KR20010052783A - 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물 및 그의 용도 - Google Patents

아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물 및 그의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 예를들어 재생시 양호한 특성을 가진 광기록매체 및 우수한 내광성과 내열성을 가진 적외선 스크리닝 필터에 사용하는데 적합한 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물; 및 그의 용도에 관한 것이다.
아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물은 음이온과 함께 다음의 화학식 1로 표시된 아미늄 양이온 또는 다음의 화학식 2로 표시된 디이모늄 양이온을 포함한다:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 식에서,
m은 1 또는 2의 정수이며;
환 A에 결합된 두 개의 질소 원자(화학식 2에서는 4급 질소 원자)가 네 개의 B 페닐 그룹(임의로 치환되는 네 개의 아미노 그룹이 그의 4-위치에 각각 치환되어 있음)에 결합되며, 네 개의 아미노 그룹 중 적어도 하나는 치환체로서 시아노알킬 그룹을 가지고 있다.

Description

아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물 및 그의 용도{Amminium salt or diimmonium salt compounds and use thereof}
적외선 흡수제인 아미늄 염 또는 디이모늄 염은 단열 필름 또는 선글라스에 널리 이용되어 왔다. 그러나, 염료로서의 염은 광 또는 제조 공정 중의 열에 의해 열화되기 쉬우므로 내열성과 내광성에 문제가 있다. 시안 염료와 같은 유기 염료는 광기록 매체, 특히 CD-R 및 DVD-R과 같은 1회만 기록가능한 광디스크 및 광 카드(card)에 이용되도록 제안되고 있다. 이들은 염료가 열과 광에 의해 변화되기 쉬우므로 기록의 재생 특성과 보존 안정성이 낮다는 유사한 문제점을 가지고 있다. 적외선 스크리닝 필터 또는 열선 차단 필름에 대한 염료는 만족할 만한 내열성, 내광성, 적외선 흡수 및 가시광선 투과율을 나타내지 못한다.
이들 문제점을 해결하는 수단으로서, 일본특허공고 제 26028/1994 호 및 일본특허공개 제 99885/1989 호에서는 아미늄 염 또는 디이모늄 염을 첨가하는 기술을 개시하고 있으나, 이 기술은 만족스런 내열성과 내광성이 실현되어 있지 못하므로 또다른 개선책을 필요로 한다. 이러한 상황하에, 본 발명의 목적은 내열성과 내광성이 보다 우수한 아미늄 염 또는 디이모늄 염, 및 이 화합물을 함유한 제품, 특히 양호한 내광성과 내구성을 가진 광기록 매체 그외에 우수한 내열성과 내광성을 가진 적외선 스크리닝 필터를 제공하는 것이다.
본 발명은 적외선 영역에서 흡수성이 있는 아미늄 염(aminium salt) 또는 디이모늄 염(diimonium salt) 화합물, 및 이 화합물을 함유한 성형체, 특히 광기록 매체 또는 적외선 스크리닝 필터(screening filter)에 관한 것이다.
본 발명자들은 상기한 문제점을 해결하고자 예의 연구를 수행하였다. 그 결과, 시아노-치환된 알킬 그룹을 가진 아미노 그룹으로 치환되어 있는 특정 아미늄 염 또는 디이모늄 염이 내열성과 내광성이 우수하다는 사실을 알아내어 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은 다음에 관한 것이다:
(1) 아미늄 양이온이 다음 화학식 1로 표시되는 골격 구조를 가지며,
디이모늄 양이온이 다음 화학식 2로 표시되는 골격 구조를 가지는,
아미늄 또는 디이모늄 양이온과 음이온을 포함하는 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 식에서,
m은 1 또는 2의 정수이며,
환 A에 결합된 2개의 질소 원자(화학식 2에서는 4급 질소 원자)가 4개의 B 페닐 그룹(임의로 치환되는 4개의 아미노 그룹이 그의 4-위치에 각각 치환되어 있음)에 결합되며, 4개의 아미노 그룹 중 적어도 하나는 치환체로서 시아노알킬 그룹을 가지고 있다.
(2) 상기 (1) 항에 있어서, 시아노알킬 그룹이 시아노 (C1-C5) 알킬 그룹인 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물.
(3) 상기 (1) 또는 (2) 항에 있어서, 4개의 아미노 그룹 모두가 각각 시아노알킬 그룹을 가지고 있는 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물.
(4) 상기 (3) 항에 있어서, 시아노알킬 그룹을 가진 아미노 그룹이 디(시아노알킬)아미노 그룹인 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물.
(5) 상기 (4) 항에 있어서, 시아노알킬 그룹이 시아노프로필 그룹인 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물.
(6) 상기 (1) 내지 (5)항 중 어느 한 항의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물을 함유한 성형체.
(7) 상기 (1) 내지 (5) 항 중 어느 한 항의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물을 함유하는 광기록 매체.
(8) 상기 (1) 내지 (5) 항 중 어느 한 항의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물을 함유한 층을 가지는 적외선 스크리닝 필터.
(9) 유효 성분으로서 상기 (1) 내지 (5) 항 중 어느 한 항의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물을 함유하는 적외선 흡수제.
(10) 유효 성분으로서 상기 (1) 내지 (5) 항 중 어느 한 항의 아미늄 염 또는 디이모늄 염을 함유하는 염료 안정화제.
(11) 다음 화학식 6으로 표시되는 N,N,N',N'-테트라키스(아미노페닐)-p-페닐렌디아민의 시아노알킬 치환체:
[화학식 6]
상기 식에서,
환 A와 B는 1 내지 4개의 치환체를 가질 수 있는 벤젠 환이며;
R1내지 R8은 각각 수소원자 또는 C1내지 C8알킬 그룹이며, R1내지 R8중 적어도 하나는 시아노-치환된 알킬 그룹이며;
m은 1 또는 2의 정수이다.
[본 발명을 실시하기 위한 최상의 모드]
본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 아미늄 염은 아미늄 양이온과 대이온으로서의 음이온의 염이다. 아미늄 양이온은 상기 화학식 1로 표시되는 골격 구조를 가지고 있다. 골격 구조는 다음을 특징으로 한다:
2개의 4급 질소 원자는 페닐 그룹의 4-위치 각각에 4개의 임의로 치환된 아미노 그룹을 가지는 4개의 페닐 그룹에 결합되어 있으며;
이 4개의 아미노 그룹 중 적어노 하나는 치환체로서 시아노-치환된 알킬 그룹을 가지고 있다.
아미늄 염의 일예는 다음 화학식 3으로 표시된다:
[화학식 3]
화학식 3에서,
m은 1 또는 2의 정수이며,
환 A와 B는 1 내지 4개의 치환체를 추가로 가질 수 있는 벤젠 환이며,
R1 내지 R8은 각각 수소 원자 또는 C1-C8알킬 그룹이며, 적어도 하나가 시아노-치환된 알킬 그룹이며,
X는 음이온이고,
n은 1 또는 1/2이다.
