KR102053569B1 - 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102053569B1 KR102053569B1 KR1020190006153A KR20190006153A KR102053569B1 KR 102053569 B1 KR102053569 B1 KR 102053569B1 KR 1020190006153 A KR1020190006153 A KR 1020190006153A KR 20190006153 A KR20190006153 A KR 20190006153A KR 102053569 B1 KR102053569 B1 KR 102053569B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- substituted
- formula
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 94
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 43
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 42
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 173
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 77
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 74
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 74
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 72
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 70
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 64
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 64
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 42
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 40
- -1 R 119 Chemical compound 0.000 claims description 34
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000005106 triarylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical compound [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims 9
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 54
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 238
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 72
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 72
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 63
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 51
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 49
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 40
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 39
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 38
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 36
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 35
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 25
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 25
- MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N palladium;tritert-butylphosphane Chemical compound [Pd].CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 24
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 24
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 24
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 22
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 21
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 20
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 19
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 15
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 15
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 14
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 12
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 11
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 11
- YMEKEHSRPZAOGO-UHFFFAOYSA-N boron triiodide Chemical compound IB(I)I YMEKEHSRPZAOGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 9
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N trans-decahydronaphthalene Natural products C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical compound C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 125000006649 (C2-C20) alkynyl group Chemical group 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 7
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 6
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GNMCGMFNBARSIY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydrophenanthrene Chemical class C1CCCC2C3CCCCC3CCC21 GNMCGMFNBARSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQJJCCZSSLQQHY-UHFFFAOYSA-N 4a,9a-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2(C)C1(C)CCCC2 LQJJCCZSSLQQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 4
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 4
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 4
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 4
- ZEZRWIFTLSDHKB-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetramethyl-1h-indole Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)C(C)(C)NC2=C1 ZEZRWIFTLSDHKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 3
- 125000004855 decalinyl group Chemical class C1(CCCC2CCCCC12)* 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 3
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 3
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPKKOVGCHDUSAI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromo-5-methylbenzene Chemical compound CC1=CC(Br)=CC(Br)=C1 DPKKOVGCHDUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRIKDGJWRMHTJP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC(Br)=C1 YRIKDGJWRMHTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IFFZVKXEHGJBIA-UHFFFAOYSA-N 9-naphthalen-1-yl-10-(4-naphthalen-2-ylphenyl)anthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC=C(C=C2)C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 IFFZVKXEHGJBIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003975 aryl alkyl amines Chemical group 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZHFFMWJXJBBRG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,5-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(Br)=C1 DZHFFMWJXJBBRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VBQVHWHWZOUENI-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2H-quinoline Chemical compound C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 VBQVHWHWZOUENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,23-dihydroporphyrin