KR20060002857A - 독성 완화제로서의 방향족 하이드록시 화합물의 용도 - Google Patents

독성 완화제로서의 방향족 하이드록시 화합물의 용도 Download PDF

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바이엘 크롭사이언스 게엠베하
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Abstract

하기 화학식 I의 화합물 또는 이의 염은 농작물 또는 유용한 작물에 대한 독성 완화제 또는 내성 유도제로서, 바람직하게는 이들 식물에서 농약 (예: 살충제)의 식물독성 작용에 대한 독성 완화제로서 적합하다:
화학식 I
Figure 112005053245705-PCT00062
상기 식에서,
R1은 식 -CN, -C(=X)-Y-R 또는 -C(=X)-Het의 라디칼이되,
상기 X는 식 O, S, NRa 또는 N-NRaRb [여기서, Ra 및 Rb는 제1항에서 정의된 바와 같다]의 2가 라디칼이고,
Y는 식 O, S, NRc 또는 NRc-NRdRe [여기서, Rc, Rd 및 Re는 제1항에서 정의된 바와 같다]의 그룹이며,
R2, R3, R4, R5 및 R6, Z, Z', Z"는 제1항에서 정의된 바와 같고;
m은 정수 0 또는 1이고;
n은 정수 0 또는 1이며;
o는 정수 0 또는 1이되,
m + n + o의 합은 정수 1, 2 또는 3이고, 상기 정의된 대안 (b)의 경우에, 라디칼 R3, R4 및 R5 중의 적어도 하나는 수소 및 아실로 이루어진 그룹의 라디칼 중에서 선택된다.

Description

독성 완화제로서의 방향족 하이드록시 화합물의 용도 {USE AROMATIC HYDROXY COMPOUNDS AS SAFENERS}
본 발명은 농약, 예를 들면, 이종-살생제 (xenobiocide) 또는 살생제, 예를 들어, 제초제, 살충제, 진드기 구충제, 선충 구제제 또는 살진균제를 사용함으로써 유발된 손상; 병원체, 예를 들면, 진균, 세균, 바이러스에 의한 감염; 또는 그 밖의 해로운 환경 요인 (예: 건조 또는 가뭄)으로 인해 야기된 손상으로부터 농작물 또는 유용한 식물을 보호하기 위한 독성 완화제 (safener) 또는 내성 유도제 (resistance inductor) 분야에 관한 것이다. 구체적으로 언급하면, 본 발명은 독성 완화제로서의 특정 하이드록시-방향족 화합물의 신규 용도; 및 이러한 그룹으로부터의 신규 화합물에 관한 것이다.
살충제를 사용함으로써 농업 또는 임업에 유용한 농작물에서 바람직하지 못한 유기체를 박멸하는 경우에, 이용된 살충제에 의해 바람직하지 못한 유기체에 손상을 입히는 방식으로, 다소간의 정도 차이는 있지만 유용한 식물에게도 역시 손상을 입힌다. 이러한 효과는 유용한 단자엽 식물과 쌍자엽 식물의 농작물에서 상당 량의 제초제를 주로 출아 (emergence) 후에 적용하여 사용할 경우에 특히 직면하게 된다. 몇몇 경우에는, 해로운 유기체에 대한 살충 활성은 저하시키지 않으면서도, 독성 완화제 또는 해독제를 이용함으로써 살충제의 식물독성으로부터 유용한 식물을 보호할 수 있다.
지금까지 독성 완화제로서 보고된 화합물의 작용은 종종, 특정 작물과 특정 부류의 살충제에만 제한되었다. 특히, 쌍자엽 작물에 대한 독성 완화제로서 상업적으로 이용되는 것은 거의 공지되지 않았다. 이와 마찬가지로, 수 많은 살충제, 비-선택적 제초제 또는 전체 제초제에 대한 어떠한 독성 완화제도 거의 보고된 바가 없다.
US-A-4,808,208에는 대두 작물을 제초제 글리포세이트 (포스포노메틸글리신 및 이의 염)의 식물독성 작용으로부터 보호하기 위한 독성 완화제로서의, 페놀, 예를 들면, 모노- 또는 디하이드록시아세토페논 또는 하이드록시신남산 및 이들 카복실산의 몇 가지 유도체의 용도가 기재되어 있다.
더욱이, DE-A-19933897에는 불충분하게 선택적인 농약을 사용함으로써 야기된 화학적 스트레스에 대항하는 농작물의 내성을, 아실사이클로헥산디온, 예를 들면, 프로헥사디온 (염) 및 트리넥팍-에틸 또는 트리넥팍 염, 또는 벤조티아디아졸 또는 벤조티아졸 또는 이의 유도체, 예를 들면, 아시벤졸라-S-메틸 및 프로베나졸 그룹으로부터의 내성 유도제를 사용함으로써 개선시킬 수 있다는 사실이 기재되어 있다.
추가로, 성장-조절인자 제초제, 예를 들면, 디캄바 (2,5-디클로로-6-메톡시 벤조산) 및 페녹시알칸카복실산 유도체 (2,4-D,MPPA)가 몇몇 경우에 있어, 공-제초제에 대한 농작물 보호용 화합물로서 사용되었다는 것은 공지되어 있다 [참조: 예를 들면, US-A-5,846,902, US-A-5,739,080, EP-A-512737].
US-A-4,321,084에는 제초성 티오카바메이트, 예를 들면, 베르놀레이트 또는 부티레이트를 특정하게 할로겐화된 페놀 그룹으로부터의 해독제 (=독성 완화제)와 조합하여 포함하는 제초성 조성물이 기재되어 있다. 이들 페놀은 공지된 제초제, 예를 들면, 하이드록시벤조니트릴 브로목시닐 및 이옥시닐을 포함하고, 또한 니트릴 그룹을 카복실, 카브알콕시 또는 알킬 그룹으로 대체시킨 유사체를 포함한다.
WO-A-92/11761에는 살생제가 살충제, 살진균제 또는 선충 구제제이고 해독제가 상이한 구조의 아미드 (이에는 일반적으로 방향족 아미드가 포함되기도 한다) 그룹 중에서 선택되는 제조체/살생제/해독제 조합물이 기재되어 있으며, 이러한 조합물은 제초제와 살생제의 상호 작용에 있어 "네가티브 상승 작용"을 피하기 위해 사용된다.
놀랍게도, 특정의 메타- 또는 파라-하이드록시벤조산 및 이의 유도체를 포함한 그룹으로부터의 다음 화학식 I의 화합물 또는 이의 염이, 농작물 또는 유용한 식물에 대한 독성 완화제 또는 내성 유도제, 바람직하게는 이들 식물에서 농약, 예를 들어 바람직하게는 제초제에 의한 손상에 대항하는 독성 완화제로서 유효하게 사용될 수 있다는 사실이 본 발명에 의해 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 농작물 또는 유용한 식물에 대한 독성 완화제 또는 내성 유도제로서, 바람직하게는 이들 식물에서 농약 (예: 살충제)의 식물독성 작용에 대한 독성 완화제로서의, 다음 화학식 I의 화합물 또는 이의 염의 용도를 제공한다:
Figure 112005053245705-PCT00001
상기 식에서,
R1은 카복실 또는 카복실 그룹의 유도체, 바람직하게는 식 -CN, -C(=X)-Y-R 또는 -C(=X)-Het의 라디칼이되,
상기 X는 식 O, S, NRa 또는 N-NRaRb [여기서, Ra 및 Rb는 다음에 정의되는 바와 같다]의 2가 라디칼이고,
Y는 식 O, S, NRc 또는 NRc-NRdRe [여기서, Rc, Rd 및 Re는 다음에 정의되는 바와 같다]의 그룹이며,
R은 수소, 치환되지 않거나 치환된 탄화수소 라디칼, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릭 라디칼 또는 아실이고,
Het는 헤테로사이클릭 N-환 원자를 통하여 그룹 C(=X)에 부착되는 총 1 내지 4개의 헤테로사이클릭 환 원자를 갖는 지방족 N-헤테로사이클이며, 이는 일-위치에서의 N-원자 이외에도 헤테로사이클릭 환 원자로서 N, O 및 S로 이루어진 그룹 중에서 선택된 추가의 헤테로 원자를 함유할 수 있고 치환되지 않거나 치환되며,
라디칼 X 및 Y 중의 라디칼 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 각각은, 각 경우에 있어 서로 독립적이고 라디칼 R과 독립적으로, R의 정의와 같거나 또는 식 -OR*의 라디칼 [여기서, R*는 R과 독립적으로, R의 정의와 같다]이고;
R2 및 R6은 각 경우에 있어 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, SCN, CN, 또는 치환되지 않거나 치환된 탄화수소 라디칼이며;
R3은 (a) n이 0인 경우, 수소, 할로겐, SCN 및 CN으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 라디칼, 또는 식 A1 또는 B1의 라디칼이거나, 또는 (b) n이 1인 경우, 수소, 또는 식 A1, B1 또는 C1의 라디칼이고;
R4는 (a) m이 0인 경우, 수소, 할로겐, SCN 및 CN으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 라디칼, 또는 식 A2 또는 B2의 라디칼이거나, 또는 (b) m이 1인 경우, 수소, 또는 식 A2, B2 또는 C2의 라디칼이고;
R5는 (a) o가 0인 경우, 수소, 또는 식 A3 또는 B3의 라디칼이거나, 또는 (b) o가 1인 경우, 수소, 또는 식 A3, B3 또는 C3의 라디칼이며,
라디칼 A1, A2, A3 각각은 각 경우에 있어 서로 독립적으로, 치환되지 않거나 치환 된 탄화수소 라디칼이고,
라디칼 B1, B2, B3 각각은 각 경우에 있어 서로 독립적으로, 아실 라디칼이고,
라디칼 C1, C2, C3 각각은 각 경우에 있어 서로 독립적으로, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릭 라디칼이고;
Z, Z', Z"은 각 경우에 있어 서로 독립적으로, 식 O, S(O)x 또는 NR'의 그룹 [여기서, x는 0, 1 또는 2이고, R'는 수소, 또는 치환되지 않거나 치환된 탄화수소 라디칼, 또는 치환되지 않거나 치환된 하이드로카본옥시 라디칼 또는 아실 또는 아실옥시이다]이며;
m은 정수 0 또는 1이고;
n은 정수 0 또는 1이며;
o는 정수 0 또는 1이되,
m + n + o의 합은 정수 1, 2 또는 3이고, 상기 정의된 대안 (b)의 경우에, 라디칼 R3, R4 및 R5 중의 적어도 하나는 수소, B1, B2 및 B3 (=아실)로 이루어진 그룹 중에서 각각 선택된 라디칼이다.
수소 이동에 의해, 상기 화합물이 호변 이성체 (tautomer) (이의 구조는 형식적으로는 화학식 I에 포함되지 못한다)를 형성할 수 있을 경우에는, 이들 호변 이성체가 그럼에도 불구하고, 본 발명에 따르는 화학식 I의 화합물의 정의 내에 포괄된다.
화학식 I은 또한, 특이적 입체화학적 배치가 이러한 화학식에 의해서 명백하게 표현되지 못하는, 상기 화합물의 모든 입체 이성체, 및 이의 혼합물을 포괄한다. 이러한 화학식 I의 화합물은 화학식 I에서는 구체적으로 언급되지 않은, 하나 이상의 비대칭적으로 치환된 C-원자 또는 그 밖의 이중 결합을 함유한다. 이들의 특이적 입체 형태에 의해 규정된 가능한 모든 입체 이성체, 예를 들면, 에난티오머, 부분입체 이성체, Z- 및 E-이성체가 화학식 I에 의해 포괄되며, 입체 이성체의 혼합물로부터 통상적인 방법에 의해 수득될 수 있거나, 또는 입체 화학적으로 순수한 출발 물질의 사용과 조합하여 입체 선택적 반응에 의해 수득할 수 있다.
적합한 무기 또는 유기 산, 예를 들면, HCl, HBr, H2SO4 또는 HNO3, 또는 그 밖의 옥살산 또는 설폰산을, 염기성 그룹, 예를 들면, 아미노 또는 알킬아미노에 부가함으로써, 화학식 I의 화합물은 염을 형성할 수 있다. 탈양성자화 형태로 존재하는 적합한 치환체, 예를 들면, 설폰산 또는 카복실산은 이들의 일부에 대해 양성자화할 수 있는 그룹, 예를 들면, 아미노 그룹과 내부 염을 형성할 수 있다. 염은 또한, 적합한 치환체, 예를 들면, 설폰산 또는 카복실산 중의 수소를 농업적으로 적합한 양이온으로 대체시킴으로써 형성시킬 수 있다. 이들 염은, 예를 들어, 금속 염, 특히 알칼리 금속 염 또는 알칼리 토금속 염, 특히 나트륨 및 칼륨 염, 또는 암모늄 염, 유기 아민과의 염, 또는 4급 암모늄 염이다.
화학식 I 및 다음에 제시된 모든 화학식에서, 다음 정의가 적용된다:
탄화수소 라디칼은 원소 탄소와 수소를 기본으로 하는, 지방족, 지환족 또는 방향족 모노사이클릭, 또는 (치환되지 않거나 치환된 탄화수소 라디칼의 경우에는) 바이사이클릭 또는 폴리사이클릭 유기 라디칼이며, 이는 예를 들어, 라디칼 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴, 페닐, 나프틸, 인다닐, 인데닐 등을 포함하고; 이는 하이드록카본옥시 라디칼에도 상응하게 적용된다.
보다 상세히 규정되지 않는 한, 상기 정의 중의 탄화수소 및 하이드로카본옥시 라디칼은 바람직하게는 1 내지 20개의 C-원자, 특히 바람직하게는 1 내지 16개의 C-원자, 특히 1 내지 12개의 C-원자를 갖는다.
탄화수소 라디칼, 및 특정 라디칼 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, 알킬아미노 및 알킬티오 및 상응하는 불포화 및/또는 치환된 라디칼의 탄소 골격은, 각 경우에 있어 직쇄이거나 분지될 수 있다.
용어 "(C1-C4)-알킬"은 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 개방쇄 알킬에 대한 약칭 표기인데, 즉 이에는 라디칼 메틸, 에틸, 1-프로필, 2-프로필, 1-부틸, 2-부틸, 2-메틸프로필 및 3급 부틸이 포함된다. 상응하게, 보다 넓은 범위의 탄소 원자를 갖는 총칭적 알킬 라디칼, 예를 들어, "(C1-C6)-알킬"에는 보다 큰 수의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼이 포함되는데, 즉 한 예에 따르면, 5 또는 6개의 C-원자를 갖는 알킬 라디칼이 포함된다. 구체적으로 지시되지 않는 한, 보다 적은 수의 탄소 골격, 예를 들어, 1 내지 6개의 C-원자, 또는 (불포화 그룹의 경우에) 2 내지 6개의 C-원자를 갖는 것이 탄화수소 라디칼에 바람직하며, 예를 들면, 알킬, 알케닐 및 알키닐 라디칼이 있다. 알콕시, 할로알킬 등과 같은 합성적 의미로 사용된 것을 포함한 알킬 라디칼은 예를 들어, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, t- 또는 2-부틸, 펜틸, 헥실, 예를 들면, n-헥실, 이소헥실 및 1,3-디메틸부틸, 헵틸, 예를 들면, n-헵틸, 1-메틸헥실 및 1,4-디메틸펜틸이고; 알케닐 및 알키닐은 알킬 라디칼의 의미에 상응하는 가능한 불포화 리다칼을 의미하며; 알케닐은, 예를 들어, 비닐, 알릴, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 2-부테닐, 펜테닐, 2-메틸펜테닐 또는 헥세닐, 바람직하게는 알릴, 1-메틸프로프-2-엔-1-일, 2-메틸프로프-2-엔-1-일, 부트-2-엔-1-일, 부트-3-엔-1-일, 1-메틸부트-3-엔-1-일 또는 1-메틸부트-2-엔-1-일이다. (C2-C6)-알키닐은, 예를 들어, 에티닐, 프로파길, 1-메틸-2-프로피닐, 2-메틸-2-프로피닐, 2-부티닐, 2-펜티닐 또는 2-헥시닐, 바람직하게는 프로파길, 부트-2-인-1-일, 부트-3-인-1-일 또는 1-메틸-부트-3-인-1-일이다.
