KR101259191B1

KR101259191B1 - 퀴놀린 유도체 및 유효성분으로서 이를 포함하는 살충제

Info

Publication number: KR101259191B1
Application number: KR1020077005124A
Authority: KR
Inventors: 카즈미 야마모토; 료 호리코시; 카즈히코 오야마; 히로시 쿠리하라; 시즈오 시마노; 타카아키 미야케; 히로키 호타; 준 이와부치
Original assignee: 니폰 카야쿠 코., 엘티디.; 메이지 세이카 파루마 가부시키가이샤
Priority date: 2004-08-04
Filing date: 2005-08-03
Publication date: 2013-04-29
Also published as: TW200616962A; JP2009221231A; IL180887A0; CN1993328A; JP2009102312A; JP5015203B2; AU2005268166B2; AU2005268166A1; WO2006013896A1; ES2407813T3; US7880006B2; US20070203181A1; CA2574095A1; JP2009155340A; JP5128536B2; IL180887A; RU2424232C2; TWI367721B; EP1780202A1; EP1780202A4

Abstract

농원예용 살충제로서 사용 가능하고, 뛰어난 살충 활성을 가지는 화합물이 개시되고 있다. 하기식 (Ⅰ)에 의해 나타내지는 화합물 또는 그것의 농원예상 허용 가능한 산부가염은, 뛰어난 살충 활성을 가지고, 농원예용 살충제로서 이용될 수 있다.

치환, 할로겐

Description

퀴놀린 유도체 및 유효성분으로서 이를 포함하는 살충제{QUINOLINE DERIVATIVE AND INSECTICIDE CONTAINING SAME AS ACTIVE CONSTITUENT}

관련 출원의 참조

본 특허 출원은, 먼저 출원된 일본 특허 출원, 일본 특허 출원 2004-228337호(출원일: 2004년 8월 4일)에 근거하는 우선권의 주장을 수반하는 것이다. 일본 특허 출원 2004-228337호에 있어서의 전체 개시내용은, 인용하는 것으로써 본 명세서의 일부로 병합된다.

발명 분야

본 발명은, 퀴놀린 유도체 및 그것을 유효 성분으로서 포함하는 농원예용 살충제에 관한 것이다.

방제 작용을 가지는 여러가지 화합물이, 종전에 개발되어 왔다. 예를 들면, W0 98/055460호 공보에는, 살균활성을 가지는 퀴놀린 유도체에 대해 개시되고 있지만, 이들 유도체의 살충활성에 대해서는 기재되지 않았다. 또, 일본 특허 제 2633377호 공보 및 미국 특허 제 4168311호 공보에는, 살충 활성을 가지는 퀴놀린 유도체에 대해 개시되고 있다. 이러한 공보에 기재된 화합물은, 퀴놀린의 6-위치의 치환기의 구조에서, 후술하는 식 (Ⅰ)에 의해 나타내지는 퀴놀린 유도체와 다르다. 농원예용 살충제에 관해서는, 그에 대한 저감수성충종이나 방제가 어려운 충종의 존재 등의 문제 때문에, 뛰어난 살충 활성을 가지는 신규 농원예용 살충제의 개발은 여전히 바람직하다고 말해질 수 있다.

발명의 요약

본 발명자들은 하기식 (Ⅰ)에 의해 나타내지는 신규 퀴놀린 유도체가 현저한 살충 활성을 가지는 것을 발견했다. 본 발명은 그러한 발견에 근거하는 것이다.

따라서, 본 발명은, 현저한 살충 활성을 가지는 신규 퀴놀린 유도체의 제공, 및 이 유도체를 유효 성분으로서 함유하는, 효과가 확실하고 한편 안전하게 사용할 수 있는 농원예용 살충제의 제공을 그 목적으로 하고 있다.

그리고, 본 발명의 첫번째 양상에 따라, 퀴놀린 유도체가 제공된다. 이 유도체는 아래와 같은 식 (Ⅰ)에 의해 나타내지는 화합물 또는 그것의 농업 및 원예상으로 허용가능한 산부가염이다:

식 중에서,

R₁은,

수소 원자,

알칼리 금속,

알칼리 토금속,

임의로 치환된 C₁ _-18 알킬,

임의로 치환된 C₂ _-18 알켄일,

임의로 치환된 C₂ _-18 알킨일,

임의로 치환된 C₃ _-10 시클로알킬,

임의로 치환된 페닐 저급 알킬,

임의로 치환된 페녹시 저급 알킬,

임의로 치환된 페닐,

임의로 치환된 헤테로환 기,

COR₄ (여기서 R₄는

임의로 치환된 C₁ _-18 알킬,

임의로 치환된 C₂ _-18 알켄일,

임의로 치환된 C₂ _-18 알킨일,

임의로 치환된 C₃ _-10 시클로알킬,

임의로 치환된 페닐 저급 알킬,

임의로 치환된 페녹시 저급 알킬,

임의로 치환된 페닐,

임의로 치환된 헤테로환 기,

임의로 치환된 C₁ _-4 알킬티오,

OR₅ (여기서 R₅는

임의로 치환된 C₁ _-18 알킬,

임의로 치환된 C₂ _-18 알켄일,

임의로 치환된 C₂ _-18 알킨일,

임의로 치환된 C₃ _-10 시클로알킬,

임의로 치환된 페닐 저급 알킬,

임의로 치환된 페녹시 저급 알킬,

임의로 치환된 페닐, 또는

임의로 치환된 헤테로환 기를 나타낸다), 또는

NR₆R₇ (여기서 R₆ 및R₇은각각 독립적으로

수소 원자,

임의로 치환된 C₁ _-18 알킬, 또는

임의로 치환된 페닐을 나타낸다)을 나타낸다), 또는

SO₂R₈ (여기서 R₈은

임의로 치환된 C₁ _-18 알킬,

임의로 치환된 C₂ _-18 알켄일,

임의로 치환된 C₂ _-18 알킨일,

임의로 치환된 C₃ _-10 시클로알킬,

임의로 치환된 페닐 저급 알킬,

임의로 치환된 페녹시 저급 알킬,

임의로 치환된 페닐, 또는

임의로 치환된 헤테로환 기를 나타낸다)을 나타내고,

R₂는 수소 원자 또는 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬을 나타내고,

R₃은

수소 원자,

임의로 치환된 C₁ _-18 알킬,

임의로 치환된 C₂ _-4 알켄일, 또는

임의로 치환된 C₁ _-4 알콕시를 나타내고,

여기서, R₁, R₂, 및 R₃에서, 임의로 치환된 기들의 각각에서 치환기는 할로겐 원자; C₁ _-4 알킬옥시; C₁ _-4 알킬옥시-C₁ _-4 알킬옥시; C₁ _-4 알킬옥시카르보닐; 니트로; 시아노; 포르밀; 트리플루오로메틸; 트리플루오로메톡시; 아세틸; 아세틸옥시; C₁ _-4 알킬 (다만, 이 C₁ _-4 알킬은 알킬 기에 대한 치환기가 아니다); 및 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₃ _-6 시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,

대안으로 R₂ 및 R₃은 함께 -(CH₂)_m- (여기서 m은 3 또는 4이다)을 나타내고,

X₁, X₂, 및 X₃는, 각각 독립적으로,

수소 원자,

할로겐 원자,

할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬,

할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬옥시,

할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬티오,

할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬옥시카르보닐,

니트로, 또는

시아노를 나타내고,

다만, X₁, X₂, 및 X₃가 동시에 수소 원자를 나타내지는 않고,

W₁은 질소 원자 또는 C-Y₁을 나타내고,

W₂는 질소 원자 또는 C-Y₂를 나타내고,

W₃은 질소 원자 또는 C-Y₃을 나타내고,

다만, W₁이 질소 원자를 나타낼 때, W₂ 및 W₃은 각각 C-Y₂ 및 C-Y₃을 나타내고; W₂가 질소 원자를 나타낼 때, W₁ 및 W₃은 각각 C-Y₁ 및 C-Y₃을 나타내고; W₃이 질소 원자를 나타낼 때, W₁ 및 W₂는 각각 C-Y₁ 및 C-Y₂를 나타내고,

Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅는 각각 독립적으로 수소 원자, A, 또는 B를 나타내고,

다만 W₁, W₂, 및 W₃는 각각 C-Y₁, C-Y₂, 및 C-Y₃를 나타내고, Z가 결합, 하나 또는 두 메틸 기에 의해 치환된 메틸렌, 또는 산소 원자를 나타낼 때, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅ 중의 적어도 하나는 A를 나타내고,

여기서 A는,

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시, 및 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₂ _-4 알켄일옥시로부터 선택된 하나 이상의 기에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시, 및 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₂ _-4 알켄일옥시로부터 선택된 하나 이상의 기에 의해 치환된 C₂ _-8 알켄일;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시, 및 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₂ _-4 알켄일옥시로부터 선택된 하나 이상의 기에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬옥시;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시, 및 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₂ _-4 알켄일옥시로부터 선택된 하나 이상의 기에 의해 치환된 C₂ _-8 알켄일옥시;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 임의로 치환된 C₁ _-8 알킬옥시카르보닐;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 임의로 치환된 C₁ _-8 알킬티오;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 임의로 치환된 C₂ _-8 알켄일티오;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 임의로 치환된 C₁ _-8 알킬술피닐;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 임의로 치환된 C₂ _-8 알켄일술피닐;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 임의로 치환된 C₁ _-8 알킬술포닐;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 임의로 치환된 C₂ _-8 알켄일술포닐;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬, 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 치환된 페닐, 및

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬, 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 치환된 페녹시로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 나타내고,

B는 할로겐 원자, C₁ _-4 알킬, C₁ _-4 알킬옥시, 니트로, 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 나타내고,

대안으로 Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅ 중 인접한 둘은

할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 -O-(CH₂)_n-O-,

할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 -(CH₂)_n-O-,

할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 -S-(CH₂)_n-S-,

할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 -(CH₂)_n-S-,

할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 -(CH₂)_n- (여기서 n은 1,2, 또는 3이다)을 함께 나타낼 수 있고,

Z는 결합, 산소 원자, 황 원자, SO, SO₂, -Q-, -O-Q-, -O-Q-O-, 또는 CO를 나타내고,

Q는 할로겐 원자, 시아노, 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬렌; -(CH₂)_p-CR₁₀R₁₁-(CH₂)_q- (여기서 R₁₀, R₁₁ 및 그들이 부착된 탄소 원자는 할로겐 원자 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬에 의해 임의로 치환된 C₃ _-6 시클로알킬을 함께 나타내고, p 및 q는 각각 독립적으로 0~3의 정수이다); 또는 할로겐 원자, 시아노, 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬에 의해 임의로 치환된 C₂ _-4 알켄일렌을 나타낸다.

본 발명의 두번째 양상에 따라, 농업 및 원예용 살충제가 제공된다. 이 살충제는 상기 식 (Ⅰ)에 의해 나타내지는 퀴놀린 유도체 또는 그것의 농업 및 원예상으로 허용가능한 산부가염을 유효 성분으로서 포함한다.

본 발명의 세번째 양상에 따라, 농업 및 원예용 살충제가 제공된다. 이 살충제는 아래와 같은 식(Ⅰa)에 의해 나타내지는 화합물 또는 그것의 농업 및 원예상으로 허용가능한 산부가염을 유효 성분으로서 포함한다:

식 중에서,

R₁은,

수소 원자,

알칼리 금속,

알칼리 토금속,

임의로 치환된 C₁ _-18 알킬,

임의로 치환된 C₂ _-18 알켄일,

임의로 치환된 C₂ _-18 알킨일,

임의로 치환된 C₃ _-10 시클로알킬,

임의로 치환된 페닐 저급 알킬,

임의로 치환된 페녹시 저급 알킬,

임의로 치환된 페닐,

임의로 치환된 헤테로환 기,

COR₄ (여기서 R₄는

임의로 치환된 C₁ _-18 알킬,

임의로 치환된 C₂ _-18 알켄일,

임의로 치환된 C₂ _-18 알킨일,

임의로 치환된 C₃ _-10 시클로알킬,

임의로 치환된 페닐 저급 알킬,

임의로 치환된 페녹시 저급 알킬,

임의로 치환된 페닐,

임의로 치환된 헤테로환 기,

임의로 치환된 C₁ _-4 알킬티오,

OR₅ (여기서 R₅는

임의로 치환된 C₁ _-18 알킬,

임의로 치환된 C₂ _-18 알켄일,

임의로 치환된 C₂ _-18 알킨일,

임의로 치환된 C₃ _-10 시클로알킬,

임의로 치환된 페닐 저급 알킬,

임의로 치환된 페녹시 저급 알킬,

임의로 치환된 페닐, 또는

임의로 치환된 헤테로환 기를 나타낸다), 또는

NR₆R₇ (여기서 R₆ 및R₇은각각 독립적으로

수소 원자,

임의로 치환된 C₁ _-18 알킬, 또는

임의로 치환된 페닐을 나타낸다)을 나타낸다), 또는

SO₂R₈ (여기서 R₈은

임의로 치환된 C₁ _-18 알킬,

임의로 치환된 C₂ _-18 알켄일,

임의로 치환된 C₂ _-18 알킨일,

임의로 치환된 C₃ _-10 시클로알킬,

임의로 치환된 페닐 저급 알킬,

임의로 치환된 페녹시 저급 알킬,

임의로 치환된 페닐, 또는

임의로 치환된 헤테로환 기를 나타낸다)를 나타내고,

R₂은 수소 원자 또는 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬을 나타내고,

R₃은

수소 원자,

임의로 치환된 C₁ _-18 알킬,

임의로 치환된 C₂ _-4 알켄일, 또는

임의로 치환된 C₁ _-4 알콕시를 나타내고,

여기서, R₁, R₂, 및 R₃에서, 임의로 치환된 기들의 각각에서 치환기는 할로겐 원자; C₁ _-4 알콕시; C₁ _-4 알킬옥시; C₁ _-4 알킬옥시-C₁ _-4 알킬옥시; C₁ _-4 알킬옥시카르보닐; 니트로; 시아노; 포르밀; 트리플루오로메틸; 트리플루오로메톡시; 아세틸; 아세틸옥시; C₁ _-4 알킬 (다만, 이 C₁ _-4 알킬은 알킬 기에 대한 치환기가 아니다); 및 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₃ _-6 시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,

대안으로 R₂ 및 R₃는 -(CH₂)_m- (여기서 m은 3 또는 4이다)을 함께 나타내고,

X₁, X₂, 및 X₃는 각각 독립적으로

수소 원자,

할로겐 원자,

할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬,

할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬옥시,

할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬티오,

니트로, 또는

시아노를 나타내고,

W₁₁은 질소 원자 또는 C-Y₁₁을 나타내고,

W₁₂는 질소 원자 또는 C-Y₁₂를 나타내고,

W₁₃은 질소 원자 또는 C-Y₁₃을 나타내고,

다만, W₁₁이 질소 원자를 나타낼 때, W₁₂ 및 W₁₃은 각각 C-Y₁₂ 및 C-Y₁₃을 나타내고; W₂가 질소 원자를 나타낼 때, W₁₁ 및 W₁₃은 각각 C-Y₁₁ 및 C-Y₁₃을 나타내고, W₁₃이 질소 원자를 나타낼 때, W₁₁ 및 W₁₂는 각각 C-Y₁₁ 및 C-Y₁₂를 나타내고,

Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄, 및 Y₁₅는 각각 독립적으로 수소 원자, A, 또는 B를 나타내고,

여기서 A는

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬, 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 치환된 페닐; 및

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬, 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 치환된 페녹시로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 나타내고,

대안으로 Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄, 및 Y₁₅ 중 인접한 둘은

할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 -O-(CH₂)_n-O-,

할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 -(CH₂)_n-O-,

할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 -S-(CH₂)_n-S-,

할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 -(CH₂)_n-S-,

할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 -(CH₂)_n- (여기서 n은 1,2, 또는 3이다)을 함께 나타내고,

Q는 할로겐 원자, 시아노, 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬렌; -(CH₂)_p-CR₁₀R₁₁-(CH₂)_q- (여기서 R₁₀, R₁₁ 및 그들이 부착된 탄소 원자는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₃ _-6 시클로알킬 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬을 함께 나타내고, p 및 q는 각각 독립적으로 0~3의 정수이다); 또는 할로겐 원자, 시아노, 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬에 의해 임의로 치환된 C₂ _-4 알켄일렌을 나타낸다.

본 발명에 의한 퀴놀린 유도체는, 농업 및 원예상의 해충에 대해서 뛰어난 방제 효과를 나타내고, 따라서 농업 및 원예용의 살충제로서 유용하다.

발명의 구체적 설명

식 (Ⅰ) 및 식 ( Ia )에 의해 나타내지는 화합물

여기서 사용되는 바와 같은 용어 "할로겐"은 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드 원자, 바람직하기는 불소 또는 염소 원자를 의미한다.

R₁에 의해 나타내지는 "알칼리 금속"은 나트륨 또는 칼륨을 포함한다.

R₁에 의해 나타내지는 "알칼리 토금속"은 칼슘 또는 마그네슘을 포함한다.

R₁, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇, 또는 R₈에 의해 나타내지는 C₁ _-18 알킬은 직쇄 또는 분재쇄 배열, 바람직하기는 C₁ _-10 알킬, 더 바람직하기는 C₁ _-4 알킬일 수 있다. C₁ _-18 알킬 기는 치환될 수 있다. 이 경우에 치환기들은 할로겐 원자, C₁ _-4 알킬옥시, C₁ _-4 알킬옥시-C₁ _-4 알킬옥시, C₁ _-4 알킬옥시카르보닐, 니트로, 시아노, 포름일, 트리플루오로메톡시, 아세틸, 아세틸옥시, 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₃ _-6 시클로알킬을 포함한다. 그것의 바람직한 예로는 할로겐 원자, C₁ _-4 알킬옥시, C₁ _-4 알킬옥시-C₁ _-4 알킬옥시, C₁ _-4 알킬옥시카르보닐, 시아노, 아세틸옥시, 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₃ _-6 시클로알킬을 포함한다. R₁에서의 치환기는 더 바람직하기는 C₁ _-4 알킬옥시-C₁ _-4 알킬옥시 또는 C₁ _-4 알킬옥시카르보닐이다. R₃에서의 치환기는 더 바람직하기는 할로겐 원자 또는 아세틸옥시이다. R₄에서의 치환기는 더 바람직하기는 C₁ _-4 알킬옥시 또는 아세틸옥시이다. R₅에서의 치환기는 더 바람직하기는 할로겐 원자 또는 C₁ _-4 알킬옥시이다. R₆,R₇, 또는 R₈에서의 치환기는 더 바람직하기는 할로겐 원자, C₁ _-4 알킬옥시, 또는 아세틸옥시이다.

R₁, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇, 또는 R₈에 의해 나타내지는 C₁ _-18 알킬의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, n-펜틸, (2- 또는 3-메틸)부틸, 2,3-디메틸프로필, n-헥실, (2,3- 또는 4-메틸)펜틸, (2,3-, 2,4- 또는 3,4-디메틸)부틸, 2,3,4-트리메틸프로필, n-헵틸, n-옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 클로로메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, (1- 또는 2-)클로로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 2-트리플루오로메톡시에틸, 시아노메틸, 2-시아노에틸, 시클로프로필메틸, 시클로프로필에틸, 시클로프로필프로필, 1-메틸시클로프로필메틸, 2-(1-메틸시클로프로필)에틸, 3-(1-메틸시클로프로필)프로필, 2,2-디메틸시클로프로필메틸, 2-(2,2-디메틸시클로프로필)에틸, 3-(2,2-디메틸시클로프로필)프로필, 2,2-디클로로시클로프로필메틸, 2-(2,2-디클로로시클로프로필)에틸, 3-(2,2-디클로로시클로프로필)프로필, 2,2-디플루오로시클로프로필메틸, 2-(2,2-디플루오로시클로프로필)에틸, 또는 3-(2,2-디플루오로시클로프로필)프로필을 포함한다.

R₂에 의해 나타내지는 C₁ _-4 알킬은 직쇄 또는 분지쇄 배열일 수 있다. C₁ _-4 알킬 기는 치환될 수 있고, 치환기들의 예로는 할로겐 원자, C₁ _-4 알킬옥시, 니트로, 시아노, 포름일, 트리플루오로메톡시, 아세틸, 아세틸옥시, 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₃ _-6 시클로알킬, 바람직하기는 할로겐 원자 또는 시아노를 포함한다.

R₂에 의해 나타내지는 C₁ _-4 알킬의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 클로로메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, (1- 또는 2-)클로로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 2-트리플루오로메톡시에틸, 시아노메틸, 또는 2-시아노에틸을 포함한다.

R₁, R₄, R₅, 또는 R₈에 의해 나타내지는 C₂ _-18 알켄일은 직쇄 또는 분지쇄 배열, 바람직하기는 C₂ _-10 알켄일, 더 바람직하기는 C₂ _-4 알켄일일 수 있다. C₂ _-18 알켄일 기는 치환될 수 있고, 치환기의 예로는 할로겐 원자, C₁ _-4 알킬옥시, 니트로, 시아노, 포름일, 트리플루오로메톡시, 아세틸, 아세틸옥시, 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₃ _-6 시클로알킬을 포함한다. R₄ 또는 R₅ 에서의 치환기는 바람직하기는 할로겐 원자, C₁ _-4 알킬옥시, 니트로, 시아노, 포름일, 트리플루오로메톡시, 아세틸, 또는 아세틸옥시이다. R₁,R₄, R₅, 또는 R₈에서의 치환기는 더 바람직하기는 할로겐 원자이다.

R₁, R₄, R₅, 또는 R₈에 의해 나타내지는 C₂ _-18 알켄일의 구체적인 예로는 비닐, (1- 또는 2-)프로펜일, (1-, 2- 또는 3-)부텐일, (1-, 2-, 3- 또는 4-)펜텐일, (1-, 2-, 3-, 4- 또는 5-)헥센일, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-)헵텐일, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)옥텐일, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)논엔일, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-)데크엔일, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-)운데크엔일, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10- 또는 11-)도데크엔일, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11- 또는 12-)트리데크엔일, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12- 또는 13-)테트라데크엔일, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12-, 13- 또는 14-)펜타데크엔일, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12-, 13-, 14- 또는 15-)헥사데크엔일, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12-, 13-, 14-, 15- 또는 16-)헵타데크엔일, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12-, 13-, 14-, 15-, 16- 또는 17-)옥타데크엔일, 1-메틸 비닐, 1-메틸-1-프로펜일, 2-메틸-1-프로펜일, 1,2-디메틸-1-프로펜일, 1-메틸-1-부텐일, 1-메틸-2-부텐일, 2-플루오로 비닐, 2-클로로 비닐, 2,2-디플루오로 비닐, 2,2-디클로로 비닐, 또는 2-트리플루오로메톡시 비닐을 포함한다.

