KR101899490B1 - 재생가능한 자원을 기반으로 한 감압 접착제 및 관련 방법 - Google Patents
재생가능한 자원을 기반으로 한 감압 접착제 및 관련 방법 Download PDFInfo
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Abstract
자연적으로 발생하는 지방 및 오일로부터 생산되는 감압 접착제가 본원에 개시된다. 또한, 감압 접착제를 생산하는 방법이 개시된다. 일반적으로, 하나 이상의 자연적으로 발생하는 지방 또는 오일이 에폭사이드화된 후, 특정 알콜 또는 아민과 반응함으로써 언급된 감압 접착제가 얻어진다.
Description
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2010년 8월 18일자 출원된 미국 가출원 일련 번호 제61/374,743호의 우선권을 주장한다.
기술 분야
본 발명은 일반적으로 감압 접착제(PSA) 분야에 관한 것이다. 더욱 특히, 본 발명은 재생가능한 자원, 예를 들어, 바이오-기반 재료로부터 형성된 감압 접착제, 및 감압 접착제를 형성시키는 방법에 관한 것이다.
현재, 거의 모든 공지된 감압 접착제는 주로 페트롤륨 제품을 기반으로 한 모노머로부터 제조된다. 오일의 증가하는 비용 및 제한된 공급으로 인해, 그러한 접착제를 위한 원료 성분으로서 재생가능한 자원의 사용이 경제적으로 매력적이며, 사회적으로 책임이 막중해졌다. 아크릴계 감압 접착제에 사용되는 아크릴계 모노머의 제한된 생산량은 대안적인 소스를 연구하기 위한 또 다른 원동력이 된다. 또한, 바이오-기반 감압 접착제의 성능 이점에는 이러한 접착제의 환경 친화력을 지지하는 생분해성이 포함될 수 있다. 본 발명에 의해 이러한 요구가 해결된다.
종래에 공지된 감압 접착제 및 이의 생산과 관련된 난관 및 단점은 본 발명의 접착제 및 방법에서 해결된다.
한 가지 양태에서, 본 발명은 감압 접착제를 형성시키는 방법을 제공한다. 이러한 방법은 에폭사이드화된 자연적으로 발생하는 오일 또는 지방을 제공하고, 이를 알콜, 아민, 아미노 알콜, 및 이들의 조합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 다작용성 제제와 반응시킴을 포함한다. 본 발명은 또한 이러한 방법에 의해 형성된 감압 접착제를 제공한다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 유효량의 바이오-기반 글리세롤 에스테르를 제공함으로써 감압 접착제를 형성시키는 방법을 제공한다. 글리세롤 에스테르는 다수 비율의 C8 내지 C22 지방산을 포함한다. 본 발명의 방법은 또한 적어도 다수 비율의 글리세롤 에스테르 내에 에폭사이드 작용기를 도입함으로써 에폭사이드화된 글리세롤 에스테르 중간체를 생성함을 포함한다. 그리고, 본 발명의 방법은 에폭사이드화된 글리세롤 에스테르 중간체를 (i) 알콜, (ii) 아민, (iii) 아미노 알콜, 및 (iv) 이들의 조합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 다작용성 제제와 반응시킴으로써 감압 접착제를 형성시킴을 포함한다. 본 발명은 또한 이러한 방법에 의해 형성된 감압 접착제를 제공한다.
인지되는 바와 같이, 본 발명은 다른 구체예 및 상이한 구체예가 가능하고, 이의 여러 상세한 설명은 본 발명으로부터 벗어남 없이 모두 다양한 면으로 변형이 가능하다. 따라서, 명세서는 예시적인 것으로 간주되어야 하며 이로 제한되지 않아야 한다.
구체예의 상세한 설명
본 발명의 다양한 바람직한 구체예에서, 감압 접착제는 하나 이상의 자연적으로 발생하는 지방 및/또는 오일로부터 생성된다. 천연 지방 또는 오일은 에폭사이드화되고, 이후 하나 이상의 알콜, 아민, 아미노 알콜, 또는 이들의 조합물과 반응하여 감압 접착제를 생성시킨다. 본 발명의 다른 바람직한 구체예에서, 감압 접착제는 생물학적 기반 또는 바이오-기반 글리세롤 에스테르로부터 생성된다. 인지되는 바와 같이, 글리세롤 에스테르는 모노글리세라이드, 디글리세라이드, 트리글리세라이드, 및 이들의 조합물을 포함한다. 바이오-기반 글리세롤 에스테르는 에폭사이드화되고, 하나 이상의 알콜, 아민, 아미노 알콜, 또는 이들의 조합물과 반응하여 감압 접착제를 생성시킨다. 이러한 그리고 다른 양태는 본원에서 하기와 같이 설명된다.
본원에서 사용된 바와 같은 용어 "자연적으로 발생하는" 또는 "천연" 지방 및/또는 오일은 일반적으로 페트롤륨 또는 그 밖의 화석 연료로부터 얻어진 그러한 재료에 반대되는 식물 또는 동물로부터 얻어진 지방 또는 오일을 일컫는다. 따라서, 용어 "자연적으로 발생하는" 또는 "천연"은 페트롤륨 소스 또는 화석 연료 소스로부터 직접적으로 또는 간접적으로 얻어진 오일 또는 그 밖의 물질을 포함하지 않는다. 인지되는 바와 같이, 화석 연료의 예에는 석탄, 페트롤륨 기반 오일, 및 가스가 포함된다. 본원에서 일컬어지는 천연 지방 및/또는 오일에는 식물 또는 동물로부터 얻어진 지방 및/또는 오일, 및 또한 다양한 정제, 가공, 또는 화학 반응 처리된 그러한 지방 및/또는 오일이 포함된다.
글리세롤 에스테르, 모노글리세라이드, 디글리세라이드, 트리글리세라이드, 및 이들의 조합물과 관련하여 사용되는 경우 용어 "바이오-기반"은, 자연적으로 발생하는 지방 및/또는 오일로부터 얻어진 그러한 제제를 일컫는다.
천연 지방 및 오일은 글리세롤 분자에 결합된 3개의 지방산을 포함하는 에스테르인 트리글리세라이드를 포함한다. 식물 또는 동물 소스로부터의 천연 지방 및 오일의 예에는 대두유(soybean oil), 팜유(palm oil), 올리브 오일, 옥수수유, 카놀라유, 아마인유(linseed oil), 유채씨유(rapeseed oil), 피마자유(castor oil), 코코넛 오일, 면실유(cottonseed oil), 팜핵유(palm kernel oil), 미강유(rice bran oil), 홍화유(safflower oil), 참기름(sesame oil), 해바라기유(sunflower oil), 톨유(tall oil), 라드(lard), 우지(tallow), 어유(fish oil), 및 이들의 조합물이 포함되지만, 이로 제한되지 않는다. 전형적으로는, 천연 지방 및 오일과 관련된 지방산에는 장쇄, 예를 들어, C8 내지 C22, 더욱 전형적으로는, C12 내지 C14 부분이 포함되고, 이들 중 다수는 사슬 당 많은 이중 결합을 포함한다. 글리세롤 분자는 3개의 하이드록실(OH-) 기를 지닌다. 각각의 지방산은 카르복실 기(COOH-)를 지닌다. 트리글리세라이드에서, 글리세롤의 하이드록실 기는 지방산의 카르복실에 접합하여 에스테르 결합을 형성시킨다.
