KR20080053486A - 아미도-유기보레이트 개시제 시스템 - Google Patents
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Abstract
한 실시양태에서, 본 발명은 a) 제1 부분에, 붕소 원자가 암모니아, 또는 1개 이상의 질소 원자를 함유하는 유기 화합물, 예컨대 히드로카르빌 아민, 히드로카르빌 폴리아민, 또는 1개 이상의 질소 원자를 함유하는 방향족 헤테로사이클의 질소 원자에 결합된 유기보레이트를 포함하는 하나 이상의 음이온 아미도-보레이트 잔기, 및 양이온 반대 이온을 함유하는 1종 이상의 아미도-보레이트 화합물 및 b) 제2 부분에, 아미도-보레이트와의 접촉시 붕소 원자에 결합된 질소 원자(들)과 반응하여 유기보란 라디칼을 형성하는 유리 화합물을 포함하는 자유 라디칼 중합 개시용 시스템이다. 다른 실시양태에서, 본 발명은 제1 부분에 1종 이상의 아미도-보레이트 화합물 및 제2 부분에 아미도-보레이트와의 접촉시 붕소 원자에 결합된 질소 원자와 반응하여 유기보란 라디칼을 형성하는 유리 화합물 및 1종 이상의 자유 라디칼 중합 가능한 화합물을 포함하는 2 부분 중합성 조성물이다. 제1 부분은 1종 이상의 자유 라디칼 중합 가능한 화합물을 더 포함할 수 있다. 이는 시판용으로 바람직한 부피비의 2 부분을 갖는 조성물의 제제화를 촉진한다.
아미도-유기보레이트, 자유 라디칼 중합
Description
본 발명은 아미도-유기보레이트 개시제 시스템을 함유하는 중합성 조성물에 유용한 상기 시스템에 관한 것이다.
유기보란 기재 시스템은 자유 라디칼 중합을 개시하고, 라디칼을 발생하여 자유 라디칼 중합이 가능한 화합물, 예컨대 불포화 잔기를 함유하는 화합물을 중합시키는 능력으로 인해 저 표면 에너지 기재에의 접착을 촉진하는 것으로 알려져 있다. 산소 분자를 이용한 유기보란 기재 시스템의 산화는, 발열성이며 주의깊게 제어되지 않는 경우 자연발화성일 수 있는 강력한 퍼옥시드를 형성한다. 유기보란과 산소의 높은 반응성으로 인해, 유기보란 중심을 블로킹하여 유기보란을 안정화시키고 유기보란 중심을 언블로킹하여 자유 라디칼 형성을 개시하는 시스템이 개발되었다. 블로킹기의 역할은 유기보란 중심이 산소 삽입 및 라디칼 개시에 덜 민감하게 만드는 것이다.
EP 1,201,722호에는 보란 전구체로서 L-셀렉트라이드 및 페닐 보레이트와 함께 블로킹기로서 히드라이드 및 페닐 음이온의 사용이 개시되어 있다. 스코울치(Skoultchi)에게 허여된 미국 특허 제5,106,928호; 동 제5,143,884호; 동 제 5,286,821호; 동 제5,310,835호; 및 동 제5,376,746호 (모두 본원에 참고로 포함됨) 및 자로브(Zharov) 등에게 허여된 미국 특허 제5,539,070호; 동 제5,690,780호; 및 동 제5,691,065호 (모두 본원에 참고로 포함됨)의 일련의 특허는 경화를 개시하는데 유기붕소 아민 착체가 사용되는, 접착제로서 특히 유용한 중합성 아크릴 조성물을 개시한다. 포시우스(Pocius)의 일련의 특허 미국 특허 제5,616,796호; 동 제5,621,143호; 동 제5,681,910호; 동 제5,686,544호; 동 제5,718,977호; 및 동 제5,795,657호 (모두 본원에 참고로 포함됨)는 1급 아민과 반응하는 2개 이상의 기를 갖는 화합물과 디-1급 아민의 반응 생성물인 폴리아민 및 폴리옥시알킬렌 폴리아민과 같은, 유기붕소와 착체를 이루는 각종 아민을 사용한 아민 유기붕소 착체를 개시한다. 소넨쉐인(Sonnenschein) 등의 일련의 특허 미국 특허 제6,806,330호; 동 제6,730,759호; 동 제6,706,831호; 동 제6,713,578호; 동 제6,713,579호; 및 동 제6,710,145호는 유기붕소가 트리알킬 보란이며 아민이 아미딘 구조 성분을 갖는 아민; 헤테로시클릭 고리에 1개 이상의 질소를 갖는 지방족 헤테로사이클; 아민 잔기를 갖는 치환기가 고리에 결합된 지환족 화합물; 추가로 1개 이상의 수소 결합 수용기를 갖는 1급 아민 (여기서 1급 아민과 수소 결합 수용기 사이에 2개 이상의 탄소 원자가 존재함); 및 공액 이민으로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 아민 유기붕소 착체를 개시한다. 이들 특허는 아민 유기붕소 착체, 자유 라디칼 중합에 의해 중합될 수 있는 올레핀 불포화기를 갖는 1종 이상의 단량체, 올리고머 또는 중합체를 함유하는 중합성 조성물을 개시하며, 상기 중합성 조성물이 접착제, 실란트, 코팅 또는 잉크 조성물로서 사용될 수 있음을 개시한다. 켄달(Kendall) 등의 미국 특허 제6,630,555호 (본원에 참고로 포함됨)는 중합 개시에 유용한 붕소 함유 화합물이 내부 블로킹된 유기보레이트임을 개시한다. 유기보레이트에 관한 용어 "내부 블로킹된"은 4개의 붕소 배위 또는 원자가 중 2개가 가교된 내부 고리 구조의 일부인 4개의 배위 붕소 원자로서 기재된다. 크네프시(Kneafsey) 등의 미국 공개 제2003/0226472호 및 크네프시 등의 미국 공개 제2004/0068067호 (둘 다 본원에 참고로 포함됨)는 중합 개시에 유용한 유기보레이트의 다른 유형이 테트라히드로카르빌 보레이트 (또한 4급 붕소염으로서 알려짐)임을 개시한다.
저 표면 에너지 올레핀, 예컨대 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 및 폴리테트라플루오로에틸렌은 각종 용도, 예컨대 장난감, 자동차 부품 및 가구 응용품 등에서 여러 매력적인 특성을 갖는다. 이들 플라스틱 물질의 저 표면 에너지 때문에, 이들 물질에 결합하는 접착제 조성물을 발견하는 것은 매우 어렵다. 이들 플라스틱에 사용되는 시판용 접착제는 접착제가 표면에 결합하기 전에 시간 소모적 또는 광범위한 표면 전처리를 필요로 한다. 이러한 전처리로는 코로나 처리, 화염 처리 및 프라이머 적용 등이 포함된다. 광범위한 표면 전처리에 대한 요건은 자동차 부품, 장난감 및 가구 등의 디자이너에게 유의한 제한을 가한다.
저장 조건 하에서 안정하며, 중합이 개시될 경우 신속한 경화를 개시하고 저 표면 에너지 기재에 결합할 수 있는 중합성 시스템에 유용한 자유 라디칼 중합 개시제 시스템이 계속 요구된다.
<발명의 개요>
한 실시양태에서, 본 발명은 붕소 원자가 암모니아, 또는 질소 원자 함유 유 기 화합물, 예컨대 히드로카르빌 아민, 히드로카르빌 폴리아민, 또는 1개 이상의 질소 원자 및 임의로 하나 이상의 헤테로원자 또는 헤테로원자 함유 관능기를 함유하는 방향족 헤테로사이클의 1개 이상의 질소 원자에 결합된 유기보레이트를 포함하는 하나 이상의 음이온 아미도-보레이트 잔기, 및 하나 이상의 양이온 반대 이온을 함유하는 아미도-보레이트 화합물이다.
다른 실시양태에서, 아미도-보레이트는 1개 이상의 4가 붕소 음이온 및 하나 이상의 i) 질소 원자 및 양이온 함유 유기 화합물 또는 ii) 암모늄 양이온을 포함하는 화합물이며, 여기서 1개 이상의 4가 붕소 원자 각각은 암모늄 양이온 또는 질소 원자 함유 유기 화합물의 질소 원자에 결합된다.
다른 실시양태에서, 아미도-보레이트는 붕소 음이온이 질소 원자 함유 유기 화합물의 질소 원자에 결합된 1개 이상의 4가 붕소 음이온 및 1개 이상의 양이온을 포함하는 화합물이며, 보레이트 음이온과 양이온의 수는 동일하다.
다른 실시양태에서, 아미도-보레이트는 암모늄 양이온에 결합된 1개 이상의 4가 붕소 음이온을 포함하는 화합물이다.
다른 실시양태에서, 아미도-보레이트는 각각 4가 붕소 음이온 및 1개 이상의 추가 양이온을 포함하며, 여기서 1개 이상의 보레이트 음이온은 유기 화합물의 질소 원자에 결합하고, 1개 이상의 보레이트 음이온은 암모늄 양이온의 질소에 결합하고, 추가 양이온의 수는 1개 이상의 질소 원자를 함유하는 유기 화합물의 질소 원자에 결합된 4가 붕소 원자의 수와 동일한 것인 2종 이상의 아미도-보레이트를 포함한다.
아미도-보레이트는 제1 부분에 1종 이상의 아미도-보레이트 화합물 및 제2 부분에 아미도-보레이트와의 접촉시 붕소 원자에 결합된 질소 원자와 반응하여 유기보란 라디칼을 형성하는 유리 화합물 및 1종 이상의 자유 라디칼 중합 가능한 화합물을 포함하는 2 부분 중합성 조성물에 유용하다.
아미도-보레이트는 주변 온도 또는 주변 온도 근처에서 안정하며 필요시 조성물의 2 부분의 접촉에 의해 경화될 수 있는 중합성 조성물을 가능하게 한다. 또한, 아미도-보레이트 함유 중합성 조성물은 프라이머 또는 표면 처리 필요 없이 저 표면 에너지 기재에 양호한 결합을 형성할 수 있다. 아미도-보레이트 기재 중합 조성물은 승온에서 우수한 점착 및 접착 강도를 나타내며, 따라서 고온에서 우수한 안정성을 나타낸다.