알킬리덴, 예를 들어, (C1-C10)-알킬리덴 형태는 이중 결합을 통하여 부착되는 직쇄 또는 분지된 알칸 라디칼을 의미하는데, 부착점 위치는 아직까지 결정되지 못하였다. 분지된 알칸의 경우에는 물론, 2개의 수소 원자가 이중 결합에 의해 대체될 수 있는 위치 만이 적합하며; 이러한 라디칼은, 예를 들어, =CH2, =CH-CH3, =C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 또는 =C(C2H5)-C2H5이다.
사이클로알킬은 바람직하게는 3 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 카보사이클릭 포화 환 시스템을 의미하는데, 예를 들면, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이다. 치환된 사이클로알킬은 사이클로알킬 라디칼에 대 한 이중 결합을 갖는 치환체, 예를 들면, 알킬리덴 그룹 (예: 메틸리덴)을 포함한 치환체를 갖는 사이클릭 시스템을 포함한다. 치환된 사이클로알킬은 또한, 폴리사이클릭 지방족 시스템을 포함하는데, 예를 들면, 바이사이클로[1.1.0]부탄-1-일, 바이사이클로[1.1.0]부탄-2-일, 바이사이클로[2.1.0]펜탄-1-일, 바이사이클로[2.1.0]펜탄-2-일, 바이사이클로[2.1.0]펜탄-5-일, 아다만탄-1-일 및 아다만탄-2-일이다.
사이클로알케닐은 바람직하게는 4 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 카보사이클릭 비-방향족의 부분 불포화 환 시스템을 의미하는데, 예를 들면, 1-사이클로부테닐, 2-사이클로부테닐, 1-사이클로펜테닐, 2-사이클로펜테닐, 3-사이클로펜테닐 또는 1-사이클로헥세닐, 2-사이클로헥세닐, 3-사이클로헥세닐, 1,3-사이클로헥사디에닐 또는 1,4-사이클로헥사디에닐이다. 치환된 사이클로알케닐의 경우에는, 치환된 사이클로알킬에 대한 기재 내용이 상응하게 적용된다.
할로겐은 예를 들어, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 의미한다. 할로알킬, -알케닐 및 -알키닐은 동일하거나 상이한 할로겐 원자, 바람직하게는 불소, 염소 및 브롬으로 이루어진 그룹, 특히 불소 및 염소로 이루어진 그룹 중에서 선택된 할로겐 원자에 의해 부분적으로 또는 완전히 치환되는, 알킬, 알케닐 및 알키닐을 각각 의미하는데, 예를 들면, 모노할로알킬, 퍼할로알킬, CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCl, CCl3, CHCl2, CH2CH2Cl이며; 할로알콕시는, 예를 들어, OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 및 OCH2CH2Cl이고; 이는 할로알케닐 및 기타 할로겐 치환된 라디칼에 상응하게 적용된다.
아릴은 모노-, 바이- 또는 폴리사이클릭 방향족 시스템을 의미하는데, 예를 들면, 페닐, 나프틸, 테트라하이드로나프틸, 인데닐, 인다닐, 펜탈레닐, 플루오레닐 등, 바람직하게는 페닐이다.
헤테로사이클릭 라디칼 또는 환 (헤테로사이클릴)은 포화, 불포화 또는 헤테로-방향족일 수 있으며; 달리 규정되지 않는 한, 이는 바람직하게는, N, O 및 S로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1개 이상, 특히 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 헤테로사이클릭 환 내에 함유하고; 이는 바람직하게는, 3 내지 7개의 환 원자를 갖는 지방족 헤테로사이클릴 라디칼, 또는 5 또는 6개의 환 원자를 갖는 헤테로방향족 라디칼이다. 헤테로사이클릭 라디칼은, 예를 들어, 헤테로방향족 라디칼 또는 환 (헤테로아릴)일 수 있는데, 예를 들면, 모노-, 바이- 또는 폴리사이클릭 방향족 시스템 [여기서, 적어도 1개의 환은 하나 이상의 헤테로 원자를 함유한다]이다. 이는 바람직하게는, N, O 및 S로 이루어진 그룹 중에서 선택된 헤테로 원자를 갖는 헤테로방향족 환, 예를 들면, 피리딜, 피롤릴, 티에닐 또는 푸릴이고; 더욱이, 이는 바람직하게는, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 갖는 상응하는 헤테로방향족 환, 예를 들면, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 트리아지닐, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴 및 트리아졸릴이다. 더욱이, 이는 바람직하게는, N, O 및 S로 이루어진 그룹 중에서 선택된 헤테로 원자를 갖는, 부분적으로 또는 완전히 수소화된 헤테로사이클릭 라디칼, 예를 들면, 옥시라닐, 옥세타닐, 옥솔라닐 (=테트라하이드로푸릴), 옥사닐, 피롤리닐, 피롤리딜 또는 피 페리딜이다.
더욱이, 이는 바람직하게는, N, O 및 S로 이루어진 그룹 중에서 선택된 2개의 헤테로 원자를 갖는, 부분적으로 또는 완전히 수소화된 헤테로사이클릭 라디칼, 예를 들면, 피페라지닐, 디옥솔라닐, 옥사졸리닐, 이속사졸리닐, 옥사졸리디닐, 이속사졸리디닐 및 모르폴리닐이다.
치환된 헤테로사이클릭 라디칼에 대한 적합한 치환체는 다음에 추가로 언급된 치환체, 및 부가적으로 옥소이다. 옥소 그룹은 각종 산화 상태로 존재할 수 있는 헤테로사이클릭 환 원자, 예를 들면, N 및 S 상에 존재할 수도 있다.
헤테로사이클릴의 바람직한 예는 피리딜, 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 옥시라닐, 2-옥세타닐, 3-옥세타닐, 옥솔라닐 (=테트라하이드로푸릴), 피롤리딜, 피페리딜, 특히 옥시라닐, 2-옥세타닐, 3-옥세타닐 또는 옥솔라닐로 이루어진 그룹 중에서 선택된, 3 내지 6개의 환 원자를 갖는 헤테로사이클릭 라디칼; 또는 2개 또는 3개의 헤테로 원자를 갖는 헤테로사이클릭 라디칼, 예를 들면, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 트리아지닐, 티에닐, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 트리아조릴, 피페라지닐, 디옥솔라닐, 옥사졸리닐, 이속사졸리닐, 옥사졸리디닐, 이속사졸리디닐 또는 모르폴리닐이다.
기본 구조가 라디칼 (=그룹) 목록 또는 총칭적으로 규정된 라디칼 그룹으로부터의 "하나 이상의 라디칼"에 의해 치환되는 경우에는, 이것이 각 경우에 있어, 다수의 동일하고/하거나 구조적으로 상이한 라디칼에 의한 동시 치환을 포함한다.
치환된 라디칼, 예를 들어, 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 페닐, 벤 질, 헤테로사이클릴 및 헤테로아릴 라디칼은, 예를 들면, 치환되지 않은 기본 구조로부터 유도된 치환된 라디칼이며; 이러한 치환체는, 예를 들어, 할로겐, 알콕시, 알킬티오, 하이드록실, 아미노, 니트로, 카복실, 시아노, 아지도, 알콕시카보닐, 알킬카보닐, 포밀, 카바모일, 모노- 및 디알킬아미노카보닐, 치환된 아미노, 예를 들면, 아실아미노, 모노- 및 디알킬아미노, 및 알킬설피닐, 알킬설포닐로 이루어지고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 알킬, 할로알킬, 알킬티오알킬, 알콕시알킬, 치환되지 않거나 치환된 모노- 및 디알킬아미노 및 하이드록시알킬을 포함하여 이루어진 그룹 중에서 선택된 1개 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 리다칼이고; 용어 "치환된 라디칼", 예를 들면, 치환된 알킬 등은 치환체로서, 언급된 포화 탄화수소-함유 라디칼 이외에도, 상응하는 불포화 지방족 및 방향족 라디칼, 예를 들면, 치환되지 않거나 치환된 알케닐, 알키닐, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 페닐, 페녹시 등을 포함한다. 환 내에 지방족 잔기를 갖는 치환된 사이클릭 라디칼에는 이중 결합을 통하여 환에 부착된 치환체를 갖는 사이클릭 시스템, 예를 들면, 알킬리덴 그룹 (예: 메틸리덴 또는 에틸리덴), 또는 옥소 그룹, 이미노 그룹 또는 치환된 이미노 그룹에 의해 치환되는 것이 포함된다.
예로써 언급된 치환체 ("제 1 치환체 수준")는, 이들이 탄화수소-함유 잔기를 함유하는 경우에는, 경우에 따라 이들 잔기 내에서, 예를 들어, 제 1 치환체 수준에 대해 정의된 바와 같은 치환체들 중의 하나에 의해 추가로 치환될 수 있다 ("제 2 치환체 수준"). 상응하는 추가의 치환체 수준이 가능하다. 용어 "치환된 라디칼"은 바람직하게는, 1개 또는 2개의 치환체 수준 만을 포괄한다.
치환체 수준에 바람직한 치환체는, 예를 들어, 다음과 같다:
아미노, 하이드록실, 할로겐, 니트로, 시아노, 머캅토, 카복실, 카복사미드, SF5, 아미노설포닐, 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 사이클로알케닐, 알키닐, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, N-알카노일아미노, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 사이클로알콕시, 사이클로알케닐옥시, 알콕시카보닐, 알케닐옥시카보닐, 알키닐옥시카보닐, 아릴옥시카보닐, 알카노일, 알케닐카보닐, 알키닐카보닐, 아릴카보닐, 알킬티오, 사이클로알킬티오, 알케닐티오, 사이클로알케닐티오, 알키닐티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 모노알킬아미노설포닐, 디알킬아미노설포닐, N-알킬아미노카보닐, N,N-디알킬아미노카보닐, N-알카노일아미노카보닐, N-알카노일-N-알킬아미노카보닐, 아릴, 아릴옥시, 벤질, 벤질옥시, 벤질티오, 아릴티오, 아릴아미노 및 벤질아미노.
탄소 원자를 갖는 라디칼의 경우에는, 1 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자, 특히 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 것이 바람직하다. 할로겐, 예를 들면, 불소 및 염소, (C1-C4)-알킬, 바람직하게는 메틸 또는 에틸, (C1-C4)-할로알킬, 바람직하게는 트리플루오로메틸, (C1-C4)-알콕시, 바람직하게는 메톡시 또는 에톡시, (C1-C4)-할로알콕시, 니트로 및 시아노로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체가 일반적으로 바람직하다. 치환체 메틸, 메톡시, 불소 및 염소가 특히 바람직하다.
치환된 아미노, 예를 들어, 일치환 또는 이치환된 아미노는 예를 들어, 알 킬, 알콕시, 아실 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1개 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되는 아미노 라디칼 그룹으로부터의 라디칼을 의미하는데, 바람직하게는 모노- 및 디알킬아미노, 모노- 및 디아릴아미노, 아실아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-알킬-N-아실아미노 및 N-헤테로사이클이고; 여기서, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이 바람직하며; 아릴은 바람직하게는, 페닐 또는 치환된 페닐이고; 아실의 경우에는, 다음에 추가로 제시된 정의가 적용되는데, (C1-C4)-알카노일이 바람직하다. 이는 치환된 하이드록실아미노 또는 하이드라지노에 상응하게 적용된다.
치환되지 않거나 치환된 페닐은 바람직하게는, 치환되지 않거나, 또는 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시 및 니트로로 이루어진 그룹 중에서 선택된 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 일치환 또는 다치환, 바람직하게는 삼치환까지 될 수 있는 페닐, 예를 들면, o-, m- 및 p-톨릴, 디메틸페닐, 2-, 3- 및 4-클로로페닐, 2-, 3- 및 4-트리플루오로- 및 -트리클로로-페닐, 2,4-, 3,5-, 2,5- 및 2,3-디클로로페닐, o-, m- 및 p-메톡시페닐이다.
아실은 산 작용기로부터 하이드록실 그룹을 제거함으로써 형식적으로 형성되는, 유기 산의 라디칼을 의미하는데, 이러한 산 중의 유기 라디칼은 헤테로 원자를 통하여 산 작용기에 부착시킬 수 있다. 아실의 예는 카복실산 HO-CO-R의 라디칼 -CO-R, 및 이로부터 유도된 산, 예를 들면, 티오카복실산, 치환되지 않거나 N-치환된 이미노카복실산의 라디칼, 또는 카본산 모노에스테르, N-치환된 카밤산, 설폰 산, 설핀산, N-치환된 설폰아미도 산, 포스폰산, 포스핀산의 라디칼이다.
아실은, 예를 들어, 포밀, 알킬카보닐, 예를 들면, [(C1-C4)-알킬]카보닐, 페닐카보닐, 알킬옥시카보닐, 페닐옥시카보닐, 벤질옥시카보닐, 알킬설포닐, 알킬설피닐, N-알킬-1-이미노알킬, 및 유기 산의 기타 라디칼을 의미한다. 이러한 라디칼은 각 경우에 있어, 알킬 또는 페닐 잔기에서 추가로 치환될 수 있으며, 예를 들어, 알킬 잔기에서는 할로겐, 알콕시, 페닐 및 페녹시로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 추가로 치환되고; 페닐 잔기에서의 치환체의 예는 치환된 페닐에 대한 일반적인 방식으로 이미 추가로 언급된 바 있는 치환체이다.
아실은 바람직하게는, 보다 협소한 의미의 아실 라디칼, 즉 산 그룹이 유기 라디칼의 탄소 원자에 직접 부착되는 유기 산의 라디칼, 예를 들면, 포밀, 알킬카보닐, 예를 들면, 아세틸 또는 [(C1-C4)알킬]카보닐, 페닐카보닐, 알킬설포닐, 알킬설피닐 및 기타 유기 산의 라디칼을 의미한다.
일반적인 라디칼이 "수소"로서 정의된 경우, 이는 수소 원자를 의미한다.
특정 라디칼의 "일-위치"는 이의 부착점을 의미한다.
다음에는, 본 발명에 따라서 사용될 수 있는 화학식 I의 화합물 및 이의 염이 간단히 "본 발명에 따르는 화합물 (I)"로서 지칭된다.
특히, 보다 현저한 농작물 보호 작용 또는 유용한 식물 보호 작용, 보다 우수한 선택도 및/또는 제조능 때문에, 언급된 본 발명에 따르는 화학식 I의 화합물 또는 이의 염은, 개개의 라디칼이 이미 언급되었거나 다음에 언급되는 바람직한 의미들 중의 하나를 갖고, 특히 이미 언급되었거나 다음에 언급되는 바람직한 의미들 중의 하나 이상의 조합을 함유하는 경우에 특히 관심이 있다.
특히 관심있는 것은, R1이 니트릴 그룹 (-CN)인 화학식 I의 화합물 또는 이의 염의 본 발명에 따르는 용도이다.
