JP5205063B2 - 畑地栽培除草用薬害軽減剤及びそれを用いる薬害軽減方法 - Google Patents

畑地栽培除草用薬害軽減剤及びそれを用いる薬害軽減方法 Download PDF

Info

Publication number
JP5205063B2
JP5205063B2 JP2007557820A JP2007557820A JP5205063B2 JP 5205063 B2 JP5205063 B2 JP 5205063B2 JP 2007557820 A JP2007557820 A JP 2007557820A JP 2007557820 A JP2007557820 A JP 2007557820A JP 5205063 B2 JP5205063 B2 JP 5205063B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compounds
carbon atoms
alkyl group
herbicide
phytotoxicity
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2007557820A
Other languages
English (en)
Other versions
JPWO2007091502A1 (ja
Inventor
利祐 池内
哲生 大川
修二 大野
充洋 山地
安則 小川
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kumiai Chemical Industry Co Ltd filed Critical Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Priority to JP2007557820A priority Critical patent/JP5205063B2/ja
Publication of JPWO2007091502A1 publication Critical patent/JPWO2007091502A1/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5205063B2 publication Critical patent/JP5205063B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

本発明は、畑地栽培の農作物に対し、除草剤を施用した場合に伴う薬害を抑制するのに有効な薬害軽減剤及びそれを用いて畑地栽培用除草剤の薬害を軽減する方法に関するものである。
これまで、多種多様の除草活性化合物がイネ科雑草、広葉雑草、カヤツリグサ科雑草などの畑地雑草に対し高い除草作用を示し、また広範囲の除草スペクトルを有することが知られている。
しかしながら、これらの除草活性化合物の多くは、特定の農作物に対してのみ安全に使用することができ、それ以外の農作物に対しては薬害を示す。また、上記の安全に用い得るとされる栽培植物に対しても、高温、多雨、過湿などの異常気象条件下、砂質土壌のような環境条件下においては薬害を生じる場合があるし、過失的又は偶発的に過剰量が施用される場合にも薬害を生じる場合がある。
このため、これらの除草活性化合物について、安全に使用し得る栽培植物の範囲を拡大し、薬害を抑制する目的で、これまで各種の薬害軽減剤(Safener)が提案されている。しかしながら、この薬害軽減剤の作用は特異的であって、特定の栽培植物に施用される特定の除草剤のみに有効であり、普遍的に利用し得るものではない。
例えば、トウモロコシに対して除草剤としてクロロアセトアミド系化合物のメトラクロールを用いた場合はベノキサコール、同じ化合物をソルガムに対して用いた場合はシオメトリニルやフルキソフェニムが、またコムギに対してアリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤のフェノキサプロップ・エチルを用いた場合はフェンクロラゾール・エチルが、ライムギ、オオムギに対して同じ除草剤を用いた場合はメフェンピル・ジエチルなどが有効な薬害軽減剤になる[「ペスチサイド・アウトルック(Pesticide Outlook)」、2001年12月、p.10−15]。
他方、栽培植物がリリーフローレ(Liliiflorae)である場合には、殺虫剤に対する薬害軽減剤として、ジクロロフェニルピラゾリン‐3‐カルボン酸型化合物、ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸誘導体、トリアゾールカルボン酸型化合物、5‐ベンジル又は5‐フェニル‐2‐イソキサゾリン‐3‐カルボン酸型化合物、5,5‐ジフェニル‐2‐イソキサゾリン‐3‐カルボン酸、8‐キノリノキシ酢酸型化合物、(5‐クロロ‐8‐キノリノキシ)マロン酸型化合物、フェノキシ酢酸若しくはフェノキシプロピオン酸誘導体型又は芳香族カルボン酸型活性物質、ピリミジン型活性物質、ジクロロアセタミド型活性物質、ジクロロアセトン誘導体型活性物質、オキシイミノ化合物型活性物質、チアゾールカルボン酸エステル型活性物質、ナフタレンジカルボン酸誘導体型活性物質、クロマン酢酸誘導体型活性物質、有害植物に対する殺虫作用に加え、穀物植物に対し薬害軽減作用を示す活性物質、N‐アシルスルホンアミド誘導体、アシルスルファモイルベンズアミド誘導体、ジエトレート及びメファネートなどが提案されている(WO2006/007982号A)。
本発明は、畑地栽培植物例えば、コムギ、ライムギ、オオムギ、エンバク、トウモロコシ、ソルガム、ワタ、ダイズ、アズキ、ナタネ、ビート、陸稲などと共生する雑草類に対して十分な除草効果を示すにもかかわらず、栽培植物に対しては、生育障害、生育抑制、分けつ抑制、黄化などの薬害症状を生じさせることのない薬害軽減剤を提供することを目的としてなされたものである。
本発明者らは、先に水田栽培植物に対し有効な薬害軽減剤として、一般式
Figure 0005205063
(式中のRは水素原子、炭素原子数1〜15のアルキル基、ヒドロキシル基、ニトロ基又はアミノ基を示し、R´は水素原子、金属原子又はアルキル基である)
で表わされる安息香酸系化合物を見出したが(WO2006/016527A)、さらに研究を重ねた結果、この薬害軽減剤は畑地栽培植物に対しても有効であることを見出し、この知見に基づいて本発明をなすに至った。
すなわち、本発明は、一般式(I)
Figure 0005205063
(式中のRは炭素原子数3〜15の直鎖状又は枝分れ状アルキル基である)
で表わされる核置換安息香酸若しくはその塩又はそのアルキルエステルからなる畑地栽培除草用薬害軽減剤及びこの薬害軽減剤を畑地栽培用除草剤と組み合わせて畑地栽培植物に施すことを特徴とする薬害軽減方法を提供するものである。
本発明の薬害軽減剤は、公知の畑地栽培用除草剤と組み合わせて用いることにより、この除草剤の使用に起因する栽培植物の薬害、例えば生育障害、生育抑制、分けつ不良、黄化などを軽減することができる。
次に本発明をさらに詳細に説明する。
本発明の薬害軽減剤は、畑地用除草剤と組み合わせて用いることにより、畑地栽培植物に発生する畑地用除草剤に起因する薬害を軽減する作用を有する。この薬害を軽減する効果を奏する畑地栽培植物は、水田以外の畑で栽培される公知の植物であればよく、特に制限はない。
このような植物の例としては、コムギ、ライムギ、オオムギ、エンバク、トウモロコシ、ソルガム、ワタ、ダイズ、アズキ、ナタネ、ビート、陸稲などを挙げることができる。
