KR20070039026A - 아미디닐페닐 화합물의 살진균성 혼합물 - Google Patents

아미디닐페닐 화합물의 살진균성 혼합물 Download PDF

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KR20070039026A
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마이클 칼드웰 클라프로트
치-핑 쳉
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이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines

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Abstract

(a) 화학식 I (여기서, A는 1 또는 2개의 메틸로 임의 치환된 C3 알킬렌이고; W는 CR5R6R7 또는 SiR8R9RlO이고; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 명세서에 기재된 바와 같음)의 페닐아미딘, N-옥시드, 및 이의 농학상 적합한 염으로부터 선택된 1종 이상의 화합물; 및
(b) 알킬렌비스(디티오카르바메이트) 살진균제, 진균 미토콘드리아 호흡 전자 전달 자리의 bc1 착체에서 작용하는 화합물, 시목사닐, 스테롤 생합성 경로의 디메틸라제 효소에서 작용하는 화합물, 스테롤 생합성 경로에 대해 작용하는 모르폴린 및 피페리딘 화합물, 페닐아미드 살진균제; 피리미디논 살진균제, 클로로탈로닐, 진균 미토콘드리아 호흡 전자 전달 자리의 착체 II에서 작용하는 카르복사미드, 퀴녹시펜, 메트라페논, 시플루페나미드, 시프로디닐, 구리 화합물, 프탈이미드 살진균제, 포세틸-알루미늄, 벤즈이미다졸 살진균제, 시아조파미드, 플루아지남, 이프로발리카르브, 프로파모카르브, 발리다마이신, 디클로로페닐 디카르복시미드 살진균제, 족사미드, 및 디메토모르프, 및 이의 화합물의 농학상 적합한 염으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물
을 포함하는 살진균성 혼합물이 개시된다.
페닐아미딘, 살진균성, 방제

Description

아미디닐페닐 화합물의 살진균성 혼합물{FUNGICIDAL MIXTURES OF AMIDINYLPHENYL COMPOUNDS}
본 발명은 특정 페닐아미딘, 이의 N-옥시드 및/또는 이의 농학상 적합한 염의 살진균성 혼합물, 및 상기 혼합물을 포함하는 조성물 및 살진균제로서 상기 혼합물을 사용하는 방법에 관한 것이다.
진균성 식물 병원균에 의해 유발된 식물 질병의 방제는 고도의 작물 효능을 달성하는데 매우 중요하다. 관상식물, 채소류, 목초지, 곡류, 및 과일류 작물에 대한 식물 질병 손상은 생산성의 유의한 감소를 유발하여 소비자에게 증가된 비용을 부과할 수 있다. 다수의 제품은 이러한 목적을 위해 시판되지만 더 효과적이고, 더 저렴하고, 덜 독성이고, 환경적으로 더 안전하거나 또는 상이한 작용 방식을 갖는 신규 혼합물 및 조성물에 대한 요구는 계속된다.
효과적으로 식물 진균을 방제하는 살진균제가 재배자에 의해 꾸준히 요구된다. 살진균제의 조합물은 흔히 질병 방제를 용이하게 하고 내성 발달을 늦추는데 사용된다. 식물 병원균에 대한 치유성, 침투성 및 예방성 방제의 조합을 제공하는 활성 성분의 혼합물을 사용하여 활성 스펙트럼 및 질병 방제의 효능을 향상시키는 것이 바람직하다. 또한 더 큰 잔류물 조절을 제공하여 연장된 분무 간격을 허용하 는 조합물이 바람직하다. 또한 진균성 병원균의 상이한 생화학 경로를 억제하는 살진균성 제제를 조합하여 하나의 특정 식물 질병 방제 제제에 대한 내성의 발달을 늦추는 것이 매우 바람직하다.
주변 환경으로 방출되는 화학 제제의 양을 감소시킬 수 있으면서 식물 병원균에 의해 유발된 질병으로부터 농작물의 효과적인 보호를 보장하는 것이 항상 바람직하다. 살진균제의 혼합물은 개별 성분의 활성을 기준으로 예측될 수 있는 것보다 유의하게 더 우수한 질병 방제를 제공할 수 있다. 이 상승작용은 "총 효과가 개별적으로 사용된 2종 (또는 2종 이상)의 효과의 총합보다 더 크고 더 오래 연장되도록 하는 혼합물의 2종 성분의 협동 작용"으로 기재된다 (문헌[P. M. L. Tames, Neth. J. Plant Pathology 1964, 70, 73-80] 참고).
하나 이상의 선행 목적을 달성하는데 특히 유리한 신규 살진균제는 계속해서 요구된다.
국제 특허 출원 공보 WO 2003/093224는 신규 살진균 활성 성분으로서 화학식 i의 특정 페닐아미딘을 개시한다.
<화학식 i>
Figure 112007000083923-PCT00001
<발명의 요약>
본 발명은
(a) 화학식 I의 페닐아미딘 (모든 기하 및 입체 이성질체를 포함함), N-옥시드, 및 이의 농학상 적합한 염으로부터 선택된 1종 이상의 화합물; 및
Figure 112007000083923-PCT00002
(여기서,
R1은 C1-C2 알킬이고;
R2는 C1-C3 알킬 또는 시클로프로필이고;
R3은 수소 , C1-C2 알킬 또는 할로겐이고;
R4는 C1-C2 알킬, C1-C2 할로알킬, 메톡시, 할로메톡시, C1-C2 알킬티오, C1-C2 알킬술피닐, C1-C2 알킬술포닐 또는 할로겐이고;
A는 1 또는 2개의 메틸로 임의 치환된 C3 알킬렌이고;
W는 CR5R6R7 또는 SiR8R9RlO이고;
R5는 수소 또는 할로겐으로 임의 치환된 C1-C3 알킬이고;
각 R6, R7, R8, R9 및 R10은 독립적으로 할로겐으로 임의 치환된 C1-C3 알킬임)
(b) 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물
(b1) 알킬렌비스(디티오카르바메이트) 살진균제;
(b2) 진균성 미토콘드리아 호흡 전자 전달 자리의 bc1 착체에서 작용하는 화합물;
(b3) 시목사닐;
(b4) 스테롤 생합성 경로의 디메틸라제 효소에서 작용하는 화합물;
(b5) 스테롤 생합성 경로에 대해 작용하는 모르폴린 및 피페리딘 화합물;
(b6) 페닐아미드 살진균제;
(b7) 피리미디논 살진균제;
(b8) 클로로탈로닐;
(b9) 진균 미토콘드리아 호흡 전자 전달 자리의 착체 II에서 작용하는 카르복사미드;
(b10) 퀴녹시펜;
(b11) 메트라페논;
(b12) 시플루페나미드;
(b13) 시프로디닐;
(bl4) 구리 화합물;
(b15) 프탈이미드 살진균제;
(b16) 포세틸-알루미늄;
(bl7) 벤즈이미다졸 살진균제;
(b18) 시아조파미드;
(b19) 플루아지남;
(b20) 이프로발리카르브;
(b21) 프로파모카르브;
(b22) 발리다마이신;
(b23) 디클로로페닐 디카르복시미드 살진균제;
(b24) 족사미드; 및
(b25) 디메토모르프; 및
(b1) 내지 (b25)의 화합물의 농학상 적합한 염
을 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 본 발명의 혼합물, 및 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상의 추가 성분을 살진균 유효량으로 포함하는 살진균성 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 식물 또는 이의 부분, 또는 식물 종자 또는 묘목에 살진균 유효량의 본 발명의 혼합물 (예를 들어 본원에 기재된 조성물로서)을 적용하는 것을 포함하는, 진균성 식물 병원균에 의해 유발된 식물 질병을 방제하기 위한 방법에 관한 것이다.
상기 설명에서, 단독으로 또는 복합어, 예를 들어 "알킬티오" 또는 "할로알킬"에서 사용된 용어 "알킬"은 직쇄 또는 분지형 알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필 또는 i-프로필을 포함한다. 본원에 기재된 바와 같이 "알킬렌"은 직쇄 골격을 갖는 알칸디일을 나타낸다. 치환체 A의 정의에서 "C3 알킬렌"은 -CH2CH2CH2-이고, 이의 한 말단은 치환체 W에 연결되고 다른 말단은 도시된 바와 같이 산소원자를 통해 화학식 I의 나머지에 연결됨을 의미한다. "알킬티오"는 메틸티오 및 에틸티오를 포함한다. "알킬술피닐"은 알킬술피닐 기의 모든 에난티오머를 포함한다. "알킬술피닐"의 예는 CH3S(O) 및 CH3CH2S(O)를 포함한다. "알킬술포닐"의 예는 CH3S(O)2 및 CH3CH2S(O)2를 포함한다. 용어 "할로겐"은, 단독으로 또는 복합어, 예를 들어 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 포함한다. 추가로, 복합어, 예를 들어 "할로알킬"에서 사용되는 경우, 상기 알킬은 동일하거나 상이할 수 있는 할로겐 원자에 의해 부분적 또는 완전 치환될 수 있다. "할로알킬"의 예는 F3C, ClCH2, CF3CH2 및 CF3CCl2를 포함한다. 치환기 중 탄소원자의 총 개수는 "Ci-Cj" 접두사 (i 및 j는 i 내지 j의 수임)로 나타낸다. 예를 들어, C1-C3 알킬은 메틸 내지 프로필을 나타낸다.
기, 예를 들어 R3 또는 R5가 수소일 수 있는 치환체를 함유하고, 이 치환체가 수소로서 채택된 경우, 이는 상기 기가 비치환된 것과 동일한 것으로 인식된다.
본 발명의 화합물은 1종 이상의 입체 이성질체로서 존재할 수 있다. 다양한 입체 이성질체는 에난티오머, 부분입체 이성질체, 아트로프 이성질체 및 기하 성질체를 포함한다. 당업자는 한 입체 이성질체가 다른 입체 이성질체(들)에 비해서 농후한 경우 또는 다른 입체 이성질체(들)로부터 분리되는 경우 더 활성이고(이거나) 유리한 효과를 나타낼 수 있음을 인식할 것이다. 추가로, 당업자는 상기 입체 이성질체를 분리, 농후화, 및/또는 선택적 제조하는 방법을 알 것이다. 따라서, 본 발명은 화학식 I, 이의 N-옥시드 및 이의 농학상 적합한 염으로부터 선택되는 화합물을 포함한다. 본 발명의 화합물은 입체 이성질체의 혼합물, 개별 입체 이성질체 또는 광학 활성 형태로서 존재할 수 있다.