R₃에 의해 나타내지는 C₂ _-4 알켄일은 직쇄 또는 분지쇄 배열일 수 있다. C₂ _-4 알켄일 기는 치환될 수 있고, 치환기들의 예로는 할로겐 원자, C₁ _-4 알킬옥시, 니트로, 시아노, 포름일, 트리플루오로메톡시, 아세틸, 아세틸옥시, 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₃ _-6 시클로알킬, 바람직하기는 할로겐 원자를 포함한다.

R₁, R₄, R₅, 또는 R₈에 의해 나타내지는 C₂ _-18 알킨일은 직쇄 또는 분지쇄 배열, 바람직하기는 C₂ _-10 알킨일, 더 바람직하기는 C₂ _-4 알킨일일 수 있다. C₂ _-18 알킨일 기는 치환될 수 있고, 치환기의 예로는 할로겐 원자, C₁ _-4 알킬옥시, 니트로, 시아노, 포름일, 트리플루오로메톡시, 아세틸, 아세틸옥시, 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₃ _-6 시클로알킬을 포함한다.

R₁, R₄, R₅, 또는 R₈에 의해 나타내지는 C₂ _-18 알킨일의 구체적인 예로는 에틴일, (1- 또는 2-)프로핀일, (1-, 2- 또는 3-)부틴일, (1-, 2-, 3- 또는 4-)펜틴일, (1-, 2-, 3-, 4- 또는 5-)헥신일, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-)헵틴일, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)옥틴일, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)논인일, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-)데크인일, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-)운데크인일, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10- 또는 11-)도데크인일, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11- 또는 12-)트리데크인일, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12- 또는 13-)테트라데크인일, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12-, 13- 또는 14-)펜타데크인일, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12-, 13-, 14- 또는 15-)헥사데크인일, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12-, 13-, 14-, 15- 또는 16-)헵타데크인일, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12-, 13-, 14-, 15-, 16- 또는 17-)옥타데크인일을 포함한다.

R₁, R₄, R₅, 또는 R₈에 의해 나타내지는 C₃ _-10 시클로알킬은 바람직하기는 C₃ _-6 시클로알킬이다. C₃ _-10 시클로알킬 기는 치환될 수 있고, 치환기들의 예로는 할로겐 원자, C₁ _-4 알킬옥시, 니트로, 시아노, 포름일, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아세틸, 아세틸옥시, C₁ _-4 알킬, 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₃ _-6 시클로알킬, 바람직하기는 할로겐 원자 또는 C₁ _-4 알킬을 포함한다.

R₁, R₄, R₅, 또는 R₈에 의해 나타내지는 C₃ _-10 시클로알킬의 구체적인 예로는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데크일, 1-메틸시클로프로필, 2-메틸시클로프로필, 1-메틸-2-에틸시클로프로필, 2-클로로시클로프로필, 2-플루오로시클로프로필, 2,2-디메틸시클로프로필, 2,2-디클로로시클로프로필, 2,2-디플루오로시클로프로필, 1-메틸-2-클로로시클로프로필, 1-메틸-2-플루오로시클로프로필, 1-메틸-2,2-디메틸시클로프로필, 1-메틸-2,2-디클로로시클로프로필, 1-메틸-2,2-디플루오로시클로프로필, 1-메틸시클로부틸, 2-메틸시클로부틸, 2-클로로시클로부틸, 2-플루오로시클로부틸, 2,2-디메틸시클로부틸, 2,2-디클로로시클로부틸, 2,2-디플루오로시클로부틸, 1-메틸시클로펜틸, 2-메틸시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 3-클로로시클로펜틸, 3-플루오로시클로펜틸, 3,3-디메틸시클로펜틸, 3,3-디클로로시클로펜틸, 3,3-디플루오로시클로펜틸, 1-메틸시클로헥실, 또는 2,2-디메틸시클로헥실을 포함한다.

바람직하기는, R₁, R₄, R₅ 또는 R₈에 의해 나타내지는 페닐 저급 알킬은 페닐을 함유하고 있는 C₁ _-4 알킬이다. 페닐 저급 알킬 기에서 페닐 기는 치환될 수 있고, 치환기들의 예로는 할로겐 원자, C₁ _-4 알킬, C₁ _-4 알킬옥시, 니트로, 시아노, 포름일, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아세틸, 아세틸옥시, 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₃ _-6 시클로알킬을 포함한다.

R₁, R₄, R₅ 또는 R₈에 의해 나타내지는 페닐 저급 알킬의 구체적인 예로는 벤질, (1- 또는 2-)페닐에틸, (1-, 2- 또는 3-)페닐프로필, (1-, 2-, 3- 또는 4-)페닐부틸을 포함한다.

바람직하기는, R₁, R₄, R₅ 또는 R₈에 의해 나타내지는 페녹시 저급 알킬은 페녹시-함유 C₁ _-4 알킬이다. 이 경우에, 페녹시 저급 알킬기에 있어서의 페닐 기는 치환될 수 있고, 치환기들의 예로는 할로겐 원자, C₁ _-4 알킬, C₁ _-4 알킬옥시, 니트로, 시아노, 포름일, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아세틸, 아세틸옥시, 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₃ _-6 시클로알킬을 포함한다.

R₁, R₄, R₅ 또는 R₈에 의해 나타내지는 페녹시 저급 알킬의 구체적인 예로는 페녹시메틸, (1- 또는 2-)페녹시에틸, (1-, 2- 또는 3-)페녹시프로필, 또는 (1-, 2-, 3- 또는 4-)페녹시부틸을 포함한다. 페닐 기는 치환될 수 있고, 바람직한 치환기들은 할로겐 원자, C₁ _-4 알킬, C₁ _-4 알킬옥시, 니트로, 시아노, 포름일, 트리플루오로메톡시, 아세틸, 또는 아세틸옥시를 포함한다.

R₁, R₄, R₅, R₆, R₇ 또는 R₈에 의해 나타내지는 페닐은 치환될 수 있고, 바람직한 치환기들은 할로겐 원자, C₁ _-4 알킬, C₁ _-4 알킬옥시, 니트로, 시아노, 포름일, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아세틸, 아세틸옥시, 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₃ _-6시클로알킬을 포함한다.

R₁, R₄, R₅ 또는 R₈에 의해 나타내지는 헤테로환 기는 바람직하기는 하나의 S, O, 또는 N을 헤테로원자로서 함유하는 5- 또는 6-원 포화 헤테로환 또는 방향족 고리, 두 N을 헤테로원자로서 함유하는 5- 또는 6-원 포화 헤테로환 또는 방향족 고리, O 또는 S 및 하나의 N을 헤테로원자로서 함유하는 5- 또는 6-원 포화 헤테로환 또는 방향족 고리, 더 바람직하기는 티에닐, 퓨릴, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 피리딜, 및 피리미디닐로 이루어진 군으로부터 선택된 시클릭 기이다. 헤테로환 기는 치환될 수 있고, 치환기들의 예로는 할로겐 원자, C₁ _-4 알킬, C₁ _-4 알킬옥시, 니트로, 시아노, 포름일, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아세틸, 아세틸옥시, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₃ _-6 시클로알킬을 포함한다.

R₁, R₄, R₅ 또는 R₈에 의해 나타내지는 헤테로환 기의 구체적인 예로는 (2- 또는 3-)티에닐, (2- 또는 3-)퓨릴, (1-, 2- 또는 3-)피롤릴, (1- 또는 2-)이미다졸릴, (1-, 3-, 4- 또는 5-)피라졸릴, (3-, 4- 또는 5-)이소티아졸릴, (3-, 4- 또는 5-)이속사졸릴, (2-, 4- 또는 5-)티아졸릴, (2-, 4- 또는 5-)옥사졸릴, (2-, 3- 또는 4-)피리딜, 또는 (2-, 4-, 5- 또는 6-)피리미디닐을 포함한다.

R₄에 의해 나타내지는 C₁ _-4 알킬티오는 직쇄 또는 분지쇄 배열일 수 있다. C₁ _-4 알킬티오 기는 치환될 수 있고, 치환기들의 예로는 할로겐 원자, C₁ _-4 알킬옥시, 니트로, 시아노, 포름일, 트리플루오로메톡시, 아세틸, 아세틸옥시, 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₃ _-6 시클로알킬, 바람직하기는 할로겐 원자를 포함한다.

R₃에 의해 나타내지는 C₁ _-4 알콕시는 직쇄 또는 분지쇄 배열일 수 있다. C₁ _-4 알콕시 기는 치환될 수 있고, 치환기들의 예로는 할로겐 원자, C₁ _-4 알킬옥시, 니트로, 시아노, 포름일, 트리플루오로메톡시, 아세틸, 아세틸옥시, 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₃ _-6 시클로알킬, 바람직하기는 할로겐 원자를 포함한다.

X₁, X₂, 및 X₃에 의해 나타내지는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, 이소-프로필, 이소-부틸, s-부틸, t-부틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로에틸, 트리클로로에틸, 테트라플루오로에틸, 또는 테트라클로로에틸, 바람직하기는 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로에틸, 트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸, 또는 펜타클로로에틸, 더 바람직하기는 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 또는 디플루오로메틸을 포함한다.

X₁, X₂, 및 X₃에 의해 나타내지는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬옥시의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로필옥시, n-부틸옥시, 이소-프로필옥시, 이소-부틸옥시, s-부틸옥시, t-부틸옥시, 트리플루오로메톡시, 트리클로로메톡시, 디플루오로메톡시, 디클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 트리클로로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 또는 펜타클로로에톡시, 바람직하기는 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메톡시, 트리클로로메톡시, 디플루오로메톡시, 디클로메톡시, 트리플루오로에톡시, 트리클로로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 또는 펜타클로로에톡시, 더 바람직하기는 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메톡시, 또는 디플루오로메톡시를 포함한다.

X₁, X₂, 및 X₃에 의해 나타내지는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬티오의 구체적인 예로는 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, n-부틸티오, 이소-프로필티오, 이소-부틸티오, s-부틸티오, t-부틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 디클로로메틸티오, 트리플루오로에틸티오, 트리클로로에틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 또는 펜타클로로에틸티오, 바람직하기는 메틸티오, 에틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 디클로로메틸티오, 트리플루오로에틸티오, 트리클로로에틸티오, 테트라플루오로에틸티오, 또는 테트라클로로에틸티오, 더 바람직하기는 메틸티오, 에틸티오, 트리플루오로메틸티오, 또는 디플루오로메틸티오를 포함한다.

X₁, X₂, 및 X₃에 의해 나타내지는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬옥시카르보닐의 구체적인 예로는 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n-프로필옥시카르보닐, n-부틸옥시카르보닐, 이소-프로필옥시카르보닐, 이소-부틸옥시카르보닐, s-부틸옥시카르보닐, t-부틸옥시카르보닐, 트리플루오로메톡시카르보닐, 트리클로로메톡시카르보닐, 디플루오로메톡시카르보닐, 디클로로메톡시카르보닐, 트리플루오로에톡시카르보닐, 트리클로로에톡시카르보닐, 테트라플루오로에톡시카르보닐, 테트라클로로에톡시카르보닐, 펜타플루오로 에톡시카르보닐, 또는 펜타클로로에톡시카르보닐, 바람직하기는 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 트리플루오로메톡시카르보닐, 트리클로로메톡시카르보닐, 디플루오로메톡시카르보닐, 디클로로메톡시카르보닐, 트리플루오로에톡시카르보닐, 트리클로로에톡시카르보닐, 펜타플루오로에톡시카르보닐 또는 펜타클로로에톡시카르보닐, 더 바람직하기는 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 트리플루오로메톡시카르보닐, 또는 디플루오로메톡시카르보닐을 포함한다.

바람직하기는, W₁, W₂, 및 W₃는 각각 C-Y₁, C-Y₂, 및 C-Y₃를 나타내고, 바람직하기는, W₁₁, W₁₂, 및 W₁₃은 각각 C-Y₁₁, C-Y₁₂, 및 C-Y₁₃을 나타낸다.

Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅, 또는 Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄, 및 Y₁₅에 의해 나타내지는 C₁ _-8 알킬은 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시, 및 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₂ _-4 알켄일옥시로부터 선택된 하나 이상의 기에 의해 치환된다. C_1-8 알킬 기는 바람직하기는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시, 더 바람직하기는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된다. C₁ _-8 알킬의 구체적인 예는 클로로메틸, (1- 또는 2-)클로로에틸, (1-, 2- 또는 3-)클로로-n-프로필, (1-, 2-, 3- 또는 4-)클로로-n-부틸, (1-, 2-, 3-, 4- 또는 5-)클로로-n-펜틸, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-)클로로-n-헥실, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)클로로-n-헵틸, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)클로로-n-옥틸, 플루오로메틸, (1- 또는 2-)플루오로에틸, (1-, 2- 또는 3-)플루오로-n-프로필, (1-, 2-, 3- 또는 4-)플루오로-n-부틸, (1-, 2-, 3-, 4- 또는 5-)플루오로-n-펜틸, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-)플루오로-n-헥실, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)플루오로-n-헵틸, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)플루오로-n-옥틸, 디클로로메틸, 디플루오로메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로에틸, 트리플루오로에틸, 펜타클로로에틸, 펜타플루오로에틸, 3,3,3-트리클로로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 2,2,3,3-테트라클로로프로필, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필, 디트리플루오로메틸메틸, 2,2-디트리플루오로메틸에틸, 헵타플루오로-이소-프로필, 노나플루오로-이소-부틸, 클로로메톡시메틸, (1- 또는 2-)클로로메톡시에틸, (1-, 2- 또는 3-)클로로메톡시-n-프로필, (1-, 2-, 3- 또는 4-)클로로메톡시-n-부틸, (1-, 2-, 3-, 4- 또는 5-)클로로메톡시-n-펜틸, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-)클로로메톡시-n-헥실, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)클로로메톡시-n-헵틸, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)클로로메톡시-n-옥틸, 플루오로메톡시메틸, (1- 또는 2-)플루오로메톡시에틸, (1-, 2- 또는 3-)플루오로메톡시-n-프로필, (1-, 2-, 3- 또는 4-)플루오로메톡시-n-부틸, (1-, 2-, 3-, 4- 또는 5-)플루오로메톡시-n-펜틸, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-)플루오로메톡시-n-헥실, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)플루오로메톡시-n-헵틸, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)플루오로메톡시-n-옥틸, 디클로로메톡시메틸, 디플루오로메톡시메틸, 트리클로로메톡시메틸, 트리플루오로메톡시메틸, 트리클로로메톡시에틸, 트리플루오로메톡시에틸, 펜타클로로에톡시메틸, 펜타플루오로에톡시메틸, 펜타클로로에톡시에틸, 펜타플루오로에톡시에틸, 3,3,3-트리클로로프로필옥시메틸, 3,3,3-트리플루오로프로필옥시메틸, 3,3,3-트리클로로프로필옥시에틸, 3,3,3-트리플루오로프로필옥시에틸, 2,2,3,3-테트라클로로프로필옥시메틸, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필옥시메틸, 또는 트리플루오로메톡시-1,1,2-트리플루오로에틸, 바람직하기는 클로로메틸, (1- 또는 2-)클로로에틸, (1-, 2- 또는 3-)클로로-n-프로필, 플루오로메틸, (1- 또는 2-)플루오로에틸, (1-, 2- 또는 3-)플루오로-n-프로필, 디클로로메틸, 디플루오로메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로에틸, 트리플루오로에틸, 펜타클로로에틸, 펜타플루오로에틸, 3,3,3-트리클로로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 2,2,3,3-테트라클로로프로필, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필, 디트리플루오로메틸메틸, 2,2-디트리플루오로메틸에틸, 헵타플루오로-이소-프로필, 클로로메톡시메틸, (1- 또는 2-)클로로메톡시에틸, (1-, 2- 또는 3-)-클로로메톡시-n-프로필, (1-, 2-, 3- 또는 4-)클로로메톡시-n-부틸, 플루오로메톡시메틸, (1- 또는 2-)플루오로메톡시에틸, (1-, 2- 또는 3-)-플루오로메톡시-n-프로필, (1-, 2-, 3- 또는 4-)플루오로메톡시-n-부틸, 디클로로메톡시메틸, 디플루오로메톡시메틸, 트리클로로메톡시메틸, 트리플루오로메톡시메틸, 트리클로로메톡시에틸, 트리플루오로메톡시에틸, 펜타클로로에톡시메틸, 펜타플루오로에톡시메틸, 펜타클로로에톡시에틸, 펜타플루오로에톡시에틸, 3,3,3-트리클로로프로필옥시메틸, 3,3,3-트리플루오로프로필옥시메틸, 3,3,3-트리클로로프로필옥시에틸, 3,3,3-트리플루오로프로필옥시에틸, 2,2,3,3-테트라클로로프로필옥시메틸, 2,2,3,3,-테트라플루오로프로필옥시메틸, 또는 트리플루오로메톡시-1,1,2-트리플루오로에틸, 더 바람직하기는 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 테트라플루오로에틸, 3,3,3-트리플루오로프로필, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필, 디플루오로메톡시메틸, 트리플루오로메톡시메틸, 트리플루오로메톡시에틸, 펜타플루오로에톡시메틸, 펜타플루오로에톡시에틸, 3,3,3-트리플루오로프로필옥시메틸, 3,3,3-트리플루오로프로필옥시에틸, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필옥시메틸, 또는 트리플루오로메톡시-1,1,2-트리플루오로에틸을 포함한다.

Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅, 또는 Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄, 및 Y₁₅에 의해 나타내지는 C₂ _-8 알켄일은 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시, 및 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₂ _-4 알켄일옥시로부터 선택된 하나 이상의 기에 의해 선택되고, 바람직하기는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된다. C₂ _-8 알켄일의 구체적인 예로는 2-클로로-3,3,3-트리플루오로-1-프로펜일을 포함한다.

Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅, 또는 Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄, 및 Y₁₅에 의해 나타내지는 C₁ _-8 알킬옥시는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시, 및 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₂ _-4 알켄일옥시로부터 선택된 하나 이상의 기에 의해 치환된다. 이 C₁ _-8 알킬옥시 기는 바람직하기는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 치환된다. 하나의 구현예로, 이 C₁ _-8 알킬옥시 기는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된다. C₁ _-8 알킬옥시의 구체적인 예는 클로로메틸옥시, (1- 또는 2-)클로로에틸옥시, (1-, 2- 또는 3-)클로로-n-프로필옥시, (1-, 2-, 3- 또는 4-)클로로-n-부틸옥시, (1-, 2-, 3-, 4- 또는 5-)클로로-n-펜틸옥시, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-)클로로-n-헥실옥시, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)클로로-n-헵틸옥시, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)클로로-n-옥틸옥시, 플루오로메틸옥시, (1- 또는 2-)플루오로에틸옥시, (1-, 2- 또는 3-)플루오로-n-프로필옥시, (1-, 2-, 3- 또는 4-)플루오로-n-부틸옥시, (1-, 2-, 3-, 4- 또는 5-)플루오로-n-펜틸옥시, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-)플루오로-n-헥실옥시, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)플루오로-n-헵틸옥시, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)플루오로-n-옥틸옥시, 디클로로메틸옥시, 디플루오로메틸옥시, 트리클로로메틸옥시, 트리플루오로메틸옥시, 트리클로로에틸옥시, 트리플루오로에틸옥시, 펜타클로로에틸옥시, 펜타플루오로에틸옥시, 3,3,3-트리클로로프로필옥시, 3,3,3-트리플루오로프로필옥시, 2,2,3,3-테트라클로로프로필옥시, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필옥시, 디트리플루오로메틸메틸옥시, 2,2-디트리플루오로메틸에틸옥시, 헵타플루오로-이소-프로필옥시, 노나플루오로-이소-부틸옥시, 클로로메톡시메톡시, (1- 또는 2-)클로로메톡시메톡시, (1-, 2- 또는 3-)클로로메톡시-n-프로필옥시, (1-, 2-, 3- 또는 4-)클로로메톡시-n-부틸옥시, (1-, 2-, 3-, 4- 또는 5-)클로로메톡시-n-펜틸옥시, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-)클로로메톡시-n-헥실옥시, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)클로로메톡시-n-헵틸옥시, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)클로로메톡시-n-옥틸옥시, 플루오로메톡시메톡시, (1- 또는 2-)플루오로메톡시에톡시, (1-, 2- 또는 3-)플루오로메톡시-n-프로필옥시, (1-, 2-, 3- 또는 4-)플루오로메톡시-n-부틸옥시, (1-, 2-, 3-, 4- 또는 5-)플루오로메톡시-n-펜틸옥시, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-)플루오로메톡시-n-헥실옥시, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)플루오로메톡시-n-헵틸옥시, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)-플루오로메톡시-n-옥틸옥시, 디클로로메톡시메톡시, 디플루오로메톡시메톡시, 트리클로로메톡시메톡시, 트리플루오로메톡시메톡시, 트리클로로메톡시에톡시, 트리플루오로메톡시에톡시, 펜타클로로에톡시메톡시, 펜타플루오로에톡시메톡시, 펜타클로로에톡시에톡시, 펜타플루오로에톡시에톡시, 3,3,3-트리클로로프로필옥시메톡시, 3,3,3-트리플루오로프로필옥시메톡시, 3,3,3-트리클로로프로필옥시에톡시, 3,3,3-트리플루오로프로필옥시에톡시, 2,2,3,3-테트라클로로프로필옥시메톡시, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필옥시메톡시, 1,1,2,2,3,3,3-헵타플루오로프로필옥시-1,2,2-트리플루오로에톡시, 1,1,2,2,3,3,3-헵타플루오로프로필옥시-1,1,2-트리플루오로에톡시, 또는 트리플루오로메톡시-1,1,2-트리플루오로에톡시, 바람직하기는 클로로메틸옥시, (1- 또는 2-)클로로에틸옥시, (1-, 2- 또는 3-)클로로-n-프로필옥시, 플루오로메틸옥시, (1- 또는 2-)플루오로에틸옥시, (1-, 2- 또는 3-)플루오로-n-프로필옥시, 디클로로메틸옥시, 디플루오로메틸옥시, 트리클로로메틸옥시, 트리플루오로메틸옥시, 트리클로로에틸옥시, 트리플루오로에틸옥시, 펜타클로로에틸옥시, 펜타플루오로에틸옥시, 3,3,3-트리클로로프로필옥시, 3,3,3-트리플루오로프로필옥시, 2,2,3,3-테트라클로로프로필옥시, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필옥시, 디트리플루오로메틸메틸옥시, 2,2-디트리플루오로메틸에틸옥시, 헵타플루오로-이소-프로필옥시, 클로로메톡시메톡시, (1- 또는 2-)클로로메톡시에톡시, (1-, 2- 또는 3-)-클로로메톡시-n-프로필옥시, (1-, 2-, 3- 또는 4-)클로로메톡시-n-부틸옥시, 플루오로메톡시메톡시, (1- 또는 2-)플루오로메톡시에톡시, (1-, 2- 또는 3-)-플루오로메톡시-n-프로필옥시, (1-, 2-, 3- 또는 4-)플루오로메톡시-n-부틸옥시, 디클로로메톡시메톡시, 디플루오로메톡시메톡시, 트리클로로메톡시메톡시, 트리플루오로메톡시메톡시, 트리클로로메톡시에톡시, 트리플루오로메톡시에톡시, 펜타클로로에톡시메톡시, 펜타플루오로에톡시메톡시, 펜타클로로에톡시에톡시, 펜타플루오로에톡시에톡시, 3,3,3-트리클로로프로필옥시메톡시, 3,3,3-트리플루오로프로필옥시메톡시, 3,3,3-트리클로로프로필옥시에톡시, 3,3,3-트리플루오로프로필옥시에톡시, 2,2,3,3-테트라클로로프로필옥시메톡시, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필옥시메톡시, 1,1,2,2,3,3,3-헵타플루오로프로필옥시-1,2,2-트리플루오로에톡시, 1,1,2,2,3,3,3-헵타플루오로프로필옥시-1,1,2-트리플루오로에톡시, 또는 트리플루오로메톡시-1,1,2-트리플루오로에톡시, 더 바람직하기는 트리플루오로메틸옥시, 트리플루오로에틸옥시, 펜타플루오로에틸옥시, 3,3,3-트리플루오로프로필옥시, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필옥시, 디플루오로메톡시메톡시, 트리플루오로메톡시메톡시, 트리플루오로메톡시에톡시, 펜타플루오로에톡시메톡시, 펜타플루오로에톡시에톡시, 3,3,3-트리플루오로프로필옥시메톡시, 3,3,3-트리플루오로프로필옥시에톡시, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필옥시메톡시, 1,1,2,2,3,3,3-헵타플루오로프로필옥시-1,2,2-트리플루오로에톡시, 1,1,2,2,3,3,3-헵타플루오로프로필옥시-1,1,2-트리플루오로에톡시, 또는 트리플루오로메톡시-1,1,2-트리플루오로에톡시를 포함한다.

Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅, 또는 Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄, 및 Y₁₅에 의해 나타내지는 C₂ _-8 알켄일옥시는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시, 및 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₂ _-4 알켄일옥시로부터 선택된 하나 이상의 기에 의해 치환된다. C₂ _-8 알켄일옥시의 구체적인 예는 3,3-디클로로-2-프로페닐옥시 또는 3-클로로-4,4,4-트리플루오로-2-부텐일옥시를 포함한다.

Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅, 또는 Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄, 및 Y₁₅에 의해 나타내지는 C₁ _-8 알킬옥시카르보닐은 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 임의로 치환된다. C₁ _-8 알킬옥시카르보닐의 구체적인 예는 에틸옥시카르보닐을 포함한다.

Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅, 또는 Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄, 및 Y₁₅에 의해 나타내지는 C₁ _-8 알킬티오는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 임의로 치환된다. 이 C₁ _-8 알킬티오 기는 바람직하기는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬티오이다. C₁ _-8 알킬티오의 구체적인 예는 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, n-부틸티오, 이소-프로필티오, 이소-부틸티오, s-부틸티오, t-부틸티오, n-펜틸티오, (2- 또는 3-메틸)부틸티오, 2,3-디메틸프로필티오, n-펜틸티오, (2- 또는 3-메틸)부틸티오, 2,3-디메틸프로필티오, n-헥실티오, (2 또는 3 또는 4-메틸)펜틸티오, (2,3- 또는 2,4- 또는 3,4-디메틸)부틸티오, 2,3,4-트리메틸프로필티오, n-헵틸티오, n-옥틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 디클로로메틸티오, 트리플루오로에틸티오, 트리클로로에틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 펜타클로로에틸티오, 클로로메톡시메틸티오, (1- 또는 2-)-클로로메톡시에틸티오, (1-, 2- 또는 3-)클로로메톡시-n-프로필티오, (1-, 2-, 3- 또는 4-)클로로메톡시-n-부틸티오, (1-, 2-, 3-, 4- 또는 5-)클로로메톡시-n-펜틸티오, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-)클로로메톡시-n-헥실티오, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)클로로메톡시-n-헵틸티오, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)클로로메톡시-n-옥틸티오, 플루오로메톡시메틸티오, (1- 또는 2-)-플루오로메톡시에틸티오, (1-, 2- 또는 3-)플루오로메톡시-n-프로필티오, (1-, 2-, 3- 또는 4-)플루오로메톡시-n-부틸티오, (1-, 2-, 3-, 4- 또는 5-)플루오로메톡시-n-펜틸티오, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-)플루오로메톡시-n-헥실티오, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)플루오로메톡시-n-헵틸티오, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)-플루오로메톡시-n-옥틸티오, 디클로로메톡시메틸티오, 디플루오로메톡시메틸티오, 트리클로로메톡시메틸티오, 트리플루오로메톡시메틸티오, 트리클로로메톡시에틸티오, 트리플루오로메톡시에틸티오, 펜타클로로에톡시메틸티오, 펜타플루오로에톡시메틸티오, 펜타클로로에톡시에틸티오, 펜타플루오로에톡시에틸티오, 3,3,3-트리클로로프로필옥시메틸티오, 3,3,3-트리플루오로프로필옥시메틸티오, 3,3,3-트리클로로프로필옥시에틸티오, 3,3,3-트리플루오로프로필옥시에틸티오, 2,2,3,3-테트라클로로프로필옥시메틸티오, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필옥시메틸티오, 또는 트리플루오로메톡시-1,1,2-트리플루오로에틸티오, 바람직하기는 메틸티오, 에틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 디클로로메틸티오, 트리플루오로에틸티오, 트리클로로에틸티오, 테트라플루오로에틸티오, 테트라클로로에틸티오, 클로로메톡시메틸티오, (1- 또는 2-)클로로메톡시에틸티오, (1-, 2- 또는 3-)클로로메톡시-n-프로필티오, (1-, 2-, 3- 또는 4-)클로로메톡시-n-부틸티오, 플루오로메톡시메틸티오, (1- 또는 2-)플루오로메톡시에틸티오, (1-, 2- 또는 3-)플루오로메톡시-n-프로필티오, (1-, 2-, 3- 또는 4-)플루오로메톡시-n-부틸티오, 디클로로메톡시메틸티오, 디플루오로메톡시메틸티오, 트리클로로메톡시메틸티오, 트리플루오로메톡시메틸티오, 트리클로로메톡시에틸티오, 트리플루오로메톡시에틸티오, 펜타클로로에톡시메틸티오, 펜타플루오로에톡시메틸티오, 펜타클로로에톡시에틸티오, 펜타플루오로에톡시에틸티오, 3,3,3-트리클로로프로필옥시메틸티오, 3,3,3-트리플루오로프로필옥시메틸티오, 3,3,3-트리클로로프로필옥시에틸티오, 3,3,3-트리플루오로프로필옥시에틸티오, 2,2,3,3-테트라클로로프로필옥시메틸티오, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필옥시메틸티오, 또는 트리플루오로메톡시-1,1,2-트리플루오로에틸티오, 더 바람직하기는 메틸티오, 에틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 디플루오로메톡시메틸티오, 트리플루오로메톡시메틸티오, 트리플루오로메톡시에틸티오, 펜타플루로에톡시메틸티오, 펜타플루오로에톡시에틸티오, 3,3,3-트리플루오로프로필옥시메틸티오, 3,3,3-트리플루오로프로필옥시에틸티오, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필옥시메틸티오, 또는 트리플루오로메톡시-1,1,2-트리플루오로에틸티오를 포함한다.

Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅, 또는 Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄, 및 Y₁₅에 의해 나타내지는 C₂ _-8 알켄일티오는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 임의로 치환된다. C₂ _-8 알켄일티오의 구체적인 예는 3,4,4-플루오로-3-부텐일티오 및 3,3-디클로로-2-프로펜일티오를 포함한다.

Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅, 또는 Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄, 및 Y₁₅에 의해 나타내지는 C₁ _-8 알킬술핀일은 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 임의로 치환된다.

Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅, 또는 Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄, 및 Y₁₅에 의해 나타내지는 C₂ _-8 알켄일술핀일은 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 임의로 치환된다.

Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅, 또는 Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄, 및 Y₁₅에 의해 나타내지는 C₁ _-8 알킬술폰일은 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 임의로 치환된다. 이 C₁ _-8 알킬술폰일 기는 바람직하기는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된다. C₁ _-8 알킬술폰일의 구체적인 예는 트리플루오로메틸술폰일을 포함한다.

Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅, 또는 Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄, 및 Y₁₅에 의해 나타내지는 C₂ _-8 알켄일술폰일는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 임의로 치환된다.

Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅, 또는 Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄, 및 Y₁₅에 의해 나타내지는 페닐은 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 치환된다. 이 페닐 기는 바람직하기는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬에 의해 치환된다. 페닐의 구체적인 예는 4-트리플루오로메틸-페닐을 포함한다.

Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅, 또는 Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄, 및 Y₁₅에 의해 나타내지는 페녹시는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 치환된다. 이 페녹시 기는 바람직하기는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬에 의해 치환된다. 페녹시의 구체적인 예는 4-트리플루오로메틸-페녹시를 포함한다.

서로 인접한 Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅ 중의 둘, 또는 서로 함께 인접한 Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄, 및 Y₁₅ 중의 둘은 할로겐 원자, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 -(CH₂)_n-O-, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 -S-(CH₂)_n-S-, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 -(CH₂)_n-S-, 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 -(CH₂)_n, 바람직하기는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 -O-(CH₂)_n-O-를 나타낼 수 있다. 이 경우에, n은 1, 2, 또는 3, 바람직하기는 1 또는 2이다. 그러한 기들의 구체적인 예는 -O-(CF₂)₂-O-, -O-(CH₂)₂-O-, -(CF₂)₂-O-, -O-(CF₂)₂-(CH₂)-, -S-(CF₂)₂-S-, -(CF₂)₂-S-, 및 -(CF₂)₃-, 바람직하기는 -O-(CF₂)₂-O-를 포함한다.

Z는 결합(단일 결합), 산소 원자, 황 원자, SO, SO₂, -Q-, -O-Q, -O-Q-O-, 또는 CO를 나타낸다. 이 경우에, Q는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬렌, 시아노, 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬; -(CH₂)_p-CR₁₀R₁₁-(CH₂)_q- (여기서 R₁₀ 및 R₁₁은그것들이 부착된 탄소 원자와 함께 결합하여, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₃ _-6 시클로알킬 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬을 나타내고 p 및 q는 각각 독립적으로 0~3의 정수이다); 또는 할로겐 원자, 시아노, 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬에 의해 임의로 치환된 C₂ _-4 알켄일렌을 나타낸다. 바람직하기는, Q는 할로겐 원자, 시아노, 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬렌을 나타낸다. Q의 구체적인 예는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 및 2,2-디메틸프로필렌을 포함한다. Z가 결합(단일 결합)을 나타낼 때, 식 (Ⅰ) 또는 식 (Ⅰa)에서, 두 고리 부분이 직접(어떠한 원자를 통하지 않고서) 부착된다. Z는 바람직하기는 결합(단일 결합), 산소 원자, 황 원자, SO, SO₂, CH₂, OCH₂, O(CH₂)₃O, 또는 CO, 더 바람직하기는 산소 원자, 황 원자, SO, SO₂, CH₂, OCH₂, 또는 CO, 더 바람직하기는 산소 원자, OCH₂, 또는 O(CH₂)₃O, 훨씬 더 바람직하기는 산소 원자를 나타낸다.

본 발명의 바람직한 구현예로, R₁은 수소 원자; 알칼리 금속; 알칼리 토금속; 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬; COR₄ (여기서 R₄는 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬, 임의로 치환된 C₂ _-18 알켄일, 임의로 치환된 C₃ _-10 시클로알킬, 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬티오, OR₅ (여기서 R₅는 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬, 임의로 치환된 C₂ _-18 알켄일, 또는 임의로 치환된 페닐을 나타낸다), 또는 NR₆R₇ (여기서 R₆ 및 R₇은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬을 나타낸다)을 나타낸다), 또는 SO₂R₈ (여기서 R₈은 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬을 나타낸다)을 나타낸다. 더 바람직하기는, R₁은 수소 원자; 알칼리 금속; 알칼리 토금속; C₁ _-4 알킬옥시카르보닐 또는 C₁ _-4 알킬옥시-C₁ _-4 알킬옥시에 의해 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬; COR₄ (여기서 R₄는 C₁ _-4 알킬옥시 또는 아세틸옥시에 의해 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬, C₂ _-18 알켄일, C₃ _-10 시클로알킬, C₁ _-4 알킬티오, OR₅ (여기서 R₅는 할로겐 원자 또는 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬, C₂ _-18 알켄일, 또는 페닐을 나타낸다); 또는 NR₆R₇(여기서 R₆ 및 R₇은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 C₁ _-18 알킬을 나타낸다)을 나타낸다), 또는 SO₂R₈ (여기서 R₈은 C₁ _-18 알킬을 나타낸다)을 나타낸다. 훨씬 더 바람직하기는, R₁은 수소 원자, COR₄ (여기서 R₄는 C₁ _-4 알킬, OR₅ (여기서 R₅는 C₁ _-4 알킬을 나타낸다), 또는 NR₆R₇ (여기서 R₆ 및 R₇은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 C₁ _-18 알킬을 나타낸다)을 나타낸다)을 나타낸다. 특히 바람직하기는, R₁은 COR₄' 또는 COOR₅(여기서 R₄' 및 R₅는 C₁ _-4 알킬을 나타낸다)을 나타낸다.

다른 바람직한 구현예로, R₁은 수소 원자; 알칼리 금속; 알칼리 토금속; 또는 COR₄ (여기서, R₄는, 임의로 치환된 C₁ _-18알킬, 임의로 치환된 C₂ _-18 알켄일, 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬티오, 또는 OR₅ (여기서, R₅는, 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬, 또는 임의로 치환된 C₂ _-18 알켄일, 임의로 치환된 페닐을 나타낸다)를 나타낸다)를 나타낸다. 더 바람직하기는 R₁은 수소 원자; 알칼리 금속; 알칼리 토금속; 또는 COR₄ (여기서, R₄는, C₁ _-18알킬, C₂ _-18 알켄일, C₁ _-4 알킬티오, 또는 OR₅ (여기서, R₅는, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬 또는 C₁ _-4 알킬옥시, C₂ _-18 알켄일, 또는 페닐을 나타낸다)를 나타낸다)을 나타낸다. 훨씬 더 바람직하기는, R₁은 수소 원자 또는 COR₄ (여기서, R₄는, C₁ _-4알킬 또는 OR₅ (여기서, R₅는, C₁ _-4 알킬을 나타낸다)을 나타낸다)을 나타낸다.

본 발명의 바람직한 구현예로, R₂는 수소 원자 또는 임의로 치환된 C₁ _-4알킬, 더 바람직하기는 수소 원자 또는 C₁ _-4알킬, 훨씬 더 바람직하기는 C₁ _-4알킬을 나타낸다.

본 발명의 바람직한 구현예로, R₃은, 임의로 치환된 C₁ _-18알킬을 나타내거나, 또는 R₂ 및 R₃은 -(CH₂)_m- (여기서 m은 3 또는 4이다)을 함께 나타낸다. 더 바람직하기는, R₃은 할로겐 원자 또는 아세틸옥시에 의해 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬을 나타내거나, 또는 R₂ 및 R₃은 -(CH₂)_m- (여기서 m은 3 또는 4이다)을 함께 형성한다. 더 바람직하기는, R₃은 C₁ _-4 알킬을 나타내거나, 또는 R₂ 및 R₃은 -(CH₂)_m- (여기서 m은 3 또는 4이다), 더 바람직하기는 C₁ _-4 알킬을 나타낸다.

본 발명의 바람직한 구현예에서, X₁, X₂, 및 X₃는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬옥시, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬옥시카르보닐, 니트로, 또는 시아노 (다만, X₁, X₂, 및 X₃가 동시에 수소 원자를 나타내지는 않는다)를 나타낸다. 더 바람직하기는, X₁, X₂, 및 X₃는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬, C₁ _-4 알킬옥시, C_1-4 알킬옥시카르보닐, 니트로, 또는 시아노 (다만, X₁, X₂, 및 X₃가 동시에 수소 원자를 나타내지는 않는다)를 나타낸다. 훨씬 더 바람직하기는, X₁ 및 X₂는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬, C₁ _-4 알킬옥시 또는 C₁ _-4 알킬옥시카르보닐 (다만, X₁ 및 X₂가 동시에 수소 원자를 나타내지는 않고 X₃는 수소 원자를 나타낸다)을 나타낸다. 특히 바람직하기는, X₁ 및 X₂는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬을 나타낸다(다만, X₁ 및 X₂가 동시에 수소 원자를 나타내지는 않고, X₃는 수소 원자를 나타낸다).

또 다른 바람직한 구현예에서, X₁, X₂, 및 X₃은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬, C₁ _-4 알킬옥시, 니트로, 또는 시아노 (다만, X₁, X₂, 및 X₃가 동시에 수소 원자를 나타내지는 않는다)를 나타낸다. 더 바람직하기는, X₁ 및 X₂는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬을 나타내고, X₃는 수소 원자를 나타낸다.

본 발명의 바람직한 구현예에서, Z는, 결합, 산소 원자, 황 원자, SO, SO₂, CH₂, OCH₂, O(CH₂)₃0, 또는 CO, 더 바람직하기는 산소 원자, OCH₂, 또는 O(CH₂)₃0를 나타낸다. 더 바람직하기는 Z는 산소 원자를 나타낸다.

본 발명의 바람직한 구현예에서, W₁, W₂, 및 W₃이 각각 C-Y₁, C-Y₂ 및 C-Y₃을 나타낼 때, 또는 W₁₁, W₁₂, 및 W₁₃이 각각 C-Y₁₁, C-Y₁₂ 및 C-Y₁₃을 나타낼 때, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅, 또는 Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄, 및 Y₁₅는 각각 독립적으로 수소 원자, 하기A' 또는 B' (단지, Z가 결합, 하나 또는 두 메틸에 의해 임의로 치환된 메틸렌, 또는 산소 원자를 나타낼 때, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅ 중 적어도 하나는 A'으로부터 선택된 기를 나타낸다)를 나타내거나, 또는 Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅ 중의 인접한 둘, 또는 Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄, 및 Y₁₅ 중의 인접한 둘은 할로겐 원자에 의해 치환된, -O-(CH₂)_n-O-를 함께 나타낼 수 있다(여기서 n은 1 또는 2이다).

여기서, 상기 A'는

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬옥시; C₁ _-8 알킬옥시카르보닐; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬티오; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬술폰일; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬에 의해 치환된 페닐; 및 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬에 의해 치환된 페녹시. 하나의 구현예에서, A'은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 나타낸다: 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬옥시; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬티오; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬술폰일; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬에 의해 치환된 페닐; 및 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬에 의해 치환된 페녹시로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 나타낸다. B'은 할로겐 원자, C₁ _-4 알킬, C₁ _-4 알킬옥시, 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 나타낸다.

본 발명의 더 바람직한 구현예에서, W₁, W₂, 및 W₃이 각각 C-Y₁, C-Y₂ 및 C-Y₃을 나타낼 때, 또는 W₁₁, W₁₂, 및 W₁₃이 각각 C-Y₁₁, C-Y₁₂ 및 C-Y₁₃을 나타낼 때, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅, 또는 Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄, 및 Y₁₅는 각각 독립적으로 수소 원자; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬옥시; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬티오; 또는 할로겐 원자를 나타낸다. 다만, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅중의 적어도 하나는 수소 원자 및 할로겐 원자와는 다른 기를 나타낸다. 대안으로, 서로 함께 인접한 Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅ 중의 둘, 또는 Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄, 및 Y₁₅ 중의 둘은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 -O-(CH₂)_n-O- (여기서 n은 1 또는 2이다)를 나타낸다. 하나의 구현예에서, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅, 또는 Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄, 및 Y₁₅는 각각 독립적으로 수소 원자; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬옥시; 또는 할로겐 원자를 나타낸다. 다만, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅중의 적어도 하나는 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬옥시를 나타내거나, 또는 서로 함께 인접한 Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅, 또는 Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄, 및 Y₁₅ 중의 둘은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 -O-(CH₂)_n-O-(여기서 n은 1 또는 2이다)를 함께 나타낸다.

본 발명의 바람직한 구현예에서, W₁, W₂, 및 W₃ 중의 어느 하나가 질소 원자를 나타내고 나머지 두 기가 대응하는 C-Y₁, C-Y₂ 및 C-Y₃을 나타낼 때, 또는 W₁, W₂, 및 W₃ 중의 어느 하나가 질소 원자를 나타내고 나머지 두 기가 대응하는 C-Y₁₁, C-Y₁₂ 및 C-Y₁₃을 나타낼 때, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅, 또는 Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄, 및 Y₁₅는 각각 독립적으로 수소 원자; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬; 또는 할로겐 원자를 나타낸다.

본 발명의 바람직한 구현예에서, W₁, W₂, 및 W₃이 각각 C-Y₁, C-Y₂ 및 C-Y₃을 나타내고, Z가 황 원자를 나타낼 때, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅ 중의 적어도 하나는 A를 나타낸다. W₁₁, W₁₂, 및 W₁₃이 C-Y₁₁, C-Y₁₂ 및 C-Y₁₃을 나타내고, Z가 산소 원자 또는 황 원자를 나타낼 때, 바람직하기는 Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄, 및 Y₁₅ 중의 적어도 하나는 A를 나타낸다.

본 발명의 바람직한 구현예에서, 식 (Ⅰ)에 의해 나타내지는 바람직한 화합물의 군은 다음의 것들을 포함한다, 식 중에서,

R₁는,

수소 원자,

알칼리 금속,

알칼리 토금속,

임의로 치환된 C₁ _-18 알킬,

COR₄ (여기서 R₄는 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬; 임의로 치환된 C₂ _-18 알켄일; 임의로 치환된 C₃ _-10 시클로알킬; 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬티오; OR₅ (여기서 R₅는 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬, 임의로 치환된 C₂ _-18 알켄일, 또는 임의로 치환된 페닐을 나타낸다); 또는 NR₆R₇ (여기서 R₆ 및R₇은각각 독립적으로 수소 원자 또는 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬을 나타낸다)을 나타낸다), 또는 SO₂R₈ (여기서 R₈은 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬을 나타낸다)을 나타내고,

R₃은 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬을 나타내고,

X₁, X₂, 및 X₃는, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬옥시, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬옥시카르보닐, 니트로 또는 시아노를 나타내고,

Z가 결합, 산소 원자, 황 원자, SO, SO₂, CH₂, OCH₂, O(CH₂)₃0, 또는 CO를 나타낸다.