これらの植物の栽培に対して悪影響を与える雑草は、畑地用除草剤を用いて除去されるが、この除草剤は公知であり、例えば「ブリティッシュ・クロップ・プロテクション・カウンシル(British Crop Protection Council)社、2004年発行、「ザ・ペスティサイド・マニュアル(The Pesticide Manual)」に掲載されている。
このような除草剤としては、アルカンアミド系化合物、アニリド系化合物、アリールアミノプロピオン酸系化合物、アリールオキシアルカン酸系化合物、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物、ベンズアミド系化合物、ベンゼンジカルボン酸系化合物、ベンゾフラン系化合物、ベンゾニトリル系化合物、ベンゾチアジアジノン系化合物、ベンゾチアゾロン系化合物、ビピリジウム系化合物、カーバメート系化合物、チオカーバメート系化合物、クロロアセトアミド系化合物、シクロヘキサンジオンオキシム系化合物、ジニトロアニリン系化合物、ジフェニルエーテル系化合物、グリシン系化合物、ヒドロキシベンゾニトリル系化合物、イミダゾリノン系化合物、イソキサゾール系化合物、イソキサゾリジノン系化合物、N‐フェニルフタルイミド系化合物、オキサジアゾール系化合物、オキサゾリジンジオン系化合物、オキシアセトアミド系化合物、フェニルカーバメート系化合物、フェニルピラゾール系化合物、フェニルピリダジン系化合物、ホスフィン酸系化合物、ホスホロアミデート系化合物、ホスホロジチオエート系化合物、フタルアマート系化合物、ピラゾリウム系化合物、ピリダジノン系化合物、ピリジン系化合物、ピリジンカルボキサミド系化合物、ピリジンカルボン酸系化合物、ピリミジンジオン系化合物、キノリンカルボン酸系化合物、セミカルバゾン系化合物、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物、チアジアゾール系化合物、トリアジン系化合物、トリアジノン系化合物、トリアゾール系化合物、トリアゾリノン系化合物、トリアゾロピリミジン系化合物、トリケトン系化合物、ウラシル系化合物、尿素系化合物、ピリミジニルオキシ(チオ)安息香酸系化合物、ベンゾビシクロン、クロルフェナック、クロルフェンプロップ・メチル、シンメチリン、エンドタール、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、オキサジクロメホン、ピノキサデン、キノクラミン、チジアジミン、トリジファン、トプラメゾン、ジカンバ、2,3,6‐TBAなどがある。
これらの除草剤は市販品として入手することができる。例えばトリアゾロピリミジン系化合物としてはクロランスラム・メチル、ジクロスラム、フルメツラム、メトスラムなどが市販されている。クロロアセトアミド系化合物としてはプロパクロール、ジメタクロール、メタザクロール、テニルクロール、アラクロール、アセトクロール、プロピソクロール、S‐メトラクロール、ジメテナミド、ペトキサミドなどが市販されている。トリケトン系化合物としては、スルコトリオン、メソトリオンなどが市販されている。イミダゾリノン系化合物としてはイマザピル、イマザメタベンズ、イマザキン、イマゼタピル、イマザメメタピル、イマザモックスなどが市販されている。イソキサゾリジノン系化合物としてはクロマゾンが市販されている。トリアジン系化合物としてはアメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブチラジン、テルブトリン、トリエタジンなどが市販されている。アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物としてはクロジナホップ、シハロホップ・ブチル、ジクロホップ・メチル、フェノキサプロップ・エチル、フェノキサプロップ・P・エチル、フェンチアプロップ・エチル、フルアジホップ、フルアジホップ・P、ハロキシホップ、ハロキシホップ・P、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ・エチル、キザロホップ・P・エチルなどが市販されている。ピリジンカルボキサミド系化合物としてはジフルフェニカン、ピコリナフェンなどが市販されている。アルカンアミド系化合物としてはジフェナミド、ナプロパミドなどが市販されている。アニリド系化合物としてはペンタノクロール、プロパニル、ナプロアニリドなどが市販されている。アリールアミノプロピオン酸系化合物としてはフラムプロップ・Mが市販されている。アリールオキシアルカン酸系化合物としてはMCPA−チオエチルが市販されている。ベンズアミド系化合物としてはイソキサベンが市販されている。ベンゼンジカルボン酸系化合物としてはクロルタル・ジメチルが市販されている。ベンゾフラン系化合物としてはベンフレセート、エトフメセートなどが市販されている。ベンゾニトリル系化合物としてはジクロベニルが市販されている。ベンゾチアジアジノン系化合物としてはベンタゾンが市販されている。ベンゾチアゾロン系化合物としてはベナゾリンが市販されている。ビピリジウム系化合物としてはジクワット、パラコートなどが市販されている。カーバメート系化合物としてはアシュラム、カルベタミド、クロルプロファム、プロファムなどが市販されている。シクロヘキサンジオンオキシム系化合物としてはアロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジムなどが市販されている。ジニトロアニリン系化合物としてはベンフルラリン、ブトラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、トリフルラリン、ジニトラミンなどが市販されている。ジフェニルエーテル系化合物としてはアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、HC−252、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、アクロニフェンなどが市販されている。グリシン系化合物としてはグリホサート、グリホサート・トリメシウム塩などが市販されている。ヒドロキシベンゾニトリル系化合物としてはアイオキシニル、ブロモキシニルなどが市販されている。イソキサゾール系化合物としてはイソキサフルトールが市販されている。N‐フェニルフタルイミド系化合物としてはシニドン・エチル、フルミクロラック・ペンチル、フルミオキサジンなどが市販されている。オキサジアゾール系化合物としてはオキサジアルギル、オキサジアゾンなどが市販されている。オキサゾリジンジオン系化合物としてはべンゾキサゾンが市販されている。オキシアセトアミド系化合物としてはフルフェナセット、メフェナセットなどが市販されている。フェニルカーバメート系化合物としてはデスメディファム、フェンメディファムなどが市販されている。フェニルピラゾール系化合物としてはピラフルフェン・エチルが市販されている。フェニルピリダジン系化合物としてはピリデートが市販されている。ホスフィン酸系化合物としてはビアラホス、グルホシネートなどが市販されている。ホスホロアミデート系化合物としてはブタミホスが市販されている。ホスホロジチオエート系化合物としてはベンスリドが市販されている。フタルアマート系化合物としてはナプタラムが市販されている。ピラゾリウム系化合物としてはジフェンゾコートが市販されている。