KR100791931B1

KR100791931B1 - 디이모늄염 및 이를 포함하는 근적외선 흡수필름

Info

Publication number: KR100791931B1
Application number: KR1020060085529A
Authority: KR
Inventors: 이민혁; 강주식; 박정호; 이성용
Original assignee: 에스케이케미칼주식회사
Priority date: 2006-09-06
Filing date: 2006-09-06
Publication date: 2008-01-04
Also published as: WO2008030039A1; US7964754B2; CN101511779A; CN101511779B; JP2010503040A; US20100179348A1; JP5162592B2

Abstract

플라즈마 디스플레이 패널(PDP), 자동차 유리, 건재 유리 등의 근적외선 차단을 위한 근적외선 흡수필름용 화합물 및 이를 포함하는 근적외선 흡수필름이 개시된다. 상기 근적외선 흡수필름용 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 디이모늄염이다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서 n은 1 내지 2의 정수이고, R₁ 내지 R₈은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 선형 또는 가지형 알킬기이고, X^-는 하기 화학식 2로 표시되는 치환된 플루오르알킬포스페이트 음이온이다.

[화학식 2]

상기 화학식 2에서 x는 0 또는 1, y는 1 내지 3의 정수, z는 6-y의 정수이고, R₉ 내지 R₁₃는 각각 독립적으로 수소(H) 또는 플루오르(F)이다.

근적외선 흡수필름, 플루오르알킬포스페이트, 디이모늄

Description

디이모늄염 및 이를 포함하는 근적외선 흡수필름{Diimmonium salt and near infrared ray absorption film containing the same}

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 근적외선 흡수필름의 투과율을 나타낸 UV 스펙트럼.

본 발명은 근적외선 흡수필름용 화합물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 플라즈마 디스플레이 패널(PDP), 자동차 유리, 건재 유리 등의 근적외선 차단을 위한 근적외선 흡수필름용 화합물 및 이를 포함하는 근적외선 흡수필름에 관한 것이다.

태양에너지 중 열과 가장 관계가 있는 방사선은 적외선(Infrared radiation) 이다. 가시광선보다 긴 파장으로 되어 있는 적외선은 일반적으로 가시광선을 차단하는 물질도 쉽게 투과한다. 적외선은 근적외선(Near-Infrared)과 원적외선(Far-Infrared)으로 분류되는데, 태양에서 직접 지구에 도달하는 것이 근적외선이며, 태 양 복사열, 난방기구 등 간접적으로 열을 발생하는 것이 원적외선이다. 따라서, 자동차 또는 건물 내부에 근적외선이 과도하게 도달되지 않도록, 자동차 유리 또는 건물의 유리에 근적외선 차단필터가 적용되고 있다.

또한, 최근 대형화면 구현을 위해 각광을 받고 있는 플라즈마 디스플레이 패널은, 전면 유리 전체면에 신호 및 전원을 공급하는 전극이 위치하기 때문에, 구동시 인체에 유해한 많은 양의 전자파 및 근적외선이 발생되며, 발생된 근적외선은 해당 근적외선 영역과 동일한 주파수를 사용하는 리모트 콘트롤, 적외선 통신 포트 등의 오작동을 유발시키는 문제점이 있다. 이러한 문제점을 해결하기 위하여, 플라즈마 디스플레이 패널에는 근적외선 차단필터가 사용된다.

일반적으로, 근적외선 흡수필름은 근적외선 흡수염료 및 바인더 수지 혼합액을 투명필름에 코팅시켜 제조할 수 있고, 근적외선 차단필터는 유리 위에 여러 장의 근적외선 흡수필름을 적층시켜 제조할 수 있는데, 상기 근적외선 흡수필름은 고온 또는 고습조건에서 양호한 내구성을 갖고, 근적외선 영역 즉 800 내지 1200㎚의 파장의 흡수율이 높아야 한다. 근적외선 흡수필름의 내구성은 근적외선 흡수염료를 포함하는 흡수필름에 대한 투과율(transmittance)을 측정한 후, 흡수필름을 고온 또는 고습조건하에 일정시간 노출시키고, 다시 투과율을 측정하여, 변화된 투과율로 판단할 수 있다. 이때 변화된 투과율의 차이가 적을수록 내구성은 우수한 것으로 판단되며, 내구성은 염료 자체뿐만 아니라, 바인더 수지의 종류에 따라서도 달라질 수 있다.