본 발명의 또 다른 바람직한 구현예에서, 식 (Ⅰ)에 의해 나타내지는 바람직한 화합물의 군을 포함하는데, 식 중에서,

R₁은,

수소 원자,

알칼리 금속,

알칼리 토금속,

C₁ _-4 알킬옥시카르보닐 또는 C₁ _-4 알킬옥시-C₁ _-4 알킬옥시에 의해 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬,

COR₄ (여기서 R₄는 C₁ _-4 알킬옥시 또는 아세틸옥시에 의해 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬; C₂ _-18 알켄일; C₃ _-10 시클로알킬; C₁ _-4 알킬티오; OR₅ (여기서 R₅는 할로겐 원자 또는 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬, C₂ _-18 알켄일, 또는 페닐을 나타낸다); 또는 NR₆R₇ (여기서 R₆ 및R₇은각각 독립적으로 수소 원자 또는 C₁ _-18 알킬을 나타낸다)을 나타낸다), 또는

SO₂R₈ (여기서 R₈은 C₁ _-18 알킬을 나타낸다)을 나타내고,

R₂은 수소 원자 또는 C₁ _-4 알킬을 나타내고,

R₃은 할로겐 원자 또는 아세틸옥시에 의해 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬을 나타내고,

X₁, X₂, 및 X₃는, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬, C₁ _-4 알킬옥시, C₁ _-4 알킬옥시카르보닐, 니트로 또는 시아노를 나타내고,

본 발명의 다른 바람직한 구현예에서, 식 (Ⅰ)에 의해 나타내지는 바람직한 화합물의 군을 포함하는데, 식 중에서,

W₁, W₂, 및 W₃이 각각 C-Y₁, C-Y₂ 및 C-Y₃을 나타내고, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅가 각각 독립적으로 수소 원자, A', 또는 B'을 나타내고,

다만, Z가 결합, 하나 또는 두 메틸에 의해 임의로 치환된 메틸렌, 또는 산소 원자를 나타낼 때, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅ 중의 적어도 하나는 A'을 나타내고,

여기서 A'는

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 치환된 C_1-8 알킬옥시;

C₁ _-8 알킬옥시카르보닐;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬티오;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬술폰일;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬에 의해 치환된 페닐;

및 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬에 의해 치환된 페녹시로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 나타낸다.

B'은 할로겐 원자, C₁ _-4 알킬, C₁ _-4 알킬옥시, 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 나타낸다.

대안으로 Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅ 중의 인접한 둘은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 -O-(CH₂)_n-O-(여기서 n은 1 또는 2이다)를 함께 나타낼 수 있다.

W₁, W₂, 및 W₃ 중의 어느 하나가 질소 원자를 나타내고 다른 두 기가 대응하는 C-Y₁, C-Y₂, 또는 C-Y₃을 나타내고

Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅는 각각 독립적으로 수소 원자; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬; 또는 할로겐 원자를 나타낸다.

R₁은 수소 원자; 또는 COR₄ (여기서 R₄는 C₁ _-4 알킬, OR₅ (여기서 R₅는 C₁ _-4 알킬을 나타낸다); 또는 NR₆R₇ (여기서 R₆ 및R₇은각각 독립적으로 수소 원자 또는 C₁ _-18 알킬을 나타낸다)을 나타낸다)을 나타내고,

R₂은 C₁ _-4 알킬을 나타내고,

R₃은 C₁ _-4 알킬을 나타내고,

X₁ 및 X₂는, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬, C₁ _-4 알킬옥시, C₁ _-4 알킬옥시카르보닐을 나타내고,

다만, X₁ 및 X₂가 동시에 수소 원자를 나타내지는 않고,

X₃은 수소 원자를 나타내고,

Z는 산소 원자, OCH₂, 또는 O(CH₂)₃0를 나타낸다.

W₁, W₂, 및 W₃이 각각 C-Y₁, C-Y₂ 및 C-Y₃을 나타내고, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅가 각각 독립적으로 수소 원자; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬옥시; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬티오; 또는 할로겐 원자를 나타낸다.

다만, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅중의 적어도 하나는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬옥시; 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬티오를 나타내고,

대안으로, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅ 중의 인접한 둘은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 -O-(CH₂)_n-O- (여기서 n은 1 또는 2이다)를 나타낸다.

R₁은,

수소 원자,

알칼리 금속,

알칼리 토금속,

임의로 치환된 C₁ _-18 알킬,

COR₄ (여기서 R₄는 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬; 임의로 치환된 C₂ _-18 알켄일; 임의로 치환된 C₃ _-10 시클로알킬; 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬티오; OR₅ (여기서 R₅는 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬, 임의로 치환된 C₂ _-18 알켄일, 또는 임의로 치환된 페닐을 나타낸다); 또는 NR₆R₇ (여기서 R₆ 및R₇은각각 독립적으로 수소 원자 또는 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬을 나타낸다)을 나타낸다), 또는

SO₂R₈ (여기서 R₈은 C₁ _-18 알킬을 나타낸다)을 나타내고,

R₃은 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬을 나타내고,

W₁, W₂, 및 W₃이 각각 C-Y₁, C-Y₂ 및 C-Y₃을 나타내고,

Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅가 각각 독립적으로 수소 원자, A' 또는 B'를 나타내고,

다만, Z가 결합, 하나 또는 두 메틸에 의해 임의로 치환된 메틸렌, 또는 산소 원자를 나타낼 때, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅ 중의 적어도 하나는 A'를 나타내고,

여기서 A'는

C₁ _-8 알킬옥시카르보닐;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬술포닐;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬에 의해 치환된 페닐; 및

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬에 의해 치환된 페녹시로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 나타낸다.

B'는 할로겐 원자, C₁ _-4 알킬, C₁ _-4 알킬옥시, 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 나타내고,

대안으로 Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅ 중 인접한 둘은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 -O-(CH₂)_n-O- (여기서 n은 1 또는 2이다)를 함께 나타내고,

Z는 결합, 산소 원자, 황 원자, SO, SO₂, CH₂, OCH₂, O(CH₂)₃O, 또는 CO를 나타낸다.

R₁은,

수소 원자,

알칼리 금속,

알칼리 토금속,

임의로 치환된 C₁ _-18 알킬,

COR₄ (여기서 R₄는 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬, 임의로 치환된 C₂ _-18 알켄일; 임의로 치환된 C₃ _-10 시클로알킬; 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬티오; OR₅ (여기서 R₅는 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬, 임의로 치환된 C₂ _-18 알켄일, 또는 임의로 치환된 페닐을 나타낸다); 또는 NR₆R₇ (여기서 R₆ 및R₇은각각 독립적으로 수소 원자 또는 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬을 나타낸다)을 나타낸다), 또는

SO₂R₈ (여기서 R₈은 C₁ _-18 알킬을 나타낸다)을 나타내고,

R₃은 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬을 나타내고,

W₁, W₂, 및 W₃ 중의 어느 하나는 질소 원자를 나타내고, 다른 두 기는 대응하는 C-Y₁, C-Y₂, 또는 C-Y₃를 나타내고,

Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅는 각각 독립적으로 수소 원자; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬; 또는 할로겐 원자를 나타내고,

R₁은, 수소 원자; 또는 COR₄ (여기서 R₄는 C₁ _-4 알킬; OR₅(여기서 R₅는 C₁ _-4 알킬을 나타낸다); 또는 NR₆R₇ (여기서 R₆ 및R₇은각각 독립적으로 수소 원자 또는 C₁ _-18 알킬을 나타낸다)을 나타낸다)을 나타내고,

R₂은 C₁ _-4 알킬을 나타내고,

R₃은 C₁ _-4 알킬을 나타내고,

X₁, X₂는, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬, C₁ _-4 알킬옥시, 또는 C₁ _-4 알킬옥시카르보닐을 나타내고,

다만, X₁ 및 X₂가 동시에 수소 원자를 나타내지는 않고,

X₃은 수소 원자를 나타내고,

W₁, W₂, 및 W₃은 각각, C-Y₁, C-Y₂, 및 C-Y₃를 나타내고,

Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅는 각각 독립적으로 수소 원자; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬옥시; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬티오; 또는 할로겐 원자를 나타내고,

다만 Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅ 중의 적어도 하나는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬옥시; 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬티오를 나타내고,

대안으로 Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅ 중 인접한 둘은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 -O-(CH₂)_n-O- (여기서 n은 1 또는 2이다)를 함께 나타낼 수 있고,

Z는 산소 원자, OCH₂, 또는 O(CH₂)₃O를 나타낸다.

R₁은 COR₄' 또는 COOR₅ (여기서 R₄' 및 R₅는 C₁ _-4 알킬을 나타낸다)을 나타내고,

R₂은 C₁ _-4 알킬을 나타내고,

R₃은 C₁ _-4 알킬을 나타내고,

X₁ 및 X₂는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬을 나타내고,

다만, X₁ 및 X₂가 동시에 수소 원자를 나타내지는 않고,

X₃은 수소 원자를 나타내고,

W₁, W₂, 및 W₃은 각각, C-Y₁, C-Y₂, 및 C-Y₃를 나타내고,

Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅는 각각 독립적으로 수소 원자; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬옥시; 또는 할로겐 원자를 나타내고,

다만, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅ 중 적어도 하나는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬옥시를 나타내고,

대안으로 Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅ 중 인접한 둘은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 -O-(CH₂)_n-O- (여기서 n은 1 또는 2이다)를 함께 나타낼 수 있고, Z는 산소 원자를 나타낸다.

게다가, 본 발명의 바람직한 구현예에서, W₁, W₂, 및 W₃ 은, 각각 C-Y₁, C-Y₂, 및 C-Y₃를 나타내는 식(I)의 화합물군은 아래와 같은 식(II)에 의해 나타내지는 화합물 또는 그것의 농업 및 원예상으로 허용가능한 산부가염을 포함한다:

식 중에서,

R₁₀₁은,

수소 원자,

알칼리 금속,

알칼리 토금속, 또는

COR₁₀₄ (여기서 R₁₀₄는

임의로 치환된 C₁ _-18 알킬,

임의로 치환된 C₂ _-18 알켄일,

임의로 치환된 C₂ _-18 알킨일,

임의로 치환된 C₃ _-10 시클로알킬,

임의로 치환된 페닐 저급 알킬,

임의로 치환된 페녹시 저급 알킬,

임의로 치환된 페닐,

임의로 치환된 헤테로환 기,

C₁ _-4 알킬티오,

OR₁₀₅ (여기서 R₁₀₅는

임의로 치환된 C₁ _-18 알킬,

임의로 치환된 C₂ _-18 알켄일,

임의로 치환된 C₂ _-18 알킨일,

임의로 치환된 C₃ _-10 시클로알킬,

임의로 치환된 페닐 저급 알킬,

임의로 치환된 페녹시 저급 알킬,

임의로 치환된 페닐, 또는

임의로 치환된 헤테로환 기를 나타낸다), 또는

NR₁₀₆R₁₀₇ (여기서 R₁₀₆ 및R₁₀₇은각각 독립적으로

수소 원자,

임의로 치환된 C₁ _-18 알킬, 또는

임의로 치환된 페닐을 나타낸다)을 나타낸다)을 나타내고,

R₁₀₂는 수소 원자 또는 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬을 나타내고,

R₁₀₃은

수소 원자,

임의로 치환된 C₁ _-18 알킬,

임의로 치환된 C₂ _-4 알켄일,

또는 임의로 치환된 C₁ _-4 알콕시를 나타내고,

여기서, R₁₀₁, R₁₀₂, 및 R₁₀₃에서, 임의로 치환된 기들의 각각에서 치환기는 할로겐 원자; C₁ _-4 알킬옥시; 니트로; 시아노; 포르밀; 트리플루오로메틸; 트리플루오로메톡시; 아세틸; 아세틸옥시; C₁ _-4 알킬(다만, 이 C₁ _-4 알킬은 알킬 기에 대한 치환기가 아니다), 및 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₃ _-6 시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,

대안으로 R₁₀₂ 및 R₁₀₃은 함께 -(CH₂)_m- (여기서 m은 3 또는 4이다)을 나타내고,

X₁₀₁, X₁₀₂, 및 X₁₀₃은, 각각 독립적으로,

수소 원자,

할로겐 원자,

할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬,

할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬옥시,

할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬티오,

니트로, 또는

시아노를 나타내고,

다만, X₁₀₁, X₁₀₂, 및 X₁₀₃이 동시에 수소 원자를 나타내지는 않고,

Y₁₀₁, Y₁₀₂, Y₁₀₃, Y₁₀₄, 및 Y₁₀₅는 각각 독립적으로 수소 원자, A₁₀₀, 또는 B₁₀₀을 나타내고,

다만, Z₁₀₀은 산소 원자를 나타내고, Y₁₀₁, Y₁₀₂, Y₁₀₃, Y₁₀₄, 및 Y₁₀₅중의 적어도 하나는 A₁₀₀을 나타내고,

여기서 A₁₀₀은

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬옥시;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 임의로 치환된 C_1-8 알킬티오;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 임의로 치환된 C_1-8 알킬술핀일;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 임의로 치환된 C_1-8 알킬술폰일;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬, 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 치환된 페녹시로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 나타낸다.

B₁₀₀은 할로겐 원자, C₁ _-4 알킬, C₁ _-4 알킬옥시, 니트로, 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 나타내고,

대안으로 Y₁₀₁, Y₁₀₂, Y₁₀₃, Y₁₀₄, 및 Y₁₀₅ 중 인접한 둘은 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 -O-(CH₂)_n-O-(여기서 n은 1 또는 2이다)을 함께 나타낼 수 있고,

Z₁₀₀은 산소 원자, 황 원자, SO, SO₂, OCH₂, CO 또는 CH₂를 나타낸다.

본 발명의 바람직한 구현예에서, 식(II)에 의해 나타내지는 바람직한 화합물군은 다음 것들을 포함한다:

식 중에서,

R₁₀₁은,

수소 원자,

알칼리 금속,

알칼리 토금속, 또는

COR₁₀₄ (여기서 R₁₀₄는 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬; 임의로 치환된 C₂ _-18 알켄일; C_1-4 알킬티오; 또는 OR₁₀₅ (여기서 R₁₀₅는 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬, 임의로 치환된 C_2-18 알켄일, 또는 임의로 치환된 페닐을 나타낸다)을 나타낸다)을 나타내고,

R₁₀₃은 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬을 나타내고,

X₁₀₁, X₁₀₂, 및 X₁₀₃은, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬옥시, 니트로, 또는 시아노를 나타내고,

다만, X₁₀₁, X₁₀₂, 및 X₁₀₃이 동시에 수소 원자를 나타내지는 않는다.

본 발명의 또 다른 바람직한 구현예에서, 식(II)에 의해 나타내지는 바람직한 화합물군은 다음 것들을 포함한다:

식 중에서,

R₁₀₁은,

수소 원자,

알칼리 금속,

알칼리 토금속,

COR₁₀₄ (여기서 R₁₀₄는 C₁ _-18 알킬; C₂ _-18 알켄일; C₁ _-4 알킬티오; 또는 OR₁₀₅ (여기서 R₁₀₅는 할로겐 원자 또는 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬; C₂ _-18 알켄일; 또는 페닐을 나타낸다)을 나타낸다)을 나타내고,

R₁₀₂는 수소 원자 또는 C₁ _-4 알킬을 나타내고,

R₁₀₃은 할로겐 원자 또는 아세틸옥시에 의해 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬을 나타내고,

X₁₀₁, X₁₀₂, 및 X₁₀₃은, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬, C₁ _-4 알킬옥시, 니트로, 또는 시아노를 나타내고,

본 발명의 또 다른 바람직한 구현예에서, 식(II)에 의해 나타내지는 바람직한 화합물군은 다음의 것들을 포함하는데, 여기서,

Y₁₀₁, Y₁₀₂, Y₁₀₃, Y₁₀₄, 및 Y₁₀₅는 각각 독립적으로 수소 원자, A₁₀₀', 또는 B₁₀₀'을 나타내고,

다만, Z₁₀₀은 산소 원자를 나타내고, Y₁₀₁, Y₁₀₂, Y₁₀₃, Y₁₀₄, 및 Y₁₀₅ 중의 적어도 하나는 A₁₀₀'을 나타내고,

여기서 A₁₀₀'은

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬옥시;

B₁₀₀'은 할로겐 원자, C₁ _-4 알킬, C₁ _-4 알킬옥시, 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 나타내고,

대안으로 Y₁₀₁, Y₁₀₂, Y₁₀₃, Y₁₀₄, 및 Y₁₀₅ 중 인접한 둘은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 -O-(CH₂)_n-O- (여기서 n은 1 또는 2이다)을 함께 나타낸다.

본 발명의 또 다른 바람직한 구현예에서, 식(II)에 의해 나타내지는 바람직한 화합물군은 다음의 것들을 포함하는데,

식 중에서,

R₁₀₁은 수소 원자, 또는 COR₁₀₄ (여기서 R₁₀₄는 C₁ _-4 알킬 또는 OR₁₀₅ (여기서 R₁₀₅는 C₁ _-4 알킬을 나타낸다)을 나타낸다)을 나타내고;

R₁₀₂는 C₁ _-4 알킬을 나타내고,

R₁₀₃은 C₁ _-4 알킬을 나타내고,

X₁₀₁, X₁₀₂는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬을 나타내고, 다만, 그것들이 동시에 수소 원자를 나타내지는 않고,

X₁₀₃은 수소 원자를 나타내고, 그리고

Z₁₀₀은 산소 원자를 나타낸다.

식 중에서,

Y₁₀₁, Y₁₀₂, Y₁₀₃, Y₁₀₄, 및 Y₁₀₅는 각각 독립적으로 수소 원자; 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬옥시, 또는 할로겐 원자를 나타내고,

다만, Y₁₀₁, Y₁₀₂, Y₁₀₃, Y₁₀₄, 및 Y₁₀₅ 중 적어도 하나는 C₁ _-8 알킬옥시 기가 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬옥시를 나타내고,

대안으로 Y₁₀₁, Y₁₀₂, Y₁₀₃, Y₁₀₄, 및 Y₁₀₅ 중 인접한 둘은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 -O-(CH₂)_n-O- (여기서 n은 1 또는 2이다)을 함께 나타낼 수 있다.

본 발명의 또 다른 바람직한 구현예에서, 식(II)에 의해 나타내지는 바람직한 화합물군은 다음의 것들을 포함하는데, 식 중에서,

R₁₀₁은,

수소 원자,

알칼리 금속,

알칼리 토금속, 또는

COR₁₀₄ (여기서 R₁₀₄는 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬; 임의로 치환된 C₂ _-18 알켄일; C_1-4 알킬티오; 또는 OR₁₀₅ (여기서 R₁₀₅는 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬; 임의로 치환된 C_2-18 알켄일; 또는 임의로 치환된 페닐을 나타낸다)을 나타낸다)을 나타내고,

R₁₀₃은 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬을 나타내고,

다만, Z₁₀₀이 산소 원자를 나타낼 때, Y₁₀₁, Y₁₀₂, Y₁₀₃, Y₁₀₄, 및 Y₁₀₅ 중의 적어도 하나는 A₁₀₀'을 나타내고,

여기서 A₁₀₀'은

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬, ;

대안으로 Y₁₀₁, Y₁₀₂, Y₁₀₃, Y₁₀₄, 및 Y₁₀₅ 중 인접한 둘은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 -O-(CH₂)_n-O- (여기서 n은 1 또는 2이다)을 함께 나타낸다.

식 중에서,

R₁₀₁은 수소 원자; 또는 COR₁₀₄ (여기서 R₁₀₄는 C₁ _-4 알킬 또는 OR₁₀₅ (여기서 R₁₀₅는 C₁ _-4 알킬을 나타낸다)을 나타낸다)을 나타내고;

R₁₀₂는 C₁ _-4 알킬을 나타내고,

R₁₀₃은 C₁ _-4 알킬을 나타내고,

X₁₀₃은 수소 원자를 나타내고,

Z₁₀₀은 산소 원자를 나타내고, 그리고

본 발명의 바람직한 구현예에서, 식(Ia)에 의해 나타내지는 화합물군(여기서 W₁, W₂, 및 W₃은 각각, C-Y₁, C-Y₂, 및 C-Y₃를 나타낸다)은 아래와 같은 식(IIa)에 의해 나타내지는 화합물 또는 그것의 농업 및 원예상으로 허용가능한 산부가염을 포함한다:

식 중에서,

R₁₀₁은,

수소 원자,

알칼리 금속,

알칼리 토금속, 또는

COR₁₀₄ (여기서 R₁₀₄는

임의로 치환된 C₁ _-18 알킬,

임의로 치환된 C₂ _-18 알켄일,

임의로 치환된 C₂ _-18 알킨일,

임의로 치환된 C₃ _-10 시클로알킬,

임의로 치환된 페닐 저급 알킬,

임의로 치환된 페녹시 저급 알킬,

임의로 치환된 페닐,

임의로 치환된 헤테로환 기,

C₁ _-4 알킬티오,

OR₁₀₅ (여기서 R₁₀₅는

임의로 치환된 C₁ _-18 알킬,

임의로 치환된 C₂ _-18 알켄일,

임의로 치환된 C₂ _-18 알킨일,

임의로 치환된 C₃ _-10 시클로알킬,

임의로 치환된 페닐 저급 알킬,

임의로 치환된 페녹시 저급 알킬,

임의로 치환된 페닐, 또는

임의로 치환된 헤테로환 기를 나타낸다), 또는

NR₁₀₆R₁₀₇ (여기서 R₁₀₆ 및R₁₀₇은각각 독립적으로 수소 원자, 임의로 치환된 C₁ _-18 알킬, 또는 임의로 치환된 페닐을 나타낸다)을 나타낸다)을 나타내고,

R₁₀₃은

수소 원자,

임의로 치환된 C₁ _-18 알킬,

임의로 치환된 C₂ _-4 알켄일,

또는 임의로 치환된 C₁ _-4 알콕시를 나타내고,

여기서, R₁₀₁, R₁₀₂, 및 R₁₀₃에서, 임의로 치환된 기들의 각각에서 치환기는 할로겐 원자; C₁ _-4 알킬옥시; 니트로; 시아노; 포르밀; 트리플루오로메틸; 트리플루오로메톡시; 아세틸; 아세틸옥시; C₁ _-4 알킬(다만, 이 C₁ _-4 알킬은 알킬 기에 대한 치환기가 아니다); 및 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₃ _-6 시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,

X₁₀₁, X₁₀₂, 및 X₁₀₃은, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬옥시, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬티오, 니트로, 또는 시아노를 나타내고,

Y₁₁₁, Y₁₁₂, Y₁₁₃, Y₁₁₄, 및 Y₁₁₅는 각각 독립적으로 수소 원자, A₁₀₀, 또는 B₁₀₀을 나타내고,

여기서 A₁₀₀은

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬, 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 치환된 페닐; 및

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-4 알킬, 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C₁ _-4 알킬옥시에 의해 치환된 페녹시로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 나타낸다.

