골수성 백혈병 (CML), 급성 골수성 백혈병 (AML), 급성 전골수구성 백혈병 (APL), 류마티스 관절염, 천식, 골관절염, 허혈, 암 (이들에 한정되는 것은 아니나, 전립선암, 난소암, 유방암 및 자궁내막암 포함), 간 허혈을 비롯한 간 질환, 심근경색증 및 울혈성 심부전과 같은 심장 질환, T 세포 활성화를 수반하는 병리적 면역 상태, 및 신경퇴행성 장애와 같은 장애에 유용하다.
약리작용 및 유용성
단백질 키나제 (PTK)는 매우 다양한 세포 과정들에 대한 조절 및 세포 기능에 대한 제어 유지에 있어 중추적 역할을 한다. 단백질 키나제는, 이들이 다양한 세포외 신호에 반응하여 단백질 또는 지질 표적에 인산염 기를 공유 결합시키는 인산화의 과정을 촉매 및 조절한다. 그러한 자극의 예로는 호르몬, 신경전달물질, 성장 및 분화 인자, 세포 주기 사건, 환경적 스트레스 및 영양적 스트레스가 있다. 세포외 자극은 세포 성장, 이동, 분화, 호르몬 분비, 전사 인자의 활성화, 근육 수축, 포도당 대사, 단백질 합성 제어, 및 세포 주기의 조절에 관련된 하나 이상의 세포 반응에 영향을 줄 수 있다.
다수의 질환이 단백질 키나제-매개 사건에 의해 유발되는 비정상 세포 반응에 관련되어 있다. 이러한 질환에는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 자가면역 질환, 염증성 질환, 골 질환, 대사 질환, 신경학적 및 신경퇴행성 질환, 암, 심혈관 질환, 호흡기 질환, 알레르기 및 천식, 알츠하이머병, 및 호르몬-관련 질환이 있다.
단백질-티로신 키나제의 예로서는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 하기가 있다.
(a) Irk, IGFR-1, Zap-70, Bmx, Btk, CHK (Csk 동종 키나제), CSK (C-말단 Src 키나제), Itk-1, Src (c-Src, Lyn, Fyn, Lck, Syk, Hck, Yes, Blk, Fgr 및 Frk), Tec, Txk/Rlk, Abl, EGFR (EGFR-1/ErbB-1, ErbB-2/NEU/HER-2, ErbB-3 및 ErbB-4), FAK, FGF1R (또한 FGFR1 또는 FGR-1), FGF2R (또한 FGR-2), MET (또한 Met-I 또는 c-MET), PDGFR (.알파. 및 .베타.), Tie-1, Tie-2 (또한 Tek-1 또는 Tek), VEGFR1 (또한 FLT-1), VEGFR2 (또한 KDR), FLT-3, FLT-4, c-KIT, JAK1, JAK2, JAK3, TYK2, LOK, RET, TRKA, PYK2, ALK (역형성 림프종 키나제), EPHA (1-8), EPHB (1-6), RON, Fes, Fer 또는 EPHB4 (또한 EPHB4-1)와 같은 티로신 키나제, 및
(b) 오로라, c-RAF, SGK, MAP 키나제 (예컨대, MKK4, MKK6, 등), SAPK2α, SAPK2β, Ark, ATM (1-3), CamK (1-IV), CamKK, Chk1 및 2 (체크포인트 키나제), CKI, CK2, Erk, IKK-I (또한 IKK-알파 또는 CHUK), IKK-2 (또한 IKK-베타), Ilk, Jnk (1-3), LimK (1 및 2), MLK3Raf (A, B, 및 C), CDK (1-10), PKC (모든 PKC 하위유형 포함), Plk (1-3), NIK, Pak (1-3), PDK1, PKR, RhoK, RIP, RIP-2, GSK3 (α 및 β), PKA, P38, Erk (1-3), PKB (모든 PKB 하위유형 포함) (또한 AKT-1, AKT-2, AKT-3 또는 AKT3-1), IRAK1, FRK, SGK, TAK1 및 Tp1-2 (또한 COT)와 같은 세린/트레오닌 키나제.
인산화는 증식, 성장, 분화, 대사, 세포사멸(apoptosis), 운동성, 전사, 번역 및 여타의 신호전달 과정과 같은 다양한 세포 과정을 조정 또는 조절한다. 이상 또는 과다 PTK 활성은, 이들에 한정되는 것은 아니나, 양성 및 악성 증식성 장애, 면역계의 부적절한 활성화에 의해 야기되는 질환 및 신경계의 부적절한 활성화에 의해 야기되는 질환을 비롯한 다수의 질환 상태에서 관찰되었다. 특정 질환 및 질환 상태로는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 자가면역 장애, 동종이식 거부, 이식편대 숙주 질환, 당뇨병성 망막병증, 노화 관련 황반 변성에 기인한 맥락막 신생혈관, 건선, 관절염, 골관절염, 류마티스 관절염, 관절염에서의 활막 판누스 침범, 다발성 경화증, 중증 근무력증, 당뇨병, 당뇨병성 혈관병증, 미숙아 망막병증, 유아 혈관종, 비소세포 폐, 방광 및 두경부 암, 전립선암, 유방암, 난소암, 위 및 췌장암, 건선, 섬유증, 류마티스 관절염, 죽상동맥경화증, 재협착, 자가면역 질환, 알레르기, 호흡기 질환, 천식, 이식 거부, 염증, 혈전증, 망막 혈관 증식, 염증성 장 질환, 크론병, 궤양성 대장염, 골 질환, 이식 또는 골수 이식 거부, 루푸스, 만성 췌장염, 악액질, 패혈성 쇼크, 섬유증식성 및 분화성 피부 질환 또는 장애, 중추신경계 질환, 신경퇴행성 질환, 뇌 또는 척수 손상에 뒤따르는 신경 손상 및 축삭 변성과 관련된 장애 또는 병태, 급성 또는 만성 암, 안 질환, 바이러스 감염, 심장 질환, 폐 또는 폐성 질환 또는 신장 또는 신장성 질환 및 기관지염이 있다.
티로신 키나제는 크게 수용체-유형 (세포외, 막통과 및 세포내 도메인을 가짐) 또는 비(非)-수용체 유형 (전적으로 세포내에 존재) 단백질 티로신 키나제로 분류할 수 있다. 이들 키나제 중 다수의, 예를 들어 과발현 또는 변이에 의한, 부적절한 또는 통제되지 않은 활성화 (이상 단백질 티로신 키나제 활성)는 통제되지 않은 세포 성장을 초래한다. 수용체 또는 비(非)-수용체 티로신 키나제를 막론하고 단백질 티로신 키나제 중 다수는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 면역조절, 염증, 또는 암과 같은 증식성 장애를 비롯한 수많은 병원성 상태에 연루된 세포 신호전달 경로에 연루된 것으로 나타났다.
본 발명의 화합물은 키나제 집단 (이들의 야생형 및/또는 변이형)에 대해 스크리닝되며, 하나 이상의 키나제 집단 구성원의 활성을 조정한다. 본 발명의 화합물 및 조성물에 의해 억제되어, 본원에 기술된 방법이 유용한 키나제로는, 이들에 한정되는 것은 아니나 Syk, ZAP70, KDR, FMS, FLT3, c-Kit, RET, TrkA, TrkB, TrkC, IGR-1R, Alk, c-FMS 키나제, 및 이들의 변이체 형태가 있다. 따라서, 본 발명의 화합물 및 조성물은 상기와 같은 키나제가 이들과 관련된 질환 또는 장애의 병리 및/또는 증상의 원인이 되는 질환 또는 장애의 치료에 유용하다. 그러한 질환 또는 장애로는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 췌장암, 갑상선 유두상 암종, 난소 암종, 인간 선양 낭성 암종, 비소세포 폐암, 분비성 유방 암종, 선천성 섬유육종, 선천성 중배엽성 신종, 급성 골수성 백혈병, 건선, 전이, 암 관련 통증 및 신경모세포종이 있다.
수용체 티로신 키나제 ( RTK ).
수용체 티로신 키나제 (RTK)는 다양한 생물학적 활성을 가진 막통과 수용체의 거대 패밀리를 포함한다. 다수의 독특한 RTK 하위 패밀리들이 밝혀졌는데, 이들에 한정되는 것은 아니나, EGF 수용체 패밀리, 인슐린 수용체 패밀리, PDGF 수용체 패밀리, FGF 수용체 패밀리, VEGF 수용체 패밀리, HGF 수용체 패밀리, Trk 수용체 패밀리, EPH 수용체 패밀리, AXL 수용체 패밀리, LTK 수용체 패밀리, TIE 수용체 패밀리, ROR 수용체 패밀리, DDR 수용체 패밀리, RET 수용체 패밀리, KLG 수용체 패밀리, RYK 수용체 패밀리 및 MuSK 수용체 패밀리가 있다.
수용체 티로신 키나제는 정상 세포 과정의 핵심 조절자일 뿐 아니라, 다수 유형의 암의 발달 및 진행에서 매우 중요한 역할을 갖는 것으로 나타났다. 수용체 티로신 키나제 (RTK) 패밀리에는, 다양한 세포 유형의 성장 및 분화에 중대한 수용체가 포함된다. RTK 매개 신호 전달의 내인성 기능은 특정 성장 인자 (리간드)와의 세포외 상호작용에 의해 개시되며, 전형적으로는 이어서 수용체 이합체화, 내인성 단백질 티로신 키나제 활성 자극 및 수용체 인산 전달 반응이 후속된다. 그에 따라 세포내 신호 전달 분자를 위한 결합 부위가 생성되며, 단지 예시로서, 세포 분열, 분화, 대사 효과, 및 세포외 미시환경의 변화와 같은 적절한 세포 반응을 촉진하는 각종 세포질 신호전달 분자와의 복합체의 형성으로 이어진다.
트로포미오신 -수용체- 키나제 ( Trk ) 패밀리
Trk 패밀리 수용체 티로신 키나제인 TrkA (NTRK1), TrkB (NTRK2), 및 TrkC (NTRK3)은 신경영양인자 패밀리의 펩티드 호르몬의 생물학적 작용을 매개하는 신호전달 수용체이다. Trk 수용체는 여러 신호전달 연쇄반응을 통해 신경세포의 성장 및 생존, 및 종양 세포의 분화, 이동 및 전이를 제어하는 막 결합 수용체이다. 성장 인자의 신경영양인자 패밀리로는, 신경 성장 인자 (NGF), 뇌 유래 신경영양성 인자 (BDNF), 및 2개의 신경영양인자(NT)인 NT-3 및 NT-4가 있다. 신경영양인자는 신경계의 기능에 매우 중요하며, 신경영양인자의 결합에 의한 Trk 수용체의 활성화는 세포의 생존 및 여타의 기능상의 조절의 촉진을 야기하는 신호전달 연쇄반응의 활성화로 이어진다. 신경영양인자의 각 유형은 그의 대응 Trk 수용체에 대해 상이한 결합 친화도를 가지며, 신경영양인자의 결합시, Trk 수용체는 자신 및 MAPK 경로의 구성원들을 인산화한다. 이러한 독특한 유형들의 수용체에 의해 개시되는 신호전달의 상이함은 다양한 생물학적 반응을 생성하는데 중요하다.
Trk 수용체는 암의 발달 및 진행에 연루되어 있다(가능하게는, 상기 수용체, 이의 리간드 (NGF, BDNF, NT-3, 및 NT-4), 또는 둘 모두에 대한 상향조절에 의해). 많은 경우, Trk의 고 발현은 공격적인 종양 거동, 좋지 않은 예후 및 전이와 관련되어 있다. 따라서, Trk 수용체와 관련된 질환 및 장애는 1) 정상적으로는 Trk 수용체(들)를 발현하지 않는 세포에서의 Trk 수용체(들)의 발현; 2) 정상적으로는 Trk 수용체(들)를 발현하지 않는 세포에 의한 Trk 수용체(들)의 발현; 3) 원치 않는 세포 증식을 초래하는 Trk 수용체(들)의 발현 증가; 4) 비부착 세포 생존을 초래하는 Trk 수용체(들)의 발현 증가; 5) Trk 수용체(들)의 구성적 활성화를 초래하는 변이; 6) 비정상적으로 높은 양의 Trk 수용체(들) 또는 이(들)의 변이로 인한 Trk 수용체(들)의 과도한 자극, 및/또는 7) 비정상적으로 높은 양의 Trk 수용체(들) 또는 이(들)의 변이로 인한 비정상적으로 높은 양의 Trk 수용체(들) 활성으로부터 발생한다.
유전적 이상, 즉 TrkB 및 TrkC를 발현하는 유전자 모두가 연루된 점돌연변이 및 염색체 재배열이 다양한 암 유형에서 발견되었다. 티로신 키나제에서 점돌연변이체를 동정하기 위한 키놈(kinome) 전체에 걸친 접근법에서, 결장직장암을 가진 환자로부터의 세포주 및 일차 시료에서 TrkB 및 TrkC를 발현하는 유전자에서의 변이가 발견되었다. 또한, TrkA 및 TrkB를 발현하는 유전자가 연루된 염색체 전좌가 여러 상이한 유형의 종양에서 발견되었다. TrkA를 발현하는 유전자 및 상이한 융합 파트너 집합(TPM3, TPR, TFG)이 연루된 유전자 재배열은 유두상 갑상선암의 하위 부류의 특징이다. 나아가, 분비성 유방암, 유아 섬유육종 및 선천성 중배엽성 신종은 섬유아세포, 조혈 세포 및 유방 상피 세포를 비롯한 여러 상이한 세포주에서 구성적 키나제 활성 및 형질전환 잠재력을 가진 것으로 나타난 ETV6-NTRK3 융합 유전자를 생성하는 염색체 재배열 t(12;15)와 연관된 것으로 나타났다.
TrkA는 신경 성장 인자 (NGF)에 대해 결합 친화도가 가장 높다. NGF는 국지적 및 핵에서의 작용 모두에, 또한, 성장 원추 조절, 운동성, 및 신경전달물질에 대한 생합성 효소를 코딩하는 유전자의 발현에 중요하다. 침해수용성 감각 뉴런은 주로 trkA를 발현하며, trkB 또는 trkC는 발현하지 않는다.
TrkB는 BDNF 및 NT-4 둘 다에 대한 수용체로 기능하며, 소장 및 결장에서의 신경내분비형 세포, 췌장의 알파 세포, 림프절 및 비장의 단핵구 및 대식세포, 및 표피에서의 과립층에서 발현된다. TrkB는 또한 암성 전립선 세포에서는 발현되지만 정상 세포에서는 발현되지 않는다.
BDNF가 TrkB 수용체에 결합하게 되면 신경세포의 발달 및 가소성, 장기 강화, 및 세포사멸을 조절하는 세포간 연쇄반응의 활성화가 유발된다. BDNF는 망막 세포 및 신경아교세포와 같은 정상 신경 성분들의 증식, 분화 및 성장 및 생존을 촉진한다. 또한, TrkB 활성화는 세포가 그의 기질에 부착된 상태에서 벗어남으로 인해 유도되는 세포사멸인 비부착 세포사 (아노이키스(anoikis))에 대한 강력한 특이적 억제자이다. 예로서, TrkB에 의한 포스파티딜이노시톨-3키나제/단백질 키나제 B 신호전달 축의 활성화는 3차원 배양물 중의 비(非)형질전환 상피 세포의 생존을 증진시키며, 면역손상 마우스에서 종양 형성 및 상기 세포의 전이를 유도한다. 비부착 세포 생존은 종양 세포가 체순환을 통해 이동하여 멀리 떨어진 장기에서 성장할 수 있게 하는 전이 과정이다. TrkB의 작동 작용(agonism)은 암 치료에 의한 세포사 유도의 실패를 초래한다. 따라서, TrkB에 대한 조정은 양성 및 악성 증식성 질환, 특히 종양 질환에 대한 치료의 목표이다.
TrkB 수용체에 관련된 질환 및 장애로는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 암, 예컨대, 단지 예시로서, 신경모세포종 진행, 윌름스 종양 진행, 유방암, 췌장암, 결장암, 전립선암, 및 폐암이 있다. TrkB 수용체는 알츠하이머병과도 관련된 것으로 나타났다.
TrkC는 NT-3과의 결합에 의해 활성화되며, 고유감각수용성 감각 뉴런에 의해 발현된다. 이들 고유감각수용성 감각 뉴런의 축삭은 TrkA를 발현하는 침해수용성 감각 뉴런의 축삭보다 훨씬 더 두껍다. TrkC를 통한 신호전달은 신체 위치를 지각하는 고유감각수용성 뉴런의 세포 분화 및 발달을 초래한다. TrkC를 발현하는 상기 유전자의 변이는 수모세포종, 분비성 유방 암종 및 여타의 암과 관련되어 있다. 또한, TrkC의 고도 발현은 흑색종, 특히 뇌로 전이된 사례에서의 특징이다.
본원에 기술된 화합물은 또한 Trk 수용체 티로신 키나제 (TrkA, TrkB, 및 TrkC)의 억제에 반응하는 질환의 치료에도 사용된다. 본원에 기술된 화합물은 Trk 수용체 티로신 키나제 (TrkA, TrkB, 및 TrkC) 활성을 억제하며, 따라서, 신경모세포종, 윌름스 종양, 유방암, 췌장암, 결장암, 전립선암, 및 폐암과 같은 질환의 치료에 적합하다.
혈소판 유래 성장 인자 ( PDGF ) 수용체 패밀리
PDGF (혈소판 유래 성장 인자)는 정상 성장 및/또한 병리학적 세포 증식 모두에서 중요한 역할을 하는 매우 흔히 발생하는 성장 인자로서, 예컨대, 종양 형성 과정 및 혈관의 평활근 세포의 질환에서, 예를 들어 죽상동맥경화증 및 혈전증에서 나타난다. PDGF 성장 인자 패밀리는 PDGF-A, PDGF-B, PDGF-C 및 PDGF-D로 이루어지며, 이들은 단백질 티로신 키나제 수용체인 PDGFR-α 및 PDGFR-β에 결합하는 동종- 또는 이종이합체 (AA, AB, BB, CC, DD)를 형성한다. 성장 인자들의 단량체 형태는 불활성이므로 이들의 이합체화는 키나제의 활성화에 있어서 필수 전제 조건이다. 2개의 수용체 아형은 결합시에 이합체화되어, PDGFR-αα, PDGFR-ββ 및 PDGFR-αβ의 3가지의 가능한 수용체 조합을 생성한다. 성장 인자 AA는 오로지 -αα에만 결합하며, 성장 인자 BB는 -αα, -ββ 및 -αβ에 결합할 수 있고, 성장 인자 CC 및 AB는 -αα 및 -αβ와 특이적으로 상호작용하며, 성장 인자 DD는 -ββ에 결합한다.
PDGFR 신호전달의 핵심 하류 매개체는 Ras/미토겐-활성화된 단백질 키나제 (MAPK), PI-3 키나제 및 포스포리파제-γ (PLCγ) 경로이다. MAPK 패밀리 구성원들은 표적 분자 (전사 인자 및 여타의 키나제)의 인산화를 통해 다양한 생물학적 기능을 조절하며, 따라서 증식, 분화, 세포사멸 및 면역반응과 같은 세포 과정에 대한 조절에 기여한다. PI-3 키나제 활성화는 하류 티로신 키나제인 Btk 및 Itk, Ser/Thr 키나제인 PDK1 및 Akt (PKB)를 활성화하는 2차 전령으로 기능하는 PIP3를 생성한다. Akt 활성화는 생존, 증식 및 세포 성장에 연루되어 있다. 활성화된 후 PLCγ는 그의 기질인 PtdIns(4,5)P2를 가수분해하여, 2개의 2차 전령인 디아실글리세롤과, 증식, 혈관신생 및 세포 운동성과 같은 세포내 과정을 자극하는 Ins(1,4,5)P3을 형성한다. PDGF-수용체는 조혈 및 비(非)-조혈 세포의 유지, 성장 및 발달에 중요한 역할을 한다.
PDGFR은 초기 줄기 세포, 비만 세포, 골수 세포, 중간엽 세포 및 평활근 세포 상에서 발현된다. 유일하게 PDGFR-β만이 골수성 백혈병에 연루되어 있는데, 보통은 Tel, 헌팅틴(Huntingtin) 상호작용 단백질 (HIP1) 또는 Rabaptin5에 대한 전좌 파트너로서이다. PDGFR-α 키나제 도메인에서의 활성화 변이는 위장관 간질 종양 (GIST)과 관련되어 있다.
혈관내피 성장 인자 ( VEGF ) 수용체 패밀리
fms-관련 티로신 키나제-1 (FLT1)로도 알려져 있는 VEGF는 혈관형성 (배아 순환계의 형성) 및 혈관신생 (기존의 맥관구조로부터의 혈관 성장) 모두에 관여하는 중요한 신호전달 단백질이다. 구조상 VEGF는 사이토카인이 결합된 성장 인자의 PDGF 패밀리에 속한다. VEGF 하위-패밀리의 성장 인자로는, VEGF-A, VEGF-B, VEGF-C 및 VEGF-D가 있다. VEGF-A는 수용체 VEGFR-1 (Flt-1) 및 VEGFR-2 (KDR/Flk-1)에 결합한다. VEGF-C 및 VEGF-D는 수용체 VEGFR-3에 결합하며, 림프관신생을 매개한다. VGFR 수용체는 혈관신생 과정을 매개하며, 따라서 암 및 부적절한 혈관생성을 수반하는 여타의 질환 (예컨대, 당뇨병성 망막병증, 노화 관련 황반 변성으로 인한 맥락막 신생혈관, 건선, 관절염, 미숙아 망막병증, 및 유아 혈관종)의 진행을 지지하는데 관여한다.
fms -유사 티로신 키나제
fms-유사 티로신 키나제-3 (FLT3) 리간드 (FLT3L)는 다수의 조혈 세포 계통의 발달에 영향을 미치는 사이토카인 중 하나이다. 이러한 효과는 FLT3L이 FLT3 수용체(이는 또한 조혈 모 세포 및 전구 세포 상에 발현되는 수용체 티로신 키나제 (RTK)인 STK-1 및 태아 간 키나제-2 (flk-2)로도 지칭됨)에 결합함에 의해 일어난다. FLT3은 III형 수용체 티로신 키나제 (RTK) 패밀리의 구성원이다. FLT3에 대한 리간드는 골수 간질 세포 및 여타의 세포에 의해 발현되며, 여타의 성장 인자들과 함께 상승작용을 발휘하여 줄기 세포, 전구 세포, 수지상 세포, 및 자연 살해 세포의 증식을 자극한다. Flt3은 조혈 및 비(非)-조혈 세포의 유지, 성장 및 발달에 중요한 역할을 한다.
FLT3 유전자는 정상 조혈작용 동안 세포의 증식, 분화 및 세포사멸에 중요한 역할을 하는 막 결합 RTK를 코딩한다. FLT3 유전자는 주로 초기 골수 및 림프 전구 세포에 의해 발현된다. 조혈 장애는 전암성 장애로서, 이로서는 예를 들어, 골수증식성 장애, 예컨대 혈소판증가증, 본태성 혈소판증가증 (ET), 혈관신생 골수 화생, 골수섬유증 (MF), 골수 화생을 동반한 골수섬유증 (MMM), 만성 특발성 골수섬유증 (IMF), 및 진성 적혈구증가증 (PV), 혈구감소증, 및 전암성 골수이형성 증후군이 있다. 악성 혈액 종양으로는, 백혈병, 림프종 (비(非)-호지킨 림프종), 호지킨병 (또한 호지킨 림프종으로도 일컬어짐), 및 골수종 (예를 들어, 급성 림프구성 백혈병 (ALL), 급성 골수성 백혈병 (AML), 급성 전골수구성 백혈병 (APL), 만성 림프구성 백혈병 (CLL), 만성 골수성 백혈병 (CML), 만성 호중구성 백혈병 (CNL), 급성 미분화성 백혈병 (AUL), 역형성 대세포 림프종 (ALCL), 전림프구성 백혈병 (PML), 소아 골수 단구성 백혈병 (JMML), 성인 T-세포 ALL, 삼계열(trilineage) 골수이형성증을 동반한 AML (AML/TMDS), 혼합 직계성 백혈병 (MLL), 골수이형성 증후군 (MDS), 골수증식성 장애 (MPD), 다발성 골수종 (MM) 및 골수성 육종)이 있다.
Flt3 유전자의 이상 발현은 급성 골수성 백혈병 (AML), 삼계열 골수이형성증을 동반한 AML (AML/TMDS), 급성 림프아구성 백혈병 (ALL), 및 골수이형성 증후군 (MDS)을 비롯한 성인 및 소아 백혈병 모두에서 문헌 상에 입증되어 있다. Flt3 수용체의 활성화 변이는 급성 골수아구성 백혈병 (AML)을 가진 환자의 약 35%에서 발견되었으며, 좋지 않은 예후와 관련되어 있다. 가장 흔한 변이는 막근접 도메인 내의 인-프레임(in-frame) 중복을 수반하며, 환자 중 추가 5-10%는 아스파라긴 835에서의 점돌연변이를 갖는다. 이들 양 변이 모두 Flt3의 티로신 키나제 활성의 구성적 활성화와 관련되어 있으며, 그 결과로 리간드의 부재 하에서도 증식 및 생존 신호를 일으킨다. 상기 수용체의 변이체 형태를 발현하는 환자는 치유 가능성이 감소되는 것으로 나타났다. 따라서, 인간 백혈병 및 골수이형성 증후군에서 과다-활성화 (변이) Flt3 키나제 활성의 역할에 관한 증거가 축적되고 있다.
FLT-3 및 c-Kit는 줄기 세포/초기 선조 세포 풀(pool)의 유지와 더불어 성숙 림프계 및 골수 세포의 발달을 조절한다. 상기 두 수용체 모두 해당 수용체의 리간드-매개 이합체화시에 활성화되는 내인성 키나제 도메인을 함유한다. 활성화시에, 키나제 도메인은 해당 수용체의 자가인산화와 함께, 성장, 분화 및 생존을 초래하는 활성화 신호의 전파를 돕는 각종 세포질 단백질의 인산화를 유도한다. FLT-3 및 c-Kit 수용체 신호전달의 하류 조절자 중 일부로는, PLCγ, PI3-키나제, Grb-2, SHIP 및 Src 관련 키나제가 있다. 상기 두 수용체 티로신 키나제 모두 다양한 조혈 및 비(非)-조혈 악성 종양에서 일정 역할을 하는 것으로 나타났다. FLT-3 및 c-Kit의 리간드 비의존성 활성화를 유도하는 변이는 급성-골수성 백혈병 (AML), 급성 림프구성 백혈병 (ALL), 비만세포증 및 위장관 간질 종양 (GIST)에 연루된 것으로 나타났다. 이들 변이로는, 키나제 도메인 내의 단일 아미노산 변화 또는 수용체의 막근접 영역의 내부 직렬 중복, 점돌연변이 또는 인-프레임 결실이 있다. 활성화 변이에 더하여, 과발현된 야생형 FLT-3 또는 c-Kit에 대한 리간드 의존성 (자가분비 또는 주변분비) 자극도 악성 표현형에 기여할 수 있다.
c-Fms는 단핵구/대식세포 계통에서 우세하게 발현되는 대식세포 집락 자극 인자 수용체 (M-CSF-1R)를 코딩한다. MCSF-1R 및 그의 리간드는 대식세포 계통의 성장 및 분화를 조절한다. 나머지의 패밀리 구성원들처럼, MCSF-1R도 수용체의 리간드 유도성 이합체화시에 활성화되는 내인성 키나제 도메인을 함유한다. MCSF-1R은 또한 유선 상피 세포 및 뉴런을 비롯한 비(非)-조혈 세포에서도 발현된다. 상기 수용체에서의 변이는 잠재적으로 골수성 백혈병과 관련되며, 이의 발현은 전이성 유방, 난소 및 자궁내막 암종과 상관성이 있다. MCSF-1R의 길항제에 대한 또 다른 가능성 있는 지표는 골다공증이다.
본원에 기술된 화합물은 FLT-3 및 c-kit에 대한 억제제로서, FLT-3 및 c-kit 수용체에 대한 억제에 반응하는 질환의 치료에 사용된다.
인슐린-유사 성장 인자 1 ( IGF -1) 수용체
인슐린-유사 성장 인자 1 (IGF-1) 수용체는 IGF-1 및 관련 성장 인자인 IGF-2에 의해 활성화되는 막통과 수용체이다. IGF-1R은 인슐린과 분자 구조가 유사한 폴리펩티드 단백질 호르몬인 IGF-1의 효과를 매개한다. IGF-1은 유사분열-적격 세포의 생존 및 증식, 및 골격근 및 심근과 같은 조직의 성장 (비대)에 중요한 역할을 한다. IGFR 신호전달 경로는 임신 및 수유 기간 동안의 유선 조직의 정상적 발달 동안에 매우 중요하다. 임신 동안에는, 관 및 선 조직을 형성하는 상피 세포가 강하게 증식한다. 이유기 이후, 상기 세포는 세포사멸을 거치며, 상기 모든 조직은 파괴된다. 이러한 전체적 과정에는 여러 성장 인자와 호르몬이 관여하며, IGF-1R은, 상기 세포의 분화에 일정 역할을 하고, 이유가 완전해질 때까지 세포사멸을 억제함에 있어 핵심적 역할을 하는 것으로 여겨진다.
IGF-1R은, 이들에 한정되는 것은 아니나, 유방암을 비롯한 여러 암에 연루된 것으로 나타나고 있다. 일부 경우 이의 항-세포사멸 특성은 암성 세포로 하여금 화학요법 약물 또는 방사선 치료의 세포독성 특성에 저항력이 있게 한다. 이는 또한 혈관생성을 촉진하는 능력을 이끌어내어 원발 종양의 전이능을 증가시키는 방식으로 유방암에 연루된 것으로 나타나고 있다.
