BR112019012219A2

BR112019012219A2 - fenoxifenilamidinas e o uso das mesmas como fungicidas

Info

Publication number: BR112019012219A2
Application number: BR112019012219-2A
Authority: BR
Inventors: Görtz Andreas; Montagne Cyril; Greul Jörg; Kunz Klaus; Es-Sayed Mazen; Pazenok Sergii; Hillebrand Stefan; Seitz Thomas; Wachendorff-Neumann Ulrike
Original assignee: Bayer Ag; Bayer Cropscience Ag
Priority date: 2016-12-14
Filing date: 2017-12-13
Publication date: 2019-11-12
Also published as: CA3046715A1; EP3554241A2; IL267258A; JP2020502105A; EA201991354A1; CN110213965A; UY37520A; KR20190097125A; WO2018108992A3; WO2018108992A2; AU2017375006A1; AR110654A1; MX2019007111A; US20200077648A1; TW201833073A

Abstract

a presente invenção se refere a compostos da fórmula (i), em particular, a fenoxifenilamidinas da fórmula (i), a um processo para a sua preparação, ao uso de fenoxifenilamidinas da fórmula (i) de acordo com a invenção para controlar microrganismos indesejados, em particular, fungos fitopatogênicos, e também a uma composição para este fim compreendendo as fenoxifenilamidinas da fórmula (i) de acordo com a invenção. além disso, a invenção se refere a um método para controlar microrganismos indesejados, em particular, fungos fitopatogênicos, caracterizado pelo fato de que os compostos da fórmula (i) são aplicados aos microrganismos, em particular, aos fungos fitopatogênicos, e/ou no seu habitat.

Description

FENOXIFENILAMIDINAS E O USO DAS

MESMAS COMO FUNGICIDAS [0001] A presente invenção se refere a compostos da fórmula (I), em particular, a fenoxifenilamidinas da fórmula (I), a um processo para sua preparação, ao uso de fenoxifenilamidinas da fórmula (I) de acordo com a invenção para controlar microrganismos indesejados, em particular, fungos fitopatogênicos, e também a uma composição para este fim compreendendo as fenoxifenilamidinas da fórmula (I) de acordo com a invenção. Além disso, a invenção se refere a um método para controlar microrganismos indesejados, em particular, fungos fitopatogênicos, caracterizado pelo fato de que os compostos da fórmula (I) são aplicados aos microrganismos, em particular, aos fungos fitopatogênicos, e/ou no seu habitat.

[0002] 0 documento W02000/046184 revela o uso de amidinas, incluindo N-metil-N-metil-N'-[(4-fenoxi)-2,5xilil]-formamidina, como fungicidas.

[0003] Os documentos W02003/093224, W02007/031512, W02007/031513, W02007/031523, W02007/031524, W02007/031526, W02007/031527, W02007/061966, W02008/101682, W02008/110279, W02008/110280, W02008/110281, W02008/110312, W02008/110313, W02008/110314, W02008/110315, W02008/128639, W02009/156098, W02009/156074, W02010/086118, W02012/025450, W02012/090969 e WO2014/157596 revelam o uso de derivados de arilamidina como fungicidas.

[0004] Os documentos W02007/031508 e W02007/093227 revelam o uso de derivados de arilamidina como fungicidas e inseticidas.

[0005] 0 documento W02003/024219 revela composições

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2/191 fungicidas que compreendem pelo menos um derivado de N2fenilamidina em combinação com um composto ativo conhecido adicionalmente selecionado.

[0006] 0 documento W02004/037239 revela medicamentos antifungicidas à base de derivados de N2-fenilamidina.

[0007] Os documentos W02005/089547, W02005/120234, W02012/146125, W02013/136275 e WO2014/037314 revelam misturas de fungicidas que compreendem pelo menos um derivado de arilamidina e um fungicida conhecido adicionalmente selecionado.

[0008] 0 documento W02007/031507 revela misturas de fungicida que compreendem pelo menos um derivado de arilamidina e dois outros fungicidas conhecidos selecionados.

[0009] A eficácia das fenoxifenilamidinas descritas no estado da técnica como fungicidas é boa, mas em muitos casos o espectro de ação, por exemplo, tendo em vista a eficácia fungicida, a compatibilidade da planta e/ou a taxa de aplicação utilizada, necessita ser melhorado. Em particular, a eficácia fungicida e/ou compatibilidade da planta, ainda mais em particular, a compatibilidade da planta precisa ser melhorada.

[0010] Consequentemente, é um objetivo da presente invenção fornecer fenoxifenilamidinas que têm uma eficácia fungicida melhorada e melhorar a compatibilidade com plantas. Em particular, é um objetivo da presente invenção fornecer fenoxifenilamidinas que têm uma compatibilidade com plantas melhorada.

[0011] Foi verificado agora que os compostos da fórmula (I) da invenção alcançam uma maior compatibilidade com

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3/191 plantas em comparação com as fenoxifenilamidinas conhecidas. Além disso, foi observada, para os compostos inventivos da fórmula (I), uma boa eficácia fungicida e um amplo espectro de ação com relação aos fungos fitopatogênicos a serem controlados, isto é, compostos inventivos da fórmula (I) atuam como fungicidas.

[0012] Compatibilidade da planta significa o grau de tolerância morfológica, fisiológica e/ou genética de uma planta em relação a sinais exógenos e endógenos. Um exemplo de um sinal exógeno é a aplicação de uma substância, por exemplo, a aplicação de um fungicida ou de uma combinação ou composição de um composto ativo compreendendo um fungicida. Em particular, compatibilidade da planta significa o grau de tolerância morfológica, fisiológica e/ou genética de uma planta em relação a um fungicida aplicado. Tal aplicação de uma substância, por exemplo, um fungicida, compreende aplicação foliar, bem como tratamento de sementes e/ou aplicação à planta por encharcamento.

[0013] De preferência, compatibilidade da planta no contexto da presente invenção se refere a plantas de soja ou plantas de cereais (isto é, cereais), tais como trigo, cevada, centeio, triticale, sorgo/milheto e aveia. Em particular, compatibilidade da planta no contexto da presente invenção se refere a plantas de soja.

[0014] Tolerância morfológica, fisiológica e/ou genética significa a capacidade de uma planta em suportar a aplicação de uma substância, por exemplo, um fungicida ou uma combinação ou composição de composto ativo compreendendo um fungicida, em particular, a aplicação de um fungicida, sem apresentar um alto grau de danos à planta

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4/191 causados por essas substâncias como um efeito colateral.

[0015] Danos à planta no contexto da presente invenção são sintomas fenotipicos negativos da planta, de preferência, deformação da folha, clorose, necrose, dano à parte aérea e/ou retardamento do desenvolvimento. No sentido mais restrito, no contexto da presente invenção, danos à planta se referem aos sintomas vegetais fenotipicos negativos necrose, danos à parte aérea e/ou retardamento do desenvolvimento, em particular, ao dano total da planta causado por necrose, danos à parte aérea e retardamento do desenvolvimento.

[0016] Uma maior tolerância morfológica, fisiológica e/ou genética, ou seja, uma maior compatibilidade da planta a uma substância, por exemplo, um fungicida ou uma combinação ou composição de composto ativo compreendendo um fungicida, em particular, uma maior compatibilidade da planta a um fungicida, significa um menor nível de danos à planta, tais como deformação da folha, clorose, necrose, danos à parte aérea ou retardamento do desenvolvimento. Isso significa que quanto maior a tolerância morfológica, fisiológica e/ou genética, ou seja, quanto maior a compatibilidade da planta, melhor é o crescimento e o potencial reprodutivo da planta, apesar da aplicação de uma substância como um fungicida ou combinação ou composição de um composto ativo compreendendo um fungicida, em particular, apesar da aplicação de um fungicida. Mesmo pequenas melhorias na compatibilidade da planta a certas substâncias podem ter grandes influências positivas nas plantas usadas na agricultura, isto é, nas culturas. Por exemplo, tal crescimento e potencial reprodutivo melhorados

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5/191 podem levar a propriedades melhoradas da planta, por exemplo, um sistema radicular melhor desenvolvido associado a uma melhor disponibilidade de nutrientes e água, uma maior área foliar associada a uma taxa de assimilação maior, formação de órgãos reprodutivos maiores e, finalmente, maior rendimento das colheitas. Também devido a uma saúde vegetal melhorada, é possivel um melhor controle de microrganismos, em particular, fungos fitopatogênicos.

[0017] Assim, o uso dos compostos da invenção de acordo com a fórmula (I) contribui consideravelmente para alcançar a produtividade máxima das culturas e, portanto, também salvaguarda a qualidade e o rendimento na agricultura.

[0018] Por conseguinte, a presente invenção fornece fenoxifenilamidinas da fórmula (I)

(I) em que

R¹ é selecionado a partir do grupo que consiste em Ci-Csalquila, Cs-Cv-cicloalquila, que podem ser independentemente substituídas ou não substituídas por um ou mais grupos selecionados dentre halogênio ou CiCs-alcóxi;

R² e R³ são, cada um, independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, CiCs-alquila, Cs-Cv-cicloalquila, -O-Ci-Cs-alquila, C2-C8alquenila, C2-Cs-alquinila, -Si (R^3a) (R^3b) (R^3c) , -C (0) -Ci

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6/191

Cs-alquila, -C (0)-Cs-Cv-cicloalquila, -C(0)NH-Ci-Csalquila, -C (0) N-di-Ci-Cs-alquila, -C (0) O-Ci-Cs-alquila, — S (0) n-Ci-Cs-alquila, -NH-Ci-Cs-alquila, -N-di-Ci-Csalquila, que podem ser independentemente substituídos ou não substituídos por um ou mais grupos selecionados dentre halogênio ou Ci-Cs-alcóxi;

em que R^3a, R^3b, R^3c representam, independentemente um do outro, fenila ou Ci-Cs-alquila;

n representa 0, 1 ou 2;

R⁴, R⁵, R⁶ e R⁷ são, cada um, independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em H, halogênio, ciano, Ci-Cs-alquila, Cs-Cv-cicloalquila, -Si (R^3a) (R^3b) (R^3c) ,

C (0)-Ci-Cs-alquila, -C (0)-Cs-Cv-cicloalquila, -C(0)NHCi-Cs-alquila, -C(0)N-di-Ci-Cs-alquila, -C(0)O-Ci-Csalquila, -S (0) n-Ci-Cs-alquila, -NH-Ci-Cs-alquila, -Ndi-Ci-Cs-alquila, que podem ser independentemente substituídos ou não substituídos por um ou mais grupos selecionados dentre halogênio ou Ci-Cs-alcóxi;

n representa 0, 1 ou 2.

[0019] As definições de radical especificadas acima podem ser combinadas entre si como desejado.

[0020] A linha cortada na representação da ligação dupla N-C na fórmula (I) reflete a possível estereoquímica cis/trans desta ligação.

[0021] De acordo com o tipo de substituintes definidos acima, os compostos da fórmula (I) têm propriedades básicas e podem formar sais, possivelmente também sais internos ou adutos, com ácidos inorgânicos ou orgânicos ou com íons

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7/191 metálicos. Os compostos da fórmula (I) portam grupos amidina que induzem propriedades básicas. Então, esses compostos podem ser reagidos com ácidos para produzir sais ou são obtidos diretamente como sais pela sintese.

[0022] Os sais obteníveis dessa forma têm, do mesmo modo, propriedades fungicidas.

[0023] Os grupos opcionalmente substituídos podem ser mono- ou polissubstituidos, sendo que os substituintes no caso de polissubstituições podem ser iguais ou diferentes.

[0024] Além disso, a presente invenção fornece um processo para preparar as fenoxifenilamidinas de acordo com a invenção, que compreende pelo menos uma das seguintes etapas (a) a (d):

(a) reação de derivados de nitrobenzene da fórmula (II) com derivados de fenol da fórmula (III) de acordo com o esquema de reação a seguir:

(III) (II) (VI) (b) reação de derivados de nitrobenzene da fórmula (VI), em que R² é I, Br, Cl, OSO2CF3, para proporcionar derivados de nitrobenzene da fórmula (VI) em que R² é alquila, cicloalquila, alquenila, alquinila, de acordo com o esquema de reação a seguir:

(vi)

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8/191 (c) redução dos éteres de nitrofenila da formula (VI) para éteres de aminofenila da formula (VIII) de acordo com o esquema de reação a seguir:

(VI) (VIII) (d) reação dos éteres de aminofenila da formula (VIII) com aminoacetais da formula (XIII) de acordo com o esquema de reação a seguir:

R

R

R²

NH₂ oo

Isb

RR (XIII)

R em que nos esquemas acima

um grupo de saída;

R¹

R⁷ têm os significados descritos acima ou abaixo;

R⁸ r9 independentemente um do outro são selecionados a partir do grupo que consiste em grupos C1-12 alquila, C2-i2-alquenila, C2-i2-alquinila ou Cs-isarila ou Cb-ig-arilalquila, Cb-ig-alquilarila e, em cada caso, R⁸ e R⁹ juntamente com os átomos aos quais são unidos e, se apropriado, juntamente com átomos adicionais de carbono, nitrogênio, oxigênio ou enxofre podem formar um anel de cinco, seis ou sete membros.

[0025] Uma terceira matéria da invenção é o uso das fenoxifenilamidinas da fórmula (I) de acordo com a

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9/191 invenção, ou de formulações agroquímicas que compreendem as mesmas, para controlar microrganismos indesejados, em particular, fungos fitopatogênicos. Erro! Fonte de referência não encontrada.Uma quarta matéria da presente invenção é uma formulação agroquímica para controlar microrganismos indesejados, em particular, para controlar fungos fitopatogênicos, compreendendo pelo menos uma fenoxifenilamidina da fórmula (I) de acordo com a presente invenção.

[0026] Uma matéria adicional da invenção se refere a um método para controlar microrganismos indesejados, em particular, para controlar fungos fitopatogênicos, caracterizado pelo fato de que as fenoxif enilamidinas da fórmula (I) de acordo com a invenção, ou formulações agroquímicas que compreendem as mesmas, são aplicadas aos microrganismos e/ou seu habitat, em particular, aos fungos fitopatogênicos e/ou seu habitat.

[0027]	Além disso,	a invenção se refere	adicionalmente	à
semente	que	foi tratada	com pelo menos	um composto	da
fórmula	(I) .
[0028]	A	invenção	fornece finalmente	um método para
proteger	a	semente	contra	microrganismos	indesejados,	em
particular,	contra	fungos	fitopatogênico	s, pelo uso	da

semente tratada com pelo menos um composto da fórmula (I).

Definições gerais [0029] De acordo com a presente invenção, o termo halogênios (X) compreende, a menos que seja definido de outro modo, aqueles elementos que são escolhidos a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo e iodo, em que flúor, cloro e bromo são preferencialmente usados e flúor e

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10/191 cloro são usados de modo particularmente preferido.

[0030] Os grupos opcionalmente substituídos podem ser mono- ou polissubst ituidos, sendo que, no caso de polissubstituição, os substituintes podem ser idênticos ou diferentes.

[0031] Nas definições dos símbolos dados nas fórmulas acima, os termos coletivos foram usados, os quais são geralmente representativos dos substituintes a seguir:

[0032] Hidrogênio: De preferência, a definição de hidrogênio também abrange os isótopos de hidrogênio, de

preferência,	deutério e	tritio,	mais	de	preferência
deutério.
[0033] Halogênio: flúor,	cloro,	bromo	e	iodo e de
preferência	flúor, cloro,	bromo e	mais	de	preferência

flúor, cloro.

[0034] Halometila: um grupo metila, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nesses grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio, conforme especificado acima, por exemplo (mas sem limitação), clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila.

[0035] 0 termo -O-Ci-Cs-alquila dentro da presente definição é igual ao termo Cl-C8-alcóxi.

[0036] As combinações não estão incluídas, as quais são contrárias às leis naturais e cuja pessoa versada na técnica, com base nesse conhecimento hábil, seriam, então, excluídas.

Isômeros [0037] Dependendo da natureza dos substituintes, o

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11/191 composto da invenção pode estar presente na forma de diferentes estereoisômeros. Esses estereoisômeros são, por exemplo, enantiômeros, diastereômeros, atropisômeros ou isômeros geométricos. Consequentemente, a invenção abrange tanto estereoisômeros puros quanto qualquer mistura desses isômeros. Quando um composto pode estar presente em duas ou mais formas de tautômero em equilíbrio, a referência ao composto por meio de uma descrição tautomérica deve ser considerada como incluindo todas as formas de tautômero.

Sais [0038] Dependendo da natureza dos substituintes, o composto da invenção pode estar presente na forma do composto livre e/ou um sal agricolamente aceitável deste. 0 termo sal agricolamente aceitável se refere a um sal do composto da invenção com ácidos ou bases que são agricolamente aceitáveis.

[0039] As fenoxifenilamidinas de acordo com a invenção são compostos da fórmula (I) ou seus

R metálicos e seus estereoisômeros.

[0040] Na fórmula (I), os grupos têm os significados definidos a seguir. As definições dadas também se aplicam a todos os intermediários:

R¹ é selecionado a partir do grupo que consiste em Ci-Csalquila, Cs-Cv-cicloalquila, que podem ser

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12/191 independentemente substituídas ou não substituídas por um ou mais grupos selecionados dentre halogênio ou CiCs-alcóxi;

R² e R³ são, cada um, independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, CiCs-alquila, Cs-Cv-cicloalquila, -O-Ci-Cs-alquila, C2-C8alquenila, C2-C8-alquinila, -Si (R^3a) (R^3b) (R^3c) , -C (0) -CiCs-alquila, -C(0)-Cs-Cv-cicloalquila, -C(0)NH-Ci-Csalquila, -C (0) N-di-Ci-Cs-alquila, -C (0) O-Ci-Cs-alquila, — S (0) n-Ci-Cs-alquila, -NH-Ci-Cs-alquila, -N-di-Ci-Csalquila, que podem ser independentemente substituídos ou não substituídos por um ou mais grupos selecionados dentre halogênio ou Ci-Cs-alcóxi;

n representa 0, 1 ou 2;

R⁴, R⁵, R⁶ e R⁷ são, cada um, independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em H, halogênio, ciano, Ci-Cs-alquila, Cs-Cv-cicloalquila, C2-C8-alquenila,

Si (R^3a) (R^3b) (R^3c) , -C (0)-Ci-C₈-alquila, -C (0) -C3-C7cicloalquila, -C(0)NH-Ci-Cs-alquila, -C(0)N-di-Ci-Csalquila, -C (0) O-Ci-Cs-alquila, -S (0) n-Ci-Cs-alquila, NH-Ci-Cs-alquila, -N-di-Ci-Cs-alquila, que podem ser independentemente substituídos ou não substituídos por um ou mais grupos selecionados dentre halogênio ou CiCs-alcóxi;

n representa 0, 1 ou 2.

[0041] Na fórmula (I), os grupos têm os significados

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13/191 preferenciais definidos abaixo. As definições dadas como preferenciais se aplicam do mesmo modo a todos os intermediários:

R² e R³ são, cada um, independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, CiCs-alquila, Cs-Cv-cicloalquila, -O-Ci-Cs-alquila, Ci-Csalquenila, Ci-Cs-alquinila, -Si (R^3a) (R^3b) (R^3c) , -C (0) -CiCs-alquila, -C(0)-Cs-Cv-cicloalquila, -C(0)NH-Ci-Csalquila, -C (0) N-di-Ci-Cs-alquila, -C (0) O-Ci-Cs-alquila, — S (0) n-Ci-Cs-alquila, -NH-Ci-Cs-alquila, -N-di-Ci-Csalquila, que podem ser independentemente substituídos ou não substituídos por um ou mais grupos selecionados dentre halogênio ou Ci-Cs-alcóxi;

n representa 0, 1 ou 2;

R⁴, R⁵, R⁶ e R⁷ são, cada um, independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em H, halogênio, ciano, Ci-Cs-alquila, Cs-Cv-cicloalquila, -Si (R^3a) (R^3b) (R^3c) , C (0)-Ci-Cs-alquila, -C (0)-Cs-Cv-cicloalquila, -C(0)NHCi-Cs-alquila, -C(0)N-di-Ci-Cs-alquila, -C(0)O-Ci-Csalquila, -S (0) n-Ci-Cs-alquila, -NH-Ci-Cs-alquila, -Ndi-Ci-Cs-alquila, que podem ser independentemente substituídos ou não substituídos por um ou mais grupos selecionados dentre halogênio ou Ci-Cs-alcóxi;

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14/191 em que R^3a, R^3b, R^3c representam, independentemente um do outro, fenila ou Ci-Cs-alquila;

n representa 0, 1 ou 2.

[0042] Na formula (I), os grupos têm os significados preferenciais adicionais definidos a seguir. As definições dadas como sendo adicionalmente preferenciais se aplicam do mesmo modo a todos os intermediários:

R¹ é adicionalmente de preferência selecionado a partir do grupo que consiste em Ci-Cs-alquila;

R² é adicionalmente de preferência selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, Ci-Csalquila, Cs-Cv-cicloalquila, -O-Ci-Cs-alquila, C2-C8alquenila, C2-C8-alquinila, -C (0) N-di-Ci-Cs-alquila, N-di-Ci-Cs-alquila, que podem ser independentemente substituídos ou não substituídos por um ou mais grupos selecionados dentre halogênio ou Ci-Cs-alcóxi;

R³ é adicionalmente de preferência selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, Ci-Csalquila, Cs-Cv-cicloalquila, -O-Ci-Cs-alquila, C2-C8alquenila, que podem ser independentemente substituídos ou não substituídos por um ou mais grupos selecionados dentre halogênio ou Ci-Cs-alcóxi;

R⁴ é adicionalmente de preferência selecionado a partir do grupo que consiste em H, halogênio, ciano, Ci-Csalquila, Cs-Cv-cicloalquila, C2-C8-alquenila, -C(O)Ndi-Ci-Cs-alquila, -C(0)O-Ci-Cs-alquila, -S (0) _n-Ci-Csalquila, -N-di-Ci-Cs-alquila, que podem ser independentemente substituídos ou não substituídos por um ou mais grupos selecionados dentre halogênio ou CiCs-alcóxi;

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15/191 em que n representa 0, 1 ou 2;

R⁵, R⁶ e R⁷ são, adicionalmente de preferência, cada um, independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em H, halogênio, Ci-Cs-alquila, que podem ser independentemente substituídos ou não substituídos por um ou mais grupos selecionados dentre halogênio.

[0043] Na fórmula (I), os grupos têm os significados mais preferenciais definidos a seguir. As definições dadas como sendo mais preferenciais se aplicam do mesmo modo a todos os intermediários:

R¹ é mais de preferência que consiste em Me, Et,

R² é mais de preferência que consiste em Cl, selecionado a partir do grupo iPr;

selecionado a partir do grupo

Br, I, ciano, Me, CHF₂, CF₃, ciclopropila, metoxi, isopropenila, etinila,

C(O)NMe₂, -NMe₂;

R³ é mais de preferência selecionado a partir do grupo que consiste em Br, Cl, F, I, ciano, Me

Et

CHF₂, CF₃, ciclopropila, metoxi, isopropenila;

R⁴ é mais de preferência selecionado a partir do grupo que consiste em H, F, Br, Cl, I, ciano, Me

Et

R⁵

CHF₂, CF₃, ciclopropila, vinila, -C(O)NMe₂, -C(O)OMe, SMe, -S(O)Me, -S(O)OMe, -NMe₂;

R⁶ e R⁷ são, mais de preferência, cada um, independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em H, F, Cl, Me, CF₃.

[0044] Na fórmula (I), os grupos têm, alternativamente, os significados mais preferenciais definidos a seguir. As definições dadas como sendo alternativamente mais preferenciais se aplicam do mesmo modo a todos os

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16/191 intermediários :

R¹ é mais de preferência selecionado a partir do grupo que consiste em Ci-Cs-alquila;

R² é mais de preferência selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, Ci-Cs-alquila, que podem ser independentemente substituídos ou não substituídos por um ou mais grupos selecionados dentre halogênio ou Ci-Cs-alcóxi;

R³ é mais de preferência selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, Ci-Cs-alquila, que podem ser independentemente substituídos ou não substituídos por um ou mais grupos selecionados dentre halogênio ou Ci-Cs-alcóxi;

R⁴ é mais de preferência selecionado a partir do grupo que consiste em H, halogênio, ciano, Ci-Cs-alquila, que podem ser independentemente substituídos ou não substituídos por um ou mais grupos selecionados dentre halogênio ou Ci-Cs-alcóxi;

R⁵, R⁶ e R⁷ são, mais de preferência, independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em H, F.

[0045] Na fórmula (I), os radicais têm os significados ainda mais preferenciais definidos a seguir. As definições dadas como sendo ainda mais preferenciais se aplicam do mesmo modo a todos os intermediários:

R¹ é ainda mais de preferência selecionado a partir do grupo que consiste em Me, Et, iPr;

R² é ainda mais de preferência selecionado a partir do grupo que consiste em Me, ciano, Cl, Br, I, CHF2, CF3;

R³ é ainda mais de preferência selecionado a partir do grupo que consiste em Me, ciano, F, Cl, Br, I, CHF2,

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 26/201

17/191

	CF₃;
R⁴	é ainda mais de preferência selecionado a partir do grupo que consiste em H, Me, ciano, F;
R⁵,	R⁶ e R⁷ são, ainda mais de preferência, selecionados a partir do grupo que consiste em H, F.

[0046] Na fórmula (I), os radicais têm os significados particularmente preferenciais definidos a seguir. As definições dadas como sendo particularmente preferenciais

se	aplicam do mesmo modo a todos os intermediários:
R¹	é particularmente de preferência selecionado a partir do grupo que consiste em Me, Et, iPr;
R²	é particularmente de preferência selecionado a partir do grupo que consiste em Me, ciano, Cl, Br, I, CHF2, CF₃;
R³	é particularmente de preferência selecionado a partir do grupo que consiste em Me, ciano, F, Cl, Br, I;
R⁴	é particularmente de preferência selecionado a partir do grupo que consiste em H, Me, ciano, F;
R⁵,	R⁶ e R⁷ são particularmente de preferência selecionados a partir do grupo que consiste em H.

[0047] Em uma modalidade adicional da primeira matéria, a presente invenção cobre compostos da fórmula (I), como definido acima, em que:

quando R² e R³ são Me,

R⁴	é selecionado a partir do grupo que consiste em ciano, halogênio e halometila,
R⁵	é H, e
R¹,	R⁶ e R⁷ são como definidos acima. Em uma modalidade adicional da primeira matéria, a

presente invenção cobre compostos da fórmula (I), como

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 27/201

18/191 definido acima, em que:

quando R² e R³ são Me,

R⁴ é selecionado a partir do grupo que consiste em ciano, halogênio e CF3,

R⁵ é H, e

R¹, R⁶ e R⁷ são como definidos acima.

[0048] Os compostos com respeito à presente invenção são, de preferência, os compostos da fórmula (I) selecionados a partir do grupo que consiste na Tabela 1:

Tabela 1: Fenoxifenilamidinas preferenciais de acordo com a presente invenção; CN = ciano; OMe = metóxi;

Exemplo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷
1	Et	Me	Me	H	Cl	H	H
2	Et	Me	Me	H	F	H	H
3	Et	Cl	Me	F	Cl	H	H
4	iPr	Me	Me	H	H	F	H
5	Et	Cl	Me	H	F	H	H
6	Et	chf₂	Me	Me	H	H	H
7	iPr	Cl	Me	F	H	H	H
8	Et	Me	Cl	H	H	F	H
9	Et	Cl	Me	H	H	F	H
10	Et	Me	Me	Et	H	H	H
11	Et	Me	Me	cPr	H	H	H
12	Et	Me	Cl	H	F	H	H
13	Et	CN	Me	H	H	H	H
14	Et	OMe	Me	F	H	H	H
15	Et	OMe	Me	Me	H	H	H
16	Et	Me	Me	Cl	H	H	H
17	Et	Cl	Me	CN	H	H	H

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 28/201

19/191

Exemplo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷
18	Et	Me	Cl	CN	H	H	H
19	Et	Me	Me	F	F	H	H
20	Et	Me	Me	F	Me	H	H
21	Et	Me	cf₃	CN	H	H	H
22	Et	cf₃	Me	H	H	H	H
23	Et	cf₃	Me	Cl	H	H	H
24	Et	cf₃	Me	F	H	H	H
25	Et	cf₃	Me	Br	H	H	H
26	Et	cf₃	Me	I	H	H	H
27	Et	cf₃	Me	CN	H	H	H
28	Et	cf₃	Me	Me	H	H	H
29	Et	Cl	Me	Br	H	H	H
30	Et	Me	I	H	H	H	H
31	Et	Me	OMe	H	H	H	H
32	Me	Me	I	H	H	H	H
33	Et	Me	cf₃	Me	H	H	H
34	Et	cPr	Me	F	H	H	H
35	Me	Me	Br	H	H	H	H
36	Et	Me	Br	H	H	H	H
37	Me	Cl	Me	Br	H	H	H
38	Et	chf₂	Me	CN	H	H	H
39	Et	chf₂	Me	Cl	H	H	H
40	Et	chf₂	Me	Br	H	H	H
41	Et	chf₂	Me	I	H	H	H
42	Et	Me	Br	F	H	H	H
43	Et	Me	Br	Me	H	H	H
44	Et	Me	Br	CN	H	H	H
45	Et	Me	Br	Cl	H	H	H

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 29/201

20/191

Exemplo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷
46	Et	Me	Br	Br	H	H	H
47	Et	Me	Br	I	H	H	H
48	Et	Me	Cl	H	Cl	H	H
49	Et	Cl	Me	H	Cl	H	H
50	Et	Me	Cl	F	Cl	H	H
51	Et	cPr	Me	H	H	H	H
52	Et	Me	cPr	F	H	H	H
53	Et	Me	Me	F	Cl	H	H
54	Et	Me	chf₂	F	H	H	H
55	Et	Me	I	F	H	H	H
56	Et	Me	I	CN	H	H	H
57	Et	Me	I	Br	H	H	H
58	Et	Me	I	Cl	H	H	H
59	Et	Me	I	Me	H	H	H
60	Me	Cl	Me	F	H	H	H
61	Me	Br	Me	F	H	H	H
62	iPr	Cl	Me	F	H	H	H
63	iPr	Br	Me	F	H	H	H
64	Et	Me	Cl	F	H	cf₃	H
65	Et	Me	F	F	H	H	H
66	Me	Me	Me	F	H	H	H
67	iPr	Me	Me	F	H	H	H
68	Me	Me	Me	Br	H	H	H
69	iPr	Me	Me	Br	H	H	H
70	Me	Me	Me	CN	H	H	H
71	iPr	Me	Me	CN	H	H	H
72	Et	CN	Me	H	H	H	H
73	Et	CN	Me	F	H	H	H

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 30/201

21/191

Exemplo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷
74	Et	Cl	Me	cPr	H	H	H
75	Et	Cl	Me	S0₂Me	H	H	H
76	Et	Cl	Me	NMe2	H	H	H
77	Et	Cl	Me	C0₂Me	H	H	H
78	Et	Cl	Me	chf₂	H	H	H
79	Et	Cl	Me	Br	F	H	H
80	Et	Me	Me	CN	F	H	H
81	Et	NMe2	Me	F	H	H	H
82	Et	NMe2	Me	H	H	H	H
83	Et	Me	Me	Br	H	H	H
84	Et	Me	Me	CN	H	H	F
85	Et	Me	Me	NMe2	H	H	H
86	Et	Me	Me	Me	F	H	H
87	Et	C0NMe₂	Me	H	H	H	H
88	Et	Cl	Me	CN	F	H	H
89	Et	Cl	Me	ch=ch₂	H	H	H
90	Et	Cl	Me	cf₃	H	H	H
91	Et	Cl	Me	C0NMe₂	H	H	H
92	Et	Br	Me	CN	H	H	H
93	Et	Cl	Me	CN	H	H	F
94	Et	Br	Me	cPr	H	H	H
95	Et	Br	Me	Me	F	H	H
96	Et	C(Me)= ch₂	Me	H	H	H	H
97	Et	C(Me)= ch₂	Me	F	H	H	H
98	Et	Br	Me	iPr	H	H	H
99	Et	Br	Me	I	H	H	H

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 31/201

22/191

Exemplo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷
100	Et	Br	Me	NMe₂	H	H	H
101	Et	Br	Me	SOMe	H	H	H
102	Et	Me	chf₂	CN	H	H	H
103	Et	Br	Me	SMe	H	H	H
104	Et	Br	Me	CN	F	H	H
105	Et	Me	chf₂	F	H	H	H
106	Et	Me	Et	F	H	H	H
107	Et	Me	iPr	CN	H	H	H
108	Et	Me	Et	CN	H	H	H
109	Et	Me	C(Me)= ch₂	CN	H	H	H
110	Et	cPr	Me	F	H	H	H
111	Et	C^CH	Me	H	H	H	H
112	Et	C^CH	Me	F	H	H	H
113	Et	cPr	Me	H	H	H	H
114	Et	Me	Me	cf₃	H	H	H
115	Et	Me	Me	SMe	H	H	H
116	Et	Me	Me	SOMe	H	H	H
117	Et	C0NMe₂	Me	F	H	H	H
118	Et	Me	C(Me)= ch₂	F	H	H	H
119	Et	Me	cPr	CN	H	H	H
120	Et	Me	cPr	F	H	H	H
121	Et	Me	iPr	F	H	H	H
122	Et	Me	Me	SO₂Me	H	H	H
123	Et	Br	Me	SO₂Me	H	H	H
124	Et	Br	Br	CN	H	H	H
125	Et	Br	Br	F	H	H	H

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 32/201

23/191

Exemplo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷
126	Et	Br	Br	H	H	H	H
127	Et	Br	Br	Me	H	H	H
128	Et	Br	Cl	CN	H	H	H
129	Et	Br	Cl	F	H	H	H
130	Et	Br	Cl	H	H	H	H
131	Et	Br	Cl	Me	H	H	H
132	Et	Br	CN	CN	H	H	H
133	Et	Br	CN	F	H	H	H
134	Et	Br	CN	H	H	H	H
135	Et	Br	CN	Me	H	H	H
136	Et	Br	F	CN	H	H	H
137	Et	Br	F	F	H	H	H
138	Et	Br	F	H	H	H	H
139	Et	Br	F	Me	H	H	H
140	Et	Br	I	CN	H	H	H
141	Et	Br	I	F	H	H	H
142	Et	Br	I	H	H	H	H
143	Et	Br	I	Me	H	H	H
144	Et	cf₃	Br	CN	H	H	H
145	Et	cf₃	Br	F	H	H	H
146	Et	cf₃	Br	H	H	H	H
147	Et	cf₃	Br	Me	H	H	H
148	Et	cf₃	Cl	CN	H	H	H
149	Et	cf₃	Cl	F	H	H	H
150	Et	cf₃	Cl	H	H	H	H
151	Et	cf₃	Cl	Me	H	H	H
152	Et	cf₃	CN	CN	H	H	H
153	Et	cf₃	CN	F	H	H	H

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 33/201

24/191

Exemplo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷
154	Et	cf₃	CN	H	H	H	H
155	Et	cf₃	CN	Me	H	H	H
156	Et	cf₃	F	CN	H	H	H
157	Et	cf₃	F	F	H	H	H
158	Et	cf₃	F	H	H	H	H
159	Et	cf₃	F	Me	H	H	H
160	Et	cf₃	I	CN	H	H	H
161	Et	cf₃	I	F	H	H	H
162	Et	cf₃	I	H	H	H	H
163	Et	cf₃	I	Me	H	H	H
164	Et	chf₂	Br	CN	H	H	H
165	Et	chf₂	Br	F	H	H	H
16 6	Et	chf₂	Br	H	H	H	H
167	Et	chf₂	Br	Me	H	H	H
168	Et	chf₂	Cl	CN	H	H	H
169	Et	chf₂	Cl	F	H	H	H
170	Et	chf₂	Cl	H	H	H	H
171	Et	chf₂	Cl	Me	H	H	H
172	Et	chf₂	CN	CN	H	H	H
173	Et	chf₂	CN	F	H	H	H
174	Et	chf₂	CN	H	H	H	H
175	Et	chf₂	CN	Me	H	H	H
176	Et	chf₂	F	CN	H	H	H
177	Et	chf₂	F	F	H	H	H
178	Et	chf₂	F	H	H	H	H
179	Et	chf₂	F	Me	H	H	H
180	Et	chf₂	I	CN	H	H	H
181	Et	chf₂	I	F	H	H	H

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 34/201

25/191

Exemplo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷
182	Et	chf₂	I	H	H	H	H
183	Et	chf₂	I	Me	H	H	H
184	Et	chf₂	Me	F	H	H	H
185	Et	chf₂	Me	H	H	H	H
186	Et	Cl	Br	CN	H	H	H
187	Et	Cl	Br	F	H	H	H
188	Et	Cl	Br	H	H	H	H
189	Et	Cl	Br	Me	H	H	H
190	Et	Cl	Cl	CN	H	H	H
191	Et	Cl	Cl	F	H	H	H
192	Et	Cl	Cl	H	H	H	H
193	Et	Cl	Cl	Me	H	H	H
194	Et	Cl	CN	CN	H	H	H
195	Et	Cl	CN	F	H	H	H
196	Et	Cl	CN	H	H	H	H
197	Et	Cl	CN	Me	H	H	H
198	Et	Cl	F	CN	H	H	H
199	Et	Cl	F	F	H	H	H
200	Et	Cl	F	H	H	H	H
201	Et	Cl	F	Me	H	H	H
202	Et	Cl	I	CN	H	H	H
203	Et	Cl	I	F	H	H	H
204	Et	Cl	I	H	H	H	H
205	Et	Cl	I	Me	H	H	H
206	Et	Cl	Me	F	H	H	H
207	Et	Cl	Me	H	H	H	H
208	Et	Cl	Me	Me	H	H	H
209	Et	CN	Br	CN	H	H	H