통상적으로, 근적외선 흡수필름 제조에는 암모늄(ammonium), 아미늄(aminum), 디이모늄(diimmonium), 퀴논(quinone), 프탈로시아닌(phthalocyanine), 나프탈로시아닌(naphthalocynine), 시아닌(cyanine) 등의 유기염료가 사용되지만, 이들 염료는 단독으로 사용시 열이나 빛에 의한 내구성이 약한 문제점이 있다. 이러한 문제점을 해결하기 위하여 국내 등록특허 10-0497149호에서는 열적 안정성이 우수한 디씨올(dithiol)계 메탈 컴플렉스 염료(metal complex dye)를 상기 염료에 혼합하여 사용하였으나, 디씨올계 메탈 컴플렉스 염료는 니켈(nikel) 등의 중금속을 함유하고 있어 인체에 유해하며, 일부 유기 염료들과 상용할 수 없는 단점이 있다. 또한 국내 공개특허 2001-0052783호는 디이모늄 화합물의 내열성 및 내광성 향상을 위하여, 헥사플루오르안티모네이트, 헥사플루오르아르세닉, 헥사플루오르포스포네이트, 퍼클로레이트, 보로플로라이드 등의 무기 1가 이온 및 트리플루오르메탄설포네이트, 나프탈렌디설포네이트 등의 2가 유기산 음이온을 사용하였으나, 이들은 안티몬, 아르세닉 등의 독성물질을 포함하고 있거나, 수분 또는 열에 대한 약한 내구성 때문에, 디이모늄염이 분해되고, 근적외선 영역의 최대 흡광도가 낮아지며, 가시광선 영역의 흡광이 발생하는 단점이 있다. 이러한 단점을 해결하기 위하여 미국 공개특허 2005-148786호는 디이모늄 화합물의 음이온을 설폰이미드계 염으로 대체하였으나, 이 역시 그 조성에 따라, 고온 다습한 환경에서 일부 화합물이 가수분해되는 문제점이 있다.

따라서 본 발명의 목적은 빛, 열, 수분에 대한 내구성이 우수한 근적외선 흡수필름용 디이모늄염을 제공하는 것이다.

본 발명의 다른 목적은 인체에 무해하고, 근적외선 영역의 흡광이 우수한 근적외선 흡수필름용 디이모늄염을 제공하는 것이다.

본 발명의 또 다른 목적은 조성과 상관없이 고온다습한 환경에서도 내구성이 우수한 흡수필름을 제공하는 것이다.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 근적외선 필름용 디이모늄염을 제공한다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서 n은 1 내지 2의 정수이고, R₁ 내지 R₈은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 선형 또는 가지형 알킬기이고, 상기 치환체는 시아노기, 니트로기, 카르복시기, 술폰기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 8의 알콕시기, 알콕시알콕시기, 아실옥시기, 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 18 의 아릴기 또는 아릴옥시기이며, X^-는 하기 화학식 2로 표시되는 치환된 플루오르알킬포스페이트 음이온이다.

[화학식 2]

상기 화학식 2에서 x는 0 또는 1, y는 1 내지 3의 정수, z는 6-y의 정수이고, R₉ 내지 R₁₃는 각각 독립적으로 수소(H) 또는 플루오르(F)이다

본 발명은 또한 상기 화학식 1로 표시되는 디이모늄염을 포함하는 근적외선 흡수필름을 제공한다.

이하, 본 발명을 상세하게 설명하면 다음과 같다.

본 발명에 따른 근적외선 흡수필름용 디이모늄염은 하기 화학식 1로 표시된다.

상기 화학식 1에서 n은 1 내지 2의 정수이고, R₁ 내지 R₈은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 선형 또는 가지형 알킬기이고, 상기 치환체는 시아노기, 니트로기, 카르복시기, 술폰기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 8의 알콕시기, 알콕시알콕시기, 아실옥시기, 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 아릴옥시기이며, X^-는 하기 화학식2로 표시되는 치환된 플루오르알킬포스페이트 음이온이다. 여기서, 상기 알킬기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기 등을, 상기 할로겐기는 F, Cl, Br 등을, 상기 알콕시기는 메톡시기, 에톡시기, 이소부톡시기 등을, 상기 알콕시알콕시기는 메톡시에톡시기 등을, 상기 아실옥시기는 아세틸옥시기, 부티릴옥시기, 헥실일옥시기, 벤조일옥시기 등을, 상기 알킬아미노기는 메틸아미노기, 디메틸아미노기 등을, 상기 아릴기는 페닐기, 나프틸기 등을, 상기 아릴옥시기는 페녹시기 등을 예시할 수 있다.