시아노-치환된 알킬 그룹이 아닌 모든 R1내지 R8은 바람직하게는 C1내지 C8알킬 그룹이다.
본 발명의 디이모늄 염은 디이모늄 양이온과 대이온으로서 음이온의 염이다. 디이모늄 양이온은 상기 화학식 2로 표시된 골격 구조를 가지고 있다. 골격 구조는 다음을 특징으로 한다: 2개의 4급 질소원자는 페닐 그룹의 각 4-위치에 임의로 치환된 4개의 아미노 그룹을 가진 4개의 페닐 그룹에 결합되며; 4개의 아미노 그룹 중 적어도 하나는 치환체로서 시아노-치환된 알킬 그룹을 가지고 있다. 디이모늄 염의 일예는 다음에 기재된 바와 같이 화학식 4로 표시된다:
[화학식 4]
(상기 식에서, m은 1 또는 2의 정수임)
화학식 4에서, m은 1 또는 2의 정수이며, 환 A와 B는 추가로 1 내지 4개의 치환체를 가질 수 있는 벤젠 환이며, R1내지 R8은 각각 수소원자 또는 C1-C8알킬 그룹이며, 적어도 하나는 시아노-치환된 알킬 그룹이다. X는 음이온이며, n은 1 또는 2이다. 시아노-치환된 알킬 그룹 이외의 다른 모든 그룹 R1내지 R8은 바람직하게는 C1-C8알킬 그룹이다.
화학식 3과 4에서, 환 A는 임의로 1 내지 4개의 치환체를 가진다. 결합되는 치환체는 할로겐 원자, 히드록실 그룹, 알콕시 그룹, 시아노 그룹, 저급 알킬 그룹을 포함한다. 할로겐 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 포함한다. 알콕시 그룹은 메톡시 그룹 및 에톡시 그룹과 같은 C1-C5알콕시 그룹을 포함한다. 저급 알킬 그룹은 메틸 그룹 및 에틸 그룹과 같은 C1-C5알킬 그룹을 포함한다. 바람직한 환 A는 치환체가 없거나 그렇지 않다면 할로겐 원자(특히, 염소 원자 또는 브롬 원자), 메틸 그룹 또는 시아노 그룹을 가진다. 환 A가 2개의 치환체를 가지고 있다면 바람직하게는 질소 원자가 화학식 3 화합물의 1-위치에서 환 A에 결합하는 2- 및 5-위치에서 이들 치환체를 가진다.
상기 아미노 그룹 이외의 환 B에 대한 다른 치환체는 할로겐 원자, 히드록실 그룹, 알콕시 그룹, 시아노 그룹, 저급 알킬 그룹을 포함한다. 할로겐 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 포함한다. 알콕시 그룹은 메톡시 그룹 및 에톡시 그룹과 같은 C1-C5알콕시 그룹을 포함한다. 저급 알킬 그룹은 메틸 그룹 및 에틸 그룹과 같은 C1-C5알킬 그룹을 포함한다.
R1-R8의 알킬 그룹 중에서, 적어도 하나는 시아노-치환된 알킬 그룹이며 나머지는 시아노 그룹 또는 다른 치환체를 가질 수 있는 C1-C8알킬 그룹이며, 여기서 알킬 사슬은 직쇄 또는 측쇄이고 같거나 서로 다를 수 있다. 시아노-치환된 알킬 그룹은 시아노-치환된 C1-C8알킬 그룹, 이를테면 시아노메틸 그룹, 2-시아노에틸 그룹, 3-시아노프로필 그룹, 2-시아노프로필 그룹, 4-시아노부틸 그룹, 3-시아노부틸 그룹, 2-시아노부틸 그룹, 5-시아노펜틸 그룹, 4-시아노펜틸 그룹, 3-시아노펜틸 그룹, 20시아노펜틸 그룹, 6-시아노헥실 그룹, 5-시아노헥실 그룹, 4-시아노헥실 그룹, 3-시아노헥실 그룹 및 2-시아노헥실 그룹을 포함한다. 바람직한 일예는 2-5개의 알킬 탄소수를 가지고 있으며, 더욱 바람직한 것은 시아노프로필 그룹을 포함한다. R1-R8의 알킬 그룹은 메틸 그룹, 에틸 그룹, n-프로필 그룹, 이소프로필 그룹, n-부틸 그룹, sec-부틸 그룹, tert-부틸 그룹, 펜틸 그룹, 헥실 그룹, 및 헵틸 그룹을 포함한다.
X는 1가 음이온 또는 2가 음이온이다. 화학식 3에서 n은 X가 1가 음이온인 경우 1이며, X가 2가 음이온인 경우 1/2이다. 화학식 4에서 n은 X가 1가 음이온인 경우 2이고, X가 2가 음이온인 경우 1이다. 1가 음이온은 유기 산 1가 음이온 및 무기산 1가 음이온을 포함한다. 유기산 1가 음이온은 유기 카복실산 이온 이를테면 아세테이트 이온, 락테이트 이온, 트리플루오로아세테이트 이온, 프로피오네이트 이온, 벤조에이트 이온, 옥살레이트 이온, 숙시네이트 이온 및 스테아레이트 이온; 유기 설폰산 이온 이를테면 메탄설포네이트 이온, 톨루엔 설포네이트 이온, 나프탈렌 모노설포네이트 이온, 클로로벤젠 설포네이트 이온, 니트로벤젠 설포네이트 이온, 도데실벤젠 설포네이트 이온, 벤젠 설포네이트 이온, 에탄 설포네이트 이온 및 트리플루오로메탄 설포네이트 이온; 및 유기 붕산 이온 이를테면 테트라페닐보레이트 이온 및 부틸트리페닐보레이트 이온을 포함한다. 바람직한 일예는 할로게노알킬설포네이트 이온과 알킬아릴설포네이트 이온, 이를테면 트리플루오로메탄 설포네이트 이온과 톨루엔 설포네이트 이온을 포함하며, 여기서 알킬 그룹은 C1-C8알킬 그룹, 바람직하게는 C1-C5저급 알킬 그룹이다. 더욱 바람직한 일예는 트리플루오로메탄 설포네이트 이온과 톨루엔 설포네이트 이온이다.
무기 1가 음이온은 할로게나이드 이온 이를테면 플루오라이드 이온, 클로라이드 이온, 브로마이드 이온, 요오다이드 이온; 티오시아네이트 이온, 헥사플루오로안티모네이트 이온, 퍼클로레이트 이온, 퍼요오데이트 이온, 니트레이트 이온, 테트라플루오로보레이트 이온, 헥사플루오로포스페이트 이온, 몰리브데이트 이온, 텅스테이트 이온, 티타네이트 이온, 바나데이트 이온, 포스페이트 이온 및 보레이트 이온을 포함한다. 바람직한 일예는 퍼클로레이트 이온, 요오다이드 이온, 테트라플루오로보레이트 이온, 헥사플루오로포스페이트 이온, 헥사플루오로안티모네이트 이온을 포함한다. 이들 무기 음이온 중에서, 퍼클로레이트 이온, 요오다이드 이온, 테트라플루오로보레이트 이온, 헥사플루오로포스페이트 이온, 헥사플루오로안티모네이트 이온이 특히 바람직하다.