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 35/201

26/191

Exemplo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷
210	Et	CN	Br	F	H	H	H
211	Et	CN	Br	H	H	H	H
212	Et	CN	Br	Me	H	H	H
213	Et	CN	Cl	CN	H	H	H
214	Et	CN	Cl	F	H	H	H
215	Et	CN	Cl	H	H	H	H
216	Et	CN	Cl	Me	H	H	H
217	Et	CN	CN	CN	H	H	H
218	Et	CN	CN	F	H	H	H
219	Et	CN	CN	H	H	H	H
220	Et	CN	CN	Me	H	H	H
221	Et	CN	F	CN	H	H	H
222	Et	CN	F	F	H	H	H
223	Et	CN	F	H	H	H	H
224	Et	CN	F	Me	H	H	H
225	Et	CN	I	CN	H	H	H
226	Et	CN	I	F	H	H	H
227	Et	CN	I	H	H	H	H
228	Et	CN	I	Me	H	H	H
229	Et	CN	Me	CN	H	H	H
230	Et	CN	Me	Me	H	H	H
231	Et	I	Br	CN	H	H	H
232	Et	I	Br	F	H	H	H
233	Et	I	Br	H	H	H	H
234	Et	I	Br	Me	H	H	H
235	Et	I	Cl	CN	H	H	H
236	Et	I	Cl	F	H	H	H
237	Et	I	Cl	H	H	H	H

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 36/201

27/191

Exemplo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷
238	Et	I	Cl	Me	H	H	H
239	Et	I	CN	CN	H	H	H
240	Et	I	CN	F	H	H	H
241	Et	I	CN	H	H	H	H
242	Et	I	CN	Me	H	H	H
243	Et	I	F	CN	H	H	H
244	Et	I	F	F	H	H	H
245	Et	I	F	H	H	H	H
246	Et	I	F	Me	H	H	H
247	Et	I	I	CN	H	H	H
248	Et	I	I	F	H	H	H
249	Et	I	I	H	H	H	H
250	Et	I	I	Me	H	H	H
251	Et	I	Me	CN	H	H	H
252	Et	I	Me	F	H	H	H
253	Et	I	Me	H	H	H	H
254	Et	I	Me	Me	H	H	H
255	Et	Me	Cl	F	H	H	H
256	Et	Me	Cl	H	H	H	H
257	Et	Me	Cl	Me	H	H	H
258	Et	Me	CN	CN	H	H	H
259	Et	Me	CN	F	H	H	H
260	Et	Me	CN	H	H	H	H
261	Et	Me	CN	Me	H	H	H
262	Et	Me	F	CN	H	H	H
263	Et	Me	F	H	H	H	H
264	Et	Me	F	Me	H	H	H
265	Et	Me	Me	CN	H	H	H

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 37/201

28/191

Exemplo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷
266	Et	Me	Me	F	H	H	H
267	Et	Me	Me	Me	H	H	H
268	iPr	Br	Br	CN	H	H	H
269	iPr	Br	Br	F	H	H	H
270	iPr	Br	Br	H	H	H	H
271	iPr	Br	Br	Me	H	H	H
272	iPr	Br	Cl	CN	H	H	H
273	iPr	Br	Cl	F	H	H	H
274	iPr	Br	Cl	H	H	H	H
275	iPr	Br	Cl	Me	H	H	H
276	iPr	Br	CN	CN	H	H	H
277	iPr	Br	CN	F	H	H	H
278	iPr	Br	CN	H	H	H	H
279	iPr	Br	CN	Me	H	H	H
280	iPr	Br	F	CN	H	H	H
281	iPr	Br	F	F	H	H	H
282	iPr	Br	F	H	H	H	H
283	iPr	Br	F	Me	H	H	H
284	iPr	Br	I	CN	H	H	H
285	iPr	Br	I	F	H	H	H
286	iPr	Br	I	H	H	H	H
287	iPr	Br	I	Me	H	H	H
288	iPr	Br	Me	CN	H	H	H
289	iPr	Br	Me	H	H	H	H
290	iPr	Br	Me	Me	H	H	H
291	iPr	cf₃	Br	CN	H	H	H
292	iPr	cf₃	Br	F	H	H	H
293	iPr	cf₃	Br	H	H	H	H

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 38/201

29/191

Exemplo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷
294	iPr	cf₃	Br	Me	H	H	H
295	iPr	cf₃	Cl	CN	H	H	H
296	iPr	cf₃	Cl	F	H	H	H
297	iPr	cf₃	Cl	H	H	H	H
298	iPr	cf₃	Cl	Me	H	H	H
299	iPr	cf₃	CN	CN	H	H	H
300	iPr	cf₃	CN	F	H	H	H
301	iPr	cf₃	CN	H	H	H	H
302	iPr	cf₃	CN	Me	H	H	H
303	iPr	cf₃	F	CN	H	H	H
304	iPr	cf₃	F	F	H	H	H
305	iPr	cf₃	F	H	H	H	H
306	iPr	cf₃	F	Me	H	H	H
307	iPr	cf₃	I	CN	H	H	H
308	iPr	cf₃	I	F	H	H	H
309	iPr	cf₃	I	H	H	H	H
310	iPr	cf₃	I	Me	H	H	H
311	iPr	cf₃	Me	CN	H	H	H
312	iPr	cf₃	Me	F	H	H	H
313	iPr	cf₃	Me	H	H	H	H
314	iPr	cf₃	Me	Me	H	H	H
315	iPr	chf₂	Br	CN	H	H	H
316	iPr	chf₂	Br	F	H	H	H
317	iPr	chf₂	Br	H	H	H	H
318	iPr	chf₂	Br	Me	H	H	H
319	iPr	chf₂	Cl	CN	H	H	H
320	iPr	chf₂	Cl	F	H	H	H
321	iPr	chf₂	Cl	H	H	H	H

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 39/201

30/191

Exemplo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷
322	iPr	chf₂	Cl	Me	H	H	H
323	iPr	chf₂	CN	CN	H	H	H
324	iPr	chf₂	CN	F	H	H	H
325	iPr	chf₂	CN	H	H	H	H
326	iPr	chf₂	CN	Me	H	H	H
327	iPr	chf₂	F	CN	H	H	H
328	iPr	chf₂	F	F	H	H	H
329	iPr	chf₂	F	H	H	H	H
330	iPr	chf₂	F	Me	H	H	H
331	iPr	chf₂	I	CN	H	H	H
332	iPr	chf₂	I	F	H	H	H
333	iPr	chf₂	I	H	H	H	H
334	iPr	chf₂	I	Me	H	H	H
335	iPr	chf₂	Me	CN	H	H	H
336	iPr	chf₂	Me	F	H	H	H
337	iPr	chf₂	Me	H	H	H	H
338	iPr	chf₂	Me	Me	H	H	H
339	iPr	Cl	Br	CN	H	H	H
340	iPr	Cl	Br	F	H	H	H
341	iPr	Cl	Br	H	H	H	H
342	iPr	Cl	Br	Me	H	H	H
343	iPr	Cl	Cl	CN	H	H	H
344	iPr	Cl	Cl	F	H	H	H
345	iPr	Cl	Cl	H	H	H	H
346	iPr	Cl	Cl	Me	H	H	H
347	iPr	Cl	CN	CN	H	H	H
348	iPr	Cl	CN	F	H	H	H
349	iPr	Cl	CN	H	H	H	H

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 40/201

31/191

Exemplo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷
350	iPr	Cl	CN	Me	H	H	H
351	iPr	Cl	F	CN	H	H	H
352	iPr	Cl	F	F	H	H	H
353	iPr	Cl	F	H	H	H	H
354	iPr	Cl	F	Me	H	H	H
355	iPr	Cl	I	CN	H	H	H
356	iPr	Cl	I	F	H	H	H
357	iPr	Cl	I	H	H	H	H
358	iPr	Cl	I	Me	H	H	H
359	iPr	Cl	Me	CN	H	H	H
360	iPr	Cl	Me	H	H	H	H
361	iPr	Cl	Me	Me	H	H	H
362	iPr	CN	Br	CN	H	H	H
363	iPr	CN	Br	F	H	H	H
364	iPr	CN	Br	H	H	H	H
365	iPr	CN	Br	Me	H	H	H
366	iPr	CN	Cl	CN	H	H	H
367	iPr	CN	Cl	F	H	H	H
368	iPr	CN	Cl	H	H	H	H
369	iPr	CN	Cl	Me	H	H	H
370	iPr	CN	CN	CN	H	H	H
371	iPr	CN	CN	F	H	H	H
372	iPr	CN	CN	H	H	H	H
373	iPr	CN	CN	Me	H	H	H
374	iPr	CN	F	CN	H	H	H
375	iPr	CN	F	F	H	H	H
376	iPr	CN	F	H	H	H	H
377	iPr	CN	F	Me	H	H	H

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 41/201

32/191

Exemplo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷
378	iPr	CN	I	CN	H	H	H
379	iPr	CN	I	F	H	H	H
380	iPr	CN	I	H	H	H	H
381	iPr	CN	I	Me	H	H	H
382	iPr	CN	Me	CN	H	H	H
383	iPr	CN	Me	F	H	H	H
384	iPr	CN	Me	H	H	H	H
385	iPr	CN	Me	Me	H	H	H
386	iPr	I	Br	CN	H	H	H
387	iPr	I	Br	F	H	H	H
388	iPr	I	Br	H	H	H	H
389	iPr	I	Br	Me	H	H	H
390	iPr	I	Cl	CN	H	H	H
391	iPr	I	Cl	F	H	H	H
392	iPr	I	Cl	H	H	H	H
393	iPr	I	Cl	Me	H	H	H
394	iPr	I	CN	CN	H	H	H
395	iPr	I	CN	F	H	H	H
396	iPr	I	CN	H	H	H	H
397	iPr	I	CN	Me	H	H	H
398	iPr	I	F	CN	H	H	H
399	iPr	I	F	F	H	H	H
400	iPr	I	F	H	H	H	H
401	iPr	I	F	Me	H	H	H
402	iPr	I	I	CN	H	H	H
403	iPr	I	I	F	H	H	H
404	iPr	I	I	H	H	H	H
405	iPr	I	I	Me	H	H	H

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 42/201

33/191

Exemplo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷
406	iPr	I	Me	CN	H	H	H
407	iPr	I	Me	F	H	H	H
408	iPr	I	Me	H	H	H	H
409	iPr	I	Me	Me	H	H	H
410	iPr	Me	Br	CN	H	H	H
411	iPr	Me	Br	F	H	H	H
412	iPr	Me	Br	H	H	H	H
413	iPr	Me	Br	Me	H	H	H
414	iPr	Me	Cl	CN	H	H	H
415	iPr	Me	Cl	F	H	H	H
416	iPr	Me	Cl	H	H	H	H
417	iPr	Me	Cl	Me	H	H	H
418	iPr	Me	CN	CN	H	H	H
419	iPr	Me	CN	F	H	H	H
420	iPr	Me	CN	H	H	H	H
421	iPr	Me	CN	Me	H	H	H
422	iPr	Me	F	CN	H	H	H
423	iPr	Me	F	F	H	H	H
424	iPr	Me	F	H	H	H	H
425	iPr	Me	F	Me	H	H	H
426	iPr	Me	I	CN	H	H	H
427	iPr	Me	I	F	H	H	H
428	iPr	Me	I	H	H	H	H
429	iPr	Me	I	Me	H	H	H
430	iPr	Me	Me	Me	H	H	H
431	Me	Br	Br	CN	H	H	H
432	Me	Br	Br	F	H	H	H
433	Me	Br	Br	H	H	H	H

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 43/201

34/191

Exemplo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷
434	Me	Br	Br	Me	H	H	H
435	Me	Br	Cl	CN	H	H	H
436	Me	Br	Cl	F	H	H	H
437	Me	Br	Cl	H	H	H	H
438	Me	Br	Cl	Me	H	H	H
439	Me	Br	CN	CN	H	H	H
440	Me	Br	CN	F	H	H	H
441	Me	Br	CN	H	H	H	H
442	Me	Br	CN	Me	H	H	H
443	Me	Br	F	CN	H	H	H
444	Me	Br	F	F	H	H	H
445	Me	Br	F	H	H	H	H
446	Me	Br	F	Me	H	H	H
447	Me	Br	I	CN	H	H	H
448	Me	Br	I	F	H	H	H
449	Me	Br	I	H	H	H	H
450	Me	Br	I	Me	H	H	H
451	Me	Br	Me	CN	H	H	H
452	Me	Br	Me	F	H	H	H
453	Me	Br	Me	H	H	H	H
454	Me	Br	Me	Me	H	H	H
455	Me	cf₃	Br	CN	H	H	H
456	Me	cf₃	Br	F	H	H	H
457	Me	cf₃	Br	H	H	H	H
458	Me	cf₃	Br	Me	H	H	H
459	Me	cf₃	Cl	CN	H	H	H
460	Me	cf₃	Cl	F	H	H	H
461	Me	cf₃	Cl	H	H	H	H

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 44/201

35/191

Exemplo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷
462	Me	cf₃	Cl	Me	H	H	H
463	Me	cf₃	CN	CN	H	H	H
464	Me	cf₃	CN	F	H	H	H
465	Me	cf₃	CN	H	H	H	H
4 6 6	Me	cf₃	CN	Me	H	H	H
467	Me	cf₃	F	CN	H	H	H
468	Me	cf₃	F	F	H	H	H
4 6 9	Me	cf₃	F	H	H	H	H
470	Me	cf₃	F	Me	H	H	H
471	Me	cf₃	I	CN	H	H	H
472	Me	cf₃	I	F	H	H	H
473	Me	cf₃	I	H	H	H	H
474	Me	cf₃	I	Me	H	H	H
475	Me	cf₃	Me	CN	H	H	H
476	Me	cf₃	Me	F	H	H	H
477	Me	cf₃	Me	H	H	H	H
478	Me	cf₃	Me	Me	H	H	H
479	Me	chf₂	Br	CN	H	H	H
480	Me	chf₂	Br	F	H	H	H
481	Me	chf₂	Br	H	H	H	H
482	Me	chf₂	Br	Me	H	H	H
483	Me	chf₂	Cl	CN	H	H	H
484	Me	chf₂	Cl	F	H	H	H
485	Me	chf₂	Cl	H	H	H	H
486	Me	chf₂	Cl	Me	H	H	H
487	Me	chf₂	CN	CN	H	H	H
488	Me	chf₂	CN	F	H	H	H
489	Me	chf₂	CN	H	H	H	H

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 45/201

36/191

Exemplo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷
490	Me	chf₂	CN	Me	H	H	H
491	Me	chf₂	F	CN	H	H	H
492	Me	chf₂	F	F	H	H	H
493	Me	chf₂	F	H	H	H	H
494	Me	chf₂	F	Me	H	H	H
495	Me	chf₂	I	CN	H	H	H
4 9 6	Me	chf₂	I	F	H	H	H
497	Me	chf₂	I	H	H	H	H
498	Me	chf₂	I	Me	H	H	H
499	Me	chf₂	Me	CN	H	H	H
500	Me	chf₂	Me	F	H	H	H
501	Me	chf₂	Me	H	H	H	H
502	Me	chf₂	Me	Me	H	H	H
503	Me	Cl	Br	CN	H	H	H
504	Me	Cl	Br	F	H	H	H
505	Me	Cl	Br	H	H	H	H
506	Me	Cl	Br	Me	H	H	H
507	Me	Cl	Cl	CN	H	H	H
508	Me	Cl	Cl	F	H	H	H
509	Me	Cl	Cl	H	H	H	H
510	Me	Cl	Cl	Me	H	H	H
511	Me	Cl	CN	CN	H	H	H
512	Me	Cl	CN	F	H	H	H
513	Me	Cl	CN	H	H	H	H
514	Me	Cl	CN	Me	H	H	H
515	Me	Cl	F	CN	H	H	H
516	Me	Cl	F	F	H	H	H
517	Me	Cl	F	H	H	H	H

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 46/201

37/191

Exemplo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷
518	Me	Cl	F	Me	H	H	H
519	Me	Cl	I	CN	H	H	H
520	Me	Cl	I	F	H	H	H
521	Me	Cl	I	H	H	H	H
522	Me	Cl	I	Me	H	H	H
523	Me	Cl	Me	CN	H	H	H
524	Me	Cl	Me	H	H	H	H
525	Me	Cl	Me	Me	H	H	H
526	Me	CN	Br	CN	H	H	H
527	Me	CN	Br	F	H	H	H
528	Me	CN	Br	H	H	H	H
529	Me	CN	Br	Me	H	H	H
530	Me	CN	Cl	CN	H	H	H
531	Me	CN	Cl	F	H	H	H
532	Me	CN	Cl	H	H	H	H
533	Me	CN	Cl	Me	H	H	H
534	Me	CN	CN	CN	H	H	H
535	Me	CN	CN	F	H	H	H
536	Me	CN	CN	H	H	H	H
537	Me	CN	CN	Me	H	H	H
538	Me	CN	F	CN	H	H	H
539	Me	CN	F	F	H	H	H
540	Me	CN	F	H	H	H	H
541	Me	CN	F	Me	H	H	H
542	Me	CN	I	CN	H	H	H
543	Me	CN	I	F	H	H	H
544	Me	CN	I	H	H	H	H
545	Me	CN	I	Me	H	H	H

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 47/201

38/191

Exemplo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷
546	Me	CN	Me	CN	H	H	H
547	Me	CN	Me	F	H	H	H
548	Me	CN	Me	H	H	H	H
549	Me	CN	Me	Me	H	H	H
550	Me	I	Br	CN	H	H	H
551	Me	I	Br	F	H	H	H
552	Me	I	Br	H	H	H	H
553	Me	I	Br	Me	H	H	H
554	Me	I	Cl	CN	H	H	H
555	Me	I	Cl	F	H	H	H
556	Me	I	Cl	H	H	H	H
557	Me	I	Cl	Me	H	H	H
558	Me	I	CN	CN	H	H	H
559	Me	I	CN	F	H	H	H
560	Me	I	CN	H	H	H	H
561	Me	I	CN	Me	H	H	H
562	Me	I	F	CN	H	H	H
563	Me	I	F	F	H	H	H
564	Me	I	F	H	H	H	H
565	Me	I	F	Me	H	H	H
5 6 6	Me	I	I	CN	H	H	H
567	Me	I	I	F	H	H	H
568	Me	I	I	H	H	H	H
569	Me	I	I	Me	H	H	H
570	Me	I	Me	CN	H	H	H
571	Me	I	Me	F	H	H	H
572	Me	I	Me	H	H	H	H
573	Me	I	Me	Me	H	H	H

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 48/201

39/191

Exemplo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷
574	Me	Me	Br	CN	H	H	H
575	Me	Me	Br	F	H	H	H
576	Me	Me	Br	Me	H	H	H
577	Me	Me	Cl	CN	H	H	H
578	Me	Me	Cl	F	H	H	H
579	Me	Me	Cl	H	H	H	H
580	Me	Me	Cl	Me	H	H	H
581	Me	Me	CN	CN	H	H	H
582	Me	Me	CN	F	H	H	H
583	Me	Me	CN	H	H	H	H
584	Me	Me	CN	Me	H	H	H
585	Me	Me	F	CN	H	H	H
586	Me	Me	F	F	H	H	H
587	Me	Me	F	H	H	H	H
588	Me	Me	F	Me	H	H	H
589	Me	Me	I	CN	H	H	H
590	Me	Me	I	F	H	H	H
591	Me	Me	I	Me	H	H	H
592	Me	Me	Me	H	H	H	H
593	Me	Me	Me	Me	H	H	H

[0049] Os compostos da formula (I) portam grupos amidina que induzem propriedades básicas. Então, esses compostos podem ser reagidos com ácidos para produzir sais.

[0050] As fenoxifenilamidinas da fórmula (I) particularmente preferenciais de acordo com a presente invenção são selecionadas a partir do grupo que consiste no Exemplo Número (Ex. Ν^Ω) 1; 2; 3; 4; 5; 6; 7; 8; 9; 10; 11;

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40/191

12;	13;	14; 15;	16;	17; 18;	19; 20;	21;	22; 23; 24; 25; 26;
27;	28;	29; 30;	31;	32; 33;	34; 35;	36;	37; 38; 39; 40; 41;
42;	43;	44; 45;	46;	47; 48;	49; 50;	51;	52; 53; 54; 55; 56;
57;	58;	59; 60;	61;	62; 63;	64; 65;	66;	67; 68; 69; 70; 71;
72;	73;	74; 75;	76;	77; 78;	79; 80;	81;	82; 83; 84; 85; 86;
87;	88;	89; 90	; 91	; 92; 93;	94; 95; 9 6	; 97; 98; 99; 100;
101;	102	; 103;	104;	105; 106	; 107;	108;	109; 110; 111; 112;
113;	114	; 115;	116;	117; 118	; 119;	120;	121; 122; 123; 426.
[0051]	Exemplos	de ácidos	inorgânicos são ácidos hidro-
hálicos,	como	fluoreto	de hidrogênio, cloreto de

hidrogênio, brometo de	hidrogênio	e	iodeto	de hidrogênio,
ácido sulfúrico, ácido	fosfórico	e	ácido	nítrico e sais
ácidos, como NaHSCh e KHSO4.
[0052] Como ácidos	orgânicos,	há	, por	exemplo, ácido

fórmico, ácido carbônico e ácidos alcanoicos, como ácido acético, ácido trifluoroacético, ácido tricloroacético e ácido propiônico e também ácido glicólico, ácido tiociânico, ácido láctico, ácido succínico, ácido cítrico, ácido benzoico, ácido cinâmico, ácido oxálico, ácidos graxos C6-C20 saturados ou mono- ou di-insaturados, ácidos alquilsulfônicos (ácidos sulfônicos com radicais alquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arilsulfônicos ou ácidos arildissulfônicos (radicais aromáticos, como fenila e naftila, que têm um ou dois grupos ácido sulfônico), ácidos alquilfosfônicos (ácidos fosfônicos com radicais alquila de cadeia linear ou ramificada que têm 1 a 20 átomos de carbono) , ácidos arilfosfônicos ou ácidos arildifosfônicos (radicais aromáticos, como fenila e naftila, que têm um ou dois radicais de ácido fosfônico), em que os radicais alquila e

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 50/201

41/191 arila podem ter substituintes adicionais, por exemplo, ácido p-toluenossulfônico, ácido salicílico, ácido paminossalicílico, ácido 2-fenoxibenzoico, ácido 2acetoxibenzoico, etc.

[0053] Os íons de metal úteis são especialmente os íons dos elementos do segundo grupo principal, especialmente cálcio e magnésio, do terceiro e quarto grupos principais, especialmente alumínio e estanho, e também do primeiro ao oitavo grupos de transição, especialmente manganês, ferro, cobalto, níquel, cobre, zinco e outros. É dada preferência particular aos íons de metal dos elementos do quarto período. Os metais podem estar presentes nas diferentes valências que podem assumir.

Preparação de fenoxifenilamidinas da fórmula (I) de acordo com a invenção [0054] As fenoxifenilamidinas da fórmula (I) de acordo com a invenção podem ser obtidas pelos processos mostrados no esquema (I) a seguir:

(III) (II)

Esquema (I)

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 51/201

42/191

Etapa (a) [0055]

Em uma modalidade de acordo com a invenção derivados de nitrobenzene da formula (III) são reagidos com derivados da formula (II) ou os fenóxidos formados a partir dai, de acordo com o esquema de reação a seguir, para produzir nitroaromáticos da formula (VI):

[0056]

Os grupos (ll) c de saida adequados (Z) são todos substituintes que têm nucleofugicidade suficiente nas condições de reação prevalecentes. Exemplos de grupos de saida adequados que podem ser mencionados são halogênios, triflato, mesilato, tosilato ou SO₂Me.

[0057]

A reação é preferencialmente realizada na presença de uma base.

[0058] As bases adequadas são bases orgânicas e inorgânicas que são usualmente usadas em tais reações. É dada preferência ao uso de bases que, por exemplo, são selecionadas a partir do grupo que consiste em hidretos, hidróxidos, amidas, alcóxidos, acetatos, fluoretos, fosfatos, carbonatos e bicarbonatos de metais alcalinos ou metais alcalinoterrosos. É dada preferência particular no presente documento à amida de sódio, hidreto de sódio, diisopropilamida de litio, metóxido de sódio, terc-butóxido de potássio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, acetato de sódio, fosfato de sódio, fosfato de potássio, fluoreto de potássio, fluoreto de césio, carbonato de

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43/191 sódio, carbonato de potássio, bicarbonate de potássio, bicarbonate de sódio e carbonato de césio. Além disso, as aminas terciárias, como, por exemplo, trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N, N-dimetilanilina, N,Ndimetilbenzilamina, piridina, N-metilpiperidina, Nmetilpirrolidona, N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) e diazabicicloundeceno (DBU).

[0059]	Se	apropriado, pode	ser usado um catalisador
escolhido	a	partir do grupo que consiste em paládio	, cobre
e seus sais	ou complexos.
[0060]	A	reação do derivado de nitrobenzene	com	o
derivado	de	fenol pode ser	realizada pura ou	em	um
solvente;	de preferência, a	reação é realizada	em	um
solvente	selecionado a partir	de solventes padrão	que	são

inertes sob as condições de reação prevalecentes.

[0061] É dada preferência a hidrocarbonetos alifáticos, aliciclicos ou aromáticos, como, por exemplo, éter de petróleo, hexano, heptano, ciclo-hexano, metilciclo-hexano, benzeno, tolueno, xileno ou decalina; hidrocarbonetos halogenados, como, por exemplo, clorobenzeno, diclorobenzeno, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, dicloroetano ou tricloroetano; éteres, como, por exemplo, éter dietilico, éter di-isopropilico, éter metil terc-butilico (MTBE), éter metil terc-amilico, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano ou anisol; nitrilas, como, por exemplo, acetonitrila, propionitrila, n- ou isobutironitrila ou benzonitrila; amidas, como, por exemplo, N,N-dimetilformamida (DMF), N,Ndimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona

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44/191 (NMP) ou triamida hexametileno fosfórica; ou misturas desses com água, e também água pura.

[0062] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão superatmosférica e em temperaturas de -20 a 200 °C; de preferência, a reação é realizada em pressão atmosférica e em temperaturas de 50 a 150 °C.

[0063] Os derivados de nitrobenzene da fórmula (III) estão disponíveis comercialmente ou podem ser preparados a partir de precursores disponíveis comercialmente por métodos descritos na literatura ou por métodos análogos a esses.

[0064] Os derivados de fenol da fórmula (II) estão disponíveis comercialmente ou podem ser preparados a partir de precursores disponíveis comercialmente por métodos descritos na literatura ou por métodos análogos a esses. Etapa (b) [0065] Em uma modalidade alternativa de acordo com a invenção, derivados de nitrobenzene da fórmula (VI), em que R₂ é I, Br, Cl, OSO₂CF3, podem ser reagidos com derivados de alquila, cicloalquila, alquenila e alquinila adequados para proporcionar derivados de nitrobenzene da fórmula (VI), em que R² é alquila, cicloalquila alquenila, alquinila, de acordo com o esquema de reação a segurr:

[0066]

R

R (vi)

R²

NO₂

R⁷

R

R (vi)

R²

NO₂

Derivados de alquila cicloalquila, alquenila e

R

R alquinila adequados para esta transformação podem

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45/191 ácidos ou éteres borônicos terminados em alquino, alquila e alquenila, derivados de alquil- e alquenil-estanila, por meio de métodos descritos na literatura (consultar, por exemplo, Palladium in heterocyclic chemistry, Pergamon Press, 2000; I^a edição, J. Li & G. Gribble), via uma reação de acoplamento, opcionalmente na presença de um catalisador, de preferência um catalisador de metal de transição, como sais de cobre, sais ou complexos de paládio, por exemplo cloreto de paládio(II), acetato de paládio(II), tetraquis-(trifenilfosfina) de paládio(0), dicloreto de bis-(trifenilfosfina) paládio (II), tris(dibenzilidenoacetona)di-paládio (0) , bis(dibenzilidenoacetona) paládio(0), ou cloreto de 1,1'bis(difenilfosfino) ferroceno-paládio(II). Como alternativa, o complexo de paládio é gerado diretamente na mistura de reação, adicionando separadamente à mistura de reação um sal de paládio e um ligante de complexo como uma fosfina, por exemplo trietilfosfina, tri-terc-butilfosfina, triciclo-hexilfosfina, 2- (diciclo-hexilfosfina)bifenila,

2-(di-terc-butilfosfina)bifenila, 2-(diciclo-hexilfosfina)2'-(N,N-dimetilamino)-bifenila, trifenilfosfina, tris-(otolil)fosfina, 3-(difenilfosfina)benzolsulfonato de sódio, tris-2-(metoxifenil)fosfina, 2,2'-bis-(difenilfosfina)1,1'-binaftila, 1,4-bis-(difenilfosfina)butano, 1,2-bis(difenilfosfina)etano, 1,4-bis- (diciclohexilfosfina)butano, 1,2-bis-(diciclo-hexilfosfina)etano,

2-(diciclo-hexilfosfina)-2'-(N,N-dimetilamino)-bifenila, bis(difenilfosfina)ferroceno, tris-(2,4-terc-butilfenil)fosfito, (R)-(-)-1-[ (S)-2(difenilfosfina)ferrocenil]etildi-terc-butilfosfina, (S)Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 55/201

46/191 ( + )-1- [ (R)-2-(difenilfosfina)ferrocenil]etildiciclohexilfosfina (R)-(-)-1-[ (S) -2(difenilfosfina)ferrocenil]etildiciclo-hexilfosfina, (S) ( + )-1- [ (R)-2-(difenilfosfina)ferrocenil]etildi-tbutilfosfina.

[0067] reações de acoplamento são opcionalmente realizadas na presença de uma base, tal como uma base orgânica ou inorgânica; de preferência um hidreto, hidróxido, amida, alcoolato, acetato, carbonato ou hidrogenocarbonato de metal alcalinoterroso ou metal alcalino, tal como hidreto de sódio, amida sódica, diisopropilamida de litio, metanolato de sódio, etanolato de sódio, terc-butanolato de potássio, acetato de sódio, acetato de potássio, acetato de cálcio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonate de potássio, bicarbonate de sódio, carbonato de césio ou carbonato de amônio; e também amina terciária, tal como trimetilamina, trietilamina (TEA), tributilamina, N, N-dimetilanilina, N,N-dimetilbenzilamina, N, N-di-isopropil-etilamina (DIPEA), piridina, N-metilpiperidina, N-metilmorfolina, N,Ndimetilaminopiridina, diazabiciclo-octano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) ou diazabicicloundeceno (DBU).

[0068] A reação pode ser realizada pura ou em um solvente; de preferência, a reação é realizada em um solvente selecionado a partir de solventes padrão que são inertes sob as condições de reação prevalecentes.

[0069] É dada preferência a hidrocarbonetos alifáticos, aliciclicos ou aromáticos, como, por exemplo, éter de petróleo, hexano, heptano, ciclo-hexano, metilciclo-hexano,

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47/191 benzeno, tolueno, xileno ou decalina; hidrocarbonetos halogenados, como, por exemplo, clorobenzeno, diclorobenzeno, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, dicloroetano ou tricloroetano; éteres, como, por exemplo, éter dietilico, éter di-isopropilico, éter metil terc-butilico (MTBE), éter metil terc-amilico, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano ou anisol; nitrilas, como, por exemplo, acetonitrila, propionitrila, n- ou isobutironitrila ou benzonitrila; amidas, como, por exemplo, N,N-dimetilformamida (DMF), N,Ndimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona (NMP) ou triamida hexametileno fosfórica; ou misturas desses com água, e também água pura.

[0070] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão superatmosférica e em

temperaturas	de -2 0	a 200 °C; de preferência, a reação	é
realizada	em	pressão	atmosférica e em temperaturas de 50	a
150 °C.
Etapa (c)
[0071]	Os	éteres	de nitrofenila da fórmula (VI) podem

ser reduzidos de acordo com o esquema de reação a seguir para gerar os éteres de aminofenila da fórmula (VIII):

(VI) (VIII) [0072] A redução de acordo com a etapa (c) pode ser realizada por quaisquer métodos para reduzir grupos nitro descritos no estado da técnica.

[0073] De preferência, a redução é realizada com o uso

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48/191 de cloreto de estanho, conforme descrito no documento W02000/46184. No entanto, alternativamente, a redução também pode ser realizada com o uso de ferro na presença de ácido clorídrico ou gás hidrogênio, se adequado, na presença de catalisadores de hidrogenação adequados, como, por exemplo, níquel de Raney ou Pd/C. As condições de reação já foram descritas no estado da técnica e são familiares aos técnicos no assunto.

[0074] Se a redução for realizada na fase liquida, a reação deve ocorrer em um solvente inerte às condições de reação prevalecentes. Um tal solvente é, por exemplo, tolueno, metanol ou etanol.

Etapa (d) [0075] A conversão das anilinas da fórmula (VIII) nas fenoxifenilamidinas da fórmula (I) de acordo com a invenção, de acordo com etapa (d) , pode ser realizada, conforme mostrado acima no esquema (I), usando um aminoacetal da fórmula (XIII), de acordo com o esquema de reação a seguir:

(Xlll) [0076] i (l)

A reação de acordo com etapa é, de preferência realizada na ausência de uma base ou um ácido.

[0077]

A reação é de preferência, realizada em um solvente selecionado a partir de solventes padrão que são inertes nas condições de reação prevalecentes. É dada

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49/191 preferência a hidrocarbonetos alifáticos, aliciclicos ou aromáticos, como, por exemplo, éter de petróleo, hexano, heptano, ciclo-hexano, metilciclo-hexano, benzeno, tolueno, xileno ou decalina; hidrocarbonetos halogenados, como, por exemplo, clorobenzeno, diclorobenzeno, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, dicloroetano ou tricloroetano; éteres, como, por exemplo, éter dietilico, éter di-isopropilico, éter metil terc-butilico (MTBE), éter metil terc-amilico, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2dimetoxietano, 1,2-dietoxietano ou anisol; nitrilas, como, por exemplo, acetonitrila, propionitrila, n- ou isobutironitrila ou benzonitrila; amidas, como, por exemplo, N,N-dimetilformamida (DMF), N,N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona (NMP) ou triamida hexametileno fosfórica; ésteres, como, por exemplo, acetato de metila ou acetato de etila; sulfóxidos, como, por exemplo, sulfóxido de dimetila (DMSO); sulfonas, como, por exemplo, sulfolano; álcoois, como, por exemplo, metanol, etanol, n- ou isopropanol, n-, iso-, see- ou terc-butanol, etanodiol, propano-1,2-diol, etoxietanol, metoxietanol, éter dietilenoglicol monometilico, éter dietilenoglicol monoetilico ou misturas desses.

Composições/Formulações [0078] A presente invenção também se refere a uma composição, em particular, uma composição para controlar microrganismos indesejados, em particular, fungos fitopatogênicos. As composições podem ser aplicadas aos microrganismos, em particular, fungos fitopatogênicos e/ou no seu habitat. 0 termo composições abrange formulações agroquímicas.

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50/191 [0079] A composição compreende tipicamente pelo menos um composto da fórmula (I) e pelo menos um auxiliar agricolamente aceitável, por exemplo, carreador(es) e/ou tensoativo(s).

[0080] Um carreador é uma substância sólida ou líquida, natural ou sintética, orgânica ou inorgânica, que geralmente é inerte. 0 carreador geralmente melhora a aplicação dos compostos, por exemplo, a plantas, partes de plantas ou sementes. Exemplos de carreadores sólidos adequados incluem, sem limitação, sais de amônio, farinhas de rochas naturais, tais como caulins, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita e terras diatomáceas, e farinhas de rochas sintéticas, tais como silica finamente dividida, alumina e silicatos. Exemplos de carreadores sólidos tipicamente úteis para preparar grânulos incluem, sem limitação, rochas naturais trituradas e fracionadas, como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita e dolomita, grânulos sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas e grânulos de material orgânico, como papel, serragem, cascas de coco, espigas de milho e colmos de tabaco. Exemplos de carreadores líquidos adequados incluem, sem limitação, água, solventes orgânicos e combinações desses. Exemplos de solventes adequados incluem líquidos químicos orgânicos polares e não polares, por exemplo, das classes de hidrocarbonetos aromáticos e não aromáticos (como ciclohexano, parafinas, alquilbenzenos, xileno, tolueno, alquilnaftalenos, hidrocarbonetos aromáticos dorados ou alifáticos dorados, como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno) , álcoois e polióis (que também podem ser opcionalmente substituídos, eterifiçados e/ou

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51/191 esterifiçados, como butanol ou glicol), cetonas (como acetona, metil-etil-cetona, metil-isobutil-cetona ou ciclohexanona), ésteres (incluindo gorduras e óleos) e (poli)éteres, aminas não substituídas e substituídas, amidas (como dimetilformamida), lactamas (como Nalquilpirrolidonas) e lactonas, sulfonas e sulfóxidos (como dimetilsulfóxido). 0 carreador também pode ser um agente de extensão gasoso liquefeito, ou seja, liquido que é gasoso à temperatura padrão e sob pressão padrão, por exemplo, propelentes de aerossóis, como halo-hidrocarbonetos, butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono.

[0081] 0 tensoativo pode ser um tensoativo iônico (catiônico ou aniônico) ou não iônico, tal como emulsionante (s) iônico (s) ou não iônico (s), formador (es) de espuma, dispersante (s), agente (s) umectante(s) e quaisquer misturas destes. Exemplos de tensoativos adequados incluem, sem limitação, sais de ácido poliacrilico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolsulfônico ou ácido naftalenossulfônico, policondensados de etileno e/ou óxido de propileno com álcoois graxos, ácidos graxos ou aminas graxas (ésteres de ácidos graxos de polioxietileno, éteres de álcoois graxos de polioxietileno, por exemplo, éteres de alquilarilpoliglicol), fenóis substituídos (de preferência, alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres sulfossuccinicos, derivados de taurina (de preferência, alquil tauratos), ésteres fosfóricos de álcoois ou fenóis polietoxilados, ésteres graxos de polióis e derivados de compostos contendo sulfatos, sulfonatos, fosfatos (por exemplo, alquilsulfonatos, sulfatos de alquila, arilsulfonatos) e hidrolisados de proteínas, licores de

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52/191 rejeito de lignossulfito e metilcelulose. Um tensoativo é tipicamente usado quando o composto da fórmula (I) e/ou o carreador é insolúvel em água e a aplicação é feita com água. Então, a quantidade de tensoativos está tipicamente na faixa de 5 a 40 % em peso da composição.

