KR19980070765A - 유기전기장발광성소자 - Google Patents

유기전기장발광성소자 Download PDF

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KR19980070765A
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Abstract

유기EL소자에 있어서, 음극으로부터 유기화합물로의 전자주입에 걸친 에너지 장벽을 저하시키며, 음극재료의 일함수에 상관없이 저구동전압을 실현한다.
음극전극(6)에 접촉하는 유기화합물층을 도우너(전자공여성) 도펀트로서 기능하는 금속으로서 도핑시킨 금속도핑층(5)으로 하고, 음극으로부터 유기화합물층으로의 전자주입장벽을 작게하며, 구동전압을 저하시킨 유기EL소자.

Description

유기전기장발광성소자
본 발명은 평면광원이나 표시소자로 이용되는 유기전기장발광성소자(이하 유기EL소자라 약칭한다)에 관한 것이다.
발광층이 유기화합물로 구성되는 유기전기장발광성소자(이하 유기EL이라 약칭한다)는 저전압구동으로 대면적표시소자를 실현하는 것으로서 주목되고 있다. Tang과 다른 것들은 소자의 고효율화를 위해, 케리어 수송성이 다른 유기화합물을 적층하고, 정공과 전자가 각각 양극, 음극에서 균형있게 주입되는 구조이며, 게다가 유기층의 막두께를 2000Å이하로 하는 것으로, 10V이하의 인가전압으로 1000cd/㎡과 외부양자효율 1%의 실용화에 충분한 고휘도, 고효율을 얻는 것에 성공하였다.(Appl. Phys. Lett., 51, 913(1987).)
이 고효율소자에 있어서, Tang들은 기본적으로 절연물로 보이는 유기화합물에 대해서, 금속전극으로부터 전자를 주입하는 때에 문제가 되는 에너지 장벽을 저하시키기 위해, 일함수가 작은 마그네슘(Mg)을 사용하였다. 그 때, 마그네슘은 쉽게 산화하고 불안정하며 그리고 유기표면으로의 접착성이 부족하기 때문에, 비교적 안정하고 게다가 유기표면으로의 밀착성이 우수한 은(Ag)과 공증착에 의해 합금화해서 사용하였다.
철판인쇄주식회사의 그룹(제 51회 응용물리학회 학술강연, 강연예고집 28a-PB-4, p.1040) 및 파이오니아 주식회사의 그룹(제 54회 응용물리학회 학술강연회, 강연예고집 29p-ZC-15, p.1127)은 마그네슘보다 더욱 일함수가 작은 리튬(Li)을 이용하여 알루미늄(Al)과 합금화하는 것에 의해 안정화시켜 음극으로서 사용하는 것에 의해, 마그네슘합금을 사용한 소자보다 낮은 구동전압과 높은 발광휘도를 달성하고 있다. 또 본 발명자들은 유기화합물층 위에 리튬을 단독으로 10Å정도로 극히 얇게 증착하고, 그 위에서부터 은을 적층한 이층형 음극이 저구동전압의 실현에 유효하다는 것을 보고하고 있다.(IEEE Trans. Electron Devices., 40. 1342(1993))
더욱이, 최근에는 UNIAX사의 Pei들이 폴리머 발광층으로 리튬염을 도핑하고, 구동전압을 저하하는 것에 성공하고 있다.(Science, 269, 1086(1995)) 이것은 전압인가에 의해 폴리머 발광층 중으로 분산된 리튬염을 분해시켜서, 음극과 양극 근방으로 각각 리튬이온과 리튬이온에 반대되는 이온을 분포시키는 것에 의해 전극근방의 폴리머 분자를 원위치에서 도핑하는 것이다. 이 경우, 음극근방의 폴리머는 도우너(전자공여성) 도펀트인 리튬에 의해 환원된 라디컬 음이온 상태로서 존재하기 때문에, 음극으로부터의 전자주입 장벽은 리튬 도핑하지 않는 경우 보다 극히 낮게 된다.(Science, 269. 1086(1995))
그렇다고는 하나, 마그네슘이나 리튬의 합금전극에 있어서도 전극의 산화등에 의한 소자 열화가 일어나는데다가, 배선재료로서의 기능을 고려하지 않으면 안되기 때문에, 합금전극에서는 전극재료 선택에 있어서 제한을 받는다. 본 발명자들의 이층형 음극에서는, 리튬층의 두께가 20Å이상에서는 음극으로서 기능을 하지 않는다(IEEE Trans. Electron Devices., 40, 1342(1993)). 또, Pei들의 발광층 중으로 염을 첨가해서 전기장에서 분리시키는 원위치 도핑법으로는, 분리된 이온의 전극근방까지의 이동시간이 율속이 되며, 소자응답속도가 두드러지게 느려지게 되는 단점이 있다.