당업자는 3차 아민이 N-옥시드를 형성할 수 있을을 인식할 것이다. 과산화산, 예를 들어 퍼아세트산 및 m-클로로퍼벤조산 (MCPBA), 과산화수소, 알킬 히드로퍼옥시드, 예를 들어 t-부틸 히드로퍼옥시드, 나트륨 퍼보레이트, 및 디옥시란, 예를 들어 디메틸디옥시란에 의한 3차 아민의 산화를 포함하는, 3차 아민의 N-옥시드의 제조를 위한 합성 방법이 당업자에게 매우 잘 알려져 있다. N-옥시드의 제조 방법은 광범위하게 기재되고 문헌에서 재검토된다 (예를 들어, 문헌[T. L. Gilchrist in Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp. 748-750, S. V. Ley (Ed.), Pergamon Press]; [M. Tisler and B. Stanovnik in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp. 18-20, A. J. Boulton and A. McKillop, Eds., Pergamon Press]; [M. R. Grimmett and B. R. T. Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp. 149-161, A. R. Katritzky (Ed.), Academic Press]; [M. Tisler, B. Stanovnik in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp. 285-291, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press]; 및 [G. W. H. Cheeseman, E. S. G. Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp. 390-392, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press] 참고)
본 발명의 혼합물에서 화합물의 농학상 적합한 염은 무기 또는 유기산, 예를 들어 브롬화수소산, 염화수소산, 질산, 인산, 황산, 아세트산, 부티르산, 푸마르산, 락트산, 말레산, 말론산, 옥살산, 프로피온산, 살리실산, 타르타르산, 4-톨루엔술폰산 또는 발레르산에 의한 산-부가 염을 포함한다. 본 발명의 혼합물에서 화합물의 농학상 적합한 염은 또한 화합물이 산성 기, 예를 들어 카르복실산 또는 페놀을 함유하는 경우 유기 염기 (피리딘, 암모니아, 또는 트리에틸아민) 또는 무기 염기 (나트륨, 칼륨, 리튬, 칼슘, 마그네슘 또는 바륨의 수소화물, 수산화물 또는 탄산염)에 의해 형성된 것을 포함한다.
본 발명의 실시양태는 하기를 포함한다:
실시양태 1. R1이 메틸 또는 에틸이고, R2는 메틸, 에틸 또는 시클로프로필인 화학식 I의 화합물, 또는 농학상 적합한 염을 성분 (a)로서 포함하는 혼합물.
실시양태 2. 성분 (a)가
N'-[5-트리플루오로메틸-2-메틸-4-[3-(트리메틸실릴)프로폭실]페닐]-N-에틸-N-메틸메탄이미드아미드; 및
N'-[5-디플루오로메틸-2-메틸-4-[3-(트리메틸실릴)프로폭실]페닐]-N-에틸-N-메틸메탄이미드아미드
로 구성된 군으로부터 선택되는 실시양태 1의 화합물.
실시양태 3. 성분 (a)가 N'-[5-트리플루오로메틸-2-메틸-4-[3-(트리메틸실릴)프로폭실]페닐]-N-에틸-N-메틸메탄이미드아미드인 실시양태 2의 혼합물.
실시양태 4. 성분 (a)가 N'-[5-디플루오로메틸-2-메틸-4-[3-(트리메틸실릴)프로폭실]페닐]-N-에틸-N-메틸메탄이미드아미드인 실시양태 2의 혼합물.
실시양태 1 내지 4 중 하나의 성분 (a) 및 (b2), (b4) 및 (b5)로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 성분 (b)의 혼합물이 중요하다.
실시양태 5. 성분 (b)가 (b1)로부터 선택되는 화합물인 혼합물.
실시양태 6. 성분 (b)가 만코제브인 실시양태 5의 혼합물.
실시양태 7. 성분 (b)가 (b2)로부터 선택되는 화합물인 혼합물.
실시양태 8. 성분 (b)가 아족시스트로빈 및 파목사돈으로부터 선택되는 화합물인 실시양태 7의 혼합물.
실시양태 9. 성분 (b)가 아족시스트로빈인 실시양태 8의 혼합물.
실시양태 10. 성분 (b)가 파목사돈인 실시양태 8의 혼합물.
실시양태 11. 성분 (b)가 화합물 (b3) 시목사닐인 혼합물.
실시양태 12. 성분 (b)가 (b4)로부터 선택되는 화합물인 혼합물.
실시양태 13. 성분 (b)가 플루실라졸인 실시양태 12의 혼합물.
실시양태 14. 성분 (b)가 (b5)로부터 선택되는 화합물인 혼합물.
실시양태 15. 성분 (b)가 펜프로피모르프인 실시양태 14의 혼합물.
실시양태 16. 성분 (b)가 (b6)으로부터 선택되는 화합물인 혼합물.
실시양태 17. 성분 (b)가 (b7)로부터 선택되는 화합물인 혼합물.
실시양태 18. 성분 (b)가 프로퀴나지드인 실시양태 17의 혼합물.
실시양태 19. 성분 (b)가 화합물 (b8) 클로로탈로닐인 혼합물.
실시양태 20. 성분 (b)가 (b9)로부터 선택되는 화합물인 혼합물.
실시양태 21. 성분 (b)가 보스칼리드인 실시양태 20의 혼합물.
실시양태 22. 성분 (b)가 화합물 (b10) 퀴녹시펜인 혼합물.
실시양태 23. 성분 (b)가 화합물 (b11) 메트라페논인 혼합물.
실시양태 24. 성분 (b)가 화합물 (b12) 시플루페나미드인 혼합물.
실시양태 25. 성분 (b)가 화합물 (b13) 시프로디닐인 혼합물.
실시양태 26. 성분 (b)가 (b14)로부터 선택되는 화합물인 혼합물.
실시양태 27. 성분 (b)가 구리 옥시클로라이드, 구리 술페이트 및 구리 히드록시드로 구성된 군으로부터 선택되는 실시양태 26의 혼합물.
실시양태 28. 성분 (b)가 구리 히드록시드인 실시양태 26의 혼합물.
실시양태 29. 성분 (b)가 (b15)로부터 선택되는 화합물인 혼합물.
실시양태 30. 성분 (b)가 화합물 (b16) 포세틸-알루미늄인 혼합물.
실시양태 31. 성분 (b)가 (b17)로부터 선택되는 화합물인 혼합물.
실시양태 32. 성분 (b)가 화합물(b18) 시아조파미드인 혼합물.
실시양태 33. 성분 (b)가 화합물 (b19) 플루아지남인 혼합물.
실시양태 34. 성분 (b)가 화합물 (b20) 이프로발리카르브인 혼합물.
실시양태 35. 성분 (b)가 화합물 (b21) 프로파모카르브인 혼합물.
실시양태 36. 성분 (b)가 화합물 (b22) 발리다마이신인 혼합물.
실시양태 37. 성분 (b)가 (b23)으로부터 선택되는 화합물인 혼합물.
실시양태 38. 성분 (b)가 화합물 (b24) 족사미드인 혼합물.
실시양태 39. 성분 (b)가 화합물 (b25) 디메토모르프인 혼합물.
실시양태 40. 성분 (b)가 (b1), (b2), (b3), (b4), (b5), (b6), (b7), (b8), (b9), (b10), (b11), (b12), (bl3), (bl4), (b15), (b16), (bl7), (b18), (b19), (b20), (b21), (b22), (b23), (b24) 및 (b25)로부터 선택되는 2개의 상이한 군의 각각으로부터의 1종 이상의 화합물을 포함하는 혼합물.
또한 실시양태로서 살진균 유효량의 실시양태 1 내지 40의 혼합물, 및 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상의 추가 성분을 포함하는 본 발명의 살진균성 조성물이 주목할만하다. 본 발명의 실시양태는 추가로 식물 또는 이의 부분, 또는 식물 종자 또는 묘목에 살진균 유효량의 실시양태 1 내지 40의 혼합물 (예를 들어 본원에서 기재된 조성물로서)을 적용하는 것을 포함하는, 진균성 식물 병원균에 의해 유발되는 식물 질병을 방제하기 위한 방법을 포함한다.
화학식 I의 화합물은 국제 특허 출원 공보 WO 2003/093224에 기재된 바와 같은 1종 이상의 방법 및 이의 변경에 의해 제조될 수 있다.
표 1 내지 7은 본 발명의 살진균성 혼합물, 조성물 및 방법에 유용한 화학식 I의 특정 화합물을 열거한다. 이들 화합물은 예시적인 것이며 임의의 방식으로 본 개시를 제한하지는 않는 것으로 해석되어야 한다.
다음 약칭이 하기의 표에 사용된다: t는 3차를 의미하고, s는 2차를 의미하고, n은 노말 (normal)을 의미하고, i는 이소를 의미하고, c는 시클로를 의미한다. "Compd. No."는 화합물 번호를 의미한다.
Figure 112007000083923-PCT00003
Figure 112007000083923-PCT00004
Figure 112007000083923-PCT00005
Figure 112007000083923-PCT00006
Figure 112007000083923-PCT00007
Figure 112007000083923-PCT00008
Figure 112007000083923-PCT00009
Figure 112007000083923-PCT00010
Figure 112007000083923-PCT00011
Figure 112007000083923-PCT00012
Figure 112007000083923-PCT00013
표 6에서 A로 제시된 라디칼의 왼쪽 말단은 W에 연결되고 W로 제시된 오른쪽 말단은 분자 구조의 나머지 부분의 산소원자에 연결된다.