2가 음이온은 다음에 기재한 유기산의 2가 이온을 포함한다:
나프탈렌-1,5-디설폰산, R 산, G 산, H 산과 같은 나프탈렌 디설폰산 유도체; 벤조일-H 산; p-클로로벤조일-H 산, p-톨루엔 설포닐-H 산; 클로로-H 산; 클로로아세틸-H 산; 메타닐-γ 산; 6-설포나프틸-γ 산, C 산, ε 산; p-톨루엔설포닐-R 산; 나프탈렌-1,6-디설폰산 및 1-나프톨-4,8-디설폰산; 카보닐-J 산; 4,4'-디아미노스틸벤-2,2'-디설폰산; 디 J 산; 나프탈릭 산; 나프탈렌-2,3-디카복실산; 디페닉 산; 스틸벤-4,4'-디카복실산; 6-설포-2-옥시-3-나프토익 산; 안트라퀴논-1,8-디설폰산; 1,6-디아미노안트라퀴논-2,7-디설폰산; 2-(4-설포페닐)-6-아미노벤조트리아졸-5-설폰산; 6-(3-메틸-5-피라졸로닐)-나프탈렌-1,3-디설폰산; 1-나프톨-6-(4-아미노-3-설포)아닐리노-3-설폰산. 나프탈렌-1,5-디설폰산 및 R 산과 같은 나프탈렌 디설폰산의 2가 이온이 바람직하다.
화학식 1과 2에서 X, 환 A, 환 B 및 m의 바람직한 조합은 m이 1 또는 2일 때 제공되며; 환 A는 치환체가 없거나 그렇지 않다면 할로겐 원자, C1-C5알킬 그룹, C1-C5알콕시 그룹 또는 시아노 그룹을 가지며; 환 B는 치환체가 없으며; R1-R8은 각각 시아노(C2-C5)알킬 그룹, 특히 3-시아노프로필 그룹 또는 4-시아노부틸 그룹이며; X는 예를들어 퍼클로레이트 이온, 요오다이드 이온, 테트라플루오로보레이트 이온, 헥사플루오로포스페이트 이온, 헥사플루오로안티모네이트 이온, 트리플루오로메탄 설포네이트 이온, 톨루엔 설포네이트 이온 또는 나프탈렌-1,5-디설포네이트 이온이다.
본 발명의 화학식 3으로 표시된 아미늄 염의 일예를 표 1 내지 3에 제시한다. 표 1 내지 3에서, 1,5-NpS는 1,5-나프탈렌 디설포네이트 이온을 나타내며, TsO는 톨루엔 설포네이트 이온을 나타낸다. m이 1이고 환 A가 치환체가 없으면, 간단히 "4H"로 제시되며, m이 2이고 환 A가 치환체가 없으면, "8H"로 한다. R1-R8모두가 시아노에틸 그룹(CH2CH2CN)인 경우에, 간단히 "4 (EtCN, EtCN)"로 제시하며, R1-R8의 하나가 n-부틸 그룹이고 나머지가 시아노프로필 그룹(CH2CH2CH2CN)인 경우에, "3 (n-PrCN, n-PrCN)(n-PrCN, N-Bu)"로 하고, R1-R8의 다른 경우에, 이들은 유사하게 약호로 표시된다. 표 3의 칼럼 A에서, (2, 5)는 질소원자가 화학식 3 화합물의 1-위치에서 환 A에 결합되는 경우 환 A가 치환체를 가지는 위치를 의미한다.
[표 1]
[표 2]
[표 3]
본 발명의 화학식 4로 표시된 디이모늄 염의 일예를 표 4 내지 6에 제시한다. 표에서 약호는 표 1 내지 3과 동일하다.
[표 4]
[표 5]
[표 6]
본 발명의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물은 예를들어 다음 공정을 수행하여 얻어질 수 있다.
울만(Ullmann) 반응과 환원 반응에 의해 미리 얻어지는, 화학식 5로 표시된 아민 화합물을 바람직하게는 DMF(디메틸포름아미드), DMI(디메틸 이미다졸리디논) 및 NMP(N-메틸피롤리돈)과 같은 수용성 무기 극성 용매에서 30-160℃에, 바람직하게는 50-140℃에 대응하는 시아노알킬 할로게나이드와 반응시켜 동종의 치환된 화합물을 얻거나, 또는 미리 소정 몰의 알킬 할로게나이드와 반응시킨 다음, 대응하는 시아노알킬 할로게나이드와 반응시켜 시아노알킬-치환된, 화학식 6으로 표시된 시아노알킬-치환된 화합물을 얻는다:
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 식에서, A, B, m 및 R1-R8은 상기에 기재한 바와 같다.
그후, 화학식 6의 시아노알킬-치환된 화합물에 원하는 음이온에 대응하는 은 염을 이 화합물과 동일하거나 약간 더 많은 몰수로 첨가하여 유기 용매에서, 바람직하게는 DMF(디메틸포름아미드), DMI(디메틸 이미다졸리디논) 및 NMP(N-메틸피롤리돈)과 같은 수용성 무기 극성 용매에서 0-100℃에, 바람직하게는 5-70℃에 산화시켜 본 발명의 아미늄 염 화합물을 얻는다. 또한, 산화제를 2배 또는 약간 더 많은 몰수로 첨가하는 것을 제외하고 상기에 기재한 것과 동일한 방법으로 화학식 6의 시아노알킬-치환된 화합물을 산화시켜 디이모늄 염 화합물을 얻는다.
별도로, 본 발명의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물은 화학식 5 화합물의 시아노알킬 치환된 유도체 또는 화학식 6의 시아노알킬-치환된 화합물을 산화제로 산화시키고, 이어서 반응액 중에서 원하는 음이온의 산 또는 그의 염을 첨가하여 이들의 염 교환을 촉진시킴으로써 합성될 수 있다.
상기 반응용 산화제의 사용은 한정되지 않는다. 실버 니트레이트, 실버 퍼클로레이트 및 쿠프릭 클로라이드와 같은 금속 염이 산화제로 바람직하다.
이와 같이 얻어진 화합물은 적외선 흡수성이 있으며 내광 안정성과 내열 안정성이 우수하다. 유기 염료와 조합하여 사용되면, 이 화합물은 염료가 열화되는 것을 억제한다. 따라서, 본 발명의 화합물은 필요하다면 적합한 담체 또는 희석제와 배합함으로써 적외선 흡수제 또는 염료, 특히 유기 염료용 안정화제로서 사용될 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 노광되어 노광전 구조와 다른 안정한 화학 구조로 전환될 수 있으므로, 광 기록이 가능한, 광기록제로서 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물을 함유한 성형체, 예를들어 필름 또는 플레이트형 수지 제품과 본 발명의 화합물을 함유한 수지층을 가진, 수지, 유리, 금속, 세라믹 또는 도기로 될 수 있는 다른 성형체가 적외선 스크리닝 필터 또는 광기록 매체로서 사용될 수 있다.