ピリダジノン系化合物としてはクロリダゾン、フルフェンピル、ノルフルラゾンなどが市販されている。ピリジン系化合物としてはジチオピルが市販されている。ピリジンカルボン酸系化合物としてはクロピラリド、ピクロラム、トリクロピル、フルロキシピルなどが市販されている。ピリミジンジオン系化合物としてはブタフェナシルが市販されている。キノリンカルボン酸系化合物としてはキンクロラック、キンメラックなどが市販されている。セミカルバゾン系化合物としてはジフルフェンゾピルが市販されている。スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物としてはフルカルバゾン・ナトリウム塩、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩などが市販されている。チアジアゾール系化合物としてはフルチアセット・メチルが、トリアジノン系化合物としてはメタミトロン、メトリブジンなどが市販されている。トリアゾール系化合物としてはカフェンストロールが市販されている。トリアゾリノン系化合物としてはアミカルバゾン、カルフェントラゾン・エチル、スルフェントラゾンなどが市販されている。ウラシル系化合物としてはレナシルが市販されている。尿素系化合物としてはクロロトルロン、ジメフロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトキスロン、ネブロン、ベンズチアズロン、クミルロン、シクルロン、クロロクスロン、ダイムロン、フルオチウロン、チジアズロンなどが市販されている。ピリミジニルオキシ(チオ)安息香酸系化合物としては、ピリチオバック・ナトリウム塩、ビスピリバックナトリウム塩などが市販されている。
しかしながら、本発明の薬害軽減剤が特に好ましい結果を示す除草剤活性成分は、一般式
Figure 0005205063
(式中のRは水素原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基、R及びRはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜4のハロアルキル基又はハロアルコキシ基、R及びRはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜10のアルキル基又は炭素原子数1〜4のハロアルキル基である)
で表わされる化合物である。
本発明の薬害軽減剤は、前記した畑地栽培植物に対して、上記した除草剤を施用したときに生じる薬害を効果的に軽減し得る作用を有し、前記一般式(I)で表わされる核置換安息香酸、その塩又はそのエステルを有効成分とするものである。
この一般式(I)中のRは炭素原子数3〜15の直鎖状又は枝分れ状アルキル基、例えばn−プロピル基、n‐ブチル基、イソブチル基、sec‐ブチル基、t‐ブチル基、n‐ペンチル基、1‐メチルブチル基、n‐ヘキシル基などである。
したがって、一般式(I)で表わされる核置換安息香酸の例としては、4‐(n‐プロピル)安息香酸、4‐(n‐ブチル)安息香酸、4‐イソブチル安息香酸、4‐(t‐ブチル)安息香酸、4‐(n‐ヘキシル)安息香酸などを挙げることができる。
本発明の薬害軽減剤としては、これらの安息香酸の塩、好ましくはアンモニウム塩又はアルカリ金属塩特にナトリウム塩やそのアルキルエステル好ましくは4‐(n‐ブチル)安息香酸メチル、4‐(t‐ブチル)安息香酸エチルなども用いることができる。
本発明の薬害軽減剤と除草剤とは、薬剤軽減剤対除草剤との質量比で50:1〜1:2、好ましくは10:1〜1:1の割合で用いられる。
本発明の薬害軽減剤の使用形態としては、(1)除草剤活性成分と混合して農薬組成物を調製し、同時に散布する方法、(2)除草剤とは別々に近接施用する方法、あるいは(3)播種するに先立って栽培植物の種子をあらかじめ薬害軽減剤の溶液中に浸漬処理する方法がある。
(1)の方法であらかじめ農薬組成物を調製して用いる場合は、通常使用されている農薬組成物に対し、所定の割合で本発明の薬害軽減剤を添加し、均一に混合する。この農薬組成物には、除草剤活性成分と薬害軽減剤のほかに、必要に応じ農薬製剤において慣用されている添加成分を含有させることができる。
この添加成分としては、固体担体又は液体担体などの担体、界面活性剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤などが挙げられる。
その他必要に応じ、防腐剤や、植物片などを添加成分として用いてもよい。
これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記の固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土などの天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウムなどの無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末などの有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデンなどのプラスチック担体などが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノールなどの一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリンなどの多価アルコール類のようなアルコール類、プロピレン系グリコールエーテルなどの多価アルコール系化合物類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油などの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチルなどのエステル類、γ‐ブチロラクトンなどのラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N‐アルキルピロリジノンなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどの硫黄化合物類、大豆油、菜種油、綿実油、ヒマシ油などの植物油、水などを挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油などの非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、N‐メチル‐脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩などのアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライドなどのアルキルアミン塩などのカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型などの両性界面活性剤などが挙げられる。
これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量6000〜20000のポリエチレングリコール、平均分子量10万〜500万のポリエチレンオキサイド、燐脂質(例えばセフアリン、レシチンなど)などが挙げられる。
増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン系化合物及び水溶性多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームド シリカ(fumed silica,ホワイトカーボン)のような無機微粉などが挙げられる。