대안으로 Y₁₁₁, Y₁₁₂, Y₁₁₃, Y₁₁₄, 및 Y₁₁₅ 중 인접한 둘은 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 -O-(CH₂)_n-O- (여기서 n은 1 또는 2이다)을 함께 나타내고,

더욱이, 식 (I) 또는 식 (Ia)의 화합물의 특이적 예는 하기의 표 1~14에 보여지는 화합물을 포함한다.

식 (I) 또는 식 (Ia)의 화합물에 있어서의 농원예상 허용가능한 산부가염으로서는, 예를 들면, 염산염, 질산염, 황산염, 인산염, 또는 아세테이트를 들 수 있다.

식 (I) 또는 식 (Ia)에 의해 나타내지는 화합물은, 이하의 도식에 나타나는 방법에 따라서 제조할 수 있다. 즉, 식 (Ib)에 의해 나타내지는 화합물(이것은, 식 (I) 또는 식 (Ia)에 의해 나타내지는 화합물이고, 여기서 R₁은 COR₄를 나타내는 것이다)은, 일본 특허 제 2633377호 공보에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다. 이하의 도식에서, R₂, X₃, 및 X₄, X₁, X₂, 및 X₃, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅, 및 Z는 상기에 정의된 것과 같고, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅는 식 (Ia)에 의해 나타내지는 화합물에서 Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄, 및 Y₁₅일 수 있다.

식 (Ib)에 의해 나타내지는 화합물은, 식 (2)에 의해 나타내지는 화합물과 식 (3a) 또는 식 (3b)에 의해 나타내지는 시약을, 염기 존재 하에 또는 염기 비존재하에서 반응시켜, 필요에 따라서 치환기 변환을 하는 것으로써, 합성할 수 있다.

식 (I) 또는 식 (Ia)에 의해 나타내지는 화합물인, 식 (Ic)에 의해 나타내지는 화합물(여기서 R₁은, 임의로 치환된 C₁ _-18알킬, 임의로 치환된 C₂ _-18알켄일, 임의로 치환된 C₂ _-18알킨일, 임의로 치환된 C₃ _-10시클로알킬, 임의로 치환된 페닐 저급 알킬, 임의로 치환된 페녹시 저급 알킬기, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 헤테로 고리를 나타내는 R₁'을 나타낸다)은, 유기용매, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 아세톤, 에틸 아세테이트, 벤젠, 클로로포름, 디클로로메탄, 테트라히드로퓨란, 디메틸포름아미드에서, 염기 존재하 또는 염기 비존재하에서 R₁이 수소 원자를 나타내는 식 (2)에 의해 나타내지는 화합물과 식 (3c)에 의해 나타내지는 화합물을 반응시키거나, 또는 R₁이 염소 원자를 나타내는 식 (4)에 의해 나타내지는 화합물과 식 (3d)에 의해 나타내지는 화합물을 반응시키고, 필요에 따라서 치환기 변환을 하는 것으로써, 합성할 수 있다. R₁이 염소 원자인 식 (4)에 의해 나타내지는 화합물은, 식 (2)에 의해 나타내지는 화합물을, 유기용매하 또는 무용매하에, 티오닐 클로라이드, 옥살릴 클로라이드, 또는 포스포러스 옥시클로라이드와 같은 할로겐화제와 반응시킴으로서 제조될 수 있다.

여기서, 염기는, 예를 들면, 트리에틸아민 또는 피리딘 등의 유기 아민, 및 탄산나트륨, 탄산칼륨, 소디움 하이드라이드 등의 무기 알칼리를 포함한다.

또, R₁이 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 나타내는 식 (I) 또는 식 (Ia)에 의해 나타내지는 화합물은, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 아세톤, 에틸 아세테이트, 벤젠, 클로로포름, 디클로로메탄, 테트라히드로퓨란과 같은 유기용매에서, R₁이 수소 원자 또는 COR₄를 나타내는 식 (I) 또는 식 (Ia)에 의해 나타내지는 화합물을 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 수산화물, 하이드라이드, 알킬레이트 등과 같은 염기, 예를 들면, 수산화 나트륨, 수산화칼륨, 소디움 하이드라이드, 또는 부틸리튬을 혼합하여 반응시키는 것으로서 제조될 수 있다.

또, 원료인 식 (2)에 의해 나타내지는 화합물은, 공지의 방법인, J. Am. Chem. Soc. 70, 2402(1948) 또는 Tetrahedron Lett. 27, 5323(1986)에 의해 제조할 수 있다. 이하의 도식에서, R₉는 C₁ _-4 저급 알킬을 나타낸다.

식 (2)에 의해 나타내지는 화합물은, R₁이 수소 원자를 나타내는, 식 (I) 또는 식(Ia)에 의해 나타내지는 화합물의 호변이성체이다. 즉, 상기의 도식에 따라, R₁이 수소 원자를 나타내는, 식 (I) 또는 식(Ia)에 의해 나타내지는 화합물을 얻을 수 있다.

게다가, 식 (5)에 의해 나타내지는 화합물은, 이하의 도식에 따라, 식 (7)에 의해 나타내지는 화합물의 니트로기를 환원하는 것으로써 제조할 수 있다.

Z가 산소 원자를 나타내는 식 (7)에 의해 나타내지는 화합물인 식 (7a)에 의해 나타내지는 화합물은, 이하의 도식의 방법에 의해, 식 (8a)에 의해 나타내지는 화합물 및 식 (9a)에 의해 나타내지는 화합물로부터, 식 (8b)에 의해 나타내지는 화합물 및 식 (9b)에 의해 나타내지는 화합물로부터, 혹은 식 (8c)에 의해 나타내지는 화합물 및 식 (9c)에 의해 나타내지는 화합물로부터, 제조할 수 있다.

구체적으로, 일반적으로 입수가능한, 식 (8a)에 의해 나타내지는 페놀 유도체와 식 (9a)에 의해 나타내지는 니트로화된 화합물을, 또는 일반적으로 입수 가능한, 식 (9b)에 의해 나타내지는 니트로페놀 유도체와 식 (8b)에 의해 나타내지는 할로겐화된 아릴 화합물을, 염기 존재하 또는 염기 비존재하에서 반응시키든가, 혹은 일반적으로 입수 가능한, 식 (9c)에 의해 나타내지는 페놀 유도체와 식 (8c)에 의해 나타내지는 할로겐화된 아릴 화합물을, 염기 존재하 또는 염기 비존재하에서 반응시켜 얻어진 페닐 에테르 유도체인 식 (7a')에 의해 나타내지는 화합물을 니트로화해, 페닐 에테르 유도체로서, 식 (7a)에 의해 나타내지는 화합물을 합성한다. 여기서, X₄는, 염소, 브롬, 요오드, 불소 등의 할로겐 원자를 나타낸다.

식 (7) (여기서 Z는 황 원소를 나타낸다)에 의해 나타내지는 식 (7b)에 의해 나타내지는 화합물은, 식 (10)에 의해 나타내지는 화합물과 식 (9)에 의해 나타내지는 화합물을 반응시키는 것으로 합성할 수 있다.

식 (7) (여기서 Z는 SO를 나타낸다)에 의해 나타내지는 화합물인 식 (7c)에 의해 나타내지는 화합물, 또는 식 (7) (Z가 SO₂를 나타낸다)에 의해 나타내지는 화합물인 식 (7d)에 의해 나타내지는 화합물은, 식 (7b)에 의해 나타내지는 화합물을 산화하는 것에 의해 합성할 수 있다.

식 (7) (여기서 Z는 OCH₂를 나타낸다)에 의해 나타내지는 화합물인 식 (7e)에 의해 나타내지는 화합물은, 식 (11)에 의해 나타내지는 화합물과 식 (9)에 의해 나타내지는 화합물을 반응시키는 것에 의해 합성할 수 있다.

식 (7) (여기서 Z는 CO를 나타낸다)에 의해 나타내지는 화합물인 식 (7f)에 의해 나타내지는 화합물은, 식 (12)에 의해 나타내지는 화합물 및 식 (13)에 의해 나타내지는 화합물을 이용하여, 프리델-크라프트 반응에 의해 합성할 수 있다.

식 (5) (여기서 Z는 CH₂을 나타낸다)에 의해 나타내지는 화합물인 식 (5g)에 의해 나타내지는 화합물은, 식 (7f) 중의 CO를 환원해 얻을 수 있는 식 (7g)에 의해 나타내지는 화합물을 통한 경로에 의해, 또는 식 (7f) 중의 니트로기를 환원해 얻을 수 있는 식 (5f)에 의해 나타내지는 화합물을 통한 경로에 의해 합성할 수 있다.

식 (7) (여기서 Z는 결합을 나타낸다)에 의해 나타내지는 화합물인 식 (7h)에 의해 나타내지는 화합물은 식 (14)에 의해 나타내지는 화합물과 식 (9)에 의해 나타내지는 화합물을 반응시키는 것에 의해 합성할 수 있다.

식 (7) (여기서 Z는 -O-Q-O-를 나타낸다)에 의해 나타내지는 화합물인 식 (7i)에 의해 나타내지는 화합물은, 식 (9)에 의해 나타내지는 화합물과 식 (15)에 의해 나타내지는 화합물을 반응시켜 식 (16)에 의해 나타내지는 화합물을 합성한 후, 식 (8)에 의해 나타내지는 화합물과 반응시키는 것에 의해서 합성할 수 있다. 여기서 X₅ 및 X₆은 염소, 브롬, 요오드, 불소와 같은 할로겐 원자를 나타낸다.

농원예용 살충제

식 (I) 또는 식 (Ia)에 의해 나타내지는 화합물은, 이하의 실시예로부터 나타나듯이, 해충에 대해서 뛰어난 방제 효과를 나타내는 것이다. 따라서, 본 발명에 의하면, 식 (I) 또는 식 (Ia)에 의해 나타내지는 화합물을 유효 성분으로서 포함하는 농업 및 원예용 살충제가 제공된다. 또, 본 발명에 의한 농업 및 원예용 살충제는, 식 (I) 또는 식 (Ia)에 의해 나타내지는 화합물의 농업 및 원예상으로 허용가능한 산부가염을 유효 성분으로서 포함할 수 있다.

본 발명에서 방제의 대상으로서의 충종 (식 (I) 또는 식 (Ia)에 의해 나타내지는 화합물이 방제 효과를 갖는 충종)은 특히 한정되는 것은 아니지만, 바람직하기는 인시류 해충(예를 들면, 스포돕테라 리투라, 파밤나방, 멸강나방, 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 아그로티스 입실론(Agrotis ipsilon), 트리코플루시아 속(Trichoplusia spp.), 헬리오티스 속(Heliothis spp), 및 헬리코베르파 속(Helicoverpa spp) 등의 밤나방과(Noctuidae); 칠로 수프레살리스(Chilo suppressalis), 크나팔로크로시스 메디날리스(Cnaphalocrocis medinalis), 오스트리니아 누빌랄리스 (유럽 조명충나방), 헬룰라 언달리스(Hellula undalis), 파라페디아시아 테테렐라(Parapediasia teterrella), 하리탈로데스 데로가투스, 및 화랑곡나방과 같은 명나방과; 피에리스 라파에와 같은 피에리다에; 아독소피에스 속, 그라폴리타 몰레스타(Grapholita molesta), 및 시디아 포모넬라(Cydia pomonella)와 같은 잎말이나방과(Tortricidae); 카르포시나 니포넨시스와 같은 심식나방과(Carposinidae); 리오네티아 속과 같은 리오네티이다에(Lyonetiidae); 리만트리아 속(Lymantria spp.) 및 유프록티스 속(Euproctis spp.)과 같은 리만트리이다에;플루텔라 크실로스텔라와 같은 이포노메유티다에(Yponomeutidae); 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella)와 같은 뿔나방과(Gelechiidae); 미국흰불나방(Hyphantria cunea)과 같은 불나방과(Arctiidae); 티네아 트란스루센스(Tinea translucens) 및 애옷좀나방(tineola bisselliella) 등과 같은 곡식좀나방과(Tineidae), 반시목 해충(예를 들면, 미주스 페르시카에(Myzus persicae) 및 아피스 고시피(Aphis gossypii)와 같은 아피디다에(Aphididae); 애멸구(Laodelphax striatellus), 닐라파르바타 루겐스(nilaparvata lugens) 및 소가텔라 푸르시페라(sogatella furcifera)와 같은 델파시다에(delphacidae); 네포테틱스 신크시셉스(nephotettix cincticeps)와 같은 델토세팔리다에(deltocephalidae); 트리고노틸루스 카엘레스티알리움(trigonotylus caelestialium), 플라우티아 크로소타 스탈리(plautia crossota stali), 네자라 비리둘라(nezara viridula) 및 립토르투스 클라바투스(riptortus clavatus)와 같은 펜타토미다에(pentatomidae); 온실가루이(trialeurodes vaporariorum), 및 베미시아 아르겐티폴리(bemisia argentifolli) (silverleaf whitefly)와 같은 알레이로디다에(aleyrodidae); 수도코쿠스 콤스톡키(pseudococcus comstocki)와 같은 코코이데아(Coccoidea); 틴지다에(tingidae); 실리다에(psyllidae) 등), 초시류 해충 (예를 들면, 시토필루스 제아마이스(sitophilus zeamais) (마이제 위빌), 리소르호프트루스 오리조필루스(lissorhoptrus oryzophilus), 칼로소브루큐이스 키에넨시스(callosobruchuys chienensis)와 같은 바구미과; 갈색 거저리(tenebrio molitor)와 같은 거저리과; 아노말라 쿠프레아(anomala cuprea) 및 아노말라 루포쿠프레아(anomala rufocuprea)와 같은 스카라바에이다에(scarabaeidae); 필로트레타 스트리올라타(phyllotreta striolata), 아울라코포라 페모랄리스(aulacophora femoralis), 렙티노타르사 데세밀리네아타(leptinotarsa decemlineata) (콜로라도 감자 딱정벌레), 디아브로티카 비르기페라 비르기페라(diabrotica virgifera virgifera) (서부 옥수수 근충), 및 디아보로티카 운데심푼크타타 호와르디(diaborotica undecimpunctata howardi) (남부 옥수수 근충)와 같은 크리소멜리다에(chrysomelidae); 오울레마 오리자에(oulema oryzae), 파에데루스 푸스시페스(paederus fuscipes), 보스트리키다에(bostrychidae), 및 에필라크나 비진티옥토푼크타타(epilachna vigintioctopunctata)와 같은 에필라크나(epilachna); 세람비시다에(cerambycidae) 등), 아카리나(Acarina) 해충 (예를 들면, 점박이응애(Tetranychus urticae), 간자와응애(Tetranychus kanzawai), 귤응애(Panonychus citri), 사과응애(Panonychus ulmi), 및 올리고니쿠스 속(Oligonychus spp.)과 같은 테트라니키다에(tetranychidae); 아쿨롭스 리코페르시시(Aculops lycopersici), 아쿨롭스 펠레카시(Aculops pelekassi), 및 칼라카루스 카리나투스(Calacarus carinatus)와 같은 에리오피이다에(eriophyidae); 차먼지응애(Polyphagotarsonemus latus)와 같은 먼지응애과(tarsonemidae); 아카리다에(Acaridae) 등), 히메놉테란(Hymenopteran) 해충 (예를 들면, 아탈리아 로사에 루피코르니스(Athalia rosae ruficornis) 등과 같은 테트레디나다에), 직시류(Orthopteran) 해충 (예를 들면, 메뚜기과 등), 쌍시류(Dipteran) 해충 (예를 들면, 잡파리과(Muscidae); 큘렉스(Culex); 학질모기; 크리노미다에(Chironomidae); 검정파리과; 쉬파리과; 파니아 카니큘라리스(Fannia canicularis); 꽃파리과; 아메리카잎굴파리(Liriomyza trifolii), 리리오미자 사티바에(Liriomyza sativae), 및 리리오미자 비리오니아에(Liriomyza bryoniae)와 같은 아그로미지다에(Agromyzidae); 테프리티다에(Tephritidae); 포리다에(Phoridae); 드로소필리다에(Drosophilidae); 사이코이다에(Psychodidae); 시뮬리이다에(Simuliidae); 등에과; 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans) 등), 티사놉테란(Thysanopteran) 해충 (예를 들면, 트립스 팔미(Thrips palmi), 꽃노랑총채벌레(Frankliniella occidentalis), 트립스 타바시(Thrips tabaci), 트립스 하와이엔시스(Thrips hawaiiensis), 스시르토트립스 도르살리스(Scirtothrips dorsalis), 프랑클리니엘라 인톤사(Frankliniella intonsa), 감관총채벌레(Ponticulothrips diospyrosi) 등), 플랜트 파라시틱 네마토데스(Plant Parasitic Nematodes) (예를 들면, 몰로이도지네(Meloidogyne); 프라틸렌쿠스(Pratylenchus); 헤테로데라(Heterodera); 및 아펠렌코이데스 베세이(Aphelenchoides besseyi)와 같은 아펠렌코이데스(Aphelenchoides); 소나무재선충(Bursaphelenchus xylophilus) 등), 더 바람직하기는 인시류(Lepidopteran) 해충, 반시목 해충, 또는 초시류 해충, 아카리나 해충, 쌍시류 해충, 또는 티사놉테란(Thysanopteran) 해충을 포함한다. 식 (Ⅱ) 또는 식 (Ⅱa)에 의해 나타내지는 화합물 또는 그것의 농원예상 허용가능한 산부가염을 사용하는 구현예에서, 표적 해충은 바람직하기는 인시류 해충, 반시목 해충, 아카리나 해충, 또는 티사놉테란 해충이다.

식 (I) 또는 식 (Ia)에 의해 나타내지는 화합물을 농업 및 원예용 살충제로서 이용하는 경우, 식 (I) 또는 식 (Ia)에 의해 나타내지는 화합물을 그대로 이용해도 좋지만, 식 (I) 또는 식 (Ia)에 의해 나타내지는 화합물은, 적당한 고체 담체, 액체 담체, 기체 담체 등, 계면활성제, 분산제, 그 외의 제제용 보조제와 함께 혼합하여, 유제(emulsifiable concentrates), EW제, 액제, 현탁제, 수화제, 과립수화제, 분제(dust), DL (낮은 흐름(low drift)) 분제, 분립제(fine subtilaes), 과립제, 정제, 기름용액, 에어로졸, 플로아블(floables), 드라이 플로아블, 마이크로캡슐 등의 적당한 제형을 제조할 수 있다.

본 발명의 다른 양상에 의하면, 농업 및 원예용 살충제로서의, 식 (Ⅰ)에 의해 나타내지는 화합물 또는 그것의 농업 및 원예상으로 허용 가능한 산부가염의 사용이 제공된다.

본 발명의 다른 양상에 의하면, 농업 및 원예용 살충제로서의, 식 (Ⅰa)에 의해 나타내지는 화합물 또는 그것의 농업 및 원예상으로 허용가능한 산부가염의 사용이 제공된다.

고체 담체로서는, 예를 들면 탈크, 벤토나이트, 진흙, 카올린, 규조토, 질석, 화이트 카본, 탄산칼슘, 산성 백토, 규사, 규석, 제올라이트, 펄라이트, 애타풀자이트, 부석, 황산암모늄, 황산나트륨, 요소 등을 들 수 있다.

액체 담체로서는, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, n-헥산올, 에틸렌글리콜, 및 프로필렌 글리콜 등의 알콜; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 및 시클로헥사논 등의 케톤; n-헥산, 케로신, 및 등유 등의 지방족 탄화수소; 톨루엔, 크실렌, 및 메틸 나프탈렌 등의 방향족 탄화수소; 디에틸 에테르, 디옥산, 테트라히드로퓨한 등의 에테르; 에틸 아세테이트 등의 에스테르; 아세토니트릴, 이소부티로니트릴 등의 니트릴; 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 산 아미드, 대두유, 면실유 등의 식물유; 디메틸술폭사이드; 물 등을 들 수 있다.

또, 기체 담체로서는 LPG, 공기, 질소, 이산화탄소, 디메틸 에테르 등을 들 수 있다.

계면활성제 및, 분산제로서는, 예를 들면, 알킬술포닉 에스테르, 알킬(아릴) 술폰산 염, 폴리옥시알킬렌 알킬(아릴) 에테르, 다가 알콜 에스테르, 리그닌 술폰산염, 알킬술폰숙신산염, 알킬 나프탈렌술폰산염의 포르말린 축합물, 폴리카르복시산염, POE 폴리스티릴 페닐 에테르 술폰산염 및, POE 폴리스티릴 페닐 에테르 인산염, POE-POP 블록 폴리머 등을 들 수 있다.

게다가 제제용 보조제로서는, 예를 들면, 카르복시메틸 셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스, 폴리비닐알콜, 크산탄검, 전젤라틴화(pregelatinized) 전분, 아라비아 검, 폴리에틸렌 글리콜, 유동 파라핀, 칼슘 스테아레이트, 및 소포제(antifoaming agents), 방부제 등을 들 수 있다.

상기의 담체, 계면활성제, 분산제, 및 보조제는, 필요에 따라서 각각 단독으로, 혹은 둘 이상 조합해 이용할 수 있다.

제제 중의 유효 성분의 함유량은, 특히 한정되지 않지만, 바람직하기는, 유제에서는 1-75 중량%; 분제에서는 O.3-25 중량%; 수화제에서는 1-90 중량%, 과립제에서는 O.5-10 중량%이다.

본 발명에 의한 농업 및 원예용 살충제는, 그대로, 또는 희석해 이용할 수 있다. 또, 본 발명에 의한 농업 및 원예용 살충제는 다른 살충제, 살균제, 살진드기제, 제초제, 식물 성장 조절제, 비료 등과 혼합 또는 병용할 수 있다. 혼합 또는 병용할 수 있는 약제로서는, 예를 들면, The Pesticide Manual (제 13판, The British Crop Protection Council 발행) 및 SHlBUYA INDEX (제 9판, 2002년, SHlBUYA INDEX RESEARCH GROUP 발행); 및 SHlBUYA INDEX (제 10판, 2005년, SHlBUYA INDEX RESEARCH GROUP 발행)에 기재된 것을 들 수 있다.

