KR101506367B1 - 건조한 감촉을 갖는 수분 경화성 조성물 및 이로부터 제조된 제품 - Google Patents
건조한 감촉을 갖는 수분 경화성 조성물 및 이로부터 제조된 제품 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101506367B1 KR101506367B1 KR1020117009850A KR20117009850A KR101506367B1 KR 101506367 B1 KR101506367 B1 KR 101506367B1 KR 1020117009850 A KR1020117009850 A KR 1020117009850A KR 20117009850 A KR20117009850 A KR 20117009850A KR 101506367 B1 KR101506367 B1 KR 101506367B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- composition
- polymer
- moisture
- curing
- moisture curable
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 115
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 50
- KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethane Chemical class O=C=NCN=C=O KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000001723 curing Methods 0.000 claims description 21
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 15
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 claims description 14
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 13
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 13
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 claims description 13
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical group [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 4
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 claims description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 4
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920000271 Kevlar® Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004761 kevlar Substances 0.000 claims description 2
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract description 13
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract description 13
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 10
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 8
- -1 steel Chemical compound 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 7
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 5
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 5
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 5
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004823 Reactive adhesive Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical class O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 3
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical class CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical class C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 2
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 2
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 description 2
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920003226 polyurethane urea Polymers 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003878 thermal aging Methods 0.000 description 2
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L (z)-but-2-enedioate;dibutyltin(2+) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L 0.000 description 1
- VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)N=C=O)C=C1 VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- MDYWVERMLMSYEC-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O Chemical compound N=C=O.N=C=O MDYWVERMLMSYEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(octanoyloxy)stannyl] octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCC NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052910 alkali metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUZSPGQEISANPO-UHFFFAOYSA-N butyltin Chemical compound CCCC[Sn] LUZSPGQEISANPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N dichromate(2-) Chemical compound [O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- FYKBHPZYQWSXTG-UHFFFAOYSA-L iron(2+);octanoate Chemical compound [Fe+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O FYKBHPZYQWSXTG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- YMQPOZUUTMLSEK-UHFFFAOYSA-L lead(2+);octanoate Chemical compound [Pb+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O YMQPOZUUTMLSEK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PGYPOBZJRVSMDS-UHFFFAOYSA-N loperamide hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(C(=O)N(C)C)CCN(CC1)CCC1(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 PGYPOBZJRVSMDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000162 poly(ureaurethane) Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound CCCO[Ti](OCCC)(OCCC)OCCC HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000006479 redox reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J123/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J123/26—Adhesives based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Adhesives based on derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
- C09J123/36—Adhesives based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Adhesives based on derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment by reaction with compounds containing nitrogen, e.g. by nitration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1021—Polyurethanes or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J167/00—Adhesives based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16B—DEVICES FOR FASTENING OR SECURING CONSTRUCTIONAL ELEMENTS OR MACHINE PARTS TOGETHER, e.g. NAILS, BOLTS, CIRCLIPS, CLAMPS, CLIPS OR WEDGES; JOINTS OR JOINTING
- F16B39/00—Locking of screws, bolts or nuts
- F16B39/02—Locking of screws, bolts or nuts in which the locking takes place after screwing down
- F16B39/021—Locking of screws, bolts or nuts in which the locking takes place after screwing down by injecting a settable material after the screwing down
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16B—DEVICES FOR FASTENING OR SECURING CONSTRUCTIONAL ELEMENTS OR MACHINE PARTS TOGETHER, e.g. NAILS, BOLTS, CIRCLIPS, CLAMPS, CLIPS OR WEDGES; JOINTS OR JOINTING
- F16B39/00—Locking of screws, bolts or nuts
- F16B39/22—Locking of screws, bolts or nuts in which the locking takes place during screwing down or tightening
- F16B39/225—Locking of screws, bolts or nuts in which the locking takes place during screwing down or tightening by means of a settable material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
Abstract
본 발명은, 중합체의 약 8 내지 약 18 중량%의 이소시아네이트 관능성을 갖는 반응성 개질된 메틸렌 디이소시아네이트 중합체 성분을 포함하는, 밀봉제 및 접착제로서 유용한 건조한 감촉을 갖는 수분 경화 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 건조한 감촉을 갖는 형태의 경화성 접착제 및 밀봉제 조성물에 관한 것이다. 더욱 특히는, 본 발명은, 나사산 고정(threadlocking) 및 밀봉 분야에서 특히 유용하고 건조한 감촉을 갖는 테이프 및 가스켓을 포함하는 다양한 제품 형태를 가질 수 있는 수분 경화 조성물을 제공하는 개질된 메틸렌 디이소시아네이트 예비중합체를 갖는 건조한 감촉을 갖는 접착제 및 밀봉제 조성물에 관한 것이다.
너트/볼트 조립체와 같은 나사산을 갖는 기계적 패스너를 사용할 때에는, 이러한 패스너가 나사산에 의해 맞물리는 경우에 이러한 패스너의 구성 부재들을 고정 및/또는 밀봉하기 위해서, 하나 이상의 나사산 맞물림 표면에, 나사산 고정 조성물이라고 지칭되는 접착제/밀봉제 조성물을 적용하는 것이 일반적인 관례이다.
해당 분야에 공지된 나사산 고정 조성물은 공-반응성 접착제 시스템을 포함한다. 이러한 유형의 나사산 고정 시스템의 경우, 둘 이상의 성분들을 혼합한 후, 그 결과의 조성물을, 나사산 고정 조성물 내의 성분들이 반응하여 경화하는 곳인 패스너의 나사산 맞물림 표면에 적용한다. 이러한 공-반응성 시스템의 예는 에폭시 수지 접착제 조성물을 포함한다.
액체 접착제 조성물은 밀봉 및 나사산 고정 분야에서 오랫동안 사용되어 왔고, 조립체 제조 뿐만 아니라 기계 및 도구 등의 관리에서도 표준 부품이 되었다. 이러한 분야에서 통상적으로 사용되는 액체 접착제 조성물은 혐기성 조성물이다. 이러한 일액형 조성물은 탁월한 나사산 고정 및 밀봉 성질을 제공하며, 이러한 조성물이 공기의 부재 하에서 경화되는 곳인 부품들 사이에 위치될 때까지 안정성을 유지한다. 더욱이, 이러한 조성물은 병에서 저장되는 오랜 기간 동안 안정성을 유지한다.