platinum Chemical compound [Pt].CCc1c(CC)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(CC)c5CC)c(CC)c4CC)c(CC)c3CC VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPEKHRGERHDLRK-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-n-(4-tert-butylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1NC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 OPEKHRGERHDLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBLLTPJCZVUIIS-UHFFFAOYSA-N CC(CCCC1)(C2C3=C4C=C(C)C2)C1(C)N3c1cc(N(C2=CC=CCC2)c2ccccc2)cc2c1B4c1cc(C)ccc1N2c1ccc(C)cc1 Chemical compound CC(CCCC1)(C2C3=C4C=C(C)C2)C1(C)N3c1cc(N(C2=CC=CCC2)c2ccccc2)cc2c1B4c1cc(C)ccc1N2c1ccc(C)cc1 KBLLTPJCZVUIIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAOMKHFBKHLMPK-UHFFFAOYSA-N CC1(C2(C)CCCC1)c(cc(C)cc13)c1N2c1cc(N(c2cccc(C)c2)c2cc(C)ccc2)cc2c1B3c1cc(C)ccc1N2c1ccc(C)cc1 Chemical compound CC1(C2(C)CCCC1)c(cc(C)cc13)c1N2c1cc(N(c2cccc(C)c2)c2cc(C)ccc2)cc2c1B3c1cc(C)ccc1N2c1ccc(C)cc1 LAOMKHFBKHLMPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JINZWWUTRHPLJB-UHFFFAOYSA-N CC1(C2(C)CCCC1)c(cc(C)cc13)c1N2c1cc(N(c2cccc(C)c2)c2cc(C)ccc2)cc2c1B3c1ccc(C)cc1N2c1cccc(C)c1 Chemical compound CC1(C2(C)CCCC1)c(cc(C)cc13)c1N2c1cc(N(c2cccc(C)c2)c2cc(C)ccc2)cc2c1B3c1ccc(C)cc1N2c1cccc(C)c1 JINZWWUTRHPLJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVDDYGBWEUHUHC-UHFFFAOYSA-N CC1(C2(C)CCCC1)c(cc(C)cc13)c1N2c1cc(N(c2cccc(C)c2)c2cccc(C)c2)cc2c1B3c(cccc1)c1N2C1=CCCC=C1 Chemical compound CC1(C2(C)CCCC1)c(cc(C)cc13)c1N2c1cc(N(c2cccc(C)c2)c2cccc(C)c2)cc2c1B3c(cccc1)c1N2C1=CCCC=C1 ZVDDYGBWEUHUHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCUQGCLNRJLAHG-UHFFFAOYSA-N CC1(C2(C)CCCC1)c(cc(C)cc13)c1N2c1cc(N(c2ccccc2)c2ccccc2)cc2c1B3c(cccc1)c1N2c1ccccc1 Chemical compound CC1(C2(C)CCCC1)c(cc(C)cc13)c1N2c1cc(N(c2ccccc2)c2ccccc2)cc2c1B3c(cccc1)c1N2c1ccccc1 WCUQGCLNRJLAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJJFIWKSAZBRPV-UHFFFAOYSA-N CC1(C2(C)CCCC1)c(cc(C)cc13)c1N2c1cc(N(c2ccccc2C)c2c(C)cccc2)cc2c1B3C(C=CCC1)=C1[N]2(C)c1ccccc1 Chemical compound CC1(C2(C)CCCC1)c(cc(C)cc13)c1N2c1cc(N(c2ccccc2C)c2c(C)cccc2)cc2c1B3C(C=CCC1)=C1[N]2(C)c1ccccc1 QJJFIWKSAZBRPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSHWINKHVVBIAW-UHFFFAOYSA-N CC1(C2(C)CCCC1)c1cc(C)cc(B3c(ccc(C)c4)c4N4C5=CCCC(C)=C5)c1N2c1c3c4cc(N(c2ccccc2)c2ccccc2)c1 Chemical compound CC1(C2(C)CCCC1)c1cc(C)cc(B3c(ccc(C)c4)c4N4C5=CCCC(C)=C5)c1N2c1c3c4cc(N(c2ccccc2)c2ccccc2)c1 VSHWINKHVVBIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKEOCHUPJLIBNO-UHFFFAOYSA-N CC1C(N(c2ccccc2C)c2cc(N(c3ccccc3)c3ccccc3)cc3c2B2c4c5N3C(C)(CCCC3)C3(C)c5cc(C)c4)=C2C=CC1 Chemical compound CC1C(N(c2ccccc2C)c2cc(N(c3ccccc3)c3ccccc3)cc3c2B2c4c5N3C(C)(CCCC3)C3(C)c5cc(C)c4)=C2C=CC1 OKEOCHUPJLIBNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZRYQJJCUWKRHP-UHFFFAOYSA-N CC1C=CC=CC1N(c1cc(N(c2cc(C)ccc2)c2c(B3c4cc(C)cc5c4N4C6(C)C5(C)CCCC6)ccc(C)c2)c3c4c1)C1=C(C)CCC=C1 Chemical compound CC1C=CC=CC1N(c1cc(N(c2cc(C)ccc2)c2c(B3c4cc(C)cc5c4N4C6(C)C5(C)CCCC6)ccc(C)c2)c3c4c1)C1=C(C)CCC=C1 FZRYQJJCUWKRHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVFYJXYHMPMJFQ-UHFFFAOYSA-N CC1C=CC=CC1N(c1cc(N(c2ccc(C)cc2)c2ccc(C)cc2B2C3=C4N5C(C)(CCCC6)C6(C)C4CC(C)=C3)c2c5c1)c1c(C)cccc1 Chemical compound CC1C=CC=CC1N(c1cc(N(c2ccc(C)cc2)c2ccc(C)cc2B2C3=C4N5C(C)(CCCC6)C6(C)C4CC(C)=C3)c2c5c1)c1c(C)cccc1 SVFYJXYHMPMJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical group CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical group C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclopentanecarboxamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CC[C@@H](C=1C=NC=CC=1)NC(=O)C1CCCC1)C NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIRLHGIOXNDSPX-UHFFFAOYSA-N [P].[Ir].C1(=CC=CC=C1)N1CC=CC2=CC=CC=C12.C1(=CC=CC=C1)N1CC=CC2=CC=CC=C12.C1(=CC=CC=C1)N1CC=CC2=CC=CC=C12 Chemical compound [P].[Ir].C1(=CC=CC=C1)N1CC=CC2=CC=CC=C12.C1(=CC=CC=C1)N1CC=CC2=CC=CC=C12.C1(=CC=CC=C1)N1CC=CC2=CC=CC=C12 UIRLHGIOXNDSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical group C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AOBOMOUUYYHMOX-UHFFFAOYSA-N diethylboron Chemical group CC[B]CC AOBOMOUUYYHMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZTJBELXDHFJJEU-UHFFFAOYSA-N dimethylboron Chemical group C[B]C ZTJBELXDHFJJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCLOAJGCFQIQQW-UHFFFAOYSA-N diphenylboron Chemical group C=1C=CC=CC=1[B]C1=CC=CC=C1 UCLOAJGCFQIQQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L manganese(2+) quinolin-8-olate Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-].[Mn+2].N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-] XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical group [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- RFWPGPDEXXGEOQ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(methyl)boron Chemical group C[B]C(C)(C)C RFWPGPDEXXGEOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/008—
-
- H01L51/5012—
-
- H01L51/5056—
-
- H01L51/5072—
-
- H01L51/5088—
-
- H01L51/5092—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/658—Organoboranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
- H10K71/164—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 2018년 7월 3일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0077111호의 출원일 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 명세서에서, 유기 발광 소자란 유기 반도체 물질을 이용한 발광 소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. 유기 발광 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 발광 소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 발광 소자이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자억제층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 억제 물질, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료가 있다.