보다 구체적으로는, 살충제는, 예를 들면, 아세파테(acephate), 디클로르보스(dichlorvos), EPN, 페니토티온(fenitothion), 페나미포스(fenamifos), 프로티오포스(prothiofos), 프로페노포스(profenofos), 피라클로포스(pyraclofos), 클로르피리포스-메틸(chlorpyrifos-methyl), 다이아지논(diazinon)과 같은 유기 인산 에스테르계 화합물; 메토밀(methomyl), 티오디카르브(thiodicarb), 알디카르브(aldicarb), 옥사밀(oxamyl), 프로폭술(propoxur), 카르바릴(carbaryl), 페노브카르브(fenobucarb), 에티오펜카르브(ethiofencarb), 페노티오카르브(fenothiocarb), 피리미카르브(pirimicarb), 카르보퓨란(carbofuran), 벤푸라카르브(benfuracarb)와 같은 카바메이트계 화합물; 카르탑(cartap), 티오시클람(thiocyclam)과 같은 네레이스톡신 유도체; 디코폴(dicofol), 테트라디폰(tetradifon)과 같은 유기 염소계 화합물; 페르메트린(permethrin), 테플루트린(tefluthrin), 시페르메트린(cypermethrin), 델타메트린(deltamethrin), 시할로트린(cyhalothrin), 펜발레레이트(fenvalerate), 플루발리네이트(fluvalinate), 에토펜프록스(ethofenprox), 실라플루오펜(silafluofen)과 같은 피레트로이드계 화합물; 디플루벤주론(diflubenzuron), 테플루벤즈론(teflubenzuron), 플루페녹스론(flufenoxuron), 클로르플루아주론(chlorfluazuron)과 같은 벤조일우레아계 화합물; 및 메토프렌(methoprene)과 같은 유약(juvenile) 호르몬-유사 화합물을 포함한다. 또, 그 외의 살충제로서는 부프로페진(buprofezin), 헥시티아족스스(hexythiazox), 아미트라즈(amitraz), 클로르디메포름(chlordimeform), 피리다벤(pyridaben), 펜피록시메이트(fenpyroxymate), 피리미디펜(pyrimidifen), 테브펜피라드(tebufenpyrad), 플루아크리피림(fluacrypyrim), 아세퀴노실(acequinocyl), 피프로닐(fipronyl), 에톡사졸(ethoxazole), 이미다클로프리드(imidacloprid), 클로티아니딘(chlothianidin), 피메트로진(pymetrozine), 비페나제이트(bifenazate), 스피로디클로펜(spirodiclofen), 클로르페나피르(chlorfenapyr), 피리프록시펜(pyriproxyfene), 인독사카르브(indoxacarb), 피리달릴(pyridalyl), 또는 스피노사드(spinosad), 아베르멕틴(avermectin), 밀베마이신(milbemycin), 유기 금속계 화합물, 디니트로계 화합물, 유기황 화합물, 요소계 화합물, 트리아진계 화합물, 히드라진계 화합물과 같은 화합물을 포함한다. 또한, 본 발명에 의한 농업 및 원예용 살충제는, BT제, 곤충 병원 바이러스제 등과 같은 미생물 농약과 혼용 또는 병용할 수도 있다.

이용되는 살균제는, 예를 들면, 아족시스트로빈(azoxystrobin), 쿠레속심-메틸(kresoxym-methyl), 트리플록시스트로빈(trifloxystrobin) 등의 스트로빌린계 화합물; 메파니피림(mepanipyrim), 피리메타닐(pyrimethanil), 시프로디닐(cyprodin il)과 같은 아닐리노피리미딘계 화합물; 트리아디메폰(triadimefon), 비테르타놀(bitertanol), 트리플루미졸(triflumizole), 에타코나졸(etaconazole), 프로피코나졸(propiconazole), 펜코나졸(penconazole), 플루실라졸(tlusilazole), 미클로브타닐(myclobutanil), 시프로코나졸(cyproconazole), 테부코나졸(tebuconazole), 헥사코나졸(hexaconazole), 프로클로라즈(prochloraz), 시메코나졸(simeconazole)과 같은 아졸계 화합물; 퀴노메티오네이트(quinomethionate)와 같은 퀴녹살린계 화합물; 만네브(maneb) , 지네브(zineb), 만코제브(mancozeb), 폴리카르바메이트(polycarbamate), 프로피네브(propineb)와 같은 디티오카르바메이트계 화합물; 디에토펜카르프(diethofencarb)와 같은 페닐카르바메이트계 화합물; 클로로탈로닐(chlorothalonil), 퀸토젠(quintozene)과 같은 유기 염소계 화합물; 베노밀(b enomyl), 티오파네이트-메틸(thiophanate-methyl), 카르벤다졸(carbendazole)과 같은 벤즈이미다졸계 화합물; 메탈락실(metalaxyl), 옥사딕실(oxadixyl), 오푸라세(0furase), 베날락실(benalaxyl), 푸랄락실(furalaxyl), 시프로푸람(cyprofuram)과 같은 페닐아미드계 화합물; 디클로플루아니드(dichlotluanid)와 같은 술펜산계 화합물; 수산화 제2구리(copper hydroxide), 옥신-구리(oxine-copper)와 같은 구리계 화합물; 히드록시이속사졸(hydroxyisoxazole)과 같은 이속사졸계 화합물; 포세틸-알루미늄(fosetyl-aluminium), 톨클로포스-메틸(tolclofos-methy1)과 같은 유기 인계 화합물; 캅탄(captan), 카프타폴(captafol), 폴페트(folpet)와 같은 N-할로게노티오알킬계 화합물; 프로시미돈(procymidone), 이프로디온(iprodione), 빈클로졸린(vinchlozolin)과 같은 디카르복시이미드계 화합물; 플루톨라닐(flutolanil), 메프로닐(mepronil)과 같은 벤즈아닐리드계 화합물; 펜프로피모르프(fenpropimorph), 디메토모르프(dimethomorph)와 같은 모르폴린계 화합물; 펙틴 히드록사이드(fenthin hydroxide), 펙틴 아세테이트(fenthin acetate)와 같은 유기 주석계 화합물; 플루디옥소닐(fludioxonil), 펜피클로닐(fenpiclonil)과 같은 시아노피롤계 화합물을 포함한다. 또, 그 외의 살균제로서는 프트알리드(fthalide), 플루아지남(tluazinam), 시목사닐(cymoxanil), 트리포린(triforine), 피리페녹스(pyrifenox), 페나리몰(fenarimol), 펜프로피딘(fenpropidin), 펜시큐론(pencycuron), 시아조파미드(cyazofamid), 이프로발리카르브(iprovalicarb), 벤티아발리카르브-이소프포필(benthiavalicarb-isopropyl)을 포함한다.

또, 본 발명의 다른 양상에 의하면, 식 (Ⅰ)에 의해 나타내지는 화합물 또는 그것의 농업 및 원예상으로 허용가능한 산부가염의 유효량을, 식물 또는 토양에 적용하는 단계를 포함하는, 농업 및 원예상의 해충의 방제 방법이 제공된다. 게다가 본 발명의 다른 양상에 의하면, 식 (Ia)에 의해 나타내지는 화합물 또는 그것의 농업 및 원예상으로 허용가능한 산부가염의 유효량을, 식물 또는 토양에 적용하는 단계를 포함하는, 농업 및 원예상의 해충의 방제 방법이 제공된다. 여기서, 본 발명에 의한 방제 방법에는, 식 (Ⅰ) 혹은 식 (Ia)에 의해 나타내지는 화합물 또는 그것의 농업 및 원예상으로 허용가능한 산부가염을, 밀폐된 공간에서 연기(smoking) 처리에 의해서 적용하는 방법도 포함된다.

이하 실시예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이러한 실시예로 한정되는 것은 아니다.

합성 실시예 1

4- 아세트옥시 -5- 클로로 -6-(4- 클로로페녹시 )-2,3-디메틸-퀴놀린(화합물번호 2) 및 4- 아세트옥시 -7- 클로로 -6-(4- 클로로페녹시 )-2,3-디메틸-퀴놀린(화합물 번호 22)

150℃에서 가열한 폴리인산 3.8g에, 3-클로로-4-(4-클로로페녹시)-아닐린 2.2 g, 에틸 2-메틸아세토아세테이트 2.63 g, 및 에탄올 0.5 mL의 혼합물을 점적 첨가하였다. 3시간 동안 증발에 의해 에탄올을 제거하면서, 혼합액을 150-160℃에서 교반하였다. 반응액을 2 mL의 농축된 염산을 포함한 175 mL의 빙수에 따랐는데, 결정이 생성되었다. 생성된 결정을 여과에 의해 모았고 물/메탄올로부터 재결정화하여, 5-클로로-6-(4-클로로페녹시)-4-히드록시-2,3-디메틸-퀴놀린과 7-클로로-6-(4-클로로페녹시)-4-히드록시-2,3-디메틸-퀴놀린과의 혼합물 2.8 g을 얻었다(수율 93%). 혼합물 (2.8 g)을 무수 초산 42 mL 중에서, 120-125℃에서 1시간 동안 가열 하면서 교반하였다. 이 반응액을 농축 후, 에틸 아세테이트를 그 농축물에 더하고, 그 혼합물을 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 포화 식염수로 세정하고, 용매를 감압하에서 제거하여 조(crude) 생성물을 얻었다. 조 생성물을 실리카 겔 상의 칼럼 크로마토그래피(후지 실리시아 화학 주식회사에 의해 제조된, BW300, 용매: n-헥산/에틸 아세테이트)에 의해 정제하여, 1.03 g의 4-아세트옥시-5-클로로-6-(4-클로로페녹시)-2,3-디메틸-퀴놀린(수율 32.6%) 및 O.68 g의 4-아세트옥시-7-클로로-6-(4-클로로페녹시)-2,3-디메틸-퀴놀린(수율 21.0%)을 얻었다.

합성 실시예 2

4- 아세트옥시 -2,3-디메틸-6-(4- 트리플루오로메톡시페녹시 )-5- 트리플루오로메 틸-퀴놀린(화합물 번호 90) 및 4- 아세트옥시 -2,3-디메틸-6-(4- 트리플루오로메톡시 페녹시)-7- 트리플루오로메틸 -퀴놀린(화합물 번호 122)

크실렌 100 mL 중에, 4-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-3-트리플루오로메틸-아닐린 3.4 g, 에틸 2-메틸아세토아세테이트 2.4 g, 및 p-톨루엔술폰산 O.3 g을 용해시킨 용액을, 36시간 동안 가열 환류했다. 이 반응액을 냉각한 후, 석출한 결정을 여과에 의해 모아, 1.73 g의 2,3-디메틸-4-히드록시-6-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-7-트리플루오로메틸-퀴놀린을 얻었다. 또, 여과액을 감압 농축하여, 2,3-디메틸-4-히드록시-6-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-5-트리플루오로메틸-퀴놀린을 얻었다. 여과액으로부터 얻어진 2,3-디메틸-4-히드록시-6-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-5-트리플루오로메틸-퀴놀린에 무수 초산 40 mL를 더하고, 그 혼합물을 120-125℃에서 1시간 동안 가열했다. 이 반응액을 감압 농축한 후, 에틸 아세테이트를 농 축물에 더하고, 그 혼합물을 식염수로 세정했다. 그 후, 용매를 감압하에서 제거하고, 조 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(후지 실리시아 화학 주식회사에 의해 제조된 BW300, 용매: n헥산/에틸 아세테이트)에 의해 정제해, O.35 g의 4-아세트옥시-2,3-디메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-5-트리플루오로메틸-퀴놀린을 얻었다.

또, 결정으로서 얻어진 1.73 g의 2,3-디메틸-4-히드록시-6-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-7-트리플루오로메틸-퀴놀린에 무수 초산 40 mL를 더하고, 그 혼합물을 120-125℃에서 1시간 동안 가열했다. 이 반응액을 감압 농축한 후, 에틸 아세테이트를 농축물에 더하고, 그 혼합물을 식염수로 세정했다. 그 후, 용매를 감압하에서 제거하고, 조 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(후지 실리시아 화학 주식회사에 의해 제조된 BW300, 용매: n-헥산/에틸 아세테이트)에 의해 정제해, 0.82 g의 4-아세트옥시-2,3-디메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-7-트리플루오로메틸-퀴놀린을 얻었다

합성 실시예 3

5- 트리플루오로메틸 -6-(4- 트리플루오로메톡시페녹시 )-4-히드록시-2,3-디메틸-퀴놀린(화합물 번호 89)

합성 실시예 2에서 제조된 4-아세트옥시-5-트리플루오로메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-2,3-디메틸-퀴놀린 1.5 g을 에탄올 10 mL에 용해시켰다. 20% 수산화 나트륨 용액 10 mL를 그 용액에 더하고, 50℃에서 3시간 동안 교반했다. 이 반응 혼합액을 20 mL의 물에 더하고, 그 혼합물을 1N 염산을 이용해 중화해, 석출 한 결정을 감압하에 여과에 의해 모아서, 5-트리플루오로메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-4-히드록시-2,3-디메틸-퀴놀린 1.34 g (수율 98.0%)을 얻었다.

합성 실시예 4

4- 아세트옥시 -6-(2- 클로로 -4- 트리플루오로메틸페녹시 )-2,3-디메틸-5- 트리플 루오로메틸-퀴놀린(화합물번호 222) 및 4- 아세트옥시 -6-(2- 클로로 -4- 트리플루오로메틸 - 페녹시 )-2,3-디메틸-7- 트리플루오로메틸 -퀴놀린(화합물 번호 228)

크실렌 100 mL 중에, 4-(2-클로로-4-트리플루오로메틸-페녹시)-3-트리플루오로메틸-아닐린 3.43 g, 에틸 2-메틸아세토아세테이트 3.1 g, 및 p-톨루엔술폰산 1.83 g을 용해시킨 용액을, 19시간 동안 가열 환류했다. 반응액을 냉각한 후, 석출한 결정을 여과에 의해 모아서, 4.79 g의 6-(2-클로로-4-트리플루오로메틸-페녹시)-2,3-디메틸-4-히드록시-5-트리플루오로메틸-퀴놀린과 6-(2-클로로-4-트리플루오로메틸-페녹시)-2,3-디메틸-4-히드록시-7-트리플루오로메틸-퀴놀린의 혼합물을 얻었다. 다음에, 2.4 g의 결정에 무수 초산 2OmL를 더하고, 그 혼합물을 120-125℃에서 1시간 동안 가열했다. 이 반응액을 감압 농축한 후, 에틸 아세테이트를 그 농축물에 더하고 그 혼합물을 식염수로 세정했다. 그 후, 용매를 감압하에서 제거하고, 조 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(후지 실리시아 화학 주식회사에 의해 제조된 BW300, 용매: n-헥산/에틸 아세테이트)에 의해 정제해, O.45 g의 4-아세트옥시-6-(2-클로로-4-트리플루오로메틸-페녹시)-2,3-디메틸-5-트리플루오로메틸-퀴놀린(수율 19.5%) 및 1.02 g의 4-아세트옥시-6-(2-클로로-4-트리플루오로메틸-페녹시)-2,3-디메틸-7-트리플루오로메틸-퀴놀린(수율 44.3%)을 얻었다.

합성 실시예 5

4- 메톡시카르보닐옥시 -2-에틸-3- 메틸 -6-(4- 트리플루오로메톡시페녹시 )-5- 트 리플루오로메틸-퀴놀린(화합물 번호 112) 및 4- 메톡시카르보닐옥시 -2-에틸-3- 메틸 -6-(4-트 리플루오로메톡시페 녹시)-7- 트리플루오로메틸 -퀴놀린(화합물 번호 123)

크실렌 100 mL 중에, 4-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-3-트리플루오로메틸-아닐린 3.4 g, 에틸 2-메틸-3-옥소펜타노에이트 3.5 g, 및 p-톨루엔술폰산 2.1 g을 용해시킨 용액을, 10시간 동안 가열 환류했다. 반응 혼합물을 냉각한 후, 석출한 결정을 여과에 의해 모아서, 6.O g의 2-에틸-3-메틸-4-히드록시-6-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-5-트리플루오로메틸-퀴놀린과 2-에틸-3-메틸-4-히드록시-6-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-7-트리플루오로메틸-퀴놀린의 혼합물을 얻었다. 다음에, 6.O g의 결정에 디메틸아세트아미드 50 mL를 더하고 0℃에서 60%의 소디움 하이드라이드 1.7 g과 메틸 클로로포름에이트 4.6 g을 더했다. 그 혼합물을 4-24℃에서 1.5 시간 동안 교반한 후, 톨루엔 100 mL 및 증류수 100 mL를 그 반응액에 더했다. 유기층을 물로 세정하고 그 후 감압 농축했다. 조 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(후지 실리시아 화학 주식회사에 의해 제조된 BW300, 용매 n-헥산/에틸 아세테이트)에 의해 정제해, O.63 g의 4-메톡시카르보닐옥시-2-에틸-3-메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-5-트리플루오로메틸-퀴놀린(수율 12.9%) 및 2.OOg의 4-메톡시카르보닐-2-에틸-3-메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-7-트리플루오로메틸-퀴놀린(수율 40.9 %)을 얻었다.

합성 실시예 6

4- 아세트옥시 -6-(2- 클로로 -4- 트리플루오로메톡시페녹시 )-2,3-디메틸-5- 트리 플루오로메틸-퀴놀린(화합물 번호 253) 및 4- 아세트옥시 -6-(2- 클로로 -4- 트리플루오 로메톡시페녹시)-2,3-디메틸-7- 트리플루오로메틸 -퀴놀린(화합물 번호 259)

크실렌 130 mL 중에, 4-(2-클로로-4-트리플루오로메톡시페녹시)-3-트리플루오로메틸-아닐린 3.43 g, 에틸 2-메틸아세토아세테이트 4.1 g 및 p-톨루엔술폰산 2.5 g을 용해시킨 용액을, 17시간 동안 가열 환류했다. 이 반응액을 냉각한 후, 석출한 결정을 여과에 의해 모아서, 6.18 g의 6-(2-클로로-4-트리플루오로메톡시페녹시)-2,3-디메틸-4-히드록시-5-트리플루오로메틸-퀴놀린과 6-(2-클로로-4-트리플루오로메톡시페녹시)-2,3-디메틸-4-히드록시-7-트리플루오로메틸-퀴놀린의 혼합물을 얻은 다음에, 결정 2.4 g에 무수 초산 30 mL를 더하고, 그 혼합물을 120-125℃에서 1.5시간 동안 가열했다. 이 반응액을 감압 농축한 후, 에틸 아세테이트를 농축물에 더하고, 그 혼합물을 식염수로 세정했다. 그 후 용매를 감압하에서 제거하고, 조 생성물을 실리카겔 칼럼 크로마트그래피(후지 실리시아 화학 주식회사에 의해 제조된 BW300, 용매 n-헥산/에틸 아세테이트)에 의해 정제해, O.33 g의 4-아세트옥시-6-(2-클로로-4-트리플루오로메톡시페녹시)-2,3-디메틸-5-트리플루오로메틸-퀴놀린(수율 10.4%) 및 1.11 g의 4-아세트옥시-6-(2-클로로-4-트리플루오로메톡시페녹시)-2,3-디메틸-7-트리플루오로메틸-퀴놀린(수율 35.1 %)을 얻었다.

합성 실시예 7

4- 아세트옥시 -5- 클로로 -6-(4- 메톡시페녹시 )-2,3-디메틸-퀴놀린(화합물 번호 50) 및 4- 아세트옥시 -7- 클로로 -6-(4- 메톡시페녹시 )-2,3-디메틸-퀴놀린(화합물 번호 51)

150℃로 가열한 폴리 인산 4.2 g에, 3-클로로-4-(4-메톡시페녹시)-아닐린 2.9 g, 에틸 2-메틸아세토아세테이트 2.9 g, 및 에탄올 0.5 mL의 혼합물을 점적 첨가했다. 3시간 동안 증발에 의해 에탄올을 제거하면서 이 반응액을 140-150℃로 교반한 후, 2 mL의 농축된 염산을 포함한 195 mL의 빙수에 따랐다. 결정을 여과에 의해 모으고 n-헥산으로 결정을 세정해, 3.29 g의 5-클로로-6-(4-메톡시페녹시)-4-히드록시-2,3-디메틸-퀴놀린과 7-클로로-6-(4-메톡시페녹시)-4-히드록시-2,3-디메틸-퀴놀린의 혼합물 3.29 g을 얻었다(수율100%).

그에 따라 얻어진 혼합물의 결정을 무수 초산 50 mL 중에서, 120-125℃에서 1시간 동안 가열하면서 교반했다. 이 반응액을 농축한 후, 에틸 아세테이트 및 톨루엔을 농축물에 더하고, 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 포화 식염수로 그 혼합물을 세정한 후, 용매를 감압 제거했다. 조 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(후지 실리시아 화학 주식회사에 의해 제조된 BW300, 용매: n-헥산/에틸 아세테이트)에 의해 정제해, 1.4 g의 4-아세트옥시-5-클로로-6-(4-메톡시페녹시)-2,3-디메틸-퀴놀린(수율 37.7%) 및 1.07 g의 4-아세트옥시-7-클로로-6-(4-메톡시페녹시)-2,3-디메틸-퀴놀린(수율 28.8%)을 얻었다.

합성 실시예 8

4- 아세트옥시 -6-(4- 트리플루오로메톡시페녹시 )-2,3,5- 트리메틸 -퀴놀린(화합물 번호 86) 및 4- 아세트옥시 -6-(4- 트리플루오로메톡시페녹시 )-2,3,7- 트리메틸 -퀴놀린(화합물 번호 118)

크실렌 81 mL 중에, 4-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-3-메틸-아닐린 2.2 g, 에틸 2-메틸아세토아세테이트 2.6 g, 및 p-톨루엔술폰산 1.52 g을 용해시킨 용액을, 12시간 동안 가열 환류했다. 이 반응액을 냉각한 후, 석출한 결정을 여과에 의해 모으고, 증류수 및 n-헥산으로 세정해, 3.88 g의 6-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-4-히드록시-2,3,5-트리메틸-퀴놀린과 6-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-4-히드록시-2,3,7-트리메틸-퀴놀린의 혼합물을 얻었다(수율100%). 그에 따라 얻어진 혼합물의 결정 2.9 g을 무수 초산 30 mL 중에서, 120-125℃에서 2시간 동안 가열하면서 교반했다. 이 반응액을 농축한 후, 에틸 아세테이트를 그 농축물에 더하고, 포화 식염수로 그 혼합물을 세정한 후, 그 용매를 감압 제거했고, 조 생성물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(후지 실리시아 화학 주식회사에 의해 제조된 BW300, 용매 n-헥산/에틸 아세테이트)에 의해 정제해, O.4 g의 4-아세트옥시-6-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-2,3,5-트리메틸-퀴놀린(수율 12.4%) 및 O.19 g의 4-아세트옥시-6-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-2,3,7-트리메틸-퀴놀린(수율6%)을 얻었다.