본 발명의 광기록 매체는 기판상에 기록층을 가지며, 이 층은 본 발명의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물을 함유하는 것을 특징으로 한다. 기록층은 본 발명의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물을 단독으로 또는 결합제와 같은 다양한 첨가제와 조합하여 함유할 수 있다. 이 경우에, 본 발명의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물은 정보를 기록한다.
본 발명의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물은 유기 염료가 정보를 기록하는 기록층에 함유될 때, 이 층이 내광 안정성을 증가하도록 할 수 있다. 이러한 광기록 매체는 본 발명의 광기록 매체에 포함된다.
광기록 매체에서 본 발명의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물과 조합하여 사용된 유기 염료는 통상의 공지 염료 이를테면 시아닌 염료, 스쿠알리륨 염료, 안도아닐린 염료, 프탈로시아닌 염료, 아조 염료, 메로시아닌 염료, 폴리메틴 염료, 나프토퀴논 염료 및 피릴륨 염료를 포함한다.
본 발명의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물의 0.01-10 몰, 바람직하게는 0.03-3 몰이 유기 염료 1몰에 대해 일반적으로 사용된다.
본 발명의 광기록 매체는 기판상에 본 발명의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물을 함유한 기록층 및 필요하다면, 원하는 염료를 함유한 기록층을 가지고 있으며, 필요하다면 반사층 또는 보호층을 가지고 있다. 기판은 유리 기판, 금속 기판, 플라스틱 기판과 필름을 비롯하여 공지된 기판이 적절히 사용될 수 있다. 이들 기판을 제조하는데 사용된 플라스틱은 아크릴 수지, 폴리카보네이트 수지, 메타크릴 수지, 폴리설폰 수지, 폴리이미드 수지, 비정질 폴리올레핀 수지, 폴리에스테르 수지 및 폴리프로필렌 수지를 포함한다. 기판의 형태는 디스크, 카드, 시트 및 롤 필름을 포함한다.
용이한 트래킹(tracking)을 수행하도록 유리 또는 플라스틱 기판상에 안내구(guiding ditch)를 형성할 수 있다. 예를들어 플라스틱 결합제, 무기 산화물 또는 무기 설파이드로 된 하도층을 유리 또는 플라스틱 기판상에 설치할 수 있다. 하도층은 바람직하게는 기판 보다 낮은 열전도율을 가지고 있다.
본 발명의 광기록 매체의 기록층은 예를들어 본 발명의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물을 바람직하게는 다른 유기 염료와 조합하여 테트라플루오로프로판올(TFP), 옥타플루오로펜탄올(OFP), 디아세톤 알코올, 메탄올, 에탄올, 부탄올, 메틸 셀로솔브, 에틸 셀로솔브, 디클로로에탄, 이소포론 및 시클로헥사논과 같은 공지 용매에 용해시킨 다음, 필요하다면 적합한 결합제를 첨가하고 스핀 코터, 바 코터 또는 롤 코터에 의해 이 용액을 기판상에 코팅함으로써 제조될 수 있다. 별도로, 층은 진공 증착 코팅, 스퍼터링, 독터브레이딩, 캐스팅 또는 기판의 용액내 침지에 의해 얻어질 수 있다. 예를들어 아크릴 수지, 우레탄 수지 또는 에폭시 수지가 결합제로서 사용될 수 있다.
기록층의 필름 두께는 기록 감도 또는 반사율을 고려할 때 바람직하게는 0.01㎛-5㎛, 보다 바람직하게는 0.02㎛-3㎛이다.
본 발명의 광기록 매체는 필요하다면 기록층 밑에 하도층과 기록층 위에 보호층을 가질 수 있으며, 또한 기록층과 보호층 사이에 반사층을 가질 수 있다. 반사층은 금, 은, 구리 또는 알루미늄, 바람직하게는 금, 은 또는 알루미늄과 같은 금속으로 구성되며, 이들 금속은 단독으로 또는 2개 이상의 금속으로 된 합금으로 사용될 수 있다. 반사층은 예를들어 진공증착 코팅, 스퍼터링 및 이온-플레이팅에 의해 막으로 형성될 수 있다. 반사층의 두께는 0.02㎛-2㎛이다. 보호층이 설치되어 있다면 일반적으로 자외선-경화 수지를 스핀코팅하고, 이어서 자외선을 조사하여 성형된 막을 경화시킴으로써 형성된다. 예를들어 에폭시 수지, 아크릴 수지, 실리콘 수지 또는 우레탄 수지가 보호막의 재료로 사용될 수 있다. 보호막의 두께는 일반적으로 0.01㎛-100㎛이다.
본 발명의 광기록 매체에서 정보 기록 또는 이미지 형성을 위해, 집광된 스폿의 고에너지 빔, 즉 반도체 레이저, 헬륨-네온 레이저, 헬륨-카드뮴 레이저, YAG 레이저 및 아르곤 레이저와 같은 레이저를 기판을 통해 또는 기판의 반대측으로부터 기록층상에 조사한다. 정보 또는 기록을 읽기 위해, 저출력의 레이저 빔을 조사하여 피트(pit)부와 비피트부 사이의 광반사 또는 광투과 차이를 측정한다.
본 발명의 적외선 스크리닝 필터에서 "본 발명의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물을 함유함"이란 구절은 본 발명의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물이 기판 내부에 존재할 뿐만 아니라 이들 표면 위에 코팅되어 있다면 인접 기판 사이에 샌드위치되도록 함유된다는 것이다.
본 발명의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물을 사용하여 적외선 스크리닝 필터를 제조하는 방법은 특히 한정되지 않으며, 예를들어 다음 방법이 적용될 수 있다:
(1) 본 발명의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물을 수지내에 배합하고, 이어서 열성형하여 수지 플레이트 또는 필름을 형성한다.
(2) 본 발명의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물을 수지 모노머 또는 그의 프리폴리머(prepolymer)와 혼합하고, 이어서 중합 촉매 존재하에 캐스팅 중합시켜 수지 플레이트 또는 필름을 형성한다.
(3) 본 발명의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물을 코팅 물질내에 함유시키고, 이어서 투명한 수지 플레이트, 투명한 필름 또는 투명한 유리 플레이트 위에 코팅한다.
(4) 본 발명의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물을 접착제에 함유시키고, 이어서 적층된 수지 플레이트, 적층된 수지 필름 또는 적층된 유리 플레이트를 제조한다.
