CN101511779B - 二亚铵盐和包括其的近红外线吸收膜 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了二亚铵盐和包括其的用于阻挡近红外线的近红外线吸收膜。近红外线吸收膜的二亚铵盐由本说明书的式1表示，其中n是1或2的整数，R1～R8独立地为取代或未取代的线型或支化的C1～C10烷基，所述烷基的取代基选自氰基，硝基，羧基，砜基，卤原子，羟基，C1～C8烷氧基、烷氧基烷氧基、酰氧基或烷氨基，以及C6～C18芳基或芳氧基，且X为由本说明书的式2表示的氟代烷基磷酸根阴离子，其中x是0或1的整数，y是1、2或3的整数，z是6-y的整数，且R9～R13独立地为氢原子(H)或氟原子(F)。

Description

二亚铵盐和包括其的近红外线吸收膜
技术领域
本发明涉及用于阻挡近红外线的化合物，更具体地说，涉及可用于等离子体显示面板(PDP)、汽车玻璃、建筑玻璃等以阻挡近红外线的化合物及包括该化合物的近红外线吸收膜。
背景技术
在太阳的能量辐射中，红外辐射(射线)与热量最紧密相关。红外线可分为近红外线和远红外线。近红外线直接从太阳发射到地球，且远红外线包括由各种加热装置产生的热量。红外线具有比可见光线长的波长，且容易穿透阻挡可见光线的材料。因此，通常将用于阻挡近红外线的滤光器用于汽车玻璃或建筑玻璃以防止近红外线过量传播到汽车或建筑物的内部中。
而且，在为提供大尺寸屏幕而最近开发的等离子体显示面板(PDP)中，提供信号和能量的电极形成在PDP的前玻璃面板上。因此，在PDP的运行期间，在玻璃面板处产生大量电磁波和大量的近红外线。产生的近红外线可导致利用红外线传输数据的遥控器或红外线通讯端口的误操作。因此，用于阻挡近红外线的滤光器通常用于PDP的玻璃面板。
通常，近红外线吸收膜可通过将近红外线吸收染料和粘合剂树脂的混合物涂布在透明膜上而制造。用于阻挡近红外线的滤光器(即近红外线滤光器)可通过在玻璃上堆叠若干近红外线吸收膜而制造。所述近红外线吸收膜应在高温或高湿度环境下具有良好的耐久性，并且还应在800～1200nm(近红外线区)的波长处具有良好的吸光性。近红外吸收膜的耐久性由新吸收膜的第一透射率与在高温或高湿度环境下在预定时间间隔期间暴露该吸收膜后该吸收膜的第二透射率之间的差值决定。该差值越小，则该近红外线吸收膜的耐久性越好。该近红外线吸收膜的耐久性取决于粘合剂树脂和染料的类型。
通常，有机染料如铵、铵(aminum)、二亚铵(diimmonium)、醌、酞菁、萘酞菁(naphthalocyanine)、花青等用于生产近红外线吸收膜。然而，所述常规有机染料在单独使用时对热或光的耐久性差。因此，在韩国专利No.10-497149中，将具有良好热稳定性的基于二硫酚的金属络合物染料加入到所述常规有机染料中。然而，所述基于二硫酚的金属络合物染料对人体有害，因为该金属络合物染料含有重金属如镍，且该金属络合物染料与某些有机染料不相容。在韩国专利待审公开No.2001-0052783中，无机一价离子(例如六氟锑酸盐、六氟砷酸盐、六氟膦酸盐、高氯酸盐、或氟硼酸盐)和有机酸二价阴离子(例如三氟甲烷磺酸盐或萘二磺酸盐)用于改善二亚铵化合物的耐热性和耐光性。然而，所述无机一价离子和所述有机酸二价阴离子可能含有有毒物质如锑或砷。此外，所述无机一价离子和所述有机酸二价阴离子不耐湿气或热。因此，可使二亚铵盐，可使近红外线的吸收性减低，并且相反地可吸收可见光线。为克服这些缺陷，在美国专利申请公开No.2005-148786中，将二亚铵化合物的阴离子用基于磺酰亚胺的阴离子替代。然而，问题在于某些包括基于磺酰亚胺的盐的组合物在高温和高湿度环境下水解。