RET 수용체 패밀리
RET 원종양유전자는 세포외 신호전달 분자의 신경아교세포주 유래 신경영양 인자 (GDNF) 패밀리의 구성원에 대한 수용체 티로신 키나제를 코딩한다. RET 기능 상실 변이는 히르쉬스프룽병의 발달과 관련이 있는 반면, 기능 획득 변이는 갑상선 수질 암종 및 복합 내분비선 신생물 II 및 III형을 비롯한 각종 유형의 암의 발달과 관련되어 있다.
RET는 세포외 신호전달 분자의 신경아교세포주 유래 신경영양성 인자 (GDNF) 패밀리의 구성원 (GFL)에 대한 수용체이다. C-말단 미부에, 각각 51, 43 및 9개 아미노산을 함유한 RET51, RET43 및 RET9의 3개의 상이한 아형이 존재한다. RET 신호 전달은 정상 신장 및 장 신경계의 발달에 핵심적이다.
RET를 활성화하기 위해 GFL은 먼저 글리코실포스파티딜이노시톨(GPI)-고정 보조수용체와 복합체를 형성해야 한다. 보조수용체 자체는 GDNF 수용체-α (GFRα) 단백질 패밀리의 구성원으로 분류된다. GFRα 패밀리의 상이한 구성원들(GFRα1-GFRα4)은 특정 GFL에 대한 특이적 결합 활성을 나타낸다. GFL-GFRα 복합체가 형성되면, 상기 복합체는 2개의 RET 분자를 함께 가져와, 각 RET 분자의 티로신 키나제 도메인 내의 특정 티로신 잔기들의 교차-자가인산화를 촉발한다. 질량분석법에 의해서 상기 키나제 도메인의 활성화 루프 (A-루프) 내의 Tyr900 및 Tyr905가 자가인산화 부위인 것으로 나타났다. Tyr905의 인산화는 상기 키나제의 활성 형태를 안정화하며, 이는 다시 상기 분자의 C-말단 미부 영역에 주로 위치하는 다른 티로신 잔기의 자가인산화를 일으킨다.
c- Kit 수용체
본 발명의 화합물은 또한 줄기세포 인자 (SCF, 또한 c-kit 리간드 또는 강철 인자(steel factor)로도 알려져 있음)를 수반하는 세포 과정을 억제하는데, 예컨대 SCF 수용체 (kit) 자가인산화 및 MAPK 키나제 (미토겐-활성화 단백질 키나제)의 SCF-자극 활성화를 억제한다. MO7e 세포는 증식에 있어서 SCF에 의존하는 인간 전거핵구성 백혈병 세포주이다.
C-Kit는 PDGF 수용체 및 CSF-1 수용체 (c-Fms)에 대해 실질적으로 상동성을 나타낸다. 각종 적혈구 및 골수 세포주에 대한 조사는, 분화 초기 단계에서 c-Kit 유전자의 발현을 시사한다. 마찬가지로, 교모세포종과 같은 특정한 종양 세포도 c-Kit 유전자의 현저한 발현을 나타낸다.
역형성 림프종 키나제 ( Ki -1 또는 ALK )
ALK는 추정상의 막통과 도메인 및 세포외 도메인을 가진 신규한 수용체 단백질-티로신 키나제이다. ALK는 뇌의 발달에 중요한 역할을 하며, 신경계에서 특정 뉴런에 대해 영향력을 발휘한다.
수용체 티로신 키나제의 인슐린 수용체 수퍼패밀리의 구성원인 역형성 림프종 키나제 (ALK)는 조혈 및 비(非)-조혈 종양에서 종양 형성 과정에 연루된 것으로 나타났다. 신경모세포종 및 교모세포종에서 전장 ALK 수용체 단백질의 이상 발현이 보고된 바 있으며; 역형성 대세포 림프종에서 ALK 융합 단백질이 발생한 바 있다.
비(非)-수용체 티로신 키나제 .
비(非)-수용체 티로신 키나제는 세포외 및 막통과 서열이 결여된 세포 효소의 집합을 나타낸다. 11개 하위 패밀리 (Src, Frk, Btk, Csk, Abl, Zap70, Fes/Fps, Fak, Jak, Ack 및 LIMK)를 포함하여 24개가 넘는 개별 비(非)-수용체 티로신 키나제가 밝혀졌다. 비(非)-수용체 티로신 키나제 중 Src 하위 패밀리는 가장 많은 수의 PTK로 이루어지며, 여기에는 Src, Yes, Fyn, Lyn, Lck, Blk, Hck, Fgr 및 Yrk가 포함된다. 효소 중 Src 하위 패밀리는 종양 형성 과정 및 면역 반응에 관련되었다.
Src 패밀리의 키나제는 암, 면역계 기능이상, 골화석증 및 골 재형성 질환에 연루되어 있으며, 따라서 Src 키나제는 다양한 인간 질환에 대한 가능성 있는 치료 표적으로 간주된다. Src 발현은 결장, 유방, 간 및 췌장암과 같은 암, 특정 B-세포 백혈병 및 림프종에 관련된다. 또한, 난소 및 결장 종양 세포에서 발현되는 안티센스 Src는 종양 성장을 억제한다.
Csk, 또는 C-말단 Src 키나제는 Src를 인산화하여 그의 촉매 활성을 억제한다. 관절염성 골 파괴는 류마티스 활막세포 및 파골세포에서 Csk를 과발현시킴으로써 억제해 왔다. 이는 Src의 억제를 통해 류마티스 관절염을 앓고 있는 환자에서 특징적인 관절 파괴를 방지할 수 있음을 내포한다. Src는 또한 B형 간염 바이러스의 복제에도 일정 역할을 한다. 바이러스에 의해 코딩되는 전사 인자 HBx는 상기 바이러스의 증식에 필요한 단계에서 Src를 활성화한다.
여타의 Src 패밀리 키나제도 또한 잠재적인 치료 표적이다. Lck는 T-세포 신호전달에서 일정 역할을 하며, Lck 유전자가 결여된 마우스는 흉선세포를 발달시키는 능력이 떨어진다. T-세포 신호전달의 양성 활성화제로서의 Lck의 기능은, Lck 억제제가 류마티스 관절염과 같은 자가면역 질환을 치료하는데 유용할 수 있음을 시사한다. Hck, Fgr 및 Lyn은 골수성 백혈구에서의 인테그린 신호전달의 중요한 매개체이다. 따라서, 이러한 키나제 매개체에 대한 억제는 염증의 치료에 유용할 수 있다.
비장 티로신 키나제 ( Syk )
비장 티로신 키나제 (SYK) 및 Zap-70은 Syk 패밀리의 티로신 키나제의 구성원이다. 이들 비(非)-수용체 세포질 티로신 키나제는 공통적으로 카르복시 말단 키나제 도메인 및 링커 도메인에 의해 분리되어 있는 이중 SH2 도메인의 특징을 갖고 있다. Syk는 비(非)-수용체 연결 단백질 티로신 키나제로서, 비만 세포, B-세포, 대식세포 및 호중구를 비롯한 다수의 염증 세포에서 면역수용체 신호전달의 매개체에서 중대한 역할을 한다. Fc 수용체 (예컨대, FcεRI ) 및 B-세포 수용체를 비롯한 이들 면역수용체는 알레르기성 질환 및 항체-매개 자가면역 질환 모두에 중요하다. Syk는 또한 FcεRI 매개 비만 세포 탈과립화 및 호산구 활성화에서 일정 역할을 한다. 따라서, Syk 키나제는 다양한 알레르기성 장애, 특히, 천식에 연루된 것으로 나타나고 있다.
호산구 세포사멸의 억제는 천식에서 혈액 및 조직 호산구증가증의 발달에 대한 핵심 기작으로 제안된 바 있다. IL-5 및 GM-CSF는 천식에서 상향조절되어 있으며, 호산구 세포사멸의 억제를 통해 혈액 및 조직 호산구증가증을 유발하는 것으로 제안되고 있다. 호산구 세포사멸의 억제는 천식에서 혈액 및 조직 호산구증가증의 발달에 대한 핵심 기작으로 제안된 바 있다. Syk 키나제는 사이토카인에 의한 호산구 세포사멸의 방지에 필요하다.
Syk 및 Zap-70이 주로 조혈 조직에서 발현되지만, Syk는 또한 여타의 다양한 조직에서도 발현된다. Syk 및 Zap-70은, 각각 B 및 T 세포 내에서 B-세포 수용체 및 T-세포 수용체로부터의 신호를 전송한다. Syk는 CD74, Fc 수용체, 및 인테그린을 비롯한 다양한 세포 표면 수용체로부터의 신호를 전송함에 있어 유사한 역할을 한다.
Syk의 비정상적 기능은 Itk 및 Tel이 연루된 전좌를 비롯한 다수의 조혈 악성 종양의 사례에서 연루된 것으로 나타났다. 구성적 Syk 활성은 B 세포를 형질전환시킬 수 있다. 여러 형질전환 바이러스는 Syk의 활성화를 초래하는 "면역수용체 티로신 활성화 모티프" (ITAM)를 함유하는데, 이들에는 엡스타인 바 바이러스, 소 백혈병 바이러스, 및 마우스 유방 종양 바이러스가 있다.
Syk 키나제는 여타의 신호전달 연쇄반응에서 중대한 역할을 하는 것으로 알려져 있다. 예를 들어, Syk 키나제는 B-세포 수용체 (BCR) 신호전달의 효과기이며, 호중구에서는 인테그린 베타(1), 베타(2) 및 베타(3) 신호전달의 필수 구성요소이다.
Syk 키나제는 Fc 엡실론 RI (Fcεr1) 및 또는 Fc 엡실론 RI (Fcεr1) 수용체의 가교결합에 관련된 하류 세포 신호를 전달함에 있어 중요하며, 상기 신호전달 연쇄반응에서 초기에 위치한다. 예를 들어, 비만 세포에서, 수용체-IgE 복합체의 알레르겐 가교결합 후의 Fc 엡실론 RI (Fcεr1) 신호전달의 초기 순서는 먼저 Lyn (Src 패밀리 티로신 키나제) 및 그 후 Syk를 수반한다. 따라서 Syk 활성에 대한 억제제는 모든 하류 신호전달 연쇄반응을 억제하여, 전염증성 매개체 및 연축제(spasmogen)의 방출에 의해 개시되는 즉시형 알레르기 반응 및 유해 사례를 완화시킬 것으로 예상된다.
알레르기 비염 및 천식은 비만 세포, 호산구, T 세포 및 수지상 세포를 비롯한 매우 많은 세포 유형이 연루된 과민 반응 및 염증 사례와 관련된 질환이다. 알레르겐에 노출 후, 비만 세포 및 여타의 세포 유형에서 IgE (Fc 엡실론 RI ) 및 IgG (Fc 엡실론.RI)에 대한 고친화성 면역글로불린 수용체들은 가교결합되어, 하류 과정들을 활성화하여, 전염증성 매개체 및 기도 연축제의 방출을 초래한다. 예를 들어, 비만 세포에서, 알레르겐에 의한 IgE 수용체 가교결합은 미리 형성된 과립으로부터 히스타민을 비롯한 매개체의 방출을 초래할 뿐 아니라, 프로스타글란딘 및 류코트리엔을 비롯한 지질 매개체의 합성 및 새롭게 합성된 지질 매개체의 방출을 초래한다.
류마티스 관절염 (RA)은 인구의 대략 1%에 영향을 미치는 자가면역 질환이다. 이는 골 및 연골의 약화성 파괴를 초래하는 관절부의 염증을 특징으로 한다. RA와 같은 자가면역 질환에서 치료 전략은 B 세포 기능을 표적으로 하는 것인데, B 세포 기능 및 자가항체 생성은 상기 질환에서 진행중인 병리에 중심적인 것이다.
비장 티로신 키나제 (Syk)가 결핍된 마우스로부터의 세포를 이용한 연구에 의해, B 세포 기능에서 상기 키나제만의 고유한(non-redundant) 역할이 입증되었다. Syk의 결핍은 B 세포 발달의 장애를 특징으로 한다. 상기 연구는, Syk가 결핍된 성숙 B 세포에 대한 연구와 함께, Syk가 B 세포의 분화 및 활성화에 필수적임을 입증한다. 따라서, RA 환자에서 Syk를 억제하는 것은 B 세포 기능을 차단하여, 그에 따라 류마티스 인자의 생성을 감소시킬 가능성이 있다. B 세포 기능에서의 Syk의 역할, 및 RA의 치료에 대한 추가적 관련성에 더하여, Fc 수용체 (FcR) 신호전달에서 Syk 활성에 대한 필요조건이다. RA에서 면역 복합체에 의한 FcR 활성화는 다수의 전염증성 매개체의 방출에 기여하는 것으로 시사된 바 있다.
Syk는 또한 골수 유래 대식세포에서 FcγR 의존성 및 비의존성 반응에서 일정 역할을 한다. Syk 결핍 대식세포는 FcγR에 의해 유도되는 식세포작용에는 결함이 있으나, 보체에 반응하는 정상 식세포작용은 갖고 있다. 에어로졸화된 Syk 안티센스는 대식세포로부터의 Syk 발현 및 매개체 방출을 억제한다.
Syk의 소실은 소아 전구-B 세포 ALL에서 발견되었다. Syk는 유방암 세포의 성장 및 전이에 대한 중요한 억제자이다. Tel-Syk 융합 단백질은 비정형 골수이형성 증후군을 가진 환자에서 발견되었으며, 이들은 PI3-K/Akt, MAPK 및 Jak2 비의존성 STAT5 신호전달을 구성적으로 활성화한다. Tel-Syk 융합 단백질의 과발현은 마우스에서 B-세포 림프종을 유발한다(전구-B-세포에서의 분화 결함). ITK-Syk 융합 단백질은 상세불명 말초 T-세포 림프종을 가진 환자의 17%에서 발견되었다. Syk 과발현은 외투 세포 림프종 및 왈덴스트룀 마크로글로불린혈증과 관련되어 있다.
본원에 기술된 화합물은 Syk 키나제 활성의 억제제로서, 부적절한 Syk 활성과 관련된 장애의 치료에서, 특히 Syk에 의해 매개되는 질환 상태의 치료 및 예방에서 치료상의 유익을 갖는다. 그러한 질환 상태로는 염증성, 알레르기성 및 자가면역 질환이 있으며, 단지 예로서, 천식, 만성 폐쇄성 폐 질환 (COPD), 성인성 호흡 곤란 증후군 (ARDS), 궤양성 대장염, 크론병, 기관지염, 피부염, 알레르기 비염, 건선, 경피증, 두드러기, 류마티스 관절염, 다발성 경화증, 암, 유방암, HIV 및 루푸스를 들 수 있다.
나아가, 본 발명의 화합물, 조성물 및 방법은 Syk가 일정 역할을 하는 신호 전달 연쇄반응을 조절하는 방법 및 특히 상기 연쇄반응을 억제하는 방법을 제공한다. 당해 방법은 일반적으로 Syk-의존성 수용체 또는 Syk-의존성 수용체를 발현하는 세포를 상기 신호 전달 연쇄반응을 조절 또는 억제하기에 유효한 양의 본원에 기술된 화합물, 또는 본원에 기술된 화합물의 전구약물, 또는 그의 허용가능한 염, 수화물, 용매화물, N-옥시드 및/또는 조성물과 접촉시키는 것을 수반한다. 상기 방법은 특정 Syk-의존성 신호 전달 연쇄반응의 활성화에 의해 초래되는 하류 과정 또는 세포 반응을 조절하는데, 특히 억제하는데 사용된다. 상기 방법은 Syk가 일정 역할을 하는 것으로 알려지지 않은 또는 추후에 그러한 것으로 발견되는 임의의 신호 전달 연쇄반응을 조절하기 위해서도 실시된다. 상기 방법은 Syk-의존성 신호 전달 연쇄반응의 활성화를 특징으로 하거나, 이에 의해 유발되거나 또는 이와 관련된 질환의 치료 또는 예방에 대한 치료적 접근법으로서 시험관내 환경 또는 생체내 환경에서 실시된다. 그러한 질환의 비제한적 예로는 상기 기술된 것들이 있다.
본 발명의 화합물, 조성물 및 방법은 Syk 키나제에 대한 억제제이며, 따라서, 예를 들어, Fc 수용체, BCR 및 인테그린 신호전달 연쇄반응, 및 이뿐 아니라 이들 신호전달 연쇄반응을 통해 초래되는 세포 반응과 같은, Syk가 일정 역할을 하는 임의의 신호전달 연쇄반응을 조절하고, 특히 억제한다. 조절되거나 억제되는 특정 세포 반응은, 부분적으로는, 특정 세포 유형 및 수용체 신호전달 연쇄반응에 의존할 것이다. 본원에 기술된 화합물에 의해 조절되거나 억제될 수 있는 세포 반응의 비제한적인 예로는 호흡 폭발, 세포 부착, 세포 탈과립화, 세포 퍼짐(cell spreading), 세포 이동, 식세포작용 (예컨대, 대식세포에서), 칼슘 이온 흐름 (예컨대, 비만 세포, 호염기구, 호중구, 호산구 및 B-세포에서), 혈소판 응집, 및 세포 성숙 (예컨대, B-세포에서)이 있다.
제타-사슬-연관 단백질 키나제 70 ( ZAP70 ) 키나제
ZAP-70은 정상적으로는 T 세포 및 자연 살해 세포에서 발현되며, T-세포 신호전달의 개시에서 중대한 역할을 한다. B 세포에서의 ZAP-70은 만성 림프구성 백혈병 (CLL)의 상이한 형태를 규명함에 있어 예후 표지로 사용된다.
T 림프구는 전문적인 항원 제시 세포 (예컨대 대식세포, 수지상 세포 및 B 세포)에 의해 제시되는 처리된 항원 단편과 T 세포 수용체의 조우에 의해 활성화된다. 이러한 활성화가 일어나면, 티로신 키나제 Lck가 활성화되어, CD3 복합체 (ITAM으로 일컬어짐)의 세포내 부분을 인산화한다. CD3 패밀리의 가장 중요한 구성원은 ZAP-70이 결합하는 CD3-제타이다. ZAP-70의 일렬(tandem) SH2-도메인은 CD3-제타의 이중으로 인산화된 ITAM과 조우하게 되고, 이는 ZAP-70을 막통과 단백질인 LAT (활성화 T 세포의 링커)를 인산화하도록 위치시킨다. 인산화된 LAT는 이어서 복수의 신호전달 단백질이 결합하는 도킹(docking) 부위로 기능한다. T 세포 활성화의 최종 결과는 T 세포로 하여금 복수의 사이토카인을 분화, 증식 및 분비할 수 있게 하는 여러 유전자 산물의 전사이다.
전술한 바에 따라, 본 발명은 또한, 치료상 유효량 (하기 "투여 및 제약 조성물" 참조)의 화학식 I의 화합물 또는 그의 제약상 허용가능한 염을 대상체에 투여하는 것을 포함하는, 치료를 요하는 대상체에서 상기 기술한 질환 또는 장애 중 임의의 것을 예방 또는 치료하는 방법을 제공한다. 상기 용도 중 임의의 것에 있어서, 필요한 투여량은 투여 방식, 치료 대상이 되는 특정 병태 및 소망하는 효과에 따라 다를 것이다.
투여 및 제약 조성물
화학식 I의 화합물, 또는 그의 제약상 허용가능한 염, 용매화물, N-옥시드, 전구약물 및 이성질체를 비롯한 본원에서 제공되는 화합물의 치료 용도에 있어서, 그러한 화합물은 단독으로 또는 제약 조성물의 일부로서 치료상 유효량으로 투여된다. 따라서, 본원에서는, 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 그의 제약상 허용가능한 염 및/또는 용매화물을 비롯한 본원에서 제공되는 하나 이상의 화합물, 및 하나 이상의 제약상 허용가능한 담체, 희석제, 보조제(adjuvant) 또는 부형제를 포함하는 제약 조성물이 제공된다. 또한, 상기와 같은 화합물 및 조성물은 단독으로 하나 이상의 추가적 치료제와 조합하여 투여된다. 상기와 같은 화합물 및 조성물의 투여 방법으로는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 경구 투여, 직장 투여, 비경구 투여, 정맥내 투여, 유리체내 투여, 피하 투여, 근육내 투여, 흡입, 비강내 투여, 진피 투여, 국소 투여, 안부 투여 또는 협측 투여, 기관 투여, 기관지 투여, 설하 투여 또는 귀로의 투여가 있다.
치료상 유효량은, 특히, 나타난 질환, 질환의 경중도, 대상체의 연령 및 상대적 건강상태, 투여되는 화합물의 효능, 투여 방식 및 소망되는 치료에 따라 달라질 것이다. 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물의 1일 투여량에 있어서, 만족스러운 결과는 전신에서 체중 1 kg 당 약 0.03 내지 2.5 ㎎의 1일 투여량에서 수득되는 것으로 나타난다. 특정 실시양태에서, 흡입에 의해 투여되는 화학식 I의 화합물의 1일 투여량은, 체중 1 kg 당 0.05 ㎍ (㎍/㎏) 내지 체중 1 kg 당 100 ㎍ (㎍/㎏) 범위이다. 다른 실시양태에서, 경구 투여되는 화학식 I의 화합물의 1일 투여량은 체중 1 kg 당 0.01 ㎍ (㎍/㎏) 내지 체중 1 kg 당 100 ㎎ (mg/㎏) 범위이다. 보다 대형의 포유동물, 예컨대 인간에서 지시되는 1일 투여량은 화학식 I의 화합물 약 0.5 ㎎ 내지 약 100 ㎎ 범위로, 예를 들어 1일 4회까지의 분할 투여로 또는 제어 방출 형태로 편리하게 투여된다. 일부 실시양태에서, 경구 투여를 위한 단위 투여 형태는 약 1 내지 50 ㎎의 화학식 I의 화합물을 포함한다.
특정 실시양태에서, 본 발명의 화합물, 및 그의 염 및 용매화물은 원래의 화합물로 투여되며, 다른 실시양태에서 본 발명의 화합물, 및 그의 염 및 용매화물은 제약 조성물로서 투여된다. 따라서, 본원에서는, 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 그의 염 및/또는 용매화물, 및 하나 이상의 제약상 허용가능한 담체, 희석제, 또는 부형제를 포함하는 제약 조성물이 제공된다. 나아가, 본원에서 제공되는 또 다른 측면은 본원에 기술된 화학식 I의 화합물, 및 그의 염 및 용매화물을 하나 이상의 제약상 허용가능한 담체, 희석제 또는 부형제와 함께 부가혼합하는 것을 포함하는, 상기와 같은 제약 조성물의 제조 방법이다. 유리 형태 또는 제약상 허용가능한 염 형태로의 본 발명의 화합물을 하나 이상의 제약상 허용가능한 담체 또는 희석제와 함께 포함하는 제약 조성물은 혼합, 과립화 또는 코팅 방법에 의해 통상적인 방식으로 제조될 수 있다. 상기 조성물은 멸균되고/되거나 보조제, 예컨대 보존제, 안정화제, 습윤제 또는 유화제, 가용화 촉진제, 삼투압 조절을 위한 염 및/또는 완충제를 함유할 수 있다.
본 발명의 화합물, 및 그의 염 및 용매화물은, 이들에 한정되는 것은 아니나, 정맥내 투여 (비경구), 경구 투여, 직장 투여, 흡입, 경비 투여, 국소 투여, 안부 투여 또는 귀로의 투여를 비롯한 임의의 통상적인 경로에 의해 제약 조성물로서 투여될 수 있다.
본원에서 제공된 화합물은 단독으로 또는 경구 투여를 위한 정제, 캡슐 또는 엘릭시르, 직장 투여를 위한 좌제, 비경구 또는 근육내 투여를 위한 멸균 용액 또는 현탁액, 국소 투여를 위한 로션, 겔, 연고 또는 크림, 등을 비롯한 공지된 제약 제형물을 통해 투여된다.
본원에서 제공되는 다른 측면은 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 또는 그의 제약상 허용가능한 염 및/또는 용매화물을 포함하는 제약 조성물의 제조 방법이다. 특정 실시양태에서, 그러한 방법에는 화학식 I의 화합물, 및 그의 제약상 허용가능한 염 및 용매화물을 하나 이상의 제약상 허용가능한 담체, 희석제 또는 부형제와 부가혼합하는 것이 포함된다. 특정 실시양태에서, 유리 형태 또는 제약상 허용가능한 염 또는 용매화물 형태의 화학식 I의 화합물을 하나 이상의 제약상 허용가능한 담체, 희석제 또는 부형제와 함께 포함하는 제약 조성물은 혼합, 과립화 및/또는 코팅 방법에 의해 제조된다. 다른 실시양태에서, 상기와 같은 조성물은 임의로는 부형제, 예컨대 보조제, 보존제, 안정화제, 습윤제 또는 유화제, 가용화 촉진제, 삼투압 조절을 위한 염 및/또는 완충제를 함유한다. 다른 실시양태에서, 상기와 같은 조성물은 멸균된다.
특정 실시양태에서, 본원에서 제공되는 제약 제형물 (제약 조성물)에는 활성 성분이 1 중량% 이상 존재하는 것이 포함된다. 특정 실시양태에서, 본원에서 제공되는 제약 제형물 (제약 조성물)에는 활성 성분이 5 중량% 이상 존재하는 것이 포함된다. 특정 실시양태에서, 본원에서 제공되는 제약 제형물 (제약 조성물)에는 활성 성분이 10 중량% 이상 존재하는 것이 포함된다. 특정 실시양태에서, 본원에서 제공되는 제약 제형물 (제약 조성물)에는 활성 성분이 20 중량% 이상 존재하는 것이 포함된다. 특정 실시양태에서, 본원에서 제공되는 제약 제형물 (제약 조성물)에는 활성 성분이 20 중량% 이상 존재하는 것이 포함된다. 특정 실시양태에서, 본원에서 제공되는 제약 제형물 (제약 조성물)에는 활성 성분이 40 중량% 이상 존재하는 것이 포함된다. 특정 실시양태에서, 본원에서 제공되는 제약 제형물 (제약 조성물)에는 활성 성분이 50 중량% 이상 존재하는 것이 포함된다. 즉, 제약 조성물 중 활성 성분:다른 성분 (예로서, 보조제, 희석제 및 담체가 첨가된 경우)의 비는 중량 기준으로 1:99 이상, 5:95 이상, 10:90 이상, 20:80 이상, 30:70 이상, 40:60 이상 또는 50:50 이상이다.
경구 투여 형태
특정 실시양태에서, 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 함유한 제약 조성물은 분리된 투여 형태로서 경구 투여되며, 여기서 그러한 투여 형태로는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 캡슐, 젤라틴 캡슐, 당의정, 정제, 저작성 정제, 분말, 과립, 시럽, 향미 시럽, 수성 또는 비-수성 액체 중의 용액 또는 현탁액, 식용 발포체 또는 휩(whip), 및 수중유 액체 에멀젼 또는 유중수 액체 에멀젼이 있다.
하나 이상의 화학식 I의 화합물의 경구 투여에 사용되는 캡슐, 젤라틴 캡슐, 당의정, 정제, 저작성 정제, 분말 또는 과립은 하나 이상의 화학식 I의 화합물 (활성 성분)을 통상의 제약학적 배합 기법을 이용하여 하나 이상의 부형제와 함께 부가혼합하여 제조한다. 본원에 기술된 경구 투여 형태에 사용되는 부형제의 비제한적인 예로는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 결합제, 충전재, 붕해제, 윤활제, 흡수제, 착색제, 향미제, 보존제 및 감미제가 있다.
상기 결합제의 비제한적인 예로는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 옥수수 전분, 감자 전분, 전분 페이스트, 전호화 전분, 또는 여타의 전분, 당, 젤라틴, 천연 및 합성 검, 예컨대 아카시아, 알긴산나트륨, 알긴산, 여타의 알긴산염, 트라가칸트, 구아 검, 셀룰로스 및 그의 유도체 (단지 예시로서, 에틸 셀룰로스, 셀룰로스 아세테이트, 카르복시메틸 셀룰로스 칼슘, 나트륨 카르복시메틸셀룰로스, 메틸 셀룰로스, 히드록시프로필 메틸셀룰로스 및 미세결정성 셀룰로스), 마그네슘 알루미늄 실리케이트, 폴리비닐 피롤리돈 및 이들의 조합물이 있다.
상기 충전재의 비제한적인 예로는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 활석, 탄산칼슘 (예컨대, 과립 또는 분말), 미세결정성 셀룰로스, 분말 셀룰로스, 덱스트레이트, 카올린, 만니톨, 규산, 소르비톨, 전분, 전호화 전분, 및 이들의 혼합물이 있다. 특정 실시양태에서, 본원에서 제공되는 제약 조성물 중의 결합제 또는 충전재는 제약 조성물 또는 투여 형태의 약 50 내지 약 99 중량%로 존재한다.
상기 붕해제의 비제한적인 예로는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 아가-아가(agar-agar), 알긴산, 알긴산나트륨, 탄산칼슘, 탄산나트륨, 미세결정성 셀룰로스, 크로스카르멜로스 나트륨, 크로스포비돈, 폴라크릴린 칼륨, 나트륨 전분 글리콜레이트, 감자 또는 타피오카 전분, 전호화 전분, 여타의 전분, 점토, 여타의 알긴, 여타의 셀룰로스, 검, 및 이들의 조합물이 있다. 특정 실시양태에서, 본원에서 제공되는 제약 조성물에 사용되는 붕해제의 양은 약 0.5 내지 약 15 중량%의 붕해제이며, 다른 실시양태에서 상기 양은 약 1 내지 약 5 중량%의 붕해제이다.