아미도-보레이트는 하나 이상의 아미도-보레이트 음이온 및 아미도-보레이트 음이온을 중화시키는 하나 이상의 상응하는 양이온을 포함한다. 보레이트는 양이온과 음이온 4가 붕소의 염이다. 아미도-보레이트는 붕소 원자 상의 리간드 중 하나가 암모니아, 또는 질소 원자를 함유하며 헤테로원자 또는 헤테로원자 함유 관능기를 함유할 수 있는 유기 화합물의 질소 (여기서 질소는 4급 및 양이온일 수 있음)인 유기보레이트이다. 일부 실시양태에서, 양이온은 4급 질소의 형태로 붕소에 결합된 질소일 수 있다. 이는 특히 아미도-보레이트를 형성하는데 사용된 질소 화합물이 아미도-보레이트를 형성하기 위해 유기보란의 1개 이상의 붕소 원자에 결합된 1개 이상의 질소 원자를 갖는 경우에 해당된다. 아미도-보레이트를 형성하기 위해 질소 원자에 결합된 유기보란은 히드로카르빌 잔기에 3개의 결합을 갖는 붕소 원자를 포함하며, 여기서 히드로카르빌 잔기는 본원에 기재된 아미도-보레이트 화합물의 작용을 방해하지 않는 하나 이상의 헤테로원자 또는 헤테로원자 함유 관능기를 더 포함할 수 있다. 본원에 기재된 바와 같이 히드로카르빌 잔기에 존재할 수 있는 바람직한 헤테로원자로는 산소, 황, 질소, 규소 및 할로겐 등이 포함되며, 산소가 가장 바람직하다. 본원에 기재된 바와 같이 히드로카르빌 잔기의 일부로서 존재할 수 있는 바람직한 헤테로원자 함유 관능기로는 에테르, 티오에테르, 아민, 실란 및 실록산 등이 포함되며, 에테르가 가장 바람직하다. 붕소 원자는 3개의 별개 히드로카르빌 잔기에 결합될 수 있거나 또는 1개의 히드로카르빌 잔기가 붕소 원자에 2개의 결합을 가져 1개 이상의 시클릭 고리(들)를 형성하는 2개의 히드로카르빌 잔기에 결합될 수 있다. 아미도-보레이트를 제조하는데 사용된 유기보란은 바람직하게 트리알킬 보란 또는 알킬 시클로알킬 보란이다. 바람직하게, 상기 유기보란은 하기 화학식에 상응한다:
식 중, B는 붕소를 나타내고; R1은 각 경우 독립적으로 수소, 알킬 또는 시클로알킬기이거나, 또는 2개 이상의 R1이 조합하여 시클로지방족 고리를 형성할 수 있고; 바람직하게 R1은 C1 -1O 알킬, C3 -1O 시클로알킬이거나, 또는 2개 이상의 R1이 조합하여 시클로지방족 고리를 형성할 수 있되; 단지 1개 또는 2개의 R1이 수소일 수 있음을 전제로 한다. 더 바람직하게, R1은 수소가 아니다. 더욱 더 바람직하게, R1은 C1 -4 알킬이고, 가장 바람직하게는 C2 -4 알킬이다. 바람직한 유기보란 중에는 트리-에틸 보란, 트리-이소프로필 보란 및 트리-n-부틸보란이 있다.
아미도-보레이트의 질소 함유 부분은 암모니아, 또는 붕소에 결합할 수 있으며 바람직하게는 암모니아, 히드로카르빌 아민 또는 폴리아민으로부터 유래된 질소 원자를 함유하는 임의의 유기 화합물로부터 유래될 수 있다. 보레이트를 형성하기 위해 붕소 원자에 결합된 상기 화합물의 질소 원자는 1급, 2급 또는 4급, 바람직하게는 2급, 3급 또는 4급일 수 있다. 다른 바람직한 실시양태에서, 아미도-보레이트를 제조하기 위해 유기보란에 결합된 질소 원자는 헤테로방향족 시클릭 화합물의 고리 내 또는 고리 상에 위치한 질소이다. 질소가 4급인 실시양태에서, 아미도-보레이트의 4급 질소 부분은 4급 질소 원자가 결합되는 화합물의 보레이트 음이온 부분에 대한 양이온 반대 이온이다. 히드로카르빌 아민 또는 폴리아민 및 질소 함유 방향족 헤테로시클릭 화합물은 상기 기재된 바와 같은 헤테로원자를 함유할 수 있거나 또는 상기 기재된 바와 같은 본 발명의 조성물에서 상기 화합물의 작용을 방해하지 않는 치환기로 더 치환될 수 있다. 히드로카르빌 아민은 바람직하게 하기 화학식에 상응한다:
식 중, R2는 각 경우 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 아릴, 알크아릴 또는 아르알킬기 또는 양성자이며; 상기 기는 임의로 상기 기재된 바와 같은 하나 이상의 헤테로원자, 하나 이상의 헤테로원자 함유 관능기를 함유할 수 있다. R2는 바람직하게 C1 -10 알킬, C3 -10 시클로알킬, C6 -12 아릴, C7 -2O 알크아릴 또는 C7 -2O 아르알킬이며; 상기 기는 임의로 하나 이상의 헤테로원자 O 또는 S, 바람직하게는 O, 또는 O 또는 S 함유 헤테로원자 관능기를 함유할 수 있다. R2는 더 바람직하게 C1 -4 알킬 또는 C1 -1O 알콕시알킬이며, 더욱 더 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 메톡시프로필, 에톡시프로필 또는 프로폭시프로필이다. 알콕시알킬과 관련하여, 탄소 원자의 수는 잔기 내 전체 탄소 원자를 지칭한다. 히드로카르빌 폴리아민은 바람직하게 하기 화학식에 상응한다:
식 중, R2는 상기에 기재된 바와 같고;
R4는 각 경우 독립적으로 상기 기재된 바와 같은 하나 이상의 헤테로원자 또는 하나 이상의 헤테로원자 함유 관능기를 함유할 수 있는 2가 히드로카르빌 잔기이고;
r은 각 경우 독립적으로 0, 1 또는 2이고;
q는 각 경우 독립적으로 1 또는 2이다.
방향족 질소 함유 헤테로시클릭 화합물은 바람직하게 하기 화학식에 상응한다:
식 중, R3은 각 경우 독립적으로 수소, 알킬, 알콕실, 아르알킬 또는 아릴기 또는 양성자이며; 상기 기는 임의로 상기 기재된 바와 같은 하나 이상의 헤테로원자, 하나 이상의 헤테로원자 함유 관능기를 함유할 수 있고; Z는 각 경우 독립적으로 N, Si, P 또는 C이고 w는 0 또는 1이되, Z가 N 또는 P일 경우 w는 단지 0일 수 있지만, Z가 C 또는 Si일 경우 w는 단지 1일 수 있다. 바람직하게 Z는 N 또는 C이다. R3은 바람직하게 수소, C1 -1O 알킬, C3 -1O 시클로알킬, C6 -12 아릴, C7 -2O 알크아릴 또는 C7 -2O 아르알킬이며; 상기 기는 임의로 하나 이상의 헤테로원자 O 또는 S, 바람직하게는 O, 또는 하나 이상의 O 또는 S 헤테로원자 함유 관능기를 함유할 수 있다. R3은 더 바람직하게 수소, C1 -4 알킬 또는 C1 -1O 알콕시알킬, 더욱 더 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 가장 바람직하게는 수소이다. 바람직하게 R4는 각 경우 독립적으로 C2-2O 알킬렌, C3 -2O 시클로알킬렌, C6 -20 아릴렌, C7 -2O 알크아릴렌 또는 C7 -2O 아르알킬렌이며; 임의로 하나 이상의 헤테로원자 또는 헤테로원자 함유 관능기를 함유하고; 더 바람직하게는 1개 이상의 산소 원자를 함유하는 C2 -2O 알킬렌 또는 C2 -20 알킬렌기이고; 더욱 더 바람직하게는 C2 -4 알킬렌이다. 바람직한 헤테로원자는 O 또는 S이며, O가 가장 바람직하다.
아미도-보레이트와 염을 형성하는 양이온은 아미도-보레이트와 염을 형성하는 임의의 양이온일 수 있다. 양이온은 임의의 IA족 및 IIA족 금속, 임의의 무기 양이온 또는 유기 양이온일 수 있다. 바람직하게, 양이온은 오늄 이온 또는 알칼리금속 이온이다. 더 바람직하게, 양이온은 나트륨, 칼륨, 포스포늄 또는 암모늄 이온이다. 바람직한 암모늄 이온은 테트라알킬 암모늄 이온이며, 테트라메틸 암모늄 이온이 가장 바람직하다. 바람직한 포스포늄 이온은 테트라알킬 포스포늄 또는 테트라아릴 포스포늄이며, 테트라부틸 포스포늄 및 테트라페닐 포스포늄이 바람직하다.
아미도-보레이트는 바람직하게 하기 화학식 중 하나에 상응한다:
식 중, R1, R2, R3, R4 및 w는 상기 기재된 바와 같고;
X는 각 경우 독립적으로 양이온이고;
p는 각 경우 독립적으로 0 또는 1이고;
q는 각 경우 독립적으로 1 또는 2이며, q가 2인 경우 질소 원자는 보레이트 음이온과 균형을 이루는 반대 양이온이되;
서로 연결된 붕소 및 질소 쌍에서 p 및 q의 합은 2이고, p의 합은 1 또는 2인 것을 전제로 한다. q가 2인 경우, 결합된 질소는 4급이며 보레이트의 붕소 상에 발견된 음전하와 균형을 이루는 양전하를 띠고, 보레이트를 중화시키기 위해서 양이온은 필요 없다.
바람직하게, X는 각 경우 독립적으로 오늄 또는 알칼리금속 이온이고; 더 바람직하게 X는 암모늄, 포스포늄, 칼륨 또는 나트륨 양이온이고; 더욱 더 바람직하게 X는 테트라알킬 암모늄, 테트라알킬 포스포늄, 테트라아릴 포스포늄 또는 나트륨이고; 가장 바람직하게 X는 테트라메틸 암모늄, 테트라부틸 암모늄, 테트라부틸 포스포늄 또는 테트라페닐 포스포늄이다.
