KR102021273B1 - 카바졸 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 - Google Patents

카바졸 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 Download PDF

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Abstract

신규 카바졸 화합물을 제공한다. 또한, 발광 효율이 높은 발광 소자, 소비 전력이 낮은 발광 장치, 전자 기기, 또는 조명 장치를 제공한다.
카바졸 화합물이며, 하기 화학식 1로 표기되는 카바졸 화합물이다.
화학식 1
Figure 112012041703800-pat00049

상기 화학식 1에서,
α는, 페닐렌기이고,
Ar1은, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 나프틸기, 치환 또는 무치환의 페난트릴기 중 어느 하나이고,
Ar2는, 수소, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 나프틸기, 치환 또는 무치환의 페난트릴기 중 어느 하나이고,
Ar3은, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 나프틸기, 치환 또는 무치환의 페난트릴기 중 어느 하나이고,
R1은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 치환 또는 무치환의 페닐기 중 어느 하나이고,
n은, 0 또는 1이다.

Description

카바졸 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 {CARBAZOLE COMPOUND, LIGHT-EMITTING ELEMENT, LIGHT-EMITTING DEVICE, ELECTRONIC DEVICE, AND LIGHTING DEVICE}
본 발명의 일 형태는, 카바졸 화합물에 관한 것이다. 또한, 카바졸 화합물을 사용한 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치에 관한 것이다.
최근, 일렉트로루미네선스(Electroluminescence)를 이용한 발광 소자의 연구 개발이 왕성하게 행해지고 있다. 이들 발광 소자의 기본적인 구성은, 한 쌍의 전극간에 발광성의 물질을 함유하는 층을 개재한 것이다. 이 소자에 전압을 인가함으로써, 발광성의 물질로부터의 발광을 얻을 수 있다.
이러한 발광 소자는 자발광형이기 때문에, 액정 디스플레이에 비해 화소의 시인성(視認性)이 높고, 백 라이트(backlight)가 불필요한 등의 이점이 있으며, 플랫 패널 디스플레이 소자(flat panel display element)로서 적합하다고 여겨지고 있다. 또한, 이러한 발광 소자는, 박형 경량으로 제작할 수 있는 것도 큰 이점이다. 또한 매우 응답 속도가 빠른 것도 특징의 하나이다.
그리고, 이들 발광 소자는 막상(膜狀)으로 형성하는 것이 가능하기 때문에, 면상의 발광을 용이하게 얻을 수 있다. 따라서, 면상의 발광을 이용한 대면적의 소자를 형성할 수 있다. 이것은, 백열 전구나 LED로 대표되는 점광원, 또는 형광등으로 대표되는 선광원에서는 얻기 어려운 특색이기 때문에, 조명 등에 응용할 수 있는 면광원으로서의 이용 가치도 높다.
그 일렉트로루미네선스를 이용한 발광 소자는, 발광성의 물질이 유기 화합물인지, 무기 화합물인지에 의해 대별할 수 있지만, 발광성의 물질에 유기 화합물을 사용하는 경우, 발광 소자에 전압을 인가함으로써, 한 쌍의 전극으로부터 전자 및 정공이 각각 발광성의 유기 화합물을 함유하는 층으로 주입되어 전류가 흐른다. 그리고, 이들 캐리어(전자 및 정공)가 재결합함으로써, 발광성의 유기 화합물이 여기 상태를 형성하고, 그 여기 상태가 기저 상태로 되돌아올 때에 발광한다.
이러한 메커니즘으로부터, 이러한 발광 소자는 전류 여기형의 발광 소자라고 불린다. 또한, 유기 화합물이 형성하는 여기 상태의 종류로서는, 1중항 여기 상태와 3중항 여기 상태가 가능하고, 1중항 여기 상태로부터의 발광이 형광, 3중항 여기 상태로부터의 발광이 인광이라고 불리고 있다.
이러한 발광 소자에 관해서는, 그 소자 특성을 향상시키는데 있어서, 물질에 의존한 문제가 많으며, 이들을 극복하기 위해서 소자 구조의 개량이나 물질 개발 등이 행해지고 있다(예를 들면, 비특허문헌 1).
Meng-Huan Ho, Yao-Shan Wu and Chin H. Chen, 2005 SID International Symposium Digest of Technial Papers, Vol. XXXVI. p 802-805
본 발명의 일 형태에서는, 신규 카바졸 화합물을 제공하는 것을 목적의 하나로 한다. 또한, 본 발명의 일 형태는, 발광 효율이 높은 발광 소자를 제공하는 것을 목적의 하나로 한다. 또한, 소비 전력이 낮은 발광 장치, 전자 기기, 또는 조명 장치를 제공하는 것을 목적의 하나로 한다.
본 발명의 일 형태는, 카바졸 화합물이다. 따라서, 본 발명의 구성은, 하기 화학식 1로 표기되는 카바졸 화합물(G1)이다.
Figure 112012041703800-pat00001
상기 화학식 1에서,
α는, 페닐렌기이고,
Ar1은, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 나프틸기, 치환 또는 무치환의 페난트릴기 중 어느 하나이고,
Ar2는, 수소, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 나프틸기, 치환 또는 무치환의 페난트릴기 중 어느 하나이고,
Ar3은, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 나프틸기, 치환 또는 무치환의 페난트릴기 중 어느 하나이고,
R1은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 치환 또는 무치환의 페닐기 중 어느 하나이고,
n은, 0 또는 1이다.
또한, 본 발명의 다른 일 형태는, 하기 화학식 2로 표기되는 카바졸 화합물(G2)이다.
Figure 112012041703800-pat00002
상기 화학식 2에서,
α는, 페닐렌기이고,
Ar1은, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 나프틸기, 치환 또는 무치환의 페난트릴기 중 어느 하나이고,
Ar2는, 수소, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 나프틸기, 치환 또는 무치환의 페난트릴기 중 어느 하나이고,
Ar3은, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 나프틸기, 치환 또는 무치환의 페난트릴기 중 어느 하나이고,
R1은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 치환 또는 무치환의 페닐기 중 어느 하나이고,
n은, 0 또는 1이다.
또한, 본 발명의 다른 일 형태는, 하기 화학식 3으로 표기되는 카바졸 화합물(G3)이다.
Figure 112012041703800-pat00003
상기 화학식 3에서,
Ar2는, 수소, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 나프틸기, 치환 또는 무치환의 페난트릴기 중 어느 하나이고,
Ar3은, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 나프틸기, 치환 또는 무치환의 페난트릴기 중 어느 하나이다.
또한, 본 발명의 다른 일 형태는, 하기 화학식 4로 표기되는 카바졸 화합물(G4)이다.
Figure 112012041703800-pat00004
상기 화학식 4에서,
Ar2는, 수소, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 나프틸기, 치환 또는 무치환의 페난트릴기 중 어느 하나이고,
Ar3은, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 나프틸기, 치환 또는 무치환의 페난트릴기 중 어느 하나이다.
또한, 화학식 1 및 화학식 2에 나타내는 카바졸 화합물에 있어서, 화학식 중의 α는 페닐렌기를 나타낸다. 또한, 페닐렌기로서는, 하기 구조식(s-1) 내지 (s-3) 중 어느 하나인 것이 바람직하다.
Figure 112012041703800-pat00005
또한, 화학식 1 및 화학식 2에 나타내는 카바졸 화합물에 있어서, 화학식 중의 Ar1은, 하기 구조식(s-4) 내지 (s-11) 중 어느 하나인 것이 바람직하다.
Figure 112012041703800-pat00006
또한, 화학식 1 내지 화학식 4에 나타내는 카바졸 화합물에 있어서, 화학식 중의 Ar2는, 하기 구조식(s-12) 내지 (s-16) 중 어느 하나인 것이 바람직하다.
Figure 112012041703800-pat00007
또한, 화학식 1 내지 화학식 4에 나타내는 카바졸 화합물에 있어서, 화학식 중의 Ar3은, 하기 구조식(s-17) 내지 (s-20) 중 어느 하나인 것이 바람직하다.
Figure 112012041703800-pat00008
또한, 본 발명의 다른 일 형태는, 하기 구조식(100)으로 표기되는 카바졸 화합물이다.
Figure 112012041703800-pat00009
또한, 본 발명의 다른 일 형태는, 하기 구조식(101)로 표기되는 카바졸 화합물이다.
Figure 112012041703800-pat00010
또한, 본 발명의 카바졸 화합물은, 정공 수송성이 우수하다. 따라서, 발광 소자의 정공 주입층이나 정공 수송층에 적용함으로써 저전압 구동이나 고효율화가 가능해져 매우 유효하다. 또한, 발광층이 호스트 재료와 게스트 재료의 조합에 의해 구성되는 경우의 호스트 재료로서도 적용하는 것이 가능하다. 따라서 본 발명은, 본 발명의 일 형태인 카바졸 화합물을 사용한 발광 소자도 포함하는 것으로 한다.
즉, 본 발명의 다른 구성은, 한 쌍의 전극간에 EL층을 갖는 발광 소자로서, EL층에 포함되는 발광층, 또는 정공 주입층, 정공 수송층의 적어도 하나에 본 발명의 일 형태인 카바졸 화합물을 함유하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 다른 구성은, 본 발명의 일 형태인 발광 소자를 사용하여 형성된 발광 장치이다.
또한, 본 발명의 다른 구성은, 본 발명의 일 형태인 발광 장치를 사용하여 형성된 전자 기기이다.
또한, 본 발명의 다른 구성은, 본 발명의 일 형태인 발광 장치를 사용하여 형성된 조명 장치이다.
또한, 본 발명의 일 형태는, 발광 소자를 갖는 발광 장치뿐만 아니라, 발광 장치를 갖는 전자 기기 및 조명 장치도 범위에 포함시키는 것이다. 따라서, 본 명세서 중에 있어서의 발광 장치란, 화상 표시 디바이스, 발광 디바이스, 또는 광원(조명 장치를 포함한다)을 가리킨다. 또한, 발광 장치에 커넥터(connector), 예를 들면 FPC(Flexible printed circuit) 또는 TAB(Tape Automated Bonding) 테이프 또는 TCP(Tape Carrier Package)가 장착된 모듈, TAB 테이프나 TCP의 끝에 프린트 배선판이 설치된 모듈, 또는 발광 소자에 COG(Chip On Glass) 방식에 의해 IC(집적 회로)가 직접 실장된 모듈도 모두 발광 장치에 포함하는 것으로 한다.
본 발명의 일 형태인 카바졸 화합물은, 높은 정공 수송성을 나타내는 점에서, 주로 발광 소자의 EL층을 구성하는 정공 주입층이나 정공 수송층에 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 형태인 카바졸 화합물을 정공 주입층이나 정공 수송층에 사용하여 발광 소자를 형성함으로써, 발광 효율이 높은 발광 소자를 형성할 수 있다. 또한, 이러한 발광 소자를 적용함으로써, 소비 전력이 적고, 구동 전압이 낮은 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치를 제공할 수 있다.
도 1은 발광 소자의 구조에 관해서 설명하는 도면.
도 2는 발광 소자의 구조에 관해서 설명하는 도면.
도 3a 및 3b는 발광 소자의 구조에 관해서 설명하는 도면.
도 4는 발광 장치에 관해서 설명하는 도면.
도 5a 및 3b는 발광 장치에 관해서 설명하는 도면.
도 6a 내지 6d는 전자 기기에 관해서 설명하는 도면.
도 7은 조명 기구에 관해서 설명하는 도면.
도 8a 및 8b는 구조식(100)에 나타내는 카바졸 화합물의 1H-NMR 차트.
도 9a 및 9b는 구조식(100)에 나타내는 카바졸 화합물의 자외·가시 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼.
도 10a 및 10b는 구조식(101)에 나타내는 카바졸 화합물의 1H-NMR 차트.
도 11a 및 11b는 구조식(101)에 나타내는 카바졸 화합물의 자외·가시 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼.
도 12는 발광 소자에 관해서 설명하는 도면.
도 13은 발광 소자 1의 전압-휘도 특성을 도시하는 도면.
도 14는 발광 소자 1의 휘도-전류 효율 특성을 도시하는 도면.
도 15는 발광 소자 1의 전압-전류 특성을 도시하는 도면.
도 16은 발광 소자 1의 휘도-색도 특성을 도시하는 도면.
도 17은 발광 소자 1의 발광 스펙트럼을 도시하는 도면.
도 18은 발광 소자 2의 전압-휘도 특성을 도시하는 도면.
도 19는 발광 소자 2의 휘도-전류 효율 특성을 도시하는 도면.
도 20은 발광 소자 2의 전압-전류 특성을 도시하는 도면.
도 21은 발광 소자 2의 휘도-색도 특성을 도시하는 도면.
도 22는 발광 소자 2의 발광 스펙트럼을 도시하는 도면.
도 23은 발광 소자 2의 신뢰성을 도시하는 도면.
도 24는 발광 소자 3의 전압-휘도 특성을 도시하는 도면.
도 25는 발광 소자 3의 휘도-전류 효율 특성을 도시하는 도면.
도 26은 발광 소자 3의 전압-전류 특성을 도시하는 도면.
도 27은 발광 소자 3의 휘도-색도 특성을 도시하는 도면.
도 28은 발광 소자 3의 발광 스펙트럼을 도시하는 도면.
도 29는 발광 소자 4의 전압-휘도 특성을 도시하는 도면.
도 30은 발광 소자 4의 휘도-전류 효율 특성을 도시하는 도면.
도 31은 발광 소자 4의 전압-전류 특성을 도시하는 도면.
도 32는 발광 소자 4의 휘도-색도 특성을 도시하는 도면.
도 33은 발광 소자 4의 발광 스펙트럼을 도시하는 도면.
이하, 본 발명의 실시의 형태에 관해서 도면을 사용하여 상세하게 설명한다. 단, 본 발명은 이하의 설명으로 한정되지 않고, 본 발명의 취지 및 그 범위에서 일탈하지 않고 그 형태 및 상세를 다양하게 변경할 수 있는 것이 가능하다. 따라서, 본 발명은 이하에 나타내는 실시형태의 기재 내용으로 한정하여 해석되는 것은 아니다.
(실시형태 1)
본 실시형태에서는, 본 발명의 일 형태인 카바졸 화합물에 관해서 설명한다.
본 발명의 일 형태인 카바졸 화합물은, 하기 화학식 1로 표기된다.
화학식 1
Figure 112012041703800-pat00011
화학식 1에서, α는, 페닐렌기를 나타내고, Ar1은, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 나프틸기, 치환 또는 무치환의 페난트릴기 중 어느 하나를 나타내고, Ar2는, 수소, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 나프틸기, 치환 또는 무치환의 페난트릴기 중 어느 하나를 나타내고, Ar3은, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 나프틸기, 치환 또는 무치환의 페난트릴기 중 어느 하나를 나타내고, R1은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 치환 또는 무치환의 페닐기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, n은, 0 또는 1이다.
여기에서, 화학식 중, α로 나타내는 페닐렌기의 구체예로서는, 하기 구조식(s-1) 내지 (s-3) 중 어느 하나를 들 수 있다.
Figure 112012041703800-pat00012
또한, 구조식(s-1)에 나타내는 파라페닐렌의 경우, 다른 것에 비해 구동 전압이 낮아지기 때문에 바람직하다. 한편, 구조식(s-2)에 나타내는 메타페닐렌이나, 구조식(s-3)에 나타내는 오르토페닐렌의 경우, 밴드 갭이 커지고, S1 준위나 T1 준위도 높아지기 때문에 바람직하다.
또한, 화학식 중, Ar1의 구체예로서는, 하기 구조식(s-4) 내지 (s-11) 중 어느 하나를 들 수 있다.
Figure 112012041703800-pat00013
또한, 구조식(s-4)와 같이 페닐기를 갖는 경우, 밴드 갭이 커지고, S1 준위나 T1 준위도 높아지기 때문에 바람직하다. 또한, 구조식(s-4) 내지 구조식(s-7)과 같이 아릴기를 갖는 경우, 캐리어 수송성이 향상되기 때문에 바람직하다. 또한, 구조식(s-5) 내지 (s-7)과 같이 축합환을 갖는 경우, 캐리어 수송성이 보다 향상되기 때문에 바람직하다. 또한, 구조식(s-8) 내지 (s-11)과 같이 알킬기를 갖는 경우, 비정질성이 향상되기 때문에 바람직하다. 또한 알킬기를 가짐으로써, 유기 용매에 대한 용해성이 양호해지기 때문에, 정제나 용액 조정이 용이해지기 때문에 바람직하다.
또한, 화학식 중, Ar2의 구체예로서는, 하기 구조식(s-12) 내지 (s-16) 중 어느 하나를 들 수 있다.
Figure 112012041703800-pat00014
또한, 구조식(s-13) 내지 (s-16)과 같이 아릴기를 갖는 경우, 캐리어 수송성이 향상되기 때문에 바람직하다. 또한, 구조식(s-14) 내지 (s-16)과 같이 축합환을 갖는 경우, 캐리어 수송성이 보다 향상되기 때문에 바람직하다. 또한, 구조식(s-13)과 같이 페닐기를 갖는 경우, 밴드 갭이 커지고, S1 준위나 T1 준위도 높아지기 때문에 바람직하다.
또한, 화학식 중, Ar3의 구체예로서는, 하기 구조식(s-17) 내지 (s-20) 중 어느 하나를 들 수 있다.
Figure 112012041703800-pat00015
또한, 본 발명의 일 형태인 카바졸 화합물은, 하기 화학식 2로 표기된다.
화학식 2
Figure 112012041703800-pat00016
화학식 2에서, α는, 페닐렌기를 나타내고, Ar1은, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 나프틸기, 치환 또는 무치환의 페난트릴기 중 어느 하나를 나타내고, Ar2는, 수소, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 나프틸기, 치환 또는 무치환의 페난트릴기 중 어느 하나를 나타내고, Ar3은, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 나프틸기, 치환 또는 무치환의 페난트릴기 중 어느 하나를 나타내고, R1은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 치환 또는 무치환의 페닐기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, n은, 0 또는 1이다.