[0082] Outros exemplos de auxiliares adequados incluem repelentes de água, sicativos, ligantes (adesivo, promotores de aderência, agente de fixação, como carboximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos ou látex, como goma arábica, álcool polivinílico e acetato de polivinila, fosfolipídios naturais, como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos, polivinilpirrolidona, acetato de polivinila, álcool polivinílico e tilose), espessantes, estabilizantes (por exemplo, estabilizantes de frio, conservantes, antioxidantes, estabilizadores de luz, ou outros agentes que melhoram a estabilidade química e/ou física), corantes ou pigmentos (como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e azul da Prússia; corantes orgânicos, por exemplo, corantes de alizarina, corantes azo e corantes de ftalocianina metálica), antiespumantes (por exemplo, antiespumantes de silicone e estearato de magnésio), conservantes (por exemplo, diclorofeno e álcool benzílico hemiformal), espessantes secundários (derivados de celulose, derivados de ácido acrílico, xantana, argilas modificadas e silica finamente dividida), adesivos, giberelinas e auxiliares de processamento, óleos minerais e vegetais, perfumes, ceras, nutrientes (incluindo oligonutrientes, como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco),

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53/191 coloides protetores, substâncias tixotrópicas, agentes de penetração, agentes sequestrantes e formadores de complexo. [0083] A escolha dos auxiliares está relacionada com o modo pretendido de aplicação do composto da fórmula (I) e/ou com as propriedades físicas. Além disso, os auxiliares podem ser escolhidos para conferir propriedades particulares (propriedades técnicas, físicas e/ou biológicas) às composições ou formas de uso preparadas a partir delas. A escolha de auxiliares pode permitir personalizar as composições para necessidades especificas.

[0084] A composição da invenção pode estar em qualquer forma habitual, como soluções (por exemplo, soluções aquosas), emulsões, pós molháveis, suspensões à base de água e óleo, pós, poeiras, pastas, pós solúveis, grânulos solúveis, grânulos para dispersão, concentrados de suspoemulsão, produtos naturais ou sintéticos impregnados com o composto da invenção, fertilizantes e também microencapsulações em substâncias poliméricas. 0 composto da invenção pode estar presente em uma forma suspensa, emulsionada ou dissolvida.

[0085] A composição da invenção pode ser fornecida ao usuário final como uma formulação pronta para uso, isto é, as composições podem ser aplicadas diretamente às plantas ou sementes por um dispositivo adequado, como um dispositivo de pulverização ou polvilhamento. Alternativamente, as composições podem ser fornecidas ao usuário final na forma de concentrados que têm de ser diluídos, de preferência com água, antes do uso.

[0086] A composição da invenção pode ser preparada de maneiras convencionais, por exemplo, misturando-se o

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54/191 composto da invenção com um ou mais auxiliares adequados, como revelado no presente documento acima.

[0087] As composições de acordo com a invenção contêm, em geral, de 0,01 a 99 % em peso, de 0,05 a 98 % em peso, de preferência de 0,1 a 95 % em peso, mais de preferência de 0,5 a 90 % em peso, com máxima preferência de 10 a 70 % em peso do composto da invenção.

Misturas/Combinações [0088] O composto e a composição da invenção podem ser misturados com outros ingredientes ativos como fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas, inseticidas, herbicidas, fertilizantes, reguladores de crescimento, agentes de proteção ou semioquimicos. Isso pode permitir ampliar o espectro de atividade ou impedir o desenvolvimento de resistência. Exemplos de fungicidas, inseticidas, acaricidas, nematicidas e bactericidas conhecidos estão descritos no Pesticide Manual (Manual de Pesticidas), 17^a Edição.

[0089] Exemplos de fungicidas especialmente preferenciais que poderiam ser misturados com o composto e a composição da invenção são:

1) Inibidores da biossintese do ergosterol, por exemplo, (1.001) ciproconazol, (1.002) difenoconazol, (1.003) epoxiconazol, (1.004) fenhexamida, (1.005) fenpropidina, (1.006) fenpropimorfe, (1.007) fenpirazamina, (1.008) fluquinconazol, (1.009) flutriafol, (1.010) imazalil, (1.011) sulfato de imazalil, (1.012) ipconazol, (1.013) metconazol, (1.014) miclobutanil, (1.015) paclobutrazol, (1.016) procloraz, (1.017) propiconazol, (1.018) protioconazol, (1.019) pirisoxazol, (1.020)

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55/191 espiroxamina, (1.021) tebuconazol, (1.022) tetraconazol, (1.023) triadimenol, (1.024) tridemorfe, (1.025) triticonazol, (1.026) (1R, 2S,5S)-5-(4-clorobenzil)-2(clorometil)-2-metil-1-(lH-l,2,4-triazol-lilmetil) ciclopentanol, (1.027) (IS,2R,5R)-5-(4clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(lH-l,2,4-triazol-lilmetil) ciclopentanol, (1.028) (2R)-2-(1-clorociclopropil)4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-lil)butan-2-ol, (1.029) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(IS)-

2,2-diclorociclopropil]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-il)butan-2ol, (1.030) (2R)-2-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)propan-2ol, (1.031) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[ (1R)-2,2diclorociclopropil]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-il)butan-2-ol, (1.032) (2S)-2 -(1-clorociclopropil)-4-[(IS)-2,2diclorociclopropil]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-il)butan-2-ol, (1.033) (2S)-2-[4 - (4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil] 1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)propan-2-ol, (1.034) (R) — [3— (4 — cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4il] (piridin-3-il) metanol, (1.035) (S)-[3-(4-cloro-2fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4il] (piridin-3-il) metanol, (1.036) [3-(4-cloro-2fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4il] (piridin-3-il) metanol, (1.037) 1-({ (2R,4S)-2-[2-cloro-4(4-clorofenoxi)fenil]-4-metil-1,3-dioxolan-2-il}metil)-1H-

1,2,4-triazol, (1.038) 1-({ (2S,4S)-2-[2-cloro-4-(4- clorofenoxi)fenil]-4-metil-1,3-dioxolan-2-il}metil)-1H-

1,2,4-triazol, (1.039) 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-lH-l,2,4-triazol-5-il tiocianato, (1.040) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 65/201

56/191 difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-lH-l,2,4-triazol-5-il tiocianato, (1.041) 1-{ [rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-lH-l,2,4-triazol-5-il tiocianato, (1.042) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-l, 2,4triazol-3-tiona, (1.043) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.044) 2-[(2R,4S,5R)-1(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-

2,4-di-hidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.045) 2- [(2R,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.046) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-l,2,4-triazol-3tiona, (1.047) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-l,2,4triazol-3-tiona, (1.048) 2-[ (2S,4S,5R)-1-(2,4diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.049) 2-[(2S,4S,5S)-1(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-

2,4-di-hidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.050) 2—[l—(2,4— diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.051) 2-[2-cloro-4-(2,4diclorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)propan-2-ol, (1.052) 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-l-(lH-l,2,4triazol-l-il)butan-2-ol, (1.053) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)butan-2-ol, (1.054) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1(1H-1,2,4-triazol-l-il)pentan-2-ol, (1.055) 2— [4— (4 — clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazolPetição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 66/201

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1- il)propan-2-ol, (1.056) 2-{ [3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil} - 2,4-di-hidro-3H-l,2,4triazol-3-tiona, (1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil} - 2,4-di-hidro-3H-

1.2.4- triazol-3-tiona, (1.058) 2-{[rel(2R,38)-3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.059) 5-(4-clorobenzil)-

2- (clorometil)-2-meti1-1-(lH-l,2,4-triazol-l- ilmetil) ciclopentanol, (1.060) 5-(alilsulfanil)-1-{[3-(2clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-lH-

1.2.4- triazol, (1.061) 5-(alilsulfanil)-1-{ [rel(2R,3R)-3(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-lH-

1,2,4-triazol, (1.062) 5- (alilsulfanil)-1-{ [rel(2R,38)-3- (2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-lH-

1,2,4-triazol, (1.063) N'-(2,5-dimetil-4-{ [3-(1,1,2,2- tetrafluoroetoxi) fenil] sulfanil}fenil) -N-etil-timet ilimidoformamida, (1.064) N'-(2,5-dimetil-4-{ [3-(2,2,2trifluoroetoxi) fenil] sulfanil} fenil) -N-etil-timet ilimidoformamida, (1.065) N'-(2,5-dimetil-4-{[3(2,2,3,3-tetrafluoropropoxi) fenil] sulfanil]fenil) -N-etil-timet ilimidoformamida, (1.066) N'-(2,5-dimetil-4-{[3(pentafluoroetoxi) fenil] sulfanil} fenil) -N-et il-timet ilimidoformamida, (1.067) N '-(2,5-dimetil-4-{3[ (1,1,2,2-tetrafluoroetil)sulfanil]fenoxi]fenil)-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.068) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[ (2,2,2trifluoroetil)sulfanil]fenoxi]fenil)-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.069) N'-(2,5-dimetil-4-{3[ (2,2,3,3-tetrafluoropropil)sulfanil]fenoxi]fenil)-N-etilN-metilimidoformamida, (1.070) N'-(2,5-dimetil-4-{3[ (pentafluoroetil)sulfanil]fenoxi]fenil)-N-etil-NPetição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 67/201

58/191 metilimidoformamida, (1.071) N'-(2,5-dimetil-4fenoxifenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.072) Ν'-(4{ [3- (difluorometoxi) fenil] sulfanil}-2,5-dimetilfenil) -Fret il-N-met ilimidof ormamida, (1.073) N'-(4-{3[(difluorometil) sulfanil]fenoxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etilN-met ilimidof ormamida, (1.074) N'-[5-bromo-6-(2,3-di-hidrolH-inden-2-iloxi)-2-metilpiridin-3-il]-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.075) N'-{4-[(4,5-dicloro-l,3tiazol-2-il)oxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-Nmet ilimidof ormamida, (1.076) N'-{5-bromo-6-[(1R)-1-(3,5difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-Nmet ilimidof ormamida, (1.077) N'-{5-bromo-6-[ (IS)-1-(3,5difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-Nmet ilimidof ormamida, (1.078) N'-{ 5-bromo-6-[ (cisdis opr opi lei cl o-hexil) oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-Nmet ilimidof ormamida, (1.079) N'-{ 5-bromo-6-[ (transdis opr opi lei cl o-hexil) oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-Nmet ilimidof ormamida, (1.080) N'-{5-bromo-6-[1-(3,5difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-Nmet ilimidof ormamida, (1.081) Mefentrifluconazol, (1.082)

Ipfentrifluconazol.

2) Inibidores da cadeia respiratória no complexo I ou II, por exemplo, (2.001) benzovindiflupir, (2.002) bixafem, (2.003) boscalida, (2.004) carboxim, (2.005) fluopiram, (2.006) flutolanil, (2.007) fluxapiroxade, (2.008) furametpir, (2.009) Isofetamida, (2.010) isopirazam (enantiômero anti-epimérico 1R,4S,9S), (2.011) isopirazam (enantiômero anti-epimérico 1S,4R,9R), (2.012) isopirazam (racemato anti-epimérico IRS,4SR,9SR) , (2.013) isopirazam (mistura de racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9RS e racemato

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 68/201

59/191 anti-epimérico IRS,4SR,9SR), (2.014) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1R,4S,9R), (2.015) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1S,4R,9S), (2.016) isopirazam (racemato sin-epimérico IRS,4SR,9RS), (2.017) penflufeno, (2.018) pentiopirade, (2.019) pidiflumetofeno, (2.020)

Piraziflumide, (2.021) sedaxano, (2.022) 1,3-dimetil-N(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-lH-inden-4-il)-lH-pirazol-4carboxamida, (2.023) 1,3-dimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-

2.3- di-hidro-lH-inden-4-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.024) 1,3-dimetil-N-[(33)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-lHinden-4-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.025) l-metil-3(trifluorometil)-N-[2'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-lHpirazol-4-carboxamida, (2.026) 2-fluoro-6-(trifluorometil)N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-lH-inden-4-il)benzamida, (2.027) 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH-inden-4-il)-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.028) 3(difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH-inden-4-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.029) 3(difluorometil)-1-metil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH-inden-4-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.030) 3(difluorometil)-N-(7-fluoro-l,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-lHinden-4-il)-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.031) 3(difluorometil)-N-[(3R)-7-fluoro-l,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH-inden-4-il]-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.032) 3-(difluorometil)-N-[(3S)-7-fluoro-l,1,3-trimetil-

2.3- di-hidro-lH-inden-4-il]-1-metil-lH-pirazol-4- carboxamida, (2.033) 5,8-difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4(trifluorometil)piridin-2-il]oxi}fenil)etil]quinazolin-4amina, (2.034) N-(2-ciclopentil-5-fluorobenzil)-Nciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazolPetição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 69/201

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4-carboxamida, (2.035) N-(2-terc-butil-5-metilbenzil)-Nciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol4-carboxamida, (2.036) N-(2-terc-butilbenzil)-Nciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol4-carboxamida, (2.037) N-(5-cloro-2-etilbenzil)-Nciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol4-carboxamida, (2.038) N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-Nciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol4-carboxamida, (2.039) N-[(IR,4S)-9-(diclorometileno)-

1,2,3,4-tetra-hidro-l,4-metanonaftalen-5-il ]-3- (difluorometil)-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.040)

N-[(IS,4R)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4-tetra-hidro-l,4metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-lH-pirazol4-carboxamida, (2.041) N-[1-(2,4-diclorofenil)-1metoxipropan-2-il]-3-(difluorometil)-1-metil-lH-pirazol-4carboxamida, (2.042) N-[2-cloro-6-(trifluorometil) benzil]N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lHpirazol-4-carboxamida, (2.043) N-[3-cloro-2-fluoro-6(trifluorometil) benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5fluoro-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.044) N-[5cloro-2-(trifluorometil) benzil]-N-ciclopropil-3(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.045) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-N[5-meti1-2-(trifluorometil) benzil]-lH-pirazol-4carboxamida, (2.046) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5fluoro-N- (2-fluoro-6-isopropilbenzil)-1-metil-lH-pirazol-4carboxamida, (2.047) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5fluoro-N-(2-isopropil-5-metilbenzil)-1-metil-lH-pirazol-4carboxamida, (2.048) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-lH-pirazol-4

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 70/201

61/191 carbotioamida, (2.049) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-lH-pirazol-4carboxamida, (2.050) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5fluoro-N-(5-fluoro-2-isopropilbenzil)-1-metil-lH-pirazol-4carboxamida, (2.051) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2etil-4,5-dimetilbenzil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4carboxamida, (2.052) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2etil-5-fluorobenzil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4carboxamida, (2.053) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2etil-5-metilbenzil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4carboxamida, (2.054) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5fluorobenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lHpirazol-4-carboxamida, (2.055) N-ciclopropil-N-(2ciclopropil-5-metilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-lmetil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.056) N-ciclopropil-N-(2ciclopropilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lHpirazol-4-carboxamida.

3) Inibidores de cadeia respiratória no complexo III, por exemplo, (3.001) ametoctradina, (3.002) amisulbrom, (3.003) azoxistrobina, (3.004) coumetoxistrobina, (3.005) coumoxistrobina, (3.006) ciazofamide, (3.007) dimoxistrobina, (3.008) enoxastrobina, (3.009) famoxadona, (3.010) fenamidona, (3.011) flufenoxistrobina, (3.012) fluoxastrobina, (3.013) cresoxim-metil, (3.014) metominostrobina, (3.015) orisastrobina, (3.016) picoxistrobina, (3.017) piraclostrobina, (3.018) pirametostrobina, (3.019) piraoxistrobina, (3.020) trifloxistrobina, (3.021) (2 E) — 2 — { 2 — [ ({ [ (1E) — 1 — (3 — { [ (E) — 1— fluoro-2 fenilvinil]oxi}fenil)etilideno]amino}oxi) metil]fenil}-2Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 71/201

62/191 (metoxi-imino)-N-metilacetamida, (3.022) (2E,3Z)-5-{ [ 1-(4clorofenil)-lH-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxi-imino)-N, 3dimetilpent-3-enamida, (3.023) (2R)-2-{ 2-[ (2,5dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2metoxi-N-metilacetamida, (3.025) (3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3[ ({3 - [ (isobutiriloxi) metoxi]-4-metoxipiridin-2il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-l,5-dioxonan-7-il 2metilpropanoato, (3.026) 2—{2—[(2,5— dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (3.027) N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclo-hexil)-3-formamida-2hidroxibenzamida, (3.028) (2E,3Z)-5-{ [ 1-(4-cloro-2fluorofenil)-lH-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxi-imino)-N,3dimetilpent-3-enamida, (3.029) {5-[3-(2,4-dimetilfenil)-1Hpirazol-l-il]-2-metilbenzil}carbamato de metila.

4) Inibidores da mitose e divisão celular, por exemplo, (4.001) carbendazim, (4.002) dietofencarbe, (4.003) etaboxam, (4.004) fluopicolida, (4.005) pencicurona, (4.006) tiabendazol, (4.007) tiofanato-metil, (4.008) zoxamida, (4.009) 3-cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6metil-5-fenilpiridazina, (4.010) 3-cloro-5-(4-clorofenil) -

4- (2,6-difluorofenil)-6-metilpiridazina, (4.011) 3-cloro-5(6-cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6- trifluorofenil)piridazina, (4.012) 4-(2-bromo-4fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-

5- amina, (4.013) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromo-6- fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.014) 4-(2bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromofenil)-1,3-dimetil-lHpirazol-5-amina, (4.015) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina,

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63/191 (4.016) 4- (2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil) -1,3dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.017) 4-(2-bromo-4fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5amina, (4.018) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2,6difluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.019) 4(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-l,3dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.020) 4-(2-cloro-4fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5amina, (4.021) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-

1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.022) 4-(4-clorofenil)-5(2,6-difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, (4.023) N-(2- bromo-6-fluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetillH-pirazol-5-amina, (4.024) N-(2-bromofenil)-4-(2-cloro-4fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.025) N-(4cloro-2,6-difluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3dimetil-lH-pirazol-5-amina.

5) Compostos capazes de ter uma ação multilocalizada, por exemplo, (5.001) mistura de Bordeaux, (5.002) captafol, (5.003) captana, (5.004) clorotalonil, (5.005) hidróxido de cobre, (5.006) naftenato de cobre, (5.007) óxido de cobre, (5.008) oxicloreto de cobre, (5.009) sulfato de cobre(2+), (5.010) ditianona, (5.011) dodina, (5.012) folpet, (5.013) mancozeb, (5.014) maneb, (5.015) metiram, (5.016) zinco de metiram, (5.017) oxina-cobre, (5.018) propineb, (5.019) enxofre e preparações de enxofre, incluindo polissulfito de cálcio, (5.020) tiram, (5.021) zineb, (5.022) ziram, (5.023) 6-etil-5,7-dioxo-6,7-di-hidro-5Hpirrol[3',4':5,6][l,4]ditiino[2,3-c][l,2]tiazol-3carbonitrila.

6) Compostos capazes de induzir uma defesa do

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 73/201

64/191 hospedeiro, por exemplo, (6.001) acibenzolar-S-metil, (6.002) isotianil, (6.003) probenazol, (6.004) tiadinil.

7) Inibidores da biossintese de aminoácido e/ou proteína, por exemplo, (7.001) ciprodinil, (7.002) casugamicina, (7.003) hidrato de cloridrato de casugamicina, (7.004) oxitetraciclina, (7.005) pirimetanil, (7.006) 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-dihidroisoquinolin-l-il)quinolina.

8) Inibidores da produção de ATP, por exemplo, (8.001) siltiofam.

9) Inibidores da sintese da parede celular, por exemplo, (9.001) bentiavalicarbe, (9.002) dimetomorfo, (9.003) flumorfo, (9.004) iprovalicarbe, (9.005) mandipropamida, (9.006) polimorfe, (9.007) valifenalato, (9.008) (2E)-3- (4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il) -

1- (morfolin-4-il)prop-2-en-l-ona, (9.009) (2Z)-3-(4-terc- butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-

2- en-l-ona.

10) Inibidores da sintese de lipidio e membrana, por exemplo, (10.001) propamocarbe, (10.002) cloridrato de propamocarbe, (10.003) tolclofós-metil.

11) Inibidores da biossintese de melanina, por exemplo, (11.001) triciclazol, (11.002) {3-metil-l-[(4metilbenzoil) amino]butan-2-il}carbamato de 2,2,2 trifluoroetila.

12) Inibidores da sintese de ácido nucleico, por exemplo, (12.001) benalaxil, (12.002) benalaxil-M (ciralaxil), (12.003) metalaxil, (12.004) metalaxil-M (mefenoxam).

13) Inibidores da transdução de sinal, por exemplo,

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65/191 (13.001) fludioxonil, (13.002) iprodiona, (13.003) procimidona, (13.004) proquinazida, (13.005) quinoxifeno, (13.006) vinclozolina.

14) Compostos capazes de agir como um desacoplador, por exemplo, (14.001) fluazinam, (14.002) meptildinocap.

15) Compostos adicionais, por exemplo, (15.001) ácido abscisico, (15.002) bentiazol, (15.003) betoxazina, (15.004) capsimicina, (15.005) carvona, (15.006) quinometionato, (15.007) cufraneb, (15.008) ciflufenamida, (15.009) cimoxanil, (15.010) ciprossulfamida, (15.011) flutianil, (15.012) fosetil-aluminio, (15.013) fosetilcálcio, (15.014) fosetil-sódio, (15.015) isotiocianato de metila, (15.016) metrafenona, (15.017) mildiomicina, (15.018) natamicina, (15.019) dimetilditiocarbamato de niquel, (15.020) nitrotal-isopropil, (15.021) oxamocarbe, (15.022) oxatiapiprolina, (15.023) oxifentiina, (15.024) pentaclorofenol e sais, (15.025) ácido fosforoso e seus sais, (15.026) propamocarbe-fosetilato, (15.027) piriofenona (clazafenona), (15.028) tebufloquina, (15.029) tecloftalam, (15.030) tolnifanida, (15.031) 1-(4-{4-[ (5R)5-(2,6-difluorofenil)-4,5-di-hidro-l,2-oxazol-3-il]-1,3tiazol-2-il}piperidin-l-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)IH-pirazol-l-il]etanona, (15.032) 1 — (4 — { 4 — [ (5 S) — 5 — (2, 6 — difluorofenil)-4,5-di-hidro-l,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2il}piperidin-l-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1Hpirazol-l-il]etanona, (15.033) 2-(6-benzilpiridin-2il)quinazolina, (15.034) 2,6-dimetil-lH,5H[l,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona, (15.035) 2-[3,5-bis(difluorometil)-IH-pirazol-l-il]-1-[4(4 —{5 - [2 - (prop-2-in-l-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-l,2-oxazolPetição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 75/201

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3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-l-il]etanona, (15.036) 2- [3,5-bis(difluorometil)-IH-pirazol-l-il]-1-[4-(4 —{5-[2cloro-6- (prop-2-in-l-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-l,2-oxazol3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-l-il]etanona, (15.037) 2[3,5-bis(difluorometil)-IH-pirazol-l-il]-1-[4-(4 —{5-[2fluoro-6-(prop-2-in-l-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-l,2-oxazol-

3- il}—1,3-tiazol-2-il)piperidin-l-il]etanona, (15.038) 2- [6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-5-metilpiridin-2il]quinazolina, (15.039) metanossulfonato de 2-{ (5R)-3-[2(1—{ [3,5-bis(difluorometil)-IH-pirazol-lil]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-

1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15.040) metanossulfonato de 2-{(5S)-3-[2-(l-{[3,5-bis(difluorometil)-IH-pirazol-lil]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-

1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15.041) 2-{2-[(7,8- difluoro-2-metilquinolin-3-il) oxi]-6-fluorofenil]propan-2ol, (15.042) 2-{2-fluoro-6-[ (8-fluoro-2-metilquinolin-3il)oxi]fenil}propan-2-ol, (15.043) metanossulfonato de 2{3 — [2 — (1—{ [3,5-bis(difluorometil)-IH-pirazol-lil]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-

1.2- oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15.044) metanossulfonato de 2-{3-[2-(l-{[3,5-bis(difluorometil)-IH-pirazol-lil]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-

1.2- oxazol-5-il}fenila, (15.045) 2-fenilfenol e sais, (15.046) 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-di- hidroisoquinolin-l-il)quinolina, (15.047) 3-(4,4-difluoro-

3.3- dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-l-il)quinolina, (15.048) 4-amino-5-fluoropirimidin-2-ol (forma tautomérica:

4- amino-5-fluoropirimidin-2(1H)-ona), (15.049) ácido 4-oxo4-[(2-feniletil)amino]butanoico, (15.050) 5-amino-l,3,4-

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67/191 tiadiazol-2-tiol, (15.051) 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in1-il)tiofeno-2-sulfono-hidrazida, (15.052) 5-fluoro-2-[(4fluorobenzil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.053) 5-fluoro-2[(4-metilbenzil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.054) 9-fluoro-

2,2-dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-di-hidro-l,4benzoxazepina, (15.055) {6-[ ({ [ (Z) - (1-metil-lH-tetrazol-5- il) (fenil) metileno]amino}oxi) metil]piridin-2-il]carbamato de but-3-in-l-ila, (15.056) (2Z)-3-amino-2-ciano-3fenilacrilato de etila, (15.057) ácido fenazina-1carboxilico, (15.058) 3,4,5-tri-hidroxibenzoato de propila, (15.059) quinolin-8-ol, (15.060) sulfato de quinolin-8-ol (2:1), (15.061) {6-[ ({ [ (1-metil-lH-tetrazol-5il) (fenil) metileno]amino}oxi) metil]piridin-2-il]carbamato de terc-butila, (15.062) 5-fluoro-4-imino-3-metil-1-[(4metilfenil)sulfonil]-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona.

[0090] Todos os parceiros de mistura citados das classes (1) a (15), como descrito acima no presente documento, podem estar presentes na forma do composto livre e/ou, se seus grupos funcionais permitirem, um sal agricolamente aceitável do mesmo.

[0091] Quando um composto (A) ou um composto (B) pode estar presente em forma tautomérica, tal composto é compreendido, acima e abaixo no presente documento, também como incluindo, quando aplicável, formas tautoméricas correspondentes, mesmo quando essas não são especificamente mencionadas em cada caso.

[0092] Os ingredientes ativos especificados no presente documento por seu Nome Comum são conhecidos e descritos, por exemplo, no The Pesticide Manual (16^a Edição, British Crop Protection Council) ou podem ser pesquisados na

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Internet (por exemplo, www.alanwood.net/pesticides).

Métodos e usos [0093] 0 composto e a composição da invenção têm atividade microbicida potente. Eles podem ser usados para controlar microrganismos indesejados, como bactérias e fungos fitopatogênicos indesejados. Eles podem ser particularmente úteis na proteção de culturas (eles controlam microrganismos que causam doenças nas plantas) ou para proteger materiais (por exemplo, materiais industriais, madeira, bens armazenados), como descrito em mais detalhes abaixo no presente documento. Mais especificamente, o composto e composição da invenção podem ser usados para proteger sementes, plantas em germinação, plântulas emergidas, plantas, partes de planta, frutos e o solo em que as plantas crescem de microrganismos indesejados, particularmente de fungos fitopatogênicos.

[0094] Controle ou controlar, conforme usado no presente documento, abrange tratamento terapêutico e profilático contra microrganismos indesejados. Microrganismos indesejados podem ser bactérias patogênicas ou fungos patogênicos, mais especificamente, bactérias fitopatogênicas ou fungos fitopatogênicos. Como detalhado no presente documento abaixo, esses microrganismos fitopatogênicos são os agentes causadores de um amplo espectro de doenças de plantas.

[0095] Mais especificamente, o composto e a composição da invenção podem ser usados como fungicidas. Em particular, eles podem ser úteis na proteção de culturas, por exemplo, para o controle de fungos indesejados, como Plasmodioforomicetos, Oomicetos, Citridiomicetos,

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Zigomicetos, Ascomicetos, Basidiomicetos e Deuteromicetos. [0096] 0 composto e a composição da invenção também podem ser usados como bactericidas. Em particular, eles podem ser usados na proteção de culturas, por exemplo, para o controle de bactérias indesejadas, como Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae e Streptomycetaceae.

[0097] A presente invenção também se refere a um método para controlar microrganismos indesejáveis, tais como fungos e bactérias indesejados, em particular, fungos fitopatogênicos, compreendendo a etapa de aplicar pelo menos um composto da invenção ou pelo menos uma composição da invenção aos microrganismos e/ou seu habitat (às plantas, partes de plantas, sementes, frutos ou no solo em que as plantas crescem).

[0098] Tipicamente, quando o composto e a composição da invenção são usados em métodos terapêuticos e profiláticos para controlar fungos fitopatogênicos, uma quantidade eficaz e não fitotóxica destes é aplicada às plantas, partes da planta, frutos, sementes ou no solo em que as plantas crescem.

[0100] Quantidade eficaz e não fitotóxica significa uma quantidade que é suficiente para controlar ou destruir os fungos presentes ou prováveis de aparecerem na terra de cultivo e que não implica qualquer sintoma considerável de fitotoxicidade para as ditas culturas. Tal quantidade pode variar dentro de uma ampla faixa dependendo do fungo a ser controlado, do tipo de cultura, das condições climáticas e do respectivo composto ou composição da invenção usado. Essa quantidade pode ser determinada por experimentos de

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70/191 campo sistemáticos, que estão dentro das habilidades de um técnico no assunto.

Plantas e partes de planta [0101] 0 composto e composição da invenção podem ser aplicados a quaisquer plantas ou partes de planta.

[0102] Plantas significam todas as plantas e populações de plantas, tal como plantas selvagens ou plantas de cultura desejadas ou indesejadas (incluindo as plantas de cultura de ocorrência natural). As plantas de cultura podem ser plantas que podem ser obtidas por métodos de reprodução e otimização convencionais, ou por métodos biotecnológicos e de engenharia genética, ou por combinações desses métodos, incluindo as plantas geneticamente modificadas (GMO ou plantas transgênicas) e os cultivares de planta que são passíveis de proteção e não passíveis de proteção pelos direitos de melhoristas de plantas.

Plantas geneticamente modificadas (GMO) [0103] Plantas geneticamente modificadas (GMO ou plantas transgênicas) são plantas nas quais um gene heterólogo foi integrado de forma estável no genoma. A expressão gene heterólogo significa essencialmente um gene que é fornecido ou montado fora da planta e introduzido no genoma nuclear, cloroplástico ou mitocondrial. Este gene dá à planta transformada propriedades agronômicas novas ou aprimoradas ou outras propriedades, pela expressão de uma proteína ou polipeptideo de interesse ou por infrarregulação (regulação descendente) ou silenciamento de outro(s) gene(s) que está(estão) presente(s) na planta (usando, por exemplo, tecnologia antissense, tecnologia de cossupressão, tecnologia de interferência por RNA - RNAi Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 80/201

71/191 ou tecnologia de microRNA miRNA). Um gene heterólogo que está localizado no genoma também é denominado como um transgene.

Um transgene, que é definido por seu local particular no genoma da planta é denominado um evento transgênico ou de transformação.

[0104]

Cultivares de planta são entendidos como plantas que possuem novas propriedades (traços) e que foram obtidas por reprodução convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinante. Os mesmos podem cultivares, variedades, biótipos ou genótipos.

[0105]

Partes de plantas são entendidas como todas as partes e órgãos de plantas acima e abaixo do solo, como brotos folhas aciculas, colmos, hastes, flores, corpos de frutos frutos sementes, raizes, tubérculos e rizomas.

As partes de plantas também incluem material colhido material de propagação vegetative e generativo por exemplo estacas, tubérculos, rizomas enxertos e sementes.

[0106]

As plantas que podem ser tratadas de acordo com os métodos da invenção incluem as seguintes: algodão linho, videira fruta, vegetais como Rosaceae sp. (por exemplo, frutas pomoides como maçãs e peras mas também frutas com caroço, como damascos, cerejas amêndoas e pêssegos, e frutas de baga, como morangos)

Ribesioidae sp., Juglandaceae sp.

Betulaceae sp. , Anacardiaceae sp.

Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp.

Lauraceae sp., Musaceae sp. (por exemplo, bananeiras e plantações), Rubiaceae sp. (por exemplo, café)

Theaceae sp. , Sterculiceae sp. , Rutaceae sp. (por exemplo limões laranjas e toranjas); Solanaceae sp.

(por exemplo tomates) sp.

Asteraceae sp.

(por exemplo

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72/191 alface), Umbelliferae sp. , Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp. (por exemplo, pepino), Alliaceae sp. (por exemplo, alho-poró, cebola), Papilionaceae sp. (por exemplo, ervilhas); plantas de cultura importantes, como Graminaae sp. (por exemplo, milho, turfa (gramado), cereais como trigo, centeio, arroz, cevada, aveia, painço e triticale), Asteraceae sp. (por exemplo, girassol), Brassicaceae sp. (por exemplo, repolho branco, repolho vermelho, brócolis, couve-flor, couve-de-Bruxelas, pak choi, couve-rábano, rabanetes e colza oleaginosa, mostarda, rábano silvestre e agrião), Fabacae sp. (por exemplo, feijão, amendoins) , Papilionaceae sp. (por exemplo, soja), Solanaceae sp. (por exemplo, batatas), Chenopodiaceae sp. (por exemplo, beterraba sacarina, beterraba forrageira, acelga, beterraba); plantas úteis e plantas ornamentais para jardins e áreas de madeira; e variedades geneticamente modificadas de cada uma dessas plantas.

Patógenos [0107] Os exemplos não limitantes de patógenos de doenças fúngicas que podem ser tratadas de acordo com a invenção incluem:

doenças causadas por patógenos de oidio, por exemplo, das espécies de Blumeria, por exemplo, Blumeria graminis; espécies de Podosphaera, por exemplo, Podosphaera leucotricha; espécies de Sphaerotheca, por exemplo, Sphaerotheca fuliginea; espécies de Uncinula, por exemplo, Uncinula necator;

doenças causadas por patógenos de doença de ferrugem, por exemplo, espécies de Gymnosporangium, por exemplo, Gymnosporangium sabinae; espécies de Hemileia, por exemplo,

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Hemileia vastatrix; espécies de Phakopsora, por exemplo, Phakopsora pachyrhizi ou Phakopsora meibomiae; espécies de Puccinia, por exemplo, Puccinia recôndita, Puccinia graminis ou Puccinia striiformis; espécies de Uromyces, por exemplo, Uromyces appendiculatus;

doenças causadas por patógenos do grupo dos Oomicetos, por exemplo, espécies de Albugo, por exemplo, Albugo Candida; espécies de Bremia, por exemplo, Bremia lactucae; espécies de Peronospora, por exemplo, Peronospora pisi ou P. brassicae; espécies de Phytophthora, por exemplo, Phytophthora infestans; espécies de Plasmopara, por exemplo, Plasmopara viticola; espécies de Pseudoperonospora, por exemplo, Pseudoperonospora humuli ou Pseudoperonospora cubensis; espécies de Pythium, por exemplo, Pythium ultimum;

doenças da mancha foliar e doenças da murcha foliar causadas, por exemplo, por espécies de Alternaria, por exemplo, Alternaria solani; espécies de Cercospora, por exemplo, Cercospora beticola; espécies de Cladiosporium, por exemplo, Cladiosporium cucumerinum; espécies de Cochliobolus, por exemplo, Cochliobolus sativus (forma conidia: Drechslera, sinônimo: Helminthosporium) ou Cochliobolus miyabeanus; espécies de Colletotrichum, por exemplo, Colletotrichum lindemuthanium; espécies de Cycloconium, por exemplo, Cycloconium oleaginum; espécies de Diaporthe, por exemplo, Diaporthe citri; espécies de Elsinoe, por exemplo, Elsinoe fawcettii; espécies de Gloeosporium, por exemplo, Gloeosporium laeticolor; espécies de Glomerella, por exemplo, Glomerella cingulata; espécies de Guignardia, por exemplo, Guignardia bidwelli;

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74/191 espécies de Leptosphaeria, por exemplo, Leptosphaeria maculans; espécies de Magnaporthe, por exemplo, Magnaporthe grisea; espécies de Microdochium, por exemplo, Microdochium nivale; espécies de Mycosphaerella, por exemplo, Mycosphaerella graminicola, Mycosphaerella arachidicola e Mycosphaerella fijiensis; espécies de Phaeosphaeria, por exemplo, Phaeosphaeria nodorum; espécies de Pyrenophora, por exemplo, Pyrenophora teres ou Pyrenophora tritici repentis; espécies de Ramularia, por exemplo, Ramularia collo-cygni ou Ramularia areola; espécies de Rhynchosporium, por exemplo, Rhynchosporium secalis; espécies de Septoria, por exemplo, Septoria apii ou Septoria lycopersici; espécies de Stagonospora, por exemplo, Stagonospora nodorum; espécies de Typhula, por exemplo, Typhula incarnata; espécies de Venturia, por exemplo, Venturia inaequalis;

doenças da raiz e caules causadas, por exemplo, por espécies de Corticium, por exemplo, Corticium graminearum; espécies de Fusarium, por exemplo, Fusarium oxysporum; espécies de Gaeumannomyces, por exemplo, Gaeumannomyces graminis; espécies de Plasmodiophora, por exemplo, Plasmodiophora brassicae; espécies de Rhizoctonia, por exemplo, Rhizoctonia solani; espécies de Sarocladium, por exemplo, Sarocladium oryzae; espécies de Sclerotium, por exemplo, Sclerotium oryzae; espécies de Tapesia, por exemplo, Tapesia acuformis; espécies de Thielaviopsis, por exemplo, Thielaviopsis basicola;

doenças de espigas e da panicula (incluindo sabugos de milho) causadas, por exemplo, por espécies de Alternaria, por exemplo, Alternaria spp.; espécies de Aspergillus, por

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75/191 exemplo, Aspergillus flavus; espécies de Cladosporium, por exemplo, Cladosporium cladosporioides; espécies de Claviceps, por exemplo, Claviceps purpurea; espécies de Fusarium, por exemplo, Fusarium culmorum; espécies de Gibberella, por exemplo, Gibberella zeae; espécies de Monographella, por exemplo, Monographella nivalis; espécies de Stagnospora, por exemplo, Stagnospora nodorum;

doenças causadas por fungos da fuligem, por exemplo, por espécies de Sphacelotheca, por exemplo, Sphacelotheca reiliana; espécies de Tilletia, por exemplo, Tilletia caries ou Tilletia controversa; espécies de Urocystis, por exemplo, Urocystis occulta; espécies de Ustilago, por exemplo, Ustilago nuda;

podridão de fruta causada, por exemplo, por espécies de Aspergillus, por exemplo, Aspergillus flavus; espécies de Botrytis, por exemplo, Botrytis cinerea; espécies de Penicillium, por exemplo, Penicillium expansum ou Penicillium purpurogenum; espécies de Rhizopus, por exemplo, Rhizopus stolonifer; espécies de Sclerotinia, por exemplo, Sclerotinia sclerotiorum; espécies de Verticilium, por exemplo, Verticilium alboatrum;

doenças de murcha e podridão transmitidas pela semente e solo, e também doenças de plântulas, causadas, por exemplo, por espécies de Alternaria, por exemplo,

Alternaria brassicicola;	espécies	de	Aphanomyces,	por
exemplo,	Aphanomyces	euteiches; espécies	de Ascochyta,	por
exemplo,	Ascochyta	lentis;	espécies	de	Aspergillus,	por
exemplo,	Aspergillus	flavus	; espécies	de	Cladosporium,	por

exemplo, Cladosporium herbarum; espécies de Cochliobolus, por exemplo, Cochliobolus sativus (forma conidia:

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Drechslera, Bipolaris sinônimo: Helminthosporium); espécies de Colletotrichum, por exemplo, Colletotrichum coccodes; espécies de Fusarium, por exemplo, Fusarium culmorum; espécies de Gibberella, por exemplo, Gibberella zeae; espécies de Macrophomina, por exemplo, Macrophomina phaseolina; espécies de Microdochium, por exemplo, Microdochium nivale; espécies de Monographella, por exemplo, Monographella nivalis; espécies de Penicillium, por exemplo, Penicillium expansum; espécies de Phoma, por exemplo, Phoma lingam; espécies de Phomopsis, por exemplo, Phomopsis sojae; espécies de Phytophthora, por exemplo, Phytophthora cactorum; espécies de Pyrenophora, por exemplo, Pyrenophora graminaa; espécies de Pyricularia, por exemplo, Pyricularia oryzae; espécies de Pythium, por exemplo, Pythium ultimum; espécies de Rhizoctonia, por exemplo, Rhizoctonia solani; espécies de Rhizopus, por exemplo, Rhizopus oryzae; espécies de Sclerotium, por exemplo, Sclerotium rolfsii; espécies de Septoria, por exemplo, Septoria nodorum; espécies de Typhula, por exemplo, Typhula incarnata; espécies de Verticillium, por exemplo, Verticillium dahliae;

cânceres, galhas e vassouras de bruxas causadas, por exemplo, por espécies de Nectria, por exemplo, Nectria galligena;

doenças de murcha causadas, por exemplo, por espécies de Monilinia, por exemplo Monilinia laxa;

deformações de folhas, flores e frutas causadas, por exemplo, por espécies de Exobasidium, por exemplo, Exobasidium vexans; espécies de Taphrina, por exemplo,

Taphrina deformans;

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77/191 doenças degenerativas em plantas lenhosas, causadas, por exemplo, por espécies de Esca, por exemplo, Phaeomoniella chlamydospora, Phaeoacremonium aleophilum ou Fomitiporia mediterrânea; espécies de Ganoderma, por exemplo, Ganoderma boninense;

doenças de flores e sementes causadas, por exemplo, por espécies de Botrytis, por exemplo, Botrytis cinerea;

doenças de tubérculos de planta ocasionadas, por exemplo, por espécies de Rhizoctonia, por exemplo, Rhizoctonia solani; espécies de Helminthosporium, por exemplo, Helminthosporium solani;

doenças ocasionadas por patógenos bacterianos, por exemplo, espécies de Xanthomonas, por exemplo, Xanthomonas campestris pv. oryzae; espécies de Pseudomonas, por exemplo, Pseudomonas syringae pv. lachrymans; espécies de Erwinia, por exemplo, Erwinia amylovora.

doenças da soja:

doenças fúngicas em folhas, hastes, vagens e sementes causadas, por exemplo, por mancha foliar de Alternaria (Alternaria esp. atrans tenuissima), Anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum) , mancha parda (Septoria glycines), crestamento foliar de cercospora (Cercospora kikuchii), ressecamento foliar por choanephora (Choanephora infundibulifera trispora (Sin.)), mancha foliar por dactuliophora (Dactuliophora glycines), míldio (Peronospora manshurica), ressecamento por drechslera (Drechslera glycini), mancha olho-de-rã (Cercospora sojina), mancha foliar por leptosphaerulina (Leptosphaerulina trifolii), mancha foliar por phyllostica (Phyllosticta sojaecola), ressecamento de vagem e haste

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78/191 (Phomopsis sojae), oídio (Microsphaera diffusa) , mancha foliar por pyrenochaeta (Pyrenochaeta glycines), mela causada por rhizoctonia aerial, folhagem e mela (Rhizoctonia solani), ferrugem (Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae), sarna (Sphaceloma glycines), ressecamento foliar por stemphylium (Stemphylium botryosum), mancha-alvo (Corynespora cassiicola).