发明内容
技术问题
本发明的一个目的是提供对光、热和湿气具有良好耐久性的用于近红外线吸收膜的二亚铵盐。
本发明的另一目的是提供用于近红外线吸收膜的对人体无害且在近红外线区处具有良好光吸收的二亚铵盐。
本发明的又一目的是提供在高温环境和高湿度环境下具有良好耐久性的近红外线吸收膜。
技术方案
为实现这些和其它目的，本发明提供用于近红外线吸收膜的二亚铵盐，其由式1表示。
[式1]
Figure G2007800327897D00031
在式1中，n是1或2的整数，R1～R8独立地为取代或未取代的线型或支化的C1～C10烷基。所述烷基的取代基包括氰基，硝基，羧基，砜基，卤原子，羟基，C1～C8烷氧基、烷氧基烷氧基、酰氧基或烷氨基，以及C6～C18芳基或芳氧基。X-为由式2表示的氟代烷基磷酸根阴离子，
[式2]
Figure G2007800327897D00032
在式2中，x是0或1的整数，y是1、2或3的整数，z是6-y的整数，且R9～R13独立地为氢原子(H)或氟原子(F)。
本发明还提供含有由式1表示的二亚铵盐的近红外线吸收膜。
附图说明
图1是显示根据本发明实施方式的近红外线吸收膜的透射率的UV光谱。
具体实施方式
通过参照以下具体描述，本发明的更完整理解及以本发明具有的许多优点将更好理解。
用于本发明的近红外线吸收膜的二亚铵盐由式1表示。
<式1>
在式1中，n是1或2的整数，R1～R8独立地为取代或未取代的线型或支化的C1～C10烷基。所述烷基的取代基包括氰基，硝基，羧基，砜基，卤原子，羟基，C1～C8烷氧基、烷氧基烷氧基、酰氧基或烷氨基，以及C6～C18芳基或芳氧基。优选地，所述烷基包括甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、和戊基。所述卤原子包括F、Cl和Br。所述烷氧基包括甲氧基、乙氧基、和异丁氧基。所述烷氧基烷氧基包括甲氧基乙氧基。所述酰氧基包括乙酰氧基、丁酰氧基、己酰氧基和苯甲酰氧基。所述烷氨基包括甲氨基和二甲氨基。所述芳基包括苯基和萘亚甲基。所述芳氧基包括苯氧基。
构成式1的二亚铵盐的二亚铵阳离子的优选实例包括：N，N，N′，N′-四{对-二甲基氨基苯基}-对苯二胺、N，N，N′，N′-四{对-二乙基氨基苯基}-对-苯二胺、N，N，N′，N′-四{对-二(正丁基)氨基苯基}-对苯二胺、N，N，N′，N′-四{对-二(异丁基)氨基苯基}-对苯二胺、N，N，N′，N′-四{对-二(氰基丙基)氨基苯基}-对苯二胺、N，N，N′，N′-四{对-二(2-羟乙基)氨基苯基}-对苯二胺、N，N，N′，N′-四{对-二苄基氨基苯基}-对苯二胺、N，N，N′，N′-四{对-二(1-萘基甲基)氨基苯基}-对苯二胺、和N，N，N′，N′-四{对-二乙酰基氨基苯基}-对苯二胺。
式1的X-是由式2表示的取代的氟代烷基磷酸根阴离子。
<式2>
Figure G2007800327897D00042
在式2中，x是0或1的整数，y是1、2或3的整数，z是6-y的整数，且R9～R13独立地为氢原子(H)或氟原子(F)。
优选地，R9～R13的至少一个为氟原子(F)。式2中的取代的氟代烷基磷酸根阴离子的优选实例包括[CF3PF5]-、[(CF3)2PF4]-、[(CF3)3PF3]-、[C2F5PF5]-、[(C2F5)2PF4]-和[(C2F5)3PF3]-。
用于根据本发明的近红外线吸收膜的二亚铵盐是包含氟代烷基磷酸根阴离子和二亚铵阳离子的化合物。该二亚铵盐可通过将通过氧化下式3的胺化合物制备的二亚铵阳离子与含有式2的氟代烷基磷酸根阴离子的金属盐反应而制备。