着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料などが挙げられる。
拡展剤としては、例えばシリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、(メタ)アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩などが挙げられる。
展着剤としては、例えばパラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルションなどが挙げられる。
凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどの多価アルコール類などが挙げられる。
固結防止剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトースなどの多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームド シリカ(fumed silica,ホワイトカーボン)、エステルガム、石油樹脂などが挙げられる。
崩壊剤としては、例えばトリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステル系の共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体などが挙げられる。
分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムなどの乾燥剤、フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系などの酸化防止剤、サリチル酸系、ベンゾフェノン系などの紫外線吸収剤などが挙げられる。
防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、1,2‐ベンズチアゾリン‐3‐オンなどが挙げられる。
植物片としては、例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎などが挙げられる。
この農薬組成物に上記添加成分を含有させる場合、その含有割合は、質量基準で、担体では通常5〜95%、好ましくは20〜90%、界面活性剤では通常0.1〜30%、好ましくは0.5〜10%、その他の添加剤では0.1〜30%、好ましくは0.5〜10%の範囲で選ばれる。
この農薬組成物は、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、油剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、乳懸濁剤、粒剤、ジャンボ剤、サスポエマルション、マイクロカプセルなどの任意の剤型に製剤化して使用される。
この製剤化時に、上記成分以外の農薬、例えば他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤や、肥料などとの混合組成物とすることもできる。
また、この農薬組成物は、上記任意の製剤を水溶性フィルムで包装した形態にしてもよい。この形態で施用すると、省力化に資し、また、安全性を高めることができる。
この農薬組成物は、雑草の発生前から生育期までの任意の時期に施用して、雑草防除と栽培植物への薬害軽減とをともに発現させることができる。栽培植物として、好ましくはコムギ、ライムギ、オオムギ、エンバク、トウモロコシ、ソルガム、ワタ、ダイズ、アズキ、ナタネ、ビート、陸稲などが挙げられる。
また、本発明の薬害軽減剤は、除草剤活性成分を含む農薬組成物とは別個に製剤して、農薬組成物と同時に施用するか、あるいはそれぞれ別個に近接施用することができる。
ここで近接施用とは、除草剤活性成分による栽培植物の薬害が顕現しないうちに、期間を近接させて薬害軽減剤を施用することを意味する。
また、同時施用については、レディミックスの形態で適用することができ、あらかじめ製剤化された組成物を用いてもよいし、また、除草剤活性成分と薬害軽減剤とを使用時に混合される現場調合物の形態で、すなわちタンクミックスの形態で適用することもできる。
農薬組成物の製造方法としては特に制限はなく、通常の方法の中から任意に選んで用いることができる。
例えば、全原料の混合物に適当量の水を加えて混練後、一定の大きさの穴を開けたスクリーンから押し出し造粒し乾燥する方法や、除草用活性化合物、薬害軽減剤及び界面活性剤を有機溶剤に溶解又は懸濁し、担体に吸着させる方法により製剤することができる。
農薬組成物を用いる場合、除草剤活性成分の施用量は通常の場合と同様であり、特に制限はない。すなわち、農地1ヘクタール当り、通常、アルカンアミド系化合物では、500〜20000g、好ましくは1000〜10000g;アニリド系化合物では、500〜10000g、好ましくは1000〜5000g;アリールアミノプロピオン酸系化合物では、100〜3000g、好ましくは200〜2000g;アリールオキシアルカン酸系化合物では、50〜1000g、好ましくは100〜500g;アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物では、5〜2000g、好ましくは10〜1000g;ベンズアミド系化合物では、10〜500g、好ましくは30〜500g;ベンゼンジカルボン酸系化合物では、100〜3000g、好ましくは500〜2000g;ベンゾフラン系化合物では、100〜5000g、好ましくは200〜3000g;ベンゾニトリル系化合物では、1000〜10000g、好ましくは2000〜7000g;ベンゾチアジアジノン系化合物では、100〜5000g、好ましくは500〜3000g;ベンゾチアゾロン系化合物では、100〜1000g、好ましくは200〜500g;ビピリジウム系化合物では、100〜3000g、好ましくは200〜2000g;カーバメート系化合物では、100〜30000g、好ましくは300〜20000g;クロロアセトアミド系化合物では、50〜10000g、好ましくは100〜5000g;シクロヘキサンジオンオキシム系化合物では、10〜3000g、好ましくは20〜2000g;ジニトロアニリン系化合物では、100〜10000g、好ましくは200〜5000g;ジフェニルエーテル系化合物では、50〜5000g、好ましくは100〜3000g;グリシン系化合物では、500〜5000g、好ましくは1000〜3000g;ヒドロキシベンゾニトリル系化合物では、100〜2000g、好ましくは200〜1000g;イミダゾリノン系化合物では、5〜2000g、好ましくは10〜1000g;イソキサゾール系化合物では、10〜500g、好ましくは20〜300g;イソキサゾリジノン系化合物では100〜5000g、好ましくは500〜2000g;N‐フェニルフタルイミド系化合物では、5〜500g、好ましくは10〜300g;オキサジアゾール系化合物では、10〜3000g、好ましくは20〜2000g;オキサゾリジンジオン系化合物では、50〜1000g、好ましくは100〜500g;オキシアセトアミド系化合物では、100〜3000g、好ましくは200〜2000g;フェニルカーバメート系化合物では、5〜5000g、好ましくは10〜3000g;フェニルピラゾール系化合