다른 실시양태에서, 양이온 종은 보레이트 음이온과 염을 형성하는 1종 이상의 양이온 종을 가질 수 있다. 따라서, 양이온 종은 1종 이상의 보레이트 종과 염을 형성할 수 있다. 바람직하게, 1개 이상의 양이온을 갖는 양이온 종은 2 내지 4개, 바람직하게는 2 또는 3개, 더욱 더 바람직하게는 2개의 양이온을 갖는다. 1개 이상의 양이온을 갖는 바람직한 양이온 종 중에는 2개 이상의 암모늄 또는 포스포늄 양이온을 갖는 화합물이 있으며, 2개의 암모늄 양이온을 갖는 화합물이 바람직하다. 이러한 화합물의 예로는 1,2(디(트리메틸암모늄))에탄이 포함된다. 양이온 종이 1개 이상의 양이온을 갖는 실시양태에서, 아미도-보레이트는 바람직하게 하기 화학식에 상응한다:
식 중, R1, R2, R3, R4, w, X, p 및 q는 상기 기재된 바와 같고;
R5는 각 경우 독립적으로 임의로 상기 기재된 바와 같은 하나 이상의 헤테로원자 또는 헤테로원자 함유 관능기를 함유하는 t-가 히드로카르빌기이고;
Y는 각 경우 독립적으로 
이고;
t는 각 경우 독립적으로 2 이상이다. 바람직하게 t는 2 내지 4이고, 더욱 더 바람직하게는 2 또는 3, 가장 바람직하게는 2이다.
더 바람직하게, R5는 각 경우 독립적으로 임의로 하나 이상의 헤테로원자 또는 헤테로원자 함유 관능기를 함유하는 t-가 C2 -2O 알킬렌, C3 -2O 시클로알킬렌, C6 -2O 아릴렌, C7 -2O 알크아릴렌 또는 C7 -2O 아르알킬렌이고, 바람직한 헤테로원자는 황 및 산소이며, 산소가 가장 바람직하다. 더 바람직하게, R5는 t-가 알킬렌기, 더욱 더 바람직하게는 t-가 C2 -6 알킬렌기이다. 가장 바람직하게, R5는 2가 C2 -4 알킬렌기이다.
아미도-보레이트는 아민이 유리될 경우 중합을 개시하며 목적하는 경우 중합성 조성물의 결합을 촉진하는데 충분한 양으로 본 발명의 중합성 조성물에 사용된다. 바람직하게, 아미도-보레이트는 조성물 100 중량부를 기준으로 약 0.1 중량부 이상, 더 바람직하게는 약 0.5 중량부 이상, 가장 바람직하게는 약 1 중량부 이상의 양으로 중합성 조성물 중에 존재한다. 바람직하게, 아미도-보레이트는 조성물 100 중량부를 기준으로 약 30 중량부 이하, 더 바람직하게는 약 20 중량부 이하, 가장 바람직하게는 약 10 중량부 이하의 양으로 중합성 조성물 중에 존재한다.
아미도-보레이트는 상기 기재된 염기 아민 (상기 아민은 시판됨)으로부터 제조될 수 있다. 아민은 용매 중에서, 아민이 액체인 경우 용매 없이, 염기와 접촉하여 염을 형성할 수 있다. 불활성 유기 용매, 예컨대 테트라히드로푸란이 사용될 수 있다. 아민과 염기로부터 나온 양이온의 염이 형성된다. 생성된 염은 3가 유기보란과 접촉하여 아미도-보레이트를 형성한다. 접촉은 바람직하게 진공 또는 불활성 분위기 하에서 수행된다. 바람직하게, 공정은 주변 온도에서 수행된다. 용매가 사용되는 경우, 진공 하에서 제거될 수 있다.
아미도-보레이트는 3가 유기붕소 화합물을 형성할 수 있다. 아미도-보레이트는 붕소에 대한 4개의 결합을 갖는다는 점에서 4가이다. 아미도-보레이트가 유리 화합물과 접촉할 경우 자유 라디칼 생성 종인 3가 붕소 화합물이 형성된다. 3가 보란은 주변 산소와 반응하여 자유 라디칼을 생성한다. 3가 유기보란은 산소에 의해 쉽게 공격당하여 라디칼을 형성함으로써, 자유 라디칼 존재 하에 중합되는 화합물과 접촉하여 자유 라디칼 중합을 개시한다. 아미도-보레이트와 유리 화합물의 접촉은 붕소 원자에 결합된 리간드 중 하나를 제거하여 3가 보란으로 전환시킨다. 유리화제(liberating agent)는 아미도-보레이트의 질소 원자와 반응하는 임의의 화합물일 수 있다. 일반적으로 유리화제가 아미도-보레이트의 질소에 대해 갖는 친화도는 붕소 원자가 질소 원자에 대해 갖는 친화도보다 더 크다. 아미도-보레이트로부터 아민 또는 암모늄의 유리는 치환 에너지가 바람직한 임의의 화학물질, 예컨대 무기산, 유기산, 루이스산, 이소시아네이트, 산 클로라이드, 술포닐 클로라이드 및 알데히드 등에 의해 일어날 수 있다. 바람직한 유리 화합물은 산 및 이소시아네이트이다. 개환 중합할 수 있는 헤테로시클릭 화합물을 갖는 화합물이 존재하며 개환 중합을 위한 개시제가 루이스산인 실시양태에서는, 루이스산이 유리 화합물로 작용할 수도 있기 때문에 유리 화합물이 생략될 수 있다. 루이스산이 유리 화합물 및 헤테로시클릭 개환 중합 개시제로서 사용되는 경우, 중합을 개시하는데 필요한 양보다 많은 추가량은 필요하지 않다. 본 발명의 조성물은 허용되는 속도로 중합을 개시하기에 충분한 양의 유리 화합물을 포함할 것이다. 바람직하게, 유리 화합물은 아미도-보레이트에 비해 더 많이 또는 등몰량으로 존재한다. 바람직하게, 유리 화합물은 유기보란의 몰당량을 기준으로 약 0.5 몰당량 이상의 양으로, 더 바람직하게는 약 1.0 몰당량 이상 및 가장 바람직하게는 약 1.5 몰당량 이상의 양으로 존재한다. 바람직하게, 유리 화합물은 유기보란의 몰당량을 기준으로 약 100 몰당량 이하의 양으로, 더 바람직하게는 약 50 몰당량 이하 및 가장 바람직하게는 약 25 몰당량 이하의 양으로 존재한다.
바람직하게, 아미도-보레이트 기재 중합성 조성물은 극성 관능기를 더 포함할 수 있는 제2 아민을 더 포함한다. 제2 아민은 목적하지 않는 중합에 대해 본 발명의 조성물을 안정화시키는 임의의 아민일 수 있다. 바람직한 극성 관능기는 에테르기, 티오에테르기, 2급 및 3급 아민 등이다. 바람직하게, 제2 아민은 알콕시 알킬 아민 또는 폴리아민, 즉 2개 이상의 아미노기를 갖는 화합물을 포함한다. 제2 아민의 알킬 골격은 바람직하게 C2 -8 알킬기, 가장 바람직하게는 C2 -4 알킬이다. 바람직하게, 알콕시기 상의 알킬기는 C1 -8 알킬, 더 바람직하게는 C1 -4 알킬, 가장 바람직하게는 메틸기이다. 바람직한 알콕시 알킬 아민은 메톡시프로필아민, 메톡시에틸아민 및 에톡시프로필아민을 포함하며, 메톡시프로필아민이 가장 바람직하다. 제2 아민은 본 발명의 조성물을 안정화시켜 조기 중합을 방지하는데 충분한 양으로 존재한다. 바람직하게, 제2 아민은 존재하는 아미도-보레이트의 몰수를 기준으로 약 1 몰％ 이상, 더 바람직하게는 약 10 몰％ 이상의 양으로 존재한다. 바람직하게, 제2 아민은 존재하는 아미도-보레이트의 몰수를 기준으로 약 1,000 몰％ 이하, 더 바람직하게는 약 300 몰％ 이하의 양으로 존재한다.
중합성 조성물에 사용될 수 있는 자유 라디칼 중합 가능한 화합물은 자유 라디칼 중합에 의해 중합될 수 있는 올레핀 불포화기를 함유하는 임의의 단량체, 올리고머, 중합체 또는 이들의 혼합물을 포함한다. 이러한 화합물은 당업자에게 널리 공지되어 있다. 모투스(Mottus)의 미국 특허 제3,275,611호 2단 46행에서 4단 16행 (본원에 참고로 포함됨)은 이러한 화합물을 기재한다. 바람직한 올레핀 불포화기 함유 화합물 유형은 소넨쉐인 등의 미극 특허 제6,730,759호 (9단 7행에서 54행); 동 제6,706,831호; 동 제6,713,578호; 동 제6,713,579호; 및 동 제6,710,145호의 관련 부분 (본원에 참고로 포함됨)에 개시되어 있다. 바람직한 아크릴레이트 및 메타크릴레이트의 예는 스코울치의 미국 특허 제5,286,821호 3단 50행에서 6단 12행 (본원에 참고로 포함됨) 및 포시우스의 미국 특허 제5,681,910호 9단 28행에서 12단 25행 (본원에 참고로 포함됨)에 개시되어 있다. 또한, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 비스메타크릴옥시 카르보네이트, 폴리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 디글리세롤 디아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트, 이소보르닐메타크릴레이트 및 테트라히드로푸르푸릴 메타크릴레이트를 비롯한 아크릴레이트 가교결합 분자가 상기 조성물에서 유용하다. 조성물이 접착제로서 사용되는 실시양태에서, 아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트 기재 화합물이 자유 라디칼 중합 가능한 화합물로서 바람직하게 사용된다. 가장 바람직한 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 화합물은 메틸메타크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 2-에틸헥실메타크릴레이트, 시클로헥실메틸메타크릴레이트 및 (테트라히드로푸르푸릴)메타크릴레이트를 포함한다. 자유 라디칼 중합 가능한 화합물의 바람직한 양은 전체 조성물 100 중량부를 기준으로 약 10 중량부 이상, 더 바람직하게는 약 20 중량부 이상, 가장 바람직하게는 약 30 중량부 이상이다. 자유 라디칼 중합 가능한 화합물의 바람직한 양은 전체 조성물 100 중량부를 기준으로 약 90 중량부 이하, 더 바람직하게는 약 85 중량부 이하, 가장 바람직하게는 80 중량부 이하이다.