여기에서, α, Ar1, Ar2, Ar3의 구체예로서는, 화학식 1과 같은 것을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 일 형태인 카바졸 화합물은, 하기 화학식 3으로 표기된다.
화학식 3
Figure 112012041703800-pat00017
화학식 3에서, Ar2는, 수소, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 나프틸기, 치환 또는 무치환의 페난트릴기 중 어느 하나를 나타내고, Ar3은, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 나프틸기, 치환 또는 무치환의 페난트릴기 중 어느 하나를 나타낸다.
여기에서, Ar2, Ar3의 구체예로서는, 화학식 1과 같은 것을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 일 형태인 카바졸 화합물은, 하기 화학식 4로 표기된다.
화학식 4
Figure 112012041703800-pat00018
화학식 4에서, Ar2는, 수소, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 나프틸기, 치환 또는 무치환의 페난트릴기 중 어느 하나를 나타내고, Ar3은, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 나프틸기, 치환 또는 무치환의 페난트릴기 중 어느 하나를 나타낸다.
여기에서, Ar2, Ar3의 구체예로서는, 화학식 1과 같은 것을 들 수 있다.
또한, 화학식 1 내지 화학식 4는 각각, 탄소수 1 내지 6의 알킬기(메틸기나 에틸기, tert-부틸기, 사이클로헥실기 등), 또는 페닐기, 비페닐기가 1개 또는 복수 결합하고 있어도 좋다. 또한, Ar1, Ar2, Ar3, R1이 치환기를 갖는 경우, 치환기는, 1개 또는 복수의 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다. 또한, 치환기를 가짐으로써, 보다 부피가 큰 구조로 할 수 있기 때문에, 바람직하다.
다음에, 상기한 본 발명의 일 형태인 카바졸 화합물의 구체적인 구조식을 나타낸다(하기 구조식(100) 내지 (120)). 단, 본 발명은 이들로 한정되지는 않는다.
Figure 112012041703800-pat00019
Figure 112012041703800-pat00020
Figure 112012041703800-pat00021
Figure 112012041703800-pat00022
또한, 상기 구조식(100) 내지 (120)으로 표기되는 카바졸 화합물은, 정공 수송성이 우수한 신규 물질이다.
다음에, 본 발명의 일 형태인 카바졸 화합물의 합성 방법의 일례로서, 화학식 1로 표기되는 카바졸 화합물의 합성 방법에 관해서 설명한다.
《화학식 1로 표기되는 카바졸 화합물의 합성법》
하기 화학식 1로 표기되는 카바졸 화합물의 합성 방법의 일례에 관해서 설명한다.
화학식 1
Figure 112012041703800-pat00023
화학식 1로 표기되는 카바졸 화합물은, 반응식 A로 이하에 나타내는 합성 도식에 나타내는 합성 방법에 의해 합성할 수 있다.
[반응식 A]
Figure 112012041703800-pat00024
즉, 할로겐기(X1)를 갖는 카바졸 화합물(a1)과 디아릴아민 유도체(a2)를 커플링시킴으로써, 상기 화학식 1로 표기되는 카바졸 화합물(G1)이 얻어진다.
또한, 반응식 A에 나타내는 할로겐기를 갖는 카바졸 화합물(a1)과 디아릴아민 유도체(a2)의 커플링 반응에는 여러 가지 방법이 있고, 그 어느 것을 적용해도 좋지만, 여기에서는, 그 일례인 하트위그·부흐발트 반응(B)을 사용하는 경우에 관해서 나타낸다.
금속 촉매로서는 팔라듐 촉매를 사용할 수 있고, 팔라듐 촉매로서는 팔라듐 착체와 그 배위자의 혼합물을 사용할 수 있다. 팔라듐 착체로서는, 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0), 아세트산팔라듐(II) 등을 들 수 있다. 또한 배위자로서는, 트리(tert-부틸)포스핀이나, 트리(n-헥실)포스핀이나, 트리사이클로헥실포스핀이나, 1,1-비스(디페닐포스피노)페로센(약칭: DPPF) 등을 들 수 있다. 또한, 염기로서 사용할 수 있는 물질로서는, 나트륨 tert-부톡사이드 등의 유기 염기나, 탄산칼륨 등의 무기 염기 등을 들 수 있다. 또한, 상기 반응은 용액 중에서 행하는 것이 바람직하며, 사용할 수 있는 용매로서는, 톨루엔, 크실렌, 벤젠 등을 들 수 있다. 단, 사용하는 촉매 및 그 배위자, 염기, 용매는 이들로 한정되는 것이 아니다. 또한 상기 반응은 질소나 아르곤 등 불활성 분위기 하에서 행하는 것이 바람직하다.
이상, 본 발명의 일 형태인 카바졸 화합물의 합성 방법의 일례에 관해서 설명했지만, 본 발명은 이것으로 한정되지는 않으며, 다른 어떤 합성 방법에 의해 합성되어도 좋다.
상기한 본 발명의 일 형태인 카바졸 화합물은, 정공 수송성이 우수하기 때문에, 발광 소자에 있어서의 정공 주입층이나 정공 수송층에 사용하는 재료로서 이용할 수 있다. 그 외, 발광 소자에 있어서의 발광층의 발광 재료나 호스트 재료로서도 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 형태인 카바졸 화합물을 사용함으로써, 발광 효율이 높고, 구동 전압의 상승을 최소한으로 억제한 발광 소자를 실현할 수 있다. 또한, 이러한 발광 소자를 적용함으로써, 소비 전력이 낮은 발광 장치, 전자 기기, 또는 조명 장치를 실현할 수 있다.
본 실시형태에 나타내는 구성은, 다른 실시형태에 나타낸 구성과 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
(실시형태 2)
본 실시형태에서는, 본 발명의 일 형태로서 실시형태 1에서 나타낸 카바졸 화합물을 정공 수송층에 사용한 발광 소자에 관해서 도 1을 사용하여 설명한다.
본 실시형태에 나타내는 발광 소자는, 도 1에 도시하는 바와 같이 한 쌍의 전극(제 1 전극(양극)(101)과 제 2 전극(음극)(103)) 사이에 발광층(113)을 포함하는 EL층(102)이 개재되어 있고, EL층(102)은 발광층(113) 이외에, 정공(또는, 홀)주입층(111), 정공(또는, 홀) 수송층(112), 전자 수송층(114), 전자 주입층(115), 전하 발생층(E)(116) 등을 포함하여 형성된다.
이러한 발광 소자에 대해 전압을 인가함으로써, 제 1 전극(101)측에서 주입된 정공과 제 2 전극(103)측에서 주입된 전자가, 발광층(113)에 있어서 재결합하여 발광층(113)에 함유되는 물질을 여기 상태로 바꾼다. 그리고, 여기 상태의 물질이 기저 상태로 되돌아올 때에 발광한다.
또한, EL층(102)에 있어서의 정공 주입층(111)은, 정공 수송성이 높은 물질과 억셉터성 물질을 함유하는 층이며, 억셉터성 물질에 의해 정공 수송성이 높은 물질로부터 전자가 추출됨으로써 정공(홀)이 발생한다. 따라서, 정공 주입층(111)으로부터 정공 수송층(112)을 개재하여 발광층(113)에 정공이 주입된다.
또한, 전하 발생층(E)(116)은, 정공 수송성이 높은 물질과 억셉터성 물질을 함유하는 층이다. 억셉터성 물질에 의해 정공 수송성이 높은 물질로부터 전자가 추출되기 때문에, 추출된 전자가, 전자 주입성을 갖는 전자 주입층(115)으로부터 전자 수송층(114)을 개재하여 발광층(113)에 주입된다.
이하에 본 실시형태에 나타내는 발광 소자를 제작하는데 있어서의 구체예에 관해서 설명한다.
제 1 전극(양극)(101) 및 제 2 전극(음극)(103)에는, 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는, 산화인듐-산화주석(Indium Tin Oxide), 규소 또는 산화규소를 함유한 산화인듐-산화주석, 산화인듐-산화아연(Indium Zinc Oxide), 산화텅스텐 및 산화아연을 함유한 산화인듐, 금(Au), 백금(Pt), 니켈(Ni), 텅스텐(W), 크롬(Cr), 몰리브덴(Mo), 철(Fe), 코발트(Co), 구리(Cu), 팔라듐(Pd), 티타늄(Ti) 외에, 원소주기표의 제 1 족 또는 제 2 족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 및 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토금속, 마그네슘(Mg), 및 이들을 함유하는 합금(MgAg, AlLi), 유로퓸(Eu), 이테르븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 함유하는 합금, 기타 그래핀 등을 사용할 수 있다. 또한, 제 1 전극(양극)(101) 및 제 2 전극(음극)(103)은, 예를 들면 스퍼터링법이나 증착법(진공 증착법을 포함한다) 등에 의해 형성할 수 있다.
정공 주입층(111), 정공 수송층(112), 및 전하 발생층(E)(116)에 사용하는 정공 수송성이 높은 물질로서, 예를 들면, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: NPB 또는 α-NPD)이나 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민(약칭: TPD), 4,4',4''-트리스(카바졸-9-일)트리페닐아민(약칭: TCTA), 4,4',4''-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민(약칭: TDATA), 4,4',4''-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민(약칭: MTDATA), 4,4'-비스[N-(스피로-9,9'-비플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: BSPB) 등의 방향족 아민 화합물, 3-[N-(9-페닐카바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzPCA1), 3,6-비스[N-(9-페닐카바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzPCA2), 3-[N-(1-나프틸)-N-(9-페닐카바졸-3-일)아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzPCN1) 등을 들 수 있다. 그 외, 4,4'-디(N-카바졸릴)비페닐(약칭: CBP), 1,3,5-트리스[4-(N-카바졸릴)페닐]벤젠(약칭: TCPB), 9-[4-(10-페닐-9-안트라세닐)페닐]-9H-카바졸(약칭: CzPA) 등의 카바졸 화합물 등을 사용할 수 있다. 여기에서 말한 물질은, 주로 10-6㎠/Vs 이상의 정공 이동도를 갖는 물질이다. 단, 전자보다도 정공의 수송성이 높은 물질이면, 이들 이외의 것을 사용해도 좋다.
또한, 폴리(N-비닐카바졸)(약칭: PVK), 폴리(4-비닐트리페닐아민)(약칭: PVTPA), 폴리[N-(4-{N'-[4-(4-디페닐아미노)페닐]페닐-N'-페닐아미노}페닐)메타크릴아미드](약칭: PTPDMA), 폴리[N,N'-비스(4-부틸페닐)-N,N'-비스(페닐)벤지딘](약칭: Poly-TPD) 등의 고분자 화합물을 사용할 수도 있다.
또한, 정공 수송성이 높은 물질로서는, 본 발명의 일 형태인 카바졸 화합물을 사용할 수도 있다.
또한, 정공 주입층(111) 및 전하 발생층(E)(116)에 사용하는 억셉터성 물질로서는, 전이 금속 산화물이나 원소주기표에 있어서의 제 4 족 내지 제 8 족에 속하는 금속의 산화물을 들 수 있다. 구체적으로는, 산화몰리브덴이 특히 바람직하다.
발광층(113)은, 발광성의 물질을 함유하는 층이다. 발광층(113)은, 발광 물질만으로 구성되어 있어도, 호스트 재료 중에 발광 중심 물질이 분산된 상태로 구성되어 있어도 좋다.
발광층(113)에 있어서, 발광 물질, 및 발광 중심 물질로서 사용하는 것이 가능한 재료에는, 특별히 한정은 없으며, 이들의 물질이 발하는 광은, 형광이라도 인광이라도 좋다. 또한, 상기 발광 물질 및 발광 중심 물질로서는, 예를 들면, 이하와 같은 것을 들 수 있다.
형광을 발하는 물질로서는, N,N'-비스[4-(9H-카바졸-9-일)페닐]-N,N'-디페닐스틸벤-4,4'-디아민(약칭: YGA2S), 4-(9H-카바졸-9-일)-4'-(10-페닐-9-안트릴)트리페닐아민(약칭: YGAPA), 4-(9H-카바졸-9-일)-4'-(9,10-디페닐-2-안트릴)트리페닐아민(약칭: 2YGAPPA), N,9-디페닐-N-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸-3-아민(약칭: PCAPA), 페릴렌, 2,5,8,11-테트라-tert-부틸페릴렌(약칭: TBP), 4-(10-페닐-9-안트릴)-4'-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)트리페닐아민(약칭: PCBAPA), N,N''-(2-tert-부틸안트라센-9,10-디일디-4,1-페닐렌)비스[N,N',N'-트리페닐-1,4-페닐렌디아민](약칭: DPABPA), N,9-디페닐-N-[4-(9,10-디페닐-2-안트릴)페닐]-9H-카바졸-3-아민(약칭: 2PCAPPA), N-[4-(9,10-디페닐-2-안트릴)페닐]-N,N',N'-트리페닐-1,4-페닐렌디아민(약칭: 2DPAPPA), N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-옥타페닐디벤조[g,p]크리센-2,7,10,15-테트라아민(약칭: DBC1), 쿠마린 30, N-(9,10-디페닐-2-안트릴)-N,9-디페닐-9H-카바졸-3-아민(약칭: 2PCAPA), N-[9,10-비스(1,1'-비페닐-2-일)-2-안트릴]-N,9-디페닐-9H-카바졸-3-아민(약칭: 2PCABPhA), N-(9,10-디페닐-2-안트릴)-N,N',N'-트리페닐-1,4-페닐렌디아민(약칭: 2DPAPA), N-[9,10-비스(1,1'-비페닐-2-일)-2-안트릴]-N,N',N'-트리페닐-1,4-페닐렌디아민(약칭: 2DPABPhA), 9,10-비스(1,1'-비페닐-2-일)-N-[4-(9H-카바졸-9-일)페닐]-N-페닐안트라센-2-아민(약칭: 2YGABPhA), N,N,9-트리페닐안트라센-9-아민(약칭: DPhAPhA), 쿠마린 545T, N,N'-디페닐퀴나크리돈(약칭: DPQd), 루브렌, 5,12-비스(1,1'-비페닐-4-일)-6,11-디페닐테트라센(약칭: BPT), 2-(2-{2-[4-(디메틸아미노)페닐]에테닐}-6-메틸-4H-피란-4-일리덴)프로판디니트릴(약칭: DCM1), 2-{2-메틸-6-[2-(2,3,6,7-테트라하이드로-1H,5H-벤조[ij]퀴놀리진-9-일)에테닐]-4H-피란-4-일리덴}프로판디니트릴(약칭: DCM2), N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)테트라센-5,11-디아민(약칭: p-mPhTD), 7,14-디페닐-N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)아세나프토[1,2-α]플루오란텐-3,10-디아민(약칭: p-mPhAFD), 2-{2-이소프로필-6-[2-(1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라하이드로-1H,5H-벤조[ij]퀴놀리진-9-일)에테닐]-4H-피란-4-일리덴}프로판디니트릴(약칭: DCJTI), 2-{2-tert-부틸-6-[2-(1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라하이드로-1H,5H-벤조[ij]퀴놀리진-9-일)에테닐]-4H-피란-4-일리덴}프로판디니트릴(약칭: DCJTB), 2-(2,6-비스{2-[4-(디메틸아미노)페닐]에테닐}-4H-피란-4-일리덴)프로판디니트릴(약칭: BisDCM), 2-{2,6-비스[2-(8-메톡시-1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라하이드로-1H,5H-벤조[ij]퀴놀리진-9-일)에테닐]-4H-피란-4-일리덴}프로판디니트릴(약칭: BisDCJTM) 등을 들 수 있다.
또한, 형광을 발하는 물질로서는, 본 발명의 일 형태인 카바졸 화합물을 사용할 수도 있다.
인광을 발하는 물질로서는, 비스[2-(3',5'-비스트리플루오로메틸페닐)피리디나토-N,C2']이리듐(III)피콜리네이트(약칭: Ir(CF3ppy)2(pic)), 비스[2-(4',6'-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2']이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: FIracac), 트리스(2-페닐피리디나토)이리듐(III)(약칭: Ir(ppy)3), 비스(2-페닐피리디나토)이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(ppy)2(acac)), 트리스(아세틸아세토나토)(모노페난트롤린)테르븀(III)(약칭: Tb(acac)3(Phen)), 비스(벤조[h]퀴놀리나토)이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(bzq)2(acac)), 비스(2,4-디페닐-1,3-옥사졸라토-N,C2')이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(dpo)2(acac)), 비스[2-(4'-퍼플루오로페닐페닐)피리디나토]이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(p-PF-ph)2(acac)), 비스(2-페닐벤조티아졸라토-N,C2')이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(bt)2(acac)), 비스[2-(2'-벤조[4,5-α]티에닐)피리디나토-N,C3']이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(btp)2(acac)), 비스(1-페닐이소퀴놀리나토-N,C2')이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(piq)2(acac)), (아세틸아세토나토)비스[2,3-비스(4-플루오로페닐)퀴녹살리나토]이리듐(III)(약칭: Ir(Fdpq)2(acac)), (아세틸아세토나토)비스(2,3,5-트리페닐피라지나토)이리듐(III)(약칭: Ir(tppr)2(acac)), 2,3,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-21H,23H-포르피린 백금(II)(약칭: PtOEP), 트리스(1,3-디페닐-1,3-프로판디오나토)(모노페난트롤린)유로퓸(III)(약칭: Eu(DBM)3(Phen)), 트리스[1-(2-테노일)-3,3,3-트리플루오로아세토나토](모노페난트롤린)유로퓸(III)(약칭: Eu(TTA)3(Phen)) 등을 들 수 있다.