본 발명은 이상의 사정이 감안된 것이며, 그 목적은 음극으로부터 유기화합물층으로의 전자주입에 있어서 에너지 장벽을 저하시키는 것에 의해, 음극재료의 일함수에 구애받지 않고 저구동전압을 실현하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 또 다른 목적은, 알루미늄이나 다양한 종래의 것들로서 배선재로서 일반적으로 사용되어져온 값싸며 안전한 금속을 음극재료로서 단독으로 사용한 경우에도, 상술한 합금을 전극으로서 사용한 경우와 동일하며, 또는 그것 이상의 특성을 발현할 수 있는 소자를 제공하는 것이다.
도 1은 본 발명의 유기EL소자의 적층구조예를 나타내는 막식단면도이며,
도 2는 본 발명의 유기EL소자와 비교예의 휘도-전압특성을 나타내는 그래프 이며,
도 3은 본 발명의 유기EL소자와 비교예의 휘도-전압밀도특성을 나타내는 그래프이다.
부호의 설명
1. 투명기판
2. 양극투명전극
3. 정공수송층
4. 발광층
5. 금속도핑층
6. 음극전극
본 발명은 음극에 접하는 유기합성물층을 도우너(전자공여성) 도펀트로서 기능하는 금속으로 도핑하면, 음극으로부터 유기화합물층으로의 전자주입 장벽이 작아지며, 구동전압을 저하시키는 것이 가능한 것을 발견해서 완성시킨 것이다.
즉, 본 발명의 유기EL소자는 대향하는 양극전극과 음극전극의 사이에, 유기화합물로 구성되는 적어도 한층의 발광층을 가지는 유기EL소자에 있어서, 음극전극과의 경계면에, 도우너 도펀트로서 기능하는 금속으로 도핑한 유기화합물층을 금속도핑층으로서 가지는 것을 특징으로 하고 있다.
도우너 도펀트는, 보다 구체적으로는, 일함수가 4.2eV 이하의 알루미늄금속, 알칼리토류금속, 희토류금속을 포함하는 전이금속중 어느 하나 이상으로 구성하는 것이 가능하다. 또, 금속도핑층의 도펀트 농도는 0.1∼99중량%로 하는 것이 바람직하며, 금속 도펀트층의 두께는 10Å∼3000Å로 하는 것이 바람직하다.
도 1은, 본 발명에 의한 유기EL소자의 일실시 형태를 표시하는 모식도이다. 유리기판(투명기판)(1)위에는, 차례로, 양극전자를 구성하는 투명전극(2), 정공수송성을 가지는 정공수송층(3), 발광층(4), 금속도핑층(5) 및 음극이 되는 배면전극(6)을 적층시켜서 이루어져 있다. 이러한 요소(층) 중에, 유리기판(투명기판)(1), 투명전극(2), 정공수송층(3), 발광층(4) 및 음극전극(6)은 주지의 요소이며, 금속도핑층(5)이 본 발명에서 제공한 요소(층)이다. 유기EL소자의 구체적인 적층구성으로서는 이 외에, 양극/발광층/금속도핑층/음극, 양극/정공수송층/발광층/금속도핑층/음극, 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/금속도핑층/음극, 양극/정공주입층/발광층/금속도핑층/음극, 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/금속도핑층/음극, 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/금속도핑층/음극, 등이 거론되지만, 본 발명에 의한 유기EL소자는 금속도핑층(5)을 음극전극(6)과의 경계면에 가지는 것이면 어떠한 소자구성이어도 좋다.
유기EL소자에서는 음극으로부터 기본적으로 절연물인 유기화합물층으로의 전자주입과정은, 양극표면에서의 유기화합물의 환원, 즉 라디컬 음이온 상태의 형성이다(Phys. Rev. Lett., 14, 229(1965)) 본 발명의 소자에 있어서는, 미리 유기화합물의 환원제가 될 수 있는 도우너(전자공여성) 도펀트 물질인 금속을 음극에 접촉하는 유기화합물층 중으로 도핑하는 것에 의해, 음극전극으로부터의 전자주입에서 만나는 에너지 장벽을 저하시키는 것이 가능하다. 금속도핑층(5)은, 이와 같이 도우너 도펀트로서 기능하는 금속을 도핑한 유기화합물층이다. 금속도핑층 중에는 모든 도펀트에 의해 환원된 상태(즉 전자를 수용하고, 전자가 주입된 상태)의 분자가 존재하기 때문에, 전자주입 에너지 장벽이 작고, 종래의 유기EL소자와 비교해서 구동전압을 저하할 수 있다. 더욱이 음극에는 일반적으로 배선재로서 사용되고 있는 안전한 알루미늄과 같은 금속을 사용할 수 있다.