다른 실시양태에서, 본 발명의 중합성 조성물은 발명의 명칭 "실록산 중합성 성분을 함유하는 아민 유기보란 착체 개시 중합성 조성물(AMINE ORGANOBORANE COMPLEX INITIATED POLYMERIZABLE COMPOSITIONS CONTAINING SILOXANE POLYMERIZABLE COMPONENTS)"의 미국 특허 제6,777,512호 (12단 66행에서 15단 54행) (본원에 참고로 포함됨)에 개시된 바와 같이, 실록산 골격 및 중합 가능한 반응성 잔기를 갖는 1종 이상의 화합물, 올리고머 또는 예비중합체, 실록산 골격 및 중합 가능한 반응성 잔기를 갖는 1종 이상의 화합물, 올리고머 또는 예비중합체의 중합용 촉매를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 중합성 조성물은 지알라넬라(Jialanella)의 미국 특허 공개 제2005/0004332호 (본원에 참고로 포함됨)에 개시된 것과 같은 안정화 양의 디히드로카르빌 히드록실 아민 또는 안정한 니트록시 라디칼을 더 함유할 수 있다. 본원에서 사용된 안정화는 목적할 때까지 중합을 방지하는 것을 지칭한다. 일반적으로 이는 중합이 통상적인 저장 조건 하에서 억제됨을 의미한다. 통상적인 저장 조건은 접착제가 밀봉 용기에서 저장되는 약 0℃ 내지 약 40℃의 온도에서의 저장을 의미한다. 안정한 조성물은 한정된 기간 동안 원치않는 점도 증가를 경험하지 않는 것이다. 점도 증가는 존재하는 단량체의 중합 증거이다. 바람직한 실시양태에서, 조성물은 40℃ 이하의 온도에서 저장될 때, 점도가 30일의 기간에 걸쳐 150％ 이하, 더 바람직하게는 30일의 기간에 걸쳐 100％ 이하, 가장 바람직하게는 30일의 기간에 걸쳐 50％ 이하 증가하지 않는 경우 안정하다. 본원에서 유용한 바람직한 디히드로카르빌 히드록실 아민은 본 발명의 조성물에 포함될 경우 본원에 기재된 바와 같이 조성물의 안정성을 개선시키는 임의의 화합물을 포함한다. 바람직한 디히드로카르빌 히드록실 아민 중에는 바스프(BASF)의 히드록실아민 유리염기, 미츠이 케이칼즈 아메리카, 인크.(Mitsui Chemicals America, Inc.)의 히드록실아민 유도체 및 비스(N-도데실) N-히드록실 아민으로도 기재된 산화 비스(수소화 수지 알킬)아민을 함유하는 시바 스페셜티 케미칼즈(Ciba Specialty Chemicals)의 이르가스탑(IRGASTABTM) FS 제품이 있다. 디히드로카르빌 히드록실 아민은 본 발명의 조성물을 안정화시키는데 충분한 양으로 이용된다. 바람직하게, 디히드로카르빌 히드록실 아민은 본 발명의 조성물 중량의 약 1 ppm 이상, 더 바람직하게는 약 2 ppm 이상, 가장 바람직하게는 약 5 ppm 이상의 양으로 사용된다. 바람직하게, 디히드로카르빌 히드록실 아민은 본 발명의 조성물 중량의 약 100,000 ppm 이하, 더 바람직하게는 약 50,000 ppm 이하, 더욱 더 바람직하게는 약 25,000 ppm 이하, 가장 바람직하게는 약 10,000 ppm 이하의 양으로 사용된다.
본 발명의 조성물은 중합성 조성물의 경화용 촉진제를 더 포함할 수 있다. 촉진제는 퀴논 구조를 함유하는 1종 이상의 화합물 또는 1개 이상의 방향족 고리 및 방향족 고리 상에 히드록실, 에테르 및 둘 다로부터 선택된 1개 이상, 바람직하게는 2개의 치환기를 함유하는 1종 이상의 화합물을 포함한다. 화합물이 사용될 경우, 치환기는 서로에 대해 오르토 또는 파라에 위치된다. 한 실시양태에서, 촉진제는 지알라넬라의 미국 특허 공개 제2005-0004332호 (본원에 참고로 포함됨)에 개시된 바와 같이, 퀴논 구조를 함유하며 중합성 조성물의 경화를 촉진하는 임의의 화합물이다. 접착제 조성물의 경우, 바람직한 퀴논은 또한 기재 표면에 중합성 조성물의 접착을 촉진한다. 더 바람직한 퀴논은 안트라퀴논, 벤조퀴논, 2-페닐벤조퀴논, 오르토퀴논 및 치환된 벤조퀴논을 포함한다. 가장 바람직한 퀴논 함유 화합물은 벤조퀴논을 포함한다. 사용된 퀴논의 양은 조성물의 경화를 촉진하며 기재 표면에 조성물의 접착을 억제하지 않는 양이다. 너무 적은 양이 사용되는 경우, 경화 속도가 유의하게 증가하지 않는다. 너무 많은 양이 사용되는 경우, 조성물이 기재 표면에 접착하지 않을 것이다. 바람직하게, 퀴논은 중합성 조성물 100 중량부를 기준으로 약 0.01 중량부 이상, 더 바람직하게는 약 0.02 중량부 이상, 가장 바람직하게는 약 0.04 중량부 이상의 양으로 사용된다. 바람직하게, 퀴논은 중합성 조성물 100 중량부를 기준으로 약 0.1 중량부 이하, 더 바람직하게는 약 0.8 중량부 이하, 가장 바람직하게는 약 0.4 중량부 이하의 양으로 사용된다.
다른 실시양태에서, 촉진제는 1개 이상의 방향족 고리 및 방향족 고리 상에 히드록실, 에테르 및 둘 다로부터 선택된 1개 이상, 바람직하게는 2개의 치환기 (여기서, 2개의 치환기는 서로에 대해 오르토 또는 파라에 위치함)를 함유하는 1종 이상의 화합물을 포함한다. 치환된 방향족 고리 함유 화합물은 지알라넬라의 미국 특허 공개 제2005-0004332호 (본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같이 퍼옥시 잔기를 갖는 화합물과 함께 사용된다. 치환된 방향족 화합물은 다중 고리 구조를 갖는 것을 비롯한 임의의 방향족 잔기를 함유할 수 있다. 치환된 방향족 화합물은 바람직하게 히드록시 및 에테르로부터 선택된 2개 이상의 관능기를 함유한다. 바람직하게, 치환된 방향족 화합물은 1개 이상의 히드록시 및 또다른 히드록시 또는 에테르 잔기를 함유한다. 가장 바람직하게, 치환된 방향족 화합물은 1개 이상의 히드록시 및 1개 이상의 에테르 잔기를 함유한다. 바람직하게, 치환된 방향족 화합물은 벤젠, 안트라센 또는 나프탈렌 방향족 고리 구조를 함유한다. 치환된 방향족 화합물은 자유 라디칼의 형성 또는 자유 라디칼과 다른 화합물의 반응을 방해하지 않는 임의의 치환기로 치환될 수 있다. 바람직한 치환기는 알킬, 아릴 또는 아르알킬기, 및 산소 또는 황 헤테로원자 함유 기를 포함한다. 가장 바람직한 치환기는 아릴기 및 헤테로원자 함유 기를 포함한다. 가장 바람직한 치환된 방향족 고리 함유 화합물 중에는 안트라히드로퀴논, 나프타히드로퀴논, 히드로퀴논의 메틸 에테르 및 히드로퀴논의 알킬 에테르가 있다. 사용된 치환된 방향족 고리 함유 화합물의 양은 조성물의 경화를 촉진하며 사용된 기재 표면에 조성물의 접착을 억제하지 않는 양이다. 너무 적은 양이 사용되는 경우, 경화 속도가 유의하게 증가하지 않는다. 너무 많은 양이 사용되는 경우, 조성물이 기재 표면에 접착하지 않을 것이다. 바람직하게, 치환된 방향족 고리 함유 화합물은 중합성 조성물 100 중량부를 기준으로 약 0.1 중량부 이상, 더 바람직하게는 약 1 중량부 이상, 가장 바람직하게는 약 2 중량부 이상의 양으로 사용된다. 바람직하게, 치환된 방향족 고리 함유 화합물은 중합성 조성물 100 중량부를 기준으로 약 4 중량부 이하, 더 바람직하게는 약 3 중량부 이하, 가장 바람직하게는 약 2.5 중량부 이하의 양으로 사용된다.
