KR20000070629A - 순수한 산화 에틸렌 증류법 - Google Patents
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Abstract
산화 에틸렌의 증류 정제 공정에서, 산화 에틸렌, 포름알데히드 및 5 중량% 이상의 물을 포함하는 수성 혼합물을 공급부를 통해 하나 이상의 증류 칼럼을 포함하는 증류 장치로, 탑저로부터 8번째 이상의 이론상 단 높이에 도입하며, 산화 에틸렌은 탑정에서 분리하고, 탑저층에서는 5 중량% 미만의 산화 에틸렌을 함유하는 혼합물을 얻는다.
Description
본 발명은 산화 에틸렌의 증류 정제 방법 및 장치에 관한 것이다.
순수한 산화 에틸렌은 세계적으로 매년 수백만 톤의 양이 제조되는 생성물이다. 순수한 산화 에틸렌 제조의 최종 공정 단계는 수용액으로부터 산화 에틸렌을 분리하는 증류에 의한 정제 단계이다.
증류에 의한 산화 에틸렌의 정제에 있어 중요한 요소는 공급물에 존재하는 알데히드, 특히 포름알데히드 및 아세트알데히드가 순수한 생성물로 옮겨지지 말아야 한다는 점이다. 산화 에틸렌의 정제에 있어서 포름알데히드가 증류에 의해 분리 제거되어야 하는 가장 중요한 이유는 생성물의 고순도 조건 (종종 알데히드의 총량이 10 ppm 미만이어야 함) 및 공급물 중의 포름알데히드의 농도를 높이는 신규한 촉매의 도입 때문이다.
영국 특허 공보 제1,180,822호에서는 산화 에틸렌을 함유하는 수용액 혼합물로부터 포름알데히드를 분리 제거하는 방법을 기재하고 있다. 이 방법에서는 증류로 달성되는 순수한 산화 에틸렌의 순도가 실질적으로는 세정수로서 사용되는 깨끗한 물의 양에 좌우된다. 순수한 산화물 중의 포름알데히드의 함량을 낮추기 위해서는 많은 유량의 세정수를 사용해야 하며, 이는 폐수량을 증가시킨다. 따라서, 이 방법은 적당하지 않다.
유럽 특허 공보 제0 322 323호에서는 50번째의 이론상 플레이트를 갖는 칼럼의 탑정으로부터 30번째 플레이트의 높이에서 도입되는 산화 에틸렌 조화합물로부터 알데히드 불순물을 증류에 의해 분리 제거하는 방법에 대해 기재하고 있다. 산화 에틸렌은 약 0.0015 내지 0.0020 중량% 함량의 알데히드 불순물을 갖는 탑정 생성물로 얻어진다. 칼럼의 탑저에 존재하는 액체 스트림은 물 중량의 0.15 내지 3배인 산화 에틸렌 조화합물 및 산화 에틸렌 중에 존재하는 물을 함유하므로 탑저층이 산화 에틸렌을 함유하게 되므로, 이런 경우의 증류에 의한 정제는 글리콜 플랜트와 병용되어야만 경제적 조업이 가능하기 때문에 공정면에서 단점이 있다. 또한, 탑저층에서의 산화 에틸렌 함량이 높으면 공지의 산화 에틸렌 증류 정제 공정에 사용되는 칼럼에서 탑정과 탑저 사이의 온도 차이가 적어지는 결과를 초래한다.
증류에 의한 산화 에틸렌 정제에 대한 상기 방법에서의 단점들로 인해, 순수한 산화 에틸렌이 측류로 얻어지는 방법이 현재 통상적으로 사용된다. 미국 특허 제4,134,797호에서는, 예를 들어, 포름알데히드 및 아세트알데히드와 같은 알데히드로 오염된 산화 에틸렌 조화합물을 분별 증류에 의해 또는 다수의 기체-액체 접촉 단(stages)을 통해 칼럼에서 정제하는, 산화 에틸렌의 증류 정제 방법에 대해 기재하고 있다. 산화 에틸렌 조화합물은 바람직하게는 1 내지 20번째의 이론상 기체-액체 접촉 단의 높이에서 칼럼으로 도입된다. 일반적으로 20 ppm 미만의 포름알데히드 함량을 갖는 순수한 산화물이 측류로 얻어진다. 얻어진 탑정 생성물은 산화 에틸렌을 함유하는, 포름알데히드가 풍부한 스트림이다. 이런 공정의 단점은 장비가 고비용이라는 점, 칼럼에서 안전성 문제를 야기하는 순수한 산화 에틸렌의 양이 증가한다는 점 및 조산화물이 단지 부분적으로만 순수한 산화물 (오염된 탑정 생성물)로 전환된다는 점이다.