이 경우, 도우너 도펀트와 유기화합물을 환원하는 것이 가능한 리튬 등의 알칼리금속, 마그네슘 등의 알칼리토류금속, 희토류금속을 포함하는 전이금속이면 특별한 제한은 없다. 특히, 일함수가 4.2eV 이하의 금속이 적절하게 사용될 수 있으며, 구체적으로 리튬(Li), 나트륨(Na), 칼륨(K), 베릴륨(Be), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr), 바륨(Ba), 이트륨(Y), 란탄(La), 사마륨(Sm), 가돌리늄(Gd), 이테르븀(Yb) 등이 거론될 수 있다.
금속도핑층 중의 도펀트 농도는 특별히 한정되지 않지만, 0.1∼99중량%인 것이 바람직하다. 0.1중량% 미만에서는, 도펀트에 의해 환원된 분자(이하 환원분자라 약칭한다)의 농도가 지나치게 낮아서 도핑의 효과가 작으며, 99중량%를 넘으면, 막중의 금속농도가 유기분자농도를 훨씬 넘으며, 환원분자의 농도가 극단으로 저하되기 때문에, 도핑의 효과도 떨어진다. 또, 이 금속도핑층의 막두께는, 특별히 한정되지 않지만, 10Å∼3000Å이 바람직하다. 10Å미만에서는, 전극경계면 근방에 존재하는 환원분자의 양이 적지 않기 때문에 도핑의 효과가 작으며, 3000Å을 넘으면 유기층 전체의 막두께가 너무 두꺼워서, 구동전압의 상승을 부르기 때문에 바람직하기 않다.
상기 금속도핑층(5)의 성막법은, 어떠한 박막형성법이어도 좋으며, 예를 들어 증착법이나 스퍼터법(sputtering method)이 사용될 수 있다. 또, 액체로부터의 도포로서 박막형성이 가능한 경우에는, 스핀(spin)코팅법이나 딥(dip)코팅법 등의 용액으로부터의 도포법이 사용될 수 있다. 이 경우, 도핑되는 유기화합물과 도펀트를 불활성인 폴리머중으로 분산해서 사용해도 좋다.
발광층, 전자수송층, 금속도핑층으로서 사용할 수 있는 유기화합물로서는, 특별히 한정은 없지만, 파라-테르페닐(p-terphenyl)이나 쿠아테르페닐(quaterphenyl) 등의 다환화합물 및 이것들의 유도체, 나프탈렌(naphthalene), 테트라센(tetracene), 피렌(pyrene), 코로넨(coronene), 크리센(chrysene), 안트라센(anthracene), 디페닐안트라센(diphenylanthracene), 나프타센(naphthacene), 페난트렌(phenanthrene) 등의 조합다환탄화수소화합물 및 이것들의 유도체, 페난트롤린(phenanthroline), 바소페난트롤린(bathophenanthroline), 페난트리딘(phenanthridine), 아크리딘(acridine), 퀴놀린(quinoline), 키노사린(quinoxaline), 페나진(phenazine) 등의 조합복소환화합물 및 그것들의 유도체등이다. 플루오르세인(fluoroceine), 페리렌(perylene), 프타로페리렌(phthaloperylene), 나프타로페리렌(naphthaloperylene), 페리논(perynone), 프타로페리논, 나프타로페리논, 디페닐부타디엔(diphenylbutadiene), 테트라페닐부타디엔(tetraphenylbutadiene), 옥사디아졸(oxadiazole), 아르다진(aldazine), 비스벤조옥사조린(bisbenzoxazoline), 비스스티릴(bisstyryl), 피라진(pyrazine), 사이크로펜타디엔(cyclopentadiene), 옥신(oxine), 아미노퀴놀린(aminoquinoline), 이민(imine), 디페닐에틸렌, 비닐안트라센, 디아미노카르바졸(diaminocarbazole), 피란(pyrane), 티오피란(thiopyrane), 폴리메틴(polymethine), 메로시아닌(merocyanine), 퀴나크리돈(quinacridone), 루부렌(rubrene) 등 및 그것들의 유도체등이 거론될 수 있다.
또, 특허공개 소63-295695호 공보, 특허공개 평8-22557호 공보, 특허공개 평8-81472호 공보, 특허공개 평5-9470호 공보, 특허공개 평5-17764호 공보에 개시되어 있는 금속킬레이트 착체화합물, 특히 금속킬레이트화 옥사노이드화합물로서는, 트리스(8-퀴놀리노라토)알루미늄[tris(8-quinolinolato)aluminium], 비스(8-퀴놀리노라토)마그네슘, 비스[벤조(에프)-8-퀴놀뤼노라토]아연{bis[benzo(f)-8-quinolinolato]zinc}, 비스(2-메틸-8-퀴놀리노라토)알루미늄, 트리스(8-퀴놀리노라토)인디엄[tris(8-quinolinolato)indium], 트리스(5-메틸-8-퀴놀리노라토)알루미늄, 8-퀴놀리노라토리튬, 트리스(5-클로로-8-퀴놀리노라토)갈륨, 비스(5-클로로-8-퀴놀리노라토)칼슘 등의 8-퀴놀리노라토 또는 그 유도체를 배립자로서 적어도 하나는 가지는 금속착체가 적절하게 사용된다.