치환된 방향족 고리 함유 화합물과 함께, 퍼옥시 함유 화합물이 사용된다. 치환된 방향족 고리 함유 화합물과 반응하여 자유 라디칼을 형성하는 임의의 퍼옥시 함유 화합물이 사용될 수 있다. 바람직한 퍼옥시 함유 화합물은 디알킬 퍼옥시드, 디아릴 퍼옥시드, 디아실 퍼옥시드, 알킬 히드로퍼옥시드, 아릴 히드로퍼옥시드 및 아릴 히드로퍼옥시드를 포함한다. 더 바람직한 퍼옥시 함유 화합물은 t-부틸 퍼옥시드, 벤조일 퍼옥시드, t-부틸 퍼벤조에이트를 포함한다. 가장 바람직한 퍼옥시 함유 화합물은 벤조일 퍼옥시드 및 t-부틸 퍼벤조에이트를 포함한다. 사용된 퍼옥시 함유 화합물의 양은 조성물의 경화를 촉진하는 양이다. 너무 적은 양이 사용되는 경우, 경화 속도가 유의하게 증가하지 않는다. 너무 많은 양이 사용되는 경우, 접착제가 폴리올레핀에 결합하지 않는다. 바람직하게, 퍼옥시 함유 화합물은 중합성 조성물 100 중량부를 기준으로 약 0.1 중량부 이상, 더 바람직하게는 약 1 중량부 이상, 가장 바람직하게는 약 2 중량부 이상의 양으로 사용된다. 바람직하게, 퍼옥시 함유 화합물은 중합성 조성물 100 중량부를 기준으로 약 4 중량부 이하, 더 바람직하게는 약 3 중량부 이하, 가장 바람직하게는 약 2.5 중량부 이하의 양으로 사용된다. 바람직하게, 치환된 방향족 고리 함유 화합물에 대한 퍼옥시 함유 화합물의 상대량은 퍼옥시 화합물에 의해 생성된 대부분의 자유 라디칼이 치환된 방향족 고리 화합물과 반응하도록 선택된다. 따라서, 퍼옥시 함유 화합물 대 방향족 고리 함유 화합물의 몰비는 1 이하이다. 비가 너무 높은 경우, 폴리올레핀에의 접착이 관찰되지 않을 것이다. 비가 너무 낮은 경우, 접착제 경화 속도가 증가하지 않는다. 바람직하게, 퍼옥시 함유 화합물 대 치환된 방향족 고리 함유 화합물의 몰비는 약 1:4 이상, 가장 바람직하게는 약 2:3 이상이다. 바람직하게, 퍼옥시 함유 화합물 대 치환된 방향족 고리 함유 화합물의 몰비는 약 1:1 이하이다.
바람직하게, 촉진제는 아미도-보레이트를 함유하지 않는 부분에 위치한다. 종종 아미도-보레이트를 함유하는 부분은 경화제 부분으로 지칭되며, 다른 부분은 중합성 화합물의 대부분이 이 부분에서 발견되기 때문에 수지 부분으로 지칭된다.
본원에서 사용된 히드로카르빌은 탄소 및 수소 원자 둘 다를 갖는 임의의 잔기를 의미하며, 포화 및 불포화, 분지형 및 비분지형, 탄화수소쇄, 및 방향족 및 비-방향족 고리 구조를 포함한다. 알킬은 분지형 및 비분지형 포화 탄화수소쇄를 지칭한다. 알케닐은 분지형 및 비분지형 불포화 탄화수소쇄를 지칭한다. 아릴은 방향족 탄화수소 잔기를 의미한다. 알크아릴은 선형 또는 분지형 탄화수소쇄가 부착된 방향족 탄화수소 잔기를 의미한다. 아르알킬은 아릴기가 부착된 선형 또는 분지형 탄화수소쇄를 의미한다. 아실은 히드로카르빌 및 카르보닐 잔기를 의미한다. 알킬렌은 2가 알킬 잔기를 의미한다. 달리 설명하지 않는 한, 이들 잔기는 잔기가 부착 또는 결합된 화합물의 작용을 유의하게 방해하지 않는 임의의 다른 치환기로 치환될 수 있다.
본 발명의 2 부분 중합성 조성물 또는 접착제 조성물은 2 부분 조성물에 대한 통상적인 시판용 분배 장치를 이용하여 사용하기에 적합하다. 일단 2 부분이 배합되면, 조성물은 신속하게 사용되어야 하는데, 이는 유용한 가사 시간(pot life) (개방 시간)이 단량체 혼합, 아미도-보레이트의 양, 촉매의 양 및 결합이 수행되는 온도에 따라 단축될 수 있기 때문이다. 본 발명의 접착제 조성물이 하나 또는 둘 다의 기재에 도포된 후, 기재는 바람직하게 초과 조성물을 결합 라인 밖으로 밀어내는 압력으로 서로 결합된다. 일반적으로, 기재는 조성물이 도포된 직후, 바람직하게는 약 10분 이내에 그 사이에 배치된 조성물과 접촉하여야 한다. 전형적인 결합 라인 두께는 약 0.005 인치 (0.13 mm) 내지 약 0.03 인치 (0.76 mm)이다. 본 발명의 조성물은 접착제 및 갭 충전제 둘 다로서 작용할 수 있기 때문에 갭 충전이 필요한 경우 결합 라인은 더 두꺼워질 수 있다. 결합 공정은 실온에서 용이하게 수행될 수 있으며, 결합 정도를 개선시키기 위해 온도를 약 55℃ 미만, 더 바람직하게는 약 40℃ 미만으로 유지하는 것이 바람직하다.
조성물은 각종 임의적 첨가제를 더 포함할 수 있다. 특히 유용한 한 첨가제는 조성물 100 중량부를 기준으로 약 10 내지 약 60 중량부의 양으로 혼입될 수 있는 중 내지 고 분자량 (약 10,000 내지 약 1,000,000)의 폴리메틸 메타크릴레이트와 같은 증점제이다. 증점제는 조성물의 점도를 증가시켜 조성물의 도포를 촉진하는데 사용될 수 있다.
특히 유용한 다른 첨가제는 엘라스토머 물질이다. 상기 물질은 이들로 제조된 조성물의 파괴 인성을 개선시킬 수 있으며, 예를 들어 강성의 높은 항복 강도 물질, 예컨대 가요성 중합체 기재와 같은 다른 물질만큼 용이하게 에너지를 기계적으로 흡수하지 않는 금속 기재에 결합할 경우 유익할 수 있다. 이러한 첨가제는 조성물 100 중량부를 기준으로 약 5 내지 약 35 중량부의 양으로 혼입될 수 있다. 유용한 엘라스토머 개질제로는 염소화 또는 염소술폰화 폴리에틸렌, 예컨대 히팔론(HYPALONTM) 30 (미국 델라웨어주 윌밍톤 소재 이.아이. 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니(E. I. Dupont de Nemours ＆ Co.)에서 시판됨) 및 스티렌과 공액 디엔의 블록 공중합체 (상표명 벡토(VECTOR)로 덱스코 폴리머즈(Dexco Polymers)에서, 및 상표명 스테레온(STEREON)으로 파이어스톤(Firestone)에서 시판됨)가 포함된다. 또한, 비교적 경질의 쉘로 둘러싸인 고무 또는 고무-유사 코어 또는 네트워크를 포함하는 입자와 같은 특정 그래프트 공중합체 수지 (이들 물질은 종종 "코어-쉘" 중합체로 지칭됨)가 유용하며 더욱 더 바람직하다. 롬 앤드 하스(Rohm and Haas)에서 시판되는 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 그래프트 공중합체가 가장 바람직하다. 조성물의 파괴 인성을 개선시키는 것 외에, 코어-쉘 중합체는 또한 비경화 조성물에 증대된 확산 및 유동 특성을 부여할 수 있다. 이들 증대된 특성은, 조성물이 시린지형 도포기로부터 분배될 경우 바람직하지 않은 "줄"을 남기거나 또는 수직 표면에 도포된 후 침하(sag) 또는 하강(slump)하는 경향의 감소로써 표출될 수 있다. 약 20 중량부 초과의 코어-쉘 중합체 첨가제의 사용이 개선된 침하-하강 저항성을 달성하는데 바람직하다. 일반적으로, 사용된 강인화 중합체의 양은 제조된 중합체 또는 첨가제에 목적하는 인성을 제공하는 양이다.
본 발명의 아미도-보레이트를 이용하는 중합성 조성물은 중합체 표면을 개질시키는 접착제, 코팅, 프라이머 및 사출 성형 수지를 비롯하여 폭넓게 다양한 방식으로 사용될 수 있다. 이들은 또한 수지 전달 성형 작업에서와 같이 유리 및 금속 섬유 매트와 함께 매트릭스 수지로서 사용될 수 있다. 이들은 또한 전기 부품 및 인쇄 회로 기판 등의 제조에서와 같이 캡슐화제 및 도기 화합물로서 사용될 수 있다. 더 바람직하게, 이들은 중합체, 목재, 세라믹, 콘크리트, 유리 및 프라이밍된 또는 프라이밍되지 않은 금속을 비롯한 폭넓은 범위의 기재에 결합할 수 있는 중합성 접착제 조성물을 제공한다. 다른 바람직한 관련 응용은 저 표면 에너지 기재, 예컨대 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리아미드 및 폴리테트라플루오로에틸렌, 및 이들의 공중합체에 페인트 접착을 촉진하는데 사용되는 것이다. 이 실시양태에서, 조성물은 기재 표면 상에 코팅되어 표면을 개질시켜 기재 표면에 최종 코팅의 접착을 증대시킨다. 이후 코팅이 처리된 표면에 도포될 수 있다.
중합성 조성물은 관행적으로 복잡한 표면 처리 기술, 프라이밍 등을 사용하지 않고는 결합시키기 매우 어려운 저 표면 에너지 플라스틱 또는 중합체 기재를 접착 결합시키는데 특히 유용하다. 저 표면 에너지 기재란 표면 에너지가 약 45 mJ/m2 이하, 더 바람직하게는 약 40 mJ/m2 이하, 가장 바람직하게는 약 35 mJ/m2 이하인 물질을 의미한다. 이러한 물질 중에는 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌, 폴리아미드, 신디오택틱(syndiotactic) 폴리스티렌, 올레핀 함유 블록 공중합체 및 플루오르화 중합체, 예컨대 표면 에너지가 약 20 mJ/m2 이하인 폴리테트라플루오로에틸렌 (테플론(TEFLONTM))이 포함된다. (상기 표현 "표면 에너지"는 종종 다른 경우 "임계 습윤 장력"과 동의어로 사용됨). 본 발명의 조성물로 유용하게 결합될 수 있는 약간 더 높은 표면 에너지의 다른 중합체로는 폴리카르보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트 및 폴리비닐클로라이드가 포함된다.