式3的胺化合物可用常规方法制得。例如，首先进行对苯二胺和1-氯-4-硝基苯的Ullmann反应，并且将产生的反应物还原以制备四氨基苯基-对苯二胺。然后，将该四氨基苯基-对苯二胺与对应于R1～R8的烷基卤素化合物反应，这导致式3的化合物的制备。例如，如果式3的R1～R8为正C4H9，则可使用8摩尔的BrC4H9作为烷基卤素化合物以制备式3的化合物。烷基卤素化合物的反应可在有机溶剂中优选在水溶性极性溶剂如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基咪唑啉酮(DMI)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)等中，在30～160℃优选50-140℃的温度下进行。
<式3>
Figure G2007800327897D00051
在式3中，n和R1～R8如式1中所定义。
含有氟代烷基磷酸根阴离子的金属盐可用例如公开于J.of GeneralChem.USSR，59，469-473，1989或Can.J.of Chem.46，1237-1248，1968中的常规方法制备。例如，首先，通过使用四氟化硫(SF4)与膦化合物如(CF3)3P、(CF3)2PCl或CF3PCl2制备正膦中间体。将制得的正膦中间体和氟化铯用活性溶剂(如乙腈)溶解，然后在室温下保持约15小时。此后，除去过量的氟化铯和溶剂以获得含有式2的氟代烷基磷酸根阴离子的铯盐。或者，使该正膦中间体与水反应，然后与氧化银反应以制备含有银的亚膦酸盐。将该制备的亚膦酸盐与SF4反应以制备含有氟代烷基磷酸根阴离子的银盐。获得的银盐可作为氧化剂使用。
在制备式3的胺化合物和含有式2的氟代烷基磷酸根阴离子的金属盐之后，使式3的胺化合物与氧化剂在水溶性极性溶剂(例如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基咪唑啉酮(DMI)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)等)中反应以制备二亚铵阳离子。然后，向其中加入含有式2的氟代烷基磷酸根阴离子的金属盐以进行离子交换反应，从而制备式1的二亚铵盐。
所述氧化剂的实例包括硝酸银、高氯酸银、硝酸铜等。以摩尔计，所述氧化剂的量等于或者大于所述胺化合物的量。优选所述胺化合物与所述氧化剂的摩尔比为1∶2。所述氧化反应可在0～100℃、优选30～70℃的温度下进行。
或者，本发明的式1的二亚铵盐不是通过离子交换反应制备，而是可通过使式3的胺化合物与含有式2的氟代烷基磷酸根阴离子的银盐直接反应而制备。在这种情况下，所述银盐起到氧化剂的作用。
在本发明的二亚铵盐中，式2的氟代烷基磷酸根阴离子的烷基用氟原子饱和或者包括氟原子(F)。因此，即使在高温和高湿度环境的条件下，所述二亚铵盐也可稳定地溶解在例如如下的溶剂中：基于卤素的溶剂、基于醇的溶剂、基于酮的溶剂、基于酯的溶剂、基于脂肪烃的溶剂、基于芳烃的溶剂、基于醚的溶剂、以及其混合物。
另外，随着氟代烷基磷酸根阴离子中氟原子的数目增加，本发明的二亚铵盐对湿气的稳定性得到改善。如果所述氟代烷基磷酸根阴离子用氟完全饱和，则本发明的二亚铵盐不吸收湿气，且变得非常稳定。当本发明的二亚铵盐以干燥的固态储存时，该二亚铵盐在低于100℃的温度下不分解，且具有优异的热稳定性。
本发明还提供含有由式1表示的二亚铵盐的近红外线吸收膜。
<式1>
在式1中，n是1或2的整数，R1～R8独立地为取代或未取代的线型或支化的C1～C10烷基。所述烷基的取代基包括氰基，硝基，羧基，砜基，卤原子，羟基，C1～C8烷氧基、烷氧基烷氧基、酰氧基或烷氨基，以及C6～C18芳基或芳氧基。式1的X-是由式2表示的取代的氟代烷基磷酸根阴离子。