[0108] As doenças fúngicas em raízes e base da haste causadas, por exemplo, por podridão de raiz negra (Calonectria crotalariae), podridão de carvão (Macrophomina phaseolina), ressecamento ou murcha por fusarium, podridão de raiz e podridão de vagem e colo (Fusarium oxisporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), podridão de raiz por mycoleptodiscus (Mycoleptodiscus terrestris), neocosmospora (Neocosmospora vasinfecta), ressecamento de vagem e haste (Diaporthe phaseolorum), cancro-da-haste (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), podridão por phytophthora (Phytophthora megasperma), podridão parda da haste (Phialophora gregata), podridão causada por pythium (Pythium aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), podridão radicular de rhizoctonia, necrose do caule, e tombamento (Rhizoctonia solani), necrose do caule causada por sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum), murcha-de-esclerócio (Sclerotinia rolfsii), podridão radicular causada por thielaviopsis (Thielaviopsis basicola).

Micotoxinas [0109] Além disso, o composto e a composição da invenção podem reduzir o teor de micotoxina no material colhido e

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79/191 nos alimentos e rações preparados a partir do mesmo. As micotoxinas incluem particularmente, mas não exclusivamente, o seguinte: desoxinivalenol (DON), nivalenol, 15-Ac-DON, 3-Ac-DON, T2- e HT2-toxina, fumonisinas, zearalenona, moniliformina, fusarina, diaceotoxiscirpenol (DAS), beauvericina, eniatina, fusaroproliferina, fusarenol, ocratoxinas, patulina, alcalóides do ergotismo e aflatoxinas que podem ser produzidos, por exemplo, pelos fungos a seguir: espécies de Fusarium, como F. acuminatum, F. asiaticum, F. avenaceum, F. crookwellense, F. culmorum, F. graminaarum {Gibberella zeae} , F. equiseti, F. fujikoroi, F. musarum, F. oxisporum, F. proliferatum, F. poae, F. pseudograminaarum, F. sambucinum, F. scirpi, F. semitectum, F. solani, F. sporotrichoides, F. langsetiae, F. subglutinans, F. tricinctum, F. verticillioides etc., e também por espécies de Aspergillus, como A. flavus, A. parasiticus, A. nomius, A. ochraceus, A. clavatus, A. terreus, A. versicolor, espécies de Penicillium, como P. verrucosum, P. viridicatum, P. citrinum, P. expansum, P. claviforme, P. roqueforti, Claviceps spec., como C. purpurea, C. fusiformis, C. paspali, C. africana, espécies de Stachybotrys e outras.

Proteção de Material [0110] 0 composto e a composição da invenção também podem ser usados na proteção de materiais, especialmente para proteção de materiais industriais contra ataque e destruição por fungos fitopatogênicos.

[0111] Além disso, o composto e a composição da invenção podem ser usados como composições anti-incrustação, por si

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80/191 sós ou em combinações com outros ingredientes ativos.

[0112] Materiais industriais no presente contexto são entendidos como materiais inanimados que foram preparados para uso na indústria. Por exemplo, materiais industriais que devem ser protegidos contra alteração ou destruição microbiana podem ser adesivos, colas, papel, papel de parede e papelão/cartolina, produtos têxteis, carpetes, couro, madeira, fibras e tecidos, tintas e artigos plásticos, lubrificantes de resfriamento e outros materiais que podem ser infectados com microrganismos ou destruídos por microrganismos. Peças de plantas de produção e edifícios, por exemplo, circuitos de água de resfriamento, sistemas de resfriamento e aquecimento e unidades de ventilação e condicionamento de ar, que podem ser prejudicadas pela proliferação de microrganismos também podem ser mencionadas dentro do escopo dos materiais a serem protegidos. Materiais industriais dentro do escopo da presente invenção incluem, de preferência, adesivos, películas, papel e cartão, couro, madeira, tintas, lubrificantes de resfriamento e fluidos de transferência de calor, mais de preferência, madeira.

[0113] O composto e a composição da invenção podem evitar efeitos adversos, como podridão, decadência, descoloração, descolorização ou formação de mofo.

[0114] No caso de tratamento de madeira, o composto e a composição da invenção também podem ser usados contra doenças fúngicas suscetíveis a crescerem sobre ou no interior da madeira bruta.

[0115] Madeira bruta significa todos os tipos de espécies de madeira e todos os tipos de produtos dessa

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81/191 madeira processada destinados para construção, por exemplo, madeira sólida, madeira laminada de alta densidade, madeira laminada e compensado. Além disso, o composto e a composição da invenção podem ser usados para proteger objetos que entram em contato com água salgada ou água salobra, especialmente cascos, telas, redes, edificações, amarras e sistemas de sinalização, contra incrustação.

[0116] 0 composto e a composição da invenção também podem ser empregados para proteger mercadorias armazenadas. Mercadorias armazenadas são entendidas como substâncias naturais de origem vegetal ou animal ou produtos processados das mesmas que são de origem natural e para os quais a proteção a longo prazo é desejada. Mercadorias armazenadas de origem vegetal, por exemplo, plantas ou partes de plantas, como talos, folhas, tubérculos, sementes, frutos, grãos, podem ser protegidas colhidas frescas ou após o processamento por (pré)secagem, umedecimento, fragmentação, moagem, compressão ou torrefação. As mercadorias armazenadas também incluem madeira bruta, tanto não processada, como madeira bruta de construção, postes e barreiras de eletricidade, ou na forma de produtos finais, como móveis. As mercadorias armazenadas de origem animal são, por exemplo, peles, couro, pelos e cabelos. 0 composto e a composição da invenção podem evitar efeitos adversos, como podridão, decadência, descoloração, descolorização ou formação de mofo.

[0117] Microrganismos capazes de degradar ou alterar materiais industriais incluem, por exemplo, bactérias, fungos, leveduras, algas e organismos formadores de limo. 0 composto e a composição da invenção agem, de preferência,

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82/191 contra fungos, especialmente mofos, fungos de descoloração de madeira e de destruição de madeira (Ascomicetos, Basidiomicetos, Deuteromicetos e Zigomicetos) e contra organismos formadores de limo e algas. Exemplos incluem microrganismos dos seguintes gêneros: Alternaria, como Alternaria tenuis; Aspergillus, como Aspergillus niger; Chaetomium, como Chaetomium globosum; Coniophora, como Coniophora puetana; Lentinus, como Lentinus tigrinus; Penicillium, como Penicillium glaucum; Polyporus, como Polyporus versicolor; Aureobasidium, como Aureobasidium pullulans; Sclerophoma, como Sclerophoma pityophila; Trichoderma, como Trichoderma viride; Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. e Tyromyces spp., Cladosporium spp., Paecilomyces spp. Mucor spp., Escherichia, como Escherichia coll; Pseudomonas, como Pseudomonas aeruginosa; Staphylococcus, como Staphylococcus aureus, Candida spp. e Saccharomyces spp., como Saccharomyces cerevisae.

Tratamento de Semente [0118] 0 composto e a composição da invenção também podem ser usados para proteger sementes contra microrganismos indesejados, como microrganismos fitopatogênicos, por exemplo, fungos fitopatogênicos. 0 termo semente(s) , como usado no presente documento, inclui sementes dormentes, sementes condicionadas, sementes prégerminadas e sementes com raizes e folhas emergidas.

[0119] Assim, a presente invenção também se refere a um método para proteger sementes de microrganismos indesejados, em particular, de fungos fitopatogênicos, que

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83/191 compreende a etapa de tratar as sementes com o composto ou composição da invenção.

[0120] 0 tratamento de sementes com o composto ou composição da invenção protege as sementes de microrganismos fitopatogênicos, mas também protege as plantas em germinação, as plântulas emergidas e as plantas após a emergência das sementes tratadas. Portanto, a presente invenção também se refere a um método para proteger sementes, plantas em germinação e plântulas emergidas.

[0121] 0 tratamento de sementes pode ser realizado antes da semeadura, no momento da semeadura ou logo após a mesma.

[0122] Quando o tratamento de sementes é realizado antes da semeadura (por exemplo, as denominadas aplicações sobre semente), o tratamento de sementes pode ser realizado como a seguir: as sementes podem ser colocadas em um misturador com uma quantidade desejada de composto ou composição da invenção, as sementes e o composto ou composição da invenção são misturados até ser alcançada uma distribuição homogênea sobre as sementes. Se for adequado, a sementes podem, então, ser secas.

[0123] A invenção também se refere a sementes tratadas com o composto ou composição da invenção.

[0124] De preferência, as sementes são tratadas em um estado em que a mesma está suficientemente estável, para que não ocorra nenhum dano ao longo do tratamento. Em geral, as sementes podem ser tratadas a qualquer momento entre a colheita e logo após a semeadura. É usual usar sementes que foram separadas da planta e livres de espigas, cascas, colmos, revestimentos, pelos ou a polpa dos frutos.

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Por exemplo, é possível usar sementes que foram colhidas, limpas e secas até um teor de umidade menor que 15 % em peso. Alternativamente, também é possível usar sementes que, após a secagem, por exemplo, foram tratadas com água e, então, secas novamente, ou sementes logo após preparação, ou sementes armazenadas em condições preparadas ou sementes pré-germinadas, ou sementes semeadas em bandejas viveiros, fitas ou papéis.

[0125] A quantidade de composto ou composição da invenção aplicada à semente é, tipicamente, tal que a germinação da semente não seja prejudicada ou que a planta resultante não seja danificada. Isso precisa ser garantido particularmente caso de o composto da invenção exibir efeitos fitotóxicos em certas taxas de aplicação. Os fenótipos intrínsecos de plantas transgênicas também devem ser levados em consideração ao determinar a quantidade de composto da invenção a ser aplicada à semente, de modo a alcançar uma proteção ideal da semente e da planta em germinação com o emprego de uma quantidade mínima de composto.

[0126] 0 composto da invenção pode ser aplicado como tal, diretamente às sementes, isto é, sem o uso de quaisquer outros componentes e sem ter sido diluído. Também a composição da invenção pode ser aplicada às sementes.

[0127] 0 composto e a composição da invenção são adequados para proteger sementes de qualquer variedade de planta. Sementes preferidas são aquelas de cereais (como trigo, cevada, centeio, painço, triticale e aveia), colza oleaginosa, milho, algodão, soja, arroz, batatas, girassol, feijões, café, ervilhas, beterraba (por exemplo, beterraba

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85/191 sacarina e beterraba forrageira), amendoim, vegetais (como tomate, pepino, cebolas e alface), gramados e plantas ornamentais. Sementes de trigo, soja, colza, milho e arroz são mais preferidas.

[0128] 0 composto e a composição da invenção podem ser usados para tratar sementes transgênicas, em particular, sementes de plantas capazes de expressar um polipeptideo ou proteína que age contra pragas, danos por herbicidas ou estresse abiótico, aumentando, desse modo, o efeito protetor. Sementes de plantas capazes de expressar um polipeptideo ou proteína que age contra pragas, danos por herbicidas ou estresse abiótico podem conter pelo menos um gene heterólogo que permita a expressão do dito polipeptideo ou proteína. Esses genes heterólogos em sementes transgênicas podem se originar, por exemplo, de microrganismos das espécies de Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocladium. Esses genes heterólogos se originam, de preferência, de Bacillus sp., caso em que o produto genético é eficaz contra a broca europeia do milho e/ou o verme da raiz do milho ocidental. Com preferência particular, os genes heterólogos se originam de Bacillus thuringiensis.

Aplicação [0129] 0 composto da invenção pode ser aplicado como tal ou, por exemplo, na forma de soluções prontas para uso, emulsões, suspensões à base de água ou óleo, pós, pós molháveis, pastas, pós solúveis, poeiras, grânulos solúveis, grânulos para dispersão, concentrados de suspoemulsão, produtos naturais impregnados com o composto

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86/191 da invenção, substâncias sintéticas impregnadas com o composto da invenção, fertilizantes ou microencapsulações em substâncias poliméricas.

[0130] A aplicação é obtida de uma maneira comum, por exemplo, por meio de rega, pulverização, atomização, dispersão, polvilhamento, formação de espuma, espalhamento e semelhantes. Também é possível usar o composto da invenção pelo método de volume ultrabaixo ou injetá-lo no solo.

[0131] A quantidade eficaz e não fitotóxica do composto da invenção que é aplicada às plantas, partes da planta, frutos, sementes ou solo dependerá de vários fatores, como o composto/composição empregado, o objeto do tratamento (planta, parte de planta, fruto, semente ou solo), o tipo de tratamento (polvilhamento, pulverização, tratamento de semente), o propósito do tratamento (profilático ou terapêutico) e o tipo de microrganismos.

[0132] Quando o composto da invenção é usado como fungicida, as taxas de aplicação podem variar dentro de uma faixa relativamente ampla, dependendo do tipo de aplicação. Para o tratamento de partes de planta, como folhas, a taxa de aplicação pode estar na faixa de 0,1 a 10.000 g/ha, de preferência de 10 a 1000 g/ha, mais de preferência de 50 a 300 g/ha (no caso da aplicação por rega ou gotejamento, é até mesmo possível reduzir a taxa de aplicação, especialmente quando substratos inertes, como lã de rocha ou perlita, são usados) . Para o tratamento de sementes, a taxa de aplicação pode estar na faixa de 0,1 a 200 g por 100 kg de semente, de preferência de 1 a 150 g por 100 kg de semente, mais de preferência de 2,5 a 25 g por 100 kg de

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semente,	ainda	mais de	preferência de	2,5 a	12,5 g por
100 kg de	semente. Para	o tratamento do solo,	a taxa	de
aplicação	pode	estar na	faixa de 0,1	a 10.00	0 g/ha,	de
preferência de	1 a 5000 g/ha.
[0133]	Essas	taxas de	aplicação são	apenas	exemplos	e

não pretendem limitar o escopo da invenção.

[0134] Os compostos da fórmula (I) podem, portanto, ser usados para proteger plantas contra ataques pelos patógenos mencionados por um determinado periodo de tempo após o tratamento. 0 periodo pelo qual a proteção é fornecida se estende geralmente por 1 a 28 dias, de preferência, por 1 a 14 dias, mais de preferência, por 1 a 10 dias, com a máxima preferência, por 1 a 7 dias após o tratamento das plantas com os compostos da fórmula (I), ou por até 200 dias após um tratamento de semente.

[0135] As plantas listadas no presente documento podem ser tratadas, particularmente, de acordo com a invenção com os compostos da fórmula (I) . As faixas preferenciais definidas acima para os compostos da fórmula (I) também se aplicam ao tratamento dessas plantas. É dada ênfase particular ao tratamento de plantas com as combinações de compostos ativos ou composições especificamente mencionadas no presente texto.

Efeitos Antimicóticos [0136] O composto e a composição da invenção também têm efeitos antimicóticos muito bons. Os mesmos têm um espectro de atividade antimicótica muito amplo, especialmente contra dermatófitos e leveduras, mofos e fungos difásicos (por exemplo, contra as espécies de Candida, como Candida albicans, Candida glabrata) e Epidermophyton floccosum,

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88/191 espécies de Aspergillus, como Aspergillus niger e Aspergillus fumigatus, espécies de Trichophyton, como Trichophyton mentagrophytes, espécies de Microsporon como Microsporon canis e audouinii. A enumeração desses fungos não constitui de forma alguma uma restrição do espectro micótico abrangido e possui meramente caráter ilustrativo. [0137] 0 composto e a composição da invenção também podem ser usados para controlar patógenos fúngicos importantes em fazendas de peixes e crustáceos, por exemplo, saprolegnia diclina em trutas, saprolegnia parasitica em lagostas.

[0138]	0	composto	e	a	composição da	invenção	podem,
portanto,	se	r usados	tanto	em aplicações	médicas como não
médicas.
Regulação	do	Crescimento	Vegetal
[0139]	0	composto	e	a	composição da	invenção	também

podem, em concentrações ou taxas de aplicação particulares, ser usados como herbicidas, agentes de proteção, reguladores de crescimento ou agentes para melhorar as propriedades da planta, ou como microbicidas, por exemplo, como bactericidas, viricidas (incluindo composições contra viroides) ou como composições contra MLO (organismos semelhantes a Micoplasma) e RLO (organismos semelhantes a Rickettsia).

[0140] 0 composto e a composição da invenção podem intervir nos processos fisiológicos de plantas e, portanto, também podem ser usados como reguladores do crescimento vegetal. Os reguladores de crescimento vegetal podem exercer vários efeitos em plantas. 0 efeito das substâncias depende essencialmente do tempo de aplicação em relação ao

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89/191 estágio de desenvolvimento da planta, e também das quantidades de ingrediente ativo aplicadas às plantas ou seu ambiente e do tipo de aplicação. Em cada caso, os reguladores de crescimento devem ter um efeito especifico desejado nas culturas.

[0141] Efeitos de regulação de crescimento compreendem germinação precoce, melhor emergência, sistema de raiz mais desenvolvido e/ou crescimento radicular melhorado, capacidade de perfilhamento melhorada, perfilhos mais produtivos, floração precoce, altura e/ou biomassa da planta aumentada, encurtamento de caules, melhorias no crescimento do broto, número de núcleos/espigas, número de espigas/m², número de estolhos e/ou número de flores, Índice de colheita aprimorado, folhas maiores, menos folhas basais mortas, filotaxia melhorada, maturação precoce/acabamento de fruto precoce, amadurecimento homogêneo, duração do enchimento de grão aumentada, melhor acabamento do fruto, maior tamanho de fruto/vegetal, resistência ao brotamento e acamamento reduzido.

[0142] Produtividade aumentada ou melhorada se refere à biomassa total por hectare, produtividade por hectare, peso de grão/fruta, tamanho e/ou peso de hectolitro de semente, bem como qualidade do produto aumentada, compreendendo:

processabilidade aprimorada relacionada à distribuição de tamanho (grão, fruto, etc.), amadurecimento homogêneo, umidade do grão, melhor moagem, melhor vinificação, melhor fermentação, produtividade de suco aumentada, colheitabilidade, digestibilidade, valor de sedimentação, número de queda, estabilidade da vagem, estabilidade de armazenamento, comprimento/resistência/uniformidade de

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90/191 fibra aprimorado, aumento da qualidade do leite e/ou da carne de animais alimentados com silagem, adaptação a cozimento e fritura;

capacidade de comercialização aprimorada relacionada à qualidade do fruto/grão aprimorada, distribuição de tamanho (grão, fruto, etc.), armazenamento/vida de prateleira aumentada, firmeza/maciez, sabor (aroma, textura, etc.), grau (tamanho, formato, número de bagas, etc.), número de bagas/frutos por cacho, crocância, frescor, cobertura com cera, frequência de transtornos fisiológicos, cor, etc.;

ingredientes desejados aumentados como, por exemplo, teor de proteína, como, por exemplo, teor de proteína, ácidos graxos, teor de óleo, qualidade do óleo, composição de aminoácido, teor de açúcar, teor de ácido (pH), proporção açúcar/ácido (Brix), polifenóis, teor de amido, qualidade nutricional, teor/indice de glúten, teor de energia, sabor, etc.;

ingredientes indesejados diminuídos como, por exemplo, menos micotoxinas, menos aflatoxinas, nivel de geosmina, aromas fenólicos, lacase, polifenol oxidases e peroxidases, teor de nitrato, etc.

[0143] Compostos reguladores do crescimento vegetal podem ser usados, por exemplo, para diminuir o crescimento vegetative de plantas. Tal inibição do crescimento é de interesse econômico, por exemplo, no caso de gramineas, pois é possível reduzir a frequência de corte de grama em jardins ornamentais, parques e instalações esportivas, na beira de estradas, aeroportos ou em culturas de frutas. É também de significância a inibição do crescimento de plantas herbáceas e lenhosas na beira de estradas e nas

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91/191 proximidades de tubulações ou cabos aéreos ou, de modo geral, em áreas onde um crescimento vigoroso da planta é indesejado.

[0144] Também é importante o uso de reguladores de crescimento para inibição do crescimento longitudinal de cereais. Isso reduz ou elimina completamente o risco de acamamento das plantas antes da colheita. Além disso, os reguladores de crescimento, no caso dos cereais, podem fortalecer o colmo, o que também neutraliza o acamamento. 0 emprego de reguladores de crescimento para encurtar e fortalecer colmos permite a administração de maiores volumes de fertilizantes para aumentar o rendimento, sem qualquer risco de acamamento da safra de cereais.

[0145] Em muitas culturas, a inibição do crescimento vegetative permite um plantio mais denso e, assim, é possível obter maiores rendimentos com base na superfície do solo. Outra vantagem das plantas menores obtidas dessa maneira é que a cultura é mais fácil de cultivar e colher.

[0146] A redução do crescimento vegetative das plantas também pode levar a maiores ou melhores rendimentos, devido ao fato de que os nutrientes e as assimilações têm maior benefício para a formação de flores e frutos do que para as partes vegetativas das plantas.

[0147] Frequentemente, os reguladores de crescimento também podem ser usados para promover o crescimento vegetative. Isso é de grande benefício quando se colhe as partes vegetativas da planta. Entretanto, promover o crescimento vegetative também pode promover o crescimento generativo, na medida em que mais assimilados são formados, resultando em frutos maiores ou em maior quantidade.

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92/191 [0148] Além disso, efeitos benéficos no crescimento ou rendimento podem ser alcançados através de melhor eficiência do uso de nutrientes, especialmente eficiência de uso de nitrogênio (N), eficiência de uso de fósforo (P), eficiência de uso de água, transpiração melhorada, respiração e/ou taxa de assimilação de C0₂, melhor nodulação, metabolismo de Ca melhorado, etc.

[0149] Da mesma forma, os reguladores de crescimento podem ser usados para alterar a composição das plantas, o que, por sua vez, pode resultar em um aprimoramento da qualidade dos produtos colhidos. Sob a influência de reguladores de crescimento, podem ser formados frutos partenocárpicos. Além disso, é possível influenciar o sexo das flores. Também é possível produzir pólen estéril, que é de grande importância na reprodução e na produção de semente hibrida.

[0150] 0 uso de reguladores de crescimento pode controlar a ramificação das plantas. Por um lado, ao interromper a dominância apical, é possível promover o desenvolvimento de brotos laterais, o que pode ser altamente desejável particularmente no cultivo de plantas ornamentais, também em combinação com uma inibição de crescimento. Por outro lado, entretanto, também é possível inibir o crescimento dos brotos laterais. Esse efeito é de particular interesse, por exemplo, no cultivo de tabaco ou no cultivo de tomates.

[0151] Sob a influência de reguladores de crescimento, a quantidade de folhas nas plantas pode ser controlada de modo que a desfoliação das plantas seja alcançada em um tempo desejado. Tal desfoliação desempenha um papel

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93/191 principal na colheita mecânica de algodão, mas é também de interesse para facilitar a colheita em outras culturas, por exemplo, em viticultura. A desfoliação das plantas também pode ser adotada para diminuir a transpiração das plantas antes de serem transplantadas.

[0152] Além disso, os reguladores de crescimento podem modular a senescência da planta, o que pode resultar em duração prolongada de área de folha verde, uma fase de enchimento de grão mais longa, qualidade de produção melhorada, etc.

[0153] Os reguladores de crescimento podem, de modo semelhante, ser usados para regular a deiscência do fruto. Por um lado, é possível impedir a deiscência prematura do fruto. Por outro lado, é também possível promover a deiscência de fruta ou ainda o aborto de flor para alcançar uma massa desejada (adelgaçamento). Além disso, é possível usar reguladores de crescimento no momento da colheita para reduzir as forças necessárias para separar os frutos, de modo a permitir a colheita mecânica ou facilitar a colheita manual.

[0154] Os reguladores de crescimento também podem ser usados para alcançar amadurecimento mais rápido ou ainda atrasado do material colhido antes ou depois da colheita. Isso é particularmente vantajoso, pois permite o ajuste ideal aos requisitos do mercado. Além disso, os reguladores de crescimento, em alguns casos, podem aprimorar a cor do fruto. Além disso, os reguladores de crescimento também podem ser usados para sincronizar a maturação dentro de um determinado periodo de tempo. Isso estabelece os prérequisitos para colheita mecânica ou manual completa em uma

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94/191 única operação, por exemplo, no caso de tabaco, tomates ou café.

[0155] Através do uso de reguladores de crescimento, é adicionalmente possível influenciar o repouso de sementes ou mudas das plantas, de modo que plantas como abacaxi ou plantas ornamentais em viveiros, por exemplo, germinem, brotem ou floresçam em um momento em que normalmente não têm tendência a isso. Em áreas onde há um risco de geadas, pode ser desejável atrasar o brotamento ou a germinação de sementes com o auxilio de reguladores de crescimento, a fim de evitar o dano resultante de geadas tardias.

[0156] Finalmente, os reguladores de crescimento podem induzir a resistência das plantas ao congelamento, seca ou alta salinidade do solo. Isso permite o cultivo de plantas em regiões que são normalmente inadequadas para esse propósito.

Indução de Resistência / Saúde da Planta e outros efeitos [0157] 0 composto e a composição da invenção também exibem um efeito fortificante potente em plantas. Dessa maneira, os mesmos podem ser usados para mobilizar as defesas da planta contra ataques de microrganismos indesejados.

[0158] As substâncias de reforço de planta (indução de resistência) no presente contexto são substâncias com capacidade de estimular o sistema de defesa de plantas de tal modo que as plantas tratadas, quando subsequentemente inoculadas com microrganismos indesejados, desenvolvem um alto grau de resistência a esses microrganismos.

[0159] Ademais, no contexto da presente invenção, os efeitos fisiológicos da planta compreendem o que segue:

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95/191 [0160] Tolerância ao estresse abiótico, compreendendo tolerância a temperaturas altas ou baixas, tolerância à seca e recuperação após estresse de seca, eficiência de uso de água (correlacionada ao consumo de água reduzido), tolerância à inundação, estresse de ozônio e tolerância à UV, tolerância em relação a produtos químicos como metais pesados, sais, pesticidas, etc.

[0161] Tolerância ao estresse biótico, compreendendo resistência fúngica aumentada e resistência aumentada contra nematoides, virus e bactérias. No contexto da presente invenção, a tolerância ao estresse biótico compreende, de preferência, resistência fúngica aumentada e resistência aumentada contra nematoides.

[0162] Vigor da planta aumentado, compreendendo saúde da planta/qualidade da planta e vigor da semente, falha de sustentação reduzida, aparência melhorada, recuperação aumentada após períodos de estresse, pigmentação melhorada (por exemplo, teor de clorofila, efeitos do caráter staygreen, etc.) e eficiência fotossintética melhorada.

Exemplos de Preparação [0163] A preparação e o uso dos ingredientes ativos inventivos da fórmula (I) são ilustrados pelos exemplos que seguem. No entanto, a invenção não se limita a esses exemplos.

Procedimento geral para a etapa (a) l-Bromo-5-(2-fluorofenoxi)-4-metil-2-nitro-benzeno [0164] A uma suspensão agitada de l-bromo-5-fluoro-4metil-2-nitrobenzeno (3 g, 12,8 mmol, 1 eq.) e carbonato de potássio (3,53 g, 25,6 mmol, 2 eq.) em DMF (30 ml) foi adicionada, gota a gota, uma solução de 2-fluorofenol (1,44

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96/191 g, 12,8 mmol, 1 eq.) em DMF (10 ml) e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente por 5 horas. Após conclusão da reação, a mistura foi diluída com água e extraída com acetato de etila. A camada orgânica combinada foi lavada com solução salmoura, seca em sulfato de sódio anidro e o solvente foi removido sob pressão reduzida. Purificação por cromatografia em coluna (acetato de etila/c-hexano) produziu o composto título (3,66 g, 88 % de rendimento).

Procedimento geral para a etapa (b)

1- ciclopropil-5-(2-fluorofenoxi)-4-metil-2-nitrobenzeno [0165] A uma mistura de l-bromo-5-(2-fluorofenoxi)-4metil-2-nitrobenzeno (100 mg, 0,3 mmol, 1 eq.) foram adicionados éster pinacólico de ácido 2-ciclopropilborônico (67 mg, 0,39 mmol) e diclorobis-(trifenilfosfina) paládio(II) (21 mg, 0,03 mmol, 0,1 eq.) em dioxano (3 ml), em atmosfera de argônio, uma solução a 2 M de carbonato de sódio (0,61 ml) e a mistura reacional foi agitada por 30 min a 120 °C (aquecimento por micro-ondas). Após conclusão, a mistura foi filtrada, diluída com água e extraída com acetato de etila. As fases orgânicas combinadas foram lavadas com solução salmoura, secas em sulfato de sódio anidro e o solvente foi removido sob pressão reduzida. Purificação por cromatografia em coluna (acetato de etila/c-hexano) produziu o composto título (62 mg, 72 % de rendimento).

Procedimento geral para a etapa (c) usando SnC12

2- cloro-4-(2-fluorofenoxi)-5-metil-anilina [0166] Uma mistura de l-cloro-5-(2-fluorofenoxi)-4metil-2-nitrobenzeno (2,1 g, 7,45 mmol, 1 eq.) e cloreto de

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 106/201

97/191 estanho di-hidratado (8,41 g, 37,2 mmol, 5 eq.) em etanol (50 ml) foi agitada sob refluxo durante uma hora. Após conclusão, a mistura foi deixada resfriar até temperatura ambiente, diluída com água, basificada com carbonato de sódio e extraída com acetato de etila. As fases orgânicas combinadas foram lavadas com solução salmoura, secas em sulfato de sódio anidro e o solvente foi removido sob pressão reduzida. Purificação por cromatografia em coluna (acetato de etila/c-hexano) produziu o composto título (1,67 g, 79 % de rendimento).

Procedimento geral para a etapa (C) usando ferro 2-ciclopropil-4-(2-fluorofenoxi)-5-metil-anilina [0167] A uma mistura de l-ciclopropil-5-(2fluorofenoxi)-4-metil-2-nitrobenzeno (210 mg, 0,73 mmol, 1 eq.) e HC1 concentrado (0,3 ml, 3,65 mmol, 5 eq.)em metanol (5 ml) foi adicionado pó de ferro (204mg,

3,65 mmol, 5 eq.) e a mistura resultante foi agitadasob refluxo durante duas horas. Após conclusão, a misturafoi deixada resfriar até temperatura ambiente, filtrada, diluída com água, neutralizada com bicarbonato de sódio e extraída com acetato de etila. As fases orgânicas combinadas foram lavadas com solução salmoura, secas em sulfato de sódio anidro e o solvente foi removido sob pressão reduzida. Purificação por cromatografia em coluna (acetato de etila/c-hexano) produziu o composto título (60 mg, 30 % de rendimento).

Procedimento geral para a etapa (d)

N'-[2-ciclopropil-4-(2-fluorofenoxi)-5-metil-fenil]-N-etilN-metil-formamidina (Ex N° 34) [0168] Uma mistura de 2-ciclopropil-4-(2-fluorofenoxi)Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 107/201

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5-metil-anilina (60 mg

0,23 mmo1 eq. ) e

N(dimetoximetil)-N-metil-etanamina (47 mg

0,35 mmo1

1,5 eq.) em tolueno (5 ml) foi agitada sob refluxo por 16 horas e, em seguida, concentrada a vácuo .

Purificação por cromatografia em coluna (acetato de etila/c-hexano) produziu ο composto titulo (Ex. Ν^Ω

34) (39 mg, 51 de rendimento).