또한, 상기 호스트 재료에 사용하는 것이 가능한 재료로서는, 특별히 한정은 없지만, 예를 들면, 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(III)(약칭: Alq), 트리스(4-메틸-8-퀴놀리놀라토)알루미늄(III)(약칭: Almq3), 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨(II)(약칭: BeBq2), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)(4-페닐페놀라토)알루미늄(III)(약칭: BAlq), 비스(8-퀴놀리놀라토)아연(II)(약칭: Znq), 비스[2-(2-벤즈옥사졸릴)페놀라토]아연(II)(약칭: ZnPBO), 비스[2-(2-벤조티아졸릴)페놀라토]아연(II)(약칭: ZnBTZ) 등의 금속 착체, 2-(4-비페닐릴)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(약칭: PBD), 1,3-비스[5-(p-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]벤젠(약칭: OXD-7), 3-(4-비페닐릴)-4-페닐-5-(4-tert-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸(약칭: TAZ), 2,2',2''-(1,3,5-벤조트리일)트리스(1-페닐-1H-벤즈이미다졸)(약칭: TPBI), 바소페난트롤린(약칭: Bphen), 바소큐프로인(약칭: BCP), 9-[4-(5-페닐-1,3,4-옥사디아졸-2-일)페닐]-9H-카바졸(약칭: CO11) 등의 복소환 화합물, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: NPB 또는 α-NPD), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민(약칭: TPD), 4,4'-비스[N-(스피로-9,9'-비플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: BSPB) 등의 방향족 아민 화합물을 들 수 있다. 또한, 안트라센 유도체, 페난트렌 유도체, 피렌 유도체, 크리센 유도체, 디벤조[g,p]크리센 유도체 등의 축합 다환 방향족 화합물을 들 수 있고, 구체적으로는, 9,10-디페닐안트라센(약칭: DPAnth), N,N-디페닐-9-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸-3-아민(약칭: CzA1PA), 4-(10-페닐-9-안트릴)트리페닐아민(약칭: DPhPA), 4-(9H-카바졸-9-일)-4'-(10-페닐-9-안트릴)트리페닐아민(약칭: YGAPA), N,9-디페닐-N-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸-3-아민(약칭: PCAPA), N,9-디페닐-N-{4-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]페닐}-9H-카바졸-3-아민(약칭: PCAPBA), N,9-디페닐-N-(9,10-디페닐-2-안트릴)-9H-카바졸-3-아민(약칭: 2PCAPA), 6,12-디메톡시-5,11-디페닐크리센, N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-옥타페닐디벤조[g,p]크리센-2,7,10,15-테트라아민(약칭: DBC1), 9-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸(약칭: CzPA), 3,6-디페닐-9-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸(약칭: DPCzPA), 9,10-비스(3,5-디페닐페닐)안트라센(약칭: DPPA), 9,10-디(2-나프텔)안트라센(약칭: DNA), 2-tert-부틸-9,10-디(2-나프틸)안트라센(약칭: t-BuDNA), 9,9'-비안트릴(약칭: BANT), 9,9'-(스틸벤-3,3'-디일)디페난트렌(약칭: DPNS), 9,9'-(스틸벤-4,4'-디일)디페난트렌(약칭: DPNS2), 3,3',3''-(벤젠-1,3,5-트리일)트리피렌(약칭: TPB3) 등을 들 수 있다. 이들 및 공지의 물질 중에서, 상기 발광 중심 물질의 에너지갭보다 큰 에너지갭을 갖는 물질을, 1종 또는 복수종 선택하여 사용하면 좋다. 또한, 발광 중심 물질이 인광을 발하는 물질인 경우, 호스트 재료로서는, 발광 중심 물질의 3중항 여기 에너지(기저 상태와 3중항 여기 상태의 에너지차)보다도 3중항 여기 에너지가 큰 물질을 선택하면 좋다.
또한, 상기 호스트 재료에 사용하는 것이 가능한 재료로서는, 본 발명의 일 형태인 카바졸 화합물을 사용할 수도 있다. 발명의 일 형태인 카바졸 화합물은 S1 준위가 높기 때문에, 형광을 발하는 물질용의 호스트 재료로서는, 가시역의 발광 영역에서 사용할 수 있다. 발명의 일 형태인 카바졸 화합물은 T1 준위가 높기 때문에, 인광을 발하는 물질에 대한 호스트 재료로서 사용하는 경우에는, 황색보다 장파장의 발광 영역에서 사용할 수 있다.
또한, 발광층(113)은 2층 이상이 적층된 구성으로 해도 좋다. 예를 들면, 제 1 발광층과 제 2 발광층을 정공 수송층측에서 순차적으로 적층하여 발광층(113)으로 하는 경우, 제 1 발광층의 호스트 재료로서 정공 수송성을 갖는 물질을 사용하여 제 2 발광층의 호스트 재료로서 전자 수송성을 갖는 물질을 사용하는 구성 등이 있다.
전자 수송층(114)은 전자 수송성이 높은 물질을 함유하는 층이다. 전자 수송층(114)에는, Alq3, 트리스(4-메틸-8-퀴놀리놀라토)알루미늄(약칭: Almq3), 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨(약칭: BeBq2), BAlq, Zn(BOX)2, 비스[2-(2-하이드록시페닐)벤조티아졸라토]아연(약칭: Zn(BTZ)2) 등의 금속 착체를 사용할 수 있다. 또한, 2-(4-비페닐릴)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(약칭: PBD), 1,3-비스[5-(p-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]벤젠(약칭: OXD-7), 3-(4-tert-부틸페닐)-4-페닐-5-(4-비페닐릴)-1,2,4-트리아졸(약칭: TAZ), 3-(4-tert-부틸페닐)-4-(4-에틸페닐)-5-(4-비페닐릴)-1,2,4-트리아졸(약칭: p-EtTAZ), 바소페난트롤린(약칭: Bphen), 바소큐프로인(약칭: BCP), 4,4'-비스(5-메틸벤조옥사졸-2-일)스틸벤(약칭: BzOs) 등의 복소 방향족 화합물도 사용할 수 있다. 또한, 폴리(2,5-피리딘디일)(약칭: PPy), 폴리[(9,9-디헥실플루오렌-2,7-디일)-co-(피리딘-3,5-디일)](약칭: PF-Py), 폴리[(9,9-디옥틸플루오렌-2,7-디일)-co-(2,2'-비피리딘-6,6'-디일)](약칭: PF-BPy)과 같은 고분자 화합물을 사용할 수도 있다. 여기에서 말한 물질은, 주로 10-6㎠/Vs 이상의 전자 이동도를 갖는 물질이다. 또한, 정공보다도 전자의 수송성이 높은 물질이면, 상기 이외의 물질을 전자 수송층으로서 사용해도 좋다.
또한, 전자 수송층은, 단층의 것뿐 만아니라, 상기 물질로 이루어지는 층이 2층 이상 적층된 것으로 해도 좋다.
전자 주입층(115)은, 전자 주입성이 높은 물질을 함유하는 층이다. 전자 주입층(115)에는, 불화리튬(LiF), 불화세슘(CsF), 불화칼슘(CaF2), 리튬 산화물(LiOx) 등과 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 또는 이들의 화합물을 사용할 수 있다. 또한, 불화에르븀(ErF3)과 같은 희토류 금속 화합물을 사용할 수 있다. 또한, 상기한 전자 수송층(114)을 구성하는 물질을 사용할 수도 있다.
또는, 전자 주입층(115)에, 유기 화합물과 전자 공여체(도너)를 혼합하여 이루어지는 복합 재료를 사용해도 좋다. 이러한 복합 재료는, 전자 공여체에 의해 유기 화합물에 전자가 발생하기 때문에, 전자 주입성 및 전자 수송성이 우수하다. 이 경우, 유기 화합물로서는, 발생한 전자의 수송이 우수한 재료인 것이 바람직하며, 구체적으로는, 예를 들면 상기한 전자 수송층(114)을 구성하는 물질(금속 착체나 복소 방향족 화합물 등)을 사용할 수 있다. 전자 공여체로서는, 유기 화합물에 대해 전자 공여성을 나타내는 물질이면 좋다. 구체적으로는, 알칼리 금속이나 알칼리 토금속이나 희토류 금속이 바람직하며, 리튬, 세슘, 마그네슘, 칼슘, 에르븀, 이테르븀 등을 들 수 있다. 또한, 알칼리 금속산화물이나 알칼리 토금속 산화물이 바람직하며, 리튬 산화물, 칼슘 산화물, 바륨 산화물 등을 들 수 있다. 또한, 산화마그네슘과 같은 루이스 염기를 사용할 수도 있다. 또한, 테트라티아풀발렌(약칭: TTF) 등의 유기 화합물을 사용할 수도 있다.
또한, 상기한 정공 주입층(111), 정공 수송층(112), 발광층(113), 전자 수송층(114), 전자 주입층(115), 전하 발생층(E)(116)은, 각각, 증착법(진공 증착법을 포함한다), 잉크젯법, 도포법 등의 방법으로 형성할 수 있다.
상기한 발광 소자는, 제 1 전극(101) 및 제 2 전극(103) 사이에 발생한 전위차에 의해 전류가 흐르고, EL층(102)에 있어서 정공과 전자가 재결합함으로써 발광한다. 그리고, 이 발광은, 제 1 전극(101) 및 제 2 전극(103)의 어느 한쪽 또는 양쪽을 통과하여 외부로 추출된다. 따라서, 제 1 전극(101) 및 제 2 전극(103)의 어느 한쪽, 또는 양쪽이 투광성을 갖는 전극이 된다.
이상에 의해 설명한 발광 소자는, 본 발명의 일 형태인 카바졸 화합물을 정공 수송층에 적용하여 형성되는 점에서, 발광 소자의 소자 효율의 향상뿐만 아니라, 구동 전압의 상승을 최소한으로 억제할 수 있다.
또한, 본 실시형태에서 나타낸 발광 소자는, 본 발명의 일 형태인 카바졸 화합물을 적용하여 제작되는 발광 소자의 일례이다. 또한, 상기 발광 소자를 구비한 발광 장치의 구성으로서는, 패시브 매트릭스형(passive matrix type)의 발광 장치나 액티브 매트릭스형(active matirx type)의 발광 장치 외에, 별도의 실시형태에서 설명하는 상기와는 다른 구조를 갖는 발광 소자를 구비한 마이크로 캐비티 구조의 발광 장치 등을 제작할 수 있고, 이들은 모두 본 발명에 포함되는 것으로 한다. 또한, 이들의 발광 장치에 있어서는, 소비 전력을 저감시킬 수 있다.
또한, 액티브 매트릭스형의 발광 장치의 경우에 있어서, TFT의 구조는, 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 스태거형(staggered)이나 역스태거형(inverted staggered)의 TFT를 적절히 사용할 수 있다. 또한, TFT 기판에 형성되는 구동용 회로에 관해서도, N형 및 P형의 TFT로 이루어지는 것이라도 좋고, N형의 TFT 또는 P형의 TFT 중 어느 한쪽만으로 이루어지는 것이라도 좋다. 또한, TFT에 사용되는 반도체막의 결정성에 관해서도 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 비정질 반도체막, 결정성 반도체막, 그 외, 산화물 반도체막 등을 사용할 수 있다.
또한, 본 실시형태에 나타내는 구성은, 다른 실시형태에 나타내는 구성과 적절히 조합하여 사용할 수 있는 것으로 한다.
(실시형태 3)
본 실시형태에서는, 본 발명의 일 형태로서, 인광성 화합물과 다른 2종류 이상의 유기 화합물을 발광층에 사용한 발광 소자에 관해서 설명한다.
본 실시형태에 나타내는 발광 소자는, 도 2에 도시하는 바와 같이 한 쌍의 전극(양극(201) 및 음극(202)) 사이에 EL층(203)을 갖는 구조이다. 또한, EL층(203)에는, 적어도 발광층(204)을 가지며, 그 외, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전하 발생층(E) 등이 포함되어 있어도 좋다. 또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전하 발생층(E)에는, 실시형태 2에 나타낸 물질을 사용할 수 있다.
본 실시형태에 나타내는 발광층(204)에는, 인광성 화합물(205), 제 1 유기 화합물(206), 및 제 2 유기 화합물(207)이 포함되어 있다. 실시형태 1에 나타낸 카바졸 화합물은, 제 1 유기 화합물(206), 또는 제 2 유기 화합물(207)로서 사용할 수 있다. 또한, 인광성 화합물(205)은, 발광층(204)에 있어서의 게스트 재료이다. 또한, 제 1 유기 화합물(206), 및 제 2 유기 화합물(207) 중 발광층(204)에 함유되는 비율이 많은 쪽을 발광층(204)에 있어서의 호스트 재료로 한다.
발광층(204)에 있어서, 상기 게스트 재료를 호스트 재료에 분산시킨 구성으로 함으로써, 발광층의 결정화를 억제할 수 있다. 또한, 게스트 재료의 농도가 높은 것에 의한 농도 소광을 억제하여, 발광 소자의 발광 효율을 높게 할 수 있다.
또한, 제 1 유기 화합물(206) 및 제 2 유기 화합물(207)의 각각의 3중항 여기 에너지의 준위(T1 준위)는, 인광성 화합물(205)의 T1 준위보다도 높은 것이 바람직하다. 제 1 유기 화합물(206)(또는 제 2 유기 화합물(207))의 T1 준위가 인광성 화합물(205)의 T1 준위보다도 낮으면, 발광에 기여하는 인광성 화합물(205)의 3중항 여기 에너지를 제 1 유기 화합물(206)(또는 제 2 유기 화합물(207))이 소광(켄치)되어 버려 발광 효율의 저하를 초래하기 때문이다.
여기에서, 호스트 재료로부터 게스트 재료로의 에너지 이동 효율을 높이기 위해서, 분자간의 에너지 이동 기구로서 알려져 있는 페르스터 기구(Forster mechanism)(쌍극자-쌍극자 상호 작용) 및 덱스터 기구(Dexter mechanism)(전자 교환 상호 작용)를 고려한 후, 호스트 재료의 발광 스펙트럼(1중항 여기 상태로부터의 에너지 이동을 논하는 경우에는 형광 스펙트럼, 3중항 여기 상태로부터의 에너지 이동을 논하는 경우에는 인광 스펙트럼)과 게스트 재료의 흡수 스펙트럼(더욱 상세하게는, 가장 장파장(저에너지)측의 흡수대에 있어서의 스펙트럼)과의 중첩이 커지는 것이 바람직하다. 그러나 통상, 호스트 재료의 형광 스펙트럼을, 게스트 재료의 가장 장파장(저에너지)측의 흡수대에 있어서의 흡수 스펙트럼과 중첩하는 것은 곤란하다. 왜냐하면, 그렇게 해 버리면, 호스트 재료의 인광 스펙트럼은 형광 스펙트럼보다도 장파장(저에너지)측에 위치하기 때문에, 호스트 재료의 T1 준위가 인광성 화합물의 T1 준위를 하회해 버려 상기한 켄치의 문제가 발생하기 때문이다. 한편, 켄치의 문제를 회피하기 위해서, 호스트 재료의 T1 준위가 인광성 화합물의 T1 준위를 상회하도록 설계하면, 이번에는 호스트 재료의 형광 스펙트럼이 단파장(고에너지)측으로 시프트하기 때문에, 그 형광 스펙트럼은 게스트 재료의 가장 장파장(저에너지)측의 흡수대에 있어서의 흡수 스펙트럼과 중첩되지 않게 된다. 따라서, 호스트 재료의 형광 스펙트럼을 게스트 재료의 가장 장파장(저에너지)측의 흡수대에 있어서의 흡수 스펙트럼과 중첩하고, 호스트 재료의 1중항 여기 상태로부터의 에너지 이동을 최대한으로 높이는 것은, 통상 곤란하다.
그래서 본 실시형태에 있어서는, 제 1 유기 화합물 및 제 2 유기 화합물은, 여기 착체(엑사이플렉스라고도 한다)를 형성하는 조합인 것이 바람직하다. 이 경우, 발광층(204)에 있어서의 캐리어(전자 및 홀)의 재결합시에 제 1 유기 화합물(206)과 제 2 유기 화합물(207)은, 여기 착체를 형성한다. 이것에 의해, 발광층(204)에 있어서, 제 1 유기 화합물(206)의 형광 스펙트럼 및 제 2 유기 화합물(207)의 형광 스펙트럼은, 보다 장파장측에 위치하는 여기 착체의 발광 스펙트럼으로 변환된다. 그리고, 여기 착체의 발광 스펙트럼과 게스트 재료의 흡수 스펙트럼의 중첩이 커지도록, 제 1 유기 화합물과 제 2 유기 화합물을 선택하면, 1중항 여기 상태로부터의 에너지 이동을 최대한으로 높일 수 있다. 또한, 3중항 여기 상태에 관해서도, 호스트 재료가 아니라 여기 착체로부터의 에너지 이동이 발생할 것으로 생각된다.
인광성 화합물(205)로서는, 인광성의 유기 금속 착체를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 제 1 유기 화합물(206) 및 제 2 유기 화합물(207)로서는, 여기 착체를 발생하는 조합이면 좋지만, 전자를 수취하기 쉬운 화합물(전자 트랩성 화합물)과, 홀을 수취하기 쉬운 화합물(정공 트랩성 화합물)을 조합하는 것이 바람직하다.
인광성의 유기 금속 착체로서는, 예를 들면, 비스[2-(3',5'-비스트리플루오로메틸페닐)피리디나토-N,C2']이리듐(III)피콜리네이트(약칭: Ir(CF3ppy)2(pic)), 비스[2-(4',6'-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2']이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: FIracac), 트리스(2-페닐피리디나토)이리듐(III)(약칭: Ir(ppy)3), 비스(2-페닐피리디나토)이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(ppy)2(acac)), 트리스(아세틸아세토나토)(모노페난트롤린)테르븀(III)(약칭: Tb(acac)3(Phen)), 비스(벤조[h]퀴놀리나토)이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(bzq)2(acac)), 비스(2,4-디페닐-1,3-옥사졸라토-N,C2')이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(dpo)2(acac)), 비스[2-(4'-퍼플루오로페닐페닐)피리디나토]이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(p-PF-ph)2(acac)), 비스(2-페닐벤조티아졸라토-N,C2')이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(bt)2(acac)), 비스[2-(2'-벤조[4,5-α]티에닐)피리디나토-N,C3 ']이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(btp)2(acac)), 비스(1-페닐이소퀴놀리나토-N,C2')이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(piq)2(acac)), (아세틸아세토나토)비스[2,3-비스(4-플루오로페닐)퀴녹살리나토]이리듐(III)(약칭: Ir(Fdpq)2(acac)), (아세틸아세토나토)비스(2,3,5-트리페닐피라지나토)이리듐(III)(약칭: Ir(tppr)2(acac)), 2,3,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-21H,23H-포르피린 백금(II)(약칭: PtOEP), 트리스(1,3-디페닐-1,3-프로판디오나토)(모노페난트롤린)유로퓸(III)(약칭: Eu(DBM)3(Phen)), 트리스[1-(2-테노일)-3,3,3-트리플루오로아세토나토](모노페난트롤린)유로퓸(III)(약칭: Eu(TTA)3(Phen)) 등을 들 수 있다.