Figure 112007000083923-PCT00014
군 (b1), (b2), (b3), (b4), (b5), (b6), (b7), (b8), (b9), (b10), (b11), (b12), (b13), (b14), (b15), (b16), (b17), (b18), (b19), (b20), (b21), (b22), (b23), (b24) 및 (b25)의 살진균성 화합물은 공개된 특허 및 과학 논문에 기재되었다. 상기 대부분의 화합물은 살진균성 제품에서 활성 성분으로서 시판된다. 상기 화합물은 예를 들어 문헌[The Pesticide Manual, 13th edition., C. D. S. Thomlin (Ed.), British Crop Protection Council, Surrey, UK, 2003]에 기재된다. 상기 군의 일부가 추가로 하기에 기재된다.
bc 1 착체 살진균제 (군 ( b2 ))
스트로빌루린 살진균제, 예를 들어 아족시스트로빈, 크레속심-메틸, 디스코스트로빈, 디목시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 메토미노스트로빈/페노미노스트로빈 (SSF-126), 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈 및 트리플록시스트로빈은 미토콘드리아 호흡 사슬에서 bc1 착체를 억제하는 살진균 작용 방식을 갖는다고 공지된다 (문헌[Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 1328-1349]). 메틸 (E)-2-[[6-(2-시아노페녹시)-4-피리미디닐]옥시]-α-(메톡시이미노)벤젠아세테이트 (아족시스트로빈으로도 공지됨)는 bc1 착체 억제제로서 문헌[Biochemical Society Transactions 1993, 22, 68S]에 기재된다. (E)-α-(메톡시이미노)-2-[(2-메틸페녹시)메틸]벤젠아세테이트 (크레속심-메틸로도 공지됨)는 bc1 착체 억제제로서 문헌[Biochemical Society Transactions 1993, 22, 64S]에 기재된다. (E)-2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸]-α-(메톡시이미노)-N-메틸벤젠아세트아미드는 bc1 착체 억제제로서 문헌[Biochemistry and Cell Biology 1995,85(3), 306-311]에 기재된다. 미토콘드리아 호흡 사슬에서 bc1 착체를 억제하는 다른 화합물은 파목사돈 및 페나미돈을 포함한다.
bc1 착체는 간혹 생화학 문헌에서 전자 전달 사슬의 착체 III 및 유비히드로퀴논: 시토크롬 C 산화환원효소를 비롯한 다른 명칭으로 언급된다. 이는 효소 지정 번호 (Enzyme Commission Number) EC1.10.2.2에 의해 고유하게 부여된다. bc1 착체는 예를 들어 문헌[J. Biol. Chem. 1989, 264, 14543-48]; [Methods Enzymol. 1986, 126, 253-71]; 및 이에 인용된 참고문헌에 기재된다.
스테롤 생합성 억제제 살진균제 (군 ( b4 ) 및 ( b5 ))
스테롤 생합성 억제제의 종류는 스테롤 생합성 경로의 효소를 억제함으로써 진균을 방제하는 DMI 및 비-DMI 살진균제를 포함한다. DMI 살진균제 (군 (b4))는 진균성 스테롤 생합성 경로 내에서 공통 작용 자리를 가진다; 즉 진균의 스테롤에 대한 전구물질인 라노스테롤 또는 24-메틸렌 디히드로라노스테롤의 위치 14에서 디메틸화를 억제한다. 이 자리에서 작용하는 화합물은 흔히 디메틸라제 억제제, DMI 살진균제 또는 DMI로서 나타낸다. 디메틸라제 효소는 간혹 생합성 문헌에서 시토크롬 P-450 (14DM)을 비롯한 다른 명칭으로 기재된다. 디메틸라제 효소는 예를 들어 문헌[J. Biol. Chem. 1992, 267, 13175-79] 및 이에 인용된 참고문헌에 기재된다. DMI 살진균제는 몇 가지 유형에 속한다: 아졸 (트리아졸 및 이미다졸을 포함함), 피리미딘, 피페라진 및 피리딘. 트리아졸은 아자코나졸, 브로뮤코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸 및 유니코나졸을 포함한다. 이미다졸은 클로트리마졸, 에코나졸, 이마잘릴, 이소코나졸, 미코나졸 및 프로클로라즈를 포함한다. 피리미딘은 펜아리몰, 누아리몰 및 트리아리몰을 포함한다. 피페라진은 트리포린을 포함한다. 피리딘은 부티오베이트 및 피리페녹스를 포함한다. 생화학 조사는 상기 언급된 모든 살진균제가 케이. 에이치. 쿡 (K. H. Kuck) 등의 문헌[Modern Selective Fungicides - Properties, Applications and Mechanisms of Action, H. Lyr (Ed.), Gustav Fischer Verlag: New York, 1995, 205-258]에 기재된 DMI 살진균제임을 제시한다.
DMI 살진균제는 다른 스테롤 생합성 억제제, 예를 들어 모르폴린 및 피페리딘 살진균제 (군 (b5))와 구별하도록 분류된다. 모르폴린 및 피페리딘은 또한 스테롤 생합성 억제제이지만 스테롤 생합성 경로의 후반 단계를 억제한다고 제시된다. 모르폴린은 알디모르프, 도데모르프, 펜프로피모르프, 트리데모르프 및 트리모르파미드를 포함한다. 피페리딘은 펜프로피딘을 포함한다. 생화학 조사는 상기 언급된 모든 모르폴린 및 피페리딘 살진균제가 케이. 에이치. 쿡 등의 문헌[Modern Selective Fungicides - Properties, Applications and Mechanisms ofAction, H. Lyr (Ed.), Gustav Fischer Verlag: New York, 1995, 185-204]에 기재된 스테롤 생합성 억제제 살진균제임을 제시한다.
피리미디논 살진균제 (군 ( b7 ))
피리미디논 살진균제는 화학식 II의 화합물을 포함한다.
Figure 112007000083923-PCT00015
여기서,
G는 융합 페닐, 티오펜 또는 피리딘 고리를 형성하고;
R1a는 C1-C6 알킬이고;
R2a는 C1-C6 알킬 또는 C1-C6 알콕시이고;
R3a는 할로겐이고;
R4a는 수소 또는 할로겐이다.
피리미디논 살진균제는 국제 특허 출원 공보 WO 94/26722, 미국 특허 제6,066,638호, 미국 특허 제6,245,770호, 미국 특허 제6,262,058호 및 미국 특허 제6,277,858호에 기재된다.
하기 군으로부터 선택된 피리미디논 살진균제가 중요하다:
6-브로모-3-프로필-2-프로필옥시-4(3H)-퀴나졸리논,
6,8-디요오도-3-프로필-2-프로필옥시-4(3H)-퀴나졸리논,
6-요오도-3-프로필-2-프로필옥시-4(3H)-퀴나졸리논 (프로퀴나지드),
6-클로로-2-프로폭시-3-프로필티에노[2,3-d]피리미딘-4(3H)-온,
6-브로모-2-프로폭시-3-프로필티에노[2,3-d]피리미딘-4(3H)-온,
7-브로모-2-프로폭시-3-프로필티에노[3,2-d]피리미딘-4(3H)-온,
6-브로모-2-프로폭시-3-프로필피리도[2,3-d]피리미딘-4(3H)-온,
6,7-디브로모-2-프로폭시-3-프로필티에노[3,2-d]피리미딘-4(3H)-온, 및
3-(시클로프로필메틸)-6-요오도-2-(프로필티오)피리도[2,3-d]피리미딘-4(3H)-온.
다른 살진균제 군
알킬렌비스(디티오카르바메이트) (b1)은 화합물, 예를 들어 만코제브, 마네브, 프로피네브 및 지네브를 포함한다.
페닐아미드 (b6)는 화합물, 예를 들어 메탈락실, 베날락실, 푸랄락실 및 옥사딕실을 포함한다.
구리 화합물 (b7)은 화합물, 예를 들어 보르독스 (Bordeaux) 혼합물 (3염기 구리 술페이트)와 같은 조성물을 비롯하여, 구리 옥시클로라이드, 구리 술페이트 및 구리 히드록시드를 포함한다.
카르복사미드 (b9)는 화합물, 예를 들어 보스칼리드, 카르복신, 펜푸람, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 메프로닐, 옥시카르복신 및 티플루자미드를 포함하며, 호흡 전자 전달 사슬에서 착체 II (숙시네이트 탈수소효소)를 파괴하여 미토콘드리아 기능을 억제한다고 공지된다.
프탈이미드 (b15)는 화합물, 예를 들어 폴펫 및 카프탄을 포함한다.
벤즈이미다졸 살진균제 (b17)은 베노밀 및 카르벤다짐을 포함한다.
디클로로페닐 디카르복시미드 살진균제 (b23)는 클로졸리네이트, 디클로졸린, 이프로디온, 이소발레디온, 미클로졸린, 프로시미돈 및 빈클로졸린을 포함한다.
다른 작물 보호제, 예를 들어 살충제 및 살비제 (miticide)뿐만 아니라 다른 살진균제가 추가 성분으로서 성분 (a) 및 성분 (b)와 조합으로 본 발명의 혼합물 및 조성물에 포함될 수 있다. 다른 살진균제는 아시벤졸라, 벤티아발리카르브, 블라스티시딘-S, 카르프로파미드, 카프타폴, 카프탄, 클로로네브, 디시클로시메트 (S-2900), 디클로메진, 디클로란, 도딘, 에디펜포스, 에타복삼, 펜카라미드 (SZX0722), 펜헥사미드, 펜피클로닐, 페녹사닐, 펜틴 아세테이트, 펜틴 히드록시 드, 페르밤, 페림존, 플루디옥소닐, 플루메토베르 (RPA 403397), 폴펫, 구아자틴, 이프로벤포스, 이소프로티올란, 카수가마이신, 메페녹삼, 메티람-아연, 미클로부타닐, 네오-아소진 (철 메탄아르소네이트), 옥사딕실, 펜시쿠론, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로피네브, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 실티오팜, 스피록사민, 황, 티아벤다졸, 티오파네이트-메틸, 티람, 티아디닐, 트리아디메폰 및 트리시클라졸을 포함한다.
상기 열거된 시판 화합물의 설명은 문헌[The Pesticide Manual, Thirteenth Edition, C. D. S. Tomlin (Ed.), British Crop Protection Council, 2003]에서 확인할 수 있다.