본 발명의 아미도-보레이트를 이용하는 중합성 조성물은 2 부분 접착제로서 용이하게 사용될 수 있다. 중합성 조성물의 성분은 상기 물질로 작업할 경우 통상적으로 수행되는 바와 같이 블렌딩된다. 아미도-보레이트에 대한 유리 화합물은 통상적으로 자유 라디칼 중합성 성분과 함께 포함되어 아미도-보레이트로부터 분리됨으로써, 2 부분 조성물의 1 부분을 제공한다. 중합 개시제 시스템의 아미도-보레이트는 조성물의 제2 부분을 제공하며, 조성물 사용을 원하기 직전에 제1 부분에 첨가된다. 유사하게, 헤테로시클릭 개환 화합물 중합에 사용된 루이스산 촉매는 헤테로시클릭 개환 화합물로부터 분리되어 유지된다. 루이스산 촉매는 제1 부분에 직접 첨가될 수 있거나 또는 적절한 담체, 예컨대 반응성 올레핀계 단량체, 즉 메틸 메타크릴레이트 또는 메틸 메타크릴레이트/폴리메틸메타크릴레이트 점성 용액 중에 사전-용해될 수 있다.
접착제 조성물은 조성물의 부분들을 서로 접촉시키고, 접착제 조성물과 한 기재를 접촉시키고, 기재 사이에 배치된 접착제 조성물과 기재를 접촉시키고, 접착제 조성물을 경화시켜, 2개 이상의 기재를 서로 결합시키는데 사용될 수 있다. 다른 실시양태에서, 본 발명은 기재 사이에 배치된 본 발명의 경화 조성물을 갖는 2개 이상의 기재를 포함하는 라미네이트이다. 경화 접착제 조성물은 본원에 기재된 바와 같은 아미도-보레이트로부터 유래된 유기보란 잔기를 함유한다.
바람직하게, 혼합된 2 부분 조성물은 적하 없이 도포되도록 적합한 점도를 갖는다. 바람직하게, 2개의 각 성분의 점도는 동일한 정도이어야 한다. 바람직하게, 혼합된 조성물의 점도는 약 100 (0.1 Pa.S) 센티포이즈 이상, 더 바람직하게는 약 5,000 (5.0 Pa.S) 센티포이즈 이상, 가장 바람직하게는 약 10,000 (10.0 Pa.S) 센티포이즈 이상이다. 바람직하게, 접착제 조성물의 점도는 약 500,000 (500 Pa.S) 센티포이즈 이하, 더 바람직하게는 150,000 (150 Pa.S) 센티포이즈 이하, 더욱 더 바람직하게는 약 100,000 (lOO Pa.S) 센티포이즈 이하, 가장 바람직하게는 약 50,000 (50 Pa.S) 센티포이즈 이하이다. 이 문단에 사용된 점도는 ASTM D2196에 따라 브룩필드(Brookfield) 점도계를 사용하여 넘버 7 스핀들, 20 RPM 및 25℃의 조건으로 측정된다.
특정 실시양태
하기 실시예는 단지 예시의 목적으로 포함되며, 특허청구범위의 범주를 제한하려는 의도는 아니다. 달리 설명하지 않는 한, 모든 부 및％는 중량 기준이다.
성분
이하에서 제공된 실시예에 하기 성분을 사용하였다:
롬 앤드 하스로부터 입수가능한 메틸 메타크릴레이트;
상표명 데갈론(DEGALON) LP51/07으로 롬 아메리카 인크.(Rohm America Inc.)로부터 입수가능한 폴리(메틸메타크릴레이트) (270,000 mw);
알드리치(Aldrich)로부터 입수가능한 폴리(메틸메타크릴레이트) (996,000 mw);
상표명 CAB-O-SIL™ TS-720으로 캐보트 코포레이션(Cabot Corporation)으로부터 입수가능한 퓸드(fumed) 실리카;
시그마 알드리치(Sigma Aldrich)로부터 입수가능한 아크릴산;
롬 앤드 하스 컴파니로부터 입수가능한 파라로이드(PARALOIDTM) BTA 753 (ER) 메타크릴레이트 부타디엔-스티렌 공중합체;
듀폰-다우 엘라스토머즈(Dupont-Dow Elastomers)로부터 입수가능한 히팔론TM 20 염소술폰화 폴리에틸렌;
3M으로부터 입수가능한 스코치라이트(SCOTCHLITETM) VS5500 유리 버블.
아미도-보레이트 1
아미도-보레이트 2
아미도-보레이트 3
아미도-보레이트 4
아미도-보레이트 5
아미도-보레이트 6은 존재하는 붕소 당량을 기준으로 30 몰％의 메톡시프로필 아민과 혼합된 아미도-보레이트 5이었다.
아미도-보레이트 7
아미도-보레이트 8
아미도-보레이트 8은 존재하는 붕소 당량을 기준으로 30 몰％의 메톡시프로필 아민과 혼합되었다.
아미도-보레이트 9
아미도-보레이트 10
아미도-보레이트 10은 존재하는 붕소 당량을 기준으로 30 몰％의 메톡시프로필 아민과 혼합되었다.
아미도-보레이트 11
아미도-보레이트 11은 존재하는 붕소 당량을 기준으로 30 몰％의 메톡시프로 필 아민과 혼합되었다.
아미도-보레이트 12
아미도-보레이트 12는 존재하는 붕소 당량을 기준으로 30 몰％의 메톡시프로필 아민과 혼합되었다.
아미도-보레이트 13
아미도-보레이트 14
아미도-보레이트 14는 존재하는 붕소 당량을 기준으로 30 몰％의 메톡시프로필 아민과 혼합되었다.
아미도-
보레이트의
합성
본 발명은 구체적으로 개시되지 않은 임의의 성분의 부재 하에서 실시가능함을 이해한다. 달리 설명하지 않는 한, 모든 부 및％는 중량 기준으로 표현된다. 용어 "밤새"는 사용되는 경우 대략 16 내지 18시간을 지칭하며, "실온"은 사용되는 경우 약 20 내지 25℃의 온도를 지칭한다.
모든 시약은 알드리치로부터 구입하였고, 모든 용매는 문헌 [Pangborn et al, Organometallics , 15, 1518-1520, (1996)]에 개시된 기술을 사용하여 정제하였다. 모든 화합물, 용액 및 반응은 불활성 분위기 (건조 박스) 하에서 취급하였다. 1H 및 13C NMR 쉬프트는 내부 용매 공명을 기준으로 하고 TMS에 대해 기록하였다.
실시예
1
아미도-
보레이트
1 리튬
디메틸아미도트리에틸보레이트의
제조
THF 30 mL 중 고체인 리튬 디메틸아미드 (2.55 g, 50 mmol)의 슬러리에 트리에틸보란 (4.90 g, 50 mmol)을 시린지를 통해 천천히 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 5시간 동안 교반하였다. 용매를 진공 하에서 제거하여 백색 고체를 수득하였다. 조 생성물을 헥산으로 더 세척하고, 진공 하에서 2시간 동안 건조시켜 목적하는 생성물을 수득하였다 (86％ 수율).
분광 데이타는 하기와 같았다: 1H NMR (C6D6, 23℃): δ 3.89 (s br, 6 H), 1.90 (t, 9 H, CH2Me), 0.42 (q, 6 H, CH2Me).
아미도-
보레이트
5의 제조
THF 30 mL 중 고체인 이미다졸의 나트륨염 (4.5 g, 50 mmol)의 슬러리에 트리에틸보란 (9.80 g, 100 mmol)을 45분에 걸쳐 시린지를 통해 천천히 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 용매를 진공 하에서 제거하여 갈색 오 일을 수득하였다. 조 생성물을 추가 정제 없이 사용하였다 (98％ 수율).
아미도-
보레이트
8의 제조
THF 200 mL 중 이미다졸의 나트륨염 (9.006 g, 100 mmol) 및 테트라메틸암모늄 클로라이드 (10.96 g, 100 mmol)의 슬러리에 트리에틸보란 (19.6 g, 200 mmol)을 60분에 걸쳐 시린지를 통해 천천히 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다.
형성된 염을 여과하고, THF 25 mL로 2회 세척하였다. 여액의 용매를 진공 하에서 제거하여 갈색 오일로서 목적하는 생성물을 수득하였다. 조 생성물을 추가 정제 없이 사용하였다 (88％ 수율).
아미도-
보레이트
9의 제조
THF 30 mL 중 고체인 2-메틸이미다졸의 나트륨염 (2-메틸이미다졸을 THF 중 화학양론적 양의 NaH와 반응시켜 제조됨) (5.205 g, 50 mmol)의 슬러리에 트리에틸보란 (9.81 g, 100 mmol)을 45분에 걸쳐 시린지를 통해 천천히 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 용매를 진공 하에서 제거하여 갈색 오일을 수득하였다 (14.35 g, 95.6％ 수율). 조 생성물을 추가 정제 없이 사용하였다.
아미도-
보레이트
10의 제조
THF 200 mL 중 이미다졸의 나트륨염 (9.006 g, 100 mmol) 및 테트라부틸암모늄 클로라이드 (27.90 g, 100 mmol)의 슬러리에 트리에틸보란 (19.6 g, 200 mmol)을 60분에 걸쳐 시린지를 통해 천천히 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 형성된 염을 여과하고, THF 25 mL로 2회 세척하였다. 여액의 용매를 진공 하에서 제거하여 갈색 오일로서 목적하는 생성물을 수득하였다 (43.9 g, 86.7％).
아미도-
보레이트
11의 제조
THF 200 mL 중 이미다졸의 나트륨염 (9.006 g, 100 mmol) 및 테트라부틸포스포늄 브로마이드 (34.1 g, 100 mmol)의 슬러리에 트리에틸보란 (19.6 g, 200 mmol)을 60분에 걸쳐 시린지를 통해 천천히 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 형성된 염을 여과하고, THF 25 mL로 2회 세척하였다. 여액의 용매를 진공 하에서 제거하여 갈색 유성 고체로서 목적하는 생성물을 수득하였다. 조 생성물을 추가 정제 없이 사용하였다 (46.6 g, 89.1％ 수율).
아미도-
보레이트
12의 제조
THF 200 mL 중 이미다졸의 나트륨염 (4.5 g, 50 mmol) 및 테트라페닐포스포늄 브로마이드 (21 g, 50 mmol)의 슬러리에 트리에틸보란 (9.8 g, 100 mmol)을 60분에 걸쳐 시린지를 통해 천천히 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 형성된 염을 여과하고, THF 25 mL로 2회 세척하였다. 여액의 용매를 진공 하에서 제거하여 갈색 고체로서 목적하는 생성물을 수득하였다. 조 생성물을 추가 정제 없이 사용하였다 (27.47 g, 91.2％ 수율).