<式2>
Figure G2007800327897D00072
在式2中，x是0或1的整数，y是1、2或3的整数，z是6-y的整数，且R9～R13独立地为氢原子(H)或氟原子(F)。
下面，将描述制备本发明的近红外线吸收膜的方法。
首先，将常规的粘合剂树脂如聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯等用常规的有机溶剂如甲乙酮、甲基异丁基酮、甲苯、四氢呋喃、戊酮、1，4-二氧六环等溶解。然后，将所述二亚铵盐作为用于吸收近红外线的染料加入粘合剂树脂溶液中以制备用于近红外线吸收膜的涂布组合物。优选地，相对于100重量份的所述粘合剂树脂溶液，所述二亚铵盐的量为0.001～10重量份，且所述二亚铵盐的更优选的量为0.01～1重量份。若所述二亚铵盐的量小于0.001重量份，则该膜的近红外线吸收性质不令人满意。若所述二亚铵盐的量大于10重量份，则可见光线的透射率可能过度降低。接着，将所制备的用于近红外线吸收膜的涂布组合物涂布到透明膜上并干燥，从而形成近红外线吸收膜。该涂布可通过常规方法例如喷涂、辊涂、棒涂(bar coating)、旋涂等进行。该涂布的组合物可例如通过热空气干燥法干燥以除去有机溶剂。
下面，提供对比例和本发明的优选实施例以更好地理解本发明。下列实施例说明本发明，且本发明受下列实施例的限制。
[实施例1]二亚铵盐的合成
步骤1.四二丁基氨基苯基-对苯二胺的合成
将95.2g(0.2摩尔)的N，N，N′，N′-四(氨基苯基)-对苯二胺、548g(4.0摩尔)的1-溴丁烷和330g无水碳酸钾加入到800g二甲基甲酰胺(DMF)中。反应在130℃下进行24小时，然后冷却该反应溶液并过滤。将500ml异丙醇加入该经过滤的溶液中并搅拌1小时。搅拌后，将制备的化合物过滤、用甲醇洗涤、并干燥以获得96 g棕色的目标产物。
步骤2.三(三氟甲基)三氟磷酸铯的合成
将30g(0.1摩尔)的三(三氟甲基)二氟化磷((CF3)3PF2)和30.4g(0.2摩尔)的氟化铯(CsF)加入200ml乙腈中。反应在室温(25℃)下进行15小时。在反应完成后，将反应溶液中的溶剂在减压下蒸馏出来。向残留的棕色物质中添加水以获得提取物。冷冻干燥该提取物以产生34g白色的目标产物(分析C：8.41％，F：53.3％)。
步骤3.氧化反应
将18g(0.02摩尔)步骤1中获得的四二丁氨基苯基-对苯二胺和6.8g(0.04摩尔)硝酸银用50g二甲基甲酰胺溶解，并在60℃下反应30分钟。在反应完成后，过滤沉淀的银，并且将17.1g(0.04摩尔)步骤2中获得的三(三氟甲基)三氟磷酸铯加入该经过滤的溶液中并搅拌30分钟。然后，将100ml水缓慢加入其中以产生沉淀。接着，将棕色沉淀过滤并用水洗涤，以获得28g二亚铵盐(分析H：7.6％，C：66.2％，N：4.7％，F：18.8％，λ最大：1097nm，摩尔吸收系数：108000，分解温度：262℃)。
[实施例2]二亚铵盐的合成
除了使用2-溴丁烷替代1-溴丁烷之外，以与实施例1中所述相同的方式进行反应以制备26g二亚铵盐(分析H：7.7％，C：66.3％，N：4.7％，F：18.8％，λ最大：1102nm，摩尔吸收系数：103000，分解温度：266℃)。
[实施例3]近红外线吸收膜的制备
将聚甲基丙烯酸甲酯粘合剂树脂用甲乙酮溶解以制备20重量％的粘合剂树脂溶液。然后，将在实施例1中制备的二亚铵盐加入其中使得二亚铵盐的浓度为0.02％。均匀混合该溶液以制备用于近红外线吸收膜的涂布组合物。通过使用刮条涂布机，将制备的涂布组合物涂布在厚度3μm的透明膜(10cm×10cm)上以制备近红外线吸收膜。