특히 관심있는 것은,
R1이 식 -C(=X)-Y-R 또는 -C(=X)-Het의 라디칼이되,
상기 X가 식 O, S, NRa 또는 N-NRaRb [여기서, Ra 및 Rb는 다음에 정의되는 바와 같다]의 2가 라디칼이고,
Y가 식 O, S, NRc 또는 NRc-NRdRe [여기서, Rc, Rd 및 Re는 다음에 정의되는 바와 같다]의 그룹이며,
R이 수소, (C1-C18)-알킬, (C2-C18)-알케닐, (C2-C18)-알키닐, (C3-C9)-사이클로알킬, (C5-C9)-사이클로알케닐, (C3-C9)-사이클로알킬-(C1-C12)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C12)-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C12)-알킬[여기서, 마지막으로 언급된 10개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, 아미노, 시아노, 니트로, 티오시아네이토, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시, (C2-C4)-할로알케닐옥시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬 설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐, (C1-C4)-할로알킬설포닐, 모노-(C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐로 이루어지고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬을 포함하여 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된다], 또는 (C1-C6)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, [페닐-(C1-C4)-알킬]카보닐, [페닐-(C1-C4)-알콕시]카보닐 [여기서, 마지막으로 언급된 4개의 라디칼 각각의 페닐 환은 치환되지 않거나 치환된다], 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐 또는 (C1-C4)-할로알킬설포닐이고, 치환체를 포함하여 1 내지 30개의 C-원자, 바람직하게는 1 내지 20개의 C-원자, 특히 1 내지 16개의 C-원자를 갖고/갖거나,
Het가 총 1 내지 3개의 헤테로사이클릭 환 원자를 갖고 총 5 또는 6개의 환 원자를 갖는 지방족 N-헤테로사이클로서, 이는 헤테로사이클릭 환 N-원자를 통하여 그룹 C(=X)에 부착되고, 일-위치에서의 N-원자 이외에도 헤테로사이클릭 환 원자로서 N, O 및 S로 이루어진 그룹 중에서 선택된 추가의 헤테로 원자를 함유할 수 있으며, 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, 아미노, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오 및 옥소로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되며,
라디칼 X 및 Y 중의 라디칼 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 각각이, 각 경우에 있어 서로 독립적이고 라디칼 R과 독립적으로, R의 정의와 같거나 또는 식 -OR*의 라디칼 [여기서, R*는 R과 독립적으로, R의 정의와 같다]이고;
R2 및 R6이 각 경우에 있어 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, SCN, CN, (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐 또는 (C3-C6)-사이클로알킬이며, 마지막으로 언급된 4개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, 아미노, 시아노, 니트로, 티오시아네이토, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐, (C1-C4)-할로알킬설포닐, 모노-(C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐로 이루어지고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬을 포함하여 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되고/되거나,
R3이 (a) n이 0인 경우, 수소, 할로겐, SCN 및 CN으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 라디칼, 또는 식 A1 또는 B1의 라디칼이거나, 또는 (b) n이 1인 경우, 수소, 또는 식 A1, B1 또는 C1의 라디칼이고;
R4가 (a) m이 0인 경우, 수소, 할로겐, SCN 및 CN으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 라디칼, 또는 식 A2 또는 B2의 라디칼이거나, 또는 (b) m이 1인 경우, 수소, 또는 식 A2, B2 또는 C2의 라디칼이고;
R5가 (a) o가 0인 경우, 수소, 또는 식 A3 또는 B3의 라디칼이거나, 또는 (b) o가 1인 경우, 수소, 또는 식 A3, B3 또는 C3의 라디칼이며,
라디칼 A1, A2, A3 각각이 각 경우에 있어 서로 독립적으로, 수소, (C1-C18)-알킬, (C2-C18)-알케닐, (C2-C18)-알키닐, (C3-C9)-사이클로알킬, (C5-C9)-사이클로알케닐, (C3-C9)-사이클로알킬-(C1-C12)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C12)-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C12)-알킬 [여기서, 마지막으로 언급된 10개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, 아미노, 시아노, 니트로, 티오시아네이토, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시, (C2-C4)-할로알케닐옥시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알 킬설피닐, (C1-C4)-할로알킬설포닐, 모노-(C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐로 이루어지고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬을 포함하여 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된다]이고,
치환체를 포함하여 1 내지 30개의 C-원자, 바람직하게는 1 내지 20개의 C-원자, 특히 1 내지 16개의 C-원자를 갖고/갖거나,
라디칼 B1, B2, B3 각각이 각 경우에 있어 서로 독립적으로, (C1-C6)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, [페닐-(C1-C4)-알킬]카보닐, [페닐-(C1-C4)-알콕시]카보닐 [여기서, 마지막으로 언급된 4개의 라디칼 각각의 페닐 환은 치환되지 않거나 치환된다], 아미노카보닐, 모노-[ (C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[ (C1-C4)-알킬아미노]카보닐, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐 또는 (C1-C4)-할로알킬설포닐이고/이거나,
라디칼 C1, C2, C3 각각이 각 경우에 있어 서로 독립적으로, N, O 및 S로 이루어진 그룹 중에서 선택된 총 1 내지 3개의 헤테로사이클릭 환 원자를 갖고 총 5 또는 6개의 환 원자를 갖는 지방족 또는 방향족 헤테로사이클이며, 이는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, 아미노, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오 및 옥소로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되고/되거나,
Z, Z', Z"가 각 경우에 있어 서로 독립적으로, 식 O, S(O)x 또는 NR'의 그룹 [여기서, x는 0, 1 또는 2이고, R'는 수소, (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C1-C4)-알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시, (C2-C4)-알키닐옥시 또는 (C3-C6)-사이클로알킬옥시 [여기서, 마지막으로 언급된 8개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, 아미노, 시아노, 니트로, 티오시아네이토, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐, (C1-C4)-할로알킬설포닐, 모노-(C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐로 이루어지고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬을 포함하여 이루어진 그룹 중에서 선 택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된다], 또는 (C1-C6)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, (C1-C6)-알카노일옥시, (C1-C4)-할로알카노일옥시, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, [(C1-C4)-알콕시]카보닐옥시, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐옥시, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, [페닐-(C1-C4)-알킬]카보닐, [페닐-(C1-C4)-알콕시]카보닐, 페닐카보닐옥시, 페녹시카보닐옥시, [페닐-(C1-C4)-알킬]카보닐옥시 또는 [페닐-(C1-C4)-알콕시]카보닐옥시 [여기서, 마지막으로 언급된 8개의 라디칼 각각의 페닐 환은 치환되지 않거나 치환된다], 또는 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐 또는 (C1-C4)-할로알킬설포닐이다]이며;
m이 정수 0 또는 1이고;
n이 정수 0 또는 1이며;
o가 정수 0 또는 1이되,
m + n + o의 합은 정수 1, 2 또는 3이고, 상기 정의된 대안 (b)의 경우에, 라디칼 R3, R4 및 R5 중의 적어도 하나는 수소, B1, B2 및 B3의 라디칼로 이루어진 그룹 중에서 각각 선택된 라디칼
인 화학식 I의 화합물 또는 이의 염의 본 발명에 따르는 용도이다.
특히 관심있는 것은 또한,
R1이 식 -C(=X)-Y-R 또는 -C(=X)-Het의 라디칼이되,
상기 X가 식 O, S, NRa 또는 N-NRaRb [여기서, Ra 및 Rb는 다음에 정의되는 바와 같다]의 2가 라디칼이고,
Y가 식 O, S, NRc 또는 NRc-NRdRe [여기서, Rc, Rd 및 Re는 다음에 정의되는 바와 같다]의 그룹이며,
R이 수소, (C1-C12)-알킬, (C2-C12)-알케닐, (C2-C12)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C5-C6)-사이클로알케닐, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C4)-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C4)-알킬 [여기서, 마지막으로 언급된 10개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시, (C2-C4)-할로알케닐옥시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐, (C1-C4)-할로알킬설포닐, 모노-(C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐로 이루어지고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬을 포함하여 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된다], 또는 (C1-C4)-알 카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, [페닐-(C1-C4)-알킬]카보닐, [페닐-(C1-C4)-알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐 또는 (C1-C4)-할로알킬설포닐이고/이거나,
Het가 각 경우에 있어 N-환 원자를 통하여 부착되고; 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, 아미노, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오 및 옥소로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되는, 피페라지닐, 피페리디닐, 옥사졸리디닐, 이속사졸리디닐 및 모르폴리닐로 이루어진 그룹 중에서 선택된 지방족 N-헤테로사이클의 라디칼이되,
라디칼 X 및 Y 중의 라디칼 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 각각이, 각 경우에 있어 서로 독립적이고 라디칼 R과 독립적으로, R의 정의와 같거나 또는 식 -OR*의 라디칼 [여기서, R*는 R과 독립적으로, R의 정의와 같다]
인 화학식 I의 화합물 또는 이의 염의 본 발명에 따르는 용도이다.
바람직한 것은,
R1이 식 -C(=X)-Y-R의 라디칼이며,
X가 식 O, S, NRa 또는 N-NRaRb, 바람직하게는 O 또는 NRa [여기서, Ra 및 Rb는 다음에 정의되는 바와 같다]의 2가 라디칼이고,
Y가 식 O, S, NRc 또는 NRc-NRdRe, 바람직하게는 O 또는 NRc [여기서, Rc, Rd 및 Re는 다음에 정의되는 바와 같다]의 그룹이며,
R이 수소, (C1-C8)-알킬, (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C4)-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C4)-알킬 [여기서, 마지막으로 언급된 9개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, 모노-(C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐로 이루어지고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬을 포함하여 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된다], 또는 (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, [페닐-(C1-C4)-알킬]카보닐, [페닐-(C1-C4)-알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로 알킬설피닐 또는 (C1-C4)-할로알킬설포닐이되,
라디칼 X 및 Y 중의 라디칼 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 각각이, 각 경우에 있어 서로 독립적이고 라디칼 R과 독립적으로, R의 정의와 같거나 또는 식 -OR*의 라디칼 [여기서, R*는 R과 독립적으로, R의 정의와 같다]
인 화학식 I의 화합물 또는 이의 염의 본 발명에 따르는 용도이다.
특히 바람직한 것은,
R1이 식 -CO-OR, -C(=NRa)-OR 또는 -CO-NRcR [여기서, R, Ra, Rb 및 Rc는 상기 정의된 바와 같다]의 라디칼이고, 바람직하게는, R1이 식 -CO-OR의 라디칼이며;
R이 수소, (C1-C8)-알킬, (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C4)-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C4)-알킬 [여기서, 마지막으로 언급된 9개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, 모노-(C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐로 이루어지고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬을 포함하여 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된 다]이고,
특히, R이 수소, (C1-C6)-알킬, (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬 또는 (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬 [여기서, 마지막으로 언급된 5개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬티오로 이루어지고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 (C1-C4)-알킬을 포함하여 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된다]
인 화학식 I의 화합물 또는 이의 염의 본 발명에 따르는 용도이다.
매우 바람직하게는,
R1이 식 -CO-OH, -CO-O-M+ 또는 -CO-OR의 라디칼이고;
R이 (C1-C4)-알킬이며, 이는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)-알콕시 및 (C1-C4)-알킬티오로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되며;
M+이 농업적으로 적합한 양이온, 바람직하게는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속, 특히 나트륨 이온 또는 칼륨 이온의 1가 양이온, 또는 그 밖의 치환되지 않거나 치환된 암모늄 이온, 바람직하게는 NH4 +, 또는 유기 아민의 암모늄 이온 또는 4급 암모늄 이온이다.
이러한 라디칼의 예는, R1이 카복실 및 이의 염, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n-프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소프로폭시카보닐, (2-하이드록시에톡시)-카보닐이다.
바람직하게는,
R1이 -C(=NRa)-OR의 라디칼이고;
R 및 Ra가 상기 정의된 바와 같고, 바람직하게는
R이 (C1-C8)-알킬, (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C4)-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C4)-알킬 [여기서, 마지막으로 언급된 9개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, 모노-(C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐로 이루어지고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬을 포함하여 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된다], 또는 (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, [페닐-(C1-C4)-알킬]카보닐, [페닐-(C1- C4)-알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐 또는 (C1-C4)-할로알킬설포닐이며;
Ra가 수소, 또는 서로 독립적으로 상기 라디칼 R의 정의와 같거나, 또는 바람직하게는 (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, [페닐-(C1-C4)-알킬]카보닐, [페닐-(C1-C4)-알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐 또는 (C1-C4)-할로알킬설포닐이다.
이러한 라디칼의 예는, R1이 메톡시아세트이미노카보닐, 에톡시아세트이미노카보닐, n-프로폭시아세트이미노카보닐, 이소프로폭시아세트이미노카보닐, (2-하이드록시에톡시)아세트이미노카보닐, 아세톡시이미노카보닐, 아세톡시메틸이미노카보닐, 아세톡시에틸이미노카보닐, 아세톡시아세트이미노카보닐이다.
바람직하게는,
R1이 또한, 식 -CO-NRcR의 라디칼이고;
R 및 Rc가 상기 정의된 바와 같고, 바람직하게는
R이 수소, (C1-C8)-알킬, (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C4)-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C4)-알킬 [여기서, 마지막으로 언급된 9개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, 모노-(C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐로 이루어지고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬을 포함하여 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된다], 또는 (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, [페닐-(C1-C4)-알킬]카보닐, [페닐-(C1-C4)-알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐 또는 (C1-C4)-할로알킬설포닐이며;
Rc가 수소, 또는 서로 독립적으로 상기 라디칼 R의 정의와 같거나, 또는 바람직하게는, Rc가 수소, C1-C4)-알킬 [이는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, (C1- C4)-알콕시 및 (C1-C4)-알킬티오로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되다], 또는 (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, (C1-C4)-알킬설피닐 및 (C1-C4)-알킬설포닐, 또는 특히 수소 또는 (C1-C4)-알킬이다.
이러한 라디칼의 예는, R1이 아미노카보닐, N-메틸아미노카보닐, N-에틸아미노카보닐, N-(n-프로필)아미노카보닐, N-이소프로필아미노카보닐, N-부틸아미노카보닐, N-(2-하이드록시에틸)아미노카보닐, N-사이클로프로필아미노카보닐, N-아세틸아미노카보닐, N-프로피오닐아미노카보닐, N,N-디메틸아미노카보닐, N,N-디에틸아미노카보닐, N-에틸-N-메틸아미노카보닐, N-아세틸-N-메틸아미노카보닐이다.
바람직한 것은,
R2 및 R6이 각 경우에 있어 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, (C1-C4)-알킬 [이는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐, (C1-C4)-할로알킬설포닐, 모노-(C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐 및 디-[(C1-C4)-알킬아미 노]카보닐로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된다]이고;
바람직하게는, R2 및 R6이 각 경우에 있어 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-하이드록시알킬 또는 (C1-C4)-할로알킬
인 화학식 I의 화합물 또는 이의 염의 본 발명에 따르는 용도이다.
바람직한 것은,
R3이 (a) n이 0인 경우, 수소, 할로겐, SCN 및 CN으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 라디칼, 또는 식 A1 또는 B1의 라디칼이거나, 또는 (b) n이 1인 경우, 수소, 또는 식 A1, B1 또는 C1의 라디칼이고;
R4가 (a) m이 0인 경우, 수소, 할로겐, SCN 및 CN으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 라디칼, 또는 식 A2 또는 B2의 라디칼이거나, 또는 (b) m이 1인 경우, 수소, 또는 식 A2, B2 또는 C2의 라디칼이고;
R5가 (a) o가 0인 경우, 수소, 또는 식 A3 또는 B3의 라디칼이거나, 또는 (b) o가 1인 경우, 수소, 또는 식 A3, B3 또는 C3의 라디칼이며,
라디칼 A1, A2, A3 각각이 각 경우에 있어 서로 독립적으로, 수소, (C1-C12)-알킬, (C2-C12)-알케닐, (C2-C12)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C5-C6)-사이클로알케닐, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C4)-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C4)-알킬 [여기서, 마지막으로 언급된 10개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, 아미노, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시, (C2-C4)-할로알케닐옥시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐, (C1-C4)-할로알킬설포닐, 모노-(C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐로 이루어지고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬을 포함하여 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된다]이고,
바람직하게는, 라디칼 A1, A2, A3 각각이 각 경우에 있어 서로 독립적으로, 수소, (C1-C8)-알킬, (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알키닐 또는 (C3-C6)-사이클로알킬 [여기서, 마지막으로 언급된 4개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보 닐로 이루어지고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬을 포함하여 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된다]이고/이거나;
라디칼 B1, B2, B3 각각이 각 경우에 있어 서로 독립적으로, (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐 또는 (C1-C4)-할로알킬설포닐이거나,
또는 바람직하게는, 라디칼 B1, B2, B3 각각이 각 경우에 있어 서로 독립적으로, (C1-C4)-알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐 또는 (C1-C4)-알킬설포닐이고/이거나;
라디칼 C1, C2, C3 각각이 각 경우에 있어 서로 독립적으로, N, O 및 S로 이루어진 그룹 중에서 선택된 총 1 내지 3개의 헤테로사이클릭 환 원자를 갖고 총 5 또는 6개의 환 원자를 갖는 지방족 또는 방향족 헤테로사이클이며, 이는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오 및 옥소로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되며;
Z, Z', Z"가 각 경우에 있어 서로 독립적으로, 식 O, S, SO, SO2 또는 NR'의 그룹 [여기서, R'는 수소, (C1-C4)-알킬, (C3-C6)-사이클로알킬 또는 (C1-C4)-알콕시 (여기 서, 마지막으로 언급된 3개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오로 이루어지고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬을 포함하여 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된다), 또는 (C1-C6)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, (C1-C6)-알카노일옥시, (C1-C4)-할로알카노일옥시, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, 페닐카보닐, [페닐-(C1-C4)-알킬]카보닐 또는 [페닐-(C1-C4)-알콕시]카보닐 (여기서, 마지막으로 언급된 3개의 라디칼 각각의 페닐 환은 치환되지 않거나 치환된다), 또는 (C1-C4)-알킬설피닐 또는 (C1-C4)-알킬설포닐이다]이거나,
바람직하게는, Z, Z', Z"가 각 경우에 있어 서로 독립적으로, 식 O 또는 NR'의 라디칼 [여기서, R'는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C3-C6)-사이클로알킬 (여기서, 마지막으로 언급된 2개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오로 이루어지고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬을 포함하여 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된다), 또는 (C1-C6)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일 또는 [(C1-C4)-알콕시]카보닐이다]이고;
m이 정수 0 또는 1이고;
n이 정수 0 또는 1이며;
o가 정수 0 또는 1이되,
m + n + o의 합은 정수 1, 2 또는 3이고, 상기 정의된 대안 (b)의 경우에, 라디칼 R3, R4 및 R5 중의 적어도 하나는 수소, B1, B2 및 B3의 라디칼로 이루어진 그룹 중에서 각각 선택된 라디칼
인 화학식 I의 화합물 또는 이의 염의 본 발명에 따르는 용도이다.