상기 윤활제의 비제한적인 예로서는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 스테아르산나트륨, 스테아르산칼슘, 스테아르산마그네슘, 스테아르산, 광유, 경질 광유, 글리세린, 소르비톨, 만니톨, 폴리에틸렌 글리콜, 여타의 글리콜, 라우릴 황산 나트륨, 활석, 경화 식물성유 (단지 예시로서, 낙화생유, 면실유, 해바라기유, 참깨유, 올리브유, 옥수수유, 및 대두유), 스테아르산아연, 올레산나트륨, 에틸 올레에이트, 에틸 라우레이트, 한천, 실리카, 사이로이드(syloid) 실리카 겔 (에어로실(AEROSIL) 200, 미국 메릴랜드주 발티모어 소재의 더블유.알. 그레이스 코.(W.R. Grace Co.) 제조), 합성 실리카의 응집 에어로졸 (미국 텍사스주 플래이노 소재의 데구사 코.(Degussa Co.)에 의해 판매), 카보실(CAB-O-SIL) (미국 매사추세츠주 보스턴 소재의 캐보트 코.(Cabot Co.)에 의해 시판중인 발열성 이산화규소 제품) 및 이들의 조합물이 있다. 특정 실시양태에서, 본원에서 제공되는 제약 조성물에 사용되는 윤활제의 양은 제약 조성물 또는 투여 형태의 약 1 중량% 미만의 양이다.
상기 희석제의 비제한적인 예로서는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 락토스, 덱스트로스, 수크로스, 만니톨, 소르비톨, 셀룰로스, 글리신 또는 이들의 조합물이 있다.
특정 실시양태에서, 정제 및 캡슐은 하나 이상의 화학식 I의 화합물 (활성 성분)을 액체 담체, 미분된 고체 담체, 또는 둘 모두와 균일하게 부가혼합한 후, 필요할 경우 생성물을 목적하는 외형으로 형상화하여 제조한다. 특정 실시양태에서, 정제는 압축에 의해 제조한다. 다른 실시양태에서, 정제는 성형에 의해 제조한다.
특정 실시양태에서, 하나 이상의 화학식 I의 화합물은 제어 방출 투여 형태로 경구 투여된다. 그러한 투여 형태는 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 느린 또는 제어된 방출을 제공하기 위해 사용된다. 제어 방출은, 예를 들어, 히드록시프로필메틸 셀룰로스, 여타의 중합체 매트릭스, 겔, 투과성 막, 삼투 시스템, 다층 코팅물, 미세입자, 리포솜, 마이크로스피어, 또는 이들의 조합물을 이용하여 달성한다. 특정 실시양태에서, 제어 방출 투여 형태는 화학식 I의 화합물의 활성을 연장시키기 위해, 투여 횟수를 줄이기 위해, 및 환자 순응도를 증가시키기 위해 사용된다.
용액, 시럽 및 엘릭시르와 같은 경구 유체로서의 화학식 I의 화합물의 투여 형태는 주어진 양의 용액, 시럽 또는 엘릭시르가 소정량의 화학식 I의 화합물을 함유하도록 단위 투여 형태로 제조된다. 시럽은 상기 화합물을 적합하게 풍미가 가미된 수용액 중에 용해시켜 제조하는 반면, 엘릭시르는 무독성의 알코올성 비히클을 이용하여 제조한다. 현탁액은 상기 화합물을 무독성 비히클 중에 분산시켜 제형화한다. 경구 투여를 위한 경구 유체에 사용되는 부형제의 비제한적인 예로는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 가용화제, 유화제, 향미제, 보존제, 및 착색제가 있다. 가용화제 및 유화제의 비제한적인 예로는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 물, 글리콜, 오일, 알코올, 에톡시화 이소스테아릴 알코올 및 폴리옥시 에틸렌 소르비톨 에테르가 있다. 보존제의 비제한적인 예로는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 벤조산나트륨이 있다. 향미제의 비제한적인 예로는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 페퍼민트 오일 또는 천연 감미제 또는 사카린 또는 여타의 인공 감미제가 있다.
비경구 투여 형태
특정 실시양태에서 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 함유한 제약 조성물은, 이들에 한정되는 것은 아니나, 피하, 정맥내 (일시 주사(bolus injection) 포함), 근육내, 및 동맥내를 비롯한 다양한 경로로 비경구적으로 투여된다.
상기와 같은 비경구 투여 형태는 멸균 또는 멸균가능 주사액, 현탁액, 제약상 허용가능한 주사용 비히클에 즉석 용해 또는 현탁되는 건조 및/또는 동결건조 제품 (재구성가능 분말) 및 에멀젼의 형태로 투여된다. 그러한 투여 형태에 사용되는 비히클로는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 주사용수 USP; 수성 비히클, 예컨대, 이들에 한정되는 것은 아니나, 염화나트륨 주사액, 링거 주사액, 덱스트로스 주사액, 덱스트로스 및 염화나트륨 주사액, 및 젖산(Lactated) 링거 주사액; 수-혼화성 비히클, 예컨대, 이들에 한정되는 것은 아니나, 에틸 알코올, 폴리에틸렌 글리콜, 및 폴리프로필렌 글리콜; 및 비-수성 비히클, 예컨대, 이들에 한정되는 것은 아니나, 옥수수유, 면실유, 낙화생유, 참깨유, 에틸 올레에이트, 이소프로필 미리스테이트, 및 벤질 벤조에이트가 있다.
경피 투여 형태
특정 실시양태에서 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 함유하는 제약 조성물은 경피적으로 투여된다. 그러한 경피 투여 형태로는 "저장고형(reservoir type)" 또는 "매트릭스형" 패치가 있으며, 이들은 피부에 적용되어 목적하는 양의 화학식 I의 화합물의 침투를 가능하게 하는 특정 기간의 시간 동안 착용된다. 단지 예시로서, 상기와 같은 경피 장치는 지지 부재, 화합물을 임의로는 담체와 함께 함유하는 저장고, 임의로는 화합물을 대상체의 피부에 장기간에 걸쳐 소정의 제어된 속도로 전달하기 위한 속도 제어 장벽, 및 상기 장치를 피부에 고정시키는 수단을 포함한 붕대의 형태이다. 다른 실시양태에서는, 매트릭스 경피 제형물이 사용된다.
화학식 I의 화합물의 경피 전달을 위한 제형물은, 유효량의 화학식 I의 화합물, 담체 및 임의적 희석제를 포함한다. 담체로는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 물, 아세톤, 에탄올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부탄-1,3-디올, 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 광유, 및 이들의 조합물과 같은, 대상체의 피부를 통과하는 것을 돕는 흡수가능한 약리학적으로 허용가능한 용매가 있다.
특정 실시양태에서, 상기와 같은 경피 전달 시스템에는 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 조직에 전달하는 것을 돕는 침투 증강제가 포함된다. 그러한 침투 증강제로는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 아세톤; 에탄올, 올레일, 및 테트라히드로푸릴과 같은 각종 알코올; 디메틸 술폭시드와 같은 알킬 술폭시드; 디메틸 아세트아미드; 디메틸 포름아미드; 폴리에틸렌 글리콜; 폴리비닐피롤리돈과 같은 피롤리돈; 콜리돈(Kollidon) 등급 제품 (포비돈, 폴리비돈); 우레아; 및 트윈(Tween) 80 (폴리소르베이트 80) 및 스판(Span) 60 (소르비탄 모노스테아레이트)와 같은 각종 수용성 또는 수불용성 당 에스테르가 있다.
다른 실시양태에서는, 상기와 같은 경피 제약 조성물 또는 투여 형태, 또는 상기 제약 조성물 또는 투여 형태가 적용되는 조직의 pH를 조정하여, 하나 이상의 화학식 I의 화합물의 전달을 개선한다. 다른 실시양태에서, 용매 담체의 극성, 그의 이온 강도, 또는 장력(tonicity)을 조정하여 전달을 개선한다. 다른 실시양태에서는, 스테아레이트와 같은 화합물을 첨가하여 하나 이상의 화학식 I의 화합물의 친수성 또는 친유성을 유리하게 변화시켜, 전달을 개선한다. 특정 실시양태에서는, 상기와 같은 스테아레이트는 상기 제형을 위한 지질 비히클로서, 유화제 또는 계면활성제로서, 및 전달-증강 또는 침투-증강제로서 기능한다. 다른 실시양태에서는, 화학식 I의 화합물의 상이한 염, 수화물 또는 용매화물을 사용하여 생성되는 조성물의 특성을 추가로 조정한다.
국소 투여 형태
특정 실시양태에서 하나 이상의 화학식 I의 화합물은 이를 함유한 로션, 겔, 연고, 용액, 에멀젼, 현탁액 또는 크림 형태의 제약 조성물을 국소 적용함으로 투여된다. 피부에의 국소 적용을 위한 적합한 제형물은 수용액, 연고, 크림 또는 겔이며, 안부 투여를 위한 제형물은 수용액이다. 상기와 같은 제형물은 임의로는 가용화제, 안정화제, 장력 증강제, 완충제 및 보존제를 함유한다.
상기와 같은 국소 제형물은 하나 이상의 담체, 및 임의로는 하나 이상의 희석제를 포함한다. 그러한 담체 및 희석제로는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 물, 아세톤, 에탄올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부탄-1,3-디올, 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 광유, 및 이들의 조합물이 있다.
특정 실시양태에서, 상기와 같은 국소 제형물은, 하나 이상의 화학식 I의 화합물의 조직으로의 전달을 돕는 침투 증강제를 포함한다. 그러한 침투 증강제로는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 아세톤; 에탄올, 올레일, 및 테트라히드로푸릴과 같은 각종 알코올; 디메틸 술폭시드와 같은 알킬 술폭시드; 디메틸 아세트아미드; 디메틸 포름아미드; 폴리에틸렌 글리콜; 폴리비닐피롤리돈과 같은 피롤리돈; 콜리돈 등급 제품 (포비돈, 폴리비돈); 우레아; 및 트윈 80 (폴리소르베이트 80) 및 스판 60 (소르비탄 모노스테아레이트)과 같은 각종 수용성 또는 수불용성 당 에스테르가 있다.
특정 실시양태에서 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 함유하는 제약 조성물은 흡입으로 투여된다. 흡입 투여를 위한 투여 형태는 에어로졸 또는 건조 분말로서 제형화된다. 흡입 투여를 위한 에어로졸 제형물은 제약상 허용가능한 수성 또는 비-수성 용매 중의 하나 이상의 화학식 I의 화합물의 용액 또는 미세 현탁액을 포함한다. 또한, 상기와 같은 제약 조성물은 임의로는 락토스, 글루코스, 트레할로스, 만니톨 또는 전분과 같은 분말 기제를 포함하며, 임의로는 L-류신 또는 또 다른 아미노산과 같은 성능 개질제(performance modifier), 및/또는 스테아르산 마그네슘 또는 칼슘과 같은 스테아르산의 금속 염을 포함한다.
특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물은, 적합한 저비등점 추진제, 예컨대, 디클로로디플루오로메탄, 트리클로로플루오로메탄, 디클로로테트라플루오로에탄, 이산화탄소 또는 여타의 적합한 기체를 함유한 캐니스터(canister)를 이용하는 정량식 흡입기 ("MDI"), 또는 기체 폭발을 이용하여 용기 내부에서 구름 형상의 건조 분말을 생성하고 이를 추후 환자가 흡입하게 하는 건조 분말 흡입기 (DPI) 장치를 이용하여 흡입에 의해 폐로 직접 전달된다. 특정 실시양태에서, 흡입기 또는 취입기에 사용되는 젤라틴의 캡슐 및 카트리지는 화학식 I의 화합물 및 락토스 또는 전분과 같은 분말 기제의 분말 혼합물을 함유한 상태로 제형화된다. 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물은 액체 분무 장치를 이용하여 폐로 전달되는데, 여기서 상기 장치는 극소형의 노즐 구멍을 이용하여 액체 약물 제형물을 에어로졸화하는데, 이는 그 후 직접 흡입에 의해 폐로 전달될 수 있다. 다른 실시양태에서, 화학식 I의 화합물은 네불라이저 장치를 이용하여 폐로 전달되는데, 여기서 네불라이저는 초음파 에너지를 이용하여 액체 약물 제형물의 에어로졸을 생성하여 미세 입자를 형성시키는데, 상기 입자는 용이하게 흡입가능하다. 다른 실시양태에서, 화학식 I의 화합물은 전기수력학적 ("EHD") 에어로졸 장치를 이용하여 폐로 전달되는데, 여기서 상기와 같은 EHD 에어로졸 장치는 전기 에너지를 이용하여 액체 약물 용액 또는 현탁액을 에어로졸화한다.
특정 실시양태에서, 본원에 기술된 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 또는 그의 제약상 허용가능한 염 및 용매화물을 함유하는 제약 조성물은 또한 하나 이상의 흡수 증강제를 함유한다. 특정 실시양태에서, 상기와 같은 흡수 증강제로는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 글리코콜산나트륨, 카프르산나트륨, N-라우릴-β-D-말토피라노시드, EDTA, 및 혼합 미셀이 있다.
특정 실시양태에서 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 함유하는 제약 조성물은 경비 투여된다. 경비 투여를 위한 투여 형태는 에어로졸, 용액, 점적액, 겔 또는 건조 분말로서 제형화된다.
특정 실시양태에서 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 함유하는 제약 조성물은 좌제, 관장제, 연고, 크림, 직장용 발포체 또는 직장용 겔의 형태로 직장으로 투여된다. 특정 실시양태에서 상기와 같은 좌제는 지방 에멀젼 또는 현탁액, 코코아 버터 또는 여타의 글리세리드로부터 제조된다.
특정 실시양태에서 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 함유하는 제약 조성물은 점안액으로서 안부로 투여된다. 그러한 제형물은 가용화제, 안정화제, 장력 증강제, 완충제 및 보존제를 임의로 함유하는 수용액이다.
특정 실시양태에서 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 함유하는 제약 조성물은 점이액으로서 귀로 투여된다. 그러한 제형물은 가용화제, 안정화제, 장력 증강제, 완충제 및 보존제를 임의로 함유하는 수용액이다.
특정 실시양태에서 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 함유하는 제약 조성물은 데포(depot) 제제로 제형화된다. 그러한 장기 작용 제형물은 이식 (예를 들어 피하로 또는 근육내로) 또는 근육내 주사를 통해 투여된다. 특정 실시양태에서, 상기와 같은 제형물로는, 중합체성 또는 소수성 물질(예를 들어, 허용가능한 오일 중의 에멀젼) 또는 이온 교환 수지, 또는 난용성 유도체, 예를 들어, 난용성 염이 있다.
다른 실시양태에서, 본원에 기술된 화학식 I의 화합물, 또는 그의 제약상 허용가능한 염, N-옥시드, 이성질체 또는 용매화물, 또는 상기와 같은 화학식 I의 화합물을 함유한 제약 조성물은 또 다른 치료제를 이용한 치료를 이전에 받은 적이 없거나 또는 현재 받고 있지 않은 환자에 투여된다.
특정 실시양태에서 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 함유하는 제약 조성물은 소형 단일막 소포, 대형 단일막 소포 및 다층막 소포와 같은 리포솜 전달 시스템의 형태로 투여된다. 리포솜은 콜레스테롤, 스테아릴아민 또는 포스파티딜콜린과 같은 다양한 인지질로부터 형성된다.
본 발명은 Syk 활성의 저해를 비롯한 Syk 활성의 조정에 사용하기 위한 화학식 I의 화합물 및 그의 염, 용매화물 및 제약 조성물을 제공한다. 본 발명은 부적절한 Syk 활성에 의해 매개되는 질환 및 병태의 치료에 사용하기 위한 화학식 I의 화합물 및 그의 염, 용매화물 및 제약 조성물을 제공한다. 단지 예시로서, 이러한 부적절한 Syk 활성은 특정 포유동물 대상체에서 예기되는 정상 Syk 활성을 벗어난 임의의 Syk 활성이다. 부적절한 Syk 활성은, 예를 들어, 활성의 비정상적 증가, 또는 Syk 활성의 시기 및/또는 제어의 이상의 형태로 나타날 수 있다. 그러한 부적절한 활성은, 예를 들어, 부적절한 또는 통제되지 않은 활성화를 야기하는 상기 단백질 키나제의 과발현 또는 변이로부터 발생할 수 있다.
추가적인 실시양태에서, 본 발명은, 조절되지 않은 Syk 활성과 관련된 장애의 예방 및/또는 치료에 있어서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 제약상 허용가능한 염 또는 용매화물을 이용하여 Syk를 조절, 조정 또는 억제하는 방법에 관한 것이다.
추가적인 실시양태에서, 본 발명은, 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 제약상 허용가능한 염, 용매화물, 또는 생리학적으로 기능적인 유도체를 대상체에 투여하는 것을 포함하는, Syk 활성에 의해 매개되는 장애를 앓고 있는 포유동물을 치료하는 방법을 제공한다.
추가적인 실시양태에서, 본 발명은 Syk 활성에 의해 매개되는 질환 또는 병태/장애의 치료를 위한 약제의 제조에서의 화학식 I의 화합물, 또는 그의 제약상 허용가능한 염 또는 용매화물의 용도를 제공한다.
추가적인 실시양태에서, 부적절한 Syk 활성에 의해 매개되는 질환 또는 병태는 류마티스 관절염이다. 추가적인 실시양태에서, 부적절한 Syk 활성에 의해 매개되는 질환 또는 병태는 알레르기 비염이다. 추가적인 실시양태에서, 부적절한 Syk 활성에 의해 매개되는 질환 또는 병태는 만성 폐쇄성 폐 질환 (COPD)이다. 추가적인 실시양태에서, 부적절한 Syk 활성에 의해 매개되는 질환 또는 병태는 성인성 호흡 곤란 증후군 (ARDS)이다.
추가적인 실시양태에서, 본 발명은, 예를 들어, 류마티스 관절염을 치료하기 위한 것으로서, 경구적 경로에 의한 투여에 적합하게 된 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함한 제약 조성물을 제공한다. 추가적인 실시양태에서, 본 발명은, 예를 들어, 알레르기 비염을 치료하기 위한 것으로서, 경비 경로에 의한 투여에 적합하게 된 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함한 제약 조성물을 제공한다. 추가적인 실시양태에서, 본 발명은, 예를 들어, COPD 또는 ARDS를 치료하기 위한 것으로서, 흡입 경로에 의한 투여에 적합하게 된 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함한 제약 조성물을 제공한다.
조합 요법
특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물은, Syk-매개 병태와 같은, 단백질 키나제에 의해 매개되는 병태를 개선하기 위해, 제2의 치료제와 조합하여 사용된다. 특정 실시양태에서, 본 발명의 화합물은, 이들에 한정되는 것은 아니나, 림프종, 골육종, 흑색종, 또는 유방, 신장, 전립선, 결장직장, 갑상선, 난소, 췌장, 신경세포, 폐, 자궁 또는 위장 종양을 비롯한 세포 증식성 장애를 치료하는 화학요법제와 조합하여 사용된다. 특정 실시양태에서, 본 발명의 화합물은 호흡기 질환 치료제와 조합하여 사용된다.
특정 실시양태에서, 본 발명의 화합물, 및 그의 염 및 용매화물은 부적절한 Syk 활성과 관련된 질환 및 병태의 치료를 위해 단독으로 또는 여타의 치료제와 조합하여 (제약 조합물) 투여된다. 일부 실시양태에서, 본 발명의 화합물 및 제약상 허용가능한 조성물은 하나 이상의 여타의 소망하는 치료제 또는 의료적 절차와 동시에 투여된다. 다른 실시양태에서, 본 발명의 화합물 및 제약상 허용가능한 조성물은 하나 이상의 여타의 소망하는 치료제 또는 의료적 절차 이전에 투여된다. 일부 실시양태에서, 본 발명의 화합물 및 제약상 허용가능한 조성물은 하나 이상의 여타의 소망하는 치료제 또는 의료적 절차 후에 투여된다.
증식성 질환 및 암을 치료하기 위해 본 발명의 화합물과 조합하여 사용되는 화학요법제 또는 여타의 항-증식제로는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 수술, 방사선 치료 (감마.-방사선, 중성자 빔 방사선 치료, 전자 빔 방사선 치료, 양성자 치료, 근접치료, 및 전신 방사성 동위원소), 내분비 치료, 생물학적 반응 조절물질 (인터페론, 인터루킨, 및 종양 괴사 인자 (TNF)), 고온온열치료 및 냉동치료, 임의의 역효과를 약화시키는 제제 (예컨대, 항구토제), 및 이들에 한정되는 것은 아니나, 알킬화 약물 (메클로레타민, 클로람부실, 시클로포스파미드, 멜팔란, 이포스파미드), 대사길항물질 (메토트렉세이트), 퓨린 길항제 및 피리미딘 길항제 (6-메르캅토퓨린, 5-플루오로우라실, 시타라빈, 젬시타빈), 방추체 독 (빈블라스틴, 빈크리스틴, 비노렐빈, 파클리탁셀), 포도필로톡신 (에토포시드, 이리노테칸, 토포테칸), 항생제 (독소루비신, 블레오마이신, 미토마이신), 니트로소우레아 (카르무스틴, 로무스틴), 무기 이온 (시스플라틴, 카르보플라틴), 효소 (아스파라기나제), 및 호르몬 (타목시펜, 류프로라이드, 플루타미드, 및 메게스트롤), 글리벡(GLEEVEC)™, 아드리아마이신, 덱사메타손, 및 시클로포스파미드를 비롯한 여타의 승인된 화학요법 약물이 있다.
본 발명의 조성물 및 방법에서 사용되는 여타의 화학요법제로는, 이들에 한정되는 것은 아니나 안트라사이클린, 알킬화제 (예컨대, 미토마이신 C), 알킬 술포네이트, 아지리딘, 에틸렌이민, 메틸멜라민, 질소 머스터드, 니트로소우레아, 항생제, 대사길항물질, 엽산 유사체 (예컨대, 메토트렉세이트와 같은 디히드로폴레이트 환원효소 억제제), 퓨린 유사체, 피리미딘 유사체, 효소, 포도필로톡신, 백금-함유 제제, 인터페론, 및 인터루킨이 있다. 본 발명의 조성물 및 방법에서 사용될 수 있는 공지의 화학요법제의 특정 예로는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 부설판, 임프로설판, 피포설판, 벤조데파, 카르보쿠온, 메투레데파, 우레데파, 알트레타민, 트리에틸렌멜라민, 트리에틸렌포스포라미드, 트리에틸렌티오포스포라미드, 트리메틸올로멜라민, 클로람부실, 클로르나파진, 시클로포스파미드, 에스트라무스틴, 이포스파미드, 메클로레타민, 메클로레타민 옥시드 하이드로클로라이드, 멜팔란, 노벰비킨, 페네스테린, 프레드니무스틴, 트로포스파미드, 우라실 머스터드, 카르무스틴, 클로로조토신, 포테무스틴, 로무스틴, 니무스틴, 라니무스틴, 다카르바진, 만노무스틴, 미토브로니톨, 미톨락톨, 피포브로만, 아클라시노마이신, 악티노마이신 F(1), 안트라마이신, 아자세린, 블레오마이신, 칵티노마이신, 카루비신, 카르지노필린, 크로모마이신, 닥티노마이신, 다우노루비신, 다우노마이신, 6-디아조-5-옥소-1-노르류신, 독소루비신, 에피루비신, 미토마이신 C, 미코페놀산, 노갈라마이신, 올리보마이신, 페플로마이신, 플리카마이신, 포르피로마이신, 퓨로마이신, 스트렙토니그린, 스트렙토조신, 투베르시딘, 우베니멕스, 지노스타틴, 조루비신, 데노프테린, 메토트렉세이트, 프테로프테린, 트리메트렉세이트, 플루다라빈, 6-메르캅토퓨린, 티아미프린, 티오구아닌, 안시타빈, 아자시티딘, 6-아자우리딘, 카르모푸르, 시타라빈, 디데옥시우리딘, 독시플루리딘, 에노시타빈, 플록수리딘, 플루오로우라실, 테가푸르, L-아스파라기나제, 풀모자임, 아세글라톤, 알도포스파미드 글리코시드, 아미노레불린산, 암사크린, 베스트라부실, 비산트렌, 카르보플라틴, 시스플라틴, 데포파미드, 데메콜신, 디아지쿠온, 엘포르니틴, 엘리프티늄 아세테이트, 에토글루시드, 에토포시드, 플루타미드, 갈륨 니트레이트, 히드록시우레아, 인터페론-알파, 인터페론-베타, 인터페론-감마, 인터루킨-2, 렌티난, 로니다민, 미토구아존, 미토잔트론, 모피다몰, 니트라크린, 펜토스타틴, 페나메트, 피라루비신, 포도필린산, 2-에틸히드라지드, 프로카르바진, 라족산, 시조피란, 스피로게르마늄, 파클리탁셀, 타목시펜, 테니포시드, 테누아존산, 트리아지쿠온, 2,2',2"-트리클로로트리에틸아민, 우레탄, 빈블라스틴, 빈크리스틴, 및 빈데신이 있다.
본 발명의 화합물과 조합하여 사용되는 여타의 제제로는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 아리셉트(ARRICEPT)™ 및 엑셀론(EXCELON)™과 같은 알츠하이머병 치료제; 엘-도파(L-DOPA)/카르비도파, 엔타카폰, 로핀롤, 프라미펙솔, 브로모크립틴, 페르골리드, 트리헥세펜딜, 및 아만타딘과 같은 파킨슨병 치료제; 베타 인터페론 (예컨대, 아보넥스(AVONEX)™ 및 레비프(REBIF)™), 코팍손(COPAXONE)™, 및 미토잔트론과 같은 다발성 경화증 (MS) 치료제; 알부테롤 및 싱귤레어(SINGULAIR)™와 같은 천식 치료제; 자이프렉사, 리스페르달, 세로쿠엘, 및 할로페리돌과 같은 정신분열증 치료제; 코르티코스테로이드, TNF 차단제, IL-1 RA, 아자티오프린, 시클로포스파미드, 및 술파살라진과 같은 항염증제; 시클로스포린, 타크로리무스, 라파마이신, 미코페놀레이트 모페틸, 인터페론, 코르티코스테로이드, 시클로포스파미드, 아자티오프린, 및 술파살라진과 같은 면역조절 및 면역억제제; 아세틸콜린에스테라제 억제제, MAO 억제제, 인터페론, 항경련제, 이온 채널 차단제, 릴루졸, 및 항파킨슨제와 같은 신경영양성 인자; 베타-차단제, ACE 억제제, 이뇨제, 니트레이트, 칼슘 채널 차단제, 및 스타틴과 같은 심혈관 질환 치료제; 코르티코스테로이드, 콜레스티라민, 인터페론, 및 항바이러스제와 같은 간 질환 치료제; 코르티코스테로이드, 항백혈병제, 및 성장 인자와 같은 혈액 장애 치료제; 및 감마 글로불린과 같은 면역결핍 장애 치료제가 있다.
당해 화합물과 조합하여 사용될 때 상승 작용 효과가 있는 여타의 제제로는, 이들에 한정되는 것은 아니나, 면역조절 또는 항염증 물질, 예를 들어 시클로스포린, 라파마이신, 또는 아스코마이신, 또는 이들의 면역억제 유사체, 예를 들어 시클로스포린 A (CsA), 시클로스포린 G, FK-506, 라파마이신, 또는 유사한 화합물, 코르티코스테로이드, 시클로포스파미드, 아자티오프린, 메토트렉세이트, 브레퀴나르, 레플루노미드, 미조리빈, 미코페놀산, 미코페놀레이트 모페틸, 15-데옥시스페르구알린, 면역억제 항체, 특히 백혈구 수용체에 대한 단일클론 항체, 예를 들어 MHC, CD2, CD3, CD4, CD7, CD25, CD28, B7, CD45, CD58 또는 이들의 리간드, 또는 CTLA41g와 같은 여타의 면역조절 화합물이 있다. 본 발명의 화합물을 여타의 치료제와 병행하여 투여할 경우, 병용-투여되는 화합물의 투여량은 물론 이용되는 공동-약물의 유형, 이용되는 특정 약물, 치료 대상 병태 등에 따라 다를 것이다.
본 발명은 또한, a) 본원에 개시된 본 발명의 화합물로서, 유리 형태 또는 제약상 허용가능한 염 형태인 제1 제제, 및 b) 하나 이상의 병용 제제를 포함하는 제약 조합물, 예컨대 키트를 제공한다. 상기 키트는 그의 투여를 위한 지침서를 포함할 수 있다.
본 발명의 화합물의 제조 방법
본 발명의 화합물의 일반 제조 절차가 하기 실시예에 기술되어 있다. 기술된 반응에서, 반응성 관능기, 예를 들어, 히드록시, 아미노, 이미노, 티오 또는 카르복시기가 최종 생성물에 필요한 경우, 이들의 원치않는 반응참여를 피하기 위해 이들을 보호화할 수 있다. 통상의 보호기를 표준 실무에 따라 사용할 수 있다(예컨대, 문헌 [T.W. Greene and P. G. M. Wuts in "Protective Groups in Organic Chemistry", John Wiley and Sons, 1991] 참조).
특정 실시양태에서 본 발명의 화합물은 화합물의 유리 염기 형태를 제약상 허용가능한 무기산 또는 유기산과 반응시킴으로써 제약상 허용가능한 산 부가염으로서 제조된다. 다른 실시양태에서, 본 발명의 화합물의 제약상 허용가능한 염기 부가염은 화합물의 유리 산 형태를 제약상 허용가능한 무기 염기 또는 유기 염기와 반응시킴으로써 제조된다. 별법으로, 본 발명의 화합물의 염 형태는 출발 물질 또는 중간체의 염을 사용하여 제조된다. 특정 실시양태에서, 본 발명의 화합물은, 이들에 한정되는 것은 아니나, 옥살레이트 또는 트리플루오로아세테이트를 비롯한 여타의 염의 형태로 존재한다.