Exemplos [0169]

Tabela

:

Dados

R

R experimentais para compostos a formula (I):

selecionados de acordo com

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
1	1, 86^[a]	Exemplo 1: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,665 (0,4); 7,353 (0,6); 7,350 (1,5); 7,347 (1,2); 7,330 (2.7) ; 7,329 (2,3); 7,326 (1,4); 7,313 (0,9); 7,308 (2,0); 7,072 (1, 8); 7,069 (3.3) ; 7,065 (2,0); 7,052 (1,7); 7,050 (1.8) ; 7, 048 (1, 9); 7,045 (1, 8); 6,797 (1,7); 6,794 (6, 9); 6,790 (8, 1); 6,786 (2.4) ; 6,772 (7,5); 6,720 (3, 0); 3,351 (0,8); 3,319 (21,4);	Ν' - [4- (3clorofenoxi)-2,5dimetilfenil]-N-etilN-metilmetanimidamida

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Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		3,317 (22,5); 2,933 (2.5) ; 2,524 (0,5); 2,520 (0,8); 2,511 (13,0); 2,506 (27,7); 2,502 (37,3); 2,497 (26.8) ; 2,493 (12,7); 2,129 (15,1); 2,017 (16,0); 1,149 (4,8); 1,131 (10,2); 1,113 (4.6) ; 0, 008 (1, 8); 0,000 (55,8); -0,009 (1.8)
2	1,50^]	Exemplo 2: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,657 (0,4); 7,357 (0,8); 7,339 (1, 6); 7,336 (1,5); 7,318 (2.8) ; 7,315 (1,1); 7,298 (1,3); 6,852 (0,8); 6, 850 (0, 9); 6, 846 (0, 9); 6,844 (0,9); 6,831 (1,4); 6, 828 (1,7); 6,823 (1,6); 6, 810 (0,8); 6, 808 (0, 9); 6,804 (0,8); 6, 802 (0, 8); 6,770 (5, 6); 6,716 (3,0); 6, 640 (1,3); 6, 638 (1,5); 6,634 (2,2); 6, 632 (2,2); 6, 622 (1,2); 6,617 (3.9) ; 6,613 (4,0); 6,595 (1, 6); 6,589 (2,4); 6,583 (1, 1); 3,353 (0,7); 3,316 (13.7) ; 2, 934 (2, 6); 2,525 (0,4); 2,520 (0,6); 2,511 (9,6); 2,507 (20,5); 2,502 (27.8) ; 2,498 (20,4); 2,493 (9, 8); 2,128 (15,1); 2,021 (16,0); 1,149 (4,8); 1,131	N-etil-N'-[4-(3fluorofenoxi)-2,5dimetilfenil]-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 109/201

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Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(10,3); 1,114 (4,7); 0,008 (1,8); 0,000 (53,8); -0, 009 (1, 9)
3	1, 88 ^[a]	Exemplo 3: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,760 (1,2); 7,648 (0,5); 7,311 (1,0); 7,308 (1, 0); 7,295 (1,0); 7,291 (2,1); 7,287 (1,4); 7,275 (1.4) ; 7,271 (1,3); 7,175 (1,2); 7,171 (1,2); 7,154 (2,2); 7,150 (2,2); 7,134 (1,0); 7,129 (1,0); 7, 004 (6,7); 6,976 (1.5) ; 6,814 (1,0); 6,811 (1,1); 6,793 (1.8) ; 6,791 (1,8); 6,774 (1,0); 6,770 (0,9); 3,454 (0,5); 3,438 (0,5); 3,382 (0,5); 3,364 (1, 1); 3,347 (1, 1); 3,320 (18,3); 3, 004 (1,5); 2, 934 (3, 9); 2,526 (0,3); 2,521 (0,6); 2,512 (8,2); 2,508 (16,9); 2,503 (22, 6); 2,499 (16,2); 2,494 (7.8) ; 2,107 (16,0); 2,075 (0,8); 1,164 (1.6) ; 1, 147 (3,4); 1,131 (2,1); 0,008 (0,8); 0, 000 (23,3); 0, 009 (0, 9)	Ν' - [2-cloro-4 - (3cloro-2- fluorofenoxi)-5metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida
4	1, 66^[a]; 5, 63^[b]	Exemplo 4: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 9,332 (1,2); 7,705 (0,6); 7,153 (2,6); 7,148 (1,0); 7,131 (5,2); 7,109 (3,1);	Ν' - [4- (4- fluorofenoxi)-2,5dimetilfenil]-Nisopropil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 110/201

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Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		7,099 (0,4); 7,092 (0,4); 6, 992 (0,4); 6, 970 (0, 9); 6,948 (0,5); 6, 836 (3,2); 6, 825 (3,3); 6,819 (2,0); 6,813 (2,9); 6,808 (1,4); 6,802 (2.8) ; 6,792 (0,3); 6,748 (0, 8); 6,736 (0,7); 6,730 (0,4); 6,725 (0, 6); 6,713 (0,8); 6, 694 (7,7); 6,586 (0,4); 6,511 (0,4); 4,682 (0,4); 3,796 (0,4); 3,318 (26,0); 2,835 (11, 1); 2,671 (0,3); 2,505 (45.8) ; 2,502 (56,2); 2,328 (0,4); 2,221 (0,4); 2,106 (15,2); 2,038 (16, 0); 1,994 (1,3); 1, 944 (1,3); 1,336 (0,8); 1,259 (0,5); 1,234 (0,5); 1,187 (8,1); 1,171 (8,1); 0, 000 (8,2)
5	1,58^:	Exemplo 5: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,765 (1,2); 7,652 (0,5); 7,393 (0, 9); 7,372 (2,2); 7,355 (1,4); 7,352 (1, 6); 7,337 (0,4); 7,334 (0,7); 7,029 (7, 6); 6, 968 (1,5); 6,949 (0,7); 6,911 (0,8); 6, 905 (0, 8); 6,891 (1,4); 6, 886 (1,5); 6, 884 (1,4); 6,868 (0,8); 6, 864 (0, 8); 6,712 (0,9); 6,706 (2,0); 6,700 (1,2); 6, 685 (0,7); 6,680	Ν' - [2-cloro-4 - (3fluorofenoxi)-5metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 111/201

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Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(3.6) ; 6, 677 (3,2); 6, 658 (1, 8); 6,654 (1,3); 3,459 (0,4); 3,443 (0,5); 3,382 (0,5); 3,366 (1, 0); 3,348 (1,0); 3,322 (6.1) ; 3, 006 (1,5); 2, 939 (3, 9); 2,514 (4.1) ; 2,509 (8, 8); 2,505 (12,0); 2,500 (8.7) ; 2,496 (4,2); 2,057 (16, 0); 1,397 (2,6); 1,166 (1,9); 1,149 (3,8); 1,131 (2.1) ; 0, 008 (0, 8); 0,000 (21,4); -0,008 (0,8)
6	1,72 [a]	Exemplo 6: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,876 (1,2); 7,767 (0,5); 7,300 (1, 9); 7,281 (1,9); 7,165 (1,2); 7,150 (1,8); 7.130 (1,2); 7,127 (1,2); 7,031 (1,6); 7,014 (3,6); 6,994 (1,6); 6,776 (4, 6); 6, 622 (2,2); 6,602 (2,0); 3,445 (0,5); 3,427 (0,5); 3,390 (0,6); 3,374 (1, 1); 3,356 (1, 1); 3,337 (0,5); 3,320 (21,4); 3,319 (21,4); 3,012 (1,6); 2, 922 (4, 1); 2,511 (11,7); 2,507 (23,7); 2,502 (31,5); 2,498 (23,0); 2,493 (11,3); 2,236 (16, 0); 2,179 (9,9); 1,165 (1,2); 1,148 (2,5); 1.130 (1,9); 1,111 (1,2); 0,008 (1,7);	Ν' - [2- (difluorometil)-5metil-4- (2metilfenoxi)fenil]-Netil-N- metilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 112/201

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Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		0,000 (42,0); -0,008 (1,7)
7	1, 80 1³]	Exemplo 7: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,797 (1,7); 7,383 (0,7); 7,377 (0,5); 7,370 (0,7); 7,366 (0,6); 7,359 (1, 0); 7,355 (1,0); 7,350 (0,8); 7,336 (0, 8); 7,330 (1,0); 7,171 (0,5); 7,156 (1,9); 7,153 (1,9); 7,144 (2,5); 7,139 (2,2); 7.134 (2,1); 7,121 (0,9); 6, 959 (2,0); 6,908 (0,9); 6,896 (0,8); 6, 885 (1,3); 6, 868 (0,7); 6,863 (0,8); 6, 843 (5,5); 5,749 (0,4); 3,826 (0,5); 3,810 (0,6); 3,793 (0,5); 3,373 (88.1) ; 3,368 (61,7); 3,364 (45, 6); 3,359 (48.2) ; 2,852 (6,4); 2,528 (0,4); 2,515 (7,7); 2,511 (15,6); 2,506 (20,5); 2,502 (15,1); 2,498 (7,4); 2.134 (16,0); 1,210 (6.2) ; 1,194 (6,6); 1,165 (1,5); 0, 000 (4, 6)	Ν' - [2-cloro-4-(2fluorofenoxi)-5metilfenil]-Nisopropil-Nmetilmetanimidamida
8	1,5513]	Exemplo 8: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,766 (1,1); 7,658 (0,4); 7,184 (3,4); 7,178 (1,2); 7,173 (0,6); 7,162 (6,0); 7,151 (0,7); 7,146 (1,3); 7, 140 (4,0); 7,130 (0,4); 7,006	Ν'-[5-cloro-4 - (4fluorofenoxi)-2metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 113/201

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Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(1.5) ; 6, 933 (6,5); 6,906 (0,4); 6,896 (4.3) ; 6, 890 (1, 6); 6, 885 (4,4); 6,879 (2.4) ; 6,873 (3,7); 6, 868 (1,5); 6,862 (3.6) ; 6, 852 (0,4); 3,432 (0, 6); 3,360 (1.2) ; 3,344 (1,1); 3,323 (7, 9); 2,994 (1.4) ; 2, 925 (3, 6); 2,512 (5,7); 2,508 (11,5); 2,504 (15,2); 2,499 (11,3); 2,495 (5,8); 2,138 (16,0); 1,397 (1, 6); 1,154 (2.3) ; 1,137 (4,4); 1,120 (2,6); 0,008 (0,8); 0, 000 (20,0); 0, 008 (0, 9)
9	1,47 [a]	Exemplo 9: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,744 (1,2); 7,632 (0,5); 7,197 (2,7); 7,191 (0,9); 7,186 (0,4); 7,174 (4,8); 7,164 (0,5); 7,159 (1,0); 7,153 (3,2); 6, 945 (1,5); 6,925 (0,9); 6,915 (3,5); 6, 903 (9, 0); 6,892 (2.9) ; 6, 887 (1,2); 6,881 (2,8); 3,447 (0,5); 3,432 (0,5); 3,376 (0,5); 3,358 (1,1); 3,341 (1,1); 3,320 (11, 8); 2,998 (1,4); 2, 928 (3, 8); 2,511 (8,0); 2,507 (15.9) ; 2,503 (21,0); 2,498 (15, 6); 2,494 (7.9) ; 2,082 (16, 0); 1,160 (1,8); 1,143	Ν'-[2-cloro-4 - (4fluorofenoxi)-5metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 114/201

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Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(3,6); 1,126 (2,2); 0, 008 (0, 6); 0,000 (15,4); -0, 008 (0, 6)
10	2,06^[a]	Exemplo 10: 1HRMN(399,8 MHz, CDC13): õ= 7,443 (1,4); 7,257 (13,6); 7,229 (1,5); 7,225 (1, 6); 7,210 (1,7); 7,206 (1,8); 7, 060 (0, 8); 7,055 (0,8); 7, 040 (1, 6); 7,036 (1,5); 7,021 (1.3) ; 7,017 (1,2); 6, 960 (1,4); 6,958 (1.4) ; 6, 942 (2,1); 6, 939 (2,1); 6,924 (0,9); 6,921 (0,8); 6, 659 (4,5); 6,622 (4,2); 6,577 (2,1); 6,574 (2,1); 6,556 (2,0); 6,554 (1, 9); 3,368 (0,7); 2,994 (16,0); 2,785 (1,3); 2,766 (4,0); 2,747 (4.1) ; 2,728 (1,4); 2,179 (13,6); 2,158 (0,3); 2,137 (13,9); 2,096 (1,5); 1,576 (0,4); 1,323 (0,3); 1,292 (6,5); 1,284 (1.2) ; 1,273 (13,2); 1,258 (5, 9); 1,254 (8.4) ; 1,228 (5,8); 1,210 (11,5); 1,192 (5.4) ; 0,897 (0,7); 0, 880 (1, 6); 0,874 (0,9); 0, 870 (0, 9); 0,863 (0, 9); 0,857 (0,8); 0,853 (0, 8); 0, 846 (0, 6); 0,834 (0,5); 0,830 (0,5); 0,008 (0,7); 0,000 (14,0); -0, 008 (0,5)	N-etil-N'-[4-(2etilfenoxi)-2,5dimetilfenil]-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 115/201

106/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
11	2,09^[a]	Exemplo 11: 1HRMN(399,8 MHz, CDC13): õ= 7,442 (1,3); 7,256 (10.1) ; 7,028 (0, 6); 7,019 (0,8); 7,014 (0,7); 7,006 (1,2); 6,998 (0,9); 6,996 (0,9); 6, 985 (1,2); 6, 946 (0,3); 6,927 (2,2); 6, 922 (3,3); 6,913 (4,0); 6,912 (4.1) ; 6, 903 (0,4); 6,857 (0,4); 6,761 (0,3); 6, 675 (3, 8); 6,621 (3,9); 6,611 (2.2) ; 6,591 (2,1); 3,365 (0, 6); 2,990 (16,0); 2,281 (0,4); 2,267 (0,7); 2,259 (0,8); 2,254 (0,5); 2,246 (1,5); 2,238 (0,6); 2,233 (0, 8); 2,225 (0,8); 2,211 (0,5); 2,196 (1,3); 2,181 (11,6); 2,164 (11.9) ; 2,122 (0,4); 2,112 (1,2); 2,099 (0,3); 1,580 (0,5); 1,258 (2, 6); 1,226 (4.9) ; 1,208 (10, 0); 1,190 (4,7); 0,950 (1,0); 0, 939 (2,4); 0, 934 (2,4); 0,929 (1.3) ; 0, 924 (1,4); 0,918 (2,5); 0,912 (2.3) ; 0, 902 (1,3); 0, 896 (0, 6); 0,880 (1,0); 0, 874 (0, 6); 0, 869 (0, 6); 0,862 (0,6); 0,858 (0, 6); 0,853 (0, 6); 0,846 (0,4); 0,830 (0,3); 0,733 (1,1); 0,722	Ν' - [4- (2ciclopropilfenoxi)2,5-dimetilfenil]-Netil-N- metilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 116/201

107/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(2.5) ; 0,718 (2,8); 0,709 (2,5); 0,704 (2.6) ; 0, 693 (0, 9); 0,007 (0,4); -0,001 (10,5); -0,009 (0,4)
12	1,75 V]	Exemplo 12: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,764 (1,4); 7,652 (0,6); 7,393 (0, 8); 7,373 (2,1); 7,353 (1,6); 7,334 (0,7); 7,030 (6,5); 6,967 (1,6); 6, 948 (0, 8); 6, 928 (0,4); 6,912 (0,8); 6, 906 (1, 0); 6,891 (1,4); 6,886 (1,6); 6, 870 (0, 8); 6, 864 (0, 8); 6,712 (0,9); 6,706 (1, 8); 6,700 (1, 1); 6,679 (3,5); 6, 677 (3,4); 6, 658 (1, 8); 6,652 (1.4) ; 3,458 (0,5); 3,441 (0,6); 3,382 (0,6); 3,365 (1,2); 3,348 (1,2); 3,323 (9.5) ; 3, 006 (1, 8); 2,938 (4,4); 2,508 (12.5) ; 2,504 (16,3); 2,500 (12,5); 2,056 (16,0); 2,011 (0,7); 1,397 (0, 8); 1,303 (0,4); 1,166 (2,0); 1,148 (4,2); 1,132 (2,4); 0, 000 (1, 9)	Ν'-[5-cloro-4-(3fluorofenoxi)-2metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida
13	l,58v:_; 3,78 v:	Exemplo 13: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,988 (3,2); 7,866 (1,7); 7,372 (2, 6); 7,352 (4, 6); 7,332 (3,2); 7,176 (6,0); 7,148 (3,1); 7,111	N'-(2-ciano-5-metil- 4-fenoxifenil)-Netil-N- metilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 117/201

108/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(1.6) ; 7, 094 (1, 6); 7,076 (2,7); 7,058 (1.2) ; 6, 884 (4, 8); 6, 864 (4,4); 3,505 (0,5); 3,487 (1,3); 3,469 (1,3); 3,452 (0,5); 3,421 (0,9); 3,404 (2, 6); 3,386 (2.6) ; 3,368 (0, 9); 3,333 (0,7); 3,319 (29.5) ; 3, 045 (5,7); 2,968 (11,7); 2,671 (0,3); 2,506 (41, 6); 2,502 (52,9); 2,498 (39.5) ; 2,328 (0,4); 2,318 (0,7); 2,142 (16,0); 2,085 (0,4); 1,398 (0,5); 1,189 (2,9); 1,171 (6,2); 1,154 (3,5); 1,146 (3.3) ; 1,128 (1,4); 0, 008 (0,5); 0, 000 (8, 6)
14	1,46 V] ; 4,33 ^[b:	Exemplo 14: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7, 626 (0,5); 7,349 (0,7); 7,345 (0,7); 7,330 (0, 9); 7,325 (1,0); 7,321 (0,8); 7,316 (0,8); 7,301 (0,8); 7,296 (0, 9); 7,106 (0,5); 7,090 (1,3); 7, 086 (1,3); 7,071 (1,3); 7,066 (1,6); 7, 060 (0, 9); 7,055 (0,7); 7,050 (0,8); 7, 047 (0, 8); 7,041 (0,8); 7,035 (0,8); 7,030 (0, 8); 6,730 (0,8); 6,725 (0,8); 6,708 (1,4); 6,705 (1,5); 6,692 (3,9); 6,538 (4, 8); 3,619 (16,0); 3,318	N-etil-N'-[4-(2fluorofenoxi)-2metoxi-5-metilfenil]N-metilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 118/201

109/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(17,0); 2,896 (2,3); 2,506 (26, 0); 2,502 (34,3); 2,497 (26,3); 2,012 (12,9); 1,988 (0,4); 1,130 (2,4); 1,112 (4,8); 1,095 (2,4); 0, 000 (4,5)
15	1, 60 ^[a]; 5,53^[b]	Exemplo 15: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,620 (0,5); 7,252 (1,3); 7,234 (1,5); 7, 099 (0, 6); 7,096 (0,6); 7, 079 (1,4); 7,061 (0,8); 7,057 (0,8); 6, 938 (1, 1); 6, 920 (1, 8); 6,902 (0,8); 6, 677 (3, 9); 6,478 (2,0); 6,461 (6,0); 3, 608 (16, 0); 3,320 (12, 6); 2,897 (2,6); 2,506 (15,7); 2,502 (20,0); 2,497 (14,7); 2,287 (12,3); 1, 988 (0, 8); 1,976 (13,1); 1,130 (2,8); 1,112 (5,4); 1,094 (2,6); 0, 000 (2,4)	N-etil-N'-[2-metoxi5-metil-4-(2metilfenoxi)fenil]-Nmetilmetanimidamida
16	1, 86^[a]	Exemplo 16: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,656 (0,5); 7,533 (2.4) ; 7,530 (2,4); 7,514 (2,6); 7,510 (2.5) ; 7,255 (1, 1); 7,251 (1,1); 7,234 (2,2); 7,233 (2,3); 7,216 (1,5); 7,212 (1.4) ; 7,063 (1,5); 7, 060 (1,5); 7,043 (2.5) ; 7,041 (2,4); 7,024 (1,2); 7,021 (1,1); 6,720 (3,3); 6, 690 (5,7); 6,661	Ν' - [4- (2clorofenoxi)-2,5dimetilfenil]-N-etilN-metilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 119/201

110/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(2,6); 6, 658 (2, 6); 6, 640 (2,5); 6,638 (2.4) ; 3,349 (1, 0); 3,321 (10,1); 2,932 (3,1); 2,507 (19, 2); 2,502 (23,7); 2,498 (17.4) ; 2,114 (15,4); 2,074 (0,4); 2,036 (16,0); 1,147 (4,5); 1,130 (9,2); 1,112 (4,3); 0, 008 (0,4); 0, 000 (5, 6)
17	1,211³]	Exemplo 17: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,880 (1,8); 7,876 (2,0); 7,861 (1,9); 7,857 (2,0); 7,783 (1,4); 7, 670 (0, 6); 7, 640 (1, 0); 7,636 (1,0); 7,618 (1,8); 7, 600 (1, 1); 7,596 (1.1) ; 7,237 (1,4); 7,218 (2,5); 7,201 (1.2) ; 7,199 (1,2); 7,154 (6,1); 7,008 (1,6); 6, 986 (0,7); 6,737 (2,5); 6,716 (2.3) ; 3,467 (0,5); 3,450 (0, 6); 3,392 (0,5); 3,376 (1,2); 3,358 (1,2); 3,339 (0,6); 3,334 (0,5); 3,322 (9,4); 3,015 (1,8); 2, 946 (4,4); 2,512 (6,3); 2,508 (12,1); 2,504 (15,8); 2,499 (12,1); 2,059 (13.7) ; 1, 969 (0, 6); 1,397 (16, 0); 1,172 (1.7) ; 1,155 (3,6); 1,139 (2,2); 0, 000 (4, 0)	Ν'-[2-cloro-4-(2cianofenoxi)-5metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida
18	1,211³]	Exemplo 18: 1H-RMN(400,0	Ν'-[5-cloro-4 - (2-

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 120/201

111/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		MHz, d6-DMS0): õ= 7,878 (2,8); 7,874 (3,0); 7,859 (3, 0); 7,855 (3,0); 7,808 (1,7); 7,697 (0,7); 7,631 (1,5); 7,627 (1,5); 7, 609 (2,7); 7, 606 (2,2); 7,591 (1.7) ; 7,587 (1,7); 7,233 (2,2); 7,214 (3.8) ; 7,197 (1,9); 7,195 (1,9); 7,135 (7.2) ; 7, 076 (2,0); 7, 046 (0, 8); 6,789 (0,3); 6,691 (3,9); 6,670 (3,7); 3,464 (0,7); 3,450 (0,8); 3,375 (1, 6); 3,358 (1,5); 3,335 (0, 8); 3,323 (12, 9); 3,012 (2.2) ; 2,941 (5,4); 2,508 (16,5); 2,504 (21,4); 2,499 (16, 1); 2,179 (16,0); 2,052 (0,8); 1,233 (0, 6); 1,165 (2,6); 1,148 (5,1); 1,133 (3,4); 0,000 (5,2)	cianofenoxi)-2metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida
19	1,49^]	Exemplo 19: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7, 658 (0, 6); 7, 105 (2,6); 7, 097 (1, 9); 7, 087 (4,5); 7,071 (2.5) ; 6,762 (5, 8); 6,725 (3,3); 6,547 (0,7); 6,543 (0,7); 6,535 (1,3); 6,524 (1.5) ; 6,518 (1,0); 6,510 (1,0); 6,504 (0,7); 3,339 (1, 1); 3,325 (6, 1); 2,932 (3,0); 2,509 (9, 4); 2,505 (11,7); 2,501	Ν' - [4- (2,3difluorofenoxi)-2,5dimetilfenil]-N-etilN-metilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 121/201

112/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(8,7); 2,119 (15,5); 2,070 (16, 0); 1,398 (0,6); 1,149 (4,4); 1,131 (8,7); 1,114 (4,2); 0, 000 (2, 6)
20	1, 69ta]	Exemplo 20: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,639 (0,6); 6,977 (0,9); 6, 958 (2,8); 6, 939 (4,3); 6,920 (1,9); 6, 905 (0, 8); 6, 696 (3,5); 6,655 (5.6) ; 6,557 (0, 9); 6,552 (1, 0); 6,534 (1,9); 6,514 (1,2); 3,337 (1,2); 3,319 (11.4) ; 2, 926 (3,4); 2,506 (28,0); 2,502 (36.4) ; 2,275 (10, 6); 2,271 (11,1); 2,095 (15,8); 2,073 (16, 0); 1, 990 (0,7); 1,970 (0,6); 1,398 (0, 6); 1,143 (4,3); 1,126 (8.6) ; 1, 108 (4,1); 0,000 (6,4)	N-etil-N'-[4-(2fluoro-3metilfenoxi)-2,5dimetilfenil]-Nmetilmetanimidamida
21	1,461a]	Exemplo 21: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,892 (3,3); 7,888 (3.4) ; 7,872 (3,7); 7,869 (3,7); 7,846 (2.4) ; 7,731 (1,1); 7, 664 (1,7); 7,661 (1,7); 7,643 (3,4); 7, 624 (2,0); 7,621 (1,9); 7,274 (2, 6); 7,255 (4,7); 7,236 (2.3) ; 7,201 (2,8); 7,176 (1,3); 7,114 (7.4) ; 6, 843 (4,7); 6, 822 (4, 6); 5,756 (4,6); 3,478 (1, 0);	Ν' - [4- (2cianofenoxi)-2-metil- 5-(trifluorometil) fenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 122/201

113/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		3,461 (1,1); 3,392 (2.2) ; 3,375 (2,1); 3,358 (0, 9); 3,325 (8,0); 3, 026 (3,3); 2, 952 (7, 6); 2,509 (15,4); 2,506 (19, 0); 2,230 (16,0); 1,172 (3.2) ; 1,155 (6,6); 1,140 (4,6); 0, 000 (1,4)
22	1,891^a]	Exemplo 22: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,836 (1,8); 7,728 (1.1) ; 7,368 (3, 1); 7,347 (5,4); 7,328 (3,9); 7,083 (1, 9); 7, 064 (3, 8); 7,049 (9.4) ; 7,028 (1,3); 6,871 (5,8); 6,852 (5,3); 3,434 (1, 0); 3,417 (1,1); 3,392 (1,0); 3,374 (1, 8); 3,357 (1,8); 3,338 (0,8); 3,318 (30,3); 3,017 (3,7); 2,920 (6.5) ; 2,506 (32, 9); 2,502 (42,8); 2,498 (33,4); 2,321 (0,8); 2,148 (16,0); 1,168 (1,8); 1,150 (3,7); 1,132 (2,9); 1,111 (2.2) ; 1,095 (1, 1); 0, 000 (52,3)	N-etil-N-metil-N'—[5— metil-4-fenoxi-2- (trifluorometil) fenil]metanimidamida
23	2,08 [a]	Exemplo 23: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,842 (1,9); 7,734 (1,2); 7,586 (3, 0); 7,582 (3,2); 7,566 (3,3); 7,562 (3,4); 7,323 (1,4); 7,320 (1,4); 7,303 (2, 6); 7,301 (2,6); 7,284 (1, 9); 7,280 (1,8); 7,155	Ν' - [4- (2clorofenoxi)-5-metil2-(trifluorometil) fenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 123/201

114/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(1.9) ; 7,151 (2,0); 7,135 (2,9); 7,132 (3,0); 7,116 (1,5); 7,113 (1,5); 7,077 (2.1) ; 7,050 (1,3); 6, 973 (6, 8); 6,812 (2.9) ; 6, 809 (3, 0); 6,791 (2,8); 6,788 (2,8); 3,450 (0,4); 3,434 (1,0); 3,417 (1.2) ; 3,394 (1, 0); 3,376 (1, 8); 3,358 (1.7) ; 3,340 (0,7); 3,317 (19,5); 3,018 (3.8) ; 2, 920 (6, 8); 2,512 (14,8); 2,507 (28.9) ; 2,503 (38, 6); 2,498 (29, 3); 2,494 (14.9) ; 2,330 (0,3); 2,170 (16,0); 1,233 (0,3); 1,168 (1,9); 1,151 (3,8); 1,133 (2,7); 1,109 (2,2); 1,092 (1, 1); 0,008 (2,7); 0, 000 (55, 6); 0, 008 (2,5)
24	1, 89^]	Exemplo 24: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7, 834 (1, 9); 7,726 (1,2); 7,394 (1,2); 7,387 (0,8); 7,381 (1.1) ; 7,378 (1, 0); 7,370 (1, 6); 7,366 (1.5) ; 7,361 (1,1); 7,358 (1,0); 7,348 (1.2) ; 7,342 (1,5); 7,177 (0,6); 7,164 (3.6) ; 7,158 (2,7); 7,154 (3,0); 7,147 (4.2) ; 7,140 (3,8); 7,130 (1,3); 7,117 (0,4); 7, 064 (2,1); 7,037 (1,2); 6,970	N-etil-N'-[4-(2fluorofenoxi)-5metil-2- (trifluorometil) fenil]-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 124/201

115/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(6,3); 6,916 (1,2); 6, 905 (1, 1); 6,892 (1.8) ; 6, 876 (0, 9); 6, 870 (1, 1); 3,446 (0,4); 3,429 (1, 0); 3,412 (1,2); 3,391 (1.1) ; 3,372 (1, 9); 3,354 (1, 8); 3,336 (0,9); 3,318 (30,7); 3,015 (3,7); 2,915 (6,7); 2,511 (16,5); 2,507 (32,3); 2,503 (43.8) ; 2,498 (34,3); 2,321 (0,4); 2,209 (16,0); 1,166 (1,9); 1,149 (3,8); 1,130 (2,6); 1,105 (2,2); 1, 089 (1, 1); 0,008 (3.1) ; 0,000 (61,7); - 0, 008 (2,8)
25	2,17 I³]	Exemplo 25: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,842 (2,0); 7,730 (3.7) ; 7,727 (3,5); 7,710 (2,9); 7,707 (3,0); 7,358 (1,4); 7,339 (2,8); 7,321 (1,6); 7,319 (1,6); 7,127 (0,5); 7,109 (0,5); 7, 096 (0,7); 7,082 (2,8); 7,065 (3.8) ; 7, 048 (2, 6); 7, 000 (0,4); 6,993 (0,4); 6,968 (6,6); 6, 933 (0,4); 6,779 (3,0); 6,759 (2,8); 4,086 (0,4); 4,069 (0,4); 3,744 (1,8); 3,433 (1,1); 3,416 (1,2); 3,394 (1, 1); 3,375 (1, 9); 3,358 (1.8) ; 3,339 (0, 8); 3,317 (22,9); 3,017	Ν' - [4- (2bromofenoxi)-5-metil2-(trifluorometil) fenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 125/201

116/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(4,0); 2,919 (7,0); 2,671 (0,4); 2,502 (55,2); 2,328 (0,4); 2,325 (0,4); 2,197 (0,5); 2,164 (16,0); 2,149 (1,6); 1,370 (0,7); 1,354 (1,0); 1,336 (0,4); 1,167 (1,9); 1,150 (3,9); 1,131 (2,8); 1,108 (2,4); 1,091 (1,1); 0, 000 (16,3)
26	2,28 ^[a]	Exemplo 26: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,913 (2,9); 7,910 (2.9) ; 7, 894 (3, 0); 7,891 (2,9); 7,840 (2,0); 7,732 (1,2); 7,367 (1,4); 7,364 (1.4) ; 7,346 (2,8); 7,328 (1, 6); 7,326 (1.5) ; 7,243 (0,4); 7,237 (0,4); 7,087 (1,3); 7, 076 (2,3); 7, 048 (1,4); 6,942 (7,0); 6,931 (2,2); 6,912 (3,1); 6,893 (1.6) ; 6, 834 (0,4); 6, 699 (3,2); 6,678 (3,0); 5,754 (0,4); 4,081 (0,4); 4,064 (0,4); 3,725 (1,8); 3,434 (1,1); 3,416 (1,3); 3,394 (1,2); 3,376 (2,0); 3,358 (2,0); 3,340 (1, 0); 3,319 (21,3); 3,018 (3.9) ; 2, 920 (6, 8); 2,503 (38, 6); 2,163 (16,0); 2,143 (1,5); 1,370 (0,5); 1,352 (0,9); 1,334 (0,4); 1,168 (2,0); 1,150	N-etil-N'-[4-(2iodofenoxi)-5-metil2-(trifluorometil) fenil]-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 126/201

117/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(4,0); 1,132 (3,0); 1,110 (2,4); 1,093 (1,2); 0,000 (11,7)
27	1, 63 v:	Exemplo 27: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,893 (2,8); 7,889 (3,0); 7,873 (4, 9); 7, 870 (4, 8); 7,856 (0,4); 7,764 (1,4); 7, 643 (1,4); 7,639 (1,4); 7, 621 (2,6); 7, 603 (1, 6); 7,599 (1.6) ; 7,257 (7, 6); 7,248 (2,3); 7,246 (2.3) ; 7,228 (3, 6); 7,227 (3,8); 7,210 (1,9); 7,208 (2,0); 7,118 (2,7); 7,090 (1.4) ; 6,809 (0,4); 6,725 (4, 0); 6,704 (3.8) ; 6, 694 (0,3); 5,590 (0,5); 3,466 (0,4); 3,449 (1, 1); 3,431 (1,2); 3,407 (0,9); 3,389 (2,0); 3,371 (1,9); 3,353 (0,7); 3,321 (21,9); 3,031 (4,7); 2,935 (8,2); 2,526 (0, 6); 2,512 (15,0); 2,508 (30.4) ; 2,503 (40, 6); 2,499 (30,4); 2,494 (15,1); 2,133 (16,0); 2,022 (1,1); 1,398 (14.6) ; 1,176 (2,2); 1,159 (4,4); 1,141 (2.9) ; 1,118 (2,6); 1,101 (1,2); 0,008 (0,6); 0, 000 (17, 0); - 0, 008 (0, 6)	Ν' - [4- (2cianofenoxi)-5-metil- 2-(trifluorometil) fenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida
28	1, 96 v:	Exemplo 28: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO):	N-etil-N-metil-N' — [ 5 — metil-4- (2-

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 127/201

118/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		õ= 7,824 (1,3); 7,715 (0,7); 7,301 (1,7); 7,283 (1, 9); 7,164 (0,8); 7,146 (1,8); 7,128 (1,1); 7,047 (1.4) ; 7,031 (2,1); 7,013 (2,7); 6,995 (1,0); 6, 877 (5,3); 6,610 (2,3); 6,590 (2,2); 3,426 (0,7); 3,409 (0,8); 3,388 (0,8); 3,369 (1,2); 3,351 (1,2); 3,320 (20.3) ; 3,011 (2,4); 2,912 (4,3); 2,507 (23.3) ; 2,502 (30,5); 2,498 (23,3); 2,245 (16,0); 2,181 (11,8); 1,164 (1,3); 1,146 (2.5) ; 1,128 (1,9); 1,105 (1,5); 1,088 (0,7); 0,000 (1,7)	metilfenoxi)-2- (trifluorometil)fenil ]metanimidamida
29	1, 80 ^[a]; 4, 93^[b]	Exemplo 29: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,754 (1,3); 7,718 (2,0); 7,715 (2,3); 7, 698 (2,2); 7,695 (2.4) ; 7,641 (0,5); 7,352 (1,0); 7,334 (2.1) ; 7,316 (1,2); 7,313 (1,2); 7,073 (1.4) ; 7,054 (2,3); 7,035 (1, 1); 6,967 (1,6); 6, 855 (6,3); 6,779 (2,3); 6,758 (2.2) ; 5,753 (0,7); 3,451 (0,5); 3,436 (0,6); 3,378 (0, 6); 3,362 (1,2); 3,344 (1.2) ; 3,321 (33, 6); 3,317 (27,4); 3,000 (1,6); 2, 930 (4,2); 2,502 (48, 9); 2,086	Ν' -[4- (2bromofenoxi)-2-cloro5-metilfenil]-N-etilN-metilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 128/201

119/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(16,0); 1,161 (1,9); 1,144 (3,9); 1,127 (2,4); 0,008 (0,7); 0, 000 (16, 6)
30	1, 69^[a]; 5, 01	Exemplo 30: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,740 (1,2); 7,629 (0,5); 7,343 (2,7); 7,325 (5,7); 7,305 (3,3); 7,272 (2,0); 7,056 (1, 8); 7,038 (3,0); 7,020 (1,4); 6,851 (6,5); 6,834 (5,8); 6,814 (5,1); 3,425 (0,8); 3,361 (1,6); 3,348 (1, 6); 3,317 (45,3); 2,989 (1.5) ; 2,918 (3,7); 2,668 (0,5); 2,503 (78.2) ; 2,501 (77,4); 2,499 (79, 0); 2,326 (0,5); 2,134 (1,2); 2,114 (16,0); 1,351 (0,4); 1,231 (0,6); 1,149 (3,0); 1,134 (5.5) ; 1,119 (3,4); 0,002 (19,7); 0,000 (21.3) ; -0,002 (20, 6)	N-etil-N'-(5-iodo-2metil-4-fenoxifenil)N-metilmetanimidamida
31	1,42 I^a]; 3, 93^[b]	Exemplo 31: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,727 (0,3); 7,280 (1,9); 7,261 (2,9); 7,258 (3,1); 7,240 (2,4); 6, 972 (1, 1); 6, 954 (1, 9); 6,935 (0,9); 6,782 (4, 9); 6,777 (3,8); 6,757 (3,0); 6,590 (2,5); 3, 684 (16, 0); 3,672 (0,6); 3,361 (0,6); 3,320 (19, 1); 3,247 (0,4); 2,937 (1,4);	N-etil-N'-(5-metoxi- 2-metil-4fenoxifenil)-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 129/201

120/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		2,505 (22,7); 2,501 (30.5) ; 2,496 (23, 1); 2,090 (11, 9); 1,161 (2.5) ; 1,143 (5,1); 1,126 (2,4); 0,008 (0,5); 0, 000 (12, 6); 0, 008 (0,5)
32	1, 611³]; 4,51^[b]	Exemplo 32: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,692 (4,7); 7,346 (2,4); 7,327 (3, 9); 7,306 (2, 9); 7,263 (5,3); 7,058 (1,4); 7,039 (2,4); 7,021 (1.1) ; 6, 852 (5,2); 6, 835 (4,3); 6,815 (4,0); 3,317 (89,3); 3,016 (3,1); 2,931 (3.1) ; 2, 670 (0,7); 2,505 (94,2); 2,501 (122,9); 2,497 (92,2); 2,328 (0,7); 2,136 (0,7); 2,115 (16,0); 0, 008 (0,3); 0, 000 (8,4)	N'-(5-iodo-2-metil-4fenoxifenil)-N,Ndimetilmetanimidamida
33	1, 96^[a]	Exemplo 33: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,778 (0,8); 7,312 (1,6); 7,293 (1, 9); 7,202 (0,9); 7,185 (1,7); 7,166 (1,1); 7,163 (1.1) ; 7,109 (1,3); 7,080 (1,7); 7,062 (2,3); 7,043 (0, 9); 6,763 (2,4); 6,743 (2.2) ; 6,671 (4,2); 3,432 (0,5); 3,368 (0,9); 3,354 (0, 9); 3,321 (28,8); 3,319 (28.4) ; 2, 999 (1, 0); 2, 923 (2,5); 2,506 (34.4) ; 2,502 (45,8); 2,498 (34,2); 2,224	N-etil-N-metil-N' — [ 2 — metil-4- (2metilfenoxi)-5- (trifluorometil)fenil ]metanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 130/201

121/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(0,7); 2,206 (16,0); 2,145 (9,9); 1,398 (1,0); 1,152 (1,9); 1,135 (3,6); 1,119 (2,1); 0, 000 (3,5)
34	1, 69^[a]	Exemplo 34: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,666 (0,4); 7,332 (1,0); 7,327 (0, 9); 7,313 (1,2); 7,308 (1,2); 7,303 (1, 1); 7,299 (1,0); 7,284 (1.2) ; 7,279 (1,2); 7,091 (0,5); 7,087 (0,6); 7,073 (1,7); 7, 068 (1, 6); 7,054 (2.1) ; 7,048 (1,7); 7,041 (1,0); 7,036 (1.1) ; 7,033 (1, 0); 7,028 (1, 0); 7,021 (1,0); 7,017 (1,0); 7, 009 (0,3); 7,002 (0,4); 6, 998 (0,3); 6, 692 (2, 9); 6,672 (1,1); 6, 666 (1, 1); 6, 650 (1, 6); 6,646 (1,7); 6, 630 (0, 9); 6, 626 (1, 0); 6,270 (4.4) ; 5,754 (0,5); 3,361 (0,7); 3,319 (10,9); 2, 940 (2,4); 2,511 (7,4); 2,507 (15,0); 2,502 (20,0); 2,498 (14, 9); 2,493 (7.4) ; 2,329 (0,5); 2,324 (0, 6); 2,319 (0,6); 2,308 (0, 6); 2,040 (16,0); 1,153 (3.3) ; 1,135 (6,7); 1,117 (3,2); 0,842 (0,8); 0,832 (2,3); 0,826 (2,5); 0,821 (1.4) ; 0,816 (1,4);	Ν' - [2-ciclopropil-4(2-fluorofenoxi)-5metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 131/201