언급된 바와 같이, 자연적으로 발생하거나 바이오-기반의 트리글리세라이드에서 지방산의 사슬 길이는 다양한 길이일 수 있다. 그러나, 16, 18 및 20개의 탄소를 지니는 사슬 길이가 가장 일반적이다. 식물 및 동물에게서 발견되는 천연 지방산은 전형적으로 아세틸 조효소 A로부터 이들이 어떻게 생합성되는지의 결과에 따라 오로지 짝수의 탄소 원자로만 구성된다. 그러나, 특정 박테리아는 홀수(odd) 및 분지형 사슬 지방산을 합성하는 능력을 갖는다. 그 결과, 반추 동물 지방은 종종 반추위에서 박테리아의 작용으로 인해 홀수의 탄소 원자 지방산, 예컨대, 15개의 탄소 원자 지방산을 함유한다.
대부분의 천연 지방은 개별 트리글리세라이드의 복합 혼합물을 함유한다. 이러한 이유로, 대부분의 천연 지방은 넓은 범위의 온도에 걸쳐 용융된다. 코코아 버터의 특이한 점은 이는 단지 몇몇 트리글리세라이드로만 구성되고, 그러한 트리글리세라이드 중 하나가 농도 순서로 팔미트산, 올레산, 및 스테아르산을 함유한다는 점이다. 그 결과, 코코아 버터는 비교적 좁은 용융 온도 범위를 지닌다.
관심의 대상이 되는 천연 지방 및 오일의 트리글리세라이드 중의 바람직한 지방산은 하기에서 표 1에 기재되어 있다.
표 1 - 일반적인 지방산의 화학명 및 성상
천연 지방 및 오일은 지방 또는 오일의 유형 또는 소스, 및 오일 대 지방의 비율에 따라 다양한 양의 트리글리세라이드를 함유한다[참조: 표 1 및 2, 및 "The Chemistry of Oils and Fats" by Frank D. Gunstone (Blackwell Publishing 2004)]. 하기에 기재된 표 2는 다양한 일반적인 오일 및 지방의 전형적인 지방산 양(중량%)을 열거하고 있다.
표 2 - 일반적인 오일 및 지방의 전형적인 지방산 조성(중량%)
오일 및/또는 지방에서 다양한 트리글리세라이드와 관련된 불포화 부분은 본원에 기재된 하나 이상의 제제와의 중합 및/또는 반응을 위한 잠재적 반응 부위로서 작용한다. 이중 결합은, 건성 오일, 예컨대, 동유(Tung oil)에서와 같이 컨쥬게이팅되지 않는 한, 중합과 관련하여 비교적 비반응성이다. 그러나, 본원에 기재된 하나 이상의 구체예에서, 이중 결합은 변형되고, 그러한 변형을 기초로 하여 중합이 발생한다.
본 발명의 특정 바람직한 구체예에서, 하나 이상의 특정 부류의 바이오-기반 글리세롤 에스테르가 감압 접착제를 형성시키는데 사용된다. 예를 들어, 글리세롤 에스테르에는 모노글리세라이드, 디글리세라이드, 트리글리세라이드, 및 이들의 조합물이 포함된다. 바람직하게는, 글리세롤 에스테르에는 다수 비율의 트리글리세라이드가 포함되지만, 본 발명에는 모노글리세라이드, 디글리세라이드, 및 바이오-기반 글리세롤 에스테르와 관련된 그 밖의 성분이 포함됨이 인지될 것이다. 인지되는 바와 같이, 모노글리세라이드 및 디글리세라이드는 전형적으로 본원에 기재된 앞서 언급된 지방산을 다수 함유한다.
에폭사이드화된
지방 및 오일
본 발명은 에폭사이드화된 자연적으로 발생하는 지방 또는 오일을 본원에 더 상세하게 기재된 바와 같은 하나 이상의 알콜, 아민, 및/또는 아미노 알콜과 반응시키는 것을 기초로 한다. 더욱 특히, 반응은, 자연적으로 발생하는 지방 또는 오일의, 바람직하게는 트리글리세라이드를 포함하는, 바이오-기반 글리세롤 에스테르와 연루되어 있다. 글리세롤 에스테르, 바람직하게는 트리글리세라이드는 에폭사이드화된 후, 본원에 기재된 바와 같은 하나 이상의 알콜, 아민, 및/또는 아미노 알콜과 반응한다.
에폭사이드화된 자연적으로 발생하는 지방 또는 오일은 다양한 여러 기술로 형성되거나, 달리 얻어질 수 있다. 예를 들어, 에폭사이드화된 오일은 상업적으로 얻어질 수 있다. 에폭사이드화된 식물성 오일, 예컨대, 대두유 및 아마인 오일은 공급업체, 예컨대, Cognis of Cincinnati(Ohio); Arkema Inc. (Arkema)(King of Prussia, Pennsylvania); 및 Cytec Industries (Cytec)(West Paterson, New Jersey)로부터 용이하게 구입가능하다. 이러한 물질들은 폴리비닐클로라이드 폴리머에 대한 가소제 및 안정화제로서 일반적으로 사용된다.
에폭사이드화된 자연적으로 발생하는 지방 또는 오일은 또한 천연 지방 또는 오일로부터 형성될 수 있다. 하나 이상의 자연적으로 발생하는 지방 또는 오일은 에폭사이드 작용기가 지방 또는 오일의 트리글리세라이드 내에 도입되는 반응에 주어진다. 이는 트리글리세라이드에서 이중 결합의 에폭사이드화에 의해 야기된다. 에폭사이드화된 물질은 이후 본원에 기재된 바와 같은 추가 성분과 반응된다.
에폭사이드화된 지방 및/또는 오일을 형성시키는데 있어서, 또는 그러한 물질을 본원에 기재된 바와 같은 추가 성분과 반응시키는 경우, 에폭사이드화된 지방산 및/또는 에스테르가 또한 입수가능하며, 반응 시스템에 포함될 수 있다. 특정 구체예에서, 에폭시-함유 올리고머 또는 저분자량 폴리머가 반응 시스템에 포함될 수 있다. 그러한 성분을 함유하는 생성된 폴리머의 경우에 유리 전이 온도(Tg) 및 가교 밀도가 비교적 낮을 것이다. 이러한 물질로부터 형성된 폴리머는 감압 접착제로서 작용할 수 있다. 더욱 특히, 단작용성 지방산 및 에스테르는 감압 접착제를 제조하는데 사용되는 반응 시스템에 포함될 수 있다. 예를 들어, 올레산 또는 에루스산(erucic acid)이 사용될 수 있다. 이러한 구체예에서, 하기 공정이 이용될 수 있다. 지방산 또는 트리글리세라이드 내 이중 결합은 과산과의 반응에 의해 에폭사이드화될 수 있다. 이러한 물질은 이후 본원에 기재된 바와 같은 하나 이상의 알콜, 아민, 아미노 알콜, 또는 이들의 조합물과 추가로 반응된다.
에폭사이드화된 천연 지방 또는 오일, 및 임의의 지방산 및 에스테르는 비닐 카르복실산, 예컨대, 아크릴산 및/또는 메타크릴산을 사용하여 추가로 작용화되어 아크릴 작용기를 도입할 수 있다. 아크릴 또는 메타크릴 기는 통상적인 자유 라디칼 중합 반응에 의해 추가의 아크릴 코모노머와 반응할 것이다.