화학식 I의 화합물과 내성 관리에 대해 특히 유리할 수 있는 상이한 생화학적 작용 방식 (예를 들어, 미토콘드리아 호흡 억제, 리보솜 RNA의 합성의 방해 또는 베타-튜불린 합성의 억제에 의한 단백질 합성 억제)의 살진균제의 조합물이 중요하다. 예는 화학식 I의 화합물 (표 1에 정의된 화합물 1)과 스트로빌루린, 예를 들어 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 트리플록시스트로빈, 및 플루옥사스트로빈; DMI, 예를 들어 시프로코나졸, 에폭시코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 헥사코나졸, 메트코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 테부코나졸; 모르폴린 및 피페리딘, 예를 들어 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘; 미토콘드리아 호흡 억제제, 예를 들어 파목사돈 및 페나미돈; 피리미디논 살진균제, 예를 들어 프로퀴나지드; 보스칼리드; 클로로탈로닐; 카르벤다짐; 베노밀, 시목사닐; 폴펫; 만코제브 및 마 네브; 퀴녹시펜; 메트라페논; 시플루페나미드; 및 시프로디닐의 조합물을 포함한다. 이 조합물은 내성 관리, 특히 상기 조합물의 살진균제가 동일하거나 유사한 질병을 방제하는데 유리할 수 있다.
화학식 I의 화합물과 향상된 잔류량, 치유력, 또는 예방성 방제를 비롯하여 질병 방제의 확장된 스펙트럼 또는 향상된 효능을 제공하는 살진균제의 조합물이 중요하다. 예는 화학식 I의 화합물 (표 1에 정의된 화합물 1)과 스트로빌루린, 예를 들어 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 트리플록시스트로빈, 및 플루옥사스트로빈; DMI, 예를 들어 브로뮤코나졸, 시프로코나졸, 에폭시코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 헥사코나졸, 메트코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 테부코나졸; 모르폴린 및 피페리딘, 예를 들어 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘; 미토콘드리아 호흡 억제제, 예를 들어 파목사돈 및 페나미돈; 보스칼리드; 클로로탈로닐; 카르벤다짐; 베노밀, 시목사닐; 디메토모르프; 폴펫; 포세틸-알루미늄; 페닐아미드 화합물, 예를 들어 메탈락실, 메페녹삼, 및 옥사딕실; 만코제브 및 마네브; 퀴녹시펜; 메트라페논; 시플루페나미드; 시프로디닐; 및 구리 화합물의 조합물을 포함한다.
화학식 I의 화합물과 스트로빌루린, 예를 들어 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 트리플록시스트로빈, 및 플루옥사스트로빈; DMI, 예를 들어 브로뮤코나졸, 시프로코나졸, 에폭시코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 헥사코나졸, 메트코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 테부코나졸; 모르폴린 및 피페리딘, 예를 들어 펜프로피모 르프, 트리데모르프, 펜프로피딘; 피리미디논 살진균제, 예를 들어 프로퀴나지드; 보스칼리드; 클로로탈로닐; 카르벤다짐; 퀴녹시펜; 메트라페논; 시플루페나미드; 시프로디닐; 및 프로클로라즈를 비롯한 곡류 질병 (예를 들어, 에리시페 그라미니스 (Erisyphe graminis), 셉토리아 노도럼 (Septoria nodorum), 셉토리아 트리티시 (Septoria tritici), 푸치니아 레콘디타 (Puccinia recondita)를 방제하기 위한 살진균제의 조합물이 중요하다.
화학식 I의 화합물과 알킬렌비스(디티오카르바메이트), 예를 들어 만코제브, 마네브, 프로피네브 및 지네브; 프탈이미드, 예를 들어 폴펫; 구리 염, 예를 들어 구리 술페이트 및 구리 히드록시드; 스트로빌루린, 예를 들어 디목시스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 트리플록시스트로빈, 및 플루옥사스트로빈; 미토콘드리아 호흡 억제제, 예를 들어 파목사돈 및 페나미돈; 페닐아미드, 예를 들어 메탈락실 및 메페녹삼; 포스포네이트, 예를 들어 포세틸-Al; 피리미디논 살진균제, 예를 들어 6-요오도-3-프로필-2-프로필옥시-4(3H)-퀴나졸리논 및 6-클로로-2-프로폭시-3-프로필티에노[2,3-d]피리미딘-4(3H)-온; 카르바메이트, 예를 들어 프로파모카르브; 페닐피리딜아민, 예를 들어 플루아지남; 및 다른 살진균제, 예를 들어 클로로탈로닐, 시아조파미드, 시목사닐, 보스칼리드, 시프로디닐, 디메토모르프, 족사미드 및 이프로발리카르브를 비롯한 과일류 및 채소류의 질병 (알테르나리아 솔라니 (Alternaria solani), 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea), 리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani), 운시눌라 네카터 (Uncinula necatur)를 방제하기 위한 살진균제의 조합물이 중요하다.
본 발명의 혼합물 및 조성물 중 성분 (b) 대 성분 (a)의 중량비는 통상적으로 100:1 내지 1:100, 바람직하게는 25:1 내지 1:25, 및 더 바람직하게는 10:1 내지 1:10이다. 성분 (b) 대 성분 (a)의 중량비가 5:1 내지 1:5인 혼합물 및 조성물이 중요하다. 성분 (b)가 (b2)로부터 선택된 화합물이고 성분 (b) 대 성분 (a)의 중량비가 1:1 내지 1:100인 조성물이 중요하다. 또한 성분 (b)가 (b4)로부터 선택된 화합물이고 성분 (b) 대 성분 (a)의 중량비가 20:1 내지 1:20인 조성물이 중요하다. 또한 성분 (b)가 (b5)로부터 선택된 화합물이고 성분 (b) 대 성분 (a)의 중량비가 5:1 내지 1:5인 조성물이 중요하다.
성분 (b)가 (b1), (b2), (b3), (b4), (b5), (b6), (b7), (b8), (b9), (bl0), (b11), (b12), (b13), (b14), (b15), (b16), (b17), (b18), (b19), (b20), (b21), (b22), (b23), (b24) 및 (b25)로부터 선택된 각각 2개의 상이한 군으로부터 1종 이상의 화합물을 포함하는 조성물이 중요하다.
성분 (b)가 (b2)로부터 선택되는 1종 이상의 화합물, 예를 들어 아족시스트로빈, 및 제2 성분 (b) 군, 예를 들어, (b3), (b4), (b5), (b6), (b7), (b15) 및 (b16)으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 조성물이 중요하다. 성분 (b) 대 성분 (a)의 총 중량비가 100:1 내지 1:100이고 성분 (b2) 대 성분 (a)의 중량비가 25:1 내지 1:25인 조성물이 특히 중요하다. 성분 (b2) 대 성분 (a)의 중량비가 1:1 내지 1:100인 조성물이 포함된다. 이 조성물의 예는 성분 (a) (바람직하게는 표 1 내지 7의 화합물)과 아족시스트로빈 (b2)의 혼합물 및 에폭시코나졸, 플루실라졸, 펜프로피모르프, 퀴녹시펜, 시목사닐, 메탈락실, 베날락실, 옥사딕실, 프로퀴나지드, 6-클로로-2-프로폭시-3-프로필티에노[2,3-d]피리미딘-4(3H)-온, 폴펫, 카프탄 및 포세틸-알루미늄으로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한 조성물을 포함한다.
성분 (b)가 (b4)로부터 선택되는 1종 이상의 화합물, 예를 들어 플루실라졸 및 다른 성분 (b) 군, 예를 들어 (b2), (b3), (b5), (b6), (b7), (b15) 및 (b16)으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 조성물이 중요하다. 성분 (b) 대 성분 (a)의 총 중량비가 30:1 내지 1:30이고 성분 (b4) 대 성분 (a)의 중량비가 20:1 내지 1:20인 조성물이 특히 중요하다. 성분 (b4) 대 성분 (a)의 중량비가 5:1 내지 1:5인 조성물이 포함된다. 이 조성물의 예는 성분 (a) (바람직하게는 표 1 내지 7의 화합물)와 플루실라졸 (b4)의 혼합물 및 아족시스트로빈, 펜프로피모르프, 퀴녹시펜, 파목사돈, 페나미돈, 시목사닐, 메탈락실, 베날락실, 옥사딕실, 프로퀴나지드, 6-클로로-2-프로폭시-3-프로필티에노[2,3-d]피리미딘-4(3H)-온, 폴펫, 카프탄 및 포세틸-알루미늄으로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한 조성물을 포함한다.
성분 (b)가 (b5)로부터 선택되는 1종 이상의 화합물, 예를 들어 펜프로피모르프, 및 또 다른 성분 (b) 군, 예를 들어 (b2), (b3), (b4), (b6), (b7), (b15) 및 (b16)으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 조성물이 중요하다. 성분 (b) 대 성분 (a)의 총 중량비가 30:1 내지 1:30이고 성분 (b5) 대 성분 (a)의 중량비가 20:1 내지 1:10인 조성물이 특히 중요하다. 성분 (b5) 대 성분 (a)의 중량비가 5:1 내지 1:5인 조성물이 포함된다. 상기 조성물의 예는 성분 (a) (바람직 하게는 표 1 내지 7의 화합물)과 펜프로피모르프 (b5)의 혼합물 및 아족시스트로빈, 에폭시코나졸, 플루실라졸, 퀴녹시펜, 파목사돈, 페나미돈, 시목사닐, 메탈락실, 베날락실, 옥사딕실, 프로퀴나지드, 6-클로로-2-프로폭시-3-프로필티에노[2,3-d]피리미딘-4(3H)-온, 폴펫, 카프탄 및 포세틸-알루미늄으로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물을 포함하는 조성물을 포함한다.
성분 (b)가 (b1)로부터 선택되는 1종 이상의 화합물, 예를 들어 만코제브, 및 또 다른 성분 (b) 군, 예를 들어 (b2), (b3), (b4), (b5), (b6), (b7), (b15) 및 (b16)으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 조성물이 중요하다. 성분 (b) 대 성분 (a)의 총 중량비가 30:1 내지 1:30이고 성분 (b1) 대 성분 (a)의 중량비가 10:1 내지 1:10인 조성물이 특히 중요하다. 성분 (b1) 대 성분 (a)의 중량비가 10:1 내지 1:1인 조성물이 포함된다. 상기 조성물의 예는 성분 (a) (바람직하게는 표 1 내지 7의 화합물)와 만코제브의 혼합물 및 파목사돈, 페나미돈, 아족시스트로빈, 크레속심-메틸, 피라클로스트로빈, 트리플록시스트로빈, 시목사닐, 메탈락실, 베날락실, 옥사딕실, 프로퀴나지드, 6-클로로-2-프로폭시-3-프로필티에노[2,3-d]피리미딘-4(3H)-온, 폴펫, 카프탄 및 포세틸-알루미늄으로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한 조성물을 포함한다.