122/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		0,810 (2,3); 0,805 (2,4); 0,795 (0, 9); 0,500 (1, 0); 0,490 (2,6); 0,486 (3,2); 0,477 (2,8); 0,472 (2,8); 0,461 (0,9); 0, 000 (1,3)
35	1,37 [a]; 4,29^[b]	Exemplo 35: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,722 (4,2); 7,348 (2.4) ; 7,342 (0, 9); 7,329 (3,7); 7,326 (3.7) ; 7,308 (3, 0); 7,302 (0,4); 7,120 (4.5) ; 7,061 (1,4); 7,043 (2,4); 7,024 (1,1); 6, 929 (5, 0); 6, 846 (4,2); 6,827 (3.8) ; 3,318 (38,7); 3,316 (35,1); 3,022 (3,3); 2, 939 (3,3); 2,675 (0,4); 2,670 (0,5); 2, 666 (0,4); 2,510 (29,2); 2,506 (57,0); 2,501 (74,3); 2,497 (54,0); 2,492 (26.5) ; 2,332 (0,3); 2,328 (0,4); 2,324 (0,3); 2,125 (16,0); 0, 000 (1,5)	N'-(5-bromo-2-metil4-fenoxifenil)-N,Ndimetilmetanimidamida
36	1,581a]; 4, 7 9^[b]	Exemplo 36: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,769 (1,0); 7,661 (0,4); 7,352 (0,4); 7,346 (3, 0); 7,341 (1,2); 7,328 (4,7); 7,325 (4, 8); 7,306 (3.8) ; 7,300 (0,5); 7,132 (1,5); 7,060 (1.8) ; 7,041 (3,2); 7,023 (1,4); 6,928 (6,4); 6,845 (5,4);	N'-(5-bromo-2-metil- 4-fenoxifenil)-Netil-N- metilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 132/201

123/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		6, 825 (4, 8); 3,431 (0,6); 3,365 (1, 1); 3,347 (1,1); 3,318 (34,9); 2, 997 (1,2); 2, 925 (3,2); 2,670 (0,4); 2,510 (24,2); 2,506 (47, 9); 2,501 (63,1); 2,497 (46,5); 2,492 (23,2); 2,328 (0,4); 2,124 (16,0); 1,352 (0,3); 1,229 (0,4); 1,154 (2,2); 1,138 (4,2); 1,121 (2,4); 0, 000 (1,3)
37	1,551^a]; 4 4 7 [b]	Exemplo 37: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,719 (2,0); 7,715 (2.2) ; 7,702 (6,0); 7, 696 (2,5); 7,356 (0,9); 7,352 (1, 0); 7,334 (2,0); 7,317 (1.2) ; 7,314 (1,2); 7,077 (1,2); 7,074 (1.3) ; 7,055 (2,2); 7,039 (1, 0); 7,036 (1,0); 6, 954 (5, 0); 6, 853 (6,3); 6,785 (2.2) ; 6,782 (2,3); 6,764 (2,0); 6,761 (2,1); 3,318 (43,3); 3,024 (5,2); 2,942 (5.3) ; 2,671 (0,5); 2,506 (58,3); 2,501 (76.3) ; 2,497 (58,0); 2,328 (0,4); 2,086 (16,0); 2,070 (0,4); 0,000 (1,4)	Ν' - [4- (2bromofenoxi)-2-cloro5-metilfenil]-N,Ndimetilmetanimidamida
38	1,55^]	Exemplo 38: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,921 (2,6); 7,890 (3,1); 7, 886 (3,3); 7,871 (3,3); 7,867	Ν' - [4- (2cianofenoxi)-2- (difluorometil)-5metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 133/201

124/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(3.4) ; 7,811 (1,2); 7, 646 (1,4); 7,642 (1.5) ; 7, 624 (2,8); 7, 606 (1, 6); 7,602 (1.6) ; 7,342 (0, 6); 7,243 (2,4); 7,224 (4.2) ; 7,205 (3, 0); 7,156 (0,6); 7,112 (7,4); 7, 087 (2,3); 7,061 (1,7); 7,016 (0,3); 6,712 (4,3); 6, 690 (4, 1); 3,482 (0,4); 3,467 (1,0); 3,449 (1,1); 3,432 (0,5); 3,408 (0, 9); 3,391 (2,2); 3,373 (2.2) ; 3,356 (0, 8); 3,316 (47,6); 3,031 (3.8) ; 2, 944 (9, 2); 2, 675 (0,5); 2,670 (0,6); 2, 666 (0,5); 2,510 (38,7); 2,506 (78,5); 2,502 (105,2); 2,497 (78,3); 2,493 (39.8) ; 2,333 (0,5); 2,328 (0, 6); 2,324 (0,5); 2,127 (16,0); 1,988 (0,4); 1,176 (2.6) ; 1,159 (5,1); 1,141 (3,7); 1,122 (2.3) ; 1,105 (1,1); 0, 000 (0, 8)
39	1, 88 1³]	Exemplo 39: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,894 (2,4); 7,784 (1,0); 7,585 (3, 1); 7,565 (3,4); 7,326 (1,6); 7,306 (3,2); 7,287 (2,0); 7,174 (1,2); 7,154 (2,2); 7,134 (3,7); 7,115 (1,6); 7,045 (2,5); 7,021 (1,2); 6,858	Ν' - [4- (2clorofenoxi)-2- (difluorometil)-5metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 134/201

125/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(6.7) ; 6,810 (3,2); 6,789 (3,0); 3,453 (0,9); 3,436 (1, 0); 3,420 (0, 6); 3,397 (1,0); 3,380 (2,1); 3,362 (2,0); 3,345 (0,8); 3,319 (27,2); 3,020 (3,2); 2,930 (7.7) ; 2,892 (0,4); 2,733 (0,4); 2,503 (51,8); 2,329 (0,4); 2,169 (16,0); 1,169 (2,2); 1,152 (4,5); 1,134 (3,4); 1,114 (2,1)
40	1, 94 v:	Exemplo 40: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 8,777 (0, 6); 7,892 (2,4); 7,782 (1,0); 7,729 (3,1); 7,726 (3.2) ; 7,710 (3,4); 7,706 (3,4); 7,619 (0,5); 7,473 (0,5); 7,362 (2,0); 7,359 (1,8); 7,341 (3,2); 7,324 (2,1); 7,320 (2.2) ; 7,267 (0,4); 7,262 (0,4); 7,189 (0,4); 7,174 (1,3); 7,130 (0,6); 7,084 (1,8); 7, 081 (1,9); 7,062 (3,3); 7,045 (4,0); 7, 043 (4, 1); 7,021 (1,4); 6,978 (0,4); 6, 909 (0,4); 6,855 (7,2); 6,774 (3,1); 6,755 (2, 9); 3,451 (0,9); 3,434 (1,0); 3,396 (0, 9); 3,379 (2,0); 3,362 (2,0); 3,344 (0, 8); 3,318 (27,2); 3,019 (3,1); 2, 930 (7, 8); 2,671 (0,4); 2,506	Ν' - [4- (2bromofenoxi)-2- (difluorometil)-5metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 135/201

126/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(47,2); 2,502 (60, 6); 2,498 (44,4); 2,329 (0,4); 2,324 (0,4); 2,307 (1,4); 2,289 (1,7); 2,163 (16,0); 1,989 (1,2); 1,233 (0,4); 1,193 (0,4); 1,169 (2,2); 1,151 (4,5); 1,133 (3,3); 1,114 (2,1); 1, 098 (1, 0)
41	1, 90 v:	Exemplo 41: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 8,779 (0,4); 7,912 (3.5) ; 7, 908 (3, 6); 7,892 (5, 8); 7,889 (5.5) ; 7,781 (1,2); 7,765 (0,5); 7,368 (1.6) ; 7,364 (1,7); 7,357 (0, 6); 7,348 (3,0); 7,329 (1, 9); 7,326 (1, 9); 7,316 (0,6); 7,270 (0,3); 7,174 (1,2); 7,130 (0,6); 7,042 (2,4); 7,017 (1,3); 6,993 (0,4); 6, 928 (2,0); 6, 925 (2,1); 6,909 (3.4) ; 6, 906 (3,4); 6, 890 (1, 8); 6,887 (1,8); 6, 834 (7,4); 6,691 (3,3); 6,689 (3,2); 6,671 (3,2); 6, 669 (3, 0); 3,452 (0,8); 3,435 (0, 9); 3,396 (0, 9); 3,379 (2,0); 3,361 (1,9); 3,344 (0,8); 3,317 (45,0); 3,018 (3,0); 2, 930 (7, 6); 2,671 (0,4); 2,506 (55,3); 2,502 (72,2); 2,497 (52.4) ; 2,333 (0,3); 2,329 (0,5); 2,324	N'-[2-difluorometil4-(2-iodofenoxi)-5metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 136/201

127/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(0,4); 2,305 (0, 9); 2,284 (1,1); 2,278 (0,7); 2,273 (0,7); 2,252 (0, 6); 2,160 (16,0); 1,234 (0,4); 1,168 (2,1); 1,151 (4,4); 1,133 (3,3); 1,114 (2,0); 1,097 (1,0); 0,146 (0,5); 0,008 (4,2); 0,000 (102,9); -0, 008 (4,3); - 0,150 (0,5)
42	1,55 v:	Exemplo 42: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,770 (1,0); 7,661 (0,4); 7,371 (1,1); 7,365 (0,7); 7,359 (1.1) ; 7,354 (0, 8); 7,347 (1,4); 7,343 (1.2) ; 7,338 (0, 9); 7,324 (1,1); 7,318 (1.4) ; 7,145 (1,7); 7,140 (1,8); 7,126 (3.3) ; 7,121 (2,8); 7,114 (3,4); 7,109 (3,2); 7,102 (2,9); 7,097 (1,4); 7,091 (1,1); 7,077 (0,4); 6, 889 (6,4); 6,809 (1,1); 6, 802 (0,7); 6,797 (1, 0); 6,786 (1.6) ; 6,769 (0, 8); 6,764 (1, 0); 3,801 (0,4); 3,426 (0, 6); 3,364 (1,2); 3,348 (1,1); 3,319 (24,1); 2, 996 (1,3); 2,922 (3.4) ; 2,506 (29, 6); 2,502 (39, 0); 2,498 (28.6) ; 2,162 (0,4); 2,116 (16,0); 1,398 (3.4) ; 1,152 (2,0); 1,137 (3,8); 1,121	N'-[5-brorno-4-(2fluorofenoxi)-2metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 137/201

128/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(2,4); 0,000 (3,2)
43	1,72 [a]	Exemplo 43: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,757 (0,8); 7,273 (1,7); 7,254 (1, 9); 7,132 (1,4); 7,117 (2.6) ; 7, 098 (1,5); 7, 000 (1,5); 6,982 (2.3) ; 6, 963 (1, 0); 6,783 (5,2); 6,562 (2.4) ; 6,542 (2,2); 3,918 (0,3); 3,709 (0,4); 3,426 (0,5); 3,359 (0, 9); 3,344 (0,9); 3,319 (19,3); 2, 990 (1, 0); 2,919 (2.5) ; 2,870 (0,7); 2,717 (0,9); 2,510 (12,1); 2,506 (24, 9); 2,502 (33, 6); 2,497 (25.6) ; 2,493 (13,3); 2,260 (16,0); 2,207 (0,4); 2,103 (13,4); 1,398 (6, 0); 1,150 (1,9); 1,134 (3,6); 1,117 (2,1); 1,103 (0,8); 1, 085 (0, 6); 1, 004 (0,3); 0, 000 (2,7)	N'-[5-(bromo)-2metil-4- (2metilfenoxi)fenil]-Netil-N- metilmetanimidamida
44	1,37 [a]	Exemplo 44: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,877 (1,0); 7,873 (1,1); 7,858 (1, 1); 7,854 (1,1); 7,805 (0,6); 7, 628 (0,5); 7, 624 (0,5); 7,605 (1,0); 7,588 (0, 6); 7,583 (0, 6); 7,229 (0,8); 7,210 (1,5); 7,192 (1,2); 7,125 (2,7); 6, 668 (1,5); 6, 647 (1,4); 3,376 (0,5); 3,359 (0,5);	N'-[5-bromo-4-(2cianofenoxi)-2metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 138/201

129/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		3,324 (10,2); 3,320 (11.6) ; 3,012 (0,7); 2, 938 (1, 8); 2,511 (6,4); 2,506 (13,0); 2,502 (17,3); 2,498 (12.6) ; 2,493 (6, 1); 2,162 (6,1); 1,398 (16,0); 1,164 (0,8); 1,147 (1,7); 1,131 (1,1); 0, 000 (1,5)
45	1,79^[a]	Exemplo 45: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,780 (1,3); 7,670 (0,6); 7,556 (2,7); 7,552 (2,5); 7,536 (3,0); 7,533 (2, 6); 7,284 (1,3); 7,281 (1,2); 7,264 (2, 6); 7,245 (1,7); 7,242 (1,5); 7,158 (1,8); 7,112 (1,9); 7,110 (1.8) ; 7,093 (2, 9); 7,074 (1,4); 6,898 (6,4); 6, 695 (3, 0); 6, 675 (2,8); 3,433 (0,7); 3,367 (1,4); 3,351 (1,4); 3,318 (21,3); 3, 000 (1,7); 2, 927 (4,2); 2,670 (0,3); 2,501 (54,0); 2,328 (0,3); 2,125 (16,0); 1,398 (4, 6); 1,154 (2,5); 1,139 (4.8) ; 0, 000 (2,3)	N'-[5-brorno-4-(2clorofenoxi)-2metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida
46	1, 84 I^a]	Exemplo 46: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,778 (1,2); 7,699 (2,6); 7, 696 (2,8); 7, 679 (3, 0); 7,676 (3,2); 7,321 (1,2); 7,318 (1,3); 7,300 (2,5); 7,282 (1,4);	N'-[5-bromo-4-(2bromofenoxi)-2metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 139/201

130/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		7,279 (1,5); 7,156 (1,6); 7, 041 (1,7); 7,022 (2,8); 7,005 (1.2) ; 7,003 (1,3); 6,892 (6,6); 6,658 (2,9); 6, 637 (2,7); 3,432 (0, 6); 3,367 (1.3) ; 3,350 (1,2); 3,316 (24,1); 2,999 (1,5); 2, 926 (3, 8); 2,670 (0,4); 2,505 (48.8) ; 2,501 (64,2); 2,497 (49, 6); 2,328 (0,4); 2,125 (15,9); 2,101 (0,5); 1,398 (16,0); 1,154 (2,2); 1,139 (4,4); 1,124 (2.8) ; 0, 000 (3,2)
47	1, 92 1³]	Exemplo 47: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,883 (2,8); 7,879 (2,9); 7,863 (3, 0); 7,859 (2, 9); 7,776 (1.1) ; 7, 668 (0,4); 7,328 (1,4); 7,324 (1.4) ; 7,306 (2,5); 7,289 (1, 6); 7,285 (1.5) ; 7,154 (1,5); 6, 890 (1, 6); 6,887 (1,7); 6,871 (3,1); 6, 864 (7, 0); 6,852 (1.6) ; 6, 849 (1,5); 6,577 (2, 9); 6,574 (3,0); 6,557 (2,8); 6,554 (2,8); 3,430 (0,6); 3,368 (1,2); 3,350 (1, 1); 3,316 (30.1) ; 3,000 (1,4); 2, 926 (3, 6); 2,670 (0,4); 2,510 (26,4); 2,506 (53,7); 2,501 (71,3); 2,497 (52,2); 2,493 (26, 0); 2,333	N'-[5-brorno-4-(2iodofenoxi)-2metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 140/201

131/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(0,3); 2,328 (0,4); 2,324 (0,3); 2,174 (0,4); 2,123 (16,0); 2,102 (0,8); 1,398 (15.6) ; 1,156 (2,2); 1,139 (4,2); 1,123 (2.6) ; 0, 000 (4, 1)
48	1, 83^[a]	Exemplo 48: 1HRMN(601,6 MHz, d6-DMSO): õ= 7,789 (1,3); 7,681 (0,5); 7,368 (3,4); 7,354 (6,8); 7,341 (4.1) ; 7, 117 (3,0); 7,116 (2,9); 7,114 (2,9); 7,104 (2,6); 7,102 (2,7); 7,101 (2.6) ; 7,027 (9, 5); 6, 998 (0,7); 6,857 (3,4); 6, 853 (6,3); 6, 850 (4, 1); 6,824 (3.1) ; 6,821 (2,4); 6, 820 (2,4); 6,811 (2,8); 6,810 (2,9); 6, 807 (2,4); 6,806 (2.3) ; 3,721 (0,9); 3,446 (0, 6); 3,362 (1.3) ; 3,350 (1,3); 3,312 (28,3); 3,002 (1.6) ; 2,931 (4,2); 2,523 (0,4); 2,520 (0,5); 2,517 (0,5); 2,508 (16,0); 2,505 (35.1) ; 2,502 (49, 2); 2,499 (35,4); 2,496 (16.3) ; 2,161 (16,0); 2,132 (0,4); 2,123 (0,6); 1,398 (2,3); 1,332 (0,5); 1,144 (4,0); 1,133 (3,2); 0,096 (0,4); 0,005 (2.6) ; 0, 000 (91, 1); - 0, 006 (2, 9); -0,100 (0,4)	Ν' - [5-cloro-4 - (3clorofenoxi)-2metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 141/201

132/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
49	1, 84 1³]	Exemplo 49: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMS0): õ= 7,769 (1,2); 7,658 (0,5); 7,381 (2,0); 7,361 (4,1); 7,341 (2.5) ; 7,129 (1,5); 7,127 (1,8); 7,124 (1.8) ; 7,122 (1,8); 7,109 (1,4); 7,107 (1.5) ; 7,104 (1,6); 7,102 (1,5); 7,038 (7.3) ; 6, 970 (1,4); 6,881 (2,0); 6,876 (3.6) ; 6, 870 (2,3); 6,831 (1,7); 6,829 (1.9) ; 6, 825 (1,4); 6, 823 (1,5); 6,810 (1.6) ; 6, 808 (1, 6); 6,804 (1,4); 6,802 (1.4) ; 3,458 (0,4); 3,441 (0,5); 3,382 (0,5); 3,365 (1, 0); 3,348 (1,0); 3,318 (17.4) ; 3,005 (1,4); 2, 937 (3, 8); 2,525 (0,4); 2,520 (0, 6); 2,511 (9,2); 2,507 (19.5) ; 2,502 (26,3); 2,498 (19,2); 2,493 (9,2); 2,052 (16, 0); 1,165 (1,7); 1,148 (3.5) ; 1,131 (2,0); 0,008 (1,4); 0,000 (41.5) ; -0, 009 (1,4)	Ν'-[2-cloro-4-(3clorofenoxi)-5metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida
50	1, 8313]	Exemplo 50: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,782 (1,2); 7,673 (0,5); 7,300 (1,2); 7,297 (1,2); 7,280 (2.4) ; 7,276 (1, 6); 7,264 (1,5); 7,260 (1.5) ; 7,161 (1,4); 7,156 (1,4); 7,140	Ν'-[5-cloro-4-(3cloro-2- fluorofenoxi)-2metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 142/201

133/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(2.4) ; 7,136 (2,5); 7,119 (1,2); 7,115 (1.2) ; 7,039 (1, 6); 7,022 (7, 0); 6,755 (1.3) ; 6,751 (1,4); 6,732 (2,3); 6,714 (1,2); 6,711 (1,2); 3,438 (0, 6); 3,364 (1.2) ; 3,348 (1,2); 3,319 (58,0); 2,999 (1.5) ; 2, 928 (3, 9); 2,506 (36,4); 2,502 (48.2) ; 2,498 (35,5); 2,148 (16,0); 1,398 (6,1); 1,156 (2,0); 1,139 (4,1); 1,124 (2.6) ; 0, 008 (1,5); 0, 000 (43, 9); -0,008 (1,8)
51	1,75^]	Exemplo 51: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,664 (0,4); 7,311 (0,4); 7,305 (2, 6); 7,300 (1, 0); 7,293 (0,6); 7,287 (3,7); 7,284 (3, 9); 7,270 (1,1); 7,265 (3,2); 7,259 (0,4); 6,995 (1.5) ; 6, 977 (2,5); 6, 958 (1,2); 6,766 (3,3); 6,763 (4,4); 6,744 (3, 9); 6,742 (3.6) ; 6,681 (2,9); 6,286 (4, 6); 3,364 (0,7); 3,318 (11,2); 2, 943 (2,5); 2,511 (6,9); 2,506 (14, 6); 2,502 (19, 8); 2,497 (14,4); 2,493 (7,0); 2,328 (0, 6); 2,324 (0,6); 2,317 (0,7); 1, 999 (16, 0); 1,233 (0,4); 1,154 (3,5);	Ν' - (2-ciclopropil-5metil-4-fenoxifenil)N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 143/201

134/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		1,136 (7,3); 1,118 (3.4) ; 0,847 (0,8); 0,836 (2,3); 0,831 (2.4) ; 0,826 (1,3); 0,821 (1,3); 0,815 (2,2); 0,810 (2,4); 0, 800 (0, 9); 0,514 (1,0); 0,504 (2, 6); 0,499 (3, 1); 0,491 (2,8); 0,486 (2,7); 0,475 (0, 9); 0, 000 (8,4)
52	1,75 v:	Exemplo 52: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,635 (0,4); 7,632 (0,4); 7,336 (1, 1); 7,331 (1,1); 7,316 (1,3); 7,312 (1,4); 7,307 (1,2); 7,303 (1,2); 7,287 (1,3); 7,283 (1,3); 7,107 (0,7); 7,090 (1,7); 7, 086 (1, 6); 7,071 (1.6) ; 7, 067 (1,3); 7, 060 (0, 9); 7,055 (1,0); 7, 049 (0, 9); 7,044 (1,0); 7,041 (1,0); 7, 036 (1, 1); 7,030 (1, 0); 7,025 (1,0); 7,017 (0,4); 7,010 (0,4); 7,006 (0,4); 6,774 (1,1); 6,769 (1,2); 6,752 (1.7) ; 6,748 (1,8); 6,739 (0,4); 6,732 (1,0); 6,728 (1, 0); 6,681 (5,5); 6,342 (3.6) ; 3,347 (0, 8); 3,318 (22,2); 2,913 (1.8) ; 2,524 (0,4); 2,511 (11,6); 2,506 (24.6) ; 2,502 (33,2); 2,497 (24,1); 2,493 (11.7) ; 2,403 (0,4);	Ν' - [5-ciclopropil-4(2-fluorofenoxi)-2metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 144/201

135/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		2,115 (0,4); 2,090 (16,0); 1, 988 (1,2); 1,893 (0,3); 1,880 (0,7); 1,872 (0,8); 1, 867 (0, 6); 1,858 (1.5) ; 1,850 (0,5); 1,845 (0, 9); 1,837 (0,8); 1,824 (0,4); 1,194 (0,3); 1,176 (0,6); 1,158 (0,4); 1,142 (3,3); 1,124 (6,9); 1,106 (3,3); 0,803 (0, 9); 0,792 (2,3); 0,786 (2,8); 0,782 (1,5); 0,777 (1.6) ; 0,771 (2,3); 0,765 (2,8); 0,756 (1.2) ; 0,680 (1,2); 0,671 (2,7); 0,666 (3.2) ; 0, 658 (2,8); 0, 653 (2, 6); 0,641 (0,8); 0,189 (1,8); 0,008 (0,4); 0,000 (12,4); -0,008 (0,5)
53	1, 89^[a]	Exemplo 53: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,655 (0,5); 7,245 (1,0); 7,241 (1,1); 7,229 (1,0); 7,225 (2,3); 7,221 (1,6); 7,208 (1,5); 7,205 (1,5); 7,130 (1,3); 7,126 (1,4); 7,110 (2,3); 7,105 (2,5); 7, 089 (1, 1); 7,085 (1,2); 6,751 (5,7); 6,724 (3, 1); 6,696 (1.2) ; 6, 692 (1,3); 6, 675 (2,1); 6,673 (2.2) ; 6, 656 (1, 1); 6, 652 (1, 1); 3,320 (31,4); 2, 930 (2, 6); 2,511 (11,5); 2,507	Ν' - [4 - (3-cloro-2fluorofenoxi)-2,5dimetilfenil]-N-etilN-metilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 145/201

136/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(24.4) ; 2,503 (33,3); 2,498 (24,7); 2,494 (12.4) ; 2,114 (15,3); 2,064 (16, 0); 1,147 (4,1); 1,129 (8,5); 1,111 (4,0); 0, 000 (2,4)
54	1,49 v:	Exemplo 54: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,742 (1,0); 7,634 (0,4); 7,390 (1, 6); 7,381 (1,6); 7,375 (1.2) ; 7,374 (1,2); 7,365 (2,2); 7,362 (1.8) ; 7,356 (1,2); 7,350 (1,1); 7,347 (1,0); 7,344 (1, 1); 7,337 (2,1); 7,220 (2,4); 7,199 (1,0); 7,189 (4,4); 7,180 (4.9) ; 7,173 (6,7); 7,164 (5,8); 7,158 (2,0); 7,146 (0,5); 7,083 (5, 6); 7,023 (4.2) ; 7,015 (2,3); 7, 008 (2,1); 7,002 (2.6) ; 6, 999 (2,2); 6, 996 (1,4); 6,992 (1.2) ; 6, 989 (1,4); 6, 984 (1, 0); 6,978 (1.6) ; 6, 945 (2, 6); 6,707 (6, 6); 3,416 (0,7); 3,368 (1,4); 3,320 (48, 1); 2,992 (1.3) ; 2, 927 (3,3); 2,524 (0,8); 2,520 (1.3) ; 2,511 (19,6); 2,507 (41,4); 2,502 (55.3) ; 2,497 (38,7); 2,493 (17,7); 2,329 (0,3); 2,144 (16,0); 2,073 (0,7); 1,152 (4,1); 1, 134 (8,1); 1,117 (4,0); 0, 000 (8, 8)	N'-[5-difluorometil4- (2-fluorofenoxi)-2metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 146/201

137/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
55	1,58 1³]	Exemplo 55: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMS0): õ= 7,742 (0,9); 7,632 (0,4); 7,372 (1,0); 7,365 (0, 6); 7,359 (1,1); 7,355 (0, 8); 7,347 (1,4); 7,343 (1,3); 7,338 (1, 0); 7,325 (1, 1); 7,319 (1,3); 7,282 (1,5); 7,135 (0,5); 7,121 (2,7); 7,116 (2,3); 7,108 (2,8); 7,104 (3,0); 7, 097 (2, 9); 7, 086 (1, 1); 7,072 (0,4); 6,814 (6,4); 6,783 (1,1); 6,775 (0,7); 6,771 (1,0); 6,759 (1, 6); 6,742 (0,8); 6,737 (1, 0); 3,418 (0,6); 3,361 (1.1) ; 3,346 (1, 1); 3,318 (39,8); 2,990 (1.2) ; 2,915 (3,0); 2,506 (29, 3); 2,502 (38.2) ; 2,497 (28,4); 2,107 (16,0); 1,397 (2,1); 1, 148 (2,1); 1,132 (4,1); 1,116 (2,5); 0, 008 (0,7); 0, 000 (16, 9); -0,008 (0,7)	N-etil-N'-[4-(2fluorofenoxi)-5-iodo2-metillenil] -timet ilmetanimidamida
56	1,37 I³]	Exemplo 56: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,882 (2,8); 7,878 (3,0); 7,862 (3, 0); 7,858 (3,1); 7,778 (1,3); 7, 666 (0, 6); 7,621 (1,5); 7,617 (1,5); 7, 602 (2,0); 7,599 (2, 6); 7,596 (2,0); 7,581 (1,8); 7,577 (1,7); 7,331	Ν' - [4- (2cianofenoxi)-5(iodo)-2-metilfenil]- N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 147/201

138/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(1.7) ; 7,305 (0,7); 7,223 (2,0); 7,221 (2.2) ; 7,204 (3, 6); 7,202 (3,8); 7,185 (1.8) ; 7,183 (1,9); 7,059 (7, 1); 7,058 (7.2) ; 6, 627 (3, 8); 6,606 (3,7); 5,757 (0,5); 3,437 (0,7); 3,374 (1,3); 3,357 (1.2) ; 3,319 (8,8); 3,006 (1,7); 2,930 (4.3) ; 2,524 (0,7); 2,519 (1,1); 2,511 (17.1) ; 2,506 (35, 6); 2,502 (47,3); 2,497 (34.1) ; 2,493 (16, 6); 2,154 (16,0); 1,397 (0,5); 1,159 (2,1); 1,143 (4,3); 1,127 (2.8) ; 0, 008 (0,4); 0,000 (13,5); -0,008 (0,5)
57	1,75^[a]	Exemplo 57: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,750 (0,9); 7,701 (2,9); 7, 698 (3, 1); 7, 682 (3, 1); 7,678 (3.2) ; 7,639 (0,4); 7,315 (1,5); 7,312 (1.6) ; 7,295 (3,7); 7,276 (2,3); 7,273 (2.2) ; 7,039 (1, 6); 7,035 (1, 8); 7,020 (2,5); 7,016 (2,6); 7,001 (1,4); 6,997 (1,4); 6,820 (6,4); 6, 627 (2, 9); 6,624 (3,1); 6, 606 (2, 9); 6, 603 (2,8); 3,424 (0,6); 3,366 (1, 1); 3,350 (1, 1); 3,319 (71.6) ; 2, 994 (1, 1);	Ν' - [4- (2bromofenoxi)-5-iodo2-metilfenil]-N-etilN-metilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 148/201

139/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		2,919 (3,0); 2,670 (0,4); 2,524 (1,1); 2,510 (25,6); 2,506 (54,0); 2,501 (72,7); 2,497 (52, 6); 2,492 (25,4); 2,328 (0,4); 2,117 (16,0); 1,398 (14,2); 1,152 (2,1); 1,134 (4,0); 1,118 (2,3); 0, 008 (1,4); 0, 000 (40, 6); -0,008 d, 6)
58	1,72 [a]	Exemplo 58: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,751 (0,9); 7,642 (0,4); 7,558 (2,5); 7,554 (2,7); 7,538 (2.8) ; 7,534 (2,8); 7,295 (1,5); 7,279 (1.9) ; 7,275 (1, 9); 7,260 (2,3); 7,258 (2.4) ; 7,240 (1, 6); 7,236 (1, 6); 7,108 (1.6) ; 7, 104 (1,7); 7, 089 (2,5); 7,085 (2.6) ; 7, 069 (1,3); 7,066 (1,2); 6,825 (6.5) ; 6, 665 (2,8); 6,662 (2,9); 6,644 (2.7) ; 6,641 (2,7); 3,422 (0, 6); 3,365 (1.1) ; 3,348 (1, 1); 3,319 (40,8); 2,995 (1.2) ; 2,919 (3,0); 2,524 (0,7); 2,510 (17,4); 2,506 (36,0); 2,502 (48,0); 2,497 (35,0); 2,493 (17,2); 2,135 (0,5); 2,117 (16,0); 1,398 (11,3); 1,151 (2,1); 1,134 (4,1); 1,118 (2,4); 0,008 (1,1); 0,000	Ν' - [4- (2clorofenoxi)-5-iodo2-metilfenil]-N-etilN-metilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 149/201

140/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(30,6); -0, 008 (1,4)
59	1,78 1³]	Exemplo 59: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,730 (0,6); 7,275 (2,4); 7,259 (2, 6); 7,134 (0,7); 7,130 (0,8); 7,111 (1,7); 7,095 (1.1) ; 7,091 (1,0); 6, 998 (1,4); 6,981 (2.2) ; 6, 963 (0, 9); 6,710 (5,3); 6,544 (2.3) ; 6,525 (2,2); 3,409 (0,4); 3,359 (0,8); 3,318 (22,0); 2, 985 (0, 8); 2,913 (2,0); 2,523 (0,5); 2,510 (11,5); 2,506 (23,4); 2,502 (30,8); 2,497 (22,0); 2,493 (10.6) ; 2,261 (16,0); 2,096 (13,4); 1,398 (10.7) ; 1,147 (1,9); 1,130 (3,6); 1,113 (1,9); 0, 008 (0,7); 0,000 (20,8); -0,008 (0,8)	N-etil-N'-[5-iodo-2metil-4- (2metilfenoxi)fenil]-Nmetilmetanimidamida
60	1,37 I^a]	Exemplo 60: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,697 (5,8); 7,385 (0,8); 7,379 (0, 6); 7,372 (0, 9); 7,359 (1.3) ; 7,350 (1, 1); 7,338 (1,0); 7,332 (1.2) ; 7,171 (0,5); 7,157 (2,3); 7,154 (2.2) ; 7,145 (3,0); 7,140 (3,1); 7,135 (2,8); 7,133 (2,9); 7,110 (0,5); 6,943 (5.4) ; 6, 927 (0,5); 6,913 (1,0); 6,901 (1,1); 6, 890 (1,7);	Ν'-[2-cloro-4 - (2fluorofenoxi)-5metilfenil]-N,Ndimetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 150/201

141/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		6, 874 (0, 9); 6,868 (1,0); 6, 846 (6, 0); 6, 829 (0,4); 3,321 (25.2) ; 3,303 (1, 8); 3,021 (6,1); 2,938 (6.2) ; 2,502 (36,7); 2,216 (0,4); 2,131 (16,0); 1,398 (2,7); 0,001 (4,0); 0, 000 (4, 1)
61	1,391^a]	Exemplo 61: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7, 686 (5, 8); 7,386 (1,0); 7,380 (0, 8); 7,374 (1, 1); 7,368 (1,0); 7,362 (1,5); 7,358 (1,4); 7,352 (1.1) ; 7,339 (1,2); 7,333 (1,1); 7,180 (0,5); 7,174 (0,6); 7,161 (2,8); 7,158 (2.4) ; 7,156 (2,5); 7,148 (3,7); 7,144 (3.2) ; 7,142 (3,2); 7,137 (3,1); 7,130 (1,7); 7,124 (1,3); 7,111 (0,4); 6,985 (6.2) ; 6, 944 (5,3); 6,918 (1,2); 6,911 (1,0); 6, 906 (1, 1); 6, 896 (1, 8); 6,879 (1,0); 6, 872 (0, 9); 3,323 (27, 6); 3,022 (6.4) ; 2, 944 (6,5); 2,507 (29, 2); 2,503 (34.4) ; 2,498 (26,2); 2,122 (16,0); 1,398 (1,1); 0, 000 (4,4)	N'-[2-brorno-4-(2fluorofenoxi)-5metilfenil]-N,Ndimetilmetanimidamida
62	1, 61 [a]	Exemplo 62: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,800 (2,0); 7,627 (0,3); 7,383 (0, 9); 7,377 (0, 6); 7,371	Ν'-[2-cloro-4 - (2fluorofenoxi)-5metilfenil]-Nisopropil-N- metilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 151/201

142/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(0,9); 7,366 (0,7); 7,359 (1,3); 7,355 (1,2); 7,350 (0, 9); 7,336 (1, 0); 7,331 (1.2) ; 7,169 (0,5); 7,155 (2,2); 7,151 (2.2) ; 7,142 (2,9); 7,138 (2,6); 7,132 (2,5); 7,125 (1,3); 7,119 (1,0); 6,961 (2.4) ; 6, 906 (0, 9); 6, 894 (0, 9); 6,883 (1.5) ; 6, 866 (0, 8); 6, 860 (0, 9); 6,847 (5,9); 3, 827 (0,5); 3,810 (0,7); 3,795 (0,5); 3,318 (19,4); 2,881 (1,2); 2,850 (7,0); 2,506 (23,7); 2,502 (31, 9); 2,498 (25,4); 2,132 (16,0); 1,398 (2,0); 1,209 (6,7); 1,193 (7,2); 1,162 (1,7); 0, 000 (4,4)
63	1, 63^[a]	Exemplo 63: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,789 (2,2); 7,610 (0,4); 7,384 (1,0); 7,378 (0,8); 7,371 (1,0); 7,367 (0, 9); 7,360 (1,5); 7,356 (1,4); 7,351 (1,1); 7,337 (1,2); 7,331 (1.3) ; 7,177 (0,4); 7,172 (0,6); 7,158 (2.4) ; 7,153 (2,6); 7,145 (3,6); 7,138 (3,2); 7,134 (3,1); 7,121 (1,2); 7,108 (0,4); 6, 985 (5, 6); 6, 962 (2,4); 6,929 (0,6); 6,910 (1,0); 6, 903 (0, 9); 6,897	N'-[2-brorno-4-(2fluorofenoxi)-5metilfenil]-Nisopropil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 152/201

143/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(1,0); 6, 886 (1,7); 6,869 (0,9); 6,864 (0,9); 3, 829 (0, 6); 3,812 (0,8); 3,796 (0,6); 3,320 (34, 6); 2,879 (1,7); 2,854 (7.7) ; 2,506 (36,2); 2,502 (46,3); 2,498 (37.7) ; 2,121 (16,0); 1,397 (1,1); 1,210 (7,5); 1,194 (8,4); 0, 000 (4,7)
64		Exemplo 64: 1HRMN(601,6 MHz, d6-DMSO): õ= 10,588 (0,3); 8,438 (1,5); 8,314 (0,3); 7, 957 (2,2); 7,954 (2.4) ; 7, 938 (2,3); 7, 936 (2,3); 7,766 (1.5) ; 7,631 (2,4); 7,617 (2,5); 7,281 (6.5) ; 7,186 (0,7); 7,124 (1,3); 7,110 (2,4); 7,101 (1,3); 7, 096 (1,3); 7,016 (0,7); 3, 649 (1,2); 3, 637 (3,2); 3,625 (3.7) ; 3,619 (2,2); 3,614 (2,0); 3,607 (1.8) ; 3,595 (0, 8); 3,509 (0,5); 3,497 (0,6); 3,386 (59, 1); 3,292 (4, 1); 3,205 (12.5) ; 3,190 (1,3); 3,171 (0,4); 3,164 (0,4); 2,779 (0,7); 2,759 (0,7); 2,552 (2.8) ; 2,534 (0,5); 2,531 (0,6); 2,528 (0,7); 2,519 (14,9); 2,516 (31,0); 2,513 (42,1); 2,510 (31,1); 2,507 (14, 9); 2,316	(E)-[5-cloro-4-[2fluoro-4- (trifluorometil)fenox i]-2-metilfenil]- [[etil(metil)amino]me tileno]amônio trifluorometanossulfo nato