다른 구체예에서, 지방 에스테르는 아크릴화되어서, 에폭사이드화된 자연적으로 발생하는 지방 및 오일과 공중합되어 감압 접착제를 형성시킬 수 있는 단작용성 물질을 생성시킬 수 있다. 예를 들어, 올레산은 대두유, 올리브 오일, 옥수수유, 팜유, 카놀라유 등을 포함하는 다수 식물성 및 씨드 오일의 주요 성분이다. 에루스산은 유채씨유로부터 유도된 더 긴 사슬 모노-불포화 지방산이다. 메틸, 부틸, 및 2-에틸헥실을 포함하는, 이러한 지방산의 에스테르로 인해 제조자에게 다수 감압 접착제 포뮬레이션에 필요한 Tg 및 모듈러스 특성을 조정하는 능력이 제공될 것이다.
팜유 기반 감압 접착제는 하기 조성을 지니는 팜유로부터 형성될 수 있다.
이러한 특정 팜유 조성은 트리글리세라이드 당 평균 1.82개의 이중 결합을 함유하고, 그에 따라서 낮은 모듈러스를 유지하면서 더 높은 수준을 도입할 수 있다. 팜유에서의 이중 결합은, 예를 들어, 과산화수소와 포름산의 반응에 의해 동일 반응계에서 형성되는 과산을 사용하여 에폭사이드화될 수 있다. 에폭사이드화된 팜유는 아크릴산과의 반응에 의해 추가로 변형되어 아크릴화된 에폭사이드화 팜유를 형성시킬 수 있다.
에폭사이드 작용기를 지니는 바람직한 물질의 추가 예에는 에폭사이드화된 트리글리세라이드, 예컨대, 에폭사이드화된 식물성 오일, 예컨대, 에폭사이드화된 대두유 및 에폭사이드화된 팜유; 단작용성 에폭시 물질, 예컨대, 에폭사이드화된 지방산 및 에폭사이드화된 지방 에스테르; 및 페트롤륨 소스로부터의 에폭시 수지, 예컨대, 레조르시놀, 비스페놀 A, 비스페놀 F, 부탄디올, 및 폴리에틸렌 글리콜의 디글리시딜 에테르 부가물을 기반으로 한 에폭시 수지가 포함될 수 있다. 이러한 그리고 다른 제제의 추가 양태가 본원에 기재된다.
에폭사이드화된
오일(들)의 반응
언급된 바와 같이, 하나 이상의 에폭사이드화된 천연 지방 또는 오일은 하기 단작용성 성분들 중 하나 이상과 반응하여 감압 접착제를 형성시킨다. 다작용성 성분은 (i) 알콜, (ii) 아민, (iii) 아미노 알콜, 및 이들의 조합물로부터 선택된다. 이러한 성분들 각각은 본원에 더욱 상세하게 기재된다.
이러한 다작용성 성분 중 하나 이상의 사용에 더하여, 하나 이상의 단작용성 알콜, 아민, 아미노 알콜, 및 이들의 조합물이 사용될 수 있다. 일반적으로, 이작용성 성분은, 충분한 분자량을 지님에 따라 적합한 감압 접착제로서 작용하는 폴리머 제품을 얻기 위한 에폭사이드화된 천연 지방 또는 오일과의 반응에 바람직하다. 그러나, 특정 적용의 경우에, 하나 이상의 단작용성 제제가 생성된 폴리머 제품의 네트워크 밀도 또는 다른 특징을 조절하는데 사용될 수 있는 것으로 사료된다. 바람직하게는, 사용되는 경우 단작용성 제제는 하나 이상의 모노 알콜 또는 모노 아민 또는 이들의 조합물이다. 그리고, 사용되는 경우, 단작용성 제제(들)는 언급된 다작용성 제제(들)와 함께 사용된다. 또한, 하나 이상의 다작용성 제제와 조합되어 사용되는 한, 예컨대, 에폭사이드화된 오일 및 지방과 반응하는 동안, 다수의 단작용성 제제가 사용될 수 있는 것으로 사료된다.
알콜
에폭사이드화된 지방 또는 오일은 하나 이상의 다작용성 알콜과 반응하여 관심의 대상이 되는 감압 접착제를 형성시킬 수 있다. 바람직하게는, 알콜은 이작용성 알콜, 즉 디올이다. 다양한 디올이 에폭사이드화된 지방 또는 오일과 반응시키는데 사용될 수 있다. 디올, 글리콜, 또는 이가 알콜은 2개의 하이드록실 기를 함유하는 화합물이다. 표 3은 다양한 바람직한 감압 접착제를 형성시키는데 사용될 수 있는 디올의 여러 대표적인 예를 열거하고 있다.
표 3 - 대표적인 이가 알콜
언급된 바와 같이, 특정 적용에서, 반응 혼합물 중에 하나 이상의 일가 알콜이 포함되는 것이 바람직할 수 있다. 하기 기재된 표 4는 바람직하고 구체적인 감압 접착제를 형성시키는데 사용될 수 있는 대표적인 일가 알콜을 열거하고 있다. 사용되는 경우, 하나 이상의 일가 알콜은 다작용성 성분과 함께 사용될 수 있음이 인지될 것이다.
표 4 - 대표적인 일가 알콜
바람직한 알콜의 예에는 단작용성, 이작용성 및 다작용성 알콜, 예컨대, 메탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 헥산올, 글리세롤, 프로판디올, 부탄디올, 헥산디올, 폴리에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 2-메틸프로판디올, 메틸부탄디올, 메틸펜탄디올, 펜타에리트리톨, 트리메틸올프로판, 소르비톨, 지방 알콜, 예컨대, 트리글리세라이드로부터 유도된 C8 내지 C18 지방 알콜, 및 이들의 조합물이 포함될 수 있다. 본 발명이 어떠한 방식으로든 본원에 언급된 어떠한 알콜의 사용으로 제한되지 않음이 인지될 것이다. 즉, 에폭사이드화된 자연적으로 발생하는 지방 또는 오일과 반응시키기에 적절한 특징과 적합성을 지니는 거의 모든 알콜이 바람직하고 구체적인 감압 접착제를 형성시키는데 사용될 수 있다.
이작용성 또는 다작용성 알콜은 하이드록실 측기 또는 말단기, 예컨대, 하이드록시 종결된 폴리부타디엔을 지니는 폴리머계일 수 있다. 알콜은 바이오-기반이거나 식물성 오일로부터 유도될 수 있다. 이러한 예에는 펜던트 하이드록실 기를 지니는 피마자유, 다이머 산으로부터 형성된 다이머 디올, 에폭사이드화된 오일로부터 형성된 바이오기반 폴리올, 예컨대, Biobased Technologies로부터의 Agrol 제품, Dow로부터의 Renuva 제품, 및 Cargill로부터의 BiOH 제품이 포함된다.
따라서, 하나 이상의 에폭사이드화된 자연적으로 발생하는 지방 또는 오일은 하나 이상의 이가 알콜 또는 다작용성 알콜, 및 이들의 조합물과 반응하여 바람직하고 구체적인 감압 접착제를 생성시킬 수 있다. 일가 알콜이 사용될 수 있는데, 단 이때 일가 알콜은 이가 알콜, 다작용성 알콜, 또는 또 다른 이작용성 또는 다작용성 성분 중 하나 이상과 조합되어 사용된다.