또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 억제 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되므로 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성하고,
A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
n1 내지 n3는 각각 0 내지 3의 정수이고, n1 내지 n3가 각각 2 이상인 경우 복수 개의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 분자 내에 N을 포함하는 비방향족 5각 고리(사이클로 알켄고리)를 포함하여, 평면 구조가 아닌 뒤틀린 구조를 가짐으로써, 승화온도를 낮추어 증착공정시 열에 의한 화합물의 안정성을 높아, 유기 발광 소자에 적용 시, 고효율, 저전압 및 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 높은 용해도를 가지므로, 용액공정으로도 사용될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자억제층(5), 발광층(6), 제1 전자수송층(7), 제2 전자수송층(8) 및 음극(9)로 이루어진 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물은 낮은 승화온도를 가지므로 안정적이며, 유기 발광 소자의 유기물층에 적용 시, 유기 발광 소자의 효율 및 수명 특성이 향상된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성하고,
A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
n1 내지 n3는 각각 0 내지 3의 정수이고, n1 내지 n3가 각각 2 이상인 경우 복수 개의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소(-D); 할로겐기; 니트릴기(-CN); 실릴기; 붕소기; 알킬기; 알케닐기; 알키닐기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 아민기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -Si(Y101)(Y102)(Y103)의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y101, Y102 및 Y103는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기의 예로 트리알킬실릴기, 트리아릴실릴기를 들 수 있으며, 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -B(Y104)(Y105)의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y104 및 Y105는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 디메틸붕소기, 디에틸붕소기, t-부틸메틸붕소기, 디페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; 아릴알킬아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다. 상기 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 40일 수 있고, 일 실시예에 따르면 1 내지 20일 수 있다. 알킬아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 바이페닐페닐아민기, 디바이페닐아민기, 플루오레닐페닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로아릴기일 수 있고, 다환식 헤테로아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 헤테로아릴기를 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴기 및 헤테로아릴기로 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬아민기는 아릴기 및 알킬기로 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬헤테로아릴아민기는 알킬기 및 헤테로아릴기로 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, , 등의 스피로플루오레닐기, (9,9-디메틸플루오레닐기), 및 (9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 탄소원자와 탄소원자 사이에 이중결합을 포함하는 치환기로서, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소원자와 탄소원자 사이에 삼중결합을 포함하는 치환기로서, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기의 아릴은 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소 고리; 또는 헤테로 고리를 의미한다.
상기 탄화수소 고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 2가기인 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
상기 헤테로 고리는 2가인 것을 제외하고는 상기 헤테로고리기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 아릴기이거나, 서로 결합하여 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 트리아릴실릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 바이페닐기이거나, 서로 결합하여 결합하여 중수소, 할로겐기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 메틸기, 에틸기, tert-부틸기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
R1 내지 R3, Ar1 내지 Ar4 및 n1 내지 n3의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
A11 및 A12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
Ar5 내지 Ar8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A11 및 A12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A11 및 A12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A11 및 A12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A11 및 A12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 1환 내지 3환의 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 1환 내지 3환의 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 메틸기; 에틸기; 또는 페닐기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로헥산; 치환 또는 비치환된 테트라데카하이드로페난트렌; 또는 치환 또는 비치환된 데카하이드로나프탈렌을 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4 중 2개는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 메틸기; 에틸기; 또는 페닐기이고, 나머지 2개는 서로 결합하여 시클로헥산; 테트라데카하이드로페난트렌; 또는 데카하이드로나프탈렌을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar4 중 2개는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다. 이 경우, 화합물끼리의 응집 현상을 막아주어 ?칭(quenching)을 억제하여 소자의 효율이 증가하는 효과를 갖는다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar4 중 2개는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4 중 2개는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-1은 하기 화학식 2 내지 7 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 2 내지 7에 있어서,
R1 내지 R3, Ar5 내지 Ar8 및 n1 내지 n3의 정의는 상기 화학식 1-1에서 정의한 바와 같고,
R11 내지 R14 및 R21 내지 R27은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
m1은 0 내지 8의 정수이고,
m2 내지 m4는 각각 0 내지 14의 정수이며,
m5는 0 내지 20의 정수이고,
m1 내지 m5가 각각 2 이상인 경우, 복수 개의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 내지 R14 및 R21 내지 R27은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 내지 R14 및 R21 내지 R27은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R14 및 R21 내지 R27은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R14 및 R21 내지 R27은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 메틸기; 에틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 m1 내지 m5는 각각 0 내지 2의 정슁고, m1 내지 m5 각각 2 이상인 경우, 복수 개의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m1 내지 m5는 각각 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar5 내지 Ar8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar5 내지 Ar8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 내지 Ar8은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리를 형성하거나, Ar5 및 Ar6 중 어느 하나와 Ar7 및 Ar8 중 어느 하나는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성하고, Ar5 내지 Ar8 중 고리를 형성하지 않은 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 내지 Ar8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 내지 Ar8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar5 내지 Ar8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리; 또는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar5 내지 Ar8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 트리아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리; 또는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 내지 Ar8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로헥산; 치환 또는 비치환된 테트라데카페난트렌; 치환 또는 비치환된 데카하이드로나프탈렌; 치환 또는 비치환된 벤젠; 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 내지 Ar8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 메틸기; 에틸기; 또는 페닐기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 시클로헥산; 테트라데카페난트렌; 데카하이드로나프탈렌; 메틸기, tert-부틸기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 벤젠; 또는 메틸기, tert-부틸기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프탈렌이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-1은 하기 화학식 8 내지 10 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
상기 화학식 8 내지 10에 있어서,
R1 내지 R3, n1 내지 n3 및 Ar1 내지 Ar4의 정의는 상기 화학식 1-1에서 정의한 바와 같고,
R4 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
Y1 및 Y2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성하고,
Cy1는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4 내지 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4 내지 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 내지 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4 내지 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 메틸기; 에틸기; 또는 페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R8 및 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R8 및 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R8 및 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 메틸기; 에틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 1환 내지 3환의 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로헥산; 치환 또는 비치환된 테트라데카하이드로페난트렌; 또는 치환 또는 비치환된 데카하이드로나프탈렌을 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 서로 결합하여 시클로헥산; 테트라데카하이드로페난트렌; 또는 데카하이드로나프탈렌을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소 고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy1은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 트리아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy1은 치환 또는 비치환된 벤젠; 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy1은 메틸기, tert-부틸기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 벤젠; 또는 메틸기, tert-부틸기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프탈렌이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; tert-부틸기; 또는 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 중수소; 메틸기; tert-부틸기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기, 또는 탄소수 6 내지 30의 트리아릴실릴기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 101 또는 102로 표시된다.