物では、1〜100g、好ましくは5〜50g;フェニルピリダジン系化合物では、100〜2000g、好ましくは500〜1000g;ホスフィン酸系化合物では、100〜3000g、好ましくは300〜2000g;ホスホロアミデート系化合物では、100〜3000g、好ましくは500〜2000g;ホスホロジチオエート系化合物では、1000〜20000g、好ましくは2000〜10000g、フタルアルマート系化合物では、500〜10000g、好ましくは1000〜7000g;ピラゾリウム系化合物では、100〜5000g、好ましくは500〜3000g;ピリダジノン系化合物では、5〜10000g、好ましくは10〜5000g;ピリジン系化合物では、5〜500g、好ましくは10〜200g;ピリジンカルボキサミド系化合物では、5〜1000g、好ましくは10〜500g;ピリジンカルボン酸系化合物では、10〜3000g、好ましくは20〜2000g;ピリミジンジオン系化合物では50〜1000g、好ましくは100〜500g;キノリンカルボン酸系化合物では、100〜3000g、好ましくは200〜2000g;チオカーバメート系化合物では、100〜20000g、好ましくは200〜10000g;セミカルバゾン系化合物では、10〜500g、好ましくは20〜300g;スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物では、5〜200g、好ましくは10〜100g;チアジアゾール系化合物では、0.5〜50g、好ましくは1〜30g;トリアジン系化合物では、50〜10000g、好ましくは100〜5000g;トリアジノン系化合物では、10〜10000g、好ましくは50〜5000g;トリアゾール系化合物では、50〜1000g、好ましくは100〜500g;トリアゾリノン系化合物では、0.5〜2000g、好ましくは1〜1000g;トリアゾロピリミジン系化合物では、1〜200g、好ましくは3〜100g;トリケトン系化合物では、10〜1000g、好ましくは50〜500g;ウラシル系化合物では、50〜10000g、好ましくは100〜5000g;尿素系化合物では50〜20000g、好ましくは100〜10000g;ベンゾビシクロンでは50〜1000g、好ましくは100〜500g;クロルフェナックでは1000〜50000g、好ましくは2000〜20000g;クロルフェンプロップ・メチルでは1000〜10000g、好ましくは2000〜5000g;シンメチリンでは5〜500g、好ましくは10〜300g;エンドタールでは500〜20000g、好ましくは1000〜10000g;フルリドンでは100〜20000g、好ましくは300〜10000g;フルロクロリドンでは100〜2000g、好ましくは200〜1000g;フルルタモンでは100〜1000g、好ましくは200〜500g;インダノファンでは50〜500g、好ましくは100〜300g;オキサジクロメホンでは5〜200g、好ましくは10〜100g;ピノキサデンでは10〜200g、好ましくは20〜100g;キノクラミンでは500〜10000g、好ましくは1000〜5000g;チジアジミンでは5〜100g、好ましくは10〜50g;トリジファンでは50〜2000g、好ましくは100〜1000g;トプラメゾンでは5〜500g、好ましくは10〜200g;一般式(II)で表される化合物では、10〜1000g、好ましくは30〜500g;ジカンバでは10〜5000g、好ましくは50〜1000g;2,3,6‐TBAでは100〜20000g、好ましくは1000〜10000g、ピリミジルオキシ(チオ)安息香酸では5〜500g、好ましくは10g〜
200gの範囲で選ばれる。
本発明の薬害軽減剤の施用量については特に制限はないが、通常、農地1ヘクタール当り、10〜5000g、好ましくは50〜3000g、さらに好ましくは100〜2000gの範囲で選ばれる。
次に、(3)の栽培植物の種子をあらかじめ浸漬処理する場合は、本発明の薬害軽減剤を、溶剤例えば水に溶解して、濃度1〜10質量%の溶液を調製し、この中に栽培植物の種子を1〜24時間浸漬したのち、常法に従って播種することにより行う。
次に、実施例により本発明を実施するための最良の形態を説明するが、これにより本発明は何ら限定されるものではない。
なお、各例中の「部」及び「%」は特に記載のない限り質量に基づくものである。
また、各例における活性化合物Cは、式
Figure 0005205063
で示される化合物である。
実施例1〜13、比較例1〜13
4‐(t‐ブチル)安息香酸10部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩2部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル2部、ケイソウ土30部、クレー56部を高速気流式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、4‐(t‐ブチル)安息香酸10%を含有する水和剤を調製した。
活性化合物C10部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩2部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル2部、ケイソウ土30部、クレー56部を高速気流式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、活性化合物C10%を含有する水和剤を調製した。
次に、底面に穴を開けた1/3000アールのプラスチックコンテナの底に川砂を1cm程度入れ、その上に畑土壌(砂壌土)を充填した後、スイートコーン(デリシャス100)、コムギ(Brigadier)、陸稲(Labell)、ソルガム(Funk´s Hybrid)、ダイズ(フクユタカ)、アズキ(大納言)、ナタネを播種し、その上から同じ土壌を1cmの厚さに覆土した。播種翌日、フルメツラムの80%顆粒水和剤[ダウ・アグロサイエンス社製、商品名「フィトン(Phython)」]、イマザキンアンモニウム塩のマイクロエマルジョン[BASFアグロ社製、商品名「セプター(Septer)」]、ジメテナミド・Pの72%乳剤[BASFアグロ社製、商品名「アウトルック(Outlook)」]、活性化合物Cの10%水和剤、アトラジンの90%顆粒水和剤[シンジェンタ社製、商品名「アー・トレ・ナイン・オー(Aa trex nine‐O)」]及び4‐(t‐ブチル)‐安息香酸の10%水和剤をそれぞれ表に示す供試薬量相当量及び1000g a.i./ha相当量を、マイクロスプレーヤー[オリンポス(OLYMPOS)社製]を用いて、500リットル/haの散布水量で均一に散布した。これらのコンテナを水盤の中に静置し、水盤に水を溜めてコンテナの底の穴から給水させた。スイートコーン、コムギ、陸稲、ダイズ、アズキ、ナタネでは薬剤処理26日後に、ソルガムでは薬剤処理11日後に観察による生育調査を行い、除草活性化合物も薬害軽減剤すなわち4‐(t‐ブチル)安息香酸も散布しない条件下で育成した無処理区と対比し、生育抑制がない場合を0、完全枯死の場合を100とし、その間を100段階に分けた数値を薬害指数として評価した。
他方、比較のために、4‐(t‐ブチル)安息香酸の散布を行わないこと以外は、実施例と同様の条件でスイートコーン、コムギ、陸稲、ソルガム、ダイズ、アズキ、ナタネを栽培し、生育調査し、評価した。これらの結果を表1に示す。