제약상 허용가능한 산 부가염은 화학식 I의 화합물의 유리 염기 형태와, 이들에 한정되는 것은 아니나, 브롬화수소산, 염산, 황산, 질산, 인산, 숙신산, 말레산, 포름산, 아세트산, 프로피온산, 푸마르산, 시트르산, 타르타르산, 락트산, 벤조산, 살리실산, 글루탐산, 아스파르트산, p-톨루엔술폰산, 벤젠술폰산, 메탄술폰산, 에탄술폰산, 2-나프탈렌술폰산과 같은 나프탈렌술폰산, 또는 헥산산을 비롯한 적합한 무기산 또는 유기산과의 반응에 의해 형성된다. 화학식 I의 화합물의 제약상 허용가능한 산 부가염은, 예를 들어, 브롬화수소산염, 염산염, 황산염, 질산염, 인산염, 숙신산염, 말레산염, 포름산염, 아세트산염, 프로피온산염, 푸마르산염, 시트르산염, 타르타르산염, 락트산염, 벤조산염, 살리실산염, 글루탐산염, 아스파르트산염, p-톨루엔술폰산염, 벤젠술폰산염, 메탄술폰산염, 에탄술폰산염, 나프탈렌술폰산염(예컨대 2-나프탈렌술폰산염), 또는 헥산산염을 포함하거나 또는 이들 자체일 수 있다.
본 발명의 화합물의 유리 산 또는 유리 염기 형태는 각각 대응하는 염기 부가염 또는 산 부가염 형태로부터 제조될 수 있다. 예를 들어, 산 부가염 형태의 본 발명의 화합물은 적합한 염기 (예컨대, 수산화암모늄 용액, 수산화나트륨 등)로 처리함으로써 대응하는 유리 염기로 전환될 수 있다. 염기 부가염 형태의 본 발명의 화합물은 적합한 산 (예컨대, 염산 등)으로 처리함으로써 대응하는 유리 산으로 전환될 수 있다.
산화되지 않은 형태의 본 발명의 화합물은 본 발명의 화합물의 N-옥시드를 적합한 불활성 유기 용매 (예컨대, 아세토니트릴, 에탄올, 수성 디옥산 등) 중에서 0 내지 80℃에서 환원제 (예컨대, 황, 이산화황, 트리페닐 포스핀, 수소화붕소리튬, 수소화붕소나트륨, 삼염화인, 삼브롬화인 등)로 처리함으로써 제조될 수 있다.
본 발명의 화합물의 전구약물 유도체는 당업자들에게 공지된 방법으로 제조될 수 있다(예컨대, 추가의 상세한 사항을 위해서 문헌 [Saulnier et al., (1994), Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, Vol. 4, p. 1985] 참조). 예를 들어, 적절한 전구약물은 유도체화되지 않은 본 발명의 화합물을 적합한 카르바밀화제 (예를 들어, 1,1-아실옥시알킬카르바노클로리데이트, 파라-니트로페닐 카르보네이트 등)와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
본 발명의 화합물의 보호화된 유도체는 당업자들에 공지된 방법으로 제조될 수 있다. 보호기의 생성 및 이들의 제거에 적용가능한 기법에 대한 상세한 설명은 문헌 [T. W. Greene, "Protecting Groups in Organic Chemistry", 3rd edition, John Wiley and Sons, Inc., 1999]에서 찾아볼 수 있다.
본 발명의 화합물은 용매화물 (예를 들어, 수화물)로서 편리하게 제조되거나 또는 본 발명의 과정 동안 형성될 수 있다. 본 발명의 화합물의 수화물은 디옥신, 테트라히드로푸란 또는 메탄올과 같은 유기 용매를 사용하여 수성/유기 용매 혼합물로부터의 재결정화에 의해 편리하게 제조될 수 있다.
본 발명의 화합물은 상기 화합물의 라세미 혼합물을 광학 활성 분할제와 반응시켜 1쌍의 부분입체이성질체 화합물을 형성하고, 부분입체이성질체를 분리하고, 광학적으로 순수한 거울상이성질체를 회수함으로써, 이들의 개별 입체 이성질체로서 제조될 수 있다. 거울상이성질체의 분할은 본 발명의 화합물의 공유 부분입체이성질체 유도체를 사용하거나, 또는 해리가능한 복합체 (예를 들어, 결정질 부분입체이성질체 염)를 사용하여 수행될 수 있다. 부분입체이성질체는 고유한 물성 (예컨대, 융점, 비점, 용해도, 반응성 등)을 가지며, 이러한 차이점을 이용함으로써 용이하게 분리될 수 있다. 부분입체이성질체는 크로마토그래피에 의해, 또는 용해도의 차이에 기초한 분리/분할 기술에 의해 분리될 수 있다. 이어서, 광학적으로 순수한 거울상이성질체는, 라세미화를 일으키지 않는 임의의 실시 수단에 의해 분할제와 함께 회수된다. 화합물의 라세미 혼합물로부터 화합물의 입체이성질체를 분할하기 위해 적용가능한 기법에 대한 보다 상세한 설명은 문헌 [Jean Jacques, Andre Collet, Samuel H. Wilen, "Enantiomers, Racemates and Resolutions", John Wiley And Sons, Inc., 1981]에서 찾아볼 수 있다.
화학식 I의 화합물은 본원에 및 실시예에 기술된 방법으로 제조된다. 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물은
(a) 임의로는 본 발명의 화합물을 제약상 허용가능한 염으로 전환시키는 단계;
(b) 임의로는 본 발명의 화합물의 염 형태를 염이 아닌 형태로 전환시키는 단계;
(c) 임의로는 본 발명의 화합물의 산화되지 않은 형태를 제약상 허용가능한 N-옥시드로 전환시키는 단계;
(d) 임의로는 본 발명의 화합물의 N-옥시드 형태를 이의 산화되지 않은 형태로 전환시키는 단계;
(e) 임의로는 이성질체 혼합물로부터 본 발명의 화합물의 개별 이성질체를 분할하는 단계;
(f) 임의로는 유도체화되지 않은 본 발명의 화합물을 제약상 허용가능한 전구약물 유도체로 전환시키는 단계; 및
(g) 임의로는 본 발명의 화합물의 전구약물 유도체를 이의 유도체화되지 않은 형태로 전환시키는 단계에 의해 제조된다.
당업자는 상기 변형이 단지 본 발명의 화합물의 제조 방법을 대표하는 것일 뿐이고, 여타의 공지된 방법도 유사하게 이용될 수 있음을 인지할 것이다.
특정 화학식 I의 화합물의 합성이 반응식 (I), 반응식 (II), 반응식 (III) 및 반응식 (IV)에 도시되어 있다.
반응식 (I)
Figure pct00027

반응식 ( II )
Figure pct00028

반응식 ( III )
Figure pct00029

반응식 ( IV )
Figure pct00030
특정 화학식 I의 화합물에서, 반응식 (I) 및 반응식 (IV)의 R1 및 R2는 임의로는 할로겐, -CN, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -N(R12)2, -C(O)N(R12)2, C2-C14헤테로시클로알킬, -S(O)2R13, -S(O)2N(R12)2, R13, -(CH2)nR13, -(CH2)nR14 할로-치환된 C1-C6 알킬 및 할로-치환된 C1-C6 알콕시로부터 선택되고, 각각의 n은 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다. R12 및 R13은 본원에 기술된 바와 같다.
특정 화학식 I의 화합물에서, 반응식 (II) 및 반응식 (III)의 R 기는 임의로는 할로겐, -CN, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -N(R12)2, -C(O)N(R12)2, C2-C14헤테로시클로알킬, -S(O)2R13, -S(O)2N(R12)2, R13, -(CH2)nR13, -(CH2)nR14 할로-치환된 C1-C6 알킬 및 할로-치환된 C1-C6 알콕시로부터 선택되고, 각각의 n은 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다. R12 및 R13은 본원에 기술된 바와 같다.
반응식 (V) 및 반응식 (VI)에서는 화학식 I의 화합물의 합성에 사용되는 특정 중간체의 합성이 도시되어 있다.
반응식 (V)
Figure pct00031
반응식 ( VI )
Figure pct00032
반응식 (VII) 및 반응식 (VIII)에서는 6,8-디클로로-2,7-나프티리딘-1(2H)-온 (24) 중간체 화합물을 사용하는 특정 화학식 I의 화합물의 합성이 도시되어 있다.
반응식 ( VII )
Figure pct00033
반응식 ( VIII )
Figure pct00034
특정 화학식 I의 화합물에서, 반응식 (VII) 및 반응식 (VIII)의 R1은 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C2-C14헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C3-C8시클로알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬, -(CH2)nR9, -L3R9 또는 -Y1-L1-R14이고, 여기서, Y1은 아릴렌, 헤테로아릴렌 또는 헤테로시클로알킬렌이고, L1-은 결합, -O-, -C(O)-, -C(O)N(R11)-, -(C(R12)2)n- 또는 -O(CH2)n-이고, 또한, C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬, C2-C14헤테로시클로알킬 및 C3-C8시클로알킬 및 Y1은 할로겐, -CN, -C1-C6 알킬, C1-C6알콕시, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -N(R12)2, -C(O)N(R12)2, C2-C14헤테로시클로알킬, -S(O)2R13, -S(O)2N(R12)2, R13, -(CH2)nR13, -(CH2)nR14, 할로-치환된 C1-C6 알킬 및 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고, 각각의 n은 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다.
특정 화학식 I의 화합물에서, 반응식 (VII) 및 반응식 (VIII)의 R1은 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C2-C14헤테로시클로알킬, C3-C8시클로알킬 또는 Y2-L2-R14이고, 여기서, Y2는 결합, 아릴렌, 헤테로아릴렌 또는 헤테로시클로알킬렌이고, L2-는 결합, -O-, 또는 -O(CH2)n-이고, 또한 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C3-C8시클로알킬 및 C2-C14헤테로시클로알킬 및 Y2는 할로겐, -CN, =O, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -N(R12)2, -C(O)N(R12)2, C2-C14헤테로시클로알킬, -S(O)2R13, - NR12S(O)2R13, -S(O)2N(R12)2, R13, -(CH2)nR12, -(CH2)nR14, 할로-치환된 C1-C6알킬 및 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환된다.
특정 화학식 I의 화합물에서, 반응식 (VII) 및 반응식 (VIII)의 R2는 H 또는 C1-C6 알킬이고, R3은 할로-치환된 C1-C6알킬, C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C2-C14헤테로시클로알킬, C3-C8시클로알킬 또는 -(CH2)nR11이고, 여기서 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C2-C14헤테로시클로알킬 또는 C3-C8시클로알킬은 할로겐, -CN, C1-C6알킬, 히드록실-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C3-C8시클로알킬, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -N(R12)2, -C(O)N(R12)2, C2-C14헤테로시클로알킬, -S(O)2R13, -S(O)2N(R12)2, -NHS(O)2R13, R13, -(CH2)nR12, -(CH2)nR14, 할로-치환된 C1-C6알킬 및 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환된다.
특정 화학식 I의 화합물에서, 반응식 (VII) 및 반응식 (VIII)의 R4는 할로겐, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된-C1-C6알킬, 및 할로-치환된-C1-C6알콕시, C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴 및 C2-C14헤테로시클로알킬이고, 여기서 R2 및 R3의 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, 및 C2-C14헤테로시클로알킬은 할로겐, -CN, -NO2, -OR12, -OR10, =O, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, (CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, C2-C14헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 및 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환된다.
상기 나타낸 반응식 (VII) 및 반응식 (VIII)의 R1, R2, R3 및 R4 기의 특정 실시양태에서, R11은 -N(R12)2, -OR13, -C(O)N(R12)2, -S(O)2R13, -S(O)2N(R12)2, C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C1-C6알킬, C3-C8시클로알킬, 또는 C2-C14헤테로시클로알킬이고, 여기서 R11의 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C1-C6알킬, C3-C8시클로알킬 및 C2-C14헤테로시클로알킬은 할로겐, -CN, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C3-C8시클로알킬, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -N(R12)2, -C(O)N(R12)2, C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C2-C14헤테로시클로알킬, -S(O)2R13, -S(O)2N(R12)2, -NHS(O)2R13, R13, -(CH2)nR12, -(CH2)nR14, 할로-치환된 C1-C6알킬 및 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고, 각각의 n은 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다.
상기 나타낸 반응식 (VII) 및 반응식 (VIII)의 R1, R2, R3 및 R4 기의 특정 실시양태에서, 각각의 R12는 H, C1-C6알킬, C2-C6알켄, 할로-치환된 C1-C6알킬 및 C3-C8시클로알킬로부터 독립적으로 선택되거나, 또는 각각의 R12는 독립적으로 그들이 결합된 N과 함께 헤테로시클로알킬기를 형성하는 C1-C6알킬이다.
상기 나타낸 반응식 (XIV) 및 반응식 (VIII)의 R1, R2, R3 및 R4 기의 특정 실시양태에서, R13은 H, C1-C6 알킬, C3-C8시클로알킬, 할로-치환된 C1-C6 알킬 또는 C2-C14헤테로시클로알킬이다.
상기 나타낸 반응식 (XIV) 및 반응식 (VIII)의 R1, R2, R3 및 R4 기의 특정 실시양태에서, R14는 H, 할로겐, OR13, -CN, -S(O)2N(R12)2, -S(O)2R13, -C(O)N(R12)2, N(R12)2, C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬, C6-C14아릴, 헤테로아릴 또는 C2-C14헤테로시클로알킬이고, 여기서 C2-C14헤테로시클로알킬, C6-C14아릴 및 C3-C13헤테로아릴은 할로겐, -CN, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C3-C8시클로알킬, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -N(R12)2, -C(O)(C(R12)2)nR16, -C(O)N(R12)2, 헤테로시클로알킬, -S(O)2R13, -S(O)2N(R12)2, -NHS(O)2R13, R13, R10, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -(C(R12)2)nR16, 할로-치환된 C1-C6알킬 및 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고, 각각의 n은 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다.
반응식 (VII)의 특정 실시양태에서 6,8-디클로로-2,7-나프티리딘-1(2H)-온 (24)의 NH 잔기는 후속되는 반응 전에 적절한 아민 보호기로 보호화되며, 이어서 탈보호화되어 최종 생성물을 생성한다.
실시예
본 발명은 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물의 제법을 설명하는 하기 실시예에 의해 추가로 예시되지만, 이에 한정되지는 않는다.
실시예 1
6-페닐-8-(3-(트리플루오로메틸)페닐아미노)-2,7-나프티리딘-1(2H)-온의 합성
Figure pct00035
실시예 1a: 4-요오도-2-메톡시니코틴산
Figure pct00036
25℃로 냉각시킨 t-BuOH (6 ㎖) 중의 4-요오도-2-메톡시니코틴알데히드 (1 g, 3.58 mmol)의 용액에, 2-메틸-2-부텐 (6 ㎖, 2 M 용액), Na2HPO4 (1.2 g) 및 물 (3 ㎖)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 5분간 교반하고, 아염소산나트륨 (800 ㎎, 8.9 mmol)을 서서히 첨가하였다. 알데히드가 완전히 소모될 때까지 혼합물에 대한 교반을 계속하였다(3시간, LCMS로 모니터함). 반응을 수성 포름산으로 켄칭하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트 (100 ㎖) 사이에 분리시키고, 유기 추출물을 염수로 세정하고, Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과 및 농축하였다. 생성된 백색 분말을 임의의 추가 정제없이 다음 반응에 사용하였다.
Figure pct00037
Figure pct00038
실시예 1b: 메틸 4-요오도-2-메톡시니코티네이트
Figure pct00039
4-요오도-2-메톡시니코틴산 (800 ㎎, 2.87 mmol)을 MeOH (7 ㎖)에 용해시키고, 0℃로 냉각시켰다. 트리메틸실릴디아조메탄 (9 ㎖, 헥산 중 2M, 4.5 mmol)을 20분에 걸쳐 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온이 되게 하고, 16시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 농축시키고, 용리액으로서 헥산:에틸 아세테이트를 이용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 목적 화합물을 수득하였다.
Figure pct00040
실시예 1c: 메틸 2-메톡시-4-(페닐에티닐)니코티네이트
Figure pct00041
메틸 4-요오도-2-메톡시니코티네이트 (400 ㎎, 1.36 mmol), 에티닐벤젠 (167 ㎎, 1.63 mmol), Pd(PPh3)2Cl2 (47 ㎎, 0.068 mmol), CuI (7.7 ㎎, 0.04 mmol) 및 트리에틸아민 (400 ㎕)의 혼합물을 실온에서 20시간 동안 교반하였다. 혼합물을 물로 희석하고, K2CO3으로 알칼리성으로 만들고, CHCl3으로 추출하였다. 유기층을 염수, 물로 세척하고, 진공 하에 농축시켰다. 표제 화합물을 용리액으로서 헥산/에틸 아세테이트를 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. MS m/z 268.1 (M + 1).
실시예 1d: 8-메톡시-3-페닐-2,7-나프티리딘-1(2H)-온
Figure pct00042
메틸 2-메톡시-4-(페닐에티닐)니코티네이트 (100 ㎎, 0.37 mmol)를 MeOH (3 ㎖) 중의 7% NH3에 용해시키고, 밀봉 튜브 내에서 24시간 동안 115℃로 가열하였다. 반응 혼합물을 0℃로 냉각시키고, 고리화 생성물을 결정화되게 하였다. 화합물을 여과에 의해 수집하고, 헥산으로 세척 후 건조시켰다. MS m/z 253.1 (M + 1).
실시예 1e: 1-클로로-8-메톡시-3-페닐-2,7-나프티리딘
Figure pct00043
8-메톡시-3-페닐-2,7-나프티리딘-1(2H)-온 (80 ㎎, 0.32 mmol)을 CH3CN (2 ㎖) 및 POCl3 (59 ㎕, 0.64 mmol) 중에 용해시켰다. 혼합물을 80℃에서 3시간 동안 교반하였다. POCl3을 제거하고, 포화 NaHCO3으로 중화시켰다. 화합물을 CHCl3으로 추출하고, 유기층을 건조시키고(Na2SO4), 증발시켜 조 화합물을 수득하고, 이를 임의의 추가 정제없이 다음 단계에 사용하였다. MS m/z 271.1 (M + 1).
실시예 1f: 6-페닐-8-(3-(트리플루오로메틸)페닐아미노)-2,7-나프티리딘-1(2H)-온
Figure pct00044
sec-BuOH (200 ㎕) 중의 1-클로로-8-메톡시-3-페닐-2,7-나프티리딘 (30 ㎎, 0.11 mmol) 및 3-(트리플루오로메틸)아닐린의 혼합물을 120℃에서 30분간 마이크로파 중에서 조사하였다. HCl (50 ㎕, 디옥산 중 6 N)을 첨가하고 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 바로 분취용 HPLC에 적용하여 표제 화합물을 TFA 염으로서 수득하였다.
Figure pct00045
Figure pct00046
실시예 2
6-(3-아미노프로필)-8-(3-(트리플루오로메틸)페닐아미노)-2,7-나프티리딘-1(2H)-온의 합성
Figure pct00047
실시예 2a: 메틸 4-(5-(1,3-디옥소이소인돌린-2-일)펜트-1-인일)-2-메톡시니코티네이트
Figure pct00048
메틸 4-요오도-2-메톡시니코티네이트 (400 ㎎, 1.36 mmol), 2-(펜트-4-인일)이소인돌린-1,3-디온 (318 ㎎, 1.5 mmol), Pd(PPh3)2Cl2 (47 ㎎, 0.068 mmol), CuI (7.7 ㎎, 0.04 mmol) 및 트리에틸아민 (400 ㎕)의 혼합물을 실온에서 20시간 동안 교반하였다. 혼합물을 물로 희석하고, K2CO3으로 알칼리성으로 만들고, CHCl3으로 추출하였다. 유기층을 염수, 물로 세척하고, 진공 하에 농축시켰다. 표제 화합물을 용리액으로서 헥산/에틸 아세테이트를 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. MS m/z 379.1 (M + 1).
실시예 2b: 2-(3-(8-메톡시-1-옥소-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)프로필)이소인돌린-1,3-디온
Figure pct00049
메틸 4-(5-(1,3-디옥소이소인돌린-2-일)펜트-1-인일)-2-메톡시니코티네이트 (100 ㎎, 0.26 mmol)를 MeOH (3 ㎖) 중의 7% NH3에 용해시키고, 밀봉 튜브 내에서 24시간 동안 115℃로 가열하였다. 반응 혼합물을 냉각시키고, 용매를 증발로 제거하였다. 용매로서 헥산:에틸 아세테이트를 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 고리화 생성물을 분리하였다. MS m/z 364.1 (M + 1).
실시예 2c: 2-(3-(1-클로로-8-메톡시-2,7-나프티리딘-3-일)프로필)이소인돌린-1,3-디온
Figure pct00050
2-(3-(8-메톡시-1-옥소-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)프로필)이소인돌린-1,3-디온 (200 ㎎, 0.55 mmol)을 CH3CN (2 ㎖) 및 POCl3 (59 ㎕, 0.64 mmol)에 용해시켰다. 혼합물을 80℃에서 3시간 동안 교반하였다. POCl3을 제거하고, 포화 NaHCO3으로 중화시켰다. 화합물을 CHCl3으로 추출하고, 유기층을 건조시키고 (Na2SO4), 증발시켜 조 화합물을 수득하고, 이를 임의의 추가 정제없이 다음 단계에서 사용하였다. MS m/z 382.1 (M + 1).
실시예 2d: 6-(3-아미노프로필)-8-(3-(트리플루오로메틸)페닐아미노)-2,7-나프티리딘-1(2H)-온
Figure pct00051
sec-BuOH (200 ㎕) 중의 2-(3-(1-클로로-8-메톡시-2,7-나프티리딘-3-일)프로필)이소인돌린-1,3-디온 (60 ㎎, 0.14 mmol) 및 3-(트리플루오로메틸)아닐린 (24.8 ㎎, 0.15 mmol)의 혼합물을 120℃에서 30분간 마이크로파 조사하였다. HCl (50 ㎕, 디옥산 중 6 N)을 첨가하고, 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 용매를 완전히 제거하고, 혼합물을 건조시켰다. 이어서, 혼합물을 EtOH (1 ㎖)에 용해시키고, 히드라진 (6.4 ㎎, 0.2 mmol)을 첨가하였다. 혼합물을 60℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 바로 분취용 HPLC에 적용하여 표제 화합물을 TFA 염으로서 수득하였다.
Figure pct00052
실시예 3
6-(2-아미노에틸아미노)-8-(3-(트리플루오로메틸)페닐아미노)-2,7-나프티리딘-1(2H)-온의 합성
Figure pct00053
실시예 3a: (E)-2,6-디클로로-4-(2-(피롤리딘-1-일)비닐)니코티노니트릴
Figure pct00054
디메틸포름아미드 디메틸아세탈 (20 ㎖, 0.149 mol) 및 피롤리딘 (18.7 ㎖, 0.224 mol)의 혼합물을 N2 하에서 95℃에서 2시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 N2 하에서 대기압에서 증류하여 휘발성 물질을 제거하였다. 이어서, 반응 혼합물을 감압 하에서 증류하였다. 가열조 온도를 150℃가 되도록 서서히 증가시키면서 분획물을 100 mbar에서 대략 100℃ (bp)에서 증류하였다. 12 g의 응축 생성물을 무색 오일로서 수집하였다. 10 ㎖의 이소프로판올 중의 상기 응축 생성물 (6 g, 0.032 mol)의 현탁액을 3-시아노-4-메틸피리딘 (10.1 g, 0.016 mol)으로 처리하고, 90℃에서 2시간 동안 교반하고, 침전물을 여과하여, 2,6-디클로로-4-(2-(피롤리딘-1-일)비닐)니코티노니트릴을 붉은 벽돌색 고체로서 수득하였다.
실시예 3b: 6,8-디클로로-2,7-나프티리딘-1(2H)-온
Figure pct00055
6 ㎖의 진한 HCl 중의 2,6-디클로로-4-(2-(피롤리딘-1-일)비닐)니코티노니트릴 (2 g, 7.457 mmol)의 현탁액을 60℃에서 6시간 동안 교반하고, 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 50 ㎖의 물에 첨가하고, 침전물을 여과에 의해 수집하고, 물 및 에테르로 세척하여, 1.4 g의 6,8-디클로로-2,7-나프티리딘-1(2H)-온을 조 생성물로서 수득하였다(담황색 고체). 상기 디클로로 화합물을 임의의 추가 정제없이 변환 반응에 사용하였다.
실시예 3c: 6-(2-아미노에틸아미노)-8-(3-(트리플루오로메틸)페닐아미노)-2,7-나프티리딘-1(2H)-온
Figure pct00056
0.1 ㎖ NMP 중의 6,8-디클로로-2,7-나프티리딘-1(2H)-온 (50 ㎎, 0.23 mmol) 및 3-트리플루오로메틸아닐린 (37.6 ㎎, 0.23 mmol)의 현탁액을 130℃에서 45분간 마이크로파 조사하였다. LCMS에 의해 정량적 전환을 확인하고, 조 생성물을 임의의 추가 정제없이 다음의 아미노화 반응 단계에 사용하였다.
에탄-1,2-디아민 (15 ㎎, 0.25 mmol)을 상기 반응 혼합물에 첨가하고, 이어서 155℃에서 45분간 마이크로파 조사하였다. 혼합물을 바로 분취용 HPLC에 적용하여 표제 화합물을 수득하였다.
Figure pct00057
실시예 4
6-(2-아미노에틸아미노)-8-(3-(트리플루오로메틸)페닐아미노)-2,7-나프티리딘-1(2H)-온의 합성
Figure pct00058
실시예 4a: (E)-2,6-디클로로-4-(2-(디메틸아미노)비닐)니코티노니트릴
Figure pct00059
200 ㎖의 이소프로필 알코올 중의 2,6-디클로로-4-메틸니코티노니트릴 (20.3 g, 0.108 mol)에 N,N-디메틸포름아미드 디메틸아세탈 (14.4 ㎖, 0.108 mol)을 첨가하고, 반응물을 65℃에서 18시간 동안 교반하였다. 반응물을 주위 온도로 냉각시킨 후, 침전물을 여과로 수집하고, 50 ㎖의 이소프로필 알코올로 세척하고, 공기 건조시켜, (E)-2,6-디클로로-4-(2-(디메틸아미노)비닐)니코티노니트릴을 황색 고체로서 수득하였다. MS (ES+) 계산치: 242.02; 실측치: 242.10 (MH+).
Figure pct00060
실시예 4b: 6,8-디클로로-2,7-나프티리딘-1(2H)-온
Figure pct00061
40 ㎖ 유리 바이알 중의 (E)-2,6-디클로로-4-(2-(디메틸아미노)비닐)니코티노니트릴 (2.00 g, 8.26 mmol)에 8 ㎖의 진한 HCl을 첨가하고, 바이알을 밀봉하였다. 반응물을 43℃ 내지 45℃의 온도에서 18시간 동안 교반하였다. 주위 온도로 냉각시킨 후, 생성된 진한 황색 슬러리에 10 g의 얼음물을 첨가하였다. 침전물을 여과로 수집하고, 냉수 (10 ㎖), 에테르 (10 ㎖), 및 에틸 아세테이트 (20 ㎖)로 연속적으로 세척하고, 진공 하에 건조시켜, 6,8-디클로로-2,7-나프티리딘-1(2H)-온을 약간 황색인 고체로 수득하였다. MS (ES+) 계산치: 214.97; 실측치: 215.00 (MH+).
Figure pct00062
실시예 4c: 6-(2-아미노에틸아미노)-8-(3-(트리플루오로메틸)페닐아미노)-2,7-나프티리딘-1(2H)-온
Figure pct00063
0.1 ㎖ NMP 중의 6,8-디클로로-2,7-나프티리딘-1(2H)-온 (50 ㎎, 0.23 mmol) 및 3-트리플루오로메틸아닐린 (37.6 ㎎, 0.23 mmol)의 현탁액을 130℃에서 45분간 마이크로파 조사하였다. LC/MS에 의해 정량적 전환을 확인하고, 조 생성물을 추가 정제없이 다음의 아미노화 반응 단계에 사용하였다.
상기 반응 혼합물에 에탄-1,2-디아민 (15 ㎎, 0.25 mmol)을 첨가하고, 이어서 155℃에서 45분간 마이크로파 조사하였다. 혼합물을 바로 분취용 HPLC에 적용하여 6-(2-아미노에틸아미노)-8-(3-(트리플루오로메틸)페닐아미노)-2,7-나프티리딘-1(2H)-온을 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, MeOD-d4) δ 8.40 (s, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.39 (t, 1H), 7.17 (d, 1H), 7.11 (d, 1H), 6.12 (d, 1H), 5.80 (s, 1H), 3.56(t, 2H), 3.37 (s, 3H), 3.03 (t, 2H); MS m/z 376.15 (M + 1).
실시예 5
8-(3-메틸-4-((R)-2-메틸모르폴리노)페닐아미노)-6-(피리미딘-5-일)-2,7-나프티리딘-1(2H)-온의 합성
Figure pct00064
실시예 5a: (R)-2- 메틸모르폴린 하이드로클로라이드
Figure pct00065
N-벤질에탄올아민 (39.8 g, 250 mmol)을 밀봉 튜브 내에서 (R)-(+)-프로필렌 옥시드 (17.6 g, 99%, 300 mmol)와 함께 45℃에서 밤새 (17h) 교반하였다. 과잉의 프로필렌 옥시드를 진공 중에서 증발시켜, 디올 잔기를 수득하고, 이를 다음 단계에 바로 사용하였다. 상기 디올 (270 mmol)을 디옥산 (250 ㎖, 무수)에 용해시켰다. KOH (52 g, 810 mmole, 분말) 및 트리스(3,6-디옥사헵틸)아민 (0.91 ㎖, 2.7 mmole)을 첨가하고, 혼합물을 0℃로 냉각시킨 후, 토실 클로라이드 (51.5 g, 270 mmol, 250 ㎖ 무수 디옥산 중의 것)를 적가하였다. 반응 혼합물을 0℃에서 45분간 교반되도록 한 후, 실온으로 가온시키고, 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 여과하고(불용성 물질인 KCl, KOH 제거), 여과액을 진공 중에서 증발시켰다. 생성물에 HCl (2 N, 400 ㎖)을 첨가하고, 생성된 산성 수용액을 에틸 아세테이트 (200 ㎖x2)로 세척하고, 용액을 0℃로 냉각시키고, NaOH를 첨가하여 중화시켰다(pH 시험지로 pH를 모니터함). 이어서 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 상을 염수로 세척한 후, Na2SO4 상에서 건조시켰다. 조 생성물을 실리카 겔 상의 크로마토그래피 (DCM 중의 5 내지 20% 에틸 아세테이트)로 정제하여 고리화 생성물을 수득하였다.