상기 화학식 1의 디이모늄염을 구성하는 디이모늄 양이온의 바람직한 예로는 N,N,N',N'-테트라키스{p-디메틸아미노페닐}-p-페닐렌디아민, N,N,N',N'-테트라키스{p-디에틸아미노페닐}-p-페닐렌디아민, N,N,N',N'-테트라키스{p-디(n-부틸)아미노페닐}-p-페닐렌디아민, N,N,N',N'-테트라키스{p-디(이소-부틸)아미노페닐}-p-페닐렌디아민, N,N,N',N'-테트라키스{p-디(시아노프로필)아미노페닐}-p-페닐렌디아민, N,N,N',N'-테트라키스{p-디(2-히드록시에틸)아미노페닐}-p-페닐렌디아민, N,N,N', N'-테트라키스{p-디벤질아미노페닐}-p-페닐렌디아민, N,N,N',N'-테트라키스{p-디(1-나프틸메틸)아미노페닐}-p-페닐렌디아민, N,N,N',N'-테트라키스{p-디아 세틸아미노페닐}-p-페닐렌디아민 등을 예시할 수 있다.

상기 화학식 2의 치환된 플루오르알킬포스페이트 음이온의 바람직한 예로는 [CF₃PF₅]^-, [(CF₃)₂PF₄]^-, [(CF₃)₃PF₃]^-, [C₂F₅PF₅]^-, [(C₂F₅)₂PF₄]^-, [(C₂F₅)₃PF₃]^- 등을 예시할 수 있다.

본 발명에 따른 근적외선 흡수필름용 디이모늄염은 플루오르알킬포스페이트 음이온과 디이모늄 양이온으로 이루어진 화합물로서, 하기 화학식 3으로 표시되는 아민 화합물을 산화시킨 디이모늄 양이온을 상기 화학식 2로 표시되는 알킬기로 치환된 플루오르알킬포스페이트 음이온을 포함하는 금속염과 반응시켜 제조할 수 있다.

하기 화학식 3으로 표시되는 아민 화합물은 통상의 방법에 따라 제조할 수 있으며, 그 제조방법을 간단히 살펴보면 다음과 같다. 먼저, p-페닐렌디아민 및 1- 클로로-4-니트로벤젠을 울만(Ullmann) 반응시키고, 생성된 반응물을 다시 환원시켜 테트라키스아미노페닐-p-페닐렌디아민을 제조한 후, 30~160℃, 바람직하게는 50~140℃에서, 유기용매, 바람직하게는 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸 이미다졸리논(DMI), n-메틸피롤리돈(NMP) 등의 수용성 극성 용매 중에서, 아민 1몰당 R_l~R₈에 대응하는 알킬 할로겐 화합물, 예를 들어 R_l~R₈이 n-C₄H₉인 경우는 BrC₄H₉ 8몰을 반응시켜, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.

상기 화학식 3에서, 상기 n 및 R₁ 내지 R₈은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.

또한, 본 발명에 따른 알킬플루오르포스페이트 음이온을 포함하는 금속염은 J. of General Chem. USSR, 59, 469-473, 1989, 또는 Can. J. of Chem. 46, 1237-1248, 1968에 공지된 방법에 따라 제조할 수 있다. 예를 들면 먼저 (CF₃)₃P, (CF₃)₂PCl, CF₃PCl₂ 등의 포스핀 화합물과 설퍼 테트라플루오라이드(SF₄)를 이용하여 포스포란(phosphorane) 중간체를 제조한 후, 제조된 포스포란 중간체와 세슘 플루오라이드를 아세토나이트릴 등의 활성용매에 용해시키고, 상온에서 약 15시간 동안 방치시킨 후, 과량의 세슘 플루오라이드 및 용매를 제거하면 화학식 2로 표시된 플루오르알킬포스페이트 음이온이 포함된 세슘염을 얻을 수 있다. 또한 포스포란 중간체를 물과 반응시킨 후 다시 산화은과 반응시키면 은이 포함된 포스피네이트를 제조할 수 있다. 이렇게 제조된 포스피네이트를 SF₄와 반응시키면 플루오르알킬포스페이트 음이온이 포함된 은염을 얻을 수 있으며, 이렇게 얻어진 은염은 산화제로 사용할 수 있다.