통상적인 액체 혐기성 나사산 고정제 뿐만 아니라 종래의 비-유동성 요변성 혐기성 나사산 고정제의 사용과 관련된 몇가지의 기타 단점이 있다. 하나의 추가적인 단점은 이러한 조성물은 큰 틈새를 통해서는 경화될 수가 없다는 것이다. 또 다른 단점은, 이것이 혐기성인 성질을 갖기 때문에, 부품에 일단 적용되고 나면 공기에 노출된 접착제 부분은 경화되지 않는다는 것이다. 예를 들면, 너트 및 볼트 조립체 상의 공기에 노출된 외부 결합선은, 추가의 첨가제 및 경화 수단을 사용하여 경화를 보장하지 않는다면, 액체 상태로 있을 것이다. 그 결과, 외부 결합선에서의 액체 조성물은 이동하는 경향이 있을 수 있다. 통상적인 비-유동성 조성물의 경우에, 이것은 비-유동성에 있어서 조성물의 요변성 및/또는 유변성에 의존하는데, 이러한 조성물은 온도가 충분히 높으면 유동할 것이다. 추가로, 경화되지 않은 물질은 환경과의 상호작용에 의해 이러한 조성물로부터 쉽게 추출될 수 있다. 조성물로부터의 이러한 성분의 침출은 오염 문제 및 주위 환경에 대해 유해한 상태를 초래할 수 있다.
종래 기술의 조성물의 단점을 극복하는, 나사산 고정 분야에 특히 유용한 표면-비의존성 반응성 조성물을 제공하는 것은, 반응성 나사산 고정제 및 밀봉제의 분야에서 매우 유용하고 대단한 발전일 것이다. 비용 효과적이고 건조한 감촉을 갖고 적용하기 쉬운 조성물을 제공하면서도 종래 기술의 나사산 고정 조성물이 갖는 단점을 극복할 필요가 있다.
<발명의 요약>
본 발명은, 구조적 요소들이 최종 상호 연결된 상태로 맞물릴 때 접착 결합되고 밀봉되도록, 교합되게 맞물릴 수 있는 구조적 요소들, 예를 들면 나사산 고정 또는 볼트/너트 조립체 또는 리테이닝(retaining) 물품과 같은 접착 고정에 유용한 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 넓게는, 나사산을 갖는 기계적 패스너의 교합되게 맞물릴 수 있는 표면들의 나사산 고정, 또는 기타 교합되게 맞물릴 수 있는 구조적 요소들의 접착 결합에 있어서 특별한 유용성을 갖는 반응성 접착제/밀봉제 조성물에 관한 것이다. 더욱 특히는, 약 8 내지 18 %의 NCO 함량을 갖는 개질된 메틸렌 디이소시아네이트 중합체(개질된 MDI)를 사용하는 수분 경화 조성물은, 실온에서 48 내지 72 시간의 경화 시간 내에 개선된 파단/극복 강도(prevail strength)를 가질 뿐만 아니라 고온(120 ℃)에서 개선된 파단/극복 강도를 갖는 건조한 감촉을 갖는 밀봉제 및 접착제를 제공한다는 것이 밝혀졌다.
한 실시양태에서는,
(a) (i) 중합체의 약 8 내지 18 중량%, 더욱 바람직하게는 약 16 내지 18 중량%의 NCO 함량을 갖는 수분 경화성 중합체;
(ii) 수분 경화성 촉매; 및
(iii) 보강 충전제
를 포함하는 조성물을 제공하는 단계;
(b) 조성물을 나사산을 갖는 부품에 적용하는 단계;
(c) 나사산을 갖는 부품을 또 다른 나사산을 갖는 부품과 교합시키는 단계; 및
(d) 조성물을 수분 경화시키는 단계
를 포함하는, 교합된 나사산을 갖는 부품들을 경화시키는 방법이 제공된다. 바람직하게는, 수분 경화성 중합체는 폴리에스테르 및/또는 폴리에테르 단위, 예를 들면 폴리에스테르 또는 폴리에테르 주쇄에 의해 개질된 MDI 중합체이다.
또 다른 실시양태에서는, (a) 중합체의 약 8 내지 18 중량%, 더욱 바람직하게는 약 16 내지 18 중량%의 NCO 함량을 갖는, 약 30 내지 약 95 %의 양으로 존재하는 폴리에스테르 또는 폴리에테르 개질된 메틸렌 디이소시아네이트 중합체; (b) 수분 경화 촉매; 및 (c) 보강 충전제를 포함하며, 약 4 내지 약 8 시간의 경화 후에 약 100/10 in-lb 이상의 파단/극복 강도를 제공하는 수분 경화성 나사산 고정 조성물이 제공된다.
또 다른 실시양태에서는, (a) 암(female)-나사산을 갖는 부품과 수(male)-나사산을 갖는 부품의 교합 조립체; (b) (i) 중합체의 약 8 내지 18 중량%, 더욱 바람직하게는 약 16 내지 18 중량%의 NCO 함량을 갖는 수분 경화성 개질된 MDI 중합체; (ii) 수분 경화성 촉매; 및 (iii) 보강 충전제를 포함하는 나사산 고정 조성물을 포함하는, 나사산을 갖는 조립체가 제공된다.
본 발명의 밀봉제 조성물은 교합되는 부품들의 결합선의 "내부"와 "외부" 둘 다를 경화시키는데 있어서 특히 효과적인 것으로 나타났다. 결합선 "내부"라는 용어는 공기에 노출되지 않은 교합된 영역을 지칭하며, 결합선 "외부"라는 용어는 교합된 연결부 내에 있지 않은 영역을 지칭한다. 본 발명의 조성물은, 표면에 대한 비-민감성, 건조한 감촉, 물 및 용매에서의 비-추출성, 및 약 0.05 내지 약 10.0 ㎜의 큰 틈새 경화(CTG)를 통한 큰 경화 능력과 같은 특히 유리한 성질을 갖는 것으로 나타났다. 본 발명을 실행하는 해당 분야의 숙련자라면 이러한 및 기타 이점을 명백하게 알 것이다.