상기 유리 염기를 하기와 같이 HCl 염으로 전환시키고, 재결정화하였다. 상기 수득한 유리 염기를 HCl (에테르 중 2 M, 50 ㎖)로 처리하고, 증발시켜, HCl 염을 수득하였다. 상기 염을 에틸 아세테이트 (120 ㎖)와 혼합하고, 가열 환류시켰다. EtOH를 전체 고체가 막 용해될 때까지 조심스럽게 적가하였다. 이어서, 이를 실온으로 냉각시키고, 냉장고에 밤새 두었다. 수득된 침전물을 여과하여, 순수 생성물을 수득하였다.
에탄올 (30 ㎖) 중의 재결정화된 염 (6.28 g, 27.6 mmole)의 용액을 압력 (55 psi) 하에 실온에서 밤새 10% Pd/C (0.63 g) 상에서 수소화하였다. 상기 혼합물을 셀라이트로 여과하고(EtOH로 세척), 여과액을 증발시켜, 오일을 수득하였다. 에테르를 첨가하고, 이어서 증발시켜, R-2-메틸모르폴린 하이드로클로라이드 (> 99% ee)를 흡습성 고체로서 수득하였다.
실시예 5b: (R)-3- 메틸 -4-(2- 메틸모르폴리노 )아닐린
Figure pct00066
N2 대기 하에서, (R)-2-메틸모르폴린 HCl 염 (1.1 g, 8 mmol), N-(4-브로모-3-메틸페닐)아세트아미드 (1.7 g, 7.45 mmol), Pd2dba3 (92 ㎎, 0.1 mmol) 및 2-(디-t-부틸포스피노)비페닐 (72 ㎎, 0.24 mmnol)의 혼합물에 LiHMDS (28 mmol, 28 ㎖, THF 중 1 M)를 첨가하였다. 생성된 혼합물을 65℃에서 밤새 교반하였다. THF를 감압 하에서 제거하였다. 잔류물을 HCl (1 N)로 처리하고, NaHCO3으로 염기성화한 후, EtOAc로 추출하였다. 유기물을 수합하여 염수로 세척하고, Na2SO4 상에서 건조시켰다. 조 생성물을 실리카 겔 상의 플래시 크로마토그래피(헥산 중 40 내지 100% EtOAc)로 정제하여, 생성물을 황색 고체로서 수득하였다.
EtOH-HCl (2 N) 중의 상기 수득한 생성물 (693 ㎎)의 용액 (1:1, 14 ㎖)을 30분간 마이크로파 중에서 가열하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 회전증발기로 EtOH를 제거하였다. 잔류물을 EtOAc에 용해시키고, NaHCO3, 염수로 세척한 후, Na2SO4 상에서 건조시켰다. 용매를 제거하여, 생성물을 갈색 오일로서 수득하고, 이를 추가 정제없이 다음 단계에서 사용하였다.
실시예 5c: 8-(3- 메틸 -4-((R)-2- 메틸모르폴리노 ) 페닐아미노 )-6-(피리미딘-5-일)-2,7- 나프티리딘 -1(2H)-온
Figure pct00067
i-PrOH (10 ㎖) 중의 디클로로 화합물 (691 ㎎, 2.75 mmol) 및 아닐린 화합물 (567 ㎎, 2.75 mmol)의 혼합물을 밀봉 튜브 내에서 130℃에서 2일간 가열하였다. 고체를 여과로 수집하였다(960 ㎎). 디옥산 (10 ㎖) 중의 상기 모노클로로 화합물 (211 ㎎, 0.5 mmol), 피리미딘-5-일보론산 (124 ㎎, 1 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (29 ㎎, 0.025 mmol)의 혼합물에 Na2CO3 (1 M, 2 ㎖) 및 물 (2 ㎖)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 마이크로파 중에서 120℃에서 30분간 가열하였다. 혼합물을 DCM (30 ㎖X3)으로 추출하고, 유기물을 수합하여 염수로 세척한 후, Na2SO4 상에서 건조시켰다. 용매를 제거하고, 잔류물을 실리카 겔 상의 플래시 크로마토그래피 (DCM 중의 0 내지 10% MeOH)에 적용하여, 생성물인 8-(3-메틸-4-((R)-2-메틸모르폴리노)페닐아미노)-6-(피리미딘-5-일)-2,7-나프티리딘-1(2H)-온을 황색 고체로서 수득하였다.
Figure pct00068
실시예 6
(R)-8-(3-메틸-4-(2-메틸모르폴리노)페닐아미노)-6-(6-메틸피리딘-3-일)-2,7-나프티리딘-1(2H)-온의 합성
Figure pct00069
디옥산 (16.0 ㎖) 및 H2O (4.0 ㎖)의 혼합 용매 중의 (R)-6-클로로-8-(3-메틸-4-(2-메틸모르폴리노)페닐아미노)-2,7-나프티리딘-1(2H)-온 (770 ㎎, 2.0 mmol), 2-메틸-5-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)피리딘 (0.8 g, 3.65 mmol), Pd(PPh3)4 (200.0 ㎎, 0.173 mmol) 및 Na2CO3 (1.0 g, 9.45 mmol)의 혼합물을 N2로 퍼지하고, 90℃에서 16시간 동안 가열하고, 증발시켜, 잔류물을 생성시키고, 이를 DCM/MeOH/28% 수성 NH4OH (49:10:1) 에서 (19:10:1)의 구배 혼합 용매를 이용한 크로마토그래피에 적용하여, 생성물을 수득하고, 이를 이어서 톨루엔 중에서 재결정화하여, 표제 화합물을 수득하였다.
Figure pct00070
실시예 7
6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-(4-모르폴리노페닐아미노)-2,7-나프티리딘-1(2H)-온의 합성
Figure pct00071
6-클로로-8-(4-모르폴리노페닐아미노)-2,7-나프티리딘-1(2H)-온 (30 ㎎, 0.084 mmol)을 마이크로파 바이알 중에서 DMF (1 ㎖)에 용해시키고, 실온에서 2-메톡시-6-(트리부틸스탄일)피라진 (40 ㎎, 0.1 mmol), 이어서 PdCl2dppf (6.1 ㎎, 0.0084 mmol)를 첨가하였다. 상기 바이알에 질소를 흘려주고, 마개를 닫은 후, 135℃에서 60분간 마이크로파 조사하였다. 반응 혼합물을 DMSO로 희석하고, 분취용 HPLC로 정제하였다. 상기 화합물을 TFA 염으로서 단리하였다.
Figure pct00072
Figure pct00073
실시예 8
8-(알킬아미노)-6-아릴-2-메틸-2,7-나프티리딘-1(2H)-온의 합성
Figure pct00074
실시예 8a: 6,8- 디클로로 -2- 메틸 -2,7- 나프티리딘 -1(2H)-온
Figure pct00075
무수 DMF (10 ㎖) 중의 6,8-디클로로-2,7-나프티리딘-1(2H)-온 (215.0 ㎎, 1.0 mmol)의 용액에 0℃에서 N2 하에서 NaH (100 ㎎, 광유 중 60%, 2.5 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온으로 가온되도록 하고, 20분간 교반한 후, 주사기로 CH3I (0.25 ㎖, 568.08 ㎎, 4.0 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 18시간 동안 교반하고, 감압 하에서 농축시켰다. 잔류물을 EtOAc (100 ㎖)로 희석하고, 포화 NH4Cl 용액 (2 × 50 ㎖), 물 (30 ㎖) 및 염수 (20 ㎖)로 세척한 후, 농축시켜, 조 표제 화합물을 수득하였다. ESI-MS m/z 229.0 (MH+).
실시예 8b: 6- 클로로 -2- 메틸 -8-( 메틸아미노 )-2,7- 나프티리딘 -1(2H)-온
Figure pct00076
6,8-디클로로-2-메틸-2,7-나프티리딘-1(2H)-온 (46 ㎎, 0.2 mmol) 및 THF 중의 CH3NH2 용액 (2.0 M, 2.5 ㎖)의 혼합물을 95℃에서 5시간 동안 가열하고, 증발시켜, 조 표제 화합물을 수득하였다. ESI-MS m/z 224.0 (MH+).
실시예 8c: 2- 메틸 -8-( 메틸아미노 )-6-(피리미딘-5-일)-2,7- 나프티리딘 -1(2H)-온
Figure pct00077
디옥산 (1.5 ㎖) 및 H2O (0.5 ㎖)의 혼합 용매 중의 조 6-클로로-2-메틸-8-(메틸아미노)-2,7-나프티리딘-1(2H)-온 (6 ㎎, ~0.025 mmol), 피리미딘-5-일보론산 (6.2 ㎎, 0.05 mmol), Pd(PPh3)4 (2.5 ㎎, 0.002 mmol) 및 Na2CO3 (10.6 ㎎, 0.1 mol)의 혼합물을 N2로 퍼지하고, 90℃에서 16시간 동안 가열한 후, 증발시켜, 잔류물을 생성시키고, 이를 HPLC 정제하여, 표제 화합물의 TFA 염을 수득하였다. ESI-MS m/z 268.1 (MH+).
적절한 출발 물질을 사용하여 상기 실시예에서 기술한 절차들을 반복하여, 표 1에 나타나 있는 하기 화학식 I의 화합물들을 수득하였다.
Figure pct00078
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분석
본 발명의 화합물을 분석하여, 이들에 한정되는 것은 아니나 Syk, ZAP70, KDR, FMS, FLT3, c-Kit, RET, TrkA, TrkB, TrkC, IGR-1R, Alk 및 c-FMS 키나제를 비롯한 키나제 집단을 억제하는 화합물의 능력을 측정하였다.
세포성 Syk , Zap70 및 KDR 의존성 증식에 대한 억제
본 발명의 화합물을 분석하여, Tel (ETV6) 전사 인자의 이합체화 도메인에의 융합을 통해 활성화된 Syk, Zap70 및 KDR을 발현하는 Ba/F3 세포의 세포 증식을 선택적으로 억제하는 그의 능력을 모 BaF3 세포와 비교하여 측정하였다.
루시페라제를 발현하는 Ba/F3 쥣과 프로(pro)-B 세포를 Tel-Syk, Tel-Zap70 또는 Tel-KDR로 형질전환시켰다. 세포를 페니실린 50 ㎍/㎖, 스트렙토마이신 50 ㎍/㎖ 및 L-글루타민 200 mM이 보충된 RPMI/10% 송아지 태아 혈청 (RPMI/FCS) 중에 유지시켰다. 형질전환되지 않은 Ba/F3 세포를 쥣과 재조합 IL3을 첨가하여 유사하게 유지시켰다. 세포를 384-웰 형식의 플레이트 내로 웰당 50 ㎕의 배양 배지 중의 5000개 세포로 분주하였다. 본 발명의 화합물을 디메틸술폭시드 (DMSO)에 용해 및 희석시켰다. DMSO 내로 12가지의 1:3 계단 희석물을 만들어, 10 mM에서 0.05 μM 범위의 농도 구배를 생성하였다. 세포에 50 nL의 희석된 화합물을 첨가하고, 세포 배양 인큐베이터에서 48시간 동안 인큐베이션하였다. 브라이트 글로(Bright glo)(등록상표) (프로메가(Promega)) 루시페라제 기질을 첨가한 후 발광 신호를 측정하였다. 12가지 농도의 각 화합물의 억제율(%)에 대한 선형 회귀 분석으로 IC50 값을 계산하였다.
효소적 Syk 및 Zap70 키나제 활성에 대한 억제
분석 완충액 중에 희석시킨 정제된 재조합 hSyk (전장) 및 Zap70 (키나제 도메인)을 384 웰 프록시(proxi)-플레이트에 분주하였다. 본 발명의 화합물을 디메틸술폭시드 (DMSO)에 용해하여 희석시켰다. DMSO 내로 12가지의 1:3 계단 희석물을 만들어 10 mM에서 0.05 μM 범위의 농도 구배를 생성하였다. 희석된 화합물 50 nL를 상기 효소 용액에 첨가하고, 실온에서 30분간 인큐베이션하고, 그 후 ATP 및 비오티닐화 펩티드 기질을 첨가하였다. 기질 인산화는 시스바이오(Cisbio)-HTRF 시약을 첨가한 후 측정한 HTRF 신호와 함수 관계에 있다. 12가지 농도의 각 화합물의 억제율(%)에 대한 선형 회귀 분석으로 IC50 값을 계산하였다
세포성 TrkA , TrkB 또는 TrkC 의존성 증식에 대한 억제
사용된 세포주는 인간 Tel-TrkA, Tel-TrkB 또는 Tel-TrkC cDNA로 형질전환된 Ba/F3 쥣과 조혈 전구 세포주(Ba/F3 EN A/B/C)이다. 이들 세포를 페니실린 50 ㎎/㎖, 스트렙토마이신 50 ㎎/㎖ 및 L-글루타민 200 mM이 보충된 RPMI/10% 소 태아 혈청 (RPMI/FBS) 중에 유지하였다. 형질전환되지 않은 Ba/F3 세포는 5 ng/㎖의 쥣과 재조합 IL3을 첨가하여 유사하게 유지시켰다.
50 ㎕의 Ba/F3 또는 Ba/F3 EN A/B/C 세포 현탁액을 그라이너(Greiner) 384 웰 마이크로플레이트 (백색)에 웰당 2000개 세포 밀도로 플레이팅하였다. 각 웰에 50 nl의 계단 희석된 시험 화합물 (DMSO 용액 중 1 0 내지 0.0001 mM)을 첨가하였다. 세포를 37℃, 5% CO2에서 48시간 동안 인큐베이션하였다. 각 웰에 25 ㎕의 브라이트 글로우를 첨가하였다. 방출된 발광을 액퀘스트(ACQUEST)TM 발광 시스템 (몰레큘라 디바이스(Molecular Devices))을 이용하여 정량하였다.
다양한 키나제 의존성 세포의 증식에 대한 효과
본 발명의 화합물을, Tel-TrkA, Tel-TrkB 또는 Tel-TrkC 중 하나 및 이합체화 파트너인 Bcr 또는 Tel에의 융합에 의해 활성화되는 34가지의 선택된 다양한 추가적 키나제 집단 (Abl, AlK, BMX, EphA3, EphB2, FGFR2, FGFR3, FGFR4, FGR, FLT1, FLT3, FLT4, FMS, IGF1R, InsR, JAK1, JAK2, JAK3, KDR, Kit, Lck, Lyn, MER, MET, PDGFRb, RET, RON, Ros-1, Src, Syk, TIE2, TYK2, Tie1, ZAP70)을 발현하는 Ba/F3 세포에 대한 그의 항증식 효과에 대해 시험하였다. 상이한 세포주 및 형질전환되지 않은 세포에 대한 이들 화합물의 항증식 효과를, 상기 기술한 384 웰 플레이트에서 (IL3이 결여된 배지 중에서) 3배 계단 희석된 화합물의 12가지 상이한 농도로 시험하였다. 상기 기술한 바와 같이 수득한 용량 반응 곡선으로부터 상이한 세포주에 대한 화합물의 IC50 값을 결정하였다.
FLT -3 (효소 분석)
정제된 FLT-3 (업스테이트(Upstate))을 이용한 키나제 활성 분석을, 키나제 완충액 (30 mM 트리스-HCl (pH 7.5), 15 mM MgCl2, 4.5 mM MnCl2, 15 μM Na3VO4 및 50 ㎍/㎖ BSA) 중의 효소 0.25 ㎍/㎖ 및 기질 (5 ㎍/㎖ 비오틴-폴리-EY(Glu, Tyr) (시아이에스-유에스, 인크.(CIS-US, Inc.)) 및 3 μM ATP)을 함유하는 최종 부피 10 ㎕에서 수행하였다. 하기 2가지 용액을 제조하였다. 키나제 완충액 중 FLT-3 효소를 함유하는 제1 용액 5 ㎕를 먼저 384-웰 형식 프록시플레이트(ProxiPlate, 등록상표) (퍼킨-엘머(Perkin-Elmer))에 분주한 후, DMSO에 용해시킨 화합물 50 nL를 첨가하고, 이어서 키나제 완충액 중 기질 (폴리-EY) 및 ATP를 함유하는 제2 용액 5 ㎕를 각 웰에 첨가하였다. 반응물을 실온에서 1시간 동안 인큐베이션하고, 30 mM 트리스-HCl (pH 7.5), 0.5 M KF, 50 mM ETDA, 0.2 ㎎/㎖ BSA, 15 ㎍/㎖ 스트렙타비딘-XL665 (시아이에스-유에스, 인크.) 및 150 ng/㎖ 크립테이트 접합 항-포스포티로신 항체 (시아이에스-유에스, 인크.)를 함유하는 HTRF 검출 혼합물 10 ㎕를 첨가하여 중지시켰다. 실온에서 1시간 인큐베이션하여 스트렙타비딘-비오틴을 상호작용시킨 후, 애널리스트(Analyst) GT (몰레큘라 디바이스 코퍼레이션) 상에서 시간 분해 형광 신호를 판독하였다. 12가지 농도 (50 μM에서 0.28 nM까지의 1:3 희석)의 각 화합물의 억제율(%)에 대한 선형 회귀 분석으로 IC50 값을 계산하였다. 상기 분석에서, 본 발명의 화합물의 IC50 값은 10 nM 내지 2 μM의 범위였다.
FLT -3 (세포 분석)
본 발명의 화합물을, FLT-3 세포 키나제 활성에 의존적인, 형질전환된 Ba/F3-FLT3-ITD 세포 증식을 억제하는 그의 능력에 대해 시험하였다. Ba/F3-FLT3-ITD를, 배양 배지로서 10% 소 태아 혈청이 보충된 RPMI 1640을 사용하여, 현탁액 1 ㎖ 당 800,000개 이하의 세포로 배양하였다. 세포를 384-웰 형식의 플레이트에 웰당 50 ㎕ 배양 배지 중 5000개 세포로 분주하였다. 본 발명의 화합물을 디메틸술폭시드 (DMSO)에 용해하여 희석시켰다. DMSO 내로 12가지 1:3 계단 희석물을 만들어, 전형적으로 10 mM 내지 0.05 μM 범위의 농도 구배를 생성하였다. 세포에 희석 화합물 50 nL를 첨가하고, 세포 배양 인큐베이터에서 48시간 동안 인큐베이션하였다. 증식하는 세포에 의해 생성되는 환원 환경을 모니터하는데 사용될 수 있는 알라마르블루(AlamarBlue, 등록상표) (트렉 다이아그노스틱 시스템즈(TREK Diagnostic Systems))를 세포에 최종 농도 10%로 첨가하였다. 37℃ 세포 배양 인큐베이터에서 추가로 4시간 인큐베이션한 후, 환원된 알라마르블루(등록상표) (여기 파장 530 ㎚, 방출 파장 580 ㎚)로부터의 형광 신호를 애널리스트 GT (몰레큘라 디바이스 코퍼레이션)로 정량하였다. 12가지 농도의 각 화합물의 억제율(%)에 대한 선형 회귀 분석으로 IC50 값을 계산하였다.
c- Kit - 증식 분석
화합물에 대해, Tel c-Kit 융합 티로신 키나제로 형질전환된 야생형 Ba/F3 세포 및 Ba/F3 세포의 증식을 억제하는 능력을 시험하였다. 형질전환되지 않은 Ba/F3 세포는 재조합 IL3을 함유하는 배지 중에 유지시켰다. 세포를 384 웰 TC 플레이트에 웰당 50 ㎕ 배지 중의 5,000개 세포로 플레이팅하고, 0.06 nM 내지 10 μM의 시험 화합물을 첨가하였다. 이어서 세포를 37℃, 5% CO2에서 48시간 동안 인큐베이션하였다. 세포를 인큐베이션한 후, 각 웰에 25 ㎕의 브라이트 글로(등록상표) (프로메가)를 제조업체의 지시사항에 따라 첨가하고, 플레이트를 애널리스트 GT (발광 모드, RLU에서 50000 통합 시간)를 이용하여 판독하였다. 50% 억제에 필요한 화합물의 농도인 IC50 값을 용량 반응 곡선으로부터 결정하였다.
c- Kit - Mo7e 분석
본원에 기술된 화합물을, c-kit를 내인성 발현하는 Mo7e 세포를 사용하여 96 웰 형식으로 SCF 의존성 증식의 억제에 대해 시험하였다. 간략히, 2배 계단 희석된 시험 화합물 (Cmax = 10 μM)을, 인간 재조합 SCF에 의해 자극된 Mo7e 세포에 대한 그의 항증식 활성에 대해 평가하였다. 37℃에서 48시간 인큐베이션한 후, 프로메가의 MTT 비색 분석법을 이용하여 세포 생존률을 측정하였다.
업스테이트 키나제프로파일러 ( KinaseProfiler ) TM - 방사성-효소 필터 결합 분석
본 발명의 특정 화합물을 키나제 집단 (부분적이고 비제한적인 키나제 목록에는 Syk, ZAP70, KDR, FMS, FLT3, c-Kit, RET, TrkA, TrkB, TrkC, IGR-1R, Alk 및 c-FMS 키나제가 포함됨) 의 개별 구성원을 억제하는 그의 능력에 대해 평가하였다. 이러한 전반적인 프로토콜에 따라, 최종 농도 10 μM으로 화합물을 이중으로 시험하였다. 키나제 완충액의 조성 및 기질은 "업스테이트 키나제프로파일러TM" 집단에 포함된 상이한 키나제마다 달라짐을 주의하여야 한다. 키나제 완충액 (2.5 ㎕, 10x - 필요한 경우 MnCl2 함유), 활성 키나제 (0.001 내지 0.01 유닛; 2.5 ㎕), 키나제 완충액 중의 특이적 또는 폴리(Glu4-Tyr) 펩티드 (5 내지 500 μM 또는 0.01 ㎎/㎖) 및 키나제 완충액 (50 μM; 5 ㎕)을 얼음 상의 에펜도르프 내에서 혼합하였다. Mg/ATP 믹스 (10 ㎕; 67.5 (또는 33.75) mM MgCl2, 450 (또는 225) μM ATP 및 1 μCi/㎕[γ-32P]-ATP (3000 Ci/m㏖))를 첨가하고, 반응물을 약 30℃에서 약 10분간 인큐베이션하였다. 2 ㎝ × 2 ㎝의 P81 (포스포셀룰로스, (+)로 하전된 펩티드 기질용) 또는 와트만 1호 (Whatman No.1) (폴리(Glu4-Tyr) 펩티드 기질용) 페이퍼 스퀘어 위에 반응 혼합물을 점적하였다(20 ㎕). 분석용 스퀘어를 0.75% 인산으로 각 5분씩 4회 세척하고, 아세톤으로 5분간 1회 세척하였다. 분석용 스퀘어를 섬광 바이알로 옮기고, 섬광 칵테일 5 ㎖를 첨가하고, 펩티드 기질에 대한 32P 혼입 (cpm)을 베크만 (Beckman) 섬광 계수기로 정량하였다. 각 반응에 대해 억제율(%)을 계산하였다.
또한, 화학식 I의 화합물을, 칼리퍼 라이프 사이언시즈(Caliper Life Sciences) 소유의 랩칩(LabChip)™ 기술을 이용하여 개별 키나제를 억제하는 그의 능력에 대해 분석하였다. 부분적인, 비제한적 키나제 목록에는 하기가 포함된다. Syk, ZAP70, KDR, FMS, FLT3, c-Kit, RET, TrkA, TrkB, TrkC, IGR-1R, Alk 및 c-FMS 키나제. 당해 오프-칩 인큐베이션 이동성-변화 키나제 분석은 형광 펩티드 기질이 인산화된 생성물로 전환되는 것을 측정하는 미세유체 칩을 이용하였다. 마이크로타이터 플레이트 웰로부터의 반응 혼합물을 모세관(capillary sipper)을 통해 칩 상에 도입하였는데, 이 때 인산화되지 않은 기질 및 인산화된 생성물은 전기영동에 의해 분리되고, 레이저 유도 형광법을 통해 검출되었다. 시간에 따른 형광 신호의 특징은 반응의 정도를 드러내었다. 인산화된 생성물은 인산화되지 않은 기질보다 더 신속하게 칩을 통해 이동하였으며, 펩티드의 2가지 형태로부터의 신호는 상이한 피크로 나타났다. 칼리퍼(Caliper)의 데이터 분석 소프트웨어 (HTSWA)에 의해 피크 높이를 측정하였는데, 이로부터 피크 합계에 대한 생성물의 비 (P/(P+S)) 및 전환율(%)을 계산하였다. 이 값을 사용하여 플레이트 상에 존재하는 화합물 웰을 대조군 웰과 비교하여, 화합물에 있어서의 % 억제 값을 결정하였다. % 억제를 계산하기 위해 사용한 공식은 하기와 같으며, 여기서 C100 %는 100% 활성 웰의 평균 % 전환이고, C0 %는 0% 활성 웰의 평균 % 전환이다: (1-(%시료전환 - C0 %)/(C100 %-C0 %))*100.
화합물 (100% DMSO 중 10 mM 스탁)을 단일 요소(single point) 억제 실험을 위해 최종 농도 5 μM로 희석하고, 10, 3, 1, 0.3, 0.1, 0.03, 0.01, 0.003, 0.001, 0.0003, 0.0001, 0.00003 μM의 계단 희석물을 만들어 IC50을 측정하였다. 일반적으로, 각 웰에 정제된 키나제 (각종 양; 각종 공급업체), 100 mM HEPES (pH 7.5), 1 mM DTT (칼바이오켐(Calbiochem), 2333153), 10 mM MgCl2 (시그마(Sigma), M-1028) 또는 10 mM MnCl2 (시그마, M-1787) (분석 특이적), 및 0.002% Brij-35 (시그마, B4184)를 함유한 효소 완충액 12 ㎕를 첨가하였다. 화합물 및 효소를 15분간 예비-인큐베이션하였다. 이어서, 100 mM HEPES (pH 7.5), 1.5 μM 플루오레세인-표지된 펩티드 (관심 키나제에 특이적인 것), ATP (겉보기 KM, 시그마, A9187), 및 0.002% Brij-35를 함유한 펩티드/ATP 완충액 12 ㎕를 각 웰에 첨가하여 반응을 개시하였다. 웰 중의 DMSO의 최종 농도는 4%이었다. 일반적으로, 반응물을 실온에서 1 내지 1.5시간 동안 인큐베이션하여, 반응의 직선 범위에서 펩티드의 인산화된 생성물로의 충분한 전환을 수득하였다. 45 ㎕의 정지 완충액 (20 mM EDTA 함유)을 첨가하여 반응을 종결시켰다. 그런 다음, 플레이트를 12-모세관 랩칩을 사용하는 랩칩 3000 상에서 판독하였다. % 전환값 및 % 억제값은 기술된 바와 같이 수득하였고, 화합물의 IC50 곡선은 그래프패드 프리즘(GraphPad Prism) 4 또는 5.01 버전, 또는 엑스엘피트(XLfit) 4.3.2 버전을 이용하여 생성하였다. 그래프패드 프리즘 사용시, S자형 용량 반응을 이용한 비선형 곡선 적합(fit) (가변 기울기 적합)을 이용하여 IC50 곡선을 그래프화하고, IC50 값 및 경사면 기울기(hillslope)를 측정하였다. 엑스엘피트를 이용할 경우, 피트 모델 205 (4-모수 로지스틱 모형(4-Parameter Logistic Model))를 이용하여 IC50 곡선을 생성하고 적합하였다.
특정 실시양태에서, 유리 형태 또는 제약상 허용가능한 염 형태의 화학식 I의 화합물은, 예를 들어 본 출원에 기술된 시험관내 시험에 의해 나타난 바와 같이 가치있는 약리학적 특성을 나타내었다. 상기 실험에서의 IC50 값은, 억제제 부재 하의 대조군을 이용하여 수득한 세포수보다 50% 적은 세포수를 야기하는 해당 시험 화합물의 농도로 주어져 있다. 일반적으로, 본 발명의 화합물의 IC50 값은 1 nM 내지 10 μM이었다. 일부 실시예에서, 본 발명의 화합물의 IC50 값은 0.01 μM 내지 5 μM이었다. 다른 실시예에서, 본 발명의 화합물의 IC50 값은 0.01 μM 내지 1 μM, 또는 더욱 특히는 1 nM 내지 1 μM이었다. 또 다른 실시예에서, 본 발명의 화합물의 IC50 값은 1 nM 미만 또는 10 μM 초과이었다. 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물은 Syk, ZAP70, KDR, FMS, FLT3, c-Kit, RET, TrkA, TrkB, TrkC, IGR-1R, Alk 및 c-FMS 키나제 중 하나 이상에 대해 10 μM에서 억제율(%)이 50% 초과이거나, 또는 다른 실시양태에서 화학식 I의 화합물은 억제율(%)이 약 70% 초과이었다.
일부 분석의 결과
단지 예시로서, 화합물 8-(4-모르폴리노페닐아미노)-6-페닐-2,7-나프티리딘-1(2H)-온 (표 1, 화합물 11 참조)의 IC50은 Syk 및 Zap70 효소 분석에서 각각 0.06μM 및 50 μM이었다. 또한, 8-(4-모르폴리노페닐아미노)-6-페닐-2,7-나프티리딘-1(2H)-온의 IC50은 BaF3/Tel-Syk, BaF3/Tel-KDR, BaF3/Tel-FMS, BaF3/Tel-KIT 및 BaF3/Tel-TRKA 세포 분석에서 각각 0.15 μM, 0.27 μM, 0.02 μM, 0.02 μM 및 0.07 μM이었다. 5 μM의 농도에서, 8-(4-모르폴리노페닐아미노)-6-페닐-2,7-나프티리딘-1(2H)-온은 하기 키나제를 괄호안에 나타낸 비율만큼 억제하였다(예를 들어, 100%는 완전한 억제를, 0%는 억제가 없었음을 의미한다). Abl (100%), CHK2 (94%), FLT3 (100%), FMS (84%), JAK2 (96%), KDR (96%), RET (99%), TRKA (74%).