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 153/201

144/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(0,5); 2,298 (16, 0); 2,285 (6,4); 2,081 (0,4); 1,409 (3,5); 1,297 (4, 6); 1,285 (9,9); 1,273 (6,4); 1,260 (3, 6); 1,248 (1,8); 1,220 (0, 8); 1,161 (0,4); 1,120 (0,8)
65	1,34 v:	Exemplo 65: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,758 (1,2); 7, 654 (0,5); 7,364 (1,2); 7,359 (0,9); 7,355 (0, 8); 7,346 (1, 1); 7,340 (1.7) ; 7,336 (1,4); 7,331 (1,3); 7,316 (1,5); 7,311 (1,5); 7,146 (0,6); 7,142 (0,7); 7,127 (2,5); 7,121 (2,8); 7,111 (4.8) ; 7, 103 (4,1); 7,095 (1,5); 7,090 (1,4); 7,085 (1,3); 7,071 (0,5); 7,066 (0,4); 6, 946 (3,4); 6, 923 (3,4); 6,893 (2,0); 6, 887 (1, 9); 6,871 (2,7); 6,854 (2,0); 6, 849 (1, 8); 3,438 (0, 6); 3,354 (1,4); 3,320 (33, 9); 2,991 (1,5); 2,927 (4,0); 2,506 (33,4); 2,502 (43,5); 2,498 (32,3); 2,126 (16,0); 1,398 (1,7); 1,153 (2.8) ; 1,136 (5,3); 1,119 (2,9)	N-etil-N'-[5-fluoro4- (2-fluorofenoxi)-2metilfenil]-Nmetilmetanimidamida
66	1,43 v:	Exemplo 66: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,610 (6,8); 7,343 (1,0); 7,338 (0, 9);	Ν' - [4- (2- fluorofenoxi)-2,5dimetilfenil]-N,Ndimetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 154/201

145/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		7,324 (1, 1); 7,319 (1,3); 7,314 (1,2); 7,310 (1,1); 7,294 (1,2); 7,290 (1,2); 7,112 (0,6); 7,109 (0,6); 7, 094 (1, 8); 7, 090 (1, 8); 7,076 (2,8); 7, 070 (2, 6); 7,065 (1, 1); 7,059 (1,2); 7,057 (1,2); 7,051 (1,0); 7,045 (1,0); 7,040 (1,1); 7,032 (0,3); 7,026 (0,4); 7,022 (0,4); 6,768 (1, 1); 6,763 (1,1); 6,746 (1,7); 6,743 (1, 9); 6,726 (1,0); 6,722 (1, 1); 6,704 (5, 8); 6,671 (5.7) ; 3,325 (6,5); 2, 956 (3, 6); 2,508 (7.8) ; 2,504 (10, 9); 2,499 (8,4); 2,127 (0,4); 2,102 (15,7); 2,081 (16,0)
67	1, 68 ^[a]	Exemplo 67: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,707 (0, 6); 7,342 (1,0); 7,337 (0, 9); 7,323 (1,2); 7,317 (1,3); 7,313 (1,2); 7,308 (1, 1); 7,293 (1,2); 7,289 (1,3); 7,107 (0,6); 7,092 (1,9); 7, 087 (1, 8); 7,073 (2, 9); 7,067 (2,6); 7,062 (1,2); 7,057 (1,3); 7,054 (1,2); 7,048 (1,1); 7,042 (1,1); 7,038 (1,1); 7,030 (0,4); 7,023 (0,4); 7,019 (0,4); 6,762 (1,1);	Ν' - [4- (2- fluorofenoxi)-2,5dimetilfenil]-Nisopropil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 155/201

146/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		6,757 (1,1); 6,740 (1,9); 6,738 (2,0); 6,720 (1,7); 6,712 (3,2); 6, 670 (5,7); 3,785 (0,3); 3,325 (5,8); 2,837 (11,2); 2,508 (7, 6); 2,504 (10.4) ; 2,500 (8,0); 2,224 (0,7); 2,117 (0,8); 2,102 (14,8); 2,082 (16,0); 1,188 (7.4) ; 1,172 (7,8)
68	1, 66^[a]	Exemplo 68: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7, 679 (2,7); 7,676 (2.5) ; 7, 660 (2, 9); 7, 656 (2, 6); 7,617 (6.6) ; 7,293 (1,4); 7,289 (1,3); 7,274 (2.3) ; 7,272 (2,4); 7,271 (2,3); 7,254 (1.6) ; 7,250 (1,4); 6,996 (1,6); 6,993 (1,5); 6, 977 (2,5); 6, 975 (2,4); 6,958 (1.4) ; 6, 955 (1,2); 6,716 (5,8); 6,693 (5,8); 6, 634 (2,8); 6,630 (2,6); 6,613 (2.7) ; 6,610 (2,4); 3,324 (13, 6); 2,960 (4.4) ; 2,507 (13,1); 2,503 (16,3); 2,499 (12,0); 2,118 (16,0); 2,031 (15,9)	Ν' - [4- (2bromofenoxi)-2,5dimetilfenil]-N,Ndimetilmetanimidamida
69	1, 97 [3]	Exemplo 69: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,717 (0,6); 7,678 (2,5); 7, 675 (2,7); 7, 659 (2, 6); 7,655 (2,7); 7,292 (1, 1); 7,288 (1,2); 7,270	Ν' - [4- (2bromofenoxi)-2,5dimetilfenil]-Nisopropil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 156/201

147/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(2.3) ; 7,252 (1,4); 7,249 (1,4); 6,995 (1.3) ; 6, 992 (1,5); 6, 973 (2,5); 6,957 (1,2); 6,954 (1,2); 6,723 (3, 0); 6,690 (5,9); 6, 627 (2,4); 6,624 (2,6); 6,606 (2.4) ; 6, 604 (2,4); 3,799 (0,3); 3,318 (16,5); 2,840 (10, 6); 2,506 (21,8); 2,502 (30,0); 2,498 (23,5); 2,116 (15,0); 2,029 (16,0); 1,234 (0,3); 1,190 (7,5); 1,174 (7,7)
70	1,25 v:	Exemplo 70: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,851 (2,3); 7,847 (2.5) ; 7,832 (2,5); 7,828 (2, 6); 7,638 (7.2) ; 7, 606 (1,3); 7, 602 (1,3); 7,587 (1.6) ; 7,584 (2,3); 7,581 (1,8); 7,566 (1.5) ; 7,562 (1,5); 7,188 (1,8); 7,169 (3.2) ; 7,150 (1,6); 6,851 (5,9); 6,751 (5,8); 6, 657 (3,2); 6, 636 (3, 1); 5,755 (2,0); 3,324 (5,2); 2, 985 (2, 6); 2,960 (2.6) ; 2,513 (4,9); 2,508 (10,4); 2,504 (14,7); 2,499 (11,0); 2,495 (5,3); 2,144 (16,0); 2,027 (16, 0)	Ν' - [4- (2cianofenoxi)-2,5dimetilfenil]-N,Ndimetilmetanimidamida
71	1,48 v:	Exemplo 71: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,850 (2,3); 7,846 (2,5); 7,831 (2,6);	Ν' - [4- (2cianofenoxi)-2,5dimetilfenil]-Nisopropil-N-

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 157/201

148/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		7,827 (2, 6); 7,742 (0,8); 7, 605 (1,3); 7,601 (1,3); 7,582 (2,4); 7,565 (1,5); 7,560 (1,5); 7,186 (1.8) ; 7,167 (3,2); 7,148 (1,6); 6,847 (5.9) ; 6,761 (2,7); 6, 653 (3,2); 6,632 (3,1); 5,754 (1, 9); 3,804 (0,4); 3,321 (7,8); 2,851 (9,7); 2,508 (12,6); 2,504 (17,3); 2,499 (13,4); 2,143 (14,7); 2,028 (16,0); 1,197 (6,8); 1,182 (7,3)	metilmetanimidamida
72	1,53^[a]	Exemplo 72: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,990 (3,4); 7,868 (1.8) ; 7,373 (2,7); 7,352 (4,7); 7,333 (3,4); 7,250 (0,8); 7,232 (0,7); 7,180 (7.2) ; 7,164 (0,9); 7,151 (3,3); 7,113 (1,7); 7,095 (1,7); 7, 077 (2,8); 7,058 (1.3) ; 6, 885 (5, 0); 6, 865 (4,5); 3,505 (0,4); 3,487 (1,3); 3,470 (1,3); 3,452 (0,5); 3,421 (0,9); 3,403 (2, 6); 3,386 (2.6) ; 3,368 (0, 9); 3,324 (10,5); 3,045 (5.9) ; 2, 968 (12,0); 2,511 (12,1); 2,507 (23.6) ; 2,502 (31,0); 2,498 (23,3); 2,300 (3,2); 2,142 (16,0); 1,397 (8, 1); 1,188 (2.9) ; 1,171 (6,3);	N'-(2-ciano-5-metil- 4-fenoxifenil)-Netil-N- metilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 158/201

149/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		1,164 (2,4); 1,153 (3,5); 1,145 (3,4); 1,128 (1,4); 0, 000 (3, 8)
73		Exemplo 73: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7, 989 (3, 6); 7,868 (2,0); 7,399 (0, 9); 7,390 (1, 0); 7,383 (1,0); 7,372 (1,5); 7,365 (0, 9); 7,357 (1,0); 7,354 (0, 9); 7,346 (1,2); 7,270 (0,4); 7,250 (1,0); 7,232 (0,8); 7,183 (1.7) ; 7,161 (7,1); 7,148 (3,9); 7,123 (2.1) ; 7, 090 (5, 1); 6, 949 (0, 8); 6,934 (1.1) ; 6, 926 (1,5); 6, 904 (0, 8); 3,501 (0,5); 3,483 (1,4); 3,466 (1,5); 3,448 (0,6); 3,419 (1,0); 3,402 (2,7); 3,384 (2.8) ; 3,366 (1, 0); 3,328 (8,3); 3,044 (6.1) ; 2, 964 (12,1); 2,505 (18,5); 2,300 (3,7); 2,208 (16,0); 1,396 (10,1); 1,187 (3,0); 1,169 (6,2); 1,159 (2,6); 1,152 (3,6); 1,141 (3,5); 1,123 (1,6); 0, 000 (1, 8)	Ν' - [2-ciano-4 - (2fluorofenoxi)-5metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida
74	1,78 [a]	Exemplo 74: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,737 (1,1); 7,624 (0,5); 7,135 (0,8); 7,131 (0,9); 7,113 (1,8); 7,097 (1,2); 7,093 (1,4); 7,042 (1,0); 7,024 (2,4);	Ν'-[2-cloro-4 - (2ciclopropilfenoxi)-5metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 159/201

150/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		7, 006 (1,5); 6,989 (2,6); 6, 985 (2,7); 6, 970 (1,3); 6,966 (1,2); 6, 938 (1, 6); 6,705 (6,6); 6,669 (2.5) ; 6, 649 (2,3); 3,424 (0,5); 3,397 (0,3); 3,354 (1,2); 3,322 (18,4); 2,992 (1,4); 2,921 (3,6); 2,506 (26, 0); 2,502 (33,8); 2,498 (26, 0); 2,149 (16,0); 2,117 (0,4); 2,103 (0,8); 2,095 (0, 9); 2,082 (1.6) ; 2,069 (0, 9); 2,061 (0,8); 2,048 (0,4); 1,397 (0,7); 1,155 (2,0); 1,138 (3,9); 1,122 (2,3); 0, 923 (0, 9); 0,912 (2.7) ; 0, 907 (3, 0); 0, 897 (1, 6); 0,891 (2,7); 0, 886 (2, 9); 0,876 (1,1); 0,706 (1.1) ; 0, 695 (3, 0); 0,691 (3,6); 0,682 (3.1) ; 0, 678 (3,2); 0, 667 (0, 9); 0,000 (24,6)
75	0, 911³]	Exemplo 75: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,922 (1,4); 7,919 (1,5); 7, 903 (1,5); 7, 899 (1, 6); 7,782 (1,1); 7, 668 (0,5); 7, 653 (0, 8); 7,649 (0,8); 7,631 (1,4); 7,613 (0,8); 7,610 (0,8); 7,296 (1, 1); 7,277 (1, 9); 7,258 (0,9); 7, 111 (4,7); 7,012 (1,3); 6,990	N'-[2-cloro-5-metil4- (2- metilsulfonilfenoxi)f enil]-N-etil-N- metilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 160/201

151/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(0,6); 6,754 (2,0); 6,734 (1, 9); 3,466 (0,4); 3,450 (0,5); 3,376 (14,7); 3,362 (1,5); 3,342 (0,5); 3,320 (14,3); 3,016 (1,5); 2, 945 (3, 6); 2,506 (29, 5); 2,502 (37,8); 2,498 (29, 6); 2,089 (11,0); 2,000 (0,4); 1,397 (16, 0); 1,173 (1,4); 1,155 (2,9); 1, 140 (1,9); 0, 000 (21,8)
76	0,78 [3]	Exemplo 76: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,727 (0,4); 7,049 (0,8); 7,026 (1,3); 7,020 (1,4); 7,005 (0,4); 6, 920 (0,7); 6,896 (0,6); 6,891 (0,5); 6, 875 (0, 8); 6, 859 (0,4); 6,854 (0,4); 6, 665 (1, 0); 6, 645 (0, 8); 6,589 (2,6); 3,350 (0,5); 3,321 (5,8); 2,986 (0,6); 2,915 (1,4); 2,757 (16,0); 2,506 (11,9); 2,502 (14, 9); 2,168 (6,5); 1,152 (0,8); 1, 136 (1,6); 1,120 (1,0); 0,000 (10,2)	Ν'-[2-cloro-4-[2(dimetilamino)fenoxi] -5-metilfenil]-Netil-N- metilmetanimidamida
77	1,35^[3]	Exemplo 77: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,813 (1,4); 7,809 (1,6); 7,794 (1, 6); 7,790 (1, 6); 7,750 (0,9); 7, 636 (0,4); 7,550 (0,7); 7,546 (0,7); 7,528 (1,4);	2-[5-cloro-4- [[etil(metil)amino]me tilenoamino] -2metilfenoxi]benzoato de metila

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 161/201

152/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		7,511 (0,8); 7,507 (0,8); 7,210 (1,1); 7,191 (1,9); 7,172 (0,9); 6, 954 (1,2); 6,818 (4,8); 6,798 (1.9) ; 6,777 (1, 8); 3,783 (16,0); 3,448 (0,4); 3,432 (0,4); 3,362 (0, 9); 3,344 (0,9); 3,323 (18, 9); 3, 000 (1, 1); 2,928 (2.9) ; 2,506 (25,5); 2,502 (33,4); 2,498 (25,6); 2,093 (11,4); 1,397 (0,5); 1,160 (1,3); 1,143 (2,7); 1,128 (1,7); 0,000 (24,0); -0, 008 (1,3)
78	1,55^]	Exemplo 78: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,768 (1,5); 7,645 (2,0); 7, 625 (2,0); 7,480 (0, 9); 7,460 (1.8) ; 7,441 (1,1); 7,416 (1,4); 7,278 (2.9) ; 7,207 (1,5); 7,189 (2,5); 7,170 (1,2); 7,141 (1,5); 7,003 (6,7); 6,980 (1,7); 6, 959 (0, 8); 6,660 (2,1); 6,639 (2,0); 3,457 (0, 6); 3,441 (0,6); 3,384 (0,6); 3,368 (1,3); 3,351 (1,4); 3,324 (26.6) ; 3, 008 (1, 9); 2,938 (4,7); 2,506 (28.6) ; 2,502 (37,0); 2,498 (28,2); 2,063 (16,0); 1, 968 (0,4); 1,166 (2,0); 1,149 (4,0); 1,133 (2,4); 0, 000 (15, 6)	Ν'-[2-cloro-4-[2- (difluorometil) fenoxi]-5metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 162/201

153/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
79	1, 66^[a]	Exemplo 79: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMS0): õ= 7,766 (1,6); 7,653 (0,6); 7,381 (0,8); 7,360 (1, 9); 7,343 (1,9); 7,339 (1,3); 7,322 (1, 0); 7,123 (1.3) ; 7,102 (2,4); 7,083 (1,1); 7,001 (6.8) ; 6, 988 (1, 8); 6, 966 (0, 8); 6,549 (2.3) ; 6,528 (2,2); 3,457 (0, 6); 3,441 (0,6); 3,384 (0, 6); 3,367 (1,3); 3,349 (1.3) ; 3,321 (16,3); 3, 006 (2,0); 2,936 (5,0); 2,507 (40,4); 2,502 (51,8); 2,499 (39,7); 2,057 (16, 0); 1, 954 (0,3); 1,165 (1.9) ; 1, 148 (4,0); 1,132 (2,6); 0,000 (36.9)	N'-[4-(2-bromo-3fluorofenoxi)-2cloro-5-metilfenil]N-etil-Nmetilmetanimidamida
80	1,32 I^a]	Exemplo 80: 1H-RMN (400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7, 689 (0, 6); 7, 665 (1.2) ; 7, 647 (1,5); 7, 644 (2,3); 7,626 (2.3) ; 7, 622 (1, 6); 7,612 (0,5); 7,605 (1.3) ; 7,595 (0,4); 7,166 (1,7); 7,144 (3.1) ; 7,122 (1,6); 6, 903 (5, 6); 6,766 (2.5) ; 6,754 (0, 8); 6,551 (0,4); 6,490 (3.2) ; 6,468 (3,4); 4,867 (0,4); 3,322 (18.5) ; 2, 934 (2,4); 2,872 (0,4); 2,717 (0,5); 2,507 (30,7); 2,503 (40,0); 2,498	Ν'-[4 - (2-ciano-3fluorofenoxi)-2,5dimetilfenil]-N-etilN-metilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 163/201

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Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(30,0); 2,146 (14,6); 2,029 (16, 0); 1,943 (1,2); 1,397 (0, 6); 1,153 (3,9); 1,136 (8,0); 1,118 (3,8); 1,104 (0,3); 0,008 (1,4); 0,000 (31,4); 0, 008 (1, 6)
81	1,58^[a]	Exemplo 81: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,340 (0,4); 7,336 (0,5); 7,321 (0,5); 7,317 (0,6); 7,312 (0,5); 7,308 (0,5); 7,292 (0,5); 7,288 (0, 6); 7,102 (0,4); 7,085 (0,9); 7, 066 (0,7); 7,054 (0,4); 7,049 (0,5); 7,042 (0,4); 7,034 (0,5); 7,030 (0,5); 7,023 (0,5); 7,018 (0,5); 6,718 (0,5); 6,714 (0,5); 6,693 (0,9); 6,676 (0,4); 6, 673 (0,4); 6,590 (1,5); 6,372 (3,0); 3,322 (11, 1); 2, 932 (1,5); 2,658 (16,0); 2,532 (1,7); 2,506 (15,7); 2,502 (20,9); 2,498 (16,2); 2,096 (0, 6); 2,006 (8,0); 1,146 (2,2); 1,128 (4,8); 1,110 (2,2); 0, 000 (15, 1)	N'-[2-dimetilamino-4(2-fluorofenoxi)-5metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida
82	1,58^[a]	Exemplo 82: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 8,079 (0,4); 7,323 (0,4); 7,316 (1,2); 7,305 (0,5); 7,295 (2,0); 7,276 (1,5); 6, 999 (0,7); 6,980	N'-(2-dimetilamino-5metil-4-fenoxifenil)N-etil-N- metilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 164/201

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Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(1.2) ; 6, 962 (0, 6); 6, 847 (0,4); 6,828 (0,3); 6,799 (2,2); 6,780 (2,3); 6,580 (1,6); 6,388 (3, 0); 3,323 (10,2); 2,935 (1,6); 2, 666 (16, 0); 2,549 (3,4); 2,506 (15.2) ; 2,502 (19, 6); 2,498 (14,7); 2,047 (1,5); 1, 968 (8, 0); 1,147 (2,3); 1,130 (4,9); 1,112 (2,2); 0, 000 (14,5)
83	1, 63 v:	Exemplo 83: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7, 680 (2,7); 7,676 (2,9); 7, 660 (3,2); 7, 657 (3,2); 7,625 (0,4); 7,293 (1,2); 7,289 (1,2); 7,272 (2,2); 7,254 (1,5); 7,250 (1,4); 6,997 (1.5) ; 6, 993 (1,5); 6, 978 (2,3); 6,974 (2.4) ; 6, 958 (1,3); 6, 955 (1,3); 6,720 (3.1) ; 6, 693 (5, 9); 6,629 (2,6); 6,626 (2.6) ; 6, 608 (2, 6); 6, 605 (2,5); 3,324 (34.8) ; 2,931 (2,6); 2,511 (15,1); 2,507 (29.6) ; 2,502 (38,8); 2,498 (28,8); 2,116 (15.4) ; 2,028 (16,0); 2,008 (0,5); 1,927 (0,4); 1,398 (4, 9); 1,147 (4,4); 1,129 (9.2) ; 1,112 (4,3); 0, 008 (2,0); 0,000 (47.8) ; -0, 008 (2,2)	Ν' - [4- (2bromofenoxi)-2,5dimetilfenil]-N-etilN-metilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 165/201

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Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
84	1,291^a]	Exemplo 84: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMS0): õ= 7,993 (1,1); 7,977 (1,2); 7,971 (1,2); 7, 956 (1, 1); 7,696 (0,3); 7, 099 (0, 6); 7,093 (0,7); 7,077 (1.1) ; 7,071 (1,1); 7,056 (0, 6); 7,050 (0,6); 6, 899 (3,4); 6,771 (1,6); 6,410 (1.2) ; 6,405 (1,2); 6,384 (1,2); 6,378 (1,1); 3,351 (0,6); 3,322 (13,2); 2,964 (0,9); 2, 936 (1,4); 2,508 (17,4); 2,503 (22,6); 2,499 (17,2); 2,153 (8,7); 2,034 (9,5); 1, 989 (0,4); 1,398 (16, 0); 1,154 (2,4); 1,137 (4,8); 1,119 (2,3); 0,008 (1.3) ; 0, 000 (26,2)	Ν' - [4 - (2-ciano-5fluorofenoxi)-2,5dimetilfenil]-N-etilN-metilmetanimidamida
85	0,55^[a]	Exemplo 85: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 6,982 (0,4); 6,967 (1.2) ; 6,961 (1,4); 6, 957 (0, 9); 6,942 (0,8); 6, 939 (0, 8); 6, 824 (0,4); 6,819 (0,5); 6, 804 (0,7); 6, 802 (0, 6); 6,800 (0,6); 6,787 (0,4); 6,782 (0,4); 6,685 (1.3) ; 6,538 (2,0); 6,483 (1, 0); 6,466 (0,8); 6,463 (0, 8); 3,323 (8,4); 2,924 (1,2); 2,781 (16,0); 2,510 (3,9); 2,506 (7,8); 2,502 (10,5); 2,497 (7, 9); 2,089	Ν' - [4- [2(dimetilamino)fenoxi] -2,5-dimetilfenil]-Netil-N- metilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 166/201

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Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(5.6) ; 2,074 (5,4); 1,397 (2,7); 1,142 (1.6) ; 1,125 (3,3); 1,107 (1,6); 0,008 (0,6); 0, 000 (14,2); - 0,008 (0,7)
86	1,72 V]	Exemplo 86: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,648 (0,5); 7,128 (0,7); 7,107 (1,8); 7, 090 (1, 9); 7,069 (0,9); 6, 853 (1,5); 6,831 (2,5); 6,809 (1,3); 6,706 (3,2); 6, 675 (5,7); 6,320 (2.7) ; 6,299 (2, 6); 3,333 (15, 1); 2,928 (2,9); 2,507 (26,7); 2,502 (35,4); 2,498 (26.8) ; 2,220 (1, 0); 2,198 (11,2); 2,194 (11.8) ; 2,109 (15,3); 2,027 (16,0); 2,000 (0,5); 1, 928 (0,5); 1,397 (2, 9); 1,146 (4,5); 1,128 (9,4); 1,110 (4,4); 0,008 (1.7) ; 0,000 (42,5); - 0, 008 (2,2)	N-etil-N'-[4-(3fluoro-2metilfenoxi)-2,5dimetilfenil]-Nmetilmetanimidamida
87	1,21 v:	Exemplo 87: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,752 (0,7); 7,661 (0,4); 7,352 (2,1); 7,331 (3,7); 7,312 (2,6); 7,058 (1,3); 7,040 (2,2); 7,021 (1,0); 6, 887 (1,2); 6,861 (4,2); 6,842 (3,5); 6, 628 (5, 8); 3,319 (26,6); 2,972 (1,0); 2, 926 (0,5); 2,890 (14,3); 2,871	2-[[etil(metil)amino] metilenoamino]-N,N, 4trimetil-5- fenoxibenzamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 167/201

158/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(1.1) ; 2,846 (2,0); 2,755 (16,0); 2,717 (0,8); 2,506 (23, 9); 2,501 (32,3); 2,497 (25.1) ; 2,175 (0,4); 2,104 (13,5); 1,118 (1,5); 1,103 (1,5); 1,085 (1,4); 1,067 (1.1) ; 0, 000 (28,8)
88	1,35^[a]	Exemplo 88: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,786 (1,7); 7,692 (1,0); 7,671 (2,5); 7, 654 (1, 9); 7,632 (0,9); 7,245 (6,7); 7,211 (1,6); 7,189 (2,9); 7,167 (1,4); 7,018 (1,9); 6,995 (0,9); 6,563 (3, 0); 6,542 (2, 9); 3,468 (0,6); 3,451 (0,7); 3,393 (0, 6); 3,376 (1.4) ; 3,359 (1,4); 3,341 (0,6); 3,320 (30,1); 3,016 (2,2); 2,946 (5,4); 2,506 (27.4) ; 2,502 (37,4); 2,498 (29, 1); 2,059 (16,0); 1, 974 (0,4); 1,398 (13, 6); 1,172 (1,8); 1,155 (4,0); 1,139 (2,7); 0,000 (34.4)	Ν' - [2-cloro-4-(2ciano-3- fluorofenoxi)-5metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida
89	1, 69^[a]	Exemplo 89: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,743 (1,2); 7,688 (2,0); 7, 684 (2,2); 7, 668 (2,2); 7,665 (2,3); 7, 628 (0,5); 7,270 (0, 9); 7,267 (1,0); 7,249 (2,0); 7,232 (1,3); 7,228	N'-[2-cloro-5-metil4- (2- vinilfenoxi)fenil]-Netil-N- metilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 168/201

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Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(1.3) ; 7,130 (1,5); 7,110 (2,5); 7,092 (1.1) ; 7,015 (1,4); 6, 987 (1, 6); 6,971 (1.7) ; 6, 943 (2,8); 6,744 (6,5); 6,682 (2,5); 6, 662 (2,4); 5,917 (2,4); 5,914 (2,5); 5, 873 (2,2); 5,870 (2,2); 5,353 (2,5); 5,350 (2,4); 5,325 (2,3); 5,322 (2.4) ; 3,441 (0,5); 3,426 (0, 6); 3,356 (1.2) ; 3,339 (1,3); 3,320 (34,5); 2,995 (1.5) ; 2, 924 (3, 9); 2,506 (35,2); 2,502 (47,6); 2,498 (37,2); 2,108 (16,0); 1,157 (1,9); 1, 141 (3,8); 1,126 (2,4); 0,008 (1.8) ; 0, 000 (42, 6)
90	1, 81	Exemplo 90: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,777 (1,4); 7,713 (4,0); 7, 692 (4,4); 7,664 (0,7); 7,104 (7.1) ; 7,015 (4,2); 6, 994 (5, 8); 6,959 (0,4); 6,753 (0,4); 5,286 (0,4); 3,463 (0,5); 3,446 (0, 6); 3,390 (0, 6); 3,372 (1.2) ; 3,354 (1,2); 3,337 (0, 6); 3,320 (21,1); 3,012 (1,8); 2, 942 (4, 6); 2,525 (0,7); 2,507 (26, 0); 2,503 (35,8); 2,498 (27,0); 2,040 (16, 0); 1, 956 (1,2); 1,398 (0,6); 1, 170 (1,8);	N'-[2-cloro-5-metil4-[2-(trifluorometil) fenoxi]fenil]-N-etilN-metilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 169/201

160/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		1,152 (3,8); 1,136 (2,3); 0, 008 (1,5); 0, 000 (39, 8); -0,008 d, 6)
91	0, 97 [a]	Exemplo 91: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 8,010 (0,3); 7,749 (0,8); 7, 635 (0,3); 7,362 (0, 6); 7,357 (0,8); 7,339 (1,4); 7,322 (0,8); 7,318 (1,0); 7,303 (1,4); 7,299 (1,4); 7,285 (1,8); 7,281 (1,5); 7,141 (1,2); 7,123 (1.8) ; 7,104 (0,8); 6, 945 (1, 1); 6,888 (4.8) ; 6, 824 (0,4); 6, 665 (1,7); 6,644 (1.6) ; 5,204 (0,3); 4,038 (0,3); 4,020 (0,4); 3,449 (0,3); 3,434 (0,4); 3,362 (0,8); 3,345 (0, 8); 3,319 (30,5); 3,273 (0,5); 3,255 (0,5); 3,243 (0,3); 3,000 (1,1); 2, 977 (1, 9); 2, 968 (14, 8); 2,930 (2.7) ; 2,875 (16, 0); 2,859 (0, 6); 2,717 (1.7) ; 2, 690 (0, 8); 2,510 (13,1); 2,506 (26.7) ; 2,501 (36, 9); 2,497 (28,1); 2,067 (10,6); 1, 988 (1,5); 1, 974 (0, 9); 1,193 (0,4); 1,175 (0,9); 1,157 (1,5); 1,144 (2,5); 1,127 (1,5); 1,103 (0,7); 1,085 (1,1); 1, 067 (0, 6); 1,022 (0,3); 1,004	2- [ 5-cloro-4- [[etil(metil)amino]me tilenoamino] -2metilfenoxi]-N,Ndimetilbenzamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 170/201

161/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(0,7); 0, 986 (0,3); 0, 008 (1, 6); 0,000 (36,6); -0, 008 (1, 6)
92	1,27 1³]	Exemplo 92: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,881 (2,1); 7,877 (2.2) ; 7,861 (2,2); 7,858 (2,3); 7,772 (1.6) ; 7, 654 (0, 8); 7, 643 (1,2); 7,639 (1.2) ; 7,621 (2,1); 7,603 (1,2); 7,599 (1,2); 7,292 (6, 9); 7,239 (1, 6); 7,220 (2.9) ; 7,201 (1,4); 7,188 (0,4); 7,008 (1.7) ; 6, 980 (0, 8); 6,735 (2, 9); 6,714 (2.7) ; 3,464 (0, 6); 3,448 (0,7); 3,392 (0,6); 3,375 (1,3); 3,358 (1,3); 3,339 (0,7); 3,319 (36,4); 3,016 (2,3); 2,949 (4.9) ; 2,506 (36, 9); 2,502 (50,1); 2,498 (38,1); 2,047 (16, 0); 1, 956 (0, 8); 1,398 (12,6); 1,173 (4,0); 1,156 (8,3); 1,138 (3.9) ; 0, 008 (2,0); 0,000 (43,3); -0,008 (2,0)	N ' - [2-brorno-4-(2cianofenoxi)-5metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida
93	1,27 I³]	Exemplo 93: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 8,012 (1,7); 7,997 (1,8); 7,991 (1,8); 7,975 (1,7); 7,790 (1,5); 7, 677 (0, 6); 7,232 (6, 6); 7,141 (1,0); 7,135 (1,0); 7,120 (1,7); 7,114	Ν'-[2-cloro-4-(2ciano-5- fluorofenoxi)-5metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 171/201

162/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(1.6) ; 7, 099 (1, 0); 7,093 (0, 9); 7,017 (1.7) ; 6, 996 (0, 8); 6,554 (1,7); 6,548 (1.7) ; 6,528 (1, 8); 6,522 (1, 6); 3,468 (0,6); 3,452 (0, 6); 3,393 (0,5); 3,376 (1.2) ; 3,358 (1,2); 3,340 (0, 6); 3,319 (26.7) ; 3,016 (2,0); 2, 948 (4, 8); 2,525 (0,8); 2,507 (29, 6); 2,502 (40,8); 2,498 (31,1); 2,062 (14,7); 1, 977 (0,7); 1,398 (16,0); 1,172 (1,7); 1,155 (3,6); 1,139 (2.3) ; 0, 008 (1, 6); 0,000 (42,0); -0,008 (1,8)
94	1, 84 1³]	Exemplo 94: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,726 (1, 1); 7,609 (0,5); 7,520 (0, 6); 7,138 (0,8); 7,134 (1,0); 7,116 (1,9); 7,101 (1,4); 7,096 (1.4) ; 7,068 (0,4); 7, 044 (1, 1); 7,025 (2.4) ; 7, 009 (1,5); 6,991 (2,8); 6,986 (2,9); 6, 972 (1,4); 6, 967 (1,2); 6,941 (1,6); 6, 867 (0,3); 6, 852 (6, 9); 6,672 (2.4) ; 6, 653 (2,2); 3,441 (0,6); 3,424 (0,6); 3,357 (1,2); 3,339 (1,2); 3,319 (19.4) ; 2, 994 (1, 6); 2, 927 (3, 6); 2,524 (0,7); 2,506 (28, 6);	N'-[2-brorno-4-(2ciclopropilfenoxi)-5metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 172/201

163/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		2,502 (39, 6); 2,498 (30,4); 2,234 (1,5); 2,140 (16,0); 2,113 (0,5); 2,100 (0,9); 2,092 (0, 9); 2,088 (0,7); 2,079 (1, 6); 2,061 (1,4); 2,052 (0,5); 2,045 (0, 6); 2,025 (0,4); 1,398 (3,5); 1,161 (3,9); 1,143 (8,0); 1,125 (3.8) ; 0, 923 (1, 0); 0,912 (2,8); 0,907 (3,0); 0, 897 (1, 6); 0,891 (2,8); 0,886 (2.9) ; 0, 876 (1,2); 0,705 (1,2); 0,695 (3,0); 0,691 (3,6); 0, 682 (3, 1); 0,677 (3,3); 0, 666 (0, 9); 0, 008 (1, 6); 0,000 (41.9)
95	1,75 V]	Exemplo 95: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,740 (1,2); 7,623 (0,6); 7,187 (0,7); 7,166 (1,6); 7,149 (1,7); 7,128 (0,8); 7,017 (6,8); 6,960 (1,4); 6, 927 (1, 8); 6, 905 (2,3); 6,883 (1.2) ; 6,424 (2,3); 6,403 (2,2); 3,449 (0,5); 3,432 (0, 6); 3,378 (0, 6); 3,361 (1,1); 3,344 (1, 1); 3,319 (27,1); 3,001 (1,7); 2, 934 (4, 0); 2,525 (0, 6); 2,511 (12.2) ; 2,507 (26, 1); 2,502 (36, 9); 2,498 (28.3) ; 2,494 (14,2); 2,233 (0, 6); 2,181	N'-[2-bromo-4-(3- fluoro-2metilfenoxi)-5metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 173/201

164/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(10,4); 2,177 (10,7); 2,068 (16, 0); 1,963 (0,8); 1,398 (10,4); 1,165 (3,8); 1,147 (8,0); 1,129 (3,8); 0,008 (1,5); 0,000 (42,3); -0, 008 (1, 8)
96	1, 63^[a]	Exemplo 96: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,614 (0,4); 7,334 (1,9); 7,329 (0, 8); 7,316 (3,0); 7,313 (3,0); 7,294 (2,4); 7,027 (1, 1); 7,009 (2,0); 6,991 (0,9); 6, 840 (3,4); 6,821 (3.1) ; 6,713 (2,1); 6, 682 (5,2); 4,976 (1,9); 4, 947 (2,0); 3,320 (26,4); 2,899 (1.2) ; 2,536 (0,4); 2,506 (23,5); 2,502 (32.1) ; 2,497 (24,2); 2,058 (16,0); 1,132 (1,8); 1,114 (3,4); 1,097 (1,7); 0,008 (1.1) ; 0, 000 (27,1); - 0, 008 (1, 1)	N-etil-N-metil-N'-(5metil-4-fenoxi-2prop-l-en-2-ilfenil) metanimidamida
97	1, 66^[a]	Exemplo 97: 1H-RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,610 (0,5); 7,358 (1,0); 7,353 (0, 8); 7,338 (1,2); 7,333 (1,3); 7,329 (1, 1); 7,324 (1, 0); 7,309 (1,2); 7,305 (1,2); 7,137 (0,5); 7,134 (0,6); 7, 118 (1,6); 7,114 (1,6); 7,100 (2,6); 7, 094 (2,2); 7,088 (1,0); 7,083 (1,2); 7,080 (1,1);	N-etil-N'-[4-(2fluorofenoxi)-5meti1-2-prop-l-en-2ilfenil]-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 174/201

165/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		7,075 (1, 0); 7,069 (1,0); 7,064 (1,1); 7,056 (0,3); 7,050 (0,4); 7,045 (0,4); 6, 832 (1, 0); 6,827 (1,0); 6,810 (1,5); 6, 807 (1, 6); 6,791 (0,9); 6,786 (0, 9); 6,722 (2,7); 6,622 (6.4) ; 4, 964 (2,5); 4,917 (2,5); 3,320 (22,9); 2,895 (1,5); 2,525 (0,7); 2,511 (11.5) ; 2,507 (24,0); 2,502 (33,4); 2,498 (25.4) ; 2,494 (12, 6); 2,111 (16,0); 2,048 (11.6) ; 1, 997 (0,3); 1,398 (0,4); 1,129 (2,1); 1, 112 (4,0); 1, 094 (2,1); 0,008 (1,3); 0, 000 (35, 0); 0,008 (1,4)
98	2,26^[a]	Exemplo 98: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,733 (0, 9); 7,616 (0,4); 7,520 (0, 6); 7,367 (1,4); 7,363 (1,5); 7,348 (1, 6); 7,344 (1,7); 7,167 (0,7); 7,163 (0,7); 7,148 (1,5); 7,144 (1,5); 7,129 (1,2); 7,124 (1,1); 7,093 (1,2); 7,091 (1,3); 7,075 (1,7); 7,072 (1.7) ; 7,056 (0,7); 7,054 (0,7); 6,948 (1,2); 6, 927 (0,5); 6, 856 (5, 6); 6,618 (1.8) ; 6,615 (1,8); 6,598 (1,7); 6,595 (1,7); 3,441 (0,4);	N'-[2-brorno-4-(2isopropilfenoxi)-5metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 175/201