방법 (1)에서, 베이스(base)로서 수지는 폴리에틸렌, 폴리스티렌 및 폴리아크릴산을 포함한다. 본 발명의 화합물을 예를들어 분말 또는 펠릿 형 베이스 수지에 첨가하여 150-350℃로 가열하여 용해시키고, 이어서 성형하여 수지 플레이트를 형성한다. 본 발명의 화학식 1로 표시된 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물의 첨가량은 성형될 수지 플레이트 또는 필름의 두께, 흡수 강도 및 가시광 투과율에 좌우되지만, 결합제 수지에 대해 일반적으로 0.01-30중량%, 바람직하게는 0.03-15중량%이다.
방법 (2)에서, 성형될 수지는 아크릴 수지, 에폭시 수지 및 폴리스티렌 수지를 포함한다. 메틸 메타크릴레이트는 캐스팅에 의해 괴상중합되어 경도, 내열성 및 내약품성이 우수한 아크릴 수지를 제공하므로 특히 바람직하다. 수지가 열중합에 의해 제조될 때, 공지의 개시제가 촉매로서 사용될 수 있으며, 이 경우에 중합은 일반적으로 40-200℃에서 약 30분 내지 8 시간 수행된다. 별도로, 개시제 또는 증감제를 첨가하여 광중합시키는 방법이 적용될 수 있다. 이러한 첨가제는 상기 수지에 대해 0.01-30중량%, 바람직하게는 0.03-15중량%로 사용된다.
방법 (3)에서, 본 발명의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물을 예를들어 결합제 수지와 유기 용매에 용해시켜 코팅 물질을 제조한다. 지방족 에스테르 수지 및 아크릴 수지와 같은 수지가 결합제로 사용될 수 있다. 할로게나이드, 알코올, 케톤 및 에스테르와 같은 용매 또는 이들의 혼합 용매가 용매로 사용될 수 있다. 본 발명의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물의 농도는 코팅될 막의 두께, 흡수 강도 및 가시광 투과율에 좌우되지만, 결합제 수지에 대해 일반적으로 0.1-30중량%이다. 이와 같이 제조된 코팅 물질을 스핀-코터, 바-코터, 롤-코터 또는 스프레이에 의해 투명한 수지 필름 또는 투명한 수지 플레이트상에 코팅할 수 있다. 코팅된 막의 두께는 일반적으로 0.1-500㎛, 바람직하게는 1-100㎛이다.
방법 (4)에서, 실리콘형, 우레탄형 및 아크릴형과 같은 통상의 수지용 접착제 또는 통상의 적층된 유리용 투명 접착제가 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물을 0.1-30중량% 함유한 접착제를 이용함으로써, 투명한 수지 플레이트/수지 플레이트, 수지 플레이트/수지 필름, 수지 플레이트/유리, 수지 필름/수지 필름, 수지 필름/유리 및유리/유리 중 어느 하나의 조합물을 접착시켜 필터를 제조할 수 있다.
상기 방법에서, 자외선 흡수제 및 가소제와 같은 통상의 플라스틱 제조용 첨가제가 배합 또는 혼합시 첨가될 수 있다.
자외선 스크리닝 필터를 제조하기 위해, 본 발명의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물을 프탈로시아닌 염료 및 시아닌 염료와 같은 다른 근적외선 흡수 화합물과 혼합할 수 있다. 무기 금속의 근적외선 흡수 화합물은 구리 금속, 구리 설파이드와 구리 옥사이드와 같은 구리 화합물, 주로 산화아연을 함유한 금속 혼합물, 텅스텐 화합물, ITO(인듐 틴 옥사이드) 및 ATO(도핑된 틴 옥사이드 안티몬)을 포함한다.
필터의 색조를 조정하기 위해, 가시광 영역에서 흡수를 가진 염료는 본 발명의 효과를 저해하지 않는 한 첨가되는 것이 바람직하다. 본 발명의 필터는 조색용 염료만을 함유한 필터에 부착될 수 있다.
이러한 적외선 스크리닝 필터는 디스플레이의 전면 필터로 사용된다면 가시광 투과율이 높은 것이 바람직하며, 이 적외선 스크리닝 필터는 적어도 40% 이상, 바람직하게는 50% 이상의 투과율을 가질 필요가 있다. 필터가 스크리닝하는 근적외선 영역은 800-900㎛, 보다 바람직하게는 800-1000㎛이다. 따라서, 필터는 50% 이하, 바람직하게는 30% 이하, 보다 바람직하게는 20% 이하, 및 가장 바람직하게는 10% 이하의 영역에서 평균 투과율을 가지는 것이 요망된다.
본 발명을 보다 상세히 설명하면 다음 실시예와 같다. 그러나, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 실시예에서 "부"는 달리 특정되지 않으면 "중량부"를 나타낸다.
＜실시예 1＞ (화합물 No. 1의 아미늄 염 합성)
[치환 반응]
2.2부의 N,N,N',N'-테트라키스(아미노페닐)-p-페닐렌 디아민과 12부의 4-브로모부틸로니트릴을 16부의 DMF에 첨가한 다음, 130℃에서 10시간 반응시키고, 냉각 여과시켰다. 40부의 메탄올을 반응액에 첨가한 다음, 5℃ 이하에서 1 시간 교반하였다. 침전된 결정을 여과시키고, 메탄올로 세척하고 건조시켜 엷은 갈색 결정 2.8부를 얻었다.
[산화 반응]
1.0부의 N,N,N',N'-테트라키스{p-디(시아노프로필)아미노페닐}-p-페닐렌 디아민을 14부의 DMF에 첨가한 다음, 60℃에서 가열하여 용해시키고, 14부의 DMF에 용해된 0.36부의 실버 헥사플루오로안티모네이트를 첨가하고, 30분간 반응시켰다. 냉간시킨 후, 침전된 은을 걸러냈다. 20부의 물을 반응액에 천천히 적가한 다음, 15분간 교반시켰다. 침전된 녹색 결정을 여과시키고 50부의 물로 세척하여 케이크를 제공하고, 건조시켜 화합물 No. 1의 아미늄 염을 1.4부 얻었다.
λmax: 420, 880, 1372nm(아세톤)
흡광계수: 21,700
분해온도: 297℃(TG-DTA)
실버 헥사플루오로안티모네이트 대신에 실버 퍼클로레이트, 실버 헥사플루오로포스페이트, 및 실버 테트라플루오로보레이트를 사용하여 이 실시예에서 설명한 것과 동일한 과정으로 하여 화합물 No. 2, 화합물 No. 4, 및 화합물 No. 5를 각각 얻었다.
화합물 No. 2
λmax: 418, 884, 1370nm(아세톤)
흡광계수: 18,900
분해온도: 235℃(TG-DTA)
화합물 No. 4
λmax: 418, 890, 1368nm(아세톤)
흡광계수: 21,200
분해온도: 228℃(TG-DTA)
화합물 No. 5
λmax: 420, 880, 1376nm(아세톤)
흡광계수: 19,600
분해온도: 335(TG-DTA)
11부의 3-브로모프로피오니트릴과 13부의 5-브로모펜틸로니트릴을 12부의 4-브로모부틸로니트릴 대신에 사용하여 이 실시예에서 설명한 것과 동일한 과정으로 하여 화합물 No. 7 및 화합물 No. 9를 각각 얻었다.