Figure 0005205063



実施例14〜31、比較例14〜31
底面に穴を開けた1/3000アールのプラスチックコンテナの底に川砂を1cm程度入れ、その上に畑土壌(砂壌土)を充填した後、スイートコーン(デリシャス100)、コムギ(Brigadier)、オオムギ(みのり六条)、陸稲(Labell)、ソルガム(Funk´s Hybrid)、ダイズ(フクユタカ)、アズキ(大納言)、ナタネ、ビート(VIGIL)を播種し、その上から同じ土壌を1cmの厚さに覆土した。これらのコンテナを水盤の中に静置し、水盤に水を溜めてコンテナの底の穴から給水させた。播種14日後、スイートコーンが1.5葉期まで、コムギ、オオムギが2葉期まで、陸稲が0.8葉期まで、ダイズ、アズキ、ビートが本葉抽出期まで、ナタネが2対抽出期まで生育した時に、フェノキサプロップ・P・エチルの7.5%フロアブル剤[バイエル・クロップ・サイエンス社製、商品名「ウイップ(Whip)」]、ビスピリバックナトリウム塩の10%フロアブル剤[クミアイ化学工業社製、商品名「ノミネー100エスシー(Nominee 100SC)」]、ジメテナミド・Pの72%乳剤[BASFアグロ社製、商品名「アウトルック(Outlook)」]、活性化合物Cの10%水和剤、メソトリオンの48%フロアブル剤[シンジェンタ社製、商品名「カリスト(Callisto)」]、ジフルフェニカンの10%水和剤及び4‐(t‐ブチル)‐安息香酸の10%水和剤をそれぞれ表に示す供試薬量相当量及び1000g a.i./ha相当量を、マイクロスプレーヤー[オリンポス(OLYMPOS)社製]を用いて、500リットル/haの散布水量(散布液に対しサーファクタントWK[丸和バイオケミカル社製]を0.1%加用)で均一に散布した。スイートコーン、ソルガム、アズキでは薬剤処理8日後に、コムギ、オオムギ、陸稲、ダイズ、ナタネ、ビートでは薬剤処理14日後に観察による生育調査を行い、その結果を表2及び表3に示す。
他方、比較のため、4‐(t‐ブチル)安息香酸の散布を行わないこと以外は実施例と同様の条件でスイートコーン、コムギ、オオムギ、陸稲、ソルガム、ダイズ、アズキ、ナタネ、ビートを栽培し、生育を調査し、評価した。これらの結果を表2及び表3に示す。

