CN102167701B - 含氟吡咯并吡咯二酮系(dpp)色素及制备方法 - Google Patents

含氟吡咯并吡咯二酮系(dpp)色素及制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种含氟1，4-二酮吡咯[3，4-C]并吡咯衍生物，其结构如式I所示。本发明所揭示的含氟1，4-二酮吡咯[3，4-C]并吡咯衍生物可用作颜料，其丰富了现有DPP类颜料的色谱。

Description

含氟吡咯并吡咯二酮系(DPP)色素及制备方法
技术领域
本发明涉及一种含氟吡咯并吡咯衍生物，具体地说，涉及一种含氟1，4-二酮吡咯[3，4-C]并吡咯衍生物。
背景技术
1，4-二酮吡咯[3，4-C]并吡咯类化合物为一种高性能颜料(简称DPP类颜料)。DPP类颜料具有高的着色强度、良好的流动性、分散性和耐酸/碱性和耐溶剂性，非常适用于汽车漆、塑料和高档工业涂料。
然而，现有DPP类颜料的色谱基本上为红光，色谱较窄，尚不令人满意。
发明内容
本发明的发明人在现有1，4-二酮吡咯[3，4-C]并吡咯类化合物中引入氟原子，获得一种新颖的含氟1，4-二酮吡咯[3，4-C]并吡咯衍生物，发现其色光为黄光红色，丰富了现有DPP类颜料的色谱。
本发明所述的含氟1，4-二酮吡咯[3，4-C]并吡咯衍生物，其结构如式I所示：
式I中，A和B分别独立选自：芳环基、杂环基、含氟芳环基或含氟杂环基杂环基中一种，且A和B中至少有一个为含氟芳环基或含氟杂环基杂环基；
其中，所说的杂环基或含氟芳环基的杂原子选自：N、O或S中一种或二种以上(含二种)，杂原子的个数为1～3的整数。
本发明还提供一种制备式I所示化合物的方法，其主要步骤是：由内酰胺类化合物(其结构如式II所示)与相应的腈(BCN)反应，制得目标物(式I所示化合物)。
式II中，R为烷基或芳(香)基(优选的R是C1～C6直链或支链烷基，更优选的R是C1～C3直链或支链烷基)；A的定义与前文所述相同。
具体实施方式
在本发明一个优选的技术方案中，A和B分别独立选自：C6～C20芳环基或含氟的C6～C20芳环基一种，且A和B中至少有一个为含氟的C6～C20芳环基；
更优选的技术方案是，A和B分别独立选自：C6～C12芳环基或含氟的C6～C12芳环基一种，且A和B中至少有一个为含氟的C6～C12芳环基；
最佳的技术方案是，A和B分别独立选自：苯基、联苯基、萘基、式III所示基团、式IV所示基团、式V所示基团或式VI所示基团中一种，且A和B中至少有一个为式III、IV、V或VI所示基团：
Figure BSA00000440740100022
其中：m为1～7的整数；n为1～5的整数；p为0～5的整数、q为0～4的整数，且p和q不同时为零；曲线所标处为取代位置。
本发明所提供的制备式I所示化合物(目标化合物)的方法，其合成路线如下所示：
Figure BSA00000440740100031
具体包括如下步骤：
(1)在0℃下，向式VIII所示化合物(具体如乙酰乙酸乙酯等)的NaOH溶液中(质量浓度为10％～20％，)滴加式VII所示化合物，滴加完毕，在室温(20℃～30℃)状态保持至少1小时，再加入氯化铵，搅拌至少0.5小时后，依次经萃取、干燥及减压蒸馏得到式IX所示化合物；
(2)在碱性条件下，向式IX所示化合物的乙醇溶液中滴加溴乙酸乙酯，回流至少24小时后，过滤掉固体无机碱或盐，并用乙醇洗涤无机盐盐，滤液蒸除溶剂，减压蒸馏得到式X所示化合物；
(3)将式X所示化合物与乙酸铵在乙酸中回流至少20小时，反应液倒入冰水中，过滤，洗涤滤饼，滤饼用二氯甲烷重结晶后得到式II所示化合物；
(4)在有惰性气体(如氮气等)存在条件下，将式II所示化合物与腈类化合物(BCN，其中B的定义与前文所述相同)于叔戊醇钠的叔戊醇溶液中回流至少6小时，然后将所得反应液加入到由甲醇、水和乙酸组成的混合溶液中(质子化)，过滤并洗涤滤饼，干燥后得到目标化合物(式I所示化合物)。
本发明所揭示的含氟1，4-二酮吡咯[3，4-C]并吡咯衍生物可用作颜料，其丰富了现有DPP类颜料的色谱。
下面通过实施例对本发明作进一步阐述，所列实施例并不限制本发明的保护范围。
在下列实施例中。所说的室温是20℃～30℃
实施例1
(1)质量浓度为15％的氢氧化钠水溶液150ml在冰浴下降温至0℃，然后加入乙酰乙酸乙酯(13.00g，0.1mol)，机械搅拌下，慢慢滴加苯甲酰氯(15.47g，0.11mol)到以上混合液中，滴完毕后，升温至室温，TLC跟踪反应至终点(反应时间约为1小时，硅胶板，展开剂乙酸乙酯∶石油醚＝1∶1(v/v))，加入氯化铵(5.30g，0.1mol)，搅拌0.5h后，石油醚萃取(30ml×3)水相，合并有机相，无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏，得到无色油状物15.99g，结构如式IX-1所示，产率83.2％；