매우 바람직한 것은, 라디칼 R3(Z)n, R4(Z')m 및 R5(Z")o 중의 1, 2 또는 3개가 하이드록실 그룹 또는 아실옥시 그룹, 예를 들면, 아세틸옥시인 화학식 I의 화합물 또는 이의 염의 본 발명에 따르는 용도이다.
특히 관심있는 것은 다음 식 Ia, Ib, Ic, Id 및 Ie의 화합물의 용도이다:
Figure 112005053245705-PCT00002
Figure 112005053245705-PCT00003
Figure 112005053245705-PCT00004
Figure 112005053245705-PCT00005
Figure 112005053245705-PCT00006
상기 식에서,
R1 내지 R5는 정의된 바와 같고; 제시된 산소에 부착된 라디칼 R3, R4 및 R5는 각 경우에 있어, B1, B2 및 B3에 따른 아실 라디칼 또는 수소이고; 바람직하게는, 산소에 부착된 라디칼 중의 적어도 하나가 수소이다.
본 발명에 따라서 사용될 화학식 I의 화합물의 예는 다음 표에 열거되어 있다.
몇몇 화학식 I의 화합물은 공지되어 있거나 공지된 방법과 유사하게 제조할 수 있다. 지금까지는, 식물에서 독성 완화제 또는 내성 유도제로서의 이들의 용도가 공지되지 않았다.
몇몇 화학식 I의 화합물 또는 이의 염 (이는 본원에서 총칭적으로 "본 발명에 따르는 화합물 (I)" 또는 "화합물 (I)" 또는 "독성 완화제"로서 지칭된다)은 신규하고, 또한 본 발명의 주제 일부를 형성한다.
화학식 I의 화합물은 모 화합물로서 하이드록시벤조에이트 및 이의 카복실 유도체를 통상적인 방법에 의해 유도체화, 예를 들면, 아실화 또는 에테르화함으로써 제조할 수 있다.
본 발명은 또한, 바람직하게는 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 이의 염을 식물, 식물의 일부 또는 종자 (들)에 적용함으로써, 화학식 I의 화합물 또는 이의 염을 독성 완화제 또는 내성 유도제로서 사용하는 것을 포함하여, 농약 (예: 살충제)의 식물독성 작용에 대항하여, 또는 식물에 손상을 입히는 환경 요인들에 대항하여 농작물 또는 유용한 식물을 보호하는 방법을 제공한다.
독성 완화제는 활성 화합물 (살충제)과 함께, 수 많은 농작물, 예를 들어, 경제적으로 중요한 작물, 예를 들면, 곡류 (밀, 보리, 라이밀, 호밀, 벼, 옥수수, 기장), 사탕무, 사탕수수, 평지 지방종자, 면 및 대두에서 해로운 유기체를 선택적으로 박멸시키는데 적합하다. 특히 관심있는 것은 옥수수 및 벼를 포함한 단자엽 작물, 예를 들면, 곡류 (밀, 보리, 라이밀, 당밀), 및 단자엽 야채 작물에서 뿐만 아니라 쌍자엽 작물, 예를 들면, 대두, 평지 지방종자, 면, 포도 덩굴, 야채 식물, 과실 식물 및 장식용 식물에서의 용도이다. 또한 관심있는 것은 몇몇 살충제에 대 해 부분적으로 내성이 있는 돌연변이 작물, 또는 부분적으로 내성이 있는 형질전환성 작물, 예를 들면, 글루포시네이트 또는 글리포세이트에 대해 내성이 있는 옥수수 작물, 또는 제초성 이미다졸리논에 대해 내성이 있는 대두 작물이다. 그러나, 독성 완화제의 신규 용도의 특별한 이점은 언급된 살충제에 대해 통상적으로 내성이 없는 작물에서 효과적으로 작용한다는 것이다.
살충제와 함께 사용하기 위해서는, 본 발명에 따르는 화학식 I의 화합물을 활성 화합물과 동시에 적용하거나 어떠한 순서로든 적용할 수 있으며, 이때 본 발명의 화합물은 바람직하지 못한 해로운 유기체에 대한 상기 활성 화합물의 활성은 실질적으로 저하시키지 않거나 부정적으로 영향을 미치지 않으면서도, 농작물에서 이들 활성 화합물의 해로운 부작용을 저하 또는 완전히 제거시킬 수 있다. 다수의 살충제, 예를 들면, 다수의 제초제, 또는 살충제 또는 살진균제와 조합한 제초제를 사용함으로써 야기된 손상까지도 실질적으로 저하시키거나 완전히 제거시킬 수 있다. 이러한 방식으로, 통상적인 제초제의 용도 분야를 상당히 확대시키는 것이 가능해진다.
본 발명에 따르는 조성물이 살충제를 포함하는 경우에는, 이들 조성물을 적당히 희석시킨 후에, 경작지, 이미 발아된 해로운 식물 및/또는 유용한 식물, 또는 이미 출아된 해로운 식물 및/또는 유용한 식물에 직접 적용한다. 본 발명에 따르는 조성물이 살충제를 전혀 포함하지 않는 경우에는, 이들 조성물을 탱크 혼합 방법에 의해 이용할 수 있는데, 즉 사용자가 처리하고자 하는 영역에 적용하기 직전에, 또는 살충제를 적용하기 이전, 또는 살충제를 적용한 후, 또는 종자를 전처리 하기 위해, 즉, 예를 들면, 유용한 식물의 종자를 드레싱하기 위해, 개별적으로 이용 가능한 생성물 (= 살충제 및 유용한 식물 보호용 제제)을 혼합 및 희석시킨다.
본 발명에 따르는 화합물 (I)의 유리한 작용은, 이 화합물을, 예를 들어, 탱크 혼합물 또는 공동-제형으로서 동시 적용하는 경우, 또는 병행해서 또는 연속식으로 별개 적용하는 경우 (분할 적용)에, 출아전 방법 또는 출아후 방법에 의해 살충제와 함께 사용할 경우에 관찰된다. 이러한 적용을 수회 반복하는 것이 또한 가능하다. 몇몇 경우에는, 출아전 적용과 출아후 적용을 조합하는 것이 편리할 수 있다. 대부분의 경우에는, 유용한 식물 또는 농작물에 출아후 적용하는 것을 살충제 적용과 동시에 수행하거나, 살충제를 나중에 적용할 수 있다. 종자 드레싱, 묘목의 (침지) 처리, 또는 기타 번식 물질 (예를 들면, 감자 괴경)의 처리를 위해, 본 발명에 따르는 화합물 (I)을 사용하는 것이 또한 가능하다.
본 발명에 따르는 화합물 (I)을 제초제와 조합하여 사용하는 경우에는, 독성 완화 작용 이외에도, 해로운 식물에 대항하는 제초 활성의 증강이 종종 관찰되기도 한다. 추가로, 많은 경우에 있어, 유용한 식물과 농작물의 성장이 개선되고, 수확률을 증가시킬 수 있다. 마지막으로 언급한 유리한 작용 중의 몇 가지는, 본 발명에 따르는 화합물 (I)을 부가의 살충제 없이 사용할 경우, 특히 기타 환경 요인이 식물 성장에 불리한 영향을 미치는 경우에 관찰되기도 한다.
본 발명에 따르는 조성물은 하나 이상의 살충제를 포함할 수 있다. 적합한 살충제는, 예를 들어, 제초제, 살충제, 살진균제, 진드기 구충제 및 선충 구제제인데, 이들은 그 자체로 사용될 경우에 농작물에 식물독성 손상을 야기시키거나 또는 손상을 야기시킬 수도 있다. 특히 관심있는 것은 제초제, 살충제, 진드기 구충제, 선충 구제제 및 살진균제, 특히 제초제의 그룹으로부터의 상응하는 살충 활성 화합물이다.
독성 완화제 대 살충제의 중량비는 광범위할 수 있고, 이는 일반적으로 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1, 특히 1:10 내지 10:1의 범위이다. 독성 완화제 대 살충제의 최적의 중량비는 사용된 각각의 독성 완화제 및 각각의 살충제와, 보호시키고자 하는 유용한 식물 또는 농작물의 유형에 좌우된다. 요구되는 독성 완화제의 적용 비율은 사용된 살충제와 보호시키고자 하는 유용한 식물의 유형에 따라서 광범위할 수 있고, 이는 일반적으로 1 헥타르당 독성 완화제 0.001 내지 10 kg, 바람직하게는 0.005 내지 5 kg, 특히 0.1 내지 1 kg이다.
종자 드레싱을 위해서는, 예를 들어, 종자 1 kg당 독성 완화제 0.005 내지 20 g, 바람직하게는 종자 1 kg당 독성 완화제 0.01 내지 10 g, 특히 0.05 내지 5 g을 사용한다.
독성 완화제의 용액을 종자 드레싱을 위해 사용하고 종자 또는 묘목을 이러한 용액으로 습윤시킬 경우, 적합한 농도는 중량을 기준으로 하여 일반적으로 1 내지 10,000 ppm, 바람직하게는 100 내지 1,000 ppm의 범위이다. 성공적인 처리를 위해 요구되는 양과 중량 비는 간단한 예비 실험에 의해 결정할 수 있다.
독성 완화제는 통상적인 방식으로, 살충제와 별개로 또는 살충제와 함께 제형화할 수 있다. 따라서, 본 발명은 유용한 식물 보호용 또는 농작물 보호용 조성물을 제공한다.
그 자체로서 또는 제초제와 함께, 식물에 손상을 입힐 수 있는 살충제에는, 예를 들어, 다음이 포함된다:
유기 인산염, 예를 들면, 테르부포스 (Counter®), 포노포스 (Dyfonate®), 포레이트 (Thimet®), 클로르피리포스 (Reldan®), 카바메이트, 예를 들면, 카보푸란 (Furadan®), 피레트로이드 살충제, 예를 들면, 테플루트린 (Force®), 델타메트린 (Decis®) 및 트랄로메트린 (Scout®), 및 상이한 작용 기전을 갖는 기타 살충제.
화학식 I의 화합물을 사용하여 농작물에 대한 식물독성 부작용을 감소시킬 수 있는 제초제는 전적으로 상이한 구조적 부류의 것일 수 있고, 전적으로 상이한 작용 기전을 가질 수 있다. 바람직한 것은 예를 들어, 문헌 [참조: the handbook "The Pesticide Manual", 13th Edition 2003, The British Crop Protection Council, and the e-Pesticide Manual Version 3 (2003)]에 기재된 바와 같은 시판용 제초제, 또는 "Compendium of Pesticide Common Names" (인터넷을 통하여 검색 가능함) 및 본원에 인용된 문헌에서 지칭된 기타 명칭의 제초제이다. 예로써 다음에 언급되는 제초제와 식물 성장 조절제는 각 경우에 있어, "International Organization for Standardization" (ISO)에 따라서 표준화시킨 통상적 활성 화합물 명칭으로써 지칭되거나, 또는 화학명 및 암호 부호로써 지칭된다. 농작물과 유용한 식물에서의 식물독성 작용을 본 발명에 따르는 화합물 (I)에 의해 저하시킬 수 있는 활성 화합물의 예는 다음과 같다:
아세토클로르; 아시플루오르펜 (-나트륨); 아클로니펜; AKH 7088, 즉 [[[1- [5-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시]-2-니트로페닐]-2-메톡시에틸리덴]아미노]옥시]아세트산 및 이의 메틸 에스테르; 알라클로르; 알록시딤 (-나트륨); 아메트린; 아미카바존, 아미도클로르, 아미도설푸론; 아미노피랄리드, 아미트롤; AMS, 즉 암모늄 설파메이트; 아닐로포스; 아설람; 아트라진; 아지페니딘; 아짐설푸론(DPX-A8947); 아지프로트린; 바르반; BAS 516H, 즉 5-플루오로-2-페닐-4H-3,1-벤족사진-4-온; 베플루부타미드; 베나졸린 (-에틸); 벤플루랄린; 벤푸레세이트; 벤설푸론 (-메틸); 벤설리드; 벤타존 (-나트륨); 벤즈펜디존, 벤조비사이클론; 벤조페납; 벤조플루오르; 벤조일프로프 (-에틸); 벤즈티아주론; 비알라포스 (빌라나포스); 비페녹스; 비스피리박 (-나트륨); 브로마실; 브로모부티드; 브로모페녹심; 브로목시닐; 브로무론; 부미나포스; 부속시논; 부타클로르; 부타페나실; 부타미포스; 부테나클로르; 부티다졸; 부트랄린; 부트록시딤; 부틸레이트; 카펜스트롤 (CH-900); 카르베타미드; 카르펜트라존 (-에틸); 칼록시딤, CDAA, 즉 2-클로로-N,N-디-2-프로페닐아세타미드; CDEC, 즉 2-클로로알릴 디에틸디티오카바메이트; 클로메톡시펜; 클로람벤; 클로라지포프-부틸; 클로르브로부론; 클로르부팜; 클로르페낙; 클로로펜프로프, 클로르플루레놀-메틸; 클로리다존; 클로리무론 (-에틸); 클로르니트로펜; 클로로톨루론; 클로록수론; 클로르프로팜; 클로르설푸론; 클로르탈-디메틸; 클로르티아미드; 클로르톨루론, 시니돈 (-메틸 또는 -에틸), 신메틸린; 시노설푸론; 클레토딤; 클레폭시딤, 클로디나포프 및 이의 에스테르 유도체 (예를 들면, 클로디나포프-프로파길); 클로마존; 클로메프로프; 클로프로프, 클로프록시딤; 클로피랄리드; 클로피라설푸론 (-메틸); 클로란설람 (-메틸); 쿠밀우론 (JC 940); 시아나진; 사이 클로레이트; 사이클로설파무론 (AC 104); 사이클록시딤; 사이클루론; 시할로포프 및 이의 에스테르 유도체 (예를 들면, 부틸 에스테르, DEH-112); 시페르쿠아트; 시프라진; 시프라졸; 다이무론; 2,4-D; 2,4-DB; 달라폰; 다조메트, 데스메디팜; 데스메트린; 디-알레이트; 디캄바; 디클로베닐; 디클로프로프 (-P); 디클로포프 및 이의 에스테르, 예를 들면, 디클로포프-메틸; 디클로설람, 디에타틸 (-에틸); 디페녹수론; 디펜조쿠아트; 디플루페니칸; 디플루펜조피르; 디메푸론; 디메피페레이트; 디메타클로르; 디메타메트린; 디메테나미드 (SAN-582H); 디메테나미드 (-P); 디메타존, 디메티핀; 디멕시플람, 디메트라설푸론, 디니트라민; 디노세브; 디노테르브; 디페나미드; 디프로페트린; 디쿠아트; 디티오피르; 디우론; DNOC; 에글리나진-에틸; EL 77, 즉 5-시아노-1-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드; 엔도탈; 에포프로단, EPTC; 에스프로카르브; 에탈플루랄린; 에타메트설푸론-메틸; 에티디무론; 에티오진; 에토푸메세이트; 에톡시펜 및 이의 에스테르 (예를 들면, 에틸 에스테르, HC-252), 에톡시설푸론, 에토벤자니드 (HW 52); F5231, 즉 N-[2-클로로-4-플루오로-5-[4-(3-플루오로프로필)-4,5-디하이드로-5-옥소-1H-테트라졸-1-일]-페닐]에탄설폰아미드; 페노프로프; 페녹산, 페녹사프로프 및 페녹사프로프-P 및 이의 에스테르, 예를 들면, 페녹사프로프-P-에틸 및 페녹사프로프-에틸; 페녹시딤; 펜트라자미드; 페누론; 플람프로프 (-메틸 또는 -이소프로필 또는 -이소프로필- L); 플라자설푸론; 플로라설람; 플루아지포프 및 플루아지포프-P 및 이의 에스테르, 예를 들면, 플루아지포프-부틸 및 플루아지포프-P-부틸; 플루아졸레이트, 플루카르바존 (-나트륨); 플루세토설푸론, 플루클로랄린; 플루페나세트 (FOE 5043), 플루펜피르, 플루메트설람; 플루메투론; 플루미클로락 (-펜틸); 플루미옥사진 (S-482); 플루미프로핀; 플루오메투론; 플루오로클로리돈, 플루오로디펜; 플루오로글리코펜 (-에틸); 플루폭삼 (KNW-739); 플루프로파실 (UBIC-4243); 플루프로아네이트, 플루피르설푸론 (-메틸 또는 -나트륨); 플루레놀 (-부틸); 플루리돈; 플루로클로리돈; 플루록시피르 (-멥틸); 플루프리미돌, 플루르타몬; 플루티아세트 (-메틸); 플루티아미드 (플루페나세트로서 공지되기도 함); 포메사펜; 포람설푸론; 포사민; 푸릴라졸 (MON 13900), 푸릴옥시펜; 글루포시네이트 (-암모늄); 글리포세이트 (-이소프로필암모늄); 할로사펜; 할로설푸론 (-메틸) 및 이의 에스테르 (예를 들면, 메틸 에스테르, NC-319); 할옥시포프 및 이의 에스테르; 할옥시포프-P (= R-할옥시포프) 및 이의 에스테르; HC-252 (디페닐에테르), 헥사지논; 이마자메타벤즈 (-메틸); 이마자메타피르; 이마자목스; 이마자픽, 이마자피르; 이마자퀸 및 염, 예를 들면, 암모늄 염; 이마제타메타피르; 이마제타피르, 이마조설푸론; 인다노판; 요오도설푸론-(메틸)-(나트륨), 이옥시닐; 이소카르바미드; 이소프로팔린; 이소프로투론; 이소우론; 이속사벤; 이속사클로르톨; 이속사플루톨; 이속사피리포프; 카르부틸레이트; 락토펜; 레나실; 리누론; MCPA; MCPA-티오에틸, MCPB; 메코프로프 (-P); 메페나세트; 메플루이디드; 메소설푸론 (-메틸); 메소트리온; 메탐, 메타미포프, 메타미트론; 메타자클로르; 메타벤즈티아주론; 메타졸; 메톡시페논; 메틸딤론; 메토벤주론, 메토브로무론; (S-) 메톨라클로르; 메토설람 (XRD 511); 메톡수론; 메트리부진; 메트설푸론-메틸; MK-616; 몰리네이트; 모날리드; 모노카르바미드 디하이드로겐설페이트; 모노리누론; 모누론; MT 128, 즉 6-클로로-N-(3-클로로-2-프로페닐)-5-메틸- N-페닐-3-피리다진아민; MT 5950, 즉 N-[3-클로로-4-(1-메틸에틸)-페닐]-2-메틸펜탄아미드; 나프로아닐리드; 나프로파미드; 나프탈람; NC 310, 즉 4-(2,4-디클로로벤조일)-1-메틸-5-벤질옥시피라졸; 네부론; 니코설푸론; 니피라클로펜; 니트랄린; 니트로펜; 니트로플루오르펜; 노르플루라존; 오르벤카브르; 오리잘린; 옥사디아르길 (RP-020630); 옥사디아존; 옥사설푸론; 옥사지클로메폰; 옥시플루오르펜; 파라쿠아트; 페불레이트; 펠라르곤산; 펜디메탈린; 페녹설람; 펜타노클로르; 펜톡사존; 