일반적으로, 에폭사이드 기에 대해 과량의 알콜 기가 제공되는 것이 바람직하다. 이러한 양은 유효량으로서 본원에서 언급된다. 특정 반응 시스템의 경우, 에폭사이드 기 대 알콜 기의 몰비는 각각 약 1:1.1이다. 그러나, 본 발명에는 이러한 특정 비율 초과 또는 미만의 비율의 사용이 포함됨이 인지될 것이다.
아민
에폭사이드화된 자연적으로 발생하는 지방 또는 오일은 하나 이상의 다작용성 아민과 반응하여 관심의 대상이 되는 감압 접착제를 형성시킬 수 있다. 바람직하게는, 아민은 디아민이다. 아민은 질소 원자를 함유하는 유기 화합물 및 작용기이다. 아민은 하나 이상의 수소 원자가 치환기, 예컨대, 알킬 또는 아릴 기에 의해 치환되는 암모니아의 유도체이다. 일반적인 아민에는 아미노산, 생체 아민(biogenic amine), 트리메틸아민, 및 아닐린이 포함된다. 아민에는 일차 아민, 이차 아민, 및/또는 삼차 아민이 포함될 수 있다.
앞서 언급된 바와 같이, 에폭사이드화된 천연 지방(들) 및/또는 오일(들)과 반응하는 다작용성 성분을 사용하는 것이 바람직하다. 이작용성 성분이 아민인 경우, 아민은 디아민이다. 반응 시스템이 하나 이상의 다작용성 아민, 바람직하게는 하나 이상의 이작용성 아민을 포함하는 한, 모노 아민이 또한 사용될 수 있는 것으로 사료된다.
아민은 바람직하게는 디아민의 형태이다. 디아민의 예에는 하이드라진, 지방족 선형 탄소 사슬을 지니는 디아민, 예컨대, 에틸렌 디아민 (1,2-디아미노에탄), 1,3-디아미노프로판 (프로판-1,3-디아민), 푸트레신 (putrescine) (부탄-1,4-디아민), 카다베린 (cadaverine) (펜탄-1,5-디아민), 및 헥사메틸렌디아민 (헥산-1,6-디아민)이 포함되지만, 이로 제한되지 않는다. 디아민의 추가 예에는 방향족 탄소 사슬을 지니는, 예컨대, 하나의 방향족 사이클을 지니는 디아민이 포함되지만, 이로 제한되지 않는다. 이에는 페닐렌디아민, 예컨대, o-페닐렌디아민 또는 OPD, m-페닐렌디아민 또는 MPD, 또는 p-페닐렌디아민 또는 PPD; 자일릴렌디아민, 예컨대, o-자일릴렌디아민 또는 OXD, m-자일릴렌디아민 또는 MXD, 또는 p-자일릴렌디아민 또는 PXD; 및 디메틸-4-페닐렌디아민; 및 N,N'-디-2-부틸-1,4-페닐렌디아민이 포함된다. 2개의 방향족 사이클을 지니는 디아민에는 디페닐에틸렌디아민 및 1,8-디아미노프탈렌이 포함된다. 본 발명에는 에폭사이드화된 자연적으로 발생하는 지방 또는 오일과 반응시키기에 적절한 특징과 적합성을 지니는 거의 모든 아민의 사용이 포함됨이 이해될 것이다.
따라서, 하나 이상의 에폭사이드화된 자연적으로 발생하는 지방 또는 오일은 하나 이상의 디아민 또는 기타 등등 아민, 및 이들의 조합물과 반응하여 바람직하고 구체적인 감압 접착제를 생성시킬 수 있다. 그리고, 하나 이상의 다작용성 제제가 반응에 사용되는 한, 하나 이상의 모노 아민이 사용될 수 있다.
일반적으로, 에폭사이드 기에 대하여 과량의 아민 기가 제공되는 것이 바람직하다. 가장 바람직하게는, 에폭사이드 기 대 아민 기의 몰비는 각각 약 1:1.1이다. 이러한 양은 본원에서 유효량으로서 언급된다.
아미노
알콜
아미노 알콜은 아민 작용기와 알콜 작용기 둘 모두를 함유하는 유기 화합물이다. 일반적인 아미노 알콜에는 에탄올아민, 프로판올아민, 부탄올아민, 펜탄올아민, 헵탄올아민, 헥산올아민, 크레졸과 페놀 기반 아민, 및 이들의 조합물이 포함되지만, 이로 제한되지 않는다. 본 발명에는 에폭사이드화된 자연적으로 발생하는 지방 또는 오일과 반응하는데 거의 모든 아미노 알콜의 사용이 포함된다. 즉, 아미노 알콜이 적절한 특징을 지니고, 반응에 적합하다면, 이는 잠재적인 반응 후보물질이다. 정의상, 아미노 알콜은 이작용성(또는 다작용성) 제제이다.
하기 기재된 표 5는 본 발명의 방법에 사용하기 위한 대표적인 바람직한 아미노 알콜을 열거하고 있다.
표 5 - 대표적인 아미노 알콜
따라서, 하나 이상의 에폭사이드화된 자연적으로 발생하는 지방 또는 오일은 하나 이상의 아미노 알콜과 반응하여 바람직하고 구체적인 감압 접착제를 생성시킬 수 있다.
알콜 및 아민과 관련하여 상술된 바와 같이, 일반적으로 조합된 작용기 둘 모두를 함유하는 제제를 사용하고, 에폭사이드 기에 대하여 과량의 전체 알콜과 아민 기가 제공되는 경우가 바람직하다. 에폭사이드 기 대 전체 알콜과 아민 기의 바람직한 비율은 각각 약 1:1.1이다.
그 밖의 첨가제
앞서 언급된 바와 같이, 하나 이상의 앞서 언급된 다작용성 알콜, 아민, 및/또는 아미노 알콜에 더하여, 다양한 에폭사이드화된 자연적으로 발생하는 지방 에스테르 또는 에폭사이드화된 지방산이 에폭사이드화된 지방 또는 오일과의 반응에 포함되어 네트워크 밀도를 조절할 수 있다.
또한, 하나 이상의 아크릴화된 화학종이 반응에 포함될 수 있는 것으로 사료된다. 아크릴화된 화학종의 비제한적인 예에는 아크릴산, 및 하이드록스에틸 아크릴레이트 등이 포함된다. 아크릴레이트 성분의 사용은 UV 복사선하에 및/또는 광개시제의 사용에 의해 경화되는 경우와 같이 생성된 감압 접착제의 경화 특성을 변화시키거나 변형시킬 수 있는 아크릴레이트 이중 결합을 포함한다.
생성된 감압 접착제의 특성을 추가로 변형시키는데 사용될 수도 있는 추가 첨가제, 예컨대, 충전제, 바이오-기반 점착제(bio-based tackifier) 또는 가소제가 첨가될 수 있다.
작용기 예컨대, 설폰산, 설페이트, 및 포스페이트 등을 함유하는 추가 제제가 또한 그러한 작용기를 생성된 폴리머 네트워크 내에 도입하기 위해서 사용될 수 있다. 공반응물로서 제제가 적절하게 선택될 수 있다.