특허공개 평5-202011호 공보, 특허공개 평7-179394호 공보, 특허공개 평7-278124호 공보, 특허공개 평7-228579호 공보에 개시되어 있는 옥사디아졸(oxadiazole)류, 특허공개 평7-157473호 공보에 개시되어 있는 트리아진(triazine)류, 특허공개 평6-203963호 공보에 개시되어 있는 스틸벤(stilbene)유도체 및 디스티릴아릴렌(distyrylarylene)유도체, 특허공개 평6-132080호 공보와 특허공개 평6-88072호 공보에 개시되어 있는 스티릴유도체, 특허공개 평6-100857호 공보와 특허공개 평6-207170호 공보에 개시되어 있는 디올레핀(diolefin) 유도체도 발광층, 전자수송층, 금속도핑층으로서 좋다.
게다가, 벤조옥사졸(benzooxazole)계, 벤조티아졸(benzothiazole)계, 벤조이미다졸(benzoimidazole)계 등의 형광증백제도 사용가능하며, 예를 들어 특허공개 소59-194393호 공보에 게시되어 있는 것이 거론될 수 있다. 그 대표 예로서는, 2,5-비스(5,7-디-티-펜틸-2-벤조옥사조릴)-1,3,4-티아졸[2,5-bis(5,7-di-t-pentyl-2-benzoxazolyl)-1,3,4-thiazole], 4,4'-비스(5,7-티-펜틸-2-벤조옥사조릴)스틸벤, 4,4'-비스[5,7-디-(2-메틸-2-부틸)-2-벤조옥사조릴]스틸벤, 2,5-비스(5,7-디-티-펜틸-2-벤조옥사조릴)티오펜, 2,5-비스[5-(알파, 알파-디메틸벤질)-2-벤조옥사조릴]티오펜{2,5-bis[5-(α,α-dimethylbenzyl)-2-benzoxazolyl]thiophene}, 2,5-비스[5,7-디(2-메틸-2-부틸)-2-벤조옥사조릴]-3,4-디페닐티오펜, 2,5-비스(5-메틸-2-벤조옥사조릴)티오펜, 4,4'-비스(2-벤조옥사조릴)비페닐, 5-메틸-2-{2-[4-(5-메틸-2-벤조옥사조릴)페닐]비닐}벤조옥사졸, 2-[2-(4-클로로페닐)비닐]나프토(1,2-디)옥사졸{2-[2-(4-chlorophenyl)vinyl]naphtho(1,2-d)oxazole} 등의 벤조옥사졸계, 2,2'-(파라-페닐렌디피닐렌)-비스벤조티아졸[2,2'-(p-phenylenedipynylene)] 등의 벤조티아졸계, 2-{2-[4-(2-벤졸이미다조릴)페닐]비닐}벤조이미다졸, 2-[2-(4-카르복시페닐)비닐]벤조이미다졸 등의 벤조이미다졸계 등의 형광증백제가 거론될 수 있다.
디스티릴벤젠(distyrylbenzene)계 화합물로서는, 예를 들어 유럽특허 제 0373582호 명세서에 개시되어 있는 것을 이용하는 것이 가능하다. 그 대표 예로서는, 1,4-비스(2-메틸스티릴)벤젠, 1,4-비스(3-메틸스티릴)벤젠, 1,4-비스(4-메틸스티릴)벤젠, 디스티릴벤젠, 1,4-비스(2-에틸스티릴)벤질, 1,4-비스(3-에틸스티릴)벤젠, 1,4-비스(2-메틸스티릴)-2-메틸벤젠, 1,4-비스(2-메틸스티릴)-2-에틸벤젠 등이 거론될 수 있다.
또, 특허공개 평2-252793호 공보에 개시되어 있는 디스티릴피라진(distyrylpyrazine) 유도체도 발광층, 전자수송층, 금속도핑층으로서 사용하는 것이 가능하다. 그 대표 예로서는, 2,5-비스(4-메틸스티릴)피라진, 2,5-비스(4-에틸스티릴)피라진, 2,5-비스[2-(1-나프틸)비닐]피라진, 2,5-비스(4-메톡시스티릴)피라진, 2,5-비스[2-(4-비페닐)비닐]피라진, 2,5-비스[2-(1-피레닐)비닐]피라진 등이 거론될 수 있다.