퍼플루이돈; 페톡사미드, 페니소팜; 펜메디팜; 피클로람; 피콜리나펜; 피페로포스; 피리부티카르브; 피리페노프-부틸; 프레틸라클로르; 프리미설푸론 (-메틸); 프로카바존 (-나트륨); 프로시아진; 프로디아민; 프로플루아졸, 프로플루랄린; 프로글리나진 (-에틸); 프로메톤; 프로메트린; 프로파클로르; 프로파닐; 프로파퀴자포프; 프로파진; 프로팜; 프로피소클로르; 프로폭시카르바존 (-나트륨), 프로피자미드; 프로설팔린; 프로설포카르브; 프로설푸론 (CGA-152005); 프리나클로르; 피라클로닐, 피라플루펜 (-에틸); 피라졸리네이트; 피라존; 피라조설푸론 (-에틸); 피라족시펜; 피리벤족심; 피리부티카르브; 피리다폴; 피리데이트; 피리프탈리드; 피리미도박 (-메틸); 피리티오박 (-나트륨) (K1H-2031); 피록소포프 및 이의 에스테르 (예를 들면, 프로파길 에스테르); 퀸클로락; 퀸메락; 퀴노클라민, 퀴노포프 및 이의 에스테르 유도체, 퀴잘로포프 및 퀴잘로포프-P 및 이의 에스테르 유도체, 예를 들면, 퀴잘로포프-에틸; 퀴잘로포프-P-테푸릴 및 -에틸; 렌리두론; 림설푸론 (DPX-E 9636); S 275, 즉 2-[4-클로로-2-플루오로-5-(2-프로피닐옥시)페닐]-4,5,6,7-테트라하이드로-2H-인다졸; 섹부메톤; 세톡시딤; 시두론; 시마진; 시메트린; SN 106279, 즉 2-[[7-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시]-2-나프탈레닐]옥시]프로파노산 및 이의 메틸 에스테르; 설코트리온; 설펜트라존 (FMC-97285, F-6285); 설파주론; 설포메투론 (-메틸); 설포세이트 (ICI-A0224); 설포설푸론 ; TCA; 테부탐 (GCP-5544); 테부티우론; 테프랄옥시딤; 테르바실; 테르부카르브; 테르부클로르; 테르부메톤; 테르부틸라진; 테르부트린; TFH 450, 즉 N,N-디에틸-3-[(2-에틸-6-메틸페닐)설포닐]-1H-1,2,4-트리아졸-1-카복사미드; 테닐클로르 (NSK-850); 티아플루아미드; 티아자플루론; 티아조피르 (Mon-13200); 티디아지민 (SN-24085); 티디아주론, 티펜설푸론 (-메틸); 티오벤카르브; 티오카르바질; 트랄콕시딤; 트리-알레이트; 트리아설푸론; 트리아지플람; 트리아조페나미드; 트리베누론 (-메틸); 2,3,6-트리클로로벤조산 (2,3,6-TBA), 트리클로피르; 트리디판; 트리에타진; 트리플록시설푸론 (-나트륨), 트리플루랄린; 트리플루설푸론 및 에스테르 (예를 들면, 메틸 에스테르, DPX-66037); 트리메투론; 트리토설푸론; 트시토데프; 베르놀레이트; WL 110547, 즉 5-페녹시-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-1H-테트라졸; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; K1H-9201; ET-751; K1H-6127; K1H-2023 및 KIH5996.
농작물에 대한 식물독성 작용을 화학식 I의 화합물에 의해 저하시킬 수 있는 제초제는 예를 들어, 카바메이트, 티오카바메이트, 할로아세트아닐리드, 치환된 페녹시-, 나프톡시- 및 페녹시페녹시카복실산 유도체 및 헤테로아릴옥시페녹시알칸카복실산 유도체, 예를 들면, 퀴놀릴옥시-, 퀴녹살릴옥시-, 피리딜옥시-, 벤족사졸릴 옥시- 및 벤조티아졸릴옥시페녹시알칸카복실산 에스테르, 사이클로헥산디온 옥심, 벤조일사이클로헥산디온, 벤조일이속사졸, 벤조일피라졸, 이미다졸리논, 피리미디닐옥시피리딘카복실산 유도체, 피리미딜옥시벤조산 유도체, 설포닐우레아, 설포닐아미노카보닐트리아졸리논, 트리아졸로피리미딘설폰아미드 유도체, 포스핀산 유도체 및 이의 염, 글리신 유도체, 트리아졸리논, 트리아지논 및 또한 S-(N-아릴-N-알킬카바모일메틸)디티오포스포르 에스테르, 피리딘카복실산, 피리딘, 피리딘카복사미드, 1,3,5-트리아진 등의 그룹으로부터의 제초제이다.
바람직한 것은 페녹시페녹시- 및 헤테로아릴옥시페녹시카복실산 에스테르 및 염, 사이클로헥산디온 옥심, 벤조일사이클로헥산디온, 벤조일이속사졸, 설포닐우레아, 설포닐아미노카보닐트리아졸리논, 이미다졸리논, 및 언급된 활성 화합물들 서로의 혼합물 및/또는 언급된 활성 화합물과 제초제의 활성 스펙트럼을 확대시키기 위해 사용된 활성 화합물, 예를 들면, 벤타존, 시아나진, 아트라진, 브로목시닐, 디캄바 및 기타 잎-작용성 제초제와의 혼합물이다.
본 발명에 따르는 독성 완화제와 조합하여 사용하기에 적합한 제초제는, 예를 들어, 다음과 같다:
A) 페녹시페녹시- 및 헤테로아릴옥시페녹시카복실산 유도체 유형의 제초제, 예를 들면,
A1) 페녹시페녹시- 및 벤조일옥시페녹시카복실산 유도체, 예를 들면,
메틸 2-(4-(2,4-디클로로페녹시)페녹시)프로피오네이트 (디클로포프-메틸),
메틸 2-(4-(4-브로모-2-클로로페녹시)페녹시)프로피오네이트 (DE-A 26 01 548),
메틸 2-(4-(4-브로모-2-플루오로페녹시)페녹시)프로피오네이트 (US-A 4,808,750),
메틸 2-(4-(2-클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시)프로피오네이트 (DE-A 24 33 067),
메틸 2-(4-(2-플루오로-4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시)프로피오네이트 (US-A 4,808,750),
메틸 2-(4-(2,4-디클로로벤질)페녹시)프로피오네이트 (DE-A 24 17 487),
에틸 4-(4-(4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시)펜트-2-에노에이트,
메틸 2-(4-(4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시)프로피오네이트 (DE-A 24 33 067),
부틸 (R)-2-[4-(4-시아노-2-플루오로페녹시)페녹시]프로피오네이트 (시할로포프-부틸)
A2) "모노사이클릭" 헤테로아릴옥시페녹시알칸카복실산 유도체, 예를 들면,
에틸 2-(4-(3,5-디클로로피리딜-2-옥시)페녹시)프로피오네이트 (EP-A 0 002 925),
프로파길 2-(4-(3,5-디클로로피리딜-2-옥시)페녹시)프로피오네이트 (EP-A 0 003 114),
메틸 (RS)- 또는 (R)-2-(4-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-2-피리딜옥시)페녹시)프로피오네이트 (할옥시포프-메틸 또는 할옥시포프-P-메틸),
에틸 2-(4-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-2-피리딜옥시)페녹시)프로피오네이트 (EP-A 0 003 890),
프로파길 2-(4-(5-클로로-3-플루오로-2-피리딜옥시)페녹시)프로피오네이트 (클로디나포프-프로파길),
부틸 (RS)- 또는 (R)-2-(4-(5-트리플루오로메틸-2-피리딜옥시)페녹시)프로피오네이트 (플루아지포프-부틸 또는 플루아지포프-P-부틸),
(R)-2-[4-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-2-피리딜옥시)페녹시]프로피온산;
A3) "바이사이클릭" 헤테로아릴옥시페녹시알칸카복실산 유도체, 예를 들면,
메틸 및 에틸 (RS)- 또는 (R)-2-(4-(6-클로로-2-퀴녹살릴옥시)페녹시)프로피오네이트 (퀴잘로포프-메틸 및 -에틸 또는 퀴잘로포프-P-메틸 및 -P-에틸),
메틸 2-(4-(6-플루오로-2-퀴녹살릴옥시)페녹시)프로피오네이트 (참조: J. Pest. Sci. Vol. 10, 61 (1985)),
2-이소프로필리덴아미노옥시에틸 (R)-2-(4-(6-클로로-2-퀴녹살릴옥시)페녹시)-프로피오네이트 (프로파퀴자포프),
에틸 (RS)- 또는 (R)-2-(4-(6-클로로벤족사졸-2-일옥시)페녹시)프로피오네이트 (페녹사프로프-에틸 또는 페녹사프포르-P-에틸),
에틸 2-(4-(6-클로로벤즈티아졸-2-일옥시)페녹시)프로피오네이트 (DE-A-26 40 730),
테트라하이드로-2-푸릴메틸 (RS)- 또는 (R)-2-(4-(6-클로로퀴녹살릴옥시)페녹시)프로피오네이트 (EP-A-0 323 727);
B) 설포닐우레아, 예를 들면, 피리미디닐- 또는 트리아지닐아미놔보닐[벤젠-, -피리딘-, -피라졸-, -티오펜- 및 -(알킬설포닐)알킬아미노]설파미드 그룹으로부터의 제초제. 피리딘 환 또는 트리아진 환 상의 바람직한 치환체는 알콕시, 알킬, 할로알콕시, 할로알킬, 할로겐 또는 디메틸아미노인데, 모든 치환체를 서로 독립적으로 조합하는 것이 가능하다. 벤젠, 피리딘, 피라졸, 티오펜 또는 (알킬설포닐)알킬아미노 잔기 내의 바람직한 치환체는 알킬, 알콕시, 할로겐, 니트로, 알콕시카보닐, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 알콕시아미노카보닐, 할로알콕시, 할로알킬, 알킬카보닐, 알콕시알킬, (알칸설포닐)알킬아미노이다. 이러한 적합한 설포닐우레아는, 예를 들어,
B1) 페닐- 및 벤질설포닐우레아 및 관련 화합물, 예를 들면,
1-(2-클로로페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레아 (클로로설푸론),
1-(2-에톡시카보닐페닐설포닐)-3-(4-클로로-6-메톡시피리미딘-2-일)우레아 (클로리무론-에틸),
1-(2-메톡시페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레아 (메트설푸론-메틸),
1-(2-클로로에톡시페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레아 (트리아설푸론),
1-(2-메톡시카보닐페닐설포닐)-3-(4,6-디메틸피리미딘-2-일)우레아 (설푸메투론-메틸),
1-(2-메톡시카보닐페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)-3-메틸우레아 (트리베누론-메틸),
1-(2-메톡시카보닐벤질설포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아 (벤설푸론-메틸),
1-(2-메톡시카보닐페닐설포닐)-3-(4,6-비스-(디플루오로메톡시)피리미딘-2-일)우레아, (피리미설푸론-메틸),
3-(4-에틸-6-메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)-1-(2,3-디하이드로-1,1-디옥소-2-메틸벤조[b]-티오펜-7-설포닐)우레아 (EP-A 0 796 83),
3-(4-에톡시-6-에틸-1,3,5-트리아진-2-일)-1-(2,3-디하이드로-1,1-디옥소-2-메틸벤조[b]-티오펜-7-설포닐)우레아 (EP-A 0 079 683),
3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)-1-(2-메톡시카보닐-5-요오도페닐-설포닐)우레아 (WO 92/13845),
메틸 2-[4-디메틸아미노-6-(2,2,2-트리플루오로에톡시)-1,3,5-트리아진-2-일카바모일-설파모일]-3-메틸벤조에이트 (DPX-66037, 트리플루설푸론-메틸),
옥세탄-3-일 2-[(4,6-디메틸피리미딘-2-일)카바모일설파모일]벤조에이트 (CGA-277476, 옥사설푸론),
메틸 4-요오도-2-[3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레이도설포닐]벤조에이트, 나트륨 염 (요오도설푸론-메틸-나트륨),
메틸 2-[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도설포닐]-4-메탄설포닐아미노-메틸벤조에이트 (메소설푸론-메틸, WO 95/10507),
N,N-디메틸-2-[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도설포닐]4-포밀아미노-벤자미드 (포람설푸론, WO 95/01344),
1-(4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)-3-[2-(2-메톡시에톡시)페닐설포닐]우레아 (시노설푸론),
메틸 2-[(4-에톡시-6-메틸아미노-1,3,5-트리아진-2-일)카바모일설파모일]벤조에이트 (에타메트설푸론-메틸),
1-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)-3-[2-(3,3,3-트리플루오로프로필)페닐설포닐]-우레아 (프로설푸론),
메틸 2-(4,6-디메틸피리미딘-2-일카바모일설파모일)벤조에이트 (설포메투론-메틸),
1-(4-메톡시-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진-2-일)-3-(2-트리플루오로메틸-벤젠설포닐)우레아 (트리토설푸론);
B2) 티에닐설포닐우레아, 예를 들면,
1-(2-메톡시카보닐티오펜-3-일)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레아 (티펜설푸론-메틸);
B3) 피라졸릴설포닐우레아, 예를 들면,
1-(4-에톡시카보닐-1-메틸피라졸-5-일설포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-우레아 (피라조설푸론-에틸),
메틸 3-클로로-5-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일카바모일설파모일)-1-메틸-피라졸-4-카복실레이트 (할로설푸론-메틸),
메틸 5-(4,6-디메틸피리미딘-2-일-카바모일설파모일)-1-(2-피리딜)피라졸-4-카복실레이트 (NC-330, 참조: Brighton Crop Prot. Conference 'Weeds' 1991, Vol. 1, p. 45 ff.),
1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-[1-메틸4-(2-메틸-2H-테트라졸-5-일)피라졸-5-일-설포닐]우레아 (DPX-A8947, 아짐설푸론);
B4) 설폰디아미드 유도체, 예를 들면,
3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-1-(N-메틸-N-메틸설포닐아미노설포닐)우레아 (아미도설푸론) 및 이의 구조적 동족체 (EP-A 0 131 258 and Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, special issue XII, 489-497 (1990));
B5) 피리딜설포닐우레아, 예를 들면,
1-(3-N,N-디메틸아미노카보닐피리딘-2-일설포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-우레아 (니코설푸론),
1-(3-에틸설포닐피리딘-2-일설포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아 (림설푸론),
메틸 2-[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도설포닐]-6-트리플루오로메틸-3-피리딘-카복실레이트, 나트륨 염 (DPX-KE 459, 플루피르설푸론-메틸-나트륨),
3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-1-(3-N-메틸설포닐-N-메틸아미노피리딘-2-일)-설포닐우레아 또는 이의 염 (DE-A 40 00 503 and DE-A 40 30 577),
1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-y)-3-(3-트리플루오로메틸-2-피리딜설포닐)우레아 (플라자설푸론),
1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-[3-(2,2,2-트리플루오로에톡시)-2-피리딜설포닐]우레아 나트륨 염 (트리플록시설푸론-나트륨);
B6) 알콕시페녹시설포닐우레아, 예를 들면,
3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-1-(2-에톡시페녹시)설포닐우레아 또는 이의 염 (에톡시설푸론);
B7) 이미다졸릴설포닐우레아, 예를 들면,
1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-(2-에틸설포닐이미다조[1,2-a]피리딘-3-일)설포닐-우레아 (MON 37500, 설포설푸론),
1-(2-클로로이미다조[1,2-a]피리딘-3-일설포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아 (이마조설푸론);