단지 예시로서, 화합물 8-(4-모르폴리노페닐아미노)-6-(4-에틸피페라진-1-일)-2,7-나프티리딘-1(2H)-온(표 1, 화합물 83 참조)의 IC50은 Syk 및 Zap70 효소 분석에서 각각 0.01 μM 및 3.54 μM이었다. 또한, 8-(4-모르폴리노페닐아미노)-6-(4-에틸피페라진-1-일)-2,7-나프티리딘-1(2H)-온의 IC50은 BaF3/Tel-Syk, BaF3/Tel-KDR, BaF3/Tel-FMS, BaF3/Tel-KIT, BaF3/Tel-TRKA 및 BaF3/Tel-FLT3 세포 분석에서 각각 0.12 μM, 5.0 μM, 0.50 μM, 1.22 μM, 0.49 μM 및 0.53 μM이었다.
단지 예시로서, 여타의 화학식 I의 화합물에 의한 Syk 억제에 대한 IC50이 하기 표 2에 열거되어 있다. 화합물 번호는 표 1에 열거된 화합물에 상응한다.
Figure pct00209
본원에 기재된 실시예 및 실시양태가 단지 설명 목적을 위한 것이고, 이러한 견지에서 다양한 변형 및 변경이 당업자들에게 시사될 것이며, 상기 변형 및 변경이 본 출원의 취지 및 범위, 및 첨부된 청구항들의 범위 내에 포함되는 것은 물론이다. 본원에 인용된 모든 문헌, 특허 및 특허 출원은, 이 거명에 의해 모든 목적을 위해 본원에 포함된다.

Claims (43)

  1. 화학식 I의 화합물, 이의 제약상 허용가능한 염, 제약상 허용가능한 용매화물.
    <화학식 I>
    Figure pct00210

    [식 중,
    R1은 -NR6R7, (CH2)nR19, L3R19, R20, C6-C14아릴, C3-C8시클로알킬, C2-C14헤테로시클로알킬 또는 C3-C13헤테로아릴이고, 여기서 R1의 C6-C14아릴, C3-C8시클로알킬, C2-C14헤테로시클로알킬 및 C3-C13헤테로아릴은 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된-C1-C6알킬, 할로-치환된-C1-C6알콕시, C3-C12시클로알킬, C2-C14헤테로시클로알킬, C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, -X2S(O)0-2R17, -X2S(O)0-2X2R19, -X2NR17R17, -X2NR17C(O)R17, -X2C(O)NR17R17, -X2NR17C(O)R19, -X2C(O)NR17R19, -X2C(O)R19, -X2NR17X2R19 및 -X2OX2R19로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고; 여기서,
    X2는 결합 또는 C1-C4알킬렌이고;
    L3은 결합, C1-C6알킬 또는 C1-C6알콕시이고; 여기서 L3의 C1-C6알킬 및 C1-C6알콕시기는 할로겐, -CN, -C1-C6알킬, C1-C6알콕시, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -N(R12)2, -C(O)N(R12)2, -N(R12)C(O)R13, C2-C14헤테로시클로알킬, -S(O)2R13, -S(O)2N(R12)2, R13, -(C(R12)2)nR13, -(C(R12)2)nR14, 할로-치환된 C1-C6알킬 및 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고;
    R17은 H 또는 C1-C6알킬이고;
    R19는 R20, C3-C12시클로알킬, C2-C14헤테로시클로알킬, C6-C14아릴 또는 C3-C13헤테로아릴이고, 여기서 R19의 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C3-C12시클로알킬 및 C2-C14헤테로시클로알킬은 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된-C1-C6알킬, 및 할로-치환된-C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 라디칼로 임의로 치환되고;
    R2 및 R3은 H, (CH2)nR11, -C(O)R12, -CR12=NOCR12, -NR8R10, 할로겐, R20, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된-C1-C6알킬, 및 할로-치환된-C1-C6알콕시, C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴 및 C2-C14헤테로시클로알킬로부터 독립적으로 선택되고, 여기서 R2 및 R3의 C6-C14아릴, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C13헤테로아릴, 및 C2-C14헤테로시클로알킬은 할로겐, -CN, -NO2, -OR12, -OR10, =O, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -NR12C(O)N(R12)2, -NHS(O)2R13, -(CR12R12)nR11, -SR8, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 및 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고;
    R4는 H, C1-C6알킬 또는 -(CR12R12)nR11이고;
    R5는 H 또는 C1-C6알킬이고;
    R6은 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C2-C14헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C3-C8시클로알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬, -(CH2)nR9, R20, -L3R9 또는 -Y1-L1-R14이고, 여기서,
    Y1은 아릴렌, 헤테로아릴렌 또는 헤테로시클로알킬렌이고,
    L1-은 결합, -O-, -C(O)-, -C(O)N(R11)-, -(C(R12)2)n- 또는 -O(CH2)n-이고;
    또한, R6 및 Y1의 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬, C2-C14헤테로시클로알킬 및 C3-C8시클로알킬은, 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고;
    R7은 H 또는 C1-C6 알킬이고;
    R8은 H 또는 C1-C6 알킬이고;
    R9는 R20, C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C2-C14헤테로시클로알킬, C3-C8시클로알킬 또는 Y2-L2-R14이고, 여기서,
    Y2는 결합, 아릴렌, 헤테로아릴렌 또는 헤테로시클로알킬렌이고,
    L2-는 결합, -O-, 또는 -O(CH2)n-이고;
    또한, R9 및 Y2의 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C3-C8시클로알킬 및 C2-C14헤테로시클로알킬은 할로겐, -CN, =O, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고;
    R10은 할로-치환된 C1-C6알킬, C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C2-C14헤테로시클로알킬, C3-C8시클로알킬 또는 -(CH2)nR11이고, 여기서 R10의 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C2-C14헤테로시클로알킬 및 C3-C8시클로알킬은 할로겐, -CN, 히드록실, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고;
    R11은 -N(R12)2, -OR13, R20, -C(O)N(R12)2, -S(O)2R13, -S(O)2N(R12)2, C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C1-C6알킬, C3-C8시클로알킬, 또는 C2-C14헤테로시클로알킬이고, 여기서 R11의 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C1-C6알킬, C3-C8시클로알킬 및 C2-C14헤테로시클로알킬은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고;
    각각의 R12는 H, C1-C6알킬, C2-C6알켄, 할로-치환된 C1-C6알킬 및 C3-C8시클로알킬로부터 독립적으로 선택되거나, 또는 각각의 R12는 독립적으로 그들이 결합된 N과 함께 헤테로시클로알킬을 형성하는 C1-C6알킬이고;
    R13은 H, C1-C6 알킬, C3-C8시클로알킬, 할로-치환된 C1-C6 알킬 또는 C2-C14헤테로시클로알킬이고;
    R14는 H, 할로겐, OR13, R20, -CN, -S(O)2N(R12)2, -S(O)2R13, -C(O)N(R12)2, N(R12)2, C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬, C6-C14아릴, 헤테로아릴 또는 C2-C14헤테로시클로알킬이고, 여기서 C2-C14헤테로시클로알킬, C6-C14아릴 및 C3-C13헤테로아릴은 할로겐, -CN, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C3-C8시클로알킬, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -N(R12)2, -C(O)(C(R12)2)nR16, -C(O)N(R12)2, 헤테로시클로알킬, -S(O)2R13, -S(O)2N(R12)2, -NHS(O)2R13, R13, R10, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, -(C(R12)2)nR16, 할로-치환된 C1-C6알킬 및 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고;
    R15는 H, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, -CN, 할로겐, R10이고,
    R16은 H, 할로겐, OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -N(R12)2, -CN, -S(O)2N(R12)2, -S(O)2R13, C(O)N(R12)2, -NR12C(O)(R12), 할로-치환된 C1-C6알킬, 또는 C2-C14헤테로시클로알킬이고;
    R20은
    Figure pct00211
    이고,
    각각의 n은 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다].
  2. 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 화학식 Ia의 화합물인 화합물.
    <화학식 Ia>
    Figure pct00212
    .
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R6이 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, 또는 C2-C14헤테로시클로알킬이고, 여기서 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, 및 C2-C14헤테로시클로알킬은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고, n은 1, 2, 3 또는 4인, 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R6이
    Figure pct00213
    이고, 여기서,
    R21은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시이고;
    R8은 H 또는 C1-C6 알킬이고;
    n은 1, 2, 3 또는 4이고,
    p는 0, 1, 2 또는 3인, 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R6이
    Figure pct00214
    이고, 여기서,
    R21은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시이고;
    R8은 H 또는 C1-C6 알킬이고;
    n은 1, 2, 3 또는 4이고,
    p는 0, 1, 2 또는 3인, 화합물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, R6이 -(CH2)nR9이고, 여기서 R9는 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴 또는 C2-C14헤테로시클로알킬이고, 여기서 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴 및 C2-C14헤테로시클로알킬은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고, n은 1, 2, 3 또는 4인, 화합물.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, R6이 -L3R9이고, 여기서 R9는 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C3-C8시클로알킬 또는 C2-C14헤테로시클로알킬이고, 여기서 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C3-C8시클로알킬 및 C2-C14헤테로시클로알킬은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고, n은 1, 2, 3 또는 4인, 화합물.
  8. 제7항에 있어서, L3이 C1-C6알킬 또는 C1-C6알콕시이고, 여기서 L3의 C1-C6알킬 및 C1-C6알콕시기는 할로겐, -C1-C6알킬, -OR13, -N(R12)2, 할로-치환된 C1-C6알킬 및 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되는 것인, 화합물.
  9. 제7항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, R13이 H 또는 C1-C6 알킬인 화합물.
  10. 제7항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, R9가
    Figure pct00215
    이고, 여기서,
    R21은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시이고;
    n은 1, 2, 3 또는 4이고;
    m은 1, 2, 3 또는 4이고,
    p는 0, 1, 2 또는 3인, 화합물.
  11. 제1항 또는 제2항에 있어서, R6이 -Y1-L1-R14이고, 여기서, Y1은 아릴렌이고, R14는 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되는 C2-C14헤테로시클로알킬이고, n은 1, 2, 3 또는 4인, 화합물.
  12. 제1항 또는 제2항에 있어서, R6이 -Y1-L1-R14이고, 여기서 Y1은 페닐렌이고, R14는 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되는 헤테로시클로알킬이고, n은 1, 2, 3 또는 4인, 화합물.
  13. 제1항 또는 제2항에 있어서, R6이 -(CH2)nR9이고, R9가 Y2-L2-R14이고, 여기서, Y2는 아릴렌이고, R14는 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되는 C2-C14헤테로시클로알킬이고, n은 1, 2, 3 또는 4인, 화합물.
  14. 제11항에 있어서, Y2가 페닐렌인 화합물.
  15. 제1항 또는 제2항에 있어서, R6이 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알킬이고, 여기서 R6의 C1-C6알킬 및 할로-치환된 C1-C6알킬은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고, n은 1, 2, 3 또는 4인, 화합물.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 H, (CH2)nR11, -C(O)R12, -CR12=NOCR12, 할로겐, R20, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된-C1-C6알킬, 및 할로-치환된-C1-C6알콕시, C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴 및 C2-C14헤테로시클로알킬이고, 여기서 R2 및 R3의 C6-C14아릴, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C13헤테로아릴, 및 C2-C14헤테로시클로알킬은 할로겐, -CN, -OR12, -NO2, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고, n은 1, 2, 3 또는 4인, 화합물.
  17. 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 H, 할로겐, R20,
    Figure pct00216

    Figure pct00217

    Figure pct00218
    이고, 여기서,
    R21은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시이고;
    n은 1, 2, 3 또는 4이고;
    m은 1, 2, 또는 3이고,
    p는 0, 1, 2 또는 3인, 화합물.
  18. 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I 또는 화학식 Ia의 화합물이 하기 화학식 Ib의 화합물인 화합물.
    <화학식 Ib>
    Figure pct00219

    [식 중,
    R21은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시이고;
    n은 1, 2, 3 또는 4이고,
    p는 0, 1, 2 또는 3이다].
  19. 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I 또는 화학식 Ia의 화합물이 하기 화학식 Ic의 화합물인 화합물.
    <화학식 Ic>
    Figure pct00220
    .
  20. 제19항에 있어서, R10이 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C2-C14헤테로시클로알킬, C3-C8시클로알킬 또는 -(CH2)nR11이고, 여기서 R10의 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C2-C14헤테로시클로알킬 및 C3-C8시클로알킬은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고, n은 1, 2, 3 또는 4인, 화합물.
  21. 제20항에 있어서, R10이
    Figure pct00221
    이고, 여기서,
    R21은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시이고;
    n은 1, 2, 3 또는 4이고;
    m은 1, 2, 또는 3이고,
    p는 0, 1, 2 또는 3인, 화합물.
  22. 제20항에 있어서, R10이 -(CH2)nR11인 화합물.
  23. 제19항 내지 제22항 중 어느 한 항에 있어서, R11이 -N(R12)2, -OR13, -C(O)N(R12)2, C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C1-C6알킬, C3-C8시클로알킬, 또는 C2-C14헤테로시클로알킬이고, 여기서 R10의 C6-C14아릴, C3-C13헤테로아릴, C2-C14헤테로시클로알킬 및 C3-C8시클로알킬은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고, n은 1, 2, 3 또는 4인, 화합물.
  24. 제19항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, R11이 -N(R12)2,
    Figure pct00222
    이고, 여기서, R21 은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시이고; n은 1, 2, 3 또는 4이고, p는 0, 1, 2 또는 3인, 화합물.
  25. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 I 또는 화학식 Ia의 화합물이 하기 화학식 Id의 화합물인 화합물.
    <화학식 Id>
    Figure pct00223

    [식 중,
    R21은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시이고;
    n은 1, 2, 3 또는 4이고,
    p는 0, 1, 2 또는 3이다].
  26. 제1항 내지 제25항 중 어느 한 항에 있어서, R15가 H, 할로겐, C2-C6알케닐, -CN,
    Figure pct00224
    이고, 여기서, R21은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -NHS(O)2R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시이고, p는 0, 1, 2 또는 3인, 화합물.
  27. 제1항 내지 제26항 중 어느 한 항에 있어서, R15가 H인 화합물.
  28. 제1항 내지 제27항 중 어느 한 항에 있어서, R4가 H인 화합물.
  29. 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 하기 화학식 Ie의 화합물인 화합물.
    <화학식 Ie>
    Figure pct00225
    .
  30. 제1항 내지 제29항 중 어느 한 항에 있어서, R3이 H, -CN, 할로겐, C2-C6 알케닐,
    Figure pct00226

    Figure pct00227
    이고, 여기서, R21은 할로겐, -CN, -OR12, -OR10, -C(O)R12, -OC(O)R12, -C(O)OR12, -N(R11)2, -N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12R11), -(CR12R12)nR11, -SR8, -NR12C(O)N(R12)2, -C(O)N(R12R10), -N(R12)C(O)R13, -C(O)N(R11)2, -C(O)N(R12)2, -(CR12R12)nR11, -(CH2)nR12, -(CH2)nR13, -O(CH2)nR13, (CH2)nR14, -O(CH2)nR14, (CH2)nR16, -S(O)2R12, -S(O)2N(R11)2, -S(O)2N(R12)2, R12, R10, -OR13, -C(O)R13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2R13, -R13, C2-C14 헤테로시클로알킬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록실-C1-C6알킬, 할로-치환된 C1-C6알킬 또는 할로-치환된 C1-C6알콕시이고; n은 1, 2, 3 또는 4이고, p는 0, 1, 2 또는 3인, 화합물.
  31. 제1항 내지 제30항 중 어느 한 항에 있어서, R8이 H인 화합물.
  32. 제1항 내지 제31항 중 어느 한 항에 있어서, R3이 H인 화합물.
  33. 제1항 내지 제32항 중 어느 한 항에 있어서, R5가 H인 화합물.
  34. 제1항 내지 제33항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 H 또는 할로겐인 화합물.
  35. 제1항에 있어서, 하기로부터 선택되는 화합물.
    3-(모르폴린-4-일)-N-(8-옥소-3-페닐-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일)벤즈아미드;
    8-아미노-6-페닐-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[3-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-페닐-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    N-(8-옥소-3-페닐-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일)옥산-4-카르복사미드;
    6-[(디메틸아미노)메틸]-8-{[3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[(디메틸아미노)메틸]-8-{[3-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-페닐에틸)-8-{[3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[3-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(2-페닐에틸)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-8-{[3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노에틸)-8-{[3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-아미노프로필)-8-{[3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-페닐-8-{[3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-페닐-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(피리딘-3-일)-8-{[3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2-[2-(8-아미노-1-옥소-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)에틸]-2,3-디히드로-1H-이소인돌-1,3-디온;
    6-(3-아미노프로필)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-아미노프로필)-8-{[3-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-6-페닐-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[3-(디메틸아미노)프로필]페닐}아미노)-6-페닐-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에틸]페닐}아미노)-6-페닐-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    N-(3-메톡시프로필)-4-[(8-옥소-3-페닐-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드;
    6-페닐-8-{[3-(트리플루오로메톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-아미노프로필)-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-아미노-3-(2-아미노에틸)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-아미노부틸)-8-{[3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-아미노부틸)-8-{[3-(트리플루오로메톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-아미노프로필)-8-{[4-메틸-3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[3-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-아미노-3-(3-아미노프로필)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-페닐-8-{[4-(트리플루오로메톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-아미노프로필)-8-{[4-메톡시-3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-아미노프로필)-8-[(3,5-디메톡시페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-아미노프로필)-8-[(3,4-디메톡시페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-아미노프로필)-8-[(3-메톡시페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-아미노프로필)-8-{[3-플루오로-4-(피페라진-1-일메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(3-브로모페닐)아미노]-6-페닐-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-시클로헥실-8-{[3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-시클로헥실-8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-메톡시페닐)아미노]-6-페닐-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-페닐-8-{[2-(트리플루오로메톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[(2-아미노에틸)아미노]-8-{[3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[(2-아미노에틸)아미노]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-아미노프로필)-8-{[4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[(3R)-피페리딘-3-일아미노]-8-{[3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[(3R)-피페리딘-3-일아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-에틸피페라진-1-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[(3S)-피페리딘-3-일아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[(3S)-피롤리딘-3-일아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-{[(1S,2S)-2-아미노시클로헥실]아미노}-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[(3R)-피롤리딘-3-일아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-{[(1S,2R)-2-아미노시클로헥실]아미노}-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(피페리딘-3-일옥시)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[(2-아미노에틸)아미노]-8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-6-[(3S)-피페리딘-3-일아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(벤질아미노)-8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[(2-아미노에틸)아미노]-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    tert-부틸 4-[4-({3-[(2-아미노에틸)아미노]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)페닐]피페리딘-1-카르복실레이트;
    6-[(2-아미노에틸)아미노]-8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-6-(피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2-(1-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤즈아미드;
    8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-6-(1H-피라졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-{[(1S,2S)-2-아미노시클로헥실]아미노}-8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[(2-아미노에틸)아미노]-8-{[3-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-아미노피페리딘-1-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-{[(3-클로로페닐)메틸]아미노}-8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[(3R)-3-아미노피롤리딘-1-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(피페리딘-1-일)페닐]아미노}-6-(피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[(2-아미노에틸)아미노]-2-메틸-8-{[3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-6-[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-클로로페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-({3-[(2-아미노에틸)아미노]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)-N-(4-클로로페닐)벤즈아미드;
    6-(3-메틸페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    tert-부틸 4-{4-[(8-옥소-3-페닐-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일)아미노]페닐}피페리딘-1-카르복실레이트;
    6-페닐-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-히드록시페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-메톡시페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[(2-아미노에틸)아미노]-8-{[2-메톡시-4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(1H-피라졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3,5-디메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2-(1-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤조니트릴;
    6-(4-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    3-(1-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤즈아미드;
    8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3,5-디메틸-1,2-옥사졸-4-일)-8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(푸란-3-일)-8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-[4-({3-[(2-아미노에틸)아미노]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)페닐]-1,4-티오모르폴린-1,1-디온;
    8-{[3-플루오로-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-페닐-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-{4-[(8-옥소-3-페닐-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일)아미노]페닐}-1,4-티오모르폴린-1,1-디온;
    6-(4-클로로페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-클로로페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3,4-디클로로페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-플루오로페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2,4-디메톡시페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[3-(아미노메틸)페닐]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[4-(피페라진-1-일)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(1H-피라졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(1H-피라졸-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-히드록시페닐)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-히드록시페닐)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-히드록시피리딘-3-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(1-프로필-1H-피라졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[1-(2-메틸프로필)-1H-피라졸-4-일]-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[1-(3-메틸부틸)-1H-피라졸-4-일]-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[1-(1,3-디옥솔란-2-일메틸)-1H-피라졸-4-일]-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2-[4-(8-옥소-1-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일]아세트산
    6-(3,5-디메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(2-히드록시에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(2-히드록시에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(3-히드록시페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(2-히드록시에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(6-메톡시피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(1H-피라졸-4-일)-8-{[3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[3-플루오로-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(1-벤질-1H-피라졸-4-일)-8-{[3-플루오로-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-플루오로페닐)아미노]-5-[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-플루오로페닐)아미노]-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-브로모-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-클로로-5-(피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3,5-디메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤조니트릴;
    5-(푸란-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-[(8-옥소-3-페닐-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일)아미노]-N-프로필벤즈아미드;
    4-({3-[(2-아미노에틸)아미노]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)-N-프로필벤즈아미드;
    4-(4-{[3-(4-메톡시피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)-1,4-티오모르폴린-1,1-디온;
    6-[2-(3-플루오로페닐)피롤리딘-1-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-[4-({3-[6-(모르폴린-4-일)피리딘-3-일]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)페닐]-1,4-티오모르폴린-1,1-디온;
    6-(4-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(피페리딘-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[3-(디메틸아미노)프로필]페닐}아미노)-6-(4-메톡시피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(1-프로필-1H-피라졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(3-메틸-1H-피라졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[2-(3-플루오로페닐)피롤리딘-1-일]-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2-[4-(1-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일]아세트산;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[1-(2-메틸프로필)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(5-메틸-1H-피라졸-3-일)아미노]-6-페닐-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[1-(3-메틸부틸)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-에틸피페라진-1-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(피페라진-1-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-메틸피페라진-1-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(피페리딘-4-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[4-(피페리딘-1-일)피페리딘-1-일]-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-{[2-(모르폴린-4-일)에틸]아미노}-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-(6-아미노피리딘-3-일)-8-[(4-메톡시페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-(6-아미노피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-(2-클로로피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-[4-(아미노메틸)페닐]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    3-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-4-일)벤즈아미드;
    5-요오도-8-[(4-메톡시페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-메톡시페닐)아미노]-5-(3-페닐프로프-1-인-1-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-페닐-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-(2-클로로페닐)-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-(3-클로로페닐)-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-(4-클로로페닐)-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-(2-메톡시페닐)-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-(3-메톡시페닐)-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-(4-메톡시페닐)-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-(1-벤질-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-(페닐아미노)-5-[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-(1-벤질-1H-피라졸-4-일)-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-[1-(1,3-디옥솔란-2-일메틸)-1H-피라졸-4-일]-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-(푸란-3-일)-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-[8-옥소-1-(페닐아미노)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-4-일]푸란-2-카르브알데히드;
    8-(페닐아미노)-5-(피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[2-(2-클로로페닐)페닐]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-클로로페닐)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    N-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-4-[(8-옥소-3-페닐-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일)아미노]벤즈아미드;
    N,N-디에틸-4-[(8-옥소-3-페닐-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일)아미노]벤즈아미드;
    6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-(페닐아미노)-5-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-(페닐아미노)-5-[4-(트리플루오로메틸)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-(6-아미노피리딘-3-일)-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-[6-(모르폴린-4-일)피리딘-3-일]-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-(페닐아미노)-5-[6-(피페라진-1-일)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-[6-(4-메틸피페라진-1-일)피리딘-3-일]-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-(3-아미노페닐)-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-(4-아미노페닐)-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-(3-플루오로페닐)-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-(4-플루오로페닐)-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-[8-옥소-1-(페닐아미노)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-4-일]벤즈아미드;
    8-(페닐아미노)-5-[(1E)-3-페닐프로프-1-엔-1-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-[(E)-2-(2,4-디플루오로페닐)에테닐]-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-[(E)-2-시클로헥실에테닐]-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-(페닐아미노)-5-[(E)-2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에테닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-tert-부틸피페리딘-1-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[4-(2-히드록시프로판-2-일)피페리딘-1-일]-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    3-[8-옥소-1-(페닐아미노)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-4-일]벤조니트릴;
    8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-메틸피페리딘-1-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일카르보닐)페닐]아미노}-6-페닐-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-페닐-8-{[4-(피페라진-1-일카르보닐)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-{[3-(4-메틸피페라진-1-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-[2-(모르폴린-4-일)에틸]벤즈아미드;
    4-({3-[(2-아미노에틸)아미노]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)-N-[2-(모르폴린-4-일)에틸]벤즈아미드;
    4-{[3-(4-메톡시피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-[2-(모르폴린-4-일)에틸]벤즈아미드;
    6-(2-메톡시페닐)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-에톡시페닐)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[2-(프로판-2-일옥시)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-{[5-(4-에틸피페라진-1-일)피리딘-2-일]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(피페리딘-3-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-3-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(5-메톡시피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(5-메톡시피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-아미노프로필)-8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-5-[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-[(E)-2-(3-메톡시페닐)에테닐]-8-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-(1-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-1,4-티오모르폴린-1,1-디온;
    6-(4-아세틸피페라진-1-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[4-(피페리딘-1-일)피페리딘-1-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-히드록시피페리딘-1-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[4-(모르폴린-4-일)피페리딘-1-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-(1-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-1,4-티오모르폴린-1-온;
    6-(2-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    N-에틸-4-(4-{[3-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-카르복사미드;
    6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-({4-[1-(프로판-2-일)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-시클로펜틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(5-메톡시피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(2-메탄술포닐에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(5-메톡시피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-({4-[1-(3-옥소부틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    3-[4-(4-{[3-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-일]프로판니트릴;
    4-[(8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일)아미노]-N-페닐벤즈아미드;
    4-{[4-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-페닐벤즈아미드;
    4-{[4-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-프로필벤즈아미드;
    4-{[3-(4-메틸피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-프로필벤즈아미드;
    4-{[3-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-메틸벤즈아미드;
    N-(2-히드록시에틸)-4-{[3-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드;
    4-{[3-(시클로프로필아미노)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-프로필벤즈아미드;
    8-({4-[3-(디메틸아미노)프로필]페닐}아미노)-6-(5-메톡시피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-플루오로페닐)아미노]-5-(푸란-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    N-시클로프로필-4-{[3-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-클로로-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(1H-인다졸-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(1H-인돌-6-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(1H-인돌-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(3-플루오로피리딘-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(6-플루오로피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(2-메톡시피리딘-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(6-플루오로-5-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-브로모-6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-히드록시피페리딘-1-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4,4-디플루오로피페리딘-1-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[3-(트리플루오로메틸)피페리딘-1-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[4-(히드록시메틸)피페리딘-1-일]-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-({8-옥소-3-[(3R)-피페리딘-3-일아미노]-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)벤즈아미드;
    6-(3-메톡시페닐)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[3-(트리플루오로메톡시)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[2-(모르폴린-4-일)피리미딘-5-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(에탄술포닐)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(5-메톡시피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    에틸 3-[4-(4-{[3-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-일]프로파노에이트;
    6-(3,3-디플루오로피페리딘-1-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[2-(트리플루오로메틸)피롤리딘-1-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[4-(트리플루오로메틸)피페리딘-1-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[(2S)-2-(트리플루오로메틸)피롤리딘-1-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3,3-디플루오로피롤리딘-1-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-플루오로피페리딘-1-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-브로모-6-(4-에틸피페라진-1-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[(3S)-3-플루오로피롤리딘-1-일]-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-클로로-6-(4-에틸피페라진-1-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-에틸피페라진-1-일)-4-요오도-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일카르보닐)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-요오도-6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-클로로-6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-{1-[(4-플루오로페닐)아미노]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-4-일}푸란-2-카르보니트릴;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2,4-디메톡시피리미딘-5-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[4-(프로판-2-일)피리미딘-5-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-메탄술포닐피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    에틸 5-(1-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-3-카르복실레이트;
    8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[5-(모르폴린-4-일)피라진-2-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(4-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[1-(2-메틸프로필)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(2-메톡시페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-페닐-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-플루오로피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(1,3,5-트리메틸-1H-피라졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[1-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[1-(1-아세틸피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    N,2-디메틸-2-(4-{[8-옥소-3-(피리미딘-5-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)프로판아미드;
    4-{[8-옥소-3-(피리미딘-5-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-프로필벤즈아미드;
    8-{[4-(4-히드록시피페리딘-1-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    N-시클로펜틸-4-{[8-옥소-3-(피리미딘-5-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드;
    4-({8-옥소-3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)-N-프로필벤즈아미드;
    N,2-디메틸-2-[4-({8-옥소-3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)페닐]프로판아미드;
    8-[(4-플루오로페닐)아미노]-5-(3-페닐프로필)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-에틸피페라진-1-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1-옥소-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-4-카르보니트릴;
    1-(벤질아미노)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-4-카르보니트릴;
    6-(4-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-클로로-8-{[4-(피리딘-3-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-클로로-8-[(4-{2H,3H-이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-6-일}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-클로로-8-{[4-(1H-이미다졸-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-클로로-8-{[4-(1,3-옥사졸-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-메탄술포닐피리딘-3-일)-8-{[4-(피리딘-3-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-{2H,3H-이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-6-일}페닐)아미노]-6-(5-메탄술포닐피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1H-이미다졸-4-일)페닐]아미노}-6-(5-메탄술포닐피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(6-메톡시피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-(1-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-3-카르보니트릴;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(6-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[6-(피페리딘-1-일)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[(2-아미노에틸)아미노]-8-{[4-(옥산-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-에틸피페라진-1-일)-8-{[4-(옥산-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(옥산-4-일)페닐]아미노}-6-[(3R)-피페리딘-3-일아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-클로로페닐)-8-{[4-(옥산-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(옥산-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[1-(2-메틸프로필)-1H-피라졸-4-일]-8-{[4-(옥산-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[(3aS,6aS)-옥타히드로피롤로[3,4-c]피롤-2-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-에틸피페라진-1-일)-4-메틸-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-플루오로페닐)아미노]-5-(3-히드록시-3-페닐프로필)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-시클로프로필피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(3,3-디플루오로피롤리딘-1-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-시클로프로필피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[4-(2-히드록시프로판-2-일)피페리딘-1-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    N-시클로펜틸-4-({8-옥소-3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)벤즈아미드;
    6-(2-메틸피리미딘-5-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[2-(디메틸아미노)피리미딘-5-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-3-카르보니트릴;
    N-메틸-4-{[8-옥소-3-(피리미딘-5-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드;
    4-{[3-(2,6-디메틸피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-메틸벤즈아미드;
    4-({3-[2-(디메틸아미노)피리미딘-5-일]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)-N-메틸벤즈아미드;
    8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-6-[4-(프로판-2-일)피리미딘-5-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2-(4-{[3-(5-메탄술포닐피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)-N,2-디메틸프로판아미드;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(3,3-디플루오로피롤리딘-1-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-클로로-8-[(2-메틸-1-옥소-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-클로로-8-[(2-메틸-3-옥소-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-[(2-메틸-1-옥소-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-[(2-메틸-3-옥소-2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    3-{[3-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-메틸벤즈아미드;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(2,6-디플루오로피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-{이미다조[1,2-a]피리딘-6-일}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(5-플루오로피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    3-[(3-클로로-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일)아미노]-N-메틸벤즈아미드;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(6-플루오로-2-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(1,3-옥사졸-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-{1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-(1-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-2-카르보니트릴;
    6-(6-플루오로-2-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2,6-디플루오로피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-(1-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-N-메틸피리딘-2-카르복사미드;
    6-클로로-8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-3-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-클로로-8-{[4-(1-메탄술포닐피롤리딘-3-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-클로로-8-{[4-(1-메틸피롤리딘-3-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-클로로-6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-클로로-6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3,3-디플루오로피롤리딘-1-일)-8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-({3-[4-(2-히드록시프로판-2-일)피페리딘-1-일]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)-N-메틸벤즈아미드;
    4-{[3-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-프로필벤즈아미드;
    4-({3-[1-(2-메틸프로필)-1H-피라졸-4-일]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)-N-프로필벤즈아미드;
    4-[(3-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일)아미노]-N-프로필벤즈아미드;
    4-({8-옥소-3-[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)-N-프로필벤즈아미드;
    4-{[3-(3-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-프로필벤즈아미드;
    N-메틸-4-{[3-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드;
    N-메틸-4-({3-[1-(2-메틸프로필)-1H-피라졸-4-일]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)벤즈아미드;