본 발명은 넓게는, 나사산을 갖는 기계적 패스너의 교합되게 맞물리는 표면들을 나사산 고정하거나 기타 교합되게 맞물릴 수 있는 구조적 요소들을 접착 결합시키는데 있어서 유용성을 갖는 반응성 접착제/밀봉제 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 조성물은 일반적으로 중합체의 약 8 내지 18 중량%의 NCO 함량을 갖는 수분 경화성 개질된(MDI) 중합체(또는 예비중합체), 수분 경화성 촉매 및 보강 충전제를 포함한다. 일부 실시양태에서는, NCO 함량은 이것을 제조하는 반응으로부터 초래된 잔여 함량이다. 일부 실시양태에서는, 수분 경화성 중합체는 폴리에스테르 개질된 MDI이다. 이러한 중합체는 폴리에스테르/우레탄 주쇄를 갖는 경화된 중합체를 제공할 수 있다. 다양한 주쇄가 중합체 내에 존재할 수 있는데, 단 이것들은 반응된 잔여 NCO 함량을 함유하고 건조한 감촉을 갖는 수분 경화를 허용한다. 바람직하게는, 조성물은 실온에서 4 내지 72 시간의 경화 시간 내에 약 90/10 내지 약 300/10 인치-파운드(in-lbs) 범위의 파단/극복 성질을 제공한다.
일부 실시양태에서는, 개질된 MDI는 폴리에테르 개질된 MDI이다. 이러한 중합체는 폴리에테르/우레탄 주쇄를 갖는 경화된 중합체를 제공할 수 있다. 나사산 고정 분야에서 사용시, 조성물은 부품들 사이의 영역 뿐만 아니라, 공기 중으로 개방된, 즉 부품들 사이의 영역으로만 제한되지는 않은 결합선의 영역에서 경화될 수 있다는 장점을 갖는다. 이것은 원래 결합선 외부, 즉 공기 중으로 개방된 영역에서는 경화되지 않는 전통적인 혐기성 나사산 고정 조성물에 비해 뚜렷하게 갖는 장점이다. 적합한 나사산 고정 분야는 너트와 볼트, 기어, 리테이닝링(retaining ring) 또는 기타 맞물릴 수 있는 부품들 사이의 연결을 포함한다. 본원에서는 나사산 고정 조성물과 관련해 기술되었지만, 본 발명의 조성물은 패칭 및/또는 밀봉과 같은 다양한 기타 방법에서도 유용할 수 있다. 더욱이, 자립형(stand-alone) 가스켓과 같은 부품은 조성물로부터 제조될 수 있고, 이어서 이것은 후속 사용을 위해 경화될 수 있다.
본원에서 사용되는 바와 같은 "경화하는" 또는 "경화"라는 용어는, 물질의 상태, 조건 및/또는 구조의 변화 뿐만 아니라, 부분 및 완전 경화를 지칭한다.
"활성 표면"이라는 용어는, 표면에 적용된 접착제의 경화를 돕는, 강철과 같은, 철 또는 구리 이온을 갖는 기재 또는 부품을 가리킨다.
"불활성 표면"이라는 용어는, 아연, 스테인레스강 또는 플라스틱과 같은, 표면에 적용된 접착제의 경화를 돕는 금속 이온을 갖지 않는 기재를 가리킨다.
"건조한 감촉을 갖는"이란 점착성을 갖지 않음을 의미한다. 조성물이 점착성을 갖지 않고 건조한 감촉 성질을 갖는지를 결정하는 시험에서는, 조성물의 경화된 표면에 활석 가루를 뿌린다. 표면을 무디게 만들지 않고서도 가벼운 문지름만으로 활석 분말을 제거할 수 있다면, 그 표면은 점착성을 갖지 않거나 건조한 감촉을 갖는 것으로 간주된다.
수분 경화성 "중합체" 및 "예비중합체"라는 용어는 수분에 의해 경화될 수 있는 중합체를 의미하는데에 상호교환적으로 사용될 것이다. 수분 경화성 중합체는 다양한 중합체성 반복 기 또는 주쇄를 가질 수 있는데, 단 이것은 경화성 중합체의 약 8 내지 18 중량% 범위의 잔여 NCO 함량을 갖고, 결합선의 외부, 즉 공기 중으로 개방된 영역에서의 건조한 감촉을 갖는 경화를 허용한다. 예를 들면, 중합체성 주쇄는 폴리에스테르, 폴리에테르 또는 폴리에스테르/폴리에테르 공중합체로부터 형성될 수 있다. 또 다르게는, 주쇄는 폴리우레탄, 폴리우레아 또는 폴리우레탄/폴리우레아 공중합체로부터 형성될 수 있다. 폴리우레탄, 폴리에스테르 및 폴리에테르의 다양한 공중합체가 사용될 수도 있다.
바람직하게는, 수분 경화성 중합체는, 총 NCO 기의 약 8 내지 약 18 %, 더욱 바람직하게는 약 16 내지 18 %가 초기에 반응하지 않고서 수분 경화에 사용되도록 충분한 과량의 NCO 기를 갖는, 개질된 디이소시아네이트 이소시아네이트와 알콜의 반응으로부터 형성된 폴리에테르/폴리우레탄 또는 폴리에스테르/폴리우레탄 중합체이다. 더욱 특히는, 유용한 개질된 디이소시아네이트는 폴리에스테르 또는 폴리에테르 단위를 갖는 개질된 메틸렌 디이소시아네이트(MDI)를 포함한다. 개질된 MDI는 바람직한 경화성을 제공하고 결합선 외부에 건조한 감촉 특성을 부여하는 반면에, 개질된 톨루엔 디이소시아네이트(TDI) 및 개질된 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI)와 같은 기타 디이소시아네이트는 적당한 경화 및 건조한 감촉 성질을 제공하지 못한다는 것이 밝혀졌다.
유용한 수분 경화성 폴리우레탄의 예는 -[O-CONH-X-NH-COOR1]n-(여기서 X는 지방족 또는 방향족 히드로카르빌 또는 헤테로히드로카르빌 디라디칼 기 또는 쇄이고 n은 1 내지 25의 정수임)과 같은 반복 단위를 갖는 화합물을 포함한다. R1은 알킬레닐 또는 아릴레닐 기이다. 이러한 화학식을 갖는 폴리우레탄은 바람직하게는 앞에서 논의된 바와 같은 잔여 NCO 함량을 포함한다.
특히 유용한 수분 경화성 중합체는 미국 텍사스주 휴스톤 소재의 헌츠만 코포레이션(Huntsman Corporation)에서 루비네이트(Rubinate) 9511 MDI라는 상표로 판매되는 예비중합체이다. 이러한 물질은, 제조사에 의해, 2.4의 평균 NCO 관능가를 갖고 예비중합체의 약 16 중량%의 잔여 NCO 함량을 갖는 개질된 디페닐메탄 디이소시아네이트 예비중합체로서 기술되어 있다.