상기의 방법으로, 상기 화학식 3으로 표시되는 아민 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 플루오르알킬포스페이트 음이온이 포함된 금속염이 제조되면, 상기 화학식 3으로 표시되는 아민 화합물을 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸 이미다졸리논(DMI), n-메틸피롤리돈(NMP) 등의 수용성 극성용매에서 산화제와 반응시켜, 디이모늄 양이온을 제조한 후, 화학식 2로 표시되는 플루오르알킬 포스페이트 음이온이 포함된 금속염을 첨가하여, 이온 교환반응시킴으로써, 상기 화학식 1로 표시되는 디이모늄 염을 제조할 수 있다.

상기 산화제로는 질산은, 과염소산은, 질산구리 등을 예시할 수 있고, 상기 산화제의 사용량은 상기 아민 화합물과 동일하거나 더 많은 몰 수를 사용할 수 있으며, 아민 화합물: 산화제의 몰비가 1:2인 것이 바람직하다. 상기 산화반응은 0~100℃에서 수행될 수 있으며, 30~70℃에서 수행되는 것이 바람직하다.

또한, 상기 화학식 1로 표시되는 디이모늄 염은 상기 이온교환 반응 대신에 산화제 기능을 수행할 수 있는 화학식 2로 표시되는 플루오르알킬포스페이트 음이온을 포함하는 은염을 이용하여 화학식 3으로 표시되는 아민 화합물과 직접 반응하여 제조 할 수 있다.

상기의 방법에 따라 제조된 본 발명의 디이모늄염은 상기 화학식 2로 표시되는 플루오르알킬포스페이트 음이온의 알킬기가 플루오르(F)로 포화되어 있기 때문에, 할로겐계, 알코올계, 케톤계, 에스테르계, 지방족 탄화수소계, 방향족 탄화수소계, 에테르계의 용매, 또는 이들의 혼합용매에 고온 다습한 조건에서도 안정된 상태로 용해될 수 있다. 또한, 상기 디이모늄염은 플루오르알킬포스페이트 음이온의 플루오르(불소) 원자수가 증가함에 따라, 수분에 대한 안정성이 함께 증가하며, 플루오르로 완전히 포화될 경우, 흡습성이 거의 없기 때문에 극도로 안정할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 디이모늄염은 건조된 고체 상태로 저장될 경우, 100℃ 미만의 온도에서는 분해되지 않기 때문에, 열적 안정성이 우수하다.

본 발명은 또한 하기 화학식 1로 표시되는 디이모늄염을 포함하는 근적외선 흡수필름을 제공한다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서 n은 1 내지 2의 정수이고, R₁ 내지 R₈은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 선형 또는 가지형 알킬기이고, 상기 치환체는 시아노기, 니트로기, 카르복시기, 술폰기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 8의 알콕시기, 알콕시알콕시기, 아실옥시기, 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 아릴옥시기이며, X^-는 하기 화학식2로 표시되는 치환된 플루오르알킬포스페이트 음이온이다.

[화학식 2]

본 발명에 따른 상기 근적외선 흡수필름의 제조방법은 다음과 같다. 먼저, 통상적으로 사용되는 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리카보네이트 등의 바인더 수지를 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 톨루엔, 테트라하이드로퓨란, 펜타논, 1,4-다이옥산 등의 유기용매로 용해시킨 후, 바인더 수지 용액에 근적외선 흡수를 위한 염료인 상기 디이모늄염을 첨가시켜 근적외선 흡수필름용 코팅 조성물을 제조한다. 이때 상기 디이모늄염의 함량은 상기 바인더 수지 용액 100중량%에 대하여 0.001 내지 10중량%인 것이 바람직하고, 0.01 내지 1중량%이면 더욱 바람직하다. 상기 디이모늄염의 함량이 0.001중량% 미만인 경우, 근적외선 흡수필름으로서 만족스러운 효과를 얻을 수 없고, 10중량%를 초과할 경우 가시광 투과율이 줄어드는 문제가 있다. 다음으로, 제조된 근적외선 흡수필름용 코팅 조성물을 투명 필름에 코팅하고, 건조시킴으로써, 근적외선 흡수필름을 제조할 수 있다. 상기 코팅은 통상적으로 사용되는 스프레이코팅, 롤코팅, 바코팅, 스핀코팅 등의 다양한 방법을 사용할 수 있고, 코팅된 구조물에서 유기용매 제거를 위한 건조는 열풍건조 등을 이용할 수 있다.

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.