아미도-
보레이트
13의 제조
THF 30 mL 중 트리에틸보란 (4.9 g, 50 mmol)의 용액에 3-메톡시프로필아민 (4.5 g, 50.5 mmol)을 15분에 걸쳐 시린지를 통해 천천히 첨가한 후, 수소화나트륨 (1.22 g, 50.8 mmol)을 생성된 혼합물에 첨가하였다. 이어서, 슬러리를 밤새 서서 히 환류시켰다. 용매를 진공 하에서 제거하여 회백색 고체를 수득하고, 이를 헥산으로 세척하고 건조시켰다 (9.32 g, 89.1％ 수율). 조 생성물을 추가 정제 없이 사용하였다.
아미도-
보레이트
14의 제조
THF 200 mL 중 이미다졸의 나트륨염 (4.5 g, 50 mmol) 및 헥사메틸-1,2-에탄디아미늄 디요오다이드 (테트라메틸 에틸렌디아민을 초과량의 메틸 요오다이드와 반응시켜 제조됨) (10.1 g, 25.2 mmol)의 슬러리에 트리에틸보란 (9.8 g, 100 mmol)을 60분에 걸쳐 시린지를 통해 천천히 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 형성된 염을 여과하고, THF 25 mL로 2회 세척하였다. 여액의 용매를 진공 하에서 제거하여 갈색 고체로서 목적하는 생성물을 수득하였다. 조 생성물을 추가 정제 없이 사용하였다 (13.3 g, 79.2％ 수율).
접착제 조성물의 제조
2 부분 조성물을 각 부분에 대한 성분을 혼합하여 제조한 후, 개별 용기에 넣었다. 여러 상이한 부분 B (경화제 부분) 조성물을 제조하였다.
부분 A - 수지
하기 성분을 1 갤런 (3.79 리터) 금속 캔에 첨가하고, 볼 롤 밀 상에서 24 내지 72시간 동안 혼합하였다. 아미도-보레이트 1 내지 8의 경우, 성분은 메틸 메타크릴레이트 63부, 폴리메틸 메타크릴레이트 (270,000 mw) 18부, 및 염소술폰화 폴리에틸렌 (히팔론TM 20 mw) 5부이었다. 블렌딩된 성분 86부를 8 oz. (236 mL) 플 라스틱 컵에 첨가하였다. 성분을 3분 동안 설압자를 사용하여 수동으로 완전히 혼합하였다. 유리 버블 2부 및 퓸드 실리카 2부를 첨가하고, 성분을 3분 동안 설압자를 사용하여 수동으로 완전히 혼합하였다. 아크릴산 10부를 첨가하고, 성분을 3분 동안 설압자를 사용하여 수동으로 완전히 혼합하였다. 생성된 혼합물을 8 oz. (236 mL) 플라스틱 컵에 담았다.
아미도-보레이트 9 내지 14의 경우, 성분은 메틸 메타크릴레이트 58.7부, 메타크릴레이트-부타디엔-스티렌 공중합체 16.3부, 염소술폰화 클로로 폴리에틸렌 15.2부, 히드로퀴논의 메틸 에테르 0.25부, 및 메타크릴산 9.5부이었다. 모든 수지 조성물을 하우스칠드 엔지니어링(Hauschild Engineering)의 이중 비대칭 원심분리기 플락텍 스피드믹서(FlackTek SpeedMixerTM)를 사용하여 혼합하였다. 롤러 밀을 사용하여 염소화 폴리에틸렌을 메틸 메타크릴레이트 (MMA)와 40％ 염소술폰화 염소화 폴리에틸렌 대 60％ MMA 비의 예비블렌드로 배합하였다. 염소술폰화 염소화 폴리에틸렌 MMA 예비블렌드를 스피드 혼합 컵에 첨가한 후, 메틸 메타크릴레이트 및 메톡시페놀 (MEHQ™)을 첨가하였다. 이어서, 메타크릴레이트-부타디엔-스티렌 공중합체를 스피드 혼합 컵에 첨가하고, 즉시 설압자를 사용하여 수동으로 다른 성분을 혼입시켰다. 스피드 혼합 컵을 스피드 믹서에 넣고, 1,800 rpm의 속도로 1분 동안 연속 3회 혼합하였다.
부분 B - 경화제
아미도-보레이트 1 내지 8의 경우, 메틸 메타크릴레이트 633부, 폴리(메틸메 타크릴레이트) 180부, 및 스티렌-부타디엔-스티렌 블록 공중합체 45부로 구성된 부분 B (경화제 부분)를 하프 갤런 페인트 캔에 넣고, 롤러 밀 상에서 밤새 혼합하였다. 먼저 균질한 블렌드로 용해된 중합체 85.8부를 8 oz. (236 mL) 플라스틱 용기에 넣고, 퓸드 실리카 2부 및 유리 비드 2부를 첨가하고, 설압자를 사용하여 수동으로 혼합하였다. 마지막으로 아미도-보레이트 10부를 용기에 첨가하고, 혼합하였다. 아미도-보레이트 6 및 8의 경우, 존재하는 아미도-보레이트의 몰수를 기준으로 30 몰％의 메톡시프로필 아민을 경화제 부분에 첨가하였다. 아미도-보레이트 9 내지 14의 경우, 부분 B는 메틸 메타크릴레이트 65％, 메타크릴레이트-부타디엔-스티렌 공중합체 25％, 이르가스탑™ FS301 FF 0.25％ (이르가스탑™ FS301 FF는 시바 스페셜티 케미칼즈의 상표명으로, 산화 비스(수소화 수지 알킬)아민 (이르가스탑™ FS042)과 트리(2,4-디-tert-부틸 페놀)포스페이트의 혼합물임) 및 트리-n-부틸 보란과 메톡시프로필 아민의 착체 10부로 구성되었다.
여러 부분 A 조성물을 상기 기재된 절차를 사용하여 제조하였다. 조성물을 하기 표 1에 기재하였다.
상기 기재된 바와 같은 접착제를 하기 나열된 응용으로부터 여러번 하기 나열된 기재 상에서 ASTM D3165-91에 따라 랩 전단 강도에 대해 시험하였다. 피복 및 중복된 표면적은 폭 1 인치 (2.54 cm) × 길이 1/2 인치 (1.27 cm)이었다. 결합 두께 30 mil (0.76 mm)를 30 mil (0.76 mm) 유리 비드를 사용하여 유지하였다. 파괴 및 파괴 응력이 평방 인치 당 파운드로 기록될 때까지 샘플을 인스트론(Instron) 5500 상에서 분 당 0.5 인치 (1.27 cm)의 속도로 잡아당겼다. 결과는 하기 표 1에 따랐다. 기재의 표면은 사전처리하지 않았다. 샘플을 실온에서 3일 동안 경화시키고, 실온 (약 23℃)에서 시험하였다. 폴리프로필렌 기재는 상품명 DLGF 9310.00Z (30％ 긴 유리 섬유 충전)로 더 다우 케미칼 컴파니(The Dow Chemical Company)에서 시판되는 30％ 긴 유리 충전 폴리프로필렌이었다. e-코트 기재는 ACT 래보러토리즈, 인크.(ACT Laboratories, Inc.) (미국 미시간주 힐즈달 소재)의 ACT 냉간압연강 ED 6100이었다. 파괴 모드에 대해: 점착 파괴는 접착제에서 파단이 발생함을 의미하고, 접착 파괴는 접착제가 기재로부터 떨어짐을 의미한다. 기재 파괴는 접착제 결합이 실패하기 전에 기재가 파단되거나 점착 파단됨을 의미하고, SD는 기재 박리를 나타내며 박리는 기재의 층이 분리됨을 의미한다. 조성물의 점도를 절차 ASTM D2196에 따라 브룩필드 점도계, 20 rpm 및 스핀들 넘버 7로 25℃에서 시험하였다. 결과는 하기 표에 따랐다.
실시예는 아미도-보레이트가 아크릴 접착제를 경화시키고 저 에너지 표면에 결합시킬 수 있음을 예시하였다.
Claims (27)
1개 이상의 4가 붕소 음이온 및 하나 이상의
i) 질소 원자 및 양이온 함유 유기 화합물 또는
ii) 암모늄 양이온
을 포함하며, 여기서 1개 이상의 4가 붕소 원자 각각은 암모늄 양이온 또는 1개 이상의 질소 원자 함유 유기 화합물의 질소 원자에 결합된 것인 화합물.
제1항에 있어서, 붕소 음이온이 1개 이상의 질소 원자를 함유하는 유기 화합물의 질소 원자에 결합된 4가 붕소 음이온 및 1개 이상의 양이온을 포함하되, 보레이트 음이온과 양이온의 수는 동일한 것을 전제로 하는 화합물.
제1항에 있어서, 암모늄 양이온에 결합된 4가 붕소 음이온을 함유하는 1종 이상의 아미도-보레이트를 포함하는 화합물.
제1항에 있어서, 각각 4가 붕소 음이온 및 1개 이상의 추가 양이온을 포함하며, 여기서 1개 이상의 보레이트 음이온은 유기 화합물의 질소 원자에 결합하고, 1개 이상의 보레이트 음이온은 암모늄 양이온의 질소에 결합하고, 추가 양이온의 수는 1개 이상의 질소 원자를 함유하는 유기 화합물의 질소 원자에 결합된 4가 붕소 원자의 수와 동일한 것인 2종 이상의 아미도-보레이트를 포함하는 화합물.
제1항에 있어서, 아미도-보레이트가 하기 화학식 중 하나에 상응하는 것인 화합물.