에폭시 기 또는 하이드록실 기를 함유하는 물질이 또한 추가 유형의 작용기를 도입하기 위해서 사용될 수 있다. 다음 물질은 이러한 목적을 위해 사용될 수 있다: 하이드록시에틸아크릴레이트, 하이드록실에틸메타크릴레이트, 하이드록시프로필아크릴레이트, 하이드록시프로필메타크릴레이트, 하이드록시부틸아크릴레이트, 하이드록시부틸메타크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트, 및 이들의 조합물.
하나 이상의 용매가 또한 반응물, 반응 혼합물, 및/또는 생성된 폴리머 생성물에 첨가되어 생성된 감압 접착제의 반응 특징 또는 점도를 조절할 수 있다. 다수의 용매들, 예컨대, 물 또는 유성 용매가 사용될 수 있다. 바람직한 유성 용매에는 헵탄 또는 톨루엔이 포함되지만, 이로 제한되지 않는다.
또한, 하나 이상의 계면활성제가 또한 반응 시스템에 포함될 수 있다. 예를 들어, 계면활성제는 에멀젼 또는 현탁액 유형의 중합 기술을 이용하는 경우에 요망될 수 있다.
화석-기반 성분의 사용은 일반적으로 바람직하지 않지만, 본 발명은 생성된 네트워크에서 특정 요망되는 특성 또는 특징을 얻기 위해 그러한 성분의 사용을 포함함이 이해될 것이다. 예를 들어, 본 발명은 재생가능한 자원, 즉, 천연 지방 및/또는 오일로부터 형성된 본원에 기재된 감압 접착제를 재생가능하지 않은 자원으로부터 얻어지거나 생성된 하나 이상의 성분, 예컨대, 화석 연료 유도된 폴리머 또는 성분과 조합함을 포함한다. 이와 관련하여, 본원에 기재된 바와 같은 천연 지방 및/또는 오일로부터 형성된 감압 접착제는 임의로 아크릴 또는 에폭사이드 작용기 또는 다른 펜던트 기를 함유하는 재생가능하지 않은 자원으로부터 얻어진 폴리머와 조합되어 생성된 물질의 특성을 선택적으로 조절하거나 제어할 수 있다. 그러한 특성의 예에는 가교 밀도가 있다. 이러한 전략을 기초로 한 기술은 제조자가 최종 생성 물질의 특성 및 성능 특징을 구체적으로 조정하고/거나 조절하는 것을 가능하게 한다. 이러한 기술은 생성 물질의 특성의 특정 "밸런싱(balancing)"을 가능하게 한다. 이러한 적용에서, 바람직하게는, 재생가능한 자원으로부터 생성된 물질의 비율이 50% 이상, 바람직하게는 75% 이상인 것으로 사료된다. 그러나, 본 발명에는 재생가능한 자원으로부터 생성된 물질을 소수 비율로 함유하고 재생가능하지 않은 자원으로부터 생성된 물질을 다수 비율로 함유하는 폴리머 물질이 포함된다.
반응 방법
하나 이상의 에폭사이드화된 천연 오일 및/또는 지방 사이의 반응, 더욱 특히 바이오-기반 글리세롤 에스테르 및 이 중의 트리글리세라이드와 하나 이상의 (i) 알콜, (ii) 아민, (iii) 아미노 알콜, 또는 이들의 조합물 사이의 반응은 바람직하게는 상승된 온도에서, 그리고 임의로 촉매(들)와 함께 수행되어 반응의 속도를 증가시킨다. 다시 말하면, 본원의 명세서가 일반적으로 바이오-기반 오일 및/또는 지방으로부터 얻어진 에폭사이드화된 트리글리세라이드를 반응시키는 면에서 제공되지만, 본 발명은 또한 모노글리세라이드, 디글리세라이드, 및 이들의 다양한 조합물의 사용을 포함함이 인지될 것이다.
바람직하게는, 반응은 코팅가능한 시럽을 얻기에 충분히 높은 전환을 달성하기 위한 반응기 및 조건에서 수행된다. 특정 구체예에서, 흐름가능한 비교적 점성의 물질이 이후 전환을 촉진시키기 위한 촉매의 존재하에 충분히 높은 온도에서 웹 또는 다른 부재 상에 데포지팅된다.
더욱 특히, 다양한 바람직한 감압 접착제가 다수 중합 기술을 이용하여 형성될 수 있다. 예를 들어, 반응은 여러 기술, 예컨대, 이로 제한되지 않지만, 벌크 중합(bulk polymerization), 용매 중합, 수성(water based) 중합, 및 웹 중합에 의해 진행될 수 있다. 또한, 이러한 기술들의 조합들이 이용될 수 있는 것으로 사료된다. 또한, 하나 이상의 이러한 기술들이 광촉매 양이온 중합을 이용하여 요망되는 폴리머 생성물(들)을 달성하는 것으로 사료된다. UV 중합이 다양한 적용에서 바람직하다. 열 중합은 초기 반응기 내 중합 단계(initial in-reactor phase of polymerization)의 경우에 바람직하다.
벌크 중합 방법에서, 액체 상태의 에폭사이드화된 천연 지방 또는 오일에 하나 이상의 가용성 개시제를 첨가함으로써 괴상 중합(mass polymerization)이 수행된다.
특정 적용 및/또는 중합 기술의 경우, 에폭사이드화된 지방 또는 오일이 아닌 모든 반응물 및 제제에 대하여, 다작용성 성분(들)이 다수로 구성되는 것이 바람직할 수 있다. 앞서 언급된 바와 같이, 하나 이상의 단작용성 제제가 첨가되어 가교 밀도를 제어하거나, 달리 조절할 수 있다. 그러나, 과량의 다작용성 성분이 고농도로 용매-기반 중합에 사용되는 경우, 겔화가 일어나서 용이하게 코팅가능하지 않고 일반적으로 감압 접착제에 적합하지 않은 불용성 물질을 생성시킬 수 있다. 따라서, 특정 다른 적용의 경우에는 다작용성 성분이 소수 비율로 구성되는 것이 바람직할 수 있다. 반응 시스템에 사용되는 다작용성 성분 및 다른 성분에 이용되는 특정 비율은 구성 성분의 작용기의 갯수 및 분자량을 포함하지만 이로 제한되지 않는 다수 요인에 의존한다.
수성 중합에 의해 바람직하고 구체적인 감압 접착제를 형성시키는데 있어서, 전형적으로 물의 연속상에서 유적의 에멀젼 또는 현탁액이 형성된다. 중합은 유적 내에서 수행된다. 에멀젼 또는 현탁액 중합 기술을 이용하는 경우, 계면활성제 및/또는 입체 안정화제(steric stabilizer)를 사용하여 바람직하고 구체적인 감압 접착제의 형성을 촉진시키는 것이 바람직할 수 있다.
바람직한 감압 접착제는 또한 웹 중합 전략을 이용하여 형성될 수 있다. 이러한 접근법에서, 비교적 점성의 반응 혼합물이 초기에 형성되고, 이후 웹 또는 다른 부재 상에 데포지팅되고, 반응이 허용되거나, 달리 촉진되어 진행됨으로써 요망되는 감압 접착제가 생성된다.
선택된 특정 촉매는 특정 중합 기술 및 생성된 폴리머의 요망되는 특성에 좌우된다. 다수의 중합에 적합한 바람직한 촉매의 예에는 파라-톨루엔 설폰산(PTSA)이 있다.