[실시예1] 디이모늄 염의 합성

가. 테트라키스디부틸아미노페닐-p-페닐렌디아민 합성

디메틸포름아미드(DMF) 800g에 N,N,N',N'-테트라키스(아미노페닐)-p-페닐렌 디아민 95.2g(0.2mole), 1-브로모부탄 548g(4.0 mole) 및 무수탄산칼륨 330g을 첨가하여 130℃에서 24시간 동안 반응시키고, 냉각 후 여과하였다. 얻어진 여과액에 이소프로필알콜 500㎖을 투입하여, 1시간 동안 교반시킨 후, 생성된 물질을 여과하고, 다시 메탄올로 세척 후, 건조시켜 갈색 물질 96g을 얻었다.

나. 세슘 트리스(트리플루오르메틸)트리플루오르포스페이트 합성

트리스(트리플루오르메틸)포스포러스다이플루오라이드{(CF₃)₃PF₂} 30g(0.1 mole) 및 세슘플루오라이드(CsF) 30.4g(0.2mole)을 아세토나이트릴 200ml에 첨가하고, 상온(25℃)에서 15시간 동안 반응시켰다. 반응이 완료된 후, 반응물의 용매를 감압증류 시키고, 잔존하는 갈색 물질에 물을 첨가하여, 추출물을 얻은 후, 추출된 용액을 동결 건조시켜, 백색 물질 34g을 얻었다(Anal. C: 8.41%, F: 53.3%).

다. 산화반응

상기 "가"에서 얻은 테트라키스디부틸아미노페닐-p-페닐렌디아민 18g(0.02mole) 및 질산은 6.8g(0.04mole)을 디메틸포름아미드 50g에 녹이고, 60℃에서 30분간 반응시켰다. 반응이 완료된 후 침전된 은을 여과시키고, 여과액에 "나"에서 얻은 세슘 트리스(트리플루오르메틸)트리플루오르포스페이트 17.1g(0.04mole) 을 첨가하여 30분간 교반하고, 천천히 물 100ml을 가하여 침전물 을 생성시켰다. 다음으로 침전된 갈색 물질을 여과하고, 물로 세척하여, 디이모늄 염 28g을 제조하였다(Anal. H: 7.6%, C: 66.2%, N: 4.7%, F: 18.8%, λmax 1097nm, 몰 흡광계수: 108,000, 분해온도: 262℃).

[실시예 2] 디이모늄 염의 합성

1-브로모부탄 대신에 2-브로모부탄을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 디이모늄 염 26g을 제조하였다(Anal. H: 7.7%, C: 66.3%, N: 4.7%, F: 18.8%, λmax 1102nm, 몰 흡광계수: 103,000, 분해온도: 266℃).

[실시예 3] 근적외선 흡수필름 제조

폴리메틸메타크릴레이트 바인더 수지를 메틸에틸케톤에 용해시켜, 20중량%의 바인더 수지 용액을 제조한 후, 상기 실시예 1에서 제조된 디이모늄염을 0.02%가 되도록 첨가하고, 균일하게 혼합시켜, 근적외선 흡수필름용 코팅 조성물을 제조하였다. 다음으로, 제조된 근적외선 흡수필름용 코팅 조성물을 바코팅기를 이용하여 투명 필름(가로×세로= 10㎝×10㎝) 위에 3㎛의 두께로 코팅시켜, 근적외선 흡수필름을 제조하였다.

[실시예 4] 근적외선 흡수필름 제조

상기 실시예 1에서 제조된 디이모늄염 대신에 상기 실시예 2에서 제조된 디이모늄염을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 3과 동일한 방법으로 근적외선 흡 수필름을 제조하였다.

[비교예 1] 근적외선 흡수필름 제조

상기 실시예 1에서 제조된 디이모늄염 대신에 N,N,N',N'-테트라키스-[p-디(n-부틸)아미노페닐-p-페닐렌디이모늄 트리플루오르메틸설폰닐이미드를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 3과 동일한 방법으로 근적외선 흡수필름을 제조하였다.

[실시예 5, 6 및 비교예 2] 투과율 평가

상기 실시예 3, 4 및 비교예 1에서 제조한 근적외선 흡수필름의 근적외선(850nm) 및 가시광선(430nm)영역에서의 투과율을 측정한 후, 내후성 시험기(Suga 社)를 이용하여 습도 80%, 100℃에서 100시간 동안 150klux의 광원에 노출시킨 후, 다시 UV-VIS Spectrometer로 근적외선 흡수필름의 투과율을 측정하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 도 1은 상기 실시예 2에 따른 근적외선 흡수필름의 투과율을 나타낸 UV 스펙트럼이다.