N,N,N',N'-테트라키스(아미노페닐)-p-페닐렌 디아민에 대해 동일 몰수의 브로모부탄과 그후 3배몰의 3-프로피오니트릴을 12부의 4-브로모부틸로니트릴 대신에 사용하여 이 실시예에서 설명한 것과 동일한 과정으로 하여 화합물 No. 12를 얻었다.
＜실시예 2＞ (화합물 No. 6의 아미늄 염 합성)
실버 니트레이트를 실버 헥사플루오로안티모네이트 대신 사용하고 추가로 1,5-디나프탈렌 설폰산을 반응액에 첨가하여 반응시킨 것을 제외하고, 실시예 1에 기재한 것과 동일한 과정으로 합성을 수행하였다. 1.0부의 화합물 No. 6의 아미늄 염을 얻었다.
λmax: 420, 886, 1320nm(아세토니트릴)
흡광계수: 25,700
분해온도: 161℃(TG-DTA)
p-톨루엔 설폰산을 1,5-디나프탈렌 설폰산 대신에 사용하고 이 실시예에 기재한 것과 동일한 과정으로 하여 화합물 No. 3의 아미늄 염을 얻었다.
표 1 내지 3에 제시한 본 발명의 아미늄 염을 실시예 1 또는 2에 기재한 것과 거의 동일한 과정에 의해 합성하였다: 즉, 치환 반응을 수행하여 대응하는 페닐렌디아민을 합성한 다음, 예를들어 대응하는 은 염과 산화시키거나 상기의 산화제와 산화시킨 다음 대응하는 음이온과 반응시킨다.
＜실시예 3＞ (화합물 No. 38의 디이모늄 염의 합성)
[치환 반응]
2.2부의 N,N,N',N'-테트라키스(아미노페닐)-p-페닐렌 디아민과 12부의 4-브로모부틸로니트릴을 16부의 DMF에 첨가한 다음, 130℃에서 10시간 반응시키고, 냉각 여과시켰다. 40부의 메탄올을 반응액에 첨가한 다음, 5℃ 이하에서 1시간 교반하였다. 침전된 결정을 여과시키고, 메탄올로 세척하고 건조시켜 2.8부의 엷은 갈색 결정을 얻었다.
[산화 반응]
1.0부의 N,N,N',N'-테트라키스{p-디(시아노프로필)아미노페닐}-p-페닐렌 디아민을 14부의 DMF에 첨가한 다음, 60℃에서 가열하여 용해시키고, 14부의 DMF에 용해된 0.73부의 실버 헥사플루오로안티모네이트를 첨가하고, 30분간 반응시켰다. 냉각시킨 후, 침전된 은을 여과시켰다. 20부의 물을 천천히 반응액에 적가하고, 이어서 15분간 교반하였다. 침전된 흑색 결정을 여과시키고 50부의 물로 세척하여 케이크를 제공한 다음, 건조시켜 1.4부의 화합물 No. 38을 얻었다.
λmax: 1042nm(아세토니트릴)
흡광계수: 89,000
분해온도: 235℃(TG-DTA)
11부의 3-브로모프로피오니트릴과 13부의 5-브로모펜틸로니트릴을 12부의 4-브로모부티로니트릴 대신에 사용하여 이 실시예에 기재된 것과 동일한 과정으로 하여 화합물 No. 44 및 화합물 No. 46을 각각 얻었다.
화합물 No. 46
λmax: 1084nm(디클로로메탄)
흡광계수: 96,000
분해온도: 253℃(TG-DTA)
N,N,N',N'-테트라키스(아미노페닐)-p-페닐렌 디아민에 대해 동일몰수의 브로모부탄과 그후 3배 몰의 3-프로피오니트릴을 12부의 4-브로모부틸로니트릴 대신에 사용하여 이 실시예에 기재된 것과 동일한 과정으로 하여 화합물 No. 49의 디이모늄 염을 얻었다.
＜실시예 4＞ (화합물 No. 39의 디이모늄 염 합성)
실버 퍼클로레이트를 실버 헥사플루오로안티모네이트 대신에 사용한 것을 제외하고 실시예 3에 기재된 것과 동일한 과정으로 합성을 수행하여 1.4부의 화합물 No. 39를 얻었다.
λmax: 1042nm(아세토니트릴)
흡광계수: 87,000
분해온도: 254℃(TG-DTA)
실버 헥사플루오로포스페이트와 실버 테트라플루오로보레이트를 실버 퍼클로레이트 대신에 사용하여 이 실시예에 기재된 것과 동일한 과정으로 하여 화합물 No. 41 및 화합물 No. 42를 각각 얻었다.
화합물 No. 41
λmax: 1042nm(아세토니트릴)
흡광계수: 90,000
분해온도: 240℃(TG-DTA)
화합물 No. 42
λmax: 1042nm(아세토니트릴)
흡광계수: 87,000
분해온도: 214℃(TG-DTA)
＜실시예 5＞ (화합물 No. 43의 디이모늄 염 합성)
실버 니트레이트를 실버 헥사플루오로안티모네이트 대신에 사용하고 추가로 1,5-디나프탈렌 설폰산을 반응액에 첨가하여 반응시키는 것을 제외하고, 실시예 3에 기재된 것과 동일한 과정으로 합성을 수행하여 1.0부의 화합물 No. 43을 얻었다.
λmax: 1042nm(아세토니트릴)
흡광계수: 90,000
분해온도: 238℃(TG-DTA)
p-톨루엔 설폰산을 1,5-디나프탈렌 설폰산 대신에 사용하여 이 실시예에 기재된 것과 동일한 과정으로 하여 화합물 No. 40의 디이모늄 염을 얻었다.
표 4 내지 6에 제시된 본 발명의 디이모늄 염은 실시예 3-5에 기재된 것과 거의 동일한 과정에 의해 합성되었다: 즉, 치환 반응을 수행하여 대응하는 페닐렌디아민을 합성한 다음, 예를들어 대응하는 은 염으로 산화시키거나 또는 상기의 산화제로 산화시키고 이어서 대응하는 음이온과 반응시킨다.
＜실시예 6＞ (기록 매체)
실시예 1에서 얻어진, 화합물 No. 1의 아미늄 염 0.02부와 0.10부의 시아닌 염료(OM-57, 후지필름사(Fujifilm KK)제)를 10부의 테트라플루오로프로판올에 용해시키고, 0.2㎛ 필터를 통과시켜 코팅액을 얻었다. 이 용액 5ml를 그루브(groove)를 가진 5 인치 폴리카보네이트 수지 기판상에 피펫으로 적가하고, 스핀 코터로 코팅하고 건조시켜 유기 박막 기록층을 형성시켰다. 코팅된 막의 최대 흡수 파장은 719 nM이었다. 스퍼터링에 의해 코팅된 막 위에 금을 코팅하여 반사층을 만들었다. CD-R 재생기에 의해 이와 같이 얻어진 광기록 매체를 평가하여 기록과 재생이 가능한 것을 보여주었다.