B8) 페닐아미노설포닐우레아, 예를 들면,
1-[2-(사이클로프로필카보닐)페닐아미노설포닐]-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아 (사이클로설파무론);
C) 클로로아세트아닐리드, 예를 들면,
아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 디메타클로르, 디메테나미드, 메타자클로르, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 페톡사미드, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 프로피소클로르 및 테닐클로르;
D) 티오카바메이트, 예를 들면,
S-에틸 N,N-디프로필티오카바메이트 (EPTC),
S-에틸 N,N-디이소부틸티오카바메이트 (부틸레이트);
사이클로에이트, 디메피페레이트, 에스프로카르브, 몰리네이트, 오르벤카르브, 페불레이트, 프로설포카르브, 티오벤카르브, 티오카르바질 및 트리-알레이트;
E) 사이클로헥산디온 옥심, 예를 들면,
알록시딤, 부트록시딤, 클레토딤, 클로프록시딤, 사이클록시딤, 프로톡시딤, 세톡시딤, 테프랄옥시딤 및 트랄콕시딤;
F) 이미다졸리논, 예를 들면,
이마자메타벤즈-메틸, 이마자픽, 이마자목스, 이마자피르, 이마자퀸 및 이마제타피르;
G) 트리아졸로피리미딘설폰아미드 유도체, 예를 들면,
클로란설람-메틸, 디클로설람, 플로라설람, 플루메트설람, 메토설람 및 페녹설람;
H) 벤조일사이클로헥산디온, 예를 들면,
2-(2-클로로4-메틸설포닐벤조일)사이클로헥산-1,3-디온 (SC-0051, 설코트리온),
2-(2-니트로벤조일)-4,4-디메틸사이클로헥산-1,3-디온 (EP-A 0 274 634),
2-(2-니트로-3-메틸설포닐벤조일)-4,4-디메틸사이클로헥산-1,3-디온 (WO 91/13548),
2-[4-(메틸설포닐)-2-니트로벤조일]-1,3-사이클로헥산디온 (메소트리온);
I) 벤조일이속사졸, 예를 들면,
5-사이클로프로필-[2-(메틸설포닐)-4-(트리플루오로메틸)벤조일]이속사졸 ( 이속사플루톨);
J) 벤조일피라졸, 예를 들면,
2-[4-(2,4-디클로로-m-톨루일)-1,3-디메틸피라졸-5-일옥시]-4'-메틸아세토페논 (벤조페납),
4-(2,4-디클로로벤조일)-1,3-디메틸피라졸-5-일 톨루엔-4-설포네이트 (피라졸리네이트),
2-[4-(2,4-디클로로벤조일)-1,3-디메틸피라졸-5-일옥시]아세토페논 (피라족시펜);
K) 설포닐아미노카보닐트리아졸리논, 예를 들면,
4,5-디하이드로-3-메톡시-4-메틸-5-옥소-N-(2-트리플루오로메톡시페닐설포닐)-1H-1,2,4-트리아졸-1-카복사미드 나트륨 염 (플루카바존-나트륨),
메틸 2-(4,5-디하이드로-4-메틸-5-옥소-3-프로폭시-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카복사미드-설포닐벤조에이트 나트륨 염 (프로폭시카바존-Na);
L) 트리아졸리논, 예를 들면,
4-아미노-N-3급-부틸-4,5-디하이드로-3-이소프로필-5-옥소-1,2,4-1H-트리아졸-1-카복사미드 (아미노카바존),
2-(2,4-디클로로-5-프로프-2-인일옥시페닐)-5,6,7,8-테트라하이드로-1,2,4-트리아졸로[4,3-a]-피리딘-3(2H)-온 (아자페니딘),
에틸 (RS)-2-클로로-3-[2-클로로-5-(4-디플루오로메틸-4,5-디하이드로-3-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-4-플루오로페닐]프로피오네이트 (카펜트라존- 에틸),
2',4'-디클로로-5'-(4-디플루오로메틸-4,5-디하이드로-3-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-메탄설폰아닐리드 (설펜트라존);
M) 포스핀산 및 유도체, 예를 들면,
4-[하이드록시(메틸)포스피노일]-L-호모알라닐-L-알라닐-L-알라닌 (빌라나포스),
DL-호모알라닌-4-일(메틸)포스핀산 암모늄 염 (글루포시네이트-암모늄);
N) 글리신 유도체, 예를 들면,
N-(포스포노메틸)글리신 및 이의 염 (글리포세이트 및 염, 예를 들면, 나트륨 염 또는 이소프로필암모늄 염),
N-(포스포노메틸)글리신 트리메슘 염 (설포세이트);
0) 피리미디닐옥시피리딘카복실산 유도체 및 피리미디닐옥시벤조산 유도체, 예를 들면,
벤질 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피리딘-2-카복실레이트 (EP-A 0 249 707),
메틸 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피리딘-2-카복실레이트 (EP-A 0 249 707),
1-(에톡시카보닐옥시에틸) 2,6-비스[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조에이트 (EP-A 0 472 113),
2,6-비스[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조산 (비스피리박-나트륨),
피리벤족심, 피리프탈리드, 피리미노박-메틸 및 피리티오박-나트륨;
P) S-(N-아릴-N-알킬카바모일메틸)디티오포스폰산 에스테르, 예를 들면,
S-[N-(4-클로로페닐)-N-이소프로필카바모일메틸] O,O-디메틸 디티오포스페이트 (아닐로포스);
Q) 트리아지논, 예를 들면,
3-사이클로헥실-6-디메틸아미노-1-메틸-1,3,5-트리아진-2,4-(1H,3H)-디온 (헥사지논),
4-아미노-4,5-디하이드로-3-메틸-6-페닐-1,2,4-트리아진-5-온 (메타미트론),
4-아미노-6-3급-부틸-4,5-디하이드로-3-메틸티오-1,2,4-트리아진-5-온 (메트리부진);
R) 피리딘카복실산, 예를 들면,
클로피랄리드, 플루록시피르, 피클로람 및 트리클로피르;
S) 피리딘, 예를 들면,
디티오피르 및 티아조피르;
T) 피리딘카복사미드, 예를 들면,
디플루페니칸 및 피콜리나펜;
U) 1,3,5-트리아진, 예를 들면,
아메트린, 아트라진, 시아나진, 디메타메트린, 프로메톤, 프로메트린, 프로파진, 시마진, 시메트린, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린 및 트리에타진;
V) 식물 성장 조절제, 예를 들면,
포르클로르페누론 및 티디아주론.
그룹 A 내지 V의 제초제는, 예를 들어, 각각의 상기 언급된 공보 및 문헌 [참조: "The Pesticide Manual", The British Crop Protection Council, 13th Edition, 2003, or the e-Pesticide Manual, Version 3.0, British Crop Protection Council 2003]으로부터 공지되어 있다.
화학식 I의 화합물, 및 이러한 화합물과 상기 언급된 하나 이상의 살충제와의 조합물은 효과적인 물리화학적 및 생물학적 파라미터에 따라서 각종 방식으로 제형화할 수 있다. 적합한 제형 유형의 예는 다음과 같다:
- 활성 화합물을 유기 용매, 예를 들면, 부탄올, 사이클로헥사논, 디메틸포름아미드, 크실렌 또는 비교적 고비점 탄화수소, 또는 유기 용매와 하나 이상의 이온성 및/또는 비이온성 계면활성제 (유화제) 부가물과의 혼합물에 용해시킴으로써 제조되는 유화 가능한 농축제. 적합한 유화제는, 예를 들어, 칼슘 알킬아릴설포네이트, 지방산 폴리글리콜 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 지방 알코올 폴리글리콜 에테르, 프로필렌 옥사이드/에틸렌 옥사이드 축합물, 알킬 폴리에테르, 솔비탄 에스테르 및 폴리옥시에틸렌솔비탄 지방산 에스테르이다;
- 활성 화합물을 미세하게 분산된 무기 또는 유기 물질, 예를 들면, 탈크, 천연 점토, 예를 들면, 카올린, 벤토나이트 및 피로필라이트, 규조토 및 밀을 결합함으로써 수득되는 분진;
- 예를 들어, 비드 밀을 사용하여 습윤 과립화시킴으로써 제조할 수 있는, 수계 또는 유계 현탁 농축제;
- 수용성 산제;
- 수용성 농축제;
- 과립제, 예를 들면, 수용성 과립제, 수-분산성 과립제, 및 살포 적용 및 토양 적용을 위한 과립제;
- 활성 화합물 이외에도, 희석제 또는 불활성 물질 및 계면활성제를 함유하기도 하는 습윤성 산제;
- 캡슐 현탁제 및 미소캅셀제;
- 초-저 용적 제형.
상기 언급된 제형은 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어, 다음 문헌에 기재되어 있다 [참조: K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed., G. Goodwin Ltd., London, 1979; W. van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y. 1973; Winnaker-Kuchler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th edition 1986; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, N.Y. 1973, pages 8-57].
요구되는 제형 보조제, 예를 들면, 불활성 물질, 계면활성제, 용매 및 기타 부가제 또한 공지되어 있고, 예를 들어, 다음 문헌에 기재되어 있다 [참조: McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; H. von Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Schbnfeldt, "Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte" [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie", volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th edition 1986].
상기 언급된 제형 보조제 이외에도, 유용한 식물 보호용 조성물은 경우에 따라, 통상의 점증제, 습윤제, 분산제, 침투제, 유화제, 방부제, 동결방지제, 충전제, 담체, 착색제, 소포제, 증발 억제제 및 pH 또는 점도 조절제를 포함할 수 있다.
제형 유형에 따라서, 유용한 식물 보호용 조성물은 하나 이상의 화학식 I의 독성 완화제 또는 독성 완화제와 살충제의 조합물을 일반적으로 0.1 내지 99 중량%, 특히 0.2 내지 95 중량% 포함한다. 추가로, 상기 조성물은 하나 이상의 고형 또는 액상 부가제 1 내지 99.9 중량%, 특히 4 내지 99.5 중량%와, 계면활성제 0 내지 25 중량%, 특히 0.1 내지 25 중량%를 포함한다. 유화 가능한 농축제에서는, 활성 화합물의 농도, 즉 독성 완화제 및/또는 살충제의 농도가 일반적으로 1 내지 90 중량%, 특히 5 내지 80 중량%이다. 분진은 통상적으로, 활성 화합물을 1 내지 30 중량%, 바람직하게는 5 내지 20 중량% 포함한다. 습윤성 산제에서는, 활성 화합물의 농도가 일반적으로 10 내지 90 중량%이다. 수-분산성 과립제에서는, 활성 화합물의 함량이 예를 들어, 1 내지 95 중량%, 바람직하게는 10 내지 80 중량%이다.
사용하기 위해서는, 시판 형태로 존재하는 제형을 경우에 따라, 통상적인 방 식으로, 예를 들어, 습윤성 산제, 유화 가능한 농축제, 분산제 및 수-분산 가능한 과립제의 경우에 물로 희석시킨다. 분진, 과립제 및 분무 가능한 용제 형태의 제제는 통상적으로, 사용하기 이전에 추가의 어떠한 불활성 물질로도 희석시키지 않는다. 독성 완화제의 요구되는 적용 비율은 외부 조건, 예를 들면, 특히 온도, 습도 및 사용된 제초제의 유형에 따라서 다양하다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하긴 하나, 이에 한정되지 않으며, 하기 실시예에서 양은 달리 규정되지 않는 한 중량을 기준으로 한 것이다.
A) 화학적 실시예
실시예 1: 에틸 3,4,5-트리아세톡시벤조에이트
0℃에서, 1.00 g (0.0047 mol)의 에틸 갈레이트를 초기에 50 ml의 디클로로메탄 및 디메틸아미노피리딘 (DMAP)에 주걱 팁으로 충전시킨 다음, 20 ml의 아세트산 무수물을 적가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 18시간 동안 교반시킨 다음, 감압 하에 농축시키고, 잔사를 디클로로메탄에 흡수시킨 다음, 혼합물을 물 및 5% 농도의 중탄산나트륨 용액으로 세척하였다. 황산마그네슘 상으로 건조시키고, 회전식 증발기를 사용하여 건조시켜 1.43 g (이론치의 90%)의 목적 생성물을 오일로서 수득하고, 단 시간 후에, 고형화시켜 결정성 덩어리를 수득하였다. 융점 76-78℃.
본 발명에 따르는 화학식 I의 화합물의 예가 다음 표에 열거되어 있다:
화학식 I
Figure 112005053245705-PCT00007
Figure 112005053245705-PCT00008
Figure 112005053245705-PCT00009
Figure 112005053245705-PCT00010
Figure 112005053245705-PCT00011
Figure 112005053245705-PCT00012
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Figure 112005053245705-PCT00015
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Figure 112005053245705-PCT00017
Figure 112005053245705-PCT00018
Figure 112005053245705-PCT00019
Figure 112005053245705-PCT00020
Figure 112005053245705-PCT00021
Figure 112005053245705-PCT00022
Figure 112005053245705-PCT00023
Figure 112005053245705-PCT00024
Figure 112005053245705-PCT00025
Figure 112005053245705-PCT00026
Figure 112005053245705-PCT00027
Figure 112005053245705-PCT00028
Figure 112005053245705-PCT00029
Figure 112005053245705-PCT00030
Figure 112005053245705-PCT00031
Figure 112005053245705-PCT00032
Figure 112005053245705-PCT00033
Figure 112005053245705-PCT00034
Figure 112005053245705-PCT00035
Figure 112005053245705-PCT00036
Figure 112005053245705-PCT00037
Figure 112005053245705-PCT00038
Figure 112005053245705-PCT00039
Figure 112005053245705-PCT00040
Figure 112005053245705-PCT00041
Figure 112005053245705-PCT00042
Figure 112005053245705-PCT00043
Figure 112005053245705-PCT00044
Figure 112005053245705-PCT00045
Figure 112005053245705-PCT00046
Figure 112005053245705-PCT00047
Figure 112005053245705-PCT00048
Figure 112005053245705-PCT00049
Figure 112005053245705-PCT00050
Figure 112005053245705-PCT00051
Figure 112005053245705-PCT00052
Figure 112005053245705-PCT00053
Figure 112005053245705-PCT00054
표 1에서:
Comp. = 화합물
c = 사이클로
i = 이소
n = 정상 (직쇄)
s = 2급
t = 3급
Ac = 아세틸
Bu = n-부틸
n-Bu = n-부틸
Et = 에틸
Me = 메틸
n-Pr = n-프로필
i-Pr = 이소프로필
c-Pr = 사이클로프로필
i-Pen = 이소펜틸.