[화학식 101]
[화학식 102]
상기 화학식 101 및 102에 있어서,
A1, A2, R1, R2, n1, n2, 및 Ar1 내지 Ar4의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R3' 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
n3'는 0 내지 3의 정수이고, n3'가 2 이상인 경우 2 이상의 R3'는 서로 같거나 상이하며,
n11은 0 내지 2의 정수이고, n11이 2인 경우 2개의 R11은 서로 같거나 상이하며,
Ar101 및 Ar102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar101 및 Ar102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar101 및 Ar102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar101 및 Ar102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기 또는 탄소수 6 내지 30의 트리아릴실릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar101 및 Ar102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, tert-부틸기, 트리메틸실릴기 또는 트리페닐실릴기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3' 및 R11는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3' 및 R11는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 부틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3' 및 R11는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 또는 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n1은 0 내지 3의 정수이고, n1이 2 이상인 경우 복수 개의 R1은 서로 같거나 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 n1 은 0 또는 1이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 n2는 0 내지 3의 정수이고, n2가 2 이상인 경우 복수 개의 R2는 서로 같거나 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 n2은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n3는 0 내지 3의 정수이고, n3이 2 이상인 경우 복수 개의 R3은 서로 같거나 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 n3은 0 또는 1이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 11 내지 29 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 11] [화학식 12]
[화학식 13] [화학식 14]
[화학식 15] [화학식 16]
[화학식 17] [화학식 18]
[화학식 19] [화학식 20]
[화학식 21] [화학식 22]
[화학식 23] [화학식 24]
[화학식 25] [화학식 26]
[화학식 27] [화학식 28]
[화학식 29]
상기 화학식 11 내지 29에 있어서,
R1 내지 R3 및 n1 내지 n3의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R101 내지 R156은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
m1 내지 m32는 각각 0 내지 3의 정수이고, 상기 m1 내지 m32가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101 내지 R156은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 트리아릴실릴기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 내지 R156은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기; 치환 또는 비치환된 트리페닐실릴기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101 내지 R156은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 메틸기; 에틸기; tert-부틸기; 또는 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 1과 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
<반응식 1>
[최종 생성물]
브로모클로라이드 화합물에서 시작하여 팔라듐 촉매를 이용한 아미네이션 반응으로 다양한 종류의 아민이 치환된 아릴 중간체를 합성한다. 이어서 보론트리아이오다이드를 이용해 보론을 도입하여 상기 최종 생성물을 얻을 수 있다. 상기 반응식 1에서는 특정위치에 특정 치환기가 결합된 화합물을 합성하는 과정을 예시하였으나, 당 기술분야에 알려져있는 출발물질, 중간물질 등을 이용하여 당 기술분야에 알려져있는 합성방법에 의하여 상기 화학식 1 범위에 해당하는 화합물들을 합성할 수 있다.
전술한 화합물의 컨쥬게이션 길이와 에너지 밴드갭은 밀접한 관계가 있다. 구체적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이가 길수록 에너지 밴드갭이 작아진다.
본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 전술한 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 및 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입과 정공수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공수송층 또는 정공주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시 상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 도펀트로서 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하는 녹색 유기 발광 소자이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하는 적색 유기 발광 소자이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하는 청색 유기 발광 소자이다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 안트라센계 화합물 등의 유기화합물을 호스트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
상기 발광층이 도펀트 및 호스트를 포함하는 경우, 도펀트는 호스트 100 중량부 대비 0.01 내지 10 중량부로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극
(10) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(11) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(15) 양극/정공수송층/발광층/ 정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(17) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입 층/음극
(18) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/정공저지층/전자주입 및 수송층/음극
(19) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/제1 전자수송층/제2 전자수송층/음극
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자억제층(5), 발광층(6), 제1 전자수송층(7), 제2 전자수송층(8) 및 음극(9)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(6)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 전자억제층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 정공억제층, 및 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층으로 이루어진 군으로부터 선택된 1층 이상을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다.
상기 정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층은 스피로인돌로아크리딘계 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물; LiQ(8-Quinolinolato lithium); 벤조이미다졸계 화합물; 또는 이들의 조합 등으로 이루어질 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 전자수송층의 1층으로 형성될 수 있으나, 2 이상의 층으로 형성될 수 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공억제층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<
합성예
>
합성예
1.
화합물1의
합성
1) 중간체1의 합성
질소 분위기하에서 4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 15.1g, 1,3-다이브로모-5-메틸벤젠 9.4g, 소듐-tert-부톡사이드 24g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.96g 을 톨루엔 150m에 넣은 후 3시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산으로 재결정 후 중간체1을 16g 수득하였다 (수율 87%).
MS[M+H]+ = 491
1) 화합물1의 합성
질소 분위기하에서 중간체1 5g, 보론 트리 아이오다이드 10g, 트리페닐 보란 2.7g 을 다이클로로벤젠을 사용하여 160℃로 4시간 교반하였다. 반응 종료하여 상온에서 추출 후 에틸아세테이트:헥산으로 재결정 후 화합물1을 3g 수득하였다 (수율 59%).
MS[M+H]+ = 499
합성예
2.