기타 유용한 수분 경화성 중합체는 미국 텍사스주 휴스톤 소재의 헌츠만 코포레이션에서 수프라섹(Suprasec) 9568 MDI라는 상표로 판매되는 저점도 MDI 예비중합체를 포함한다. 이러한 물질은, 제조사에 의해, 2.4의 평균 NCO 관능가를 갖는 개질된 디페닐메탄 디이소시아네이트로서 기술되어 있다. 기타 유용한 수분 경화성 중합체는 데스모두르(Desmodure) E-23A, 루비네이트 1234, 루비네이트 9234 및 루비네이트 9272라는 상표명으로 판매되는 것을 포함한다.
바람직하게는, 예비중합체 주쇄 물질은, 실온에서 스핀들 #20을 사용하여 측정된 25 ℃(실온)에서의 약 1000 내지 약 4000 센티포이즈(cP)의 점도 및 가장 바람직하게는 실온에서 약 500 내지 약 25,000 cP의 점도를 갖는다. 예비중합체 주쇄 물질은 바람직하게는 약 2 내지 약 2.5, 가장 바람직하게는 약 2.4의 관능가를 갖는다. 추가로, 예비중합체 주쇄는 바람직하게는 약 100 내지 약 400, 바람직하게는 약 250 내지 약 270 범위의 당량을 갖는다.
본 발명의 조성물은 수분 경화성 중합체 상에 잔여 이소시아네이트기를 포함한다. 다양한 이소시아네이트가, 과량의 이소시아네이트기를 갖는 수분 경화성 중합체의 제조에서 사용될 수 있다. 잔여 NCO 기는 주쇄의 형성에서 사용되는 특정 이소시아네이트 화합물의 결과일 수 있다. 예를 들면, 주쇄가 폴리우레탄 기 또는 세그먼트를 갖는다면, 이러한 주쇄는 알콜 화합물과 이소시아네이트 화합물의 반응으로부터 형성될 수 있다. 이러한 경우에, 잔여 NCO 기는, 이렇게 형성된 폴리우레탄 주쇄 상에 반응하지 않은 NCO가 남아있도록, 과량의 화학양론적 양의 이소시아네이트 화합물로부터 초래될 수 있다. 또 다르게는, 이소시아네이트기는 특정 주쇄에 펜던트 또는 말단 기로서 첨가될 수 있다.
잔여 NCO 기를 갖는 폴리우레탄 주쇄를 형성하는데 사용되는 유용한 폴리이소시아네이트의 예는 하기 화학식에 따르는 것과 같은 중합체성 폴리이소시아네이트를 포함한다:
상기 식에서, R은 각각 동일하거나 상이할 수 있고, 히드로카르빌기 또는 헤테로 히드로카르빌기일 수 있고, 헤테로기는 산소, 질소 또는 황 원자를 함유할 수 있고, n은 1 내지 20이다.
본 발명에서 잔여 이소시아네이트를 갖는 수분 경화 폴리우레탄 또는 폴리우레아 중합체는, 다작용성 알콜, 폴리아민, 폴리티올 및 이것들의 조합 중에서 선택된 하나 이상의 화합물과 이소시아네이트의 반응 생성물로부터 형성될 수도 있다.
수분 경화성 중합체를 형성하는데 유용한 폴리이소시아네이트의 예는 하기 화학식에 상응하는 것을 포함한다:
상기 식에서, X는 치환되거나 치환되지 않은 C1-20 탄화수소 디라디칼 또는 헤테로탄화수소 디라디칼이고, 여기서 헤테로원자는 O, N 또는 S일 수 있다. 바람직하게는, X는 알킬렌 또는 아릴렌 기이다.
수분 경화 중합체를 형성하는데 유용한 이소시아네이트는 메틸렌 디이소시아네이트, 예를 들면 4,4'-메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(MDI) 및 4,4'-디페닐렌 메탄 디이소시아네이트를 포함한다. 개질된 톨루엔 디이소시아네이트 및 개질된 헥사메틸렌 디이소시아네이트는 전형적으로 필요한 NCO 함량을 갖지 않고/않거나 본 발명의 조성물에서 건조한 감촉을 갖도록 경화되는 생성물을 생성하지 않음이 밝혀졌다.
수분 경화성 중합체를 형성하는데 유용한 기타 반응물은 말단, 1차 및 2차 아민기를 함유하는 폴리아민 또는 다가 알콜, 예를 들면 알칸, 시클로알칸, 알켄 및 시클로알켄 폴리올, 예를 들면 글리세롤, 에틸렌 글리콜, 비스페놀-A, 4,4'-디히드록시-페닐디메틸메탄-치환된 비스페놀-A 등을 과량의 상기에서 기술된 임의의 이소시아네이트와 반응시킴으로써 수득된 것을 포함한다.
수분 경화성 중합체를 형성하는데 유용한 알콜은, 비-제한적으로, 3 내지 7 개의 에틸렌 옥사이드 반복 단위 및 에테르 또는 에스테르로 종결된 하나의 말단을 갖는 폴리에틸 글리콜 에테르, 폴리에테르 알콜, 폴리에스테르 알콜 뿐만 아니라 폴리부타디엔을 기재로 하는 알콜을 포함한다. 특히 유용한 알콜은 1,4-부탄디올이다. 추가의 유용한 알콜은, 비-제한적으로, 피마자유, 글리세린, 폴리에틸렌 글리콜, 에테르디올, 에틸렌 글리콜, 카프로락톤 폴리올 및 이것들의 조합을 포함한다.
본 발명의 접착제 조성물은 실온에서 수분의 존재 하에서 경화될 수 있다. 바람직하게는, 본원에서 기술된 조성물은 적용 후 약 4 내지 약 8 시간에 충분히 경화된다. 추가로, 본원에서 기술된 조성물은 약 48 내지 약 72 시간 후에 완전히 경화되고, 나사산을 갖는 연결부의 수명 전체에 걸쳐 효과적인 밀봉을 유지하기에 충분히 안정하다. 바람직하게는, 경화된 조성물은, 조성물이 접착되고 경화된 특정 물질에 따라, 100/10 내지 300/100의 파단/극복 강도(인치-파운드)를 갖는다.