따라서, 본 발명의 목적은 수행하기에 간단하며, 동시에 산화 에틸렌의 증류 정제로 실질적으로 포름알데히드가 없는 생성물이 제조될 수 있는 방법을 제공하는 것이다. 본 발명의 목적에 있어서, 실질적으로 포름알데히드가 없다는 것은 예를 들어, 포름알데히드의 함량이 약 50 ppm 이상인 공급물로 출발하였을 경우 정제되어 얻어진 산화 에틸렌에는 포름알데히드가 약 4 ppm 미만으로만 있다는 것을 의미한다. 또한, 이 공정은 엄격한 안전성 조건도 만족시킬 것이다. 더우기, 이 공정은 다량의 폐수를 수반하는 세정 단계 없이 포름알데히드가 거의 없는 고순도의 산화 에틸렌을 제공할 것이다.
본 발명자들은 이런 목적이 산화 에틸렌, 포름알데히드 및 5 중량% 이상의 물을 포함하는 수성 혼합물을 공급부를 통해 하나 이상의 증류 칼럼으로 이루어진 증류 장치로, 탑저로부터 8번째 이상, 바람직하게는 12 내지 56번째의 이론상 단 높이에 도입시키는 단계를 포함하며(comprise), 산화 에틸렌은 탑정에서 분리되고, 탑저층에서는 산화 에틸렌을 5 중량% 미만, 바람직하게는 0.05 중량% 미만으로 함유하는 혼합물이 얻어지는 산화 에틸렌의 증류 정제 공정에 의해 달성된다는 것을 발견하였다.
또한, 본 발명의 공정을 수행하기 위해서는, 탑저(4)에서부터 8번째 이상의 이론상 단 높이에 있거나, 또는 플레이트 칼럼의 경우에는 탑저(4)로부터 12번째 이상의 플레이트 높이에 있는 공급부(1), 탑정 배출부(take-off)(3), 임의의 측면 배출부(5), 및 또한 공급부(1)과 탑저(4) 사이에 인화 방지 충전물 및 임의의 중간 리보일러(reboiler)를 포함하는 장치가 제공된다.
또 다른 실시태양에서는, 산화 에틸렌, 포름알데히드 및 5 중량% 이상의 물을 포함하는 수성 혼합물을 공급부를 통해, 구조 충전물 또는 벌크 충전물을 함유하며 특정 물질 이동 면적 A를 갖는 하나 이상의 충전 칼럼을 포함하는 증류 장치로, 주어진 특정 물질 이동 면적 A (m2/m3)에 대해 식 Xmin= 5.5 m - A·0.006 m2로 얻어진 탑저에서부터의 Xmin(m) 이상의 높이에 도입하는 단계를 포함하며, 산화 에틸렌은 탑정에서 분리되고 탑저층에서는 산화 에틸렌을 5 중량% 미만, 바람직하게는 0.05 중량% 미만으로 함유하는 혼합물이 얻어지는, 산화 에틸렌의 증류 정제 방법이 제공된다.
또 다른 실시태양에서는, 산화 에틸렌, 포름알데히드 및 5 중량% 이상의 물을 포함하는 수성 혼합물을 공급부를 통해 하나 이상의 플레이트 칼럼을 포함하는 증류 장치로, 탑저로부터 12번째 이상의 플레이트, 바람직하게는 16 내지 84번째 플레이트의 높이에 도입하는 단계를 포함하며, 산화 에틸렌은 탑정에서 분리되고 탑저층에서는 산화 에틸렌을 5 중량% 미만, 바람직하게는 0.05 중량% 미만으로 함유하는 혼합물이 얻어지는, 산화 에틸렌의 중류 정제 방법이 제공된다.
공급된 산화 에틸렌 조화합물에는 산화 에틸렌, 포름알데히드 및 5 중량% 이상, 바람직하게는 20 내지 60 중량%의 물이 포함된다.
상기의 모든 실시태양에서, 탑저 혼합물이 100 ppm (ppm은 모두 중량 ppm임) 미만의 산화 에틸렌을 함유하도록 공정이 수행되는 것이 특히 바람직하다. 칼럼의 탑저층에서 산화 에틸렌의 농도가 이렇게 낮으면 (탑저 생성물이 주로 대부분 물이면), 칼럼의 탑저 온도는 순수한 산화 에틸렌이 있는 칼럼의 탑정 온도보다 훨씬 높다. 따라서, 칼럼 내의 탑저 위에는 온도가 급격하게 변하는 공간적으로 좁은 구역이 있다.