화합물 1과 아족시스트로빈의 혼합물, 화합물 1과 크레속심-메틸의 혼합물, 화합물 1과 디목시스트로빈의 혼합물, 화합물 1과 플루옥사스트로빈의 혼합물, 화합물 1과 피콕시스트로빈의 혼합물, 화합물 1과 피라클로스트로빈의 혼합물, 화합물 1과 트리플록시스트로빈의 혼합물, 화합물 1과 브로뮤코나졸의 혼합물, 화합물 1과 시프로코나졸의 혼합물, 화합물 1과 디페노코나졸의 혼합물, 화합물 1과 에폭시코나졸의 혼합물, 화합물 1과 플루퀸코나졸의 혼합물, 화합물 1과 플루실라졸의 혼합물, 화합물 1과 헥사코나졸의 혼합물, 화합물 1과 이프코나졸의 혼합물, 화합물 1과 메트코나졸의 혼합물, 화합물 1과 프로피코나졸의 혼합물, 화합물 1과 프로티오코나졸의 혼합물, 화합물 1과 테부코나졸의 혼합물, 화합물 1과 트리티코나졸의 혼합물, 화합물 1과 펜프로피딘의 혼합물, 화합물 1과 펜프로피모르프의 혼합물, 화합물 1과 파목사돈의 혼합물, 화합물 1과 페나미돈의 혼합물, 화합물 1과 보스칼리드의 혼합물; 화합물 1과 카르벤다짐의 혼합물, 화합물 1과 클로로탈로닐의 혼합물, 화합물 1과 디메토모르프의 혼합물, 화합물 1과 폴펫의 혼합물, 화합물 1과 만코제브의 혼합물, 화합물 1과 마네브의 혼합물, 화합물 1과 퀴녹시펜의 혼합물, 화합물 1과 메트라페논의 혼합물, 화합물 1과 시플루페나미드의 혼합물, 화합물 1과 시프로디닐의 혼합물, 화합물 1과 프로클로라즈의 혼합물, 화합물 1과 발리다마이신의 혼합물, 화합물 1과 빈클로졸린의 혼합물, 화합물 1과 베노밀의 혼합물, 화합물 1과 시목사닐의 혼합물, 화합물 1과 포세틸-알루미늄의 혼합물, 화합물 1과 메탈락실의 혼합물, 화합물 1과 프로피네브의 혼합물, 화합물 1과 지네브의 혼합물, 화합물 1과 구리 술페이트의 혼합물, 화합물 1과 구리 히드록시드의 혼합물, 화합물 1과 프로파모카르브의 혼합물, 화합물 1과 시아조파미드의 혼합물, 화합물 1과 족사미드의 혼합물, 화합물 1과 플루아지남의 혼합물 및 화합물 1과 이프로발리카르브의 혼합물이 특히 중요하다. 화합물 번호는 표 1의 화합물을 나타낸다.
화합물 2와 아족시스트로빈의 혼합물, 화합물 2와 크레속심-메틸의 혼합물, 화합물 2와 디목시스트로빈의 혼합물, 화합물 2와 플루옥사스트로빈의 혼합물, 화합물 2와 피콕시스트로빈의 혼합물, 화합물 2와 피라클로스트로빈의 혼합물, 화합물 2와 트리플록시스트로빈의 혼합물, 화합물 2와 브로뮤코나졸의 혼합물, 화합물 2와 시프로코나졸의 혼합물, 화합물 2와 디페노코나졸의 혼합물, 화합물 2와 에폭시코나졸의 혼합물, 화합물 2와 플루퀸코나졸의 혼합물, 화합물 2와 플루실라졸의 혼합물, 화합물 2와 헥사코나졸의 혼합물, 화합물 2와 이프코나졸의 혼합물, 화합물 2와 메트코나졸의 혼합물, 화합물 2와 프로피코나졸의 혼합물, 화합물 2와 프로티오코나졸의 혼합물, 화합물 2와 테부코나졸의 혼합물, 화합물 2와 트리티코나졸의 혼합물, 화합물 2와 펜프로피딘의 혼합물, 화합물 2와 펜프로피모르프의 혼합물, 화합물 2와 파목사돈의 혼합물, 화합물 2와 페나미돈의 혼합물, 화합물 2와 보스칼리드의 혼합물; 화합물 2와 카르벤다짐의 혼합물, 화합물 2와 클로로탈로닐의 혼합물, 화합물 2와 디메토모르프의 혼합물, 화합물 2와 폴펫의 혼합물, 화합물 2와 만코제브의 혼합물, 화합물 2와 마네브의 혼합물, 화합물 2와 퀴녹시펜의 혼합물, 화합물 2와 메트라페논의 혼합물, 화합물 2와 시플루페나미드의 혼합물, 화합물 2와 시프로디닐의 혼합물, 화합물 2와 프로클로라즈의 혼합물, 화합물 2와 발리다마이신의 혼합물, 화합물 2와 빈클로졸린의 혼합물, 화합물 2와 베노밀의 혼합물, 화합물 2와 시목사닐의 혼합물, 화합물 2와 포세틸-알루미늄의 혼합물, 화합물 2와 메탈락실의 혼합물, 화합물 2와 프로피네브의 혼합물, 화합물 2와 지네브의 혼합물, 화합물 2와 구리 술페이트의 혼합물, 화합물 2와 구리 히드록시드의 혼합물, 화합물 2와 프로파모카르브의 혼합물, 화합물 2와 시아조파미드의 혼합물, 화합물 2와 족사미드의 혼합물, 화합물 2와 플루아지남의 혼합물 및 화합물 2와 이프로발리카르브의 혼합물이 특히 중요하다. 화합물 번호는 표 1의 화합물을 나타낸다.
제형화/효용
본 발명의 혼합물은 통상적으로 농학상 적합한 액체 희석제, 고체 희석제 및 계면활성제로부터 선택되는 1종 이상의 담체를 포함하는 제형 또는 조성물로서 사용될 것이다. 제형 또는 조성물 성분은 활성 성분의 물리적 특성, 적용 방식 및 환경 인자, 예를 들어 토양 유형, 수분 및 온도와 부합하도록 선택된다. 유용한 제형은 임의로 겔로 농화될 수 있는 액체, 예를 들어 용액 (유화성 농축액을 포함함), 현탁액, 유탁액 (마이크로에멀젼 및/또는 유현탁액을 포함함) 등을 포함한다. 유용한 제형은 추가로 수-분산성 ("습윤성") 또는 수용성일 수 있는 고체, 예를 들어 더스트, 분말, 과립, 펠렛, 정제, 필름 등을 포함한다. 활성 성분은 (마이크로) 캡슐화되고 추가로 현탁액 또는 고체 제형으로 형성될 수 있으며; 별법으로 활성 성분의 전체 제형이 캡슐화 (또는 "오버코팅 (overcoated)")될 수 있다. 캡슐화는 활성 성분의 방출을 제어하거나 지연시킬 수 있다. 분무가능한 제형은 적합한 매체로 증량되고 헥타르당 약 일백 내지 수백 리터의 분무량으로 사용될 수 있다. 고-농도 조성물은 주로 추가 제형화를 위한 중간체로서 사용된다.
제형은 통상적으로 유효량 (예를 들어, 0.01 내지 99.99 중량％로부터)의 활성 성분과 하기의 근사치 내에서 100 중량％ 이하로 첨가하는 희석제 및/또는 계면활성제를 함유할 것이다.
중량％
활성 성분 희석제 계면활성제
수-분산성 및 수용성 과립, 정제 및 분말 5-90 0-94 0-15
현탁액, 유탁액, 용액 (유화성 농축액 포함함) 5-50 40-95 0-25
더스트 1-25 70-99 0-5
과립 및 펠렛 0.01-99 5-99.99 0-15
고 농도 조성물 90-99 0-10 0-2
통상적인 고체 희석제는 문헌[Watkins, et al., Handbook of Insectcide Dust Diluents and Carriers, 2nd edition, Dorland Books, Caldwell, New Jersey]에 기재된다. 통상적인 액체 희석제는 문헌[Marsden, Solvents Guide, 2nd edition., Interscience, New York, 1950]에 기재된다. 문헌[McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey], 및 문헌[Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964]은 계면활성제 및 권장된 용도를 열거한다. 모든 제형은 소량의 첨가제를 함유하여 발포, 케이킹, 부식, 미생물 성장 등을 감소시키거나 또는 농화제를 함유하여 점도를 증가시킬 수 있다.
계면활성제는 예를 들어 폴리에톡실화 알코올, 폴리에톡실화 알킬페놀, 폴리에톡실화 소르비탄 지방산 에스테르, 디알킬 술포숙시네이트, 알킬 술페이트, 알킬벤젠 술포네이트, 오르가노실리콘, N,N-디알킬타우레이트, 리그닌 술포네이트, 나프탈렌 술포네이트 포름알데히드 축합물, 폴리카르복실레이트, 및 폴리옥시에틸렌/폴리옥시프로필렌 블록 공중합체를 포함한다. 고체 희석제는 예를 들어 점토, 예컨대 벤토나이트, 몬트모릴로나이트, 아타풀자이트 및 카올린, 전분, 당, 실리카, 활석, 규조토, 우레아, 탄산칼슘, 탄산나트륨 및 중탄산나트륨, 및 황산나트륨을 포함한다. 액체 희석제는 예를 들어 물, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, N-알킬피롤리돈, 에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 파라핀, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 올리브유, 피마자유, 아마씨유, 유동유, 참기름, 옥수수유, 땅콩유, 목화씨유, 대두유, 평지씨유 및 코코넛유, 지방산 에스테르, 케톤, 예를 들어 시클로헥사논, 2-헵타논, 이소포론 및 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 및 알코올, 예를 들어 메탄올, 시클로헥산올, 데칸올 및 테트라히드로푸르푸릴 알코올을 포함한다.