본원에서 기술된 일액형 수분 경화성 조성물은 표면에 대해 민감하지 않으므로 다양한 표면에 대해 접착되고 경화될 수 있다. 예를 들면, 조성물은 강철, 스테인레스강, 아연, 디크로메이트, 카드뮴, 철 등과 같은 금속 기재에 접착될 수 있거나, 플라스틱 또는 중합체성 기재에 접착될 수 있다.
본 발명의 조성물은, 총 조성물의 약 30 내지 약 95 중량%의 양으로 존재하는, 필요한 NCO 함량을 갖는 수분 경화 중합체 성분을 포함한다.
더욱이, 본원에서 기술된 조성물은 보강 충전제를 포함한다. 이러한 충전제는, 탄산칼슘, 유기 주석 및 아연 화합물 및 산화알루미늄, 수화된 알루미나 및 실리카 등을 포함하는, 보강 효과를 제공할 수 있는 다양한 물질 중에서 선택될 수 있다. 탄소, 유리, 케블라(Kevlar) 및 나노-유기 또는 무기 보강 물질을 첨가함으로써, 기타 보강 성질을 달성할 수 있다. 이러한 보강 충전제는, 임의의 유용한 양으로, 바람직하게는 조성물의 약 5 내지 약 50 중량%, 바람직하게는 약 10 내지 약 30 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
본 발명의 조성물은 추가로 다양한 추가적 성분들, 예를 들면 점도 조절제, 안료 및 착색제, 가소제, 안정화제, 수분 제거제 및 기타 이러한 첨가제를, 의도된 목적을 달성하기에 적합한 양으로 포함할 수 있다. 조성물은 기타 첨가제, 예를 들면 잠재적 아민, 예를 들면 상업적으로 입수가능한 제품인 하드너 오즈(Hardener OZ)(미국 팬실베니아주 피츠버그 소재의 바이엘 머터리얼 사이언스(Bayer Material Science)에 의해 판매되는, 폴리우레탄 비스옥사졸리딘을 기재로 하는 잠재적 지방족 폴리아미노알콜)를 포함할 수 있다. 잠재적 아민은 조성물의 약 0.1 내지 약 10 중량%, 바람직하게는 조성물의 약 0.1 내지 약 1.0 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
본원에서 기술된 조성물은 조성물의 약 0.1 내지 약 10.0 중량%의 양으로 존재하는 하나 이상의 "수분 제거제"를 포함할 수 있다. 이러한 수분 제거제는 알칼리 금속, 규산염 및 이러한 규산염으로부터 형성된 분자 실올을 포함한다. 가수분해 반응을 통해 물을 제거하기 위해 첨가될 수 있는 오르토-에스테르 물질도 실제로 중요하다.
본원에서 기술된 조성물은 하나 이상의 수분 경화 촉매를 추가로 포함할 수 있다. 유용한 수분 경화 촉매는 전형적으로 티타늄, 주석, 지르코늄 및 이것들의 조합 중에서 선택된 금속염을 포함한다. 적합한 수분 경화 촉매는 티탄산염을 포함하는 유기-금속 촉매, 예를 들면 테트라이소프로필오르토티타네이트 및 테트라부톡시오르토티타네이트 뿐만 아니라 금속 카르복실산염, 예를 들면 디부틸틴 라우레이트 및 디부틸틴 디옥토에이트를 포함한다.
수분 경화 촉매의 비-제한적 예는 예를 들면 디부틸틴 디라우레이트, 디부틸틴 디아세테이트, 디부틸틴 디옥토에이트, 디부틸틴 말레에이트, 디알킬 틴 헥소에이트, 디옥틸틴 디라우레이트, 아이언 옥타노에이트, 징크 옥타노에이트, 리드 옥타노에이트, 코발트 나프테네이트, 테트라프로필티타네이트 및 테트라부틸티타네이트를 포함한다. 기타 유용한 수분 경화 촉매, 예를 들면 미국특허 제 4,111,890 호에 개시된 것도 사용될 수 있고 본원에서 참고로 인용된다. 수분 경화 촉매가 존재한다면, 이것은 경화를 일으키기에 충분한 임의의 양으로, 바람직하게는 조성물의 약 0.1 내지 약 10 중량%의 양으로 사용될 수 있다.
기타 유용한 첨가제는 p-톨루엔술포닐 이소시아네이트(촉매) 뿐만 아니라 BYK-500(독일 바이크-케미(Byk-Chemie))이라는 상표로서 판매되는 상업적으로 입수가능한 첨가제를 포함한다.
본원에서 기술된 조성물은 다양한 교합 부품들을 접착 및/또는 밀봉시키는데 사용될 수 있다. 한 방법에서, 상기에서 기술된 바와 같은 조성물을 제조한다. 접합될 두 개의 부품들을 제공하되, 부품들 중 하나는 다른 부품과 맞물려서 하나의 연결부를 형성하도록 디자인된다. 제조된 조성물을 부품들 중 하나 이상에 적용하되, 조성물을 결합선 내부 또는 결합선 외부 또는 두 영역 모두가 될 영역 상에 적어도 부분적으로 적용한다. 이어서 두 개의 영역들을 서로 교합시키고, 조성물을 수분 경화시킨다. 일부 실시양태에서, 둘 초과의 부품들을 서로 연결할 수도 있다. 일부 실시양태에서, 부품들은 나사선을 갖고, 교합되게 연결되도록 디자인된 수-나사산을 갖는 부품 및 암-나사선을 갖는 부품을 포함한다. 이러한 실시양태에서, 조성물을 수-부품, 암-부품 또는 둘 다에 적용할 수 있다.
조성물을 임의의 원하는 시간 동안 경화시킬 수 있고, 일부 실시양태에서, 조성물은 약 4 내지 약 8 시간 이내에 경화 강도를 증강시키기 시작한다. 일부 실시양태에서, 조성물은 24 시간 동안 경화되고, 또 다른 실시양태에서는 조성물은 48 내지 72 시간 동안 경화된다. 조성물을 바람직하게는 실온에서 경화시키지만, 조성물을 보다 높은 온도 또는 보다 낮은 온도에서 경화시킬 수도 있다. 이것이 경화됨에 따라, 조성물은 공기에 노출된(즉 결합선 외부의) 교합된 부품들의 영역에서 건조한 감촉을 가질 수 있다.