전자를 수취하기 쉬운 화합물로서는, 예를 들면, 2-[3-(디벤조티오펜-4-일)페닐]디벤조[f,h]퀴녹살린(약칭: 2mDBTPDBq-II), 2-[4-(3,6-디페닐-9H-카바졸-9-일)페닐]디벤조[f,h]퀴녹살린(약칭: 2CzPDBq-III), 7-[3-(디벤조티오펜-4-일)페닐]디벤조[f,h]퀴녹살린(약칭: 7mDBTPDBq-II), 및 6-[3-(디벤조티오펜-4-일)페닐]디벤조[f,h]퀴녹살린(약칭: 6mDBTPDBq-II)을 들 수 있다.
홀을 수취하기 쉬운 화합물로서는, 본 발명의 일 형태인 카바졸 화합물을 사용할 수 있다. 그 밖에도, 예를 들면, 4-페닐-4'-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)트리페닐아민(약칭: PCBA1BP), 3-[N-(1-나프틸)-N-(9-페닐카바졸-3-일)아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzPCN1), 4,4',4''-트리스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]트리페닐아민(약칭: 1'-TNATA), 2,7-비스[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]-스피로-9,9'-비플루오렌(약칭: DPA2SF), N,N'-비스(9-페닐카바졸-3-일)-N,N'-디페닐벤젠-1,3-디아민(약칭: PCA2B), N-(9,9-디메틸-2-N',N'-디페닐아미노-9H-플루오렌-7-일)디페닐아민(약칭: DPNF), N,N',N''-트리페닐-N,N',N''-트리스(9-페닐카바졸-3-일)벤젠-1,3,5-트리아민(약칭: PCA3B), 2-[N-(9-페닐카바졸-3-일)-N-페닐아미노]스피로-9,9'-비플루오렌(약칭: PCASF), 2-[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]스피로-9,9'-비플루오렌(약칭: DPASF), N,N'-비스[4-(카바졸-9-일)페닐]-N,N'-디페닐-9,9-디메틸플루오렌-2,7-디아민(약칭: YGA2F), 4,4'-비스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: TPD), 4,4'-비스[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: DPAB), N-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-N-{9,9-디메틸-2-[N'-페닐-N'-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)아미노]-9H-플루오렌-7-일}페닐아민(약칭: DFLADFL), 3-[N-(9-페닐카바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzPCA1), 3-[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzDPAl), 3,6-비스[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzDPA2), 4,4'-비스(N-{4-[N'-(3-메틸페닐)-N'-페닐아미노]페닐}-N-페닐아미노)비페닐(약칭: DNTPD), 3,6-비스[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-(1-나프틸)아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzTPN2), 3,6-비스[N-(9-페닐카바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzPCA2)을 들 수 있다.
상기한 제 1 유기 화합물(206) 및 제 2 유기 화합물(207)은, 이들로 한정되지는 않으며, 여기 착체를 형성할 수 있는 조합이며, 여기 착체의 발광 스펙트럼이, 인광성 화합물(205)의 흡수 스펙트럼과 중첩되고, 여기 착체의 발광 스펙트럼의 피크가, 인광성 화합물(205)의 흡수 스펙트럼의 피크보다도 장파장이면 좋다.
또한, 전자를 수취하기 쉬운 화합물과 홀을 수취하기 쉬운 화합물로 제 1 유기 화합물(206)과 제 2 유기 화합물(207)을 구성하는 경우, 그 혼합비에 의해 캐리어 밸런스를 제어할 수 있다. 구체적으로는, 제 1 유기 화합물:제 2 유기 화합물=1:9 내지 9:1의 범위가 바람직하다.
본 실시형태에서 나타낸 발광 소자는, 여기 착체의 발광 스펙트럼과 인광성 화합물의 흡수 스펙트럼의 중첩을 이용한 에너지 이동에 의해, 에너지 이동 효율을 향상시킬 수 있기 때문에, 외부 양자 효율이 높은 발광 소자를 실현할 수 있다.
또한, 본 발명에 포함되는 별도의 구성으로서, 인광성 화합물(205)(게스트 재료)의 다른 2종류의 유기 화합물로서, 정공 트랩성의 호스트 분자, 및 전자 트랩성의 호스트 분자를 사용하여 발광층(204)을 형성하고, 2종류의 호스트 분자 중에 존재하는 게스트 분자에 정공과 전자를 유도하여, 게스트 분자를 여기 상태로 하는 현상(즉, Guest Coupled with Complementary Hosts: GCCH)이 얻어지도록 발광층(204)을 형성하는 구성도 가능하다.
이 때, 정공 트랩성의 호스트 분자, 및 전자 트랩성의 호스트 분자로서는, 각각, 상기한 정공을 수취하기 쉬운 화합물, 및 전자를 수취하기 쉬운 화합물을 사용할 수 있다.
또한, 본 실시형태에서 나타낸 발광 소자는, 발광 소자의 구조의 일례이지만, 본 발명의 일 형태인 발광 장치에는, 다른 실시형태에서 나타내는 다른 구조의 발광 소자를 적용할 수도 있다. 또한, 상기 발광 소자를 구비한 발광 장치의 구성으로서는, 패시브 매트릭스형의 발광 장치나 액티브 매트릭스형의 발광 장치 외에, 다른 실시형태에서 설명하는 상기와는 다른 구조를 갖는 발광 소자를 구비한 마이크로 캐비티 구조의 발광 장치 등을 제작할 수 있고, 이들은 모두 본 발명에 포함되는 것으로 한다.
또한, 액티브 매트릭스형의 발광 장치인 경우에 있어서, TFT의 구조는, 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 스태거형이나 역스태거형의 TFT를 적절히 사용할 수 있다. 또한, TFT 기판에 형성되는 구동용 회로에 관해서도, N형 및 P형의 TFT로 이루어지는 것이라도 좋고, N형의 TFT 또는 P형의 TFT 중 어느 한쪽만으로 이루어지는 것이라도 좋다. 또한, TFT에 사용되는 반도체막의 결정성에 관해서도 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 비정질 반도체막, 결정성 반도체막, 그 외, 산화물 반도체막 등을 사용할 수 있다.
또한, 본 실시형태에 나타내는 구성은, 다른 실시형태에 나타내는 구성과 적절히 조합하여 사용할 수 있는 것으로 한다.
(실시형태 4)
본 실시형태에서는, 본 발명의 일 형태로서, 전하 발생층을 사이에 개재하여 EL층을 복수 갖는 구조의 발광 소자(이하, 탠덤(tandem)형 발광 소자라고 한다)에 관해서 설명한다.
본 실시형태에 나타내는 발광 소자는, 도 3a에 도시하는 바와 같이 한 쌍의 전극(제 1 전극(301) 및 제 2 전극(304)) 사이에, 복수의 EL층(제 1 EL층(302)(1), 제 2 EL층(302)(2))을 갖는 탠덤형 발광 소자이다.
본 실시형태에 있어서, 제 1 전극(301)은, 양극으로서 기능하는 전극이며, 제 2 전극(304)은 음극으로서 기능하는 전극이다. 또한, 제 1 전극(301) 및 제 2 전극(304)은, 실시형태 2와 같은 구성을 사용할 수 있다. 또한, 복수의 EL층(제 1 EL층(302)(1), 제 2 EL층(302)(2))은, 실시형태 2 또는 실시형태 3에서 나타낸 EL층과 같은 구성이라도 좋지만, 어느 하나가 같은 구성이라도 좋다. 즉, 제 1 EL층(302)(1)과 제 2 EL층(302)(2)은, 동일한 구성이라도 상이한 구성이라도 좋고, 그 구성은 실시형태 2 또는 실시형태 3과 같은 것을 적용할 수 있다.
또한, 복수의 EL층(제 1 EL층(302)(1), 제 2 EL층(302)(2)) 사이에는, 전하 발생층(I)(305)이 설치되어 있다. 전하 발생층(I)(305)은, 제 1 전극(301)과 제 2 전극(304)에 전압을 인가했을 때에, 한쪽의 EL층에 전자를 주입하고, 다른쪽의 EL층에 정공을 주입하는 기능을 가진다. 본 실시형태의 경우에는, 제 1 전극(301)에 제 2 전극(304)보다도 전위가 높아지도록 전압을 인가하면, 전하 발생층(I)(305)으로부터 제 1 EL층(302)(1)에 전자가 주입되고, 제 2 EL층(302)(2)에 정공이 주입된다.
또한, 전하 발생층(I)(305)은, 광의 추출 효율의 점에서, 가시광에 대해 투광성을 갖는(구체적으로는, 전하 발생층(I)(305)에 대한 가시광의 투과율이, 40% 이상) 것이 바람직하다. 또한, 전하 발생층(I)(305)은, 제 1 전극(301)이나 제 2 전극(304)보다도 낮은 도전율이라도 기능한다.
전하 발생층(I)(305)은, 정공 수송성이 높은 유기 화합물에 전자 수용체(억셉터)가 첨가된 구성이라도, 전자 수송성이 높은 유기 화합물에 전자 공여체(도너)가 첨가된 구성이라도 좋다. 또한, 이들 양자의 구성이 적층되어 있어도 좋다.
정공 수송성이 높은 유기 화합물에 전자 수용체가 첨가된 구성으로 하는 경우에 있어서, 정공 수송성이 높은 유기 화합물로서는, 예를 들면, NPB나 TPD, TDATA, MTDATA, 4,4'-비스[N-(스피로-9,9'-비플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: BSPB) 등의 방향족 아민 화합물 등을 사용할 수 있다. 여기에서 말한 물질은, 주로 10-6㎠/Vs 이상의 정공 이동도를 갖는 물질이다. 단, 전자보다도 정공의 수송성이 높은 유기 화합물이면, 상기 이외의 물질을 사용해도 상관없다. 또한, 본 발명의 일 형태인 카바졸 화합물을 전하 발생층(I)(305)에 있어서의 정공 수송성이 높은 유기 화합물로서 사용할 수도 있다.
또한, 전자 수용체로서는, 7,7,8,8-테트라시아노-2,3,5,6-테트라플루오로퀴노디메탄(약칭: F4-TCNQ), 클로라닐 등을 들 수 있다. 또한, 전이 금속 산화물을 들 수 있다. 또한 원소주기표에 있어서의 제 4 족 내지 제 8 족에 속하는 금속의 산화물을 들 수 있다. 구체적으로는, 산화바나듐, 산화니오븀, 산화탄탈, 산화크롬, 산화몰리브덴, 산화텅스텐, 산화망간, 산화레늄은 전자 수용성이 높기 때문에 바람직하다. 이 중에서도 특히, 산화몰리브덴은 대기 중에서도 안정적이며, 흡습성이 낮고, 취급하기 쉽기 때문에 바람직하다.
한편, 전자 수송성이 높은 유기 화합물에 전자 공여체가 첨가된 구성으로 하는 경우에 있어서, 전자 수송성이 높은 유기 화합물로서는, 예를 들면, Alq, Almq3, BeBq2, BAlq 등, 퀴놀린 골격 또는 벤조퀴놀린 골격을 갖는 금속 착체 등을 사용할 수 있다. 또한, 이밖에, Zn(BOX)2, Zn(BTZ)2 등의 옥사졸계, 티아졸계 배위자를 갖는 금속 착체 등도 사용할 수 있다. 또한, 금속 착체 이외에도, PBD나 OXD-7, TAZ, Bphen, BCP 등도 사용할 수 있다. 여기에서 말한 물질은, 주로 10-6㎠/Vs 이상의 전자 이동도를 갖는 물질이다. 또한, 정공보다도 전자의 수송성이 높은 유기 화합물이면, 상기 이외의 물질을 사용해도 상관없다.
또한, 전자 공여체로서는, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 또는 희토류 금속 또는 원소주기표에 있어서의 제 2 족, 제 13 족에 속하는 금속 및 그 산화물, 탄산염을 사용할 수 있다. 구체적으로는, 리튬(Li), 세슘(Cs), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 이테르븀(Yb), 인듐(In), 산화리튬, 탄산세슘 등을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 테트라티아나프타센과 같은 유기 화합물을 전자 공여체로서 사용해도 좋다.
또한, 상기한 재료를 사용하여 전하 발생층(I)(305)을 형성함으로써, EL층이 적층된 경우에 있어서의 구동 전압의 상승을 억제할 수 있다.
본 실시형태에서는, EL층을 2층 갖는 발광 소자에 관해서 설명했지만, 도 3b에 도시하는 바와 같이, n층(단, n은, 3 이상)의 EL층을 적층한 발광 소자에 관해서도, 마찬가지로 적용하는 것이 가능하다. 본 실시형태에 따르는 발광 소자와 같이, 한 쌍의 전극간에 복수의 EL층을 갖는 경우, EL층과 EL층 사이에 전하 발생층(I)을 배치함으로써, 전류 밀도를 낮게 유지한 채, 고휘도 영역에서의 발광이 가능하다. 전류 밀도를 낮게 유지할 수 있기 때문에, 장수명 소자를 실현할 수 있다. 또한, 조명을 응용예로 한 경우에는, 전극 재료의 저항에 의한 전압 강하를 작게 할 수 있기 때문에, 대면적에서의 균일 발광이 가능해진다. 또한, 저전압 구동이 가능하여 소비 전력이 낮은 발광 장치를 실현할 수 있다.
또한, 각각의 EL층의 발광색을 상이한 것으로 함으로써, 발광 소자 전체로서, 원하는 색의 발광을 얻을 수 있다. 예를 들면, 2개의 EL층을 갖는 발광 소자에 있어서, 제 1 EL층의 발광색과 제 2 EL층의 발광색을 보색의 관계가 되도록 함으로써, 발광 소자 전체로서 백색 발광하는 발광 소자를 얻는 것도 가능하다. 또한, 보색이란, 혼합하면 무채색이 되는 색끼리의 관계를 말한다. 즉, 보색의 관계에 있는 색을 발광하는 물질로부터 얻어진 광을 혼합하면, 백색 발광을 얻을 수 있다.
또한, 3개의 EL층을 갖는 발광 소자의 경우에도 마찬가지이며, 예를 들면, 제 1 EL층의 발광색이 적색이며, 제 2 EL층의 발광색이 녹색이며, 제 3 EL층의 발광색이 청색인 경우, 발광 소자 전체로서는, 백색 발광을 얻을 수 있다.
또한, 본 실시형태에 나타내는 구성은, 다른 실시형태에 나타낸 구성과 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
(실시형태 5)
본 실시형태에 나타내는 발광 장치는, 한 쌍의 전극간에서의 광의 공진 효과를 이용한 미소 광공진기(마이크로 캐비티) 구조를 가지고 있고, 도 4에 도시하는 바와 같이, 한 쌍의 전극(반사 전극(401) 및 반투과·반(半)반사 전극(402)) 사이에 적어도 EL층(405)을 갖는 구조인 발광 소자를 복수 가지고 있다. 또한, EL층(405)은, 적어도 발광 영역이 되는 발광층(404)을 가지며, 그 외, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전하 발생층(E) 등이 포함되어 있어도 좋다. 또한, 본 발명의 일 형태인 카바졸 화합물은, EL층(405)에 포함되는 정공 주입층, 정공 수송층, 또는 발광층(404)에 사용할 수 있다.
본 실시형태에서는, 도 4에 도시하는 바와 같이 구조가 상이한 발광 소자(제 1 발광 소자(R)(410R), 제 2 발광 소자(G)(410G), 제 3 발광 소자(B)(410B))를 개재하여 구성되는 발광 장치에 관해서 설명한다.
제 1 발광 소자(R)(410R)는, 반사 전극(401) 위에 제 1 투명 도전층(403a)과, 제 1 발광층(B)(404B), 제 2 발광층(G)(404G), 제 3 발광층(R)(404R)을 일부에 포함하는 EL층(405)과, 반투과·반반사 전극(402)이 순차 적층된 구조를 가진다. 또한, 제 2 발광 소자(G)(410G)는, 반사 전극(401) 위에 제 2 투명 도전층(403b)과, EL층(405)과, 반투과·반반사 전극(402)이 순차 적층된 구조를 가진다. 또한, 제 3 발광 소자(B)(410B)는, 반사 전극(401) 위에 EL층(405)과, 반투과·반반사 전극(402)이 순차 적층된 구조를 가진다.
또한, 상기 발광 소자(제 1 발광 소자(R)(410R), 제 2 발광 소자(G)(410G), 제 3 발광 소자(B)(410B))에 있어서, 반사 전극(401), EL층(405), 반투과·반반사 전극(402)은 공통적이다. 또한, 제 1 발광층(B)(404B)에서는, 420nm 이상 480nm 이하의 파장 영역에 피크를 갖는 광(λB)을 발광시키고, 제 2 발광층(G)(404G)에서는, 500nm 이상 550nm 이하의 파장 영역에 피크를 갖는 광(λG)을 발광시키고, 제 3 발광층(R)(404R)에서는, 600nm 이상 760nm 이하의 파장 영역에 피크를 갖는 광(λR)을 발광시킨다. 이것에 의해, 어느 발광 소자(제 1 발광 소자(R)(410R), 제 2 발광 소자(G)(410G), 제 3 발광 소자(B)(410B))라도, 제 1 발광층(B)(404B), 제 2 발광층(G)(404G), 및 제 3 발광층(R)(404R)으로부터의 발광이 중첩된, 즉 가시광 영역에 걸친 브로드한 광을 발광시킬 수 있다. 또한, 상기로부터, 파장의 길이는, λB<λG<λR이라는 관계인 것으로 한다.