유화성 농축액을 비롯한 용액은 성분을 단지 혼합하여 제조될 수 있다. 더스트 및 분말은 해머 밀 또는 유체-에너지 밀에서 블렌딩 및 통상적으로 분쇄하여 제조될 수 있다. 현탁액은 통상적으로 습윤-밀링에 의해 제조되며; 예를 들어미국 특허 제3,060,084호를 참조하시오. 바람직한 현탁액 농축액은 상기 활성 성분 이외에 임의로 50 내지 65 ％의 액체 희석제 및 5 ％ 이하의 음이온성 계면활성제와 조합된 5 내지 20 ％의 비이온성 계면활성제 (예를 들어, 폴리에톡실화 지방 알코올)를 함유하는 것을 포함한다. 과립 및 펠렛은 예비형성된 과립성 담체 상에 활성 물질을 분무하거나 또는 응집 기술에 의해 제조될 수 있다. 문헌[Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, December 4, 1967, pp. 147-48], [Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th edition, McGraw-Hill, New York, 1963, pp. 8-57] 등 및 국제 특허 출원 공보 WO 91/13546을 참조하시오. 펠렛은 미국 특허 제4,172,714호에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다. 수-분산성 및 수용성 과립은 미국 특허 제4,144,050호, 미국 특허 제3,920,442호 및 독일 특허 제 3,246,493호에 교시된 바와 같이 제조될 수 있다. 정제는 미국 특허 제5,180,587호, 미국 특허 제5,232,701호 및 미국 특허 제5,208,030호에 교시된 바와 같이 제조될 수 있다. 필름은 영국 특허 제2,095,558호 및 미국 특허 제3,299,566호에 교시된 바와 같이 제조될 수 있다.
제형화 기술에 추가 정보를 위해서, 미국 특허 제3,235,361호, 컬럼 6, 라인 16 내지 컬럼 7, 라인 19 및 실시예 10 내지 41; 미국 특허 제3,309,192호, 컬럼 5, 라인 43 내지 컬럼 7, 라인 62 및 실시예 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138 내지 140, 162 내지 164, 166, 167 및 169 내지 182; 미국 특허 제2,891,855호, 컬럼 3, 라인 66 내지 컬럼 5, 라인 17 및 실시예 1 내지 4; 문헌[Klingman, Weed Control asa Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp. 81-96]; 및 [Hance et al., Weed Control Handbook, 8th edition., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989]을 참고하시오.
하기 실시예에서, 모든 비율은 중량을 기준으로 하며 모든 제형은 통상적인 방법으로 제조된다. "활성 성분"은 군 (a) 및 군 (b)로부터의 화합물의 조합물을 나타낸다. 추가 설명이 없어도, 당업자는 상기 상세한 설명을 활용하여 완전히 본 발명을 이용할 수 있다고 여겨진다. 따라서, 하기 실시예는 단지 예시적인 것이며 본 발명을 어떤 방식으로도 제한하지 않는 것으로 해석되어야 한다. 다르게 기재되지 않는다면, 비율은 중량을 기준으로 한다.
실시예 A
습윤성 분말
활성 성분 65.0 ％
도데실페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르 2.0 ％
나트륨 리그닌술포네이트 4.0 ％
나트륨 실리코알루미네이트 6.0 ％
몬트모릴로나이트 (소성됨) 23.0 ％.
실시예 B
과립
활성 성분 10.0 ％
아타풀자이트 과립 (저 휘발성 물질, 0.71/0.30 mm; U.S.S. 번호. 25 내지 50 시브) 90.0 ％.
실시예 C
압출된 펠렛
활성 성분 25.0 ％
무수 나트륨 술페이트 10.0 ％
조 칼슘 리그닌술포네이트 5.0 ％
나트륨 알킬나프탈렌술포네이트 1.0 ％
칼슘/마그네슘 벤토나이트 59.0 ％.
실시예 D
유화성 농축액
활성 성분 20.0 ％
오일 가용성 술포네이트 및 폴리옥시에틸렌 에테르의 블렌드 10.0 ％
이소포론 70.0 ％.
실시예 E
현탁액 농축액
활성 성분 20.0 ％
폴리에톡실화 지방 알코올 15.0 ％
몬탄 왁스의 에스테르 유도체 3.0 ％
칼슘 리그노술포네이트 2.0 ％
폴리에톡실화/폴리프로폭실화 폴리글리콜 블록 공중합체 1.0 ％
프로필렌 글리콜 6.4 ％
폴리(디메틸실록산) 0.6 ％
항균제 0.1 ％
물 51.9 ％
본 발명의 조성물은 또한 1종 이상의 살충제, 살선충제, 살균제, 살비제, 성 장 조절제, 불임제, 신호물질, 기피제, 유인제, 페로몬, 섭식 자극물질 또는 다른 생물학적 활성 화합물과 혼합되어 다-성분 살충제를 형성하여 훨씬 더 광범위한 농업 보호 스펙트럼을 제공할 수 있다. 본 발명의 조성물을 제형화할 수 있는 농업적 보호물질의 예는 살충제, 예를 들어 아바멕틴, 아세페이트, 아진포스-메틸, 비펜트린, 부프로페진, 카르보푸란, 클로르페나피르, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 델타메트린, 디아펜티우론, 디아지논, 디플루벤주론, 디메토에이트, 에스펜발레레이트, 페녹시카르브, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 피프로닐, 플루시트리네이트, 타우-플루발리네이트, 포노포스, 이미다클로프리드, 인독사카르브, 이소펜포스, 말라티온, 메트알데히드, 메타미도포스, 메티다티온, 메토밀, 메토프렌, 메톡시클로르, 모노크로토포스, 옥사밀, 파라티온, 파라티온-메틸, 페르메트린, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 피리미카르브, 프로페노포스, 로테논, 술프로포스, 테부페노지드, 테플루트린, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오디카르브, 트랄로메트린, 트리클로르폰 및 트리플루무론; 살균제, 예를 들어 스트렙토마이신; 살비제, 예를 들어 아미타즈, 키노메티오나트, 클로로벤질레이트, 시헥사틴, 디코폴, 디에노클로르, 에톡사졸, 페나자퀸, 펜부타틴 옥시드, 펜프로파트린, 펜피록시메이트, 헥시티아족스, 프로파르가이트, 피리다벤 및 테부펜피라드; 살선충제, 예를 들어 알독시카르브 및 페나미포스; 및 생물학적 제제, 예를 들어 바실루스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis), 바실루스 투린기엔시스 델타 내독소, 바쿨로바이러스, 및 곤충병원성 박테리아, 바이러스 및 진균이다. 상기 다양한 혼합 상대 대 본 발 명의 화학식 I의 화합물의 중량비는 통상적으로 100:1 내지 1:100, 바람직하게는 25:1 내지 1:25, 더 바람직하게는 10:1 내지 1:10 및 가장 바람직하게는 5:1 내지 1:5이다.
본 발명의 혼합물 및 조성물은 식물 질병 방제 제제로서 유용하다. 따라서, 본 발명은 또한 보호될 식물 또는 이의 부분, 또는 보호될 식물 종자 또는 묘목에 유효량의 본 발명의 혼합물 또는 상기 혼합물을 함유하는 살진균성 조성물을 적용하는 것을 포함하는 진균성 식물 병원균에 의해 유발된 식물 질병을 방제하기 위한 방법을 포함한다.
본 발명의 혼합물 및 조성물은 바시디오마이세테 (Basidiomycete), 아스코마이세테 (Ascomycete), 오오마이세테 (Oomycete) 및 듀테로마이세테 (Deuteromycete) 강의 넓은 범위의 진균성 식물 병원균에 의해 유발된 질병의 방제를 제공한다. 이는 넓은 범위의 식물 질병, 특히 관상식물, 채소류, 목초지, 곡류, 및 과일 농작물의 엽면 (foliar) 병원균을 방제하는데 효과적이다. 상기 병원균은 하기를 포함한다:
피토프토라 (Phytophthora) 병, 예를 들어 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans), 피토프토라 메가스페르마 (Phytophthora megasperma), 피토프토라 파라시티카 (Phytophthora parasitica), 피토프토라 신나모니 (Phytophthora cinnamoni), 피토프토라 캅시시 (Phytophthora capsici)를 포함하는 오오마이세테; 피티움 (Pythium) 병, 예를 들어 피티움 아파니데르마툼 (Pythium aphanidermatum); 및 페로노스포라세애 (Peronosporaceae) 군의 병, 예를 들어 플 라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola), 페로노스포라 (Peronospora ) 종 (페로노스포라 타바시나 (Peronospora tabacina) 및 페로노스포라 파라시티카 (Peronospora parasitica)를 포함함), 수도페로노스포라 (Pseudoperonospora ) 종 (수도페로노스포라 쿠벤시스 (Pseudoperonospora cubensis)를 포함함), 및 브레미아 락투새 (Bremia lactucae);
알테르나리아 (Alternaria) 병, 예를 들어 알테르나리아 솔라니 (Alternaria solani) 및 알테르나리아 브라시새 (Alternaria brassicae)를 포함하는 아스코마이세테; 기그나디아 (Guignardia) 병, 예를 들어 기그나디아 비드웰 (Guignardia bidwell); 벤투리아 (Venturia) 병, 예를 들어 벤투리아 이나에퀄리스 (Venturia inaequalis); 셉토리아 (Septoria) 병, 예를 들어 셉토리아 노도럼 (Septoria nodorum) 및 셉토리아 트리티시 (Septoria tritici); 흰가루병, 예를 들어 에리시페 (Erysiphe ) 종 (에리시페 그라미니스 (Erysiphe graminis) 및 에리시페 폴리고니 (Erysiphe polygoni)를 포함함), 운시눌라 네카터 (Uncinula necatur), 스파에로테카 풀리게나(Sphaerotheca fuligena), 및 포도스파에라 류코트리카 (Podosphaera leucotricha); 수도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides); 보트리티스 (Botrytis) 병, 예를 들어 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea); 모닐리니아 프룩티콜라 (Monilinia fructicola); 슬레로티니아 (Sclerotinia) 병, 예를 들어 슬레로티니아 슬레로티오럼 (Sclerotinia sclerotiorum); 마그나포르테 그리세아 (Magnaporthe grisea); 포모프시스 비티콜라 (Phompsis viticola); 헬민토스포리움 (Helminthosporium) 병, 예를 들어 헬민토스포리움 트리티시 레펜티스 (Helminthosporium tritici repentis); 피레노포라 테레스 (Pyrenophora teres); 탄저병, 예를 들어 글로메렐라 (Glomerella) 또는 콜레토트리쿰 (Colletotrichum ) 종 (예를 들어 콜레토트리쿰 그라미니콜라 (Colletotichum graminicola)); 및 개우마노마이세스 그라미니스 ( Gaeumannomyces graminis);
푸치니아 (Puccinia ) 종 (예를 들어 푸치니아 레콘디타 (Puccinia recondita), 푸치니아 스트리이포르미스 (Puccinia striiformis), 푸치니아 호르데이 (Puccinia hordei), 푸치니아 그라미니스 (Puccinia graminis), 및 푸치니아 아라키디스 (Puccinia arachidis))에 의해 유발되는 갈녹병을 포함한 바시디오마이세테; 헤밀레이아 바스타트릭스 (Hemileia vastatrix); 및 파코프소라 파키리지 (Phakopsora pachyrhizi);
리족토니아 (Rhizoctonia ) 종 (예를 들어 리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani)); 푸사리움 (Fusarium) 병, 예를 들어 푸사리움 로세움 (Fusarium roseum), 푸사리움 그라미네아룸 (Fusarium graminearum), 푸사리움 옥시스포럼 (Fusarium oxysporum); 베르티실리움 다흘리애 (Verticillium dahliae); 슬레로티움 롤프시이 (Sclerotium rolfsii); 린코스포리움 세칼리스 (Rynchosporium secalis); 세르코스포리디움 페르소나툼 (Cercosporidium personatum), 세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola) 및 세르코스포라 베티콜라 (Cercospora beticola)를 포함한 다른 병원균; 및 이 병원균과 밀접하게 연관된 다른 속 및 종.