Figure 0005205063

Figure 0005205063
表1〜3より、薬害軽減剤を散布した各実施例の方がこれを散布しなかった各比較例に比し、生育抑制などの薬害が軽減されることが分る。したがって、本発明によれば、種々の作物に対する除草活性化合物の選択性を向上させることができ、これまで除草活性化合物のみでは適用が難しかった作物や、薬害が生じやすい不良条件下においても、広い範囲の除草活性化合物を含む農薬組成物を適用することが可能となる。
次に、本発明薬害軽減剤を含む農薬組成物の製剤例を参考例として示す。
参考例1
活性化合物C10部、4‐(t‐ブチル)安息香酸50部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩2部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル2部、ケイソウ土10部、クレー26部を高速気流式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、活性化合物C及び4‐(t‐ブチル)安息香酸を含有する水和剤を得た。
参考例2
ジフルフェニカン10部、4‐(n‐プロピル)安息香酸50部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩2部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル2部、ケイソウ土10部、クレー26部を高速気流式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、ジフルフェニカン及び4‐(n‐プロピル)安息香酸を含有する水和剤を得た。
参考例3
アトラジン20部、4‐(n‐ブチル)安息香酸20部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェートナトリウム塩5部、プロピレングリコール10部、キサンタンガム0.2部、水44.8部を湿式粉砕機を用いて、ガラス製ビーズを粉砕媒体として混合粉砕することにより、アトラジン及び4‐(n‐ブチル)安息香酸を含有するフロアブル剤を得た。
参考例4
ビスピリバックナトリウム塩5部、4‐(t‐ブチル)安息香酸25部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩3部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩2部、ケイソウ土20部、クレー45部を衝撃式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、ビスピリバックナトリウム塩及び4‐(t‐ブチル)安息香酸を含有する水和剤を得た。
参考例5
活性化合物C10部、4‐(t‐ブチル)安息香酸ナトリウム30部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩3部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩5部、ケイソウ土15部、クレー37部に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径0.6mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、活性化合物C及び4‐(t‐ブチル)安息香酸ナトリウムを含有する顆粒水和剤を得た。
参考例6
活性化合物C10部、4‐(n‐ヘキシル)安息香酸40部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩3部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩5部、ケイソウ土15部、クレー27部に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径0.6mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、活性化合物C及び4‐(n‐ヘキシル)安息香酸を含有する顆粒水和剤を得た。
本発明の薬害軽減剤は、畑地における多種多様の栽培植物に対して施用された広範囲の除草剤により発生する生育障害、生育抑制、分けつ抑制、黄化などの薬害を効果的に軽減し得るので、従来の薬害軽減剤では適用範囲が狭く利用できなかった栽培植物に対しても広く適用することができる。
したがって、本発明の薬害軽減剤は、広範な除草活性化合物について、それを単に施用した場合にコムギ、ライムギ、オオムギ、エンバク、トウモロコシ、ソルガム、ワタ、ダイズ、アズキ、ナタネ、ビート又は陸稲などの対象作物の生育障害や生育抑制、分けつ抑制、黄化などの薬害症状を生じさせるものであっても、(1)除草剤活性成分と混合して農薬組成物を調製し、同時に散布する方法、(2)除草剤とは別々に調製し、近接施用する方法、あるいは(3)播種するに先立って栽培植物の種子をあらかじめ薬害軽減剤の溶液中に浸漬処理する方法によって、十分な除草効果を発揮しうるとともに対象作物の薬害症状を軽減又は防止しうるので、対象作物の薬害症状を軽減又は防止する除草補助剤として有用である。
また、これまで選択性が低いために適用が難しかった作物に対しても薬害を軽減又は防止でき、適用場面を拡大することができるという利点もある。

Claims (6)

  1. イマザキンアンモニウム塩、ジメテナミド・P、アトラジン、フルメツラム、ジフルフェニカン、フェノキサプロップ・P・エチル、および、一般式
    Figure 0005205063
    (式中のRは水素原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基、R及びRはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜4のハロアルキル基又はハロアルコキシ基、R及びRはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜10のアルキル基又は炭素原子数1〜4のハロアルキル基である)で表される化合物よりなる群から選ばれる畑地栽培用除草剤用の畑地栽培除草用薬害軽減剤であって、 4−(t−ブチル)安息香酸若しくはその塩又はそのメチルエステルからなることを特徴とする畑地栽培除草用薬害軽減剤。
  2. イマザキンアンモニウム塩、ジメテナミド・P、アトラジン、フルメツラム、ジフルフェニカン、フェノキサプロップ・P・エチル、および、一般式
    Figure 0005205063
    (式中のRは水素原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基、R及びRはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜4のハロアルキル基又はハロアルコキシ基、R及びRはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜10のアルキル基又は炭素原子数1〜4のハロアルキル基である)で表される化合物よりなる群から選ばれる畑地栽培用除草剤と、請求項1記載の畑地栽培除草用薬害軽減剤を含んでなる農薬組成物。
  3. 薬害軽減剤と除草剤とを50:1〜1:2の質量比で用いる請求項2記載の農薬組成物。
  4. 請求項1記載の薬害軽減剤と、イマザキンアンモニウム塩、ジメテナミド・P、アトラジン、フルメツラム、ジフルフェニカン、フェノキサプロップ・P・エチル、および、一般式
    Figure 0005205063
    (式中のR は水素原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基、R 及びR はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜4のハロアルキル基又はハロアルコキシ基、R 及びR はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜10のアルキル基又は炭素原子数1〜4のハロアルキル基である)で表される化合物よりなる群から選ばれる畑地栽培用除草剤と組み合わせて畑地に施すことを特徴とする薬害軽減方法。
  5. 栽培植物が、コムギ、ライムギ、オオムギ、エンバク、トウモロコシ、ソルガム、ワタ、ダイズ、アズキ、ナタネ、ビート又は陸稲の畑地に施す請求項記載の薬害軽減方法。
  6. 薬害軽減剤と除草剤とを50:1〜1:2の質量比で用いる請求項4または5記載の薬害軽減方法。
JP2007557820A 2006-02-08 2007-02-05 畑地栽培除草用薬害軽減剤及びそれを用いる薬害軽減方法 Active JP5205063B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007557820A JP5205063B2 (ja) 2006-02-08 2007-02-05 畑地栽培除草用薬害軽減剤及びそれを用いる薬害軽減方法

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006031662 2006-02-08
JP2006031662 2006-02-08
PCT/JP2007/051889 WO2007091502A1 (ja) 2006-02-08 2007-02-05 畑地栽培除草用薬害軽減剤及びそれを用いる薬害軽減方法
JP2007557820A JP5205063B2 (ja) 2006-02-08 2007-02-05 畑地栽培除草用薬害軽減剤及びそれを用いる薬害軽減方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPWO2007091502A1 JPWO2007091502A1 (ja) 2009-07-02
JP5205063B2 true JP5205063B2 (ja) 2013-06-05