본 실시형태에 나타내는 각 발광 소자는, 각각 반사 전극(401)과 반투과·반반사 전극(402) 사이에 EL층(405)을 개재하여 이루어지는 구조를 가지고 있고, EL층(405)에 포함되는 각 발광층으로부터 전방향으로 사출되는 발광은, 미소 광공진기(마이크로 캐비티)로서의 기능을 갖는 반사 전극(401)과 반투과·반반사 전극(402)에 의해 공진된다. 또한, 반사 전극(401)은, 반사성을 갖는 도전성 재료에 의해 형성되고, 그 막에 대한 가시광의 반사율이 40% 내지 100%, 바람직하게는 70% 내지 100%이며, 또한 그 저항율이 1×10-2Ωcm 이하인 막인 것으로 한다. 또한, 반투과·반반사 전극(402)은, 반사성을 갖는 도전성 재료와 광 투과성을 갖는 도전성 재료에 의해 형성되고, 그 막에 대한 가시광의 반사율이 20% 내지 80%, 바람직하게는 40% 내지 70%이며, 또한 그 저항율이 1×10-2Ωcm 이하인 막인 것으로 한다.
또한, 본 실시형태에서는, 각 발광 소자에서, 제 1 발광 소자(R)(410R)와 제 2 발광 소자(G)(410G)에 각각 형성된 투명 도전층(제 1 투명 도전층(403a), 제 2 투명 도전층(403b))의 두께를 변경함으로써, 발광 소자별로 반사 전극(401)과 반투과·반반사 전극(402) 사이의 광학 거리를 변경하고 있다. 즉, 각 발광 소자의 각 발광층으로부터 발광하는 브로드한 광은, 반사 전극(401)과 반투과·반반사 전극(402) 사이에 있어서, 공진하는 파장의 광을 강화하고, 공진하지 않는 파장의 광을 감쇠시킬 수 있기 때문에, 소자별로 반사 전극(401)과 반투과·반반사 전극(402) 사이의 광학 거리를 변경함으로써, 상이한 파장의 광을 추출할 수 있다.
또한, 광학 거리(광로 길이라고도 한다)란, 실제의 거리에 굴절율을 곱한 것이며, 본 실시형태에 있어서는, 실제 막 두께에 n(굴절율)을 곱한 것을 나타내고 있다. 즉, 「광학 거리=실제 막 두께×n」이다.
또한, 제 1 발광 소자(R)(410R)에서는, 반사 전극(401)으로부터 반투과·반반사 전극(402)까지의 총 두께를 mλR/2(단, m은 자연수), 제 2 발광 소자(G)(410G)에서는, 반사 전극(401)으로부터 반투과·반반사 전극(402)까지의 총 두께를 mλG/2(단, m은 자연수), 제 3 발광 소자(B)(410B)에서는, 반사 전극(401)으로부터 반투과·반반사 전극(402)까지의 총 두께를 mλB/2(단, m은 자연수)로 하고 있다.
이상으로부터, 제 1 발광 소자(R)(410R)로부터는, 주로 EL층(405)에 포함되는 제 3 발광층(R)(404R)에서 발광한 광(λR)이 추출되고, 제 2 발광 소자(G)(410G)로부터는, 주로 EL층(405)에 포함되는 제 2 발광층(G)(404G)에서 발광한 광(λG)이 추출되고, 제 3 발광 소자(B)(410B)로부터는, 주로 EL층(405)에 포함되는 제 1 발광층(B)(404B)에서 발광한 광(λB)이 추출된다. 또한, 각 발광 소자로부터 추출되는 광은, 반투과·반반사 전극(402)측으로부터 각각 사출된다.
또한, 상기 구성에 있어서, 반사 전극(401)으로부터 반투과·반반사 전극(402)까지의 총 두께는, 엄밀하게는 반사 전극(401)에 있어서의 반사 영역으로부터 반투과·반반사 전극(402)에 있어서의 반사 영역까지의 총 두께라고 할 수 있다. 그러나, 반사 전극(401)이나 반투과·반반사 전극(402)에 있어서의 반사 영역의 위치를 엄밀하게 결정하는 것은 곤란하기 때문에, 반사 전극(401)과 반투과·반반사 전극(402)의 임의의 위치를 반사 영역으로 가정함으로써 충분히 상기의 효과를 얻을 수 있는 것으로 한다.
다음에, 제 1 발광 소자(R)(410R)에 있어서, 반사 전극(401)으로부터 제 3 발광층(R)(404R)으로의 광학 거리를 원하는 막 두께((2m'+1)λR/4(단, m'는 자연수))로 조절함으로써, 제 3 발광층(R)(404R)으로부터의 발광을 증폭시킬 수 있다. 제 3 발광층(R)(404R)으로부터의 발광 중, 반사 전극(401)에 의해 반사되어 되돌아온 광(제 1 반사광)은, 제 3 발광층(R)(404R)으로부터 반투과·반반사 전극(402)에 직접 입사하는 광(제 1 입사광)과 간섭을 일으키기 때문에, 반사 전극(401)으로부터 제 3 발광층(R)(404R)으로의 광학 거리를 원하는 값((2m'+1)λR/4(단, m'는 자연수))으로 조절하여 형성함으로써, 제 1 반사광과 제 1 입사광의 위상을 맞추고, 제 3 발광층(R)(404R)으로부터의 발광을 증폭시킬 수 있다.
또한, 반사 전극(401)과 제 3 발광층(R)(404R)의 광학 거리란, 엄밀하게는 반사 전극(401)에 있어서의 반사 영역과 제 3 발광층(R)(404R)에 있어서의 발광 영역과의 광학 거리라고 할 수 있다. 그러나, 반사 전극(401)에 있어서의 반사 영역이나 제 3 발광층(R)(404R)에 있어서의 발광 영역의 위치를 엄밀하게 결정하는 것은 곤란하기 때문에, 반사 전극(401)의 임의의 위치를 반사 영역, 제 3 발광층(R)(404R)의 임의의 위치를 발광 영역으로 가정함으로써 충분히 상기의 효과를 얻을 수 있는 것으로 한다.
다음에, 제 2 발광 소자(G)(410G)에 있어서, 반사 전극(401)으로부터 제 2 발광층(G)(404G)으로의 광학 거리를 원하는 막 두께((2m''+1)λG/4(단, m''는 자연수))로 조절함으로써, 제 2 발광층(G)(404G)으로부터의 발광을 증폭시킬 수 있다. 제 2 발광층(G)(404G)으로부터의 발광 중, 반사 전극(401)에 의해 반사되어 되돌아온 광(제 2 반사광)은, 제 2 발광층(G)(404G)으로부터 반투과·반반사 전극(402)에 직접 입사하는 광(제 2 입사광)과 간섭을 일으키기 때문에, 반사 전극(401)으로부터 제 2 발광층(G)(404G)으로의 광학 거리를 원하는 값((2m''+1)λG/4(단, m''는 자연수))으로 조절하여 형성함으로써, 제 2 반사광과 제 2 입사광의 위상을 맞추고, 제 2 발광층(G)(404G)으로부터의 발광을 증폭시킬 수 있다.
또한, 반사 전극(401)과 제 2 발광층(G)(404G)의 광학 거리는, 엄밀하게는 반사 전극(401)에 있어서의 반사 영역과 제 2 발광층(G)(404G)에 있어서의 발광 영역의 광학 거리라고 할 수 있다. 그러나, 반사 전극(401)에 있어서의 반사 영역이나 제 2 발광층(G)(404G)에 있어서의 발광 영역의 위치를 엄밀하게 결정하는 것은 곤란하기 때문에, 반사 전극(401)의 임의의 위치를 반사 영역, 제 2 발광층(G)(404G)의 임의의 위치를 발광 영역으로 가정함으로써 충분히 상기의 효과를 얻을 수 있는 것으로 한다.
다음에, 제 3 발광 소자(B)(410B)에 있어서, 반사 전극(401)으로부터 제 1 발광층(B)(404B)으로의 광학 거리를 원하는 막 두께((2m'''+1)λB/4(단, m'''는 자연수))로 조절함으로써, 제 1 발광층(B)(404B)으로부터의 발광을 증폭시킬 수 있다. 제 1 발광층(B)(404B)으로부터의 발광 중, 반사 전극(401)에 의해 반사되어 되돌아온 광(제 3 반사광)은, 제 1 발광층(B)(404B)으로부터 반투과·반반사 전극(402)에 직접 입사하는 광(제 3 입사광)과 간섭을 일으키기 때문에, 반사 전극(401)으로부터 제 1 발광층(B)(404B)으로의 광학 거리를 원하는 값((2m'''+1)λB/4(단, m'''는 자연수))으로 조절하여 형성함으로써, 제 3 반사광과 제 3 입사광의 위상을 맞추고, 제 1 발광층(B)(404B)으로부터의 발광을 증폭시킬 수 있다.
또한, 제 3 발광 소자에 있어서, 반사 전극(401)과 제 1 발광층(B)(404B)의 광학 거리는, 엄밀하게는 반사 전극(401)에 있어서의 반사 영역과 제 1 발광층(B)(404B)에 있어서의 발광 영역의 광학 거리라고 할 수 있다. 그러나, 반사 전극(401)에 있어서의 반사 영역이나 제 1 발광층(B)(404B)에 있어서의 발광 영역의 위치를 엄밀하게 결정하는 것은 곤란하기 때문에, 반사 전극(401)의 임의의 위치를 반사 영역, 제 1 발광층(B)(404B)의 임의의 위치를 발광 영역으로 가정함으로써 충분히 상기의 효과를 얻을 수 있는 것으로 한다.
또한, 상기 구성에 있어서, 어느 발광 소자도 EL층에 복수의 발광층을 갖는 구조를 가지고 있지만, 본 발명은 이것으로 한정되지는 않으며, 예를 들면, 실시형태 4에서 설명한 탠덤형 발광 소자의 구성과 조합하여 하나의 발광 소자에 전하 발생층을 사이에 개재하여 복수의 EL층을 형성하고, 각각의 EL층에 단수 또는 복수의 발광층을 형성하는 구성으로 해도 좋다.
본 실시형태에서 나타낸 발광 장치는, 마이크로 캐비티 구조를 가지고 있고, 동일한 EL층을 가지고 있어도 발광 소자별로 상이한 파장의 광을 추출할 수 있기 때문에 RGB의 분별 도포가 불필요해진다. 따라서, 고정세화(高精細化)를 실현하는 것이 용이한 등의 이유로 풀컬러화를 실현하는데 있어서 유리하다. 또한, 특정 파장의 정면 방향의 발광 강도를 강화하는 것이 가능해지기 때문에, 저소비 전력화를 도모할 수 있다. 이 구성은, 3색 이상의 화소를 사용한 컬러 디스플레이(화상 표시 장치)에 적용하는 경우에, 특히 유용하지만, 조명 등의 용도에 사용해도 좋다.
(실시형태 6)
본 실시형태에서는, 본 발명의 일 형태인 카바졸 화합물을 발광층에 사용한 발광 소자를 갖는 발광 장치에 관해서 설명한다.
또한, 상기 발광 장치는, 패시브 매트릭스형의 발광 장치라도 액티브 매트릭스형의 발광 장치라도 좋다. 또한, 본 실시형태에 나타내는 발광 장치에는, 다른 실시형태에서 설명한 발광 소자를 적용하는 것이 가능하다.
본 실시형태에서는, 액티브 매트릭스형의 발광 장치에 관해서 도 5a 및 5b를 사용하여 설명한다.
또한, 도 5a는 발광 장치를 도시하는 상면도이며, 도 5b는 도 5a를 쇄선 A-A'에서 절단한 단면도이다. 본 실시형태에 따르는 액티브 매트릭스형의 발광 장치는, 소자 기판(501) 위에 설치된 화소부(502)와, 구동 회로부(소스선 구동 회로)(503)와, 구동 회로부(게이트선 구동 회로)(504)를 가진다. 화소부(502), 구동 회로부(503), 및 구동 회로부(504)는, 씰재(505)에 의해, 소자 기판(501)과 밀봉 기판(506) 사이에 밀봉되어 있다.
또한, 소자 기판(501) 위에는, 구동 회로부(503), 및 구동 회로부(504)에 외부로부터의 신호(예를 들면, 비디오 신호, 클록 신호, 스타트 신호, 또는 리셋 신호 등)이나 전위를 전달하는 외부 입력 단자를 접속하기 위한 리드 배선(lead wiring)(507)이 형성된다. 여기에서는, 외부 입력 단자로서 FPC(플렉시블 프린트 서킷)(508)을 형성하는 예를 나타내고 있다. 또한, 여기에서는 FPC밖에 도시되어 있지 않지만, 이 FPC에는 프린트 배선 기판(PWB)이 장착되어 있어도 좋다. 본 명세서에 있어서의 발광 장치에는, 발광 장치 본체뿐만 아니라, 여기에 FPC 또는 PWB가 장착된 상태도 포함하는 것으로 한다.
다음에, 단면 구조에 관해서 도 5b를 사용하여 설명한다. 소자 기판(501) 위에는 구동 회로부 및 화소부가 형성되어 있지만, 여기에서는, 소스선 구동 회로인 구동 회로부(503)와, 화소부(502)가 도시되어 있다.
구동 회로부(503)는 n채널형 TFT(509)와 p채널형 TFT(510)를 조합한 CM0S 회로가 형성되는 예를 나타내고 있다. 또한, 구동 회로부를 형성하는 회로는, 다양한 CMOS 회로, PMOS 회로 또는 NMOS 회로로 형성해도 좋다. 또한, 본 실시형태에서는, 기판 위에 구동 회로를 형성한 드라이버 일체형을 나타내지만, 반드시 그럴 필요는 없으며, 기판 위가 아니라 외부에 구동 회로를 형성할 수도 있다.
또한, 화소부(502)는 스위칭용 TFT(511)와, 전류 제어용 TFT(512)와 전류 제어용 TFT(512)의 배선(소스 전극 또는 드레인(drain) 전극)에 전기적으로 접속된 제 1 전극(양극)(513)을 포함하는 복수의 화소에 의해 형성된다. 또한, 제 1 전극(양극)(513)의 단부를 덮고 절연물(514)이 형성되어 있다. 여기에서는, 포지티브형의 감광성 아크릴 수지를 사용함으로써 형성한다.
또한, 상층에 적층 형성되는 막의 피복성을 양호한 것으로 하기 위해서, 절연물(514)의 상단부 또는 하단부에 곡률을 갖는 곡면이 형성되도록 하는 것이 바람직하다. 예를 들면, 절연물(514)의 재료로서 포지티브형의 감광성 아크릴 수지를 사용한 경우, 절연물(514)의 상단부에 곡률 반경(0.2㎛ 내지 3㎛)을 갖는 곡면을 갖게 하는 것이 바람직하다. 또한, 절연물(514)로서, 감광성의 광에 의해 에천트(etchant)에 불용해성이 되는 네가티브형, 또는 광에 의해 에천트에 용해성이 되는 포지티브형 모두 사용할 수 있고, 유기 화합물로 한정하지 않고 무기 화합물, 예를 들면, 산화규소, 산질화규소 등의 양자를 사용할 수 있다.
제 1 전극(양극)(513) 위에는, EL층(515) 및 제 2 전극(음극)(516)이 적층 형성되어 있다. EL층(515)은, 적어도 발광층이 설치되어 있다. 또한, EL층(515)에는, 발광층 이외에 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전하 발생층 등을 적절히 설치할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 형태인 카바졸 화합물은, 발광층, 정공 주입층, 또는 정공 수송층에 적용할 수 있다.
또한, 제 1 전극(양극)(513), EL층(515) 및 제 2 전극(음극)(516)과의 적층 구조에서, 발광 소자(517)가 형성되어 있다. 제 1 전극(양극)(513), EL층(515) 및 제 2 전극(음극)(516)에 사용하는 재료로서는, 실시형태 2에 나타내는 재료를 사용할 수 있다. 또한, 여기에서는 도시하지 않지만, 제 2 전극(음극)(516)은 외부 입력 단자인 FPC(508)에 전기적으로 접속되어 있다.
또한, 도 5b에 도시하는 단면도에서는 발광 소자(517)를 1개만 도시하고 있지만, 화소부(502)에 있어서, 복수의 발광 소자가 매트릭스상으로 배치되어 있는 것으로 한다. 화소부(502)에는, 3종류(R, G, B)의 발광이 얻어지는 발광 소자를 각각 선택적으로 형성하고, 풀컬러 표시 가능한 발광 장치를 형성할 수 있다. 또한, 컬러 필터와 조합함으로써 풀컬러 표시 가능한 발광 장치로 해도 좋다.
또한, 씰재(505)로 밀봉 기판(506)을 소자 기판(501)과 첩합함으로써, 소자 기판(501), 밀봉 기판(506), 및 씰재(505)로 둘러싸인 공간(518)에 발광 소자(517)가 구비된 구조로 되어 있다. 또한, 공간(518)에는, 불활성 기체(질소나 아르곤 등)가 충전되는 경우 외에, 씰재(505)로 충전되는 구성도 포함하는 것으로 한다.
또한, 씰재(505)에는 에폭시계 수지를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 이러한 재료는 가능한 한 수분이나 산소를 투과하지 않는 재료인 것이 바람직하다. 또한, 밀봉 기판(506)에 사용하는 재료로서 유리 기판이나 석영 기판 외에, FRP(Fiberglass-Reinforced Plastics), PVF(폴리비닐플루오라이드), 폴리에스테르 또는 아크릴 등으로 이루어지는 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
이상과 같이 하여, 액티브 매트릭스형의 발광 장치를 얻을 수 있다.