그 외에, 유럽특허 제 388768호 명세서나 특허공개 평3-231970호 공보에 개시되어 있는 디메틸리딘(dimethylidine)유도체를 발광층, 전자수송층, 금속도핑층의 재료로서 사용하는 것도 가능하다. 그 대표 예로서는, 1,4-페닐렌디메틸리딘, 4,4'-페닐렌디메틸리딘, 2,5-크실렌디메틸리딘, 2,6-나프틸렌디메틸리딘, 1,4-비페닐렌디메틸리딘, 1,4-파라-테레페닐렌디메텔리딘, 9,10-안트라센디일디메틸리딘(9,10-anthracenediyldimethylidine), 4,4'-(2,2-디-티-부틸페닐비닐)비페닐, 4,4'-(2,2-디페닐비닐)비페닐 등 및 이것들의 유도체와, 특허공개 평6-49079호 공보, 특허공개 평6-293778호 공보에 개시되어 있는 실라나민(silanamine)유도체, 특허공개 평6-279322호 공보, 특허공개 평6-279323호 공보에 개시되어 있는 다관능스티릴화합물, 특허공개 평6-107648호 공보와 특허공개 평6-92947호 공보에 개시되어 있는 옥사디아졸유도체, 특허공개 평6-206865호 공보에 개시되어 있는 안트라센화합물, 특허공개 평6-145146호 공보에 개시되어 있는 옥시네이트(oxynate)유도체, 특허공개 평4-96990호 공보에 개시되어 있는 테트라페닐부타디엔 화합물, 특허공개 평3-296595호 공보에 개시되어 있는 유기삼관능화합물, 그 외에, 특허공개 평2-191694호 공보에 개시되어 있는 쿠마린(coumarin)유도체, 특허공개 평2-196885호 공보에 개시되어 있는 페리렌(perylene)유도체, 특허공개 평2-255789호 공보에 개시되어 있는 나프탈렌유도체, 특허공개 평2-289676호 및 특허공개 평2-88689호 공보에 개시되어 있는 프탈로페리논(phthaloperynone)유도체, 특허공개 평2-250292호 공보에 개시되어 있는 스티릴아민유도체 등이 거론된다.
게다가, 종래 유기EL소자의 제작에 사용되고 있는 공지의 것을 적당히 사용하는 것이 가능하다.
정공주입층, 정공수송층, 정공수송성 발광층으로서 사용되는 아릴아민화합물류로서는, 특별히 한정은 하지 않지만, 특허공개 평6-25659호 공보, 특허공개 평6-203963호 공보, 특허공개 평6-215874호 공보, 특허공개 평7-145116호 공보, 특허공개 평7-224012호 공보, 특허공개 평7-157473호 공보, 특허공개 평8-48656호 공보, 특허공개 평7-126226호 공보, 특허공개 평7-188130호 공보, 특허공개 평8-40995호 공보, 특허공개 평8-40996호 공보, 특허공개 평8-40997호 공보, 특허공개 평7-126225호 공보, 특허공개 평7-101911호 공보, 특허공개 평7-97355호 공보에 개시되어 있는 아릴아민화합물이 바람직하며, 예를 들어, 엔,엔,엔',엔'-테트라페닐-4,4'-디아미노페닐(N,N,N',N'-tetraphenyl-4,4'-diaminophenyl), 엔,엔'-디페닐-엔,엔'-디(3-메틸페닐)-4,4'-디아미노비페닐, 2,2-비스(4-디-파라-톨릴아미노페닐)프로판[2,2-bis(4-di-p-tolylaminophenyl)propane], 엔,엔,엔',엔'-테트라-파라-톨릴-4,4'-디아미노비페닐, 비스(4-디-파라-톨릴아미노페닐)페닐메탄, 엔,엔'-디페닐-엔,엔'-디(4-메톡시페닐)-4,4'-디아미노비페닐, 엔,엔,엔',엔'-테트라페닐-4,4'-디아미노디페닐에테르, 4,4'-비스(디페닐아미노)쿠아드리페닐[4,4'-bis(diphenylamino)quadriphenyl], 4-엔,엔-디페닐아미노-(2-디페닐비닐)벤젠, 3-메톡시-4'-엔,엔-디페닐아미노스틸벤젠, 엔-페닐카르바졸, 1,1-비스(4-디-파라-트리아미노페닐)-사이크로헥산, 1,1-비스(4-디-파라-트리아미노페닐)-4-페닐사이크로헥산, 비스(4-디메틸아미노-2-메톡시페닐)-페닐메탄, 엔,엔,엔-트리(파라-톨릴)아민, 4-(디-파라-톨릴아미노)-4'-[4-(디-파라-톨릴아미노)스티릴]스틸벤, 엔,엔,엔',엔'-테트라-파라-톨릴-4,4'-디아미노-비페닐, 엔,엔,엔',엔'-테트라페닐-4,4'-디아미노-비페닐-엔-페닐카르바졸, 