B) 생물학적 실시예
B1) 분무 적용으로서 탱크 혼합물 중의 제초제 및 독성 완화제
B1.1) 탱크 혼합 방법에 의한 제초제 및 독성 완화제의 출아전 적용
각종 농작물과 잡초 종의 종자를 직경이 13 cm인 플라스틱 화분의 사양토에 파종하고, 두께가 약 1 cm인 사양토 층으로 덮었다. 액상 제형 (예를 들면, 유화 농축제) 또는 건조 제형 (예를 들면, 수-분산성 산제) 형태의 제초제와 독성 완화제를 탈이온수로 희석시켜 요구하는 농도로 만든 다음, 1 헥타르당 300 리터의 수 적용 비율로 분무 막대를 이용하여 토양 표면에 적용하였다. 다음에 제시된 실험에서는, 독성 완화제를 20% 농도의 수-분산성 산제로서 사용하였고, 제초제 이속사플루톨을 수성 현탁 농축제로서 사용하였다 (표 1.1.1 참조).
화분을 적합한 성장 조건 하의 온실에 놓아 두었다. 제초제를 적용한 후 4주 동안, 제초 활성을 가시적으로 점수화하였다. 평가는 처리시키지 않은 대조군 식물과 비교한 것을 기준으로 하여 비율로 산정하였다 (0% = 처리시키지 않은 식물과 비교해서 인지할 만한 효과가 전혀 없음, 100% = 처리된 식물이 죽음).
Figure 112005053245705-PCT00055
약어:
제초제 H1 = 이속사플루톨
Comp. 1272 = 3,5-디메톡시-4-하이드록시벤조산 (표 1 참조)
Comp. 1050 = 3,5-디하이드록시벤조산 (표 1 참조)
ZEAMA = 제아 마이스 (Zea mays: 옥수수), cv. 'Lorenzo'
SETVI = 세타리아 비리디스 (Setaria viridis)
CHEAL = 체노포듐 알붐 (Chenopodium album)
B1.2) 탱크 혼합 방법에 의한 제초제 및 독성 완화제의 출아후 적용
각종 농작물과 잡초 종의 종자를 직경이 13 cm인 둥근 플라스틱 화분의 사양토에 파종하고, 두께가 약 1 cm인 사양토 층으로 덮었다. 화분을 적합한 성장 조건 하의 온실에 약 2 내지 3주 동안 놓아 두어, 식물이 2 내지 4개 잎이 나는 성장기에 도달하도록 하였다. 액상 제형 (예를 들면, 유화 농축제) 또는 건조 제형 (예를 들면, 수-분산성 산제) 형태의 제초제를 표준 부가제 (평지씨 오일 메틸 에스테르에 기준함)와 혼합하고, 탈이온수로 희석시켜 요구하는 농도로 만들고, 1 헥타르당 300 리터의 수 적용 비율로 분무 막대를 이용하여, 식물의 녹색 부분과 덮혀지지 않은 토양 표면에 적용하였다. 다음에 제시된 실험에서는, 독성 완화제와 제초제 제형을 각 경우에 있어 20% 농도의 수-분산성 산제로서 사용하였다 (결과는 표 1.2.1 참조).
화분을 적합한 성장 조건 하의 온실에 놓아 두었다. 제초제를 적용한 후 4주 동안, 제초 활성을 가시적으로 점수화하였다. 평가는 처리시키지 않은 대조군 식물과 비교한 것을 기준으로 하여 비율로 산정하였다 (0% = 처리시키지 않은 식물과 비교해서 인지할 만한 효과가 전혀 없음, 100% = 처리된 식물이 죽음).
Figure 112005053245705-PCT00056
약어:
제초제 H2 = 포람설푸론
Comp. 1272 = 3,5-디메톡시-4-하이드록시벤조산 (표 1 참조)
Comp. 1050 = 3,5-디하이드록시벤조산 (표 1 참조)
ZEAMA = 제아 마이스 (옥수수), cv. 'Lorenzo'
SETVI = 세타리아 비리디스 (Setaria viridis)
AMARE = 아마란투스 레트로플렉서스 (Amaranthus retroflexus)
B2) 종자 드레싱으로서의 독성 완화제에 이은 제초제의 분무 적용
B2.1) 종자 드레싱
독성 완화제의 각 적용 비율에 필요한 농작물 종자 수를 산정하였다. 충분한 종자를 나사식 뚜껑이 있는 유리병 내로 칭량하였다. 유리병 용적은 칭량한 종자 용적의 대략 2배였다.
독성 완화제를 20% 농도의 수-분산성 산제로서 제형화하였다. 이들 제형을 칭량하여 목적하는 적용 비율 (a.i.의 g/종자 kg)을 수득하였다. 샘플을 유리 용기 내의 종자에 가한 다음, 적합한 종자 드레싱을 형성하기에 충분한 물을 가하였다. 유리병을 밀봉시킨 다음, 오버헤드 진탕기 (이는 1시간 이하 동안 적당한 속도로 병을 회전시킨다)에 탑재시켜, 종자에 종자 드레싱이 균일하게 덮히도록 하였다. 병을 개봉하고, 종자를 다음에 기재된 바와 같은 출아전 또는 출아후 실험에 즉시 사용하였다.
B2.2) 독성 완화제로 종자 드레싱한 후 제초제의 출아전 적용
독성 완화제로 처리시킨 종자와, 대조군으로서의 처리시키지 않은 종자를 직경이 13 cm인 둥근 플라스틱 화분의 사양토에 파종하고, 두께가 약 1 cm인 사양토 층으로 덮었다. 액상 제형 (예를 들면, 유화 농축제) 또는 건조 제형 (예를 들면, 수-분산성 산제) 형태의 제초제를 탈이온수로 희석시켜 요구하는 농도로 만든 다음, 1 헥타르당 300 리터의 수 적용 비율로 분무 막대를 이용하여 토양 표면에 적용하였다. 다음에 제시된 2가지 실험 (결과는 표 2.2.1 및 2.2.2 참조)에서는, 제초제 이속사플루톨을 수성 현탁 농축제로서 사용하였다.
화분을 적합한 성장 조건 하의 온실에 놓아 두었다. 제초제를 적용한 후 4주 동안, 제초 활성을 가시적으로 점수화하였다. 평가는 처리시키지 않은 대조군 식물과 비교한 것을 기준으로 하여 비율로 산정하였다 (0% = 처리시키지 않은 식물과 비교해서 인지할 만한 효과가 전혀 없음, 100% = 처리된 식물이 죽음).
Figure 112005053245705-PCT00057
Figure 112005053245705-PCT00058
표 2.2.1 및 2.2.2의 약어:
제초제 H1 = 이속사플루톨
Comp. 1272 = 3,5-디메톡시-4-하이드록시벤조산 (표 1 참조)
Comp. 1050 = 3,5-디하이드록시벤조산 (표 1 참조)
ZEAMA = 제아 마이스 (옥수수), cv. 'Lorenzo'
GLXMA = 글리신 막스 (Glycine max: 대두), cv. 'Lambert'.
B2.3) 독성 완화제로 종자 드레싱한 후 제초제의 출아후 적용
독성 완화제로 처리시킨 종자와, 처리시키지 않은 종자를 직경이 13 cm인 둥근 플라스틱 화분의 사양토에 파종하고, 두께가 약 1 cm인 사양토 층으로 덮었다. 화분을 적합한 성장 조건 하의 온실에 약 2 내지 3주 동안 놓아 두어, 식물이 2 내지 4개 잎이 나는 성장기에 도달하도록 하였다. 액상 제형 (예를 들면, 유화 농축제) 또는 건조 제형 (예를 들면, 수-분산성 산제) 형태의 제초제를 표준 부가제 (평지씨 오일 메틸 에스테르에 기준함)와 혼합하고, 탈이온수로 희석시켜 요구하는 농도로 만들고, 1 헥타르당 300 리터의 수 적용 비율로 분무 막대를 이용하여, 식물의 녹색 부분과 덮혀지지 않은 토양 표면에 적용하였다. 다음에 제시된 실험에서는, 독성 완화제와 제초제 제형을 각 경우에 있어 20% 농도의 수-분산성 산제로서 사용하였다 (결과는 표 2.3.1 참조).
화분을 적합한 성장 조건 하의 온실에 놓아 두었다. 제초제를 적용한 후 4주 동안, 제초 활성을 가시적으로 점수화하였다. 평가는 처리시키지 않은 대조군 식물과 비교한 것을 기준으로 하여 비율로 산정하였다 (0% = 처리시키지 않은 식물과 비교해서 인지할 만한 효과가 전혀 없음, 100% = 처리된 식물이 죽음).
Figure 112005053245705-PCT00059
약어:
제초제 H2 = 포람설푸론
Comp. 1272 = 3,5-디메톡시-4-하이드록시벤조산 (표 1 참조)
Comp. 1050 = 3,5-디하이드록시벤조산 (표 1 참조)
ZEAMA = 제아 마이스 (옥수수), cv. 'Lorenzo'.

Claims (19)

  1. 농작물 또는 유용한 식물에 대한 독성 완화제 또는 내성 유도제로서의 하기 화학식 I의 화합물 또는 이의 염의 용도:
    화학식 I
    Figure 112005053245705-PCT00060
    상기 식에서,
    R1은 카복실 또는 카복실 그룹의 유도체이며,
    R2 및 R6은 각 경우에 있어 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, SCN, CN, 또는 치환되지 않거나 치환된 탄화수소 라디칼이며;
    R3은 (a) n이 0인 경우, 수소, 할로겐, SCN 및 CN으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 라디칼, 또는 식 A1 또는 B1의 라디칼이거나, 또는 (b) n이 1인 경우, 수소, 또는 식 A1, B1 또는 C1의 라디칼이고;
    R4는 (a) m이 0인 경우, 수소, 할로겐, SCN 및 CN으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 라디칼, 또는 식 A2 또는 B2의 라디칼이거나, 또는 (b) m이 1인 경우, 수소, 또는 식 A2, B2 또는 C2의 라디칼이고;
    R5는 (a) o가 0인 경우, 수소, 또는 식 A3 또는 B3의 라디칼이거나, 또는 (b) o가 1인 경우, 수소, 또는 식 A3, B3 또는 C3의 라디칼이며,
    라디칼 A1, A2, A3 각각은 각 경우에 있어 서로 독립적으로, 치환되지 않거나 치환된 탄화수소 라디칼이고,
    라디칼 B1, B2, B3 각각은 각 경우에 있어 서로 독립적으로, 아실 라디칼이고,
    라디칼 C1, C2, C3 각각은 각 경우에 있어 서로 독립적으로, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릭 라디칼이고;
    Z, Z', Z"은 각 경우에 있어 서로 독립적으로, 식 O, S(O)x 또는 NR'의 그룹 [여기서, x는 0, 1 또는 2이고, R'는 수소, 또는 치환되지 않거나 치환된 탄화수소 라디칼, 또는 치환되지 않거나 치환된 하이드로카본옥시 라디칼 또는 아실 또는 아실옥시이다]이며;
    m은 정수 0 또는 1이고;
    n은 정수 0 또는 1이며;
    o는 정수 0 또는 1이되,
    m + n + o의 합은 정수 1, 2 또는 3이고, 상기 정의된 대안 (b)의 경우에, 라디칼 R3, R4 및 R5 중의 적어도 하나는 수소, B1, B2 및 B3으로 이루어진 그룹으로부터의 라디칼 중에서 각각 선택된다.