또한, 본 실시형태에 나타내는 구성은, 다른 실시형태에 나타낸 구성을 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
(실시형태 7)
본 실시형태에서는, 본 발명의 일 형태인 카바졸 화합물을 함유하는 발광 소자를 적용하여 제작된 발광 장치를 사용하여 완성시킨 여러 가지 전자 기기의 일례에 관해서, 도 6a 내지 6d를 사용하여 설명한다.
발광 장치를 적용한 전자 기기로서, 예를 들면, 텔레비전 장치(텔레비전, 또는 텔레비전 수신기라고도 한다), 컴퓨터용 등의 모니터, 디지털 카메라, 디지털 비디오 카메라, 디지털 포토 프레임, 휴대 전화기(휴대 전화, 휴대 전화 장치라고도 한다), 휴대형 게임기, 휴대 정보 단말, 음향 재생 장치, 파칭코기(pachinko machine) 등의 대형 게임기 등을 들 수 있다. 이들 전자 기기의 구체예를 도 6a 내지 6d에 도시한다.
도 6a는, 텔레비전 장치의 일례를 도시하고 있다. 텔레비전 장치(7100)는, 케이스(7101)에 표시부(7103)가 내장되어 있다. 표시부(7103)에 의해, 영상을 표시하는 것이 가능하고, 발광 장치를 표시부(7103)에 사용할 수 있다. 또한, 여기에서는, 스탠드(7105)에 의해 케이스(7101)를 지지한 구성을 나타내고 있다.
텔레비전 장치(7100)의 조작은, 케이스(7101)가 구비하는 조작 스위치나, 별체의 리모트 컨트롤러(7110)에 의해 행할 수 있다. 리모트 컨트롤러(7110)가 구비하는 조작 키(7109)에 의해, 채널이나 음량의 조작을 행할 수 있고, 표시부(7103)에 표시되는 영상을 조작할 수 있다. 또한, 리모트 컨트롤러(7110)에, 상기 리모트 컨트롤러(7110)로부터 출력하는 정보를 표시하는 표시부(7107)를 설치하는 구성으로 해도 좋다.
또한, 텔레비전 장치(7100)는, 수신기나 모뎀 등을 구비한 구성으로 한다. 수신기에 의해 일반 텔레비전 방송을 수신할 수 있고, 또한 모뎀을 개재하여 유선 또는 무선에 의한 통신 네트워크에 접속함으로써, 일방향(송신자로부터 수신자) 또는 쌍방향(송신자와 수신자간, 또는 수신자간끼리 등)의 정보 통신을 행하는 것도 가능하다.
도 6b는 컴퓨터이며, 본체(7201), 케이스(7202), 표시부(7203), 키보드(7204), 외부 접속 포트(7205), 포인팅 디바이스(7206) 등을 포함한다. 또한, 컴퓨터는, 발광 장치를 그 표시부(7203)에 사용함으로써 제작된다.
도 6c는 휴대형 게임기이며, 케이스(7301)와 케이스(7302)의 2개의 케이스로 구성되어 있고, 연결부(7303)에 의해, 개폐 가능하게 연결되어 있다. 케이스(7301)에는 표시부(7304)가 내장되고, 케이스(7302)에는 표시부(7305)가 내장되어 있다. 또한, 도 6c에 도시하는 휴대형 게임기는, 그 외, 스피커부(7306), 기록 매체 삽입부(7307), LED 램프(7308), 입력 수단(조작 키(7309), 접속 단자(7310), 센서(7311)(힘, 변위, 위치, 속도, 가속도, 각속도, 회전수, 거리, 광, 액(液), 자기, 온도, 화학 물질, 음성, 시간, 경도, 전장, 전류, 전압, 전력, 방사선, 유량, 습도, 경도, 진동, 냄새 또는 적외선을 측정하는 기능을 포함하는 것), 마이크로폰(7312)) 등을 구비하고 있다. 물론, 휴대형 게임기의 구성은 상기의 것으로 한정되지 않으며, 적어도 표시부(7304) 및 표시부(7305)의 양쪽, 또는 한쪽에 발광 장치를 사용하고 있으면 좋고, 기타 부속 설비가 적절히 형성된 구성으로 할 수 있다. 도 6c에 도시하는 휴대형 게임기는, 기록 매체에 기록되어 있는 프로그램 또는 데이터를 판독하여 표시부에 표시하는 기능이나, 다른 휴대형 게임기와 무선 통신을 행하여 정보를 공유하는 기능을 가진다. 또한, 도 6c에 도시하는 휴대형 게임기가 갖는 기능은 이것으로 한정되지 않고, 여러 가지 기능을 가질 수 있다.
도 6d는, 휴대 전화기의 일례를 도시하고 있다. 휴대 전화기(7400)는, 케이스(7401)에 내장된 표시부(7402) 외에, 조작 버튼(7403), 외부 접속 포트(7404), 스피커(7405), 마이크(7406) 등을 구비하고 있다. 또한, 휴대 전화기(7400)는 발광 장치를 표시부(7402)에 사용함으로써 제작된다.
도 6d에 도시하는 휴대 전화기(7400)는, 표시부(7402)를 손가락 등으로 터치함으로써, 정보를 입력할 수 있다. 또한, 전화를 걸거나, 또는 메일을 작성하는 등의 조작은, 표시부(7402)를 손가락 등으로 터치함으로써 행할 수 있다.
표시부(7402)의 화면은 주로 3개의 모드가 있다. 제 1은, 화상의 표시를 주로 하는 표시 모드이며, 제 2는, 문자 등의 정보의 입력을 주로 하는 입력 모드이다. 제 3은 표시 모드와 입력 모드의 2개의 모드가 혼합된 표시+입력 모드이다.
예를 들면, 전화를 걸거나, 또는 메일을 작성하는 경우에는, 표시부(7402)를 문자의 입력을 주로 하는 문자 입력 모드로 하고, 화면에 표시시킨 문자의 입력 조작을 행하면 좋다. 이 경우, 표시부(7402)의 화면의 대부분에 키보드 또는 번호 버튼을 표시시키는 것이 바람직하다.
또한, 휴대 전화기(7400) 내부에, 자이로(gyroscope), 가속도 센서 등의 기울기를 검출하는 센서를 갖는 검출 장치를 설치함으로써, 휴대 전화기(7400)의 방향(세로인지 가로인지)을 판단하여 표시부(7402)의 화면 표시를 자동적으로 전환하도록 할 수 있다.
또한, 화면 모드의 전환은, 표시부(7402)를 접촉하는 것, 또는 케이스(7401)의 조작 버튼(7403)의 조작에 의해 행해진다. 또한, 표시부(7402)에 표시되는 화상의 종류에 의해 전환되도록 할 수도 있다. 예를 들면, 표시부에 표시하는 화상신호가 동영상의 데이터이면 표시 모드, 텍스트 데이터이면 입력 모드로 전환한다.
또한, 입력 모드에 있어서, 표시부(7402)의 광센서에서 검출되는 신호를 검지하고, 표시부(7402)의 터치 조작에 의한 입력이 일정 기간 없는 경우에는, 화면의 모드를 입력 모드에서 표시 모드로 전환하도록 제어해도 좋다.
표시부(7402)는, 이미지 센서로서 기능시킬 수도 있다. 예를 들면, 표시부(7402)에 손바닥이나 손가락으로 터치하여, 장문, 지문 등을 촬상(撮像)함으로써, 본인인증을 행할 수 있다. 또한, 표시부에 근적외광을 발광하는 백 라이트 또는 근적외광을 발광하는 센싱용 광원을 사용하면, 손가락 정맥, 손바닥 정맥 등을 촬상할 수도 있다.
이상과 같이 하여, 본 발명의 일 형태인 발광 장치를 적용하여 전자 기기를 얻을 수 있다. 발광 장치의 적용 범위는 매우 넓으며, 모든 분야의 전자 기기에 적용하는 것이 가능하다.
또한, 본 실시형태에 나타내는 구성은, 다른 실시형태에 나타낸 구성과 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
(실시형태 8)
본 실시형태에서는, 본 발명의 일 형태인 카바졸 화합물을 함유하는 발광 소자를 적용하여 제작된 발광 장치를 사용하여 완성시킨 조명 장치의 일례에 관해서, 도 7을 사용하여 설명한다.
도 7은, 발광 장치를 실내의 조명 장치(8001)로서 사용한 예이다. 또한, 발광 장치는 대면적화도 가능하기 때문에, 대면적의 조명 장치를 형성할 수도 있다. 그 외, 곡면을 갖는 케이스를 사용함으로써, 발광 영역이 곡면을 갖는 조명 장치(8002)를 형성할 수도 있다. 본 실시형태에서 나타내는 발광 장치에 포함되는 발광 소자는 박막상이며, 케이스의 디자인의 자유도가 높다. 따라서, 여러 가지 의장을 가한 조명 장치를 형성할 수 있다. 또한, 실내의 벽면에 대형 조명 장치(8003)를 구비해도 좋다.
또한, 발광 장치를 테이블의 표면에 사용함으로써 테이블로서의 기능을 구비한 조명 장치(8004)로 할 수 있다. 또한, 그 밖의 가구의 일부에 발광 장치를 사용함으로써, 가구로서의 기능을 구비한 조명 장치로 할 수 있다.
이상과 같이, 발광 장치를 적용한 여러가지 조명 장치가 얻어진다. 또한, 이들 조명 장치는 본 발명의 일 형태에 포함되는 것으로 한다.
또한, 본 실시형태에 나타내는 구성은, 다른 실시형태에 나타낸 구성과 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
실시예 1
《합성예 1》
본 실시예에서는, 실시형태 1의 구조식(100)으로 표기되는 본 발명의 일 형태인 카바졸 화합물, 4-페닐디페닐-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-아민(약칭: PCA1BP)의 합성 방법에 관해서 설명한다. 또한, PCA1BP(약칭)의 구조를 이하에 나타낸다.
Figure 112012041703800-pat00025
<4-페닐디페닐-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-아민(약칭: PCA1BP)의 합성>
200mL 3구 플라스크에, 3-브로모-9-페닐-9H-카바졸을 3.2g(10mmol), 4-페닐-디페닐아민을 2.5g(10mmol), 나트륨 tert-부톡사이드를 1.5g(15mmol), 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0)을 0.1g(0.2mmol) 가하고, 플라스크 내의 분위기를 질소 치환하였다. 이 혼합물에, 탈수 크실렌 20mL를 가하였다. 이 혼합물을, 감압하에서 교반하면서 탈기한 후, 트리(tert-부틸)포스핀(10wt% 헥산 용액) 1.2mL(0.6mmol)를 가하였다. 이 혼합물을, 질소 분위기하, 110℃에서 6.5시간 가열 교반하여 반응시켰다.
반응 후, 이 반응 혼합액에 톨루엔 400mL를 가하고, 이 현탁액을 플로리실, 알루미나, 셀라이트를 통과시켜 여과하였다. 얻어진 여과액을 농축하고, 메탄올을 가하고 초음파를 가한 후, 재결정한 결과, 목적물의 담황색 분말을 수량 4.4g, 수율 91%로 얻었다. 또한, 상기 합성법의 반응 도식을 하기 반응식 a에 나타낸다.
[반응식 a]
Figure 112012041703800-pat00026
실리카 겔 박층 크로마토그래피(TLC)에서의 Rf값(전개 용매 아세트산에틸:헥산=1:5)은, 목적물이 0.65, 3-브로모-9-페닐-9H-카바졸이 0.73, 4-페닐-디페닐아민이 0.54이었다.
상기 합성법에서 얻어진 화합물의 핵자기 공명 분광법(1H-NMR)에 의한 분석 결과를 하기에 나타낸다. 또한, 1H-NMR 차트를 도 8a 및 도 8b에 도시한다. 도 8b는 도 8a에 있어서의 6으로부터 9ppm의 범위의 확대도이다. 이 결과로부터, 상기의 구조식(100)으로 표기되는 본 발명의 일 형태의 카바졸 화합물인 4-페닐디페닐-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-아민(약칭: PCA1BP)이 얻어진 것을 알 수 있었다.
Figure 112012041703800-pat00027
다음에, PCA1BP(약칭)의 자외 가시 흡수 스펙트럼(이하, 단순히 「흡수 스펙트럼」이라고 한다) 및 발광 스펙트럼을 측정하였다. 흡수 스펙트럼의 측정에는, 자외 가시 분광 광도계(가부시키가이샤 니혼분코 제조 V550형)를 사용하였다. 또한, 발광 스펙트럼의 측정에는, 형광 광도계(가부시키가이샤 하마마츠포토닉스 제조 FS920)를 사용하였다. 또한, 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼의 어느 경우도 PCA1BP(약칭)의 톨루엔 용액과, PCA1BP(약칭)의 박막에 관해서 측정하였다. 또한, 톨루엔 용액(0.120mmol/L)의 경우에는, 석영 셀에 넣고, 실온에서 측정을 행하였다. 또한 박막의 경우에는, 석영 기판에 증착한 박막을 사용하고, 흡수 스펙트럼을 측정하는 경우에는 박막의 흡수 스펙트럼으로부터 석영의 흡수 스펙트럼을 빼서 얻어지는 값을 나타낸다.
얻어진 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼의 측정 결과를 도 9a 및 9b에 도시한다. 또한, 도 9a에는, PCA1BP(약칭)의 톨루엔 용액에 관해서 측정한 결과를 도시한다. 또한, 도 9b에는, PCA1BP(약칭)의 박막에 관해서 측정한 결과를 도시한다. 도 9a 및 도 9b에 있어서, 가로축은 파장(nm), 세로축은 흡수 강도(임의 단위) 또는 발광 강도(임의 단위)를 나타낸다. 또한, 도 9a 및 도 9b에 있어서, 2개의 실선이 나타나 있는데, 가는 실선은 흡수 스펙트럼을 나타내고, 굵은 실선은 발광 스펙트럼을 나타내고 있다.
도 9a에 도시하는 PCA1BP(약칭)의 톨루엔 용액에서는, 321nm 부근에 흡수 피크가 나타나고, 도 9b에 도시하는 PCA1BP(약칭)의 박막에서는, 323nm 부근에 흡수 피크가 나타났다.
또한, 도 9a에 도시하는 PCA1BP(약칭)의 톨루엔 용액에서는, 최대 발광 파장이 415nm(여기 파장 325nm), 도 9b에 도시하는 PCA1BP(약칭)의 박막에서는, 최대 발광 파장이 421nm(여기 파장 312nm)이었다.
또한, PCA1BP(약칭)의 HOMO 준위 및 LUMO 준위에 관해서, 사이클릭 볼타메트리(cyclic voltammetry: CV) 측정을 행함으로써 요구하였다. CV 측정에는, 전기 화학 애널라이저(BAS 가부시키가이샤 제조, 형식 번호: ALS 모델 600A 또는 600C)를 사용하였다.
또한, CV 측정에 있어서의 용액은, 용매로서 탈수 디메틸포름아미드(DMF)(가부시키가이샤 알드리치, 99.8%, 카탈로그 번호; 22705-6)를 사용하고, 지지 전해질인 과염소산 테트라-n-부틸암모늄(n-Bu4NClO4)(가부시키가이샤 도쿄가세이 제조, 카탈로그 번호; T0836)을 100mmol/L의 농도가 되도록 용해시키고, 또한 측정 대상을 2mmol/L의 농도가 되도록 용해시켜 조제하였다. 또한, 작용 전극으로서는 백금 전극(BAS 가부시키가이샤 제조, PTE 백금 전극)을, 보조 전극으로서는 백금 전극(BAS 가부시키가이샤 제조, VC-3용 Pt 카운터 전극(5cm))을, 참조 전극으로서는 Ag/Ag +전극(BAS 가부시키가이샤 제조, RE7 비수 용매계 참조 전극)을 각각 사용하였다. 또한, 측정은 실온(20 내지 25℃)으로 하고, 측정시의 스캔 속도는, 0.1V/sec로 통일하였다. 또한, 본 실시예에서는, 참조 전극의 진공 준위에 대한 포텐셜 에너지를, -4.94eV로 하였다.
CV 측정에서 얻어지는 산화피크 전위(Epa)와 환원 피크 전위(Epc)의 중간 전위(반파 전위)가 HOMO 준위에 상당하는 점에서, PCA1BP(약칭)의 HOMO 준위는, -5.31eV로 산출되고, 또한 PCA1BP(약칭)의 LUMO 준위는, -2.12eV로 산출되었다. 따라서, PCA1BP(약칭)의 밴드 갭(ΔE)은, 3.19eV인 것을 알 수 있었다.
또한, 100사이클 후에도 산화피크가 같은 값이 되었다. 산화 상태와 중성 상태간의 산화 환원의 반복에 양호한 특성을 나타내는 것을 알 수 있었다.
실시예 2
《합성예 2》
본 실시예에서는, 실시형태 1의 구조식(101)로 표기되는 본 발명의 일 형태인 카바졸 화합물, 디-비페닐-4-일-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-아민(약칭: PCzBBA1)의 합성 방법에 관해서 설명한다. 또한, PCzBBA1(약칭)의 구조를 이하에 나타낸다.
Figure 112012041703800-pat00028
<디-비페닐-4-일-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-아민(약칭: PCzBBA1)의 합성>
200mL 3구 플라스크에, 3-요오드-9-페닐-9H-카바졸을 3.7g(10mmol), 4,4'-디페닐디페닐아민을 3.2g(10mmol), 나트륨 tert-부톡사이드를 1.5g(15mmol), 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0)을 0.1g(0.2mmol) 가하고, 플라스크 내의 분위기를 질소 치환하였다. 이 혼합물에, 탈수 크실렌 25mL를 가하였다. 이 혼합물을, 감압하에서 교반하면서 탈기한 후, 트리(tert-부틸)포스핀(10wt% 헥산 용액) 1.2mL(0.6mmol)를 가하였다. 이 혼합물을, 질소 분위기하, 110℃에서 4.5시간 가열 교반하고, 반응시켰다.
