KR20010042887A - 알킬티오- 및/또는 아릴티오-치환된디케토-디아릴-피롤로피롤의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (13)
- 티올 또는 티올레이트를 화학식 IIa의 할로-디케토-디아릴-피롤로피롤("할로-DPP")과 반응시키거나, 또는디티올 또는 디티올레이트를 두 개의 화학식 IIb의 할로-디케토-디아릴-피롤로피롤("할로-DPP)과 반응시킴을 포함하여, 화학식 Ia의 알킬티오 및/또는 아릴티오-치환된 디케토-디아릴-피롤로피롤(DPP) 및 화학식 Ib의 디티오-브릿징된(bridged) 비스-디케토-디아릴-피롤로피롤(비스-DPP)을 제조하는 방법.화학식 Ia화학식 Ib화학식 IIa화학식 IIb상기식에서,G는 하나 이상의 아릴티오 또는 알킬티오 그룹에 의해 치환된 페닐이고,G1은 G이거나 할로아릴과 티올 또는 티올레이트를 반응시킴에 의한, 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 라디칼이고,G5는 페닐렌이고,G6은 G1이지만, G가 아니고,G7은 두 개의 할로아릴과 디티올 또는 디티올레이트를 반응시킴에 의한, 알킬렌, 사이클로알킬렌 또는 페닐렌이고,G2는 할로겐화 페닐 그룹이고,G3은 G2또는 G1이고,Hal은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐이다.
- 제1항에 있어서, 사용된 티올 또는 티올레이트가 화학식 IIIa의 화합물 또는 화학식 IIIb의 디티올 또는 디티올레이트인 방법.화학식 IIIaR1-SR2화학식 IIIbR2S-G7-SR2상기식에서,R1은 차단되지 않거나 또는 -O- 또는 -S-와 같은 헤테로원자에 의해 또는 -NH-, -C(O)O-, -O-C(O)- 또는 -C(O)-NH-에 의해 1회 이상 차단될 수 있고 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 C1-30알킬일 수 있거나, 각각 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 C5-12사이클로알킬 또는 페닐일 수 있고,R2는 수소, 알칼리 금속의 양이온("M") 또는 유기 질소 염기이고,G7은 차단되지 않거나 -O- 또는 -S-와 같은 헤테로원자에 의해 또는 -NH-, -C(O)O-, -O-C(O)- 또는 -C(O)-NH-에 의해 1회 이상 차단될 수 있고 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 C1-30알킬렌일 수 있거나, 각각 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 또는 비치환 C5-12사이클로알킬렌 또는 페닐렌일 수 있다.
- 제2항에 있어서, 알킬 라디칼, 사이클로알킬 라디칼 또는 페닐 라디칼의 치환체가 C1-18알킬, OR3, S-R3, C(O)R3, COOR3, -OCOR3, SO3R3, SO2R3, PO3R3, Si(OR3), 염 라디칼, 예를 들어, S-M, O-M, COOM, SO3M, PO3M, P(R3)3 +X-, P((R3)2R4)3 +X-, NO2, N(R3)3 +X-, N((R3)2R4)3 +X-또는 질소-함유 라디칼[여기서, R3및 R4는 서로 독립적으로 수소, C1-18알킬, C5-6사이클로알킬 또는 치환되지 않거나 R7-치환된 페닐이고, M은 알칼리 금속, 바람직하게는 나트륨 또는 칼륨의 양이온이고, X-는 불소화물, 염소화물, 브롬화물 또는 요오드화물과 같은 할로겐화물이고, R7은 수소, F, Cl, Br, I와 같은 할로겐이거나 C1-8알킬 또는 치환되지 않거나 NR3R4-치환된 C5-6사이클로알킬이다]인 방법.
- 제1항에 있어서, 화학식 IIa의 할로-DPP에서 G2가 치환되지 않거나 치환된, 할로겐화 페닐 그룹이고, G3이 G2또는 G1이거나, 화학식 IIb의 할로-DPP에서 G6이 G1이며, 여기서 G1이 화학식(XI),(XII),(XIII)의 헤테로사이클릭 라디칼 또는 카보사이클릭 그룹[여기서, R8, R9, R10및 R11은 서로 독립적으로 수소, F, Cl, Br 또는 I와 같은 할로겐 또는 C1-18알킬, -E-C1-18알킬, -CN, -NO2, 트리플루오로메틸, C5-6사이클로알킬 또는(여기서, E는 -O-, -S-, -NH-, -C(O)O-, -OC(O)-, -(CO)NH-, -NHC(O)-이다)이고, R12는 단일 결합, -CH2-, -CH(CH3)-, -C(CH3)2-, -CH=N-, -N=N-, -O-, -S-, -SO-, -SO2- 또는 -NR3-이다]인 방법.
- 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, G2가 화학식(XV)의 화합물[여기서, Hal은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이고, R13및 R14는 서로 독립적으로, 예를 들어, 수소, CN, CF3, C1-5알킬, C5-6사이클로알킬, -E-C1-18알킬, 페닐, S-R1, -CONR3R4와 같은 아미드 또는 화학식(XVI),(XVII),(XVIII),(XIX)의 아미드이거나 1-카보닐-이미다졸, -피라졸, -트리아졸, -피롤, -피롤리딘, -벤즈이미다졸 또는 -벤조트리아졸과 같은 질소-함유 헤테로사이클의 아미드이거나, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐이다]인 방법.
- 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 반응이 염기의 존재하에 수행되는 방법.
- 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, 반응이 용매의 존재하에 수행되는 방법.
- 화학식 XXI 또는 XXX의 알킬티오- 및/또는 아릴티오-치환된 디케토-디아릴-피롤로피롤(DPP) 또는 화학식 Ib의 비스-DPP.화학식 XXI화학식 XXX화학식 Ib상기식에서,R15, R16, R20및 R21은 서로 독립적으로 수소 또는 R13또는 R14이고,G4는 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 라디칼이며,단, (a) R15및 R16이 수소이고 G4가 페닐인 경우, 화학식 XXI에서 R1은 페닐이 아니고, (b) R15, R16, R20및 R21이 수소이고, G5가 페닐렌이고, G6이 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 라디칼이고, G7이 알킬렌, 사이클로알킬렌 또는 페닐렌인 경우, 화학식 XXX에서 R1은 페닐렌(C1-4알킬) 또는 C1-12알킬이 아니다.
- 제8항에 따른 화학식 XXI 및/또는 XXX의 DPP 및 화학식 Ia 및/또는 Ib의 DPP 및 디케토-디아릴-피롤로피롤(DPP) 또는 DPP 잠재 안료(여기서, 화학식 XXI 및 Ia, 또는 XXX 및 Ib의 DPP들은 상이하다)를 포함하는 조성물.
- 제8항에 따른 화학식 XXI 또는 XXX의 DPP 또는 화학식 Ib의 비스-DPP 및 고분자량 유기 물질을 포함하는 조성물.
- 레올로지(rheology) 증진제로서의, 제1항에 따라 제조된 화학식 Ia의 DPP 또는 화학식 Ib의 비스-DPP의 용도.
- 결정 성장 억제제로서의, 제1항에 따라 제조된 화학식 Ia의 DPP 또는 화학식 Ib의 비스-DPP의 용도.
- 고분자량 유기 물질을 착색/염색하기 위한, 제8항에 따른 화학식 XXI 또는 XXX의 DPP 또는 화학식 Ib의 비스-DPP 또는 제9항에 따른 조성물의 용도.
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