JP5534731B2 - 近赤外線吸収色素及び近赤外線遮断フィルター - Google Patents
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即ち、(CH3)3Sn−Sn(CH3)3とCF3Iをモル比1:1で混合し、−196℃から20℃まで6時間かけて徐々に温度を上げて撹拌しながら反応させ、(CH3)3SnCF3を得る。得られた(CH3)3SnCF3とBF3をモル比1:1で混合させて反応し、(CH3)3Sn+[CF3BF3]−を得る。(CH3)3Sn+[CF3BF3]−とフッ化カリウムを反応させて、K[CF3BF3]を得る。
これより得られたK[CF3BF3]とAgNO3を用いて塩交換することで、Ag[CF3BF3]を得ることができる。
同様の方法により、BF3をPF5に代えることで、Ag[CF3PF5]を得ることができ、CF3IをC2F5Iに代えることで、Ag[C2F5BF3]、Ag[C2F5PF5]を得ることができる。また、BF3をK[CF3BF3]等とすることで、K[(CF3)2BF2]、K[(CF3)3BF]、K[(CF3)4B]を得ることができる。
ジメチルホルムアミド200部に、トリフルオロメチルトリフルオロホウ酸銀(AgCF3BF3)を10部及びN,N,N’,N’−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジアミン24.1部を加え、60℃で3時間反応させて、生成した銀をろ別した。
ついで、得られたろ液に水200部を添加し、生成した沈殿物をろ過後、乾燥を行い、トリフルオロメチルトリフルオロホウ酸−N,N,N‘,N’−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジアミンを27.0部得た。
実施例1のトリフルオロメチルトリフルオロホウ酸銀(AgCF3BF3)に代えて、トリフルオロメチルペンタフルオロリン酸銀(Ag(CF3)2BF2)を用いた以外は、実施例1と同様にしてジイモニウム塩と近赤外線遮断フィルターを得た。
実施例1のトリフルオロメチルトリフルオロホウ酸銀(AgCF3BF3)に代えて、トリフルオロメチルペンタフルオロリン酸銀(Ag(CF3)3BF)を用いた以外は、実施例1と同様にしてジイモニウム塩と近赤外線遮断フィルターを得た。
実施例1のトリフルオロメチルトリフルオロホウ酸銀(AgCF3BF3)に代えて、トリフルオロメチルペンタフルオロリン酸銀(Ag(CF3)4B)を用いた以外は、実施例1と同様にしてジイモニウム塩と近赤外線遮断フィルターを得た。
実施例1のトリフルオロメチルトリフルオロホウ酸銀(AgCF3BF3)に代えて、トリフルオロメチルペンタフルオロリン酸銀(AgCF3PF5)を用いた以外は、実施例1と同様にしてジイモニウム塩と近赤外線遮断フィルターを得た。
実施例1のトリフルオロメチルトリフルオロホウ酸銀(AgCF3BF3)に代えて、トリフルオロメチルトリフルオロホウ酸銀(AgCF3BF3)を、N,N,N’,N’−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジアミンに代えて、トリス(p−ジブチルアミノフェニル)アミンを用いた以外は、実施例1と同様にしてジイモニウム塩と近赤外線遮断フィルターを得た。
実施例1のトリフルオロメチルトリフルオロホウ酸銀(AgCF3BF3)に代えて、トリフルオロメチルペンタフルオロリン酸銀(Ag(CF3)2BF2)を、N,N,N’,N’−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジアミンに代えて、トリス(p−ジブチルアミノフェニル)アミンを用いた以外は、実施例1と同様にしてジイモニウム塩と近赤外線遮断フィルターを得た。
実施例1のトリフルオロメチルトリフルオロホウ酸銀(AgCF3BF3)に代えて、トリフルオロメチルペンタフルオロリン酸銀(Ag(CF3)3BF)を、N,N,N’,N’−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジアミンに代えて、トリス(p−ジブチルアミノフェニル)アミンを用いた以外は、実施例1と同様にしてジイモニウム塩と近赤外線遮断フィルターを得た。
実施例1のトリフルオロメチルトリフルオロホウ酸銀(AgCF3BF3)に代えて、トリフルオロメチルペンタフルオロリン酸銀(Ag(CF3)4B)を、N,N,N’,N’−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジアミンに代えて、トリス(p−ジブチルアミノフェニル)アミンを用いた以外は、実施例1と同様にしてジイモニウム塩と近赤外線遮断フィルターを得た。
実施例1のトリフルオロメチルトリフルオロホウ酸銀(AgCF3BF3)に代えて、トリフルオロメチルペンタフルオロリン酸銀(AgCF3PF5)を、N,N,N’,N’−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジアミンに代えて、トリス(p−ジブチルアミノフェニル)アミンを用いた以外は、実施例1と同様にしてジイモニウム塩と近赤外線遮断フィルターを得た。