	초기		100시간 후		변화량
	850nm	430nm	850nm	430nm	850nm	430nm
실시예 3	13.3	73.4	14.6	66.2	1.3	7.2
실시예 4	13.3	74.1	14.3	68.8	1.0	5.3
비교예 1	12.0	75.5	14.1	61.8	2.1	13.7

상기 표 1로부터, 본 발명에 따른 플루오르알킬포스페이트 음이온을 함유하는 근적외선 흡수필름(실시예 3 및 4)은 초기 투과율 및 고온다습한 환경에 노출 된 후 투과율의 변화가 작기 때문에, 열, 수분, 빛에 대한 내구성이 우수한 반면, 비교예 1의 근적외선 흡수필름은 투과율의 변화가 크기 때문에 내구성이 불량함을 알 수 있다.

이상 상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 근적외선 흡수필름용 디이모늄염은 빛, 열, 수분에 대한 내구성이 우수할 뿐만 아니라, 인체에 무해하고, 근적외선 영역의 흡광이 우수하다. 또한, 본 발명에 따른 디이모늄염을 포함하는 흡수필름은 조성과 상관없이 고온다습한 환경에서도 내구성이 우수하다.

Claims

하기 화학식 1로 표시되는 근적외선 필름용 디이모늄염.

[화학식1]

상기 화학식 1에서 n은 1 내지 2의 정수이고, R₁ 내지 R₈은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 선형 또는 가지형 알킬기이고, 상기 치환체는 시아노기, 니트로기, 카르복시기, 술폰기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 8의 알콕시기, 알콕시알콕시기, 아실옥시기, 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 아릴옥시기이며, X^-는 하기 화학식 2로 표시되는 치환된플루오르알킬포스페이트 음이온이다.

[화학식2]

상기 화학식 2에서 x는 0 또는 1, y는 1 내지 3의 정수, z는 6-y의 정수이고, R₉ 내지 R₁₃는 각각 독립적으로 수소(H) 또는 플루오르(F)로서, R₉ 내지 R₁₃의 적어도 하나는 플루오르(F)이다.
제 1항에 있어서, 상기 화학식 1의 디이모늄염을 구성하는 디이모늄 양이온은 N,N,N',N'-테트라키스{p-디메틸아미노페닐}-p-페닐렌디아민, N,N,N',N'-테트라키스{p-디에틸아미노페닐}-p-페닐렌디아민, N,N,N',N'-테트라키스{p-디(n-부틸)아미노페닐}-p-페닐렌디아민, N,N,N',N'-테트라키스{p-디(이소-부틸)아미노페닐}-p-페닐렌디아민, N,N,N',N'-테트라키스{p-디(시아노프로필)아미노페닐}-p-페닐렌디아민, N,N,N',N'-테트라키스{p-디(2-히드록시에틸)아미노페닐}-p-페닐렌디아민, N,N,N',N'-테트라키스{p-디벤질아미노페닐}-p-페닐렌디아민, N,N,N',N'-테트라키스{p-디(1-나프틸메틸)아미노페닐}-p-페닐렌디아민, 및 N,N,N',N'-테트라키스{p-디아세틸아미노페닐}-p-페닐렌디아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 근적외선 필름용 디이모늄염.
제 1항에 있어서, 상기 화학식 2의 치환된 플루오르알킬포스페이트 음이온은 [CF₃PF₅]^-, [(CF₃)₂PF₄]^-, [(CF₃)₃PF₃]^-, [C₂F₅PF₅]^-, [(C₂F₅)₂PF₄]^- 및 [(C₂F₅)₃PF₃]^- 로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 근적외선 필름용 디이모늄염.
하기 화학식 1로 표시되는 디이모늄염을 포함하는 근적외선 필름.

[화학식1]

상기 화학식 1에서 n은 1 내지 2의 정수이고, R₁ 내지 R₈은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 선형 또는 가지형 알킬기이고, 상기 치환체는 시아노기, 니트로기, 카르복시기, 술폰기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 8의 알콕시기, 알콕시알콕시기, 아실옥시기, 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 아릴옥시기이며, X^-는 하기 화학식 2로 표시되는 치환된 플루오르알킬포스페이트 음이온이다.

[화학식2]

상기 화학식 2에서 x는 0 또는 1, y는 1 내지 3의 정수, z는 6-y의 정수이고, R₉ 내지 R₁₃는 각각 독립적으로 수소(H) 또는 플루오르(F)로서, R₉ 내지 R₁₃의 적어도 하나는 플루오르(F)이다.