화합물2의
합성
1) 중간체2의 합성
질소 분위기하에서 4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 30g, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 29.4g, 소듐-tert-부톡사이드 62g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 2.23g 을 톨루엔 300ml에 넣은 후 3시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 액상 상태인 중간체2를 40g 수득하였다 (수율 84%).
MS[M+H]+ = 326
2) 중간체3의 합성
질소 분위기하에서 중간체2 6.9g, 비스(3-(tert-부틸)페닐)아민 8g, 소듐-tert-부톡사이드 15.6g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.1g을 톨루엔 150ml에 넣은 후 6시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체3을 10g 수득하였다 (수율 71%).
MS[M+H]+ = 571
3) 화합물2의 합성
질소 분위기하에서 중간체3 2g, 보론 트리 아이오다이드 3.4g, 트리페닐 보란 0.9g 을 다이클로로 벤젠을 사용하여 160℃로 4시간 교반하였다. 반응 종료하여 상온에서 추출 후 에틸아세테이트:헥산으로 재결정 후 화합물2를 1.5g 수득하였다 (수율 74%).
MS[M+H]+ = 579
합성예
3.
화합물3의
합성
1) 중간체4의 합성
질소 분위기하에서 4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 26.75g, 1-브로모-3,5-다이클로로벤젠 30, 소듐-tert-부톡사이드 56g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 2.03g 을 톨루엔 300ml에 넣은후 3시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체4를 35g 수득하였다 (수율 76%).
MS[M+H]+ = 346
2) 중간체5의 합성
질소 분위기하에서 중간체4 41.3g, 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 33.6g, 소듐-tert-부톡사이드 76.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.8g을 톨루엔 500ml에 넣은 후 6시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체5를 50g 수득하였다 (수율 71%).
MS[M+H]+ = 591
3) 중간체6의 합성
질소 분위기하에서 중간체5 2g, 보론 트리 아이오다이드 3.3g, 트리페닐 보란 0.9g 을 다이클로로 벤젠을 사용하여 160℃로 4시간 교반하였다. 반응 종료하여 상온에서 추출 후 에틸아세테이트:헥산으로 재결정 후 중간체6을 1.3g 수득하였다 (수율 66%).
MS[M+H]+ = 599
4) 화합물3의 합성
질소 분위기하에서 중간체6 5g, 다이페닐아민 1.9g, 소듐-tert-부톡사이드 3.6g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.1g을 톨루엔 30ml에 넣은 후 3시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 화합물3을 4g 수득하였다 (수율 71%).
MS[M+H]+ = 731
합성예
4.
화합물4의
합성
1) 중간체7의 합성
질소 분위기하에서 2,2,3,3-테트라메틸인돌린 14.1g, 1,3-다이브로모-5-메틸벤젠 10g, 소듐-tert-부톡사이드 25g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.02g 을 톨루엔100m에 넣은 후 3시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산으로 컬럼 정제 후 중간체7을 12g 수득하였다. (수율 68%).
MS[M+H]+ = 438
2) 화합물4의 합성
질소 분위기하에서 중간체7 4g, 보론 트리 아이오다이드 8.9g, 트리페닐 보란 2.4g 을 다이클로로 벤젠을 사용하여 160℃로 4시간 교반하였다. 반응 종료하여 상온에서 추출 후 에틸아세테이트:헥산으로 컬럼 정제 후 재결정으로 화합물4를 3.1g 수득하였다 (수율 76%).
MS[M+H]+ = 447
합성예
5.
화합물5의
합성
1) 중간체8의 합성
질소 분위기하에서 2,2,3,3-테트라메틸인돌린 10.0g, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 11.72g, 소듐-tert-부톡사이드 24.2g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.87g 을 톨루엔 100ml에 넣은 후 5시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체8을 12g 수득하였다 (수율 70%).
MS[M+H]+ = 300
2) 중간체9의 합성
질소 분위기하에서 중간체8 10.65g, 비스(3-(tert-부틸)페닐)아민 10.00g, 소듐-tert-부톡사이드 22.63g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.54g을 톨루엔 150ml에 넣은 후 6시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체9를 14g 수득하였다 (수율 72%).
MS[M+H]+ = 545
3) 화합물5의 합성
질소 분위기하에서 중간체9 4.00g, 보론 트리 아이오다이드 7.18g, 트리페닐 보란 1.95g 을 다이클로로 벤젠을 사용하여 160℃로 4시간 교반하였다. 반응 종료하여 상온에서 추출 후 에틸아세테이트:헥산으로 컬럼 정제 후 재결정으로 화합물5를 3.0g 수득하였다 (수율 74%).
MS[M+H]+ = 553
합성예
6.
화합물6의
합성
1) 중간체10의 합성
질소 분위기하에서 중간체8 17.93g, 9H-카바졸 10.00g, 소듐-tert-부톡사이드 38.08g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.92g을 톨루엔 200ml에 넣은 후 8시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체10을 17g 수득하였다 (수율 66%).
MS[M+H]+ = 431
2) 화합물6의 합성
질소 분위기하에서 중간체10 3.00g, 보론 트리 아이오다이드 6.82g, 트리페닐 보란 1.86g 을 다이클로로 벤젠을 사용하여 160℃로 5시간 교반하였다. 반응 종료하여 상온에서 추출 후 에틸아세테이트:헥산으로 컬럼 정제 후 재결정으로 화합물6을 2.3g 수득하였다 (수율 75%).
MS[M+H]+ = 553
합성예
7.
화합물7의
합성
1) 중간체11의 합성
질소 분위기하에서 중간체8 14.89g, 4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 10g, 소듐-tert-부톡사이드 31.63g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.76g을 톨루엔 150ml에 넣은 후 6시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체11을 16g 수득하였다 (수율 69%).