[实施例4]近红外线吸收膜的制备
除了使用在实施例2中制备的二亚铵盐替代在实施例1中制备的二亚铵盐之外，以与实施例3中所述相同的方式制备近红外线吸收膜。
[对比例1]近红外线吸收膜的制备
除了使用三氟甲基磺酰亚胺N，N，N′，N′-四-[对-二(正丁基)氨基苯基]-对苯二亚铵替代实施例1中制备的二亚铵盐之外，以与实施例3中所述相同的方式制备近红外线吸收膜。
[实施例5、6和对比例2]透射率的评价
用UV-VIS分光计在近红外线区(850nm)和可见光线区(430nm)测量实施例3、4和对比例1中制备的近红外线吸收膜的透射率。通过使用老化试验机(由SUGA SHIKENKI Co.，Ltd.制造)将近红外线吸收膜在80％湿度和100℃下暴露于150klux的光源100小时。再次用UV-VIS分光计测量近红外线吸收膜的透射率，且结果示于表1中。图1是显示实施例2中制备的近红外线吸收膜的透射率的UV光谱。
[表1]
如表1中所示，含有本发明的氟代烷基磷酸根阴离子的近红外线吸收膜(实施例3和4)在暴露于高湿度和高温环境后具有小的透射率变化。相反，对比例1的近红外线吸收膜具有大的透射率变化。因此，本发明的近红外线吸收膜对热、湿气和光具有良好的耐久性。
如上所述，根据本发明的用于近红外线吸收膜的二亚铵盐对热、湿气和光具有良好的耐久性，对人体无害且在近红外线区具有优异的光吸收。另外，含有根据本发明的二亚铵盐的近红外线吸收膜即使在高湿度和高温环境下也具有良好的耐久性。
本申请要求2006年9月6日提交的韩国专利申请No.10-2006-0085529的优先权。将该韩国专利申请的全部公开内容引入本文作为参考。

Claims (3)

1.由式1表示的用于近红外线吸收膜的二亚铵盐，
<式1>
Figure FSB00000937342900011
其中n是1，R1～R8独立地为取代或未取代的线型或支化的C1～C10烷基，所述烷基的取代基选自氰基、羟基、以及C6～C18芳基，且X-为选自[CF3PF5]-、[(CF3)2PF4]-、[(CF3)3PF3]-、[C2F5PF5]-、[(C2F5)2PF4]-和[(C2F5)3PF3]-的氟代烷基磷酸根阴离子。
2.权利要求1的二亚铵盐，其中所述二亚铵盐的二亚铵阳离子选自N，N，N′，N′-四{对-二甲基氨基苯基}-对苯二胺、N，N，N′，N′-四{对-二乙基氨基苯基}-对苯二胺、N，N，N′，N′-四{对-二(正丁基)氨基苯基}-对苯二胺、N，N，N′，N′-四{对-二(异丁基)氨基苯基}-对苯二胺、N，N，N′，N′-四{对-二(氰基丙基)氨基苯基}-对苯二胺、N，N，N′，N′-四{对-二(2-羟乙基)氨基苯基}-对苯二胺、N，N，N′，N′-四{对-二苄基氨基苯基}-对苯二胺和N，N，N′，N′-四{对-二(1-萘基甲基)氨基苯基}-对苯二胺。
3.含有由式1表示的二亚铵盐的近红外线吸收膜，
<式1>
Figure FSB00000937342900012
其中n是1，R1～R8独立地为取代或未取代的线型或支化的C1～C10烷基，所述烷基的取代基选自氰基、羟基、以及C6～C18芳基，且X-为选自[CF3PF5]-、[(CF3)2PF4]-、[(CF3)3PF3]-、[C2F5PF5]-、[(C2F5)2PF4]-和[(C2F5)3PF3]-的氟代烷基磷酸盐阴离子。
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