이의 살진균 활성 이외에, 혼합물 및 조성물은 또한 박테리아, 예를 들어 어르위니아 아밀로보라 (Erwinia amylovora), 크산토모나스 캄페스트리스 ( Xanthomonas campestris), 수도모나스시린개 (Pseudomonas syringae) 및 다른 관련된 종에 대한 활성을 가질 수 있다.
특히 성분 (b)가 (b2) 화합물, 예를 들어 아족시스트로빈, (b4) 화합물, 예를 들어 플루실라졸 또는 (b5) 화합물, 예를 들어 펜프로피모르프인 혼합물을 사용하여 에리시페 그라미니스 (밀의 흰가루병)을 방제하기 위한 본 발명의 혼합물의 용도가 중요하다.
특히 성분 (b)가 (b2) 화합물, 예를 들어 아족시스트로빈, (b4) 화합물, 예를 들어 플루실라졸 또는 (b5) 화합물, 예를 들어 펜프로피모르프인 혼합물을 사용하여 셉토리아 노도럼 (셉토리아 밀껍질마름병)을 방제하기 위한 본 발명의 혼합물의 용도가 중요하다.
특히 성분 (b)가 (b2) 화합물, 예를 들어 아족시스트로빈, (b4) 화합물, 예를 들어 플루실라졸 또는 (b5) 화합물, 예를 들어 펜프로피모르프인 혼합물을 사용하여 푸치니아 레콘디타 (밀 잎의 갈녹병)을 방제하기 위한 본 발명의 혼합물의 용도가 중요하다.
또한 본 발명의 혼합물 또는 조성물을 사용하여 예방적으로 또는 치유적으로 감염 전 또는 감염 후 유효량의 혼합물 또는 조성물을 적용함으로써 넓은 범위의 진균성 식물 병원균에 의해 유발된 질병의 방제를 제공하는 것이 주목할만하다.
식물 질병 방제는 통상적으로 감염 전 또는 감염 후 보호될 식물의 부분, 예 를 들어 뿌리, 줄기, 잎, 과실, 종자, 덩이줄기 또는 비늘줄기, 보호될 식물이 성장하는 매체 (토양 또는 모래)에 유효량의 본 발명의 혼합물을 적용함으로써 수행된다. 혼합물은 또한 종자에 적용되어 종자 및 묘목을 보호할 수 있다. 통상적으로 혼합물은 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상의 추가 성분을 포함한 조성물의 형태로 적용된다.
상기 화합물의 적용률은 다수의 환경 인자에 의해 영향받을 수 있어 실제 사용 조건 하에서 결정되어야 한다. 잎은 통상적으로 본 발명의 혼합물 및 조성물 중 군 (a) 및 (b)의 총 활성 성분 1 g/ha 미만 내지 5,000 g/ha의 비율로 처리된 경우 보호될 수 있다. 종자 및 묘목은 통상적으로 종자가 종자 1 kg당 군 (a) 및 (b)의 총 활성 성분 0.1 내지 10 g의 비율로 처리되는 경우 보호될 수 있다.
상승작용은 "총 효과가 개별적으로 사용된 2종 (또는 2종 이상)의 효과 총합보다 더 크거나 더 오래 연장되도록 하는 혼합물의 2종 성분 (성분 (a) 및 성분 (b))의 협동 작용"으로 기재된다 (문헌[P. M. L. Tames, Neth. J. Plant Pathology 1964, 70, 73-80] 참고). 화학식 I의 화합물 및 상이한 작용 방식을 갖는 살진균제를 함유한 조성물은 상승작용적 효과를 나타냄이 밝혀졌다.
2종의 활성 성분 사이의 상승작용의 존재는 콜비 (Colby) 공식의 보조로 확립된다 (문헌[S. R. Colby, "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, 1967, 15, 20-22] 참조).
Figure 112007000083923-PCT00016
콜비의 방식을 사용하여, 2종의 활성 성분 간의 상승작용적 상호작용의 존재는 단독으로 적용된 2종 성분의 활성도를 기반으로 혼합물의 예측된 활성도 (p)를 먼저 계산함으로써 확립된다. p가 실험적으로 확립된 효과보다 더 낮은 경우, 상승작용적 효과가 발생한다. 상기 수학식에서, A는 비율 x로 단독으로 적용된 한 성분의 살진균 활성 (％ 방제)이다. 용어 B는 비율 y로 적용된 제2 성분의 살진균 활성 (％ 방제)이다. 효과가 정확히 부가적이고 어떤 상호작용도 발생하지 않는 경우 수학식은 비율 x로 A와 비율 y로 B의 혼합물의 살진균 활성 (p)을 도출한다.
하기 시험은 특정 병원균에 대한 본 발명의 조성물의 방제 효능을 입증하는데 사용될 수 있다. 그러나, 상기 화합물에 의해 제공되는 병원균 방제 보호는 이들 종으로 국한되지 않는다.
화합물 1은 N'-[5-트리플루오로메틸-2-메틸-4-[3-(트리메틸실릴)프로폭실]페닐]-N-에틸-N-메틸메탄이미드아미드이고, 화합물 2는 N'-[5-디플루오로메틸-2-메틸-4-[3-(트리메틸실릴)프로폭실]페닐]-N-에틸-N-메틸메탄이미드아미드이다. 표 1은 추가로 상기 화합물을 나타낸다.
<본 발명의 생물학적 실시예>
단일 활성 성분을 포함한 시험 현탁액을 분무하여 개별적으로 활성 성분의 방제 효능을 입증하였다. 조합물의 방제 효능을 입증하기 위해서, (a) 단일 시험 현탁액 중에 적합한 양으로 활성 성분을 조합하고, (b) 개별 활성 성분의 원액을 제조하여 적합한 비율로 조합하고, 최종의 목적하는 농도로 희석시켜 시험 현탁액을 형성하거나 또는 (c) 단일 활성 성분을 포함하는 시험 현탁액을 목적하는 비율 로 순차적으로 분무할 수 있다.
조성물 1
성분 중량％
공업용 화합물 1 10.2
용매 59.8
유화제(들) 30.0
조성물 2
성분 중량％
공업용 화합물 2 10.2
용매 59.8
유화제(들) 30.0
조성물 3
성분 중량％
공업용 플루실라졸 26.0-27.0
용매 24.0-25.0
계면활성제 5.0-6.0
부동액 2.2
발포방지제 0.1
항균성 완충액 0.3
물 나머지
조성물 4
성분 중량％
공업용 아족시스트로빈 25.0
비이온성 계면활성제 10-15.0
음이온성 계면활성제 5.0
유동성 개질제 5.0
부동액 및 발포방지제 5-15.0
물 나머지
조성물 5
성분 중량％
공업용 펜프로피모르프 73.0-75.0
용매 및 유화제 25.0-27.0
먼저 시험 조성물을 정제된 물과 혼합하였다. 이어서 하기 시험에 생성된 시험 현탁액을 사용하였다. 활성 성분 0.04, 0.2, 1, 5, 20, 또는 100 g/ha의 당량비로 시험 식물 상에 시험 현탁액을 흘러내릴 때까지 분무하였다. 시험을 3회 반복하고 3회 반복의 평균으로 결과를 기록하였다.
시험 A
밀 묘목에 에리시페 그라미니스 밀 속의 진균 종 (f. sp . tritici)의 포자 더스트 (밀 흰가루병의 유발 요인)를 접종하고 적용하기 전에 생장실에서 20 ℃로 48시간 동안 인큐베이션하였다. 이어서 밀 묘목 상에 흘러내릴 때까지 시험 현탁액을 분무하였다. 다음날 생장실로 옮겨서 20 ℃로 5일 동안 묘목을 생장시키고, 그 후 질병 등급을 평가하였다.
시험 B
밀 묘목에 시험 현탁액을 흘러내릴 때까지 분무하였다. 다음날 묘목에 에리시페 그라미니스 밀 속의 진균 종의 포자 더스트 (밀 흰가루병의 유발 요인)를 접종하고 생장실에서 20 ℃로 7일 동안 인큐베이션하고, 그 후 질병 등급을 평가하였다.
시험 C
밀 묘목에 시험 현탁액을 흘러내릴 때까지 분무하였다. 5일 후, 묘목에 에 리시페 그라미니스 밀 속의 진균 종의 포자 더스트 (밀 흰가루병의 유발 요인)를 접종하고 생장실에서 20 ℃로 7일 동안 인큐베이션하고, 그 후 질병 등급을 평가하였다.