  2. 제1항에 있어서,
    R1이 식 -CN, -C(=X)-Y-R 또는 -C(=X)-Het의 라디칼이되,
    상기 X가 식 O, S, NRa 또는 N-NRaRb [여기서, Ra 및 Rb는 다음에 정의되는 바와 같다]의 2가 라디칼이고,
    Y가 식 O, S, NRc 또는 NRc-NRdRe [여기서, Rc, Rd 및 Re는 다음에 정의되는 바와 같다]의 그룹이며,
    R이 수소, 치환되지 않거나 치환된 탄화수소 라디칼, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릭 라디칼 또는 아실이고,
    Het는 헤테로사이클릭 N-환 원자를 통하여 그룹 C(=X)에 부착되는 총 1 내지 4개의 헤테로사이클릭 환 원자를 갖는 지방족 N-헤테로사이클이며, 이는 일-위치에서의 N-원자 이외에도 헤테로사이클릭 환 원자로서 N, O 및 S로 이루어진 그룹 중에서 선택된 추가의 헤테로 원자를 함유할 수 있고, 치환되지 않거나 치환되며,
    라디칼 X 및 Y 중의 라디칼 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 각각은, 각 경우에 있어 서로 독립적이고 라디칼 R과 독립적으로, R의 정의와 같거나 또는 식 -OR*의 라디칼 [여기서, R*는 R과 독립적으로, R의 정의와 같다]인 용도.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    R1이 식 -C(=X)-Y-R 또는 -C(=X)-Het의 라디칼이되,
    상기 X가 식 O, S, NRa 또는 N-NRaRb [여기서, Ra 및 Rb는 다음에 정의되는 바와 같다]의 2가 라디칼이고,
    Y가 식 O, S, NRc 또는 NRc-NRdRe [여기서, Rc, Rd 및 Re는 다음에 정의되는 바와 같다]의 그룹이며,
    R이 수소, (C1-C18)-알킬, (C2-C18)-알케닐, (C2-C18)-알키닐, (C3-C9)-사이클로알킬, (C5-C9)-사이클로알케닐, (C3-C9)-사이클로알킬-(C1-C12)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C12)-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C12)-알킬 [여기서, 마지막으로 언급된 10개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, 아미노, 시아노, 니트로, 티오시아네이토, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시, (C2-C4)-할로알케닐옥시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐, (C1-C4)-할로알킬설포닐, 모노-(C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐로 이루어지고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬을 포함하여 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된다], 또는 (C1-C6)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, [페닐-(C1-C4)-알킬]카보닐, [페닐-(C1-C4)-알콕시]카보닐 [여기서, 마지막으로 언급된 4개의 라디칼 각각의 페닐 환은 치환되지 않거나 치환된다], 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐 또는 (C1-C4)-할로알킬설포닐이고, 치환체를 포함하여 1 내지 30개의 C-원자를 가지며;
    Het가 총 1 내지 3개의 헤테로사이클릭 환 원자를 갖고 총 5 또는 6개의 환 원자를 갖는 지방족 N-헤테로사이클로서, 이는 헤테로사이클릭 환 N-원자를 통하여 그룹 C(=X)에 부착되고, 일-위치에서의 N-원자 이외에도 헤테로사이클릭 환 원자로서 N, O 및 S로 이루어진 그룹 중에서 선택된 추가의 헤테로 원자를 함유할 수 있으며, 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, 아미노, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오 및 옥소로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되며,
    라디칼 X 및 Y 중의 라디칼 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 각각이, 각 경우에 있어 서로 독립적이고 라디칼 R과 독립적으로, R의 정의와 같거나 또는 식 -OR*의 라디칼 [여기 서, R*는 R과 독립적으로, R의 정의와 같다]이고;
    R2 및 R6이 각 경우에 있어 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, SCN, CN, (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐 또는 (C3-C6)-사이클로알킬이며, 마지막으로 언급된 4개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, 아미노, 시아노, 니트로, 티오시아네이토, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐, (C1-C4)-할로알킬설포닐, 모노-(C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐로 이루어지고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬을 포함하여 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되고;
    R3이 (a) n이 0인 경우, 수소, 할로겐, SCN 및 CN으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 라디칼, 또는 식 A1 또는 B1의 라디칼이거나, 또는 (b) n이 1인 경우, 수소, 또는 식 A1, B1 또는 C1의 라디칼이고;
    R4가 (a) m이 0인 경우, 수소, 할로겐, SCN 및 CN으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 라디칼, 또는 식 A2 또는 B2의 라디칼이거나, 또는 (b) m이 1인 경우, 수소, 또는 식 A2, B2 또는 C2의 라디칼이고;
    R5가 (a) o가 0인 경우, 수소, 또는 식 A3 또는 B3의 라디칼이거나, 또는 (b) o가 1인 경우, 수소, 또는 식 A3, B3 또는 C3의 라디칼이며,
    라디칼 A1, A2, A3 각각이 각 경우에 있어 서로 독립적으로, 수소, (C1-C18)-알킬, (C2-C18)-알케닐, (C2-C18)-알키닐, (C3-C9)-사이클로알킬, (C5-C9)-사이클로알케닐, (C3-C9)-사이클로알킬-(C1-C12)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C12)-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C12)-알킬 [여기서, 마지막으로 언급된 10개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, 아미노, 시아노, 니트로, 티오시아네이토, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시, (C2-C4)-할로알케닐옥시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐, (C1-C4)-할로알킬설포닐, 모노-(C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐로 이루어지고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 (C1-C4)-알킬 및 (C1- C4)-할로알킬을 포함하여 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된다]이고,
    라디칼 B1, B2, B3 각각이 각 경우에 있어 서로 독립적으로, (C1-C6)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, [페닐-(C1-C4)-알킬]카보닐, [페닐-(C1-C4)-알콕시]카보닐 [여기서, 마지막으로 언급된 4개의 라디칼 각각의 페닐 환은 치환되지 않거나 치환된다], 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐 또는 (C1-C4)-할로알킬설포닐이고;
    라디칼 C1, C2, C3 각각이 각 경우에 있어 서로 독립적으로, N, O 및 S로 이루어진 그룹 중에서 선택된 총 1 내지 3개의 헤테로사이클릭 환 원자를 갖고 총 5 또는 6개의 환 원자를 갖는 지방족 또는 방향족 헤테로사이클이며, 이는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, 아미노, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오 및 옥소로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되며;
    Z, Z', Z"가 각 경우에 있어 서로 독립적으로, 식 O, S(O)x 또는 NR'의 그룹 [여기 서, x는 0, 1 또는 2이고, R'는 수소, (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C1-C4)-알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시, (C2-C4)-알키닐옥시 또는 (C3-C6)-사이클로알킬옥시 [여기서, 마지막으로 언급된 8개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, 아미노, 시아노, 니트로, 티오시아네이토, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐, (C1-C4)-할로알킬설포닐, 모노-(C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐로 이루어지고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬을 포함하여 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된다], 또는 (C1-C6)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, (C1-C6)-알카노일옥시, (C1-C4)-할로알카노일옥시, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, [(C1-C4)-알콕시]카보닐옥시, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐옥시, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, [페닐-(C1-C4)-알킬]카보닐, [페닐-(C1-C4)-알콕시]카보닐, 페닐카보닐옥시, 페녹시카보닐옥시, [페닐-(C1-C4)-알킬]카보닐옥시 또는 [페닐-(C1-C4)-알콕시]카보닐옥시 (여기서, 마지막으로 언급된 8개의 라디칼 각 각의 페닐 환은 치환되지 않거나 치환된다), 또는 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐 또는 (C1-C4)-할로알킬설포닐이다]이며;
    m이 정수 0 또는 1이고;
    n이 정수 0 또는 1이며;
    o가 정수 0 또는 1이되,
    m + n + o의 합은 정수 1, 2 또는 3이고, 상기 정의된 대안 (b)의 경우에, 라디칼 R3, R4 및 R5 중의 적어도 하나는 수소, B1, B2 및 B3의 라디칼로 이루어진 그룹으로부터의 라디칼 중에서 각각 선택되는 용도.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서,
    R3이 (a) n이 0인 경우, 수소, 할로겐, SCN 및 CN으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 라디칼, 또는 식 A1 또는 B1의 라디칼이거나, 또는 (b) n이 1인 경우, 수소, 또는 식 A1, B1 또는 C1의 라디칼이고;
    R4가 (a) m이 0인 경우, 수소, 할로겐, SCN 및 CN으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 라디칼, 또는 식 A2 또는 B2의 라디칼이거나, 또는 (b) m이 1인 경우, 수소, 또는 식 A2, B2 또는 C2의 라디칼이고;
    R5가 (a) o가 0인 경우, 수소, 또는 식 A3 또는 B3의 라디칼이거나, 또는 (b) o가 1인 경우, 수소, 또는 식 A3, B3 또는 C3의 라디칼이며,
    라디칼 A1, A2, A3 각각이 각 경우에 있어 서로 독립적으로, 수소, (C1-C12)-알킬, (C2-C12)-알케닐, (C2-C12)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C5-C6)-사이클로알케닐, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C4)-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C4)-알킬 [여기서, 마지막으로 언급된 10개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, 아미노, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시, (C2-C4)-할로알케닐옥시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐, (C1-C4)-할로알킬설포닐, 모노-(C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐로 이루어지고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬을 포함하여 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된다]이고;
    라디칼 B1, B2, B3 각각이 각 경우에 있어 서로 독립적으로, (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐 또는 (C1-C4)-할로알킬설포닐이고;
    라디칼 C1, C2, C3 각각이 각 경우에 있어 서로 독립적으로, N, O 및 S로 이루어진 그룹 중에서 선택된 총 1 내지 3개의 헤테로사이클릭 환 원자를 갖고 총 5 또는 6개의 환 원자를 갖는 지방족 또는 방향족 헤테로사이클이며, 이는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오 및 옥소로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되며;
    Z, Z', Z"가 각 경우에 있어 서로 독립적으로, 식 O, S, SO, SO2 또는 NR'의 그룹 [여기서, R'는 수소, (C1-C4)-알킬, (C3-C6)-사이클로알킬 또는 (C1-C4)-알콕시 (여기서, 마지막으로 언급된 3개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오로 이루어지고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬을 포함하여 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된다), 또는 (C1-C6)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, (C1-C6)-알카노일옥시, (C1-C4)-할로알카노일옥시, [(C1-C4)- 알콕시]카보닐, 페닐카보닐, [페닐-(C1-C4)-알킬]카보닐 또는 [페닐-(C1-C4)-알콕시]카보닐 (여기서, 마지막으로 언급된 3개의 라디칼 각각의 페닐 환은 치환되지 않거나 치환된다), 또는 (C1-C4)-알킬설피닐 또는 (C1-C4)-알킬설포닐이다]이고;
    m이 정수 0 또는 1이고;
    n이 정수 0 또는 1이며;
    o가 정수 0 또는 1이되,
    m + n + o의 합은 정수 1, 2 또는 3이고, 상기 정의된 대안 (b)의 경우에, 라디칼 R3, R4 및 R5 중의 적어도 하나는 수소, B1, B2 및 B3의 라디칼로 이루어진 그룹으로부터의 라디칼 중에서 각각 선택되는 용도.
  5. 제2항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1이 식 -CO-OR, -C(=NRa)-OR 또는 -CO-NRcR [여기서, 라디칼 R, Ra, Rb 및 Rc 각각은 상기 정의된 바와 같다]의 라디칼인 용도.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    화학식 I의 화합물이 식물에서 농약의 식물독성 작용에 대한 독성 완화제로서 사용되는 용도.
  7. 제6항에 있어서,
    화학식 I의 화합물이 제초제, 살충제, 진드기 구충제, 선충 구제제 및 살진균제로 이루어진 그룹으로부터 선택된 살충제의 식물독성 작용에 대한 독성 완화제로서 사용되는 용도.
  8. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    화학식 I의 화합물이 해로운 환경 요인으로부터 식물을 보호하기 위해 사용되는 용도.
  9. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    화학식 I의 화합물이 병원체에 의한 감염에 대한 내성을 유도시키기 위해 상기 식물에 사용되는 용도.
  10. 농약을 적용하기 전, 후 또는 동시에, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 유효량으로 식물, 식물의 일부, 식물 종자 또는 번식 물질에 적용하는 것을 포함하는, 농약의 식물독성 부작용으로부터 유용한 식물 또는 농작물을 보호하는 방법.
  11. 제10항에 있어서,
    적용이 출아후 방법에 의한 것인 방법.
  12. 제10항에 있어서,
    적용이 식물 종자 또는 번식 물질을 처리함으로써 수행되는 방법.
  13. 제10항에 있어서,
    적용이 출아전 방법에 의한 것인 방법.
  14. 하기 화학식 I의 화합물 또는 이의 염:
    화학식 I
    Figure 112005053245705-PCT00061
    상기 식에서,
    R1은 식 -CO-OR 또는 -C(=NRa)-OR 또는 -CO-NRcR의 라디칼이며,
    R은 수소, (C1-C18)-알킬, (C2-C18)-알케닐, (C2-C18)-알키닐, (C3-C9)-사이클로알킬, (C5-C9)-사이클로알케닐, (C3-C9)-사이클로알킬-(C1-C12)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C12)-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C12)-알킬 [여기서, 마지막으로 언급된 10개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, 아미노, 시아노, 니트로, 티오시아네이토, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시, (C2-C4)-할로알케닐옥시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐, (C1-C4)-할로알킬설포닐, 모노-(C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐로 이루어지고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬을 포함하여 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된다], 또는 (C1-C6)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, [페닐-(C1-C4)-알킬]카보닐, [페닐-(C1-C4)-알콕시]카보닐 [여기서, 마지막으로 언급된 4개의 라디칼 각각의 페닐 환은 치환되지 않거나 치환된다], 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐 또는 (C1-C4)-할로알킬설포닐이며;
    Het는 총 1 내지 3개의 헤테로사이클릭 환 원자를 갖고 총 5 또는 6개의 환 원자를 갖는 지방족 N-헤테로사이클로서, 이는 헤테로사이클릭 환 N-원자를 통하여 그룹 C(=X)에 부착되고, 일-위치에서의 N-원자 이외에도 헤테로사이클릭 환 원자로서 N, O 및 S로 이루어진 그룹 중에서 선택된 추가의 헤테로 원자를 함유할 수 있으며, 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, 아미노, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오 및 옥소로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되며,
    라디칼 X 및 Y 중의 라디칼 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 각각이, 각 경우에 있어 서로 독립적이고 라디칼 R과 독립적으로, R의 정의와 같거나 또는 식 -OR*의 라디칼 [여기서, R*는 R과 독립적으로, R의 정의와 같다]이고;
    R2 및 R6은 각 경우에 있어 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, SCN, CN, (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐 또는 (C3-C6)-사이클로알킬이며, 마지막으로 언급된 4개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, 아미노, 시아노, 니트로, 티오시아네이토, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐, (C1-C4)-할로알킬설포닐, 모노-(C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐로 이루어지고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬을 포함하여 이루 어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되고;
    R3은 (a) n이 0인 경우, 수소, 할로겐, SCN 및 CN으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 라디칼, 또는 식 A1 또는 B1의 라디칼이거나, 또는 (b) n이 1인 경우, 수소, 또는 식 A1, B1 또는 C1의 라디칼이고;
    R4는 (a) m이 0인 경우, 수소, 할로겐, SCN 및 CN으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 라디칼, 또는 식 A2 또는 B2의 라디칼이거나, 또는 (b) m이 1인 경우, 수소, 또는 식 A2, B2 또는 C2의 라디칼이고;
    R5는 (a) o가 0인 경우, 수소, 또는 식 A3 또는 B3의 라디칼이거나, 또는 (b) o가 1인 경우, 수소, 또는 식 A3, B3 또는 C3의 라디칼이며,
    라디칼 A1, A2, A3 각각이 각 경우에 있어 서로 독립적으로, 수소, (C1-C18)-알킬, (C2-C18)-알케닐, (C2-C18)-알키닐, (C3-C9)-사이클로알킬, (C5-C9)-사이클로알케닐, (C3-C9)-사이클로알킬-(C1-C12)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C12)-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C12)-알킬 [여기서, 마지막으로 언급된 10개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, 아미노, 시아노, 니트로, 티오시아네이토, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시, (C2-C4)-할로알케 닐옥시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐, (C1-C4)-할로알킬설포닐, 모노-(C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐로 이루어지고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬을 포함하여 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된다]이며, 치환체를 포함하여 1 내지 30개의 C-원자, 바람직하게는 1 내지 20개의 C-원자, 특히 1 내지 16개의 C-원자를 갖고;
    라디칼 B1, B2, B3 각각은 각 경우에 있어 서로 독립적으로, (C1-C6)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, [페닐-(C1-C4)-알킬]카보닐, [페닐-(C1-C4)-알콕시]카보닐 [여기서, 마지막으로 언급된 4개의 라디칼 각각의 페닐 환은 치환되지 않거나 치환된다], 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐 또는 (C1-C4)-할로알킬설포닐이고;
    라디칼 C1, C2, C3 각각은 각 경우에 있어 서로 독립적으로, N, O 및 S로 이루어진 그룹 중에서 선택된 총 1 내지 3개의 헤테로사이클릭 환 원자를 갖고 총 5 또는 6개의 환 원자를 갖는 지방족 또는 방향족 헤테로사이클이며, 이는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, 아미노, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오 및 옥소로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되며;
    Z, Z', Z"는 각 경우에 있어 서로 독립적으로, 식 O, S(O)x 또는 NR'의 그룹 [여기서, x는 0, 1 또는 2이고, R'는 수소, (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C1-C4)-알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시, (C2-C4)-알키닐옥시 또는 (C3-C6)-사이클로알킬옥시 (여기서, 마지막으로 언급된 8개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, 아미노, 시아노, 니트로, 티오시아네이토, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐, (C1-C4)-할로알킬설포닐, 모노-(C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐로 이루어지고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬을 포함하여 이루어진 그룹 중에서 선 택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된다), 또는 (C1-C6)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, (C1-C6)-알카노일옥시, (C1-C4)-할로알카노일옥시, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, [(C1-C4)-알콕시]카보닐옥시, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐옥시, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, [페닐-(C1-C4)-알킬]카보닐, [페닐-(C1-C4)-알콕시]카보닐, 페닐카보닐옥시, 페녹시카보닐옥시, [페닐-(C1-C4)-알킬]카보닐옥시 또는 [페닐-(C1-C4)-알콕시]카보닐옥시 (여기서, 마지막으로 언급된 8개의 라디칼 각각의 페닐 환은 치환되지 않거나 치환된다), 또는 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐 또는 (C1-C4)-할로알킬설포닐이다]이며;
    m은 정수 0 또는 1이고;
    n은 정수 0 또는 1이며;
    o는 정수 0 또는 1이되,
    m + n + o의 합은 정수 1, 2 또는 3이고, 상기 정의된 대안 (b)의 경우에, 라디칼 R3, R4 및 R5 중의 적어도 하나는 수소, B1, B2 및 B3의 라디칼로 이루어진 그룹 으로부터의 라디칼 중에서 각각 선택된다.
  15. 제14항에 있어서,
    R1이 식 -CO-OR의 라디칼이고;
    R이 수소, (C1-C8)-알킬, (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C4)-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C4)-알킬 [여기서, 마지막으로 언급된 9개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, 모노-(C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐로 이루어지고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬을 포함하여 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된다] 인 화학식 I의 화합물 또는 이의 염.
  16. 제14항에 있어서,
    R1이 식 -C(=NRa)-OR의 라디칼이고;
    R이 (C1-C8)-알킬, (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C4)-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C4)-알킬 [여기서, 마지막으로 언급된 9개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, 모노-(C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐로 이루어지고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬을 포함하여 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된다], 또는 (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, [페닐-(C1-C4)-알킬]카보닐, [페닐-(C1-C4)-알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐 또는 (C1-C4)-할로알킬설포닐이며;
    Ra가 수소, (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, [페닐-(C1-C4)-알킬]카보닐, [페닐-(C1-C4)-알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐 또는 (C1-C4)-할로알킬설포닐인 화학식 I의 화합물 또는 이의 염.
  17. 제14항에 있어서,
    R1이 식 -CO-NRcR의 라디칼이고;
    R이 수소, (C1-C8)-알킬, (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C4)-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C4)-알킬 [여기서, 마지막으로 언급된 9개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, 모노-(C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐로 이루어지고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬을 포함하여 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된다], 또는 (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, [페닐-(C1-C4)-알킬]카보닐, [페닐-(C1-C4)-알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, 디-[(C1-C4)-알킬아미노]카보닐, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬설피닐 또는 (C1-C4)-할로알킬설포닐이며;
    Rc가 수소, C1-C4)-알킬 [이는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)-알콕시 및 (C1-C4)-알킬티오로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되다], 또는 (C1-C4)-알카노일, (C1-C4)-할로알카노일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, (C1-C4)-알킬설피닐 및 (C1-C4)-알킬설포닐인 화학식 I의 화합물 또는 이의 염.
  18. 제1항 내지 제6항 및 제14항 내지 제17항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물과 제형 보조제를 포함하는 작물 보호용 조성물.
  19. 제1항 내지 제6항 및 제14항 내지 제17항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물과 하나 이상의 살충제, 및 경우에 따라 제형 보조제를 포함하는 작물 보호용 조성물.
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