상기에서 논의된 바와 같이, 경화된 조성물은 바람직하게는 활성 표면 상에서는 이전의 나사산 고정 조성물에 필적할만하거나 그보다 높은 파단/극복 강도를 갖고 불활성 표면 상에서는 보다 높은 강도를 갖는다. 경화된 조성물은 바람직하게는 실온에서 경화 24 시간 후 약 100/10 in-lb 이상의 파단/극복 강도를 갖는다. 조성물을 적용하고, 나사산을 갖는 부품들을 연결하고, 조성물을 경화시킨 후, 그 결과의 조립체는 탁월한 강도를 나타내며, 나사산을 갖는 부품(들) 상에 높은 수준의 힘이 가해지는 경우에만 분리될 수 있다. 결합선의 영역 또는 결합선 외부는 경화시 건조한 감촉을 갖는다.
본원에서 기술된 조성물을 하기에 기술된 비-제한적 실시예를 통해 보다 잘 이해할 수 있을 것이다.
<실시예>
<실시예 1>
본 발명의 나사산 고정 조성물 A 내지 D를 제조하고 두 개의 상업적으로 입수가능한 나사산 고정 조성물에 비교하였다. 각각의 조성물을 표에 열거된 다양한 조건에서 강철(스테인레스강 및 아연 너트 및 볼트) 상에서 시험하였다. 비교 데이터가 하기에 명시되어 있다:
상이한 기재 표면 상에서의 경화 능력 및 나사산 고정 강도 제공 능력을 시험하기 위해서(기재 민감도), 조성물을, 스테인레스강, 아연 및 플라스틱을 포함하는 다양한 물질로부터 제조된 너트 및 볼트에 적용하였다. 비교용 혐기성 제품은 표면에 대해 민감하였는데, 이는 기재의 유형, 예를 들면 철 또는 구리 이온을 함유하는 기재(강철)가, 스테인레스강, 아연 또는 플라스틱 표면과는 대조적으로, 경화 능력 및 강도 증강 능력에 영향을 미침을 의미한다. 혐기성 조성물은 경화를 위한 산화환원 반응에 의존하며 따라서 철 또는 구리를 함유하는 표면 상에서 보다 잘 작용한다. 본 발명의 조성물은 경화 메카니즘에 있어서 기재에 의존하지 않고, 따라서 기재에 대해 민감하지 않다.
모든 조성물을, 이것이 결합선에서 건조한 감촉을 갖는지에 대해 시험하였다. 상업적으로 입수가능한 혐기성 나사산 고정 조성물(조성물 1 및 2)은 결합선에서 건조한 감촉을 갖지 않았다. 본 발명의 조성물은 모두 결합선에서 건조한 감촉을 가졌다.
너트 및 볼트 조립체의 파단/극복 시험을 수행하였고 시험 결과가 표 1에 명시되어 있다. 본 발명의 조성물은 강철 상에서 시험시 상업적으로 입수가능한 혐기성 제품보다 더 높거나 동일한 결과를 나타내었다. 그러나, 스테인레스강 및 아연(불활성 표면) 상에서 시험시, 본 발명의 조성물은 표에 명시된 바와 같이 현저하게 더 높은 파단/극복 강도를 나타내었다. 더욱이, 121 ℃ 및 150 ℃에서 2 주일 동안 열 노화시 파단/극복 강도는 동일한 기재 상에서의 상업적으로 입수가능한 혐기성 제품에 비해 현저하게 더 높았다. 파단/극복 강도는 121 ℃ 및 150 ℃에서 상업적인 나사산 고정제에 비해 엄청나게(약 50 %) 더 높았고, 49 ℃/95% RH에서 노화된 샘플은 더 높았고 열 노화로 인한 강도 손실을 보이지 않았다.
<실시예 2>
각각 각주에서 기술된 중합체성 주쇄를 갖고 표 2에 명시된 바와 같은 NCO 함량 범위를 갖는 일련의 상이한 분자량의 수분 경화성 중합체를 평가하였다. 이러한 중합체를 사용하여 이러한 일반적인 조성(총 조성물의 중량%)에 따라 조성물을 제조하였다.
수분 경화성 중합체 30 내지 95 %
잠재적 아민 0.5 내지 10 %
보강 충전제 5 내지 50.0 %
수분 제거제 0.1 내지 10 %
상기에서 볼 수 있는 바와 같이, 데이터는, 개질된 MDI 중합체를 함유하고 약 8 내지 18 %의 수분 경화에 이용될 수 있는 NCO 함량을 갖는 본 발명의 조성물은 결합선에서 또는 결합선 외부에서 건조한 감촉 특성 및 높은 파단/극복 강도를 나타낸다는 것을 보여주었다. 이러한 본 발명의 조성물은 8 내지 18 %의 잔여 NCO 함량을 갖는 수분 경화 중합체를 사용하지 않는 배합물에 비해 보다 바람직한 나사선 고정 및 밀봉 성능을 제공하였다. 또한, 이러한 NCO 범위를 벗어나는 조성물은 낮은 강도 또는 낮은 반응성(경화 안 됨) 또는 둘 다를 나타내었다. 예를 들면, 조성물 C, F 및 G는 8 내지 18 % 범위의 NCO 함량을 제공하지 않는 개질된 디이소시아네이트 예비중합체로부터 제조되었는데, 이것들은 적당한 강도를 제공하기에 충분한 수분 경화를 초래하지 않았다. 이러한 표에 나타난 바와 같이, 8 내지 18 %의 NCO 함량을 갖는, 개질된 MDI로부터 제조된 중합체 및 예비중합체는 시험된 기재 상에서 성능을 잘 발휘하였으며 일단 경화되면 공기 중으로 개방된 영역에서 건조한 감촉을 주었다.
Claims (15)
- (a) (i) 중합체의 16 내지 18 중량%의 잔여 NCO 함량을 갖는 수분 경화성 개질된 메틸렌 디이소시아네이트(MDI) 중합체,
(ii) 수분 경화성 촉매, 및
(iii) 보강 충전제
를 포함하는 조성물을 제공하고;
(b) 조성물을 나사산을 갖는 부품에 적용하고;
(c) 나사산을 갖는 부품을 또 다른 나사산을 갖는 부품과 교합시키고;
(d) 조성물을 수분 경화시킴
을 포함하는, 교합된 나사산을 갖는 부품들을 경화시키는 방법. - 제1항에 있어서, 수분 경화성 중합체가 폴리에스테르 개질된 MDI인 방법.
- 제1항에 있어서, 수분 경화성 중합체가 폴리에테르 개질된 MDI인 방법.
- 제1항에 있어서, 수분 경화성 중합체가 총 조성물의 30 내지 95 중량%의 양으로 존재하는 것인 방법.