다수 적용에서, 반응 혼합물을 단지 부분적으로 중합시키고, 이후 중간 물질을 웹, 라인, 또는 그 밖의 수용 표면에 옮기는 것이 특히 바람직하다. 관심의 대상이 되는 표면 또는 성분에 적절하게 데포지팅되거나, 달리 적용되면, 물질은 요망되는 감압 접착제를 얻기 위해 추가 중합에 주어진다. 예를 들어, 반응 혼합물은 부분적으로 반응하여 웹 상에 코팅으로서 물질을 적용하기에 적절한 점도를 지니는 흐름가능한 물질을 형성시킬 수 있다. 부분적인 중합은 열 및/또는 복사선에 적절하게 노출시킴으로써 수행될 수 있다. 웹 상에서 물질의 요망되는 적용 후에, 추가의 중합이, 예컨대, 열 및/또는 복사선에 노출시킴으로써 수행된다. 따라서, 본 발명은 작업들, 예컨대, 요망되는 점도의 시스템을 얻기 위해 용기 내에서 성분의 초기 중합, 이어서 관심의 대상이 되는 표면 상에 부분적으로 중합된 중간체 생성물의 적용, 이어서 관심의 대상이 되는 표면 상에 있는 생성물의 추가 중합의 조합을 포함한다.
본 발명에 따른 감압 접착제는 일반적인 용도의 라벨로부터, 오피스용 제품 라벨, 산업용 테이프, 및 의료 용도까지의 범위의 다양한 용도로 페이퍼 또는 필름 원단(facestock) 상에서 제거가능하거나 영구적인 접착제로서 사용될 수 있다.
대표
실시예
다음은 바람직하고 구체적인 감압 접착제를 형성시키는데 있어서 가이드라인을 제공하는 대표적인 가상 실시예이다.
실시예 1
에폭사이드화된 자연적으로 발생하는 오일을 유효량의 일가 및 이가 알콜과 조합하였다. 반응물을 고온 용융 합성 처리하고, 이어서 열경화시켜 바람직하고 구체적인 감압 접착제를 생성시켰다.
특히, 반응 용기에서 에폭사이드화된 대두유, 프로필렌 글리콜 및 부탄올 또는 다른 성분을 조합하였다. 파라-톨루엔 설폰산(PTSA)이 촉매로서 사용될 수 있다. 에폭사이드 기 대 알콜 기의 몰비는 각각 바람직하게는 약 1:1.1이다. 반응물을 용매 없이 반응기에서 가열한 후, 실리콘처리된 시트에 적용하였다. 2 mil의 폴리에스테르 시트를 반응물 층 상에 위치시키고, 반응물이 완전히 반응될 때까지 반응이 계속되게 하였다.
실시예 2
실시예 1에서 상술된 바와 같이, 에폭사이드화된 지방 에스테르 또는 산을 지니는 에폭사이드화된 오일을 이가 및 일가 알콜과 반응시키고, 고온 용융 합성을 거치고, 이어서, 열 경화시켰다.
특히, 에폭사이드화된 대두유 및 에폭사이드화된 리놀레산 에스테르(또는 리놀레산)을 프로필렌 글리콜 및 부탄올과 조합하였다. 앞서 언급된 PTSA이 촉매로서 사용될 수 있다.
실시예 3
에폭사이드화된 오일들의 혼합물을 하나 이상의 디올 및/또는 일가 알콜과 반응시키고, 고온 용융 합성 처리하고, 이어서, 열 경화시켜 바람직하고 구체적인 감압 접착제를 형성시켰다.
특히, 실시예 1에서 상술된 바와 같이, 에폭사이드화된 대두유 및 에폭사이드화된 올리브 오일을 프로필렌 글리콜 및 부탄올과 반응시켰다. PTSA가 촉매로서 사용될 수 있다.
실시예 4
에폭사이드화된 오일, 이가 알콜, 일가 알콜과 아크릴레이트의 혼합물을 준비하여 반응 혼합물을 형성시켰다. 고온 용융 합성시키고, 이어서 UV 복사선에 노출시켜 웹 경화를 거치는 것을 이용하여 바람직하고 구체적인 감압 접착제를 형성시킬 수 있다.
예를 들어, 에폭사이드화된 대두유를 PSTA를 촉매로서 사용하여 프로필렌 글리콜, 부탄올, 및 하이드록시에틸 아크릴레이트와 조합하고 반응시켜 바람직한 감압 접착제를 형성시킬 수 있다. 반응물을 용매 없이 반응기에서 가열하였다. 광개시제를 첨가하고, 임의로 다작용성 아크릴레이트, 및 반응 반응 혼합물을 라이너 상에 코팅시켰다. 코팅을 2 mil의 폴리에틸렌 필름으로 덮고, UV에 노출시킴으로써 경화시켰다.
실시예 5
앞서 언급된 어떠한 실시예 1 내지 4를 바이오-기반 알콜, 예컨대, 바이오-기반 이가 알콜 및/또는 바이오-기반 일가 알콜을 이용하여 수행할 수 있다.
실시예 6
에폭사이드화된 오일을 아미노 알콜 및 일가 알콜과 조합하고 반응시키고, 고온 용융 합성 처리하고, 열 경화시켰다.
예를 들어, 에폭사이드화된 대두유, 1-아미노-2-프로판올과 부탄올을 실시예 1에 기재된 바와 같이 조합하고 반응시켰다.
실시예 7
앞서 기재된 어떠한 실시예 1 내지 6을 충전제, 예컨대, 소수성 또는 친수성 실리카, 점착제, 예컨대, 수소화 로진 에스테르, 및 가소제와 합성하여 Tg, 점착성, 및 접착성을 조절할 수 있었다.
실시예 8
앞서 기재된 어떠한 실시예 1 내지 6을 임의로 화합물과 합성하여 설폰산 기, 포스페이트 에스테르 기 등을 도입해 접착성을 조절할 수 있었다.
실시예 9
실시예 1을 적합한 용매, 예컨대, 헵탄 또는 톨루엔의 존재 하에서 수행하여 점도를 조절할 수 있었다.
실시예 10
실시예 1을 계면 활성제 또는 계면활성제와 물의 혼합물의 존재하에 수행하여 수성 에멀젼의 접착제를 제조할 수 있다.
실시예 11
실시예 1을, 적절한 입체 안정화제 및 비교적 낮은 수준의 하나 이상의 적합한 계면활성제 및 물로 마이크론 크기 비드의 현탁액 형태의 바람직한 감압 접착제를 제조할 수 있었다.
다수의 다른 이점은 이러한 기술의 추후 적용 및 개발로부터 틀림없이 분명해질 것이다.
재생가능한 자원으로부터 형성된 감압 접착제에 대한 추가 상세한 설명은 WO 2008/144703호에 기재되어 있다.
본원에 언급된 모든 특허, 공개 출원, 및 논문은 전문이 본원에 참조로 통합된다.
본원에 기재된 한 가지 구체예의 어떠한 하나 이상의 특징부 또는 성분은 또 다른 구체예의 하나 이상의 다른 특징부 또는 성분들과 조합될 수 있음이 이해될 것이다. 따라서, 본 발명은 본원에 기재된 구체예의 성분 또는 특징부의 어떠한 조합 및 모든 조합을 포함한다.