1H-NMR(400Hz，CDCl3)：δ＝1.23-1.27(t，3H)，3.99(s，2H)，4.19-4.28(m，2H)，7.46-7.50(t，2H，)，7.56-7.61(t，1H)，7.93-7.97(t，2H，)；13C-NMR：δ＝14.1，48.2，61.5，128.4，128.7，133.5，133.9，170.1，190.5；MS：M+＝192.1。
Figure BSA00000440740100041
(2)式IX-1所示化合物(10.19g，0.053mol)、K2CO3(7.62g，0.055mol)与溴乙酸乙酯(9.02g，0.054mol)悬浮于100ml乙醇溶液中，加热回流24h。然后冷却到室温，过滤掉固体物质，并用乙醇洗涤固体，合并乙醇溶液，减压蒸馏，得到无色油状物11.73g，结构如式X-1所示，产率79.5％。
1H-NMR(400Hz，CDCl3)：δ＝1.15-1.19(t，3H)，1.22-1.26(t，3H)，3.00-3.14(m，2H)，4.12-4.18(m4H)，4.86-4.90(t，1H)，7.49-7.53(t，2H)，7.60-7.63(t，1H)，8.04-8.06(t，2H)；13C-NMR：14.1，35.2，49.1，61.3，128.6，128.8，133.5，135.5，169.9，173.3，195.1；MS：M+＝278.3。
Figure BSA00000440740100042
(3)式X-1所示化合物(11.13g，0.04mol)和醋酸铵(12.31g，0.16mol)在50ml乙酸中回流20h，TLC控制反应终点。然后反应物倒入200ml冰水中，立刻有大量浅黄色固体析出，过滤，用冰水洗涤滤饼，干燥后，用二氯甲烷重结晶，得到7.56白色固体，结构如式II-1所示，产率81.7％；
1H-NMR(400Hz，CDCl3)：δ＝1.03-1.07(t，3H)，3.33-3.35(d，2H)，3.92-3.98(m，2H)，7.40-7.47(m，3H)，7.54-7.58(m，2H)，10.64(br s，1H)；13C-NMR：δ＝14.4，48.2，61.1，127.8，128.5，132.3，133.9，168.8，192.7；MS：M+＝231.1；mp：180-182℃。
(4)在氮气保护下，将金属钠(0.92g，0.04mol)加入到30ml叔戊醇中，然后加入催化量的FeCl3，加热回流，2h后钠反应完毕，加入苯腈(2.06g，0.02mol)，式II-1所示化合物(4.62g，0.02mol)溶解到20ml叔戊醇中，慢慢滴加到上述溶液中，2h滴加完毕。然后在回流状态下保持5h。反应液冷却到60℃，加入由甲醇、水和乙酸组成的混合溶液50ml，室温搅拌2h后，回流2h，过滤，用热的甲醇和水洗涤滤饼，得到黄光红色固体4.58g，结构如式I-1所示，产率79.9％。
实施例2
在氮气保护下，将金属钠(0.92g，0.04mol)加入到30ml叔戊醇中，然后加入催化量的FeCl3，加热回流，2h后钠反应完毕，加入对苯基苯腈(3.58g，0.02mol)，式II-1所示化合物(4.62g，0.02mol)溶解到20ml叔戊醇中，慢慢滴加到上述溶液中，2h滴加完毕。然后在回流状态下继续反应5h。反应液冷却到60℃，加入甲醇、水和乙酸的混合溶液50ml，室温搅拌2h后，回流2h，过滤，用热的甲醇和水洗涤滤饼，得到紫光红色固体5.88g，结构如式I-2所示，产率80.7％；
Figure BSA00000440740100051
实施例3
在氮气保护下，将金属钠(0.92g，0.04mol)加入到30ml叔戊醇中，然后加入催化量的FeCl3，加热回流，2h后钠反应完毕，加入噻吩腈(2.18g，0.02mol)，式II-1所示化合物(4.62g，0.02mol)溶解到20ml叔戊醇中，慢慢滴加到上述溶液中，2h滴加完毕。然后在回流状态下继续反应5h。反应液冷却到60℃，加入甲醇、水和乙酸的混合溶液50ml，室温搅拌2h后，回流2h，过滤，用热的甲醇和水洗涤滤饼，得到红色固体4.54g，结构如式I-3所示，产率77.2％。
实施例4