- 제1항에 있어서, 실온에서 48 시간의 경화 후에 파단/극복 강도가 90/10 in-lb 이상인 것인 방법.
- 제1항에 있어서, 조성물이, 공기에 노출된 교합된 나사산을 갖는 부품의 한 영역에서 건조한 감촉을 주는 것인 방법.
- 제1항에 있어서, 조성물이 실온에서 1000 내지 4000 cps의 점도를 갖는 것인 방법.
- 제1항에 있어서, 보강 충전제가 탄산칼슘, 유기 주석 및 아연 화합물, 산화알루미늄, 수화된 알루미나, 실리카, 탄소, 유리, 케블라(Kevlar), 나노-유기 보강 물질 및 나노-무기 보강 물질로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 방법.
- (a) 중합체의 16 내지 18 중량%의 잔여 NCO 함량을 갖는 폴리에스테르 또는 폴리에테르 중합체;
(b) 수분 경화 촉매; 및
(c) 보강 충전제
를 포함하며, 120 ℃에서 4 내지 8 시간의 경화 후에 100/10 in-lb의 파단/극복 강도를 제공하는 수분 경화성 나사산 고정 조성물. - 제9항에 있어서, 실온에서 24 시간의 경화 후에 100/10 이상의 파단/극복 강도를 제공하는 조성물.
- 제9항에 있어서, 중합체가 총 조성물의 30 내지 95 중량%의 양으로 존재하는 것인 조성물.
- 제9항에 있어서, 중합체가 실온에서 1000 내지 3000 cps 범위의 점도를 갖는 것인 조성물.
- 제9항에 있어서, 보강 충전제가 탄산칼슘, 유기 주석 및 아연 화합물, 산화알루미늄, 수화된 알루미나, 실리카, 탄소, 유리, 케블라, 나노-유기 보강 물질 및 나노-무기 보강 물질로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
- (a) 암-나사산을 갖는 부품과 수-나사산을 갖는 부품의 교합된 조립체; 및
(b) (i) 중합체의 16 내지 18 중량%의 잔여 NCO 함량을 갖는 수분 경화성 개질된 메틸렌 디이소시아네이트 예비중합체,
(ii) 수분 경화성 촉매, 및
(iii) 보강 충전제
를 포함하는 나사산 고정 조성물
을 포함하는, 나사산을 갖는 조립체. - 제14항에 있어서, 보강 충전제가 탄산칼슘, 유기 주석 및 아연 화합물, 산화알루미늄, 수화된 알루미나, 실리카, 탄소, 유리, 케블라, 나노-유기 보강 물질 및 나노-무기 보강 물질로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 나사산을 갖는 조립체.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10151608P | 2008-09-30 | 2008-09-30 | |
US61/101,516 | 2008-09-30 | ||
PCT/US2009/058517 WO2010039622A2 (en) | 2008-09-30 | 2009-09-28 | Dry-to-the-touch moisture-curable compositions and products made therefrom |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20110069126A KR20110069126A (ko) | 2011-06-22 |
KR101506367B1 true KR101506367B1 (ko) | 2015-03-26 |
Family
ID=42074130
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020117009850A KR101506367B1 (ko) | 2008-09-30 | 2009-09-28 | 건조한 감촉을 갖는 수분 경화성 조성물 및 이로부터 제조된 제품 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8353651B2 (ko) |
EP (1) | EP2344604B1 (ko) |
JP (2) | JP5701759B2 (ko) |
KR (1) | KR101506367B1 (ko) |
CN (1) | CN102203207B (ko) |
CA (1) | CA2738910C (ko) |
MX (1) | MX2011003345A (ko) |
WO (1) | WO2010039622A2 (ko) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20140262189A1 (en) * | 2008-01-25 | 2014-09-18 | Henkel US IP LLC | Curable compositions and fluid connections made therewith |
WO2014092985A2 (en) * | 2012-12-14 | 2014-06-19 | Dow Global Technologies Llc | Solid, self-bondable isocyantate-containing organic polymers and methods for using same |
AU2015100195A4 (en) * | 2015-02-20 | 2015-05-21 | Wolan Technologies Pty Ltd | Low viscosity innovative moisture cured polymer compositions with improved tensile and creep properties for Industrial coatings,adhesives and sealant applications |
PL3347422T3 (pl) | 2015-09-11 | 2022-05-02 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Utwardzalne kompozycje powłokowe zawierające polioaktywowane żywice metylenowe i poliizocyjaniany |
US11242883B2 (en) * | 2016-12-22 | 2022-02-08 | Nylok Llc | Fastener sealing material and method |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003087185A1 (en) | 2002-04-09 | 2003-10-23 | Gupta Laxmi C | Water curable polyurethane compositions and uses thereof |
US20050049340A1 (en) | 2001-10-26 | 2005-03-03 | Satoshi Matsuo | Composition for use as self-locking agent and self-locking member using the same |
US7005477B1 (en) | 2002-05-16 | 2006-02-28 | Mcp Industries, Inc. | Moisture-curing polyurethane material having a long gel time |
US20070123653A1 (en) | 1998-11-02 | 2007-05-31 | Henkel Corporation | Polymerizable compositions in non-flowable forms |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4309526A (en) * | 1975-03-12 | 1982-01-05 | Loctite Corporation | Unsaturated curable poly(alkylene)ether polyol-based resins having improved properties |
US4111890A (en) | 1977-12-19 | 1978-09-05 | Sws Silicones Corporation | Curable organopolysiloxane compositions containing titanium esters |
JPH038803Y2 (ko) * | 1985-01-28 | 1991-03-05 | ||
JP2618257B2 (ja) | 1988-04-12 | 1997-06-11 | 鐘淵化学工業株式会社 | 二液硬化型樹脂の連続混合方法 |
JP2646107B2 (ja) * | 1988-05-09 | 1997-08-25 | 株式会社スリーボンド | 嫌気ならびに湿気硬化型樹脂組成物 |
JP3292878B2 (ja) * | 1992-11-19 | 2002-06-17 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | ポリイソシアネート硬化剤、並びにこれを用いたポリウレタン塗料組成物およびポリウレタン接着剤組成物 |
JP3271846B2 (ja) * | 1994-03-31 | 2002-04-08 | 帝人メトン株式会社 | 大型浄化槽 |
JPH08284940A (ja) * | 1995-04-13 | 1996-11-01 | Okura Ind Co Ltd | ネジ嵌合部の固定化方法、及びその用途 |
JPH09255934A (ja) * | 1996-03-21 | 1997-09-30 | C I Kasei Co Ltd | 螺合式塩化ビニル樹脂管用接合剤 |