    N-메틸-4-[(3-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일)아미노]벤즈아미드;
    N-메틸-4-({8-옥소-3-[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)벤즈아미드;
    N,2-디메틸-2-[4-(8-옥소-1-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일]프로판아미드;
    N-에틸-2-메틸-2-[4-(8-옥소-1-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일]프로판아미드;
    N,N,2-트리메틸-2-[4-(8-옥소-1-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일]프로판아미드;
    6-{1-[2-메틸-1-옥소-1-(피롤리딘-1-일)프로판-2-일]-1H-피라졸-4-일}-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-6-(5-메탄술포닐피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    N-메틸-4-({8-옥소-3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)벤즈아미드;
    N,N-디메틸-4-{[8-옥소-3-(피리미딘-5-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드;
    4-{[3-(5-메탄술포닐피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-메틸벤즈아미드;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-메탄술포닐페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    3-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤젠-1-술폰아미드;
    N-메틸-4-{[3-(4-메틸피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드;
    N-tert-부틸-5-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-3-카르복사미드;
    N-tert-부틸-5-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-3-카르복사미드;
    8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(4-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메탄술포닐피롤리딘-3-일)페닐]아미노}-6-(5-메톡시피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메틸피롤리딘-3-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2,6-디메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-브로모-6-[1-(2-메틸프로필)-1H-피라졸-4-일]-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-5-(3-히드록시-3-페닐프로필)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    N-메틸-4-{[8-옥소-3-(2-옥소피롤리딘-1-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드;
    N-메틸-4-{[8-옥소-3-(2-옥소피페리딘-1-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드;
    8-{[4-(1-시클로프로필피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(2-옥소피롤리딘-1-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2-[(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드;
    6-{[2-(디플루오로메탄)술포닐페닐]아미노}-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[2-(프로판-2-술포닐)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-{[3-(2,4-디메톡시피리미딘-5-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N,2-디메틸벤즈아미드;
    4-{[3-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N,2-디메틸벤즈아미드;
    8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(5-메탄술포닐피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-3-일)페닐]아미노}-6-(5-메톡시피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-클로로-6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-{1-[2-(디메틸아미노)아세틸]피페리딘-4-일}페닐)아미노]-6-[1-(2-메틸프로필)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[1-(피리딘-2-일메틸)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[1-(피리딘-2-일메틸)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    N-메틸-4-({8-옥소-3-[1-(피리딘-2-일메틸)-1H-피라졸-4-일]-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)벤즈아미드;
    8-{[4-(옥산-4-일)페닐]아미노}-6-[1-(피리딘-2-일메틸)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(2-메탄술포닐에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-[1-(2-메틸프로필)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3,3-디플루오로피페리딘-1-일)-8-{[4-(옥산-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메탄술포닐피롤리딘-3-일)페닐]아미노}-6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(2-메탄술포닐아세틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-[1-(2-메틸프로필)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[1-(3-메틸부틸)-1H-피라졸-4-일]-8-{[4-(옥산-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[5-(프로판-2-술포닐)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[5-(프로판-2-술포닐)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    N-메틸-4-{[8-옥소-3-(2-옥소아제판-1-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드;
    6-(3,3-디플루오로피롤리딘-1-일)-8-{[4-(옥산-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-시클로프로필피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(3-메탄술포닐페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({6-[(2R,6S)-2,6-디메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-6-(3-메탄술포닐페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2-{[1-({6-[(2R,6S)-2,6-디메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일]아미노}벤젠-1-술폰아미드;
    4-({8-옥소-3-[(2-술파모일페닐)아미노]-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)-N-프로필벤즈아미드;
    N,2-디메틸-4-({8-옥소-3-[(2-술파모일페닐)아미노]-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)벤즈아미드;
    2-[(8-옥소-1-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드;
    2-[(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤즈아미드;
    6-[(4-플루오로-2-메틸페닐)아미노]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-{[2-(프로판-2-술포닐)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-메탄술포닐페닐)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-{[3-(3-메탄술포닐페닐)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-프로필벤즈아미드;
    N-에틸-3-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤젠-1-술폰아미드;
    8-{[4-(1-메탄술포닐피롤리딘-3-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    3-{[3-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-메틸벤젠-1-술폰아미드;
    6-[5-(에탄술포닐)피리딘-3-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[5-(에탄술포닐)피리딘-3-일]-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[5-(에탄술포닐)피리딘-3-일]-8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-({3-[5-(에탄술포닐)피리딘-3-일]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)-N-메틸벤즈아미드;
    8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[5-(프로판-2-술포닐)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[5-(에탄술포닐)피리딘-3-일]-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[1-(2-메틸프로필)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2,2-디메틸-6-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-3,4-디히드로-2H-1,4-벤족사진-3-온;
    2,2-디메틸-7-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-3,4-디히드로-2H-1,4-벤족사진-3-온;
    7-[(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]-3,4-디히드로-2H-1,4-벤족사진-3-온;
    2,2-디메틸-6-[(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]-3,4-디히드로-2H-1,4-벤족사진-3-온;
    N-메틸-2-[(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤즈아미드;
    8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(2-메틸피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2,3-디히드로-1H-인돌-1-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[3-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[3-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[1-(2-메틸프로필)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[3-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    3-(1-{[3-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤젠-1-술폰아미드;
    6-[2-(메틸술파닐)피리미딘-5-일]-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-{[2-(모르폴린-4-일)에틸]아미노}피리딘-3-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[6-(피페리딘-4-일)피리딘-3-일]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[6-(피페리딘-4-일)피리딘-3-일]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-아세틸-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[(1E)-1-(메톡시이미노)에틸]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2-[(1-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드;
    2-[(1-{[4-(옥산-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드;
    2-[(1-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드;
    2-{[1-({4-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일]아미노}벤젠-1-술폰아미드;
    tert-부틸 4-(4-{[8-옥소-3-(1,3,5-트리메틸-1H-피라졸-4-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-카르복실레이트;
    5-(8-옥소-1-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-3-술폰아미드;
    5-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-3-술폰아미드;
    5-(1-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-3-술폰아미드;
    5-[1-({4-[1-(2-히드록시에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일]피리딘-3-술폰아미드;
    5-(1-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-3-술폰아미드;
    N-메틸-4-{[8-옥소-3-(5-술파모일피리딘-3-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드;
    6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메틸피리딘-2-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-에테닐-6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메틸피리딘-2-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-3,4-디히드로-2H-1,4-벤조티아진-1,1-디온;
    N-메틸-2-[(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드;
    N-에틸-2-[(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드;
    6-[(2-메탄술포닐페닐)아미노]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2-[(1-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({3-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2-({1-[(2,2-디메틸-3-옥소-3,4-디히드로-2H-1,4-벤족사진-6-일)아미노]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일}아미노)벤젠-1-술폰아미드;
    4-메톡시-2-[(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드;
    N,N,2-트리메틸-5-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤젠-1-술폰아미드;
    3-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-N-(프로판-2-일)벤젠-1-술폰아미드;
    N-시클로프로필-3-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤젠-1-술폰아미드;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(3-메탄술포닐페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(3-메탄술포닐페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-메탄술포닐페닐)-8-{[4-(옥산-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    N-[3-(1-{[2-메톡시-5-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)페닐]메탄술폰아미드;
    2-히드록시-N-[3-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)페닐]에탄-1-술폰아미도;
    8-{[2-메톡시-5-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(2-메톡시피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2,6-디메톡시피리딘-3-일)-8-{[2-메톡시-5-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-메탄술포닐페닐)-8-{[2-메톡시-5-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[2-(메틸술파닐)피리미딘-5-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피리딘-2-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-플루오로피리딘-2-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-에틸-1,3-티아졸-4-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-메틸피리딘-2-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-메틸피리딘-2-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[2-(메틸술파닐)피리미딘-4-일]-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2-(4-{[3-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)-N,2-디메틸프로판아미드;
    2-[(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]에탄-1-술폰아미드;
    2-메틸-6-[(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드;
    N,N-디메틸-2-[(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드;
    2,2-디메틸-6-(8-옥소-1-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-3,4-디히드로-2H-1,4-벤족사진-3-온;
    N,2-디메틸-2-[4-({8-옥소-3-[(2-술파모일페닐)아미노]-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)페닐]프로판아미드;
    2-[(1-{[4-(1-시클로프로필피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]-6-메틸벤젠-1-술폰아미드;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-{[4-(트리플루오로메톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    3-{[3-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-메틸벤젠-1-술폰아미드;
    2,2-디메틸-6-(1-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-3,4-디히드로-2H-1,4-벤족사진-3-온;
    N-메틸-3-({8-옥소-3-[(2-술파모일페닐)아미노]-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)벤젠-1-술폰아미드;
    6-[1-(2-메틸프로필)-1H-피라졸-4-일]-8-({3-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-클로로페닐)-8-({3-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    N-에톡시-4-{[3-(4-메틸피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드;
    2-[(1-{[4-(1-시클로프로필피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드;
    2-메틸-6-[(1-{[3-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드;
    4-메틸-2-[(1-{[3-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드;
    6-(1-메틸-1H-피라졸-5-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(1-메틸-1H-피라졸-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2-메톡시-5-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤젠-1-술폰아미드;
    2-메톡시-N-메틸-5-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤젠-1-술폰아미드;
    tert-부틸 3-(4-{[3-(4-메탄술포닐페닐)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피롤리딘-1-카르복실레이트;
    6-(4-메탄술포닐페닐)-8-{[4-(피롤리딘-3-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    tert-부틸 4-(4-{[3-(4-메탄술포닐페닐)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-카르복실레이트;
    6-(4-메탄술포닐페닐)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({3-[2-(모르폴린-4-일)-2-옥소에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({4-메틸-3-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3-히드록시-4-메틸페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    3-{[3-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-메틸벤즈아미드;
    6-(2-메틸피리미딘-5-일)-8-({3-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-메틸-3-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-6-(2-메틸피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-메틸피리딘-3-일)-8-({3-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2,6-디메틸피리딘-3-일)-8-({3-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(2-페닐-1,3-티아졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-메탄술포닐-4-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-메탄술포닐-4-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-메탄술포닐-4-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-메탄술포닐-4-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[3-(2-히드록시프로판-2-일)페닐]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[4-(2-히드록시프로판-2-일)페닐]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[3-메탄술포닐-4-(모르폴린-4-일메틸)페닐]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[3-메탄술포닐-4-(피롤리딘-1-일메틸)페닐]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-에톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노-5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-메탄술포닐-4-메틸페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    N-[5-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-2-일]아세트아미드;
    6-(4-메톡시피리미딘-5-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노-4-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노-4-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2-메틸-6-[(1-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드;
    N-메틸-2-[(1-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드;
    8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(4-메탄술포닐페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(1H-피라졸-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-클로로-8-(1H-인다졸-6-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4,6-디클로로-8-(1H-인다졸-6-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[5-(프로판-2-일옥시)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[5-메틸-6-(메틸아미노)피리딘-3-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-메톡시-N-메틸-3-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤젠-1-술폰아미드;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(1-프로필-1H-피라졸-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[1-(2-페닐에틸)-1H-피라졸-5-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[1-(프로판-2-일)-1H-피라졸-5-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(1-벤질-1H-피라졸-5-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(1-tert-부틸-1H-피라졸-5-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-(1-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-3-술폰아미드;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[5-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[5-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[5-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-플루오로피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-플루오로피리딘-3-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[6-(메틸아미노)피리딘-3-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[3-플루오로-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)-3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[3-메틸-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3,3-디플루오로피롤리딘-1-일)-8-({3-플루오로-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-플루오로-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({3-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노-4-메톡시피리미딘-5-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-{[3-메틸-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    N,2-디메틸-2-(4-{[3-(2-메틸피리미딘-5-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)프로판아미드;
    2-메틸-6-{[8-옥소-1-({4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일]아미노}벤젠-1-술폰아미드;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[5-(모르폴린-4-일메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[5-(피롤리딘-1-일메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-플루오로피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-{[3-(6-플루오로피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-메틸벤즈아미드;
    6-[6-(메틸아미노)피리딘-3-일]-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[6-(에틸아미노)피리딘-3-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-메탄술포닐-4-메톡시페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-메탄술포닐-4-메틸페닐)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    N-[5-(1-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-2-일]아세트아미드
    8-({3-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-6-[(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    N-메틸-2-{[8-옥소-1-({4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일]아미노}벤젠-1-술폰아미드;
    6-(2-아미노-4-메톡시피리미딘-5-일)-8-({3-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-{[4-메틸-3-(메틸아미노)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메틸피리미딘-5-일)-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-아미노피라진-2-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노-2-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2-[(1-{[4-(4-에톡시피페리딘-1-일)-3-플루오로페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드;
    6-(3,3-디플루오로피롤리딘-1-일)-8-{[4-(4-에톡시피페리딘-1-일)-3-플루오로페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3,3-디플루오로피롤리딘-1-일)-8-({6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2-[(1-{[3-메틸-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드;
    6-(3,3-디플루오로피롤리딘-1-일)-8-{[5-메틸-6-(모르폴린-4-일)피리딘-3-일]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3,3-디플루오로피롤리딘-1-일)-8-{[3-메틸-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-아미노피라진-2-일)-8-({3-플루오로-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-{[3-(5-아미노피라진-2-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-프로필벤즈아미드;
    6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-메톡시피라진-2-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노-4-메톡시피리미딘-5-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({4-[(2-메틸-1H-이미다졸-1-일)메틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3-메톡시-4-페닐페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-{[3-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(4-{2-[3-(디메틸아미노)피롤리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(1-부틸-1H-피라졸-5-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[1-(2-히드록시에틸)-1H-피라졸-5-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    에틸 2-[5-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일]아세테이트;
    6-(2-메틸피리미딘-4-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메틸피리딘-2-일)-8-({4-[1-(2,2,2-트리플루오로에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(2-히드록시에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메틸피리딘-2-일)-8-({4-[1-(프로판-2-일)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노-1,3-티아졸-4-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[2-(메틸아미노)-1,3-티아졸-4-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[6-(2-히드록시프로판-2-일)피리딘-3-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노-5-메톡시피리딘-3-일)-8-({4-메틸-3-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({4-메틸-3-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-메틸-3-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[6-(2-히드록시프로판-2-일)피리딘-3-일]-8-({4-메틸-3-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-메틸-3-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-6-(1H-피라졸-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-메틸-3-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-6-[5-메틸-6-(메틸아미노)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-({6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[3-플루오로-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-(1H-인다졸-6-일아미노)-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-플루오로-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-({5-메틸-6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(4-에톡시피페리딘-1-일)-3-플루오로페닐]아미노}-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-{[3-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-(1-메틸피페리딘-4-일)벤즈아미드;
    N-(1-메틸피페리딘-4-일)-4-{[3-(2-메틸피리미딘-5-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({4-[3-(디메틸아미노)피롤리딘-1-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[3-(디메틸아미노)피롤리딘-1-일]페닐}아미노)-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2,4-디메톡시피리미딘-5-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    N-메틸-3-{[3-(2-메틸피리미딘-5-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤젠-1-술폰아미드;
    2-메톡시-N-메틸-4-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤젠-1-술폰아미드;
    6-(6-히드라지닐피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[6-(4-메틸-1H-이미다졸-1-일)피리딘-2-일]-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[6-(모르폴린-4-일메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[6-(모르폴린-4-일메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-히드록시-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-플루오로-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({5-메틸-6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    에틸 4-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-1,3-티아졸-2-카르복실레이트;
    6-[2-(메탄술포닐메틸)-1,3-티아졸-4-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    tert-부틸 N-{2-[4-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-1,3-티아졸-2-일]에틸}카르바메이트;
    6-[2-(2-아미노에틸)-1,3-티아졸-4-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-아미노-6-메틸피리딘-2-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-아미노-6-메틸피리딘-2-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노-4-메틸피리미딘-5-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노-6-메틸피리미딘-4-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-{메틸[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-({3-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-(모르폴린-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(1-메틸피페리딘-4-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노-4-메틸피리미딘-5-일)-8-({4-[3-(디메틸아미노)피롤리딘-1-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-아미노피리딘-2-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-{5H-피롤로[2,3-b]피라진-2-일}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-아미노피리딘-2-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-{5H-피롤로[2,3-b]피라진-2-일}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2,4-디메틸-1,3-티아졸-5-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[4-(프로판-2-술포닐)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[6-(4-메틸-1H-이미다졸-1-일)피리딘-2-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    N,N-디메틸-4-(8-옥소-1-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤젠-1-술폰아미드;
    tert-부틸 4-[4-({8-옥소-3-[4-(프로판-2-술포닐)페닐]-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)페닐]피페리딘-1-카르복실레이트;
    tert-부틸 4-[4-({3-[4-(디메틸술파모일)페닐]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)페닐]피페리딘-1-카르복실레이트;
    tert-부틸 4-(4-{[3-(3-메탄술포닐페닐)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-카르복실레이트;
    6-(5-아미노-6-메틸피라진-2-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노피라진-2-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피리다진-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(2-메탄술포닐에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(4-메탄술포닐페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-에틸피페라진-1-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-4-페닐-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-4-페닐-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-(2-클로로페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{메틸[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(2-아미노피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-{[4-(1-메탄술포닐피롤리딘-3-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    N-메틸-3-{[8-옥소-3-(피리미딘-5-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤젠-1-술폰아미드;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3-메톡시페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[6-(2-히드록시프로판-2-일)피리딘-3-일]-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[5-메틸-6-(메틸아미노)피리딘-3-일]-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[5-(프로판-2-일옥시)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-메톡시-N-메틸-3-(1-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤젠-1-술폰아미드;
    6-[3-메탄술포닐-4-(피롤리딘-1-일메틸)페닐]-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[3-메탄술포닐-4-(모르폴린-4-일메틸)페닐]-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[5-(모르폴린-4-일메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[5-(피롤리딘-1-일메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[6-(프로판-2-일아미노)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(1-메틸-1H-이미다졸-5-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노피리딘-3-일)-2-메틸-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(1,3-티아졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    tert-부틸 6-{[3-(4-메탄술포닐페닐)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-카르복실레이트;
    6-(4-메탄술포닐페닐)-8-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-6-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[4-(프로판-2-술포닐)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-(1-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-N,N-디메틸벤젠-1-술폰아미드;
    6-[6-(4-메틸-1H-이미다졸-1-일)피리딘-3-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(2-에틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-6-일)아미노]-6-(4-메탄술포닐페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    벤질 4-{1-[(4-{1-[(tert-부톡시)카르보닐]피페리딘-4-일}페닐)아미노]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일}피페라진-1-카르복실레이트;
    8-({6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-{[(1S,2R)-2-아미노시클로헥실]아미노}-8-(1H-인다졸-6-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-아미노-6-메틸피라진-2-일)-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-{[4-(2-메틸피리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)-3-메틸페닐]아미노}-6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-{[4-(4-메톡시페닐)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노-4-메틸피리미딘-5-일)-2-메틸-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-(1H-인다졸-6-일아미노)-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-메탄술피닐-2-메틸페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(2-메탄술포닐에틸)({4-[1-(2-메탄술포닐에틸)피페리딘-4-일]페닐})아미노]-6-(4-메탄술포닐페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(4-메탄술포닐피페라진-1-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)-2-메톡시-5-메틸페닐]아미노}-6-(4-메탄술포닐페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-(1H-인다졸-6-일아미노)-6-[5-(프로판-2-일옥시)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[6-(2-히드록시프로판-2-일)피리딘-3-일]-8-(1H-인다졸-6-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-(1H-인다졸-6-일아미노)-6-[3-메탄술포닐-4-(피롤리딘-1-일메틸)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-(1H-인다졸-6-일아미노)-6-[3-메탄술포닐-4-(모르폴린-4-일메틸)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-(1H-인다졸-6-일아미노)-6-[6-(모르폴린-4-일메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-(1H-인다졸-6-일아미노)-6-[5-(피롤리딘-1-일메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    3-(1-{[3-플루오로-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-4-메톡시-N-메틸벤젠-1-술폰아미드;
    4-(1-{[3-플루오로-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)-2-메톡시-N-메틸벤젠-1-술폰아미드;
    6-[6-(2-히드록시프로판-2-일)피리딘-3-일]-8-({6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-(1H-인다졸-6-일아미노)-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[5-메틸-6-(메틸아미노)피리딘-3-일]-8-({6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-6-[2-(프로판-2-일옥시)피리미딘-5-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-[2-(프로판-2-일옥시)피리미딘-5-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-[5-메틸-6-(메틸아미노)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(1H-인다졸-6-일)-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-아미노-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-아미노-6-(2-아미노피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-메탄술포닐피페라진-1-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(2-옥소-2,3-디히드로-1H-인돌-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(2-옥소-2,3-디히드로-1H-인돌-6-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[6-(메틸아미노)피리딘-2-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[6-(프로필아미노)피리딘-2-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-아미노-6-메톡시피라진-2-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[6-(프로판-2-일아미노)피리딘-2-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-{6-[(3-메톡시프로필)아미노]피리딘-2-일}-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[6-(디메틸아미노)피리딘-2-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-에틸피페라진-1-일)-8-{메틸[6-(모르폴린-4-일)피리딘-3-일]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-(2,6-디메틸페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2-메틸-6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{메틸[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-{메틸[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-({4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-({4-메틸-3-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-[(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]피리딘-3-술폰아미드;
    6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-({3-메틸-4-[3-(4-메틸피페라진-1-일)프로폭시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2-(4-{[3-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)-N,2-디메틸프로판아미드;
    8-[(4-{2-[3-(디메틸아미노)피롤리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-히드록시-3-메틸페닐)아미노]-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노-6-메틸피리미딘-4-일)-8-{[3-메틸-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-(2,6-디클로로페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노-5-메톡시피리딘-3-일)-8-[(4-메탄술포닐페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-메탄술포닐페닐)아미노]-6-[6-(모르폴린-4-일메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[3-플루오로-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-{이미다조[1,2-a]피리딘-6-일}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[3-플루오로-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(6-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(1H-인다졸-6-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-{이미다조[1,2-a]피리딘-6-일}-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-{1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(6-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(6-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-플루오로-2-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-플루오로-2-메틸피리딘-3-일)-8-{[3-플루오로-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-플루오로-2-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[3-플루오로-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(4-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(4-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피리딘-3-일)-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-{[3-플루오로-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피리딘-2-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({3-메틸-4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-메틸-4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-메톡시피라진-2-일)-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-({3-메틸-4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피리딘-3-일)-8-({3-메틸-4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-({3-메틸-4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[3-플루오로-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(6-메톡시피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[6-(에틸아미노)피리딘-2-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-에틸피페라진-1-일)-2-메틸-8-{메틸[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(푸란-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-(1H-인다졸-5-일아미노)-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(4-히드록시페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[4-(디메틸아미노)페닐]-8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(4-플루오로-2-메틸페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(4-플루오로-3-메톡시페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[4-(벤질옥시)페닐]-8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-플루오로피리딘-3-일)-8-({6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[6-(메틸아미노)피리딘-3-일]-8-({6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[6-(에틸아미노)피리딘-3-일]-8-({6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2-메틸-6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({6-[(2R,6S)-2,6-디메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-({4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-{[4-(트리플루오로메톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(3-메톡시-4-페닐페닐)아미노]-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-{[4-(2-메틸피리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-{[3-메틸-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-[(4-{2-[3-(디메틸아미노)피롤리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(2-메틸피리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(4-히드록시피페리딘-1-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-{[3-메틸-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)-3-메틸페닐]아미노}-6-(2-아미노피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-2-술폰아미드;
    N-메틸-5-(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-2-술폰아미드;
    6-(3-메톡시피라진-2-일)-8-({3-메틸-4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(3-메톡시-4-메틸페닐)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-아미노-2-메틸-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2-메틸-8-(메틸아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-아미노-6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-(메틸아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(2-메탄술포닐페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-메탄술포닐페닐)-8-{[3-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[2-(메틸술파닐)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-6-[(2-메틸페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-6-(3-메탄술포닐페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-6-(4-메탄술포닐페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-메탄술포닐페닐)-8-{[3-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[(2-메틸페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[4-(2-히드록시프로판-2-일)페닐]-8-(1H-인다졸-5-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[6-(2-히드록시프로판-2-일)피리딘-3-일]-8-(1H-인다졸-5-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-(1H-인다졸-5-일아미노)-6-[5-(프로판-2-일옥시)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-플루오로피리딘-3-일)-8-(1H-인다졸-6-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-(1H-인다졸-6-일아미노)-6-[6-(메틸아미노)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[6-(에틸아미노)피리딘-3-일]-8-(1H-인다졸-6-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-[2-(디메틸아미노)에틸]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-{[4-(트리플루오로메톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    N-메틸-3-{[3-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드;
    3-{[3-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-프로필벤즈아미드;
    6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-{[6-(피페리딘-4-일)피리딘-3-일]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-{[3-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    N-(3-메톡시프로필)-4-{[3-(6-메톡시피라진-2-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤젠-1-술폰아미드;
    6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-({4-[(2R,6S)-2,6-디메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-{[3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-({3-메틸-4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-에틸-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-({3-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-({3-클로로-4-[(2R,6S)-2,6-디메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-플루오로-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(6-플루오로피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-플루오로-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-[6-(메틸아미노)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[6-(에틸아미노)피리딘-3-일]-8-({3-플루오로-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-(1H-인다졸-5-일아미노)-6-[3-메탄술포닐-4-(피롤리딘-1-일메틸)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-(1H-인다졸-5-일아미노)-6-[3-메탄술포닐-4-(모르폴린-4-일메틸)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-(1H-인다졸-5-일아미노)-6-[5-(모르폴린-4-일메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-(1H-인다졸-5-일아미노)-6-[5-(피롤리딘-1-일메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[4-(2-히드록시프로판-2-일)페닐]-8-(1H-인다졸-6-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3-메톡시-4-메틸페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2-(2-메탄술포닐에틸)-8-({4-[1-(2-메탄술포닐에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(4-메탄술포닐페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-클로로-2-(2-메탄술포닐에틸)-8-({4-[1-(2-메탄술포닐에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-클로로-8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-2-(2-메탄술포닐에틸)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-2-(2-메탄술포닐에틸)-6-(4-메탄술포닐페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2-(2-메탄술포닐에틸)-6-(4-메탄술포닐페닐)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-클로로-2-(2-메탄술포닐에틸)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    tert-부틸 4-(4-{[7-(2-메탄술포닐에틸)-3-(4-메탄술포닐페닐)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-카르복실레이트;
    tert-부틸 4-(4-{[3-클로로-7-(2-메탄술포닐에틸)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-카르복실레이트;