(1)质量浓度15％的氢氧化钠水溶液150ml在冰浴下降温至0℃，然后加入乙酰乙酸乙酯(13.00g，0.1mol)，机械搅拌下，慢慢滴加对氟苯甲酰氯(15.90g，0.11mol)到以上混合液中，滴加完毕后，升温至室温，TLC跟踪反应至终点(反应时间约为1小时，硅胶板，乙酸乙酯∶石油醚＝1∶1(v/v))，加入氯化铵(5.30g，0.1mol)，搅拌0.5h后，石油醚萃取(30ml×3)水相，合并有机相，无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏，得到浅黄色油状物17.02g，结构式IX-2所示，产率81.0％；
1H-NMR(400Hz，CDCl3)：δ＝1.21-1.25(t，3H)，3.97(s，2H)，4.15-4.21(m，2H)，7.10-7.14(t，2H，)，7.96-7.98(d，2H)；13C-NMR：δ＝14.09，45.96，61.55，115.86.131.39，167.39，164.44，167.38，191.03，191.07；MS：M+＝210.1。
Figure BSA00000440740100061
(2)式IX-2所示化合物(11.11g，0.053mol)、K2CO3(7.62g，0.055mol)与溴乙酸乙酯(9.02g，0.054mol)悬浮于100ml乙醇溶液中，加热回流24h，TLC控制反应终点。然后冷却到室温，过滤掉固体物质，并用乙醇洗涤固体，合并乙醇溶液，减压蒸馏，得到无色油状物12.02g，结构如式X-2所示，产率76.4％；
1H-NMR(400Hz，CDCl3)：δ＝1.19-1.25(m，6H)，3.10-3.15(m，2H)，4.11-4.17(m，4H)，4.83-4.87(t，1H)，7.56-7.62(m，2H)，8.59-8.65(m，2H)；13C-NMR：δ＝13.7，13.9，33.1，49.4，60.8，61.6，128.5，128.7，133.5，135.8，168.5，171.0；MS：M+＝296.1。
(3)式X-2所示化合物(11.92g，0.04mol)和醋酸铵(12.31g，0.16mol)在50ml乙酸中回流20h，然后反应物倒入200ml冰水中，立刻有大量浅黄色固体析出，过滤，用冰水洗涤滤饼，干燥后，用二氯甲烷重结晶，得到7.92g白色固体，结构如式II-2所示，产率80.2％。
1H-NMR(400Hz，CDCl3)：δ＝1.17-1.21(t，3H)，3.49(s，2H)，4.10-4.14(m，2H)，7.41-7.49(m，2H)，7.58-7.62(m，2H)，9.12(br s，1H)；13C-NMR：δ＝14.5，39.1，60.4，105.0，128.6，129.1，130.0，130.9，151.6，163.6，177.5；MS：M+＝249.1；mp：190-192℃；
Figure BSA00000440740100071
(4)在氮气保护下，将金属钠(0.92g，0.04mol)加入到30ml叔戊醇中，然后加入催化量的FeCl3，加热回流，2h后钠反应完毕，加入3，5-二氟苯腈(2.78g，0.02mol)，式II-2所示化合物(5.00g，0.02mol)溶解到20ml叔戊醇中，慢慢滴加到上述溶液中，2h滴加完毕。然后在回流状态下保持5h。反应液冷却到60℃，加入由甲醇、水和乙酸组成的混合溶液50ml，室温搅拌2h后，回流2h，过滤，用热的甲醇和水洗涤滤饼，得到黄光红色固体5.11g，结构如式I-4所示，产率75.0％。
实施例5
(1)质量浓度为15％的氢氧化钠水溶液中150ml在冰浴下降温至0℃，然后加入乙酰乙酸乙酯(13.00g，0.1mol)，机械搅拌下，慢慢滴加3，4，5-三氟苯甲酰氯(21.40g，0.11mol)，滴加完毕后，升温至室温，TLC跟踪反应至终点(反应时间约为1小时，硅胶板，乙酸乙酯∶石油醚＝1∶1(v/v))，加入氯化铵(5.30g，0.1mol)，搅拌0.5h后，石油醚萃取(30ml×3)，合并有机相，无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏，得到浅黄色油状物20.37g，结构如式IX-3所示，产率82.8％；
1H-NMR(400Hz，CDCl3)：δ＝1.25-1.29(t，3H)，3.51(s，2H)，4.07-4.13(m，2H)，7.25-7.27(d，2H)；13C-NMR：δ＝14.1，48.2，61.0，110.8，134.5，144.7，160.4，168.9，190.1；MS：M+＝246.2。