본 발명에 따른 방법의 특징은 증류 정제를 위한 공급부가 칼럼의 탑저 위에 있는 온도 점프 구역보다 상당히 위에 있다는 점이다. 산화 에틸렌 조화합물은 본 발명에 있어 탑저에서부터 8번째 이상, 바람직하게는 12 내지 56번째의 이론상 단 높이, 또는 12번째 이상, 바람직하게는 18 내지 84번째의 플레이트 높이에 도입된다.
구조 충전물 또는 벌크 충전물을 함유하는 충전 칼럼을 분리에 사용한다면, 산화 에틸렌 조화합물을 특정 물질 이동 면적의 함수로 상기 식에 의해 얻어진 최소 높이 Xmin에서 도입하는데, 수성 혼합물을 공급부를 통해 1.5Xmin내지 7Xmin의 높이에 도입하는 것이 바람직하다. 예를 들어, 250 m2/m3의 특정 물질 이동 면적에 대해서는 식에 의해 4 m의 최소 높이가 얻어지고, 6 내지 28 m의 도입 높이가 바람직하다. 특정 물질 이동 면적이 500 m2/m3인 경우에는 식에 의해 2.5 m의 최소 도입 높이가 얻어지므로 바람직한 도입 높이는 3.75 m 내지 17.5 m이다.
본 발명에 따른 방법에서, 산화 에틸렌 조화합물을 다수의 공급 라인을 통해 도입할 수도 있다. 이런 경우 다수의 공급 라인 중 최저의 공급 라인을 탑저로부터 본 발명에 따른 상기의 거리에 위치시키는 것이 바람직하다. 이 방법을 또한 하나 이상의 칼럼을 사용하도록 수행할 수도 있다. 따라서, 산화 에틸렌 조화합물 공급 지점 또는 지점들과 탑저 사이의 본 발명의 최소 거리가 유지되는 것이 바람직하다.
유입 수성 혼합물 중의 포름알데히드는 물과의 평형 반응에 의해 형성되는 메틸렌 글리콜의 형태로 주로 존재한다. 본 발명에 따라 수성 혼합물을 상기에서 정의된 대로 탑저로부터의 특정 (최소) 거리를 두고 도입시킴으로써, 공급부와 컬럼의 탑저 사이의 구역이 길어져서 높은 온도 때문에 방출되는 포름알데히드 단량체가, 고온의 포름알데히드 단량체측의 평형 작용으로 인해, 대향류로 흘러드는 공급 스트림에 의해 재흡수된다.
또한, 본 발명에 따른 방법의 특히 바람직한 실시태양에서는, 상기의 조치에도 불구하고 칼럼의 농축부(enrichment part)로 유입되는 포름알데히드의 잔류물은 소량의 물 스트림을 칼럼의 농축부로 공급함으로써 세정하는데, 즉, 이론상 단 또는 플레이트 1번째 이상, 바람직하게는 3 내지 20번째의 이론상 단 또는 플레이트 높이에서, 산화 에틸렌, 포름알데히드 및 상기 최소량의 물을 포함하는 수성 혼합물의 공급부 보다 위에서, 주로 물을 포함하거나 또는 물만을 주성분으로 하는 추가의 혼합물을 공급 라인을 통해 추가로 도입한다. 여기에서 물의 양/상승 기류의 양의 비가 약 0.02인 정도의 공급 수치가 충분하다. 탑저층에서 방출되는 포름알데히드 단량체는 증류 정제의 제거부(stripping part)에 있는 동안 상기 언급된 추가의 수성 공급 스트림에 의해 흡수되는 것이 바람직하다.
첨부된 도면에서,
도 1은 본 발명에 따른 방법을 수행하기 위해 사용된 장치의 바람직한 실시태양을 보여준다.
이 도면은 공정이 하나의 칼럼에서 수행되는 실시태양을 보여준다. 물, 아세트알데히드 및 포름알데히드를 포함하는 산화 에틸렌 조화합물의 공급부(1) 지점과 물, 아세트알데히드 및 포름알데히드의 탑저층(4) 사이는, 본 발명에 의해 상기에서 설명된 바와 같이 최소 거리가 유지된다. 도 1에 따른 바람직한 실시태양에서는, 포름알데히드 단량체의 잔류물을 흡수하는 추가의 수성 혼합물, 바람직하게는 물을 (2)로 표시된 지점에서 공급한다. 생성물 (순수한 산화 에틸렌)은 오버헤드(3)으로 분리한다.