시험 D
밀 묘목에 셉토리아 노도럼의 포자 현탁액 (셉토리아 밀껍질마름병의 유발 요인)을 접종하고 포화 대기에서 20 ℃로 48시간 동안 인큐베이션하였다. 이어서 밀 묘목에 시험 현탁액을 흘러내릴 때까지 분무하였다. 다음날 생장실로 옮겨 20 ℃로 7일 동안 묘목을 생장시키고, 그 후 질병 등급을 평가하였다.
시험 E
밀 묘목에 흘러내릴 때까지 시험 현탁액을 분무하였다. 다음날 묘목에 셉토리아 노도럼의 포자 현탁액 (셉토리아 밀껍질마름병의 유발 요인)을 접종하고 포화 대기에서 20 ℃로 48시간 동안 인큐베이션하며, 이어서 생장실로 옮겨 20 ℃로 8일 동안 묘목을 생장시키고, 그 후 질병 등급을 평가하였다.
시험 F
밀 묘목에 흘러내릴 때까지 시험 현탁액을 분무하였다. 5일 후, 묘목에 셉토리아 노도럼의 포자 현탁액 (셉토리아 밀껍질마름병의 유발 요인)을 접종하고 포화 대기에서 20 ℃로 48시간 동안 인큐베이션하며, 이어서 생장실로 옮겨 20 ℃로 8일 동안 생장시키고, 그 후 질병 등급을 평가하였다.
시험 G
적용 72시간 전에 밀 묘목에 푸치니아 레콘디타의 포자 현탁액 (밀 갈녹병의 유발 요인)을 접종하고 포화 대기에서 20 ℃로 24시간 동안 인큐베이션하며, 이어서 생장실로 옮겨 20 ℃로 48시간 동안 묘목을 생장시켰다. 이어서 밀 묘목에 흘러내릴 때까지 시험 현탁액을 분무하였다. 다음날 생장실로 옮겨 20 ℃로 4일 동안 묘목을 생장시키고, 그 후 질병 등급을 평가하였다.
시험 H
밀 묘목에 흘러내릴 때까지 시험 현탁액을 분무하였다. 다음날 묘목에 푸치니아 레콘디타의 포자 현탁액 (밀 갈녹병의 유발 요인)을 접종하고 포화 대기에서 20 ℃로 24시간 동안 인큐베이션하며, 이어서 생장실로 옮겨 20 ℃로 7일 동안 묘목을 생장시키고, 그 후 질병 등급을 평가하였다.
시험 I
밀 묘목에 흘러내릴 때까지 시험 현탁액을 분무하였다. 다음날 묘목에 셉토리아 트리티시의 포자 현탁액 (밀 잎마름병의 유발 요인)을 접종하고 포화 대기에서 20 ℃로 72시간 동안 인큐베이션하며, 이어서 생장실로 옮겨 20 ℃로 18일 동안 묘목을 생장시키고, 그 후 질병 등급을 평가하였다.
시험 A 내지 I의 결과는 표 A 및 B에 제시된다. 표에서, 등급 100은 (대조군에 비해) 식물 질병이 100 ％ 방제된 것을 나타내고, 등급 0은 식물 질병이 방제되지 않았음을 나타낸다. Avg로 표기된 컬럼은 3회 반복의 평균을 나타낸다. Exp로 표기된 컬럼은 콜비 공식을 사용한 각 처리 혼합물에 대한 기대치를 나타낸다. 기대치보다 실질적으로 더 큰 방제성을 나타내는 시험은 *로 나타낸다.
Figure 112007000083923-PCT00017
Figure 112007000083923-PCT00018
Figure 112007000083923-PCT00019
표 A 및 B는 넓은 범위의 진균성 질병의 상승작용적 방제를 입증하는 본 발명의 혼합물 및 조성물을 제시한다. 방제는 100 ％를 초과할 수 없으므로, 개별적인 활성 원료 성분 단독이 100 ％에 훨씬 못 미치는 방제를 제공하는 적용률인 경우 살진균 활성의 예기치 않는 증가가 가장 클 수 있다. 상승작용은 개별 활성 원료 성분 단독이 거의 활성을 갖지 않는 낮은 적용률인 경우 명백하지 않을 수 있다. 그러나, 일부 예에서 동일한 적용률에서 개별 활성 성분 단독으로는 본질적으로 활성이 전혀 없는 것이 조합물의 경우에 높은 활성이 관찰되었다. 상승작용은 실제로 매우 두드러졌다. 성분 (b) ((b2) 화합물, 예를 들어 아족시스트로빈) 대 성분 (a)가 1:1 내지 1:100, 더 바람직하게는 1:1 내지 1:25인 중량비가 특히 바람직하다. 성분 (b) ((b4) 화합물, 예를 들어 플루실라졸) 대 성분 (a)가 1:20 내지 20:1, 더 바람직하게는 1:5 내지 5:1, 및 가장 바람직하게는 1:1인 중량비가 바람직하다. 성분 (b) ((b5) 화합물, 예를 들어 펜프로피모르프) 대 성분 (a)가 1:1 내지 1:100, 더 바람직하게는 1:1 내지 20:1인 중량비가 바람직하다.
따라서, 본 발명은 놀랍게도 작물, 특히 관상식물, 채소류, 목초지, 곡류 및 과일류 작물에서 진균, 특히 아스코마이세테, 바시디오마이세테, 오오마이세테 및 듀테로마이세테의 향상된 방제 방법을 제공한다.

Claims (16)

  1. (a) 화학식 I의 페닐아미딘, N-옥시드, 및 이의 농학상 적합한 염으로부터 선택된 1종 이상의 화합물; 및
    <화학식 I>
    Figure 112007000083923-PCT00020
    (여기서,
    R1은 C1-C2 알킬이고;
    R2는 C1-C3 알킬 또는 시클로프로필이고;
    R3은 수소 , C1-C2 알킬 또는 할로겐이고;
    R4는 C1-C2 알킬, C1-C2 할로알킬, 메톡시, 할로메톡시, C1-C2 알킬티오, C1-C2 알킬술피닐, C1-C2 알킬술포닐 또는 할로겐이고;
    A는 1 또는 2개의 메틸로 임의 치환된 C3 알킬렌이고;
    W는 CR5R6R7 또는 SiR8R9RlO이고;
    R5는 수소 또는 할로겐으로 임의 치환된 C1-C3 알킬이고;
    각 R6, R7, R8, R9 및 R10은 독립적으로 할로겐으로 임의 치환된 C1-C3 알킬임)
    (b) 하기로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물
    (b1) 알킬렌비스(디티오카르바메이트) 살진균제;
    (b2) 진균성 미토콘드리아 호흡 전자 전달 자리의 bc1 착체에서 작용하는 화합물;
    (b3) 시목사닐;
    (b4) 스테롤 생합성 경로의 디메틸라제 효소에서 작용하는 화합물;
    (b5) 스테롤 생합성 경로에 대해 작용하는 모르폴린 및 피페리딘 화합물;
    (b6) 페닐아미드 살진균제;
    (b7) 피리미디논 살진균제;
    (b8) 클로로탈로닐;
    (b9) 진균 미토콘드리아 호흡 전자 전달 자리의 착체 II에서 작용하는 카르복사미드;
    (b10) 퀴녹시펜;
    (b11) 메트라페논;
    (b12) 시플루페나미드;
    (b13) 시프로디닐;
    (bl4) 구리 화합물;
    (b15) 프탈이미드 살진균제;
    (b16) 포세틸-알루미늄;
    (bl7) 벤즈이미다졸 살진균제;
    (b18) 시아조파미드;
    (b19) 플루아지남;
    (b20) 이프로발리카르브;
    (b21) 프로파모카르브;
    (b22) 발리다마이신;
    (b23) 디클로로페닐 디카르복시미드 살진균제;
    (b24) 족사미드; 및
    (b25) 디메토모르프; 및
    (b1) 내지 (b25)의 화합물의 농학상 적합한 염
    을 포함하는 살진균성 혼합물.
  2. 제1항에 있어서, 성분 (a)의 경우 R1이 메틸 또는 에틸이고 R2가 메틸, 에틸 또는 시클로프로필인 혼합물.
  3. 제1항에 있어서, 성분 (b)가 (b2)로부터 선택되는 화합물인 혼합물.
  4. 제1항에 있어서, 성분 (b)가 (b4)로부터 선택되는 화합물인 혼합물.
  5. 제1항에 있어서, 성분 (b)가 (b5)로부터 선택되는 화합물인 혼합물.
  6. 제1항에 있어서, 성분 (b)가 (b1), (b2), (b3), (b4), (b5), (b6), (b7), (b8), (b9), (b10), (b11), (b12), (bl3), (bl4), (b15), (b16), (bl7), (b18), (b19), (b20), (b21), (b22), (b23), (b24) 및 (b25)로부터 선택되는 2개의 상이한 군의 각각으로부터 1종 이상의 화합물을 포함하는 혼합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 살진균 유효량의 혼합물, 및 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상의 추가 성분을 포함하는 살진균성 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 성분 (b)가 (b2)로부터 선택되는 화합물이고 성분 (b) 대 성분 (a)의 중량비가 1:1 내지 1:100인 조성물.
  9. 제7항에 있어서, 성분 (b)가 (b4)로부터 선택되는 화합물이고 성분 (b) 대 성분 (a)의 중량비가 20:1 내지 1:20인 조성물.
  10. 제7항에 있어서, 성분 (b)가 (b5)로부터 선택되는 화합물이고 성분 (b) 대 성분 (a)의 중량비가 5:1 내지 1:5인 조성물.
  11. 식물 또는 이의 부분, 또는 식물 종자 또는 묘목에 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 살진균 유효량의 혼합물을 적용하는 것을 포함하는, 진균성 식물 병원균에 의해 유발된 식물 질병을 방제하는 방법.
  12. 제12항에 있어서, 혼합물의 성분 (b)가 (b2), (b4) 및 (b5)로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
  13. 제12항에 있어서, 진균성 식물 병원균이 에리시페 그라미니스 (Erisyphe graminis)인 방법.
  14. 제12항에 있어서, 진균성 식물 병원균이 셉토리아 노도럼 (Septoria nodorum)인 방법.
  15. 제12항에 있어서, 진균성 식물 병원균이 푸치니아 레콘디타 (Puccinia recondita)인 방법.
  16. 제12항에 있어서, 진균성 식물 병원균이 셉토리아 트리티시 (Septoria tritici)인 방법.
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