4,4'-비스[엔-(1-나프틸)-엔-페닐-아미노]비페닐, 4,4''-비스[엔-(1-나프틸)-엔-페닐-아미노]파라-터페닐, 4,4'-비스[엔-(2-나프틸)-엔-페닐-아미노]비페닐, 4,4'-비스[엔-(3-아세나프티닐)-엔-페닐-아미노]비페닐{4,4'-bis[N-(3-acenaphthenyl)-N-phenyl-amino]biphenyl}, 1,5-비스[엔-(1-나프틸)-엔-페닐-아미노]나프탈렌, 4,4'-비스[엔-(9-안트릴)-엔-페닐-아미노]비페닐, 4,4''-비스[엔-(1-안트릴)-엔-페닐-아미노]파라-터페닐, 4,4'-비스[엔-(2-페난트릴)-엔-페닐-아미노]비페닐, 4,4'-비스[엔-(8-플루오른테닐)-엔-페닐-아미노]비페닐{4,4'-bis[N-(8-fluoranthenyl)-N-phenyl-amino]biphenyl}, 4,4'-비스[엔-(2-피레닐)-엔-페닐-아미노]비페닐, 4,4'-비스[엔-(2-페리레닐)-엔-페닐-아미노]비페닐{4,4'-bis[N-(2-perylenyl)-N-phenyl-amino]biphenyl}, 4,4'-비스[엔-(1-코로네닐)-엔-페닐-아미노]비페닐{4,4'-bis[N-(1-coronenyl)-N-phenyl-amino]biphenyl}, 2,6-비스(디-파라-톨릴아미노)나프탈렌, 2,6-비스[디-(1-나프틸)아미노]나프탈렌, 2,6-비스[엔-(1-나프틸)-엔-(2-나프틸)아미노]나프탈렌, 4,4''-비스[엔,엔-디(2-나프틸)아미노]터페닐, 4,4'-비스{엔-페닐-엔-[4-(1-나프틸)페닐]아미노}비페닐, 4,4'-비스[엔-페닐-엔-(2-피레닐)-아미노]비페닐, 2,6-비스[엔,엔-디-(2-나프틸)아미노]플루오렌, 4,4''-비스(엔,엔-디-파라-톨릴아미노)터페닐, 비스(엔-1-나프틸)(엔-2-나프틸)아민 등이 있다. 더욱이, 종래 유기EL소자의 제작에 사용되고 있는 공지의 것을 적당히 사용하는 것이 가능하다.
게다가, 정공주입층, 정공수송층, 정공수송성발광층으로서, 상술한 유기화합물을 폴리머중으로 분산시킨 것과, 폴리머화한 것도 사용할 수 있다. 폴리파라페닐렌비닐렌이나 그 유도체 등인 이른바 파이공여폴리머(π-conjugate polymers), 폴리(엔-비닐카르바졸)로 대표되는 홀로 수송성 비공여폴리머(holo-transporting non-conjugate polymer), 폴리실란(polysilane)류의 시그마공여폴리머(σ-conjugate polymers)도 사용할 수 있다.
인디엄-틴 옥사이드(indium-tin oxide; 이하 ITO라 약칭한다) 전극상에 형성하는 정공주입층으로서는, 특별한 한정은 없지만, 코퍼(copper) 프탈로시아닌 등의 금속프탈로시아닌류 및 비금속 프탈로시아닌류, 카본막, 폴리아닐린(polyaniline) 등의 전도성 폴리머를 적절하게 사용할 수 있다. 더욱이, 상술한 아릴아미노류에 산화제로서 루이스산을 작용시켜서, 라디칼 양이온을 형성시켜, 정공주입층으로서 사용하는 것도 가능하다.
음극전극에는, 공기중에서 안정하게 사용 가능한 금속이면 제한은 없지만, 특별히 배선전극으로서 일반적으로 넓게 사용되고 있는 알루미늄이 바람직하다.
[실시예]
이하에 실시예를 들어서 본 발명을 설명하지만, 본 발명은 이것에 의해 한정되는 것은 아니다. 또, 유기화합물 및 금속의 증착에는, 진공기공사 제품인 VPC-400 진공증착기를 사용하고, 스핀코팅에는 미카사회사 제품인 IH-D3 스핀코더를 사용하였다. 막두께의 측정은 스론사 제품인 DekTak3ST 촉침식 단차계를 사용하였다.
소자의 특성평가에는, 키쿠스이(菊水) PBX 40-2.5 직류전원, 이와츠우(岩通) VOCA-7510 멀티미터, 토프콘 BM-8 휘도계를 사용하였다. 소자의 ITO를 양극으로, 알루미늄을 음극으로 해서 직류전압을 1V/2초의 비율로서 일단씩 인가하고, 전압상승 1초 후의 휘도 및 전류값을 측정하였다. 또, EL 스펙트럼은 하마나튜스(浜松) 포토닉스사 PMA-10 옵티컬 애널라이저(optical multichannel analyser)를 사용해서 일정한 전류를 구동해서 측정하였다.