상기 본원에 기재된 바와 같이, 본 발명에 의해 종래에 공지된 물질 및 방법과 관련된 다수 문제점들이 해결된다. 그러나, 본 발명의 본질을 설명하기 위하여 본원에 기재되고 예시되는 성분 또는 작업의 세부사항, 물질 및 방식의 다양한 변화가 당업자에 의해 첨부된 청구항에 나타나는 바와 같은, 본 발명의 원리 및 범위로부터 벗어남 없이 이루어질 수 있음이 인지될 것이다.
Claims (65)
- 감압 접착제(pressure sensitive adhesive)를 형성시키는 방법으로서,
에폭사이드화된 자연적으로 발생하는 오일 또는 지방을 제공하는 것;
에폭사이드화된 자연적으로 발생하는 오일 또는 지방을 (i) 알콜, (ii) 아민, (iii) 아미노 알콜, 및 (iv) 이들의 조합물로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 다작용성 제제와 반응시킴으로써 부분적으로 중합된 조성물을 형성하는 것;
부분적으로 중합된 조성물을 수용 표면에 적용시키는 것; 및
부분적으로 중합된 조성물을 완전히 중합시켜 감압 접착제를 형성시키는 것을 포함하는 방법. - 제 1항에 있어서, 자연적으로 발생하는 오일 또는 지방이 대두유(soybean oil), 팜유(palm oil), 올리브 오일, 옥수수유, 카놀라유, 아마인유(linseed oil), 유채씨유(rapeseed oil), 피마자유(castor oil), 코코넛 오일, 면실유(cottonseed oil), 팜핵유(palm kernel oil), 미강유(rice bran oil), 홍화유(safflower oil), 참기름(sesame oil), 해바라기유(sunflower oil), 톨유(tall oil), 라드(lard), 우지(tallow), 어유(fish oil), 및 이들의 조합물로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 알콜이 선택되는 방법.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 알콜이 이가 알콜인 방법.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 알콜이 글리세롤, 프로판디올, 부탄디올, 헥산디올, 폴리에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 2-메틸프로판디올, 메틸부탄디올, 메틸펜탄디올, 펜타에리트리톨, 트리메틸올프로판, 소르비톨, 트리글리세라이드로부터 유도된 8 내지 18개의 탄소 원자를 지니는 지방 알콜, 및 이들의 조합물로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 하나 이상의 일가 알콜이 반응 단계(들) 동안에 포함되는 방법.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 알콜이 폴리머계 이작용성 또는 폴리머계 다작용성 알콜인 방법.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 알콜이 바이오-기반이거나 식물성 오일로부터 유도되는 방법.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 알콜이 (i) 펜던트 하이드록실 기를 지니는 피마자유, (ii) 다이머 산으로부터 형성된 다이머 디올, 및 (iii) 에폭사이드화된 오일로부터 형성된 바이오기반 폴리올로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 아민이 선택되는 방법.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 아민이 디아민인 방법.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 아민이 디아민이며, 아민이 하이드라진, 에틸렌 디아민 (1,2-디아미노에탄), 1,3-디아미노프로판 (프로판-1,3-디아민), 푸트레신 (부탄-1,4-디아민), 카다베린 (펜탄-1,5-디아민), 헥사메틸렌디아민 (헥산-1,6-디아민), o-페닐렌디아민, m-페닐렌디아민, p-페닐렌디아민; o-자일릴렌디아민, m-자일릴렌디아민, p-자일릴렌디아민, 및 디메틸-4-페닐렌디아민; N,N'-디-2-부틸-1,4-페닐렌디아민, 디페닐에틸렌디아민, 1,8-디아미노프탈렌, 및 이들의 조합물로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 하나 이상의 모노 아민이 반응 단계(들) 동안에 포함되는 방법.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 아미노 알콜이 선택되는 방법.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 아미노 알콜이 에탄올아민, 프로판올아민, 부탄올아민, 펜탄올아민, 헵탄올아민, 헥산올아민, 크레졸과 페놀 기반 아민, 및 이들의 조합물로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 반응이 (i) 벌크 중합(bulk polymerization), (ii) 용매 중합, (iii) 수성(water based) 중합, (iv) 웹 중합, 및 (v) 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 기술에 의해 수행되는 방법.
- 제 16항에 있어서, 벌크 중합이 선택되는 방법.
- 제 16항에 있어서, 용매 중합이 선택되는 방법.
- 제 16항에 있어서, 수성 중합이 선택되는 방법.
- 제 16항에 있어서, 웹 중합이 선택되는 방법.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 에폭사이드화된 지방산을 제공하는 것과, 반응 단계 동안에 상기 에폭사이드화된 지방산을 포함시키는 것을 추가로 포함하는 방법.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 에폭사이드화된 지방 에스테르를 제공하는 것과, 반응 단계 동안에 상기 에폭사이드화된 지방 에스테르를 포함시키는 것을 추가로 포함하는 방법.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 아크릴레이트 성분을 제공하는 것과, 반응 단계 동안에 상기 아크릴레이트 성분을 포함시키는 것을 추가로 포함하는 방법.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 비닐 카르복실산을 제공하는 것과, 반응 단계 동안에 상기 비닐 카르복실산을 포함시키는 것을 추가로 포함하는 방법.
- 제 24항에 있어서, 비닐 카르복실산이 아크릴산, 메타크릴산, 및 이들의 조합물로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 에폭사이드화된 자연적으로 발생하는 오일 또는 지방이 하나 이상의 아크릴레이트 기를 함유하는 방법.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 설폰산, 설페이트, 포스포네이트, 및 이들의 조합물로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 작용기를 함유하는 제제를 제공하는 것과, 반응 단계 동안에 상기 제제를 포함시키는 것을 추가로 포함하는 방법.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 하이드록시에틸아크릴레이트, 하이드록실에틸메타크릴레이트, 하이드록시프로필아크릴레이트, 하이드록시프로필메타크릴레이트, 하이드록시부틸아크릴레이트, 하이드록시부틸메타크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트, 및 이들의 조합물로 구성된 군으로부터 선택된 물질을 제공하는 것과, 반응 단계 동안에 상기 물질을 포함시키는 것을 추가로 포함하는 방법.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 충전제, 바이오-기반 점착제(bio-based tackifier), 가소제, 및 이들의 조합물로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 첨가하는 것을 추가로 포함하는 방법.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 화석 연료로부터 얻어진 성분을 제공하는 것과, 반응 단계 동안에 상기 성분을 포함시키는 것을 추가로 포함하는 방법.
- 제 1항 또는 제 2항의 방법에 의해 생산된, 감압 접착제.
- 감압 접착제를 형성시키는 방법으로서,
다수 비율의 C8 내지 C22 지방산을 포함하는, 유효량의 바이오-기반 글리세롤 에스테르를 제공하는 것과;
에폭사이드 작용기를 적어도 다수 비율의 글리세롤 에스테르에 도입함으로써 에폭사이드화된 글리세롤 에스테르 중간체를 생성시키는 것과;
에폭사이드화된 글리세롤 에스테르 중간체를 (i) 알콜, (ii) 아민, (iii) 아미노 알콜, 및 (iv) 이들의 조합물로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 다작용성 제제와 반응시킴으로써 부분적으로 중합된 조성물을 형성하는 것;
부분적으로 중합된 조성물을 수용 표면에 적용시키는 것; 및
부분적으로 중합된 조성물을 완전히 중합시켜 감압 접착제를 형성시키는 것을 포함하는 방법. - 제 32항에 있어서, 글리세롤 에스테르가 자연적으로 발생하는 오일 및 지방으로부터 얻어지는 방법.