    6-(6-메톡시피리딘-2-일)-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피리딘-2-일)-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-메톡시피라진-2-일)-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-플루오로-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(6-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-플루오로-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(6-메톡시피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-플루오로-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(3-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[3-플루오로-4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-(3-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-(1H-인다졸-6-일아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(피리미딘-5-일)-8-[(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-[(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-[2-(디메틸아미노)에틸]-8-[(3-메톡시페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-아미노-4-메틸피리딘-2-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-아미노-6-메톡시피라진-2-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-({6-[(2S)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({6-[(2S)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-(2-메톡시에틸)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2-[2-(디메틸아미노)에틸]-6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)-3-메틸페닐]아미노}-6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-{[3-메틸-4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[3-메틸-4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(6-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피리딘-2-일)-8-{[3-메틸-4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)-3-메틸페닐]아미노}-6-(6-메톡시피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)-3-메틸페닐]아미노}-6-(3-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)-3-메틸페닐]아미노}-6-(6-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2,4-디메톡시피리미딘-5-일)-8-({3-메틸-4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2,4-디메톡시피리미딘-5-일)-8-({4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2,4-디메톡시피리미딘-5-일)-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-({4-[2-(4-에틸피페라진-1-일)에틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2,4-디메톡시피리미딘-5-일)-8-({4-[2-(4-에틸피페라진-1-일)에틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[2-(4-에틸피페라진-1-일)에틸]페닐}아미노)-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-아미노-6-메톡시피라진-2-일)-8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(5-아미노-6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-({4-[2-(4-에틸피페라진-1-일)에틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-[(4-{2-[4-(모르폴린-4-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-[(4-{2-[4-(2-메톡시에틸)피페라진-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-[(4-{2-[(2S)-2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-({4-[(1-메틸피페리딘-4-일)옥시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-메틸-4-[(2S)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-({3-메틸-4-[(2S)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-{6-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]피리딘-2-일}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-에톡시피리미딘-5-일)-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[6-(4-메틸피페라진-1-일)피리딘-2-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[6-(모르폴린-4-일)피리딘-2-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-[6-(피롤리딘-1-일)피리딘-2-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-에톡시피리미딘-5-일)-8-({6-[(2S)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-에톡시피리미딘-5-일)-8-({6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-에톡시피리미딘-5-일)-8-({3-메틸-4-[(2S)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-({[4-(모르폴린-4-일)페닐]메틸}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[3-메틸-4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-({3-메틸-4-[(1-메틸피페리딘-4-일)옥시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노피리딘-3-일)-8-{[4-(옥산-4-일옥시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-8-[(4-{2-[4-(모르폴린-4-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-8-({4-[(1-메틸피페리딘-4-일)옥시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-메틸-4-[(1-메틸피페리딘-4-일)옥시]페닐}아미노)-6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-8-{[4-(옥산-4-일옥시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-8-({4-[1-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시프로필)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-(2-메톡시에틸)-8-[(3-메톡시페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-[(2,3-디메틸-2H-인다졸-6-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(2,3-디메틸-2H-인다졸-6-일)아미노]-2-메틸-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-[(2-메틸-2H-인다졸-6-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({4-[(2R,6S)-2,6-디메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-2-메틸-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(4-{2-[4-(디메틸아미노)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-2-메틸-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(2-메틸피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-({6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-{2-[(2S)-2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-({[4-(모르폴린-4-일)페닐]메틸}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-{[2-(프로판-2-술포닐)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-메틸-1,3-티아졸-2-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-{[2-(메틸술파닐)페닐]아미노}-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-메틸피리딘-2-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[(3-페녹시페닐)아미노]-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-{2-[4-(2-메톡시에틸)피페라진-1-일]에틸}페닐)아미노]-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메틸피리딘-2-일)-8-[(4-{2-[4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[(2-에톡시페닐)아미노]-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-[(3-메틸-1H-인다졸-6-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-[(3-메틸-1H-인다졸-6-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(3-메틸-1H-인다졸-6-일)아미노]-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(3-메틸-1H-인다졸-6-일)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[6-(4-메틸-1H-이미다졸-1-일)피리딘-2-일]-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-[6-(모르폴린-4-일)피리딘-2-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[6-(디메틸아미노)피리딘-2-일]-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-{[3-메틸-4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[3-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-{[3-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(3-메톡시피라진-2-일)-8-{[3-메틸-4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-{[3-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-{[3-메틸-4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-6-[(5-메톡시-2-메틸페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-6-{[2-(트리플루오로메톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-6-{[2-메톡시-5-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-6-(1H-인다졸-6-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-6-[(2-메톡시-5-메틸페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    N-(3-{[1-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일]아미노}-4-메톡시페닐)아세트아미드;
    8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-6-{[2-메톡시-4-(페닐아미노)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[(5-클로로-2-메톡시페닐)아미노]-8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-6-[(2-메톡시-5-니트로페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-{[3-(트리플루오로메톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[(3-메톡시-4-페닐페닐)아미노]-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-6-[(3-메톡시-4-페닐페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(2,3-디메틸-2H-인다졸-6-일)아미노]-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-[(2-메틸-2H-인다졸-6-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-({4-[1-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시프로필)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-{[6-(옥산-4-일)피리딘-3-일]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(2,3-디메틸-2H-인다졸-6-일)아미노]-6-(3-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2,4-디메톡시피리미딘-5-일)-8-[(2,3-디메틸-2H-인다졸-6-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2,4-디메톡시피리미딘-5-일)-8-{[3-메틸-4-(2-메틸모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-아미노-6-메틸피라진-2-일)-8-[(2,3-디메틸-2H-인다졸-6-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-{[3-메틸-4-(2-메틸모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-아미노-6-메톡시피라진-2-일)-2-메틸-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-아미노-6-메톡시피라진-2-일)-8-({3-메틸-4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-{6-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]피리딘-2-일}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-아미노-6-메톡시피라진-2-일)-8-({3-메틸-4-[(2S)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-{2-[4-(디메틸아미노)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-{2-[(2S)-2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-{2-[4-(2-메톡시에틸)피페라진-1-일]에틸}페닐)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[(1-메틸피페리딘-4-일)옥시]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(옥산-4-일옥시)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    N-{4-[1-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일]페닐}아세트아미드;
    8-({2-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리미딘-5-일}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-{2-[(2S)-2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-{2-[4-(2-메톡시에틸)피페라진-1-일]에틸}페닐)아미노]-6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-{2-[4-(디메틸아미노)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-[(4-{2-[4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-메틸-4-[1-(프로판-2-일)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-아미노-6-메톡시피라진-2-일)-8-({6-[(2S)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[3-메틸-4-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-메틸-4-[6-(피페라진-1-일)피리딘-3-일]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-메틸-4-[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에틸]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-{2-[4-(모르폴린-4-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[2-(4-히드록시피페리딘-1-일)에틸]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-메틸-4-[(1-메틸피페리딘-4-일)옥시]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(3-플루오로프로필)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(3-플루오로프로필)피페리딘-4-일]-3-메틸페닐}아미노)-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]-3-메틸페닐}아미노)-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-{[3-메틸-4-(옥산-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-({3-메틸-4-[(1-메틸피페리딘-4-일)옥시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({4-[1-(3-플루오로프로필)피페리딘-4-일]-3-메틸페닐}아미노)-2-메틸-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-({3-메틸-4-[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메틸피리딘-2-일)-8-[(4-{2-[4-(모르폴린-4-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메틸피리딘-2-일)-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메틸피리딘-2-일)-8-({4-[1-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시프로필)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[2-(4-히드록시피페리딘-1-일)에틸]페닐}아미노)-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-[(4-{2-[4-(모르폴린-4-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-[(2-메틸-2H-인다졸-6-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-({4-[1-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시프로필)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[2-(4-히드록시피페리딘-1-일)에틸]페닐}아미노)-6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-({4-[1-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시프로필)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[2-(4-히드록시피페리딘-1-일)에틸]페닐}아미노)-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-플루오로-4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-플루오로-4-[2-(피롤리딘-1-일)에톡시]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-시클로프로필피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(3-메틸-4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[2-(4-히드록시피페리딘-1-일)에틸]페닐}아미노)-6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-{2-[4-(디메틸아미노)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-{2-[(2S)-2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-{2-[4-(2-메톡시에틸)피페라진-1-일]에틸}페닐)아미노]-6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-8-[(4-{2-[4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(3-플루오로프로필)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(피페라진-1-일)-3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메틸피리미딘-5-일)-8-{[4-(피페라진-1-일)-3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-{[3-메틸-4-(옥산-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-({2-메틸-5-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({2-메틸-5-[2-(모르폴린-4-일)에톡시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-{[3-(6-메톡시피라진-2-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N,2-디메틸벤즈아미드;
    8-[(4-{2-[4-(2-메톡시에틸)피페라진-1-일]에틸}페닐)아미노]-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-[(4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[2-메톡시-4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐]아미노}-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-{2H,3H,4H-피리도[3,2-b][1,4]옥사진-7-일}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-({4-[(1-메틸피페리딘-4-일)옥시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-8-{[4-(옥산-4-일옥시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(3-플루오로프로필)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[(1-메틸피페리딘-4-일)옥시]페닐}아미노)-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메틸피리딘-2-일)-8-{[4-(옥산-4-일옥시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(3-플루오로프로필)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-메틸-1,3-티아졸-2-일)-8-({4-[(1-메틸피페리딘-4-일)옥시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-메틸-1,3-티아졸-2-일)-8-{[4-(옥산-4-일옥시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[2-(4-히드록시피페리딘-1-일)에틸]페닐}아미노)-6-(4-메틸-1,3-티아졸-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-메틸-1,3-티아졸-2-일)-8-({4-[1-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시프로필)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-메틸-1,3-티아졸-2-일)-8-({2-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리미딘-5-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[2-플루오로-5-메틸-4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[2-플루오로-5-메틸-4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[3-플루오로-4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[3-플루오로-4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[6-(1-메틸피페리딘-4-일)피리딘-3-일]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-{[6-(1-메틸피페리딘-4-일)피리딘-3-일]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2,6-디메틸페닐)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    tert-부틸 4-(4-{[3-(2-부톡시페닐)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-카르복실레이트;
    6-(2-부톡시페닐)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    tert-부틸 4-(4-{[3-(2-에톡시-5-메틸페닐)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-카르복실레이트;
    6-(2-에톡시-5-메틸페닐)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    tert-부틸 4-(4-{[8-옥소-3-(2-프로폭시페닐)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-카르복실레이트;
    8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-(2-프로폭시페닐)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    tert-부틸 4-[4-({8-옥소-3-[2-(프로판-2-일옥시)페닐]-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일}아미노)페닐]피페리딘-1-카르복실레이트;
    8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[2-(프로판-2-일옥시)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    tert-부틸 4-(4-{[8-옥소-3-(2-페녹시페닐)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-카르복실레이트;
    6-(2-페녹시페닐)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-8-[(4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(3-메틸-4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-6-[2-(메틸아미노)피리미딘-5-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-아미노-6-메톡시피라진-2-일)-8-({4-[2-(모르폴린-4-일)에틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메틸피라진-2-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-아미노-6-메톡시피라진-2-일)-8-({3-메틸-4-[(1-메틸피페리딘-4-일)옥시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-아미노-6-메톡시피라진-2-일)-8-({3-메틸-4-[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-아미노-6-메톡시피라진-2-일)-8-[(3-메틸-4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-(2-메탄술포닐에틸)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-({6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-({6-[(2S)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-플루오로-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-{[3-(6-메톡시피라진-2-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-N-프로필벤즈아미드;
    8-({4-[1-(2,3-디히드록시프로필)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메틸피리딘-2-일)-8-[(4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(3-메틸-4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    N,2-디메틸-4-{[3-(6-메틸피리딘-2-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}벤즈아미드;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3-클로로페닐)아미노]-2-(2-메톡시에틸)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-(2-메톡시에틸)-8-[(3-메틸페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-아미노-6-메톡시피라진-2-일)-2-(2-메톡시에틸)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3-메톡시페닐)아미노]-2-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3-메틸페닐)아미노]-2-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3-클로로페닐)아미노]-2-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(1-메틸-1H-피라졸-4-일)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(2-메탄술포닐-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-6-일)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(2-메탄술포닐-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-6-일)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(2,2-디메틸모르폴린-4-일)-3-메틸페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(2,2-디메틸모르폴린-4-일)-3-메틸페닐]아미노}-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2,4-디메톡시피리미딘-5-일)-8-({4-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-[(3-메틸-4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-{[4-(피롤리딘-3-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2,4-디메톡시피리미딘-5-일)-8-({4-[1-(2-메톡시에틸)피롤리딘-3-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(2-메톡시에틸)피롤리딘-3-일]페닐}아미노)-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[6-(옥산-4-일)피리딘-3-일]아미노}-6-{2H,3H,4H-피리도[3,2-b][1,4]옥사진-7-일}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-({4-[1-(4,4,4-트리플루오로부틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-에틸피롤리딘-3-일)페닐]아미노}-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-(4-메톡시페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    N-메틸-4-(8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1-옥소-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-4-일)벤즈아미드;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-4-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-[3-(디메틸아미노)페닐]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-(4-클로로페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-4-[4-(트리플루오로메틸)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-에틸-8-{[4-(1-에틸피롤리딘-3-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2,6-디메톡시페닐)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    tert-부틸 4-(4-{[3-(2,6-디메톡시페닐)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-카르복실레이트;
    8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-6-(페닐아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-({4-[(4-에틸피페라진-1-일)메틸]페닐}아미노)-8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-6-{[2-(프로판-2-술포닐)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-6-(피리딘-3-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-6-{[3-(피페리딘-1-일메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[(2-메톡시-5-페녹시페닐)아미노]-8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-6-{[3-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-6-{[2-(메틸술파닐)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-6-[3-(피롤리딘-1-일)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-(1-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)피리딘-3-카르보니트릴;
    6-{2-[(디메틸아미노)메틸]페닐}-8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-6-[3-(모르폴린-4-일카르보닐)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-메톡시-3-(1-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤즈알데히드;
    6-(2,6-디메톡시페닐)-8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-에톡시피리딘-3-일)-8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    3-메톡시-2-(1-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤조니트릴;
    3-메톡시-2-(1-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤즈아미드;
    2-메틸-5-[(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드;
    3-[(1-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]벤젠-1-술폰아미드;
    8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-6-[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-6-[4-(피페라진-1-일)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-{[4-(4-아미노피페리딘-1-일)피리딘-3-일]아미노}-8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[2-(3-메틸부톡시)페닐]아미노}-6-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    3-메톡시-2-(8-옥소-1-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)벤즈아미드;
    6-{2-[(디메틸아미노)메틸]페닐}-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-클로로-6-메톡시페닐)-8-{[4-(피페리딘-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(1-메틸-1H-피라졸-4-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-[(1-메틸-1H-피라졸-4-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3-메틸-4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-[(3-메틸-4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피리딘-2-일)-8-[(3-메틸-4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-아미노-4-메틸피리딘-2-일)-8-[(3-메틸-4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    1-[2-(4-{[8-옥소-3-(피리미딘-5-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)에틸]피페리딘-3-카르복실산;
    8-{[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    1-[2-(4-{[3-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)에틸]피페리딘-3-카르복실산;
    6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-({4-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(2-메틸피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-시클로프로필피페리딘-4-일)-3-메틸페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-시클로프로필피페리딘-4-일)-3-메틸페닐]아미노}-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-[2-메틸-4-(트리플루오로메틸)페닐]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-(4-메톡시-2-메틸페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[3-메틸-4-(1-메틸피페리딘-4-일)페닐]아미노}-6-[6-(피롤리딘-1-일메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-6-[6-(피롤리딘-1-일메틸)피리딘-3-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메틸피리딘-3-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)-3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-{[4-(피페리딘-4-일)-3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-시클로프로필피페리딘-4-일)-3-메틸페닐]아미노}-6-(6-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({6-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]피리딘-3-일}아미노)-6-(6-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(2,2-디메틸모르폴린-4-일)-3-메틸페닐]아미노}-6-(6-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(2-메탄술포닐에틸)피페리딘-4-일]-3-메틸페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)-3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-6-(6-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    1-[2-(4-{[8-옥소-3-(피리미딘-5-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)에틸]피페리딘-4-카르복실산;
    1-[2-(4-{[3-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)에틸]피페리딘-4-카르복실산;
    8-({6-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]피리딘-3-일}아미노)-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-{[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({6-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]피리딘-3-일}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-히드록시피리미딘-5-일)-8-{[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-아미노-5-메틸피리딘-3-일)-8-{[6-(옥산-4-일)피리딘-3-일]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-[(3-메틸-4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[(3-플루오로페닐)메틸]아미노}-6-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(1-메틸-1H-피라졸-4-일)아미노]-2-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(3-메틸-4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-6-[1-(2-메틸프로필)-1H-피라졸-4-일]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    3-[4-(2-메틸-4-{[8-옥소-3-(피리미딘-5-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-일]프로판니트릴;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3-메톡시페닐)아미노]-2-메틸-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-(3-클로로-2-메틸페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[2-(옥산-4-일)-1,3-티아졸-4-일]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[2-(피페리딘-3-일)-1,3-티아졸-4-일]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[2-(2-아미노에틸)-1,3-티아졸-4-일]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[2-(피리딘-3-일)-1,3-티아졸-4-일]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-메틸-4-[1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일]페닐}아미노)-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-메틸-4-[6-(피페라진-1-일)피리딘-3-일]페닐}아미노)-6-(6-메틸피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(피페리딘-4-일)-3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)-3-메틸페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-아세틸피페리딘-4-일)-3-메틸페닐]아미노}-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1-메틸피페리딘-4-일)-3-(트리플루오로메틸)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    5-[1-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일]피리딘-2-카르보니트릴;
    6-(6-메톡시피리딘-2-일)-8-({4-[1-(4,4,4-트리플루오로부틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]-3-메틸페닐}아미노)-6-(6-메톡시피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]-3-메틸페닐}아미노)-6-(5-메톡시피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2-(2-아미노에틸)-6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-{2H,3H,4H-피리도[3,2-b][1,4]옥사진-7-일}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(6-메톡시피리딘-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(5-아미노-6-메틸피라진-2-일)-8-({4-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]-3-메틸페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-{1-[2-(디메틸아미노)아세틸]피롤리딘-3-일}페닐)아미노]-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피리미딘-4-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피리딘-2-일)-8-({3-메틸-4-[3-(4-메틸피페라진-1-일)프로폭시]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-페닐-8-[(4-{2-[4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-(4-메톡시페닐)-8-[(4-{2-[4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-(4-클로로페닐)-8-[(4-{2-[4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-{2-[4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-4-[4-(트리플루오로메틸)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-{2-[4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-4-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-[3-(디메틸아미노)페닐]-8-[(4-{2-[4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-(4-메톡시-2-메틸페닐)-8-[(4-{2-[4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-[2-메틸-4-(트리플루오로메틸)페닐]-8-[(4-{2-[4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-[(4-{2-[4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-[(4-{2-[4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일]에틸}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-아미노-2-메틸-6-(피리미딘-4-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(2-메탄술포닐에틸)피페리딘-4-일]-3-메틸페닐}아미노)-6-(6-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(2-메탄술포닐에틸)피페리딘-4-일]-3-메틸페닐}아미노)-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-[(3-메틸-4-{1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    3-[4-(4-{[3-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-2-메틸페닐)피페리딘-1-일]프로판니트릴;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-(2-히드록시-3-메톡시프로필)-8-[(3-메톡시페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-[3-(디메틸아미노)프로필]-8-[(3-메톡시페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2-[4-(2-메틸-4-{[8-옥소-3-(피리미딘-5-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-일]아세토니트릴;
    2-[4-(2-메틸-4-{[8-옥소-3-(피리미딘-5-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-일]아세트아미드;
    8-({4-[1-(2-히드록시-3-메톡시프로필)피페리딘-4-일]-3-메틸페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3-메톡시페닐)아미노]-2-(3-메톡시프로필)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3,5-디메톡시페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3,4-디메톡시페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3,5-디메톡시페닐)아미노]-2-메틸-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3,4,5-트리메톡시페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[6-(히드록시메틸)피리딘-3-일]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[6-(히드록시메틸)피리딘-3-일]-8-({3-메틸-4-[(2R)-2-메틸모르폴린-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[4-(1,2-디메틸피페리딘-4-일)-3-플루오로페닐]아미노}-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(2-메틸페닐)아미노]-6-[3-(피롤리딘-1-일)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(2-메톡시페닐)아미노]-6-[3-(피롤리딘-1-일)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(2-에톡시페닐)아미노]-6-[3-(피롤리딘-1-일)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[2-(프로판-2-일옥시)페닐]아미노}-6-[3-(피롤리딘-1-일)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3,5-디메톡시페닐)아미노]-2-(2-메톡시에틸)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3,5-디메톡시페닐)아미노]-2-[2-(디메틸아미노)에틸]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({1-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]-1H-피라졸-4-일}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({1-[1-(2-메탄술포닐에틸)피페리딘-4-일]-1H-피라졸-4-일}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-[(1-메틸-1H-피라졸-4-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3,4-디메톡시페닐)아미노]-2-메틸-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-[(3,4,5-트리메톡시페닐)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-[6-(4-에틸피페라진-1-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1-옥소-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-4-일]-N-메틸벤즈아미드;
    6-(4-에틸피페라진-1-일)-4-(4-메톡시페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-(4-클로로페닐)-6-(4-에틸피페라진-1-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-에틸피페라진-1-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-4-[4-(트리플루오로메틸)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-에틸피페라진-1-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-4-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-[3-(디메틸아미노)페닐]-6-(4-에틸피페라진-1-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-에틸피페라진-1-일)-4-(4-메톡시-2-메틸페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-에틸피페라진-1-일)-4-[2-메틸-4-(트리플루오로메틸)페닐]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-에틸피페라진-1-일)-4-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(4-에틸피페라진-1-일)-4-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-아미노-2-메틸-6-(피리딘-2-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-{1-[2-(디메틸아미노)아세틸]피페리딘-4-일}페닐)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-{1-[2-(디메틸아미노)아세틸]피페리딘-4-일}페닐)아미노]-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-{1-[2-(에틸아미노)아세틸]피페리딘-4-일}페닐)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-{1-[2-(에틸아미노)아세틸]피페리딘-4-일}페닐)아미노]-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    N-[3-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]-4-플루오로벤즈아미드;
    4-플루오로-N-[3-(6-메톡시피라진-2-일)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]벤즈아미드;
    6-(2-아미노-6-메틸피리미딘-4-일)-8-({4-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-(2-히드록시에틸)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-[(디메틸아미노)메틸]-1H-인다졸-6-일}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-[(디메틸아미노)메틸]-1H-인다졸-6-일}아미노)-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({3-[(디메틸아미노)메틸]-1H-인다졸-6-일}아미노)-6-(6-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(2-메탄술포닐-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-6-일)아미노]-6-(6-메틸피리딘-3-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(2-메탄술포닐-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-6-일)아미노]-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-아미노-2-메틸-6-[(5-메틸피리딘-2-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-아미노-2-메틸-6-[(3-메틸피리딘-2-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[(1-아미노-7-메틸-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]피리딘-3-카르보니트릴;
    6-[(1-아미노-7-메틸-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일)아미노]피리딘-3-카르복사미드;
    8-아미노-2-메틸-6-[(1-메틸-1H-피라졸-3-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-아미노-2-메틸-6-(1,3-티아졸-2-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-아미노-2-메틸-6-(피리다진-3-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-아미노-2-메틸-6-(피라진-2-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-아미노-2-벤질-6-(피리미딘-2-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-아미노-2-메틸-6-(피리미딘-2-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2-[4-(4-{[8-옥소-3-(피리미딘-5-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}-1H-피라졸-1-일)피페리딘-1-일]아세토니트릴;
    8-({4-[1-(2,3-디히드록시프로필)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(2,3-디히드록시프로필)피페리딘-4-일]페닐}아미노)-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(2-메톡시에틸)-1H-피라졸-4-일]페닐}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({4-[1-(2-메톡시에틸)-1H-피라졸-4-일]페닐}아미노)-6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-({1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}아미노)-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-({1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3,4-디메톡시페닐)아미노]-2-(2-메톡시에틸)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2-[6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3,4-디메톡시페닐)아미노]-1-옥소-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-2-일]아세토니트릴;
    8-{[4-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)페닐]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-메톡시피리미딘-5-일)-8-{[4-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({4-[1-(2-메톡시에틸)-1H-피라졸-4-일]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3,4-디메톡시페닐)아미노]-2-[2-(디메틸아미노)에틸]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-[(3,4-디메톡시페닐)아미노]-2-(2-히드록시-3-메톡시프로필)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-{[4-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({4-[1-(2-메톡시에틸)-1H-피라졸-4-일]페닐}아미노)-2-메틸-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-({4-[1-(2-메톡시에틸)-1H-피라졸-4-일]페닐}아미노)-2-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-({1-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1H-피라졸-4-일}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-{[4-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-8-{[4-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)페닐]아미노}-2-[2-(모르폴린-4-일)에틸]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    N-메틸-2-[4-(2-메틸-4-{[8-옥소-3-(피리미딘-5-일)-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-1-일]아미노}페닐)피페리딘-1-일]아세트아미드;
    8-[(2-아세틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-6-일)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-{[2-(2-메톡시에틸)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-6-일]아미노}-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(피리미딘-5-일)-8-{[3-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-1H-인다졸-6-일]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-{이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일}-2-메틸-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-{8-메틸이미다조[1,2-a]피라진-6-일}-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-{이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일}-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    2-({1-[(4-{1-[2-(디메틸아미노)아세틸]피페리딘-4-일}-3-메틸페닐)아미노]-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일}아미노)-6-메틸벤젠-1-술폰아미드;
    2-{[1-({4-[1-(2-메톡시에틸)피페리딘-4-일]-3-메틸페닐}아미노)-8-옥소-7,8-디히드로-2,7-나프티리딘-3-일]아미노}-6-메틸벤젠-1-술폰아미드;
    8-[(4-{1-[2-(디메틸아미노)아세틸]피페리딘-4-일}-3-메틸페닐)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-{1-[2-(디메틸아미노)아세틸]피페리딘-4-일}-3-메틸페닐)아미노]-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-{1-[2-(에틸아미노)아세틸]피페리딘-4-일}-3-메틸페닐)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(4-{1-[2-(에틸아미노)아세틸]피페리딘-4-일}-3-메틸페닐)아미노]-6-(6-메톡시피라진-2-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-[(6-{1-[2-(디메틸아미노)아세틸]피페리딘-4-일}피리딘-3-일)아미노]-6-(피리미딘-5-일)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(6-메톡시피라진-2-일)-8-({4-[2-(4-메틸피페라진-1-일)에틸]페닐}아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[6-(2-히드록시프로판-2-일)피리딘-3-일]-2-메틸-8-(프로판-2-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-(2-아미노피리미딘-5-일)-2-메틸-8-(프로판-2-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-아미노-2-벤질-6-(피리미딘-4-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-아미노-2-벤질-6-(피리딘-2-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-아미노-2-벤질-6-[(5-메틸피리딘-2-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-아미노-2-벤질-6-[(3-메틸피리딘-2-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-아미노-2-벤질-6-(피리다진-3-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    4-{6-[(2-메톡시에틸)아미노]-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1-옥소-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-4-일}-N-메틸벤즈아미드;
    6-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-(4-메톡시페닐)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-아미노-2-벤질-6-[(1-메틸-1H-피라졸-3-일)아미노]-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-[(2-메톡시에틸)아미노]-4-(5-메톡시피리딘-3-일)-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    6-{8-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일}-8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온;
    8-아미노-2-벤질-6-(피라진-2-일아미노)-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온; 및
    8-{[4-(모르폴린-4-일)페닐]아미노}-6-{1H,2H,3H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}-1,2-디히드로-2,7-나프티리딘-1-온.
  36. 치료상 유효량의 제1항 내지 제35항 중 어느 한 항의 화합물 및 제약상 허용가능한 담체를 포함하는 제약 조성물.
  37. 치료상 유효량의 제1항 내지 제35항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는, 환자에서 Syk-매개 질환 또는 병태를 치료하기 위한 약제.
  38. Syk-매개 질환 또는 병태를 치료하기 위한 약제의 제조에서의 제1항 내지 제35항 중 어느 한 항의 화합물의 용도.
  39. 치료상 유효량의 제1항 내지 제35항 중 어느 한 항의 화합물, 또는 이의 제약상 허용가능한 염 또는 제약 조성물을 이를 필요로 하는 계 또는 대상체에 투여하는 것을 포함하는, Syk, ZAP70, KDR, FMS, FLT3, c-Kit, RET, IGR-1R, Alk, c-FMS, TrkA, TrkB, TrkC 키나제, 또는 이들의 조합인 키나제를 억제하는 방법.
  40. 제39항에 있어서, 상기 키나제가 Syk인 방법.
  41. 유효량의 제1항 내지 제35항 중 어느 한 항의 화합물, 또는 이의 제약상 허용가능한 염 또는 제약 조성물을 치료를 요하는 계 또는 대상체에 투여하는 것을 포함하는, Syk-매개 질환 또는 병태를 치료하는 방법.
  42. 제41항에 있어서, 질환 또는 병태가 염증성 질환, 호흡기 질환, 세포 증식성 질환 또는 자가면역 질환인 방법.
  43. 제42항에 있어서, 질환 또는 병태가 천식, 만성 폐쇄성 폐 질환 (COPD), 성인성 호흡 곤란 증후군 (ARDS), 궤양성 대장염, 크론병, 기관지염, 피부염, 알레르기 비염, 건선, 경피증, 두드러기, 류마티스 관절염, 다발성 경화증, 암, 유방암, HIV, 루푸스, 림프종, 골육종, 흑색종, 또는 유방, 신장, 전립선, 결장직장, 갑상선, 난소, 췌장, 신경세포, 폐, 자궁 또는 위장 종양인 방법.
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