Family

ID=38345102

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2007557820A Active JP5205063B2 (ja) 2006-02-08 2007-02-05 畑地栽培除草用薬害軽減剤及びそれを用いる薬害軽減方法

Country Status (4)

Country Link
US (1) US8318635B2 (ja)
EP (1) EP1982591A4 (ja)
JP (1) JP5205063B2 (ja)
WO (1) WO2007091502A1 (ja)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5405236B2 (ja) * 2008-08-29 2014-02-05 全国農業協同組合連合会 除草剤組成物
BE1018401A3 (nl) * 2009-07-16 2010-10-05 Globachem Gebruik van diflufenican als middel ter bestrijding van ongewenste plantengroei in fruitbomen, druiven, ma¤s en kruisbloemige landbouwgewassen.
MX2012009355A (es) * 2010-02-12 2012-09-12 Bayer Ip Gmbh Metodo de mejorar el rendimiento de plantas de soja por tratamiento con herbicidas.
WO2011101966A1 (ja) * 2010-02-18 2011-08-25 全国農業協同組合連合会 除草剤組成物
ES2862598T3 (es) 2010-03-12 2021-10-07 Monsanto Technology Llc Composiciones de sanidad vegetal que comprenden un plaguicida soluble en agua y un agroquímico insoluble en agua
WO2011145329A1 (ja) * 2010-05-18 2011-11-24 クミアイ化学工業株式会社 除草剤用薬害軽減剤、薬害が軽減された除草剤組成物及び作物の薬害軽減方法
EP2796042A1 (en) * 2013-04-23 2014-10-29 Albert-Ludwigs-Universität Freiburg Compounds promoting plant growth
AR111838A1 (es) * 2017-05-30 2019-08-21 Arysta Lifescience Inc Dispersión oleosa herbicida que contiene un fitoprotector
KR102517405B1 (ko) 2021-08-06 2023-04-03 씨제이제일제당 (주) 아미노산을 포함하는 농약 약해 경감용 조성물

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006016527A1 (ja) * 2004-08-11 2006-02-16 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 農薬組成物

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3681045A (en) * 1969-07-29 1972-08-01 Mobil Oil Corp Use of meta-substituted alkyl or alkenyl benzoic acid esters as selective post-emergence crabgrass herbicides
DE4331448A1 (de) * 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
DE4333249A1 (de) * 1993-09-30 1995-04-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots
JPH1081607A (ja) 1996-09-06 1998-03-31 Kamiyama:Kk 抗菌剤
BRPI0408943A (pt) * 2003-03-26 2006-04-04 Bayer Cropscience Gmbh aplicação de compostos hidroxiaromáticos como antìdotos
DE10335725A1 (de) * 2003-08-05 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Safener auf Basis aromatisch-aliphatischer Carbonsäuredarivate
DE10335726A1 (de) * 2003-08-05 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Verwendung von Hydroxyaromaten als Safener
CN100584919C (zh) * 2003-10-01 2010-01-27 Cci株式会社 冷却液组合物
DE202004013006U1 (de) 2004-07-15 2004-11-04 Otto Sauer Achsenfabrik Keilberg Bremseinrichtung mit Bremssattelbefestigung
DE102004035136A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Gmbh Safening-Methode
US8426341B2 (en) * 2005-05-27 2013-04-23 Helena Holding Company Herbicide formulation
CN101217872B (zh) 2005-07-08 2011-08-17 组合化学工业株式会社 除草剂组合物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006016527A1 (ja) * 2004-08-11 2006-02-16 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 農薬組成物
JP4832302B2 (ja) * 2004-08-11 2011-12-07 クミアイ化学工業株式会社 農薬組成物

Also Published As

Publication number Publication date
US8318635B2 (en) 2012-11-27
EP1982591A4 (en) 2012-12-12
WO2007091502A1 (ja) 2007-08-16
US20090111693A1 (en) 2009-04-30
JPWO2007091502A1 (ja) 2009-07-02
EP1982591A1 (en) 2008-10-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5205063B2 (ja) 畑地栽培除草用薬害軽減剤及びそれを用いる薬害軽減方法
JP4832302B2 (ja) 農薬組成物
JP6240093B2 (ja) 組み込まれた補助剤を有する改善された固体除草剤組成物
EA022128B1 (ru) Твердые гербицидные композиции с неотъемлемым вспомогательным средством
RU2610314C2 (ru) Гербицидная гранулированная композиция, содержащая встроенный адъювант, и способ контролирования нежелательной растительности
MX2011005698A (es) Dispersiones que contienen agentes inhibidores de la hidroxifenilpiruvato dioxigenasa.
KR101517641B1 (ko) 제초용 조성물
CN104902755A (zh) 4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸及其衍生物对谷物作物的安全化
CN112690283A (zh) 一种包含具有旋光活性的苯基异噁唑啉类的除草组合物及应用
JP5814232B2 (ja) 除草剤用薬害軽減剤、薬害が軽減された除草剤組成物及び作物の薬害を軽減する方法
EP2934114B9 (en) Temperature stable cloquintocet-mexyl aqueous compositions
JP2021070631A (ja) 除草組成物
CN112745305A (zh) 一种三嗪酮类化合物及其用途
BR102015013460A2 (pt) composições herbicidas sólidas contendo um protetor
JP5814233B2 (ja) 除草剤用薬害軽減剤、薬害が軽減された除草剤組成物及び作物の薬害軽減方法
JP2016040234A (ja) 除草性組成物
JP6195079B2 (ja) 除草性組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100120

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20100120

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20120724

RD03 Notification of appointment of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423

Effective date: 20120726

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120906

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20121023

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20121221

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20130212

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20130218

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5205063

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160222

Year of fee payment: 3

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250