- 제 33항에 있어서, 자연적으로 발생하는 오일 또는 지방이 대두유, 팜유, 올리브 오일, 옥수수유, 카놀라유, 아마인유, 유채씨유, 피마자유, 코코넛 오일, 면실유, 팜핵유, 미강유, 홍화유, 참기름, 해바라기유, 톨유, 라드, 우지, 어유, 및 이들의 조합물로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
- 제 32항 내지 제 34항 중 어느 한 항에 있어서, 알콜이 선택되는 방법.
- 제 32항 내지 제 34항 중 어느 한 항에 있어서, 알콜이 이가 알콜인 방법.
- 제 32항 내지 제 34항 중 어느 한 항에 있어서, 알콜이 글리세롤, 프로판디올, 부탄디올, 헥산디올, 폴리에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 2-메틸프로판디올, 메틸부탄디올, 메틸펜탄디올, 펜타에리트리톨, 트리메틸올프로판, 소르비톨, 트리글리세라이드로부터 유도된 8 내지 18개의 탄소 원자를 지니는 지방 알콜, 및 이들의 조합물로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
- 제 32항 내지 제 34항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 일가 알콜이 반응 단계(들) 동안에 포함되는 방법.
- 제 32항 내지 제 34항 중 어느 한 항에 있어서, 알콜이 폴리머계 이작용성 또는 폴리머계 다작용성 알콜인 방법.
- 제 32항 내지 제 34항 중 어느 한 항에 있어서, 알콜이 바이오-기반이거나 식물성 오일로부터 유도되는 방법.
- 제 32항 내지 제 34항 중 어느 한 항에 있어서, 알콜이 (i) 펜던트 하이드록실 기를 지니는 피마자유, (ii) 다이머 산으로부터 형성된 다이머 디올, 및 (iii) 에폭사이드화된 오일로부터 형성된 바이오기반 폴리올로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
- 제 32항 내지 제 34항 중 어느 한 항에 있어서, 아민이 선택되는 방법.
- 제 32항 내지 제 34항 중 어느 한 항에 있어서, 아민이 디아민인 방법.
- 제 32항 내지 제 34항 중 어느 한 항에 있어서, 아민이 디아민이며, 아민이 하이드라진, 에틸렌 디아민 (1,2-디아미노에탄), 1,3-디아미노프로판 (프로판-1,3-디아민), 푸트레신 (부탄-1,4-디아민), 카다베린 (펜탄-1,5-디아민), 헥사메틸렌디아민 (헥산-1,6-디아민), o-페닐렌디아민, m-페닐렌디아민, p-페닐렌디아민; o-자일릴렌디아민, m-자일릴렌디아민, p-자일릴렌디아민, 및 디메틸-4-페닐렌디아민; N,N'-디-2-부틸-1,4-페닐렌디아민, 디페닐에틸렌디아민, 1,8-디아미노프탈렌, 및 이들의 조합물로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
- 제 32항 내지 제 34항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 모노 아민이 반응 단계(들) 동안에 포함되는 방법.
- 제 32항 내지 제 34항 중 어느 한 항에 있어서, 아미노 알콜이 선택되는 방법.
- 제 32항 내지 제 34항 중 어느 한 항에 있어서, 아미노 알콜이 에탄올아민, 프로판올아민, 부탄올아민, 펜탄올아민, 헵탄올아민, 헥산올아민, 크레졸과 페놀 기반 아민, 및 이들의 조합물로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
- 제 32항 내지 제 34항 중 어느 한 항에 있어서, 반응이 (i) 벌크 중합, (ii) 용매 중합, (iii) 수성 중합, (iv) 웹 중합, 및 (v) 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 기술에 의해 수행되는 방법.
- 제 48항에 있어서, 벌크 중합이 선택되는 방법.
- 제 48항에 있어서, 용매 중합이 선택되는 방법.
- 제 48항에 있어서, 수성 중합이 선택되는 방법.
- 제 48항에 있어서, 웹 중합이 선택되는 방법.
- 제 32항 내지 제 34항 중 어느 한 항에 있어서, 에폭사이드화된 지방산을 제공하는 것과, 반응 단계 동안에 상기 에폭사이드화된 지방산을 포함시키는 것을 추가로 포함하는 방법.
- 제 32항 내지 제 34항 중 어느 한 항에 있어서, 에폭사이드화된 지방 에스테르를 제공하는 것과, 반응 단계 동안에 상기 에폭사이드화된 지방 에스테르를 포함시키는 것을 추가로 포함하는 방법.
- 제 32항 내지 제 34항 중 어느 한 항에 있어서, 아크릴레이트 성분을 제공하는 것과, 반응 단계 동안에 상기 아크릴레이트 성분을 포함시키는 것을 추가로 포함하는 방법.
- 제 32항 내지 제 34항 중 어느 한 항에 있어서, 비닐 카르복실산을 제공하는 것과, 반응 단계 동안에 상기 비닐 카르복실산을 포함시키는 것을 추가로 포함하는 방법.
- 제 56항에 있어서, 비닐 카르복실산이 아크릴산, 메타크릴산, 및 이들의 조합물로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
- 제 32항 내지 제 34항 중 어느 한 항에 있어서, 에폭사이드화된 자연적으로 발생하는 오일 또는 지방이 하나 이상의 아크릴레이트 기를 함유하는 방법.
- 제 32항 내지 제 34항 중 어느 한 항에 있어서, 설폰산, 설페이트, 포스포네이트, 및 이들의 조합물로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 작용기를 함유하는 제제를 제공하는 것과, 반응 단계 동안에 상기 제제를 포함시키는 것을 추가로 포함하는 방법.
- 제 32항 내지 제 34항 중 어느 한 항에 있어서, 하이드록시에틸아크릴레이트, 하이드록실에틸메타크릴레이트, 하이드록시프로필아크릴레이트, 하이드록시프로필메타크릴레이트, 하이드록시부틸아크릴레이트, 하이드록시부틸메타크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트, 및 이들의 조합물로 구성된 군으로부터 선택된 물질을 제공하는 것과, 반응 단계 동안에 상기 물질을 포함시키는 것을 추가로 포함하는 방법.
- 제 32항 내지 제 34항 중 어느 한 항에 있어서, 충전제, 바이오-기반 점착제, 가소제, 및 이들의 조합물로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 첨가하는 것을 추가로 포함하는 방법.
- 제 32항 내지 제 34항 중 어느 한 항에 있어서, 화석 연료로부터 얻어진 성분을 제공하는 것과, 반응 단계 동안에 상기 성분을 포함시키는 것을 추가로 포함하는 방법.
- 제 32항 내지 제 34항 중 어느 한 항에 있어서, 글리세롤 에스테르가 (i) 모노글리세라이드, (ii) 디글리세라이드, (iii) 트리글리세라이드, 및 (iv) 이들의 조합물 중 하나 이상을 포함하는 방법.
- 제 32항 내지 제 34항 중 어느 한 항에 있어서, 글리세롤 에스테르가 다수 비율의 트리글리세라이드를 포함하는 방법.
- 제 32항 내지 제 34항 중 어느 한 항의 방법에 의해 생산된, 감압 접착제.
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