MS[M+H]+ = 465
2) 화합물7의 합성
질소 분위기하에서 중간체11 3.00g, 보론 트리 아이오다이드 6.31g, 트리페닐 보란 1.72g 을 다이클로로 벤젠을 사용하여 160℃로 6시간 교반하였다. 반응 종료하여 상온에서 추출 후 에틸아세테이트:헥산으로 컬럼 정제후 재결정으로 화합물7을 2.5g 수득하였다 (수율 82%).
MS[M+H]+ = 472
합성예
8.
화합물8의
합성
1) 중간체12의 합성
질소 분위기하에서 중간체4 10g, 2,2,3,3-테트라메틸인돌린 5.06g, 소듐-tert-부톡사이드 12.26g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.44g을 톨루엔 110ml에 넣은 후 4시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체12를 11g 수득하였다 (수율 79%).
MS[M+H]+ = 486
2) 중간체13의 합성
질소 분위기하에서 중간체12 5.00g, 보론 트리 아이오다이드 10.07g, 트리페닐 보란 2.74g 을 다이클로로 벤젠을 사용하여 160℃로 6시간 교반하였다. 반응 종료하여 상온에서 추출 후 에틸아세테이트:헥산으로 컬럼 정제 후 재결정으로 중간체13을 3g 수득하였다 (수율 59%).
MS[M+H]+ = 493
3) 화합물8의 합성
질소 분위기하에서 중간체13 3g, 다이페닐아민 1.02g, 소듐-tert-부톡사이드 3.87g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.09g을 톨루엔 40ml에 넣은 후 5시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제 후 재결정하여 화합물8 을 4g 수득하였다 (수율 71%).
MS[M+H]+ = 626
합성예
9.
화합물9의
합성
1) 중간체14의 합성
질소 분위기하에서 중간체4 10g, 9H-카바졸 4.82g, 소듐-tert-부톡사이드 12.25g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.44g을 톨루엔 110ml에 넣은 후 8시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체14를 9g 수득하였다 (수율 65%).
MS[M+H]+ = 478
2) 중간체15의 합성
질소 분위기하에서 중간체14 5.00g, 보론 트리 아이오다이드 10.23g, 트리페닐 보란 2.78g 을 다이클로로 벤젠을 사용하여 160℃로 5시간 교반하였다. 반응 종료하여 상온에서 추출 후 에틸아세테이트:헥산으로 컬럼 정제 후 재결정으로 중간체15를 3.4g 수득하였다 (수율 67%).
MS[M+H]+ = 485
3) 화합물9의 합성
질소 분위기하에서 중간체15 3g, 다이페닐아민 1.03g, 소듐-tert-부톡사이드 3.87g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.09g을 톨루엔 40ml에 넣은 후 7시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정하여 화합물9를 2.3g 수득하였다 (수율 61%).
MS[M+H]+ = 618
<
실험예
>
실시예
1.
ITO(indium tin oxide)가 1,500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척 하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식 [HAT]을 50Å의 두께로 열 진공증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 화학식 [NPB]를 1100Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에 하기 화학식 [HT-A]를 200 Å의 두께로 진공 증착하여 전자억제층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자억제층 위에 청색 발광 도펀트로 화합물 1을 2~4wt%, 호스트로 9-(나프탈렌-1-yl)-10-(4-(나프탈렌-2-yl)페닐)안트라센[BH]을 300Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 [TPBI] 및 하기 화학식 [LiQ] 를 1:1 중량비로 진공증착하여 200Å의 두께로 제1 전자수송층을 형성하였다. 상기 제1 전자수송층 위에 [LiF]을 진공 증착하여 100Å의 두께로 제2 전자수송층을 형성하였다. 상기 제2 전자수송층 위에 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 × 10-7~ 5 × 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
2.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
3.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
4.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
5.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 5를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
6.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 6을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
7.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 7을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
8.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 8을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
9.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 9를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예
1.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 화합물 BD-1을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
[화합물 BD-1]
비교예
2.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 화합물 BD-2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
[화합물 BD-2]
상기에서 실시예 1 내지 9, 비교예 1 및 비교예 2에서 제조된 유기 발광 소자의 10 mA/㎠의 전류밀도에서의 효율, 수명 및 색좌표(1931 CIE color coordinate 기준)를 측정하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
물질 | 효율(cd/A) | 색좌표 | 수명 T95(hr) |
|
CIE (x) | CIE (y) | |||
실시예 1 (화합물 1) | 7.23 | 0.150 | 0.066 | 112 |
실시예 2 (화합물 2) | 6.75 | 0.141 | 0.061 | 107 |
실시예 3 (화합물 3) | 6.70 | 0.140 | 0.057 | 110 |
실시예 4 (화합물 4) | 7.22 | 0.149 | 0.065 | 111 |
실시예 5 (화합물 5) | 6.77 | 0.141 | 0.061 | 105 |
실시예 6 (화합물 6) | 7.30 | 0.150 | 0.074 | 118 |
실시예 7 (화합물 7) | 7.23 | 0.149 | 0.066 | 110 |
실시예 8 (화합물 8) | 6.72 | 0.141 | 0.060 | 100 |
실시예 9 (화합물 9) | 7.43 | 0.150 | 0.070 | 125 |
비교예 1 (화합물 BD-1) | 6.11 | 0.174 | 0.190 | 95 |
비교예 2 (화합물 BD-2) | 2.89 | 0.120 | 0.032 | 15 |
상기 표 1로부터, 분자 내에 N을 포함하는 비방향족 5각 고리를 포함하는 본원 화합물을 사용한 실시예 1 내지 9는, N을 포함하는 5각 고리에 벤젠고리가 축합되어 방향족 고리를 형성하는 화합물(BD-1)을 사용한 비교예 1 및 붕소원자 주위의 모든 벤젠고리가 서로 결합하여 축합고리를 형성하는 화합물(BD-2)을 사용한 비교예 2보다 효율 및 수명 특성이 매우 우수한 것을 확인할 수 있다. 또한, 일반적으로 색좌표 값이 낮아지면 수명 특성이 저하되나, 본 발명의 화합물은 낮은 색좌표 값으로 인해 진한 청색을 구현하여 색순도 측면에서 우수할 뿐만 아니라, 수명 특성도 향상되는 것을 확인할 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 정공주입층
4: 정공수송층
5: 전자억제층
6: 발광층
7: 제1 전자수송층
8: 제2 전자수송층
9: 음극
2: 양극
3: 정공주입층
4: 정공수송층
5: 전자억제층
6: 발광층
7: 제1 전자수송층
8: 제2 전자수송층
9: 음극
Claims (12)
- 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 탄소수 3 내지 60의 1환 내지 3환의 지방족 탄화수소 고리를 형성하고,
Ar5 내지 Ar8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 트리아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소 고리; 또는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 형성하고,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기; 탄소수 6 내지 30의 트리아릴실릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고,