식 중,
R1은 각 경우 독립적으로 알킬 또는 시클로알킬기이거나, 또는 2개 이상의 R1이 조합하여 시클로지방족 고리를 형성할 수 있고;
R2는 각 경우 독립적으로 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 알킬, 시클로알킬, 아릴, 알크아릴 또는 아르알킬기 또는 양성자이고;
R3은 각 경우 독립적으로 수소, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 함유할 수 있는 알킬 또는 아릴기이고;
R4는 각 경우 독립적으로 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 함유할 수 있는 2가 히드로카르빌 잔기이고;
R5는 각 경우 독립적으로 t-가 히드로카르빌기이고;
X는 각 경우 독립적으로 양이온이고;
Y는 각 경우 독립적으로 
이고;
Z는 각 경우 독립적으로 N, P, Si 또는 C이고;
p는 각 경우 독립적으로 0 또는 1이고;
q는 각 경우 독립적으로 1 또는 2이되;
서로 연결된 붕소 및 질소 쌍에서 p 및 q의 합은 2이며, p 및 q의 합은 1 또는 2이고; q가 2인 경우, 결합된 질소는 4급이며 보레이트의 붕소 상에 발견된 음전하와 균형을 이루는 양전하를 띠고, 보레이트를 중화시키기 위해서 양이온은 필요 없는 것을 전제로 하고;
t는 각 경우 독립적으로 2 이상이고;
w는 각 경우 독립적으로 0 또는 1이다.
제5항에 있어서,
R1이 각 경우 독립적으로 C1 -1O 알킬, C3 -1O 시클로알킬이거나, 또는 2개 이상의 R1이 조합하여 시클로지방족 고리를 형성할 수 있고;
R2가 각 경우 독립적으로 임의로 하나 이상의 헤테로원자 O 또는 S, 또는 O 또는 S 함유 관능기를 함유할 수 있는 C1 -1O 알킬, C3 -1O 시클로알킬, C6 -12 아릴, C7 -20 알크아릴 또는 C7 -2O 아르알킬이고;
R3이 각 경우 독립적으로 수소, 임의로 하나 이상의 헤테로원자 또는 헤테로원자 함유 관능기를 함유하는 C1 -1O 알킬, C3 -2O 시클로알킬, C6 -2O 아릴, C7 -2O 알크아릴 또는 C7 -2O 아르알킬이고;
R5가 각 경우 독립적으로 t-가 알킬렌기이고;
X가 각 경우 독립적으로 오늄 또는 알칼리금속 이온이고;
Y가 각 경우 독립적으로 
이고;
Z가 각 경우 독립적으로 N 또는 C이고;
t가 2 또는 3인
화합물.
제6항에 있어서,
R1이 각 경우 독립적으로 C1 -4 알킬이고;
R2가 각 경우 독립적으로 C1 -4 알킬 또는 C1 -10 알콕시알킬이고;
R3이 각 경우 독립적으로 수소, C1 -4 알킬 또는 C1 -10 알콕시알킬이고;
R4가 각 경우 독립적으로 C2 -20 알킬렌 또는 1개 이상의 산소 원자를 함유하는 C2-20 알킬렌이고;
R5가 각 경우 독립적으로 t-가 C2 -6 알킬렌기이고;
X가 암모늄, 포스포늄, 나트륨 또는 리튬 이온이고;
t가 2인
화합물.
제7항에 있어서,
R1이 각 경우 독립적으로 C2 -4 알킬이고;
R2가 각 경우 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 메톡시프로필, 알콕시프로필 또는 프로폭시프로필이고;
R3이 각 경우 독립적으로 수소, 메틸, 에틸 또는 프로필이고;
R4가 각 경우 독립적으로 C2 -4 알킬렌이고;
R5가 2가 C2 -4 알킬렌기이고;
X가 테트라에틸 암모늄, 테트라에틸 포스포늄, 테트라페닐 포스포늄, 나트륨 또는 리튬인
화합물.
제5항에 있어서, 하기 화학식 중 하나에 상응하는 화합물.
식 중,
R1은 각 경우 독립적으로 알킬 또는 시클로알킬기이거나, 또는 2개 이상의 R1이 조합하여 시클로지방족 고리를 형성할 수 있고;
R2는 각 경우 독립적으로 임의로 하나 이상의 헤테로원자 또는 헤테로원자 함유 관능기를 함유하는 알킬, 시클로알킬, 아릴, 알크아릴 또는 아르알킬기 또는 양성자이고;
R3은 각 경우 독립적으로 수소, 임의로 하나 이상의 헤테로원자 또는 헤테로원자 함유 관능기를 함유할 수 있는 알킬 또는 아릴기이고;
R4는 각 경우 독립적으로 임의로 하나 이상의 헤테로원자 또는 헤테로원자 함유 관능기를 함유할 수 있는 2가 히드로카르빌 잔기이고;
X는 각 경우 독립적으로 양이온이고;
Z는 각 경우 독립적으로 N, P, Si 또는 C이고;
p는 각 경우 독립적으로 0 또는 1이고;
q는 각 경우 독립적으로 1 또는 2이되;
서로 연결된 붕소 및 질소 쌍에서 p 및 q의 합은 2이고, p 및 q의 합은 1 또는 2이며, q가 2인 경우, 질소 원자는 보레이트 음이온과 균형을 이루는 반대 양이온인 것을 전제로 하고;
w는 각 경우 독립적으로 0 또는 1이다.
제1항에 있어서, 하기 화학식 중 하나에 상응하는 아미도-보레이트.
식 중,
R1은 각 경우 독립적으로 알킬 또는 시클로알킬기이거나, 또는 2개 이상의 R1이 조합하여 시클로지방족 고리를 형성할 수 있고;
R2는 각 경우 독립적으로 임의로 하나 이상의 헤테로원자 또는 헤테로원자 함유 관능기를 함유하는 알킬, 시클로알킬, 아릴, 알크아릴 또는 아르알킬기 또는 양성자이고;
R3은 각 경우 독립적으로 수소, 임의로 하나 이상의 헤테로원자 또는 헤테로원자 함유 관능기를 함유할 수 있는 알킬 또는 아릴기이고;
R4는 각 경우 독립적으로 임의로 하나 이상의 헤테로원자 또는 헤테로원자 함유 관능기를 함유할 수 있는 2가 히드로카르빌 잔기이고;
R5는 각 경우 독립적으로 t-가기이며, 임의로 하나 이상의 헤테로원자 또는 헤테로원자 함유 관능기를 함유하는 t-가 히드로카르빌렌기이고;
X는 각 경우 독립적으로 양이온이고;
t는 각 경우 독립적으로 2 이상이고;
Y는 각 경우 독립적으로 
이고;
Z는 각 경우 독립적으로 N, P, Si 또는 C이고;
p는 각 경우 독립적으로 0 또는 1이고;
q는 각 경우 독립적으로 1 또는 2이되;
서로 연결된 붕소 및 질소 쌍에서 p 및 q의 합은 2인 것을 전제로 하고;
w는 각 경우 독립적으로 0 또는 1이다.
제10항에 있어서,
R1이 각 경우 독립적으로 C1 -1O 알킬, C3 -1O 시클로알킬이거나, 또는 2개 이상의 R1이 조합하여 시클로지방족 고리를 형성할 수 있고;
R2가 각 경우 독립적으로 임의로 하나 이상의 헤테로원자 O 또는 S, 또는 O 또는 S 함유 관능기를 함유할 수 있는 C1 -1O 알킬, C3 -1O 시클로알킬, C6 -12 아릴, C7 -20 알크아릴 또는 C7 -2O 아르알킬이고;
R3이 각 경우 독립적으로 수소, 임의로 하나 이상의 헤테로원자 또는 헤테로원자 함유 관능기를 함유하는 C1 -1O 알킬, C3 -2O 시클로알킬, C6 -20 아릴, C7 -2O 알크아릴 또는 C7 -2O 아르알킬이고;
R5가 각 경우 독립적으로 t-가 알킬렌기이고;
X가 각 경우 독립적으로 오늄 또는 알칼리금속 이온이고;
Y가 각 경우 독립적으로 
이고;
Z가 각 경우 독립적으로 N 또는 C이고;
t가 2 또는 3인
화합물.
제11항에 있어서,
R1이 각 경우 독립적으로 C1 -4 알킬이고;
R2가 각 경우 독립적으로 C1 -4 알킬 또는 C1 -10 알콕시알킬이고;
R3이 각 경우 독립적으로 수소, C1 -4 알킬 또는 C1 -10 알콕시알킬이고;
R4가 각 경우 독립적으로 C2 -20 알킬렌 또는 1개 이상의 산소 원자를 함유하는 C2-20 알킬렌이고;
R5가 각 경우 독립적으로 t-가 C2 -6 알킬렌기이고;
X가 암모늄, 포스포늄, 나트륨 또는 리튬 이온이고;
t가 2인
화합물.
제12항에 있어서,
R1이 각 경우 독립적으로 C2 -4 알킬이고;
R2가 각 경우 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 메톡시프로필, 에톡시프로필 또는 프로폭시프로필이고;
R3이 각 경우 독립적으로 수소, 메틸, 에틸 또는 프로필이고;
R4가 각 경우 독립적으로 C2 -4 알킬렌이고;
R5가 2가 C2 -4 알킬렌기이고;
X가 테트라에틸 암모늄, 테트라에틸 포스포늄, 테트라페닐 포스포늄, 나트륨 또는 리튬인
화합물.
제1항에 있어서, 하기 화학식에 상응하는 아미도-보레이트.
제5항에 있어서, 하기 화학식에 상응하는 화합물.
제1항에 있어서, 하기 화학식에 상응하는 화합물.
제5항에 있어서, 하기 화학식에 상응하는 화합물.
제5항에 있어서, 하기 화학식에 상응하는 화합물.
제5항에 있어서, 하기 화학식에 상응하는 화합물.
제5항에 있어서, 하기 화학식에 상응하는 화합물.
제5항에 있어서, 하기 화학식에 상응하는 아미도-보레이트.
제5항에 있어서, 하기 화학식에 상응하는 화합물.
제5항에 있어서, 하기 화학식에 상응하는 아미도-보레이트.
제5항에 있어서, 하기 화학식에 상응하는 아미도-보레이트.
제5항에 있어서, 하기 화학식에 상응하는 아미도-보레이트.
제5항에 있어서, 하기 화학식에 상응하는 아미도-보레이트.
제5항에 있어서, 하기 화학식에 상응하는 아미도-보레이트.
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