Figure BSA00000440740100081
(2)式IX-3所示化合物(13.00g，0.053mol)、K2CO3(7.61g，0.055mol)与溴乙酸乙酯(9.00g，0.054mol)悬浮在100ml乙醇溶液中，加热回流24h，然后冷却到室温，过滤掉固体物质，并用乙醇洗涤固体，合并乙醇溶液，减压蒸馏，得到无色油状物13.91g，结构如式X-3所示，产率79.5％。
1H-NMR(400Hz，CDCl3)：δ＝1.21-1.27(m，6H)，3.11-3.17(m，2H)，4.08-4.14(m，4H)，4.43-4.47(t，1H)，7.28-7.34(m，2H)；13C-NMR：δ＝14.1.35.2，49.1，61.3，110.8，135.5，144.5，159.5，169.9，173.1，195.2；MS：M+＝332.1。
(3)式X-3所示化合物(13.31g，0.04mol)和醋酸铵(12.32g，0.16mol)在50ml乙酸中回流20h，然后反应物倒入200ml冰水中，立刻又大量固体析出，过滤，用冰水洗涤滤饼，干燥后，用二氯甲烷重结晶，得到9.12g固体，结构如式II-3所示，产率80.5％。
1H-NMR(400Hz，CDCl3)：δ＝1.22-1.26(t，3H)，2.87(s，2H)，4.11-4.17(m，2H)，7.17-7.23(m，2H)，9.21(br s，1H)；13C-NMR：δ＝14.7，61.7，42.7，101.2，108.4，133.8，139.4，144.8，167.7，180.1；MS：M+＝285.1；mp：216-218℃。
Figure BSA00000440740100091
(4)在氮气保护下，将金属钠(0.92g，0.04mol)加入到30ml叔戊醇中，然后加入催化量的FeCl3，加热回流，2h后钠反应完毕，加入五氟苯腈(3.86g，0.02mol)，式II-3所示化合物(5.71g，0.02mol)溶解到20ml叔戊醇中，慢慢滴加到上述溶液中，2h滴加完毕。然后在回流状态下保持5h。反应液冷却到60℃，加入由甲醇、水和乙酸组成的混合溶液50ml，室温搅拌2h后，回流2h，过滤，用热的甲醇和水洗涤滤饼，得到黄光红色固体6.40g，结构如式I-5所示，产率73.9％。

Claims (4)

1.一种含氟1，4-二酮吡咯[3，4-C]并吡咯衍生物，其结构如式I所示：
Figure FSB00000998079400011
式I中，A和B分别独立选自：苯基、联苯基、式V所示基团或式VI所示基团中一种，且A和B中至少有一个为式V或VI所示基团：
其中：n为1～5的整数；p为0～5的整数、q为0～4的整数，且p和q不同时为零；曲线所标处为取代位置。
2.如权利要求1所述的含氟1，4-二酮吡咯[3，4-C]并吡咯衍生物，其特征在于，所述的含氟1，4-二酮吡咯[3，4-C]并吡咯衍生物为式I-4或式I-5所示化合物：
Figure FSB00000998079400013
3.一种制备如权利要求1或2所述含氟1，4-二酮吡咯[3，4-C]并吡咯衍生物的方法，其特征在于，所述方法的主要步骤是：在有惰性气体存在条件下，由式II所示化合物与BCN于叔戊醇钠的叔戊醇溶液中回流至少6小时，然后依次经质子化、过滤、洗涤滤饼及干燥后得到目标化合物；
Figure FSB00000998079400014
式II中，R为C1～C6直链或支链烷基，A和B的定义与如权利要求1或2中所述相同。
4.如权利要求3所述的方法，其特征在于，所述方法具体包括如下步骤：
Figure FSB00000998079400021
(1)在0℃下，向式VIII所示化合物的NaOH溶液中滴加式VII所示化合物，滴加完毕，在室温状态保持至少1小时，再加入氯化铵，搅拌至少0.5小时后，依次经萃取、干燥及减压蒸馏得到式IX所示化合物；
(2)在碱性条件下，向式IX所示化合物的乙醇溶液中滴加溴乙酸乙酯，回流至少24小时后，过滤掉固体无机碱或盐，并用乙醇洗涤无机盐，滤液经蒸除溶剂，减压蒸馏得到式X所示化合物；
(3)将式X所示化合物与乙酸铵在乙酸中回流至少20小时，反应液倒入冰水中，过滤，洗涤滤饼，滤饼用二氯甲烷重结晶后得到式II所示化合物；
(4)在有惰性气体存在条件下，将式II所示化合物与BCN于叔戊醇钠的叔戊醇溶液中回流至少6小时，然后将所得反应液加入到由甲醇、水和乙酸组成的混合溶液中，过滤，并洗涤滤饼，干燥后得到目标化合物。
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