R3는 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기, 또는 탄소수 6 내지 30의 트리아릴실릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기이고,
A11 및 A12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고,
n1 내지 n3는 각각 0 내지 3의 정수이고, n1 내지 n3가 각각 2 이상인 경우 복수 개의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 삭제
- 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1-1은 하기 화학식 2 내지 7 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 2 내지 7에 있어서,
R1 내지 R3, Ar5 내지 Ar8 및 n1 내지 n3의 정의는 상기 화학식 1-1에서 정의한 바와 같고,
R11 내지 R14, R22 및 R23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고,
R21 및 R24 내지 R27은 수소이고,
m1은 0 내지 8의 정수이고,
m2 내지 m4는 각각 0 내지 14의 정수이며,
m5는 0 내지 20의 정수이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1-1은 하기 화학식 8 내지 10 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
상기 화학식 8 내지 10에 있어서,
R1 내지 R3, n1 내지 n3 및 Ar1 내지 Ar4의 정의는 상기 화학식 1-1에서 정의한 바와 같고,
R4 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이며,
Y1 및 Y2는 서로 결합하여 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 형성하고,
Cy1는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 트리아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소 고리이다. - 삭제
- 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1-1은 하기 화학식 11 내지 27 중 어느 하나로 표시되고, 상기 화학식 1-2는 하기 화학식 28 또는 29로 표시되는 화합물:
[화학식 11] [화학식 12]
[화학식 13] [화학식 14]
[화학식 15] [화학식 16]
[화학식 17] [화학식 18]
[화학식 19] [화학식 20]
[화학식 21] [화학식 22]
[화학식 23] [화학식 24]
[화학식 25] [화학식 26]
[화학식 27] [화학식 28]
[화학식 29]
상기 화학식 11 내지 29에 있어서,
R1 내지 R3 및 n1 내지 n3의 정의는 상기 화학식 1-1 및 1-2에서 정의한 바와 같고,
R101 내지 R108, R122 내지 R125, R128 내지 R131, R139 내지 R142, R151 및 R152는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고,
R109, R115, R119, R134, R138, R143, R145, R147 및 R149는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기; 탄소수 6 내지 30의 트리아릴실릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고,
R110 내지 R114, R116 내지 R118, R120, R121, R126, R127, R132, R133, R135 내지 R137, R144, R146, R148, R150, R154 및 R156는 수소이고,
R153 및 R155는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고,
m1 내지 m32는 각각 0 내지 3의 정수이고, 상기 m1, m7, m11, m18, m22, m23, m25, m27 및 m29가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1, 3, 4, 6 및 7 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하는 유기 발광 소자.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/KR2019/008121 WO2020009467A1 (ko) | 2018-07-03 | 2019-07-03 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
CN201980036725.7A CN112236434B (zh) | 2018-07-03 | 2019-07-03 | 多环化合物和包含其的有机发光器件 |
US15/733,956 US11950504B2 (en) | 2018-07-03 | 2019-07-03 | Polycyclic compound and organic light emitting diode comprising same |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20180077111 | 2018-07-03 | ||
KR1020180077111 | 2018-07-03 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR102053569B1 true KR102053569B1 (ko) | 2019-12-11 |
Family
ID=69003503
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020190006153A KR102053569B1 (ko) | 2018-07-03 | 2019-01-17 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR1020190080020A KR102318136B1 (ko) | 2018-07-03 | 2019-07-03 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020190080020A KR102318136B1 (ko) | 2018-07-03 | 2019-07-03 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11950504B2 (ko) |
KR (2) | KR102053569B1 (ko) |
CN (1) | CN112236434B (ko) |
WO (1) | WO2020009467A1 (ko) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20200004266A (ko) * | 2018-07-03 | 2020-01-13 | 주식회사 엘지화학 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102239994B1 (ko) * | 2020-02-13 | 2021-04-14 | 에스에프씨주식회사 | 신규한 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
KR20210095072A (ko) * | 2020-01-22 | 2021-07-30 | 에스에프씨 주식회사 | 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
US20220006024A1 (en) * | 2020-07-02 | 2022-01-06 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and light-emitting device including the same |
JP2023520184A (ja) * | 2020-03-18 | 2023-05-16 | エスエフシー カンパニー リミテッド | 多環芳香族誘導体化合物を用いた有機発光素子 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102091507B1 (ko) * | 2018-07-24 | 2020-03-20 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
EP3885350A4 (en) * | 2018-11-19 | 2022-08-10 | SFC Co., Ltd. | NEW BORON COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME |
US20220251118A1 (en) * | 2019-11-29 | 2022-08-11 | Lg Chem, Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising same |
CN112898322A (zh) * | 2019-12-03 | 2021-06-04 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机化合物及其应用以及含有其的有机电致发光器件 |
EP4148049A4 (en) * | 2020-05-12 | 2024-05-29 | Sfc Co Ltd | ORGANIC LIGHT-EMITTING COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE THEREOF |
KR102654225B1 (ko) * | 2021-08-17 | 2024-04-03 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107417715A (zh) * | 2017-07-14 | 2017-12-01 | 瑞声科技(南京)有限公司 | 一种有机电致发光材料及其发光器件 |
JP2018043984A (ja) | 2016-09-07 | 2018-03-22 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物 |