＜실시예 7＞ (기록 매체)
실시예 1에서 얻어진 화합물 No. 38의 디이모늄 염 0.02부와 시아닌 염료(OM-57, 후지필름사제) 0.10부를 테트라플루오로프로판올 10부에 용해시키고 0.2㎛ 필터를 통과시켜 코팅액을 얻었다. 이 용액 5 ml를 그루브가 있는 5인치 폴리카보네이트 수지 기판상에 피펫으로 적가하고, 스핀 코터로 코팅하고 건조시켜 유기 박막 기록층을 형성시켰다. 코팅된 막의 최대 흡수 파장은 719nm이었다. 스퍼터링에 의해 코팅된 막에 금을 코팅하여 반사층을 만들었다. CD-R 재생기를 이용하여 이와 같이 얻어진 광기록 매체를 평가하여, 기록과 재생이 가능하다는 것을 보여주었다.
＜실시예 8＞ (적외선 스크리닝 필터, 내광안정성 시험, 내열안정성 시험)
실시예 1에서 얻어진, 화합물 No. 38의 디이모늄 염 0.1부를 10부의 테트라플루오로프로판올에 용해시켰다. 1mg의 이 용액을 폴리카보네이트 베이스 플레이트상에 2000rpm의 회전 속도로 스핀-코팅하여 본 발명의 적외선 스크리닝 필터(실시예 8-1)를 얻었다.
화합물 No. 1 대신에 화합물 No. 39, 화합물 No. 41, 화합물 No. 43 및 화합물 No. 46을 사용하여 상기에 기재된 것과 동일한 과정으로 하여 적외선 스크리닝 필터 (실시예 8-2), (실시예 8-3), (실시예 8-4) 및 (실시예 8-5)를 각각 얻었다.
적외선 스크리닝 필터를 자외선 롱 라이프 카본 아크 내광성 시험기(ultraviolet ling life carbon arc light fastness tester)(스가 테스터사(Suga Tester KK)제)에서 블랙 패널(black panel) 온도 63℃에 세팅하고 베이스 플레이트로부터 5 시간, 10 시간 및 20 시간 노광하여 내광안정성을 시험하였다.
또한, 적외선 스크리닝 필터를 핫-에어 드라이어(hot-air drier)에서 80℃에 1일, 4일 및 7일간 세팅하여 내열안정성을 시험하였다.
잔류 염료%를 스펙트로포토미터로 측정하였다.
테트라키스 {p-디(n-부틸)아미노페닐}페닐렌 디이모늄 헥사플루오로안티모네이트를 화합물 No. 38의 디이모늄 염 대신에 사용한 것을 제외하고, 비교예에 대한 적외선 스크리닝 필터를 상기에 기재한 것과 동일한 과정으로 평가하였다.
내광성 시험과 내열성 시험에 대한 결과를 표 7 및 표 8에 각각 제시한다.
[표 7]
내광안정성 시험
실시예 번호 잔류 염료 %
초기 10시간 후 20시간 후
8-1 100 94.1 82.4
8-2 100 88.4 85.8
8-3 100 90.7 88.4
8-4 100 83.8 77.2
8-5 100 92.4 87.2
비교예 100 77.0 70.8
[표 8]
내열안정성 시험
실시예 번호 잔류 염료 %
초기 1일후 4일후 7일후
8-1 100 90.3 83.1 74.7
8-2 100 93.5 91.1 86.4
8-3 100 95.7 89.2 78.2
8-4 100 94.7 68.8 22.2
8-5 100 83.0 63.6 47.4
비교예 100 75.0 16.7 9.2
＜실시예 9＞ (적외선 스크리닝 필터)
실시예 3에서 얻어진 화합물 No. 38의 디이모늄 염을 PMMA(폴리메틸메타크릴레이트)에 PMMA에 대해 0.03%로 첨가한 다음, 200℃에서 사출성형하여 각각 1 mm 및 3 mm의 두께를 가진 2개의 필터를 얻었다. 800-1000 nm의 영역에서 필터의 평균 광투과율을 스펙트로포토미터로 측정하였다. 1 mm 두께의 필터와 3 mm 두께의 필터는 각각 20% 및 3%로 나타났다.
＜실시예 10＞ (내광안정성 시험)
0.1부의 시아닌 염료(OM-57)를 10부의 테트라플루오로프로판올에 용해시켰다. 이 용액에, 화합물 No. 1의 아미늄 염(샘플 1) 0.01부 및 화합물 No. 6의 아미늄 염(샘플 2) 0.01부를 첨가하여 코팅액을 각각 제조하였다. 이들 용액을 폴리카보네이트 베이스 플레이스상에 스핀-코팅하여 염료 막을 제조하였다. 염료 막을 자외선 롱 라이프 카본 아크 내광성 시험기(스가 테스터사제)에서 블랙 패널 온도 63℃에 세팅하고 베이스 플레이트로부터 5 시간, 10 시간 및 20 시간 노광하여 내광안정성을 시험하였다. 시아닌 염료의 잔류 %를 스펙트로포토미터로 측정하였다. 결과를 표 9에 제시한다. 비교예에 대한 염료 막을 제조하여 테트라키스 {p-디(n-부틸)아미노페닐}페닐렌 아미늄 헥사플루오로안티모네이트(비교예)를 화합물 No. 1의 아미늄 염 대신에 사용한 것을 제외하고 상기에 기재한 것과 동일한 과정으로 평가하였다. 그 결과를 표 4에 제시한다.
[표 9]
내광안정성 시험
샘플 번호 시아닌 염료의 잔류 %
초기 5시간후 10시간후 20시간후
1 100 83 72 30
2 100 84 77 60
비교예 1 100 81 69 16
＜실시예 11＞ (적외선 스크리닝 필터, 내광안정성 시험, 내열안정성 시험)
실시예 1에서 얻어진 화합물 No. 1의 아미늄 염 0.1부를 10부의 테트라플루오로프로판올에 용해시켰다. 1 mg의 이 용액을 폴리카보네이트 베이스 플레이트상에 2000rpm의 회전 속도에서 스핀-코팅하여 본 발명의 적외선 스크리닝 필터를 얻었다.
적외선 스크리닝 필터를 자외선 롱 라이프 카본 아크 내광성 시험기(스가 테스터사제)에서 블랙 패널 온도 63℃에 세팅하고 베이스 플레이트로부터 10시간 및 20 시간 노광하여 내광성을 시험하였다. 또한, 적외선 스크리닝 필터를 핫-에어 드라이어에서 80℃에 1일 및 7일간 세팅하여 내열안정성을 시험하였다. 잔류 염료 %를 스펙트로포토미터로 측정하였다. 내광안정성 시험과 내열안정성 시험 결과를 각각 표 10 및 표 11에 각각 제시한다.