実施例1のトリフルオロメチルトリフルオロホウ酸銀(AgCF3BF3)に代えて、テトラフルオロホウ酸銀(AgBF4)を用いた以外は、実施例1と同様にしてジイモニウム塩と近赤外線遮断フィルターを得た。
実施例1のトリフルオロメチルトリフルオロホウ酸銀(AgCF3BF3)に代えて、ヘキサフルオロリン酸銀(AgPF6)を用いた以外は、実施例1と同様にしてジイモニウム塩と近赤外線遮断フィルターを得た。
実施例1のトリフルオロメチルトリフルオロホウ酸銀(AgCF3BF3)に代えて、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸銀(AgB(C6F5)4)を用いた以外は、実施例1と同様にしてジイモニウム塩と近赤外線遮断フィルターを得た。
実施例1のトリフルオロメチルトリフルオロホウ酸銀(AgCF3BF3)に代えて、トリフルオロメタンスルホン酸カリウム(KCF3SO3)を用いた以外は、実施例1と同様にしてジイモニウム塩と近赤外線遮断フィルターを得た。
実施例1のトリフルオロメチルトリフルオロホウ酸銀(AgCF3BF3)に代えて、
ビス(フルオロスルホニル)イミド酸銀(Ag(FSO2)2N)を用いた以外は、実施例1と同様にしてジイモニウム塩と近赤外線遮断フィルターを得た。
実施例1のトリフルオロメチルトリフルオロホウ酸銀(AgCF3BF3)に代えて、テトラフルオロホウ酸銀(AgBF4)を、N,N,N’,N’−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジアミンに代えて、トリス(p−ジブチルアミノフェニル)アミンを用いた以外は、実施例1と同様にしてジイモニウム塩と近赤外線遮断フィルターを得た。
実施例1のトリフルオロメチルトリフルオロホウ酸銀(AgCF3BF3)に代えて、ヘキサフルオロリン酸銀(AgPF6)を、N,N,N’,N’−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジアミンに代えて、トリス(p−ジブチルアミノフェニル)アミンを用いた以外は、実施例1と同様にしてジイモニウム塩と近赤外線遮断フィルターを得た。
実施例1のトリフルオロメチルトリフルオロホウ酸銀(AgCF3BF3)に代えて、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸銀(AgB(C6F5)4)を、N,N,N’,N’−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジアミンに代えて、トリス(p−ジブチルアミノフェニル)アミンを用いた以外は、実施例1と同様にしてジイモニウム塩と近赤外線遮断フィルターを得た。
(比較例9)
実施例1のトリフルオロメチルトリフルオロホウ酸銀(AgCF3BF3)に代えて、トリフルオロメタンスルホン酸カリウム(KCF3SO3)を、N,N,N’,N’−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジアミンに代えて、トリス(p−ジブチルアミノフェニル)アミンを用いた以外は、実施例1と同様にしてジイモニウム塩と近赤外線遮断フィルターを得た。
実施例1のトリフルオロメチルトリフルオロホウ酸銀(AgCF3BF3)に代えて、
ビス(フルオロスルホニル)イミド酸銀(Ag(FSO2)2N)を、N,N,N’,N’−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジアミンに代えて、トリス(p−ジブチルアミノフェニル)アミンを用いた以外は、実施例1と同様にしてジイモニウム塩と近赤外線遮断フィルターを得た。
また、得られた近赤外線遮断フィルターを温度60℃、湿度95%の雰囲気下に保存して耐湿熱性試験を行い、波長950nm及び480nmにおける透過率を測定した。耐湿熱性の評価は、試験前後の透過率の差が3%未満の場合は◎、3%以上〜6%未満の場合は○、6%以上〜9%未満の場合は△、9%以上の場合は×とした。質量吸光係数と耐湿熱性試験の結果を表1,2に示す。
表2より、実施例2において、質量吸光係数は有機基が置換した無機アニオンを用いた比較例8より30〜40程度大きく、無機アニオンを用いた比較例6,7や分子量の小さい有機アニオンを用いた比較例9,10と同等に大きく、かつ、耐湿熱性は比較例6〜10よりも優れていることがわかる。
以上のように、本発明の近赤外線色素は質量吸光係数が大きく、かつ、該色素を用いた近赤外線遮断フィルターは耐湿熱性に優れていることが明らかになった。特にアニオンにCF3BF3アニオンを用いたものでは質量吸光係数が大きく、耐湿熱性に優れていることがわかった。
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