본 발명에 따른 방법에서는 실질적으로 포름알데히드가 없는 생성물을 칼럼의 탑정에서 분리한다. 특히 바람직한 실시태양에서는 공급부(1)과 탑저 배출부(4) 사이에 산화 에틸렌, 물, 아세트알데히드 및 포름알데히드의 스트림을 제거하는, 공급부에 비해 아세트알데히드가 풍부한 측면 배출부(5)가 있다. 본 발명에 따른 보다 특히 바람직한 실시태양에서는 작업 비용을 줄이기 위해, 공급부(1)과 탑저 배출부(4) 사이에 탑저 리보일러보다 더 낮은 온도의 열을 도입하는 중간 리보일러가 제공된다. 또한, 본 발명에 따른 매우 특히 바람직한 실시태양에서는 안전성의 이유로 인해 예를 들어 국제 특허 출원 공개 제97/19069호에 기재되어 있는 인화 방지 배열 충전물을 칼럼에 또는 공급부 및(또는) 배출부에 사용해서 분리 작용을 달성한다. 생성물에 있는 포름알데히드의 농도에 대한 통상의 수치는 1 내지 2 ppm 미만이다.
본 발명에 따른 공정을 산화 에틸렌 공장 [위치:독일 루드빅샤펜]에서 연구 시험에 의해 조사하였다. 이 시험에서, 공급물 중의 포름알데히드 농도가 약 170 ppm일때 탑정 생성물에서의 2 ppm의 포름알데히드 농도가 달성되었다.
Claims (10)
- - 산화 에틸렌, 포름알데히드 및 5 중량% 이상의 물을 포함하는 수성 혼합물을 공급부를 통해 하나 이상의 증류 칼럼을 포함하는 증류 장치로, 탑저로부터 이론상 단 8번째 이상의 높이에 도입하며,- 산화 에틸렌은 탑정에서 분리하고,- 탑저층에서는 5 중량% 미만의 산화 에틸렌을 함유하는 혼합물을 얻는단계를 포함하는 산화 에틸렌의 증류 정제 방법.
- - 산화 에틸렌, 포름알데히드 및 5 중량% 이상의 물을 포함하는 수성 혼합물을 공급부를 통해, 구조 충전물 또는 벌크 충전물을 함유하는 하나 이상의 충전 칼럼을 포함하며 특정 물질 이동 면적 A를 갖는 증류 장치로, 주어진 특정 물질 이동 면적 A (m2/m3)에 대해 식 Xmin= 5.5 m - A·0.006 m2에 의해 얻어지는 탑저로부터의 Xmin(m) 이상의 높이에 도입하며,- 산화 에틸렌은 탑정에서 분리하고,- 탑저층에서는 5 중량% 미만의 산화 에틸렌을 함유하는 혼합물을 얻는단계를 포함하는 산화 에틸렌의 증류 정제 방법.
- 제2항에 있어서, 수성 혼합물을 공급부를 통해 1.5Xmin내지 7Xmin의 높이에 도입하는 방법.
- 제2항 또는 제3항에 있어서, 특정 물질 이동 면적 A가 100 m2/m3내지 500 m2/m3의 범위인 방법.
- 제1항에 있어서, 산화 에틸렌, 포름알데히드 및 5 중량% 이상의 물을 포함하는 수성 혼합물을 공급부를 통해 하나 이상의 플레이트 칼럼을 포함하는 증류 장치로, 탑저로부터 12번째 이상의 플레이트 높이에 도입하는 방법.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 주로 물을 포함하는 추가의 혼합물을 공급 라인을 통해 수성 혼합물의 공급부로부터 위로 1번째 이상의 이론상 단 또는 플레이트 높이에 추가로 도입하는 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 인화 방지 충전물을 증류 장치에 사용하는 방법.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 유입 수성 혼합물에 비해 아세트알데히드가 풍부한 혼합물을 분리하는 측면 배출부가 공급부와 탑저 사이에 구비되어 있는 증류 장치를 사용하는 방법.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 중간 리보일러가 공급부와 탑저 사이에 위치하는 증류 장치를 사용하는 방법.
- 탑저(4)로부터 8번째 이상의 이론상 단 높이 또는 플레이트 칼럼의 경우 탑저(4)로부터 12번째 이상의 플레이트 높이에 있는 공급부(1), 탑정 배출부(3), 임의의 측면 배출부(5), 및 공급부(1)과 탑저(4) 사이의 인화 방지 충전물 및 임의로 중간 리보일러를 갖는 증류 칼럼을 포함하는 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항의 공정을 수행하기 위한 장치.
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