실시예 1
도 1의 적층구성의 유기EL소자는 본 발명을 적용한 것이다. 유리기판(1)상에 양극투명전극(2)으로서 시트 저항 15Ω/?의 ITO(아사히(旭硝子)회사 제작의 전자빔 증착품)가 코트되어 있다. 그 위에 정공수송성을 가지는 다음의 화학식 1:
로 표시되는 알파-엔피디(이하 α-NPD라 한다)를, 10-6토르(torr)하에서, 3Å/초의 증착속도로서 400Å의 두께로 막을 형성해서, 정공수송층(3)을 형성하였다.
다음에, 상기 정공수송층(3) 위에, 발광층(4)으로서 녹색발광을 가지는 다음의 화학식 2:
로서 표시되는 트리스(8-퀴놀리노라토)알루미늄tris-(8-quinolinolato)aluminum]착체층(이하 「Alq」라 약칭한다)(4)을 정공수송층(3)과 동일한 조건으로 해서 300Å의 두께로 진공증착해서 형성하였다.
다음에, 상기 발광층(4)의 위에 금속도핑층(5)으로서, Alq와 리튬을 리튬이 1.5중량%가 되도록 각각의 증착속도를 조정해서 400Å의 막을 형성하였다.
마지막으로, 상기 금속도핑층(5)의 위에 음극이 되는 배면전극(6)으로서 알루미늄을 증착속도 15Å/초로서 1000Å증착하였다. 발광영역은 세로 0.5㎝, 가로 0.5㎝의 정방형상이었다.
상기의 유기EL소자에 있어서, 양극전극인 ITO와 음극전극인 알루미늄(6)과의 사이에, 직류전압을 인가하고, 발광층 Alq(4)로부터의 녹색발광의 휘도를 측정하였다. 도 2, 도 3 중의 둥근 플로트(float)는 휘도-전압특성, 휘도-전류밀도특성을 표시하는 것으로, 최고 39000cd/㎡의 고휘도를 12V에 걸쳐서 표시하였다. 이 때의 전류밀도는 800mA/㎠이었다. 또, 1000cd/㎡의 휘도는 8V에서 얻어졌다.
비교예 1
실시예1과 동일하며, ITO상에 우선 정공수송층으로서 α-NPD를 400Å의 두께로 막을 형성하고, 그 위에, 발광층으로서 Alq를 정공수송층과 동일한 조건으로 600Å의 두께로 진공증착해서 형성하였다. 그리고 Alq의 위에서부터 음극으로서 알루미늄을 2000Å증착하였다.
도 2, 도 3의 삼각 플로트는 이 소자의 휘도-전압특성, 휘도-전류밀도특성을 표시하는 것이며, 15V에서 최고 6700cd/㎡의 휘도 밖에 주지 않았다. 또, 1000cd/㎡의 휘도를 얻는데, 13V를 인가할 필요가 있었다. 이 실험으로부터 구동전압을 내리는 것에 금속도핑층(5)이 유효하다는 것을 알 수 있었다.
비교예 2
실시예 1과 동일 조건으로서, ITO상에 우선 정공수송층으로서 α-NPD를 400Å의 두께로 막을 형성하고, 그 위에, Alq과 리튬을 리튬이 1.5중량%가 되도록 300Å의 두께로 진공층착해서 형성하며, 그 위로부터 Alq를 단독으로 300Å증착하였다. 그리고 Alq의 위에서부터 음극으로서 알루미늄을 1000Å증착하였다.
이 소자는 25V에서 최고 8cd/㎡의 휘도 밖에 주지 않았다. 이 결과는 리튬으로서 도핑한 Alq층이, 음극근방에 있는 것이 고휘도화에 필요부가결하다는 것을 표시하고 있다. 더욱이, 소자로부터의 발광스펙트럼은 Alq본래의 스펙트럼보다 넓게 되며, 형광성이 저하하였다. 이것은 Alq가 리튬도핑에 의해 환원되며, Alq의 에너지 준위가 변화한 것을 시사하고 있다. 이 것은 리튬도핑한 Alq막의 자외, 가시흡수 스펙트럼의 변화로부터도 확인하였다.
비교예 3
실시예 1과 동일하며, ITO 상에 우선 정공수송층으로서 α-NPD를 400Å의 두께로 막을 제작하고, 그 위에, 발광층으로서 Alq을 정공수송층과 동일한 조건으로 600Å의 두께로 진공증착해서 형성하였다. 그리고, Alq의 위로부터 음극으로서 마그네슘과 은을 중량비로 10:1이 되도록 1500Å증착하였다.
이 소자는 13V에서 최고 17000cd/㎡의 휘도를 주었다. 또, 1000cd/㎡의 휘도를 얻었데, 9.5V 인가할 필요가 있었다. 실시예 1의 금속도핑층을 가지는 소자에서는 8V이기 때문에, 합금음극보다 금속도핑층을 사용한 소자쪽이 구동전압이 낮으며, 최고휘도도 높다는 것을 알았다.