테트라키스{p-디(n-부틸)아미노페닐}페닐렌 아미늄 헥사플루오로안티모네이트를 화합물 No. 1의 아미늄 염 대신에 사용한 것을 제외하고, 상기에 기재한 방법과 동일한 과정으로 비교예에 대한 적외선 스크리닝 필터를 제조하여 평가하였다.
[표 10]
내광안정성 시험
실시예 번호 아미늄의 잔류 %
초기 10시간후 20시간후
11 100 90.0 85.6
비교예 100 80.1 55.5
[표 11]
내열안정성 시험
실시예 번호 아미늄의 잔류 %
초기 1일후 7일후
11 100 95.0 70.6
비교예 100 31.5 변색
＜실시예 12＞ (내광안정성 시험)
0.1부의 시아닌 염료(OM-57)를 10부의 테트라플루오로프로판올에 용해시켰다. 이 용액에, 실시예 3에서 얻어진 화합물 No. 38의 디이모늄 염(샘플 1) 0.01부 및 화합물 No. 39의 디이모늄 염(샘플 2) 0.01부를 첨가하여 코팅액을 각각 제조하였다. 이들 용액을 폴리카보네이트 베이스 플레이스상에 스핀-코팅하여 염료 막을 제조하였다. 염료 막을 자외선 롱 라이프 카본 아크 내광성 시험기(스가 테스터사제)에서 블랙 패널 온도 63℃에 세팅하고 베이스 플레이트로부터 5 시간 및 20 시간 노광하여 내광안정성을 시험하였다. 시아닌 염료의 잔류 %를 스펙트로포토미터로 측정하였다. 결과를 표 4에 제시한다. 비교예에 대한 염료 막을 제조하여 테트라키스 {p-디(n-부틸)아미노페닐}페닐렌 아미늄 헥사플루오로안티모네이트(비교예 1)를 화합물 No. 1의 아미늄 염 대신에 사용한 것을 제외하고 상기에 기재한 것과 동일한 과정으로 제조하여 평가하였다.
[표 12]
내광안정성 시험
샘플 번호 시아닌 염료의 잔류 %
초기 5시간후 20시간후
1 100 81 59
2 100 80 37
비교예 1 100 81 16
＜실시예 13＞ (내열안정성 시험)
실시예 3에서 얻어진 화합물 No. 38의 디이모늄 염 0.1부를 10부의 테트라플루오로프로판올에 용해시켰다. 이 용액을 폴리카보네이트 베이스 플레이트상에 스핀-코팅하여 기록 막(샘플 3)을 제조하였다.
기록막을 핫-에어 드라이어에서 80℃에 1일, 4일 및 7일간 세팅하여 내열성을 시험하였다. 화합물 No. 38의 디이모늄 염 %를 스펙트로포토미터로 측정하였다.
테트라키스 {p-디(n-부틸)아미노페닐} 페닐렌 디이모늄 헥사플루오로안티모네이트(비교예 2)를 화합물 No. 38의 디이모늄 염 대신에 사용한 것을 제외하고, 상기에 기재한 것과 동일한 과정으로 비교예에 대한 기록막을 제조하여 평가하였다.
내열안정성 시험 결과를 표 13에 제시한다.
[표 13]
내열안정성 시험
샘플 번호 디이모늄의 잔류 %
초기 1일후 4일후 7일후
3 100 90.3 83.1 74.7
비교예 2 100 75.0 16.7 9.2
본 발명의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물은 900 nm 이상의 영역에서 최대 흡수 파장을 가지고 있고 내열성과 내광성이 우수하므로, 이들은 광기록매체에서 기록층용 물질로서 사용될 수 있다. 본 발명의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물이 예를들어 광기록매체의 기록층인 유기 염료 박층내에 함유되어 있다면 또한 이들이 유기 염료의 내광성을 증가시킬 수 있으므로, 반복 재생시 내구성과 내광성이 증가된 광기록매체를 제공할 수 있다. 또한, 본 발명의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물은 적외선 영역에서 최대 흡수를 가지고 내열성과 내광성이 우수하므로 이들은 적외선 스크리닝 필름, 단열 필름 및 선글라스용으로 사용될 수 있다.

Claims (11)

  1. 아미늄 양이온이 다음 화학식 1로 표시되는 골격 구조를 가지며,
    디이모늄 양이온이 다음 화학식 2로 표시되는 골격 구조를 가지는,
    아미늄 또는 디이모늄 양이온과 음이온을 포함하는 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물:
    [화학식 1]
    [화학식 2]
    상기 식에서,
    m은 1 또는 2의 정수이며,
    환 A에 결합된 2개의 질소 원자(화학식 2에서는 4급 질소 원자)가 4개의 B 페닐 그룹(임의로 치환되는 4개의 아미노 그룹이 그의 4-위치에 각각 치환되어 있음)에 결합되며, 4개의 아미노 그룹 중 적어도 하나는 치환체로서 시아노알킬 그룹을 가지고 있다.
  2. 제 1 항에 있어서, 시아노알킬 그룹이 시아노 (C1-C5) 알킬 그룹인 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물.
  3. 제 1 또는 2 항에 있어서, 4개의 아미노 그룹 모두가 각각 시아노알킬 그룹을 가지고 있는 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물.
  4. 제 3 항에 있어서, 시아노알킬 그룹을 가진 아미노 그룹이 디(시아노알킬)아미노 그룹인 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물.
  5. 제 4 항에 있어서, 시아노알킬 그룹이 시아노프로필 그룹인 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물.
  6. 제 1 내지 5 항 중 어느 한 항의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물을 함유한 성형체.
  7. 기록층으로서 제 1 내지 5 항 중 어느 한 항의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물을 함유하는 광기록 매체.
  8. 제 1 내지 5 항 중 어느 한 항의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물을 함유한 층을 가지는 적외선 스크리닝 필터.
  9. 유효 성분으로서 제 1 내지 5 항 중 어느 한 항의 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물을 함유하는 적외선 흡수제.
  10. 유효 성분으로서 제 1 내지 5 항 중 어느 한 항의 아미늄 염 또는 디이모늄 염을 함유하는 염료 안정화제.
  11. 다음 화학식 6으로 표시되는 N,N,N',N'-테트라키스(아미노페닐)-p-페닐렌디아민의 시아노알킬 치환체:
    [화학식 6]
    상기 식에서,
    환 A와 B는 1 내지 4개의 치환체를 가질 수 있는 벤젠 환이며;
    R1내지 R8은 각각 수소원자 또는 C1내지 C8알킬 그룹이며, R1내지 R8중 적어도 하나는 시아노-치환된 알킬 그룹이며;
    m은 1 또는 2의 정수이다.
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