합성 실시예 9

4- 아세트옥시 -6-(4- 트리플루오로메톡시페녹시 )-2,3,5,7- 테트라메틸 -퀴놀린(화합물 번호 132)

크실렌 61 mL 중에, 4-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-3,5-디메틸아닐린 1.78 g, 에틸 2-메틸아세토아세테이트 1.92 g, 및 p-톨루엔술폰산 1.14 g을 용해시킨 용액을, 9시간 동안 가열 환류했다. 이 반응액을 냉각한 후, 석출한 결정을 여과에 의해 모으고, 증류수 및 n-헥산으로 세정하여 2.94 g의 6-(4-트리플루오로메톡시페 녹시)-4-히드록시-2,3,5,7-테트라메틸-퀴놀린 2.26 g을 얻었다(수율100%). 그에 따라 얻어진 결정 중 1.14 g 부분을 무수 초산 15 mL 중에서, 120-125℃로 2시간 동안 가열하면서 교반했다. 그 반응액을 농축 후 에틸 아세테이트를 그 농축물에 더하고, 포화 식염수로 그 혼합물을 세정 후, 용매를 감압하에서 농축했다. 조 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(후지 실리시아 화학 주식회사에 의해 제조된 BW300, 용매: n-헥산/에틸 아세테이트)에 의해 정제해, O.74 g의 4-아세트옥시-6-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-2,3,5,7-테트라메틸-퀴놀린(수율 58.4%)을 얻었다.

합성 실시예 10

4- 아세트옥시 -5- 클로로 -6-(4- 클로로페닐티오 )-2,3-디메틸-퀴놀린(화합물 번호 371) 및 4- 아세트옥시 -7- 클로로 -6-(4- 클로로페닐티오 )-2,3-디메틸-퀴놀린(화합물 번호 372)

150℃로 가열한 폴리 인산 4.2 g에, 3-클로로-4-(4-클로로페닐티오)-아닐린 2.7 g, 에틸 2-메틸아세토아세테이트 3.2 g 및 에탄올 0.5 mL의 혼합물을 점적 첨가했다. 1시간 동안 증발에 의해 에탄올을 제거하면서 이 반응액을 130-140℃에서 교반한 후, 2 mL의 농축된 염산을 함유한 195 mL의 빙수에 따랐는데, 결정이 생성되었다. 결정을 여과에 의해 모으고, n-헥산으로 결정을 세정하여, 5-클로로-6-(4-클로로페닐티오)-4-히드록시-2,3-디메틸-퀴놀린과 7-클로로-6-(4-클로로페닐티오)-4-히드록시-2,3-디메틸-퀴놀린의 혼합물 3.61 g을 얻었다. 그에 따라 얻어진 혼합물의 결정 3.5 g을, 무수 초산 50 mL 중에서, 120-125℃로 1시간 동안 가열하면서 교반했다. 이 반응액을 농축한 후, 조 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(후 지 실리시아 화학에 의해 제조된 BW300, 용매: n-헥산/에틸 아세테이트)에 의해 정제해, O.95 g의 4-아세트옥시-5-클로로-6-(4-클로로페닐티오)-2,3-디메틸-퀴놀린(수율 24.2%) 및 O.15 g의 4-아세트옥시-7-클로로-6-(4-클로로페닐티오)-2,3-디메틸-퀴놀린(수율 4%)을 얻었다.

합성 실시예 11

4- 아세트옥시 -5- 클로로 -6-(4- 클로로벤조일 )-2,3-디메틸-퀴놀린(화합물번호 369) 및 4- 아세트옥시 -7- 클로로 -6-(4- 클로로벤조일 )-2,3-디메틸-퀴놀린(화합물 번호 370)

크실렌 100 mL 중에, 3-클로로-4-(4-클로로벤조일)아닐린 2.7 g, 에틸 2-메틸아세토아세테이트 2.4 g, 및 p-톨루엔술폰산 O.3 g을 용해시킨 용액을, 31시간 동안 가열 환류했다. 이 반응액을 냉각하고, 석출한 결정을 여과에 의해 모으고, n-헥산으로 세정해, 2.68 g의 5-클로로-6-(4-클로로벤조일)-4-히드록시-2,3-디메틸-퀴놀린과 7-클로로-6-(4-클로로벤조일)-4-히드록시-2,3-디메틸-퀴놀린의 혼합물을 얻었다(수율 77%). 그에 따라 얻어진 혼합물의 결정을 무수 초산 40 mL 중에서, 120-125℃로 1시간 동안 가열하면서 교반했다. 이 반응액을 농축한 후, 조 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(후지 실리시아 화학 주식회사에 의해 제조된 BW300, 용매: n-헥산/에틸 아세테이트)에 의해 정제해, 1.O g의 4-아세트옥시-5-클로로-6-(4-클로로벤조일)-2,3-디메틸-퀴놀린(수율 32.6%) 및 O.47 g의 4-아세트옥시-7-클로로-6-(4-클로로벤조일)-2,3-디메틸-퀴놀린(수율 15.6%)을 얻었다.

합성 실시예 12

4- 아세트옥시 -5- 클로로 -6-(4- 클로로벤질 )-2,3-디메틸퀴놀린(화합물 번호 377) 및 4- 아세트옥시 -7- 클로로 -6-(4- 클로로벤질 )-2,3-디메틸-퀴놀린(화합물 번호 378)

크실렌 100 mL 중에, 3-클로로-4-(4-클로로벤질)아닐린 3.Og, 에틸 2-메틸아세토아세테이트 2.9 g, 및 p-톨루엔술폰산 O.4 g을 용해시킨 용액을, 15시간 동안 가열 환류했다. 이 반응액을 냉각하고, 석출한 결정을 여과에 의해 모으고, n-헥산으로 세정해, 4.06 g의 5-클로로-6-(4-클로로벤질)-4-히드록시-2,3-디메틸퀴놀린과 7-클로로-6-(4-클로로벤질)-4-히드록시-2,3-디메틸퀴놀린의 혼합물을 얻었다. 그에 따라 얻어진 혼합물의 결정 3.9 g을 무수 초산 40 mL 중에서, 120-125℃에서 1시간 동안 가열하면서 교반했다. 이 반응액을 농축한 후, 에틸 아세테이트를 그 농축물에 더하고, 그 혼합물을 포화 식염수로 세정한 후, 용매를 감압하에서 제거했다. 조 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(후지 실리시아 화학 주식회사에 의해 제조된 BW300, 용매: n-헥산/에틸 아세테이트)에 의해 정제해, 1.28 g의 4-아세트옥시-5-클로로-6-(4-클로로벤질)-2,3-디메틸-퀴놀린(수율 28.5%) 및 O.56 g의 4-아세트옥시-7-클로로-6-(4-클로로벤질)-2,3-디메틸퀴놀린(수율 12.5%)을 얻었다.

합성 실시예 13

4- 시클로프로판카르보닐옥시 -2,3-디메틸-6-(4- 트리플루오로메톡시페녹시 )-5-트리플루오로메틸-퀴놀린(화합물 번호 96)

합성 실시예 3에서 제조된 5-트리플루오로메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-4-히드록시-2,3-디메틸-퀴놀린 30 mg을 디메틸포름아미드 1 mL에 용해시켰다. 빙랭하에, 4.3 mg의 60% 소디움 하이드라이드를 그 용액에 더하고, 그 혼합물을 1시간 동안 교반한 후, 시클로프로판카르보닐 클로라이드 10.4 mg을 더하고, 그 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반했다. 반응 혼합물을 물 5 mL에 더하고, 그 혼합물을 에틸 아세테이트 5 mL로 추출했다. 에틸 아세테이트 층을 포화 탄산수소나트륨 용액 및 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산 나트륨에서 건조한 후, 감압 농축했다. 그에 따라 얻어진 조 생성물을 실리카 겔 크로마토그래피(Mega Bond Elut SI(Varian) 10 mL, 용매: n-헥산/에틸 아세테이트)에 의해 정제해 4-시클로프로판카르보닐옥시-2,3-디메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-5-트리플루오로메틸-퀴놀린 13.8 mg(수율 39.5%)을 얻었다.

합성 실시예 14

4- 아세트옥시 -2.3-디메틸-6-(4- 트리플루오로메톡시페닐 )-5- 트리플루오로메틸 -퀴놀린(화합물 번호 454) 및 4- 아세트옥시 -2,3-디메틸-6-(4- 트리플루오로메톡시페 닐)-7- 트리플루오로메틸퀴놀린 (화합물 번호 436)

크실렌 94 mL 중에, 4-아미노-4'-트리플루오로메톡시-2-트리플루오로메틸비페닐 2.97 g, 에틸 2-메틸아세토아세테이트 2.97 g, 및 p-톨루엔술폰산 1.76 g을 용해시킨 용액을, 11시간 동안 가열 환류했다. 이 반응액을 냉각한 후, 석출한 결정을 여과에 의해 모으고, n-헥산으로 세정해, 4.05 g의 5-트리플루오로메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4-히드록시-2,3-디메틸퀴놀린과 7-트리플루오로메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4-히드록시-2,3-디메틸퀴놀린의 혼합물을 얻었다. 그에 따라 얻어진 혼합물의 결정 3.71 g을 무수 초산 35 mL 중에서, 120-125℃로 2시 간 동안 가열하면서 교반했다. 이 반응액을 농축한 후, 에틸 아세테이트를 그 농축물에 더하고, 그 혼합물을 포화 식염수로 세정했다. 그 용매를 감압하에서 농축했다. 조 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(후지 실리시아 화학 주식회사에 의해 제조된 BW300, 용매: n-헥산/에틸 아세테이트)에 의해 정제해, O.5 g의 4-아세트옥시-2,3-디메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-5-트리플루오로메틸퀴놀린(수율 12.2%) 및 1.07 g의 4-아세트옥시-2,3-디메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-7-트리플루오로메틸퀴놀린(수율 26.1%)을 얻었다.

합성 실시예 15

4- 메톡시카르보닐옥시 -6-(3- 클로로 -5- 트리플루오로메틸피리딘 -2- 일옥시 )-2-에틸-3,5,7- 트리메틸퀴놀린 (화합물 번호 685)

크실렌 49 mL 중에서, 4-(3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-3,5-디메틸아닐린 1.52 g, 메틸 2-메틸-3-옥소펜타노에이트 1.75 g, 및 p-톨루엔술폰산 O.92 g을 용해시킨 용액을, 8시간 동안 가열 환류했다. 이 반응액을 냉각한 후, 석출한 결정을 여과에 의해 모으고 n-헥산 및 증류수로 세정한 후, 건조하는 것으로써, 2.56 g의 6-(3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-2-에틸-4-히드록시-3,5,7-트리메틸-퀴놀린을 얻었다.

다음에, 그에 따라 얻어진 결정 1.97 g에 디메틸아세트아미드 30 mL를 더하고, 실온에서 60%의 소디움 하이드라이드 O.38 g 및 클로로포르메이트 O.9 g을 더했다. 그 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하고, 에틸 아세테이트 및 증류수를 더했다. 유기층을 식염수로 세정한 후, 감압하에서 농축했다. 조 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(후지 실리시아 화학 주식회사에 의해 제조된 BW300, 용매: n-헥산/에틸 아세테이트)에 의해 정제해, 1.25 g의 4-메톡시카르보닐옥시-6-(3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-2-에틸-3,5,7-트리메틸퀴놀린(수율 55.6%)을 얻었다.

합성 실시예 16

4- 아세트옥시 -5- 클로로 -6-(5- 클로로피리딘 -2- 일옥시 )-2,3-디메틸퀴놀린(화합물 번호 679) 및 4- 아세트옥시 -7- 클로로 -6-(5- 클로로피리딘 -2- 일옥시 )-2,3-디메틸퀴놀린(화합물번호 680)

크실렌 100 mL 중에, 3-클로로-4-(5-클로로피리딘-2-일옥시)아닐린 3.16 g, 에틸 2-메틸 아세토아세테이트 2.98 g, 및 p-톨루엔술폰산 O.4 g을 용해시킨 용액을, 16시간 동안 가열 환류했다. 이 반응액을 냉각한 후, 석출한 결정을 여과에 의해 모으고, n-헥산으로 세정해, 3.09 g의 5-클로로-6-(5-클로로피리딘-2-일옥시)-4-히드록시-2,3-디메틸퀴놀린과 7-클로로-6-(5-클로로피리딘-2-일옥시)-4-히드록시-2,3-디메틸-퀴놀린의 혼합물을 얻었다. 그에 따라 얻어진 혼합물의 결정을 무수 초산 40 mL 중에서, 120-125℃에서 1시간 동안 가열하면서 교반했다. 그 반응액을 농축했다. 조 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(후지 실리시아 화학 주식회사에 의해 제조된 BW300, 용매: n-헥산/에틸 아세테이트)에 의해 정제하고, 추가로 n-헥산/에틸 아세테이트로부터 재결정하는 것으로써, O.53 g의 4-아세트옥시-5-클로로-6-(5-클로로피리딘-2-일옥시)-2,3-디메틸퀴놀린(수율 15.2%) 및 O.12 g의 4-아세트옥시-7-클로로-6-(5-클로로피리딘-2-일옥시)-2,3-디메틸퀴놀린(수율 3.5%)을 얻었다.

합성 실시예 17

4- 메톡시카르보닐옥시 -2-에틸-3,5,7- 트리메틸 -6-(3-(4- 트리플루오로메틸 - 페 녹시) 프로폭시 )퀴놀린(화합물 번호 397)

크실렌 38 mL 중에, 3,5-디메틸-4-(3-(4-트리플루오로메틸페녹시)프로폭시)아닐린 1.18 g, 메틸 2-메틸-3-옥소펜타노에이트 1.35 g, 및 p-톨루엔술폰산 0.7 g을 용해시킨 용액을, 7시간 동안 가열 환류했다. 이 반응액을 냉각한 후, 에틸 아세테이트 및 소디움 비카르보네이트 수를 더해 분액했다. 에틸 아세테이트 층을 식염수로 세정하고, 추가로 감압하에서 농축해 1.38 g의 2-에틸-4-히드록시-3,5,7-트리메틸-6-(3-(4-트리플루오로메틸페녹시)프로폭시)퀴놀린을 얻었다. 다음에, 그에 따라 얻어진 생성물 1.38 g을 디메틸아세트아미드 15 mL에 더하고, 실온에서 60%의 소디움 하이드라이드 O.26 g 및 메틸 클로로포름에이트 O.6 g을 더했다. 실온에서 2시간 동안 그 반응액을 교반하고, 에틸 아세테이트 및 증류수를 더했다. 유기층을 식염수로 세정한 후, 감압하에서 농축했다. 조 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(후지 실리시아 화학 주식회사에 의해 제조된 BW 300, 용매: n-헥산/에틸 아세테이트)에 의해 정제 한 후, n-헥산/에틸 아세테이트로부터 재결정화하여 1.13 g의 4-메톡시카르보닐옥시-2-에틸-3,5,7-트리메틸-6-(3-(4-트리플루오로메틸페녹시)프로폭시)퀴놀린(수율 72.2%)을 얻었다.

상기와 같은 방법에 의해 합성한 본 발명에 의한 화합물의 ¹H-NMR 데이터는, 이하 표 15-25에 요약되었다.

참조 실시예 1

4-니트로-1-(4- 트리플루오로메톡시페녹시 )-2- 트리플루오로메틸벤젠 (식 (7)에 의해 나타내지는 화합물)의 합성

1-클로로-4-니트로-2-트리플루오로메틸벤젠 44.3 g, N,N-디메틸아세트아미드 98 mL, 4-트리플루오로메톡시페놀 35 g, 및 탄산칼륨 2O.4 g으로 이루어진 혼합액을, 90-100℃에서 3시간 동안 가열하면서 교반했다. 이 반응액을 감압하에서 농축한 후, 에틸 아세테이트를 첨가하고 잔여물을 용해시켰고, 그 용액을 식염수로 세정했다. 그 후 그 용액을 감압 농축했다. n-헥산을 잔여물에 더하고, 석출한 결정을 여과에 의해 모아서, 66.9 g의 4-니트로-1-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-2-트리플루오로메틸벤젠(수율 92.7%)을 얻었다.

참조 실시예 2

4-(4- 트리플루오로메톡시페녹시 )-3- 트리플루오로메틸아닐린 (식 (5)에 의해 나타내지는 화합물)의 합성

철분 72.7 g, 에탄올 251 mL, 증류수 103 mL, 및 35% 염산 O.55 mL를 혼합해, 환류할 때까지 가열했다. 계속하여, 이 혼합액에, 4-니트로-1-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-2-트리플루오로메틸벤젠 66.9 g을 에탄올 77 mL 중에 용해한 용액을 점적 첨가하고, 2.5 시간 동안 가열 환류했다. 반응액을 실온까지 냉각한 후, 소디움 비카르보네이트 수를 더하고 그 혼합물을 여과했다. 여과물을 감압 농축하고, 에틸 아세테이트 및 식염수를 잔여물에 더해 분액했다. 에틸 아세테이트 층을 식염수로 세정한 후, 감압 농축해, 61.Og의 4-(4-트리플루오로메톡시페녹시)-3-트리플 루오로메틸아닐린(수율 99%)을 얻었다.

참조 실시예 3

2- 클로로 -1-(4- 클로로페닐티오 )-4-니트로벤젠(식 (7b)에 의해 나타내지는 화합물)의 합성

N,N-디메틸아세트아미드 50 mL, 1,2-디클로로-4-니트로벤젠 19.2 g, 및 4-클로로벤젠티올 14.5 g의 혼합물 중에, 탄산칼륨 10.4 g을 더했다. 이 혼합액을 35-40℃에서 2.5 시간 동안 교반시켰다. 이 반응액을 500 mL의 빙수에 따라, 석출한 결정을 여과에 의해 모아, 27.8 g의 2-클로로-1-(4-클로로페닐티오)-4-니트로벤젠(수율 92.5%)을 얻었다.

참조 실시예 4

1-(4- 클로로벤젠술포닐 )-4-니트로벤젠(식 (7d)에 의해 나타내지는 화합물)의 합성

1-(4-클로로페닐티오)-4-니트로벤젠 14.Og 및 초산 47 mL의 혼합물 중에, 35% 과산화 수소 수용액 13.6 g을 점적 첨가했다. 그 혼합액을 70-80℃에서 1.5시간 동안 가열하면서 교반시켰다. 그 후, 이 반응액을 냉각하고 물에 부었고, 석출한 결정을 여과에 의해 모아, 22.Og의 1-(4-클로로벤젠 술포닐)-4-니트로벤젠을 얻었다.

참조 실시예 5

2- 클로로 -1-(4- 클로로벤질옥시 )-4-니트로벤젠(식 (7e)에 의해 나타내지는 화합물)의 합성

N,N-디메틸아세트아미드 42 mL, 1,2-디클로로-4-니트로벤젠 16.2 g, 4-클로로벤질 알콜 12 g, 및 탄산칼륨 8.7 g을 혼합하고, 100-140℃에서 30시간 동안 가열하면서 교반했다. 이 반응액을 감압 농축했다. 잔여물을 에틸 아세테이트 100 mL 및 톨루엔 100 mL에 용해시키고 그 용액을 물 및 식염수로 세정했다. 유기층을 감압 농축하고, 잔여물을 에탄올로부터 재결정화하여, 11.77 g의 2-클로로-1-(4-클로로벤질옥시)-4-니트로벤젠(수율 46.9%)을 얻었다.

참조 실시예 6

(2- 클로로 -4- 니트로페닐 )-(4'- 클로로페닐 ) 메타논 (식 (7f)에 의해 나타내지는 화합물)의 합성

모노클로로벤젠 11.8 g 및 염화 알루미늄 13.3 g의 혼합물 중에, 2-클로로-4-니트로벤조일 클로라이드 23.1 g을 점적 첨가했다. 그 혼합액을 40℃에서 6시간 동안 가열하면서 교반한 후, 45 mL의 온수에 점적 첨가했다. 게다가, 그 혼합액에 톨루엔 및 에틸 아세테이트를 더해 분액한 후, 소디움 비카르보네이트 수 및 식염수로 세정했다. 유기층을 감압 농축하고, n-헥산을 잔여물에 더해 석출한 결정을 여과에 의해 모아, 24.Og의 (2-클로로-4-니트로페닐)-(4'-클로로페닐)메타논(수율 81%)을 얻었다.

참조 실시예 7

(4-아미노-2- 클로로페닐 )-(4'- 클로로페닐 ) 메타논 (식 (5f)에 의해 나타내지는 화합물)의 합성

철분 12 g, 에탄올 42 mL, 증류수 17 mL, 및 35% 염산 O.09 mL를 혼합하고, 그 혼합물을 환류할 때까지 가열했다. 계속하여, 그 혼합액에, 에탄올 12.8 mL 중에 용해된 (2-클로로-4-니트로페닐)-(4'-클로로페닐)메타논 8.9 g을 점적 첨가하고, 그 혼합물을 1시간 동안 가열 환류했다. 그 후, 이 혼합액을 실온까지 냉각한 후, 소디움 비카르보네이트 수를 더하고 그 혼합물을 여과했다. 여과물을 감압 농축하고, 에틸 아세테이트 및 식염수를 잔여물에 더해 분액했다. 에틸 아세테이트 층을 식염수로 세정한 후, 감압 농축해, 7.56 g의 (4-아미노-2-클로로페닐)-(4'-클로로페닐)메타논(수율95%)을 얻었다.

참조 실시예 8

3- 클로로 -4-(4- 클로로벤질 )아닐린 (식 (5g)에 의해 나타내지는 화합물)의 합성

요오드 1g 및 초산 50 mL를 혼합하고, 50% 인산 2.53 g을 더해 환류할 때까지 교반하면서 가열했다. 계속하여, 그 혼합액에, (4-아미노-2-클로로페닐)-(4'-클로로페닐)메타논 3.2 g 및 초산 15 mL를 혼합한 용액을 점적 첨가했다. 이 용액을 134시간 동안 가열 환류한 후, 냉각하고 물에 따랐다. 그 혼합액에 에틸 아세테이트를 더해 분액한 후, 식염수로 세정했다. 에틸 아세테이트 층을 농축하는 것으로써, 3.Og의 3-클로로-4-(4-클로로벤질)아닐린 (수율100%)을 얻었다.

참조 실시예 9

4-니트로-4'- 트리플루오로메톡시 -2- 트리플루오로메틸비페닐 (식 (7h)에 의해 나타내지는 화합물)의 합성

1-브로모-4-니트로-3-트리플루오로벤젠 2.5 g, 4-트리플루오로메톡시페닐보 릭 산 2.1 g, 에탄올 9.3 mL, 및 톨루엔 18.3 g을 혼합하여 용액을 얻었다. 이 용액에, O.93 g의 탄산나트륨을 9 g의 물에 용해한 수용액을 더했다. O.067 g의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)을 더하고, 그 혼합물을 4시간 동안 가열 환류했다. 그 반응 혼합물을 냉각한 후, 에틸 아세테이트와 증류수를 더해 분액하고, 식염수로 세정했다. 에틸 아세테이트 층을 농축하는 것으로써, 3.54 g의 4-니트로-4'-트리플루오로메톡시-2-트리플루오로메틸비페닐(수율100%)을 얻었다.