실시예 2
ITO위에, 정공수송층(3)으로서 α-NPD를 400Å, 발광층(4)으로서 Alq를 300Å 진공증착한 후, 다음의 화학식 3:
으로 표시되는 바소페난트로린(bathophenanthroline)과 리튬을 금속도핑층(5)으로서, 리튬농도가 2중량%가 되도록 300Å의 두께로 공증착하였다. 그 위에서부터, 음극전극(6)으로서, 알루미늄을 1000Å증착해서 소자를 제작하였다. 이 소자는 인가전압 12V에서 최고휘도 28000cd/㎡과 전류밀도 820mA/㎠를 주며, 실시예 1과 동일한, 낮은 구동전압에서 고휘도를 주었다.
비교예 5
ITO위에, 정공수송층으로서 α-NPD를 400Å, 발광층으로서 Alq를 300Å 진공증착한 후, 바소페난트로린만을 300Å증착하였다. 그 위에서부터, 음극전극으로서 알루미늄을 1000Å 증착해서 소자를 제작하였다. 이 소자는 인가전압 15V에서 전류밀도 270mA/㎠, 최고휘도 9500cd/㎡밖에 주지 않으며, 실시예 4에 있어서의 바소페난트로린층으로의 리튬도핑이, 구동전압의 저하에 유효한 것을 알았다.
실시예 3
ITO위에, 정공수송층(3)으로서 α-NPD를 400Å, 발광층(4)로서 Alq를 600Å진공층착한 후, Alq과 마그네슘을 금속도핑층(5)으로서 마그네슘이 93중량%가 되도록 20Å의 두께로 공증착하였다. 그 위에서부터, 음극전극(6)으로서 알루미늄을 1000Å 증착하고 소자를 제작하였다. 이 소자는 최고휘도 28000cd/㎡, 전류밀도 920mA/㎠를 주며, 실시예 1과 동일한 고휘도를 주었다.
실시예 4
ITO위에 1000Å의 폴리파라페닐렌비닐렌(polyparaphenylene vinylene: 이하 PPV라 한다)을 Burroughes의 방법(Nature, 347, 539(1990))에 의해 발광층(4)으로서 막을 형성하였다. 분자량 20만의 폴리스티렌과 디페닐안트라센을 중량비로 2:1이 되도록 테트라하이드로프란(tetrahydrofuran)에 용해시킨 후, 디페닐안트라센에 대해서, 2중량%의 리튬을 분산하고, 교반해서, 디페닐안트라센과 반응시켰다. 그 테트라하이드로프란용액을 사용하는 PPV상에 안트라센/리튬을 함유하는 폴리스티렌막을 질소분위기중에서 스핀코팅하고, 50Å의 금속도핑층(5)을 형성하였다. 그 위에서부터, 음극전극(6)으로서 알루미늄을 1000Å증착해서 소자를 제작하였다. 이 소자로부터는 PPV층으로부터의 황녹색발광이 관측되며, 최고휘도 4200cd/㎡을 표시하였다.
비교예 6
실시예 7과 동일한 방법으로 ITO위에 1000Å의 PPV의 막을 형성한 후, 알루미늄을 1000Å 증착해서 소자를 제작하였다. 이 소자로부터도 PPV층으로부터의 황녹색발광이 관측되었지만, 최고휘도 400cd/㎡밖에 나타나지 않았다. 이것보다 실시예 7에 있어서의 금속도핑층이 구동전압의 저하에 효과적인 것을 알았다.
이상과 같이, 본 발명의 유기EL소자는 도우너(전자공여성) 도펀트 금속을 유기화합물층으로 도핑한 금속도핑층을 음극전압과의 경계면에 설치하는 것에 의해, 구동전압이 낮으며, 고효율, 고휘도발광소자의 제작을 가능하게 하였다. 따라서, 본 발명의 유기EL소자는 실용성이 높으며, 표시소자와 광원으로서의 유효한 이용이 기대된다.

Claims (5)

  1. 대향하는 양극전극과 음극전극의 사이에, 유기화합물로 구성되는 적어도 한층의 발광층을 가지는 유기전기장발광성소자에 있어서, 상기 음극전극과의 경계면으로, 도우너(전자공여성) 도펀트로서 기능하는 금속으로 도핑한 유기화합물층을 가지는 것을 특징으로 하는 유기전기장발광소자.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 도우너 도펀트가, 일함수가 4.2eV 이하인 알칼리금속, 알칼리토류금속 및 희토류금속을 포함하는 전이금속 중에서 선택된 1종 이상의 금속으로 이루어지는 유기전기장발광성소자.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 금속도핑층 중의 도우너 도펀트 농도가 0.1∼99중량%인 유기전기장발광성소자.
  4. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 금속도핑층의 두께가 10Å∼3000Å인 유기전기장발광성소자.
  5. 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 음극구성 재료중 적어도 하나가 알루미늄인 유기전기장발광성소자.
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