WO2018095397A1 (zh) * | 2016-11-23 | 2018-05-31 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含硼有机化合物及应用、有机混合物、有机电子器件 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5724588B2 (ja) | 2011-04-28 | 2015-05-27 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
US10374166B2 (en) | 2014-02-18 | 2019-08-06 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Polycyclic aromatic compound |
TWI636056B (zh) * | 2014-02-18 | 2018-09-21 | 學校法人關西學院 | 多環芳香族化合物及其製造方法、有機元件用材料及其應用 |
TWI688137B (zh) | 2015-03-24 | 2020-03-11 | 學校法人關西學院 | 有機電場發光元件、顯示裝置以及照明裝置 |
KR102633050B1 (ko) | 2015-03-25 | 2024-02-02 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 다환 방향족 화합물 및 발광층 형성용 조성물 |
CN106467554A (zh) * | 2016-07-29 | 2017-03-01 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含硼有机电致发光化合物及其应用 |
CN107501311A (zh) * | 2017-07-14 | 2017-12-22 | 瑞声科技(南京)有限公司 | 有机电致发光材料及其发光器件 |
KR102053569B1 (ko) * | 2018-07-03 | 2019-12-11 | 주식회사 엘지화학 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
-
2019
- 2019-01-17 KR KR1020190006153A patent/KR102053569B1/ko active IP Right Grant
- 2019-07-03 KR KR1020190080020A patent/KR102318136B1/ko active IP Right Grant
- 2019-07-03 CN CN201980036725.7A patent/CN112236434B/zh active Active
- 2019-07-03 WO PCT/KR2019/008121 patent/WO2020009467A1/ko active Application Filing
- 2019-07-03 US US15/733,956 patent/US11950504B2/en active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018043984A (ja) | 2016-09-07 | 2018-03-22 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物 |
WO2018095397A1 (zh) * | 2016-11-23 | 2018-05-31 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含硼有机化合物及应用、有机混合物、有机电子器件 |
CN107417715A (zh) * | 2017-07-14 | 2017-12-01 | 瑞声科技(南京)有限公司 | 一种有机电致发光材料及其发光器件 |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20200004266A (ko) * | 2018-07-03 | 2020-01-13 | 주식회사 엘지화학 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102318136B1 (ko) | 2018-07-03 | 2021-10-27 | 주식회사 엘지화학 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR20210095072A (ko) * | 2020-01-22 | 2021-07-30 | 에스에프씨 주식회사 | 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
KR102352838B1 (ko) | 2020-01-22 | 2022-01-18 | 에스에프씨 주식회사 | 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
KR102239994B1 (ko) * | 2020-02-13 | 2021-04-14 | 에스에프씨주식회사 | 신규한 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
WO2021162347A1 (ko) * | 2020-02-13 | 2021-08-19 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
CN114761416A (zh) * | 2020-02-13 | 2022-07-15 | Sfc株式会社 | 新型硼化合物及包括该新型硼化物的有机发光元件 |
JP2023504783A (ja) * | 2020-02-13 | 2023-02-07 | エスエフシー カンパニー リミテッド | 新規なホウ素化合物及びこれを含む有機発光素子 |
JP7346740B2 (ja) | 2020-02-13 | 2023-09-19 | エスエフシー カンパニー リミテッド | 新規なホウ素化合物及びこれを含む有機発光素子 |
JP2023520184A (ja) * | 2020-03-18 | 2023-05-16 | エスエフシー カンパニー リミテッド | 多環芳香族誘導体化合物を用いた有機発光素子 |
US20220006024A1 (en) * | 2020-07-02 | 2022-01-06 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and light-emitting device including the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2020009467A1 (ko) | 2020-01-09 |
KR102318136B1 (ko) | 2021-10-27 |
KR20200004266A (ko) | 2020-01-13 |
US11950504B2 (en) | 2024-04-02 |
US20220352473A1 (en) | 2022-11-03 |
CN112236434A (zh) | 2021-01-15 |
CN112236434B (zh) | 2024-02-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102053569B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR102371108B1 (ko) | 유기발광소자 | |
KR20210010622A (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR102237174B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
JP7248229B2 (ja) | 多環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
KR102230987B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR102565720B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR20200075777A (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR102209926B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR102639498B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR20230013405A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR20230073104A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR20240080944A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR20240041613A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR20230032260A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR20230028184A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR20230134993A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR20230028183A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR20230028185A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR20230096691A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR20230038348A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR20230096688A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR20230152477A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR20240083959A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR20230168275A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
GRNT | Written decision to grant | ||
G170 | Re-publication after modification of scope of protection [patent] |