참조 실시예 10

3- 클로로 -2-(2,6-디메틸-4- 니트로페녹시 )-5- 트리플루오로메틸피리딘 (식 (7 a)에 의해 나타내지는 화합물)의 합성

디메틸아세트아미드 3 mL에, 2,3-디클로로-5-트리플루오로메틸피리딘 1.04 g, 2,6-디메틸-4-니트로페놀 O.8 g, 및 탄산칼륨 O.5 g을 더해 155-165℃로 1시간 동안 반응시켰다. 그 반응 혼합물을 냉각한 후, 에틸 아세테이트와 증류수를 더해 분액하고 그 다음에 식염수로 세정했다. 그 에틸 아세테이트 층을 농축하는 것으로써, 2.01 g의 3-클로로-2-(2,6-디메틸-4-니트로페녹시)-5-트리플루오로메틸피리딘(수율100%)을 얻었다.

참조 실시예 11

5- 클로로 -2-(2- 클로로 -4- 니트로페녹시 )피리딘 (식 (7a)에 의해 나타내지는 화합물)의 합성

디메틸아세트아미드 50 mL에, 1,2-디클로로-4-니트로벤젠 19.2 g, 5-클로로피리딘-2-올 12.9 g, 및 탄산칼륨 10.4 g을 더하고, 그 혼합물을 90-110℃로 15시 간 동안 반응시켰다. 그 반응 혼합물을 냉각한 후, 에틸 아세테이트와 식염수를 더해 분액하고, 그 다음에 식염수로 세정했다. 그 에틸 아세테이트 층을 농축하는 것으로써 석출한 결정을 여과에 의해 모았다. 여과물을 농축하는 것으로써 얻어진 조 생성물을, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(후지 실리시아 화학 주식회사에 의해 제조된 BW300, 용매: n-헥산/에틸 아세테이트)에 의해 정제해, 15.75 g의 5-클로로-2-(2-클로로-4-니트로페녹시)피리딘(수율 55.2%)을 얻었다.

참조 실시예 12

1.3-디메틸-5-니트로-2-(3-(4- 트리플루오로메틸페녹시 ) 프로폭시 )벤젠 (식 (7i)에 의해 나타내지는 화합물)의 합성

증류수 19 mL에, 2,6-디메틸-4-니트로페놀 5.2 g, 및 1,3-디브로모프로판 12.6 g을 더하고, 그 혼합물을 교반한 후, 16.6% 수산화 나트륨 수용액 7.51 g을 더했다. 게다가, 이 혼합물에 30% 수산화 나트륨 수용액 2.46 g을 첨가하면서 5시간 동안 가열 환류했다. 그 반응 혼합물을 냉각한 후, 에틸 아세테이트와 식염수를 더해 분액하고, 식염수로 세정했다. 그 에틸 아세테이트 층을 감압하에서 농축하고, 조 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(후지 실리시아 화학 주식회사에 의해 제조된 BW300, 용매: n-헥산/에틸 아세테이트)에 의해 정제하여, 4.97 g의 2-(3-브로모프로폭시)-1,3-디메틸-5-니트로벤젠을 얻었다. 그 다음에, 그 생성물 1.Og, 4-트리플루오로메틸페놀 O.57 g, 디메틸아세트아미드 2 mL, 및 탄산칼륨 O.36 g을 혼합하고, 혼합물을 90-100℃로 1시간 동안 가열했다. 그 반응액을 냉각한 후, 이것을 물에 따르고, 그 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출했다. 그 에틸 아 세테이트 층을 2% 수산화 나트륨 수용액 및 식염수로 세정한 후, 감압하에서 농축하여 1.28 g의 1,3-디메틸-5-니트로-2-(3-(4-트리플루오로메틸페녹시)프로폭시)벤젠을 얻었다.

제제예 1[ 수화제 〕

화합물 90 30 중량%

진흙 30 중량%

규조토 35 중량%

리그닌 술폰산 칼슘 4 중량%

라우릴 황산나트륨 1 중량%

상기 성분을 균일하게 혼합하고, 분쇄해 수화제를 얻었다.

제제예 2[ 분제 ]

화합물 90 2 중량%

진흙 60 중량%

탈크 37 중량%

스테아린산칼슘 1 중량%

상기 성분을 균일하게 혼합하고 분제를 얻었다.

제제예 3[유화제]

화합물 90 20 중량%

N,N-디메틸포름아미드 20 중량%

솔베소 150(엑슨모빌 유한회사) 50 중량%

폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르 10 중량%

상기 성분을 균일하게 혼합하고, 용해하여 유화제를 얻었다.

제제예 4[과립제]

화합물 2 5 중량%

벤토나이트 40 중량%

탈크 10 중량%

진흙 43 중량%

리그닌 술폰산 칼슘 2 중량%

상기 성분을 균일하게 분쇄하고 혼합한다. 물을 그 혼합물에 더해 잘 연합한(kneading) 후, 조립(granulate) 건조하여 과립제를 얻었다.

제제예 5[플로아블( floables )제]

화합물 2 25 중량%

POE 폴리스티릴페닐 에테르 술페이트 5 중량%

프로필렌 글리콜 6 중량%

벤토나이트 1 중량%

크산탄 검 1% 수용액 3 중량%

PRONAL EX-300(토호 화학공업 주식회사) 0.05 중량%

ADDAC 827 (케이.아이. 화학공업 주식회사) 0.02 중량%

물 59.93 중량%

크산탄 검 1% 수용액 및 적당량의 물을 제외한 상기 성분의 전량을 예비 혼 합한 후, 습식 분쇄기에서 분쇄했다. 그 후, 그 분쇄물에 크산탄 검 1% 수용액 및 나머지의 물을 더해 100 중량%의 플로아블제를 얻었다.

시험예 1: 플루텔라 크실로스텔라 ( Plutella xylostella ) 방제 시험

플라스틱 컵에 넣은 직경 5 cm의 양배추 잎 디스크에, 50% 아세톤수(Tween 20, 0.05%)의 첨가에 의해 소정 농도로 희석한 시험 화합물을 분무기에 의해 살포한 후, 그 양배추 잎 디스크를 공기 건조시켰다. 컵 내에 5 마리의 플루텔라 크실로스텔라의 2령 유충을 방충했다. 그 컵은 그 후 뚜껑이 덮였고, 25℃의 일정한 온도실에서 그 유충을 사육했다. 처리 3일 후에 유충의 생사를 관찰해 사충율을 산출했다. 그 결과, 표 15-25에 나타나는 본 발명에 의한 화합물은 200 ppm 이하의 농도에서 사충율 80% 이상을 나타냈다.

시험예 2: 스포돕테라 리투라 ( Spodoptera litura ) 방제 시험

플라스틱 컵에 넣은 직경 5 cm의 양배추 잎 디스크에, 50% 아세톤수(Tween 20, O.05%)의 첨가에 의해 소정 농도로 희석한 시험 화합물을 분무기에 의해 살포한 후, 양배추 잎 디스크를 공기 건조시켰다. 컵 내에 5 마리의 스포돕테라 리투라 3령 유충을 방충했다. 그 컵은 뚜껑이 덮였고 25℃의 일정한 온도실에서 그 유충을 사육했다. 처리 3일 후에 유충의 생사를 관찰해 사충율을 산출했다. 그 결과, 표 15-25에 나타나는 본 발명에 의한 화합물은 200 ppm 이하의 농도에서 사충율 80% 이상을 나타냈다.

시험예 3: 복숭아혹진딧물 ( Myzus persicae ) 방제 시험

플라스틱 샬레(schale)에 넣은 직경 2.8 cm의 양배추 잎 디스크에, 50% 아세 톤수(Tween20, O.05%)의 첨가에 의해 소정 농도로 희석한 시험 화합물을 분무기로 살포한 후 양배추 잎 디스크를 공기 건조시켰다. 그 후, 샬레 내에 10 마리의 복숭아혹진딧물 1령 유충을 방충했다. 그 샬레는 뚜껑이 덮였고 25℃의 일정한 온도실에서 그 유충을 사육했다. 처리 2일 후에 유충의 생사를 관찰해 사충율을 산출했다. 그 결과, 표 15-25에 나타나는 본 발명에 의한 화합물은 500 ppm 이하의 농도에서 사충율 80% 이상을 나타냈다.

시험예 4: 테트라니쿠스 신나바리누스 ( Tetranychus cinnabarinus ) 방제 시험

직경 2 cm의 키드니(kidney) 잎 디스크를 아가르 상에 넣었다. 테트라니쿠스 신나바리누스 암컷 성충 7마리를 키드니 잎 디스크 상에 방충했다. 암컷 성충이 25℃의 일정한 온도실 내에서 24시간 산란하도록 한 후에 키드니 잎 디스크로부터 암컷 성충을 제거했다. 50% 아세톤수(Tween20, O.05%)의 첨가에 의해 소정 농도로 희석한 시험 화합물을 분무기에 의해 잎 디스크에 살포한 후, 잎 디스크를 공기 건조시켰다. 그 후, 25℃의 일정한 온도실에서 잎 디스크를 보관했다. 처리 7일 후에 알의 부화 상황, 유충 및 애벌레의 생사를 관찰하고, 미부화란율과 유충/애벌레 사망률을 산출하여, 이들의 합을 살충율로 했다. 그 결과, 표 15-25에 나타나는 본 발명에 의한 화합물은 500 ppm 이하의 농도에서 사충율 80% 이상을 나타냈다.

시험예 5: 라오델 팍스 스트리아텔루스 ( Laodelphax striatellus ) 방제 시험

플라스틱 포트에 심은 파종 7일 후의 벼 모종 4개에, 50% 아세톤수(Tween 20, 0.05%)의 첨가에 의해 소정 농도로 희석한 시험 화합물을 분무기로 살포하고, 공기 건조시켰다. 그 후, 이 포트에 플라스틱의 원통을 씌우고, 포트에 라오델 팍 스 스트리아텔루스 2령 유충 10 마리를 방충했다. 그 후 그 포트에 뚜껑을 덮고, 25℃의 일정한 온도실에서 사육했다. 처리 3일 후에 유충의 생사를 관찰해 사충율을 산출했다. 그 결과, 표 15-25에 나타나는 본 발명에 의한 화합물은 500 ppm 이하의 농도에서 사충율 80% 이상을 나타냈다.

시험예 6: 트리고노틸루스 카엘레스티알리움 ( Trigonotylus caelestialium ) 방제 시험

50% 아세톤수(Tween 20, 0.05%)의 첨가에 의해 소정 농도로 희석된 시험 화합물에, 밀 모종 1개를 30초간 침지했다. 이 밀 모종을 공기 건조 한 후에 유리 원통에 넣고, 이 유리 원통에 트리고노틸루스 카엘레스티알리움 2령 유충 2마리를 방충했다. 그 후, 원통에 뚜껑을 덮었고, 25℃의 일정한 온도실에서 유충을 사육했다. 시험 중, 밀에 급수하기 위해, 유리 원통 바닥을 통해 물을 빨아들이게 했다. 처리 3일 후에, 유충의 생사를 관찰해 사충율을 산출했다. 그 결과, 표 15-25에 나타나는 본 발명에 의한 화합물은 500 ppm 이하의 농도에서 사충율 80% 이상을 나타냈다.

시험예 7: 베미시아 타바시 젠( Bemisia tabaci Genn .) 방제 시험

오이잎을 직경 6.O cm의 크기로 잘라, 물로 적셔진 탈지면 위에 두었다. 이 오이잎에, 50% 아세톤수(Tween 20, O.05%)의 첨가에 의해 소정 농도로 희석된 시험 화합물의 희석액 2 mL를 살포탑을 이용해 살포했다. 공기 건조 후, 이 오이잎을 플라스틱 컵에 넣고, 그 컵에 20 마리의 베미시아 타바시 젠의 암컷 성충을 방충했다. 컵을 거꾸로 하고 25℃의 항온실 내에 정치했다. 처리 5일 후에, 해충의 생사 를 관찰해, 사충율을 산출했다. 그 결과, 표 15-25에 나타나는 본 발명에 의한 화합물은 500 ppm 이하의 농도에서 사충율 80% 이상을 나타냈다.

시험예 8: 오이총채벌레( Thrips palmi KARNY ) 방제 시험

오이잎을 2.5 cm의 사각의 크기로 자르고, 물로 적셔진 탈지면 위에 두었다. 이 오이잎에, 50% 아세톤수(Tween 20, O.05%)의 첨가에 의해 소정 농도로 희석된 시험 화합물의 희석액 2 mL를 살포탑을 이용해 살포했다. 공기 건조 후, 이 오이잎을 플라스틱 컵에 넣어 10 마리의 오이총채벌레 1령 유충을 방충했다. 그 컵을 25℃의 항온실 내에 정치했다. 처리 2일 후에, 유충의 생사를 관찰해, 사충율을 산출했다. 그 결과, 표 15-25에 나타나는 본 발명에 의한 화합물은 500 ppm 이하의 농도에서 사충율 80% 이상을 나타냈다.

비교례

W0 98/055460호 공보에 기재된 화합물 번호 136 및 일본 특허 제 2633377호 공보에 기재된 화합물 번호 46에 대해 시험예 1-5에 기재된 방법에 따라 살충 활성을 시험했다. 결과를 표 26에 나타낸다.

Claims

식 (Ⅰ)로 나타내지는 화합물 또는 그것의 농업원예상으로 허용가능한 산부가염:

식 중에서,

R₁은 수소 원자; 또는 COR₄(여기서 R₄는 C_1-4 알킬, OR₅(여기서 R₅는 C_1-4 알킬을 나타낸다) 또는 NR₆R₇(여기서 R₆및R₇은각각 독립적으로 수소 원자 또는 C_1-18 알킬을 나타낸다)을 나타낸다)을 나타내고,

R₂은 C_1-4 알킬을 나타내고,

R₃은 C_1-4 알킬을 나타내고,

대안으로 R₂ 및 R₃은 함께 -(CH₂)_m- (여기서 m은 3 또는 4이다)을 나타내고,

X₁ 및 X₂는, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C_1-4 알킬, 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-4 알킬, C_1-4 알킬옥시, 또는 C_1-4 알킬옥시카르보닐을 나타내고,

다만, X₁ 및 X₂가 동시에 수소 원자를 나타내지는 않고,

X₃는 수소 원자를 나타내고,

W₁은 질소 원자 또는 C-Y₁을 나타내고,

W₂는 질소 원자 또는 C-Y₂를 나타내고,

W₃은 질소 원자 또는 C-Y₃을 나타내고,

다만, W₁이 질소 원자를 나타낼 때, W₂ 및 W₃은 각각 C-Y₂및 C-Y₃을 나타내고; W₂가 질소 원자를 나타낼 때, W₁ 및 W₃은 각각 C-Y₁및 C-Y₃을 나타내고; W₃이 질소 원자를 나타낼 때, W₁ 및 W₂는 각각 C-Y₁및 C-Y₂를 나타내고,

Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅는 각각 독립적으로 수소 원자, A, 또는 B를 나타내고,

다만 W₁, W₂, 및 W₃는 각각 C-Y₁, C-Y₂, 및 C-Y₃를 나타내고 그리고 Z가 산소 원자를 나타낼 때, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅중의 적어도 하나는 A를 나타내고,

여기서 A는,

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-4 알킬옥시, 및 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_2-4 알켄일옥시로부터 선택된 하나 이상의 기에 의해 치환된 C_1-8 알킬;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-4 알킬옥시, 및 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_2-4 알켄일옥시로부터 선택된 하나 이상의 기에 의해 치환된 C_2-8 알켄일;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-4 알킬옥시, 및 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_2-4 알켄일옥시로부터 선택된 하나 이상의 기에 의해 치환된 C_1-8 알킬옥시;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-4 알킬옥시, 및 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_2-4 알켄일옥시로부터 선택된 하나 이상의 기에 의해 치환된 C_2-8 알켄일옥시;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-4 알킬옥시에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C_1-8 알킬옥시카르보닐;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-4 알킬옥시에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C_1-8 알킬티오;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-4 알킬옥시에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C_2-8 알켄일티오;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-4 알킬옥시에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C_1-8 알킬술피닐;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-4 알킬옥시에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C_2-8 알켄일술피닐;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-4 알킬옥시에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C_1-8 알킬술포닐;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-4 알킬옥시에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C_2-8 알켄일술포닐;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-4 알킬, 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-4 알킬옥시에 의해 치환된 페닐, 및

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-4 알킬, 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-4 알킬옥시에 의해 치환된 페녹시로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 나타내고,

B는 할로겐 원자, C_1-4 알킬, C_1-4 알킬옥시, 니트로, 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 나타내고,

대안으로 Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅중 인접한 둘은 함께

할로겐 원자에 의해 치환되거나 치환되지 않은 -O-(CH₂)_n-O-,

할로겐 원자에 의해 치환되거나 치환되지 않은 -(CH₂)_n-O-,

할로겐 원자에 의해 치환되거나 치환되지 않은 -S-(CH₂)_n-S-,

할로겐 원자에 의해 치환되거나 치환되지 않은 -(CH₂)_n-S-,

할로겐 원자에 의해 치환되거나 치환되지 않은 -(CH₂)_n-(여기서 n은 1,2, 또는 3이다)을 나타낼 수 있고,

Z는 산소 원자, OCH₂, 또는 O(CH₂)₃0를 나타낸다.
삭제
삭제
제 1항에 있어서,

W₁, W₂, 및 W₃이 각각 C-Y₁, C-Y₂및 C-Y₃을 나타내고, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅가 각각 독립적으로 수소 원자, A' 또는 B'을 나타내고,

다만, Z가 산소 원자를 나타낼 때, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅중의 적어도 하나는 A'을 나타내고,

여기서 A'는

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-8 알킬;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-4 알킬옥시에 의해 치환된 C_1-8 알킬옥시;

C_1-8 알킬옥시카르보닐;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-8 알킬티오;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-8 알킬술폰일;

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-4 알킬에 의해 치환된 페닐; 및

동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-4 알킬에 의해 치환된 페녹시로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 나타내고,

B'은 할로겐 원자, C_1-4 알킬, C_1-4 알킬옥시, 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 나타내고,

대안으로 Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅ 중의 인접한 둘은 함께 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 -O-(CH₂)_n-O-(여기서 n은 1 또는 2이다)를 나타낼 수 있는 것인 화합물.
제 1항에 있어서,

W₁, W₂, 및 W₃ 중의 어느 하나가 질소 원자를 나타내고, 다른 두 기가 대응하는 C-Y₁, C-Y₂, 또는 C-Y₃을 나타내고

Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅는 각각 독립적으로 수소 원자; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C₁ _-8 알킬; 또는 할로겐 원자를 나타내는 것인 화합물.
삭제
제 1항에 있어서,

W₁, W₂, 및 W₃이 각각 C-Y₁, C-Y₂및 C-Y₃을 나타내고, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅가 각각 독립적으로 수소 원자; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-8 알킬; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-4 알킬옥시에 의해 치환된 C_1-8 알킬옥시; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-8 알킬티오; 또는 할로겐 원자를 나타내고,

다만, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅ 중의 적어도 하나는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-8 알킬; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-4 알킬옥시에 의해 치환된 C_1-8 알킬옥시; 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-8 알킬티오를 나타내고,

대안으로, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅중의 인접한 둘은 함께 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 -O-(CH₂)_n-O- (여기서 n은 1 또는 2이다)를 나타낼 수 있는 것인 화합물.
제 1항에 있어서,

R₁은 수소 원자; 또는 COR₄(여기서 R₄는 C_1-4 알킬; OR₅(여기서 R₅는 C_1-4 알킬을 나타낸다); 또는 NR₆R₇(여기서 R₆및R₇은각각 독립적으로 수소 원자 또는 C_1-18 알킬을 나타낸다)을 나타낸다)을 나타내고,

R₂은 C_1-4 알킬을 나타내고,

R₃은 C_1-4 알킬을 나타내고,

대안으로 R₂ 및 R₃은 함께 -(CH₂)_m- (여기서 m은 3 또는 4이다)을 나타내고,

X₁및 X₂는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C_1-4 알킬, 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-4 알킬, C_1-4 알킬옥시, 또는 C_1-4 알킬옥시카르보닐을 나타내고,

다만, X₁및 X₂가 동시에 수소 원자를 나타내지는 않고,

X₃은 수소 원자를 나타내고,

W₁, W₂, 및 W₃은 각각, C-Y₁, C-Y₂, 및 C-Y₃를 나타내고, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅는 각각 독립적으로 수소 원자; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-8 알킬; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-4 알킬옥시에 의해 치환된 C_1-8 알킬옥시; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-8 알킬티오; 또는 할로겐 원자를 나타내고,

다만 Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅ 중의 적어도 하나는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-8 알킬; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-4 알킬옥시에 의해 치환된 C_1-8 알킬옥시; 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-8 알킬티오를 나타내고,

대안으로 Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅중 인접한 둘은 함께 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 -O-(CH₂)_n-O- (여기서 n은 1 또는 2이다)를 함께 나타낼 수 있고,

Z는 산소 원자, OCH₂, 또는 O(CH₂)₃O를 나타내는 것인 화합물.
제 1항에 있어서,

R₁은 COR₄' 또는 COOR₅(여기서 R₄' 및 R₅는 C_1-4 알킬을 나타낸다)을 나타내고,

R₂은 C_1-4 알킬을 나타내고,

R₃은 C_1-4 알킬을 나타내고,

X₁및 X₂는 각각 독립적으로 수소 원자, C_1-4 알킬 또는 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-4 알킬을 나타내고,

다만, X₁및 X₂가 동시에 수소 원자를 나타내지는 않고,

X₃은 수소 원자를 나타내고,

W₁, W₂, 및 W₃은 각각, C-Y₁, C-Y₂, 및 C-Y₃를 나타내고,

Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅는 각각 독립적으로 수소 원자; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-4 알킬옥시에 의해 치환된 C_1-8 알킬옥시; 또는 할로겐 원자를 나타내고,

다만, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅중 적어도 하나는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C_1-4 알킬옥시에 의해 치환된 C_1-8 알킬옥시를 나타내고,

대안으로 Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, 및 Y₅중 인접한 둘은 함께 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 -O-(CH₂)_n-O- (여기서 n은 1 또는 2이다)를 나타낼 수 있고,

Z는 산소 원자를 나타내는 것인 화합물.
제 1항, 제4항, 제5항 및 제7항 내지 제 9항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 그것의 농업원예상으로 허용가능한 산부가염을 유효 성분으로서 포함하는 농업원예상의 살충제.
삭제
제 1항, 제4항, 제5항 및 제7항 내지 제 9항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 그것의 농업원예상으로 허용가능한 산부가염의 유효량을, 식물 또는 토양에 적용하는 단계를 포함하는 농업원예상의 해충의 방제 방법.
삭제
제 12항에 있어서, 상기 해충이, 인시류(Lepidoptera), 노린재류(Hemiptera), 초시류(Coleoptera), 아카리(Acari), 막시류(Hymenoptera), 메뚜기류(Orthoptera), 쌍시류(Diptera), 총채벌레류(Thysanoptera), 및 식물 기생성 선충(plant parasitic nematoda)으로 구성되는 군으로부터 선택되는 것인 방법.
삭제
삭제