반응 후, 이 반응 혼합액에 톨루엔 200mL를 가하고, 이 현탁액을 플로리실, 알루미나, 셀라이트를 통과시켜 여과하였다. 얻어진 여과액을 농축하고, 재결정한 결과, 목적물의 담황색 분말을 수량 3.7g, 수율 66%로 얻었다. 또한, 상기 합성법의 반응 도식을 하기 반응식 b에 나타낸다.
[반응식 b]
Figure 112012041703800-pat00029
실리카 겔 박층 크로마토그래피(TLC)에서의 Rf값(전개 용매 아세트산에틸:헥산=1:10)은, 목적물이 0.43, 3-요오드-9-페닐-9H-카바졸이 0.59, 4,4'-디페닐디페닐아민이 0.19이었다.
상기 합성법에서 얻어진 화합물의 핵자기 공명 분광법(1H-NMR)에 의한 분석 결과를 하기에 나타낸다. 또한, 1H-NMR 차트를 도 10a 및 도 10b에 도시한다. 도 10b는 도 10a에 있어서의 6으로부터 9ppm의 범위의 확대도이다. 이 결과로부터, 상기의 구조식(101)로 표기되는 본 발명의 일 형태의 카바졸 화합물인 디-비페닐-4-일-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-아민(약칭: PCzBBA1)이 얻어진 것을 알 수 있었다.
Figure 112012041703800-pat00030
다음에, PCzBBA1(약칭)의 자외 가시 흡수 스펙트럼(이하, 단순히 「흡수 스펙트럼」이라고 한다) 및 발광 스펙트럼을 측정하였다. 흡수 스펙트럼의 측정에는, 자외 가시 분광 광도계(가부시키가이샤 니혼분코 제조 V550형)를 사용하였다. 또한, 발광 스펙트럼의 측정에는, 형광 광도계(가부시키가이샤 하마마츠포토닉스 제조 FS920)를 사용하였다. 또한, 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼의 어느 경우도 PCzBBA1(약칭)의 톨루엔 용액과, PCzBBA1(약칭)의 박막에 관해서 측정하였다. 또한, 톨루엔 용액(0.120mmol/L)인 경우에는, 석영 셀에 넣고, 실온에서 측정을 행하였다. 또한 박막의 경우에는, 석영 기판에 증착한 박막을 사용하고, 흡수 스펙트럼을 측정하는 경우에는 박막의 흡수 스펙트럼으로부터 석영의 흡수 스펙트럼을 빼서 얻어지는 값을 나타낸다.
얻어진 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼의 측정 결과를 도 11a 및 11b에 도시한다. 또한, 도 11a에는, PCzBBA1(약칭)의 톨루엔 용액에 관해서 측정한 결과를 도시한다. 또한, 도 11b에는, PCzBBA1(약칭)의 박막에 관해서 측정한 결과를 도시한다. 도 11a 및 도 11b에 있어서, 가로축은 파장(nm), 세로축은 흡수 강도(임의 단위) 또는 발광 강도(임의 단위)를 나타낸다. 또한, 도 11a 및 도 11b에 있어서, 2개의 실선이 나타나 있는데, 가는 실선은 흡수 스펙트럼을 나타내고, 굵은 실선은 발광 스펙트럼을 나타내고 있다.
도 11a에 도시하는 PCzBBA1(약칭)의 톨루엔 용액에서는, 330nm 부근에 흡수 피크가 나타나고, 도 11b에 도시하는 PCzBBA1(약칭)의 박막에서는, 416nm 부근에 흡수 피크가 나타났다.
또한, 도 11a에 도시하는 PCzBBA1(약칭)의 톨루엔 용액에서는, 최대 발광 파장이 415nm(여기 파장 330nm), 도 11b에 도시하는 PCzBBA1(약칭)의 박막에서는, 최대 발광 파장이 441nm(여기 파장 335nm)이었다.
또한, PCzBBA1(약칭)의 HOMO 준위 및 LUMO 준위에 관해서, 사이클릭 볼타메트리(CV) 측정을 행함으로써 구하였다. CV 측정에는, 전기화학 애널라이저(BAS 가부시키가이샤 제조, 형식 번호: ALS 모델 600A 또는 600C)를 사용하였다.
또한, CV 측정에 있어서의 용액은, 용매로서 탈수 디메틸포름아미드(DMF)(가부시키가이샤 알드리치, 99.8%, 카탈로그 번호; 22705-6)를 사용하고, 지지 전해질인 과염소산테트라-n-부틸암모늄(n-Bu4NClO4)(가부시키가이샤 도쿄가세이 제조, 카탈로그 번호; T0836)을 100mmol/L의 농도가 되도록 용해시키고, 또한 측정 대상을 2mmol/L의 농도가 되도록 용해시켜 조제하였다. 또한, 작용 전극으로서는 백금 전극(BAS 가부시키가이샤 제조, PTE 백금 전극)을, 보조 전극으로서는 백금 전극(BAS 가부시키가이샤 제조, VC-3용 Pt 카운터 전극(5cm))을, 참조 전극으로서는 Ag/Ag +전극(BAS 가부시키가이샤 제조, RE7 비수 용매계 참조 전극)을 각각 사용하였다. 또한, 측정은 실온(20 내지 25℃)으로 하고, 측정시의 스캔 속도는, 0.1V/sec로 통일하였다. 또한, 본 실시예에서는, 참조 전극의 진공 준위에 대한 포텐셜 에너지를, -4.94eV로 하였다.
CV 측정에서 얻어지는 산화 피크 전위(Epa)와 환원 피크 전위(Epc)의 중간 전위(반파 전위)가 HOMO 준위에 상당하는 점에서, PCzBBA1(약칭)의 HOMO 준위는, -5.28eV로 산출되고, 또한 PCzBBA1(약칭)의 LUMO 준위는, -2.30eV로 산출되었다. 따라서, PCzBBA1(약칭)의 밴드 갭(ΔE)은, 2.98eV인 것을 알 수 있었다.
또한, 100사이클 후에도 산화피크가 같은 값이 되었다. 산화 상태와 중성 상태간의 산화 환원의 반복에 양호한 특성을 나타내는 것을 알 수 있었다.
실시예 3
본 실시예에서는, 본 발명의 카바졸 화합물인 4-페닐디페닐-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-아민(약칭: PCA1BP)(구조식(100))을 정공 수송층에 사용한 발광 소자 1에 관해서 도 12를 사용하여 설명한다. 또한, 본 실시예에서 사용하는 재료의 화학식을 이하에 나타낸다.
Figure 112012041703800-pat00031
《발광 소자 1의 제작》
우선, 유리제 기판(1100) 위에 산화규소를 함유하는 인듐주석 산화물(ITSO)을 스퍼터링법에 의해 성막하고, 양극으로서 기능하는 제 1 전극(1101)을 형성하였다. 또한, 그 막 두께는 110nm로 하고, 전극 면적은 2mm×2mm로 하였다.
다음에, 기판(1100) 위에 발광 소자를 형성하기 위한 전처리로서, 기판 표면을 물로 세정하고, 200℃에서 1시간 소성한 후, UV 오존 처리를 370초 행하였다.
그 후, 10-4Pa 정도까지 내부가 감압된 진공 증착 장치에 기판을 도입하고, 진공 증착 장치내의 가열실에 있어서, 170℃에서 30분간의 진공 소성을 행한 후, 기판(1100)을 30분 정도 방랭하였다.
다음에, 제 1 전극(1101)이 형성된 면이 하방(下方)이 되도록, 기판(1100)을 진공 증착 장치내에 설치된 홀더에 고정시켰다. 본 실시예에서는, 진공 증착법에 의해, EL층(1102)을 구성하는 정공 주입층(1111), 정공 수송층(1112), 발광층(1113), 전자 수송층(1114), 전자 주입층(1115)이 순차 형성되는 경우에 관해서 설명한다.
진공 장치 내를 10-4Pa로 감압한 후, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: NPB)과 산화몰리브덴(VI)을, NPB(약칭):산화몰리브덴=4:1(질량비)이 되도록 공증착함으로써, 제 1 전극(1101) 위에 정공 주입층(1111)을 형성하였다. 막 두께는 50nm로 하였다. 또한, 공증착이란, 상이한 복수의 물질을 각각 상이한 증발원으로부터 동시에 증발시키는 증착법이다.
다음에, 4-페닐디페닐-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-아민(약칭: PCA1BP)을 10nm 증착함으로써, 정공 수송층(1112)을 형성하였다.
다음에, 정공 수송층(1112) 위에 발광층(1113)을 형성하였다. 9-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸(약칭: CzPA), N,N'-비스[4-(9H-카바졸-9-일)페닐]-N,N'-디페닐스틸벤-4,4'-디아민(약칭: YGA2S)을, CzPA(약칭):YGA2S(약칭)=1:0.04(질량비)가 되도록 공증착하고, 발광층(1113)을 형성하였다. 막 두께는, 30nm로 하였다.
다음에, 발광층(1113) 위에 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(III)(약칭: Alq)을 20nm 증착함으로써, 전자 수송층(1114)을 형성하였다. 또한, 전자 수송층(1114) 위에 바소페난트롤린(약칭: Bphen)을 10nm 증착한 후, 또한 불화리튬을 1nm 증착함으로써, 전자 주입층(1115)을 형성하였다.
마지막에, 전자 주입층(1115) 위에 알루미늄을 200nm의 막 두께가 되도록 증착하고, 음극이 되는 제 2 전극(1103)을 형성하고, 발광 소자 1을 얻었다. 또한, 상기한 증착 과정에 있어서, 증착은 모두 저항 가열법을 사용하였다.
이상에 의해 얻어진 발광 소자 1의 소자 구조를 표 1에 기재한다.
Figure 112012041703800-pat00032
또한, 제작한 발광 소자 1은, 대기에 노출되지 않도록 질소 분위기의 글로브박스 내에 있어서 밀봉하였다(씰재를 소자의 주위에 도포하고, 밀봉시에 80℃에서 1시간 열처리).
《발광 소자 1의 동작 특성》
제작한 발광 소자 1의 동작 특성에 관해서 측정하였다. 또한, 측정은 실온(25℃로 유지된 분위기)에서 행하였다.
우선, 발광 소자 1의 전압-휘도 특성을 도 13에 도시한다. 또한, 휘도-전류 효율 특성을 도 14, 전압-전류 특성을 도 15, 휘도-색도 특성을 도 16에 각각 도시한다.
도 13, 도 14로부터, 본 발명의 일 형태의 카바졸 화합물을 정공 수송층에 사용한 발광 소자 1은, 고효율, 저소비 전력의 소자인 것을 알 수 있었다. 또한, 도 15로부터, 저구동 전압의 소자인 것을 알 수 있었다. 또한, 도 16으로부터, 각 휘도로 캐리어 밸런스가 양호한 소자인 것을 알 수 있었다.
또한, 1000cd/㎡ 부근에 있어서의 발광 소자 1의 주된 초기 특성값을 이하의 표 2에 기재한다.
Figure 112012041703800-pat00033
상기 결과로부터, 본 실시예에서 제작한 발광 소자 1은, 고휘도이며, 높은 전류 효율을 나타내고 있는 것을 알 수 있다. 또한, 색순도에 관해서는, 순도가 양호한 청색 발광을 나타내는 것을 알 수 있다.
또한, 발광 소자 1에 25mA/㎠의 전류 밀도로 전류를 흘려보냈을 때의 발광 스펙트럼을, 도 17에 도시한다. 도 17에 도시하는 바와 같이, 발광 소자 1의 발광 스펙트럼은 445nm, 476nm 부근에 피크를 가지고 있고, 발광층(1113)에 포함되는 YGA2S(약칭)의 발광에 유래하고 있는 것이 시사된다. 이것으로부터, 본 발명의 일 형태의 카바졸 화합물은, 충분히 높은 S1 준위를 가지고 있고, 가시역의 형광을 나타내는 발광 소자에 사용할 수 있는 것을 알 수 있었다.
실시예 4
본 실시예에서는, 본 발명의 카바졸 화합물인 4-페닐디페닐-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-아민(약칭: PCA1BP)(구조식(100))을 정공 수송층과 발광층에 있어서의 호스트 재료로서 사용한 발광 소자 2에 관해서 설명한다. 또한, 본 실시예에 있어서의 발광 소자 2의 설명에는, 실시예 1에서 발광 소자 1의 설명에 사용한 도 12를 사용하기로 한다. 또한, 본 실시예에서 사용하는 재료의 화학식을 이하에 나타낸다.
Figure 112012041703800-pat00034
《발광 소자 2의 제작》
우선, 유리제 기판(1100) 위에 산화규소를 함유하는 인듐주석 산화물(ITSO)을 스퍼터링법에 의해 성막하고, 양극으로서 기능하는 제 1 전극(1101)을 형성하였다. 또한, 그 막 두께는 110nm로 하고, 전극 면적은 2mm×2mm로 하였다.
다음에, 기판(1100) 위에 발광 소자를 형성하기 위한 전처리로서, 기판 표면을 물로 세정하고, 200℃에서 1시간 소성한 후, UV 오존 처리를 370초 행하였다.
그 후, 10-4Pa 정도까지 내부가 감압된 진공 증착 장치에 기판을 도입하고, 진공 증착 장치내의 가열실에 있어서, 170℃에서 30분간의 진공 소성을 행한 후, 기판(1100)을 30분 정도 방랭하였다.
다음에, 제 1 전극(1101)이 형성된 면이 하방이 되도록, 기판(1100)을 진공 증착 장치 내에 설치된 홀더에 고정시켰다. 본 실시예에서는, 진공 증착법에 의해, EL층(1102)을 구성하는 정공 주입층(1111), 정공 수송층(1112), 발광층(1113), 전자 수송층(1114), 전자 주입층(1115)이 순차 형성되는 경우에 관해서 설명한다.
진공 장치 내를 10-4Pa로 감압한 후, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: NPB)과 산화몰리브덴(VI)을, NPB(약칭):산화몰리브덴=4:2(질량비)가 되도록 공증착함으로써, 제 1 전극(1101) 위에 정공 주입층(1111)을 형성하였다. 막 두께는 50nm로 하였다.
다음에, 4-페닐디페닐-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-아민(약칭: PCA1BP)을 10nm 증착함으로써, 정공 수송층(1112)을 형성하였다.
다음에, 정공 수송층(1112) 위에 발광층(1113)을 형성하였다. 3-페닐-9-[4-(5-페닐-1,3,4-옥사디아졸-2-일)페닐]-9H-카바졸(약칭: CO11II), 4-페닐디페닐-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-아민(약칭: PCA1BP), 비스{2-(4-플루오로페닐)-3,5-디메틸피라지나토}(피콜리나토)이리듐(III)(약칭: Ir(dmFppr)2(pic)을, CO11II(약칭):PCA1BP(약칭):Ir(dmFppr)2(pic)(약칭)=1:0.15:0.1(질량비)이 되도록 공증착하고, 발광층(1113)을 형성하였다. 막 두께는, 40nm로 하였다.
다음에, 발광층(1113) 위에 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(III)(약칭: Alq)을 20nm 증착함으로써, 전자 수송층(1114)을 형성하였다. 또한, 전자 수송층(1114) 위에 바소페난트롤린(약칭: Bphen)을 10nm 증착한 후, 또한 불화리튬을 1nm 증착함으로써, 전자 주입층(1115)을 형성하였다.
마지막에, 전자 주입층(1115) 위에 알루미늄을 200nm의 막 두께가 되도록 증착하고, 음극이 되는 제 2 전극(1103)을 형성하고, 발광 소자 2를 얻었다. 또한, 상기한 증착 과정에 있어서, 증착은 모두 저항 가열법을 사용하였다.
이상에 의해 얻어진 발광 소자 2의 소자 구조를 표 3에 기재한다.
Figure 112012041703800-pat00035
또한, 제작한 발광 소자 2는, 대기에 노출되지 않도록 질소 분위기의 글로브박스 내에 있어서 밀봉하였다(씰재를 소자의 주위에 도포하고, 밀봉시에 80℃에서 1시간 열처리).
《발광 소자 2의 동작 특성》
제작한 발광 소자 2의 동작 특성에 관해서 측정하였다. 또한, 측정은 실온(25℃로 유지된 분위기)에서 행하였다.
우선, 발광 소자 2의 전압-휘도 특성을 도 18에 도시한다. 또한, 휘도-전류 효율 특성을 도 19, 전압-전류 특성을 도 20, 휘도-색도 특성을 도 21에 각각 도시한다.
도 18, 도 19로부터, 본 발명의 일 형태의 카바졸 화합물을 정공 수송층에 사용한 발광 소자 2는, 고효율, 저소비 전력의 소자인 것을 알 수 있었다. 또한, 도 20에 의해, 저구동 전압의 소자인 것을 알 수 있었다. 또한, 도 21로부터, 각 휘도로 캐리어 밸런스가 양호한 소자인 것을 알 수 있었다.
또한, 1000cd/㎡ 부근에 있어서의 발광 소자 2의 주된 초기 특성값을 이하의 표 4에 기재한다.
Figure 112012041703800-pat00036
상기 결과로부터, 본 실시예에서 제작한 발광 소자 2는, 고휘도이며, 높은 전류 효율을 나타내고 있는 것을 알 수 있다. 또한, 색순도에 관해서는, 순도가 양호한 황색 발광을 나타내는 것을 알 수 있다.
또한, 발광 소자 2에 25mA/㎠의 전류 밀도로 전류를 흘려보냈을 때의 발광 스펙트럼을, 도 22에 도시한다. 도 22에 도시하는 바와 같이, 발광 소자 2의 발광 스펙트럼은 550nm 부근에 피크를 가지고 있고, 발광층(1113)에 함유되는 Ir(dmFppr)2(pic)(약칭)의 발광에 유래하고 있는 것이 시사된다. 이것으로부터, 본 발명의 일 형태의 카바졸 화합물은, 충분히 높은 S1 준위를 가지고 있고, 황색과 같거나 황색보다 장파장의 인광을 나타내는 발광 소자에 사용할 수 있는 것을 알 수 있었다.