JPH11140423A (ja) * | 1997-11-13 | 1999-05-25 | Osaka Gas Co Ltd | 配管用シール剤 |
JPH11263963A (ja) * | 1998-03-17 | 1999-09-28 | Konishi Co Ltd | 1液湿気硬化型ウレタン系液状タイプ接着剤組成物 |
JP3361272B2 (ja) * | 1998-04-10 | 2003-01-07 | コニシ株式会社 | 1液湿気硬化型ウレタン系接着剤 |
JP2001011428A (ja) * | 1999-06-29 | 2001-01-16 | Osaka Gas Co Ltd | 配管用シール剤 |
JP4477738B2 (ja) * | 2000-03-23 | 2010-06-09 | 積水化学工業株式会社 | 湿気硬化型ウレタン系ホットメルト接着剤 |
US6423810B1 (en) * | 2001-02-05 | 2002-07-23 | Lord Corporation | High strength, long-open time structural polyurethane adhesive and method of use thereof |
DE102004035764A1 (de) * | 2004-07-23 | 2006-03-16 | Bayer Materialscience Ag | Niedrigviskose Polyurethan-Prepolymere auf Basis von 2,4'-MDI |
DE102004046508A1 (de) * | 2004-09-23 | 2006-03-30 | Basf Ag | Wasserdispergierbare, hochfunktionelle Polyisocyanate |
EP1717254A1 (de) * | 2005-04-29 | 2006-11-02 | Sika Technology AG | Feuchtigkeitshärtende Zusammensetzung mit erhöhter Dehnbarkeit |
MX2009012542A (es) * | 2007-05-22 | 2010-02-12 | Henkel Corp | Composiciones curables anaerobicamente. |
-
2009
- 2009-09-28 WO PCT/US2009/058517 patent/WO2010039622A2/en active Application Filing
- 2009-09-28 CN CN200980143529.6A patent/CN102203207B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-09-28 KR KR1020117009850A patent/KR101506367B1/ko active IP Right Grant
- 2009-09-28 MX MX2011003345A patent/MX2011003345A/es active IP Right Grant
- 2009-09-28 JP JP2011529294A patent/JP5701759B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-09-28 EP EP09818317.1A patent/EP2344604B1/en not_active Not-in-force
- 2009-09-28 CA CA2738910A patent/CA2738910C/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-03-30 US US13/075,683 patent/US8353651B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-10-28 JP JP2014219268A patent/JP2015042756A/ja active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20070123653A1 (en) | 1998-11-02 | 2007-05-31 | Henkel Corporation | Polymerizable compositions in non-flowable forms |
US20050049340A1 (en) | 2001-10-26 | 2005-03-03 | Satoshi Matsuo | Composition for use as self-locking agent and self-locking member using the same |
WO2003087185A1 (en) | 2002-04-09 | 2003-10-23 | Gupta Laxmi C | Water curable polyurethane compositions and uses thereof |
US7005477B1 (en) | 2002-05-16 | 2006-02-28 | Mcp Industries, Inc. | Moisture-curing polyurethane material having a long gel time |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2012504180A (ja) | 2012-02-16 |
EP2344604A4 (en) | 2013-05-01 |
CA2738910A1 (en) | 2010-04-08 |
EP2344604A2 (en) | 2011-07-20 |
JP2015042756A (ja) | 2015-03-05 |
MX2011003345A (es) | 2011-04-26 |
WO2010039622A2 (en) | 2010-04-08 |
CA2738910C (en) | 2016-02-02 |
WO2010039622A3 (en) | 2010-07-01 |
US20110176886A1 (en) | 2011-07-21 |
US8353651B2 (en) | 2013-01-15 |
EP2344604B1 (en) | 2016-11-23 |
JP5701759B2 (ja) | 2015-04-15 |
KR20110069126A (ko) | 2011-06-22 |
CN102203207B (zh) | 2015-02-04 |
CN102203207A (zh) | 2011-09-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR0173318B1 (ko) | 반응적인 열용융 탄성의 봉합재조성물 | |
KR101359140B1 (ko) | 자동차 창문 설치용 접착제로서 유용한 조성물 | |
KR101506367B1 (ko) | 건조한 감촉을 갖는 수분 경화성 조성물 및 이로부터 제조된 제품 | |
EP2596038A1 (en) | Reduction in modulus of polyurethane sealants and adhesives | |
KR101929831B1 (ko) | 하이브리드 실란트 조성물 | |
CN1986641B (zh) | 一种聚氨酯封装材料的配方及含有该配方的封装材料 | |
CN104356340A (zh) | 一种聚氨酯预聚体及包含其的双组分聚氨酯嵌缝材料、制备方法和应用 | |
US11643581B2 (en) | Two-component polyurethane adhesive composition and bonding method thereof | |
CN103897652A (zh) | 一种环保型高强度聚氨酯粘接密封胶及其制备方法 | |
JP4800653B2 (ja) | 建築ワーキングジョイント用1成分形ウレタン系シーリング材組成物及びその施工方法 | |
CN108949090A (zh) | 一种无溶剂双组份聚氨酯密封胶及其制备方法 | |
JP4225488B2 (ja) | 環境対応型硬化性組成物及びその製造方法 | |
EP2992026B1 (en) | Rapid drive away time adhesive for installing vehicle windows | |
JP4150145B2 (ja) | 打ち継ぎ性良好なシーリング材組成物 | |
JPH078982B2 (ja) | 湿気硬化性シーリング材組成物 | |
JP2006070174A (ja) | 硬化性組成物及びシーリング材組成物 | |
KR102363246B1 (ko) | 이소시아네이트-종료된 프레폴리머를 함유하는 1-성분 구조 접착제 | |
JP5652937B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
JP2000063658A (ja) | 湿気硬化性ウレタン組成物 | |
JPH055088A (ja) | 反応性ホツトメルト弾性シーリング材組成物 | |
JP5186104B2 (ja) | イソシアネート硬化型シーリング材組成物 | |
JPH04220417A (ja) | ポリウレタンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
A302 | Request for accelerated examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
N231 | Notification of change of applicant | ||
N231 | Notification of change of applicant | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20180309 Year of fee payment: 4 |