166/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		3,426 (0,5); 3,358 (0,9); 3,341 (1,0); 3,319 (15,3); 3,292 (0,4); 3,274 (1,0); 3,257 (1,4); 3,240 (1,0); 3,223 (0,4); 2, 998 (1,3); 2,928 (2,9); 2,511 (14,2); 2,506 (29, 0); 2,502 (39.8) ; 2,498 (30,0); 2,234 (1, 6); 2,119 (12.8) ; 2,102 (0,3); 1,398 (5,1); 1,230 (16,0); 1,212 (15,8); 1,162 (2,9); 1,144 (5.8) ; 1,127 (2,8); 0,008 (1,3); 0,000 (35,5); -0, 008 (1,5)
99	2,031^a]	Exemplo 99: 1H-RMN(4OO,O MHz, d6-DMSO): õ= 7, 903 (1, 9); 7,899 (2,0); 7, 884 (2,0); 7,880 (2,1); 7,744 (1,2); 7, 625 (0,5); 7,520 (0,5); 7,366 (0,9); 7,362 (1, 1); 7.344 (1,8); 7,327 (1.1) ; 7,323 (1,2); 6, 959 (6, 0); 6,924 (1.2) ; 6,921 (1,2); 6, 905 (1, 8); 6,902 (1,9); 6, 886 (1, 0); 6, 883 (1, 0); 6,706 (1,7); 6,704 (1,8); 6, 686 (1,7); 6,683 (1,7); 3,447 (0,5); 3,431 (0,5); 3,378 (0,5); 3,361 (1,0); 3.344 (1,0); 3,318 (16,4); 3,001 (1,6); 2, 934 (3, 6); 2,524 (0,8); 2,510 (15,4); 2,506 (32,2); 2,502	N'-[2-brorno-4-(2iodofenoxi)-5metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 176/201

167/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(44,9); 2,497 (34,4); 2,493 (17,2); 2,233 (1,3); 2,102 (0,4); 2,076 (12,5); 2,061 (0,7); 1,398 (16, 0); 1,165 (3,2); 1,147 (6.8) ; 1,129 (3,2); 0, 008 (1, 6); 0,000 (45.8) ; -0, 008 (1, 9)
100	1, 07 [3]	Exemplo 100: 1HRMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,715 (0,4); 7, 050 (0,7); 7, 047 (0, 6); 7,033 (0, 9); 7,029 (1.1) ; 7,027 (1,2); 7,021 (1,3); 7,006 (0,4); 6, 922 (0,5); 6, 898 (0, 6); 6,892 (0,5); 6, 877 (0,7); 6, 872 (0, 6); 6,861 (0,4); 6,855 (0,4); 6,741 (2,4); 6,667 (0,8); 6, 665 (0, 9); 6, 647 (0,7); 6,645 (0,7); 3,351 (0,4); 3,333 (0,4); 3,319 (5,5); 2, 990 (0,5); 2,920 (1,2); 2,757 (16,0); 2,506 (9, 8); 2,502 (13,4); 2,497 (10,3); 2,158 (5,8); 1,398 (2,7); 1,157 (1.2) ; 1,139 (2,3); 1,122 (1,1); 0,008 (0,5); 0, 000 (12,1); - 0, 008 (0,5)	N'-[2-brorno-4-[2(dimetilamino)fenoxi] -5-metilfenil]-Netil-N- metilmetanimidamida
101	1, 02 I³!	Exemplo 101: 1H- RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,782 (1,6); 7,778 (1,7); 7,763 (2, 6); 7,759 (2,7); 7,642 (0,5); 7,485 (0,7);	N'-[2-bromo-5-metil- 4- (2- metilsulfinilfenoxi)f enil]-N-etil-N- metilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 177/201

168/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		7,481 (0,7); 7,466 (1,3); 7,464 (1,3); 7,462 (1,4); 7,446 (1,0); 7,442 (0, 9); 7,347 (1,2); 7,346 (1.2) ; 7,328 (1, 9); 7,310 (0,9); 7,244 (5.2) ; 6, 992 (1, 1); 6,965 (0,6); 6,619 (2,0); 6,598 (1, 9); 3,458 (0,4); 3,443 (0,5); 3,389 (0,4); 3,372 (0, 9); 3,354 (0,9); 3,336 (0,5); 3,320 (13, 9); 3,258 (0,6); 3,012 (1,5); 2, 944 (3,3); 2,851 (16,0); 2,511 (10,9); 2,507 (22,3); 2,502 (30,7); 2,498 (23,3); 2,048 (11,4); 1,989 (1.3) ; 1,193 (0,4); 1,171 (2,6); 1,153 (5.4) ; 1,136 (2,5); 0,008 (1,1); 0,000 (27,3); -0, 008 (1, 1)
102	1, 18 ^[a]	Exemplo 102: 1HRMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7, 882 (3,7); 7, 878 (3,9); 7,862 (4, 0); 7,858 (4, 0); 7,784 (1.6) ; 7, 673 (0,7); 7, 654 (2,2); 7,650 (2,2); 7, 636 (2,8); 7, 632 (3, 6); 7,629 (2,8); 7,614 (2,4); 7,610 (2,3); 7,261 (2.7) ; 7,259 (2, 9); 7,242 (4, 9); 7,240 (5,0); 7,223 (2,4); 7,221 (2,4); 7,131 (2,4); 7,085 (2,4); 6, 994 (5,5); 6,975	Ν' - [4- (2cianofenoxi)-5- (difluorometil)-2metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 178/201

169/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(7.5) ; 6, 857 (2,7); 6,806 (5,2); 6,785 (4,9); 3,451 (0,9); 3,384 (1, 6); 3,368 (1.6) ; 3,320 (44,3); 3,014 (2,0); 2,943 (4,9); 2,671 (0,4); 2,524 (1,3); 2,511 (23,0); 2,506 (47, 6); 2,502 (65,9); 2,497 (50,2); 2,493 (25,1); 2,329 (0,4); 2,198 (16,0); 1,398 (2,4); 1,163 (4,0); 1,146 (8,0); 1, 128 (4,1); 0,008 (2,2); 0,000 (59,5); -0, 008 (2, 6)
103	1, 82 I³!	Exemplo 103: 1HRMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,730 (0, 8); 7, 613 (0,4); 7,318 (1,2); 7,311 (0,9); 7,303 (0,8); 7,299 (0, 9); 7,294 (1,5); 7,156 (0,5); 7,142 (1,6); 7,137 (2,7); 7,128 (2,7); 7,119 (2,4); 7,113 (1,4); 7,100 (0,5); 6, 940 (1, 0); 6,916 (0,5); 6,896 (4.4) ; 6, 678 (1,2); 6, 674 (0, 9); 6,670 (0,8); 6,661 (0,9); 6, 655 (1, 1); 3,442 (0,4); 3,424 (0,4); 3,357 (0,7); 3,340 (0,8); 3,319 (16,7); 2, 996 (1, 1); 2,928 (2.5) ; 2,524 (0, 6); 2,510 (10,8); 2,506 (22,3); 2,502 (30,8); 2,497 (23,4); 2,442 (16,0); 2,091 (10,8);	N'-[2-bromo-5-metil- 4- (2- metilsulfanilfenoxi) fenil]-N-etil-N- metilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 179/201

170/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		1,398 (5,7); 1,161 (2,4); 1,143 (5,0); 1,125 (2,4); 0,008 (1,0); 0, 000 (27,8); - 0,008 (1,2)
104	1,58 1³]	Exemplo 104: 1HRMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,776 (1, 6); 7, 693 (1,0); 7, 676 (1,3); 7, 672 (2,2); 7,655 (2,7); 7,651 (1,7); 7, 633 (1, 1); 7,384 (7,6); 7,210 (1,6); 7,188 (3,0); 7,167 (1.5) ; 7,017 (1,7); 6, 988 (0, 9); 6,559 (3,1); 6,537 (3, 0); 3,731 (0,3); 3,466 (0,7); 3,449 (0,7); 3,395 (0, 6); 3,377 (1,3); 3,360 (1,3); 3,342 (0, 6); 3,319 (25,0); 3,018 (2,4); 2,951 (5,3); 2,524 (0,9); 2,511 (15,6); 2,507 (32,3); 2,502 (44,8); 2,498 (34,3); 2,069 (0,4); 2,048 (16,0); 1,398 (13, 8); 1,174 (3,7); 1,156 (7.6) ; 1,139 (3,6); 0, 008 (1, 6); 0,000 (41.6) ; -0, 008 (1,7)	N'-[2-brorno-4-(2ciano-3- fluorofenoxi)-5metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida
105	1,4613]	Exemplo 105: 1HRMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,743 (1, 1); 7, 637 (0,4); 7,392 (1, 6); 7,382 (1, 6); 7,375 (1,3); 7,367 (2,2); 7,363 (1, 9); 7,357 (1,3); 7,352 (1, 1); 7,349 (1, 1); 7,345	N'-[5-difluorometil4- (2-fluorofenoxi)-2metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 180/201

171/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(1.2) ; 7,339 (2,0); 7,222 (2,4); 7,199 (1,0); 7,190 (4,2); 7,181 (5,0); 7,173 (6,5); 7,165 (5,6); 7,159 (2,1); 7,146 (0,5); 7, 084 (5,5); 7,023 (4,2); 7,015 (2,4); 7, 008 (2,3); 7,002 (2, 6); 6,999 (2.3) ; 6, 992 (1,3); 6, 989 (1,4); 6,984 (1,1); 6, 978 (1, 6); 6, 947 (2, 6); 6,708 (6,8); 3,423 (0, 8); 3,368 (1,5); 3,320 (36.2) ; 2,993 (1,4); 2, 925 (3, 6); 2,671 (0,4); 2,524 (1,2); 2,511 (21,0); 2,506 (43,6); 2,502 (60, 8); 2,497 (46, 1); 2,493 (22,9); 2,329 (0,4); 2,143 (16,0); 1,151 (4,0); 1, 134 (7,8); 1,116 (4,0); 0,008 (2.2) ; 0,000 (57,8); 0, 008 (2,2)
106	1, 69 v:	Exemplo 106: 1HRMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,655 (0,5); 7,344 (1,0); 7,340 (1, 0); 7,325 (1,2); 7,320 (1,3); 7,316 (1,1); 7,311 (1,1); 7,296 (1,2); 7,292 (1,2); 7,114 (0,7); 7,099 (1,8); 7,095 (1,7); 7, 080 (2,3); 7,076 (2,0); 7, 067 (1, 0); 7,062 (1,2); 7,059 (1,2); 7,054 (1,1); 7,048 (1,1); 7,043	N-etil-N'-[5-etil-4(2-fluorofenoxi)-2metilfenil]-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 181/201

172/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(1.2) ; 7,036 (0,4); 7,028 (0,5); 7,024 (0,4); 6,795 (1, 1); 6,790 (1, 1); 6,773 (1,8); 6,770 (1, 9); 6,754 (1, 0); 6,749 (1,0); 6,711 (3,8); 6, 646 (5,7); 6,554 (0,4); 3,352 (0, 9); 3,321 (15,6); 2,930 (2,5); 2,507 (21,5); 2,502 (29, 1); 2,498 (23,0); 2,479 (4, 0); 2,460 (4,0); 2,441 (1.3) ; 2,097 (16, 0); 1, 995 (0, 9); 1,148 (4.1) ; 1,130 (12,7); 1,110 (13,3); 1,091 (5,0); 1,070 (0,4); 1,051 (0,6); 0,008 (1.1) ; 0, 000 (24,7)
107	1,75^]	Exemplo 107: 1HRMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,849 (1,5); 7,845 (1,6); 7,830 (1, 6); 7,826 (1,7); 7,688 (0,4); 7,612 (0,9); 7, 608 (0, 9); 7,590 (1.6) ; 7,572 (1, 0); 7,568 (0, 9); 7,184 (1.2) ; 7,166 (2,2); 7,146 (1,1); 6,808 (4.2) ; 6,787 (2,8); 6,704 (2,2); 6,682 (2,1); 3,372 (0,7); 3,320 (18, 0); 2,942 (1.7) ; 2, 926 (2,0); 2, 908 (1,5); 2,891 (1,0); 2,874 (0,4); 2,506 (22,5); 2,502 (30,6); 2,498 (24,2); 2,130 (11,1); 1,160 (3,0); 1,144 (16,0);	Ν' - [4- (2cianofenoxi)-5isopropil-2metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 182/201

173/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		1,127 (14,0); 0,000 (17,8)
108	1,5913]	Exemplo 108: 1HRMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,850 (2,2); 7,846 (2,4); 7,830 (2,3); 7,827 (2, 6); 7,693 (0,6); 7, 608 (1,3); 7, 604 (1,5); 7,586 (2.4) ; 7,583 (2,0); 7,568 (1,4); 7,564 (1.5) ; 7,186 (1,8); 7,167 (3,2); 7,148 (1.6) ; 6, 835 (5, 8); 6,761 (3,3); 6,692 (3.2) ; 6,671 (3,0); 3,358 (0, 9); 3,319 (19,8); 2, 937 (2,4); 2,506 (31,4); 2,502 (43,5); 2,498 (34,7); 2,424 (1,2); 2,405 (3.9) ; 2,386 (4, 0); 2,367 (1,4); 2,141 (16,0); 1,156 (4,2); 1,138 (8,6); 1,121 (4.2) ; 1,108 (5,6); 1, 090 (11, 6); 1,071 (5.2) ; 0,800 (0,4); 0,008 (1,2); 0,000 (28.9) ; -0, 008 (1, 6)	Ν' - [4- (2cianofenoxi)-5-etil2-metilfenil]-N-etilN-metilmetanimidamida
109	1, 60 [3]	Exemplo 109: 1HRMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,816 (2,3); 7,812 (2,4); 7,797 (2,5); 7,793 (2,5); 7,734 (0,7); 7,577 (1,2); 7,572 (1,3); 7,554 (2.3) ; 7,551 (1,8); 7,536 (1,4); 7,532 (1.4) ; 7,157 (1,8); 7,138 (3,2); 7,119 (1,6); 6, 897 (6, 0);	N-etil-N'-[4-(2cianofenoxi)-2-metil5-prop-l-en-2ilfenil]-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 183/201

174/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		6,779 (3, 6); 6,641 (3,2); 6, 620 (3, 1); 5,040 (7,4); 3,432 (0,5); 3,362 (0, 9); 3,321 (18,0); 2,936 (2,4); 2,511 (13,1); 2,506 (26,2); 2,502 (35.8) ; 2,498 (27,4); 2,493 (14,0); 2,169 (16,0); 1, 966 (15, 6); 1,397 (2,0); 1,156 (4.8) ; 1,139 (10,1); 1,121 (4,6); 0,008 (1,0); 0, 000 (24,4); - 0, 008 (1, 1)
110	1, 83 v:	Exemplo 110: 1HRMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,670 (0,5); 7,334 (0,9); 7,329 (0, 9); 7,315 (1,1); 7,310 (1,2); 7,305 (1, 1); 7,301 (1,0); 7,285 (1,1); 7,281 (1,1); 7,089 (0,7); 7,073 (1,7); 7,070 (1,7); 7,054 (2,2); 7,042 (1,0); 7,036 (1,2); 7,034 (1, 1); 7,028 (1,0); 7,022 (1,0); 7,018 (1,0); 7,003 (0,4); 6, 999 (0,3); 6, 692 (3, 0); 6,670 (1.1) ; 6, 665 (1, 1); 6, 645 (1, 8); 6,628 (0,9); 6, 624 (1, 0); 6,270 (4,3); 3,356 (0,9); 3,320 (17,5); 2, 938 (2, 6); 2,506 (25.1) ; 2,502 (33, 9); 2,498 (26, 6); 2,328 (0,7); 2,324 (0,7); 2,310 (0,7); 2,039 (16,0); 1,152 (3,2);	Ν' - [2-ciclopropil-4(2-fluorofenoxi)-5metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 184/201

175/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		1,134 (6,5); 1,117 (3.2) ; 0,842 (0,8); 0,831 (2,4); 0,827 (2,6); 0,817 (1,5); 0,810 (2,4); 0,806 (2,5); 0,796 (0, 9); 0,500 (1,0); 0,485 (3.3) ; 0,476 (3, 0); 0,472 (2, 9); 0,461 (0,9); 0, 008 (1, 1); 0, 000 (20, 9)
111	1,44 V]	Exemplo 111: 1HRMN(400,0 MHz, d6-DMSO): δ= 9, 351 (0,6); 7,762 (0,8); 7,377 (0,4); 7,355 (2,8); 7,336 (4.2) ; 7,335 (4,2); 7,316 (3,0); 7,079 (0,4); 7,065 (1,5); 7, 047 (2,5); 7,029 (1.3) ; 7,016 (0,6); 6, 903 (0, 6); 6,883 (0,5); 6, 864 (7,7); 6, 857 (5,5); 6,837 (4,7); 3,991 (6,6); 3,433 (0,4); 3,421 (0,4); 3,381 (0,5); 3,361 (0,7); 3,341 (1,0); 3,321 (9,7); 3,025 (0,4); 2,976 (1.1) ; 2,961 (1,4); 2,918 (2,7); 2,506 (25,2); 2,502 (33,2); 2,498 (25, 0); 2,167 (0,4); 2,147 (1,9); 2,086 (16, 0); 1,397 (0,9); 1,155 (3,4); 1,137 (6,4); 1,120 (3.1) ; 0, 008 (0,7); 0,000 (17,2)	N-etil-N'-(2-etinil5-metil-4fenoxifenil)-Nmetilmetanimidamida
112	1,44 V]	Exemplo 112: 1H- RMN(400,0 MHz, d6-DMSO):	N-etil-N'-[2-etinil- 4- (2-fluorofenoxi)-5-

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 185/201

176/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		õ= 7,757 (0,8); 7,382 (0,9); 7,376 (0, 6); 7,368 (0,7); 7,364 (0,8); 7,357 (1,2); 7,353 (1,1); 7,348 (0,9); 7,335 (1, 0); 7,329 (1, 1); 7,174 (0,4); 7,169 (0,6); 7,155 (2,0); 7,151 (2.3) ; 7,141 (3,1); 7,132 (2,5); 7,123 (1,1); 7, 117 (0,9); 7,104 (0,4); 6,905 (0,9); 6, 898 (0,7); 6, 893 (0,7); 6,881 (1.4) ; 6, 859 (2,1); 6,773 (6, 0); 3,989 (7,0); 3,414 (0,4); 3,321 (14,7); 2,976 (1,0); 2, 955 (0, 8); 2,913 (2,8); 2,507 (29,3); 2,502 (38,3); 2,498 (28,4); 2,235 (0,5); 2,215 (0,5); 2,149 (16,0); 1,151 (2,7); 1,134 (5,4); 1,116 (2,7); 0,008 (0,8); 0, 000 (20, 9); 0, 008 (0, 9)	metilfenil]-Nmetilmetanimidamida
113	1,58 [a]	Exemplo 113: 1HRMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7, 670 (0,4); 7, 662 (0,4); 7,312 (0,4); 7,306 (2,5); 7,301 (1,0); 7,288 (3, 8); 7,285 (4, 0); 7,279 (1,2); 7,271 (1,2); 7,266 (3,3); 7,260 (1,2); 7,239 (0, 6); 6, 996 (1,4); 6,978 (2,6); 6, 959 (1,3); 6, 944 (0,5); 6,762 (4,4); 6,743 (4, 1);	Ν' - (2-ciclopropil-5metil-4-fenoxifenil)N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 186/201

177/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		6,741 (3,9); 6,717 (0,8); 6,681 (2,8); 6,530 (0, 9); 6,434 (1,0); 6,285 (4,5); 4,839 (0, 9); 3,363 (0,7); 3,320 (13,4); 2,941 (2,5); 2,510 (13,8); 2,506 (27,7); 2,502 (36,7); 2,497 (27,1); 2,493 (13,7); 2,328 (0,7); 2,324 (0,7); 2,319 (0,7); 1, 998 (16, 0); 1,929 (3,0); 1,153 (3,4); 1,136 (6,9); 1,118 (3,3); 0, 847 (0, 8); 0,837 (2,3); 0,832 (2,5); 0,822 (1,4); 0,816 (2,6); 0,811 (2.7) ; 0,801 (1,0); 0,792 (0, 6); 0,514 (1,0); 0,504 (2, 6); 0,499 (3,2); 0,490 (2.8) ; 0,486 (2,8); 0,475 (0, 9); 0,426 (0,6); 0,422 (0,7); 0,412 (0,6); 0,408 (0,6); 0, 008 (0, 8); 0,000 (21,3); -0,008 (0, 9)
114	1, 69ta]	Exemplo 114: 1H- RMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,726 (2,1); 7,707 (2,2); 7, 693 (0,7); 7, 674 (0, 9); 7,560 (1.1) ; 7,541 (2,0); 7,522 (1,2); 7,508 (0,4); 7,183 (1,3); 7,164 (2,4); 7,144 (1.2) ; 7,121 (0,4); 6,772 (5, 6); 6,743 (2,8); 6,669 (2,6); 6, 648 (2,7); 6,615	N'-[2,5-dimetil-4-[2(trifluorometil)fenox i]fenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 187/201

178/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(0,4); 6,545 (1, 0); 4,782 (1,1); 3,353 (0,9); 3,321 (14,1); 2, 934 (2,5); 2,507 (33.8) ; 2,502 (45, 6); 2,498 (35,0); 2,134 (14.9) ; 2,009 (16, 0); 1, 920 (3, 0); 1,397 (0,8); 1,151 (4,2); 1,134 (8,8); 1,116 (4.2) ; 0, 008 (0, 9); 0,000 (25,0); -0,008 (1.3)
115	1,55 v:	Exemplo 115: 1H- RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,642 (0,3); 7,271 (1.2) ; 7,261 (1,0); 7,257 (1,3); 7,248 (1,5); 7,071 (0,4); 7, 060 (2, 9); 7,051 (2.2) ; 7,046 (2,2); 7,037 (3, 0); 7,028 (0,4); 6, 694 (2,2); 6, 635 (3, 9); 6,509 (1,5); 6,499 (1,2); 6,496 (1, 0); 6,492 (1,0); 6,485 (1,4); 3,350 (0, 6); 3,320 (6.1) ; 2, 927 (2,1); 2,506 (19,2); 2,501 (25,6); 2,497 (19, 5); 2,444 (16,0); 2,100 (10,3); 2,030 (10,8); 1, 996 (0,3); 1,144 (3.1) ; 1,126 (6,4); 1,108 (3,0); 0,008 (0,6); 0, 000 (14,5)	N'-[2,5-dimetil-4-(2metilsulfanilfenoxi)f enil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida
116	0, 94 v:	Exemplo 116: 1HRMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,764 (1,5); 7,760 (1,7); 7,745 (1,7); 7,741 (1,8); 7,673	N'-[2,5-dimetil-4-(2metilsulfinilfenoxi)f enil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 188/201

179/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(0,3); 7,448 (0,7); 7,444 (0,8); 7,429 (1,3); 7,427 (1,3); 7,425 (1,4); 7,409 (1.1) ; 7,405 (1, 0); 7,300 (1,2); 7,298 (1.2) ; 7,280 (1, 9); 7,279 (2,0); 7,262 (0,9); 7,260 (1, 0); 6, 804 (3, 9); 6,742 (1,9); 6,552 (2,1); 6,542 (0,4); 6,532 (2,0); 5,757 (7,2); 3,328 (7,5); 2,934 (1.6) ; 2,856 (16, 0); 2,843 (1,5); 2,513 (3.6) ; 2,509 (7,3); 2,504 (9, 6); 2,500 (7,1); 2,127 (9,8); 2,032 (10,4); 2,010 (0,9); 1, 944 (0, 8); 1,152 (2,8); 1,134 (5.7) ; 1,116 (2,7); 0, 000 (6, 8)
117	1,24^]	Exemplo 117: 1H- RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,748 (0,7); 7,658 (0,3); 7,374 (0, 8); 7,368 (0, 6); 7,366 (0,5); 7,356 (0,7); 7,349 (1, 0); 7,345 (0,9); 7,340 (0, 8); 7,326 (0, 9); 7,321 (0,9); 7,172 (0,4); 7,167 (0,5); 7,152 (1,4); 7,147 (1,5); 7,135 (2,8); 7,128 (2,2); 7,119 (0,9); 7,114 (0,8); 7,108 (0,8); 6,911 (1,1); 6, 903 (1,4); 6,889 (2,0); 6, 886 (2,0); 6, 870 (1, 0); 6,865	2- [[etil(metil)amino]me tilenoamino]-5-(2fluorofenoxi)-N,N, 4trimetilbenzamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 189/201

180/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		(0,9); 6,546 (5,4); 5,756 (4,2); 3,328 (21.2) ; 2, 970 (1, 0); 2,914 (0,6); 2,880 (14.3) ; 2,843 (2,0); 2,760 (0,5); 2,738 (16,0); 2,508 (12,0); 2,503 (15,4); 2,499 (11.3) ; 2,242 (0,5); 2,171 (13,3); 1,116 (1,4); 1,102 (1,2); 0,008 (0,5); 0,000 (10,0); -0,008 (0,4)
118	1, 60 v:	Exemplo 118: 1HRMN(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 7,702 (0,5); 7,323 (0,9); 7,318 (0,9); 7,304 (1,1); 7,299 (1,2); 7,294 (1, 1); 7,290 (1,1); 7,274 (1,1); 7,270 (1,2); 7,092 (0,7); 7,077 (1,8); 7,073 (1,7); 7,058 (2,0); 7,045 (1,0); 7,040 (1,2); 7,037 (1,2); 7,031 (1,1); 7, 025 (1, 1); 7,020 (1, 1); 7,013 (0,4); 7,006 (0,4); 7,002 (0,4); 6,761 (1.1) ; 6,756 (1, 1); 6,736 (2,4); 6,728 (4.1) ; 6,720 (1,7); 6,715 (1,5); 6,707 (5,7); 6,619 (0,3); 6, 606 (0,4); 5,065 (3,4); 5,047 (2,4); 5, 043 (3, 0); 4,982 (0,4); 3,355 (0, 9); 3,352 (0, 8); 3,320 (13,0); 2, 927 (2,2); 2,506 (27,1); 2,502 (36.1) ; 2,497 (27,2);	N-etil-N'-[4-(2fluorofenoxi)-2metil-5-prop-l-en-2ilfenil]-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 190/201

181/191

Ex. N°	LogP	Lista de picos de RMN	Nome IUPAC
		2,124 (16,0); 2,017 (1,1); 2,001 (13,8); 1, 942 (0, 8); 1,397 (0,4); 1,147 (4,4); 1,129 (9,3); 1,111 (4,3); 0, 008 (0, 8); 0, 000 (19, 6); -0,008 (0, 9)
119	1,38 1³]	Exemplo 119: 1HRMN(400,0 MHz, Ú6-DMSO): õ= 7,843 (1,6); 7,839 (1,7); 7,824 (1,7); 7,820 (1,7); 7,673 (0,4); 7, 609 (0, 9); 7, 605 (1, 0); 7,587 (1.7) ; 7,569 (1, 1); 7,565 (1, 1); 7,178 (1.2) ; 7,160 (2,2); 7,141 (1,0); 6,850 (4.2) ; 6, 678 (2,2); 6, 657 (2,2); 6,397 (2.4) ; 3,353 (0,7); 3,320 (12,4); 2,917 (1.5) ; 2,510 (12,9); 2,506 (25, 6); 2,502 (33.7) ; 2,497 (24,8); 2,145 (0,5); 2,129 (11.5) ; 1,742 (0, 6); 1,734 (0, 6); 1,722 (1.2) ; 1,708 (0,7); 1,701 (0,6); 1,397 (16,0); 1,149 (2,5); 1,131 (5,0); 1,114 (2,4); 0,774 (0, 6); 0,762 (1, 6); 0,757 (2.2) ; 0,748 (1,3); 0,742 (1, 6); 0,736 (2,0); 0,727 (0, 9); 0,671 (0,9); 0,661 (2,1); 0, 657 (2,4); 0, 648 (2,1); 0,644 (2,0); 0, 632 (0, 6); 0,008 (0,7); 0,000	Ν' - [4- (2cianofenoxi)-5ciclopropil-2metilfenil]-N-etil-Nmetilmetanimidamida

Petição 870190098155, de 01/10/2019, pág. 191/201

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Compostos caracterizados por serem da fórmula (I)

em que

R¹ é selecionado a partir do grupo que consiste em Ci-Cs-alquila, Cs-Cv-cicloalquila, que podem ser independentemente substituídas ou não substituídas por um ou mais grupos selecionados dentre halogênio ou Ci-Csalcóxi;

R² e R³ são, cada um, independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, Ci-Csalquila, Cs-Cv-cicloalquila, -O-Ci-Cs-alquila, -C2-C8alquenila, -C2-C8-alquinila, -Si (R^3a) (R^3b) (R^3c) , -C (0) -Ci-Csalquila, -C(0)-Cs-Cv-cicloalquila, -C(0)NH-Ci-Cs-alquila, C (0) N-di-Ci-Cs-alquila, -C (0) O-Ci-Cs-alquila, -S (0) _n-Ci-Csalquila, -NH-Ci-Cs-alquila, -N-di-Ci-Cs-alquila, que podem ser independentemente substituídos ou não substituídos por um ou mais grupos selecionados dentre halogênio ou Ci-Csalcóxi;

em que

R^3a, R^3b, R^3c representam, independentemente um do outro, fenila ou Ci-Cs-alquila; n representa 0, 1 ou 2;

R⁴, R⁵, R⁶ e R⁷ são, selecionados a partir do cada um, independentemente grupo que consiste em H,

Petição 870190054992, de 14/06/2019, pág. 20/28
2/8 halogênio, ciano, Ci-Cs-alquila, Cs-Cv-cicloalquila, C2-C8alquenila, -Si (R^3a) (R^3b) (R^3c) , -C (0) -Ci-Cs-alquila, -C (0) -C3Cv-cicloalquila, -C(0)NH-Ci-Cs-alquila, -C(0)N-di-Ci-Csalquila, -C (0) O-Ci-Cs-alquila, -S (0) n-Ci-Cs-alquila, -NH-CiCs-alquila, -N-di-Ci-Cs-alquila, que podem ser independentemente substituídos ou não substituídos por um ou mais grupos selecionados dentre halogênio ou Ci-Csalcóxi;

em que

R^3a, R^3b, R^3c representam, independentemente um do outro, fenila ou Ci-Cs-alquila;

n representa 0, 1 ou 2, ou seus sais, N-óxidos, complexos metálicos e seus estereoisômeros.

2. Compostos, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que

R¹ é selecionado a partir do grupo que consiste em

Ci-Cs-alquila;

R² é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, Ci-Cs-alquila, Cs-Cv-cicloalquila, -0-CiCs-alquila, C2-C8-alquenila, C2-C8-alquinila, -C(0)N-di-CiCs-alquila, -N-di-Ci-Cs-alquila, que podem ser independentemente substituídos ou não substituídos por um ou mais grupos selecionados dentre halogênio ou Ci-Csalcóxi;

R³ é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, Ci-Cs-alquila, Cs-Cv-cicloalquila, -0-CiCs-alquila, C2-C8-alquenila, que podem ser independentemente substituídos ou não substituídos por um ou mais grupos selecionados dentre halogênio ou Ci-Cs-alcóxi;

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3/8

R⁴ é selecionado a partir do grupo que consiste em H, halogênio, ciano, Ci-Cs-alquila, C₃-C7-cicloalquila, C₂Cs-alquenila, -C(0)N-di-Ci-Cs-alquila, -C(0)O-Ci-Cs-alquila, — S (0) n-Ci-Cs-alquila, -N-di-Ci-Cs-alquila, que podem ser independentemente substituídos ou não substituídos por um ou mais grupos selecionados dentre halogênio ou Ci-Csalcóxi;

em que n representa 0, 1 ou 2;

R⁵, R⁶ e R⁷ são, cada um, independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em H, halogênio, Ci-Cs-alquila, que podem ser independentemente substituídos ou não substituídos por um ou mais grupos selecionados dentre halogênio.

3. Compostos, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de que

R¹ é selecionado a partir do grupo que consiste em Me, Et, iPr; R² é selecionado a partir do grupo que consiste em Cl, Br, I, ciano, Me, , CHF₂, CF '3, ciclopropila, metóxi, isopropenila , etinila, -C (0) NMe₂, -NMe₂; R³ é selecionado a partir do grupo que consiste em Br, Cl, F, ] Z, ciano, Me, Et, iPr, CHF₂, CF ₃, ciclopropila, metóxi, isop ropenila; R⁴ é selecionado a partir do grupo que consiste em H, F, Br, Cl, I, ciano, Me f Et, iPr, chf₂, Cl ^?3, ciclopropila , vinila, - C(0)NMe₂, - -SMe , -S(0)Me, -

S(0)0Me, -NMe₂;

R⁵, R⁶ e R⁷ são, cada um, independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em H, F, Cl, Me, CF₃.

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4/8

4. Compostos, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de que

R¹ é selecionado a partir do grupo que consiste em Ci-Cs-alquila;

R² é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, Ci-Cs-alquila, que podem ser independentemente substituídos ou não substituídos por um ou mais grupos selecionados dentre halogênio ou Ci-Csalcóxi;

R³ é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, Ci-Cs-alquila, que podem ser independentemente substituídos ou não substituídos por um ou mais grupos selecionados dentre halogênio ou Ci-Csalcóxi;

R⁴ é selecionado a partir do grupo que consiste em H, halogênio, ciano, Ci-Cs-alquila, que podem ser independentemente substituídos ou não substituídos por um ou mais grupos selecionados dentre halogênio ou Ci-Csalcóxi;

R⁵, R⁶ e R⁷ são, de preferência, independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em H, F.
5. Compostos, de acordo com uma das reivindicações 1,

2, 3, ou 4, R¹ é caracterizados pelo fato de que selecionado a partir do grupo que consiste em Me, Et, iPr r R² é selecionado a partir do grupo que consiste em Me, ciano, Cl, Br, I, CHF₂, CF₃; R³ é selecionado a partir do grupo que consiste em Me, ciano, F, Cl, Br, I, chf₂, cf₃ r R⁴ é selecionado a partir do grupo que consiste em

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5/8

H, Me, ciano, F;

R⁵, R⁶ e R⁷ são selecionados a partir do grupo que consiste em H, F.
6. Compostos, de acordo com uma das reivindicações 1, 2, 3, 4 ou 5, caracterizados pelo fato de que

R¹ é selecionado a partir do grupo que consiste em Me, Et, iPr;

R² é selecionado a partir do grupo que consiste em Me, ciano, Cl, Br, I, CHF₂, CF₃;

R³ é selecionado a partir do grupo que consiste em Me, ciano, F, Cl, Br, I;

R⁴ é selecionado a partir do grupo que consiste em H, Me, ciano, F;

R⁵, R⁶ e R⁷ são selecionados a partir do grupo que consiste em H.
7. Processo para preparar um composto, como reivindicado em uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado por compreender pelo menos uma dentre as seguintes etapas (a) a (d) :

(a) reação de derivados de nitrobenzene da fórmula (II) com derivados de fenol da fórmula (III) de acordo com o esquema de reação a seguir:

(b) reação de derivados de nitrobenzene da fórmula (VI) , em que R₂ é I, Br, Cl, OSCVCF3, para proporcionar derivados de nitrobenzene da fórmula (VI) em que R² é

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6/8 alquila, cicloalquila, alquenila, alquinila, de acordo com o esquema de reação a seguir:

(vi)

(vi) redução dos éteres de nitrofenila da formula (VI) para éteres de aminofenila da formula (VIII) de acordo com o esquema de reação a segurr:

R

R

NO₂ (vi)

R

R

NH₂ (viii) (d) reação dos éteres de aminofenila da formula (VIII) com aminoacetais da formula (XIII) de acordo com o esquema de reação a seguir:

R

R

R²

NH₂ o o

Is Is

R R (XIII)

R em que, nos esquemas acima

é um grupo de saida;

R¹

R⁷ têm os significados de qualquer uma das reivindicações 1 a 6;

R⁸ r9 independentemente urn do outro são selecionados a partir do grupo que consiste em grupos alquila, C2-i2~alquenila, C2-i2~alquinila ou

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7/8 arila ou Cv-ig-arilalquila, Cv-ig-alquilarila e, em cada caso, R⁸ e R⁹ juntamente com os átomos aos quais são unidos e, se apropriado, juntamente com átomos adicionais de carbono, nitrogênio, oxigênio ou enxofre podem formar um anel de cinco, seis ou sete membros.
8. Composição caracterizada por compreender um composto, como reivindicado em uma das reivindicações 1 a 6 e compreender adicionalmente auxiliares, solventes, carreadores, tensoativos ou agentes de extensão.
9. Uso de um composto, como reivindicado em uma das reivindicações 1 a 6, ou de uma composição, conforme definido na reivindicação 8, caracterizado por ser para controlar fungos fitopatogênicos.
10. Método para controlar fungos fitopatogênicos na proteção de culturas caracterizado pelo fato de que um composto, como reivindicado em uma das reivindicações 1 a 6, ou uma composição, conforme definido na reivindicação 8, são aplicados aos fungos fitopatogênicos e/ou seu habitat.
11. Semente caracterizada por compreender um composto, como reivindicado em uma das reivindicações 1 a 6, ou uma composição, conforme definido na reivindicação 8.
12. Uso de um composto, como reivindicado em uma das reivindicações 1 a 6, ou uma composição, conforme definido na reivindicação 8, caracterizado por ser para tratar sementes.
13. Uso de um composto, como reivindicado em uma das reivindicações 1 a 6, ou uma composição, conforme definido na reivindicação 8, caracterizado por ser para tratar plantas transgênicas.

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8/8
14. Uso de um composto, como reivindicado em uma das reivindicações 1 a 6, ou uma composição, conforme definido na reivindicação 8, caracterizado por ser para tratar sementes de plantas transgênicas.
15. Método para proteger sementes contra fungos fitopatogênicos caracterizado por ser com o uso de sementes compreendendo pelo menos um composto, como reivindicado em uma das reivindicações 1 a 6, ou uma composição, conforme definido na reivindicação 8.