또한, 발광 소자 2에 관한 신뢰성 시험을 행하였다. 신뢰성 시험의 결과를 도 23에 도시한다. 도 23에 있어서, 세로축은 초기 휘도를 100%로 했을 때의 규격화 휘도(%)를 나타내고, 가로축은 소자의 구동 시간(h)을 나타낸다. 또한, 신뢰성 시험은, 초기 휘도를 1000cd/㎡로 설정하고, 전류 밀도 일정한 조건으로 발광 소자 2를 구동시켰다. 그 결과, 발광 소자 2의 100시간 후의 휘도는, 초기 휘도의 대략 86%를 유지하고 있었다.
따라서, 상기의 신뢰성 시험에 의해, 발광 소자 2는, 높은 신뢰성을 나타내는 것을 알 수 있었다. 또한, 본 발명의 카바졸 화합물을 발광 소자에 사용함으로써, 장수명의 발광 소자가 얻어지는 것을 알 수 있었다.
실시예 5
본 실시예에서는, 본 발명의 카바졸 화합물인 4-페닐디페닐-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-아민(약칭: PCA1BP)(구조식(100))을 정공 수송층에 사용한 발광 소자 3에 관해서 설명한다. 또한, 본 실시예에 있어서의 발광 소자 3의 설명에는, 실시예 1에서 발광 소자 1의 설명에 사용한 도 12를 사용하기로 한다. 또한, 본 실시예에서 사용하는 재료의 화학식을 이하에 나타낸다.
Figure 112012041703800-pat00037
《발광 소자 3의 제작》
우선, 유리제 기판(1100) 위에 산화규소를 함유하는 인듐주석 산화물(ITSO)을 스퍼터링법에 의해 성막하고, 양극으로서 기능하는 제 1 전극(1101)을 형성하였다. 또한, 그 막 두께는 110nm로 하고, 전극 면적은 2mm×2mm로 하였다.
다음에, 기판(1100) 위에 발광 소자를 형성하기 위한 전처리로서, 기판 표면을 물로 세정하고, 200℃에서 1시간 소성한 후, UV 오존 처리를 370초 행하였다.
그 후, 10-4Pa 정도까지 내부가 감압된 진공 증착 장치에 기판을 도입하고, 진공 증착 장치내의 가열실에 있어서, 170℃에서 30분간의 진공 소성을 행한 후, 기판(1100)을 30분 정도 방랭하였다.
다음에, 제 1 전극(1101)이 형성된 면이 하방이 되도록, 기판(1100)을 진공 증착 장치내에 설치된 홀더에 고정시켰다. 본 실시예에서는, 진공 증착법에 의해, EL층(1102)을 구성하는 정공 주입층(1111), 정공 수송층(1112), 발광층(1113), 전자 수송층(1114), 전자 주입층(1115)이 순차 형성되는 경우에 관해서 설명한다.
진공 장치 내를 10-4Pa로 감압한 후, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: NPB)과 산화몰리브덴(VI)을, NPB(약칭):산화몰리브덴=4:1(질량비)이 되도록 공증착함으로써, 제 1 전극(1101) 위에 정공 주입층(1111)을 형성하였다. 막 두께는 50nm로 하였다.
다음에, 4-페닐디페닐-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-아민(약칭: PCA1BP)을 10nm 증착함으로써, 정공 수송층(1112)을 형성하였다.
다음에, 정공 수송층(1112) 위에 발광층(1113)을 형성하였다. 9-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸(약칭: CzPA), 9-(4-{N-[4-(9-카바졸릴)페닐]-N-페닐아미노}페닐)-10-페닐안트라센(약칭: YGAPA)을, CzPA(약칭):YGAPA(약칭)=1:0.04(질량비)가 되도록 공증착하고, 발광층(1113)을 형성하였다. 막 두께는, 30nm로 하였다.
다음에, 발광층(1113) 위에 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(III)(약칭: Alq)을 30nm 증착함으로써, 전자 수송층(1114)을 형성하였다. 또한 전자 수송층(1114) 위에 불화리튬을 1nm 증착함으로써, 전자 주입층(1115)을 형성하였다.
마지막에, 전자 주입층(1115) 위에 알루미늄을 200nm의 막 두께가 되도록 증착하고, 음극이 되는 제 2 전극(1103)을 형성하고, 발광 소자 3을 얻었다. 또한, 상기한 증착 과정에 있어서, 증착은 모두 저항 가열법을 사용하였다.
이상에 의해 얻어진 발광 소자 3의 소자 구조를 표 5에 기재한다.
Figure 112012041703800-pat00038
또한, 제작한 발광 소자 3은, 대기에 노출되지 않도록 질소 분위기의 글로브박스 내에 있어서 밀봉하였다(씰재를 소자의 주위에 도포하고, 밀봉시에 80℃에서 1시간 열처리).
《발광 소자 3의 동작 특성》
제작한 발광 소자 3의 동작 특성에 관해서 측정하였다. 또한, 측정은 실온(25℃로 유지된 분위기)에서 행하였다.
우선, 발광 소자 3의 전압-휘도 특성을 도 24에 도시한다. 또한, 휘도-전류 효율 특성을 도 25, 전압-전류 특성을 도 26, 휘도-색도 특성을 도 27에 각각 도시한다.
도 24, 도 25로부터, 본 발명의 일 형태의 카바졸 화합물을 정공 수송층에 사용한 발광 소자 3은, 고효율, 저소비 전력의 소자인 것을 알 수 있었다. 또한, 도 26으로부터, 저구동 전압의 소자인 것을 알 수 있었다. 또한, 도 27로부터, 각 휘도로 캐리어 밸런스가 양호한 소자인 것을 알 수 있었다.
또한, 1000cd/㎡ 부근에 있어서의 발광 소자 3의 주된 초기 특성값을 이하의 표 6에 기재한다.
Figure 112012041703800-pat00039
상기 결과로부터, 본 실시예에서 제작한 발광 소자 3은, 고휘도이며, 높은 전류 효율을 나타내고 있는 것을 알 수 있다. 또한, 색순도에 관해서는, 순도가 양호한 청색 발광을 나타내는 것을 알 수 있다.
또한, 발광 소자 3에 25mA/㎠의 전류 밀도로 전류를 흘려보냈을 때의 발광 스펙트럼을, 도 28에 도시한다. 도 28에 도시하는 바와 같이, 발광 소자 3의 발광 스펙트럼은 453nm 부근에 피크를 가지고 있고, 발광층(1113)에 포함되는 YGAPA(약칭)의 발광에 유래하고 있는 것이 시사된다. 이것으로부터, 본 발명의 일 형태의 카바졸 화합물은, 충분히 높은 S1 준위를 가지고 있고, 가시 영역의 형광을 나타내는 발광 소자에 사용할 수 있는 것을 알 수 있었다.
실시예 6
본 실시예에서는, 본 발명의 카바졸 화합물인 4-페닐디페닐-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-아민(약칭: PCA1BP)(구조식(100))을 정공 수송층에 사용한 발광 소자 4에 관해서 설명한다. 또한, 본 실시예에 있어서의 발광 소자 4의 설명에는, 실시예 1에서 발광 소자 1의 설명에 사용한 도 12를 사용하기로 한다. 또한, 본 실시예에서 사용하는 재료의 화학식을 이하에 나타낸다.
Figure 112012041703800-pat00040
《발광 소자 4의 제작》
우선, 유리제 기판(1100) 위에 산화규소를 함유하는 인듐주석 산화물(ITSO)을 스퍼터링법에 의해 성막하고, 양극으로서 기능하는 제 1 전극(1101)을 형성하였다. 또한, 그 막 두께는 110nm로 하고 전극 면적은 2mm×2mm로 하였다.
다음에, 기판(1100) 위에 발광 소자를 형성하기 위한 전처리로서, 기판 표면을 물로 세정하고, 200℃에서 1시간 소성한 후, UV 오존 처리를 370초 행하였다.
그 후, 10-4Pa 정도까지 내부가 감압된 진공 증착 장치에 기판을 도입하고, 진공 증착 장치내의 가열실에 있어서, 170℃에서 30분간의 진공 소성을 행한 후, 기판(1100)을 30분 정도 방랭하였다.
다음에, 제 1 전극(1101)이 형성된 면이 하방이 되도록, 기판(1100)을 진공 증착 장치내에 설치된 홀더에 고정시켰다. 본 실시예에서는, 진공 증착법에 의해, EL층(1102)을 구성하는 정공 주입층(1111), 정공 수송층(1112), 발광층(1113), 전자 수송층(1114), 전자 주입층(1115)이 순차 형성되는 경우에 관해서 설명한다.
진공 장치 내를 10-4Pa로 감압한 후, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: NPB)과 산화몰리브덴(VI)을, NPB(약칭):산화몰리브덴=4:1(질량비)이 되도록 공증착함으로써, 제 1 전극(1101) 위에 정공 주입층(1111)을 형성하였다. 막 두께는 50nm로 하였다.
다음에, 4-페닐디페닐-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-아민(약칭: PCA1BP)을 10nm 증착함으로써, 정공 수송층(1112)을 형성하였다.
다음에, 정공 수송층(1112) 위에 발광층(1113)을 형성하였다. 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(III)(약칭: Alq), 쿠마린 6을, Alq(약칭):쿠마린 6=1:0.01(질량비)이 되도록 공증착하고, 발광층(1113)을 형성하였다. 막 두께는, 40nm로 하였다.
다음에, 발광층(1113) 위에 Alq(약칭)를 30nm 증착함으로써, 전자 수송층(1114)을 형성하였다. 또한, 전자 수송층(1114) 위에 불화리튬을 1nm 증착함으로써, 전자 주입층(1115)을 형성하였다.
마지막에, 전자 주입층(1115) 위에 알루미늄을 200nm의 막 두께가 되도록 증착하고, 음극이 되는 제 2 전극(1103)을 형성하고, 발광 소자 4를 얻었다. 또한, 상기한 증착 과정에 있어서, 증착은 모두 저항 가열법을 사용하였다.
이상에 의해 얻어진 발광 소자 4의 소자 구조를 표 7에 기재한다.
Figure 112012041703800-pat00041
또한, 제작한 발광 소자 4는, 대기에 노출되지 않도록 질소 분위기의 글로브박스 내에 있어서 밀봉하였다(씰재를 소자의 주위에 도포하고, 밀봉시에 80℃에서 1시간 열처리).
《발광 소자 4의 동작 특성》
제작한 발광 소자 4의 동작 특성에 관해서 측정하였다. 또한, 측정은 실온(25℃로 유지된 분위기)에서 행하였다.
우선, 발광 소자 4의 전압-휘도 특성을 도 29에 도시한다. 또한, 휘도-전류 효율 특성을 도 30, 전압-전류 특성을 도 31, 휘도-색도 특성을 도 32에 각각 도시한다.
도 29, 도 30으로부터, 본 발명의 일 형태의 카바졸 화합물을 정공 수송층에 사용한 발광 소자 4는, 고효율, 저소비 전력의 소자인 것을 알 수 있었다. 또한, 도 31에 의해, 저구동 전압의 소자인 것을 알 수 있었다. 또한, 도 32로부터, 각 휘도로 캐리어 밸런스가 양호한 소자인 것을 알 수 있었다.
또한, 1000cd/㎡ 부근에 있어서의 발광 소자 4의 주된 초기 특성값을 이하의 표 8에 기재한다.
Figure 112012041703800-pat00042
상기 결과로부터, 본 실시예에서 제작한 발광 소자 4는, 고휘도이며, 높은 전류 효율을 나타내고 있는 것을 알 수 있다. 또한, 색순도에 관해서는, 순도가 양호한 청색 발광을 나타내는 것을 알 수 있다.
또한, 발광 소자 4에 25mA/㎠의 전류 밀도로 전류를 흘려보냈을 때의 발광 스펙트럼을, 도 33에 도시한다. 도 33에 도시하는 바와 같이, 발광 소자 4의 발광 스펙트럼은 517nm 부근에 피크를 가지고 있고, 발광층(1113)에 포함되는 쿠마린 6의 발광에 유래하고 있는 것이 시사된다. 이것으로부터, 본 발명의 일 형태의 카바졸 화합물은, 충분히 높은 S1 준위를 가지고 있고, 가시역의 형광을 나타내는 발광 소자에 사용할 수 있는 것을 알 수 있었다.
101 제 1 전극
102 EL층
103 제 2 전극
111 정공 주입층
112 정공 수송층
113 발광층
114 전자 수송층
115 전자 주입층
116 전하 발생층
201 양극
202 음극
203 EL층
204 발광층
205 인광성 화합물
206 제 1 유기 화합물
207 제 2 유기 화합물
301 제 1 전극
302(1) 제 1 EL층
302(2) 제 2 EL층
304 제 2 전극
305 전하 발생층(I)
401 반사 전극
402 반투과·반반사 전극
403a 제 1 투명 도전층
403b 제 2 투명 도전층
404B 제 1 발광층(B)
404G 제 2 발광층(G)
404R 제 3 발광층(R)
405 EL층
410R 제 1 발광 소자(R)
410G 제 2 발광 소자(G)
410B 제 3 발광 소자(B)
501 소자 기판
502 화소부
503 구동 회로부(소스선 구동 회로)
504 구동 회로부(게이트선 구동 회로)
505 씰재
506 밀봉 기판
507 배선
508 FPC(플렉시블 프린트 서킷)
509 n채널형 TFT
510 p채널형 TFT
511 스위칭용 TFT
512 전류 제어용 TFT
513 제 1 전극(양극)
514 절연물
515 EL층
516 제 2 전극(음극)
517 발광 소자
518 공간
1100 기판
1101 제 1 전극
1102 EL층
1103 제 2 전극
1111 정공 주입층
1112 정공 수송층
1113 발광층
1114 전자 수송층
1115 전자 주입층
7100 텔레비전 장치
7101 케이스
7103 표시부
7105 스탠드
7107 표시부
7109 조작 키
7110 리모트 컨트롤러
7201 본체
7202 케이스
7203 표시부
7204 키보드
7205 외부 접속 포트
7206 포인팅 디바이스
7301 케이스
7302 케이스
7303 연결부
7304 표시부
7305 표시부
7306 스피커부
7307 기록 매체 삽입부
7308 LED 램프
7309 조작 키
7310 접속 단자
7311 센서
7312 마이크로폰
7400 휴대 전화기
7401 케이스
7402 표시부
7403 조작 버튼
7404 외부 접속 포트
7405 스피커
7406 마이크
8001 조명 장치
8002 조명 장치
8003 조명 장치
8004 조명 장치

Claims (25)

  1. 일반식 1로 표기되는 카바졸 화합물.
    일반식 1
    Figure 112019015113285-pat00043

    상기 일반식 1에서,
    α는, 페닐렌기이고,
    Ar1은, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 나프틸기, 및 치환 또는 무치환의 페난트릴기 중 어느 하나이고,
    Ar2는, 치환기를 갖는 치환 페닐기, 치환기를 갖는 치환 나프틸기, 및 치환기를 갖는 치환 페난트릴기 중 어느 하나이고,
    Ar3은, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 나프틸기, 및 치환 또는 무치환의 페난트릴기 중 어느 하나이고,
    R1은, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 및 치환 또는 무치환의 페닐기 중 어느 하나이고,
    n은, 0 또는 1이고,
    상기 치환기는 1개 또는 복수의 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 일반식 2로 표기되는 카바졸 화합물.
    일반식 2
    Figure 112019015113285-pat00044

    상기 일반식 2에서,
    α는, 페닐렌기이고,
    Ar1은, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 나프틸기, 및 치환 또는 무치환의 페난트릴기 중 어느 하나이고,
    Ar2는, 치환기를 갖는 치환 페닐기, 치환기를 갖는 치환 나프틸기, 및 치환기를 갖는 치환 페난트릴기 중 어느 하나이고,
    Ar3은, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 나프틸기, 및 치환 또는 무치환의 페난트릴기 중 어느 하나이고,
    n은, 0 또는 1이고,
    상기 치환기는 1개 또는 복수의 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다.
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 일반식 3으로 표기되는 카바졸 화합물.
    일반식 3
    Figure 112019015113285-pat00045

    상기 일반식 3에서,
    Ar2는, 제1 치환기를 갖는 치환 페닐기, 제1 치환기를 갖는 치환 나프틸기, 및 제1 치환기를 갖는 치환 페난트릴기 중 어느 하나이고,
    Ar3은, 제2 치환기를 갖는 치환 페닐기, 제2 치환기를 갖는 치환 나프틸기, 및 제2 치환기를 갖는 치환 페난트릴기 중 어느 하나이고,
    상기 제1 치환기 및 상기 제2 치환기는 각각 1개 또는 복수의 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다.
  10. 삭제
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 일반식 4로 표기되는 카바졸 화합물.
    일반식 4
    Figure 112019015113285-pat00046

    상기 일반식 4에서,
    Ar2는, 제1 치환기를 갖는 치환 페닐기, 제1 치환기를 갖는 치환 나프틸기, 및 제1 치환기를 갖는 치환 페난트릴기 중 어느 하나이고,
    Ar3은, 제2 치환기를 갖는 치환 페닐기, 제2 치환기를 갖는 치환 나프틸기, 및 제2 치환기를 갖는 치환 페난트릴기 중 어느 하나이고,
    상기 제1 치환기 및 상기 제2 치환기는 각각 1개 또는 복수의 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다.
  14. 삭제
  15. 삭제
  16. 삭제
  17. 구조식
    Figure 112017045886665-pat00047
    으로 표기되는 카바졸 화합물.
  18. 삭제
  19. 삭제
  20. 삭제
  21. 구조식
    Figure 112017045886665-pat00048
    로 표기되는 카바졸 화합물.
  22. 제1항, 제5항, 제9항, 제13항, 제17항 및 제21항 중의 어느 한 항에 따르는 카바졸 화합물을 포함하는, 발광 소자.
  23. 제22항에 따르는 발광 소자를 포함하는, 발광 장치.
  24. 제23항에 따르는 발광 장치를 포함하는, 전자 기기.
  25. 제23항에 따르는 발광 장치를 포함하는, 조명 장치.

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